WO2016139124A1 - Haarbehandlungsmittel enthaltend methionylmethionin und eine mischung aus anionischen und amphoteren tensiden - Google Patents

Haarbehandlungsmittel enthaltend methionylmethionin und eine mischung aus anionischen und amphoteren tensiden Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to hair treatment compositions containing a surfactant mixture, a hair care component of synthetic origin and a dipeptide.
  • Multifunctional cosmetic products are known in the art.
  • these include the so-called "2 in 1" shampoos, which not only cleanse the hair, but also condition it.
  • These products are highly appreciated by the consumer because of their product performance, at least one process step, for example, conditioning with a classical hair conditioner;
  • these products which clean and condition the hair at the same time, are not suitable for all hairs, especially fine hair is overconditioned by such products, for example, in one insufficient hairstyle structure with low volume, little hold and fullness of the hairstyle noticeable.
  • the object of the present invention is therefore to cleanse the hair on the one hand, to condition it sufficiently, in particular to provide improved combability of dry and wet hair, and yet to allow a good hairstyle structure with support, fullness and volume after washing.
  • a hair treatment composition containing methionylmethionine, a hair care component of synthetic origin and a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.
  • a first subject of the present invention is therefore a hair treatment composition containing - based on the weight of the total composition - a) 0.0001 to 30 wt .-% methionylmethionine,
  • the hair treatment agent is used to clean and care for human hair.
  • Preferred hair treatment compositions are therefore, for example, hair shampoos.
  • the hair treatment composition contains as component a) methionylmethionine.
  • Methionylmethionine is the dipeptide of methionine and has the following structure:
  • the dipeptide methionylmethionine From the dipeptide methionylmethionine exist the four different stereoisomers DD, LL, DL and LD. Of the four stereoisomers, only the L-methionyl-L-methionine is natural, the three other dipeptides L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine, and D-methionyl-D-methionine are all unnatural.
  • the described positive effects in hair treatment compositions can be achieved with all four stereoisomeric dipeptides.
  • the Methionylmethionin can be used as DD / LL / LD / DL mixture, as DL / LD mixture or DD / LL mixture.
  • stereoisomeric dipeptide alone or in combination with one or two further stereoisomers is conceivable. If only one stereoisomeric dipeptide is used, preference is given to choosing L-methionyl-L-methionine or D-methionyl-D-methionine.
  • the two pairs DD / LL-methionylmethionine and DL / LD-methionylmethionine are diastereomeric and have different physical data.
  • the diastereomeric pair DD / LL at room temperature has a solubility of 21.0 g / l in water, whereas the solubility of the diastereomeric pair DL / LD is 0.4 g / l.
  • These mixtures can be easily in an aqueous phase or an aqueous-surfactant phase of a Incorporate / dissolve hair treatment product.
  • the hair treatment compositions contain the methionyl methionine preferably in an amount of 0.01 to 5.0 wt .-% and particularly preferably from 0.1 to 3.0 wt .-%, each based on the weight of the ready hair treatment agent.
  • a second essential ingredient b) in the hair treatment compositions is a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.
  • Suitable anionic surfactants are preferably added to the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - in amounts of from 0.05 to 45% by weight, more preferably from 1 to 25% by weight, particularly preferably from 2 to 17.5% by weight. % and in particular from 3 to 15% by weight added.
  • Suitable anionic surfactants which can be used in the hair treatment compositions include:
  • R-O- (CH 2 -CH 2 O) n -SO 3 X in which R is preferably a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms, n is 0 or 1 to 12 and X is an alkali or alkaline earth metal ion or protonated triethanolamine or the ammonium ion,
  • Sulfonates of unsaturated fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds.
  • anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl ether sulfates which contain an alkyl radical having 8 to 18 and in particular 10 to 16 C atoms and 1 to 6 and in particular 2 to 4 ethylene oxide units.
  • the surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants very particularly preferably contains sodium lauryl ether sulfate (INCI: sodium laureth sulfate) and very particularly preferably sodium lauryl ether sulfate with 2 ethylene oxide units.
  • anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl sulfates which contain an alkyl radical having 8 to 18 and in particular 10 to 16 carbon atoms. Particularly preferred are the sodium, magnesium and / or triethanolamine salts of linear or branched lauryl, tridecyl and / or myristyl sulfates.
  • Amphoteric surfactants which are also referred to as zwitterionic surfactants, are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one -COO " or -SO 3 " group.
  • Amphoteric / zwitterionic surfactants are also understood to mean those surface-active compounds which, apart from a Cs-C24-alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SCbH group and are capable of forming internal salts.
  • Suitable amphoteric / zwitterionic surfactants may in the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - preferably in amounts of 0.05 to 20 wt .-%, more preferably from 0.25 to 15 wt .-%, particularly preferably from 0.5 to 10 and especially from 1 to 5 wt .-% are added.
  • Suitable amphoteric / zwitterionic surfactants may be selected from compounds of the following formulas (i) to (v) in which the radical R is in each case a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms .
  • amphoteric / zwitterionic surfactants include the surfactants cocamidopropyl betaine and disodium cocoamphodiacetate known under the INCI name.
  • hair treatment agents contain at least one anionic surfactant and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant in a ratio of 6: 1 to 1: 1, preferably 5: 1 to 1: 5: 1 and especially from 4: 1 to 2: 1.
  • the total amount of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants, based on the total weight of an agent, is preferably in total from 0.1 to 40.0% by weight, more preferably from 1.0 to 35.0% by weight and more preferably 3, 0 to 30.0% by weight.
  • the hair treatment agents contain a hair care component of synthetic origin.
  • Hair care components of synthetic origin are compounds which, for example due to cationic or cationizable groups, in particular protonated amine groups or quaternary ammonium groups, have a substantivity to human hair.
  • Synthetic origin means that it is not an unchanged natural product or a chemical modification of a natural product.
  • Suitable hair care components of synthetic origin are, for example, cationic polymers of synthetic origin, amphoteric polymers of synthetic origin, polyorganosiloxanes and mixtures thereof
  • the cationic polymers may be homopolymers or copolymers wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers.
  • Suitable cationic monomers are unsaturated, free-radically polymerizable compounds which carry at least one cationic group, in particular ammonium-substituted vinyl monomers such as trialkylmethacryloxyalkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium, dialkyldiallylammonium and quaternary vinylammonium monomers having cyclic, cationic nitrogen-containing groups such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, for example Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, or Alyklvinylpyrrolidon salts.
  • the alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as, for example, C 1 - to C
  • the ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers.
  • Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and dialkylacrylamide, alkyl and dialkylmethacrylamide, alkyl acrylate, alkyl methacrylate, vinylcaprolactone, vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, vinyl esters, for example vinyl acetate, vinyl alcohol, propylene glycol or ethylene glycol, wherein the alkyl groups of these monomers are preferably C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups are.
  • R -H or -Ch
  • R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl
  • Polymers are preferred those for which at least one of the following conditions applies: R represents a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 stand for methyl groups, m has the value 2.
  • physiologically compatible counterions X " for example, halide ions, sulfate ions,
  • Phosphate ions Phosphate ions, Methosulfationen and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and
  • Acetate ions into consideration. Preference is given to methosulfates and halide ions, in particular chloride.
  • Suitable cationic polymers are, for example, copolymers of the formula (Copo).
  • Q is from 3 to 55,000, preferably from 10 to 25,000, more preferably from 50 to 15,000, more preferably from 100 to 10,000, even more preferably from 500 to 8,000 and in particular from 1000 to 5000, x is (0 to 0 , 5) Q, preferably for (0 to 0.3) Q and in particular for the values 0, 1, 2, 3, 4, 5, wherein the value 0 is preferred,
  • y stands for (0.1 to 0.95) Q, preferably for (0.5 to 0.7) Q and in particular for values of 1 to 24000, preferably of 5 to 15000, particularly preferably of 10 to 10000 and in particular of 100 to 4800, z stands for (0.001 to 0.5) Q, preferably for (0, 1 to 0.5) Q and in particular for values from 1 to 12500, preferably from 2 to 8000, particularly preferably from 3 to 4000 and in particular from 5 to 2000th
  • hair treatment compositions are preferred which are characterized in that the ratio of (y: z) is 4: 1 to 1: 2, preferably 4: 1 to 1: 1 ,
  • hair treatment compositions are preferred, in which the copolymer has a molecular weight of 10000 and 20 million gmol "1, preferably from 100,000 to 10 million gmol" 1, more preferably from 500,000 to 5 million gmol ⁇ and especially from 1, 1 million to 2.2 million gmol -1 .
  • a most preferred copolymer, constructed as previously shown, is commercially available under the name Polyquaternium-74.
  • a particularly suitable homopolymer is the optionally crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium 37.
  • Such products are, for example, under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen ® CR (3V Sigma) are commercially available.
  • the homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion.
  • Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade.
  • Another preferred cationic polymer comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI) and at least one structural unit of the formula (VII)
  • R and R 4 independently of one another represent a hydrogen atom or a methyl group
  • X 1 and X 2 independently of one another represent an oxygen atom or a group NH
  • a and A 2 independently of one another are a group of ethane-1, 2-diyl, propane-1, 3-diyl or butane-1, 4-diyl, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are each independently a (Ci to C4) alkyl group, R 7 is a (Cs to C3o) alkyl group.
  • a chemical bond marked with the symbol * stands for a free valency of the corresponding structural fragment.
  • physiologically acceptable anions such as chloride, bromide, hydrogen sulfate, methyl sulfate, ethyl sulfate, tetrafluoroborate, phosphate, hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate or p-toluenesulfonate, triflate.
  • Examples of (C 1 to C 4) -alkyl groups are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl.
  • Examples of (Cs to C30) alkyl groups are octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl), docosyl (behenyl).
  • R and R 4 each represent a methyl group
  • X 1 stands for a group NH
  • X 2 stands for a group NH
  • a and A 2 are each independently ethane-1, 2-diyl or propane-1, 3-diyl,
  • R 2 , R 3 , R 5 and R 6 independently of one another represent methyl or ethyl, (particularly preferably methyl),
  • R 7 is a (C 10 to C 24) alkyl group, in particular decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).
  • the structural unit of the formula (VII) the structural unit of the formula (VI-7) and / or the formula (VI-8).
  • the structural unit of formula (VI-8) is a most preferred structural unit.
  • particularly preferred structural unit of the formula (VII) are the structural units of the formula (VII-7) and / or the formula (VII-8) wherein each R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl ), Tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or Docosyl (behenyl).
  • the structural unit of the formula (VII-8) represents a very particularly preferred structural unit of the formula (VII).
  • a very particularly preferably cationic polymer present in the composition comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI-8) and at least one structural unit of the formula (VII-8) .
  • R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).
  • a very particularly preferred cationic polymer according to the invention is the copolymer of N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N- (3-dimethylaminopropyl) methacrylamide and 3- (methacryloylamino) propyl-lauryl-dimethylammonium chloride (INCI name: Polyquaternium-69), which is, for example under the trade name Aqua style ® 300 marketed (28-32 wt .-% of active substance in ethanol-water mixture, molecular weight 350,000) by the company ISP.
  • Aqua style ® 300 marketed (28-32 wt .-% of active substance in ethanol-water mixture, molecular weight 350,000) by the company ISP.
  • cationic polymers of synthetic origin are, for example, polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid.
  • Synquat ® 100 Poly (dimethyldiallylammonium chloride)
  • Merquat ® 550 dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer
  • Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
  • vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl for example vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl copolymer available under the trade names Gafquat ® 755 N and Gafquat ® 734, United States is marketed by Gaf Co. and the INCI - name Polyquaternium-1 1,
  • Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers such as those offered with acrylic acid esters and acrylamides as the third monomer building commercially, for example, under the name Aquaflex ® SF 40.
  • Suitable amphoteric polymers of synthetic origin are those in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
  • R and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z denotes an NH group or an oxygen atom, n denotes an integer of 2 to 5 and A () is the anion of an organic or inorganic acid,
  • R 6 and R 7 independently of one another represent a (C 1 to C 4) -alkyl group, in particular a methyl group and
  • R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.
  • acrylic acid is preferably used as the monomer (ii) for the polymers mentioned.
  • amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (monol) or (mono 2) with the monomer (mono 3), in particular copolymers of the monomers (mono 2) and (mono 3).
  • Very particularly preferably used amphoteric polymers are copolymers of diallyldimethylammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, among others, with the trade name Merquat ® 280 (Nalco).
  • amphoteric polymers in addition to a monomer (Monol) or (Mono2) and a monomer (Mono3) additionally a monomer (Mono4)
  • R 0 and R independently of one another are hydrogen or methyl groups and R 2 is a hydrogen atom or a (C 1 to C 8) -alkyl group.
  • Very particularly preferred amphoteric polymers based on a comonomer are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).
  • amphoteric polymers of synthetic origin can generally be used both directly and in salt form obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide.
  • Particularly preferred hair treatment agents include a polyalkyl siloxane, polyaryl siloxane, polyalkylaryl siloxane, silicone gum, silicone gum, organofunctional group-modified polyorganosiloxane or mixtures thereof.
  • Very particularly preferred hair treatment compositions are characterized in that (a) the polyalkylsiloxanes are selected from:
  • polyaryl siloxanes are selected from:
  • Polydimethylmethylphenylsiloxanen, polydimethyldiphenylsiloxanes which are straight-chain and / or branched and at 25 ° C have a viscosity in the range of 1 10 ⁇ 5 to 5 10 2 m 2 / s;
  • said silicone gums are selected from polydiorganosiloxanes having number average molecular weights in the range 200,000 to 1,000,000 and used as such or in admixture with a solvent;
  • the resins are selected from the group consisting of R3S1O1 / 2, R2S1O2 / 2, RS1O3 / 2 and S1O4 / 2 units, wherein the group R is a hydrocarbon group of 1 to 16 carbon atoms or a phenyl group;
  • the organomodified silicones are selected from silicones structurally bearing one or more organofunctional groups bonded through a hydrocarbon group.
  • Particularly preferred agents comprise the polyorganosiloxane (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight, in each case based on the total mean.
  • x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.
  • mixtures of the polyorganosiloxanes may be included in the hair treatment compositions.
  • Preferred polyorganosiloxanes which can be used have viscosities of from 0.2 to 2 mmV at 20 ° C., with polyorganosiloxanes with viscosities of from 0.5 to 1 mm 2 s -1 being particularly preferred.
  • Particularly preferred agents contain one or more organomodified polyorganosiloxanes, since the performance properties of the polyorganosiloxanes can be adapted by the modification of the application even more detailed.
  • Preferred hair treatment agents are characterized in that the organo-modified silicones are selected from the polyorganosiloxanes containing
  • Particularly preferred agents contain one or more amino-functional polyorganosiloxanes.
  • Such polyorganosiloxanes may be exemplified by the formula
  • R in the above formula is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having 1 to about 6 carbon atoms
  • Q is a polar radical of the general formula -R HZ, wherein R is a divalent linking group attached to hydrogen and the radical Z.
  • Z is an organic, amino-functional radical containing at least one amino-functional group; "a” assumes values in the range of about 0 to about 2, “b” assumes values in the range of about 1 to about 3, “a” + “b” is less than or equal to 3, and “c” is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000 .
  • R is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy.
  • R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl
  • R examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, - CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, - OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH ( CH 3 ) C (O) 2 -, - (CH 2 ) 3CC (O) 2 CH 2 -, -Cel-UCel-U-, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
  • Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group.
  • a possible formula for Z is NH (CH 2) z NH 2, wherein z is 1 or more.
  • Another possible formula for Z is -NH (CH 2) z (CH 2) zzNH wherein both z and zz are independently 1 or more, this structure including diamino ring structures such as piperazinyl.
  • Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2NH 2 radical.
  • Another possible formula for Z is -N (CH 2 ) z (CH 2 ) zzNX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.
  • Q is most preferably a polar amine-functional radical of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2.
  • "a” assumes values in the range of about 0 to about 2
  • "b” assumes values in the range of about 2 to about 3
  • "a "+” b is less than or equal to 3
  • " c is a number in the range of about 1 to about 3.
  • the molar ratio of R a Q b SiO (4-a-b) / 2 units to R c SiO (4- C ) / 2 units range from about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20
  • One or more polyorganosiloxanes of the above formula may be used, then the various variable substituents in the above formula may be different for the various polyorganosiloxane components present in the polyorganosiloxane mixture.
  • Preferred agents are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
  • - G is-H, a phenyl group, -OH, -O-CH3, -CH3, -O-CH2CH3, -CH2CH3, -O- CH2CH3 CH 2, -CH 2 CH 2 CH 3, -0-CH (CH 3) 2 , -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , - CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, -O-CH 2 CH (CH 3 ) 2, -CH 2 CH (CH 3 ) 2, -O-CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -O -C (CH 3 ) 3 , -C (CH 3 ) 3 ;
  • a is a number between 0 and 3, in particular 0;
  • b is a number between 0 and 1, in particular 1,
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
  • R - R ' is a monovalent radical selected from
  • each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -,
  • R " is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 - CH (CH 3 ) Ph, the C 20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.
  • Particularly preferred agents are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-Ila)
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
  • agents which are an amino-functional polyorganosiloxane of the formula (IIb) are particularly preferred.
  • R is -OH, -O-Ch or a -Ch group and m
  • n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, wherein the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
  • agents containing an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and especially above 0.4 meq / g.
  • the amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
  • Preferred agents contain - based on their weight - 0.01 to 10 wt.%, Preferably 0.1 to 8 wt.%, Particularly preferably 0.25 to 7.5 wt.% And in particular 0.5 to 5 wt.% amino-functional silicone (s).
  • agents according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula Si III
  • Cyclic silicones of 3 to 7, preferably 4 to 5, Si atoms are, for example, octamethylcyclotetrasiloxane, available as "Volatile Silicone 7207" (Union Carbide) or "Silbione 70045 V 2" (Rhodia Chemie), decamethylcyclopentasiloxane, available as "Volatile Silicone 7158". (Union Carbide) and "Silbione 70045 V 5" (Rhodia Chimie) and mixtures thereof.
  • Cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type are, for example, "Volatile Silicone FZ 3109" (Union Carbide), having the structure:
  • mixtures of cyclic silicones with organosilicone compounds such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilyl pentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1'-bis (2,2,2 ', 2', 3,3 '-hexatrimethylsilyloxy) neopentane.
  • the silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units.
  • these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains.
  • Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
  • Also preferred agents include a silicone of formula Si-IV
  • the Ci-20-alkyl radicals preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH ( CH 3) 2, -CH2CH2CH2H3, - CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -C (CH 3) 3, x or y for a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and especially 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4 , 5, 6 stands.
  • a likewise particularly preferably usable polyorganosiloxane has the general formula
  • Xi and X2 are independently OH, OR ⁇ R 2 , O-PDMS or O-f siloxane, X 3 denotes hydrogen or a monovalent hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms per radical, PDMS or f siloxane,
  • X4 is a radical of the formula
  • a is a number from 1 to 100
  • R is an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms
  • R 2 is a monovalent, optionally substituted with the elements N, P, S, O, Si and halogen, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 200 carbon atoms per radical,
  • R 3 are each independently a monovalent, optionally with the elements N, P, S,
  • A is a radical of the formula R 6 - [NR 7 -R 8 -] fNR 7 2,
  • R 6 denotes a divalent linear or branched hydrocarbon radical having 3 to 18 carbon atoms
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or an acyl radical
  • R 8 is a divalent hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms
  • b is a number from 1 to 2000
  • c is 0 or a number from 1 to 2000
  • d is a number from 1 to 1000, e is 0 or a number from 1 to 5,
  • f 0, 1, 2, 3 or 4,
  • Z is hydrogen, an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or
  • R 4 denotes a monovalent hydrocarbon radical having 1 to 18 carbon atoms and optionally containing N and / or O atoms, and
  • R 5 is a divalent optionally N and / or O atoms containing hydrocarbon radical having 3 to 12 carbon atoms.
  • a particularly preferred polyorganosiloxane of the formula (A) is known, for example, under the INCI name amodimethicone / morpholinomethyl silsesquioxane copolymer and / or under the CAS number 1293390-78-9.
  • This polyorganosiloxane under the name Belsil® ADM 8301 E (ex Wacker).
  • the raw material is a microemulsion and has the following components: amodimethicone / morpholinomethyl silsesquioxane copolymer, trideceth-5, glycerol, phenoxyethanol and water.
  • Most particularly preferred hair treatment agents include trimethylsilyl-terminated polyalkylsiloxanes, dimethylsilanol-terminated polyalkylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, mixtures of two polydimethylsiloxanes (PDMS) formed from a gum and an oil of different viscosities, mixtures of organosiloxanes and cyclic silicones or organopolysiloxane resins.
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • conditioning agents used silicones are, for example
  • Dimethiconols such as oils of the 48 series (Rhodia Chimie)
  • Silicone Copolymer F-755 SWS Silicones
  • Abil Wax 2428, 2434 and 2440 Evonik
  • nonionic polymers of synthetic origin such as vinylpyrrolidinone / vinyl acrylate copolymers, polyvinylpyrrolidinone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate / vinyl propionate copolymers such as "Luviskol® VAP 343", vinylpyrrolidone / (meth) acrylic acid ester copolymers or polyethylene glycols are less preferred, but may in principle be used as a hair care component synthetic origin in hair treatment products.
  • a hair treatment composition contains a compound known by the INCI name dimethicone and / or a compound known by the INCI name amodimethicone.
  • a hair treatment composition contains a compound known by the INCI name Dimethicone as a hair care component of synthetic origin.
  • the total amount of hair care component (s) of synthetic origin is - based on the total weight of a hair treatment agent - a total of 0.001 to 5.0 wt .-%, more preferably 0.01 to 3.0 wt .-% and more preferably 0.05 to 1, 0% by weight.
  • the hair treatment composition further contains an aqueous carrier.
  • An aqueous carrier contains at least 50% by weight, preferably at least 60% by weight of water.
  • a surfactant mixture of at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an amphoteric / zwitterionic surfactant From 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture of at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an amphoteric / zwitterionic surfactant,
  • a surfactant mixture of at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate, and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant,
  • a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
  • a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
  • a hair care component of synthetic origin selected from the group comprising a compound known by the INCI name Dimethicone, a compound known by the INCI name Amodimethicone, a compound known by the INCI name Polyquaternium-69 , a compound known by the INCI name Polyquaternium-37 and mixtures thereof, and
  • a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
  • a hair care component of synthetic origin selected from the group comprising a compound known by the INCI name Dimethicone, and
  • suitable ingredients include nonionic surfactants, nonionic polymers, hair care components of natural origin, anionic polymers, fatty substances, waxes, protein hydrolysates, amino acids, oligopetids, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, biochinones, purines, taurine derivatives, plant extracts, silicones , Ester oils, UV screening filters, structuring agents, thickeners, electrolytes, pH adjusting agents, swelling agents, Dyes, antidandruff agents, chelating agents, opacifiers, pearlescers, pigments, stabilizers, propellants, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.
  • nonionic surfactants are nonionic surfactants.
  • Suitable nonionic surfactants may in the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - preferably in an amount of 0.05 to 10 wt .-%, more preferably from 0.1 to 7.5 wt .-%, particularly preferably from 0, 2 to 5 wt .-% and in particular in an amount of 0.25 to 4% by weight are used.
  • the amount of nonionic surfactants does not count to the amount of surfactant mixture b), but the nonionic surfactants are included in the hair treatment agents in addition to the surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.
  • preferred nonionic surfactants include
  • alkyl oligoglucosides especially alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C 12/14 coconut oil having a degree of oligomerization (DP) of 1 to 3, as described, for example, under the INCI name " Coco-glucosides "are commercially available.
  • DP degree of oligomerization
  • the hair treatment compositions preferably have a pH of 3.5 to 5.5. This can be adjusted with suitable pH adjusting agents, in particular organic acids such as lactic acid and / or citric acid.
  • Another subject of the invention is a hair treatment process in which a hair treatment composition according to claim 1 is applied to the hair and is rinsed by the hair after a contact time.
  • the exposure time is preferably a few seconds to 100 minutes, more preferably 1 to 50 minutes and most preferably 1 to 5 minutes.

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Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Haarbehandlungsmittel enthaltend Methionylmethionin, eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden, eine Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs sowie einen wässrigen Träger. Das Haarbehandlungsmittel dient zur Reinigung und Pflege menschlicher Haare.

Description

HAARBEHANDLUNGSMITTEL ENTHALTEND METHIONYLMETHIONIN UND EINE MISCHUNG AUS ANIONISCHEN UND AMPHOTEREN TENSIDEN
Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel enthaltend eine Tensidmischung, eine Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und ein Dipeptid.
Umweltbedingte Einflüsse und oxidative Haarbehandlungen führen häufig zu verschlechterten Kämmbarkeiten des trockenen und des nassen Haares. Weiterhin werden der Glanz und die Geschmeidigkeit durch die angegriffene äußere Struktur der keratinischen Fasern nachteilig beeinflusst. Multifunktionale kosmetische Produkte sind im Stand der Technik bekannt. Insbesondere zählen hierzu die so genannten„2 in 1 " Shampoos, welche nicht nur das Haar reinigen, sondern es auch konditionieren. Derartige Produkte werden vom Verbraucher sehr geschätzt, weil sie durch ihre Produktleistung mindestens einen Verfahrensschritt, beispielsweise das Konditionieren mit einer klassischen Haarspülung, erübrigen. Daraus ergibt sich für den Verbraucher ein Zeitvorteil bei der täglichen Haarreinigung und Pflege. Andererseits sind diese Produkte, welche das Haar gleichzeitig reinigen und konditionieren, nicht für alle Haare geeignet. Insbesondere feines Haar wird durch derartige Produkte überkonditioniert, was sich beispielsweise in einem unzureichenden Frisurenaufbau mit geringem Volumen, wenig Halt und Fülle der Frisur bemerkbar macht.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht deshalb darin, das Haar einerseits zu reinigen, es dabei ausreichend zu konditionieren, insbesondere eine verbesserte Kämmbarkeit von trockenem und nassem Haar zu vermitteln, und dennoch nach dem Waschen einen guten Frisurenaufbau mit Halt, Fülle und Volumen zu ermöglichen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die zuvor genannten Aufgaben in hervorragendem Maße durch ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend Methionylmethionin, eine Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden gelöst werden.
Dieses Haarbehandlungsmittel reinigt das Haar und führt zur Verbesserung der Avivage, insbesondere der Nass- und Trockenkämmbarkeit, zur Verbesserung des Glanzes und zur Verbesserung des Feuchtehaushaltes ohne die Frisierbarkeit im Hinblick auf Volumen, Halt und Fülle negativ zu beeinflussen. Das Haarbehandlungsmittel bewirkt auch eine Kräftigung der inneren Haarstruktur. Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Haarbehandlungsmittel enthaltend - bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels - a) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin,
b) 0,01 bis 60 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,
c) 0,001 bis 5 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs sowie d) einen wässrigen Träger.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dient das Haarbehandlungsmittel zur Reinigung und Pflege menschlicher Haare. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher beispielsweise Haarshampoos.
Das Haarbehandlungsmittel enthält als Bestandteil a) Methionylmethionin. Methionylmethionin ist das Dipeptid von Methionin und weist folgende Struktur auf:
Figure imgf000003_0001
Vom Dipeptid Methionylmethionin existieren die vier verschiedenen Stereoisomere DD, LL, DL und LD. Von den vier Stereoisomeren ist nur das L-Methionyl-L-methionin natürlich, die drei anderen Dipeptide L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin sind alle nichtnatürlich. Die beschriebenen positiven Wirkungen in Haarbehandlungsmitteln können mit allen vier stereoisomeren Dipeptiden erzielt werden. Das Methionylmethionin kann als DD/LL/LD/DL- Mischung, als DL/LD-Mischung oder DD/LL-Mischung eingesetzt werden. Prinzipiell ist auch der Einsatz eines stereoisomeren Dipeptids alleine oder in Kombination mit einem oder zwei weiteren Stereoisomeren denkbar. Wird nur ein stereoisomeres Dipeptid eingesetzt, werden vorzugsweise das L-Methionyl-L-methionin oder das D-Methionyl-D-methionin gewählt.
Die beiden Paare DD/LL-Methionylmethionin und DL/LD-Methionylmethionin sind diastereomer zueinander und haben unterschiedliche physikalische Daten. So besitzt beispielsweise das Diastereomerenpaar DD/LL bei Raumtemperatur eine Löslichkeit von 21 ,0 g/l in Wasser, wohingegen die Löslichkeit vom Diastereomerenpaar DL/LD bei 0,4 g/l liegt. Entsprechend kann es bevorzugt sein, das Methionylmethionin als DD/LL-Mischung oder als DD/LL/LD/DL-Mischung mit einem hohen Anteil an dem DD/LL-Diastereomerenpaar einzusetzen. Diese Mischungen lassen sich einfach in einer wässrigen Phase oder einer wässrig-tensidischen Phase eines Haarbehandlungsmittels einarbeiten/lösen.
Die Haarbehandlungsmittel enthalten das Methionylmethionin bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels.
Ein zweiter wesentlicher Inhaltsstoff b) in den Haarbehandlungsmitteln ist eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden.
Geeignete anionische Tenside werden den Haarbehandlungsmitteln - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels - bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 45 Gew.-%, mehr bevorzugt von 1 bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere von 3 bis 15 Gew.- % zugegeben.
Zu den geeigneten anionischen Tensiden, die in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzt werden können, zählen:
geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ein- oder mehrfach ungesättigte Alkylsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
- Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-0-(CH2-CH20)n-S03X, in der R bevorzugt für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder 1 bis 12 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für protoniertes Triethanolamin oder das Ammonium-Ion steht,
Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen.
Besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylethersulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen sowie 1 bis 6 und insbesondere 2 bis 4 Ethylenoxideinheiten enthalten. Ganz besonders bevorzugt enthält die Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden Natriumlaurylethersulfat (INCI: Sodium Laureth Sulfate) und ganz besonders bevorzugt Natriumlaurylethersulfat mit 2 Ethylenoxideinheiten.
Weiterhin besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylsulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen enthalten. Insbesondere bevorzugt sind die Natrium-, Magnesium und/oder Triethanolaminsalze linearer oder verzweigter Lauryl-, Tridecyl- und/oder Myristylsulfate. Amphotere Tenside, welche auch als zwitterionische Tenside bezeichnet werden, werden solche oberflächenaktiven Verbindungen genannt, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumruppe und mindestens eine -COO" - oder -SO3" -Gruppe tragen. Unter amphoteren/zwitterionischen Tensiden werden auch solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cs - C24 -Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SCbH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind.
Geeignete amphotere/zwitterionische Tenside können in den Haarbehandlungsmitteln - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels - bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,25 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 10 und insbesondere von 1 bis 5 Gew.-% zugegeben werden.
Geeignete amphotere/zwitterionische Tenside können ausgewählt sein aus Verbindungen der folgenden Formeln (i) bis (v), in denen der Rest R jeweils für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
(i)
(ü)
(iii)
Figure imgf000005_0001
(iv)
Figure imgf000005_0002
(v)
Figure imgf000006_0001
Zu den insbesondere geeigneten amphoteren/zwitterionischen Tensiden zählen die unter der INCI- Bezeichnung bekannten Tenside Cocamidopropylbetain und Disodium Cocoamphodiacetate.
Besonders milde sowie gut reinigende und gut konditionierende Haarbehandlungsmittel können erhalten werden, wenn die Haarbehandlungsmittel mindestens ein anionisches Tensid und mindestens ein amphoteres/zwitterionisches Tensid in einem Verhältnis von 6 : 1 bis 1 : 1 , bevorzugt von 5 : 1 bis 1 ,5 : 1 und insbesondere von 4 : 1 bis 2 : 1 enthalten.
Die Gesamtmenge der anionischen und der amphoteren/zwitterionischen Tenside beträgt - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels- vorzugsweise insgesamt 0, 1 bis 40,0 Gew.-%, bevorzugter 1 ,0 bis 35,0 Gew.-% und weiter bevorzugt 3,0 bis 30,0 Gew.-%.
Als dritten wesentlichen Inhaltsstoff c) enthalten die Haarbehandlungsmittel eine Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs. Haarpflegekomponenten synthetischen Ursprungs sind Verbindungen, die, beispielsweise auf Grund von kationischen oder kationisierbaren Gruppen, insbesondere protonierten Amingruppen oder quaternären Ammoniumgruppen, eine Substantivität zu menschlichem Haar aufweisen. Synthetischen Ursprungs bedeutet, dass es sich nicht um einen unveränderten Naturstoff oder eine chemische Modifikation eines Naturstoffs handelt. Geeignete Haarpflegekomponenten synthetischen Ursprungs sind beispielsweise kationische Polymere synthetischen Ursprungs, amphotere Polymere synthetischen Ursprungs, Polyorganosiloxane und Mischungen daraus
Die kationischen Polymere können Homo- oder Copolymere sein, wobei die quaternären Stickstoffgruppen entweder in der Polymerkette oder vorzugsweise als Substituent an einem oder mehreren der Monomeren enthalten sind. Geeignete kationische Monomere sind ungesättigte, radikalisch polymerisierbare Verbindungen, welche mindestens eine kationische Gruppe tragen, insbesondere ammoniumsubstituierte Vinylmonomere wie zum Beispiel Trialkylmethacryloxy- alkylammonium, Trialkylacryloxyalkylammonium, Dialkyldiallylammonium und quaternäre Vinylammoniummonomere mit cyclischen, kationische Stickstoffe enthaltenden Gruppen wie Pyridinium, Imidazolium oder quaternäre Pyrrolidone, zum Beispiel Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, oder Alyklvinylpyrrolidon Salze. Die Alkylgruppen dieser Monomere sind vorzugsweise niedere Alkylgruppen wie zum Beispiel C1 - bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen.
Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete Comonomere sind beispielsweise Acrylamid, Methacrylamid; Alkyl- und Dialkylacrylamid, Alkyl- und Dialkylmethacrylamid, Alkylacrylat, Alkylmethacrylat, Vinylcaprolacton, Vinylcaprolactam, Vinylpyrrolidon, Vinylester, zum Beispiel Vinylacetat, Vinylalkohol, Propylenglykol oder Ethylenglykol, wobei die Alkylgruppen dieser Monomere vorzugsweise C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen sind.
Aus der Vielzahl dieser Polymere haben sich als besonders erwiesen:
Homopolymere der allgemeinen Formel -{CH2-[CR COO-(CH2)mN+R2R3R4]}n X",
in der R = -H oder -Ch ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl-
, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1 , 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und
X" ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist. Im Rahmen dieser
Polymere sind diejenigen bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt: R steht für eine Methylgruppe, R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen, m hat den Wert 2.
Als physiologisch verträgliches Gegenionen X" kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen,
Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und
Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Methosulfate und Halogenidionen, insbesondere Chlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise Copolymere gemäß der Formel (Copo).
Formel (Copo)
in der gilt:
x + y + z Q
Q steht für Werte von 3 bis 55000, vorzugsweise von 10 bis 25000, besonders bevorzugt von 50 bis 15000, weiter bevorzugt von 100 bis 10000, noch weiter bevorzugt von 500 bis 8000 und insbesondere von 1000 bis 5000, x steht für (0 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0 bis 0,3) Q und insbesondere für die Werte 0, 1 , 2, 3, 4, 5, wobei der Wert 0 bevorzugt ist,
y steht für (0,1 bis 0,95) Q, vorzugsweise für (0,5 bis 0,7) Q und insbesondere für Werte von 1 bis 24000, vorzugsweise von 5 bis 15000, besonders bevorzugt von 10 bis 10000 und insbesondere von 100 bis 4800, z steht für (0,001 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0, 1 bis 0,5) Q und insbesondere für Werte von 1 bis 12500, vorzugsweise von 2 bis 8000, besonders bevorzugt von 3 bis 4000 und insbesondere von 5 bis 2000.
Unabhängig davon, welche der bevorzugten Copolymere der Formel (Copo) eingesetzt werden, sind Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Verhältnis von (y : z) 4:1 bis 1 :2, vorzugsweise 4: 1 bis 1 :1 beträgt.
Unabhängig davon, welche Copolymere in den Mitteln eingesetzt werden, sind Haarbehandlungsmittel bevorzugt, bei denen das Copolymer eine Molmasse von 10000 bis 20 Millionen gmol"1 , vorzugsweise von 100000 bis 10 Millionen gmol"1 , weiter bevorzugt von 500000 bis 5 Millionen gmol ~ und insbesondere von 1 , 1 Millionen bis 2,2 Millionen gmol-1 aufweist.
Ein höchst bevorzugtes Copolymer, welches wie zuvor dargestellt aufgebaut ist, ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-74 im Handel erhältlich.
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium- 37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (3V Sigma) im Handel erhältlich. Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwässrigen Polymerdispersion eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 und Salcare® SC 96 im Handel erhältlich.
Ein weiteres bevorzugtes kationisches Polymer umfasst mindestens eine Struktureinheit der Formel (IV), mindestens eine Struktureinheit der Formel (V), mindestens eine Struktureinheit der Formel (VI) und mindestens eine Struktureinheit der Formel (VII),
Figure imgf000008_0001
worin
R und R4 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, X1 und X2 stehen unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe NH,
A und A2 stehen unabhängig voneinander für eine Gruppe Ethan-1 ,2-diyl, Propan-1 ,3-diyl oder Butan-1 ,4-diyl, R2, R3, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe, R7 steht für eine (Cs bis C3o)-Alkylgruppe.
Gemäß obiger Formeln und allen folgenden Formeln steht eine chemische Bindung, die mit dem Symbol * gekennzeichnet ist, für eine freie Valenz des entsprechenden Strukturfragments. Zur Kompensation der positiven Polymerladung in dem Mittel dienen alle möglichen physiologisch verträglichen Anionen, wie beispielsweise Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Tetrafluoroborat, Phosphat, Hydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat oder p-Toluolsulfonat, Triflat.
Beispiele für (Ci bis C4)-Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl.
Beispiele für (Cs bis C3o)-Alkylgruppen sind Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl), Docosyl (Behenyl).
Nachfolgende kationische Polymere können in den Mitteln Einsatz finden, wenn die kationischen Polymere bezüglich oben genannter Formeln (IV) bis (VII) eines oder mehrere der folgenden Merkmale erfüllen:
R und R4 bedeuten jeweils eine Methylgruppe,
X1 steht für eine Gruppe NH,
X2 steht für eine Gruppe NH,
A und A2 stehen unabhängig voneinander für Ethan-1 ,2-diyl oder Propan-1 ,3-diyl,
R2, R3, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl, (besonders bevorzugt für Methyl),
R7 steht für eine (C10 bis C24)-Alkylgruppe, insbesondere für Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl).
Es ist bevorzugt, die Struktureinheit der Formel (VII) aus aus mindestens einer Struktureinheit der Formel (VI 1-1 ) bis (VII-8) auszuwählen
Figure imgf000009_0001
(vi-4)
Figure imgf000010_0001
Ausserdem erweist es sich als besonders bevorzugt, als Struktureinheit der Formel (VII) die Struktureinheit gemäß Formel (VI-7) und/oder der Formel (VI-8) zu wählen. Die Struktureinheit der Formel (VI-8) ist eine ganz besonders bevorzugte Struktureinheit.
Ferner stellte es sich mit Blick auf die Lösung der Aufgabe als bevorzugt heraus, wenn die Struktureinheit der Formel (VII) ausgewählt wird, aus mindestens einer Struktureinheit der Formeln (VI 1-1 ) bis (VII-8)
Figure imgf000010_0002
(VII-8), worin R7 jeweils für eine (Cs bis C3o)-Alkylgruppe steht.
Als wiederum besonders bevorzugte Struktureinheit der Formel (VII) gelten die Struktureinheiten der Formel (VII-7) und/oder der Formel (VII-8), worin jeweils R7 steht für Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl). Die Struktureinheit der Formel (VII-8) stellt eine ganz besonders bevorzugte Struktureinheit der Formel (VII) dar.
Ein ganz besonders bevorzugt in dem Mittel enthaltenes kationisches Polymer umfasst mindestens eine Struktureinheit der Formel (IV), mindestens eine Struktureinheit der Formel (V), mindestens eine Struktureinheit der Formel (VI-8) und mindestens eine Struktureinheit der Formel (VII-8),
Figure imgf000011_0001
worin R7 steht für Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl).
Ein ganz besonders bevorzugtes erfindungsgemäßes kationisches Polymer ist das Copolymer aus N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam, N-(3-Dimethylaminopropyl)methacrylamid und 3- (Methacryloylamino)propyl-lauryl-dimethylammoniumchlorid (INCI-Bezeichnung: Polyquaternium- 69), welches beispielsweise unter dem Handelsnamen AquaStyle® 300 (28-32 Gew.-% Aktivsubstanz in Ethanol-Wasser-Gemisch, Molekulargewicht 350.000) von der Firma ISP vertrieben wird.
Weitere bevorzugte kationische Polymere synthetischen Ursprungs sind beispielsweise polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid- Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere mit der INCI - Bezeichnung Polyquaternium-7,
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550 und der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-16 sowie FC 905 und HM 552 angeboten werden,
quaternisiertes Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, zum Beispiel Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylatmethosulfat Copolymer, das unter den Handelsbezeichnungen Gafquat® 755 N und Gafquat® 734 von der Firma Gaf Co., USA vertrieben wird und die INCI - Bezeichnung Polyquaternium-1 1 ,
quaternierter Polyvinylalkohol,
sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium- 18 und Polyquaternium-27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette,
Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acrylsäureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden.
Geeignete amphotere Polymere synthetischen Ursprungs sind solche Polymerisate, in denen sich eine kationische Gruppe ableitet von mindestens einem der folgenden Monomere:
(i) Monomeren mit quaternären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Monol ),
R -CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N<+)R2R3R4 A< > (Monol )
in der R und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A( ) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
Monomeren mit quaternären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono2),
Figure imgf000012_0001
worin R6 und R7 unabhängig voneinander stehen für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe und
A" das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
(iii) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Mono3), R8-CH=CR9-COOH (Mono3)
in denen R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
Besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (i) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A( ) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (i). Als Monomeres (ii) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet.
Besonders bevorzugte amphotere Polymere sind Copolymere, aus mindestens einem Monomer (Monol ) bzw. (Mono2) mit dem Momomer (Mono3), insbesondere Copolymere aus den Monomeren (Mono2) und (Mono3). Ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind Copolymerisate aus Diallyldimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® 280 (Nalco) vertrieben.
Darüber hinaus können die amphoteren Polymere neben einem Monomer (Monol ) oder (Mono2) und einem Monomer (Mono3) zusätzlich ein Monomer (Mono4)
(iv) monomere Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Mono4),
Figure imgf000013_0001
in denen R 0 und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R 2 für ein Wasserstoffatom oder eine (Ci- bis Cs)-Alkylgruppe steht, enthalten.
Ganz besonders bevorzugt verwendbare amphotere Polymere auf Basis eines Comonomers (Mono4) sind Terpolymere aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® Plus 3330 (Nalco) vertrieben.
Die amphoteren Polymere synthetischen Ursprungs können generell sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, eingesetzt werden.
Besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten ein Polyalkylsiloxan, Polyarylsiloxan, Polyalkylarylsiloxan, Silicongummi, Siliconharz, mit organofunktionellen Gruppen modifizierten Polyorganosiloxan oder deren Gemischen.
Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß (a) die Polyalkylsiloxane ausgewählt sind unter:
- Polydimethylsiloxanen mit endständigen Trimethylsilylgruppen;
- Polydimethylsiloxanen mit endständigen Dimethylsilanolgruppen;
- Polyalkyl(Ci-2o) siloxanen;
(b) die Polyarylsiloxane ausgewählt sind unter:
- Polydimethylmethylphenylsiloxanen, Polydimethyldiphenylsiloxanen, die geradkettig und/oder verzweigt vorliegen und bei 25°C eine Viskosität im Bereich von 1 10~5 bis 5 10 2m2/s aufweisen;
(c) die Silicongummis unter den Polydiorganosiloxanen ausgewählt sind, die zahlenmittlere Molmassen im Bereich von 200 000 bis 1 000 000 aufweisen und die als solche oder im Gemisch mit einem Lösungsmittel verwendet werden;
(d) die Harze unter den Harzen ausgewählt sind, die aus Einheiten R3S1O1/2, R2S1O2/2, RS1O3/2 und S1O4/2 aufgebaut sind, worin die Gruppe R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet;
(e) die organomodifizierten Silicone unter den Siliconen ausgewählt sind, die in ihrer Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen tragen, die über eine Kohlenwasserstoffgruppe gebunden sind.
Besonders bevorzugte Mittel enthalten das bzw. die Polyorganosiloxan(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.- %, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
Besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Polyorganosiloxan der Formel Si-I
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]x-0-Si(CH3)3 (Si-I),
enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.
Diese Polyorganosiloxane werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet.
Selbstverständlich können auch Mischungen der Polyorganosiloxane in den Haarbehandlungsmitteln enthalten sein.
Bevorzugte einsetzbare Polyorganosiloxane weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mmV auf, wobei Polyorganosiloxane mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm2s"1 besonders bevorzugt sind.
Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die einzeln oder im Gemisch verwendeten Polyorganosiloxane unter den folgenden Strukturen ausgewählt sind
Polydimethylsiloxan, Polydimethylsiloxan/methylvinylsiloxanen,
Polydimethylsiloxan/diphenylsiloxan,
Polydimethylsiloxan/phenylmethylsiloxan,
Polydimethylsiloxan/diphenylsiloxan/methylvinylsiloxan und den folgenden Gemischen: Gemischen, die aus einem am Kettenende hydroxylierten Polydimethylsiloxan und einem cyclischen Polydimethylsiloxan gebildet sind,
Gemischen, die aus einem Polydimethylsiloxangummi und einem cyclischen Silicon gebildet sind, und
Gemischen von Polydimethylsiloxanen unterschiedlicher Viskositäten.
Besonders bevorzugte Mittel enthalten ein oder mehrere organomodifizierte Polyorganosiloxane, da die anwendungstechnischen Eigenschaften der Polyorganosiloxane durch die Modifikation dem Anwendungszweck noch detaillierter angepaßt werden können. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die organomodifizierten Silicone unter den Polyorganosiloxanen ausgewählt sind, die enthalten
a) Polyethylenoxy- und/oder Polypropylenoxygruppen,
b) substituierte oder unsubstituierte aminierte Gruppen,
c) Thiolgruppen,
d) alkoxylierte Gruppen,
e) Hydroxyalkylgruppen,
f) Acyloxyalkylgruppen,
g) Carboxyalkylgruppen,
h) 2-Hydroxyalkylsulfonatgruppen,
i) 2-Hydroxyalkylthiosulfonatgruppen,
j) Hydroxyacylaminogruppen.
Besonders bevorzugte Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Polyorganosiloxane. Solche Polyorganosiloxane können Zum Beispiel durch die Formel
M(RaQbSiO(4-a-b)/2)x(RcSiO(4-c)/2)yM
beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R HZ ist, worin R eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, "b" Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, "a" + "b" kleiner als oder gleich 3 ist, und "c" eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3-Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, - CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, - OCH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(0)OCH2-, -(CH2)3CC(0)OCH2CH2-, -Cel-UCel-U-, -C6H4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(0)SCH2CH2- ein.
Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH2)zNH2, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH2)z(CH 2)zzNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfaßt, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH 2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist - N(CH2)z(CH2)zzNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist.
Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH2CH2CH2NHCH2CH2NH 2. In den Formeln nimmt "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, "b" nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, "a" + "b" ist kleiner als oder gleich 3, und "c" ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der RaQb SiO(4-a-b)/2-Einheiten zu den RcSiO (4-C)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1 : 2 bis 1 : 65, vorzugsweise von etwa 1 : 5 bis etwa 1 : 65 und am bevorzugtesten von etwa 1 : 15 bis etwa 1 : 20. Werden ein oder mehrere Polyorganosiloxane der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Polyorganosiloxankomponenten, die in der Polyorganosiloxanmischung vorhanden sind, verschieden sein.
Bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Il)
R'aG3-a-Si(OSiG 2)n-(OSiG bR'2- b)m-0-SiG3-a-R'a (Si-Il),
enthalten, worin bedeutet:
- G ist-H, eine Phenylgruppe, -OH, -O-CH3, -CH3, -O-CH2CH3, -CH2CH3, -O- CH2CH2CH3,-CH2CH2CH3, -0-CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -O-CH2CH2CH2CH3, - CH2CH2CH2CH3, -0-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -0-CH(CH3)CH2CH3, - CH(CH3)CH2CH3, -0-C(CH3)3, -C(CH3)3 ;
- a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0;
- b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1 , insbesondere 1 ,
- m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,
- R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus
o -Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2
o -Q-N(R")2
o -Q-N+(R")3A"
o -Q-N+H(R")2 A- o -Q-N+H2(R")A"
o -Q-N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A- ,
wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2- , -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht,
R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2- CH(CH3)Ph, der Ci-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, lodid oder Methosulfat.
Besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Ila)
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]n[OSi(CH3)]m-OSi(CH3)3 (Si-Ila),
I
CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Polyorganosiloxane werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet.
Besonders bevorzugt sind auch Mittel, die ein aminofunktionelles Polyorganosiloxan der Formel (Si- llb)
R-[Si(CH3)2-0]m [Si(R)-0]m-[Si(CH3)2]n2-R (Si-Ilb),
I
Figure imgf000018_0001
enthalten, worin R für -OH, -O-Ch oder eine -Ch -Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als AMODIMETHICONE bezeichnet.
Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Aquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden.
Bevorzugte Mittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e).
Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel Si- III
rO-SiiCHsMx- (Si-III) enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von30 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.
Cyclische Silicone mit 3 bis 7, vorzugsweise 4 bis 5 Si-Atomen sind beispielsweise Octamethylcyclotetrasiloxan, erhältlich als "Volatile Silicone 7207" (Union Carbide) oder "Silbione 70045 V 2" (Rhodia Chemie), Decamethylcyclopentasiloxan, erhältlich als "Volatile Silicone 7158" (Union Carbide) und "Silbione 70045 V 5" (Rhodia Chimie) und Mischungen davon.
Cyclocopolymere vom Dimethylsiloxan/Methylalkylsiloxantyp sind z.B. "Volatile Silicone FZ 3109" (Union Carbide), mit der Struktur:
Figure imgf000019_0001
Eingesetzt werden können auch Mischungen von cyclischen Siliconen mit Organosiliconverbindungen wie die Mischung von Octamethylcyclotetrasiloxan und Tetratrimethylsilylpentaerythritol (50/50) und die Mischung von Octamethylcyclotetrasiloxan und Oxy-1 ,1'-bis(2,2,2',2',3,3'-hexatrimethylsilyloxy)neopentan.
Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz.
Ebenfalls bevorzugte Mittel enthalten ein Silikon der Formel Si-IV
R3Si-[0-SiR2]x-(CH2)n-[0-SiR2]y-0-SiR3 (Si-IV),
in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der Ci-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, - CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.
Ein ebenfalls besonders bevorzugt einsetzbares Polyorganosiloxan besitzt die allgemeine Formel
(A)
Figure imgf000019_0002
besitzt,
worin
Xi und X2 unabhängig voneinander OH, OR\ R2, O-PDMS oder O-fSiloxan bedeuten, X3 Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen je Rest, PDMS oder fSiloxan bedeutet,
X4 ein Rest der Formel
-CH2N R5
-CH2NHR4 -CH2NR 2 oder
ist und
a eine Zahl von 1 bis 100 ist,
wobei
R einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R2 einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,
PDMS für
Figure imgf000020_0001
steht,
fSiloxan für
Figure imgf000020_0002
steht,
R3 unabhängig voneinander jeweils einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S,
O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200
Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,
A ein Rest der Formel R6-[NR7-R8-]fNR72 bedeutet,
wobei
R6 ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R7 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest bedeutet,
R8 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
b eine Zahl von 1 bis 2000 ist,
c 0 oder eine Zahl von 1 bis 2000 ist,
d eine Zahl von 1 bis 1000 ist, e 0 oder eine Zahl von 1 bis 5 ist,
f 0, 1 , 2, 3 oder 4 ist,
Z Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder
Figure imgf000021_0001
bedeutet,
R4 einen einwertigen, gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und
R5 einen zweiwertigen gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Ein insbesondere bevorzugtes Polyorganosiloxan der Formel (A) ist beispielsweise unter der INCI- Bezeichnung Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer und/oder unter der CAS-Nummer 1293390-78-9 bekannt. Kommerziell erhältlich ist dieses Polyorganosiloxan unter der Bezeichnung Belsil® ADM 8301 E (ex Wacker). Der Rohstoff stellt eine Mikroemulsion dar und weist die folgenden Bestandteile auf: Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer, Trideceth-5, Glycerin, Phenoxyethanol und Wasser.
Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten Polyalkylsiloxane mit endständigen Trimethylsilylgruppen, Polyalkylsiloxane mit endständigen Dimethylsilanolgruppen, Polyalkylarylsiloxane, Gemische von zwei Polydimethylsiloxanen (PDMS), die aus einem Gummi und einem Öl unterschiedlicher Viskositäten gebildet sind, Gemische von Organosiloxanen und cyclischen Siliconen oder Organopolysiloxanharze.
Handelsnamen bevorzugt als Konditioniermittel eingesetzter Silicone sind beispielsweise
Decamethyltetrasiloxan "SH 200" (Toray Silicone)
Silbione® Öle der 47 und 70 047 Serie
Mirasil® Öle (Rhodia Chimie) wie 70 047 V 500 000
Öle der 200 Serie (Dow Corning), wie DC200 mit einer Viskosität von 60 000 cSt (mm 2/s) Viscasil® Öle (Momentive Performance Materials Inc.)
Öle der SF Series (SF 96, SF 18, SF 1023, SF 1 154, SF 1250 und SF 1265) von Momentive Performance Materials Inc.
Dimethiconole wie Öle der 48 Serie (Rhodia Chimie)
Abil® Wax 9800 und 9801 (Evonik)
Silbione Öle der 70 641 Series (Rhodia Chimie)
Öle der Rhodorsil 70 633 und 763 Serien (Rhodia Chimie)
Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid (Dow Corning) Silicone der PK Serie (Momentive Performance Materials), wie zum Beispiel Baysilone® PK20 Silicone der PN und PH Serien (Momentive Performance Materials), wie z.B. Oil PN1000 and Oil PH 1000
Q2 1401 (Dow Corning)
SF 1214 Silicone Fluid (Momentive Performance Materials)
SF 1236 (Momentive Performance Materials)
"Dow Corning 593" oder "Silicone Fluid SS 4230 und SS 4267" (Momentive Performance Materials)
X22-4914, X21 -5034 und X21-5037 (Shin-Etsu)
DC 1248 und Q2 5200 (Dow Corning)
GP 4 Silicone Fluid und GP 7100 (Genesee Polymers Corporation)
Q2 8220 und Dow Corning 929 oder 939 (Dow Corning)
GP 72 A und GP 71 (Genesee Polymers Corporation)
Silicone Copolymer F-755 (SWS Silicones) und Abil Wax 2428, 2434 und 2440 (Evonik)
X-22-3701 E (Shin-Etsu)
Abil S201 und Abil S255 (Evonik)
Q2-8413 (Dow Corning).
Nichtionische Polymere synthetischen Ursprungs, wie beispielsweise Vinylpyrrolidinon/Vinylacrylat- Copolymere, Polyvinylpyrrolidinon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat/Vinylpropionat-Copolymere wie "Luviskol® VAP 343", Vinylpyrrolidon/(Meth)Acrylsäureester-Copolymere oder Polyethylenglykole sind zwar weniger bevorzugt, können aber prinzipiell als Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzt werden.
Ganz besonders bevorzugt ist die Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ausgewählt aus der Gruppe umfassend eine unter der INCI-Bezeichnung Dimethicone bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone bekannte Verbindung, eine unter der INCI- Bezeichnung Polyquaternium-69 bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37 bekannte Verbindung und Mischungen daraus. Noch mehr bevorzugt enthält ein Haarbehandlungsmittel eine unter der INCI-Bezeichnung Dimethicone bekannte Verbindung undoder eine unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone bekannte Verbindung. Äußerst bevorzugt enthält ein Haarbehandlungsmittel eine unter der INCI-Bezeichnung Dimethicone bekannte Verbindung als Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs.
Die Gesamtmenge an Haarpflegekomponente(n) synthetischen Ursprungs beträgt - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Haarbehandlungsmittels - insgesamt 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugter 0,01 bis 3,0 Gew.-% und weiter bevorzugt 0,05 bis 1 ,0 Gew.-%. Das Haarbehandlungsmittel enthält weiterhin einen wässrigen Träger. Ein wässriger Träger enthält mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 60 Gew.-% Wasser.
Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-% Methionylmethionin,
0,01 bis 40 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,
- 0,001 bis 3 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und
- einen wässrigen Träger.
Bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind weiterhin wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,
0, 1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und
- einen wässrigen Träger.
Noch bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,
- 0, 1 bis 30,0 Gew einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend ein Alkylethersulfat, und einem amphoteren/zwitterionischen Tensid,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und
- einen wässrigen Träger.
Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,
- 0, 1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und
- einen wässrigen Träger.
Noch mehr bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,
- 0, 1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend , enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI- Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und
- einen wässrigen Träger.
Noch weiter bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin, - 0, 1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend , enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI- Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ausgewählt aus der Gruppe umfassend eine unter der INCI-Bezeichnung Dimethicone bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-69 bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37 bekannte Verbindung und Mischungen daraus, und
- einen wässrigen Träger.
Höchst bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,
- 0, 1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend , enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI- Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ausgewählt aus der Gruppe umfassend eine unter der INCI-Bezeichnung Dimethicone bekannte Verbindung, und
- einen wässrigen Träger.
Haar, welches mit den hierin beschriebenen Haarbehandlungsmittel behandelt, insbesondere gereinigt, wurde, wies eine reduzierte Haarschädigung in Form einer erhöhten Schmelztemperatur und einer erhöhten Zugfestigkeit. Außerdem wies dieses Haar einen erhöhten Kontaktwinkel von Wassertropfen auf dem Haar auf. Letzteres zeigt, dass eine Hydrophobierung der Haaroberfläche erzielt wurde.
Im Folgenden werden weitere Bestandteile der Haarbehandlungsmittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können.
Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Tenside, nichtionische Polymere, Haarpflegekomponenten natürlichen Ursprungs, anionische Polymere, Fettstoffe, Wachse, Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), Pflanzenextrakte, Silikone, Esteröle, UV- Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel.
Besonders bevorzugte weitere Inhaltsstoffe sind nichtionische Tenside. Geeignete nichtionische Tenside können in den Haarbehandlungsmitteln - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels - bevorzugt in einer Menge von 0,05 bis 10 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,1 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 5 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 0,25 bis 4 Gew.- % eingesetzt werden. Die Menge an nichtionischen Tensiden zählt nicht zu der Menge an Tensidmischung b), sondern die nichtionischen Tenside sind zusätzlich zu der Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden in den Haarbehandlungsmitteln enthalten.
Zu den bevorzugten nichtionischen Tensiden zählen beispielsweise
Cs-Cso-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an
Glycerin,
Aminoxide,
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise Polysorbate,
Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckerfettsäureester, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine und/oder Alkyloligoglucoside.
Für den Fall, dass ein nichtionisches Tensid in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzt wird, sind Alkyloligoglucoside, insbesondere Alkyloligoglucoside auf der Basis von gehärtetem C 12/14- Kokosalkohol mit einem Oligomerisationsgrad (DP) von 1 bis 3, wie sie beispielsweise unter der INCI-Bezeichnung„Coco-Glucoside" im Handel erhältlich sind, bevorzugt.
Die Haarbehandlungsmittel weisen vorzugsweise einen pH-Wert von 3,5 bis 5,5 auf. Dieser kann mit geeigneten pH-Stellmitteln, insbesondere organischen Säuren wie Milchsäure und/oder Citronensäure, eingestellt werden.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein Haarbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1 auf das Haar aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird. Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt wenige Sekunden bis 100 Minuten, besonders bevorzugt 1 bis 50 Minuten und ganz besonders bevorzugt 1 bis 5 Minuten.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken.
Beispiele
Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile an Aktivstoff. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt.
Haarshampoo 1 :
Gew.-%
Sodium Laureth Sulfate 10
Cocoamidopropyl Betaine 4,0
Ammonium Lauryl Sulfate 4,0
Dimethicone (60.000 est) 0,5
DL-Methionyl-DLmethionin 0,8
PEG-7 Glyceryl Cocoate 1 ,0
Nicotinsäureamid 0,3
Citronensäure 0,5
Panthenol 0,5
Laureth-2 1 ,2
Natriumchlorid 1 ,3
Wasser, Konservierung und ggf. Parfümöle ad 100

Claims

Patentansprüche:
1. Haarbehandlungsmittel enthaltend - bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels - a) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin,
b) 0,01 bis 60 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,
c) 0,001 bis 5 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs sowie d) einen wässrigen Träger.
2. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Tensidmischung ein Alkylethersulfat und/oder ein Alkylsulfat als anionisches Tensid enthält.
3. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tensidmischung mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung enthält.
4. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin eine Mischung von L-Methionyl-L-methionin, L-Methionyl-D-methionin, D- Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin ist.
5. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin L-Methionyl-L-methionin und/oder D-Methionyl-D-methionin ist.
6. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend kationische Polymere synthetischen Ursprungs, amphotere Polymere synthetischen Ursprungs, Polyorganosiloxane und Mischungen daraus.
7. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ein Polyorganosiloxan ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyalkylarylsiloxane, Silicongummis, Siliconharzen, mit organofunktionellen Gruppen modifizierte Polyorganosiloxane und Mischungen daraus.
8. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ein Polyalkylsiloxan enthält.
9. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ein Polydimethylsiloxan (INCI: Dimethicone) ist.
10. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 3,5 bis 5,5 aufweist.
1 1. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass in der Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden das Verhältnis anionisches Tensid zu amphoterem/zwitterionischem Tensid von 6 : 1 bis 1 : 1 , bevorzugt von 5 : 1 bis 1 ,5 : 1 und insbesondere von 4 : 1 bis 2 : 1 beträgt.
12. Verwendung von Methionylmethioin in einem Haarbehandlungsmittel enthaltend eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden und Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften
Zugfestigkeit von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren; Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren; Hydrophobierung der Oberfläche von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren;
Kräftigung der inneren Struktur von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren.
13. Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein Haarbehandlungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 auf das Haar aufgetragen und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2835151A1 (de) * 2013-08-06 2015-02-11 Evonik Industries AG Methionyl-Methionin-Stereoisomere und deren Verwendung in Kosmetika
DE102014225215A1 (de) * 2014-12-09 2016-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel enthaltend ein Dipeptid I

Patent Citations (2)

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