WO2016087371A1 - Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel Download PDF

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Thomas Bretschneider
Silvia Cerezo-Galvez
Arnd Voerste
Reiner Fischer
Martin FÜSSLEIN
Alexander ARLT
Peter Jeschke
Kerstin Ilg
Ulrich Görgens
Olga Malsam
Peter Lösel
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Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
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    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present application relates to novel bicyclic compounds, agents containing these compounds, their use for combating animal pests and methods and intermediates for their preparation.
  • WO 2012/102387 Al heterocyclic compounds are described, which can be used in particular as insecticides and acaricides.
  • the object of the present invention was to provide compounds which broaden the spectrum of pesticides from various aspects.
  • B is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl,
  • R 1 is a radical from the series hydrogen, alkyl, alkoxy and cyano
  • R 2 a) is a B radical from the series
  • dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or R 2 f) represents a radical of the formula wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
  • R 2 g) is optionally substituted phenyl, wherein is hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, alkylamino, haloalkylamino, dialkylamino, alkyl, haloalkyl, optionally substituted and optionally interrupted by one or more heteroatoms saturated or unsaturated cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, halogenated Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, bis (alkoxy) alkyl,
  • R 8 is where the dotted line represents the bond to the B residues
  • X is oxygen or sulfur
  • X 1 is a radical selected from among hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl,
  • X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH
  • L is oxygen or sulfur
  • R is NR 18 R 19 or represents a respectively optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkyl-S-alkyl, alkyl-S (0) -alkyl, alkyl-S (0) 2 alkyl, R 18 -CO-alkyl, NR 18 R 19 is -CO-alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, phenyl, phenylalkyl, hetaryl and hetarylalkyl,
  • R 3 is hydrogen or alkyl
  • R 4 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl
  • R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, or
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, or
  • R 3 and R 5 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a ring
  • R 6 is hydrogen or alkyl
  • R 7 is a radical selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms,
  • R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, alkoxyalkyl, in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl and alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl and optionally by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and cyano is substituted cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an optionally substituted by alkyl or arylalkyl ammonium ion,
  • R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R and R in the radicals (Cl) and (Fl) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the or a plurality of further heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group, R is hydrogen or alkyl,
  • R 8 and R 10 in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the N atoms to which they are bonded represent a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the at least one further heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R and R in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R U is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio stands,
  • R represents an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio .
  • R and R in the radicals (C-3) and (F-3) may also together with the phosphorus atom to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 5- to 7-membered ring, one or two Heteroatoms from the series oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain sulfur,
  • R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
  • R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
  • R 15 is a radical from the series each optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, each optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen may be included, respectively substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R 8 and R 15 in the radicals (C-6) and (F-6) also together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring can form one or more other heteroatoms from the series sulfur,
  • Oxygen (where oxygen atoms are not immediately adjacent) and may contain nitrogen and / or at least one carbonyl group, a radical selected from the group consisting of hydrogen, each optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, respectively optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in in which each of the rings is at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms are not immediately adjacent) and nitrogen, optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R “ and R 16 in the radicals (C-7) and (F-7) together with the N-atom to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or more other heteroatoms from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group, a radical from the series each optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, respectively optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl in which the rings may contain at least one heteroatom selected from sulfur, oxygen (where oxygen atoms are not immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group R 8 and R 17 in the radicals (C-8) and (F-8) also together with the NC (X) group to which they are attached may form a saturated or
  • R 19 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to trisubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally halogen or cyano-substituted radical from the series consisting of alkyl, alkoxy, Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl and alkylsulfonylalkyl,
  • Y 3 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and NR 20 R 21 ,
  • W is a radical from the series O, S, SO and SO2,
  • R 22 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, optionally halogen-substituted alkoxyalkyl, optionally halogen-substituted bis (alkoxy) alkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfanylalkyl, alkylcarbonylalkyl optionally substituted by halogen, optionally alkyl substituted by halogen, alkylsulphonylalkyl optionally substituted by halogen, dialkylaminosulphanylalkyl, dialkylaminosulphinylalkyl, dialkylaminosulphonylalkyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbon
  • alkyl is a radical selected from among hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy and in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkynylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy , Alkylsulfonyloxy, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, alkylthio, haloalkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxyiminoalky
  • R is a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, cyanoalkyl, and compounds of the formula (I) in which A is the A radical (Aa)
  • G 1 is N or CB 1 ,
  • B 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl,
  • B 2 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl,
  • T oxygen or a pair of electrons
  • R 1 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy and cyano,
  • the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, alkylamino, haloalkylamino, dialkylamino, alkyl, haloalkyl, optionally substituted and optionally saturated or unsaturated cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, halogenated alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl, haloalkylthioalkyl interrupted by one or more heteroatoms,
  • the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I)
  • wonn is a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, alkylamino, haloalkylamino, dialkylamino, optionally substituted and optionally interrupted by one or more heteroatoms saturated or unsaturated cycloalkyl, cycloalkylalkyl, haloalkoxy, alkoxyalkyl, halogenated alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, haloalkylthioalkyl, haloalkylsulfinylalkyl, haloalkylsulfonylalkyl, bis (alkoxy) alkyl, bis (haloalkoxy) alkyl, alkoxy (alkylsulfanyl) alkyl,
  • R 2 c is a radical of the formula
  • R f is a radical of the formula in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I),
  • X is oxygen or sulfur
  • X 2 is oxygen, sulfur or NOH
  • L is oxygen or sulfur
  • R 4 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, or
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms,
  • R 6 is hydrogen or alkyl
  • R 7 is a radical selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms,
  • R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, alkoxyalkyl, in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl and alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl and optionally by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and cyano substituted Is cycloalkylcarbonyl, or is a cation or an optionally substituted by alkyl or arylalkyl ammonium ion,
  • R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R 10 is hydrogen or alkyl
  • R and R in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more other heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group, each of an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, Alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio, represents an optionally substituted radical from the series alkyl
  • R and R in the radicals (C-3) and (F-3) may also together with the phosphorus atom to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 5- to 7-membered ring, one or two Heteroatoms from the series oxygen (where
  • Oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain sulfur, R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
  • R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
  • R 15 is a radical from the series each optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, each optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R 8 and R 15 in the radicals (C-6) and (F-6) also together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 16 is a radical from the group consisting of hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms not being directly adjacent may each contain) and nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R 8 and R 16 in the radicals (C-7) and (F-7) together with the N-atom to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, which may contain one or more further heteroatoms from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and each may contain nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group, R 8 and R 17 in the radicals (C-8) and (F-8) together with the NC (X) group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring can contain one or more further heteroatoms from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group, and in the case that R 2 is one of the radicals listed under f) .
  • R 22 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, optionally halogen-substituted alkoxyalkyl, optionally halogen-substituted bis (alkoxy) alkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfanylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfinylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfinylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfinylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfonylalkyl, dialkylaminosulfanylalkyl, dialkylaminosulfinylalkyl, dialkylaminosulfonyl
  • R 18 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl and cycloalkenylalkyl, in which the rings at least one
  • R 20 is a radical selected from among hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy and in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy,
  • R 23 is a radical from the series consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylthioalkyl, alkenylthioalkyl, cyanoalkyl and alkoxyalkyl or, if R 2 is one of the radicals listed under f) stands,
  • R 22 and R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more other nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, and
  • R is hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl and
  • R is hydrogen or an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
  • R 27 is hydrogen or alkyl and R 26 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl and Cyanoalkyl stands.
  • the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which, for hydrogen or a radical from the series, halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno-C 1 -C 4 -alkylamino , di (Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkyl, halo-Ci-C4- alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkyl C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy,
  • C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, ⁇ - ⁇ A-hydroxyimino-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkoxy-imino-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl -C-C 4 alkyl, C (X 2) NR 3 R 4, NR 6 R 7, C 1 -C4- alkylthio, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, Ci-C4-haloalkylthio , C1-C4 haloalkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, the heterocyclyl
  • the dashed line denotes the bond to the B radicals, a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 6 -haloalkyl, X is oxygen or sulfur,
  • X 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy and C 1 -C 6 -haloalkoxy,
  • X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH
  • n is 1 or 2
  • R for NR 18 R 19 or for any given by halogen, oxygen (leads to C 0) or cyano substituted Ci-Ce-alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, Cs-Ce-alkynyl, Ci-C 6 alkoxy -C-C 4 alkyl, Ci-C 6 - alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C 6 alkyl-S (0) -C C-4 alkyl, Ci-C 6 alkyl S (0) 2- Ci-C 4 -alkyl, for R 18 -CO-Ci-C 4 -alkyl, for NR 18 R 19 -CO-Ci-C 4 -alkyl, optionally optionally once or twice by
  • R 4 is a radical selected from hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl , C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, R 5 is a radical from the series consisting of hydrogen, C 1 -C 4 Alkyl, halo-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (where oxygen and sulfur atoms are not immediately adjacent may contain)
  • R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, halogen-Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxycarbonyl, Ci-C4 alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 4 alkyl, aryl, aryl-Ci-C4-alkyl or hetaryl-Ci-C4 -alkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
  • R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion which
  • R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkyl -Cö-alkylsulfonyl and C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkyl -
  • C6-cycloalkyl-Ci-C6-alkyl and C3-C6-cycloalkenyl in which a ring member by a heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen may be replaced (and in particular for
  • R 8 and R 9 in the radical (Cl) and in the radical (Fl) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, C 1 -C 6 -alkyl, Ci-C6-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably a carbonyl group may contain, in particular R 8 and R 9 together with the NS (0) n group to which they are attached, a radical from the series
  • a radical from the series in each case optionally substituted by methyl, cyano, carbamoyl-substituted Ci-Cö-alkyl, C2-C6-alkenyl and C2-C6-alkynyl each optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, halogen, cyano or carbamoyl substituted C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C 2 -alkyl and C3-C6-cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur , Oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted by Ci-C i-alkyl, C1-C4-haloalkyl, Ci-C i-alkoxy, Ci-C i -haloalkoxy, Ci-C i alkylthio,
  • R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group, a radical from the series hydrogen, in each case optionally by methyl, cyano, carbamoyl or carboxyl substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -alkyl cycloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Ce-halo
  • R is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C -alkenyl, C 2 -C 6 Alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-C i-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), C3-C6-cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 2 hal
  • R 21 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl Ci-Ce-alkyl, cyano-Ci-Ce-alkyl, Ci-C 6 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, Ci-C6-haloalkylcarbonyl, C 2 -C6-
  • R 23 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkoxy alkenyloxy, C2-C6 alkynyloxy, C3-C6-cycloalkyloxy, Ci-C4-alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenylthio Ci- C4-alkyl, cyano-Ci-C4- alkyl, Ci-C4- Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, or, in the case that R 2 is one of the radicals mentioned under c) or f)
  • R 22 and R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated ring which may contain one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, and
  • R 24 is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl stands, R is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl .
  • R 27 is hydrogen or C i-alkyl
  • R 26 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C / i-alkyl, Ci-C i-haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C3- C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 6 - alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, Ci- Ce-alkylsulfonyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C4- alkylsulphonyl-Ci-C
  • G 1 is N or CB 1 ,
  • B 1 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • B 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • T oxygen or a pair of electrons
  • R 1 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 6 -alkoxy,
  • R 2 c is a radical of the formula
  • R 2 d is a radical of the formula
  • R 2 e for an F radical from the series (F-8), (F-10) and (F-11) wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
  • R 2 f is a radical of the formula in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I),
  • X is oxygen or sulfur
  • X 2 is oxygen, sulfur or NOH
  • n is 1 or 2
  • R 3 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl
  • R 4 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl , C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl, aryl
  • Ci-C 4 -alkyl and hetaryl-Ci-C 4 -alkyl or
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (where oxygen and sulfur atoms are not immediately adjacent may contain)
  • R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, halogen-Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 - alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C alkylthio-Ci-C alkyl, aryl, aryl-C alkyl or hetaryl-Ci-C -alkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
  • R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion which
  • R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkyl -Cö-alkylsulfonyl and C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkyl -
  • C6-cycloalkyl-Ci-C6-alkyl and C3-C6-cycloalkenyl in which a ring member by a heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen may be replaced (and in particular for
  • R 15 is a radical from the series each optionally substituted by methyl, cyano, carbamoyl, substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl, each optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, halogen, cyano or carbamoyl C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 2 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkenyl in which the rings may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen in each case optionally by C 1 -C -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio
  • R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (where oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 16 is a radical from the series hydrogen, in each case optionally substituted by methyl, cyano, carbamoyl or carboxyl-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, in each case optionally by halogen, Cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -cycloalkyl Alkylsulfinyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, Ci-C6-alkyls
  • R 2 is one of the radicals listed under f
  • a radical is selected from hydrogen, Ci-COE-alkyl, C 2 -C 6 haloalkyl, cyano-Ci-C6-alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C i-haloalkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 2 C 4 -haloalkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen, optionally bis-C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl substituted by halogen alkyl, optionally halogen-substit
  • Haloalkylsulfonyl amino, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) -amino, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl-, haloalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C 6 - alkylcarbonyl, CI-C ⁇ - alkoxycarbonyl or Aminocarbonyl substituted hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, and, in the case where R 2 is one of the radicals listed under c),
  • X 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy and C 1 -C 6 -haloalkoxy,
  • Y 3 is a radical selected from hydrogen, halogen, cyano, Ci-COE-alkyl, Ci-C6-haloalkyl, C3-Ce-cycloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, and NR 20 R 21 stands,
  • W is a radical from the series S, SO and SO2,
  • R 18 is a radical from the series consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by halogen or mono- or disubstituted by cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 4 - alkyl, Ci-C 6 alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C 6 alkyl-S (0) -C C-4 alkyl, Ci-C 6 - alkyl-S (0) 2 - Ci-C4-alkyl, Ci-C6 alkylcarbonyl, Ci-C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, C3 C6-cycloalkenyl-C
  • R 19 represents hydrogen, an alkali or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to cis-C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or di-cyano-substituted radical from the series Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkyl-S-Ci-C4-alkyl, C1-C4 alkyl-S (0 ) -Ci-C 4 -alkyl and Ci-C 4 -alkyl-S (0) 2 -Ci-C 4 -alkyl, in the case that R 2 is one of the radicals listed under f)
  • R 22 also for one of the E radicals (E-1) to (E-11)
  • R is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C -alkenyl, C 2 -C 6 Alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-C i-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), C3-C6-cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 2 -
  • R 21 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl Ci-Ce-alkyl, cyano-Ci-C 6 alkyl, C 6 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, Ci-C6-haloalkylcarbonyl, C 2 -C6-
  • R 23 is a radical from the group of hydrogen, Ci-COE-alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6-cycloalkenyl, Ci-C6-alkoxy, C2- C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenylthio-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, or, if R 2 is one of the radicals listed under f),
  • R 24 is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl stands,
  • R 25 is hydrogen or in each case optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -Ce-alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl,
  • R 27 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 26 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C3- C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 6 - alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, Ci- Ce-alkylsulfonyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C4- alkylsulphonyl-Ci-C 2 alkyl,
  • B 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C -haloalkyl, Q is sulfur, R 1 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl and carbonyl.
  • C i-alkoxy, R 2 a) is a B radical from the series
  • R 2 c is a radical of the formula
  • R 23 is where the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or e) for an F radical from the series (Fl), (F-8) and (F-10)
  • R 2 g is a radical of the formula in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I),
  • halogen is hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno-C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkyl, halogen C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkyl) 4 -alkoxy) -Ci-C 4 -alkyl, bis (halo-C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -al
  • X I is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -alkyl -C 4 haloalkoxy,
  • X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, n is 2,
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl 4- alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen -C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-Ci- -C 4 alkyl, aryl-Ci-C 4 - alkyl is or hetaryl-Ci-C4 alkyl, or
  • R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 Alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 6 -alkylcarbonyl and C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, optionally C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl which is substituted by halogen and optionally by halogen, C 1
  • R represents a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 haloalkylsulfinyl, Ci-C4-alkylsulfonyl and Ci-C4-haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 - alkyl, C 2 -C 4 alkenyl and C 2 -C 4 alkynyl each optionally substituted by halogen, Ci-C 4 - Alkyl,
  • R 8 and R 9 in the radical (Cl) and in the radical (Fl) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, CI-C ⁇ -alkyl, Ci -Cö-haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably contain exactly one carbonyl group, in particular R 8 and R 9 may together with the NS (0) n group to which they are attached, stand for a residue from the series
  • R 15 is a radical from the series each optionally substituted by methyl Ci-Cö-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl and each optionally substituted by methyl, halogen, cyano or carbamoyl substituted C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C2-alkyl and C3-C6-cycloalkenyl,
  • R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (where Oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and may contain nitrogen and / or at least one carbonyl group, a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C i-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio , C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -halogenoalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4
  • E-49 E-51 is, or, in the case that R 2 is one of the radicals listed under d)
  • R 23 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 1 -C 6 Alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenylthio-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-ci- C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, or, in the case where R 2 is one of the radicals listed under c) or f),
  • R 27 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 26 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C4-
  • G 1 is N or CB 1 ,
  • B 1 is a radical selected from hydrogen, halogen, Ci-COE-alkyl and Ci-C i-haloalkyl
  • B 2 is a radical selected from hydrogen, halogen, Ci-COE-alkyl and Ci-C / i- Haloalkyl is
  • T oxygen or a pair of electrons
  • R 1 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl and C 1 -C -alkoxy,
  • R 2 d is a radical of the formula
  • X 2 is oxygen, sulfur or NOH, n is 2,
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl
  • R 4 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl , C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, R 6 represents hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen -C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-Ci- -C 4 alkyl, aryl-Ci-C 4 - alkyl or hetaryl-Ci-C 4 -alkyl, or R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached, a 4- to 7-membered ring
  • R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, Ci-C6-haloalkyl and cyano substituted C3-C6-cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an optionally substituted by Ci-Cö-alkyl or ary
  • R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group; C 1 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 - C 4 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl
  • R 19 is hydrogen, an alkali or alkaline earth metal ion, an optionally monosubstituted to fourfold substituted by Ci-C 4 alkyl ammonium ion or a each optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or cyano-double-substituted radical from the series Ci- C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S ( 0) -CC-C 2 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 2 -alkyl, or
  • R 23 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 4 -cycloalkyl C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenylthio-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, or, when R 2 is one of the radicals listed under f
  • R 22 and R 23 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated four- to six-membered ring which may contain another heteroatom from the series consisting of nitrogen, oxygen and sulfur,
  • R 27 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 26 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfanyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfanyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 4 alkylsulfonyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C
  • R 1 is hydrogen
  • R 2 c is a radical of the formula
  • the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or f) a radical of the formula wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or g) a radical of the formula in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I),
  • G 2 is hydrogen or a radical selected from halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkyl, halogen -C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkoxy alkyl, bis-C 4 -C (Ci-C 4 alkoxy) alkyl, bis-C 4 -C (halo-Ci-C4-alkoxy) alkyl, Ci-C4 alkoxy (Ci- C4 -alkylsulfanyl)
  • the dashed line represents the bond to the B-radicals, a radical from the series hydrogen, halogen, Ci-C 4 - alkyl and Ci-C 4 haloalkyl, represents oxygen, a radical from the series Is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy, is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, is 2, NR 18 R 19 or any one of them once, twice, three times, four times or five times by fluorine, chlorine or mono- or disubstituted by cyano radical from the series Ci- C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 2 -alkoxy-Ci-C 2 alkyl, and Ci-C2 alkyl-S-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C2 alkyl, Ci
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl
  • R 4 is a radical from the series consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 Alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen -C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-Ci- -C 4 alkyl, aryl-Ci-C 4 - alkyl is or hetaryl-Ci-C4 alkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
  • R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 alkoxy, Ci-C6-haloalkyl and cyano substituted C3-C6 cycloalkylcarbonyl group, or an optionally a cation or CI-C ⁇ - represents alkyl or
  • R represents a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 Haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6
  • R 8 and R 9 in the radical (Cl) and in the radical (Fl) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, CI-C ⁇ -alkyl, Ci -Cö-haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably a carbonyl group may contain, in particular R 8 and R 9 may together with the NS (0) n group to which they are attached, stand for a residue from the series
  • R 27 is hydrogen or methyl and R 26 is a radical from the group consisting of hydrogen, methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, propenyl, propargyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, methoxymethyl, methylsulfanyl, trifluoromethylsulfanyl, ethylsulfanyl, Trifluoroethylsulfanyl, methylsulfinyl,
  • G 1 is N or CB 1 ,
  • B 1 is a radical from the series hydrogen and fluorine
  • T oxygen or an electron pair
  • Q is sulfur
  • R 1 is hydrogen
  • G 2 is a radical from the group consisting of halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, halogeno C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, bis (halogen-C 1 -C 4 -alkoxy) -C-C 4 alkyl, Ci-C4-alkoxy- (Ci-C4-alkylsulfanyl) -C-C 4 alkyl, Ci-C4-alkoxy- (Ci-C 4 - alkylsulfanyl
  • G 2 is also one of the following C radicals
  • R is where the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic moiety of formula (I), or
  • X is oxygen
  • X 2 is oxygen
  • sulfur NOH
  • n 2
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl
  • R 4 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl , C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7 is a radical from the series consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkyl, C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkoxy C 4 alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 4 alkyl, aryl-Ci-C 4 - alkyl is or hetaryl-Ci-C4 alkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms
  • R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by
  • Ci-Cö-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-haloalkyl and Cyano substituted C3-C6-Cycloalkylcarbonyl stands, or for a cation or an optionally by Ci-Cö-alkyl or Aryl-Ci-Cö-alkyl substituted ammonium ion is, 1 ⁇
  • - 106 - is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C i-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, C1-C4-haloalkylsulfinyl , C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl, Haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy-sub
  • Alkyl a radical selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally mono-, di-, tri-, tetra- or quintuple by fluorine, chlorine or mono- or di-cyano-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S (0) -CC-C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl -C 4 alkyl-S (0) 2 -C-C 2 alkyl, Ci-C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C4- alkoxycarbonyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C3-al
  • R is NR R, or for an in each case optionally monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, tetrasubstituted or pentasubstituted by fluorine, chlorine or mono- or disubstituted by cyano radical from the series Ci- C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, Ci-C 2 alkoxy-Ci-C 2 alkyl, and Ci-C2 alkyl-S-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C2 alkyl-S (0) -ci- C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkyl-S (0) 2 -C 1 -C 2 -alkyl, for R 18 -CO-C 1 -C 2 -alkyl, for NR 18 R 19 -CO-C 1 -C 2 alkyl, optionally mono- or disubstituted by Ci-
  • X 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy,
  • W is a radical from the series S, SO and S0 2 ,
  • Y 3 is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy, or
  • R 23 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkoxy Alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenylthio-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, or, if R 2 is one of the radicals listed under f)
  • R 22 and R 23 are also taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, thiomorpholinyl-1-oxide, thiomorpholinyl-1,1-dioxide, piperazinyl, 1-methylpiperazinyl or 2-oxo l-methylpiperazinyl, R 27 is hydrogen or methyl and
  • R 26 is a radical from the group consisting of hydrogen, methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, propenyl, propargyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, methoxymethyl, methylsulfanyl, trifluoromethylsulfanyl, ethylsulfanyl, trifluoroethylsulfanyl, methylsulfinyl,
  • Preferred Range (4) A preferred group of compounds of the formula (I) are those in which
  • G 1 stands for CB 1 ,
  • B 1 is hydrogen or fluorine
  • B 2 is hydrogen
  • T stands for a pair of electrons
  • Q stands for sulfur
  • R 1 is hydrogen
  • the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or f) a radical of the formula wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or g) a radical of the formula in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I),
  • G 2 is hydrogen or a radical from the series Ci-C i-alkyl, halo-Ci-C i-alkyl and pyrimidyl,
  • G 3 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen and C 1 -C 1 -alkyl,
  • X I is a radical selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl and ethyl,
  • R represents optionally mono-, di-, tri-, tetra- or quintuply fluorine-, chlorine-substituted Ci-C / i-alkyl
  • W is a radical from the series S, SO and SO2
  • R 23 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, or
  • R 22 and R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached represent morpholinyl.
  • G 1 is N or CB 1 ,
  • B 1 is a radical selected from the group consisting of hydrogen and fluorine
  • B 2 is hydrogen
  • T stands for a pair of electrons
  • R 1 is hydrogen
  • G 2 is hydrogen or a radical from the series Ci-C i-alkyl, halo-Ci-C i-alkyl, Ci-C i-alkoxy, halo-Ci-C i-alkoxy, Ci-C4-alkylthio-Ci C4-alkyl, halogenated Ci-C4-alkylthio-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkylthio, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, Ci-C4-haloalkylthio, C1-C4 haloalkylsulfinyl , Ci-C4-haloalkylsulfonyl, or
  • R 2 c) is a radical of the formula
  • R is wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic moiety of formula (I), is oxygen, the D moiety
  • R is optionally substituted once, twice, three times, four times or five times by fluorine, chlorine or mono- or disubstituted cyano-substituted GC i-alkyl,
  • X 1 is hydrogen, methyl or fluorine,
  • W is a radical from the series S, SO and SO 2
  • Y 3 is hydrogen or methyl
  • R 23 is a radical from the series hydrogen and Ci-Cö-alkyl.
  • Cation an alkali metal ion selected from the series lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, preferably from the series lithium, sodium, potassium or a
  • Alkaline earth ion selected from the series beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, preferably from the series magnesium, calcium,
  • Halogen selected from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably in turn from the series fluorine, chlorine and bromine, aryl (also part of a larger unit such as arylalkyl) selected from the series phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and stands again preferred for phenyl,
  • Hetaryl (equivalent to heteroaryl, also as part of a larger unit such as hetarylalkyl) selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl , Thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4 Thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5- Thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, benzof
  • Heterocyclyl a saturated 4-, 5- or 6-membered ring containing 1 or 2 nitrogen atoms and / or an oxygen atom and / or a sulfur atom, for example azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl , Tetrahydrofuryl, piperazinyl, morpholinyl.
  • the combination of which forms the preferred range (2) unless otherwise stated,
  • Alkaline earth ion selected from the series beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, preferably from the series magnesium, calcium,
  • Halogen selected from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably again from the series fluorine, chlorine and bromine,
  • Aryl also as part of a larger unit, such as arylalkyl selected from the group phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and in turn preferably represents phenyl, hetaryl (equivalent to heteroaryl, also as part of a larger unit, such as hetarylalkyl) selected from of the series pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2, 4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl,
  • Heterocyclyl selected from azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl, tetrahydrofuryl, piperazinyl, morpholinyl.
  • Hetaryl (synonymous with heteroaryl, as part of a larger unit, such as hetarylalkyl) for a radical from the series pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, thiazolyl and pyrazolyl.
  • Halogen for fluorine, chlorine, bromine and iodine preferably again fluorine, chlorine and bromine.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl
  • heteroatoms e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
  • optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
  • (A-a) is an electron pair, the remainder is as a pyridine derivative of the formula
  • (A-a) is oxygen, the remainder is a pyridine-N-oxide derivative of the formula
  • a preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A represents the radical of the formula (Aa)
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is pyridin-3-yl.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is 5-fluoropyridin-3-yl.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is pyrimidin-5-yl.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is pyridazin-4-yl.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 has the meanings listed under a).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 has the meanings listed under b).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 has the meanings listed under c).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 has the meanings listed under d).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 has the meanings listed under e).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 has the meanings listed under f).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 has the meanings listed under g).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 is the radical (D-2)
  • radical definitions or explanations given above apply to the end products (also for the compounds of the formulas (IA) to (IP) listed below and correspondingly to the starting materials and intermediates.) These radical definitions can be used among one another, ie also between the respective Preferred areas, can be combined arbitrarily.
  • the invention relates to compounds of the formula (I-C)
  • the invention relates to compounds of the formula (ID)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-E)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-F)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-G)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-H)
  • the invention relates to compounds of the formula (II)
  • the invention relates to compounds of the formula (IJ)
  • the invention relates to compounds of the formula (IK)
  • the invention relates to compounds of the formula (III) _
  • the invention relates to compounds of the formula (I-N)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-O)
  • the invention relates to compounds of the formula (IP)
  • the compounds of the formula (I) and their acid addition salts and metal salt complexes have good activity, in particular for combating animal pests, which include arthropods and in particular insects.
  • Suitable salts of the compounds of the general formula (I) may be customary non-toxic salts, ie salts with corresponding bases and salts with added acids.
  • salts with inorganic bases such as alkali metal salts, for example sodium, potassium or cesium salts, alkaline earth metal salts, for example calcium or magnesium salts, ammonium salts, salts with organic bases and with inorganic amines, for example triethylammonium, dicyclohexylammonium, ⁇ , ⁇ '- Dibenzylethylenediammonium, pyridinium, picolinium or ethanolammonium salts, salts with inorganic acids, for example hydrochlorides, hydrobromides, dihydrosulfates, trihydrosulfates, or phosphates, salts with organic carboxylic acids or organic sulfonic acid, for example formates, acetates, trifluoroacetates, maleates, tartrates, methanesul
  • the compounds of the formula (I) may also be present in different compositions as stereoisomers, ie as geometric and / or optical isomers or mixtures of isomers. Both the pure stereoisomers and any mixtures of these isomers are the subject of this invention, although in general only compounds of the formula (I) are mentioned here.
  • the invention therefore relates to both the pure enantiomers and diastereomers, as well as their mixtures for controlling animal pests, which include arthropods and in particular insects.
  • optically active stereoisomeric forms of the compounds of the formula (I) and salts thereof are used according to the invention.
  • the substituted anilines of the formula (Al-I) with activated carboxylic acids (for example as the carboxylic acid chloride or its hydrochloride) of the formula (AI-II) in the presence of basic reaction auxiliaries in a first reaction step to compounds of formula (AI -III ) are implemented. These are then by sulfur donors such. B. Lawesson's reagent to compounds of formula (AI -IV) thionated. In a third reaction step, these can then be cyclized in the presence of a suitable base, for example potassium carbonate, to give the compounds of the formula (I).
  • a suitable base for example potassium carbonate
  • Method A - Step 1 The compounds of the formula (Al-I) are known in some cases and are commercially available or can be prepared by methods known in principle (for example for R 1 HH, R 2 BrBr 4 -bromo-2 fluoraniline (see GB 2 065 654 A).
  • Suitable condensing agents are all condensing agents customarily used for such amidation reactions. Examples which may be mentioned are acid halide formers such as phosgene, phosphorus trichloride, oxalyl chloride or thionyl chloride; Carbodiimides such as NN-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethyl-carbodiimide (EDCI), or other conventional condensing agents such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid, NN-carbonyldiimidazole, 2-chloropyridine 1-methiodide (Mukaiyamas reagent ), 2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ), triphenylphosphine / carbon tetrachloride, bromotripyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphat
  • Suitable acid acceptors are all customary inorganic or organic bases, for example triethylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine or N, N-dimethylaminopyridine. If appropriate, process A according to the invention is carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary, for example N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylaminopyridine.
  • Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons (such as petroleum ether, toluene), halogenated hydrocarbons (such as chlorotoluene, dichloromethane, chloroform, 1, 2-dichloroethane), ethers (such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran , 1, 2-dimethoxyethane), esters (such as ethyl acetate or methyl ester), nitrohydrocarbons (such as nitromethane, nitroethane, nitrobenzene), nitriles (such as acetonitrile, benzonitrile), amides (such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide , N-methylpyrrolidone, hexamethylphosphoric triamide) and dimethyl sulfoxide or water or
  • LG COOR
  • R alkyl, aryl
  • chloroformates can be used, such.
  • diethylacetyl chloride, trimethylacetyl chloride and the like can be used therefor.
  • Method A - Step 2 The amide function of the carboxylic acid amides of type (AI-III) can be achieved by suitable sulfurization reagents, e.g. Lawesson's reagent or phosphorus (V) sulfide, with heating in a suitable solvent, e.g. As toluene or anisole, are converted into a thioamide function, whereby compounds of the type (AI -IV) are formed [cp. z. WO2013 / 33901 for 5-bromo-N- (2,6-difluorophenyl) -pyridine-3-carbothioamide]. Partial cyclization to the type of compound (I) can already take place in this type of reaction.
  • suitable sulfurization reagents e.g. Lawesson's reagent or phosphorus (V) sulfide
  • a suitable solvent e.g. As toluene or anisole
  • the compounds of the formula (I) can be prepared by methods known from the literature (cf., for example, WO2013 / 33901 for 2- (5-bromopyridin-3-yl) -4-fluoro-1, 3 benzothiazole)) by heating in a suitable solvent, e.g. For example, toluene or DMF, in the presence of a base such as. As sodium hydride or potassium carbonate, in the thiazoles of the formula (I) convert.
  • brominated benzothiazoles can be prepared with in situ generated substituted arylboronic acids or aryl boronic acid pinacol esters in the presence of coupling catalysts, such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) or 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloro-palladium (II), in the presence of a base such.
  • coupling catalysts such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) or 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloro-palladium (II)
  • a base such as sodium carbonate, in an inert organic solvent or diluent, for.
  • arylation As dioxane in combination with water, arylation (Method B), whereby carbon-linked compounds of the type (I-b) [cf.
  • the compounds of the formula (I-a) can first be converted by methods known from the literature into compounds of the type (I-h) which are then subsequently reacted with halogen-activated and optionally, further substituted heterocycles according to Reaction Scheme II (Method F) [cf. T. Ishiyama et al, J. Org. Chem., 1995, 60, 7508-7510; WO 2010/151601] continue to react in an inert organic solvent or diluent to give carbon-bonded compounds of the type (I-i).
  • Suitable coupling catalysts are palladium catalysts such as [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II)] or tetrakis (triphenylphosphine) palladium (O).
  • palladium catalysts such as [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II)] or tetrakis (triphenylphosphine) palladium (O).
  • the basic reaction auxiliaries for carrying out the processes according to Reaction Scheme II are preferably carbonates of sodium or potassium.
  • the solvents used are preferably nitriles, such as acetonitrile, benzonitrile, in particular acetonitrile, or ethers, such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, in particular 1,2-dimethoxyethane in combination with water.
  • nitriles such as acetonitrile, benzonitrile, in particular acetonitrile
  • ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, in particular 1,2-dimethoxyethane in combination with water.
  • Method C By means of catalysis by suitable coupling catalysts, such as tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (O) using suitable ligands, for.
  • suitable coupling catalysts such as tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (O) using suitable ligands, for.
  • B. 2,2'-bis (diphenylphosphino) -l, l'binaphthyl (BINAP), and a base such as sodium tert-butoxide can be brominated benzothiazoles of the formula (Ia) in an inert organic solution or Diluents with optionally substituted aliphatic primary or secondary amines to give compounds of the type (Ic) or (Id) [cf. z.
  • Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons. Preference is given to using aromatic hydrocarbons (for example toluene).
  • Method D With optionally substituted anilines, brominated benzothiazoles of the formula (I-a) react in an inert organic solvent or diluent to give the arylamino compounds of the formula (I-e) [cf. also Application Example 18]), preferably with catalysis by coupling catalysts such as palladium (II) diacetate in the presence of a base, for. B.
  • Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons. Preference is given to using aromatic hydrocarbons (for example toluene).
  • Method E Heterocyclic amines, such as optionally substituted imidazoles, pyrazoles or triazoles, can be prepared on the basis of the method E shown in Reaction Scheme II [cf. WO 2008/130368] preferably in the presence of suitable catalysts such as copper (I) iodide, in the presence of basic ligands, for.
  • Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons. Preference is given to using aromatic hydrocarbons (for example toluene), but also more polar solvents such as DMF.
  • Method G - Step 1 Compounds of the formula (I) in which R 2 is halogen, for example bromine or iodine, can be prepared by methods known from the literature using carbon monoxide and an alcohol, eg. As ethanol, with catalysis by suitable metal compounds such as (1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene) palladium (II) dichloride, and in the presence of bases such as triethylamine, in suitable solvents such. B. the alcohol itself, THF and / or DMF, to the corresponding carboxylic acid esters (Ij) are reacted [see.
  • suitable metal compounds such as (1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene) palladium (II) dichloride
  • bases such as triethylamine
  • Method G - Step 2 The compounds of the formula (I-j) can be prepared by means of suitable bases, such. As aqueous lithium hydroxide or sodium hydroxide solution, in suitable solvents or diluents, such as. As dioxane or THF, to compounds of formula (I-k) are reacted with free acid function.
  • suitable bases such as aqueous lithium hydroxide or sodium hydroxide solution
  • suitable solvents or diluents such as.
  • dioxane or THF to compounds of formula (I-k) are reacted with free acid function.
  • Method G - Steps 3 and 4 Compounds of the formula (I) in which R 2 is a radical from the series (Cl) to (C-9) (Type Im) or for CX-NR 22 R 23 (Type In)
  • R 2 is a radical from the series (Cl) to (C-9) (Type Im) or for CX-NR 22 R 23 (Type In)
  • compounds of formula (I) in which R 2 is a carboxyl group (type Ik) after appropriate activation (ie LG represents an optionally in situ generated nucleofuge leaving group "Leaving Group") can be prepared by well-known methods to be produced [cf. Method A, step 1].
  • Compounds of the formula (I) in which R 2 is a group of the formula -NR 23 -C (X) -R 22 can, for example, be prepared from compounds of the formula (I) in which R 2 is a group of the formula -NHR 23 , by N-acylation reaction using activated compounds of the formula LG-C (X) - R 22 , wherein LG is an optionally in situ generated nucleofuge leaving group, can be obtained.
  • LG Leaving group, z. B. halogen
  • Method III For example, compounds of the formula (I-o) can be obtained by Curtius degradation, as described in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume XI / 1 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), page 865.
  • the compounds of the formula (I-k) can react, for example, with diphenylphosphoryl azide (DPPA) in the presence of tert-butanol directly to compounds of the formula (I-o).
  • DPPA diphenylphosphoryl azide
  • the compounds of the formulas (Ip) can be obtained by N-alkylation in a first reaction step, N-deblocking (ie cleavage of the Boc group) in a second reaction step and subsequent N-acylation in a third reaction step receive.
  • the compounds of the formula (Iq) can be prepared by N-deblocking (ie cleavage of the Boc group) in a first reaction step and subsequent N-acylation in a second reaction step.
  • acidic or basic reaction auxiliaries can be used according to the literature procedure for the removal of the protective group.
  • carbamate-type protecting groups preference is given to using acidic reaction auxiliaries.
  • tert-butylcarbamate protective group for example, mixtures of mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid or of organic acids such as benzoic acid, formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, Benzenesulfonic acid or toluenesulfonic acid in a suitable diluent such as water and / or an organic solvent such as tetrahydrofuran, dioxane, dichloromethane, chloroform, ethyl acetate, ethanol or methanol.
  • suitable diluent such as water and / or an organic solvent
  • the compounds of the types Ip or Iq can also be prepared from compounds synthesized according to method A by the method H2 described below:
  • RM reducing agent, z. Fe, Zn, Sn (II), sodium cyanoborohydride, hydrogen on Pd / C, etc.
  • LG Leaving group, e.g. B. Halogen or OH Method H2: Compounds prepared according to Method A in which R 2 is nitro (Ir) can be converted into the corresponding amino compounds (Is) by reduction of the nitro group by methods known from the literature (cf., for example, WO2009 / 14674 AI, 2009 for reduction by Fe (0); US2005 / 197331 AI, 2005 for reduction by Sn (II) C12; WO2007 / 86800 AI, 2007 for reduction by sodium cyanoborohydride).
  • Compounds of the formula (I) in which W is SO (sulfoxides) or SO 2 (sulfones) can be prepared by oxidation by literature methods from compounds of the formula (I) in which W is S (thioethers), for example by an oxidizing agent in a suitable solvent or diluent.
  • Suitable oxidizing agents are, for example, dilute nitric acid, hydrogen peroxide, Oxone® and peroxycarboxylic acids, such as wefa-chloroperbenzoic acid.
  • Suitable solvents or diluents are inert organic solvents, typically acetonitrile and halogenated solvents such as dichloromethane, chloroform or dichloroethane, and water and alcohols such as methanol for the reaction with Oxone®.
  • suitable anilines R'-NF or boronic acids R 1 -B (OH) 2 in which W is SO or SO 2 , according to method D D approaching. D.
  • Enantiomerically enriched sulfoxides can be prepared by a variety of methods as described by GE O'Mahony et al in ARKIVOC (Gainesville, FL, United states), 2011, 1, 1-110: metal-catalyzed asymmetric oxidations of thioethers, for example, with titanium or vanadium as the most commonly used catalyst sources, in the form of Ti (0'Pr4) or VO (acac) 2, together with a chiral ligand and an oxidizing agent such as tert-butyl hydrogen peroxide (TBHP), 2-phenylpropan-2-yl hydroperoxide (CHP ) or hydrogen peroxide; non-metal catalyzed asymmetric oxidations by using chiral oxidants or chiral catalysts; electrochemical or biological asymmetric oxidation as well as kinetic resolution of sulfoxides and nucleophilic displacement (according to Andersen's method).
  • TBHP tert-butyl hydrogen per
  • the enantiomers can also be obtained from the racemate, for example by preparative separation by means of a chiral HPLC. With the production methods described above, it is also possible to prepare those compounds in Table 1 which do not fall under the formula (I).
  • the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions.
  • These stereoisomers are, for example, enantiomers, Diastereomers, atropisomers or geometric isomers.
  • the invention thus comprises pure stereoisomers as well as any mixtures of these isomers.
  • the invention also relates to methods for controlling animal pests, in which compounds of the formula (I) are allowed to act on animal pests and / or their habitat. Preference is given to the control of animal pests in agriculture and forestry and in the protection of materials. Excluded therefor are preferably methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are performed on the human or animal body.
  • the invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular pesticides.
  • pest control always includes the term pesticides.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for plant protection, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, Arachnids, helminths, nematodes and molluscs found in agriculture, horticulture, livestock, aquaculture, forestry, gardens and recreation, storage and materials protection and hygiene. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Pests of the genus Arthropoda in particular of the class Arachnida eg Acarus spp., Eg Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Eg Aculus fockeui, Aculus badendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Eg Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Eg Eotetranychus hi
  • Aulacorthum solani Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp.
  • Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., Eg Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Eg Lecanium corni ( Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., Eg Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lycorma americanula, Macrosiphum spp., eg Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosi
  • Pemphigus spp. Eg Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Eg Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Eg Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Eg Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Eg Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseu
  • Pseudaletia unipuncta Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., eg Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., eg Scirpophaga innotata, Ontario segetum, Sesamia spp., eg Sesamia infe Spartoptera spp., Spodoptera spp., Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp.,
  • Ctenolepisma spp. Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of Symphyla eg Scutigerella spp., eg Scutigerella immaculata;
  • Pests of the Mollusca strain in particular of the bivalve class, e.g. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda e.g. Arion spp., E.g. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., E.g. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp .;
  • Animal and human parasites from the strains of Platyhelminthes and Nematoda e.g. Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp.
  • Clonorchis spp. Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp.
  • Hyostrongylus spp. Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria sp Paraglia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma s
  • Strongyloides spp. Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp .;
  • Plant pests from the Nematoda strain ie plant parasitic nematodes, in particular Aglenchus spp., Eg Aglenchus agricola, Anguina spp., Eg Anguina tritici, Aphelenchoides spp., Eg Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., Eg Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., Eg Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., Eg Cacopaurus pestis, Criconemella spp., eg Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella omat
  • the compounds of the formula (I) may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as a remedy for MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • the present invention further relates to formulations and application forms prepared therefrom as pesticides such.
  • B. drench, drip and spray liquors comprising at least one compound of formula (I).
  • the use forms contain other pesticides and / or the effect of improving adjuvants such as Penetrationsforderer, z.
  • vegetative oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of vegetable fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts such as organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-demanding agents such as.
  • dioctylsulfosuccinate or hydroxypropyl guar polymers and / or humectants such as glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer.
  • Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS). ;
  • SL water-soluble liquids
  • EC emulsion concentrates
  • EW emulsions in water
  • SC suspension concentrates
  • SC SE, SE, FS, OD
  • WG water-dispersible granules
  • GR granules
  • CS capsule concentrates
  • the formulations contain, in addition to one or more compounds of the formula (I), further agrochemical active substances.
  • adjuvants such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further adjuvants such as adjuvants.
  • An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect.
  • adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the compounds of the formula (I) with auxiliaries, such as, for example, extenders, solvents and / or solid carriers and / or further auxiliaries, for example surface-active substances.
  • auxiliaries such as, for example, extenders, solvents and / or solid carriers and / or further auxiliaries, for example surface-active substances.
  • the preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
  • Excipients which can be used are those which are suitable for the formulation of the compounds of the formula (I) or the use forms prepared from these formulations (such as, for example, ready-to-use pesticides such as spray liquors or seed dressings), such as certain physical, technical and / or biological properties To give properties.
  • polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such as
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic Hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, eg petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons, e.g. Xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons, e.g. Chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, e.g. Cyclohexane, paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as e.g. Methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as e.g. Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water.
  • aromatic hydrocarbons e.g. Xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons e
  • Suitable carriers are, in particular: Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as finely divided silica, alumina and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used.
  • Suitable carriers for granules are: e.g.
  • Cracked and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, paper, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • liquefied gaseous diluents or solvents can be used.
  • Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulphonic acid, salts of phenolsulphonic acid or naphthalenesulphonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulphosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyltaurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulphates, sulphonates and phosphates, for example alkylarylpolyglycol ethers, alkylsulphonates, alkyl sulphates , Arylsulfonates, protein hydrolys
  • dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
  • the formulations and the use forms derived therefrom may also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
  • further auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom.
  • Such additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestrants, complexing agents, humectants, spreading agents.
  • the compounds of formula (I) may be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
  • retention promoters are all those substances which reduce the dynamic surface tension such as dioctylsulfosuccinate or increase the visco-elasticity such as hydroxypropyl guar polymers.
  • Penetration promoters in the present context include all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) application broth and / or from the spray coating into the cuticle of the plant and thereby increase the material mobility (mobility) of the active ingredients in the cuticle.
  • the method described in the literature can be used to determine this property.
  • Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, fatty amine alkoxylates such as for example Tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12)
  • fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil
  • fatty amine alkoxylates such as for example Tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • the formulations preferably contain between 0.00000001 and 98 wt .-% of the compound of formula (I), more preferably between 0.01 and 95 wt .-% of the compound of formula (I), most preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of formula (I), based on the weight of the formulation.
  • the content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges.
  • the concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form , lie.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • the compounds of formula (I) may also be used in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators be, for example to widen the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the speed of action, to prevent re-exposure or to prevent the development of resistance.
  • suitable fungicides bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators
  • suitable fungicides bactericides, acaricides, molluscicides, ne
  • the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • the compounds of the formula (I) can be used in mixtures with agents for improving plant properties such as, for example, growth, yield and quality of the crop.
  • the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the formulations prepared from these formulations in admixture with other compounds, preferably those as described below. If one of the following compounds can occur in different tautomeric forms, these forms are also included, even if they were not explicitly mentioned in each case.
  • Insecticides / Acaricides / Nematicides The active substances mentioned here with their "common name” are known and described, for example, in the Pesticide Handbook ("The Pesticide Manual” 16th ed., British Crop Protection Council 2012) or searchable on the Internet (eg http: // www. alanwood.net/pesticides).
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, e.g. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxime, Butoxycarboxime, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC and Xylylcarb or organophosphates, eg Acephate, Azamethiphos, Azinophos-ethyl, Azinophos-methyl, Cadusafos, Chloroethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos,
  • GABA-controlled chloride channel antagonists such as cyclodiene organochlorines, e.g. Chlordanes and endosulfan or phenylpyrazoles (fiproles), e.g. Ethiprole and fipronil.
  • sodium channel modulators / voltage dependent sodium channel blockers such as pyrethroids, e.g. Acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin,
  • Bioallethrin S-cyclopentenyl isomer bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(lR) trans isomers], deltamethrin, empenthrin [(EZ) (lR) isomers], esfenvalerates, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerates, flucythrinates, flumethrin, tau-fluvalinates, halfenprox, imiprothrin, kadethrin, permethrin, phen
  • nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) agonists such as neonicotinoids, eg acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam or nicotine or sulfoxaflor or flupyradifurone.
  • nAChR nicotinergic acetylcholine receptor
  • nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric activators such as spinosines, e.g. Spinetoram and spinosad.
  • chloride channel activators such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, Emamectin benzoate, Lepimectin and Milbemectin.
  • Juvenile hormone mimics such as juvenile hormone analogs, e.g. Hydroprene, Kinoprene and Methoprene or Fenoxycarb or Pyriproxyfen.
  • Juvenile hormone mimics such as juvenile hormone analogs, e.g. Hydroprene, Kinoprene and Methoprene or Fenoxycarb or Pyriproxyfen.
  • agents with unknown or non-specific mechanisms of action such as
  • Alkyl halides e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar emetic.
  • mite growth inhibitors e.g. Clofentezine, hexythiazox and diflovidazine or etoxazole.
  • Insect intestinal membrane microbial disruptors e.g. Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and BT plant proteins: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Abl.
  • oxidative phosphorylation inhibitors such as diafenthiuron or organotin compounds, e.g. Azocyclotin, Cyhexatin and fenbutatin oxide or propargite or
  • Nicotinergic acetylcholine receptor antagonists such as Bensultap, Cartap hydrochloride, Thiocyclam and Thiosultap sodium.
  • Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 1, such as buprofezin.
  • Moulting inhibitors especially in dipterans, ie tails), such as Cyromazine.
  • ecdysone receptor agonists such as chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, and tebufenozides.
  • Octopaminergic agonists such as amitraz.
  • Complex III electron transport inhibitors such as, for example, hydramethylnone or acequinocyl or fluacrypyrim.
  • (21) complex I electron transport inhibitors for example, METI acaricides, e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • METI acaricides e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • (22) voltage dependent sodium channel blockers e.g. Indoxacarb or metaflumizone.
  • complex IV electron transport inhibitors such as phosphines, e.g. Aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide or cyanide.
  • Complex II electron transport inhibitors such as cyenopyrafen and cyflumetofen.
  • ryanodine receptor effectors such as diamides, e.g. Chlorantraniliprole, Cyantraniliprole and Flubendiamide.
  • drugs with unknown or ambiguous mechanism of action such as afidopyropene, afoxolaner, azadirachtin, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, bromopropylate, quinomethionate, cryolites, cyclaniliprole, cycloxapride, cyhalodiamide dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazine, flometoquine, fluensulfone, flufenerim, flufenoxystrobin, flufiprole, Flaxxafon, Fluopyram, Fluralaner, Fufenozide, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Paichongding, Pyflubumide, Pyralidyl, Pyrifluquinazone, Pyriminostrobin, Tetramethylfluthrin
  • All listed fungicidal mixing partners of classes (1) to (15) can optionally form salts with corresponding bases or acids, provided that suitable functional groups are present. Furthermore tautomeric forms are also included for the listed five-membered hybrids of classes (1) to (15), provided that tautomerism is possible.
  • inhibitors of ergosterol biosynthesis for example (1.01) aldimorph, (1.02) azaconazole, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazole, (1.05) cyproconazole, (1.06) diclobutrazole, (1.07) difenoconazole, (1.08) diniconazole, (1.09 ) Dinemonazole-M, (1.10) dodemorph, (1.11) dodemorphoacetate, (1.12) epoxiconazole, (1.13) etaconazole, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazole, (1.16) fenhexamid, (1.17) fenpropidin, (1.18) fenpropimorph, (1.19) fluquinconazole, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazole, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazole, (1.24) furconazole-cis,
  • inhibitors of mitosis and cell division for example (4.01) benomyl, (4.02) carbendazim, (4.03) chlorfenazole, (4.04) diethofencarb, (4.05) ethaboxam, (4.06) fluopicolide, (4.07) fuberidazole, (4.08) pencycuron, (4.09) thiabendazole, (4.10) thiophanate-methyl, (4.11) thiophanate, (4.12) zoxamide, (4.13) 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2A (4.14) 3-
  • inhibitors of amino acid and / or protein biosynthesis for example (7.01) andoprim, (7.02) blasticidin-S, (7.03) cyprodinil, (7.04) kasugamycin, (7.05) kasugamycin hydrochloride hydrate, (7.06) Mepanipyrim, (7.07) pyrimethanil, (7.08) 3- (5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (7.09) oxytetracycline, (7.10) streptomycin.
  • inhibitors of ATP production for example (8.01) fentin acetate, (8.02) fentin chloride, (8.03) fentin hydroxide, (8.04) silthiofam.
  • inhibitors of cell wall synthesis for example (9.01) benthi- avalicarb, (9.02) dimethomorph, (9.03) flumorph, (9.04) iprovalicarb, (9.05) mandipropamide, (9.06) polyoxines, (9.07) polyoxorim, (9.08) validamycin A, ( 9.09) Valifenalate, (9.10) Polyoxin B, (9.11) (2E) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop -2-en-1-one, (9.12) (2Z) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4
  • inhibitors of lipid and membrane synthesis for example (10.01) biphenyl, (10.02) chloroneb, (10.03) diclorane, (10.04) edifenphos, (10.05) etridiazole, (10.06) iodocarb, (10.07) Iprobenfos, (10.08) isoprothiolane , (10.09) Propamocarb, (10.10) Propamocarb hydrochloride, (10.11) Prothiocarb, (10.12) Pyrazophos, (10.13) Quintozene, (10.14) Tecnazene, (10.15) Tolclofos-methyl.
  • inhibitors of melanin biosynthesis for example (11.01) carpropamide, (11.02) diclocymet, (1.03) fenoxanil, (11.04) phthalide, (11.05) pyroquilone, (11.06) tricyclazole, (11.07) 2,2,2-trifluoroethyl
  • inhibitors of signal mediation for example (13.01) chlozolinate, (13.02) fenpiclonil, (13.03) fludioxonil, (13.04) iprodione, (13.05) procymidone, (13.06) quinoxyfen, (13.07) vinclozoline, (13.08) proquinazide.
  • the compounds of formula (I) may be combined with biological pesticides.
  • biological pesticides include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts, and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites.
  • Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria that act as biological insecticides, fungicides or nematicides.
  • Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1562 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, especially strain GB34 (Accession no. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis Strain OST 30002 (Accession No.
  • NRRL B-50421 Bacillus thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), or B. thuringiensis subsp. aizawai, in particular strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.
  • fungi and yeasts which can be used as biological pesticides are:
  • Beauveria bassiana especially strain ATCC 74040, coniothyrium minitans, in particular strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., In particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (formerly known as Verticillium lecanii), in particular strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (new: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No.
  • Paecilomyces lilacinus in particular P. lilacinus strain 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, in particular strain VI 17b, Trichoderma atroviride, in particular strain SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, in particular T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).
  • viruses that can be used or used as biological pesticides are: Adoxophyes orana (Apple peel winder) Granulosis virus (GV), Cydia pomonella (codling moth) Granulosis virus (GV), Helicoverpa armigera (cotton bollworm) Nuclear polyhedrosis virus (NPV), Spodoptera exigua (mNPV), Spodoptera frugiperda (armyworm) mNPV, Spodoptera littoralis (African Cotton worm) NPV. It also includes bacteria and fungi that are added as 'inoculant' plants or parts of plants or plant organs and promote by their special properties, plant growth and plant health. Examples are:
  • Agrobacterium spp. Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., Or Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp.
  • plant extracts and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites, which can be used as biological pesticides are:
  • the compounds of the formula (I) can be combined with safeners, for example Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), naphthalic anhydride, oxabetrinil, 2-methoxy-N - ( ⁇ 4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl ⁇ sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (dichloroacetyl) -l-oxa 4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -l, 3-oxazolidine (CAS 52836-31-4). Plants and plant
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired ones Wild plants or crops (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybean, potato, sugar beets, sugar cane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed, and Fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are understood to mean all aboveground and subterranean parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage room according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, nebulizing, spreading, spreading, indexing and in the case of nutrient material, in particular in the case of seeds, by further single or multi-layered sheathing.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • wild-type or plant species and plant varieties obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion and parts thereof are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “parts of plants” has been explained above.
  • Propes of the respective commercially available or in use plant varieties are particularly preferably treated according to the invention.
  • PV plants are understood as meaning plants with new properties ("traits”) have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention which are to be treated include all plants which, as a result of the gene-technological modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased Tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salinity, increased flowering efficiency, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvest products.
  • Such properties are an increased resistance of the plants against animal and microbial pests, such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails, caused for example by toxins formed in the plants, in particular those caused by the genetic material from Bacillus Thuringiensis (eg by the genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants, also an increased resistance of the plants against Phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, eg by systemically acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins, and increased tolerance of the plants against certain herbicidal active ingredients, such as imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotric
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soy, potato, sugar beets, sugarcane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with special emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and oilseed rape. Traits that are particularly emphasized are the increased resistance of the plants to insects, arachnids, nematodes and snails.
  • the treatment of the plants and plant parts with the compounds of formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, spraying, sprinkling, evaporating, atomising, atomizing, sprinkling, foaming, brushing, spreading, injecting, pouring, drip irrigation and propagating material, in particular in the case of seeds further by dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, single or multi-layer coating, etc. It is also possible to dispense the compounds of formula (I) by the ultra-low-volume method or the use form or the compound of formula ( I) inject myself into the soil.
  • a preferred direct treatment of the plants is foliar application, ie compounds of the formula (I) are applied to the foliage, wherein the treatment frequency and the application rate should be adjusted to the infestation pressure of the respective pest.
  • the compounds of the formula (I) also enter the plants via the root system. The treatment of the plants is then carried out by the action of the compounds of formula (I) on the habitat of the plant.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I).
  • the method according to the invention for the protection of seeds and germinating plants from infestation by pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one operation or sequentially with a compound of formula (I) and mixing partner. It also also includes a method in which the seed is treated at different times with a compound of formula (I) and mixing partner.
  • the invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from animal pests. Furthermore, the invention relates to seed which has been treated for protection against animal pests with a compound of formula (I). The invention also relates to seed treated at the same time with a compound of formula (I) and mixing partner. The invention further relates to seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and mixing partner. In the case of seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and mixing partner, the individual substances may be contained in different layers on the seed. In this case, the layers which comprise a compound of the formula (I) and mixture partners may optionally be separated by an intermediate layer. The invention also relates to seed in which a compound of the formula (I) and mixing partner are applied as a constituent of a coating or as a further layer or further layers in addition to a coating.
  • the invention relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
  • a compound of the formula (I) acts systemically is that the treatment of the seed protects not only the seed itself, but also the resulting plants after emergence from animal pests. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • Another advantage is the fact that by treating the seed with a compound of formula (I) germination and emergence of the treated seed can be promoted.
  • Compounds of formula (I) may also be used in combination with signal technology agents whereby better colonization with symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs.
  • symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (eg wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, rape, turnip (eg Sugar beet and fodder beet), peanut, vegetables (eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce), fruit plants, turf and ornamental plants.
  • cereals eg wheat, barley, rye and oats
  • corn, soya, cotton, canola, oilseed rape and rice are examples of seeds of cereals (eg wheat, barley, rye and oats), corn, soya, cotton, canola, oilseed rape and rice.
  • transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seed can be derived from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes.
  • the compound of the formula (I) is applied to the seed.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
  • seed may be used that has been harvested, cleaned and dried to a moisture content that is storable.
  • seed can also be used, which after drying, for example, was treated with water and then dried again, for example priming.
  • the compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art.
  • the compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, and also ULV formulations.
  • formulations are prepared in a known manner by mixing compounds of formula (I) with conventional additives, such as conventional extenders and solution or Diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and also water.
  • conventional additives such as conventional extenders and solution or Diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and also water.
  • Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both water-insoluble pigments and water-soluble dyes are useful in this case. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1 known dyes.
  • Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably used are alkylnaphthalene sulfonates, such as diisopropyl or diisobutyl naphthalene sulfonates.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants.
  • Particularly suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide, block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably usable are silicone defoamers and magnesium stearate.
  • Preservatives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
  • Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.
  • Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents.
  • polyvinylpyrrolidone polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der convinced- und Swdlingsbekungsstoff", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds.
  • the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers , Soy and beets or vegetable seed of various nature.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or their dilute application forms can also be used for pickling seeds of transgenic plants.
  • the pickling is done by placing the seed in a batch or continuous mixer, adding either desired amount of seed dressing formulations, either as such or after prior dilution with water, and until the formulation is evenly distributed mix the seed.
  • a drying process follows.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seed.
  • the application rates for the compound of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
  • the compounds of formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites.
  • animal parasites in particular ectoparasites or endoparasites.
  • endoparasite includes in particular helminths and protozoa such as coccidia.
  • Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects and acarids.
  • the compounds of formula (I) which have a favorable toxicity to warm-blooded animals, are suitable for the control of parasites used in animal breeding and livestock in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and pets occur. They are effective against all or individual stages of parasite development.
  • Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; Poultry such as turkeys, ducks, geese and, in particular, chickens; Fish and shellfish, e.g. in aquaculture and also insects like bees.
  • the domestic animals include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds, reptiles, amphibians and aquarium fish.
  • the compounds of formula (I) are administered to mammals.
  • the compounds of the formula (I) are administered to birds, namely caged birds and in particular poultry.
  • control means that the compounds of formula (I) effectively reduce the incidence of the particular parasite in an animal infected with such parasites to a harmless extent can. More specifically, “combating” in the present context means that the compound of formula (I) can kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its replication.
  • the arthropods include: from the order Anoplurida, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and the suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp .; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp.,
  • arthropods include:
  • Metastigmata From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp.
  • Argasidae such as Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp.
  • Ixodidae such as Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp.,
  • Parasitic protozoa include:
  • Mastigophora such as Trypanosomatidae, for example Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, such as Trichomonadidae, for example Giardia lamblia, G. canis;
  • Sarcomastigophora such as Entamoebidae, for example Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, for example Acanthamoeba sp., Harmanella sp .; Apicomplexa (Sporozoa), such as Eimeridae, for example Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E canis,
  • Toxoplasmadidae for example Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; such as Sarcocystidae, for example Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, such as Leucozoidae, for example Leucocytozoon simondi, such as Plasmodiidae, for example Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P.
  • P.vivax P.spec, such as piroplasmea, for example Babesia argentina, B.bovis, B.canis, B.spec, Theileriaparva, Theileria spec, such as Adeleina, for example Hepatozoon canis, H. spec.
  • Pathogenic endoparasites which are helminths, include flatworms (e.g., Monogenea, Cestodes, and Trematodes), roundworms, Acanthocephala, and Pentastoma. These include:
  • Monogenea e.g., Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp .; Cestodes: from the order Pseudophyllidea, for example: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp .; from the order Cyclophyllida for example: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp.
  • Taenia spp. Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp .;
  • Trematodes from the genus Digenea, for example: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle
  • Roundworms Trichinellida for example: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp .; from the order Tylenchida for example: Micronema spp., Strongyloides spp .; from the order Rhabditida, for example: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp.
  • Stephanurus spp. Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.
  • Parelaphostrongylus spp. Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp , Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp .; from the order Spirurida for example: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia s
  • Acanthocephala from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Polymorphida for example: Filicollis spp .; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp .; from the order Echinorhynchida for example Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp .;
  • Pentastoma from the order Porocephalida for example Linguatula spp ..
  • the compounds of the formula (I) are administered by methods well known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal in the form of suitable preparations.
  • the administration can be prophylactic or therapeutic.
  • one embodiment of the present invention relates to the use of a compound of formula (I) as a medicament.
  • Another aspect relates to the use of a compound of formula (I) as an antiendoparasitic agent, in particular as a helminthicide or antiprotozoal agent.
  • Compounds of the formula (I) are suitable for use as antiendoparasitic agents, in particular as a helminthicide or antiprotozoal agents, for example in animal breeding, animal husbandry, in stables and in the hygiene sector.
  • a further aspect in turn relates to the use of a compound of the formula (I) as an antiectica, in particular an arthropodicide such as an insecticide or an acaricide.
  • Another aspect relates to the use of a compound of the formula (I) as anticancer drug, in particular an arthropodicide such as an insecticide or acaricide, for example in animal husbandry, in animal husbandry, in stables or in the hygiene sector.
  • a vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to attack pathogens such.
  • pathogens such as viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host to transfer.
  • the pathogens may be transferred to a host either mechanically (e.g., trachoma by non-stabbing flies) on a host, or after injection (e.g., malaria parasites by mosquitoes).
  • Examples of vectors and their transmitted diseases or pathogens are:
  • Anopheles malaria, filariasis
  • - Aedes yellow fever, dengue fever, filariasis, other viral diseases
  • - Simulia transmission of worms, in particular Onchocerca volvulus
  • flies sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases;
  • Ticks Borellioses such as Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis).
  • vectors in the context of the present invention are insects such as aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit plant viruses to plants.
  • Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, for example A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and culex, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, for example A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and culex, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of disease or pathogens transmitted by vectors.
  • another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities, as well as in the supply and protection of materials.
  • the compounds of formula (I) are useful for protecting engineering materials against attack or destruction by insects, e.g. from the order Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
  • the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
  • the compounds of formula (I) are present as a ready-to-use pest control agent, that is, it can be applied to the corresponding material without further changes.
  • insecticides or as fungicides in particular the above-mentioned in question are present as a ready-to-use pest control agent, that is, it can be applied to the corresponding material without further changes.
  • the compounds of the formula (I) can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds of the formula (I) can be used alone or in combination with other active substances as antifouling agents.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for controlling animal pests in the hygiene sector.
  • the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for controlling insects, arachnids and mites, in closed Rooms, such as homes, factories, offices, vehicle cabs occur.
  • the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or excipients.
  • they are used in household insecticide products.
  • the compounds of formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • pests of the class Arachnida from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda.
  • Application is for example in aerosols, non-pressurized sprays, e.g. Pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, moth cushions and moth gels, as granules or dusts, in litter or bait stations.
  • Pump and atomizer sprays e.g. Pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, moth cushions and moth gels, as granules or dusts, in litter or bait stations.
  • the 1H NMR data of selected examples are noted in terms of 1H NMR peak lists. For each signal peak, first the ⁇ value in ppm and then the signal intensity in round brackets are listed. The ⁇ -value signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.
  • the peak list of an example therefore has the form: ⁇ (intensity ⁇ ; 82 (intensity 2);; ⁇ ; (intensity ⁇ ;; ⁇ ⁇ (intensity n ))
  • the intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR Spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities For broad signals, several peaks or the center of the signal and their relative intensity compared to the most intense signal in the spectrum can be shown.
  • the lists of 1H NMR peaks are similar to the classical 1H NMR prints and thus usually contain all the peaks listed in a classical NMR interpretation. In addition, they can, like classical 1H-NMR prints solvent signals, signals of stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or show peaks of impurities.
  • the peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%). Such stereoisomers and / or impurities may be typical of the particular preparation process. Their peaks can thus help to detect the reproduction of our manufacturing process by "by-product fingerprints.”
  • An expert calculating the peaks of the target compounds by known methods can isolate the peaks of the target compounds as needed, using additional intensity filters, if necessary. This isolation would be similar to peak picking in classical 1H NMR interpretation.

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Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft neue bicyclische Verbindungen, Mittel enthaltend diese Verbindungen, ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu Ihrer Herstellung.

Description

Bicyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Anmeldung betrifft neue bicyclische Verbindungen, Mittel enthaltend diese Verbindungen, ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu Ihrer Herstellung. In WO 2012/102387 AI sind heterocyclische Verbindungen beschrieben, die insbesondere als Insektizide und Akarizide verwendet werden können.
Kürzlich sind bicyclische Verbindungen bekannt geworden, die Insektizide Eigenschaften besitzen (WO 2015/038503 AI)
In Indian Journal of Chemistry (1973), 11(11), 1112-1114, in Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1977), 25(11), 3056-3060, in Gazzetta Chimica Italiana (1982), 112(7-8), 249-254 und in Journal of Organic Chemistry (2013), 78(4), 1471-1477 wird über die Synthese von hetarylsubstituierten Benzothiazolen bzw. Benzoxazolen berichtet.
In Yaoxue Xuebao (2013), 48(1), 83-88 sind hetarylsubstituierte Benzothiazole beschrieben, für die Anti-Tumor-Eigenschaften in zellulären Assays beschrieben werden. In EP 0 334 289 AI wird über Benzoxazol-6-one und Analoga als Immunsuppressiva und Neoplasmainhibitoren berichtet. In WO 2000/055126 A2 werden Benzoxazole als Proteaseinhibitoren beschrieben.
Moderne Pflanzenschutzmittel müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Kombinierbarkeit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rolle sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss. Ferner können Resistenzen auftreten. Schon aus all diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutzmitteln nicht als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit gegenüber den bekannten Verbindungen zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte verbesserten Eigenschaften.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten verbreitert wird.
Gelöst wird die Aufgabe, sowie weitere nicht explizit genannte Aufgaben, die aus den hierin diskutierten Zusammenhängen ableitbar oder erschließbar sind, durch Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000002_0001
in welcher
A für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) bis (A-f)
Figure imgf000003_0001
(A-b) (A-c) (A-d) (A-e) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und
B für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy und Cyano steht, R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe
Figure imgf000003_0002
(B-5) (B-6) B-7) (B-8)
Figure imgf000003_0003
(B-9) B-10) (B-l l) (B-12)
Figure imgf000003_0004
(B-13) (B-14) (B-15) (B-16)
Figure imgf000004_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R b) für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3)
Figure imgf000005_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000005_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000005_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-l) bis (F-l l) „
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 f) für einen Rest der Formel
Figure imgf000006_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 g) für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Bis(alkoxy)alkyl,
Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl,
Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl, Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl,
Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino- alkoxycarbonylalkyl, alpha-Alkoxyimino-alkoxycarbonylalkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl,die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder für einen C-Rest aus der Reihe (C-l) bis (C-9)
Figure imgf000008_0001
X (C-9)
R8 steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl,
Cycloalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy steht,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht, m für 1 , 2, 3 oder 4 steht,
R für NR18R19 oder für einen jeweils gegebenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl-S-alkyl, Alkyl-S(0)-alkyl, Alkyl-S(0)2-alkyl, R18-CO-alkyl, NR18R19-CO-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl und Hetarylalkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, oder
R3 und R5 gemeinsam mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Ring bilden, R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl, Alkoxyalkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Cyano substituiertes Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
8 9
R und R in den Resten (C-l) und (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R8 und R10 in den Resten (C-2) und (F-2) auch gemeinsam mit den N- Atomen an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen können, der mindestens ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
9 10
R und R in den Resten (C-2) und (F-2) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
RU für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,
12
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,
11 12
R und R in den Resten (C-3) und (F-3) auch gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Schwefel enthalten kann,
13
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,
14
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,
R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R8 und R15 in den Resten (C-6) und (F-6) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel,
Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R" und R16 in den Resten (C-7) und (F-7) auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R8 und R17 in den Resten (C-8) und (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl und Cycloalkenylalkyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R19 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl und Alkylsulfonylalkyl steht,
Y1 und Y2 unabhängig voneinander für C=0 oder S(0)2 stehen,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und NR20R21 steht,
W für einen Rest aus der Reihe O, S, SO und SO2 steht,
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(alkoxy)alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfanylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfinylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonylalkyl, Dialkylaminosulfanylalkyl, Dialkylaminosulfinylalkyl, Dialkylaminosulfonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxycarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonylalkyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, Heterocyclyl- carbonylalkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist)Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Arylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetarylalkyl steht, oder für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)
Figure imgf000013_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) für einen E-Rest aus der Reihe (E-l) bis (E-l 1)
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000014_0003
Figure imgf000014_0004
Figure imgf000014_0005
E-26 - 14 -
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000016_0001
E-37 E-38 E-39 E-40
Figure imgf000016_0002
E-44 E-45 E-46 E-47
Figure imgf000016_0003
E-48 E-49 E-50 E-51 steht, oder
im Fall, dass R2 für einen der Reste unter d) steht
auch für einen E-Rest aus der Reihe E-12 bis E-17
Figure imgf000016_0004
steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Dialkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino, Alkinylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylthiocarbonylamino, Bicycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl und Halogenalkyl, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthioalkyl, Alkenylthioalkyl, Cyanoalkyl und Alkoxyalkyl steht oder, im Fall, dass R2 für einen der Reste unter c) oder f) steht und R23 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy-alkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl Cyanoalkyl steht, und Verbindungen der Formel (I), in welcher A für den A-Rest (A-a)
Figure imgf000018_0001
T
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und
G1 für N oder C-B1 steht,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht,
B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht,
T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy und Cyano steht,
R2 a) für einen der folgenden B-Reste
Figure imgf000018_0002
(B-5) (B-6) (B-7) (B-8)
Figure imgf000018_0003
(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12) - 18 -
Figure imgf000019_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylthioalkyl,
Halogenalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl Bis(alkoxy)alkyl, Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl,
Bis(alkylsulfanyl)alkyl, Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl, Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino-alkoxycarbonylalkyl, alpha- Alkoxyimino-alkoxycarbonylalkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridy-N-oxid, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder aa) für einen der folgenden B-Reste
Figure imgf000020_0001
(B-3) (B-4)
Figure imgf000021_0001
(B-25) (B-26) (B-27)
Figure imgf000021_0002
(B-31) (B-32)
Figure imgf000021_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, wonn für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylthioalkyl, Halogenalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl Bis(alkoxy)alkyl, Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl,
Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl,
Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl, Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl,
Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino-alkoxycarbonylalkyl, alpha- Alkoxyimino- alkoxycarbonylalkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl,Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder wenn R für einen der unter a) oder aa) aufgeführten Reste steht, auch für einen C-Rest aus der Reihe
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet,
oder
R2 c) für einen Rest der Formel
X
U ^
N
1
R
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000023_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-2) bis (F-11)
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R f) für einen Rest der Formel
Figure imgf000024_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X2 für Sauerstoff, Schwefel oder NOH steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht, m für 1 , 2, 3 oder 4 steht, R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann,
R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl, Alkoxyalkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Cyano substituiertes Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R10 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R8 und R10 in den Resten (C-2) und (F-2) auch gemeinsam mit den N- Atomen an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen können, der mindestens ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
9 10
R und R in den Resten (C-2) und (F-2) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht, für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,
11 12
R und R in den Resten (C-3) und (F-3) auch gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff (wobei
Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Schwefel enthalten kann, R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,
14
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,
R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R8 und R15 in den Resten (C-6) und (F-6) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
R16 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R8 und R16 in den Resten (C-7) und (F-7) auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
R17 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R8 und R17 in den Resten (C-8) und (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, und im Fall, dass R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht,
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(alkoxy)alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfanylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfinylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonylalkyl, Dialkylaminosulfanylalkyl, Dialkylaminosulfinylalkyl, Dialkylaminosulfonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxy, Dialkylaminocarbonylalkyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, Heterocyclyl- carbonylalkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist)Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Arylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetarylalkyl steht, und im Fall, dass R2 für einen der unter c), d) oder f) aufgeführten Reste steht R auch für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)
Figure imgf000028_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) wonn für NR R oder für einen jeweils gegebenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl-S-alkyl, Alkyl-S(0)-alkyl, Alkyl-S(0)2-alkyl, R18-CO-alkyl, NR18R19-CO-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl und Hetarylalkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und NR20R21 steht, für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht,
R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl und Cycloalkenylalkyl, in welchen die Ringe mindestens ein
Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl und Alkylsulfonylalkyl steht, und im Fall, dass R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht auch für einen E-Rest aus der Reihe (E-l) bis (E-l 1)
Figure imgf000029_0001
und (E-l 8) bis (E-51)
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0002
E-22 E-23 E-24 E-25
Figure imgf000030_0003
E-27 E-28 E-29 E-30
Figure imgf000030_0004
E-32 E-33 E-34
Figure imgf000030_0005
E-35 E-36
Figure imgf000031_0001
E-37 E-38 E-39 E-40
Figure imgf000031_0002
E-44 E-45 E-46 E-47
Figure imgf000031_0003
E-48 E-49 E-50 E-51 steht,
R20 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy,
Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino,
Alkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino, Alkinylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylthiocarbonylamino, Bicycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl und Halogenalkyl, R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht,
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthioalkyl, Alkenylthioalkyl, Cyanoalkyl und Alkoxyalkyl steht oder, wenn für R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht,
R22 und R23 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und
24
R für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht und
25
R für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,
R27 für Wasserstoff oder Alkyl steht und R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy-alkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl und Cyanoalkyl steht.
Weiterhin wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) und auch diejenigen in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen, die nicht unter die Formel (I) fallen eine gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, beispielsweise gegen Arthropoden und insbesondere Insekten, besitzen und darüber hinaus in der Regel insbesondere gegenüber Kulturpflanzen sehr gut pflanzenverträglich sind und/oder über günstige toxikologische und/oder günstige umweltrelevante Eigenschaften verfügen.
Vorzugsbereich (1): Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen der folgenden A-Reste
Figure imgf000032_0001
(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, und
für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-C6-Alkyl und Ci-C i-Halogenalkyl steht, für Schwefel steht,
für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C6-Alkoxy steht,
a) für einen der folgenden B-Reste
Figure imgf000033_0001
(B-5) (B-6) B-7) (B-8)
Figure imgf000033_0002
(B-25) (B-26) (B-27) (B-28)
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0002
(B-33) (B-34) (B-35) (B-36) (B-37)
Figure imgf000034_0003
(B-38) (B-39) (B-40) (B-41 )
Figure imgf000034_0004
(B-42) (B-43) (B-44) (B-45) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder ) für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3)
Figure imgf000035_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000035_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000035_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder für einen F-Rest aus der Reihe (F-l), (F-8), (F-10) und (F-l 1)
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest der Formel
22
-R
23 steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder g) für einen Rest der Formel
Figure imgf000036_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, C1-C4- Alkylamino, Halogen-Ci-C4-alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy,
Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfinyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci- C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl,
Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, a//jAfl-Hydroxyimino-C 1 -C4-alkoxycarbonyl-C 1 -C4-alkyl, fl^Afl-Ci-C4-Alkoxy-imino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyl- dioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen-Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4- alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl und C3-C6- Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4-alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C4-Alkyl) steht, oder für einen C-Rest aus der Reihe (C-l) und (C-6) bis (C-9)
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000037_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-C6-Alkyl und Ci-C6-Halogenalkyl steht, X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
XI für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy und Ci-C6-Halogenalkoxy steht,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht,
R für NR18R19 oder für jeweils gegebenfalls durch Halogen, Sauerstoff (führt zu C=0) oder Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6- Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl, für R18-CO- Ci-C4-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch
Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-
Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkenyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4-
Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C4-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, R3 für Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl steht,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen- Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,
R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C4-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4- alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl-Ci-C4-alkyl oder Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder für ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6- Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C6- Alkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci- Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-
C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen ein Ringglied durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein kann (und dabei insbesondere für
Figure imgf000039_0001
wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) und im Rest (F-l) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C6-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CI-CÖ- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce- Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-Ce-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen, oder
R8 und R9 können im Rest (C-l) und im Rest (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R9 zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe
Figure imgf000040_0001
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe markiert), für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Trifluormethyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Ci-C i-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)- amino, Halogen, Nitro oder Cyano substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C i-alkyl und Heteroaryl-Ci-C2-alkyl und eine gegebenenfalls durch Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkyl-Ci-C4-alkoxycarbonyl oder Ci-C4-Alkylsulfonyl substituierte Aminogruppe steht,
R8 und R15 im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl oder Carboxyl substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C4-Alkenyl und C2-C4- Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C2-alkyl und Heteroaryl-Ci-C2-alkyl und eine gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Halogenalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl oder Ci-C6-Alkylcarbonyl substituierte Aminogruppe steht, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl oder Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N- Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N- Piperazinyl, N-l -Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci- C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkoxycarbonylamino, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C6-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl und NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander jeweils für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen, und R17 können im Rest (C-8) und im Rest (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R17 zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe
Figure imgf000042_0001
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-8) und im Rest (F-8) markiert), für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl, Ci-C6- Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C3-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C3-alkyl steht, für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3- Ce-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy und NR20R21 steht, für einen Rest aus der Reihe O, S, SO und SO2 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(Ci-C6-alkoxy)-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkylsulfanyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci- C6-Alkylsulfinyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkylsulfonyl- Ci-C6-alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfanyl-Ci-C6-alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfinyl-Ci-C6- alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfonyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl-Ci- Cö-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4-Alkinyloxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4-Alkinyloxycarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-CI-CÖ- Alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl-Ci-C6-alkyl, N-CI-CÖ- Alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl-Ci-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Ci-C6-alkyl, CI-CÖ- Alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci- Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci- Ce-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce- Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-C6-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-Cö-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3- C6-Cycloalkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-Cö-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C6-Alkylteil von Heterocyclyl-Ci-C6-alkyl), Nitro, Hydroxy, CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci- Ce-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, CI-CÖ- Alkylthio, Ci-Ce-Halogenalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Ce- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)- amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci- Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci- Cö-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclyl-Ci-C6- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C6-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C6-Alkylteil von Aryl-Ci-Cö-alkyl), Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy oder Ci- C6-Halogenalkoxy substituiertes Aryl-Ci-Cö-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-Ce-Alkylteil von Hetaryl-Ci-Ce-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6- Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, CI-CÖ- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, CI-CÖ- Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetaryl-Ci-C6-alkyl, oder für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3)
Figure imgf000044_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) einen der E-Reste aus der Reihe (E-l) bis (E-l 1)
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000045_0003
Figure imgf000045_0005
E-26 -45 -
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000047_0001
E-37 E-38 E-39 E-40
Figure imgf000047_0002
E-44 E-45 E-46 E-47
Figure imgf000047_0003
E-48 E-49 E-50 E-51 steht, oder im Fall, dass R für einen der unter d) genannten Reste steht
auch für einen E-Rest aus der Reihe E-12 bis E-17
Figure imgf000047_0004
steht, R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cyano-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C i-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3- Cö-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2- Cö-Alkinylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyloxy, CI-CÖ- Alkylsulfonyloxy, Ci-C6-Alkylamino, C3-C6-Alkenylamino, C3-C6-Alkinylamino, C3-C6- Cycloalkylamino, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6- Alkinylthio, C3-C6-Cycloalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminosulfonyl, Ci-C6-Alkylsulfonylamino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkylthiocarbonylamino, jeweils gegebenenfalls durch einen Rest aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl oder Ci-C6-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Pyridinyl und Pyridinyloxy steht,
R21 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Cyano-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, C2-C6-
Halogenalkenylcarbonyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl steht,
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6- Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio- Ci- C4-alkyl, Cyano-Ci-C4- alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, oder, im Fall, dass R2 für einen der unter c) oder f) genannten Reste steht
R22 und R23 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und
R24 für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C2-alkyl steht, R für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C2-alkyl steht,
R27 für Wasserstoff oder Ci-C i-Alkyl steht und
R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C/i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C6- Alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci- Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl und Cyano-Ci-C4-alkyl steht, und
Verbindungen der Formel (I), in welchen
A für den folgenden A-Rest
Figure imgf000049_0001
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, und
G1 für N oder C-B1 steht,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-C6-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl steht,
B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-C6-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl steht,
T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht,
Q für Schwefel steht,
R1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C6-Alkoxy steht,
R2 a) für einen der folgenden B-Reste -49-
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
(B-38) (B-39) (B-40)
Figure imgf000051_0002
(B-42) (B-43) (B-44) (B-45) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, C1-C4- Alkylamino, Halogen-Ci-C4-alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfinyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci- C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, a//jAa-Hydroxyimino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, fl^Afl-Ci-C4-Alkoxy-imino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyl- dioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen-Ci-C t-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl, Ci-C i-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C -Alkylthio-Ci-C -alkyl und C3-C6-Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4- alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und C1-C4- Alkyl) steht, oder aa) für einen der folgenden B-Reste
Figure imgf000052_0001
(B-31) (B-32)
Figure imgf000052_0002
(B-33) (B-35) (B-36) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und worin für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C i-Alkylamino, Halogen-Ci-C i- alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl- Ci-C4-alkyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci- C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy- (Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfinyl)-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci- C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, C1-C4-
Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, a//jAa-Hydroxyimino-Ci-C4- alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, alpha-Ci-CA- Alkoxy- imino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch C1-C4- Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen-Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl und C3-C6-Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4- alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und C1-C4- Alkyl) steht,
, wenn R2 für einen der unter a) oder aa) aufgeführten Reste steht, auch für einen C-Rest aus der Reihe
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000054_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, oder
R2 c) für einen Rest der Formel
X
N
1
R
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000054_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-8), (F- 10) und (F- 11 )
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000055_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 f) für einen Rest der Formel
Figure imgf000055_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X2 für Sauerstoff, Schwefel oder NOH steht, V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht,
R3 für Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl steht,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl, Cyano-Ci-C i-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl-
Ci-C4-alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C4-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4- alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C -Alkylthio-Ci-C -alkyl, Aryl, Aryl-Ci-C -alkyl oder Hetaryl-Ci-C -alkyl steht, oder
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder für ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6- Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C6- Alkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci- Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-
C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen ein Ringglied durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein kann (und dabei insbesondere für
Figure imgf000056_0001
wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) und im Rest (F-l) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-Cö-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, CI-CÖ- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-
Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-C6-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen,
R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl, substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Trifluormethyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl, substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Ci-C i-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)- amino, Halogen, Nitro oder Cyano substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C2-alkyl und eine gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkyl-Ci-C4-alkoxycarbonyl oder Ci-C4-Alkylsulfonyl substituierte Aminogruppe steht,
R8 und R15 im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
R16 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl oder Carboxyl substituiertes Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C4-Alkenyl und C2-C4- Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C2-alkyl und Heteroaryl-Ci-C2-alkyl und eine gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Halogenalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce- Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl oder Ci-Cö-Alkylcarbonyl substituierte Aminogruppe steht, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl oder Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N- Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N- Piperazinyl, N-l -Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci- C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C6-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl und NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander jeweils für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen, und R17 können im Rest (C-8) und im Rest (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R17 zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe
Figure imgf000059_0001
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-8) und im Rest (F-8) markiert), und, im Fall, dass R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C i-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(Ci-C6-alkoxy)-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkylsulfanyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci- C6-Alkylsulfinyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkylsulfonyl- Ci-Ce-alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfanyl-Ci-C6-alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfinyl-Ci-C6- alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfonyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4- Alkinyloxy, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl-Ci-C6-alkyl, N-Ci-C6-Alkyl-N-C3-C6- cycloalkylaminocarbonyl-Ci-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, CI-CÖ- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce- Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-C6-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-Cö-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C6-Alkylteil von Heterocyclyl-Ci-C6-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CI-CÖ- Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkoxycarbonylamino, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C6-Alkylteil von Aryl-Ci-C6-alkyl), Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy oder CI-CÖ- Halogenalkoxy substituiertes Aryl-Ci-Cö-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-Ce-Alkylteil von Hetaryl-Ci-Ce-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3- C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Ce-Halogenalkylsulfmyl, Ci-Ce-
Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, CI-CÖ- Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, CI-CÖ- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetaryl-Ci-C6-alkyl, und, im Fall, dass R2 für eine der unter c), d), oder f) aufgeführten Reste steht, auch für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)
Figure imgf000060_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) worin für NR R oder für jeweils gegebenfalls durch Halogen, Sauerstoff (führt zu C=0) oder Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6- Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl, für R18-CO- Ci-C4-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, Cs-Cö-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkenyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, Cs-Cö-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C4-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht,
X1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy und Ci-C6-Halogenalkoxy steht,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3- Ce-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy und NR20R21 steht,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht,
R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl, Ci-C6- Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C3-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C3-alkyl steht,
R19 für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl steht, im Fall, dass R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht
R22 auch für einen der E-Reste (E- 1 ) bis (E- 11 )
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000062_0002
Figure imgf000062_0003
Figure imgf000062_0004
Figure imgf000062_0005
E-26 -62-
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000063_0002
Figure imgf000064_0001
E-37 E-38 E-39 E-40
Figure imgf000064_0002
steht,
R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cyano-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C i-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3- Cö-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2- Cö-Alkinylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyloxy, CI-CÖ- Alkylsulfonyloxy, Ci-C6-Alkylamino, C3-C6-Alkenylamino, C3-C6-Alkinylamino, C3-C6- Cycloalkylamino, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6- Alkinylthio, C3-C6-Cycloalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminosulfonyl, Ci-C6-Alkylsulfonylamino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkylthiocarbonylamino, jeweils gegebenenfalls durch einen Rest aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl oder Ci-Cö-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Pyridinyl und Pyridinyloxy steht,
R21 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, C2-C6-
Halogenalkenylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl steht,
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6- Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio-Ci- C4-alkyl, Cyano-Ci-C4- alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, oder, wenn R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht,
R22 und R23 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten
bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und enthalten kann, und
R24 für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C2-alkyl steht,
R25 für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C2-alkyl steht,
R27 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht und
R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C6- Alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci- Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl und Cyano-Ci-C4-alkyl steht.
Vorzugsbereich (2): Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin
A für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) und (A-f)
Figure imgf000066_0001
(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-C6-Alkyl und Ci-C i-Halogenalkyl steht, Q für Schwefel steht, R1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl und Ci-C i-Alkoxy steht, R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe
Figure imgf000066_0002
(B-5) (B-6) B-7) (B-8)
Figure imgf000066_0003
(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12)
Figure imgf000066_0004
Figure imgf000067_0001
(B-35) (B-36) (B-37)
Figure imgf000067_0002
(B-38) (B-39) (B-40) (B-41 )
Figure imgf000067_0003
(B-42) (B-43) (B-44) (B-45) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder b) für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3)
Figure imgf000067_0004
(D-1 ) (D-2) (D-3) „
- 67 - steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000068_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel
X
^ R22
R23 steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-l), (F-8) und (F-10)
Figure imgf000068_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder R2 f) für einen Rest der Formel
- / R22
I
R
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 g) für einen Rest der Formel
Figure imgf000069_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen-Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci- C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfmyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy- (Ci-C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci- C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen- Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, C1-C4- Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl und C3-C6-Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4-alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C4-Alkyl), oder für einen C-Rest aus der Reihe (C- 1 ), (C-6) und (C-9)
Figure imgf000070_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, G3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-C6-Alkyl und Ci-C6-Halogenalkyl steht,
X für Sauerstoff steht,
XI für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci- C i-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C i-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, n für 2 steht,
R für NR18R19 oder für jeweils gegebenfalls einfach bis siebenfach durch Halogen, einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0) oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C3- alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C3-alkyl, für R18-CO-Ci-C2-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-Cs- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl- Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C4-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht,
R3 für Ci-C4-Alkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht,
R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl-Ci-C4- alkyl oder Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Ce- Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder
Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,
9
R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-
C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für
Figure imgf000071_0001
wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom in dem Rest (C-l) und im Rest (F-l) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C i-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, oder
R8 und R9 können im Rest (C-l) und im Rest (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt genau eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R9 zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe
Figure imgf000072_0001
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe markiert), R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2- Cö-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl und jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl steht,
R8 und R15 im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N- Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l - Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R"steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C3-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)2-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, C1-C3- Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht, für Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy steht, für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, C2-C4-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2- C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C2-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(Ci-C2-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylsulfanyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci- C4-Alkylsulfinyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylsulfonyl- Ci-C4-alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfanyl-Ci-C4-alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfinyl-Ci-C4- alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci- C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4-Alkinyloxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4-Alkinyloxycarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminocarbonyl, N-C1-C4- Alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, N-C1-C4- Alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylsulfanyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci- C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder Pyridyl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder Pyridyl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3- Ce-Cycloalkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazanyl, Pyridazinyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazinyl oder Triazolyl (wobei die genannten Hetaryle gegebenenfalls selbst durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiert sind) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C4-Alkylteil von Heterocyclyl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6- Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclyl-Ci-C4- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C i-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C4-Alkylteil von Aryl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy oder Ci- C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C4-Alkylteil von Hetaryl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6- Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetaryl-Ci-C4-alkyl, oder für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3)
Figure imgf000075_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) oder einen der folgenden E-Reste
- 75 -
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000077_0002
Figure imgf000077_0003
Figure imgf000077_0004
Figure imgf000077_0005
Figure imgf000077_0006
E-49 E-51 steht, oder, im Fall, dass R2 für einen der unter d) aufgeführten Reste steht
R22 auch für den Rest (E- 13)
Figure imgf000078_0001
E-13 steht, R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4alkyl steht, oder, im Fall, dass R2 für einen der unter c) oder f) aufgeführten Reste steht R22 und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten vier- bis sechsgliedrigen Ring bilden können, der ein weiteres Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann,
R27 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht und
R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, C1-C4-
Alkylsulfanyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci- C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl und Cyano-Ci-C4-alkyl steht und
Verbindungen der Formel (I), worin A für den A-Rest
Figure imgf000078_0002
(A-a) „
- 78 - steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
G1 für N oder C-B1 steht,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C i-Halogenalkyl steht, B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C/i-Halogenalkyl steht,
T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht,
Q für Schwefel steht,
R1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl und Ci-C i-Alkoxy steht,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe
Figure imgf000079_0001
(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12)
Figure imgf000079_0002
Figure imgf000080_0001
(B-38) (B-39) (B-40)
Figure imgf000080_0002
(B-42) (B-43) (B-44) (B-45) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen-Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci- C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfmyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy- (Ci-C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci- C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen- Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, C1-C4- Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl und C3-C6-Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4-alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C4-Alkyl) steht, oder aa) für einen der folgenden B-Reste
Figure imgf000081_0001
(B-31) (B-32)
Figure imgf000082_0001
(B-33) (B-35) (B-36) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und worin für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C i-Alkylamino, Halogen-Ci-C i- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4- alkylsulfmyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch C1-C4- Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen-Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl und C3-C6-Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4- alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und C1-C4- Alkyl) steht, oder wenn R2 für einen der unter a) oder aa) aufgeführten Reste steht, auch für einen C-Rest aus der Reihe (C-6) und (C-9)
Figure imgf000083_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, oder R2 c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000083_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000083_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 e) für einen F-Rest aus der Reihe F-8) und (F-10)
Figure imgf000083_0004
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder R2 f) für einen Rest der Formel
- / R22
I
R steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
X für Sauerstoff steht,
X2 für Sauerstoff, Schwefel oder NOH steht, n für 2 steht,
R3 für Ci-C4-Alkyl steht,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C i-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl-Ci-C4- alkyl oder Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2- Cö-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl und jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl steht,
R8 und R15 im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N- Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l - Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R"steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, im Fall, dass R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2- C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C2-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(Ci-C2-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylsulfanyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci- C4-Alkylsulfinyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylsulfonyl- Ci-C4-alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfanyl-Ci-C4-alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfinyl-Ci-C4- alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4- Alkinyloxy, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, N-Ci-C4-Alkyl-N-C3-C6- cycloalkylaminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfanyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder Pyridyl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazanyl, Pyridazinyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazinyl oder Triazolyl (wobei die genannten Hetaryle gegebenenfalls selbst durch Ci- C4- Alkyl oder Halogen substituiert sind) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C4-Alkylteil von Heterocyclyl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im C1-C4- Alkylteil von Aryl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3- C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C4-Alkylteil von Hetaryl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetaryl-Ci-C4-alkyl, und im Fall, dass R2 für einen der unter c), d) oder f) aufgeführten Reste steht, auch für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)
Figure imgf000087_0001
(D-1 ) (D-2) (°-3) steht, worin für NR18R19 oder für jeweils gegebenfalls einfach bis siebenfach durch Halogen, einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0) oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C3- alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C3-alkyl, für R18-CO-Ci-C2-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-Cs- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl- Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C4-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy steht, für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C3-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)2-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3- Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht,
R19 für Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl steht, oder
R22 für einen der folgenden E-Reste
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000088_0002
_
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0002
E-31
Figure imgf000089_0003
E-35 E-36
Figure imgf000090_0001
E-39
Figure imgf000090_0002
E-49 E-51 steht,
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4alkyl steht, oder, wenn R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht
R22 und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten vier- bis sechsgliedrigen Ring bilden können, der ein weiteres Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann,
R27 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht und
R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkylsulfanyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci- C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl und Cyano-Ci-C4-alkyl steht. Vorzugsbereich (3): Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen für einen der folgenden A-Reste
Figure imgf000091_0001
(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
B2 für Wasserstoff steht,
Q für Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe
Figure imgf000091_0002
B-5) (B-9) (B- 10) B-l l)
Figure imgf000091_0003
(B-27) (B-28) (B-31 )
Figure imgf000092_0001
(B-38) (B-39) (B-40) (B-41 )
Figure imgf000092_0002
(B-42) (B-43) (B-44) (B-45) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 b) für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3)
Figure imgf000092_0003
(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000092_0004
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000093_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 e) für einen Rest aus der Reihe (F- 1 ), (F-8) und (F- 10)
Figure imgf000093_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest der Formel
Figure imgf000093_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder g) für einen Rest der Formel
Figure imgf000093_0004
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
G2 für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci- C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfmyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy- (Ci-C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4- Halogenalkylsulfonyl und die Heteroarylreste Pyridyl, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl steht, oder für einen der folgenden C-Reste
Figure imgf000094_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-C4- Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl steht, für Sauerstoff steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht, für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, für 2 steht, für NR18R19 oder für einen jeweils gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci- C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl und Ci-C2-Alkyl-S-Ci-C2- alkyl, Ci-C2-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl, Ci-C2-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl, für R18-CO-Ci-C2-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2- Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3-
C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci- C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl- Ci-C2-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht,
R3 für Ci-C4-Alkyl steht, R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C i-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht,
R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl-Ci-C4- alkyl oder Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht oder
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch CI-CÖ- Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,
9
R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für
Figure imgf000096_0001
wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) und im Rest (F-l) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen,
R8 und R9 können im Rest (C-l) und im Rest (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R9 zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe
Figure imgf000096_0002
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe markiert), für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N- Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l - Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci- C4-Alkyl stehen, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci- C3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht, für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2- alkyl steht, für einen Rest aus der Reihe S, SO und S02 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht, für einen Rest aus der Reihe Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluor-n-propyl, Methylsulfanyl-methyl, Methylsulfanylethyl, Methylsulfanyl-n-propyl, Trifluormethylsulfonylmethyl,
Ethylsulfonylmethyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfonylmethyl, Isopropylsulfanylmethyl, Methylsulfinylmethyl, Trifluormethylsulfinylmethyl, Ethylsulfinyl- methyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfinylmethyl, Isopropyl- sulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Trifluormethylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, 2,2,2- Trifluorethylsulfonylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfonylmethyl, Isopropylsulfonylmethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, N- Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Isopropyl-N-methylaminocarbonyl, Dimethylamino- carbonylmethyl, Diethylaminocarbonylmethyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonylmethyl, N- Isopropyl-N-methylaminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylethyl, Diethylamino- carbonylethyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-Isopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-Cyclopropyl-N-methylaminocarbonylmethyl, N-Cyclopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, Methylsulfanyl, Trifluormethylsulfanyl, Ethylsulfanyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfanyl, 2,2- Difluorethylsulfanyl, Isopropylsulfanyl, Methylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Ethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Ethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Cyclopropyl, 1 -Cyanocyclopropyl, 1 -Chlorcyclopropyl, 1 -Fluorcyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 2-Chlorcyclopropyl, 2-Fluorcyclopropyl, 2,2,3, 3-Tetrafluorcyclopropyl, 2- Cyclopropylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Trifluormethylcyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl N-Cyclopropyl-N-methylaminocarbonyl Morpholin-4-ylcarbonylmethyl, Piperazin- 1 -ylcarbonylmethyl, 4-Methyl-piperazin- 1 - ylcarbonylmethyl, jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Heterocyclylmethyl und Heterocyclylethyl, jeweils durch Cyclopropyl substituiertes Heterocyclylmethyl und Heterocyclylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Aryl, durch Cyclopropyl substituiertes Aryl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Arylmethyl und Arylethyl, durch Cyclopropyl substituiertes Arylmethyl und Arylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Hetarylmethyl und Hetarylethyl, durch Cyclopropyl substituiertes Hetarylmethyl und Hetarylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, steht, oder für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)
Figure imgf000099_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) oder einen der folgenden E-Reste
Figure imgf000099_0002
E-1 E-2 E-3 E-4
Figure imgf000099_0003
E-10 E-11
Figure imgf000100_0001
Figure imgf000100_0002
Figure imgf000100_0003
Figure imgf000100_0004
E-31
Figure imgf000100_0005
E-35 E-36
Figure imgf000101_0001
E-39
Figure imgf000101_0002
E-49 E-51 steht, oder, im Fall R = d), auch für den E-Rest (E-13)
Figure imgf000101_0003
E-1 3 steht, steht für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, oder, für R = c) oder f), R und R auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Thiomorpholinyl-l-oxid, Thiomorpholinyl-1,1- dioxid, Piperazinyl, 1 -Methylpiperazinyl oder 2-Oxo-l-methylpiperazinyl stehen können,
R27 für Wasserstoff oder Methyl steht und R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, Propenyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxymethyl, Methylsulfanyl, Trifluormethylsulfanyl, Ethylsulfanyl, Trifluorethylsulfanyl, Methylsulfinyl,
Trifluormethylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluorethylsulfinyl, Methylthioethyl, Methylsulfinylethyl, Methylsulfonylethyl oder Cyanomethyl steht und Verbindungen der Formel (I), in welchen
A für den A-Rest
Figure imgf000102_0001
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
G1 für N oder C-B1 steht,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Fluor steht,
B2 für Wasserstoff steht,
T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht, Q für Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000103_0002
Figure imgf000103_0003
Figure imgf000103_0004
(B-42) (B-43) (B-44) (B-45) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci- C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfmyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy- (Ci-C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und die Heteroarylreste Pyridyl, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl steht, oder i) für einen der folgenden B-Reste
Figure imgf000104_0001
(B-l)
(B-2) (B-3) (B-4)
Figure imgf000104_0002
(B-21) (B-23) (B-25)
Figure imgf000104_0003
(B-27) (B-28)
wonn
G2 für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C i-Alkylamino, Halogen C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4- alkylsulfmyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl und die Heteroarylreste Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl steht, oder „ Λ
- 104 - wenn R2 für einen der unter a) oder aa) aufgeführten Reste steht G2 auch für einen der folgenden C-Reste
Figure imgf000105_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, R2 c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000105_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000105_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder e) für einen Rest aus der Reihe (F-8) und (F-10)
Figure imgf000105_0004
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest der Formel 22
- R
ΊΜ'
I 9Q
R steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
X für Sauerstoff steht, X2 für Sauerstoff, Schwefel, NOH steht, n für 2 steht,
R3 für Ci-C4-Alkyl steht,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C i-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht,
R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht, R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl-Ci-C4- alkyl oder Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht oder
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel
(wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch
Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, 1 ^
- 106 - für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für
Figure imgf000107_0001
wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) und im Rest (F-l) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N- Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l - Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Cö-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C i-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci- C i-Alkyl stehen, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci- C3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht, für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2- alkyl steht, und im Fall, dass R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht für einen Rest aus der Reihe Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluor-n-propyl, Methylsulfanyl-methyl, Methylsulfanylethyl, Methylsulfanyl-n-propyl, Trifluormethylsulfonylmethyl,
Ethylsulfonylmethyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfonylmethyl, Isopropylsulfanylmethyl, Methylsulfinylmethyl, Trifluormethylsulfinylmethyl, Ethylsulfinyl- methyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfinylmethyl, Isopropyl- sulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Trifluormethylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, 2,2,2- Trifluorethylsulfonylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfonylmethyl, Isopropylsulfonylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Dimethylamino-carbonylmethyl, Diethylaminocarbonylmethyl, N-Ethyl-N- methylaminocarbonylmethyl, N-Isopropyl-N-methylaminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylethyl, Diethylamino-carbonylethyl, N-Ethyl-N- methylaminocarbonylethyl, N-Isopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-Cyclopropyl-N- methylaminocarbonylmethyl, N-Cyclopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, Methylsulfanyl, Trifluormethylsulfanyl, Ethylsulfanyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfanyl, 2,2-Difluorethylsulfanyl, Isopropylsulfanyl, Methylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Ethylsulfinyl, 2,2,2- Trifluorethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Ethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Cyclopropyl, 1 -Cyanocyclopropyl, 1 -Chlorcyclopropyl, 1 -Fluorcyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 2-Chlorcyclopropyl, 2-Fluorcyclopropyl, 2,2,3, 3-Tetrafluorcyclopropyl, 2- Cyclopropylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Trifluormethylcyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Morpholin-4-ylcarbonylmethyl, Piperazin- 1 -ylcarbonylmethyl, 4-Methyl-piperazin- 1 -ylcarbonylmethyl, j eweils
gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Heterocyclylmethyl und Heterocyclylethyl, jeweils durch Cyclopropyl substituiertes Heterocyclylmethyl und Heterocyclylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Aryl, durch Cyclopropyl substituiertes Aryl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Arylmethyl und Arylethyl, durch Cyclopropyl substituiertes Arylmethyl und Arylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Hetarylmethyl und Hetarylethyl, durch Cyclopropyl substituiertes Hetarylmethyl und Hetarylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, steht, und im Fall, dass R2 für einen der unter c), d) oder f) aufgeführten Reste steht auch für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)
Figure imgf000110_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin
R für NR R oder für einen jeweils gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci- C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl und Ci-C2-Alkyl-S-Ci-C2- alkyl, Ci-C2-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl, Ci-C2-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl, für R18-CO-Ci-C2-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2- Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci- C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl- Ci-C2-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht,
X1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und S02 steht,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht, oder
R für einen der folgenden E-Reste
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000111_0002
Figure imgf000111_0003
Figure imgf000111_0004
Figure imgf000111_0005
E-23 E-25
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000112_0002
Figure imgf000112_0003
Figure imgf000112_0004
Figure imgf000112_0005
Figure imgf000112_0006
E-49 E-51 stellt,
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, oder, wenn R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht
R22 und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Thiomorpholinyl-l-oxid, Thiomorpholinyl-1,1- dioxid, Piperazinyl, 1 -Methylpiperazinyl oder 2-Oxo-l-methylpiperazinyl stehen können, R27 für Wasserstoff oder Methyl steht und
R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, Propenyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxymethyl, Methylsulfanyl, Trifluormethylsulfanyl, Ethylsulfanyl, Trifluorethylsulfanyl, Methylsulfinyl,
Trifluormethylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluorethylsulfinyl Methylthioethyl, Methylsulfinylethyl, Methylsulfonylethyl oder Cyanomethyl steht.
Vorzugsbereich (4): Eine hevorgehobene Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind solche, in welchen
A für
Figure imgf000113_0001
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
G1 für C-B1 steht,
B1 für Wasserstoff oder Fluor steht, B2 für Wasserstoff steht,
T für ein Elektronenpaar steht, Q für Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe
Figure imgf000114_0001
(B-l)
(B-2)
(B-10)
Figure imgf000114_0002
(B-42) (B-43) (B-44) (B-45) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R b) für (D-2)
Figure imgf000114_0003
(D-2) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000115_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest der Formel
Figure imgf000115_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder g) für einen Rest der Formel
Figure imgf000115_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
G2 für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl und Pyrimidyl steht,
G3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen und Ci-C/i-Alkyl steht,
X für Sauerstoff steht,
XI für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl und Ethyl steht,
R für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor substituiertes Ci-C/i-Alkyl steht, W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Methyl und Ethyl steht, für einen Rest aus der Reihe Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluor-n-propyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Arylmethyl, Arylethyl und Pyridylmethyl, oder für (D-l) oder (D-2)
Figure imgf000116_0001
(D-1 ) (D-2) steht,
R23 für Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl steht, oder
R22 und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Morpholinyl stehen.
Vorzugsbereich (5): Eine weitere hervorgehobene Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind solche, in welchen
A für den A-Rest
Figure imgf000116_0002
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
G1 für N oder C-B1 steht,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Fluor steht, B2 für Wasserstoff steht, T für ein Elektronenpaar steht,
Q für Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe
Figure imgf000117_0001
(B-39) (B-40) (B-41 )
Figure imgf000117_0002
(B-42) (B-43) (B-44) (B-45) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin
G2 für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl, Ci-C i-Alkoxy, Halogen-Ci-C i-alkoxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl steht, oder
R2 aa) für den B-Rest
Figure imgf000117_0003
(B-4)
steht, worin für Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl oder halogeniertes Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, oder R2 c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000118_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000118_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest der Formel
- / R22
I 9
R steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, für Sauerstoff steht, für den D-Rest
Figure imgf000118_0003
(D-2) steht, worin
R für jeweils gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes G-C i-Alkyl steht, X1 für Wasserstoff, Methyl oder Fluor steht,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, Y3 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R22 im Fall, dass R2 für f) steht, auch für einen Rest aus der Reihe Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluor-n- propyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Phenylmethyl, Phenylethyl und Pyridyl steht und
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-Cö-Alkyl steht.
Wenn in obigen Definitionen in Ringen Schwefel und/oder Stickstoff vorkommen, wie beispielsweise in Ausdrücken wie„in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können" oder„in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können", dann kann, sofern nichts anderes angegeben ist, der Schwefel auch als SO oder SO2 vorliegen, der Stickstoff, sofern er nicht als -N= vorliegt, neben NH auch als N-Alkyl (insbesondere N-Ci-Cö-Alkyl) vorliegen.
In den bevorzugten Definitionen, deren Kombination den Vorzugsbereich (1) bildet, ist, sofern nichts anderes angegeben ist,
Kation ein Alkaliion ausgewählt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, bevorzugt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium oder ein
Erdalkaliion ausgewählt aus der Reihe Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, bevorzugt aus der Reihe Magnesium, Calcium,
Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, Aryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Arylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl und steht wiederum bevorzugt für Phenyl,
Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5- Triazinyl, Benzofuryl, Benzisof ryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3- Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indolizinyl,
Heterocyclyl ein gesättigter 4-, 5- oder 6-Ring, der 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoffatom und/oder ein Schwefelatom enthält, beispielsweise Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl, Piperazinyl, Morpholinyl. In den besonders bevorzugten Definitionen, deren Kombination den Vorzugsbereich (2) bildet, ist, sofern nichts anderes angegeben ist,
Kation für ein Alkaliion ausgewählt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, bevorzugt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium oder ein
Erdalkaliion ausgewählt aus der Reihe Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, bevorzugt aus der Reihe Magnesium, Calcium,
Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom,
Aryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Arylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl und steht wiederum bevorzugt für Phenyl, Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3- Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl,
Heterocyclyl ausgewählt aus der Reihe Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl, Piperazinyl, Morpholinyl.
In den ganz besonders bevorzugten Definitionen bzw. den insbesondere bevorzugten Definitionen, deren Kombination den Vorzugsbereich (3) bilden, steht, sofern nichts anderes angegeben ist,
Kation für ein Alkaliion aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, bevorzugt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium oder ein Erdalkaliion aus der Reihe Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, bevorzugt aus der Reihe Magnesium, Calcium,
Heterocyclyl für Oxetanyl, Thiethanyl, Tetrahydrof ryl und Morpholinyl. Aryl für Phenyl,
Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) für einen Rest aus der Reihe Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Thiazolyl und Pyrazolyl.
In den Definitionen, die den Vorzugsbereich (4) bilden, steht
Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum für Fluor, Chlor und Brom.
Durch Halogen substituierte Reste, z.B. Halogenalkyl (= Haloalkyl), sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, wenn nichts anderes erwähnt ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Wenn T im Rest A der Formel (A-a)
Figure imgf000121_0001
(A-a) für ein Elektronenpaar steht, liegt der Rest als Pyridinderivat der Formel
Figure imgf000121_0002
vor. Wenn T im Rest A der Formel (A-a)
Figure imgf000122_0001
(A-a) für Sauerstoff steht, liegt der Rest als Pyridin-N-Oxid-derivat der Formel
Figure imgf000122_0002
vor. Auf die Darstellung der Formalladungen (+ am Stickstoff und - am Sauerstoff) wurde hier verzichtet.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich (1)).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich (2)).
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich (3)).
Erfindungsgemäß insbesonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich (4))·
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für den Rest der Formel (A-a)
Figure imgf000123_0001
(A-a) steht.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für Pyridin-3-yl steht.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für 5-Fluor-pyridin-3-yl steht.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für Pyrimidin-5-yl steht. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für Pyridazin-4-yl steht.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 die unter a) aufgeführten Bedeutungen hat.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 die unter b) aufgeführten Bedeutungen hat.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 die unter c) aufgeführten Bedeutungen hat.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 die unter d) aufgeführten Bedeutungen hat. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 die unter e) aufgeführten Bedeutungen hat.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 die unter f) aufgeführten Bedeutungen hat.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 die unter g) aufgeführten Bedeutungen hat. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 für den Rest (D-2)
Figure imgf000124_0001
(D-2) steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte (auch für die Verbindungen der später aufgeführten Formeln (I-A) bis (I-P) und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.
In einer bevorzugten en der Formel (I-A)
In einer weiteren bevo rbindungen der Formel (I-B)
Figure imgf000124_0002
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-C)
Figure imgf000124_0003
,„„
- 124 -
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-D)
Figure imgf000125_0001
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-E)
Figure imgf000125_0002
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-F)
Figure imgf000125_0003
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-G)
Figure imgf000125_0004
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-H)
Figure imgf000125_0005
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-I)
Figure imgf000126_0001
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-J)
Figure imgf000126_0002
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-K)
Figure imgf000126_0003
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-M)
Figure imgf000126_0004
_
- 126 -
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-N)
Figure imgf000127_0001
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-O)
Figure imgf000127_0002
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-P)
Figure imgf000127_0003
In den Formeln (I-A) bis (I-P) haben die Variablen die weiter oben genannten Bedeutungen.
Die Verbindungen der Formel (I) und deren Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe besitzen gute Wirksamkeit, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen.
Als geeignete Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können übliche nicht toxische Salze, d. h. Salze mit entsprechenden Basen und Salze mit zugesetzten Säuren genannt werden. Vorzugsweise sind Salze mit anorganischen Basen, wie Alkalimetallsalze, beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Cäsiumsalze, Erdalkalimetallsalze, beispielsweise Calzium- oder Magnesiumsalze, Ammoniumsalze, Salze mit organischen Basen sowie mit anorganischen Aminen, beispielsweise Triethylammonium-, Dicyclohexylammonium-, Ν,Ν'-Dibenzylethylendiammonium-, Pyridinium-, Picolinium- oder Ethanolammoniumsalze, Salze mit anorganischen Säuren, beispielsweise Hydrochloride, Hydrobromide, Dihydrosulfate, Trihydrosulfate, oder Phosphate, Salze mit organischen Carbonsäuren oder organischen Sulfosäure, beispielsweise Formiate, Acetate, Trifluoracetate, Maleate, Tartrate, Methansulfonate, Benzolsulfonate oder para-Toluolsulfonate, Salze mit basischen Aminosäuren, beispielsweise Arginate, Aspartate oder Glutamate und Ähnliches zu nennen. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische vorliegen in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist.
Die Erfindung betrifft daher sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren, als auch deren Gemische zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen.
Vorzugsweise werden jedoch die optisch aktiven, stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze erfindungsgemäß verwendet.
Im Folgenden werden die Begriffe „Synthesebeispiel" und„Anwendungsbeispiel" gleichbedeutend verwendet, sofern nichts anderes angegeben ist.
Weiter wurde gefunden, dass sich Verbindungen der Formel (I) nach der im Folgenden beschriebenen Methode A herstellen lassen. Methode A: Verbindungen der Formel (I), in denen der Heterocyclus A für gegebenenfalls mit einem Rest B2 substituiertes Pyrimidin-5-yl (A-a; G1 = N), Pyridin-3-yl (A-a; G1 = C-B1), Pyrazin-2-yl (A-b), Pyridazin-3-yl (A-c), Thiazol-5-yl (A-d), Isothiazol-4-yl (A-e) und Pyrazol-4-yl (A-f) steht, können beispielsweise gemäß Methode A (vgl. Reaktionsschema I) in drei Schritten hergestellt werden.
Reaktionsschema I - Methode A
Figure imgf000129_0001
(AM) (A1 -III)
Lawessons's
2. Schritt Reagenz
120 °C
Figure imgf000129_0002
(I) (A1 -IV)
LG = Leaving group, z. B. Halogen, CO-OR (R = Aryl, Alkyl)
W-lmidazol-l -yl, OH etc.
Im Reaktionsschema I haben A, R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispielsweise können die substituierten Aniline der Formel (Al-I) mit aktivierten Carbonsäuren (z. B. als Carbonsäurechlorid oder dessen Hydrochlorid) der Formel (AI -II) in Gegenwart von basischen Reaktionshilfsmitteln in einem ersten Reaktionsschritt zu Verbindungen der Formel (AI -III) umgesetzt werden. Diese werden dann durch Schwefeldonatoren wie z. B. Lawesson's Reagenz zu Verbindungen der Formel (AI -IV) thioniert. In einem dritten Reaktionsschritt können diese dann in Gegenwart einer geeigneten Base, beispielsweise Kaliumcarbonat, unter Bildung der Verbindungen der Formel (I) cyclisiert werden.
Methode A - Schritt 1: Die Verbindungen der Formel (Al-I) sind teilweise bekannt und kommerziell erhältlich bzw. können nach im Prinzip bekannten Herstellungsverfahren (z. B. für R1 = H, R2 = Br; 4- Brom-2-fluoranilin (vgl. GB 2 065 654 A) erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel (AI -II) sind teilweise bekannt und kommerziell erhältlich bzw. können nach im Prinzip bekannten Herstellungsverfahren (z. B. für A = Pyridin-3-yl, LG = Cl; Nicotinsäurechlorid (Journal of the American Chemical Society (1953), 75, 4364) oder für A = 5-Fluor- pyridin-3-yl, LG = Cl; 5-Fluornicotinoylchlorid (vgl. US 2,516,830) erhalten werden.
Für den Amidierungsschritt sind zahlreiche Reaktionsbedingungen beschrieben worden, z.B. G. Benz in Comprehensive Organic Synthesis, Ist Ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 6, S. 381-417; P.D. Bailey et al. in Comprehensive Organic Functional Group Transformation, Ist Ed., Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, Vol. 5, S. 257-308 und R.C. Larock in Comprehensive Organic Transformations, 2nd Ed., Wiley-VCH, New York, Weinheim, 1999, S. 1929-1994. Einige dieser Reaktionen verlaufen über intermediäre Carbonsäurechloride, die isoliert oder in-situ aus Verbindungen der Formel (AI -II, LG = OH) erzeugt eingesetzt werden können. Die Amidierungsreaktionen erfolgen gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels.
Als Kondensationsmittel kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortrichlorid, Oxalylchlorid oder Thionylchlorid; Carbodiimide, wie NN - Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und l-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimid (EDCI), oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, NN - Carbonyldiimidazol, 2-Chlorpyridin 1 -Methoiodid (Mukaiyamas Reagenz), 2-Ethoxy-N- ethoxycarbonyl-l,2-dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff, Brom- tripyrrolidino-phosphonium-hexafluorphosphat (BROP), 0-( H-Benzotriazol-l- yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium-hexafluorphosphat (BOP), Ν,Ν,Ν',Ν'-
Bis(tetramethylen)cloruronium-tetrafluorborat, 0-( H-Benzotriazol- 1 -yl)-N,N,N',N - tetramethyluronium-hexafluorphosphat (HBTU), 0-( H-Benzotriazol- 1 -yl)-N,N,N',N - bis(tetramethylen)uronium-hexafluorphosphat, 0-( H-Benzotriazol- 1 -yl)-N,N,N',N - tetramethyluronium-tetrafluorborat (TBTU), 0-(7H-Benzotriazol-l -yl)-N,N,N',N - bis(tetramethylen)uronium-tetrafluorborat, 0-(7-Azabenzotriazol-l-yl)-NNN',N -tetramethyluronium- hexafluorphosphat (HATU), 1 -Hydroxybenzotriazol (HOBt) und 4-(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)- 4-methylmorpholiniumsalz (DMT.MM), meistens als Chlorid verfügbar. Diese Reagenzien können separat oder gegebenenfalls in Kombination eingesetzt werden. Als Säureakzeptor kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage, beispielsweise Triethylamin, Diisopropylethylamin, N-Methylmorpholin oder NN-Dimethylaminopyridin. Das erfindungsgemäße Verfahren A wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfstoffes wie beispielsweise NN-Dimethylformamid oder NN-Dimethylaminopyridin durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe (wie Petrolether, Toluol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (wie Chlortoluol, Dichlormethan, Chloroform, 1 ,2-Dichlorethan), Ether (wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan), Ester (wie Essigsäureethylester- oder - methylester), Nitrokohlenwasserstoffe (wie Nitromethan, Nitroethan, Nitrobenzol), Nitrile (wie Acetonitril, Benzonitril), Amide (wie NN-Dimethylformamid, NN-Dimethylacetamide, N- Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphorsäuretriamid) sowie Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische der genannten Lösungsmittel.
Zur Synthese der Verbindungen der Formel (AI -III) können aber auch gemischte Anhydride (LG = COOR) verwendet werden (vgl. G. W. Anderson et al. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012-5017). Bei diesem Verfahren, das über Verbindungen der Formel (AI -II, LG = CO-OR, R = Alkyl, Aryl) führt, können Chlorameisensäureester zum Einsatz kommen, wie z.B. Chlorameisensäureisobutylester (LG = COOR mit R = iso-Butyl) und Chlorameisensäure-isopropylester (LG = COOR mit R = iso-Propyl). Ebenfalls können dafür Diethylacetylchlorid, Trimethylacetylchlorid und ähnliche Verbindungen verwendet werden.
Methode A - Schritt 2: Die Amidfunktion der Carbonsäureamide des Typs (AI -III) kann durch geeignete Schwefelungsreagenzien, z. B. Lawesson's Reagenz oder Phosphor(V)-sulfid, unter Erhitzen in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Toluol oder Anisol, in eine Thioamidfunktion überführt werden, wodurch Verbindungen des Typs (AI -IV) entstehen [vgl. z. B. WO2013/33901 für 5-Brom-N- (2,6-difluorphenyl)pyridin-3-carbothioamid]. Bei diesem Reaktionstyp kann bereits teilweise eine Cyclisierung zum Verbindungstyp (I) erfolgen.
Methode A - Schritt 3: Schließlich lassen sich die Verbindungen der Formel (I) nach literaturbekannten Methoden (vgl. z. B. WO2013/33901 für 2-(5-Brompyridin-3-yl)-4-fluor-l,3- benzothiazol)) durch Erhitzen in einem geeignetem Lösungsmittel, z. B. Toluol oder DMF, in Anwesenheit einer Base wie z. B. Natriumhydrid oder Kaliumcarbonat, in die Thiazole der Formel (I) überführen.
Wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Verbindung der Formel (Al -I) 4-Brom-2-fluoranilin (R1 = H, R2 = Br) und als Verbindung der Formel (AI -II) 3-(Chlorcarbonyl)pyridiniumchlorid (A = 3-Pyridin-3-yl) eingesetzt, so entsteht zunächst das N- (4-Brom-2-fluorphenyl)nicotinamid (A = 3-Pyridin-3-yl, R1 = H, R2 = Br). Nachfolgende Thionierung und Cyclisierung führt dann zum 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1)), A = Pyridin-3-yl, R1 = H, R2 = Br) [vgl. Anwendungsbeispiel I-a-1].
Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für Halogen, beispielsweise Brom oder lod, steht, können gemäß Reaktionsschema I aus halogenierten 2-Fluor-anilinderivaten der Formel (Al-I) erhalten werden. Hieraus können nach literaturbekannten Methoden (B bis F) weitere Verbindungen der Formel (I) generiert werden. Beispielhaft sind die Methoden B bis F und die daraus resultierenden Produkttypen in Reaktionsschema II dargestellt.
Methode B/F: Gemäß US 2012/253040 lassen sich bromierte Benzothiazole mit gegebenenfalls in-situ erzeugten substituierten Arylboronsäuren bzw. Arylboronsäurepinakolestern in Anwesenheit von Kupplungskatalysatoren, wie Tetrakis(triphenylphosphin)-palladium(0) oder 1,1 '- Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlor-palladium(II), in Anwesenheit einer Base, wie z. B. Natriumcarbonat, in einem inerten organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, z. B. Dioxan in Kombination mit Wasser, arylieren (Methode B), wodurch kohlenstoffverknüpfte Verbindungen des Typs (I-b) [vgl. auch Anwendungsbeispiel (9)] erhalten werden können. Auch gegebenenfalls substituierte heteroaromatische Boronsäuren bzw. deren Pinakolester können analog mit Brom- benzothiazolen nach Methode B umgesetzt werden [vgl. z. B. WO 2014/15088].
Alternativ können die Verbindungen der Formel (I-a) zunächst mittels literaturbekannter Methoden in Verbindungen des Typs (I-h) überführt werden, die dann anschließend mit halogen-aktivierten und gegebenenfalls, weiter substituierten Heterocyclen gemäß Reaktionsschema II (Methode F) [vgl. T. Ishiyama et al, J. Org. Chem., 1995, 60, 7508 - 7510; WO 2010/151601] in einem inerten organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel zu kohlenstoffverknüpften Verbindungen des Typs (I-i) weiterreagieren.
Reaktionsschema II - Methode B bis F
Für A = Fyridin-3-yl und R1 = H vergleiche auch:
Anwendungsbeispiel (9)
Anwendungsbeispiel (13)
Anwendungsbeispiel (15)
Anwendungsbeispiel (18)
Anwendungsbeispiel (24)
Anwendungsbeispiel (28)
Figure imgf000133_0001
Figure imgf000133_0002
Als Kupplungskatalysatoren kommen Palladium-Katalysatoren wie [ 1,1 ' -Bis (diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium(II)] oder Tetrakis(triphenylphosphin) Palladium(O) in Betracht.
Als basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der Verfahren gemäß Reaktionsschema II finden bevorzugt Carbonate des Natriums oder Kaliums Verwendung.
Als Lösungsmittel werden bevorzugt Nitrile wie Acetonitril, Benzonitril, insbesondere Acetonitril, oder Ether wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, insbesondere 1,2- Dimethoxyethan in Kombination mit Wasser eingesetzt.
Methode C: Mittels Katalyse durch geeignete Kupplungskatalysatoren, wie Tris-(dibenzylidenaceton)- dipalladium(O) unter Verwendung geeigneter Liganden, z. B. 2,2'-Bis-(diphenylphosphino)-l,l'- binaphthyl (BINAP), und einer Base wie beispielsweise Natrium-tert-butanolat lassen sich bromierte Benzothiazole der Formel (I-a) in einem inerten organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel mit gegebenenfalls substituierten aliphatischen primären bzw. sekundären Aminen zu Verbindungen des Typs (I-c) bzw. (I-d) [vgl. z. B. WO 2011/140160; vgl. auch Anwendungsbeispiele (13) und (15)] oder Arylmethyl- bzw Hetarylmethylaminen umsetzen [vgl. z. B. WO 2003/045930 zur Synthese von N- Benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-l,3-benzothiazol-6-amin; vgl. auch Anwendungsbeispiel 17].
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe. Bevorzugt werden aromatische Kohlenwasserstoffe (beispielsweise Toluol) eingesetzt. Methode D: Mit gegebenenfalls substituierten Anilinen reagieren bromierte Benzothiazole der Formel (I-a) in einem inerten organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel zu den Arylamino- Verbindungen der Formel (I-e) [vgl. auch Anwendungsbeispiel 18]), bevorzugt unter Katalyse durch Kupplungskatalysatoren wie Palladium(II)diacetat in Anwesenheit einer Base, z. B. Kalium-tert- butanolat (vgl. WO 2010/044441 zur Herstellung von N,2-Dimethyl-N-phenyl-l,3-benzothiazol-6- amin). Gegebenenfalls substituierte Amino-heteroaromaten lassen sich auf analoge Weise zu Verbindungen der Formel (I-f) umsetzen [vgl. auch Anwendungsbeispiel (24)], z. B. unter Katalyse durch geeignete Kupplungskatalysatoren wie Tris-(dibenzylidenaceton)-dipalladium(0), mit geeigneten Liganden, z. B. 2,2'-Bis-(diphenylphosphino)-l,l'- binaphthyl (BINAP) und einer Base, bspw. Natrium- tert-butanolat [vgl. z. B. US 2007/66588 zur Herstellung von 2-substituiertem N-(Pyrimidin-2-yl)-l,3- benzothiazol-6-amin].
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe. Bevorzugt werden aromatische Kohlenwasserstoffe (beispielsweise Toluol) eingesetzt. Methode E: Heterocyclische Amine wie gegebenenfalls substituierte Imidazole, Pyrazole oder Triazole, lassen sich in Anlehnung an die im Reaktionsschema II gezeigte Methode E [vgl. WO 2008/130368] bevorzugt in Gegenwart geeigneter Katalysatoren wie Kupfer(I)iodid, in Anwesenheit basischer Liganden, z. B. N-Methyl-2-(methylamino)ethylamin oder iraft -N,N'-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin, und einer Base wie Kalium-tert-butanolat oder Kaliumcarbonat, in einem inerten organischen Lösungsbzw. Verdünnungsmittel in halogenierte, insbesondere bromierte oder iodierte, bicyclische Systeme einführen (vgl. Typ (I-g) und Anwendungsbeispiel 28).
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe. Bevorzugt werden aromatische Kohlenwasserstoffe (beispielsweise Toluol) eingesetzt, aber auch polarere Lösungsmittel wie DMF.
Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für Halogen, beispielsweise Brom oder lod steht, können gemäß Reaktionsschema I aus entsprechend halogenierten 2-Fluor-anilinderivaten erhalten werden. Hieraus können nach literaturbekannten Methoden (G) weitere Verbindungen der Formel (I) generiert werden, wie in Reaktionsschema III dargestellt.
Reaktionsschema III - Methode G
Kohlenmonoxid
Pd(ll)-Katalysator
Methanol
Verfahren G
Schritt 1
Figure imgf000136_0001
)
Verfahren G
LiOH
Schritt 2
Figure imgf000136_0002
LG = Leaving group, z. B. Halogen, O-CO-R (R = Aryl, Alkyl)
A/-lmidazol-1-yl, etc.
Methode G - Schritt 1 : Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für Halogen, beispielsweise Brom oder lod, steht, können nach literaturbekannten Methoden mit Kohlenmonoxid und einem Alkohol, z. B. Ethanol, unter Katalyse durch geeignete Metallverbindungen wie (1,1'- Bis(diphenylphosphino)ferrocen)-palladium(II)dichlorid, und in Anwesenheit von Basen wie Triethylamin, in geeigneten Lösungsmitteln wie z. B. dem verwendeten Alkohol selbst, THF und/oder DMF, zu den entsprechenden Carbonsäureestern (I-j) umgesetzt werden [vgl. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, 22(1), 628 - 633 und darin enthaltene Referenzen für Ethyl-2-[4-(l,3-dioxan- 2-yl)-2-fluorphenyl]-l,3-benzothiazol-6-carboxylat].
Methode G - Schritt 2: Die Verbindungen der Formel (I-j) können mittels geeigneter Basen, wie z. B. wässriger Lithiumhydroxid- oder Natriumhydroxid-Lösung, in geeigneten Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln, wie z. B. Dioxan oder THF, zu Verbindungen der Formel (I-k) mit freier Säurefunktion umgesetzt werden.
Methode G - Alternativschritt 1/2: Alternativ zu den Schritten 1 und 2 können Verbindungen der Formel (I-k) mit freier Säurefunktion auch direkt aus Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für Cyano steht, durch Umsetzung mit konzentrierter Salzsäure in Eisessig, gegebenenfalls unter Erwärmung, erhalten werden.
Methode G - Schritt 3 und 4: Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für einen Rest aus der Reihe (C-l) bis (C-9) (Typ I-m) oder für CX-NR22R23 (Typ I-n) steht, können beispielsweise aus Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für eine Carboxylgruppe steht (Typ I-k), nach geeigneter Aktivierung (d.h. LG steht für eine gegebenenfalls in-situ erzeugte nucleofuge Abgangsgruppe "Leaving Group") mittels allgemein bekannter Methoden hergestellt werden [vgl. Methode A, Schritt 1].
Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für eine Gruppe der Formel -NR23-C(X)-R22 steht, können beispielsweise aus Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für eine Gruppe der Formel -NHR23 steht, mittels N-Acylierungsreaktion unter Verwendung von aktivierten Verbindungen der Formel LG-C(X)- R22, worin LG für eine gegebenenfalls in-situ erzeugte nucleofuge Abgangsgruppe steht, erhalten werden.
Diese Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für -NHR23 steht, lassen sich aus Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für eine Carboxylgruppe steht, gemäß dem Reaktionsschema IV nach bekannten Methoden darstellen.
Reaktionsschema IV - Methode Hl
Figure imgf000138_0001
LG = Leaving group, z. B. Halogen
DPPA = Diphenylphosphorylazid
Methode Hl: Beispielsweise können Verbindungen der Formel (I-o) mittels Curtius-Abbau, wie in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band XI/1 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), S. 865 beschrieben, erhalten werden.
Hierbei können die Verbindungen der Formel (I-k) beispielsweise mit Diphenylphosphorylazid (DPPA) in Gegenwart von tert-Butanol direkt zu Verbindungen der Formel (I-o) reagieren.
Aus den Verbindungen der Formel (I-o) lassen sich die Verbindungen der Formeln (I-p) durch N- Alkylierung in einem ersten Reaktionsschritt, N-Deblockierung (d.h. Abspaltung der Boc-Gruppe) in einem zweiten Reaktionsschritt und nachfolgende N-Acylierung in einem dritten Reaktionsschritt erhalten.
Die Verbindungen der Formel (I-q) können mittels N-Deblockierung (d.h. Abspaltung der Boc-Gruppe) in einem ersten Reaktionsschritt und nachfolgende N-Acylierung in einem zweiten Reaktionsschritt hergestellt werden. Im Allgemeinen können für die Entfernung der Schutzgruppe saure oder basische Reaktionshilfsmittel nach literaturbekannter Verfahrensweise verwendet werden. Bei Verwendung von Schutzgruppen des Carbamat-Typs werden bevorzugt saure Reaktionshilfsmittel verwendet. Bei Verwendung der tert- Butylcarbamat-Schutzgruppe (Boc-Gruppe) werden beispielsweise Mischungen von Mineralsäuren wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder von organischen Säuren wie Benzoesäure, Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure in einem geeigneten Verdünnungsmittel wie Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Dichlormethan, Chloroform, Essigester, Ethanol oder Methanol verwendet. Bevorzugt sind Mischungen von Salzsäure oder Essigsäure mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel wie Essigester. Alternativ zu Methode Hl können die Verbindungen der Typen I-p bzw. I-q auch aus nach Methode A synthetisierten Verbindungen durch die im Folgenden beschriebene Methode H2 hergestellt werden:
Reaktionsschema V - Methode H2:
Figure imgf000139_0001
RM = Reduktionsmittel, z. B. Fe, Zn, Sn(ll), Natriumcyanoborhydrid, Wasserstoff an Pd/C etc. LG = Leaving group, z. B. Halogen or OH Methode H2: Nach Methode A hergestellte Verbindungen, in denen R2 für Nitro steht (I-r), können durch Reduktion der Nitrogruppe nach literaturbekannten Methoden in die entsprechenden Aminoverbindungen (I-s) überführt werden (vgl. z. B. WO2009/14674 AI, 2009 für die Reduktion durch Fe(0); US2005/197331 AI, 2005 für die Reduktion durch Sn(II)C12; WO2007/86800 AI, 2007 für die Reduktion durch Natriumcyanoborhydrid). Diese lassen sich durch Acylierung und ggf. nachfolgende Alkylierung nach literaturbekannten Methoden zu den erfindungsgemäßen Verbindungen des Typs (I-q) bzw. (I-p) umsetzen. Methode I - Allgemeine Verfahren für die Oxidation von Thioethern zu Sulfoxiden und Sulfonen
Verbindungen der Formel (I), in welchen W für SO (Sulfoxide) oder SO2 (Sulfone) steht lassen sich durch Oxidation nach literaturbekannten Verfahren aus Verbindungen der Formel (I), in welchen W für S (Thioethern) steht, herstellen, beispielsweise durch ein Oxidationsmittel in einem geeigneten Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel. Als Oxidationsmittel eignen sich zum Beispiel verdünnte Salpetersäure, Wasserstoffperoxid, Oxone® und Peroxycarbonsäuren, wie etwa wefa-Chlorperbenzoesäure. Als Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel eignen sich inerte organische Lösungsmittel, typischerweise Acetonitril und halogenierte Lösungsmittel wie Dichlormethan, Chloroform oder Dichlorethan, sowie Wasser und Alkohole wie Methanol für die Reaktion mit Oxone®. Möglich ist auch die Einführung geeigneter Aniline R'-NF oder Boronsäuren R1-B(OH)2, in welchen W für SO oder SO2 steht, nach Verfahren D Dbzw. D. Diese lassen sich aus den entsprechenden Vorstufen, in denen W für S steht, nach literaturbekannten Verfahren oxidieren, wie zum Beispiel in WO 2013/092350 beschrieben.
Zur Erzeugung enantiomeren angereicherter Sulfoxide eignen sich eine Vielfalt von Methoden, wie von G. E. O'Mahony et al, in ARKIVOC (Gainesville, FL, United states), 2011, 1, 1-110, beschrieben: Metall-katalysierte asymmetrische Oxidationen von Thioethern, zum Beispiel mit Titanium oder Vanadium als meistbenutzten Katalysatorquellen, in Form von Ti(0'Pr4) oderVO(acac)2, zusammen mit einem chiralen Liganden und einem Oxidationsmittel wie tert-Butylwasserstoffperoxid (TBHP), 2- Phenylpropan-2-ylhydroperoxid (CHP) oder Wasserstoffperoxid; nicht-metall katalysierte asymmetrische Oxidationen durch Verwendung von chiralen Oxidationsmitteln oder chiralen Katalysatoren; elektrochemische oder biologische asymmetrische Oxidationen sowie kinetische Resolution von Sulfoxiden und nukleophilische Versetzung (nach Andersens Methode).
Die Enantiomere können auch aus dem Racemat gewonnen werden, beispielsweise durch präparative Trennung mittels einer chiralen HPLC. Mit den oben beschriebenen Herstellungsverfahren können auch diejenigen Verbindungen in der Tabelle 1 hergestellt werden, die nicht unter die Formel (I) fallen.
Wenn im Folgenden von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist, sind auch immer diejenigen Verbindungen in der Tabelle 1 eingeschlossen, die nicht unter die Formel (I) fallen.
Isomere Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit reine Stereo-isomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere.
Verfahren und Verwendungen
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel.
Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus spp., z.B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z.B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z.B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z.B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z.B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., z.B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z.B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z.B. Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z.B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z.B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z.B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z.B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z.B. aus der Ordnung der Blattodea z.B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z.B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., z.B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., z.B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z.B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z.B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z.B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z.B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z.B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z.B. Curculio caryae, Curculio caryatrypeSjCurculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., z.B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epilachna spp., z.B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z.B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z.B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z.B. Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., z.B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z.B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z.B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z.B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z.B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., z.B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z.B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z.B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z.B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z.B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z.B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z.B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z.B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z.B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z.B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z.B. Dasineura brassicae, Delia spp., z.B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z.B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z.B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., z.B. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z.B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., z.B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z.B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z.B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z.B. Tipula paludosa, Tipula simplex; aus der Ordnung der Hemiptera z.B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z.B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z.B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z.B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., z.B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z.B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z.B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z.B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z.B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., z.B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca Solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z.B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z.B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z.B. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., z.B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z.B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z.B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., z.B. Nephotettix cinetieeps,, Nephotettix nigropictus, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z.B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z.B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., z.B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z.B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z.B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z.B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z.B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z.B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., z.B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rafiabdominale, Saissetia spp., z.B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z.B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z.B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z.B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z.B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z.B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z.B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Monaionion atratum, Nezara spp., z.B. Nezara viridula, Oebalus spp., Piesma quadrata, Piezodorus spp., z.B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z.B. Athalia rosae, Atta spp., Diprion spp., z.B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z.B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Urocerus spp., Vespa spp., z.B. Vespa crabro, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z.B. Coptotermes spp., z.B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp., z.B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z.B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z.B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z.B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z.B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z.B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z.B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., z.B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z.B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z.B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z.B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z.B. Heliothis virescens Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z.B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z.B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z.B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z.b. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z.B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z.B. Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z.B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z.B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z.B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z.B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z.B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z.B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z.B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z.B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z.b. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z.B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z.B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z.B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z.B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z.B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z.B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z.B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z.B. Scutigerella spp., z.B. Scutigerella immaculata;
Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, insbesondere aus der Klasse der Bivalvia, z.B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., z.B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z.B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
Tier- und Humanparasiten aus den Stämmen der Platyhelminthes und Nematoda, z.B. Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp.;
Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d.h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z.B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z.B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z.B. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z.B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z.B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z.B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella omata, Criconemella rasium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z.B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z.B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodoras spp., Globodera spp., z.B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z.B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z.B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z.B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z.B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z.B. Paratrichodorus minor, Pratylenchus spp., z.B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z.B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z.B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z.B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z.B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z.B. Xiphinema index. Weiterhin lässt sich aus dem Unterreich der Protozoa die Ordnung der Coccidia z.B. Eimeria spp. bekämpfen.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Formulierungen
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsforderer, z. B. vegetative Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester vegetativer Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze z.B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fordernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar Polymere und/oder Humectants wie z.B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium-, Kalium- oder Phosphor-enthaltende Dünger. Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Speciiications, Manual on development and use of FAO and WHO speciiications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Speciiications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einem oder mehreren Verbindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe.
Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Ver dicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung der Verbindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z.B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasser-stoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehl, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und /oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel.
Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt.
Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer. Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und vegetabile Öle sein. Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Humectans, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden.
Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar Polymere.
Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Be- tracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettamine Alkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat.
Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung.
Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Mischungen
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbizide, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Desweiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteerträge steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder den Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern.
Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semiochemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) in Mischungen mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden.
In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben. Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden.
Insektizide / Akarizide / Nematizide Die hier mit ihrem „common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides).
(1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb oder organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl 0-(methoxyaminothio- phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion.
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan oder Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole und Fipronil.
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis-trans Allethrin, d-trans Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin,
Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta- Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere)], Tralomethrin und Transfluthrin oder DDT oder Methoxychlor. (4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam oder Nikotin oder Sulfoxaflor oder Flupyradifurone.
(5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram und Spinosad.
(6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise Juvenilhormon- Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise
Alkylhalide, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalide; oderChloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein.
(9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine oder Flonicamid.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Hexythiazox und Diflovidazin oder Etoxazole. (11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und BT Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl .
(12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid oder Propargite oder
Tetradifon.
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.
(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin. (17) Häutungshemmer (insbesondere bei Dipteren, d.h.Zweiflüglern), wie beispielsweise Cyromazine.
(18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.
(19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz. (20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon oder Acequinocyl oder Fluacrypyrim.
(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad oder Rotenone (Derris).
(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb oder Metaflumizone. (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat.
(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid oder Cyanid.
(25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen und Cyflumetofen. (28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Chlorantraniliprole, Cyantraniliprole und Flubendiamide.
Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem oder nicht eindeutigem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Cyclaniliprole, Cycloxaprid, Cyhalodiamide Dicloromezotiaz, Dicofol, Diflovidazin, Flometoquin, Fluensulfone, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprole, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fufenozide, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Paichongding, Pyflubumide, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprole, Tetrachlorantraniliprole, Tioxazafen, Triflumezopyrim und Iodmethan; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) , sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen: l- {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-lH- l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635), {l'-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]-5- fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus
WO2003/106457), 2-Chlor-N-[2- { 1 -[(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-en- 1 -yl]piperidin-4-yl} -4-
(trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4- hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5- Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009/049851), 4-(But-2 n -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l -yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160), 4-(But-2-in-l -yloxy)-6-(3-chlorphenyl)pyrimidin (bekannt aus WO2003/076415), PF1364 (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yljcarbonyl} amino)-5-chlor-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5- cyan-3-methylbenzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3- brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2- methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l -(3- chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-l -(3- chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN102057925), 8-Chlor-N-[(2-chlor-5- methoxyphenyl)sulfonyl]-6-(trifluormethyl)imidazo[l ,2-a]pyridin-2-carboxamid (bekannt aus WO2010/129500), 4-[5-(3,5-Dichlo^henyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl- N-(l-oxidothietan-3-yl)benzamid (bekannt aus WO2009/080250), N-[(2E)-l-[(6-Chlorpyridin-3- yl)methyl]pyridin-2(lH)-yliden]-2,2,2-trifluoracetamid (bekannt aus WO2012/029672), l-[(2-Chlor-l,3- thiazol-5-yl)methyl]-4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido[l,2-a]pyrimidin-l-ium-2-olat (bekannt aus
WO2009/099929), l-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido[l,2-a]pyrimidin-l-ium- 2-olat (bekannt aus WO2009/099929), 4-(3- {2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlorprop-2-en-l- yl)oxy]phenoxy}propoxy)-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN101337940), N-[2- (tert-Butylcarbamoyl)-4-chlor-6-methylphen
carboxamid (bekannt aus WO2008/134969, 3-[Benzoyl(methyl)amino]-N-[2-brom-4-[l,2,2,2-tetrafluor- l-(trifluormethyl)ethyl]-6-(trifluormethyl)phenyl]-2-fluor-benzamid (bekannt aus WO 2010018714), Butyl-[2-(2,4-dichlorphenyl)-3-oxo-4-oxaspiro[4.5]dec-l-en-l-yl]-carbonat (bekannt aus CN 102060818), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-N-[(Z)- methoxyiminomethyl]-2-methyl-benzamid (bekannt aus WO2007/026965), 3E)-3-[l-[(6-Chlor-3- pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-l,l,l-trifluor-propan-2-on (bekannt aus WO2013/144213, N- (Methylsulfonyl)-6-[2-(pyridin-3-yl)-l,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-carboxamid (bekannt aus
WO2012/000896), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-l-methyl-3-(pentafluorethyl)-4- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid bekannt aus WO2010/051926). Fungizide
Die hier mit ihrem "common name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt, beispielsweise beschrieben im "Pesticide Manual" oder im Internet (beispielsweise: http://www.alanwood.net/pesticides).
Alle aufgeführten fungiziden Mischpartner der Klassen (1) bis (15) können optional Salze mit entsprechenden Basen oder Säuren bilden, sofern geeignete funktionelle Gruppen vorliegen. Außerdem sind für die aufgeführten füngiziden Mischpartner der Klassen (1) bis (15) auch tautomere Formen eingeschlossen, sofern Tautomerie möglich ist.
1) Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese, zum Beispiel (1.01) Aldimorph, (1.02) Azaconazol, (1.03) Bitertanol, (1.04) Bromuconazol, (1.05) Cyproconazol, (1.06) Diclobutrazol, (1.07) Difenoconazol, (1.08) Diniconazol, (1.09) Diniconazol-M, (1.10) Dodemorph, (1.11) Dodemorphacetat, (1.12) Epoxiconazol, (1.13) Etaconazol, (1.14) Fenarimol, (1.15) Fenbuconazol, (1.16) Fenhexamid, (1.17) Fenpropidin, (1.18) Fenpropimorph, (1.19) Fluquinconazol, (1.20) Flurprimidol, (1.21) Flusilazol, (1.22) Flutriafol, (1.23) Furconazol, (1.24) Furconazol-cis, (1.25) Hexaconazol, (1.26) Imazalil, (1.27) Imazalilsulfat, (1.28) Imibenconazol, (1.29) Ipconazol, (1.30) Metconazol, (1.31) Myclobutanil, (1.32) Naftifin, (1.33) Nuarimol, (1.34) Oxpoconazol, (1.35) Paclobutrazol, (1.36) Pefurazoat, (1.37) Penconazol, (1.38) Piperalin, (1.39) Prochloraz, (1.40) Propiconazol, (1.41) Prothioconazol, (1.42) Pyributicarb, (1.43) Pyrifenox, (1.44) Quinconazol, (1.45) Simeconazol, (1.46) Spiroxamin, (1.47) Tebuconazol, (1.48) Terbinafin, (1.49) Tetraconazol, (1.50) Triadimefon, (1.51) Triadimenol, (1.52) Tridemorph, (1.53) Triflumizol, (1.54) Triforin, (1.55) Triticonazol, (1.56) Uniconazol, (1.57) Uniconazol-p, (1.58) Viniconazol, (1.59) Voriconazol, (1.60) l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l - yl)cycloheptanol, (1 -61) 1 -(2,2-Dimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5- carbonsäure~Tnethylester, (1.62) N'- {5-(Difluormethyl)-2-methyl-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.63) N-Ethyl-N-methyl-N'- {2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl} imidoformamid, ( 1.64) O- [ 1 -(4-Methoxyphenoxy)-3 ,3 -dimethylbutan-2- yl]-lH-imidazol-l-carbothioat, (1.65) Pyrisoxazol, (1.66) 2- {[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.67) l- {[3-(2-Chlorphenyl)-
2- (2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.68) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol, (1.69) 2-[l-(2,4- Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.70) 2- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlo^henyl)-2-(2,4-difl
3- thion, (1.71) 2- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-oxiran-2-yl]methyl}-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.72) l- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.73) l- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1 -74) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (1.75) 5- (Allylsulfanyl)-l- {[rel(2R,3R)-3-(2-chlo^henyl)-2-(2,4-difluo^henyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4- triazol, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-
4- yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-
Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.80) 2- [(2S,4S,5R)-l-(2,4-Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6 rimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4 riazol- 3- thion, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)- 5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.84) 2-[4-(4- Chlo^henoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.85) 2-[4-(4- Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (1.86) 2- [4-(4- Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)pentan-2-ol, (1.87) 2- [2-Chlor-4-(4- chlorphenoxy)phenyl]-l -(lH-l,2,4-triazol-l -yl)butan-2-ol, (1.88) 2-[2-Chlor-4-(2,4- dichlorphenoxy)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4- [(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.90) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-
4- [(l S)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l -(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(l- Chlorcyclopropyl)-4- [( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.92) (2S)-2- (l-Chlorcyclopropyl)-4-[(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.93) (1 S,2R,5R)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -(1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, (1.94) (lR,2S,5S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l -(lH-l,2,4-triazol-l- ylmethyl)cyclopentanol, (1 -95) 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l -(lH-l,2,4-triazol-l- ylmethyl)cyclopentanol.
2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder II, zum Beispiel (2.01) Bixafen, (2.02) Boscalid, (2.03) Carboxin, (2.04) Diflumetorim, (2.05) Feniuram, (2.06) Fluopyram, (2.07) Flutolanil, (2.08) Fluxapyroxad, (2.09) Furametpyr, (2.10) Furmecyclox, (2.11) Isopyrazam (Mischung von syn-epimerem Racemat 1RS,4SR,9RS und anti-epimerem Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.12) Isopyrazam (anti-epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.13) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.14) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9R), (2.15) Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), (2.16) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.17) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9S), (2.18) Mepronil, (2.19) Oxycarboxin, (2.20) Penflufen, (2.21) Penthiopyrad, (2.22) Sedaxan, (2.23) Thifluzamid, (2.24) l-Methyl-N-[2-(l,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.25) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [2-( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl] - 1 H- pyrazol-4-carboxamid, (2.26) 3-(Difluormethyl)-N-[4-fluor-2-(l , 1,2,3,3, 3-hexafluorpropoxy)phenyl]-l - methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.27) N-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)- l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.28) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4- {[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]chinazolin-4-amin, (2.29) Benzovindiflupyr, (2.30) N- [(l S,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalin-5-yl]-3-(difluormethyl)-l- methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.31) N-[( 1 R,4S)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3,4-tetrahydro- 1 ,4- methanonaphthalin-5 -yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.32) 3 - (Difluormethyl)- 1 -methyl-N-( 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid,
(2.33) l,3,5-Trimethyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.34) 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)-N-( 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.35) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[(3R)-l,l,3-trim
carboxamid, (2.36) 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)-N- [(3 S)- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.37) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [(3 S)- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H- inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.38) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.39) l,3,5-Trimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.40) l,3,5-Trimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.41) Benodanil, (2.42) 2-Chlor-N-(l ,l,3-trimethyl- 2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, (2.43) Isofetamid, (2.44) 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)- N-[2'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.45) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)- l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.46) N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.47) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [4'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.48) N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)- 1 - methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.49) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [4'-(prop-l - in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.50) 5-Fluor- 1 ,3 -dimethyl-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.51) 2-Chlor-N- [4'-(prop-l -in- l-yl)biphenyl-2- yl]nicotinamid, (2.52) 3 -(Difluormethyl)-N- [4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- 1 H- pyrazol-4-carboxamid, (2.53) N-[4'-(3,3-Dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.54) 3-(Difluormethyl)-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.55) N-(4'-Ethinylbiphenyl-2-yl)-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.56) 2-Chlor-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)nicotinamid, (2.57) 2-Chlor-N-[4'-(3,3-dimethylbut-l-in-l- yl)biphenyl-2-yl]nicotinamid, (2.58) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N- [4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - l,3-thiazol-5-carboxamid, (2.59) 5-Fluor-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l-in-l -yl)biphenyl-2-yl]-l,3- dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.60) 2-Chlor-N- [4'-(3 -hydroxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl]nicotinamid, (2.61) 3 -(Difluormethyl)-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.62) 5-Fluor-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2- yl] - 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.63) 2-Chlor-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl]nicotinamid, (2.64) l,3-Dimethyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.65) l,3-Dimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.66) l,3-Dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.67) 3-(Difluormethyl)-N-methoxy-l-methyl-N-[l-(2,4,6- trichlorphenyl)propan-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.68) 3-(Difluormethyl)-N-(7-fluor-l,l,3- trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.69) 3-(Difluormethyl)-N- [(3R)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.70) 3- (Difluormethyl)-N- [(3 S)-7-fluor- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid.
3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, zum Beispiel (3.01) Ametoctradin, (3.02) Amisulbrom, (3.03) Azoxystrobin, (3.04) Cyazofamid, (3.05) Coumethoxystrobin, (3.06) Coumoxystrobin, (3.07) Dimoxys robin, (3.08) Enoxas robin, (3.09) Famoxadon, (3.10) Fenamidon, (3.11) Flufenoxystrobin, (3.12) Fluoxastrobin, (3.13) Kresoxim-methyl, (3.14) Metominostrobin, (3.15) Orysastrobin, (3.16) Picoxystrobin, (3.17) Pyraclostrobin, (3.18) Pyrametostrobin, (3.19) Pyraoxystrobin, (3.20) Pyribencarb, (3.21) Triclopyricarb, (3.22) Trifloxystrobin, (3.23) (2E)-2-(2- {[6- (3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluo^yrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-^
(3.24) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2- { [( {(1 E)- 1 -[3 -(trifluormethyl)phenyl]-ethyli- den}_,amino)oxy]methyl}phenyl)acetamid, (3.25) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2- {2-[(E)-({l -[3- (trifluormethyl)phenyl] ethoxy } imino)methyl]phenyl} acetamid, (3.26) (2E)-2- {2- [( { [( 1 E)- 1 -(3 - { [(E)- 1 - Fluor-2-phenylvinyl] oxy } phenyl)ethyliden] amino } oxy)methyl]phenyl} -2-(methoxyimino)-N-methyl- acetamid, (3.27) Fenaminostrobin, (3.28) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2- {[( {(lE)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (3.29) (2E)-2- {2-[( {Cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl} sulfanyl)methyl]phenyl} -3-methoxy- acrylsäuremethylester, (3.30) N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamid, (3.31) 2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.32) 2- {2-[(2,5- Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.33) (2E,3Z)-5- {[l-(4-Chlor- phenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid.
4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, zum Beispiel (4.01) Benomyl, (4.02) Carbendazim, (4.03) Chlorfenazol, (4.04) Diethofencarb, (4.05) Ethaboxam, (4.06) Fluopicolid, (4.07) Fuberidazol, (4.08) Pencycuron, (4.09) Thiabendazol, (4.10) Thiophanat-methyl, (4.11) Thiophanat, (4.12) Zoxamid, (4.13) 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l -yl)-6-(2A (4.14) 3-
Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin.
5) Verbindungen, die dazu fähig sind, an mehreren Stellen anzugreifen („Multisite Action"), zum Beispiel (5.01) Bordeaux-Mischung, (5.02) Captafol, (5.03) Captan, (5.04) Chlorothalonil, (5.05) Kupferhydroxid, (5.06) Kupfernaphthenat, (5.07) Kupferoxid, (5.08) Kupferoxychlorid, (5.09) Kupfer(2+)-sulfat, (5.10) Dichlofluanid, (5.11) Dithianon, (5.12) Dodin, (5.13) Dodin freie Base, (5.14) Ferbam, (5.15) Fluorofolpet, (5.16) Folpet, (5.17) Guazatin, (5.18) Guazatinacetat, (5.19) Iminoctadin, (5.20) Iminoctadinalbesilat, (5.21) Iminoctadintriacetat, (5.22) Mancopper, (5.23) Mancozeb, (5.24) Maneb, (5.25) Metiram, (5.26) Metiram-Zink, (5.27) Oxin-Kupfer, (5.28) Propamidin, (5.29) Propineb, (5.30) Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, (5.31) Thiram, (5.32) Tolylfluanid, (5.33) Zineb, (5.34) Ziram, (5.35) Anilazin.
6) Verbindungen, die dazu fähig sind, eine Abwehrreaktion des Wirtes zu induzieren, zum Beispiel (6.01) Acibenzolar-S-methyl, (6.02) Isotianil, (6.03) Probenazol, (6.04) Tiadinil, (6.05) Laminarin.
7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Proteinbiosynthese, zum Beispiel (7.01) Andoprim, (7.02) Blasticidin-S, (7.03) Cyprodinil, (7.04) Kasugamycin, (7.05) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.06) Mepanipyrim, (7.07) Pyrimethanil, (7.08) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l- yl)chinolin, (7.09) Oxytetracyclin, (7.10) Streptomycin.
8) Inhibitoren der ATP-Produktion, zum Beispiel (8.01) Fentinacetat, (8.02) Fentinchlorid, (8.03) Fentinhydroxid, (8.04) Silthiofam. 9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, zum Beispiel (9.01) Benthiavalicarb, (9.02) Dimethomorph, (9.03) Flumorph, (9.04) Iprovalicarb, (9.05) Mandipropamid, (9.06) Polyoxine, (9.07) Polyoxorim, (9.08) Validamycin A, (9.09) Valifenalat, (9.10) Polyoxin B, (9.11) (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2- chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on, (9.12) (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2- chlorpyridin-4-yl)- 1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1 -on. 10) Inhibitoren der Lipid- und Membransynthese, zum Beispiel (10.01) Biphenyl, (10.02) Chloroneb, (10.03) Dicloran, (10.04) Edifenphos, (10.05) Etridiazol, (10.06) Iodocarb, (10.07) Iprobenfos, (10.08) Isoprothiolan, (10.09) Propamocarb, (10.10) Propamocarbhydrochlorid, (10.11) Prothiocarb, (10.12) Pyrazophos, (10.13) Quintozen, (10.14) Tecnazen, (10.15) Tolclofos-methyl.
11) Inhibitoren der Melaninbiosynthese, zum Beispiel (11.01) Carpropamid, (11.02) Diclocymet, (1 1.03) Fenoxanil, (11.04) Phthalid, (11.05) Pyroquilon, (11.06) Tricyclazol, (11.07) 2,2,2-Trifluorethyl
{3-methyl-l-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat.
12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, zum Beispiel (12.01) Benalaxyl, (12.02) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.03) Bupirimat, (12.04) Clozylacon, (12.05) Dimethirimol, (12.06) Ethirimol, (12.07) Furalaxyl, (12.08) Hymexazol, (12.09) Metalaxyl, (12.10) Metalaxyl-M (Mefenoxam), (12.11) Ofurace, (12.12) Oxadixyl, (12.13) Oxolinsäure, (12.14) Octhilinon.
13) Inhibitoren der Signalvermittlung, zum Beispiel (13.01) Chlozolinat, (13.02) Fenpiclonil, (13.03) Fludioxonil, (13.04) Iprodion, (13.05) Procymidon, (13.06) Quinoxyfen, (13.07) Vinclozolin, (13.08) Proquinazid.
14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, zum Beispiel (14.01) Binapacryl, (14.02) Dinocap, (14.03) Ferimzon, (14.04) Fluazinam, (14.05) Meptyldinocap.
15) Weitere Verbindungen, zum Beispiel (15.001) Benthiazol, (15.002) Bethoxazin, (15.003) Capsimycin, (15.004) Carvon, (15.005) Chinomethionat, (15.006) Pyriofenon (Chlazafenon), (15.007) Cufraneb, (15.008) Cyflufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamid, (15.011) Dazomet, (15.012) Debacarb, (15.013) Dichlorophen, (15.014) Diclomezin, (15.015) Difenzoquat, (15.016) Difenzoquatmetilsulfat, (15.017) Diphenylamin, (15.018) Ecomat, (15.019) Fenpyrazamin, (15.020) Flumetover, (15.021) Fluoroimid, (15.022) Flusulfamid, (15.023) Flutianil, (15.024) Fosetyl- Aluminium, (15.025) Fosetyl-Calcium, (15.026) Fosetyl-Natrium, (15.027) Hexachlorbenzol, (15.028) Irumamycin, (15.029) Methasulfocarb, (15.030) Methylisothiocyanat, (15.031) Metrafenon, (15.032) Mildiomycin, (15.033) Natamycin, (15.034) Nickeldimethyldithiocarbamat, (15.035) Nitrothal- isopropyl, (15.036) Oxamocarb, (15.037) Oxyfenthiin, (15.038) Pentachlorphenol und Salze, (15.039) Phenothrin, (15.040) phosphorige Säure und deren Salze, (15.041) Propamocarb-fosetylat, (15.042) Propanosin-Natrium, (15.043) Pyrimorph, (15.044) Pyrrolnitrin, (15.045) Tebufloquin, (15.046) Tecloftalam, (15.047) Tolnifanid, (15.048) Triazoxid, (15.049) Trichlamid, (15.050) Zarilamid, (15.051) 2-Methylpropansäure-(3S,6S,7R,8R)-8-benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2- yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-ylester, (15.052) l-(4- {4-[(5R)-5-(2,6- Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.053) l-(4- {4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro- l,2-oxazol-3-yl]-l,3 hiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l- yljethanon, (15.054) Oxathiapiprolin, (15.055) lH-Imidazol-l -carbonsäure-l-(4-methoxyphenoxy)-3,3- dimethylbutan-2-ylester, (15.056) 2,3,5, 6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, (15.057) 2,3-Dibutyl-6- chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on, (15.058) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.059) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4- {4-[(5R)-5- phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)ethanon, (15.060) 2-[5-Methyl-3- (trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 -(4- yl}piperidin-l -yl)ethanon, (15.061) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l- {4-[4-(5-phenyl- 4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl)-l,3-thiazol-2-yl]piperidin-l-yl}ethanon, (15.062) 2-Butoxy-6-iod-3- propyl-4H-chromen-4-on, (15.063) 2-Chlor-5-[2-chlor-l-(2,6-difluor-4-methoxyphenyl)-4-methyl-lH- imidazol-5-yl]pyridin, (15.064) 2-Phenylphenol und Salze, (15.065) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisochinolin-l -yl)chinolin, (15.066) 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonsäurenitril, (15.067) 3- Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (15.068) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6- difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (15.069) 5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.070) 5-Chlor-N'- phenyl-N'-(prop-2-in-l-yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, (15.071) 5-Fluor-2-[(4- fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.072) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.073) 5-Methyl-6-octyl[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (15.074) (2Z)-3-Amino-2-cyano-3- phenylacrylsäureethylester, (15.075) N'-(4- {[3-(4-Chlorbenzyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy} -2,5- dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.076) N-(4-Chlorbenzyl)-3 - [3 -methoxy-4-(prop- 2-in-l-yloxy)phenyl]propanamid, (15.077) N-[(4-Chlorphenyl)(cyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2- in-l-yloxy)phenyl]propanamid, (15.078) N-[(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4- dichlornicotinamid, (15.079) N-[l -(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornicotinamid, (15.080) N-[l-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4-iodnicotinamid, (15.081) N- {(E)-[(Cyclo- propylmethoxy)imino] [6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl} -2-phenylacetamid, (15.082) N- {(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl} -2-phenylacetamid, (15.083) N'- {4-[(3-tert.-Butyl-4-cyano-l,2-thiazol-5-yl)oxy]-2-chlor-5-methylphenyl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.084) N-Methyl-2-( 1 - { [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 - yl] acetyl} iperidin-4-yl)-N-( 1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalin- 1 -yl)- 1 ,3 -thiazol-4-carboxamid, (15.085) N- Methyl-2-( 1 - { [5-methyl-3 -(trifluormethyl)-l H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N-[(lR)-l,2,3,4- tetrahydronaphthalin-l-yl]-l,3-thiazol-4-carboxamid, (15.086) N-Methyl-2-(l- {[5-methyl-3- (trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N- [(1S)-1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalin- 1 -yl] -1,3- thiazol-4-carboxamid, (15.087) {6-[({[(l-Methyl-lH-tetrazol-5-yl)(phenyl)methy- len] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl} -■carbamidsäurepentylester, (15.088) Phenazin- 1 -carbonsäure, (15.089) Chinolin-8-ol, (15.090) Chinolin-8-olsulfat (2: 1), (15.091) {6-[({[(l-Methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen] _,amino } -Oxy)methyl] pyridin-2 -yl } carbamidsäure-tert. -butylester, (15.092) (5- Brom-2-methoxy-4-methyl_,pyridm-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanon, (15.093) N-[2- (4- { [3 -(4-Chlorphenyl)prop-2-in- 1 -yl] oxy } -3 -methoxyphenyl)ethyl] -N2-(methylsulfonyl)valinamid,
(15.094) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, (15.095) {6-[({[(Z)-(l -Methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]^amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamidsäurebut-3-in-l-ylester, (15.096) 4- Amino-5-fluor-,pyrimidin-2-ol (tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), (15.097) 3,4,5- Trihydroxybenzoesäurepropylester, (15.098) [3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.099) (S)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.100) (R)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.101) 2-Fluor-6-(trifluormethyl)-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro- lH-inden-4-yl)benzamid, (15.102) 2-(6-Benzylpyridin-2-yl)chinazolin, (15.103) 2-[6-(3-Fluor-4- methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]chinazolin, (15.104) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisochinolin-l -yl)chinolin, (15.105) Abscisinsäure, (15.106) N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-lH- inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.107) N'- {5-Brom-6-[l - (3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.108) N'- {5- Brom-6-[(lR)-l -(3,5-difluo^henyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.109) N'- {5-Brom-6-[(l S)-l -(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.110) N'- {5-Brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3- yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.111) N'- {5-Brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2- methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.112) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.113) N-Cyclopropyl-N-(2- cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.114) N-(2-tert.- Butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.115) N- (5-Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.116) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-
4- carboxamid, (15.117) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.118) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2- isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.119) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5- fluorbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.120) N-(2-Cyclopentyl-
5- fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5 -fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.121) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)-l -methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.122) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.123) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5- methylbenzyl)-l -methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.124) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5- methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.125) N-(2-tert.-Butyl- 5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl-lH-pyrazol-4-carboxam (15.126) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -m
carboxamid, (15.127) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl-N-[5-methyl-2-
(trifluormethyl)benzyl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.128) N- [2-Chlor-6-(trifluormethyl)benzyl] -N- cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.129) N-[3-Chlor-2- fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.130) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5-fluor-l - methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.131) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2- isopropylbenzyl)-l -methyl-lH-pyrazol-4-carbothioamid, (15.132) N'-(2,5-Dimethyl-4-phenoxyphenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.133) N'- {4-[(4,5-Dichlor-l ,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5- dimethylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.134) N-(4-Chlor-2,6-difluorphenyl)-4-(2-chlor- 4-fluorphenyl)-l ,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.135) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(chinolin-3-yl)-2,3- dihydro-l ,4-benzoxazepin, (15.136) 2- {2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylchinolin-3-yl)oxy]phenyl}propan- 2-ol, (15.137) 2- {2-[(7,8-Difluor-2-methylchinolin-3-yl)oxy]-6-fluorphenyl}propan-2-ol, (15.138) 4-(2- Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l ,3-dimethyl-l H-pyrazol-5-amin, (15.139) 4-(2-Chlor-4- fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l ,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.140) 4-(2-Chlor-4- fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)- 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (15.141) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-l ,3-dimethyl-l H-pyrazol-5-amin, (15.142) N-(2-Brom-6- fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l ,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.143) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l ,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.144) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)- N-(2-brom-6-fluorphenyl)-l ,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.145) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2- chlorphenyl)-l ,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.146) N-(2-Bromphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)- l ,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.147) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-l ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (15.148) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H- pyrazol-5-amin, (15.149) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l ,3-dimethyl-lH-pyrazol-5- amin, (15.150) N'-(4- {3-[(Difluormethyl)sulfanyl]phenoxy} -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.151) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(l , 1 ,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phe- noxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.152) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.153) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,3,3-tetrafluorpropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.154) N'- (2,5-Dimethyl-4- {3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.155) N'-(4- {[3-(Difluormethoxy)phenyl]sulfanyl} -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methyl- imidoformamid, (15.156) N'-(2,5-Dimethyl-4- { [3 -( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl] sulfanyl} phenyl)-N- ethyl-N-methylimidoformamid, (15.157) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sul- fanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.158) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,3,3- tetrafluorpropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.159) N'-(2,5- Dimethyl-4- {[3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid (15.160) 2-[3,5-Bis(difluormethylHH-pyrazoM
oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.161) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl] -[4-(4- {5-[2-fluor-6-(prop-2 n-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2- yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.162) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l -[4-(4- {5-[2-chlor-6- (prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl} - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yl]ethanon, (15.163) 2- {3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l^^^
4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}phenylmethansulfonat, (15.164) 2- {3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH- pyrazol-l-yl]_,acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3- chlorphenylmethansulfonat, (15.165) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5S)-5-[2- (prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl} - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yl]ethanon,
(15.166) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5R)-5-[2-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]- 4,5-dihydro-l ,2-oxazol-3-yl} -1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin-l -yl]ethanon, (15.167) 2-[3,5-Bis(difluor- methyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5S)-5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l -yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.168) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]-l-[4-(4- {(5R)-5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl} -l,3-thiazol-2- yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.169) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5S)-5-[2- chlor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl} -l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l- yl]ethanon, (15.170) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5R)-5-[2-chlor-6-(prop-2-in- l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.171) 2- {(5S)-3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluomethyl)-lH-pyr
dihydro-l,2-oxazol-5-yl}phenylmethansulfonat, (15.172) 2- {(5R)-3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH- pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}phenylmethansul- fonat, (15.173) 2- {(5S)-3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3- thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl} -3-chlorphenylmethansulfonat, (15.174) 2- {(5R)-3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro oxazol-5 -yl} -3 -chlorphenylmethansulfonat.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungspartner
Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte, und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken.
Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS- 1857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).
Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fümosorosea), insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).
Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granulosevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera littoralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV. Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als ,Inokulant' Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt:
Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp..
Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense,Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide", Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver.
Safener als Mischpartner
Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamid (CAS 129531-12-0), 4-(Dichloroacetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloroacetyl)-l,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4). Pflanzen und Pflanzenteile
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lager-raum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Auf^streichen, Indizieren und bei VennehrungsTnaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehr-'schichtiges Um-'hüllen.
Wie bereits oben erwähnt können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff„Teile" bzw.„Teile von Pflanzen" oder„Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gen-techno^logisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gen-techno- logische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen-'über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungs-wert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernte-produkte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z.B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z.B. durch Systemisch Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken.
Pflanzenschutz - Behandlungsarten
Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, (Ver-) Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-) Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren.
Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d.h. Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte. Bei systemisch wirksamen Verbindungen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d.h. der Standort der Pflanze (z.B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d.h. die Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form, (z.B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z.B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein. Saatgutbehandlung
Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. - toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut enthalten sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind.
Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating - Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden. Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baum-wolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps und Reis zu. Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikro- Organismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von trans-genem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Falle von Reissaatgut ist es auch möglich Saatgut zu verwenden, das zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium vorgequollen wurde (pigeon breast Stadium), was zu einer verbesserten Keimung und zu einem gleichmäßigeren Auflaufen führt.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt.
Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder daraus hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichem oder kontinuierlichem Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.
Tiergesundheit
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d.h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endoparasiten umfasst insbesondere Helminthen und Protozoa wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten und Akariden.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam.
Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; Fische und Krustentiere, z.B. in der Aquakultur und auch Insekten wie Bienen.
Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel, Reptilien, Amphibien und Aquariumfische. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel und insbesondere Geflügel, verabreicht.
Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist.
In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen", dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert werden kann. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindung der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern kann.
Zu den Arthropoden zählen: aus der Ordnung Anoplurida, zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina and Ischnocerina, zum Beispiel Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Triatoma spp., R odnius spp., Panstrongylus spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida.
Weiterhin zählen zu den Arthropoden:
Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Argasidae, wie Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; und aus der Ordnung Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Zu parasitären Protozoen zählen:
Mastigophora (Flagellata), wie zum Beispiel Trypanosomatidae, zum Beispiel Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, wie zum Beispiel Trichomonadidae, zum Beispiel Giardia lamblia, G. canis;
Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Harmanella sp.; Apicomplexa (Sporozoa), wie Eimeridae, zum Beispiel Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis,
E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans,
E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec, E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec, Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec, I. suis, Cystisospora spec, Cryptosporidium spec, insbesondere C. parvum; wie Toxoplasmadidae, zum Beispiel Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; wie Sarcocystidae, zum Beispiel Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec, S. suihominis, wie Leucozoidae, zum Beispiel Leucozytozoon simondi, wie Plasmodiidae, zum Beispiel Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec, wie Piroplasmea, zum Beispiel Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec, Theileria parva, Theileria spec, wie Adeleina, zum Beispiel Hepatozoon canis, H. spec.
Zu pathogenen Endoparasiten, bei denen es sich um Helminthen handelt, zählen Plattwürmer (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes), Rundwürmer, Acanthocephala und Pentastoma. Dazu zählen:
Monogenea: z.B.: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.; Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.; aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;
Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;
Rundwürmer: Trichinellida zum Beispiel: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.; aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Strongyloides spp.; aus der Ordnung Rhabditida zum Beispiel: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.; aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;
Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.;
Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp.. Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch oder therapeutisch erfolgen.
So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Arzneimittel. Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiendoparasitikum, insbesondere als ein Helminthizid oder ein Mittel gegen Protozoen. Verbindungen der Formel (I) eignen sich für die Verwendung als Antiendoparasitikum, insbesondere als ein Helminthizid oder Mittel gegen Protozoen, beispielsweise in der Tierzucht, in der Tierhaltung, in Ställen und auf dem Hygienesektor. Ein weiterer Aspekt wiederum betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid wie ein Insektizid oder ein Akarizid Ein weiterer Aspekt betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid wie ein Insektizid oder Akarizid, zum Beispiel in der Tierhaltung, in der Tierzucht, in Ställen oder auf dem Hygienesektor.
Vektorkontrolle
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorkontrolle eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z.B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z.B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden. Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind:
1) Mücken
- Anopheles: Malaria, Filariose;
- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von Würmern;
- Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, Filariasis, weitere virale Erkrankungen; - Simulien: Übertragung von Würmern insbesondere Onchocerca volvulus;
2) Läuse: Hautinfektionen, Fleckfieber (epidemic typhus);
3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber;
4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen;
5) Milben: Acariose, Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, virale Hirnhautentzündung (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose;
6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis).
Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten wie Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden.
Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z.B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können.
Eine Vektorkontrolle ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind.
Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten bzw. vor Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorkontrolle, z.B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorratsund Materialschutz.
Schutz von technischen Materialen Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z.B. aus der Ordnung Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt.
In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt.
In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d.h., es kann ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder als Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage.
Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.
Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda.
Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte
Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die Produkte wurden mittels 'H-NMR Spektroskopie und/oder LC/MS (Liquid Chromatography Mass Spectrometry) charakterisiert.
Die Bestimmung der logP Werte erfolgte gemäß OECD Guideline 117 (EC Directive 92/69/EEC) durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an reversed-phase (RP) Säulen (C18), mit nachfolgenden Methoden:
[a] Die Bestimmung mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgt bei pH 2,7 mit 0,1 % wässriger Ameisensäure und Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) als Eluenten; linearer Gradient von 10%
Acetonitril bis 95% Acetonitril.
[b] Die Bestimmung mit der LC-MS im neutralen Bereich erfolgt bei pH 7.8 mit 0,001 molarer wässriger Ammoniumhydrogencarbonat-Lösung und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10%) Acetonitril bis 95% Acetonitril. Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen). Die NMR- Spektren wurden mit einem Broker Avance 400, ausgestattet mit einem Durchflussprobenkopf (60 μΐ Volumen), bestimmt. In Einzelfällen wurden die NMR Spektren mit einem Broker Avance II 600 gemessen.
Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.
Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δ; (Intensität^; ; δη (Intensitätn) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektroms in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von IH-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.
Die Listen der 1H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.
Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmitte lpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-DÖ und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.
Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.
Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation.
Weitere Details zu IH-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.
Synthese von Benzothiazolen der Formel (I) nach Methode A
6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1)
Schritt 1: N-(4-Brom-2-fluorphenyl)nicotinamid (A-III-1)
Figure imgf000184_0001
16,3 g (85,9 mmol) 4-Brom-2-fluoranilin wurden in 200 ml Pyridin gelöst, im Eisbad abgekühlt und portionsweise mit 16,5 g (92,7 mmol) 3-(Chlorcarbonyl)pyridiniumchlorid versetzt. Der Ansatz wurde auf Raumtemperatur erwärmt, am Rotationsverdampfer im lauwarmen Wasserbad für 20 Minuten gedreht und anschließend im Vakuum eingedampft. Der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser und wässriger Ammoniaklösung versetzt und der ausfallende Feststoff abgesaugt. Dieser wurde noch mit wässriger Ammoniaklösung, Wasser und Petrolether gewaschen und getrocknet. Man erhielt so 25,9 g (100 % Reinheit, 94,5 % d. Th.) der Titelverbindung (A-III-1).
1H-NMR (399,9 MHz, d6-DMSO): δ = 10,424 (13,4); 9,112 (13,1); 9,108 (13,1); 8,790 (10,3); 8,786 (11,0); 8,778 (11,0); 8,774 (10,8); 8,315 (5,8); 8,310 (8,0); 8,305 (5,8); 8,295 (6,2); 8,290 (8,5); 8,286 (5,9); 7,690 (9,5); 7,685 (9,9); 7,665 (9,6); 7,659 (10,3); 7,654 (8,2); 7,633 (16,0); 7,612 (9,9); 7,595 (7,6); 7,594 (7,6); 7,583 (7,4); 7,582 (7,5); 7,576 (7,3); 7,574 (7,2); 7,564 (7,0); 7,562 (7,0); 7,479 (7,4); 7,477 (8,1); 7,474 (7,5); 7,472 (7,1); 7,458 (5,8); 7,455 (6,3); 7,453 (5,9); 7,450 (5,6); 7,401 (0,3); 7,387 (0,3); 3,328 (96,4); 2,677 (0,5); 2,672 (0,8); 2,667 (0,6); 2,525 (1,9); 2,512 (40,9); 2,508 (83,6); 2,503 (111,4); 2,498 (80,6); 2,494 (38,4); 2,334 (0,5); 2,330 (0,7); 2,325 (0,5); 0,146 (0,5); 0,008 (4,0); 0,000 (116,0); -0,009 (3,8); -0,150 (0,5)
Schritt 2: N-(4-Brom-2-fluorphenyl)pyridin-3-carbothioamid (A-IV-1)
Figure imgf000184_0002
18,3 g (61,8 mmol) N-(4-Brom-2-fluorphenyl)nicotinamid (A-III-1) und 25,0 g (61,8 mmol) 2,4-Bis(4- methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid (Lawesson's Reagenz) wurden in möglichst wenig Anisol gelöst und für 2 Stunden bei 120 °C gerührt. Anschließend wurde der Ansatz eingeengt und gekühlt. Der kristalline Niederschlag wurde abfiltriert, mit wenig kaltem Anisol gewaschen, filtriert und getrocknet. Da die Hauptmenge Produkt im Filtrat verblieb, wurden sowohl Feststoff als auch Filtrat in Ethylacetat gelöst und nacheinander mit wässriger Natrium-EDTA-Lösung und wässriger NaOH- Lösung gewaschen. Die Waschlösungen wurden noch zweimal mit Ethylacetat extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Man erhielt ein Produktgemisch enthaltend 11,3 g (49,5 % Reinheit, 29,1 % d. Th.) der Titelverbindung (A-IV-1). Gleichzeitig waren bereits 39,9 % der Zielverbindung (I-a-1) enthalten. Das erhaltene Gemisch wurde direkt in Schritt 3 weiter umgesetzt.
LC-MS: m/z 312 [M+H+]
Schritt 3: 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1)
Figure imgf000185_0001
17,9 g (28,8 mmol; angenommene Reinheit 100 %) N-(4-Brom-2-fluorphenyl)pyridin-3-carbothioamid (A-IV-1) und 17,9 g (129,4 mmol) Kaliumcarbonat wurden mit 150 ml DMF versetzt und zwei Stunden bei 120 °C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde der Ansatz filtriert und eingedampft. Der Rückstand wurde in Wasser gelöst und mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Das erhaltene Rohprodukt wurde chromatographisch mittels MPLC gereinigt (Fließmittelgradient Cyclohexan/Ethylacetat). Man erhielt 7,7 g (100 % Reinheit, 91,94 % d. Th.) der Titelverbindung (I-a-1).
1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,279 (11 ,7); 9,274 (12,2); 8,784 (8,3); 8,780 (9,5); 8,772 (9,3); 8,768 (9,6); 8,529 (13,9); 8,524 (14,9); 8,479 (5,0); 8,474 (7,7); 8,470 (5,8); 8,459 (5,7); 8,454 (8,2); 8,450 (6,0); 8,318 (0,4); 8,064 (14,0); 8,042 (16,0); 7,750 (9,5); 7,745 (10,1); 7,728 (8,4); 7,723 (8,9); 7,645 (7,1); 7,633 (7,4); 7,625 (7,4); 7,613 (6,9); 3,329 (124,4); 2,673 (1,6); 2,504 (239,2); 2,500 (195,8); 2,330 (1,6); 1,990 (0,3); 0,146 (1,2); 0,000 (239,6); -0,150 (1,2)
6-Iod-2-(pyridin-3-yl)- 1 ,3-benzothiazol (I-a-2)
Schritt 1: N-(2-Fluor-4-iodphenyl)nicotinamid (A-III-2)
Figure imgf000185_0002
Zu einer gerührten Lösung von 2-Fluor-4-iod-anilin (50 g, 210,9 mmol) in 500 ml Dichlormethan wurden 34 ml Pyridin (421,9 mmol) gegeben. Anschließend wurden bei 0 °C tropfenweise 51 g (421,9 mmol) Nicotino ylchlorid zugesetzt und der Ansatz noch 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann im Vakuum eingedampft und das Rohprodukt mit Ethylacetat gewaschen, filtriert und unter Vakuum getrocknet. Man erhielt so 40 g (116,9 mmol bei angenommener Reinheit von 100%, 55% d. Th.) der Titelverbindung (A-III-2), die ohne weitere Reinigung in Schritt 2 umgesetzt wurde.
Schritt 2: N-(2-Fluor-4-iodphenyl)pyridin-3-carbothioamid (A-IV-2)
Figure imgf000186_0001
Zu einer gerührten Lösung von 40 g (116,9 mmol, angenommene Reinheit 100%) N-(2-Fluor- 4-iodphenyl)nicotinamid (A-III-2) in 400 ml Toluol wurden 31,1 g (140,3 mmol) Phosphorpentasulphid zugegeben und die Reaktionsmischung für 16 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach vollständiger Umsetzung des Ausgangsmaterials wurde das Toluol im Vakuum entfernt und das erhaltene Rohprodukt (40 g, 111,7 mmol bei angenommener Reinheit von 100%), 95,6%o d. Th.) ohne weitere Reinigung in Schritt 3 weiter umgesetzt.
Schritt 3: 6-Iod-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-2)
Figure imgf000186_0002
Zu einer gerührten Lösung von 40 g (111,7 mmol, angenommene Reinheit 100 %) N-(2-Fluor- 4-iodphenyl)pyridin-3-carbothioamid (A-IV-2) in 400 ml DMF wurden 30,8 g (223,4 mmol) Kaliumcarbonat gegeben und die Reaktionsmischung noch 3 Stunden auf 120 °C erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde der Ansatz auf Eiswasser gegossen, der sich abscheidende Feststoff ab filtriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhielt 20 g (100% Reinheit, 53%> d. Th.) der Titelverbindung (I-a-2). 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 5 = 9,271(8,0); 9,267(8,2); 8,777(6,0); 8,774(6,4); 8,765(6,4); 8,762(6,3); 8,657(10,6); 8,654(10,4); 8,470(3,5); 8,466(4,8); 8,460(3,5); 8,450(3,8); 8,445(5,0); 8,440(3,6); 7,915(3,5); 7,894(16,0); 7,884(11,4); 7,880(10,7); 7,863(2,4); 7,859(2,6); 7,639(4,4); 7,637(4,3); 7,627(4,4); 7,625(4,3); 7,619(4,4); 7,607(4,2); 7,605(4,0); 3,329(37,2); 2,893(0,3); 2,678(0,5); 2,673(0,6); 2,669(0,5); 2,527(1,4); 2,509(74,3); 2,504(98,2); 2,500(71,8); 2,335(0,5); 2,331(0,7); 2,327(0,5); 0,008(0,9); 0,000(26,8); - 0,008(1,1)
Synthese von Verbindungen der Formel (I) nach Methode B und I
6-(3-Methylphenyl)-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (3)
Figure imgf000187_0001
Unter Argon wurden 100 mg (0,34 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 51,4 mg (0,37 mmol) (3-Methylphenyl)borsäure, 11,9 mg (0,01 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 72,8 mg (0,68 mmol) Natriumcarbonat in ein Mikrowellen-Reaktionsgefäß eingewogen und mit 1,1 ml einer 1 : 1 -Mischung von entgastem Dioxan und Wasser versetzt. Das Gefäß wurde erneut mit Argon geflutet, verschlossen und für 30 Minuten bei 130 °C in einer Biotage Initiator Mikrowelle erhitzt. Der abgekühlte Ansatz wurde mit Wasser verdünnt und mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über eine Kieselgel-Kartusche filtriert, mit Dichlormethan gewaschen und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Cyclohexan/Ethylacetat). Man erhielt 24,5 mg (100 % Reinheit, 23,6 % d. Th.) der Titelverbindung (3).
1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,302 (2,8); 9,297 (2,9); 8,779 (2,0); 8,775 (2,3); 8,767 (2,2); 8,763 (2,3); 8,521 (3,7); 8,517 (4,0); 8,498 (1,2); 8,494 (1,7); 8,489 (1,3); 8,478 (1,3); 8,473 (1,8); 8,469 (1,3); 8,183 (3,3); 8,161 (3,8); 7,894 (2,3); 7,889 (2,4); 7,872 (2,0); 7,868 (2,1); 7,652 (1,6); 7,640 (1,7); 7,631 (2,4); 7,622 (4,1); 7,594 (1,6); 7,575 (1,9); 7,422 (1,7); 7,403 (3,2); 7,384 (1,7); 7,243 (2,0); 7,224 (1,6); 3,332 (108,8); 2,677 (0,5); 2,672 (0,6); 2,668 (0,5); 2,525 (1,6); 2,508 (71,1); 2,503 (95,3); 2,499 (72,6); 2,413 (16,0); 2,334 (0,4); 2,330 (0,6); 2,325 (0,5); 0,008 (1,7); 0,000 (53,6); -0,008 (2,5)
6-(3-Methylphenyl)-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (7) l
Figure imgf000188_0001
Unter Argon wurden 100 mg (0,34 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 59,1 mg (0,37 mmol) (3-Chlorphenyl)borsäure, 11,9 mg (0,01 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 72,8 mg (0,68 mmol) Natriumcarbonat in ein Mikrowellen-Reaktionsgefäß eingewogen und mit 1,1 ml einer 1 : 1 -Mischung von entgastem Dioxan und Wasser versetzt. Das Gefäß wurde erneut mit Argon geflutet, verschlossen und für 30 Minuten bei 130 °C in einer Biotage Initiator Mikrowelle erhitzt. Der abgekühlte Ansatz wurde mit Wasser verdünnt und mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über eine Kieselgel-Kartusche filtriert, mit Dichlormethan nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Cyclohexan/Ethylacetat). Man erhielt 99,0 mg (85,7 % Reinheit, 76,5 % d. Th.) der Titelverbindung (7).
1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,311 (11 ,4); 9,306 (12,2); 8,785 (8,5); 8,781 (9,1); 8,773 (9,2); 8,769 (9,1); 8,604 (15,0); 8,600 (16,0); 8,507 (4,9); 8,503 (7,4); 8,498 (4,9); 8,487 (5,4); 8,483 (7,7); 8,478 (5,1); 8,319 (0,5); 8,201 (13,4); 8,179 (15,8); 7,942 (9,5); 7,938 (9,4); 7,921 (8,1); 7,916 (8,1); 7,880 (8,6); 7,876 (15,6); 7,872 (9,8); 7,791 (7,6); 7,772 (8,7); 7,656 (7,2); 7,645 (8,1); 7,636 (7,6); 7,625 (8,6); 7,617 (2,0); 7,599 (1,9); 7,570 (7,4); 7,551 (15,6); 7,531 (9,8); 7,492 (9,1); 7,490 (8,6); 7,474 (4,4); 7,472 (4,9); 7,470 (5,0); 5,759 (7,6); 3,333 (249,3); 2,677 (1,3); 2,673 (1,8); 2,669 (1,3); 2,526 (4,8); 2,508 (202,5); 2,504 (262,6); 2,500 (195,5); 2,335 (1,3); 2,331 (1,7); 2,327 (1,3); 1,228 (0,5); 0,146 (0,4); 0,008 (3,1); 0,000 (87,7); -0,008 (3,6); -0,149 (0,4) 6-{2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (9)
Figure imgf000188_0002
Unter Argon wurden 100 mg (0,34 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 130,8 mg (0,37 mmol) {2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}borsäure, 11,9 mg (0,01 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 72,8 mg (0,68 mmol) Natriumcarbonat in ein Mikrowellen-Reaktionsgefäß eingewogen und mit 4,8 ml einer 5:1 -Mischung von entgastem Dioxan und Wasser versetzt. Das Gefäß wurde verschlossen und für 30 Minuten bei 130 °C in einer Biotage Initiator Mikrowelle erhitzt. Der abgekühlte Ansatz wurde im Vakuum eingeengt, mit Dichlormethan versetzt und mit wenig Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde getrocknet, filtriert und eingeengt. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 88,0 mg (95,0% Reinheit, 56,5% d. Th.) der Titelverbindung (9).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,304 (2,2); 8,782 (1,6); 8,773 (1,6); 8,503 (1,2); 8,499 (1,7); 8,494 (1,3); 8,483 (1,3); 8,478 (1,7); 8,474 (1,3); 8,213 (3,8); 8,209 (3,9); 8,176 (3,4); 8,155 (3,7); 8,137 (1,0); 7,659 (1,5); 7,646 (1,5); 7,639 (1,5); 7,627 (1,4); 7,571 (2,4); 7,567 (2,4); 7,550 (2,3); 7,546 (2,3); 7,468 (5,7); 7,261 (4,7); 3,992 (1,2); 3,966 (3,8); 3,940 (3,9); 3,914 (1,3); 3,331 (36,9); 2,677 (0,4); 2,672 (0,6); 2,668 (0,5); 2,526 (1,4); 2,512 (32,8); 2,508 (67,8); 2,503 (90,2); 2,499 (67,5); 2,495 (34,6); 2,413 (14,5); 2,334 (0,5); 2,330 (0,6); 2,326 (0,5); 2,252 (16,0); 1,232 (0,4); 0,146 (0,5); 0,008 (4,0); 0,000 (111,4); -0,009 (5,1); -0,150 (0,5)
6-{2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfmyl]phenyl}-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (10)
Figure imgf000189_0001
88,0 mg (0,20 mmol) 6- {2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl} -2-(pyridin-3-yl)-l,3- benzothiazol (9) wurden in 2 ml Dichlormethan vorgelegt und bei 0 °C mit 47,0 mg (0,21 mmol) meta- Chlorperbenzoesäure versetzt. Der Ansatz wurde bis zum vollständigen Umsatz des Edukts (DC- Kontrolle) bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit gesättigter wässriger Natriumcarbonatlösung versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch Verrühren des Rückstands mit Acetonitril konnten 46,0 mg (100 %> Reinheit, 50,4 % d. Th.) der Titelverbindung (10) erhalten werden.
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,315 (3,1); 9,310 (3,1); 8,788 (2,3); 8,784 (2,5); 8,776 (2,4); 8,772 (2,6); 8,511 (1,3); 8,506 (1,8); 8,501 (1,4); 8,491 (1,4); 8,485 (1,9); 8,481 (1,4); 8,319 (0,5); 8,289 (4,1); 8,285 (4,1); 8,213 (3,5); 8,192 (3,8); 7,773 (6,6); 7,660 (1,7); 7,648 (1,7); 7,638 (3,1); 7,633 (2,7); 7,630 (2,1); 7,617 (2,3); 7,612 (2,3); 7,357 (4,7); 4,175 (0,8); 4,148 (2,4); 4,118 (2,4); 4,090 (0,9); 3,334 (14,9); 2,677 (0,5); 2,672 (0,6); 2,668 (0,5); 2,525 (1,9); 2,512 (38,3); 2,508 (76,3); 2,503 (100,2); 2,499 (75,0); 2,413 (15,1); 2,356 (16,0); 2,340 (0,6); 2,334 (0,7); 2,330 (0,8); 2,325 (0,6); 2,252 (0,5); 0,008 (2,5); 0,000 (63,7); -0,008 (3,2)
6-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (11)
Figure imgf000190_0001
Unter Argon wurden 200,0 mg (0,51 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 203,0 mg (0,75 mmol) {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}borsäure, 24,0 mg (0,02 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 146,0 mg (1,37 mmol) Natriumcarbonat in ein Mikrowellen-Reaktionsgefäß eingewogen und mit 4,8 ml einer 5:1 -Mischung von entgastem Dioxan und Wasser versetzt. Das Gefäß wurde verschlossen und für 30 Minuten bei 130 °C in einer Biotage Initiator Mikrowelle erhitzt. Der abgekühlte Ansatz wurde mit Wasser verdünnt und mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über eine Kieselgel-Kartusche filtriert, mit Dichlormethan nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 52 mg (95,0% Reinheit, 16,6% d. Th.) der Titelverbindung (11). 1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,320 (1,2); 8,787 (1,2); 8,507 (1,7); 8,487 (1,8); 8,440 (4,0); 8,218 (3,5); 8,197 (3,9); 7,820 (3,0); 7,800 (3,0); 7,784 (2,2); 7,763 (2,1); 7,662 (1,3); 7,650 (1,4); 7,643 (1,5); 7,631 (1,4); 7,374 (2,7); 7,344 (2,6); 4,077 (1,3); 4,051 (4,0); 4,025 (4,1); 3,999 (1,4); 3,338 (12,1); 2,678 (0,4); 2,674 (0,5); 2,669 (0,4); 2,509 (57,7); 2,504 (74,0); 2,500 (55,5); 2,460 (16,0); 2,331 (0,5); 0,008 (1,5); 0,000 (35,8) 6-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (12)
Figure imgf000190_0002
52,0 mg (0,11 mmol) 6- {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl} -2-(pyridin-3-yl)-l,3- benzothiazol (11) wurden in 2 ml Dichlormethan vorgelegt und bei 0 °C mit 26,0 mg (0,12 mmol) meta- Chlorperbenzoesäure versetzt. Der Ansatz wurde bis zum vollständigen Umsatz des Edukts (DC- Kontrolle) bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit gesättigter wässriger Natriumcarbonatlösung versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch Verrühren des Rückstands mit Acetonitril konnten 26,0 mg (100 % Reinheit, 50,8% d. Th.) der Titelverbindung (12) erhalten werden.
1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,323 (2,8); 9,322 (3,0); 9,318 (3,0); 9,316 (2,9); 8,793 (2,4); 8, 789 (2,5); 8,781 (2,5); 8,777 (2,6); 8,521 (3,9); 8,519 (4,0); 8,515 (2,3); 8,509 (1,4); 8,499 (1,5); 8,494 (
1,8); 8,493 (1,8); 8,489 (1,4); 8,318 (0,4); 8,259 (3,4); 8,238 (3,8); 8,097 (3,1); 8,077 (3,1); 7,851 (1,2);
7,847 (2,1); 7,843 (1,2); 7,830 (1,1); 7,826 (1,9); 7,822 (1,1); 7,664 (1,7); 7,662 (1,7); 7,652 (1,6); 7,650
(1,6); 7,644 (1,6); 7,642 (1,6); 7,632 (1,6); 7,630 (1,6); 7,485 (2,4); 7,456 (2,3); 5,758 (16,0); 4,273 (0,6
); 4,267 (0,5); 4,255 (0,4); 4,246 (1,8); 4,239 (1,7); 4,219 (1,8); 4,211 (1,9); 4,202 (0,4); 4,192 (0,6); 4,1 84 (0,7); 3,330 (79,8); 2,676 (0,7); 2,672 (0,9); 2,668 (0,7); 2,525 (2,3); 2,521 (3,5); 2,512 (51,9); 2,507
(107,9); 2,503 (143,1); 2,498 (104,6); 2,494 (51,7); 2,464 (14,8); 2,334 (0,7); 2,330 (0,9); 2,325 (0,7); 0,
146 (1,0); 0,008 (7,7); 0,000 (228,8); -0,009 (10,1); -0,150 (1,0)
Synthese von Verbindungen der Formel (I) nach Methode C
2-(Pyridin-3-yl)-N-(2,2,2-trifluorethyl)-l,3-benzothiazol-6-amin (13)
Figure imgf000191_0001
150 mg (0,52 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 76,5 mg (0,77 mmol) 2,2,2- Trifluor-l-aminoethan, 11,8 mg (0,01 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0), 64,2 mg (0,10 mmol) rac-BINAP, 148,5 mg (1,55 mmol) Natrium-tert-butanolat und 3 ml THF wurden in einem Mikrowellenvial vermischt. Der Ansatz wurde anschließend in einer Biotage Initiator Mikrowelle für 1 Stunde auf 120 °C erhitzt. Anschließend wurde der abgekühlte Ansatz in 10 ml Wasser gegeben und mehrfach mit Dichlormethan extrahiert, filtriert und eingedampft. Die Reinigung des Rückstandes erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 108,0 mg (95,0 % Reinheit, 64,4 % d. Th.) der Titelverbindung (13). 1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,172 (12,8); 9,167 (13,0); 8,690 (8,5); 8,687 (9,6); 8,678 (9,1); 8,675 (9,5); 8,352 (4,8); 8,348 (7,8); 8,343 (5,3); 8,332 (5,2); 8,328 (8,3); 8,323 (5,4); 7,846 (15,0); 7,824 (16,0); 7,584 (7,6); 7,572 (7,5); 7,564 (7,4); 7,552 (7,1); 7,421 (13,7); 7,415 (14,5); 7,357 (0,3); 7,342 (0,4); 7,033 (8,2); 7,028 (8,2); 7,011 (7,8); 7,005 (7,9); 6,745 (4,0); 6,728 (8,6); 6,710 (4,1); 5,759 (1,8); 4,097 (2,2); 4,073 (7,1); 4,056 (7,7); 4,049 (8,2); 4,032 (7,2); 4,007 (2,4); 3,332 (97,6); 2,673 (1,2); 2,669 (1,0); 2,508 (144,1); 2,504 (188,9); 2,499 (144,6); 2,330 (1,2); 2,326 (1,0); 0,146 (1,5); 0,007 (11,7); 0,000 (282,0); -0,008 (17,0); -0,150 (1,5)
6-(Morpholin-4-yl)-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (15)
150 mg (0,52 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 11,8 mg (0,01 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0), 64,2 mg (0,10 mmol) rac-BINAP und 148,5 mg (1,55 mmol) Natrium-tert-butanolat wurden in ein mit Argon geflutetes Schlenk-Gefäß eingewogen. Anschließend wurden 4 ml THF eingespritzt, der Ansatz suspendiert und eine Lösung von 53,9 (0,62 mmol) Morpholin in 3 ml THF zugegeben. Die Mischung wurde unter Argon unter Rückfluss über Nacht erhitzt. Der abgekühlte Ansatz wurde anschließend eingedampft, mit wässriger Natriumcarbonatlösung versetzt und mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Die Reinigung des Rückstandes erfolgte chromatographisch per MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 125,0 mg (100 % Reinheit, 81,6 % d. Th.) der Titelverbindung (15). 1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,203 (3,8); 8,711 (2,9); 8,701 (2,9); 8,387 (2,9); 8,382 (4,1); 8,377 (2,9); 8,367 (3,2); 8,362 (4,3); 8,357 (3,0); 7,947 (9,0); 7,924 (9,8); 7,641 (8,3); 7,635 (8,6); 7,600 (3,4); 7,588 (3,5); 7,580 (3,4); 7,568 (3,2); 7,296 (4,8); 7,290 (4,7); 7,273 (4,5); 7,267 (4,5); 3,794 (12,8); 3,782 (16,0); 3,770 (13,9); 3,382 (0,5); 3,348 (226,0); 3,246 (13,5); 3,234 (15,9); 3,222 (12,2); 2,676 (0,4); 2,528 (1,0); 2,515 (23,8); 2,511 (47,4); 2,506 (61,7); 2,502 (45,2); 2,498 (22,6); 2,333 (0,4); 0,000 (9,3); -0,009 (0,4)
6-(Morpholin-4-yl)-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (17)
Figure imgf000193_0001
150 mg (0,52 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 11,8 mg (0,01 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0), 64,2 mg (0,10 mmol) rac-BINAP und 148,5 mg (1,55 mmol) Natrium-tert-butanolat wurden in ein mit Argon geflutetes Schlenk-Gefäß eingewogen. Anschließend wurden 4 ml THF eingespritzt, der Ansatz suspendiert und eine Lösung von 74,9 (0,62 mmol) 1- Phenylethanamin in 3 ml THF zugegeben. Die Mischung wurde unter Argon unter Rückfluss über Nacht erhitzt. Der abgekühlte Ansatz wurde eingedampft, mit wässriger Natriumcarbonatlösung versetzt und mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Brine gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Die Reinigung des Rückstandes erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 125,0 mg (100 % Reinheit, 81,6 % d. Th.) der Titelverbindung (17).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,106 (6,3); 9,102 (6,4); 8,653 (4,8); 8,649 (5,1); 8,641 (5,1); 8,637 (5,1); 8,283 (2,7); 8,279 (3,8); 8,273 (2,8); 8,263 (2,9); 8,258 (4,0); 8,253 (2,8); 7,742 (7,8); 7,719 (8,3); 7,549 (3,6); 7,548 (3,6); 7,537 (3,6); 7,529 (3,6); 7,528 (3,5); 7,517 (3,4); 7,516 (3,4); 7,432 (7,7); 7,413 (10,7); 7,356 (0,4); 7,330 (6,2); 7,312 (11,0); 7,293 (6,0); 7,211 (3,6); 7,193 (5,3); 7,175 (2,0); 6,974 (7,0); 6,969 (8,1); 6,910 (4,6); 6,905 (4,0); 6,888 (4,3); 6,882 (3,9); 6,762 (4,4); 6,744 (4,4); 5,759 (0,7); 4,625 (0,6); 4,608 (2,3); 4,591 (3,6); 4,574 (2,3); 4,557 (0,6); 3,332 (41,4); 2,677 (0,4); 2,672 (0,6); 2,668 (0,5); 2,526 (1,4); 2,508 (70,0); 2,503 (91,6); 2,499 (68,3); 2,335 (0,5); 2,330 (0,6); 2,326 (0,5); 2,275 (1,1); 2,076 (2,7); 1,474 (16,0); 1,457 (16,0); 1,421 (0,5); 1,404 (0,5); 1,257 (0,4); 1,240 (0,5); 0,008 (0,5); 0,000 (13,5); -0,008 (0,6)
Synthese von Verbindungen der Formel (I) nach Methoden D und I
N-{2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-amin (18)
Figure imgf000194_0001
250 mg (0,85 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 242,5 mg (1,03 mmol) 2,4- Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]anilin, 31,0 mg (0,13 mmol) Palladium(II)acetat, 96,0 mg (0,15 mmol) rac-BINAP, 504,0 mg (1,54 mmol) Cäsiumcarbonat und 5 ml Toluol wurden in einem Mikrowellenvial vermischt. Der Ansatz wurde anschließend in einer Biotage Initiator Mikrowelle für 2,5 Stunden auf 130 °C erhitzt. Anschließend wurde der abgekühlte Ansatz in 10 ml Wasser gegeben und zweimal mit Dichlormethan, einmal mit Ethylacetat extrahiert, filtriert und eingedampft. Die Reinigung des Rückstandes erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 190,0 mg (92,0 % Reinheit, 45,7% d. Th.) der Titelverbindung (18). 1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,177 (3,3); 9,172 (3,4); 8,692 (2,5); 8,683 (2,4); 8,680 (2,5); 8,354 (1,9); 8,339 (1,5); 8,334 (2,1); 7,902 (6,9); 7,879 (3,6); 7,586 (1,7); 7,573 (1,8); 7,566 (1,8); 7,554 (1,6); 7,41 1 (5,7); 7,341 (4,0); 7,336 (4,2); 7,181 (5,0); 7,115 (2,0); 7,110 (2,1); 7,093 (2,0); 7,088 (2,0); 4,056 (0,4); 4,038 (1,2); 4,020 (1,2); 4,002 (0,5); 3,880 (1,2); 3,854 (3,8); 3,828 (3,9); 3,802 (1,4); 3,332 (34,3); 2,673 (0,6); 2,504 (94,6); 2,350 (15,3); 2,180 (16,0); 1,990 (5,0); 1,231 (0,5); 1,193 (1,3); 1,176 (2,6); 1,158 (1,3); 0,000 (2,6)
N-{2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-amin (19)
Figure imgf000194_0002
172,0 mg (0,35 mmol) N- {2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl} -2-(pyridin-3-yl)-l,3- benzothiazol-6-amin (18) wurden in 1 ml Dichlormethan vorgelegt und bei 0 °C mit 81,0 mg (0,36 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure versetzt. Der Ansatz wurde bis zum vollständigen Umsatz des Edukts (ca. 40 min, DC-Kontrolle) bei Raumtem eratur gerührt. Anschließend wurde mit gesättigter wässriger Natriumcarbonatlösung versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch Verrühren des Rückstands mit Acetonitril konnten 100,0 mg (96 % Reinheit, 58,6 % d. Th.) der Titelverbindung (19) erhalten werden.
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):□ = 9,193 (3,1); 9,189 (3,2); 8,708 (2,3); 8,704 (2,5); 8,696 (2,5); 8,692 (2,5); 8,380 (1,3); 8,376 (1,8); 8,370 (1,3); 8,360 (1,5); 8,354 (2,0); 8,350 (1,4); 8,318 (1,0); 8,037 (4,3); 7,953 (3,5); 7,931 (3,9); 7,734 (6,2); 7,598 (1,7); 7,586 (1,7); 7,578 (1,7); 7,566 (1,7); 7,565 (1,6); 7,516 (3,8); 7,510 (3,8); 7,238 (4,9); 7,218 (2,2); 7,213 (2,1); 7,196 (2,1); 7, 190 (2,0); 4,108 (0,6); 4,099 (0,5); 4,081 (0,7); 4,071 (1,4); 4,056 (0,6); 4,044 (1,5); 4,030 (1,4); 4,017 (0,7); 4,002 (1,5); 3,993 (0,7); 3,975 (0,6); 3,966 (0,6); 3,331 (36,1); 3,308 (0,5); 2,672 (0,5); 2,508 (59,1); 2,503 (76,1); 2,499 (56,7); 2,350 (0,8); 2,334 (0,5); 2,330 (0,7); 2,325 (0,6); 2,308 (15,7); 2,282 (16,0); 2,180 (0,8); 0,000 (0,9)
N-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6- amin (20)
Figure imgf000195_0001
250 mg (0,85 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 246,0 mg (1,03 mmol) 2-Fluor- 4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]anilin, 31,0 mg (0,13 mmol) Palladium(II)-acetat, 96,0 mg (0,15 mmol) rac-BINAP, 504,0 mg (1,54 mmol) Cäsiumcarbonat und 5 ml Toluol wurden in einem Mikrowellenvial vermischt. Der Ansatz wurde anschließend in einer Biotage Initiator Mikrowelle für 3 Stunden auf 130 °C erhitzt. Anschließend wurde der abgekühlte Ansatz in 10 ml Wasser gegeben, zweimal mit Dichlormethan, einmal mit Ethylacetat extrahiert, filtriert und eingedampft. Die Reinigung des Rückstandes erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 37,0 mg (95,0 % Reinheit, 9,1 % d. Th.) der Titelverbindung (20). 1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,197 (2,9); 9,193 (2,9); 9,191 (2,8); 8,711 (2,3); 8,707 (2,6); 8,699 (2,5); 8,695 (2,6); 8,382 (1,4); 8,376 (1,8); 8,372 (1,6); 8,362 (5,3); 8,352 (1,7); 7,947 (3,8); 7,925 (4,2); 7,599 (1,7); 7,597 (1,8); 7,587 (1,6); 7,585 (1,7); 7,579 (1,7); 7,577 (1,7); 7,565 (2,2); 7,560 (3,5); 7,557 (3,6); 7,551 (3,3); 7,540 (2,9); 7,274 (2,6); 7,244 (2,7); 7,207 (2,0); 7,201 (1,9); 7,184 (1,9); 7,179 (1,9); 5,759 (2,4); 3,922 (1,2); 3,895 (3,9); 3,869 (4,1); 3,843 (1,4); 3,333 (29,2); 2,673 (0,4); 2,526 (0,9); 2,513 (20,8); 2,508 (43,4); 2,504 (57,9); 2,499 (42,1); 2,495 (20,4); 2,380 (16,0); 2,331 (0,4); 2,304 (0,6); 0,000 (0,4) N-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6- amin (21)
Figure imgf000196_0001
100,0 mg (0,21 mmol) N- {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl} -2-(pyridin-3-yl)- l,3-benzothiazol-6-amin (20) wurden in 1 ml Dichlormethan vorgelegt und bei 0 °C mit 48,0 mg (0,21 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure versetzt. Der Ansatz wurde bis zum vollständigen Umsatz des Edukts (ca. 40 min, DC-Kontrolle) bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit gesättigter wässriger Natriumcarbonatlösung versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert und eingeengt. Die Reinigung des Rückstandes erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 55,0 mg (96% Reinheit, 53,8% d. Th.) der Titelverbindung (21).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,212 (3,0); 9,208 (3,1); 8,721 (2,0); 8,718 (2,2); 8,709 (2,2); 8,706 (2,2); 8,598 (3,8); 8,400 (1,3); 8,396 (1,8); 8,390 (1,3); 8,380 (1,4); 8,375 (1,9); 8,370 (1,4); 7,998 (3,6); 7,976 (3,9); 7,849 (3,0); 7,829 (3,0); 7,706 (3,3); 7,701 (3,5); 7,608 (1,6); 7,596 (1,6); 7,589 (1,6); 7,577 (1,5); 7,351 (2,5); 7,321 (2,6); 7,307 (2,1); 7,301 (2,0); 7,284 (1,9); 7,279 (1,9); 5,755 (5,4); 4,159 (0,4); 4,149 (0,5); 4,132 (0,8); 4,122 (1,7); 4,107 (1,6); 4,095 (1,8); 4,080 (1,7); 4,069 (0,8); 4,053 (0,6); 4,043 (0,4); 3,338 (104,4); 3,311 (0,4); 2,673 (0,3); 2,509 (44,0); 2,504 (57,4); 2,500 (42,8); 2,334 (16,0); 1,990 (0,7); 1,176 (0,4); 0,008 (2,5); 0,000 (61,8); -0,008 (3,1)
N-(Pyridin-2-yl)-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-amin (24)
Figure imgf000197_0001
150 mg (0,52 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 58 mg (0,62 mmol) Aminopyridin, 19,0 mg (0,08 mmol) Palladium(II)acetat, 58,0 mg (0,09 mmol) rac-BINAP, 302,0 mg (0,9 mmol) Cäsiumcarbonat und 5 ml Toluol wurden in einem Mikrowellenvial vermischt. Der Ansatz wurde anschließend in einer Biotage Initiator Mikrowelle für 2 Stunden auf 130 °C erhitzt. Anschließend wurde der abgekühlte Ansatz in 10 ml wässrige Natriumcarbonatlösung gegeben, zweimal mit Dichlormethan, einmal mit Ethylacetat extrahiert, filtriert und eingedampft. Die Reinigung des Rückstandes erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 10,0 mg (95,0 % Reinheit, 6,1 % d. Th.) der Titelverbindung (24). 1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,303 (3,6); 9,299 (3,6); 8,785 (2,8); 8,781 (3,0); 8,773 (3,0); 8,769 (3,0); 8,501 (1,6); 8,497 (2,1); 8,491 (1,6); 8,481 (1,8); 8,475 (2,2); 8,471 (1,7); 8,187 (4,9); 8,183 (4,8); 8,160 (4,4); 8,138 (8,4); 7,659 (2,0); 7,657 (2,0); 7,647 (2,0); 7,645 (2,0); 7,639 (2,0); 7,637 (1,9); 7,627 (1,9); 7,625 (1,9); 7,574 (3,2); 7,569 (3,2); 7,553 (3,1); 7,548 (3,1); 7,474 (1,8); 7,457 (3,7); 7,454 (3,6); 7,435 (1,8); 7,430 (1,9); 7,418 (2,1); 7,413 (2,4); 7,398 (1,1); 7,394 (1,2); 7,339 (1,1); 7,335 (1,6); 7,320 (4,0); 7,316 (3,4); 7,307 (2,7); 7,304 (2,6); 7,290 (2,2); 7,287 (2,4); 7,271 (0,8); 7,268 (0,8); 5,759 (1,6); 3,335 (10,3); 2,915 (2,1); 2,897 (6,9); 2,878 (7,0); 2,860 (2,2); 2,673 (0,5); 2,668 (0,3); 2,526 (0,9); 2,513 (26,6); 2,508 (54,0); 2,504 (70,4); 2,499 (51,0); 2,495 (24,9); 2,335 (0,3); 2,330 (0,5); 2,326 (0,3); 2,077 (2,1); 1,185 (7,6); 1,167 (16,0); 1,148 (7,3); 0,008 (2,2); 0,000 (64,3); -0,009 (2,4)
Synthese von Verbindungen der Formel (I) nach Methode E
6-(lH-Imidazol-l-yl)-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (25)
Figure imgf000197_0002
Unter Argon wurden 500 mg (1 ,7 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 140 mg (2,1 mmol) Imidazol, 26 mg (0,14 mmol) Kupfer(I)iodid, 712 mg (5,2 mmol) Kaliumcarbonat und 50 mg (0,2 mmol) trans-l,2-Bis(2'-pyridylideneamino)cyclohexan (racemisch) [herstellbar gemäß Chem. Eur. J. 2005, 2483] in ein Reaktionsgefäß eingewogen und 19 g DMF zugegeben. Der Ansatz wurde anschließend mit 2 Tropfen Polyethylenglykol versetzt und unter Argon bei 120 °C über Nacht erhitzt. Anschließend wurden 1 g (15 mmol) Imidazol zugesetzt und der Ansatz unter Argon weitere 18 Stunden bei 120 °C gerührt. Der abgekühlte Ansatz wurde im Vakuum eingedampft, der Rückstand mit Wasser versetzt und mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert und eingedampft. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittel Petrolether/Aceton). Man erhielt 200,0 mg (100 % Reinheit, 41,8 % d. Th.) der Titelverbindung (25). 1H-NMR(601,6 MHz, d6-DMSO): δ = 9,954 (0,4); 9,302 (8,1); 8,784 (5,9); 8,777 (6,2); 8,560 (14,0);
8,557 (14,7); 8,492 (4,8); 8,489 (7,5); 8,486 (5,3); 8,479 (5,3); 8,476 (7,8); 8,473 (5,4); 8,404 (2,2);
8,325 (0,4); 8,243 (14,4); 8,228 (16,0); 7,907 (8,9); 7,904 (9,4); 7,893 (10,1); 7,889 (10,6); 7,843 (0,4);
7,651 (6,2); 7,643 (6,4); 7,638 (6,4); 7,629 (6,1); 7,202 (2,1); 5,765 (2,0); 3,352 (8,3); 2,894 (0,4); 2,735
(0,5); 2,620 (0,5); 2,523 (1,6); 2,511 (70,7); 2,508 (97,6); 2,505 (74,1); 2,391 (0,6); 0,097 (0,5); 0,005 (3,9); 0,000 (102,4); -0,099 (0,5)
2-(Pyridin-3-yl)-6-[3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l,3-benzothiazol (28)
Figure imgf000198_0001
Unter Argon wurden 300 mg (1,03 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 168 mg (1,2 mmol) 3-Trifluorpyrazol, 16 mg (0,08 mmol) Kupfer(I)iodid, 427 mg (3,1 mmol) Kaliumcarbonat und 30 mg (0,1 mmol) trans-l,2-Bis(2'-pyridylideneamino)cyclohexane (racemisch) [herstellbar gemäß Chem. Eur. J. 2005, 2483] in ein Reaktionsgefäß eingewogen und 9,5 g DMF zugegeben. Der Ansatz wurde anschließend mit 2 Tropfen Polyethylenglykol versetzt und unter Argon über Nacht auf 120 °C erhitzt. Anschließend wurde der Ansatz unter Argon weitere 10 Stunden bei 130 °C gerührt. Der abgekühlte Ansatz wurde im Vakuum eingedampft, der Rückstand mit Wasser versetzt und mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert und eingedampft. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittel Petrolether/Aceton). Man erhielt 244,0 mg (100 % Reinheit, 68,4 % d. Th.) der Titelverbindung (28).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,305 (3,2); 8,837 (11,4); 8,777 (16,0); 8,771 (15,8); 8,490 (6,4); 8,470 (6,7); 8,319 (0,4); 8,273 (11,0); 8,251 (14,5); 8,126 (8,6); 8,120 (8,7); 8,103 (6,5); 8,098 (6,6); 7,976 (0,6); 7,656 (4,1); 7,644 (4,6); 7,637 (4,5); 7,625 (3,8); 7,121 (12,0); 7,115 (12,1); 6,709 (0,6); 3,333 (43,9); 2,676 (0,6); 2,511 (70,7); 2,507 (90,6); 2,503 (70,5); 2,334 (0,5); 1,223 (0,7); 1,144 (0,7); 1,100 (0,4); 1,089 (0,9); 1,039 (0,6); 0,866 (0,3); 0,841 (0,4); 0,824 (0,3); 0,146 (0,5); 0,000 (99,6); -0,150 (0,5) 2-(Pyridin-3-yl)-6-[3-(pyrimidin-2-yl)-lH-pyrazol-l-yl]-l,3-benzothiazol (30)
Figure imgf000199_0001
Unter Argon wurden 300 mg (1,03 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 753 mg (5,2 mmol) 2-(lH-Pyrazol-3-yl)pyrimidin, 16 mg (0,08 mmol) Kupfer(I)iodid, 427 mg (3,1 mmol) Kaliumcarbonat und 30 mg (0,1 mmol) trans-l,2-Bis(2'-pyridylideneamino)cyclohexan (racemisch) [herstellbar gemäß Chem. Eur. J. 2005, 2483] in ein Reaktionsgefäß eingewogen und 14,3 g DMF zugegeben. Der Ansatz wurde über Nacht unter Argon auf 120 °C erhitzt. Anschließend wurden noch einmal die oben genannten Mengen Kupfer(I)iodid und trans-l,2-Bis(2'-pyridylideneamino)cyclohexane (racemisch) zugesetzt und der Ansatz wurde unter Argon weitere 12 Stunden bei 120 °C gerührt. Der abgekühlte Ansatz wurde im Vakuum eingedampft, der Rückstand mit Wasser versetzt und mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert und eingedampft. Die Reinigung erfolgte chromatographisch per MPLC (Fließmittel Petrolether/Aceton). Man erhielt 92,0 mg (100 % Reinheit, 25,1 % d. Th.) der Titelverbindung (30).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,316 (0,6); 8,931 (2,0); 8,823 (3,0); 8,792 (0,7); 8,755 (3,7); 8,749 (3,8); 8,499 (1,7); 8,479 (1,7); 8,318 (0,7); 8,277 (2,2); 8,255 (4,1); 8,210 (2,0); 8,206 (2,0); 8,188 (1,0); 8,184 (1,1); 7,662 (0,9); 7,650 (1,1); 7,643 (1,1); 7,631 (0,9); 7,512 (1,0); 7,501 (1,6); 7,490 (0,9); 7,265 (3,8); 7,259 (4,0); 4,553 (2,6); 3,328 (28,5); 3,304 (0,4); 3,177 (0,5); 3,164 (0,5); 2,673 (0,4); 2,509 (50,4); 2,504 (66,9); 2,500 (51,8); 2,482 (5,0); 2,331 (0,4); 2,327 (0,3); 2,119 (7,4); 2,087 (0,4); 1,229 (0,5); 1,142 (16,0); 1,053 (0,9); 0,146 (0,4); 0,008 (2,9); 0,000 (73,9); -0,149 (0,4)
2-(Pyridin-3-yl)-6-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-l,3-benzothiazol (31)
Figure imgf000200_0001
Unter Argon wurden 300 mg (1,03 mmol) 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-1), 938 mg (10,3 mmol) lH-l,2,4-triazole, 16 mg (0,08 mmol) Kupfer(I)iodid, 427 mg (3,1 mmol) Kaliumcarbonat und 30 mg (0,1 mmol) trans-l,2-Bis(2'-pyridylideneamino)cyclohexan (racemisch) [herstellbar gemäß Chem. Eur. J. 2005, 2483] in ein Reaktionsgefäß eingewogen und 19 g DMF zugegeben. Der Ansatz wurde anschließend mit 2 Tropfen Polyethylenglykol versetzt und über Nacht unter Argon auf 120 °C erhitzt. Der abgekühlte Ansatz wurde im Vakuum eingedampft, der Rückstand mit Wasser versetzt und mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert und eingedampft. Die Reinigung erfolgte chromatographisch per MPLC (Fließmittel Petrolether/Aceton). Man erhielt 60,0 mg (100 % Reinheit, 20,8 % d. Th.) der Titelverbindung (31).
1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): δ = 9,399 (16,0); 9,307 (7,2); 9,303 (7,7); 8,789 (5,7); 8,777 (5,9); 8,756 (8,6); 8,751 (9,3); 8,563 (1,5); 8,500 (4,6); 8,480 (4,8); 8,314 (14,3); 8,298 (7,3); 8,276 (8,7); 8,114 (5,2); 8,108 (5,5); 8,091 (4,3); 8,086 (4,5); 7,982 (1,4); 7,661 (3,9); 7,649 (4,2); 7,641 (4,3); 7,629 (3,9); 3,325 (105,2); 2,673 (1,2); 2,503 (173,0); 2,330 (1,1); 0,146 (0,7); 0,000 (124,7); -0,150 (0,7)
5-(Ethylsulfanyl)-4-methyl-2- [2-(pyridin-3-yl)- 1 ,3-benzothiazol-6-yl] -2,4-dihydi
l,2,4-triazol-3-on (52)
Figure imgf000200_0002
Unter Argon wurden 200 mg (0,59 mmol) 6-Iod-2-(pyridin-3-yl)-l ,3-benzothiazol (I-a-2), 132 mg (0,83 mmol) 5-(Ethylsulfanyl)-4-methyl-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on, 1 1 mg (0,06 mmol) Kupfer(I)iodid, 245 mg (1 ,77 mmol) Kaliumcarbonat und 29 mg (0, 18 mmol) Kaliumiodid in 5 ml Dioxan vorgelegt und das Gefäß mit Argon geflutet. Anschließend wurden 17 mg (0, 12 mmol) trans-N,N'-Dimethylcyclohexan-l ,2-diamin (racemisch) hinzugegeben, das Reaktionsgefäß verschlossen und über Nacht bei 130 °C gerührt. Der abgekühlte Ansatz wurde mit 5 ml Ethylacetat verdünnt, über Celite filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließ mittel Wasser/ Acetonitril). Man erhielt 23,0 mg (99,0% Reinheit, 10,42% d. Th.) der Titelverbindung (52).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 5 = 9,269(1,7); 9,264(1,7); 8,767(1,2); 8,763(1,3); 8,755(1,3); 8,751(1,3); 8,672(2,4); 8,667(2,3); 8,462(0,8); 8,458(1,1); 8,452(0,9); 8,442(0,9); 8,437(1,1); 8,432(0,8); 8,208(1,1); 8,186(3,4); 8,169(2,3); 8,164(2,1); 8,147(0,7); 8,142(0,7); 7,643(1,0); 7,630(1,0); 7,623(0,9); 7,611(0,9); 5,753(2,1); 3,330(89,9); 3,325(76,7); 3,257(1,2); 3,239(3,7); 3,219(16,0); 3,202(1,3); 2,676(0,6); 2,671(0,8); 2,667(0,5); 2,524(2,1); 2,511(47,4); 2,507(99,4); 2,502(133,0); 2,498(94,5); 2,493(44,0); 2,333(0,6); 2,329(0,7); 2,324(0,6); 1,435(4,1); 1,417(8,7); 1,399(4,0); 0,146(0,7); 0,008(6,1); 0,000(169,2); -0,009(5,9); - 0,150(0,8)
4-Methyl-5- [(methylsulfanyl)methyl] -2- [2-(pyridin-3-yl)- 1 ,3-benzothiazol-6-yl] -2,4- dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (55)
Figure imgf000201_0001
Unter Argon wurden 200 mg (0,59 mmol) 6-Iod-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-2), 132 mg (0,83 mmol) 4-Methyl-5-[(methylsulfanyl)methyl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 11 mg (0,06 mmol) Kupfer(I)iodid, 245 mg (1,77 mmol) Kaliumcarbonat und 29 mg (0,18 mmol) Kaliumiodid in 5 ml Dioxan vorgelegt und das Gefäß mit Argon geflutet. Anschließend wurden 17 mg (0,12 mmol) trans-N,N'-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (racemisch) hinzugegeben, das Reaktionsgefäß verschlossen und über Nacht bei 130 °C gerührt. Der abgekühlte Ansatz wurde mit 5 ml Ethylacetat verdünnt, über Celite filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittel n-Hexan/Ethylacetat). Man erhielt 120,0 mg (99,0% Reinheit, 54,4% d. Th.) der Titelverbindung (55).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 5 = 9,266(1,8); 9,260(1,8); 8,765(1,3); 8,762(1,4); 8,753(1,3); 8,750(1,4); 8,667(2,1); 8,664(2,1); 8,460(0,7); 8,455(1,0); 8,450(0,7); 8,440(0,8); 8,435(1,1); 8,430(0,8); 8,201(0,7); 8,179(3,2); 8,170(2,3); 8,165(2,2); 8,147(0,5); 8,142(0,5); 7,638(1,0); 7,627(0,9); 7,619(0,9); 7,606(0,9); 3,823(7,1); 3,316(45,8); 2,671(0,4); 2,525(0,9); 2,511(22,0); 2,507(46,4); 2,502(62,5); 2,498(44,8); 2,493(21,2); 2,329(0,4); 2,126(16,0); 0,000(1,1)
4-Methyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]-l,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dion (56)
Figure imgf000202_0001
Unter Argon wurden 200 mg (0,59 mmol) 6-Iod-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-2), 105 mg (0,83 mmol) 4-Methyl-l,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dion, 11 mg (0,06 mmol) Kupfer(I)iodid, 245 mg (1,77 mmol) Kaliumcarbonat und 29 mg (0,18 mmol) Kaliumiodid in 5 ml Dioxan vorgelegt und das Gefäß mit Argon geflutet. Anschließend wurden 17 mg (0,12 mmol) trans- N,N'-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (racemisch) hinzugegeben, das Reaktionsgefäß verschlossen und über Nacht bei 130 °C gerührt. Der abgekühlte Ansatz wurde mit 5 ml Ethylacetat verdünnt, über Celite filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittel n-Hexan/Ethylacetat). Man erhielt 20,0 mg (95,0% Reinheit, 9,5% d. Th.) der Titelverbindung (56).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,302(2,2); 9,297(2,2); 8,791(1,6); 8,787(1,7); 8,779(1,7); 8,775(1,6); 8,502(0,9); 8,497(1,3); 8,492(0,9); 8,482(1,0); 8,477(1,3); 8,472(0,9); 8,373(2,8); 8,368(2,8); 8,222(2,6); 8,200(2,9); 7,809(6,0); 7,718(1,8); 7,712(1,7); 7,696(1,6); 7,690(1,6); 7,659(1,2); 7,647(1,2); 7,640(1 ,1); 7,628(1,1); 3,316(69,3); 3,246(16,0); 2,675(0,5); 2,671(0,6); 2,666(0,5); 2,510(40,9); 2,506(79,3); 2,502(102,5); 2,497(74,0); 2,333(0,5); 2,328(0,6); 2,324(0,4); 0,008(2,6); 0,000(49,1); -0,008(1,9)
Synthese von Verbindunsen der Formel (I) nach Methode F
2-(Pyridin-3-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl- 1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)- 1 ,3-benzothiazol (I-h- 1)
Figure imgf000203_0001
1,50 g (4,43 mmol) 6-Iod-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-a-2) und 1,35 g (5,32 mmol) Bis(pinacolato)diboron wurden in 48 ml Acetonnitril in einem Mikrowellengefäß vorgelegt, 1,31 g (13,3 mmol) Kaliumacetat zugegeben und anschließend zur Entgasung Argon durch diese Mischung geleitet. 181 mg (0,22 mmol) (l,l'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene)- palladium(II)-dichlorid (Dichlormethankomplex) wurden zugesetzt und das Gefäß erneut mit Argon geflutet. Das Reaktionsgefäß wurde verschlossen und der Ansatz in einer CEM- Mikrowelle für 25 Minuten bei 140 °C zur Reaktion gebracht. Anschließend wurde die Reaktionslösung mit 10 ml Ethylacetat verdünnt, über Celite filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC. Man erhielt 870 mg (95,0% Reinheit, 55,1% d. Th.) der Titelverbindung (I-h-1).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 5 = 9,291(0,7); 9,286(0,8); 8,782(0,5); 8,778(0,5); 8,770(0,5); 8,766(0,5); 8,514(1,2); 8,487(0,4); 8,467(0,4); 8,114(0,8); 8,093(0,9); 7,930(1,2); 7,843(0,6); 7,823(0,5); 7,646(0,4); 7,634(0,4); 7,626(0,4); 7,614(0,4); 3,927(2,3); 3,325(10,2); 2,509(8,2); 2,504(10,7); 2,500(7,9); 1,342(15,3); 1,168(1,5); 1,160(16,0); 1,072(15,9)
4-Brom-l-[(methylsulfanyl)methyl]-lH-pyrazol
B
Figure imgf000203_0002
1,0 g (6,8 mmol) 4-Brom-lH-pyrazol wurden unter Argon in 30 ml DMF gelöst, bei 0 °C portionsweise mit 408 mg (10,2 mmol) Natriumhydrid (60%ige Dispersion in Paraffin) versetzt und 15 Minuten in der Kälte gerührt. Anschließend wurden 1,31 g (13,6 mmol) Chlordimethylsulfid zugeben und die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurde der Ansatz vorsichtig mit Wasser versetzt und mit Ethylacetet mehrfach extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient n-Hexan/Ethylacetat). Man erhielt 1,1 g (99,0% Reinheit, 77,3% d. Th.) der Titelverbindung 4-Brom-l-[(methylsulfanyl)methyl]-lH-pyrazol.
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 8,069(3,9); 7,591(3,5); 5,243(9,6); 3,317(4,6); 2,511(2,9); 2,506(5,9); 2,502(7,9); 2,497(5,7); 2,493(2,8); 2,121(16,0); 0,000(3,4)
6- { 1- [(Methylsulfanyl)methyl] - lH-pyrazol-4-yl} -2-(pyridin-3-yl)- 1 ,3-benzothiazol (38)
Figure imgf000204_0001
91 mg (0,44 mmol) 4-Brom-l-[(methylsulfanyl)methyl]-lH-pyrazol wurden in 4 ml eines entgasten 1 : 1 Gemisches aus Wasser und 1 ,2-Dimethoxyethan in einem Mikrowellengefäß vorgelegt und 83 mg (0,6 mmol) Kaliumcarbonat sowie 150 mg (0,4 mmol) 2-(Pyridin-3-yl)-6- (4,4,5, 5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)-l,3-benzothiazol (I-h-1) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend in einer CEM-Mikrowelle für eine Stunde auf 100 °C erhitzt. Danach wurde die Mischung mit Wasser versetzt und mehrfach mit Ethylacetat extrahiert, über Celite filtriert und eingeengt. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 44 mg (90% Reinheit, 29,3% d. Th.) der Titelverbindung (38).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 5 = 9,276(1,9); 9,270(1,8); 8,762(1,4); 8,758(1,5); 8,750(1,4); 8,746(1,5); 8,468(0,8); 8,463(1,1); 8,458(0,9); 8,447(3,0); 8,443(3,5); 8,438(1,1); 8,403(3,6); 8,103(2,1); 8,081(2,9); 8,078(4,0); 7,844(1,5); 7,839(1,5); 7,822(1,3); 7,818(1,3); 7,639(1,0); 7,637(1,1); 7,627(1,2); 7,625(1,3); 7,617(1,1); 7,607(1,0); 7,605(1,0); 5,755(0,4); 5,308(7,6); 3,318(43,5); 2,671(0,4); 2,525(0,9); 2,520(1,4); 2,511(23,1); 2,507(49,4); 2,502(66,9); 2,498(48,5); 2,493(23,2); 2,329(0,4); 2,190(16,0); 0,000(8,8)
6-{l-[(Methylsulfinyl)methyl]-lH-pyrazol-4-yl}-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (39)
Figure imgf000205_0001
70,0 mg (0,18 mmol) 6-{l-[(Methylsulfanyl)methyl]-lH-pyrazol-4-yl}-2-(pyridin-3-yl)-l,3- benzothiazol (38) wurden in 3 ml Dichlormethan vorgelegt und bei 0 °C mit 41,0 mg (0,18 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure (77%ig) versetzt. Der Ansatz wurde bis zum vollständigen Umsatz des Edukts (ca. 40 min, DC-Kontrolle) bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit gesättigter wässriger Natriumcarbonatlösung versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert und eingeengt. Die Reinigung des Rückstandes erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Wasser/Acetonitril). Man erhielt 25,0 mg (90% Reinheit, 35,3% d. Th.) der Titelverbindung (39).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 5 = 9,278(2,2); 9,273(2,1); 8,763(1,6); 8,760(1,6); 8,751(1,7); 8,748(1,6); 8,490(0,3); 8,480(2,8); 8,476(2,9); 8,470(1,1); 8,465(1,3); 8,460(0,9); 8,450(1,1); 8,445(1,4); 8,440(1,0); 8,421(0,4); 8,335(4,3); 8,250(0,4); 8,218(4,5); 8,114(2,4); 8,105(0,4); 8,093(2,9); 7,865(1,8); 7,861(1,7); 7,844(1,5); 7,840(1,5); 7,639(1,2); 7,627(1,3); 7,619(1,2); 7,608(1,2); 5,803(0,5); 5,569(2,0); 5,536(2,6); 5,348(2,7); 5,315(2,1); 3,322(7,5); 3,078(1,1); 2,672(0,3); 2,595(16,0); 2,525(0,7); 2,512(19,6); 2,507(41,7); 2,503(56,5); 2,498(41,0); 2,494(19,7); 0,146(0,4); 0,008(2,9); 0,000(82,7); -0,009(2,9); -0,150(0,4)
Synthese von Verbindungen der Formel (I) nach Methode G
2-(Pyridin-3-yl)- 1 ,3-benzothiazol-6-carbonsäure (I-k- 1)
Figure imgf000205_0002
Zu einer gerührten Lösung von 6,0 g (25,29 mmol) 2-(Pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6- carbonitril (I-a-3) (hergestellt analog der Synthese zur Verbindung (I-a-2), im Unterschied ausgehend von 4-Amino-3-brombenzonitril in Methode A, Schritt 1) in 80 ml Essigsäure wurden 100 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt und das Gemisch für 16 Stunden bei 80 °C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde anschließend im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde mit 30 ml Dichlormethan trituriert. Man erhielt 5,60 g 2-(Pyridin-3-yl)-l ,3-benzothiazol- 6-carbonsäure (I-k-1) als Rohprodukt, das ohne weitere Reinigung weiter zu Amiden umgesetzt wurde. Hierfür wurde eine Reinheit von 100% angenommen.
LC-MS: m/z 257 [M+H+]
2-(5-Fluorpyridin-3-yl)- 1 ,3-benzothiazol-6-carbonsäure (I-k-2)
Figure imgf000206_0001
Die Herstellung erfolgte in Analogie zur Synthese von (I-k-1), im Unterschied ausgehend von 3-(Chlorcarbonyl)-5-fluorpyridiniumchlorid in Methode A, Schritt 1.
LC-MS: m/z 275 [M+H+]
2-(Pyridin-3-yl)-N-(2,2,2-trifluorethyl)-l,3-benzothiazol-6-carboxamid (32)
Figure imgf000206_0002
250 mg (1,0 mmol) 2-(Pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-carbonsäure wurden in der Siedehitze mittels eines deutlichen Überschusses Thionylchlorid in das Säurechlorid überführt. Überschüssiges Thionylchlorid wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand unter Argon mit 20 ml Dichlormethan versetzt. Anschließend wurden 99 mg (1,0 mmol) 2,2,2-Trifluorethylamin und 202 mg (2 mmol) Triethylamin zugegeben und der Ansatz bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Anschließend wurde eingedampft und der Rückstand chromatographisch mittels MPLC gereinigt (Fließmittel Cyclohexan/Aceton). Man erhielt 330,0 mg (95 % Reinheit, 95,3 % d. Th.) der Titelverbindung (32). 1H-NMR(399,9 MHz, d6-DMSO): δ = 9,290 (0,6); 9,289 (0,6); 9,285 (0,6); 9,086 (0,3); 8,780 (0,5); 8,776 (0,5); 8,768 (0,5); 8,764 (0,5); 8,703 (0,8); 8,700 (0,8); 8,478 (0,3); 8,473 (0,4); 8,468 (0,3); 8,458 (0,3); 8,453 (0,4); 8,452 (0,4); 8,448 (0,3); 8,192 (0,6); 8,171 (0,8); 8,077 (0,6); 8,072 (0,6); 8,055 (0,4); 8,051 (0,4); 7,637 (0,4); 7,635 (0,3); 7,625 (0,4); 7,623 (0,3); 7,617 (0,3); 7,615 (0,3); 7,605 (0,3); 7,603 (0,3); 4,156 (0,5); 4,140 (0,5); 4,132 (0,5); 4,116 (0,5); 3,133 (16,0); 2,502 (1,0); 2,498 (1,8); 2,493 (2,5); 2,489 (1,8); 2,484 (0,9); 0,000 (0,8)
2-(Pyridin-3-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-l,3-benzothiazol-6-carboxamid (33)
Figure imgf000207_0001
250 mg (1 mmol) 2-(Pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-carbonsäure wurden in der Siedehitze mittels eines deutlichen Überschusses Thionylchlorid in das Säurechlorid überführt. Überschüssiges Thionylchlorid wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand unter Argon mit 20 ml Dichlormethan versetzt. Anschließend wurden 108 mg (1 mmol) 2-Picolylamin und 202 mg (2 mmol) Triethylamin zugegeben und der Ansatz wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Anschließend wurde eingedampft und der Rückstand chromatographisch mittels MPLC gereinigt (Fließmittel Cyclohexan/Aceton). Man erhielt 290,0 mg (97 % Reinheit, 83,3 % d. Th.) der Titelverbindung (33).
1H-NMR(399,9 MHz, d6-DMSO): δ = 9,291 (3,4); 9,289 (3,5); 9,285 (3,6); 9,283 (3,3); 9,085 (0,9); 9,071 (1,5); 9,057 (0,9); 8,777 (2,9); 8,773 (3,1); 8,765 (3,1); 8,761 (3,0); 8,723 (4,6); 8,720 (4,6); 8,653 (0,2); 8,642 (0,2); 8,530 (2,2); 8,528 (2,4); 8,526 (2,3); 8,520 (2,4); 8,518 (2,5); 8,475 (4,9); 8,471 (5,9); 8,466 (4,1); 8,461 (4,0); 8,456 (4,1); 8,451 (2,9); 8,450 (2,7); 8,446 (2,1); 8,182 (3,1); 8,161 (5,7); 8,115 (3,8); 8,111 (3,7); 8,094 (2,1); 8,089 (2,1); 8,009 (0,2); 7,989 (0,3); 7,863 (0,2); 7,792 (0,2); 7,787 (0,2); 7,777 (1,5); 7,772 (1,7); 7,757 (2,9); 7,753 (2,9); 7,738 (2,0); 7,733 (2,4); 7,731 (2,6); 7,727 (2,4); 7,712 (4,4); 7,707 (4,4); 7,693 (2,7); 7,688 (2,6); 7,651 (0,2); 7,634 (2,2); 7,632 (2,1); 7,622 (2,2); 7,620 (2,1); 7,614 (2,2); 7,613 (2,1); 7,602 (2,1); 7,600 (2,0); 7,469 (0,2); 7,466 (0,2); 7,457 (0,2); 7,454 (0,2); 7,450 (0,3); 7,447 (0,3); 7,438 (0,4); 7,407 (5,9); 7,387 (5,2); 7,324 (0,2); 7,275 (1,8); 7,263 (1,8); 7,261 (1,8); 7,257 (1,8); 7,244 (1,6); 7,220 (0,3); 7,203 (2,7); 7,190 (2,8); 7,185 (2,7); 7,172 (2,3); 4,941 (0,7); 4,938 (0,6); 4,649 (6,6); 4,635 (6,5); 4,581 (0,2); 3,892 (0,3); 3,859 (0,4); 3,811 (16,0); 3,400 (0,3); 3,383 (0,3); 3,374 (0,3); 3,368 (0,3); 3,321 (0,3); 3,264 (0,6); 3,188 (1,0); 3,019 (4,2); 2,737 (0,5); 2,671 (0,4); 2,667 (0,4); 2,662 (0,4); 2,657 (0,4); 2,626 (0,3); 2,580 (0,3); 2,571 (0,3); 2,561 (0,3); 2,531 (1,2); 2,502 (7,0); 2,498 (13,3); 2,493 (17,9); 2,488 (12,6); 2,484 (6,2); 1,977 (0,6); 1,940 (0,2); 1,928 (0,2); 1,264 (0,2); 1,241 (0,5); 1,179 (0,3); 1,161 (0,3); 0,008 (0,3); 0,000 (4,7) N-[2-(Methylsulfanyl)ethyl]-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-carboxamid (69)
Figure imgf000208_0001
Zu einer Lösung von 200 mg (0,78 mmol, angenommene Reinheit 100%) 2-(Pyridin-3-yl)-l,3- benzothiazol-6-carbonsäure (I-k-1) in 6 ml Dioxan wurden 3 Moläquivalente (eq.) Propylphosphonicanhydrid (T3P) sowie 5 Moläquivalente (eq.) Triethylamin gegeben. Anschließend wurden 85,4 mg (0,94 mmol, 1,2 eq.) 2-(Methylsulfanyl)ethanamin zugesetzt. Der Ansatz wurde für 16 Stunden bei 50 °C gerührt und anschließend im Vakuum eingedampft. Die Aufreinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC. Man erhielt 47,1 mg (99% Reinheit, 18,2% d. Th.) der Titelverbindung (69). 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,311(1,1); 8,791(1,7); 8,673(2,3); 8,670(2,4); 8,503(1,0). 8,483(1,0); 8,195(1,7); 8,173(2,2); 8,044(1,3); 8,040(1,3); 8,022(1,0); 8,018(1,0); 7,662(0,8); 7,650(0,8). 7,643(0,8); 7,631(0,7); 3,902(4,4); 3,534(0,8); 3,518(1,6); 3,500(1,6); 3,485(0,9); 3,337(125,1). 2,711(1,7); 2,693(2,5); 2,676(1,9); 2,525(1,4); 2,508(61,7); 2,503(86,2); 2,499(65,5); 2,334(0,4). 2,330(0,5); 2,326(0,4); 2,123(16,0); 0,000(3,7) N-[2-(Methylsulfonyl)ethyl]-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-carboxamid (71)
Figure imgf000208_0002
Zu einer Lösung von 200 mg (0,78 mmol, angenommene Reinheit 100%) 2-(Pyridin-3-yl)-l,3- benzothiazol-6-carbonsäure (I-k-1) in 6 ml Dioxan wurden 3 Moläquivalente (eq.) Propylphosphonicanhydrid (T3P) sowie 5 Moläquivalente (eq.) Triethylamin gegeben. Anschließend wurden 115,78 mg (0,94 mmol, 1,2 eq.) 2-(Methylsulfonyl)ethanamin zugesetzt. Der Ansatz wurde für 16 Stunden bei 50 °C gerührt und anschließend im Vakuum eingedampft. Die Aufreinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC. Man erhielt 57,7 mg (94,7%> Reinheit, 19,4% d. Th.) der Titelverbindung (71). 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,310(1,5); 8,925(0,8); 8,912(1,6); 8,899(0,8); 8,789(1,2); 8,669(3,6); 8,505(1,5); 8,485(1,5); 8,206(2,5); 8,185(3,2); 8,036(1,8); 8,032(2,0); 8,010(1,6); 7,664(1,1); 7,652(1,1); 7,645(1,1); 7,633(1,0); 3,901(12,1); 3,757(1,1); 3,741(2,6); 3,726(2,7); 3,709(1,4); 3,437(8,0); 3,419(14,7); 3,372(744,9); 3,170(1,6); 3,117(0,6); 3,063(16,0); 2,673(1,7); 2,508(210,9); 2,504(294,2); 2,500(232,0); 2,331(1,8); 1,491(0,5); 1,336(0,4); 1,297(0,3); 1,250(0,4); 1,234(0,7); 0,969(0,9); 0,954(1,1); 0,867(0,6); 0,849(1,1); 0,832(0,6); 0,000(6,2)
2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-N-{3-[(trifluormethyl)sulfanyl]phenyl}-l,3-benzothiazol-6-carboxamid (74)
Figure imgf000209_0001
Zu einer Lösung von 200 mg (0,73 mmol, angenommene Reinheit 100%) 2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3- benzothiazol-6-carbonsäure (I-k-2) (hergestellt analog der Synthese zur Verbindung (I-k-1), ausgehend von 3-(Chlorcarbonyl)-5-fluorpyridiniumchlorid in Methode A, Schritt 1) in 6 ml Dioxan wurden 3 Moläquivalente (eq.) Propylphosphonicanhydrid (T3P) sowie 5 Moläquivalente (eq.) Triethylamin gegeben. Anschließend wurden 169,2 mg (0,88 mmol, 1,2 eq.) 3-[(Trifluormethyl)sulfanyl]anilin zugesetzt. Der Ansatz wurde für 16 Stunden bei 50 °C gerührt und anschließend im Vakuum eingedampft. Die Aufreinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC. Man erhielt 10,8 mg (99,3% Reinheit, 3,3%> d. Th.) der Titelverbindung (74).
1H-NMR(601,6 MHz, de-DMSO): δ = 10,720(6,1); 9,217(5,6); 9,215(8,8); 8,863(10,1); 8,860(10,0); 8,839(9,2); 8,835(9,3); 8,470(3,0); 8,467(3,7); 8,466(3,7); 8,463(2,9); 8,455(3,2); 8,451(3,9); 8,450(3,5); 8,447(2,9); 8,282(16,0); 8,268(9,9); 8,173(6,8); 8,170(6,5); 8,159(5,4); 8,156(5,4); 8,041(4,3); 8,039(4,0); 8,029(4,0); 8,027(4,4); 8,025(4,5); 8,024(3,8); 7,578(4,4); 7,565(8,8); 7,552(5,6); 7,481(5,3); 7,468(4,0); 5,756(0,9); 3,351(0,5); 3,323(315,1); 3,174(0,5); 3,165(0,5); 2,617(1,0); 2,614(1,3); 2,611(1,0); 2,523(2,5); 2,520(3,2); 2,517(3,6); 2,508(74,4); 2,505(151,5); 2,502(200,8); 2,499(148,7); 2,496(72,2); 2,389(1,0); 2,386(1,3); 2,383(0,9); 1,352(1,5); 1,231(2,2); 0,852(0,5); 0,000(5,7) 2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-N-{3-[(trifluormethyl)sulfinyl]phenyl}-l,3-benzothiazol-6-carboxamid (75)
Figure imgf000210_0001
Zu einer Lösung von 300 mg (0,67 mmol) 2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-N- {3- [(trifluormethyl)sulfanyl]phenyl} -l,3-benzothiazol-6-carboxamid (74) in 10 ml Dichlormethan wurden 2 Moläquivalente (222,5 mg, 1,3 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure bei 0 °C zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde noch für 16 Stunden bei 20 °C gerührt und anschließend im Vakuum eingedampft. Die Aufreinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC. Man erhielt 7,9 mg (94% Reinheit, 2,4% d. Th.) der Titelverbindung (75).
1H-NMR(601,6 MHz, d6-DMSO): δ = 10,878(15,2); 9,218(13,9); 9,188(0,6); 8,886(16,0); 8,884(15,6).
8,841(14,1); 8,837(14,1); 8,825(0,8); 8,820(0,7); 8,724(0,8); 8,722(0,9); 8,474(5,0); 8,471(6,4). 8,470(6,5); 8,461(13,9); 8,459(13,6); 8,456(8,5); 8,451(4,5); 8,290(11,8); 8,276(15,9); 8,193(10,7).
8,190(10,4); 8,178(11,5); 8,176(14,8); 8,162(6,9); 8,160(6,9); 8,085(0,5); 8,082(0,5); 8,071(0,4).
8,068(0,4); 7,745(6,9); 7,732(14,0); 7,719(8,3); 7,627(8,2); 7,614(6,4); 7,494(0,3); 7,482(0,7).
5,756(2,4); 3,322(541,8); 3,173(1,1); 3,165(1,1); 2,617(2,8); 2,614(3,8); 2,611(2,8); 2,541(1,2).
2,523(7,5); 2,520(9,5); 2,517(10,4); 2,508(219,2); 2,505(439,2); 2,502(581,7); 2,499(428,1). 2,496(208,9); 2,389(2,5); 2,386(3,4); 2,383(2,5); 1,904(1,9); 1,233(1,6); 0,853(0,3); 0,005(0,6).
0,000(15,5); -0,006(0,6)
Synthese von Verbindungen der Formel (I) nach Methode H
2-(Pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-amin (I-s-1)
Figure imgf000210_0002
Zu einer gerührten Lösung von 9,0 g (35 mmol) 6-Nitro-2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol (I-r-1) (hergestellt analog der Synthese zur Verbindung (I-a-2), im Unterschied ausgehend von 2-Brom-4- nitroanilin in Methode A, Schritt 1) in 350 ml THF wurden bei 30 °C unter Stickstoff 1,8 g Pd/C (10 wt%>) gegeben. Die Mischung wurde bei 50 °C unter Wasserstoff (50 psi) für 48 Stunden gerührt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Man erhielt 6,1 g 2-(Pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-amin (I-s-1) als Rohprodukt, das ohne weitere Aufreinigung weiter zu Amiden umgesetzt wurde. Hierfür wurde eine Reinheit von 100% angenommen.
LC-MS: m/z 228 [M+H+] 2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-amin (I-s-2)
Figure imgf000211_0001
Die Herstellung erfolgte in Analogie zur Synthese von (I-s-1), im Unterschied ausgehend von 3- (Chlorcarbonyl)-5-fluorpyridiniumchlorid in Methode A, Schritt 1.
LC-MS: m/z 246 [M+H+] N-Methyl-N-[2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]propanamid (76)
Schritt 1: N-[2-(Pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]propanamid
Figure imgf000211_0002
Zu einer Mischung von 300 mg (1,31 mmol, angenommene Reinheit 100%) 2-(Pyridin-3-yl)-l,3- benzothiazol-6-amin (I-s-1) und 398 mg (3,93 mmol) Triethylamin in 5 ml Dichlormethan wurden 121,6 mg (1,31 mmol) Propanoylchlorid gegeben. Der Ansatz wurde für 16 Stunden bei 30 °C gerührt und anschließend im Vakuum eingedampft. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Petrolether/Ethylacetat). Man erhielt 300 mg N-[2-(Pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol- 6-yl]propanamid, das direkt weiter umgesetzt wurden. Hierfür wurde eine Reinheit von 100%) angenommen.
Schritt 2: N-Methyl-N-[2-(pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]propanamid (76)
Figure imgf000212_0001
172 mg (0,605 mmol, angenommene Reinheit 100%) N-[2-(Pyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6- yl]propanamid aus Schritt 1 wurden in 5 ml THF gelöst und auf 0 °C abgekühlt. Anschließend wurden 24,2 mg (0,605 mmol) Natriumhydrid (60%ige Suspension in Paraffin) bei 0 °C zugesetzt. Die Mischung wurde bei dieser Temperatur noch 30 Minuten gerührt und dann 85,9 mg (0,605 mmol) Methyliodid zugegeben. Der Ansatz wurde bei 30 °C noch 16 Stunden gerührt und dann bei 0 °C mit 1 ml wässriger Ammoniumchloridlösung versetzt. Nach Eindampfen der Mischung im Vakuum wurde der Rückstand chromatographisch mittels präparativer HPLC gereinigt. Man erhielt 12 mg (97,3% Reinheit, 6,5%o d. Th.) der Titelverbindung (76). 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 10,209(0,4); 9,289(2,9); 8,787(2,0); 8,777(2,0); 8,586(0,4);
8,581(0,4); 8,485(1,7); 8,480(2,5); 8,475(1,8); 8,465(1,9); 8,460(2,6); 8,455(1,7); 8,223(3,0); 8,163(3,3);
8,141(3,5); 8,040(0,5); 8,018(0,6); 7,655(2,0); 7,644(2,1); 7,636(2,1); 7,623(2,2); 7,606(0,5); 7,601(0,3);
7,551(2,5); 7,546(2,5); 7,530(2,3); 7,525(2,3); 3,902(16,0); 3,510(0,6); 3,343(457,5); 3,247(7,7);
3,173(0,7); 3,167(0,7); 2,682(0,5); 2,678(1,0); 2,673(1,3); 2,668(1,0); 2,664(0,5); 2,526(3,4); 2,513(76,7); 2,508(162,9); 2,504(229,3); 2,499(170,8); 2,495(81,3); 2,398(0,7); 2,379(0,7); 2,340(0,5);
2,335(0,9); 2,331(1,3); 2,326(0,9); 2,100(0,9); 1,259(0,4); 1,234(0,5); 1,139(0,8); 1,120(1,6); 1,101(0,7);
0,963(3,2); 0,944(5,7); 0,926(2,9); 0,000(7,6)
N-[2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]-N-methyl-3-[(trifluormethyl)sulfanyl]-benzamid (85)
Schritt 1: N-[2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]-3-[(trifluormethyl)sulfanyl]-benzamid
Figure imgf000212_0002
Zu einer Mischung von 500 mg (2,04 mmol) 2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-amin (I-s-2) (hergestellt analog der Synthese zur Verbindung (I-s-1), ausgehend von 3-(Chlorcarbonyl)-5- fluorpyridiniumchlorid in Methode A, Schritt 1) und 543 mg (2,45 mmol) Triethylamin in Dichlormethan wurden 747 mg (6,12 mmol) DMAP und 586 mg (3,06 mmol) EDCI gegeben. Der Ansatz wurde für 16 Stunden bei 30 °C gerührt und anschließend im Vakuum eingedampft. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels MPLC (Fließmittelgradient Petrolether/Ethylacetat). Man erhielt 500 mg N-[2-(5-Fluo^yridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]-3-[(trifluormethyl)sulfanyl]-benzamid, das direkt weiter umgesetzt wurden. Hierfür wurde eine Reinheit von 100% angenommen.
Schritt 2: N-[2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]-N-methyl-3-[(trifluormethyl)- sulfanyl]-benzamid (85)
Figure imgf000213_0001
272 mg (0,605 mmol) N-[2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]-3-[(trifluormethyl)- sulfanyljbenzamid (Beispiel 85, Schritt 1) wurden in 5 ml THF gelöst und auf 0 °C abgekühlt. Anschließend wurden 24,2 mg (0,605 mmol) Natriumhydrid (60%ige Suspension in Paraffin) bei 0 °C zugesetzt. Die Mischung wurde bei dieser Temperatur noch 30 Minuten gerührt und dann 85,9 mg (0,605 mmol) Methyliodid zugegeben. Der Ansatz wurde bei 30 °C noch 16 Stunden gerührt und dann bei 0 °C mit 1 ml wässriger Ammoniumchloridlösung versetzt. Nach Eindampfen der Mischung im Vakuum wurde der Rückstand chromatographisch mittels präparativer HPLC gereinigt. Man erhielt 92,2 mg (97,4% Reinheit, 32,0% d. Th.) der Titelverbindung (85).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,117(2,8); 9,113(4,5); 9,109(3,3); 8,787(4,0); 8,781(4,4); 8,373(1,4); 8,366(1,9); 8,361(1,7); 8,349(1,7); 8,345(1,9); 8,338(1,6); 8,128(3,5); 8,123(3,9); 8,004(3,1); 7,983(3,5); 7,604(2,1); 7,585(4,6); 7,575(5,7); 7,469(1,9); 7,464(2,2); 7,447(2,4); 7,442(3,6); 7,422(2,5); 7,403(1,2); 3,902(16,0); 3,473(20,2); 3,330(581,9); 3,169(0,8); 2,676(1,1); 2,671(1,5); 2,667(1,3); 2,511(104,1); 2,507(192,5); 2,502(260,0); 2,498(220,1); 2,493(137,4); 2,333(1,1); 2,329(1,5); 2,324(1,2); 1,258(0,4); 1,235(0,4); -0,001(10,7)
N-[2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]-3-[(trifluormethyl)sulfinyl]benzamid (87)
Figure imgf000214_0001
Zu einer Lösung von 400 mg (0,86 mmol) N-[2-(5-Fluorpyridin-3-yl)-l,3-benzothiazol-6-yl]-3- [(trifluormethyl)sulfanyl]-benzamid (Beispiel 85, Schritt 1) in 5 ml Dichlormethan wurden 2 Moläquivalente (296,8 mg, 1,72 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure bei 0 °C zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde noch für 16 Stunden bei 25 °C gerührt und anschließend im Vakuum eingedampft. Die Reinigung erfolgte chromatographisch mittels präparativer HPLC. Man erhielt 16 mg (99,9% Reinheit, 39,9% d. Th.) der Titelverbindung (87).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 10,872(5,4); 9,144(5,1); 8,790(4,5); 8,784(4,7); 8,742(4,7); 8,737(4,9); 8,480(4,4); 8,400(2,5); 8,392(2,1); 8,385(3,5); 8,381(4,2); 8,368(1,8); 8,364(2,1); 8,357(1,6); 8,155(4,7); 8,145(2,3); 8,133(6,0); 7,949(2,7); 7,929(4,7); 7,910(2,2); 7,900(3,0); 7,895(2,9); 7,878(2,5); 7,873(2,6); 3,902(16,0); 3,508(0,5); 3,347(608,9); 3,344(633,8); 3,176(1,4); 3,163(1,4); 2,677(1,2); 2,673(1,6); 2,668(1,2); 2,543(1,4); 2,526(4,5); 2,512(97,0); 2,508(204,5); 2,503(286,3); 2,499(216,7); 2,495(106,2); 2,335(1,2); 2,330(1,6); 2,326(1,2); 1,249(0,3); 1,235(0,5); 0,008(0,3); 0,000(9,6)
Weitere Verbindungen der Formel (I) und auch solche, die nicht unter die Formel (I) fallen, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Auch die nicht unter die Formel (I) fallenden Verbindungen sind Gegenstand der Erfindung.
Tabelle 1
Verbindung en der Formel (I)
Figure imgf000214_0002
Herstell¬
Beispiel-Nr. A 1 R2
methode Q R -214-
Figure imgf000215_0001
-215 -
Figure imgf000216_0001
-216-
Figure imgf000217_0001
Figure imgf000218_0001
Figure imgf000219_0001
Herstell¬
Beispiel-Nr. A
methode Q R1 R2
F 43 s H
o \
/
F 44 s H
E 45 s H
S
E 46 s H
\ 0
E 47 s H 0
0
E 48 s H
S
E 49 s H
E 50 s H
Figure imgf000220_0001
Figure imgf000221_0001
-221 -
Figure imgf000222_0001
Figure imgf000223_0001
Figure imgf000224_0001
Figure imgf000225_0001
Figure imgf000226_0001
Figure imgf000227_0001
Tabelle 2
Analytische Daten zu den angegebenen Verbindungen
Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,306 (9,5); 9,301 (9,7); 8,781 (7,0); 8,778 (7,5); 8,769 (7,3); 8,766 (7,2); 8,541 (12,8); 8,537 (13,0); 8,502 (4,0); 8,497 (5,8); 8,492 (4,0); 8,482 (4,3); 8,477 (6,0); 8,472 (4,0); 8,318 (0,5); 8,197 (10,9); 8,175 (12,5); 7,910 (7,8); 7,905 (7,8); 7,888 (6,7); 7,884 (6,8);
1 3,7 3,87 7,811 (13,7); 7,793 (15,2); 7,655 (5,5); 7,643 (5,4);
7,635 (5,3); 7,623 (5,2); 7,544 (7,6); 7,525 (16,0); 7,506 (9,8); 7,439 (5,6); 7,421 (8,0); 7,402 (2,8); 5,759 (1,2); 3,804 (0,9); 3,333 (260,8); 2,672 (1,7); 2,668 (1,3); 2,508 (196,0); 2,503 (254,4); 2,499 (191,5); 2,334 (1,2); 2,330 (1,6); 2,326 (1,2); 1,230 (0,6); 0,146 (0,6); 0,008 (4,7); 0,000 (138,6); -0,150 (0,6)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):□
δ = 9,303 (2,3); 9,298 (2,3); 8,783 (1,7); 8,780 (1,8); 8,771 (1,8); 8,768 (1,8); 8,500 (1,0); 8,495 (1,4); 8,490 (1,0); 8,480 (1,1); 8,475 (1,5); 8,470 (1,0); 8,199 (3,2);
2 4,08 4,24 8,195 (3,2); 8,169 (2,9); 8,148 (3,1); 7,657 (1,3); 7,645
(1,4); 7,637 (1,3); 7,625 (1,4); 7,564 (2,1); 7,560 (2,1); 7,543 (1,9); 7,539 (1,9); 7,366 (0,3); 7,356 (0,8); 7,346 (2,7); 7,336 (1,7); 7,324 (2,7); 7,313 (5,7); 7,308 (6,0); 3,333 (41,6); 2,509 (33,4); 2,504 (42,8); 2,500 (31,4); 2,289 (16,0); 0,008 (0,6); 0,000 (14,0); -0,008 (0,5)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
3 4,27 4,41 δ = 9,302 (2,8); 9,297 (2,9); 8,779 (2,0); 8,775 (2,3);
8,767 (2,2); 8,763 (2,3); 8,521 (3,7); 8,517 (4,0); 8,498 Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
(1,2); 8,494 (1,7); 8,489 (1,3); 8,478 (1,3); 8,473 (1,8); 8,469 (1,3); 8,183 (3,3); 8,161 (3,8); 7,894 (2,3); 7,889 (2,4); 7,872 (2,0); 7,868 (2,1); 7,652 (1,6); 7,640 (1,7); 7,631 (2,4); 7,622 (4,1); 7,594 (1,6); 7,575 (1,9); 7,422 (1,7); 7,403 (3,2); 7,384 (1,7); 7,243 (2,0); 7,224 (1,6); 3,332 (108,8); 2,677 (0,5); 2,672 (0,6); 2,668 (0,5); 2,525 (1,6); 2,508 (71,1); 2,503 (95,3); 2,499 (72,6); 2,413 (16,0); 2,334 (0,4); 2,330 (0,6); 2,325 (0,5); 0,008 (1,7); 0,000 (53,6); -0,008 (2,5)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,293 (3,5); 8,774 (2,7); 8,763 (2,9); 8,501 (4,9); 8,488 (2,7); 8,467 (2,3); 8,170 (3,1); 8,149 (3,7); 7,881 (2,6); 7,879 (2,6); 7,859 (2,3); 7,858 (2,3); 7,705 (5,2);
4 4,25 4,43 7,685 (6,0); 7,649 (2,1); 7,637 (2,3); 7,629 (2,6); 7,617
(2,3); 7,599 (0,6); 7,575 (0,4); 7,568 (0,4); 7,560 (0,4); 7,551 (0,4); 7,336 (5,4); 7,316 (5,1); 3,335 (56,3); 2,674 (0,4); 2,504 (58,4); 2,373 (16,0); 2,331 (0,5); 0,000 (11,2); -0,001 (11,2)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,313 (12,2); 9,307 (12,7); 8,788 (9,1); 8,784 (9,7); 8,776 (9,7); 8,772 (9,5); 8,510 (5,3); 8,505 (7,7); 8,500 (5,4); 8,490 (5,7); 8,485 (8,0); 8,480 (5,3); 8,420 (16,0); 8,318 (0,8); 8,215 (14,4); 8,194 (15,8); 7,776 (5,6); 7,772 (9,5); 7,768 (5,7); 7,755 (5,2); 7,751 (8,7); 7,747
(5.0) ; 7,680 (4,0); 7,676 (4,5); 7,660 (14,9); 7,648 (8,5);
5 3,7 3,78 7,640 (11,5); 7,628 (7,1); 7,512 (1,7); 7,508 (1,8); 7,499
(2.1) ; 7,494 (4,4); 7,491 (4,5); 7,479 (4,5); 7,473 (5,5); 7,469 (3,6); 7,460 (3,3); 7,456 (3,0); 7,402 (6,5); 7,380 (11,9); 7,376 (8,6); 7,363 (11,2); 7,356 (5,4); 7,345 (4,8); 7,342 (4,1); 3,335 (446,1); 2,677 (1,6); 2,673 (2,1); 2,669 (1,6); 2,508 (246,6); 2,504 (317,7); 2,500 (239,6); 2,335 (1,6); 2,331 (2,1); 2,326 (1,7); 1,990 (1,1); 1,232 (0,6); 1,194 (0,4); 1,176 (0,6); 1,158 (0,3); 0,008 (0,5); 0,000 (12,2)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,311 (10,0); 9,306 (10,1); 8,790 (7,5); 8,786 (8,2); 8,778 (7,9); 8,774 (8,0); 8,510 (4,4); 8,506 (6,3); 8,501 (4,4); 8,490 (4,6); 8,486 (6,5); 8,481 (4,5); 8,318 (1,6); 8,299 (13,3); 8,295 (13,7); 8,200 (12,4); 8,178 (13,5); 7,989 (0,3); 7,985 (0,3); 7,661 (6,1); 7,651 (14,0); 7,647 (12,2); 7,640 (10,8); 7,635 (5,8); 7,630 (16,0); 7,626 (11,4); 7,616 (8,4); 7,606 (0,9); 7,596 (0,3); 7,550 (4,4);
6 4,05 4,2 7,543 (4,9); 7,535 (4,7); 7,531 (5,9); 7,526 (9,9); 7,517
(1,1); 7,506 (2,0); 7,501 (3,6); 7,488 (9,2); 7,482 (12,9); 7,473 (12,7); 7,464 (8,8); 7,458 (5,7); 7,445 (1,8); 7,439 (1,3); 7,060 (0,5); 7,038 (0,4); 3,804 (1,9); 3,329 (753,6); 2,676 (4,4); 2,672 (5,9); 2,667 (4,5); 2,525 (14,8); 2,511 (338,3); 2,507 (679,2); 2,502 (892,6); 2,498 (662,1); 2,437 (0,5); 2,433 (0,5); 2,334 (4,1); 2,329 (5,7); 2,325 (4,3); 1,259 (0,4); 1,232 (1,4); 1,178 (0,3); 0,146 (2,3); 0,008 (17,7); 0,000 (523,5); -0,008 Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
(20,7); -0,032 (0,5); -0,150 (2,4)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,311 (11,4); 9,306 (12,2); 8,785 (8,5); 8,781 (9,1); 8,773 (9,2); 8,769 (9,1); 8,604 (15,0); 8,600 (16,0); 8,507 (4,9); 8,503 (7,4); 8,498 (4,9); 8,487 (5,4); 8,483 (7,7); 8,478 (5,1); 8,319 (0,5); 8,201 (13,4); 8,179 (15,8); 7,942 (9,5); 7,938 (9,4); 7,921 (8,1); 7,916 (8,1); 7,880 (8,6); 7,876 (15,6); 7,872 (9,8); 7,791 (7,6); 7,772
7 4,32 4,49 (8.7) ; 7,656 (7,2); 7,645 (8,1); 7,636 (7,6); 7,625 (8,6);
7,617 (2,0); 7,599 (1,9); 7,570 (7,4); 7,551 (15,6); 7,531
(9.8) ; 7,492 (9,1); 7,490 (8,6); 7,474 (4,4); 7,472 (4,9); 7,470 (5,0); 5,759 (7,6); 3,333 (249,3); 2,677 (1,3); 2,673 (1,8); 2,669 (1,3); 2,526 (4,8); 2,508 (202,5); 2,504 (262,6); 2,500 (195,5); 2,335 (1,3); 2,331 (1,7); 2,327 (1,3); 1,228 (0,5); 0,146 (0,4); 0,008 (3,1); 0,000 (87,7); -0,008 (3,6); -0,149 (0,4)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,307 (7,2); 9,303 (7,0); 8,783 (5,5); 8,779 (5,9); 8,771 (5,8); 8,767 (5,7); 8,565 (9,5); 8,560 (9,6); 8,505 (3,2); 8,500 (4,3); 8,495 (3,1); 8,485 (3,4); 8,480 (4,4); 8,475 (3,2); 8,318 (1,2); 8,201 (8,3); 8,179 (9,7); 7,913 (6,1); 7,908 (5,9); 7,891 (5,3); 7,886 (5,2); 7,854 (1,6); 7,847 (13,3); 7,842 (4,8); 7,830 (5,0); 7,826 (15,8);
8 4,43 7,656 (4,1); 7,644 (4,1); 7,636 (4,1); 7,624 (3,9); 7,597
(2,0); 7,591 (16,0); 7,586 (5,2); 7,574 (4,5); 7,569 (13,4); 5,758 (1,8); 3,372 (0,5); 3,330 (596,7); 2,676 (2,9); 2,672 (3,9); 2,667 (2,9); 2,525 (9,8); 2,511 (230,6); 2,507 (465,7); 2,503 (611,7); 2,498 (450,9); 2,403 (0,4); 2,388 (0,3); 2,334 (2,9); 2,329 (4,0); 2,325 (3,0); 1,232 (1,1); 0,146 (1,5); 0,008 (11,8); 0,000 (367,4); -0,009 (14,4); -0,150 (1,7)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,304 (2,2); 8,782 (1,6); 8,773 (1,6); 8,503 (1,2); 8,499 (1,7); 8,494 (1,3); 8,483 (1,3); 8,478 (1,7); 8,474
(1.3) ; 8,213 (3,8); 8,209 (3,9); 8,176 (3,4); 8,155 (3,7); 8,137 (1,0); 7,659 (1,5); 7,646 (1,5); 7,639 (1,5); 7,627
(1.4) ; 7,571 (2,4); 7,567 (2,4); 7,550 (2,3); 7,546 (2,3);
9 5,22 5,24 7,468 (5,7); 7,261 (4,7); 3,992 (1,2); 3,966 (3,8); 3,940
(3,9); 3,914 (1,3); 3,331 (36,9); 2,677 (0,4); 2,672 (0,6); 2,668 (0,5); 2,526 (1,4); 2,512 (32,8); 2,508 (67,8); 2,503 (90,2); 2,499 (67,5); 2,495 (34,6); 2,413 (14,5); 2,334 (0,5); 2,330 (0,6); 2,326 (0,5); 2,252 (16,0); 1,232 (0,4); 0,146 (0,5); 0,008 (4,0); 0,000 (111,4); -0,009 (5,1); -0,150 (0,5)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,315 (3,1); 9,310 (3,1); 8,788 (2,3); 8,784 (2,5); 8,776 (2,4); 8,772 (2,6); 8,511 (1,3); 8,506 (1,8); 8,501
10 3,45 3,4 (1,4); 8,491 (1,4); 8,485 (1,9); 8,481 (1,4); 8,319 (0,5);
8,289 (4,1); 8,285 (4,1); 8,213 (3,5); 8,192 (3,8); 7,773 (6,6); 7,660 (1,7); 7,648 (1,7); 7,638 (3,1); 7,633 (2,7); 7,630 (2,1); 7,617 (2,3); 7,612 (2,3); 7,357 (4,7); 4,175 Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
(0,8); 4,148 (2,4); 4,118 (2,4); 4,090 (0,9); 3,334 (14,9); 2,677 (0,5); 2,672 (0,6); 2,668 (0,5); 2,525 (1,9); 2,512 (38,3); 2,508 (76,3); 2,503 (100,2); 2,499 (75,0); 2,413 (15,1); 2,356 (16,0); 2,340 (0,6); 2,334 (0,7); 2,330 (0,8); 2,325 (0,6); 2,252 (0,5); 0,008 (2,5); 0,000 (63,7); -0,008 (3,2)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,320 (1,2); 8,787 (1,2); 8,507 (1,7); 8,487 (1,8); 8,440 (4,0); 8,218 (3,5); 8,197 (3,9); 7,820 (3,0); 7,800 (3,0); 7,784 (2,2); 7,763 (2,1); 7,662 (1,3); 7,650 (1,4);
11 4,96 4,97 7,643 (1,5); 7,631 (1,4); 7,374 (2,7); 7,344 (2,6); 4,077
(1,3); 4,051 (4,0); 4,025 (4,1); 3,999 (1,4); 3,338 (12,1); 2,678 (0,4); 2,674 (0,5); 2,669 (0,4); 2,509 (57,7); 2,504 (74,0); 2,500 (55,5); 2,460 (16,0); 2,331 (0,5); 0,008 (1,5); 0,000 (35,8)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,323 (2,8); 9,322 (3,0); 9,318 (3,0); 9,316 (2,9); 8,793 (2,4); 8,789 (2,5); 8,781 (2,5); 8,777 (2,6); 8,521 (3,9); 8,519 (4,0); 8,515 (2,3); 8,509 (1,4); 8,499 (1,5); 8,494 (1,8); 8,493 (1,8); 8,489 (1,4); 8,318 (0,4); 8,259 (3,4); 8,238 (3,8); 8,097 (3,1); 8,077 (3,1); 7,851 (1,2); 7,847 (2,1); 7,843 (1,2); 7,830 (1,1); 7,826 (1,9); 7,822 (1,1); 7,664 (1,7); 7,662 (1,7); 7,652 (1,6); 7,650 (1,6);
12 3,33 3,33 7,644 (1,6); 7,642 (1,6); 7,632 (1,6); 7,630 (1,6); 7,485
(2.4) ; 7,456 (2,3); 5,758 (16,0); 4,273 (0,6); 4,267 (0,5); 4,255 (0,4); 4,246 (1,8); 4,239 (1,7); 4,219 (1,8); 4,211 (1,9); 4,202 (0,4); 4,192 (0,6); 4,184 (0,7); 3,330 (79,8); 2,676 (0,7); 2,672 (0,9); 2,668 (0,7); 2,525 (2,3); 2,521
(3.5) ; 2,512 (51,9); 2,507 (107,9); 2,503 (143,1); 2,498 (104,6); 2,494 (51,7); 2,464 (14,8); 2,334 (0,7); 2,330 (0,9); 2,325 (0,7); 0,146 (1,0); 0,008 (7,7); 0,000 (228,8); -0,009 (10,1); -0,150 (1,0)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,172 (12,8); 9,167 (13,0); 8,690 (8,5); 8,687 (9,6); 8,678 (9,1); 8,675 (9,5); 8,352 (4,8); 8,348 (7,8); 8,343 (5,3); 8,332 (5,2); 8,328 (8,3); 8,323 (5,4); 7,846 (15,0); 7,824 (16,0); 7,584 (7,6); 7,572 (7,5); 7,564 (7,4); 7,552
(7.1) ; 7,421 (13,7); 7,415 (14,5); 7,357 (0,3); 7,342
13 2,36 2,47 (0,4); 7,033 (8,2); 7,028 (8,2); 7,011 (7,8); 7,005 (7,9);
6,745 (4,0); 6,728 (8,6); 6,710 (4,1); 5,759 (1,8); 4,097
(2.2) ; 4,073 (7,1); 4,056 (7,7); 4,049 (8,2); 4,032 (7,2); 4,007 (2,4); 3,332 (97,6); 2,673 (1,2); 2,669 (1,0); 2,508 (144,1); 2,504 (188,9); 2,499 (144,6); 2,330 (1,2); 2,326 (1,0); 0,146 (1,5); 0,007 (11,7); 0,000 (282,0); -0,008 (17,0); -0,150 (1,5)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,144 (10,8); 9,140 (11,2); 8,665 (8,6); 8,661 (9,1);
14 2,5 2,94 8,653 (9,2); 8,649 (9,1); 8,321 (5,0); 8,317 (7,1); 8,311
(4,9); 8,301 (5,4); 8,296 (7,0); 8,291 (5,1); 7,776 (14,5); 7,754 (15,5); 7,567 (6,5); 7,566 (6,2); 7,555 (6,4); 7,554 (6,2); 7,547 (6,4); 7,536 (6,1); 7,534 (5,8); 7,131 (13,4); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
7,126 (14,3); 6,925 (8,4); 6,919 (8,0); 6,902 (8,0); 6,897 (7,8); 6,259 (3,9); 6,245 (7,8); 6,232 (4,0); 3,330 (200,6); 2,989 (11,1); 2,974 (16,0); 2,959 (11,4); 2,676 (1,5); 2,672 (2,1); 2,668 (1,6); 2,525 (5,3); 2,512 (116,1); 2,507 (232,1); 2,503 (304,1); 2,498 (223,9); 2,334 (1,5); 2,330 (2,0); 2,325 (1,5); 1,149 (0,4); 1,137 (0,9); 1,132 (1,2); 1,129 (1,2); 1,120 (2,3); 1,117 (2,6); 1,112 (2,5); 1,108 (2,2); 1,100 (4,3); 1,092 (2,2); 1,088 (2,7); 1,083 (2,7); 1,080 (2,6); 1,068 (1,4); 1,064 (1,1); 1,051 (0,5); 0,527 (3,8); 0,516 (11,8); 0,512 (12,6); 0,507 (5,7); 0,502 (5,9); 0,496 (12,2); 0,492 (11,8); 0,482 (4,6); 0,465 (0,5); 0,446 (0,4); 0,305 (0,4); 0,292 (0,4); 0,268 (4,4); 0,257 (13,6); 0,254 (14,2); 0,245 (12,9); 0,242 (14,2); 0,231 (3,7); 0,008 (1,4); 0,000 (41,9); -0,008 (1,8)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,203 (3,8); 8,711 (2,9); 8,701 (2,9); 8,387 (2,9); 8,382 (4,1); 8,377 (2,9); 8,367 (3,2); 8,362 (4,3); 8,357 (3,0); 7,947 (9,0); 7,924 (9,8); 7,641 (8,3); 7,635 (8,6); 7,600 (3,4); 7,588 (3,5); 7,580 (3,4); 7,568 (3,2); 7,296
15 2 2,14 (4,8); 7,290 (4,7); 7,273 (4,5); 7,267 (4,5); 3,794 (12,8);
3,782 (16,0); 3,770 (13,9); 3,382 (0,5); 3,348 (226,0); 3,246 (13,5); 3,234 (15,9); 3,222 (12,2); 2,676 (0,4); 2,528 (1,0); 2,515 (23,8); 2,511 (47,4); 2,506 (61,7); 2,502 (45,2); 2,498 (22,6); 2,333 (0,4); 0,000 (9,3); - 0,009 (0,4)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,132 (9,1); 9,127 (9,0); 8,663 (6,8); 8,660 (7,4); 8,651 (7,3); 8,648 (7,4); 8,317 (1,1); 8,310 (3,8); 8,305
(5.5) ; 8,300 (4,0); 8,290 (4,2); 8,284 (5,9); 8,280 (4,1); 7,784 (11,6); 7,762 (12,4); 7,562 (5,4); 7,550 (5,3); 7,542 (5,3); 7,529 (5,0); 7,416 (8,9); 7,397 (15,7); 7,361
16 2,91 3,12 (9,8); 7,343 (16,0); 7,323 (7,8); 7,263 (4,8); 7,245 (6,8);
7,227 (2,4); 7,130 (11,0); 7,125 (12,0); 6,946 (6,6); 6,940 (6,4); 6,923 (6,3); 6,918 (6,2); 6,813 (3,1); 6,798
(6.6) ; 6,783 (3,2); 4,370 (13,4); 4,356 (13,4); 3,330 (367,8); 2,676 (1,6); 2,671 (2,3); 2,667 (1,7); 2,525 (5,3); 2,507 (255,7); 2,502 (339,6); 2,498 (255,3); 2,334
(1.7) ; 2,329 (2,3); 2,325 (1,8); 1,233 (0,8); 0,008 (1,4); 0,000 (45,2); -0,008 (2,1)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,106 (6,3); 9,102 (6,4); 8,653 (4,8); 8,649 (5,1); 8,641 (5,1); 8,637 (5,1); 8,283 (2,7); 8,279 (3,8); 8,273 (2,8); 8,263 (2,9); 8,258 (4,0); 8,253 (2,8); 7,742 (7,8); 7,719 (8,3); 7,549 (3,6); 7,548 (3,6); 7,537 (3,6); 7,529
17 3,23 3,33 (3,6); 7,528 (3,5); 7,517 (3,4); 7,516 (3,4); 7,432 (7,7);
7,413 (10,7); 7,356 (0,4); 7,330 (6,2); 7,312 (11,0); 7,293 (6,0); 7,211 (3,6); 7,193 (5,3); 7,175 (2,0); 6,974 (7,0); 6,969 (8,1); 6,910 (4,6); 6,905 (4,0); 6,888 (4,3); 6,882 (3,9); 6,762 (4,4); 6,744 (4,4); 5,759 (0,7); 4,625 (0,6); 4,608 (2,3); 4,591 (3,6); 4,574 (2,3); 4,557 (0,6); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
3,332 (41,4); 2,677 (0,4); 2,672 (0,6); 2,668 (0,5); 2,526 (1,4); 2,508 (70,0); 2,503 (91,6); 2,499 (68,3); 2,335 (0,5); 2,330 (0,6); 2,326 (0,5); 2,275 (1,1); 2,076 (2,7); 1,474 (16,0); 1,457 (16,0); 1,421 (0,5); 1,404 (0,5); 1,257 (0,4); 1,240 (0,5); 0,008 (0,5); 0,000 (13,5); - 0,008 (0,6)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,177 (3,3); 9,172 (3,4); 8,692 (2,5); 8,683 (2,4); 8,680 (2,5); 8,354 (1,9); 8,339 (1,5); 8,334 (2,1); 7,902 (6,9); 7,879 (3,6); 7,586 (1,7); 7,573 (1,8); 7,566 (1,8); 7,554 (1,6); 7,411 (5,7); 7,341 (4,0); 7,336 (4,2); 7,181
18 4,45 4,51 (5,0); 7,115 (2,0); 7,110 (2,1); 7,093 (2,0); 7,088 (2,0);
4,056 (0,4); 4,038 (1,2); 4,020 (1,2); 4,002 (0,5); 3,880
(1.2) ; 3,854 (3,8); 3,828 (3,9); 3,802 (1,4); 3,332 (34,3); 2,673 (0,6); 2,504 (94,6); 2,350 (15,3); 2,180 (16,0); 1,990 (5,0); 1,231 (0,5); 1,193 (1,3); 1,176 (2,6); 1,158
(1.3) ; 0,000 (2,6)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,193 (3,1); 9,189 (3,2); 8,708 (2,3); 8,704 (2,5); 8,696 (2,5); 8,692 (2,5); 8,380 (1,3); 8,376 (1,8); 8,370
(1.3) ; 8,360 (1,5); 8,354 (2,0); 8,350 (1,4); 8,318 (1,0); 8,037 (4,3); 7,953 (3,5); 7,931 (3,9); 7,734 (6,2); 7,598 (1,7); 7,586 (1,7); 7,578 (1,7); 7,566 (1,7); 7,565 (1,6);
19 3,07 7,516 (3,8); 7,510 (3,8); 7,238 (4,9); 7,218 (2,2); 7,213
(2,1); 7,196 (2,1); 7,190 (2,0); 4,108 (0,6); 4,099 (0,5); 4,081 (0,7); 4,071 (1,4); 4,056 (0,6); 4,044 (1,5); 4,030
(1.4) ; 4,017 (0,7); 4,002 (1,5); 3,993 (0,7); 3,975 (0,6); 3,966 (0,6); 3,331 (36,1); 3,308 (0,5); 2,672 (0,5); 2,508 (59,1); 2,503 (76,1); 2,499 (56,7); 2,350 (0,8); 2,334 (0,5); 2,330 (0,7); 2,325 (0,6); 2,308 (15,7); 2,282 (16,0); 2,180 (0,8); 0,000 (0,9)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,197 (2,9); 9,193 (2,9); 9,191 (2,8); 8,711 (2,3); 8,707 (2,6); 8,699 (2,5); 8,695 (2,6); 8,382 (1,4); 8,376 (1,8); 8,372 (1,6); 8,362 (5,3); 8,352 (1,7); 7,947 (3,8); 7,925 (4,2); 7,599 (1,7); 7,597 (1,8); 7,587 (1,6); 7,585 (1,7); 7,579 (1,7); 7,577 (1,7); 7,565 (2,2); 7,560 (3,5);
20 4,18 4,22 7,557 (3,6); 7,551 (3,3); 7,540 (2,9); 7,274 (2,6); 7,244
(2,7); 7,207 (2,0); 7,201 (1,9); 7,184 (1,9); 7,179 (1,9); 5,759 (2,4); 3,922 (1,2); 3,895 (3,9); 3,869 (4,1); 3,843 (1,4); 3,333 (29,2); 2,673 (0,4); 2,526 (0,9); 2,513 (20,8); 2,508 (43,4); 2,504 (57,9); 2,499 (42,1); 2,495 (20,4); 2,380 (16,0); 2,331 (0,4); 2,304 (0,6); 0,000 (0,4)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,212 (3,0); 9,208 (3,1); 8,721 (2,0); 8,718 (2,2); 8,709 (2,2); 8,706 (2,2); 8,598 (3,8); 8,400 (1,3); 8,396
21 2,85 2,9 (1,8); 8,390 (1,3); 8,380 (1,4); 8,375 (1,9); 8,370 (1,4);
7,998 (3,6); 7,976 (3,9); 7,849 (3,0); 7,829 (3,0); 7,706 (3,3); 7,701 (3,5); 7,608 (1,6); 7,596 (1,6); 7,589 (1,6); 7,577 (1,5); 7,351 (2,5); 7,321 (2,6); 7,307 (2,1); 7,301 Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
(2,0); 7,284 (1 ,9); 7,279 (1 ,9); 5,755 (5,4); 4,159 (0,4); 4,149 (0,5); 4,132 (0,8); 4, 122 (1 ,7); 4, 107 (1 ,6); 4,095 (1 ,8); 4,080 (1 ,7); 4,069 (0,8); 4,053 (0,6); 4,043 (0,4); 3,338 (104,4); 3,31 1 (0,4); 2,673 (0,3); 2,509 (44,0); 2,504 (57,4); 2,500 (42,8); 2,334 (16,0); 1 ,990 (0,7); 1 ,176 (0,4); 0,008 (2,5); 0,000 (61 ,8); -0,008 (3,1)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,303 (3,6); 9,299 (3,6); 8,785 (2,8); 8,781 (3,0); 8,773 (3,0); 8,769 (3,0); 8,501 (1 ,6); 8,497 (2,1); 8,491 (1 ,6); 8,481 (1 ,8); 8,475 (2,2); 8,471 (1 ,7); 8,187 (4,9); 8,183 (4,8); 8,160 (4,4); 8, 138 (8,4); 7,659 (2,0); 7,657
(2.0) ; 7,647 (2,0); 7,645 (2,0); 7,639 (2,0); 7,637 (1 ,9); 7,627 (1 ,9); 7,625 (1 ,9); 7,574 (3,2); 7,569 (3,2); 7,553
(3.1) ; 7,548 (3,1); 7,474 (1 ,8); 7,457 (3,7); 7,454 (3,6);
22 4,32 4,44 7,435 (1 ,8); 7,430 (1 ,9); 7,418 (2, 1); 7,413 (2,4); 7,398
(1 , 1); 7,394 (1 ,2); 7,339 (1 ,1); 7,335 (1 ,6); 7,320 (4,0); 7,316 (3,4); 7,307 (2,7); 7,304 (2,6); 7,290 (2,2); 7,287 (2,4); 7,271 (0,8); 7,268 (0,8); 5,759 (1 ,6); 3,335 (10,3); 2,915 (2,1); 2,897 (6,9); 2,878 (7,0); 2,860 (2,2); 2,673 (0,5); 2,668 (0,3); 2,526 (0,9); 2,513 (26,6); 2,508 (54,0); 2,504 (70,4); 2,499 (51 ,0); 2,495 (24,9); 2,335 (0,3); 2,330 (0,5); 2,326 (0,3); 2,077 (2, 1); 1 ,185 (7,6); 1 ,167 (16,0); 1 ,148 (7,3); 0,008 (2,2); 0,000 (64,3); - 0,009 (2,4)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,31 1 (4,7); 9,306 (4,9); 8,794 (3,4); 8,791 (3,6); 8,782 (3,6); 8,779 (3,6); 8,509 (1 ,9); 8,505 (2,8); 8,500 (2,0); 8,489 (2,2); 8,485 (2,9); 8,480 (2,0); 8,329 (6,1); 8,325 (6,4); 8,321 (3,7); 8,21 1 (5, 1); 8, 190 (5,5); 7,962
(3.0) ; 7,959 (3,3); 7,943 (3,6); 7,940 (3,7); 7,775 (0,5); 7,743 (1 ,8); 7,727 (3,7); 7,724 (3,6); 7,708 (2,5); 7,705
23 2,25 2,24 (2,5); 7,694 (2,4); 7,691 (2,4); 7,676 (3,6); 7,672 (3,6);
7,664 (3,1); 7,653 (3,8); 7,643 (6, 1); 7,639 (4,3); 7,633
(3.1) ; 7,622 (3,5); 7,618 (3,5); 7,509 (3,8); 7,507 (3,8); 7,491 (3,3); 7,488 (3,1); 7,271 (0,9); 7,253 (0,4); 3,335 (13,2); 3,313 (1 ,3); 2,718 (0,6); 2,700 (1 ,8); 2,681 (2,4); 2,673 (0,9); 2,666 (2,7); 2,647 (2,2); 2,629 (0,7); 2,509 (56,8); 2,504 (71 ,7); 2,500 (54,7); 2,341 (0,8); 2,323 (2,3); 2,305 (2,5); 2,289 (2,2); 2,271 (1 ,9); 2,253 (0,6); 0,866 (7,7); 0,848 (16,0); 0,829 (7,3); 0,000 (44,7)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,449 (15,4); 9,221 (1 1 ,4); 9,217 (1 1 ,7); 8,808 (14,9); 8,803 (15,0); 8,723 (8,7); 8,719 (9,3); 8,71 1 (9,2); 8,707 (9,3); 8,403 (4,9); 8,399 (7,0); 8,394 (5,1); 8,383 (5,4); 8,378 (7,2); 8,374 (5,2); 8,319 (0,5); 8,291
24 1 ,04 2,47 (0,3); 8,257 (6,7); 8,253 (7,3); 8,244 (7, 1); 8,240 (7,0);
7,997 (13,9); 7,975 (16,0); 7,651 (10, 1); 7,646 (1 1 ,3); 7,629 (13,5); 7,624 (13,5); 7,612 (8,7); 7,605 (6,1); 7,602 (7,2); 7,594 (6,5); 7,582 (6, 1); 7,580 (5,9); 6,931 (1 1 ,0); 6,910 (10,5); 6,838 (6,2); 6,824 (6,7); 6,821 (6,8); 6,808 (5,8); 5,759 (2,1); 3,335 (162,3); 2,678 Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
(0,9); 2,673 (1,2); 2,669 (0,9); 2,526 (3,0); 2,513 (67,4); 2,509 (135,1); 2,504 (176,8); 2,500 (130,0); 2,335 (0,8); 2,331 (1,1); 2,326 (0,8); 1,352 (0,6); 1,225 (0,8); 0,146 (1,2); 0,008 (9,4); 0,000 (258,3); -0,008 (11,2); -0,025 (0,4); -0,029 (0,3); -0,060 (0,6); -0,150 (1,2)
'H-NMR (601,6 MHz, de-DMSO):
δ = 9,954 (0,4); 9,302 (8,1); 8,784 (5,9); 8,777 (6,2); 8,560 (14,0); 8,557 (14,7); 8,492 (4,8); 8,489 (7,5); 8,486 (5,3); 8,479 (5,3); 8,476 (7,8); 8,473 (5,4); 8,404 (2,2); 8,325 (0,4); 8,243 (14,4); 8,228 (16,0); 7,907
25 1,64 (8,9); 7,904 (9,4); 7,893 (10,1); 7,889 (10,6); 7,843
(0,4); 7,651 (6,2); 7,643 (6,4); 7,638 (6,4); 7,629 (6,1); 7,202 (2,1); 5,765 (2,0); 3,352 (8,3); 2,894 (0,4); 2,735 (0,5); 2,620 (0,5); 2,523 (1,6); 2,511 (70,7); 2,508 (97,6); 2,505 (74,1); 2,391 (0,6); 0,097 (0,5); 0,005 (3,9); 0,000 (102,4); -0,099 (0,5)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,290 (9,6); 9,285 (9,7); 8,776 (7,1); 8,767 (7,0); 8,697 (13,9); 8,692 (14,2); 8,621 (14,1); 8,615 (14,3); 8,483 (4,6); 8,479 (6,9); 8,474 (4,5); 8,463 (4,8); 8,459 (7,1); 8,455 (4,4); 8,454 (4,4); 8,226 (11,0); 8,204
26 2,2 (16,0); 8,114 (9,4); 8,108 (9,0); 8,092 (6,4); 8,086 (6,3);
7,828 (13,9); 7,824 (14,2); 7,651 (6,4); 7,639 (6,3); 7,631 (6,3); 7,619 (5,9); 6,625 (8,7); 6,620 (13,4); 6,614 (8,4); 3,333 (72,3); 2,675 (0,6); 2,510 (73,4); 2,506 (92,7); 2,502 (68,6); 2,333 (0,6); 2,089 (0,7); 0,146 (0,5); 0,007 (5,7); 0,000 (110,4); -0,150 (0,6)
'H-NMR (601,6 MHz, de-DMSO):
δ = 9,300 (16,0); 8,786 (5,1); 8,784 (5,3); 8,776 (13,9); 8,772 (8,9); 8,494 (2,7); 8,491 (4,1); 8,488 (2,7); 8,481 (3,0); 8,478 (4,2); 8,475 (2,7); 8,298 (12,3); 8,269 (7,6); 8,254 (9,6); 8,139 (5,4); 8,135 (5,2); 8,124 (4,5); 8,121
27 3,42 (4,3); 7,760 (0,4); 7,652 (3,8); 7,644 (3,7); 7,639 (3,8);
7,631 (3,7); 3,346 (50,8); 2,996 (0,4); 2,618 (0,5); 2,524 (0,9); 2,509 (64,3); 2,507 (87,0); 2,504 (63,4); 2,391 (0,5); 2,089 (0,6); 1,946 (0,4); 1,223 (0,4); 1,148 (0,4); 1,088 (0,7); 1,066 (0,3); 1,038 (0,5); 0,005 (2,5); 0,000 (69,0); -0,006 (2,7); -0,100 (0,3)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,305 (3,2); 8,837 (11,4); 8,777 (16,0); 8,771 (15,8); 8,490 (6,4); 8,470 (6,7); 8,319 (0,4); 8,273 (11,0); 8,251 (14,5); 8,126 (8,6); 8,120 (8,7); 8,103 (6,5); 8,098 (6,6); 7,976 (0,6); 7,656 (4,1); 7,644 (4,6);
28 3,46 7,637 (4,5); 7,625 (3,8); 7,121 (12,0); 7,115 (12,1);
6,709 (0,6); 3,333 (43,9); 2,676 (0,6); 2,511 (70,7); 2,507 (90,6); 2,503 (70,5); 2,334 (0,5); 1,223 (0,7); 1,144 (0,7); 1,100 (0,4); 1,089 (0,9); 1,039 (0,6); 0,866 (0,3); 0,841 (0,4); 0,824 (0,3); 0,146 (0,5); 0,000 (99,6); -0,150 (0,5)
29 4,05 'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO): Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
δ = 9,306 (6,1); 8,885 (8,6); 8,881 (8,3); 8,878 (8,9); 8,790 (4,6); 8,777 (16,0); 8,772 (13,8); 8,502 (3,7); 8,497 (5,3); 8,492 (3,9); 8,482 (4,0); 8,477 (5,5); 8,472 (3,9); 8,318 (0,5); 8,286 (10,3); 8,264 (13,5); 8,128 (7,9); 8,122 (7,8); 8,105 (6,1); 8,100 (6,2); 7,706 (0,3); 7,659 (4,5); 7,647 (4,6); 7,639 (4,6); 7,627 (4,3); 7,144 (10,2); 7,137 (10,3); 7,004 (0,4); 6,998 (0,4); 3,328 (63,0); 2,679 (0,6); 2,674 (0,8); 2,670 (0,6); 2,528 (2,2); 2,514 (43,3); 2,510 (87,9); 2,505 (117,8); 2,501 (88,8); 2,497 (45,6); 2,337 (0,5); 2,332 (0,7); 2,328 (0,6); 0,146 (0,8); 0,008 (6,5); 0,000 (164,1); -0,008 (8,1); -0,026 (0,4); -0,150 (0,8)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,316 (0,6); 8,931 (2,0); 8,823 (3,0); 8,792 (0,7); 8,755 (3,7); 8,749 (3,8); 8,499 (1,7); 8,479 (1,7); 8,318 (0,7); 8,277 (2,2); 8,255 (4,1); 8,210 (2,0); 8,206 (2,0); 8,188 (1,0); 8,184 (1,1); 7,662 (0,9); 7,650 (1,1); 7,643
30 2 (1,1); 7,631 (0,9); 7,512 (1,0); 7,501 (1,6); 7,490 (0,9);
7,265 (3,8); 7,259 (4,0); 4,553 (2,6); 3,328 (28,5); 3,304 (0,4); 3,177 (0,5); 3,164 (0,5); 2,673 (0,4); 2,509 (50,4); 2,504 (66,9); 2,500 (51,8); 2,482 (5,0); 2,331 (0,4); 2,327 (0,3); 2,119 (7,4); 2,087 (0,4); 1,229 (0,5); 1,142 (16,0); 1,053 (0,9); 0,146 (0,4); 0,008 (2,9); 0,000 (73,9); -0,149 (0,4)
'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,399 (16,0); 9,307 (7,2); 9,303 (7,7); 8,789 (5,7); 8,777 (5,9); 8,756 (8,6); 8,751 (9,3); 8,563 (1,5); 8,500
31 1,63 (4,6); 8,480 (4,8); 8,314 (14,3); 8,298 (7,3); 8,276 (8,7);
8,114 (5,2); 8,108 (5,5); 8,091 (4,3); 8,086 (4,5); 7,982 (1,4); 7,661 (3,9); 7,649 (4,2); 7,641 (4,3); 7,629 (3,9); 3,325 (105,2); 2,673 (1,2); 2,503 (173,0); 2,330 (1,1); 0,146 (0,7); 0,000 (124,7); -0,150 (0,7)
'H-NMR (399,9 MHz, de-DMSO):
δ = 9,290 (0,6); 9,289 (0,6); 9,285 (0,6); 9,086 (0,3); 8,780 (0,5); 8,776 (0,5); 8,768 (0,5); 8,764 (0,5); 8,703 (0,8); 8,700 (0,8); 8,478 (0,3); 8,473 (0,4); 8,468 (0,3); 8,458 (0,3); 8,453 (0,4); 8,452 (0,4); 8,448 (0,3); 8,192
32 1,96 (0,6); 8,171 (0,8); 8,077 (0,6); 8,072 (0,6); 8,055 (0,4);
8,051 (0,4); 7,637 (0,4); 7,635 (0,3); 7,625 (0,4); 7,623 (0,3); 7,617 (0,3); 7,615 (0,3); 7,605 (0,3); 7,603 (0,3); 4,156 (0,5); 4,140 (0,5); 4,132 (0,5); 4,116 (0,5); 3,133 (16,0); 2,502 (1,0); 2,498 (1,8); 2,493 (2,5); 2,489 (1,8); 2,484 (0,9); 0,000 (0,8)
'H-NMR (399,9 MHz, de-DMSO):
δ = 9,291 (3,4); 9,289 (3,5); 9,285 (3,6); 9,283 (3,3); 9,085 (0,9); 9,071 (1,5); 9,057 (0,9); 8,777 (2,9); 8,773
33 1,15 (3,1); 8,765 (3,1); 8,761 (3,0); 8,723 (4,6); 8,720 (4,6);
8,653 (0,2); 8,642 (0,2); 8,530 (2,2); 8,528 (2,4); 8,526 (2,3); 8,520 (2,4); 8,518 (2,5); 8,475 (4,9); 8,471 (5,9); 8,466 (4,1); 8,461 (4,0); 8,456 (4,1); 8,451 (2,9); 8,450 (2,7); 8,446 (2,1); 8,182 (3,1); 8,161 (5,7); 8,115 (3,8); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
8,111 (3,7); 8,094 (2,1); 8,089 (2,1); 8,009 (0,2); 7,989 (0,3); 7,863 (0,2); 7,792 (0,2); 7,787 (0,2); 7,777 (1,5); 7,772 (1,7); 7,757 (2,9); 7,753 (2,9); 7,738 (2,0); 7,733 (2,4); 7,731 (2,6); 7,727 (2,4); 7,712 (4,4); 7,707 (4,4); 7,693 (2,7); 7,688 (2,6); 7,651 (0,2); 7,634 (2,2); 7,632 (2,1); 7,622 (2,2); 7,620 (2,1); 7,614 (2,2); 7,613 (2,1); 7,602 (2,1); 7,600 (2,0); 7,469 (0,2); 7,466 (0,2); 7,457 (0,2); 7,454 (0,2); 7,450 (0,3); 7,447 (0,3); 7,438 (0,4); 7,407 (5,9); 7,387 (5,2); 7,324 (0,2); 7,275 (1,8); 7,263 (1,8); 7,261 (1,8); 7,257 (1,8); 7,244 (1,6); 7,220 (0,3); 7,203 (2,7); 7,190 (2,8); 7,185 (2,7); 7,172 (2,3); 4,941 (0,7); 4,938 (0,6); 4,649 (6,6); 4,635 (6,5); 4,581 (0,2); 3,892 (0,3); 3,859 (0,4); 3,811 (16,0); 3,400 (0,3); 3,383 (0,3); 3,374 (0,3); 3,368 (0,3); 3,321 (0,3); 3,264 (0,6); 3,188 (1,0); 3,019 (4,2); 2,737 (0,5); 2,671 (0,4); 2,667 (0,4); 2,662 (0,4); 2,657 (0,4); 2,626 (0,3); 2,580 (0,3); 2,571 (0,3); 2,561 (0,3); 2,531 (1,2); 2,502 (7,0); 2,498 (13,3); 2,493 (17,9); 2,488 (12,6); 2,484 (6,2); 1,977 (0,6); 1,940 (0,2); 1,928 (0,2); 1,264 (0,2); 1,241 (0,5); 1,179 (0,3); 1,161 (0,3); 0,008 (0,3); 0,000 (4,7)
34 4,69 4,74 'Η-ΝΜΚ^ΟΟ,Ο MHZ, de-DMSO):
δ = 9,308(3,1); 9,304(3,2); 8,779(2,4);
8,767(2,4); 8,567(4,9); 8,563(5,0) 8,504(1,5)
8,499(2,2); 8,494(1,6); 8,484(1,7) 8,478(2,3)
8,474(1,7); 8,189(4,2); 8,168(4,9) 7,912(2,9)
7,908(3,0); 7,891(2,5); 7,886(2,7) 7,684(5,0)
7,680(3,2); 7,654(2,0); 7,642(2,1) 7,634(2,0)
7,622(2,0); 7,604(2,1); 7,584(2,8) 7,530(0,4)
7,480(2,3); 7,460(4,6); 7,441(2,6) 7,406(0,3)
7,361(2,8); 7,342(2,0); 3,333(15,5); 3,123(2,4)
3,105(7,7); 3,087(8,0); 3,068(3,1); 3,050(0,6)
2,673(0,5); 2,669(0,4); 2,526(1,3); 2,508(57,7) 2,504(76,3); 2,499(57,4); 2,331(0,5); 2,326(0,4) 1,307(7,8); 1,289(16,0); 1,271(7,6); 1,264(1,6) 1,245(0,6); 0,008(1,6); 0,000(43,0); -0,008(2,1)
35 2,26 2,32 'Η-ΝΜΚ^ΟΟ,Ο MHZ, de-DMSO):
δ = 9,316(4,5); 9,311(4,5); 8,787(3,1); 8,784(3,4)
8,775(3,2); 8,772(3,3); 8,641(6,1); 8,637(6,2)
8,512(1,8); 8,507(2,8); 8,503(1,9); 8,492(2,0)
8,487(3,0); 8,483(1,9); 8,319(0,3); 8,228(5,1)
8,207(6,0); 8,160(1,7); 8,025(6,1); 7,977(5,2)
7,973(4,0); 7,963(3,6); 7,956(3,7); 7,951(3,2)
7,750(2,0); 7,731(5,0); 7,712(3,7); 7,692(4,8)
7,673(2,1); 7,659(2,7); 7,646(2,6); 7,639(2,6)
7,627(2,5); 5,759(0,5); 3,334(19,2); 3,177(0,6)
3,158(1,8); 3,140(2,2); 3,125(2,5); 3,106(2,3)
3,088(0,7); 2,920(0,6); 2,902(2,2); 2,883(2,6)
2,868(2,1); 2,849(1,8); 2,831(0,5); 2,673(1,0)
2,508(119,1); 2,504(153,4); 2,500(117,1); 2,331(1,0)
1,101(7,5); 1,083(16,0); 1,064(7,3); 0,007(2,1) 0,000(54,2); -0,007(2,8) Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
36 2,05 2,03 ^-NMR^OO.O MHZ, de-DMSO):
= 9,278(2 ,2); 9,274(2,1); 9,272(2,1); 8,767(1,7)
,763(1,8) 8,755(1,8) 8,751(1,8) 8,589(2,8)
,586(2,8) 8,472(1,0) 8,468(1,2) 8,466(1,2)
,462(1,0) 8,452(1,1) 8,448(1,2) 8,446(1,3)
,442(1,0) 8,119(1,9) 8,097(3,2) 8,036(2,3)
,032(2,2) 8,015(1,4) 8,011(1,4) 7,794(3,0)
,788(3,0) 7,641(1,1) 7,640(1,2) 7,629(1,1)
,628(1,2) 7,621(1,1); 7,620(1,1) 7,609(1,1)
,608(1,1); 6,833(3,7); 6,827(3,7); 3,923(16,0)
,322(22,6) 2,526(0,5); 2,521(0,7); 2,512(11,0)
,508(23,5) 2,503(33,0): 2,499(24,5); 2,494(11,6)
,990(0,4); 1,071(1,9); 0,000(7,7)
37 2,03 2,17 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,278(2,7); 9,275(2,9); 8,764(1,7); 8,761(2,1)
8,752(1,9) 8,749(2,2); 8,470(1,0); 8,466(1,5) 8,462(1,3) 8,450(1,1); 8,446(1,6); 8,442(1,4) 8,215(3,9) 8,124(2,7); 8,103(2,9); 7,698(5,4) 7,636(2,5) 7,631(2,6); 7,629(2,5); 7,619(1,7) 7,615(2,1) 7,610(2,9); 3,819(15,4); 3,325(88,4)
2,507(36,2); 2,503(49,0); 2,500(43,1); 2,451(16,0) 0,000(33,7); -0,003(21,8)
38 2,4 2,54 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,276(1 ,9); 9,270(1,8); 8,762(1,4); 8,758(1,5) 8,750(1,4) 8,746(1,5) 8,468(0,8); 8,463(1,1) 8,458(0,9) 8,447(3,0) 8,443(3,5); 8,438(1,1) 8,403(3,6) 8,103(2,1) 8,081(2,9); 8,078(4,0) 7,844(1,5) 7,839(1,5) 7,822(1,3); 7,818(1,3) 7,639(1,0) 7,637(1,1) 7,627(1,2); 7,625(1,3) 7,617(1,1) 7,607(1,0); 7,605(1,0); 5,755(0,4) 5,308(7,6) 3,318(43,5); 2,671(0,4); 2,525(0,9) 2,520(1,4); 2,511(23,1); 2,507(49,4); 2,502(66,9) 2,498(48,5) 2,493(23,2); 2,329(0,4); 2,190(16,0) 0,000(8,8)
39 1,32 1,51 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
= 9,278(2 :,2); 9,273(2,1); 8,763(1,6); 8,760(1,6) ,751(1,7) 8,748(1,6) 8,490(0,3) 8,480(2,8) ,476(2,9) 8,470(1,1) 8,465(1,3) 8,460(0,9) ,450(1,1) 8,445(1,4) 8,440(1,0) 8,421(0,4) ,335(4,3) 8,250(0,4) 8,218(4,5) 8,114(2,4) ,105(0,4) 8,093(2,9) 7,865(1,8) 7,861(1,7) ,844(1,5) 7,840(1,5) 7,639(1,2) 7,627(1,3) ,619(1,2) 7,608(1,2) 5,803(0,5) 5,569(2,0) ,536(2,6) 5,348(2,7); 5,315(2,1) 3,322(7,5) ,078(1,1); 2,672(0,3); 2,595(16,0); 2,525(0,7) ,512(19,6) 2,507(41,7); 2,503(56,5); 2,498(41,0) ,494(19,7) 0,146(0,4); 0 ,008(2,9); 0, 000(82,7); ■ ,009(2,9);■0,150(0,4)
40 1,41 1,49 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,317(10,0); 9,313(9,7); 8,799(6,8); 8,795(7,0); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
8,787(7,3); 8,602(16,0); 8,598(15,3); 8,516(5,3)
8,512(6,8); 8,507(4,7); 8,496(5,7); 8,492(7,0)
8,487(4,9); 8,248(12,9); 8,227(14,8); 7,901(10,7)
7,897(9,7); 7,880(9,6); 7,876(9,1); 7,665(6,1)
7,652(6,0); 7,645(6,0); 7,633(5,8); 5,757(0,8)
3,616(0,5); 3,548(0,6); 3,444(93,9); 3,374(96,7)
3,319(208,6) 3,288(0,5); 3,266(0,5); 3,194(0,5)
2,672(2,0); 2,667(1,4); 2,511(116,8); 2,507(232,1)
2,502(309,3) 2,498(228,0); 2,493(107,3); 2,333(1,5)
2,329(1,8); 2,325(1,2); 1,989(0,7); 1,337(0,3)
1,298(1,1); 1,259(1,6); 1,250(0,9); 1,233(3,2)
1,175(0,6); 0,853(0,5); 0,834(0,4); 0,146(1,2)
0,008(11,3); 0,000(269,6); -0,009(9,7); -0,150(1,1)
41 1,66 1,8 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,317(4 ,3); 9,312(4,7); 8,798(2,9); 8,795(3,4)
8,786(3,0) 8,783(3,3); 8,605(5,3) 8,602(5,8)
8,516(1,5) 8,511(2,5); 8,507(1,9) 8,496(1,7)
8,491(2,6) 8,487(1,9); 8,247(4,4) 8,226(5,0)
7,911(3,1) 7,907(3,5); 7,890(2,7) 7,886(3,1)
7,663(2,3) 7,651(2,4); 7,644(2,6) 7,631(2,5)
7,617(0,5) 7,599(0,6); 7,576(0,4) 7,568(0,5)
7,558(0,4) 7,549(0,4); 5,758(2,4) 3,859(2,2)
3,841(7,0); 3,823(7,1); 3,805(2,3); 3,378(32,2)
3,321(46,9) 3,158(0,4); 2,673(0,4); 2,508(55,1)
2,504(73,1) 2,499(54,5); 2,330(0,4); 1,307(7,5)
1,289(16,0) 1,271(7,4); 0,000(1,4)
42 2,08 2,14 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,325(2,1); 8,803(1,7); 8,796(1,7); 8,631(6,5)
8,627(6,7) 8,522(1,8) 8,518(2,6) 8,513(1,8) 8,502(1,9) 8,498(2,8) 8,493(1,8) 8,271(5,5) 8,250(6,3) 7,918(3,7) 7,914(3,6) 7,896(3,3) 7,892(3,3) 7,668(2,1) 7,656(2,2) 7,648(2,3) 7,636(2,1) 5,756(0,7); 4,780(1,7) 4,757(5,5) 4,734(5,8). 4,712(2,0); 3,404(35,0); 3,325(60,0) 2,673(0,4). 2,526(0,9); 2,509(51,2); 2,504(67,6) 2,500(49,0); 2,332(0,4); 2,076(16,0); 1,160(0,8)
1,071(0,5); 0,000(6,6)
43 1,34 1,51 I 'Η-ΝΜΪ^όΟΟ,Ι MHz, de-DMSO):
δ = 9,350(1,6); 9,349(1,7); 9,346(1,7); 9,345(1,6)
8,810(1,5); 8,807(1,6) 8,802(1,6) 8,799(1,6)
8,653(2,3); 8,652(2,4) 8,650(2,4) 8,649(2,2)
8,622(3,8); 8,539(1,0) 8,536(1,2) 8,535(1,1)
8,533(1,0); 8,526(1,0) 8,523(1,2) 8,522(1,2)
8,519(1,0); 8,358(4,8) 8,182(2,2) 8,181(2,1)
8,168(2,6); 8,167(2,5) 8,034(2,3) 8,031(2,6)
8,026(5,2); 8,020(2,3) 8,017(2,0) 7,683(1,1)
7,682(1,1); 7,675(1,1); 7,674(1,1) 7,670(1,1)
7,669(1,1); 7,662(1,1); 7,661(1,1); 3,651(16,0)
3,483(55,0); 3,468(0,6); 2,923(3,1); 2,919(6,6)
2,916(9,5); 2,913(6,7); 2,910(3,2); 2,752(3,6)
2,749(7,4); 2,745(10,8); 2,742(7,5); 2,739(3,8) Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
1,155(1,0); 0,000(4,0)
44 1,63 1,72 I 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,285(6,1); 9,281(6,2); 8,771(4,2); 8,767(4,7)
8,759(4,5); 8,755(4,6); 8,480(2,5); 8,476(3,6)
8,470(2,6); 8,460(2,8); 8,455(3,7); 8,450(2,7)
8,402(8,1); 8,398(8,6); 8,187(16,0); 8,130(7,1)
8,109(8,1); 7,805(5,1); 7,801(5,1); 7,784(4,6)
7,780(4,7); 7,644(3,4); 7,631(3,4); 7,624(3,5)
7,612(3,3); 7,598(0,4); 3,458(0,4); 3,430(46,4)
3,392(0,4); 3,327(344,1); 3,283(47,8); 3,251(0,3)
2,676(0,6); 2,672(0,9); 2,668(0,7); 2,525(2,1) 2,512(47,9); 2,507(101,7); 2,503(143,0); 2,498(109,0)
2,494(54,2); 2,334(0,6); 2,329(0,9); 2,325(0,6) 0,008(1,2); 0,000(38,3); -0,009(1,4)
45 2,62 2,71 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
= 9,279(3 ,0); 9,275(3,1); 9,273(2,9); 8,772(2,3) ,768(2,5) 8,760(2,5) ; 8,756(2,5) 8,618(4,0) ,613(4,1) 8,475(1,3) ; 8,471(1,8) 8,465(1,4) ,455(1,5) 8,451(1,8) ; 8,449(1,9) 8,445(1,4) ,375(4,7) 8,195(3,4) ; 8,173(4,5) 8,046(2,8) ,041(2,7) 8,024(2,1) ; 8,018(2,1) 7,647(1,8) ,645(1,8) 7,636(6,9);; 7,627(1,8) 7,625(1,7) ,615(1,6) 7,613(1,6); 3,319(102,4); 2,676(0,5) ,671(0,7); 2,667(0,5); 2,525(1,6); 2,520(2,5) ,511(38,4) 2,507(80,5); 2,502(107,8); 2,498(78,1) ,493(37,7) 2,334(0,5); 2,329(0,6); 2,324(0,5) ,136(16,0) 0,146(0,4); 0,008(3,1); 0,000(96,8); ■ ,009(3,6); 0,150(0,4)
46 1,35 1,49 1H-NMR(400, 0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,257(1,5) 9,253(1,5); 8,772(5,7); 8,759(1,1)
8,756(1,1); 8,453(0,9); 8,449(1,1) 8,443(0,9)
8,433(1,0); 8,428(1,2); 8,423(0,9) 8,167(2,6)
8,163(2,6); 8,095(2,6); 8,074(2,7) 7,635(1,0)
7,633(1,0); 7,623(1,0); 7,621(1,0) 7,615(1,0)
7,613(1,0); 7,603(1,0); 7,601(0,9) 7,460(1,8)
7,455(1,7); 7,438(1,7); 7,434(1,6); 3,631(16,0)
3,330(3,7); 2,515(5,9); 2,511(12,0); 2,506(15,9) 2,502(11,5); 2,497(5,6); 0,000(4,1)
47 1,52 1,63 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,286(1,4); 9,282(1,5); 8,780(1,0); 8,777(1,0)
8,768(1,1) 8,765(1,0); 8,485(0,8); 8,480(1,1) 8,475(0,9) 8,465(0,9); 8,459(1,2); 8,455(0,9) 8,252(2,7) 8,247(2,7); 8,216(2,5); 8,194(2,7) 7,649(1,0) 7,635(2,4); 7,630(2,6); 7,616(1,1) 7,613(1,8) 7,608(1,7); 5,753(0,5); 3,331(17,5) 3,269(0,5). 3,094(16,0); 3,026(15,0); 2,564(0,5) 2,526(0,6); 2,513(12,2); 2,508(25,1); 2,504(33,3)
2,499(24,3); 2,495(11,9); 0,000(6,1)
48 1,66 1,81 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,266(0,4); 8,767(0,4); 8,661(1,9); 8,658(2,9); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
8,655(2,1); 8,446(1,0); 8,426(1,0); 8,168(4,0); 8,164(6,6); 7,638(0,7); 7,627(0,7); 7,618(0,7); 7,607(0,6); 3,322(19,4); 3,319(18,0); 3,239(15,8); 2,525(0,5); 2,512(13,3); 2,508(28,2); 2,503(38,1); 2,498(27,5); 2,494(13,2); 2,319(16,0); 0,008(1,2);
0,000(39,7); -0,009(1,3)
49 1,41 1,58 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,257(1 ,5); 9,252(1,5); 8,770(1,0) 8,766(1,1) 8,758(1,1) 8,754(1,1). 8,455(0,8) 8,450(1,0) 8,445(0,8) 8,435(0,9). 8,429(1,1) 8,425(0,8). 8,125(2,4) 8,120(2,4). 8,089(2,3) 8,068(2,4). 7,636(0,9) 7,634(0,9). 7,624(0,9) 7,622(0,9). 7,616(0,9) 7,614(0,9) 7,604(0,9) 7,602(0,8). 7,446(1,6) 7,441(1,5); 7,425(1,5) 7,420(1,5). 5,755(1,5). 3,518(16,0); 3,320(45,9); 2,675(0,4). 2,671(0,5); 2,666(0,4); 2,524(1,3); 2,511(30,6) 2,506(64,7) 2,502(87,3); 2,497(62,6); 2,493(29,8). 2,417(15,7) 2,333(0,4); 2,329(0,5); 2,324(0,4). 0,000(9,6);■0,008(0,4)
50 2,09 2,21 I 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,260(1,6); 9,255(1,6); 8,761(1,1); 8,757(1,2).
8,749(1,1); 8,745(1,1); 8,599(2,0); 8,596(1,9).
8,451(0,7); 8,447(1,0); 8,442(0,7); 8,431(0,8).
8,426(1,1); 8,422(0,7); 8,313(0,6); 8,194(0,4).
8,182(0,5); 8,160(3,3); 8,155(2,7); 8,150(2,4).
8,132(0,4); 8,127(0,5); 7,636(1,2); 7,624(0,9).
7,617(1,0); 7,606(0,9); 4,086(16,0); 3,315(99,7)
3,135(14,1); 3,092(2,0); 3,052(0,5); 3,024(1,9).
2,679(0,5); 2,675(1,0); 2,670(1,3); 2,666(1,0).
2,661(0,4); 2,524(2,9); 2,519(4,4); 2,510(76,7).
2,506(164,5); 2,501(222,7); 2,497(159,4); 2,492(75,6).
2,333(0,9); 2,328(1,3); 2,324(0,9); 2,319(0,5). 0,008(1,6); 0,000(54,6); -0,009(1,9)
51 2,43 2,56 1H-NMR(400, 0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,263(1,6) 9,258(1,6); 8,763(1,0); 8,760(1,2); 8,751(1,1) 8,748(1,1) 8,664(2,1) 8,661(2,0); 8,659(2,0) 8,455(0,7) 8,449(1,0) 8,445(0,8); 8,435(0,8) 8,429(1,1) 8,425(0,8) 8,199(0,4); 8,176(3,7) 8,174(3,5) 8,169(2,5) 8,147(0,4); 7,637(1,0); 7,625(0,9); 7,617(0,9) 7,605(0,9); 3,318(22,8); 3,216(13,3); 2,676(16,0); 2,525(0,8); 2,511(17,6); 2,507(36,8); 2,502(49,6); 2,498(35,9); 2,493(17,4); 0 ,000(3,3)
52 2,84 2,97 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,269(1,7); 9,264(1,7); 8,767(1,2); 8,763(1,3);
8,755(1,3) 8,751(1,3) 8,672(2,4) 8,667(2,3); 8,462(0,8) 8,458(1,1) 8,452(0,9) 8,442(0,9); 8,437(1,1) 8,432(0,8) 8,208(1,1) 8,186(3,4); 8,169(2,3) 8,164(2,1) 8,147(0,7) 8,142(0,7); 7,643(1,0) 7,630(1,0); 7,623(0,9) 7,611(0,9); 5,753(2,1). 3,330(89,9); 3,325(76,7); 3,257(1,2); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
3,239(3,7); 3,219(16,0); 3,202(1,3); 2,676(0,6);
2,671(0,8); 2,667(0,5); 2,524(2,1); 2,511(47,4);
2,507(99,4); 2,502(133,0); 2,498(94,5); 2,493(44,0);
2,333(0,6); 2,329(0,7); 2,324(0,6); 1,435(4,1);
1,417(8,7); 1,399(4,0); 0,146(0,7); 0,008(6,1); 0,000(169,2); -0,009(5,9); -0,150(0,8)
53 2,8 2,88 1H-NMR(400,0 MHz, dö-DMSO):
δ = 9,264(1,3); 8,765(1,0); 8,754(1,0); 8,605(2,7);
8,600(2,8); 8,457(0,8); 8,453(1,2); 8,448(0,9);
8,437(0,9); 8,432(1,3); 8,428(0,9); 8,197(1,8);
8,175(3,7); 8,138(2,3); 8,132(2,2); 8,115(1,1);
8,110(1,1); 7,641(1,1); 7,629(1,1); 7,621(1,0);
7,610(1,0); 5,755(1,4); 5,220(1,1); 5,198(3,5);
5,177(3,7); 5,155(1,3); 3,331(86,6); 3,178(16,0);
2,676(0,4); 2,671(0,5); 2,666(0,4); 2,525(1,3);
2,511(33,0); 2,507(69,5); 2,502(93,0); 2,498(66,5);
2,493(31,5); 2,333(0,4); 2,329(0,5); 2,324(0,4); 0,000(9,1)
54 2,84 2,91 1H-NMR(400,0 MHz, dö-DMSO):
δ = 9,271(9,0); 9,267(8,8); 8,770(6,4); 8,766(7,1);
8,758(6,9); 8,754(7,0); 8,692(12,4); 8,687(12,3);
8,465(4,1); 8,461(5,2); 8,460(5,1); 8,455(4,2);
8,445(4,5); 8,440(5,8); 8,435(4,3); 8,314(0,7);
8,219(7,2); 8,197(16,0); 8,165(10,8); 8,160(10,2);
8,143(5,0); 8,137(5,1); 7,644(4,7); 7,642(5,0);
7,632(4,7); 7,630(4,9); 7,624(4,7); 7,622(4,9);
7,612(4,5); 7,610(4,8); 5,755(5,4); 4,276(3,6);
4,251(11,6); 4,225(12,2); 4,200(4,2); 4,011(0,4);
3,986(0,4); 3,465(0,3); 3,318(165,1); 3,289(69,5);
3,240(0,7); 3,231(0,7); 3,133(2,1); 3,109(0,4);
2,681(0,5); 2,676(1,2); 2,671(1,6); 2,667(1,2);
2,525(3,6); 2,520(5,5); 2,511(93,2); 2,507(201,2); 2,502(273,5); 2,498(197,0); 2,493(93,6); 2,338(0,5);
2,334(1,1); 2,329(1,6); 2,325(1,2); 2,320(0,6); 1,989(0,9); 1,176(0,5); 0,000(4,5)
55 2,23 2,36 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,266(1,8); 9,260(1,8); 8,765(1,3); 8,762(1,4);
8,753(1,3); 8,750(1,4); 8,667(2,1); 8,664(2,1);
8,460(0,7); 8,455(1,0); 8,450(0,7); 8,440(0,8);
8,435(1,1); 8,430(0,8); 8,201(0,7); 8,179(3,2);
8,170(2,3); 8,165(2,2); 8,147(0,5); 8,142(0,5);
7,638(1,0); 7,627(0,9); 7,619(0,9); 7,606(0,9);
3,823(7,1); 3,316(45,8); 2,671(0,4); 2,525(0,9);
2,511(22,0); 2,507(46,4); 2,502(62,5); 2,498(44,8); 2,493(21,2); 2,329(0,4); 2,126(16,0); 0,000(1,1) Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
56 1,79 1,84 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,302(2,2); 9,297(2,2); 8,791(1,6); 8,787(1,7); 8,779(1,7); 8,775(1,6); 8,502(0,9); 8,497(1,3); 8,492(0,9); 8,482(1,0); 8,477(1,3); 8,472(0,9); 8,373(2,8); 8,368(2,8); 8,222(2,6); 8,200(2,9); 7,809(6,0); 7,718(1,8); 7,712(1,7); 7,696(1,6); 7,690(1,6); 7,659(1,2); 7,647(1,2); 7,640(1,1); 7,628(1,1); 3,316(69,3); 3,246(16,0); 2,675(0,5); 2,671(0,6); 2,666(0,5); 2,510(40,9); 2,506(79,3); 2,502(102,5); 2,497(74,0); 2,333(0,5); 2,328(0,6); 2,324(0,4); 0,008(2,6); 0,000(49,1); -0,008(1,9)
57 1,22 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,300(4,4); 8,790(3,2); 8,780(3,2); 8,655(7,2); 8,625(2,3); 8,614(2,3); 8,499(3,0); 8,479(3,2); 8,181(5,4); 8,160(7,1); 8,030(4,1); 8,026(4,2); 8,008(3,2); 8,004(3,3); 7,659(2,5); 7,647(2,6); 7,639(2,6); 7,627(2,4); 3,902(15,3); 3,790(0,8); 3,705(0,4); 3,364(226,3); 3,170(1,1); 2,846(16,0); 2,835(15,9); 2,673(1,4); 2,508(160,5); 2,504(220,4); 2,499(168,9); 2,331(1,2); 1,490(0,6); 1,234(0,4); 0,956(0,6); 0,942(0,9); 0,929(0,4); 0,000(5,0)
58 1,67 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,187(3,6); 9,183(6,3); 8,824(5,7); 8,817(5,9); 8,679(6,3); 8,675(6,5); 8,636(2,1); 8,624(2,0); 8,441(2,1); 8,437(2,3); 8,435(2,7); 8,430(2,0); 8,418(2,1); 8,413(2,5); 8,411(2,6); 8,407(2,0); 8,198(5,7); 8,177(7,4); 8,042(4,3); 8,038(4,4); 8,021(3,4); 8,016(3,5); 3,902(11,1); 3,508(0,4); 3,344(379,2); 3,174(0,6); 3,165(0,6); 2,847(16,0); 2,836(16,0); 2,677(0,9); 2,673(1,3); 2,668(0,9); 2,663(0,5); 2,526(3,1); 2,513(69,7); 2,508(149,1); 2,503(210,5); 2,499(156,6); 2,495(74,0); 2,335(0,8); 2,330(1,2); 2,326(0,8); 1,233(0,3); 0,000(7,5)
59 1,42 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,296(5,7); 8,789(3,9); 8,778(4,0); 8,498(2,9); 8,493(4,2); 8,489(3,1); 8,478(3,3); 8,473(4,6); 8,469(3,2); 8,300(9,9); 8,297(10,6); 8,159(9,2); 8,138(10,0); 7,658(3,6); 7,646(3,7); 7,639(3,6); 7,626(3,5); 7,613(6,8); 7,609(6,8); 7,592(6,3); 7,588(6,5); 3,902(16,0); 3,509(0,4); 3,347(670,5); 3,344(680,6); 3,169(0,6); 3,035(7,7); 2,971(7,9); 2,677(1,4); 2,673(1,8); 2,668(1,4); 2,526(4,8); 2,513(102,9); 2,508(216,1); 2,504(302,3); 2,499(224,6); 2,495(106,7); 2,335(1,2); 2,331(1,7); 2,326(1,2); 0,000(10,9)
60 1,9 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,179(10,2); 8,820(9,1); 8,814(9,5); 8,437(3,2); 8,431(4,2); 8,426(3,2); 8,414(3,3); 8,407(4,1); 8,402(3,2); 8,327(11,1); 8,323(11,2); 8,313(0,4); 8,176(10,3); 8,155(11,1); 7,629(7,2); 7,625(7,3); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
7,608(6,7); 7,604(7,0); 3,902(16,0); 3,335(556,1) 3,175(0,6); 3,163(0,6); 3,037(8,7); 2,967(8,9) 2,676(1,3); 2,672(1,9); 2,667(1,4); 2,525(4,9) 2,512(107,2); 2,507(227,2); 2,503(319,9); 2,498(239,7) 2,494(115,3); 2,334(1,3); 2,330(1,8); 2,325(1,3) 1,234(0,4); 0,008(0,4); 0,000(11,0); -0,008(0,4)
61 1,71 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,298(4,8); 8,791(3,4); 8,780(3,4); 8,496(2,7)
8,491(4,0); 8,487(2,9); 8,476(3,0); 8,471(4,2)
8,467(2,8); 8,313(0,4); 8,276(3,1); 8,159(7,8)
8,138(8,4); 7,658(3,2); 7,646(3,3); 7,638(3,2)
7,626(3,0); 7,572(1,8); 3,902(16,0); 3,507(1,4)
3,436(0,6); 3,334(499,5); 3,268(1,6); 3,176(0,8)
3,164(0,8); 2,989(3,6); 2,944(3,0); 2,677(1,2)
2,672(1,7); 2,668(1,3); 2,550(0,5); 2,525(4,5) 2,512(100,1); 2,508(211,4); 2,503(297,6); 2,499(223,2)
2,494(107,3); 2,334(1,2); 2,330(1,7); 2,325(1,2)
1,248(0,3); 1,234(0,6); 1,164(2,1); 1,100(2,5) 0,000(8,0)
62 2,2 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,177(8,8); 8,820(8,1); 8,813(8,5); 8,435(2,6)
8,429(3,5) 8,424(2,6); 8,412(2,8); 8,406(3,5) 8,400(2,6) 8,304(2,9); 8,176(7,8); 8,155(8,4) 7,587(1,8) 3,902(16,0); 3,509(1,3); 3,439(0,5) 3,331(326, 1); 3,255(1,5); 3,168(0,5); 2,993(3,5) 2,940(2,9) 2,677(1,3); 2,672(1,7); 2,667(1,3) 2,658(0,3) 2,525(4,2); 2,512(101,2); 2,507(214,6) 2,503(301, 5); 2,498(224,0); 2,494(106,6); 2,334(1,2) 2,330(1,7) 2,325(1,3); 1,250(0,4); 1,234(0,5) 1,169(2,1); 1,096(2,4); 0,008(0,5); 0,000(13,3); ■ 0,009(0,4)
63 2,02 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,319(2 :,7); 9,292(1,4); 9,277(2,5) 9,262(1,2) 8,803(1,9) 8,794(1,9) 8,746(6,0) 8,742(6,1) 8,513(2,5) 8,492(2,6) 8,223(4,6) 8,201(6,2) 8,086(3,6) 8,082(3,6) 8,065(2,7) 8,060(2,7) 7,667(1,9) 7,655(1,9) 7,647(2,0) 7,635(1,7) 4,198(0,8) 4,174(2,4); 4,158(2,5) 4,150(2,6) 4,134(2,3) 4,126(1,1); 4,110(0,8); 3,902(16,0) 3,509(0,4) 3,338(167,0); 3,174(0,4); 2,677(1,0) 2,672(1,3); 2,667(1,0); 2,663(0,5); 2,525(3,6) 2,512(77,6) 2,507(164,1); 2,503(230,3); 2,498(170,6) 2,494(80,3) 2,334(0,9); 2,330(1,3); 2,325(0,9) 2,320(0,4); 1,234(0,3); 0,008(0,4); 0, 000(11,5); ■ 0,009(0,4)
64 2,51 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,308(1,6); 9,293(3,3); 9,277(1,5); 9,200(4,0)
9,196(6,8); 8,832(6,1); 8,825(6,3); 8,764(6,7)
8,760(6,8); 8,659(0,4); 8,654(0,4); 8,620(0,4)
8,615(0,4); 8,605(0,6); 8,456(2,2); 8,450(2,7)
8,445(2,1); 8,433(2,2); 8,428(2,6); 8,427(2,6) Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
8,422(2,1) 8,240(5,8) 8,219(7,8) 8,148(0,5); 8,097(4,5) 8,093(4,3) 8,076(3,4) 8,071(3,4); 7,645(0,4) 7,641(0,5) 7,627(0,5) 7,602(0,4); 7,596(0,4) 4,200(1,0) 4,184(1,2) 4,176(3,2); 4,160(3,2) 4,151(3,4); 4,136(3,2) 4,127(1,3); 4,111(1,2); 3,902(16,0); 3,583(0,4); 3,508(0,7); 3,360(1004, ,1); 3,177(0,9) 3,164(0,9); 2,678(1,1); 2,674(1,5); 2,669(1,1); 2,665(0,5); 2,527(4,1); 2,514(87,9); 2,509(183,7); 2,505(255,8); 2,500(188,6); 2,496(88,4); 2,336(1,0); 2,332(1,4); 2,327(1,0); 0,000(4,8)
65 1,64 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,303(1,4); 8,794(1,0); 8,783(1,0); 8,499(1,1);
8,485(3,3) 8,481(3,7) 8,169(2,6) 8,148(2,8);
7,792(1,9) 7,788(1,9) 7,771(1,7) 7,766(1,7);
7,661(0,9) 7,650(0,9) 7,642(0,9) 7,630(0,8);
3,902(4,8) 3,583(16,0) 3,343(62,3) 3,317(22,5);
2,676(0,4); 2,672(0,5); 2,668(0,4) 2,525(1,5);
2,512(30,7) 2,507(64,3) 2,503(90,0); 2,498(66,7);
2,494(31,5) 2,334(0,3) 2,330(0,5); 2,325(0,3);
1,290(0,4); 0,000(4,0)
66 2,16 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,183(3,3); 8,827(2,7); 8,820(2,9); 8,507(4,0);
8,442(0,9); 8,436(1,4); 8,431(1,1); 8,418(1,0);
8,412(1,4); 8,408(1,0); 8,186(2,9); 8,165(3,2);
7,803(1,8); 7,800(2,1); 7,783(1,6); 7,779(1,9); 3,902(4,4); 3,582(16,0); 3,338(162,6); 3,331(226,7);
3,318(20,4); 2,672(0,7); 2,503(111,3); 2,499(91,9); 2,330(0,6); 0,000(3,5)
67 1,91 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,317(3,0); 9,019(1,7); 9,004(3,4); 8,988(1,6)
8,799(2,2); 8,791(2,2); 8,732(7,4); 8,728(7,7).
8,510(3,1); 8,490(3,2); 8,205(6,0); 8,183(8,4).
8,083(4,8); 8,079(4,8); 8,062(3,5); 8,057(3,5).
7,665(2,2); 7,653(2,2); 7,645(2,3); 7,633(1,9).
3,902(15,5); 3,828(2,1); 3,813(2,1); 3,793(4,2).
3,778(4,1); 3,758(2,2); 3,743(2,1); 3,557(0,4).
3,553(0,4); 3,508(0,6); 3,339(258,1); 3,169(0,8).
2,677(1,2); 2,672(1,7); 2,667(1,3); 2,525(4,3). 2,512(93,2); 2,507(200,3); 2,503(284,4); 2,498(213,3).
2,494(102,0); 2,334(1,1); 2,330(1,5); 2,325(1,1)
1,708(7,2); 1,661(16,0); 1,613(7,9); 1,233(0,4) 0,008(0,4); 0,000(12,3); -0,009(0,4)
68 2,39 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,195(7,3); 9,032(1,7); 9,017(3,6); 9,001(1,7);
8,829(6,7); 8,822(6,9); 8,751(7,0); 8,748(7,3);
8,455(2,3); 8,448(3,1); 8,444(2,3); 8,431(2,4);
8,425(2,9); 8,420(2,2); 8,222(6,1); 8,201(8,5);
8,094(4,7); 8,090(4,7); 8,073(3,5); 8,068(3,6);
3,902(16,0); 3,830(2,1); 3,814(2,0); 3,795(4,2);
3,779(4,1); 3,760(2,2); 3,744(2,1); 3,549(0,4); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
3,508(0,6); 3,348(819,5); 3,177(0,9); 3,163(0,9) 2,678(1,2); 2,673(1,6); 2,668(1,2); 2,526(4,4) 2,513(94,7); 2,508(199,6); 2,504(280,4); 2,499(209,9) 2,495(100,6); 2,335(1,1); 2,331(1,5); 2,326(1,1) 1,710(7,0); 1,662(15,4); 1,615(7,6); 1,234(0,3) 0,000(6,1)
69 1,83 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,311(1,1); 8,791(1,7); 8,673(2,3); 8,670(2,4)
8,503(1,0) 8,483(1,0); 8,195(1,7); 8,173(2,2) 8,044(1,3) 8,040(1,3); 8,022(1,0); 8,018(1,0) 7,662(0,8) 7,650(0,8); 7,643(0,8); 7,631(0,7) 3,902(4,4) 3,534(0,8); 3,518(1,6); 3,500(1,6) 3,485(0,9). 3,337(125,1); 2,711(1,7); 2,693(2,5) 2,676(1,9) 2,525(1,4); 2,508(61,7); 2,503(86,2) 2,499(65,5); 2,334(0,4); 2,330(0,5); 2,326(0,4)
2,123(16,0); 0,000(3,7)
70 2,31 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,188(2,4); 8,826(2,2); 8,820(2,4); 8,800(1,2)
8,787(0,6); 8,694(2,3); 8,691(2,6) 8,446(0,7) 8,440(1,0); 8,436(0,7); 8,423(0,7) 8,417(1,0) 8,412(0,7); 8,212(2,0); 8,190(2,6) 8,056(1,5) 8,052(1,5); 8,035(1,1); 8,030(1,2) 3,902(4,7) 3,535(0,8); 3,519(1,7); 3,501(1,8) 3,485(0,9) 3,332(120,3); 3,176(0,5); 3,163(0,5); 2,711(1,8)
2,693(2,8); 2,676(2,1); 2,507(63,8); 2,503(89,9) 2,498(69,3); 2,333(0,4); 2,329(0,5); 2,325(0,4) 2,122(16,0); 0,000(3,8)
71 1,19 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,310(1,5); 8,925(0,8); 8,912(1,6); 8,899(0,8) 8,789(1,2); 8,669(3,6); 8,505(1,5); 8,485(1,5) 8,206(2,5); 8,185(3,2); 8,036(1,8); 8,032(2,0) 8,010(1,6); 7,664(1,1); 7,652(1,1); 7,645(1,1) 7,633(1,0); 3,901(12,1); 3,757(1,1); 3,741(2,6) 3,726(2,7); 3,709(1,4); 3,437(8,0); 3,419(14,7) 3,372(744,9); 3,170(1,6); 3,117(0,6); 3,063(16,0) 2,673(1,7); 2,508(210,9); 2,504(294,2); 2,500(232,0) 2,331(1,8); 1,491(0,5); 1,336(0,4); 1,297(0,3) 1,250(0,4); 1,234(0,7); 0,969(0,9); 0,954(1,1) 0,867(0,6); 0,849(1,1); 0,832(0,6); 0,000(6,2)
72 1,54 'H-NMRCöOl.ö MHz, de-DMSO):
= 9,189(3, ,1); 8,945(0,8); 8,936(1,7); 8,927(0,9) ,828(2,8) 8,823(2,9); 8,700(3,4) 8,698(3,4) ,444(1,0) 8,441(1,2); 8,440(1,2) 8,437(1,0) ,429(1,0) 8,426(1,3); 8,424(1,2) 8,421(1,0) ,220(2,7) 8,206(3,2); 8,045(2,1) 8,043(2,1) ,031(1,8) 8,028(1,9); 3,903(0,4) 3,749(1,0) ,738(2,5) 3,728(2,5); 3,717(1,2) 3,434(2,1) ,423(3,9). 3,412(1,9); 2 ,323(84,1); 3,065(16,0) ,617(0,4) 2,614(0,6); 2,611(0,4); 2,523(1,0) ,520(1,3). 2,517(1,4); 7 ,508(32,3); 2,505(66,1) ,502(88,4); 2,499(65,0); 2,496(31,6); 2,389(0,4) Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
2,386(0,6); 2,383(0,4); 0,000(2,3)
73 3,76 'H-NMRCöOl.ö MHz, de-DMSO):
δ = 10,709(12,1); 9,334(11,9); 9,331(11,8) 8,842(16,0); 8,839(15,6); 8,806(9,2); 8,804(9,4) 8,798(9,5); 8,796(9,4); 8,530(5,2); 8,527(6,9) 8,524(5,1); 8,517(5,6); 8,514(7,0); 8,513(7,1) 8,510(5,2); 8,285(13,5); 8,267(12,0); 8,253(15,7) 8,163(10,8); 8,160(10,3); 8,149(8,4); 8,146(8,5) 8,042(6,6); 8,041(6,2); 8,030(6,3); 8,029(6,9) 8,027(7,0); 8,025(5,9); 7,669(6,4); 7,668(6,2) 7,661(6,2); 7,660(6,2); 7,655(6,4); 7,654(6,1) 7,647(6,1); 7,646(5,9); 7,578(7,0); 7,565(13,9) 7,551(8,8); 7,481(8,2); 7,468(6,1); 3,322(653,6) 2,617(2,3); 2,614(3,0); 2,611(2,2); 2,523(5,6) 2,520(7,0); 2,517(7,4); 2,508(166,5); 2,505(342,4) 2,502(455,6); 2,499(335,2); 2,496(160,8); 2,389(2,1) 2,386(2,8); 2,383(2,0); 1,351(0,5); 1,231(1,5) 0,853(0,3); 0,000(11,8)
74 4,29 'H-NMRCöOl.ö MHz, de-DMSO):
δ = 10,720(6,1); 9,217(5,6); 9,215(8,8) 8,863(10,1) 8,860(10,0); 8,839(9,2); 8,835(9,3); 8,470(3,0)
,467(3,7) 8,466(3,7); 8,463(2,9); 8,455(3,2) ,451(3,9) 8,450(3,5); 8,447(2,9); 8,282(16,0) ,268(9,9) 8,173(6,8); 8,170(6,5); 8,159(5,4) ,156(5,4) 8,041(4,3); 8,039(4,0); 8,029(4,0) ,027(4,4) 8,025(4,5); 8,024(3,8); 7,578(4,4) ,565(8,8) 7,552(5,6); 7,481(5,3); 7,468(4,0) ,756(0,9). 3,351(0,5); 3,323(315,1); 3,174(0,5) ,165(0,5) 2,617(1,0); 2,614(1,3); 2,611(1,0) ,523(2,5) 2,520(3,2); 2,517(3,6); 2,508(74,4) ,505(151.5); 2,502(200,8); 2,499(148,7); 2,496(72,2) ,389(1,0) 2,386(1,3); 2,383(0,9); 1,352(1,5) ,231(2,2). 0,852(0,5); 0,000(5,7)
75 3,26 'H-NMRCöOl.ö MHz, de-DMSO):
δ = 10,878(15,2); 9,218(13,9); 9,188(0,6); 8,886(16,0)
8,884(15,6); 8,841(14,1); 8,837(14,1); 8,825(0,8)
8,820(0,7); 8,724(0,8); 8,722(0,9); 8,474(5,0)
8,471(6,4); 8,470(6,5); 8,461(13,9); 8,459(13,6)
8,456(8,5); 8,451(4,5); 8,290(11,8); 8,276(15,9)
8,193(10,7); 8,190(10,4); 8,178(11,5); 8,176(14,8)
8,162(6,9); 8,160(6,9); 8,085(0,5); 8,082(0,5)
8,071(0,4); 8,068(0,4); 7,745(6,9); 7,732(14,0)
7,719(8,3); 7,627(8,2); 7,614(6,4); 7,494(0,3)
7,482(0,7); 5,756(2,4); 3,322(541,8); 3,173(1,1)
3,165(1,1); 2,617(2,8); 2,614(3,8); 2,611(2,8)
2,541(1,2); 2,523(7,5); 2,520(9,5); 2,517(10,4)
2,508(219,2); 2,505(439,2); 2,502(581,7); 2,499(428,1) 2,496(208,9); 2,389(2,5); 2,386(3,4); 2,383(2,5) 1,904(1,9); 1,233(1,6); 0,853(0,3); 0,005(0,6) 0,000(15,5); -0,006(0,6)
76 1,84 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
δ = 10,209(0,4); 9,289(2,9); 8,787(2,0); 8,777(2,0); 8,586(0,4); 8,581(0,4); 8,485(1,7); 8,480(2,5); 8,475(1,8); 8,465(1,9); 8,460(2,6); 8,455(1,7); 8,223(3,0); 8,163(3,3); 8,141(3,5); 8,040(0,5); 8,018(0,6); 7,655(2,0); 7,644(2,1); 7,636(2,1); 7,623(2,2); 7,606(0,5); 7,601(0,3); 7,551(2,5); 7,546(2,5); 7,530(2,3); 7,525(2,3); 3,902(16,0); 3,510(0,6); 3,343(457,5); 3,247(7,7); 3,173(0,7); 3,167(0,7); 2,682(0,5); 2,678(1,0); 2,673(1,3); 2,668(1,0); 2,664(0,5); 2,526(3,4); 2,513(76,7); 2,508(162,9); 2,504(229,3); 2,499(170,8); 2,495(81,3); 2,398(0,7); 2,379(0,7); 2,340(0,5); 2,335(0,9); 2,331(1,3); 2,326(0,9); 2,100(0,9); 1,259(0,4); 1,234(0,5); 1,139(0,8); 1,120(1,6); 1,101(0,7); 0,963(3,2); 0,944(5,7); 0,926(2,9); 0,000(7,6)
77 2,4 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,167(9,1); 8,813(8,2); 8,807(8,4); 8,424(2,8); 8,418(3,7); 8,413(2,7); 8,400(2,8); 8,395(3,6); 8,389(2,6); 8,250(5,1); 8,178(5,5); 8,156(5,9); 7,571(4,1); 7,565(4,1); 7,549(3,9); 7,544(3,9); 3,902(16,0); 3,340(335,4); 3,335(434,4); 3,251(13,3); 3,194(0,4); 3,169(1,8); 2,677(1,2); 2,672(1,7); 2,668(1,2); 2,525(3,9); 2,512(99,1); 2,507(210,2); 2,503(296,0); 2,498(221,8); 2,494(107,0); 2,334(1,3); 2,330(1,7); 2,325(1,3); 2,111(1,5); 2,035(0,4); 1,258(0,4); 0,963(5,2); 0,945(9,8); 0,927(5,0); 0,000(9,9); -0,009(0,4)
78 2,08 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,296(2,9); 8,791(2,0); 8,781(2,0); 8,489(1,9); 8,484(2,7); 8,480(1,9); 8,469(2,1); 8,464(2,9); 8,460(2,0); 8,244(2,2); 8,184(2,3); 8,163(2,4); 7,658(2,1); 7,646(2,2); 7,638(2,2); 7,626(2,0); 7,566(1,9); 7,547(1,8); 3,902(16,0); 3,335(306,6); 3,259(6,1); 3,170(1,1); 2,677(1,2); 2,672(1,6); 2,668(1,4); 2,656(2,1); 2,639(4,0); 2,621(2,4); 2,526(3,0); 2,521(4,7); 2,512(79,1); 2,508(169,6); 2,503(239,7); 2,499(178,2); 2,494(84,9); 2,367(1,3); 2,339(1,2); 2,335(1,6); 2,330(1,9); 2,326(1,5); 1,901(4,0); 1,236(0,4); 0,000(9,0)
79 2,64 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,173(7,2); 8,818(5,9); 8,811(6,4); 8,429(2,1); 8,423(3,1); 8,418(2,3); 8,405(2,2); 8,399(3,1); 8,394(2,3); 8,312(0,4); 8,270(3,2); 8,200(3,1); 8,178(3,4); 7,584(2,7); 7,562(2,5); 3,902(16,0); 3,342(358,8); 3,337(473,3); 3,263(8,4); 3,169(1,0); 2,672(2,0); 2,668(1,8); 2,657(3,2); 2,639(5,4); 2,622(3,3); 2,526(3,5); 2,508(197,5); 2,503(281,5); 2,499(222,6); 2,371(1,7); 2,335(1,9); 2,330(2,2); 1,901(5,4); 1,235(0,4); 0,000(6,0)
80 1,22 'H-NMRCöOl.ö MHz, de-DMSO):
δ = 10,494(2,6); 9,238(2,2); 9,237(2,3); 9,234(2,3); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
9,233(2,2); 8,744(1,9) 8,742(2,0) 8,737(2,0)
8,734(2,0); 8,564(2,7) 8,561(2,7) 8,424(1,1)
8,422(1,4); 8,421(1,4) 8,418(1,1) 8,411(1,2)
8,408(1,4); 8,407(1,5) 8,405(1,1) 8,062(2,8)
8,047(3,1); 7,629(1,7) 7,625(1,7) 7,621(1,5)
7,619(1,5); 7,614(2,2) 7,613(2,2) 7,611(2,5)
7,608(1,6); 7,606(1,4); 7,599(1,3) 7,598(1,3)
3,485(1,9); 3,472(3,2); 3,459(2,1); 3,323(113,3)
3,048(16,0); 2,898(2,4); 2,885(3,2); 2,872(2,2)
2,614(0,5); 2,611(0,3); 2,541(0,8); 2,523(0,7)
2,520(0,9); 2,517(0,9); 2,508(23,6); 2,505(49,5)
2,502(66,6); 2,499(49,0): 2,496(23,4); 2,386(0,4)
0,000(1,8)
81 1,7 'H-NMRCöOl.ö MHz, de-DMSO):
δ = 10,520(2 ,2); 9,116(1,7); 9,113(2,8); 9,111(1,7) 8,773(3,0) 8,769(3,0); 8,586(2,6); 8,582(2,6) 8,356(1,0) 8,353(1,2); 8,351(1,1) 8,348(0,9) 8,340(1,0) 8,337(1,3); 8,336(1,1) 8,332(0,9) 8,080(2,8) 8,066(3,0); 7,643(1,7) 7,640(1,7) 7,629(1,6) 7,625(1,7); 3,485(1,9) 3,473(3,2) 3,460(2,1) 3,381(0,4); 3,365(0,6) 3,361(0,6) 3,337(448, 8): 3,316(1,3); 3,306(0,4) 3,048(16,0) 2,900(2,4) 2,888(3,2); 2,875(2,2) 2,618(0,4) 2,615(0,5) 2,612(0,4); 2,542(0,6) 2,524(0,8) 2,521(1,1) 2,518(1,1); 2,509(29,2); 2,506(61,0) 2,503(82,1) 2,500(59,6); 2,497(28,2); 2,390(0,4) 2,387(0,5); 2 ,384(0,4); 0,000(2,0)
82 1,49 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,303(1,4); 8,796(1,0); 8,787(1,0); 8,497(0,8)
8,492(1,2); 8,487(0,8) 8,477(0,9); 8,472(1,3)
8,467(0,9); 8,299(1,3) 8,217(0,9); 8,196(1,0)
7,663(1,0); 7,651(1,1) 7,643(1,2); 7,631(1,6)
7,613(0,7); 3,902(16,0) 3,336(187,0); 3,259(4,7)
3,227(0,8); 3,205(0,7) 3,185(0,7); 3,169(5,1)
3,137(2,2); 3,116(1,3) 2,981(0,6); 2,954(0,5)
2,930(0,4); 2,676(0,5); 2,672(0,7); 2,667(0,6)
2,525(1,6); 2,520(2,5); 2,512(42,0); 2,507(91,5)
2,503(130,2): 2,498(96,3); 2,494(45,1); 2,334(0,6)
2,330(0,8); 2,325(0,6); 2,171(0,3); 2,147(0,6)
2,124(0,7); 2,101(0,6); 0,000(2,9)
83 1,94 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,179(2,0); 8,821(1,7); 8,815(1,8); 8,431(0,8) 8,409(0,8); 8,321(1,0); 8,233(0,7); 8,211(0,8) 7,650(0,6); 7,629(0,6); 3,901(16,0); 3,355(281,1) 3,261(3,9); 3,170(1,3); 3,138(1,8); 3,117(1,1)
2,951(0,4); 2,925(0,4); 2,673(0,7); 2,508(81,8) 2,504(113,1); 2,499(91,0); 2,330(0,6); 2,147(0,5) 2,126(0,6); 2,103(0,5); 0,000(0,7)
84 3,24 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,234(2,3); 8,765(1,6); 8,753(1,6); 8,436(1,3); 8,431(1,8); 8,426(1,4); 8,416(1,4); 8,410(2,0); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
8,406(1,5); 8,105(3,3); 8,100(3,5); 7,992(3,4); 7,970(3,7); 7,630(1,5); 7,618(1,9); 7,610(3,1); 7,599(3,5); 7,588(2,7); 7,581(5,4); 7,454(2,0); 7,449(3,1); 7,427(3,9); 7,409(1,1); 3,907(16,0); 3,476(22,2); 3,368(747,9); 3,274(0,8); 3,175(1,8); 2,683(0,9); 2,679(1,2); 2,674(0,9); 2,532(3,1); 2,519(68,2); 2,514(145,0); 2,510(203,9); 2,505(151,2); 2,501(71,2); 2,341(0,8); 2,337(1,1); 2,332(0,8)
85 3,88 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,117(2,8); 9,113(4,5); 9,109(3,3); 8,787(4,0); 8,781(4,4); 8,373(1,4); 8,366(1,9); 8,361(1,7); 8,349(1,7); 8,345(1,9); 8,338(1,6); 8,128(3,5); 8,123(3,9); 8,004(3,1); 7,983(3,5); 7,604(2,1); 7,585(4,6); 7,575(5,7); 7,469(1,9); 7,464(2,2); 7,447(2,4); 7,442(3,6); 7,422(2,5); 7,403(1,2); 3,902(16,0); 3,473(20,2); 3,330(581,9); 3,169(0,8); 2,676(1,1); 2,671(1,5); 2,667(1,3); 2,511(104,1); 2,507(192,5); 2,502(260,0); 2,498(220,1); 2,493(137,4); 2,333(1,1); 2,329(1,5); 2,324(1,2); 1,258(0,4); 1,235(0,4); -0,001(10,7)
86 2,63 'H-NMRCöOl.ö MHz, de-DMSO):
δ = 10,790(4,7); 9,556(0,4); 8,800(9,3); 8,798(15,1); 8,795(9,5); 8,747(15,4); 8,744(15,3); 8,730(0,3); 8,481(0,4); 8,390(8,2); 8,388(8,1); 8,379(8,4); 8,378(8,4); 8,376(7,3); 8,329(14,7); 8,295(0,4); 8,289(0,4); 8,247(8,0); 8,234(8,2); 8,140(14,0); 8,125(16,0); 7,985(7,0); 7,969(11,5); 7,968(10,4); 7,955(7,6); 7,954(8,9); 7,953(9,2); 7,923(0,4); 7,885(9,4); 7,881(9,0); 7,870(8,8); 7,867(8,7); 7,767(8,1); 7,754(14,9); 7,742(7,1); 7,620(7,9); 7,609(9,0); 7,607(9,0); 7,596(7,3); 3,903(0,4); 3,324(873,2); 2,891(1,7); 2,731(1,3); 2,617(2,5); 2,614(3,4); 2,611(2,5); 2,541(12,9); 2,523(6,2); 2,520(7,8); 2,517(8,3); 2,508(189,3); 2,505(388,8); 2,502(518,7); 2,499(386,3); 2,496(188,4); 2,389(2,5); 2,386(3,4); 2,383(2,5); 1,586(0,8); 0,000(10,1)
87 3,27 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 10,872(5,4); 9,144(5,1); 8,790(4,5); 8,784(4,7); 8,742(4,7); 8,737(4,9); 8,480(4,4); 8,400(2,5); 8,392(2,1); 8,385(3,5); 8,381(4,2); 8,368(1,8); 8,364(2,1); 8,357(1,6); 8,155(4,7); 8,145(2,3); 8,133(6,0); 7,949(2,7); 7,929(4,7); 7,910(2,2); 7,900(3,0); 7,895(2,9); 7,878(2,5); 7,873(2,6); 3,902(16,0); 3,508(0,5); 3,347(608,9); 3,344(633,8); 3,176(1,4); 3,163(1,4); 2,677(1,2); 2,673(1,6); 2,668(1,2); 2,543(1,4); 2,526(4,5); 2,512(97,0); 2,508(204,5); 2,503(286,3); 2,499(216,7); 2,495(106,2); 2,335(1,2); 2,330(1,6); 2,326(1,2); 1,249(0,3); 1,235(0,5); 0,008(0,3); 0,000(9,6)
I-a-2 3,37 3,39 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ = 9,271(8,0); 9,267(8,2); 8,777(6,0); 8,774(6,4); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] 1H-NMR [σ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]
8,765(6,4); 8,762(6,3); 8,657(10,6); 8,654(10,4); 8,470(3,5); 8,466(4,8); 8,460(3,5); 8,450(3,8); 8,445(5,0); 8,440(3,6); 7,915(3,5); 7,894(16,0); 7,884(11,4); 7,880(10,7); 7,863(2,4); 7,859(2,6); 7,639(4,4); 7,637(4,3); 7,627(4,4); 7,625(4,3); 7,619(4,4); 7,607(4,2); 7,605(4,0); 3,329(37,2); 2,893(0,3); 2,678(0,5); 2,673(0,6); 2,669(0,5); 2,527(1,4); 2,509(74,3); 2,504(98,2); 2,500(71,8); 2,335(0,5); 2,331(0,7); 2,327(0,5); 0,008(0,9); 0,000(26,8); -0,008(1,1)
I-h-1 4,03 4,14 ^-NMR^OO.O MHZ, de-DMSO):
δ = 9,291(0,7); 9,286(0,8); 8,782(0,5); 8,778(0,5); 8,770(0,5); 8,766(0,5); 8,514(1,2); 8,487(0,4); 8,467(0,4); 8,114(0,8); 8,093(0,9); 7,930(1,2); 7,843(0,6); 7,823(0,5); 7,646(0,4); 7,634(0,4); 7,626(0,4); 7,614(0,4); 3,927(2,3); 3,325(10,2); 2,509(8,2); 2,504(10,7); 2,500(7,9); 1,342(15,3); 1,168(1,5); 1,160(16,0); 1,072(15,9)
Biologische Beispiele
Boophilus microplus -Injektionstest
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration.
1 μΐ der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt.
Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: 29
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: 28, 25 Myzus persicae - Sprühtest
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Chinakohlblattscheiben {Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 %>, dass alle Blattläuse abgetötet wurden und 0 %>, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 2, 4, 7, 28, 32, 33, 39, 42, 47, 51 , 57, 58, 59, 60, 61, 62, 65, 66, 68, 71, 78, 79
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 3, 9, 10, 11, 12, 13, 18, 20, 25, 27, 29, 30, 34, 35, 37, 45, 46, 48, 49, 50, 56, 64, 67, 69, 70, 72, 82
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20g/ha: 80
Phaedon cochleariae - Sprühtest
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden und 0 %, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 7, 8
Tetranychus urticae - Sprühtest, OP-resistent
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator : Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden und 0 %, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 2

Claims

Patentansprüche:
1. Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000254_0001
in welcher A für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) bis (A-f)
Figure imgf000254_0002
(A-b) (A-c) (A-d) (A-e) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht, für Sauerstoff oder Schwefel steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy und Cyano steht, a) für einen B-Rest aus der Reihe
Figure imgf000254_0003
(B-5) (B-6) (B-7) (B-8)
Figure imgf000255_0001
(B-9) (B-10) (B-11) (B-12)
Figure imgf000255_0002
(B-29) (B-30) (B-31) (B-32)
Figure imgf000255_0003
(B-33) (B-35) (B-36) (B-37)
Figure imgf000256_0001
(B-38) (B-39) (B-40) (B-41 )
Figure imgf000256_0002
(B-42) (B-43) (B-44) (B-45) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R b) für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3)
Figure imgf000256_0003
(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000256_0004
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000257_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-1) bis (F-11)
Figure imgf000257_0002
Figure imgf000257_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R f) für einen Rest der Formel 22
ΊΜ '
I
R steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder g) für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Bis(alkoxy)alkyl,
Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl,
Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl, Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl,
Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino- alkoxycarbonylalkyl, alpha-Alkoxyimino-alkoxycarbonylalkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl,die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder für einen C-Rest aus der Reihe (C-l) bis (C-9) »
Figure imgf000259_0001
X (C-9)
R8 steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl,
Cycloalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy steht,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht, m für 1 , 2, 3 oder 4 steht,
R für NR18R19 oder für einen jeweils gegebenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl-S-alkyl, Alkyl-S(0)-alkyl, Alkyl-S(0)2-alkyl, R18-CO-alkyl, NR18R19-CO-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl und Hetarylalkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, oder
R3 und R5 gemeinsam mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Ring bilden, R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl, Alkoxyalkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Cyano substituiertes Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
8 9
R und R in den Resten (C-l) und (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R8 und R10 in den Resten (C-2) und (F-2) auch gemeinsam mit den N- Atomen an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen können, der mindestens ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
9 10
R und R in den Resten (C-2) und (F-2) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
RU für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,
12
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,
11 12
R und R in den Resten (C-3) und (F-3) auch gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Schwefel enthalten kann,
13
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,
14
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,
R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R8 und R15 in den Resten (C-6) und (F-6) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel,
Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R" und R16 in den Resten (C-7) und (F-7) auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R8 und R17 in den Resten (C-8) und (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl und Cycloalkenylalkyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R19 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl und Alkylsulfonylalkyl steht,
Y1 und Y2 unabhängig voneinander für C=0 oder S(0)2 stehen,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und NR20R21 steht,
W für einen Rest aus der Reihe O, S, SO und SO2 steht,
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(alkoxy)alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfanylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfinylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonylalkyl, Dialkylaminosulfanylalkyl, Dialkylaminosulfinylalkyl, Dialkylaminosulfonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxycarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonylalkyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, Heterocyclyl- carbonylalkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist)Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Arylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetarylalkyl steht, oder für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)
Figure imgf000264_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) für einen E-Rest aus der Reihe (E-l) bis (E-l 1)
Figure imgf000265_0001
Figure imgf000265_0002
Figure imgf000265_0003
Figure imgf000265_0004
Figure imgf000265_0005
E-26 -265 -
Figure imgf000266_0001
Figure imgf000266_0002
Figure imgf000266_0003
Figure imgf000267_0001
E-37 E-38 E-39 E-40
Figure imgf000267_0002
E-44 E-45 E-46 E-47
Figure imgf000267_0003
E-48 E-49 E-50 E-51 steht, oder
im Fall, dass R2 für einen der Reste unter d) steht
auch für einen E-Rest aus der Reihe E-12 bis E-17
Figure imgf000267_0004
E-16 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Dialkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino, Alkinylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylthiocarbonylamino, Bicycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl und Halogenalkyl, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthioalkyl, Alkenylthioalkyl, Cyanoalkyl und Alkoxyalkyl steht oder, im Fall, dass R2 für einen der Reste unter c) oder f) steht und R23 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy-alkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl Cyanoalkyl steht, und Verbindungen der Formel (I), in welcher A für den A-Rest (A-a)
Figure imgf000269_0001
T
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und
G1 für N oder C-B1 steht,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht,
B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht,
T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy und Cyano steht,
R2 a) für einen der folgenden B-Reste
Figure imgf000269_0002
(B-5) (B-6) (B-7) (B-8)
Figure imgf000269_0003
(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12) -269 -
Figure imgf000270_0001
Figure imgf000270_0002
Figure imgf000270_0003
Figure imgf000270_0004
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylthioalkyl,
Halogenalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl Bis(alkoxy)alkyl, Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl,
Bis(alkylsulfanyl)alkyl, Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl, Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino-alkoxycarbonylalkyl, alpha- Alkoxyimino-alkoxycarbonylalkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridy-N-oxid, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder aa) für einen der folgenden B-Reste
Figure imgf000271_0001
(B-3) (B-4)
Figure imgf000272_0001
(B-25) (B-26) (B-27)
Figure imgf000272_0002
(B-31) (B-32)
Figure imgf000272_0003
(B-35) (B-36) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylthioalkyl, Halogenalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl Bis(alkoxy)alkyl, Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl,
Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl,
Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl, Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl,
Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino-alkoxycarbonylalkyl, alpha- Alkoxyimino- alkoxycarbonylalkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl,Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder wenn R für einen der unter a) oder aa) aufgeführten Reste steht, auch für einen C-Rest aus der Reihe
Figure imgf000273_0001
Figure imgf000273_0002
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet,
oder
R2 c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000273_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000274_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-2) bis (F-11)
Figure imgf000274_0002
Figure imgf000274_0003
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest der Formel
Figure imgf000275_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X2 für Sauerstoff, Schwefel oder NOH steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht, V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht, m für 1 , 2, 3 oder 4 steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann,
R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl, Alkoxyalkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Cyano substituiertes Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R10 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R8 und R10 in den Resten (C-2) und (F-2) auch gemeinsam mit den N- Atomen an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen können, der mindestens ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
9 10
R und R in den Resten (C-2) und (F-2) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
RU für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,
12
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht, 11 12
R und R in den Resten (C-3) und (F-3) auch gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Schwefel enthalten kann, für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R8 und R15 in den Resten (C-6) und (F-6) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
R16 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R8 und R16 in den Resten (C-7) und (F-7) auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,
R17 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,
R8 und R17 in den Resten (C-8) und (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, und im Fall, dass R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht,
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(alkoxy)alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfanylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfinylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonylalkyl, Dialkylaminosulfanylalkyl, Dialkylaminosulfinylalkyl, Dialkylaminosulfonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxy, Dialkylaminocarbonylalkyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, Heterocyclyl- carbonylalkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist)Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Arylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetarylalkyl steht, und im Fall, dass R2 für einen der unter c), d) oder f) aufgeführten Reste steht auch für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)
Figure imgf000279_0001
(D-1 ) (D-2) (D-3) wonn
R für NR R oder für einen jeweils gegebenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl-S-alkyl, Alkyl-S(0)-alkyl, Alkyl-S(0)2-alkyl, R18-CO-alkyl, NR18R19-CO-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl und Hetarylalkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy steht, einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl,
Alkoxy, Halogenalkoxy und NR20R21 steht, für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht,
R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl und Cycloalkenylalkyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl und Alkylsulfonylalkyl steht, und im Fall, dass R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht auch für einen E-Rest aus der Reihe (E-l) bis (E-l 1)
Figure imgf000280_0001
und (E-l 8) bis (E-51)
Figure imgf000281_0001
Figure imgf000281_0002
E-22 E-23 E-24 E-25
Figure imgf000281_0003
E-27 E-28 E-29 E-30
Figure imgf000281_0004
E-32 E-33 E-34
Figure imgf000281_0005
E-35 E-36
Figure imgf000282_0001
E-37 E-38 E-39 E-40
Figure imgf000282_0002
E-44 E-45 E-46 E-47
Figure imgf000282_0003
E-48 E-49 E-50 E-51 steht,
R20 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy,
Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino,
Alkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino, Alkinylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylthiocarbonylamino, Bicycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl und Halogenalkyl, R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthioalkyl, Alkenylthioalkyl, Cyanoalkyl und Alkoxyalkyl steht oder, wenn für R2 für einen der unter f) aufgeführten Reste steht, und R23 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, für Wasserstoff oder Alkyl steht und für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy-alkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl und Cyanoalkyl steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welchen für
Figure imgf000283_0001
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, G1 für C-B1 steht, - 2oi -
B1 für Wasserstoff steht, B2 für Wasserstoff steht, T für ein Elektronenpaar steht, Q für Schwefel steht, R1 für Wasserstoff steht,
R2 für einen B-Rest aus der Reihe
Figure imgf000284_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 b) für (D-2)
Figure imgf000284_0002
(D-2) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder
R2 c) für einen Rest der Formel
X
,R
1
R steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest der Formel
- / R22
I 9
R steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder g) für einen Rest der Formel
Figure imgf000285_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
G2 für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl und Pyrimidyl steht,
G3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen und Ci-C/i-Alkyl steht,
X für Sauerstoff steht,
XI für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl und Ethyl steht,
R für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor substituiertes Ci-C/i-Alkyl steht,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Methyl und Ethyl steht,
R22 für einen Rest aus der Reihe Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluor-n-propyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Arylmethyl, Arylethyl und Pyridylmethyl, für (D-l) oder (D-2)
Figure imgf000286_0001
(D-1 ) (D-2) steht,
R23 für Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl steht, oder
R22 und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Morpholinyl stehen. 3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, woein A für den A-Re
Figure imgf000286_0002
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
G1 für N oder C-B1 steht,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Fluor steht,
B2 für Wasserstoff steht,
T für ein Elektronenpaar steht,
Q für Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe
Figure imgf000287_0001
(B-38) (B-39) (B-40) (B-41 )
Figure imgf000287_0002
(B-42) (B-43) (B-44) (B-45) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin
G2 für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl, Ci-C i-Alkoxy, Halogen-Ci-C i-alkoxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-
Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl steht, oder
R2 aa) für den B-Rest
Figure imgf000287_0003
(B-4)
steht, worin
G2 für Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl oder halogeniertes Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, oder R2 c) für einen Rest der Formel
Figure imgf000287_0004
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel
Figure imgf000288_0001
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest der Formel
22
- R
ΊΜ'
I 9
R steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,
X für Sauerstoff steht, R22 für den D-Rest
Figure imgf000288_0002
(D-2) steht, worin
R für jeweils gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C i-Alkyl steht,
X1 für Wasserstoff, Methyl oder Fluor steht,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht,
Y3 für Wasserstoff oder Methyl steht, R im Fall, dass R für f) steht, auch für einen Rest aus der Reihe Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluor-n- propyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Phenylmethyl, Phenylethyl und Pyridyl steht und R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-Cö-Alkyl steht.
4. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen.
5. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder von Mitteln gemäß Anspruch 4 zur Bekämpfung von Schädlingen.
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