WO2016012342A1 - Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant - Google Patents

Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant Download PDF

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WO2016012342A1
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fuel
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compounds
alkyl
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Gérard Mignani
Nicolas Perret
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Rhodia Operations SAS
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    • C10L1/14—Organic compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines

Definitions

  • the subject of the present invention is the use of novel polyoxygenated compounds, in particular linear carbonate derivatives derived from levunilic acid, formate derivatives and diester derivatives, as anti-soot additives for a fuel, in particular for a aviation fuel.
  • soot formation is related to a local oxygen deficiency during fuel combustion.
  • the mechanisms leading to the formation of these soot particles are still poorly known. They involve complex reactions of nucleation, particle surface growth and coagulation. More precisely, the macro molecules formed by pyrolysis or oxidation of the hydrocarbons condense to give carbon cores with a diameter of less than 2 nm. On this core are then adsorbed particles from the gas phase, such as polycylic aromatic compounds or dioxins. Finally, the agglomeration of these primary carbon cores forms a set of particles of size between 10 and 300 nm at the exhaust outlet.
  • soot particles are one of the causes of the degradation of air quality, and that they contribute to the phenomenon of global warming. It has also been suggested that soot particles are harmful to health, and more particularly that they are carcinogenic to humans.
  • DMC dimethyl carbonate
  • DEC diethyl carbonate
  • Guo et al. propose the addition of di (2-ethoxyethyl) carbonate ([3], [4]) or methyl 2-ethoxyethyl carbonate [5] in diesel fuels to reduce the formation of smoke particles.
  • EP 1 321 503 which describes the use of glycerol acetal carbonates in diesel fuel compositions for the purpose of reducing particulate emissions.
  • soot emission problem is also encountered in the field of fuels used in aeronautics, mainly during take-off of aircraft (maximum thrust).
  • these additives do not lower the calorific value of the fuels.
  • the purpose of the present invention is precisely to provide new polyoxygenated compounds as additives with anti-soot properties for a fuel, and advantageously for an aviation fuel, in particular a "jet fuel”.
  • the invention thus has, according to a first aspect, the use of a compound of formula (I):
  • R 1 represents an aliphatic chain, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, of at least 6 carbon atoms, and interrupted by at least one oxygen atom, said chain being able to be substituted by one or more groups 3 ⁇ 4 ;
  • R o being selected from an oxo, heterocycloalkyl group of 3 to 6 members and having 1 to 3 oxygen atoms, said heterocycloalkyl group being optionally substituted with one or more C 1-6 alkyl and / or oxo groups;
  • R 2 represents:
  • R 3 represents a linear or branched C 1 -C 20 alkyl or C 2-20 -alkenyl group optionally interrupted by one or more oxygen atoms and optionally substituted with one or more groups ;
  • R 4 represents a group CI_ 6 -alkylene, especially Ci_4-alkylene and particularly methylpropylene;
  • R 5 represents a group CI_ 2 o-alkyl or C 2 _ 2 o-alkenyl, optionally interrupted by one or more oxygen atoms and optionally substituted by one or more groups 5;
  • R 2 represents a group -OR 3
  • R 1 and R 3 together with the carbonate function to which they are attached form a monocyclic heterocycle with at least 10 members, containing at least one other atom of oxygen, said heterocycle may be substituted with one or more oxo groups;
  • anti-soot additive is understood to mean a compound which, used in a fuel, for example an aviation fuel, makes it possible to reduce the formation of soot during the combustion of the fuel.
  • polyoxygen compounds of general formula (I) are particularly effective when added to fuel formulations, and in particular to an aviation fuel, to improve their energy performance and to reduce fuel consumption. quantity of soot emitted.
  • the anti-soot effectiveness of these polyoxygenated compounds is due to their ability to easily trap the first radical species resulting from the thermal degradation of fuels, which are involved in the formation of soot.
  • the polyoxygenated compounds according to the invention are able to rapidly create thermodynamically stable radicals, mainly by stabilizing the radicals in the alpha position of the oxygen atoms.
  • the polyoxygenated compounds according to the invention can be added to automotive fuels, for example gasoline, diesel or diesel fuel, or to aviation fuels.
  • the polyoxygenated compounds according to the invention are particularly effective anti-soot additives for aviation fuels for turbine engines used in aeronautics, as detailed more precisely in the following text.
  • the invention also relates, in another of its aspects, to a fuel composition, in particular aviation fuel, comprising at least one compound of formula (I) according to the invention.
  • t and z can take the values from 1 to 20, a carbon chain which can have from t to z carbon atoms, for example 3 CI_ a carbon chain which can have from 1 to 3 carbon atoms;
  • alkyl a saturated, linear or branched aliphatic group
  • a C 1-6 alkyl group represents a carbon chain of 1 to 6 carbon atoms, linear or branched, more particularly a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl;
  • alkylene a divalent saturated, linear or branched alkyl group
  • a C 1-3 alkylene group represents a divalent carbon chain of 1 to 3 carbon atoms, linear or branched, more particularly a methylene, ethylene, 1-methylethylene, propylene;
  • alkenyl an aliphatic group, linear or branched, comprising at least one unsaturation; for example a C2 _4 alkenyl group represents a carbon chain, straight or branched, comprising 2 to 4 carbon atoms and having 1 or 2 unsaturations.
  • heterocycloalkyl a 3- to 6-membered cyclic alkyl group containing from 1 to 3 oxygen atoms.
  • a 3-membered heterocycle group containing an oxygen atom there may be mentioned an ethylene oxide group;
  • alkoxycarbonyl a -C (O) -O-alkyl group.
  • R in formula (I) above represents a C 6 alkyl or C 6 -2o- -2o-alkenyl, preferably of C6-2o-alkyl, more particularly C6-i2-alkyl, linear or branched interrupted by one or more oxygen atoms, said group possibly being substituted by one or more groups 3 ⁇ 4 as defined above.
  • R O may be in particular chosen from oxo and / or a group ethylene oxide or propylene oxide.
  • a preferred subgroup of polyoxygenated compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I) above wherein R represents a C 6 alkyl or C 6 -2o- -2o-alkenyl, C6-2o-alkyl of preferably , and more particularly C6-i2-alkyl, linear or branched, interrupted by one or more oxygen atoms, said alkyl or alkenyl group being optionally further interrupted by one or more -O-C (O) -O- and / or one or more -C (O) O- groups, and which may optionally carry, in particular at the chain end (chain termination group), an ethylene oxide or propylene oxide.
  • R represents a C 6 alkyl or C 6 -2o- -2o-alkenyl, C6-2o-alkyl of preferably , and more particularly C6-i2-alkyl, linear or branched, interrupted by one or more oxygen atoms, said alkyl or alkenyl group being optionally further interrupted by one or more
  • Ri comprises at least one linear, preferably saturated, chain of at least 6 carbon atoms, in particular at least 8 carbon atoms, more particularly at least 10 carbon atoms and preferably 10 to 15 carbon atoms, said sequence being interrupted by one or more oxygen atoms.
  • such compounds give the fuel in which they are used, in addition to good anti-soot properties, hot lubrication properties.
  • R 1 comprises at least one polyether unit, in particular a unit - ⁇ -Q-j- in which:
  • X which may be identical or different, represent a C 1-4 -alkylene group, in particular C 1-3 alkylene, preferably X represent - (CH 2 ) 2 - and / or - (CH 2 -CH (CH 3 )) -;
  • n is an integer ranging from 2 to 10, in particular from 2 to 8 and more particularly from 2 to 4.
  • R 1 may, for example, comprise at least one polyethylene glycol unit (X represents a - (CH 2 ) 2 - group) and / or a polypropylene glycol unit (X represents a - (CH 2 -CH (CH 3 )) - group.
  • X, n and R 2 are as defined above;
  • Y represents a C 1-4 -alkyl group, in particular methyl or ethyl, optionally bearing a propylene oxide group; or C1-4alkoxycarbonyl, especially methoxycarbonyl.
  • Y represents a methyl or ethyl group, optionally bearing a propylene oxide group.
  • Y, n and R 2 are as defined previously, and
  • R ' which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 2 represents a group (b) chosen to be a - (CH 2 ) 2 C (O) CH 3 group , corresponds to derivatives of vunilique.
  • a first subgroup of compounds is composed of compounds for which R 2 represents a group (a) as defined previously, ie compounds of formula (Ia):
  • Ri can be defined according to any one of the above definitions.
  • Ri incorporates at least one polyether unit, in particular a unit --X- o- j- in which:
  • X identical or different, represent a Ci-4-alkylene, in particular Ci_3-alkylene, preferably X represents - (CH 2) 2 and / or - (CH 2 -CH (CH 3)) -; and
  • n is an integer ranging from 2 to 10, in particular from 2 to 8 and more particularly from 2 to 4.
  • R 1 in formula (Ia) may be as defined in one of the above-mentioned particular modes or subgroups of formula (Ii) and (Iii).
  • R 3 is as defined above;
  • X 1 and X 2 which are identical or different, are defined as X defined above, in particular X 1 and X 2 are identical, and more particularly X 1 and X 2 are ethylene groups;
  • Y 1 and Y 2 which are identical or different, are defined as Y defined above; in particular, Y 1 and Y 2 are identical, and more particularly Y 1 and Y 2 are methyl groups; and
  • n - Ni and n 2 , identical or different, are defined as n defined above; in particular, and n 2 are identical.
  • R 3 in the general formulas (Ia), (Ia-i), (Ia-ii) and / or (Ia-iii) can be defined according to any one of the definitions given previously for R .
  • a subgroup of compounds is composed of compounds for which R 3 is identical to R 1.
  • the compounds of formula (Ia) for which R 3 is identical to Ri include symmetrical carbonate derivatives.
  • R 3 in the general formulas (Ia), (Ia-i), (Ia-ii) and / or (Ia-iii) may be a Ci-4-alkyl group, in particular a methyl group or ethyl.
  • the carbonate derivatives can be prepared according to synthetic methods described in the literature and known to those skilled in the art.
  • a carbonate derivative of formula (Ia) according to the invention in which R 3 is for example a methyl or ethyl radical, can be obtained by transesterification reaction, according to the following scheme:
  • dialkylcarbonates The preparation of dialkylcarbonates is described, for example, in WO 2005/123638.
  • This transesterification reaction is generally carried out in a basic medium with a catalyst chosen, for example, from hydroxides, carbonates, alkoxides and hydrides of alkali or alkaline-earth metals or other metals.
  • a catalyst chosen, for example, from hydroxides, carbonates, alkoxides and hydrides of alkali or alkaline-earth metals or other metals.
  • another subgroup of compounds is composed of compounds for which R 1 and R 3 together with the carbonate function to which they are attached form a monocyclic heterocycle with at least 10 members, in particular from 15 to 20 members, containing at least one other oxygen atom, said heterocycle may be substituted by one or more oxo groups.
  • a particularly preferred subgroup consists of compounds of formula (Ia) in which R 1 and R 3 together with the carbonate function to which they are attached form a monocyclic heterocycle with at least 10 members, in particular from 15 to 20 members. , containing one or more oxygen atoms, and possibly being interrupted by one or more -C (O) O- groups and / or one or more -O-C (O) -O- groups.
  • said heterocycle incorporates a polyether unit, in particular a unit, - ( ⁇ X - O-
  • heterocyclic compounds may thus have a "crown ether” structure.
  • carbonates derivatives of general formula (Ia) according to the invention, of heterocycle type may be mentioned the following compounds:
  • heterocyclic derivatives may be prepared according to methods described in the literature and known to those skilled in the art, for example described in document WO 2006/27068.
  • a second subgroup of compounds is composed of compounds for which R 2 represents a group (b) - (C 1-6 -alkylene) -C (O) - (C 1-6 -alkyl), preferably a - (CH 2 ) 2 C (O) CH 3 group .
  • a subgroup of compounds of general formula (I) according to the invention is thus more particularly constituted of derivatives of levunilic acid of formula (Ib):
  • R1 is as previously defined.
  • Ri integrates at least one motif , in which :
  • X which may be identical or different, represent a C 1-4 -alkylene group, in particular C 1-3 alkylene, preferably X represent - (CH 2 ) 2 - and / or - (CH 2 -CH (CH 3 )) -; and n is an integer ranging from 2 to 10, in particular from 2 to 8 and more particularly from 2 to 4.
  • R 1 in formula (Ib) may be as defined in one of the particular modes or subgroups of formula (Ii) and (III) above.
  • X is as defined above, in particular is an ethylene group
  • Y is as defined above, in particular is an ethyl group
  • Such derivatives of levunilic acid can be prepared according to methods described in the literature and known to those skilled in the art, for example from methyl or ethyl levunilate.
  • a third subgroup of compounds is composed of compounds for which R 2 represents a group (c) as defined above, in other words compounds of formula (Ic):
  • R1 is as previously defined.
  • Ri integrates at least one ⁇ ( ⁇ X - 0 ⁇ ) " n> pattern in which:
  • X which may be identical or different, represent a C 1-4 -alkylene group, in particular C 1-3 alkylene, preferably X represent - (CH 2 ) 2 - and / or - (CH 2 -CH (CH 3 )) -;
  • n is an integer ranging from 2 to 10, in particular from 2 to 8 and more particularly from 2 to 4.
  • R 1 in the formula (Ic) may be as defined in one of the particular modes or subgroups of formula (Ii) and (III) above.
  • X is as defined above, in particular is an ethylene group
  • Y is as defined above, in particular Y represents an ethyl group
  • Such formate derivatives can be prepared according to methods described in the literature and known to those skilled in the art, for example from methyl formate.
  • a fourth subgroup of compounds is composed of compounds for which R 2 represents a group (d) as defined above, in other words compounds of formula (Id):
  • R 1, R 4 and R 5 are as defined above.
  • Ri integrates at least one unit - ( ⁇ X- 0 ⁇ ⁇ n , in which:
  • X which may be identical or different, represent a C 1-4 -alkylene group, in particular C 1-3 alkylene, preferably X represent - (CH 2 ) 2 - and / or - (CH 2 -CH (CH 3 )) -;
  • n is an integer ranging from 2 to 10, in particular from 2 to 8 and more particularly from 2 to 4.
  • R 1 in the formula (Id) may be as defined in one of the particular modes or subgroups of formula (Ii) and (III) above.
  • R 1 in the formula (Id) there may be mentioned a subgroup represented by the compounds of formula (Id-i):
  • X is as defined above, in particular is an ethylene group
  • Y is as defined previously; in particular Y represents an ethyl group;
  • n, R 4 and R 5 are as defined above.
  • R 4 in the general formulas (Id), (Id-i) and / or (Id-ii) may more particularly represent a Ci-4-alkylene group, in particular a methylpropylene group.
  • a subgroup of compounds is composed of compounds for which R 5 is identical to R 1.
  • R 1 and R 5 in the formula (I) may both comprise a polyether unit, in particular as defined above.
  • diester derivatives can be prepared according to methods described in the literature and known to those skilled in the art, from a dicarboxylic acid. Application in a fuel
  • the compounds of formula (I) according to the invention may be used as anti-soot additives in a fuel formulation, in particular a diesel fuel, diesel or gasoline for the automobile, or an aviation fuel.
  • the invention thus relates to a fuel composition
  • a fuel composition comprising at least one compound of formula (I) as defined above.
  • the present invention further relates, according to another of its aspects, to a receptacle, in particular a fuel tank of an overhead or land vehicle, containing a fuel supplemented with at least one compound of formula (I) as defined above. .
  • the invention also relates to an aircraft or land vehicle, in particular an aircraft, comprising a fuel tank supplemented with at least one compound of formula (I) as defined above.
  • a compound of formula (I) according to the invention may be added to a fuel formulation, alone or in combination with one or more other compounds of formula (I).
  • the said compound (s) of general formula (I) according to the invention are more particularly introduced into a fuel formulation in a content such that they are soluble in the fuel formulation.
  • the said compounds of formula (I) may be used in a conventional formulation of fuel, in particular a fuel from 1 to 40%, in particular from 1 to 20%, relative to the total volume of the fuel composition.
  • the fuel composition is an aviation fuel composition.
  • Aviation fuel means a fuel intended for use in an aircraft, in particular an airplane, and meeting the international specifications established for aviation fuels as set forth below.
  • the aviation fuel composition according to the invention may be a fuel intended for the operation of turbine engine engines (turbojet engine, turboprop engine), commonly known as “jet fuel” or “jet-fuel” in English and, as such, can more particularly meet the standards required for jet fuels, for example those of Jet A-1 jet fuel.
  • said one or more compounds of formula (I) may be added to a conventional fuel, for example an aviation fuel.
  • a conventional fuel can be supplemented with one or more compounds of formula (I) according to the invention by adding, for example, the compound (s) of formula (I) directly within the tank previously filled with fuel.
  • JP-4 MIL-T-5624
  • JP-5 JP-7
  • JP -8 MIL-T-83133
  • ASTM-D Jet A and Jet A-1
  • Aviation fuels are based on kerosene, alone or mixed with gasoline (eg 50% kerosene-50%> gasoline for JP-4, 99.5% kerosene for JP-5 and JP-8, 100% ) of kerosene for Jet A-1) and comprise additives adjusted with respect to the specific uses of the fuel, such as, for example, antioxidants, corrosion inhibitors, metal catalysis inhibitors, icing inhibitors, in limited quantities.
  • jet fuels are produced from a fraction of kerosene derived directly from the atmospheric distillation of crude oil and whose points of distillation are between 140 and 300 ° C, and carbon chains of 9 to 16 carbon atoms.
  • Jet Al jet fuel In civil aviation, the most common fuel is Jet Al jet fuel, which must have a defrost point below -47 ° C (typical value of -50 ° C). Jet-A with a defrost point of -40 ° C is of inferior quality to Jet A-1 and mainly used in the United States; Jet B with a defrost point below -50 ° C, the trade name for JP-4, is only used in very cold climates.
  • the minimum flash point is 60 ° C for JP-5, 38 ° C for Jet A-1 and JP-8 (typical value for Jet A-1 of 50 ° C).
  • the characteristic densities are 810 kg / m 3 for the Jet A-1, 760 kg / m 3 for the Jet B.
  • Jet A-1 must imperatively have a sulfur content of less than 0.30% by weight, and an aromatic content of less than 22% by volume.
  • the one or more compounds of formula (I) are added to the conventional fuel, for example a Jet A-1 fuel, in an amount such that they do not affect the specifications to which this fuel must meet.
  • an aviation fuel composition according to the invention has a freezing point below -40 ° C, in particular between -60 and -40 ° C, preferably below -47 ° C. ° C, and so can be adapted to its potential use in cold conditions, for example in the context of use in civil or military aviation.
  • an aviation fuel composition according to the invention has a good calorific value, in particular greater than 40 MJ / kg, in particular greater than 42.5 MJ / kg.

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Abstract

La présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I): dans laquelle R1 représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, d'au moins 6 atomes de carbone, et interrompue par au moins un atome d'oxygène, ladite chaîne pouvant être substituée par un ou plusieurs groupes R6; R2 représente un groupe –OR3; un groupe -(C1 -6-alkylène)-C(O)-(C1 -6-alkyle); un atome d'hydrogène ou un groupe –R4C(O)OR5, à titre d'additif anti-suies pour un carburant, en particulier pour un carburant d'aviation. L'invention concerne également une composition de carburant, en particulier une composition de carburant d'aviation, comprenant au moins un composé de formule (I).

Description

Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant
La présente invention a pour objet l'utilisation de nouveaux composés polyoxygénés, en particulier des dérivés carbonates linéaires, dérivés de l'acide lévunilique, dérivés formiates et dérivés diesters, à titre d'additifs anti-suies pour un carburant, en particulier pour un carburant d'aviation.
L'amélioration de la qualité de l'air est aujourd'hui une préoccupation majeure de tous les pays industrialisés. Parmi les polluants référencés, l'émission, lors de la combustion de carburant, par exemple un carburant diesel, de particules carbonées, plus communément appelées « suies », demeure un problème majeur pour l'environnement et la santé.
D'une manière générale, la formation des suies est liée à un déficit local en oxygène au cours de la combustion du carburant. Les mécanismes conduisant à la formation de ces particules de suies sont encore mal connus. Ils font intervenir des réactions complexes de nucléation, croissance de surface des particules et coagulation. Plus précisément, les macro molécules formées par pyrolyse ou oxydation des hydrocarbures se condensent pour donner des noyaux de carbone de diamètre inférieur à 2 nm. Sur ce noyau, sont alors adsorbées des particules issues de la phase gazeuse, tels que des composés aromatiques polycyliques ou des dioxines. Enfin, l'agglomération de ces noyaux carbonés primaires forme un ensemble de particules de taille comprise entre 10 et 300 nm en sortie d'échappement.
Des études ont montré que les particules de suies sont l'une des causes de la dégradation de la qualité de l'air, et qu'elles participent au phénomène de réchauffement climatique. Il a également été avancé que les particules de suies sont néfastes pour la santé, et plus particulièrement qu'elles seraient cancérogènes pour l'homme.
Pour ces raisons de santé et d'environnement, la limitation des émissions de suies demeure un enjeu important.
Actuellement, dans le domaine des véhicules à moteurs Diesel, le recours à des filtres à particules permet de réduire les émissions de particules de suies en sortie du pot d'échappement et d'atteindre les normes réglementaires et de santé en vigueur. Différentes technologies de filtres, dits à régénération, ont ainsi été développées pour collecter les particules de suies, et éliminer les suies ainsi piégées afin de régénérer la perte de charge des filtres.
Pour des raisons évidentes, il est préférable de développer des moyens permettant, non pas de collecter et d'éliminer les suies, mais de réduire, voire d'empêcher leur formation.
A cet effet, de nombreux travaux de recherche ont été menés dans le domaine des carburants automobiles, en particulier pour moteurs Diesel, visant à réduire la formation des suies via l'ajout d'additifs polyoxygénés.
Par exemple, diverses études ([1], [2]) analysent l'influence de la mise en œuvre dans des carburants automobiles diesel, du diméthyle carbonate (DMC) ou diéthyle carbonate (DEC) sur la libération des fumées, du monoxyde de carbone ou encore des oxydes d'azote.
Egalement, Guo et al. proposent l'ajout, dans des carburants diesel, du di(2- éthoxyéthyl)carbonate ([3], [4]) ou du méthyl 2-éthoxyéthyl carbonate [5], pour réduire la formation des particules de fumée.
On peut encore citer le document EP 1 321 503 qui décrit l'utilisation dans des compositions de carburant diesel de carbonates d'acétals de glycérol à des fins de réduire les émissions de particules.
Enfin, il a été proposé, notamment pour réduire la formation de suies et de fumées émises par les moteurs Diesel, divers composés de type (poly)éthers, tels que des composés alkyl éther d'alkylène glycol (US 3, 594,136), polyoxaalcanes (US 2010/0005707), polyoxyméthylène di(alkyl polyglycol) éthers (US 2011/0131871) ou encore dialkyl éthers de glycols (GB 1,246,853).
Le problème d'émission des suies se recontre également dans le domaine des carburants utilisés dans l'aéronautique, principalement lors du décollage des avions (poussée maximale).
La mise en œuvre dans des carburants d'aviation de composés polyoxygénés de type carbonate a déjà été décrite. Par exemple, le diméthyl carbonate et le diéthyl carbonate ont été proposés à des fins d'ajuster la volatilité et le point d'inflammabilité d'un carburant d'aviation [6]. On peut encore citer le document WO 95/23836 qui décrit la mise en œuvre de dérivés carbonates, de préférence du diméthyl carbonate, dans des carburants diesel, gazole ou jet-fuel, à titre de composés dits « ECS » (pour « Enhanced Combustion Structure » en langue anglaise), de tels composés « ECS » permettant, par exemple, d'accroître la vitesse de combustion ou de réduire la température de combustion. Les composés carbonates décrits dans ces documents ne sont toutefois nullement proposés à des fins de réduire la formation des suies dans les carburants d'aviation.
Pour satisfaire aux normes de plus en plus strictes en matière d'émission des suies, il demeure un besoin de pouvoir disposer de nouveaux additifs, pour des carburants automobiles et d'aviation, permettant de réduire la formation des suies.
De tels additifs doivent répondre à plusieurs exigences.
Tout d'abord, ils doivent bien entendu être compatibles avec une mise en œuvre dans la formulation de carburant visée, essence, gazole ou carburant d'aviation. En particulier, ils doivent être solubles dans le carburant souhaité.
Egalement, il est impératif que ces additifs n'induisent pas une élévation du point de fusion de la formulation de carburant dans laquelle ils sont mis en œuvre, ce qui, pour des raisons évidentes, pourrait avoir des conséquences dramatiques. Dans le domaine de l'aéronautique par exemple, les carburants doivent conserver un point de fusion très bas pour supporter des conditions de température extrêmes aux altitudes élevées.
En outre, il est préférable que ces additifs n'abaissent pas le pouvoir calorifique des carburants.
Enfin, il importe que ces additifs, lors de la combustion du carburant, n'entraînent pas la formation de dérivés toxiques ou polluants annexes et, dans le cas des carburants d'aviation pour moteurs à turbine, n'induisent pas la formation de couches polymériques ou métalliques à la surface de la turbine.
La présente invention a précisément pour but de fournir de nouveaux composés polyoxygénés comme additifs à propriétés anti-suies pour un carburant, et avantageusement pour un carburant d'aviation, en particulier un « jet-fuel ».
L'invention a ainsi pour objet, selon un premier de ses aspects, l'utilisation d'un composé de formule (I) :
Figure imgf000004_0001
(I) dans laquelle :
- Ri représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, d'au moins 6 atomes de carbone, et interrompue par au moins un atome d'oxygène, ladite chaîne pouvant être substituée par un ou plusieurs groupes ¾ ;
RÔ étant choisi parmi un groupe oxo, hétérocycloalkyle de 3 à 6 chaînons et comportant de 1 à 3 atomes d'oxygène, ledit groupe hétérocycloalkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes Ci_6-alkyle et/ou oxo ;
R2 représente :
(a) un groupe -OR3, dans lequel R3 représente un groupe Ci_2o-alkyle ou C2-20- alcényle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes 5 ;
(b) un groupe -(Ci_6-alkylène)-C(0)-(Ci_6-alkyle), de préférence un groupe -(CH2)2C(0)CH3 ;
(c) un atome d'hydrogène ; ou
(d) un groupe -R4C(0)OR5, dans lequel :
0 R4 représente un groupe Ci_6-alkylène, en particulier Ci_4-alkylène et plus particulièrement méthylpropylène ; et
0 R5 représente un groupe Ci_2o-alkyle ou C2_2o-alcényle, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes 5 ;
ou bien, dans le cas où R2 représente un groupe -OR3, Ri et R3 forment ensemble, avec la fonction carbonate à laquelle ils se rattachent, un hétérocycle monocyclique à au moins 10 chaînons, renfermant au moins un autre atome d'oxygène, ledit hétérocycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes oxo;
à titre d'additif anti-suies pour un carburant, en particulier pour un carburant d'aviation.
Par « additif anti-suies », on entend un composé qui, mis en œuvre dans un carburant, par exemple un carburant d'aviation, permet de réduire la formation de suies lors de la combustion du carburant.
Les inventeurs ont ainsi découvert que de tels composés polyoxygénés de formule générale (I) s'avèrent particulièrement efficaces lorsqu'ils sont ajoutés à des formulations de carburant, et en particulier à un carburant d'aviation, pour améliorer leurs performances énergétiques et diminuer la quantité de suies émise. Sans vouloir être lié par la théorie, l'efficacité anti-suies de ces composés polyoxygénés est due à leur capacité à piéger aisément les premières espèces radicalaires issues de la dégradation thermique des carburants, et qui interviennent dans la formation des suies. Plus précisément, les composés polyoxygénés selon l'invention s'avèrent aptes à créer rapidement des radicaux thermodynamiquement stables, principalement par stabilisation des radicaux en position alpha des atomes d'oxygène.
Les composés polyoxygénés selon l'invention peuvent être additionnés à des carburants automobiles, par exemple essence, gazole ou carburant diesel, ou à des carburants d'aviation.
Les composés polyoxygénés selon l'invention s'avèrent particulièrement efficaces à d'additifs anti-suies pour des carburants d'aviation destinés aux moteurs à turbine utilisés en aéronautique, comme détaillé plus précisément dans la suite du texte.
L'invention a également pour objet, selon un autre de ses aspects, une composition de carburant, en particulier de carburant d'aviation, comprenant au moins un composé de formule (I) conforme à l'invention.
Dans le cadre de l'invention, on entend par :
- Ct-Z où t et z peuvent prendre les valeurs de 1 à 20, une chaîne carbonée pouvant avoir de t à z atomes de carbone, par exemple Ci_3 une chaîne carbonée qui peut avoir de 1 à 3 atomes de carbone ;
- alkyle, un groupe aliphatique saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple un groupe Ci_6-alkyle représente une chaîne carbonée de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, plus particulièrement un méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle ;
- alkylène, un groupe alkyle divalent saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple un groupe Ci_3-alkylène représente une chaîne carbonée divalente de 1 à 3 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, plus particulièrement un méthylène, éthylène, 1-méthyléthylène, propylène ;
- alcényle, un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant au moins une insaturation ; par exemple un groupe C2_4-alcényle représente une chaîne carbonée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 2 à 4 atomes de carbone et comportant 1 ou 2 insaturations. - hétérocycloalkyle, un groupe alkyle cyclique de 3 à 6 chaînons contenant de 1 à 3 atomes d'oxygène. A titre d'exemple de groupe hétérocycle à 3 chaînons et contenant un atome d'oxygène, on peut citer un groupe oxyde d'éthylène ;
- alcoxy, un groupe -O-alkyle à chaîne aliphatique saturée, linéaire ou ramifiée ;
- alcoxycarbonyle, un groupe -C(0)-0-alkyle.
Au sens de la présente invention, il est à noter que les termes « allant de . .. à . .. » et « compris entre . .. et . .. » signifient que les bornes sont incluses, sauf mention contraire.
Sauf indication contraire, l'expression « comportant/comprenant un(e) » doit être comprise comme « comportant/comprenant au moins un(e) ».
Par ailleurs, il est entendu que les composés spécifiques n°l à n° 12 présentés dans la suite du texte sont uniquement donnés à titre illustratif et non limitatif de l'invention. De préférence, Ri, dans la formule (I) précitée, représente un groupe C6-2o- alkyle ou C6-2o-alcényle, de préférence C6-2o-alkyle, et plus particulièrement C6-i2-alkyle, linéaire ou ramifié, interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ledit groupe pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes ¾ tels que définis précédemment.
RÔ peut être notamment choisi parmi un groupe oxo et/ou un groupe oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène.
Un sous-groupe préféré de composés polyoxygénés conformes à l'invention est constitué des composés de formule (I) précitée dans laquelle Ri représente un groupe C6-2o- alkyle ou C6-2o-alcényle, de préférence C6-2o-alkyle, et plus particulièrement C6-i2-alkyle, linéaire ou ramifié, interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ledit groupe alkyle ou alcényle pouvant être en outre éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupements -0-C(0)-0- et/ou un ou plusieurs groupements -C(0)0-, et pouvant éventuellement porter, en particulier en bout de chaîne (groupe de terminaison de chaîne), un oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène.
De préférence, Ri comprend au moins un enchaînement linéaire, de préférence saturé, d'au moins 6 atomes de carbone, en particulier d'au moins 8 atomes de carbone, plus particulièrement d'au moins 10 atomes de carbone et de préférence de 10 à 15 atomes de carbone, ledit enchaînement étant interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène.
De manière avantageuse, de tels composés confèrent au carburant dans lequel ils sont mis en œuvre, outre de bonnes propriétés anti-suies, des propriétés de lubrification à chaud.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, Ri comporte au moins un motif polyéther, en particulier un motif —-χ—Q— j- dans lequel :
- X, identiques ou différents, représentent un groupe Ci-4-alkylène, en particulier Ci_3- alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
- n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
Ri peut par exemple comporter au moins un motif polyéthylène glycol (X représente un groupe -(CH2)2-) et/ou un motif polypropylène glycol (X représente un groupe -(CH2-CH(CH3))-).
Parmi les composés de formule générale (I) précitée, un sous-groupe de composés est plus particulièrement constitué des composés de formule (Ii) :
Figure imgf000008_0001
dans laquelle :
- X, n et R2 sont tels que définis précédemment ; et
- Y représente un groupe Ci-4-alkyle, en particulier méthyle ou éthyle, portant éventuellement un groupe oxyde de propylène ; ou un groupe Ci_4-alcoxycarbonyle, en particulier méthoxycarbonyle.
Selon un mode de réalisation particulier, Y représente un groupe méthyle ou éthyle, portant éventuellement un groupe oxyde de propylène.
Parmi les composés de formule générale (Ii) précitée, un sous-groupe de composés est constitué des composés de formule (Iii) :
Figure imgf000009_0001
dans laquelle :
- Y, n et R2 sont tels que définis précédemment, et
R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
La sous-famille des composés de formule générale (I), dans laquelle R2 est un groupe (a) tel que défini précédemment, correspond à des dérivés carbonates linéaires.
La sous-famille des composés de formule générale (I), dans laquelle R2 représente un groupe (b) choisi comme étant un groupe -(CH2)2C(0)CH3, correspond à des dérivés de l'acide lé vunilique.
La sous-famille des composés de formule générale (I), dans laquelle R2 est un groupe (c) tel que défini précédemment, correspond à des dérivés formiates.
La sous-famille des composés de formule générale (I), dans laquelle R2 est un groupe (d) tel que défini précédemment, correspond à des dérivés diesters.
Les différentes sous-familles de composés sont décrites plus précisément dans la suite du texte.
(a) DERIVES CARBONATES LINEAIRES
Parmi les composés de formule générale (I), un premier sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R2 représente un groupe (a) tel que défini précédemment, autrement dit des composés de formule (la) :
Figure imgf000009_0002
dans laquelle :
- Ri peut être défini selon l'une quelconque des définitions précitées ; et
- R3 est tel que défini précédemment. De préférence, Ri intègre au moins un motif polyéther, en particulier un motif —-X— o— j- dans lequel :
X, identiques ou différents, représentent un groupe Ci-4-alkylène, en particulier Ci_3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
En particulier, Ri dans la formule (la) peut être tel que défini dans l'un des modes particuliers ou sous-groupes de formule (Ii) et (Iii) précités.
Ainsi, parmi les composés de formule (la), on peut citer un sous-groupe représenté par les composés de formule (Ia-i) :
Figure imgf000010_0001
dans laquelle Y, X, n et R3 sont tels que définis précédemment.
Parmi les composés de formule (Ia-i), un sous-groupe de composés est constitué des composés de formule (Ia-ii) :
Figure imgf000010_0002
dans laquelle Y, R', n et R3 sont tels que définis précédemment.
Un autre sous-groupe de composés de formule générale (la) est constitué des composés de formule (Ia-iii) suivante :
Figure imgf000011_0001
dans laquelle :
R3 est tel que défini précédemment ;
- Xi et X2, identiques ou différents, sont définis comme X défini précédemment, en particulier Xi et X2 sont identiques, et plus particulièrement Xi et X2 sont des groupes éthylène ;
- Yi et Y 2, identiques ou différents, sont définis comme Y défini précédemment ; en particulier Yi et Y2 sont identiques, et plus particulièrement Yi et Y2 sont des groupes méthyle ; et
- ni et n2, identiques ou différents, sont définis comme n défini précédemment ; en particulier ni et n2 sont identiques.
Selon un mode de réalisation particulier, R3 dans les formules générales (la), (Ia-i), (Ia-ii) et/ou (Ia-iii) peut être défini selon l'une quelconque des définitions données précédemment pour Ri .
En particulier, parmi les composés de formule générale (la), un sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R3 est identique à Ri . Les composés de formule (la) pour lesquels R3 est identique à Ri figurent des dérivés carbonates symétriques.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, Ri et R3 dans la formule
(I) peuvent tous les deux comporter un motif polyéther, en particulier tel que défini précédemment. Selon une autre variante de réalisation, R3 dans les formules générales (la), (Ia-i), (Ia-ii) et/ou (Ia-iii) peut être un groupe Ci_4-alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle.
A titre d'exemples de dérivés carbonates de formule générale (la) conformes à l'invention, peuvent être cités les composés de formules suivantes :
Figure imgf000012_0001
(n°l)
Figure imgf000012_0002
(n°5)
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
Les dérivés carbonates peuvent être préparés selon des méthodes de synthèse décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier.
Ces méthodes mettent en œuvre, d'une manière générale, une ou plusieurs réactions de transestérifîcation à partir de réactifs disponibles dans le commerce ou préparés selon des méthodes décrites dans la littérature ou connues de l'homme du métier.
Ces méthodes de synthèse sont par exemple décrites dans les publications Macromolecules, 37 (2004), 4139 ; J. Org. Chem., 71 (2006), 5570 ; J. Phys. Org. Chem. 16b (2003), 839 ; Acta Chemica Scandinavia, 53 (1999), 594 ; US 8,604,233 (par exemple pour la préparation du composé n°5) ; J. Org. Chem. 15 (1950), 1246 (par exemple pour la préparation du composé n°6).
A titre d'exemple, un dérivé carbonate de formule (la) conforme à l'invention, dans laquelle R3 est par exemple un radical méthyle ou éthyle, peut être obtenu par réaction de transestérifîcation, suivant le schéma suivant :
Figure imgf000014_0001
Schéma 1 où les composés Ri-OH et dialkylcarbonate R3OC(0)OR3 sont disponibles dans le commerce, ou préparés préalablement selon des méthodes de synthèse décrites dans la littérature ou connues de l'homme du métier.
La préparation de dialkylcarbonates est par exemple décrite dans le document WO 2005/123638.
Cette réaction de transestérifîcation s'effectue en général en milieu basique avec un catalyseur choisi par exemple parmi les hydroxydes, les carbonates, les alcoxydes et les hydrures des métaux alcalins ou alcalino -terreux ou d'autres métaux.
Parmi les composés de formule générale (la) conformes à l'invention, un autre sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels Ri et R3 forment ensemble, avec la fonction carbonate à laquelle ils sont liés, un hétérocycle monocyclique à au moins 10 chaînons, en particulier de 15 à 20 chaînons, renfermant au moins un autre atome d'oxygène, ledit hétérocycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes oxo.
Un sous-groupe particulièrement préféré est constitué des composés de formule (la) dans laquelle Ri et R3 forment ensemble, avec la fonction carbonate à laquelle ils sont liés, un hétérocycle monocyclique à au moins 10 chaînons, en particulier de 15 à 20 chaînons, renfermant un ou plusieurs atomes d'oxygène, et pouvant éventuellement être interrompu par un ou plusieurs groupement -C(0)0- et/ou un ou plusieurs groupements -0-C(0)-0-.
De préférence, ledit hétérocycle intègre un motif polyéther, en particulier un motif, — (~X— O— |~η X et n étant tels que définis précédemment, en particulier X représentant un groupe éthylène et n est un entier allant de 3 à 6.
De tels composés hétérocycliques peuvent ainsi présenter une structure de type « éther couronnes ». A titre d'exemples de dérivés carbonates de formule générale (la) conformes à l'invention, de type hétérocycle, peuvent être cités les composés suivants :
Figure imgf000015_0001
(n°8) (n°9)
De tels dérivés hétérocycliques peuvent être préparés selon des méthodes décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier, par exemple décrites dans le document WO 2006/27068.
(b) DERIVES DE L'ACIDE LEVUNILIQUE
Parmi les composés de formule générale (I), un second sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R2 représente un groupe (b) -(Ci_6-alkylène)-C(0)-(Ci_6-alkyle), de préférence un groupe -(CH2)2C(0)CH3.
Un sous-groupe de composés de formule générale (I) selon l'invention est ainsi plus particulièrement constitué des dérivés de l'acide lévunilique de formule (Ib) :
Figure imgf000015_0002
dans laquelle Ri est tel que défini précédemment.
De préférence, Ri intègre au moins un motif
Figure imgf000015_0003
, dans lequel :
- X, identiques ou différents, représentent un groupe Ci-4-alkylène, en particulier Ci_3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et - n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
En particulier, Ri dans la formule (Ib) peut être tel que défini dans l'un des modes particuliers ou sous-groupes de formule (Ii) et (Iii) précités.
Ainsi, parmi les composés de formule (Ib), on peut citer un sous-groupe représenté par les composés de formule (Ib-i) :
Figure imgf000016_0001
dans laquelle :
- X est tel que défini précédemment, en particulier est un groupe éthylène ;
- Y est tel que défini précédemment, en particulier est un groupe éthyle ;
- n est tel que défini précédemment.
Parmi les composés de formule (Ib-i), un sous-groupe de composés est constitué des composés de formule (Ib-ii) :
Figure imgf000016_0002
dans laquelle Y, R' et n sont tels que définis précédemment.
A titre d'exemple de dérivé de l'acide lévunilique de formule (Ib) conforme à l'invention, on peut citer le composé suivant :
Figure imgf000016_0003
(n°10)
De tels dérivés de l'acide lévunilique peuvent être préparés selon des méthodes décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier, par exemple à partir du lévunilate de méthyle ou d' éthyle. (c) DERIVES FORMIATES
Parmi les composés de formule générale (I), un troisième sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R2 représente un groupe (c) tel que défini précédemment, autrement dit des composés de formule (le) :
Figure imgf000017_0001
dans laquelle Ri est tel que défini précédemment.
De préférence, Ri intègre au moins un motif ~~(~X— 0~)" n > dans lequel :
- X, identiques ou différents, représentent un groupe Ci-4-alkylène, en particulier Ci_3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
- n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
En particulier, Ri dans la formule (le) peut être tel que défini dans l'un des modes particuliers ou sous-groupes de formule (Ii) et (Iii) précités.
Ainsi, parmi les composés de formule (le), on peut citer un sous-groupe représenté par les composés de formule (Ic-i) :
Figure imgf000017_0002
dans laquelle :
- X est tel que défini précédemment, en particulier est un groupe éthylène ;
- Y est tel que défini précédemment, en particulier Y représente un groupe éthyle ;
- n est tel que défini précédemment.
Parmi les composés de formule (Ic-i), un sous-groupe de composés constitué des composés de formule (Ic-ii) :
Figure imgf000018_0001
dans laquelle Y, R' et n sont tels que définis précédemment.
A titre d'exemple de dérivés formiates de formule (le) conformes à l'invention, on peut citer le composé suivant :
Figure imgf000018_0002
De tels dérivés formiates peuvent être préparés selon des méthodes décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier, par exemple à partir du formiate de méthyle.
(d) DERIVES DIESTERS
Parmi les composés de formule générale (I), un quatrième sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R2 représente un groupe (d) tel que défini précédemment, autrement dit des composés de formule (Id) :
Figure imgf000018_0003
dans laquelle Ri, R4 et R5 sont tels que définis précédemment.
De préférence, Ri intègre au moins un motif — (~X— 0~ ~ n , dans lequel :
- X, identiques ou différents, représentent un groupe Ci-4-alkylène, en particulier Ci_3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
- n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
En particulier, Ri dans la formule (Id) peut être tel que défini dans l'un des modes particuliers ou sous-groupes de formule (Ii) et (Iii) précités. Ainsi, parmi les composés de formule (Id), on peut citer un sous-groupe représenté par les composés de formule (Id-i) :
Figure imgf000019_0001
dans laquelle :
- X est tel que défini précédemment, en particulier est un groupe éthylène ;
- Y est tel que défini précédemment ; en particulier Y représente un groupe éthyle ;
- n, R4 et R5 sont tels que définis précédemment.
Parmi les composés de formule (Id-i), un sous-groupe de composés constitué des composés de formule (Id-ii) :
Figure imgf000019_0002
(Id-ii) dans laquelle Y, R', n, R4 et R5 sont tels que définis précédemment.
R4 dans les formules générales (Id), (Id-i) et/ou (Id-ii) peut plus particulièrement représenter un groupe Ci_4-alkylène, en particulier un groupe méthy lpropy lène .
Selon un mode de réalisation particulier, R5 dans les formules générales (Id),
(Id-i) et (Id-ii), peut être défini selon l'une quelconque des définitions données précédemment pour Ri.
En particulier, parmi les composés de formule générale (Id), un sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R5 est identique à Ri .
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, Ri et R5 dans la formule (I) peuvent tous les deux comporter un motif polyéther, en particulier tel que défini précédemment.
A titre d'exemple de dérivés diesters de formule (Id) conformes à l'invention, on peut citer le composé suivant :
Figure imgf000020_0001
De tels dérivés diesters peuvent être préparés selon des méthodes décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier, à partir d'un acide dicarboxylique. Application dans un carburant
Les composés de formule (I) conformes à l'invention peuvent être utilisés à titre d'additifs anti-suies dans une formulation de carburant, en particulier un carburant gazole, diesel ou essence pour l'automobile, ou un carburant d'aviation.
Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne ainsi une composition de carburant comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment.
La présente invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un réceptacle, en particulier un réservoir de carburant d'un engin de locomotion aérienne ou terrestre, contenant un carburant supplémenté avec au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment.
L'invention concerne encore un engin de locomotion aérienne ou terrestre, en particulier un avion, comportant un réservoir de carburant supplémenté avec au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment.
Il est entendu qu'un composé de formule (I) conforme à l'invention peut être ajouté à une formulation de carburant, seul ou en combinaison avec un ou plusieurs autres composés de formule (I).
Il appartient à l'homme du métier d'adapter la teneur en additif(s) anti-suies de formule (I) selon l'invention à introduire dans la formulation de carburant, en particulier au regard de la nature du carburant, du ou desdits additifs anti-suies de formule (I) mis en œuvre, et des propriétés anti-suies attendues.
Le ou lesdits composés de formule générale (I) conformes à l'invention sont plus particulièrement introduits dans une formulation de carburant en une teneur telle qu'ils sont solubles dans la formulation de carburant.
D'une manière générale, le ou ledits composés de formule (I) peuvent être mis en œuvre dans une formulation conventionnelle de carburant, en particulier un carburant d'aviation, à raison de 1 à 40 %, en particulier de 1 à 20 %, par rapport au volume total de la composition de carburant.
Selon une variante de réalisation particulièrement préférée, la composition de carburant est une composition de carburant d'aviation.
Par « carburant d'aviation », on entend un carburant destiné à un usage dans un aéronef, en particulier un avion, et satisfaisant aux spécifications internationales établies pour les carburants d'aviation telles qu'évoquées ci-dessous.
En particulier, la composition de carburant d'aviation selon l'invention peut être un carburant destiné au fonctionnement des moteurs d'avions à turbine (turboréacteur, turbopropulseur), communément appelés « carburéacteurs » ou « jet-fuels » en langue anglaise et, à ce titre, peut plus particulièrement respecter les normes requises pour les carburéacteurs, par exemple celles du carburéacteur Jet A-1. Selon une variante de réalisation, le ou lesdits composés de formule (I) peuvent être additionnés à un carburant conventionnel, par exemple un carburant d'aviation.
En pratique, un carburant classique peut être supplémenté avec un ou plusieurs composés de formule (I) conformes à l'invention en ajoutant, par exemple, le ou lesdits composés de formule (I) directement au sein du réservoir préalablement rempli de carburant.
A titre de carburants d'aviation, on peut citer par exemple les carburants connus des spécialistes sous les appellations suivantes : JP-4 (MIL-T-5624), JP-5, JP-7 (MIL-T-38219), JP-8 (MIL-T-83133) dans le domaine de l'aviation militaire, Jet A et Jet A-1 (ASTM-D 1655) dans le domaine de l'aviation civile.
Les carburants d'aviation sont à base de kérosène, seul ou en mélange avec une essence (par exemple 50% kérosène-50%> essence pour JP-4, 99,5% kérosène pour JP-5 et JP-8, 100%) de kérosène pour Jet A-1) et comprennent des additifs ajustés au regard des utilisations spécifiques du carburant, comme par exemple des antioxydants, inhibiteurs de corrosion, inhibiteurs de catalyse métallique, inhibiteur de givrage, en quantités limitées.
En général, les carburéacteurs sont produits à partir d'une fraction de kérosène issue directement de la distillation atmosphérique du pétrole brut et dont les points de distillation sont compris entre 140 et 300°C, et de chaînes carbonées de 9 à 16 atomes de carbone.
Les carburants d'aviation présentent la particularité de devoir répondre dans le monde entier aux mêmes niveaux de spécifications, découlant directement des conditions particulières, notamment des variations extrêmes de température, dans lesquelles ils sont utilisés. Les propriétés et spécifications de ces carburants d'aviation sont plus particulièrement détaillées dans le document : « Kerosene/Jet fuel category assessment document », submitted to the US EPA by the American Petroleum Institute, September 21, 2010. Des carburants pour avion particulièrement avantageux sont par exemple ceux conformes à la spécification AFQRJOS (« Aviation Fuel Quality Requirements for Jointly Operated Systems ») Issue 18 pour le Jet A-1 de novembre 1999 (cette spécification reprend les critères les plus contraignants de la spécification ASTM D 1655 et de la spécification britannique DEF STAN 91-91).
En aviation civile, le carburant le plus répandu est le carburéacteur Jet Al. Celui-ci doit présenter un point de décongélation inférieur à -47°C (valeur typique de -50°C). Le Jet-A avec un point de décongélation de -40°C est de qualité inférieure au Jet A-1 et principalement utilisé aux Etats-Unis ; le Jet B avec un point de décongélation inférieur à -50°C, nom commercial du JP-4, est uniquement utilisé dans les climats très froids.
Ces carburants d'aviation présentent tous un pouvoir calorifique compris entre
42,8 et 43,6 MJ/kg. Le point d'éclair minimum est de 60 °C pour le JP-5, de 38°C pour le Jet A-1 et JP-8 (valeur typique pour le Jet A-1 de 50°C). Les densités caractéristiques sont de 810 kg/m3 pour le Jet A-1, de 760 kg/m3 pour le Jet B.
D'autres spécifications peuvent encore être citées. Par exemple, le Jet A-1 doit impérativement avoir une teneur en soufre inférieure à 0,30 % en poids, et une teneur en composés aromatiques inférieure à 22 % en volume.
Bien entendu, le ou lesdits composés de formule (I) sont additionnés au carburant conventionnel, par exemple un carburant Jet A-1, en une quantité telle qu'ils n'affectent pas les spécifications auxquelles doit répondre ce carburant.
Ainsi, selon un mode de réalisation particulier, une composition de carburant d'aviation selon l'invention présente un point de congélation inférieur à -40°C, en particulier compris entre -60 et -40°C, de préférence inférieur à -47°C, et peut ainsi être adaptée à son utilisation potentielle dans des conditions de froid, par exemple dans le cadre d'une utilisation dans l'aviation civile ou militaire.
De préférence, une composition de carburant d'aviation selon l'invention présente un bon pouvoir calorifique, en particulier supérieur à 40 MJ/kg, en particulier supérieur à 42,5 MJ/kg.
Références :
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[4] Guo et al. "Development of di(2-ethoxyethyl)carbonate used as a clean diesel fuel additive", American Chemical Society, Washington, D. C CODEN: 69HYEC Conférence; AN 2006:249481 ;
[5] Guo et al. "Investigation of a novel oxygenate, methyl 2-ethoxyethyl carbonate, as a clean diesel fuel additive", Xi'an Research Institute of Hi.-Tech, Xi'an, Peop. Rep. China. American Chemical Society, Washington, D. C CODEN: 69GQMP Conférence; AN 2005: 190024;
[6] Li Dan et al, Journal of Hazardous Materials (2009), 161(2-3), 1193-1201.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'un composé de formule (I)
Figure imgf000024_0001
dans laquelle :
- Ri représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, d'au moins 6 atomes de carbone, et interrompue par au moins un atome d'oxygène, ladite chaîne pouvant être substituée par un ou plusieurs groupes ¾ ;
RÔ étant choisi parmi un groupe oxo, hétérocycloalkyle de 3 à 6 chaînons et comportant de 1 à 3 atomes d'oxygène, ledit groupe hétérocycloalkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes Ci_6-alkyle et/ou oxo ;
R2 représente :
(a) un groupe -OR3, dans lequel R3 représente un groupe Ci_2o-alkyle ou C2-2o-alcényle, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes Re ;
(b) un groupe -(Ci_6-alkylène)-C(0)-(Ci_6-alkyle), de préférence un groupe -(CH2)2C(0)CH3 ;
(c) un atome d'hydrogène ; ou
(d) un groupe -R4C(0)OR5, dans lequel :
0 R4 représente un groupe Ci_6-alkylène, en particulier Ci_4-alkylène et plus particulièrement méthylpropylène ; et
0 R5 représente un groupe Ci_2o-alkyle ou C2_2o-alcényle, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes 5 ;
ou bien, dans le cas où R2 représente un groupe -OR3, Ri et R3 forment ensemble, avec la fonction carbonate à laquelle ils se rattachent, un hétérocycle monocyclique à au moins 10 chaînons, renfermant au moins un autre atome d'oxygène, ledit hétérocycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes oxo ; à titre d'additif anti-suies pour un carburant.
2. Utilisation selon la revendication 1, ledit carburant étant un carburant d'aviation.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle Ri représente un groupe C6_2o-alkyle ou C6-2o-alcényle, de préférence C6-2o-alkyle, linéaire ou ramifié, interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ledit groupe alkyle ou alcényle pouvant être en outre éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupements -0-C(0)-0- et/ou un ou plusieurs groupements -C(0)0-, et pouvant éventuellement porter, en particulier en bout de chaîne, un oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle Ri comprend au moins un enchaînement linéaire, de préférence saturé, d'au moins 6 atomes de carbone, en particulier d'au moins 8 atomes de carbone, plus particulièrement d'au moins 10 atomes de carbone et de préférence de 10 à 15 atomes de carbone, ledit enchaînement étant interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle Ri comporte au moins un motif polyéther, en particulier un motif — (~X— 0~ j- dans lequel :
- X, identiques ou différents, représentent un groupe Ci-4-alkylène, en particulier Ci_3- alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
- n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, ledit composé étant de formule (la) :
Figure imgf000025_0001
dans laquelle Ri et R3 sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5.
7. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle R3 est défini comme pour Ri selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5, en particulier R3 est identique à Rl s et de préférence Ri et R3 comportent un motif polyéther, en particulier tel que défini en revendication 5.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, ledit composé étant de formule (Ib) :
Figure imgf000026_0001
dans laquelle Ri est tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5.
9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, ledit composé étant de formule (le) :
Figure imgf000026_0002
dans laquelle Ri est tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5.
10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, ledit composé étant de formule (Id) :
Figure imgf000026_0003
dans lequel Ri, R4 et R5 sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5.
1 1. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle R5 est défini comme pour Ri selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5, en particulier R5 est identique à Rl s et de préférence Ri et R5 comportent un motif polyéther, en particulier tel que défini en revendication 5.
12. Utilisation selon la revendication 1 , ledit composé de formule (I) étant choisi parmi les composés suivants : -26-
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
13. Composition de carburant, en particulier carburant d'aviation, comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 12.
14. Réceptacle contenant une composition de carburant telle que définie en revendication 13, ledit réceptacle étant en particulier un réservoir de carburant d'un engin de locomotion aérienne ou terrestre.
15. Engin de locomotion aérienne ou terrestre, en particulier avion, comportant un réservoir de carburant tel que défini en revendication 14.
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