WO2020147934A1 - Diester von pflanzlichem 1,3-propandiol - Google Patents

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WO2020147934A1
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Martina König
Martina Issleib
Lars Jung
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    • A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients
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Definitions

  • the invention is in the field of cosmetics and relates to new vegetable-based oil bodies with reduced stickiness and their use as a replacement for silicone compounds.
  • Cosmetic preparations contain properties to adjust certain product properties, e.g. UV protection, moisture, consistency and the like special active ingredients and additives such as UV filters, oil bodies or thickeners, which, however, when applied to the skin, quickly make them feel dull, heavy and, above all, sticky, which is why such products are quickly assessed by consumers as inferior.
  • product properties e.g. UV protection, moisture, consistency and the like special active ingredients and additives such as UV filters, oil bodies or thickeners, which, however, when applied to the skin, quickly make them feel dull, heavy and, above all, sticky, which is why such products are quickly assessed by consumers as inferior.
  • EP 0914087 Bl (COGNIS) are special fat components, which are also used as a substitute for silicone oils in hair care products; Ester oils are not mentioned.
  • EP 1853219 Al (COGNIS) describes the use of branched-chain oil bodies; linear structures are not mentioned.
  • the object of the present invention was therefore to provide alternative oil bodies that are suitable as a replacement for silicone compounds in general and cyclic silicones in particular and, above all, are easy to distribute, spread quickly and are neither heavy nor sticky feel on the skin. Furthermore, it should be emphasized that the substitutes are accessible from renewable, especially vegetable sources.
  • a first object of the invention relates to diesters of 1,3-propanediol with linear fatty acids having 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 3 double bonds with the proviso that both the 1,3-propanediol and the fatty acids exclusively from vegetable sources.
  • the diesters according to the invention not only have an overall performance spectrum that corresponds to the task, but it was particularly surprising that the raw material base also has an influence on the sensory properties of the 1,3-propanediol used Has esterification product.
  • the product 1,3-propanediol dicaprylate / caprate which is particularly preferred according to the invention, has a demonstrably lower stickiness if the diol component has been produced on a vegetable basis instead of on a petrochemical basis. The cause of this has not yet been fully determined, but it appears that certain by-products that are present in the petrochemical-based 1,3-propanediol are adversely affecting its application properties.
  • the diesters according to the invention are derived from 1,3-propanediol and corresponding linear, saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 22 and in particular 8 to 12 carbon atoms and 0 and / or 1 to 3 double bonds.
  • pure fatty acids are generally not used, but technical mixtures or fractions.
  • Saturated fatty acids with 6 to 10 carbon atoms are preferably used.
  • Saturated fatty acids such as caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidonic acid and behenic acid as well as the unsaturated fatty acids palmoleic acid, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, gadoleic acid and erucic acid are generally suitable.
  • technical mixtures can be used, such as palm oil fatty acid or coconut fatty acid. All of these fatty acids are required to be of vegetable origin, ie they are pro- Products obtained by saponification of oils such as palm oil, coconut oil, palm kernel oil, olive oil, sunflower oil and the like.
  • 1,3-propanediol also comes from vegetable sources.
  • the usual production of 1,3-propanediol is based on petrochemical raw materials, such as ethylene oxide, which is first hydroformylated. The aldehyde obtained as intermediate is then hydrogenated to the diol.
  • Corresponding products that are manufactured, for example, on the basis of corn can be found on the market, for example, under the name ZEM EA from DuPont.
  • Another object of the invention relates to cosmetic preparations containing the diesters according to the invention, preferably in amounts of about 0.1 to about 50% by weight, in particular about 1 to about 30% by weight, particularly preferably about 2 to about 25% by weight and most preferably about 3 to about 15% by weight.
  • the preparations are preferably skin care products or sun care products, which can be present as W / O or O / W emulsions. These preparations are preferably free of silicone compounds. “Free” in this context is to be understood to mean that the content of silicone compounds is less than 1% by weight, based on the preparations.
  • the agents according to the invention can contain further typical auxiliaries and additives, such as, for example, mild surfactants, oil bodies, emulsifiers, pearlescent waxes, consistency agents, thickeners, superfatting agents, stabilizers, polymers, silicone compounds, fats, waxes, lecithins, phospholipids, UV -Light protection filter, pigments, moisturizing agents, biogenic agents, antioxidants, deodorants, antiperspirants, anti-dandruff agents, film formers, swelling agents, insect repellents, self-tanners, tyrosine inhibitors (depigmenting agents), hydrotropes, solubilizers, preservatives and perfume oils, colorants.
  • auxiliaries and additives such as, for example, mild surfactants, oil bodies, emulsifiers, pearlescent waxes, consistency agents, thickeners, superfatting agents, stabilizers, polymers, silicone compounds, fats, waxes, lecithins, phospholipids,
  • Anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric or zwitterionic surfactants may be present as surface-active substances, their proportion of the agents usually being about 1 to 70, preferably 5 to 50 and in particular 10 to 30% by weight wearing.
  • anionic surfactants are soaps, alkylbenzene sulfonates, alkane sulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerin ether sulfonates, a-methyl ester sulfonates, sulfo fatty acids, alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, glycerin ether sulfates, fatty acid ether sulfate sulfates, fatty acid ether sulfate sulfates, fatty acid ether sulfate sulfates, fatty acid ether sulfate sulfates, fatty acid ether sulfate sulfates, fatty acid ether sulfate sulfates, fatty acid ether sulfate sulfates, fatty acid ether sulfate sulfates,
  • Acylamino acid salts such as, for example, acylglutamates, for example sodium acylglutamate, di-TEA palmitoyl aspartate and sodium caprylic / capric acid glutamate, acyl peptides, for example palmitoyl-hydrolysed milk protein, sodium cocoyl-hydrolyzed soy protein and sodium / hydrolysate collagen;
  • Alkyl ether sulfates such as, in particular, sodium, ammonium, magnesium, MI PA, TIPA laureth sulfate, sodium myreth sulfate and sodium C12-13 pareth sulfate;
  • Alkyl sulfates for example sodium, ammonium and TEA lauryl sulfate
  • Glyceride sulfates such as sodium coco-monoglyceride sulfate
  • Amide sulfates such as magnesium PEG-3 cocamide sulfate.
  • Alkylarylsulfonates in particular sodium C12-14 olefin sulfonate,
  • sulfosuccinates for example dioctyl sodium sulfosuccinate, disodium laureth sulfosuccinate, disodium lauryl sulfosuccinate and disodium undecyleneamido MEA sulfosuccinate;
  • sulfoacetates such as sodium lauryl sulfoacetate
  • sarcosinates for example myristoyl sarcosine, TEA lauroy isarcosinate, sodium lauroyl sarcosinate and sodium cocoylsarcosinate,
  • (I) isethionates, such as sodium / ammonium cocoyl isethionate,
  • taurates for example sodium lauroyl taurate and sodium methyl cocoyl taurate
  • Ether carboxylates such as sodium laureth-13 carboxylate and sodium PEG-6 cocamide carboxylate
  • phosphates such as cetyl phosphate (mono-, di-cetyl and their mixtures), potassium cetyl phosphate, (mono-, di-cetyl and their mixtures), DEA-cetyl phosphate (mono-, di-cetyl and their mixtures), DEA-oleth-10-phosphate and dilaureth-4-phosphate.
  • nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, mixed ethers or mixed formals, optionally partially oxidized alk (en) yl oligoglycidic acid derivatives or glucologlycoside derivatives or , Protein hydrolyzates (especially vegetable products based on wheat), polyol fatty acid esters, sugar esters, sorbitan esters, polysorbates and amine oxides. If the nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, these can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • Cationic surfactants contain at least one N atom which is covalently bonded to 4 alkyl or aryl groups. This leads to a positive charge regardless of the pH. Alkylbe tain, alkylamidopropylbetaine and alkylamidopropylhydroxysultaine are advantageous.
  • the cationic surfactants used can furthermore preferably be selected from the group consisting of quaternary ammonium compounds, in particular benzyltrialkylammonium chlorides or bromides, such as, for example, benzyldimethylstearylammonium chloride, and alkyltrialkylammonium salts, for example cetyltrimethylammonium chloride or bromide, alkyldoniumchloride, alkyldimiumchloride or alkyldimiumchloride, or alkyldimiumchloride, kyldimethylammonium chlorides or bromides, alkylamidethyltrimethylammonium ether sulfates, alkylpyridinium salts, for example lauryl or cetylpyridinium chloride, imidazoline derivatives and compounds with a cationic character, such as amine oxides, for example alkyldimethylamine oxide or alkylaminoethyldimethylamine oxide.
  • amphoteric or zwitterionic surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
  • the surfactants mentioned are exclusively known compounds.
  • Typical examples of particularly suitable mild, ie particularly skin-compatible, surfactants are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, mono- and / or dialkyl kylsulfosuccinate, lutamate fatty acid taurides, Fett Textreg, a-olefinsulfonates, ether carboxylic acids, alkyl oligoglucosides, fatty acid glucamides, alkylamidobetaines, amphoacetals and / or protein fatty acid condensates, the latter preferably based on wheat proteins.
  • Guerbet alcohols based on fatty alcohols with 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C6-C22 fatty acids with linear or branched C6-C22 fatty alcohols or esters of branched C6-C13 carboxylic acids are, for example, Guerbet alcohols with linear or branched C6-C22 fatty alcohols, such as Myristyl myristate, myristyl palmitate ristylerucat, myristyl stearate, Myristylisostearat, myristyl, Myristylbehenat, mu-, cetyl myristate, cetyl palmitate, cetyl stearate, Cetylisostearat, cetyl oleate, cetyl behenate, Cetylerucat, Stearylmyristat, stearyl palmitate, stearyl stearate, Stearylisostearat, stearyl oleate,
  • esters of linear C6-C22 fatty acids with branched alcohols in particular 2-ethylhexanol
  • esters of Ci8-C38 alkylhydroxycarboxylic acids with linear or branched C6-C22 fatty alcohols in particular dioctyl malates
  • esters of linear or branched C6 -C13 carboxylic acids with linear or branched C6-C13 alcohols such as ethylhexyl isononanoate
  • triglycerides based on C 6 -Cio- Fatty acids liquid mono- / di- / triglyceride mixtures based on C o -Cis fatty acids
  • esters of C6-C22 fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with
  • the amount used can be based on the final formulation between 5 and 80 wt .-%, preferably between 10 and 50 wt .-% and in particular between 20 and 40 wt .-%.
  • Suitable emulsifiers are, for example, nonionic surfactants from at least one of the following groups:
  • Partial esters of polyglycerol (average degree of self-condensation 2 to 8), polyethylene glycol (molecular weight 400 to 5000), trimethylolpropane, pentaerythritol, sugar alcohols (eg sorbitol), alkyl glucosides (eg methyl glucoside, butyl glucoside, lauryl glucoside) and polyglucose (eg cellulose) saturated and / or unsaturated th, linear or branched fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and / or hydroxycarboxylic acids with 3 to 18 carbon atoms and their adducts with 1 to 30 moles of ethylene oxide;
  • polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers or corresponding derivatives • polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers or corresponding derivatives; Block copolymers, for example polyethylene glycol 30 dipolyhydroxystearate;
  • polymer emulsifiers for example Pemulen types (TR-1, TR-2) from Lubrizol or Cosmedia ® SP from BASF;
  • Alkoxylates The adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols or with castor oil are known, commercially available products. These are homolog mixtures whose average degree of alkoxylation is the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and Substrate with which the addition reaction is carried out corresponds. C12 / 18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known as refatting agents for cosmetic preparations.
  • Alkyl and / or alkenyl oligoglycoside Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, their preparation and their use are known from the prior art. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms.
  • the glycoside residue both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to preferably about 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
  • Partial glycerides Typical examples of suitable partial glycerides are rinTalkremonoglycerid Hydroxystea-, hydroxystearic acid diglyceride, isostearic acid, Isostea- rinklarediglycerid, klarediglycerid oleic acid monoglyceride, oleic acid diglyceride, Ricinolklaremoglycerid, ricinoleic, Linolklaremonoglycerid, Linolklarediglycerid, Linolenklaremonoglycerid, Linolenklad, Erucaklaremonoglycerid, Erucaklarediglycerid, Weinklaremonogly- cerid, Weinklarediglycerid, Citronenklamonoglycerid, Citronendiglycerid, Citronendiglycerid, Malic acid monoglyceride, malic acid diglyceride and their technical mixtures, which may still contain minor amounts of t
  • Sorbitan esters As sorbitan esters sorbitan, sorbitan sesquiisostearat, sorbitan diisostearate, sorbitan triisostearate sesquioleate, sorbitan, sorbitan, sorbitan dioleate, trioleate, Sorbitanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sorbitansesquiricinoleat, bitandiricinoleat sorting, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat, sorbitan sesquihydroxystearat , Sorbitan dihydroxystearate, sorbitan trihydroxystearate, sorbitan monotartrate, sorbitan sesquiartrate, sorbitan ditartrate, sorbitan tritartrate, sorbitan monocitrate, sor- bitansesquicit
  • Polyglycerol esters are polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearate (Dehymuls® PGPH), polyglycerol-3-diisostearate (Lameform® TGI), polyglyceryl-4 isostearate (Isolan® Gl 34), polyglyceryl-3 oleate, diisostearoyl polyglyceryl- 3 diisostearates (Isolan® PDI), polyglyceryl-3 methylglucose distearate (Tego Care® 450), polyglyceryl-3 beeswax (Cera Bellina®), polyglyceryl-4 caprate (polyglycerol caprate T2010 / 90), polyglyceryl-3 cetyl ether (Chimexane® NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) and Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® W
  • polystyrene resin examples include the mono-, di- and triesters of trimethylolpropane or pentaerythritol with lauric acid, coconut fatty acid, tallow fatty acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, behenic acid and the like, optionally reacted with 1 to 30 mol of ethylene oxide.
  • Anionic emulsifiers are aliphatic fatty acids with 12 to 22 carbon atoms, such as, for example, palmitic acid, stearic acid or behenic acid, and dicarboxylic acids with 12 to 22 carbon atoms, such as, for example, azelaic acid or sebacic acid.
  • mono-, di- and trialkyl phosphates and mono-, di- and / or tri-PEG-alkyl phosphates and their salts such as potassium cetyl phosphate and the citra testers, especially glyceryl oleate citrate and glyceryl stearyl citrate.
  • zwitterionic surfactants are those surface-active compounds which carry at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxylate -3-hydroxyethylimi- dazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium gly
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a Cs / is-alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO3H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid.
  • ren N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-coconut alkylaminopropionate , the Kokosacylaminoethylaminopropionat and the Ci2 / i8-Acylsarcosin.
  • cationic surfactants are also suitable as emulsifiers, those of the esterquat type, preferably methylquaternized difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.
  • the amount of emulsifiers used is typically in the range from about 0.5 to about 10% by weight and preferably about 1 to about 5% by weight.
  • Typical examples of fats are glycerides, i.e. Solid or liquid vegetable or animal products, which essentially consist of mixed glycerol esters of higher fatty acids, come as waxes, among others. natural or synthetic waxes, e.g. Candelila wax, carnauba wax, Japanese wax, esparto grass wax, cork wax, guaruma wax, rice, germ oil wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, beeswax, shellac wax, walnut, lanolin (wool wax), pretzel fat, ceresin, ozokerite (earth wax), petrolatum, paraffin waxes chemically modified waxes (hard waxes), e.g.
  • natural or synthetic waxes e.g. Candelila wax, carnauba wax, Japanese wax, esparto grass wax, cork wax, guaruma wax, rice, germ oil wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, bee
  • Examples of natural lecithins are the cephalins, which are also referred to as phosphatidic acids and are derivatives of 1,2-diacyl-sn-glycerol-3-phosphoric acids.
  • phospholipids are usually understood to be mono- and preferably diesters of phosphoric acid with glycerol (glycerol phosphates), which are generally classed as fats.
  • glycerol phosphates glycerol phosphates
  • sphingosines or sphingolipids are also suitable.
  • Pearlescent waxes that can be used are, for example: alkylene glycol esters, especially ethylene glycol distearate; Fatty acid alkanolamides, especially coconut fatty acid diethanolamide; Partial glycerides, especially stearic acid monoglyceride; Esters of polyvalent, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids with fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, especially long-chain esters of tartaric acid; Fatty substances, such as, for example, fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers and fatty carbonates, which have a total of at least 24 carbon atoms, especially lauron and distearyl ether; Fatty acids such as stearic acid, hydroxystearin acid or behenic acid, ring opening products of olefin epoxides with 12 to 22 carbon atoms with fatty alcohols with 12 to 22 carbon atoms and / or polyols with 2 to 15
  • Coolants are compounds that create a feeling of cold on the skin.
  • these are menthol compounds which - in addition to the basic body menthol itself - are selected, for example, from the group formed by menthol methyl ether, menthone glyceryl acetal (FEMA GRAS 1 3807), menthone glyceryl ketal (FEMA GRAS 3808), menthyl lactate (FEMA GRAS 3748), menthol ethylene glycol carbonate (FEMA GRAS 3805), menthol propylene glycol carbonate (FEMA GRAS 3806), menthyl N-ethyloxamate, monomethyl succinate (FEMA GRAS 3810), monomenthyl glutamate (FEMA GRAS 4006), menthoxy-l, 2-propanediol (FEMA GRAS 3784), menthoxy-2-methyl-l, 2-propanediol (FEMA GRAS 3849) and the menthane carboxylic acid esters and amides WS
  • FEMA GRAS 3810 A first important representative of these substances is the monomenthyl succinate (FEMA GRAS 3810). Both the succinate and the analogous monomenthyl glutarate (FEMA GRAS 4006) are important representatives of monomenthyl esters based on di- and polycarboxylic acids:
  • FEMA stands for "Flavor and Extracts Manufacturers Association” and GRAS is defined as "Generally Regarded As Safe”.
  • a FEMA GRAS designation means that the substance labeled in this way is tested according to the standard method and is considered to be toxicologically safe. corresponding sugar derivatives.
  • FEMA GRAS 3807 menthone glyceryl acetal
  • FEMA GRAS 3808 menthone glyceryl ketal
  • menthone glyceryl acetal / ketal and menthyl lactate as well as menole ethylene glycol carbonate and menthol propylene glycol carbonatew have proven to be particularly advantageous, which the applicant under the names Frescolat ® MGA, Frescolat ® ML, Frecolat ® MGC and Frescolat ® MPC sells.
  • menthol compounds were first developed which have a C-C bond in the 3-position and of which a number of representatives can also be used. These substances are generally referred to as WS types.
  • the basic body is a menthol derivative in which the hydroxyl group is replaced by a carboxyl group (WS-1). All other WS types are derived from this structure, such as, for example, the preferred species WS-3, WS-4, WS-5, WS-12, WS-14 and WS-30.
  • consistency agents are primarily fatty alcohols or hydroxy fatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and also partial glycerides, fatty acids or hydroxy fatty acids.
  • a combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxystearates is preferred.
  • Suitable thickeners are, for example, Aerosil types (hydrophilic silicas), polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl and hydroxypropyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates , (e.g. Carbopole® and Pemulen types from Lubrizol; Synthalene® from Sigma; Keltrol types from Kelco; Sepigel types from Seppic; Salcare types from BASF), polyacrylamides, polymers, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone.
  • Aerosil types hydrophilic silicas
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl and hydroxypropyl
  • Bentonites such as Bentone ® Gel VS-5PC (Elementis), which is a mixture of cyclopentasiloxane, disteardimonium hectorite and propylene carbonate, have also proven to be particularly effective.
  • Surfactants such as ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as pentaerythritol or trimethylolpropane, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides as well as electrolytes such as sodium chloride and ammonium chloride are also suitable.
  • LUBRICANTS AND STABILIZERS are also suitable.
  • Substances such as lanolin and lecithin and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Metal salts of fatty acids such as e.g. Magnesium, aluminum um and / or zinc stearate or ricinoleate are used.
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as e.g. a quaternized hydroxyethyl cellulose available under the name Polymer JR 400® from Dow, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers such as e.g.
  • Luviquat® condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides, such as, for example, lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L / BASF), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers, such as e.g.
  • Amodimethicones, copolymers of adipic acid and dimethylaaminohydroxypropyldiethylenetriamine (Cartaretine® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammonium chloride (Merquat® 550 / Lubrizol), polyaminopolyamides and their crosslinked water-soluble polymers, if appropriate, cationic chitinated products, such as quinine derivatives, quaternized derivatives such as quanine derivatives, from dihaloalkylene, such as Dibromobutane with bisdialkylamines, e.g. Bis-dimethylamino-1,3-propane, cationic guar gum, e.g. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 (Sol vay), quaternized ammonium salt polymers, e.g. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 (Solvay).
  • Anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers include, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic acid anhydride copolymers and their copolymers and polyols crosslinked with polyols, acrylamidopropyltrimethylammonium chloride / acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / tert.butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers / vinylpyramolidone methacrylate and vinylpyramolamino-vinylamides, and dated cellulose
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine, glycoside and / or alkyl-modified silicone compounds which are both liquid and resinous at room temperature can.
  • Simethicones which are mixtures of dimethicones with an average chain length of 200 to 300 dimethylsiloxane units and hydrogenated silicates, are also suitable.
  • the diesters according to the invention are in particular able to overcome the stickiness that is typical of many UV filters.
  • Another object of the present invention therefore relates to preparations which further contain at least one UV filter in addition to the diesters. In particular, such preparations are preferred which
  • UV light protection filter (synonymous often referred to as light protection factors) are to be understood, for example, at room temperature liquid or crystalline organic substances which are able to absorb ultraviolet rays and which absorb energy in the form of long-wave radiation, e.g. To give off heat again.
  • the UV light protection filter is usually present in amounts of 0.1 to 50 and preferably 1 to 45% by weight.
  • Typical UV-A filters include, in particular, derivatives of benzoylmethane, such as 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-l, 3-dione, 4- tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethane (Neo Heliopan ® 357), 2- (4-diethylamino-2-hydroxy-benzoyl) -benzoic acid hexyl ester (Uvinul® A Plus), l-phenyl-3- (4'- isopropylphenyl) propane-1,3-dione and enamine compounds.
  • benzoylmethane such as 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-l, 3-dione, 4- tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethane (Neo Heliopan ® 357), 2- (4
  • menthyl anthranilate (Neo Heliopan ® MA);
  • UVB filters can be oil-soluble or water-soluble.
  • oil-soluble substances e.g. to call:
  • menthyl anthranilate (Neo Heliopan ® MA);
  • Tris (2-ethylhexyl) 4,4 ', 4 "- (l, 3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tribenzoate (Uvinul ® T150);
  • Suitable broadband filters include, for example:
  • Tris-Biphenyl Triazine (Tinosorb ® A2B);
  • UV-A and UV-B filters can of course also be used in mixtures.
  • Particularly favorable combinations consist of the derivatives of benzoylmethane, e.g. 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane (Neo Heliopan ® 357) and 2-cyano-3,3-phenylcinnamic acid 2-ethyl-hexyl ester (octocrylene) in combination with esters of cinnamic acid, preferably 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate and / or propyl 4-methoxycinnamate and / or isoamyl 4-methoxycinnamate.
  • benzoylmethane e.g. 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane (Neo Heliopan ® 357)
  • Such combinations are advantageous ions combined with water-soluble filters such as 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and their alkali, alkaline earth, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium and glucammonium salts.
  • water-soluble filters such as 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and their alkali, alkaline earth, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium and glucammonium salts.
  • insoluble light-protection pigments namely finely dispersed metal oxides or salts
  • suitable metal oxides are, in particular, zinc oxide and titanium dioxide and, in addition, oxides of iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum and cerium and mixtures thereof.
  • Silicates (talc), barium sulfate or zinc stearate can be used as salts.
  • the oxides and salts are used in the form of the pigments for skin-care and skin-protecting emulsions and decorative cosmetics.
  • the particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm.
  • the pigments can also be surface-treated, ie hydrophilized or hydrophobized.
  • Typical examples are coated titanium dioxides such as titanium dioxide T 805 (Degussa) or Eusolex ® T2000, Eusolex ® T, Eusolex ® T-ECO, Eusolex ® TS, Eusolex ® T-Aqua, Eusolex ® T-45D (all Merck), Uvinul T1O2 (BASF).
  • Silicones and in particular trialkoxyoctylsilanes or simethicones, are particularly suitable as hydrophobic coating agents. So-called micro- or nanopigments are preferably used in sunscreens. Micronized zinc oxide such as Z-COTE ® or Z-COTE HP1 ® is preferably used.
  • Humectants serve to further optimize the sensory properties of the composition and to regulate the moisture of the skin. At the same time, the low-temperature stability of the preparations according to the invention, in particular in the case of emulsions, is increased.
  • the humectants are usually present in an amount of 0.1 to 15% by weight, preferably 1 to 10% by weight, and in particular 5 to 10% by weight.
  • Suitable according to the invention include amino acids, pyrrolidone carboxylic acid, lactic acid and their salts, lactitol, urea and urea derivatives, uric acid, glucosamine, crea tinin, cleavage products of collagen, chitosan or chitosan salts / derivatives, and in particular polyols and polyol derivatives (e.g.
  • Glycerin diglycerin, triglycerin, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, erythritol, 1,2,6-hexanetriol, polyethylene glycols such as PEG-4, PEG-6, PEG-7, PEG-8, PEG-9, PEG-10 , PEG-12, PEG-14, PEG-16, PEG-18, PEG-20), sugar and sugar derivatives (including fructose, glucose, maltose, maltitol, mannitol, inositol, sorbitol, sorbitylsilanediol, sucrose, trehalose, xylose, xylitol , Glucuronic acid and its salts), ethoxylated sorbitol (Sorbeth-6, Sorbeth-20, Sorbeth-30, Sorbeth-40), honey and hardened honey, hardened starch hydrolysates and mixtures of hardened wheat protein and PEG-20 a
  • Biogenic active ingredients include, for example, tocopherol, tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, (deoxy) ribonucleic acid and its fragmentation products, ⁇ -glucans, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, amino pseudo acids, ceramides, ceramides, ceramides, ceramides essential oils, plant extracts, such as Prunus extract, Bambaranus extract and vitamin complexes to understand.
  • Antioxidants interrupt the photochemical reaction chain which is triggered when UV radiation penetrates the skin.
  • Typical examples are amino acids (e.g. glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (e.g. urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (e.g. Anserine), carotenoids, carotenes (e.g. a-carotene, ß-carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and their derivatives, lipoic acid and their derivatives (e.g.
  • thiols e.g. thioredoxin, glutathione, Cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, g-linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters
  • salts dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and their derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) as well as sulfoximine compounds (eg buthioninsulfoximines, homocysteine sulfoximine, butioninsulfones, penta- in
  • Cosmetic deodorants counteract, mask or eliminate body odors.
  • Body odors arise from the action of skin bacteria on apocrine sweat, whereby unpleasant smelling breakdown products are formed. Accordingly, deodorants contain active ingredients that act as germ-inhibiting agents, enzyme inhibitors, odor absorbers or odor maskers.
  • Germ inhibitors In principle, all substances effective against gram-positive bacteria are suitable as antimicrobial agents, such as. B. 2-methyl-5-cyclohexylpentanol, 1,2-decylene glycol, 4-hydroxybenzoic acid and its salts and esters, N- (4-chlorophenyl) -N'- (3,4-dichlorophenyl) urea, 2,4,4 '-Trichlor-2'-hydroxy-diphenyl ether (triclosan), 4-chloro-3,5-dimethyl-phenol, 2,2'-methylene-bis (6-bromo-4-chlorophenol), 3-methyl-4- (l-methylethyl) phenol, 2-benzyl-4-chlorophenol, 3- (4-chlorophenoxy) -l, 2-propanediol, 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate, chlorhexidine, 3,4,4'-trichlorocarbanilide (TTC ),
  • Enzyme inhibitors are suitable as enzyme inhibitors. These are preferably trialkyl citrates such as trimethyl citrate, tripropy citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate and in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT). The substances inhibit enzyme activity and thereby reduce odor.
  • trialkyl citrates such as trimethyl citrate, tripropy citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate and in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT).
  • esterase inhibitors include sterolsulfates or phosphates, such as, for example, lanosterol, cholesterol, campesterin, stigmasterol and sitosterol sulfate or phosphate, dicarboxylic acids and their esters, such as, for example, glutaric acid, glutaric acid monoethyl ester, Glutaric acid diethyl ester, adipic acid, adipic acid monoethyl ester, adipic acid diethyl ester, malonic acid and malonic acid diethyl ester, hydroxycarboxylic acids and their esters such as citric acid, malic acid, tartaric acid or tartaric acid diethyl ester, and zinc glycinate.
  • sterolsulfates or phosphates such as, for example, lanosterol, cholesterol, campesterin, stigmasterol and sitosterol sulfate or phosphate
  • dicarboxylic acids and their esters such as, for
  • Odor absorber Suitable as odor absorbers are substances that absorb odor-forming compounds and can largely retain them. They lower the partial pressure of the individual components and thus also reduce their speed of propagation. It is important that perfumes have to remain unaffected. Odor absorbers are not effective against bacteria. They contain, for example, the main constituent of a complex zinc salt of ricinoleic acid or special, largely odorless fragrances that are known to the person skilled in the art as "fixators", such as. B. extracts of Labdanum or Styrax or certain abietic acid derivatives. Fragrances or perfume oils act as odor maskers, which, in addition to their function as odor maskers, give the deodorants their respective fragrance.
  • Perfume oils include, for example, mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers, stems and leaves, fruits, fruit peels, roots, woods, herbs and grasses, needles and branches, as well as resins and balms. Animal raw materials, such as civet and castoreum, are also suitable. Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type.
  • Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, allyl cyclohexyl propionate, styrallyl propionate and benzylsa licylate.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether
  • the aldehydes include, for example, the linear alkanes with 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal
  • the ketones for example, the jonones and methylcedryl ketone
  • the alcohols bring anethole
  • Citronellol Citronellol
  • eugenol isoeugenol
  • geraniol linalool
  • the hydrocarbons mainly include the terpenes and balsams.
  • fragrance oils are also suitable as perfume oils, e.g. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, lavender oil and lavender oil.
  • Antiperspirants reduce sweat formation by influencing the activity of the eccrine sweat glands and thus counteract armpit wetness and body odor.
  • Aqueous or anhydrous formulations of antiperspirants typically contain the following ingredients:
  • Excipients such as B. thickeners or complexing agents and / or
  • non-aqueous solvents such as As ethanol, propylene glycol and / or glycerin.
  • Salts of aluminum, zirconium or zinc are particularly suitable as astringent antiperspirant active ingredients.
  • suitable antiperspirant active ingredients are, for example, aluminum chloride, aluminum chlorohydrate, aluminum dichlorohydrate, aluminum sesquichlorohydrate and their complex compounds, for. B. with propylene glycol-1,2.
  • customary oil-soluble and water-soluble auxiliaries can be contained in small amounts in antiperspirants. Examples of such oil-soluble auxiliaries are:
  • water-soluble additives are e.g. Preservatives, water-soluble fragrances, pH adjusting agents, e.g. Buffer mixtures, water soluble thickeners, e.g. what is soluble in natural or synthetic polymers such as Xanthan gum, hydroxyethyl cellulose, polyvinyl pyrrolidone or high molecular weight polyethylene oxides.
  • Customary film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, hydrolyzed jojobester, col or compounds thereof, hyaluronic acid.
  • Suitable antidandruff active ingredients are piroctone olamine (l-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimythylpentyl) -2- (lH) -pyridinonmonoethanolaminsalz) toconazol®, Crinipan ® AD (Climbazole), Ke, (4-Acetyl-l - ⁇ - 4- [2- (2.4-dichlorophenyl) r-2- (1H-imidazol-l-ylmethyl) -l, 3-dioxylan-c-4-ylmethoxyphenyl ⁇ piperazine, ketoconazole, elubiol , Selenium disulfide, sulfur colloidal, sulfur polyethylene glycol sorbitan monooleate, sulfur ricinole polyhexylate, sulfur tar distillates, salicylic acid (or in combination with hexachlorophene), undexylenic acid monoethanolamide sulfosuccinate sodium salt, la
  • Montmorillonites, clay minerals, pemules and alkyl-modified carbopol types (lubrizole) can serve as swelling agents for aqueous phases. Further suitable polymers or swelling agents can be found in the overview by R. Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993).
  • Suitable insect repellents are N, N-diethyl-m-toluamide, 1,2-pentanediol or ethyl butylacetylaminopropionate. Dihydroxyacetone is suitable as a self-tanner.
  • Examples of possible tyrosine inhibitors which prevent the formation of melanin and are used in depigmentants are arbutin, ferulic acid, kojic acid, coumaric acid and ascorbic acid (vitamin C).
  • Toothpastes or toothpastes are generally understood to mean gel-like or pasty preparations made from water, thickeners, humectants, abrasive or cleaning bodies, surfactants, sweeteners, flavorings, deodorising active substances and active substances against mouth and tooth diseases.
  • all usual cleaning bodies such as. B. chalk, dicalcium phosphate, insoluble sodium metaphosphate, aluminum silicates, calcium pyrophosphate, finely divided synthetic resins, silica, aluminum oxide and aluminum oxide trihydrate can be used.
  • Particularly suitable cleaning materials for the toothpastes according to the invention are, in particular, finely divided xerogel silicas, hydrogel silicas, precipitated silicas, aluminum oxide trihydrate and finely divided alpha-aluminum oxide or mixtures of these cleaning substances in amounts of 15 to 40% by weight of the toothpaste.
  • Mainly low molecular weight polyethylene glycols, glycerol, sorbitol or mixtures of these products in amounts of up to 50% by weight are suitable as humectants.
  • the known thickeners are the thickening, finely divided gel silicas and hydrocolloids, such as. B.
  • carboxymethyl cellulose hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl guar, hydroxyethyl starch, polyvinyl pyrrolidone, high molecular weight polyethylene glycol, plant gums such as tragacanth, agar, carrageenan moss, gum arabic, xantham gum and carboxy vinyl polymers (e.g. Carbopol ® types) are suitable.
  • the oral and dental care products can contain, in particular, surface-active substances, preferably anionic and nonionic high-foaming surfactants, such as the substances already mentioned above, but in particular alkyl ether sulfate salts, alkyl polyglucosides and mixtures thereof.
  • surface-active substances preferably anionic and nonionic high-foaming surfactants, such as the substances already mentioned above, but in particular alkyl ether sulfate salts, alkyl polyglucosides and mixtures thereof.
  • anti-calculus agents e.g. B. organophosphates such as 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, l-phosphonopropane-l, 2,3-tricarboxylic acid and others which, for. B. from US 3,488,419, DE 2224430 Al and DE 2343196 Al are known;
  • sweeteners such as B. saccharin sodium, sodium cyclamate, sucrose, lactose, mal tose, fructose or Apartam ® , (L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester), Stivia extracts or their sweetening components, in particular ribeaudiosides;
  • buffer substances such as B. primary, secondary or tertiary alkali phosphates or citric acid / sodium citrate;
  • wound healing and anti-inflammatory substances such as B. allantoin, urea, azulene, chamomile active ingredients and acetylsalicylic acid derivatives.
  • a preferred embodiment of the cosmetic preparations are toothpastes in the form of an aqueous, pasty dispersion containing polishing agents, humectants, viscosity regulators and, if appropriate, other customary components, and the mixture of menthofuran and menthol compounds in amounts of 0.5 to 2% by weight. % contain.
  • a combination with aqueous-alcoholic solutions of various degrees of roughness of essential oils, emulsifiers, astringent and toning drug extracts, tartar-inhibiting, antibacterial additives and taste corrections is readily possible.
  • Another preferred embodiment of the invention is a mouthwash in the form of an aqueous or aqueous-alcoholic solution containing the mixture of menthofuran and menthol compounds in amounts of 0.5 to 2% by weight.
  • hydrotropes such as ethanol, isopropyl alcohol or polyols can also be used; these substances largely correspond to the carriers described above.
  • Polyols that come into consideration here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups.
  • the polyols can also contain further functional groups, in particular amino groups, or be modified with nitrogen. Typical examples are
  • Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, caprylyl glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • Methyl compounds such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • Lower alkyl glucosides in particular those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical, such as methyl and butyl glucoside;
  • Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms such as sorbitol or mannitol,
  • Aminosugars such as glucamine
  • dialcohol amines such as diethanolamine or 2-amino-1,3-propanediol.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, o-cymen-5-ol, tropolone or sorbic acid and the silver complexes known under the name Surfacine ® and those listed in Appendix 6, Parts A and B of the Cosmetics Regulation other substance classes.
  • Natural fragrances are extracts of flowers (lily, lavender, rose, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium, patchouli, petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway, juniper), fruit peel (bergamot, lemon , Oranges), roots (mace, angelica, celery, cardamom, costus, iris, calmus), wood (pine, sand egg, guaiac, ze- Thorn, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemongrass, sage, thyme), needles and twigs (spruce, fir, pine, mountain pine), resins and balsams (galbanum, elemi, ben zoe, myrrh, olibanum, opoponax).
  • Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type. Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, ethyl methylphenylglycinate, allylcyclohexylpropylate propylate, styl pentylate.
  • the ethers include, for example, benzylethyl ether
  • the aldehydes include, for example, the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal
  • the ketones include, for example, the jonones, a-isomethylionone and methylcedrenyl ketone Anethol, citronellol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpinol
  • the hydrocarbons mainly include terpenes and balms.
  • fragrance oils which are mostly used as aroma components, are also suitable as perfume oils, e.g. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labolanum oil and lavandin oil.
  • flavors are peppermint oil, spearmint oil, anise oil, star anise oil, caraway oil, eucalyptus oil, fennel oil, lemon oil, wintergreen oil, clove oil, menthol and the like.
  • dyes suitable for cosmetic purposes and approved substances can be used, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Colorants” of the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. Examples are culinary red A (Cl 16255), patent blue V (C.1.42051), indigotine (C.1.73015), chlorophyllin (C.1.75810), quinoline yellow (Cl47005), titanium dioxide (Cl77891), indanthrene blue RS (Cl 69800) and madder varnish (Cl58000). Luminol can also be present as the luminescent dye. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1 wt .-%, based on the entire mixture.
  • compositions according to the invention are selected from the group of products for the treatment, protection, care and cleaning of the skin and / or the hair or as a make-up product, either as leave-on or rinse-off products.
  • the formulations comprise, for example, dispersions, suspensions, creams, lotions or milk, depending on the production method and ingredients, gels (including hydrogels, for example hydrodispersion gels, oleogels), sprays (for example pump sprays or sprays with propellant), foams or impregnating solutions for cosmetic wipes, soaps, washing liquids, shower and bath preparations, bath products (capsules, oil, tablets, salts, bath salts, soaps, etc.), effervescent preparations, skin care products, such as, for example Emulsions, ointments, pastes, gels (as described above), oils, balms, serums, powders (e.g.
  • Styling aids e.g. gel or wax
  • hair straightening agents detangling agents, relaxation agents
  • hair coloring agents such as Temporary hair dye, semi-permanent hair dye, permanent hair dye, hair conditioner, hair foam, eye care products, make-ups, make-up remover or baby products.
  • the formulations according to the invention are particularly preferably in the form of an emulsion, in particular in the form of a W / O, O / W, W / O / W, O / W / O emulsion, PIT emulsion, B. a Pickering emulsion, a low oil emulsion, a micro or nano emulsion, a gel (including hydrogel, hydrodispersion gel, oleogel) or a solution.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight, based on the composition.
  • the agents can be produced by customary cold or hot processes; or also according to the phase inversion temperature method. INDUSTRIAL APPLICABILITY
  • Another object of the invention relates to the use of the diesters according to the invention as oil components and in particular as a replacement for silicone compounds in cosmetic preparations.
  • Also claimed is a method for improving the sensory properties of a cosmetic preparation comprising or consisting of the following steps:
  • the cosmetic preparations are preferably sunscreens which contain at least one UV filter.
  • Carbopol 980 Carbomer 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
  • Tackiness 3.0 2.5 1.5 1.0
  • the cream according to the invention is distinguished from all comparative products by a higher spreading capacity and a significantly lower stickiness.

Landscapes

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Abstract

Vorgeschlagen werden Diester von 1,3 Propandiol mit linearen Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 3 Doppelbindungen mit der Maßgabe, dass sowohl das 1,3-Propandiol als auch die Fettsäuren ausschließlich aus pflanzlichen Quellen stammen.

Description

Diester von pflanzlichem 1,3-Propandiol
GEBIET DER ERFINDUNG
[0001] Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet Kosmetik und betrifft neue pflanzlich ba sierte Ölkörper mit verminderter Klebrigkeit und deren Verwendung als Ersatz von Silikon verbindungen.
TECHNOLOGISCHER HINTERGRUND
[0002] Kosmetische Zubereitungen enthalten zur Einstellung bestimmter Produkteigen schaften, wie z.B. UV-Schutz, Feuchtigkeit, Konsistenz und dergleichen spezielle Wirk- und Zusatzstoffe wie z.B. UV-Filter, Ölkörper oder Verdickungsmittel, die jedoch beim Aufträgen auf die Haut dazu führen, dass diese sich schnell als stumpf, schwer und vor allem klebrig anfühlt, weshalb solche Produkte vom Verbraucher schnell als minderwertig beurteilt wer den.
[0003] Dem Verbraucherwunsch nach leicht verteilbaren, schnell spreitenden, nicht be schwerenden und nicht-klebrigen Produkten kommt man üblicherweise dergestalt entgegen, dass man insbesondere Öle auf Silikonbasis einsetzt. Alternativ kommen auch mineralölba sierte Öle in Frage, beide Gruppen werden inzwischen jedoch als problematisch im Hinblick auf ihre biologische Abbaubarkeit und den Energieaufwand zu ihrer Erzeugung gesehen. Ebenfalls von Nachteil ist ihre begrenzte Verfügbarkeit, da sie auf fossile Quellen zurückge hen.
RELEVANTER STAND DER TECHNIK
[0004] In der US 2009 0123398 Al (PRESPERSE) wird empfohlen, volatile Silikonöle gegen volatile Kohlenwasserstoffe auszutauschen. Ziel ist es, das spezielle Hautgefühl vor allem zyklischer Silikone auf alternativem Wege einzustellen.
[0005] Die US 2014 0356303 Al (INOLEX) beschreibt Mischungen von polymeren Estern und monomeren Estern ebenfalls als Ersatz für zyklische Silikone.
[0006] Gegenstand der EP 0914087 Bl (COGNIS) sind spezielle Fettkomponenten, die eben falls als Ersatz für Silikonöle in Haarpflegemitteln Verwendung finden; Esteröle werden nicht genannt.
[0007] Schließlich beschreibt die EP 1853219 Al (COGNIS) den Einsatz verzweigtkettiger Ölkörper; lineare Strukturen werden nicht erwähnt.
[0008] Derivate biobasierten 1,3-Propandiols werden auch in der EP 3215552 Al (VANTAGE) vorgeschlagen. AUFGBE DER ERFINDUNG
[0009] Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat daher darin bestanden, alternative Öl körper zur Verfügung zu stellen, die als Ersatz für Silikonverbindungen im Allgemeinen und zyklische Silikone im Besonderen geeignet sind und dabei vor allem leicht verteilbar, schnell spreitend und sich weder schwer noch klebrig auf der Haut anfühlen. Ferner sollte Wert da rauf gelegt werden, dass die Ersatzstoffe aus nachwachsenden, insbesondere aus pflanzli chen Quellen zugänglich sind.
BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
[0010] Ein erster Gegenstand der Erfindung betrifft Diester von 1,3-Propandiol mit linearen Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 3 Doppelbindungen mit der Maßgabe, dass sowohl das 1,3-Propandiol als auch die Fettsäuren ausschließlich aus pflanzli chen Quellen stammen.
[0011] Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Diester nicht nur insgesamt ein Leistungsspektrum aufweisen, dass dem der Aufgabe entspricht, besonders überraschend war indes, dass die Rohstoffbasis speziell auch für das eingesetzte 1,3-Propandiol einen Ein fluss auf die sensorischen Eigenschaften des Veresterungsproduktes hat. Insbesondere das erfindungsgemäß besonders bevorzugte Produkt 1,3-Propandioldicaprylate/caprate weist eine nachweisbar geringere Klebrigkeit auf, wenn die Diolkomponente auf pflanzlicher Basis anstelle auf petrochemischer Basis hergestellt worden ist. Die Ursache hie rfür konnte bislang noch nicht vollständig ermittelt werden, es macht aber den Anschein, als würden bestimmte Nebenprodukte, die im petrochemisch basierten 1,3-Propandiol vorhanden sind, dessen anwendungstechnische Eigenschaften nachteilig beeinflussen.
DIESTER
[0012] Die erfindungsgemäßen Diester leiten sich von 1,3-Propandiol und entsprechenden linearen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 und insbesondere 8 bis 12 Kohlenstoffatomen sowie 0 und/oder 1 bis 3 Doppelbindungen ab. Wie in der Oleochemie üblich, kommen in der Regel keine reinen Fettsäuren zum Einsatz, sondern technische Gemi sche oder Fraktionen. Vorzugsweise kommen gesättigte Fettsäuren mit 6 bis 10 Kohlenstoff atomen zum Einsatz.
[0013] Grundsätzlich geeignet sind gesättigte Fettsäuren wie Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachidonsäure und Behensäure sowie die ungesättigten Fettsäuren Palmoleinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Linol säure, Linolensäure, Gadoleinsäure und Erucasäure. Daneben können technische Mischun gen verwendet werden, wie Palmölfettsäure oder Kokosfettsäure. Für alle diese Fettsäuren besteht die Anforderung, dass sie pflanzlichen Ursprungs sind, d.h. es handelt sich um Pro- dukte, die durch Verseifung von Ölen wie Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl, Olivenöl, Sonnen blumenöl und dergleichen erhalten worden sind.
[0014] Wie oben erläutert, ist es kritisch, dass auch das 1,3-Propandiol aus pflanzlicher Quel le stammt. Die übliche Herstellung von 1,3-Propandiol geht indes von petrochemischen Roh stoffen au, beispielsweise von Ethylenoxid, das zunächst hydroformyliert wird. Der als Zwi schenprodukt erhaltene Aldehyd wird dann zum Diol hydriert. Entsprechende Produkte, die beispielsweise auf Basis von Mais hergestellt werden, sind beispielsweise unter der Bezeich nung ZEM EA von DuPont im Markt zu finden.
KOSMETISCHE ZUBEREITUNGEN
[0015] Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft kosmetische Zubereitungen enthal tend die erfindungsgemäßen Diester und zwar vorzugsweise in Mengen von etwa 0,1 bis etwa 50 Gew.-%, insbesondere etwa 1 bis etwa 30 Gew.-%, besonders bevorzugt etwa 2 bis etwa 25 Gew.-% und meist bevorzugt etwa 3 bis etwa 15 Gew.-%.
[0016] Bei den Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Hautpflegemittel oder Son nenpflegeprodukte, die als W/O oder O/W-Emulsionen vorliegen können. Vorzugsweise sind diese Zubereitungen frei von Silikonverbindungen.„Frei" ist in diesem Zusammenhang so zu verstehen, dass der Gehalt an Silikonverbindungen unter 1 Gew.-% bezogen auf die Zuberei tungen - liegt.
[0017] Die erfindungsgemäßen Mittel können weitere typische Hilfs- und Zusatzstoffe ent halten, wie beispielsweise milde Tenside, Ölkörper, Emulgatoren, Perlglanzwachse, Konsis tenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Polymere, Siliconver bindungen, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, UV-Lichtschutzfilter, Pigmente, Feucht haltemittel, biogene Wirkstoffe, Antioxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Anti schuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Tyrosininhibi toren (Depigmentierungsmittel), Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Par fümöle, Farbstoffe und dergleichen enthalten.
TENSIDE
[0018] Als oberflächenaktive Stoffe können anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten sein, deren Anteil an den Mitteln übli cherweise bei etwa 1 bis 70, vorzugsweise 5 bis 50 und insbesondere 10 bis 30 Gew.-% be trägt.
[0019] Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansul- fonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, a-Methylestersulfona- te, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Glycerinethersulfate, Fettsäureethersulfa te, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylaminosäuren, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Besonders bevorzugt sind in diesem Zusammenhang:
(a) Acylaminosäuresalze wie beispielsweise Acylglutamate, beispielsweise Natrium- acylglutamat, Di-TEA-Palmitoylaspartat und Natriumcapryl/Caprinsäure-Glutamat, Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natriumcocoyl- hydrolysiertes Soja protein und Natrium / Kaliumcocoyl-hydrolysiertes Kollagen und Alaninate;
(b) Acyllactylate, Lauroyllactylat, Caproyllactylat
(c) Sulfate, wie beispielsweise
• Alkylethersulfate wie insbesondere Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, M I PA-, TIPA-Laurethsulfat, Natriummyrethsulfat und Natrium-C12-13-Parethsulfat;
• Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA-Laurylsulfat;
• Glyceridsulfate, wie beispielsweise Natriumcoco-Monoglyceridsulfat,
• Amidsulfate, wie beispielsweise Magnesium-PEG-3-Cocamidsulfat.
(d) Sulfonate, wie beispielsweise
• Alkylsulfonate,
• Alkylarylsulfonate, insbesondere Natrium-C12-14-olefinsulfonat,
(e) Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaurethsulfosuc- cinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat und Dinatriumundecylenamido-MEA-Sulfosuccinat;
(f) Sulfoacetate, wie Natriumlaurylsulfoacetat;
(g) Sarcosinate, beispielsweise Myristoylsarcosin, TEA-La u roy Isa rcosi nat, Natriumlau- roylsarcosinat und Natriumcocoylsa rcosi nat,
(I) Isethionate, wie beispielsweise Natrium / Ammoniumcocoylisethionat,
(h) Taurate, beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat,
(i) Carboxylate, beispielsweise
• Seifen wie etwa TEA-Stearat,
• Ethercarboxylate, wie etwa Natriumlaureth-13-carboxylat und Natrium-PEG-6- cocamidcarboxylat, (j) Phosphate wie etwa Cetylphosphat (Mono-, Di-Cetyl und ihre Gemische), Kali- umcetylphosphat, (Mono-, Di-Cetyl und ihre Gemische), DEA-Cetylphosphat (Mono-, Di-Cetyl und ihre Mischungen ), DEA-Oleth-10-phosphat und Dilaureth-4-phosphat.
[0020] Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Al- kylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fetta- minpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebenenfalls partiell oxidierte Alk(en)yloligoglykoside bzw. Glucoronsäurederivate, Fettsäure-N-alkylglu- camide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfett säureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtioni schen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugs weise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
[0021] Kationische Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das kovalent an 4 Alkyl- oder Arylgruppen gebunden ist. Dies führt unabhängig vom pH zu einer positiven Ladung. Alkylbe tain, Alkylamidopropylbetain und Alkylamidopropylhydroxysultaine sind vorteilhaft. Die verwendeten kationischen Tenside können weiterhin vorzugsweise ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus quaternären Ammoniumverbindungen, insbesondere Benzyltrial- kylammoniumchloriden oder -bromiden, wie beispielsweise Benzyldimethylstearylammoni- umchlorid, sowie Alkyltrialkylammoniumsalzen, beispielsweise Cetyltrimethylammonium- chlorid oder -bromid, Alkyldimethyl-hydroxyethylammoniumchloriden oder Bromiden, Dial- kyldimethylammoniumchloriden oder -bromiden, Alkylamidethyltrimethylammoniume- thersulfaten, Alkylpyridiniumsalzen, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyridiniumchlorid, Imidazolinderivaten und Verbindungen mit einem kationischen Charakter, wie Aminoxiden, beispielsweise Alkyldimethylaminoxid oder Alkylaminoethyldimethylaminoxid. Insbesondere Cetyltrimethylammoniumsalze werden vorteilhaft verwendet. Besonders bevorzugt sind dabei:
• Alkylamine,
• Alkylimidazole,
• ethoxylierte Amine,
• quaternäre Ammoniumsalze;
• RNH2CH2CH2COO- (bei pH = 7)
• RNHCH2CH2COO B+ (bei pH = 12) B + = ein beliebiges gewünschtes Kation sowie
• Esterquats.
[0022] Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobe- taine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindun gen. [0023] Typische Beispiele für besonders geeignete milde, d.h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dial- kylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureg lutamate, a-Olefinsulfonate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine, Amphoacetale und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere vorzugs weise auf Basis von Weizenproteinen.
ÖLKÖRPER
[0024] Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen bzw. Ester von verzweigten C6-C13- Carbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, wie z.B. Myristylmyristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristyloleat, Myristylbehenat, My- ristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Stearyloleat, Stearylbehenat, Stearylerucat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostea- rylstearat, Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmy- ristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behe- nylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat, Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Besonders bevorzugt sind Cetearyl ethylhexa- noate, Cetearylnonanoat, Stearylheptanoat und Stearylcaprylat sowie deren Gemische.
[0025] Daneben eignen sich Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von Ci8-C38-Alkylhydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, insbesondere Dioctylmalate, Ester von linearen oder ver zweigten C6-C13 Carbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C13 Alkoholen, wie bei spielsweise Ethylhexylisononanoat, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z.B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-Cio-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di- /Triglyceridmischungen auf Basis von Cö-Cis-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C2-Ci2-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Koh lenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und ver zweigte C6-C22-Fettalkoholcarbonate, wie z.B. Dicaprylyl Carbonate (Cetiol® CC), Guer- betcarbonate auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 C Atomen, Es ter der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z.B. Finsolv® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Koh lenstoffatomen pro Alkylgruppe, wie z.B. Dicaprylyl Ether (Cetiol® OE), Ringöffnungsproduk- te von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconöle (Cyclomethicone, Siliciummethi- contypen u.a.) und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. wie Squalan, Squalen oder Dialkylcyclohexane in Betracht.
[0026] Die Einsatzmenge kann hier bezogen auf die Endformulierung zwischen 5 und 80 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 50 Gew.-% und insbesondere zwischen 20 und 40 Gew.-% liegen.
EMULGATOREN
[0027] Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens ei ner der folgenden Gruppen in Frage:
• Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe sowie Alkylamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest;
• Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alk(en)ylrest und deren ethoxylierte Analoga;
• Anlagerungsprodukte von 1 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
• Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
• Partialester von Glycerin und/oder Sorbitan mit ungesättigten, linearen oder gesättig ten, verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycar- bonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethy lenoxid;
• Partialester von Polyglycerin (durchschnittlicher Eigenkondensationsgrad 2 bis 8), Po- lyethylenglycol (Molekulargewicht 400 bis 5000), Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Zuckeralkoholen (z.B. Sorbit), Alkylglucosiden (z.B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lau- rylglucosid) sowie Polyglucosiden (z.B. Cellulose) mit gesättigten und/oder ungesättig ten, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
• Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol und/oder
Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyo len, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin.
• Wollwachsalkohole;
• Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate; • Block-Copolymere z.B. Polyethylenglycol-30 Dipolyhydroxystearate;
• Polymeremulgatoren, z.B. Pemulen-Typen (TR-l,TR-2) von Lubrizol oder Cosmedia® SP von BASF;
• Polyalkylenglycole sowie
• Glycerincarbonat.
[0028] Im Folgenden werden besonders geeignete Emulgatoren näher erläutert:
[0029] Alkoxylate. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhält liche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxy lierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18- Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
[0030] Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid. Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, dass sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebun den ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
[0031] Partialglyceride. Typische Beispiele für geeignete Partialglyceride sind Hydroxystea- rinsäuremonoglycerid, Hydroxystearinsäurediglycerid, Isostearinsäuremonoglycerid, Isostea- rinsäurediglycerid, Ölsäuremonoglycerid, Ölsäurediglycerid, Ricinolsäuremoglycerid, Ricinol- säurediglycerid, Linolsäuremonoglycerid, Linolsäurediglycerid, Linolensäuremonoglycerid, Linolensäurediglycerid, Erucasäuremonoglycerid, Erucasäurediglycerid, Weinsäuremonogly- cerid, Weinsäurediglycerid, Citronensäuremonoglycerid, Citronendiglycerid, Äpfelsäuremo- noglycerid, Äpfelsäurediglycerid sowie deren technische Gemische, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozess noch geringe Mengen an Triglycerid enthalten können. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Partialglyceride.
[0032] Sorbitanester. Als Sorbitanester kommen Sorbitanmonoisostearat, Sorbitan- sesquiisostearat, Sorbitan-diisostearat, Sorbitantriisostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitan- sesquioleat, Sorbitan-dioleat, Sorbitantrioleat, Sorbitanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sorbitansesquiricinoleat, Sor- bitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat, Sorbitan- sesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmono- tartrat, Sorbitansesqui-tartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat, Sor- bitansesquicitrat, Sorbitandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesqui- maleat, Sorbitan-dimaleat, Sorbitantrimaleat sowie deren technische Gemische. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Sorbitanester.
[0033] Polyglycerinester. Typische Beispiele für geeignete Polyglycerinester sind Polyglyce- ryl-2 Dipolyhydroxystearate (Dehymuls® PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (Lameform® TGI), Polyglyceryl-4 Isostearate (Isolan® Gl 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Polygly- ceryl-3 Diisostearate (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina® ), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010/90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremo- phor® GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isostearate sowie deren Gemische. Beispiele für weitere geeignete Polyolester sind die ge gebenenfalls mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid umgesetzten Mono-, Di- und Triester von Trime- thylolpropan oder Pentaerythrit mit Laurinsäure, Kokosfettsäure, Talgfettsäure, Palmitinsäu re, Stearinsäure, Ölsäure, Behensäure und dergleichen.
[0034] Anionische Emulgatoren. Typische anionische Emulgatoren sind aliphatische Fettsäu ren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Palmitinsäure, Stearinsäure oder Behensäure, sowie Dicarbonsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Azelainsäure oder Sebacinsäure.
[0035] Ebenfalls geeignet sind Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze, wie etwa Cetylphosphat Kaliumsalz sowie die Citra tester, insbesondere Glyceryloleatcitrat und Glycerylstearylcitrat.
[0036] Amphotere und kationische Emulgatoren. Weiterhin können als Emulgatoren zwit terionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche ober flächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammo niumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N- Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacyl- aminopropyldimethyl-ammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimi- dazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacyl- aminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der INCI- Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cs/is-Alkyl- oder Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäu- ren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N- Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe.. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das Ci2/i8-Acylsarcosin. Schließlich kommen auch Kationtenside als Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methylquaternierte Difettsäuretrietha- nolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.
[0037] Die Einsatzmenge der Emulgatoren liegt typisch im Bereich von etwa 0,5 bis etwa 10 Gew.-% und vorzugsweise etwa 1 bis etwa 5 Gew.-%.
FETTE UND WACHSE
[0038] Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, d.h. feste oder flüssige pflanzliche oder tierische Produkte, die im Wesentlichen aus gemischten Glycerinestern höherer Fettsäuren bestehen, als Wachse kommen u.a. natürliche oder synthetische Wachse, wie z.B. Candeli- llawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reis keimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellack wachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Paraffinwachse, Mikrowachse; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z.B. Monta nesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z.B. Polyalkylenwachse und Polyethylenglycolwachse in Frage. Neben den Fetten kommen als Zusatzstoffe auch fettähnliche Substanzen, wie Lecithine und Phospholipide in Frage. Unter der Bezeichnung Lecithine versteht der Fachmann diejenigen Glycero-Phospholipide, die sich aus Fettsäuren, Glycerin, Phosphorsäure und Cholin durch Veresterung bilden. Lecithine werden in der Fachwelt daher auch häufig als Phosphatidylcholine (PC). Als Beispiele für na türliche Lecithine seien die Kephaline genannt, die auch als Phosphatidsäuren bezeichnet werden und Derivate der l,2-Diacyl-sn-glycerin-3-phosphorsäuren darstellen. Dem gegen über versteht man unter Phospholipiden gewöhnlich Mono- und vorzugsweise Diester der Phosphorsäure mit Glycerin (Glycerinphosphate), die allgemein zu den Fetten gerechnet werden. Daneben kommen auch Sphingosine bzw. Sphingolipide in Frage.
PERLGLANZWACHSE
[0039] Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldistearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Parti- alglyceride, speziell Stea rinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hyd- roxy-substituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearin- säure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlen stoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen
PHYSIOLOGISCHE KÜHLSTOFFE
[0040] Kühlstoffe sind Verbindungen, die auf der Haut ein Gefühlt der Kälte erzeugen. In der Regel handelt es sich dabei um Mentholverbindungen, die - neben dem Grundkörper Men thol selber - beispielsweise ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Menthol Me thyl Ether, Menthone Glyceryl Acetal (FEMA GRAS1 3807), Menthone Glyceryl Ketal (FEMA GRAS 3808), Menthyl Lactate (FEMA GRAS 3748), Menthol Ethylene Glycol Carbonate (FEMA GRAS 3805), Menthol Propylene Glycol Carbonate (FEMA GRAS 3806), Menthyl-N- ethyloxamat, Monomethyl Succinate (FEMA GRAS 3810), Monomenthyl Glutamate (FEMA GRAS 4006), Menthoxy-l,2-propanediol (FEMA GRAS 3784), Menthoxy-2-methyl-l,2- propandiol (FEMA GRAS 3849) sowie den Menthancarbonsäureestern und -amiden WS-3, WS-4, WS-5, WS-12, WS-14 und WS-30 sowie deren Gemischen.
[0041] Ein erster wichtiger Vertreter dieser Stoffe stellt das Monomenthyl Succinate (FEMA GRAS 3810) dar. Sowohl das Succinat als auch das analoge Monomenthyl Glutarate (FEMA GRAS 4006) stellen wichtige Vertreter von Monomenthylestern auf Basis von Di- und Poly carbonsäuren dar:
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[0042] Beispiele für Anwendungen dieser Stoffe finden sich beispielsweise in den Druck schriften WO 2003 043431 (Unilever) oder EP 1332772 Al (IFF).
[0043] Die nächste wichtige Gruppe von im Sinne der Erfindung bevorzugten Mentholver bindungen umfasst Carbonatester von Menthol und Polyolen, wie beispielsweise Glykolen, Glycerin oder Kohlenhydraten, wie beispielsweise Menthol Ethylenglycol Carbonate (FEMA GRAS 3805 = Frescolat® MGC), Menthol Propylenglycol Carbonate (FEMA GRAS 3784 = Frescolat® MPC), Menthol 2-Methyl-l,2-propandiol Carbonate (FEMA GRAS 3849) oder den
1 FEMA steht für„Flavor and Extracts Manufacturers Association" und GRAS ist definiert als„Generally Regard- ed As Safe". Eine FEMA GRAS Bezeichnung bedeutet, dass die so gekennzeichnete Substanz nach Standardme thode getestet und für toxikologisch unbedenklich erachtet wird. entsprechenden Zuckerderivaten. Ebenfalls bevorzugt sind die Mentholverbindungen Men- thyl Lactate (FEMA GRAS 3748 = Frescolat® ML) und insbesondere das Menthone Glyceryl Acetal (FEMA GRAS 3807) bzw. Menthone Glyceryl Ketal (FEMA GRAS 3808), das unter der Bezeichnung Frescolat® MGA vermarktet wird. Als ganz besonders vorteilhaft haben sich unter diesen Stoffen Menthone Glyceryl Acetal/Ketal sowie das Menthyl Lactate sowie Men thol Ethylene Glycol Carbonate bzw. Menthol Propylene Glycol Carbonatw erwiesen, die die Anmelderin unter den Bezeichnungen Frescolat® MGA, Frescolat® ML, Frecolat® MGC und Frescolat® MPC vertreibt.
[0044] In den 70er Jahren des vergangenen Jahrhunderts wurden erstmals Mentholverbin dungen entwickelt, die in der 3-Stellung über eine C-C-Bindung verfügen und von denen ebenfalls eine Reihe von Vertretern eingesetzt werden können. Diese Stoffe werden im All gemeinen als WS-Typen bezeichnet. Grundkörper ist ein Mentholderivat, bei dem die Hydro- xyl- gegen eine Carboxylgruppe ersetzt ist (WS-1). Von dieser Struktur leiten sich alle weite ren WS-Typen ab, wie beispielsweise die bevorzugten Spezies WS-3, WS-4, WS-5, WS-12, WS-14 und WS-30.
KONSISTENZGEBER UND VERDICKUNGSMITTEL
[0045] Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfettsäuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispiels weise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl- und Hydroxypropylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z.B. Carbopole® und Pemulen-Typen von Lubrizol; Synthalene® von Sigma; Keltrol-Typen von Kelco; Sepigel-Typen von Seppic; Salcare-Typen von BASF), Polyacrylamide, Polymere, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Als besonders wir kungsvoll haben sich auch Bentonite, wie z.B. Bentone® Gel VS-5PC (Elementis) erwiesen, bei dem es sich um eine Mischung aus Cyclopentasiloxan, Disteardimonium Hectorit und Propy lencarbonat handelt. Weiter in Frage kommen Tenside, wie beispielsweise ethoxylierte Fett- säureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Tri- methylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloli- goglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. ÜBERFETTUNGSMITTEL UND STABILISATOREN
[0046] Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleich zeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
[0047] Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z.B. Magnesium-, Alumini um- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden.
POLYMERE
[0048] Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z.B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Dow erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpo- lypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen (La- mequat®L/BASF), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Sili conpolymere, wie z.B. Amodimethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyla- minohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyl-diallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Lubrizol), Polyaminopolyamide sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z.B. Bis-Dimethylamino- 1,3-propan, kationischer Guar-Gum, wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 (Sol vay), quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mi rapol® AZ-1 (Solvay).
[0049] Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copoly- mere, Vinylacetat/Butylmaleat/ Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Male- insäurean-hydrid-Copolymere und deren Ester, unvernetzte und mit Polyolen vernetzte Poly acrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/ Acrylat-Copolymere, Octylacryl- amid/Methylmeth-acrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat- Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/ Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls deri- vatisierte Celluloseether und Silicone in Frage. SILIKONVERBINDUNGEN
[0050] Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mischungen aus Dimethiconen mit einer durchschnittlichen Kettenlän ge von 200 bis 300 Dimethylsiloxan-Einheiten und hydrierten Silicaten handelt.
UV-LICHTSCHUTZFILTER
[0051] Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Diester insbesondere in der Lage sind, die Klebrigkeit, die für viele UV-Filter typisch ist, zu überwinden. Ein weiterer Gegen stand der vorliegenden Erfindung betrifft daher Zubereitungen, die neben den Diestern wei terhin wenigstens einen UV-Filter enthalten. Insbesondere sind solche Zubereitungen bevor zugt, welche
(a) 1,3-Propandiol dicaprylate/caprate und
(b) mindestens einen UV-Lichtschutzfilter
mit der Maßgabe enthalten, dass die Komponente (a) vollständig auf pflanzlicher Basis her gestellt worden ist. Ebenfalls typisch sind Zubereitungen enthaltend
(a) etwa 0,1 bis etwa 30 Gew.-% 1,3-Propandiol dicaprylate/caprate und
(b) etwa 1 bis etwa 50 Gew.-% UV-Lichtschutzfilter
mit der Maßgabe, dass sich die Mengenangaben mit Lösungsmitteln und weiteren kosmeti schen Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% addieren.
[0052] Unter UV-Lichtschutzfilter (synonym auch öfters als Lichtschutzfaktoren bezeichnet) sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kristallin vorliegende organische Sub stanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die auf genommene Energie in Form langwelliger Strahlung, z.B. Wärme wieder abzugeben. Übli cherweise sind die UV-Lichtschutzfilter in Mengen von 0,1 bis 50 und vorzugsweise 1 bis 45 Gew.-% zugegen.
[0053] Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Fra ge, wie beispielsweise l-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-l,3-dion, 4-tert.- Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (Neo Heliopan® 357), 2-(4-Diethylamino-2-hydroxy- benzoyl)-benzoic acid hexylester (Uvinul® A Plus), l-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan- 1,3-dion sowie Enaminverbindungen. Besonders bevorzugt sind:
• Terephthalylidenedibornanesulphonic acid and salts (Mexoryl®SX);
• Hexyl 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoate (Uvinul® A Plus); • 2,2'-(l,4-phenylene)bis-[lH-benzimidazole-4,5-disulfonic acid], disodium salt (Neo Heliopan® AP);
• Menthyl anthranilate (Neo Heliopan®MA);
und deren Gemische.
[0054] UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
• Octocrylene;
• Homosalate;
• Octisalate;
• p-Aminobenzoesäure;
• Ethyl p-aminobenzoate+25EO;
• 2-Ethylhexyl p-dimethylaminobenzoat;
• Triethanolaminsalicylate (Neo Heliopan® TS);
• Menthyl anthranilat (Neo Heliopan®MA);
• 2-Ethylhexyl p-methoxycinnamat (Neo Heliopan®AV);
• Isoamyl p-methoxycinnamat (Neo Heliopan®E 1000);
• 2-Phenylbenzimidazolsulfonsäure (Neo Heliopan® Hydro) und deren Salze;
• 3-(4'-Trimethylammonium)benzylidenebornan-2-one methylsulfat;
• 3-(4'-Sulpho)benzylidenebornan-2-on und dessen Salze;
• 3-(4'-Methylbenzyliden)-d,l-campher (Neo Heliopan®MBC);
• N-[(2,4)-[2-(oxoborn-3-ylidene)methyl]benzyl]acrylamid polymer;
• 4,4'-[(6-[4-(l,l-dimethyl)aminocarbonyl)phenylamino]-l,3,5-triazine-2,4-diyl)
diimino] bis(benzoesäure 2-ethylhexyl ester) (Uvasorb®HEB);
• Benzylidenemalonate-polysiloxan (Parsol®SLX);
• Tris(2-ethylhexyl)4,4',4"-(l,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)tribenzoat (Uvinul®T150);
• Methoxy propylamino cyclohexenylidene ethoxyethyl cyanoacetate
und deren Gemische.
[0055] Geeignete Breitbandfilter umfassen beispielsweise:
• 2-hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (sulisobenzone, benzophenone-4) und deren Salze; • 2-hydroxy-4-methoxybenzophenon (Neo Heliopan® BB);
• Dinatrium 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5,5'-disulphobenzophenon;
• Phenol, -(2H-benzotriazol-2-yl-4-methyl-6-(2-methyl-3-(l, 3,3, 3-tetramethyl-l- (trimethylsilyl)oxy)disiloxyanyl)propyl), (Mexoryl®XL);
• 2,2'-methylenebis(6-(2H-benztriazol-2-yl)-4-l,l,3,3-tetramethylbutyl)-phenol (Tino- sorb®M);
• Tris-Biphenyl Triazine (Tinosorb® A2B);
• Bemotrizinol (Neo Heliopan®BMT);
• 2,4-bis[[(4-(3-sulphonato)-2-hydroxypropyloxy)-2-hydroxy]phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)- 1,3,5-triazin Natriumsalz;
• 2,4-bis[[(3-(2-propyloxy)-2-hydroxypropyloxy)-2-hydroxy]phenyl]-6-(4- methoxyphenyl)-l,3,5-triazin;
• 2,4-bis[[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy]phenyl]-6-[4-(2- methoxyethyl-carbonyl)phenylamino]-l,3,5-triazin;
• 2,4-bis[[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxypropyloxy)-2-hydroxy]phenyl]-6-[4-(2-ethyl
carboxyl)phenylamino]-l,3,5-triazin;
• 2,4-bis[[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy]phenyl]-6-(l-methylpyrrol-2-yl)-l,3,5- triazin;
• 2,4-bis[[4-tris(trimethylsiloxysilylpropyloxy)-2-hydroxy]phenyl]-6-(4-methoxy
phenyl)-l,3,5-triazin;
• 2,4-bis[[4-(2"-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-l,3,5- triazin;
• 2,4-bis[[4-(l',l',l',3',5',5',5'-heptamethylsiloxy-2"-methylpropyloxy)-2
hydroxy]phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-l,3,5-triazin;
• (5,6, 5',6'-tetraphenyl-3,3'-(l,4-Phenylene)bis(l,2,4-triazine)
sowie deren Gemische.
[0056] Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Besonders günstige Kombinationen bestehen aus den Derivate des Benzoylme- thans,, z.B. 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (Neo Heliopan® 357) und 2-Cyano-3,3- phenylzimtsäure-2-ethyl-hexylester (Octocrylene) in Kombination mit Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester und/oder 4-Methoxyzimtsäurepro- pylester und/oder 4-Methoxyzimtsäureisoamylester. Vorteilhaft werden derartige Kombina- tionen mit wasserlöslichen Filtern wie z.B. 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoni- umsalze kombiniert.
PIGMENTE. SPEZIELL LICHTSCHUTZPIGMENTE
[0057] Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage. Beispiele für ge eignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Ei sens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen und deko rative Kosmetik verwendet. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von we niger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphäri schen Gestalt abweichende Form besitzen. Die Pigmente können auch oberflächenbehan delt, d.h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen. Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z.B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex® T2000, Eusolex® T, Eusolex® T-ECO, Eusolex® T-S, Eusolex® T-Aqua, Eusolex® T-45D (alle Merck), Uvinul T1O2 (BASF). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trial- koxyoctylsilane oder Simethicone in Frage. In Sonnenschutzmitteln werden bevorzugt soge nannte Mikro- oder Nanopigmente eingesetzt. Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid wie z.B. Z-COTE® oder Z-COTE HP1® verwendet.
FEUCHTHALTEMITTEL
[0058] Feuchthaltemittel dienen zur weiteren Optimierung der sensorischen Eigenschaften der Zusammensetzung sowie zur Feuchtigkeitsregulierung der Haut. Gleichzeitig wird die Kältestabilität der erfindungsgemäßen Zubereitungen, insbesondere im Falle von Emulsio nen, erhöht. Die Feuchthaltemittel sind üblicherweise in einer Menge von 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, und insbesondere 5 bis 10 Gew.-% enthalten.
[0059] Erfindungsgemäß geeignet sind u.a. Aminosäuren, Pyrrolidoncarbonsäure, Milchsäu re und deren Salze, Lactitol, Harnstoff und Harnstoffderivate, Harnsäure, Glucosamin, Krea tinin, Spaltprodukte des Kollagens, Chitosan oder Chitosansalze/-derivate, und insbesondere Polyole und Polyolderivate (z. B. Glycerin, Diglycerin, Triglycerin, Ethylenglycol, Propylengly- col, Butylenglycol, Erythrit, 1,2,6-Hexantriol, Polyethylenglycole wie PEG-4, PEG-6, PEG-7, PEG-8, PEG-9, PEG-10, PEG-12, PEG-14, PEG-16, PEG-18, PEG-20), Zucker und Zuckerderivate (u.a. Fructose, Glucose, Maltose, Maltitol, Mannit, Inosit, Sorbit, Sorbitylsilandiol, Sucrose, Trehalose, Xylose, Xylit, Glucuronsäure und deren Salze), ethoxyliertes Sorbit (Sorbeth-6, Sorbeth-20, Sorbeth-30, Sorbeth-40), Honig und gehärteter Honig, gehärtete Stärkehydroly- sate sowie Mischungen aus gehärtetem Weizenprotein und PEG-20-Acetatcopolymer. Erfin dungsgemäß bevorzugt geeignet als Feuchthaltemittel sind Glycerin, Diglycerin, Triglycerin und Butylenglycol.
BIOGENE WIRKSTOFFE UND ANTIOXIDANTIEN
[0060] Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, (Desoxy)Ribonucleinsäure und deren Fragmentierungs produkte, ß-Glucane, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Ami nosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte, wie z.B. Prunusext- rakt, Bambaranussextrakt und Vitaminkomplexe zu verstehen.
[0061] Antioxidantien unterbrechen die photochemische Reaktionskette, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäu- re) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. a-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäu- re), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cys tein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, g-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindun- gen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Butioninsulfone, Penta-, Hexa-, Hep- tathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis mitioI/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. a-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lac- toferrin), a-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gal lensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, Aceto- phenonderivate, wie insbesondere 4-Hydroxyacetophenon, ungesättigte Fettsäuren und de ren Derivate (z.B. g-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichi- non und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg- Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vita min A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutin säure und deren Derivate, a-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguaja- retsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Ma nnose und deren De rivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSÜ4) Selen und dessen Derivate (z.B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, trans-Stil- benoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Sa lze, Ester, Ether, Zucker, Nukleo tide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe. DEODORANTIEN UND KEIMHEMMENDE MITTEL
Kosmetische Deodorantien (Desodorantien) wirken Körpergerüchen entgegen, überdecken oder beseitigen sie. Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakterien auf apokrinen Schweiß, wobei unangenehm riechende Abbauprodukte gebildet werden. Dem entsprechend enthalten Deodorantien Wirkstoffe, die als keimhemmende Mittel, Enzymin hibitoren, Geruchsabsorber oder Geruchsüberdecker fungieren.
[0062] Keimhemmende Mittel. Als keimhemmende Mittel sind grundsätzlich alle gegen grampositive Bakterien wirksamen Stoffe geeignet, wie z. B. 2-Methyl-5-cyclohexylpentanol, 1,2-Decylenglycol, 4-Hydroxybenzoesäure und ihre Salze und Ester, N-(4-Chlorphenyl)-N'- (3,4-dichlorphenyl)harnstoff, 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxy-diphenylether (Triclosan), 4-Chlor- 3,5-dimethyl-phenol, 2,2'-Methylen-bis(6-brom-4-chlorphenol), 3-Methyl-4-(l-methylethyl)- phenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 3-(4-Chlorphenoxy)-l,2-propandiol, 3-lod-2- propinylbutylcarbamat, Chlorhexidin, 3,4,4'-Trichlorcarbanilid (TTC), antibakterielle Riech stoffe, Thymol, Thymianöl, Eugenol, Nelkenöl, Menthol, Minzöl, Farnesol, Phenoxyethanol, Glycerinmonocaprinat, Glycerinmonocaprylat, Glycerinmonolaurat (GML), Diglycerinmono- caprinat (DMC), Salicylsäure-N-alkylamide wie z. B. Salicylsäure-n-octylamid oder Salicylsäu- re-n-decylamid.
[0063] Enzyminhibitoren. Als Enzyminhibitoren sind beispielsweise Esteraseinhibitoren ge eignet. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Trialkylcitrate wie Trimethylcitrat, Tripropy- Icitrat, Triisopropylcitrat, Tributylcitrat und insbesondere Triethylcitrat (Hydagen® CAT). Die Stoffe inhibieren die Enzymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung. Weitere Stoffe, die als Esteraseinhibitoren in Betracht kommen, sind Sterolsulfate oder -phosphate, wie beispielsweise Lanosterin-, Cholesterin-, Campesterin-, Stigmasterin- und Sitosterinsul- fat bzw -phosphat, Dicarbonsäuren und deren Ester, wie beispielsweise Glutarsäure, Glut- arsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, Adipinsäure, Adipinsäuremonoethylester, Adipinsäurediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarbonsäuren und deren Ester wie beispielsweise Citronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Weinsäure- diethylester, sowie Zinkglycinat.
[0064] Geruchsabsorber. Als Geruchsabsorber eignen sich Stoffe, die geruchsbildende Ver bindungen aufnehmen und weitgehend festhalten können. Sie senken den Partialdruck der einzelnen Komponenten und verringern so auch ihre Ausbreitungsgeschwindigkeit. Wichtig ist, dass dabei Parfüms unbeeinträchtigt bleiben müssen. Geruchsabsorber haben keine Wirksamkeit gegen Bakterien. Sie enthalten beispielsweise als Hauptbestandteil ein komple xes Zinksalz der Ricinolsäure oder spezielle, weitgehend geruchsneutrale Duftstoffe, die dem Fachmann als "Fixateure" bekannt sind, wie z. B. Extrakte von Labdanum bzw. Styrax oder bestimmte Abietinsäurederivate. Als Geruchsüberdecker fungieren Riechstoffe oder Par fümöle, die zusätzlich zu ihrer Funktion als Geruchsüberdecker den Deodorantien ihre jewei lige Duftnote verleihen. Als Parfümöle seien beispielsweise genannt Gemische aus natürli- chen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Sten geln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wurzeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen sowie Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, p-tert.-Bu- tylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Allylcyc- lohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsa licylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alka nale mit 8 bis 18 Kohlenstoffato men, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone und Methylcedrylketon, zu den Alko holen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringe rer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbee renöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labdanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, a- Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Lina lool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylgly- colat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, I raidein gamma, Phe nylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.
[0065] Antitranspirantien. Antitranspirantien (Antiperspirantien) reduzieren durch Beein flussung der Aktivität der ekkrinen Schweißdrüsen die Schweißbildung, und wirken somit Achselnässe und Körpergeruch entgegen. Wässrige oder wasserfreie Formulierungen von Antitranspirantien enthalten typischerweise folgende Inhaltsstoffe:
adstringierende Wirkstoffe,
Ölkomponenten,
nichtionische Emulgatoren,
Coemulgatoren,
Konsistenzgeber,
Hilfsstoffe wie z. B. Verdicker oder Komplexierungsmittel und/oder
nichtwässrige Lösungsmittel wie z. B. Ethanol, Propylenglykol und/oder Glycerin. Als adstringierende Antitranspirant-Wirkstoffe eignen sich vor allem Salze des Aluminiums, Zirkoniums oder des Zinks. Solche geeigneten antihydrotisch wirksamen Wirkstoffe sind z.B. Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorhydrat, Aluminiumdichlorhydrat, Aluminiumsesquich- lorhydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Propylenglycol-1,2. Aluminiumhydro- xyallantoinat, Aluminiumchloridtartrat, Aluminium-Zirkonium-Trichloro-hydrat, Aluminium- Zirkonium-tetrachlorohydrat, Aluminium-Zirkonium-pentachlorohydrat und deren Kom plexverbindungen z. B. mit Aminosäuren wie Glycin. Daneben können in Antitranspirantien übliche öllösliche und wasserlösliche Hilfsmittel in geringeren Mengen enthalten sein. Solche öllöslichen Hilfsmittel können z.B. sein:
• entzündungshemmende, hautschützende oder wohlriechende ätherische Öle,
• synthetische hautschützende Wirkstoffe und/oder
• öllösliche Parfümöle.
[0066] Übliche wasserlösliche Zusätze sind z.B. Konservierungsmittel, wasserlösliche Duft stoffe, pH-Wert-Stellmittel, z.B. Puffergemische, wasserlösliche Verdickungsmittel, z.B. was serlösliche natürliche oder synthetische Polymere wie z.B. Xanthan-Gum, Hydroxyethylcel- lulose, Polyvinylpyrrolidon oder hochmolekulare Polyethylenoxide.
FILMBILDNER
[0067] Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Po lymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, hydrolysierte Jojobester, Kol- lagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen.
ANTISCHUPPENWIRKSTOFFE
[0068] Als Antischuppenwirkstoffe kommen Pirocton Olamin (l-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4- trimythylpentyl)-2-(lH)-pyridinonmonoethanolaminsalz), Crinipan® AD (Climbazole), Ke- toconazol®, (4-Acetyl-l-{-4-[2-(2.4-dichlorphenyl) r-2-(lH-imidazol-l-ylmethyl)-l,3- dioxylan-c-4-ylmethoxyphenyl} piperazin, Ketoconazol, Elubiol, Selendisulfid, Schwefel kollo idal, Schwefelpolyehtylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelrizinolpolyehtoxylat, Schwfel- teer Destillate, Salicylsäure (bzw. in Kombination mit Hexachlorophen), Undexylensäure Mo noethanolamid Sulfosuccinat Na-Salz, Lamepon® UD (Protein-Undecylensäurekondensat), Zinkpyrithion, Aluminiumpyrithion und Magnesiumpyrithion / Dipyrithion-Magnesiumsulfat in Frage. QUELLMITTEL
[0069] Als Quellmittel für wässrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkylmodifizierte Carbopoltypen (Lubrizol) dienen. Weitere geeignete Poly mere bzw. Quellmittel können der Übersicht von R.Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993) entnommen werden.
INSEKTENREPELLENTIEN
[0070] Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-toluamid, 1,2-Pentandiol oder Ethyl Butylacetylaminopropionate in Frage. Als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton. Als Tyrosinhinbitoren, die die Bildung von Melanin verhindern und Anwendung in Depigmen tierungsmitteln finden, kommen beispielsweise Arbutin, Ferulasäure, Kojisäure, Cumarinsäu re und Ascorbinsäure (Vitamin C) in Frage.
INHALTSSTOFFE FÜR MUND- UND ZAHNPFLEGEMITTEL
[0071] Unter Zahnpasten oder Zahncremes werden im allgemeinen gelförmige oder pastöse Zubereitungen aus Wasser, Verdickungsmitteln, Feuchthaltemitteln, Schleif- oder Putzkör pern, Tensiden, Süßmitteln, Aromastoffen, deodorierenden Wirkstoffen sowie Wirkstoffen gegen Mund- und Zahnerkrankungen verstanden. In die erfindungsgemäßen Zahnpasten können alle üblichen Putzkörper, wie z. B. Kreide, Dicalciumphosphat, unlösliches Natrium metaphosphat, Aluminiumsilikate, Calciumpyrophosphat, feinteilige Kunstharze, Kieselsäu ren, Aluminiumoxid und Aluminiumoxidtrihydrat eingesetzt werden.
[0072] Bevorzugt geeignete Putzkörper für die erfindungsgemäßen Zahnpasten sind vor al lem feinteilige Xerogelkieselsäuren, Hydrogelkieselsäuren, Fällu ngskieselsäuren, Alumini- umoxid-trihydrat und feinteiliges alpha -Aluminiumoxid oder Mischungen dieser Putzkörper in Mengen von 15 bis 40 Gew.-% der Zahnpasta. Als Feuchthaltemittel kommen vorwiegend niedermolekulare Polyethylenglykole, Glycerin, Sorbit oder Mischungen dieser Produkte in Mengen bis zu 50 Gew.-% in Frage. Unter den bekannten Verdickungsmitteln sind die verdi ckenden, feinteiligen Gelkieselsäuren und Hydrokolloide, wie z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylguar, Hydroxyethylstärke, Polyvinylpyrrolidon, hoch molekulares Polyethylenglykol, Pflanzengummen wie Traganth, Agar-Agar, Carragheenmoos, Gummiarabicum, Xantham-Gum und Carboxyvinylpolymere (z. B. Carbopol®-Typen) geeig net. Zusätzlich zu den Mischungen aus menthofuran und Mentholverbindungen können die Mund- und Zahnpflegemittel insbesondere oberflächenaktive Stoffe, bevorzugt anionische und nichtionische schaumstarke Tenside, wie die bereits oben genannten Stoffe, insbeson dere aber Alkylethersulfat-Salze, Alkylpolyglucoside und deren Gemische.
[0073] Weitere übliche Zahnpastenzusätze sind: • Konservierungsmittel und antimikrobielle Stoffe wie z. B. p- Hydroxybenzösäureme- thyl-, -ethyl- oder -propylester, Natriumsorbat, Natriumbenzoat, Bromchlorophen, Phenylsalicylsäureester, Thymol und dergleichen;
• Antizahnsteinwirkstoffe, z. B. Organophosphate wie 1-Hydroxyethan- 1.1-diphosphon- säure, l-Phosphonpropan-l,2,3-tricarbonsäure und andere, die z. B. aus US 3,488,419, DE 2224430 Al und DE 2343196 Al bekannt sind;
• andere karieshemmende Stoffe wie z. B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinnfluorid;
• Süßungsmittel, wie z. B. Saccharin-Natrium, Natrium-Cyclamat, Sucrose, Lactose, Mal tose, Fructose oder Apartam®, (L-Aspartyl- L-phenylalanin-methylester), Stivia-extrakte oder deren süßenden Bestandteile, insbesondere Ribeaudioside;
• Zusätzliche Aromen wie z. B. Eukalyptusöl, Anisöl, Fenchelöl, Kümmelöl, Methylacetat, Zimtaldehyd, Anethol, Vanillin, Thymol sowie Mischungen dieser und anderer natürli cher und synthetischer Aromen;
• Pigmente wie z. B. Titandioxid;
• Farbstoffe;
• Puffersubstanzen wie z. B. primäre, sekundäre oder tertiäre Alkaliphosphate oder Cit- ronensäure/Natriumcitrat;
• wundheilende und entzündungshemmende Stoffe wie z. B. Allantoin, Harnstoff, Azu- len, Kamillenwirkstoffe und Acetylsalicylsäurederivate.
[0074] Eine bevorzugte Ausführung der kosmetischen Zubereitungen sind Zahnpasten in Form einer wässrigen, pastösen Dispersion, enthaltend Poliermittel, Feuchthaltemittel, Vis kositätsregulatoren und gegebenenfalls weitere übliche Komponenten, sowie die Mischung aus Menthofuran und Mentholverbindungen in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-% enthalten.
[0075] In Mundwässern ist eine Kombination mit wässrig-alkoholischen Lösungen verschie dener Grädigkeit von ätherischen Ölen, Emulgatoren, adstringierenden und tonisierenden Drogenauszügen, zahnsteinhemmenden, antibakteriellen Zusätzen und Geschmackskorri- gentien ohne weiteres möglich. Eine weitere bevorzugte Ausführung der Erfindung ist ein Mundwasser in Form einer wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösung enthaltend die Mi schung aus Menthofuran und Mentholverbindungen in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-%. In Mundwässern, die vor der Anwendung verdünnt werden, können mit, entsprechend dem vorgesehenen Verdünnungsverhältnis, höheren Konzentrationen ausreichende Effekte er zielt werden. HYDROTROPE
[0076] Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden; diese Stoffe entsprechen weitge hend den eingangs geschilderten Trägern. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein. Typische Beispiele sind
• Glycerin;
• Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Buty- lenglycol, Pentylenglycol, Caprylyl Glycol sowie Polyethylenglycole mit einem durch schnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
• technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
• Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trime- thylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
• Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
• Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
• Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
• Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin;
• Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-l,3-propandiol.
KONSERVIERUNGSMITTEL
[0077] Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formal dehydlösung, Parabene, o-Cymen-5-ol, Tropolon oder Sorbinsäure sowie die unter der Be zeichnung Surfacine® bekannten Silberkomplexe und die in Anlage 6, Teil A und B der Kos metikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen.
PARFÜMÖLE UND AROMEN
[0078] Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstof fen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Kori ander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandei-, Guajak-, Ze- dern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Ben zoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p- tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styral- lylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone, a-lsomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpi- neol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevor zugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Ber gamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, a- Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Lina lool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylgly- colat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, I raidein gamma, Phe nylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.
[0079] Als Aromen kommen beispielsweise Pfefferminzöl, Krauseminzöl, Anisöl, Sternanisöl, Kümmelöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Citronenöl, Wintergrünöl, Nelkenöl, Menthol und der gleichen in Frage.
FARBSTOFFE
[0080] Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Sub stanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Beispiele sind Kochenillerot A (C.l. 16255), Patentblau V (C.1.42051), Indigotin (C.1.73015), Chlorophyllin (C.1.75810), Chinolin gelb (C.l.47005), Titandioxid (C.l.77891), Indanthrenblau RS (C.l. 69800) und Krapplack (C.l.58000). Als Lumineszenzfarbstoff kann auch Luminol enthalten sein. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die ge samte Mischung, eingesetzt.
ZUBEREITUNGEN
[0081] Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind ausgewählt aus der Gruppe der Produkte zur Behandlung, zum Schutz, zur Pflege und zur Reinigung der Haut und/oder der Haare oder als Schminkprodukt, entweder als Leave-on- oder Rinse-off-Produkte.
[0082] Die Formulierungen umfassen beispielsweise Dispersionen, Suspensionen, Cremes, Lotionen oder Milch, je nach Herstellungsmethode und Inhaltsstoffen, Gele (einschließlich Hydrogele, z.B. Hydrodispersionsgele, Oleogele), Sprays (z. B. Pumpsprays oder Sprays mit Treibmittel) Schäume oder Imprägnierlösungen für kosmetische Tücher, Seifen, Waschflüs sigkeiten, Dusch- und Badezubereitungen, Badprodukte (Kapseln, Öl, Tabletten, Salze, Bade salze, Seifen usw.), Brausepräparate, Hautpflegeprodukte, wie z.B. Emulsionen, Salben, Pas ten, Gele (wie oben beschrieben), Öle, Balsame, Seren, Pulver (z. B. Gesichtspuder, Körper pulver), Masken, Stifte, Roll-on Stifte, Aerosole (schäumend, nicht schäumend oder nach schäumend), Deodorantien und / oder Antitranspirantien, Mundwasser und Mundspülun gen, Insektenschutzmittel, Sonnenschutzmittel, After-Sun-Präparate, Rasiermittel, After shave-Balsame, Pre- und Aftershave-Lotionen, Enthaarungsmittel, Haarpflegeprodukte wie z.B. Shampooe (einschließlich 2-in-l-Shampooe, Anti-Schuppen-Shampooe, Baby-Shampooe, Shampooe für trockene Kopfhaut, konzentriertes Shampooe), Conditioner, Haartoniken, Haarwasser, Haarspülungen, Stylingcremes, Pomaden, Dauerwell- und Festigungslotionen, Haarsprays, z.B. Stylinghilfen (zB Gel oder Wachs), Haarglättungsmittel (Entwirrungsmittel, Entspannungsmittel), Haarfärbemittel wie z.B. temporäre Haarfärbemittel, semipermanente Haarfärbemittel, permanente Haarfärbemittel, Haarconditioner, Haarschäume, Augenpfle geprodukte, Make-ups, Make-up-Entferner oder Babyprodukte.
[0083] Besonders bevorzugt liegen die erfindungsgemäßen Formulierungen in Form einer Emulsion vor, insbesondere in Form einer W/O-, O/W-, W/O/W-, O/W/O-Emulsion, PIT- Emulsion, B. eine Pickering-Emulsion, eine Emulsion mit einem geringen Ölgehalt, eine Mik ro- oder Nanoemulsion, ein Gel (einschließlich Hydrogel, Hydrodispersionsgel, Oleogel) oder einer Lösung vor.
[0084] Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt - oder Heißprozesse erfolgen; oder auch nach der Phaseninversionstemperatur- Methode. GEWERBLICHE ANWENDBARKEIT
[0085] Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der erfindungsgemä ßen Diestern als Ölkomponenten sowie insbesondere als Ersatz für Silikonverbindungen in kosmetischen Zubereitungen.
[0086] Ebenfalls beansprucht wird ein Verfahren zur Verbesserung der sensorischen Eigen schaften einer kosmetischen Zubereitung umfassend oder bestehend aus den folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen einer kosmetischen Zubereitung mit einem Gehalt an Silikonverbindun gen und
b) Austausch der Silikonverbindungen gegen die Diester gemäß Anspruch 1.
[0087] Bei den kosmetischen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Sonnen schutzmittel, die mindestens einen UV-Filter enthalten.
[0088] Es sei darauf hingewiesen, dass im Zusammenhang mit den erfindungsgemäßen Dies tern und den Zubereitungen, die diese enthalten, genannten bevorzugten Ausführungsfor- men, insbesondere Kombinationen und Bereichsangaben, für die erfindungsgemäßen Ver wendungen bzw. Methoden mitgelten, ohne dass es dazu einer Wiederholung bedarf.
BEISPIELE
BEISPIEL 1. VERGLEICHSBEISPIELE VI BIS V3
[0089] Verschiedene Hautpflegecremes wurden unter Verwendung von jeweils 5 Gew.-% eines Silikonöls, pflanzlicher kurzkettiger Lipide sowie einem petrochemisch und einmal pflanzlich basiertem 1,3-Propandiol Dicaprylate/caprate hergestellt und anschließend nach Verreiben von 2 g der Cremes auf den Handrücken von einem Panel aus fünf erfahrenen Prüfern sensorisch beurteilt.
[0090] .
[0091] Die Mittelwerte der Bewertungen sind in Tabelle 1 wiedergegeben. Dabei bedeutet für beide untersuchten Parameter (1) = wenig prägnant, (2) = ausgeprägt und (3) = stark aus geprägt.
Tabelle 1
Sensorische Beurteilung
Handelsname I CI Bezeichnung
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
Emulgade Cetearyl Glucoside (and) Ceteareth 5,0 5,0 5,0 5,0
PL6850 Alcohol
Amphisol K Potassium Cetyl Phosphate 0,50 0,50 0,50 0,50
Cutina GMS-V Glyceryl Stearate 1,00 1,00 1,00 1,00
Wacker Silikonöl Dimethicone 5,0
AK350
Myritol 318 Caprylic/Capric Triglyceride 5,0
1,3-Propandiol Dicaprylate/caprate 5,0 l,3Propandiol Dicaprylate/caprate (Bio) 5,0
Novata AB Cocoglycerides 1,0 1,0 1,0 1,0
Carbopol 980 Carbomer 0,3 0,3 0,3 0,3
Glycerine 0,3 0,3 0,3 0,3
Aqua Ad 100
Sensorische Beurteilung
Spreitvermögen 2,0 2,0 2,5 3,0
Klebrigkeit 3,0 2,5 1,5 1,0 [0092] Die erfindungsgemäße Creme zeichnet sich gegenüber allen Vergleichsprodukte durch ein höheres Spreitvermögen und eine deutlich geringere Klebrigkeit aus.

Claims

PATENTANSPRÜCHE
1. Diester von 1,3 Propandiol mit linearen Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 3 Doppelbindungen mit der Maßgabe, dass sowohl das 1,3-Propandiol als auch die Fettsäuren ausschließlich aus pflanzlichen Quellen stammen.
2. Diester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäuren gesättigt sind.
3. Diester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäuren Caprylsäure, Caprinsäure oder deren Mischungen darstellen.
4. Kosmetische Zubereitungen enthaltend Diester des Anspruchs 1.
5. Zubereitungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Diester in Men gen von etwa 0,1 bis etwa 50 Gew.-% enthalten.
6. Zubereitungen nach den Ansprüchen 4 und/oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um Hautpflegemittel oder Sonnenpflegeprodukte handelt.
7. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie als W/O oder O/W-Emulsionen vorliegen.
8. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie weiterhin UV-Filter enthalten.
9. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass diese
(a) 1,3-Propandiol Dicaprylate/caprate und
(b) mindestens einen UV-Lichtschutzfilter
mit der Maßgabe enthalten, dass die Komponente (a) vollständig auf pflanzlicher Basis hergestellt worden ist.
10. Zubereitungen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass diese
(a) etwa 0,1 bis etwa 30 Gew.-% 1,3-Propandiol Dicaprylate/caprate und
(b) etwa 1 bis etwa 50 Gew.-% UV-Lichtschutzfilter
mit der Maßgabe enthalten, dass sich die Mengenangaben mit Lösungsmitteln und weiteren kosmetischen Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% addieren.
11. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass diese frei von Silikonverbindungen sind.
12. Verwendung von Diestern nach Anspruch 1 als Ölkomponenten.
13. Verwendung von Diestern nach Anspruch 1 als Ersatz für Silikonverbindungen in kos metischen Zubereitungen.
14. Verfahren zur Verbesserung der sensorischen Eigenschaften einer kosmetischen Zube reitung umfassend oder bestehend aus den folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen einer kosmetischen Zubereitung mit einem Gehalt an Silikonverbin dungen und
b) Austausch der Silikonverbindungen gegen die Diester gemäß Anspruch 1.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische Zuberei tung wenigstens einen UV-Filter enthält.
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Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3488419A (en) 1965-12-08 1970-01-06 Procter & Gamble Oral compositions for calculus retardation
DE2224430A1 (de) 1972-05-19 1973-12-06 Henkel & Cie Gmbh Zahnsteinbildung verhindernde mundund zahnpflegemittel
DE2343196A1 (de) 1973-08-27 1975-04-03 Henkel & Cie Gmbh Azacycloalkan-2,2-diphosphonsaeuren
EP0914087B1 (de) 1996-06-12 2002-02-06 Cognis Deutschland GmbH Verwendung von fettstoffen als siliconersatz zur herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen zubereitungen
WO2003043431A1 (en) 2001-11-23 2003-05-30 Unilever N.V. Water continuous food product with cooling flavour
EP1332772A2 (de) 2002-02-05 2003-08-06 INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. Zusammensetzungen gegen Schuppen und Jukreiz, die ein Kältegefühl erzeugendes Material und einen Kältegefühl-Verstärker enthalten
EP1853219A1 (de) 2005-03-04 2007-11-14 Cognis IP Management GmbH Emollients und kosmetische zusammensetzungen auf basis spezieller verzweigter kohlenwasserstoffe
US20090123398A1 (en) 2007-11-13 2009-05-14 Presperse, Inc. Silicon-free hydrocarbons providing aesthetic volatility
WO2012080231A1 (en) * 2010-12-14 2012-06-21 L'oreal Method for permanent reshaping and in particular for straightening, comprising a stage of straightening keratinous fibres employing a composition comprising at least 40% by weight of non-silicone fatty substances
EP2545903A1 (de) * 2010-03-12 2013-01-16 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Zusammensetzung zur äusseren anwendung auf der haut, kosmetikartikel und reinigungsmittel
US20140356303A1 (en) 2011-11-14 2014-12-04 Inolex Investment Corporation Natural Silicone Replacements for Silicone Fluids in Personal Care Formulations
WO2016040956A1 (en) * 2014-09-12 2016-03-17 Vantage Specialty Chemicals, Inc. Derivatives of 1,3-propanediol

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3488419A (en) 1965-12-08 1970-01-06 Procter & Gamble Oral compositions for calculus retardation
DE2224430A1 (de) 1972-05-19 1973-12-06 Henkel & Cie Gmbh Zahnsteinbildung verhindernde mundund zahnpflegemittel
DE2343196A1 (de) 1973-08-27 1975-04-03 Henkel & Cie Gmbh Azacycloalkan-2,2-diphosphonsaeuren
EP0914087B1 (de) 1996-06-12 2002-02-06 Cognis Deutschland GmbH Verwendung von fettstoffen als siliconersatz zur herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen zubereitungen
WO2003043431A1 (en) 2001-11-23 2003-05-30 Unilever N.V. Water continuous food product with cooling flavour
EP1332772A2 (de) 2002-02-05 2003-08-06 INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. Zusammensetzungen gegen Schuppen und Jukreiz, die ein Kältegefühl erzeugendes Material und einen Kältegefühl-Verstärker enthalten
EP1853219A1 (de) 2005-03-04 2007-11-14 Cognis IP Management GmbH Emollients und kosmetische zusammensetzungen auf basis spezieller verzweigter kohlenwasserstoffe
US20090123398A1 (en) 2007-11-13 2009-05-14 Presperse, Inc. Silicon-free hydrocarbons providing aesthetic volatility
EP2545903A1 (de) * 2010-03-12 2013-01-16 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Zusammensetzung zur äusseren anwendung auf der haut, kosmetikartikel und reinigungsmittel
WO2012080231A1 (en) * 2010-12-14 2012-06-21 L'oreal Method for permanent reshaping and in particular for straightening, comprising a stage of straightening keratinous fibres employing a composition comprising at least 40% by weight of non-silicone fatty substances
US20140356303A1 (en) 2011-11-14 2014-12-04 Inolex Investment Corporation Natural Silicone Replacements for Silicone Fluids in Personal Care Formulations
WO2016040956A1 (en) * 2014-09-12 2016-03-17 Vantage Specialty Chemicals, Inc. Derivatives of 1,3-propanediol
EP3215552A1 (de) 2014-09-12 2017-09-13 Vantage Specialty Chemicals, Inc. Derivate von 1,3,6-propanediol

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft", 1984, VERLAG CHEMIE, article "Kosmetische Färbemittel", pages: 81 - 106
ALEJANDRO J RAMIREZ ET AL: "OCCURRENCE OF PHARMACEUTICALS AND PERSONAL CARE PRODUCTS IN FISH: RESULTS OF A NATIONAL PILOT STUDY IN THE UNITED STATES", ENVIRONMENTAL TOXICOLOGY AND CHEMISTRY, 1 December 2009 (2009-12-01), United States, pages 2587, XP055571037, Retrieved from the Internet <URL:https://cdn.website.thryv.com/1f2f9d0c6d7c403fa6fd2c8fee1e2bbf/DESKTOP/pdf/71232_bk-suncare288f.pdf?i=8322484.pdf&fn=71232_bk-suncare.pdf> [retrieved on 20190319], DOI: 10.1897/08-561.1 *
PHOENIX CHEMICAL INC.: "D5R-V Trade Name PELEMOL", 9 March 2010 (2010-03-09), XP055571015, Retrieved from the Internet <URL:http://duponttateandlyle.com/pdf/PelemolD5R-V.pdf> [retrieved on 20190319] *
PHOENIX CHEMICAL INC.: "Pelemol P810", 7 December 2009 (2009-12-07), XP002789874, Retrieved from the Internet <URL:https://www.ulprospector.com/documents/1016393.pdf?bs=2547&b=106713&st=20&r=eu&ind=personalcare> [retrieved on 20190319] *
PHOENIX CHEMICAL INC.: "Skin Care Products High Performance", 8 March 2013 (2013-03-08), XP055570997, Retrieved from the Internet <URL:https://cdn.website.thryv.com/1f2f9d0c6d7c403fa6fd2c8fee1e2bbf/DESKTOP/pdf/71232_bk-skincare2ee0.pdf?i=8322562.pdf&fn=71232_bk-skincare.pdf> [retrieved on 20190319] *
R.LOCHHEAD, COSM.TOIL., vol. 108, 1993, pages 95

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