WO2017144402A1 - N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxylic acid amides and the use thereof as herbicides - Google Patents

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halo
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Hartmut Ahrens
Hansjörg Dietrich
Elmar Gatzweiler
Christopher Rosinger
Jörg Tiebes
Armin SAUSEN
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Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
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Abstract

The invention relates to N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxylic acid amides of general formula (I) and their use as herbicides. In formula (I), A means nitrogen or CY. R, V, W, X, Y and Z stand for groups such as hydrogen, organic groups such as alkyl, and other groups such as halogen.

Description

N-(5-Halogen-l,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide  N- (5-halo-l, 3,4-oxadiazol-2-yl) arylcarboxamides and their use as herbicides
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen. The invention relates to the technical field of herbicides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops.
Aus WO 2012/126932 AI sind herbizid wirksame N-(l ,3,4-Oxadiazol-3-yl)arylcarboxamide bekannt, die in 5-Position des Oxadiazolrings ein Wasserstoffatom oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenden Rest tragen. Aus WO 2001/002354 AI sind N-Heterocyclylphtalamide als Insektizide bekannt. Dort wird auch die unter der CAS-Nr. 1323324-77-1 bekannte Verbindung N1-(5-Chlor-l,3,4- oxadiazol-2-yl)-N2,N2-diethyl-3-iodphthalamid offenbart. WO 2012/126932 A1 discloses herbicidally active N- (l, 3,4-oxadiazol-3-yl) arylcarboxamides which carry a hydrogen atom or a radical bonded via a carbon atom in the 5-position of the oxadiazole ring. WO 2001/002354 A1 discloses N-heterocyclylphthalamides as insecticides. There is also the under the CAS no. No. 1,323,324-77-1 discloses a known compound N 1 - (5-chloro-1, 3,4-oxadiazol-2-yl) -N 2 , N 2 -diethyl-3-iodo-phthalamide.
Aufgabe vorliegender Erfindung war die Bereitstellung weiterer herbizid wirksamer Verbindungen. Gelöst wurde diese Aufgabe durch Bereitstellung von N-(l ,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamiden, die in 5-Position des Oxadiazolrings ein Halogenatom tragen. Object of the present invention was the provision of other herbicidally active compounds. This object has been achieved by providing N- (l, 3,4-oxadiazol-2-yl) arylcarbonsäureamiden which carry a halogen atom in the 5-position of the Oxadiazolrings.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit N-(5-Halogen-l,3,4-Oxadiazol-2- yl)arylcarbonsäureamide der Formel I) und deren Salze An object of the present invention are thus N- (5-halo-l, 3,4-oxadiazol-2-yl) arylcarbonsäureamide of formula I) and their salts
Figure imgf000002_0001
worin die Substituenten folgende Bedeutungen haben: A bedeutet N oder CY, Hai bedeutet Halogen,
Figure imgf000002_0001
wherein the substituents have the following meanings: A is N or CY, Hal is halogen,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, COR1, COOR1, OCOOR'^R'COOR1, C(0)N(R1)2, NR1C(0)N(R1)2, OC(0)N(R1)2, X is nitro, halogen, cyano, formyl, thiocyanato, (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) - alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 3 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C3-C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) - alkyl, COR 1, COOR 1, OCOOR '^ R'COOR 1, C ( 0) N (R 1 ) 2 , NR 1 C (O) N (R 1 ) 2 , OC (O) N (R 1 ) 2 ,
C(0)NR1OR1, OR1, OCOR1, OS02R2, S(0)nR2, S02OR1, SO^R1)^ NR'SO^2, NR'COR1, (CI-C6)- Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OS02R2, (Ci-C6)-Alkyl- CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-S02OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- NR'COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, NRiR2, P(0)(OR5)2, CH2P(0)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, C (O) NR 1 OR 1 , OR 1 , OCOR 1 , OSO 2 R 2 , S (O) n R 2 , SO 2 OR 1 , SO 4 R 1 ), NR'SO 2 , NR'COR 1 , (CI-C 6 ) -alkyl-S (O) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OCOR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl OS0 2 R 2, (Ci-C 6) -alkyl- CO2R 1, (Ci-C 6) alkyl-S0 2 OR 1, (Ci-C 6) alkyl-CON (R 1) 2, (Ci- C 6 ) -alkyl-S0 2 N (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR'COR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 SO 2 R 2 , NRiR 2 , P ( 0) (OR 5 ) 2 , CH 2 P (O) (OR 5 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, where the last two radicals are each represented by s radicals from the Group consisting of halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, S (0) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy and halogen - (Ci-C6) -alkoxy are substituted, and wherein heterocyclyl carries n oxo groups,
Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(0)N(R1)2, NR1C(0)N(R1)2, OC(0)N(R1)2, COCNOR^R1, NR'SC R2, NR'COR1, OR1, OS02R2, S(0)nR2, S02OR1, SO^R1^ (Ci-C6)-Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OS02R2, (Ci-C6)-Alkyl-C02R1, (Ci-C6)-Alkyl-CN, (Ci-C6)-Alkyl-S02OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)- Alkyl-SO^R1)^ (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, N(R1)2, P(0)(OR5)2, Y is hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, halogen (C 2 -C 6 ) - alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, halogen (C 3 -) C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, COR 1 , COOR 1 , OCOOR 1 , NR 1 COOR 1 , C (O) N (R 1 ) 2 , NR 1 C (O) N (R 1 ) 2 , OC (O) N (R 1 ) 2 , COCNOR ^ R 1 , NR'SC R 2 , NR'COR 1 , OR 1 , OSO 2 R 2 , S (O) n R 2 , SO 2 OR 1 , SO 4 R 1 ^ (C 1 -C 6 ) -alkyl-S (O) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OCOR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OSO 2 R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-C0 2 R 1 , (Ci-C 6) -alkyl-CN, (Ci-C 6) alkyl-S0 2 OR 1, (Ci-C 6) alkyl-CON (R 1) 2, (Ci-C 6) - alkyl -SO ^ R 1 ) ^ (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 COR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 SO 2 R 2 , N (R 1 ) 2 , P (O) (OR 5 ) 2 ,
CH2P(0)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die 6 letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, CH 2 P (O) (OR 5 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-phenyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heterocyclyl, phenyl, heteroaryl or heterocyclyl in which the 6 last-mentioned radicals are in each case replaced by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, S (0 ) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl and Substituted cyanomethyl, and wherein heterocyclyl carries n oxo groups,
Z bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(0)N(R1)2, NR1C(0)N(R1)2, OC(0)N(R1)2, C(0)NR1OR1, OS02R2, S(0)nR2, S02OR1, SO^R1)^ NR^O^2, NR^OR1, (Ci-C6)- Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OS02R2, (Ci-C6)-Alkyl- CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-S02OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- N 'COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, N(R1)2, P(0)(OR5)2, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder V bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, OR1, S(0)nR2, Z is hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato, (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy, halo (Ci- C6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo ( C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (C 3 -C 6) - cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, COR 1, COOR 1, OCOOR 1 , NR 1 COOR 1 , C (O) N (R 1 ) 2 , NR 1 C (O) N (R 1 ) 2 , OC (O) N (R 1 ) 2 , C (O) NR 1 OR 1 , OSO 2 R 2 , S (O) n R 2 , SO 2 OR 1 , SO 1 , R 1 ), NR 4 , O 2 , NR 1 , OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-S (O) n R 2, (Ci-C 6) alkyl-OR 1, (Ci-C 6) alkyl-OCOR 1, (Ci-C 6) alkyl-OS0 2 R 2, (Ci-C 6) -alkyl- CO2R 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-S0 2 OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-CON (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-S0 2 N (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl- N 'COR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 SO 2 R 2 , N (R 1 ) 2 , P (O) (OR 5 ) 2 , heteroaryl, heterocyclyl or phenyl, where the three last-mentioned radicals are in each case represented by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) -alk (alkoxy and halo - yl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, S (0) n - (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) Ci-C6) -alkoxy, and heterocyclyl wherein n transmits oxo groups, or V is hydrogen, nitro, halogen, cyano, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, oR 1, S ( 0) n R 2 ,
W bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, OR1, S(0)nR2, R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-W is hydrogen, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, OR 1, S (0) n R 2, R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, ( Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -
Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-NR3-Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4' C02R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Haloalkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkenyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (C -C 6) alkyl-0- (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, phenyl, Phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl heteroaryl, heterocycl, (C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-0-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl; C 6) alkyl-0-heterocyclyl, (Ci-C 6) alkyl-NR 3 heteroaryl, (Ci-C 6) - alkyl-NR 3 heterocyclyl where the 21 last-mentioned radicals consisting by s radicals selected from the group consisting of Cyano, halo, nitro, Rhodano, OR 3 , S (O) n R 4 , N (R 3 ) 2 , NR 3 OR 3 , COR 3 , OCOR 3 , SCOR 4 , NR 3 COR 3 , NR 3 SO 2 R 4 'C0 2 R 3 , COSR 4 , CON (R 3 ) 2 and (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 2 -C 6 ) -alkoxycarbonyl are substituted, and wherein heterocyclyl n carries oxo groups,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0- Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3- Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, R 2 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -haloalkenyl, (C 2 -C 6) - alkynyl , (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkenyl, (C3-C6) halocycloalkyl, (Ci-C6) alkyl-0- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heteroaryl, heterocyclyl, ( C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-0-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O-heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 3 -heteroaryl, (Ci C 6 ) -alkyl-NR 3 - heterocyclyl wherein the 21 last-mentioned radicals are represented by s radicals from the group consisting of cyano, halogen, nitro, Rhodano, OR 3 , S (O) n R 4 , N (R 3 ) 2 , NR 3 OR 3 , COR 3 , OCOR 3 , SCOR 4 , NR 3 COR 3 ,
NR3S02R4, C02R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, NR 3 S0 2 R 4 , C0 2 R 3 , COSR 4 , CON (R 3 ) 2 and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 2 -C 6 ) alkoxycarbonyl, and wherein heterocyclyl carries n oxo groups,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, R5 bedeutet Methyl oder Ethyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl, R 5 is methyl or ethyl, n is 0, 1 or 2, s is 0 , 1, 2 or 3,
mit der Maßgabe, dass die Verbindung N^5-Chlor ,3,4-oxadiazol-2-yl)-N2,N2-diethyl-3- iodphthalamid ausgenommen ist. with the proviso that the compound N ^ 5-chloro, 3,4-oxadiazol-2-yl) -N 2 , N 2 -diethyl-3-iodophthalamide is excluded.
In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei In the formula (I) and all subsequent formulas, alkyl radicals having more than two
Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Cokes straight or branched. Alkyl radicals are, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl. Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine. Heterocyclyl means a saturated, partially saturated or fully unsaturated cyclic radical containing from 3 to 6 ring atoms, of which from 1 to 4 are from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and may additionally be fused by a benzo ring. For example, stands
Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl. Heterocyclyl for piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl and oxetanyl.
Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Heteroaryl means an aromatic cyclic radical containing 3 to 6 ring atoms, of which 1 to 4 are from the group oxygen, nitrogen and sulfur, and additionally by a
Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heteroaryl für Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzoring can be annealed. For example, heteroaryl is benzimidazol-2-yl, furanyl, imidazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyridinyl,
Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4-Triazolyl, 1 ,2,4- Triazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4- Tetrazolyl, lH-l ,2,3,4-Tetrazolyl, 1,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiatriazolyl. Benzisoxazolyl, thiazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiophenyl, 1, 2,3-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1, 2,5-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,5-triazolyl, 1, 3,4-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,5-thiadiazolyl, 2H-1, 2,3,4-tetrazolyl, 1H-l, 2,3,4-tetrazolyl, 1,2,3,4-oxatriazolyl, 1, 2,3,5-Oxatriazolyl, 1, 2,3,4-thiatriazolyl and 1,2,3,5-thiatriazolyl.
Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist. If a group is repeatedly substituted by radicals, it is to be understood that this group is substituted by one or more identical or different radicals.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht (Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Depending on the nature and linkage of the substituents, the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur. Similarly, stereoisomers occur when n is 1 (sulfoxides). Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods, for example by chromatographic separation methods. Similarly, stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants. The invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof which are of the general formula (I), but not specifically defined.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Preference is given to compounds of the general formula (I) in which
A bedeutet N oder CY, A is N or CY,
Hai bedeutet Chlor, X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, OR1, S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Y Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, OR1, S(0)nR2,Hal is chlorine, X is nitro, halo, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, OR 1, S (0) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-S (0) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-CON (R 1 ) 2 , (Ci -C 6) alkyl S0 2 N (R 1) 2, (Ci-C 6) alkyl-NR 1 COR 1, (Ci-C 6) alkyl-NR 1 S0 2 R 2, (Ci-C 6 ) -Alkyl heteroaryl, (Ci-C 6 ) - Alkyl heterocyclyl, where the latter two radicals in each case by s radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 6 ) alkyl, halogeno (Ci-C 6 ) alkyl, S (0) n - (Ci-C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy and halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, and wherein heterocyclyl carries n oxo groups, Y is hydrogen, nitro, halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl , (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, OR 1 , S (O) n R 2 ,
S02N(R1)2, N(R1)2, NR1S02R2, NR'COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl- CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, (Ci-C6)- Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder S0 2 N (R 1 ) 2 , N (R 1 ) 2 , NR 1 SO 2 R 2 , NR'COR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-S (O) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -Alkyl-OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-CON (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-S0 2 N (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl NR 1 COR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 SO 2 R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-phenyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- Heterocyclyl, phenyl, heteroaryl or
Heterocyclyl, wobei die 6 letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)- Alkyl, (Ci-Cö)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Heterocyclyl, where the 6 last-mentioned radicals in each case by s radicals selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - Cycloalkyl, S (0) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 4) -alkyl and cyanomethyl are substituted, and wherein heterocyclyl carries n oxo groups,
Z bedeutet Wasserstoff, Halogen, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl, S(0)nR2 oder Z is hydrogen, halogen, methyl, ethyl, isopropyl, halogeno (Ci-C6) -alkyl, (C 3 -Ce) -cycloalkyl, S (0) n R 2 or
V bedeutet Wasserstoff, V is hydrogen,
W bedeutet Wasserstoff, W means hydrogen,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, CON(R3)2 und (C1-C4)- Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 3 - C 6 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (Ci -C 6 ) -alkyl heteroaryl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-0-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O-heterocyclyl, (Ci C 6 ) -alkyl-NR 3 -heteroaryl or (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 3 -heterocyclyl, where the last 16 radicals are represented by s radicals selected from the group consisting of cyano, halogen, nitro, OR 3 , S ( 0) n R 4 , N (R 3 ) 2 , NR 3 OR 3 , COR 3 , OCOR 3 , NR 3 COR 3 , NR 3 S0 2 R 4 , C0 2 R 3 , CON (R 3 ) 2 and (C1 -C 4) - alkoxy- (C 2 -C 6) alkoxycarbonyl, and wherein heterocyclyl carries n oxo groups,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei diese drei vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen und OR3 substituiert sind, R 2 is (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) -alkyl, where the three abovementioned radicals are each substituted by s radicals from the group consisting of halogen and OR 3 are substituted,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl, bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3. R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl, is (C 1 -C 6 ) -alkyl, n is 0, 1 or 2, s is 0, 1, 2 or 3.
In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben. In all of the formulas below, the substituents and symbols, unless otherwise defined, have the same meaning as described for formula (I).
Erfindungsgemäße Verbindungen können beispielsweise nach der in Schema 1 angegebenen Methode durch basenkatalysierte Umsetzung eines Benzoesäure- bzw. Nicotinsäurechlorids (II) mit einem 2- Amino-l ,3,4-oxadiazol (III) hergestellt werden: Compounds according to the invention can be prepared, for example, by the method indicated in Scheme 1 by base-catalyzed reaction of a benzoic acid or nicotinic acid chloride (II) with a 2-amino-1,3,4-oxadiazole (III):
Schema 1 Scheme 1
Figure imgf000007_0001
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(III) (II) (I)  (III) (II) (I)
Die Benzoesäurechloride der Formel (II) beziehungsweise die ihnen zugrunde liegenden Benzoesäuren sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in WO 2012/126932 AI, US The benzoic acid chlorides of the formula (II) or the benzoic acids on which they are based are known in principle and can be synthesized, for example, according to the methods described in WO 2012/126932 A1, US Pat
6,376,429 Bl , EP 1 585 742 AI und EP 1 202 978 AI beschriebenen Methoden hergestellt werden.  6,376,429 Bl, EP 1 585 742 A1 and EP 1 202 978 A1.
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 2 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoe- bzw. Nicotinsäure der Formel (IV) mit einem 2-Amino-l ,3,4-oxadiazol (III) hergestellt werden: Compounds of the invention can also be prepared by the method given in Scheme 2 by reacting a benzoic or nicotinic acid of the formula (IV) with a 2-amino-1,3,4-oxadiazole (III):
Figure imgf000007_0002
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(Hl) (IV) (I) Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für (Hl) (IV) (I) For activation, dehydrating reagents commonly used for
Amidierungsreaktionen, wie z. B. Ι,Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl-carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden. Die 2-Amino-5-halogen-l,3,4-oxadiazole (III) sind bekannt und können gemäß dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden. Amidation reactions, such as. B. Ι, Γ-carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexyl-carbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-l, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxides (T3P) etc . are used. The 2-amino-5-halo-l, 3,4-oxadiazoles (III) are known and can be prepared according to methods known to those skilled in the art.
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Collections of compounds of formula (I) and / or their salts, which may be synthesized following the above reactions, may also be prepared in a parallelized manner, which may be done in a manual, partially automated or fully automated manner. It is possible, for example, to automate the reaction procedure, the work-up or the purification of the products or intermediates. Overall, this is one
Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist. Approach understood, as described for example by D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (publisher Günther Jung), Verlag Wiley 1999, on pages 1 to 34.
Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso-Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 11 3AZ, England oderFor parallelized reaction performance and work-up, a number of commercially available devices may be used, for example, Calypso reaction blocks (Caylpso reaction blocks) from Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA or reaction stations from Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 11 3AZ, England or
MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem MultiPROBE Automated Workstations from Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, USA. For the parallelized purification of compounds of the general formula (I) and their salts or of the intermediates obtained during the preparation, inter alia
Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Chromatographieapparaturen available, for example, the company ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden. The listed equipment leads to a modular procedure, in which the individual work steps are automated, but between the work steps, manual operations must be performed. This can be circumvented by the use of partially or fully integrated automation systems in which the respective automation modules are operated, for example, by robots. Such automation systems can be obtained, for example, from Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA.
Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer- supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich). Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von The implementation of single or several synthetic steps can be supported by the use of polymer-supported reagents / Scavanger resins. A number of experimental protocols are described in the literature, for example in ChemFiles, Vol. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution Phase Synthesis (Sigma-Aldrich). In addition to the methods described herein, the preparation of compounds of general formula (I) and their salts can be carried out fully or partially by solid-phase assisted methods. For this purpose, individual intermediates or all intermediates of the synthesis or adapted for the appropriate approach synthesis are bound to a synthetic resin. Solid-phase assisted synthesis methods are well described in the literature, eg Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998 and Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (published by Günther Jung), published by Wiley, 1999. Use from
Festphasen- unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden. Solid-phase assisted synthesis methods allow a number of protocols known from the literature, which in turn can be performed manually or automatically. The reactions can be carried out, for example, by means of IRORI technology in microreactors (microreactors) from Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.
Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Both solid and liquid phases may require the performance of one or more
Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Synthetic steps are supported by the use of microwave technology. In the
Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.  A number of experimental protocols are described in specialist literature, for example in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (publishers C. O. Kappe and A. Stadler), published by Wiley, 2005.
Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten. The preparation according to the methods described herein provides compounds of formula (I) and their salts in the form of substance collections called libraries. The present invention also provides libraries containing at least two compounds of formula (I) and their salts.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von The compounds of the formula (I) according to the invention (and / or their salts), together referred to as "compounds according to the invention", have excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants which are expelled from rhizomes, rhizomes or other long-term organs, are well detected by the active ingredients. The present invention therefore also provides a method for combating
unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in undesirable plants or for regulating the growth of plants, preferably in
Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Plant cultures in which one or more compounds of the invention (s) on the plants (eg harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or undesirable crops), the seed (eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds) or the area on the plants grow (eg the acreage), are applied. The compounds according to the invention can be applied, for example, in pre-sowing (optionally also by incorporation into the soil), pre-emergence or postemergence process. In particular, be exemplary some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora called, which can be controlled by the compounds of the invention, without that by naming a restriction to certain species is to take place. Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata , Ishumum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Dicotyledonous weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis Galinsoga Galium Hibiscus Ipomoea Kochia Lamium Lepidium Lindernia Matricaria Mentha Mercurialis Mullugo Myosotis Papaver Pharbitis Plantago Polygonum Portulaca Ranunculus Raphanus Rorippa Rotala Rumex , Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. If the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, then either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then cease their growth and finally die off completely after a lapse of three to four weeks.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen. When the active ingredients are applied to the green parts of the plants postemergence, growth stops after the treatment and the harmful plants remain in the growth stage existing at the time of application or die completely after a certain time, so that a weed competition harmful to the crop plants takes place very early and sustainably eliminated. Although the compounds according to the invention have excellent herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops, eg dicotyledonous crops of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous cultures of the genera Allium, Pineapple, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeal, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, especially Zea and Triticum, depending on the structure of the respective compound of the invention and its application rate only insignificantly damaged or not at all. The present compounds are suitable for these Reason very well for the selective control of undesirable plant growth in crops such as agricultural crops or ornamental plantings.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. In addition, the compounds according to the invention (depending on their respective structure and the applied application rate) have excellent growth-regulatory properties in crop plants. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant constituents and facilitate harvesting, such as be used by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Because of their herbicidal and plant growth regulatory properties, the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of genetically engineered or conventional mutagenized plants. The transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those with others
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Fatty acid composition of the crop known. Preferred with respect to transgenic crops is the use of the compounds of the invention in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. As cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and corn or even crops of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables. Preferably, the
erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Compounds of the invention are used as herbicides in crops that are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or have been made genetically resistant.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Preferably, the application of the compounds of the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. As cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or cultures of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables. Preferably, the
erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Compounds of the invention are used as herbicides in crops, which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Conventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison with previously occurring plants consist, for example, in classical methods
Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen  Breeding methods and the generation of mutants. Alternatively, new plants with altered properties can be generated by means of genetic engineering methods (see, for example, EP-A-0221044, EP-A-0131624). For example, several cases have been described
gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),  genetically engineered crop modifications to modify the starch synthesized in the plants (eg WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate  transgenic crops which are resistant to certain glufosinate-type herbicides (cf., for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosates
(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659)  (WO 92/00377) or the sulfonylureas (EP-A-0257993, US-A-5013659)
resistent sind,  are resistant,
- transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit - Transgenic crops, such as cotton, with the ability
Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die  Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) to produce, which the
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924,  Make plants resistant to certain pests (EP-A-0142924,
EP-A-0193259).  EP-A-0193259).
transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).  Transgenic crop plants with modified fatty acid composition (WO 91/13972).
- gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder Sekundärstoffen z. B. neuen- Genetically modified crops with new content or secondary substances z. B. new
Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461) gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398). Phytoalexins that cause increased disease resistance (EPA 309862, EPA0464461) genetically modified plants with reduced photorespiration, which have higher yields and higher stress tolerance (EPA 0305398).
Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")  Transgenic crop plants that produce pharmaceutically or diagnostically important proteins ("molecular pharming")
transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking") Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G.  transgenic crops, which are characterized by higher yields or better quality transgenic crops characterized by a combination of z. B. the o. G. Numerous molecular biological techniques by which new transgenic plants with altered properties can be produced are known in principle, see, for example, I. Potrykus and G.
Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431). Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA- Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431). For such genetic engineering, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. B. base exchanges, Partial sequences are removed or natural or synthetic sequences are added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments, see, for example, US Pat. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, or Winnacker "Gene and Clones", VCH Weinheim 2nd edition, 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. The production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect, or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product. For this purpose, DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden. In the expression of nucleic acid molecules in plants, the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z. For example, the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). The expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen The transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques. The transgenic plants can in principle be plants of any one
Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. Plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind. Thus, transgenic plants are available which have altered properties by overexpression, suppression or inhibition of homologous (= natural) genes or gene sequences or expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences. Preferably, the compounds of the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as. B. Dicamba or against herbicides, the essential plant enzymes, eg. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate Dioxygenases (HPPD) inhibit or are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. In the application of the active compounds according to the invention in transgenic crops, in addition to the effects observed in other crops on harmful plants, effects which are specific for the application in the respective transgenic crop often occur, for example a modified or specially extended weed spectrum which can be controlled Application rates that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides to which the transgenic culture is resistant, and influencing growth and yield of the transgenic crops.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als The invention therefore also relates to the use of the compounds according to the invention as herbicides for controlling harmful plants in transgenic crop plants. The compounds according to the invention can be used in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the customary formulations. The invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain the compounds according to the invention. The compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. When
Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, Suspension concentrates (SC), oil- or water-based dispersions, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for litter and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",  These individual formulation types are known in principle and are described, for example, in: Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie",
Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungs-mittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, NY, 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. The necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are likewise known and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticides Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ, Hv Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY, C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, NY 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ ., Ridgewood NJ, Sisley and Wood, "Encyclopaedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., NY 1964, Schonfeldt, "Border-Active Ethylene Oxide Adducts", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Kuchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. On the basis of these formulations, combinations with other pesticidally active substances, e.g. Insecticides, acaricides, herbicides, fungicides, as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and, in addition to the active substance, also contain surfactants of an ionic and / or nonionic type (wetting agent,
Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykol-ethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Appara-turen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Dispersant), e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate, sodium dibutylnaphthalene-sulfonate, or sodium oleoylmethyltaurine. For the preparation of the wettable powders, the herbicidal active ingredients are finely ground, for example, in conventional apparatus such as hammer mills, blower mills and air jet mills and simultaneously or subsequently with the
Formulierungshilfsmitteln vermischt. Formulation aids mixed.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulsifiers). Examples of emulsifiers which may be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts, such as
Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykol-ester, Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters,
Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers,
Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B.  Propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters, e.g.
Sorbitanfettsäure-ester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Sorbitan fatty acid esters or polyoxethylenesorbitan esters such as e.g. Polyoxyethylene.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. Öl-in- Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Suspension concentrates may be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet grinding by means of commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as already listed above, for example, in the other formulation types. Emulsions, for example oil-in-water emulsions (EW), can be prepared, for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants, such as those already listed above, for example, in the other formulation types. Granules can either be prepared by spraying the active ingredient onto adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, for example polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or else mineral oils to the
Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes  Surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers. Water-dispersible granules are usually by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid
Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.  Inert material produced. For the preparation of plate, fluid bed, extruder and spray granules, see e.g. Method in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 et seq., "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57. For further details on the formulation of crop protection agents see, e.g. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen. The agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of compounds according to the invention.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige  In wettable powders, the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients. For emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration may be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%. Powdery
Formulierungen enthalten Containing formulations
1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% active ingredient. at
wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. water-dispersible granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers, etc. are used. In the case of the water-dispersible granules, the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH- Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischungs-formulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat- Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide oder Pflanzen- Wachstumsregulatoren, die mit den erfindungsgemäßen In addition, the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, antifreezing and solvent, fillers, carriers and dyes, antifoams, evaporation inhibitors and the pH and the Viscosity-influencing agent. On the basis of these formulations, it is also possible to prepare combinations with other pesticidally active substances, such as, for example, insecticides, acaricides, herbicides, fungicides, and with safeners, fertilizers and / or growth regulators, for example in the form of a ready-to-use formulation or as a tank mix. Examples of combination partners for the compounds according to the invention in mixture formulations or in the tank mix are known active compounds which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine Synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase, can be used, as described, for example, in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 and cited therein. As known herbicides or plant growth regulators, with the inventive
Verbindungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Compounds can be combined, e.g. the following active ingredients (the compounds are denoted either by the "common name" according to the International Organization for Standardization (ISO) or the chemical name or with the code number) and always include all forms of use such as acids, salts, esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. For use, the formulations present in commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, soil or
Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.  Spreading granulates and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha. With the external conditions such as temperature, humidity, the type of herbicide used, u.a. varies the required application rate of the compounds of formula (I). It can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 1.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 750 g / ha.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung. The following examples illustrate the invention.
A. Chemische Beispiele A. Chemical examples
1. Herstellung von N-(5-Chlor-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methyl-3-(methylsulfanyl)-4- (trifluormethyl)benzamid (Beisp. Nr. 1-143)  1. Preparation of N- (5-chloro-1, 3,4-oxadiazol-2-yl) -2-methyl-3- (methylsulfanyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (Ex. No. 1-143)
Zu einer Lösung von 700 mg (2,80 mmol) 2-Methyl-3-(methylsulfanyl)-4-(trifluormethyl)benzoesäure und 435 mg (3,64 mmol) 2-Amino-5-chlor-l,3,4-oxadiazol in 20 ml Pyridin werden bei 0 °C 0,342 ml (3,92 mmol) Oxalylchlorid zugetropft. Nach 30 min. Rühren bei 0°C wird das Reaktionsgemisch weitere 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend werden 40 ml Dichlormethan und 20 ml Wasser zugegeben. Die organische Phase wird abgetrennt und dann zweimal mit Wasser gewaschen, über Na2SÜ4 getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (prep. HPLC; Acetonitril / Wasser) gereinigt. Ausbeute 642 mg (62%). To a solution of 700 mg (2.80 mmol) of 2-methyl-3- (methylsulfanyl) -4- (trifluoromethyl) benzoic acid and 435 mg (3.64 mmol) of 2-amino-5-chloro-l, 3.4 Oxadiazole in 20 ml of pyridine are added dropwise at 0 ° C 0.342 ml (3.92 mmol) of oxalyl chloride. After 30 min. Stirring at 0 ° C, the reaction mixture is stirred for a further 14 hours at room temperature. Subsequently, 40 ml of dichloromethane and 20 ml of water added. The organic phase is separated and then washed twice with water, dried over Na 2 SO 4 and evaporated. The residue is purified by column chromatography (prep HPLC, acetonitrile / water). Yield 642 mg (62%).
'H-NMR (400 MHz; DMSO-de: 7,72 ppm (d, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,58 (d, 1H), 2,81 (s, 3H), 2,32 (s, 3H).  'H-NMR (400 MHz, DMSO-de: 7.72 ppm (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.58 (d, 1H), 2.81 (s, 3H), 2 , 32 (s, 3H).
2. Herstellung von N-(5-Chlor-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methyl-3-(methylsulfinyl)-4- (trifluormethyl)benzamid (Beisp.-Nr. 1-144) 2. Preparation of N- (5-chloro-l, 3,4-oxadiazol-2-yl) -2-methyl-3- (methylsulfinyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (Exam p No. 1-144)
Eine Lösung von 220 mg (0,63 mmol) N-(5-Chlor-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methyl-3-(methylsulfanyl)-4- (trifluormethyl)benzamid (Beisp. Nr. 1-143) in 20 ml Dichlormethan wird bei Raumtemperatur mit 144 mg (0,63 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure versetzt. Nach 8 h Rühren bei Raumtemperatur, werden 5 ml einer wäßrigen Natriumbisulfit-Lösung zugegeben. Die organische Phase wird abgetrennt und dann zweimal mit Wasser gewaschen, über Na2SÜ4 getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (prep. HPLC; Acetonitril / Wasser) gereinigt. Ausbeute 149 mg (61%). A solution of 220 mg (0.63 mmol) of N- (5-chloro-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -2-methyl-3- (methylsulfanyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (Ex. No. 1-143) in 20 ml of dichloromethane is added at room temperature with 144 mg (0.63 mmol) of meta-chloroperbenzoic acid. After stirring for 8 h at room temperature, 5 ml of an aqueous sodium bisulfite solution are added. The organic phase is separated off and then washed twice with water, dried over Na 2 SO 4 and evaporated. The residue is purified by column chromatography (prep HPLC, acetonitrile / water). Yield 149 mg (61%).
gereinigt. Ausbeute 642 mg (62%). cleaned. Yield 642 mg (62%).
'H-NMR (400 MHz; DMSO-de: 11,82 ppm (bs, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H). 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de: 11.82 ppm (bs, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 3.05 (s, 3H), 2 , 87 (s, 3H).
3. Herstellung von N-(5-Chlor-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methyl-3-(methylsulfonyl)-4- (trifluormethyl)benzamid (Beisp.-Nr. 1-145) 3. Preparation of N- (5-chloro-1, 3,4-oxadiazol-2-yl) -2-methyl-3- (methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (Exam p No. 1-145)
Eine Lösung von 220 mg (0,63 mmol) N-(5-Chlor-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methyl-3-(methylsulfanyl)-4- (trifluormethyl)benzamid (Beisp. Nr. 1-143) in 20 ml Dichlormethan wird bei Raumtemperatur mit 331 mg (1,44 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure versetzt. Nach 30 h Rühren bei Raumtemperatur, werden 15 ml einer wäßrigen Natriumbisulfit-Lösung zugegeben. Die ausgefallenen Kristalle werden ab filtriert und getrocknet.  A solution of 220 mg (0.63 mmol) of N- (5-chloro-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -2-methyl-3- (methylsulfanyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (Ex. No. 1-143) in 20 ml of dichloromethane is added at room temperature with 331 mg (1.44 mmol) of meta-chloroperbenzoic acid. After stirring for 30 h at room temperature, 15 ml of an aqueous sodium bisulfite solution are added. The precipitated crystals are filtered off and dried.
Ausbeute 186 mg (61%).  Yield 186 mg (61%).
'H-NMR (400 MHz; DMSO-de: 8,02 ppm (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,74 (s, 3H).  'H-NMR (400 MHz, DMSO-de: 8.02 ppm (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.74 (s, 3H).
Die verwendeten Abkürzungen bedeuten: The abbreviations used mean:
Et = Ethyl Me = Methyl n-Pr = n-Propyl i-Pr = Isopropyl c-Pr = Cyclopropyl Ph = Phenyl Ac = Acetyl Bz = Benzoyl  Et = ethyl Me = methyl n-Pr = n-propyl i-Pr = isopropyl c-Pr = cyclopropyl Ph = phenyl Ac = acetyl Bz = benzoyl
Die in nachfolgenden Tabellen genannten Verbindungen wurden nach den oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise können analog 'dazu hergestellt werden. I i The compounds mentioned in the following tables were prepared by the abovementioned methods or can be prepared analogously thereto. I i
Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY, V und  Table 1: Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which A represents CY, V and
W für Wasserstoff und Hai für Chlor steht  W stands for hydrogen and shark stands for chlorine
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten No. X Y Z Physical data
(Ή-NMR, DMSO-de,400 MHz) (Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)
1-1 F H Cl 1-1 F H Cl
1-2 F H S02Me 1-2 FH S0 2 Me
1-3 F H S02Et 1-3 FH S0 2 Et
1-4 F H CF3 1-4 FH CF 3
1-5 F H N02 1-5 FH N0 2
1-6 Cl H Br  1-6 Cl H Br
1-7 Cl H SMe  1-7 Cl H SMe
1-8 Cl H SOMe  1-8 Cl H SOMe
1-9 Cl H S02Me 1-9 Cl H S0 2 Me
1-10 Cl H S02CH2C1 1-10 Cl H S0 2 CH 2 C1
1-11 Cl H SEt  1-11 Cl H SEt
1-12 Cl H S02Et 1-12 Cl H S0 2 Et
1-13 Cl H CF3 1-13 Cl H CF 3
1-14 Cl H N02 1-14 Cl H N0 2
1-15 Cl H pyrazol-l-yl  1-15 Cl H pyrazol-1-yl
1-16 Cl H lH-l,2,4-triazol- 1-yl  1-16 Cl HIH-l, 2,4-triazol-1-yl
1-17 Br H Cl  1-17 Br H Cl
1-18 Br H Br  1-18 Br H Br
1-19 Br H S02Me 1-19 Br H S0 2 Me
1-20 Br H S02Et 1-20 Br H S0 2 Et
1-21 Br H CF3 1-21 Br H CF 3
1-22 S02Me H Cl 1-22 S0 2 Me H Cl
1-23 S02Me H Br 1-23 S0 2 Me H Br
1-24 S02Me H SMe 1-24 S0 2 Me H SMe
1-25 S02Me H SOMe 1-25 S0 2 Me H SOMe
1-26 S02Me H S02Me 1-26 S0 2 Me H S0 2 Me
1-27 S02Me H S02Et Nr. X Y Z Physikalische Daten 1-27 S0 2 Me H S0 2 Et No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-28 S02Me H CF3 'H-NMR (Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -28 S0 2 Me H CF 3 'H-NMR
(400,0 MHz, de-DMSO):  (400.0 MHz, de-DMSO):
5 = 12,048 (1,9); 8,333 (1,8); 8,313 (2,2); 8,296 (5,6); 8,295 (5,4); 8,292 (4,2); 8,076 (2,5); 8,056 (2,1); 3,434 (33,4); 3,324 (105,2); 3,274 (1,0); 2,524 (1,0); 2,519 (1,4); 2,510 (18,2); 2,506 (39,9); 2,501 (56,1); 2,497 (38,9); 2,492 (16,9); 2,451 (0,5); 2,073 (16,0) 5 = 12.048 (1.9); 8.333 (1.8); 8.313 (2.2); 8.296 (5.6); 8.295 (5.4); 8,292 (4,2); 8.076 (2.5); 8.056 (2.1); 3,434 (33.4); 3,324 (105.2); 3,274 (1.0); 2,524 (1.0); 2,519 (1.4); 2,510 (18,2); 2,506 (39,9); 2,501 (56,1); 2,497 (38.9); 2,492 (16,9); 2,451 (0.5); 2,073 (16,0)
-29 S02Et H Cl-29 S0 2 Et H Cl
-30 S02Et H Br-30 S0 2 Et H Br
-31 S02Et H SMe-31 S0 2 Et H SMe
-32 S02Et H SOMe-32 S0 2 Et H SOMe
-33 S02Et H S02Me-33 S0 2 Et H S0 2 Me
-34 S02Et H CF3 -34 S0 2 Et H CF 3
-35 N02 H F-35 N0 2 HF
-36 N02 H Cl-36 N0 2 H Cl
-37 N02 H Br-37 N0 2 H Br
-38 N02 H I-38 N0 2 HI
-39 N02 H CN-39 N0 2 H CN
-40 N02 H S02Me 'H-NMR (400,0 MHz, CDCb): -40 N0 2 H S0 2 Me 'H NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 7,268 (0,5); 7,2674 (0,6); 7,2666 (0,7); 7,266 (0,8); 7,265 (1,0); 7,264 (1,2); 7,263 (1,6); 7,260 (67,5); 7,257 (1,0); 7,256 (0,6); 1,534 (16,0); 0,008 (0,9); 0,000 (30,3); -0,009 (0,8)-41 N02 H S02Etδ = 7.268 (0.5); 7.2674 (0.6); 7.2666 (0.7); 7.266 (0.8); 7.265 (1.0); 7.264 (1.2); 7.263 (1.6); 7.260 (67.5); 7.257 (1.0); 7.256 (0.6); 1,534 (16,0); 0.008 (0.9); 0,000 (30.3); -0.009 (0.8) -41 H N0 2 S0 2 Et
-42 N02 H CF3 -42 N0 2 H CF 3
-43 Me H Cl-43 Me H Cl
-44 Me H Br-44 Me H Br
-45 Me H SMe-45 Me H SMe
-46 Me H S02Me-46 Me H S0 2 Me
-47 Me H S02CH2C1-47 Me H S0 2 CH 2 C1
-48 Me H SEt-48 Me H SEt
-49 Me H S02Et-49 Me H S0 2 Et
-50 Me H CF3 -50 Me H CF 3
-51 CH2S02Me H CF3 -51 CH 2 S0 2 Me H CF 3
-52 Et H Cl-52 Et H Cl
-53 Et H Br-53 Et H Br
-54 Et H SMe-54 Et H SMe
-55 Et H S02Me-55 Et H S0 2 Me
-56 Et H S02CH2C1-56 Et H S0 2 CH 2 C1
-57 Et H SEt Nr. X Y Z Physikalische Daten -57 Et H SEt No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de,400 MHz)-58 Et H S02Et(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -58 Et H S0 2 Et
-59 Et H CF3 -59 Et H CF 3
-60 CF3 H Cl-60 CF 3 H Cl
-61 CF3 H Br-61 CF 3 H Br
-62 CF3 H S02Me-62 CF 3 H S0 2 Me
-63 CF3 H S02Et-63 CF 3 H S0 2 Et
-64 CF3 H CF3 -64 CF 3 H CF 3
-65 N02 NH2 F-65 N0 2 NH 2 F
-66 N02 NHMe F-66 N0 2 NHMe F
-67 N02 NMe2 F-67 N0 2 NMe 2 F
-68 N02 Me Cl-68 N0 2 Me Cl
-69 N02 NH2 Cl-69 N0 2 NH 2 Cl
-70 N02 NHMe Cl-70 N0 2 NHMe Cl
-71 N02 NMe2 Cl-71 N0 2 NMe 2 Cl
-72 N02 NH2 Br-72 N0 2 NH 2 Br
-73 N02 NHMe Br-73 N0 2 NHMe Br
-74 N02 NMe2 Br-74 N0 2 NMe 2 Br
-75 N02 NH2 CF3 -75N0 2 NH 2 CF 3
-76 N02 NMe2 CF3 -76 N0 2 NMe 2 CF 3
-77 N02 NH2 S02Me-77 N0 2 NH 2 S0 2 Me
-78 N02 NH2 S02Et-78 N0 2 NH 2 SO 2 Et
-79 N02 NHMe S02Me-79 N0 2 NHMe S0 2 Me
-80 N02 NMe2 S02Me-80 N0 2 NMe 2 S0 2 Me
-81 N02 NMe2 S02Et-81 N0 2 NMe 2 S0 2 Et
-82 N02 NH2 lH-l,2,4-triazol- 1-yl-82NO 2 NH 2 lH-l, 2,4-triazol-1-yl
-83 N02 NHMe lH-l,2,4-triazol- 1-yl-83N0 2 NHMe 1H-l, 2,4-triazol-1-yl
-84 N02 NMe2 lH-l,2,4-triazol- 1-yl-84NO 2 NMe 2 lH-l, 2,4-triazol-1-yl
-85 Me SMe H-85 Me SMe H
-86 Me SOMe H-86 Me SOMe H
-87 Me S02Me H-87 Me S0 2 Me H
-88 Me SEt H-88 Me SEt H
-89 Me SOEt H-89 Me SOEt H
-90 Me S02Et H-90 Me S0 2 Et H
-91 Me S(CH2)2OMe H-91 Me S (CH 2 ) 2 OMe H
-92 Me SO(CH2)2OMe H-92 Me SO (CH 2 ) 2 OMe H
-93 Me S02(CH2)2OMe H-93 Me S0 2 (CH 2 ) 2 OMe H
-94 Me F F-94 Me F F
-95 Me F Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten -95 Me F Cl No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-96 Me SEt F (Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -96 Me SEt F
-97 Me SOEt F-97 Me SOEt F
-98 Me S02Et F-98 Me S0 2 Et F
-99 Me Me Cl-99 Me Me Cl
-100 Me F Cl-100 Me F Cl
-101 Me Cl Cl-101 Me Cl Cl
-102 Me NH2 Cl-102 Me NH 2 Cl
-103 Me NHMe Cl-103 Me NHMe Cl
-104 Me NMe2 Cl-104 Me NMe 2 Cl
-105 Me 0(CH2)2OMe Cl-105 Me 0 (CH 2 ) 2 OMe Cl
-106 Me 0(CH2)3OMe Cl-106 Me 0 (CH 2 ) 3 OMe Cl
-107 Me 0(CH2)4OMe Cl-107 Me 0 (CH 2 ) 4 OMe Cl
-108 Me OCH2CONMe2 Cl-108 Me OCH 2 CONMe 2 Cl
-109 Me 0(CH2)2-CO-NMe2 Cl-109 Me 0 (CH 2 ) 2 -CO-NMe 2 Cl
-110 Me 0(CH2)2- Cl -110 0 Me (CH 2) 2 - Cl
NH(CO)NMe2 NH (CO) NMe 2
-111 Me 0(CH2)2- Cl -111 Me 0 (CH 2 ) 2 - Cl
NH(CO)NHC02EtNH (CO) NHC0 2 Et
-112 Me 0(CH2)2-NHC02Me Cl-112 Me 0 (CH 2 ) 2 -NHCO 2 Me Cl
-113 Me OCH2-NHS02cPr Cl-113 Me OCH 2 -NHSO 2 cPr Cl
-114 Me 0(CH2)-5-2,4- Cl -114 Me 0 (CH 2 ) -5-2.4 Cl
dimethyl-2,4-dihydro- 3H- 1 ,2,4-triazol-3 -on dimethyl-2,4-dihydro-3H-1, 2,4-triazole-3-one
-115 Me 0(CH2)-3,5-dime- Cl -115 Me 0 (CH 2 ) -3,5-dime-Cl
thyl- 1 ,2-oxazol-4-yl ethyl 1, 2-oxazol-4-yl
-116 Me SMe Cl Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -116 Me SMe Cl Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
5 = 7,451 (0,5); 7,430 (1,8); 7,413 (2,1); 7,393 (0,6); 7,262 (11,0); 2,746 (7,9); 2,374 (16,0); 0,000 (4,7) 5 = 7.451 (0.5); 7,430 (1.8); 7,413 (2,1); 7,393 (0.6); 7.262 (11.0); 2,746 (7.9); 2.374 (16.0); 0,000 (4,7)
-117 Me SOMe Cl Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -117 Me SOMe Cl Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
5 = 7,561 (0,9); 7,541 (1,1); 7,388 (1,0); 7,366 (0,8); 7,310 (0,8); 7,260 (53,1); 7,210 (2,0); 3,150 (0,7); 2,932 (8,5); 2,697 (5,3); 1,540 (16,0); 1,490 (0,7); 0,008 (0,8); 0,000 (22,3); -0,009 (1,2); -0,050 (0,9) 5 = 7.561 (0.9); 7,541 (1,1); 7,388 (1.0); 7.366 (0.8); 7,310 (0.8); 7.260 (53.1); 7.210 (2.0); 3,150 (0.7); 2,932 (8.5); 2,697 (5.3); 1,540 (16.0); 1,490 (0.7); 0.008 (0.8); 0.000 (22.3); -0.009 (1.2); -0.050 (0.9)
-118 Me S02Me Cl-118 Me S0 2 Me Cl
-119 Me SEt Cl-119 Me SEt Cl
-120 Me SOEt Cl-120 Me SOEt Cl
-121 Me S02Et Cl-121 Me S0 2 Et Cl
-122 Me S(CH2)2OMe Cl-122 Me S (CH 2 ) 2 OMe Cl
-123 Me SO(CH2)2OMe Cl-123 Me SO (CH 2 ) 2 OMe Cl
-124 Me S02(CH2)2OMe Cl-124 Me SO 2 (CH 2 ) 2 OMe Cl
-125 Me NH2 Br Nr. X Y Z Physikalische Daten -125 Me NH 2 Br No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-126 Me NHMe Br (Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -126 Me NHMe Br
-127 Me NMe2 Br-127 Me NMe 2 Br
-128 Me OCH2(CO)NMe2 Br-128 Me OCH 2 (CO) NMe 2 Br
-129 Me 0(CH2)-5-pyrrolidin- Br -129 Me 0 (CH 2 ) -5-pyrrolidine Br
2-on 2-one
-130 Me SMe Br-130 Me SMe Br
-131 Me SOMe Br-131 Me SOMe Br
-132 Me S02Me Br-132 Me S0 2 Me Br
-133 Me SEt Br-133 Me SEt Br
-134 Me SOEt Br-134 Me SOEt Br
-135 Me S02Et Br-135 Me S0 2 Et Br
-136 Me SMe I-136 Me SMe I
-137 Me SOMe I-137 Me SOMe I
-138 Me S02Me I-138 Me S0 2 Me I
-139 Me SEt I-139 Me SEt I
-140 Me SOEt I-140 Me SOEt I
-141 Me S02Et I-141 Me S0 2 Et I
-142 Me Cl CF3 -142 Me Cl CF 3
-143 Me SMe CF3 'H-NMR (400,0 MHz, CDCb): -143 Me SMe CF 3 'H NMR (400.0 MHz, CDCb):
5 = 7,729 (1,3); 7,709 (1,8); 7,598 (1,7); 7,578 (1,0); 7,518 (1,2); 7,260 (222,5); 6,996 (1,2); 2,807 (11,7); 2,321 (16,0); 1,534 (6,6); 0,008 (2,5); 0,000 (86,9); - 0,009 (2,4) 5 = 7.729 (1.3); 7,709 (1.8); 7,598 (1.7); 7,578 (1.0); 7,518 (1.2); 7.260 (222.5); 6.996 (1.2); 2,807 (11.7); 2,321 (16,0); 1,534 (6.6); 0.008 (2.5); 0.000 (86.9); - 0.009 (2.4)
-144 Me SOMe CF3 'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO): -144 Me SOMe CF 3 'H NMR (400.0 MHz, de-DMSO):
δ = 7,889 (1,0); 7,869 (3,7); 7,856 (3,1); 7,835 (0,8); 3,312 (13,6); 3,055 (16,0); 2,870 (14,9); 2,523 (1,0); 2,518 (1,5); 2,510 (16,5); 2,505 (34,6); 2,501 (47,5); 2,496 (33,2); 2,491 (14,8); 0,000 (0,6)-145 Me S02Me CF3 1 H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO): δ = 7.889 (1.0); 7,869 (3.7); 7,856 (3,1); 7,835 (0.8); 3,312 (13.6); 3,055 (16.0); 2,870 (14.9); 2,523 (1.0); 2.518 (1.5); 2,510 (16.5); 2,505 (34.6); 2,501 (47.5); 2,496 (33.2); 2,491 (14.8); 0.000 (0.6) -145 Me SO 2 Me CF 3 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO):
5 = 11,858 (0,9); 8,032 (1,5); 8,012 (2,6); 7,974 (2,4); 7,953 (1,2); 3,421 (18,0); 3,312 (572,1); 3,261 (4,7); 2,745 (16,0); 2,669 (3,6); 2,501 (460,6); 2,327 (3,4); 2,209 (0,9); 1,209 (0,6); 1,193 (0,6); 0,000 (1,0) 5 = 11.858 (0.9); 8.032 (1.5); 8,012 (2.6); 7.974 (2.4); 7.953 (1.2); 3,421 (18,0); 3,312 (572,1); 3,261 (4,7); 2,745 (16.0); 2,669 (3.6); 2,501 (460,6); 2,327 (3,4); 2.209 (0.9); 1,209 (0.6); 1.193 (0.6); 0,000 (1.0)
-146 Me SEt CF3 -146 Me SEt CF 3
-147 Me SOEt CF3 -147 Me SOEt CF 3
-148 Me S02Et CF3 -148 Me S0 2 Et CF 3
-149 Me S(CH2)2OMe CF3 -149 Me S (CH 2) 2 OMe CF 3
-150 Me SO(CH2)2OMe CF3 -150 Me SO (CH 2 ) 2 OMe CF 3
-151 Me S02(CH2)2OMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten -151 Me S0 2 (CH 2 ) 2 OMe CF 3 No. XYZ Physical Data
(!H-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-152 Me Me S02Me( ! H-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -152 Me Me S0 2 Me
-153 Me 4,5-dihydro-l,2- S02Me Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -153 Me 4,5-dihydro-l, 2-SO 2 Me Ή-NMR (400.0 MHz, CDCb):
oxazol-3 yl δ = 7,930 (1,0); 7,910 (1,2); 7,762  oxazol-3 yl δ = 7.930 (1.0); 7.910 (1.2); 7,762
(1,9); 7,741 (1,5); 7,264 (21,1); 4,622 (1,6); 4,597 (3,7); 4,572 (1,8); 3,475 (2,0); 3,350 (0,9); 3,325 (1,7); 3,300 (0,8); 3,185 (16,0); 3,057 (0,7); 2,940 (4,1); 2,824 (3,2); 2,461 (10,3); 1,604 (0,5); 0,000 (9,3) (1.9); 7,741 (1.5); 7.264 (21.1); 4,622 (1.6); 4,597 (3.7); 4,572 (1.8); 3,475 (2.0); 3,350 (0.9); 3,325 (1.7); 3,300 (0.8); 3.185 (16.0); 3.057 (0.7); 2,940 (4.1); 2,824 (3,2); 2,461 (10.3); 1.604 (0.5); 0,000 (9.3)
-154 Me 4,5-dihydro-l,2- S02Et -154 Me 4,5-dihydro-l, 2-SO 2 Et
oxazol-3 yl oxazole-3 yl
-155 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S02Me -155 Me 5-cyanomethyl-4,5- SO 2 Me
dihydro- 1 ,2-oxazol-3 - yi dihydro-1,2-oxazol-3-yl
-156 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S02Et -156 Me 5-cyanomethyl-4,5-S0 2 Et
dihydro- 1 ,2-oxazol-3 - yi dihydro-1,2-oxazol-3-yl
-157 Me NH2 S02Me-157 Me NH 2 S0 2 Me
-158 Me NHMe S02Me-158 Me NHMe S0 2 Me
-159 Me NMe2 S02Me-159 Me NMe 2 S0 2 Me
-160 Me NH(CH2)2OMe S02Me-160 Me NH (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-161 Me pyrazol-l-yl S02Me Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -161 Me pyrazol-1-yl SO 2 Me Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 9,070 (0,5); 7,930 (1,4); 7,910 (1,6); 7,815 (2,3); 7,802 (2,3); 7,801 (2,5); 7,797 (2,6); 7,796 (2,8); 7,706 (2,3); 7,705 (2,4); 7,700 (2,5); 7,698 (2,2); 7,264 (18,9); 6,571 (2,2); 6,566 (2,4); 6,565 (2,4); 6,560 (2,1); 3,475 (1,0); 2,972 (16,0); 2,953 (5,0); 2,952 (5,1); 2,849 (4,2); 2,847 (4,0); 2,050 (11,0); 0,000 (8,4)-162 Me OH S02Meδ = 9.070 (0.5); 7,930 (1.4); 7.910 (1.6); 7.815 (2.3); 7.802 (2.3); 7,801 (2.5); 7.797 (2.6); 7,796 (2,8); 7.706 (2.3); 7.705 (2.4); 7,700 (2.5); 7.698 (2.2); 7.264 (18.9); 6.571 (2.2); 6.566 (2.4); 6.565 (2.4); 6.560 (2.1); 3,475 (1.0); 2,972 (16.0); 2,953 (5.0); 2,952 (5.1); 2,849 (4.2); 2,847 (4.0); 2,050 (11.0); 0.000 (8.4) -162 Me OH S0 2 Me
-163 Me OMe S02Me-163 Me OMe S0 2 Me
-164 Me OMe S02Et-164 Me OMe S0 2 Et
-165 Me OEt S02Me-165 Me OEt S0 2 Me
-166 Me OEt S02Et-166 Me OEt S0 2 Et
-167 Me OiPr S02Me-167 Me OiPr S0 2 Me
-168 Me OiPr S02Et-168 Me OiPr S0 2 Et
-169 Me 0(CH2)2OMe S02Me-169 Me 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-170 Me 0(CH2)2OMe S02Et-170 Me 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Et
-171 Me 0(CH2)3OMe S02Me-171 Me 0 (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Me
-172 Me 0(CH2)3OMe S02Et-172 Me 0 (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Et
-173 Me 0(CH2)4OMe S02Me-173 Me 0 (CH 2 ) 4 OMe S0 2 Me
-174 Me 0(CH2)4OMe S02Et-174 Me 0 (CH 2 ) 4 OMe S0 2 Et
-175 Me 0(CH2)2NHS02Me S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten -175 Me 0 (CH 2 ) 2 NHS02Me S0 2 Me No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de,400 MHz)-176 Me 0(CH2)2NHS02Me S02Et(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -176 Me 0 (CH 2 ) 2 NHSO 2 Me SO 2 Et
-177 Me OCH2(CO)NMe2 S02Me-177 Me OCH 2 (CO) NMe 2 S0 2 Me
-178 Me OCH2(CO)NMe2 S02Et-178 Me OCH 2 (CO) NMe 2 S0 2 Et
-179 Me [l,4]dioxan-2-yl- S02Me -179 Me [l, 4] dioxan-2-yl-S0 2 Me
methoxy methoxy
-180 Me [l,4]dioxan-2-yl- S02Et -180 Me [1,4] dioxan-2-yl-S0 2 Et
methoxy methoxy
-181 Me 0(CH2)2-0(3,5-di- S02Me -181 Me 0 (CH 2 ) 2 -O (3,5-di-SO 2 Me
methoxypyrimidin-2- yi methoxypyrimidin-2-yl
-182 Me Cl S02Me-182 Me Cl S0 2 Me
-183 Me SMe S02Me-183 Me SMe S0 2 Me
-184 Me SOMe S02Me-184 Me SOMe S0 2 Me
-185 Me S02Me S02Me Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -185 Me S0 2 Me S0 2 Me Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 8,369 (0,5); 8,348 (0,6); 7,519 (0,9); 7,260 (154,8); 7,210 (1,1); 6,996 (0,9); 3,579 (6,2); 3,488 (5,7); 2,867 (2,6); 1,537 (16,0); 0,008 (2,1); 0,000 (63,4); -0,009 (1,9); -0,050 (0,6) δ = 8.369 (0.5); 8.348 (0.6); 7,519 (0.9); 7.260 (154.8); 7.210 (1.1); 6.996 (0.9); 3,579 (6.2); 3,488 (5.7); 2,867 (2.6); 1,537 (16.0); 0.008 (2.1); 0,000 (63.4); -0.009 (1.9); -0.050 (0.6)
-186 Me S02Me S02Et-186 Me S0 2 Me S0 2 Et
-187 Me SEt S02Me-187 Me SEt S0 2 Me
-188 Me SOEt S02Me-188 Me SOEt S0 2 Me
-189 Me S02Et S02Me-189 Me S0 2 Et S0 2 Me
-190 Me S(CH2)2OMe S02Me-190 Me S (CH 2) 2 OMe S0 2 Me
-191 Me SO(CH2)2OMe S02Me-191 Me SO (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-192 Me S02(CH2)2OMe S02Me-192 Me S0 2 (CH 2 ) 2 OMe S02Me
-193 CH2SMe OMe S02Me-193 CH 2 SMe OMe S0 2 Me
-194 CH2OMe OMe S02Me-194 CH 2 OMe OMe S0 2 Me
-195 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt S02Me-195 CH 2 0 (CH 2 ) 2 OMe NH (CH 2 ) 2 OEt S0 2 Me
-196 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OEt S02Me-196 CH 2 0 (CH 2 ) 2 OMe NH (CH 2 ) 3 OEt S0 2 Me
-197 CH20(CH2)3OMe OMe S02Me-197 CH 2 0 (CH 2 ) 3 OMe OMe S0 2 Me
-198 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OMe S02Me-198 CH 2 0 (CH 2 ) 2 OMe NH (CH 2 ) 2 OMe SO 2 Me
-199 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe S02Me-199 CH 2 0 (CH 2 ) 2 OMe NH (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Me
-200 Et SMe Cl-200 et SMe Cl
-201 Et S02Me Cl-201 Et S0 2 Me Cl
-202 Et SMe CF3 -202 Et SMe CF 3
-203 Et S02Me CF3 -203 Et S0 2 Me CF 3
-204 Et F S02Me-204 Et F S0 2 Me
-205 Et NH(CH2)2OMe S02Me-205 Et NH (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-206 iPr S02Me CF3 -206 iPr S0 2 Me CF 3
-207 cPr S02Me CF3 -207 cPr S0 2 Me CF 3
-208 CF3 0(CH2)2OMe F Nr. X Y Z Physikalische Daten -208 CF 3 0 (CH 2 ) 2 OMe F No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de,400 MHz)-209 CF3 0(CH2)3OMe F(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -209 CF 3 O (CH 2 ) 3 OMe F
-210 CF3 OCH2CONMe2 F-210 CF 3 OCH 2 CONMe 2 F
-211 CF3 [l,4]dioxan-2-yl- F -211 CF 3 [l, 4] dioxan-2-yl-F
methoxy methoxy
-212 CF3 0(CH2)2OMe Cl-212 CF 3 0 (CH 2 ) 2 OMe Cl
-213 CF3 0(CH2)3OMe Cl-213 CF 3 0 (CH 2 ) 3 OMe Cl
-214 CF3 OCH2CONMe2 Cl-214 CF 3 OCH 2 CONMe 2 Cl
-215 CF3 [l,4]dioxan-2-yl- Cl -215 CF 3 [l, 4] dioxan-2-yl-Cl
methoxy methoxy
-216 CF3 0(CH2)2OMe Br-216 CF 3 0 (CH 2 ) 2 OMe Br
-217 CF3 0(CH2)3OMe Br-217 CF 3 0 (CH 2 ) 3 OMe Br
-218 CF3 OCH2CONMe2 Br-218 CF 3 OCH 2 CONMe 2 Br
-219 CF3 [l,4]dioxan-2-yl- Br -219 CF 3 [l, 4] dioxan-2-yl Br
methoxy methoxy
-220 CF3 0(CH2)2OMe I-220 CF 3 0 (CH 2 ) 2 OMe I
-221 CF3 0(CH2)3OMe I-221 CF 3 0 (CH 2 ) 3 OMe I
-222 CF3 OCH2CONMe2 I-222 CF 3 OCH 2 CONMe 2 I
-223 CF3 [l,4]dioxan-2-yl- I -223 CF 3 [l, 4] dioxan-2-yl-I
methoxy methoxy
-224 CF3 F S02Me-224 CF 3 F S0 2 Me
-225 CF3 F S02Et-225 CF 3 F S0 2 Et
-226 CF3 0(CH2)2OMe S02Me-226 CF 3 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-227 CF3 0(CH2)2OMe S02Et-227 CF 3 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Et
-228 CF3 0(CH2)3OMe S02Me-228 CF 3 0 (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Me
-229 CF3 0(CH2)3OMe S02Et-229 CF 3 0 (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Et
-230 CF3 OCH2CONMe2 S02Me-230 CF 3 OCH 2 CONMe 2 S0 2 Me
-231 CF3 OCH2CONMe2 S02Et-231 CF 3 OCH 2 CONMe 2 S0 2 Et
-232 CF3 [l,4]dioxan-2-yl- S02Me -232 CF 3 [l, 4] dioxan-2-yl-S0 2 Me
methoxy methoxy
-233 CF3 [l,4]dioxan-2-yl- S02Et -233 CF 3 [l, 4] dioxan-2-yl-S0 2 Et
methoxy methoxy
-234 F SMe CF3 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -234 F SMe CF 3 Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 8,282 (0,8); 8,280 (0,8); 8,261 (1,5); 8,243 (0,9); 7,739 (2,2); 7,719 (2,0); 7,267 (0,5); 7,266 (0,6); 7,2653 (0,8); 7,2645 (1,1); 7,261 (49,0); 7,258 (0,7); 2,523 (16,0); 1,546 (5,9); 0,008 (0,6); 0,000 (21,3); -0,009 (0,6)-235 F SOMe CF3
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten δ = 8.282 (0.8); 8,280 (0.8); 8.261 (1.5); 8,243 (0.9); 7,739 (2,2); 7,719 (2.0); 7.267 (0.5); 7.266 (0.6); 7.2653 (0.8); 7.2645 (1.1); 7,261 (49.0); 7.258 (0.7); 2,523 (16,0); 1,546 (5.9); 0.008 (0.6); 0,000 (21.3); -0.009 (0.6) -235 F SOMe CF 3
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-273 Cl OMe S02Me !H-NMR (400,0 MHz, CDCb): (Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -273 Cl OMe S0 2 Me ! H-NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 7,975 (2,5); 7,955 (2,9); 7,2654 (0,5); 7,2646 (0,7); 7,264 (1,1); 7,261 (33,8); 7,258 (0,6); 4,109 (15,3); 3,266 (16,0); 1,552 (3,0); 0,000 (15,4) δ = 7.975 (2.5); 7,955 (2.9); 7.2654 (0.5); 7.2646 (0.7); 7.264 (1.1); 7.261 (33.8); 7.258 (0.6); 4,109 (15,3); 3,266 (16.0); 1,552 (3.0); 0,000 (15.4)
-274 Cl OMe S02Et-274 Cl OMe S0 2 Et
-275 Cl OEt S02Me-275 Cl OEt S0 2 Me
-276 Cl OEt S02Et-276 Cl OEt S0 2 Et
-277 Cl OiPr S02Me-277 Cl OiPr S0 2 Me
-278 Cl OiPr S02Et-278 Cl OiPr S0 2 Et
-279 Cl 0(CH2)2OMe S02Me-279 Cl 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-280 Cl 0(CH2)4OMe S02Me-280 Cl 0 (CH 2 ) 4 OMe S0 2 Me
-281 Cl 0(CH2)4OMe S02Et-281 Cl 0 (CH 2 ) 4 OMe S0 2 Et
-282 Cl 0(CH2)3OMe S02Me-282 Cl 0 (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Me
-283 Cl 0(CH2)3OMe S02Et-283 Cl 0 (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Et
-284 Cl 0(CH2)2OMe S02Me-284 Cl 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-285 Cl 0(CH2)2OMe S02Et-285 Cl 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Et
-286 Cl [l,4]dioxan-2-yl- S02Me -286 Cl [l, 4] dioxan-2-yl-S0 2 Me
methoxy methoxy
-287 Cl [l,4]dioxan-2-yl- S02Et -287 Cl [l, 4] dioxan-2-yl-S0 2 Et
methoxy methoxy
-288 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Me-288 Cl OCH 2 (CO) NMe 2 S0 2 Me
-289 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Et-289 Cl OCH 2 (CO) NMe 2 SO 2 Et
-290 Cl SMe S02Me Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -290 Cl SMe S0 2 Me Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 8,225 (2,4); 8,205 (2,5); 7,519 (0,9); 7,2733 (0,5); 7,2726 (0,6); 7,272 (0,7); 7,271 (0,7); 7,270 (0,9); 7,2693 (1,1); 7,2686 (1,2); 7,268 (1,5); 7,267 (1,7); 7,266 (1,9); 7,2653 (2,3); 7,2645 (3,0); 7,264 (4,1); 7,260 (167,9); 7,2563 (1,3); 7,2555 (1,0); 7,255 (0,8); 7,254 (0,6); 7,211 (1,1); 6,996 (1,0); 3,477 (16,0); 3,286 (0,5); 3,006 (0,5); 2,544 (10,9); 1,539 (14,4); 0,008 (2,1); 0,006 (0,6); 0,005 (0,7); 0,000 (73,2); -0,009 (2,0) δ = 8.225 (2.4); 8.205 (2.5); 7,519 (0.9); 7.2733 (0.5); 7.2726 (0.6); 7.272 (0.7); 7.271 (0.7); 7.270 (0.9); 7.2693 (1.1); 7.2686 (1.2); 7.268 (1.5); 7.267 (1.7); 7.266 (1.9); 7.2653 (2.3); 7.2645 (3.0); 7,264 (4,1); 7.260 (167.9); 7.2563 (1.3); 7.2555 (1.0); 7.255 (0.8); 7.254 (0.6); 7.211 (1.1); 6.996 (1.0); 3,477 (16.0); 3.286 (0.5); 3,006 (0.5); 2,544 (10.9); 1,539 (14.4); 0.008 (2.1); 0.006 (0.6); 0.005 (0.7); 0,000 (73.2); -0.009 (2.0)
-291 Cl S02Me S02Me Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -291 Cl S0 2 Me S0 2 Me Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 8,452 (0,6); 8,432 (0,6); 7,519 (0,6); 7,309 (1,3); 7,260 (109,0); 7,209 (3,1); 6,996 (0,6); 3,623 (3,6); 3,524 (2,6); 1,538 (16,0); 1,488 (0,7); 0,049 (0,5); 0,008 (2,2); 0,000 (45,2); -0,008 (2,4); - 0,051 (1,4) δ = 8.452 (0.6); 8.432 (0.6); 7,519 (0.6); 7,309 (1,3); 7.260 (109.0); 7,209 (3,1); 6.996 (0.6); 3,623 (3.6); 3,524 (2.6); 1,538 (16.0); 1,488 (0.7); 0.049 (0.5); 0.008 (2.2); 0.000 (45.2); -0.008 (2.4); - 0.051 (1.4)
-292 Br OMe Br-292 Br OMe Br
-293 Br 0(CH2)2OMe Br Nr. X Y Z Physikalische Daten -293 Br 0 (CH 2 ) 2 OMe Br No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-294 Br 0(CH2)2OMe S02Me(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -294 Br 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-295 Br 0(CH2)2OMe S02Et-295 Br 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Et
-296 Br 0(CH2)3OMe S02Me-296 Br 0 (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Me
-297 Br 0(CH2)3OMe S02Et-297 Br 0 (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Et
-298 Br 0(CH2)4OMe S02Me-298 Br 0 (CH 2 ) 4 OMe S0 2 Me
-299 Br 0(CH2)4OMe S02Et-299 Br 0 (CH 2 ) 4 OMe S0 2 Et
-300 Br [l,4]dioxan-2-yl- S02Me -300 Br [l, 4] dioxan-2-yl-S0 2 Me
methoxy methoxy
-301 Br [l,4]dioxan-2-yl- S02Et -301 Br [l, 4] dioxan-2-yl-S0 2 Et
methoxy methoxy
-302 I 0(CH2)2OMe S02Me-302 I 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-303 I 0(CH2)2OMe S02Et-303 I 0 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Et
-304 I 0(CH2)3OMe S02Me-304 I 0 (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Me
-305 I 0(CH2)3OMe S02Et-305 I 0 (CH 2 ) 3 OMe S0 2 Et
-306 I 0(CH2)4OMe S02Me-306 I 0 (CH 2 ) 4 OMe S0 2 Me
-307 I 0(CH2)4OMe S02Et-307 I 0 (CH 2 ) 4 OMe S0 2 Et
-308 [l,4]dioxan-2-yl- S02Me -308 [l, 4] dioxan-2-yl-S0 2 Me
11
methoxy methoxy
-309 I [l,4]dioxan-2-yl- S02Et -309 I [l, 4] dioxan-2-yl-S0 2 Et
methoxy methoxy
-310 OMe SMe CF3 !H-NMR (400,0 MHz, CDCb): -310 OMe SMe CF 3 ! H-NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =8,330 (1,0); 8,309 (1,0); 7,707 (1,7); 7,686 (1,6); 7,261 (25,9); 4,200 (16,0); 2,501 (11,9); 1,543 (1,5); 0,000 (11,0) δ = 8.330 (1.0); 8.309 (1.0); 7,707 (1.7); 7.686 (1.6); 7,261 (25,9); 4,200 (16.0); 2,501 (11,9); 1,543 (1.5); 0,000 (11,0)
-311 OMe SOMe CF3 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -311 OMe SOMe CF 3 Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =9,829 (0,6); 8,427 (1,0); 8,405 (1,2); 7,777 (2,3); 7,756 (2,2); 7,519 (0,9); 7,309 (1,7); 7,260 (167,0); 7,219 (1,9); 7,210 (5,5); 6,996 (0,9); 4,237 (16,0); 4,187 (0,6); 3,154 (12,5); 3,104 (0,6); 1,544 (6,2); 0,049 (0,5); 0,008 (3,1); 0,000 (69,3); -0,008 (4,0); - 0,042 (0,9); -0,051 (2,4)-312 OMe S02Me CF3 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): δ = 9.829 (0.6); 8.427 (1.0); 8.405 (1.2); 7.777 (2.3); 7.756 (2.2); 7,519 (0.9); 7,309 (1.7); 7.260 (167.0); 7,219 (1.9); 7.210 (5.5); 6.996 (0.9); 4,237 (16,0); 4.187 (0.6); 3.154 (12.5); 3.104 (0.6); 1,544 (6.2); 0.049 (0.5); 0.008 (3.1); 0,000 (69.3); -0.008 (4.0); - 0.042 (0.9); -0.051 (2.4) -312 OMe S0 2 Me CF 3 Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =8,439 (0,8); 8,419 (0,9); 7,938 (2,6); 7,917 (2,4); 7,263 (21,1); 4,185 (16,0); 3,487 (4,7); 3,404 (11,1); 3,194 (1,2); 2,952 (0,9); 2,860 (0,8); 1,579 (0,8); 0,000 (8,7) δ = 8.439 (0.8); 8,419 (0.9); 7.938 (2.6); 7.917 (2.4); 7.263 (21.1); 4.185 (16.0); 3,487 (4,7); 3.404 (11.1); 3.194 (1.2); 2,952 (0.9); 2,860 (0.8); 1,579 (0.8); 0,000 (8,7)
-313 OMe SOEt CF3 -313 OMe SOEt CF 3
-314 OMe S02Et CF3 -314 OMe S0 2 Et CF 3
-315 OMe S(CH2)2OMe CF3 -315 OMe S (CH 2 ) 2 OMe CF 3
-316 OMe SO(CH2)2OMe CF3 -316 OMe SO (CH 2 ) 2 OMe CF 3
-317 OMe S02(CH2)2OMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten -317 OMe S0 2 (CH 2 ) 2 OMe CF 3 No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de,400 MHz)-318 OMe SMe Cl (Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -318 OMe SMe Cl
-319 OMe SOMe Cl-319 OMe SOMe Cl
-320 OMe S02Me Cl-320 OMe S0 2 Me Cl
-321 OMe SEt Cl-321 OMe SEt Cl
-322 OMe SOEt Cl-322 OMe SOEt Cl
-323 OMe S02Et Cl-323 OMe S02Et Cl
-324 OMe S(CH2)2OMe Cl-324 OMe S (CH 2 ) 2 OMe Cl
-325 OMe SO(CH2)2OMe Cl-325 OMe SO (CH 2 ) 2 OMe Cl
-326 OMe S02(CH2)2OMe Cl-326 OMe S0 2 (CH 2 ) 2 OMe Cl
-327 OCH2c-Pr SMe CF3 -327 OCH 2 c-Pr SMe CF 3
-328 OCH2c-Pr SOMe CF3 -328 OCH 2 c-Pr SOMe CF 3
-329 OCH2c-Pr S02Me CF3 -329 OCH 2 c-Pr S0 2 Me CF 3
-330 OCH2c-Pr SEt CF3 -330 OCH 2 c-Pr SEt CF 3
-331 OCH2c-Pr SOEt CF3 -331 OCH 2 c-Pr SOEt CF 3
-332 OCH2c-Pr S02Et CF3 -332 OCH 2 c-Pr S0 2 Et CF 3
-333 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3 -333 OCH 2 c-Pr S (CH 2 ) 2 OMe CF 3
-334 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3 -334 OCH 2 c-Pr SO (CH 2 ) 2 OMe CF 3
-335 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe CF3 -335 OCH 2 c-Pr S0 2 (CH 2 ) 2 OMe CF 3
-336 OCH2c-Pr SMe Cl-336 OCH 2 c-Pr SMe Cl
-337 OCH2c-Pr SOMe Cl-337 OCH 2 c-Pr SOMe Cl
-338 OCH2c-Pr S02Me Cl-338 OCH 2 c-Pr S0 2 Me Cl
-339 OCH2c-Pr SEt Cl-339 OCH 2 c-Pr SEt Cl
-340 OCH2c-Pr SOEt Cl-340 OCH 2 c-Pr SOEt Cl
-341 OCH2c-Pr S02Et Cl-341 OCH 2 c-Pr S0 2 Et Cl
-342 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl-342 OCH 2 c-Pr S (CH 2 ) 2 OMe Cl
-343 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl-343 OCH 2 c-Pr SO (CH 2 ) 2 OMe Cl
-344 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe Cl-344 OCH 2 c-Pr S0 2 (CH 2 ) 2 OMe Cl
-345 OCH2c-Pr SMe S02Me-345 OCH 2 c-Pr SMe S0 2 Me
-346 OCH2c-Pr SOMe S02Me-346 OCH 2 c-Pr SOMe S0 2 Me
-347 OCH2c-Pr S02Me S02Me-347 OCH 2 c-Pr S0 2 Me S0 2 Me
-348 OCH2c-Pr SEt S02Me-348 OCH 2 c-Pr SEt S0 2 Me
-349 OCH2c-Pr SOEt S02Me-349 OCH 2 c-Pr SOEt S0 2 Me
-350 OCH2c-Pr S02Et S02Me-350 OCH 2 c-Pr S0 2 Et S0 2 Me
-351 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe S02Me-351 OCH 2 c-Pr S (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-352 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe S02Me-352 OCH 2 c-Pr SO (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-353 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe S02Me-353 OCH 2 c-Pr S0 2 (CH 2 ) 2 OMe S0 2 Me
-354 S02Me F CF3 -354 S0 2 Me F CF 3
-355 S02Me NH2 CF3 -355 S0 2 Me NH 2 CF 3
-356 S02Me NHEt Cl-356 S0 2 Me NHEt Cl
-357 SMe SEt F Nr. X Y Z Physikalische Daten -357 SMe SEt F No. XYZ Physical Data
(!H-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-358 SMe SMe F( ! H-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -358 SMe SMe F
-359 SMe SMe CF3 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -359 SMe SMe CF 3 Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =7,861 (1,8); 7,840 (1,5); 7,262 (20,0); 2,571 (16,0); 2,500 (12,2); 2,450 (1,1); 1,555 (0,7); 0,000 (8,7) δ = 7.861 (1.8); 7,840 (1.5); 7.262 (20.0); 2,571 (16,0); 2,500 (12.2); 2,450 (1.1); 1.555 (0.7); 0,000 (8,7)
-360 SMe SOMe CF3 -360 SMe SOMe CF 3
-361 SMe S02Me CF3 -361 SMe S0 2 Me CF 3
-362 SMe SMe Cl-362 SMe SMe Cl
-363 SMe SMe Br-363 SMe SMe Br
-364 Cl Ac CF3 -364 Cl Ac CF 3
-365 Cl Ac S02Me-365 Cl Ac S0 2 Me
-366 Cl C(0)cPr CF3 -366 Cl C (0) cPr CF 3
-367 Cl C(0)cPr S02Me-367 Cl C (0) cPr S0 2 Me
-368 Cl CH2SMe CF3 -368 Cl CH 2 SMe CF 3
-369 Cl CH2S(0)Me CF3 -369 Cl CH 2 S (0) Me CF 3
-370 Cl CH2S02Me CF3 -370 Cl CH 2 S0 2 Me CF 3
-371 Cl CH2SMe S02Me-371 Cl CH 2 SMe S0 2 Me
-372 Cl CH2S(0)Me S02Me-372 Cl CH 2 S (0) Me S0 2 Me
-373 Cl CH2S02Me S02Me-373 Cl CH 2 S0 2 Me S0 2 Me
-374 Cl CH=NOMe CF3 -374 Cl CH = NOMe CF 3
-375 Cl CH=NOMe S02Me-375 Cl CH = NOMe S0 2 Me
-376 Cl 4,5-dihydro-l,2- CF3 -376 Cl 4,5-dihydro-1, 2-CF 3
oxazol-5-yl oxazol-5-yl
-377 Cl 4,5-dihydro-l,2- S02Me -377 Cl 4,5-dihydro-l, 2-SO 2 Me
oxazol-5-yl oxazol-5-yl
-378 Cl 3-methyl-4,5- CF3 -378 Cl 3-methyl-4,5-CF 3
dihydro- 1 ,2-oxazol-5- yi dihydro-1,2-oxazol-5-yl
-379 Cl 3-methyl-4,5-dihydro- S02Me -379 Cl 3-methyl-4,5-dihydro-SO 2 Me
l,2-oxazol-5-yl l, 2-oxazol-5-yl
-380 Cl vinyl CF3 -380 Cl vinyl CF 3
-381 Cl vinyl S02Me-381 Cl vinyl S0 2 Me
-382 Cl C02Me CF3 -382 Cl C0 2 Me CF 3
-383 Cl C02Me S02Me-383 Cl C0 2 Me S0 2 Me
-384 Cl SMe CF3 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -384 Cl SMe CF 3 Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
5 = 7,814 (4,0); 7,2664 (0,6); 7,2656 (0,8); 7,265 (1,0); 7,264 (1,5); 7,261 (66,9); 7,257 (0,8); 7,256 (0,6); 2,453 (16,0); 1,547 (2,9); 0,008 (0,8); 0,002 (1,2); 0,000 (28,1); -0,004 (0,5); -0,009 (0,8) Nr. X Y z Physikalische Daten 5 = 7.814 (4.0); 7.2664 (0.6); 7.2656 (0.8); 7.265 (1.0); 7.264 (1.5); 7.261 (66.9); 7.257 (0.8); 7.256 (0.6); 2,453 (16.0); 1,547 (2.9); 0.008 (0.8); 0.002 (1.2); 0,000 (28.1); -0.004 (0.5); -0.009 (0.8) No. XY z Physical data
(!H-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-385 Cl S(0)Me CF3 !H-NMR (400,0 MHz, CDCb): ( ! H-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -385 Cl S (0) Me CF 3 ! H-NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =8,057 (1,1); 7,950 (0,7); 7,838 (2,1); 7,826 (4,0); 7,805 (1,1); 7,571 (0,8); 7,519 (2,1); 7,437 (0,7); 7,417 (1,0); 7,398 (0,6); 7,310 (4,6); 7,292 (0,9); 7,260 (395,5); 7,210 (12,7); 6,996 (2,4); 3,491 (1,4); 3,113 (16,0); 3,063 (0,8); 1,542 (7,8); 0,050 (1,8); 0,008 (5,3); 0,000 (163,4); -0,008 (7,9); -0,050 (5,3); -0,150 (0,7)-386 Cl S02Me CF3 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): δ = 8.057 (1.1); 7.950 (0.7); 7,838 (2.1); 7,826 (4.0); 7.805 (1.1); 7,571 (0.8); 7,519 (2,1); 7.437 (0.7); 7.417 (1.0); 7,398 (0.6); 7,310 (4,6); 7.292 (0.9); 7.260 (395.5); 7.210 (12.7); 6.996 (2.4); 3.491 (1.4); 3,113 (16,0); 3.063 (0.8); 1,542 (7.8); 0.050 (1.8); 0.008 (5.3); 0,000 (163.4); -0.008 (7.9); -0.050 (5.3); -0.150 (0.7) -386 Cl SO 2 Me CF 3 Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 8,009 (0,6); 7,260 (38,7); 7,210 (1,0); 3,361 (3,7); 1,543 (16,0); 0,008 (0,7); 0,000 (16,4); - 0,009 (0,8) δ = 8.009 (0.6); 7.260 (38.7); 7.210 (1.0); 3,361 (3.7); 1,543 (16.0); 0.008 (0.7); 0,000 (16.4); - 0.009 (0.8)
-387 Cl S02Me S02Me-387 Cl S0 2 Me S0 2 Me
-388 Cl SMe Me-388 Cl SMe Me
-389 Cl SOMe Me-389 Cl. SOMe Me
-390 Cl S02Me Me Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -390 Cl S0 2 Me Me Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
5 = 7,614 (0,7); 7,593 (1,3); 5 = 7.614 (0.7); 7,593 (1,3);
7.543 (2,0); 7,522 (1,2); 7,310 (1,1); 7,260 (71,2); 7,210 (2,9); 3,395 (1,2); 3,392 (1,2); 3,282 (13,1); 3,232 (0,6); 2,811 (9,2);7,543 (2.0); 7,522 (1.2); 7,310 (1,1); 7.260 (71.2); 7.210 (2.9); 3,395 (1.2); 3,392 (1.2); 3,282 (13.1); 3,232 (0.6); 2,811 (9,2);
1.544 (16,0); 1,494 (0,8); 0,008 (0,9); 0,000 (29,9); -0,008 (1,7); - 0,050 (1,3)1,544 (16.0); 1,494 (0.8); 0.008 (0.9); 0.000 (29.9); -0.008 (1.7); - 0.050 (1.3)
-391 Cl lH-l,2,4-triazol-l-yl CF3 -391 Cl lH-l, 2,4-triazol-1-yl CF 3
-392 Cl lH-l,2,3-triazol-l-yl CF3 -392 Cl lH-l, 2,3-triazol-1-yl CF 3
-393 Cl 2H-l,2,3-triazol-2-yl CF3 -393 Cl 2H-l, 2,3-triazol-2-yl CF 3
-394 Cl lH-pyrazol-l-yl CF3 -394 Cl lH-pyrazol-1-yl CF 3
-395 Cl 1 Η-4-Chlorpyrazol- 1 - CF3 -395 Cl 1 Η-4-chloropyrazole-1 - CF 3
yi yi
-396 Cl 1 H-3 -brom-pyrazol- CF3 -396 Cl 1 H-3-bromo-pyrazole-CF 3
1-yl 1-yl
-397 Cl 1 Η-4-trifluormethyl- CF3 -397 Cl 1 Η-4-trifluoromethyl-CF 3
pyrazol-l-yl pyrazol-l-yl
-398 Cl pyrolidin-2-οη- 1 -yl CF3 -398 Cl pyrolidin-2-o-1-yl-CF 3
-399 Cl Γηο 1ιο1ίη-3 -οη-4-yl CF3 -399 Cl Γηο 1ιο1ίη-3 -οη-4-yl CF 3
-400 Cl 1 ,2-Thiazolidin- 1,1- CF3 -400 Cl 1, 2-thiazolidine-1,1-CF 3
dioxid-2-yl dioxide-2-yl
-401 Br lH-l,2,4-triazol-l-yl CF3 -401 Br lH-l, 2,4-triazol-1-yl CF 3
-402 Br 1H-1, 2,3 -triazol- 1-yl CF3 -402 Br 1H-1,2,3-triazol-1-yl CF 3
-403 Br 2H-l,2,3-triazol-2-yl CF3 -403Br 2H-l, 2,3-triazol-2-yl CF 3
-404 Br lH-pyrazol-l-yl CF3 -404 Br lH-pyrazol-1-yl CF 3
-405 Br 1 H-4-Chlo yrazol- 1 - CF3 -405 Br 1 H-4-chloro-yrazole-1 - CF 3
yi Nr. X Y z Physikalische Daten yi No. XY z Physical data
(!H-NMR, DMSO-de,400 MHz)-406 Br 1 H-3 -brom-pyrazol- CF3 ( ! H-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -406 Br 1 H-3-bromo-pyrazole-CF 3
1-yl 1-yl
-407 Br 1 Η-4-trifluormethyl- CF3 -407 Br 1 Η-4-trifluoromethyl-CF 3
pyrazol-l-yl pyrazol-l-yl
-408 Br pyrolidin-2-οη- 1 -yl CF3 -408 Br pyrolidin-2-o-1-yl CF 3
-409 Br morpholin-3 -οη-4-yl CF3 -409 Br morpholin-3-oη-4-yl CF 3
-410 Br 1 ,2-Thiazolidin- 1,1- CF3 -410 Br 1, 2-thiazolidine-1,1-CF 3
dioxid-2-yl dioxide-2-yl
-411 CH2OMe lH-l,2,4-triazol-l-yl CF3 -411 CH 2 OMe lH-l, 2,4-triazol-1-yl CF 3
-412 CH2OMe 1H-1, 2,3 -triazol- 1-yl CF3 -412 CH 2 OMe 1H-1,2,3-triazol-1-yl CF 3
-413 CH2OMe 2H-l,2,3-triazol-2-yl CF3 -413 CH 2 OMe 2H-l, 2,3-triazol-2-yl CF 3
-414 CF3 OCH2CH2F CF3 -414 CF 3 OCH 2 CH 2 F CF 3
-415 CF3 OMe CF3 -415 CF 3 OMe CF 3
-416 CF3 SMe CF3 -416 CF 3 SMe CF 3
-417 CF3 SOMe CF3 -417 CF 3 SOMe CF 3
-418 CF3 S02Me CF3 -418 CF 3 S0 2 Me CF 3
-419 CF3 lH-pyrazol-l-yl CF3 -419 CF 3 lH-pyrazol-1-yl CF 3
-420 Me SMe Et-420 Me SMe Et
-421 Me SOMe Et-421 Me SOMe Et
-422 Me S02Me Et-422 Me S0 2 Me Et
-423 Me lH-pyrazol-l-yl Et-423 Me lH-pyrazol-1-yl Et
-424 Me OCH2CH2F Et-424 Me OCH 2 CH 2 F Et
-425 Me OMe Et-425 Me OMe Et
-426 Me Ac CF3 -426 Me Ac CF 3
-427 Me Ac S02Me-427 Me Ac S0 2 Me
-428 Me C(0)cPr CF3 -428 Me C (0) cPr CF 3
-429 Me C(0)cPr S02Me-429 Me C (0) cPr S0 2 Me
-430 Me CH2SMe CF3 -430 Me CH 2 SMe CF 3
-431 Me CH2S(0)Me CF3 -431 Me CH 2 S (0) Me CF 3
-432 Me CH2S02Me CF3 -432 Me CH 2 S0 2 Me CF 3
-433 Me CH2SMe S02Me-433 Me CH 2 SMe S0 2 Me
-434 Me CH2S(0)Me S02Me-434 Me CH 2 S (0) Me S0 2 Me
-435 Me CH2S02Me S02Me-435 Me CH 2 S0 2 Me S0 2 Me
-436 Me CH=NOMe CF3 -436 Me CH = NOMe CF 3
-437 Me CH=NOMe S02Me-437 Me CH = NOMe S0 2 Me
-438 Me 4,5-dihydro-l,2- CF3 -438 Me 4,5-dihydro-1, 2-CF 3
oxazol-5-yl oxazol-5-yl
-439 Me 4,5-dihydro-l,2- S02Me -439 Me 4,5-dihydro-l, 2- S0 2 Me
oxazol-5-yl oxazol-5-yl
-440 Me 3-methyl-4,5- CF3 -440 Me 3-methyl-4,5-CF 3
dihydro- 1 ,2-oxazol-5- yi Nr. X Y Z Physikalische Daten dihydro-1,2-oxazol-5-yl No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-441 Me 3-methyl-4,5-dihydro- S02Me (Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -441 Me 3-methyl-4,5-dihydro-S0 2 Me
l,2-oxazol-5-yl l, 2-oxazol-5-yl
-442 Me vinyl CF3 -442 Me vinyl CF 3
-443 Me vinyl S02Me-443 Me vinyl S0 2 Me
-444 Me C02Me CF3 -444 Me C0 2 Me CF 3
-445 Me C02Me S02Me-445 Me C0 2 Me S0 2 Me
-446 CF3 lH-pyrazol-l-yl CF3 -446 CF 3 1H-pyrazol-1-yl CF 3
-447 CF3 lH-pyrazol-l-yl S02Me !H-NMR (400,0 MHz, CDCb): -447 CF 3 1H-pyrazol-1-yl S0 2 Me ! H-NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 8,465 (3,1); 8,445 (3,3); 7,935 (2,4); 7,817 (5,0); 7,816 (5,4); 7,812 (5,2); 7,811 (5,2); 7,794 (2,9); 7,788 (2,8); 7,520 (0,6); 7,272 (0,6); 7,271 (0,7); 7,2704 (0,8); 7,2695 (0,8); 7,269 (0,9); 7,268 (1,0); 7,267 (1,3); 7,2663 (1,6); 7,2655 (2,0); 7,261 (107,4); 7,2574 (1,1); 7,2565 (0,8); 7,256 (0,5); 7,211 (0,6); 6,997 (0,6); 6,576 (4,5); 6,571 (4,8); 6,570 (4,9); 6,565 (4,3); 3,005 (9,1); 2,9502 (15,5); 2,9495 (16,0); 2,837 (12,8); 2,835 (12,5); 1,589 (2,2); 0,008 (1,4); 0,000 (44,8); - 0,009 (1,3) δ = 8.465 (3.1); 8.445 (3.3); 7.935 (2.4); 7,817 (5.0); 7,816 (5.4); 7,812 (5.2); 7,811 (5.2); 7,794 (2.9); 7,788 (2.8); 7,520 (0.6); 7.272 (0.6); 7.271 (0.7); 7.2704 (0.8); 7.2695 (0.8); 7.269 (0.9); 7.268 (1.0); 7.267 (1.3); 7.2663 (1.6); 7.2655 (2.0); 7,261 (107.4); 7.2574 (1.1); 7.2565 (0.8); 7.256 (0.5); 7.211 (0.6); 6.997 (0.6); 6.576 (4.5); 6,571 (4,8); 6,570 (4.9); 6.565 (4.3); 3,005 (9.1); 2,9502 (15.5); 2.9495 (16.0); 2,837 (12.8); 2,835 (12.5); 1,589 (2,2); 0.008 (1.4); 0,000 (44.8); - 0.009 (1.3)
-448 CF3 lH-pyrazol-l-yl S02Et Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -448 CF 3 1H-pyrazol-1-yl S0 2 Et Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 8,392 (2,1); 8,372 (2,3); 7,937 δ = 8.392 (2.1); 8.372 (2.3); 7.937
(2.6) ; 7,923 (0,8); 7,791 (8,5); 7,786 (8,4); 7,262 (79,8); 6,556(2.6); 7.923 (0.8); 7,791 (8.5); 7,786 (8.4); 7.262 (79.8); 6,556
(3.7) ; 6,551 (4,5); 6,545 (3,7); 3,116 (0,6); 3,098 (1,5); 3,079 (1,6); 3,062 (0,6); 2,950 (16,0); 2,949 (16,0); 2,839 (13,4); 2,837 (13,5); 1,597 (1,1); 1,220 (6,7); 1,201 (15,2); 1,183 (6,5); 0,008 (0,9); 0,000 (34,7); -0,009 (1,0)-449 OEt lH-pyrazol-l-yl CF3 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): (3.7); 6.551 (4.5); 6.545 (3.7); 3,116 (0.6); 3,098 (1.5); 3.079 (1.6); 3.062 (0.6); 2,950 (16.0); 2,949 (16.0); 2,839 (13.4); 2,837 (13.5); 1,597 (1.1); 1,220 (6,7); 1,201 (15,2); 1,183 (6.5); 0.008 (0.9); 0.000 (34.7); -0.009 (1.0) -449 OEt lH-pyrazol-1-yl CF 3 Ή-NMR (400.0 MHz, CDCb):
5 = 10,270 (0,9); 8,485 (1,6); 8,483 (1,6); 8,464 (1,7); 8,462 5 = 10.270 (0.9); 8.485 (1.6); 8.483 (1.6); 8.464 (1.7); 8,462
(1.7) ; 7,850 (3,0); 7,848 (3,1); 7,845 (3,1); 7,844 (2,9); 7,776(1.7); 7,850 (3.0); 7,848 (3.1); 7,845 (3.1); 7,844 (2.9); 7,776
(2.8) ; 7,775 (2,7); 7,755 (2,6); 7,754 (2,6); 7,661 (2,4); 7,655 (2,4); 7,267 (0,5); 7,266 (0,7); 7,263 (28,3); 6,580 (3,2); 6,576 (3,4); 6,574 (3,4); 6,570 (3,0); 3,743 (2,1); 3,726 (7,1); 3,708 (7,1); 3,690 (2,2); 1,566 (1,3); 1,206 (7,3); 1,188 (16,0); 1,170 (7,1); 0,000 (12,0)(2.8); 7,775 (2.7); 7.755 (2.6); 7.754 (2.6); 7.661 (2.4); 7.655 (2.4); 7.267 (0.5); 7.266 (0.7); 7.263 (28.3); 6,580 (3.2); 6.576 (3.4); 6.574 (3.4); 6.570 (3.0); 3,743 (2.1); 3,726 (7.1); 3,708 (7.1); 3,690 (2.2); 1,566 (1.3); 1,206 (7,3); 1,188 (16,0); 1,170 (7.1); 0,000 (12,0)
-450 OMe lH-pyrazol-l-yl CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten -450 OMe lH-pyrazol-1-yl CF 3 No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-451 Cl lH-pyrazol-l-yl S02Me !H-NMR (400,0 MHz, CDCb): (Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -451 Cl lH-pyrazol-1-yl S0 2 Me ! H-NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =8,133 (1,9); 8,113 (2,4); 7,977 (1,2); 7,956 (1,0); 7,833 (2,1); 7,830 (2,1); 7,829 (2,1); 7,754 (2,0); 7,748 (2,0); 7,263 (15,4); 6,591 (1,8); 6,586 (2,0); 6,585 δ = 8.133 (1.9); 8.113 (2.4); 7.977 (1.2); 7.956 (1.0); 7,833 (2.1); 7,830 (2.1); 7,829 (2,1); 7,754 (2.0); 7,748 (2.0); 7,263 (15.4); 6,591 (1.8); 6,586 (2.0); 6,585
(2.0) ; 6,580 (1,7); 3,474 (1,2); 3,076 (16,0); 2,953 (2,5); 2,840(2.0); 6.580 (1.7); 3,474 (1.2); 3.076 (16.0); 2,953 (2.5); 2,840
(2.1) ; 2,838 (2,0); 1,635 (0,9); 0,000 (6,6)(2.1); 2,838 (2.0); 1,635 (0.9); 0,000 (6.6)
-452 Cl SMe c-Pr Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -452 Cl SMe c-Pr Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 7,750 (0,7); 7,729 (0,7); 7,265 (0,5); 7,264 (0,7); 7,261 (29,5); 6,886 (1,6); 6,865 (1,5); 2,841 (0,6); 2,417 (16,0); 1,543 (6,5); 1,193 (1,1); 1,189 (1,1); 1,184 (0,6); 1,177 (0,6); 1,172 (1,1); 1,168 (1,1); 1,156 (0,5); 0,809 (0,5); 0,797 (1,1); 0,793 (1,1); 0,784 (1,0); 0,780 (1,2); 0,000 (12,8) δ = 7.750 (0.7); 7.729 (0.7); 7.265 (0.5); 7.264 (0.7); 7,261 (29.5); 6,886 (1.6); 6.865 (1.5); 2,841 (0.6); 2,417 (16,0); 1,543 (6.5); 1.193 (1.1); 1,189 (1,1); 1.184 (0.6); 1.177 (0.6); 1,172 (1,1); 1.168 (1.1); 1.156 (0.5); 0.809 (0.5); 0.797 (1.1); 0.793 (1.1); 0.784 (1.0); 0.780 (1.2); 0,000 (12,8)
-453 Cl SOMe c-Pr-453 Cl SOMe c-Pr
-454 Cl S02Me c-Pr Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -454 Cl S0 2 Me c Pr Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =7,744 (0,6); 7,722 (0,7); 7,310 δ = 7.744 (0.6); 7.722 (0.7); 7.310
(1.1) ; 7,260 (78,7); 7,235 (1,9); 7,210 (2,8); 3,352 (11,4); 3,057 (0,6); 1,545 (16,0); 1,495 (0,8); 1,216 (1,1); 1,213 (1,2); 1,207 (0,7); 1,200 (0,6); 1,195 (1,2); 1,191 (1,2); 1,179 (0,6); 0,818(1.1); 7.260 (78.7); 7.235 (1.9); 7.210 (2.8); 3,352 (11,4); 3,057 (0.6); 1,545 (16.0); 1,495 (0.8); 1.216 (1.1); 1.213 (1.2); 1,207 (0.7); 1,200 (0.6); 1.195 (1.2); 1,191 (1,2); 1.179 (0.6); 0.818
(1.2) ; 0,815 (1,3); 0,804 (1,3); 0,801 (1,3); 0,008 (1,1); 0,000 (32,5); -0,009 (1,6); -0,050 (1,2)-455 Cl SMe H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): (1.2); 0.815 (1.3); 0.804 (1.3); 0,801 (1,3); 0.008 (1.1); 0,000 (32.5); -0.009 (1.6); -0.050 (1.2) -455 Cl SMe H Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =7,587 (0,7); 7,583 (0,7); 7,568 (0,9); 7,564 (0,9); 7,438 (1,7); 7,419 (3,0); 7,399 (2,3); 7,358 (1,5); 7,354 (1,5); 7,338 (0,9); 7,334 (0,8); 7,265 (0,6); 7,264 (0,8); 7,261 (33,9); 2,535 (16,0); 1,547 (2,4); 0,002 (0,6); 0,000 (13,9); -0,003 (0,5) δ = 7.587 (0.7); 7,583 (0.7); 7,568 (0.9); 7,564 (0.9); 7.438 (1.7); 7,419 (3.0); 7,399 (2.3); 7.358 (1.5); 7,354 (1.5); 7,338 (0.9); 7.334 (0.8); 7.265 (0.6); 7.264 (0.8); 7,261 (33,9); 2,535 (16.0); 1.547 (2.4); 0.002 (0.6); 0.000 (13.9); -0.003 (0.5)
-456 Cl SOMe H-456 Cl SOMe H
-457 Cl S02Me H-457 Cl S0 2 Me H
-458 Cl SEt H-458 Cl SEt H
-459 Cl SOEt H-459 Cl SOEt H
-460 Cl S02Et H Nr. X Y Z Physikalische Daten -460 Cl S0 2 Et H No. XYZ Physical Data
(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-461 Cl NH(CO)-pyrrolidin Cl !H-NMR (400,0 MHz, CDCb): (Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -461 Cl NH (CO) -pyrrolidine Cl ! H-NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 9,387 (1,7); 7,595 (5,0); 7,574 (7,5); 7,520 (1,8); 7,494 (11,2); 7,473 (7,6); 7,279 (0,6); 7,278 (0,6); 7,277 (0,5); 7,276 (0,7); 7,2754 (0,8); 7,2746 (0,8); 7,274 (0,8); 7,273 (0,9); 7,272 (1,1); 7,2714 (1,2); 7,2706 (1,5); 7,270 (1,8); 7,269 (2,1); 7,268 (2,2); 7,2674 (2,6); 7,2666 (3,1); 7,266 δ = 9.387 (1.7); 7,595 (5.0); 7,574 (7.5); 7,520 (1.8); 7,494 (11,2); 7,473 (7,6); 7.279 (0.6); 7.278 (0.6); 7.277 (0.5); 7.276 (0.7); 7.2754 (0.8); 7.2746 (0.8); 7.274 (0.8); 7,273 (0.9); 7.272 (1.1); 7.2714 (1.2); 7.2706 (1.5); 7.270 (1.8); 7.269 (2.1); 7.268 (2.2); 7.2674 (2.6); 7.2666 (3.1); 7,266
(3.8) ; 7,265 (5,0); 7,264 (7,0); 7,261 (299,5); 7,258 (4,5); 7,257(3.8); 7.265 (5.0); 7.264 (7.0); 7,261 (299.5); 7,258 (4,5); 7,257
(2.9) ; 7,256 (2,3); 7,255 (1,6); 7,2543 (1,3); 7,2535 (1,2); 7,253 (0,8); 7,252 (0,7); 7,251 (0,6); 7,2503 (0,6); 7,2495 (0,6); 7,249 (0,5); 7,211 (1,6); 6,997 (1,7); 6,100 (4,4); 3,595 (1,3); 3,552(2.9); 7.256 (2.3); 7.255 (1.6); 7.2543 (1.3); 7.2535 (1.2); 7.253 (0.8); 7.252 (0.7); 7.251 (0.6); 7.2503 (0.6); 7.2495 (0.6); 7.249 (0.5); 7.211 (1.6); 6.997 (1.7); 6,100 (4.4); 3,595 (1.3); 3,552
(6.2) ; 3,543 (4,0); 3,535 (16,0); 3,527 (4,0); 3,518 (6,5); 2,035 (5,0); 1,821 (12,8); 0,008 (3,6); 0,006 (0,9); 0,005 (1,0); 0,004(6.2); 3,543 (4.0); 3,535 (16.0); 3,527 (4.0); 3,518 (6.5); 2,035 (5.0); 1,821 (12.8); 0.008 (3.6); 0.006 (0.9); 0.005 (1.0); 0,004
(1.3) ; 0,002 (4,1); 0,000 (136,1); - 0,006 (1,2); -0,009 (3,6); -0,050 (0,6)(1.3); 0.002 (4.1); 0,000 (136.1); - 0.006 (1.2); -0.009 (3.6); -0.050 (0.6)
-462 Me SMe Me Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -462 Me SMe Me Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =7,406 (1,0); 7,387 (1,3); 7,266 (0,5); 7,265 (0,7); 7,264 (0,9); 7,261 (25,8); 7,257 (0,7); 7,256 (0,5); 7,237 (1,0); 7,217 (0,8); 2,752 (7,4); 2,628 (7,1); 2,248 (16,0); 1,543 (2,0); 0,000 (11,2); - 0,003 (0,7) δ = 7.406 (1.0); 7.387 (1.3); 7.266 (0.5); 7.265 (0.7); 7.264 (0.9); 7,261 (25,8); 7.257 (0.7); 7.256 (0.5); 7.237 (1.0); 7.217 (0.8); 2,752 (7.4); 2,628 (7.1); 2,248 (16.0); 1,543 (2.0); 0.000 (11.2); - 0.003 (0.7)
-463 Me SOMe Me Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -463 Me SOMe Me Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =7,519 (0,5); 7,512 (1,0); 7,492 (1,1); 7,310 (1,4); 7,260 (91,3); 7,210 (3,4); 7,156 (1,0); 7,136 (0,9); 6,996 (0,6); 4,225 (0,6); 2,867 (5,6); 2,611 (3,1); 2,577 (3,4); 1,538 (16,0); 1,489 (0,8); 0,050 (0,6); 0,008 (1,4); 0,000 (39,4); -0,009 (2,1); -0,050 (1,5)-464 Me S02Me Me Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): δ = 7.519 (0.5); 7,512 (1.0); 7.492 (1.1); 7,310 (1.4); 7.260 (91.3); 7.210 (3.4); 7.156 (1.0); 7.136 (0.9); 6.996 (0.6); 4,225 (0.6); 2,867 (5.6); 2,611 (3.1); 2,577 (3,4); 1,538 (16.0); 1.489 (0.8); 0.050 (0.6); 0.008 (1.4); 0,000 (39.4); -0.009 (2.1); -0.050 (1.5) -464 Me S0 2 Me Me Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =8,280 (0,5); 7,573 (1,9); 7,553 (2,0); 7,289 (2,0); 7,268 (2,4); 7,261 (34,4); 7,210 (0,8); 3,092 (16,0); 3,041 (0,5); 2,772 (11,4); 2,694 (10,1); 0,008 (0,6); 0,000 (13,7); -0,008 (0,7) δ = 8.280 (0.5); 7,573 (1.9); 7,553 (2.0); 7.289 (2.0); 7.268 (2.4); 7,261 (34.4); 7.210 (0.8); 3,092 (16.0); 3.041 (0.5); 2,772 (11,4); 2,694 (10.1); 0.008 (0.6); 0.000 (13.7); -0.008 (0.7)
-465 Et SEt CF3 -465 Et SEt CF 3
-466 Et SOEt CF3 -466 Et SOEt CF 3
-467 Et S02Et CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten -467 Et S0 2 Et CF 3 No. XYZ Physical Data
(!H-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-468 CH2OMe SMe CF3 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): ( ! H-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -468 CH 2 OMe SMe CF 3 Ή-NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =7,986 (0,7); 7,965 (1,1); 7,910 (1,8); 7,889 (1,0); 7,268 (0,6); 7,267 (0,7); 7,265 (1,0); 7,260 (58,5); 5,110 (6,3); 3,632 (16,0); 2,407 (10,1); 1,539 (7,2); 0,008 (0,7); 0,000 (25,1); -0,009 (0,7)-469 CH2OMe SOMe CF3 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): δ = 7.986 (0.7); 7.965 (1.1); 7.910 (1.8); 7,889 (1.0); 7.268 (0.6); 7.267 (0.7); 7.265 (1.0); 7.260 (58.5); 5,110 (6.3); 3,632 (16,0); 2,407 (10.1); 1,539 (7.2); 0.008 (0.7); 0,000 (25.1); -0.009 (0.7) -469 CH 2 OMe SOMe CF 3 Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ =7,914 (0,7); 7,893 (0,5); 7,309 (0,8); 7,260 (63,9); 7,209 (1,7); 5,874 (0,5); 5,847 (0,6); 5,014 (0,7); 4,987 (0,7); 3,642 (4,8); 3,086 (3,9); 1,538 (16,0); 1,488 (0,6); 0,008 (1,1); 0,000 (27,0); - 0,009 (1,3); -0,051 (0,8)-470 CH2OMe S02Me CF3 δ = 7.914 (0.7); 7,893 (0.5); 7,309 (0.8); 7.260 (63.9); 7,209 (1,7); 5.874 (0.5); 5,847 (0.6); 5,014 (0.7); 4.987 (0.7); 3,642 (4.8); 3,086 (3.9); 1,538 (16.0); 1,488 (0.6); 0.008 (1.1); 0,000 (27,0); - 0.009 (1.3); -0.051 (0.8) -470 CH 2 OMe S0 2 Me CF 3
-471 OMe SEt CHF2 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -471 OMe SEt CHF 2 Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 8,356 (1,0); 8,335 (1,1); 7,695 (1,2); 7,674 (1,1); 7,392 (0,7); 7,262 (14,4); 7,254 (1,5); 7,117 (0,7); 4,171 (16,0); 2,986 (0,9); 2,967 (2,7); 2,949 (2,8); 2,930 (0,9); 1,549 (0,5); 1,249 (3,4); 1,231 (7,0); 1,212 (3,2); 0,000 (6,0) δ = 8.356 (1.0); 8.335 (1.1); 7.695 (1.2); 7.674 (1.1); 7,392 (0.7); 7,262 (14.4); 7.254 (1.5); 7.117 (0.7); 4,171 (16,0); 2,986 (0.9); 2,967 (2.7); 2,949 (2.8); 2,930 (0.9); 1,549 (0.5); 1,249 (3,4); 1,231 (7.0); 1,212 (3,2); 0,000 (6.0)
-472 OMe S(0)Et CHF2 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): -472 OMe S (0) Et CHF 2 Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 8,383 (1,2); 8,363 (1,3); 8,085 (0,8); 7,948 (1,1); 7,903 (1,3); 7,901 (1,4); 7,882 (1,2); 7,880 (1,3); 7,811 (0,9); 7,263 (13,4); 4,093 (16,0); 4,042 (0,7); 3,488 (1,5); 3,347 (0,7); 3,329 (0,7); 3,315 (1,0); 3,296 (1,0); 3,188 (1,0); 3,169 (1,1); 3,155 (0,8); 3,136 (0,8); 1,446 (3,1); 1,428 (6,3); 1,409 (3,1); 0,000 (5,4)-473 OMe S02Et CHF2 Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb): δ = 8.383 (1.2); 8.363 (1.3); 8.085 (0.8); 7.948 (1.1); 7.903 (1.3); 7.901 (1.4); 7,882 (1,2); 7,880 (1.3); 7,811 (0.9); 7.263 (13.4); 4,093 (16.0); 4,042 (0.7); 3.488 (1.5); 3,347 (0.7); 3,329 (0.7); 3.315 (1.0); 3.296 (1.0); 3.188 (1.0); 3.169 (1.1); 3.155 (0.8); 3.166 (0.8); 1,446 (3,1); 1,428 (6.3); 1,409 (3,1); 0.000 (5.4) -473 OMe S0 2 Et CHF 2 Ή NMR (400.0 MHz, CDCb):
δ = 8,480 (0,9); 8,459 (1,0); 7,966 (3,7); 7,945 (2,3); 7,830 (2,7); 7,693 (1,3); 7,261 (36,8); 7,211 (0,8); 4,158 (16,0); 3,527 (0,9); 3,508 (2,8); 3,490 (2,9); 3,471 (1,0); 1,546 (8,7); 1,380 (4,0); 1,361 (8,3); 1,343 (4,0); 0,008 (0,8); 0,000 (15,1); -0,009 (0,6) Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY, V und W für Wasserstoff und Hai für Brom steht. Tabelle 2 enthält 473 Verbindungen (2-1 bis 2-473), bei denen X, Y und Z wie in Tabelle 1 definiert sind. δ = 8.480 (0.9); 8.459 (1.0); 7.966 (3.7); 7.945 (2.3); 7,830 (2.7); 7.693 (1.3); 7,261 (36,8); 7.211 (0.8); 4,158 (16,0); 3,527 (0.9); 3,508 (2.8); 3,490 (2.9); 3,471 (1.0); 1,546 (8.7); 1,380 (4.0); 1,361 (8.3); 1,343 (4.0); 0.008 (0.8); 0.000 (15.1); -0.009 (0.6) Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which A is CY, V and W are hydrogen and Hal is bromine. Table 2 contains 473 compounds (2-1 to 2-473) in which X, Y and Z are as defined in Table 1.
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0001
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY, V und W für Wasserstoff und Hai für Fluor steht. Tabelle 3 enthält 473 Verbindungen 3-1 bis 3-473), bei denen X, Y und Z wie in Tabelle 1 definiert sind. Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which A is CY, V and W are hydrogen and Hal is fluorine. Table 3 contains 473 compounds 3-1 to 3-473) in which X, Y and Z are as defined in Table 1.
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000039_0002
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY, V und W für Wasserstoff und Hai für Jod steht. Tabelle 4 enthält 473 Verbindungen (4-1 bis4 473), bei denen X, Y und Z wie in Tabelle 1 definiert sind. Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which A is CY, V and W are hydrogen and Hal is iodine. Table 4 contains 473 compounds (4-1 to 4773) in which X, Y and Z are as defined in Table 1.
Figure imgf000039_0003
Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für N und V und W für Wasserstoff stehen.
Figure imgf000039_0003
Table 5: Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which A is N and V and W is hydrogen.
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000040_0001
Nr. Hai X Z Physikalische Daten No. Hai X Z Physical data
(Ή-NMR, DMSO-de,400 MHz) (Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)
5-1 Cl Cl CF3 5-1 Cl Cl CF 3
5-2 Br Cl CF3 5-2 Br Cl CF 3
5-3 F Cl CF3 5-3 F Cl CF 3
5-4 I Cl CF3 5-4 I Cl CF 3
5-5 Cl Cl Cl  5-5 Cl Cl Cl
5-6 Br Cl Cl  5-6 Br Cl Cl
5-7 F Cl Cl  5-7 F Cl Cl
5-8 I Cl Cl  5-8 I Cl Cl
5-9 Cl Me Cl  5-9 Cl Me Cl
5-10 Br Me Cl  5-10 Br Me Cl
5-11 F Me Cl  5-11 F Me Cl
5-12 I Me Cl  5-12 I Me Cl
5-13 Cl Cl SMe  5-13 Cl Cl SMe
5-14 Br Cl SMe  5-14 Br Cl SMe
5-15 F Cl SMe  5-15 F Cl SMe
5-16 I Cl SMe  5-16 I Cl SMe
5-17 Cl Cl S02Me 5-17 Cl Cl S0 2 Me
5-18 Br Cl S02Me 5-18 Br Cl S0 2 Me
5-19 F Cl S02Me 5-19 F Cl S0 2 Me
5-20 I Cl S02Me 5-20 I Cl S0 2 Me
5-21 Cl CH2OMe CF3 5-21 Cl CH 2 OMe CF 3
5-22 Br CH2OMe CF3 5-22 Br CH 2 OMe CF 3
5-23 F CH2OMe CF3 5-23 F CH 2 OMe CF 3
5-24 I CH2OMe CF3 5-24 I CH 2 OMe CF 3
5-25 Cl CH2OCH2CH2OMe CF3 5-25 Cl CH 2 OCH 2 CH 2 OMe CF 3
5-26 Br CH2OCH2CH2OMe CF3 5-26 Br CH 2 OCH 2 CH 2 OMe CF 3
5-27 F CH2OCH2CH2OMe CF3 5-27 F CH 2 OCH 2 CH 2 OMe CF 3
5-28 I CH2OCH2CH2OMe CF3 Formulierungsbeispiele 5-28 I CH 2 OCH 2 CH 2 OMe CF 3 formulation Examples
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. A dust is obtained by mixing 10 parts by weight of a compound of formula (I) and / or salts thereof and 90 parts by weight of talc as an inert material and comminuting in a hammer mill.
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 A wettable powder readily dispersible in water is obtained by adding 25
Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew. -Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.  Parts by weight of a compound of formula (I) and / or salts thereof, 64 parts by weight kaolinhaltigen quartz as inert material, 10 parts by weight lignosulfonate potassium and 1 part by weight oleoylmethyltaurinsaures sodium as wetting and dispersing and grinding in a pin mill.
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew. -Teilen A dispersion concentrate readily dispersible in water is obtained by adding 20 parts by weight of a compound of the formula (I) and / or its salts with 6 parts by weight
Alkylphenolpolyglyko lether (®Triton X 207), 3 Gew. -Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew. -Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.  Alkylphenolpolyglyko lether (®Triton X 207), 3 parts by weight Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to about 277 C) mixed and in a ball mill to a fineness of less than 5 microns married.
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew. -Teilen einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew. -Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew. -Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a compound of the formula (I) and / or salts thereof, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol as emulsifier.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man A water-dispersible granules are obtained by
75 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,  75 parts by weight of a compound of the formula (I) and / or salts thereof,
10 Gew. -Teile ligninsulfonsaures Calcium,  10 parts by weight of lignosulfonic acid calcium,
5 Gew. -Teile Natriumlaurylsulfat,  5 parts by weight of sodium lauryl sulfate,
3 Gew. -Teile Polyvinylalkohol und  3 parts by weight of polyvinyl alcohol and
7 Gew. -Teile Kaolin  7 parts by weight kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.  milled, ground on a pin mill and granulated the powder in a fluidized bed by spraying water as Granulierflüssigkeit.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man A water-dispersible granule is also obtained by
25 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,  25 parts by weight of a compound of the formula (I) and / or salts thereof,
5 Gew. -Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium  5 parts by wt. 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate sodium
2 Gew. -Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,  2 parts by weight oleoylmethyltaurine acid sodium,
1 Gew. -Teil Polyvinylalkohol,  1 part by weight of polyvinyl alcohol,
17 Gew. -Teile Calciumcarbonat und 50 Gew. -Teile Wasser 17 parts by weight calcium carbonate and 50 parts by weight of water
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.  Homogenized on a colloid mill and pre-crushed, then grinded on a bead mill and the suspension thus obtained in a spray tower by means of a Einstoffdüse atomized and dried.
C. Biologische Beispiele C. Biological examples
1. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf  1. Herbicidal action against harmful plants in the pre-emergence
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 1/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen  Seeds of monocotyledonous or dicotyledonous weed or crop plants are laid out in sandy loam in wood fiber pots and covered with soil. The compounds of the invention formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) are then applied to the surface of the cover soil as an aqueous suspension or emulsion having a water application rate of 600 to 800 l / ha with the addition of 0.2% wetting agent applied. After the treatment, the pots are placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the test plants. The visual assessment of the damage to the test plants is carried out after a test period of 3 weeks in comparison to untreated controls (herbicidal action in percent (%): 100% effect = plants are dead, 0% effect = like control plants). Show
beispielsweise die Verbindungen Nr. 1-028, 1-116, 1-143, 1-144, 1-145, 1-153, 1-161, 1-185, 1-242, 1- 250, 1-255, 1-290, 1-310, 1-311, 1-359, 1-384, 1-385, 1-447, 1-451, 1-452, 1-454, 1-468 sowie 1-472 bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha jeweils eine mindestens 80%>-ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus, Setaria viridis und Echinocloa crus galli. For example, compounds Nos. 1-028, 1-116, 1-143, 1-144, 1-145, 1-153, 1-161, 1-185, 1-242, 1-255, 1-255, 1 -290, 1-310, 1-311, 1-359, 1-384, 1-385, 1-447, 1-451, 1-452, 1-454, 1-468 and 1-472 at a rate of 320 g / ha each have at least 80% action against Amaranthus retroflexus, Setaria viridis and Echinocloa crus galli.
2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf 2. Herbicidal action against harmful plants in postemergence
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 1/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen).  Seeds of monocotyledonous or dicotyledonous crops are laid out in sandy loam soil in wood fiber pots, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. 2 to 3 weeks after sowing, the test plants are treated in the single leaf stage. The compounds of the invention formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) are then sprayed onto the green parts of plants as an aqueous suspension or emulsion having a water application rate of 600 to 800 l / ha with addition of 0.2% wetting agent , After about 3 weeks of life of the test plants in the greenhouse under optimal growth conditions, the effect of the preparations is scored visually compared to untreated controls (herbicidal activity in percent (%): 100% effect = plants are dead, 0% effect = like control plants).
Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1-143, 1-145, 1-153, 1-161, 1-185, 1-250, 1-290, 1- 384, 1-385, 1-448, 1-451, 1-454, 1-455, 1-461, 1-469 sowie 1-472 bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus, Setaria viridis und  Here, for example, compounds Nos. 1-143, 1-145, 1-153, 1-161, 1-185, 1-250, 1-290, 1-384, 1-385, 1-448, 1-451 show , 1-454, 1-455, 1-461, 1-469 and 1-472 at an application rate of 80 g / ha each have at least 80% activity against Amaranthus retroflexus, Setaria viridis and
Echinocloa crus galli. Echinocloa crus galli.

Claims

Patentansprüche claims
1. N-(5-Halogen-l,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide der Formel (I) und deren 1. N- (5-halo-l, 3,4-oxadiazol-2-yl) arylcarboxamides of the formula (I) and their
Salze salts
Figure imgf000043_0001
worin die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
Figure imgf000043_0001
wherein the substituents have the following meanings:
A bedeutet N oder CY, A is N or CY,
Hai bedeutet Halogen, Hai means halogen,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(0)N(R1)2, NR1C(0)N(R1)2, OC(0)N(R1)2, X is nitro, halogen, cyano, formyl, thiocyanato, (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) - alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 3 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C3-C (alkyl, COR 1, COOR 1, OCOOR 1, NR 1 COOR 1, C - 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) 0) N (R 1 ) 2 , NR 1 C (O) N (R 1 ) 2 , OC (O) N (R 1 ) 2 ,
C(0)NR1OR1, OR1, OCOR1, OS02R2, S(0)nR2, S02OR1, SO^R1)^ NR'SO^2, NR'COR1, (CI-C6)- Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OS02R2, (Ci-C6)-Alkyl- CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-S02OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- NR'COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, NRiR2, P(0)(OR5)2, CH2P(0)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(0)N(R1)2, NR1C(0)N(R1)2, OC(0)N(R1)2, COCNOR^R1, NR^O^2, NR^OR1, OR1, OS02R2, S(0)nR2, S02OR1, SO^R1^ (Ci-C6)-Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OS02R2, (Ci-C6)-Alkyl-C02R1, (Ci-C6)-Alkyl-CN, (Ci-C6)-Alkyl-S02OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)- Alkyl-S02N(R1)2> (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, N(R1)2, P(0)(OR5)2, C (O) NR 1 OR 1 , OR 1 , OCOR 1 , OSO 2 R 2 , S (O) n R 2 , SO 2 OR 1 , SO 4 R 1 ), NR'SO 2 , NR'COR 1 , (CI-C 6 ) -alkyl-S (O) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OCOR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl OS0 2 R 2, (Ci-C 6) -alkyl- CO2R 1, (Ci-C 6) alkyl-S0 2 OR 1, (Ci-C 6) alkyl-CON (R 1) 2, (Ci- C 6 ) -alkyl-S0 2 N (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR'COR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 SO 2 R 2 , NRiR 2 , P ( 0) (OR 5 ) 2 , CH 2 P (O) (OR 5 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, where the last two radicals are each represented by s radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, S (0) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy and halogeno (C 1 -C 6) -alkoxy, and where heterocyclyl carries n oxo groups, Y is hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, (C 1 -C 6) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) - cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkene yl, halogen- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, halogeno (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, COR 1 , COOR 1 , OCOOR 1 , NR 1 COOR 1 , C (O) N (R 1 ) 2 , NR 1 C (O) N (R 1 ) 2 , OC (O) N (R 1 ) 2 , COCNOR ^ R 1 , NR ^ O ^ 2 , NR ^ OR 1 , OR 1 , OSO 2 R 2 , S (O) n R 2 , SO 2 OR 1 , SO ^ R 1 ^ (Ci-C 6 ) -Alkyl-S (O) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OCOR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OSO 2 R 2 , (Ci -C 6) alkyl-C0 2 R 1, (Ci-C 6) -alkyl-CN, (Ci-C 6) alkyl-S0 2 OR 1, (Ci-C 6) alkyl-CON (R 1 ) 2, (Ci-C 6) - alkyl-S0 2 N (R 1) 2> (Ci-C6) alkyl-NR 1 COR 1, (Ci-C 6) alkyl-NR 1 R 2 S0 2 , N (R 1 ) 2 , P (O) (OR 5 ) 2 ,
CH2P(0)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die 6 letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, CH 2 P (O) (OR 5 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-phenyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heterocyclyl, phenyl, Heteroaryl or heterocyclyl, where the 6 last-mentioned radicals are in each case represented by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, S (0) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) substituted alkyl and cyanomethyl, and wherein heterocyclyl n carries oxo groups,
Z bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR'^'COOR1, C(0)N(R1)2, NR1C(0)N(R1)2, OC(0)N(R1)2, C(0)NR1OR1, OS02R2, S(0)nR2, S02OR1, SO^R1)^ NR'SO^2, NR'COR1, (CI-C6)- Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OS02R2, (Ci-C6)-Alkyl- CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-S02OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- NR'COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, N(R1)2, P(0)(OR5)2, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Z is hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato, (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy, halo (Ci- C6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo ( C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (C 3 -C 6) - cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, COR 1, COOR 1, OCOOR ' ^ 'COOR 1 , C (O) N (R 1 ) 2 , NR 1 C (O) N (R 1 ) 2 , OC (O) N (R 1 ) 2 , C (O) NR 1 OR 1 , OSO 2 R 2 , S (O) n R 2 , SO 2 OR 1 , SO 4 R 1 ) ^ NR'SO 2 , NR'COR 1 , (CI-C 6 ) -alkyl-S (O) n R 2 , (Ci-C 6) alkyl-OR 1, (Ci-C 6) alkyl-OCOR 1, (Ci-C 6) alkyl-OS0 2 R 2, (Ci-C 6) -alkyl- CO2R 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-S0 2 OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-CON (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-S0 2 N (R 1 ) 2 , ( Ci-C 6 ) -alkyl-NR'COR 1 , (Ci-C 6 ) -alkyl-NR 1 S0 2 R 2 , N (R 1 ) 2 , P (0) (OR 5 ) 2 , heteroaryl, heterocyclyl or Phenyl, where the three last-mentioned radicals are in each case represented by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, H alogene (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, S (0) n - (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -
Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder Alkoxy and halo (Ci-C6) -alkoxy are substituted, and wherein Heterocyclyl n carries oxo groups, or
V bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, OR1, S(0)nR2, V is hydrogen, nitro, halogen, cyano, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, OR 1, S (0) n R 2,
W bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, OR1, S(0)nR2, W is hydrogen, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, OR 1, S (0) n R 2,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-NR3-Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4' C02R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) - haloalkenyl, (C2-C6) - Alkynyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (Ci -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heteroaryl, heterocycl , (C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-0-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O-heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 3 -heteroaryl , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 3 -heterocyclyl where the 21 latter radicals are represented by s radicals from the group consisting of cyano, halogen, nitro, rhodano, OR 3 , S (O) n R 4 , N (R 3 ) 2 , NR 3 OR 3 , COR 3 , OCOR 3 , SCOR 4 , NR 3 COR 3 , NR 3 SO 2 R 4 'CO 2 R 3 , COSR 4 , CON (R 3 ) 2 and (Ci-C 4 ) Alkoxy- (C 2 -C 6 ) alkoxycarbonyl, and wherein heterocyclyl carries n oxo groups,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0- Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3- Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R 2 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -haloalkenyl, (C 2 -C 6) - alkynyl , (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkenyl, (C3-C6) halocycloalkyl, (Ci-C6) alkyl-0- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heteroaryl, heterocyclyl, ( C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-0-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O-heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 3 -heteroaryl, (Ci -C 6 ) -alkyl-NR 3 - Heterocyclyl wherein the 21 latter radicals by s radicals from the group consisting of cyano, halogen, nitro, Rhodano, OR 3 , S (0) n R 4 , N (R 3 ) 2 , NR 3 OR 3 , COR 3 , OCOR 3 , SCOR 4 , NR 3 COR 3 , NR 3 SO 2 R 4 , CO 2 R 3 , COSR 4 , CON (R 3 ) 2 and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 2 -C 6 ) alkoxycarbonyl and wherein heterocyclyl carries n oxo groups,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl,
R5 bedeutet Methyl oder Ethyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, R 5 is methyl or ethyl, n is 0, 1 or 2, s is 0, 1, 2 or 3,
mit der Maßgabe, dass die Verbindung N^S-Chlo ^^-oxadiazol^-y^-N^N^diethyl-S- iodphthalamid ausgenommen ist. with the proviso that the compound N, S-chloro-oxadiazol-y-N, N-diethyl-S-iodophthalamide is excluded.
2. N-(5-Halogen-l ,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide nach Anspruch 1 , worin 2. N- (5-halo-l, 3,4-oxadiazol-2-yl) arylcarbonsäureamide according to claim 1, wherein
A bedeutet N oder CY, A is N or CY,
Hai bedeutet Chlor, X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, OR1, S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- SO^R1)^ (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Hal is chlorine, X is nitro, halo, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, OR 1, S (0) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-S (0) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-CON (R 1 ) 2 , (Ci -C 6) alkyl- SO ^ R 1) ^ (Ci-C6) alkyl-NR 1 COR 1, (Ci-C 6) alkyl-NR 1 S0 2 R 2, (Ci-C 6) - Alkyl-heteroaryl, (Ci-C 6 ) - alkyl heterocyclyl, where the latter two radicals in each case by s radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 6 ) alkyl, halogeno (Ci-C 6 ) alkyl , S (0) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy and halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy, and where heterocyclyl carries n oxo groups,
Y Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, OR1, S(0)nR2, SO^R1)^ N(R1)2, NR^O^2, NR^OR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl- CONCR^, (Ci-C6)-Alkyl-S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, (Ci-C6)- Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Y is hydrogen, nitro, halogen, cyano, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, OR 1, S (0) n R 2, SO ^ R 1) ^ N (R 1) 2 , NR ^ O ^ 2 , NR ^ OR 1 , (Ci-C 6 ) -alkyl-S (0) n R 2 , (Ci-C 6 ) -alkyl-OR 1 , (Ci-C 6 ) -alkyl- CONCR ^, (C 1 -C 6 ) -alkyl-S0 2 N (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 COR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 SO 2 R 2 , (C 1 -C 6) -alkyl-phenyl, (C 1 -C 6) -alkyl-heteroaryl, (C 1 -C 6) -alkyl-heterocyclyl, phenyl, heteroaryl or
Heterocyclyl, wobei die 6 letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)- Alkyl, (Ci-Cö)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Heterocyclyl, where the 6 last-mentioned radicals in each case by s radicals selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - Cycloalkyl, S (0) n - (C 1 -C 6 ) - Alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 1 -C 6) -alkoxy- (C 1 -C 4) -alkyl and cyanomethyl, and where heterocyclyl carries n oxo groups,
Z bedeutet Wasserstoff, Halogen, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, S(0)nR2 oder Z is hydrogen, halogen, methyl, ethyl, isopropyl, halo (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, S (O) n R 2 or
V bedeutet Wasserstoff, V is hydrogen,
W bedeutet Wasserstoff, W means hydrogen,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, CON(R3)2 und (C1-C4)- Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 3 - C 6 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (Ci -C 6 ) -alkyl heteroaryl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-0-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O-heterocyclyl, (Ci C 6 ) -alkyl-NR 3 -heteroaryl or (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 3 -heterocyclyl, where the last 16 radicals are represented by s radicals selected from the group consisting of cyano, halogen, nitro, OR 3 , S ( 0) n R 4 , N (R 3 ) 2 , NR 3 OR 3 , COR 3 , OCOR 3 , NR 3 COR 3 , NR 3 S0 2 R 4 , C0 2 R 3 , CON (R 3 ) 2 and (C1 -C 4) - alkoxy- (C 2 -C 6) alkoxycarbonyl, and wherein heterocyclyl carries n oxo groups,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei diese drei vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen und OR3 substituiert sind, R 2 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, where these three aforementioned radicals are each denoted by s radicals the group consisting of halogen and OR 3 are substituted,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl, R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1, 2 oder 3. R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, n is 0, 1 or 2, s is 0, 1, 2 or 3.
3. Herbizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln. 3. A herbicidal composition according to claim 1 or 2 in admixture with formulation auxiliaries.
4. Herbizide Mittel nach Anspruch 3 enthaltend mindestens einen weiteren pestizid wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safener und Wachstumsregulatoren. 4. A herbicidal composition according to claim 3 containing at least one further pesticidal active substance from the group of insecticides, acaricides, herbicides, fungicides, safeners and growth regulators.
5. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2 oder eines herbiziden Mittels nach Anspruch 3 oder 4 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwachstums appliziert. 5. A method for controlling undesirable plants, characterized in that applying an effective amount of at least one compound of formula (I) according to claim 1 or 2 or a herbicidal composition according to claim 3 or 4 to the plants or to the site of undesired plant growth.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2 oder von herbiziden Mitteln nach Anspruch 3 oder 4 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen. 6. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 or 2 or of herbicidal compositions according to claim 3 or 4 for controlling unwanted plants.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden. 7. Use according to claim 6, characterized in that the compounds of formula (I) are used for controlling undesirable plants in crops of crops.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind. 8. Use according to claim 7, characterized in that the crops are transgenic crops.
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