FR3089971A1

FR3089971A1 - Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone dans le traitement de l’eau

Info

Publication number: FR3089971A1
Application number: FR1873177A
Authority: FR
Inventors: Sylvie Cupferman; Florence Menard-Szczebara
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2018-12-18
Filing date: 2018-12-18
Publication date: 2020-06-19
Anticipated expiration: 2038-12-18
Also published as: WO2020127186A1; FR3089971B1

Abstract

Titre : Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone dans le traitement de l’eau La présente invention concerne l’utilisation d’au moins un composé de formule (I) : dans laquelle : - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle ;- R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle,dans le traitement de l’eau, où ladite eau est choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation. La présente invention concerne en outre un procédé de traitement de l’eau comprenant au moins une étape de mise en contact d’un échantillon d’eau à traiter ou d’un flux d’eau à traiter continu ou discontinu, ladite eau étant choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation, avec ledit composé de formule (I).

Description

Titre de l'invention : Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone dans le traitement de l’eau

[0001] La présente invention concerne le domaine du traitement de l’eau, en particulier l’utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone dans le traitement de l’eau, ainsi que leur mise en œuvre dans un procédé de traitement de l’eau.

[0002] On sait que l'eau est un vecteur de propagation des germes pathogènes, ainsi les eaux contaminées peuvent être à l'origine de nombreuses maladies.

[0003] Parmi les germes pathogènes retrouvés dans l’eau, on peut citer notamment les microorganismes du genre Mycobacterium, Legionella, Leptospira, Aeromonas, Helicobacter, Pasteurella, Proteus, Acanthamoeba et Naegleria. Ces microorganismes sont notamment connus comme étant à l’origine de pathologies humaines. Par exemple, les bactéries du genre Mycobacterium sont connues comme étant responsables d’infections pulmonaires (Hunter, 1997).

[0004] Afin de lutter contre la contamination des eaux par des germes pathogènes, il est notamment connu d’utiliser du chlore ou ses dérivés tels que l’hypochlorite de sodium, du brome ou encore de l’iode.

[0005] Pour des raisons de santé publique, il demeure donc le besoin de proposer de nouveaux actifs efficaces dans le traitement de l’eau, en particulier permettant soit de prévenir la contamination de l’eau par un ou plusieurs microorganismes soit de traiter l’eau contaminée par un ou plusieurs microorganismes.

[0006] Avantageusement ladite eau est choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation.

[0007] Il demeure également le besoin de disposer de nouveaux procédés de traitement de l’eau.

[0008] La présente invention a pour objectif de répondre à ces besoins.

[0009] De manière surprenante, les inventeurs ont découvert que l’utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone tel que décrit ci-après permet de réduire la croissance des bactéries de l’espèce Mycobacterium avium. Cette espèce est notamment retrouvée dans l’eau, notamment les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, les eaux de système de climatisation selon Pathogenic mycobacteria in water, World Health Organization, IWA publishing, 2014, p. 28-29.

[0010] Outre le traitement de l’eau, I’utilisation d’un composé de type

4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone permet également de traiter le biofilm présent en surface de dispositifs en contact avec l’eau comme par exemple les canalisations d’eau.

[0011] Ainsi, la présente invention concerne l’utilisation d’au moins un composé de formule

[0012] (D:

[Chem.l]

HO

[0013] dans laquelle :

- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle ;

- R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, dans le traitement de l’eau, où ladite eau est choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation.

[0014] La présente invention se rapporte également à un procédé de traitement d’eau comprenant au moins une étape de mise en contact d’un échantillon d’eau à traiter ou d’un flux d’eau à traiter continu ou discontinu, ladite eau à traiter étant choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation, avec ledit composé de formule (I).

[0015] La présente invention ne concerne pas le traitement des eaux contenues dans des produits cosmétiques.

Définitions

[0016] On entend par « traitement de l’eau » un traitement consistant à ajouter une substance à un échantillon d’eau à traiter ou à un flux d’eau à traiter continu ou discontinu (type batch) en vue soit de prévenir la contamination de l’eau par un agent contaminant soit de décontaminer partiellement ou totalement ladite eau à traiter dudit agent contaminant.

[0017] De préférence, le traitement de l’eau réalisé dans le cadre de la présente invention consiste à ajouter une substance à un échantillon d’eau à traiter ou à un flux d’eau à traiter continu ou discontinu afin de décontaminer partiellement ou totalement ladite eau à traiter d’un agent contaminant.

[0018] L’agent contaminant peut être un microorganisme, en particulier une bactérie.

[0019] Encore plus préférentiellement, ledit traitement de l’eau est un traitement de l’eau contaminée par un ou plusieurs microorganismes, de préférence par des microorganismes du genre Mycobacterium, Legionella, Leptospira, Aeromonas, Helicobacter, Pasteurella, Proteus, Acanthamoeba et Naegleria, encore mieux par des bactéries du genre Mycobacterium. Dans un mode de réalisation préféré, ledit traitement de l’eau est un traitement de l’eau contaminée par des bactéries de l’espèce Mycobacterium avium.

[0020] On entend par « eaux des milieux aquatiques » les eaux des lacs, rivières, étangs, fleuves, zones de baignades de mer ou d’océan, les eaux souterraines telles que les eaux des puits et nappes phréatiques, les eaux d’aquariums.

[0021] Au sens de la présente invention les « eaux domestiques ou industrielles » comprennent les eaux usées avant leur traitement en station d’épuration, les eaux en cours de traitement en station d’épuration, les eaux avant leur traitement en station de potabilisation, les eaux en cours de traitement en station de potabilisation, ainsi que les eaux circulant dans les réseaux urbains potables ou non potables comme par exemple les eaux circulant dans les canalisations.

[0022] On entend par « biofilm », un dépôt de microorganismes en surface d’un dispositif en contact avec l’eau, ce dépôt étant formé en particulier par adsorption de microorganismes en surface dudit dispositif. On peut par exemple citer à titre de dispositif entrant en contact avec l’eau : des canalisations d’eaux, des tours réfrigérantes, etc... Description détaillée de l’invention

[0023] Utilisation

[0024] Le composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone utilisé dans le cadre de la présente invention présente la formule (I) suivante :

[0025] [Chem.l]

[0026] dans laquelle :

- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle ;

- R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle.

[0027] Avantageusement, les composés de formule (I) selon l'invention sont utilisés comme agent antimicrobien et/ou antibactérien et/ou antifongique, de préférence comme agent antibactérien.

[0028] De préférence, les composés répondent à la formule (I), dans laquelle :

- R2 est choisi parmi H et CH₃; encore mieux R2=H et/ou

- R3 représente (i) un radical alkyle en C1-C10; (ii) un radical alcényle en C2-C10, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1-C6; ou encore (iii) un radical hydroxyalkyle de structure -CH₂-CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en Cl-CIO, de préférence en C4-C10.

[0029] On peut bien évidemment utiliser un mélange de composés de formule (I).

[0030] On peut particulièrement citer les composés de formule (I) suivants :

[0031] [Chem.2]

HO.

O $' ô

[0032] [Chem.3]

HO.. .

-'y··· -····.. ô

[0033] [Chem.4]

HO _v ...··;·., ^χ\-^χ· 'y

[0034] Les composés de formule (I) peuvent être préparés aisément par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales. On peut notamment citer les références bibliographiques suivantes : J. Asian Natural Products Research, 2006, 8(8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89(3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54(3), 377-379; etBioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(5), 1287-1289.

[0035] Ils peuvent ainsi être préparés à partir d'éthylvanilline de la manière décrite dans la demande de brevet publiée WO2011039445.

[0036] Dans un mode préféré de la présente invention, on utilise la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one présentant la formule suivante :

[0037]

[Chem. 2]

HO

[0038] Les composés de formule (I) peuvent être utilisés en association avec au moins un agent actif choisi parmi les agents tensioactifs, les agents antitartres, les agents coagulants, et leurs mélanges.

[0039] Dans un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) sont utilisés en combinaison avec une quantité efficace d’au moins un solvant organique ayant des paramètres de solubilité selon l'espace de solubilité de HANSEN tels que : 14,5 < ôa < 30 et 15<ôd<22.

[0040] Avantageusement, les solvants organiques utilisés dans le cadre de la présente invention peuvent être choisis parmi ceux décrits dans la demande de brevet publiée WO2012130953.

[0041] Le paramètre de solubilité global ô selon l'espace de solubilité de HANSEN est défini dans l'article Solubility parameter values de Eric A. Grulke de l'ouvrage Polymer Handbook 3ème édition, Chapitre VII, pages 519-559 par la relation :

[0042]

[Math.l] δ = (δ² - .δά² + δρ^Ξ .+ôh²)^1Z2

[0043] dans laquelle

- ôd caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires,

- ôp caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents,

- ôh caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/ base, donneur/accepteur, etc.). La définition des solvants dans l'espace de solubilité tridimensionnel selon HANSEN est décrite dans l'article de C. M. HANSEN : The three dimensional solubility parameters J. Paint Technol. 39, 105 (1967).

[0044] Le paramètre ôa est défini par la relation suivante :

[0045] [Math.2] ôa^ = Sijri + ôh² - ÏH - Ôd·²’

[0046] Les paramètres ôd, ôp, ôh s et ôa sont exprimés en (J/cm3)l/2.

[0047] De préférence, le solvant organique a des paramètres de solubilité tels que 14,5 < ôa <28 etl5<ôd<20.

[0048] Le solvant organique utilisé selon l’invention peut être choisi parmi l’éthanol (ôa =

20,20 ; ôd = 15,10), le 1,2-propylèneglycol (ôa = 25,00 ; ôd = 16,00), le 1,3-propanediol (ôa = 26,32 ; ôd = 18,00), le PEG-8 (polyéthylène glycol contenant 8 motifs d’éthylène glycol) (ôa = 14,80 ; ôd = 17,90), le propylène carbonate (ôa = 18,46 ; ôd = 20,00), le dipropylène glycol (ôa = 19,48 ; ôd = 16,20), le 1,2-hexylène glycol (ôa = 19,20 ; ôd = 16,40), le PEG-4 (ôa = 18,60 ; ôd = 18,00).

[0049] De préférence, le solvant organique est choisi parmi l’éthanol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-propanediol, le PEG-8, le propylène carbonate.

[0050] Le solvant peut être utilisé en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de l’eau à traiter, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 2,5 % en poids par rapport au poids total de l’eau à traiter.

[0051] Les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être employés à raison d’au moins 0.06% en poids, de préférence au moins 0.1% en poids, encore mieux au moins 0.5% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter. Dans un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être employés à raison d’au moins 1% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter.

[0052] Les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être utilisés en une concentration allant de 0.06% à 10% en poids, de préférence de 0.06% à 10% en poids, encore mieux de 0.06% à 5% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter. Dans un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être utilisés en une concentration allant de 0.1% à 1% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter.

Procédé de traitement de l’eau

[0053] De préférence, ladite étape de mise en contact de l’eau à traiter avec le composé de formule (I) peut notamment être réalisée par injection sous forme liquide dudit composé, par passage sur un filtre ou une cartouche filtrante comprenant ledit composé, ou encore par administration sous forme solide dudit composé notamment sous la forme de granulés, de galets ou encore de pastilles.

[0054] Les expressions « compris entre ... et...» et « allant de ... à ...»,« au moins de.. » ou « au plus de » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.

[0055] Les exemples et figures qui suivent sont proposés à titre illustratif et non limitatif du domaine de l’invention.

Exemples

[0056] Exemple 1 - Evaluation de l’activité inhibitrice d’un composé de formule (I) visà-vis die Mycobacterium avium selon la méthode par dilution en milieu liquide

[0057] A- Matériel et Méthode

[0058] i) Principe

[0059] Mise en contact du produit à une concentration double de la concentration à tester avec le bouillon nutritif à double concentration préalablement contaminé avec la souche test de façon à avoir un titre final compris entre 1 et 3.105 ufc/ml. Après incubation du bouillon pendant 15 jours à 36°C, un dénombrement des microorganismes est effectué selon une méthode en inclusion et comparé à l'inoculum de départ afin de définir la concentration à partir de laquelle l'effet inhibiteur se manifeste.

[0060] La concentration minimale inhibitrice est définie comme la première concentration permettant de retrouver l’inoculum de départ.

[0061] ii) Composé testé

[0062] [Chem.2]

HO.

[0063] iii) Conditions opératoires

[0064] Préparation de la solution mère : une solution mère du composé à 10 % (m/v) a été préparée en agar 1 %o à partir d'une fraction solide du composé préalablement maintenue à 55 °C pendant 1 heure pour la liquéfier.

[0065] Concentrations du composé testé : 0,01% - 0,05% - 0, 1 % - 0,5% et 1 % (m/v).

[0066] Diluant pour la préparation des dilutions : agar 1 %o.

[0067] Bouillon nutritif : bouillon Middlebrook 7H9 enrichi en AOC (albumine dextrose catalase) 10 % (DILCO).

[0068] Aspect du produit dans le bouillon : limpide.

[0069] Souche test : Mycobacterium avium ATCC 1576. La souche provient d'un centre de collection agréé (American Type Culture Collection) et est entretenue au laboratoire selon les exigences de la norme NL EN 12353.

[0070] Durée et température d'incubation du bouillon nutritif : 15 jours à 36 ° C ± 1 °C.

[0071] Gélose de dénombrement (inclusion) : Milieu Middlebrook et Cohn 7H 10 enrichi en

OADC (acide oléique, albumine, dextrose, catalase) 10 % (DIFCO).

[0072] Durée et température d'incubation du TSA (trypcase soja agar) : 21 jours / 36 ° C ± 1

[0073]

[0074]

[0075] iv) Résultats

Les résultats obtenus sont présentés dans le Tableau 1.

[Tableaux 1]

Souche test	Inoculum initial (Log)	Témoin positif (Log)	Nombre de survivants en log pour une concentration en composé testé de :
0.01%	0.05%	0.1%	0.5%	1%
M. avium ATCC 15769	5.2	>6.5	>6.5	>6.2	5.1	3.1	< 1

[0076] Témoin négatif (absence de la souche test et absence du composé) : absence de croissance.

[0077] Témoin positif (présence de la souche test et absence du composé) : croissance.

[0078] Conclusion : les résultats obtenus montrent que le composé testé possède une activité inhibitrice vis-à-vis de Mycobacterium avium pour une concentration de 0.1%. A noter qu’à la concentration de 1 % aucun microorganisme survivant n'a été dénombré.

Claims

Revendications [Revendication 1] Utilisation d’au moins un composé de formule (I) : CHjGH^O HO—L J--\ O w i R2 R3 dans laquelle : - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle ; - R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C12, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, dans le traitement de l’eau, où ladite eau est choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation. [Revendication 2] Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle ledit traitement de l’eau est un traitement de l’eau contaminée par un ou plusieurs microorganismes, de préférence par des bactéries du genre Mycobacterium, encore mieux par des bactéries de l’espèce Mycobacterium avium. [Revendication 3] Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle la formule (I) vérifie au moins l’une des caractéristiques suivantes : - R2 est choisi parmi H et CH3; encore mieux R2=H et/ou - R3 représente (i) un radical alkyle en C1-C10; (ii) un radical alcényle en C2-C10, notamment un radical -CH=CH-R4 avec R4 représentant un radical alkyle linéaire en C1-C6; ou encore (iii) un radical hydroxyalkyle de structure -CH2-CH(OH)-R5 avec R5 représentant un radical alkyle linéaire en Cl-CIO, de préférence en C4-C10. [Revendication 4] Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants : HO.. 0

HO .

./ _o ^z X/ X/ 'γ· X [Revendication 5] Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one présentant la formule suivante :

[Revendication 6] Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, est utilisé à raison d’au moins 0.06% en poids, de préférence au moins 0.1% en poids, encore mieux au moins 0.5% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter. [Revendication 7] Procédé de traitement d’eau comprenant au moins une étape de mise en contact d’un échantillon d’eau à traiter ou d’un flux d’eau à traiter continu ou discontinu, ladite eau étant choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation, avec le composé de formule (I) tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1, 3 à 6.

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