WO2017126865A1 - 액정 조성물 - Google Patents

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WO2017126865A1
WO2017126865A1 PCT/KR2017/000569 KR2017000569W WO2017126865A1 WO 2017126865 A1 WO2017126865 A1 WO 2017126865A1 KR 2017000569 W KR2017000569 W KR 2017000569W WO 2017126865 A1 WO2017126865 A1 WO 2017126865A1
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crystal composition
dielectric anisotropy
component
formula
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이선희
김봉희
조태표
김병욱
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주식회사 동진쎄미켐
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    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3019—Cy-Cy-Ph-Ph

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition suitable for a liquid crystal display (LCD), and more particularly to a type of IPSUn—plane switching, PLS (Plane to line switching), FFS (Fringe field switching), and ADS (Advanced) having a high transmittance.
  • the present invention relates to a liquid crystal composition for application to a display such as super dimension switching.
  • IPS in-plane switching
  • FLS Pl ne to line switching
  • FFS fringe field switching
  • ADS advanced super dimension switching
  • FIG. 1 The principle of improving the light transmittance in the horizontal electric field liquid crystal mode is shown in FIG. Referring to FIG. 1, when a voltage is applied to a cell, the light transmittance increases as the liquid crystal long axis of the upper end of the pixel electrode is parallel to the substrate. As a result, the dielectric constant of the liquid crystal used in the horizontally spread liquid crystal mode If the anisotropy ⁇ ⁇ is equal, the light transmittance increases as the dielectric constant vertical value ⁇ ⁇ increases.
  • Such products with high light transmittance efficiency are continuously required in mobile products such as smartphones, tablets, and notebooks, and liquid crystal compositions having a high dielectric constant vertical value ( ⁇ ⁇ ) under constant dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) conditions Is required.
  • the liquid crystal mixture having positive dielectric anisotropy mainly consists of a mixture of a single liquid crystal compound having a positive dielectric anisotropy and a neutral single liquid crystal compound.
  • Another object of the present invention is to have a higher light efficiency than the conventional liquid crystal mixture and thus a high transmittance, so that various liquid crystal display devices, in particular, a horizontal field mode IPSUn-plane switching requiring high brightness,
  • An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition optimized for a liquid crystal display device of plane line switching (PLS), fringe field switching (FFS), and advanced super dimension switching (ADS).
  • PLS plane line switching
  • FFS fringe field switching
  • ADS advanced super dimension switching
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition.
  • liquid crystal composition comprising a.
  • Ri, R 2 and 3 ⁇ 4 are each independently the same or different and each is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group or an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms,
  • To 3 ⁇ 4 are each independently H or F, wherein at least one of 3 ⁇ 4 to is F,
  • a to D are each independently the same or different Is the structure
  • n, a, and b are each independently 0 or 1.
  • a liquid crystal display device including a liquid crystal composition is provided.
  • the dielectric constant in the liquid crystal uniaxial direction is large while maintaining various parameters obtained from the prior art (wide nematic phase range, low viscosity, refractive index anisotropy and high reliability required by phase difference ( ⁇ ⁇ ⁇ )).
  • of It has very high light transmittance and high brightness characteristics, such as horizontal field mode IPS (In-plane swi tching), PLS (Plane l ine swi tching), FFS (Fr inge fi eld swi tching), ADS (Advanced super)
  • IPS In-plane swi tching
  • PLS Plane l ine swi tching
  • FFS Fr inge fi eld swi tching
  • ADS Advanced super
  • the present invention can provide a liquid crystal composition more effective for optimizing the dielectric constant of 10 to 13, the liquid crystal composition satisfying this amount of dielectric anisotropy is excellent in low temperature stability.
  • FIG. 1 illustrates the principle of improving light transmittance when a voltage is applied in the transverse electric field liquid crystal mode.
  • a portion When a portion is referred to as being “above” another portion, it may be just above the other portion or may be accompanied by another portion in between. In contrast, when one part is mentioned as “just above” another part, no other part is intervened.
  • the alkyl group can be a straight or branched chain alkyl radical.
  • the alkyl group may be methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, nucleus heptyl, octyl, or structural isomers thereof.
  • liquid crystal composition of the present invention and the liquid crystal display including the same will be described in more detail.
  • Liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy, a system comprising one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following formula (1); And negative dielectric anisotropy and a positive dielectric anisotropy comprising a crab two component including at least one compound selected from the group of compounds represented by the following general formula (2).
  • R 2 and 3 ⁇ 4 are each independently the same or different and each is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group or an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, Xi to 3 ⁇ 4 are each independently H or F, wherein at least one of 3 ⁇ 4 to 3 ⁇ 4 is F,
  • YrB is F, 0CF 3 or CF 3 ,
  • the present inventors have tried to develop a new liquid crystal mixture which can improve the transmittance, and satisfy the basic liquid crystal properties and excellent low temperature stability, compared to using a liquid crystal mixture of a general component mainly containing positive dielectric anisotropy. .
  • the present invention mixes a certain compound having negative dielectric constant anisotropy to a liquid crystal mixture to which a specific compound having positive dielectric anisotropy is added, thereby maintaining a stable normal temperature and low temperature solubility, and is perpendicular to the liquid crystal short axis direction.
  • a liquid crystal composition having a small dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) value, that is, ⁇ ⁇ / ⁇ ⁇ relative to a vertical value ( ⁇ ⁇ ) was developed.
  • the liquid crystal composition of the present invention has positive dielectric anisotropy due to the inclusion of at least one formula (1) which is a single liquid crystal compound each having at least one or more fluorine groups on the side and the terminal.
  • the liquid crystal composition of the present invention together with the general formula (1) having the above positive dielectric constant anisotropy, contains at least one of the F, the negative dielectric constant of the formula (2) whose position is substituted only above the phenylene structure It may include one or more single liquid crystals having anisotropy. In this case, it may exhibit an effect of improving light transmittance than conventional liquid crystal compositions having similar dielectric anisotropy.
  • the liquid crystal composition of the present invention includes at least one compound of formula (1) having positive dielectric anisotropy, and at least one compound of formula (2) having negative dielectric anisotropy.
  • the liquid crystal composition may include at least one first component and at least two kinds of crab two components to enhance the aforementioned effects.
  • the liquid crystal composition may include two kinds of crab two components, and the two components of crab may be a compound in which R 3 at the terminal of Formula 2 has an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • it may be better for the liquid crystal composition to include the two or more first components and two or more second components to enhance the above-described effects.
  • the ratio of the vertical value to the dielectric constant can be reduced while having a high dielectric constant anisotropy of 7 or more.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 as the first component is a material having a high contribution to showing low viscosity characteristics while increasing dielectric anisotropy of the liquid crystal composition.
  • the compound used in the present invention has an alkyl group (for example, a methyl group) substituted laterally.
  • the solubility of a liquid crystal can improve especially the solubility in low temperature.
  • the compound of Formula 1 may have a dielectric anisotropy in an amount of about 20 to 30.
  • the first component represented by Formula 1 it may be represented by the following structural formula 1-1 to 1-3, etc.
  • Rl is the same as defined in Formula 1 to Formula 2.
  • liquid crystal composition of the present invention may satisfy at least one or more of the following conditions, depending on the composition of the crab component, the dielectric anisotropy of the entire liquid crystal composition:
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) / dielectric constant vertical ( ⁇ ⁇ ) value is less than 3.25 under conditions where the dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) is greater than or equal to 10 and less than 13;
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) / dielectric constant vertical ( ⁇ ⁇ ) values are 1.90 to 2.75 under conditions where the dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) is greater than or equal to 7 and less than 10; or
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) / perpendicular dielectric constant ( ⁇ ⁇ ) values are between 1.00 and 1.88 under conditions where the dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) is greater than or equal to 4 and less than 7.
  • the first component may be included in an amount of about 10 wt% to about 50 wt% based on the total amount of the entire liquid crystal composition. More suitably, when the dielectric anisotropy of the entire liquid crystal composition is more than 10 to less than 13, the crab component may be included in an amount of about 30 to 45 wt% based on the total weight of the entire liquid crystal composition. In addition, when the dielectric anisotropy of the entire liquid crystal composition is greater than or equal to 7 and less than 10, the giant U component may be included in an amount of about 25 to 35 wt% based on the total weight of the entire liquid crystal composition.
  • the crab component when the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition is greater than or equal to 4 and less than 7, the crab component may be included in an amount of about 10 to 25 wt% based on the total weight of the entire liquid crystal composition. At this time, it is suitable to optimize the dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) required to include the crab component in the above range.
  • liquid crystal composition of the present invention it is more effective to optimize the dielectric anisotropy to more than 10 to less than 13 when two or more kinds of the compound represented by the formula (1) is the one component.
  • the dielectric anisotropy when the dielectric anisotropy is greater than or equal to 10 and less than 13, it means that the dielectric anisotropy is greater than or equal to 10 and smaller than 13 (that is, 13 is not included). Below, it means that the dielectric anisotropy is equal to or greater than 7 and smaller than 10 (ie, 10 is not included). In addition, when the dielectric anisotropy is 4 or more and less than 7, it means that the dielectric anisotropy is equal to or larger than 4 and smaller than 7 (that is, 7 is not included).
  • liquid crystal mixture having a positive dielectric constant anisotropy mainly consists of a mixture of a single liquid crystal compound having a positive dielectric constant anisotropy and a neutral single liquid crystal compound, there is a limit in improving light transmittance.
  • the liquid crystal composition of the present invention includes at least one specific compound having negative dielectric anisotropy of the general formula (2) together with the compound having positive dielectric anisotropy of the formula (1). That is, the present invention includes at least one of 3 ⁇ 4 to 3 ⁇ 4 is F, the negative single liquid crystal of formula (2) including a position where the F is substituted on the side of the phenylene structure.
  • the present invention can lower the dielectric anisotropy ( ⁇ ) value, that is, ⁇ / ⁇ ⁇ , from the conventional dielectric constant value ( ⁇ ⁇ ) perpendicular to the liquid crystal short axis direction while having a more stable room temperature and low temperature solubility. Accordingly, the present invention can provide a liquid crystal composition optimized for various liquid crystal display devices having high brightness and high transmittance.
  • the compound represented by the formula (2) included as the system two components in the present invention contributes to increasing the uniaxial direction of the liquid crystal composition.
  • the compound of Formula 2 is a material having a large role in reducing the ⁇ ⁇ / ⁇ ⁇ value.
  • the compound of Formula 2 may have negative dielectric anisotropy of -1 to -7.
  • the second component may be included in about 5 to about 30 weight 3 ⁇ 4> with respect to the total weight of the entire liquid crystal composition. More suitably, the second component may be included in about 6 to 28% by weight relative to the total weight of the entire liquid crystal composition.
  • the present invention includes the formula (2) as a specific content, increasing the vertical value of the dielectric constant than the existing liquid crystal composition of the conditions having similar dielectric constant anisotropy, thereby maintaining the required dielectric constant anisotropy ( ⁇ ⁇ ) ⁇ ⁇ / ⁇ It is advantageous to make small value.
  • the content of Formula 2 contained as the system two components is less than 5 weight 3 ⁇ 4>, not only is not effective in reducing the value of ⁇ ⁇ / ⁇ ⁇ but also low temperature stability is lowered. When it exceeds 30 weight%, the target dielectric constant anisotropy value of a liquid crystal composition cannot be reached.
  • an example of the second component represented by Chemical Formula 2 may be represented by the following Structural Formulas 2-1 to 2-5, but the present invention is directed to
  • At least one crab tricomponent selected from the liquid crystal compound is represented by the following formula (3), It may further comprise at least one fourth component selected from the liquid crystal compound represented by the formula (4), or a mixture of the crab three components and the fourth component.
  • 0 0 or 1.
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group or an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms,
  • 3 ⁇ 4 and X 10 are each independently the same or different and are -H or -F, Y 2 is -F, -0CF 3 or _CF 3 , Are the same or different Or
  • n and q are independently 0 or 1, respectively.
  • the third component represented by Chemical Formula 3 may be represented by any one of the structures consisting of Chemical Formulas 3-1 to 3-5.
  • the fourth component represented by Chemical Formula 4 may be represented by any one of the structures consisting of Chemical Formulas 4-1 to 4-7.
  • the present invention is not limited to Chemical Formulas 3-1 to 3-5.
  • the third component may be included in about 35 to 65% by weight relative to the total weight of the liquid crystal composition.
  • the liquid crystal composition includes a third component
  • the liquid crystal composition further includes at least two or more kinds, and at least two kinds included in the third component may be compounds having an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms in Formula 3 above. Can be.
  • the four components may be included in about 0 to 20% by weight based on the total weight of the liquid crystal composition.
  • the dielectric anisotropy can be easily controlled within the content range.
  • the liquid crystal composition may further include various additives known in the art to which the present invention pertains as necessary.
  • liquid crystal composition may be represented by the following Formula 5 to an antioxidant.
  • At least one or more additives selected from the compounds represented by 8 may be further included.
  • R 7 to R 10 are each independently the same or different and are hydrogen, oxygen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms;
  • q and s are each independently the same or different and are an integer of 0-12, r is an integer of 1-12.
  • the additive may be about 1 to about 2,000 ppm, specifically about 200 to about 300 ppm, based on 100 parts by weight of the total liquid crystal composition. When the additive is further included, it is excellent in thermal stability to use within the content range.
  • the liquid crystal composition of the present invention described above can be prepared by mixing in a conventional method, the method is not limited.
  • liquid crystal composition of the present invention has a nematic upper limit temperature of 70 degrees or more
  • the refractive index anisotropy at 20 degrees 589 nm may be 0.09 or more and 0.30 or less.
  • the liquid crystal composition of the present invention is characterized in that the dielectric constant vertical value, which is the dielectric constant value ( ⁇ ⁇ ) perpendicular to the minor axis direction of the molecule, is further improved under the conditions having the same dielectric anisotropy. Accordingly, in the present invention, the dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) / dielectric constant ( ⁇ ⁇ ) value is lower than the conventional conditions, and thus the transmittance may be further increased when voltage is applied to the liquid crystal panel.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a ratio ( ⁇ ⁇ / ⁇ ⁇ ) of the dielectric constant anisotropy ( ⁇ ⁇ ) to the liquid crystal uniaxial direction perpendicular to the liquid crystal short axis direction ( ⁇ ⁇ / ⁇ ⁇ ) from 0.05 to 0.97. Results in lowering.
  • the liquid crystal composition may have a dielectric anisotropy ( ⁇ ) / perpendicular dielectric constant ( ⁇ ⁇ ) value of less than 3.25 under conditions in which the dielectric anisotropy ( ⁇ ) is 10 or more and less than 13, and the dielectric anisotropy ( ⁇ ) is Dielectric anisotropy ( ⁇ ) / dielectric constant ( ⁇ ⁇ ) values of 1.90 to 2.75, and dielectric anisotropy ( ⁇ ) / dielectric constant perpendicular ( ⁇ ) values of 4 or less than 7 Iii) may be between 1.00 and 1.88.
  • the liquid crystal composition has a dielectric constant anisotropy ( ⁇ ) / dielectric constant ( ⁇ ⁇ ) value of 2.50 to 3.25 and a dielectric anisotropy ( ⁇ ) of 7 to 10 or more under conditions of dielectric anisotropy ( ⁇ ) of 10 or more and less than 13.
  • the dielectric constant anisotropy ( ⁇ ) / dielectric constant ( ⁇ ⁇ ) value is less than 1.90 to 2.75, and the dielectric anisotropy ( ⁇ ) / dielectric constant ( ⁇ ⁇ ) value is less than 4 to less than 7 1.00 to 1.88.
  • liquid crystal composition may be included in a liquid crystal layer of various liquid crystal display devices and may be applied to a panel including various modes well known in the art. Therefore, the present invention can be used in the manufacture of various products such as smart phones, tablets, notebooks, to improve the light transmittance.
  • a liquid crystal display device including the liquid crystal composition having the above-described dielectric anisotropy is provided.
  • the liquid crystal composition may be applied to the liquid crystal display through various methods known in the art.
  • the liquid crystal display device is according to a configuration well known in the art, except that the liquid crystal layer including the liquid crystal composition is disposed, and thus is not greatly limited.
  • the liquid crystal display may include a first substrate; A crab 2 substrate facing the crab 1 substrate; And a liquid crystal layer including a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy of the present invention disposed between the first substrate and the second substrate.
  • an electrode region may be formed on at least one surface of the first substrate and the second substrate.
  • the electrode includes a common electrode and a pixel electrode.
  • the liquid crystal display device to which the liquid crystal composition of the present invention is applied may be used in various LCD modes such as a horizontal electric field mode (for example, IPS, PLS, FFS, etc.), but is not limited thereto.
  • a horizontal electric field mode for example, IPS, PLS, FFS, etc.
  • the liquid crystal display of the present invention is a horizontal field mode IPS (In-lane swi tching), PLS (Plane to l ine swi tching), FFS (Fr inge f ield swi tching), or ADS (Advanced super dimension swi tching) ) Mode may be included.
  • IPS In-lane swi tching
  • PLS Plane to l ine swi tching
  • FFS Fr inge f ield swi tching
  • ADS Advanced super dimension swi tching
  • liquid crystal layer including the liquid crystal composition of the present invention is not disclosed a specific display device, it can be applied to the manufacture of a liquid crystal display device having a panel including the transverse electric field mode disclosed in FIG.
  • the operation and effects of the invention will be described in more detail with reference to specific embodiments of the invention. However, these embodiments are only presented as an example of the invention, whereby the scope of the invention is not determined.
  • the following code means a liquid crystal compound having a structure shown below.
  • the samples were placed in a device equipped with a METTLER TOLEDO FP90 temperature controller and the sample changes were observed while raising the temperature at a rate of 3 ° C / min with the FP82HT Hot stage.
  • the temperature at the point where the hole was formed in the sample was recorded, and this operation was repeated three times to derive an average value. And this value was prescribed
  • Anisotropy ( ⁇ ) of the liquid crystal composition was measured with an Abbe refractometer equipped with a polarizing plate on the eyepiece using light at a wavelength of 589 nm at 20 ° C. After rubbing the surface of the main prism in one direction, the liquid crystal composition to be measured was dripped onto the main prism. Then, the refractive index (n il) when the direction of polarization was parallel to the direction of rubbing and the refractive index (n ⁇ ) when the direction of polarization was perpendicular to the direction of rubbing were measured. Subsequently, the refractive index anisotropy ( ⁇ ) was measured by substituting the value into the equation (1).
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) of the liquid crystal composition was calculated by substituting ⁇ II and ⁇ ⁇ measured as follows in Equation 2.
  • ⁇ ⁇ ⁇ II- ⁇ ⁇ (1) Measurement of dielectric constant epsilon II: The vertical alignment agent was apply
  • the dielectric constant ( ⁇ II) of the device at 1kHz, 0.3V and 20 ° C was measured.
  • the horizontal alignment agent was apply
  • the horizontal alignment film was apply
  • the liquid crystal composition of Examples 1-20 and Comparative Examples 1-4 was prepared using the liquid crystal compound which has a structure by the code notation system of the said Table 1.
  • Tables 2 to 4 were compared to the liquid crystal composition having similar dielectric constant anisotropy.
  • Table 2 was prepared in Comparative Examples 1 and 2 and Examples 1 to 8 as a liquid crystal composition having a dielectric anisotropy ( ⁇ ) of 10 or more and less than 13, and compared the results.
  • Table 3 was prepared in Comparative Examples 3 and 9 to 14 as a liquid crystal composition having a dielectric anisotropy ( ⁇ ) of 7 or more and less than 10, and compared the results.
  • Table 4 was prepared in Comparative Examples 4 and 15 to 20 as a liquid crystal composition having a dielectric anisotropy ( ⁇ ⁇ ) of 4 or more and less than 7 to compare the results.
  • Example 1 Example 2 Example 1 Example 2 Example 3 Example 4 ⁇ 15 Example 6 Example 7 Example 8
  • BBF-2. 1 2.0 2.0 2.0 BAF-3.02 3.0 2.0 8.0 8.0 8.0 10.0 10.0
  • BBF-3.02 2.0 3.0 3.0 2nd BBF-2.1 10.0 3.0 Father BAF-3.02 6.0 10.0 10.0 4.0 8.0
  • embodiments of the present invention than that of the liquid crystal composition having a conventional similar dielectric constant anisotropy is lowered to the non-( ⁇ / ⁇ ⁇ ) 0.05 to 0.97 of the dielectric constant ( ⁇ ) compared to the dielectric anisotropy ( ⁇ ) perpendicular to the crystal axis direction
  • the transmittance can be increased as the liquid crystal is arranged in parallel with the panel when voltage is applied in the transverse electric field driving panel.
  • Comparative Example 4 does not include both the first and second components of the present invention, so that low-temperature stability is poor and ⁇ ⁇ (shortening of the molecule) It can be seen that the dielectric constant perpendicular to the direction) value and " ⁇ I £ ⁇ " are lower than Examples 15 to 20.

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Abstract

본 발명은 액정표시장치 (LCD)에 적합한 액정 조성물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 양의 유전율이방성 화합물과 음의 유전율이방성의 화합물을 일정 비율로 포함하여, 종래 기술로부터 얻을 수 있는 다양한 파라미터들 (넓은 네마틱상 범위, 저점도, 위상차 (d⋅Δn)에 따라 요구되는 우수한 굴절율 이방성 및 높은 신뢰성을 유지하면서 액정 단축방향의 유전율이 큰 특징을 가짐에 따라 매우 높은 광 투과율 및 고 휘도 특성을 가짐으로써, 수평 전계 모드 IPS(In-plane switching), PLS(Plane to line switching), FFS(Fringe field switching), ADS(Advanced super dimension switching) 등의 다양한 모드에 적용 가능하여 액정표시장치에 최적화된 액정 조성물을 제공할 수 있다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
액정 조성물 【기술분야】
관련출원 (들)과의 상호 인용
본 출원은 2016년 1월 22일자 한국 특허 출원 게 10-2016-0008087호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며， 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다. 본 발명은 액정표시장치 (LCD)에 적합한 액정 조성물에 관한 것으로서， 보다 구체적으로 높은 투과도를 갖는 유형의 IPSUn— plane switching), PLS (Plane to line switching) , FFS (Fringe field switching) 및 ADS(Advanced super dimension switching)등의 디스플레이에 적용하기 위한 액정 조성물에 대한 것이다.
【발명의 배경이 되는 기술】
IPS( In-plane switching) , PLS (Pl ne to line switching) , FFS (Fringe field switching) , ADS (Advanced super dimension switching)와 같은 수평 전계 액정 모드의 기술은 전극 개선이나 백라이트 밝기를 부분적으로 조절하는 기술 등으로 액정 패널의 광 투과율을 상승시키고 명암비 및 휘도를 개선하였다.
하지만， 상기 기술들은 패널 가격 상승의 원인이 됨에 따라 액정의 특성 조절을 통한 투과율 향상을 통해 백라이트 개수를 줄이는 등의 개발이 지속되고 있다.
수평 전계 액정 모드에서 광 투과율을 향상시키는 원리는 도 1에 나타낸 바와 같다. 도 1에서 보면， 셀에 전압을 인가하는 경우, 픽셀 전극 상단부의 액정 장축이 기판과 평행 할수록 광 투과율은 증가하게 된다. 결과적으로 수평 전개 액정 모드에서 사용되는 액정의 유전율 이방성 (Δ ε )이 동등하다면 유전율 수직값 (ε丄)이 클수록 광 투과율은 증가하게 된다.
이러한 광 투과율 효율이 높은 제품은 스마트폰， 테블릿， 노트북과 같은 모바일 제품에서 지속적으로 요구되고 있으며， 동등 조건의 유전율 이방성 (Δ ε ) 조건에서 유전율 수직값 (ε丄)이 큰 액정 조성물이 지속적으로 요구되고 있다.
그리고， 일반적으로 양의 유전율이방성을 갖는 액정 흔합물의 경우 주로 양의 유전율이방성을 갖는 단일액정 화합물과 중성의 단일액정 화합물의 흔합만으로 이루어져 있다.
【발명의 내용】
【해결하고자 하는 과제】
본 발명의 목적은 양의 유전율이방성을 갖는 특정 화합물이 첨가된 액정 흔합물에 음의 유전율이방성을 갖는 특정 화합물을 일부 추가로 흔합함으로써， 안정적인 상온 및 저온 용해도를 가지면서 액정 단축 방향에 수직인 유전 수직값 ( ε丄) 대비 유전율이방성 (Δε ) 값， 즉 Δε /ε丄이 작은 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 기존의 일반적인 액정 흔합물보다 높은 광 효율을 갖고 이에 따라 높은 투과도를 가짐으로써 다양한 액정표시장치， 특히 고휘도를 요구하는 수평 전계 모드 IPSUn-plane switching),
PLS (Plane line switching) , FFS( Fringe field switching) , ADS(Advanced super dimension switching)의 액정표시장치에 최적화된 액정 조성물을 제공하고자 한다.
또, 본 발명의 다른 목적은 상기 액정 조성물을 포함하는 액정표시장치를 제공하는 것이다.
【과제의 해결 수단】
본 발명의 일 구현예에 따르면，
양의 유전율이방성을 갖고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함한 제 1성분; 및 음의 유전율이방성을 갖고 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함한 제 2성분;
을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure imgf000005_0001
(상기 화학식 1 내지 2에서，
Ri , R2 및 ¾는 각각독립적으로 동일하거나 상이하며， 탄소수 1 내지 12의 알킬기， 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기이고,
내지 ¾은 각각 독립적으로 H 또는 F 이고， 이때 ¾ 내지 중 적어도 하나는 F이고，
Yr F , OCF3 또는 CF3 이고，
Figure imgf000005_0002
A 내지 D는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며
Figure imgf000005_0003
구조 이며
n , a 및 b는 각각 독립적으로 0또는 1이다. )
또한， 본 발명의 다른 구현예에 따르면， 액정 조성물을 포함하 액정 표시 장치를 제공한다.
【발명의 효과】
본 발명에 따르면， 종래 기술로부터 얻을 수 있는 다양한 파라미터들 (넓은 네마틱상 범위， 저점도， 위상차 (ά · Δη)에 따라 요구되는 굴절율 이방성 및 높은 신뢰성)을 유지하면서 액정 단축방향의 유전율이 큰 특징을 가짐에 따라 매우 높은 광 투과율 및 고 휘도 특성을 가짐으로써， 수평 전계 모드 IPS( In-plane swi tching) , PLS (Plane l ine swi tching) , FFS (Fr inge f i eld swi tching) , ADS (Advanced super dimension swi tching) 등의 다양한 모드에 적용 가능하여 액정표시장치에 최적화된 액정 조성물을 제공할 수 있다. 특히， 본 발명은 10 내지 13의 유전율 최적화에 더욱 효과적인 액정 조성물을 제공할 수 있고， 이러한 양의 유전율 이방성을 만족하는 액정 조성물은 저온 안정성이 우수하다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 횡전계 액정 모드에서 전압이 인가되는 경우의 광투과율의 향상 원리를 도시하여 나타낸 것이다.
【발명을 실시하기 위한구체적인 내용】
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바， 특정 실시예들을 예시하고 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며， 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환， 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
어느 부분이 다른 부분의 "위에" 있다고 언급하는 경우, 이는 바로 다른 부분의 위에 있을 수 있거나 그 사이에 다른 부분이 수반될 수 있다. 대조적으로 어느 부분이 다른 부분의 "바로 위에 " 있다고 언급하는 경우， 그사이에 다른 부분이 개재되지 않는다.
단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한， 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서， "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징， 숫자， 단계， 동작， 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지， 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자， 단계， 동작， 구성요소， 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의하지는 않았지만, 여기에 사용되는 기술용어 및 과학용어를 포함하는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 일반적으로 이해하는 의미와 동일한 의미를 가진다. 보통 사용되는 사전에 정의된 용어들은 관련기술문헌과 현재 개시된 내용에 부합하는 의미를 가지는 것으로 추가 해석되고， 정의되지 않는 한 이상적이거나 매우 공식적인 의미로 해석되지 않는다.
또한， 본 명세서에서 특별한 제한이 없는 한 다음 용어는 하기와 같이 정의될 수 있다.
즉， 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼일 수 있다. 구체적으로, 알킬기는 메틸， 에틸， 프로필， 부틸， 펜틸， 핵실 헵틸， 옥틸， 또는 이들의 구조 이성질체 등일 수 있다.
이하, 본 발명의 액정 조성물 및 이를 포함한 액정 표시 장치에 대하여 보다 상세히 설명하도록 한다. 액정 조성물
본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물은， 양의 유전율이방성을 갖고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함한 계 1성분; 및 음의 유전율이방성을 갖고 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함한 게 2성분을 포함하는 양의 유전율이방성을 갖는 액정 조성물이 제공된다.
Figure imgf000007_0001
(상기 화학식 1 내지 2에서，
i, R2 및 ¾는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며， 탄소수 1 내지 12의 알킬기， 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기이고, Xi 내지 ¾은 각각 독립적으로 H 또는 F 이고， 이때 ¾ 내지 ¾ 중 적어도 하나는 F이고，
YrB: F, 0CF3 또는 CF3 이고，
Figure imgf000008_0001
으로 동일하거나 상이하며
이며
Figure imgf000008_0002
본 발명자들은 양의 유전율 이방성을 주로 포함하는 일반적인 구성요소의 액정 흔합물을 사용하는 것보다 투과율을 향상시킬 수 있으며， 기본적인 액정 물성을 만족하면서 저온안정성이 우수한 새로운 액정 흔합물을 개발하기 위해 노력하였다.
그 결과， 본 발명은 양의 유전율이방성을 갖는 특정 화합물이 첨가된 액정 흔합물에 음의 유전율이방성을 갖는 특정 화합물을 일부 추가로 흔합함으로써 안정적인 상온 및 저온 용해도를 가지면서 액정 단축 방향에 수직인 유전 수직값 ( ε 丄) 대비 유전율이방성 (Δ ε ) 값 즉 Δ ε / ε丄이 작은 액정 조성물을 개발하였다.
본 발명의 액정 조성물은, 측면과 말단에 각각 적어도 하나 이상의 플루오르기를 갖는 단일 액정 화합물인 1종 이상의 화학식 1의 포함으로 인해 양의 유전율이방성을 가진다. 또한， 본 발명의 액정 조성물은， 상기 양의 유전율 이방성을 가지는 화학식 1과 함께， 구조 중 적어도 하나의 F를 포함하고， 그 위치가 페닐렌 구조의 위쪽으로만 치환되어 있는 화학식 2의 음의 유전율이방성을 가지는 단일액정들을 1종 이상 포함할 수 있다. 이러한 경우 유사한 유전율이방성을 갖는 기존의 액정 조성물보다 광투과율을 향상시키는 효과를 나타낼 수 있다.
이러한 본 발명의 액정 조성물은， 상술한 바대로 양의 유전율 이방성을 갖는 화학식 1의 화합물을 1종 이상 포함하고, 음의 유전율이방성을 갖는 화학식 2의 화합물을 1종 이상 포함한다. 또한， 본 발명의 제 1구현예에 따라， 액정 조성물은 제 1성분을 1종 이상， 게 2성분을 2종 이상 포함하는 것이 상술한 효과 증진에 좋을 수 있다. 그리고， 상기 액정 조성물은 게 2성분을 2종 포함하고, 상기 게 2성분은 화학식 2의 말단의 R3가 탄소수 2 내지 4의 알케닐기를 갖는 화합물일 수 있다. 그리고， 본 발명의 게 2 구현예에 따라， 액정 조성물은 제 1성분을 2종 이상， 제 2성분을 2종 이상 포함하는 것이 상술한 효과 증진에 더욱 좋을 수 있다. 이때 게 1성분을 2종 이상 포함하는 경우 저온안정성을 더욱 향상시킬 수 있다. 특히, 상기 게 2 구현예에 따르는 경우， 7 이상의 고유전율 이방성을 가지면서 유전율 대비 수직값의 비율이 작아질 수 있다.
구체적으로， 본 발명의 액정 조성물에서， 제 1성분인 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물은， 상기 액정 조성물의 유전율이방성을 높이면서 저점성의 특징을 나타내는데 기여도가높은 물질이다.
또한, 액정 조성물에 있어 저점성을 가지면서 유전율이방성을 높이는데 도움이 되는 물질로 알려진 CF20 연결기 화합물 중， 본 발명에 사용된 화합물은 측방에 알킬기 (예를 들어， 메틸기)가 치환됨에 따라 액정의 용해성 특히 저온에서의 용해성을 높일 수 있다. 그리고， 화학식 1의 화합물은 약 20 내지 30의 양의 유전율이방성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면 상기 화학식 1로 표시되는 제 1성분의 예로는， 하기 구조식 1-1 내지 1—3 등으로 표시될 수 있으나， 본 발명이
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
Figure imgf000009_0001
Rl은 화학식 1 내지 화학식 2에서의 정의와 같다.
또한， 본 발명의 액정 조성물은 게 1성분의 구성에 따라， 전체 액정 조성물의 유전율이방성이 하기 조건 중에서 적어도 어느 하나 이상을 만족할 수 있다:
a) 유전율 이방성 ( Δ ε )이 10 이상 내지 13미만인 조건에서 유전율이방성 ( Δ ε )/유전율 수직 ( ε丄) 값이 3.25 미만이고;
b) 유전율 이방성 ( Δ ε )이 7이상 내지 10미만인 조건에서 유전율이방성 ( Δ ε )/유전율 수직 ( ε丄) 값이 1.90 내지 2.75이고; 또는
c) 유전율 이방성 ( Δ ε )이 4이상 내지 7미만인 조건에서 유전율이방성 ( Δ ε )/유전율 수직 ( ε丄) 값이 1.00 내지 1.88임
더욱 상세하게는， 상기 제 1성분은 전체 액정 조성물의 총 증량에 대해 약 10 내지 약 50 중량 %로 포함될 수 있다. 더욱 적절하게는， 전체 액정 조성물의 유전율이방성이 10이상 내지 13미만일 경우 상기 게 1성분은 전체 액정 조성물의 총 중량에 대해 약 30 내지 45 중량 %로 포함될 수 있다. 또한， 전체 액정 조성물의 유전율이방성이 7이상 내지 10미만일 경우 상기 거 U성분은 전체 액정 조성물의 총 중량에 대해 약 25 내지 35 중량 %로 포함될 수 있다. 부가하여， 상기 액정 조성물의 유전율이방성이 4이상 내지 7 미만일 경우 상기 게 1성분은 전체 액정 조성물의 총 중량에 대해 약 10 내지 25 중량 %로 포함될 수 있다. 이때， 상기 게 1성분을 상기 범위로 포함하는 것이 요구되는 유전율이방상 (Δ ε )을 최적화하기에 적합하다.
또한， 본 발명의 액정 조성물에서， 상기 게 1성분인 화학식 1로 표시되는 화합물을 2종 이상 흔합할 경우 유전율이방성을 10이상 내지 13미만으로 최적화하는데 더욱 효과적이다.
이때， 상기 유전율이방성이 10이상 내지 13 미만인 경우는， 유전율 이방성이 10과 같거나 크고， 13보다 작은 것 (즉， 13은 포함하지 않음)을 의미한다ᅳ 또한, 상기 유전율이방성이 7이상 내지 10미만인 경우는, 유전율 이방성이 7과 같거나 크고, 10보다 작은 것 (즉， 10은 포함하지 않음)을 의미한다. 그리고， 상기 유전율이방성이 4이상 내지 7미만인 경우는, 유전율 이방성이 4와 같거나 크고， 7보다 작은 것 (즉， 7은 포함하지 않음)을 의미한다. 또한， 기존 양의 유전율이방성을 갖는 액정 흔합물의 경우 주로 양의 유전율이방성을 갖는 단일액정 화합물과 중성의 단일액정 화합물의 흔합만으로 이루어졌기 때문에, 광투과율 향상에는 한계가 있었다.
그러나， 본 발명의 액정 조성물은 상술한 화학식 1의 양의 유전율이방성을 갖는 화합물과 함께 화학식 2의 음의 유전율이방성을 갖는 특정 화합물을 각각 1종 이상 포함한다. 즉， 본 발명은 상기 ¾ 내지 ¾ 중 적어도 하나가 F이고， F가 치환된 위치를 페닐렌 구조의 측면에 포함하고 있는 화학식 2의 네가 단일 액정을 포함한다.
따라서， 본 발명은 기존보다 안정적인 상온 및 저온 용해도를 가지면서 액정 단축 방향에 수직인 유전 수직값 (ε丄) 대비 유전율이방성 (Δε) 값, 즉 Δε/ε丄을 기존 보다 크게 낮출 수 있다. 따라서， 본 발명은 고휘도 및 높은 투과도를 갖는 다양한 액정표시장치에 최적화된 액정 조성물을 제공할 수 있다.
특히 본 발명에서 상기 계 2성분으로 포함되는 화학식 2로 표시되는 화합물은， 상기 액정 조성물의 단축방향의 유전을을 증가시키는데 기여한다. 다시 말해， 상기 화학식 2의 화합물은 Δ ε / ε 丄 값을 작게 하는데 역할이 큰 물질이다. 이러한 화학식 2의 화합물은 -1 내지 -7의 음의 유전율이방성을 가질 수 있다.
더욱이, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제 2성분은 전체 액정 조성물의 총 중량에 대해 약 5 내지 약 30 중량 ¾>로 포함될 수 있다. 더욱 적절하게는, 상기 제 2성분은 전체 액정 조성물의 총 중량에 대해 약 6 내지 28 중량 %로 포함될 수 있다.
본 발명은 상기 화학식 2를 특정함량으로 포함함에 따라, 유사한 유전율이방성을 갖는 조건의 기존의 액정 조성물보다 유전율 수직 값을 증가시키고， 이에 따라 요구되는 유전율이방성 (Δ ε )을 유지하면서 Δ ε / ε 丄 값을 작게 하는데 유리하다. 상기 계 2성분으로 포함되는 화학식 2의 함량이 5 중량 ¾> 미만이면， Δ ε / ε 丄 값을 작게 하는데 효과가 없을 뿐만 아니라 저온안정성 또한 저하된다. 30 중량 %를 초과하면 액정 조성물의 목표로 하는유전율이방성 값에 도달할 수 없다. 본 발명의 일 실시예에 따르면 상기 화학식 2로 표시되는 제 2성분의 예로는， 하기 구조식 2-1 내지 2-5 구조들로 표시될 수 있으나， 본 발명이 이에 제
2-1]
2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
Figure imgf000012_0001
[화학식 2-6]
(상기 식에서, 상기 및 ¾은 상기 화학식 1 및 화학식 2에서의 정의와 같다. ) 한편， 본 발명에 따른 액정 조성물은, 하기 화학식 3으로 표시되는 액정 화합물 증에서 선택된 1종 이상의 게 3성분， 하기 화학식 4로 표시되는 액정 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 제 4성분， 또는 상기 게 3성분과 제 4성분의 흔합물을 더 포함할 수 있다.
Figure imgf000012_0002
(상기 화학식 3에서， 와 ¾는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기이고
Figure imgf000013_0001
각각 독립적으로 동일하거나 상이하며， 또
Figure imgf000013_0002
이며，
0는 0 또는 1이다. )
Figure imgf000013_0003
(상기 화학식 4에서，
R6는 탄소수 1 내지 12의 알킬기， 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기이고，
¾과 X10은 각각 독립적으로 동일하거나상이하며， -H또는 -F이고， Y2는 -F , -0CF3 또는 _CF3이고，
Figure imgf000013_0004
립적으로 동일하거나 상이하며
Figure imgf000013_0005
또는 이며,
m과 q는 각각 독¾적으로 0 또는 1이다. )
본 발명의 일 실시예에 따르면， 상기 화학식 3으로 표시되는 제 3성분은 하기 화학식 3-1 내지 3-5으로 이루어진 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 또한， 상기 화학식 4로 표시되는 제 4성분은 하기 화학식 4-1 내지 4-7로 이루어진 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 다만， 본 발명이 .
[화학식 3-1]
Figure imgf000013_0006
[화학식 3-2]
Figure imgf000014_0001
[화학식 4-7]
(상기 식에서， R4 내지 ¾은 상기 화학식 4 및 화학식 5에서의 정의와 같다. )
본 발명의 일 실시예에 따르면， 상기 제 3성분은 액정 조성물의 총 중량에 대해 약 35 내지 65 중량 %로 포함될 수 있다. 상기 제 3성분을 추가로 포함하는 경우, 상기 함량범위 내에서 사용하는 것이 고투명성 확보에 유리하다. 또한 상기 계 3성분을 2종 이상 포함시키는 경우， 액정 조성물이 저점성을 갖도록 하는데, 더욱 효과적이다. 이러한 경우， 상기 액정 조성물이 제 3성분을 포함하는 경우 적어도 2종 이상을 더 포함하고， 상기 제 3성분에 포함되는 적어도 2종은 상기 화학식 3에서 가 탄소수 2 내지 4의 알케닐기를 갖는 화합물일 수 있다.
또한， 상기 게 4성분은 액정 조성물의 총 중량에 대해 약 0 내지 20 중량 %로 포함될 수 있다. 상기 제 4성분을 추가로 포함하는 경우, 상기 함량 범위 내에서 사용해야 유전율이방성 조절이 용이하다.
또한 본 발명의 액정 조성물에 추가로 상기 제 3성분과 계 4성분이 모두 포함되는 경우에도， 원하는 유전율이방성을 구현하는데 효과적이다. 한편， 본 발명의 일 실시예에 따르면， 상기 액정 조성물은 필요에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 알려진 다양한 첨가제를 더 포함할 수 있다.
예를 들어， 상기 액정 조성물은 산화 방지제로서 하기 화학식 5 내지
8로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 적어도 1개 이상 더 포함할 수 있다.
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
(상기 화학식 5 내지 8에서，
R7 내지 R10은 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, 산소， 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기이고;
q 및 s는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하고， 0 내지 12의 정수이고， r은 1 내지 12 의 정수이다. )
상기 첨가제는 전체 액정 조성물 100 중량부에 대해 약 1 내지 약 2 , 000 ppm, 구체적으로는 약 200 내지 약 300ppm이 될 수 있다. 상기 첨가제를 추가로 포함하는 경우， 상기 함량 범위 내에서 사용해야 열적안정성이 우수하다. 이상과 같은， 상술한 본 발명의 액정 조성물은 통상의 방법으로 흔합하여 제조될 수 있고， 그 방법이 제한되지 않는다.
또한 본 발명의 액정 조성물은 네마틱 상한 온도가 70도 이상이고，
20도 589nm에서 굴절율 이방성이 0.09 이상 0.30 이하일 수 있다.
특히， 본 발명의 액정 조성물은 동일 유전율 이방성을 갖는 조건에서 기존의 액정 조성물 보다 분자의 단축 방향에 수직인 유전상수값 ( ε 丄)인 유전율 수직값이 더 향상되는 특징이 있다. 따라서， 본 발명은 동일 조건에서 유전율이방성 (Δ ε )/유전율 수직 ( ε 丄) 값이 기존보다 더 낮아져서, 액정 패널에 전압을 인가시 투과율을 기존보다 더 증가시킬 수 있다. 즉， 유사한 유전율이방성을 가지는 기존의 액정 조성물보다 본 발명의 액정 조성물은 액정 단축 방향에 수직인 유전 상수 ( ε 丄) 대비 유전율이방성 (Δ ε )의 비 (Δ ε / ε 丄 )가 0.05 내지 0.97까지 낮아지는 결과를 얻올 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면， 액정 조성물은 유전율 이방성 (Δε )이 10 이상 내지 13 미만인 조건에서 유전율이방성 (Δε )/유전율 수직 (ε丄 ) 값이 3.25 미만일 수 있고, 유전율 이방성 (Δε )이 7이상 내지 10미만인 조건에서 유전율이방성 (Δε )/유전을 수직 (ε丄 ) 값이 1.90 내지 2.75 이고， 유전율 이방성 (Δε )이 4이상 내지 7미만인 조건에서 유전율이방성 (Δε )/유전율 수직 (ε丄 ) 값이 1.00 내지 1.88 이 될 수 있다. 더 좋게는， 상기 액정 조성물은 유전율 이방성 (Δε )이 10 이상 내지 13 미만인 조건에서 유전율이방성 (Δε )/유전율 수직 (ε丄) 값이 2.50 내지 3.25이고， 유전율 이방성 (Δε )이 7이상 내지 10미만인 조건에서 유전율이방성 (Δε )/유전율 수직 (ε丄) 값이 1.90 내지 2.75 이고， 유전을 이방성 (Δε )이 4이상 내지 7미만인 조건에서 유전율이방성 (Δε )/유전율 수직 ( ε丄 ) 값이 1.00 내지 1.88 이 될 수 있다. 액정 표시 장치
상술한 액정 조성물은 다양한 액정 표시 장치의 액정층에 포함될 수 있으며 이 분야에 잘 알려진 다양한 모드를 포함한 패널에 적용할 수 있다. 따라서， 본 발명은 스마트폰， 테블릿， 노트북과 같은 각종 제품의 제조시 사용되어 광투과율을 향상시킬 수 있다.
이에， 발명의 다른 구현예에 따라， 상술한 양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치； ^ 제공된다. 상기 액정 조성물은 본 발명이 속하는 기술분야에 알려진 다양한 방법을 통해 액정 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
그러므로， 본 발명에서 상기 액정 표시 장치는 상술한 액정 조성물을 포함한 액정층이 배치되는 것을 제외하고， 이 분야에 잘 알려진 구성에 따르므로, 크게 제한되지 않는다. 일례를 들면， 상기 액정 표시 장치는 제 1기판; 상기 게 1기판과 대향하는 게 2기판; 상기 게 1기판과 제 2기판 사이에 배치되는 본 발명의 양의 유전율이방성을 갖는 액정 조성물이 포함된 액정층；을 포함할 수 있다. 또한 상기 제 1기판과 제 2기판 중 적어도 어느 하나의 일면에는 전극 영역이 형성될 수 있다. 상기 전극은 공통전극과 화소 전극이 포함된다.
본 발명의 액정 조성물이 적용되는 액정 표시 장치는 수평 전계 모드 (예를 들면， IPS, PLS, FFS 등) 등 다양한 LCD 모드에 사용 가능하나， 이에 제한되는 것은 아니다.
구체적으로， 본 발명의 액정 표시 장치는 수평 전계 모드 IPS( In- lane swi tching) , PLS (Plane to l ine swi tching) , FFS (Fr inge f ield swi tching) , 또는 ADS (Advanced super dimension swi tching) 모드를 포함할 수 있다.
이러한 본 발명의 액정 조성물을 포함한 액정층은， 구체적인 표시 소자의 도면을 개시하지는 않았지만, 도 1에 개시된 횡전계방식모드를 포함한 패널이 구비된 액정 표시 장치의 제조에 적용될 수 있다. 이하， 발명의 구체적인 실시예를 통해， 발명의 작용 및 효과를 보다 상술하기로 한다. 다만， 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며， 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
, 실시예 및 비교예에서 액정 조성물에 포함되는 화합물의 구조를 각각 중심 그룹， 연결 그룹， 말단 그룹으로 나누어 하기 표 1과 같이 기호로 표시하였다. 【표 1】
Figure imgf000019_0001
상기 표 1을 참고하면 다음 코드는 하기 표시된 구조의 액정 화합물 의미한다.
Figure imgf000019_0002
하기 기재된 방법에 따라 실시예 및 비교예에서 제조된 물의 물성을 평가하였다. 특별한 언급이 없는 한， 실시예 비교예에서 제조된 액정 조성물에 기타 첨가제를 첨가하지 않고 액정 조성물의 물성을 측정하였다.
( 1) 투명점 (Tni )
투명점을 측정하고자 하는 액정 조성물을 스포이드로 슬라이드 글라스 위에 한 방울 떨어뜨린 후, 커버 글라스로 덮어 투명점 측정을 위한 샘플을 제조하였다.
METTLER TOLEDO FP90 온도 조정기가 달린 기구에 상기 샘플을 넣고， FP82HT Hot stage로 온도를 3°C /min의 속도로 올리면서 샘플의 변화를 관찰하였다. 샘플에 구멍이 생기는 지점의 온도를 기록하고， 이와 같은 작업을 3회 반복하여 평균 값을 도출하였다. 그리고， 이 값을 액정 조성물의 투명점으로 규정하였다.
(2) 굴절률 이방성 (Δη)
액정 조성물의 굴절를 이방성 (Δη)은 20°C에서 589nm 파장의 광을 사용하여 접안경에 편광판을 장착한 아베 굴절계로 측정하였다. 주프리즘의 표면을 한 방향으로 러빙한 후， 측정 대상인 액정 조성물을 주프리즘에 적하하였다. 이후， 편광의 방향이 러빙의 방향과 평행할 때의 굴절률 (n il )과 편광의 방향이 러빙의 방향과 수직일 때의 굴절를 (n丄)을 측정하였다. 그리고， 상기 굴절를 값을 식 1에 대입하여 굴절률 이방성 (Δη)을 측정하였다.
[식 1]
Δη = η II - η丄 (3) 유전율 이방성 (Δ ε )
액정 조성물의 유전율 이방성 (Δ ε )은 하기와 같이 측정된 ε II 및 ε 丄를 식 2에 대입하여 계산하였다.
[식 2]
Δ ε = ε II - ε 丄 ① 유전율 ε II 의 측정： 2 장의 유리 기판의 ΠΌ 패턴이 형성된 면에 수직 배향제를 도포하여 수직 배향막을 형성하였다. 이어서， 수직 배향막이 서로 마주보며 2 장의 유리 기판 사이의 간격 (셀 갭)이 4/mi가 되도록 2 장의 유리 기판 중 어느 하나의 기판에 스페이서를 도포한 후 2 장의 유리 기판을 합착시켰다. 그리고， 이 소자에 측정 대상인 액정 조성물을 주입하고， 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이후， Agi lent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 1kHz , 0.3V 및 20°C에서의 소자의 유전율 ( ε II )을 측정하였다. ② 유전율 ε丄 의 측정: 2 장의 유리 기판의 ΙΤ0 패턴이 형성된 면에 수평 배향제를 도포하여 수평 배향막을 형성하였다. 이어서， 수평 배향막이 서로 마주보며 2 장의 유리 기판 사이의 간격 (셀 갭)이 4 가 되도록 2 장의 유리 기판 중 어느 하나의 기판에 스페이서를 도포한 후 2 장의 유리 기판을 합착시켰다. 그리고， 이 소자에 측정 대상인 액정 조성물을 주입하고， 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이후, Agi lent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여， 1kHz , 0.3V 및 20°C에서의 소자의 유전율 ( ε丄)을 측정하였다.
(4) 회전 점도 ( γ )
2 장의 유리 기판의 ΠΌ 패턴이 형성된 면에 수평 배향제를 도포하여 수평 배향막을 형성하였다. 이어서， 수평 배향막이 서로 마주보며 2 장의 유리 기판 사이의 간격 (샐 갭)이 20 1가 되도록 2 장의 유리 기판 중 어느 하나의 기판에 스페이서를 도포한 후 2 장의 유리 기판을 합착시켰다. 그리고， 이 소자에 액정 조성물을 주입하고， 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이후， ESPEC Corp .에서 제조한 온도 control ler (Model SU—241)를 장착한 Toyo Corp .의 Model 6254 장비를 사용하여， 20°C에서 이 소자의 회전 점도를 측정하였다.
(5) 저온 안정성
각각의 액정 조성물을 vial에 2mL씩 샘플링하여 영하 30°C 넁동고에서 1일 간격으로 5일 동안 관찰하였다. 실시예， 비교예에서 5일 동안 네마틱상을 그대로 유지하는 경우 "5일 0K" 라고 표시 하였으며， 관찰일에 스메틱 또는 결정이 발생한 경우 "관찰일 NG" 라고 표시하였다. <실시예 1 내지 20 및 비교예 1 내지 4>
상기 표 1에 기재된 코드 표기 방식에 의한 구조를 갖는 액정 화합물을 이용하여 실시예 1 내지 20 및 비교예 1 내지 4의 액정 조성물을 제조하였다.
이때， 하기 표 2 내지 표 4는 각각 유사한 유전율이방성을 가지는 액정 조성물로 비교되었다.
구체적으로， 표 2는 유전율 이방성 (Δ ε )이 10이상 내지 13미만인 액정 조성물로서 비교예 1 내지 2 및 실시예 1 내지 8로 제조하여 결과를 비교하였다.
표 3은 유전율 이방성 (Δ ε )이 7이상 내지 10미만인 액정 조성물로서 비교예 3 및 실시예 9 내지 14로 제조하여 결과를 비교하였다.
표 4는 유전율 이방성 (Δ ε )이 4이상 내지 7 미만인 액정 조성물로서 비교예 4 및 실시예 15 내지 20으로 제조하여 결과를 비교하였다.
【표 2]
비교 ■비교 실시 실시 실시 실시 실시 실시 실시 실시 구분 항목
예 1 예 2 예 1 예 2 예 3 예 4 ^15 예 6 예 7 예 8
AEXE1-3. F 19.0 11.0 12.0 11.0 12.0 12.0 12.0 12.0 13.0
ACEXE1-2. F 5.0 7.0 3.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 제 1
ACEXE1-3. F 10.0 11.5 11.5 12.0 11.5 12.0 12.0 12.0 12.0 13.0 성부
IaAEXEl-2.F 6.0 6.0 4.0 5.5 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0
IaAEXEl-3.F 6.0 6.0 7.0 5.5 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0
BF-3.02 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
BBF-3.01 2.0 3.0 3.0 제 2
BBF-3.02 2.0 2.0
성ᄋ부
BBF-5.02 3.0
BBF-2. 1 2.0 2.0 2.0 BAF-3.02 3.0 2.0 8.0 8.0 8.0 10.0 10.0
AFA-2.3 2.0 2.0 3.0 3.0 3.0
ACA-2.3 3.0 4.0 2.0 2.0
ACA-2.4 2.0
ACA-3.3 2.0
BB-3.V 24.0 29.0 29.0 39.0 27.0 33.0 33.0 32.0 32.0 34.0
BB-3.U1 4.0 9.0 8.0 8.0 7.0
제 3
BBA-V.l 9.0 11.0 10.0 9.0 4.0 5.0 5.0 5.0 3.0 성분
BBA-3.1 3.0 2.0
BAA-3.2 2.0
BAC-3.F 7.0 5.0 3.0
BBE-3.F 8.0 4.0 4.0 5.0
계 4 BAE-3.F 8.0 6.5 5.5 3.0
성부 BBA-3.0CF3 5.0
BBCE-3.F 6.0 3.0 3.0 3.0 2.0 3.0 3.0
BBC-V.F 5.0 2.0 2.0 3.0 저은안정성 (LTS) 2일 NG 7일 NG 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 투명점 (Tni) 77.3 79.7 79.7 82.3 78.5 81.8 79.0 77.5 78.7 77.1 굴절률이방성 (Δη) 0.110 0.111 0.111 0.118 0.113 0.120 0.120 0.121 0.121 0.120 유전율이방성 (Δε ) 13.3 12.4 12.2 10.5 12.7 12.4 12.9 12.5 12.4 12.9 유전율 수직 (ε丄) 3.8 3.5 3.8 3.4 4.1 4.6 4.7 4.7 4.8 4.7
Δ ε / ε丄 3.50 3.54 3.21 3.09 3.10 2.70 2.74 2.66 2.58 2.63
【표 3]
Figure imgf000023_0001
BF-3.02 2.0 4.0 4.0 2.0 2.0
BF-5.02 2.0 3.0 3.0 5.0 6.0
BBF-3.02 5.0 5.0 5.0 4.0 제 2
BBF-2.1 3.0 4.0 성ᄋ부
BAF-3.02 3.0 3.0 3.0 5.0 6.0
AFA-2.3 2.0 3.0 3.0 3.0
ACA-2.3 2.0 2.0
BB-3.V 30.0 30.0 27.5 28.0 28.0 28.0 32.0
BB-3.U1 8.0 8.0 7.0 6.0 6.0 6.0 제 3 BBA-V.l 9.0 9.0 8.5 8.0
성부 BBA-3.1 8.0 7.0 8.0
BM-3.2 6.0 3.0 6.0
BAA-5.2 2.0
BBE-3.F 4.0 4.0 3.0 2.0 3.0
BAE-3.F 7.0 7.0 6.0 2.0
제 4
BBA-3.0CF3 7.0 7.0 9.0 9.0 5.0 5.0 성ᄋ부
BBCE-3.F 2.0
BBC-V.F 3.0
저온안정성 (LTS) 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 투명점 (Tni) 81.7 79.2 79.4 79.0 79.6 81.3 79.1 굴절률이방성 (Δη) 0.111 0.108 0.112 0.112 0.113 0.112 0.115 유전을이방성 (Δε ) 9.0 9.3 8.8 8.6 8.6 8.4 8.9 유전율 수직 ( ε丄) 3.2 3.4 3.5 4.3 4.3 4.3 4.5
Δε / ε丄 2.81 2.74 2.51 2.00 2.00 1.95 1.98
【표 4]
Figure imgf000024_0001
성분 ACEXE1-2.F 12.0 5.0
ACEXE1-3.F 11.0 11.0 12.0 12.0 10.0
BF-3.02 2.0 3.0 2.0 3.0 3.0
BF-5.02 3.0
BBF-3.01 4.0 3.0 4.0 3.0
BBF-3.02 2.0 3.0 3.0 제 2 BBF-2.1 10.0 3.0 성부 BAF-3.02 6.0 10.0 10.0 4.0 8.0
AFA-2.3 6.0 3.0 4.0 2.0 3.0 3.0
ACA-2.3 4.0
ACA-2.4
ACA-3.3 2.0
BB-3.V 25.0 39.0 37.0 36.0 35.0 35.0 37.0
BB-3.U1 8.0 8.0 3.0 4.0 5.0
BB-3.4 13.0
제 3
BA-3.02 3.0 2.0 3.0 서부
BBA-V.l 10.5 7.0 2.0 3.0 7.0
BBA-3.1 3.0 3.0 4.0 4.0
BAA— 3.2 2.0 2.0
BAC-3.F 13.0 5.5 3.0 2.0
BBE-2.F 7.0 3.0
BBE-3.F 17.0 6.0 2.0 6.0 제 4 BAE-3.F 7.0 6.0 3.0 2.0 성분 BBA-3.0CF3 9.0 3.0
BBA-5.0CF3 9.0
BBCE-3.F 3.0 3.5 2.0
BBC-V.F 3.0 10.0 저온안정성 (LTS) 1일 NG 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 10일 OK 투명점 (Tni) 77.0 78.6 78.1 80.1 77.8 83.1 76.9 굴절률이방성 (Δη) 0.098 0.104 0.104 0.107 0.107 0.099 0.117 유전율이방성 (Δε ) 5.4 5.6 6.0 6.4 6.1 4.1 6.2 유전율수직 ( ε丄 ) 2.8 3.0 3.6 4.4 4.1 4.1 4.0
Δε / ε丄 1.92 1.87 1.67 1.45 1.49 1.00 1.55 표 2 내지 4의 결과를 보면, 유사한 유전율이방성을 가지는 액정 조성물의 조건에서 각 비교예 대비 본 발명의 실시예의 ε丄 (분자의 단축 방향에 수직인 유전상수)값은 큰 것을 알수 있다.
이에 따라, 기존 유사한 유전율이방성을 가지는 액정 조성물보다 본 발명의 실시예는 액정 단축 방향에 수직인 유전 상수 (ε丄 ) 대비 유전율이방성 (Δε )의 비 (Δε/ε 丄)가 0.05 내지 0.97까지 낮아지는 결과를 도출하였으며， 이로 인해 횡전계 구동 패널에서 전압 인가 시 액정이 패널에 평행하게 배열됨에 따라투과율을 상승시킬 수 있다.
그러나， 유전율 이방성 (Δε )이 10 이상 내지 13 미만인 액정 조성물인 조건에서， 표 2의 비교예 1 및 2는 본 발명의 게 2성분을 포함하지 않거나 본 발명의 범위보다 낮은 함량으로 사용하여， 저온안정성이 불량하고, 유전 상수 (ε丄 ) 대비 유전율이방성 (Δε )의 비 (Δε/ε丄)가 높게 나타났다.
또한， 유전율 이방성 (Δε )이 7이상 내지 10 미만인 액정 조성물인 조건에서， 표 3에서 비교예 3은 제 1성분을 포함하여 어느 정도의 저온 안정성은 나타내었으나， ε丄 (분자의 단축 방향에 수직인 유전상수)값과 "Δε I £ 丄 "이 본원의 실시예 9 내지 14보다 낮아서， 투과율 향상이 크지 않았다.
그리고， 표 4에서 유전율 이방성 (Δε )이 4이상 내지 7 미만인 액정 조성물인 조건에서， 비교예 4도 본 발명의 제 1 및 2 성분을 모두 포함하지 않아 저온안정성이 불량하고 ε丄 (분자의 단축 방향에 수직인 유전상수)값과 "Δε I £ 丄 "이 실시예 15 내지 20보다 낮음을 알수 있다.

Claims

【청구범위】 【청구항 1】 양의 유전율이방성을 갖고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함한 계 1성분; 및 음의 유전율이방성을 갖고 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함한 제 2성분; 을 포함하는 양의 유전율이방성을 갖는 액정 조성물.
[화학식 1]
Figure imgf000027_0001
(상기 화학식 1 내지 2에서，
Ri, R2 및 ¾는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며， 탄소수 1 내지 12의 알킬기， 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기이고，
Xi 내지 ¾은 각각 독립적으로 H 또는 F 이고， 이때 내지 ¾ 중 적어도 하나는 F이고，
Yr F, OCF3 또는 CF3 이고，
Figure imgf000027_0002
n , a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이다. )
【청구항 2] 제 1항에 있어서， 상기 제 1성분의 함량은 전체 액정 조성물의 총 중량에 대해 10 내지 50 중량 %를 포함하는 액정 조성물.
【청구항 3】
제 1항에 있어서， 상기 제 2성분은 액정 조성물의 총 중량에 대해 5 내지 30 중량 %로 포함되는 액정 조성물.
【청구항 4]
거 U항에 있어서， 상기 액정 조성물은 제 1성분을 2종 이상， 및 제 2성분을 2종 이상포함하는 액정 조성물 .
【청구항 5】
게 1항에 있어서， 상기 게 1성분인 화학식 1로 표시되는 화합물을 2종 이상 포함하는 액정 조성물.
【청구항 6】
제 5항에 있어서， 유전율이방성 (Δ ε )이 10이상 내지 13미만을 만족하는 액정 조성물.
【청구항 7】
제 1항에 있어서， 전체 액정 조성물의 유전율이방성이 하기 조건 중에서 적어도 어느 하나 이상을 만족하는 액정 조성물:
a) 유전율 이방성 (Δε )이 10 이상 내지 13미만인 조건에서 유전율이방성 (Δε )/유전율 수직 ( ε丄) 값이 3.25 미만이고;
b) 유전율 이방성 (Δε )이 7이상 내지 10미만인 조건에서 유전율이방성 (Δε )/유전율 수직 ( ε丄) 값이 1.90 내지 2.75이고; 또는
c) 유전율 이방성 (Δε )이 4이상 내지 7미만인 조건에서 유전율이방성 (Δε )/유전율 수직 ( ε丄) 값이 1.00 내지 1.88임.
【청구항 8】 제 1항 또는 제 7항에 있어서， 상기 전체 액정 조성물의 유전율이방성이 10이상 내지 13 미만일 경우 상기 제 1성분은 전체 액정 조성물의 총 중량에 대해 30 내지 45 중량 %로 포함되는 액정 조성물.
【청구항 9】
게 7항에 있어서， 상기 전체 액정 조성물의 유전율이방성이 7이상 내지 10미만일 경우 상기 제 1성분은 전체 액정 조성물의 총 중량에 대해 25 내지 35 중량 %로 포함되는 액정 조성물.
【청구항 10】
제 7항에 있어서， 상기 전체 액정 조성물의 유전율이방성이 4이상 내지 7 미만일 경우 상기 게 1성분은 전체 액정 조성,물의 총 중량에 대해 약 10 내지 25중량 %로 포함되는 액정 조성물.
【청구항 11】
게 1항에 있어서， 하기 화학식 3으로 표시되는 액정 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 제 3성분， 하기 화학식 4로 표시되는 액정 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 제 4성분， 또는 상기 계 3성분과 제 4성분의 흔합물을 더 포함하는 액정 조성물.
Figure imgf000029_0001
(상기 화학식 3에서，
와 R5는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며， 탄소수 12의 알킬기， 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기이고 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며，
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0003
0는 0또는 1이다. )
Figure imgf000030_0001
(상기 화학식 4에서，
R6는 탄소수 1 내지 12의 알킬기， 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기이고，
¾과 X10은 각각 독립적으로 동일하거나상이하며， -H또는 -F이고, Y2는 -F , -0CF3또는 -CF3이고，
Figure imgf000030_0002
으로 동일하거나 상이하며，
Figure imgf000030_0003
m과 q는 각각 독립적으로 0또는 1이다. )
【청구항 12]
제 11항에 있어서， 상기 액정 조성물이 제 3성분을 포함하는 경우 적어도 2종 이상을 더 포함하고， 상기 제 3성분에 포함되는 적어도 2종은 상기 화학식 3에서 R4가 탄소수 2 내지 4의 알케닐기를 갖는 화합물인， 액정 조성물.
【청구항 13】
제 11항에 있어서， 상기 제 3성분은 액정 조성물의 총 중량에 대해 35 내지 65 중량 %로 포함되는 액정 조성물.
【청구항 14]
제 11항에 있어서， 상기 제 4성분은 액정 조성물의 총 중량에 대해 0 내지 20 중량 %로 포함되는 액정 조성물.
【청구항 15】
거 U항에 있어서， 하기 화학식 5 내지 8로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 액정 조성물.
Figure imgf000031_0001
(상기 화학식 5 내지 8에서，
R7 내지 R10은 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며， 수소， 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기이고;
q 및 s는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하고， 0 내지 12의 정수이고， r은 1 내지 12의 정수이다. )
【청구항 16] 게 1항에 있어서， 수평 전계 모드 IPS(In-plane switching), PLS (Plane to line switching) , FFS( Fringe field switching) 또는 ADS (Advanced super dimension switching) 액정 표시 장치에 적용되는 액정 조성물.
【청구항 17】
제 1항에 따른 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치 .
【청구항 18】
제 17항에 있어서，
제 1기판; 상기 게 1기판과 대향하는 제 2기판; 상기 게 1기판과 제 2기판 사이에 배치되는 계 1항에 따른 양의 유전율이방성을 갖는 액정 조성물이 포함된 액정층；을 포함하는 액정 표시 장치.
【청구항 19]
제 17항 또는 제 18항에 있어서， 수평 전계 모드 IPS( In-plane switching) , PLS (Plane to line switching) , FFS(Fringe field switching) , 또는 ADS (Advanced super dimension switching) 모드를 포함하는 액정 표시 장치 .
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