WO2019146280A1 - Compound and method for producing compound - Google Patents

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木村　桂三
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods

Abstract

A compound which is represented by formula (I). A method for producing this compound according to the present invention comprises a step for reacting a compound represented by formula (II) with one or more compounds represented by formula (III). In formula (I), each of R11 and R12 independently represents an unsubstituted linear alkyl group having 3 or more carbon atoms. In formula (III), R31 represents an unsubstituted linear alkyl group having 3 or more carbon atoms; and X31 represents a leaving group.

Description

化合物および化合物の製造方法Compound and method for producing compound
　本発明は、化合物およびその製造方法に関する。より詳しくは、Ｎ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物およびその製造方法に関する。 The present invention relates to compounds and methods for their preparation. More particularly, the present invention relates to N, N'-diformyl-N, N'-dialkylhydrazine compounds and a method for producing the same.
　ヒドラジン誘導体は、色素、医薬、農薬、工業材料などの機能性材料またはこれらの中間体など、種々の用途に用いられている。また、ヒドラジン誘導体の一種としてＮ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物などがある。例えば、非特許文献１には下記構造の化合物が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 Hydrazine derivatives are used in various applications such as dyes, functional materials such as pharmaceuticals, agricultural chemicals, industrial materials, etc., or intermediates thereof. In addition, N, N '-diformyl-N, N'-dialkylhydrazine compounds etc. are one kind of hydrazine derivatives. For example, Non-Patent Document 1 describes a compound having the following structure.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　Ｎ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物に関し、近年、色素、医薬、農薬、工業材料またはこれらの中間体などに有用な新規な化合物についての開発が望まれている。 With respect to N, N'-diformyl-N, N'-dialkylhydrazine compounds, development of novel compounds useful for dyes, pharmaceuticals, agricultural chemicals, industrial materials, intermediates thereof and the like has recently been desired.
　よって、本発明の目的は、色素、医薬、農薬、工業材料などの機能性材料またはこれらの中間体などに有用な新規な化合物およびその製造方法を提供することにある。 Therefore, an object of the present invention is to provide a novel compound useful for functional materials such as dyes, medicines, agricultural chemicals, industrial materials, etc. or intermediates thereof, and a process for producing the same.
　本発明は、以下を提供する。
　＜１＞　式（Ｉ）で表される化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　式（Ｉ）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に炭素数３以上の無置換の直鎖アルキル基を表す。
　＜２＞　Ｒ１１とＲ１２が同一の基である、＜１＞に記載の化合物。
　＜３＞　式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物の１種又は２種以上とを反応させることを含む、式（Ｉ）で表される化合物の製造方法；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式（Ｉ）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に炭素数３以上の無置換の直鎖アルキル基を表す；
　式（ＩＩＩ）中、Ｒ３１は炭素数３以上の無置換の直鎖アルキル基を表し、Ｘ３１は脱離基を表す。
　＜４＞　式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物の１種又は２種以上とを、無機塩基の存在下で反応させる、＜３＞に記載の化合物の製造方法。 The present invention provides the following.
<1> a compound represented by the formula (I);
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 In formula (I), R 11 and R 12 each independently represent an unsubstituted linear alkyl group having 3 or more carbon atoms.
<2> The compound according to <1>, wherein R 11 and R 12 are the same group.
The manufacturing method of the compound represented by Formula (I) including making the compound represented by <3> Formula (II), and 1 type, or 2 or more types of a compound represented with Formula (III) react ;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 In formula (I), R 11 and R 12 each independently represent an unsubstituted linear alkyl group having 3 or more carbon atoms;
Wherein (III), R 31 represents a linear alkyl group unsubstituted or 3 carbon atoms, X 31 represents a leaving group.
<4> The compound according to <3>, wherein the compound represented by the formula (II) and one or more of the compound represented by the formula (III) are reacted in the presence of an inorganic base Production method.
　本発明によれば、色素、医薬、農薬、工業材料などの機能性材料またはこれらの中間体などに有用な新規な化合物およびその製造方法を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a novel compound useful for functional materials such as dyes, medicines, agricultural chemicals, industrial materials, etc., or intermediates thereof, and a method for producing the same.
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。
　本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。 Hereinafter, the contents of the present invention will be described in detail.
In the notation of the group (atomic group) in the present specification, the notation not describing substitution and non-substitution includes a group having a substituent together with a group having no substituent. For example, the "alkyl group" includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
In the present specification, a numerical range represented using “to” means a range including the numerical values described before and after “to” as the lower limit value and the upper limit value.
As used herein, the term "step" does not only mean an independent step, but if the intended function of that step is achieved even if it can not be clearly distinguished from other steps, this term include.
　本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物である。また、本発明の化合物の製造方法は、式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物の１種又は２種以上とを反応させることを含む、式（Ｉ）で表される化合物の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式（Ｉ）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に炭素数３以上の無置換の直鎖アルキル基を表す。式（ＩＩＩ）中、Ｒ３１は炭素数３以上の無置換の直鎖アルキル基を表し、Ｘ３１は脱離基を表す。 The compound of the present invention is a compound represented by formula (I). Further, the method for producing the compound of the present invention comprises reacting the compound represented by the formula (II) with one or more of the compounds represented by the formula (III), It is a manufacturing method of the compound represented by these.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 In formula (I), R 11 and R 12 each independently represent an unsubstituted linear alkyl group having 3 or more carbon atoms. Wherein (III), R 31 represents a linear alkyl group unsubstituted or 3 carbon atoms, X 31 represents a leaving group.
　まず、式（Ｉ）で表される化合物について説明する。式（Ｉ）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に炭素数３以上の無置換の直鎖アルキル基を表す。Ｒ１１およびＲ１２は、炭素数３～２０の無置換の直鎖アルキル基であることが好ましく、炭素数３～１８の無置換の直鎖アルキル基であることがより好ましく、炭素数３～１４の無置換の直鎖アルキル基であることが更に好ましく、炭素数３～８の無置換の直鎖アルキル基であることがより一層好ましく、炭素数３～６の無置換の直鎖アルキル基であることが更に一層好ましく、炭素数４の無置換の直鎖アルキル基であることが特に好ましい。Ｒ１１およびＲ１２は同じでも異なっていてもよいが、同一であることが製造時の収率の観点で好ましい。 First, the compound represented by formula (I) will be described. In formula (I), R 11 and R 12 each independently represent an unsubstituted linear alkyl group having 3 or more carbon atoms. Each of R 11 and R 12 is preferably a C 3-20 unsubstituted linear alkyl group, more preferably a C 3-18 unsubstituted linear alkyl group, with 3 to 20 carbon atoms It is more preferably 14 unsubstituted linear alkyl groups, still more preferably an unsubstituted linear alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and an unsubstituted linear alkyl group having 3 to 6 carbon atoms It is still more preferable that it is, and it is particularly preferable that it is a C 4 unsubstituted linear alkyl group. R 11 and R 12 may be the same or different, but are preferably identical in view of the production yield.
　式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、下記構造の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 Specific examples of the compound represented by the formula (I) include compounds of the following structure.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（Ｉ）で表される化合物は、各種機能性材料およびその中間体として好ましく用いることができる。具体的には、色素（染料、顔料など）、医薬、農薬、工業材料（分散剤、褪色防止剤、変色防止剤、界面活性剤、樹脂添加剤など）、食品添加剤、化粧品添加剤、土壌改良剤、水質改良剤またはこれらの中間体などに好ましく用いることができる。例えば、この化合物を各種機能性材料およびその中間体として用いることで、従来公知のＮ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物では得られない物性や、生理活性などが期待できる。また、式（Ｉ）で表される化合物を原料として用いて各種反応を行った場合においては、各種反応生成物を従来よりも高い収率で製造することができる。例えば、Ｎ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物の脱ホルミル体を製造する場合においては、式（Ｉ）で表される化合物を原料として用いることで、脱ホルミル体を従来よりも高い収率で製造することができる。その他、式（Ｉ）で表される化合物を原料として用いることで、種々のヒドラジン誘導体を従来よりも高い収率で製造することができる。 The compounds represented by the formula (I) can be preferably used as various functional materials and their intermediates. Specifically, dyes (dyes, pigments, etc.), medicines, pesticides, industrial materials (dispersants, anti-fading agents, anti-discoloring agents, surfactants, resin additives, etc.), food additives, cosmetic additives, soil It can be preferably used as a modifier, a water quality improver, or an intermediate thereof. For example, by using this compound as various functional materials and an intermediate thereof, it is possible to expect physical properties, physiological activities and the like which can not be obtained by the conventionally known N, N'-diformyl-N, N'-dialkylhydrazine compounds. Moreover, when various reactions are performed using the compound represented by Formula (I) as a raw material, various reaction products can be manufactured with a yield higher than before. For example, in the case of producing a deformyl form of an N, N'-diformyl-N, N'-dialkylhydrazine compound, the deformyl form is conventionally used by using a compound represented by the formula (I) as a raw material Can also be produced in high yields. In addition, various hydrazine derivatives can be produced with a higher yield than before by using the compound represented by the formula (I) as a raw material.
　次に、式（Ｉ）で表される化合物の製造に用いられる原料である式（ＩＩＩ）で表される化合物について説明する。 Next, the compound represented by Formula (III) which is a raw material used for manufacture of the compound represented by Formula (I) is demonstrated.
　式（ＩＩＩ）中、Ｒ３１は炭素数３以上の無置換の直鎖アルキル基を表す。Ｒ３１は、炭素数３～２０の無置換の直鎖アルキル基であることが好ましく、炭素数３～１８の無置換の直鎖アルキル基であることがより好ましく、炭素数３～１４の無置換の直鎖アルキル基であることが更に好ましく、炭素数３～８の無置換の直鎖アルキル基であることがより一層好ましく、炭素数３～６の無置換の直鎖アルキル基であることが更に一層好ましく、炭素数４の無置換の直鎖アルキル基であることが特に好ましい。 In formula (III), R 31 represents an unsubstituted linear alkyl group having 3 or more carbon atoms. R 31 is preferably an unsubstituted linear alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably an unsubstituted linear alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, and no substituent having 3 to 14 carbon atoms. It is more preferably a substituted linear alkyl group, still more preferably an unsubstituted linear alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and it is an unsubstituted linear alkyl group having 3 to 6 carbon atoms Is even more preferable, and a C 4 unsubstituted linear alkyl group is particularly preferable.
　式（ＩＩＩ）中、Ｘ３１は脱離基を表す。脱離基としては、式（ＩＩＩ）で表される化合物が式（ＩＩ）で表される化合物と反応して、式（ＩＩＩ）で表される化合物のＲ３１が式（ＩＩ）で表される化合物の窒素原子と結合を形成する際に脱離しうる基であればよく、特に限定はない。脱離基としては、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、３－ニトロベンゾイルオキシ基）、アルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基）が挙げられ、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基およびアリールスルホニルオキシ基が好ましく、ハロゲン原子、炭素数４以下のアルキルスルホニルオキシ基および炭素数８以下のアリールスルホニルオキシ基がより好ましく、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基およびベンゼンスルホニルオキシ基が更に好ましく、臭素原子、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基およびベンゼンスルホニルオキシ基が特に好ましい。 In formula (III), X 31 represents a leaving group. As the leaving group, the compound of the formula (III) is reacted with the compound of the formula (II), and R 31 of the compound of the formula (III) is represented by the formula (II) The group is not particularly limited as long as it is a group which can be eliminated when forming a bond with the nitrogen atom of the compound. As a leaving group, a halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), an acyloxy group (eg, acetoxy group, trifluoroacetoxy group, benzoyloxy group, 3-nitrobenzoyloxy group), alkylsulfonyloxy Groups (eg, methanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group), arylsulfonyloxy groups (eg, benzenesulfonyloxy group, p-toluenesulfonyloxy group), and halogen atoms, alkylsulfonyloxy groups and arylsulfonyloxy groups are exemplified. A halogen atom, an alkylsulfonyloxy group having 4 or less carbon atoms, and an arylsulfonyloxy group having 8 or less carbon atoms are more preferable, and a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, p-toluenesu Niruokishi group and more preferably a benzenesulfonyloxy group, a bromine atom, p- toluenesulfonyloxy group and a benzenesulfonyloxy group is particularly preferred.
　式（ＩＩＩ）で表される化合物の具体例としては、下記構造の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 Specific examples of the compound represented by the formula (III) include compounds of the following structure.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　次に、式（Ｉ）で表される化合物の製造方法について説明する。式（Ｉ）で表される化合物の製造方法において、式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物との反応は、溶媒の存在下で行ってもよいし、溶媒を用いることなく反応を行ってもよい。また、前述の反応は、他の有機化合物（例えばトリブチルアンモニウムブロミドなどの４級アンモニウム塩、ポリエチレングリコールなどのエーテル系化合物）や無機化合物（ヨウ化ナトリウムなどの塩類など）を添加して行ってもよい。溶媒としては、アミド系溶媒（例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１－メチルー２－ピロリドン）、スルホン系溶媒（例えばスルホラン）、スルホキシド系溶媒（例えばジメチルスルホキシド）、ウレイド系溶媒（例えばテトラメチルウレア）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、オクタノール、ベンジルアルコール）、エーテル系溶媒（例えばジオキサン、アニソール、テトラヒドロフラン）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、シクロヘキサノン）、炭化水素系溶媒（例えばトルエン、キシレン、メシチレン、ｎ－オクタン、ｎ－ドデカン）、ハロゲン系溶媒（例えばクロロベンゼン、テトラクロロエタン、ジクロロベンゼン）、ピリジン系溶媒（例えばピリジン、γ－ピコリン、２，６－ルチジン）、ニトリル系溶媒（例えばアセトニトリル）、エステル系溶媒（例えば酢酸エチル）および水溶媒が挙げられ、これらの溶媒を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。これらの溶媒のうち好ましくは、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキシド系溶媒、ウレイド系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、ハロゲン系溶媒、ピリジン系溶媒、ニトリル系溶媒およびエステル系溶媒であり、より好ましくはアミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキシド系溶媒、ウレイド系溶媒、ニトリル系溶媒およびエステル系溶媒であり、更に好ましくはアミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキシド系溶媒、ウレイド系溶媒、およびニトリル系溶媒であり、特に好ましくはアミド系溶媒、スルホン系溶媒、ウレイド系溶媒およびニトリル系溶媒である。 Next, the method for producing the compound represented by formula (I) will be described. In the method for producing a compound represented by the formula (I), the reaction of the compound represented by the formula (II) with the compound represented by the formula (III) may be carried out in the presence of a solvent, The reaction may be carried out without using a solvent. The above reaction may be carried out by adding other organic compounds (for example, quaternary ammonium salts such as tributyl ammonium bromide, ether compounds such as polyethylene glycol) and inorganic compounds (salts such as sodium iodide) Good. As the solvent, amide solvents (eg, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone), sulfone solvents (eg, sulfolane), sulfoxide solvents (eg, dimethyl sulfoxide), ureide solvents Solvents (eg tetramethylurea), alcohol solvents (eg methanol, octanol, benzyl alcohol), ether solvents (eg dioxane, anisole, tetrahydrofuran), ketone solvents (eg acetone, cyclohexanone), hydrocarbon solvents (eg toluene) , Xylene, mesitylene, n-octane, n-dodecane), halogenated solvents (eg, chlorobenzene, tetrachloroethane, dichlorobenzene), pyridine solvents (eg, pyridine, γ-picoline, 2, 6-luchidi) ), Nitrile solvents (e.g. acetonitrile), include ester solvents (e.g. ethyl acetate) and water the solvent may be used those solvents alone or may be used in mixture of two or more thereof. Among these solvents, preferred are amide solvents, sulfone solvents, sulfoxide solvents, ureide solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, halogen solvents, pyridine solvents, nitrile solvents, and ester solvents. It is a solvent, more preferably an amide type solvent, a sulfone type solvent, a sulfoxide type solvent, a ureide type solvent, a nitrile type solvent and an ester type solvent, still more preferably an amide type solvent, a sulfone type solvent, a sulfoxide type solvent, a ureide type Solvents and nitrile solvents, particularly preferably amide solvents, sulfone solvents, ureido solvents and nitrile solvents.
　式（Ｉ）で表される化合物の製造方法において、式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物との反応温度は、０～２００℃が好ましい。下限は１０℃以上が好ましく、２０℃以上がより好ましく、２５℃以上が更に好ましく、５０℃以上が特に好ましい。上限は、１８０℃以下が好ましく、１５０℃以下がより好ましく、１３０℃以下が更に好ましく、１１０℃以下が特に好ましい。 In the method for producing a compound represented by the formula (I), the reaction temperature between the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III) is preferably 0 to 200 ° C. The lower limit is preferably 10 ° C. or more, more preferably 20 ° C. or more, further preferably 25 ° C. or more, and particularly preferably 50 ° C. or more. 180 degrees C or less is preferable, 150 degrees C or less is more preferable, 130 degrees C or less is still more preferable, and 110 degrees C or less is especially preferable.
　式（Ｉ）で表される化合物の製造方法において、式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、収率の観点から、式（ＩＩ）で表される化合物のモル数に対する、式（ＩＩＩ）で表される化合物のモル数の比率が１．０以上となる割合で反応させることが好ましく、２．０以上となる割合で反応させることがより好ましく、２．１以上となる割合で反応させることが更に好ましく、２．２以上となる割合で反応させることがより一層好ましく、２．３以上となる割合で反応させることが特に好ましい。前述の比の上限は、製造コストの観点から１０．０以下であることが好ましく、６．０以下であることがより好ましく、５．０以下であることが更に好ましく、４．０以下であることがより一層好ましく、３．０以下であることが特に好ましく、２．５以下であることが最も好ましい。式（ＩＩＩ）で表される化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。２種以上を併用する場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。 In the method for producing a compound represented by the formula (I), the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III) are represented by the formula (II) from the viewpoint of yield. The reaction is preferably carried out in such a ratio that the ratio of the number of moles of the compound represented by the formula (III) to the number of moles of the compound is 1.0 or more, more preferably 2.0 or more. It is further preferable to react at a ratio of 2.1 or more, more preferably at a ratio of 2.2 or more, and particularly preferably at a ratio of 2.3 or more. The upper limit of the above-mentioned ratio is preferably 10.0 or less, more preferably 6.0 or less, still more preferably 5.0 or less, from the viewpoint of production cost. Is more preferably 3.0 or less, particularly preferably 2.5 or less. The compounds represented by the formula (III) may be used alone or in combination of two or more. When 2 or more types are used together, it is preferable that the total amount of them is the said range.
　式（Ｉ）で表される化合物の製造方法において、式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物を有機又は無機の塩基の存在下で反応させることが収率等の観点から好ましい。塩基としては、収率および製造コストの観点から無機塩基であることが好ましい。 In the method for producing a compound represented by the formula (I), it is possible to react the compound represented by the formula (II) with the compound represented by the formula (III) in the presence of an organic or inorganic base. It is preferable from the viewpoint of The base is preferably an inorganic base from the viewpoint of yield and production cost.
　無機塩基としては、水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）、炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）、酢酸塩（例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム）、金属水素化物（例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム）などが挙げられる。有機塩基としては、アミン類（例えばトリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルピペリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ－７－エン（略称ＤＢＵ）、ピリジン、α－ピコリン、γ－ピコリン、α、α’－ルチジン）、ヘテロ環化合物（例えばピラゾール、イミダゾール）などが挙げられる。 As the inorganic base, hydroxides (eg, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide), carbonates (eg, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate), acetate (Eg, sodium acetate, potassium acetate), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride) and the like. Examples of the organic base include amines (eg, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylpiperidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] unde-7-ene (abbr. DBU), pyridine, α-picoline, γ-picoline, α, α′-lutidine), heterocyclic compounds (eg, pyrazole, imidazole) and the like can be mentioned.
　塩基は、水酸化物、炭酸塩、アミン類、ピリジン類が好ましく、炭酸塩、アミン類、ピリジン類がより好ましく、炭酸塩が更に好ましい。具体的には、塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、α－ピコリン、γ－ピコリン、α，α’－ルチジンが好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、γ－ピコリンがより好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、ピリジンが更に好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが特に好ましい。 The base is preferably a hydroxide, a carbonate, an amine or a pyridine, more preferably a carbonate, an amine or a pyridine, still more preferably a carbonate. Specifically, the base is preferably sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, triethylamine, pyridine, α-picoline, γ-picoline, α, α'-lutidine, sodium carbonate, potassium carbonate, carbonate Potassium hydrogen, sodium hydrogen carbonate, triethylamine, pyridine and γ-picoline are more preferable, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate and pyridine are more preferable, and sodium carbonate and potassium carbonate are particularly preferable.
　塩基の使用量としては、式（ＩＩ）で表される化合物のモル数に対する塩基のモル数の比率が０．３以上となる割合で反応させることが好ましく、０．５以上となる割合で反応させることがより好ましく、０．８以上となる割合で反応させることが更に好ましく、１．０以上となる割合で反応させることがより一層好ましく、１．５以上となる割合で反応させることが更に一層好ましく、２．０以上となる割合で反応させることが特に好ましく、２．８以上となる割合で反応させることが最も好ましい。前述の比の上限は、２０．０以下であることが好ましく、１５．０以下であることがより好ましく、１０．０以下であることが更に好ましく、８．０以下であることがより一層好ましく、７．０以下であることが更に一層好ましく、６．０以下であることが特に好ましく、５．０以下であることが最も好ましい。 The amount of the base used is preferably such that the ratio of the number of moles of the base to the number of moles of the compound represented by the formula (II) is 0.3 or more, and the reaction is preferably 0.5 or more. The reaction is more preferably performed at a ratio of 0.8 or more, still more preferably at a ratio of 1.0 or more, and still more preferably at a ratio of 1.5 or more It is more preferable that the reaction is carried out at a ratio of 2.0 or more, particularly preferably at a ratio of 2.8 or more. The upper limit of the aforementioned ratio is preferably 20.0 or less, more preferably 15.0 or less, still more preferably 10.0 or less, still more preferably 8.0 or less , Still more preferably 7.0 or less, particularly preferably 6.0 or less, and most preferably 5.0 or less.
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」、「％」は、質量基準である。また、ＮＭＲは核磁気共鳴の略語である。 Hereinafter, the present invention will be more specifically described by way of examples. The materials, amounts used, proportions, treatment contents, treatment procedures and the like shown in the following examples can be appropriately changed without departing from the spirit of the present invention. Accordingly, the scope of the present invention is not limited to the specific examples shown below. In addition, unless there is particular notice, "part" and "%" are mass references. Also, NMR is an abbreviation of nuclear magnetic resonance.
（実施例１）
　下記のスキームに従って化合物（Ｉ－１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 Example 1
Compound (I-1) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　３口フラスコに化合物（１）の６２．６ｇ、イソプロピルアルコールの１０９ｍＬ、ギ酸の１２５．４ｇを入れ、加熱還流下にて３時間攪拌した。その後、フラスコを水冷し、１５℃にて１時間攪拌した後、析出した結晶を濾過して、化合物（ＩＩ）の８４．７ｇを得た（収率９６％）。
　３口フラスコに化合物（ＩＩ）の６９．９ｇ、炭酸カリウムの３３２．０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドの１０５ｍＬおよびアセトニトリルの２５３ｍＬを入れ、加熱還流下にて、式（ＩＩＩ）で表される化合物として化合物（ＩＩＩ－４）の２６０．６ｇを滴下した。滴下後、そのまま３時間加熱還流した後、冷却し、酢酸エチルの７７６ｍＬと水の７７７ｍＬを添加して攪拌し、抽出を行った。得られた酢酸エチル相を食塩の１１．６ｇと水の８１７ｍＬから調製した食塩水にて３回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物（Ｉ－１）を１４６．３ｇ得た（収率９２％）。
　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１（２Ｈ，ｂｒＳ），３．０－４．３（４Ｈ，ｍ），１．２－１．８（８Ｈ，ｍ），０．９５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ） In a three-necked flask, 62.6 g of Compound (1), 109 mL of isopropyl alcohol and 125.4 g of formic acid were placed, and the mixture was stirred for 3 hours under heating to reflux. Thereafter, the flask was water-cooled and stirred at 15 ° C. for 1 hour, and the precipitated crystals were filtered to obtain 84.7 g of compound (II) (yield: 96%).
In a three-necked flask, 69.9 g of Compound (II), 332.0 g of potassium carbonate, 105 mL of N, N-dimethylacetamide and 253 mL of acetonitrile are charged, and the compound represented by Formula (III) is heated under reflux. 260.6 g of the compound (III-4) was dropped as. After the dropwise addition, the mixture was heated under reflux for 3 hours as it was, then cooled, and 776 mL of ethyl acetate and 777 mL of water were added and stirred for extraction. The obtained ethyl acetate phase is washed three times with brine prepared from 11.6 g of brine and 817 mL of water, concentrated by a rotary evaporator, and the residue is purified by silica gel column chromatography to obtain a compound (I- 146.3 g of 1) was obtained (yield 92%).
NMR (CDCl 3 ): δ = 8.1 (2 H, brS), 3.0-4.3 (4 H, m), 1.2-1.8 (8 H, m), 0.95 (6 H, t) , J = 7.1 Hz)
（実施例２～９）
　原料および反応条件を下記表に変更した以外は実施例１と同様にして下記表の生成物の欄に記載の化合物を製造した。 (Examples 2 to 9)
In the same manner as in Example 1 except that the raw materials and the reaction conditions were changed to the following Table, the compounds described in the column of products in the following Table were produced.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　上記表中、式（ＩＩＩ）で表される化合物の欄に記載の化合物（ＩＩＩ－１）、（ＩＩＩ－３）、（ＩＩＩ－５）、（ＩＩＩ－６）、（ＩＩＩ－８）、（ＩＩＩ－９）は、式（ＩＩＩ）で表される化合物の具体例で挙げた構造の化合物である。また、生成物の欄に記載の化合物（Ｉ－１）、（Ｉ－５）、（Ｉ－９）、（Ｉ－７）、（Ｉ－１７）は、式（Ｉ）で表される化合物の具体例で挙げた構造の化合物である。また、溶媒の欄に記載のＤＭＡｃはジメチルアセトアミドの略称であり、ＤＭＦはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの略称である。 Compounds (III-1), (III-3), (III-5), (III-6), (III-8), (III-8) and (III-8) described in the column of the compound represented by Formula (III) in the above table III-9) is a compound having the structure given in the specific example of the compound represented by the formula (III). In addition, the compounds (I-1), (I-5), (I-9), (I-7) and (I-17) described in the product column are compounds represented by the formula (I) The compounds of the structures listed in the specific examples of Further, DMAc described in the column of solvent is an abbreviation of dimethylacetamide, and DMF is an abbreviation of N, N-dimethylformamide.
（実施例１０）
　下記のスキームに従って化合物（Ｉ－１８）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 (Example 10)
Compound (I-18) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　３口フラスコに化合物（ＩＩ）の４４．０ｇ、炭酸カリウムの１０３．７ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドの８８ｍＬ、アセトニトリルの１７６ｍＬを入れ、加熱還流下にて化合物（ＩＩＩ－４）の８２．２ｇを滴下した。滴下後、そのまま３時間加熱還流した後、さらにここへ炭酸カリウムの１３８．２１ｇを追加し、化合物（ＩＩＩ－８）の２０８．３ｇを滴下した。そのまま３時間加熱攪拌した後、冷却し、酢酸エチルの１１００ｍＬと水の１１００ｍＬを添加して攪拌し、抽出を行った。得られた酢酸エチル相を食塩の２０ｇと水の１０００ｍＬから調製した食塩水にて３回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物（Ｉ－１８）を４８．７ｇ得た（収率３８％）。 In a three-necked flask, 44.0 g of Compound (II), 103.7 g of potassium carbonate, 88 mL of N, N-dimethylacetamide, and 176 mL of acetonitrile are charged, and 82.2 g of Compound (III-4) is heated under reflux. Was dropped. After the dropwise addition, the mixture was heated under reflux for 3 hours as it is, and 138.21 g of potassium carbonate was further added here, and 208.3 g of the compound (III-8) was dropped. After heating and stirring as it was for 3 hours, the reaction solution was cooled, and 1100 mL of ethyl acetate and 1100 mL of water were added and stirred for extraction. The resulting ethyl acetate phase is washed 3 times with brine prepared from 20 g of sodium chloride and 1000 mL of water, concentrated by a rotary evaporator, and the residue is purified by silica gel column chromatography to obtain a compound (I-18) ) Was obtained (yield 38%).
［製造例１］
　下記のスキームに従って化合物（Ｖ－１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 Production Example 1
Compound (V-1) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　３口フラスコに化合物（Ｉ－１）の１００．１ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・１水和物の１９０．２ｇ、メタノールの２３０ｍＬを入れて４０℃にて２時間、加熱攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、酢酸エチルの５００ｍＬを添加して結晶を分散させた。次いで、濾過、乾燥を行い化合物（Ｖ－１）の２４４．３ｇを得た（収率１００％）。 In a three-necked flask, 100.1 g of Compound (I-1), 190.2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and 230 mL of methanol were charged, and the mixture was heated and stirred at 40 ° C. for 2 hours. Then, after concentration with a rotary evaporator, 500 mL of ethyl acetate was added to disperse crystals. Then, filtration and drying were performed to obtain 244.3 g of a compound (V-1) (yield 100%).
［製造例２］
　下記のスキームに従って化合物（Ｖ－２）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　３口フラスコに化合物（Ｉ－７）の１５６．３ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・１水和物の１９０．２ｇ、メタノールの５００ｍＬを入れて５０℃で３時間加熱攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、アセトニトリルの６００ｍＬを添加して結晶を分散させた。次いで、濾過、乾燥して、化合物（Ｖ－２）の２９７．５ｇを得た（収率９９％）。 Production Example 2
Compound (V-2) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 In a three-necked flask, 156.3 g of Compound (I-7), 190.2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and 500 mL of methanol were placed, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 3 hours. Then, after concentrating with a rotary evaporator, 600 mL of acetonitrile was added to disperse crystals. Then, it was filtered and dried to obtain 297.5 g of compound (V-2) (yield: 99%).
［製造例３］
　下記のスキームに従って化合物（Ｖ－３）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　３口フラスコに化合物（Ｉ－４）の１１４．２ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・１水和物の１９０．２ｇ、メタノールの２５０ｍＬを入れて５０℃で３時間加熱攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、酢酸エチルの６００ｍＬを添加して結晶を分散させた。次いで、濾過、乾燥して、化合物（Ｖ－３）の２５５．８ｇを得た（収率９９％）。 [Production Example 3]
Compound (V-3) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 In a three-necked flask, 114.2 g of Compound (I-4), 190.2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and 250 mL of methanol were placed, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 3 hours. Then, after concentration with a rotary evaporator, 600 mL of ethyl acetate was added to disperse crystals. Then, it was filtered and dried to obtain 255.8 g of a compound (V-3) (yield 99%).
［製造例Ｒ１］
　下記のスキームに従って化合物（２１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　３口フラスコに化合物（１１）の１００．１ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・１水和物の１９０．２ｇ、メタノールの２３０ｍＬを入れて４０℃にて２時間、加熱攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、酢酸エチルの５００ｍＬを添加して結晶を分散させた。次いで、濾過、乾燥して、化合物（２１）の２１５．０ｇを得た（収率８８％）。 [Production example R1]
The compound (21) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 In a three-necked flask, 100.1 g of compound (11), 190.2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and 230 mL of methanol were added, and the mixture was heated and stirred at 40 ° C. for 2 hours. Then, after concentration with a rotary evaporator, 500 mL of ethyl acetate was added to disperse crystals. Then, it was filtered and dried to obtain 215.0 g of a compound (21) (yield: 88%).
［製造例Ｒ２］
　下記のスキームに従って化合物（２２）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　３口フラスコに化合物（１２）の１５６．３ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・１水和物の１９０．２ｇ、メタノールの５００ｍＬを入れて５０℃で３時間加熱攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、アセトニトリルの６００ｍＬを添加して結晶を分散させた。次いで、濾過、乾燥して、化合物（２２）の２２２．５ｇを得た（収率７４％）。 [Production example R2]
Compound (22) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 In a three-necked flask, 156.3 g of Compound (12), 190.2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and 500 mL of methanol were placed, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 3 hours. Then, after concentrating with a rotary evaporator, 600 mL of acetonitrile was added to disperse crystals. Then, it was filtered and dried to obtain 222.5 g of compound (22) (yield 74%).
［製造例Ｒ３］
　下記のスキームに従って化合物（２３）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　３口フラスコに化合物（１３）の１１４．２ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・１水和物の１９０．２ｇ、メタノールの２５０ｍＬを入れて５０℃で３時間加熱攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、酢酸エチルの６００ｍＬを添加して結晶を分散させた。次いで、濾過、乾燥して、化合物（２３）の１４２．２ｇを得た（収率５５％）。 [Production example R3]
Compound (23) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 In a three-necked flask, 114.2 g of Compound (13), 190.2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and 250 mL of methanol were placed, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 3 hours. Then, after concentration with a rotary evaporator, 600 mL of ethyl acetate was added to disperse crystals. Then, it was filtered and dried to obtain 142.2 g of a compound (23) (yield 55%).
［製造例Ｒ４］
　下記のスキームに従って化合物（２４）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 [Production example R4]
Compound (24) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　３口フラスコに化合物（１４）の９７．１ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・１水和物の１９０．２ｇ、メタノールの５００ｍＬを入れて５０℃で３時間加熱攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、アセトニトリルの５００ｍＬを添加して結晶を分散させた。次いで、濾過、乾燥して、化合物（２４）の１９０．６ｇを得た（収率７９％）。 97.1 g of the compound (14), 190.2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and 500 mL of methanol were placed in a three-necked flask, and heated and stirred at 50 ° C. for 3 hours. Then, after concentrating with a rotary evaporator, 500 mL of acetonitrile was added to disperse crystals. Then, it was filtered and dried to obtain 190.6 g of a compound (24) (yield 79%).
［製造例Ｒ５］
　下記のスキームに従って化合物（２５）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 [Production example R5]
Compound (25) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　３口フラスコに化合物（１５）の１５７．２ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・１水和物の３８０．４ｇ、メタノールの１０００ｍＬを入れて５０℃で３時間加熱攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、アセトニトリルの５００ｍＬを添加して結晶を分散させた。次いで、濾過、乾燥して、化合物（２５）の３１７．３ｇを得た（収率６７％）。 In a three-necked flask, 157.2 g of Compound (15), 380.4 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and 1000 mL of methanol were charged, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 3 hours. Then, after concentrating with a rotary evaporator, 500 mL of acetonitrile was added to disperse crystals. Then, it was filtered and dried to obtain 317.3 g of compound (25) (yield: 67%).
［製造例Ｒ６］
　下記のスキームに従って化合物（２６）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 [Production example R6]
Compound (26) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　３口フラスコに化合物（１６）の７２．１ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・１水和物の１９０．２ｇ、メタノールの２５０ｍＬを入れて５０℃で３時間加熱攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、アセトニトリルの５００ｍＬを添加して結晶を分散させた。次いで、濾過、乾燥して、化合物（２６）の１７０．９ｇを得た（収率７９％）。 In a three-necked flask, 72.1 g of Compound (16), 190.2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and 250 mL of methanol were placed, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 3 hours. Then, after concentrating with a rotary evaporator, 500 mL of acetonitrile was added to disperse crystals. Then, it was filtered and dried to obtain 170.9 g of a compound (26) (yield 79%).
［製造例Ｒ７］
　下記のスキームに従って化合物（２７）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 [Production example R7]
Compound (27) was synthesized according to the following scheme.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　３口フラスコに化合物（１７）の７２．１ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・１水和物の１９０．２ｇ、メタノールの２５０ｍＬを入れて５０℃で３時間加熱攪拌した。次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、アセトニトリル５００ｍＬを添加して結晶を分散させようとしたたが、岩状の塊のため、十分洗えなかった。アセトニトリルの代わりに酢酸エチル５００ｍＬでも試みたが、同様の結果となった。 In a three-necked flask, 72.1 g of Compound (17), 190.2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and 250 mL of methanol were placed, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 3 hours. Next, after concentration with a rotary evaporator, 500 mL of acetonitrile was added to try to disperse the crystals, but because of the rocky mass, washing was not enough. An attempt was made to use 500 mL of ethyl acetate instead of acetonitrile, with similar results.
　製造例１～３と製造例Ｒ１～Ｒ３の結果より、Ｎ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物の脱ホルミル体を製造する際において、Ｎ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物として、Ｎ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物の窒素原子に直結するアルキル基が同じ炭素数のアルキル基であっても、無置換の直鎖アルキル基である化合物（Ｉ－１）、（Ｉ－７）、（Ｉ－４）を用いた場合は、分岐アルキル基である化合物（１１）、（１２）、（１３）を用いた場合に比べて大幅に収率がよかった。これは直鎖アルキル型の構造の化合物を原料として用いた場合、得られる生成物である結晶の溶媒への溶解性が低く、濾液への消失が殆どないためであると推測される。
　また、製造例Ｒ４、Ｒ５の結果より、Ｎ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物として窒素原子に直結するアルキル基が置換基を有するアルキル基である化合物を用いた場合においては、脱ホルミル体の収率が低かった。この理由は、得られる結晶の溶解性が高く、濾液への消失が多かったためであると推測される。 From the results of Production Examples 1 to 3 and Production Examples R1 to R3, N, N'-diformyl-N, N was produced in the production of a deformyl form of N, N'-diformyl-N, N'-dialkylhydrazine compound. Even if the alkyl group directly linked to the nitrogen atom of the N, N'-diformyl-N, N'-dialkylhydrazine compound is an alkyl group having the same carbon number as the '-dialkylhydrazine compound, it is an unsubstituted linear alkyl group When certain compounds (I-1), (I-7), and (I-4) are used, they are significantly more than when compounds (11), (12), and (13), which are branched alkyl groups, are used. The yield was good. This is presumed to be due to the low solubility of the resulting product crystals in the solvent and little loss in the filtrate when a compound having a linear alkyl type structure is used as a raw material.
In addition, according to the results of Production Examples R4 and R5, in the case of using a compound in which the alkyl group directly linked to the nitrogen atom is an alkyl group having a substituent as the N, N'-diformyl-N, N'-dialkylhydrazine compound, The yield of deformyl was low. The reason for this is presumed to be that the solubility of the obtained crystals is high and the disappearance to the filtrate is large.
　また、製造例Ｒ６の結果より、Ｎ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物として窒素原子に直結するアルキル基が分岐アルキル基である化合物を用いた場合においては、脱ホルミル体の収率が低かった。この理由は、得られる結晶の溶解性が高く、濾液への消失が多かったためであると推測される。 In addition, according to the results of Production Example R6, when a compound in which the alkyl group directly linked to the nitrogen atom is a branched alkyl group is used as the N, N'-diformyl-N, N'-dialkylhydrazine compound, The yield was low. The reason for this is presumed to be that the solubility of the obtained crystals is high and the disappearance to the filtrate is large.
　また、製造例Ｒ７の結果より、Ｎ，Ｎ’－ジホルミル－Ｎ，Ｎ’－ジアルキルヒドラジン化合物として窒素原子に直結するアルキル基がエチル基である化合物を用いた場合においては、脱ホルミル体を十分に洗浄できなかった。この理由は、結晶と共存する不純物が低溶解性であることから、結晶がまったくほぐれなかったためと推測される。 In addition, according to the results of Production Example R7, when N, N'-diformyl-N, N'-dialkylhydrazine compound is a compound in which the alkyl group directly linked to the nitrogen atom is an ethyl group, the deformyl form is sufficient. It was not possible to wash it. The reason for this is presumed to be that the crystals were not loosened at all because the impurities coexisting with the crystals have low solubility.

Claims (4)

  1. 　式（Ｉ）で表される化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（Ｉ）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に炭素数３以上の無置換の直鎖アルキル基を表す。     A compound represented by formula (I);
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     In formula (I), R 11 and R 12 each independently represent an unsubstituted linear alkyl group having 3 or more carbon atoms.
  2. 　Ｒ１１とＲ１２が同一の基である、請求項１に記載の化合物。 The compound according to claim 1, wherein R 11 and R 12 are the same group.
  3. 　式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物の１種又は２種以上とを反応させることを含む、式（Ｉ）で表される化合物の製造方法；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（Ｉ）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に炭素数３以上の無置換の直鎖アルキル基を表す；
    　式（ＩＩＩ）中、Ｒ３１は炭素数３以上の無置換の直鎖アルキル基を表し、Ｘ３１は脱離基を表す。     A method for producing a compound represented by the formula (I), which comprises reacting the compound represented by the formula (II) with one or more of the compounds represented by the formula (III);
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     In formula (I), R 11 and R 12 each independently represent an unsubstituted linear alkyl group having 3 or more carbon atoms;
    Wherein (III), R 31 represents a linear alkyl group unsubstituted or 3 carbon atoms, X 31 represents a leaving group.
  4. 　式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物の１種又は２種以上とを、無機塩基の存在下で反応させる、請求項３に記載の化合物の製造方法。 The method for producing a compound according to claim 3, wherein the compound represented by the formula (II) and one or more of the compounds represented by the formula (III) are reacted in the presence of an inorganic base.
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