RU2797278C1 - Agricultural or horticultural insecticide or a means to combat ectoparasites or animal endoparasites, each of which includes an imidazopiridazine compound containing a replaced cyclopropan-oxadiazor group, or its salt as an active ingredient, and a way to use the specified insecticide or a combating tool - Google Patents

Agricultural or horticultural insecticide or a means to combat ectoparasites or animal endoparasites, each of which includes an imidazopiridazine compound containing a replaced cyclopropan-oxadiazor group, or its salt as an active ingredient, and a way to use the specified insecticide or a combating tool Download PDF

Info

Publication number
RU2797278C1
RU2797278C1 RU2022106130A RU2022106130A RU2797278C1 RU 2797278 C1 RU2797278 C1 RU 2797278C1 RU 2022106130 A RU2022106130 A RU 2022106130A RU 2022106130 A RU2022106130 A RU 2022106130A RU 2797278 C1 RU2797278 C1 RU 2797278C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
spp
salt
agricultural
compound
Prior art date
Application number
RU2022106130A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Тиаки ЯМАУТИ
Икки ЙОНЕМУРА
Хирокадзу ФУДЗИХАРА
Original Assignee
Нихон Нохияку Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нихон Нохияку Ко., Лтд. filed Critical Нихон Нохияку Ко., Лтд.
Application granted granted Critical
Publication of RU2797278C1 publication Critical patent/RU2797278C1/en

Links

Abstract

FIELD: organic chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to a fused heterocyclic compound of general formula (1) or its salt, where R1, R2a and R2b may be the same or different from each other and each represents (a1) a hydrogen atom; (a3) (C1-C6) an alkyl group; (a4) a halogen (C1-C6) alkyl group; or (a5) a phenyl group, except where R1, R2a and R2b are all hydrogen atoms, Et is an ethyl group, and Q is any from the groups represented by the following Q-1–Q-3, where R3 represents (b1) halogen (C1-C 6) alkyl group; or (b4) a halogen (C1-C6) alkylsulfinyl group; each black circle represents a binding position and m represents 1. The invention also relates to an agricultural or horticultural insecticide, an agent for combating ectoparasites or endoparasites of animals based on the compound of formula (1), a method of using the said insecticide or agent.
EFFECT: development of an agricultural or horticultural insecticide, as well as an agent for combating ecto- or endoparasites based on the compound of formula 1, which has almost no effect on non-target organisms, such as natural predators and beneficial insects, and controls ectoparasites and endoparasites of animals.
7 cl, 1 tbl, 14 ex
Figure 00000020

Description

Область техники, к которой относится изобретениеThe field of technology to which the invention belongs

[0001][0001]

Настоящее изобретение относится к сельскохозяйственному или садовому инсектициду или средству для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, каждое из которых включает конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль в качестве активного ингредиента, и к способу применения указанного инсектицида или средства для борьбы.The present invention relates to an agricultural or horticultural insecticide or agent for combating ectoparasites or endoparasites of animals, each of which includes a fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group, or a salt thereof as an active ingredient, and to a method of using said insecticide or agent for fight.

Предпосылки создания изобретенияPrerequisites for the creation of the invention

[0002][0002]

Были исследованы различные соединения на их потенциал в качестве сельскохозяйственных или садовых инсектицидов, и из них некоторые типы конденсированных гетероциклических соединений были описаны как полезные в качестве инсектицидов (например, см. патентную литературу 1-4). Однако в литературе конкретно не раскрываются определенные типы конденсированных гетероциклических соединений, содержащих замещенную циклопропан-оксадиазольную группу.Various compounds have been investigated for their potential as agricultural or horticultural insecticides, and of these, certain types of fused heterocyclic compounds have been described as useful as insecticides (eg, see Patent Literature 1-4). However, the literature does not specifically disclose certain types of fused heterocyclic compounds containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group.

Перечень цитируемых документовList of cited documents

Патентная литератураPatent Literature

[0003][0003]

Патентная литература 1: WO 2014/142292Patent Literature 1: WO 2014/142292

Патентная литература 2: WO 2016/104746Patent Literature 2: WO 2016/104746

Патентная литература 3: WO 2017/065183Patent Literature 3: WO 2017/065183

Патентная литература 4: WO 2017/146221Patent Literature 4: WO 2017/146221

Сущность изобретенияThe essence of the invention

Техническая задачаTechnical task

[0004][0004]

При возделывании культур в области сельского хозяйства, садоводства и т.п. ущерб, наносимый насекомыми-вредителями и т.д., все еще огромен. Для решения этой проблемы необходимы сельскохозяйственные или садовые инсектициды, которые эффективно борются с появившимися лекарственно-устойчивыми насекомыми-вредителями с ограниченным воздействием на биоиндикаторы, экономят рабочую силу, обеспечивают безопасность оператора и т.д.; и которые также характеризуются меньшим воздействием на нецелевые организмы, такие как природные хищники и полезные насекомые; активны как системные инсектициды; имеют низкую токсичность для млекопитающих, в том числе человека; меньше воздействуют на биоиндикаторы, такие как рыбы и птицы; имеют одинаковый эффект у разных видов; обладают способностью к разложению в условиях окружающей среды; и т.п. Поэтому желательна разработка новых сельскохозяйственных или садовых инсектицидов, обладающих такими превосходными свойствами. Кроме того, желательна разработка новых средств, способных контролировать эктопаразитов и эндопаразитов животных.When cultivating crops in the field of agriculture, horticulture, etc. the damage caused by pests, etc., is still enormous. To solve this problem, agricultural or horticultural insecticides are needed that effectively control emerging drug-resistant pests with limited effects on bioindicators, save labor, ensure operator safety, etc.; and which also have less impact on non-target organisms such as natural predators and beneficial insects; active as systemic insecticides; have low toxicity to mammals, including humans; less impact on bioindicators such as fish and birds; have the same effect in different species; have the ability to decompose in environmental conditions; and so on. Therefore, the development of new agricultural or horticultural insecticides having such excellent properties is desirable. In addition, the development of new tools capable of controlling ectoparasites and endoparasites of animals is desirable.

Решение задачиThe solution of the problem

[0005][0005]

Авторы настоящего изобретения осуществили всесторонние исследования для решения описанных выше задач. В результате было обнаружено, что конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, представленное общей формулой (1), или его соль являются высокоэффективными в борьбе с сельскохозяйственными или садовыми вредителями. Кроме того, авторы настоящего изобретения также обнаружили, что указанное соединение или его соль не оказывают почти никакого действия на нецелевые организмы, такие как природные хищники и полезные насекомые, что это очень полезное соединение со способностью к разложению в условиях окружающей среды, и что оно может контролировать эктопаразитов и эндопаразитов животных. На основании данных результатов авторами настоящего изобретения были осуществлены дальнейшие широкие исследования, и было создано настоящее изобретение.The inventors of the present invention have made extensive studies to solve the problems described above. As a result, it has been found that the substituted cyclopropane-oxadiazole group-containing fused heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof is highly effective in controlling agricultural or horticultural pests. In addition, the present inventors have also found that said compound or salt thereof has almost no effect on non-target organisms such as natural predators and beneficial insects, that it is a very useful compound with environmental degradability, and that it can control ectoparasites and endoparasites of animals. Based on these results, the inventors of the present invention carried out further extensive studies, and the present invention was made.

Таким образом, настоящее изобретение включает следующее.Thus, the present invention includes the following.

[1] Конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, представленное общей формулой (1):[1] A substituted cyclopropane-oxadiazole group-containing fused heterocyclic compound represented by the general formula (1):

[Хим. формула 1][Chem. Formula 1]

Figure 00000001
Figure 00000001

(где R1, R2a и R2b могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой (a1) атом водорода; (a2) атом галогена; (a2) циано группу; (a3) (C1-C6) алкильную группу; (a4) галоген (C1-C6)алкильную группу; или (a5) фенильную группу, Et представляет собой этильную группу (то же применимо к нижеследующему), и Q представляет собой любую из групп, представленных следующими Q-1 - Q-3:(wherein R 1 , R 2a and R 2b may be the same or different from each other, and each represents (a1) a hydrogen atom; (a2) a halogen atom; (a2) a cyano group; (a3) (C 1 -C 6 ) an alkyl group; (a4) a halogen (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (a5) a phenyl group, Et is an ethyl group (the same applies to the following), and Q is any of the groups represented by the following Q- 1 - Q-3:

[Хим. формула 2][Chem. formula 2]

Figure 00000002
Figure 00000002

где R3 представляет собой (b1) галоген (C1-C6) алкильную группу; (b2) галоген (C1-C6) алкокси группу; (b3) галоген (C1-C6) алкилтио группу; (b4) галоген (C1-C6) алкилсульфинильную группу; или (b5) галоген (C1-C6) алкилсульфонильную группу, каждый черный кружок представляет собой положение связывания, и m представляет собой 1 или 2), илиwhere R 3 represents (b1) halogen (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b2) halogen (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (b3) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; (b4) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; or (b5) a halogen (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, each black circle represents a bonding position and m is 1 or 2), or

его соль.his salt.

[2] Конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль в соответствии с представленным выше пунктом [1], где R1 представляет собой (a3) (C1-C6) алкильную группу; (a4) галоген (C1-C6) алкильную группу; или (a5) фенильную группу, R2a и R2b представляют собой (a1) атомы водорода, и R3 представляет собой (b1) галоген (C1-C6) алкильную группу.[2] A fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group or a salt thereof according to [1] above, wherein R 1 is (a3) (C 1 -C 6 ) an alkyl group; (a4) a halogen (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (a5) a phenyl group, R 2a and R 2b are (a1) hydrogen atoms, and R 3 is a (b1) halogen (C 1 -C 6 ) alkyl group.

[3] Конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль в соответствии с представленным выше пунктом [1] или [2], где Q представляют собой Q-2.[3] A fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane oxadiazole group or a salt thereof according to [1] or [2] above, wherein Q is Q-2.

[4] Сельскохозяйственный или садовый инсектицид, включающий конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль в соответствии с любым из представленных выше пунктов [1] - [3] в качестве активного ингредиента.[4] An agricultural or horticultural insecticide comprising a fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane oxadiazole group or a salt thereof according to any one of [1] to [3] above as an active ingredient.

[5] Способ применения сельскохозяйственного или садового инсектицида, включающий обработку растений или почвы эффективным количеством конденсированного гетероциклического соединения, содержащего замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соли в соответствии с любым из представленных выше пунктов [1] - [3].[5] A method of applying an agricultural or horticultural insecticide, comprising treating plants or soil with an effective amount of a fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane oxadiazole group, or a salt thereof, according to any one of [1] to [3] above.

[6] Средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, включающее конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль в соответствии с любым из представленных выше пунктов [1] - [3] в качестве активного ингредиента.[6] An animal ectoparasite or endoparasite control agent comprising a fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane oxadiazole group or a salt thereof according to any one of [1] to [3] above as an active ingredient.

[7] Способ применения средства для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, включающий трансдермальное применение или пероральное введение эффективного количества конденсированного гетероциклического соединения, содержащего замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соли в соответствии с любым из представленных выше пунктов [1] - [3] животному.[7] The method of using the agent for controlling ectoparasites or endoparasites of animals, comprising transdermal application or oral administration of an effective amount of a fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group, or a salt thereof, according to any one of [1] to [3] above ] animal.

Полезные эффекты изобретенияUseful effects of the invention

[0006][0006]

Соединение по настоящему изобретению или его соль является не только высокоэффективным в качестве сельскохозяйственного или садового инсектицида, но также эффективно для уничтожения вредителей, которые живут внутри или на поверхности домашних питомцев, таких как собаки и кошки, и домашних животных, таких как рогатый скот и овцы, и для уничтожения других вредных насекомых, таких как термиты.The compound of the present invention or a salt thereof is not only highly effective as an agricultural or horticultural insecticide, but also effective for killing pests that live in or on the surface of pets such as dogs and cats and pets such as cattle and sheep. , and to kill other harmful insects such as termites.

Описание вариантов осуществленияDescription of Embodiments

[0007][0007]

В определениях общей формулы (1), представляющей конденсированное гетероциклическое соединение по настоящему изобретению, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль, “галоген” относится к “атому галогена” и представляет собой атом хлора, атом брома, атом иода или атом фтора.In the definitions of the general formula (1) representing the fused heterocyclic compound of the present invention containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group, or a salt thereof, "halogen" refers to a "halogen atom" and represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a fluorine atom .

[0008][0008]

“(C1-C6) алкильная группа” означает линейную или разветвленную алкильную группу, включающую 1-6 атомов углерода, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, изопентильную группу, трет-пентильную группу, неопентильную группу, 2,3-диметилпропильную группу, 1-этилпропильную группу, 1-метилбутильную группу, 2-метилбутильную группу, н-гексильную группу, изогексильную группу, 2-гексильную группу, 3-гексильную группу, 2-метилпентильную группу, 3-метилпентильную группу, 1,1,2-триметилпропильную группу, 3,3-диметилбутильную группу или т.п.“(C 1 -C 6 ) alkyl group” means a linear or branched alkyl group containing 1-6 carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec -butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, t-pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, n-hexyl group group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethylbutyl group or the like.

[0009][0009]

“(C1-C6) алкокси группа” означает линейную или разветвленную алкокси группу, включающую 1-6 атомов углерода, например, метокси группу, этокси группу, н-пропокси группу, изопропокси группу, н-бутокси группу, втор-бутокси группу, трет-бутокси группу, н-пентилокси группу, изопентилокси группу, трет-пентилокси группу, неопентилокси группу, 2,3-диметилпропилокси группу, 1-этилпропилокси группу, 1-метилбутилокси группу, н-гексилокси группу, изогексилокси группу, 1,1,2-триметилпропилокси группу или т.п.“(C 1 -C 6 ) alkoxy group” means a linear or branched alkoxy group containing 1-6 carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group , tert-butoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, tert-pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, n-hexyloxy group, isohexyloxy group, 1.1 a ,2-trimethylpropyloxy group or the like.

[0010][0010]

“(C1-C6) алкилтио группа” означает линейную или разветвленную алкилтио группу, включающую 1-6 атомов углерода, например, метилтио группу, этилтио группу, н-пропилтио группу, изопропилтио группу, н-бутилтио группу, втор-бутилтио группу, трет-бутилтио группу, н-пентилтио группу, изопентилтио группу, трет-пентилтио группу, неопентилтио группу, 2,3-диметилпропилтио группу, 1-этилпропилтио группу, 1-метилбутилтио группу, н-гексилтио группу, изогексилтио группу, 1,1,2-триметилпропилтио группу или т.п.“(C 1 -C 6 ) alkylthio group” means a linear or branched alkylthio group having 1-6 carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, sec-butylthio group , tert-butylthio group, n-pentylthio group, isopentylthio group, tert-pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, n-hexylthio group, isohexylthio group, 1.1 ,2-trimethylpropylthio group or the like.

“(C1-C6) алкилсульфинильная группа” означает линейную или разветвленную алкилсульфинильную группу, включающую 1-6 атомов углерода, например, метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, н-пропилсульфинильную группу, изопропилсульфинильную группу, н-бутилсульфинильную группу, втор-бутилсульфинильную группу, трет-бутилсульфинильную группу, н-пентилсульфинильную группу, изопентилсульфинильную группу, трет-пентилсульфинильную группу, неопентилсульфинильную группу, 2,3-диметилпропилсульфинильную группу, 1-этилпропилсульфинильную группу, 1-метилбутилсульфинильную группу, н-гексилсульфинильную группу, изогексилсульфинильную группу, 1,1,2-триметилпропилсульфинильную группу или т.п.“(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” means a linear or branched alkylsulfinyl group having 1-6 carbon atoms, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group , tert-butylsulfinyl group, n-pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, t-pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, n-hexylsulfinyl group, isohexylsulfinyl group, 1,1 a ,2-trimethylpropylsulfinyl group or the like.

“(C1-C6) алкилсульфонильная группа” означает линейную или разветвленную алкилсульфонильную группу, включающую 1-6 атомов углерода, например, метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, н-пропилсульфонильную группу, изопропилсульфонильную группу, н-бутилсульфонильную группу, втор-бутилсульфонильную группу, трет-бутилсульфонильную группу, н-пентилсульфонильную группу, изопентилсульфонильную группу, трет-пентилсульфонильную группу, неопентилсульфонильную группу, 2,3-диметилпропилсульфонильную группу, 1-этилпропилсульфонильную группу, 1-метилбутилсульфонильную группу, н-гексилсульфонильную группу, изогексилсульфонильную группу, 1,1,2-триметилпропилсульфонильную группу или т.п.“(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” means a linear or branched alkylsulfonyl group having 1-6 carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group , tert-butylsulfonyl group, n-pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, t-pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, n-hexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group, 1,1 a ,2-trimethylpropylsulfonyl group or the like.

[0011][0011]

Указанные выше “(C1-C6) алкильная группа”, “(C1-C6) алкокси группа”, “(C1-C6) алкилтио группа”, “(C1-C6) алкилсульфинильная группа” и “(C1-C6) алкилсульфонильная группа” могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена в замещаемом положении(положениях), и в случае, когда любая из перечисленных выше групп замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.The above “(C 1 -C 6 ) alkyl group”, “(C 1 -C 6 ) alkoxy group”, “(C 1 -C 6 ) alkylthio group”, “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” and The “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” may be substituted with one or more halogen atoms at the position(s) to be substituted, and when any of the above groups is substituted with two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.

[0012][0012]

Указанные выше группы, замещенные одним или несколькими атомами галогена, представлены как “галоген (C1-C6) алкильная группа”, “галоген (C1-C6) алкокси группа”, “галоген (C1-C6) алкилтио группа”, “галоген (C1-C6) алкилсульфинильная группа” и “галоген (C1-C6) алкилсульфонильная группа”. Все представленные выше определения и примеры каждой группы в настоящем изобретении очевидны для специалистов в данной области.The above groups substituted with one or more halogen atoms are represented as “halo (C 1 -C 6 ) alkyl group”, “halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group”, “halogen (C 1 -C 6 ) alkylthio group ”, “halogen (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” and “halogen (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group”. All of the above definitions and examples of each group in the present invention are obvious to those skilled in the art.

[0013][0013]

Выражение “(C1-C6)” означает диапазон количества атомов углерода в каждой группе.The expression "(C 1 -C 6 )" means the range of the number of carbon atoms in each group.

[0014][0014]

Примеры соли соединения по настоящему изобретению, представленного общей формулой (1), включают соли неорганических кислот, такие как гидрохлориды, сульфаты, нитраты и фосфаты; соли органических кислот, такие как ацетаты, фумараты, малеаты, оксалаты, метансульфонаты, бензолсульфонаты и п-толуолсульфонаты; и соли с неорганическим или органическим основанием, таким как натриевый ион, калиевый ион, кальциевый ион и триметиламмониевый ион. Можно использовать любую соль при условии, что она приемлема как средство для устранения сельскохозяйственных вредителей, такое как сельскохозяйственный или садовый химикат или ветеринарное средство.Examples of the salt of the compound of the present invention represented by the general formula (1) include inorganic acid salts such as hydrochlorides, sulfates, nitrates and phosphates; organic acid salts such as acetates, fumarates, maleates, oxalates, methanesulfonates, benzenesulfonates and p-toluenesulfonates; and salts with an inorganic or organic base such as sodium ion, potassium ion, calcium ion and trimethylammonium ion. Any salt may be used, provided it is acceptable as a pest control agent, such as an agricultural or horticultural chemical or veterinary agent.

[0015][0015]

Соединение по настоящему изобретению, представленное общей формулой (1), и его соль может иметь один или несколько хиральных центров в структурной формуле и может существовать в виде двух или более видов оптических изомеров. Все оптические изомеры и смеси изомеров в любом соотношении также включены в настоящее изобретение.The compound of the present invention represented by the general formula (1) and its salt may have one or more chiral centers in the structural formula, and may exist as two or more kinds of optical isomers. All optical isomers and mixtures of isomers in any ratio are also included in the present invention.

[0016][0016]

В конденсированном гетероциклическом соединении по настоящему изобретению, содержащем замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, представленном общей формулой (1), или его соли R1 предпочтительно представляет собой (a3) (C1-C6) алкильную группу, (a4) галоген (C1-C6) алкильную группу или (a5) фенильную группу, R2a и R2b предпочтительно представляют собой (a1) атомы водорода, и R3 предпочтительно представляет собой (b1) галоген (C1-C6)алкильную группу. В более предпочтительном варианте осуществления R1 представляет собой (a3) (C1-C6)алкильную группу, (a4) галоген (C1-C6)алкильную группу или (a5) фенильную группу, R2a и R2b представляют собой (a1) атомы водорода, R3 представляет собой (b1) галоген (C1-C6)алкильную группу, и Q представляет собой имидазо[4,5-b]пиридин.In the fused heterocyclic compound of the present invention containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group represented by the general formula (1) or a salt thereof, R 1 is preferably (a3) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (a4) halogen (C 1 -C 6 ) an alkyl group or (a5) a phenyl group, R 2a and R 2b are preferably (a1) hydrogen atoms, and R 3 is preferably a (b1) halogen (C 1 -C 6 ) alkyl group. In a more preferred embodiment, R 1 is an (a3) (C 1 -C 6 )alkyl group, (a4) a halo (C 1 -C 6 )alkyl group, or (a5) a phenyl group, R 2a and R 2b are ( a1) hydrogen atoms, R 3 is a (b1) halogen (C 1 -C 6 )alkyl group, and Q is imidazo[4,5-b]pyridine.

[0017][0017]

Конденсированное гетероциклическое соединение по настоящему изобретению, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль можно получить, например, в соответствии со способом, описанным в WO 2017/146221, или способом получения, описанным ниже, который является неограничивающим примером. Промежуточные соединения, используемые в способе получения по настоящему изобретению, могут быть коммерчески доступными продуктами как таковые, или их можно получить из коммерчески доступных продуктов известными способами.The fused heterocyclic compound of the present invention containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group or a salt thereof can be produced, for example, according to the method described in WO 2017/146221 or the production method described below, which is a non-limiting example. The intermediates used in the preparation process of the present invention may be commercially available products as such, or they may be prepared from commercially available products by known methods.

[0018][0018]

Способ получения 1Production method 1

[Хим. формула 3][Chem. formula 3]

Figure 00000003
Figure 00000003

В формулах R1, R2a, R2b и R3 имеют значение, определенное выше. А1 и А2 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой N или CH группу, за исключением случая, когда оба представляют собой N.In the formulas R 1 , R 2a , R 2b and R 3 have the same meaning as defined above. A 1 and A 2 may be the same or different and each is an N or CH group, except when both are N.

[0019][0019]

Способ получения на стадии [A]Production method in step [A]

Амидоксимное соединение, представленное общей формулой (1-1), можно получить путем взаимодействия нитрильного соединения, представленного общей формулой (1-2), с гидроксиламином в присутствии основания и инертного растворителя.The amidoxime compound represented by the general formula (1-1) can be obtained by reacting the nitrile compound represented by the general formula (1-2) with hydroxylamine in the presence of a base and an inert solvent.

[0020][0020]

Примеры основания, используемого в этой реакции, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как трет-бутоксид калия, метоксид натрия и этоксид натрия; третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец7-ен; и азот-содержащие ароматические соединения, такие как пиридин и диметиламинопиридин. Количество используемого основания обычно находится в пределах 1-10-кратного молярного количества относительно соединения, представленного общей формулой (1-2).Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec7-ene; and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine. The amount of the base used is usually in the range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by the general formula (1-2).

[0021][0021]

Примеры гидроксиламина, используемого в этой реакции, включают гидроксиламин гидрохлорид и гидроксиламин сульфат.Examples of hydroxylamine used in this reaction include hydroxylamine hydrochloride and hydroxylamine sulfate.

[0022][0022]

Инертный растворитель, используемый в этой реакции, может представлять собой любой растворитель, который не оказывает заметного ингибирующего действия на протекание реакции, и примеры включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные алифатические углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метил трет-бутиловый эфир (MTBE), диоксан и тетрагидрофуран; сложные эфиры, такие как этилацетат; амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид; кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон; и полярные растворители, такие как диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и вода. Один из этих инертных растворителей можно использовать отдельно, а также два или более из них можно использовать в виде смеси.The inert solvent used in this reaction can be any solvent that does not have a noticeable inhibitory effect on the progress of the reaction, and examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; linear or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether (MTBE), dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and polar solvents such as dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and water. One of these inert solvents may be used alone, and two or more of them may be used as a mixture.

[0023][0023]

Поскольку эта реакция является эквимолярной реакцией взаимодействующих веществ, их в основном используют в эквимолярных количествах, но любое из них можно использовать в избыточном количестве. Температура реакции может находиться в пределах от комнатной температуры до температуры кипения используемого инертного растворителя. Время реакции варьируется в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции, но в основном находится в пределах от нескольких минут до 48 часов. После завершения реакции представляющее интерес соединение выделяют из постреакционной смеси обычным способом. При необходимости можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.п. для очистки представляющего интерес соединения.Since this reaction is an equimolar reaction of the interacting substances, they are generally used in equimolar amounts, but any of them can be used in excess. The reaction temperature may range from room temperature to the boiling point of the inert solvent used. The reaction time varies depending on the reaction scale and the reaction temperature, but generally ranges from a few minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the compound of interest is isolated from the post-reaction mixture in the usual manner. If necessary, recrystallization, column chromatography, and the like can be used. to purify the compound of interest.

[0024][0024]

Способ получения на стадии [B]Production method in step [B]

Конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, представленное общей формулой (1), можно получить путем взаимодействия амидоксимного соединения, представленного общей формулой (1-1), с соответствующим хлорангидридом карбоновой кислоты или ангидридом карбоновой кислоты и т.п. в присутствии основания и инертного растворителя.The substituted cyclopropane-oxadiazole group-containing fused heterocyclic compound represented by the general formula (1) can be obtained by reacting the amidoxime compound represented by the general formula (1-1) with the corresponding carboxylic acid chloride or carboxylic acid anhydride and the like. in the presence of a base and an inert solvent.

[0025][0025]

Примеры основания, используемого в этой реакции, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как трет-бутоксид калия, метоксид натрия и этоксид натрия; третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец7-ен; и азот-содержащие ароматические соединения, такие как пиридин и диметиламинопиридин. Количество используемого основания обычно находится в пределах 1-10-кратного молярного количества относительно соединения, представленного общей формулой (1-1).Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec7-ene; and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine. The amount of the base used is usually in the range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by the general formula (1-1).

[0026][0026]

Инертный растворитель, используемый в этой реакции, может представлять собой любой растворитель, который не оказывает заметного ингибирующего действия на протекание реакции, и примеры включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные алифатические углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метил трет-бутиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран; сложные эфиры, такие как этилацетат; амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид; кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон; и полярные растворители, такие как диметилсульфоксид и 1,3-диметил-2-имидазолидинон. Один из этих инертных растворителей можно использовать отдельно, а также два или более из них можно использовать в виде смеси.The inert solvent used in this reaction can be any solvent that does not have a noticeable inhibitory effect on the progress of the reaction, and examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; linear or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl t-butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. One of these inert solvents may be used alone, and two or more of them may be used as a mixture.

[0027][0027]

Температура реакции находится в пределах от комнатной температуры (10-40oC) до температуры кипения используемого инертного растворителя. Время реакции варьируется в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции, но в основном находится в пределах от нескольких минут до 48 часов.The reaction temperature ranges from room temperature (10-40 ° C.) to the boiling point of the inert solvent used. The reaction time varies depending on the reaction scale and the reaction temperature, but generally ranges from a few minutes to 48 hours.

После завершения реакции представляющее интерес соединение выделяют из постреакционной смеси обычным способом. При необходимости можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.п. для очистки представляющего интерес соединения.After completion of the reaction, the compound of interest is isolated from the post-reaction mixture in the usual manner. If necessary, recrystallization, column chromatography, and the like can be used. to purify the compound of interest.

[0028][0028]

Способ получения исходного соединения (1-2)Method for obtaining the starting compound (1-2)

[Хим. формула 4][Chem. formula 4]

Figure 00000004
Figure 00000004

В формулах R3 имеет значение, определенное выше. Х представляет собой атом галогена, и R представляет собой C1-C3 алкильную группу. А1 и А2 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой N или CH группу, за исключением случая, когда оба представляют собой N.In the formulas, R 3 has the meaning defined above. X represents a halogen atom, and R represents a C 1 -C 3 alkyl group. A 1 and A 2 may be the same or different and each is an N or CH group, except when both are N.

[0029][0029]

Способ получения на стадии [C]Production method in step [C]

Сложный эфир карбоновой кислоты, представленный общей формулой (2), который получают в соответствии со способом, описанным в WO 2016/121997, подвергают взаимодействию с пиридиновым или бензольным соединением, представленным общей формулой (3), которое получают в соответствии со способом, описанным в WO 2014/142292, в присутствии основания и инертного растворителя с получением амидного промежуточного соединения. Промежуточное соединение, которое необязательно выделяют, подвергают циклизации в кислотных условиях с получением имидазопиридинового или бензимидазольного соединения, представленного общей формулой (1-4).A carboxylic acid ester represented by the general formula (2), which is obtained in accordance with the method described in WO 2016/121997, is reacted with a pyridine or benzene compound represented by the general formula (3), which is obtained in accordance with the method described in WO 2014/142292 in the presence of a base and an inert solvent to give an amide intermediate. The intermediate, which is optionally isolated, is subjected to cyclization under acidic conditions to obtain an imidazopyridine or benzimidazole compound represented by the general formula (1-4).

[0030][0030]

Примеры основания, используемого в этой циклизации, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как трет-бутоксид калия, метоксид натрия и этоксид натрия; третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец7-ен; и азот-содержащие ароматические соединения, такие как пиридин и диметиламинопиридин. Количество используемого основания обычно находится в пределах 1-10-кратного молярного количества относительно соединения, представленного общей формулой (2).Examples of the base used in this cyclization include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec7-ene; and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine. The amount of the base used is usually in the range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by the general formula (2).

[0031][0031]

Инертный растворитель, используемый в этой циклизации, может представлять собой любой растворитель, который не оказывает заметного ингибирующего действия на протекание реакции, и примеры включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные алифатические углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метил трет-бутиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран; сложные эфиры, такие как этилацетат; амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид; кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон; и полярные растворители, такие как диметилсульфоксид и 1,3-диметил-2-имидазолидинон. Один из этих инертных растворителей можно использовать отдельно, а также два или более из них можно использовать в виде смеси.The inert solvent used in this cyclization can be any solvent that does not have a noticeable inhibitory effect on the progress of the reaction, and examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; linear or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl t-butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. One of these inert solvents may be used alone, and two or more of them may be used as a mixture.

[0032][0032]

Поскольку эта циклизация является эквимолярной реакцией взаимодействующих веществ, их в основном используют в эквимолярных количествах, но любое из них можно использовать в избыточном количестве. Температура реакции может находиться в пределах от комнатной температуры до температуры кипения используемого инертного растворителя. Время реакции варьируется в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции, но в основном находится в пределах от нескольких минут до 48 часов. После завершения реакции полученное промежуточное соединение, которое необязательно выделяют из постреакционной смеси, подвергают взаимодействию в присутствии кислоты и инертного растворителя с получением амидного промежуточного соединения.Since this cyclization is an equimolar reaction of the interacting substances, they are generally used in equimolar amounts, but any of them can be used in excess. The reaction temperature may range from room temperature to the boiling point of the inert solvent used. The reaction time varies depending on the reaction scale and the reaction temperature, but generally ranges from a few minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the resulting intermediate, which is optionally isolated from the post-reaction mixture, is reacted in the presence of an acid and an inert solvent to give an amide intermediate.

[0033][0033]

Примеры кислоты, используемой в этой циклизации, включают неорганические кислоты, такие как хлористоводородная кислота, серная кислота и азотная кислота; органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, трифторуксусная кислота и бензойная кислота; сульфоновые кислоты, такие как метансульфоновая кислота и трифторметансульфоновая кислота; и фосфорную кислоту. Количество используемой кислоты выбирают соответствующим образом из диапазона, представляющего собой 0,01-10-кратное молярное количество относительно соединения, представленного общей формулой (2).Examples of the acid used in this cyclization include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid; organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid; and phosphoric acid. The amount of acid to be used is appropriately selected from the range of 0.01 to 10 times the molar amount with respect to the compound represented by the general formula (2).

[0034][0034]

Инертный растворитель, используемый в этой циклизации, может представлять собой любой растворитель, который не оказывает заметного ингибирующего действия на протекание реакции, и примеры включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные алифатические углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метил трет-бутиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран; сложные эфиры, такие как этилацетат; амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид; кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон; и полярные растворители, такие как диметилсульфоксид и 1,3-диметил-2-имидазолидинон. Один из этих инертных растворителей можно использовать отдельно, а также два или более из них можно использовать в виде смеси. После завершения реакции представляющее интерес соединение выделяют из постреакционной смеси обычным способом. При необходимости можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.п. для очистки представляющего интерес соединения.The inert solvent used in this cyclization can be any solvent that does not have a noticeable inhibitory effect on the progress of the reaction, and examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; linear or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl t-butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. One of these inert solvents may be used alone, and two or more of them may be used as a mixture. After completion of the reaction, the compound of interest is isolated from the post-reaction mixture in the usual manner. If necessary, recrystallization, column chromatography, and the like can be used. to purify the compound of interest.

[0035][0035]

Способ получения на стадии [D]Production method in step [D]

Имидазопиридиновое или бензимидазольное соединение, представленное общей формулой (1-3), можно получить путем взаимодействия имидазопиридинового или бензимидазольного соединения, представленного общей формулой (1-4), с окислителем в инертном растворителе.The imidazopyridine or benzimidazole compound represented by the general formula (1-3) can be obtained by reacting the imidazopyridine or benzimidazole compound represented by the general formula (1-4) with an oxidizing agent in an inert solvent.

[0036][0036]

Примеры окислителя, используемого в этой реакции, включают пероксиды, такие как раствор пероксида водорода, пероксибензойная кислота и м-хлорпероксибензойная кислота. Количество используемого окислителя выбирают соответствующим образом из диапазона, представляющего собой 1-10-кратное молярное количество относительно имидазопиридинового или бензимидазольного соединения, представленного общей формулой (1-4).Examples of the oxidant used in this reaction include peroxides such as hydrogen peroxide solution, peroxybenzoic acid, and m-chloroperoxybenzoic acid. The amount of oxidizing agent used is suitably selected from the range of 1 to 10 times the molar amount of the imidazopyridine or benzimidazole compound represented by the general formula (1-4).

[0037][0037]

Инертный растворитель, используемый в этой реакции, может представлять собой любой растворитель который не оказывает заметного ингибирующего действия на реакцию, и примеры включают линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные алифатические углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил; сложные эфиры, такие как этилацетат; органические кислоты, такие как муравьиная кислота и уксусная кислота; и полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и вода. Один из этих инертных растворителей можно использовать отдельно, а также два или более из них можно использовать в виде смеси.The inert solvent used in this reaction may be any solvent which does not have a noticeable inhibitory effect on the reaction, and examples include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; organic acids such as formic acid and acetic acid; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and water. One of these inert solvents may be used alone, and two or more of them may be used as a mixture.

[0038][0038]

Температуру реакции в этой реакции выбирают соответствующим образом из диапазона от -10°C до температуры кипения используемого инертного растворителя. Время реакции варьируется в зависимости от масштаба реакции, температуры реакции и т.п., и оно не будет одинаковым в каждом случае, и его выбирают соответствующим образом из диапазона от нескольких минут до 48 часов. После завершения реакции представляющее интерес соединение выделяют из постреакционной смеси обычным способом. При необходимости можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.п. для очистки представляющего интерес соединения.The reaction temperature in this reaction is suitably selected from -10°C to the boiling point of the inert solvent used. The reaction time varies depending on the reaction scale, the reaction temperature, and the like, and will not be the same in every case, and is appropriately selected from a few minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the compound of interest is isolated from the post-reaction mixture in the usual manner. If necessary, recrystallization, column chromatography, and the like can be used. to purify the compound of interest.

[0039][0039]

Способ получения на стадии [E]Production method in step [E]

Имидазопиридиновое или бензимидазольное соединение, представленное общей формулой (1-2), можно получить методом, называемым реакцией Розенмунда-фон-Брауна (Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919, 52, 1749), включающим взаимодействие имидазопиридазина, представленного общей формулой (1-3), с цианидом в присутствии инертного растворителя.An imidazopyridine or benzimidazole compound represented by the general formula (1-2) can be prepared by a method called the Rosenmund-von-Brown reaction (Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919, 52, 1749) involving the reaction of an imidazopyridazine represented by the general formula (1 -3), with cyanide in the presence of an inert solvent.

[0040][0040]

Примеры цианида, который можно использовать в этой реакции, включают цианид натрия, цианид калия, цианид цинка и цианид меди.Examples of cyanide that can be used in this reaction include sodium cyanide, potassium cyanide, zinc cyanide, and copper cyanide.

[0041][0041]

Инертный растворитель, используемый в этой реакции, может представлять собой любой растворитель, который не оказывает заметного ингибирующего действия на реакцию, и примеры включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные алифатические углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; и ароматические гетероциклы, такие как пиридин. Один из этих инертных растворителей можно использовать отдельно, а также два или более из них можно использовать в виде смеси.The inert solvent used in this reaction can be any solvent that does not have a noticeable inhibitory effect on the reaction, and examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; and aromatic heterocycles such as pyridine. One of these inert solvents may be used alone, and two or more of them may be used as a mixture.

[0042][0042]

Температура реакции в этой реакции, обычно находится в пределах от около 0°C до температуры кипения используемого растворителя. Время реакции варьируется в зависимости от масштаба реакции, температуры реакции и т.п., но в основном его выбирают соответствующим образом из диапазона от нескольких минут до 48 часов. Количество цианида, используемого в этой реакции, обычно находится в пределах примерно 1-5-кратного молярного количества относительно имидазопиридинового или бензимидазольного соединения, представленного общей формулой (1-3). После завершения реакции представляющее интерес соединение выделяют из постреакционной смеси обычным способом. При необходимости можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.п. для очистки представляющего интерес соединения.The reaction temperature in this reaction is usually in the range from about 0° C. to the boiling point of the solvent used. The reaction time varies depending on the reaction scale, the reaction temperature, and the like, but is generally chosen appropriately from a few minutes to 48 hours. The amount of cyanide used in this reaction is usually in the range of about 1 to 5 times the molar amount of the imidazopyridine or benzimidazole compound represented by the general formula (1-3). After completion of the reaction, the compound of interest is isolated from the post-reaction mixture in the usual manner. If necessary, recrystallization, column chromatography, and the like can be used. to purify the compound of interest.

[0043][0043]

Конкретные примеры соединения по настоящему изобретению показаны ниже. В графе “Значение физических свойств” показана температура плавления (°C).Specific examples of the compound of the present invention are shown below. The column “Value of physical properties” shows the melting point (°C).

[0044][0044]

[Таблица 1][Table 1]

Таблица 1Table 1 Соединение №Connection No. СтруктураStructure Значение физических свойствSignificance of physical properties 1-11-1

Figure 00000005
Figure 00000005
1-21-2
Figure 00000006
Figure 00000006
144-145144-145
1-31-3
Figure 00000007
Figure 00000007
1-41-4
Figure 00000008
Figure 00000008
151-152151-152
1-51-5
Figure 00000009
Figure 00000009
176-178176-178
1-61-6
Figure 00000010
Figure 00000010
150-151150-151
1-71-7
Figure 00000011
Figure 00000011
177-179177-179
1-81-8
Figure 00000012
Figure 00000012
140-141140-141

[0045][0045]

Сельскохозяйственный или садовый инсектицид, включающий конденсированное гетероциклическое соединение по настоящему изобретению, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, представленное общей формулой (1), или его соль в качестве активного ингредиента является подходящим для борьбы с различными вредителями, которые могут повреждать рисовые культуры, фруктовые деревья, овощные культуры, другие сельскохозяйственные культуры и декоративные цветущие растения. Целевыми вредителями являются, например, сельскохозяйственные и лесные вредители, садовые вредители, вредители хранящегося зерна, санитарные вредители, нематоды и т.д.An agricultural or horticultural insecticide comprising a substituted cyclopropane-oxadiazole group-containing fused heterocyclic compound of the present invention represented by the general formula (1) or a salt thereof as an active ingredient is suitable for controlling various pests that can damage rice crops, fruit trees , vegetable crops, other crops and ornamental flowering plants. Target pests are, for example, agricultural and forestry pests, horticultural pests, stored grain pests, sanitary pests, nematodes, etc.

[0046][0046]

Конкретные примеры включают:Specific examples include:

виды отряда чешуекрылых, такие как Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, Spodoptera exempta, Hyphantria cunea, Ostrinia furnacalis, Pseudaletia separata, Tinea translucens, Bactra furfurana, Parnara guttata, Marasmia exigua, Parnara guttata, Sesamia inferens, Brachmia triannulella, Monema flavescens, Trichoplusia ni, Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Cephonodes hylas, Helicoverpa armigera, Phalerodonta manleyi, Eumeta japonica, Malacosoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, Cuphodes diospyrosella, Archips xylosteanus, Agrotis segetum, Tetramoera schistaceana, Papilio machaon hippocrates, Endoclyta sinensis, Lyonetia prunifoliella, Phyllonorycter ringoneella, Cydia kurokoi, Eucoenogenes aestuosa, Lobesia botrana, Latoia sinica, Euzophera batangensis, Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparilis, Glyphodes pyloalis, Olethreutes mori, Tineola bisselliella, Endoclyta excrescens, Nemapogon granellus, Synanthedon hector, Cydia pomonella, Plutella xylostella, Cnaphalocrocis medinalis, Sesamia calamistis, Scirpophaga incertulas, Pediasia teterrellus, Phthorimaea operculella, Stauropus fagi persimilis, Etiella zinckenella, Spodoptera exigua, Palpifer sexnotata, Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravata, Ephestia kuehniella, Angerona prunaria, Clostera anastomosis, Pseudoplusia includens, Matsumuraeses falcana, Helicoverpa assulta, Autographa nigrisigna, Agrotis ipsilon, Euproctis pseudoconspersa, Adoxophyes orana, Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Sparganothis pilleriana, Busseola fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, Heliothis zea, Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Viminia rumicis, Bucculatrix pyrivorella, Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Hellula undalis, Sitotroga cerealella, Spodoptera litura, вид семейства Tortricidae (Eucosma aporema), Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia thyellina, Spodoptera frugiperda, Ostrinia zaguliaevi, Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Paranthrene regalis, Acosmeryx castanea, Phyllocnistis toparcha, Endopiza viteana, Eupoecillia ambiguella, Anticarsia gemmatalis, Cnephasia cinereipalpana, Lymantria dispar, Dendrolimus spectabilis, Leguminivora glycinivorella, Maruca testulalis, Matsumuraeses phaseoli, Caloptilia soyella, Phyllocnistis citrella, Omiodes indicata, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Bambalina sp., Carposina niponensis, Conogethes punctiferalis, Synanthedon sp., Lyonetia clerkella, Papilio helenus, Colias erate poliographus, Phalera flavescens, виды семейства Pieridae, такие как Pieris brassicae и Pieris rapae crucivora, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, Ostrinia nubilalis, Mamestra brassicae, Ascotis selenaria, Phtheochroides clandestina, Hoshinoa adumbratana, Odonestis pruni japonensis, Triaena intermedia, Adoxophyes orana fasciata, Grapholita inopinata, Spilonota ocellana, Spilonota lechriaspis, Illiberis pruni, Argyresthia conjugella, Caloptilia zachrysa, Archips breviplicanus, Anomis flava, Pectinophora gossypiella, Notarcha derogata, Diaphania indica, Heliothis virescens и Earias cupreoviridis;Lepidoptera species such as Parasa consocia , Anomis mesogona , Papilio xuthus , Matsumuraeses azukivora , Ostrinia scapulalis , Spodoptera exempta , Hyphantria cunea , Ostrinia furnacalis , Pseudaletia separata , Tinea translucens , Bactra furfurana , Parnara guttata , Marasm ia exigua , Parnara guttata , Sesamia inferens Helicoverpa armigera pyrosella , Archips xylosteanus , Agrotis segetum , Tetramoera schistaceana , _ _ _ Papilio machaon hippocrates , Endoclyta sinensis , Lyonetia prunifoliella , Phyllonorycter ringoneella , Cydia kurokoi , Eucoenogenes aestuosa , Lobesia botrana , Latoia sinica , Euzophera batangensis , Phalonidia mesotypa , Spilosoma imparilis , Glyphodes pyloalis , Ol ethreutes mori , Tineola bisselliella , Endoclyta excrescens , Nemapogon granellus , Synanthedon hector , Cydia pomonella , Plutella xylostella , Cnaphalocrocis medinalis , Sesamia calamistis , Scirpophaga incertulas , Pediasia teterrellus , Phthorimaea operculella , Stauropus fagi persimilis , Etiella zinckenella , Spodoptera exigua , Palpifer sexnotata , Spodoptera mauri tia , Scirpophaga innotata , Xestia c-nigrum , Spodoptera depravata , Ephestia kuehniella , Angerona prunaria , Clostera anastomosis , Pseudoplusia includens , Matsumuraeses falcana , Helicoverpa assulta , Autographa nigrisigna , Agrotis ipsilon , Euproctis pseudoconspersa , Adoxophyes orana , Caloptilia theivora , Homona magnanima , Ephestia elutella , Eumeta minuscula , Clostera anachoreta , Heliothis maritima , Sparganothis pilleriana , Busseola fusca , Euproctis subflava , Biston robustum , Heliothis zea , Aedia leucomelas , Narosoideus flavidorsalis , Viminia rumicis , Bucculatrix pyrivorella , Grapholita molesta , Spulerina astaurota , Ectomyelois pyrivorella , Chilo suppressalis , Acrolepiopsis sappor ensis , Plodia interpunctella , Hellula undalis , Sitotroga cerealella , Spodoptera litura , a species of the family Tortricidae ( Eucosma aporema ), Acleris comariana , Scopelodes contractus , Orgyia thyellina , Spodoptera frugiperda , Ostrinia zaguliaevi , Naranga aenescens , Andraca bipunctata , Paranthrene regalis , Acosmeryx castanea , Phyllocnistis toparcha , Endopiza viteana , E upoecillia ambiguella , Anticarsia gemmatalis , Cnephasia cinereipalpana , Lymantria dispar , Dendrolimus spectabilis , Leguminivora glycinivorella , Maruca testulalis , Matsumuraeses phaseoli , Caloptilia soyella , Phyllocnistis citrella , Omiodes indicata , Archips fuscocupreanus , Acanthoplusia agnata , Bambalina sp., Carposina ni ponensis , Conogethes punctiferalis , Synanthedon sp., Lyonetia clerkella , Papilio helenus , Colias erate poliographus , Phalera flavescens , Pieridae family species such as Pieris brassicae and Pieris rapae crucivora , Euproctis similis , Acrolepiopsis suzukiella , Ostrinia nubilalis , Mamestra brassicae , Ascotis selenaria , Phtheochroides clandes adtina , Hoshinoaumbratana , Odonestis pruni japonensis , Triaena intermedia , Adoxophyes orana fasciata , Grapholita inopinata , Spilonota ocellana , Spilonota lechriaspis , Illiberis pruni , Argyresthia conjugella , Caloptilia zachrysa , Archips breviplicanus , Anomis flava , Pectinophora gossypiella , Notarcha derogata , Diaphania indica , Heliothis virescens and Earias cupreoviridis ;

[0047][0047]

виды отряда полужесткокрылых, такие как Nezara antennata, Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus coelestialium, Aeschynteles maculatus, Creontiades pallidifer, Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus, Aonidiella aurantii, Graptopsaltria nigrofuscata, Blissus leucopterus, Icerya purchasi, Piezodorus hybneri, Lagynotomus elongatus, Thaia subrufa, Scotinophara lurida, Sitobion ibarae, Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzus mumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Acyrthosiphon pisum, Anacanthocoris striicornis, Ectometopterus micantulus, Eysarcoris lewisi, Molipteryx fuliginosa, Cicadella viridis, Rhopalosophum rufiabdominalis, Saissetia oleae, Trialeurodes vaporariorum, Aguriahana quercus, Lygus spp., Euceraphis punctipennis, Andaspis kashicola, Coccus pseudomagnoliarum, Cavelerius saccharivorus, Galeatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Halyomorpha mista, Stephanitis fasciicarina, Trioza camphorae, Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhlerites latius, Erythroneura comes, Paromius exiguus, Duplaspidiotus claviger, Nephotettix nigropictus, Halticiellus insularis, Perkinsiella saccharicida, Psylla malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona, Pulvinaria kuwacola, Apolygus lucorum, Togo hemipterus, Toxoptera aurantii, Saccharicoccus sacchari, Geoica lucifuga, Numata muiri, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Aulacorthum solani, Eysarcoris ventralis, Bemisia argentifolii, Cicadella spectra, Aspidiotus hederae, Liorhyssus hyalinus, Calophya nigridorsalis, Sogatella furcifera, Megoura crassicauda, Brevicoryne brassicae, Aphis glycines, Leptocorisa oratorius, Nephotettix virescens, Uroeucon formosanum, Cyrtopeltis tennuis, Bemisia tabaci, Lecanium persicae, Parlatoria theae, Pseudaonidia paeoniae, Empoasca onukii, Plautia stali, Dysaphis tulipae, Macrosiphum euphorbiae, Stephanitis pyrioides, Ceroplastes ceriferus, Parlatoria camelliae, Apolygus spinolai, Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, Orthotylus flavosparsus, Rhopalosiphum maidis, Peregrinus maidis, Eysarcoris parvus, Cimex lectularius, Psylla abieti, Nilaparvata lugens, Psylla tobirae, Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Parlatoreopsis pyri, Stephanitis nashi, Dysmicoccus wistariae, Lepholeucaspis japonica, Sappaphis piri, Lipaphis erysimi, Neotoxoptera formosana, Rhopalosophum nymphaeae, Edwardsiana rosae, Pinnaspis aspidistrae, Psylla alni, Speusotettix subfusculus, Alnetoidia alneti, Sogatella panicicola, Adelphocoris lineolatus, Dysdercus poecilus, Parlatoria ziziphi, Uhlerites debile, Laodelphax striatellus, Eurydema pulchrum, Cletus trigonus, Clovia punctata, Empoasca spp., Coccus hesperidum, Pachybrachius luridus, Planococcus kraunhiae, Stenotus binotatus, Arboridia apicalis, Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Viteus vitifolii, Acanthocoris sordidus, Leptocorisa acuta, Macropes obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Paratrioza cockerelli, Aphrophora costalis, Lygus disponsi, Lygus saundersi, Crisicoccus pini, Empoasca abietis, Crisicoccus matsumotoi, Aphis craccivora, Megacopta punctatissimum, Eysarcoris guttiger, Lepidosaphes beckii, Diaphorina citri, Toxoptera citricidus, Planococcus citri, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Pseudococcus citriculus, Zyginella citri, Pulvinaria citricola, Coccus discrepans, Pseudaonidia duplex, Pulvinaria aurantii, Lecanium corni, Nezara viridula, Stenodema calcaratum, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Schizaphis graminum, Sorhoanus tritici, Brachycaudus helichrysi, Carpocoris purpureipennis, Myzus persicae, Hyalopterus pruni, Aphis farinose yanagicola, Metasalis populi, Unaspis yanonensis, Mesohomotoma camphorae, Aphis spiraecola, Aphis pomi, Lepidosaphes ulmi, Psylla mali, Heterocordylus flavipes, Myzus malisuctus, Aphidonuguis mali, Orientus ishidai, Ovatus malicolens, Eriosoma lanigerum, Ceroplastes rubens и Aphis gossypii;Hemiptera species such as Nezara antennata , Stenotus rubrovittatus , Graphosoma rubrolineatum , Trigonotylus coelestialium , Aeschynteles maculatus , Creontiades pallidifer , Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus , Aonidiella aurantii , Graptopsaltria nigrofuscata , Bl issus leucopterus , Icerya purchasi , Piezodorus hybneri , Lagynotomus elongatus , Thaia subrufa , Scotinophara lurida , Sitobion ibarae , Stariodes iwasakii , Aspidiotus destructor , Taylorilygus pallidulus , Myzus mumecola , Pseudaulacaspis prunicola , Acyrthosiphon pisum , Anacanthocoris striicornis , Ectometopterus micantulus , Eysarcoris lewisi , Molip teryx fuliginosa , Cicadella viridis , Rhopalosophum rufiabdominalis , Saissetia oleae , Trialeurodes vaporariorum , Aguriahana quercus , Lygus spp., Euceraphis punctipennis , Andaspis kashicola , Coccus pseudomagnoliarum , Cavelerius saccharivorus , Galeatus spinifrons , Macrosiphoniella sanborni , Aonidiella citrina , Halyomorpha mista , Stephanitis fasciicarina , Trioza camphorae , Leptocorisa chinen sis , Trioza quercicola , Uhlerites latius , Erythroneura comes , Paromius exiguus , Duplaspidiotus claviger , Nephotettix nigropictus , Halticiellus insularis , Perkinsiella saccharicida , Psylla malivorella , Anomomeura mori , Pseudococcus longispinis , Pseudaulacaspis pentagona , Pulvinaria kuwacola , Apolygus lucorum , Togo hemipterus , Toxoptera aurantii , Saccharicoccus sacchari , Geoica lucifuga , Numata muiri , Comstockaspis perniciosa , Unaspis citri , Aulacorthum solani , Eysarcoris ventralis , Bemisia argentifolii , Cicadella spectra , Aspidiotus hederae , Liorhyssus hyalinus , Calophya nigridorsalis , Sogatella furcifera , Megoura crassicauda , Brevicoryne brassicae , Aphis glycines , Leptocorisa oratorius , Nephotettix virescens , Uroeucon formosanum , Cyrtopeltis tennuis , Bemisia tabaci , Lecanium persicae , Parlatoria theae , Pseudaonidia paeoniae , Empoasca onukii , Plautia stali , Dysaphis tulipae , Macrosiphum euphorbiae , Stephanitis pyrioides , Ceroplastes ceriferus , Parlatoria camelliae , Apolygus spinolai , Nephotettix cincticeps , Glaucias sub punctatus , Orthotylus flavosparsus , Rhopalosiphum maidis , Peregrinus maidis , Eysarcoris parvus , Cimex lectularius , Psylla abieti , Nilaparvata lugens , Psylla tobirae , Eurydema rugosum , Schizaphis piricola , Psylla pyricola , Parlatoreopsis pyri , Stephanitis nashi , Dysmicoccus wistariae , Lepholeucaspis japonica , Sappaphis piri , Lipaphis erysimi , Neotoxoptera formosana , Rhopalosophum nymphaeae , Edwardsiana rosae , Pinnaspis aspidistrae , Psylla alni , Speusotettix subfusculus , Alnetoidia alneti , Sogatella panicicola , Adelphocoris lineolatus , Dysdercus poecilus , Parlatoria ziziphi , Uhlerites debile , Laodelphax striatellus , Eurydema pulchrum , Cletus trigonus , Clovia punctata , Empoasca spp., Coccus hesperidum , Pachybrachius luridus , Planococcus kraunhiae , Stenotus binotatus , Arboridia apicalis , Macrosteles fascifrons , Dolycoris baccarum , Adelphocoris triannulatus , Viteus vitifolii , Acanthocoris sordidus , Leptocorisa acuta , Macropes obnubilus , Cletus punctiger , Riptortus clavatus , Paratrioza cockerelli , Aphr ophora costalis , Lygus disponsi , Lygus saundersi , Crisicoccus pini , Empoasca abietis , Crisicoccus matsumotoi , Aphis craccivora , Megacopta punctatissimum , Eysarcoris guttiger , Lepidosaphes beckii , Diaphorina citri , Toxoptera citricidus , Planococcus citri , Dialeurodes citri , Aleurocanthus spiniferus , Pseudococcus citriculus , Zy ginella citri , Pulvinaria citricola , Coccus discrepans , Pseudaonidia duplex , Pulvinaria aurantii , Lecanium corni , Nezara viridula , Stenodema calcaratum , Rhopalosiphum padi , Sitobion akebiae , Schizaphis graminum , Sorhoanus tritici , Brachycaudus helichrysi , Carpocoris purpureipennis , Myzus persicae , Hyalopterus pruni , Aphis farinose yanagicola , Metasalis populi , Unaspis yanonensis , Mesohomotoma camphorae , Aphis spiraecola , Aphis pomi , Lepidosaphes ulmi , Psylla mali , Heterocordylus flavipes , Myzus malisuctus , Aphidonuguis mali , Orientus ishidai , Ovatus malicolens , Eriosoma lanigerum , Ceroplastes rubens , and Aphis gossypii ;

[0048][0048]

виды отряда жесткокрылых, такие как Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, Hypera postica, Echinocnemus squameus, Oulema oryzae, Donacia provosti, Lissorhoptrus oryzophilus, Colasposoma dauricum, Euscepes postfasciatus, Epilachna varivestis, Acanthoscelides obtectus, Diabrotica virgifera virgifera, Involvulus cupreus, Aulacophora femoralis, Bruchus pisorum, Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida nebulosa, Luperomorpha tunebrosa, Phyllotreta striolata, Psacothea hilaris, Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Diabrotica spp., Mimela splendens, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melolontha japonica, Anoplophora malasiaca, Neatus picipes, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica undecimpunctata howardi, Sphenophorus venatus, Crioceris quatuordecimpunctata, Conotrachelus nenuphar, Ceuthorhynchidius albosuturalis, Phaedon brassicae, Lasioderma serricorne, Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi, Hypera nigrirostris, Chaetocnema concinna, Anomala cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Diabrotica longicornis, Eucetonia pilifera, Agriotes spp., Attagenus unicolor japonicus, Pagria signata, Anomala rufocuprea, Palorus ratzeburgii, Alphitobius laevigatus, Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, Tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoderus, Epitrix cucumeris, Tomicus piniperda, Monochamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta gorhami, Sitophilus zeamais, Rhynchites heros, Listroderes costirostris, Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea и Anthonomus grandis;Coleoptera species such as Xystrocera globosa , Paederus fuscipes , Eucetonia roelofsi , Callosobruchus chinensis , Cylas formicarius , Hypera postica , Echinocnemus squameus , Oulema oryzae , Donacia provosti , Lissorhoptrus oryzophilus , Colasposoma dauricum , Eusce pes postfasciatus , Epilachna varivestis , Acanthoscelides obtectus , Diabrotica virgifera virgifera , Involvulus cupreus , Aulacophora femoralis , Bruchus pisorum , Epilachna vigintioctomaculata , Carpophilus dimidiatus , Cassida nebulosa , Luperomorpha tunebrosa , Phyllotreta striolata , Psacothea hilaris , Aeolesthes chrysothrix , Curculio s ikkimensis , Carpophilus hemipterus , Oxycetonia jucunda , Diabrotica spp., Mimela splendens , Sitophilus zeamais , Tribolium castaneum , Sitophilus oryzae , Palorus subdepressus , Melolontha japonica , Anoplophora malasiaca , Neatus picipes , Leptinotarsa decemlineata , Diabrotica undecimpunctata howardi , Sphenophorus venatus , Crioceris quatuordecimpunctata , Conotrachelus nenuphar , Ce uthorhynchidius albosuturalis , Phaedon brassicae , Lasioderma serricorne , Sitona japonicus , Adoretus tenuimaculatus , Tenebrio molitor , Basilepta balyi , Hypera nigrirostris , Chaetocnema concinna , Anomala cuprea , Heptophylla picea , Epilachna vigintioctopunctata , Diabrotica longicornis , Eucetonia pilifera , Agriotes spp., Attagenus unicolor japonicus , Pagria signata , Anomala rufo cuprea , Palorus ratzeburgii , Alphitobius laevigatus , Anthrenus verbasci , Lyctus brunneus , Tribolium confusum , Medythia nigrobilineata , Xylotrechus pyrrhoderus , Epitrix cucumeris , Tomicus piniperda , Monochamus alternatus , Popillia japonica , Epicauta gorhami , Sitophilus zeamais , Rhynchites heros , Listroderes costirostris , Callosobruchus mac ulatus , Phyllobius armatus , Anthonomus pomorum , Linaeidea aenea and Anthonomus grandis ;

[0049][0049]

виды отряда двукрылых, такие как Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, Dacus cucurbitae, Drosophila suzukii, Rhacochlaena japonica, Muscina stabulans, виды семейства Phoridae, такие как Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata, Tipula aino, Phormia regina, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles sinensis, Hylemya brassicae, Asphondylia sp., Delia platura, Delia antiqua, Rhagoletis cerasi, Culex pipiens molestus Forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, Pegomya cunicularia, Liriomyza sativae, Liriomyza bryoniae, Chromatomyia horticola, Liriomyza chinensis, Culex quinquefasciatus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Liriomyza trifolii, Liriomyza sativae, Dacus dorsalis, Dacus tsuneonis, Sitodiplosis mosellana, Meromuza nigriventris, Anastrepha ludens и Rhagoletis pomonella;Diptera order species such as Culex pipiens pallens , Pegomya hyoscyami , Liriomyza huidobrensis , Musca domestica , Chlorops oryzae , Hydrellia sasakii , Agromyza oryzae , Hydrellia griseola , Hydrellia griseola , Ophiomyia phaseoli , Dacus cucurbitae , Drosophila suzukii , Rhacochlaena japonica , Muscina stabulans , species Phoridae families such as Megaselia spiracularis , Clogmia albipunctata , Tipula aino , Phormia regina , Culex tritaeniorhynchus , Anopheles sinensis , Hylemya brassicae , Asphondylia sp., Delia platura , Delia antiqua , Rhagoletis cerasi , Culex pipiens molestus Forskal, Ceratitis capitata , Bradysia agrestis , Pegomya cunicularia , Liriomyza sativae , Liriomyza bryoniae , Chromatomyia horticola , Liriomyza chinensis , Culex quinquefasciatus , Aedes aegypti , Aedes albopictus , Liriomyza trifolii , Liriomyza sativae , Dacus dorsalis , Dacus tsuneonis , Sitodiplosis mo sellana , Meromuza nigriventris , Anastrepha ludens and Rhagoletis pomonella ;

[0050][0050]

виды отряда перепончатокрылых, такие как Pristomyrmex pungens, бетилиды, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, Formica fusca japonica, настоящие осы, Athalia infumata infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Arge mali и Ochetellus glaber;Hymenoptera species such as Pristomyrmex pungens , betilides, Monomorium pharaonis , Pheidole noda , Athalia rosae , Dryocosmus kuriphilus , Formica fusca japonica , true wasps, Athalia infumata infumata , Arge pagana , Athalia japonica , Acromyrmex spp., Solenop sis spp., Arge mali and Ochetellus glaber ;

[0051][0051]

виды отряда прямокрылых, такие как Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica, Homorocoryphus jezoensis и Teleogryllus emma;Orthopteran species such as Homorocoryphus lineosus , Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata , Oxya yezoensis , Locusta migratoria , Oxya japonica , Homorocoryphus jezoensis and Teleogryllus emma ;

[0052][0052]

виды отряда бахромчатокрылых, такие как Selenothrips rubrocinctus, Stenchaetothrips biformis, Haplothrips aculeatus, Ponticulothrips diospyrosi, Thrips flavus, Anaphothrips obscurus, Liothrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Heliothrips haemorrhoidalis, Pseudodendrothrips mori, Microcephalothrips abdominalis, Leeuwenia pasanii, Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips citri, Haplothrips chinensis, Mycterothrips glycines, Thrips setosus, Scirtothrips dorsalis, Dendrothrips minowai, Haplothrips niger, Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Chirothrips manicatus, Frankliniella intonsa, Thrips coloratus, Franklinella occidentalis, Thrips palmi, Frankliniella lilivora и Liothrips vaneeckei;species of the fringe-winged order such as Selenothrips rubrocinctus , Stenchaetothrips biformis , Haplothrips aculeatus , Ponticulothrips diospyrosi , Thrips flavus , Anaphothrips obscurus , Liothrips floridensis , Thrips simplex , Thrips nigropilosus , Heliothrips haemorrhoidalis , Pseudodendrothrips mori , Microcephalothrips abdominalis , Leeuwenia pasanii , Litotetothrips pasaniae , Scirtothrips citri , Haplothrips chinensis , Mycterothrips glycines , Thrips setosus , Scirtothrips dorsalis , Dendrothrips minowai , Haplothrips niger , Thrips tabaci , Thrips alliorum , Thrips hawaiiensis , Haplothrips kurdjumovi , Chirothrips manicatus , Frankliniella intonsa , Thrips coloratus , Franklinella occidentalis , Thrips palmi , Frankliniella lilivora and Liothrips vaneeckei ;

[0053][0053]

виды отряда клещей, такие как Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, вид семейства Ixodidae, такие как Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus hasseltii, Dermacentor taiwanensis, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes chibaensis, Sarcoptes scabiei, Haemaphysalis longicornis, Ixodes scapularis, Tyrophagus similis, Cheyletus eruditus, Panonychus citri, Cheyletus moorei, Brevipalpus phoenicis, Octodectes cynotis, Dermatophagoides ptrenyssnus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Phyllocoptruta citri, Aculus schlechtendali, Panonychus ulmi, Amblyomma americanum, Dermanyssus gallinae, Rhyzoglyphus robini и Sancassania sp.;tick order species such as Leptotrombidium akamushi , Tetranychus ludeni , Dermacentor variabilis , Tetranychus truncatus , Ornithonyssus bacoti , Demodex canis , Tetranychus viennensis , Tetranychus kanzawai , species of the Ixodidae family such as Rhipicephalus sanguineus , Cheyletus malaccensis , Tyrophagus putrescentiae , Dermatophagoides farinae , Latrodectus hasseltii , Dermacentor taiwanensis , Acaphylla theavagrans , Polyphagotarsonemus latus , Aculops lycopersici , Ornithonyssus sylvairum , Tetranychus urticae , Eriophyes chibaensis , Sarcoptes scabiei , Haemaphysalis longicornis , Ixodes scapularis , Tyrophagus sim ilis , Cheyletus eruditus , Panonychus citri , Cheyletus moorei , Brevipalpus phoenicis , Octodectes cynotis , Dermatophagoides ptrenyssnus , Haemaphysalis flava , Ixodes ovatus , Phyllocoptruta citri , Aculus schlechtendali , Panonychus ulmi , Amblyomma americanum , Dermanyssus gallinae , Rhyzoglyphus robini and Sancassania sp.;

[0054][0054]

виды отряда термитов, такие как Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes formosanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus, Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei и Reticulitermes speratus;termite order species such as Reticulitermes miyatakei , Incisitermes minor , Coptotermes formosanus , Hodotermopsis japonica , Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus , Glyptotermes kushimensis , Coptotermes guangzhoensis , Neotermes koshunensis , Glyptotermes kodamai , Glyptotermes satsumensis , Cryptotermes domesticus , Odontotermes formosanus , Glyptotermes nakajimai , Pericapritermes nitobei and Reticulitermes speratus ;

[0055][0055]

виды отряда таракановых, такие как Periplaneta fuliginosa, Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta brunnea, Blattella lituricollis, Periplaneta japonica и Periplaneta americana;cockroach species such as Periplaneta fuliginosa , Blattella germanica , Blatta orientalis , Periplaneta brunnea , Blattella lituricollis , Periplaneta japonica , and Periplaneta americana ;

[0056][0056]

виды отряда блох, такие как Pulex irritans, Ctenocephalides felis и Ceratophyllus gallinae;flea species such as Pulex irritans , Ctenocephalides felis and Ceratophyllus gallinae ;

[0057][0057]

виды рода нематод, такие как Nothotylenchus acris, Aphelenchoides besseyi, Pratylenchus penetrans, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Globodera rostochiensis, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus и Tylenchus semipenetrans; иnematode species such as Nothotylenchus acris , Aphelenchoides besseyi , Pratylenchus penetrans , Meloidogyne hapla , Meloidogyne incognita , Globodera rostochiensis , Meloidogyne javanica , Heterodera glycines , Pratylenchus coffeae , Pratylenchus neglectus and Tylenchus semipenetrans ; And

[0058][0058]

виды рода моллюсков, такие как Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus и Acusta despecta sieboldiana.species of the mollusk genus such as Pomacea canaliculata , Achatina fulica , Meghimatium bilineatum , Lehmannina valentiana , Limax flavus and Acusta despecta sieboldiana .

[0059][0059]

Кроме того, сельскохозяйственный или садовый инсектицид по настоящему изобретению также обладает сильным инсектицидным эффектом на Tuta absoluta.In addition, the agricultural or horticultural insecticide of the present invention also has a strong insecticidal effect on Tuta absoluta .

[0060][0060]

Кроме того, целевые вредители также включают паразитов животных клещей и зудней, которые живут внутри или на поверхности животных, и примеры включают виды семейства иксодовых клещей, такие как Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatusDermacentor taiwanensis; Dermanyssus gallinae; виды рода Ornithonyssus, такие как Ornithonyssus sylviarum и Ornithonyssus bursa; виды семейства Trombiculidae, такие как Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi и Helenicula miyagawai; виды семейства Cheyletidae, такие как Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax и Cheyletiella blakei; виды суперсемейства Sarcoptoidea, такие как Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei и Notoedres cati; и виды семейства Demodicidae, такие как Demodex canis.In addition, target pests also include animal tick and itch parasites that live inside or on the surface of animals, and examples include species of the tick family such as Boophilus microplus , Rhipicephalus sanguineus , Haemaphysalis longicornis , Haemaphysalis flava , Haemaphysalis campanulata , Haemaphysalis concinna , Haemaphysalis japonica , Haemaphysalis kitaokai , Haemaphysalis ias , Ixodes ovatus , Ixodes nipponensis , Ixodes persulcatus , Amblyomma testudinarium , Haemaphysalis megaspinosa , Dermacentor reticulatusDermacentor taiwanensis ; Dermanyssus gallinae ; species of the genus Ornithonyssus such as Ornithonyssus sylviarum and Ornithonyssus bursa ; species of the family Trombiculidae such as Eutrombicula wichmanni , Leptotrombidium akamushi , Leptotrombidium pallidum , Leptotrombidium fuji , Leptotrombidium tosa , Neotrombicula autumnalis , Eutrombicula alfreddugesi and Helenicula miyagawai ; species of the family Cheyletidae such as Cheyletiella yasguri , Cheyletiella parasitivorax and Cheyletiella blakei ; species of the Sarcoptoidea superfamily such as Psoroptes cuniculi , Chorioptes bovis , Otodectes cynotis , Sarcoptes scabiei and Notoedres cati ; and species in the family Demodicidae such as Demodex canis .

[0061][0061]

Другие целевые вредители включают блох, включая эктопаразитических бескрылых насекомых, относящихся к отряду Siphonaptera, более конкретно, виды относящиеся к семействам Pulicidae и Ceratophyllidae. Примеры видов, относящихся к семейству Pulicidae, включают Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus и Monopsyllus anisus.Other target pests include fleas, including ectoparasitic wingless insects belonging to the order Siphonaptera, more specifically species belonging to the families Pulicidae and Ceratophyllidae. Examples of species belonging to the family Pulicidae include Ctenocephalides canis , Ctenocephalides felis , Pulex irritans , Echidnophaga gallinacea , Xenopsylla cheopis , Leptopsylla segnis , Nosopsyllus fasciatus , and Monopsyllus anisus .

[0062][0062]

Другие целевые вредители включают эктопаразитов, например, виды подотряда Anoplura, такие как Haematopinus eurysternus, Haematopinus asini, Dalmalinia ovis, Linognathus vituli, Haematopinus suis, Phthirus pubis и Pediculus capitis; виды подотряда Mallophaga, такие как Trichodectes canis; и питающихся кровью двукрылых насекомых-вредителей, таких как Tabanus trigonus, Culicoides schultzei и Simulium ornatum. Также включены эндопаразиты, например, нематоды, такие как легочные нематоды, власоглавы, клубеньковые черви, внутрижелудочные паразитические черви, аскариды и филярии; цестоды, такие как Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, Dipylidium caninum, Multiceps multiceps, Echinococcus granulosus и Echinococcus multilocularis; трематоды, такие как Schistosoma japonicum и Fasciola hepatica; и простейшие, такие как кокцидия, Plasmodium, кишечные Sarcocystis, Toxoplasma и Cryptosporidium Other target pests include ectoparasites, for example, species of the suborder Anoplura such as Haematopinus eurysternus , Haematopinus asini , Dalmalinia ovis , Linognathus vituli , Haematopinus suis , Phthirus pubis , and Pediculus capitis ; species of the suborder Mallophaga such as Trichodectes canis ; and blood-feeding Diptera insect pests such as Tabanus trigonus , Culicoides schultzei and Simulium ornatum . Also included are endoparasites, for example, nematodes such as lung hookworms, whipworms, nodule worms, intragastric parasitic worms, roundworms, and filariae; cestodes such as Spirometra erinacei , Diphyllobothrium latum , Dipylidium caninum , Multiceps multiceps , Echinococcus granulosus and Echinococcus multilocularis ; trematodes such as Schistosoma japonicum and Fasciola hepatica ; and protozoa such as coccidia, Plasmodium , intestinal Sarcocystis , Toxoplasma and Cryptosporidium

[0063][0063]

Конкретные примеры эндопаразита включают следующих эндопаразитов:Specific examples of an endoparasite include the following endoparasites:

из отряда Enoplida, например, Trichuris spp. (власоглавы), Capillaria spp. (волосатики), Trichomosoides spp., Trichinella spp. (круглые черви) и т.д.;from the order Enoplida, for example, Trichuris spp. (whiskerhead), Capillaria spp. (hairy), Trichomosoides spp., Trichinella spp. (roundworms), etc.;

из отряда Rhabditida, например, Micronema spp., Strongyloides spp. и т.д.;from the order Rhabditida, for example, Micronema spp., Strongyloides spp. etc.;

из отряда Strongylida, например, Strongylus spp. (стронгилиды), Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp. (клубеньковые черви), Chabertia spp., Stephanurus spp. (Stephanurus dentatus), Ancylostoma spp. (Ancylostoma duodenale), Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp. (легочные нематоды), Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp. (Angiostrongylus cantonensis), Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp. (трихоспонгилиды), Haemonchus spp. (Haemonchus contortus), Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp. (нематоды), Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp. и т.д.;from the order Strongylida, for example, Strongylus spp. (strongylides), Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp. (nodule worms), Chabertia spp., Stephanurus spp. ( Stephanurus dentatus ), Ancylostoma spp. ( Ancylostoma duodenale ), Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp. (lung nematodes), Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp ., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp. ., Angiostrongylus spp. ( Angiostrongylus cantonensis ), Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp. (trichospongylids), Haemonchus spp. ( Haemonchus contortus ), Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp. (nematodes), Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp. etc.;

[0064][0064]

из отряда Oxyurida, например, Oxyuris spp. (Oxyuris equi), Enterobius spp. (острицы), Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp. и т.д.;from the order Oxyurida, for example, Oxyuris spp. ( Oxyuris equi ), Enterobius spp. (pinworms), Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp. etc.;

[0065][0065]

из отряда Ascaridia, например, Ascaris spp. (аскариды), Toxascaris spp., Toxocara spp. (Toxocara canis), Parascaris spp. (Parascaris equorum), Anisakis spp., Ascaridia spp. и т.д.;from the order Ascaridia, for example, Ascaris spp. (roundworm), Toxascaris spp., Toxocara spp. ( Toxocara canis ), Parascaris spp. ( Parascaris equorum ), Anisakis spp., Ascaridia spp. etc.;

из отряда Spirurida, например, Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp. (Dracunculus medinensis) и т.д.;from the order Spirurida, e.g. Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp. ( Dracunculus medinensis ), etc.;

[0066][0066]

из отряда Filariida, например, Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp. (Dirofilaria immitis), Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp. и т.д.; иfrom the order Filariida, for example, Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp. ( Dirofilaria immitis ), Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp. etc.; And

[0067][0067]

из отряда Gigantorhynchida, например, Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp. и т.д.from the order Gigantorhynchida, for example, Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp. etc.

[0068][0068]

Средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами, включающее конденсированное гетероциклическое соединение по настоящему изобретению, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, представленное общей формулой (1), или его соль в качестве активного ингредиента, эффективно не только против паразитов, живущих в организме промежуточного или окончательного хозяина, но и паразитов, живущих в организме резервуарного хозяина. Соединение, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соль эффективны на каждой стадии развития паразитов. Например, в случае простейших соединение эффективно против их цист, предкистозных форм и трофозоитов; шизонтов и амебоидных форм на бесполой стадии; гаметоцитов, гамет и зигот на половой стадии; спорозоитов; и т.д. В случае нематод соединение эффективно против их яиц, личинок и взрослых особей. Соединение по настоящему изобретению способно не только бороться с паразитами в живом организме, но также даже предотвращать эндопаразитарную или эктопаразитарную инфекцию путем внесения в окружающую среду в качестве пути заражения. Например, оно может предотвратить возникновение почвенной инфекции, т.е. заражения из почвы посевов и парков; чрескожное заражение из воды рек, озер, болот, рисовых полей и т.д.; пероральное заражение от фекалий животных, таких как собаки и кошки; пероральное заражение от морской, пресноводной рыбы, ракообразных, моллюсков, сырого мяса домашних животных и т.д.; заражение от комаров, оводов, мух, тараканов, клещей и зудней, блох, вшей, конусоносных клопов, тромбикулидов и т.д; и т.п.The agent for controlling ectoparasites or endoparasites, comprising the fused heterocyclic compound of the present invention containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group represented by the general formula (1), or a salt thereof as an active ingredient, is effective not only against parasites living in the body of intermediate or final host, but also parasites living in the body of the reservoir host. The compound represented by the general formula (1) of the present invention, or a salt thereof, is effective at every developmental stage of parasites. For example, in the case of protozoa, the compound is effective against their cysts, pre-cystic forms, and trophozoites; schizonts and amoeboid forms at the asexual stage; gametocytes, gametes and zygotes at the sexual stage; sporozoites; etc. In the case of nematodes, the compound is effective against their eggs, larvae and adults. The compound of the present invention is capable of not only controlling parasites in a living body, but also even preventing endoparasitic or ectoparasitic infection by introducing into the environment as a route of infection. For example, it can prevent the occurrence of soil infection, ie. contamination from the soil of crops and parks; percutaneous infection from the water of rivers, lakes, swamps, rice fields, etc.; oral infection from the faeces of animals such as dogs and cats; oral infection from marine, freshwater fish, crustaceans, molluscs, raw meat of domestic animals, etc.; infection from mosquitoes, gadflies, flies, cockroaches, ticks and itchs, fleas, lice, cone bugs, trombiculids, etc.; and so on.

[0069][0069]

Применение для млекопитающих и птиц будет описано ниже. Для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами у млекопитающих и птиц с использованием соединения по настоящему изобретению эффективное количество соединения по настоящему изобретению с фармацевтическими эксципиентами может доставляться путем перорального введения; парентерального введения, такого как инъекция (внутримышечная, подкожная, внутривенная, интраперитонеальная); или трансдермального или трансназального введения, такого как погружение, распыление, омывание, промывка, обливание, нанесение в виде пятен или опыление. Для введения соединения по настоящему изобретению также можно использовать формованные изделия, содержащие это соединение, такие как полоски, пластины, повязки, ошейники, метки для ушей, повязки для конечностей и устройства для маркировки. Соединение по настоящему изобретению может быть сформулировано в виде любой дозированной формы, подходящей для соответствующего выбранного пути введения.Application to mammals and birds will be described below. To control ectoparasites or endoparasites in mammals and birds using the compound of the present invention, an effective amount of the compound of the present invention with pharmaceutical excipients can be delivered by oral administration; parenteral administration such as injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal); or transdermal or transnasal administration such as dipping, spraying, bathing, rinsing, dousing, spotting or dusting. Molded articles containing the compound, such as strips, plates, bandages, collars, ear tags, limb bandages, and marking devices, can also be used to administer the compound of the present invention. The compound of the present invention may be formulated in any dosage form suitable for the respective route of administration chosen.

Примеры дозированной формы соединения по настоящему изобретению включают твердые препараты, такие как порошки, гранулы, смачивающиеся порошки, шарики, таблетки, болюсы, капсулы и формованные изделия, содержащие соединение по настоящему изобретению; смешиваемые с водой или маслянистые жидкие препараты, такие как растворы для инъекций, растворы для перорального применения, растворы для нанесения на кожу животных или в полости тела (например, растворы для точечного нанесения, растворы для обливания) и эмульсии; суспензионные препараты, такие как текучие вещества; и полутвердые препараты, такие как мази и гели. Твердые препараты можно использовать в основном для перорального введения или для трансдермального введения после разбавления водой, или для обработки окружающей среды.Examples of the dosage form of the compound of the present invention include solid preparations such as powders, granules, wettable powders, boluses, tablets, boluses, capsules and molded articles containing the compound of the present invention; water-miscible or oily liquid preparations such as injection solutions, oral solutions, solutions for application to the skin of animals or in body cavities (for example, solutions for spot application, solutions for perfusion) and emulsions; suspension preparations such as flowable substances; and semi-solid preparations such as ointments and gels. Solid preparations can be used mainly for oral administration or for transdermal administration after dilution with water, or for environmental treatment.

Твердые препараты могут быть получены путем смешивания соединения по настоящему изобретению и, при необходимости, адъюванта с соответствующим наполнителем, а затем формования смеси в желаемую форму. Примеры подходящего наполнителя включают неорганические вещества, такие как карбонатные соли, гидрокарбонатные соли, фосфатные соли, оксид алюминия, диоксид кремния и глину; и органические вещества, такие как сахар, целлюлоза, молотые злаки и крахмал.Solid preparations can be obtained by mixing the compound of the present invention and, if necessary, the adjuvant with an appropriate excipient, and then molding the mixture into the desired shape. Examples of a suitable filler include inorganic substances such as carbonate salts, hydrocarbonate salts, phosphate salts, alumina, silica and clay; and organic matter such as sugar, cellulose, ground cereals and starch.

[0071][0071]

Растворы для инъекций можно вводить внутривенно, внутримышечно или подкожно. Растворы для инъекций можно получить путем растворения соединения по настоящему изобретению в подходящем растворителе и, при необходимости, добавления в раствор эксципиентов, таких как солюбилизирующие агенты, кислоты, основания, буферные соли, антиоксиданты и защитные агенты. Примеры подходящего растворителя включают воду, этанол, бутанол, бензиловый спирт, глицерин, пропиленгликоль, полиэтиленгликоль, N-метилпирролидон и их смесь, физиологически приемлемые растительные масла и синтетические масла, подходящие для инъекций. Примеры солюбилизирующего агента включают поливинилпирролидон, полиоксиэтилированное касторовое масло и полиоксиэтилированный эфир сорбитана. Примеры защитного агента включают бензиловый спирт, трихлорбутанол, сложный эфир п-гидроксибензойной кислоты и н-бутанол.Solutions for injection can be administered intravenously, intramuscularly or subcutaneously. Injectable solutions can be prepared by dissolving a compound of the present invention in a suitable solvent and optionally adding excipients such as solubilizing agents, acids, bases, buffer salts, antioxidants and protective agents to the solution. Examples of a suitable solvent include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils and synthetic oils suitable for injection. Examples of the solubilizing agent include polyvinylpyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, and polyoxyethylated sorbitan ester. Examples of the protective agent include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoic acid ester, and n-butanol.

[0072][0072]

Пероральные растворы можно вводить непосредственно или после разбавления. Пероральные растворы можно получить в соответствии с хорошо зарекомендовавшей себя и традиционной фармацевтической технологией, как и растворы для инъекций.Oral solutions can be administered directly or after dilution. Oral solutions can be prepared according to well established and conventional pharmaceutical technology, as well as injectable solutions.

[0073][0073]

Текучие вещества, эмульсии и т.п. можно вводить чрескожно непосредственно или после разбавления или вводить безопасным для окружающей среды способом.Fluids, emulsions, etc. may be administered transdermally directly or after dilution, or administered in an environmentally friendly manner.

[0074][0074]

Растворы для применения на коже животных можно наносить путем наливания, распределения, втирания, разбрызгивания, диспергирования или погружения (погружения, омывания или промывки) или нанесения. Эти растворы можно получить, как описано выше для растворов для инъекций.Solutions for use on the skin of animals can be applied by pouring, spreading, rubbing, spraying, dispersing or dipping (dipping, washing or rinsing) or application. These solutions can be obtained as described above for solutions for injection.

[0075][0075]

Растворы для обливания и растворы для точечного нанесения капают или разбрызгивают на определенный участок кожи животного, и, таким образом, соединение по настоящему изобретению проникает через кожу животного и действует системно. Растворы для обливания и растворы для точечного нанесения можно получить растворением, суспендированием или эмульгированием активного ингредиента в подходящем растворителе или смешанном растворителе, пригодном для применения на коже животных. При необходимости может содержаться адъювант, такой как поверхностно-активное вещество, краситель, усилитель абсорбции, антиоксидант, пеногаситель, светостабилизатор и/или адгезив. Примеры растворителя включают воду, алканол, гликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль, глицерин, бензиловый спирт, фенилэтанол, феноксиэтанол, этилацетат, бутилацетат, бензилбензоат, монометиловый эфир дипропиленгликоля, монобутиловый эфир диэтиленгликоля, ацетон, метилэтилкетон, ароматические и/или алифатические углеводороды, растительные или синтетические масла, DMF (диметилформамид), жидкий парафин, легкий жидкий парафин, силикон, диметилацетамид, N-метилпирролидон и 2,2-диметил-4-оксиметилен-1,3-диоксолан. Примеры усилителя абсорбции включают DMSO (диметилсульфоксид), изопропилмиристат, дипропиленгликоль пеларгонат, силиконовое масло, алифатический сложный эфир, триглицерид и жирный спирт. Примеры антиоксиданта включают сульфитные соли, метабисульфитные соли, аскорбиновую кислоту, бутилированный гидрокситолуол, бутилированный гидроксианизол и токоферол.Solutions for pouring and solutions for spot application are dripped or sprayed on a certain area of the skin of the animal, and thus the compound of the present invention penetrates the skin of the animal and acts systemically. Solutions for pouring and solutions for spot application can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in a suitable solvent or mixed solvent suitable for use on the skin of animals. Optionally, an adjuvant such as a surfactant, colorant, absorption enhancer, antioxidant, defoamer, light stabilizer and/or adhesive may be included. Examples of the solvent include water, alkanol, glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, phenylethanol, phenoxyethanol, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, acetone, methyl ethyl ketone, aromatic and/or aliphatic hydrocarbons, vegetable or synthetic oils, DMF (dimethylformamide), liquid paraffin, light liquid paraffin, silicone, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and 2,2-dimethyl-4-oxymethylene-1,3-dioxolane. Examples of the absorption enhancer include DMSO (dimethyl sulfoxide), isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonate, silicone oil, aliphatic ester, triglyceride and fatty alcohol. Examples of the antioxidant include sulfite salts, metabisulfite salts, ascorbic acid, butylated hydroxytoluene, butylated hydroxyanisole, and tocopherol.

[0076][0076]

Эмульсии могут доставляться путем перорального введения, трансдермального введения или инъекцией. Эмульсии можно получить путем растворения активного ингредиента в гидрофобной или гидрофильной фазе и гомогенизации смеси этого раствора и растворителя другой фазы с добавлением соответствующего эмульгатора и, при необходимости, адъюванта, такого как краситель, усилитель абсорбции, защитный агент, антиоксидант, светозащитный агент и/или загуститель.Emulsions can be delivered by oral administration, transdermal administration or injection. Emulsions can be obtained by dissolving the active ingredient in a hydrophobic or hydrophilic phase and homogenizing a mixture of this solution and a solvent of another phase with the addition of an appropriate emulsifier and, if necessary, an adjuvant such as a coloring agent, an absorption enhancer, a protective agent, an antioxidant, a light protection agent and/or a thickening agent. .

[0077][0077]

Примеры гидрофобной фазы (масла) включают парафиновое масло, силиконовое масло, кунжутное масло, миндальное масло, касторовое масло; синтетические триглицериды, триглицериды жирных кислот со средней длиной цепи (триглицериды с каприловой кислотой (С8) или каприновой кислотой (С10) и т.д.); сложные эфиры, такие как этилстеарат, ди-н-бутириладипат, гексиллаурат, дипропиленгликоль пеларгонат, глицериновые эфиры разветвленных короткоцепочечных жирных кислот и насыщенных жирных кислот с длиной цепи C16-C18, изопропилмиристат, изопропилпальмитат, сложные эфиры каприловой или каприновой кислоты и насыщенных жирных спиртов с длиной цепи C12-C18, изопропилстеарат, олеилолеат, децилолеат, этилолеат, этиллактат, воскообразный эфир жирной кислоты, дибутилфталат и диизопропиладипат; и спирты, такие как изотридециловый спирт, 2-октилдодеканол, цетилстеариловый спирт и олеиловый спирт.Examples of the hydrophobic phase (oil) include paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil; synthetic triglycerides, medium chain fatty acid triglycerides (triglycerides with caprylic acid (C8) or capric acid (C10), etc.); esters such as ethyl stearate, di-n-butyryl adipate, hexyl laurate, dipropylene glycol pelargonate, glycerol esters of branched short chain fatty acids and C 16 -C 18 saturated fatty acids, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, esters of caprylic or capric acid and saturated fatty acids C 12 -C 18 chain length alcohols, isopropyl stearate, oleyl oleate, decyl oleate, ethyl oleate, ethyl lactate, waxy fatty acid ester, dibutyl phthalate and diisopropyl adipate; and alcohols such as isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cetyl stearyl alcohol and oleyl alcohol.

[0078][0078]

Примеры гидрофильной фазы включают воду, пропиленгликоль, глицерин и сорбит.Examples of the hydrophilic phase include water, propylene glycol, glycerin and sorbitol.

[0079][0079]

Примеры эмульгатора включают неионные поверхностно-активные вещества, такие как полиоксиэтилированное касторовое масло, полиоксиэтилированный сорбитан моноолефинат, сорбитан моностеарат, глицерилмоностеарат, полиоксиэтилстеарат и полигликолевый эфир алкилфенола; амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как динатрий N-лаурил-β-иминодипропионат и лецитин; анионные поверхностно-активные вещества, такие как лаурилсульфат натрия, эфирсульфат жирного спирта и моноэтаноламиновые соли сложного эфира моно-/диалкилполигликоля и ортофосфорной кислоты; и катионные поверхностно-активные вещества, такие как хлорид цетилтриметиламмония.Examples of the emulsifier include non-ionic surfactants such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefinate, sorbitan monostearate, glyceryl monostearate, polyoxyethyl stearate and alkylphenol polyglycol ether; amphoteric surfactants such as disodium N-lauryl-β-iminodipropionate and lecithin; anionic surfactants such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol ether sulfate and mono-/dialkyl polyglycol ester monoethanolamine salts of orthophosphoric acid; and cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride.

[0080][0080]

Примеры пеногасителя включают силикон Shin-etsu (изготовитель Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), силикон SM 5512 (изготовитель Toray Dow Corning Silicone Co. Ltd.), ANTIFOAM E-20 (изготовитель Kao Corporation) и SILFOAM SE 39 (изготовитель Wacker Asahikasei Silicone Co., Ltd.).Examples of the defoamer include Shin-etsu silicone (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), SM 5512 silicone (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co. Ltd.), ANTIFOAM E-20 (manufactured by Kao Corporation), and SILFOAM SE 39 (manufactured by Wacker Asahikasei Silicone Co., Ltd.).

[0081][0081]

Другие адъюванты включают карбоксиметилцеллюлозу, метилцеллюлозу, полиакрилат, альгинат, желатин, аравийскую камедь, поливинилпирролидон, поливиниловый спирт, метилвиниловый эфир, сополимеры малеинового ангидрида, полиэтиленгликоль, воски и коллоидный диоксид кремния.Other adjuvants include carboxymethylcellulose, methylcellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, maleic anhydride copolymers, polyethylene glycol, waxes, and colloidal silicon dioxide.

[0082][0082]

Полутвердые препараты можно вводить путем нанесения или распределения их на коже животного или введения их в полости тела. Гели могут быть получены путем получения раствора, как описано выше для растворов для инъекций, и добавления к раствору загустителя в количестве, достаточном для получения прозрачного мазеобразного вязкого вещества.Semi-solid preparations can be administered by applying or distributing them to the skin of an animal or by injecting them into body cavities. Gels can be prepared by preparing a solution as described above for solutions for injection and adding sufficient thickening agent to the solution to form a clear, ointment-like viscous substance.

[0083][0083]

В случае, когда средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами по настоящему изобретению используется в качестве препарата для животных, таких как человек, отличные от человека млекопитающие или птицы, оптимальное количество (эффективное количество) активного ингредиента варьируется в зависимости от цели (лечение или профилактика), вида инфекционного паразита, типа и тяжести инфекции, лекарственной формы и т.д., но, как правило, пероральная суточная доза находится в диапазоне примерно от 0,0001 до 10000 мг/кг массы тела, и парентеральная суточная доза находится в диапазоне примерно от 0,0001 до 10000 мг/кг массы тела. Такую дозу можно вводить в виде разовой дозы или в виде дробных доз.In the case where the agent for controlling ectoparasites or endoparasites of the present invention is used as a preparation for animals such as humans, non-human mammals or birds, the optimal amount (effective amount) of the active ingredient varies depending on the purpose (treatment or prophylaxis) , type of infectious parasite, type and severity of infection, dosage form, etc., but, as a rule, the oral daily dose is in the range of about 0.0001 to 10000 mg/kg body weight, and the parenteral daily dose is in the range of about from 0.0001 to 10000 mg/kg body weight. Such a dose may be administered as a single dose or as divided doses.

[0084][0084]

Концентрация активного ингредиента в средстве для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами по настоящему изобретению обычно составляет примерно от 0,001 до 100% по массе, предпочтительно примерно от 0,001 до 99% по массе и более предпочтительно примерно от 0,005 до 20% по массе. Средство для борьбы с эндопаразитами по настоящему изобретению может представлять собой композицию, которую можно вводить непосредственно, или высококонцентрированную композицию, которую необходимо разбавлять до подходящей концентрации перед применением.The concentration of the active ingredient in the ectoparasite or endoparasite control agent of the present invention is typically about 0.001 to 100% by weight, preferably about 0.001 to 99% by weight, and more preferably about 0.005 to 20% by weight. The endoparasite control agent of the present invention may be a composition that can be administered directly, or a highly concentrated composition that must be diluted to a suitable concentration prior to use.

[0085][0085]

Средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами по настоящему изобретению можно использовать в комбинации с любым существующим средством для борьбы с эндопаразитами с целью усиления или дополнения его действия. При таком комбинированном применении два или более активных ингредиента могут быть смешаны и объединены в единый препарат перед введением, или два или более различных препарата можно вводить отдельно.The ectoparasite or endoparasite control agent of the present invention may be used in combination with any existing endoparasite control agent to enhance or supplement its action. In such combined use, two or more active ingredients may be mixed and combined into a single preparation prior to administration, or two or more different preparations may be administered separately.

[0086][0086]

Сельскохозяйственный или садовый инсектицид, содержащий конденсированное гетероциклическое соединение по настоящему изобретению, имеющее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, представленное общей формулой (1), или его соль в качестве активного ингредиента, будет описано ниже. Соединение по настоящему изобретению обладает заметным эффектом борьбы с вышеописанными вредителями, которые повреждают низинные культуры, полевые культуры, фруктовые деревья, овощи, другие культуры, декоративные цветущие растения и т.д. Желаемый эффект может быть получен, когда сельскохозяйственный или садовый инсектицид применяют в питомниках для рассады, для рисовых полей, полей, фруктовых деревьев, овощных культур, других культур, декоративных цветущих растений и т.д. и их семян, воды для орошения рисовых полей, листвы, среды для выращивания, такой как почва и т.п., в соответствующее время в зависимости от ожидаемого времени заражения вредителями, т.е. до заражения вредителями или после подтверждения заражения вредителями. В частности, предпочтительно системное применение. То есть сельскохозяйственный или садовый инсектицид наносят на почву для рассады, почву в лунках для рассады, подземную часть растений, воду для орошения, воду для выращивания в гидропонике и т.п., чтобы таким образом соединение по настоящему изобретению систематически абсорбировалось сельскохозяйственными культурами, декоративными цветущими растениями и т.д. через корни через почву или иным образом.An agricultural or horticultural insecticide containing a fused heterocyclic compound of the present invention having a substituted cyclopropane-oxadiazole group represented by the general formula (1) or a salt thereof as an active ingredient will be described below. The compound of the present invention has a remarkable effect of controlling the above-described pests that damage lowland crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, ornamental flowering plants, and so on. The desired effect can be obtained when the agricultural or horticultural insecticide is applied to seedling nurseries, paddy fields, fields, fruit trees, vegetable crops, other crops, ornamental flowering plants, etc. and their seeds, irrigation water for paddy fields, foliage, growing medium such as soil, etc., at the appropriate time depending on the expected time of pest infestation, i.e. before pest infestation or after confirmation of pest infestation. In particular, systemic administration is preferred. That is, an agricultural or horticultural insecticide is applied to seedling soil, seedling hole soil, plant underground, irrigation water, hydroponic growing water, and the like, so that the compound of the present invention is systematically absorbed by crops, ornamentals flowering plants, etc. through the roots through the soil or otherwise.

[0087][0087]

Полезное растение, к которому может быть применен сельскохозяйственный или садовый инсектицид по настоящему изобретению, конкретно не ограничивается. Примеры полезного растения включают злаки (например, рис, ячмень, пшеницу, рожь, овес, кукурузу и т.д.), бобовые (например, соевые бобы, фасоль адзуки, бобы, зеленый горошек, фасоль, арахис и т.д.), фруктовые деревья и фрукты (например, яблоки, цитрусовые, груши, виноград, персики, сливы, вишни, грецкие орехи, каштаны, миндаль, бананы и т.д.), листовые и плодовые овощи (например, капуста, помидоры, шпинат, брокколи, салат, репчатый лук, зеленый лук (зеленый лук, валлийский лук и т.д.), зеленый перец, баклажаны, клубника, перец, бамия, лук пахучий и т.д.), корнеплоды (например, морковь, картофель, сладкий картофель, таро, японский редис, репа, корни лотоса, корни лопуха, чеснок, китайский зеленый лук и т.д.), культуры для переработки (например, хлопок, конопля, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, оливки, каучук, кофе, табак, чай и т.д.), тыквы (например, японские тыквы, огурцы, арбузы, восточные сладкие дыни, дыни и т.д.), пастбищные травы (например, ежа, сорго, тимофеевка, клевер, люцерна и т.д.), газонные травы (например, корейская газонная трава, полевица и т.д.), пряно-ароматические и декоративные культуры (например, лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и т.д.), декоративные цветущие растения (например, хризантемы, розы, гвоздики, орхидеи, тюльпаны, лилии и т.д.), садовые деревья (например, деревья гинкго, вишни, аукуба японская и т.д.) и лесные деревья (например, пихта сахалинская, ель аянская, сосна, желтый кедр, японский кедр, кипарис хиноки, эвкалипт и т.д.).The useful plant to which the agricultural or horticultural insecticide of the present invention can be applied is not particularly limited. Examples of a useful plant include cereals (for example, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), legumes (for example, soybeans, adzuki beans, beans, green peas, beans, peanuts, etc.) , fruit trees and fruits (e.g. apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherries, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leafy and fruit vegetables (e.g. cabbage, tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (green onions, Welsh onions, etc.), green peppers, eggplant, strawberries, peppers, okra, onions, etc.), root vegetables (for example, carrots, potatoes, sweet potato, taro, Japanese radish, turnip, lotus root, burdock root, garlic, Chinese green onion, etc.), processing crops (e.g. cotton, hemp, beets, hops, sugarcane, sugar beets, olives, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), pumpkins (e.g. Japanese gourds, cucumbers, watermelons, oriental sweet melons, melons, etc.), pasture grasses (e.g. hedgehog, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), lawn grasses (e.g., Korean lawn grass, bent grass, etc.), aromatic and ornamental crops (e.g., lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.). ), ornamental flowering plants (such as chrysanthemums, roses, carnations, orchids, tulips, lilies, etc.), garden trees (such as ginkgo trees, cherry blossoms, Japanese aucuba, etc.) and forest trees (such as Sakhalin fir, Ayan spruce, pine, yellow cedar, Japanese cedar, hinoki cypress, eucalyptus, etc.).

[0088][0088]

«Растения» также включают растения, которым придана устойчивость к гербицидам классическим методом селекции или методом генной рекомбинации. Примеры такой устойчивости к гербицидам включают устойчивость к ингибиторам HPPD, таким как изоксафлутол; ингибиторам ALS, таким как имазетапир и тифенсульфурон-метил; ингибиторам EPSP-синтазы, таким как глифосат; ингибиторам глутаминсинтетазы, таким как глюфосинат; ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы, таким как сетоксидим; или другим гербицидам, таким как бромоксинил, дикамба и 2,4-D."Plants" also includes plants that have been rendered resistant to herbicides by classical breeding or by genetic recombination. Examples of such herbicide resistance include resistance to HPPD inhibitors such as isoxaflutol; ALS inhibitors such as imazethapir and thifensulfuron-methyl; EPSP synthase inhibitors such as glyphosate; glutamine synthetase inhibitors such as glufosinate; acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as setoxydim; or other herbicides such as bromoxynil, dicamba and 2,4-D.

[0089][0089]

Примеры растений, которым придана устойчивость к гербицидам с использованием классических методов селекции, включают различные сорта рапса, пшеницы, подсолнечника и риса, устойчивые к имидазолиноновому семейству ALS-ингибирующих гербицидов, таких как имазетапир, и такие растения продаются под торговой маркой Clearfield (зарегистрированная торговая марка). Также включена разновидность сои, которой придана устойчивость к сульфонилмочевинному семейству ALS-ингибирующих гербицидов, таких как тифенсульфурон-метил, с использованием классических методов селекции, и она продается под торговым наименованием STS соя. Также включены растения, которым придана устойчивость к ингибиторам ацетил-CoA-карбоксилазы, таким как трионоксимные гербициды и гербициды на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, классическим методом селекции, например SR кукуруза и т.п.Examples of plants that have been rendered herbicide-resistant using classical breeding methods include varieties of rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to the imidazolinone family of ALS-inhibiting herbicides such as imazethapyr, and such plants are sold under the trade name Clearfield (registered trademark ). Also included is a soybean variety that has been rendered resistant to the sulfonylurea family of ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl using classical breeding techniques and sold under the trade name STS soybean. Also included are plants that have been rendered resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trionoxime herbicides and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding techniques such as SR maize and the like.

Растения, которым придана устойчивость к ингибиторам ацетил-CoA-карбоксилазы, описаны в Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 7175-7179 (1990) и т.п. Кроме того, ацетил-CoA-карбоксилазные мутанты, устойчивые к ингибиторам ацетил-CoA-карбоксилазы, описаны в Weed Science, 53, 728-746 (2005) и т.п., и путем введения гена такого ацетил-CoA-карбоксилазного мутанта в растения методом рекомбинации генов или введения мутации, придающей устойчивость, в ацетил-CoA-карбоксилазу растений можно сконструировать растения, устойчивые к ингибиторам ацетил-CoA-карбоксилазы. Альтернативно, путем введения нуклеиновой кислоты, вызывающей мутацию замены оснований, в клетки растений (типичным примером этого метода является метод химерапластики (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)) для обеспечения мутации с сайт-специфической заменой в аминокислотах, кодируемых геном ацетил-CoA-карбоксилазы, геном ALS или т.п. растений, могут быть сконструированы растения, устойчивые к ингибиторам ацетил-CoA-карбоксилазы, ингибиторам ALS и т.п. Сельскохозяйственный или садовый инсектицид по настоящему изобретению также можно применять к этим растениям.Plants rendered resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors are described in Proc. Natl. Acad. sci. USA, 87, 7175-7179 (1990) etc. In addition, acetyl-CoA carboxylase mutants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors are described in Weed Science, 53, 728-746 (2005) and the like, and by introducing the gene of such an acetyl-CoA carboxylase mutant into Plants can be engineered to be resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors by gene recombination or by introducing a resistance mutation into the plant acetyl-CoA carboxylase. Alternatively, by introducing a nucleic acid causing a base substitution mutation into plant cells (a typical example of this method is the chimeraplasty method (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)) a specific substitution in amino acids encoded by the acetyl-CoA carboxylase gene, the ALS gene, or the like. plants, plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, and the like can be engineered. The agricultural or horticultural insecticide of the present invention can also be applied to these plants.

[0090][0090]

Токсины, используемые в комбинации с соединением по настоящему изобретению или его солью, будут описаны ниже. Примеры токсинов, экспрессируемых в генетически модифицированных растениях, включают инсектицидные белки Bacillus cereus или Bacillus popilliae; δ-эндотоксины Bacillus thuringiensis, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C, и другие инсектицидные белки, такие как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A; инсектицидные белки нематод; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины пауков, пчелиные токсины и специфические к насекомым нейротоксины; токсины мицелиальных грибов; растительные лектины; агглютинин; ингибиторы протеазы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы сериновой протеазы, ингибиторы пататина, цистатина и папаина; рибосома-инактивирующие белки (RIP), такие как рицин, RIP кукурузы, абрин, люффин, сапорин и бриодин; стероид-метаболизирующие ферменты, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-UDP-глюкозилтрансфераза и холестериноксидаза; ингибиторы экдизона; HMG-CoA-редуктазу; ингибиторы ионных каналов, такие как ингибиторы натриевых каналов и ингибиторы кальциевых каналов; ювенильный гормон эстеразу; рецепторы диуретических гормонов; стильбенсинтазу; бибензилсинтазу; хитиназу; и глюканазу.The toxins used in combination with the compound of the present invention or a salt thereof will be described below. Examples of toxins expressed in genetically modified plants include the insecticidal proteins of Bacillus cereus or Bacillus popilliae ; Bacillus thuringiensis δ-endotoxins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 and Cry9C and other insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 and VIP3A; insecticidal nematode proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins and insect-specific neurotoxins; mycelial fungi toxins; plant lectins; agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin and papain inhibitors; ribosome inactivating proteins (RIPs) such as ricin, maize RIP, abrin, luffin, saporin and bryodin; steroid-metabolizing enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyl transferase and cholesterol oxidase; ecdysone inhibitors; HMG-CoA reductase; ion channel inhibitors such as sodium channel inhibitors and calcium channel inhibitors; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptors; stilben synthase; bibenzyl synthase; chitinase; and glucanase.

[0091][0091]

Также включены гибридные токсины, частично дефицитные токсины и модифицированные токсины, полученные из следующих: δ-эндотоксиновых белков, таких как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab и Cry35Ab, и других инсектицидных белков, таких как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A. Гибридный токсин можно получить, комбинируя некоторые домены этих белков иначе, чем исходная комбинация в природе, с использованием рекомбинантных методов. В качестве частично дефицитного токсина известен токсин Cry1Ab, в котором делетирована часть аминокислотной последовательности. В модифицированном токсине заменены одна или несколько аминокислот природного токсина.Also included are hybrid toxins, partially deficient toxins and modified toxins derived from the following: δ-endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab and Cry35Ab, and other insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 and VIP3A. A hybrid toxin can be obtained by combining some of the domains of these proteins differently from the original combination in nature, using recombinant techniques. As a partially deficient toxin, the Cry1Ab toxin is known, in which a part of the amino acid sequence is deleted. In the modified toxin, one or more amino acids of the natural toxin are replaced.

Примеры вышеуказанных токсинов и генетически модифицированных растений, способных синтезировать эти токсины, описаны в ЕР0374753А, WO93/07278, WO95/34656, ЕР0427529А, ЕР451878А, WO03/052073 и т.д.Examples of the above toxins and genetically modified plants capable of synthesizing these toxins are described in EP0374753A, WO93/07278, WO95/34656, EP0427529A, EP451878A, WO03/052073, etc.

[0092][0092]

Благодаря токсинам, содержащимся в таких генетически модифицированных растениях, растения проявляют устойчивость к вредителям, в частности к жесткокрылым насекомым-вредителям, полужесткокрылым насекомым-вредителям, двукрылым насекомым-вредителям, чешуекрылым насекомым-вредителям и нематодам. Вышеописанные технологии и сельскохозяйственный или садовый инсектицид по настоящему изобретению можно использовать в комбинации или применять систематически.Due to the toxins contained in such genetically modified plants, the plants exhibit resistance to pests, in particular to hemipteran pests, hemipteran pests, dipteran pests, lepidopterous pests and nematodes. The above technologies and the agricultural or horticultural insecticide of the present invention can be used in combination or applied systematically.

[0093][0093]

Когда сельскохозяйственный или садовый инсектицид по настоящему изобретению используют для борьбы с целевыми насекомыми-вредителями или нематодами, его можно разбавлять или суспендировать в воде и т.д., а его эффективное количество для борьбы с вредителями или нематодами наносят на растения, потенциально зараженные целевыми насекомыми-вредителями или нематодами. Например, для борьбы с насекомыми-вредителями или нематодами, которые могут повредить сельскохозяйственные культуры, такие как фруктовые деревья, злаковые растения и овощные культуры, можно применять внекорневую обработку, а также обработку семян, такую как погружение, опыливание и покрытие семян пероксидом кальция. Кроме того, можно также осуществлять обработку почвы и т.п., чтобы растения могли поглощать агрохимикаты через свои корни. Примеры такой обработки включают обработку всей почвы, обработку грядок для посадки, внесение в посевное ложе, обработку сеянцев с комом субстрата, обработку посадочных отверстий, обработку корней растений, подкормку, обработку ящиков для выращивания риса и внесение погружением в воду. Кроме того, также можно применять внесение в питательные среды в гидропонике, обработку окуриванием, впрыскивание в ствол и т.п.When the agricultural or horticultural insecticide of the present invention is used to control target insect pests or nematodes, it can be diluted or suspended in water, etc., and its effective amount to control pests or nematodes is applied to plants potentially infested by the target insects. pests or nematodes. For example, foliar treatments can be used to control insect pests or nematodes that can damage crops such as fruit trees, cereals, and vegetables, as well as seed treatments such as dipping, dusting, and coating seeds with calcium peroxide. In addition, tillage and the like can also be carried out so that the plants can absorb the agrochemicals through their roots. Examples of such treatments include whole soil treatment, planting bed treatment, seed bed application, seedling clod treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dressing, rice box treatment, and water immersion application. In addition, hydroponic culture media, fumigation treatment, stem injection, and the like can also be used.

Кроме того, сельскохозяйственный или садовый инсектицид по настоящему изобретению, с разбавлением или суспендированием в воде и т.д. или без этого, можно наносить на участки, потенциально зараженные вредителями, в количестве, эффективном для борьбы с вредителями. Например, можно осуществить обработку опрыскиваниеи вредителей хранящегося зерна, домашних вредителей, санитарных вредителей, лесных вредителей и т.д., а также можно осуществить обработку материалов жилых зданий, такую как нанесение покрытия, окуривание или использование отравленных приманок.In addition, the agricultural or horticultural insecticide of the present invention, diluted or suspended in water, etc. or not, can be applied to potentially infested areas in an amount effective to control the pest. For example, spraying treatment of stored grain pests, domestic pests, sanitary pests, forest pests, etc. can be carried out, and treatment of residential building materials such as coating, fumigation, or use of poison baits can also be carried out.

[0094][0094]

Примеры способов обработки семян включают погружение семян в разбавленную или неразбавленную жидкость жидкого или твердого препарата для проникновения агрохимикатов в семена; смешивание с семенами или распыление на семена твердой или жидкой композиции для адгезии композиции на поверхности семян; покрытие семян смесью твердой или жидкой композиции и адгезивного носителя, такого как смолы и полимеры; и нанесение твердой или жидкой композиции вблизи семян во время их посева.Examples of seed treatment methods include immersing seeds in a dilute or undiluted liquid of a liquid or solid preparation to penetrate the agrochemicals into the seeds; mixing with the seeds or spraying on the seeds of a solid or liquid composition for adhesion of the composition on the surface of the seeds; coating seeds with a mixture of a solid or liquid composition and an adhesive carrier such as resins and polymers; and applying the solid or liquid composition in the vicinity of the seeds at the time they are sown.

Термин «семя» при обработке семян относится к растительному организму, который находится на ранних стадиях культивирования и используется для размножения растений. Примеры включают, в дополнение к тому, что называется семенем, растительный организм для вегетативного размножения, такой как луковица, клубень, семенной картофель, луковичка, пропагула, дискообразный стебель и стебель, используемый для срезки.The term "seed" in seed treatment refers to a plant organism that is in the early stages of cultivation and is used to propagate plants. Examples include, in addition to what is called a seed, a plant organism for vegetative propagation such as a bulb, a tuber, a seed potato, a bulb, a propagule, a disc-shaped stem, and a stem used for cutting.

Термин «почва» или «питательная среда» в способе по настоящему изобретению для применения сельскохозяйственного или садового инсектицида относится к поддерживающей среде для выращивания сельскохозяйственных культур, в частности к поддерживающей среде, которая позволяет культурным растениям распространять в ней свои корни, и материалы конкретно не ограничиваются при условии, что они позволяют растениям расти. Примеры поддерживающей среды включают то, что называют почвой, маты для рассады и воду, и конкретные примеры материалов включают песок, пемзу, вермикулит, диатомит, агар, желеобразные вещества, высокомолекулярные вещества, минеральную вату, стекловату, древесную щепу и кору.The term "soil" or "growing medium" in the method of the present invention for applying an agricultural or horticultural insecticide refers to a support medium for growing crops, in particular a support medium that allows crop plants to spread their roots therein, and the materials are not specifically limited. provided they allow the plants to grow. Examples of the supporting medium include what is called soil, seedling mats, and water, and specific examples of materials include sand, pumice, vermiculite, diatomite, agar, jelly-like substances, high molecular weight substances, mineral wool, glass wool, wood chips, and bark.

[0095][0095]

Примеры способов нанесения на листву сельскохозяйственных культур или на вредителей хранящегося зерна, домашних вредителей, санитарных вредителей, лесных вредителей и т.д. включают нанесение жидких композиций, таких как эмульгируемые концентраты или текучие вещества, или твердых композиций, таких как смачивающиеся порошки или диспергируемые в воде гранулы, после соответствующего разведения в воде. Также включены нанесение распылением и окуриванием.Examples of methods for applying to crop foliage or stored grain pests, domestic pests, sanitary pests, forest pests, etc. include the application of liquid compositions, such as emulsifiable concentrates or flowables, or solid compositions, such as wettable powders or water-dispersible granules, after appropriate dilution in water. Spray and fumigation applications are also included.

Примеры способов внесения в почву включают нанесение разбавленной или неразбавленной водой жидкой композиции на подземную часть растений, грядки для рассады и т.п.; нанесение гранул на подземную часть растений, грядки для рассады и т.п.; нанесение дустов, смачивающихся порошков, диспергируемых в воде гранул, гранул и т.п. на почву и последующее внесение композиции во всю почву перед посевом или пересадкой; и нанесение дустов, смачивающихся порошков, диспергируемых в воде гранул, гранул и т.п. в посадочные лунки, ряды посадки и т.п. перед посевом или посадкой.Examples of soil application methods include applying a liquid composition diluted or undiluted with water to the subterranean part of plants, seedling beds, and the like; applying granules to the underground part of plants, seedling beds, etc.; application of dusts, wettable powders, water-dispersible granules, granules, etc. on the soil and subsequent application of the composition to the entire soil before sowing or transplanting; and applying dusts, wettable powders, water-dispersible granules, granules, and the like. into planting holes, planting rows, etc. before sowing or planting.

[0096][0096]

В случае внесения в ящики для рассады для риса используются дусты, вододиспергируемые гранулы, гранулы и т.п. в зависимости от того, когда осуществляют внесение - во время посева, в период позеленения, во время высадки рассады, или т.п. Такую композицию можно применять путем внесения в почву для рассады. Например, дусты, диспергируемые в воде гранулы, гранулы и т.п. можно вносить в грядки, покровную почву или всю почву для рассады. Просто почву для рассады и такую композицию можно чередовать слоями.In the case of application to rice seedling boxes, dusts, water-dispersible granules, pellets, and the like are used. depending on when the application is carried out - at the time of sowing, during the greening period, during the planting of seedlings, or the like. Such a composition can be applied by application to seedling soil. For example, dusts, water-dispersible granules, granules, and the like. can be applied to beds, casing soil or whole seedling soil. Just soil for seedlings and such a composition can be alternated in layers.

При применении на рисовых полях твердые композиции, такие как jumbos, пакеты, гранулы и диспергируемые в воде гранулы, или жидкие композиции, такие как текучие и эмульгируемые концентраты, обычно наносят на затопленные рисовые поля. Кроме того, во время посадки риса подходящую композицию можно наносить на почву или вносить в почву в чистом виде или после смешивания с удобрением и т.д. Кроме того, источник притока воды к рисовым полям, такой как подвод воды и ирригационная система, может быть обработан эмульгируемыми концентратами, текучими средами и т.п. В этом случае применение на рисовых полях можно осуществить с подачей воды и, таким образом, с меньшими трудозатратами.When applied to paddy fields, solid compositions such as jumbos, bags, granules, and water-dispersible granules, or liquid compositions, such as flowable and emulsifiable concentrates, are typically applied to flooded paddy fields. In addition, at the time of rice planting, a suitable composition may be applied to the soil or applied to the soil alone or after being mixed with fertilizer, etc. In addition, the source of water inflow to the rice fields, such as water supply and irrigation system, can be treated with emulsifiable concentrates, fluids, and the like. In this case, application in rice fields can be carried out with water supply and thus with less labor.

[0097][0097]

Что касается полевых культур, то их семена, среда для выращивания вблизи их растений и т.п. могут быть обработаны сельскохозяйственным или садовым инсектицидом по настоящему изобретению в период от посева до стадии прорастания. В случае растений для выращивания прямым посевом в поле предпочтительна прямая обработка семян, а также предпочтительна обработка подземной части растений во время выращивания. В частности, композицию можно наносить в виде гранул или в виде пропитки в разбавленной водой или неразбавленной жидкой форме. Другой предпочтительной обработкой является включение гранул в среду для выращивания перед посевом.As for field crops, their seeds, growing medium near their plants, etc. can be treated with the agricultural or horticultural insecticide of the present invention during the period from sowing to the germination stage. In the case of plants for growing by direct sowing in the field, direct seed treatment is preferred, and treatment of the underground part of the plants during cultivation is also preferred. In particular, the composition can be applied in the form of granules or as an impregnation in dilute water or undiluted liquid form. Another preferred treatment is to include the pellets in the growth medium prior to inoculation.

В случае выращивания растений для пересадки предпочтительные примеры обработки в период от посева до стадии прорастания включают непосредственную обработку семян; пропитку грядок для рассады препаратом в жидком виде; и внесение гранул в грядки для рассады. Включена также обработка посадочных ям гранулами во время фиксации посадки; и включение гранул в среду для выращивания вблизи точек пересадки во время фиксированной посадки.In the case of growing plants for transplantation, preferred examples of treatment from sowing to the germination stage include direct seed treatment; impregnation of beds for seedlings with a preparation in liquid form; and the introduction of granules in the beds for seedlings. Also included is the treatment of planting pits with granules during planting fixation; and incorporating the pellets into the growth medium near transplant points during fixed planting.

Сельскохозяйственный или садовый инсектицид по настоящему изобретению обычно используют в виде удобного для применения препарата, который получают обычным способом получения агрохимических препаратов. То есть конденсированное гетероциклическое соединение по настоящему изобретению, имеющее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, представленное общей формулой (1), или его соль и соответствующий неактивный носитель и, если необходимо, адъювант смешивают в подходящем соотношении и формулируют с использованием стадий растворения, разделения, суспендирования, смешивания, пропитки, адсорбции и/или адгезии в форму, подходящую для применения, такую как суспензионный концентрат, эмульгируемый концентрат, растворимый концентрат, смачивающийся порошок, вододиспергируемые гранулы, гранулы, дуст, таблетки и набор.The agricultural or horticultural insecticide of the present invention is usually used in the form of a convenient preparation, which is obtained in the usual way for the production of agrochemical preparations. That is, the fused heterocyclic compound of the present invention having a substituted cyclopropane-oxadiazole group represented by the general formula (1) or a salt thereof and a corresponding inactive carrier and, if necessary, an adjuvant are mixed in an appropriate ratio and formulated using the steps of dissolving, separating, suspending , mixing, impregnating, adsorbing and/or adhering into a form suitable for use such as suspension concentrate, emulsifiable concentrate, soluble concentrate, wettable powder, water dispersible granules, granules, dust, tablets and kit.

[0098][0098]

Композиция (сельскохозяйственный или садовый инсектицид или средство для борьбы с паразитами животных) по настоящему изобретению может необязательно содержать добавку, обычно используемую для агрохимических композиций, или средства для борьбы с паразитами животных в дополнение к активному ингредиенту. Примеры добавки включают носители, такие как твердые или жидкие носители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы, смачивающие вещества, связующие, вещества, повышающие клейкость, загустители, красители, усиливающие растекание добавки, агенты, усиливающие прилипание/растекание, антифризы, вещества, предотвращающие слеживание, разрыхлители и стабилизаторы. При необходимости в качестве добавки могут использоваться также консерванты, фрагменты растений и т.п. Одну из этих добавок можно использовать отдельно, а также две или более из них можно использовать в комбинации.The composition (agricultural or horticultural insecticide or animal pest control) of the present invention may optionally contain an additive commonly used for agrochemical compositions or animal pest control in addition to the active ingredient. Examples of the additive include carriers such as solid or liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading aids, tack/spreading agents, antifreeze agents, anticaking agents. , baking powder and stabilizers. Preservatives, plant fragments and the like can also be used as an additive if necessary. One of these additives can be used alone, and two or more of them can be used in combination.

[0099][0099]

Примеры твердого носителя включают природные минералы, такие как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, бентонит, кислая глина, аттапульгит, цеолит и диатомит; неорганические соли, такие как карбонат кальция, сульфат аммония, сульфат натрия и хлорид калия; органические твердые носители, такие как синтетическая кремниевая кислота, синтетические силикаты, крахмал, целлюлоза и растительные порошки (например, опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки, стебли табака и т.д.); полимерные носители, такие как полиэтилен, полипропилен и поливинилиденхлорид; мочевину; полые неорганические материалы; полые полимерные материалы; и высокодисперсный диоксид кремния (белая сажа). Один из этих твердых носителей можно использовать отдельно, а также два или более из них можно использовать в комбинации.Examples of the solid carrier include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomite; inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride; organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicates, starch, cellulose and vegetable powders (eg sawdust, coconut shells, corn cobs, tobacco stalks, etc.); polymeric carriers such as polyethylene, polypropylene and polyvinylidene chloride; urea; hollow inorganic materials; hollow polymer materials; and highly dispersed silicon dioxide (white soot). One of these solid supports may be used alone, and two or more of them may be used in combination.

[0100][0100]

Примеры жидкого носителя включают спирты, включая одноатомные спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол и бутанол, и многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и глицерин; полиолы, такие как пропиленгликолевый эфир; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон и циклогексанон; простые эфиры, такие как этиловый эфир, диоксан, моноэтиловый эфир этиленгликоля, дипропиловый эфир и тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как нормальный парафин, нафталин, изопарафин, керосин и минеральное масло; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта и алкилнафталин; галогенированные алифатические углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ и тетрахлорид углерода; сложные эфиры, такие как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диокстилфталат и диметиладипат; лактоны, такие как γ-бутироактон; амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, диметилацетамид и N-алкилпирролидинон; нитрилы, такие как ацетонитрил; соединения серы, такие как диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, масло семян хлопчатника и касторовое масло; и воду. Один из этих жидких носителей можно использовать отдельно, а также два или более из них можно использовать в комбинации.Examples of the liquid carrier include alcohols, including monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin; polyols such as propylene glycol ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone and cyclohexanone; ethers such as ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether and tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthalene, isoparaffin, kerosene and mineral oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha and alkylnaphthalene; halogenated aliphatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioxtyl phthalate and dimethyl adipate; lactones such as γ-butyroactone; amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and N-alkylpyrrolidinone; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide; vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil; and water. One of these liquid carriers may be used alone, and two or more of them may be used in combination.

[0101][0101]

Примеры поверхностно-активных веществ, используемых в качестве диспергирующих или смачивающих/усиливающих растекание агентов, включают неионные поверхностно-активные вещества, такие как сложный эфир сорбитана и жирной кислоты, полиоксиэтиленовый сложный эфир сорбитана и жирной кислоты, сложный эфир сахарозы и жирной кислоты, полиоксиэтиленовый эфир жирной кислоты, полиоксиэтиленовый эфир смоляной кислоты, диэфир жирной кислоты и полиоксиэтилена, полиоксиэтиленалкиловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, полиоксиэтилендиалкилфениловый эфир, конденсаты полиоксиэтиленалкилфенилового эфира-формальдегида, полиоксиэтилен-полиоксипропиленовые блок-сополимеры, полистирол-полиоксиэтиленовые блок-полимеры, алкиловый эфир полиоксиэтилен-полипропиленового блок-сополимера, полиоксиэтиленалкиламин, полиоксиэтиленированный амид жирной кислоты, бис(фениловый эфир) жирной кислоты и полиоксиэтилена, полиалкиленбензилфениловый эфир, полиоксиалкиленстирилфениловый эфир, ацетилендиол, полиоксиалкилен-добавленный ацетилендиол, силикон в виде полиоксиэтиленового эфира, силикон в виде сложного эфира, фторированные поверхностно-активные вещества, полиоксиэтиленированное касторовое масло и полиоксиэтилен-гидрогенизированное касторовое масло; анионные поверхностно-активные вещества, такие как алкилсульфаты, сульфаты полиоксиэтиленалкилового эфира, сульфаты полиоксиэтиленалкилфенилового эфира, сульфаты полиоксиэтиленстирилфенилового эфира, алкилбензолсульфонаты, алкиларилсульфонаты, лигносульфонаты, алкилсульфосукцинаты, нафталинсульфонаты, алкилнафталинсульфонаты, соли конденсатов нафталинсульфоновой кислоты и формальдегида, соли конденсатов алкилнафталинсульфоновой кислоты и формальдегида, соли жирных кислот, соли поликарбоновых кислот, полиакрилаты, саркозинаты N-метил-жирных кислот, резинаты, фосфаты полиоксиэтиленалкилового эфира и фосфаты полиоксиэтиленалкилфенилового эфира; катионные поверхностно-активные вещества, включая соли алкиламинов, такие как гидрохлорид лауриламина, гидрохлорид стеариламина, гидрохлорид олеиламина, ацетат стеариламина, ацетат стеариламинопропиламина, хлорид алкилтриметиламмония и хлорид алкилдиметилбензалкония; и амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как амфотерные поверхностно-активные вещества аминокислотного или бетаинового типа. Одно из этих поверхностно-активных веществ можно использовать отдельно, а также два или более из них можно использовать в комбинации.Examples of surfactants used as dispersants or wetting/spreading agents include non-ionic surfactants such as sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene ether polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether-formaldehyde condensates, polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymers, polystyrene-polyoxyethylene block polymers, polyoxyethylene-alkyl ether polypropylene block copolymer, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, bis(phenyl ester) fatty acid and polyoxyethylene, polyalkylene benzylphenyl ether, polyoxyalkylene styrylphenyl ether, acetylenediol, polyoxyalkylene added acetylenediol, polyoxyethylene ether silicone, ester silicone, fluorinated surfactants active substances, polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene hydrogenated castor oil; anionic surfactants such as alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfates, polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfates, alkylbenzenesulfonates, alkylarylsulfonates, lignosulfonates, alkylsulfosuccinates, naphthalenesulfonates, alkylnaphthalenesulfonates, salts of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde condensates, salts condensates of alkylnaphthalenesulfonic acid and formaldehyde, salts of fatty acids, salts of polycarboxylic acids, polyacrylates, N-methyl-fatty acid sarcosinates, resinates, polyoxyethylene alkyl ether phosphates and polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphates; cationic surfactants including alkylamine salts such as laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, alkyltrimethylammonium chloride, and alkyldimethylbenzalkonium chloride; and amphoteric surfactants such as amphoteric surfactants of the amino acid or betaine type. One of these surfactants may be used alone, and two or more of them may be used in combination.

[0102][0102]

Примеры связующего или вещества, повышающего клейкость, включают карбоксиметилцеллюлозу или ее соли, декстрин, растворимый крахмал, ксантановую камедь, гуаровую камедь, сахарозу, поливинилпирролидон, аравийскую камедь, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилат натрия, полиэтиленгликоли со средней молекулярной массой от 6000 до 20000, полиэтиленоксиды со средней молекулярной массой от 100000 до 5000000, фосфолипиды (например, цефалин, лецитин и др.), порошкообразную целлюлозу, декстрин, модифицированный крахмал, полиаминокарбоновокислотные хелатирующие соединения, сшитый поливинилпирролидон, сополимеры малеиновой кислоты-стирола, сополимеры (мет)акриловой кислоты, сложные полуэфиры полимера многоатомного спирта и ангидрида дикарбоновой кислоты, водорастворимые полистиролсульфонаты, парафин, терпен, полиамидные смолы, полиакрилаты, полиоксиэтилен, воски, поливинилалкиловый эфир, конденсаты алкилфенол-формальдегида и эмульсии синтетических смол.Examples of the binder or tackifier include carboxymethyl cellulose or its salts, dextrin, soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polyethylene glycols with an average molecular weight of 6,000 to 20,000, polyethylene oxides with an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipids (for example, cephalin, lecithin, etc.), powdered cellulose, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelating compounds, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid-styrene copolymers, (meth)acrylic acid copolymers, half-esters of polyol polymer and dicarboxylic acid anhydride, water-soluble polystyrene sulfonates, paraffin, terpene, polyamide resins, polyacrylates, polyoxyethylene, waxes, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol-formaldehyde condensates and synthetic resin emulsions.

[0103][0103]

Примеры загустителя включают водорастворимые полимеры, такие как ксантановая камедь, гуаровая камедь, диутановая камедь, карбоксиметилцеллюлоза, поливинилпирролидон, карбоксивиниловые полимеры, акриловые полимеры, соединения крахмала и полисахариды; и неорганические тонкодисперсные порошки, такие как высококачественный бентонит и высокодисперсный диоксид кремния (белая сажа).Examples of the thickener include water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, diutan gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch compounds, and polysaccharides; and inorganic fine powders such as high quality bentonite and highly dispersed silica (white carbon black).

[0104][0104]

Примеры красителя включают неорганические пигменты, такие как оксид железа, оксид титана и берлинская лазурь; и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлофталоцианиновые красители.Examples of the dye include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue; and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.

[0105][0105]

Примеры антифриза включают многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль и глицерин.Examples of antifreeze include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol and glycerin.

[0106][0106]

Примеры адъюванта, служащего для предотвращения слеживания или облегчения дезинтеграции, включают полисахариды (крахмал, альгиновую кислоту, маннозу, галактозу и т.д.), поливинилпирролидон, высокодисперсный диоксид кремния (белая сажа), этерифицированную канифоль, нефтяную смолу, триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, стеараты металлов, порошкообразную целлюлозу, декстрин, метакрилатные сополимеры, поливинилпирролидон, полиаминокарбоновокислотные хелатирующие соединения, сополимеры сульфированного стирола, изобутилена и малеинового ангидрида и крахмал-полиакрилонитрильные графт-сополимеры.Examples of an adjuvant for preventing caking or facilitating disintegration include polysaccharides (starch, alginic acid, mannose, galactose, etc.), polyvinylpyrrolidone, highly dispersed silica (white carbon black), rosin ester, petroleum tar, sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate , metal stearates, powdered cellulose, dextrin, methacrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelating compounds, sulfonated styrene-isobutylene-maleic anhydride copolymers, and starch-polyacrylonitrile graft copolymers.

[0107][0107]

Примеры стабилизатора включают влагопоглотители, такие как цеолит, негашеная известь и оксид магния; антиоксиданты, такие как фенольные соединения, аминовые соединения, соединения серы и соединения фосфорной кислоты; и поглотители ультрафиолетовых лучей, такие как соединения салициловой кислоты и соединения бензофенона.Examples of the stabilizer include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds; and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds.

[0108][0108]

Примеры консерванта включают сорбат калия и 1,2-бензотиазолин-3-он.Examples of the preservative include potassium sorbate and 1,2-benzothiazolin-3-one.

Кроме того, при необходимости также можно использовать другие адъюванты, включая функциональные способствующие растеканию агенты, усилители активности, такие как ингибиторы метаболизма (пиперонилбутоксид и т.д.), антифризы (пропиленгликоль и т.д.), антиоксиданты (ВНТ и т.д.) и поглотители ультрафиолета.In addition, other adjuvants can also be used if necessary, including functional spreading agents, activity enhancers such as metabolic inhibitors (piperonyl butoxide, etc.), antifreezes (propylene glycol, etc.), antioxidants (BHT, etc.). .) and UV absorbers.

[0109][0109]

Количество соединения, являющегося активным ингредиентом в сельскохозяйственном или садовом инсектициде по настоящему изобретению, можно регулировать по мере необходимости, и в основном количество активного ингредиента подходящим образом выбирают из диапазона от 0,01 до 90 массовых частей на 100 массовых частей сельскохозяйственного или садового инсектицида. Например, в случае, когда сельскохозяйственный или садовый инсектицид находится в форме дуста, гранул, эмульгируемого концентрата или смачивающегося порошка, количество активного ингредиента должно составлять от 0,01 до 50 массовых частей (от 0,01 до 50% масс. в расчете на общую массу сельскохозяйственного или садового инсектицида).The amount of the active ingredient compound in the agricultural or horticultural insecticide of the present invention can be adjusted as needed, and in general, the amount of the active ingredient is suitably selected from the range of 0.01 to 90 mass parts per 100 mass parts of the agricultural or horticultural insecticide. For example, in the case where the agricultural or horticultural insecticide is in the form of a dust, granule, emulsifiable concentrate or wettable powder, the amount of active ingredient should be from 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight based on the total mass of agricultural or horticultural insecticide).

[0110][0110]

Норма применения сельскохозяйственного или садового инсектицида по настоящему изобретению может варьироваться в зависимости от различных факторов, например, цели, целевого вредителя, условий выращивания сельскохозяйственных культур, склонности к заражению вредителями, погоды, условий окружающей среды, композиции, способа нанесения, места нанесения, времени нанесения и т.д., но в основном норму нанесения активного ингредиента подходящим образом выбирают из диапазона от 0,001 г до 10 кг, предпочтительно от 0,01 г до 1 кг на 0,1 га в зависимости от цели. The application rate of the agricultural or horticultural insecticide of the present invention may vary depending on various factors, e.g., target, target pest, crop growing conditions, pest propensity, weather, environmental conditions, composition, application method, application site, application time. etc., but in general the application rate of the active ingredient is suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 0.1 ha depending on the purpose.

Кроме того, для расширения диапазона целевых вредителей и подходящего времени для борьбы с вредителями или для снижения дозы сельскохозяйственный или садовый инсектицид по настоящему изобретению можно использовать после смешивания с другими сельскохозяйственными или садовыми инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, микробицидами, биопестицидами и/или т.п. Кроме того, сельскохозяйственный или садовый инсектицид можно использовать после смешивания с гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями и/или т.п., в зависимости от ситуации.In addition, in order to expand the range of target pests and the appropriate time for pest control or to reduce the dose, the agricultural or horticultural insecticide of the present invention can be used after mixing with other agricultural or horticultural insecticides, acaricides, nematicides, microbicides, biopesticides and/or the like. . In addition, the agricultural or horticultural insecticide can be used after mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and/or the like, as appropriate.

[0111][0111]

Примеры дополнительных сельскохозяйственных или садовых инсектицидов, акарицидов и нематоцидов, используемых для указанных выше целей, включают 3,5-ксилилметилкарбамат (XMC), кристаллические белковые токсины, продуцируемые Bacillus thuringiensis, такими как Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki и Bacillus thuringiensis tenebrionis, BPMC, инсектицидные соединения на основе Bt токсина, CPCBS (хлорфензон), DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), D-D (1,3-дихлорпропен), DDT, NAC, O-4-диметилсульфамоилфенил O,O-диэтил фосфоротиоат (DSP), O-этил O-4-нитрофенилфенилфосфонотиоат (EPN), трипропилизоцианурат (TPIC), акринатрин, азадирахтин, азинфос-метил, ацехиноцил, ацетамиприд, ацетопрол, ацефат, абамектин, авермектин-B, амидофлумет, амитраз, аланикарб, алдикарб, альдоксикарб, алдрин, альфа-эндосульфан, альфа-циперметрин, албендазол, аллетрин, мсазофос, изамидофос, изоамидофос изоксатион, изофенфос, изопрокарб (MIPC), ивермектин, имициафос, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этипрол, этоксазол, этофенпрокс, этопрофос, этримфос, эмамектин, эмамектин-бензоат, эндосульфан, эмпентрин, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос (ESP), оксибендазол, оксфендазол, олеат калия, олеат натрия, кадусафос, картап, карбарил, карбoсульфан, карбoфуран, гамма-цигалотрин, ксилилкарб, хиналфос, кинопрен, хинометионат, клоетокарб, клотианидин, клофентезин, хромафенозид, хлорантранилипрол, хлорэтоксифос, хлордимеформ, хлордан, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенапир, хлорфензон, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлоробензилат, хлоробензоат, келтан (дикофол), салитион, цианофос (CYAP), диафентиурон, диамидафос, циантранилипрол, тета-циперметрин, диенохлор, циенопирафен, диоксабензофос, диофенолан, сигма-циперметрин, дихлофентион (ECP), циклопротрин, дихлорвос(DDVP), дисульфотон, динотефуран, цигалотрин, цифенoтрин, цифлутрин, дифлубензурон, цифлуметофен, дифловидазин, цигексатин, циперметрин, диметилвинфос, диметоат, димефлутрин, силафлуофен, циромазин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиротетрамат, спиромезифен, сульфлурамид, сульпрофос, сульфоксафлор, зета-циперметрин, диазинон, тау-флувалинат, дазомет, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиоциклам, тиосультап, тиосультап-натрия, тионазин, тиометон, DEET, диелдрин, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тебупиримфос, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлутрин, тефлубензурон, деметон-S-метил, темефос, дельтаметрин, тербуфос, тралопирил, тралометрин, трансфлутрин, триазамат, триазурон, трихламид, трихлорфон (DEP), трифлумурон, толфенпирад, налед (BRP), нитиазинe, нитенпирам, новалурон, новифлумурон, гидропрен, ванилипрол, вамидотион, паратион, паратион-метил, галфенпрокс, галофенозид, бистрифлурон, бисультап, гидраметилнон, гидроксипропилкрахмал, бинапакрил, бифеназат, бифентрин, пиметрозин, пираклофос, пирафлупрол, пиридафентион, пиридабен, пиридалил, пирифлухиназон, пирипрол, пирипроксифен, пиримикарб, пиримидифен, пиримифос-метил, пиретрины, фипронил, феназаквин, фенамифос, бромопропилат, фенитротион (MEP), феноксикарб, фенотиокарб, фенoтрин, фенобукарб, фенсульфoтион, фентион (MPP), фентоат (PAP), фенвалерат, фенпироксимат, фенпропатрин, фенбендазол, фостиазат, форметанат, бутатиофос, бупрофезин, фуратиокарб, праллетрин, флуакрипирим, флуазинам, флуазурон, флуенсульфон, флуциклоксурон, флуцитринатe, флувалинат, флупиразофос, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, флуброцитринат, флубендиамид, флуметрин, флуримфен, протиофос, протрифенбут, флоникамид, пропафос, пропаргит (BPPS), профенофос, профлутрин, пропоксур (PHC), бромопропилат, бета-цифлутрин, гексафлумурон, гекситиазокс, гептенофос, перметрин, бенклотиаз, бендиокарб, бенсультап, бензоксимат, бенфуракарб, фоксим, фосалон, фостиазат, фостиетан, фосфамидон, фосфокарб, фосмет (PMP), полинактины, форметанат, формотион, форат, машинное масло, малатион, милбемицин, милбемицин-A, милбемектин, мекарбам, месульфенфос, метомил, метльдегид, метафлумизон, метамидофос, метам-аммоний, метам-натрий, метиокарб, метидатион (DMTP), метилизотиоцианат, метилнеодеканамид, метилпаратион, метоксадиазон, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, метопрен, метолкарб, меперфлутрин, мевинфос, монокротофос, моносультап, лямбда-цигалотрин, рианодин, луфенурон, ресметрин, лепимектин, ротенон, левамизол гидрохлорид, фенбутатин оксид, морантел тартрат, метилбромид, гидроксид трициклогексилолова (цигексатин), цианамид кальция, полисульфид кальция, серу и никотин-сульфат.Examples of additional agricultural or horticultural insecticides, acaricides and nematicides used for the above purposes include 3,5-xylylmethylcarbamate (XMC), crystalline protein toxins produced by Bacillus thuringiensis such as Bacillus thuringiensis aizawai , Bacillus thuringiensis israelensis , Bacillus thuringiensis japonensis , Bacillus thuringiensis kurstaki and Bacillus thuringiensis tenebrionis , BPMC, Bt toxin insecticidal compounds, CPCBS (chlorfenzone), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1,3-dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate (DSP), O-ethyl O-4-nitrophenylphenylphosphonothioate (EPN), tripropyl isocyanurate (TPIC), acrinathrine, azadirachtin, azinphos-methyl, acechinocyl, acetamiprid, acetoprol, acephate, abamectin, avermectin-B, amidoflumet, amitraz, alanicarb, aldicarb, aldoxycarb, aldrin, alpha-endosulfan, alpha-cypermethrin, albendazole, allethrin, msazophos, isamidophos, isoamidophos isoxathion, isofenphos, isoprocarb (MIPC), ivermectin, imicyaphos, imidacloprid, imiprotrin, indoxacarb, esfenvalerate, ethiofencarb, ethion, ethiprol, etoxazole, etofenprox, etoprofos, etrymphos, emamectin, emamectin benzoate, endosulfan, empentrin, oxamyl, oxydemeton-methyl, oxydeprofos (ESP), oxibendazole, oxfendazole, potassium oleate, sodium oleate, cadusafos, cartap, carbaryl, carbosulfan, carbofuran, gamma -cyhalothrin, xylylcarb, quinalphos, kinoprene, quinomethionate, cloetocarb, clothianidin, clofentezin, chromafenoside, chlorantraniliprole, chlorethoxyphos, chlordimeform, chlordane, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenapyr, chlorfenzon, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlorobenzilate, chlorobenzoate, keltan (dicofol), salithion, cyanophos (CYAP), diafenthiuron, diamidafos, cyantraniliprole, theta-cypermethrin, dienochlor, cyenopyrafen, dioxabenzophos, diofenolan, sigma-cypermethrin, dichlofenthione (ECP), cycloprothrin, dichlorvos(DDVP), disulfoton, dinotefuran, cyhalothrin, cyfenotrin, cyf luthrin , diflubenzuron, cyflumethofen, difluvidazine, cyhexatin, cypermethrin, dimethylvinphos, dimethoate, dimefluthrin, silafluofen, cyromazine, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spirotetramat, spiromesifen, sulfluramide, sulprofos, sulfoxaflor, zeta-cypermethrin, diazinon, tau-fluvalinate, dazomet, thiacloprid , thiamethoxam, thiodicarb, thiocyclam, thiosultap, thiosultap-sodium, thionazine, thiomethone, DEET, dieldrin, tetrachlorvinphos, tetradifon, tetramethylfluthrin, tetramethrin, tebupyrimphos, tebufenoside, tebufenpyrad, tefluthrin, teflubenzuron, demeton-S-methyl, temephos, deltamethrin, terbufos , tralopyril, tralometrin, transfluthrin, triazamate, triazuron, trichlamide, trichlorfon (DEP), triflumuron, tolfenpyrad, naled (BRP), nithiazine, nitenpyram, novaluron, noviflumuron, hydroprene, vaniliprole, vamidothion, parathion, parathion-methyl, halfenprox, halofenoside , bistrifluron, bisultap, hydramethylnon, hydroxypropyl starch, binapacryl, biphenazate, bifenthrin, pymetrozine, pyraclofos, pyrafluprol, pyridafenthion, pyridaben, pyridalil, pyrifluquinasone, pyriprole, pyriproxyfen, pyrimicarb, pyrimidifen, pyrimifos-methyl, pyrethrins , fipronil, phenazquin, fenamiphos, bromopropylate , fenitrothion (MEP), fenoxycarb, fenotiocarb, phenothrin, fenobucarb, fensulfothion, fenthion (MPP), fentoate (PAP), fenvalerate, fenpyroximate, fenpropatrin, fenbendazole, fostiazate, formetanate, butathiophos, buprofezin, furatiocarb, pralletrin, fluacripyrim , fluazinam, fluazuron, fluensulfone, flucycloxuron, flucitrinate, fluvalinate, flupyrazophos, flufenerim, flufenoxuron, flufenzine, flufenprox, fluproxyfen, flubrocitrinate, flubendiamide, flumethrin, flurimfen, prothiophos, protrifenbut, flonicamid, propafos, propargite (BPPS), profenofos , profluthrin, propoxur (PHC ), bromopropylate, beta-cyfluthrin, hexaflumuron, hexythiazox, heptenophos, permethrin, benclothiaz, bendiocarb, bensultap, benzoximate, benfuracarb, phoxim, fosalon, fostiazate, fostietane, phosphamidon, phosphocarb, phosmet (PMP), polynactins, formethanate, formotion, phorate , machine oil, malathion, milbemycin, milbemycin-A, milbemectin, mecarbam, mesulfenphos, methomyl, methaldehyde, metaflumizone, methamidophos, metam-ammonium, metam-sodium, methiocarb, metidathione (DMTP), methylisothiocyanate, methylneodecanamide, methyl parathion, methoxadiazon, methoxychlor , Methoxyfenoside, Metofluthrin, Methoprene, Metolcarb, Meperfluthrin, Mevinfos, Monocrotophos, Monosultap, Lambda Cyhalothrin, Ryanodine, Lufenuron, Resmetrin, Lepimectin, Rotenone, Levamisole Hydrochloride, Fenbutatin Oxide, Morantel Tartrate, Methyl Bromide, Tricyclohexyl Hydroxide lova (cyhexatin), calcium cyanamide , calcium polysulfide, sulfur and nicotine sulfate.

[0112][0112]

Примеры сельскохозяйственных или садовых микробицидов, используемых для тех же целей, которые описаны выше, включают ауреофунгин, азаконазол, азитирам, аципетакс, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, азоксистробин, анилазин, амисулбром, ампропилфос, aметокрадин, аллиловый спирт, алдиморф, амобам, изотианил, изоваледион, изопиразам, изопротиолан, ипконазол, ипродион, ипроваликарб, ипробенфос, имазалил, иминоктадин, иминоктадин-албесилат, иминоктадин-триацетат, имибенконазол, униконазол, униконазол-P, экломезол, эдифенфос, этаконазол, этабоксам, этиримол, этем, этоксиквин, этридиазол, энестробурин, эпоксиконазол, оксадиксил, оксикарбоксин, меди-8-хинолинолат, окситетрациклин, меди-оксинат, окспоконазол, окспоконазол-фумарат, оксолиновую кислоту, октилинон, oфурац, оризастробин, метам-натрий, касугамицин, карбаморф, карпропамид, карбендазим, карбоксин, карвон, хиназамид, хинацетол, хиноксифен, хинометионат, каптафол, каптан, киралаксил, хинконазол, хинтозен, гуазатин, курфранеб, купробам, глиодин, гризеофулвин, климбазол, крезол, крезоксим-метил, хлозолинат, клотримазол, хлобентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорхинокс, хлорoпикрин, хлорфеназол, хлорoдинитронафталин, хлорталонил, хлорoнеб, зариламид, салициланилид, циазофамид, диэтилпирокарбонат, диэтофенкарб, циклафурамид, диклоцимет, дихлозолин, диклобутразол, дихлофлуанид, циклогексимид, дикломезин, диклоран, дихлорфен, дихлон, дисулфирам, диталимфос, дитианон, диниконазол, диниконазол-M, зинеб, диноcap, диноктон, диносульфон, динотербон, динобутон, динопентон, дипиритион, дифениламин, дифенoконазол, цифлуфенамид, дифлуметорим, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, ципендазол, симеконазол, диметиримол, диметоморф, цимоксанил, димоксистробин, метилбромид, зирам, силтиофам, стрептомицин, спироксамин, султропен, седаксан, зоксамид, дазомет, тиадиазин, тиадинил, тиадифлуор, тиабендазол, тиоксимид, тиохлорфенфим, тиофанат, тиофанат-метил, тициофен, тиоквинокс, хинометионат, тифлузамид, тирам, декафентин, текназен, теклофталам, текорам, тетраконазол, дебакарб, дегидроуксусную кислоту, тебуконазол, тебуфлохин, додицин, додин, додецилбензолсульфонат бис-этилендиамин медь(II) (DBEDC), додеморф, дразоксолон, триaдименол, триaдимефон, триазбутил, триазоксид, триамифос, триаримол, трихламид, трициклазол, тритиконазол, тридеморф, оксид трибутилолова, трифлумизол, трифлоксистробин, трифорин, толилфлуанид, толклофос-метил, натамицин, набам, нитротал-изопропил, нитростирол, нуаримол, нонилфенолсульфонат меди, галакринат, валидамицин, валифеналат, белок гарпин, биксафен, пикоксистробин, пикобензамид, битионол, битертанол, гидроксиизоксазол, гидроксиизоксазол-калий, бинапакрил, бифенил, пипералин, гимексазол, пираоксистробин, пиракарболид, пираклостробин, пиразофос, пираметостробин, пириофенон, пиридинитрил, пирифенокс, пирибенкарб, пириметанил, пироксихлор, пироксифур, пирохилон, винклозолин, фамоксадон, фенапанил, фенамидон, фенаминосульф, фенaримол, фенитропан, феноксанил, феримзон, фербам, фентин, фенпиклонил, фенпиразамин, фенбуконазол, фенфурам, фенпропидин, фенпропиморф, фенгексамид, фталид, бутиобат, бутиламин, бупиримат, фуберидазол, бластицидин-S, фураметпир, фуралаксил, флуакрипирим, флуазинам, флуоксастробин, флуoтримазол, флуoпиколид, флуoпирам, фторимид, фуркарбанил, флуксапироксад, флухинконазол, фурконазол, фурконазол-цис, флудиоксонил, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, фурфурал, фурмециклокс, флуметовер, флуморф, проквиназид, прохлораз, процимидон, протиокарб, протиоконазол, пропамoкарб, пропиконазол, пропинеб, фурофанат, пробеназол, бромуконазол, гексахлорoбутадиен, гексаконазол, гексилтиофос, бетоксазин, беналаксил, беналаксил-M, беноданил, беномил, пефуразоат, бенквинокс, пенконазол, бензaморф, пенцикурон, бензогидроксамовую кислоту, бенталурон, бентиазол, бентиаваликарб-изопропил, пентиопирад, пенфлуфен, боскалид, фосдифен, фосетил, фосетил-Al, полиоксины, полиoxорим, поликарбамат, фолпет, формальдегид, машинное масло, манеб, манкозеб, мандипропамид, миклозолин, миклобутанил, милдиомицин, милнеб, мекарбинзид, метасульфoкарб, метазоксолон, метам, метам-натрий, металаксил, металаксил-M, метирам, метилизотиоцианат, мептилдинокап, метконазол, метсульфoвакс, метфуроксам, метоминостробин, метрафенон, мепанипирим, мефеноксам, мептилдинокап, мепронил, мебенил, иодметан, рабензазол, бензалконий хлорид, основной хлорид меди, основной сульфат меди, неорганические микробициды, такие как серебро, гипохлорит натрия, гидроксид меди, смачивающаяся сера, полисульфид кальция, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия, сера, сульфат меди (ангидрид), диметилдитиокарбамат никеля, соединения меди, такие как меди-8-хинолинолат (оксин-медь), сульфат цинка и сульфат меди пентагидрат.Examples of agricultural or horticultural microbicides used for the same purposes as described above include aureofungin, aconazole, azithiram, acipetax, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylphos, amethocradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, Isothianil, Isovaledione, Isopyrazam, Isoprothiolane, Ipconazole, Iprodione, Iprovalicarb, Iprobenfos, Imazalil, Iminoctadine, Iminoctadine Albesilate, Iminoctadine Triacetate, Imibenconazole, Uniconazole, Uniconazole-P, Eclomesol, Edifenfos, Etaconazole, Etaboxam, Ethirimol, Etem, Ethoxyquin , etridiazol, enestroburin, epoxiconazole, oxadixyl, oxycarboxine, copper-8-quinolinolate, oxytetracycline, copper-oxinate, oxpoconazole, oxpoconazole fumarate, oxolinic acid, octilinone, ofurac, orysastrobin, metam sodium, kasugamycin, carbamorph, carpropamide, carbenda winter, carboxin , carvone, quinazamide, quinacetol, quinoxyfen, quinomethionate, captafol, captan, kiralaxil, quinconazole, quintozen, guazatin, kurfraneb, cuprobam, gliodine, griseofulvin, climbazole, cresol, kresoxim-methyl, chlosolinate, clotrimazole, chlobentiazone , chloraniformmethane, chloranil, chlorquinox , chloropicrin, chlorphenazole, chlorodinitronaphthalene, chlorthalonil, chloroneb, zarilamide, salicylanilide, cyazofamide, diethylpyrocarbonate, dietofencarb, cicilafuramide, diclocymet, dichlozoline, diclobutrazol, dichlofluanid, cycloheximide, diclomesin, diclorane, dichlorphen, dich lon, disulfiram, dithalymphos, dithianon, diniconazole, diniconazole -M, zineb, dinocap, dinoctone, dinosulfone, dinoterbon, dinobutone, dinopentone, dipyrithione, diphenylamine, difenoconazole, cyflufenamid, diflumetorim, cyproconazole, cyprodinil, cyprofuram, cypendazole, simeconazole, dimetirimol, dimethomorph, cymoxanil, dimoxystrobin, methyl bromide, ziram, silthiofam , streptomycin, spiroxamine, sultropene, sedaxan, zoxamide, dazomet, thiadiazine, thiadinil, thiadifluor, thiabendazole, thioximide, thiochlorfenfim, thiophanate, thiophanate-methyl, thicyophene, thiquinox, quinomethionate, thifluzamide, thiram, de caffentin, teknazen, tecloftalam, tecoram, tetraconazole , debacarb, dehydroacetic acid, tebuconazole, tebufloquine, dodicin, dodin, copper(II) bis-ethylenediamine dodecylbenzenesulfonate (DBEDC), dodemorph, drazoxolone, triadimenol, triadimefon, triazbutyl, triazoxide, triamiphos, triarimol, trichlamide, tricyclazole, triticonazole, tridemorph, tributyltin oxide, triflumizole, trifloxystrobin, triforin, tolylfluanid, tolclofos-methyl, natamycin, nabam, nitrotal-isopropyl, nitrostyrene, nuarimol, copper nonylphenol sulfonate, galacrynate, validamycin, valifenalate, harpin protein, bixafen, picoxystrobin, picobenzamide, bitionol, bitertanol, hydroxy isoxazole , hydroxyisoxazole-potassium, binapacryl, biphenyl, piperalin, hymexazole, pyraoxystrobin, pyracarbolide, pyraclostrobin, pyrazophos, pyrametostrobin, pyriophenone, pyridinitrile, pyrifenox, pyribencarb, pyrimethanil, pyroxychlor, pyroxyfur, pyroquilon, vinclozoline, famoxadone, fena panil, fenamidone, fenaminosulf, fenarimol , fenitropan, fenoxanil, ferimzone, ferbam, fentin, fenpiclonil, fenpyrazamine, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidine, fenpropimorph, fenhexamide, phthalide, butiobate, butylamine, bupirimate, fuberidazole, blasticidin-S, furametpyr, furalaxil, fluacripyrim, fluazinam, fluoxastrobin, fluotrimazole , fluopicolide, fluopyram, fluorimide, furcarbanil, fluxapiroxad, fluquinconazole, furconazole, furconazole-cis, fludioxonil, flusilazole, flusulfamide, fluthianil, flutolanil, flutriafol, furfural, furmecyclox, flumetover, flumorph, proquinazid, prochlor az, procymidone, prothiocarb, prothioconazole, propamocarb , propiconazole, propineb, furofanate, probenazole, bromuconazole, hexachlorobutadiene, hexaconazole, hexylthiophos, betoxazine, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, benomyl, pefurazoate, benquinox, penconazole, benzamorph, pencicuron, benzohydroxamic acid, ben taluron, benthiazole, benthiavalicarb-isopropyl, penthiopyrad, penflufen, boscalid, fosdifen, fosetil, fosetil-Al, polyoxins, polyoxorim, polycarbamate, folpet, formaldehyde, machine oil, maneb, mancozeb, mandipropamide, myclozolin, myclobutanil, mildiomycin, milneb, mecarbinzid, metasulfocarb, metazoxolone, metam, meta m -sodium, metalaxyl, metalaxyl-M, metiram, methylisothiocyanate, meptyldinocap, metconazole, metsulfovax, metfuroxam, methominostrobin, metrafenone, mepanipyrim, mefenoxam, meptyldinocap, mepronil, mebenil, iodomethane, rabenzazole, benzalkonium chloride, basic copper chloride, basic copper sulfate, inorganic microbicides such as silver, sodium hypochlorite, copper hydroxide, wettable sulfur, calcium polysulfide, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, sulfur, copper sulfate (anhydride), nickel dimethyldithiocarbamate, copper compounds such as copper-8-quinolinolate (oxin-copper ), zinc sulfate and copper sulfate pentahydrate.

[0113][0113]

Примеры гербицидов, используемых для тех же целей, которые описаны выше, включают 1-нафтилацетамид, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, иоксинил, aклонифен, азафенидин, ацифлуорфен, азипротрин, азимсульфурон, асулам, ацетохлор, атразин, атратон, анизурон, анилофос, авиглицин, абсцизовую кислоту, амикарбазон, амидосульфурон, амитрол, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амибузин, амипрофос-метил, aметридион, аметрин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, алорак, изоурон, изокарбамид, изоксахлортол, изоксапирифоп, изоксафлутол, изоксабен, изоцил, изонорурон, изопротурон, изопропалин, изоpoлинат, изометиозин, инабенфид, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, имазаквин, имазапик, имазапир, имазаметапир, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазетапир, имазосульфурон, индазифлам, инданофан, индолмасляную кислоту, униконазол-P, эглиназин, эспрокарб, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, эталфлуралин, eтиолate, этихлозат-этил, этилимурон, этинофен, этефон, этоксисульфурон, этоксифен, этнипромид, этофумезат, этобензанид, эпроназ, эрбон, эндотал, оксадиазон, оксадиаргил, оксазикломефон, оксасульфурон, оксапиразон, оксифлуорфен, оризалин, ортосульфaмурон, орбенкарб, кафенстрол, камбендихлор, карбасулам, карфентразон, карфентразон-этил, карбутилат, карбетамид, карбоксазол, хизалофоп, хизалофоп-P, хизалофоп-этил, ксилахлор, хинокламин, хинонамид, хинклорак, хинмерак, кумилурон, клиодинат, глифосат, глюфосинат, глюфосинат-P, кредазин, клетодим, клоксифонак, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, хлорoтолурон, клопиралид, клопроксидим, клопроп, хлорбромурон, клофоп, кломазон, хлометоксинил, хлометоксифен, кломепроп, хлоразифоп, хлоразин, клорансулам, хлоранокрил, хлорамбен, клорансулам-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, хлортолурон, хлорнитрофен, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорбуфам, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлормекват, хлоретурон, хлороксинил, хлороксурон, хлоропон, сафлуфенацил, цианазин, цианaтрин, ди-аллат, диурон, диэтамкват, дикамба, циклурон, циклоат, циклоксидим, диклосулам, циклосульфaмурон, дихлорпроп, дихлорпроп-P, дихлобенил, диклофоп, диклофоп-метил, дихлормат, дихлоралмочевину, дикват, цисанилид, дисул, сидурон, дитиопир, динитрамин, цинидон-этил, диносам, циносульфурон, диносеб, динотерб, динофенат, динопроп, цигалофоп-бутил, дифенамид, дифеноксурон, дифенoпентен, дифензокват, цибутрин, ципразин, ципразол, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дипроpeтрин, ципромид, циперкват, гиббереллин, симазин, димексано, диметахлор, димидазон, диметаметрин, диметенамид, симетрин, симетон, димепиперат, димефурон, цинметилин, свеп, сулгликапин, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфoсульфурон, сульфoметурон, сульфoметурон-метил, секбуметон, сетоксидим, себутилазин, тербацил, даимурон, дазомет, далаpon, тиазафлурон, тиазопир, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тиокарбазил, тиоклорим, тиобенкарб, тидиазимин, тидиазурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, десмедифам, десметрин, тетрафлурон, тенилхлор, тебутам, тебутиурон, тербуметон, тепралоксидим, тефурилтрион, темботрион, делахлор, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербутилазин, тербутрин, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триaсульфурон, три-аллат, триэтазин, трикамба, триклопир, тридифан, тритак, тритосульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлуралин, трифлоксисульфурон, трипропиндан, трибенурон-метил, трибенурон, трифоп, трифопсим, триметурон, напталам, напроанилид, напропамид, никосульфурон, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, нипираклофен, небурон, норфлуразон, норурон, барбан, паклобутразол, паракват, парафлурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, галоксифоп-метил, галозафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, пиклорам, пиколинaфен, бициклопирон, биспирибак, биспирибак-натрий, пиданон, пиноксаден, бифенокс, пиперофос, гимексазол, пираклонил, пирасульфoтол, пиразоксифен, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразолат, биланафос, пирафлуфен-этил, пириклор, пиридафол, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пиридат, пирифталид, пирибутикарб, пирибензоксим, пиримисульфан, примисульфурон, пириминобак-метил, пироксасульфон, пирокссулам, фенасулам, фенизофам, фенурон, феноксасульфон, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксапроп-этил, фенoтиол, фенопроп, фенoбензурон, фентиапроп, фентеракол, фентразамид, фенмедифам, фенмедифам-этил, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутиурон, бутидазол, бутилат, бутурон, бутенахлор, бутроксидим, бутралин, флазасульфурон, флампроп, фурилоксифен, принахлор, примисульфурон-метил, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазифоп-бутил, флуазолат, флуроксипир, флуoтиурон, флуoметурон, флуорогликофен, флурoхлоридон, флуородифен, флуоронитрофен, флуоромидин, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флухлоралин, флуцетосульфурон, флутиацет, флутиацет-метил, флупирсульфурон, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флупропацил, флупропанат, флуpоксам, флумиоксазин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флуиипропин, флумезин, флуoметурон, флуметсулам, флуридон, флуртамон, флуроксипир, претилахлор, проксан, проглиназин, проциазин, продиамин, просульфалин, просульфурон, просульфoкарб, пропаквизафоп, пропахлор, пропазин, пропанил, пропизамид, пропизохлор, прогидроджазмон, пропирисульфурон, профам, профлуазол, профлуралин, прогексадион-кальций, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, профоксидим, бромацил, бромпиразон, прометрин, прометон, бромоксинил, бромофеноксим, бромобутид, бромобонил, флорасулам, гексахлорацетон, гексазинон, петоксамид, беназолин, пенокссулам, пебулат, бефлубутамид, вернолат, перфлуидон, бенкарбазон, бензадокс, бензипрам, бензиламинопурин, бензтиазурон, бензфендизон, бенсулид, бенсульфурон-метил, бензоилпроп, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бентазон, пентанохлор, бентиокарб, пендиметалин, пентоксазон, бенфлуралин, бенфуресат, фосамин, фомезафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, малеиновый гидразид, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, мезопразин, метопротрин, метазахлор, метазол, метазосульфурон, метабензтиазурон, метамитрон, метамифоп, метам, металпропалин, метиурон, метиозолин, метиобенкарб, метилдимрон, метоксурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, метфлуразон, метобромурон, метобензурон, метометон, метолaхлор, метрибузин, мепикват-хлорид, мефенацет, мефлуидид, моналид, монизоурон, монурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, молинат, морфамкват, иодсульфурон, иодсульфурон-метил-натрий, иодобонил, иодметан, лактофен, линурон, римсульфурон, ленацил, родетанил, пероксид кальция и метилбромид.Examples of herbicides used for the same purposes as described above include 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2, 4-D, 2.4-DB, 2.4-DEB, 2.4-DEP, 3.4-DA, 3.4-DB, 3.4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4- CPP, MCP, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azaphenidin, acifluorfen, aziprothrin, azimsulfuron, asulam, acetochlor, atrazine, atratone, anizuron, anilophos, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, ami trol, aminocyclopyrachlor, aminopyralid , amibuzine, amiprofos-methyl, ametridione, ametrin, alachlor, allidochlor, alloxydim, alorak, isouron, isocarbamide, isoxachlorothol, isoxapyrifop, isoxaflutol, isoxaben, isocyl, isonoruron, isoproturon, isopropaline, isopolinate, isomethiosine, inabenfid, ipazine, ipfencarbazone, ypri midam , imazaquin, imazapic, imazapyr, imazamethapyr, imazametabenz, imazametabenz-methyl, imazamox, imazethapyr, imazosesulfuron, indaziflam, indanophane, indolebutyric acid, uniconazole-P, eglinazine, esprocarb, etametsulfuron, etametsulfuron-methyl, ethalfluralin, ethiolate, ethylosate -ethyl, ethylimuron, etinophen, ethephon, ethoxysulfuron, ethoxyphene, ethnipromide, etofumesate, etobenzanide, epronase, erbon, endothal, oxadiazon, oxadiargyl, oxaziclomefone, oxasulfuron, oxapirazone, oxyfluorfen, oryzalin, orthosulfamuron, orbencarb, cafenstrol, cambendichlor, car basulam, carfentrazone, carfentrazone- ethyl, carbutylate, carbetamide, carboxazole, chizalofop, chizalofop-P, chizalofop-ethyl, xylchlor, quinoclamine, quinonamide, quinclorac, chinmerac, cumiluron, cliodinate, glyphosate, glufosinate, glufosinate-P, credazine, cletodim, cloxifonac, clodinaf oops, clodinafop- propargyl, chlorotoluron, clopyralid, cloproxidim, cloprop, chlorbromuron, clofop, clomazone, chlomethoxynil, chlomethoxifen, clomeprop, chlorazifop, chlorazine, cloransulam, chloranocryl, chloramben, cloransulam-methyl, chloridazone, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorsulf damage, chlorthal, chlorthiamide, chlortoluron, chlornitrofen, chlorfenac, chlorfenprop, chlorbufam, chlorflurazol, chlorflurenol, chlorprocarb, chlorprofam, chlormequat, chloreturon, chloroxynil, chloroxuron, chloropon, saflufenacil, cyanazine, cyanathrine, di-allate, diuron, dietamquat, dicamba, cycle damage, cycloate, cyclooxydim, diclosulam, cyclosulfamuron, dichlorprop, dichlorprop-P, dichlobenil, diclofop, diclofop-methyl, dichlormate, dichloralurea, diquat, cisanilide, disul, siduron, dithiopyr, dinitramine, cynidone-ethyl, dinosam, cinosulfuron, dinoseb, dinoterb, dinophenate, dinoprop, cyhalofop-butyl, diphenamide, diphenoxuron, diphenopentene, diphenzoquat, cybutrin, cyprazine, ciprazole, diflufenican, diflufenzopyr, dipropetrin, cypromide, cyperquat, gibberellin, simazine, dimexano, dimetachlor, dimidazone, dimethamethrin, dimethenamid, simethrin, simeton, dimepiperate, dimefuron, cinmethylin, swep, sulglycapine, sulcotrione, sulfallate, sulfentrazone, sulfosulfuron, sulfometuron, sulfometuron-methyl, secbumeton, sethoxydim, sebutylazine, terbacil, daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thiocar basil, thioclorim, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedifam, desmetrin, tetrafluron, tenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumetone, tepraloxydim, tefuryltrione, tembotrione, delachlor, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbutylazine, terbutrin, topramesone, tralkoxydim, triaziflam, triasulfuron, tri-allate, trietazine, tricamba, triclopyr, tridifan, tritac, tritosulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, trifluralin, trifloxysulfuron, tripropindan, tribenuron-methyl, tribenuron, trifop, triphopsime, trimeturon, naptalam, naproanilide, napropamide, nicosulfuron, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, nipiraclofen, neburon, norflurazon, noruron, barban, paclobutrazol, paraquat, parafluron, haloxydin, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, picloram, picolinafen, bicyclopyrone, bispyribac, bispyribac- sodium, pidanon, pinoxaden, bifenox, piperophos, hymexazole, pyraclonil, pyrasulfotol, pyrazoxyfen, pyrazosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazolate, bilanafos, pyraflufen-ethyl, pyriclor, pyridafol, pyrithiobac, pyrithiobac sodium, pyridate, pyrifthalide, pyributicarb, pyribenzoxime, pyrimisulfan, primisulfuron, pyriminobac-methyl, pyroxasulfone, piroxsulam, fenasulam, fenizofam, fenuron, fenoxasulfone, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, phenothiol, fenoprop, fenobenzuron, fentiaprop, fenteracol, fentrazamide, fen medipham, phenmedipham-ethyl, butachlor, butafenacil, butamiphos, buthiuron, butidazole, butylate, buturon, butenachlor, butroxydim, butralin, flazasulfuron, flamprop, furyloxifene, prinachlor, primisulfuron-methyl, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazolate, fluroxypyr, fluothiuron, f luometuron, fluoroglycofen, flurochloridone, fluorodifen, fluoronitrophen, fluoromidin, flucarbazone, flucarbazone sodium, fluchloralin, flucetosulfuron, fluthiacet, fluthiacet-methyl, flupyrsulfuron, flufenacetate, flufenican, flufenpyr, flupropacil, flupropanate, fluroxam, flumioxazine, flumiclorac , flumiclorac-pentyl, fluiipropine, flumezin, fluometuron, flumetsulam, fluridone, flurtamone, fluroxypyr, pretilachlor, proxane, proglinazine, procyazine, prodiamine, prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propaquizafop, propachlor, propazine, propanil, propizamide, propisochlor, prohydrojasmon, propyrisulfuron, profam, profluazol, profluralin, prohexadione- calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, profoxydim, bromacil, bromopyrazone, promethrin, promethone, bromoxynil, bromophenoxime, bromobutide, bromobonil, florasulam, hexachloroacetone, hexazinon, petoxamide, benazoline, penoxsulam, pebulate, beflubutamide, vernolate, perfluidone, bencarbazone, benzadox, benzipram, benzylaminopurine, benzthiazuron, benzfendison, bensulide, benzulfuron-methyl, benzoylprop, benzobicyclone, benzofenap, benzofluoro, bentazon, pentanochlor, benthiocarb, pendimethalin, pentoxazone, benfluralin, benfuresate, fosamine, fomezafen, foramsulfuron, for chlorfenuron, maleic hydrazide, mecoprop, mecoprop -P, medinoterb, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione, mesoprazine, metoprotrin, metazachlor, metazol, metazosulfuron, metabenzthiazuron, metamitron, metamifop, metam, metalpropaline, methiuron, methiozolin, methiobencarb, methyldymron, methoxuron, methosulam, metsulfu ron, metsulfuron-methyl , Metflurazon, Metobromuron, Metobenzuron, Metometon, Metolachlor, Metribuzin, Mepiquat Chloride, Mefenacet, Mefluidide, Monalide, Monisouron, Monuron, Monochloroacetic Acid, Monolinuron, Molinate, Morfamquat, Iodsulfuron, Iodosulfuron Methyl Sodium, Iodob onyl, iodomethane, lactofen, linuron, rimsulfuron, lenacil, rhodetanil, calcium peroxide and methyl bromide.

[0114][0114]

Примеры биопестицидов, используемых для тех же целей, которые описаны выше, включают препараты на основе вирусов, таких как вирусы ядерного полиэдроза (NPV), вирусы гранулеза (GV), вирусы цитоплазматического полиэдроза (CPV) и энтомопоксвирусы (EPV); микробные пестициды, используемые в качестве инсектицида или нематоцида, такие как Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai и Pasteuria penetrans; микробные пестициды, используемые в качестве микробицида, такие как Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, авирулентные Erwinia carotovora и Bacillus subtilis; и биопестициды, используемые в качестве гербицида, такие как Xanthomonas campestris. Комбинированное использование сельскохозяйственного или садового инсектицида по настоящему изобретению с описанным выше биопестицидом в виде смеси может обеспечить такой же эффект, как указано выше.Examples of biopesticides used for the same purposes as described above include virus-based preparations such as nuclear polyhedrosis viruses (NPV), granulosa viruses (GV), cytoplasmic polyhedrosis viruses (CPV) and entomopoxviruses (EPV); microbial pesticides used as an insecticide or nematocide such as Monacrosporium phymatophagum , Steinernema carpocapsae , Steinernema kushidai and Pasteuria penetrans ; microbial pesticides used as a microbicide such as Trichoderma lignorum , Agrobacterium radiobactor , avirulent Erwinia carotovora and Bacillus subtilis ; and biopesticides used as a herbicide such as Xanthomonas campestris . The combined use of the agricultural or horticultural insecticide of the present invention with the biopesticide described above as a mixture can provide the same effect as above.

[0115][0115]

Другие примеры биопестицида, используемого в комбинации с сельскохозяйственным или садовым инсектицидом по настоящему изобретению, включают природных хищников, таких как Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris и Orius sauteri; микробные пестициды, такие как Beauveria brongniartii; и феромоны, такие как (Z)-10-тетрадеценилацетат, (E,Z)-4,10-тетрадекадиенилацетат, (Z)-8-додеценилацетат, (Z)-11-тетрадеценилацетат, (Z)-13-эйкозен-10-он и 14-метил-1-октадецен.Other examples of a biopesticide used in combination with an agricultural or horticultural insecticide of the present invention include natural predators such as Encarsia formosa , Aphidius colemani , Aphidoletes aphidimyza , Diglyphus isaea , Dacnusa sibirica , Phytoseiulus persimilis , Amblyseius cucumeris , and Orius sauteri ; microbial pesticides such as Beauveria brongniartii ; and pheromones such as (Z)-10-tetradecenyl acetate, (E,Z)-4,10-tetradecadienyl acetate, (Z)-8-dodecenyl acetate, (Z)-11-tetradecenyl acetate, (Z)-13-eicosene-10 -one and 14-methyl-1-octadecene.

[0116][0116]

Конденсированное гетероциклическое соединение по настоящему изобретению, имеющее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, представленное общей формулой (1), или его соль также подходит для дезинфекции паразитов, которые живут внутри или на поверхности животных, таких как люди, домашние животные и домашние питомцы. Животное может быть отличным от человека животным.The fused heterocyclic compound of the present invention having a substituted cyclopropane-oxadiazole group represented by the general formula (1), or a salt thereof, is also suitable for disinfecting parasites that live inside or on the surface of animals such as humans, pets and pets. An animal can be a non-human animal.

Настоящее изобретение также включает средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, включающее соединение по настоящему изобретению или его соль в качестве активного ингредиента; и способ борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, включающий обработку эктопаразитов или эндопаразитов животных средством для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных. Соединение по настоящему изобретению можно применять путем точечного нанесения или обливания, как правило, на один или два участка кожи животного, такого как кошка или собака. Площадь нанесения обычно составляет от 5 до 10 см2. После нанесения соединение по настоящему изобретению предпочтительно распространяется по всему телу животного, а затем высыхает без кристаллизации или изменения внешнего вида или текстуры. Количество используемого соединения находится в диапазоне примерно от 0,1 до 10 мл, что зависит от массы тела животного. В частности, количество используемого соединения предпочтительно составляет примерно от 0,5 до 1 мл для кошки и примерно от 0,3 до 3 мл для собаки.The present invention also includes an agent for controlling ectoparasites or endoparasites of animals, comprising the compound of the present invention or a salt thereof as an active ingredient; and a method for controlling animal ectoparasites or endoparasites, comprising treating the animal ectoparasites or endoparasites with an animal ectoparasites or endoparasites control agent. The compound of the present invention can be applied by spotting or pouring, typically on one or two areas of the skin of an animal such as a cat or dog. The application area is usually 5 to 10 cm 2 . Upon application, the compound of the present invention preferably spreads throughout the body of the animal and then dries without crystallization or change in appearance or texture. The amount of compound used is in the range of about 0.1 to 10 ml, depending on the body weight of the animal. In particular, the amount of compound used is preferably about 0.5 to 1 ml for a cat and about 0.3 to 3 ml for a dog.

[0117][0117]

Средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами по настоящему изобретению эффективно против, например, следующих эктопаразитов или эндопаразитов животных. Блохи-паразиты включают виды рода Pulex, такие как Pulex irritans; виды рода Ctenocephalides, такие как Ctenocephalides felis и Ctenocephalides canis; виды рода Xenopsylla, такие как Xenopsylla cheopis; виды рода Tunga, такие как Tunga penetrans; виды рода Echidnophaga, такие как Echidnophaga gallinacea; и виды рода Nosopsyllus, такие как Nosopsyllus fasciatus.The ectoparasite or endoparasite control agent of the present invention is effective against, for example, the following animal ectoparasites or endoparasites. Parasitic fleas include species of the genus Pulex , such as Pulex irritans ; species of the genus Ctenocephalides such as Ctenocephalides felis and Ctenocephalides canis ; species of the genus Xenopsylla such as Xenopsylla cheopis ; species of the genus Tunga , such as Tunga penetrans ; species of the genus Echidnophaga , such as Echidnophaga gallinacea ; and species of the genus Nosopsyllus , such as Nosopsyllus fasciatus .

[0118][0118]

Вши-паразиты включают виды рода Pediculus, такие как Pediculus humanus capitis; виды рода Pthirus, такие как Pthirus pubis; виды рода Haematopinus, такие как Haematopinus eurysternus и Haematopinus suis; виды рода Damalinia, такие как Damalinia ovis и Damalinia bovis; виды рода Linognathus, такие как Linognathus vituli и Linognathus ovillus (паразитируют на туловище овец); и виды рода Solenopotes, такие как Solenopotes capillatus.Parasitic lice include species of the genus Pediculus , such as Pediculus humanus capitis ; species of the genus Pthirus , such as Pthirus pubis ; species of the genus Haematopinus such as Haematopinus eurysternus and Haematopinus suis ; species of the genus Damalinia such as Damalinia ovis and Damalinia bovis ; species of the genus Linognathus , such as Linognathus vituli and Linognathus ovillus (parasitic on the body of sheep); and species of the genus Solenopotes , such as Solenopotes capillatus .

[0119][0119]

Паразиты-пухоеды включают виды рода Menopon, такие как Menopon gallinae; Trimenopon spp.; Trinoton spp.; виды рода Trichodectes, такие как Trichodectes canis; виды рода Felicola, такие как Felicola subrostratus; виды рода Bovicola, такие как Bovicola bovis; виды рода Menacanthus, такие как Menacanthus stramineus; Werneckiella spp.; и Lepikentron spp.Litter parasites include species of the genus Menopon , such as Menopon gallinae ; Trimenopon spp.; Trinoton spp.; species of the genus Trichodectes such as Trichodectes canis ; species of the genus Felicola such as Felicola subrostratus ; species of the genus Bovicola such as Bovicola bovis ; species of the genus Menacanthus such as Menacanthus stramineus ; Werneckiella spp.; and Lepikentron spp.

[0120][0120]

Полужесткокрылые клопы-паразиты включают виды рода Cimex, такие как Cimex lectularius и Cimex hemipterus; виды рода Reduvius, такие как Reduvius senilis; виды рода Arilus, такие как Arilus critatus; виды рода Rhodnius, такие как Rhodnius prolixus; виды рода Triatoma, такие как Triatoma rubrofasciata; и Panstrongylus spp.Hemiptera parasitic bugs include species of the genus Cimex , such as Cimex lectularius and Cimex hemipterus ; species of the genus Reduvius such as Reduvius senilis ; species of the genus Arilus such as Arilus critatus ; species of the genus Rhodnius such as Rhodnius prolixus ; species of the genus Triatoma , such as Triatoma rubrofasciata ; and Panstrongylus spp.

[0121][0121]

Клещи-паразиты включают виды рода Amblyomma, такие как Amblyomma americanum и Amblyomma maculatum; виды рода Boophilus, такие как Boophilus microplus и Boophilus annulatus; виды рода Dermacentor, такие как Dermacentor variabilis, Dermacentor taiwanensis и Dermacentor andersoni; виды рода Haemaphysalis, такие как Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava и Haemaphysalis campanulata; виды рода Ixodes, такие как Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Ixodes pacificus и Ixodes holocyclus; виды рода Rhipicephalus, такие как Rhipicephalus sanguineus и Rhipicephalus appendiculatus; виды рода Argas, такие как Argas persicus; виды рода Ornithodoros, такие как Ornithodoros hermsi и Ornithodoros turicata; виды рода Psoroptes, такие как Psoroptes ovis и Psoroptes equi; виды рода Knemidocoptes, такие как Knemidocoptes mutans; виды рода Notoedres, такие как Notoedres cati и Notoedres muris; виды рода Sarcoptes, такие как Sarcoptes scabiei; виды рода Otodectes, такие как Otodectes cynotis; виды рода Listrophorus, такие как Listrophorus gibbus; Chorioptes spp.; Hypodectes spp.; Pterolichus spp.; Cytodites spp.; Laminosioptes spp.; виды рода Dermanyssus, такие как Dermanyssus gallinae; виды рода Ornithonyssus, такие как Ornithonyssus sylviarum и Ornithonyssus bacoti; виды рода Varroa, такие как Varroa jacobsoni; виды рода Cheyletiella, такие как Cheyletiella yasguri и Cheyletiella blakei; Ornithocheyletia spp.; виды рода Demodex, такие как Demodex canis и Demodex cati; Myobia spp.; Psorergates spp.; и виды рода Trombicula, такие как Trombicula akamushi, Trombicula pallida и Trombicula scutellaris. Предпочтительными являются паразиты-блохи (Siphonaptera), паразиты-вши (Siphunculata) и паразиты-клещи (Acarina).Parasitic mites include species of the genus Amblyomma , such as Amblyomma americanum and Amblyomma maculatum ; species of the genus Boophilus such as Boophilus microplus and Boophilus annulatus ; species of the genus Dermacentor such as Dermacentor variabilis , Dermacentor taiwanensis and Dermacentor andersoni ; species of the genus Haemaphysalis such as Haemaphysalis longicornis , Haemaphysalis flava and Haemaphysalis campanulata ; species of the genus Ixodes such as Ixodes ovatus , Ixodes persulcatus , Ixodes scapularis , Ixodes pacificus and Ixodes holocyclus ; species of the genus Rhipicephalus such as Rhipicephalus sanguineus and Rhipicephalus appendiculatus ; species of the genus Argas such as Argas persicus ; species of the genus Ornithodoros , such as Ornithodoros hermsi and Ornithodoros turicata ; species of the genus Psoroptes such as Psoroptes ovis and Psoroptes equi ; species of the genus Knemidocoptes such as Knemidocoptes mutans ; species of the genus Notoedres such as Notoedres cati and Notoedres muris ; species of the genus Sarcoptes , such as Sarcoptes scabiei ; species of the genus Otodectes such as Otodectes cynotis ; species of the genus Listrophorus such as Listrophorus gibbus ; Chorioptes spp.; Hypodectes spp.; Pterolichus spp.; Cytodites spp.; Laminosioptes spp.; species of the genus Dermanyssus such as Dermanyssus gallinae ; species of the genus Ornithonyssus such as Ornithonyssus sylviarum and Ornithonyssus bacoti ; species of the genus Varroa such as Varroa jacobsoni ; species of the genus Cheyletiella such as Cheyletiella yasguri and Cheyletiella blakei ; Ornithocheyletia spp.; species of the genus Demodex , such as Demodex canis and Demodex cati ; Myobia spp.; Psorergates spp.; and species of the genus Trombicula , such as Trombicula akamushi , Trombicula pallida , and Trombicula scutellaris . Flea parasites (Siphonaptera), louse parasites (Siphunculata) and tick parasites (Acarina) are preferred.

[0122][0122]

Животные, которым вводят средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами по настоящему изобретению, могут быть животными-хозяевами для вышеуказанных эктопаразитов или эндопаразитов животных. Такие животные обычно теплокровные и пойкилотермные, которых разводят как домашних животных или домашних питомцев. Такие гомеотермы включают млекопитающих, таких как крупный рогатый скот, буйволы, овцы, козы, свиньи, верблюды, олени, лани, северные олени, лошади, ослы, собаки, кошки, кролики, хорьки, мыши, крысы, хомяки, белки и обезьяны; пушных зверей, таких как норки, шиншиллы и еноты; и птиц, таких как куры, гуси, индюки, домашние утки, голуби, попугаи и перепела. Вышеуказанные пойкилотермы включают рептилий, таких как черепахи, морские черепахи, красноухие черепахи, японские прудовые черепахи, ящерицы, игуаны, хамелеоны, гекконы, питоны, ужеобразные змеи и кобры. Предпочтительными являются гомеотермы, а более предпочтительны млекопитающие, такие как собаки, кошки, крупный рогатый скот, лошади, свиньи, овцы и козы.Animals administered with the ectoparasite or endoparasite control agent of the present invention may be host animals for the above ectoparasites or endoparasites of animals. Such animals are usually warm-blooded and poikilothermic and are bred as pets or pets. Such homeotherms include mammals such as cattle, buffalo, sheep, goats, pigs, camels, deer, fallow deer, reindeer, horses, donkeys, dogs, cats, rabbits, ferrets, mice, rats, hamsters, squirrels and monkeys; fur-bearing animals such as mink, chinchilla and raccoon; and birds such as chickens, geese, turkeys, domestic ducks, pigeons, parrots and quails. The above poikilotherms include reptiles such as turtles, sea turtles, red-eared turtles, Japanese pond turtles, lizards, iguanas, chameleons, geckos, pythons, snakes and cobras. Homeotherms are preferred, and mammals such as dogs, cats, cattle, horses, pigs, sheep and goats are more preferred.

[0123][0123]

Поскольку маловероятно, что средство борьбы по настоящему изобретению повредит или повлияет на естественных хищников и полезных насекомых (далее также называемых нецелевыми организмами), два или более методов борьбы с насекомыми-вредителями и т.д. могут быть рационально объединены для использования.Since the control agent of the present invention is unlikely to harm or affect natural predators and beneficial insects (hereinafter also referred to as non-target organisms), two or more insect pest control methods, etc. can be rationally combined for use.

[0124][0124]

Примеры нецелевого организма включают природных хищников, таких как Phytoseiulus persimilis, Neoseiulus californicus, Amblyseius swirskii Athias-Henriot, Neoseiulus womersleyi и Typhlodromus vulgaris; и полезных насекомых, таких как медоносные пчелы, западные медоносные пчелы (Apis mellifera), шмели (Bombus terrestris), земляные шмели (Osmia cornifrons) и шелкопряды (Bombyx mori).Examples of a non-target organism include natural predators such as Phytoseiulus persimilis , Neoseiulus californicus , Amblyseius swirskii Athias-Henriot, Neoseiulus womersleyi , and Typhlodromus vulgaris ; and beneficial insects such as honey bees, western honey bees ( Apis mellifera ), bumblebees ( Bombus terrestris ), earth bumblebees ( Osmia cornifrons ) and silkworms ( Bombyx mori ).

[0125][0125]

Далее примеры получения репрезентативных соединений по настоящему изобретению и их промежуточных соединений будут описаны более подробно, но настоящее изобретение не ограничивается только этими примерами.Hereinafter, preparation examples of representative compounds of the present invention and their intermediates will be described in more detail, but the present invention is not limited to these examples.

ПРИМЕРЫEXAMPLES

[0126][0126]

Пример получения 1Receiving Example 1

Получение 3-(5-этилсульфонил-6-(3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)пиридин-3-ил)-5-(1-трифторметилциклопропил)-1,2,4-оксадиазола (Соединение № 1-14)Preparation of 3-(5-ethylsulfonyl-6-(3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridin-3-yl)-5-(1-trifluoromethylcyclopropyl)- 1,2,4-oxadiazole (Compound #1-14)

[Хим. формула 5][Chem. formula 5]

Figure 00000013
Figure 00000013

5-Этилсульфонил-6-(3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)никотинонитрил (1,00 г) растворяли в этаноле (10 мл) и добавляли триэтиламин (0,71 мл) и гидроксиламин гидрохлорид (0,26 г). Смесь перемешивали при 80°C в течение 1 часа. Добавляли воду и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и затем концентрировали в вакууме с получением 5-(этилсульфонил)-N’-гидрокси-6-(3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)пиридин-3-карбоксамидина. Этот продукт использовали в последующей реакции без очистки.5-Ethylsulfonyl-6-(3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)nicotinonitrile (1.00 g) was dissolved in ethanol (10 ml) and triethylamine (0 .71 ml) and hydroxylamine hydrochloride (0.26 g). The mixture was stirred at 80°C for 1 hour. Water was added and extraction was carried out with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated in vacuo to give 5-(ethylsulfonyl)-N'-hydroxy-6-(3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2- yl) pyridine-3-carboxamidine. This product was used in the subsequent reaction without purification.

0,15 г полученного неочищенного продукта растворяли в THF (тетрагидрофуран, 3 мл) и добавляли триэтиламин (0,10 г) и 1-(трифторметил)циклопропанкарбонилхлорид (0,067 г). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь концентрировали в вакууме. Остаток растворяли в уксусной кислоте (1 мл) и затем раствор уксусной кислоты растворяли в толуоле (2 мл). Смесь перемешивали при 120°C в течение 1 часа. Добавляли насыщенный водный раствор карбоната натрия и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния и затем концентрировали в вакууме. Полученный неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией с получением желаемого продукта (0,056 г, 30%).0.15 g of the resulting crude product was dissolved in THF (tetrahydrofuran, 3 ml) and triethylamine (0.10 g) and 1-(trifluoromethyl)cyclopropanecarbonyl chloride (0.067 g) were added. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was dissolved in acetic acid (1 ml) and then the acetic acid solution was dissolved in toluene (2 ml). The mixture was stirred at 120°C for 1 hour. Saturated aqueous sodium carbonate solution was added and extraction was carried out with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated in vacuo. The resulting crude product was purified by column chromatography to give the desired product (0.056 g, 30%).

Физическое свойство: Температура плавления: 151-152oCPhysical property: Melting point: 151-152 o C

[0127][0127]

Пример получения 2Receiving Example 2

Получение 3-(5-этилсульфонил-6-(3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)пиридин-3-ил)-5-(2-метилциклопропил)-1,2,4-оксадиазола (Соединение № 1-6)Preparation of 3-(5-ethylsulfonyl-6-(3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridin-3-yl)-5-(2-methylcyclopropyl)- 1,2,4-oxadiazole (Compound #1-6)

[Хим. формула 6][Chem. formula 6]

Figure 00000014
Figure 00000014

5-Этилсульфонил-6-(3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)никотинонитрил (1,00 г) растворяли в этаноле (10 мл) и добавляли триэтиламин (0,71 мл) и гидроксиламин гидрохлорид (0,26 г). Смесь перемешивали при 80°C в течение 1 часа. Добавляли воду и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и затем концентрировали в вакууме с получением 5-этилсульфонил-N’-гидрокси-6-(3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)пиридин-3-карбоксамидина. Этот продукт использовали в последующей реакции без очистки.5-Ethylsulfonyl-6-(3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)nicotinonitrile (1.00 g) was dissolved in ethanol (10 ml) and triethylamine (0 .71 ml) and hydroxylamine hydrochloride (0.26 g). The mixture was stirred at 80°C for 1 hour. Water was added and extraction was carried out with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated in vacuo to give 5-ethylsulfonyl-N'-hydroxy-6-(3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl) pyridine-3-carboxamidine. This product was used in the subsequent reaction without purification.

0,15 г полученного неочищенного продукта растворяли в THF (3 мл) и добавляли триэтиламин (0,10 г) и 2-метилциклопропан-1-карбонилхлорид (0,046 г). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь концентрировали в вакууме. Остаток растворяли в уксусной кислоте (1 мл) и затем раствор уксусной кислоты растворяли в толуоле (2 мл). Смесь перемешивали при 120°C в течение 1 часа. Добавляли насыщенный водный раствор карбоната натрия и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния и затем концентрировали в вакууме. Полученный неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией с получением желаемого продукта (0,058 г, 34%).0.15 g of the obtained crude product was dissolved in THF (3 ml) and triethylamine (0.10 g) and 2-methylcyclopropane-1-carbonyl chloride (0.046 g) were added. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was dissolved in acetic acid (1 ml) and then the acetic acid solution was dissolved in toluene (2 ml). The mixture was stirred at 120°C for 1 hour. Saturated aqueous sodium carbonate solution was added and extraction was carried out with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated in vacuo. The resulting crude product was purified by column chromatography to give the desired product (0.058 g, 34%).

Физическое свойство: Температура плавления: 150-151oCPhysical property: Melting point: 150-151 o C

[0128][0128]

Пример получения 3Receiving Example 3

Получение 3-(5-этилсульфонил-6-(1-метил-5-трифторметилсульфинил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)пиридин-3-ил)-5-(1-трифторметилциклопропил)-1,2,4-оксадиазола (Соединение № 1-8)Preparation of 3-(5-ethylsulfonyl-6-(1-methyl-5-trifluoromethylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)-5-(1-trifluoromethylcyclopropyl)-1,2 ,4-Oxadiazole (Compound #1-8)

[Хим. формула 7][Chem. formula 7]

Figure 00000015
Figure 00000015

5-Этилсульфонил-6-(1-метил-5-трифторметилсульфинил-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)никотинонитрил (0,51 г) растворяли в этаноле (10 мл) и добавляли триэтиламин (0,32 мл) и гидроксиламин гидрохлорид (0,12 г). Смесь перемешивали при 80°C в течение 1 часа. Добавляли воду и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и затем концентрировали в вакууме с получением 5-этилсульфонил-N’-гидрокси-6-(1-метил-5-трифторметилсульфинил-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)пиридин-3-карбоксамидина. Этот продукт использовали в последующей реакции без очистки.5-Ethylsulfonyl-6-(1-methyl-5-trifluoromethylsulfinyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)nicotinonitrile (0.51 g) was dissolved in ethanol (10 ml) and triethylamine (0.32 ml) was added and hydroxylamine hydrochloride (0.12 g). The mixture was stirred at 80°C for 1 hour. Water was added and extraction was carried out with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated in vacuo to give 5-ethylsulfonyl-N'-hydroxy-6-(1-methyl-5-trifluoromethylsulfinyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-3- carboxamidine. This product was used in the subsequent reaction without purification.

0,15 г полученного неочищенного продукта растворяли в THF (3 мл) и добавляли триэтиламин (0,10 г) и 1-(трифторметил)циклопропанкарбонилхлорид (0,067 г). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь концентрировали в вакууме. Остаток растворяли в уксусной кислоте (1 мл) и затем раствор уксусной кислоты растворяли в толуоле (2 мл). Смесь перемешивали при 120°C в течение 1 часа. Добавляли насыщенный водный раствор карбоната натрия и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния и затем концентрировали в вакууме. Полученный неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией с получением желаемого продукта (0,090 г, 48%).0.15 g of the obtained crude product was dissolved in THF (3 ml) and triethylamine (0.10 g) and 1-(trifluoromethyl)cyclopropanecarbonyl chloride (0.067 g) were added. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was dissolved in acetic acid (1 ml) and then the acetic acid solution was dissolved in toluene (2 ml). The mixture was stirred at 120°C for 1 hour. Saturated aqueous sodium carbonate solution was added and extraction was carried out with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated in vacuo. The resulting crude product was purified by column chromatography to give the desired product (0.090 g, 48%).

Физическое свойство: Температура плавления: 140-141°CPhysical property: Melting point: 140-141°C

[0129][0129]

Далее показаны примеры композиций, но настоящее изобретение не ограничивается ими. В примерах композиций “часть” означает массовую часть.The following are examples of compositions, but the present invention is not limited to them. In the composition examples, "part" means part by weight.

[0130][0130]

Пример композиции 1Composition example 1

Соединение по настоящему изобретениюThe compound of the present invention 10 частей10 parts Ксилолxylene 70 частей70 pieces N-метилпирролидонN-methylpyrrolidone 10 частей10 parts Смесь полиоксиэтиленнонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция (массовое соотношение 1:1)A mixture of polyoxyethylenenonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate (1:1 mass ratio) 10 частей10 parts

Указанные выше ингредиенты однородно смешивали для растворения с получением композиции эмульгируемого концентрата.The above ingredients were uniformly mixed to dissolve to form an emulsifiable concentrate composition.

[0131][0131]

Пример композиции 2Composition example 2

Соединение по настоящему изобретениюCompound of the present invention 3 части3 parts Глиняный порошокclay powder 82 части82 parts Диатомитовый порошокDiatomaceous earth powder 15 частей15 parts

Указанные выше ингредиенты однородно смешивали и затем распыляли с получением композиции дуста.The above ingredients were uniformly mixed and then sprayed to form a dust composition.

[0132][0132]

Пример композиции 3Composition example 3

Соединение по настоящему изобретениюCompound of the present invention 5 частей5 parts Смесь бентонитового порошка и глиняного порошкаA mixture of bentonite powder and clay powder 90 частей90 parts Лигносульфонат кальцияcalcium lignosulfonate 5 частей5 parts

Указанные выше ингредиенты однородно смешивали. После добавления соответствующего объема воды смесь перемешивали, гранулировали и сушили с получением гранулированной композиции.The above ingredients were uniformly mixed. After adding an appropriate volume of water, the mixture was stirred, granulated and dried to obtain a granular composition.

[0133][0133]

Пример композиции 4Composition example 4

Соединение по настоящему изобретениюCompound of the present invention 20 частей20 parts Kaолин и синтетическая высокодисперсная кремниевая кислотаKaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 частей75 parts Смесь полиоксиэтиленнонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция (массовое соотношение 1:1)A mixture of polyoxyethylenenonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate (1:1 mass ratio) 5 частей5 parts

Указанные выше ингредиенты однородно смешивали и затем распыляли с получением композиции смачивающегося порошка.The above ingredients were uniformly mixed and then sprayed to form a wettable powder composition.

[0134][0134]

Пример композиции 5Composition example 5

Соединение по настоящему изобретениюThe compound of the present invention 20 частей20 parts Полиоксиэтиленлауриловый эфирPolyoxyethylene lauryl ether 3 части3 parts Диоктилсульфoсукцинат натрияSodium dioctylsulfosuccinate 3,5 части3.5 parts ДиметилсульфоксидDimethyl sulfoxide 37 частей37 parts 2-Пропанол2-Propanol 36,5 части36.5 parts

Указанные выше ингредиенты однородно смешивали для растворения с получением смешиваемого с водой жидкого препарата.The above ingredients were uniformly mixed to dissolve to form a water-miscible liquid formulation.

[0135][0135]

Пример композиции 6Composition example 6

Соединение по настоящему изобретениюThe compound of the present invention 2 части2 parts ДиметилсульфоксидDimethyl sulfoxide 10 частей10 parts 2-Пропанол2-Propanol 35 частей35 parts АцетонAcetone 53 части53 parts

Указанные выше ингредиенты однородно смешивали для растворения с получением раствора для распыления.The above ingredients were uniformly mixed to dissolve to obtain a spray solution.

[0136][0136]

Пример композиции 7Composition example 7

Соединение по настоящему изобретениюThe compound of the present invention 5 частей5 parts ГексиленгликольHexylene glycol 50 частей50 pieces ИзопропанолIsopropanol 45 частей45 parts

Указанные выше ингредиенты однородно смешивали для растворения с получением раствора для трансдермального применения.The above ingredients were uniformly mixed to dissolve to obtain a solution for transdermal use.

[0137][0137]

Пример композиции 8Composition example 8

Соединение по настоящему изобретениюThe compound of the present invention 5 частей5 parts Монометиловый эфир пропиленгликоля Propylene Glycol Monomethyl Ether 50 частей50 parts Дипропиленгликольdipropylene glycol 45 частей45 parts

Указанные выше ингредиенты однородно смешивали для растворения с получением раствора для трансдермального применения.The above ingredients were uniformly mixed to dissolve to obtain a solution for transdermal use.

[0138][0138]

Пример композиции 9Composition example 9

Соединение по настоящему изобретениюThe compound of the present invention 2 части2 parts Легкий жидкий парафинLight Liquid Paraffin 98 частей98 parts

Указанные выше ингредиенты однородно смешивали для растворения с получением раствора для трансдермального (обливание) применения.The above ingredients were uniformly mixed for dissolution to obtain a solution for transdermal (pouring) application.

[0139][0139]

Пример композиции 10Composition example 10

Соединение по настоящему изобретениюThe compound of the present invention 2 части2 parts Легкий жидкий парафинLight Liquid Paraffin 58 частей58 parts Оливковое маслоOlive oil 30 частей30 parts Триглицерид жирной кислоты со средней длиной цепи (ODO-H: изготовитель Nisshin OilliO Group, Ltd.)Medium chain fatty acid triglyceride (ODO-H: manufactured by Nisshin OilliO Group, Ltd.) 9 частей9 parts Пеногаситель на силиконовой основе (торговое название: Shin-etsu силикон, изготовитель Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)Silicone-based defoamer (trade name: Shin-etsu silicone, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 1 часть1 part

Указанные выше ингредиенты однородно смешивали для растворения с получением раствора для трансдермального (обливание) применения.The above ingredients were uniformly mixed for dissolution to obtain a solution for transdermal (pouring) application.

[0140][0140]

Примеры испытаний в связи с настоящим изобретением показаны ниже, но настоящее изобретение не ограничивается ими.Test examples in connection with the present invention are shown below, but the present invention is not limited to them.

[0141][0141]

Пример испытаний 1Test Example 1

Испытание на эффективность контроля на Myzus persicae Control performance test for Myzus persicae

Растения пекинской капусты высаживали в пластиковые горшки (диаметр: 8 см, высота: 8 см), на растениях размножали зеленую персиковую тлю (M. persicae) и подсчитывали количество выживших зеленых персиковых тлей в каждом горшке. Соединения общей формулы (1) по настоящему изобретению отдельно формулировали в соответствии с примером композиции 1, диспергировали в воде и разбавляли до 500 ч/млн. Агрохимические дисперсии наносили на листву горшечных растений пекинской капусты. После того, как растения были высушены на воздухе, горшки выдерживали в теплице. Через 6 дней после нанесения на листву подсчитывали количество выживших зеленых персиковых тлей на растении пекинской капусты в каждом горшке, рассчитывали процент подавления вредителей по приведенной ниже формуле, а эффективность контроля оценивали в соответствии с критериями, показанными ниже.Beijing cabbage plants were planted in plastic pots (diameter: 8 cm, height: 8 cm), green peach aphids ( M. persicae ) were propagated on the plants, and the number of surviving green peach aphids in each pot was counted. The compounds of general formula (1) of the present invention were separately formulated according to Composition Example 1, dispersed in water, and diluted to 500 ppm. Agrochemical dispersions were applied to the foliage of potted Chinese cabbage plants. After the plants were air-dried, the pots were kept in a greenhouse. After 6 days after application to the foliage, the number of surviving green peach aphids on the Beijing cabbage plant in each pot was counted, the pest suppression percentage was calculated according to the formula below, and the control efficiency was evaluated according to the criteria shown below.

[0142][0142]

[Мат. формула 1][Mat. Formula 1]

Процент подавления=100 - {(T × Ca)/(Ta × C)} × 100Inhibition percentage=100 - {(T×Ca)/(Ta×C)}×100

[0143][0143]

Ta: количество уцелевших особей до обработки листвы на обрабатываемом участкеTa: number of surviving individuals before foliage treatment in the treated area

T: количество уцелевших особей после обработки листвы на обрабатываемом участкеT: number of surviving individuals after foliage treatment in the treated area

Ca: количество уцелевших особей до обработки листвы на необрабатываемом участкеCa: number of surviving individuals before foliar treatment in the uncultivated area

C: количество уцелевших особей после обработки листвы на необрабатываемом участкеC: number of surviving individuals after foliage treatment in an untreated area

[0144][0144]

КритерииCriteria

A: процент подавления составляет 100%.A: The suppression percentage is 100%.

B: процент подавления составляет 90-99%.B: The suppression percentage is 90-99%.

C: процент подавления составляет 80-89%.C: The suppression percentage is 80-89%.

D: процент подавления составляет 50-79%.D: The suppression percentage is 50-79%.

[0145][0145]

В результате, соединения 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 и 1-8 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцениваемый как A.As a result, compounds 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 and 1-8 of the present invention showed an activity level rated as A.

[0146][0146]

Пример испытаний 2Test Example 2

Испытание инсектицидной активности на Laodelphax striatellus Test of insecticidal activity on Laodelphax striatellus

Соединения общей формулы (1) по настоящему изобретению отдельно формулировали в соответствии с примером композиции 1, диспергировали в воде и разбавляли до 500 ч/млн. Проростки растений риса (сорт: Nihonbare) погружали в агрохимические дисперсии на 30 секунд. После воздушной сушки каждый проросток помещали в отдельную стеклянную пробирку и инокулировали десятью личинками L. striatellus 3-й возрастной стадии, затем стеклянные пробирки закрывали ватными пробками. Через 8 дней после инокуляции подсчитывали количество выживших личинок и погибших личинок, рассчитывали скорректированный процент смертности по формуле, приведенной ниже, и инсектицидную эффективность оценивали в соответствии с критериями примера испытаний 1.The compounds of general formula (1) of the present invention were separately formulated according to Composition Example 1, dispersed in water, and diluted to 500 ppm. Seedlings of rice plants (variety: Nihonbare) were immersed in agrochemical dispersions for 30 seconds. After air drying, each seedling was placed in a separate glass tube and inoculated with ten L. striatellus larvae of the 3rd instar, then the glass tubes were closed with cotton plugs. 8 days after inoculation, the number of surviving larvae and dead larvae was counted, the adjusted mortality percentage was calculated according to the formula below, and insecticidal efficacy was evaluated according to the criteria of Test Example 1.

[0147][0147]

[Мат. формула 2][Mat. formula 2]

Скорректированный процент смертности (%)=100 × (Процент выживших на необрабатываемом участке - Процент выживших на обрабатываемом участке)/Процент выживших на необрабатываемом участкеAdjusted Mortality Percentage (%)=100 × (Uncultivated Area Survival Percentage - Managed Area Survived Percentage)/Uncultivated Area Survival Percentage

[0148][0148]

В результате, соединения 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 и 1-8 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцениваемый как A.As a result, compounds 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 and 1-8 of the present invention showed an activity level rated as A.

[0149][0149]

Пример испытаний 3Test Example 3

Испытание инсектицидной активности на Plutella xylostella Test of insecticidal activity on Plutella xylostella

Взрослых особей P. xylostella выпускали на рассаду пекинской капусты и оставляли на ней для откладывания яиц. Через 2 дня после выпуска имаго проростки пекинской капусты с отложенными яйцами погружали примерно на 30 секунд в агрохимические композиции, разбавленные до 500 ч/млн, каждая из которых была получена в соответствии с Примером композиции 1, и все содержали разные соединения общей формулы (1) по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента. После воздушной сушки проростки выдерживали в термостате при 25°С. Через 6 дней после обработки окунанием подсчитывали количество вылупившихся личинок на участок, рассчитывали процент смертности по приведенной ниже формуле и оценивали инсектицидную эффективность в соответствии с критериями примера испытаний 1. Это испытание осуществляли в трех повторах с использованием 10 взрослых особей P. xylostella на участок.The adults of P. xylostella was released on seedlings of Beijing cabbage and left on it for laying eggs. 2 days after the release of adults, the egg-laying beijing cabbage seedlings were immersed for about 30 seconds in agrochemical compositions diluted to 500 ppm, each of which was obtained in accordance with Composition Example 1, and all contained different compounds of the general formula (1) of the present invention as an active ingredient. After air drying, the seedlings were kept in a thermostat at 25°C. 6 days after the dip treatment, the number of hatched larvae per plot was counted, the percentage of mortality was calculated using the formula below, and insecticidal efficacy was evaluated according to the criteria of Test Example 1. This test was performed in triplicate using 10 P. xylostella adults per plot.

[0150][0150]

[Мат. формула 3][Mat. formula 3]

Скорректированный процент смертности (%)=100 × (количество вылупившихся личинок на необрабатываемом участке - количество вылупившихся личинок на обрабатываемом участке)/количество вылупившихся личинок на необрабатываемом участкеAdjusted mortality percentage (%)=100 × (number of hatched larvae in untreated area - number of hatched larvae in treated area)/number of hatched larvae in untreated area

[0151][0151]

В результате, соединения 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 и 1-8 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцениваемый как A.As a result, compounds 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 and 1-8 of the present invention showed an activity level rated as A.

[0152][0152]

Пример испытаний 4Test Example 4

Анализ подвижности личинок на Haemonchus contortus Analysis of larval motility on Haemonchus contortus

Разбавленные DMSO растворы различных соединений по настоящему изобретению добавляли в конечной концентрации 50 ч/млн в лунки 96-луночного планшета, содержащего заранее определенную кондиционированную среду. В каждую лунку 96-луночного планшета вводили двадцать личинок H. contortus на стадии L1. Планшет оставляли выстаиваться в течение 4 дней, а затем исследовали подвижность личинок. Процент ингибирования подвижности в лунках каждой обработки рассчитывали относительно лунок, которые обрабатывали только DMSO.Diluted DMSO solutions of various compounds of the present invention were added at a final concentration of 50 ppm to the wells of a 96-well plate containing a predetermined conditioned medium. Twenty H larvae were injected into each well of a 96-well plate. contortus at stage L1. The tablet was left to stand for 4 days, and then examined the mobility of the larvae. The percentage inhibition of mobility in the wells of each treatment was calculated relative to the wells that were treated with DMSO only.

[0153][0153]

В результате, соединения 1-2, 1-4, 1-5, 1-6 и 1-7 по настоящему изобретению показали процент ингибирования подвижности, равный 50% или более.As a result, compounds 1-2, 1-4, 1-5, 1-6 and 1-7 of the present invention showed a motility inhibition percentage of 50% or more.

[0154][0154]

Пример испытаний 5Test Example 5

Анализ подвижности личинок Dirofilaria immitis Motility Analysis of Dirofilaria immitis Larvae

Пятьсот личинок D. immitis на стадии L1 разводили в заранее определенной кондиционированной среде и вносили в каждую лунку 96-луночного планшета. В лунки 96-луночного планшета добавляли разбавленные DMSO растворы различных соединений по настоящему изобретению в конечной концентрации 50 ч/млн. Планшет оставляли выстаиваться в течение 3 дней, а затем исследовали подвижность личинок. Процент ингибирования подвижности в лунках каждой обработки рассчитывали относительно лунок, которые обрабатывали только DMSO.Five hundred larvae D. immitis at stage L1 were diluted in a predetermined conditioned medium and added to each well of a 96-well plate. Diluted DMSO solutions of various compounds of the present invention were added to the wells of a 96-well plate at a final concentration of 50 ppm. The tablet was left to stand for 3 days, and then examined the mobility of the larvae. The percentage inhibition of mobility in the wells of each treatment was calculated relative to the wells that were treated with DMSO only.

В результате, соединения 1-2, 1-4, 1-5, 1-6 и 1-7 по настоящему изобретению показали процент ингибирования подвижности, равный 50% или более.As a result, compounds 1-2, 1-4, 1-5, 1-6 and 1-7 of the present invention showed a motility inhibition percentage of 50% or more.

[0156][0156]

Пример испытаний 6Test Example 6

Анализ на пероральную паразитицидную активность против взрослых особей Ctenocephalides felis Assay for oral parasiticidal activity against adults of Ctenocephalides felis

Только что появившихся взрослых особей C. felis помещали в испытательные клетки (по 10 особей на испытательную клетку). Разбавленные DMSO растворы различных соединений по настоящему изобретению добавляли к аликвотам бычьей крови в конечной концентрации 50 ч/млн и вводили перорально взрослым особям C. felis с использованием кормушки. Смертность оценивали на следующий день. Аберрантные взрослые особи считались мертвыми.Newly emerged adults of C. felis were placed in test cages (10 individuals per test cage). Diluted DMSO solutions of the various compounds of the present invention were added to aliquots of bovine blood at a final concentration of 50 ppm and administered orally to C adults. felis using a feeder. Mortality was assessed the next day. Aberrant adults were presumed dead.

[0157][0157]

В результате, соединения 1-2, 1-4 и 1-7 по настоящему изобретению показали паразитицидную активность с процентом смертности, равным 50% и более.As a result, compounds 1-2, 1-4 and 1-7 of the present invention showed parasiticidal activity with a mortality rate of 50% or more.

[0158][0158]

Пример испытаний 7Test Example 7

Анализ на трансдермальную паразитицидную активность против нимф Rhipicephalus sanguineus Assay for transdermal parasiticidal activity against Rhipicephalus sanguineus nymphs

Разбавленные DMSO растворы различных соединений по настоящему изобретению по отдельности разбавляли до конечной концентрации 100 ч/млн смесью ацетон/тритон и наносили на внутреннюю поверхность имеющих отверстия бутылей для образцов. После сушки в течение ночи в каждую бутыль помещали по десять нимф R. sanguineus и через два дня определяли уровень смертности. Аберрантные взрослые особи считались мертвыми.Diluted DMSO solutions of the various compounds of the present invention were individually diluted to a final concentration of 100 ppm with acetone/triton and applied to the inside of perforated sample bottles. After drying overnight, ten R. sanguineus nymphs were placed in each bottle and the mortality rate was determined two days later. Aberrant adults were presumed dead.

[0159][0159]

В результате, соединения 1-4 и 1-5 по настоящему изобретению показали паразитицидную активность с процентом смертности, равным 50% и более.As a result, compounds 1-4 and 1-5 of the present invention showed parasiticidal activity with a mortality rate of 50% or more.

Промышленная применимостьIndustrial Applicability

[0160][0160]

Соединение по настоящему изобретению является высокоэффективным в борьбе с широким спектром сельскохозяйственных или садовых вредителей, а также эндопаразитов и эктопаразитов животных и, таким образом, является полезным.The compound of the present invention is highly effective against a wide range of agricultural or horticultural pests, as well as animal endoparasites and ectoparasites, and thus is useful.

Claims (12)

1. Конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, представленное общей формулой (1):1. A substituted cyclopropane-oxadiazole group-containing fused heterocyclic compound represented by the general formula (1):
Figure 00000016
Figure 00000016
где R1, R2a и R2b могут быть одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой (a1) атом водорода; (a3) (C1-C6) алкильную группу; (a4) галоген (C1-C6) алкильную группу или (a5) фенильную группу, за исключением случая, где R1, R2a и R2b - все представляют собой атомы водорода, Et представляет собой этильную группу и Q представляет собой любую из групп, представленных следующими Q-1 - Q-3:where R 1 , R 2a and R 2b may be the same or different from each other and each represents (a1) a hydrogen atom; (a3) (C 1 -C 6 ) an alkyl group; (a4) a halogen (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (a5) a phenyl group, except where R 1 , R 2a and R 2b are all hydrogen atoms, Et is an ethyl group, and Q is any from the groups represented by the following Q-1 - Q-3:
Figure 00000017
Figure 00000017
где R3 представляет собой (b1) галоген (C1-C6) алкильную группу или (b4) галоген (C1-C6) алкилсульфинильную группу; каждый черный кружок представляет собой положение связывания и m представляет собой 1,where R 3 represents (b1) halogen (C 1 -C 6 ) alkyl group or (b4) halogen (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; each black circle represents a binding position and m represents 1, или его соль.or its salt. 2. Конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль по п. 1, где R1 представляет собой (a3) (C1-C6) алкильную группу; (a4) галоген (C1-C6) алкильную группу или (a5) фенильную группу, R2a и R2b представляют собой (a1) атомы водорода и R3 представляет собой (b1) галоген (C1-C6) алкильную группу.2. A fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group, or a salt thereof according to claim 1, where R 1 is (a3) (C 1 -C 6 ) an alkyl group; (a4) a halogen (C 1 -C 6 ) alkyl group or (a5) a phenyl group, R 2a and R 2b are (a1) hydrogen atoms, and R 3 is a (b1) halogen (C 1 -C 6 ) alkyl group . 3. Конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль по п. 1 или 2, где Q представляют собой Q-2.3. A fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group, or a salt thereof according to claim 1 or 2, where Q is Q-2. 4. Сельскохозяйственный или садовый инсектицид, включающий эффективное количество конденсированного гетероциклического соединения, содержащего замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соли по любому из пп. 1-3 в качестве активного ингредиента.4. An agricultural or horticultural insecticide comprising an effective amount of a fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group, or a salt thereof according to any one of paragraphs. 1-3 as an active ingredient. 5. Способ применения сельскохозяйственного или садового инсектицида, включающий обработку растений или почвы эффективным количеством конденсированного гетероциклического соединения, содержащего замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соли по любому из пп. 1-3.5. A method of applying an agricultural or horticultural insecticide, comprising treating plants or soil with an effective amount of a fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group, or a salt thereof according to any one of paragraphs. 1-3. 6. Средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, включающее эффективное количество конденсированного гетероциклического соединения, содержащего замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соли по любому из пп. 1-3 в качестве активного ингредиента.6. An agent for combating ectoparasites or endoparasites of animals, comprising an effective amount of a fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group, or a salt thereof according to any one of paragraphs. 1-3 as an active ingredient. 7. Способ применения средства для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, включающий трансдермальное применение или пероральное введение животному эффективного количества конденсированного гетероциклического соединения, содержащего замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соли по любому из пп. 1-3.7. A method of using an agent for combating ectoparasites or endoparasites of animals, including transdermal application or oral administration to an animal of an effective amount of a fused heterocyclic compound containing a substituted cyclopropane-oxadiazole group, or a salt thereof according to any one of paragraphs. 1-3.
RU2022106130A 2019-09-12 2020-09-11 Agricultural or horticultural insecticide or a means to combat ectoparasites or animal endoparasites, each of which includes an imidazopiridazine compound containing a replaced cyclopropan-oxadiazor group, or its salt as an active ingredient, and a way to use the specified insecticide or a combating tool RU2797278C1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-165792 2019-09-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2797278C1 true RU2797278C1 (en) 2023-06-01

Family

ID=

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016030229A1 (en) * 2014-08-25 2016-03-03 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
RU2015138924A (en) * 2013-02-13 2017-03-20 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед COMPOSITION FOR THE FIGHT AGAINST Pests AND ITS APPLICATION
WO2017146221A1 (en) * 2016-02-26 2017-08-31 日本農薬株式会社 Condensed heterocyclic compound having bonded heterocycles and salts thereof, agricultural/horticultural insecticide containing said compound, and method for using said insecticide
RU2649388C2 (en) * 2012-12-27 2018-04-03 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Fused oxazole compounds and use thereof for pest control
JP2019019116A (en) * 2017-07-13 2019-02-07 住友化学株式会社 Heterocyclic compound and harmful arthropod controlling agent containing the same
WO2019059244A1 (en) * 2017-09-21 2019-03-28 日本農薬株式会社 Benzimidazole compound having cyclopropylpyridyl group or salt thereof, agricultural and horticultural pesticide containing said compound, and method of using said pesticide

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2649388C2 (en) * 2012-12-27 2018-04-03 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Fused oxazole compounds and use thereof for pest control
RU2015138924A (en) * 2013-02-13 2017-03-20 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед COMPOSITION FOR THE FIGHT AGAINST Pests AND ITS APPLICATION
WO2016030229A1 (en) * 2014-08-25 2016-03-03 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2017146221A1 (en) * 2016-02-26 2017-08-31 日本農薬株式会社 Condensed heterocyclic compound having bonded heterocycles and salts thereof, agricultural/horticultural insecticide containing said compound, and method for using said insecticide
JP2019019116A (en) * 2017-07-13 2019-02-07 住友化学株式会社 Heterocyclic compound and harmful arthropod controlling agent containing the same
WO2019059244A1 (en) * 2017-09-21 2019-03-28 日本農薬株式会社 Benzimidazole compound having cyclopropylpyridyl group or salt thereof, agricultural and horticultural pesticide containing said compound, and method of using said pesticide

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11882835B2 (en) Benzimidazole compound having an optionally halogenated alkylenedioxy group or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide
US11252962B2 (en) Cyclopropylpyridyl group-containing benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide
JP7288900B2 (en) Benzimidazole compound or salts thereof, agricultural and horticultural insecticide and acaricide containing said compound, and method of using the same
ES2943264T3 (en) Quinoline compound having an oxime group, N-oxide or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the same and method for its use
JP7365420B2 (en) Agricultural and horticultural insecticides or external or internal parasite control agents for animals containing a fused heterocyclic compound having a substituted cyclopropane oxadiazole group or a salt thereof as an active ingredient, and methods for using the same
JP7344971B2 (en) Agricultural and horticultural insecticides or external or internal parasite control agents for animals containing an imidazopyridazine compound having a substituted cyclopropane oxadiazole group or a salt thereof as an active ingredient, and methods for using the same
JP7253049B2 (en) Condensed Heterocyclic Compound Having Nitrogen Atom in Bridged Portion or Its Salts, Agricultural and Horticultural Insecticide Containing said Compound, and Method of Using the Same
WO2018070503A1 (en) 1h-pyrrolopyridine compound or n-oxide or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide containing said compound, and method of using said insecticide
EP4029866B1 (en) Insecticide agent for agricultural or horticultural use or animal ectoparasite or endoparasite control agent each containing imidazopyridazine compound or salt thereof as active ingredient, and use of said insecticide agent and said control agent
RU2797278C1 (en) Agricultural or horticultural insecticide or a means to combat ectoparasites or animal endoparasites, each of which includes an imidazopiridazine compound containing a replaced cyclopropan-oxadiazor group, or its salt as an active ingredient, and a way to use the specified insecticide or a combating tool
RU2791959C1 (en) Agricultural or garden insecticide or a means to combat ectoparasites or animal endoparasites, each of which includes an imidazopiridazine compound containing a replaced cyclopropan-oxadiazor group, or its salt as an active ingredient, and a way to use the specified insecticide or a combating tool
RU2807181C2 (en) Benzimidazole derivative or its salt, agricultural and horticultural insecticidal and acaricidal product containing specified compound, and method of its use
BR112021000338B1 (en) COMPOUND OF BENZIMIDAZOLE OR SALT THEREOF, AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL INSECTICIDE COMPOSITION, COMPOSITION FOR CONTROL OF ANIMAL ECTOPARASITE OR ENDOPARASITE, METHOD OF USE OF INSECTICIDE AND USE OF SAID COMPOUND FOR CONTROL
BR112020005516B1 (en) BENZIMIDAZOLE COMPOUND CONTAINING CYCLOPROPYLPYRIDILE GROUP OR SALT THEREOF, AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL INSECTICIDE COMPRISING THE COMPOUND OR SALT, AND METHOD FOR USE OF THE INSECTICIDE