WO2021065885A1 - Imine compound or salt thereof, pest control agent containing said compound as active ingredient, and pest control method - Google Patents

Imine compound or salt thereof, pest control agent containing said compound as active ingredient, and pest control method Download PDF

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WO2021065885A1
WO2021065885A1 PCT/JP2020/036835 JP2020036835W WO2021065885A1 WO 2021065885 A1 WO2021065885 A1 WO 2021065885A1 JP 2020036835 W JP2020036835 W JP 2020036835W WO 2021065885 A1 WO2021065885 A1 WO 2021065885A1
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halo
alkyl
alkoxy
cycloalkyl
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PCT/JP2020/036835
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千明 山内
貴之 西峯
山下　雄大
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日本農薬株式会社
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to an imine compound or a salt thereof, a pest control agent containing the compound as an active ingredient, and a pest control method.
  • the present invention also relates to a method for producing the compound and an intermediate thereof.
  • Patent Document 1 describes that a certain heteroarylazole compound has an animal ectoparasite control activity, but the compound having an imine skeleton of the present invention is neither described nor suggested. None is known about the control activity of compounds against pests in the agricultural and horticultural fields and pests such as animal parasites.
  • the imine compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof has been found.
  • R 1 is (C 1- C 6 ) Alkyl group; Halo (C 1 -C 6) alkyl group; (C 3- C 6 ) Cycloalkyl group; Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group; Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl Group; (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; Halo (C 1- C 6 ) alkylthio (C 1- C 6 ) alkyl group; (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; Phenyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
  • R 2 is Phenyl group; Substituent phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Substituent Group A on the ring; Pyridyl group; Substituent pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring; Pyrimidinyl group; Substituent pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring; Pyrazinel group; Substituent pyrazineyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring; Pyridadinyl group; or a substituted pyridadinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
  • R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom; (C 1- C 6 ) alkyl group or halo (C 1- C 6 ) alkyl group, respectively.
  • R 5 is Pyridyl group; Substituent pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring; Pyrimidinyl group; Substituent pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring; Pyrazinel group; Substituent pyrazineyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring; Pyridadinyl group; or a substituted pyridadinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
  • X is Oxygen atom; sulfur atom; or NR 6 (in the formula, R 6 is (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo ( C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1-C 6) -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) Indicates an alkyl group or a halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl ( indicating a C 1- C 6 ) alkyl group
  • R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, a (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C).
  • R 2 Phenyl group; Substituent phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Substituent Group A on the ring; Pyridyl group; or a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
  • R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom; (C 1- C 6 ) alkyl group or halo (C 1- C 6 ) alkyl group, respectively.
  • R 5 Pyridyl group; Substituent pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring; Pyrimidinyl group; or a substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
  • X is Oxygen atom; sulfur atom; or NR 6 (in the formula, R 6 is (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo ( C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1-C 6) -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) Indicates an alkyl group or a halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl ( indicating a C 1- C 6 ) alkyl group
  • Q 1 and Q 2 are independently CR 7 (in the formula, R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3-C 6).
  • Substituent group A Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfon
  • R 4 indicates a hydrogen atom, R 5 Pyridyl group; Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6
  • Substituent benzyl group on top Pyridylmethyl group; Rings 1 to 4 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups.
  • Substituent pyridylmethyl group on top (C 2 -C 6) alkenyl group; Halo (C 2 -C 6) alkenyl group; Indicates or halo (C 2 -C 6) alkynyl group,; (C 2 -C 6) alkynyl group R 2 Phenyl group; Rings 1 to 5 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups.
  • R 3 indicates an (C 1- C 6 ) alkyl group
  • R 4 indicates a hydrogen atom
  • Rings 1 to 4 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups.
  • Substituent pyridyl group on top; Pyrimidinyl group; or a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl and halo (C 1 -C 6) 1 ⁇ 3 one selected from an alkoxy group Indicates a substituted pyrimidinyl group having a substituent on the ring, X indicates an oxygen atom; or a sulfur atom, Y indicates a single bond, Q 1 indicates CH, Q 2 indicates a nitrogen atom, the compound or salt thereof according to [1]; [5] R 1 (C 1- C 6 ) Alkyl group; Halo (C 1 -C 6) alkyl group; (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; Benzyl group; It has 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) al
  • Substituent benzyl group Indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group R 2 A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups; Alternatively, it indicates a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from halo (C 1- C 6) alkyl groups on the ring.
  • R 3 indicates an (C 1- C 6 ) alkyl group
  • R 4 indicates a hydrogen atom
  • R 5 indicates a substituted pyrimidinyl group
  • R 5 indicates a substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from halogen atoms on the ring.
  • X indicates a sulfur atom
  • Y indicates a single bond
  • Q 1 indicates CH
  • Q 2 is A compound according to the indicated nitrogen atom [1] and salts thereof; [6] R 1 (C 1- C 6 ) Alkyl group; Halo (C 1 -C 6) alkyl group; (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; Benzyl group; It has 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups.
  • Substituent benzyl group Indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group R 2 represents a 3,5-bistrifluoromethylphenyl group, R 3 indicates a methyl group, R 4 indicates a hydrogen atom, R 5 indicates a 2-pyrimidinyl group, X indicates a sulfur atom, Y indicates a single bond, Q 1 indicates CH, Q 2 is A compound according to the indicated nitrogen atom [1] and salts thereof; [7] The compound represented by the general formula (II) is reacted with the compound represented by the general formula (III) in the presence of a base and an inert solvent according to the general formula (I-1).
  • R 1 is a (C 1- C 6 ) alkyl group; a halo (C 1- C 6 ) alkyl group; a (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; a benzyl group. 1 to 5 substituents selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6 ) alkoxy groups on the ring.
  • substituted benzyl groups having; indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group R 2 is a substituted phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups; or Shows a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from halo (C 1- C 6) alkyl groups on the ring.
  • R 3 represents a (C 1- C 6 ) alkyl group and R 4 represents a hydrogen atom
  • R 5 represents a pyrimidinyl group; or a substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from halogen atoms on the ring.
  • X indicates a sulfur atom
  • Y indicates a single bond
  • Q 1 represents a CH
  • Q 2 represents a nitrogen atom
  • L indicates a leaving group.
  • Substituent benzyl group Indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group R 2 represents a 3,5-bistrifluoromethylphenyl group, R 3 indicates a methyl group, R 4 indicates a hydrogen atom, R 5 indicates a 2-pyrimidinyl group, X indicates a sulfur atom, Y indicates a single bond, Q 1 indicates CH, Q 2
  • the production method according to [7] showing the nitrogen atom; [9] N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3,5-bis (trifluoromethyl) represented by the following formula.
  • a method for controlling an animal parasite which comprises orally or parenterally administering an effective amount of the animal parasite control agent according to the above [13] to a target animal
  • a method for controlling ectoparasites in animals which comprises orally or parenterally administering an effective amount of the ectoparasite control agent for animals according to the above [14] to a target animal
  • An animal endoparasite control method which comprises orally or parenterally administering an effective amount of the animal endoparasite control agent according to the above [15] to a target animal
  • a pest control method in the field of agriculture and horticulture which comprises treating a target plant or soil with an effective amount of the pest control agent for agriculture and horticulture according to the above [16].
  • the present invention provides an imine compound represented by the general formula (I) or a salt thereof, which has an excellent effect as a pest control agent for agriculture and horticulture and a parasite control agent for animals.
  • halo means "halogen atom” and indicates chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom.
  • the "(C 1- C 6 ) alkyl group” means, for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, and an isopentyl group.
  • the "(C 2 -C 6) alkenyl group” include vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2- A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms such as a propenyl group, a 2-methyl-1-propenyl group, a pentenyl group, a 1-hexenyl group, and a 3,3-dimethyl-1-butenyl group. Shown.
  • (C 2 -C 6) alkynyl group for example ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl group (propargyl group), 1-butynyl group, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-methyl Linear or split chain such as -1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group Shows an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • the "(C 2 -C 6) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, t-butoxy group, pentyloxy group, straight or branched chain carbon atoms, such as hexyl group Shows 1 to 6 alkoxy groups.
  • the "(C 3- C 6 ) cycloalkyl group” refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group, and "(C 1- C 6)".
  • Alkyl groups include, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy.
  • the "(C 1- C 6 ) alkylthio group” means, for example, a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, a normal pentylthio.
  • (C 1- C 6 ) alkylsulfinyl group means, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normalpropylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normalbutylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, Normalpentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normalhexylsulfinyl group, iso It shows a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon
  • the "(C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group” means, for example, a methyl sulfonyl group, an ethyl sulfonyl group, a normal propyl sulfonyl group, an isopropyl sulfonyl group, a normal butyl sulfonyl group, a secondary butyl sulfonyl group, a tertiary butyl sulfonyl group, and the like.
  • Normal Pentyl Sulfonyl Group Isopentyl Sulfonyl Group, Terriary Pentyl Sulfonyl Group, Neopentyl Sulfonyl Group, 2,3-dimethylpropyl Sulfonyl Group, 1-Ethylpropyl Sulfonyl Group, 1-Methyl Butyl Sulfonyl Group, Normal Hexyl Sulfonyl Group, Iso It shows a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexylsulfonyl group and a 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group.
  • a phenyl (C 1 -C 6) alkyl group a benzyl group, phenethyl group, alpha-straight or branched phenylalkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl benzyl group.
  • the heterocyclic group is a 5- or 6-membered aromatic group containing an oxygen atom such as a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a thienyl group, a furyl group, a thiazolyl group and an oxazolyl group, a nitrogen atom and a sulfur atom.
  • an oxygen atom such as a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a thienyl group, a furyl group, a thiazolyl group and an oxazolyl group, a nitrogen atom and a sulfur atom.
  • Monocyclic non-aromatic heterocyclic groups such as heterocyclic group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, piperazinyl group, oxazolidinyl group, thiazolidinyl group, imidazolidinyl group, oxazolinyl group, thiazolinyl group, isoxazolinyl group, imidazolinyl group. Indicates a group.
  • Examples of the salt of the compound represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochlorides, sulfates, nitrates and phosphates, acetates, fumarates, maleates and oxalates.
  • examples thereof include salts with organic acid salts such as methane sulfonate, benzene sulfonate and paratoluene sulfonate, and inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion and trimethylammonium.
  • the imine compound represented by the general formula (I) of the present invention and a salt thereof may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more kinds of optical isomers and diastereomers. Although there may be, the present invention also includes all optical isomers and mixtures in which they are contained in arbitrary proportions. In addition, the compound represented by the general formula (I) of the present invention and a salt thereof have two or more kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in the structural formula. However, the present invention also includes all geometric isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions.
  • R 1 (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkyl group; (C 3 -C 6) cycloalkyl group; a halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6 ) Alkyl group; Halo (C 1- C 6 ) Alkylthio (C 1- C 6 ) Alkyl group; (C 3- C 6 ) Cycloalkyl (C 1- C 6 ) Alkyl group; Halo (C 3- C 6) ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl
  • (C 1- C 6 ) alkyl groups Particularly preferred are (C 1- C 6 ) alkyl groups; halo (C 1- C 6 ) alkyl groups; (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl groups; halo (C 3- C 6) alkyl groups.
  • R 2 a phenyl group; a pyridyl group; a 1 to 5 substituents selected from substituent group A substituted phenyl group having on the ring 1 to 4 substituents selected from the substituent group A substituted Substituent pyridyl group having a group on the ring; pyrimidinyl group; substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from the substituent group A; pyrazinyl group; 1 to selected from the substituent group A A substituted pyridadinyl group having 3 substituents on the ring; a pyridadinyl group; or a substituted pyridadinyl group having 1 to 3 substituents selected from the substituent group A on the ring.
  • a phenyl group More preferably a phenyl group; a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl group, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo ( C 1- C 6 ) Alkylthio group, (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6) ) Alkyl sulfonyl group,
  • phenyl groups are phenyl groups; 1-5 selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6 ) alkoxy groups.
  • a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from the alkoxy groups on the ring.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom; (C 1- C 6 ) alkyl group; or a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, and particularly preferably a (C 1- C 6 ) alkyl group.
  • R 4 is preferably a hydrogen atom; (C 1- C 6 ) alkyl group or halo (C 1- C 6 ) alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 5 is preferably a pyridyl group; a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from the substituent group A on the ring; a pyrimidinyl group; 1 to 3 substitutions selected from the substituent group A.
  • pyridyl groups halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups, (C 3- C 6 ) cycloalkyl groups, halo (C 3- C 6) 6) cycloalkyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo ( C 1- C 6 ) Alkylthio group, (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6) ) Alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl
  • a pyridyl group; a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl and halo (C 1 -C 6) 1 ⁇ 4 is selected from alkoxy groups Substituent pyridyl group having multiple substituents on the ring; pyrimidinyl group; or halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group or halo (C 1- C) 6 ) A substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from the alkoxy groups on the ring.
  • the X is preferably an oxygen atom; a sulfur atom; or an NR 6 (in the formula, R 6 is a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl.
  • halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group , (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl or halo (C 3 -C 6) a cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group), particularly preferably an oxygen atom;. a or a sulfur atom.
  • Y is preferably a single bond; or CH 2 , and particularly preferably a single bond.
  • R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl.
  • halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, di (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group , (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group or (C 1- C 6) 6 ) Indicates an alkoxycarbonyl group); or a nitrogen atom, particularly preferably a nitrogen atom.
  • R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl.
  • halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, di (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group , (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group or (C 1- C 6) 6) alkoxycarbonyl shows a carbonyl group); or a nitrogen atom, particularly preferably a CH (provided that at least one of Q 1 and Q 2 is a nitrogen atom).
  • a halogen atom as a substituent group A, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl group , Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1- C 6 ) alkylthio (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1-C 6) C 6 ) alkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1-C 6) alkyl group, hal
  • R 1 is preferably a (C 1- C 6 ) alkyl group; a halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group; halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C) 1 -C 6) alkyl group; (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
  • R 2 is a phenyl group; halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6) 6) cycloalkyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo ( C 1- C 6 ) Alkylthio group, (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6) ) Alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl
  • R 5 is a pyridyl group; halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6) 6) cycloalkyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo ( C 1- C 6 ) Alkylthio group, (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6) ) Alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alky
  • R 1 is a (C 1- C 6 ) alkyl group; a halo (C 1- C 6 ) alkyl group; a (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; a halo (C 3).
  • R 2 is a phenyl group; 1-5 selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6 ) alkoxy groups.
  • R 3 represents (C 1 -C 6) alkyl group
  • R 4 is hydrogen atom
  • R 5 is a pyridyl group; 1 to 4 selected from halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group and halo (C 1- C 6) alkoxy group.
  • a substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from an alkoxy group on the ring X indicates an oxygen atom; or a sulfur atom, Y indicates a single bond, Q 1 indicates CH, and This is the case where Q 2 indicates a nitrogen atom.
  • the various compounds of the present invention can be produced by, for example, the following production methods, but the present invention is not limited thereto.
  • the compound represented by the general formula (I-1) in which the X is a sulfur atom is prepared by using a known compound represented by the general formula (II) disclosed in the pamphlet of International Publication No. 2017/192385 as a starting material as a base and a base. It can be produced by reacting with a compound represented by the general formula (III) in the presence of an inert solvent.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include nitrogen-containing organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, and pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, and hydrogen carbonate.
  • Inorganic bases such as sodium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, and metallic sodium
  • organic bases such as sodium acetate and potassium acetate, and alcoholates such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide can be mentioned. it can.
  • the amount of the base used may be appropriately selected in the range of about 0.5 to 5 times the molar amount of the compound represented by the general formula (II).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and esters such as ethyl acetate and butyl acetate.
  • Classes aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, amides such as dimethylformamide, N-methylacetamide, N-methylpyrrolidone and hexamethylphosphoroamide, halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • inert solvents such as hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. ..
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited, and there is no problem as long as the amount of the compound represented by the general formulas (II) and (III) can be dissolved. It may be appropriately selected in the range of 0.01 mol / L to 100 mol / L.
  • the reaction temperature may be selected from the range of about ⁇ 20 to 150 ° C., and the reaction time may not be constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to about 48 hours.
  • the desired product is isolated from the reaction system containing the compound represented by the general formula (I-1) by a conventional method, and if necessary, purified by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like. Therefore, the compound represented by the general formula (I-1) can be produced. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
  • the general formula (III) can be obtained by using an optically active compound (R-form or S-form) of the compound represented by the general formula (II).
  • An optically active substance (R-form or S-form) of the compound represented by is produced.
  • the compound in which X is an oxygen atom represented by the general formula (I-2) is based on a known compound represented by the general formula (IV) disclosed in International Publication No. 2017/192385 as a starting material. It can be produced by reacting with a compound represented by the general formula (III) using a two-layer solvent system of water and an inert solvent in the presence of a phase transfer catalyst (PTC).
  • PTC phase transfer catalyst
  • phase transfer catalyst examples include ammonium salts such as benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, methyltrioctylammonium hydrogensulfate, tetrabutylammonium hydrogensulfate, and tetrabutylammonium bromide, and tributyl.
  • ammonium salts such as benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, methyltrioctylammonium hydrogensulfate, tetrabutylammonium hydrogensulfate, and tetrabutylammonium bromide, and tributyl.
  • phase transfer catalysts examples thereof include phosphonium salts such as dodecylphosphonium bromide, tetrabutylphosphonium bromide and tetraethylphosphonium tetrafluoroborate, crown ethers such as 15-crown 5-ether and 18-crown 6-ether, and these phase transfer catalysts. Can be used alone or in admixture of two or more. The amount of the phase transfer catalyst used may be appropriately selected in the range of 0.01 to 2 times the molar amount of the compound represented by the general formula (IV).
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include nitrogen-containing organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, and pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, and hydrogen carbonate.
  • Inorganic bases such as sodium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, and metallic sodium
  • organic bases such as sodium acetate and potassium acetate, and alcoholates such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide can be mentioned. it can.
  • the amount of the base used may be appropriately selected in the range of about 0.5 to 5 times the molar amount of the compound represented by the general formula (II).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be one that is sparingly soluble in water and forms a two-layer system and does not significantly impede the progress of this reaction.
  • Ethers esters such as ethyl acetate and butyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and halogenation of chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • examples thereof include inert solvents such as aromatic hydrocarbons, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited, and may be appropriately selected in the range of 0.01 mol / L to 100 mol / L with respect to the compound represented by the general formula (II).
  • the mixing ratio (volume ratio) of water and the inert solvent may be appropriately selected from the range of 1:10 to 10: 1.
  • the reaction temperature may be selected from the range of about 0 to 150 ° C., and the reaction time may not be constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to about 48 hours.
  • the desired product is isolated from the reaction system containing the compound represented by the general formula (I-2) by a conventional method, and if necessary, purified by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like. Therefore, the compound represented by the general formula (I-2) can be produced. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
  • the general formula (I-) is used by using an optically active compound (R-form or S-form) of the compound represented by the general formula (IV).
  • An optically active substance (R-form or S-form) of the compound represented by 2) can be produced.
  • the compound represented by the general formula (I) does not use the known compound represented by the general formula (IV) disclosed in International Publication No. 2017/192385 as a starting material.
  • the compound is reacted with a halogenating agent in the presence or absence of an active solvent to obtain a compound represented by the general formula (V), and the compound is isolated or not isolated, and in the presence of a base and an inert solvent.
  • halogenated carbonyl compounds such as oxalyl chloride, phosgen, diphosgen and triphosgen.
  • Thionyl chloride, thionyl bromide and other sulfur halide compounds phosphorus oxychloride, phosphorus oxybromide, phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, phosphorus pentachloride and other phosphorus halide compounds, and the like.
  • the halogenating agent can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the halogenating agent used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 times the molar amount of the compound represented by the general formula (IV). Further, the halogenating agent itself can be used as a solvent. Further, a catalyst such as DMF (dimethylformamide), which is generally known to promote the halogenation reaction, can also be used.
  • DMF dimethylformamide
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • inert solvents such as halogenated hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and these inert solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be done.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it can dissolve the compound represented by the general formula (IV), but there is no problem as long as the amount can dissolve the compound represented by the general formula (IV). It may be appropriately selected in the range of L to 100 mol / L. When the halogenating agent itself is used as a solvent, no inert solvent is used.
  • the reaction temperature may be selected from the range of about -20 to 150 ° C., and the reaction time may not be constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to about 48 hours.
  • the desired product is isolated from the reaction system containing the compound represented by the general formula (V) by a conventional method, and if necessary, purified by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like.
  • a compound represented by the general formula (V) can be produced.
  • the compound represented by the general formula (V) is unstable, it can be used as it is in the next reaction without isolation. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and esters such as ethyl acetate and butyl acetate.
  • Classes aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, amides such as dimethylformamide, N-methylacetamide, N-methylpyrrolidone and hexamethylphosphoroamide, halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • inert solvents such as hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. ..
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it can dissolve the compounds represented by the general formulas (V) and (VI), but there is no problem with respect to the compound represented by the general formula (V). It may be appropriately selected in the range of 0.01 mol / L to 100 mol / L.
  • the reaction temperature may be selected from the range of about ⁇ 20 to 150 ° C., and the reaction time may not be constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to about 48 hours.
  • the desired product is isolated from the reaction system containing the compound represented by the general formula (I) by a conventional method, and if necessary, purified by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like.
  • a compound represented by the general formula (I) can be produced. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
  • the general formula (I) is obtained by using an optically active compound (R-form or S-form) of the compound represented by the general formula (IV).
  • the pest control agent containing the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is suitable for controlling pests in the field of agriculture and horticultural fields, ectoparasites of animals and endoparasites, and is suitable for agriculture. It can be used as a pest control agent for gardening and a parasite control agent for animals.
  • Pests that can be controlled as agricultural and horticultural pest control agents are various agricultural and forestry, horticultural, grain-stored pests and sanitary pests that damage paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers.
  • the above-mentioned pests include mites and nematodes, and the following pests are specifically exemplified.
  • Monema flavescens (Parasa consocia), Akakiriba (Anomis mesogona), Ageha (Papilio xutus), Azukisayamushiga (Matsumuraeses azukivora) Chionarctia Nivea (Hyphantria cunea), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), armyworm (Pseudaletia separata), clothes moth (Tinea translucens), Igusashinmushiga (Bactra furfurana), parnara guttata (Parnara guttata), Inetatehamaki (Marasmia exigua), Inetsutomushi (Parnara guttata), Ineyotou ( Sesamia inferens), Imokibaga (Brachmia triannulella), monema flavescens (Monema flavescens), Tri
  • Macular bats Endoclyta sinensis
  • Gin Mont leafminer Gin Mont leafminer (Lyonetia prunifoliella)
  • the apple leaf miner Physicalllonorycter ringoneella
  • Kurimiga Certia kurokoi
  • chestnut green sink bur Eucoenogenes aestuosa
  • grape berry moth Libesia botrana
  • Kuroshitaaoiraga Latoia sinica
  • black lid Mont moth (Euzophera batangensis)
  • Kuwaihosohamaki Phalonidia mesotypa
  • mulberry tiger moth Spilosoma imparilis
  • Kuwanomeiga Glyphodes pyloalis
  • Kuwahimehamaki Olehamaki (Olethreutes mori)
  • webbing clothes moth Tineola bisselliella
  • Koumoriga Endoclyta excrescens
  • carvings Nemapo
  • Black cutworm (Agrotis ipsilon), Arna Pseudoconspersa (Euproctis pseudoconspersa), smaller tea tortrix (Adoxophyes orana), Chanohosoga (Caloptilia theivora), Chahamaki (Homona magnanima), tea moth (Ephestia elutella), Chaminoga (Eumeta minuscula), Wife red killer whale pike (Clostera anachoreta), Shoulder-striped saga (Heliothis maritima), Tenguhamaki (Sparganothis pilelliana), Corn Meiga (Busseola fusca), Dokuga (Euprotis subblava) zea), Nakajiroshitaba (Aedia leucomelas), Nashiiraga (Narosoideus flavidorsalis), Nashikenmon (Viminia rumicis), Nashichibiga (Bucculatrix pyrivorella), oriental fruit mo
  • Mamehosoga (Caloptilia soyella), mandarin orange leafminer (Phyllocnistis citrella), Mahe Usuki Roh moth (Omiodes indicate), Mi someone summer fruit moth (Archips fuscocupreanus), honey Mont Kin looper (Acanthoplusia agnata), Minoga (Bambalina sp.), Peach fruit moth (Carposina niponensis ), peach Nogo Madara Roh moth (Conogethes punctiferalis), Momosukashiba acids (Synanthedon sp.), Momohamoguriga (Lyonetia clerkella), Papilio Helenus (Papilio helenus), Colias erate (Colias erate poliographus), Mont black killer whale pike (Phalera flavescens), cabbage butterfly (Pieris rapae crucivora ), white butterfly such as cabbage butterfly (Pieris rapae), Monshi
  • Hemiptera As hemiptera (Hemiptera) pests, for example, anacanthocoris stroma (Nezara antentana), stink bug (Stenotus rubrovittatsu), stink bug (Graphosoma rublolineatum), stink bug (Graphosoma rublolineatum), red (Aeschynteles maculatus), red Hoshi Kasumi turtle (Creontiades pallidifer), red-spotted stink bug (Dysdercus cingulatus), red-spotted Marukai rise insects (Chrysomphalus ficus), Acamar scale insects (Aonidiella aurantii), large brown cicada (Graptopsaltria nigrofuscata), the United States co-spring Naga bug (Blissusleucopterus), Ise the rear scale insects (Icerya purchasi), beet bug (Piezodorus hybneri), Inekamemushi (
  • Greenhouse whitefly (Trialeurodes vaporariorum), oak leafhopper (Aguriahana quercus), Kasumi stink bugs (Lygus spp.), Birch cotton butterbur spotted aphid (Euceraphis punctipennis), citrus scale insects (Andaspis kashicola), citrus Kata scale insects (Coccus pseudomagnoliarum), Kanshako spring Naga bug (Cavelerius saccharivorus), Kikugunbai (Galeatus spinifrons), chrysanthemum Princess aphid (Macrosiphoniella sanborni), Kimaru scale insects (Aonidiella citrina), brown marmorated stink bug (Halyomorpha mista), Kusugunbai (Stephanitis fasciicarina), box kurtosis pheasant Rami (Trioza camphorae), spiders Leptocorisa scale insects, Trioza scale insects, Uhlerites lattices,
  • Aphid aphid (Aulacorthum solani), white-spotted beetle (Eysarcoris ventralis), silver leaf aphid (Bemisia argentifolii), white-spotted aphid (Cicadella spectra) (Calophya nigridorsalis), Sejirounka (Sogatella furcifera), broad bean aphid (Megoura crassicauda), radish aphid (Brevicoryne brassicae), soybean aphid (Aphis glycines), Taiwan spider helicopter bug (Leptocorisa oratorius), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens), Taiwan aphid (Uroeucon formosanum), tobacco Miridae (Cyrtopeltis tennuis), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), tea Roh Kata scale insects (Lecanium persicae), tea Roh black Hoshi scale insects (Parlatori
  • Rose leafhopper (Edwardsianarosae), Haran Naga scale insects (Pinnaspisaspidistrae), Han'nokijirami (Psylla alni), Han Roh Naga leafhopper (Speusotettix subfusculus), Han Roh leafhopper (Alnetoidia alneti), Hieunka (Sogatella panicicola), beard Naga Kasumi turtle (Adelphocoris lineolatus), Princess red Hoshi stink bug (Dysdercus poecilus), Hime black scale insects (Parlatoria ziziphi), Himegunbai (Uhlerites debile), small brown planthopper (Laodelphax striatellus), Himenagame (Eurydema pulchrum), Hime Hari stink bug (Cletus trigonus), Princess lid ten Naga Awa butterbur (Clovia Puncta), Himeyokobai (Empoasca sp.), Hiratakatakaigaramushi (C
  • Diaphorina citri (Diaphorina citri), mandarin orange black aphid (Toxoptera citricidus), mandarin orange mealybug (Planococcus citri), mandarin orange whitefly (Dialeurodes citri), mandarin orange spiny whitefly (Aleurocanthus spiniferus), mandarin orange Hime mealybugs (Pseudococcus citriculus), mandarin orange leafhopper ( Zyginella citri), mandarin orange Hime cotton scale insects (Pulvinaria citricola), mandarin orange Hirata scale insects (Coccus discrepans), mandarin orange circle scale insects (Pseudaonidia duplex), mandarin orange cotton scale insects (Pulvinaria aurantii), Mizuki Kata scale insects (Lecanium corni), southern green stink bug (Nezara viridula), Mugikasumikame (Stenodema calcaratum), wheat constricted aphid
  • Coleoptera Coleoptera pests
  • Aosujikamikiri Xystrocera globosa
  • Aoba arigatahanekakushi Pierus fuscipes
  • Aohanamuri Eucetonia roelofsi
  • Azukizoumushi Azukizoumushi
  • weevil Hypera postica
  • rice weevil Echinocnemus squameus
  • Inedorooimushi Oulema oryzae
  • Inedorooimushi Oulema oryzae
  • Inenekuihamushi Donacia provosti
  • rice water weevil Loevil
  • Imosaruhamushi Colasposoma dauricum
  • Imozoumushi Euscepes postfasciatus
  • green beans ladybird Epilachna varivestis
  • kidney bean weevil for example, Aosujikamikiri (Xy
  • Corn rootworm acids (Diabrotica spp.), Beetles (Mimela splendens), maize weevil (Sitophilus zeamais), red flour beetle (Tribolium castaneum), co-maize weevil (Sitophilus oryzae), co-Hime red flour beetle (Palorus subdepressus), Kofukikogane (Melolontha japonica), Gomadarakamikiri (Anoplophora malasiaca), mealworm (Neatus picipes), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), grass reed weevil (Sphenophorus venatus), Jewelery sheet Hoshi neck Naga beetle (Crioceris quatuordecimpunctata), plum weevil ( Conotrachelus nenuphar), die consulting weevil (Ce
  • Agromyzidae Culex pipiens pollens
  • Agromyzidae Pegomiya hyoscyami
  • Agromyzidae Liriomyza leafromyzidae) ephydridae (Hydrellia sasakii)
  • rice leafminer Agromyza oryzae
  • rice Hime leafminer Hydrellia griseola
  • Inemigiwabae Hydrellia griseola
  • green beans diving fly Ophiomyia phaseoli
  • melon fly Dacus cucurbitae
  • cherry fruit fly Drosophila suzukii
  • cherry Hamadaramibae cherry Hamadaramibae
  • Rhacochlaena japonica Ooiebae (Muscina stabulans)
  • Nomibae such as Oki Mont Nomibae (Megaselia spiracularis), giant
  • Hymenoptera As Hymenoptera (Hymenoptera) pests, for example, Amimeari (Pristomyrmex ponnes), Arigatabachi acids, Iehimeari (Monomorium Pharaohnis), Pheidole noda (Pheidole noda), Kaburahabachi (Athalia rosae), Kuritamabachi (Dryocosmus kuriphilus), Formica japonica (Formica fusca japonica ), Suzume bees, Seguro kabra bee (Athalia infumata infumata), Churenji bee (Arge pagana), Japanese bee (Athelia japonica), Hakiriari (Acromyrmex spp. Ruriari (Ochetellus grabber) and the like can be mentioned.
  • As orthoptera pests for example, Kusakiri (Homorocoryphos lineosus), Kera (Gryllotalpa sp.), Koinago (Oxya hyla intricata), Oxya yezoen (Oxya yezoen) Examples thereof include Himekusakiri (Homorocoryphrus jezoensis) and Teleogryllus emma.
  • Thysanoptera for example, red banded thrips (Selenothrips rubrocinctus), rice thrips (Stenchaetothrips biformis), rice Kuda thrips (Haplothrips aculeatus), Kakikudaazamiuma (Ponticulothrips diospyrosi), Yellow Hana thrips (Thrips flavus), grasses thrips (Anaphothrips obscurus ), box Kedah thrips (Liothrips floridensis), gladiolus thrips (thrips simplex), Japanese black Hana thrips (thrips nigropilosus), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), mulberry thrips (Pseudodendrothrips mori), Cosmos thrips (Microcephalothrips abdominalis), CHILLY Long-t
  • mite pests examples include house dust mites (Leptotropidium akamushi), house dust mites (Tetranychus rudeni), American dust mites (Dermacentor variabilis), house dust mites (Dust mites), house dust mites (Tyrophagus puti), and Tyrophagus putrescentiae.
  • Amami termites (Reticulitermes miyatakei), the United States drywood termites (Incisitermes minor), Formosan subterranean termite (Coptotermes formosanus), giant termite (Hodotermopsis japonica), Kang Mont termites (Reticulitermes sp.), R.
  • cockroach pests include the Smokybrown cockroach (Periplaneta fuliginosa), the German cockroach (Blattella germanica), the German cockroach (Blatta orientalis), the German cockroach (Blatta orientalis), the German cockroach (Periplaneta blina), and the German cockroach.
  • Examples include the German cockroach (Periplaneta americana).
  • nematodes examples include strawberry messenger (Notoylenchus acris), rice root-knot nematode (Aphenylenchoides besseyi), foxtail nematode (Prateylenchus penetrans), foxtail root-knot nematode (Meloidogne), and root-knot nematode.
  • Globodera rostochiensis Javanese root-knot nematode, Soybean cyst nematode, Heterodera glycines, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode
  • soft animals examples include apple snails (Pomacea canaliculata), giant african snails (Achatina fulica), slugs (Megimatium bilineatum), slugs (Lehmannina valentiana), slugs (Lehmannina valentiana) And so on.
  • the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient causes damage to paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Since it has a remarkable control effect on pests, seedling raising facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, and other crops are used before or when the outbreak of pests is confirmed, depending on the time when the outbreak of pests is predicted. , The desired effect of the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention can be achieved by treating seeds such as flowers, paddy water, cultivation carriers such as foliage or soil.
  • the compound of the present invention is absorbed from the roots by treating the soil for raising seedlings such as crops and flowers, the soil for planting holes at the time of transplantation, the root of the plant, irrigation water, and the cultivation water for hydroponics, with or without the soil. It is also possible to take a usage form utilizing the so-called permeation transferability.
  • the useful plants to which the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention can be used are not particularly limited, but for example, grains (for example, rice, barley, wheat, rye, oat, corn, etc.), beans (soybeans, etc.). , Red beans, sky beans, hen beans, green onions, peanuts, etc.), fruit trees / fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry blossoms, melons, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves / fruit vegetables (cabbets) , Tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion (asatsuki, scallions), peppers, eggplant, strawberry, pepper, melon, nira, etc.
  • Gobo, garlic, rakkyo, etc. processing crops (cow, hemp, beet, hop, sugar cane, tensai, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), melons (pumpkin, cucumber, squid, melon, melon) , Grasses (orchardgrass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Koryo turf, bentgrass, etc.), fragrances and other ornamental crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), Flowers (kiku, roses, carnations, orchids, tulips, lilies, etc.), garden trees (chooses, cherry blossoms, aoki, etc.), forest trees (beans, pine trees, pine trees, hiba, cedar, leeks, eucalyptus, etc.), etc. Plants can be mentioned.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapill and thifensulfuronmethyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as gluhosinate
  • acetyls such as setoxydim.
  • plants that have been made resistant to herbicides such as CoA carboxylase inhibitors, bromoxinyl, dicamba, 2,4-D by classical breeding methods or genetic recombination techniques.
  • Examples of useful plants that have been endowed with resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapill, under the trade name Clearfield®. Already on sale. Similarly, there are soybeans resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuronmethyl by classical breeding methods, which are already sold under the trade name of STS soybeans. Similarly, SR corn is an example of a plant to which resistance to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor such as a trionoxime-based or aryloxyphenoxypropionic acid-based herbicide has been imparted by a classical breeding method.
  • an acetyl-CoA carboxylase inhibitor such as a trionoxime-based or aryloxyphenoxypropionic acid-based herbicide has been imparted by a classical breeding method.
  • ⁇ - such as bacillus cereus and bacillus popiliae-derived insecticidal proteins; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus turingensis.
  • Insectogenic proteins such as endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; insecticidal proteins derived from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectin; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin, papain inhibitors; ribosome inactivating proteins (RIPs) such as lysine, corn-RIP, abrin, rufin, saporin, briozin; 3- Steroid metabolizing enzymes such as hydroxysteroid oxidase, exdisteroid-UDP-glucosyl transferase, cholesterol oxidase; ecdison inhibitors; HMG-CoA reductase; ion channel inhibitors such as sodium channels and calcium channel inhibitors; immature hormone esterases; diuresis Hormone
  • toxins expressed in such transgenic plants include ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A. It also includes hybrid toxins of insecticidal proteins, partially deficient toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are created using recombinant technology by a new combination of different domains of these proteins. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. As the modified toxin, one or more of the amino acids of the natural toxin have been replaced.
  • the toxins contained in these recombinant plants give the plants resistance to Coleoptera, Hemiptera, Diptera, Lepidoptera, and nematodes in particular.
  • the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention can be used in combination with these techniques or systematically.
  • the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention is used as it is to control various pests, or diluted appropriately with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control.
  • pests that occur in fruit trees, grains, vegetables, etc. in addition to spraying on the foliage, soaking seeds in chemicals, seed powder coating, seed treatment such as calper treatment, all layers of soil It can also be used by treating it with soil, etc. and absorbing it from the roots, such as mixing, cropping, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. ..
  • it can be applied to nutrient solution in hydroponic cultivation, smoked or injected into a trunk.
  • the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention is used as it is, or in the form of being appropriately diluted or suspended with water or the like, an effective amount for pest control is used in a place where the outbreak of the pest is predicted.
  • an effective amount for pest control is used in a place where the outbreak of the pest is predicted.
  • it can also be used as an application to house building materials, smoke, baits, and the like.
  • a method of seed treatment for example, a method of immersing seeds in a liquid state without diluting or diluting a liquid or solid preparation to allow the drug to permeate, mixing a solid preparation or a liquid preparation with seeds, and powder coating.
  • a method of treating and adhering to the surface of seeds a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer and coating the seeds, and a method of spraying near the seeds at the same time as planting.
  • the "seed" for which the seed treatment is performed means a plant body in the early stage of cultivation used for propagation of plants, for example, for bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, propagules, scales, or cuttings in addition to seeds. Plants for vegetative propagation can be mentioned.
  • the "soil” or “cultivation carrier” of a plant when the method of use of the present invention is carried out indicates a support for cultivating a crop, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material may be used as long as it can grow plants, so-called soil, seedling mat, water, etc. Specific materials include, for example, sand, pebble, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substance, and high. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chips, bark or the like.
  • a method of spraying, a method of spraying powder, or smoke examples include a method of applying a liquid preparation to a plant stock or a nursery for raising seedlings without diluting or diluting it with water, and a method of applying granules to a plant stock or seedling raising.
  • the dosage form may differ depending on the application time such as application at the time of sowing, application during the greening period, application at the time of transplantation, etc. It can be applied with a mold. It can also be applied by mixing with hilling soil, and can be mixed with hilling soil and powder, granule wettable powder, granules, etc., for example, bed soil mixing, soil covering mixing, mixing with the entire hilling soil, and the like. You may simply apply the hilling and various preparations in layers alternately.
  • solid preparations such as jumbo preparations, pack preparations, granules and granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on paddy fields in a flooded state.
  • an appropriate preparation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as an emulsion or a flowable as an inflow source of water into a paddy field such as a water outlet or an irrigation device, it can be applied labor-savingly with the supply of water.
  • the seeds or cultivation carriers close to the plants can be treated.
  • the seeds For plants that are sown directly in the field, it is preferable to treat the seeds directly as well as the roots of the plants being cultivated. It is possible to spray treatment using granules or to irrigate a drug diluted or not diluted with water in a liquid state. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the seedbed for raising seedlings is preferably irrigated with a liquid chemical or sprayed with granules. It is also preferable to treat the planting holes with granules at the time of planting or to mix them with a cultivation carrier near the transplanting site.
  • the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention is generally formulated in a shape convenient for use in accordance with the conventional method for pesticide preparations. That is, the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dissolved, separated, or suspended by blending them in an appropriate inert carrier or, if necessary, in an appropriate ratio together with an auxiliary agent. It is turbid, mixed, impregnated, adsorbed or adhered to an appropriate dosage form, such as suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule wettable powder, granule, powder, tablet, pack, etc. Just do it.
  • an appropriate dosage form such as suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule wettable powder, granule, powder, tablet, pack, etc. Just do it.
  • the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention can contain an additive component usually used in pesticide preparations, if necessary, in addition to the active ingredient.
  • additive components include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, and antifreeze agents. , Anticaking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like.
  • preservatives, plant pieces and the like may be used as additive components. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, cericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, cericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth
  • inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • Organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicates, starch, cellulose, plant powders (eg, shavings, coconut husks, corn stalks, tobacco stems, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples thereof include an inorganic hollow body, a plastic hollow body, and fused silica (white carbon). These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • Alcohols such as, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran and the like.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosines, aliphatic hydrocarbons such as mineral oils, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solventnaphtha, alkylnaphthalene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • Halogenated hydrocarbons ethyl acetate, diisopropylphthalate, dibutylphthalate, dioctylphthalate, esters such as dimethyl adipate, lactones such as ⁇ -butyrolactone, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-alkylpyrrolidinone.
  • Examples include nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant used as a dispersant and a wettable powder examples include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, and polyoxyethylene fatty acid diester.
  • binder and tackifier examples include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sugar, polyvinylpyrrolidone, arabic rubber, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • Thickeners include, for example, xanthan gum, guar gum, daiyutan gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica ( Examples thereof include inorganic fine powders such as polymer (white carbon).
  • colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, alizarin dyes, azo dyes, and organic dyes such as metallic phthalocyanine dyes.
  • antifreeze agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • auxiliary agents for preventing caking and promoting disintegration include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinylpyrrolidone, polymer silica (white carbon), ester gum, petroleum resin, and sodium tripolyphosphate. , Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, copolymer of methacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft Examples include copolymers.
  • decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. Be done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. Be done.
  • preservatives examples include potassium sorbate and 1,2-benzothiazolin-3-one.
  • functional spreading agents activity enhancers such as metabolic decomposition inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreeze agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, and other supplements such as ultraviolet absorbers. Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by mass in 100 parts by mass of the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention.
  • 0.01 to 50 parts by mass (0.01 to 50% by mass with respect to the total mass of the pest control agent for agriculture and horticulture) is suitable for powders, granules, emulsions or wettable powders.
  • the amount of the agricultural and horticultural pest control agent used in the present invention includes various factors such as purpose, target pest, crop growth status, pest outbreak tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application place, application time, etc.
  • the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares according to the purpose.
  • the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention is another agricultural and horticultural pesticide, acaricide, herbicide, bactericidal agent for the purpose of expanding the pests to be controlled, expanding the optimum control period, or reducing the amount of the drug. , It is also possible to use it by mixing it with biological pesticides, etc., and it is also possible to use it by mixing it with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc. depending on the usage situation.
  • XMC 3,5-xylyl methylcarbamate
  • fenobucarb fenobucarb
  • BPMC BPMC
  • Bt toxin-based insecticidal compound CPCBS (chlorphenson), DCIP (dichlodiisopropyl ether), DD (1, 3-Dichloropene), DDT, NAC, O-4-dimethylphobody (O-4-dimethylformed), DDT, NAC, O-4-dimethylformed O-ethyl O-4-nitropheneyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocynalate (TPIC), aclinathrin, azadilactin, azadilactin, azadirachtin, asinonapil (acynonapil) (Acetamirid), acetoprole, acephate, abafect
  • Polynactins formatenate, formothion, phorate, machine oil, malathion, milbemectin, milbemectin A (milbemectin) ), Mecarbam, mesulfenfos, mesomil, methaldehyde, metaflumisone, methamidophos, methamidosome, metamsome- , Methiocarb, methidathion (DMTP), methylisothiocyanate, methylneodecanamide, methylmalathionomethrinomethrinomethrinomethrinomethrinomethrinomethrinomethrinomethrin (Metoflutrin), metoprene, metolcarb, meperfluthrin, mevinphos, monocrotophos, monochlortophos, monosultathrin, molothrin, malathrin , Lyanodine, luf
  • Agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include, for example, aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetax, acibenzolar, acibenzolar Smethyl. Methyl), azoxystrobin, anilazine, amisulblom, aminopyriphen, ampropylphos, acibenzolar, allyl alcohol ), Amobam, isotianil, isovaledione, isopylazam, isofetamide, isoflucyplam, isoflucyplam, isoflucyplasm, isoprothiolanipolizelo ), Ipfluphenoquin, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalyl, iminoctadine, iminoctadine , Iminoctadine acetate, imibenzozole, impylfluxam, uniconazole, uniconazole, uniconazole P (un
  • Triticonazole tridemorph, tributyltin oxide, triflumizole, trifloxystrobin, trifluorostrobin, trifolylphenol, triphorin Tolclovos-methyl, tolprocarb, natamycin, nabam, nitrostyrene, nitrothasalisopropyl, nitrothal-isopropyl, nuarimol, nonylphenol, nonylphenol , Halaclinate, validamycin, variphenalate, harpin protein, picarbutrazox, bixafen, bixaphen, picoxystrobin, picoxystrobin.
  • Metalaxyl-M metylam, methyl isothiocyanate, methyldinocap, methyltetraprol, methyltetraprol, methylsulfomethosolve, methoconazole, methylsulfate, methylsulfate, methylsulfate, methylsulfate, sulphate, sulphate, sulphate, sulphate.
  • Potassium hydrogen carbonate sodium hydrogen carbonate (sodium hydrogen carbonate), inorganic sulfur (sulfur), copper sulfate anhydrous copper sulfate, copper dimethyl sulphate, dimethyl sulphate, copper sulphate, copper sulphate, copper sulphate, copper sulphate, copper sulphate. ), Zinc sulfate, copper sulfate pentahydrate, and salts thereof.
  • herbicides include, for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, acronifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotrine, aziprothrine, aziprothrune, aziprothrune ), Atrazine, atrazine, atraton, anisuron, anilophos, aviglicine, abscic acid, amicarbazone, acifluorfen, amidolfuron , Aminocyclopyrachlor, aminopyrlide, amibuzin, amiprophos-methyl, ametridione, ametridione, ametri
  • Disil simazine, dithiopyr, dinitramine, cinidon-ethyl, dinosam, cinosulfuron, dinosulfuron, dinosulfuron, dinoseburon ), Dinoprop, cyhalohop-butyl, diphenamide, diphenoxuron, diphenopenten, diphenopenten, difenzocoat, difenzocoat, difenzocoat (Cyprazole), diflufenican, diflufenzopyr, dipropeterlin, cypromid, cyperquat, cyperquat, gibberellin, gibberellin ), Dimidazon, dimethametrin, dimethenamide, simettrin, simeton, dimetriperate, dimepiperate, dimepiperate ), Sulcotrione, sulphallate, sulfentrazone, sulphosulfuron, sulfometuron, sul
  • Flufenpyr Flufenpyr, flupropacil, flupropanate, flupoxam, flupioxazin, fulmicrolac, flumicrolac, flumicrolacpentyl Flumezin, fluometuron, flumethslum, fluridone, flurutamone, fluroxypyr, fluroxypyr, pretilaxinpro, pretylazine Prodiamine, prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propaquizahop, propacrol, propanil, propanil, propazine, propazine (pro) (Propyzamide), Propisochlor, Prohydrojasmon, Propyrisulfuron, Propham, Profluazole, Propazine (profluazol), Propazine (profluazol), Propazine ), Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-sodium, Propoxydim, bromacil, bromacil, bromoxynil, bromkyomone Phenoxym, bromoxynil,
  • biopesticides for example, nuclear polyhedrosis virus (Nuclear polyhedrosis virus, NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (CPV), insect poxvirus ), Etc., Monocrosporium phimatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kusidae (Steinernema kusidae), etc. Microbial pesticides used as agents, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Elvinia carotovora (Erwinia carotovora), Bacillus virus, etc. Similar effects can be expected by mixing with the microbial pesticides used and biopesticides used as herbicides such as Xanthomonas campestris.
  • NPV nuclear polyhedrosis virus
  • GV granulosis virus
  • CPV cytoplasmic polyhe
  • biopesticides for example, Onshitsutsuyakobachi (Encarsia formosa), Aphidius colemani, Shokugatama fly (Aphidoletes aphidimyza), Isaea Himekobachi (Digyphis) Natural enemy organisms such as persimilis, Aphidius colemeri, Orius sauteri, and microbial pesticides such as Beauveria bronniartii, Z.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is also suitable for controlling parasites in animals.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof can also be applied as an ectoparasite control agent for animals or an endoparasite control agent for animals.
  • the applicable animals include, for example, pigs, horses, cows, sheep, goose, rabbits, ducks, and the like.
  • Livestock such as buffalo, deer, mink and chinchilla
  • pet animals such as dogs, cats, birds and monkeys
  • experimental animals such as rats, mice, golden hamsters and guinea pigs, chickens, ducks, duck, quail, ducks, geese, turkeys, etc.
  • Poultry, humans, etc. but are not limited to these. It can also be applied to farmed fish such as Thailand, flounder, tuna, hamachi and eel, and crustaceans and shellfish such as shrimp, crab, scallop, oyster, clam and clam.
  • the ectoparasites that can be controlled include, for example, the genus Rhipicephalus (Rhipicaphalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus sanguineus, etc.), the genus Ambryaphysa spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicentor genus, Margaropus spp., Argas spp., Otobius spp., Ornithodoros spp., (such as Chorioptes bovis) Chorioptes genus (such as Psoroptes ovis) Psoroptes genus, Cheyletiella genus (such as Dermanyssus gallinae) Dermanyssus spp., Ortnithonyssus genus (such as Demodex canis) Demodex genus
  • the genus Rhipicephalus Rosicaphalus (Boophilus)
  • Boophilus microplus Boophilus microplus
  • Rhipicephalus sanguineus Rhipicephalus sanguineus
  • Haemaphysalis longicornis Haemaphysalis longicornis
  • Haemaphysalis flava Haemaphysalis flava
  • Adenophora chima tick Haemaphysalis campanulata
  • Isukachimadani Haemaphysalis concinna
  • Yamatochimadani Haemaphysalis japonica
  • kitaokai Haemaphysalis kitaokai
  • Iyasuchimadani Haemaphysalis ias
  • Ixodes ovatus Ixodes ovatus
  • I. nipponensis Ixodes nipponensis
  • Schulze ticks Ixodes persulcatus
  • Takasago testudinarium Amblyomma testudinarium
  • Ootogechimadani Haemaphysalis megaspinosa
  • Aminokakumadani Dermataiwanesis
  • ticks such as Taiwankakumadani (Dermacentor taiwanesis) kind, Nan iodide chiggers (Eutrombicula wichmanni), red mites (Leptotrombidium akamushi), L.
  • Demodex folliculorum Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum. , And Demodex folliculorum (Demodex canis) and the like.
  • fleas examples include the family Ceratophyllidae and the family Ceratophyllidae.
  • fleas belonging to the family of human fleas include dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Cenocephalides fleas), human fleas (Pulex irritans), flea fleas (Echidnophaga gallinacea), and fleas (Echidnophaga gallinacea).
  • Leptopsylla segnis European flea (Nosopsylus fascius), and Yamato flea (Monopsillus anisus) and the like.
  • a suitable solid carrier or liquid carrier is used according to a commonly used formulation, and if necessary, it is suitable together with an auxiliary agent or the like. Dissolve, suspend, mix, impregnate, adsorb or adhere, and prepare and use in appropriate dosage forms such as liquids, emulsifiers, creams, ointments, suspensions, and aerosols according to the purpose of use. do it.
  • the amount of the active ingredient in these preparations can be in the range of 0.01 to 80.0 parts by mass as the active ingredient in 100 parts by mass of the preparation.
  • a carrier usually used for veterinary drugs may be used, and it is preferable to use a liquid carrier because of ease of processing into a target animal.
  • the liquid carrier include alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, tertiary butyl alcohol and benzyl alcohol, propylene carbonate, N-methyl-2-pyrrolidone, water and the like.
  • Auxiliary agents can be used as needed, and surfactants, antioxidants, emulsifiers, etc. can be used as auxiliary agents, for example, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, etc.
  • the animal parasite control agent of the present invention When the animal parasite control agent of the present invention is applied to ectoparasite control, it may be administered to an animal by a route having a desired effect of topical, oral, parenteral, or subcutaneous, and is particularly limited. However, topical administration is preferred. For local administration, spot-on treatment that drops a liquid drug on the skin on the back of the shoulder of the target animal, pore-on treatment that treats the liquid drug along the back line of the target animal, and liquid aerosol drug by spraying etc. It can be administered by a treatment method using a spray-on or spray race to be treated, a drug bath (dip), an ear tag or a collar (color) carrying a drug, or the like. The application rate may be appropriately selected from the range of usually about 0.1 to 500 mg as the active ingredient compound and about 0.01 to 20 ml as the control agent of the present invention per 1 kg of the body weight of the target animal.
  • active ingredients can be used in combination as needed, and for example, afoxolaner, fulllaraner, lotilaner, surolaner, albendazole, cambendazole, fenbendazole, etc.
  • the endoparasites that can be controlled are roughly classified into protozoans and helminths.
  • protozoa parasitizing humans include tapeworms such as tapeworms (Rhizopoda), tapeworms such as tapeworms, tapeworms and tapeworms (Mastigophora), tapeworms such as tapeworms and tapeworms (Sporozoa), and large colons.
  • tapeworms that parasitize humans include tapeworms such as baranchidium (Ciliophora), and examples of tapeworms that parasitize humans include tapeworms, tapeworms, canine tapeworms, tapeworms, tapeworms, and tapeworms (Zubini tapeworms, American tapeworms, Brazilian tapeworms, etc.).
  • Tapeworms such as tapeworms, tapeworms, tapeworms (filaria, bancroft filamentous insects, Malay filamentous insects, etc.), tapeworms (oncoselka), tapeworms, tapeworms, tapeworms (Nematoda) ), Tapeworms such as tapeworms (Acannthocephala), Iron wireworms such as tapeworms (Gordiacea), Hills such as tapeworms (Hirudinea), Japanese tapeworms, Manson tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms Tapeworms such as atypical tapeworms, tapeworms, and lung tapeworms (Trematoda), tapeworms, tapeworms, Manson tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms
  • Tapeworms such as tapeworms, tapeworms (Echinocox), tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworm
  • apicomplexa As protozoa parasitizing animals belonging to mammals or birds other than humans, as apicomplexa, coccidia (Eimeria), isospora (Isospora), toxoplasma (Toxoplasma), neospora (Neospora), sarcocystis (Sarcos) Coccidia such as Besnoitia, Hammondia, Cryptosporidium, Caryospora, Leucocytozoon, Leucocytozoon, Malaria parasites, Malaria ), Pyroplasma, Anaplasma, Eperythrozone, Heamobartonella, Rhrlicia, and other Pyroplasma, Piroplasma, Piroplasma, and other zones.
  • apicomplexa As protozoa parasitizing animals belonging to mammals or birds other than humans, as apicomplexa, coccidia (Eimeria), isospora (Isospora), toxoplasma (Toxoplasm
  • Haemogregarina Haemogregarina, etc., as microspores (Microsora), Enkephalitozon, Nosema, etc., flagellates (Mastigophora), tripanosoma (Tripanosoma), Tripanosa, etc. Species (Trypanosomatid), Kilomastics (Chilomastics), Trichomonas, Monocercomonas, Histomonas, etc.
  • Tricomonas Trichomonas
  • Gidia Trichomonas
  • Vaccina As species (Vaccinonadida)
  • fleshy insects Sarcodina
  • amoeba species such as erythrocyte amoeba (Entamoeba), as fibrinophylla (Ciliophora), colonic balantidium, Baxtonella (Buxtonella), rumen.
  • Ascarids that parasitize animals belonging to mammals or birds other than humans include, for example, ascarids such as pig ascarid (Ascaris), dog ascarid and cat ascarid (Toxocara), dog ascarid (Toxascaris), and horse ascarid (Parascaris).
  • ascarids such as pig ascarid (Ascaris), dog ascarid and cat ascarid (Toxocara), dog ascarid (Toxascaris), and horse ascarid (Parascaris).
  • Ascaridida Heterakis, Ascarida such as Anisakis, Oxyuris, Passalurus and other roundworms, Horses Strongylus, twisted gastrointestinal worm (Haemonchus), bovine Octertag gastrointestinal worm (Ostertagia), serpentine hair-like nematode (Trichostrongylus), punctate hair-like nematode (Cooperia), fine neck hair-like nematode (Nematodia) Hairy nematodes, bovine intestinal nodules (Oesophagostimum), large intestinal nematodes (Chabertia), canine ascarids (Ancylostoma), narrow-headed ascarids (Uncinaria), American ascarids (Necoma) (Dictyocaulus), pig pneumonia (Metastrongyulus), canine pneumonia (Filaroides), cat pneumonia (Aeulostromulus), Cantonese ascarid (Angiostromulus
  • Filamentous insects such as nematodes (Spirurida), canine threadworms (Dirofilaria), horse thread insects (Setaria), dipetalonema, polypapillary filamentous insects (Parafiliaria), and cervical filamentous insects (Onchocerca). ), Parafilaria, Okinawa filamentous insect (Stephanofilari) a), Enopridas such as Trichuris, Capillaria, Rat bladder nematodes, Trichinella, Dioctophyma, etc.
  • trematodes examples include flukes such as flukes (Fasciola) and hypertrophic flukes (Fasciolopapsis), double-mouthed trematodes such as flat-bellied double-mouthed flukes (Homalogaster), and pancreatic flukes (Paramphistomatidae), pancreatic flukes (Eury).
  • flukes such as flukes (Fasciola) and hypertrophic flukes (Fasciolopapsis)
  • double-mouthed trematodes such as flat-bellied double-mouthed flukes (Homalogaster)
  • pancreatic flukes Paramphistomatidae
  • pancreatic flukes Ery
  • Two-cavity trematodes such as flukes (Diclocoleium), jar-shaped trematodes (Pharingostomum), heavy-mouthed trematodes such as Alaria (Diplostomata), Asada spine flukes (Echinostoma) Thorn flukes (Echinostomata), lung flukes (Paragonimus), salmon flukes (Nanophytus) and other resident flukes (Troglotrematoidea), liver flukes (Clonorchis) and other posterior flukes (Opsitherchia) , Atypical flukes such as Yokogawa fluke (Metagonimus), oblique flukes such as chicken egg flukes (Prostogonimus), Japanese flukes such as Schistoma, flukes such as Schistoma.
  • Pseudophyllidea such as Diphyllobothrium, Manson fluke, Pseudophylidea, Anoplocephala, Papalocephala, Beneden fluke, Beneden fluke. Dipylidium, Wired flukes, Bean flukes, Spore-like flukes, Hydatigera, Multi-headed flukes, Echinococcus Flukes (Echinococcus), flukes (Taenia), flukes (Taeniarhynchus), flukes (Hymenolepis), small flukes (Vampirolepis), square flukes (Raillietina), wedge-shaped flukes (Amori), etc.
  • flukes such as Cyclophyllidea, dog flukes (Macracanthorhinchus), chain flukes (Moniliformis), as tongue flukes (Linguatula) And various other parasites, but are not limited to these.
  • helminth for example, as the genus Enoprida of the nematode, the species Trichuris spp., Capilaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp., Trichinella spp. Spp.) And the like, and examples of the genus Rhabditia include Micronema species (Micronema spp.) And Strongyloides species (Strongyroides spp.), And examples of the genus Strongilida (Strongylida) include, for example, Stronilus.
  • Aerostromylus spp. Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Trichostrongylus spp., Hemonx spp. (Ostertagia spp.), Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrogylus sp. Species (Amidostomum spp.) And Orlanus species (Ollunaus spp.), Etc. are mentioned.
  • pinworm genus for example, Oxyuris spp., Enterobius spp., Pasalurus spp., Cyphacia spp., Aspiculis sp. Heterakis spp. And the like, and examples of the pinworm family (Ascaridia) include, for example, Ascaris spp., Toxascalis spp., Toxocara spp., Parascaris spp.
  • Spp. pinworm species
  • Physaloptera species Physicaloptera
  • Terasia species Telazia spp.
  • Gongironema species Gabronema species
  • Habronema species Habronema spp.
  • Paraglonema species Paraglonema species
  • Dracia species Dracia spp.
  • Examples of the genus Filarida include, for example, Stefanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Loa spp. Species (Dirofilaria spp.), Litomosoides spp., Brugia spp., Uchiereria spp., Oncocerca spp., Etc. can be mentioned.
  • Examples of Acanthocephala include Filicolis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhinchus spp., Macracanthorhinchus spp., Prostenortis spp., Prostenortis spp..
  • Examples of the subclass of the trematode monogenea (Monogenea) include Gyrodactylus spp., Dactylogues spp. And Polystoma spp. As the Polystoma spp.
  • Diprostomum species (Diplostomum spp.), Postdiprostomum species (Postodiplostomum spp.), Liver fluke species (Schistosoma spp.), Trichobilharzia species (Trichobilharzia spp.), Ornivir spp. Ornithbilharzia spp.), Austrobiharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Leucochloridium spp.
  • Echinostoma spp. Enokiparyphium species (Echinopalyphium spp.), Echinocasumus species (Echinochasmus spp.), Hypoderaeum species (Hypoderaeum spp.), Faschiola species (Faskiola sp. Hypertrophic spp., Cyclocoelum spp., Cyphlocoelum spp., Paramphistom spp., Paramphistom spp., Calicopholon sp.
  • Gigantocotile spp. Fiscoederius spp., Gastrothylax spp., Notokochi Ruth species (Notocotylus spp. ), Catatropis spp., Pradiorchis spp., Prostogonimus spp., Dicrocoelium spp., Dicrocoelium spp., Euritrema sp. Pulmonary fluke species (Paragonimus spp.), Collyriclum species (Collyriclum spp.), Nanophytus spp., Opistorchis spp., Clonorchis spp. , Heterophyes spp. And Metagonimus spp.
  • Examples of the Pseudophyllidea species of tapeworms include Diphyllobothrium spp., Spiromethra spp., Schistocephalus spp., And Ligra tapeworm species. Spp.), Botridium spp., And Diphyllobothrium spp. Are mentioned, and examples of Cyclophyllidea include Mesocestoides spp., Naked tapeworm.
  • Species (Anoplocephala spp.), Paranoprocephala species (Paranoplosehala spp.), Moniesia species (Moniezia spp.), Chisanosomsa species (Thysanosomsa spp.), Chisanosomsa spp. Stellisia spp., Citotaena spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp. Echinococcus spp. Echinococcus spp.
  • the animal parasite control agent of the present invention is effective not only for controlling parasites living in the bodies of intermediate hosts and definitive hosts, but also for controlling parasites in the living body of the insect carrier host.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention exhibits a control effect at all developmental stages of the parasite.
  • protozoa include cysts, precapsular, trophozoite or asexually reproducing mitotic bodies, amoebas, sexually reproducing reproductive mothers, reproductive bodies, fusions, sporophytes and the like.
  • nematodes they are eggs, larvae, and adults.
  • the compound according to the present invention can not only exterminate parasites in the living body but also prevent parasite infection by applying it in an environment serving as an infection route.
  • soil-borne infections from soil in fields and parks transcutaneous infections from water systems such as rivers, lakes, marshes and paddy fields, oral infections from animal dung such as dogs and cats, saltwater fish, freshwater fish and shellfish.
  • animal dung such as dogs and cats
  • saltwater fish freshwater fish and shellfish.
  • shellfish, raw livestock meat, etc. and infections from mosquitoes, bugs, flies, cockroaches, mites, fleas, sardines, turtles, scrub typhus, etc.
  • the animal parasite control agent of the present invention can be administered as a drug for humans, non-human mammals or animals belonging to birds for the purpose of treating or preventing parasitism.
  • the administration method can be either oral administration or parenteral administration.
  • oral administration it can be added to capsules, tablets, pills, powders, granules, fine granules, powders, syrups, enteric solutions, suspensions, pastes or liquid beverages or feeds for animals. It is possible to administer.
  • parenteral administration as injections, infusions, suppositories, emulsions, suspensions, drops, ointments, creams, liquids, lotions, sprays, aerosols, poultices, tapes, mucous membranes or It is administered in a dosage form that can maintain percutaneous absorption.
  • the animal parasite control agent of the present invention When used as a medicine for humans, animals belonging to mammals or birds other than humans, the optimum amount (effective amount) of the active ingredient depends on the treatment or prevention, the type of infectious parasite, Although it varies depending on the type and degree of infection, the dosage form, etc., it is generally in the range of about 0.0001 to 10000 mg / kg body weight per day in the case of oral administration. In the case of parenteral administration, the daily dose ranges from about 0.0001 to 10000 mg / kg body weight, and is administered in a single dose or in divided doses.
  • the concentration of the active ingredient in the endoparasite control agent of the present invention is generally 0.001 to 100% by mass, preferably 0.001 to 99%, and more preferably about 0.005 to 20% by mass.
  • the endoparasite control agent of the present invention may be a composition to be administered as it is, or a high-concentration composition used by diluting it to an appropriate concentration at the time of use.
  • an existing endoparasite control agent can be used in combination for the purpose of reinforcing or complementing the effect of the endoparasite control agent of the present invention.
  • a preparation in which two or more kinds of active ingredients are mixed before administration may be used, or two or more different kinds of preparations may be separately administered.
  • the present invention provides a compound or a salt thereof used for therapy.
  • the present invention provides a compound or a salt thereof used for controlling parasites in the body or surface of an animal.
  • the present invention provides a compound or a salt thereof used for controlling ectoparasites in animals.
  • the present invention provides compounds or salts thereof used for the prevention and / or treatment of diseases transmitted by ectoparasites.
  • the present invention provides the use of a compound or a salt thereof used in the production of a drug for controlling parasites in the body or surface of an animal.
  • the present invention provides applications for compounds or salts thereof used in the production of agents for the control of ectoparasites in animals.
  • the present invention provides applications for compounds or salts thereof used in the manufacture of agents for the prevention and / or treatment of diseases transmitted by ectoparasites.
  • the present invention provides the use of a compound or a salt thereof used for controlling parasites in the body or surface of an animal.
  • the present invention provides the use of a compound or a salt thereof used for controlling ectoparasites in animals.
  • the present invention provides a method for controlling parasites in the body or surface of a target animal, which comprises administering an effective amount of the compound of the present invention or a salt thereof.
  • the present invention provides a method for controlling ectoparasites of a target animal, which comprises administering an effective amount of the compound of the present invention or a salt thereof.
  • the present invention provides a method for preventing and / or treating a disease transmitted by a ectoparasite, which comprises administering an effective amount of the compound of the present invention or a salt thereof to a target animal.
  • the present invention provides a method for controlling pests, which comprises contacting an effective amount of a compound of the present invention or a salt thereof with a pest or its environment.
  • control refers to reducing the number of pests or parasites, eradicating pests or parasites, and / or preventing further infection of pests or parasites.
  • treatment refers to the suppression, alleviation, arrest or recovery of the progression or aggravation of an existing symptom or disease.
  • prevention refers to the avoidance of symptoms or diseases that occur in an animal.
  • animal as used herein may refer to mammals and non-mammals such as fish and birds. In the case of mammals, the animal may be a human or a non-human mammal. Mammals other than humans include, but are not limited to, livestock animals and pet animals. Livestock animals include, but are not limited to, cattle, camels, pigs, sheep, goats and horses. Pet animals include, but are not limited to, dogs, cats and rabbits.
  • pests in the animal and plant fields The term includes all stages in the life cycle of pests.
  • a “parasite” is a pest that lives in or on the surface of a host animal and is nourished and profitable at the expense of the host animal.
  • An “endoparasite” is a parasite that lives in the body of a host animal.
  • An “ectoparasite” is a parasite that inhabits the body surface of a host animal. Ectoparasites include, but are not limited to, mites, insects, and crustaceans (eg, lice).
  • the subclass Acari or Acarina includes the large tick tick and the small tick mite.
  • Tick is not limited to these, but Rhipicephalus, such as Rhipicaphalus (Boophilus) microplus and Rhipicephalus sanguineus, Amblyomma, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus And includes the genus Ornithodoros.
  • genus Chorioptes such as Chorioptes bovis
  • the genus Psoroptes such as Psoroptes ovis
  • the genus Cheyletiella such as Dermanyssus gallinae
  • the genus Ortnithonyssus for example Demodex Includes the genera Sarcoptes and Psorergates, such as Sarcoptes scabiei.
  • Insects include, but are not limited to, Flea, Flies, Lice, Lepidoptera, Coleoptera and Insect Wings.
  • Fleas include, but are not limited to, Ctenocephalides felis and Ctenocephalides canis.
  • Flies are not limited to these, but are limited to Musca spp, such as horse botflies such as Gasterophilus intestinalis and Oestrus ovis, stable flies, such as tabanus spp. And tabanus spp., Such as haematobia, Stomoxys, Lucilia. , Includes bots and bots.
  • Lice orders include, but are not limited to, blood-sucking lice and chewing-type lice such as, for example, Bovicola Ovis and Bovicola Bovis.
  • the term "effective amount" refers to the total amount or dose of a compound of the present invention or a salt thereof that gives a desired effect on the surface of an animal and in the body by a single or multiple administration to an animal.
  • the effective amount can be easily determined by the attending physician as a person skilled in the art, the use of well-known techniques, and the observation of the results obtained in a similar environment. Several factors are considered by the attending physician in determining the effective amount. For example, but not limited to, the species of mammal, its size, age, health condition, parasite and degree of infection to be controlled, related specific disease or disease, severity or impact of the disease or disease, individual. Reactions, specific dosing compounds, selected dosing regimens, use of concomitant medications, and other related circumstances.
  • the compounds of the present invention can be administered by any route that exerts the desired effect, including, but not limited to, topical, oral, parenteral, or subcutaneous routes. Topical administration is preferred.
  • Dosage forms suitable for topical administration include, for example, liquids, emulsions, suspensions, which can take the form of pore-on, spot-on, spray lace or dip.
  • the compounds of the invention can also be administered using ear tags or collars.
  • the compound of the present invention can be used for parasite control, and is particularly useful for ectoparasite control on the surface of an animal body.
  • the compounds of the present invention can be used to control large mites in cattle.
  • the compounds of the present invention can be used to control large mites in sheep.
  • the compounds of the invention can be used to control lice in sheep.
  • the compounds of the invention can be used to control large mites in dogs or cats.
  • the compounds of the invention can be used for flea control in dogs or cats. In other embodiments, the compounds of the invention can be used to control lice in dogs or cats.
  • the compounds of the present invention can also be used for the prevention and / or treatment of diseases transmitted by ectoparasites such as protozoans, bacteria and viral diseases. In particular, it can be used for the prevention and / or treatment of Babesiosis, Anaplasmosis and Lyme disease.
  • the compounds of the present invention may be used alone or as afoxolaner, fluralaner, lotilaner, sarolaner, albendazole, cambendazole, fenbendazole, Flubendazole, mebendazole, oxfendazole, parabendazole, tiabendazole, triclabendazole, amitraz, demiditraz, clorsulon , Closantel, oxyclonazide, rafoxanide, cyphenothrin, flumethrin, permethrin, cyromazine, derquantel, diamphenetide ), Dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiamethoxam, abamectin, doramectin, emamectin, emamectin, eprinomectin, ivermectin ), Selamectin,
  • Ethyl iodide 54 ⁇ L, 0.673 mmol was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred for 5 hours while raising the temperature to room temperature. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography, and 95 mg of Ethyl N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3.
  • Preparation example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts or more are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Preparation example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Preparation example 3 Compound 5 of the present invention Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts or more are uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
  • Preparation example 4 20 parts of the compound of the present invention 75 parts of synthetic highly dispersed silicic acid Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 6 The compound of the present invention 1 part Sarashi beeswax 50 parts White petrolatum 49 parts or more are uniformly stirred and mixed to prepare an ointment.
  • Formulation example 7 2 parts of the compound of the present invention 10 parts of vegetable oil (olive oil) 10 parts of crystalline cellulose 3 parts of white carbon 20 parts of kaolin 65 parts or more are uniformly mixed and tableted to obtain a tablet.
  • Formulation Example 8 10 parts of the compound of the present invention 10 parts of propylene glycol for food additives 80 parts or more of vegetable oil (corn oil) are mixed to make an injection.
  • Formulation Example 9 5 parts of the compound of the present invention 20 parts of a surfactant commonly used for dissolution or suspension purpose 75 parts or more of ion-exchanged water are uniformly mixed to prepare a liquid preparation.
  • Test example 1 Control value test against Myzus persicae Myzus persicae was planted in plastic pots with a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to propagate the Myzus persicae, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • the compound of the present invention is dispersed in water, diluted with a chemical solution of 500 ppm, sprayed on the foliage of pot-planted Hakusai, air-dried, stored in a greenhouse, and parasitized on each Hakusai on the 6th day after the chemical is sprayed.
  • the number of parasites of Myzus persicae was investigated, the control value was calculated from the following formula, and the judgment was made according to the following criteria.
  • Compounds No. 1-2, 2-1 to 2-11, 2-13, 2-16, 3-3 and Compound A of the present invention showed an activity of C or higher.
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated plot
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated plot
  • C Number of parasites after spraying in the untreated plot
  • Test example 2 Insecticide test against Himetobiunka (Laodelfax striatellus) The compound of the present invention was dispersed in water, diluted in a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nihonbare) were immersed in the chemical solution for 30 seconds, air-dried, and then placed in a glass test tube. After inoculating 10 of each of the 3rd instars, a cotton plug was attached, and 8 days after inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the corrected dead insect rate was calculated from the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. As a result of this test, Compounds No.
  • Test example 3 Insecticidal test against diamondback moth (Plutella xylostella) Chinese cabbage seedlings were allowed to lay eggs by releasing adult diamondback moths, and two days after release, Chinese cabbage seedlings with laying eggs were diluted to 500 ppm with a drug containing the compound of the present invention as an active ingredient. It was immersed in a chemical solution for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. The number of hatched insects was investigated 6 days after immersion in the chemical solution, the dead insect rate was calculated by the following formula, and the determination was made according to the following criteria. 1 ward, 10 heads, 3 consecutive systems. As a result of this test, Compounds No. 1-2, 1-4, 2-1 to 2-11, 2-13, 2-14, 2-16, 3-3 and Compound A of the present invention have an activity of C or higher. Indicated.
  • Judgment criteria A 100% dead insect rate B ... Death rate 99% -90% C ... Death rate 89% -80% D ... Death rate 79% -50%
  • Test example 4 Insecticidal test against Spodoptera litura (Spodoptera litura) Soaked cabbage leaf pieces (variety: four seasons harvest) in a chemical solution diluted to 500 ppm with the drug containing the compound of the present invention for about 30 seconds, air-dried and placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm. After inoculating the second-instar larvae, the plants were covered and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Eight days after inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the dead insect rate was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 1 ward, 10 heads, 3 consecutive systems. As a result of this test, Compounds No.
  • the imine compound of the present invention or a salt thereof can be applied as a pest control agent for agriculture and horticulture and a parasite control agent for animals.

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Abstract

A compound represented by general formula (I) or a salt thereof. (In the formula, R1 to R5, X, Y, Q1 and Q2 are as defined in the description.)

Description

イミン化合物またはその塩、および該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤並びに有害生物防除方法An imine compound or a salt thereof, a pest control agent containing the compound as an active ingredient, and a pest control method.
　本発明は、イミン化合物またはその塩、および該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤並びに有害生物防除方法に関する。また、本発明は該化合物の製造方法およびその中間体にも関する。 The present invention relates to an imine compound or a salt thereof, a pest control agent containing the compound as an active ingredient, and a pest control method. The present invention also relates to a method for producing the compound and an intermediate thereof.
　特許文献１には、ある種のヘテロアリールアゾール化合物が動物の外部寄生虫防除活性を有することが記載されているが、本願発明のイミン骨格を有する化合物は記載も示唆もされておらず、該化合物の農園芸分野の害虫や動物の寄生虫のような有害生物に対する防除活性については全く知られていない。 Patent Document 1 describes that a certain heteroarylazole compound has an animal ectoparasite control activity, but the compound having an imine skeleton of the present invention is neither described nor suggested. Nothing is known about the control activity of compounds against pests in the agricultural and horticultural fields and pests such as animal parasites.
国際公開第２０１７／１９２３８５号パンフレットInternational Publication No. 2017/192385 Pamphlet
　農業および園芸などの有用作物の生産において、害虫による被害は甚大であり、これに有効な農園芸用害虫防除剤が数多く上市されている。しかしながら、既存薬に対する抵抗性害虫にも効果の高い薬剤、各種の省力的な施用方法に適した物性を備えた薬剤、急性毒性などの軽減された人畜安全性に優れた薬剤、適切な土壌残留性など環境安全性に優れた薬剤の要望などから、新規な農園芸用害虫防除剤の開発は、現在でも農園芸分野の重要な課題の一つである。また、家畜、愛玩動物（ペット）などの動物飼育においても寄生虫の防除は重要な課題である。寄生虫の感染は、それ自体に加えて、寄生虫から伝染されるウィルス、細菌などによる疾病の両方が動物に著しい苦痛をもたらし、家畜では甚大な経済的損失となるため、新規な動物用寄生虫防除剤の開発が望まれている。 In the production of useful crops such as agriculture and horticulture, the damage caused by pests is enormous, and many effective agricultural and horticultural pest control agents have been put on the market. However, drugs that are highly effective against pests that are resistant to existing drugs, drugs that have physical characteristics suitable for various labor-saving application methods, drugs that have reduced acute toxicity and are excellent in human and animal safety, and appropriate soil residue. The development of new pest control agents for agriculture and horticulture is still one of the important issues in the field of agriculture and horticulture due to the demand for chemicals with excellent environmental safety such as sexual characteristics. In addition, control of parasites is an important issue in the breeding of animals such as livestock and pets. Infection of parasites is a novel parasite for animals, as both the virus transmitted by the parasite, diseases caused by bacteria, etc. cause significant distress to animals and cause enormous financial loss in domestic animals. The development of insect control agents is desired.
　本発明者らは新規な農園芸用害虫防除剤または動物用寄生虫防除剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミン化合物またはその塩が、農園芸用害虫防除剤および動物用寄生虫防除剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。 As a result of diligent research to develop a new agricultural and horticultural pest control agent or animal parasite control agent, the imine compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof has been found. We have found that it is useful as a pest control agent for agriculture and horticulture and a parasite control agent for animals, and completed the present invention.
　即ち本発明は、少なくとも以下の発明に関する：
［１］一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
{式中、Ｒ１は、
（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ヘテロ環（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
フェニル基；
置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
ヘテロ環基；または置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基を示し、
　Ｒ２は、
フェニル基；
置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
ピリジル基；
置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
ピリミジニル基；
置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；
ピラジニル基；
置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；
ピリダジニル基；または置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基を示し、
　Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ５は、
ピリジル基；
置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
ピリミジニル基；
置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；
ピラジニル基；
置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；
ピリダジニル基；または置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基を示し、
　Ｘは、
酸素原子；硫黄原子；またはＮＲ６（式中、Ｒ６は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示す。）を示し、
　Ｙは、単結合；またはＣＨ２を示し、
　Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立に、
ＣＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基または（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す）；または窒素原子を示し（ただし、Ｑ１およびＱ２のうち少なくとも１つは窒素原子である）、
　置換基群Ａは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシカルボニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基およびジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基からなる。}
で表される化合物またはその塩；
[２]Ｒ１が、
（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ヘテロ環（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
フェニル基；
置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
ヘテロ環基；または置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基を示し、
　Ｒ２が、
フェニル基；
置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
ピリジル基；または置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
　Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ５が、
ピリジル基；
置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
ピリミジニル基；または置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
　Ｘが、
酸素原子；硫黄原子；またはＮＲ６（式中、Ｒ６は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示す。）を示し、
　Ｙが単結合を示し、
　Ｑ１およびＱ２がそれぞれ独立に、ＣＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基または（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す。）；または窒素原子を示し（ただし、Ｑ１およびＱ２のうち少なくとも１つは窒素原子である）、
　置換基群Ａが、
ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す、前記［１］に記載の化合物またはその塩；
[３]Ｒ１が、
（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ベンジル基；
ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；
ピリジルメチル基；
ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基；
（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；またはハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
　Ｒ２が、
フェニル基；
ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
ピリジル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
　Ｒ３が、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ４が、水素原子を示し、
　Ｒ５が、
ピリジル基；
ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
ピリミジニル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
　Ｘが酸素原子；または硫黄原子を示し、
　Ｙが単結合を示し、
　Ｑ１がＣＨ；または窒素原子を示し、
　Ｑ２が窒素原子を示す、前記［１］に記載の化合物またはその塩；
[４]Ｒ１が、
（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ベンジル基；
ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；
ピリジルメチル基；
ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基；
（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；またはハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
　Ｒ２が、
フェニル基；
ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
ピリジル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
　Ｒ３が、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ４が、水素原子を示し、
　Ｒ５が、
ピリジル基；
ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
ピリミジニル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
　Ｘが、酸素原子；または硫黄原子を示し、
　Ｙが、単結合を示し、
　Ｑ１が、ＣＨを示し、
　Ｑ２が、窒素原子を示す、前記［１］に記載の化合物またはその塩；
[５] Ｒ１が、
（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ベンジル基；
ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；
ピリジルメチル基；または（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
　Ｒ２が、
ハロゲン原子、（ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
　Ｒ３が、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ４が、水素原子を示し、
　Ｒ５が、ピリミジニル基；またはハロゲン原子から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
　Ｘが、硫黄原子を示し、
　Ｙが、単結合を示し、
　Ｑ１が、ＣＨを示し、
　Ｑ２が、窒素原子を示す前記［１］に記載の化合物およびその塩；
［６］Ｒ１が、
（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ベンジル基；
ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；
ピリジルメチル基；または（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
　Ｒ２が、３，５－ビストリフルオロメチルフェニル基を示し、
　Ｒ３が、メチル基を示し、
　Ｒ４が、水素原子を示し、
　Ｒ５が、２－ピリミジニル基を示し、
　Ｘが、硫黄原子を示し、
　Ｙが、単結合を示し、
　Ｑ１が、ＣＨを示し、
　Ｑ２が、窒素原子を示す前記［１］に記載の化合物およびその塩；
［７］一般式（ＩＩ）で表される化合物を、塩基および不活性溶媒の存在下に一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とする一般式（Ｉ－１）で表される化合物の製造方法；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｒ１は、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ベンジル基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；ピリジルメチル基；または（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
　Ｒ２は、ハロゲン原子、（ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
　Ｒ３は、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ４は、水素原子を示し、
　Ｒ５は、ピリミジニル基；またはハロゲン原子から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
　Ｘは、硫黄原子を示し、
　Ｙは、単結合を示し、
　Ｑ１は、ＣＨを示し、
　Ｑ２は、窒素原子を示し、
　Ｌは脱離基を示す。）
［８］Ｒ１が、
（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
ベンジル基；
ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；
ピリジルメチル基；または（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
　Ｒ２が、３，５－ビストリフルオロメチルフェニル基を示し、
　Ｒ３が、メチル基を示し、
　Ｒ４が、水素原子を示し、
　Ｒ５が、２－ピリミジニル基を示し、
　Ｘが、硫黄原子を示し、
　Ｙが、単結合を示し、
　Ｑ１が、ＣＨを示し、
　Ｑ２が、窒素原子を示す前記［７］に記載の製造方法；
［９］下式で表される、Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏｔｈｉｏａｍｉｄｅ。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［１０］
　下式で表される、（Ｓ）－Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏｔｈｉｏａｍｉｄｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［１１］前記［１］～［６］のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする有害生物防除剤；
［１２］前記［１］～［６］のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする農園芸用害虫防除剤；
［１３］
［１］～［６］のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用寄生虫防除剤；
［１４］前記［１］～［６］のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用外部寄生虫防除剤；
［１５］前記［１］～［６］のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用内部寄生虫防除剤;
［１６］前記［９］または［１０］に記載の化合物またはその塩を有効成分とする農園芸用害虫防除剤；
［１７］前記［１２］に記載の農園芸用害虫防除剤の有効量を対象植物または土壌に処理することを特徴とする農園芸分野の害虫防除方法；
［１８］前記［１３］に記載の動物用寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の寄生虫防除方法；
［１９］前記［１４］に記載の動物用外部寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の外部寄生虫防除方法；
［２０］前記［１５］に記載の動物用内部寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の内部寄生虫防除方法；および
［２１］
　前記［１６］に記載の農園芸用害虫防除剤の有効量を対象植物または土壌に処理することを特徴とする農園芸分野の害虫防除方法。 That is, the present invention relates to at least the following inventions:
[1] General formula (I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
{In the formula, R 1 is
(C 1- C 6 ) Alkyl group;
Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
(C 3- C 6 ) Cycloalkyl group;
Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group;
(C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group;
Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl Group;
(C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group;
Halo (C 1- C 6 ) alkylthio (C 1- C 6 ) alkyl group;
(C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Phenyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Substituted phenyl having 1-5 substituents selected from the substituent group A on the ring (C 1 -C 6) alkyl group;
Heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group;
Substituted heterocycle having one to four substituents selected from the substituent group A on the ring (C 1 -C 6) alkyl group;
(C 2 -C 6) alkenyl group;
Halo (C 2 -C 6) alkenyl group;
(C 2 -C 6) alkynyl group;
Halo (C 2 -C 6) alkynyl group;
Phenyl group;
Substituent phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Heterocyclic group; or a substituted heterocyclic group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
R 2 is
Phenyl group;
Substituent phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Pyridyl group;
Substituent pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Pyrimidinyl group;
Substituent pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Pyrazinel group;
Substituent pyrazineyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Pyridadinyl group; or a substituted pyridadinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom; (C 1- C 6 ) alkyl group or halo (C 1- C 6 ) alkyl group, respectively.
R 5 is
Pyridyl group;
Substituent pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Pyrimidinyl group;
Substituent pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Pyrazinel group;
Substituent pyrazineyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Pyridadinyl group; or a substituted pyridadinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
X is
Oxygen atom; sulfur atom; or NR 6 (in the formula, R 6 is (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo ( C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1-C 6) -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) Indicates an alkyl group or a halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl ( indicating a C 1- C 6 ) alkyl group).
Y indicates a single bond; or CH 2
Q 1 and Q 2 each independently
CR 7 (In the formula, R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, a (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C). 3- C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group, Di (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group, (C 1-C 6) Alkyl group, (C 1-C 6) Alkoxy group C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group or (C 1- C 6 ) alkoxycarbonyl group are shown); or represents nitrogen atom (provided that at least one of Q 1 and Q 2 is a nitrogen atom),
Substituent group A
Halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6) 6 ) Cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1- C 6 ) Alkyl thio (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group , (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl thio group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, halo (C 1- C 6) 6 ) Alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl Sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy carbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, consisting of (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group and di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group .. }
Compound represented by or a salt thereof;
[2] R 1
(C 1- C 6 ) Alkyl group;
Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
(C 3- C 6 ) Cycloalkyl group;
Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group;
(C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group;
Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl Group;
(C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group;
Halo (C 1- C 6 ) alkylthio (C 1- C 6 ) alkyl group;
(C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Phenyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Substituted phenyl having 1-5 substituents selected from the substituent group A on the ring (C 1 -C 6) alkyl group;
Heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group;
Substituted heterocycle having one to four substituents selected from the substituent group A on the ring (C 1 -C 6) alkyl group;
(C 2 -C 6) alkenyl group;
Halo (C 2 -C 6) alkenyl group;
(C 2 -C 6) alkynyl group;
Halo (C 2 -C 6) alkynyl group;
Phenyl group;
Substituent phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Heterocyclic group; or a substituted heterocyclic group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
R 2
Phenyl group;
Substituent phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Pyridyl group; or a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom; (C 1- C 6 ) alkyl group or halo (C 1- C 6 ) alkyl group, respectively.
R 5
Pyridyl group;
Substituent pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
Pyrimidinyl group; or a substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
X is
Oxygen atom; sulfur atom; or NR 6 (in the formula, R 6 is (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo ( C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1-C 6) -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) Indicates an alkyl group or a halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl ( indicating a C 1- C 6 ) alkyl group).
Y indicates a single bond,
Q 1 and Q 2 are independently CR 7 (in the formula, R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3-C 6). C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, di (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy group, (C 3- C 6 ) Cycloalkoxy group, Halo (C 3- C 6 ) Cycloalkoxy group or (C 1- C 6 ) Indicates an alkoxycarbonyl group); or indicates a nitrogen atom (provided that at least one of Q 1 and Q 2 is a nitrogen atom).
Substituent group A
Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1-C 6) shows the C 6) alkoxycarbonyl or halo (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, compound or salt thereof according to [1];
[3] R 1
(C 1- C 6 ) Alkyl group;
Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
(C 3- C 6 ) Cycloalkyl group;
Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group;
(C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group;
Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl Group;
(C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group;
Halo (C 1- C 6 ) alkylthio (C 1- C 6 ) alkyl group;
(C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Benzyl group;
Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1-C 6) substituted benzyl groups having C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) alkoxy one to five substituents selected from a carbonyl group on the ring;
Pyridylmethyl group;
Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1-C 6) C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyridylmethyl group having one to four substituents selected from a carbonyl group on the ring;
(C 2 -C 6) alkenyl group;
Halo (C 2 -C 6) alkenyl group;
Indicates or halo (C 2 -C 6) alkynyl group,; (C 2 -C 6) alkynyl group
R 2
Phenyl group;
Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1-C 6) C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) 1 to 5 substituents selected from alkoxycarbonyl group-substituted phenyl group having on the ring;
Pyridyl group; or halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1-C 6) -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkyl Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1 -C 6) shows the alkoxycarbonyl group and halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyridyl group having one to four substituents selected from a carbonyl group on the ring,
R 3 indicates a (C 1- C 6 ) alkyl group; or a halo (C 1- C 6 ) alkyl group.
R 4 indicates a hydrogen atom,
R 5
Pyridyl group;
Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1-C 6) C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyridyl group having one to four substituents selected from a carbonyl group on the ring;
Pyrimidinyl group; or halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1-C 6) -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkyl Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1 -C 6) shows the alkoxycarbonyl group and halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from a carbonyl group on the ring,
X indicates an oxygen atom; or a sulfur atom,
Y indicates a single bond,
Q 1 indicates CH; or nitrogen atom,
Q 2 represents a nitrogen atom, the compound or salt thereof according to [1];
[4] R 1
(C 1- C 6 ) Alkyl group;
Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
(C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Benzyl group;
Rings 1 to 5 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent benzyl group on top;
Pyridylmethyl group;
Rings 1 to 4 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent pyridylmethyl group on top;
(C 2 -C 6) alkenyl group;
Halo (C 2 -C 6) alkenyl group;
Indicates or halo (C 2 -C 6) alkynyl group,; (C 2 -C 6) alkynyl group
R 2
Phenyl group;
Rings 1 to 5 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent phenyl group on top;
Pyridyl group; or 1 to 4 selected from halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group and halo (C 1- C 6) alkoxy group. Indicates a substituted pyridyl group having a substituent on the ring,
R 3 indicates an (C 1- C 6 ) alkyl group,
R 4 indicates a hydrogen atom,
R 5
Pyridyl group;
Rings 1 to 4 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent pyridyl group on top;
Pyrimidinyl group; or a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl and halo (C 1 -C 6) 1 ~ 3 one selected from an alkoxy group Indicates a substituted pyrimidinyl group having a substituent on the ring,
X indicates an oxygen atom; or a sulfur atom,
Y indicates a single bond,
Q 1 indicates CH,
Q 2 indicates a nitrogen atom, the compound or salt thereof according to [1];
[5] R 1
(C 1- C 6 ) Alkyl group;
Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
(C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Benzyl group;
It has 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent benzyl group;
Indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group
R 2
A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups;
Alternatively, it indicates a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from halo (C 1- C 6) alkyl groups on the ring.
R 3 indicates an (C 1- C 6 ) alkyl group,
R 4 indicates a hydrogen atom,
R 5 indicates a substituted pyrimidinyl group; or a substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from halogen atoms on the ring.
X indicates a sulfur atom,
Y indicates a single bond,
Q 1 indicates CH,
Q 2 is A compound according to the indicated nitrogen atom [1] and salts thereof;
[6] R 1
(C 1- C 6 ) Alkyl group;
Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
(C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Benzyl group;
It has 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent benzyl group;
Indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group
R 2 represents a 3,5-bistrifluoromethylphenyl group,
R 3 indicates a methyl group,
R 4 indicates a hydrogen atom,
R 5 indicates a 2-pyrimidinyl group,
X indicates a sulfur atom,
Y indicates a single bond,
Q 1 indicates CH,
Q 2 is A compound according to the indicated nitrogen atom [1] and salts thereof;
[7] The compound represented by the general formula (II) is reacted with the compound represented by the general formula (III) in the presence of a base and an inert solvent according to the general formula (I-1). Method for producing the represented compound;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(In the formula, R 1 is a (C 1- C 6 ) alkyl group; a halo (C 1- C 6 ) alkyl group; a (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; a benzyl group. 1 to 5 substituents selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6 ) alkoxy groups on the ring. substituted benzyl groups having; indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group
R 2 is a substituted phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups; or Shows a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from halo (C 1- C 6) alkyl groups on the ring.
R 3 represents a (C 1- C 6 ) alkyl group and
R 4 represents a hydrogen atom,
R 5 represents a pyrimidinyl group; or a substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from halogen atoms on the ring.
X indicates a sulfur atom,
Y indicates a single bond,
Q 1 represents a CH,
Q 2 represents a nitrogen atom,
L indicates a leaving group. )
[8] R 1
(C 1- C 6 ) Alkyl group;
Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
(C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
Benzyl group;
It has 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent benzyl group;
Indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group
R 2 represents a 3,5-bistrifluoromethylphenyl group,
R 3 indicates a methyl group,
R 4 indicates a hydrogen atom,
R 5 indicates a 2-pyrimidinyl group,
X indicates a sulfur atom,
Y indicates a single bond,
Q 1 indicates CH,
Q 2 The production method according to [7] showing the nitrogen atom;
[9] N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3,5-bis (trifluoromethyl) represented by the following formula. ) Benzothioamide.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
[10]
(S) -N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3,5-bis (expressed by the following formula) trifluoromethyl) benzothioamide;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
[11] A pest control agent containing the compound according to any one of [1] to [6] or a salt thereof as an active ingredient;
[12] An agricultural and horticultural pest control agent containing the compound according to any one of [1] to [6] or a salt thereof as an active ingredient;
[13]
An animal parasite control agent containing the compound according to any one of [1] to [6] or a salt thereof as an active ingredient;
[14] An animal ectoparasite control agent containing the compound according to any one of [1] to [6] or a salt thereof as an active ingredient;
[15] An endoparasite control agent for animals containing the compound according to any one of [1] to [6] or a salt thereof as an active ingredient;
[16] An agricultural and horticultural pest control agent containing the compound according to the above [9] or [10] or a salt thereof as an active ingredient;
[17] A method for controlling pests in the field of agriculture and horticulture, which comprises treating a target plant or soil with an effective amount of the pest control agent for agriculture and horticulture according to the above [12].
[18] A method for controlling an animal parasite, which comprises orally or parenterally administering an effective amount of the animal parasite control agent according to the above [13] to a target animal;
[19] A method for controlling ectoparasites in animals, which comprises orally or parenterally administering an effective amount of the ectoparasite control agent for animals according to the above [14] to a target animal;
[20] An animal endoparasite control method, which comprises orally or parenterally administering an effective amount of the animal endoparasite control agent according to the above [15] to a target animal; and [21].
A pest control method in the field of agriculture and horticulture, which comprises treating a target plant or soil with an effective amount of the pest control agent for agriculture and horticulture according to the above [16].
　本発明は、農園芸用害虫防除剤および動物用寄生虫防除剤として優れた効果を有する、一般式（Ｉ）で表されるイミン化合物またはその塩を提供するものである。 The present invention provides an imine compound represented by the general formula (I) or a salt thereof, which has an excellent effect as a pest control agent for agriculture and horticulture and a parasite control agent for animals.
　本発明のイミン化合物の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子を示す。「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、３，３－ジメチルブチル基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数１～６のアルキル基を示す。 In the definition of the general formula (I) of the imine compound of the present invention, "halo" means "halogen atom" and indicates chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom. The "(C 1- C 6 ) alkyl group" means, for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, and an isopentyl group. , Tershary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normalhexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, It represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a 2-methylpentyl group, a 3-methylpentyl group, a 1,1,2-trimethylpropyl group and a 3,3-dimethylbutyl group.
　「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基、３，３－ジメチル－１－ブテニル基などの直鎖または分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示す。「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基（プロパルギル基）、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基、３－メチル－１－ブチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基などの直鎖または分鎖状の炭素数２～６のアルキニル基を示す。 The "(C 2 -C 6) alkenyl group" include vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2- A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms such as a propenyl group, a 2-methyl-1-propenyl group, a pentenyl group, a 1-hexenyl group, and a 3,3-dimethyl-1-butenyl group. Shown. The "(C 2 -C 6) alkynyl group", for example ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl group (propargyl group), 1-butynyl group, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-methyl Linear or split chain such as -1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group Shows an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms.
　「（Ｃ２－Ｃ６）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基などの直鎖または分鎖状の炭素数１～６のアルコキシ基を示す。「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数３～６の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数１～６のアルコキシ基を示す。 The "(C 2 -C 6) alkoxy group" include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, t-butoxy group, pentyloxy group, straight or branched chain carbon atoms, such as hexyl group Shows 1 to 6 alkoxy groups. The "(C 3- C 6 ) cycloalkyl group" refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group, and "(C 1- C 6)". ) Alkyl groups include, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy. Group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normalhexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyloxy group It shows a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as.
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数１～６のアルキルチオ基を示す。「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数１～６のアルキルスルフィニル基を示す。 The "(C 1- C 6 ) alkylthio group" means, for example, a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, a normal pentylthio. Group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normalhexylthio group, isohexylthio group , 1,1,2-trimethylpropylthio group and other linear or branched alkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms. “(C 1- C 6 ) alkylsulfinyl group” means, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normalpropylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normalbutylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, Normalpentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normalhexylsulfinyl group, iso It shows a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexylsulfinyl group and a 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl group.
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数１～６のアルキルスルホニル基を示す。 The "(C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group" means, for example, a methyl sulfonyl group, an ethyl sulfonyl group, a normal propyl sulfonyl group, an isopropyl sulfonyl group, a normal butyl sulfonyl group, a secondary butyl sulfonyl group, a tertiary butyl sulfonyl group, and the like. Normal Pentyl Sulfonyl Group, Isopentyl Sulfonyl Group, Terriary Pentyl Sulfonyl Group, Neopentyl Sulfonyl Group, 2,3-dimethylpropyl Sulfonyl Group, 1-Ethylpropyl Sulfonyl Group, 1-Methyl Butyl Sulfonyl Group, Normal Hexyl Sulfonyl Group, Iso It shows a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexylsulfonyl group and a 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group.
　上記「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１または２以上のハロゲン原子が置換されていてもよく、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一または異なってもよい。これらはそれぞれ、「（ハロＣ１－Ｃ６）アルキル基」「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」と示す。 The above "(C 1- C 6 ) alkyl group""(C 2- C 6 ) alkenyl group""(C 2- C 6 ) alkynyl group""(C 1- C 6 ) alkoxy group""(C 1-C 6) alkoxy group" C 6) alkylthio group "," (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group "," (C 1 -C 6) 1 or 2 or more halogen atoms substituted may position alkylsulfonyl group "may be substituted , When the number of halogen atoms to be substituted is 2 or more, the halogen atoms may be the same or different. These are "(halo C 1- C 6 ) alkyl group", "halo (C 2- C 6 ) alkenyl group", "halo (C 2- C 6 ) alkynyl group", and "halo (C 1- C 6 ) alkoxy", respectively. group "indicates" halo (C 1 -C 6) alkylthio group "," halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group "," halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group ".
　「（Ｃ１－Ｃ６）」「（Ｃ２－Ｃ６）」「（Ｃ３－Ｃ６）」などの表現は各種置換基の炭素数の範囲を示す。さらに、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖または分岐鎖状の炭素数１～６のアルコキシ基が直鎖または分岐鎖状の炭素数１～６のアルキル基に結合していることを示す。また、フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基とは、ベンジル基、フェネチル基、α－メチルベンジル基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数１～６のフェニルアルキル基を示す。 Expressions such as "(C 1 -C 6)" "(C 2 -C 6)" "(C 3 -C 6)" indicates the range of the carbon number of the various substituents. In addition, it is possible to show the definition of groups in which the substituent is linked, for example, "(C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group" in the case of straight or branched It shows that the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Also, a phenyl (C 1 -C 6) alkyl group, a benzyl group, phenethyl group, alpha-straight or branched phenylalkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl benzyl group.
　ヘテロ環基とは、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基などの酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含む５または６員芳香族ヘテロ環基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソキサゾリニル基、イミダゾリニル基などの単環式の非芳香族ヘテロ環基を示す。 The heterocyclic group is a 5- or 6-membered aromatic group containing an oxygen atom such as a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a thienyl group, a furyl group, a thiazolyl group and an oxazolyl group, a nitrogen atom and a sulfur atom. Monocyclic non-aromatic heterocyclic groups such as heterocyclic group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, piperazinyl group, oxazolidinyl group, thiazolidinyl group, imidazolidinyl group, oxazolinyl group, thiazolinyl group, isoxazolinyl group, imidazolinyl group. Indicates a group.
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩などの無機酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩などの有機酸塩、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウムなどの無機または有機の塩基との塩を例示することができる。 Examples of the salt of the compound represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochlorides, sulfates, nitrates and phosphates, acetates, fumarates, maleates and oxalates. Examples thereof include salts with organic acid salts such as methane sulfonate, benzene sulfonate and paratoluene sulfonate, and inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion and trimethylammonium.
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミン化合物およびその塩は、その構造式中に１つまたは複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体およびジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体およびそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含する。また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物およびその塩は、その構造式中に炭素－炭素二重結合または炭素－窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体およびそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含する。 The imine compound represented by the general formula (I) of the present invention and a salt thereof may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more kinds of optical isomers and diastereomers. Although there may be, the present invention also includes all optical isomers and mixtures in which they are contained in arbitrary proportions. In addition, the compound represented by the general formula (I) of the present invention and a salt thereof have two or more kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in the structural formula. However, the present invention also includes all geometric isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions.
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミン化合物において、以下に好ましい態様を示す。Ｒ１として好ましくは、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ヘテロ環（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；フェニル基；置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；ヘテロ環基；または置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基であり、 The following is a preferred embodiment of the imine compound represented by the general formula (I) of the present invention. Preferred as R 1, (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkyl group; (C 3 -C 6) cycloalkyl group; a halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6 ) Alkyl group; Halo (C 1- C 6 ) Alkylthio (C 1- C 6 ) Alkyl group; (C 3- C 6 ) Cycloalkyl (C 1- C 6 ) Alkyl group; Halo (C 3- C 6) ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; a phenyl (C 1 -C 6) alkyl group; a substituted phenyl having 1 to 5 substituents selected from the substituent group a on the ring (C 1 - C 6) alkyl group; a heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group; substituted heterocycle having one to four substituents selected from the substituent group a on the ring (C 1 -C 6) alkyl group ; (C 2 -C 6) alkenyl group; a halo (C 2 -C 6) alkenyl group; (C 2 -C 6) alkynyl group; a halo (C 2 -C 6) alkynyl group; a phenyl group; substituent group A A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from the ring; a heterocyclic group; or a substituted heterocyclic group having 1 to 4 substituents selected from the substituent group A on the ring. Yes,
さらに好ましくは、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ベンジル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；ピリジルメチル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；またはハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基であり、 More preferably, (C 1- C 6 ) alkyl group; halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) Alkyl group; halo (C 1- C 6 ) alkylthio (C 1- C 6 ) alkyl group; (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; halo (C 3- C 6 ) cyclo Alkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; benzyl group; halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl Group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1-C 6) C 6) alkylthio groups, halo (C 1 -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl Group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 1-C 6) 3 -C 6) cycloalkyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) alkoxy substituted benzyl having 1 to 5 substituents selected from a carbonyl group on the ring group; pyridylmethyl group; a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl group, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo ( C 1- C 6 ) Alkyl thio group, (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl Sulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, a halo 1 selected from (C 1-C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy carbonyl group and halo (C 1- C 6 ) alkoxy carbonyl group 1 substituted pyridylmethyl group having ~ 4 substituents on the ring; (C 2 -C 6) alkenyl group; a halo (C 2 -C 6) alkenyl group; (C 2 -C 6) alkynyl; or halo ( a C 2 -C 6) alkynyl group,
特に好ましくは（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ベンジル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；ピリジルメチル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；またはハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基である。 Particularly preferred are (C 1- C 6 ) alkyl groups; halo (C 1- C 6 ) alkyl groups; (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl groups; halo (C 3- C 6) alkyl groups. ) Cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; benzyl group; halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group and halo (C 1- C 6) ) Substituted benzyl group having 1 to 5 substituents selected from alkoxy groups on the ring; pyridylmethyl group; halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6) ) Substituted pyridylmethyl group having 1 to 4 substituents selected from alkyl group and halo (C 1- C 6 ) alkoxy group on the ring; (C 2- C 6 ) alkenyl group; halo (C 2-C 6) it is or halo (C 2 -C 6) alkynyl group; C 6) alkenyl group; (C 2 -C 6) alkynyl group.
　Ｒ２として好ましくは、フェニル基；置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；ピリジル基；置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリミジニル基；置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；ピラジニル基；置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；ピリダジニル基；または置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基であり、 Preferred as R 2, a phenyl group; a pyridyl group; a 1 to 5 substituents selected from substituent group A substituted phenyl group having on the ring 1 to 4 substituents selected from the substituent group A substituted Substituent pyridyl group having a group on the ring; pyrimidinyl group; substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from the substituent group A; pyrazinyl group; 1 to selected from the substituent group A A substituted pyridadinyl group having 3 substituents on the ring; a pyridadinyl group; or a substituted pyridadinyl group having 1 to 3 substituents selected from the substituent group A on the ring.
さらに好ましくはフェニル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；ピリジル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基であり、 More preferably a phenyl group; a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl group, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo ( C 1- C 6 ) Alkylthio group, (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6) ) Alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from alkoxycarbonyl group on the ring; pyridyl; or a halogen atom , Cyan group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group , (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, halo (C 1-C 6) 1- C 6 ) Alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1- C 6) ) an alkoxycarbonyl group and a halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyridyl group having one to four substituents selected from a carbonyl group on the ring,
特に好ましくはフェニル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；ピリジル基、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基である。 Particularly preferred are phenyl groups; 1-5 selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6 ) alkoxy groups. Substituent phenyl group having 10 substituents on the ring; pyridyl group, halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group; or halo (C 1- C 6) 6 ) A substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from the alkoxy groups on the ring.
　Ｒ３として好ましくは水素原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、特に好ましくは（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基である。Ｒ４として好ましくは水素原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。 R 3 is preferably a hydrogen atom; (C 1- C 6 ) alkyl group; or a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, and particularly preferably a (C 1- C 6 ) alkyl group. R 4 is preferably a hydrogen atom; (C 1- C 6 ) alkyl group or halo (C 1- C 6 ) alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
　Ｒ５はとして好ましくはピリジル基；置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリミジニル基；置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；ピラジニル基；置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；ピリダジニル基；または置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基であり、 R 5 is preferably a pyridyl group; a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from the substituent group A on the ring; a pyrimidinyl group; 1 to 3 substitutions selected from the substituent group A. Substituent pyrimidinyl group having a group on the ring; pyrazinyl group; substituted pyrazinyl group having 1 to 3 substituents on the ring selected from substituent group A; pyridadinyl group; or 1 selected from substituent group A It is a substituted pyridadinyl group having up to 3 substituents on the ring.
さらに好ましくはピリジル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリミジニル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基であり、 More preferably, pyridyl groups; halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups, (C 3- C 6 ) cycloalkyl groups, halo (C 3- C 6) 6) cycloalkyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo ( C 1- C 6 ) Alkylthio group, (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6) ) Alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) substituted pyridyl group having one to four substituents selected from alkoxycarbonyl group on the ring; pyrimidinyl group; or a halogen atom , Cyan group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group , (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, halo (C 1-C 6) 1- C 6 ) Alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1- C 6) ) an alkoxycarbonyl group and a halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from a carbonyl group on the ring,
特に好ましくはピリジル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリミジニル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基である。 Particularly preferably a pyridyl group; a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl and halo (C 1 -C 6) 1 ~ 4 is selected from alkoxy groups Substituent pyridyl group having multiple substituents on the ring; pyrimidinyl group; or halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group or halo (C 1- C) 6 ) A substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from the alkoxy groups on the ring.
　Ｘとして好ましくは酸素原子；硫黄原子；またはＮＲ６（式中、Ｒ６は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示す。）であり、特に好ましくは酸素原子；または硫黄原子である。
　Ｙとして好ましくは単結合；またはＣＨ２であり、特に好ましくは単結合である。 The X is preferably an oxygen atom; a sulfur atom; or an NR 6 (in the formula, R 6 is a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl. Group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group , (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl or halo (C 3 -C 6) a cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group), particularly preferably an oxygen atom;. a or a sulfur atom.
Y is preferably a single bond; or CH 2 , and particularly preferably a single bond.
　Ｑ１として好ましくはＣＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基または（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す）；または窒素原子であり、特に好ましくは窒素原子である。 As Q 1 , preferably CR 7 (in the formula, R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl. Group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, di (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group , (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group or (C 1- C 6) 6 ) Indicates an alkoxycarbonyl group); or a nitrogen atom, particularly preferably a nitrogen atom.
　Ｑ２として好ましくはＣＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基または（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す）；または窒素原子であり、特に好ましくはＣＨである（ただし、Ｑ１およびＱ２のうち少なくとも１つは窒素原子である）。 As Q 2 , preferably CR 7 (in the formula, R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl. Group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, di (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group , (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group or (C 1- C 6) 6) alkoxycarbonyl shows a carbonyl group); or a nitrogen atom, particularly preferably a CH (provided that at least one of Q 1 and Q 2 is a nitrogen atom).
　置換基群Ａとして好ましくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシカルボニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基またはジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基であり、 Preferably a halogen atom as a substituent group A, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl group , Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1- C 6 ) alkylthio (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1-C 6) C 6 ) alkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3) -C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl thio group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group , Halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1-C 6) 3 -C 6) cycloalkyl sulfonyl group, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group or a di (C 1 -C 6 ) Alkylaminocarbonyl group
さらに好ましくはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基であり、特に好ましくはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基である。 More preferably, halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cyclo Alkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1-C 6) C 6) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl group, ( C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, or halo (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, particularly preferably a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl and halo (C 1 -C 6) alkoxy group.
　さらにＲ１～Ｒ５、Ｘ、Ｙ、Ｑ１およびＱ２の具体的組み合わせとして、好ましくはＲ１が（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ベンジル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；ピリジルメチル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；またはハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、 Further, as a specific combination of R 1 to R 5 , X, Y, Q 1 and Q 2 , R 1 is preferably a (C 1- C 6 ) alkyl group; a halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group; halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C) 1 -C 6) alkyl group; (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; benzyl group; halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) Alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1-C 6) 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo (C 1 -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group , Halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1-C 6) 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy carbonyl group and halo (C 1- C 6) substituted benzyl group having 1 to 5 substituents selected from 6) alkoxycarbonyl group on the ring; pyridylmethyl group; a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 - C 6 ) Alkyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl group, Halo (C 3- C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, Halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, ( C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1-C 6) C 6 ) Alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy Substituted pyridylmethyl group having 1 to 4 substituents selected from carbonyl group and halo (C 1- C 6 ) alkoxycarbonyl group on the ring; (C 2- C 6 ) alkenyl group; halo (C 2-C 6) indicates or halo (C 2 -C 6) alkynyl group,; C 6) alkenyl group; (C 2 -C 6) alkynyl group
Ｒ２がフェニル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；ピリジル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
Ｒ３が（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ４が水素原子を示し、 R 2 is a phenyl group; halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6) 6) cycloalkyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo ( C 1- C 6 ) Alkylthio group, (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6) ) Alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from alkoxycarbonyl group on the ring; pyridyl; or a halogen atom , Cyan group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group , (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, halo (C 1-C 6) 1- C 6 ) Alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1- C 6) ) shows the alkoxycarbonyl group and halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyridyl group having one to four substituents selected from a carbonyl group on the ring,
R 3 indicates a (C 1- C 6 ) alkyl group; or a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, and R 4 indicates a hydrogen atom.
Ｒ５がピリジル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリミジニル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、Ｘが酸素原子；または硫黄原子を示し、Ｙが単結合を示し、Ｑ１がＣＨ；または窒素原子を示し、Ｑ２が窒素原子を示す場合であり、 R 5 is a pyridyl group; halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6) 6) cycloalkyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo ( C 1- C 6 ) Alkylthio group, (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6) ) Alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) substituted pyridyl group having one to four substituents selected from alkoxycarbonyl group on the ring; pyrimidinyl group; or a halogen atom , Cyan group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group , (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, halo (C 1-C 6) 1- C 6 ) Alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1- C 6) ) alkoxy indicates a carbonyl group and halo (C 1 -C 6) 1 ~ is selected from an alkoxycarbonyl group 3 substituents a substituted pyrimidinyl group having on the ring, X is an oxygen atom; indicates or sulfur atom, Y Indicates a single bond, Q 1 indicates CH; or a nitrogen atom, and Q 2 indicates a nitrogen atom. If and
特に好ましくはＲ１が（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ベンジル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；ピリジルメチル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；またはハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、 Particularly preferably, R 1 is a (C 1- C 6 ) alkyl group; a halo (C 1- C 6 ) alkyl group; a (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; a halo (C 3). -C 6 ) Cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; benzyl group; halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group and halo (C 1) -C 6) substituted benzyl group having 1 to 5 substituents selected from alkoxy groups on the ring; pyridylmethyl group; a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 Substituted pyridylmethyl group having 1 to 4 substituents selected from -C 6 ) alkyl group and halo (C 1- C 6 ) alkoxy group on the ring; (C 2- C 6 ) alkenyl group; halo ( It indicates or halo (C 2 -C 6) alkynyl group,; C 2 -C 6) alkenyl group; (C 2 -C 6) alkynyl group
Ｒ２がフェニル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；ピリジル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、Ｒ３が（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ４が水素原子を示し、Ｒ５がピリジル基；ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリミジニル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、Ｘが酸素原子；または硫黄原子を示し、Ｙが単結合を示し、Ｑ１がＣＨを示し、Ｑ２が窒素原子を示す場合である。 R 2 is a phenyl group; 1-5 selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6 ) alkoxy groups. Substituted phenyl group having 10 substituents on the ring; pyridyl group; or halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group and halo (C 1- C 6) 6) one to four substituents selected from an alkoxy group or a substituted pyridyl group having on the ring, R 3 represents (C 1 -C 6) alkyl group, R 4 is hydrogen atom, R 5 is a pyridyl group; 1 to 4 selected from halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group and halo (C 1- C 6) alkoxy group. Substituted pyridyl group having a substituent on the ring; pyrimidinyl group; or halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group and halo (C 1- C 6) ) A substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from an alkoxy group on the ring, X indicates an oxygen atom; or a sulfur atom, Y indicates a single bond, Q 1 indicates CH, and This is the case where Q 2 indicates a nitrogen atom.
　本発明の各種化合物は、例えば下記製造方法によって製造できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The various compounds of the present invention can be produced by, for example, the following production methods, but the present invention is not limited thereto.
製造方法１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｑ１、Ｑ２およびＹは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子などの脱離基を示す。） Manufacturing method 1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
(In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Q 1 , Q 2 and Y are the same as above, and L indicates a leaving group such as a halogen atom.)
　一般式（Ｉ－１）で表される、Ｘが硫黄原子の化合物は、国際公開第２０１７／１９２３８５号パンフレットに開示された一般式（ＩＩ）で表される公知化合物を出発原料として、塩基および不活性溶媒の存在下に一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させることにより製造できる。 The compound represented by the general formula (I-1) in which the X is a sulfur atom is prepared by using a known compound represented by the general formula (II) disclosed in the pamphlet of International Publication No. 2017/192385 as a starting material as a base and a base. It can be produced by reacting with a compound represented by the general formula (III) in the presence of an inert solvent.
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジンなどの含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウムなどの無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどの有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドなどのアルコラート類などを挙げることができる。塩基の使用量は一般式（ＩＩ）で表される化合物に対して約０．５～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。 Examples of the bases that can be used in this reaction include nitrogen-containing organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, and pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, and hydrogen carbonate. Inorganic bases such as sodium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, and metallic sodium, organic bases such as sodium acetate and potassium acetate, and alcoholates such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide can be mentioned. it can. The amount of the base used may be appropriately selected in the range of about 0.5 to 5 times the molar amount of the compound represented by the general formula (II).
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホロアミドなどのアミド類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類などの不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で、または２種以上を混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は特に限定されず、一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物を溶解できる量ならば問題ないが、一般式（ＩＩ）で表される化合物に対して、０．０１ｍｏｌ/Ｌ～１００ｍｏｌ/Ｌの範囲で適宜選択すればよい。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and esters such as ethyl acetate and butyl acetate. Classes, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, amides such as dimethylformamide, N-methylacetamide, N-methylpyrrolidone and hexamethylphosphoroamide, halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like. Examples thereof include inert solvents such as hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. .. The amount of the inert solvent used is not particularly limited, and there is no problem as long as the amount of the compound represented by the general formulas (II) and (III) can be dissolved. It may be appropriately selected in the range of 0.01 mol / L to 100 mol / L.
　反応温度は約－２０～１５０℃の範囲から選択すればよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより一定しないが、数分～約４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、一般式（Ｉ－１）で表される化合物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法などで精製することにより、一般式（Ｉ－１）で表される化合物を製造できる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
　また、Ｒ３およびＲ４が結合する炭素原子が不斉炭素の場合、一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学活性体（Ｒ体またはＳ体）を用いることにより、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の光学活性体（Ｒ体またはＳ体）を製造することができる。 The reaction temperature may be selected from the range of about −20 to 150 ° C., and the reaction time may not be constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to about 48 hours. After completion of the reaction, the desired product is isolated from the reaction system containing the compound represented by the general formula (I-1) by a conventional method, and if necessary, purified by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like. Therefore, the compound represented by the general formula (I-1) can be produced. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
When the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded is an asymmetric carbon, the general formula (III) can be obtained by using an optically active compound (R-form or S-form) of the compound represented by the general formula (II). An optically active substance (R-form or S-form) of the compound represented by is produced.
製造方法２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｑ１、Ｑ２、ＬおよびＹは前記に同じくし、ＰＴＣは相間移動触媒を示す。） Manufacturing method 2
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
(In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Q 1 , Q 2 , L and Y are the same as above, and PTC indicates a phase transfer catalyst.)
　一般式（I－２）で表される、Ｘが酸素原子の化合物は、国際公開第２０１７／１９２３８５号パンフレットに開示された一般式（ＩＶ）で表される公知化合物を出発原料として、塩基、相間移動触媒（ＰＴＣ）の存在下に水と不活性溶媒の二層溶媒系を用いて、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させることにより製造できる。 The compound in which X is an oxygen atom represented by the general formula (I-2) is based on a known compound represented by the general formula (IV) disclosed in International Publication No. 2017/192385 as a starting material. It can be produced by reacting with a compound represented by the general formula (III) using a two-layer solvent system of water and an inert solvent in the presence of a phase transfer catalyst (PTC).
　本反応で使用できる相間移動触媒としては、例えば、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリオクチルアンモニウム硫酸水素塩、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、テトラブチルアンモニウムブロミドなどのアンモニウム塩、トリブチルドデシルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラエチルホスホニウムテトラフルオロボラートなどのホスホニウム塩、１５－クラウン５－エーテル、１８－クラウン６－エーテルなどのクラウンエーテル類などを挙げることができ、これらの相間移動触媒は単独で、または二種以上を混合して使用することができる。相間移動触媒の使用量は一般式（ＩＶ）で表される化合物に対して、０．０１～２倍モルの範囲で適宜選択すればよい。 Examples of the phase transfer catalyst that can be used in this reaction include ammonium salts such as benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, methyltrioctylammonium hydrogensulfate, tetrabutylammonium hydrogensulfate, and tetrabutylammonium bromide, and tributyl. Examples thereof include phosphonium salts such as dodecylphosphonium bromide, tetrabutylphosphonium bromide and tetraethylphosphonium tetrafluoroborate, crown ethers such as 15-crown 5-ether and 18-crown 6-ether, and these phase transfer catalysts. Can be used alone or in admixture of two or more. The amount of the phase transfer catalyst used may be appropriately selected in the range of 0.01 to 2 times the molar amount of the compound represented by the general formula (IV).
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジンなどの含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウムなどの無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどの有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドなどのアルコラート類などを挙げることができる。塩基の使用量は一般式（ＩＩ）で表される化合物に対して約０．５～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。 Examples of the bases that can be used in this reaction include nitrogen-containing organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, and pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, and hydrogen carbonate. Inorganic bases such as sodium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, and metallic sodium, organic bases such as sodium acetate and potassium acetate, and alcoholates such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide can be mentioned. it can. The amount of the base used may be appropriately selected in the range of about 0.5 to 5 times the molar amount of the compound represented by the general formula (II).
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、水に難溶で二層系を形成し本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類などの不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で、または２種以上を混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は特に限定されず、一般式（ＩＩ）で表される化合物に対して、０．０１ｍｏｌ/Ｌ～１００ｍｏｌ/Ｌの範囲で適宜選択すればよい。水と不活性溶媒の混合割合（容積比）は１：１０～１０：１の範囲から適宜選択すればよい。 The inert solvent that can be used in this reaction may be one that is sparingly soluble in water and forms a two-layer system and does not significantly impede the progress of this reaction. Ethers, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and halogenation of chlorobenzene and dichlorobenzene. Examples thereof include inert solvents such as aromatic hydrocarbons, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more. The amount of the inert solvent used is not particularly limited, and may be appropriately selected in the range of 0.01 mol / L to 100 mol / L with respect to the compound represented by the general formula (II). The mixing ratio (volume ratio) of water and the inert solvent may be appropriately selected from the range of 1:10 to 10: 1.
　反応温度は約０～１５０℃の範囲から選択すればよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより一定しないが、数分～約４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、一般式（Ｉ－２）で表される化合物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法などで精製することにより、一般式（Ｉ－２）で表される化合物を製造できる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
　また、Ｒ３およびＲ４が結合する炭素原子が不斉炭素の場合、一般式（ＩＶ）で表される化合物の光学活性体（Ｒ体またはＳ体）を用いることにより、一般式（Ｉ－２）で表される化合物の光学活性体（Ｒ体またはＳ体）を製造することができる。 The reaction temperature may be selected from the range of about 0 to 150 ° C., and the reaction time may not be constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to about 48 hours. After completion of the reaction, the desired product is isolated from the reaction system containing the compound represented by the general formula (I-2) by a conventional method, and if necessary, purified by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like. Therefore, the compound represented by the general formula (I-2) can be produced. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
When the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded is an asymmetric carbon, the general formula (I-) is used by using an optically active compound (R-form or S-form) of the compound represented by the general formula (IV). An optically active substance (R-form or S-form) of the compound represented by 2) can be produced.
　製造方法３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｑ１、Ｑ２、ＸおよびＹは前記に同じくし、ｈａｌはハロゲン原子を示す。） Manufacturing method 3
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Q 1 , Q 2 , X and Y are the same as above, and hal indicates a halogen atom.)
　製造方法１および２に加えて、一般式（Ｉ）で表される化合物は、国際公開第２０１７／１９２３８５号パンフレットに開示された一般式（ＩＶ）で表される公知化合物を出発原料として、不活性溶媒の存在下または非存在下にハロゲン化剤と反応させて一般式（Ｖ）で表される化合物とし、該化合物を単離し、または単離せずして、塩基および不活性溶媒の存在下、一般式（ＶＩ）で表される化合物と反応させることにより製造できる。 In addition to the production methods 1 and 2, the compound represented by the general formula (I) does not use the known compound represented by the general formula (IV) disclosed in International Publication No. 2017/192385 as a starting material. The compound is reacted with a halogenating agent in the presence or absence of an active solvent to obtain a compound represented by the general formula (V), and the compound is isolated or not isolated, and in the presence of a base and an inert solvent. , Can be produced by reacting with a compound represented by the general formula (VI).
一般式（ＩＶ）で表される化合物からの一般式（Ｖ）で表される化合物の製造方法
　本反応で使用できるハロゲン化剤としては、塩化オキサリル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲンなどのハロゲン化カルボニル化合物、塩化チオニル、臭化チオニルなどのハロゲン化硫黄化合物、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リンなどのハロゲン化リン化合物などをを挙げることができ、これらのハロゲン化剤は単独で、または２種以上を混合して使用することができる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式（ＩＶ）で表される化合物に対して、０．５～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。また、ハロゲン化剤そのものを溶媒として使用することもできる。さらにハロゲン化反応を促進することが一般的に知られているＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）などの触媒を使用することもできる。 Method for producing a compound represented by the general formula (V) from a compound represented by the general formula (IV) Examples of the halogenating agent that can be used in this reaction are halogenated carbonyl compounds such as oxalyl chloride, phosgen, diphosgen and triphosgen. , Thionyl chloride, thionyl bromide and other sulfur halide compounds, phosphorus oxychloride, phosphorus oxybromide, phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, phosphorus pentachloride and other phosphorus halide compounds, and the like. The halogenating agent can be used alone or in combination of two or more. The amount of the halogenating agent used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 times the molar amount of the compound represented by the general formula (IV). Further, the halogenating agent itself can be used as a solvent. Further, a catalyst such as DMF (dimethylformamide), which is generally known to promote the halogenation reaction, can also be used.
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類などの不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で、または２種以上を混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は特に限定されず、一般式（ＩＶ）で表される化合物を溶解できる量ならば問題ないが、一般式（ＩＶ）で表される化合物に対して、０．０１ｍｏｌ/Ｌ～１００ｍｏｌ/Ｌの範囲で適宜選択するればよい。また、ハロゲン化剤そのものを溶媒として使用する場合、不活性溶媒は使用しない。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like. Examples thereof include inert solvents such as halogenated hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and these inert solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be done. The amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it can dissolve the compound represented by the general formula (IV), but there is no problem as long as the amount can dissolve the compound represented by the general formula (IV). It may be appropriately selected in the range of L to 100 mol / L. When the halogenating agent itself is used as a solvent, no inert solvent is used.
　反応温度は約－２０～１５０℃の範囲から選択すればよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより一定しないが、数分～約４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、一般式（Ｖ）で表される化合物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法などで精製することにより、一般式（Ｖ）で表される化合物を製造できる。また、一般式（Ｖ）で表される化合物が不安定な場合は単離せずにそのまま次の反応に使用することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。 The reaction temperature may be selected from the range of about -20 to 150 ° C., and the reaction time may not be constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to about 48 hours. After completion of the reaction, the desired product is isolated from the reaction system containing the compound represented by the general formula (V) by a conventional method, and if necessary, purified by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like. A compound represented by the general formula (V) can be produced. When the compound represented by the general formula (V) is unstable, it can be used as it is in the next reaction without isolation. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
一般式（Ｖ）で表される化合物からの一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジンなどの含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウムなどの無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどの有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドなどのアルコラート類などを例示することができる。塩基の使用量は一般式（Ｖ）で表される化合物に対して約０．５～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。 Method for producing compound represented by general formula (I) from compound represented by general formula (V) Examples of the bases that can be used in this reaction include triethylamine, diisopropylethylamine, and 1,8-diazabicyclo [5.4]. .0] -7-Nitrogen-containing organic bases such as undecene and pyridine, inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, metallic sodium, sodium acetate, Examples thereof include organic bases such as potassium acetate, alcoholates such as sodium ethoxydo and potassium t-butoxide, and the like. The amount of the base used may be appropriately selected in the range of about 0.5 to 5 times the molar amount of the compound represented by the general formula (V).
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホロアミドなどのアミド類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類などの不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で、または２種以上を混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は特に限定されず、一般式（Ｖ）および（ＶＩ）で表される化合物を溶解できる量ならば問題ないが、一般式（Ｖ）で表される化合物に対して、０．０１ｍｏｌ/Ｌ～１００ｍｏｌ/Ｌの範囲で適宜選択すればよい。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and esters such as ethyl acetate and butyl acetate. Classes, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, amides such as dimethylformamide, N-methylacetamide, N-methylpyrrolidone and hexamethylphosphoroamide, halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like. Examples thereof include inert solvents such as hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. .. The amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it can dissolve the compounds represented by the general formulas (V) and (VI), but there is no problem with respect to the compound represented by the general formula (V). It may be appropriately selected in the range of 0.01 mol / L to 100 mol / L.
　反応温度は約－２０～１５０℃の範囲から選択すればよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより一定しないが、数分～約４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法などで精製することにより、一般式（Ｉ）で表される化合物を製造できる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
　また、Ｒ３およびＲ４が結合する炭素原子が不斉炭素の場合、一般式（ＩＶ）で表される化合物の光学活性体（Ｒ体またはＳ体）を用いることにより、一般式（Ｉ）で表される化合物の光学活性体（Ｒ体またはＳ体）を製造することができる。 The reaction temperature may be selected from the range of about −20 to 150 ° C., and the reaction time may not be constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to about 48 hours. After completion of the reaction, the desired product is isolated from the reaction system containing the compound represented by the general formula (I) by a conventional method, and if necessary, purified by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like. A compound represented by the general formula (I) can be produced. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
When the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded is an asymmetric carbon, the general formula (I) is obtained by using an optically active compound (R-form or S-form) of the compound represented by the general formula (IV). An optically active substance (R-form or S-form) of the compound represented by
　以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を第１表～第３表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
　表中、「Ｍｅ」はメチルを、「Ｅｔ」はエチルを、「Ｐｒ」はプロピルを、「Ｂｕ」はブチルを、「Ｐｅｎ」はペンチルを、「Ｈｅｘ」はヘキシルを、「Ｏｃｔ」はオクチルを、「Ｂｎ」はベンジルを、「Ｐｈ」はフェニルを、「Ｐｙ」はピリジンを、「Ｐｙｍ」はピリミジンを、「Ｐｙｒ」はピラジンを、「Ｐｙｄ」はピリダジンを、「ｎ－」はノルマルを、「ｔ－」はターシャリーを、「ｃ－」はシクロを示す。物性は融点（℃）または１Ｈ-ＮＭＲデータを示す。各置換基中の数字は置換位置を示す。また、表１～３に例示した本発明の化合物は、炭素－窒素二重結合に基づく幾何異性体（Ｅ体もしくはＺ体）のいずれか一方またはそれらの混合物である。第４表に第１表乃至第３表の物性欄に「ＮＭＲ」と記載した化合物の１Ｈ－ＮＭＲデータを示す。 Representative examples of the compound represented by the general formula (I) of the present invention are shown below in Tables 1 to 3, but the present invention is not limited thereto.
In the table, "Me" is methyl, "Et" is ethyl, "Pr" is propyl, "Bu" is butyl, "Pen" is pentyl, "Hex" is hexyl, and "Oct" is octyl. , "Bn" is benzyl, "Ph" is phenyl, "Py" is pyridine, "Pym" is pyrimidine, "Pyr" is pyrazine, "Pyd" is pyridazine, and "n-" is normal. , "T-" indicates tertiary, and "c-" indicates cyclo. Physical properties show melting point (° C.) or 1 H-NMR data. The number in each substituent indicates the substitution position. In addition, the compounds of the present invention exemplified in Tables 1 to 3 are either one or a mixture of geometric isomers (E-form or Z-form) based on a carbon-nitrogen double bond. Table 4 shows 1 H-NMR data of the compounds described as "NMR" in the physical characteristics column of Tables 1 to 3.
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　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤は農園芸分野の害虫、動物の外部寄生虫および内部寄生虫の防除に適しており、農園芸用害虫防除剤、動物用寄生虫防除剤として利用できる。 The pest control agent containing the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is suitable for controlling pests in the field of agriculture and horticultural fields, ectoparasites of animals and endoparasites, and is suitable for agriculture. It can be used as a pest control agent for gardening and a parasite control agent for animals.
　農園芸用害虫防除剤として防除できる害虫は、水稲、果樹、野菜、その他の作物および花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫などである。上記害虫には昆虫類に加え、ダニ類および線虫類などが含まれ、以下の害虫が具体的に例示される。 Pests that can be controlled as agricultural and horticultural pest control agents are various agricultural and forestry, horticultural, grain-stored pests and sanitary pests that damage paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. In addition to insects, the above-mentioned pests include mites and nematodes, and the following pests are specifically exemplified.
　鱗翅目（チョウ目）害虫として、例えば、アオイラガ（Ｐａｒａｓａ　ｃｏｎｓｏｃｉａ）、アカキリバ（Ａｎｏｍｉｓ　ｍｅｓｏｇｏｎａ）、アゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｘｕｔｈｕｓ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、アフリカヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｅｍｐｔａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、イグサシンムシガ（Ｂａｃｔｒａ　ｆｕｒｆｕｒａｎａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）、イネタテハマキ（Ｍａｒａｓｍｉａ　ｅｘｉｇｕａ）、イネツトムシ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ　ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、イモキバガ（Ｂｒａｃｈｍｉａ　ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ　ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、ウコンノメイガ（Ｐｌｅｕｒｏｐｔｙａ　ｒｕｒａｌｉｓ）、ウメエダシャク（Ｃｙｓｔｉｄｉａ　ｃｏｕａｇｇａｒｉａ）、ウラナミシジミ（Ｌａｍｐｉｄｅｓ　ｂｏｅｔｉｃｕｓ）、オオスカシバ（Ｃｅｐｈｏｎｏｄｅｓ　ｈｙｌａｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、オオトビモンシャチホコ（Ｐｈａｌｅｒｏｄｏｎｔａ　ｍａｎｌｅｙｉ）、オオミノガ（Ｅｕｍｅｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ　ｔｅｓｔａｃｅａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ　ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、カキホソガ（Ｃｕｐｈｏｄｅｓ　ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｅｌｌａ）、カクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｘｙｌｏｓｔｅａｎｕｓ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、カンショシンクイハマキ（Ｔｅｔｒａｍｏｅｒａ　ｓｃｈｉｓｔａｃｅａｎａ）、キアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｍａｃｈａｏｎ　ｈｉｐｐｏｃｒａｔｅｓ）、 As lepidopteran pests, for example, Monema flavescens (Parasa consocia), Akakiriba (Anomis mesogona), Ageha (Papilio xutus), Azukisayamushiga (Matsumuraeses azukivora) Chionarctia Nivea (Hyphantria cunea), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), armyworm (Pseudaletia separata), clothes moth (Tinea translucens), Igusashinmushiga (Bactra furfurana), parnara guttata (Parnara guttata), Inetatehamaki (Marasmia exigua), Inetsutomushi (Parnara guttata), Ineyotou ( Sesamia inferens), Imokibaga (Brachmia triannulella), monema flavescens (Monema flavescens), Trichoplusia ni (Trichoplusia ni), Ukon'nomeiga (Pleuroptya ruralis), Umeedashaku (Cystidia couaggaria), lampides boeticus (Lampides boeticus), Cephonodes Hylas (Cephonodes hylas), bollworm (Helicoverpa armigera), giant Tobi Mont killer whale pike (Phalerodonta manleyi), Oominoga (Eumeta japonica), giant cabbage butterfly (Pieris brassicae), lackey moth (Malacosoma neustria testacea), Kakinohetamushiga (Stathmopoda masinissa), Kakihosoga (Cuphodes diospyrosella), Kakumonhamaki (Archips xylosteinus), Kabulyaga (Agrotis segetum), Kanshoshin Ihamaki (Tetramoera schistaseana), Kiageha (Papilio machaon hippocrates),
キマダラコウモリ（Ｅｎｄｏｃｌｙｔａ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）、クリミガ（Ｃｙｄｉａ　ｋｕｒｏｋｏｉ）、クリミドリシンクイガ（Ｅｕｃｏｅｎｏｇｅｎｅｓ　ａｅｓｔｕｏｓａ）、グレープベリーモス（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）、クロシタアオイラガ（Ｌａｔｏｉａ　ｓｉｎｉｃａ）、クロフタモンマダラメイガ（Ｅｕｚｏｐｈｅｒａ　ｂａｔａｎｇｅｎｓｉｓ）、クワイホソハマキ（Ｐｈａｌｏｎｉｄｉａ　ｍｅｓｏｔｙｐａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｓｐｉｌｏｓｏｍａ　ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ　ｐｙｌｏａｌｉｓ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ　ｍｏｒｉ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、コウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｙｔａ　ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ　ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ　ｈｅｃｔｏｒ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、サザンピンクボーラー（Ｓｅｓａｍｉａ　ｃａｌａｍｉｓｔｉｓ）、サンカメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、シャチホコガ（Ｓｔａｕｒｏｐｕｓ　ｆａｇｉ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ　ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、シロテンコウモリ（Ｐａｌｐｉｆｅｒ　ｓｅｘｎｏｔａｔａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｍａｕｒｉｔｉａ）、イネシロオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｎｏｔａｔａ）、シロモンヤガ（Ｘｅｓｔｉａ　ｃ－ｎｉｇｒｕｍ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｄｅｐｒａｖａｔａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、スモモエダシャク（Ａｎｇｅｒｏｎａ　ｐｒｕｎａｒｉａ）、セグロシャチホコ（Ｃｌｏｓｔｅｒａ　ａｎａｓｔｏｍｏｓｉｓ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ダイズサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ｆａｌｃａｎａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｓｓｕｌｔａ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、 Macular bats (Endoclyta sinensis), Gin Mont leafminer (Lyonetia prunifoliella), the apple leaf miner (Phyllonorycter ringoneella), Kurimiga (Cydia kurokoi), chestnut green sink bur (Eucoenogenes aestuosa), grape berry moth (Lobesia botrana), Kuroshitaaoiraga (Latoia sinica) , black lid Mont moth (Euzophera batangensis), Kuwaihosohamaki (Phalonidia mesotypa), mulberry tiger moth (Spilosoma imparilis), Kuwanomeiga (Glyphodes pyloalis), Kuwahimehamaki (Olethreutes mori), webbing clothes moth (Tineola bisselliella), Koumoriga (Endoclyta excrescens), carvings ( Nemapogon granellus), Kosukashiba (Synanthedon hector), codling moth (Cydia pomonella), diamondback moth (Plutella xylostella), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Southern pink borer (Sesamia calamistis), Sankameiga (Scirpophaga incertulas), Shibatsutoga (Pediasia teterrellus), potato moth (Phthorimaea operculella), killer whale pike moth (Stauropus fagi persimilis), white-position character moth (Etiella zinckenella), beet armyworm (Spodoptera exigua), white Ten bats (Palpifer sexnotata), Shironayotou (Spodoptera mauritia), rice white giant moth (Scirpophaga innotata) , Setaceous Hebrew (Xestia c-nigrum), Sujikiriyoto (Spodoptera depravata), Sujikonamadarameiga (Ephestia kuehniella), Sumomoedashaku (Angerona hosarosenta, Purasuta) -Par (Pseudoplusia includens), Soybean Sayamushiga (Matsumuraeses falcana), Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Tamanagin uwaba (Autographa nigrisigna),
タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｅｌｕｔｅｌｌａ）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ　ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）、ツマアカシャチホコ（Ｃｌｏｓｔｅｒａ　ａｎａｃｈｏｒｅｔａ）、ツメクサガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｍａｒｉｔｉｍａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、トウモロコシメイガ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓｃａ）、ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｓｕｂｆｌａｖａ）、トビモンオオエダシャク（Ｂｉｓｔｏｎ　ｒｏｂｕｓｔｕｍ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ　ａｂｓｏｌｕｔａ）、トマトフルーツワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｚｅａ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ　ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、ナシイラガ（Ｎａｒｏｓｏｉｄｅｕｓ　ｆｌａｖｉｄｏｒｓａｌｉｓ）、ナシケンモン（Ｖｉｍｉｎｉａ　ｒｕｍｉｃｉｓ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒｏｔａ）、ナシマダラメイガ（Ｅｃｔｏｍｙｅｌｏｉｓ　ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、ハマキガの一種（Ｅｕｃｏｓｍａ　ａｐｏｒｅｍａ）、バラハマキ（Ａｃｌｅｒｉｓ　ｃｏｍａｒｉａｎａ）、ヒメクロイラガ（Ｓｃｏｐｅｌｏｄｅｓ　ｃｏｎｔｒａｃｔｕｓ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ　ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、フキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｚａｇｕｌｉａｅｖｉ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、フタテンカギバモドキ（Ａｎｄｒａｃａ　ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔｈｒｅｎｅ　ｒｅｇａｌｉｓ）、ブドウスズメ（Ａｃｏｓｍｅｒｙｘ　ｃａｓｔａｎｅａ）、ブドウハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｔｏｐａｒｃｈａ）、ブドウヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ　ｖｉｔｅａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ベルベットビーンキャタピラー（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ホソバハイイロハマキ（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ　ｃｉｎｅｒｅｉｐａｌｐａｎａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）、マツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、マメノメイガ（Ｍａｒｕｃａ　ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ｐｈａｓｅｏｌｉ）、 Black cutworm (Agrotis ipsilon), Arna Pseudoconspersa (Euproctis pseudoconspersa), smaller tea tortrix (Adoxophyes orana), Chanohosoga (Caloptilia theivora), Chahamaki (Homona magnanima), tea moth (Ephestia elutella), Chaminoga (Eumeta minuscula), Wife red killer whale pike (Clostera anachoreta), Shoulder-striped saga (Heliothis maritima), Tenguhamaki (Sparganothis pilelliana), Corn Meiga (Busseola fusca), Dokuga (Euprotis subblava) zea), Nakajiroshitaba (Aedia leucomelas), Nashiiraga (Narosoideus flavidorsalis), Nashikenmon (Viminia rumicis), Nashichibiga (Bucculatrix pyrivorella), oriental fruit moth (Grapholita molesta), Nashihosoga (Spulerina astaurota), pear moth (Ectomyelois pyrivorella), rice stem borer (Chilo suppressalis), Negikoga (Acrolepiopsis sapporensis), Indian meal moth (Plodia interpunctella), high Madara Roh moth (Hellula undalis), malt (Sitotroga cerealella), common cutworm (Spodoptera litura), a kind of spruce budworm (Eucosma aporema), Barahamaki (Acleris comariana) , Himekuroiraga (Scopelodes controlus), Himeshiromondokuga (Orgyia thyellina), Fall Army worm (Spodoptera frugiperda), Fukinomeiga (Ostrinia zagulia naga) ipunctata), grapes Sukashiba (Paranthrene regalis), grapes sparrows (Acosmeryx castanea), grape leafminer (Phyllocnistis toparcha), grapes Hime moth (Endopiza viteana), grapes bombardier moth (Eupoecillia ambiguella), velvet bean caterpillar (Anticarsia gemmatalis), Hosobahaiiro Hamaki (Cnephasia cineripalpana), Gypsy Moth (Lymantria dispar), Dendrolimus spectabilis, Mameshiniga (Leguminivora glycynivorella), Gypsy moth
マメホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｓｏｙｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、マエウスキノメイガ（Ｏｍｉｏｄｅｓ　ｉｎｄｉｃａｔｅ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ミツモンキンウワバ（Ａｃａｎｔｈｏｐｌｕｓｉａ　ａｇｎａｔａ）、ミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ　ｓｐ．）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ　ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、モモスカシバ類（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ　ｓｐ．）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、モンキアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｈｅｌｅｎｕｓ）、モンキチョウ（Ｃｏｌｉａｓ　ｅｒａｔｅ　ｐｏｌｉｏｇｒａｐｈｕｓ）、モンクロシャチホコ（Ｐｈａｌｅｒａ　ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）などのシロチョウ類、モンシロドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ　ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ヨモギオオホソハマキ（Ｐｈｔｈｅｏｃｈｒｏｉｄｅｓ　ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎａ）、リンゴオオハマキ（Ｈｏｓｈｉｎｏａ　ａｄｕｍｂｒａｔａｎａ）、リンゴカレハ（Ｏｄｏｎｅｓｔｉｓ　ｐｒｕｎｉ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、リンゴケンモン（Ｔｒｉａｅｎａ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、リンゴコシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、リンゴシロヒメハマキ（Ｓｐｉｌｏｎｏｔａ　ｏｃｅｌｌａｎａ）、リンゴハイイロハマキ（Ｓｐｉｌｏｎｏｔａ　ｌｅｃｈｒｉａｓｐｉｓ）、リンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ　ｐｒｕｎｉ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、リンゴホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｚａｃｈｒｙｓａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、ワタアカキリバ（Ａｎｏｍｉｓ　ｆｌａｖａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｉｎｄｉｃａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、およびワタリンガ（Ｅａｒｉａｓ　ｃｕｐｒｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）などが挙げられる。 Mamehosoga (Caloptilia soyella), mandarin orange leafminer (Phyllocnistis citrella), Mahe Usuki Roh moth (Omiodes indicate), Mi someone summer fruit moth (Archips fuscocupreanus), honey Mont Kin looper (Acanthoplusia agnata), Minoga (Bambalina sp.), Peach fruit moth (Carposina niponensis ), peach Nogo Madara Roh moth (Conogethes punctiferalis), Momosukashiba acids (Synanthedon sp.), Momohamoguriga (Lyonetia clerkella), Papilio Helenus (Papilio helenus), Colias erate (Colias erate poliographus), Mont black killer whale pike (Phalera flavescens), cabbage butterfly (Pieris rapae crucivora ), white butterfly such as cabbage butterfly (Pieris rapae), Monshirodokuga (Euproctis similis), yam Koga (Acrolepiopsis suzukiella), European corn borer (Ostrinia nubilalis), fall armyworm (Mamestra brassicae), mugwort Eda Shakti (Ascotis selenaria), mugwort giant bombardier moth (Phtheochroides clandestina), apple fruit moth (Hoshinoa adombratana), apple fruit moth (Odonestis pruni japonensis), apple fruit moth (Triaena intermedia), apple fruit moth Spilonota ocellana, apple fruit moth (Spironota lechiriaspis), apple fruit moth (Illiberis pruni), apple fruit moth (Argyrestia conjugella), apple fruit moth (Cabbage white), apple fruit moth (Calobage white) va), Pink bollworm (Pectinophora gossypiella), Watanomeiga (Notarcha derogata), Watahelichronomeiga (Diaphania indica), Fake corn earworm (Heliothis virescens), and cotton.
　半翅目（カメムシ目）害虫として、例えば、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ　ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、アカスジカメムシ（Ｇｒａｐｈｏｓｏｍａ　ｒｕｂｒｏｌｉｎｅａｔｕｍ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃｏｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）など、アカヒメヘリカメムシ（Ａｅｓｃｈｙｎｔｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アカホシカスミカメ（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ　ｐａｌｌｉｄｉｆｅｒ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、アカホシマルカイアガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ｆｉｃｕｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、アブラゼミ（Ｇｒａｐｔｏｐｓａｌｔｒｉａ　ｎｉｇｒｏｆｕｓｃａｔａ）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ　ｈｙｂｎｅｒｉ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、イネキイロヒメヨコバイ（Ｔｈａｉａ　ｓｕｂｒｕｆａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ　ｌｕｒｉｄａ）、イバラヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ　ｉｂａｒａｅ）、イワサキカメムシ（Ｓｔａｒｉｏｄｅｓ　ｉｗａｓａｋｉｉ）、ウスイロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ウスモンミドリカスミカメ（Ｔａｙｌｏｒｉｌｙｇｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｌｕｓ）、ウメコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｍｕｍｅｃｏｌａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ　ｐｉｓｕｍ）、オオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ　ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）、オオクロトビカスミカメ（Ｅｃｔｏｍｅｔｏｐｔｅｒｕｓ　ｍｉｃａｎｔｕｌｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、オオヘリカメムシ（Ｍｏｌｉｐｔｅｒｙｘ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オオヨコバイ（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、オカボノアカアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｏｐｈｕｍ　ｒｕｆｉａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｔｅ）、 As hemiptera (Hemiptera) pests, for example, anacanthocoris stroma (Nezara antentana), stink bug (Stenotus rubrovittatsu), stink bug (Graphosoma rublolineatum), stink bug (Graphosoma rublolineatum), red (Aeschynteles maculatus), red Hoshi Kasumi turtle (Creontiades pallidifer), red-spotted stink bug (Dysdercus cingulatus), red-spotted Marukai rise insects (Chrysomphalus ficus), Acamar scale insects (Aonidiella aurantii), large brown cicada (Graptopsaltria nigrofuscata), the United States co-spring Naga bug (Blissusleucopterus), Ise the rear scale insects (Icerya purchasi), beet bug (Piezodorus hybneri), Inekamemushi (Lagynotomus elongatus), rice Yellow leafhopper (Thaia subrufa), rice black bug (Scotinophara lurida), thorns aphid (Sitobion ibarae), Iwasaki stink bug (Stariodes iwasakii ), Humpback Mar scale insects (Aspidiotus destructor), mouse Mont green Miridae (Taylorilygus pallidulus), plum Cobb aphid (Myzus mumecola), plum white scale insects (Pseudaulacaspis prunicola), pea aphid (Acyrthosiphon pisum), giant spiders helicopter stink bug (Anacanthocoris Stricornis, Octometopterus micantulus, Otogeshirahoshikamemushi (Eysarcoris lewisi), Ooherikamimushi (Molipteryx fuliginosa), Oyokobai (Ciad) aissetia oleate),
オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、カシヒメヨコバイ（Ａｇｕｒｉａｈａｎａ　ｑｕｅｒｃｕｓ）、カスミカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ　ｓｐｐ．）、カバワタフキマダラアブラムシ（Ｅｕｃｅｒａｐｈｉｓ　ｐｕｎｃｔｉｐｅｎｎｉｓ）、カンキツカイガラムシ（Ａｎｄａｓｐｉｓ　ｋａｓｈｉｃｏｌａ）、カンキツカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ　ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、キクグンバイ（Ｇａｌｅａｔｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｒｏｎｓ）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎｉｅｌｌａ　ｓａｎｂｏｒｎｉ）、キマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ｃｉｔｒｉｎａ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、クスグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｆａｓｃｉｉｃａｒｉｎａ）、クストガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ　ｃａｍｐｈｏｒａｅ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、クリトガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ　ｑｕｅｒｃｉｃｏｌａ）、クルミグンバイ（Ｕｈｌｅｒｉｔｅｓ　ｌａｔｉｕｓ）、グレープリーフホッパー（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ　ｃｏｍｅｓ）、クロアシホソナガカメムシ（Ｐａｒｏｍｉｕｓ　ｅｘｉｇｕｕｓ）、クロカタマルカイガラムシ（Ｄｕｐｌａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｃｌａｖｉｇｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｉｅｌｌｕｓ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、クロフツノウンカ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、クロリンゴキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｍａｌｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワキジラミ（Ａｎｏｍｏｍｅｕｒａ　ｍｏｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、クワワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ｋｕｗａｃｏｌａ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ　ｌｕｃｏｒｕｍ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サトウキビコナカイガラムシ（Ｓａｃｃｈａｒｉｃｏｃｃｕｓ　ｓａｃｃｈａｒｉ）、サトウキビネワタムシ（Ｇｅｏｉｃａ　ｌｕｃｉｆｕｇａ）、サトウノウスイロウンカ（Ｎｕｍａｔａ　ｍｕｉｒｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、 Greenhouse whitefly (Trialeurodes vaporariorum), oak leafhopper (Aguriahana quercus), Kasumi stink bugs (Lygus spp.), Birch cotton butterbur spotted aphid (Euceraphis punctipennis), citrus scale insects (Andaspis kashicola), citrus Kata scale insects (Coccus pseudomagnoliarum), Kanshako spring Naga bug (Cavelerius saccharivorus), Kikugunbai (Galeatus spinifrons), chrysanthemum Princess aphid (Macrosiphoniella sanborni), Kimaru scale insects (Aonidiella citrina), brown marmorated stink bug (Halyomorpha mista), Kusugunbai (Stephanitis fasciicarina), box kurtosis pheasant Rami (Trioza camphorae), spiders Leptocorisa scale insects, Trioza scale insects, Uhlerites lattices, Grape leaf hoppers (Erythroneura scale insects), scale insect scale insects, scale insects, scale insects, scale insects, scale insects, scale insects green rice leafhopper (Nephotettix nigropictus), black kite Kasumi turtle (Halticiellus insularis), Crofts Roh planthoppers (Perkinsiella saccharicida), black apple pheasant Rami (Psylla malivorella), Kuwakijirami (Anomomeura mori), mulberry mealybugs (Pseudococcus longispinis), white peach scale (Pseudaulacaspis pentagona ), Pulvinaria scale insects, Apollygus scale insects, Togo hemiptarus, Togo scale insects, Toxoptera scale insects, scale insects acchari), sugar cane (Geoica lucifuga), sugar cane lucifuga (Numata muiri), Sanhose scale insect (Comstoccaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri),
ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、シロオオヨコバイ（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ　ｓｐｅｃｔｒａ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、スカシヒメヘリカメムシ（Ｌｉｏｒｈｙｓｓｕｓ　ｈｙａｌｉｎｕｓ）、セグロヒメキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ　ｎｉｇｒｉｄｏｒｓａｌｉｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、タイワンヒゲナガアブラムシ（Ｕｒｏｅｕｃｏｎ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ　ｔｅｎｎｕｉｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、チャノカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、チャノクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ　ｔｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ　ｐａｅｏｎｉａｅ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｓｔａｌｉ）、チューリップネアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ　ｔｕｌｉｐａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ツバキクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ツマグロアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ　ｓｐｉｎｏｌａｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ　ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、テンサイカスミカメ（Ｏｒｔｈｏｔｙｌｕｓ　ｆｌａｖｏｓｐａｒｓｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｍａｉｄｉｓ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、トドキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ａｂｉｅｔｉ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、トベラキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｔｏｂｉｒａｅ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、ナシアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｐｉｒｉｃｏｌａ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｃｏｌａ）、ナシクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｅｏｐｓｉｓ　ｐｙｒｉ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）、ナシコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ　ｗｉｓｔａｒｉａｅ）、ナシシロナガカイガラムシ（Ｌｅｐｈｏｌｅｕｃａｓｐｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ナシマルアブラムシ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　ｐｉｒｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、ネギアブラムシ（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｆｏｒｍｏｓａｎａ）、ハスクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｏｐｈｕｍ　ｎｙｍｐｈａｅａｅ）、 Aphid aphid (Aulacorthum solani), white-spotted beetle (Eysarcoris ventralis), silver leaf aphid (Bemisia argentifolii), white-spotted aphid (Cicadella spectra) (Calophya nigridorsalis), Sejirounka (Sogatella furcifera), broad bean aphid (Megoura crassicauda), radish aphid (Brevicoryne brassicae), soybean aphid (Aphis glycines), Taiwan spider helicopter bug (Leptocorisa oratorius), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens), Taiwan aphid (Uroeucon formosanum), tobacco Miridae (Cyrtopeltis tennuis), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), tea Roh Kata scale insects (Lecanium persicae), tea Roh black Hoshi scale insects (Parlatoria theae), living room Le scale insects (Pseudaonidia paeoniae), tea Roh green leafhopper (Empoasca onukii), Plautia crossota stali (Plautia stali), Tulip phylloxera (Dysaphis tulipae), tulip aphid (Macrosiphum euphorbiae), Tsutsujigunbai (Stephanitis pyrioides), Tsunoroumushi (Ceroplastes ceriferus), camellia black Hoshi scale insects (Parlatoria camelliae) , Apoligus spinolai, Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, Tensaicus aphid aphid, Orthothymus corn aphid Rokoshiunka (Peregrinus maidis), thorns Shirahoshi bug (Eysarcoris parvus), bedbug (Cimex lectularius), Todokijirami (Psylla abieti), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Toberakijirami (Psylla tobirae), longer (Eurydema rugosum), pear aphid (Schizaphis piricola) , Nashikijirami (Psylla pyricola), no black Hoshi scale insects (Parlatoreopsis pyri), Nashigunbai (Stephanitis nashi), without mealybugs (Dysmicoccus wistariae), no white Naga scale insects (Lepholeucaspis japonica), no circle aphid (Sappaphis piri), fake radish aphid (Lipaphis erysimi), Neotoxoptera formosana, Huskvillea aphid (Rhopalosophum nymphaeae),
バラヒメヨコバイ（Ｅｄｗａｒｄｓｉａｎａｒｏｓａｅ）、ハランナガカイガラムシ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、ハンノキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ａｌｎｉ）、ハンノナガヨコバイ（Ｓｐｅｕｓｏｔｅｔｔｉｘ　ｓｕｂｆｕｓｃｕｌｕｓ）、ハンノヒメヨコバイ（Ａｌｎｅｔｏｉｄｉａ　ａｌｎｅｔｉ）、ヒエウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｐａｎｉｃｉｃｏｌａ）、ヒゲナガカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ　ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、ヒメアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｐｏｅｃｉｌｕｓ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ　ｚｉｚｉｐｈｉ）、ヒメグンバイ（Ｕｈｌｅｒｉｔｅｓ　ｄｅｂｉｌｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、ヒメハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、ヒメフタテンナガアワフキ（Ｃｌｏｖｉａ　ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヒメヨコバイ類（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐ．）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ　ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ（Ｐａｃｈｙｂｒａｃｈｉｕｓ　ｌｕｒｉｄｕｓ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、フタスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ　ｂｉｎｏｔａｔｕｓ）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ　ａｐｉｃａｌｉｓ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ　ｂａｃｃａｒｕｍ）、ブチヒゲクロカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ　ｔｒｉａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、　ホオズキカメムシ（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ　ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ａｃｕｔａ）、ホソコバネナガカメムシ（Ｍａｃｒｏｐｅｓ　ｏｂｎｕｂｉｌｕｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ　ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、ポテトピシリド（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ　ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、マエキアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ　ｃｏｓｔａｌｉｓ）、マキバカスミカメ（Ｌｙｇｕｓ　ｄｉｓｐｏｎｓｉ）、マダラカスミカメ（Ｌｙｇｕｓ　ｓａｕｎｄｅｒｓｉ）、マツコナカイガラムシ（Ｃｒｉｓｉｃｏｃｃｕｓ　ｐｉｎｉ）、マツヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ａｂｉｅｔｉｓ）、マツモトコナカイガラムシ（Ｃｒｉｓｉｃｏｃｃｕｓ　ｍａｔｓｕｍｏｔｏｉ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、マルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ　ｐｕｎｃｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、マルシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｇｕｔｔｉｇｅｒ）、ミカンカキカイガラムシ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ　ｂｅｃｋｉｉ）、 Rose leafhopper (Edwardsianarosae), Haran Naga scale insects (Pinnaspisaspidistrae), Han'nokijirami (Psylla alni), Han Roh Naga leafhopper (Speusotettix subfusculus), Han Roh leafhopper (Alnetoidia alneti), Hieunka (Sogatella panicicola), beard Naga Kasumi turtle (Adelphocoris lineolatus), Princess red Hoshi stink bug (Dysdercus poecilus), Hime black scale insects (Parlatoria ziziphi), Himegunbai (Uhlerites debile), small brown planthopper (Laodelphax striatellus), Himenagame (Eurydema pulchrum), Hime Hari stink bug (Cletus trigonus), Princess lid ten Naga Awa butterbur (Clovia Puncta), Himeyokobai (Empoasca sp.), Hiratakatakaigaramushi (Coccus hesperidum), Hirata leopard leafhopper (Pachybrachius luridus), Fujikonakaigaramushi (Planococcus) ), Leafhopper leafhopper (Macrostiles fascifrons), Dolycoris baccarum, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulutus, Viteus viticifolia mosquito , bombardier co spring Naga bug (Macropes obnubilus), bombardier Hari bug (Cletus punctiger), bombardier helicopter bug (Piezodorus clavatus), Potetopishirido (Paratrioza cockerelli), Maekiawafuki (Aphrophora costalis), Makiba Miridae (Lygus disponsi), Madara Miridae (Lygus saundersi ), Matsukonakagaramushi (Cr isicoccus pini), pine leafhopper (Empoasca abietis), Matsumoto mealybugs (Crisicoccus matsumotoi), bean aphid (Aphis craccivora), Mar stink bug (Megacopta punctatissimum), Mar Shirahoshi stink bug (Eysarcoris guttiger), mandarin orange persimmon scale insects (Lepidosaphes beckii),
ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、ミカンヒメコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉｃｕｌｕｓ）、ミカンヒメヨコバイ（Ｚｙｇｉｎｅｌｌａ　ｃｉｔｒｉ）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、ミカンヒラタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ　ｄｉｓｃｒｅｐａｎｓ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ　ｄｕｐｌｅｘ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ　ｃａｌｃａｒａｔｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ　ａｋｅｂｉａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギヨコバイ（Ｓｏｒｈｏａｎｕｓ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ　ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ムラサキカメムシ（Ｃａｒｐｏｃｏｒｉｓ　ｐｕｒｐｕｒｅｉｐｅｎｎｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ）、ヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｒｉｎｏｓｅ　ｙａｎａｇｉｃｏｌａ）、ヤナギグンバイ（Ｍｅｔａｓａｌｉｓ　ｐｏｐｕｌｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ヤマアサキジラミ（Ｍｅｓｏｈｏｍｏｔｏｍａ　ｃａｍｐｈｏｒａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンゴカキカイガラムシ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ　ｕｌｍｉ）、リンゴキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｍａｌｉ）、リンゴクロカスミカメ（Ｈｅｔｅｒｏｃｏｒｄｙｌｕｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ）、リンゴコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｍａｌｉｓｕｃｔｕｓ）、リンゴネアブラムシ（Ａｐｈｉｄｏｎｕｇｕｉｓ　ｍａｌｉ）、リンゴマダラヨコバイ（Ｏｒｉｅｎｔｕｓ　ｉｓｈｉｄａｉ）、リンゴミドリアブラムシ（Ｏｖａｔｕｓ　ｍａｌｉｃｏｌｅｎｓ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、およびワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）などが挙げられる。 Diaphorina citri (Diaphorina citri), mandarin orange black aphid (Toxoptera citricidus), mandarin orange mealybug (Planococcus citri), mandarin orange whitefly (Dialeurodes citri), mandarin orange spiny whitefly (Aleurocanthus spiniferus), mandarin orange Hime mealybugs (Pseudococcus citriculus), mandarin orange leafhopper ( Zyginella citri), mandarin orange Hime cotton scale insects (Pulvinaria citricola), mandarin orange Hirata scale insects (Coccus discrepans), mandarin orange circle scale insects (Pseudaonidia duplex), mandarin orange cotton scale insects (Pulvinaria aurantii), Mizuki Kata scale insects (Lecanium corni), southern green stink bug (Nezara viridula), Mugikasumikame (Stenodema calcaratum), wheat constricted aphid (Rhopalosiphum padi), wheat aphid (Sitobion akebiae), wheat green aphid (Schizaphis graminum), Mugiyokobai (Sorhoanus tritici), wheat straw chrysanthemum Omar aphid (Brachycaudus helichrysi), purple bugs (Carpocoris purpureipennis), green peach aphid (Myzus persicae), Momoko butterbur aphid (Hyalopterus pruni), willow aphid (Aphis farinose yanagicola), Yanagigunbai (Metasalis populi), Yano yanonensis (Unaspis yanonensis), Yamaasakijirami (Mesohomotoma camphorae), Yukiyanagi aphid (Aphis spiraecola), apple aphid (Aphis pomi), apple aphid (Lepidosaphes ulmi), apple aphid (Psylla mari), apple aphid (Heterocordylus aphid) uguis mari, apple madara yokobai (Orientus ishidai), apple aphid (Ovatus malicolens), apple aphid (Eriosoma langierum), ruby aphid (Ceroplastes rubens), and cotton aphid.
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として、例えば、アオスジカミキリ（Ｘｙｓｔｒｏｃｅｒａ　ｇｌｏｂｏｓａ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）、アオハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ　ｒｏｅｌｏｆｓｉ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ　ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネネクイハムシ（Ｄｏｎａｃｉａ　ｐｒｏｖｏｓｔｉ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イモサルハムシ（Ｃｏｌａｓｐｏｓｏｍａ　ｄａｕｒｉｃｕｍ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ　ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ウメチョッキリゾウムシ（Ｉｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ｃｕｐｒｅｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ　ｐｉｓｏｒｕｍ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、ガイマイデオキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ　ｄｉｍｉｄｉａｔｕｓ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、キアシノミハムシ（Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ　ｔｕｎｅｂｒｏｓａ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ　ｈｉｌａｒｉｓ）、キマダラカミキリ（Ａｅｏｌｅｓｔｈｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｔｈｒｉｘ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ　ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ　ｊｕｃｕｎｄａ）、 As Coleoptera (Coleoptera) pests, for example, Aosujikamikiri (Xystrocera globosa), Aoba arigatahanekakushi (Paederus fuscipes), Aohanamuri (Eucetonia roelofsi), Azukizoumushi (Azukizoumushi) weevil (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), Inedorooimushi (Oulema oryzae), Inedorooimushi (Oulema oryzae), Inenekuihamushi (Donacia provosti), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Imosaruhamushi (Colasposoma dauricum), Imozoumushi (Euscepes postfasciatus), green beans ladybird (Epilachna varivestis), kidney bean weevil (Acanthoscelides obtectus), Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), plum vest Li weevil (Involvulus cupreus), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), pea weevil (Bruchus pisorum), giant beetle, Epilachna vigintioctopunctata ( Epilachna vigintioctomaculata), Guy My Deo kiss Lee (Carpophilus dimidiatus), Kamenokohamushi (Cassida nebulosa), Kiashinomihamushi (Luperomorpha tunebrosa), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Kiboshi beetle (Psacothea hilaris), key sawyer (Aeolesthes chrysothrix), chestnut weevil (Curculio sikimensis), Carpofilus hemipterus, Oxycetonia jucunda,
コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、コガネムシ（Ｍｉｍｅｌａ　ｓｐｌｅｎｄｅｎｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）、コヒメコクヌストモドキ（Ｐａｌｏｒｕｓ　ｓｕｂｄｅｐｒｅｓｓｕｓ）、コフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、ゴミムシダマシ（Ｎｅａｔｕｓ　ｐｉｃｉｐｅｓ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、ジュウシホシクビナガハムシ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ　ｑｕａｔｕｏｒｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、スモモゾウムシ（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ　ｎｅｎｕｐｈａｒ）、ダイコンサルゾウムシ（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄｉｕｓ　ａｌｂｏｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、チビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、チャイロコガネ（Ａｄｏｒｅｔｕｓ　ｔｅｎｕｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、チャイロサルハムシ（Ｂａｓｉｌｅｐｔａ　ｂａｌｙｉ）、ツメクサタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｎｉｇｒｉｒｏｓｔｒｉｓ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ　ｐｉｃｅａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ　ｐｉｌｉｆｅｒａ）、ハリガネムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ヒメカツオブシムシ（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｕｎｉｃｏｌｏｒ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ヒメキバネサルハムシ（Ｐａｇｒｉａ　ｓｉｇｎａｔａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ヒメコクヌストモドキ（Ｐａｌｏｒｕｓ　ｒａｔｚｅｂｕｒｇｉｉ）、ヒメゴミムシダマシ（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ　ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、フタスジヒメハムシ（Ｍｅｄｙｔｈｉａ　ｎｉｇｒｏｂｉｌｉｎｅａｔａ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、ポテトフリービートル（Ｅｐｉｔｒｉｘ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、マメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ　ｇｏｒｈａｍｉ）、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ　ｈｅｒｏｓ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ　ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、リンゴコフキゾウムシ（Ｐｈｙｌｌｏｂｉｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）、リンゴハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏｍｏｒｕｍ）、ルリハムシ（Ｌｉｎａｅｉｄｅａ　ａｅｎｅａ）、およびワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）などが挙げられる。 Corn rootworm acids (Diabrotica spp.), Beetles (Mimela splendens), maize weevil (Sitophilus zeamais), red flour beetle (Tribolium castaneum), co-maize weevil (Sitophilus oryzae), co-Hime red flour beetle (Palorus subdepressus), Kofukikogane (Melolontha japonica), Gomadarakamikiri (Anoplophora malasiaca), mealworm (Neatus picipes), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), grass reed weevil (Sphenophorus venatus), Jewelery sheet Hoshi neck Naga beetle (Crioceris quatuordecimpunctata), plum weevil ( Conotrachelus nenuphar), die consulting weevil (Ceuthorhynchidius albosuturalis), radish leaf beetle (Phaedon brassicae), cigarette beetle (Lasioderma serricorne), Chibi pea leaf weevil (Sitona japonicus), Chairokogane (Adoretus tenuimaculatus), Chai Loco Meno mealworm (Tenebrio molitor), brown Saruhamushi (Basilepta balyi), clover weevil (Hypera nigrirostris), Ten site bi potato beetle (Chaetocnema concinna), cupreous chafer (Anomala cuprea), Nagachakogane (Heptophylla picea), the beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunctata), Northern corn rootworm ( Diablotica longicornis, Hanamuri (Eucetonia pilifera), Chrysomelidae (Agliotes spp.), Red flour beetle (Attagenus unicolor japonicus), Himekibane salmon leaf beetle (Pagenius) focuprea), Hime red flour beetle (Palorus ratzeburgii), Hime mealworm (Alphitobius laevigatus), varied carpet beetle (Anthrenus verbasci), Hirata beetle (Lyctus brunneus), Hirata red flour beetle (Tribolium confusum), lid streaks Hime potato beetle (Medythia nigrobilineata), grapes tiger beetle (Xylotrechus pyrrhoderus), potato free Beetle (Epitrix cucumeris), pine bark beetle (Tomicus piniperda), Japanese pine sawyer (Monochamus alternatus), Japanese beetle (Popillia japonica), beans Beetle (Epicauta gorhami), maize weevil (Sitophilus zeamais) , peach vest Li weevil (Rhynchites heros), vegetable weevil (Listroderes costirostris), cowpea weevil (Callosobruchus maculatus), apple pea leaf weevil (Phyllobius armatus), apple weevil (Anthonomus pomorum), Rurihamushi (Linaeidea aenea), and boll weevil (Anthonomus Grandis) and the like.
　双翅目（ハエ目）害虫として、例えば、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、アシグロハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）、イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｓａｓａｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ　ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｓｕｚｕｋｉｉ）、オウトウハマダラミバエ（Ｒｈａｃｏｃｈｌａｅｎａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ　ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）などのノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａ　ｒｅｇｉｎａ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ダイコンバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｓｐ．）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）、ヨーロッパオウトウミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｃｅｒａｓｉ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｍｏｌｅｓｔｕｓ　Ｆｏｒｓｋａｌ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ　ａｇｒｅｓｔｉｓ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、ミカンコミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ　ｔｓｕｎｅｏｎｉｓ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｕｚａ　ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）、メキシコミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ　ｌｕｄｅｎｓ）、およびリンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）などが挙げられる。 As dipteran pests, for example, Agromyzidae (Culex pipiens pollens), Agromyzidae (Pegomiya hyoscyami), Agromyzidae (Liriomyza leafromyzidae) ephydridae (Hydrellia sasakii), rice leafminer (Agromyza oryzae), rice Hime leafminer (Hydrellia griseola), Inemigiwabae (Hydrellia griseola), green beans diving fly (Ophiomyia phaseoli), melon fly (Dacus cucurbitae), cherry fruit fly (Drosophila suzukii), cherry Hamadaramibae (Rhacochlaena japonica), Ooiebae (Muscina stabulans), Nomibae such as Oki Mont Nomibae (Megaselia spiracularis), giant flies (Clogmia albipunctata), Kiri maggots crane fly (Tipula aino), Kurokinbae (Phormia regina), Culex (Culex tritaeniorhynchus ), Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), Daikonbae (Hylemya brassicae), soybean pod gall midge (Asphondylia sp.), seedcorn maggot (Delia platura), onion maggot (Delia antiqua), European cherry fruit fly (Rhagoletis cerasi), Culex pipiens (Culex pipiens molestus Forskal) , Mediterranean fruit fly (Ceratitis capitata), Chibikuro spring Kinokobae (Bradysia agrestis), sugar beet diving Hana fly (Pegomya cunicularia), tomato leafminer (Liriomyza sativae), eggplant leafminer (Liriomyza bryoniae), the pea (Chromatomyia horticola), green onion leafminer (Liriomyza chinensis) , Nettai Yeka (Culex quinque) efasciatus), Aedes aegypti (Aedes aegypti), the Asian tiger mosquito (Aedes albopictus), legume leafminer (Liriomyza trifolii), tomato leafminer (Liriomyza sativae), oriental fruit fly (Dacus dorsalis), Mikanbae (Dacus tsuneonis), wheat red gall midge (Sitodiplosis mosellana), Mugikimoguribae (Meromuza nigriventris), Mexican fruit fly (Anastrepha rudens), and leafminer fly (Rhagoletis pomonella).
　膜翅目（ハチ目）害虫として、例えば、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ　ｐｕｎｇｅｎｓ）、アリガタバチ類、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｈｎｉｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ　ｎｏｄａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ　ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ　ｆｕｓｃａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、スズメバチ類、セグロカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｉｎｆｕｍａｔａ　ｉｎｆｕｍａｔａ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　ｐａｇａｎａ）、ニホンカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）、リンゴハバチ（Ａｒｇｅ　ｍａｌｉ）、およびルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ　ｇｌａｂｅｒ）などが挙げられる。 As Hymenoptera (Hymenoptera) pests, for example, Amimeari (Pristomyrmex pungens), Arigatabachi acids, Iehimeari (Monomorium Pharaohnis), Pheidole noda (Pheidole noda), Kaburahabachi (Athalia rosae), Kuritamabachi (Dryocosmus kuriphilus), Formica japonica (Formica fusca japonica ), Suzume bees, Seguro kabra bee (Athalia infumata infumata), Churenji bee (Arge pagana), Japanese bee (Athelia japonica), Hakiriari (Acromyrmex spp. Ruriari (Ochetellus grabber) and the like can be mentioned.
　直翅目（バッタ目）害虫として、例えば、クサキリ（Ｈｏｍｏｒｏｃｏｒｙｐｈｕｓ　ｌｉｎｅｏｓｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐ．）、コイナゴ（Ｏｘｙａ　ｈｙｌａ　ｉｎｔｒｉｃａｔａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメクサキリ（Ｈｏｍｏｒｏｃｏｒｙｐｈｕｓ　ｊｅｚｏｅｎｓｉｓ）、およびエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）などが挙げられる。 As orthoptera pests, for example, Kusakiri (Homorocoryphos lineosus), Kera (Gryllotalpa sp.), Koinago (Oxya hyla intricata), Oxya yezoen (Oxya yezoen) Examples thereof include Himekusakiri (Homorocoryphrus jezoensis) and Teleogryllus emma.
　アザミウマ目害虫として、例えば、アカオビアザミウマ（Ｓｅｌｅｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｒｕｂｒｏｃｉｎｃｔｕｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｆｌａｖｕｓ）、クサキイロアザミウマ（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、クスクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｌｏｒｉｄｅｎｓｉｓ）、グラジオラスアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｓｉｍｐｌｅｘ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、クワアザミウマ（Ｐｓｅｕｄｏｄｅｎｄｒｏｔｈｒｉｐｓ　ｍｏｒｉ）、コスモスアザミウマ（Ｍｉｃｒｏｃｅｐｈａｌｏｔｈｒｉｐｓ　ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、シイオナガクダアザミウマ（Ｌｅｅｕｗｅｎｉａ　ｐａｓａｎｉｉ）、シイマルクダアザミウマ（Ｌｉｔｏｔｅｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｐａｓａｎｉａｅ）、シトラススリップス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｃｉｔｒｉ）、シナクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ダイズアザミウマ（Ｍｙｃｔｅｒｏｔｈｒｉｐｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チャノクロアザミウマ（Ｄｅｎｄｒｏｔｈｒｉｐｓ　ｍｉｎｏｗａｉ）、ツメクサクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｎｉｇｅｒ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ネギクロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ａｌｌｉｏｒｕｍ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、ハナクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｋｕｒｄｊｕｍｏｖｉ）、ヒゲブトアザミウマ（Ｃｈｉｒｏｔｈｒｉｐｓ　ｍａｎｉｃａｔｕｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、ビワハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ユリキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｌｉｌｉｖｏｒａ）、およびユリノクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｖａｎｅｅｃｋｅｉ）などが挙げられる。 As Thysanoptera, for example, red banded thrips (Selenothrips rubrocinctus), rice thrips (Stenchaetothrips biformis), rice Kuda thrips (Haplothrips aculeatus), Kakikudaazamiuma (Ponticulothrips diospyrosi), Yellow Hana thrips (Thrips flavus), grasses thrips (Anaphothrips obscurus ), box Kedah thrips (Liothrips floridensis), gladiolus thrips (thrips simplex), Japanese black Hana thrips (thrips nigropilosus), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), mulberry thrips (Pseudodendrothrips mori), Cosmos thrips (Microcephalothrips abdominalis), CHILLY Long-tailed Kedah thrips (Leeuwenia pasanii), CHILLY Marc da thrips (Litotetothrips pasaniae), citrus thrips (Scirtothrips citri), Sina Kedah thrips (Haplothrips chinensis), soybean thrips (Mycterothrips glycines), soybean mouse thrips (thrips setosus), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), tea Roh black thrips (Dendrothrips minowai), clover Kedah thrips (Haplothrips niger), green onion thrips (thrips tabaci), green onions black thrips (thrips alliorum), Hana thrips (thrips hawaiiensis), Hana Kedah thrips (Haplothrips kurdjumovi), beard Thrips manicus, Thrips palmi Karny (Frankliniella intonas), Thrips coronatus, Thrips palmi Karny, Thrips palmi Karny (Franklinella thrips) thrips thrips Examples include horses (Frankliniella lilivora) and thrips thrips (Liotrips vaneeckei).
　ダニ目害虫として、例えば、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）、アシノワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｌｕｄｅｎｉ）、アメリカンドックチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、イシイナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）、オウトウハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）などのマダニ類、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、およびワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｙｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）、ネダニモドキの一種（Ｓａｎｃａｓｓａｎｉａ　ｓｐ．）などが挙げられる。 Examples of mite pests include house dust mites (Leptotropidium akamushi), house dust mites (Tetranychus rudeni), American dust mites (Dermacentor variabilis), house dust mites (Dust mites), house dust mites (Tyrophagus puti), and Tyrophagus putrescentiae. (Tetranychus viennensis), kanzawai (Tetranychus kanzawai), ticks such as Rhipicephalus sanguineus (Rhipicephalus sanguineus), stag Tsumedani (Cheyletus malaccensis), Tyrophagus (Tyrophagus putrescentiae), farinae (Dermatophagoides farinae), redback spider (Latrodectus hasseltii), Taiwan Kakumadani (Dermacentor taiwanicus), tea Roh Naga rust mite (Acaphylla theavagrans), Chanohokoridani (Polyphagotarsonemus latus), tomato rust mite (Aculops lycopersici), Torisashidani (Ornithonyssus sylvairum), two-spotted spider mite (Tetranychus urticae), false pear rust mite (Eriophyes chibaensis), mites ( Sarcoptes scabiei), longicornis (Haemaphysalis longicornis), black leg-de-tick (Ixodes scapularis), Tyrophagus (Tyrophagus similis), Hosotsumedani (Cheyletus eruditus), citrus red mite (Panonychus citri), Minami Tsumedani (Cheyletus moorei), Minami Hime spider mite (Brevipalpus phoenix), Mimihizen mite (Octodicts cynotis), Yake leopard mite (Dermatophagoides ptrenysnus), Yamato chimite (Haemaphysalis flava), Yamato mite (Ixodes) ovatus), Ryukyu mikan sabi mite (Phyllocoptruta citri), apple scorpion mite (Aculus schlechtendali), apple spider mite (Panonychus ulmi), Lone star tick (Amblyomma americanum), and red mites. Sancassania sp. ) And so on.
　シロアリ目害虫として、例えば、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐ．）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｅｐｓ　ａｍａｍｉａｎｕｓ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｄａｍａｉ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｎａｋａｊｉｍａｉ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｎｉｔｏｂｅｉ）、およびヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）などが挙げられる。 As termite Lepidoptera, for example, Amami termites (Reticulitermes miyatakei), the United States drywood termites (Incisitermes minor), Formosan subterranean termite (Coptotermes formosanus), giant termite (Hodotermopsis japonica), Kang Mont termites (Reticulitermes sp.), R. flavipes (Reticulitermes flaviceps amamianus ), comb Moto termites (Glyptotermes kushimensis), Kou Shu Ye termite (Coptotermes guangzhoensis), Kou Shun termite (Neotermes koshunensis), Kodama termites (Glyptotermes kodamai), Satsuma termites (Glyptotermes satsumensis), Daikoku termites (Cryptotermes domesticus), Taiwan termites (Odontotermes formosanus ), Nakajima termites (Glypttermes nakajimai), Nitobe termites (Perical termites nitobei), and Yamato termites (Reticulitermes speratus).
　ゴキブリ目害虫として、例えば、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、ヒメチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｌｉｔｕｒｉｃｏｌｌｉｓ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、およびワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）などが挙げられる。 Examples of the cockroach pests include the Smokybrown cockroach (Periplaneta fuliginosa), the German cockroach (Blattella germanica), the German cockroach (Blatta orientalis), the German cockroach (Blatta orientalis), the German cockroach (Periplaneta blina), and the German cockroach. Examples include the German cockroach (Periplaneta americana).
　線虫類として、例えば、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、およびミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）などが挙げられる。 Examples of nematodes include strawberry messenger (Notoylenchus acris), rice root-knot nematode (Aphenylenchoides besseyi), foxtail nematode (Prateylenchus penetrans), foxtail root-knot nematode (Meloidogne), and root-knot nematode. Globodera rostochiensis, Javanese root-knot nematode, Soybean cyst nematode, Heterodera glycines, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode, Pratylenchus nematode
　軟体動物類として、例えば、スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ　ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉｎａ　ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、コウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）、およびウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａ　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）などが挙げられる。 Examples of soft animals include apple snails (Pomacea canaliculata), giant african snails (Achatina fulica), slugs (Megimatium bilineatum), slugs (Lehmannina valentiana), slugs (Lehmannina valentiana) And so on.
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を有効成分とする農園芸用害虫防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物および花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの種子、水田水、茎葉または土壌などの栽培担体などに処理することにより本発明の農園芸用害虫防除剤の所期の効果が奏せられるものである。また、作物、花卉などの育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水などに処理して、土壌を介しまたは介さずして根から本発明化合物を吸収させることによる、いわゆる浸透移行性を利用した使用形態をとることもできる。 The agricultural and horticultural pest control agent containing the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient causes damage to paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Since it has a remarkable control effect on pests, seedling raising facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, and other crops are used before or when the outbreak of pests is confirmed, depending on the time when the outbreak of pests is predicted. , The desired effect of the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention can be achieved by treating seeds such as flowers, paddy water, cultivation carriers such as foliage or soil. In addition, the compound of the present invention is absorbed from the roots by treating the soil for raising seedlings such as crops and flowers, the soil for planting holes at the time of transplantation, the root of the plant, irrigation water, and the cultivation water for hydroponics, with or without the soil. It is also possible to take a usage form utilizing the so-called permeation transferability.
　本発明の農園芸用害虫防除剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこしなど）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生など）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナなど）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にらなど）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょうなど）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶など）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロンなど）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファなど）、芝類（高麗芝、ベントグラスなど）、香料など鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜など）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆりなど）、庭木（いちょう、さくら類、あおきなど）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユーカリなど）などの植物を挙げることができる。 The useful plants to which the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention can be used are not particularly limited, but for example, grains (for example, rice, barley, wheat, rye, oat, corn, etc.), beans (soybeans, etc.). , Red beans, sky beans, hen beans, green onions, peanuts, etc.), fruit trees / fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry blossoms, melons, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves / fruit vegetables (cabbets) , Tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion (asatsuki, scallions), peppers, eggplant, strawberry, pepper, melon, nira, etc. Gobo, garlic, rakkyo, etc.), processing crops (cow, hemp, beet, hop, sugar cane, tensai, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), melons (pumpkin, cucumber, squid, melon, melon) , Grasses (orchardgrass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Koryo turf, bentgrass, etc.), fragrances and other ornamental crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), Flowers (kiku, roses, carnations, orchids, tulips, lilies, etc.), garden trees (chooses, cherry blossoms, aoki, etc.), forest trees (beans, pine trees, pine trees, hiba, cedar, leeks, eucalyptus, etc.), etc. Plants can be mentioned.
　上記有用植物には、イソキサフルトールなどのＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチルなどのＡＬＳ阻害剤、グリホサートなどのＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネートなどのグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジムなどのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄなどの除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。 The above-mentioned useful plants include HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapill and thifensulfuronmethyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as gluhosinate, and acetyls such as setoxydim. Also included are plants that have been made resistant to herbicides such as CoA carboxylase inhibitors, bromoxinyl, dicamba, 2,4-D by classical breeding methods or genetic recombination techniques.
　古典的な育種法により耐性を付与された有用植物の例としては、イマゼタピルなどのイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチルなどのスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーンなどがある。 Examples of useful plants that have been endowed with resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapill, under the trade name Clearfield®. Already on sale. Similarly, there are soybeans resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuronmethyl by classical breeding methods, which are already sold under the trade name of STS soybeans. Similarly, SR corn is an example of a plant to which resistance to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor such as a trionoxime-based or aryloxyphenoxypropionic acid-based herbicide has been imparted by a classical breeding method.
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）などに記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）などに報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ　Ｔ．　１９９９．　Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ　ｔｈｅ　Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ　Ｓｐｅｌｌｉｎｇ　Ｍｉｓｔａｋｅｓ．　Ｓｃｉｅｎｃｅ　２８５：　３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子などに部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤などに耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用害虫防除剤を使用することができる。 Plants that have been conferred resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors are the Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, pp. 7175-7179 (1990). In addition, mutant acetyl CoA carboxylase resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors has been reported in Weed Science, Vol. 53, pp. 728-746 (2005), and such mutant acetyl CoA carboxylase genes have been genetically modified. By introducing into a plant or by introducing a mutation related to resistance imparting into a plant acetyl CoA carboxylase, a plant resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor can be produced. 1999. Researching the Genome's Spelling Sciences. Science 285: 316-318.) Is introduced into plant cells to introduce site-specific amino acids into plant acetyl CoA carboxylase genes and ALS genes. By introducing a substitution mutation, plants resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be produced, and the agricultural and horticultural pest control agents of the present invention can be used for these plants as well. it can.
　さらに遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃなどのδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａなどの殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素など動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジンなどのリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼなどのステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤などのイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼなどが挙げられる。 Furthermore, as toxins expressed in recombinant plants, δ- such as bacillus cereus and bacillus popiliae-derived insecticidal proteins; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus turingensis. Insectogenic proteins such as endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; insecticidal proteins derived from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectin; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin, papain inhibitors; ribosome inactivating proteins (RIPs) such as lysine, corn-RIP, abrin, rufin, saporin, briozin; 3- Steroid metabolizing enzymes such as hydroxysteroid oxidase, exdisteroid-UDP-glucosyl transferase, cholesterol oxidase; ecdison inhibitors; HMG-CoA reductase; ion channel inhibitors such as sodium channels and calcium channel inhibitors; immature hormone esterases; diuresis Hormone receptors; stillben synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂなどのδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａなどの殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ０４２７５２９、ＥＰ０４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３などに記載されている。 Examples of toxins expressed in such transgenic plants include δ-endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A. It also includes hybrid toxins of insecticidal proteins, partially deficient toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are created using recombinant technology by a new combination of different domains of these proteins. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. As the modified toxin, one or more of the amino acids of the natural toxin have been replaced.
Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are described in EP0374753, WO93 / 07278, WO95 / 34656, EP0427529, EP0451878, WO03 / 052073 and the like.
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用害虫防除剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。 The toxins contained in these recombinant plants give the plants resistance to Coleoptera, Hemiptera, Diptera, Lepidoptera, and nematodes in particular. The agricultural and horticultural pest control agent of the present invention can be used in combination with these techniques or systematically.
　本発明の農園芸用害虫防除剤は各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜などにおいて発生する害虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理などの種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用など、土壌などに処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入などによる使用もできる。 The agricultural and horticultural pest control agent of the present invention is used as it is to control various pests, or diluted appropriately with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control. For pests that occur in fruit trees, grains, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, soaking seeds in chemicals, seed powder coating, seed treatment such as calper treatment, all layers of soil It can also be used by treating it with soil, etc. and absorbing it from the roots, such as mixing, cropping, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. .. In addition, it can be applied to nutrient solution in hydroponic cultivation, smoked or injected into a trunk.
　さらに、本発明の農園芸用害虫防除剤は、そのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫などに散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイトなどとして使用することもできる。 Further, if the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention is used as it is, or in the form of being appropriately diluted or suspended with water or the like, an effective amount for pest control is used in a place where the outbreak of the pest is predicted. Often, for example, in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., it can also be used as an application to house building materials, smoke, baits, and the like.
　種子処理の方法としては、例えば、液状または固体状の製剤を希釈または希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマーなどの付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法などが挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。 As a method of seed treatment, for example, a method of immersing seeds in a liquid state without diluting or diluting a liquid or solid preparation to allow the drug to permeate, mixing a solid preparation or a liquid preparation with seeds, and powder coating. Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of seeds, a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer and coating the seeds, and a method of spraying near the seeds at the same time as planting.
The "seed" for which the seed treatment is performed means a plant body in the early stage of cultivation used for propagation of plants, for example, for bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, propagules, scales, or cuttings in addition to seeds. Plants for vegetative propagation can be mentioned.
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であればよく、いわゆる土壌、育苗マット、水などであってもよく、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バークなどであってもよい。 The "soil" or "cultivation carrier" of a plant when the method of use of the present invention is carried out indicates a support for cultivating a crop, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material may be used as long as it can grow plants, so-called soil, seedling mat, water, etc. Specific materials include, for example, sand, pebble, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substance, and high. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chips, bark or the like.
　作物茎葉部または貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫もしくは森林害虫などへの散布方法としては、乳剤、フロアブル剤などの液体製剤または水和剤もしくは顆粒水和剤などの固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、またはくん煙などが挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈または希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床などに施用する方法、粒剤を植物体の株元または育苗のための苗床などに散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤などを散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条などに粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤などを散布する方法などが挙げられる。 As a method of spraying on crop foliage or stored grain pests, house pests, sanitary pests or forest pests, liquid preparations such as emulsions and flowable agents or solid preparations such as wettable powders or granule wettable powders are appropriately diluted with water. , A method of spraying, a method of spraying powder, or smoke.
Examples of the method of application to soil include a method of applying a liquid preparation to a plant stock or a nursery for raising seedlings without diluting or diluting it with water, and a method of applying granules to a plant stock or seedling raising. Method of spraying on nursery bed, method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplantation and mixing with the whole soil, planting hole, planting before sowing or before planting Examples include a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. on the strips.
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤などの剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤または粒剤などとの混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和などすることができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤などの固形製剤、フロアブル、乳剤などの液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置などの水田への水の流入元に乳剤、フロアブルなどの薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。 As a method of applying paddy rice to a nursery box, the dosage form may differ depending on the application time such as application at the time of sowing, application during the greening period, application at the time of transplantation, etc. It can be applied with a mold. It can also be applied by mixing with hilling soil, and can be mixed with hilling soil and powder, granule wettable powder, granules, etc., for example, bed soil mixing, soil covering mixing, mixing with the entire hilling soil, and the like. You may simply apply the hilling and various preparations in layers alternately.
As a method of application to paddy fields, solid preparations such as jumbo preparations, pack preparations, granules and granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on paddy fields in a flooded state. In addition, at the time of rice planting, an appropriate preparation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer. Further, by using a chemical solution such as an emulsion or a flowable as an inflow source of water into a paddy field such as a water outlet or an irrigation device, it can be applied labor-savingly with the supply of water.
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子または植物体に近接する栽培担体などへ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理または水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うことなどができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理または粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。 In the field crops, from sowing to raising seedlings, the seeds or cultivation carriers close to the plants can be treated. For plants that are sown directly in the field, it is preferable to treat the seeds directly as well as the roots of the plants being cultivated. It is possible to spray treatment using granules or to irrigate a drug diluted or not diluted with water in a liquid state. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
As the sowing of the cultivated plant to be transplanted and the treatment during the seedling raising period, in addition to the direct treatment on the seeds, the seedbed for raising seedlings is preferably irrigated with a liquid chemical or sprayed with granules. It is also preferable to treat the planting holes with granules at the time of planting or to mix them with a cultivation carrier near the transplanting site.
　本発明の農園芸用害虫防除剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合のよい形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤などに製剤して使用すればよい。 The agricultural and horticultural pest control agent of the present invention is generally formulated in a shape convenient for use in accordance with the conventional method for pesticide preparations. That is, the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dissolved, separated, or suspended by blending them in an appropriate inert carrier or, if necessary, in an appropriate ratio together with an auxiliary agent. It is turbid, mixed, impregnated, adsorbed or adhered to an appropriate dosage form, such as suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule wettable powder, granule, powder, tablet, pack, etc. Just do it.
　本発明の農園芸用害虫防除剤は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体などの担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤などが挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片などを添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The agricultural and horticultural pest control agent of the present invention can contain an additive component usually used in pesticide preparations, if necessary, in addition to the active ingredient. These additive components include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, and antifreeze agents. , Anticaking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, if necessary, preservatives, plant pieces and the like may be used as additive components. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土などの天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウムなどの無機塩、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎など）などの有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデンなどのプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームドシリカ（ｆｕｍｅｄ　ｓｉｌｉｃａ，　ホワイトカーボン）などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the solid carrier include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, cericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride. , Organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicates, starch, cellulose, plant powders (eg, shavings, coconut husks, corn stalks, tobacco stems, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples thereof include an inorganic hollow body, a plastic hollow body, and fused silica (white carbon). These may be used alone or in combination of two or more.
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどの一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテルなどの多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油などの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチルなどのエステル類、γ－ブチロラクトンなどのラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－アルキルピロリジノンなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油などの植物油、水などを挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the liquid carrier include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin. Alcohols such as, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran and the like. Ethers, normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosines, aliphatic hydrocarbons such as mineral oils, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solventnaphtha, alkylnaphthalene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc. Halogenated hydrocarbons, ethyl acetate, diisopropylphthalate, dibutylphthalate, dioctylphthalate, esters such as dimethyl adipate, lactones such as γ-butyrolactone, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-alkylpyrrolidinone. Examples include nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油などの非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩などのアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライドなどのアルキルアミン塩などのカチオン界面活性剤、アミノ酸型またはベタイン型などの両性界面活性剤などが挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the surfactant used as a dispersant and a wettable powder include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, and polyoxyethylene fatty acid diester. Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxy Nonionic surfactants such as alkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type silicone, fluorine-based surfactant, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene cured castor oil, alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether. Sulfate, polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate, polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfone Acids, salts of formalin condensates of naphthalene sulfonic acid, salts of formalin condensates of alkylnaphthalene sulfonic acid, fatty acid salts, polycarboxylic acid salts, polyacrylic acid salts, N-methyl-fatty acid sarcosinates, resin salts, polyoxy Anionic surfactants such as ethylene alkyl ether phosphates and polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphates, laurylamine hydrochlorides, stearylamine hydrochlorides, oleylamine hydrochlorides, stearylamine acetates, stearylaminopropylamine acetates, Cationic surfactants such as alkylamine salts such as alkyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzalconium chloride, amino acid type or betaine Examples include amphoteric surfactants such as molds. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチンなど）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルションなどが挙げられる。 Examples of the binder and tackifier include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sugar, polyvinylpyrrolidone, arabic rubber, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000. Polyethylene glycol, polyethylene oxide with an average molecular weight of 100,000 to 5 million, phospholipid (eg, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, processed starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, crosslinked polyvinylpyrrolidone, co-weight of maleic acid and styrenes. Combined, (meth) acrylic acid-based copolymer, half ester of polymer composed of polyhydric alcohol and dicarboxylic acid anhydride, water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate, polyoxy Examples thereof include ethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, and synthetic resin emulsion.
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームドシリカ（ｆｕｍｅｄ　ｓｉｌｉｃａ，　ホワイトカーボン）のような無機微粉などが挙げられる。 Thickeners include, for example, xanthan gum, guar gum, daiyutan gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica ( Examples thereof include inorganic fine powders such as polymer (white carbon).
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料などが挙げられる。 Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, alizarin dyes, azo dyes, and organic dyes such as metallic phthalocyanine dyes.
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類などが挙げられる。 Examples of the antifreeze agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトースなどの多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームドシリカ（ｆｕｍｅｄ　ｓｉｌｉｃａ，　ホワイトカーボン）、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体などが挙げられる。 Examples of auxiliary agents for preventing caking and promoting disintegration include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinylpyrrolidone, polymer silica (white carbon), ester gum, petroleum resin, and sodium tripolyphosphate. , Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, copolymer of methacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft Examples include copolymers.
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物などの酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物などの紫外線吸収剤などが挙げられる。 Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. Be done.
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２－ベンゾチアゾリン－３－オンなどが挙げられる。さらに必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイドなどの代謝分解阻害剤などの活性増強剤、プロピレングリコールなどの凍結防止剤、ＢＨＴなどの酸化防止剤、紫外線吸収剤などその他の補助剤も使用することができる。 Examples of preservatives include potassium sorbate and 1,2-benzothiazolin-3-one. Furthermore, if necessary, functional spreading agents, activity enhancers such as metabolic decomposition inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreeze agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, and other supplements such as ultraviolet absorbers. Agents can also be used.
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用害虫防除剤１００質量部中、０．０１～９０質量部の範囲から適宜選択して使用すればよく、例えば、粉剤、粒剤、乳剤または水和剤とする場合は０．０１～５０質量部（農園芸用害虫防除剤全体の質量に対して０．０１～５０質量％）が適当である。 The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by mass in 100 parts by mass of the agricultural and horticultural pest control agent of the present invention. For example, 0.01 to 50 parts by mass (0.01 to 50% by mass with respect to the total mass of the pest control agent for agriculture and horticulture) is suitable for powders, granules, emulsions or wettable powders.
　本発明の農園芸用害虫防除剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すればよい。 The amount of the agricultural and horticultural pest control agent used in the present invention includes various factors such as purpose, target pest, crop growth status, pest outbreak tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application place, application time, etc. However, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares according to the purpose.
　本発明の農園芸用害虫防除剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬などと混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料などと混合して使用することも可能である。 The agricultural and horticultural pest control agent of the present invention is another agricultural and horticultural pesticide, acaricide, herbicide, bactericidal agent for the purpose of expanding the pests to be controlled, expanding the optimum control period, or reducing the amount of the drug. , It is also possible to use it by mixing it with biological pesticides, etc., and it is also possible to use it by mixing it with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc. depending on the usage situation.
　かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として、例えば、３，５－キシリルメチルカルバメイト（３，５－ｘｙｌｙｌ　ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ，ＸＭＣ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ，ＢＰＭＣ）、Ｂｔトキシン系殺虫性化合物、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、Ｄ－Ｄ（１，　３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＤＴ、ＮＡＣ、Ｏ－４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌｐｈｅｎｙｌ　Ｏ，Ｏ－ｄｉｅｔｈｙｌ　ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ（ＤＳＰ）、Ｏ－ｅｔｈｙｌ　Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ（ＥＰＮ）、ｔｒｉｐｒｏｐｙｌｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ（ＴＰＩＣ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザディラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ－Ｂ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、アルファーエンドスルファン（ａｌｐｈａ－ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソアミドホス（ｉｓｏａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モンフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、 Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, and nematode insecticides used for this purpose include, for example, 3,5-xylyl methylcarbamate (XMC), fenobucarb, BPMC. ), Bt toxin-based insecticidal compound, CPCBS (chlorphenson), DCIP (dichlodiisopropyl ether), DD (1, 3-Dichloropene), DDT, NAC, O-4-dimethylphobody (O-4-dimethylformed), DDT, NAC, O-4-dimethylformed O-ethyl O-4-nitropheneyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocynalate (TPIC), aclinathrin, azadilactin, azadilactin, azadirachtin, asinonapil (acynonapil) (Acetamirid), acetoprole, acephate, abafectin, afidopyropen, avermectin-B, avermectin-B, amidoflumet, amidoflumet, amidoflumet, amidoflumet aldicarb, aldoxycarb, aldrin, alpha-endosulfan, alpha-cypermethrin, albendazol, albendazole, allethrin, allethrin isamidofos, isomidofos, isoxathion, isocycloceram, isofenphos, isoprocarb (MIPC), epsilon-methrins Fluorothrin, ivermectin, imiciaphos, imidacloprid, imiprothrin, indoxacarb, esfenvalerate, esfenvalerate, esfenvalerate
エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ－ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：　ＥＳＰ）、オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オクスフェンダゾール（ｏｘｆｅｎｄａｚｏｌｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロベンゾエート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）、クロロプラレトリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ケルセン（ジコホル：　ｄｉｃｏｆｏｌ）、 Ethion, ethiprole, ethoxazole, ethofenprox, ethophrophos, etrimphos, emamementin, emamethrin, emamethrin Empenthrin, oxazosulfyl, oxamyl, oxydemethon-methyl, oxydeprofos: ESP, oxybendazole (oxibendazole) , Potassium oleate, sodium oleate, cadusafos, kappa-bifenthrin, cartap, cartaburan, carbofuran, carbofuran, carbofuran carbofuran, gamma-cyhalothrin, xylylcarb, quinalphos, quinoprene, quinomethionat, chlorethrinto, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, quinomethionat, chlorpyrifos, chlorpyrifos Chlorpyrifoside, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlordymeform, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos Chlorphenson, ch1orfenvinphos, chlorfluazuron, chlorbenzilate, Chlorobenzoate, chloropraletrin, Kelsen (dicofol),
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：　ＣＹＡＰ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シータ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シグマ－シペルメトリン（ｓｉｇｍａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：　ＥＣＰ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：　ＤＤＶＰ）、ジクロロメゾティアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジムプロピリダヅ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、ゼータ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、ディート（ｄｅｅｔ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、チクロピラゾフロル（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、 Salision, cyhalodiamide, cyanophos (CYAP), diaphenthiron, diamidafos, cypermethrin (cypermethrin) cypermethrin (cypermethrin) cypermethrin (cypermethrin) dienochlor, cyenopyrafen, dioxabenzophos, diofenolan, sigma-cypermethrin, cycla-cypermethrin, cyclaniliprol (cypermethrin) Cycloprothrin, dichlorvos (DDVP), dichloromesotiaz, disulfoton, dinotefuran, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin (diflubenzuron), cyflumetofen (cyflumetofen), Jifurobidajin (diflovidazin), cyhexatin (cyhexatin), cypermethrin (cypermethrin), dimethyl bottles phosphate (dimethylvinphos), dimethoate (dimethoate), Jimupuropiridadzu (dimpropyridaz), Jimefurusurin (dimefluthrin), silafluofen (silafluofen ), Cypermethrin, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spirotetramat, spiropidion, spiromesylphoslumin, spiromesylflum sulprofos), sulfoxaflor, zeta-cypermethrin (zeta-cyperme) thrin, diazinon, tau-fluvalinate, dasomet, thiacloprid, thiamethoxam, thiamethoxam, thioxazaphen, tioxazaphen ), Thiosultap-sodium, thionazin, thiomethon, diet, dieldrin, tetrachlorotrantiliprol, tycropillarophilol Tetrachlorobinphos (tetrac1orvinphos), tetradifon (tetradifon), tetraniliprole, tetramethylfluthrin, tetramethoxam (tetramethrin), tetramethrin, tebupyridifen
テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：　ＤＥＰ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｕｍ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：　ＢＲＰ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙ　ｐｒｏｐｙｌ　ｓｔａｒｃｈ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙ１）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：　ＭＥＰ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：　ＭＰＰ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：　ＰＡＰ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、 Tefluthrin, teflubenzuron, demeton-S-methyl, temefos, deltamethrin, terbufos, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin. tralomethrin, transfluthrin, triazamate, triazuron, trichlamide, trichlorphon (DEP), trifluthrinpyram, trifluthrin, trifluthrin, trifluthrin, trifluthrin, trifluthrin, trifluthrin (Naled: BRP), nithiazine, nitenpyram, novaluron, noviflumuron, hydroprene, hydroprene, vaniliprole, vaniliprole, vaniliprole, vaniliprole (Parathion-methyl), halfenprox, halophenozide, bistrifluron, bisultap, hydramethylnon, hydroxypropyl starch, hydroxypropyl starch (hydrathion-methyl), halfenprox, halophenozide, bistrifluron, bisultap. , Pyflubumide, biphenazete, bifenthrin, pymetrosine, pyraclorfos, pyrafluorphos, pyraflupury, pyrafludali, pyrafludali, pyridaflentide, pyridafenthion pyrifluquinazon), pyriroll, pyriproxyfen, pyrimicarb , Pyrimidifen, pyriminostrobin, pyrimiphos-methy1, pyrethrins, fiproni1, fiproni1, fenitrothion, fenitrothion, fenitrothion, fenitrothion, fenitrothion, fenitrothion. (Fentirosion: MEP), phenoxycarb, phenothiocarb, phenothrin, phenothrin, fenobucarb, fenvalerate, fenvalerate, fenvalerate, fenitrothion, fenitrothion, fenitrothion, fenitrothion, fenitrothion, fenitrothion, fenitrothion. (Fenvalerate), fenpyroximate, phenpropatrin, fenbendazole,
フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フラザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：　ＢＰＰＳ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルスリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：　ＰＨＣ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、α－ブロマディオロン（ａｌｐｈａ－ｂｒｏｍａｄｉｏｌｏｎｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：　ＰＭＰ）、 Fosthiazate, formatenate, butatiofos, buprofezin, furatiocarb, pralethrin, flubendiamide, flubendiamide, flubendiamide, flubendiamide, flubendiamide, flubendiamide, flubendiamide Fluazuron, flubensulfone, flubendiamide, flucycloxuron, flucythrinate, fluvalinate, fluvalinate, flupyrazifuron (Flubenifurone), flupyrazophos, flupyrimin, flufenerim, flufenoxystrobin, fluphenoxystron, fluphenoxuron, fluphenoxuron, fluphenoxuron fluproxyfen, flubrocythrinate, fluhexafon, flubendiamide, flumethrin, flurimfen, prothiophos, prophophos, prophophos ), Propaphos, Propargite (BPPS), Profenophos, Brofranidide, Profluthrin, Profluthrin, Propoxur (propoxur: PHC) ), Bromopropylate, beta-cyfluthrin, hexaflumuro Hexaflumuron, hexithiazox, heptafluthrin, heptenophos, permethrin, permethrin, benclothiaz, benclothiaz, benziocarb) Benzoximate, benfuracarb, phoxim, phosalone, phosphiazet, phosphamidon, phosphamidon, phosphamidon, phosphamidon, phosphocalcon
ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ－Ａ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：　ＤＭＴＰ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルネオデカナミド（ｍｅｔｈｙｌｎｅｏｄｅｃａｎａｍｉｄｅ）、メチルパラチオン（ｍｅｔｈｙｌｐａｒａｔｈｉｏｎ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リアノジン（ｒｙａｎｏｄｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルール（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、および硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、並びにそれらの塩が挙げられる。 Polynactins, formatenate, formothion, phorate, machine oil, malathion, milbemectin, milbemectin A (milbemectin) ), Mecarbam, mesulfenfos, mesomil, methaldehyde, metaflumisone, methamidophos, methamidosome, metamsome- , Methiocarb, methidathion (DMTP), methylisothiocyanate, methylneodecanamide, methylmalathionomethrinomethrinomethrinomethrinomethrinomethrinomethrinomethrinomethrinomethrin (Metoflutrin), metoprene, metolcarb, meperfluthrin, mevinphos, monocrotophos, monochlortophos, monosultathrin, molothrin, malathrin , Lyanodine, lufenuron, rescalure, resmethrin, repimectin, rotenone, levamisol phorate phode, levamisol phorate, phorate, phorate ), Methyl bromide, tricyclohexyltin hydroxide (cyhexatin) ), Calcium cyanamide, lime sulfur, sulfur, nicotine-sulfate, and salts thereof.
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として、例えば、アウレオフンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アシペタックス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アシベンゾラル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ　ａｌｃｏｈｏｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｅ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｃｏｐｐｅｒ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキシン銅（ｃｏｐｐｅｒ－ｏｘｉｎａｔｅ）、 Agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include, for example, aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetax, acibenzolar, acibenzolar Smethyl. Methyl), azoxystrobin, anilazine, amisulblom, aminopyriphen, ampropylphos, acibenzolar, allyl alcohol ), Amobam, isotianil, isovaledione, isopylazam, isofetamide, isoflucyplam, isoflucyplam, isoflucyplasm, isoprothiolanipolizelo ), Ipfluphenoquin, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalyl, iminoctadine, iminoctadine , Iminoctadine acetate, imibenzozole, impylfluxam, uniconazole, uniconazole, uniconazole P (uniconazole-P), eclozole etaconazole, ethaboxam, ethirimol, etem, ethoxyxyquin, etridiazole, enestrovur in), enoxastrobin, epoxyconazole, oxadixyl, oxathiapiproline, oxycarboxin, oxycarboxin, oxyquinoline copper-8. (Oxytetracycline), copper-oxidate,
オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、カーバム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キナセトール（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラニホルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロジニトロナフタレン（ｃｈｌｏｒｏｄｉｎｉｔｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、サリチルアニリド（ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエチルピロパカーボナート（ｄｉｅｔｈｙｌ　ｐｙｒｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、 Oxpoconazole, oxpoconazole-fumarate, oxolinic acid, octylinone, offrace, olisastrobin, oryzastrobin Kasugamycin, carbamorph, carpropamide, carbendazim, carboxin, carbone, carvone, quinofulvin, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole. ), Chlorothalonil, quinomethionate, captafol, captan, kiraluxyl, clotrimazole, clotrimazole, quintozen Captan, capoxistrovin, griseofulvin, griseofulvin, climbazole, cresol, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole , Clotrimazole, clotrimazolemethane, clotrimazole, clotrimox, clotrimazole, clotrimazole, clotrimazole, chlorothalonil, chlorothalonil, chlorothalonil, clotrimazole, chlorothalonil, clotrimazole, chlorothalonil, clotrimazole ), Chlorothalonil, salicylanilide, zarilaminid, cyazofamide, diethylpi Ropacarbonate (diethyl pyrocarbonate), dietofencarb (diethofencarb), cyclafuramid, cycloheximide, diclozoline (diclozoline), diclozolin (diclozoline), diclozoline (diclozoline), diclobtrazole (diclozoline) (Diethylboxox), dichromezine, dichloran, dichlorophen, dichlone, disulfiram, disulfiram, ditalimphos, ditalimphos, ditalimphos, ditalimphos M), zineb,
ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノスルホン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノペントン（ｄｉｎｏｐｅｎｔｏｎ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）スルトロペン（ｓｕｌｔｒｏｐｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアジフルオル（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チオフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チノキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デヒドロ酢酸（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、ドジシン（ｄｏｄｉｃｉｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（ＩＩ）（ＤＢＥＤＣ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリアミホス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、 Dinocap, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, dinobuton, dinopenton, dinopenton, dipymethitrone, dipymethitrone, dipylimetizone, dipyrimetitrone cyflufenamid (cyflufenamid), diflumetorim (diflumetorim), cyproconazole (cyproconazole), cyprodinil (cyprodinil), Shipurofuramu (cyprofuram), Shipendazoru (cypendazole), simeconazole (simeconazole), dimethirimol (dimethirimol), dimethomorph (dimethomorph), cymoxanil (cymoxanil ), Dimoxystrobin, ziram, silthiofam, streptomycin, spiroxamine, sultropen, sedaxamide, sedaxamide, sedaxamide, sedaxamide (Thiazin), thiadinil, thiadifluor, thiabendazole, thioxymid, thioquinox, thioquinox, thiochlorophenate, thiophanate-methyl, thiophanate-methyl, thiophanate-methyl, thiophanate-methyl, thiophanate-methyl. (Thifluzamide), thiophene, thioquinox, thiram, decafentin, technazene, tecnazene, techloftalam, tecloftalam ), Dehydroacetic acid, tebucon azole, tebufloquin, dodicin, dodine, bisethylenediamine copper complex salt (II) (DBEDC), dodecylbenzene sulfonate, dodemorph, drazoxolon, triazimenol Triadimephon, triazbutil, triazoxide, triamiphos, triarimol, trichlamide, triclopylicyl, triclopylicylcyl
トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリブチルチンオキシド（ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアラニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタサルイソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ　ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナラート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ハルピンタンパク（ｈａｒｐｉｎ　ｐｒｏｔｅｉｎ）、ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコベンザミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム（ｈｙｄｒｏｉｓｏｘａｚｏｌｅ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、 Triticonazole, tridemorph, tributyltin oxide, triflumizole, trifloxystrobin, trifluorostrobin, trifolylphenol, triphorin Tolclovos-methyl, tolprocarb, natamycin, nabam, nitrostyrene, nitrothasalisopropyl, nitrothal-isopropyl, nuarimol, nonylphenol, nonylphenol , Halaclinate, validamycin, variphenalate, harpin protein, picarbutrazox, bixafen, bixaphen, picoxystrobin, picoxystrobin. , Pydiflumethofen, bithionol, bittertanol, hydroxyisoxazole, hydroxyisoxazol potassium (hydroizoxazole-potassium), biphenyl (pyroisoxazole-potassium), biphenyl piperalin, himexazol, pyraoxystrobin, pyracarbolid, pyraclostrobin, pyraziflumid, pyraziflumid, pyrazophos, pyrazophos (pyrazophos) Pyriophenone, pyridinitrile, pyrifenox, pyridiflumetof en), pyrisoxazole, pyridachromethyl, pyrifenox, pyribencarb, pyriminostrobin, pyriminostrobin, pyrimethanol, pyrimethanyl
ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（Ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール－シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ－ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフラール（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フルメットベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、 Pyroxyfur, pyroquilon, vinclozolin, ferbam, famoxadene, fenapanil, fenapanil, phenamidone, phenamidone, phenamidone, phenamidone, phenamidone ), Fenitropan, phenoxanil, ferimzone, ferbam, fentin, fempiclonil, fempicoxamide, fempicoxamid, fempirazamid fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fenhexamide, phthalide, bupirimate, bupirimate, butylamine, butylamine (Fuberidazole), Blasticidin S (blastidin-S), Flametpyr, furalaxyl, fluacrypyrim, fluazinam, fluazinam, fluazinam Proline (fluoxapiprilin), fluorimazole, fluoricolide, fluopimimide, fluopyram, fluoropyram, fluoroimide, fluoroimide, fluoroimide, fluoroimide fluquinconazole, fluconazole, fluconazole-cis, fludioxonil, flusilaz ole), flusulfamide, fluthianil, flutranil, flutriafol, fluphenoxystrobin, furfural, furfural, furfural, furfural, furfural, furfural , Furfural, proquinazid, prochloraz, procymidone, prothiocarb, prothioconazole,
プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサクロロブタジエン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｕｔａｄｉｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオホス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾヒドロキサム酸（ｂｅｎｚｏｈｙｄｒｏｘａｍｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ‐Ａｌ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキソリン（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホルムアルデヒド（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、メカルビンジド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタゾキソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタムナトリウム塩（ｍｅｔａｍ‐ｓｏｄｉｕｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、 Pronitridine, propamocarb, probenazole, propineb, furofanate, probenazole, formaldehyde, formaldehyde, bromconazole, bromconazole (Hexachlorobutadiene), hexaconazole, hexylthiophos, betoxazin, benalazyl, benaraxyl, benalacyl, benomyl-M, benomyl-M, benomyl-M, benomyl-M. Knox (benquinox), penconazole (penconazole), benzamorph (benzamorph), pencyclon (pencycuron), benzohydroxamic acid (benzohydroxamic acid), benzobindiflupill (benzovindyl) Benthiavalicalb, Benchavaricarb-isopropyl, penthiopyrad, penflufen, bossalid, boscalid, formaldehyde, phosdiphen, phosdiphen, phosdiphen Polyoxins, polyoxolin, polycarbamate, folpet, formaldehyde, formaldehyde, machine oil, machine oil, maneb, manebu, mancozeb, mancozeb, mancozeb. Destrobin, microzoline, microbutanil, mildiomycin, milneb, mecal Bingo, metasulfocarb, metazoxolon, metam, metam-sodium salt, metalaxyl,
メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルジノカップ（ｍｅｐｔｈｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メチルテトラプロール（Ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、ヨウ化メチル（ｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、塩化ベンザルコニウム（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性塩化銅（ｂａｓｉｃ　ｃｏｐｐｅｒ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ　ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、金属銀（ｓｉｌｖｅｒ）などの無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｏｔｅ）、水酸化第二銅（ｃｕｐｒｉｃ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、水和硫黄剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、無機硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、無水硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ　ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ　ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、８－ヒドロキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ）のような銅系化合物、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ　ｓｕｌｆａｔｅ）、および硫酸銅五水塩（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ　ｐｅｎｔａｈｙｄｒａｔｅ）、並びにそれらの塩が挙げられる。 Metalaxyl-M, metylam, methyl isothiocyanate, methyldinocap, methyltetraprol, methyltetraprol, methylsulfomethosolve, methoconazole, methylsulfate, methylsulfate, methylsulfate, methylsulfate, sulphate, sulphate, sulphate, sulphate. methfluoxam, metominostrobin, metrafenone, mepanipyrim, mephenoxam, mefentrifluconazole, mefentrifluconazole, mefentrifluconazole , Methyl iodide, rabenzazole, methyl bromide, benzalkonium chloride, basic copper chloride, basic copper sulfate Inorganic bactericides such as metallic silver (silver), sodium hypochlorite, cupric hydroxide, wettable sulfur, calcium polysulfide, carbonic acid. Potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate (sodium hydrogen carbonate), inorganic sulfur (sulfur), copper sulfate anhydrous copper sulfate, copper dimethyl sulphate, dimethyl sulphate, copper sulphate, copper sulphate, copper sulphate, copper sulphate, copper sulphate. ), Zinc sulfate, copper sulfate pentahydrate, and salts thereof.
　同様に除草剤して、例えば、１－ナフチルアセトアミド、２，４－ＰＡ、２，３，６－ＴＢＡ、２，４，５－Ｔ、２，４，５－ＴＢ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＥＢ、２，４－ＤＥＰ、３，４－ＤＡ、３，４－ＤＢ、３，４－ＤＰ、４－ＣＰＡ、４－ＣＰＢ、４－ＣＰＰ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎ）、アニスロン（ａｎｉｓｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミブジン（ａｍｉｂｕｚｉｎ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリジオン（ａｍｅｔｒｉｄｉｏｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アロラック（ａｌｏｒａｃ）、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソシル（ｉｓｏｃｉｌ）、イソノルロン（ｉｓｏｎｏｒｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソポリナート（ｉｓｏｐｏｌｉｎａｔｅ）、イソメチオジン（ｉｓｏｍｅｔｈｉｏｚｉｎ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、 Similarly herbicides include, for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, acronifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotrine, aziprothrine, aziprothrune, aziprothrune ), Atrazine, atrazine, atraton, anisuron, anilophos, aviglicine, abscic acid, amicarbazone, acifluorfen, amidolfuron , Aminocyclopyrachlor, aminopyrlide, amibuzin, amiprophos-methyl, ametridione, ametridione, ametrilol, americolyl Alloxydim, allolac, iofensulfuron, isouron, isocalbamide, isoxachlortole, isoxapylifluorfen, isoxyfluorofo ), Isoxaben, isocil, isonoluron, isoproturon, isopropalin, isopolinate, isomethiodin, inabenfide
イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イプリミダム（ｉｐｒｙｍｉｄａｍ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチオレート（ｅｔｈｉｏｌａｔｅ）、エチクロゼート－エチル（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ　ｅｔｈｙｌ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エチノフェン（ｅｔｉｎｏｆｅｎ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エプロナズ（ｅｐｒｏｎａｚ）、エルボン（ｅｒｂｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カムベンジクロール（ｃａｍｂｅｎｄｉｃｈｌｏｒ）、カルバスラム（ｃａｒｂａｓｕｌａｍ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾン－エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルボキサゾール（ｃａｒｂｏｘａｚｏｌｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ－Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ）、キザロホップ－エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キシラクロール（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キノナミド（ｑｕｉｎｏｎａｍｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、クリオジネート（ｃｌｉｏｄｉｎａｔｅ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、 Ipazine, ipfencarbazone, iprimidam, imazaquin, imazapic, imazapyr, imazapyr, imazamegal -Methyl), imazamox, imazetapyr, imazosulfuron, indazifram, indanophan, indanophan, indole-indole-indolebutyric acid, indolebutyric acid Esprocarb, ethamethulfuron, ethamethulfuron-methyl, ethalfuralin, ethiolate, ethylothylothyl, ethylothylothyl, ethylothyl, ethylofuralin, ethylofuralin, ethylofuralin, ethylofuralin ), Ethephon, ethoxysulfuron, ethoxyphen, etnipromid, etofumestate, etobenzanid, etobenzand, apronazone , Oxadiazon, oxadiargyl, oxazichromefone, oxasulfuron, oxapyrazon, oxapyrazon, oxyfluorphen, oxyfluorphen, oxyfluorphen ), Cafenstrol, cambendicroll, carbasulam, carfentrazone (car) fentrazone, carfentrazone-ethyl, carbutylate, carbetamide, carboxazole, quizalohop, quizalohop, quizalohop-Pq quizalofop-ethyl, xylachlor, quinocramine, quinonamid, quinchlorac, quinnmarac, quinnmerac, cumillonate, clyphosate, lyphosate glyphosate),
グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート－Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、クレダジン（ｃｒｅｄａｚｉｎｅ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホップ－プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロホップ（ｃｌｏｆｏｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）、クロラジン（ｃｈｌｏｒａｚｉｎｅ）、クロラスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、クロラノクリル（ｃｈｌｏｒａｎｏｃｒｙｌ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、クロランスラム－メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロン－エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルフェナック（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ）、クロルフェンプロップ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ）、クロルブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルラゾール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロルプロカルブ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｃａｒｂ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロレツロン（ｃｈｌｏｒｅｔｕｒｏｎ）、クロロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロポン（ｃｈｌｏｒｏｐｏｎ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナトリン（ｃｙａｎａｔｒｙｎ）、ジアレート（ｄｉ－ａｌｌａｔｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタムコート（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、 Glufosinate, glufosinate-P, credazine, clethodim, chlornitrofenac, chlornitrofen, chlornitrofen, chlornitrofen, chlornitrofen, chlornitrofen, chlornitrofen, chlornitrofen, chlornitrofenate. Clopyrlide, cloproxydim, cloprop, chlorbromuron, clohop, chromazone, chlomethoxyfen, chlornitrofen (chromothoxyni1), chlornitrofen Chlorazifop, chlorazine, clolansulum, chloranocryl, chloramben, chloranslum, chlolanslum, chlolanslum, chlornitrom-methyl -Ethyl (chloromulon-ethyl), chlorsulfuron, chlortural, chlorthiamid, chlortroluron, chlornitrofen, chlornitrofen, chlornitrofen, chlorphenac (Chlorbufam), Chlorphthalim, Chlorflurazole, Chlorflurenol, Chlorprocarb, Chlorprocarb, Chlorfrom, Chlotrolchrom ), Chloroxuron, Chlorotoruron, Chlorop on), saflufenacil, cyanazine, cyanatrine, di-allate, diuron, diethamquat, diethamquat, dicamba, dicamba Cycloxydim, dicloslum, cyclosulfamuron, cyclopyranil, cyclopyrimorate, dicholrop,
ジクロプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロメート（ｄｉｃｈｌｏｒｍａｔｅ）、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、シサニリド（ｃｉｓａｎｉｌｉｄｅ）、ジスル（ｄｉｓｕｌ）、シズロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジノフェナート（ｄｉｎｏｆｅｎａｔｅ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェノペンテン（ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）、シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、シプロミド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）、シペルコート（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメキサノ（ｄｉｍｅｘａｎｏ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメダゾン（ｄｉｍｉｄａｚｏｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトン（ｓｉｍｅｔｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルグリカピン（ｓｕｌｇｌｙｃａｐｉｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、セブチラジン（ｓｅｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオクロリム（ｔｉｏｃｌｏｒｉｍ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、 Dicroprop-P, dichlobenil, dichlobenil, diclohop, diclohop-methyl, dichlormate, dichlorate, dichloralurea, diquat, diquat, diquat, diquat, diquat, diquat. Disil, simazine, dithiopyr, dinitramine, cinidon-ethyl, dinosam, cinosulfuron, dinosulfuron, dinosulfuron, dinoseburon ), Dinoprop, cyhalohop-butyl, diphenamide, diphenoxuron, diphenopenten, diphenopenten, difenzocoat, difenzocoat, difenzocoat (Cyprazole), diflufenican, diflufenzopyr, dipropeterlin, cypromid, cyperquat, cyperquat, gibberellin, gibberellin ), Dimidazon, dimethametrin, dimethenamide, simettrin, simeton, dimetriperate, dimepiperate, dimepiperate ), Sulcotrione, sulphallate, sulfentrazone, sulphosulfuron, sulfometuron, sulfomethulone methyl (su) lfometuron-methyl, secbumethon, setoxydim, sebutylazine, terbacil, daimuron, daizomet, dazomet, dazomet, dazomet Thiafenacil, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thiocarbazil, thiochlorim, thiobenthiol, thiobenthiol, thiobenthiol, thiobenthiol) ), Thifensulfuron-methyl, desmedipham,
デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、テトフルピロリメツ（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テトラフルロン（ｔｅｔｒａｆｌｕｒｏｎ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリールトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テムボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、デラクロール（ｄｅｌａｃｈｌｏｒ）、テルバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ）、テルブクロール（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリプロピンダン（ｔｒｉｐｒｏｐｉｎｄａｎ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリホップ（ｔｒｉｆｏｐ）、トリホプシメ（ｔｒｉｆｏｐｓｉｍｅ）、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ノルロン（ｎｏｒｕｒｏｎ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラフルロン（ｐａｒａｆｌｕｒｏｎ）、ハロキシジン（ｈａｌｏｘｙｄｉｎｅ）、ハロキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ－Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ビアラホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピダノン（ｐｙｄａｎｏｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、 Desmetrin, tetflupyrolimet, tetraflulon, tenylchlor, tebutam, tebuthiuron, tebuthiuron, terbumethone, terbumethon ), Tembotrione, delachlor, terbaccil, terbucarb, terbuchlor, terbuthirazine, terbuthirazine, terbutrin, terbutrin, terbutrin. triaziflam, trifluralin, triafamone, tri-allate, trietazine, tricamba, triclopyr, triclopyr, triclopyr (Tritosulfuron), trifludimoxazine, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, trifluralin (trifluralin), trifluralin, triflulinupuron, trifloxysulfuron (Tribenuron), trivenuron-methyl, trihop (trifop), trihopisme, trimethuron, tropylate, tropylate, naptalam (naptalama), naptalam (naptalama) , Nicosulfuron, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, nipyraclo fen), nebulon, norflurazon, noruron, barban, paclobutrazol, paraquat, parafluron, haloxin, haloxin , Haloxyhop, haloxyhop-P, haloxyhop-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron, halosulfuron, halosulfuron Bixlozone, picloram, picolinaphen, bicyclopyrone, bispiribac, bispiribac-sodium, bispiribac-sodium, bidanone , Piperophos, thymexazole, pyraclonil, pyrasulfotole, pyrazoxyfen, pyrazosulfuron,
ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピリクロール（ｐｙｒｉｃｌｏｒ）、ピリダホール（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェナスラム（ｆｅｎａｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ－Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）、フェノベンズロン（ｐｈｅｎｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、フェンテラコール（ｆｅｎｔｅｒａｃｏｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ－ｅｔｈｙｌ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチウロン（ｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、ブチダゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒｏｎ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フリロオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップ－Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルオチウロン（ｆｌｕｏｔｈｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、フルオロミジン（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｉｎｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェニカン（ｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、 Pyrazosulfuron-ethyl, pyrazolate, bilanafos, pyraflufen-ethyl, pyriclor, pyridahole, pyridahole, pyridafol Pyritiobac-sodium, pyridate, pyriftalid, pyributicarb, pyribenzaxim, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan Sasulfone, pyroxulfan, phenoxalum, phenisopham, phenuron, fenoxasulfone, phenoxaprop, phenoxaprop , Fenoxaprop-ethyl, phenothiol (phenothio1), phenoprop, phenobenzalon, fenquinotrione, fenthioprop (phenothiaplo) Fentrazamide, fenmedifam, phenmedifam ethyl, phenmedifam-ethyl, butachlor, butafenacil, butamiphos, butiumiphos, butiumiphos, butiuro) ), Buturon, butenachlor, butroxydim, butralin, butroxydim, flazasulfuron, flamprop. Fluoroxyphen, prynachlor, primisulfuron-methyl, fluazihop, fluazihop-P, fluazihop-P, fluazihopbutyl ), Fluroxypyr, fluothiuron, fluoromethuron, fluoroglycofen, fluorochloridone, fluorochromidone, fluorofluorifin, fluorofluorifin Flucarbazone, sodium flucarbazone-sodium, fluchloralin, flucetosulfuron, fluthiaset, fluthiaset, fluthiaset-methyl, fluthiaset-methyl Fenaset, flufenican,
フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルプロパナート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメジン（ｆｌｕｍｅｚｉｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロキサン（ｐｒｏｘａｎ）、プログリナジン（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモボニル（ｂｒｏｍｏｂｏｎｉｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、ヘキサクロロアセトン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｏｎｅ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノクスラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド－Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ－Ｍ）、ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、ペルフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンザドックス（ｂｅｎｚａｄｏｘ）、ベンジプラム（ｂｅｎｚｉｐｒａｍ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾフルオール（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ）、 Flufenpyr, flupropacil, flupropanate, flupoxam, flupioxazin, fulmicrolac, flumicrolac, flumicrolacpentyl Flumezin, fluometuron, flumethslum, fluridone, flurutamone, fluroxypyr, fluroxypyr, pretilaxinpro, pretylazine Prodiamine, prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propaquizahop, propacrol, propanil, propanil, propazine, propazine (pro) (Propyzamide), Propisochlor, Prohydrojasmon, Propyrisulfuron, Propham, Profluazole, Propazine (profluazol), Propazine (profluazol), Propazine ), Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-sodium, Propoxydim, bromacil, bromacil, bromoxynil, bromkyomone Phenoxym, bromoxynil, bromoxynil, floraslum, flopyrauxifen (flo) rpyrauxifen, hexachloroacetone, hexazinone, petoxamide, benazolin, penoxlum, penoxlum, pebulate, pebulate, pebulate, pebulate (Vernorate), perfluidone, bencarbazone, benzadox, benzipram, benzylaminopurine, benzylaminopurine, benzylaminopurine, benzylaminopurine, benzylaminopurine, benzylaminopurine, benzylaminopurine, benzylaminopurine Bensulfuron-methyl, benzoylprop, benzobicyclon, benzophenap, benzofluor,
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロップ－Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ）、メジノテルブ（ｍｅｄｉｎｏｔｅｒｂ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メソプラジン（ｍｅｓｏｐｒａｚｉｎｅ）、メソプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタルプロパリン（ｍｅｔｈａｌｐｒｏｐａｌｉｎ）、メチウロン（ｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチオベンカルブ（ｍｅｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙ１）、メトフラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトメトン（ｍｅｔｈｏｍｅｔｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、モナリド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）、モニソウロン（ｍｏｎｉｓｏｕｒｏｎ）、モニュヌロン（ｍｏｎｕｒｏｎ）、モノクロル酢酸（ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、モノリニュヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モルファムコート（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨードボニル（ｉｏｄｏｂｏｎｉｌ）、ヨードメタン（ｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ローデタニル（ｒｈｏｄｅｔｈａｎｉｌ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、および臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）並びにそれらの塩が挙げられる。 Ventazone, pentanochlor, benthiocarb, pendimethalin, pentoxazone, benfuralin, benfuralin, benfurasefene, benfuresate Ramsulfuron, forchlorphenuron, maleic hydrazide, mecoprop, mecoprop-P, mecoplop-P, mecoplop-P, mecoplop-P, mecoplop-P, mecoplop-P, mecoplop-P, mecoplop-P, mecoplop-P (Mesosulfuron-methyl), Mesotrione, Mesoprazine, Mesoprothrine, Metazachlor, Methazole, Methazole, Metazosulfuron (methazozone) , Metamihop, metam, metalpropalin, methiuron, methiuron, metiobencarb, methylobencarb, methyldimethurm Methosulfuron, Methosulfuron Methyl (metsu1furon-methy1), Metoflurazon, Metobromuron, Metobenzuron, Metobenzuron, Metobenzuron, Methomeduron, Methomethon, Methomethon, Methomethon mepiquat-chloride, mefenacet, mefluide, monalide, monisouron, monunu Ron (monuron), monochloroacetic acid (monochloroacetic acid), monolinuron (monolinuron), molinate, morphamquat, iodosulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron methyl sodium (iodosulfuron) (Iodobonil), iodomethane (iodomethane), lactophen (lactophen), lancotrione, linuron, rimsulfuron, lenacil, rhodetanyl, rhodithanil, calcium peroxide Examples include methyl bromide and salts thereof.
　また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅａｒ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＮＰＶ）、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＧＶ）、細胞質多角体病ウイルス（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＣＰＶ）、昆虫ポックスウイルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｉ　ｖｉｒｕｓ、ＥＰＶ）などのウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｋｕｓｈｉｄａｉ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）などの殺虫または殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒａｄｉｏｂａｃｔｏｒ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）などの殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）などの除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。 In addition, as biopesticides, for example, nuclear polyhedrosis virus (Nuclear polyhedrosis virus, NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (CPV), insect poxvirus ), Etc., Monocrosporium phimatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kusidae (Steinernema kusidae), etc. Microbial pesticides used as agents, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Elvinia carotovora (Erwinia carotovora), Bacillus virus, etc. Similar effects can be expected by mixing with the microbial pesticides used and biopesticides used as herbicides such as Xanthomonas campestris.
　さらに、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ　ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓａｕｔｅｒｉ）などの天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）などの微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセンなどのフェロモン剤と併用することも可能である。 Further, as biopesticides, for example, Onshitsutsuyakobachi (Encarsia formosa), Aphidius colemani, Shokugatama fly (Aphidoletes aphidimyza), Isaea Himekobachi (Digyphis) Natural enemy organisms such as persimilis, Aphidius colemeri, Orius sauteri, and microbial pesticides such as Beauveria bronniartii, Z. ) -4,10-Tetradecazineiel-acetate, (Z) -8-dodecenyl-acetate, (Z) -11-tetradecenyl-acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 -It can also be used in combination with pheromone agents such as octadecene.
　また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、動物の寄生虫防除にも適している。動物の寄生虫は、宿主動物の体内または体表に生息し、宿主動物に不利益をもたらすものであり、宿主動物の体表に生息する外部寄生虫と体内に生息する内部寄生虫とに大別され、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は動物用外部寄生虫防除剤または動物用内部寄生虫防除剤としても適用できる。 Further, the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is also suitable for controlling parasites in animals. Animal parasites inhabit the body or surface of the host animal and cause disadvantages to the host animal, and are large among ectoparasites that inhabit the body surface of the host animal and endoparasites that inhabit the body. Separated, the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof can also be applied as an ectoparasite control agent for animals or an endoparasite control agent for animals.
　本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を動物用寄生虫防除剤として適用する場合、適用できる動物としては、例えば、豚、馬、牛、羊、山羊、兎、ラクダ、水牛、鹿、ミンク、チンチラなどの家畜、犬、猫、小鳥、猿などの愛玩動物、ラット、マウス、ゴールデンハムスター、モルモットなどの実験動物、鶏、カモ、合鴨、ウズラ、アヒル、ガチョウ、七面鳥などの家禽、ヒトなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、タイ、ヒラメ、マグロ、ハマチ、ウナギなどの養殖魚類、エビ、カニ、ホタテ、カキ、アサリ、ハマグリなどの甲殻類や貝類にも適用できる。 When the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is applied as an animal parasite control agent, the applicable animals include, for example, pigs, horses, cows, sheep, goose, rabbits, ducks, and the like. Livestock such as buffalo, deer, mink and chinchilla, pet animals such as dogs, cats, birds and monkeys, experimental animals such as rats, mice, golden hamsters and guinea pigs, chickens, ducks, duck, quail, ducks, geese, turkeys, etc. Poultry, humans, etc., but are not limited to these. It can also be applied to farmed fish such as Thailand, flounder, tuna, hamachi and eel, and crustaceans and shellfish such as shrimp, crab, scallop, oyster, clam and clam.
　本発明の動物用寄生虫防除剤を外部寄生虫防除に用いる場合、防除可能な外部寄生虫としては、例えば、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ属（Ｒｈｉｐｉｃａｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓなど）、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ属、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ属、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ属、Ｈｙａｌｏｍｍａ属、Ｉｘｏｄｅｓ属、Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ属、Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ属、Ａｒｇａｓ属、Ｏｔｏｂｉｕｓ属、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ属、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓなど）、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓなど）、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ属、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅなど）、Ｏｒｔｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ属、Ｄｅｍｏｄｅｘ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓなど）、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉなど）、Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ属、Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ目（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓなど）、Ｄｉｐｔｅｒａ目（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓなど）、Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ目（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  Ｏｖｉｓ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ  Ｂｏｖｉｓなど）、Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目、Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ目、Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ目、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ属、Ｔａｂｕｎｕｓ属、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓなど）、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ属、Ｌｕｃｉｌｉａ属などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。 When the animal parasite control agent of the present invention is used for ectoparasite control, the ectoparasites that can be controlled include, for example, the genus Rhipicephalus (Rhipicaphalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus sanguineus, etc.), the genus Ambryaphysa spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicentor genus, Margaropus spp., Argas spp., Otobius spp., Ornithodoros spp., (such as Chorioptes bovis) Chorioptes genus (such as Psoroptes ovis) Psoroptes genus, Cheyletiella genus (such as Dermanyssus gallinae) Dermanyssus spp., Ortnithonyssus genus (such as Demodex canis) Demodex genus (such as Sarcoptes scabiei) Sarcoptes spp., Psorergates genus, Siphonaptera eyes (Ctenocephalides felis, such as Ctenocephalides canis), Diptera eyes (Musca spp, Gasterophilus intestinalis, such as Oestrus ovis), Phthiraptera eyes ( Bovicola Ovis, Bovicola Bovis, etc.), Lepidoptera, Coleoptera, Homotera, Haematopota, Tabunus, Haematobia, etc.
　さらに具体的には、ダニ類として例えば、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、イスカチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒゲナガチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｋｉｔａｏｋａｉ）、イヤスチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｉａｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、タカサゴキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｔｅｓｔｕｄｉｎａｒｉｕｍ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、アミノカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、およびタイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｅｓｉｓ）のようなマダニ類、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、およびミナミトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂｕｒｓａ）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｗｉｃｈｍａｎｎｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）、フトゲツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｐａｌｌｉｄｕｍ）、フジツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｆｕｊｉ）、トサツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｔｏｓａ）、ヨーロッパアキダニ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、アメリカツツガムシ（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、およびミヤガワタマツツガムシ（Ｈｅｌｅｎｉｃｕｌａ　ｍｉｙａｇａｗａｉ）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）、ウサギツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｐａｒａｓｉｔｉｖｏｒａｘ）、およびネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｂｌａｋｅｉ）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ウシショクヒダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｂｏｖｉｓ）、イヌミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、およびネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ　ｃａｔｉ）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）のようなニキビダニ類などが挙げられる。 More specifically, for example, as mites, Boophilus microplus (Boophilus microplus), Rhipicephalus sanguineus (Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalis longicornis (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysalis flava (Haemaphysalis flava), Adenophora chima tick (Haemaphysalis campanulata), Isukachimadani (Haemaphysalis concinna ), Yamatochimadani (Haemaphysalis japonica), H. kitaokai (Haemaphysalis kitaokai), Iyasuchimadani (Haemaphysalis ias), Ixodes ovatus (Ixodes ovatus), I. nipponensis (Ixodes nipponensis), Schulze ticks (Ixodes persulcatus), Takasago testudinarium (Amblyomma testudinarium), Ootogechimadani (Haemaphysalis megaspinosa), Aminokakumadani (Dermacentor reticularatus), and ticks such as Taiwankakumadani (Dermacentor taiwanesis), Wakumo (Dermanyssus gallinase) kind, Nan iodide chiggers (Eutrombicula wichmanni), red mites (Leptotrombidium akamushi), L. pallidum (Leptotrombidium pallidum), Fuji chiggers (Leptotrombidium fuji), Tossa chiggers (Leptotrombidium tosa), Europe Aki mites (Neotrombicula autumnalis), the United States chiggers (Eutrombicula Alfreddugesi, and ixodidaes such as Helenicula miyagawai, Cheyletiella yasguri, Cheyletiella ixodidae, and Chiletiella ixodidae. Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum. , And Demodex folliculorum (Demodex canis) and the like.
　ノミ類として例えば、ヒトノミ科（Ｐｕｌｉｃｉｄａｅ）、およびナガノミ科（Ｃｅｒａｔｅｐｈｙｌｌｕｓ）などが挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）、メクラネズミノミ（Ｌｅｐｔｏｐｓｙｌｌａ　ｓｅｇｎｉｓ）、ヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ　ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、およびヤマトネズミノミ（Ｍｏｎｏｐｓｙｌｌｕｓ　ａｎｉｓｕｓ）などが挙げられる。 Examples of fleas include the family Ceratophyllidae and the family Ceratophyllidae. Examples of fleas belonging to the family of human fleas include dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Cenocephalides fleas), human fleas (Pulex irritans), flea fleas (Echidnophaga gallinacea), and fleas (Echidnophaga gallinacea). Leptopsylla segnis), European flea (Nosopsylus fascius), and Yamato flea (Monopsillus anisus) and the like.
　また、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ａｓｉｎｉ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｏｖｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｖｉｔｕｌｉ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、ケジラミ　（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）、およびアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｃａｐｉｔｉｓ）のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｃａｎｉｓ）のようなハジラミ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、ウアイヌカカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ　ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、およびツメトゲブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｏｒｎａｔｕｍ）のような吸血性双翅目害虫なども本発明の動物の寄生虫防除剤よって防除できる外部寄生虫として挙げられる。 Further, Ushijirami (Haematopinus eurysternus), Umajirami (Haematopinus Asini), Hitsujijirami (Dalmalinia ovis), Ushihosojirami (Linognathus vituli), lice, such as Butajirami (Haematopinus suis), crab louse (Phthirus pubis), and head lice (Pediculus capitis), In addition, lice such as head lice (Trichodectes canis), blood-sucking dipteran parasites such as bovine lice (Tabanus trigonus), Uainu kaka (Culicoides schultzei), and Tsumetogebyu (Simulium ornatum). Therefore, it can be mentioned as an ectoparasite that can be controlled.
　本発明の動物用寄生虫防除剤を外部寄生虫防除に使用するには、一般的に通常使用される製剤処方に従って適当な固体担体または液体担体を使用し、必要に応じて補助剤などと共に適当な割合に配合して溶解、懸濁、混合、含浸、吸着または付着させ、使用目的に応じて適当な剤形、例えば液剤、乳化剤、クリーム、軟膏、懸濁剤、エアゾール剤に調製して使用すればよい。これら製剤中の有効成分の配合量は、製剤１００質量部中に有効成分として０．０１～８０．０質量部の範囲で配合することができる。
　使用する固体担体または液体担体としては、通常動物用薬剤に使用される担体を使用すればよく、対象動物への処理のし易さから液体担体を使用するのがよい。液体担体としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ターシャリーブチルアルコール、ベンジルアルコールなどのアルコール類、炭酸プロピレン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、水などが挙げられる。必要に応じて補助剤を使用することができ、補助剤として界面活性剤、酸化防止剤、乳化剤などを使用することができ、例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸、リグニンスルホン酸塩高級アルコール硫酸エステル塩、グリコールモノアルキルエーテル、グリコール類などの界面活性剤、モノオイレン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、カプリル酸モノグリセライド、カプリン酸モノグリセライド、イソステアリン酸モノグリセライド、モノカプリル酸プロピレングリコールなどの乳化剤、ＢＨＡ、ＢＨＴなどの酸化防止剤が挙げられる。 In order to use the animal parasite control agent of the present invention for ectoparasite control, a suitable solid carrier or liquid carrier is used according to a commonly used formulation, and if necessary, it is suitable together with an auxiliary agent or the like. Dissolve, suspend, mix, impregnate, adsorb or adhere, and prepare and use in appropriate dosage forms such as liquids, emulsifiers, creams, ointments, suspensions, and aerosols according to the purpose of use. do it. The amount of the active ingredient in these preparations can be in the range of 0.01 to 80.0 parts by mass as the active ingredient in 100 parts by mass of the preparation.
As the solid carrier or liquid carrier to be used, a carrier usually used for veterinary drugs may be used, and it is preferable to use a liquid carrier because of ease of processing into a target animal. Examples of the liquid carrier include alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, tertiary butyl alcohol and benzyl alcohol, propylene carbonate, N-methyl-2-pyrrolidone, water and the like. Auxiliary agents can be used as needed, and surfactants, antioxidants, emulsifiers, etc. can be used as auxiliary agents, for example, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, etc. Alkylallyl sorbitan monolaurate, alkylbenzene sulfonate, alkylnaphthalene sulfonic acid, lignin sulfonate higher alcohol sulfate, surfactants such as glycol monoalkyl ether, glycols, sorbitan monooleate, sorbitan monolaurate, capric acid Examples thereof include emulsifiers such as monoglyceride, capric acid monoglyceride, isostearic acid monoglyceride, and propylene glycol monocaprylate, and antioxidants such as BHA and BHT.
　本発明の動物用寄生虫防除剤を外部寄生虫防除に適用する場合、局所的、経口的、非経口的、および皮下的などの所望の効果を有する経路で動物に投与すればよく、特に限定されないが、局所投与が好ましい。局所投与には、対象動物の肩甲背部の皮膚などに液状の薬剤を滴下するスポットオン処理、対象動物の背中線に沿って液状の薬剤を処理するポアオン処理、スプレーなどで液体のエアゾール薬剤を処理するスプレーオンやスプレーレース、薬浴（ディップ）、薬剤を担持させたイヤータグまたは首輪（カラー）などを用いた処理方法で投与することができる。その施用量は、対象動物の体重１ｋｇ当たり、有効成分化合物として、通常約０．１～５００ｍｇ、本発明防除剤として、通常約０．０１～２０ｍｌの範囲から適宜選択して処理すればよい。 When the animal parasite control agent of the present invention is applied to ectoparasite control, it may be administered to an animal by a route having a desired effect of topical, oral, parenteral, or subcutaneous, and is particularly limited. However, topical administration is preferred. For local administration, spot-on treatment that drops a liquid drug on the skin on the back of the shoulder of the target animal, pore-on treatment that treats the liquid drug along the back line of the target animal, and liquid aerosol drug by spraying etc. It can be administered by a treatment method using a spray-on or spray race to be treated, a drug bath (dip), an ear tag or a collar (color) carrying a drug, or the like. The application rate may be appropriately selected from the range of usually about 0.1 to 500 mg as the active ingredient compound and about 0.01 to 20 ml as the control agent of the present invention per 1 kg of the body weight of the target animal.
　また、必要に応じて他の活性成分を併用することができ、例えば、アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、スロラネル（ｓｕｒｏｌａｎｅｒ）、アルベンダゾール、カムベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、パラベンダゾール、チアベンダゾール、トリクラベンダゾール、アミトラズ、デミジトラズ（ｄｅｍｉｄｉｔｒａｚ）、クロルスロン、クロサンテル、オキシクロナジド、ラフォキサニド、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルクアンテル（ｄｅｒｑｕａｎｔｅｌ）、ジアンフェネチド（ｄｉａｍｐｈｅｎｅｔｉｄｅ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、イベルメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、ミルベマイシンオキシム（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ  ｏｘｉｍｅ）、エモデプシド、エプシプランテル、フィプロニル、フルアズロン、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、インドキサカルブ、レバミゾール、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メトプレン、モネパンテル、モランテル、ニクロサミド、ニトロスカナート（ｎｉｔｒｏｓｃａｎａｔｅ）、ニトロキシニル、ノバルロン、オキサンテル、プラジカンテル、ピランテル、ピリプロール、ピリプロキシフェン、シサプロニル、スピノサド、スピネトラム、トリフルメゾピリムなどが挙げられる。 In addition, other active ingredients can be used in combination as needed, and for example, afoxolaner, fulllaraner, lotilaner, surolaner, albendazole, cambendazole, fenbendazole, etc. Flubendazole, mebendazole, oxyfenbendazole, parabendazole, thiabendazole, triclabendazole, amitraz, demiditraz, chlorthrone, closantel, oxychronazide, lafoxanide, cyphenothrin, flumethrin, flumethrin (Cyromazine), derquantel, diamphenetide, dicyclanil, dinotefuran, imidacloprid, imidaclopride, nitemipram (niten) (Emamectin), eprinomectin, ivermectin, moxidectin, selamectin, milbemycin oxime, emodepside, epsiplantel, fipronil, fluazuron, fluhexalonel flumetherone, fluhexalon, fluhexaphon , Nicrosamide, nitroscanate, nitroxinyl, novallon, oxantel, praziquantel, pyrantel, pyriprol, pyriproxyfen, cisapronil, spinosad, spinetram, triflumesopirim and the like.
　本発明の動物用寄生虫防除剤を内部寄生虫防除に用いる場合、防除可能な内部寄生虫としては、原虫類および蠕虫類に大別される。ヒトに寄生する原虫類としては、例えば、赤痢アメーバなどのアメーバ類（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ）、リーシュマニア、トリパノソーマ、トリコモナスなどの鞭毛虫類（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）、マラリア原虫、トキソプラズマなどの胞子虫類（Ｓｐｏｒｏｚｏｅａ）、大腸バランチジウムなどの繊毛虫類（Ｃｉｌｉｏｐｈｏｒａ）が挙げられ、ヒトに寄生する蠕虫類としては、例えば、蛔虫、アニサキス、イヌ蛔虫、毛様線虫、蟯虫、鉤虫（ズビニ鉤虫、アメリカ鉤虫、ブラジル鉤虫など）、住血線虫、顎口虫、糸状虫（フィラリア、バンクロフト糸状虫、マレー糸状虫など）、回施糸状虫（オンコセルカ）、メジナ虫、施毛虫、糞線虫などの線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、大鉤頭虫などの鉤頭虫類（Ａｃａｎｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）、ハリガネムシなどの鉄線虫類（Ｇｏｒｄｉａｃｅａ）、チスイビルなどのヒル類（Ｈｉｒｕｄｉｎｅａ）、日本住血吸虫、マンソン住血吸虫、ビルハルツ住血吸虫、肝吸虫、異形吸虫、蛭状吸虫、肺吸虫などの吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ）、広節烈頭条虫、マンソン狐虫、芽殖狐虫、大複殖門条虫、テニア属条虫、（無鉤条虫、有鉤条虫、包虫（エキノコックス）など）、模様条虫、瓜実条虫、有線条虫、サル裸頭条虫、ニベリン条虫などの条虫類（Ｃｅｓｔｏｄａ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 When the animal parasite control agent of the present invention is used for endoparasite control, the endoparasites that can be controlled are roughly classified into protozoans and helminths. Examples of protozoa parasitizing humans include tapeworms such as tapeworms (Rhizopoda), tapeworms such as tapeworms, tapeworms and tapeworms (Mastigophora), tapeworms such as tapeworms and tapeworms (Sporozoa), and large colons. Examples of tapeworms that parasitize humans include tapeworms such as baranchidium (Ciliophora), and examples of tapeworms that parasitize humans include tapeworms, tapeworms, canine tapeworms, tapeworms, tapeworms, and tapeworms (Zubini tapeworms, American tapeworms, Brazilian tapeworms, etc.). Tapeworms such as tapeworms, tapeworms, tapeworms (filaria, bancroft filamentous insects, Malay filamentous insects, etc.), tapeworms (oncoselka), tapeworms, tapeworms, tapeworms (Nematoda) ), Tapeworms such as tapeworms (Acannthocephala), Iron wireworms such as tapeworms (Gordiacea), Hills such as tapeworms (Hirudinea), Japanese tapeworms, Manson tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms Tapeworms such as atypical tapeworms, tapeworms, and lung tapeworms (Trematoda), tapeworms, tapeworms, Manson tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms. Tapeworms such as tapeworms, tapeworms (Echinocox), tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms. It is not limited.
　ヒト以外の哺乳類または鳥類に属する動物に寄生する原虫類としては、アピコンプレックス類（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）として、コクシジウム（Ｅｉｍｅｒｉａ）、イソスポラ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ）、トキソプラズマ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ）、ネオスポラ（Ｎｅｏｓｐｏｒａ）、サルコシスチス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ）、ベスノイチア（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ）、ハモンディア（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ）、クリプトスポリジウム（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ）、カリオスポラ（Ｃａｒｙｏｓｐｏｒａ）などのコクシジウム類（Ｃｏｃｉｄｉａ）、ロイコチトゾーン（Ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｚｏｏｎ）、マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ）などの住血胞子虫類（Ｈａｅｍｏｓｐｏｒｉｎａ）、ピロプラズマ（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ）、アナプラズマ（Ａｎａｐｌａｓｍａ）、エペリスロゾーン（Ｅｐｅｒｙｔｈｒｏｚｏｏｎ）、ヘモバルトネラ（Ｈｅａｍｏｂａｒｔｏｎｅｌｌａ）、エールリッヒア（Ｒｈｒｌｉｃｈｉａ）などのピロプラズマ類（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍａ）など、その他のアピコンプレックス類として、ヘパトゾーン（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ）、ヘモグリガリナ（Ｈａｅｍｏｇｒｅｇａｒｉｎａ）など、微胞子虫類（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）として、エンケファリトゾーン（Ｅｎｃｅｐｈａｌｉｔｏｚｏｏｎ）、ノセマ（Ｎｏｓｅｍａ）など、鞭毛虫類（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）として、トリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ）、リーシュマニア（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ）などのトリパノソーマ類（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄ）、キロマスティクス（Ｃｈｉｌｏｍａｓｔｉｘ）、トリコモナス（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ）、モノセルコモナス（Ｍｏｎｏｃｅｒｃｏｍｏｎａｓ）、ヒストモナス（Ｈｉｓｔｏｍｏｎａｓ）などのトリコモナス類（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａ）、ヘキサミタ（Ｈｅｘａｍｉｔａ）、ジアルジア（Ｇｉａｒｄｉａ）、などのディプロモナス類（Ｄｉｐｌｏｍｏｎａｄｉｄａ）、肉質虫類（Ｓａｒｃｏｄｉｎａ）として、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ）などのアメーバ類など、繊毛虫類（Ｃｉｌｉｏｐｈｏｒａ）として、大腸バランチジウム（Ｂａｌａｎｔｉｄｉｕｍ）、バクストネラ（Ｂｕｘｔｏｎｅｌｌａ）、ルーメン内繊毛虫（Ｅｎｔｏｄｉｎｉｕｍ）など、 As protozoa parasitizing animals belonging to mammals or birds other than humans, as apicomplexa, coccidia (Eimeria), isospora (Isospora), toxoplasma (Toxoplasma), neospora (Neospora), sarcocystis (Sarcos) Coccidia such as Besnoitia, Hammondia, Cryptosporidium, Caryospora, Leucocytozoon, Leucocytozoon, Malaria parasites, Malaria ), Pyroplasma, Anaplasma, Eperythrozone, Heamobartonella, Rhrlicia, and other Pyroplasma, Piroplasma, Piroplasma, and other zones. , Haemogregarina, etc., as microspores (Microsora), Enkephalitozon, Nosema, etc., flagellates (Mastigophora), tripanosoma (Tripanosoma), Tripanosa, etc. Species (Trypanosomatid), Kilomastics (Chilomastics), Trichomonas, Monocercomonas, Histomonas, etc. Tricomonas (Trichomonas), Gidia (Trichomonas) As species (Diplomonadida), fleshy insects (Sarcodina), amoeba species such as erythrocyte amoeba (Entamoeba), as fibrinophylla (Ciliophora), colonic balantidium, Baxtonella (Buxtonella), rumen. Such,
ヒト以外の哺乳類または鳥類に属する動物に寄生する蠕虫類としては、例えば、線虫類として、豚蛔虫（Ａｓｃａｒｉｓ）、犬蛔虫および猫蛔虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、犬小蛔虫（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、馬蛔虫（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）、鶏蛔虫（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、鶏盲腸虫（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、アニサキス（Ａｎｉｓａｋｉｓ）などの回虫類（Ａｓｃａｒｉｄａ）、馬蟯虫（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、ウサギ蟯虫（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ）などの蟯虫類（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）、馬円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、牛のオクテルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、蛇状毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、点状毛様線虫（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、細頸毛様線虫（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、紅色毛様線虫（Ｈｙｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、牛腸結節虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、大口腸線虫（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、犬鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、狭頭鉤虫（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、アメリカ鉤虫（Ｎｅｃａｔｏｒ）、牛鉤虫（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、牛肺虫（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、豚肺虫（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、犬肺虫（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）、猫肺虫（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ）、広東住血線虫（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、気管開嘴虫（Ｓｙｎｇａｍｕｓ）、豚腎虫（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ）などの円虫類（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ミクロネマ（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ）などの桿線虫類（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ）、ロデシア眼虫（Ｔｈｅｌａｚｉａ）、マンソン眼虫（Ｏｘｙｓｐｉｒｕｒａ）、血色食道虫（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ）、美麗食道虫（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ）、大口馬胃虫（Ｄｒａｓｃｈｉａ）、小口馬胃虫（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ）、類円豚胃虫（Ａｓｃａｒｏｐｓ）、猫胃虫（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ）、有棘顎口虫（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ）などの旋尾線虫類（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）、犬糸条虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、馬糸条虫（Ｓｅｔａｒｉａ）、ディペタロネマ（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ）、多乳頭糸状虫（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、頸部糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）などの糸状虫類（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）、パラフィラリア（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、沖縄糸状虫（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ）、犬鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、牛毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ネズミ膀胱毛細線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｏｍｏｉｄｅｓ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、腎虫（Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍａ）などのエノプリダ類（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）など、 Ascarids that parasitize animals belonging to mammals or birds other than humans include, for example, ascarids such as pig ascarid (Ascaris), dog ascarid and cat ascarid (Toxocara), dog ascarid (Toxascaris), and horse ascarid (Parascaris). ), Ascaridida, Heterakis, Ascarida such as Anisakis, Oxyuris, Passalurus and other roundworms, Horses Strongylus, twisted gastrointestinal worm (Haemonchus), bovine Octertag gastrointestinal worm (Ostertagia), serpentine hair-like nematode (Trichostrongylus), punctate hair-like nematode (Cooperia), fine neck hair-like nematode (Nematodia) Hairy nematodes, bovine intestinal nodules (Oesophagostimum), large intestinal nematodes (Chabertia), canine ascarids (Ancylostoma), narrow-headed ascarids (Uncinaria), American ascarids (Necoma) (Dictyocaulus), pig pneumonia (Metastrongyulus), canine pneumonia (Filaroides), cat pneumonia (Aeulostromulus), Cantonese ascarid (Angiostromulus), tracheal ascarid (Syngamus), pig kidney Ascarids (Stronglylida), feces nematodes (Stronglyroides), rod nematodes (Rhabidida) such as Micronema, Rodesia eyeworms (Thelazia), Manson eyeworms (Oxyspirra), blood-colored esophagus (Oxyspirra), blood-colored esophagus Ascarididae (Gongylonema), large horse stomach worm (Drashia), small horse stomach worm (Habronema), round pig gas worm (Ascarops), cat gas worm (Physaloptera), spiny jaw worm (Gnathostoma), etc. Filamentous insects such as nematodes (Spirurida), canine threadworms (Dirofilaria), horse thread insects (Setaria), dipetalonema, polypapillary filamentous insects (Parafiliaria), and cervical filamentous insects (Onchocerca). ), Parafilaria, Okinawa filamentous insect (Stephanofilari) a), Enopridas such as Trichuris, Capillaria, Rat bladder nematodes, Trichinella, Dioctophyma, etc.
吸虫類として、肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ）などの肝蛭類（Ｆａｓｃｉｏｌａｔａ）、平腹双口吸虫（Ｈｏｍａｌｏｇａｓｔｅｒ）などの双口吸虫類（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍａｔｉｄａｅ）、膵蛭（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ）、槍形吸虫（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ）などの二腔吸虫類（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌａｔａ）、壺形吸虫（Ｐｈａｒｙｎｇｏｓｔｏｍｕｍ）、アラリア（Ａｌａｒｉａ）などの重口吸虫類（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍａｔａ）、浅田棘口吸虫（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ）、エキノカスムス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ）、などの棘口吸虫類（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａｔａ）、肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ）、サケ中毒吸虫（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ）などの住胞吸虫類（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａｔｏｉｄｅａ）、肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ）などの後睾吸虫類（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｉｄａ）、異形吸虫（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ）、横河吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ）などの異形吸虫類（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｉｄａ）、鶏卵吸虫（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ）などの斜睾吸虫類（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｉｄａ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｍａ）などの住血吸虫類（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ）など、条虫類として、日本海裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、マンソン裂頭条虫（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ）などの擬葉類（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｉｄｅａ）、葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｒａ）、乳頭条虫（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ）、ベネデン条虫（Ｍｏｎｉｅｚｉａ）、犬条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ）、有線条虫（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）、豆状条虫、胞状条虫（Ｔｅｎｉａ）、猫条虫（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ）、多頭条虫（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ）、縮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ）、小形条虫（Ｖａｍｐｉｒｏｌｅｐｉｓ）、方形条虫（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ）、楔形条虫（Ａｍｏｅｂｏｔａｅｎｉａ）などの円葉類（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）など、鉤頭虫類として、犬鉤頭虫（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、鎖状鉤頭虫（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ）など、舌虫類として、犬舌虫（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ）など、その他種々の寄生虫が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of trematodes include flukes such as flukes (Fasciola) and hypertrophic flukes (Fasciolopapsis), double-mouthed trematodes such as flat-bellied double-mouthed flukes (Homalogaster), and pancreatic flukes (Paramphistomatidae), pancreatic flukes (Eury). Two-cavity trematodes such as flukes (Diclocoleium), jar-shaped trematodes (Pharingostomum), heavy-mouthed trematodes such as Alaria (Diplostomata), Asada spine flukes (Echinostoma) Thorn flukes (Echinostomata), lung flukes (Paragonimus), salmon flukes (Nanophytus) and other resident flukes (Troglotrematoidea), liver flukes (Clonorchis) and other posterior flukes (Opsitherchia) , Atypical flukes such as Yokogawa fluke (Metagonimus), oblique flukes such as chicken egg flukes (Prostogonimus), Japanese flukes such as Schistoma, flukes such as Schistoma. As, Pseudophyllidea such as Diphyllobothrium, Manson fluke, Pseudophylidea, Anoplocephala, Papalocephala, Beneden fluke, Beneden fluke. Dipylidium, Wired flukes, Bean flukes, Spore-like flukes, Hydatigera, Multi-headed flukes, Echinococcus Flukes (Echinococcus), flukes (Taenia), flukes (Taeniarhynchus), flukes (Hymenolepis), small flukes (Vampirolepis), square flukes (Raillietina), wedge-shaped flukes (Amori), etc. As flukes such as Cyclophyllidea, dog flukes (Macracanthorhinchus), chain flukes (Moniliformis), as tongue flukes (Linguatula) And various other parasites, but are not limited to these.
　さらに蠕虫類として別呼称では、例えば、線虫類のエノプリダ属（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）として、鞭虫種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ　ｓｐｐ．）、カピラリア種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ　ｓｐｐ．）、トリコモソイデス種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、トリキネラ種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ　ｓｐｐ．）などが挙げられ、ラブディティア属（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）として、例えば、ミクロネマ種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ　ｓｐｐ．）およびストロンギロイデス種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）などが挙げられ、ストロンギリダ属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）として、例えば、ストロニルス種（Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、トリオドントホルス種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ　ｓｐｐ．）、オエソファゴドントウス種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ　ｓｐｐ．）、トリコネマ種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ　ｓｐｐ．）、ジアロセファルス種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）、シリンドロフアリンクス種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ　ｓｐｐ．）、ポテリオストムム種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、シクロコセルクス種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ　ｓｐｐ．）、シリコステファヌス種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ　ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、カベルチア種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ　ｓｐｐ．）、ステファヌルス種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ　ｓｐｐ．）、鉤虫種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、有鉤虫種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ　ｓｐｐ．）、ブノストムム種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、グロボセファルス種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）、シンガムス種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ　ｓｐｐ．）、シアトストマ種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、メタストロンギルス種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ムエレリウス種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ　ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、シストカウルス種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ニューモストロンギルス種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、スピコカウルス種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ　ｓｐｐ．）、エラフォストロンギルス種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、パレラフォストロンギルス種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、クレノソマ種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ　ｓｐｐ．）、パラクレノソマ種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ　ｓｐｐ．）、アンジオストロンギルス種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、アエルロストロンギルス種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、フィラロイデス種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ヘモンクス種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、オステルタギア種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ　ｓｐｐ．）、マーシャラギア種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ　ｓｐｐ．）、クーペリア種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、ネマトディルス種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、オベリスコイデス種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、アミドストムム種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）およびオルラヌス種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ　ｓｐｐ．）などが挙げられ、 Further, in another name as a helminth, for example, as the genus Enoprida of the nematode, the species Trichuris spp., Capilaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp., Trichinella spp. Spp.) And the like, and examples of the genus Rhabditia include Micronema species (Micronema spp.) And Strongyloides species (Strongyroides spp.), And examples of the genus Strongilida (Strongylida) include, for example, Stronilus. Species (Stronylus spp.), Triochontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Trichonema spp., Diarosephalus spp. Cylindropharynx spp.), Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostefanus spp., Cylicostefanus spp. Ruth species (Stephanurus spp.), Trichuris species (Ancylostoma spp.), Trichuris species (Uncinaria spp.), Bunostomum species (Bunostomum spp.), Globocephalus sp. Species (Cyathostoma spp.), Metastrongyrus spp., Dicciocaurus spp., Muellerius spp., Protostrongillus sp. ), Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp. cocaurus spp. ), Elaphostrongylus spp., Parellaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paraclenosoma spp. Paracrenosoma spp. Aerostromylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Trichostrongylus spp., Hemonx spp. (Ostertagia spp.), Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrogylus sp. Species (Amidostomum spp.) And Orlanus species (Ollunaus spp.), Etc. are mentioned.
　蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）として、例えば、オキシウリス種（Ｏｘｙｕｒｉｓ　ｓｐｐ．）、エンテロビウス種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ　ｓｐｐ．）、パサルルス種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ　ｓｐｐ．）、サイファシア種（Ｓｙｐｈａｃｉａ　ｓｐｐ．）、アスピキュルリス種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ　ｓｐｐ．）およびヘテラキス種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ　ｓｐｐ．）などが挙げられ、蛔虫科（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）として、例えば、アスカリス種（Ａｓｃａｒｉｓ　ｓｐｐ．）、トキサスカリス種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ　ｓｐｐ．）、トキソカラ種（Ｔｏｘｏｃａｒａ　ｓｐｐ．）、パラスカリス種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ　ｓｐｐ．）、アニサキス種（Ａｎｉｓａｋｉｓ　ｓｐｐ．）およびアスカリディア種（Ａｓｃａｒｉｄｉａ　ｓｐｐ．）などが挙げられ、スピルリダ属（Ｓｐｉｒｕｒｉｄｅ）として、例えば、顎口虫種（Ｇｎａｔｈｏｓｍａ　ｓｐｐ．）、フィサロプテラ種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ．）、テラジア種（Ｔｈｅｌａｚｉａ　ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ　ｓｐｐ．）、ハブロネマ種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ　ｓｐｐ．）、パラグロネマ種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ　ｓｐｐ．）、ドラシア種（Ｄｒａｓｃｈｉａ　ｓｐｐ．）およびドラクンクルス種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ　ｓｐｐ．）などが挙げられ、フィラリイダ属（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）として、例えば、ステファノフィラリア種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ　ｓｐｐ．）、パラフィラリア種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ　ｓｐｐ．）、セタリア種（Ｓｅｔａｒｉａ　ｓｐｐ．）、ロア種（Ｌｏａ　ｓｐｐ．）、デイロフィラリア種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ　ｓｐｐ．）、リトモソイデス種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、ブルギア種（Ｂｒｕｇｉａ　ｓｐｐ．）、ウチエレリア種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、オンコセルカ種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ　ｓｐｐ．）などが挙げられ、 As the pinworm genus (Oxyuridae), for example, Oxyuris spp., Enterobius spp., Pasalurus spp., Cyphacia spp., Aspiculis sp. Heterakis spp. And the like, and examples of the pinworm family (Ascaridia) include, for example, Ascaris spp., Toxascalis spp., Toxocara spp., Parascaris spp. Spp.), Anisakis spp., Ascaridia spp., Etc., and examples of the genus Spiruride include pinworm species (Gnathosma spp.), Physaloptera species (Physaloptera). ), Terasia species (Telazia spp.), Gongironema species (Gongylonema spp.), Habronema species (Habronema spp.), Paraglonema species (Parabronema spp.), Dracia species (Draccia spp.), Dracia spp. Examples of the genus Filarida include, for example, Stefanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Loa spp. Species (Dirofilaria spp.), Litomosoides spp., Brugia spp., Uchiereria spp., Oncocerca spp., Etc. can be mentioned.
　鉤頭虫類　（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）として、例えば、フィリコリス種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ　ｓｐｐ．）、モニリホルミス種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ　ｓｐｐ．）、マクラカントルヒンクス種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、プロステノルチス種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）などが挙げられ、吸虫類の単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）の亜綱として、例えば、ジロダクチルス種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ダクチロギルス種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ　ｓｐｐ．）およびポリストマ種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ　ｓｐｐ．）などが挙げられ、二生類の亜綱として、例えば、ディプロストムム種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、ポストディプロストムム種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、住血吸虫種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ　ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア種（Ｏｒｎｉｔｈｂｉｌｈａｒｚｉａ　ｓｐｐ．）、オーストロビルハルジア種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ　ｓｐｐ．）、ジガントビルハルジア種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ　ｓｐｐ．）、ロイコクロリジウム種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、ブラキライマ種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ　ｓｐｐ．）、棘口吸虫種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、エノキパリフィウム種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ　ｓｐｐ．）、エキノカスムス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒポデレウム種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ　ｓｐｐ．）、ファスキオラ種（Ｆａｓｃｉｏｌａ　ｓｐｐ．）、ファスキオリデス種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、肥大吸虫種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）、シクロコエルム種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ　ｓｐｐ．）、チフロコエルム種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ　ｓｐｐ．）、パラムフィストムム種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、カリコフオロン種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ　ｓｐｐ．）、コチロホロン種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ　ｓｐｐ．）、ジガントコチレ種（Ｇｉｇａｎｔｃｏｔｙｌｅ　ｓｐｐ．）、フィスコエデリウム種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ　ｓｐｐ．）、ガストロチラクス種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ　ｓｐｐ．）、ノトコチルス種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、カタトロピス種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ　ｓｐｐ．）、プラジオルキス種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）、プロストゴニムス種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ　ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、ユーリトレマ種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ　ｓｐｐ．）、トログロトレマ種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ　ｓｐｐ．）、肺吸虫種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ　ｓｐｐ．）、コリリクルム種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ　ｓｐｐ．）、ナノフィエトウス種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ　ｓｐｐ．）、オピストルキス種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）、クロノルキス種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）、メトルキス種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）、異形吸虫種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ　ｓｐｐ．）およびメタゴニムス種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ　ｓｐｐ．）などが挙げられ、 Examples of Acanthocephala include Filicolis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhinchus spp., Macracanthorhinchus spp., Prostenortis spp., Prostenortis spp. Examples of the subclass of the trematode monogenea (Monogenea) include Gyrodactylus spp., Dactylogues spp. And Polystoma spp. As the Polystoma spp. For example, Diprostomum species (Diplostomum spp.), Postdiprostomum species (Postodiplostomum spp.), Liver fluke species (Schistosoma spp.), Trichobilharzia species (Trichobilharzia spp.), Ornivir spp. Ornithbilharzia spp.), Austrobiharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Leucochloridium spp. Species (Echinostoma spp.), Enokiparyphium species (Echinopalyphium spp.), Echinocasumus species (Echinochasmus spp.), Hypoderaeum species (Hypoderaeum spp.), Faschiola species (Faskiola sp. Hypertrophic spp., Cyclocoelum spp., Cyphlocoelum spp., Paramphistom spp., Paramphistom spp., Calicopholon sp. , Gigantocotile spp., Fiscoederius spp., Gastrothylax spp., Notokochi Ruth species (Notocotylus spp. ), Catatropis spp., Pradiorchis spp., Prostogonimus spp., Dicrocoelium spp., Dicrocoelium spp., Euritrema sp. Pulmonary fluke species (Paragonimus spp.), Collyriclum species (Collyriclum spp.), Nanophytus spp., Opistorchis spp., Clonorchis spp. , Heterophyes spp. And Metagonimus spp.
　条虫類の擬葉目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）として、例えば、裂頭条虫属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｓｐｐ．）、スピロメトラ種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ　ｓｐｐ．）、シストセファルス種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）、リグラ条虫種（Ｌｉｇｕｌａ　ｓｐｐ．）、ボトリジウム種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）および大複殖門条虫種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ　ｓｐｐ．）が挙げられ、円葉目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）として、例えば、メソセストイデス種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、裸頭条虫種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ　ｓｐｐ．）、パラノプロセフアラ種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｈａｌａ　ｓｐｐ．）、モニエジア種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ　ｓｐｐ．）、チサノソムサ種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍｓａ　ｓｐｐ．）、チサニエジア種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ　ｓｐｐ．）、アビテリナ種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ　ｓｐｐ．）、ステレシア種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ　ｓｐｐ．）、シトテニア種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ　ｓｐｐ．）、アンディラ種（Ａｎｄｙｒａ　ｓｐｐ．）、ベルチエラ種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ　ｓｐｐ．）、チーニア種（ｔａｅｎｉａ　ｓｐｐ．）エキノコッカス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ　ｓｐｐ．）、ダヴェネア種（Ｄａｖａｉｎｅａ　ｓｐｐ．）、方形条虫種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ　ｓｐｐ．）、模様条虫種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｓｐｐ．）、エキノレビス種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ　ｓｐｐ．）、エキノコチレ種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ　ｓｐｐ．）、ジオルキス種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）、ジピリジウム種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、ジョイオイキシェラ種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ　ｓｐｐ．）およびジプロピリジウム種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）などの種に属する寄生虫や、その他鉤頭虫類、舌虫類に属する種々の寄生虫が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the Pseudophyllidea species of tapeworms include Diphyllobothrium spp., Spiromethra spp., Schistocephalus spp., And Ligra tapeworm species. Spp.), Botridium spp., And Diphyllobothrium spp. Are mentioned, and examples of Cyclophyllidea include Mesocestoides spp., Naked tapeworm. Species (Anoplocephala spp.), Paranoprocephala species (Paranoplosehala spp.), Moniesia species (Moniezia spp.), Chisanosomsa species (Thysanosomsa spp.), Chisanosomsa spp. Stellisia spp., Citotaena spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp. Echinococcus spp. Echinococcus spp. (Hydatigera spp.), Davenea spp., Diphyllobothrium spp., Diphyllobothrium spp., Diphyllobothrium spp., Echinolepis spp., Echinolepis spp., Echinolepis spp. Parasites belonging to species such as Diorchis spp., Diphyllidoum spp., Joyeuxyella spp. And Diphyllivothrium spp., And other tapeworms, tongues, and tongues. Examples include, but are not limited to, various parasites belonging to insects.
　本発明の動物用寄生虫防除剤は、中間宿主および終宿主の体内に生息する寄生虫だけでなく、保虫宿主生体内の寄生虫の防除にも効果を発現する。また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、寄生虫のすべての発育段階に於いて防除効果を発現する。例えば、原虫類では嚢子、前被嚢型、栄養型或いは無性生殖期の分裂体、アメーバ体、有性生殖期の生殖母体、生殖体、融合体、胞子体などである。線虫類では、卵、幼虫、成虫である。さらに、本発明に係わる化合物は、生体内の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用する事で予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコなどの動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシなどからの感染などを未然に予防することが可能である。 The animal parasite control agent of the present invention is effective not only for controlling parasites living in the bodies of intermediate hosts and definitive hosts, but also for controlling parasites in the living body of the insect carrier host. In addition, the compound represented by the general formula (I) of the present invention exhibits a control effect at all developmental stages of the parasite. For example, protozoa include cysts, precapsular, trophozoite or asexually reproducing mitotic bodies, amoebas, sexually reproducing reproductive mothers, reproductive bodies, fusions, sporophytes and the like. In nematodes, they are eggs, larvae, and adults. Furthermore, the compound according to the present invention can not only exterminate parasites in the living body but also prevent parasite infection by applying it in an environment serving as an infection route. For example, soil-borne infections from soil in fields and parks, transcutaneous infections from water systems such as rivers, lakes, marshes and paddy fields, oral infections from animal dung such as dogs and cats, saltwater fish, freshwater fish and shellfish. It is possible to prevent oral infections from shellfish, raw livestock meat, etc., and infections from mosquitoes, bugs, flies, cockroaches, mites, fleas, sardines, turtles, scrub typhus, etc.
　本発明の動物用寄生虫防除剤は、ヒト、ヒト以外の哺乳類または鳥類に属する動物の医薬品として寄生虫症の治療または予防の目的で投与することが可能である。投与方法は、経口投与または非経口投与のいずれも可能である。経口投与の場合は、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペースト或いは動物用の液体飲料または飼料中に配合することにより、投与することが可能である。非経口投与の場合は、注射剤、点滴剤、座薬、乳剤、懸濁剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、粘膜または経皮吸収が維持できるような剤型で投与される。 The animal parasite control agent of the present invention can be administered as a drug for humans, non-human mammals or animals belonging to birds for the purpose of treating or preventing parasitism. The administration method can be either oral administration or parenteral administration. For oral administration, it can be added to capsules, tablets, pills, powders, granules, fine granules, powders, syrups, enteric solutions, suspensions, pastes or liquid beverages or feeds for animals. It is possible to administer. For parenteral administration, as injections, infusions, suppositories, emulsions, suspensions, drops, ointments, creams, liquids, lotions, sprays, aerosols, poultices, tapes, mucous membranes or It is administered in a dosage form that can maintain percutaneous absorption.
　本発明の動物用寄生虫防除剤をヒト、ヒト以外の哺乳類または鳥類に属する動物の医薬品として使用する場合、有効成分の最適量（有効量）は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型および程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲である。非経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。 When the animal parasite control agent of the present invention is used as a medicine for humans, animals belonging to mammals or birds other than humans, the optimum amount (effective amount) of the active ingredient depends on the treatment or prevention, the type of infectious parasite, Although it varies depending on the type and degree of infection, the dosage form, etc., it is generally in the range of about 0.0001 to 10000 mg / kg body weight per day in the case of oral administration. In the case of parenteral administration, the daily dose ranges from about 0.0001 to 10000 mg / kg body weight, and is administered in a single dose or in divided doses.
　本発明の内部寄生虫防除剤中の有効成分の濃度は、一般に０．００１～１００質量％、好ましくは０．００１～９９％、さらに好ましくは０．００５～２０質量％程度である。本発明の内部寄生虫防除剤は、そのまま投与する組成物でもよく、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物でもよい。 The concentration of the active ingredient in the endoparasite control agent of the present invention is generally 0.001 to 100% by mass, preferably 0.001 to 99%, and more preferably about 0.005 to 20% by mass. The endoparasite control agent of the present invention may be a composition to be administered as it is, or a high-concentration composition used by diluting it to an appropriate concentration at the time of use.
　また、本発明の内部寄生虫防除剤の効果を補強または補完する目的で既存の内部寄生虫防除剤を併用することもできる。併用にあたっては投与前に２種以上の有効成分を混合した製剤でもよく、異なる２種以上の製剤を別々に投与してもよい。 Further, an existing endoparasite control agent can be used in combination for the purpose of reinforcing or complementing the effect of the endoparasite control agent of the present invention. In the case of concomitant use, a preparation in which two or more kinds of active ingredients are mixed before administration may be used, or two or more different kinds of preparations may be separately administered.
　本発明は、療法に用いる化合物またはその塩を提供する。本発明は動物の体内または体表の寄生虫防除に用いる化合物またはその塩を提供する。さらに本発明は、動物の外部寄生虫の防除に用いる化合物またはその塩を提供する。さらに本発明は、外部寄生虫によって感染する疾病の予防および/または治療に用いる化合物またはその塩を提供する。本発明は、動物の体内または体表の寄生虫防除のための薬剤製造に用いる化合物またはその塩の用途を提供する。
　さらに本発明は、動物の外部寄生虫防除のための薬剤製造に用いる化合物またはその塩の用途を提供する。さらに本発明は、外部寄生虫によって伝染される疾病の予防および/または治療のための薬剤製造に用いる化合物またはその塩の用途を提供する。
　本発明は、動物の体内または体表の寄生虫防除に用いる化合物またはその塩の用途を提供する。さらに本発明は、動物の外部寄生虫防除に用いる化合物またはその塩の用途を提供する。
　本発明は、本発明の化合物またはその塩の有効量を投与することを含む対象動物の体内または体表の寄生虫防除方法を提供する。さらに本発明は、本発明の化合物またはその塩の有効量を投与することからなる対象動物の外部寄生虫防除方法を提供する。さらに本発明は、本発明の化合物またはその塩の有効量を対象動物に投与することからなる外部寄生虫によって伝染される疾病の予防および/または治療方法を提供する。
　本発明は、本発明の化合物またはその塩の有効量を有害生物もしくはその環境に接触させることを含む有害生物防除方法を提供する。
　ここで使用する用語「防除」は、有害生物または寄生虫の数の減少、有害生物または寄生虫の撲滅、および/またはさらなる有害生物または寄生虫の感染防止を示す。
　ここで使用する用語「治療」は、現存の症状または疾病の進行または重症化の抑制、緩和、停止または回復を示す。
　ここで使用する用語「予防」は、動物に発現する症状または疾病の回避を示す。
　ここで使用する用語「動物」は、哺乳類と魚類、鳥類のような非哺乳類を示すものであってよい。哺乳類の場合、動物はヒトまたはヒト以外の哺乳類であってよい。ヒト以外の哺乳類は、これに限定されないが、家畜動物と愛玩動物を含む。家畜動物は、これに限定されないが、ウシ、ラクダ、ブタ、ヒツジ、ヤギおよびウマを含む。愛玩動物は、これに限定されないが、イヌ、ネコおよびウサギを含む。
　ここで使用する用語「有害生物」は、これに限定されないが、動物および植物分野の有害生物を示す。本用語は有害生物のライフサイクルにおける全てのステージを含む。
　「寄生虫」は、宿主動物の体内または体表に生息し、宿主動物を犠牲にして栄養を摂り利益を得る有害生物である。「内部寄生虫」は宿主動物の体内に生息する寄生虫である。「外部寄生虫」は宿主動物の体表に生息する寄生虫である。外部寄生虫は、これらに限定されないが、ダニ類、昆虫類、甲殻類（例えば、シラミ）を包含する。亜綱Acari またはAcarinaは大型ダニであるティック（tick）と小型ダニであるマイト（mite）を含む。ティックは、これらに限定されないが、例えばRhipicaphalus (Boophilus) microplus およびRhipicephalus sanguineusのようなRhipicephalus属、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Hyalomma属、Ixodes属、Rhipicentor属、Margaropus属、Argas属、Otobius属およびOrnithodoros属を包含する。 マイトは、これらに限定されないが、例えばChorioptes bovisのようなChorioptes属、例えばPsoroptes ovisのようなPsoroptes属、Cheyletiella属、例えば Dermanyssus gallinaeのようなDermanyssus属、Ortnithonyssus属、例えばDemodex canisのようなDemodex属、例えばSarcoptes scabieiのようなSarcoptes属およびPsorergates属を包含する。昆虫類は、これに限定されないが、ノミ目、ハエ目、シラミ目、チョウ目、コウチュウ目および同翅目を包含する。ノミ目は、これらに限定されないが、Ctenocephalides felisおよびCtenocephalides canisを包含する。ハエ目は、これらに限定されないが、Musca spp、例えばGasterophilus intestinalisおよびOestrus ovisのようなウマバエ、サシバエ、例えばHaematopota spp.およびTabunus spp.のようなアブ、例えばhaematobia irritansのようなhaematobia、Stomoxys、Lucilia、ユスリカ類および
カ類を包含する。シラミ目は、これらに限定されないが、例えば、Bovicola Ovis および Bovicola Bovisのような吸血性のシラミおよび咀嚼型のシラミを包含する。
　ここで使用する用語「有効量」とは、単回または複数回の動物への投与で動物体表および体内で所望の効果を与える本発明の化合物またはその塩の総量または投与量を示す。有効量は、当業者としての主治医、周知技術の利用、および類似環境下で得られた結果の観測によって、容易に決定することができる。有効量の決定においては、主治医によって幾つかの要因が考慮される。これに限定されないが、例えば哺乳類の種、その大きさ、年齢、健康状態、防除対象の寄生虫と感染程度、関連する特異的疾患または疾病、その疾患または疾病の重症度または影響の程度、個々の反応、特定の投与化合物、選択された投与計画、併用薬の使用、他の関連事情などが挙げられる。
　本発明の化合物は所望の効果を発揮するどのような経路によっても投与することができ、これに限定されないが、局所的、経口的、非経口的、皮下的などの経路が挙げられる。局所投与が好ましい。局所投与に適した剤型は、例えば液剤、乳剤、懸濁剤が挙げられ、これらはポアオン、スポットオン、スプレーレースまたはディップの形態を取ることができる。あるいは、本発明の化合物はイヤータグまたはカラーを用いて投与することもできる。
　本発明の化合物は寄生虫防除に使用することができ、特に、動物体表上の外部寄生虫防除に有用である。一実施形態では、本発明の化合物はウシの大型ダニ防除に使用することができる。他の実施形態では、本発明の化合物はヒツジの大型ダニ防除に使用することができる。他の実施形態では、本発明の化合物はヒツジのシラミ防除に使用することができる。他の実施形態では、本発明の化合物はイヌまたはネコの大型ダニ防除に使用することができる。他の実施形態では、本発明の化合物はイヌまたはネコのノミ防除に使用することができる。他の実施形態では、本発明の化合物はイヌまたはネコのシラミ防除に使用することができる。　　
　本発明の化合物は、例えば、原虫、細菌、ウイルス病のような外部寄生虫によって伝染する疾病の予防および/または治療に使用することもできる。特に、バベシア病、アナプラズマ病およびライム病の予防および/または治療に使用できる。
　本発明の化合物は単独で、または、アフォキサラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、ロチラネル（lotilaner）、サロラネル（sarolaner）、アベンダゾール（albendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、パラベンダゾール（parabendazole）、チアベンダゾール（tiabendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、アミトラズ（amitraz）、デミジトラズ（demiditraz）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、オキシクロナジド（oxyclonazide）、ラフォキサニド（rafoxanide）、シフェノトリン（cyphenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、ペルメトリン（permethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルカンテル（derquantel）、ジアンフェネチド（diamphenetide）、ジシクラニル（dicyclanil）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアメトキサム（thiamethoxam）、アバメクチン（abamectin）、ドラメクチン（doramectin）、エマメクチン（emamectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、イベルメクチン（ivermectin）、モキシデクチン（moxidectin）、セラメクチン（selamectin）、ミルベメクチンオキシム（milbemycin oxime）、エモデプシド（emodepside）、エプシプランテル（epsiprantel）、フィプロニル（fipronil）、フルアズロン（fluazuron）、フルヘキサホン（fluhexafon）、インドキサカルブ（indoxacarb）、レバミソール（levamisol）、ルフェヌロン（lufenuron）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メトプレン（methoprene）モネパンテル（monepantel）、モランテル（morantel）、ニクロサミド（niclosamide）、ニトロスカナート（nitroscanate）ニトロキシニル（nitroxynil）、ノバルロン（novaluron）、オキサンテル（oxantel）、プラジクアンテル（praziquantel）、ピランテル（pyrantel）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、シサプロニル（sisapronil）、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）およびトリフルメゾピリム（triflumezopyrim）のような寄生虫もしくは有害生物に対して活性を有する１以上の化合物と組み合わせて使用することができる。 The present invention provides a compound or a salt thereof used for therapy. The present invention provides a compound or a salt thereof used for controlling parasites in the body or surface of an animal. Furthermore, the present invention provides a compound or a salt thereof used for controlling ectoparasites in animals. Furthermore, the present invention provides compounds or salts thereof used for the prevention and / or treatment of diseases transmitted by ectoparasites. The present invention provides the use of a compound or a salt thereof used in the production of a drug for controlling parasites in the body or surface of an animal.
Furthermore, the present invention provides applications for compounds or salts thereof used in the production of agents for the control of ectoparasites in animals. Furthermore, the present invention provides applications for compounds or salts thereof used in the manufacture of agents for the prevention and / or treatment of diseases transmitted by ectoparasites.
The present invention provides the use of a compound or a salt thereof used for controlling parasites in the body or surface of an animal. Furthermore, the present invention provides the use of a compound or a salt thereof used for controlling ectoparasites in animals.
The present invention provides a method for controlling parasites in the body or surface of a target animal, which comprises administering an effective amount of the compound of the present invention or a salt thereof. Furthermore, the present invention provides a method for controlling ectoparasites of a target animal, which comprises administering an effective amount of the compound of the present invention or a salt thereof. Furthermore, the present invention provides a method for preventing and / or treating a disease transmitted by a ectoparasite, which comprises administering an effective amount of the compound of the present invention or a salt thereof to a target animal.
The present invention provides a method for controlling pests, which comprises contacting an effective amount of a compound of the present invention or a salt thereof with a pest or its environment.
The term "control" as used herein refers to reducing the number of pests or parasites, eradicating pests or parasites, and / or preventing further infection of pests or parasites.
The term "treatment" as used herein refers to the suppression, alleviation, arrest or recovery of the progression or aggravation of an existing symptom or disease.
The term "prevention" as used herein refers to the avoidance of symptoms or diseases that occur in an animal.
The term "animal" as used herein may refer to mammals and non-mammals such as fish and birds. In the case of mammals, the animal may be a human or a non-human mammal. Mammals other than humans include, but are not limited to, livestock animals and pet animals. Livestock animals include, but are not limited to, cattle, camels, pigs, sheep, goats and horses. Pet animals include, but are not limited to, dogs, cats and rabbits.
The term "pest" as used herein refers to, but is not limited to, pests in the animal and plant fields. The term includes all stages in the life cycle of pests.
A "parasite" is a pest that lives in or on the surface of a host animal and is nourished and profitable at the expense of the host animal. An "endoparasite" is a parasite that lives in the body of a host animal. An "ectoparasite" is a parasite that inhabits the body surface of a host animal. Ectoparasites include, but are not limited to, mites, insects, and crustaceans (eg, lice). The subclass Acari or Acarina includes the large tick tick and the small tick mite. Tick is not limited to these, but Rhipicephalus, such as Rhipicaphalus (Boophilus) microplus and Rhipicephalus sanguineus, Amblyomma, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus And includes the genus Ornithodoros. Mights are not limited to these, such as the genus Chorioptes such as Chorioptes bovis, the genus Psoroptes such as Psoroptes ovis, the genus Cheyletiella, the genus Dermanyssus such as Dermanyssus gallinae, the genus Ortnithonyssus, for example Demodex Includes the genera Sarcoptes and Psorergates, such as Sarcoptes scabiei. Insects include, but are not limited to, Flea, Flies, Lice, Lepidoptera, Coleoptera and Insect Wings. Fleas include, but are not limited to, Ctenocephalides felis and Ctenocephalides canis. Flies are not limited to these, but are limited to Musca spp, such as horse botflies such as Gasterophilus intestinalis and Oestrus ovis, stable flies, such as tabanus spp. And tabanus spp., Such as haematobia, Stomoxys, Lucilia. , Includes bots and bots. Lice orders include, but are not limited to, blood-sucking lice and chewing-type lice such as, for example, Bovicola Ovis and Bovicola Bovis.
As used herein, the term "effective amount" refers to the total amount or dose of a compound of the present invention or a salt thereof that gives a desired effect on the surface of an animal and in the body by a single or multiple administration to an animal. The effective amount can be easily determined by the attending physician as a person skilled in the art, the use of well-known techniques, and the observation of the results obtained in a similar environment. Several factors are considered by the attending physician in determining the effective amount. For example, but not limited to, the species of mammal, its size, age, health condition, parasite and degree of infection to be controlled, related specific disease or disease, severity or impact of the disease or disease, individual. Reactions, specific dosing compounds, selected dosing regimens, use of concomitant medications, and other related circumstances.
The compounds of the present invention can be administered by any route that exerts the desired effect, including, but not limited to, topical, oral, parenteral, or subcutaneous routes. Topical administration is preferred. Dosage forms suitable for topical administration include, for example, liquids, emulsions, suspensions, which can take the form of pore-on, spot-on, spray lace or dip. Alternatively, the compounds of the invention can also be administered using ear tags or collars.
The compound of the present invention can be used for parasite control, and is particularly useful for ectoparasite control on the surface of an animal body. In one embodiment, the compounds of the present invention can be used to control large mites in cattle. In other embodiments, the compounds of the present invention can be used to control large mites in sheep. In other embodiments, the compounds of the invention can be used to control lice in sheep. In other embodiments, the compounds of the invention can be used to control large mites in dogs or cats. In other embodiments, the compounds of the invention can be used for flea control in dogs or cats. In other embodiments, the compounds of the invention can be used to control lice in dogs or cats.
The compounds of the present invention can also be used for the prevention and / or treatment of diseases transmitted by ectoparasites such as protozoans, bacteria and viral diseases. In particular, it can be used for the prevention and / or treatment of Babesiosis, Anaplasmosis and Lyme disease.
The compounds of the present invention may be used alone or as afoxolaner, fluralaner, lotilaner, sarolaner, albendazole, cambendazole, fenbendazole, Flubendazole, mebendazole, oxfendazole, parabendazole, tiabendazole, triclabendazole, amitraz, demiditraz, clorsulon , Closantel, oxyclonazide, rafoxanide, cyphenothrin, flumethrin, permethrin, cyromazine, derquantel, diamphenetide ), Dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiamethoxam, abamectin, doramectin, emamectin, emamectin, eprinomectin, ivermectin ), Selamectin, milbemycin oxime, emodepside, epsiprantel, fipronil, fluazuron, fluhexafon, indoxacarb, levamisol , Lufenuron, metaflumizone, metoprene monet Pantel, morantel, niclosamide, nitroscanate, nitroxynil, novaluron, oxantel, praziquantel, pyrantel, pyriprole In combination with one or more compounds that are active against parasites or pests such as pyriproxyfen, sisapronil, spinosad, spinetoram and triflumezopyrim. Can be used.
　以下に本発明の代表的な実施例として、製造例、製剤例および試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下に製造例を示す。 The following are typical examples of the present invention, including production examples, formulation examples, and test examples, but the present invention is not limited thereto. A manufacturing example is shown below.
製造例１．
Ｂｅｎｚｙｌ　Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｉｍｉｄａｔｅ（化合物Ｎｏ．１－２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ（６３ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）溶液に臭化ベンジル（３５μＬ，０．２９２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（５．０ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム水溶液（２５重量％，０．２ｍＬ）を加え、室温下２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、２９ｍｇのＢｅｎｚｙｌ　Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｉｍｉｄａｔｅをＥ／Ｚ混合物として得た。
　収率：３８％
　１ＨＮＭＲ（４００ＭＨＺ、ＣＤＣｌ３）δ値（ｐｐｍ）
２．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．１７－７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３１－７．３５（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）． Production example 1.
Benzyl N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3,5-bis (trifluoromethyl) benzyldate (Compound No. 1-2) )Manufacturing of
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
N- (1- (1- (pyrimidin-2-yl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl) ethyl) -3,5-bis (trifluoromethyl) benzamide (63 mg, 0.146 mmol) Benzyl bromide (35 μL, 0.292 mmol), tetrabutylammonium hydrogen sulfate (5.0 mg, 0.146 mmol) and aqueous sodium hydroxide solution (25 wt%, 0.2 mL) were added to a toluene (3 mL) solution at room temperature. The mixture was stirred for 2 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography, and 29 mg of Benzyl N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3. , 5-bis (trifluoromethyl) benzimide was obtained as an E / Z mixture.
Yield: 38%
1 1 HNMR (400 MHZ, CDCl 3 ) δ value (ppm)
2.00 (3H, d, J = 7.2Hz), 5.28 (2H, s), 6.29 (1H, q, J = 6.8Hz), 6.91 (1H, t, J = 5) .2Hz), 7.17-7.19 (2H, m), 7.31-7.35 (3H, m), 7.79 (1H, s), 7.88 (2H, s), 7. 91 (1H, s), 8.37 (2H, d, J = 4.8Hz).
製造例２．
Ｅｔｈｙｌ　Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｉｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ（化合物Ｎｏ．２－４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　水素化ナトリウム（２０　ｍｇ，０．４９３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を氷浴で冷却し、Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏｔｈｉｏａｍｉｄｅ（２００ｍｇ，０．４４８ｍｍｏｌ）を、ゆっくりと加えて１０分間撹拌した。反応混合物にヨウ化エチル（５４μＬ，０．６７３ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温しながら５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、９５ｍｇのＥｔｈｙｌ　Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｉｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅをＥ／Ｚ混合物として得た。１ＨＮＭＲから炭素－窒素二重結合に由来するＥ／Ｚ比率は８２：１８であった。
　収率：４５％
　融点：１４１－１４９℃ Production example 2.
Ethyl N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3,5-bis (trifluoromethyl) benzimidioate (Compound No. 2-4) )Manufacturing of
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
A solution of sodium hydride (20 mg, 0.493 mmol) in THF (3 mL) was cooled in an ice bath and N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazol-). 5-yl) tetrahydrofuran) -3,5-bis (trifluoromethyl) benzothioamide (200 mg, 0.448 mmol) was added slowly and stirred for 10 minutes. Ethyl iodide (54 μL, 0.673 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred for 5 hours while raising the temperature to room temperature. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography, and 95 mg of Ethyl N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3. , 5-bis (trifluoromethyl) benzimidosisoate was obtained as an E / Z mixture. From 1 HNMR, the E / Z ratio derived from the carbon-nitrogen double bond was 82:18.
Yield: 45%
Melting point: 141-149 ° C
製造例３．
Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ’－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｉｍｉｄａｍｉｄｅ（化合物Ｎｏ．３－３）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ（５０ｍｇ，０．１１６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３ｍＬ）溶液にＤＭＦ（３滴）及び塩化チオニル（０．５ｍＬ）を加え、７０℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下留去し、得られた残渣にクロロホルム（３ｍＬ）及びジメチルアミンメタノール溶液（２Ｍ，０．５８ｍＬ，１．１６　ｍｍｏｌ）を加えて室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、１６ｍｇのＮ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ’－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｉｍｉｄａｍｉｄｅを得た。
　収率：３０％
　融点：１７６－１７８℃ Production example 3.
N, N-dimethyl-N'-(1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3,5-bis (trifluoromethyl) benzimidium Production of compound No. 3-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl) ethyl) -3,5-bis (trifluoroformamide) benzamide (50 mg, 0.116 mmol) DMF (3 drops) and thionyl chloride (0.5 mL) were added to a chloroform (3 mL) solution, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 2 hours. The reaction mixture was evaporated under reduced pressure, chloroform (3 mL) and a dimethylamine methanol solution (2M, 0.58 mL, 1.16 mmol) were added to the obtained residue, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted twice with chloroform. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography, and 16 mg of N, N-dimethyl-N'-(1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-). yl) etthyl) -3,5-bis (trifluoromethyl) benzimidamide was obtained.
Yield: 30%
Melting point: 176-178 ° C
製造例４．
（Ｓ）－Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏｔｈｉｏａｍｉｄｅ（以下、化合物Ａと表記する）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　（Ｓ）－Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ　（１００　ｍｇ，０．２３３　ｍｍｏｌ）のトルエン（３　ｍＬ）溶液に２，４－ｂｉｓ（４－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）－１，３－ｄｉｔｈｉａ－２，４－ｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ　２，４－ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ（ローソン試薬，１１３　ｍｇ，０．２７９ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で３時間撹拌した。反応混合物から減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、９６ｍｇの（Ｓ）－Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏｔｈｉｏａｍｉｄｅを得た。
収率：９２％
融点：２０７－２０８℃
なお、化合物Ａは、本発明化合物の製造中間体として重要であるだけでなく、安全性に優れた農園芸用害虫防除剤としても有用である。 Production example 4.
(S) -N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3,5-bis (trifluoromethyl) benzothioamide (hereinafter, compound) Manufacture of (denoted as A)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
(S) -N- (1- (1- (pyrimidin-2-yl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl) toluene) -3,5-bis (trifluoromethyl) benzamide (100 mg, 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dia-2,4-diphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's reagent, 113 mg, 0.279 mmol) in a solution of 0.233 mmol) in toluene (3 mL). ) Was added, and the mixture was stirred at 110 ° C. for 3 hours. The solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography to purify 96 mg of (S) -N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1). , 2,4-triazol-5-yl) ethyl) -3,5-bis (trifluoromethyl) benzothioamide was obtained.
Yield: 92%
Melting point: 207-208 ° C
Compound A is not only important as an intermediate for the production of the compound of the present invention, but is also useful as a pest control agent for agriculture and horticulture with excellent safety.
　以下に、農園芸用害虫防除剤の製剤例を示す。製剤例中、部とあるのは質量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 Below are examples of formulations of agricultural and horticultural pest control agents. In the preparation example, "part" indicates a part by mass.
Preparation example 1.
Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts or more are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 Preparation example 2.
Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 Preparation example 3.
Compound 5 of the present invention Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts or more are uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Preparation example 4.
20 parts of the compound of the present invention 75 parts of synthetic highly dispersed silicic acid Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
　以下に、動物用寄生虫防除剤の製剤例を示す。製剤例中、部とあるのは質量部を示す。
製剤例５
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ソルポール３５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）　　　　　　　　　６部
　ソルベッソ１５０（エクソン製）　　　　　　　　　　　　　　　８４部
　以上を均一に攪拌混合して乳剤とする。 An example of the preparation of the parasite control agent for animals is shown below. In the preparation example, "part" indicates a part by mass.
Formulation Example 5
10 parts of the compound of the present invention Solpol 355S (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., surfactant) 6 parts Solbesso 150 (manufactured by Exxon) 84 parts or more are uniformly stirred and mixed to form an emulsion.
製剤例６
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　サラシミツロウ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部
　白色ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４９部
　以上を均一に撹拌混合して軟膏剤とする。 Formulation Example 6
The compound of the present invention 1 part Sarashi beeswax 50 parts White petrolatum 49 parts or more are uniformly stirred and mixed to prepare an ointment.
製剤例７
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　植物油（オリーブオイル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　結晶セルローズ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリン６５部
　以上を均一に混合して、打錠し錠剤とする。 Formulation example 7
2 parts of the compound of the present invention 10 parts of vegetable oil (olive oil) 10 parts of crystalline cellulose 3 parts of white carbon 20 parts of kaolin 65 parts or more are uniformly mixed and tableted to obtain a tablet.
製剤例８
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　食品添加物用プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　１０部
　植物油（コーンオイル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０部
　以上をを混合して注射剤とする。 Formulation Example 8
10 parts of the compound of the present invention 10 parts of propylene glycol for food additives 80 parts or more of vegetable oil (corn oil) are mixed to make an injection.
製剤例９
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　溶解または懸濁目的で常用される界面活性剤　　　　　　　　　　２０部
　イオン交換水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　以上を均一に混合して液剤とする。 Formulation Example 9
5 parts of the compound of the present invention 20 parts of a surfactant commonly used for dissolution or suspension purpose 75 parts or more of ion-exchanged water are uniformly mixed to prepare a liquid preparation.
以下に試験例を示す。
試験例１．
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明化合物を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。本試験の結果、本発明化合物Ｎｏ.１－２、２－１～２－１１、２－１３、２－１６、３－３および化合物ＡはＣ以上の活性を示した。
  A test example is shown below.
Test example 1.
Control value test against Myzus persicae Myzus persicae was planted in plastic pots with a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to propagate the Myzus persicae, and the number of parasites in each pot was investigated. The compound of the present invention is dispersed in water, diluted with a chemical solution of 500 ppm, sprayed on the foliage of pot-planted Hakusai, air-dried, stored in a greenhouse, and parasitized on each Hakusai on the 6th day after the chemical is sprayed. The number of parasites of Myzus persicae was investigated, the control value was calculated from the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. As a result of this test, Compounds No. 1-2, 2-1 to 2-11, 2-13, 2-16, 3-3 and Compound A of the present invention showed an activity of C or higher.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000023
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ　：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数 Ta: Number of parasites before spraying in the treated plot T: Number of parasites after spraying in the treated plot Ca: Number of parasites before spraying in the untreated plot C: Number of parasites after spraying in the untreated plot
判定基準
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％～９０％
Ｃ・・・防除価８９％～８０％
Ｄ・・・防除価７９％～５０％
  Judgment Criteria A: 100% control price
B: Control value 99% -90%
C ... Control value 89% -80%
D: Control value 79% -50%
試験例２．ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫試験
　本発明化合物を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
　本試験の結果、本発明化合物Ｎｏ.１－２、２－１～２－１１、２－１３、２－１６、２－１７、３－３および化合物ＡはＣ以上の活性を示した。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000024
判定基準
Ａ・・・補正死虫率１００％
Ｂ・・・補正死虫率９９％～９０％
Ｃ・・・補正死虫率８９％～８０％
Ｄ・・・補正死虫率７９％～５０％
  Test example 2. Insecticide test against Himetobiunka (Laodelfax striatellus) The compound of the present invention was dispersed in water, diluted in a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nihonbare) were immersed in the chemical solution for 30 seconds, air-dried, and then placed in a glass test tube. After inoculating 10 of each of the 3rd instars, a cotton plug was attached, and 8 days after inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the corrected dead insect rate was calculated from the following formula, and the judgment was made according to the following criteria.
As a result of this test, Compounds No. 1-2, 2-1 to 2-11, 2-13, 2-16, 2-17, 3-3 and Compound A of the present invention showed an activity of C or higher.

Figure JPOXMLDOC01-appb-M000024
Judgment criteria A: Corrected mortality rate 100%
B ... Corrected mortality rate 99% -90%
C ... Corrected mortality rate 89% -80%
D: Corrected mortality rate 79% to 50%
試験例３．コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　に対する殺虫試験
　ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。本試験の結果、本発明化合物Ｎｏ.１－２、１－４、２－１～２－１１、２－１３、２－１４、２－１６、３－３および化合物ＡはＣ以上の活性を示した。
  Test example 3. Insecticidal test against diamondback moth (Plutella xylostella) Chinese cabbage seedlings were allowed to lay eggs by releasing adult diamondback moths, and two days after release, Chinese cabbage seedlings with laying eggs were diluted to 500 ppm with a drug containing the compound of the present invention as an active ingredient. It was immersed in a chemical solution for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. The number of hatched insects was investigated 6 days after immersion in the chemical solution, the dead insect rate was calculated by the following formula, and the determination was made according to the following criteria. 1 ward, 10 heads, 3 consecutive systems. As a result of this test, Compounds No. 1-2, 1-4, 2-1 to 2-11, 2-13, 2-14, 2-16, 3-3 and Compound A of the present invention have an activity of C or higher. Indicated.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000025
　判定基準
　Ａ・・・死虫率１００％
　Ｂ・・・死虫率９９％～９０％
　Ｃ・・・死虫率８９％～８０％
　Ｄ・・・死虫率７９％～５０％
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000025
Judgment criteria A: 100% dead insect rate
B ... Death rate 99% -90%
C ... Death rate 89% -80%
D ... Death rate 79% -50%
試験例４．ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
　本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。本試験の結果、本発明化合物Ｎｏ.１－２、２－１～２－１１、２－１３、２－１６、３－３および化合物ＡはＣ以上の活性を示した。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000026
　判定基準
　Ａ・・・死虫率１００％
　Ｂ・・・死虫率９９％～９０％
　Ｃ・・・死虫率８９％～８０％
　Ｄ・・・死虫率７９％～５０％
  Test example 4. Insecticidal test against Spodoptera litura (Spodoptera litura) Soaked cabbage leaf pieces (variety: four seasons harvest) in a chemical solution diluted to 500 ppm with the drug containing the compound of the present invention for about 30 seconds, air-dried and placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm. After inoculating the second-instar larvae, the plants were covered and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Eight days after inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the dead insect rate was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 1 ward, 10 heads, 3 consecutive systems. As a result of this test, Compounds No. 1-2, 2-1 to 2-11, 2-13, 2-16, 3-3 and Compound A of the present invention showed an activity of C or higher.

Figure JPOXMLDOC01-appb-M000026
Judgment criteria A: 100% dead insect rate
B ... Death rate 99% -90%
C ... Death rate 89% -80%
D ... Death rate 79% -50%
　本発明のイミン化合物またはその塩は農園芸用害虫防除剤、動物用寄生虫防除剤として適用できる。
  The imine compound of the present invention or a salt thereof can be applied as a pest control agent for agriculture and horticulture and a parasite control agent for animals.

Claims (21)

  1. 　一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    {式中、Ｒ１は、
    （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ヘテロ環（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    （Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    フェニル基；
    置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    ヘテロ環基；または置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基を示し、
    　Ｒ２は、
    フェニル基；
    置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    ピリジル基；
    置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
    ピリミジニル基；
    置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；
    ピラジニル基；
    置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；
    ピリダジニル基；または置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基を示し、
    　Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ５は、
    ピリジル基；
    置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
    ピリミジニル基；
    置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；
    ピラジニル基；
    置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；
    ピリダジニル基；または置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基を示し、
    　Ｘは、
    酸素原子；硫黄原子；またはＮＲ６（式中、Ｒ６は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示す。）を示し、
    　Ｙは、単結合；またはＣＨ２を示し、
    　Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立に、
    ＣＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基または（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す）；または窒素原子を示し（ただし、Ｑ１およびＱ２のうち少なくとも１つは窒素原子である）、
    　置換基群Ａは、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシカルボニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基およびジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基からなる。}
    で表される化合物またはその塩。     General formula (I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    {In the formula, R 1 is
    (C 1- C 6 ) Alkyl group;
    Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
    (C 3- C 6 ) Cycloalkyl group;
    Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group;
    (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group;
    Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl Group;
    (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group;
    Halo (C 1- C 6 ) alkylthio (C 1- C 6 ) alkyl group;
    (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Phenyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Substituted phenyl having 1-5 substituents selected from the substituent group A on the ring (C 1 -C 6) alkyl group;
    Heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group;
    Substituted heterocycle having one to four substituents selected from the substituent group A on the ring (C 1 -C 6) alkyl group;
    (C 2 -C 6) alkenyl group;
    Halo (C 2 -C 6) alkenyl group;
    (C 2 -C 6) alkynyl group;
    Halo (C 2 -C 6) alkynyl group;
    Phenyl group;
    Substituent phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Heterocyclic group; or a substituted heterocyclic group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
    R 2 is
    Phenyl group;
    Substituent phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Pyridyl group;
    Substituent pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Pyrimidinyl group;
    Substituent pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Pyrazinel group;
    Substituent pyrazineyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Pyridadinyl group; or a substituted pyridadinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
    R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom; (C 1- C 6 ) alkyl group or halo (C 1- C 6 ) alkyl group, respectively.
    R 5 is
    Pyridyl group;
    Substituent pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Pyrimidinyl group;
    Substituent pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Pyrazinel group;
    Substituent pyrazineyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Pyridadinyl group; or a substituted pyridadinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
    X is
    Oxygen atom; sulfur atom; or NR 6 (in the formula, R 6 is (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo ( C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1-C 6) -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) Indicates an alkyl group or a halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl ( indicating a C 1- C 6 ) alkyl group).
    Y indicates a single bond; or CH 2
    Q 1 and Q 2 each independently
    CR 7 (In the formula, R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, a (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C). 3- C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group, Di (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group, (C 1-C 6) Alkyl group, (C 1-C 6) Alkoxy group C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group or (C 1- C 6 ) alkoxycarbonyl group are shown); or represents nitrogen atom (provided that at least one of Q 1 and Q 2 is a nitrogen atom),
    Substituent group A
    Halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6) 6 ) Cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1- C 6 ) Alkyl thio (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group , (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl thio group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfinyl group, halo (C 1- C 6) 6 ) Alkyl sulfinyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl sulfinyl group, (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl Sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy carbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, consisting of (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group and di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group .. }
    A compound represented by or a salt thereof.
  2. 　Ｒ１が、
    （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ヘテロ環（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    （Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    フェニル基；
    置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    ヘテロ環基；または置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基を示し、
    　Ｒ２が、
    フェニル基；
    置換基群Ａから選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    ピリジル基；または置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
    　Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ５が、
    ピリジル基；
    置換基群Ａから選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
    ピリミジニル基；または置換基群Ａから選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
    　Ｘが、
    酸素原子；硫黄原子；またはＮＲ６（式中、Ｒ６は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基またはハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示す。）を示し、
    　Ｙが単結合を示し、
    　Ｑ１およびＱ２がそれぞれ独立に、ＣＲ７（式中、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基または（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す。）；または窒素原子を示し（ただし、Ｑ１およびＱ２のうち少なくとも１つは窒素原子である）、
    　置換基群Ａが、
    ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す請求項１に記載の化合物またはその塩。     R 1
    (C 1- C 6 ) Alkyl group;
    Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
    (C 3- C 6 ) Cycloalkyl group;
    Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group;
    (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group;
    Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl Group;
    (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group;
    Halo (C 1- C 6 ) alkylthio (C 1- C 6 ) alkyl group;
    (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Phenyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Substituted phenyl having 1-5 substituents selected from the substituent group A on the ring (C 1 -C 6) alkyl group;
    Heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group;
    Substituted heterocycle having one to four substituents selected from the substituent group A on the ring (C 1 -C 6) alkyl group;
    (C 2 -C 6) alkenyl group;
    Halo (C 2 -C 6) alkenyl group;
    (C 2 -C 6) alkynyl group;
    Halo (C 2 -C 6) alkynyl group;
    Phenyl group;
    Substituent phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Heterocyclic group; or a substituted heterocyclic group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
    R 2
    Phenyl group;
    Substituent phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Pyridyl group; or a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
    R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom; (C 1- C 6 ) alkyl group or halo (C 1- C 6 ) alkyl group, respectively.
    R 5
    Pyridyl group;
    Substituent pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from Substituent Group A on the ring;
    Pyrimidinyl group; or a substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from Substituent Group A on the ring.
    X is
    Oxygen atom; sulfur atom; or NR 6 (in the formula, R 6 is (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo ( C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1-C 6) -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) Indicates an alkyl group or a halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl ( indicating a C 1- C 6 ) alkyl group).
    Y indicates a single bond,
    Q 1 and Q 2 are independently CR 7 (in the formula, R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1- C 6 ) alkyl group, a halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3-C 6). C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) alkyl group, di (C 1- C 6 ) alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy group, (C 3- C 6 ) Cycloalkoxy group, Halo (C 3- C 6 ) Cycloalkoxy group or (C 1- C 6 ) Indicates an alkoxycarbonyl group); or indicates a nitrogen atom (provided that at least one of Q 1 and Q 2 is a nitrogen atom).
    Substituent group A
    Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy Group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy Group, (C 3- C 6 ) Cycloalkoxy Group, (C 1- C 6 ) Alkoxy Group, Halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1-C 6) the compound or salt thereof according to claim 1, which shows a C 6) alkoxycarbonyl or halo (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group.
  3. 　Ｒ１が、
    （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ベンジル基；
    ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；
    ピリジルメチル基；
    ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基；
    （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    （Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；またはハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
    　Ｒ２が、
    フェニル基；
    ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    ピリジル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
    　Ｒ３が、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ４が、水素原子を示し、
    　Ｒ５が、
    ピリジル基；
    ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
    ピリミジニル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
    　Ｘが酸素原子；または硫黄原子を示し、
    　Ｙが単結合を示し、
    　Ｑ１がＣＨ；または窒素原子を示し、
    　Ｑ２が窒素原子を示す請求項１に記載の化合物またはその塩。     R 1
    (C 1- C 6 ) Alkyl group;
    Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
    (C 3- C 6 ) Cycloalkyl group;
    Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group;
    (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl group;
    Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy (C 1- C 6 ) Alkyl Group;
    (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group;
    Halo (C 1- C 6 ) alkylthio (C 1- C 6 ) alkyl group;
    (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Benzyl group;
    Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1-C 6) substituted benzyl groups having C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) alkoxy one to five substituents selected from a carbonyl group on the ring;
    Pyridylmethyl group;
    Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1-C 6) C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyridylmethyl group having one to four substituents selected from a carbonyl group on the ring;
    (C 2 -C 6) alkenyl group;
    Halo (C 2 -C 6) alkenyl group;
    Indicates or halo (C 2 -C 6) alkynyl group,; (C 2 -C 6) alkynyl group
    R 2
    Phenyl group;
    Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1-C 6) C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) 1 to 5 substituents selected from alkoxycarbonyl group-substituted phenyl group having on the ring;
    Pyridyl group; or halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1-C 6) -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkyl Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1 -C 6) shows the alkoxycarbonyl group and halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyridyl group having one to four substituents selected from a carbonyl group on the ring,
    R 3 indicates a (C 1- C 6 ) alkyl group; or a halo (C 1- C 6 ) alkyl group.
    R 4 indicates a hydrogen atom,
    R 5
    Pyridyl group;
    Halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1- C 6 ) Alkoxy sulfonyl group, (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, Halo (C 1- C 6 ) Alkoxy carbonyl group, (C 3- C 6 ) Cycloalkyl carbonyl group, (C 1-C 6) C 6) alkoxycarbonyl groups and halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyridyl group having one to four substituents selected from a carbonyl group on the ring;
    Pyrimidinyl group; or halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3- C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (C 3- C 6 ) cycloalkoxy group, (C 1- C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1-C 6) -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkyl Alkoxy group, halo (C 1- C 6 ) alkyl sulfonyl group, (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl carbonyl group, (C 3- C 6 ) cycloalkyl carbonyl group, (C 1 -C 6) shows the alkoxycarbonyl group and halo (C 1 -C 6) alkoxy substituents pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from a carbonyl group on the ring,
    X indicates an oxygen atom; or a sulfur atom,
    Y indicates a single bond,
    Q 1 indicates CH; or nitrogen atom,
    The compound or salt thereof according to claim 1, Q 2 represents a nitrogen atom.
  4. 　Ｒ１が、
    （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ベンジル基；
    ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；
    ピリジルメチル基；
    ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基；
    （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    （Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；またはハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
    　Ｒ２が、
    フェニル基；
    ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    ピリジル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
    　Ｒ３が、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ４が、水素原子を示し、
    　Ｒ５が、
    ピリジル基；
    ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
    ピリミジニル基；またはハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
    　Ｘが、酸素原子；または硫黄原子を示し、
    　Ｙが、単結合を示し、
    　Ｑ１が、ＣＨを示し、
    　Ｑ２が、窒素原子を示す請求項１に記載の化合物およびその塩。     R 1
    (C 1- C 6 ) Alkyl group;
    Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
    (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Benzyl group;
    Rings 1 to 5 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent benzyl group on top;
    Pyridylmethyl group;
    Rings 1 to 4 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent pyridylmethyl group on top;
    (C 2 -C 6) alkenyl group;
    Halo (C 2 -C 6) alkenyl group;
    Indicates or halo (C 2 -C 6) alkynyl group,; (C 2 -C 6) alkynyl group
    R 2
    Phenyl group;
    Rings 1 to 5 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent phenyl group on top;
    Pyridyl group; or 1 to 4 selected from halogen atom, cyano group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group and halo (C 1- C 6) alkoxy group. Indicates a substituted pyridyl group having a substituent on the ring,
    R 3 indicates an (C 1- C 6 ) alkyl group,
    R 4 indicates a hydrogen atom,
    R 5
    Pyridyl group;
    Rings 1 to 4 substituents selected from halogen atoms, cyano groups, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent pyridyl group on top;
    Pyrimidinyl group; or a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl and halo (C 1 -C 6) 1 ~ 3 one selected from an alkoxy group Indicates a substituted pyrimidinyl group having a substituent on the ring,
    X indicates an oxygen atom; or a sulfur atom,
    Y indicates a single bond,
    Q 1 indicates CH,
    Q 2 is A compound and salts thereof according to claim 1 showing a nitrogen atom.
  5. 　Ｒ１が、
    （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ベンジル基；
    ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；
    ピリジルメチル基；または（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
    　Ｒ２が、
    ハロゲン原子、（ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
    　Ｒ３が、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ４が、水素原子を示し、
    　Ｒ５が、ピリミジニル基；またはハロゲン原子から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
    　Ｘが、硫黄原子を示し、
    　Ｙが、単結合を示し、
    　Ｑ１が、ＣＨを示し、
    　Ｑ２が、窒素原子を示す請求項１に記載の化合物およびその塩。     R 1
    (C 1- C 6 ) Alkyl group;
    Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
    (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Benzyl group;
    It has 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent benzyl group;
    Indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group
    R 2
    A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups;
    Alternatively, it indicates a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from halo (C 1- C 6) alkyl groups on the ring.
    R 3 indicates an (C 1- C 6 ) alkyl group,
    R 4 indicates a hydrogen atom,
    R 5 indicates a substituted pyrimidinyl group; or a substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from halogen atoms on the ring.
    X indicates a sulfur atom,
    Y indicates a single bond,
    Q 1 indicates CH,
    Q 2 is A compound and salts thereof according to claim 1 showing a nitrogen atom.
  6. 　Ｒ１が、
    （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ベンジル基；
    ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；
    ピリジルメチル基；または（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
    　Ｒ２が、３，５－ビストリフルオロメチルフェニル基を示し、
    　Ｒ３が、メチル基を示し、
    　Ｒ４が、水素原子を示し、
    　Ｒ５が、２－ピリミジニル基を示し、
    　Ｘが、硫黄原子を示し、
    　Ｙが、単結合を示し、
    　Ｑ１が、ＣＨを示し、
    　Ｑ２が、窒素原子を示す請求項１に記載の化合物およびその塩。     R 1
    (C 1- C 6 ) Alkyl group;
    Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
    (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Benzyl group;
    It has 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent benzyl group;
    Indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group
    R 2 represents a 3,5-bistrifluoromethylphenyl group,
    R 3 indicates a methyl group,
    R 4 indicates a hydrogen atom,
    R 5 indicates a 2-pyrimidinyl group,
    X indicates a sulfur atom,
    Y indicates a single bond,
    Q 1 indicates CH,
    Q 2 is A compound and salts thereof according to claim 1 showing a nitrogen atom.
  7. 　一般式（ＩＩ）で表される化合物を、塩基および不活性溶媒の存在下に一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とする一般式（Ｉ－１）で表される化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、Ｒ１は、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ベンジル基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；ピリジルメチル基；または（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
    　Ｒ２は、ハロゲン原子、（ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；またはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基から選択される１～４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
    　Ｒ３は、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ４は、水素原子を示し、
    　Ｒ５は、ピリミジニル基；またはハロゲン原子から選択される１～３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
    　Ｘは、硫黄原子を示し、
    　Ｙは、単結合を示し、
    　Ｑ１は、ＣＨを示し、
    　Ｑ２は、窒素原子を示し、
    　Ｌは脱離基を示す。）     It is represented by the general formula (I-1), which comprises reacting the compound represented by the general formula (II) with the compound represented by the general formula (III) in the presence of a base and an inert solvent. Method for producing a compound.
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (In the formula, R 1 is a (C 1- C 6 ) alkyl group; a halo (C 1- C 6 ) alkyl group; a (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; a benzyl group. 1 to 5 substituents selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6 ) alkoxy groups on the ring. substituted benzyl groups having; indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group
    R 2 is a substituted phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups; or Shows a substituted pyridyl group having 1 to 4 substituents selected from halo (C 1- C 6) alkyl groups on the ring.
    R 3 represents a (C 1- C 6 ) alkyl group and
    R 4 represents a hydrogen atom,
    R 5 represents a pyrimidinyl group; or a substituted pyrimidinyl group having 1 to 3 substituents selected from halogen atoms on the ring.
    X indicates a sulfur atom,
    Y indicates a single bond,
    Q 1 represents a CH,
    Q 2 represents a nitrogen atom,
    L indicates a leaving group. )
  8. 　Ｒ１が、
    （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    ベンジル基；
    ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基およびハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有する置換ベンジル基；
    ピリジルメチル基；または（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基を示し、
    　Ｒ２が、３，５－ビストリフルオロメチルフェニル基を示し、
    　Ｒ３が、メチル基を示し、
    　Ｒ４が、水素原子を示し、
    　Ｒ５が、２－ピリミジニル基を示し、
    　Ｘが、硫黄原子を示し、
    　Ｙが、単結合を示し、
    　Ｑ１が、ＣＨを示し、
    　Ｑ２が、窒素原子を示す請求項７に記載の製造方法。     R 1
    (C 1- C 6 ) Alkyl group;
    Halo (C 1 -C 6) alkyl group;
    (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group;
    Benzyl group;
    It has 1 to 5 substituents on the ring selected from halogen atoms, (C 1- C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl groups and halo (C 1- C 6) alkoxy groups. Substituent benzyl group;
    Indicates or (C 2 -C 6) alkynyl group; pyridylmethyl group
    R 2 represents a 3,5-bistrifluoromethylphenyl group,
    R 3 indicates a methyl group,
    R 4 indicates a hydrogen atom,
    R 5 indicates a 2-pyrimidinyl group,
    X indicates a sulfur atom,
    Y indicates a single bond,
    Q 1 indicates CH,
    The production method according to claim 7, wherein Q 2 indicates a nitrogen atom.
  9. 　下式で表される、Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏｔｈｉｏａｍｉｄｅ。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
         N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3,5-bis (trifluoromethyl) benzothioamide, which is represented by the following formula.
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  10. 　下式で表される、（Ｓ）－Ｎ－（１－（１－（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２－ｙｌ）－１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－５－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏｔｈｉｏａｍｉｄｅ。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
         (S) -N- (1- (1- (pyrimidine-2-yl) -1H-1,2,4-triazole-5-yl) ethyl) -3,5-bis (expressed by the following formula) trifluoromethyl) benzothioamide.
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  11. 　請求項１～６のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする有害生物防除剤。 A pest control agent containing the compound according to any one of claims 1 to 6 or a salt thereof as an active ingredient.
  12. 　請求項１～６のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする農園芸用害虫防除剤。 An agricultural and horticultural pest control agent containing the compound according to any one of claims 1 to 6 or a salt thereof as an active ingredient.
  13. 　請求項１～６のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用寄生虫防除剤。 An animal parasite control agent containing the compound according to any one of claims 1 to 6 or a salt thereof as an active ingredient.
  14. 　請求項１～６のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用外部寄生虫防除剤。 An animal ectoparasite control agent containing the compound according to any one of claims 1 to 6 or a salt thereof as an active ingredient.
  15. 　請求項１～６のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用内部寄生虫防除剤。 An animal endoparasite control agent containing the compound according to any one of claims 1 to 6 or a salt thereof as an active ingredient.
  16. 請求項９または１０に記載の化合物またはその塩を有効成分とする農園芸用害虫防除剤。 An agricultural and horticultural pest control agent containing the compound according to claim 9 or 10 or a salt thereof as an active ingredient.
  17. 　請求項１２に記載の農園芸用害虫防除剤の有効量を対象植物または土壌に処理することを特徴とする農園芸分野の害虫防除方法。 A pest control method in the field of agriculture and horticulture, which comprises treating a target plant or soil with an effective amount of the pest control agent for agriculture and horticulture according to claim 12.
  18. 　請求項１３に記載の動物用寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の寄生虫防除方法。 A method for controlling an animal parasite, which comprises orally or parenterally administering an effective amount of the animal parasite control agent according to claim 13 to a target animal.
  19. 　請求項１４に記載の動物用外部寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の外部寄生虫防除方法。 An animal ectoparasite control method, which comprises orally or parenterally administering an effective amount of the animal ectoparasite control agent according to claim 14 to a target animal.
  20. 　請求項１５に記載の動物用内部寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の内部寄生虫防除方法。 A method for controlling an endoparasite of an animal, which comprises orally or parenterally administering an effective amount of the endoparasite control agent for animals according to claim 15 to a target animal.
  21. 　請求項１６に記載の農園芸用害虫防除剤の有効量を対象植物または土壌に処理することを特徴とする農園芸分野の害虫防除方法。
          A pest control method in the field of agriculture and horticulture, which comprises treating a target plant or soil with an effective amount of the pest control agent for agriculture and horticulture according to claim 16.
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