WO2018056619A1 - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Definitions
- the present invention relates to a novel organic light emitting compound and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly, a novel compound having excellent thermal stability, carrier transporting ability, and luminescent ability, and the like, by including the same in one or more organic material layers, luminous efficiency, driving voltage
- the present invention relates to an organic electroluminescent device having improved characteristics, such as lifespan.
- the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to its function.
- the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials, and yellow and orange light emitting materials for better natural colors according to light emission colors.
- a host / dopant system may be used as the light emitting material in order to increase the light emission efficiency through increase in color purity and energy transfer.
- the dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
- a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
- NPB hole blocking layer
- BCP hole blocking layer
- electron transporting layer material anthracene derivatives have been reported as the light emitting layer material.
- metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , and (acac) Ir (btp) 2 , which have advantages in terms of efficiency improvement among the light emitting layer materials, are blue, green, and red. (red) is used as the phosphorescent dopant material, 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP) is used as the phosphorescent host material.
- the conventional organic material has an advantageous aspect in terms of light emission characteristics, but the thermal stability is not very good due to the low glass transition temperature, it is not a satisfactory level in terms of the life of the organic EL device. Therefore, the development of the organic material layer material which is excellent in performance is calculated
- the present invention is excellent in heat resistance, carrier transporting ability, light emitting ability, etc., a novel compound that can be used as an organic material layer material of the organic electroluminescent device, specifically, a light emitting layer material, a life improvement layer material, a light emission auxiliary layer material, or an electron transporting layer material, etc.
- the purpose is to provide.
- Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the novel compound having a low driving voltage, high luminous efficiency, and an improved lifetime.
- the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
- X is O or S
- A, B and C rings are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic or polycyclic aromatic ring, or a monocyclic or polycyclic heteroaromatic ring,
- L 1 is selected from the group consisting of a single bond, or is C 6 ⁇ C 18 arylene group and a nuclear atoms of 5 to 18 hetero arylene group of,
- Ar 1 is a C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C Aryl group of 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group of C 1 to C 40 , aryloxy group of C 6 to C 60 , alkylsilyl group of C 1 to C 40 , C 6 ⁇ C 60 aryl silyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C of the group 60 arylboronic of, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ aryl phosphine oxide of the C 60 group And it is selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 60 arylamine group;
- R 1 to R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, hydroxy group, amine group, C 1 ⁇ C 40 alkoxy group, sulfide group, C 1 ⁇ C 40
- a to c are each independently an integer of 0 to 4,
- the oxy group, the alkylsilyl group, the arylsilyl group, the alkyl boron group, the aryl boron group, the aryl phosphine group, the aryl phosphine oxide group and the arylamine group are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 Alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 Cycloalkyl group, C 3 ⁇ C 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 Aryl group, Nuclear atoms 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 of the alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 of the aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkyl silyl group, C 6 ⁇ C aryl silyl group of 60, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, one member selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 60 aryl group of boron, C
- the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and at least one organic layer interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the at least one organic layer is a compound represented by the formula (1) It provides an organic electroluminescent device comprising a.
- the compound represented by Formula 1 according to the present invention is excellent in heat resistance, carrier transporting ability, light emitting ability, and the like, it may be used as an organic material layer material of an organic EL device.
- the organic electroluminescent device including the compound according to the present invention can greatly improve aspects such as light emission performance, driving voltage, lifespan, efficiency, etc., and thus can be effectively applied to a full color display panel.
- novel organic compound according to the present invention is condensed with benzofuran or benzothiophene in dibenzoazine (5H-dibenzo [b, f] azepine) to form a basic skeleton, which is represented by Formula 1 above It is characterized by.
- the compound represented by the formula (1) has an energy level suitable for the electron-hole transporting layer and the green host due to the introduction of benzofuran and benzothiophene groups, and compared with the compound (eg, A-14 compound) into which indole is introduced. It is more advantageous in terms of transport, and may exhibit excellent properties in the electron transport layer (ETL) or a-ETL.
- ETL electron transport layer
- the host material should have a triplet energy gap of which is higher than the triplet energy gap of the dopant. That is, when the lowest excited state of the host is higher in energy than the lowest emitted state of the dopant, phosphorescence efficiency may be improved.
- the compound represented by Formula 1 has a specific single substituent introduced into a basic skeleton in which a benzofuran or a benzothiophene derivative having a broad singlet energy level and a high triplet energy level is condensed, whereby the energy level is higher than that of the dopant. It can be adjusted and used as a host material.
- the compound of the present invention since the compound of the present invention has a high triplet energy as described above, it is possible to prevent the excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the electron transport layer or the hole transport layer adjacent to the light emitting layer. Therefore, when the organic material layer (hereinafter, referred to as a 'light emitting auxiliary layer') is formed between the hole transport layer and the light emitting layer by using the compound of Formula 1, the exciton is prevented from being diffused by the compound, and thus the first exciton is diffused. Unlike conventional organic electroluminescent devices that do not include a barrier layer, the number of excitons that substantially contribute to light emission in the light emitting layer may be increased, thereby improving the luminous efficiency of the device.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a light emitting auxiliary layer material or a life improving layer material in addition to the host of the light emitting layer.
- the compound of Formula 1 may adjust the HOMO and LUMO energy levels according to the type of substituents introduced into the basic skeleton, may have a wide bandgap, and may have a high carrier transport (see Table 1 above) .
- the compound when the compound has a high electron-absorbing electron withdrawing group (EWG) such as a nitrogen-containing heterocycle (eg, pyridine group, pyrimidine group, triazine group, etc.) to the basic skeleton, the entire molecule is Since it has a bipolar characteristic, it is possible to increase the bonding force between the hole and the electron.
- EWG electron-absorbing electron withdrawing group
- the compound of Formula 1 having EWG introduced into the basic skeleton has excellent carrier transport properties and luminescent properties, and thus, as an electron injection / transport layer material or a life improvement layer material, in addition to the light emitting layer material of the organic EL device. Can be used.
- the hole injection and transport is smooth.
- EDG electron donor group having a large electron donor such as an arylamine group, carbazole group, terphenyl group, triphenylene group, etc.
- the hole injection and transport is smooth.
- it can be usefully used as a hole injection / transport layer or a light emitting auxiliary layer material.
- the compound represented by the formula (1) by introducing a variety of substituents, especially aryl groups and / or heteroaryl groups in the basic skeleton significantly increases the molecular weight of the compound, the glass transition temperature can be improved, thereby It can have a higher thermal stability than the light emitting material for organic EL device (eg, 4,4-dicarbazolybiphenyl (hereinafter referred to as 'CBP')).
- the compound is effective in suppressing crystallization of the organic material layer, when the organic electroluminescent device includes such a compound, driving voltage, efficiency, and lifespan of the device may be greatly improved, and the full color to which the organic electroluminescent device is applied.
- the organic light emitting panel may also maximize performance.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may improve light emission characteristics of the organic EL device, and may also improve hole injection / transportation capability, electron injection / transportation capability, luminous efficiency, driving voltage, and lifetime characteristics.
- the compound of formula 1 according to the present invention is an organic material layer material of an organic electroluminescent device, preferably a light emitting layer material (blue, green and / or red phosphorescent host material), an electron transport / injection layer material and a hole transport / injection layer Material, light emitting auxiliary layer material, life improving layer material, more preferably light emitting layer material, electron injection layer material, light emitting auxiliary layer material, and life improving layer material.
- A, B and C rings are the same or different from each other, and each independently a fused aromatic ring or a fused polycyclic form of a single monocyclic ring or two or more rings fused in the art Heteroaromatic ring.
- A, B and C ring may be each independently a monocyclic or polycyclic aromatic ring having 6 to 18 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic heteroaromatic ring having 5 to 18 nuclear atoms, for example phenyl , Naphthalene and the like are preferable.
- L 1 may be a known conventional typical bivalent (divalent) connecting group (Linker) of the group in the art, L 1 for example is either a single bond or a C 6 ⁇ C 18 arylene group, and from 5 to nuclear atoms It may be selected from the group consisting of 18 heteroarylene groups.
- Linker bivalent connecting group
- L 1 More specific examples of L 1 include a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, an indenylene group, a pyrantrenylene group, a carbazolylene group, a thiophenylene group, an indolylene group, a furinylene group, and a quinine group And a nolinylene group, a pyrrolyylene group, an imidazolylene group, an oxazolylene group, a thiazolylene group, a triazolylene group, a pyridinylene group, a pyrimidinylene group, and the like.
- L 1 is preferably a single bond, or a phenylene group, a biphenylene group, or a carbazolyl group.
- L 1 may be a single bond or an arylene group selected from the following structures.
- Ar 1 is a C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C Aryl group of 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group of C 1 to C 40 , aryloxy group of C 6 to C 60 , alkylsilyl group of C 1 to C 40 , C 6 ⁇ C 60 aryl silyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C of the group 60 arylboronic of, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ aryl phosphine oxide of the C 60 group And it may be selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 60 arylamine group.
- Ar 1 is a C 6 ⁇ C 60 aryl group, a heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group and C It is preferably selected from the group consisting of 6 to C 60 arylamine groups.
- Ar 1 when Ar 1 is a heteroaryl group, it may be a substituent represented by the following formula (2).
- Z 1 to Z 5 are the same as or different from each other, and each independently N or C (R 10 ), but at least one of Z 1 to Z 5 is preferably N.
- R 10 when the R 10 is plural, plural R 10 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group , C 2 ⁇ C 40 Alkynyl group, C 6 ⁇ C 40 Aryl group, nuclear atom 5 to 40 heteroaryl group, C 6 ⁇ C 40 aryloxy group C 1 ⁇ C 40 Alkyloxy group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 40 aryl amine group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, a C 1 ⁇ C 40 group of an alkyl boron, C group of 6 to arylboronic of C 40, C 6 to C 40 aryl phosphine group, C 6 to C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 to C 40 selected
- the arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alky Neyl group, C 6 ⁇ C 40 aryl group, C 5 ⁇ C 40 heteroaryl group, C 6 ⁇ C 40 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 40 arylamine group, an aryl boronic of C 3 ⁇ C 40 cycloalky
- Substituents represented by the formula (2) may be more embodied in any one of the substituent group represented by the formula A-1 to A-15.
- R 10 is as defined above,
- n is an integer of 0 to 4, when n is 0, R 11 is each independently hydrogen, and when n is an integer of 1 to 4, R 11 is deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl, C 2 -C 40 alkenyl, C 2 -C 40 alkynyl, C 3 -C 40 cycloalkyl, C 3-40 heterocycloalkyl, C 6 -C 40 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 40 heteroaryl group, C 6 ⁇ C 40 60 of the aryloxy C 1 ⁇ C 40 of the alkyloxy group, C 6 ⁇ C 40 aryl amine, alkyl of C 1 ⁇ C 40 silyl group, C 1 ⁇ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ⁇ C 40 group of the arylboronic, C 6 ⁇ C 40 aryl phosphine group, C 6 ⁇ aryl phosphine oxide of a
- the arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alky Neyl group, C 6 ⁇ C 40 aryl group, C 5 ⁇ C 40 heteroaryl group, C 6 ⁇ C 40 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 40 arylamine group, an aryl bor
- Ar 1 when Ar 1 is an arylamine group, it may be a substituent represented by the following formula (3).
- R 12 and R 13 are the same as or different from each other, and each independently represent an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 40 , a heteroaryl group of 5 to 40 nuclear atoms, and a C 6 to C 60 group ; Or an arylamine group, or R 12 and R 13 may combine with each other to form a condensed ring;
- the alkyl group, aryl group, heteroaryl group and arylamine group in R 12 and R 13 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 6 ⁇ C 40 aryl group, an aryloxy group of nuclear atoms aryl of from 5 to 40 heteroaryl group, a C 6 ⁇ C 40, alkyloxy group of C 1 ⁇ C 40 of, C 6 ⁇ C 40 aryl amine group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C group 1 ⁇ C 40 alkyl silyl, C 1 ⁇ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ⁇ C 40 aryl boron group, C 6 ⁇ C 40 aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 40
- Ar 1 may be a substituent selected from the following structures.
- Y is N, O or S
- a plurality of R's are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a halogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms ,
- Ar 2 to Ar 5 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms.
- R 1 to R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, hydroxy group, amine group, C 1 ⁇ C 40 alkoxy group , A sulfide group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a nuclear atom having 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, nuclear atom 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6
- R 1 to R 3 are each independently hydrogen, and when a to c are each an integer of 1 to 4, R 1 to R 3 are each independently hydrogen It may have a substituent described above.
- R 1 to R 3 are each independently composed of an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. It is preferably selected from the group.
- the oxy group, the aryloxy group, the alkylsilyl group, the arylsilyl group, the alkyl boron group, the aryl boron group, the aryl phosphine group, the aryl phosphine oxide group and the arylamine group are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to the 60 heteroary
- Alkyl in the present invention means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl and the like.
- alkenyl refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
- alkynyl means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
- Aryl in the present invention means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms combined with a single ring or two or more rings.
- a form in which two or more rings are attached to each other (pendant) or condensed may also be included.
- Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.
- Heteroaryl as used herein means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 40 nuclear atoms. At least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se.
- a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and may also include a form in which the two or more rings are condensed with an aryl group.
- heteroaryl examples include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolinzinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
- 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolinzinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carb
- aryloxy is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means aryl having 5 to 40 carbon atoms.
- R means aryl having 5 to 40 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
- alkyloxy is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R 'means an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, linear, branched or cyclic structure It may include.
- alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.
- Arylamine in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 40 carbon atoms.
- Cycloalkyl as used herein means monovalent substituents derived from monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbons having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
- heterocycloalkyl monovalent substituents derived from non-aromatic hydrocarbons having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S Or a hetero atom such as Se.
- heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
- alkylsilyl means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms
- arylsilyl means silyl substituted with aryl having 5 to 40 carbon atoms
- condensed ring means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
- organic electroluminescent device comprising the compound represented by the formula (1) according to the present invention.
- the organic electroluminescent device includes an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers.
- a compound represented by the formula (1) includes a compound represented by the formula (1).
- the compound may be used alone, or two or more may be used in combination.
- the one or more organic material layers may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer, wherein at least one organic material layer may include a compound represented by Formula 1 have.
- the organic material layer including the compound of Formula 1 is preferably a light emitting layer, an electron transport layer, a hole transport layer.
- the light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include a host material, and may include the compound of Formula 1 as the host material.
- the light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include a compound other than the compound of Formula 1 as a host.
- the compound represented by Chemical Formula 1 is included as a light emitting layer material of the organic electroluminescent device, preferably a blue, green, or red phosphorescent host material, the binding force between the holes and the electrons in the light emitting layer increases, so that the efficiency of the organic electroluminescent device (Luminescence efficiency and power efficiency), lifetime, brightness and driving voltage can be improved.
- the compound represented by Chemical Formula 1 is preferably included in the organic electroluminescent device as a green and / or red phosphorescent host, fluorescent host, or dopant material.
- the compound represented by Formula 1 of the present invention is preferably a phosphorescent host, a fluorescent host or a dopant material of the light emitting layer, and more preferably a red phosphorescent host of the light emitting layer.
- the structure of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially stacked.
- the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer may include a compound represented by the formula (1), preferably a hole transport layer, electron blocking layer, light emission
- the auxiliary layer may include a compound represented by Chemical Formula 1. Meanwhile, an electron injection layer may be further stacked on the electron transport layer.
- the organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted between an electrode and an organic material layer interface.
- the organic electroluminescent device of the present invention may be manufactured by forming an organic material layer and an electrode by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.
- the organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
- the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
- the substrate used in the manufacture of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films, sheets, and the like may be used.
- examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO: Al or SnO 2: Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.
- metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof.
- Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO: Al or SnO 2: Sb
- Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly
- the negative electrode material may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead or an alloy thereof; And multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
- the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer and the electron transport layer is not particularly limited, and conventional materials known in the art may be used.
- a glass substrate coated with ITO Indium tin oxide
- ITO Indium tin oxide
- a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc.
- UV OZONE cleaner Power sonic 405, Hwasin Tech
- a green organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of Compound 1 as a light-emitting host material.
- a green organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A-14, instead of Compound 1, was used as a light emitting host material in forming the emission layer.
- Example 1 Compound 1 6.59 515 41.3
- Example 2 Compound 2 6.63 516 43.8
- Example 3 Compound 3 6.48 517 41.8
- Example 4 Compound 6 6.32 517 43.5
- Example 5 Compound 7 6.38 518 42.4
- Example 6 Compound 8 6.48 514 45.2
- Example 7 Compound 16 6.43 515 46.1
- Example 8 Compound 17 6.66 515 42.3
- Example 9 Compound 18 6.57 515 45.4
- Example 10 Compound 41 6.72 517 41.2
- Example 11 Compound 42 6.36 516 43.3
- Example 12 Compound 43 6.46 516 44.5
- Example 13 Compound 46 6.74 517 45.3
- Example 14 Compound 47 6.60 515 42.9
- Example 15 Compound 48 6.61 516 46.1
- Example 16 Compound 221 6.44 515 45.3
- Example 17 Compound 222 6.28 517 43.6
- Example 18 Compound 223 6.51 516 46.2
- Example 19 Compound 226 6.72 515 42.3
- Example 20 Com
- the green organic EL device of Example 1-30 using the compounds (1 to 268) according to the present invention as a light emitting layer of the green organic EL device is the green organic EL device of Comparative Example 1 using conventional CBP. Compared with the device, it was found to show better performance in terms of efficiency and driving voltage.
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Abstract
본 발명은 열안정성과 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열안정성, 캐리어 수송능 및 발광능 등이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광물질, 정공주입 물질, 정공수송 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 내열성, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 유기물 층 재료, 구체적으로 발광층 재료, 수명 개선층 재료, 발광 보조층 재료, 또는 전자 수송층 재료 등으로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 화합물을 포함하여 구동전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이며,
A, B 및 C 고리는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 혹은 단일환 또는 다환의 헤테로방향족 고리이며,
L1은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;
R1 내지 R3는 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 아민기, C1~C40의 알콕시기, 설파이드기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
a 내지 c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
상기 L1의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기;와 상기 R1 내지 R3, 및 Ar1에서 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 내열성, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다
또한, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율 등의 측면이 크게 향상될 수 있으므로, 이에 따라 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 유기 화합물>
본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 디벤조아제핀(5H-dibenzo[b,f]azepine)에 벤조퓨란(benzofuran)이나 벤조싸이오펜 (benzothiophene)이 축합되어 기본 골격을 이루며, 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 벤조퓨란, 벤조싸이오펜기의 도입으로 인해 전자·정공 수송층, 녹색 호스트에 적합한 에너지 준위를 지니게 되며, 인돌이 도입되는 화합물(예컨대, A-14 화합물)에 비해 전자수송 측면에서 보다 유리하여 전자수송층(ETL) 또는 a-ETL에 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
| HOMO | LUMO | 밴드갭(Bandgap, eV) | |
 |
6.14 | 2.88 | 3.26 |
 |
5.78 | 2.19 | 3.59 |
일반적으로 유기 전계 발광 소자의 인광 발광층에서, 호스트 물질은 이의 삼중항 에너지 갭이 도펀트의 삼중항 에너지 갭보다 높아야 한다. 즉, 호스트의 가장 낮은 여기 상태가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태보다 에너지가 더 높은 경우, 인광 발광 효율이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 가지는 벤조퓨란, 또는 벤조싸이오펜기 유도체가 축합되어 있는 기본 골격에 특정의 치환기가 도입됨으로써, 에너지 준위가 도펀트보다 높게 조절될 수 있어 호스트 물질로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 전술한 바와 같이 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자수송층 또는 정공수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 이용하여 정공 수송층과 발광층 사이에 유기물층(이하, '발광 보조층'이라 함)을 형성할 경우, 상기 화합물에 의해서 엑시톤의 확산이 방지되기 때문에, 상기 제1 엑시톤 확산 방지층을 포함하지 않은 종래의 유기 전계 발광 소자와 달리, 실질적으로 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물을 이용하여 발광층과 전자 수송층 사이에 유기물층(이하, '수명 개선층'이라 함)을 형성할 경우에도, 상기 화학식 1의 화합물에 의해 엑시톤의 확산이 방지됨으로써, 유기 전계 발광 소자의 내구성 및 안정성이 향상될 수 있고, 이로 인해 소자의 반감 수명이 효율적으로 증가될 수 있다. 이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트 이외에, 발광 보조층 재료 또는 수명 개선층 재료로 사용될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 넓은 밴드갭을 가질 수 있고, 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다(상기 표 1 참조).
예를 들어, 상기 화합물은 상기 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기 등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 이와 같이, 상기 기본 골격에 EWG가 도입된 상기 화학식 1의 화합물은 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외, 전자주입/수송층 재료, 또는 수명 개선층 재료로도 사용될 수 있다. 한편, 상기 화학식 1의 화합물이 상기 기본 골격에 아릴아민기, 카바졸기, 터페닐기, 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG)가 결합될 경우, 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에, 발광층 재료 이외, 정공주입/수송층 또는 발광 보조층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.
아울러, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환체, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이온도가 향상될 수 있고, 이로 인해 종래의 유기 EL 소자용 발광 재료[예: 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, 'CBP'라 함)]보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 또한, 상기 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있으므로, 이러한 화합물을 유기 전계 발광 소자가 포함할 경우 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 크게 향상될 수 있고, 상기 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공주입/수송 능력, 전자 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송/주입층 재료 및 정공 수송/주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명 개선층 재료, 더 바람직하게는 발광층 재료, 전자 주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명 개선층 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, A, B 및 C 고리는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 당 분야에 알려진 통상적인 단일환 또는 2개 이상의 고리가 융합된 다환 형태의 융합방향족고리 또는 융합헤테로방향족 고리이다.
본 발명에서, A, B 및 C 고리는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 혹은 핵원자수 5 내지 18의 단일환 또는 다환의 헤테로방향족 고리일 수 있으며, 일례로 페닐, 나프탈렌 등이 바람직하다.
또한 X는 O 또는 S이다.
L1은 당 분야에 알려진 통상적인 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(Linker)일 수 있으며, 일례로 L1은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 L1의 보다 구체적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 트리아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등이 있다. 상기 화학식 1에서, L1은 단일결합이거나, 페닐렌기, 비페닐렌기 또는 카바졸릴기인 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 일례를 들면, 상기 L1은 단일결합 또는 하기 구조에서 선택되는 아릴렌기일 수 있다.
Ar1은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명에서, Ar1은 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
여기서, 상기 Ar1이 헤테로아릴기인 경우, 하기 화학식 2로 표시되는 치환체일 수 있다.
상기 화학식 2에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R10)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N인 것이 바람직하다.
또한 R10이 복수인 경우, 복수의 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C 40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예컨대, 인접하는 다른 R10)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 이때 R10는 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 치환체는 하기 화학식 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체 군 중 어느 하나로 보다 구체화 될 수 있다.
상기 A-1 내지 A-15에서,
R10은 상기에서 정의된 바와 같고,
n은 0 내지 4의 정수로서, 상기 n이 0인 경우 R11는 각각 독립적으로 수소이며, 상기 n이 1 내지 4의 정수인 경우, R11는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40 60의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R11의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한 상기 Ar1이 아릴아민기인 경우, 하기 화학식 3으로 표시되는 치환체일 수 있다.
상기 화학식 3에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;
R12 및 R13는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 R12 및 R13이 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R12 및 R13에서 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일례에 따르면, 상기 Ar1은 하기 구조에서 선택되는 치환기일 수 있다.
상기 치환기에서,
Y는 N, O 또는 S이며,
복수의 R은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 내지 R3는 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 아민기, C1~C40의 알콕시기, 설파이드기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, a 내지 c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
본 발명에서, 상기 a 내지 c가 각각 0인 경우, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소이며, 상기 a 내지 c가 각각 1 내지 4의 정수인 경우, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소를 제외한 전술한 치환기를 가질 수 있다. 특히, a 내지 c가 0을 제외한 정수일 경우, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에서, 상기 L1의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기;와 상기 R1 내지 R3, 및 Ar1에서 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화학식 1 내지 화학식 440 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서"알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층, 정공수송층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함되는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료인 것이 바람직하며, 발광층의 적색 인광 호스트인 것이 더욱 바람직하다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 정공수송층, 전자저지층, 발광보조층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.
또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[
준비예
1] DBA-1의 합성
<단계 1> 2-(
벤조퓨란
-3-일)아닐린의 합성
3-브로모벤조퓨란 50g 및 (2-아미노페닐)보로닉산 25g, 테트라키스페닐포스핀팔라듐(0) 9.8g, K2CO3 34.8g을 톨루엔 1L, 에탄올 200ml, 물 200ml에 넣고 2시간 가열 환류 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로아이드로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-(벤조퓨란-3-일)아닐린 36.4g(수율 72%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.00-7.98 (m, 2H), 7.56-7.49 (m, 2H), 7.1 (t, 1H), 6.82 (d, 2H), 5.80 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 210
<단계 2> 2-(2-
브로모벤조퓨란
-3-일)아닐린의 합성
2-(벤조퓨란-3-일)아닐린 36.4g 및 NBS(N-bromosuccinimide) 22.1g을 DMF 500ml에 혼합한 뒤, 상온에서 3시간 동안 교반 하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축한 뒤 컬럼크로마토그래피로 정제하여 2-(2-브로모벤조퓨란-3-일)아닐린 33.2g(수율 66%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.53-7.49(m, 2H), 7.28 (t, 1H), 6.92 (d, 2H), 5.68 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 289
<단계 3> 2-(2-(2-
클로로페닐
)
벤조퓨란
-3-일)아닐린의 합성
2-(2-브로모벤조퓨란-3-일)아닐린 33.2g 과 (2-클로로페닐)보로닉산 14.1g 및 테트라키스페닐포스핀팔라듐(0) 4.3g, K2CO3 17.2g을 톨루엔 400ml, 에탄올 100ml, 물 100ml에 넣고 2시간 가열 환류 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로아이드로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-(2-(2-클로로페닐)벤조퓨란-3-일)아닐린 25.1g(수율 69%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.61-7.49(m, 3H), 7.38 (d, 2H), 7.28 (t, 1H), 6.92 (d, 2H), 5.68 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 320
<단계 4> DBA-1의 합성
2-(2-(2-클로로페닐)벤조퓨란-3-일)아닐린 25.1g 과 Pd2(dba)3 2.7g, 트라이-털트-부틸포스핀 650mg 및 소듐 털트-부톡사이드 8.6g을 톨루엔 300ml에 혼합하고 상온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로아이드로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 DBA-1 15.9g(수율 69%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.73(d, 1H), 7.56-7.53 (m, 6H), 7.28-7.13 (m, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 284
[
준비예
2] DBA-2의 합성
<단계 1> 2-(2-(2-클로로나프탈렌-1-일)
벤조퓨란
-3-일)아닐린의 합성
(2-클로로페닐)보로닉산 대신 (2-클로로나프탈렌-1-일)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 3과 동일한 과정을 수행하여 2-(2-(2-클로로나프탈렌-1-일)벤조퓨란-3-일)아닐린 20.8g(수율 65%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.61-7.49(m, 5H), 7.36 (d, 2H), 7.18 (t, 1H), 6.90 (d, 2H), 5.68 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 371
<단계 2> DBA-2의 합성
2-(2-(2-클로로페닐)벤조퓨란-3-일)아닐린 대신 2-(2-(2-클로로나프탈렌-1-일)벤조퓨란-3-일)아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 4과 동일한 과정을 수행하여 DBA-2 16.1g(수율 71%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.73(d, 1H), 7.53-7.48 (m, 6H), 7.32 (d, 2H), 7.18-7.10 (m, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 334
[
준비예
3] DBA-3의 합성
<단계 1> 1-(
벤조퓨란
-3-일)나프탈렌-2-
아민의
합성
(2-아미노페닐)보로닉산 대신 (2-아미노나프탈렌-1-일)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 1과 동일한 과정을 수행하여 1-(벤조퓨란-3-일)나프탈렌-2-아민 41.2g(수율 76%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.82 (d, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.99-7.95 (m, 3H), 7.59(d, 1H), 7.39-7.31 (m, 4H), 5.68 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 260
<단계 2> 1-(2-
브로모벤조퓨란
-3-일)나프탈렌-2-
아민의
합성
2-(벤조퓨란-3-일)아닐린 대신 1-(벤조퓨란-3-일)나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 2과 동일한 과정을 수행하여 1-(2-브로모벤조퓨란-3-일)나프탈렌-2-아민 34.5g(수율 72%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.82 (d, 1H), 7.99-7.95 (m, 3H), 7.59(d, 1H), 7.39-7.31 (m, 4H), 5.68 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 339
<단계 3> 1-(2-(2-
클로로페닐
)
벤조퓨란
-3-일)나프탈렌-2-
아민의
합성
2-(2-브로모벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린 대신 1-(2-브로모벤조퓨란-3-일)나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 3과 동일한 과정을 수행하여 1-(2-(2-클로로페닐)벤조퓨란-3-일)나프탈렌-2-아민 26.2g(수율 69%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.82 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.92 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.61-7.49(m, 2H), 7.38-7.33 (m, 6H), 5.59 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 371
<단계 4> DBA-3의 합성
2-(2-(2-클로로페닐)벤조퓨란-3-일)아닐린 대신 1-(2-(2-클로로페닐)벤조퓨란-3-일)나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 준비예 1의 단계 4과 동일한 과정을 수행하여 DBA-3 18.2g(수율 73%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.42 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.53-7.48 (m, 6H), 7.42 (d, 2H), 7.18-7.10 (m, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 334
[
준비예
4] DBA-4의 합성
<단계 1> 2-(
벤조[b]싸이오펜
-3-일)아닐린의 합성
3-브로모벤조[b]싸이오펜 50g 및 테트라키스페닐포스핀팔라듐(0) 9.8g, K2CO3 34.8g을 톨루엔 1L, 에탄올 200ml, 물 200ml에 넣고 2시간 가열 환류 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로아이드로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-(벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린 36.4g(수율 72%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.00-7.98 (m, 2H), 7.56-7.49 (m, 2H), 7.1 (t, 1H), 6.82 (d, 2H), 5.80 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 226
<단계 2> 2-(2-
브로모벤조[b]싸이오펜
-3-일)아닐린의 합성
2-(벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린 36.4g 및 NBS(N-bromosuccinimide) 22.1g을 DMF 500ml에 혼합한 뒤, 상온에서 3시간 동안 교반 하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축한 뒤 컬럼크로마토그래피로 정제하여 2-(2-브로모벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린 31.8g(수율 68%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.53-7.49(m, 2H), 7.28 (t, 1H), 6.92 (d, 2H), 5.68 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 305
<단계 3> 2-(2-
(2-클로로페닐)벤조[b]싸이오펜
-3-일)아닐린의 합성
2-(2-브로모벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린 31.8g 과 (2-클로로페닐)보로닉산 13.7g 및 테트라키스페닐포스핀팔라듐(0) 4.1g, K2CO3 16.8g을 톨루엔 400ml, 에탄올 100ml, 물 100ml에 넣고 2시간 가열 환류 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로아이드로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-(2-(2-클로로페닐)벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린 24.4g(수율 70%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.61-7.49(m, 3H), 7.38 (d, 2H), 7.28 (t, 1H), 6.92 (d, 2H), 5.68 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 336
<단계 4> DBA-4의 합성
2-(2-(2-클로로페닐)벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린 24.4g 과 Pd2(dba)3 2.6g, 트라이-털트-부틸포스핀 600mg 및 소듐 털트-부톡사이드 8.2g을 톨루엔 300ml에 혼합하고 상온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로아이드로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 DBA-1 15.3g(수율 68%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.73(d, 1H), 7.56-7.53 (m, 6H), 7.28-7.13 (m, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 300
[
준비예
5] DBA-5의 합성
<단계 1> 2-(2-
(2-클로로나프탈렌-1-일)벤조[b]싸이오펜
-3-일)아닐린의 합성
(2-클로로페닐)보로닉산 대신 (2-클로로나프탈렌-1-일)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 4의 단계 3과 동일한 과정을 수행하여 2-(2-(2-클로로나프탈렌-1-일)벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린 20.8g(수율 65%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.99 (d, 2H), 7.61-7.49(m, 5H), 7.36 (d, 2H), 7.18 (t, 1H), 6.90 (d, 2H), 5.68 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 386
<단계 2> DBA-5의 합성
2-(2-(2-클로로페닐)벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린 대신 2-(2-(2-클로로나프탈렌-1-일)벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 4의 단계 4과 동일한 과정을 수행하여 DBA-5 16.1g(수율 71%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.73(d, 1H), 7.53-7.48 (m, 6H), 7.32 (d, 2H), 7.18-7.10 (m, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 350
[
준비예
6] DBA-6의 합성
<단계 1> 1-(
벤조[b]싸이오펜
-3-일)나프탈렌-2-
아민의
합성
(2-아미노페닐)보로닉산 대신 (2-아미노나프탈렌-1-일)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 4의 단계 1과 동일한 과정을 수행하여 1-(벤조[b]싸이오펜-3-일)나프탈렌-2-아민 39.8g(수율 75%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.82 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.05-7.99(m, 4H), 7.45 (d, 2H), 5.78 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 276
<단계 2> 1-(2-
브로모벤조[b]싸이오펜
-3-일)나프탈렌-2-
아민의
합성
2-(벤조퓨란-3-일)아닐린 대신 1-(벤조[b]싸이오펜-3-일)나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 2과 동일한 과정을 수행하여 1-(2-브로모벤조[b]싸이오펜-3-일)나프탈렌-2-아민 35.2g(수율 71%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.82 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.05-7.99(m, 4H), 7.45 (d, 2H), 5.78 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 276
<단계 3> 1-(2-
(2-클로로페닐)벤조[b]싸이오펜
-3-일)나프탈렌-2-
아민의
합성
2-(2-브로모벤조[b]싸이오펜-3-일)아닐린 대신 1-(2-브로모벤조[b]싸이오펜-3-일)나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 3과 동일한 과정을 수행하여 1-(2-(2-클로로페닐)벤조[b]싸이오펜-3-일)나프탈렌-2-아민 28.1g(수율 71%)을 얻었다.
δ 8.82 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.13 (d, 2H), 8.03-7.75(m, 6H), 7.45 (d, 2H), 5.78 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 386
<단계 4> DBA-6의 합성
2-(2-(2-클로로페닐)벤조퓨란-3-일)아닐린 대신 1-(2-(2-클로로페닐)벤조[b]싸이오펜-3-일)나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 4과 동일한 과정을 수행하여 DBA-6 19.8g(수율 74%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.45 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.05-7.91 (m, 4H), 7.73 (d, 1H), 7.56-7.33 (m, 8H)
Mass : [(M+H)+] : 350
[
합성예
1] 화합물 1의 합성
DBA-1 4.0g 과 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 2.1g 및 Pd2(dba)3 0.4g, 트라이-털트-부틸포스핀 0.08g 및 소듐 털트-부톡사이드 1.2g을 톨루엔 50ml에 혼합하고 6시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 MgSO4
로 건조 후 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 감압 농축 시킨 뒤 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1의 백색 고체 2.4g(수율 75%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 515
[
합성예
2] 화합물 2의 합성
DBA-1 대신 DBA-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2의 백색 고체 3.2g(수율 69%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 565
[
합성예
3] 화합물 3의 합성
DBA-1 대신 DBA-3를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3의 백색 고체 2.5g(수율 64%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 565
[
합성예
4] 화합물 6의 합성
DBA-1 4.0g 과 2-(3-클로로페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 3.8g 및 Pd2(dba)3 0.4g, 트라이-털트-부틸포스핀 0.08g 및 소듐 털트-부톡사이드 1.2g을 톨루엔 50ml에 혼합하고 6시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후 메틸렌클로라이드로 추출하고, 유기층을 MgSO4
로 건조 후 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 감압 농축 시킨 뒤 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 6의 백색 고체 2.8g(수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
5] 화합물 7의 합성
DBA-1 대신 DBA-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 화합물 7의 백색 고체 2.2g(수율 60%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 641
[
합성예
6] 화합물 8의 합성
DBA-1 대신 DBA-3를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 화합물 8의 백색 고체 3.2g(수율 67%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 641
[
합성예
7] 화합물 16의 합성
2-(3-클로로페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3'-클로로[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 화합물 16의 백색 고체 2.7g(수율 63%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
8] 화합물 17의 합성
DBA-1 대신 DBA-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 화합물 17의 백색 고체 2.6g(수율 60%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 717
[
합성예
9] 화합물 18의 합성
DBA-1 대신 DBA-3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 화합물 18의 백색 고체 3.2g(수율 63%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 717
[
합성예
10] 화합물 41의 합성
2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-브로모-2-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 41의 백색 고체 3.6g(수율 67%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 590
[
합성예
11] 화합물 42의 합성
DBA-1 대신 DBA-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 화합물 42의 백색 고체 3.8g(수율 67%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 640
[
합성예
12] 화합물 43의 합성
DBA-1 대신 DBA-3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 화합물 43의 백색 고체 3.4g(수율 65%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 640
[
합성예
13] 화합물 46의 합성
2-(3-클로로페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(3-클로로페닐)-2-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 4 와 동일한 과정을 수행하여 화합물 46의 백색 고체 3.1g(수율 58%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 666
[
합성예
14] 화합물 47의 합성
DBA-1 대신 DBA-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 화합물 47의 백색 고체 3.9g(수율 67%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 716
[
합성예
15] 화합물 48의 합성
DBA-1 대신 DBA-3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 화합물 48의 백색 고체 3.9g(수율 67%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 716
[
합성예
16] 화합물 221의 합성
DBA-1 대신 DBA-4을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 221의 백색 고체 4.1g(수율 69%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 531
[
합성예
17] 화합물 222의 합성
DBA-1 대신 DBA-5을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 222의 백색 고체 3.3g(수율 63%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 581
[
합성예
18] 화합물 223의 합성
DBA-1 대신 DBA-6을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 223의 백색 고체 3.4g(수율 59%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 581
[
합성예
19] 화합물 226의 합성
DBA-1 대신 DBA-4을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 화합물 226의 백색 고체 4.2g(수율 62%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 607
[
합성예
20] 화합물 227의 합성
DBA-1 대신 DBA-5을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 화합물 227의 백색 고체 3.5g(수율 66%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 657
[
합성예
21] 화합물 228의 합성
DBA-1 대신 DBA-6을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 화합물 228의 백색 고체 3.2g(수율 61%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 657
[
합성예
22] 화합물 236의 합성
DBA-1 대신 DBA-4을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 화합물 236의 백색 고체 3.9g(수율 67%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 683
[
합성예
23] 화합물 237의 합성
DBA-1 대신 DBA-5을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 화합물 237의 백색 고체 3.4g(수율 63%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 733
[
합성예
24] 화합물 238의 합성
DBA-1 대신 DBA-6을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 화합물 238의 백색 고체 1.3g(수율 33%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 733
[
합성예
25] 화합물 261의 합성
DBA-1 대신 DBA-4을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 화합물 261의 백색 고체 4.8g(수율 71%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 606
[
합성예
26] 화합물 262의 합성
DBA-1 대신 DBA-5을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 화합물 262의 백색 고체 3.3g(수율 59%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 656
[
합성예
27] 화합물 263의 합성
DBA-1 대신 DBA-6을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 화합물 263의 백색 고체 3.9g(수율 61%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 656
[
합성예
28] 화합물 266의 합성
DBA-1 대신 DBA-4을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 화합물 266의 백색 고체 3.2g(수율 57%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 682
[
합성예
29] 화합물 267의 합성
DBA-1 대신 DBA-5을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 화합물 267의 백색 고체 4.4g(수율 64%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 732
[
합성예
30] 화합물 268의 합성
DBA-1 대신 DBA-6을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 화합물 268의 백색 고체 4.1g(수율 64%)를 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 732
[
실시예
1 ~ 30] 녹색 유기 EL 소자의 제작
실험예 1 ~ 30에서 합성한 화합물 1 ~ 268를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ C 5 ~ C 235의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[
비교예
1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[
비교예
2] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 1 대신 하기 A-14를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[
평가예
]
실시예 1 ~ 30 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압(V) | EL 피크(nm) | 전류효율(cd/A) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 6.59 | 515 | 41.3 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 6.63 | 516 | 43.8 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 6.48 | 517 | 41.8 |
| 실시예 4 | 화합물 6 | 6.32 | 517 | 43.5 |
| 실시예 5 | 화합물 7 | 6.38 | 518 | 42.4 |
| 실시예 6 | 화합물 8 | 6.48 | 514 | 45.2 |
| 실시예 7 | 화합물 16 | 6.43 | 515 | 46.1 |
| 실시예 8 | 화합물 17 | 6.66 | 515 | 42.3 |
| 실시예 9 | 화합물 18 | 6.57 | 515 | 45.4 |
| 실시예 10 | 화합물 41 | 6.72 | 517 | 41.2 |
| 실시예 11 | 화합물 42 | 6.36 | 516 | 43.3 |
| 실시예 12 | 화합물 43 | 6.46 | 516 | 44.5 |
| 실시예 13 | 화합물 46 | 6.74 | 517 | 45.3 |
| 실시예 14 | 화합물 47 | 6.60 | 515 | 42.9 |
| 실시예 15 | 화합물 48 | 6.61 | 516 | 46.1 |
| 실시예 16 | 화합물 221 | 6.44 | 515 | 45.3 |
| 실시예 17 | 화합물 222 | 6.28 | 517 | 43.6 |
| 실시예 18 | 화합물 223 | 6.51 | 516 | 46.2 |
| 실시예 19 | 화합물 226 | 6.72 | 515 | 42.3 |
| 실시예 20 | 화합물 227 | 6.82 | 517 | 43.4 |
| 실시예 21 | 화합물 228 | 6.29 | 516 | 43.6 |
| 실시예 22 | 화합물 236 | 6.36 | 517 | 42.8 |
| 실시예 23 | 화합물 237 | 6.72 | 516 | 41.3 |
| 실시예 24 | 화합물 238 | 6.88 | 514 | 39.9 |
| 실시예 25 | 화합물 261 | 6.91 | 515 | 41.2 |
| 실시예 26 | 화합물 262 | 6.62 | 517 | 42.3 |
| 실시예 27 | 화합물 263 | 6.73 | 516 | 44.2 |
| 실시예 28 | 화합물 266 | 6.78 | 515 | 43.5 |
| 실시예 29 | 화합물 267 | 6.82 | 516 | 42.8 |
| 실시예 30 | 화합물 268 | 6.71 | 515 | 46.2 |
| 비교예 1 | CBP | 6.93 | 516 | 38.2 |
| 비교예 2 | 화합물 A-14 | 6.71 | 517 | 41.4 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 (1 ~ 268)을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용한 실시예 1-30의 녹색 유기 EL 소자는, 종래 CBP를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,X는 O 또는 S이며,A, B 및 C 고리는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 혹은 단일환 또는 다환의 헤테로방향족 고리이며,L1은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,Ar1은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;R1 내지 R3는 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 아민기, C1~C40의 알콕시기, 설파이드기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,a 내지 c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,상기 L1의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기;와 상기 R1 내지 R3, 및 Ar1에서 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서,상기 A, B 및 C 고리는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 혹은 핵원자수 5 내지 18의 단일환 또는 다환의 헤테로방향족 고리인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 L1은 단일결합 또는 하기 구조에서 선택되는 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 Ar1은 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;상기 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴실릴기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
- 제4항에 있어서,상기 Ar1이 헤테로아릴기인 경우, 하기 화학식 2로 표시되는 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물:[화학식 2]
상기 화학식 2에서,*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R10)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고,R10이 복수인 경우, 복수의 R10는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C 40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 상기 R10은 인접하는 R10과 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;상기 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제4항에 있어서,상기 Ar1이 아릴아민기인 경우, 하기 화학식 3으로 표시되는 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물:[화학식 3]
상기 화학식 3에서,*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;R12 및 R13는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 R12 및 R13이 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;상기 R12 및 R13에서 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서,상기 Ar1은 하기 구조에서 선택되는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물.
상기 치환기에서,Y는 N, O 또는 S이며,복수의 R은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다. - 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 제8항에 있어서,상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자 주입층, 발광보조층, 및 수명 개선층으로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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