WO2016193256A1 - Organisches lichtemittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organisch lichtemittierenden bauelements - Google Patents

Organisches lichtemittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organisch lichtemittierenden bauelements Download PDF

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WO2016193256A1
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WO
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layer
organic
conducting
organic light
light
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English (en)
French (fr)
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Dominik Pentlehner
Andreas Rausch
Daniel Riedel
Ulrich Niedermeier
Carola Diez
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Osram Oled GmbH
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Osram Oled GmbH
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs

Definitions

  • An organic light-emitting component is specified. Furthermore, a method for producing an organic light-emitting component is specified. An object to be solved is to provide an organic light emitting device, the
  • the organic light-emitting component has an organically functional layer stack.
  • the Organic functional layer stack is arranged between two electrodes.
  • the organic functional layer stack has at least two organic light-emitting layers and at least one charge carrier generation layer.
  • Carrier generation layer is between the two
  • the carrier generation layer has a hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular a p- and an n-doped organic layer. Between the hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular the p- and n-doped organic layer, an intermediate layer is arranged.
  • the intermediate layer comprises or consists of a connecting material
  • the bonding material is oriented or oriented in the intermediate layer.
  • Connecting material has molecules.
  • the molecules point in each case at least one transition dipole moment for the light emitted by the component.
  • ⁇ cos 2 6> is greater than 1/3, so that absorption of the light emitted by the component light in the intermediate layer is reduced, where ⁇ is the angle between the respective
  • Transient dipole moment of the molecules of the bonding material and a layer normal N is.
  • Transition dipole moments are arranged parallel to the slice normal N with a maximum deviation of +/- 89 ° or +/- 45 ° from this parallel orientation.
  • IUPAC IUPAC Recommendation factor
  • Connecting materials preferably have an anisotropic orientation in the sum, in particular means that the orientation factor ⁇ ⁇ is not equal to 1/3.
  • the transition dipole moment is preferably aligned along the layer normal N.
  • the angle ⁇ is the angle between the respective transition dipole moment of the molecules of the bonding material and the layer normal N, wherein the layer normal N is arranged perpendicular to the intermediate layer.
  • the orientation factor ⁇ ⁇ is over all
  • ⁇ cos 2 6> is greater than 0.4; 0.5; 0.6; 0.7; 0.8; 0.9 or 0.95 or 1.
  • the larger ⁇ ⁇ the smaller the probability of absorption.
  • the organic light-emitting component is an organic
  • OLED light emitting diode
  • the light-emitting component has at least two organic light-emitting layers. This organic
  • light-emitting layers may be stacked vertically.
  • a higher vertically stacked organic light-emitting layers a higher vertically stacked organic light-emitting layers
  • the stacked organic light-emitting layers are separated by a carrier generation layer (CGL: "Charge Generation
  • Carrier generation layers such as internal anodes and
  • the organic light-emitting component has an organic functional layer stack.
  • the organic functional layer stack may include layers of organic polymers, organic oligomers,
  • organic monomers organic small, non-polymeric Have molecules ("small molecules") or combinations thereof.
  • the organic functional layer stack may be in addition to the at least two organic layers
  • light emitting layers have at least one functional layer, which is designed as a hole transport layer to allow an effective hole injection into at least one of the light emitting layers.
  • a functional layer which is designed as a hole transport layer to allow an effective hole injection into at least one of the light emitting layers.
  • tertiary amines, carbazole derivatives, polyaniline doped with camphorsulfonic acid, or polyethylenedioxythiophene doped with polystyrenesulfonic acid may prove advantageous as materials for a hole transport layer.
  • the organic functional layer stack can furthermore have at least one functional layer which can be used as a
  • Electron transport layer is formed.
  • the organic functional layer stack may comprise a plurality of organic functional layers selected from hole injection layers,
  • Electron transport layers hole blocking layers and
  • an organic light-emitting component has at least two electrodes, between which an organically functional layer stack is arranged.
  • At least one of the electrodes is transparent.
  • transparent here and below a layer is called, which is permeable to visible light.
  • the transparent layer may be transparent or at least partially light-scattering and / or partially light-absorbing, so that the transparent layer may also be diffuse or milky translucent, for example.
  • Particularly preferred is a layer designated here as transparent as possible
  • Layer stack of generated light is as low as possible.
  • both electrodes are transparent.
  • the light generated in the at least two light-emitting layers can be in both
  • one of the two electrodes, between which the organic functional layer stack is arranged is not selected to be transparent and preferably reflective, such that the light generated in the at least two light-emitting layers between the two electrodes only in one
  • TCO Transparent conductive oxides
  • metal oxides such as zinc oxide
  • Tin oxide Tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO) or aluminum zinc oxide (AZO).
  • ITO indium oxide
  • AZO aluminum zinc oxide
  • Metal-oxygen compounds such as ZnO, Sn0 2 or ⁇ 2 ⁇ 3, ternary metal-oxygen compounds, such as Zn 2 Sn0 4, CdSn03, ZnSn03, Mgln 2 0 4, Galn03, ⁇ 2 ⁇ 2 ⁇ 5 or 4, Sn30i 2 or mixtures of different transparent conductive oxides to the group of TCOs.
  • TCOs do not necessarily correspond to one
  • stoichiometric composition and may also be p- or n-doped.
  • the organic light-emitting component has a substrate.
  • one of the two electrodes is arranged on the substrate.
  • the substrate may comprise, for example, one or more materials in the form of a layer, a plate, a foil or a laminate, which are selected from glass, quartz, plastic, metal, silicon wafers.
  • the substrate comprises or consists of glass.
  • the organic light-emitting component has a
  • Carrier generation layer is between the two
  • the Charge generating layer also known as
  • Charge generation layer (CGL) can be referred to, is in particular formed as a tunnel junction forming pn junction, which is operated in the reverse direction and which can be used for an effective charge separation and thus for the generation of charge carriers.
  • the carrier generation layer connects at least the two organic light emitting layers to each other.
  • the stability of the device can be increased.
  • the carrier generation layer may be formed of insulating materials such as alumina.
  • the charge carrier generation layer constitutes a tunneling barrier for the charge carriers.
  • the charge carrier generation layer separates the hole-conducting and electron-conducting organic layers, in particular the p- and n-doped organic layers, which otherwise
  • Phthalocyanines have intermediate states that increase the tunneling probability.
  • the charge carriers can be between the
  • the transport of cargo is possible not only by tunneling but also by hopping. This can increase the efficiency of the device.
  • the hopping mechanism of intermediate state to intermediate state of the phthalocyanines move.
  • Charge generating layer a hole-conducting
  • electron-conducting organic layer in particular a p- and n-doped organic layer.
  • p- and / or n-doped organic layer is here and below
  • Charge carrier type is different, which is different from the organic layer.
  • p-doped means that the organic layer is electron-conducting.
  • n-doping means that the organic layer is hole-conducting.
  • Suitable materials for a hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular a p- and / or n-doped organic layer, are any materials which are electron-conducting and / or hole-conducting.
  • Charge generating layer between the hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular the p- and n-doped organic layer an intermediate layer.
  • the hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular the p- and n-doped organic layer are connected to one another via this intermediate layer. This means that the interlayer in
  • electron-conducting organic layer in particular p- and n-doped organic layer is arranged.
  • the intermediate layer is formed of the bonding material, that is, consists of the bonding material.
  • Connecting material is oriented or oriented in the intermediate layer.
  • oriented or aligned here and hereinafter means that the bonding material and / or the molecules of the bonding material and / or the transitional dipole moment of the molecules occupy a preferred direction in the intermediate layer.
  • the bonding material has molecules.
  • the molecules have a transitional dipole moment, especially several transition dipole moments.
  • the molecules have at least one transition dipole moment for the light emitted and / or generated by the device.
  • transition dipole moments are arranged parallel to the layer normal.
  • the transition dipole moments of the molecules may alternatively or additionally be deviated by up to +/- 89 °, for example +/- 85 °, 80 °, 70 °, 60 °, 50 °, 40 °, 35 °, 30 °, 25 °, 20 °, 15 °, 10 ° or 5 ° from this parallel orientation.
  • all transition dipole moments of the molecules have a parallel arrangement +/- 45 ° to the layer normal.
  • ⁇ cos 2 6> is greater than 0.4; 0.5; 0.6; 0.7; 0.8; 0.9 or 0.95 or equal to 1.
  • the transitional dipole moment has a fixed direction in the
  • transition dipole moment is referred to in particular: "IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Second Edition (The” Gold Book "), 1997 and IUPAC Compendium of Chemical
  • all molecules of the bonding material have a transitional dipole moment which is parallel to the layer normal with a maximum deviation of +/- 45 ° therefrom
  • Alignment for example, 30 °, are arranged.
  • At least 50% or 60% or 70% or 80% or 90% or 95% of all molecules of the bonding material have a transitional dipole moment parallel to the layer normal N with a maximum deviation of +/- 45 ° from this parallel orientation is arranged.
  • ⁇ cos 2 6> is greater than 0.4; 0.5; 0.6; 0.7; 0.8; 0.9 or 0.95 or 1.
  • the transition dipole moments have a certain orientation in the intermediate layer. This is relevant because the absorption and / or emission process is a dipole transition.
  • the absorption of the light emitted by the device in the intermediate layer can be reduced compared to a device having transition dipole moments perpendicular to the layer
  • the interlayer of the device of the invention absorbs less light generated by the device. This allows more light emitted from the device so that the efficiency of the light extraction from the organic light emitting device can be increased.
  • Isotropically oriented bonding material may absorb the light generated by the device due to intermediate states. By orienting the bonding material in the intermediate layer, the absorption can be reduced. According to at least one embodiment, the
  • Charge generating layer in addition to a metal layer.
  • the metal layer has a surface.
  • the metal layer may adjoin the intermediate layer.
  • the metal layer is directly on the
  • the intermediate layer which is the
  • Compound material is in particular covalently bonded to the surface of the metal layer.
  • Connecting material forms a self-organizing
  • SAM Monolayer
  • the metal layer comprises or consists of the metal selected from the group consisting of copper, silver, gold, and aluminum includes.
  • the metal layer is a thin one
  • the metal layer for example with a thickness of greater than or equal to 0.1 nm and less than or equal to 5 nm.
  • the metal layer has a layer thickness of less than 1 nm, for example 0.4 or 0.8 nm.
  • the metal layer is selected from a metal comprising copper, silver or gold, wherein the metal layer has a layer thickness smaller than 1 nm and wherein the compound material comprises sulfur and wherein the sulfur is in contact with the surface of the
  • Metal layer is covalently connected via a metal-sulfur bond.
  • the metal layer is directly arranged on the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular p- and / or n-doped organic layer.
  • the compound material has a sulfur-containing functional group, for example a thiol group.
  • the metal layer is formed of gold with a gold-sulfur covalent bond joining the metal layer and the intermediate layer.
  • self-assembled monolayer so-called self-assembly monolayers or SAMs.
  • SAMs self-assembly monolayers
  • materials for the compound material there may be used common organic materials, for example, phthalocyanines.
  • the materials may be conjugated, that is aromatic, or unconjugated, that is non-aromatic.
  • the molecular chain length of the material can be different.
  • the phthalocyanines may be substituted with thiol groups. Due to the molecular structure of the phthalocyanines and the hybridization of the phthalocyanines, the thiol groups are always oriented in the molecular level of the compound material. Also, the transition dipole moment for that of the device
  • the compound material may have multiple thiol groups.
  • the thiol groups act here as anchor groups which covalently bond to the metal layer.
  • strong covalent bonding results when the metal layer is a gold layer.
  • the connecting material may be a symmetrical or
  • asymmetric here and below is meant that the bonding material has a permanent electric dipole moment due to the molecular structure.
  • Symmetric means that the molecule has no permanent electrical dipole moment.
  • An asymmetric compound material can be obtained, for example, by unilateral attachment of sulfur-containing groups
  • Phthalocyanines are produced. In accordance with at least one embodiment, this is
  • Compound material is a substituted phthalocyanine, a substituted aromatic, octylphosphonic acid and / or a substituted heteroaromatic.
  • Phthalocyanine a sulfur-substituted aromatic
  • Vanadyl phthalocyanine or a sulfur-substituted titanyl phthalocyanine have
  • octylphosphonic acid is used as the compound material.
  • Octylphosphonic acid forms, in particular, self-assembling monolayers.
  • Octylphosphonic acid can be separated from the gas phase.
  • Carrier generation layer can reduce the absorption losses in the device and the efficiency can be increased. At the same time, these intermediate layers have a high
  • the metal layers can be used as seed layers.
  • the metal layers can simultaneously serve as a source of charge carriers in the charge generation layer
  • the charge carrier generating layer may be used, so that it may be possible to dispense with a doping in the charge carrier generating layer.
  • Carrier generation layer has a layer thickness between 1 nm and 8 nm, in particular between 4 nm and 5 nm,
  • the intermediate layer can be a
  • Layer thickness between 1 nm and 3 nm, for example, 2 nm.
  • Charge generating layer has a layer thickness of less than 5 nm.
  • the permanent dipole moments are predominantly parallel to the layer normal N with a maximum deviation of +/- 45 °, 30 °, 20 ° or 15 ° from this parallel
  • Transient dipole moments predominantly parallel, in particular parallel, arranged to the permanent dipole moment.
  • Amphiphile is here and hereinafter referred to that the bonding material is both a hydrophilic, so
  • ⁇ cos 2 6> is greater than 1/3; 0.4; 0.5; 0.6; 0.7; 0.8; 0.9 or 0.95 or equal to 1. According to at least one embodiment, this is
  • Dipole moment wherein the permanent dipole moment is arranged mainly parallel to the Schichtnormalen with a maximum deviation of +/- 30 ° or 45 ° from this parallel orientation.
  • the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer in particular p- and / or n-doped organic layer may be a hydrophilic
  • the connecting material has
  • hydrophilic and hydrophobic areas hydrophilic and hydrophobic areas.
  • the absorption can be minimized and thus the efficiency can be increased.
  • the transition dipole moment and the permanent dipole moment of a molecule are arranged parallel to each other.
  • Bonding materials may be selected from a group including carboxylate groups, hydroxyls, amines, primary
  • the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer in particular p- and / or n-doped organic layer, has a hydrophobic surface.
  • the hydrophobic surface may in particular be aliphatic saturated radicals, methyl groups or
  • the bonding material has a hydrophilic and hydrophobic area.
  • the hydrophobic region of the bonding material is oriented to the hydrophobic surface of the hole-conducting and / or
  • Connecting material can be generated in the intermediate layer.
  • the amphiphilic molecules organize themselves in the layer due to entropic effects and their
  • organic light-emitting device also for that
  • the method for producing an organic light-emitting component comprises the following method steps:
  • Transition dipole moment for the emitted light from the device wherein: ⁇ cos 2 6> greater than 1/3, so that absorption of the light emitted by the device light is reduced in the intermediate layer, where ⁇ is the angle between the respective transition dipole moment of the molecules of the
  • the organic layer applied in step C) is a hole-conducting organic layer and that in the
  • organic layer a hole-conducting organic layer.
  • the one layer is arranged directly in direct mechanical and / or electrical contact with the other layer. It can also continue
  • the one layer is arranged indirectly above another layer. In this case, further layers can then be arranged between the one and the other layer.
  • step D1) applying a metal layer of copper, silver or gold to the organic layer produced under step C) by means of vacuum evaporation, wherein a metal layer having a layer thickness of less than 5 nm, in particular less than 1 nm is produced.
  • the bonding material can be applied to the metal layer.
  • the bonding material may comprise sulfur and then covalently bonds to the metal layer via a metal-sulfur bond, in particular to the surface of the metal layer, for example gold.
  • the transition dipole moments of the molecules of the bonding material in this intermediate layer can in particular be a parallel arrangement to the layer normal with a maximum deviation of +/- 30 ° from this parallel arrangement.
  • ⁇ cos 2 6> is greater than 1/3 or greater than 0.8.
  • an oriented intermediate layer can be produced without additional process steps
  • Intermediate layer in step D) generated from the gas phase. This can be done by means of vacuum evaporation. In this case, an oriented intermediate layer can be produced during the production without additional process steps being necessary. This saves time and costs.
  • Connecting material can be selected.
  • Additional materials may also be blended into the interlayer to adjust viscosity or surface energy. Above all, additional solvents or further fillers with polar and / or nonpolar serve
  • fillers may be added which have functional groups selected from: -COO (carboxylate), -SO 3 (sulfonate) or -SO 4 (sulfate).
  • the alignment of the bonding material in step D) takes place at low Temperatures, for example, temperatures less than 50 ° C. At such low temperatures, alignment with external fields can not be achieved, therefore, according to the present invention, self-assembly of the molecules of the bonding material is resorted to.
  • the inventors have realized that by using an oriented intermediate layer in the
  • a charge generation layer (charge generation layer), an organic light-emitting device can be provided, which absorbs little and thus the efficiency of the device can be increased. This can be done by the
  • the connecting material then has a
  • Influence on the morphology can be done by the orientation of the connecting material.
  • a device which has a potential increased stability through the uniform
  • Alignment of the molecules can be generated in the intermediate layer.
  • the intermediate layer can be homogeneous.
  • FIG. 1 shows a schematic representation of an organic light-emitting component according to an exemplary embodiment
  • FIGS. 2A to 2C show the schematic representation of a FIG
  • Figures 3A and 3B is a schematic representation of a
  • Embodiment, and Figures 4A and 4B is a schematic representation of a
  • FIG. 1 shows a schematic representation of an organic light-emitting component 100 in accordance with FIG. 1
  • Embodiment comprising a substrate 1, for example made of glass.
  • a substrate 1 for example made of glass.
  • an organically functional layer stack 9 between two electrodes 2 and 8 is optionally functional layer stack 9 between two electrodes 2 and 8.
  • the organic functional layer stack 9 has at least two organic light-emitting layers 4 and 6.
  • the organic light-emitting layers 4 and 6 can be any organic light-emitting layers 4 and 6.
  • the carrier generation layer 5 has a hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular a p- and an n-doped organic layer 51, 53. Between these two layers is one
  • the lower electrode 2 may be formed as an anode and the upper electrode 8 as a cathode.
  • the lower electrode 2 may be formed as a cathode and the upper electrode 8 as an anode.
  • the upper electrode 8 may be formed as a cathode and the upper electrode 8 as an anode.
  • the organic layer 51 p- or n-doped. If the organic layer is n-doped, for example, then the organic layer 52 is p-doped and vice versa.
  • the organic functional layer stack 9 may also be possible for the organic functional layer stack 9 to have more than two organic light-emitting layers, in each case one between each two directly adjacent organic light-emitting layers
  • Charge carrier generating layer may be arranged.
  • the organic functional layer stack 9 may have, in addition to the described organic functional layers 4 and 6, further organic functional layers. In the embodiment shown are purely exemplary
  • Charge carrier injection and / or transport layers 3 and 7 are shown which, depending on the polarity of the electrodes 2, 7, are hole- or electron-conducting.
  • an encapsulation arrangement preferably in the form of a thin-layer encapsulation, may be applied over the electrodes 2, 8 and the organic functional layer stack 9 (not shown), around the organic light-emitting component 100 and in particular the layers of the organic functional layer stack 9 and the electrodes 2, 8 to protect against harmful environmental materials such as moisture and / or oxygen and / or other corrosive substances such as hydrogen sulfide.
  • FIGS. 2A to 2C each show a section of an organic light-emitting component 100 according to an embodiment.
  • FIGS. 2A to 2C each show an intermediate layer 52 which has the bonding material 11.
  • the bonding material 11 has molecules each having at least one transition dipole moment 13 for the light emitted by the device.
  • Figures 2A and 2B show that the transition dipole moments parallel to
  • FIGS. 2A to 2C show that the transition dipole moments 13 of the bonding material 11 has a deviation of about 10 ° from the parallel arrangement to the layer normal.
  • FIGS. 3A and 3B show a section of an organic light-emitting component 100 according to one each
  • FIG. 3A shows a hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular p- and n-doped organic layer 51, 53.
  • a metal layer 13 is arranged directly on at least one organic layer 51, 53.
  • the metal layer 13 is in particular made of gold.
  • the metal layer 13 is arranged directly downstream of a
  • the organic layer 51 may be n-doped and the organic layer 53 may be p-doped.
  • the metal layer 13 may also be attached to the organic layer 51
  • the organic layer 51 may be n-doped and the organic layer 53 may be p-doped or vice versa.
  • Figures 4A and 4B show a section of a
  • organic light-emitting device 100 according to one embodiment. Between the hole-leading and
  • an intermediate layer 52 may be arranged.
  • the intermediate layer 52 has a
  • Amphiphile means here that the compound material has a hydrophilic region IIa and a hydrophobic region IIb.
  • the organic layer 53 which may be p- or n-doped, has a hydrophilic surface.
  • the surface of the other organic layer 51 may be hydrophobic. Thereby, that the surfaces of the hole-conducting and / or
  • Area IIa is oriented to the hydrophilic surface of the hole-conducting or electron-conducting organic layer, in particular p- or n-doped organic layer 53 and that the hydrophobic region IIb of the bonding material 11 in the direction of the hydrophobic surface of the other hole-conducting or electron-conducting organic layer, in particular p - or n-doped organic layer 51 oriented. This can be an orientation of the
  • the organic layer 51 may be p-doped and the organic layer 53 may be n-doped or
  • FIG. 4B shows the opposite case to FIG. 4A.
  • FIG. 4B shows that the organic layer 51 has a
  • hydrophilic surface has hydrophilic surface and the organic layer 53 has a hydrophobic surface. This can be a
  • Embodiments and their features can also be combined with each other according to further embodiments, even if such combinations are not explicitly shown in the figures. Furthermore, the embodiments described in connection with FIGS additional or have alternative features as described in the general part.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein organisches lichtemittierendes Bauelement (100) mit einem organischen funktionellen Schichtenstapel (9) zwischen zwei Elektroden (2, 8), - wobei der organische funktionelle Schichtenstapel (9) zumindest zwei organische lichtemittierende Schichten (4, 6) und zumindest eine Ladungsträgererzeugungsschicht (5) aufweist, die zwischen den zwei organischen lichtemittierenden Schichten (4, 6) angeordnet ist, - wobei die Ladungsträgererzeugungsschicht (5) eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht (51,53) aufweist, zwischen denen eine Zwischenschicht (52) angeordnet ist, - wobei die Zwischenschicht (52) ein Verbindungsmaterial (11) umfasst, das in der Zwischenschicht (52) ausgerichtet ist, - wobei Moleküle des Verbindungsmaterials (11) jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment (13) für das von dem Bauelement emittierte Licht aufweisen, wobei gilt: <cos2ϴ> größer 1/3, so dass Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht (52) vermindert ist, wobei ϴ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment (13) der Moleküle des Verbindungsmaterials (11) und einer Schichtnormalen (N) ist.

Description

Beschreibung
Organisches lichtemittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organisch lichtemittierenden Bauelements
Es wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement angegeben. Ferner wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements angegeben. Eine zu lösende Aufgabe besteht darin, ein organisches lichtemittierendes Bauelement anzugeben, das
Absorptionsverluste verringert und damit die Effizienz des Bauelements steigert. In zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement einen organisch funktionellen Schichtenstapel auf. Der organische funktionelle
Schichtenstapel ist zwischen zwei Elektroden angeordnet. Der organische funktionelle Schichtenstapel weist zumindest zwei organische lichtemittierende Schichten und zumindest eine Ladungsträgererzeugungsschicht auf. Die
Ladungsträgererzeugungsschicht ist zwischen den zwei
organischen lichtemittierenden Schichten angeordnet. Die Ladungsträgererzeugungsschicht weist eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere eine p- und eine n-dotierte organische Schicht auf. Zwischen der lochleitenden und elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere der p- und n-dotierten organischen Schicht ist eine Zwischenschicht angeordnet. Die Zwischenschicht weist ein Verbindungsmaterial auf oder besteht aus diesem
Verbindungsmaterial. Das Verbindungsmaterial ist in der Zwischenschicht orientiert oder ausgerichtet. Das
Verbindungsmaterial weist Moleküle auf. Die Moleküle weisen jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment für das von dem Bauelement emittierte Licht auf. Insbesondere gilt: <cos26> größer 1/3 , so dass Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht vermindert wird, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen
Übergangsdipolmoment der Moleküle des Verbindungsmaterials und einer Schichtnormalen N ist. Insbesondere sind die
Übergangsdipolmomente parallel zur Schichtnormalen N mit einer maximalen Abweichung von +/- 89° oder +/- 45° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet.
Als Maß für die Orientierung von Molekülen kann der
Orientierungsfaktor Κθ = <cos26> verwendet werden. Zum
Begriff Orientierungsfaktor wird insbesondere verwiesen auf: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006), auf Seite 371, DOI :
10.1351/goldbook.MT07422. Der Offenbarungsgehalt des
Dokuments wird durch Rückbezug aufgenommen.
Die Übergangsdipolmomente der Moleküle des
Verbindungsmaterials weisen vorzugsweise in der Summe eine anisotrope Ausrichtung auf, bedeutet insbesondere, dass der Orientierungsfaktor Κθ ungleich 1/3 ist. Ist insbesondere <cos26>größer 1/3, so ist das Übergangsdipolmoment bevorzugt entlang der Schichtnormalen N ausgerichtet. Der Winkel Θ ist der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment der Moleküle des Verbindungsmaterials und der Schichtnormalen N, wobei die Schichtnormale N senkrecht zur Zwischenschicht angeordnet ist. Der Orientierungsfaktor Κθ ist über alle
Moleküle gemittelt. Insbesondere ist <cos26> größer als 0,4; 0,5; 0,6; 0,7; 0,8; 0,9 oder 0,95 oder gleich 1. Je größer Κθ ist, desto kleiner ist die Absorptionswahrscheinlichkeit. Damit wird ein organisch lichtemittierendes Bauelement mit einer Zwischenschicht bereitgestellt, die die Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts durch Ausrichten der Moleküle des Verbindungsmaterials verringert. Die Effizienz des Bauelements wird bei gleichbleibend hoher Stabilität der Zwischenschicht gesteigert. Die Morphologie der organischen Schichten, insbesondere der Zwischenschicht, trägt ferner zur Steigerung der Effizienz und Stabilität des Bauelements bei.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das organische lichtemittierende Bauelement eine organische
lichtemittierende Diode (OLED) . Das organische
lichtemittierende Bauelement weist zumindest zwei organische lichtemittierende Schichten auf. Diese organischen
lichtemittierenden Schichten können vertikal gestapelt sein. Damit kann durch die Verwendung mehrerer vertikal gestapelter organischer lichtemittierender Schichten eine höhere
Effizienz erreicht werden. Die übereinandergestapelten organischen lichtemittierenden Schichten sind durch eine Ladungsträgererzeugungsschicht (CGL: "Charge Generation
Layer") räumlich getrennt. Dadurch kann es möglich sein, pro Ladungsträgerpaar, das in einem solchen Stapel injiziert wird, mehrere Photonen zu erzeugen, da die
Ladungsträgererzeugungsschichten wie interne Anoden und
Kathoden wirken.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement einen organischen funktionellen Schichtenstapel auf.
Der organische funktionelle Schichtenstapel kann Schichten mit organischen Polymeren, organischen Oligomeren,
organischen Monomeren, organischen kleinen, nicht-polymeren Molekülen ("small molecules") oder Kombinationen daraus aufweisen. Der organische funktionelle Schichtenstapel kann zusätzlich zu den zumindest zwei organischen
lichtemittierenden Schichten zumindest eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Lochtransportschicht ausgeführt ist, um eine effektive Löcherinjektion in zumindest eine der lichtemittierenden Schichten zu ermöglichen. Als Materialien für eine Lochtransportschicht können sich beispielsweise tertiäre Amine, Carbazolderivate, mit Camphersulfonsäure dotiertes Polyanilin oder mit Polystyrolsulfonsäure dotiertes Polyethylendioxythiophen als vorteilhaft erweisen. Der organische funktionelle Schichtenstapel kann weiterhin zumindest eine funktionelle Schicht aufweisen, die als
Elektronentransportschicht ausgebildet ist. Allgemein kann der organische funktionelle Schichtenstapel zusätzlich zu den zumindest zwei organischen lichtemittierenden Schichten eine Mehrzahl von organischen funktionellen Schichten aufweisen, die ausgewählt sind aus Lochinjektionsschichten,
Lochtransportschichten, Elektroneninj ektionsschichten,
Elektronentransportschichten, Lochblockierschichten und
Elektronenblockierschichten .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist ein organisches lichtemittierendes Bauelement zumindest zwei Elektroden auf, zwischen denen ein organisch funktioneller Schichtenstapel angeordnet ist.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist zumindest eine der Elektroden transparent ausgebildet. Mit transparent wird hier und im Folgenden eine Schicht bezeichnet, die durchlässig für sichtbares Licht ist. Dabei kann die transparente Schicht klar durchscheinend oder zumindest teilweise lichtstreuend und/oder teilweise lichtabsorbierend sein, sodass die transparente Schicht beispielsweise auch diffus oder milchig durchscheinend sein kann. Besonders bevorzugt ist eine hier als transparent bezeichnete Schicht möglichst
lichtdurchlässig, sodass insbesondere die Absorption von im Betrieb des Bauelements im organischen funktionellen
Schichtenstapel erzeugtem Licht so gering wie möglich ist.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind beide Elektroden transparent ausgebildet. Damit kann das in den zumindest zwei lichtemittierenden Schichten erzeugte Licht in beide
Richtungen, also durch beide Elektroden hindurch, abgestrahlt werden. Für den Fall, dass das organische lichtemittierende Bauelement ein Substrat aufweist, bedeutet dies, dass Licht sowohl durch das Substrat hindurch, das dann ebenfalls transparent ausgebildet ist, als auch in die vom Substrat abgewandte Richtung abgestrahlt werden kann. Weiterhin können in diesem Fall alle Schichten des organischen
lichtemittierenden Bauelements transparent ausgebildet sein, sodass das organische lichtemittierende Bauelement eine transparente OLED bildet. Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen der organische funktionelle Schichtenstapel angeordnet ist, nicht transparent und vorzugsweise reflektierend ausgewählt ist, sodass das in den zumindest zwei lichtemittierenden Schichten zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht nur in eine
Richtung durch die transparente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist die auf dem Substrat angeordnete Elektrode
transparent und ist auch das Substrat transparent
ausgebildet, so spricht man auch von einem sogenannten
Bottom-Emitter, während man im Fall, dass die dem Substrat abgewandt angeordnete Elektrode transparent ausgebildet ist, von einem sogenannten Top-Emitter spricht. Als Material für eine transparente Elektrode kann beispielsweise ein transparentes leitendes Oxid verwendet werden. Transparente leitende Oxide (TCO: "transparent conductive oxide") sind transparente, leitende Materialien, in der Regel Metalloxide wie beispielsweise Zinkoxid,
Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid, Indiumzinnoxid (ITO) oder Aluminiumzinkoxid (AZO) . Neben binären
MetallsauerstoffVerbindungen wie beispielsweise ZnO, Sn02 oder Ιη2θ3 gehören auch ternäre MetallsauerstoffVerbindungen wie beispielsweise Zn2Sn04, CdSn03, ZnSn03, Mgln204, Galn03, Ζη2ΐη2θ5 oder In4Sn30i2 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCOs .
Weiterhin entsprechen die TCOs nicht zwingend einer
stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p- oder n- dotiert sein.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement ein Substrat auf. Insbesondere ist eine der zwei Elektroden auf dem Substrat angeordnet. Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder einem Laminat aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall, Siliziumwafer . Insbesondere weist das Substrat Glas auf oder besteht daraus.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement eine
Ladungsträgererzeugungsschicht auf. Die
Ladungsträgererzeugungsschicht ist zwischen den zwei
organischen lichtemittierenden Schichten angeordnet. Mit einer Ladungsträgererzeugungsschicht wird hier und im
Folgenden eine Schichtenfolge beschrieben, die im Allgemeinen durch einen pn-Übergang gebildet wird. Die Ladungsträgererzeugungsschicht, die auch als sogenannte
"Charge Generation Layer" (CGL) bezeichnet werden kann, ist insbesondere als einen Tunnelübergang bildenden pn-Übergang ausgebildet, der in Rückwärtsrichtung betrieben wird und der zu einer effektiven Ladungstrennung und damit zur Erzeugung von Ladungsträgern eingesetzt werden kann. Die
Ladungsträgererzeugungsschicht verbindet zumindest die zwei organischen lichtemittierenden Schichten miteinander. Damit kann die Stabilität des Bauelements erhöht werden.
Die Ladungsträgererzeugungsschicht kann aus isolierenden Materialien, beispielsweise Aluminiumoxid geformt sein. In diesem Fall stellt die Ladungsträgererzeugungsschicht eine Tunnelbarriere für die Ladungsträger dar. Gleichzeitig trennt die Ladungsträgererzeugungsschicht die lochleitenden und elektronenleitenden organischen Schichten, insbesondere die p- und n-dotierten organischen Schichten, die sonst
möglicherweise an der Grenzfläche miteinander reagieren und dadurch ihre Funktion im Bauelement verlieren würden. Dadurch wird die Stabilität des Bauelements erhöht.
Zusätzlich können andere Materialien, beispielsweise
Phthalocyanine, Bestandteil der
Ladungsträgererzeugungsschicht sein. Phthalocyanine weisen Zwischenzustände auf, die die Tunnelwahrscheinlichkeit erhöhen. Die Ladungsträger können sich zwischen der
lochleitenden und elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere der p- und n-dotierten organischen Schicht durch den sogenannten Hoppingmechanismus von Zwischenzustand zu Zwischenzustand der Phthalocyanine bewegen. Dadurch ist der Ladungstransport nicht nur durch Tunneln, sondern auch durch Hopping möglich. Dadurch kann die Effizienz des Bauelements erhöht werden. Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die
Ladungsträgererzeugungsschicht eine lochleitende und
elektronenleitende organische Schicht, insbesondere eine p- und n-dotierte organische Schicht auf. Mit p- und/oder n- dotierte organische Schicht ist hier und im Folgenden
gemeint, dass die organische Schicht mit einem weiteren
Ladungsträgertyp dotiert ist, der von der organischen Schicht verschieden ist. p-dotiert meint hier, dass die organische Schicht elektronenleitend ist. n-dotierend meint hier, dass die organische Schicht löcherleitend ist. Als Materialien für eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere eine p- und/oder n-dotierte organische Schicht eignen sich jegliche Materialien, die elektronenleitend und/oder löcherleitend sind.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die
Ladungsträgererzeugungsschicht zwischen der lochleitenden und elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere der p- und n-dotierten organischen Schicht eine Zwischenschicht auf. Insbesondere sind die lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere die p- und n-dotierte organische Schicht über diese Zwischenschicht miteinander verbunden. Dies bedeutet, dass die Zwischenschicht in
direktem Kontakt jeweils zur lochleitenden und
elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- und n-dotierten organischen Schicht angeordnet ist.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die
Zwischenschicht ein Verbindungsmaterial auf. Insbesondere ist die Zwischenschicht aus dem Verbindungsmaterial gebildet, also besteht aus dem Verbindungsmaterial. Das
Verbindungsmaterial ist in der Zwischenschicht orientiert oder ausgerichtet. Mit orientiert oder ausgerichtet ist hier und im Folgenden gemeint, dass das Verbindungsmaterial und/oder die Moleküle des Verbindungsmaterials und/oder das Übergangsdipolmoment der Moleküle eine Vorzugsrichtung in der Zwischenschicht einnehmen. Das Verbindungsmaterial weist Moleküle auf. Die Moleküle weisen ein Übergangsdipolmoment, insbesondere mehrere Übergangsdipolmomente, auf. Die Moleküle weisen zumindest ein Übergangsdipolmoment für das von dem Bauelement emittierte und/oder erzeugte Licht auf.
Insbesondere sind die Übergangsdipolmomente parallel zur Schichtnormalen angeordnet. Die Übergangsdipolmomente der Moleküle können alternativ oder zusätzlich eine Abweichung von bis zu +/- 89°, beispielsweise +/- 85°, 80°, 70°, 60°, 50°, 40°, 35°, 30°, 25°, 20°, 15°, 10° oder 5° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet sein. Insbesondere weisen im Mittel alle Übergangsdipolmomente der Moleküle eine parallele Anordnung +/- 45° zur Schichtnormalen auf.
Schichtnormale bezeichnet hier und im Folgenden eine
Vorzugsrichtung, die senkrecht zur Zwischenschicht angeordnet ist. Insbesondere ist <cos26> größer als 0,4; 0,5; 0,6; 0,7; 0,8; 0,9 oder 0,95 oder gleich 1.
Das Übergangsdipolmoment hat eine feste Richtung im
Koordinatensystem des Verbindungsmaterials
(Molekülkoordinatensystem) . Dies bedeutet insbesondere, dass durch Ausrichten des Verbindungsmaterials in der
Zwischenschicht, also im Raum, auch sein Übergangsdipolmoment ausgerichtet wird.
Zum Begriff Übergangsdipolmoment, englisch transition dipole moment, wird insbesondere verwiesen auf: "IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, Second Edition (The "Gold Book"), 1997 beziehungsweise IUPAC. Compendium of Chemical
Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006)) auf Seite 434, DOI : 10.1351/goldbook. 06460. Der
Offenbarungsgehalt der Dokumente wird durch Rückbezug aufgenommen .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weisen alle Moleküle des Verbindungsmaterials ein Übergangsdipolmoment auf, das eine parallele Ausrichtung zur Schichtnormalen mit einer maximalen Abweichung von +/- 45° von dieser parallelen
Ausrichtung, beispielsweise 30°, angeordnet sind.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weisen mindestens 50 % oder 60 % oder 70 % oder 80 % oder 90 % oder 95 % aller Moleküle des Verbindungsmaterials ein Übergangsdipolmoment auf, das parallel zur Schichtnormalen N mit einer maximalen Abweichung von +/- 45° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet ist. Insbesondere ist <cos26> größer als 0,4; 0,5; 0,6; 0,7; 0,8; 0,9 oder 0,95 oder gleich 1. Die Übergangsdipolmomente weisen in der Zwischenschicht eine bestimmte Orientierung auf. Dies ist deshalb relevant, weil der Absorptions- und/oder Emissionsprozess ein Dipolübergang ist. Durch die Anordnung der Übergangsdipolmomente der
Moleküle in eine parallele Anordnung mit einer maximalen Abweichung von +/- 85° oder 45° zur Schichtnormalen kann die Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht vermindert werden im Vergleich zu einem Bauelement, das Übergangsdipolmomente senkrecht zur
Schichtnormalen aufweist.
Die Zwischenschicht des erfindungsgemäßen Bauelements absorbiert weniger Licht, das von dem Bauelement erzeugt wird. Damit kann mehr Licht aus dem Bauelement emittiert werden, sodass die Effizienz der Lichtauskopplung aus dem organischen lichtemittierenden Bauelement gesteigert werden kann . Isotrop orientiertes Verbindungsmaterial kann aufgrund von Zwischenzuständen das von dem Bauelement erzeugte Licht absorbieren. Durch die Orientierung des Verbindungsmaterials in der Zwischenschicht kann die Absorption verringert werden. Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die
Ladungsträgererzeugungsschicht zusätzlich eine Metallschicht auf. Die Metallschicht weist eine Oberfläche auf.
Insbesondere ist die Metallschicht mit einer an der
Oberfläche abgewandten Seite direkt an der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht,
insbesondere p- und/oder n-dotierten organischen Schicht der Ladungsträgererzeugungsschicht angeordnet. Die Oberfläche der Metallschicht kann an der Zwischenschicht angrenzen.
Insbesondere ist die Metallschicht direkt an der
Zwischenschicht angeordnet. Die Zwischenschicht, welche das
Verbindungsmaterial aufweist, ist dabei insbesondere kovalent an die Oberfläche der Metallschicht gebunden. Das
Verbindungsmaterial bildet eine selbstorganisierende
Monoschicht (SAM) . Die Übergangsdipolmomente der Moleküle des Verbindungsmaterials sind parallel zur Schichtnormalen N mit einer maximalen Abweichung von +/- 50°, 45°, 30°, 20°, 15° oder 10° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet. Durch die Ausrichtung der Moleküle des Verbindungsmaterials können Absorptionsverluste verringert werden.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Metallschicht ein Metall auf oder besteht aus dem Metall, welches aus einer Gruppe ausgewählt ist, das Kupfer, Silber, Gold und Aluminium umfasst. Insbesondere ist die Metallschicht eine dünne
Schicht, beispielsweise mit einer Dicke von größer oder gleich 0,1 nm und kleiner oder gleich 5 nm. Insbesondere weist die Metallschicht eine Schichtdicke von kleiner als 1 nm, beispielsweise 0,4 oder 0,8 nm, auf.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist die Metallschicht aus einem Metall ausgewählt, das Kupfer, Silber oder Gold umfasst, wobei die Metallschicht eine Schichtdicke kleiner als 1 nm aufweist und wobei das Verbindungsmaterial Schwefel umfasst und wobei der Schwefel mit der Oberfläche der
Metallschicht kovalent über eine Metall-Schwefel-Bindung verbunden ist. Insbesondere ist die Metallschicht an die lochleitende und/oder elektronenleitende organische Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierte organische Schicht, direkt angeordnet. Das Verbindungsmaterial weist insbesondere eine schwefelhaltige funktionelle Gruppe, beispielsweise eine Thiol-Gruppe, auf. Insbesondere ist die Metallschicht aus Gold geformt, wobei eine kovalente Gold-Schwefel-Bindung die Metallschicht und die Zwischenschicht verbindet. Damit kann die Haftung der beiden Schichten aneinander verbessert werden. Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das
Verbindungsmaterial der Zwischenschicht als
selbstorganisierte Monoschicht ausgeformt, sogenannte self- assembly monolayers oder SAMs . Zusätzlich zur kovalenten Bindung des Verbindungsmaterials zur Metallschicht kommt es zusätzlich in den SAMs zu einer lateralen Stabilisierung der Schicht durch nichtkovalente Wechselwirkung, wie der van-der- Wals-Wechselwirkung zwischen benachbarten Molekülen. Als Materialien für das Verbindungsmaterial können übliche organische Materialien eingesetzt werden, beispielsweise Phthalocyanine . Die Materialien können konjugiert, also aromatisch, oder unkonjugiert, also nichtaromatisch, sein. Die Molekülkettenlänge des Materials kann unterschiedlich sein. Durch Verwendung eines Verbindungsmaterials, das unterschiedliche Molekülkettenlängen aufweist, kann eine Zwischenschicht erzeugt werden, die eine inhomogene
Schichtdicke aufweist.
Die Phthalocyanine können mit Thiolgruppen substituiert sein. Aufgrund der molekularen Struktur der Phthalocyanine und der Hybridisierung der Phthalocyanine sind die Thiolgruppen stets in der Molekülebene des Verbindungsmaterials orientiert. Auch das Übergangsdipolmoment für das von dem Bauelement
emittierte Licht ist ebenfalls in dieser Molekülebene
orientiert. Insbesondere kann das Verbindungsmaterial mehrere Thiolgruppen aufweisen. Die Thiolgruppen fungieren hier als Ankergruppen, die an die Metallschicht kovalent anbinden. Insbesondere entsteht eine starke kovalente Bindung, wenn die Metallschicht eine Goldschicht ist.
Das Verbindungsmaterial kann eine symmetrische oder
asymmetrische Molekülstruktur aufweisen. Mit asymmetrisch ist hier und im Folgenden gemeint, dass das Verbindungsmaterial aufgrund der Molekülstruktur ein permanentes elektrisches Dipolmoment aufweist. Symmetrisch bedeutet, dass das Molekül kein permanentes elektrisches Dipolmoment aufweist. Ein asymmetrisches Verbindungsmaterial kann beispielsweise durch einseitige Anbindung schwefelhaltiger Gruppen an
Phthalocyaninen erzeugt werden. Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das
Verbindungsmaterial ein substituiertes Phthalocyanin, ein substituierter Aromat, Octylphosphonsäure und/oder ein substituierter Heteroaromat .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das
Verbindungsmaterial ein mit Schwefel substituiertes
Phthalocyanin, ein mit Schwefel substituierter Aromat
und/oder ein mit Schwefel substituierter Heteroaromat.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das
Verbindungsmaterial ein mit Schwefel substituiertes
Kupferphthalocyanin, ein mit Schwefel substituiertes
Vanadylphthalocyanin oder ein mit Schwefel substituiertes Titanylphthalocyanin . Insbesondere weisen diese
substituierten Phthalocyanine eine Thiolgruppe (SH-Gruppe) auf, die sich nach Aufbringen in das organische
lichtemittierende Bauelement zu der Metall-Schwefel-Bindung umformt .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird Octylphosphonsäure als Verbindungsmaterial verwendet. Octylphosphonsäure bildet insbesondere selbstorganisierende Monoschichten .
Octylphosphonsäure kann aus der Gasphase abgeschieden werden.
Durch die Verwendung einer Metallschicht und eines
Monoschichten erzeugenden Verbindungsmaterials in einer
Ladungsträgererzeugungsschicht können die Absorptionsverluste im Bauelement reduziert und die Effizienz gesteigert werden. Gleichzeitig weisen diese Zwischenschichten eine hohe
Stabilität aufgrund ihrer hochgeordneten Strukturen als SAMs auf . Die Metallschichten können als Keimschichten verwendet werden. Die Metallschichten können gleichzeitig als Quelle für Ladungsträger in der Ladungsträgerzeugungsschicht
verwendet werden, sodass gegebenenfalls auf eine Dotierung in der Ladungsträgererzeugungsschicht verzichtet werden kann.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die
Ladungsträgererzeugungsschicht eine Schichtdicke zwischen 1 nm und 8 nm, insbesondere zwischen 4 nm und 5 nm,
beispielsweise 5 nm auf. Die Zwischenschicht kann eine
Schichtdicke zwischen 1 nm und 3 nm, beispielsweise 2 nm aufweisen. Insbesondere weist die
Ladungsträgererzeugungsschicht eine Schichtdicke von kleiner 5 nm auf.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das
Verbindungsmaterial amphiphil. Die Moleküle des
Verbindungsmaterials weisen jeweils ein permanentes
Dipolmoment auf. Die permanenten Dipolmomente sind vorwiegend parallel zur Schichtnormalen N mit einer maximalen Abweichung von +/- 45°, 30°, 20° oder 15° von dieser parallelen
Ausrichtung angeordnet. Insbesondere sind die
Übergansdipolmomente vorwiegend parallel, insbesondere parallel, zum permanenten Dipolmoment angeordnet. Mit
amphiphil wird hier und im Folgenden bezeichnet, dass das Verbindungsmaterial sowohl einen hydrophilen, also
wasserliebenden, als auch einen hydrophoben, also
wasserabweisenden oder lipophilen, Bereich aufweist. Dies bedeutet, dass diese Substanz sowohl in polaren als auch in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich ist. Mit vorwiegend parallel ist hier gemeint, dass mehr als 50 %, 60 %, 70 %, 80 %, 90 % oder 95 % der Moleküle mit ihren permanenten
Dipolmomenten eine parallele Ausrichtung zur Schichtnormalen und/oder zu den Übergansdipolmomente aufweisen. Insbesondere ist <cos26> größer als 1/3; 0,4; 0,5; 0,6; 0,7; 0,8; 0,9 oder 0,95 oder gleich 1 Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das
Verbindungsmaterial amphiphil und die Moleküle des
Verbindungsmaterials weisen jeweils ein permanentes
Dipolmoment auf, wobei das permanente Dipolmoment vorwiegend parallel zur Schichtnormalen mit einer maximalen Abweichung von +/- 30° oder 45 ° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet ist.
Alternativ oder zusätzlich kann die lochleitende und/oder elektronenleitende organische Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierte organische Schicht eine hydrophile
Oberfläche aufweisen. Hydrophil bedeutet hier, dass die
Oberfläche polar ist. Das Verbindungsmaterial weist
hydrophile und hydrophobe Bereiche auf. Der hydrophile
Bereich des Verbindungsmaterials orientiert sich zur
hydrophilen Oberfläche der lochleitenden und/oder
elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierten organischen Schicht. Der hydrophobe Bereich des Verbindungsmaterials wendet sich von der
hydrophilen Oberfläche der lochleitenden und/oder
elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierten organischen Schicht ab. Mit anderen Worten wird durch die Verwendung von amphiphilen
Verbindungsmaterialien in Zwischenschichten eine Orientierung der Zwischenschicht erzeugt. Durch die Ausrichtung der permanenten Dipolmomente vorwiegend parallel zur
Schichtnormalen kann die Absorption minimiert werden und somit die Effizienz erhöht werden. Insbesondere sind das Übergangsdipolmoment und das permanente Dipolmoment eines Moleküls parallel zueinander angeordnet. Insbesondere sind hydrophile Oberflächen der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierten organischen Schicht Loch- oder
Elektronenleiter.
Typische hydrophile Bereiche an Molekülen des
Verbindungsmaterials können aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Carboxylatgruppen, Hydroxyle, Amine, primäre
Aminogruppen, Amidgruppen, Aldehydgruppen und Sulfogruppen umfasst. Hydrophile Oberflächen der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierten organischen Schicht können ebenfalls derartige Gruppen aufweisen. Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die lochleitende und/oder elektronenleitende organische Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierte organische Schicht eine hydrophobe Oberfläche auf. Die hydrophobe Oberfläche kann insbesondere aliphatisch gesättigte Radikale, Methylgruppen oder
aromatische Kerne aufweisen. Das Verbindungsmaterial weist einen hydrophilen und hydrophoben Bereich auf. Der hydrophobe Bereich des Verbindungsmaterials orientiert sich dabei zur hydrophoben Oberfläche der lochleitenden und/oder
elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierten Schicht. Der hydrophile Bereich des
Verbindungsmaterials orientiert sich weg von der hydrophoben Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organische Schicht, insbesondere p- oder n-dotierten Schicht. Mit anderen Worten wendet sich der hydrophile Bereich des Verbindungsmaterials von der hydrophoben Oberfläche aufgrund der unterschiedlichen Polarität ab. Durch die Verwendung von amphiphilen Verbindungsmaterialien als Zwischenschichten kann eine Orientierung des
Verbindungsmaterials in der Zwischenschicht erzeugt werden. Die amphiphilen Moleküle organisieren sich selbst in der Schicht aufgrund von entropischen Effekten und ihrer
Molekülstruktur. Diese Selbstorganisation des
Verbindungsmaterials führt dazu, dass das
Übergangsdipolmoment und/oder die permanenten Dipolmomente annähernd parallel mit einer maximalen Abweichung von +/- 45° von dieser parallelen Ausrichtung zur Schichtnormalen
angeordnet sein kann. Damit können Absorptionsverluste verringert werden, da dieses Verbindungsmaterial aufgrund der Orientierung im Raum das von dem Bauelement emittierte Licht wenig absorbiert.
Es wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung eines
organischen lichtemittierenden Bauelements angegeben.
Insbesondere stellt das Verfahren das organische
lichtemittierende Bauelement her. Dabei gelten die bisher beschriebenen Definitionen und Ausführungen für das
organische lichtemittierende Bauelement auch für das
Verfahren zur Herstellung eines organischen
lichtemittierenden Bauelements. Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements folgende Verfahrensschritte auf:
A) Bereitstellen einer Elektrode,
B) Aufbringen einer organischen lichtemittierenden Schicht auf die Elektrode, C) Aufbringen einer organischen Schicht auf die unter Schritt B) erzeugte organische lichtemittierende Schicht,
D) Aufbringen einer Zwischenschicht, die ein
Verbindungsmaterial aufweist, das sich beim Aufbringen selbstorganisierend anordnet, wobei Moleküle des
Verbindungsmaterials jeweils zumindest ein
Übergangsdipolmoment für das von dem Bauelement emittierte Licht aufweisen, wobei gilt: <cos26> größer 1/3, so dass Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht vermindert wird, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment der Moleküle des
Verbindungsmaterials und einer Schichtnormalen N ist, E) Aufbringen einer weiteren organischen Schicht auf die Zwischenschicht,
F) Aufbringen einer weiteren organischen lichtemittierenden Schicht auf die weitere organische Schicht, und
G) Aufbringen einer weiteren Elektrode auf die unter Schritt F) erzeugte weitere organische lichtemittierende Schicht.
Insbesondere ist die im Schritt C) aufgebrachte organische Schicht eine lochleitende organische Schicht und die im
Schritt E) aufgebrachte organische Schicht eine
elektronenleitende organische Schicht oder die im Schritt C) aufgebrachte organische Schicht eine elektronenleitende organische Schicht und die im Schritt E) aufgebrachte
organische Schicht eine lochleitende organische Schicht.
Dass eine Schicht auf oder über einer anderen Schicht
angeordnet oder aufgebracht ist, kann dabei hier und im Folgenden bedeuten, dass die eine Schicht unmittelbar in direktem mechanischem und/oder elektrischem Kontakt auf die andere Schicht angeordnet ist. Weiterhin kann es auch
bedeuten, dass die eine Schicht mittelbar über einer anderen Schicht angeordnet ist. Dabei können dann weitere Schichten zwischen der einen und der anderen Schicht angeordnet sein.
Dass eine Schicht zwischen zwei anderen Schichten angeordnet ist, kann hier und im Folgenden bedeuten, dass die eine
Schicht unmittelbar in direktem mechanischem und/oder
elektrischem Kontakt oder in mittelbarem Kontakt zu einer oder zwei anderen Schichten angeordnet ist. Dabei können bei mittelbarem Kontakt weitere Schichten zwischen der einen und zumindest einer der zwei anderen Schichten angeordnet sein.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform erfolgt vor
Verfahrensschritt D) ein zusätzlicher Verfahrensschritt Dl)
Dl) Aufbringen einer Metallschicht aus Kupfer, Silber oder Gold auf die unter Schritt C) erzeugte organische Schicht mittels Vakuumverdampfung, wobei eine Metallschicht mit einer Schichtdicke von kleiner als 5 nm, insbesondere kleiner als 1 nm erzeugt wird. Im anschließenden Schritt D) kann das Verbindungsmaterial auf die Metallschicht aufgebracht werden. Das Verbindungsmaterial kann Schwefel umfassen und bindet dann kovalent über eine Metall-Schwefel-Bindung an die Metallschicht, insbesondere an die Oberfläche der Metallschicht, beispielsweise Gold. Die Übergangsdipolmomente der Moleküle des Verbindungsmaterials können in dieser Zwischenschicht insbesondere eine parallele Anordnung zur Schichtnormalen mit einer maximalen Abweichung von +/- 30° von dieser parallelen Anordnung aufweisen.
Insbesondere ist <cos26> größer als 1/3 oder größer als 0,8.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird die
Zwischenschicht im Schritt D) aus der Flüssigphase
hergestellt. Als Verfahren können Spincoating, Siebdruck, Inkjet, Gravurdruck oder Flexodruck verwendet werden. Dabei kann während der Herstellung eine orientierte Zwischenschicht erzeugt werden, ohne dass zusätzliche Prozessschritte
notwendig sind. Dies spart Zeit und Kosten.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird die
Zwischenschicht im Schritt D) aus der Gasphase erzeugt. Dies kann mittels Vakuumverdampfung erfolgen. Dabei kann während der Herstellung eine orientierte Zwischenschicht erzeugt werden, ohne dass zusätzliche Prozessschritte notwendig sind. Dies spart Zeit und Kosten.
Die Verfahren können je nach Viskosität, Lösungsmittel,
Oberflächenenergie und/oder BenetZungseigenschaften des
Verbindungsmaterials ausgewählt werden.
Es können auch zusätzliche Materialien in die Zwischenschicht eingemischt werden, um die Viskosität oder Oberflächenenergie anzupassen. Vor allem dienen dazu zusätzliche Lösungsmittel oder weitere Füllstoffe mit polaren und/oder unpolaren
Gruppen und/oder anionische Tenside. Beispielsweise können Füllstoffe hinzugesetzt werden, welche funktionelle Gruppen aufweisen, welche ausgewählt sind aus: -COO (Carboxylat) , - S03 (Sulfonat) oder -S04 (Sulfat) .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform erfolgt das Ausrichten des Verbindungsmaterials im Schritt D) bei niedrigen Temperaturen, beispielsweise Temperaturen kleiner als 50 °C. Bei derartigen niedrigen Temperaturen kann eine Ausrichtung mit externen Feldern nicht erzielt werden, daher wird hier erfindungsgemäß auf die Selbstorganisation der Moleküle des Verbindungsmaterials zurückgegriffen.
Die Erfinder haben erkannt, dass durch die Verwendung einer orientierten Zwischenschicht in der
Ladungsträgererzeugungsschicht (Charge Generation Layer) ein organisches lichtemittierendes Bauelement bereitgestellt werden kann, was wenig absorbiert und damit die Effizienz des Bauelements gesteigert werden kann. Dies kann durch die
Orientierung der Zwischenschicht mit amphiphilen Molekülen und/oder durch selbstorganisierende Monoschichten erzeugt werden. Das Verbindungsmaterial weist dann eine
selbstorganisierende Struktur und damit eine hochorganisierte Struktur auf.
Ferner wird eine höhere Effizienz bei gleichbleibend hoher Bauelementstabilität gewährleistet, verglichen mit
Ladungsträgererzeugungsschichten aus dem Stand der Technik. Ferner kann Einfluss auf die Morphologie genommen werden, um die Performance des Bauelements zu verbessern. Die
Einflussnahme auf die Morphologie kann durch die Ausrichtung des Verbindungsmaterials erfolgen.
Ferner kann ein Bauelement bereitgestellt werden, das eine potentiell erhöhte Stabilität durch die gleichmäßige
Ausrichtung der Moleküle in der Zwischenschicht erzeugt werden. Die Zwischenschicht kann homogen sein.
Weitere Vorteile, vorteilhafte Ausführungsformen und
Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispielen .
Es zeigen: die Figur 1 eine schematische Darstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß einem Ausführungsbeispiel , die Figuren 2A bis 2C die schematische Darstellung eines
Ausschnittes eines organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß einem weiteren
Ausführungsbeispiel , die Figuren 3A und 3B eine schematische Darstellung eines
Ausschnitts eines organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß einem weiteren
Ausführungsbeispiel, und die Figuren 4A und 4B eine schematische Darstellung eines
Ausschnitts eines organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß einem weiteren
Ausführungsbeispiel . In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleich wirkende Elemente jeweils mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Die dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein. Figur 1 zeigt eine schematische Darstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer
Ausführungsform, das ein Substrat 1, beispielsweise aus Glas aufweist. Über dem Substrat 1 ist ein organisch funktioneller Schichtenstapel 9 zwischen zwei Elektroden 2 und 8,
beispielsweise aus Gold und Indiumzinnoxid, angeordnet. Der organische funktionelle Schichtenstapel 9 weist zumindest zwei organische lichtemittierende Schichten 4 und 6 auf. Die organischen lichtemittierenden Schichten 4 und 6 können
Ir(ppy)3 als Material in einem Matrixmaterial aufweisen.
Zwischen den zwei organisch lichtemittierenden Schichten 4 und 6 ist zumindest eine Ladungsträgererzeugungsschicht 5 angeordnet. Die Ladungsträgererzeugungsschicht 5 weist eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere eine p- und eine n-dotierte organische Schicht 51, 53 auf. Zwischen diesen beiden Schichten ist eine
Zwischenschicht 52 angeordnet.
Beispielsweise können die untere Elektrode 2 als Anode und die obere Elektrode 8 als Kathode ausgebildet sein.
Alternativ kann die untere Elektrode 2 als Kathode und die obere Elektrode 8 als Anode ausgebildet sein. Je nach
Polarität der Elektroden kann die organische Schicht 51 p- oder n-dotiert. Ist die organische Schicht beispielsweise n- dotiert, dann ist die organische Schicht 52 p-dotiert und umgekehrt .
Weiterhin kann es auch möglich sein, dass der organische funktionelle Schichtenstapel 9 mehr als zwei organische lichtemittierende Schichten aufweist, wobei in diesem Fall zwischen jeweils zwei unmittelbar benachbarten organischen lichtemittierenden Schichten jeweils eine
Ladungsträgererzeugungsschicht angeordnet sein kann. Der organische funktionelle Schichtenstapel 9 kann zusätzlich zu den beschriebenen organischen funktionellen Schichten 4 und 6 weitere organische funktionelle Schichten aufweisen. Im gezeigten Ausführungsbeispiel sind rein beispielhaft
Ladungsträgerinj ektions- beziehungsweise -transportschichten 3 und 7 gezeigt, die je nach Polarität der Elektroden 2, 7 löcher- oder elektronenleitend sind.
Weiterhin kann über den Elektroden 2, 8 und dem organischen funktionellen Schichtenstapel 9 eine Verkapselungsanordnung, bevorzugt in Form einer Dünnschichtverkapselung, aufgebracht sein (nicht gezeigt) , um das organische lichtemittierende Bauelement 100 und insbesondere die Schichten des organischen funktionellen Schichtenstapels 9 und die Elektroden 2, 8 vor schädigenden Materialien aus der Umgebung wie beispielsweise Feuchtigkeit und/oder Sauerstoff und/oder anderen korrosiven Substanzen wie etwa Schwefelwasserstoff zu schützen.
Die Figuren 2A bis 2C zeigen jeweils einen Ausschnitt eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer Ausführungsform. Die Figuren 2A bis 2C zeigen jeweils eine Zwischenschicht 52, welches das Verbindungsmaterial 11 aufweist. Das Verbindungsmaterial 11 weist Moleküle auf, die jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment 13 für das von dem Bauelement emittierte Licht aufweisen. Figuren 2A und 2B zeigen, dass die Übergangsdipolmomente parallel zur
Schichtnormalen N angeordnet sind. Figur 2C zeigt, dass die Übergangsdipolmomente 13 des Verbindungsmaterials 11 eine Abweichung von ungefähr 10° von der parallelen Anordnung zur Schichtnormalen aufweist. Durch die Ausrichtung derartiger Verbindungsmaterialien in einer Zwischenschicht 52 können Absorptionsverluste vermindert werden. Die Zwischenschicht 52 der Figuren 2A bis 2C kann in einem organischen lichtemittierenden Bauelement 100, wie
beispielsweise wie in Figur 1 dargestellt, eingebracht sein. Figuren 3A und 3B zeigen einen Ausschnitt eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß jeweils einer
Ausführungsform. Die Figur 3A zeigt eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere p- und n- dotierte organische Schicht 51, 53. An zumindest einer organischen Schicht 51, 53 ist eine Metallschicht 13 direkt angeordnet. Die Metallschicht 13 ist insbesondere aus Gold. Der Metallschicht 13 direkt nachgeordnet ist eine
Zwischenschicht 52, die zwischen dieser Metallschicht 13 und der organischen Schicht 51 angeordnet ist. In Figur 3A kann beispielsweise die organische Schicht 51 n-dotiert und die organische Schicht 53 p-dotiert sein. Alternativ kann die Metallschicht 13 auch an der organischen Schicht 51
angeordnet sein, wie es in der Figur 3B dargestellt ist. Hier kann beispielsweise die organische Schicht 51 n-dotiert und die organische Schicht 53 p-dotiert oder umgekehrt sein.
Die Figuren 4A und 4B zeigen einen Ausschnitt eines
organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß jeweils einer Ausführungsform. Zwischen den lochleitenden und
elektronenleitenden organischen Schichten, insbesondere n- und p-dotierten Schichten 51, 53 kann eine Zwischenschicht 52 angeordnet sein. Die Zwischenschicht 52 weist ein
Verbindungsmaterial 11 auf, das amphiphil ist. Amphiphil bedeutet hier, dass das Verbindungsmaterial einen hydrophilen Bereich IIa und einen hydrophoben Bereich IIb aufweist. Die organische Schicht 53, welche p- oder n-dotiert sein kann, weist eine hydrophile Oberfläche auf. Die Oberfläche der anderen organischen Schicht 51 kann hydrophob sein. Dadurch, dass die Oberflächen der lochleitenden und/oder
elektronenleitenden organischen Schichten, insbesondere p- und/oder n-dotierten organischen Schichten 51, 53
unterschiedlich sind, richtet sich das amphiphile
Verbindungsmaterial 11 je nach Polarität im Raum
unterschiedlich aus. Dies bedeutet, dass der hydrophile
Bereich IIa sich zur hydrophilen Oberfläche der lochleitenden oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- oder n-dotierten organischen Schicht 53 orientiert und dass sich der hydrophobe Bereich IIb des Verbindungsmaterials 11 sich in Richtung der hydrophoben Oberfläche der anderen lochleitenden oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- oder n-dotierten organischen Schicht 51 orientiert. Damit kann eine Orientierung des
Verbindungsmaterials 11 in der Zwischenschicht 52 erzeugt werden. In diesem Fall kann die organische Schicht 51 p- dotiert und die organische Schicht 53 n-dotiert oder
umgekehrt sein. Die Figur 4B zeigt den umgekehrten Fall zur Figur 4A. Die Figur 4B zeigt, dass die organische Schicht 51 eine
hydrophile Oberfläche aufweist und die organische Schicht 53 eine hydrophobe Oberfläche aufweist. Damit kann eine
Orientierung entgegengesetzt im Vergleich zu Figur 4A erzeugt werden.
Die in Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispiele und deren Merkmale können gemäß weiterer Ausführungsbeispiele auch miteinander kombiniert werden, auch wenn solche Kombinationen nicht explizit in den Figuren gezeigt sind. Weiterhin können die in Verbindung mit den Figuren beschriebenen Ausführungsbeispiele zusätzliche oder alternative Merkmale gemäß der Beschreibung im allgemeinen Teil aufweisen.
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung 10 2015 108 826.6, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.
Bezugs zeichenliste
100 organisches lichtemittierendes Bauelement
I Substrat
2 erste Elektrode
3 Ladungsträgerinj ektions- beziehungsweise - transportschichten
4 organisch lichtemittierende Schicht
5 Ladungsträgererzeugungsschicht
51 elektrodenleitende organische Schicht
52 Zwischenschicht
53 lochleitende organische Schicht
6 organisch lichtemittierende Schicht
7 Ladungsträgerinj ektions- beziehungsweise - transportschichten
8 zweite Elektrode
9 organisch funktioneller Schichtenstapel
II Verbindungsmaterial
IIa hydrophiler Bereich des Verbindungsmaterials IIb hydrophober Bereich des Verbindungsmaterials
13 Übergangsdipolmoment
14 Oberfläche der Metallschicht
130 Metallschicht
N Schichtnormale

Claims

Patentansprüche
1. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) mit einem organischen funktionellen Schichtenstapel (9) zwischen zwei Elektroden (2, 8),
- wobei der organische funktionelle Schichtenstapel (9) zumindest zwei organische lichtemittierende Schichten (4, 6) und zumindest eine Ladungsträgererzeugungsschicht (5)
aufweist, die zwischen den zwei organischen
lichtemittierenden Schichten (4, 6) angeordnet ist,
- wobei die Ladungsträgererzeugungsschicht (5) eine
elektronenleitende und lochleitende organische Schicht (51, 53) aufweist, zwischen denen eine Zwischenschicht (52) angeordnet ist,
- wobei die Zwischenschicht (52) ein Verbindungsmaterial (11) umfasst, das in der Zwischenschicht (52) ausgerichtet ist,
- wobei Moleküle des Verbindungsmaterials (11) jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment (13) für das von dem
Bauelement emittierte Licht aufweisen, wobei gilt: <cos26> größer 1/3, so dass Absorption des von dem Bauelement
emittierten Lichts in der Zwischenschicht (52) vermindert ist, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen
Übergangsdipolmoment (13) der Moleküle des
Verbindungsmaterials (11) und einer Schichtnormalen (N) ist.
2. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach Anspruch 1,
- wobei die Ladungsträgererzeugungsschicht (5) zusätzlich eine Metallschicht (130) mit einer Oberfläche (14) aufweist, - wobei die Metallschicht (130) mit einer der Oberflächen (14) abgewandten Seite direkt an der lochleitenden oder elektronenleitenden organischen Schicht (51, 53) angeordnet ist, wobei das Verbindungsmaterial (11) kovalent an die Oberfläche (14) der Metallschicht (130) gebunden ist und sich als selbstorganisierende Monoschicht orientiert, wobei die Übergangsdipolmomente (13) parallel zur Schichtnormalen (N) mit einer maximalen Abweichung von ± 45° von dieser
parallelen Ausrichtung angeordnet sind.
3. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach dem vorhergehenden Anspruch,
wobei die Metallschicht (130) ein Metall ausgewählt aus
Kupfer, Silber oder Gold umfasst, wobei die Metallschicht (130) eine Schichtdicke kleiner als 1 nm aufweist, wobei das Verbindungsmaterial (11) Schwefel umfasst, wobei der Schwefel mit der Oberfläche (14) der Metallschicht (130) kovalent über eine Metall-Schwefel-Bindung verbunden sind.
4. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei das Verbindungsmaterial (11) ein substituiertes
Phthalocyanin, einen substituierten Aromaten,
Octylphosphonsäure oder einen substituierten Heteroaromaten umfasst .
5. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei das Verbindungsmaterial (11) ein mit Schwefel
substituiertes Kupferphthalocyanin, Vanadylphthalocyanin oder Titanylphthalocyanin ist.
6. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei die Ladungsträgererzeugungsschicht (5) eine
Schichtdicke von kleiner 5 nm aufweist.
7. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei das Verbindungsmaterial (11) amphiphil ist und die Moleküle des Verbindungsmaterials (11) jeweils ein
permanentes Dipolmoment aufweisen, wobei das permanente
Dipolmoment vorwiegend parallel zur Schichtnormalen (N) mit einer maximalen Abweichung von ± 45° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet sind, wobei das Übergangsdipolmoment (13) parallel zum permanenten Dipolmoment orientiert ist.
8. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei die lochleitende und/oder elektronenleitende organische Schicht (51, 53) eine hydrophile Oberfläche aufweist, wobei das Verbindungsmaterial (11) hydrophile (IIa) und hydrophobe (IIb) Bereiche aufweist, wobei der hydrophile Bereich (IIa) des Verbindungsmaterials (11) zur hydrophilen Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen
Schicht (51, 53) orientiert ist und der hydrophobe Bereich (Hb) des Verbindungsmaterials (11) von der hydrophilen
Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht (51, 53) abgewandt ist.
9. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei die lochleitende und/oder elektronenleitende organische Schicht (51, 53) eine hydrophobe Oberfläche aufweist, wobei das Verbindungsmaterial (11) einen hydrophilen (IIa) und hydrophoben Bereich (IIb) aufweist, wobei der hydrophobe Bereich (IIb) des Verbindungsmaterials (11) zur hydrophoben Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht (51, 53) orientiert ist und der
hydrophile Bereich (IIa) von der hydrophoben Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen
Schicht (51, 53) abgewandt ist.
10. Verfahren zur Herstellung eines organischen
lichtemittierenden Bauelements (100) nach den Ansprüchen 1 bis 9 mit den Schritten:
A) Bereitstellen einer Elektrode (2),
B) Aufbringen einer organischen lichtemittierenden Schicht (4) auf die Elektrode (2),
C) Aufbringen einer organischen Schicht (51) auf die unter Schritt B) erzeugte organische lichtemittierende Schicht (4),
D) Aufbringen einer Zwischenschicht (52), wobei die
Zwischenschicht (52) ein Verbindungsmaterial (11) aufweist, dass sich beim Aufbringen selbstorganisierend anordnet, wobei Moleküle des Verbindungsmaterials (11) jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment (13) für das von dem Bauelement
emittierte Licht aufweisen, wobei gilt: <cos26> größer 1/3 , so dass Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht vermindert wird, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment der Moleküle des Verbindungsmaterials und einer Schichtnormalen (N) ist,
E) Aufbringen einer weiteren organischen Schicht (53) auf die Zwischenschicht (52),
F) Aufbringen einer weiteren organischen lichtemittierenden Schicht (6) auf die weitere organische Schicht (53),
G) Aufbringen einer weiteren Elektrode (7) auf die unter Schritt F) erzeugte weitere organische lichtemittierende Schicht (6) .
11. Verfahren nach Anspruch 10,
wobei vor Schritt D) ein zusätzlicher Schritt Dl) erfolgt: Dl) Aufbringen einer Metallschicht (130) aus Kupfer, Silber oder Gold auf die unter Schritt C) erzeugte organische Schicht (51) mittels Vakuumverdampfung, wobei eine Metallschicht (130) mit einer Schichtdicke von kleiner als 1 nm erzeugt wird, wobei im anschließenden Schritt D) das Verbindungsmaterial (11) auf die Metallschicht (130)
aufgebracht wird, das Schwefel umfasst und kovalent über eine Metall-Schwefel-Bindung mit der Metallschicht (130) verbunden wird, wobei die Übergangsdipolmomente (13) der Moleküle des Verbindungsmaterials (11) parallel zur Schichtnormalen (N) mit einer maximalen Abweichung von ± 45° von dieser
parallelen Ausrichtung angeordnet sind.
12. Verfahren nach Anspruch 10,
wobei die Zwischenschicht (52) im Schritt D) aus der
Flüssigphase mittels Spincoating, Siebdruck, Inkjet,
Gravurdruck oder Flexodruck aufgebracht wird.
13. Verfahren nach Anspruch 10,
wobei die Zwischenschicht (52) im Schritt D) aus der Gasphase mittels Vakuumverdampfung aufgebracht wird.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102016102964B4 (de) * 2016-02-19 2025-05-15 Pictiva Displays International Limited Organisches lichtemittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012211869A1 (de) * 2012-07-06 2014-01-09 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches Licht emittierendes Bauelement
KR20140055876A (ko) * 2012-10-31 2014-05-09 단국대학교 산학협력단 미세 패턴의 전하 생성층을 포함하는 소자의 제조방법
DE102013107113A1 (de) * 2013-07-05 2015-01-08 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE112012001504B4 (de) * 2011-03-30 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
DE102012203583B4 (de) * 2012-03-07 2021-03-18 Pictiva Displays International Limited Organisches Licht emittierendes Bauelement
DE102013013129B4 (de) * 2013-08-07 2023-05-04 Osram Oled Gmbh Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012211869A1 (de) * 2012-07-06 2014-01-09 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches Licht emittierendes Bauelement
KR20140055876A (ko) * 2012-10-31 2014-05-09 단국대학교 산학협력단 미세 패턴의 전하 생성층을 포함하는 소자의 제조방법
DE102013107113A1 (de) * 2013-07-05 2015-01-08 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book", 1997, INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY (IUPAC)
"IUPAC. Compendium of Chemical Terminology", PAC, vol. 79, 2007, pages 293
S. E. BRASLAVSKY: "GLOSSARY OF TERMS USED IN PHOTOCHEMISTRY 3rd EDITION (IUPAC Recommendations 2006)", 2006, pages: 371
S. E. BRASLAVSKY: "Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006)", vol. 79, 2007, INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY, pages: 293

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