WO2020089353A1 - Bis(triethoxysilylpropyl)amine in kombination mit poysacchariden zur pflege und formgebung keratinischer fasern - Google Patents

Bis(triethoxysilylpropyl)amine in kombination mit poysacchariden zur pflege und formgebung keratinischer fasern Download PDF

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WO2020089353A1
WO2020089353A1 PCT/EP2019/079767 EP2019079767W WO2020089353A1 WO 2020089353 A1 WO2020089353 A1 WO 2020089353A1 EP 2019079767 W EP2019079767 W EP 2019079767W WO 2020089353 A1 WO2020089353 A1 WO 2020089353A1
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WO
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organic silicon
keratinous material
silicon compound
formula
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PCT/EP2019/079767
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Rene Krohn
Erik Schulze Zur Wiesche
Original Assignee
Henkel Ag & Co. Kgaa
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    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic compositions for treating a keratinous material, the composition comprising an organic silicon compound and at least one polysaccharide, and the use of the cosmetic composition.
  • Water contamination has a detrimental effect on the skin and hair.
  • the effects of various air pollutants can be increased in the presence of other air pollutants and under the influence of UV radiation.
  • Free radicals are metabolic products that also occur naturally in the body. In this case one speaks of "oxidative damage". Free radicals can also cause hair damage, which is visible, for example, as a reduction in the gloss and the feel and / or fading of the hair color.
  • organosilicon compounds from the group of the silanes which comprise at least one hydroxyl group and / or hydrolyzable group. Due to the
  • the silanes are reactive substances which hydrolyze or oligomerize or polymerize in the presence of water.
  • the oligomerization or polymerization of the silanes initiated by the presence of the water ultimately leads to the formation of a film when used on a keratinic material, which film can develop a protective effect.
  • the object on which the present invention is based is to provide a cosmetic product which enables good shaping of the hair and improves the structural protection against chemical stress.
  • a cosmetic agent for treating a keratinous material comprising a) at least one organic silicon compound and b) at least one polysaccharide.
  • a keratinous material means hair, skin, nails (such as fingernails and / or toenails). Wool, furs and feathers also fall under the definition of keratinous material.
  • a keratin material is preferably understood to mean human hair, human skin and human nails, in particular fingernails and toenails.
  • Keratinous material is very particularly preferably understood to mean human hair, in particular scalp and / or whiskers.
  • the cosmetic agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound as the first constituent essential to the invention.
  • Preferred organic silicon compound as the first constituent essential to the invention.
  • Silicon compounds are selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • Organic silicon compounds which are also referred to alternatively as organosilicon compounds, are compounds which either have a direct silicon-carbon bond (Si-C) or in which the carbon is attached to the silicon via an oxygen, nitrogen or sulfur atom. Atom is attached.
  • the organic silicon compounds are compounds that contain one to three silicon atoms.
  • the organic silicon compounds particularly preferably contain one or two
  • silane stands for a group of substances that are based on a silicon framework and hydrogen.
  • the hydrogen atoms are completely or partially replaced by organic groups, such as (substituted) alkyl groups and / or alkoxy groups. Some of the hydrogen atoms in the organic silanes can also be replaced by hydroxyl groups.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic compound
  • Silicon compound which is preferably selected from silanes with one, two or three silicon atoms, wherein the organic silicon compound comprises one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
  • the agent for treating a keratinous material has at least one organic silicon compound selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound also having one or more basic groups and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
  • This basic group can be, for example, an amino group, an alkylamino group or a dialkylamino group, which is preferably connected to a silicon atom via a linker.
  • the basic group is preferably an amino group, a C1-C6-alkylamino group or a di (Ci-C6) alkylamino group.
  • the hydrolyzable group or groups is preferably a C 1 -C 6 -alkoxy group, in particular an ethoxy group or a methoxy group. It is preferred if the hydrolyzable group is attached directly to the silicon atom. If, for example, the hydrolyzable group is an ethoxy group, the organic silicon compound preferably contains a structural unit R'R "R"'Si-0-CH 2 -CH3. The radicals R ', R "and R"' represent the three remaining free valences of the silicon atom.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (I) and / or (II).
  • the compounds of formulas (I) and (II) are organic silicon compounds selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (I) and / or (II),
  • Ri, R2 both represent a hydrogen atom
  • L represents a linear, double-bonded Ci-C6-alkylene group, preferably a propylene group (-CH2-CH2-CH2-) or an ethylene group (-CH2-CH2-),
  • R3, R4 independently of one another represent a methyl group or an ethyl group, a represents the number 3 and
  • R5, R5 ', R5 "independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R6, R6 'and R6 "independently of one another represent a Ci-C6-alkyl group
  • A, A ', A ", A”' and A “” independently of one another represent a linear or branched, double-bonded Ci-C2o-alkylene group
  • R7 and Rs independently of one another represent a hydrogen atom, a Ci-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C 2 -C6 alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the formula (III ) stand
  • Examples of a C 1 -C 6 -alkyl group are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl and t-butyl, n-pentyl and n-hexyl. Propyl, ethyl and methyl are preferred alkyl radicals.
  • Examples of a C 2 -C6 alkenyl group are vinyl, allyl, but-2-enyl, but-3-enyl and isobutenyl, preferred C 2 -C6 alkenyl radicals are vinyl and allyl.
  • a hydroxy-Ci-C6-alkyl group are a hydroxymethyl, a 2-hydroxyethyl, a 2-hydroxypropyl, a 3-hydroxypropyl, a 4-hydroxybutyl group, a 5-hydroxypentyl and a 6-hydroxyhexyl group; a 2-hydroxyethyl group is particularly preferred.
  • Examples of an amino-Ci-C6-alkyl group are the aminomethyl group, the 2-aminoethyl group, the 3-aminopropyl group. The 2-aminoethyl group is particularly preferred.
  • Examples of a linear double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group are, for example, the methylene group (-CH 2 -), the ethylene group (-CH 2 -CH 2 -), the propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 - ) and the butylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 2 -).
  • the propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -) is particularly preferred.
  • divalent alkylene groups can also be branched. Examples of branched, double-bonded C 3 -C 2O- alkyl groups are (-CH 2 -CH (CH 3 ) -) and (-CH 2 -CH (CH 3 ) -CH 2 -).
  • the radicals Ri and R 2 independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6-alkyl group.
  • the radicals R 1 and R 2 both very particularly preferably represent a hydrogen atom.
  • the structural unit or the linker -L- which stands for a linear or branched, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group.
  • -L- preferably represents a linear, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group. More preferably, -L- stands for a linear double-bonded Ci-C6-alkylene group. -L- is particularly preferably a methylene group (-CH 2 -), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2-) or a butylene group (-CH2- CH2-CH2-CH2-CH2- ). L very particularly preferably represents a propylene group (-CH2-CH2-CH2-).
  • the radical R3 stands for a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • the radical R4 stands for a Ci-C6-alkyl group.
  • R3 and R4 independently represent a methyl group or an ethyl group.
  • a stands for an integer from 1 to 3, and b stands for the integer 3 - a. If a stands for the number 3, then b is 0. If a stands for the number 2, then b is 1. If a stands for the number 1, then b is 2.
  • the agent for treating a keratinous material had at least one organic silicon compound of the formula (I ) in which the radicals R3, R4 independently of one another represent a methyl group or an ethyl group.
  • Organic silicon compounds of the formula (I) are particularly suitable
  • (3-aminopropyl) trimethoxysilane can be purchased from Sigma-Aldrich.
  • (3-Aminopropyl) triethoxysilane is also commercially available from Sigma-Aldrich.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II) (R50) c (Re) dSi- (A) e- [NR7- (A ') H0- (A ”)] g- [NR8- (A'”)] h -Si (Re ') rf (0R5' ) c ⁇ (II).
  • the organosilicon compounds of the formula (II) have the silicon-containing groups (RsO) c (R6) dSi- and -Si (R6 ’) d '(OR5’) c ⁇ at their two ends.
  • an organic silicon compound of the formula (II) contains at least one group from the group consisting of - (A) - and - [NR7- (A ') j- and - [0- (A ”) j- and - [NR8 - (A '”)] -
  • c stands for an integer from 1 to 3, and d stands for the integer 3 - c. If c stands for the number 3, then d is 0. If c stands for the number 2, then d is 1. If c stands for the number 1, then d is 2.
  • c 'stands for an integer from 1 to 3 and d' stands for the integer 3 - c '. If c 'stands for the number 3, then d' is equal to 0. If c 'stands for the number 2, then d' is equal to 1. If c 'stands for the number 1, then d' is equal to 2.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II)
  • R5 and R5 'independently of one another represent a methyl group or an ethyl group
  • the organic silicon compounds correspond to the formula (Ila) (R50) 3Si- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A ”)] g- [NR 8 - (A'”)] h-Si (0R5 ') 3 (lla ).
  • the radicals e, f, g and h can independently of one another stand for the number 0 or 1, at least one radical from e, f, g and h being different from zero.
  • the abbreviations e, f, g and h therefore define which of the groupings - (A) e - and - [NR7- (A ')] f - and - [0- (A ”)] g - and - [ NR8- (A ”')] h - are located in the middle part of the organic silicon compound of the formula (II).
  • radicals A, A ', A “, A”' and A “” independently of one another stand for a linear or branched, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” independently of one another stand for a linear, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A ", A"' and A “” independently of one another stand for a linear double-bonded Ci-C6-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” are particularly preferably independently of one another a methylene group (- CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2 -) or a butylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -).
  • the radicals A, A ', A ", A"' and A “” very particularly preferably represent a propylene group (-CH2-CH2-CH2-).
  • the organic silicon compound of the formula (II) contains a structural grouping - [NR7- (A ’)] -.
  • the organic silicon compound of the formula (II) contains a structural grouping - [NR8- (A ”’)] -.
  • radicals R7 and Rs independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 -C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C 2 -C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the Formula (III)
  • radicals R7 and Rs very particularly preferably independently of one another represent a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II)
  • Ci-C6-alkylene group - A and A 'independently of one another represent a linear, double-bonded Ci-C6-alkylene group
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II), wherein
  • a and A 'independently of one another represent a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-) or a propylene group (-CH2-CH2-CH2),
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • Bis (trimethoxysilylpropyl) amine with CAS number 82985-35-1 can be purchased, for example, from Sigma-Aldrich.
  • Bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine also referred to as 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine, with the CAS number 13497-18-2 can be obtained, for example, from Sigma -Aldrich can be purchased or is commercially available from Evonik under the Dynasylan 1122 product name.
  • N-methyl-3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine is alternatively also referred to as bis (3-trimethoxysilylpropyl) -N-methylamine and can be obtained from Sigma-Aldrich or Fluorochem
  • Treatment of a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (IV)
  • the compounds of formula (IV) are organic silicon compounds selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • organic silicon compound (s) of the formula (IV) can also be referred to as silanes of the alkylalkoxysilane or alkylhydroxysilane type,
  • R 9 represents a Ci-Ci2-alkyl group
  • Rio represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • - Rn represents a Ci-C6-alkyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains, in addition to the organic silicon compound (s) of the formula (I), at least one further organic silicon compound of the formula (IV)
  • R9 represents a Ci-Ci 2 alkyl group
  • R 10 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group
  • R 11 represents a C 1 -C 6 -alkyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains, in addition to the organic silicon compound (s) of formula (II), at least one further organic silicon compound of formula (IV)
  • Rg represents a CiC- 12 alkyl group
  • R 10 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group
  • R 11 represents a C 1 -C 6 -alkyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains, in addition to the organic silicon compounds of the formula (I) and (II), at least one further organic silicon compound of the formula (IV)
  • Rg represents a CiC- 12 alkyl group
  • R 10 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group
  • R 11 represents a C 1 -C 6 -alkyl group
  • the Rg radical represents a CiC- 12 alkyl group.
  • This CiC- 12 alkyl group is saturated and can be linear or branched.
  • R9 preferably represents a linear Ci-Cs-alkyl group.
  • Rg preferably represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-octyl group or an n-dodecyl group.
  • Rg particularly preferably represents a methyl group, an ethyl group or an n-octyl group.
  • the radical R 10 represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group.
  • R 10 particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • the radical Rn stands for a Ci-C6-alkyl group.
  • Rn particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • k stands for an integer from 1 to 3, and m stands for the integer 3 - k. If k stands for the number 3, then m is 0. If k stands for the number 2, then m is 1. If k stands for the number 1, then m is 2.
  • the agent for the treatment of a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (IV) in which the rest k stands for the number 3. In this case, the remainder m stands for the number 0.
  • the agent is an organic silicon compound (3-aminopropyl) triethoxysilane, i.e. an aminopropyltriethoxysilane (AMEO), and / or 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine, i.e. a bis (triethoxysilylpropyl) amine.
  • 3-aminopropyl triethoxysilane i.e. an aminopropyltriethoxysilane (AMEO)
  • 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine i.e. a bis (triethoxysilylpropyl) amine.
  • the organic one is organic one
  • an agent is characterized in that it contains at least one organic silicon compound of the formula (I) and at least one organic silicon compound of the formula (IV).
  • an agent in an explicitly very particularly preferred embodiment, contains at least one organic silicon compound of the formula (I) which is selected from the group consisting of (3-aminopropyl) triethoxysilane and (3-aminopropyl) trimethoxysilane, and additionally at least contains an organic silicon compound of the formula (IV) which is selected from the group consisting of methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, propyltrimethoxysilane, propyltriethoxysilane, hexyltrimethoxysilane and hexyltriethoxysilane.
  • organic silicon compound of the formula (I) which is selected from the group consisting of (3-aminopropyl) triethoxysilane and (3-aminopropyl) trimethoxysilane
  • an organic silicon compound of the formula (IV) which is selected from the
  • an agent is characterized in that the agent contains - based on the total weight of the agent:
  • At least one first organic silicon compound which is selected from the group consisting of (3-aminopropyl) trimethoxysilane, (3-aminopropyl) triethoxysilane, (2-aminoethyl) trimethoxysilane, (2-aminoethyl) triethoxysilane , (3-Dimethylaminopropyl) trimethoxysilane, (3-Dimethylaminopropyl) triethoxysilane (2-Dimethylaminoethyl) trimethoxysilane and (2-Dimethylaminoethyl) triethoxysilane, and
  • At least one second organic silicon compound which is selected from the group consisting of methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, propyltrimethoxysilane, propyltriethoxysilane, hexyltrimethoxysilane, hexyltriethoxysilane
  • Silicon compounds with at least one hydroxyl group can react with one another in a condensation reaction. For this reason, both the organosilicon compounds with at least one hydrolyzable group and their hydrolysis and / or condensation products can be present in the agent. When using organosilicon compounds with at least one hydroxyl group, both the organic silicon compounds with at least one hydroxyl group and their condensation products may be present in the agent.
  • a condensation product is understood to mean a product that by reaction of at least two organic silicon compounds, each with at least one hydroxyl group or
  • condensation products can be, for example, dimers, but also trimers or oligomers, the condensation products being in equilibrium with the monomers. Depending on the amount of water used or consumed in the hydrolysis, the balance shifts from monomeric organic silicon compounds to the condensation product.
  • the cosmetic agent for treating a keratinous material contains at least one polysaccharide.
  • the at least one polysaccharide which can be contained in the composition according to the present invention can be of vegetable or animal origin or a product of the metabolism of microorganisms and a degradation and modification product thereof.
  • a polysaccharide is understood to mean a polymer in which more than two, preferably more than 10 monosaccharides
  • the monosaccharides can be used in an open or closed ring structure.
  • the organic silicon compounds in particular 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl ) propyl] -1-propanamine, ie a bis (triethoxysilylpropyl) amine, and / or (3-aminopropyl) triethoxysilane, i.e. an aminopropyltriethoxysilane (AMEO) with which polysaccharide is combined.
  • 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl ) propyl] -1-propanamine ie a bis (triethoxysilylpropyl) amine
  • 3-aminopropyl) triethoxysilane i.e. an aminopropyltriethoxysilane (AMEO) with which polysaccharide is combined.
  • the polysaccharide is composed of monomers selected from the group consisting of glyceraldehyde, erythrose, threose, ribose, arabinose, xylose, glucose, mannose, lyxose, allose, altrose, gulose, idose, galactose, talose, dihydroxyacetone, erythrulose, ribulose , Xylulose, psicose, fructose, sorbose and tagatose.
  • the polysaccharide is also preferably selected from the group consisting of glycogen, starch, callose, cellulose, tunicin, pectin, algin, inulin, chitin, chitosan, heparin, carrageenan, agar, gum arabic, tragacanth, locust bean gum, karaya gum, ghatti gum , Guar gum, tara gum, gellan, xanthan, dextran, sucrose, Nigeran and pentosans such as xylan and araban, derivatives and mixtures thereof.
  • the polysaccharide can be constructed from monomers, which can be modified.
  • the polysaccharide is composed of monomers which are suitable for oxidation, reduction, sulfation, sulfonation, amidation, amination, alkylation, phosphation,
  • Phosphonation, carboxylic acid esterification or etherification have been subjected. That means a or more monomers were / were first subjected to the treatment mentioned and then polymerized to a polysaccharide, or the polysaccharide was subjected to the treatment mentioned.
  • it can also be, for example, glycogen, starch (amylose and amylopectin), callose, cellulose, tunicin, pectin (s), algin, inulin, chitin, chitosan, heparin,
  • Carrageenan agar, gum arabic, tragacanth, locust bean gum, karaya gum, ghatti gum, guar gum, tara gum, gellan, xanthan, dextran, sucrose, nigeran and pentosans such as xylan and araban, the main components of which are D-glucuronic acid, D -Galacturonic acid, D-galacturonic acid methyl ester, D-mannuronic acid, L-guluronic acid, D- and L-galactose, 3,6-anhydro-D-galactose, L-rhamnose and D-glucoronic acid, 2-amino-2-deoxi-D- glucose and 2-amino-2-deoxy-D-galactose and their N-acetyl derivatives exist.
  • Chemically modified polysaccharides i.e. those which have been subjected to the treatment mentioned above, include, without limitation, propyl cellulose, methyl ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose,
  • Hydroxyethyl cellulose methyl hydroxyethyl cellulose, ethyl hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, carboxymethyl hydroxyethyl cellulose, sulfoethyl cellulose,
  • Carboxymethylsulfoethylcellulose hydroxypropylsulfoethylcellulose, hydroxyethylsulfoethylcellulose, methylethylhydroxyethylcellulose, methylsulfoethylcellulose and ethylsulfoethylcellulose.
  • the at least one polysaccharide is N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoe.
  • starch preferably starch, thermally and / or mechanically treated starch, oxidatively, hydrolytically or oxidized enzymatically degraded starches, oxidized hydrolytically or oxidized enzymatically degraded starches and chemically modified starches.
  • starch may be corn, wheat, rice, peas, barley, rye, cassava, tapioca, sweet potatoes, or potatoes.
  • native starch is preferably used.
  • Starch is referred to as native starch as it is obtainable from natural sources, for example the sources mentioned above. Native starch is a commercially available product and is therefore easily accessible.
  • the at least one polysaccharide is corn, wheat, rice, pea, barley, rye, cassava, tapioca, sweet potato or potato starch.
  • the at least one polysaccharide is the corresponding native starch of the aforementioned type. Mixtures of the aforementioned are also suitable.
  • the at least one polysaccharide is preferably corn starch, in particular native corn starch. Most preferred is the Collamyl 8412 maize starch from Agrabne Vienna.
  • the amount is
  • the agent for treating a keratinous material further comprises 0.001 to 20% by weight of at least one quaternary compound. This applies in particular to agents that give the keratinous material additional care properties.
  • the at least one quaternary compound is selected from at least one of the groups consisting of
  • radicals R independently of one another each represent a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical with a chain length of 8 to 30
  • Carbon atoms and A stands for a physiologically acceptable anion, and / or
  • quaternized cellulose derivatives in particular Polyquaternium 10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72, and / or
  • Fixing compounds preferably selected from the group consisting of waxes and / or further synthetic polymers, may also be present in the cosmetic composition. I.e. waxes and / or other synthetic polymers can additionally be used as setting compounds. Ideally, the polysaccharides and the other strengthening compounds when used on the keratinous material result in a film which on the one hand gives the hairstyle a strong hold, but on the other hand is sufficiently flexible so that it does not break under stress.
  • polycarboxylic acids can be used in the cosmetic as film formers. These are deposited on the hair and establish a temporary deformability of the hair.
  • the film former can be a homo- or copolymer derived from itaconic acid. If the
  • the film former is exclusively in the form of polymerized itaconic acid and / or a salt of itaconic acid, the film former forms a homopolymer.
  • An example of such a polymer is PVP / VA / Itaconic Acid Copolymer (INCI).
  • the other synthetic polymers can be divided into cationic, anionic, nonionic and amphoteric setting polymers.
  • Suitable synthetic polymers include, for example, polymers with the following INCI names: Acrylamide / Ammonium Acrylate Copolymer, Acrylamides / DMAPA Acrylates / Methoxy PEG Methacrylate Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride / Acrylamide Copolymer,
  • Copolymer Acrylates / Lauryl Acrylate / Stearyl Acrylate / Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates / Octylacrylamide / Diphenyl Amodimethicone Copolymer, Acrylates / Stearyl Acrylate / Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates / VA Copolymer, Acrylates / Hydroxyesters Acrylates Copolymer, Acrylates / VP Copolymer, Adipic Acid / Diethylenetriamine Copolymer, Adipic
  • Diethylenetriamine Copolymer Adipic Acid / Isophthalic Acid / Neopentyl Glycol / Trimethylolpropane Copolymer, Allyl Stearate / VA Copolymer, Aminoethyl Acrylate Phosphate / Acrylates Copolymer,
  • Neodecanoate Copolymer VA / Crotonates / Vinyl Propionate Copolymer, VA / DBM Copolymer, VA / Vinyl Butyl Benzoate / Crotonates Copolymer, Vinylamine / Vinyl Alcohol Copolymer, Vinyl
  • Caprolactam / VP / Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer VP / Acrylates / Lauryl Methacrylate Copolymer, VP / Dimethylaminoethyl methacrylate Copolymer, VP / DMAPA Acrylates Copolymer, VP / Hexadecene Copolymer, VP / VA Copolymer, VP / Vinyl Caprolactam / DMAPA Acrylates Copolymer, Yeast palmitate and styrene / VP copolymer.
  • Cellulose ethers such as
  • Hydroxypropyl cellulose hydroxyethyl cellulose and methyl hydroxypropyl cellulose.
  • the setting compound preferably comprises a vinylpyrrolidone-containing polymer.
  • the setting compound particularly preferably comprises a polymer selected from the group consisting of
  • the setting compound is a synthetic polymer selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone (PVP), vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer (VP / VA copolymer), vinyl caprolactam / VP / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer (INCI), VP / DMAPA Acrylates Copolymer (INCI), Octylacrylamide / Acrylates / Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI) and mixtures thereof.
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • VP / VA copolymer vinyl caprolactam / VP / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer
  • VP / DMAPA Acrylates Copolymer INCCI
  • Octylacrylamide / Acrylates / Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer INCI
  • an octylacrylamide / acrylate / butylaminoethyl methacrylate copolymer can be contained in the cosmetic as a setting polymer.
  • This copolymer is among the
  • the agent for treating a keratinous material can in particular comprise an agent for temporarily reshaping a keratinous material, an agent for cleaning a keratinous material, an agent for maintaining a keratinous material and / or an agent for maintaining and cleaning a keratinous material.
  • the cosmetic composition can contain at least one natural or synthetic wax, which has a melting point of over 37 ° C., as a setting compound.
  • Solid paraffins or isoparaffins plant waxes such as candelilla wax, carnauba wax, esparto grass wax, Japanese wax, cork wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, sunflower wax, fruit waxes and animal waxes, such as bees waxes and other insect waxes, wool wax and shellac wax, can be used as natural or synthetic waxes Bürzelfett, further mineral waxes, such as ceresin and ozokerite or the petrochemical waxes, such as petrolatum, paraffin waxes, microwaxes made of polyethylene or polypropylene and
  • Polyethylene glycol waxes are used. It can be advantageous to use hydrogenated or hardened waxes. Furthermore, chemically modified waxes, in particular hard waxes, for example montan ester waxes, Sasol waxes and hydrogenated jojoba waxes, can also be used. Also suitable are the triglycerides of saturated and optionally hydroxylated C16-30 fatty acids, such as, for example, hardened triglyceride fats (hydrogenated palm oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated castor oil), glyceryl tribehenate or glyceryl tri-12-hydroxystearate.
  • hardened triglyceride fats hydrogenated palm oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated castor oil
  • glyceryl tribehenate or glyceryl tri-12-hydroxystearate.
  • the wax components can also be selected from the group of esters from saturated, unbranched
  • Alkane carboxylic acids with a chain length of 22 to 44 C atoms and saturated, unbranched alcohols with a chain length of 22 to 44 C atoms are selected, provided that the wax component or all of the wax components are solid at room temperature.
  • Silicone waxes for example stearyltrimethylsilane / stearyl alcohol, may also be advantageous.
  • Natural, chemically modified and synthetic waxes can be used alone or in combination. This means that several waxes can also be used. Furthermore, a number of wax mixtures, possibly mixed with other additives, are commercially available.
  • special wax 7686 OE a mixture of cetyl palmitate, beeswax, microcrystalline wax and polyethylene with a melting range of 73-75 ° C; manufacturer: Kahl &
  • Polywax® GP 200 (a mixture of stearyl alcohol and polyethylene glycol stearate with a melting point of 47-51 ° C; manufacturer: Croda) and "Weichceresin® FL 400" (a
  • the wax is preferably selected from carnauba wax (INCI: Copernicia Cerifera Cera) beeswax (INCI: Beeswax), petrolatum (INCI), microcrystalline wax and in particular mixtures thereof.
  • Preferred mixtures include the combination of carnauba wax (INCI: Copernicia Cerifera Cera), petrolatum and microcrystalline wax or the combination of beeswax (INCI: Beeswax) and petrolatum.
  • the wax or wax components should be solid at 25 ° C and should melt in the range of> 37 ° C
  • the agent for treating a keratinous material contains a strengthening compound
  • suitable ingredients include nonionic polymers, anionic polymers, (further) cationic polymers, waxes, protein hydrolyzates, amino acids, oligopetides, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, bioquinones, purine (derivatives), care substances, plant extracts, silicones, ester oils, UV light protection filters , Thickeners, electrolytes, pH adjusting agents, swelling agents, dyes,
  • Antidandruff agents complexing agents, opacifiers, pearlescent agents, pigments, stabilizers, blowing agents, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.
  • the preferred organic silicon compounds in the following table are combined with a polysaccharide which is composed of the monomers in the following table. The following combinations are contained in preferred embodiments of the present invention with further ingredients described above in cosmetic products:
  • the active ingredient combination of at least one organic silicon compound and the polysaccharide can already be contained in the agent for the treatment of a keratinous material.
  • the agent itself is preferably packaged with little or no water.
  • the at least one organic silicon compound is used for a maximum of 12 hours, preferably a maximum of 6 hours, more preferably a maximum of 3 hours, even more preferably a maximum of 1 hour before use of the agent for treating a keratinous material based on all the ingredients of the agent for treating a keratinous material Exception of the at least one organic silicon compound added.
  • the organic silicon compound and the polysaccharide are alternatively added to a cosmetic product only shortly before use, ie 1 minute to 12 hours, preferably 2 minutes to 6 hours, particularly preferably 1 minute to 3 hours, particularly preferably 1 minute to 1 hour.
  • the organic silicon compound is added to an aqueous solution which is applied to the hair, and in the second step an aqueous solution or a cosmetic agent which contains the polysaccharide is applied to the hair.
  • the user can stir or spill an agent (a) which contains the organic silicon compound (s) with an agent ( ⁇ ) which comprises the remaining ingredients of the agent for treating a keratinous material.
  • agent (a) which contains the organic silicon compound (s)
  • agent ( ⁇ ) which comprises the remaining ingredients of the agent for treating a keratinous material.
  • the user can now apply this mixture of (a) and (ß) to the keratinous materials - either directly after their production or after a short reaction time of 1 minute to 20 minutes.
  • the agent (ß) can contain water, in particular water in an amount> 30 wt .-%, based on the total weight of the agent for the treatment of keratinous materials.
  • Another object of the present application is the use of a cosmetic agent according to the invention for the treatment of a keratinous material

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Wirkstoffzusammensetzung zur Formänderung und Oberflächenmodifikation von Humanhaaren. Insbesondere betrifft die Erfindung ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und b) mindestens ein Polysaccharid, wobei das kosmetische Mittel besonders geeignet ist, einen Farbschutz zu bieten.

Description

Bis(triethoxysilylpropyl)amine in Kombination mit Poysacchariden zur Pflege und Formgebung keratinischer Fasern
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, wobei das Mittel eine organische Siliciumverbindung und mindestens ein Polysaccharid umfasst, sowie die Verwendung des kosmetischen Mittels.
Die äußere Beanspruchung der Haare durch chemische Stoffe aus einer Vielzahl unterschiedlicher Quellen stellt die Entwicklung kosmetischer Pflegeprodukte vor Herausforderungen. Luft- und
Wasserverunreinigungen wirken sich nachteilig auf Haut und Haare aus. Die Wirkung verschiedener Luftsch ad Stoffe kann in Gegenwart anderer Luftschadstoffe und unter Einwirkung von UV-Strahlung verstärkt werden.
Es ist bekannt, dass die Toxizität von gasförmigen Schadstoffen der Luft, wie Schwefeldioxid, Ozon und Stickoxiden, insbesondere mit ihrer Initiatoraktivität für freie Radikale zusammenhängt, die bei
Lebewesen Schäden verursachen. Freie Radikale sind Stoffwechselprodukte, die auch natürlicherweise im Körper Vorkommen. In dem Fall spricht man von„oxidativem Schaden“. Freie Radikale können auch eine Haarschädigung bewirken, die beispielsweise als Verringerung des Glanzes sowie des Griffs und/oder des Verblassens der Haarfarbe sichtbar wird.
Ferner sind oft wechselnde Konsumentenwünsche hinsichtlich einer bestimmten Beschaffenheit der Haare mit einer wiederkehrenden chemischen Beanspruchung der Haare verbunden. Beispielsweise beanspruchen Haarfärbungen die Haare, aufgrund dessen eine besondere, intensive Pflege nötig sein kann.
Im Stand der Technik werden siliciumorganische Verbindungen aus der Gruppe der Silane beschrieben, die mindestens eine Hydroxygruppe und/oder hydrolysierbare Gruppe umfassen. Aufgrund der
Anwesenheit der Hydroxygruppen und/oder hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bei den Silanen um reaktive Substanzen, die in Gegenwart von Wasser hydrolysieren bzw. oligomerisieren oder polymerisieren. Die durch Anwesenheit des Wassers initiierte Oligomerisierung oder Polymerisierung der Silane führt bei Anwendung auf einem keratinischen Material letztendlich zur Ausbildung eines Films, der eine Schutzwirkung entfalten kann.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe besteht in der Bereitstellung eines kosmetischen Produkts, das eine gute Formgebung der Haare ermöglicht und den Strukturschutz gegenüber chemischer Beanspruchung verbessert.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und b) mindestens ein Polysaccharid.
Unter einem keratinischen Material sind Haare, die Haut, die Nägel (wie beispielsweise Fingernägel und/oder Fußnägel) zu verstehen. Weiterhin fallen auch Wolle, Pelze und Federn unter die Definition des keratinischen Materials.
Bevorzugt werden unter einem keratinischen Material das menschliche Haar, die menschliche Haut und menschliche Nägel, insbesondere Finger- und Fußnägel, verstanden. Ganz besonders bevorzugt wird unter keratinischem Material das menschliche Haar, insbesondere Kopf- und/oder Barthaare, verstanden.
Als ersten erfindungswesentlichen Bestandteil enthält das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung. Bevorzugte organische
Siliciumverbindungen werden ausgewählt aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Organische Siliciumverbindungen, die alternativ auch als siliciumorganische Verbindungen bezeichnet werden, sind Verbindungen, die entweder eine direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindung (Si-C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atom an das Silicium-Atom geknüpft ist. Die organische Siliciumverbindungen sind Verbindungen, die ein bis drei Siliciumatome enthalten. Besonders bevorzugt enthalten die organische Siliciumverbindungen ein oder zwei
Siliciumatome.
Die Bezeichnung Silan steht nach den lUPAC-Regeln für eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die auf einem Silicium-Grundgerüst und Wasserstoff basieren. Bei organischen Silanen sind die Wasserstoff- Atome ganz oder teilweise durch organische Gruppen wie beispielsweise (substituierte) Alkylgruppen und/oder Alkoxygruppen ersetzt. In den organischen Silanen kann auch ein Teil der Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sein.
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält mindestens eine organischen
Siliciumverbindung, die bevorzugt aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Im Rahmen einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform weist das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung auf, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische Gruppe und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst. Bei dieser basischen Gruppe kann es sich beispielsweise um eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe oder um eine Dialkylaminogruppe handeln, die bevorzugt über einen Linker mit einem Siliciumatom verbunden ist. Bevorzugt handelt es sich bei der basischen Gruppe um eine Aminogruppe, eine C1-C6- Alkylaminogruppe oder um eine Di(Ci-C6)alkylaminogruppe.
Bei der oder den hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bevorzugt um eine Ci-C6-Alkoxygruppe, insbesondere um eine Ethoxygruppe oder um eine Methoxygruppe. Es ist bevorzugt, wenn die hydrolysierbare Gruppe direkt an das Siliciumatom gebunden vorliegt. Handelt es sich beispielsweise bei der hydrolysierbaren Gruppe um eine Ethoxygruppe, so enthält die organische Siliciumverbindung bevorzugt eine Struktureinheit R’R“R“‘Si-0-CH2-CH3. Die Reste R‘, R“ und R“‘ stellen hierbei die drei übrigen freien Valenzen des Siliciumatoms dar.
Ganz besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält.
Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II),
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I),
wobei
Ri , R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen,
L für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen, a für die Zahl 3 steht und
b für die Zahl 0 steht,
(R50)c(Re)dSi-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(Re’)rf(0R5’)c· (II), wobei
R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine C1-C6- Alkylgruppe stehen,
R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen, R7 und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (III),
- c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d für die ganze Zahl 3 - c steht,
- c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
- e für 0 oder 1 steht,
- f für 0 oder 1 steht,
- g für 0 oder 1 steht,
- h für 0 oder 1 steht,
- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.
Die Substituenten Ri , R2, R3, R4, Rs, Rs‘, Rs“, R6, R6‘, Re“, R7, Rs, L, A, A‘, A“, A“‘ und A““ in den Verbindungen der Formel (I) und (II) sind nachstehend beispielhaft erläutert:
Beispiele für eine Ci-C6-Alkylgruppe sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, s-Butyl und t-Butyl, n-Pentyl und n-Hexyl. Propyl, Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Beispiele für eine C2-C6-Alkenylgruppe sind Vinyl, Allyl, But-2-enyl, But-3-enyl sowie Isobutenyl, bevorzugte C2-C6- Alkenylreste sind Vinyl und Allyl. Bevorzugte Beispiele für eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe sind eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 2-Hydroxy propyl, eine 3-Hydroxypropyl-, eine 4- Hydroxybutylgruppe, eine 5-Hydroxypentyl- und eine 6-Hydroxyhexylgruppe; eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe sind die Aminomethylgruppe, die 2- Aminoethylgruppe, die 3-Aminopropylgruppe. Die 2-Aminoethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine lineare zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe sind beispielsweise die Methylen-gruppe (-CH2-), die Ethylengruppe (-CH2-CH2-), die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) und die Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2- CH2-). Die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) ist besonders bevorzugt. Ab einer Kettenlänge von 3 C- Atomen können zweibindige Alkylengruppen auch verzweigt sein. Beispiele für verzweigte, zweibindige C3-C2O-AI kylengruppen sind (-CH2-CH(CH3)-) und (-CH2-CH(CH3)-CH2-).
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), stehen die Reste Ri und R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6- Alkylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste Ri und R2 beide für ein Wasserstoffatom. Im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung befindet sich die Struktureinheit oder der Linker -L- der für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe steht.
Bevorzugt steht -L- für eine lineare, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt steht -L- für eine lineare zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt steht -L- für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2- CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt steht L für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).
Die organischen Siliciumverbindungen der Formel (I)
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), tragen jeweils an einem Ende die Silicium-haltige Gruppierung -Si(OR3)a(R4)b.
In der endständigen Struktureinheit -Si(OR3)a(R4)b steht der Rest R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe, und der Rest R4 steht für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt stehen R3 und R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
Hierbei steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und b steht für die ganze Zahl 3 - a. Wenn a für die Zahl 3 steht, dann ist b gleich 0. Wenn a für die Zahl 2 steht, dann ist b gleich 1. Wenn a für die Zahl 1 steht, dann ist b gleich 2.
Der beste Schutz vor den negativen Auswirkungen von Wasser- und/oder Luftverschmutzungen („Anti- Pollution“-Wirkung) und die beste Pflege von beanspruchtem Haar konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, in welcher die Reste R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen.
Besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (I) sind
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan
Figure imgf000006_0001
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
Figure imgf000007_0001
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
Figure imgf000007_0002
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
Figure imgf000007_0003
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
Figure imgf000007_0004
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
Figure imgf000008_0001
-1-(3-Dimethylaminopropyl)silantriol
Figure imgf000008_0002
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan.
Figure imgf000008_0003
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder
Figure imgf000008_0004
-1-(2-Dimethylaminoethyl)silantriol
Figure imgf000008_0005
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (I) sind kommerziell erhältlich.
(3-Aminopropyl)trimethoxysilan kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. Auch (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist kommerziell bei der Firma Sigma-Aldrich erhältlich.
Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) (R50)c(Re)dSi-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(Re’)rf(0R5’)c· (II).
Die siliciumorganischen Verbindungen der Formel (II) tragen jeweils an ihren beiden Enden die Siliciumhaltigen Gruppierungen (RsO)c(R6)dSi- und -Si(R6’)d'(OR5’)c\
Im Mittelteil des Moleküls der Formel (II) befinden sich die Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A’”)]h- Hierbei kann jeder der Reste e, f, g und h unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei die Maßgabe besteht, dass mindestens einer der Reste e, f, g und h von 0 verschieden ist. Mit anderen Worten enthält eine organischen Siliciumverbindung der Formel (II) mindestens eine Gruppierung aus der Gruppe aus -(A)- und -[NR7-(A’)j- und -[0-(A”)j- und -[NR8-(A’”)]-
In den beiden endständigen Struktureinheiten (RsO)c(R6)dSi- und - Si(R6’)d (OR5’)c' stehen die Reste R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Die Reste R6, R6‘ und R6“ stehen unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe.
Hierbei steht c für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d steht für die ganze Zahl 3 - c. Wenn c für die Zahl 3 steht, dann ist d gleich 0. Wenn c für die Zahl 2 steht, dann ist d gleich 1. Wenn c für die Zahl 1 steht, dann ist d gleich 2.
Analog steht c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d‘ steht für die ganze Zahl 3 - c‘. Wenn c‘ für die Zahl 3 steht, dann ist d‘ gleich 0. Wenn c‘ für die Zahl 2 steht, dann ist d‘ gleich 1. Wenn c‘ für die Zahl 1 steht, dann ist d‘ gleich 2.
Eine sehr hohe Anti-Pollution-Wirkung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials konnte erhalten werden, wenn die Reste c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen. In diesem Fall stehen d und d‘ beide für die Zahl 0.
In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(Re)dSi-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(Re’)rf(0R5’)c· (II), wobei
- R5 und R5‘ unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen,
- c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und
- d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen.
Wenn c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (lla) (R50)3Si-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(0R5’)3 (lla).
Die Reste e, f, g und h können unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Rest aus e, f, g und h von null verschieden ist. Durch die Kürzel e, f, g und h wird demnach definiert, welche der Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A”’)]h- sich im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung der Formel (II) befinden.
In diesem Zusammenhang hat sich die Anwesenheit bestimmter Gruppierungen als besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Erhöhung der„Anti-Pollution“-Wirkung erwiesen. Besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn mindestens zwei der Reste e, f, g und h für die Zahl 1 stehen. Ganz besonders bevorzugt stehen e und f beide für die Zahl 1. Weiterhin ganz besonders bevorzugt stehen g und h beide für die Zahl 0.
Wenn e und f beide für die Zahl 1 stehen und g und h beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (Mb)
(R50)c(R6)dSi-(A)-[NR7-(A’)]-Si(R6’)d (0R5’)c' (Mb).
Die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (- CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR7-(A’)]-.
Wenn der Rest h für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR8-(A”’)]-.
Hierbei stehen die Reste R7 und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6- Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III)
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (IN). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R7 und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2- Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht und der Rest h für die Zahl 0 steht, enthält die organische
Siliciumverbindung die Gruppierung [NR7-(A’)], aber nicht die Gruppierung -[NR8-(A”’)]. Steht nun der Rest R7 für eine Gruppierung der Formel (III), so enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials eine organische Siliciumverbindung mit 3 reaktiven Silan-Gruppen.
In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(Re)dSi-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(Re’)rf(0R5’)c· (I I),
wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe stehen
und
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II), wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-) oder eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2) stehen,
und
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.
Zur Lösung der Aufgabenstellung gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (II) sind
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000011_0001
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000012_0001
-N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000012_0002
-N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000012_0003
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
Figure imgf000012_0004
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
Figure imgf000013_0001
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000013_0002
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000013_0003
- N 1 , N 1 -Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
Figure imgf000014_0001
- N 1 , N 1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
Figure imgf000014_0002
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
Figure imgf000014_0003
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
Figure imgf000014_0004
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (II) sind kommerziell erhältlich.
Bis(trimethoxysilylpropyl)amin mit der CAS-Nummer 82985-35-1 kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amin, auch bezeichnet als 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1- propanamin, mit der CAS-Nummer 13497-18-2 kann zum Beispiel von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden oder ist im Handel unter der Produktbezeichnung Dynasylan 1122 von Evonik erhältlich.
N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- 1 -propanamin wird alternativ auch als Bis(3- trimethoxysilylpropyl)-N-methylamin bezeichnet und kann bei Sigma-Aldrich oder Fluorochem
kommerziell erworben werden.
3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin mit der CAS-Nummer 18784-74-2 kann beispielsweise von Fluorochem oder Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
Es sich ebenfalls als vorteilhaft herausgestellt, wenn das auf dem Haar angewendete Mittel zur
Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält
R9Si(ORio)k(Rii)m (IV).
Die Verbindungen der Formel (IV) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Das bzw. die organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) können auch als Silane vom Typ der Alkylalkoxysilane oder der Alkylhydroxysilane bezeichnet werden,
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- R9 für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV)
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV), wobei
- R9 für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
- R10 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- Rg für eine C-i-C-12-Alkylgruppe steht,
- R10 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) und (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV)
RgSi(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- Rg für eine C-i-C-12-Alkylgruppe steht,
- R10 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rg für eine C-i-C-12-Alkylgruppe. Diese C-i-C-12-Alkylgruppe ist gesättigt und kann linear oder verzweigt sein. Bevorzugt steht R9 für eine lineare C-i-Cs-Alkylgruppe. Bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n- Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Octylgruppe oder eine n-Dodecylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine n-Octylgruppe.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest R10 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht R10 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe. In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rn für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
Weiterhin steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und m steht für die ganze Zahl 3 - k. Wenn k für die Zahl 3 steht, dann ist m gleich 0. Wenn k für die Zahl 2 steht, dann ist m gleich 1. Wenn k für die Zahl 1 steht, dann ist m gleich 2.
Eine sehr hohe„Anti-Pollution“-Wirkung konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält, in welcher der Rest k für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest m für die Zahl 0.
Zur Lösung der Aufgabenstellung besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (IV) sind
- Methyltrimethoxysilan
-
Figure imgf000017_0001
- Ethyltrimethoxysilan
Figure imgf000017_0002
- Ethyltriethoxysilan
Figure imgf000018_0001
- n-Hexyltriethoxysilan
Figure imgf000018_0002
- n-Octyltriethoxysilan
Figure imgf000019_0001
- n-Dodecyltrimethoxysilan und/oder
Figure imgf000019_0002
- n-Dodecyltriethoxysilan
Figure imgf000019_0003
sowie Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Octadecyltrimethoxysilan und/oder
Octadecyltriethoxysilan.
Bei den zuvor beschriebenen organischen Siliciumverbindungen handelt es sich um reaktive
Verbindungen.
In diesem Zusammenhang hat es sich als ganz besonders bevorzugt herausgestellt, wenn das Mittel als organische Siliciumverbindung (3-Aminopropyl)triethoxysilan, d.h. ein Aminopropyltriethoxysilan (AMEO), und/oder 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, d.h. ein Bis(triethoxysilylpropyl)amin, beinhaltet.
Gemäß bevorzugter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist die organische
Siliciumverbindung der Formel (I), insbesondere das (3-Aminopropyl)triethoxysilan, in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 6 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0, 1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten, und/oder die organische Siliciumverbindung der Formel (II), insbesondere das 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin, ist in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.- %, bevorzugt von 0,02 bis 9 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 8 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten.
Es hat sich herausgestellt, dass auf dem keratinischen Material auch dann besonders stabile und gleichmäßige Filme erhalten werden konnten, wenn das Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene organische Siliciumverbindungen enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (I) und mindestens eine organische Silicumverbindung der Formel (IV) enthält.
In einer explizit ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (I) enthält, welche aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)triethoxysilan und (3-Aminopropyl)trimethoxysilan ausgewählt ist, und zusätzlich mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (IV) enthält, welche aus der Gruppe bestehend aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan und Hexyltriethoxysilan ausgewählt ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - enthält:
- 0,5 bis 5 Gew.-% mindestens einer ersten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, (2- Aminoethyl)trimethoxysilan, (2-Aminoethyl)triethoxysilan, (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan, (3- Dimethylaminopropyl)triethoxysilan (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und (2- Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, und
- 3,2 bis 10 Gew.-% mindestens einer zweiten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan, Hexyltriethoxysilan,
Octyltrimethoxysilan, Octyltriethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan, Dodecyltriethoxysilan,
Octadecyltrimethoxysilan und Octadecyltriethoxysilan.
Bereits der Zusatz geringer Wassermengen führt bei organischen Siliciumverbindungen mit mindestens einer hydrolysierbaren Gruppe zur Hydrolyse. Die Hydrolyseprodukte und/oder organischen
Siliciumverbindungen mit mindestens einer Hydroxygruppe können in einer Kondensationsreaktion miteinander reagieren. Aus diesem Grund können sowohl die siliciumorganischen Verbindungen mit mindestens einer hydrolysierbaren Gruppe als auch deren Hydrolyse- und/oder Kondensationsprodukte in dem Mittel enthalten sein. Bei Verwendung von siliciumorganischen Verbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe können sowohl die organischen Siliciumverbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe als auch deren Kondensationsprodukte in dem Mittel enthalten sein. Unter einem Kondensationsprodukt wird ein Produkt verstanden, dass durch Reaktion von mindestens zwei organischen Siliciumverbindungen mit jeweils mindestens einer Hydroxylgruppen oder
hydrolysierbaren Gruppen pro Molekül unter Abspaltung von Wasser und/oder unter Abspaltung von einem Alkanol entsteht. Die Kondensationsprodukte können beispielsweise Dimere, aber auch Trimere oder Oligomere sein, wobei die Kondensationsprodukte mit den Monomeren im Gleichgewicht stehen. Abhängig von der eingesetzten oder in der Hydrolyse verbrauchten Wassermenge verschiebt sich das Gleichgewicht von monomerer organischen Siliciumverbindungen zu Kondensationsprodukt.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Angaben in Gew.-% - falls nicht anders angegeben - immer bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels.
Als zweiten erfindungswesentlichen Bestandteil enthält das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens ein Polysaccharid. Das mindestens eine Polysaccharid, welches in der Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten sein kann, kann pflanzlichen oder tierischen Ursprungs oder ein Produkt des Stoffwechsels von Mikroorganismen sowie ein Abbau- und Modifizierungsprodukt davon sein. Unter einem Polysaccharid soll im Rahmen dieser Erfindung ein Polymer verstanden werden, bei dem mehr als zwei, bevorzugt mehr als 10 Monosaccharide
(Einfachzucker) über eine glycosidische Bindung verbunden sind. Die Monosaccharide können in einer bevorzugter Ausführungsform in geöffneter oder geschlossener Ringstruktur verwendet werden.
Im Zuge der zu dieser Erfindung führenden Arbeiten hat sich herausgestellt, dass zur Erzielung von vorteilhaften Eigenschaften hinsichtlich der Formgebung der Haare bei gleichzeitigem Strukturschutz es von Vorteil ist, wenn die organische Siliciumverbindungen, insbesondere 3-(Triethoxysilyl)-N-[3- (triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin, d.h. ein Bis(triethoxysilylpropyl)amin, und/oder (3- Aminopropyl)triethoxysilan, d.h. ein Aminopropyltriethoxysilan (AMEO), mit dem Polysaccharid kombiniert wird.
In bevorzugten Ausführungsformen ist das Polysaccharid aufgebaut aus Monomeren ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glycerinaldehyd, Erythrose, Threose, Ribose, Arabinose, Xylose, Glucose, Mannose, Lyxose, Allose, Altrose, Gulose, Idose, Galactose, Talose, Dihydroxyaceton, Erythrulose, Ribulose, Xylulose, Psicose, Fructose, Sorbose und Tagatose. Das Polysaccharid ist ferner bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glycogen, Stärke, Callose, Cellulose, Tunicin, Pektin, Algin, Inulin, Chitin, Chitosan, Heparin, Carrageenan, Agar, Gummiarabicum, Traganth, Johannisbrotkernmehl, Karaya-Gummi, Ghatti-Gummi, Guar-Gummi, Tara-Gummi, Gellan, Xanthan, Dextran, Saccharose, Nigeran und Pentosanen wie Xylan und Araban, Derivaten und Mischungen davon.
Ferner kann das Polysaccharid aus Monomeren aufgebaut sein, die modifiziert sein können. Gemäß bevorzugten Ausführungsformen ist das Polysaccharid aufgebaut aus Monomeren, die einer Oxidation, Reduktion, Sulfatierung, Sulfonierung, Amidierung, Aminierung, Alkylierung, Phosphatierung,
Phosphonierung, Carbonsäureveresterung oder Veretherung unterzogen wurden. Das bedeutet, dass ein oder mehrere Monomere zunächst einer der genannten Behandlung unterzogen wurde/wurden und dann zu einem Polysaccharid polymerisiert wurde/wurden, oder dass das Polysaccharid einer der genannten Behandlung unterzogen wurde.
Gemäß einigen Ausführungsformen kann es sich ferner beispielsweise um Glycogen, Stärke (Amylose und Amylopektin), Callose, Cellulose, Tunicin, Pektin(e), Algin, Inulin, Chitin, Chitosan, Heparin,
Carrageenan, Agar, Gummiarabicum, Traganth, Johannisbrotkernmehl, Karaya-Gummi, Ghatti-Gummi, Guar-Gummi, Tara-Gummi, Gellan, Xanthan, Dextran, Saccharose, Nigeran und Pentosane wie Xylan und Araban, deren Hauptbestandteile aus D-Glukuronsäure, D-Galakturonsäure, D- Galakturonsäuremethylester, D-Mannuronsäure, L-Guluronsäure, D- und L-Galaktose, 3,6-Anhydro-D- Galaktose, L-Rhamnose und D-Glucoronsäure, 2-Amino-2-desoxi-D-glukose und 2-Amino-2-desoxi-D- galaktose sowie deren N-Acetylderivate, bestehen, handeln. Auch Derivate der vorgenannten, wie beispielsweise Mischungen der vorgenannten sind geeignet. Zu chemisch modifizierten Polysacchariden, also solchen, die einer der oben genannten Behandlung unterzogen wurden, gehören beispielsweise, ohne Einschränkung, Propylcellulose, Methylethylcellulose, Carboxymethylcellulose,
Hydroxyethylcellulose, Methylhydroxyethylcellulose, Ethylhydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Carboxymethylhydroxyethylcellulose, Sulfoethylcellulose,
Carboxymethylsulfoethylcellulose, Hydroxypropylsulfoethylcellulose, Hydroxyethylsulfoethylcellulose, Methylethylhydroxyethylcellulose, Methlylsulfoethylcellulose und Ethylsulfoethylcellulose.
Gemäß einigen Ausführungsformen handelt es sich bei dem mindestens einen Polysaccharid
vorzugsweise um Stärke, thermisch und/oder mechanisch behandelte Stärke, oxidativ, hydrolytisch oder oxidierte enzymatisch abgebaute Stärken, oxidierte hydrolytisch oder oxidierte enzymatisch abgebaute Stärken sowie chemisch modifizierte Stärken. In diesem Zusammenhang sind prinzipiell alle Stärken geeignet. Gemäß einigen Ausführungsformen kann es sich beispielsweise, ohne Einschränkung, um Stärke aus Mais, Weizen, Reis, Erbsen, Gerste, Roggen, Maniok, Tapioka, Süßkartoffeln oder Kartoffeln handeln. In einigen Ausführungsformen wird vorzugsweise native Stärke eingesetzt. Als native Stärke wird Stärke bezeichnet, wie sie aus natürlichen, beispielsweise den vorgenannten, Quellen zugänglich ist. Native Stärke ist ein handelsübliches Produkt und damit leicht zugänglich.
Gemäß einer Ausführungsform handelt es sich bei dem mindestens einen Polysaccharid um Mais-, Weizen-, Reis-, Erbsen-, Gerste-, Roggen-, Maniok-, Tapioka-, Süßkartoffel- oder Kartoffelstärke. Gemäß einer Ausführungsform handelt es sich bei dem mindestens einen Polysaccharid um die entsprechende native Stärke der vorgenannten Art. Auch Mischungen der vorgenannten sind geeignet. Gemäß einer Ausführungsform handelt es sich bei dem mindestens einen Polysaccharid vorzugsweise um Maisstärke, insbesondere native Maisstärke. Am meisten bevorzugt ist die Maisstärke Collamyl 8412 der Firma Agrabne Wien.
Die Kombination aus der organischen Siliciumverbindung, beispielsweise dem
Bis(triethoxysilylpropyl)amin und/oder dem Aminopropyltriethoxysilan, mit dem Polysaccharid bildet eine Schicht auf dem Haar. Dadurch wird gewährleistet, dass das Haar gut temporär geformt werden kann und ein guter Frisurenhalt erzielt wird. Ferner wird die Haaroberfläche bei oxidativ geschädigtem Haar wieder hydrophobisiert, was zur Reduktion von Frizz führt. Darüber hinaus wird der Strukturschutz gegenüber chemischer Einwirkung verbessert.
Um den unterschiedlichen Anforderungen an Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials in Form eines Mittels zum temporären Umformen eines keratinischen Materials (= Stylingmittel) gerecht zu werden, sind als festigende Verbindungen bereits eine Vielzahl von synthetischen Polymeren entwickelt worden, die in einem Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zur Anwendung kommen können. Es hat sich herausgestellt, dass das Polysaccharid, das in dem erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel gemäß Anspruch 1 verwendet wird, gut geeignet ist, um in Kombination mit den organischen Siliciumverbindungen die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe ausreichend zu lösen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Menge an
Polysaccharid 0,1 bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 0,15 bis 20 Gew.-%, bevorzugter von 0,5 bis 15 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 1 bis 10 Gew-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel.
Im Folgenden werden weitere Bestandteile des kosmetischen Mittels beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden und optionalen Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können.
Es kann bevorzugt sein, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials ferner 0,001 bis 20 Gew.-% mindestens einer quaternären Verbindung umfasst. Dies gilt insbesondere für Mittel, die zusätzlich Pflegeeigenschaften dem keratinischen Material verleihen.
Es ist bevorzugt, dass die mindestens eine quaternäre Verbindung ausgewählt aus mindestens einer der Gruppen bestehend aus
i) der Monoalkylquats und/oder
ii) der Esterquats und/oder
iii) der quaternären Imidazoline der Formel (Tkat2),
Figure imgf000023_0001
(Tkat2)
in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30
Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder
iv) der Amidoamine und/oder kationisierten Amidoamine und/oder v) Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen) und/oder;
vi) quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72, und/oder
vii) kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
viii) kationisiertem Honig und/oder
ix) kationischen Guar-Derivaten und/oder
x) Chitosan und/oder
xi) quaterniertem Polyvinylalkohol,
sowie Mischungen hiervon.
Ferner können festigende Verbindungen, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wachsen und/oder weiteren synthetischen Polymeren in dem kosmetischen Mittel enthalten sein. D.h. ergänzend können Wachse und/oder weitere synthetische Polymere als festigende Verbindungen eingesetzt werden. Idealerweise ergeben die Polysaccharide und die weiteren festigenden Verbindungen bei der Anwendung auf dem keratinischen Material einen Film, der einerseits der Frisur einen starken Halt verleiht, andererseits aber hinreichend flexibel ist, um bei Beanspruchung nicht zu brechen.
Beispielsweise können Polycarbonsäuren in dem kosmetischen Mittel als Filmbildner eingesetzt werden. Diese lagern sich auf den Haaren ab und begründen eine temporäre Verformbarkeit der Haare. Der Filmbildner kann ein Homo- oder Copolymer sein, das aus Itaconsäure abgeleitet ist. Wenn der
Filmbildner ausschließlich in Form von polymerisierter Itaconsäure und/oder einem Salz der Itaconsäure vorliegt, bildet der Filmbildner ein Homopolymer. Ein Beispiel eines solchen Polymers ist PVP/VA/ltaconic Acid Copolymer (INCI).
Die weiteren synthetischen Polymere lassen sich in kationische, anionische, nichtionische und amphotere festigende Polymere unterteilen.
Geeignete synthetische Polymere umfassen beispielsweise Polymere mit den folgenden INCI- Bezeichnungen: Acrylamide/Ammonium Acrylate Copolymer, Acrylamides/DMAPA Acrylates/Methoxy PEG Methacrylate Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylamide Copolymer,
Acrylamidopropyltrimonium Chloride/ Acrylates Copolymer, Acrylates/Acetoacetoxyethyl Methacrylate Copolymer, Acrylates/ Acrylamide Copolymer, Acrylates/Ammonium Methacrylate Copolymer, Acrylates/t- Butylacrylamide Copolymer, Acrylates Copolymer, Acrylates/C1 -2 Succinates/Hydroxyacrylates
Copolymer, Acrylates/Lauryl Acrylate/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide/Diphenyl Amodimethicone Copolymer, Acrylates/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/VA Copolymer, Acrylates/Hydroxyesters Acrylates Copolymer, Acrylates/VP Copolymer, Adipic Acid/Diethylenetriamine Copolymer, Adipic
Acid/Dimethylaminohydroxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Epoxy propyl
Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Isophthalic Acid/Neopentyl Glycol/Trimethylolpropane Copolymer, Allyl Stearate/VA Copolymer, Aminoethylacrylate Phosphate/ Acrylates Copolymer,
Aminoethylpropanediol-Acrylates/ Acrylamide Copolymer, Aminoethylpropanediol-AMPD- Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, Ammonium VA/Acrylates Copolymer, AMPD- Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AMP-Acrylates/Allyl Methacrylate Copolymer, AMP- Acrylates/C1-18 Alkyl Acrylates/C1 -8 Alkyl Acrylamide Copolymer, AMP-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AMP-Acrylates/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, Bacillus/Rice Bran
Extract/Soybean Extract Ferment Filtrate, Bis- Butyloxyamodimethicone/PEG-60 Copolymer, Butyl Acrylate/Ethylhexyl Methacrylate Copolymer, Butyl Acrylate/Hydroxypropyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Butylated PVP, Butyl Ester of Ethylene/MA Copolymer, Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Calcium/Sodium PVM/MA Copolymer, Corn Starch/Acrylamide/ Sodium Acrylate Copolymer, Diethylene Glycolamine/Epichlorohydrin/Piperazine Copolymer, Dimethicone Crosspolymer, Diphenyl
Amodimethicone, Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Hydrolyzed Wheat Protein/PVP Crosspolymer, Isobutylene/Ethylmaleimide/Hydroxyethylmaleimide Copolymer, Isobutylene/MA Copolymer,
Isobutylmethacrylate/Bis-Hydroxypropyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Isopropyl Ester of PVM/MA Copolymer, Lauryl Acrylate Crosspolymer, Lauryl Methacrylate/Glycol Dimethacrylate Crosspolymer, MEA-Sulfite, Methacrylic Acid/Sodium Acrylamidomethyl Propane Sulfonate Copolymer, Methacryloyl Ethyl Betaine/Acrylates Copolymer, PEG/PPG-25/25 Dimethicone/ Acrylates Copolymer, PEG-8/SMDI Copolymer, Polyacrylamide, Polyacrylate-6, Polybeta-Alanine/Glutaric Acid Crosspolymer, Polybutylene Terephthalate, Polyester-1 , Polyethylacrylate, Polyethylene Terephthalate, Polymethacryloyl Ethyl Betaine, Polypentaerythrityl Terephthalate, Polyperfluoroperhydrophenanthrene, Polyquaternium-1 , Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-5, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-8, Polyquaternium-9, Polyquaternium-10, Polyquaternium-1 1 , Polyquaternium-12, Polyquaternium-13, Polyquaternium-14, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-19, Polyquaternium-20, Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-28, Polyquaternium-29, Polyquaternium-30, Polyquaternium-31 , Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium-34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-36, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39, Polyquaternium-45, Polyquaternium-46, Polyquaternium-47, Polyquaternium-48, Polyquaternium-49, Polyquaternium-50, Polyquaternium-55, Polyquaternium-56, Polysilicone-9, Polyurethane-1 , Polyurethane-6, Polyurethane-10, Polyvinyl Acetate, Polyvinyl Butyral, Polyvinylcaprolactam, Polyvinylformamide, Polyvinyl Imidazolinium Acetate, Polyvinyl Methyl Ether, Potassium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Potassium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, PPG-70 Polyglyceryl-10 Ether, PPG-12/SMDI Copolymer, PPG-51/SMDI Copolymer, PPG-10 Sorbitol, PVM/MA Copolymer, PVP, PVP/VA/Vinyl Propionate Copolymer, Rhizobian Gum , Rosin Acrylate, Shellac, Sodium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Polyacrylate, Sterculia Urens Gum, Terephthalic Acid/Isophthalic Acid/Sodium Isophthalic Acid Sulfonate/Glycol Copolymer, Trimethylolpropane Triacrylate, Trimethylsiloxysilylcarbamoyl Pullulan, VA/Crotonates Copolymer, VA/Crotonates/Methacryloxybenzophenone-1 Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl
Neodecanoate Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Propionate Copolymer, VA/DBM Copolymer, VA/Vinyl Butyl Benzoate/Crotonates Copolymer, Vinylamine/Vinyl Alcohol Copolymer, Vinyl
Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer, VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer, VP/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, VP/DMAPA Acrylates Copolymer, VP/Hexadecene Copolymer, VP/VA Copolymer, VP/Vinyl Caprolactam/DMAPA Acrylates Copolymer, Yeast Palmitate und Styrene/VP Copolymer. Ebenso geeinet sind Celluloseether, wie
Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose.
Bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Vinylpyrrolidon-haltiges Polymer. Besonders bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl
Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI) und Mischungen daraus.
Entsprechend ist es besonders bevorzugt, dass die festigende Verbindung ein synthetisches Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat- Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI), Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI) und Mischungen daraus umfasst.
Ferner kann als ein festigendes Polymer ein Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI) in dem kosmetischen Mittel enthalten. Dieses Copolymer wird unter den
Bezeichnungen„Amphomer®“,„Amphomer® HC“,„Amphomer® 4961“,„Amphomer® EDGE“ und „Amphomer® LV 71“ in verschiedenen Abwandlungen von Akzo Nobel vertrieben wird.
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials kann insbesondere ein Mittel zur temporären Umformung eines keratinischen Materials, ein Mittel zur Reinigung eines keratinischen Materials, ein Mittel zur Pflege eines keratinischen Materials und/oder ein Mittel zur Pflege und Reinigung eines keratinischen Materials umfassen.
Die kosmetische Zusammensetzung kann zusätzlich oder alternativ zu einem synthetischen Polymer mindestens ein natürliches oder synthetisches Wachs, welches einen Schmelzpunkt von über 37 °C aufweist, als festigende Verbindung enthalten.
Als natürliche oder synthetische Wachse können feste Paraffine oder Isoparaffine, Pflanzenwachse wie Candelillawachs, Carnaubawachs, Espartograswachs, Japanwachs, Korkwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse und tierische Wachse, wie zum Beispiel Bienenwachse und andere Insektenwachse, Walrat, Schellackwachs, Wollwachs und Bürzelfett, weiterhin Mineralwachse, wie zum Beispiel Ceresin und Ozokerit oder die petrochemischen Wachse, wie zum Beispiel Petrolatum, Paraffinwachse, Microwachse aus Polyethylen oder Polypropylen und
Polyethylenglycolwachse eingesetzt werden. Es kann vorteilhaft sein, hydrierte oder gehärtete Wachse einzusetzen. Weiterhin sind auch chemisch modifizierte Wachse, insbesondere die Hartwachse, zum Beispiel Montanesterwachse, Sasolwachse und hydrierte Jojobawachse, einsetzbar. Weiterhin geeignet sind die Triglyceride gesättigter und gegebenenfalls hydroxylierter C16-30-Fettsäuren, wie zum Beispiel gehärtete Triglyceridfette (hydriertes Palmöl, hydriertes Kokosöl, hydriertes Rizinusöl), Glyceryltribehenat oder Glyceryltri-12-hydroxystearat.
Die Wachskomponenten können auch aus der Gruppe der Ester aus gesättigten, unverzweigten
Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 22 bis 44 C-Atomen und gesättigten, unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 22 bis 44 C-Atomen ausgewählt werden, sofern die Wachskomponente oder die Gesamtheit der Wachskomponenten bei Raumtemperatur fest sind. Auch Silikonwachse, zum Beispiel Stearyltrimethylsilan/Stearylalkohol sind gegebenenfalls vorteilhaft.
Natürliche, chemisch modifizierte und synthetische Wachse können alleine oder in Kombination eingesetzt werden. Es können somit auch mehrere Wachse eingesetzt werden. Weiterhin ist auch eine Reihe von Wachsmischungen, ggf. in Abmischung mit weiteren Zusätzen, im Handel erhältlich. Die unter den Bezeichnungen "Spezialwachs 7686 OE" (eine Mischung aus Cetylpalmitat, Bienenwachs, mikrokristallinem Wachs und Polyethylen mit einem Schmelzbereich von 73-75 °C; Hersteller: Kahl &
Co), Polywax® GP 200 (eine Mischung von Stearylalkohol und Polyethylenglykolstearat mit einem Schmelzpunkt von 47-51 °C; Hersteller: Croda) und "Weichceresin® FL 400" (ein
Vaseline/Vaselinöl/Wachs-Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 50-54 °C; Hersteller: Parafluid
Mineralölgesellschaft) sind Beispiele für einsetzbare Mischungen.
Bevorzugt ist das Wachs ausgewählt aus Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera) Bienenwachs (INCI: Beeswax), Petrolatum (INCI), mikrokristallinem Wachs und insbesondere Gemischen daraus.
Bevorzugte Mischungen umfassen die Kombination von Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera), Petrolatum und mikrokristallinem Wachs oder die Kombination von Bienenwachs (INCI: Beeswax) und Petrolatum.
Das Wachs oder die Wachskomponenten sollten bei 25 °C fest sein und sollen im Bereich von > 37 °C schmelzen
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält eine festigende Verbindung
vorzugsweise in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 40 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 ,5 bis 30 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 2 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung.
Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Polymere, anionische Polymere, (weitere) kationische Polymere, Wachse, Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Pflegestoffe, Pflanzenextrakte, Silikone, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe,
Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel. In den bevorzugten Ausführungsformen 1 bis 138 werden die bevorzugten organischen Siliciumverbindungen der folgenden Tabelle mit einem Polysaccharid, das sich aus den Monomeren der folgenden Tabelle zusammensetzt, miteinander kombiniert. Die folgenden Kombinationen sind in bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung mit weiteren, oben beschriebenen Bestandteilen in kosmetischen Mitteln enthalten:
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Die Wirkstoffkombination aus mindestens einer organischen Siliciumverbindung und dem Polysaccharid kann bereits im Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthalten sein. In dieser
Ausführungsform wird das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials bereits in
anwendungsbereiter Form vertrieben. Um eine möglichst lagerstabile Formulierung bereitstellen zu können, wird das Mittel selbst bevorzugt wasserarm oder wasserfrei konfektioniert.
Alternativ wird die mindestens eine organische Siliciumverbindung maximal 12 Stunden, bevorzugt maximal 6 Stunden, mehr bevorzugt maximal 3 Stunde, noch mehr bevorzugt maximal 1 Stunde vor Anwendung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials einer Basis umfassend alle Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials mit Ausnahme der mindestens einen organischen Siliciumverbindung zugefügt.
Ferner wird alternativ die organische Siliciumverbindung und das Polysaccharid einem kosmetischen Produkt erst kurz vor der Anwendung, d.h. 1 Minute bis 12 Stunden, bevorzugt 2 Minuten bis 6 Stunden, besonders bevorzugt 1 Minute bis 3 Stunden, insbesondere bevorzugt 1 Minute bis 1 Stunde, zugegeben. In einer weiteren Alternative wird die organische Siliciumverbindung einer wässrigen Lösung zugegeben, welche auf das Haar appliziert wird und im zweiten Schritt wird eine wässrige Lösung oder ein kosmetisches Mittel, welches das Polysaccharid enthält, auf das Haar aufgetragen.
Beispielsweise kann der Anwender ein Mittel (a), welches die organische Siliciumverbindung(en) enthält, zunächst mit einem Mittel (ß), welches die restlichen Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials umfasst, verrühren oder verschüttein. Diese Mischung aus (a) und (ß) kann der Anwender nun - entweder direkt nach ihrer Herstellung oder nach einer kurzen Reaktionszeit von 1 Minute bis 20 Minuten - auf die keratinischen Materialien applizieren. Das Mittel (ß) kann Wasser enthalten, insbesondere Wasser in einer Menge > 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung keratinischer Materialien.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung eines erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials
zum Auswaschschutz von gefärbtem keratinischen Material,
zur Formgebung von keratinischem Material und/oder
zur Pflege von keratinischem Material.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den kosmetischen Mitteln Gesagte.

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend
a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und
b) mindestens ein Polysaccharid.
2. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß Anspruch 1 ,
dadurch gekennzeichnet,
dass die mindestens eine organische Siliciumverbindung eine Verbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält,
wobei in der organischen Siliciumverbindung der Formel (I)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I),
Ri , R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen,
L für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen, a für die Zahl 3 steht und
b für die Zahl 0 steht, und wobei in der organischen Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(Re)dSi-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(Re’)rf(0R5’)c· (II),
Rs, Rs·, Rs-, R6, R6' und R6- unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
R7 und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen
- (A““)-Si(Re“)d"(OR5“)c·· (III), c für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d für die ganze Zahl 3 - c steht,
c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
e für 0 oder 1 steht, f für 0 oder 1 steht,
g für 0 oder 1 steht,
h für 0 oder 1 steht,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.
3. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet,
dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, oder dadurch gekennzeichnet,
dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- N 1 , N 1 -Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N 1 , N 1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin.
4. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 6 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0, 1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten ist, und/oder dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (II) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 9 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 8 Gew.-%, noch bevorzugter von 0,1 bis 7 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten ist,
und oder dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (I) 3- (Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin und/oder die organische
Siliciumverbindung der Formel (II) (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist.
5. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält,
R9Si(ORioMRn)m (IV),
die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
- Methyltrimethoxysilan
- Methyltriethoxysilan
- Ethyltrimethoxysilan
- Ethyltriethoxysilan
- Propyltrimethoxysilan
- Propyltriethoxysilan
- Hexyltrimethoxysilan
- Hexyltriethoxysilan
- Octyltrimethoxysilan
- Octyltriethoxysilan
- Dodecyltrimethoxysilan
- Dodecyltriethoxysilan
- Octadecyltrimethoxysilan und
- Octadecyltriethoxysilan.
6. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Polysaccharid in einer Menge von 0,1 bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 0,15 bis 20 Gew.-%, bevorzugter von 0,5 bis 15 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten ist.
7. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Polysaccharid aufgebaut ist aus Monomeren ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glycerinaldehyd, Erythrose, Threose, Ribose, Arabinose, Xylose, Glucose, Mannose, Lyxose, Allose, Altrose, Gulose, Idose, Galactose, Talose, Dihydroxyaceton, Erythrulose, Ribulose, Xylulose, Psicose, Fructose, Sorbose, Tagatose und Mischungen davon.
8. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Polysaccharid aufgebaut ist aus Monomeren, die einer Oxidation, Reduktion, Sulfatierung, Sulfonierung, Amidierung, Aminierung, Alkylierung,
Phosphatierung, Phosphonierung, Carbonsäureveresterung oder Veretherung unterzogen wurden.
9. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens zwei strukturell voneinander verschiedene organische Siliciumverbindungen enthält.
10. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials - enthält:
- 0,5 bis 3 Gew.-% mindestens einer ersten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, (2-Aminoethyl)tri- methoxysilan, (2-Aminoethyl)triethoxysilan, (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan, (3- Dimethylaminopropyl)triethoxysilan (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und (2- Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, und
- 3,2 bis 7 Gew.-% mindestens einer zweiten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan,
Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan,
Hexyltriethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Octyltriethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan,
Dodecyltriethoxysilan, Octadecyltrimethoxysilan und Octadecyltriethoxysilan.
11. Verwendung eines kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10
zum Auswaschschutz von gefärbtem keratinischen Material,
zur Formgebung von keratinischem Material und/oder
zur Pflege von keratinischem Material.
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