WO2020016154A1 - Formulation d'huiles essentielles à libération prolongée et procédé de traitement de produits végétaux au moyen de ladite formulation - Google Patents
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- WO2020016154A1 WO2020016154A1 PCT/EP2019/068961 EP2019068961W WO2020016154A1 WO 2020016154 A1 WO2020016154 A1 WO 2020016154A1 EP 2019068961 W EP2019068961 W EP 2019068961W WO 2020016154 A1 WO2020016154 A1 WO 2020016154A1
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/18—Vapour or smoke emitting compositions with delayed or sustained release
Definitions
- the present application relates to the field of the conservation of perishable foodstuffs, in particular foodstuffs, such as plant products.
- Essential oils can exercise their activity by evaporation of their components, in particular terpenoids, such as terpenes.
- Another possibility is to absorb essential oils on a solid but oil-soluble product, such as polyterpenes or pine resin.
- C0 2 is therefore an indicator for monitoring the metabolism and maturation of plant products.
- C0 2 is used to control the conservation needs of said products.
- the present invention therefore relates to a sustained-release formulation of a terpenoid with a phenolic group, said formulation comprising at least one salt of a terpenoid with a phenolic group, with a base.
- terpeneoid means terpenes and their modified derivatives resulting from the addition or deletion of an alkyl group and / or the addition of oxygen atom.
- terpenoids we mean in particular hemiterpenoids (1 isoprene units, in C5), monoterpenoids (2 isoprenic units, in C10), sesquiterpenoids (3 isoprenic units, in C15), diterpenoids (4 isoprenic units, in C20), sesterterpenoids (5 isoprenic units, in C25), triterpenoids (6 isoprenic units, in C30), tetraterpenoids (8 isoprenic units, in C40), polyterpenoids with a larger number of isoprenic units.
- Tepene is understood to mean hydrocarbons resulting from the combination of several isoprenic units.
- phenolic group means a phenyl group substituted by at least one hydroxyl function (OH).
- said terpenoid with a phenolic group can be chosen from eugenol, thymol and carvacrol.
- the salts thus formed with the terpenoid with a phenolic group with said bases are therefore chosen from eugenates, thymates and carvacrates.
- said terpenoid may be present as a mixture in said formulation, for example in the form of essential oil which contains it.
- said formulation can include the corresponding essential oil, salified.
- Essential oils include clove oil as a source of eugenol, thyme oil as a source of thymol, and oregano oil as a source of carvacrol.
- the formulation of the invention therefore comprises an essential oil comprising at least one terpenoid with a phenolic group, said oil being salified with a base.
- bases Mention may in particular be made, as base, of bases, and in particular sodium hydroxide, potassium hydroxide, lime, or even quaternary ammonium, amines, such as triethylamine or trialkanolamines, in particular bases having a low voltage of steam to avoid evaporation.
- the base is chosen from soda, caustic potash, lime or soda or potassium carbonate.
- the formulation of the invention can also comprise one or more non-salified phenolic terpenoids, in order to obtain an initial rapid evaporation of the non-salified phenolic terpenoids for protection. immediate, combined with prolonged release of salified phenolic group terpenoids.
- the formulation of the invention can also comprise one or more non-phenolic terpenoids, in order to obtain an initial rapid evaporation of the non-phenolic terpenoids for immediate protection, combined with the prolonged release of terpenes containing a phenolic group.
- the formulation can also comprise one or more formulation agents, such as preservatives, perfumes, binders, fillers, colorants, etc.
- formulation agents such as preservatives, perfumes, binders, fillers, colorants, etc.
- said terpenoid salts containing a phenolic group are bagged in a porous film.
- a film mention may be made of polyethylene, paper, or any other material, such as woven or non-woven textiles, the thickness and / or nature of which allows the diffusion of vapor.
- said film consists of polyethylene film.
- the present invention therefore also relates to a controlled release packaging of a terpenoid with a phenolic group, comprising a sachet made of a porous film, said sachet containing a formulation according to the invention.
- the present invention also relates to a method for preserving plant products comprising:
- said sachet which contains the phenolic group terpenoid salts is in contact with the atmosphere of the stored plant products.
- the stored plant products and said sachet containing the formulation are stored in a closed enclosure making it possible to limit gas exchanges with the outside.
- the C0 2 released by the respiration of the plant products reacts with the phenolate salt of said terpenoid to gradually release the non-salified terpenoid which can therefore diffuse into the storage atmosphere, through the porous film.
- the formulation therefore contains terpenoid salts with phenolic group, in solid form which, when brought into contact with C0 2 , release the terpenoid with phenolic group, which will thus be able to diffuse gradually.
- the amount of terpenoids released is a function of the amount of C0 2 released by the plant products into the storage atmosphere. The amount of terpenoids released will therefore depend on the level of C0 2, which depends on the metabolism of plant products.
- the quantity of terpenoid salts containing a phenolic group is adjusted according to the quantity of plant products stored, their metabolism, storage conditions and the envisaged storage period, in order to balance the quantity of terpenoids released with the volume of C0 2 released.
- an excess of base in the formulation in particular an excess of strong base in order to have a slowing down of evaporation, the base being first consumed by the C0 2 before the reaction of C0 2 with terpenoid salts containing a phenolic group.
- Peaches are stored in 2 closed 10-liter polypropylene containers. Each container contains 6 peaches.
- the first container is the control container, containing only peaches.
- the containers are stored at 4 ° C.
- control peaches lost 2.2% of their weight while the peaches stored in the container containing the eugenate lost only 1.6% of their weight. Peaches preserved in the presence of eugenate therefore lost 27% less weight than control peaches.
- Sulfur dioxide is generally used as a preservative for fresh grapes and vine derivatives. Tests have been carried out to identify whether sulfur dioxide could be replaced by clove oil vapor. Grapes of the Parlet variety, freshly harvested, one day before the test were packaged in packages of 1.5 - 1.6 kg in closed plastic containers of approximately 5 liters. The treatments consisted of applying potassium eugenate + lime (CaO) 5/5. The tests were repeated 4 times. The charging time was 15 days at a constant temperature of 25 degrees C. The observations were made eight or fifteen days after incubation, for the following parameters:
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Abstract
La présente demande concerne une formulation de terpène phénolique à libération prolongée et son utilisation pour le traitement des produits végétaux.
Description
Formulation d’huiles essentielles à libération prolongée et procédé de traitement de produits végétaux au moyen de ladite formulation
La présente demande concerne le domaine de la conservation des denrées périssables, notamment des denrées alimentaires, telles que les produits végétaux.
Il est connu d’utiliser des huiles essentielles à cette fin, en raison de leur activité biocide. Les huiles essentielles peuvent exercer leur activité par évaporation de leurs composants, notamment les terpénoïdes, tels que les terpènes.
Afin d’obtenir un effet à libération prolongée, différentes méthodes d’application des huiles essentielles ont été développées. Il a notamment été envisagé d’absorber les huiles essentielles sur des matériaux à grande surface (perlite, vermiculite ou mousse) qui permettent ainsi de retenir les huiles et de les libérer de façon étalée dans le temps.
Une autre possibilité est d’absorber les huiles essentielles sur un produit solide mais soluble dans les huiles, comme par exemple les polyterpènes ou la résine de pin.
Il est également envisageable d’ensacher les huiles à l’intérieur de films semi- perméables tels que le polyéthylène notamment, afin de laisser passer les vapeurs, de façon lente.
Néanmoins, selon toutes ces méthodes, il reste nécessaire de pouvoir contrôler la libération des vapeurs d’huiles essentielles, notamment en fonction des besoins de conservation des produits végétaux stockés.
Lors du stockage, les produits végétaux respirent et produisent du dioxyde de carbone (C02). Le C02 est donc un indicateur permettant de suivre le métabolisme et la maturation des produits végétaux.
Selon l’invention, le C02 est utilisé pour contrôler les besoins de conservation desdits produits.
Plus particulièrement, il a été découvert que les sels de dérivés terpèniques présentant un groupe phénolique permettent de libérer de façon contrôlée lesdits terpènes à groupe phénolique, en fonction de la quantité de C02 libérée, et donc de la maturation des produits végétaux.
Selon un premier objet, la présente invention concerne donc une formulation à libération prolongée de terpènoïde à groupe phénolique, ladite formulation comprenant au moins un sel d’un terpènoïde à groupe phénolique, avec une base.
On entend par « terpènoïde » les terpènes et leurs dérivés modifiés résultant de laddition ou suppression de groupe alkyle et/ou de l’addition d’atome d’oxygène. A titre de terpènoïde, on entend notamment les hémiterpénoïdes (1 unités isoprénique, en C5), les
monoterpénoïdes (2 unités isopréniques, en C10), les sesquiterpénoïdes (3 unités isopréniques, en C15), les diterpénoïdes (4 unités isopréniques, en C20), les sesterterpénoïdes (5 unités isopréniques, en C25), les triterpénoïdes (6 unités isopréniques, en C30), les tétraterpénoïdes (8 unités isopréniques, en C40), les polyterpénoïdes avec un nombre plus important d'unités isopréniques.
On entend par « terpène » des hydrocarbures résultant de la combinaison de plusieurs unités isopréniques.
On entend par « groupe phénolique », un groupe phényle substitué par au moins une fonction hydroxyle (OH).
Selon un mode de réalisation, ledit terpènoïde à groupe phénolique peut être choisi parmi l’eugénol, le thymol et le carvacrol.
Les sels ainsi formés avec le terpènoïde à groupe phénolique avec lesdites bases sont donc choisis parmi les eugénates, les thymates et carvacrates.
Il est entendu ici que ledit terpènoïde peut être présent en mélange dans ladite formulation, par exemple sous la forme d’huile essentielle qui le contient. Ainsi ladite formulation peut comprendre l’huile essentielle correspondante, salifiée.
A titre d’huile essentielle, on peut citer l’huile de girofle comme source d’eugénol, l’huile de thym comme source de thymol et l’huile d’origan comme source de carvacrol.
Selon un mode de réalisation, la formulation de l’invention comprend donc une huile essentielle comprenant au moins un terpènoïde à groupe phénolique, ladite huile étant salifiée avec une base.
A titre de base, on peut notamment citer les bases , et particulièrement la soude, la potasse, la chaux, ou encore l’ammonium quaternaire, les amines, tels que la triéthylamine ou encore les trialcanolamines, notamment les bases ayant une basse tension de vapeur afin d’éviter l’évaporation.
Selon un mode de réalisation, la base est choisie parmi la soude, la potasse caustique, la chaux ou le carbonate de soude ou de potassium.
A titre de produits végétaux, on peut notamment citer les fruits, légumes, fleurs coupées, etc.
Selon un mode de réalisation, la formulation de l’invention peut également comprendre un ou plusieurs terpènoïdes phénoliques non salifiés, afin d’obtenir une évaporation rapide initiale des terpènoïdes phénoliques non salifiés pour une protection
immédiate, combinée avec la libération prolongée des terpènoïdes à groupe phénolique salifiés.
Selon un mode de réalisation, la formulation de l’invention peut également comprendre un ou plusieurs terpènoïdes non phénoliques, afin d’obtenir une évaporation rapide initiale des terpènoïdes non phénoliques pour une protection immédiate, combinée avec la libération prolongée des terpènes à groupe phénolique.
Selon un mode de réalisation, la formulation peut également comprendre un ou plusieurs agents de formulation, tels que des agents de conservation, parfums, liants, charges, colorants, etc.
Selon un mode de réalisation, lesdits sels de terpènoïde à groupe phénolique sont ensachés dans un film poreux. A titre de film, on peut citer le polyéthylène, le papier, ou toute autre matière, telle que les textiles tissés ou non tissés, dont l’épaisseur et/ou la nature permet la diffusion de vapeur.
Selon un mode de réalisation, ledit film est constitué de film de polyéthylène.
Selon un autre objet, la présente invention concerne donc également un conditionnement à libération contrôlée de terpènoïde à groupe phénolique, comprenant un sachet constitué d’un film poreux, ledit sachet contenant une formulation selon l’invention.
Selon un autre objet, la présente invention concerne également un procédé de conservation des produits végétaux comprenant :
- le stockage desdits produits végétaux au sein d’une enceinte de stockage ; et
- l’application d’un conditionnement selon le type précité dans l’enceinte de stockage,
permettant ainsi la mise en contact de l’atmosphère de stockage avec ledit conditionnement.
Selon un mode de réalisation, ledit sachet qui renferme les sels de terpènoïde à groupe phénolique est en contact avec l’atmosphère des produits végétaux stockés.
Selon un mode de réalisation, les produits végétaux stockés et ledit sachet renfermant la formulation sont stockés dans une enceinte fermée permettant de limiter les échanges gazeux avec l’extérieur.
Au sein de l’atmosphère ainsi contenue dans l’enceinte, le C02 libéré par la respiration des produits végétaux réagit avec le sel de phénolate dudit terpènoïde pour
libérer progressivement le terpènoïde non salifié qui pourra donc diffuser dans l’atmosphère de stockage, au travers du film poreux.
Selon l’invention, la formulation contient donc des sels de terpènoïde à groupe phénolique, sous forme solide qui, lors de la mise en contact avec le C02, libèrent le terpènoïde à groupe phénolique, qui pourra ainsi diffuser progressivement. La quantité de terpènoïde libérée est fonction de la quantité de C02 libérée par les produits végétaux dans l’atmosphère de stockage. La quantité de terpènoïde libérée dépendra donc du taux de C02, qui dépend de métabolisme des produits végétaux.
Généralement, la quantité de sels de terpènoïde à groupe phénolique est ajustée en fonction de la quantité des produits végétaux stockés, de leur métabolisme, des conditions de stockage et de la période de stockage envisagée, afin d’équilibrer la quantité de terpènoïde libérée avec le volume de C02 dégagé.
Selon un mode de réalisation, il est également possible d’ajouter un excès de base dans la formulation, notamment un excès de base forte afin d’avoir un ralentissement de l’évaporation, la base étant d’abord consommée par le C02 avant la réaction du C02 avec les sels de terpènoïde à groupe phénolique.
Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif et non limitatif de la présente invention.
EXEMPLE 1
5 g de soude caustique sont ajoutés lentement à 20g d’eugénol en triturant avec une spatule afin d’obtenir une pâte homogène. La pâte ainsi obtenue est placée dans une étuve à 50°C pendant une heure, elle est sortie de l’étuve est écrasée avec un mortier, une poudre sèche est obtenue.
EXEMPLE 2
Des pêches sont stockées dans des 2 récipients en polypropylène de 10 litres fermés. Chaque récipient contient 6 pêches.
Le premier récipient est le récipient témoin, contenant seulement les pêches.
Au fond de l’autre récipient est placé un sachet en papier contenant 0,4 g d’eugénate de potassium (obtenu à partir d’eugénol et d’hydroxyde de sodium, selon la procédure de l’exemple 1 ) et 3,6g de chaux vive.
Les récipients sont conservés à 4°C.
Observations :
Après 14 jours de conservations les pêches témoins ont perdu 2,2% de leur poids alors que les pêches conservées dans le récipient contenant l’eugénate ont perdu seulement 1 ,6% de leur poids. Les pêches conservées en présence d’eugénate ont donc perdu 27% de poids en moins que les pêches témoins.
Après 18 jours de conservations 50% des pêches témoins ont pourri alors qu’aucune des pêches conservées en présence d’eugénate n’ont pourri.
EXEMPLE 3
Le dioxyde de soufre est généralement utilisé en tant que conservateur pour le raisin frais et les dérivés de la vigne. Des tests ont été réalisés pour identifier si le dioxyde de soufre pouvait être remplacé par la vapeur d’huile de girofle. Des raisins de la variété Parlet, fraîchement récoltés, un jour avant le test ont été conditionnés par paquet de 1 ,5 - 1 ,6 kg environ dans les containers plastiques fermés d’environ 5 litres. Les traitements ont consisté en l’application d’eugénate de potassium + chaux (CaO) 5/5. Les tests ont été répétés 4 fois. Le temps d’inculpation était de 15 jours en température constante de 25 degrés C. Les observations ont été réalisées huit ou quinze jours après incubation, pour les paramètres suivants :
- apparitions de botrytis et autres champignons : 0-5 (0 = non infecté ; 5 = forte infection) ;
- goût de girofle : 0 - 5 (0 = absence de goût ; 5 = goût distinct de girofle) ;
- aspect : 0-5 (0 = mauvais, boule noire ; 5 = frais, boule verte) ;
Les résultats sont les suivants :
a) contrôle (non traité)
Claims
1. Conditionnement à libération contrôlée de terpènoïde à groupe phénolique, comprenant un sachet constitué d’un film poreux, ledit sachet contenant une formulation comprenant au moins un terpènoïde à groupe phénolique, sous forme salifiée avec une base.
2. Conditionnement selon la revendication 1 tel que ledit terpènoïde est choisi parmi l’eugénol, le thymol et le carvacrol.
3. Conditionnement selon la revendication 1 ou 2 tel que la base est choisie parmi la soude, la potasse, la chaux, les amines, les sels d’ammonium quaternaire, les tri- alcanolamines, les carbonates de soude ou de potasse.
4. Conditionnement selon l’une quelconque des revendications précédentes tel que la formulation comprend un excès de base.
5. Conditionnement selon l’une quelconque des revendications précédentes tel que la formulation comprend en outre un terpène ne possédant pas de groupe phénolique et/ou un terpènoïde phénolique non salifié.
6. Conditionnement selon l’une quelconque des revendications précédentes tel que la formulation comprend en outre un ou plusieurs agents de formulation choisis parmi les liants, les charges, les agents de conservation, les parfums, les colorants.
7. Conditionnement selon l’une quelconque des revendications précédentes, tel que ledit terpènoïde sous forme salifiée est choisi parmi les eugénates, thymates et carvacrates.
8. Conditionnement selon l’une quelconque des revendications précédentes tel que la formulation est sous forme solide.
9. Conditionnement selon l’une quelconque des revendications précédentes tel que ledit film poreux est choisi parmi les films de polyéthylène, le papier, les textiles tissés ou non tissés.
10. Procédé de conservation des produits végétaux comprenant :
- le stockage desdits produits végétaux au sein d’une enceinte de stockage ; et
- l’application d’un conditionnement selon l’une quelconque des revendications précédentes dans l’enceinte de stockage,
permettant ainsi la mise en contact de l’atmosphère de stockage avec ledit conditionnement.
1 1. Procédé selon la revendication 10, tel que la libération du terpènoïde à groupe phénolique est contrôlée par le C02 formé par le métabolisme des produits végétaux.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| EP19742328.8A EP3823449A1 (fr) | 2018-07-16 | 2019-07-15 | Formulation d'huiles essentielles à libération prolongée et procédé de traitement de produits végétaux au moyen de ladite formulation |
Applications Claiming Priority (2)
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| FR1856541A FR3083667B1 (fr) | 2018-07-16 | 2018-07-16 | Formulation d'huiles essentielles a liberation prolongee et procede de traitement de produits vegetaux au moyen de ladite formulation |
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| Publication Number | Publication Date |
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| WO2020016154A1 true WO2020016154A1 (fr) | 2020-01-23 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| FR (1) | FR3083667B1 (fr) |
| WO (1) | WO2020016154A1 (fr) |
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| WO2023225459A2 (fr) | 2022-05-14 | 2023-11-23 | Novozymes A/S | Compositions et procédés de prévention, de traitement, de suppression et/ou d'élimination d'infestations et d'infections phytopathogènes |
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2018
- 2018-07-16 FR FR1856541A patent/FR3083667B1/fr active Active
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2019
- 2019-07-15 WO PCT/EP2019/068961 patent/WO2020016154A1/fr unknown
- 2019-07-15 EP EP19742328.8A patent/EP3823449A1/fr active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3083667A1 (fr) | 2020-01-17 |
| EP3823449A1 (fr) | 2021-05-26 |
| FR3083667B1 (fr) | 2021-11-05 |
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