WO2020127186A1 - Utilisation d'un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone dans le traitement de l'eau - Google Patents
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- WO2020127186A1 WO2020127186A1 PCT/EP2019/085532 EP2019085532W WO2020127186A1 WO 2020127186 A1 WO2020127186 A1 WO 2020127186A1 EP 2019085532 W EP2019085532 W EP 2019085532W WO 2020127186 A1 WO2020127186 A1 WO 2020127186A1
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- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
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- C02F1/68—Treatment of water, waste water, or sewage by addition of specified substances, e.g. trace elements, for ameliorating potable water
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- C02F2303/04—Disinfection
Definitions
- the present invention relates to the field of water treatment, in particular the use of a compound of the 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) alkylketone type in the treatment of water, as well as their implementation in a water treatment process.
- microorganisms of the genus Mycobacterium Legionella, Leptospira, Aeromonas, Helicobacter, Pasteurella, Proteus, Acanthamoeba and Naegleria. These microorganisms are notably known as being at the origin of human pathologies. For example, bacteria of the genus Mycobacterium are known to be responsible for lung infections (Hunter, 1997).
- said water is chosen from domestic or industrial water, water from aquatic environments, pool / spa water, and water from air conditioning system.
- the present invention aims to meet these needs.
- the present invention relates to the use of at least one compound of the following formula (I),
- R2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl radical
- water treatment where said water is chosen from domestic or industrial water, water from aquatic environments, pool / spa water, and air conditioning system water.
- the present invention also relates to a water treatment process comprising at least one step of bringing a sample of water to be treated or a flow of water to be treated continuous or discontinuous, said water to be treated being chosen from domestic or industrial water, water from aquatic environments, swimming pool / spa water, and water from air conditioning system, with said compound of formula (I).
- the present invention does not relate to the treatment of water contained in cosmetic products.
- water treatment is meant a treatment consisting in adding a substance to a sample of water to be treated or to a continuous or discontinuous flow of water to be treated (batch type) with a view either to preventing the contamination of the water with a contaminating agent either to partially or totally decontaminate said water to be treated with said contaminating agent.
- the water treatment carried out in the context of the present invention consists in adding a substance to a sample of water to be treated or to a continuous or discontinuous stream of water to be treated in order to partially decontaminate or totally said water to be treated with a contaminating agent.
- the contaminating agent can be a microorganism, in particular a bacterium.
- said water treatment is a treatment of water contaminated with one or more microorganisms, preferably by microorganisms of the genus Mycobacterium, Lministeronella, Leptospira, Aeromonas, Hélicobacter, Pasteurella, Proteus, Acanthamoeba and Naegleria, even better by bacteria of the genus Mycobacterium.
- said water treatment is a treatment of water contaminated with bacteria of the species Mycobacterium avium.
- waters of aquatic environments means the waters of lakes, rivers, ponds, rivers, sea or ocean bathing areas, groundwater such as well water and groundwater, water aquariums.
- domestic or industrial water includes waste water before its treatment in a treatment plant, water being treated in a treatment plant, water before its treatment in a treatment plant. , the water being treated in a drinking water treatment plant, as well as the water circulating in urban drinking or non-drinking networks such as for example the water circulating in the pipes.
- biofilm means a deposit of microorganisms on the surface of a device in contact with water, this deposit being formed in particular by adsorption microorganisms on the surface of said device.
- organic or inorganic acid salt is meant more particularly the salts chosen from a salt derived from i) hydrochloric acid HCl, ii) hydrobromic acid HBr, iii) sulfuric acid H2SO4, iv) alkylsulfonic acids: Alk- S (0) 2 0H such as methylsulfonic acid and ethylsulfonic acid; v) arylsulfonic acids: Ar-S (0) 2 0H such as benzene sulfonic acid and toluene sulfonic acid; vi) citric acid; vii) succinic acid; viii) tartaric acid; ix) lactic acid, x) alkoxysulfinic acids: Alk-0-S (0) 0H such as methoxysulfinic acid and ethoxysulfinic acid; xi) aryloxysulfinic acids such as tolueneoxysulfinic acid and phenoxy
- organic or inorganic base salts is meant the salts of bases or alkaline agents as defined below as the alkali metal hydroxides such as soda, potash, ammonia, amines or alkanolamines.
- M + represents a cationic counterion, in particular an alkali metal such as sodium, or potassium, an alkaline earth metal such as calcium or an ammonium.
- the 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) alkylketone type compound used in the context of the present invention has the following formula (I):
- R2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl radical
- the compounds of formula (I) according to the invention are used as an antimicrobial and / or antibacterial and / or antifungal agent, preferably as an antibacterial agent.
- the compounds correspond to formula (I), in which:
- the compounds of formula (I) can be easily prepared by the skilled person on the basis of his general knowledge. Mention may in particular be made of the following Bibliographical references: J. Asian Natural Products Research, 2006, 8 (8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89 (3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54 (3), 377-379; and Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14 (5), 1287-1289.
- the compounds of formula (I) can be used in combination with at least one active agent chosen from surfactants, anti-scale agents, coagulant agents, and their mixtures.
- the compounds of formula (I) are used in combination with an effective amount of at least one organic solvent having solubility parameters according to the solubility space of HANSEN such as:
- organic solvents used in the context of the present invention can be chosen from those described in the published patent application WO2012130953.
- Parameter 5a is defined by the following relation:
- the organic solvent has solubility parameters such as 14.5 ⁇ 5a ⁇ 28 and 15 ⁇ 5d ⁇ 20.
- the organic solvent is chosen from ethanol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propanediol, PEG-8, propylene carbonate.
- the solvent can be used in a content ranging from 0.05% to 10% by weight, relative to the total weight of the water to be treated, preferably ranging from 0.1% to 5% by weight, and preferably ranging from 0.1% to 2.5% by weight relative to the total weight of the water to be treated.
- the compounds of formula (I), alone or as a mixture can be used in an amount of at least 0.06% by weight, preferably at least 0.1% by weight, even better at least 0.5% by weight relative to the total weight of water to be treated. In a preferred embodiment, the compounds of formula (I), alone or as a mixture, can be used in an amount of at least 1% by weight relative to the total weight of water to be treated.
- the compounds of formula (I), alone or as a mixture can be used in a concentration ranging from 0.06% to 10% by weight, preferably from 0.06% to 10% by weight, even better from 0.06% to 5 % by weight relative to the total weight of water to be treated. In a preferred embodiment, the compounds of formula (I), alone or as a mixture, can be used in a concentration ranging from 0.1% to 1% by weight relative to the total weight of water to be treated.
- said step of bringing the water to be treated into contact with the compound of formula (I) can in particular be carried out by injecting said compound in liquid form, by passing over a filter or a filter cartridge comprising said compound. , or by administration in solid form of said compound, in particular in the form of granules, rollers or even pellets.
- Example 1 Evaluation of the inhibitory activity of a compound of formula (I) vis-à-vis Mycobacterium avium according to the method by dilution in liquid medium
- the minimum inhibitory concentration is defined as the first concentration making it possible to find the starting inoculum.
- a mother solution of the compound at 10% (m / v) was prepared in agar 1% o from a solid fraction of the compound previously maintained at 55 ° C for 1 hour for the liquefy.
- Nutritive broth Middlebrook 7H9 broth enriched with AOC (albumin dextrose catalase) 10% (DIFCO).
- Test strain Mycobacterium avium ATCC 1576. The strain comes from an approved collection center (American Type Culture Collection) and is maintained in the laboratory according to the requirements of standard NF EN 12353.
- Duration and incubation temperature of the nutrient broth 15 days at 36 ° C ⁇ 1 ° C.
- OADC oleic acid, albumin, dextrose, catalase
- TSA trypcase soy agar
- Negative control absence of the test strain and absence of the compound: absence of growth.
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) : dans laquelle: - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle; - R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2- C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, dans le traitement de l'eau, où ladite eau est choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation. La présente invention concerne en outre un procédé de traitement de l'eau comprenant au moins une étape de mise en contact d'un échantillon d'eau à traiter ou d'un flux d'eau à traiter continu ou discontinu, ladite eau étant choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation,avec ledit composé de formule (I).
Description
Description
Titre : [Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl)
alkylcétone dans le traitement de l’eai^
[0001 ] [La présente invention concerne le domaine du traitement de l’eau, en particulier l’utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone dans le traitement de l’eau, ainsi que leur mise en oeuvre dans un procédé de traitement de l’eau.
[0002] On sait que l'eau est un vecteur de propagation des germes pathogènes, ainsi les eaux contaminées peuvent être à l'origine de nombreuses maladies.
[0003] Parmi les germes pathogènes retrouvés dans l’eau, on peut citer notamment les microorganismes du genre Mycobacterium, Légionella, Leptospira, Aeromonas, Hélicobacter, Pasteurella, Proteus, Acanthamoeba et Naegleria. Ces microorganismes sont notamment connus comme étant à l’origine de pathologies humaines. Par exemple, les bactéries du genre Mycobacterium sont connues comme étant responsables d’infections pulmonaires (Hunter, 1997).
[0004] Afin de lutter contre la contamination des eaux par des germes pathogènes, il est notamment connu d’utiliser du chlore ou ses dérivés tels que l’hypochlorite de sodium, du brome ou encore de l’iode.
[0005] Pour des raisons de santé publique, il demeure donc le besoin de proposer de nouveaux actifs efficaces dans le traitement de l’eau, en particulier permettant soit de prévenir la contamination de l’eau par un ou plusieurs microorganismes soit de traiter l’eau contaminée par un ou plusieurs microorganismes.
[0006] Avantageusement ladite eau est choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation.
[0007] Il demeure également le besoin de disposer de nouveaux procédés de traitement de l’eau.
[0008] La présente invention a pour objectif de répondre à ces besoins.
[0009] De manière surprenante, les inventeurs ont découvert que l’utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone de formule (I) tel que
décrit ci-après permet de réduire la croissance des bactéries de l’espèce Mycobacterium avium. Cette espèce est notamment retrouvée dans l’eau, notamment les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, les eaux de système de climatisation selon Pathogenic mycobacteria in water, World Health Organization, IWA publishing, 2014, p. 28-29.
[0010] Outre le traitement de l’eau, l’utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)alkylcétone permet également de traiter le biofilm présent en surface de dispositifs en contact avec l’eau comme par exemple les canalisations d’eau. De plus l’effet antimicrobien est obtenu même en l’absence d’autre agent antimicrobien que les dérivés de formule (I).
[0011 ] Ainsi, la présente invention concerne l’utilisation d’au moins un composé de formule (I) suivante,
ainsi que ses sels d’acide ou de bases, organiques ou minérales, est ses solvatés tels que les hydrates :
[0012] Composé de formule (I) dans laquelle :
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle ;
- R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle,
dans le traitement de l’eau, où ladite eau est choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation.
[0013] La présente invention se rapporte également à un procédé de traitement d’eau comprenant au moins une étape de mise en contact d’un échantillon d’eau à traiter ou d’un flux d’eau à traiter continu ou discontinu, ladite eau à traiter étant choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation, avec ledit composé de formule (I).
[0014] La présente invention ne concerne pas le traitement des eaux contenues dans des produits cosmétiques.
Définitions
[0015] On entend par « traitement de l’eau » un traitement consistant à ajouter une substance à un échantillon d’eau à traiter ou à un flux d’eau à traiter continu ou discontinu (type batch) en vue soit de prévenir la contamination de l’eau par un agent contaminant soit de décontaminer partiellement ou totalement ladite eau à traiter dudit agent contaminant.
[0016] De préférence, le traitement de l’eau réalisé dans le cadre de la présente invention consiste à ajouter une substance à un échantillon d’eau à traiter ou à un flux d’eau à traiter continu ou discontinu afin de décontaminer partiellement ou totalement ladite eau à traiter d’un agent contaminant.
[0017] L’agent contaminant peut être un microorganisme, en particulier une bactérie.
[0018] Encore plus préférentiellement, ledit traitement de l’eau est un traitement de l’eau contaminée par un ou plusieurs microorganismes, de préférence par des microorganismes du genre Mycobacterium, Légionella, Leptospira, Aeromonas, Hélicobacter, Pasteurella, Proteus, Acanthamoeba et Naegleria, encore mieux par des bactéries du genre Mycobacterium. Dans un mode de réalisation préféré, ledit traitement de l’eau est un traitement de l’eau contaminée par des bactéries de l’espèce Mycobacterium avium.
[0019] On entend par « eaux des milieux aquatiques » les eaux des lacs, rivières, étangs, fleuves, zones de baignades de mer ou d’océan, les eaux souterraines telles que les eaux des puits et nappes phréatiques, les eaux d’aquariums.
[0020] Au sens de la présente invention les « eaux domestiques ou industrielles » comprennent les eaux usées avant leur traitement en station d’épuration, les eaux en cours de traitement en station d’épuration, les eaux avant leur traitement en station de potabilisation, les eaux en cours de traitement en station de potabilisation, ainsi que les eaux circulant dans les réseaux urbains potables ou non potables comme par exemple les eaux circulant dans les canalisations.
[0021 ] On entend par « biofilm », un dépôt de microorganismes en surface d’un dispositif en contact avec l’eau, ce dépôt étant formé en particulier par adsorption
de microorganismes en surface dudit dispositif. On peut par exemple citer à titre de dispositif entrant en contact avec l’eau : des canalisations d’eaux, des tours réfrigérantes, etc...
[0022] Par « sel d'acide organique ou minéral » on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk- S(0)20H tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(0)20H tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : Alk-0-S(0)0H tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(0)0H ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4 ;
[0023] Par « sels de bases organiques ou minérale » on entend les sels de bases ou d’agents alcalins tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.
[0024] L’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et
[0025] Les expressions « compris entre ... et ... » et « allant de ... à ... », « au moins de.. » ou « au plus de » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
Description détaillée de l’invention
[0001 ] le ou les composés de formule (I) :
[0002] Le ou les composés de formule (I) peuvent se trouver sous forme salifiée par une base organique ou minérale de formule (G) suivante :
[0003] Formule (G) dans laquelle M+ représente un contre-ion cationique, en particulier un métal alcalin tel que sodium, ou potassium, un métal alcalino-terreux tel que calcium ou un ammonium.
Utilisation
[0026] Le composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone utilisé dans le cadre de la présente invention présente la formule (I) suivante :
[0027] [Chem. 1 ]
ainsi que ses sels d’acide ou de bases, organiques ou minérales, est ses solvatés tels que les hydrates
Formule (I) dans laquelle :
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle ;
- R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle.
[0028] Avantageusement, les composés de formule (I) selon l'invention sont utilisés comme agent antimicrobien et/ou antibactérien et/ou antifongique, de préférence comme agent antibactérien.
[0029] De préférence, les composés répondent à la formule (I), dans laquelle :
R2 est choisi parmi H et CFh; encore mieux R2=H et/ou
- R3 représente (i) un radical alkyle en C1 -C10; (ii) un radical alcényle en C2-C10, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire
en C1 -C6; ou encore (iii) un radical hydroxyalkyle de structure -CH2-CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C10, de préférence en C4- C10.
[0030] On peut bien évidemment utiliser un mélange de composés de formule (I).
[0031 ] On peut particulièrement citer les composés de formule (I) suivants :
[0032] [Chem. 2]
[0035] Les composés de formule (I) peuvent être préparés aisément par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales. On peut notamment citer les références bibliographiques suivantes : J. Asian Natural Products Research, 2006, 8(8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89(3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54(3), 377-379; et Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(5), 1287-1289.
[0036] Ils peuvent ainsi être préparés à partir d'éthylvanilline de la manière décrite dans la demande de brevet publiée WO2011039445.
[0037] Dans un mode préféré de la présente invention, on utilise la 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one présentant la formule suivante :
[0038] [Chem. 2]
[0039] Les composés de formule (I) peuvent être utilisés en association avec au moins un agent actif choisi parmi les agents tensioactifs, les agents antitartres, les agents coagulants, et leurs mélanges.
[0040] Dans un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) sont utilisés en combinaison avec une quantité efficace d’au moins un solvant organique ayant des paramètres de solubilité selon l'espace de solubilité de HANSEN tels que :
14,5 < 5a < 30 et 15 < 5d < 22.
[0041 ] Avantageusement, les solvants organiques utilisés dans le cadre de la présente invention peuvent être choisis parmi ceux décrits dans la demande de brevet publiée WO2012130953.
[0042] Le paramètre de solubilité global d selon l'espace de solubilité de HANSEN est défini dans l'article "Solubility parameter values" de Eric A. Grulke de l'ouvrage "Polymer Handbook" 3ème édition, Chapitre VII, pages 519-559 par la relation :
[0043] [Math. 1 ]
[0044] dans laquelle
- 5d caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires,
- dr caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents,
- éh caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.). La définition des solvants dans l'espace de solubilité tridimensionnel selon HANSEN est décrite dans l'article de C. M.
HANSEN : "The three dimensional solubility parameters" J. Paint Technol. 39,
105 (1967).
[0045] Le paramètre 5a est défini par la relation suivante :
[0046] [Math. 2] ôa2 = ôp2 + ôh2 = ô2 - -ôd2
[0047] Les paramètres 5d, dr, 5h s et 5a sont exprimés en (J/cm3)1/2.
[0048] De préférence, le solvant organique a des paramètres de solubilité tels que 14,5 < 5a < 28 et 15 < 5d < 20.
[0049] Le solvant organique utilisé selon l’invention peut être choisi parmi l’éthanol (d a = 20,20 ; 5d = 15, 10), le 1 ,2-propylèneglycol (6a = 25,00 ; 5d = 16,00), le 1 ,3- propanediol (6a = 26,32 ; 5d = 18,00), le PEG-8 (polyéthylène glycol contenant 8 motifs d’éthylène glycol) (6a = 14,80 ; 5d = 17,90), le propylène carbonate (6a = 18,46 ; 5d = 20,00), le dipropylène glycol (6a = 19,48 ; 5d = 16,20), le 1 ,2-hexylène glycol (6a = 19,20 ; 5d = 16,40), le PEG-4 (6a = 18,60 ; 5d = 18,00).
[0050] De préférence, le solvant organique est choisi parmi l’éthanol, le 1 ,2- propylèneglycol, le 1 ,3-propanediol, le PEG-8, le propylène carbonate.
[0051 ] Le solvant peut être utilisé en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de l’eau à traiter, de préférence allant de 0, 1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0, 1 % à 2,5 % en poids par rapport au poids total de l’eau à traiter.
[0052] Les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être employés à raison d’au moins 0.06% en poids, de préférence au moins 0.1 % en poids, encore mieux au moins 0.5% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter. Dans un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être employés à raison d’au moins 1 % en poids par rapport au poids total d’eau à traiter.
[0053] Les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être utilisés en une concentration allant de 0.06% à 10% en poids, de préférence de 0.06% à 10% en poids, encore mieux de 0.06% à 5% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter. Dans un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être utilisés en une concentration allant de 0.1 % à 1 % en poids par rapport au poids total d’eau à traiter.
Procédé de traitement de l’eau
[0054] De préférence, ladite étape de mise en contact de l’eau à traiter avec le composé de formule (I) peut notamment être réalisée par injection sous forme liquide dudit composé, par passage sur un filtre ou une cartouche filtrante comprenant ledit composé, ou encore par administration sous forme solide dudit composé notamment sous la forme de granulés, de galets ou encore de pastilles.
[0055] Les exemples et figures qui suivent sont proposés à titre illustratif et non limitatif du domaine de l’invention.
Exemple
[0056] Exemple 1 - Evaluation de l’activité inhibitrice d’un composé de formule (I) vis-à-vis de Mycobacterium avium selon la méthode par dilution en milieu liquide
[0057] A- Matériel et Méthode
[0058] i) Principe
[0059] Mise en contact du produit à une concentration double de la concentration à tester avec le bouillon nutritif à double concentration préalablement contaminé avec la souche test de façon à avoir un titre final compris entre 1 et 3.105 ufc/ml. Après incubation du bouillon pendant 15 jours à 36°C, un dénombrement des microorganismes est effectué selon une méthode en inclusion et comparé à l'inoculum de départ afin de définir la concentration à partir de laquelle l'effet inhibiteur se manifeste.
[0060] La concentration minimale inhibitrice est définie comme la première concentration permettant de retrouver l’inoculum de départ.
[0061 ] ii) Composé testé
[0062] [Chem. 2]
[0063] iii) Conditions opératoires
[0064] Préparation de la solution mère : une solution mère du composé à 10 % (m/v) a été préparée en agar 1 %o à partir d'une fraction solide du composé préalablement maintenue à 55 °C pendant 1 heure pour la liquéfier.
[0065] Concentrations du composé testé : 0,01 % - 0,05% - 0, 1 % - 0,5% et 1 % (m/v).
[0066] Diluant pour la préparation des dilutions : agar 1 %o.
[0067] Bouillon nutritif : bouillon Middlebrook 7H9 enrichi en AOC (albumine dextrose catalase) 10 % (DIFCO).
[0068] Aspect du produit dans le bouillon : limpide.
[0069] Souche test : Mycobacterium avium ATCC 1576. La souche provient d'un centre de collection agréé (American Type Culture Collection) et est entretenue au laboratoire selon les exigences de la norme NF EN 12353.
[0070] Durée et température d'incubation du bouillon nutritif : 15 jours à 36 ° C ± 1 °C.
[0071 ] Gélose de dénombrement (inclusion) : Milieu Middlebrook et Cohn 7H 10 enrichi en OADC (acide oléique, albumine, dextrose, catalase) 10 % (DIFCO).
[0072] Durée et température d'incubation du TSA (trypcase soja agar) : 21 jours / 36 °
C ± 1 °C.
[0073] iv) Résultats
[0074] Les résultats obtenus sont présentés dans le Tableau 1 . [0075] [Table 1 ]
[0076] Témoin négatif (absence de la souche test et absence du composé) : absence de croissance.
[0077] Témoin positif (présence de la souche test et absence du composé) : croissance.
[0078] Conclusion : les résultats obtenus montrent que le composé testé possède une activité inhibitrice vis-à-vis de Mycobacterium avium pour une concentration de 0.1 %. A noter qu’à la concentration de 1 % aucun microorganisme survivant n'a été dénombré. I
Claims
[Revendication 1 ] [Utilisation d’au moins un composé de formule (I) :
ainsi que ses sels d’acide ou de bases, organiques ou minérales, est ses solvatés tels que les hydrates dans laquelle :
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle ;
- R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1 -C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, dans le traitement de l’eau, où ladite eau est choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation.
[Revendication 2] Utilisation selon la revendication 1 , dans laquelle ledit traitement de l’eau est un traitement de l’eau contaminée par un ou plusieurs microorganismes, de préférence par des bactéries du genre Mycobacterium, encore mieux par des bactéries de l’espèce Mycobacterium avium.
[Revendication 3] Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle la formule (I) vérifie au moins l’une des caractéristiques suivantes :
- R2 est choisi parmi H et CH3; encore mieux R2=H et/ou
- R3 représente (i) un radical alkyle en C1 -C10; (ii) un radical alcényle en C2- C10, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1 -C6; ou encore (iii) un radical hydroxyalkyle de structure -CH2-CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en C1-C10, de préférence en C4-C10.
[Revendication 4] Utilisation selon l’une quelconque des revendications
précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants :
[Revendication 5] Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est le 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one présentant la formule suivante :
[Revendication 6] Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, est utilisé à raison d’au moins 0.06% en poids, de préférence au moins 0.1 % en poids, encore mieux au moins 0.5% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter.
[Revendication 7] Procédé de traitement d’eau comprenant au moins une étape de mise en contact d’un échantillon d’eau à traiter ou d’un flux d’eau à traiter continu ou discontinu, ladite eau étant choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation, avec le composé de formule (I) tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 , 3 à 6. ]
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2019
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| J. ASIAN NATURAL PRODUCTS RESEARCH, vol. 8, no. 8, 2006, pages 683 - 688 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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