WO2021233839A1 - PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE ACRYLIQUE A PARTIR DE β-PROPIOLACTONE - Google Patents

PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE ACRYLIQUE A PARTIR DE β-PROPIOLACTONE Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de préparation d'acide acrylique à partir de β-propiolactone et ses utilisations. Le procédé de l'invention repose sur une réactivité spécifique de la β-propiolactone qui, dans des conditions opératoires douces notamment en termes de température, conduit sélectivement à la formation de l'acide acrylique.

Description

TITRE : PROCEDE DE PREPARATION D’ACIDE ACRYLIQUE A PARTIR DE β- PROPIOLACTONE Domaine technique de l'invention La présente invention concerne un procédé de préparation d’acide acrylique à partir de β- propiolactone et ses utilisations. Le procédé de l’invention repose sur une réactivité spécifique de la β-propiolactone qui, dans des conditions opératoires douces notamment en termes de température, conduit sélectivement à la formation de l’acide acrylique. Arrière-plan technique L’acide acrylique est le plus simple et le plus courant des acides α, β-insaturés, il est largement utilisé à l’échelle industrielle. Cette ressource a été produite à hauteur de 5.94 Mt en 2014 et la demande connaît une progression chaque année. L’acide acrylique est principalement utilisé pour la production de matériaux super-absorbants, la formulation de résines et peintures mais aussi comme intermédiaire pour la synthèse de monomères, permettant de diversifier ses applications. Le procédé de synthèse industriel de l’acide acrylique repose, principalement, sur l’oxydation du propylène, issu de la pétrochimie. L’augmentation du prix de l’acide acrylique en Europe est corrélée au prix du propylène. Ce dernier a connu une augmentation de son prix de 60% entre 2013 et 2014 ce qui nécessite le développement de nouvelles technologies et voies de synthèses comme schématisé en [FIG.1]. Il existe un nombre croissant de publications sur la formation d’acide acrylique à partir d’acide lactique ou encore de glycérol afin de se détourner des produits issus du pétrole (R. Beerthuis et al., Green Chem. 2015, 17, 1341-1361). D’autres méthodes de synthèse de l’acide acrylique dont certaines utilisent la β-propiolactone ont été décrites dans la littérature. Ces différentes méthodes de synthèse sont comme suit. Méthode traditionnelle pour la synthèse d’acide acrylique par l’oxydation du propylene La production de l’acide acrylique aujourd’hui utilise principalement la voie de synthèse en deux étapes en phase gaz, très énergivores telle que décrite dans (a) K. Weissermel and H.-J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003; (b) H. A. Wittcoff, B. G. Reuben and J. S. Plotkin, Industrial Organic Chemicals, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. La première étape repose sur l’oxydation du propylène en acroléine à l’aide d’un catalyseur à base de Bismuth et de Molybdène (Bi/Mo-O) à 320°C. L’intermédiaire ainsi formé est ensuite directement converti en acide acrylique à l’aide d’une seconde d’oxydation faisant intervenir un catalyseur à base de Bismuth et de Vanadium (Bi/V-O) à 280°C. Synthèse d’acide acrylique à partir de lactones ou assimilées . Utilisation d’acide de Brønsted (H3PO4) décrite dans US 3176042. Historiquement la formation d’acide acrylique était réalisée avec un acide de Brønsted (H3PO4 ou P2O5-H2O) à partir de la propiolactone. Cette méthode de synthèse a été abandonnée en raison des problèmes techniques rencontrés (catalyseur corrosif), de la faible activité et de l’addition d’eau pour la catalyse. . Polymérisation suivie de pyrolyse décrite dans WO 2013/126375. La société Novomer réalise la synthèse de l’acide acrylique en deux étapes. La première étape est une étape de polymérisation de la propiolactone pour obtenir un polyester. Celui-ci est ensuite pyrolysé pour obtenir l’acide acrylique. Ce système en deux étapes nécessite de chauffer sous-vide le polymère (>150°C). Cette stratégie permet d’obtenir un acide acrylique anhydre et avec une pureté élevée. Cependant, la synthèse s’effectue en deux étapes et implique une forte consommation d’énergie (chauffage du polymère sous vide). . Utilisation de zéolite (acide de Lewis) décrite dans WO 2017/165323. Novomer a démontré l’efficacité de l’utilisation de zéolites pour la formation d’acide acrylique à partir de la β-propiolactone. Cette méthode nécessite néanmoins une température supérieure à 100°C. Afin d’éviter les réactions secondaires, l’addition d’inhibiteur de polymérisation est nécessaire pour conserver une sélectivité élevée. . Utilisation de sel fondu à partir de lactide décrite dans US2018133705A1. Jakob Albert a démontré l’utilisation de sel fondu sous la forme YX, où Y est un cation spectateur et X un halogénure, avec l’utilisation d’un catalyseur acide sous la forme HX ou encore l’utilisation d’intermédiaire réactionnel (acide 3-halogenopropionique ou acide 2- halogenopropionique). Le procédé nécessite cependant un chauffage important supérieur à 150°C et des temps longs de plusieurs heures à plusieurs jours qui ne sont pas en accord avec l’utilisation de propiolactone peu stable à cette température. . Déshydratation d’acide lactique notamment décrite dans US 8957250 et EP 2836476. La déshydratation de l’acide lactique en acide acrylique est bien connue et décrite dans un nombre conséquent de publications et de demandes de brevet, avec une large variété de catalyseurs. Cette méthode est très énergivore avec des températures de réaction généralement élevées (autour de 300°C). A cela s’ajoutent des problèmes de sélectivité (sélectivité de 80% pour les meilleurs systèmes). Malgré le nombre important de méthodes de synthèse d’acide acrylique décrites dans l’état de la technique, aucune n’est totalement satisfaisante d’un point de vue énergétique, environnemental et industriel. Il existe donc un réel besoin d’un procédé permettant de préparer l’acide acrylique qui soit efficace, techniquement et économiquement viable, industriellement sûre et qui utilise une matière première facilement accessible et peu coûteuse. Il existe également un réel besoin d’un procédé de préparation d’acide acrylique qui soit efficace et qui ne nécessite pas de conditions opératoires rigoureuses, notamment des températures élevées. Il existe, en outre, un réel besoin d’un procédé de préparation d’acide acrylique telle que décrite ci-dessus qui mette en jeu un catalyseur efficace, disponible en abondance, peu coûteux et non- corrosif. Résumé de l'invention La présente invention a précisément pour but de répondre à ces besoins en fournissant un procédé de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone, caractérisé en ce que la β- propiolactone est mise en contact avec un catalyseur de formule (I) : Y X (I) dans laquelle Y représente un cation de métal alcalin, ammonium quaternaire de formule [NR1R2R3R4]+, dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués, phosphonium de formule [PR1R2R3R4]+, dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués , X est un anion halogénure choisi parmi le chlorure (Cl-), le bromure (Br-) et l’iodure (I-) ; et à une température inférieure à 100°C. Le procédé de l’invention permet d’utiliser la β-propiolactone comme précurseur de l’acide acrylique. La β-propiolactone peut être produite par carbonylation d’oxyde d’éthylène, dérivant de l’oxydation de l’éthylène, ce dernier pouvant être biosourcé ou pétrosourcé. La β- propiolactone peut-être aussi obtenue à partir de formaldéhyde et de cétène. Elle est également disponible commercialement. Le procédé de l’invention repose sur une réactivité spécifique de la β-propiolactone qui, dans des conditions opératoires douces notamment en termes de température, conduit sélectivement à la formation de l’acide acrylique. En effet, les inventeurs ont constaté, de manière tout à fait inattendue, que les mêmes conditions opératoires douces appliquées à d’autres lactones étaient totalement inefficaces. Comme montré en [Fig.2], dans des conditions opératoires conformes à l’invention notamment en termes de catalyseur, solvant, temps et température de réaction, le lactide n’est pas du tout transformé et la β-butyrolactone dont la structure ne diffère de celle de la β-propiolactone que par la présence d’un groupement méthyle, subit une réaction de décarboxylation pour former du propylène et du CO2. Un autre objet de l’invention est l’utilisation d’un procédé de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone selon l’invention, dans la fabrication : - de matériaux super-absorbants, - de couches, - de caoutchoucs synthétiques, - de matières plastiques, - de revêtements, - de peintures, - d’encre, - de verres organiques, - de colles, - de fibres acryliques, - de cuirs synthétiques, - de produits pharmaceutiques, - de pesticides, - d’engrais, - de détergents, - de réactifs pour la chimie fine, - d’intermédiaire pour la fabrication d'esters acryliques, et - de polymères et de copolymères acryliques. L’invention concerne également un procédé de fabrication de matériaux super-absorbants, de couches, de caoutchoucs synthétiques, de matières plastiques, de revêtements, de peintures, d’encre, de verres organiques, de colles, de fibres acryliques, de cuirs synthétiques, de produits pharmaceutiques, de pesticides, d’engrais, de détergents, de réactifs pour la chimie fine, d’intermédiaire pour la fabrication d'esters acryliques, et de polymères et de copolymères acryliques, caractérisé en ce qu’il comprend : (i) une étape de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone par le procédé selon l’invention, et éventuellement (ii) une étape de séparation de l’acide acrylique, par exemple, par distillation. Le procédé de l’invention peut être utilisé dans la dépollution des eaux (https://surfacechemistry.nouryon.com/SiteAssets/pdfs/techbulletin-water-treatment-product- selection-guide-global-2.pdf; https://grandviewresearchinc.blogspot.com/2017/12/polyacrylic- acid-based-polymers-to-simplify-industrial-waste-water-treatment.html). L’invention a, en outre pour objet, un procédé de fonctionnalisation de textiles techniques à base de polypropylène (PP) destinés à la dépollution des eaux, caractérisé en ce qu’il comprend une étape de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone par le procédé selon l’invention. L’utilisation de textiles techniques ainsi fonctionnalisés permet de retenir les éléments traces métalliques comme le cadmium, le chrome, le plomb, le cuivre, le zinc, le mercure, le nickel etc., présents en milieu aqueux. Brève description des figures D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaitront au cours de la lecture de la description détaillée qui va suivre pour la compréhension de laquelle on se reportera aux figures annexées dans lesquelles : [Fig. 1] La Figure 1 représente un schéma de production et d’utilisation d’acide acrylique tel que décrit dans T. Bonnotte et al., ChemBioEng Rev 2018, 5, No. 1, 34-56 ; R. Beerthuis et al., Green Chem., 2015, 17, 1341 (Propylene vers Acide Acrylique + Applications) ; V. Mahadevan et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41 (15), 2781–2784 (Oxyde d’éthylene vers β- propiolactone) ; Ethylene Oxide - S. Rebsdat et al., Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 2012 (Ethylene vers Oxyde d’éthylène) ; Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic - J Miltenberher, Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 2012 (Cétène vers β- propiolactone). [Fig. 2] La Figure 2 montre le caractère inventif et la spécificité du procédé de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone selon l’invention. Les conditions opératoires (catalyseur, solvant, temps de réaction, température de réaction) qui permettent d’obtenir l’acide acrylique à partir de la β-propiolactone, se sont révélées totalement inefficaces avec d’autres lactones, notamment le lactide et la β-butyrolactone dont la structure ne diffère de celle de la β-propiolactone que par la présence d’un groupement méthyle. Le lactide ne réagit pas et la β-butyrolactone subit une réaction de décarboxylation pour former du propylène et du CO2. [Fig.3] La Figure 3 représente schématiquement un procédé de préparation de l’acide acrylique à partir de β-propiolactone selon l’invention en présence d’un solvant. Description détaillée de l'invention La présente invention concerne un procédé de préparation d’acide acrylique à partir de β- propiolactone, caractérisé en ce que la β-propiolactone est mise en contact avec un catalyseur de formule (I) : Y X (I) dans laquelle Y représente un cation de métal alcalin, ammonium quaternaire de formule [NR1R2R3R4]+, dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués, phosphonium de formule [PR1R2R3R4]+, dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués, X est un anion halogénure choisi parmi le chlorure (Cl-), le bromure (Br-) et l’iodure (I-) ; et à une température inférieure à 100°C. On entend par « alkyle », au sens de la présente invention, un radical carboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé, éventuellement substitué, comprenant 1 à 12 atomes de carbone, par exemple 1 à 8 atomes de carbone, par exemple 1 à 6 atomes de carbone. A titre d’alkyle saturé, linéaire ou ramifié, on peut citer par exemple les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécanyle et leurs isomères ramifiés. Comme alkyle cylique, on peut citer les radicaux cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, bicylco[2,1,1] hexyle, bicyclo[2,2,1] heptyle. Le terme « aryle » désigne un substituant aromatique cyclique comportant de 6 à 20 atomes de carbone. Le groupe aryle peut comprendre, par exemple, 6 à 10 atomes de carbone. Le groupe aryle peut comprendre, par exemple, 6 atomes de carbone. À titre indicatif, on peut citer les groupes phényle, benzyle, naphtyle, o-tolyle, m-tolyle, p-tolyle, le mésityle, p-nitrophényle, le o-méthoxyphényle, le m-méthoxyphényle et le p-méthoxyphényle, le o-méthoxybenzyle, le p- méthoxybenzyle, le m-méthoxybenzyle, o-méthylbenzyle, le p-méthylbenzyle et le m- méthylbenzyle. Les radicaux alkyle et aryles peuvent être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkoxy (-O-alkyle) ; un ou plusieurs atomes d’halogène choisis parmi les atomes de fluor, chlore, brome et iode; un ou plusieurs groupes nitro (-NO2) ; un ou plusieurs groupes nitrile (- CN); un ou plusieurs radicaux alkyle, un ou plusieurs radicaux aryle, avec alkyle et aryle tels que définis dans le cadre de la présente invention. Dans le catalyseur mis en œuvre dans le procédé de l’invention, X est un anion halogénure choisi parmi le chlorure (Cl-), le bromure (Br-) et l’iodure (I-). Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, X est un anion bromure. Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, X est un anion iodure. Lorsque Y est un cation de métal alcalin, il peut être choisi parmi Li+, Na+, K+, et Cs+. Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le cation de métal alcalin est K+. Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, le cation de métal alcalin est Cs+. Lorsque Y est un cation ammonium quaternaire de formule [NR1R2R3R4]+, R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, peuvent représenter un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 8 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 10 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués. Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, Y est un cation ammonium quaternaire de formule [NR1R2R3R4]+, dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent un radical alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, et leurs isomères ramifiés ; un radical phényle choisi parmi phényle, benzyle, naphtyle, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués. Dans ce mode de réalisation, Y est avantageusement [N(n-Bu)4]+. Lorsque Y est un cation phosphonium de formule [PR1R2R3R4]+, R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, peuvent représenter un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 8 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 10 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués. Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, Y est un cation phosphonium de formule [PR1R2R3R4]+, R1, R2, R3 et R4, dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent un radical alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, et leurs isomères ramifiés ; un radical phényle choisi parmi phényle, benzyle, naphtyle, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués. Dans ce mode de réalisation, Y est avantageusement [PPh4]+. Parmi les catalyseurs préférés, on peut citer notamment LiI, NaI, KI, KCl, KBr, CsI, [N(n- Bu)4]I, [PPh4]I. Le catalyseur peut, le cas échéant, être immobilisé sur un support hétérogène, par exemple, afin d’assurer une séparation facile dudit catalyseur et/ou son recyclage. Lesdits supports hétérogènes peuvent être choisis parmi les supports à base de gel de silice ou de polymères cationique comme, par exemple, poly(éthylèneimine) (PEI), poly-L-(lysine) (PLL), ou basé sur des polysaccharides. Le catalyseur peut être sur support solide en polymère comme celui disponible chez Sigma Aldrich sous la référence Sigma-Aldrich-572942 notamment pour les cations ammonium et phosphonium, ou celui décrit dans https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/app.35297 (Iodination of stable aromatic diazonium salt using crosslinked poly (4‐vinylpyridine)‐ supported iodide), ou encore celui décrit dans https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.macromol.9b02266 (Recyclable Solid-Supported Catalysts for Quaternary Ammonium Iodide-Catalyzed Living Radical Polymerization). Les catalyseurs utilisés dans le procédé de l’invention qui sont des sels d’halogénures tels que décrits ci-dessus, ont un coût faible. Une grande partie de ces catalyseurs sont des solides avec des toxicités faibles ou nulles et faciles d’utilisation. Le procédé de l’invention, en particulier la mise en contact de la β-propiolactone avec le catalyseur de formule (I), peut avoir lieu en l’absence de solvant. Dans ce cas, la présence d’un inhibiteur de polymérisation comme ceux décrits ci-après, pourrait s’avérer avantageuse. Le procédé de l’invention, en particulier la mise en contact de la β-propiolactone avec le catalyseur de formule (I), peut également avoir lieu dans un ou un mélange d’au moins deux solvant(s). Les solvants utilisés peuvent être anhydres ou non-anhydres. Les solvants qui peuvent réagir avec la β-propiolactone ou l’acide acrylique sont à éviter. Dans le cadre de l’invention, le solvant peut être choisi(s) parmi : - les éthers, linéaires ou cycliques, choisies dans le groupe constitué par l’éther diéthylique, le dibutyléther, le THF, le 2-méthyle THF, le dioxane et le diglyme ; - les esters, linéaires ou cycliques, choisies dans le groupe constitué par l’acétate de méthyle, l’acétate d’éthyle, le cétate de propyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétate de n-butyle, l’acétate d’isobutyle, le lactate d’éthyle, l’γ-butyrolactone, l’adipate de diméthyle, le glutarate de diméthyle, le succinate de diméthyle ; - les cétones, linéaires ou cyclique l’α-butyrolactone s, choisies dans le groupe constitué par acétone ou propanone, butanone ou méthyléthylcétone, 4-méthyl-2-pentanone ou méthylisobutylcétone, acétophénone ou phénylméthylcétone, cyclohexanone, isophorone, N- méthylpyrrolidone ; - les amides, linéaires ou cycliques, choisies dans le groupe constitué par formamide, N- méthylformamide, N,N-diméthylformamide (DMF), acétamide, N-méthylacétamide, N,N- diméthylacétamide N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP) ; - les sulfoxydes comme le diméthylesulfoxyde ; - les hydrocarbures aromatiques choisis dans le groupe constitué par benzène, toluène, xylène (ortho, méta, para), éthylbenzène, cumène ou isopropylbenzène, mésitylène ou 1,3,5- triméthylbenzène ; - les nitriles, linéaires ou cycliques, choisis dans le groupe constitué par acétonitrile, propanenitrile, acrylonitrile, benzonitrile, butyronitrile, décanonitrile, isobutyronitrile, pivalonitrile, valéronitrile ; - les halogénures d’alkyle choisis dans le groupe constitué par le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, le chlorure de méthylène. Dans un mode de réalisation de l’invention, le solvant peut être choisi(s) parmi : - les éthers, linéaires ou cycliques, choisies dans le groupe constitué par l’éther diéthylique, le dibutyléther, le THF, le 2-méthyle THF, le dioxane et le diglyme ; - les esters, linéaires ou cycliques, choisies dans le groupe constitué par l’acétate de méthyle, l’acétate d’éthyle, le cétate de propyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétate de n-butyle, l’acétate d’isobutyle, le lactate d’éthyle, l’γ-butyrolactone, l’adipate de diméthyle, le glutarate de diméthyle, le succinate de diméthyle ; - les cétones, linéaires ou cyclique l’α-butyrolactone s, choisies dans le groupe constitué par acétone ou propanone, butanone ou méthyléthylcétone, 4-méthyl-2-pentanone ou méthylisobutylcétone, acétophénone ou phénylméthylcétone, cyclohexanone, isophorone, N- méthylpyrrolidone ; - les amides, linéaires ou cycliques, choisies dans le groupe constitué par formamide, N- méthylformamide, N,N-diméthylformamide (DMF), acétamide, N-méthylacétamide, N,N- diméthylacétamide N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP) ; - les nitriles, linéaires ou cycliques, choisis dans le groupe constitué par acétonitrile, propanenitrile, acrylonitrile, benzonitrile, butyronitrile, décanonitrile, isobutyronitrile, pivalonitrile, valéronitrile. Contrairement aux procédés actuels pour produire l’acide acrylique à partir de la β- propiolactone qui impliquent une forte consommation d’énergie (chauffage sous vide à des températures supérieures à 100°C) afin de distiller le produit formé en continu, le procédé préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone selon l’invention s’effectue dans des conditions douces, notamment en termes de température et de pression. En effet, la température à laquelle le procédé de l’invention est mis en œuvre est inférieure ou égale à 100°C, de préférence inférieure ou égale à 80°C, plus préférentiellement inférieure ou égale à 50°C. Plus particulièrement, la température peut être comprise entre 10°C et 80°C, de préférence entre 15 et 55°C, plus préférentiellement entre 20 et 45°C. La mise en œuvre du procédé de l’invention ne requiert pas de pression réduite et peut se faire à pression atmosphérique. Le procédé peut être opéré sous atmosphère inerte (azote, argon par exemple) ou sous air sans affecter ni la sélectivité ni l’activité du catalyseur. La durée du procédé peut varier d’une heure voire de quelques heures à quelques jours, selon le solvant, le catalyseur, la quantité de catalyseur, la concentration en β-propiolactone et la température. En particulier, la durée peut être comprise, entre 1 heure et 120 heures, de préférence entre 1 et 80 heures, plus préférentiellement entre 4 et 20 heures. La concentration de la β-propiolactone dans le milieu réactionnel peut varier de plusieurs mmol.L-1 à plusieurs mol.L-1. Elle peut être comprise entre 0,1 et 16 mol.L-1, de préférence entre 0,1 et 10 mol.L-1, plus préférentiellement entre 0,1 et 5 mol.L-1. Le catalyseur est utilisé en quantité catalytique, c’est-à-dire en quantité inférieure à la quantité stœchiométrique. La quantité en catalyseur peut être comprise entre 0,01 et 20 mol%, de préférence de 0,05 à 15 mol%, plus préférentiellement de 1 à 10 mol%, par rapport à la lactone. L’augmentation de la concentration en catalyseur permet de diminuer le temps de réaction. La présence d’un catalyseur à faible coût, à faible toxicité, disponible en abondance et d’une simplicité chimique est une plus-value comparée aux systèmes catalytiques de l’état de la technique. L’acide acrylique est très réactif et susceptible de réaliser des polymérisations explosives. L’utilisation de concentrations en β-propiolactone de l’ordre du mol.L-1 en milieu homogène permet d’éviter toute polymérisation explosive de l’acide acrylique et permet une purification simplifiée. Avec le procédé de l’invention, l’acide acrylique peut être aisément purifié, si nécessaire, par des techniques de distillations connues de l’homme de l’art. La nature du catalyseur permet de le séparer facilement en fin de réaction sans diminution de son activité, après une distillation destinée à séparer l’acide acrylique, les éventuelles impuretés et le solvant de réaction. Le catalyseur peut être également partiellement ou totalement récupéré par une simple filtration. Le procédé de l’invention peut, en outre, avoir lieu en présence d’un additif. Ainsi, la mise en contact de la β-propiolactone avec le catalyseur de formule (I) aura lieu en présence d’un additif. L’additif, qui a pour rôle d’améliorer la solubilité du catalyseur pour la transformation de la β- propiolactone, peut être choisi dans le groupe constitué par : - les éthers couronnes choisies parmi le 12-couronne-4, le 15-couronne-5, le 18-couronne-6, le dibenzo-18-couronne-6, le benzo-18-couronne-6, le benzo-15-couronne-5, ou le dibenzo-15- couronne-5 ; - les aza-couronnes choisies parmi le 1,4,7,10-tétraazacyclodoécane (cyclène), le 1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane (hexacyclène), ou le diaza-18-couronne-6 ; - les thioéthers couronnes choisies parmi le 1,5,9,13-tétrathiacyclohexadecane (16-Ane-S4), ou le 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane (18-Ane-S6) ; ou - les cryptands choisis parmi le [2,1,1], [2,2,1], [2,2,2], [2,2,2]B, [2,2,3], [2,3,3], [3,3,3]. Lorsque le procédé de l’invention est réalisé en présence d’un additif, la quantité dudit additif dans le milieu réactionnel peut être comprise entre 0,01 et 20 mol%, de préférence entre 0,05 et 15 mol%, plus préférentiellement entre 1 et 10 mol%, par rapport à la lactone. La mise en œuvre d’un procédé selon l’invention n’a pas besoin de réacteur spécifique. Le procédé de préparation de l’acide acrylique à partir de β-propiolactone en présence de solvant est représenté schématiquement en [Fig. 3]. Le procédé de l’invention permet la préparation de l’acide acrylique avec de bons rendements et une sélectivité au moins comparable à celle des systèmes connus. Dans certains cas, à la suite du procédé de l’invention, outre le produit désiré, le seul sous-produit présent dans le milieu est un oligomère présentant des fonctions polyesters et une extrémité oléfine, généralement présent sous forme de dimère et/ou de trimère, ce qui permet d’utiliser le mélange tel quel pour les applications et opérations ultérieures. Toutefois, si nécessaire, il est possible d’éliminer facilement l’oligomère de l’acide acrylique par exemple par une simple distillation. Il est à noter que l’oligomère pourrait être issu de l’addition de Michael par réaction de deux molécules d’acide acrylique, ou une molécule d’acide acrylique et un intermédiaire réactionnel. Bien que le procédé de l’invention ne nécessite pas la présence d’inhibiteur de polymérisation pour obtenir une sélectivité élevée en acide acrylique, il peut être envisagé d’en faire usage afin d’éviter les réactions secondaires de polymérisation, et de conserver ainsi une sélectivité élevée. Comme déjà indiqué, lorsque le procédé a lieu en l’absence de solvant, la présence d’un inhibiteur de polymérisation pourrait s’avérer avantageuse. A ce titre on peut citer par exemple, la poudre de cuivre, l’hydroquinone, le monométhyléther d’hydroquinone, et la phénothiazine. La quantité d’inhibiteur de polymérisation peut être supérieure ou égale à 20 ppm, de préférence supérieure ou égale à 50 ppm, plus préférentiellement supérieure ou égale à 100 ppm, encore plus préférentiellement supérieure ou égale à 200 ppm. Les conditions douces développées pour le procédé de l’invention permettent de s’affranchir de plusieurs problèmes concernant notamment l’utilisation de la β-propiolactone comme réactif de départ, et l’acide acrylique obtenu. Les conditions opératoires douces du procédé de l’invention, notamment en termes de températures permettent d’éviter la décomposition thermique de la β-propiolactone (162°C). Les conditions opératoires douces du procédé de l’invention, notamment en termes de températures permettent de limiter la dégradation de l’acide acrylique par la formation irréversible d’un dimère par réaction de deux molécules d’acide acrylique. Ainsi, la bonne sélectivité pour le produit désiré est maintenue. Le procédé de l’invention permet une plus faible consommation énergétique que les procédés de l’état de la technique. La possibilité d’opérer en dessous du point d’ébullition du solvant ou d’utiliser des solvants ayant une température d’ébullition faible (inférieure à 100°C) est un avantage jamais obtenu avec les procédés de l’état de la technique. Un autre objet de l’invention est l’utilisation d’un procédé de préparation d’acide acrylique à partir de β-propriolactone selon l’invention, dans la fabrication : - de matériaux super-absorbants, - de couches, - de caoutchoucs synthétiques, - de matières plastiques, - de revêtements, - de peintures, - d’encre, - de verres organiques, - de colles, - de fibres acryliques, - de cuirs synthétiques, - de produits pharmaceutiques, - de pesticides, - d’engrais, - de détergents, - de réactifs pour la chimie fine, - d’intermédiaire pour la fabrication d'esters acryliques, et - de polymères et de copolymères acryliques. L’invention concerne également un procédé de fabrication de matériaux super-absorbants, de couches, de caoutchoucs synthétiques, de matières plastiques, de revêtements, de peintures, d’encre, de verres organiques, de colles, de fibres acryliques, de cuirs synthétiques, de produits pharmaceutiques, de pesticides, d’engrais, de détergents, de réactifs pour la chimie fine, d’intermédiaire pour la fabrication d'esters acryliques, et de polymères et de copolymères acryliques, caractérisé en ce qu’il comprend : (i) une étape de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone par le procédé selon l’invention, et éventuellement (ii) une étape de séparation de l’acide acrylique, par exemple, par distillation. Le procédé de l’invention peut être utilisé dans la dépollution des eaux. L’invention a, en outre pour objet, un procédé de fonctionnalisation de textiles techniques à base de polypropylène (PP) destinés à la dépollution des eaux, caractérisé en ce qu’il comprend une étape de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone par le procédé selon l’invention. L’utilisation de textiles techniques ainsi fonctionnalisés permet de retenir les éléments traces métalliques comme le cadmium, le chrome, le plomb, le cuivre, le zinc, le mercure, le nickel etc., présents en milieu aqueux. D’une manière générale, le textile technique, peut désigner un tissu, non-tissé, corde, tresse etc., constitué de fibres dites fibres techniques, ayant des caractéristiques choisies pour une ou des applications bien déterminées (dépollution des eaux par exemple). Selon l’application les fibres peuvent être, par exemple, des fibres de carbone, de verre, de polyester, de polypropylène, d’aramide, de polyéthylène. EXEMPLES 1. Préparation de l’acide acrylique à partir de β-propiolactone selon le procédé de l’invention Les différents réactifs et solvants utilisés dans le procédé de l’invention et dans les exemples (la β-propiolactone, le catalyseur...) sont, en général, des composés commerciaux ou peuvent être préparés par tout procédé connu de l’homme du métier. 1. Sous atmosphère inerte ou sous air, le catalyseur (x mol%), la β-propiolactone (x’ mol.L-1) et le solvant (x’’ mL) sont introduits dans un tube RMN. Afin de suivre le rendement en acide acrylique et la conversion de la β-propiolactone, un étalon interne peut être ajouté. L’ordre d’introduction du réactif, solvant, étalon interne ou catalyseur n’a pas d’influence sur la réaction. 2. Le tube RMN est ensuite placé à une température comprise entre 15 et 80 °C. 3. La conversion de la β-propiolactone et le rendement en acide acrylique peuvent être suivis en RMN 1H (Bruker Avance Neo 400 MHz) ou en GC-MS (Shimadzu GCMS-QP2010 Ultra). Les solvants et les différents réactifs utilisés dans le procédé de l’invention (la β-propiolactone, le catalyseur, l’additif) sont, en général, des composés commerciaux ou peuvent être préparés par tout procédé connu de l’homme du métier. Les solvants non-anhydres peuvent être utilisés. Les réactifs, catalyseurs, solvants utilisés dans les présents exemples sont des produits commercialisés par la société Sigma Aldrich. Différents paramètres du procédé de l’invention ont été étudiés. L’étendue des variations pour chaque paramètre est décrite ci-dessous. Les conversions et les rendements décrits sont mesurés en RMN 1H grâce à un étalon interne ajouté en début de réaction, le mésitylène. Ces conversions et rendements sont mesurés avec une précision d’environ 5%. Dans le contexte de la présente invention, il est utile de rappeler les définitions suivantes. Conversion (%) = (quantité de lactone de départ-quantité de lactone n’ayant pas réagi / quantité de lactone de départ) x 100. Rendement en acide acrylique (%) = (nombre de moles d’acide acrylique formé / nombre de moles de lactone de départ) x 100. Rendement en oligomère(s) (%) = (quantité d’oligomère(s) formée / quantité de la lactone de départ) x 100. Sélectivité (%) = (rendement en acide acrylique formé / conversion) x 100. Exemple 1 : L’iodure de potassium (4,1 mg, 0,025 mmol, 0,05 éq), la β-propiolactone (31 μL, 0,500 mmol, 1 éq) et l’acétone-d6 (500 μL) sont ajoutés dans un tube scellé. Enfin, le mésitylène (14 μL, 0,100 mmol, 0,1 éq) est ajouté comme étalon interne. La réaction est agitée pendant 112 heures à 20°C. Exemple 2 : L’iodure de potassium (4,1 mg, 0,025 mmol, 0,05 éq), la β-propiolactone (31 μL, 0,500 mmol, 1 éq) et l’acétone-d6 (500 μL) sont ajoutés dans un tube scellé. Enfin, le mésitylène (14 μL, 0,100 mmol, 0,1 éq) est ajouté comme étalon interne. La réaction est agitée 16 heures à 45°C. Exemple 3 : L’iodure de potassium (1,0 mg, 0,006 mmol, 0,05 éq), la β-propiolactone (7,75 μL, 0,125 mmol, 1 éq) et l’acétone-d6 (500 μL) sont ajoutés dans un tube scellé. Enfin, le mésitylène (3,5 μL, 0,025 mmol, 0,1 éq) est ajouté comme étalon interne. La réaction est agitée 16 heures à 45°C. Exemple 4 : L’iodure de potassium (4,1 mg, 0,025 mmol, 0,05 éq), l’éther couronne 18-c-6 (6,6 mg, 0,025 mmol, 0,05 éq), la β-propiolactone (31 μL, 0,500 mmol, 1 éq.) et l’acétone-d6 (500 μL) sont ajoutés dans un tube scellé. Enfin, le mésitylène (14 μL, 0,100 mmol, 0,1 éq) est ajouté comme étalon interne. La réaction est agitée 16 heures à 45°C. Exemple 5 : L’iodure de potassium (41 mg, 0,25 mmol, 0,05 éq), la β-propiolactone (310 μL, 5 mmol, 1 éq) et l’acétone-d6 (5 mL) sont ajoutés dans un ballon monocol. Enfin, le mésitylène (14 μL, 0,100 mmol, 0,1 éq) est ajouté comme étalon interne. La réaction est agitée 10 heures à 45°C pour une conversion de 99% avec une sélectivité de 73%. 2. Influence des différents paramètres sur la production de l’acide acrylique 2.1. Test de solvant L’influence du solvant sur la production d'acide acrylique a été étudiée. A cet effet, le procédé de l’invention a été réalisé avec un large panel de solvant selon le schéma ci-dessous à 20 ou 45°C. Le [Tableau 1] récapitule les résultats obtenus. [Chem 1]
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[Tableau 1]
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Dans les conditions opératoires indiquées dans le [Tableau 1], le meilleur solvant testé s’est révélé être l’acétone. Toutefois, il est possible d’utiliser les autres solvants comme, par exemple, la DME, l’acétonitrile, le THF, le DMSO, le DMF et l’acétate d’éthyle. 2.2. Test d’additif L’influence de l’ajout d’un additif sur la production d'acide acrylique a été étudiée. A cet effet, le procédé de l’invention a été réalisé en présence de l’éther couronne 18-c-6 (le 18-couronne- 6) à 5 mol% comme additif, selon le schéma ci-dessous à 20 ou 45°C. Le [Tableau 2] récapitule les résultats obtenus. [Chem 2]
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[Tableau 2]
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L’ajout d’un éther couronne permet donc d’augmenter sensiblement la réactivité. Cependant, dans les conditions opératoires indiquées dans le [Tableau 2], une perte de sélectivité est observée par rapport aux résultats obtenus à 20 et 45 °C sans éther couronne dans le [Tableau 1]. 2.3. Test de la nature du cation (Y) du catalyseur L’influence de la nature du cation (Y) du catalyseur sur la production d’acide acrylique a été étudiée. A cet effet, le procédé de l’invention a été réalisé avec des catalyseurs comportant différents cations (Y) à 5mol%, selon le schéma ci-dessous, à 45°C. Le [Tableau 3] récapitule les résultats obtenus. [Chem 3]
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[Tableau 3]
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D’après les résultats obtenus, il apparaît clairement que les cations ont une influence sur l’activité et la sélectivité du procédé. Dans les conditions opératoires indiquées dans le [Tableau 3], le potassium a montré un bon rapport activité/sélectivité. 2.4. Test de la nature de l’anion (X) du catalyseur L’influence de la nature de l’anion (X) du catalyseur sur la production d’acide acrylique a été étudiée. A cet effet, le procédé de l’invention a été réalisé avec des catalyseurs comportant différents anions (X) à 5 mol%, selon le schéma ci-dessous, à 45°C. Le [Tableau 4] récapitule les résultats obtenus. [Chem 4]
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[Tableau 4]
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D’après les résultats obtenus, il apparaît clairement que les anions ont une influence sur l’activité et la sélectivité du procédé. Dans les conditions opératoires indiquées dans le [Tableau 4], l’iode a montré un bon rapport activité/sélectivité. 2.5. Test de la concentration en catalyseur L’influence de la concentration catalyseur sur la production d’acide acrylique a été étudiée. A cet effet, le procédé de l’invention a été réalisé avec l’iodure de potassium (KI) comme catalyseur à différentes concentrations exprimées en mol% par rapport à la β-propiolactone, selon le schéma ci-dessous, à 45°C. Le [Tableau 5] récapitule les résultats obtenus. [Chem 5]
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[Tableau 5]
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D’après ces résultats, la concentration en catalyseur peut être modifiée pour faire varier le temps de réaction. Dans les conditions opératoires indiquées dans le [Tableau 5], la sélectivité semble être influencée par la concentration en catalyseur. 2.6. Test de la concentration en β-propiolactone L’influence de la concentration en β-propiolactone sur la production d’acide acrylique a été étudiée. A cet effet, le procédé de l’invention a été réalisé avec différentes concentrations en β- propiolactone, selon le schéma ci-dessous, à 45°C. Le [Tableau 6] récapitule les résultats obtenus. [Chem 6]
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[Tableau 6]
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Ces résultats montrent que la concentration en β-propiolactone a une influence sur le procédé de l’invention. En effet, dans les conditions opératoires indiquées dans le [Tableau 6], la sélectivité chute rapidement quand la concentration est supérieure à 1 mol.L-1.

Claims

REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone, caractérisé en ce que la β-propiolactone est mise en contact avec un catalyseur de formule (I) : Y X (I) dans laquelle Y représente un cation - de métal alcalin, - ammonium quaternaire de formule [NR1R2R3R4]+, dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués, - phosphonium de formule [PR1R2R3R4]+, dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués, X est un anion halogénure choisi parmi le chlorure (Cl-), le bromure (Br-) et l’iodure (I-) ; et à une température inférieure à 100°C.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Y est un cation de métal alcalin choisi parmi Li+, Na+, K+, et Cs+.
3. Procédé selon l’une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que Y est un cation ammonium quaternaire de formule [NR1R2R3R4]+, dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un radical alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, et leurs isomères ramifiés ; un radical phényle choisi parmi phényle, benzyle, naphtyle ; lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués.
4. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que Y est un cation phosphonium de formule [PR1R2R3R4]+, R1, R2, R3 et R4, dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent un radical alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, et leurs isomères ramifiés ; un radical phényle choisi parmi phényle, benzyle, naphtyle ; lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués.
5. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que X est un anion bromure (Br-) ou un anion iodure (I-).
6. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que la mise en contact de la β-propiolactone avec le catalyseur de formule (I) a lieu dans un ou un mélange d’au moins deux solvant(s) choisi(s) parmi : - les éthers, linéaires ou cycliques, choisies dans le groupe constitué par l’éther diéthylique, le dibutyléther, le THF, le 2-méthyle THF, le dioxane et le diglyme ; - les esters, linéaires ou cycliques, choisies dans le groupe constitué par l’acétate de méthyle, l’acétate d’éthyle, cétate de propyle, acétate d’isopropyle, acétate de n-butyle, acétate d’isobutyle, lactate d’éthyle, γ-butyrolactone, adipate de diméthyle, glutarate de diméthyle, succinate de diméthyle ; - les cétones, linéaires ou cycliques, choisies dans le groupe constitué par acétone ou propanone, butanone ou méthyléthylcétone, 4-méthyl-2-pentanone ou méthylisobutylcétone, acétophénone ou phénylméthylcétone, cyclohexanone, isophorone, N-méthylpyrrolidone, - les amides, linéaires ou cycliques, choisies dans le groupe constitué par formamide, N-méthylformamide, le N,N-diméthylformamide (DMF), acétamide, N-méthylacétamide, N,N-diméthylacétamide N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP) ; - les sulfoxydes comme le diméthylesulfoxyde ; - les hydrocarbures aromatiques choisis dans le groupe constitué par benzène, toluène, xylène (ortho, méta, para), éthylbenzène, cumène ou isopropylbenzène, mésitylène ou 1,3,5- triméthylbenzène ; - les nitriles, linéaires ou cycliques, choisis dans le groupe constitué par acétonitrile, propanenitrile, acrylonitrile, benzonitrile, butyronitrile, décanonitrile, isobutyronitrile, pivalonitrile, valéronitrile ; - les halogénures d’alkyle choisis dans le groupe constitué par le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, le chlorure de méthylène.
7. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que la mise en contact de la β-propiolactone avec le catalyseur de formule (I) a lieu en présence d’un additif choisi dans le groupe constitué par : - les éthers couronnes choisies parmi le 12-couronne-4, le 15-couronne-5, le 18-couronne-6, le dibenzo-18-couronne-6, le benzo-18-couronne-6, le benzo-15-couronne-5, ou le dibenzo-15- couronne-5 ; - les aza-couronnes choisies parmi le 1,4,7,10-tétraazacyclodoécane (cyclène), le 1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane (hexacyclène), ou le diaza-18-couronne-6 ; - les thioéthers couronnes choisies parmi le 1,5,9,13-tétrathiacyclohexadecane (16-Ane-S4), ou le 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane (18-Ane-S6) ; ou - les cryptands choisis parmi le [2,1,1], [2,2,1], [2,2,2], [2,2,2]B, [2,2,3], [2,3,3], [3,3,3].
8. Utilisation d’un procédé de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans la fabrication : - de matériaux super-absorbants, - de couches, - de caoutchoucs synthétiques, - de matières plastiques, - de revêtements, - de peintures, - d’encre, - de verres organiques, - de colles, - de fibres acryliques, - de cuirs synthétiques, - de produits pharmaceutiques, - de pesticides, - d’engrais, - de détergents, - de réactifs pour la chimie fine, - d’intermédiaire pour la fabrication d'esters acryliques, et - de polymères et de copolymères acryliques.
9. Procédé de fabrication de matériaux super-absorbants, de couches, de caoutchoucs synthétiques, de matières plastiques, de revêtements, de peintures, de colles, de fibres acryliques, de cuirs synthétiques, de produits pharmaceutiques, de pesticides, d’engrais, de détergents, et d’intermédiaire pour la synthèse de monomères, caractérisé en ce qu’il comprend : (i) une étape de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone par le procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, et éventuellement (ii) une étape de séparation de l’acide acrylique par distillation.
10. Procédé de fonctionnalisation de textiles techniques à base de polypropylène (PP) destinés à la dépollution des eaux, caractérisé en ce qu’il comprend une étape de préparation d’acide acrylique à partir de β-propiolactone par le procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7.
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