WO2021006532A1 - Compound and organic light-emitting device including same - Google Patents

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허정오
허동욱
김성소
천민승
조혜민
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Abstract

The present specification provides a compound of chemical formula 1, and an organic light-emitting device including same.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자Compound and organic light-emitting device comprising the same
본 명세서는 2019년 7월 5일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0081380호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This specification claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2019-0081380 filed with the Korean Intellectual Property Office on July 5, 2019, the entire contents of which are incorporated herein.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광소자이다.An organic light-emitting device is a light-emitting device using an organic semiconductor material, and requires exchange of holes and/or electrons between an electrode and an organic semiconductor material. The organic light emitting device can be divided into two types as follows according to the operating principle. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes, and used as a current source (voltage source). It is a type of light emitting device. The second is a light emitting device in which holes and/or electrons are injected into an organic semiconductor material layer forming an interface with the electrode by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자조절층, 정공조절층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device. For example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron control layer, a hole control layer, an electron transport layer, and an electron injection. It can be made of layers, etc. In the structure of such an organic light-emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls back to the ground. These organic light emitting devices are known to have characteristics such as self-luminescence, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.Materials used as the organic material layer in the organic light-emitting device may be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, and the like, according to their functions. The light-emitting material includes blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary to realize better natural colors according to the light-emitting color.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.In addition, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of a host that mainly constitutes the light emitting layer is mixed with the light emitting layer, excitons generated from the host are transported as a dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to fully exhibit the excellent characteristics of the organic light emitting device described above, materials that form the organic material layer in the device, such as hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, etc., are stable and efficient materials. As it is supported by, the development of new materials is continuously required.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
Figure PCTKR2020008572-appb-I000001
Figure PCTKR2020008572-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
X1은 O 또는 S이고,X1 is O or S,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이며,L1 to L3 are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted divalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 이종원소로 O 및 S 중 1 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar3 is hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group including at least one of O and S as a hetero element,
a 내지 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, a to c are each independently an integer of 1 to 4,
a 내지 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When a to c are each 2 or more, the substituents in the two or more parentheses are the same as or different from each other.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present specification is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the above-described compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 옥사디아졸 또는 티아디아졸과 피리미딘의 구조적 결합을 통하여 전자친화도를 조절함으로써 전자 수송 능력을 향상시킬 수 있다. 이에 따라 전자조절층, 전자수송층 및/또는 호스트로써 유기 발광 소자에 사용되었을 때 소자의 휘도를 높히고, 구동전압을 낮추며, 발광효율을 향상시키고, 수명 특성을 개선 시키는 효과가 있다.The compound according to an exemplary embodiment of the present specification may improve electron transport ability by controlling electron affinity through structural bonding between oxadiazole or thiadiazole and pyrimidine. Accordingly, when used in an organic light-emitting device as an electron control layer, an electron transport layer, and/or a host, there is an effect of increasing the luminance of the device, lowering the driving voltage, improving luminous efficiency, and improving life characteristics.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
<부호의 설명><Explanation of code>
1: 제1 전극1: first electrode
2: 정공주입층2: hole injection layer
3: 정공수송층3: hole transport layer
4: 정공조절층4: hole control layer
5: 발광층5: light emitting layer
6: 전자조절층6: electronic control layer
7: 전자수송층7: electron transport layer
8: 전자주입층8: electron injection layer
9: 제2 전극9: second electrode
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present specification provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
Figure PCTKR2020008572-appb-I000002
Figure PCTKR2020008572-appb-I000002
상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
X1은 O 또는 S이고,X1 is O or S,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이며,L1 to L3 are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted divalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 이종원소로 O 및 S 중 1 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar3 is hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group including at least one of O and S as a hetero element,
a 내지 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, a to c are each independently an integer of 1 to 4,
a 내지 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When a to c are each 2 or more, the substituents in the two or more parentheses are the same as or different from each other.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 피리미딘과 함께 옥사디아졸 또는 티아디아졸 구조를 포함하므로 전자친화도를 조절하여 전자 수송 능력을 시키는 효과가 있다. 특히 상기 옥사디아졸 또는 티아디아졸이 화학식 1에서 L3 위치에 치환되는데, 이는 L2 위치와 비교하였을 때 아진류의 비대칭한 구조의 결합을 이끌어 내어 분자 내 극성도의 향상을 통하여 전자 수송 특성을 조절할 수 있는 장점이 있다.Since the compound represented by Formula 1 includes an oxadiazole or thiadiazole structure together with pyrimidine, it has an effect of improving electron transport ability by controlling electron affinity. In particular, the oxadiazole or thiadiazole is substituted at the L3 position in Chemical Formula 1, which leads to the binding of the asymmetric structure of the subgens compared to the L2 position, thereby controlling the electron transport characteristics by improving the polarity in the molecule. There is an advantage to be able to.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituent in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position where the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 실릴기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 알킬티오기; 아릴기; 술포닐기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Silyl group; Amine group; Phosphine oxide group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Alkenyl group; Alkoxy group; Alkylthio group; Aryl group; It means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a sulfonyl group and a heterocyclic group, or is substituted with a substituent to which two or more of the substituents are connected, or does not have any substituents. For example, "a substituent to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, etc., but are limited thereto. It is not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. May be, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬티오기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬티오기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, tert-부틸티오, sec-부틸티오, n-펜틸티오, 네오펜틸티오, 이소펜틸티오, n-헥실티오, 3,3-디메틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, n-옥틸티오, n-노닐티오, n-데실티오, 벤질티오 및 p-메틸벤질티오 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkylthio group may be linear, branched or cyclic. Although the number of carbon atoms of the alkylthio group is not particularly limited, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, i-propylthio, n-butylthio, isobutylthio, tert-butylthio, sec-butylthio, n-pentylthio, neopentylthio , Isopentylthio, n-hexylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, n-octylthio, n-nonylthio, n-decylthio, benzylthio and p-methylbenzylthio, etc. , But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60 또는 6 내지 30일 수 있으며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the number of carbon atoms of the aryl group is not particularly limited, but may be 6 to 60 or 6 to 30, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, it may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이센기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, it may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysene group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 2가의 아릴기는 2가기인 점만 제외하고는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the divalent aryl group may be selected from the examples of the aryl group described above except that it is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, Si 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60 또는 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 나프토벤조퓨라닐기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group is an atom other than carbon and contains one or more heteroatoms, and specifically, the heteroatom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, Si, and S. have. The number of carbon atoms of the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms or 2 to 30 carbon atoms. Examples of the heteroaryl group include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, tria Genyl group, acridyl group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indole group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothiophene group , Benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzosilol group, dibenzosilol group, phenanthrolinyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group, phenoxazine group And their condensation structures, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 2가의 헤테로아릴기는 2가기인 점만 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the divalent heteroaryl group may be selected from the examples of the aforementioned heteroaryl group except that it is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 상기 2가의 시클로알킬기는 2가기인 점만 제외하고는 전술한 시클로알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the divalent cycloalkyl group may be selected from the examples of the cycloalkyl group described above except that it is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms in the amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. The amine group may be substituted with the aforementioned alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkyl group, and combinations thereof, and specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine Group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, 9-methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group And triphenylamine groups, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이미드기, 카보닐기 및 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group, the carbonyl group and the ester group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 50 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. In the present specification, the nitrogen of the amide group may be substituted with hydrogen, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기 및 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group specifically includes a diphenylphosphine oxide group and a dinaphthylphosphine oxide, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기 및 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, and styrenyl group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기 및 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group is a substituent including Si and the Si atom is directly connected as a radical, represented by -SiR 104 R 105 R 106 , R 104 to R 106 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl group; Alkenyl group; Alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group. Specific examples of the silyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group and phenylsilyl group. It is not limited.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.In the present specification, the ring is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it means a substituted or unsubstituted heterocycle.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or the aryl group, except for the non-monovalent one.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group except that it is not monovalent.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, Si 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heterocycle is an atom other than carbon and contains one or more heteroatoms, and specifically, the heterocycle may contain one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, Si and S. have. The heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heteroaryl group except that it is not monovalent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 S이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 O이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 may be represented by any one of Formulas 1-1 to 1-4 below.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
Figure PCTKR2020008572-appb-I000003
Figure PCTKR2020008572-appb-I000003
[화학식 1-2][Formula 1-2]
Figure PCTKR2020008572-appb-I000004
Figure PCTKR2020008572-appb-I000004
[화학식 1-3][Formula 1-3]
Figure PCTKR2020008572-appb-I000005
Figure PCTKR2020008572-appb-I000005
[화학식 1-4][Formula 1-4]
Figure PCTKR2020008572-appb-I000006
Figure PCTKR2020008572-appb-I000006
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서, In Formulas 1-1 to 1-4,
L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar3 및 a 내지 c는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.L1 to L3, Ar1 to Ar3, and a to c are the same as defined in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C15의 헤테로아릴렌기이며, 상기 치환기들은 중수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, 및 N, O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 및/또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.In the exemplary embodiment of the present specification, L3 is a direct bond; A substituted or unsubstituted C 6 -C 30 divalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 2 -C 15 heteroarylene group, wherein the substituents include deuterium, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 6 -C 30 aryl group, and at least one of N, O and S Of C 2 -C 30 made It is unsubstituted or substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group and/or a substituent to which two or more substituents are connected among the aforementioned substituents.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조다이옥신기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤조옥사졸릴기이며, 상기 치환기들은 중수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, 및 N, O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 및/또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L3 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent phenyl group; A substituted or unsubstituted divalent biphenyl group; A substituted or unsubstituted divalent terphenyl group; A substituted or unsubstituted divalent naphthyl group; A substituted or unsubstituted divalent anthracenyl group; A substituted or unsubstituted divalent fluorenyl group; A substituted or unsubstituted divalent phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted divalent triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted divalent cyclohexyl group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzodioxin group; A substituted or unsubstituted divalent carbazolyl group; A substituted or unsubstituted divalent furanyl group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted divalent benzoxazolyl group, the substituents are deuterium, C 1 -C 10 alkyl group, C 6 -C 30 aryl group, and C 2 including one or more of N, O and S -C of 30 It is unsubstituted or substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group and/or a substituent to which two or more substituents are connected among the aforementioned substituents.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조다이옥신기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤조옥사졸릴기이며, 상기 치환기들은 중수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, 및 N, O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 및/또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.According to another exemplary embodiment, L3 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent phenyl group; A substituted or unsubstituted divalent biphenyl group; A substituted or unsubstituted divalent terphenyl group; A substituted or unsubstituted divalent naphthyl group; A substituted or unsubstituted divalent anthracenyl group; A substituted or unsubstituted divalent fluorenyl group; A substituted or unsubstituted divalent phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted divalent triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted divalent cyclohexyl group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzodioxin group; A substituted or unsubstituted divalent carbazolyl group; A substituted or unsubstituted divalent furanyl group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted divalent benzoxazolyl group, the substituents are deuterium, C 1 -C 10 alkyl group, C 6 -C 30 aryl group, and C 2 including one or more of N, O and S -C of 30 It is unsubstituted or substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group and/or a substituent to which two or more substituents are connected among the aforementioned substituents.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조다이옥신기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤조옥사졸릴기이며, 상기 치환기들은 중수소, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 벤조옥사졸릴기, 페닐벤조퓨라닐기, 페닐옥사디아졸릴기로 치환된 페닐기, 페닐옥사디아졸릴기 및 나프틸옥사디아졸릴기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.According to another exemplary embodiment, L3 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent phenyl group; A substituted or unsubstituted divalent biphenyl group; A substituted or unsubstituted divalent terphenyl group; A substituted or unsubstituted divalent naphthyl group; A substituted or unsubstituted divalent anthracenyl group; A substituted or unsubstituted divalent fluorenyl group; A substituted or unsubstituted divalent phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted divalent triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted divalent cyclohexyl group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzodioxin group; A substituted or unsubstituted divalent carbazolyl group; A substituted or unsubstituted divalent furanyl group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted divalent benzoxazolyl group, and the substituents are deuterium, methyl group, phenyl group, naphthyl group, benzoxazolyl group, phenylbenzofuranyl group, phenyl group substituted with phenyloxadiazolyl group, phenyloxadiazolyl group And it is unsubstituted or substituted with one or more substituents among the naphthyloxadiazolyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c는 1 내지 4의 정수이고, c가 2 이상인 경우 2 이상의 L3는 서로 같거나 상이하다.According to an exemplary embodiment of the present specification, c is an integer of 1 to 4, and when c is 2 or more, 2 or more L3 are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, L3 may be represented by any one of the following structural formulas.
Figure PCTKR2020008572-appb-I000007
Figure PCTKR2020008572-appb-I000007
Figure PCTKR2020008572-appb-I000008
Figure PCTKR2020008572-appb-I000008
상기 구조식에서,In the above structural formula,
Q1 내지 Q3는 각각 독립적으로 NR, CR'R", O 또는 S이며,Q1 to Q3 are each independently NR, CR'R", O or S,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R1 to R5 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R'와 R"는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,R, R'and R" are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R'and R" may be bonded to each other to form a ring,
d2는 0 내지 2의 정수이며,d2 is an integer from 0 to 2,
d3는 0 내지 3의 정수이고,d3 is an integer from 0 to 3,
d4는 0 내지 4의 정수이며,d4 is an integer from 0 to 4,
d5는 0 내지 5의 정수이고,d5 is an integer from 0 to 5,
d6는 0 내지 6의 정수이며,d6 is an integer from 0 to 6,
d7는 0 내지 7의 정수이고,d7 is an integer from 0 to 7,
d1은 1 내지 4의 정수이며,d1 is an integer from 1 to 4,
d는 1 또는 2이고,d is 1 or 2,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 위치이다.* Is a position connected to Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1 및 Q2는 각각 O이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Q1 and Q2 are each O.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q3는 NR, CR'R", O 또는 S이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Q3 is NR, CR'R", O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 또는 O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A C 1 -C 10 alkyl group; C 6 -C 30 aryl group; Or a heteroaryl group including at least one of O and S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 벤조옥사졸기, 벤조티아졸기, 벤조티오펜기 또는 벤조퓨라닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are each independently hydrogen, deuterium, methyl group, phenyl group, naphthyl group, benzoxazole group, benzothiazole group, benzothiophene group, or benzofuranyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기이며, 상기 R' 및 R"는 서로 결합하여 시클로알킬기 또는 아릴기를 형성할 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, R, R'and R" are each independently hydrogen, a C 1 -C 10 alkyl group or a C 6 -C 30 aryl group, and R'and R" are bonded to each other It can form a cycloalkyl group or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 메틸기 또는 페닐기이며, 상기 R' 및 R"는 서로 결합하여 플루오레닐기를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, R, R'and R" are each independently a hydrogen methyl group or a phenyl group, and R'and R" may be bonded to each other to form a fluorenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d1은 1 내지 3이다.In the exemplary embodiment of the present specification, d1 is 1 to 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d1은 1 또는 2이다.In the exemplary embodiment of the present specification, d1 is 1 or 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d1은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, d1 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, d is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이며, 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, 할로겐기, C1-C10의 알킬기, C1-C10의 알콕시기, 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 및/또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.According to another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted pyridyl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, and the substituents are deuterium, a nitrile group, a halogen group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, and a C 6 -C 30 aryl group. One or two or more substituents selected from the group and/or two or more substituents among the above-exemplified substituents are substituted or unsubstituted with a connected substituent.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이며, 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, 메틸기, 트리플루오로메톡시기 및 페닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.According to another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted pyridyl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, and the substituents are unsubstituted or substituted with one or more of deuterium, nitrile, methyl, trifluoromethoxy and phenyl.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 may each be represented by any one of the following structural formulas.
Figure PCTKR2020008572-appb-I000009
Figure PCTKR2020008572-appb-I000009
상기 구조식에서,In the above structural formula,
Q4는 각각 독립적으로 NRa, CRbRc, O 또는 S이며,Each Q4 is independently NRa, CRbRc, O or S,
R6 및 R7는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R6 and R7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Rb와 Rc는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,Ra, Rb and Rc are each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, and Rb and Rc may be bonded to each other to form a ring,
d4는 0 내지 4의 정수이고,d4 is an integer from 0 to 4,
d5는 0 내지 5의 정수이며,d5 is an integer from 0 to 5,
d7는 0 내지 7의 정수이고,d7 is an integer from 0 to 7,
d8는 0 내지 8의 정수이며,d8 is an integer from 0 to 8,
d9는 0 내지 9의 정수이고,d9 is an integer from 0 to 9,
e는 1 내지 3의 정수이며,e is an integer from 1 to 3,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 위치이다.* Is a position connected to Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6 및 R7는 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 또는 O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R6 and R7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A C 1 -C 10 alkyl group; C 6 -C 30 aryl group; Or a heteroaryl group including at least one of O and S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6 및 R7는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기, 니트릴기, 플루오로메톡시기 또는 나프틸기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R6 and R7 are each independently hydrogen, deuterium, methyl group, phenyl group, nitrile group, fluoromethoxy group, or naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기이며, 상기 Rb 및 Rc는 서로 결합하여 시클로알킬기 또는 아릴기를 형성할 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ra, Rb, and Rc are each independently hydrogen, a C 1 -C 10 alkyl group or a C 6 -C 30 aryl group, and Rb and Rc are bonded to each other to form a cycloalkyl group or aryl Can form groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 메틸기 또는 페닐기이며, 상기 Rb 및 Rc는 서로 결합하여 플루오레닐기를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ra, Rb, and Rc are each independently a hydrogen methyl group or a phenyl group, and Rb and Rc may be bonded to each other to form a fluorenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e는 1 또는 2이다.In the exemplary embodiment of the present specification, e is 1 or 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, e is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C18-C30의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 이종원소로 O 및 S 중 1 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 is hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted C 3 -C 20 trialkylsilyl group; A substituted or unsubstituted C 18 -C 30 triarylsilyl group; A substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 3 -C 20 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; Or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heteroaryl group including at least one of O and S as a hetero element.
상기 Ar3가 피리딘, 피리미딘 등의 단환의 N 함유 헤테로아릴기인 화합물을 소자에 적용 시, 소자 밸런스를 무너지게 하며, 인접층과의 에너지 레벨의 조화가 되지 않아, 소자의 효율 및 수명이 저하된다.When Ar3 is a monocyclic N-containing heteroaryl group such as pyridine or pyrimidine, when applied to a device, the device balance is broken and the energy level with the adjacent layer is not harmonized, so that the efficiency and lifespan of the device are lowered. .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 수소; 니트릴기; 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 단환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar3 is hydrogen; Nitrile group; A linear or branched alkyl group; Monocyclic cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted benzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted anthracenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; Or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다. 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, C1-C10의 알킬기, C3-C20의 트리알킬실릴기, C18-C30의 트리아릴실릴기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 및/또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.According to another exemplary embodiment, Ar3 is hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; A substituted or unsubstituted triphenylsilyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; A substituted or unsubstituted tert-butyl group; A substituted or unsubstituted cyclohexyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted benzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group. The substituents are deuterium, nitrile group, C 1 -C 10 alkyl group, C 3 -C 20 trialkylsilyl group, C 18 -C 30 triarylsilyl group, C 6 -C 30 aryl group and C 2- One or two or more substituents selected from the group consisting of C 30 heteroaryl groups and/or two or more substituents among the aforementioned substituents are substituted or unsubstituted with a connected substituent.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다. 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 페닐, 나프틸기, 페닐나프틸기, 페난트레닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨라닐기 및 페닐디벤조퓨라닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.According to another exemplary embodiment, Ar3 is hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; A substituted or unsubstituted triphenylsilyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; A substituted or unsubstituted tert-butyl group; A substituted or unsubstituted cyclohexyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted benzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group. The substituents include deuterium, nitrile group, methyl group, isopropyl group, tert-butyl group, trimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyl, naphthyl group, phenylnaphthyl group, phenanthrenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, and It is unsubstituted or substituted with one or more substituents among the phenyldibenzofuranyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted C 6 -C 30 divalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 divalent heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기이다.According to another exemplary embodiment, the L1 and L2 are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent phenyl group; A substituted or unsubstituted divalent biphenyl group; A substituted or unsubstituted divalent terphenyl group; A substituted or unsubstituted divalent anthracenyl group; Or a substituted or unsubstituted divalent dibenzofuranyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 a 및 b는 각각 0 또는 1이다.According to another exemplary embodiment, a and b are 0 or 1, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중 선택된 어느 하나일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 may be any one selected from the following structural formulas.
Figure PCTKR2020008572-appb-I000010
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본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.The compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be prepared by a manufacturing method described below.
예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조예에 의해 제조될 수 있으며, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있고, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.For example, the compound of Formula 1 may be prepared by the preparation examples described later, and the substituents may be bonded by methods known in the art, and the type, position, or number of the substituents is a technique known in the art. Subject to change.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.In the present specification, "energy level" means the energy level. Therefore, the energy level is interpreted to mean the absolute value of the corresponding energy value. For example, a deep energy level means that the absolute value increases in the negative direction from the vacuum level.
본 명세서에 있어서, HOMO(highest occupied molecular orbital)란, 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수(최고 점유 분자 오비탈)를 의미하고, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)란, 전자가 반결합영역 중 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수(최저 비점유 분자 오비탈)를 의미하고, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 HOMO까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 LUMO까지의 거리를 의미한다.In the present specification, HOMO (highest occupied molecular orbital) means a molecular orbital function (highest occupied molecular orbital) in a region with the highest energy in a region where electrons can participate in binding, and LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) Means a molecular orbital function (lowest unoccupied molecular orbital) in which electrons have the lowest energy among the anti-bonding regions, and the HOMO energy level means the distance from the vacuum level to the HOMO. In addition, the LUMO energy level means the distance from the vacuum level to the LUMO.
본 명세서에 있어서, 밴드갭(bandgap)이란, HOMO와 LUMO의 에너지 준위 차이, 즉, HOMO-LUMO 갭(Gap)을 의미한다.In the present specification, a bandgap means a difference in energy levels between HOMO and LUMO, that is, a HOMO-LUMO gap.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, the present specification provides an organic light-emitting device including the above-described compound.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to herein as being “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공조절층, 발광층, 전자조절층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, as a representative example of the organic light emitting device of the present invention, the organic light emitting device may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole control layer, a light emitting layer, an electron control layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer. have. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic material layers.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며, 상기 화합물은 호스트로서 포함된다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound. Specifically, the light emitting layer includes a host and a dopant, and the compound is included as a host.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 적색 발광층 또는 녹색 발광층이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer is a red emission layer or a green emission layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루 오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In an exemplary embodiment of the present specification, the dopant material includes an aromatic amine derivative, a strylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, and periflanthene having an arylamine group, and the styrylamine compound is substituted or unsubstituted. A compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the cyclic arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group and arylamine group are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like, but are not limited thereto. In addition, the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 발광층의 호스트에 포함되는 경우, 도펀트는 금속 착체이며 바람직하게는 이리듐계 착체이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when the compound is included in the host of the emission layer, the dopant is a metal complex, and preferably an iridium-based complex.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 하기 구조식들 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the exemplary embodiment of the present specification, the dopant may be selected from the following structural formulas, but is not limited thereto.
Figure PCTKR2020008572-appb-I000038
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Figure PCTKR2020008572-appb-I000039
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Figure PCTKR2020008572-appb-I000040
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 1층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes one or more electron transport layers, and at least one of the electron transport layers includes the compound.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 전자수송층은 유기 금속 착체를 더 포함한다.According to another exemplary embodiment, the electron transport layer including the compound further includes an organometallic complex.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 발광층 및 전자수송층은 상기 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer and an electron transport layer, and the emission layer and the electron transport layer include the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 1층 이상의 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes one or more electron controlling layers, and at least one of the electron controlling layers includes the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자조절층 및 전자수송층은 상기 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron controlling layer and an electron transport layer, and the electron controlling layer and the electron transport layer include the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층 100wt%를 기준으로 5wt% 내지 99wt%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 10wt% 내지 30wt%로 포함한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer may include 5 wt% to 99 wt% of the compound based on 100 wt% of the emission layer, and preferably 10 wt% to 30 wt% do.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함하며, 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100wt%를 기준으로 10wt% 내지 99wt%일 수 있으며, 바람직하게는 10wt% 내지 50wt%일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes the compound as a host of the emission layer, and may further include a dopant. In this case, the content of the dopant may be 10 wt% to 99 wt%, and preferably 10 wt% to 50 wt% based on 100 wt% of the host.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층이 2종의 호스트를 포함하는 경우, 2종의 호스트의 질량비는 1:9 내지 9:1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, when the emission layer includes two types of hosts, the mass ratio of the two types of hosts is 1:9 to 9:1.
본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로 사용되는 경우, 소자의 수명 및 효율이 향상된다. When the compound represented by Chemical Formula 1 in the present specification is used as a host of an emission layer, the lifespan and efficiency of the device are improved.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화합물을 전자수송층 100wt%를 기준으로 5wt% 내지 99wt%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 10wt% 내지 30wt%로 포함한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron transport layer, and the electron transport layer may include 5wt% to 99wt% of the compound based on 100wt% of the electron transport layer, and preferably 10wt% to 30wt% Included in %.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic light emitting device may be an organic light emitting device having a structure (normal type) in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light-emitting device may be an inverted type organic light-emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다. For example, the structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present application is illustrated in FIG. 1.
도 1은 제1 전극(1), 정공주입층(2), 정공수송층(3), 정공조절층(4), 발광층(5), 전자조절층(6), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 제2 전극(9)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(2), 정공수송층(3), 정공조절층(4), 발광층(5), 전자조절층(6), 전자수송층(7) 및 전자주입층(8) 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있으며, 구체적으로는 전자수송층 및/또는 발광층에 포함될 수 있다. 1 is a first electrode (1), hole injection layer (2), hole transport layer (3), hole control layer (4), light emitting layer (5), electron control layer (6), electron transport layer (7), electron injection A structure of an organic light-emitting device in which the layer 8 and the second electrode 9 are sequentially stacked is illustrated. In this structure, the compound is the hole injection layer (2), the hole transport layer (3), the hole control layer (4), the light emitting layer (5), the electron control layer (6), the electron transport layer (7) and the electron injection It may be included in one or more of the layers 8, and specifically, may be included in the electron transport layer and/or the light emitting layer.
본 명세서의 유기 발광 소자는 제1 전극, 정공주입층, 정공수송층, 정공조절층, 발광층, 전자조절층, 전자수송층, 전자주입층, 제2 전극 및 캡핑층이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The organic light-emitting device of the present specification may have a structure in which a first electrode, a hole injection layer, a hole transport layer, a hole control layer, a light emitting layer, an electron control layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a second electrode, and a capping layer are sequentially stacked. However, it is not limited thereto.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers contains the compound of the present application, that is, the compound.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode. And, after forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. The anode is an electrode for injecting holes, and a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer as the anode material.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. The cathode is an electrode for injecting electrons, and the cathode material is usually a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer is a layer that facilitates injection of holes from the anode to the light emitting layer, and the hole injection material is a material capable of receiving holes from the anode at a low voltage, and is a high occupied HOMO (highest occupied material) of the hole injection material. It is preferable that molecular orbital) is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, etc., but are not limited thereto. The thickness of the hole injection layer may be 1 nm to 150 nm. When the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the hole injection characteristics, and when the thickness of the hole injection layer is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick to increase the driving voltage to improve the movement of holes. There is an advantage that can prevent it.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer may serve to facilitate transport of holes. As the hole transport material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the emission layer, and a material having high mobility for holes is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
상기 정공조절층은 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 구비될 수 있으며, 정공수송층으로부터 정공을 효과적으로 전달 받고, 정공이동도를 조절하여 발광층으로 전달되는 정공의 양을 조절하는 역할을 한다. 또한, 발광층으로부터 공급되는 전자가 정공수송층으로 넘어가지 않도록 하는 전자 장벽 역할을 동시에 수행할 수 있다. 이를 통해 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있다. 정공조절층의 재료로는 당 기술 분야에 알려진 재료를 사용할 수 있다.The hole control layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer, and serves to effectively receive holes from the hole transport layer and control the amount of holes transferred to the light emitting layer by adjusting hole mobility. In addition, the electrons supplied from the light emitting layer can simultaneously perform the role of an electron barrier to prevent passing to the hole transport layer. Through this, it is possible to maximize the balance of holes and electrons in the emission layer to increase luminous efficiency, and improve stability and lifespan. Materials known in the art may be used as the material for the hole control layer.
발광층의 호스트 재료로는 상기 화합물 외에도 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In addition to the compounds described above, as a host material for the light emitting layer, there are condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The emission layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. The light-emitting material is a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.When the emission layer emits red light, the emission dopants include PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium). ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), but is not limited thereto. When the emission layer emits green light, the emission dopant is a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium), or Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), anthracene compound, pyrene type A fluorescent material such as a compound or a boron-based compound may be used, but is not limited thereto. When the light emitting layer emits blue light, the light emitting dopant is a phosphorescent material such as (4,6-F 2 ppy) 2 Irpic, but spiro-DPVBi, spiro-6P, distillbenzene (DSB), distrylarylene (DSA ), a PFO-based polymer, a PPV-based polymer, an anthracene-based compound, a pyrene-based compound, a boron-based compound, or the like may be used, but is not limited thereto.
상기 전자조절층은 상기 발광층과 전자수송층 사이에 구비될 수 있으며, 전자수송층으로부터 전자를 효과적으로 전달 받고, 전자 이동도를 조절하여 발광층으로 전달되는 전자의 양을 조절하는 역할을 한다. 또한, 발광층으로부터 공급되는 정공이 전자수송층으로 넘어가지 않도록 하는 정공 장벽 역할을 동시에 수행할 수 있다. 이를 통해 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있다. 전자조절층의 재료로는 상기 화합물 외에도 당 기술 분야에 알려진 재료를 사용할 수 있다.The electron control layer may be provided between the light emitting layer and the electron transport layer, and serves to control the amount of electrons transferred to the light emitting layer by effectively receiving electrons from the electron transport layer and controlling electron mobility. In addition, it can simultaneously serve as a hole barrier preventing holes supplied from the emission layer from passing over to the electron transport layer. Through this, it is possible to maximize the balance of holes and electrons in the emission layer to increase luminous efficiency, and improve stability and lifespan. Materials known in the art may be used as a material for the electron control layer in addition to the compound.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 화합물 외 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The electron transport layer may serve to facilitate transport of electrons. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high mobility for electrons is suitable. Specific examples other than the above compounds include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층은 유기 금속 착체를 더 포함할 수 있으며, 상기 유기 금속 착체가 상기 화합물과 혼합되어 하나의 층에 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물과 유기 금속 착체를 섞은 후 진공 증착하거나, 각각 증착하여 혼합층을 형성할 수 있다. 이 경우 음극 또는 전자주입층과의 에너지 레벨 조절, 유기물과 금속의 계면에서 접합 능력 향상 등의 효과가 있다. 상기 유기 금속 착체로는 LiQ, NaQ, LiF, CsF, BaF, BaO 및 Al2O3 중 선택된 1종 이상이 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.In the exemplary embodiment of the present specification, the electron transport layer may further include an organometallic complex, and the organometallic complex may be mixed with the compound to be included in one layer. Specifically, the compound and the organic metal complex may be mixed and then vacuum-deposited, or a mixed layer may be formed by depositing each. In this case, there are effects such as controlling the energy level between the cathode or the electron injection layer and improving the bonding ability at the interface between the organic material and the metal. As the organometallic complex, at least one selected from LiQ, NaQ, LiF, CsF, BaF, BaO, and Al 2 O 3 may be used, but is not limited thereto.
전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The thickness of the electron transport layer may be 1 nm to 50 nm. If the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the electron transport characteristics, and if the thickness of the electron transport layer is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent an increase in the driving voltage to improve the movement of electrons. There is an advantage to be able to.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer may serve to facilitate injection of electrons. The electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , A compound having excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, and their derivatives, metals Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 음극 상에 캡핑층이 구비될 수 있다. 상기 캡핑층은 카바졸계 화합물 등의 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.A capping layer may be provided on the cathode. Materials known in the art, such as a carbazole-based compound, may be used for the capping layer.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to explain the present specification in detail, it will be described in detail with reference to examples. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various forms, and the scope of the present application is not construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present application are provided to more completely describe the present specification to those of ordinary skill in the art.
<제조예><Production Example>
제조예 1. 중간체 S1 내지 S17 및 P1 내지 P6의 제조Preparation Example 1. Preparation of intermediates S1 to S17 and P1 to P6
Figure PCTKR2020008572-appb-I000041
Figure PCTKR2020008572-appb-I000041
하기 표 1에 기재된 조합으로 SM1(1eq) 및 SM2(1.02eq)를 과량의 테트라하이드로퓨란에 첨가한 후 2M의 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 vol%)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층을 분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하고 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 하기 표 1과 같이 생성물로서 S1 내지 S17 및 P1 내지 P6를 얻었다.After adding SM1 (1eq) and SM2 (1.02eq) to an excess of tetrahydrofuran in the combination described in Table 1 below, a 2M aqueous potassium carbonate solution (30 vol% of THF) was added, and tetrakistriphenyl-phosphino After adding palladium (2 mol%), it was heated and stirred for 10 hours. After the temperature was lowered to room temperature and the reaction was terminated, the aqueous potassium carbonate solution was removed to separate the layers. After removal of the solvent, vacuum distillation was performed and recrystallized with ethyl acetate and hexane to obtain S1 to S17 and P1 to P6 as products as shown in Table 1 below.
Figure PCTKR2020008572-appb-T000001
Figure PCTKR2020008572-appb-T000001
Figure PCTKR2020008572-appb-I000042
Figure PCTKR2020008572-appb-I000042
Figure PCTKR2020008572-appb-I000043
Figure PCTKR2020008572-appb-I000043
Figure PCTKR2020008572-appb-I000044
Figure PCTKR2020008572-appb-I000044
Figure PCTKR2020008572-appb-I000045
Figure PCTKR2020008572-appb-I000045
제조예Manufacturing example 2. 중간체 S1-1 및 S1-2의 제조 2. Preparation of intermediates S1-1 and S1-2
상기 제조예 1에서 제조한 S8을 클로로포름에 용해하고 0℃로 온도 안정화 후 N-브로모석신이미드(NBS)(1.01eq)를 첨가하였다. 이후 상온으로 온도 안정화시킨 후 반응 종결을 확인하고 물을 투입한 다음 필터링하였다. 이 후 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정화하여 하기 표 2의 중간체 S1-1을 제조하였다. S8 prepared in Preparation Example 1 was dissolved in chloroform and temperature stabilized at 0°C, and then N-bromosuccinimide (NBS) (1.01eq) was added. After the temperature was stabilized at room temperature, the reaction was confirmed to be terminated, water was added, and then filtered. After that, it was recrystallized from chloroform and ethyl acetate to prepare intermediate S1-1 in Table 2 below.
또한, 상기 S8 대신 제조예 1에서 제조한 P6을 사용한 것을 제외하고는 상기 S1-1의 제조 과정과 동일한 과정으로 하기 표 2의 중간체 S1-2를 제조하였다.In addition, the intermediate S1-2 of Table 2 was prepared in the same manner as in the manufacturing process of S1-1, except that P6 prepared in Preparation Example 1 was used instead of S8.
Figure PCTKR2020008572-appb-T000002
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제조예Manufacturing example 3. 중간체 A1 내지 A4의 제조 3. Preparation of Intermediates A1 to A4
Figure PCTKR2020008572-appb-I000046
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하기 표 3에 기재된 조합으로 2,4,6-트리클로로피리미딘(SM1)(1eq)과 SM2(1.02eq)을 과량의 테트라하이드로퓨란에 첨가한 후 2M의 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30vol%)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층을 분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하고 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정화하여 하기 표 3의 A1 내지 A4 를 제조하였다.After adding 2,4,6-trichloropyrimidine (SM1) (1eq) and SM2 (1.02eq) to an excess of tetrahydrofuran in the combination shown in Table 3 below, a 2M aqueous potassium carbonate solution (30 vol% of THF) Was added, tetrakistriphenyl-phosphinopalladium (2 mol%) was added, followed by heating and stirring for 10 hours. After the temperature was lowered to room temperature and the reaction was terminated, the aqueous potassium carbonate solution was removed to separate the layers. After removing the solvent, distillation under vacuum and recrystallization with ethyl acetate and hexane were performed to prepare A1 to A4 of Table 3 below.
Figure PCTKR2020008572-appb-T000003
Figure PCTKR2020008572-appb-T000003
제조예Manufacturing example 4. 중간체 B1 내지 B10의 제조 4. Preparation of intermediates B1 to B10
Figure PCTKR2020008572-appb-I000047
Figure PCTKR2020008572-appb-I000047
SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 4에 기재된 조합으로 한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 과정으로 하기 표 4에 기재된 중간체 B1 내지 B10을 제조하였다.Intermediates B1 to B10 shown in Table 4 were prepared in the same procedure as in Preparation Example 3, except that the combination of SM1 and SM2 was used as the combination shown in Table 4 below.
Figure PCTKR2020008572-appb-T000004
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Figure PCTKR2020008572-appb-I000048
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Figure PCTKR2020008572-appb-I000049
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제조예Manufacturing example 5. 중간체 C1 내지 C5의 제조 5. Preparation of intermediates C1 to C5
Figure PCTKR2020008572-appb-I000050
Figure PCTKR2020008572-appb-I000050
SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 5에 기재된 조합으로 한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 과정으로 하기 표 5에 기재된 중간체 C1 내지 C5를 제조하였다.Intermediates C1 to C5 shown in Table 5 were prepared in the same manner as in Preparation Example 3, except that the combination of SM1 and SM2 was used as the combination shown in Table 5 below.
Figure PCTKR2020008572-appb-T000005
Figure PCTKR2020008572-appb-T000005
Figure PCTKR2020008572-appb-I000051
Figure PCTKR2020008572-appb-I000051
제조예Manufacturing example 6. 중간체 D1 내지 D14의 제조 6. Preparation of intermediates D1 to D14
Figure PCTKR2020008572-appb-I000052
Figure PCTKR2020008572-appb-I000052
하기 표 6에 기재된 조합으로 SM1(1eq) 및 SM2(1.3eq)를 1,4-디옥산(질량비 기준 SM1 대비 12배)에 투입하고 포타슘아세테이트(3eq)를 첨가하여 교반 및 환류시켰다. 그 다음 팔라듐아세테이트(0.02eq) 및 트리시클로헥실포스핀(0.04eq)을 1,4-디옥산에서 5분간 교반 후 투입하고, 2시간 후 반응 종결을 확인하고 상온으로 식혔다. 이 후 에탄올과 물을 투입한 후 필터링하고 에틸아세테이트로 재결정화하여 하기 표 6의 D1 내지 D14를 제조하였다.In the combination described in Table 6 below, SM1 (1eq) and SM2 (1.3eq) were added to 1,4-dioxane (12 times compared to SM1 by mass ratio), and potassium acetate (3eq) was added, followed by stirring and refluxing. Then, palladium acetate (0.02eq) and tricyclohexylphosphine (0.04eq) were stirred in 1,4-dioxane for 5 minutes and then added. After 2 hours, the reaction was confirmed and cooled to room temperature. After that, ethanol and water were added, filtered, and recrystallized with ethyl acetate to prepare D1 to D14 of Table 6 below.
Figure PCTKR2020008572-appb-T000006
Figure PCTKR2020008572-appb-T000006
Figure PCTKR2020008572-appb-I000053
Figure PCTKR2020008572-appb-I000053
Figure PCTKR2020008572-appb-I000054
Figure PCTKR2020008572-appb-I000054
Figure PCTKR2020008572-appb-I000055
Figure PCTKR2020008572-appb-I000055
제조예Manufacturing example 7. 중간체 E1의 제조 7. Preparation of Intermediate E1
SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 7에 기재된 조합으로 한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 과정으로 하기 표 7에 기재된 중간체 E1을 제조하였다.Intermediate E1 shown in Table 7 was prepared in the same procedure as in Preparation Example 3, except that the combination of SM1 and SM2 was used as the combination shown in Table 7 below.
Figure PCTKR2020008572-appb-T000007
Figure PCTKR2020008572-appb-T000007
제조예Manufacturing example 8. 중간체 F1의 제조 8. Preparation of Intermediate F1
SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 8에 기재된 조합으로 한 것을 제외하고는 상기 제조예 6과 동일한 과정으로 하기 표 8에 기재된 중간체 F1을 제조하였다.Intermediate F1 shown in Table 8 was prepared in the same manner as in Preparation Example 6, except that the combination of SM1 and SM2 was used in Table 8 below.
Figure PCTKR2020008572-appb-T000008
Figure PCTKR2020008572-appb-T000008
제조예Manufacturing example 9. 화합물 1 내지 28의 제조 9. Preparation of compounds 1 to 28
Figure PCTKR2020008572-appb-I000056
Figure PCTKR2020008572-appb-I000056
SM1(1eq) 및 SM2(1.05eq)의 조합을 하기 표 9에 기재된 조합으로 한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 과정으로 하기 표 9에 기재된 화합물 1 내지 28을 제조하였다. Compounds 1 to 28 shown in Table 9 were prepared in the same procedure as in Preparation Example 3, except that the combination of SM1 (1eq) and SM2 (1.05eq) was used as the combination shown in Table 9 below.
Figure PCTKR2020008572-appb-T000009
Figure PCTKR2020008572-appb-T000009
Figure PCTKR2020008572-appb-I000057
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Figure PCTKR2020008572-appb-I000058
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Figure PCTKR2020008572-appb-I000059
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Figure PCTKR2020008572-appb-I000060
Figure PCTKR2020008572-appb-I000060
Figure PCTKR2020008572-appb-I000061
Figure PCTKR2020008572-appb-I000061
제조예Manufacturing example 10. 화합물 29 및 30의 제조 10. Preparation of compounds 29 and 30
(1) 화합물 29의 제조(1) Preparation of compound 29
Figure PCTKR2020008572-appb-I000062
Figure PCTKR2020008572-appb-I000062
상기 제조예 4에서 제조한 B9(1eq) 및 9H-carbazole(1.1eq)을 디메틸아세트아마이드(DMAc)에 투입하고 포타슘포스페이트(K3PO4)(3eq)를 넣고 가열 환류시키고 교반하였다. 2시간 후 반응 종결을 확인하고 물을 투입한 다음 필터링하고 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정화하여 상기 화합물 29(수율 69%, m/z = 542.61)를 제조하였다.B9 (1eq) and 9H-carbazole (1.1eq) prepared in Preparation Example 4 were added to dimethylacetamide (DMAc), potassium phosphate (K 3 PO 4 ) (3 eq) was added, heated to reflux, and stirred. After 2 hours, the completion of the reaction was confirmed, water was added, filtered, and recrystallized with chloroform and ethyl acetate to prepare the compound 29 (yield 69%, m/z = 542.61).
(2) 화합물 30의 제조(2) Preparation of compound 30
Figure PCTKR2020008572-appb-I000063
Figure PCTKR2020008572-appb-I000063
상기 (1)에서 B9 대신 상기 제조예 5에서 제조한 C4를, 9H-carbazole 대신 2-(4-(9H-carbazol-2-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole을 사용한 것을 제외하고는 상기 (1)의 화합물 29의 제조방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 30(수율 58%, m/z = 618.71)을 제조하였다.C4 prepared in Preparation Example 5 instead of B9 in (1), and 2-(4-(9H-carbazol-2-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole instead of 9H-carbazole Compound 30 (yield 58%, m/z = 618.71) was prepared in the same manner as in the preparation method of compound 29 of (1), except that it was used.
상기 화합물 1 내지 30과 같은 방법으로 화합물 31 내지 34를 합성하였다.Compounds 31 to 34 were synthesized in the same manner as in compounds 1 to 30.
Figure PCTKR2020008572-appb-I000064
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화합물 31 화합물 32 화합물 33 화합물 34 Compound 31 Compound 32 Compound 33 Compound 34
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실시예Example 1. One.
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 각각 70Å/1000Å/70Å의 두께로 증착된 기판을 50mm×50mm×0.5mm의 크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차례 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A substrate on which ITO/Ag/ITO was deposited to a thickness of 70 Å/1000 Å/70 Å as an anode was cut into a size of 50 mm×50 mm×0.5 mm, put in distilled water dissolved in a dispersant, and washed with ultrasonic waves. The detergent was manufactured by Fischer Co., and the distilled water was Millipore Co. Distilled water filtered twice with the product's filter was used. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying.
이렇게 준비된 양극 위에 하기 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 HT1을 두께 1,150Å의 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 하기 HT2 (150Å)를 이용하여 정공조절층을 형성하고, 호스트로 하기 BH1과 도펀트로 하기 BD1(2중량%)을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 하기 ETM1을 50Å의 두께로 증착하여 전자조절층을 형성하고, 제조예 9에서 제조한 화합물 1과 하기 Liq를 7:3의 질량비로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은을 1:4의 두께비로 하여 200Å로 형성시킨 후 하기의 CP1을 음극의 CPL(Capping layer)로서 600Å의 두께로 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였다.On the prepared anode, the following HI-1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer, and the following HT1, a material for transporting holes, was vacuum-deposited to a thickness of 1,150 Å to form a hole transport layer. Then, a hole control layer was formed using the following HT2 (150Å), and the following BH1 as a host and the following BD1 (2% by weight) as a dopant were vacuum deposited to a thickness of 360Å to form a light emitting layer. Then, the following ETM1 was deposited to a thickness of 50 Å to form an electron control layer, and Compound 1 prepared in Preparation Example 9 and the following Liq were mixed at a mass ratio of 7:3 to form an electron transport layer having a thickness of 250 Å. After sequentially forming a film of magnesium and lithium fluoride (LiF) having a thickness of 50 Å as an electron injection layer, magnesium and silver as the negative electrode were formed to be 200 Å in a thickness ratio of 1:4, and then CP1 was used as the CPL (Capping layer) of the negative electrode. The device was completed by depositing to a thickness of 600Å. In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å/sec.
Figure PCTKR2020008572-appb-I000065
Figure PCTKR2020008572-appb-I000065
실시예Example 2 내지 2 to 실시예Example 28 및 28 and 실시예Example 32 내지 32 to 실시예Example 35 35
상기 실시예 1에서 전자수송층 형성시 화합물 1 대신 상기 제조예 9에서 제조한 화합물 2 내지 28 및 31 내지 34를 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 28 및 실시예 32 내지 35의 유기 발광 소자를 제조하였다.Examples 2 to 28 and Examples in the same manner as in Example 1, except that Compounds 2 to 28 and 31 to 34 prepared in Preparation Example 9 were used instead of Compound 1 when forming the electron transport layer in Example 1 Organic light emitting devices of 32 to 35 were manufactured.
실시예Example 29. 29.
상기 실시예 1에서 전자조절층을 형성하지 않은 점, 전자수송층 형성시 화합물 1 대신 상기 제조예 9에서 제조한 화합물 16을 사용하여 300Å의 두께로 형성한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.The same as in Example 1, except that the electron control layer was not formed in Example 1, and the electron transport layer was formed to a thickness of 300 Å using Compound 16 prepared in Preparation Example 9 instead of Compound 1. An organic light emitting device was manufactured by the method.
실시예Example 30. 30.
상기 실시예 1에서 전자조절층을 형성시 ETM1 대신 상기 화합물 6을, 전자수송층 형성시 화합물 1 대신 상기 화합물 14를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 6 was used instead of ETM1 when forming the electron control layer in Example 1, and Compound 14 was used instead of Compound 1 when forming the electron transport layer.
실시예Example 31. 31.
상기 실시예 1에서 전자조절층을 형성시 ETM1 대신 상기 화합물 24를, 전자수송층 형성시 화합물 1 대신 상기 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 24 was used instead of ETM1 when forming the electron control layer in Example 1, and Compound 2 was used instead of Compound 1 when forming the electron transport layer.
비교예Comparative example 1 및 1 and 비교예Comparative example 2. 2.
상기 실시예 29에서 전자수송층 형성시 화합물 16 대신 하기 ET1 및 ET2를 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 29와 동일한 방법으로 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자를 제조하였다.Organic light emitting devices of Comparative Examples 1 and 2 were manufactured in the same manner as in Example 29, except that the following ET1 and ET2 were respectively used instead of Compound 16 when forming the electron transport layer in Example 29.
비교예Comparative example 3 내지 3 to 비교예Comparative example 8. 8.
상기 실시예 1에서 전자수송층 형성시 화합물 1 대신 하기 ET1 내지 ET6를 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일한 방법으로 비교예 3 내지 8의 유기 발광 소자를 제조하였다.Organic light emitting devices of Comparative Examples 3 to 8 were manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following ET1 to ET6 were used instead of Compound 1 when forming the electron transport layer in Example 1.
Figure PCTKR2020008572-appb-I000066
Figure PCTKR2020008572-appb-I000066
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 대하여, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 전압, 발광효율, 색좌표 및 수명 등의 성능을 측정한 결과를 하기 표 10에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간을 측정한 것이다.For the organic light-emitting devices of the Examples and Comparative Examples, the results of measuring the performance such as voltage, luminous efficiency, color coordinates, and lifetime at a current density of 20 mA/cm 2 are shown in Table 10 below. T95 is a measure of the time when the luminance becomes 95% of the initial luminance.
전자조절층Electronic control layer 전자수송층Electron transport layer 전압(V) Voltage(V) 발광효율(Cd/A)Luminous efficiency (Cd/A) 색좌표 (x,y)Color coordinate (x,y) 수명(T95, h)Life (T95, h)
실시예 1Example 1 ETM1ETM1 화합물 1Compound 1 3.51 3.51 7.01 7.01 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 49.0 49.0
실시예 2Example 2 ETM1ETM1 화합물 2Compound 2 3.55 3.55 6.99 6.99 (0.134, 0.137)(0.134, 0.137) 50.2 50.2
실시예 3Example 3 ETM1ETM1 화합물 3Compound 3 3.48 3.48 7.11 7.11 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 55.2 55.2
실시예 4Example 4 ETM1ETM1 화합물 4Compound 4 3.52 3.52 6.90 6.90 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 51.2 51.2
실시예 5Example 5 ETM1ETM1 화합물 5Compound 5 3.49 3.49 7.05 7.05 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 48.9 48.9
실시예 6Example 6 ETM1ETM1 화합물 6Compound 6 3.44 3.44 7.03 7.03 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 48.5 48.5
실시예 7Example 7 ETM1ETM1 화합물 7Compound 7 3.58 3.58 7.10 7.10 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 49.1 49.1
실시예 8Example 8 ETM1ETM1 화합물 8Compound 8 3.60 3.60 7.13 7.13 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 50.2 50.2
실시예 9Example 9 ETM1ETM1 화합물 9Compound 9 3.55 3.55 7.08 7.08 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 50.1 50.1
실시예 10Example 10 ETM1ETM1 화합물 10Compound 10 3.51 3.51 6.98 6.98 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 55.0 55.0
실시예 11Example 11 ETM1ETM1 화합물 11Compound 11 3.55 3.55 7.09 7.09 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 53.5 53.5
실시예 12Example 12 ETM1ETM1 화합물 12Compound 12 3.57 3.57 7.00 7.00 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 48.5 48.5
실시예 13Example 13 ETM1ETM1 화합물 13Compound 13 3.51 3.51 7.01 7.01 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 49.1 49.1
실시예 14Example 14 ETM1ETM1 화합물 14Compound 14 3.55 3.55 6.99 6.99 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 50.2 50.2
실시예 15Example 15 ETM1ETM1 화합물 15Compound 15 3.59 3.59 6.90 6.90 (0.134, 0.139)(0.134, 0.139) 47.8 47.8
실시예 16Example 16 ETM1ETM1 화합물 16Compound 16 3.60 3.60 6.97 6.97 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 52.5 52.5
실시예 17Example 17 ETM1ETM1 화합물 17Compound 17 3.48 3.48 7.12 7.12 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 53.1 53.1
실시예 18Example 18 ETM1ETM1 화합물 18Compound 18 3.44 3.44 7.11 7.11 (0.134, 0.139)(0.134, 0.139) 50.0 50.0
실시예 19Example 19 ETM1ETM1 화합물 19Compound 19 3.48 3.48 7.01 7.01 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 49.2 49.2
실시예 20Example 20 ETM1ETM1 화합물 20Compound 20 3.49 3.49 7.05 7.05 (0.134, 0.137)(0.134, 0.137) 49.8 49.8
실시예 21Example 21 ETM1ETM1 화합물 21Compound 21 3.50 3.50 7.11 7.11 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 50.1 50.1
실시예 22Example 22 ETM1ETM1 화합물 22Compound 22 3.55 3.55 7.01 7.01 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 51.1 51.1
실시예 23Example 23 ETM1ETM1 화합물 23Compound 23 3.52 3.52 6.99 6.99 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 48.7 48.7
실시예 24Example 24 ETM1ETM1 화합물 24Compound 24 3.53 3.53 6.94 6.94 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 47.9 47.9
실시예 25Example 25 ETM1ETM1 화합물 25Compound 25 3.48 3.48 7.02 7.02 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 50.1 50.1
실시예 26Example 26 ETM1ETM1 화합물 26Compound 26 3.51 3.51 6.99 6.99 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 52.1 52.1
실시예 27Example 27 ETM1ETM1 화합물 27Compound 27 3.55 3.55 6.97 6.97 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 53.5 53.5
실시예 28Example 28 ETM1ETM1 화합물 28Compound 28 3.40 3.40 7.01 7.01 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 50.8 50.8
실시예 29Example 29 -- 화합물 16Compound 16 3.39 3.39 6.43 6.43 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 50.5 50.5
실시예 30Example 30 화합물 6Compound 6 화합물 14Compound 14 3.60 3.60 7.08 7.08 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 51.5 51.5
실시예 31Example 31 화합물 24Compound 24 화합물 2Compound 2 3.62 3.62 7.11 7.11 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 52.0 52.0
실시예 32Example 32 ETM1ETM1 화합물31Compound 31 3.533.53 7.017.01 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 58.158.1
실시예 33Example 33 ETM1ETM1 화합물32Compound 32 3.553.55 7.087.08 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 50.950.9
실시예 34Example 34 ETM1ETM1 화합물33Compound 33 3.613.61 6.976.97 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 54.854.8
실시예 35Example 35 ETM1ETM1 화합물34Compound 34 3.583.58 7.057.05 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 55.155.1
비교예 1Comparative Example 1 -- ET1ET1 4.01 4.01 5.89 5.89 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 38.2 38.2
비교예 2Comparative Example 2 -- ET2ET2 4.12 4.12 6.03 6.03 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 34.5 34.5
비교예 3Comparative Example 3 ETM1ETM1 ET1ET1 4.10 4.10 6.11 6.11 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 40.2 40.2
비교예 4Comparative Example 4 ETM1ETM1 ET2ET2 4.23 4.23 5.97 5.97 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 34.9 34.9
비교예 5Comparative Example 5 ETM1ETM1 ET3ET3 4.52 4.52 6.20 6.20 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 39.1 39.1
비교예 6Comparative Example 6 ETM1ETM1 ET4ET4 4.584.58 5.125.12 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 30.230.2
비교예 7Comparative Example 7 ETM1ETM1 ET5ET5 4.234.23 5.015.01 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 28.128.1
비교예 8Comparative Example 8 ETM1ETM1 ET6ET6 7.017.01 4.574.57 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 15.115.1
상기 표 10의 결과를 통해, 전자조절층 및/또는 전자수송층에 본원 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함할 경우, 그렇지 않은 경우에 비해 발광 효율 및 수명이 향상되는 것을 확인할 수 있다. 특히, 실시예 14와 실시예 30의 비교 및 실시예 2와 실시예 31의 비교를 통해 전자조절층과 전자수송층에 상기 화합물이 모두 포함되었을 때 성능이 더욱 향상됨을 알 수 있다. 구체적으로, 본원 화학식 1의 피리미딘 대신 트리아진을 포함하는 ET1 및 ET3을 사용한 비교예 1, 3 및 5의 경우 옥사디아졸과 피리미딘의 구조적 결합을 얻을 수 없으므로, 실시예에 비해 성능이 좋지 못함을 알 수 있다.From the results of Table 10, it can be seen that when the compound according to an exemplary embodiment of the present specification is included in the electron control layer and/or the electron transport layer, luminous efficiency and lifespan are improved compared to the case where it is not. In particular, it can be seen from the comparison between Example 14 and Example 30 and the comparison between Example 2 and Example 31 that the performance is further improved when all the compounds are included in the electron control layer and the electron transport layer. Specifically, in the case of Comparative Examples 1, 3, and 5 using ET1 and ET3 containing triazine instead of the pyrimidine of Formula 1 herein, structural bonds between oxadiazole and pyrimidine could not be obtained, and thus the performance was poor compared to the Examples. I can see that I can't.
또한, 옥사디아졸이 치환된 위치가 본원 화학식 1과 상이한 ET2를 사용한 비교예 2 및 4의 경우, 아진류의 비대칭 구조에 기인한 분자 내 극성도 향상을 기대하기 어렵고, 이에 따라 실시예에 비해 성능이 좋지 못함을 알 수 있다.In addition, in the case of Comparative Examples 2 and 4 using ET2 in which the position where oxadiazole is substituted is different from the present formula (1), it is difficult to expect an improvement in intramolecular polarity due to the asymmetric structure of subgenes. It can be seen that the performance is not good.
또한, 본원 화학식 1의 옥사디아졸(티아디아졸) 대신 피리딘이 치환된 ET4를 사용한 비교예 6의 경우 옥사디아졸(티아디아졸)과 피리미딘의 구조적 결합을 얻을 수 없으므로, 실시예에 비해 성능이 좋지 못함을 알 수 있다.In addition, in the case of Comparative Example 6 using ET4 substituted with pyridine instead of oxadiazole (thiadiazole) of Formula 1 herein, a structural bond between oxadiazole (thiadiazole) and pyrimidine could not be obtained. It can be seen that the performance is not good.
비교예 7에서 사용된 ET5는 티아디아졸의 양쪽에 피리미딘(전자끌개 유닛)이 도입되어 있으나, 전체적인 소자 밸런스를 무너지게 만드는 요인이 되며 인접층과의 에너지 레벨의 조화가 되지 않아 낮은 효율, 특히 낮은 수명을 보여주고, 비교예 8에서 사용된 ET6는 피리미딘에 치환기가 도입되지 않음으로써 전자끌개유닛의 화학적 안정성이 매우 낮아지고 방향족의 특성을 나타내는데 한계를 가지게 됨으로써 낮은 소자 성능을 보여준다.ET5 used in Comparative Example 7 has pyrimidine (electron attraction unit) introduced on both sides of the thiadiazole, but it is a factor that causes the overall device balance to be broken, and the energy level with the adjacent layer is not harmonized with low efficiency, In particular, ET6 used in Comparative Example 8 exhibits low device performance because the chemical stability of the electron attracting unit is very low due to the fact that no substituent is introduced into the pyrimidine, and has a limitation in showing aromatic properties.
실시예Example 36. 36.
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 각각 70Å/1000Å/70Å의 두께로 증착된 기판을 50mm×50mm×0.5mm의 크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차례 걸러진 증류수를 사용하였다. 상기 양극을 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A substrate on which ITO/Ag/ITO was deposited to a thickness of 70 Å/1000 Å/70 Å as an anode was cut into a size of 50 mm×50 mm×0.5 mm, put in distilled water dissolved in a dispersant, and washed with ultrasonic waves. The detergent was manufactured by Fischer Co., and the distilled water was Millipore Co. Distilled water filtered twice with the product's filter was used. After washing the anode for 30 minutes, ultrasonic cleaning was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying.
이렇게 준비된 양극 위에 상기 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 상기 HT1을 1150Å의 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 상기 HT2(150Å)를 이용하여 정공조절층을 형성하고, 호스트로서 상기 제조예 9에서 합성한 화합물 25 및 하기 GH2(wt% 기준 1:1)를 사용하고, 도펀트로서 하기 GD1(6wt%)을 사용하여 400Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 상기 ETM1을 50Å증착하여 전자조절층을 형성하고, 하기 ET-A 및 상기 Liq를 7:3의 질량비로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후, 음극으로 마그네슘과 은을 1:4의 두께비로 하여 200Å로 형성시킨 후 상기 CP1을 음극의 CPL(Capping layer)로서 600Å의 두께로 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였다.On the prepared anode, the HI-1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer, and the HT1, a material for transporting holes, was vacuum deposited thereon to a thickness of 1150 Å to form a hole transport layer. Then, a hole control layer was formed using the HT2 (150Å), and the compound 25 synthesized in Preparation Example 9 and the following GH2 (wt%: 1:1) were used as a host, and the following GD1 (6wt. %) was vacuum deposited to a thickness of 400Å to form a light emitting layer. Thereafter, 50 Å of ETM1 was deposited to form an electron control layer, and the following ET-A and Liq were mixed at a mass ratio of 7:3 to form an electron transport layer having a thickness of 250 Å. After sequentially forming a film of magnesium and lithium fluoride (LiF) having a thickness of 50 Å as an electron injection layer, magnesium and silver as a negative electrode were formed to be 200 Å in a thickness ratio of 1:4, and the CP1 was used as a capping layer (CPL) of the negative electrode. The device was completed by depositing to a thickness of 600Å. In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å/sec.
Figure PCTKR2020008572-appb-I000067
Figure PCTKR2020008572-appb-I000067
실시예Example 37. 37.
상기 실시예 36에서 화합물 25 대신 상기 화합물 26을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 36과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 36, except that Compound 26 was used instead of Compound 25 in Example 36.
비교예Comparative example 9. 9.
상기 실시예 36에서 화합물 25 대신 하기 GH1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 36과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 36, except that the following GH1 was used instead of Compound 25 in Example 36.
Figure PCTKR2020008572-appb-I000068
Figure PCTKR2020008572-appb-I000068
상기 실시예 36, 37 및 비교예 9의 유기 발광 소자에 대하여, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 전압, 발광효율, 색좌표 및 수명 등의 성능을 측정한 결과를 하기 표 11에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간을 측정한 것이다.For the organic light emitting diodes of Examples 36 and 37 and Comparative Example 9, the results of measuring the performance such as voltage, luminous efficiency, color coordinates, and life at a current density of 20 mA/cm 2 are shown in Table 11 below. T95 is a measure of the time when the luminance becomes 95% of the initial luminance.
호스트 (중량비)Host (weight ratio) 전압(V) Voltage(V) 발광효율(Cd/A)Luminous efficiency (Cd/A) 색좌표 (x,y)Color coordinate (x,y) 수명(T95, h)Life (T95, h)
실시예 36Example 36 화합물25:GH2 (1:1)Compound 25:GH2 (1:1) 3.783.78 17.317.3 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 189.5189.5
실시예 37Example 37 화합물26:GH2 (1:1)Compound 26:GH2 (1:1) 3.553.55 17.517.5 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 180180
비교예 9Comparative Example 9 GH1:GH2 (1:1)GH1:GH2 (1:1) 4.054.05 13.813.8 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 5757
상기 표 11의 결과를 통해, 호스트에 본원 화학식 1의 화합물을 포함하는 경우와 그렇지 않은 경우 발광 효율 및 수명에 차이가 있음을 알 수 있다. 구체적으로, 호스트에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 실시예 36 및 37의 경우 발광효율 및 수명이 크게 향상되었지만, 포함하지 않는 비교예 9의 경우 실시예 36 및 37에 비해 발광효율 및 수명이 좋지 못한 것으로 확인되었다.From the results of Table 11, it can be seen that there is a difference in luminous efficiency and lifetime when the compound of Formula 1 is included in the host and when the compound of Formula 1 is not included in the host. Specifically, in the case of Examples 36 and 37 including the compound of Formula 1 in the host, the luminous efficiency and lifespan were greatly improved, but Comparative Example 9, which did not contain the compound, had good luminous efficiency and lifespan compared to Examples 36 and 37. It was confirmed that it was not.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:Compound represented by the following formula (1):
    [화학식 1][Formula 1]
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000069
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000069
    상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
    X1은 O 또는 S이고,X1 is O or S,
    L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이며,L1 to L3 are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted divalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
    Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 이종원소로 O 및 S 중 1 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar3 is hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group including at least one of O and S as a hetero element,
    a 내지 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, a to c are each independently an integer of 1 to 4,
    a 내지 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When a to c are each 2 or more, the substituents in the two or more parentheses are the same as or different from each other.
  2. 청구항 1에 있어서, The method according to claim 1,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:Formula 1 is a compound represented by any one of the following Formulas 1-1 to 1-4:
    [화학식 1-1][Formula 1-1]
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000070
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000070
    [화학식 1-2][Formula 1-2]
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000071
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000071
    [화학식 1-3][Formula 1-3]
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000072
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000072
    [화학식 1-4][Formula 1-4]
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000073
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000073
    상기 화학식 1-1 내지 1-4에서, In Formulas 1-1 to 1-4,
    L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar3 및 a 내지 c는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.L1 to L3, Ar1 to Ar3, and a to c are the same as defined in Formula 1.
  3. 청구항 1에 있어서, The method according to claim 1,
    상기 L3는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:Wherein L3 is a compound represented by any one of the following structural formulas:
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000074
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000074
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000075
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000075
    상기 구조식에서,In the above structural formula,
    Q1 내지 Q3는 각각 독립적으로 NR, CR'R", O 또는 S이며,Q1 to Q3 are each independently NR, CR'R", O or S,
    R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R1 to R5 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
    R, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 R'와 R"는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,R, R'and R" are each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group, and R'and R" may be bonded to each other to form a ring,
    d2는 0 내지 2의 정수이며,d2 is an integer from 0 to 2,
    d3는 0 내지 3의 정수이고,d3 is an integer from 0 to 3,
    d4는 0 내지 4의 정수이며,d4 is an integer from 0 to 4,
    d5는 0 내지 5의 정수이고,d5 is an integer from 0 to 5,
    d6는 0 내지 6의 정수이며,d6 is an integer from 0 to 6,
    d7는 0 내지 7의 정수이고,d7 is an integer from 0 to 7,
    d1은 1 내지 4의 정수이며,d1 is an integer from 1 to 4,
    d는 1 또는 2이고,d is 1 or 2,
    *은 상기 화학식 1과 연결되는 위치이다.* Is a position connected to Formula 1 above.
  4. 청구항 1에 있어서, The method according to claim 1,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:Each of Ar1 and Ar2 is a compound represented by any one of the following structural formulas:
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000076
    Figure PCTKR2020008572-appb-I000076
    상기 구조식에서,In the above structural formula,
    Q4는 각각 독립적으로 NRa, CRbRc, O 또는 S이며,Each Q4 is independently NRa, CRbRc, O or S,
    R6 및 R7는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R6 and R7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
    Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Rb와 Rc는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,Ra, Rb and Rc are each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, and Rb and Rc may be bonded to each other to form a ring,
    d4는 0 내지 4의 정수이고,d4 is an integer from 0 to 4,
    d5는 0 내지 5의 정수이며,d5 is an integer from 0 to 5,
    d7는 0 내지 7의 정수이고,d7 is an integer from 0 to 7,
    d8는 0 내지 8의 정수이며,d8 is an integer from 0 to 8,
    d9는 0 내지 9의 정수이고,d9 is an integer from 0 to 9,
    e는 1 내지 3의 정수이며,e is an integer from 1 to 3,
    *은 상기 화학식 1과 연결되는 위치이다. * Is a position connected to Formula 1 above.
  5. 청구항 1에 있어서, The method according to claim 1,
    상기 Ar3는 수소; 니트릴기; 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 단환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 것인 화합물.Ar3 is hydrogen; Nitrile group; A linear or branched alkyl group; Monocyclic cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted benzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted anthracenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; Or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  6. 청구항 1에 있어서, The method according to claim 1,
    상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기인 것인 화합물.L1 and L2 are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent phenyl group; A substituted or unsubstituted divalent biphenyl group; A substituted or unsubstituted divalent terphenyl group; A substituted or unsubstituted divalent anthracenyl group; Or a substituted or unsubstituted divalent dibenzofuranyl group.
  7. 청구항 1에 있어서, The method according to claim 1,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중 선택된 어느 하나인 것인 화합물:The compound represented by Formula 1 is any one selected from the following structural formulas:
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    .
  8. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises the compound according to any one of claims 1 to 7 device.
  9. 청구항 8에 있어서, The method of claim 8,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound as a host.
  10. 청구항 8에 있어서, The method of claim 8,
    상기 유기물층은 1층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic material layer includes one or more electron transport layers, and at least one of the electron transport layers includes the compound.
  11. 청구항 10에 있어서,The method of claim 10,
    상기 화합물을 포함하는 전자수송층은 유기 금속 착체를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.The electron transport layer comprising the compound further comprises an organic metal complex.
  12. 청구항 8에 있어서,The method of claim 8,
    상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 발광층 및 전자수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. The organic material layer includes an emission layer and an electron transport layer, and the emission layer and the electron transport layer include the compound.
  13. 청구항 8에 있어서, The method of claim 8,
    상기 유기물층은 1층 이상의 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic material layer includes one or more electron controlling layers, and at least one of the electron controlling layers includes the compound.
  14. 청구항 8에 있어서, The method of claim 8,
    상기 유기물층은 전자수송층 및 전자조절층을 포함하고, 상기 전자수송층 및 전자조절층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic material layer includes an electron transport layer and an electron control layer, and the electron transport layer and the electron control layer contain the compound.
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