WO2015181016A1 - Organisches optoelektronisches bauelement und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

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phenyl
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naphthalen
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Silke SCHARNER
Daniel Riedel
Arne FLEISSNER
Thomas Wehlus
Nina Riegel
Johannes Rosenberger
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Osram Oled GmbH
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Definitions

  • the invention relates to an organic optoelectronic component, in particular an organic light emitting diode (OLED), and a method for producing the organic
  • ITO Indium tin oxide used as the electrode material, since it is transparent and highly conductive. Indium tin oxide layers are typically deposited by sputtering. It is still wet-chemically separable
  • Electrode materials for organic light-emitting diodes known, in particular conductive polymers such. PEDOT (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) or PEDOT: PSS (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonate).
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonate).
  • Electrode material known. Due to the transparency and conductivity are wet-chemically processable
  • organic light emitting diodes suitable.
  • the conductivity can be adjusted by the concentration of silver nanowires in a solution, but decreases with increasing concentration of the silver nanowires, the transparency.
  • On the anode electrode of an organic light-emitting diode are usually further layers, in particular a
  • HIL Hole injection layer
  • HTL Hole Transport Layer
  • Charge transfer can be compromised, as well
  • Silver nanowires are reduced to adjacent layers, in particular hole injection layers or hole transport layers, by inhomogeneities.
  • An object to be solved is to specify an improved organic optoelectronic component which is distinguished by an improved electrode layer which can be produced by wet-chemical methods and is distinguished by a particularly effective and uniform charge carrier injection into the active layer. Furthermore, a method for
  • Production of the optoelectronic organic device can be specified.
  • Optoelectronic component and a method for its
  • the organic optoelectronic component comprises according to at least one embodiment a first electrode layer, which is a doped matrix material and metallic
  • Optoelectronic component an organic active layer which is suitable for the emission or detection of electromagnetic radiation.
  • the organic optoelectronic component can in particular be a light-emitting
  • organic component such as an organic compound
  • the organic active layer is the light-emitting layer.
  • Examples is an organic solar cell, wherein the
  • organic active layer is the light detecting layer.
  • the organic optoelectronic component further comprises a second one
  • Electrode layer wherein the organic active layer between the first electrode layer and the second
  • Electrode layer is arranged.
  • the organic active layer directly adjoins the first electrode layer.
  • between the first electrode layer and the organic active layer advantageously no
  • Charge carrier transport layer arranged. Rather, the first electrode layer itself acts as Charge carrier injection and / or
  • Charge carrier transport layer This is achieved in particular by the fact that the first electrode layer by a
  • the metallic nanowires act as electrode material.
  • the metallic nanowires form an electrically conductive network in the first electrode layer.
  • Such an electrode is called a percolation electrode.
  • the doped matrix material in which the metallic nanowires are contained functions as
  • the first electrode layer may in particular be the anode-electrode layer of the organic optoelectronic
  • the matrix material may comprise a hole injection material and / or a hole transport material.
  • the method described herein in contrast to organic light-emitting diodes, in which a hole injection material and a hole transport material are arranged as separate layers between the anode electrode layer and the organic active layer, the method described herein
  • organic optoelectronic device advantageously a hole injection material and / or a hole transport material used as a matrix material for the metallic nanowires, which function as electrode material.
  • Multifunctional layer which has the functions of a Electrode layer and a hole injection layer
  • the metallic nanowires and the doped matrix material in particular a
  • the first electrode layer can in particular be applied from a solution to a carrier material, for example a substrate of the organic optoelectronic component.
  • the application takes place for example by spin coating, slot coating or doctoring.
  • the matrix material may in particular
  • Have hole injection material comprising or consisting of at least one of the following materials: PEDOT (poly (3,4-ethylenedioxythiophene), PAni (polyaniline), NPB
  • the matrix material may comprise a hole transport material containing or consisting of at least one of the following materials: NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine); beta-NPB (N, N'-bis (naphthalen-2-yl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine); TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine); Spiro-TPD ( ⁇ , ⁇ '-bis (3-methylphenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine); Spiro-NPB
  • DMFL-TPD N, '- bis (naphthalen-1-yl) - N,' - bis (phenyl) -spiro
  • DMFL-TPD N, '- bis (3-methylphenyl) -N,' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluorene
  • DMFL-NPB N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-dimethyl-fluorene
  • DPFL-TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, '-bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluorene
  • DPFL-TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, '-bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluorene
  • DPFL-TPD N, N'-bis (3-methylphenyl)
  • NPB ( ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalen-l-yl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene); Spiro-TAD (2, 2 ', 7, 7' tetrakis (n, n-diphenylamino) -9,9'-spirobifluorene); 9,9-bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl-amino) -phenyl] -9H-fluorene; 9,9-bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-yl-amino) -phenyl] -9H-fluorene; 9,9-bis [4- (N, N'-bis-naphthalen-2-yl-N, '-bis-phenyl-amino) -phenyl] -9H-fluoro; N, N '
  • the first electrode layer may in particular be the anode-electrode layer of the optoelectronic component. In an alternative embodiment, the first
  • Electrode layer a cathode electrode layer.
  • the matrix material advantageously comprises
  • Electron transport material In this embodiment, the metallic nanowires are advantageous in a
  • Embedded electron transport material as a matrix material, so that in the organic optoelectronic device can advantageously be dispensed with a separate electron transport layer and / or electron injection layer.
  • the matrix material may in particular
  • electron injection material comprising or consisting of at least one of the following materials:
  • NDN-26 MgAg, Cs 2 CO 3, Cs 3 PO 4, Na, Ca, K, Mg, Cs, Li, LiF; 2, 2 ', 2 "- (1,3,5-triethylenetriyl) tris (1-phenyl-1H-benzimidazole); 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3 , 4-oxadiazole, 2, 9-dimethyl-4,7-diphenyl-l, 10-phenanthroline (BCP), 8-hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (naphthalen-1-yl) -3, 5-diphenyl-4H- l, 2,4-triazole; l, 3-bis [2- (2,2'-bipyridin-6-yl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] benzene; 4,7-diphenyl-l , 10-phenanthroline (BPhen); 3- (4-biphenylyl)
  • the matrix material can be any suitable material. Furthermore, the matrix material can be any suitable material.
  • An electron transport material comprising or consisting of at least one of the following materials:
  • Electrode layer and the second electrode layer each have a doped matrix material, in which metallic nanowires are embedded.
  • Design is z. B. the first electrode layer the
  • Anode electrode layer and has a
  • the second electrode layer in this embodiment is the cathode electrode layer and can advantageously have an electron injection material and / or electron transport material in which metallic nanowires are embedded.
  • the metallic nanowires are in the organic
  • the optoelectronic component preferably silver nanowires, which are characterized by a high electrical conductivity.
  • the metallic nanowires may be, for example, aluminum nanowires or copper anodized wires.
  • Optoelectronic device is a first
  • Electrode layer comprising a doped matrix material and metallic nanowires, wet-chemically applied.
  • the first electrode layer may in particular be applied to a
  • Substrate of the organic optoelectronic device are applied.
  • the wet-chemical application takes place from a solution, for example by spin coating, slot coating or doctoring.
  • Electrode layer is preferably a solvent used, wherein the solvent is preferably a polar solvent.
  • Suitable solvents are, in particular, an arylalkyl ether such as, for example, phenol or anisole
  • Diether such as dioxane or an alkylbenzene such as toluene or xylene.
  • the doped matrix material in particular as a hole injection material and / or
  • Hole transport material acts, and the metallic ones
  • Nanowires are applied in a single process step, otherwise required three
  • three separate coating and drying steps can be replaced by a single coating and drying step. This can reduce the process time to about a third be reduced, which also reduce the material costs, especially for solvents.
  • the application of the electrode material and the doped matrix material in a single process step has the further advantage that the risk of dissolution of an underlying layer, the separate application of a hole injection layer and / or a
  • Figure 1 is a schematic representation of a cross section through an organic optoelectronic device according to a first embodiment
  • Figure 2 is a schematic representation of a cross section through an organic optoelectronic device according to a second embodiment
  • Figure 3 is a schematic representation of a cross section through an organic optoelectronic device according to a third embodiment. Identical or equivalent components are each provided with the same reference numerals in the figures. The
  • FIG. 1 schematically shows the layer sequence of a
  • Optoelectronic device 10 according to a first
  • Embodiment shown which is an organic light emitting diode (OLED).
  • OLED organic light emitting diode
  • Light-emitting diode 10 has a functional layer stack which is arranged on a substrate 1.
  • the substrate 1 may in particular be a flexible substrate, such as a foil.
  • the substrate 1 is preferably a transparent substrate, in particular a transparent glass layer or
  • the organic light-emitting diode 10 can emit light through the transparent substrate (bottom emitter) or be designed as a light emitting diode emitting on both sides.
  • the substrate 1 it is also possible for the substrate 1 to be a nontransparent, preferably reflective substrate 1.
  • the organic light-emitting diode 10 has a first
  • the first electrode layer 2 forms the anode and the second electrode layer 6 forms the cathode of the organic light-emitting diode 10.
  • the first electrode layer 2 advantageously has one
  • organic matrix material containing at least one
  • Silver nanowires are suitable.
  • other metals such as aluminum or copper are suitable.
  • the doped matrix material of the electrode layer 2 is advantageously a hole injection material and / or a hole transport material.
  • the dopant of the matrix material is preferably a copper ⁇ or bismuth complex.
  • the light-emitting organic active layer 3 of the organic light-emitting diode 10 advantageously adjoins directly to the first electrode layer 2.
  • Hole transport layers are advantageously not necessary in the organic light-emitting diode 10, as a
  • the first electrode layer 2 thus acts advantageous both as anode electrode and as
  • the first electrode layer 2 which advantageously has the functions of up to three individual layers, can be applied to the substrate 1 from a solution in a single method step.
  • the organic light-emitting diode 10 is therefore characterized by a particularly low production cost.
  • the metallic nanowires and the doped matrix material which in particular comprises the hole injection material and / or the hole transport material, are dissolved in a solvent, the solvent preferably being a polar solvent.
  • a solvent preferably being a polar solvent.
  • Suitable solvents are, in particular, an arylalkyl ether such as, for example, phenol or anisole
  • Diether such as dioxane or an alkylbenzene such as toluene or xylene.
  • the application of the first electrode layer 2 from the solution can in particular by spin coating, slot coating or
  • the first electrode layer 2 is preferably dried by a baking process.
  • the subsequent layer reduced. Since instead of two or even three layers, only a single layer is applied, at least one interface in the omitted organic layer stack, whereby possible inhomogeneities at the interface and thereby reduced efficiency losses are reduced.
  • the light-emitting organic active layer 3 is advantageously applied directly to the first electrode layer 2. The application of the light-emitting organic layer 3 and the further subsequent layers can by
  • Electron transport layer 4 a
  • Electrode layer 6 which is the cathode of the organic light emitting diode 10.
  • Electrode layer 6 may in particular a thin
  • Metal layer such as aluminum
  • the organic layer stack and the second electrode layer can be provided with an encapsulation layer for protection, in particular with a so-called thin-film encapsulation. Furthermore, on one of the substrate
  • a cover plate or cover layer such as a glass plate
  • the first electrode layer 2 it is alternatively possible for the first electrode layer 2 to form the cathode of the organic light-emitting diode 10.
  • the first electrode layer 2 a it is alternatively possible for the first electrode layer 2 to form the cathode of the organic light-emitting diode 10.
  • the first electrode layer 2 a it is alternatively possible for the first electrode layer 2 to form the cathode of the organic light-emitting diode 10.
  • doped matrix material which is a
  • Electron transport material acts.
  • the second electrode layer 6 is the anode electrode of the organic light emitting diode 10. According to the inverted polarity compared to the previously described embodiment in this case, for example, a
  • Hole transport layer 4 and a hole injection layer 5 between the light-emitting organic layer 3 and the second electrode layer 6 are arranged.
  • FIG. 2 shows a further advantageous embodiment of an organic optoelectronic component 10 is shown, which is an organic light emitting diode as in the first embodiment.
  • Embodiment In particular, the first one
  • Electrode layer 2 a doped matrix material having a hole injection material and / or a hole transport material and embedded therein metallic nanowires, in particular silver nanowires.
  • active layer 3 directly adjoins the first electrode layer 2.
  • the second electrode layer 6 also directly adjoins the organic active layer 3.
  • the organic active layer 3 In particular, in this
  • Electrode layer 6 in contrast to the first
  • Embodiment no electron transport layer and no electron injection layer arranged. Rather, the second electrode layer 6 has a doped matrix material which contains an electron injection material and / or a
  • Electron transport material comprises, wherein in the doped matrix material metallic nanowires such as silver nanowires are embedded.
  • Electrode layer 6 is in this case the cathode of the organic light emitting diode 10.
  • the second electrode layer 6 is formed as a multi-functional layer, wherein the second electrode layer 6, the
  • the second electrode layer with the additional functions of an electron injection layer and / or an electron transport layer can also be applied from a solution in a single method step.
  • the organic light-emitting diode 10 produced in this way is therefore characterized by a particularly low
  • the layers it is possible for the layers to be arranged in reverse order on the substrate 1, so that the second electrode layer 6 is arranged on the substrate and the first electrode layer 2 is arranged on a side of the organic light-emitting diode 10 facing away from the substrate.
  • FIG. 3 shows a further advantageous embodiment of an organic optoelectronic component 10, which is an organic light-emitting diode.
  • the layers are in
  • the second electrode layer 6 is applied to the substrate 1, which forms the cathode of the organic light-emitting diode 10.
  • the second electrode layer 6 is followed by an electron injection layer 5, a
  • Electron-transport layer 4 and the light-emitting organic active layer 3 At the light-emitting organic layer 3 immediately adjacent to the first
  • Electrode layer 2 which has a doped matrix material and metallic nanowires.
  • the first electrode layer 2 corresponds in terms of their properties and advantages to the first embodiment.
  • the first electrode layer 2 may in particular be transparent.
  • the organic light emitting diode 10 may be implemented as a top emitter which emits upward from the substrate 1.
  • the second electrode layer 5 is a reflective metal layer.
  • the substrate 1 may be reflective, for example, the substrate 1 may be a reflective metal foil.
  • the organic light-emitting diode 10 may alternatively be designed as a light emitting diode emitting on both sides.
  • the first electrode layer 2, the second electrode layer 6 and the substrate 1 are each advantageously transparent.
  • the invention is not limited by the description with reference to the embodiments. Rather, the includes

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Abstract

Es wird ein organisches optoelektronisches Bauelement (10), beschrieben, das eine erste Elektrodenschicht (2), welche ein dotiertes Matrixmaterial und metallische Nanodrähte aufweist, eine organische aktive Schicht (3), welche zur Emission oder Detektion von elektromagnetischer Strahlung geeignet ist und eine zweite Elektrodenschicht (6) umfasst. Die organische aktive Schicht (3) grenzt unmittelbar an die erste Elektrodenschicht (2) an. Weiterhin wird ein Verfahren zur Herstellung des organischen optoelektronischen Bauelements (10) beschrieben.

Description

Beschreibung
Organisches optoelektronisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung
Die Erfindung betrifft ein organisches optoelektronisches Bauelement, insbesondere eine organische Leuchtdiode (OLED) , und ein Verfahren zur Herstellung des organischen
optoelektronischen Bauelements.
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung 10 2014 107 658.3, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird. In organischen Leuchtdioden wird häufig Indium-Zinn-Oxid
(ITO) als Elektrodenmaterial verwendet, da es transparent und gut leitend ist. Indium-Zinn-Oxid-Schichten werden in der Regel durch Sputtern aufgebracht. Es sind weiterhin nasschemisch abscheidbare
Elektrodenmaterialien für organische Leuchtdioden bekannt, insbesondere leitende Polymere wie z. B. PEDOT (Poly(3,4- Ethylendioxythiophen) oder PEDOT :PSS (Poly(3,4- Ethylendioxythiophen) /Poly (styrolsulfonat) .
Weiterhin ist die Verwendung von Silbernanodrähten als
Elektrodenmaterial bekannt. Aufgrund der Transparenz und Leitfähigkeit sind nasschemisch prozessierbare
Silbernanodrähte zur Herstellung von Elektroden in
organischen Leuchtdioden geeignet. Die Leitfähigkeit lässt sich über die Konzentration der Silbernanodrähte in einer Lösung einstellen, jedoch nimmt mit zunehmender Konzentration der Silbernanodrähte die Transparenz ab. Auf die Anodenelektrode einer organischen Leuchtdiode werden üblicherweise weitere Schichten, insbesondere eine
Löcherinjektionsschicht (HIL, Hole Injection Layer) und eine Löchertransportschicht (HTL, Hole Transport Layer) in
weiteren Verfahrensschritten abgeschieden. Insbesondere beim nasschemischen Abscheiden der weiteren Schichten besteht die Gefahr des Anlösens der darunterliegenden Schichten, wodurch keine definierten Grenzflächen erzielt werden. Insbesondere bei Schichten mit einer Dicke von nur wenigen Nanometern ist dies sehr kritisch, weil sowohl der gleichmäßige
Ladungstransfer beeinträchtigt werden kann, als auch
Inhomogenitäten im Leuchtbild erkennbar sein können.
Insbesondere kann die Effektivität der Ladungsträgerinjektion aus einer als Elektrode fungierenden Schicht mit
Silbernanodrähten in angrenzende Schichten, insbesondere Löcherinjektionsschichten oder Löchertransportschichten, durch Inhomogenitäten herabgesetzt werden. Eine zu lösende Aufgabe besteht darin, ein verbessertes organisches optoelektronisches Bauelement anzugeben, das sich durch eine verbesserte Elektrodenschicht auszeichnet, die nasschemisch herstellbar ist und sich durch eine besonders effektive und gleichmäße Ladungsträgerinjektion in die aktive Schicht auszeichnet. Weiterhin soll ein Verfahren zur
Herstellung des optoelektronischen organischen Bauelements angegeben werden.
Diese Aufgaben werden durch ein organisches
optoelektronisches Bauelement und ein Verfahren zu dessen
Herstellung gemäß den unabhängigen Patentansprüchen gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen und Weiterbildungen der
Erfindung sind Gegenstand der abhängigen Ansprüche. Das organische optoelektronische Bauelement umfasst gemäß zumindest einer Ausführungsform eine erste Elektrodenschicht, welche ein dotiertes Matrixmaterial und metallische
Nanodrähte aufweist. Weiterhin umfasst das organische
optoelektronische Bauelement eine organische aktive Schicht, welche zur Emission oder Detektion von elektromagnetischer Strahlung geeignet ist. Das organische optoelektronische Bauelement kann insbesondere ein Licht emittierendes
organisches Bauelement wie zum Beispiel eine organische
Leuchtdiode sein, wobei die organische aktive Schicht die Licht emittierende Schicht ist. Alternativ ist es möglich, dass das organische optoelektronische Bauelement ein
strahlungsdetektierendes organisches Bauelement wie zum
Beispiele eine organische Solarzelle ist, wobei die
organische aktive Schicht die Licht detektierende Schicht ist .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform umfasst das organische optoelektronische Bauelement weiterhin eine zweite
Elektrodenschicht, wobei die organische aktive Schicht zwischen der ersten Elektrodenschicht und der zweiten
Elektrodenschicht angeordnet ist. Gemäß zumindest einer Ausführungsform grenzt die organische aktive Schicht unmittelbar an die erste Elektrodenschicht an. Mit anderen Worten sind zwischen der ersten Elektrodenschicht und der organischen aktiven Schicht vorteilhaft keine
Zwischenschichten angeordnet. Insbesondere ist zwischen der ersten Elektrodenschicht und der organischen aktiven Schicht keine Ladungsträgerinj ektions- und/oder
Ladungsträgertransportschicht angeordnet. Vielmehr fungiert die erste Elektrodenschicht selbst als Ladungsträgerinj ektions- und/oder
Ladungsträgertransportschicht. Dies wird insbesondere dadurch erreicht, dass die erste Elektrodenschicht durch ein
dotiertes Matrixmaterial, das außerdem metallische Nanodrähte enthält, gebildet ist. Die metallischen Nanodrähte fungieren als Elektrodenmaterial. Insbesondere bilden die metallischen Nanodrähte ein elektrisch leitfähiges Netzwerk in der ersten Elektrodenschicht aus. Eine solche Elektrode bezeichnet man als Perkolationselektrode .
Gleichzeitig fungiert das dotierte Matrixmaterial, in dem die metallischen Nanodrähte enthalten sind, als
Ladungsträgertransportmaterial und/oder
Ladungsträgerinj ektionsmaterial .
Die erste Elektrodenschicht kann insbesondere die Anoden- Elektrodenschicht des organischen optoelektronischen
Bauelements sein. In diesem Fall sind zwischen der ersten Elektrodenschicht und der organischen aktiven Schicht
vorteilhaft keine Löcherinjektionsschicht und keine
Löchertransportschicht angeordnet. Insbesondere kann das Matrixmaterial ein Löcherinjektionsmaterial und/oder ein Löchertransportmaterial umfassen. Im Gegensatz zu organischen Leuchtdioden, bei denen ein Löcherinjektionsmaterial und ein Löchertransportmaterial als separate Schichten zwischen der Anoden-Elektrodenschicht und der organischen aktiven Schicht angeordnet werden, wird bei dem hierin beschriebenen
organischen optoelektronischen Bauelement vorteilhaft ein Löcherinjektionsmaterial und/oder ein Löchertransportmaterial als Matrixmaterial für die metallischen Nanodrähte verwendet, welche als Elektrodenmaterial fungieren. Die erste
Elektrodenschicht ist somit vorteilhaft eine
Multifunktionsschicht , welche die Funktionen einer Elektrodenschicht sowie einer Löcherinjektionsschicht
und/oder Löchertransportschicht gleichzeitig erfüllt.
Insbesondere werden die metallischen Nanodrähte und das dotierte Matrixmaterial, das insbesondere ein
Löchertransportmaterial oder ein Löcherinjektionsmaterial sein kann, bei der Herstellung der ersten Elektrodenschicht aus einer Lösung in einem einzigen Verfahrensschritt
aufgebracht. Die erste Elektrodenschicht kann insbesondere aus einer Lösung auf ein Trägermaterial, beispielsweise ein Substrat des organischen optoelektronischen Bauelements, aufgebracht werden. Das Aufbringen erfolgt zum Beispiel durch Spin-Coating, Slot-Coating oder Rakeln. Das Matrixmaterial kann insbesondere ein
Löcherinjektionsmaterial aufweisen, das mindestens eines der folgenden Materialien umfasst oder daraus besteht: PEDOT (Poly (3, 4-Ethylendioxythiophen) , PAni (Polyanilin) , NPB
(N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) ; beta- NPB N, ' -Bis (naphthalen-2-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) ; TPD (N, ' -Bis ( 3-methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) ; Spiro TPD (N, ' -Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) ; Spiro-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' -bis (phenyl) -spiro) ; DMFL-TPD Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9- dimethyl-fluoren) ; DMFL-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) ; DPFL-TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl ) -N, N ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluoren) ; DPFL- NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) ; Spiro-TAD (2 , 2 ' , 7 , 7 ' -Tetrakis (n, n-diphenylamino) - 9,9 ' -spirobifluoren) ; 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl- amino) phenyl ] -9H-fluoren; 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-yl- amino) phenyl ]-9H-fluoren; 9,9-Bis[4-(N,N' -bis-naphthalen-2- yl-N, N ' -bis-phenyl-amino) -phenyl ]-9H-fluor; Ν,Ν' bis (phenanthren- 9-yl ) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin; 2,7 Bis[N,N- bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren; 2,2'-Bis[N,N-bis (biphenyl-4-yl ) amino ] 9, 9-spiro-bifluoren; 2 , 2 ' -Bis (N, -di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren; Di- [ 4- (N, N- ditolyl-amino) -phenyl ] cyclohexan; 2, 2 ',7, 7' tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren; N, N, N ' , N ' -tetra-naphthalen-2- yl-benzidin .
Weiterhin kann das Matrixmaterial ein Löchertransportmaterial aufweisen, das mindestens eines der folgenden Materialien enthält oder daraus besteht: NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) - N, ' -bis (phenyl) -benzidin) ; beta-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-2- yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) ; TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) ; Spiro-TPD (Ν,Ν'- Bis ( 3-methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) ; Spiro-NPB
(N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -spiro) ; DMFL-TPD (N, ' -Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-dimethyl- fluoren) ; DMFL-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) ; DPFL-TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluoren) ; DPFL-
NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) ; Spiro-TAD (2 , 2 ' , 7 , 7 ' -Tetrakis (n, n-diphenylamino) - 9,9 ' -spirobifluoren) ; 9, 9-Bis [ 4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl- amino) phenyl ] -9H-fluoren; 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-yl- amino) phenyl] -9H-fluoren; 9, 9-Bis [ 4- (N, N ' -bis-naphthalen-2- yl-N, ' -bis-phenyl-amino) -phenyl ]-9H-fluor; N, N '
bis (phenanthren- 9-yl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin; 2, 7-Bis [N,N- bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren; 2,2'-Bis[N,N-bis (biphenyl-4-yl ) amino ] 9, 9-spiro-bifluoren; 2 , 2 ' -Bis (N, -di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren; Di- [4- (N, - ditolyl-amino) -phenyl ] cyclohexan; 2 , 2 ' , 7 , 7 ' -tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren; Ν,Ν,Ν',Ν' tetra-naphthalen-2-yl- benzidin . Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das Matrixmaterial mit einer Kupfer- oder Bismut-Verbindung dotiert.
Insbesondere sind Cu(I)pFBz, Bi(III)pFBz oder F16CuPc
geeignete Dotierstoffe.
Weitere geeignete Dotierstoffe sind PSS (Poylstyrolsulfonat) , HAT-CN, MoOx, WOx, VOx, ReOx, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9. Die erste Elektrodenschicht kann insbesondere die Anoden- Elektrodenschicht des optoelektronischen Bauelements sein. Bei einer alternativen Ausgestaltung ist die erste
Elektrodenschicht eine Kathoden-Elektrodenschicht. In diesem Fall umfasst das Matrixmaterial vorteilhaft ein
Elektroneninjektionsmaterial und/oder ein
Elektronentransportmaterial . Bei dieser Ausgestaltung sind die metallischen Nanodrähte vorteilhaft in ein
Elektroneninj ektionsmaterial und/oder
Elektronentransportmaterial als Matrixmaterial eingebettet, sodass bei dem organischen optoelektronischen Bauelement vorteilhaft auf eine separate Elektronentransportschicht und/oder Elektroneninjektionsschicht verzichtet werden kann.
Das Matrixmaterial kann insbesondere ein
Elektroneninjektionsmaterial aufweisen, das mindestens eines der folgenden Materialien umfasst oder daraus besteht:
NDN-26, MgAg, Cs2C03, Cs3P04, Na, Ca, K, Mg, Cs, Li, LiF; 2, 2', 2" -(1,3, 5-Benzinetriyl) -tris ( 1-phenyl-l-H- benzimidazol ) ; 2- (4-Biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4- oxadiazol, 2, 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l , 10-phenanthrolin (BCP) ; 8-Hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (Naphthalen-l-yl) -3, 5- diphenyl-4H-l , 2,4-triazol; l,3-Bis[2-(2,2'-bipyridin-6-yl)- 1,3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzen; 4, 7-Diphenyl-l , 10-phenanthrolin (BPhen) ; 3- (4-Biphenylyl) -4-phenyl-5-tert-butylphenyl-l , 2, 4- triazol; Bis (2-methyl-8-quinolinolat ) -4-
(phenylphenolato) aluminium; 6, 6 ' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4- oxadiazo-2-yl ] -2,2' -bipyridyl; 2-phenyl-9, 10-di (naphthalen-2- yl) -anthracen; 2, 7-Bis [2- (2, 2 ' -bipyridine- 6-yl ) -1, 3, 4- oxadiazo-5-yl ] -9, 9-dimethylfluoren; 1, 3-Bis [2- (4-tert- butylphenyl) -1,3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzen; 2- (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l , 10-phenanthrolin; 2, 9-Bis (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin; Tris (2,4, 6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) boran; l-methyl-2- (4- (naphthalen-2- yl) phenyl) -lH-imidazo [4, 5-f ] [ 1 , 10 ] phenanthrolin; Phenyl- dipyrenylphosphinoxid; Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide; Perylentetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide; Stoffe basierend auf Silolen mit einer
Silacyclopentadieneinheit .
Weiterhin kann das Matrixmaterial ein
Elektronentransportmaterial aufweisen, das mindestens eines der folgenden Materialien umfasst oder daraus besteht:
NET-18; 2, 2', 2" -( 1 , 3 , 5-Benzinetriyl ) -tris ( 1 -phenyl- 1 -H- benzimidazol ) ; 2- (4-Biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4- oxadiazol, 2, 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin (BCP) ; 8-Hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (Naphthalen-l-yl) -3, 5- diphenyl-4H-l , 2,4-triazole; 1, 3-Bis[2-(2, 2' -bipyridine-6-yl )- 1, 3, 4-oxadiazo-5-yl] benzen; 4, 7-Diphenyl-l, 10-phenanthrolin (BPhen) ; 3- (4-Biphenylyl) -4-phenyl-5-tert-butylphenyl-l , 2, 4- triazol; Bis (2-methyl-8-quinolinolat ) -4-
(phenylphenolato) aluminium; 6, 6 ' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4- oxadiazo-2-yl ] -2,2' -bipyridyl; 2-phenyl-9, 10-di (naphthalen-2- yl) -anthracen; 2, 7-Bis [2- (2, 2 ' -bipyridin- 6-yl ) -1, 3, 4- oxadiazo-5-yl ] -9, 9-dimethylfluoren; 1, 3-Bis [2- (4-tert- butylphenyl) -1,3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzen; 2- (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin; 2, 9-Bis (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l , 10-phenanthrolin; Tris (2,4, 6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) boran; l-methyl-2- (4- (naphthalen-2- yl) phenyl) -lH-imidazo [4, 5-f ] [ 1 , 10 ] phenanthrolin; Phenyl- dipyrenylphosphinoxid; Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid oder dessen Imide; Perylentetracarbonsäuredianhydrid oder dessen Imide; Stoffe basierend auf Silolen mit einer
Silacyclopentadieneinheit .
Das vorgeschlagene Prinzip, metallische Nanodrähte in ein Ladungsträgerinjektionsmaterial und/oder
Ladungsträgertransportmaterial einzubetten, ist mit anderen Worten für die Anoden-Elektrodenschicht und/oder die
Kathoden-Elektrodenschicht des organischen optoelektronischen Bauelements anwendbar.
Es ist insbesondere auch möglich, dass sowohl die erste
Elektrodenschicht als auch die zweite Elektrodenschicht jeweils ein dotiertes Matrixmaterial aufweisen, in das metallische Nanodrähte eingebettet sind. Bei dieser
Ausgestaltung ist z. B. die erste Elektrodenschicht die
Anoden-Elektrodenschicht und weist ein
Löcherinjektionsmaterial und/oder Löchertransportmaterial mit metallischen Nanodrähten auf. Die zweite Elektrodenschicht ist bei dieser Ausgestaltung die Kathoden-Elektrodenschicht und kann vorteilhaft ein Elektroneninjektionsmaterial und/oder Elektronentransportmaterial aufweisen, in das metallische Nanodrähte eingebettet sind.
Die metallischen Nanodrähte sind bei dem organischen
optoelektronischen Bauelement bevorzugt Silbernanodrähte, die sich durch eine hohe elektrische Leitfähigkeit auszeichnen. Alternativ können die metallische Nanodrähte zum Beispiel Aluminiumnanodrähte oder Kupfernanodrähte sein.
Bei dem Verfahren zur Herstellung eines organischen
optoelektronischen Bauelements wird eine erste
Elektrodenschicht, welche ein dotiertes Matrixmaterial und metallische Nanodrähte aufweist, nasschemisch aufgebracht. Die erste Elektrodenschicht kann insbesondere auf ein
Substrat des organischen optoelektronischen Bauelements aufgebracht werden. Das nasschemische Aufbringen erfolgt aus einer Lösung, beispielsweise durch Spin-Coating, Slot-Coating oder Rakeln. Zum nasschemischen Aufbringen der ersten
Elektrodenschicht wird vorzugsweise ein Lösemittel verwendet, wobei das Lösemittel vorzugsweise ein polares Lösungsmittel ist. Geeignete Lösungsmittel sind insbesondere ein Aryl- Alkyl-Ether wie zum Beispiel Phenetol oder Anisol, ein
Diether wie zum Bespiel Dioxan oder ein Alkylbenzol wie zum Beispiel Toluol oder Xylol. Dadurch, dass bei dem Verfahren das dotierte Matrixmaterial, das insbesondere als Löcherinjektionsmaterial und/oder
Löchertransportmaterial fungiert, und die metallischen
Nanodrähte in einen einzigen Verfahrensschritt aufgebracht werden, werden ansonsten erforderliche drei
Verfahrensschritte zum Aufbringen einer Anoden- Elektrodenschicht, einer Löcherinjektionsschicht und einer Löchertransportschicht zu einem einzigen Verfahrensschritt kombiniert und auf diese Weise das Herstellungsverfahren erheblich vereinfacht. Insbesondere können auf diese Weise drei separate Beschichtungs- und Trocknungsschritte durch einen einzigen Beschichtungs- und Trocknungsschritt ersetzt werden. Dadurch kann die Prozesszeit auf etwa ein Drittel reduziert werden, wobei sich außerdem die Materialkosten, insbesondere für Lösemittel, reduzieren.
Das Aufbringen des Elektrodenmaterials und des dotierten Matrixmaterials in einem einzigen Verfahrensschritt hat weiterhin den Vorteil, dass die Gefahr des Anlösens einer darunterliegenden Schicht, die beim separaten Aufbringen einer Löcherinjektionsschicht und/oder einer
Löchertransportschicht bestehen würde, nicht auftritt.
Weitere vorteilhafte Ausgestaltungen des Verfahrens ergeben sich aus der Beschreibung des organischen optoelektronischen Bauelements und umgekehrt. Die Erfindung wird im Folgenden anhand von
Ausführungsbeispielen im Zusammenhang mit den Figuren 1 bis 3 näher erläutert.
Es zeigen:
Figur 1 eine schematische Darstellung eines Querschnitts durch ein organisches optoelektronisches Bauelement gemäß einem ersten Ausführungsbeispiel, Figur 2 eine schematische Darstellung eines Querschnitts durch ein organisches optoelektronisches Bauelement gemäß einem zweiten Ausführungsbeispiel, und
Figur 3 eine schematische Darstellung eines Querschnitts durch ein organisches optoelektronisches Bauelement gemäß einem dritten Ausführungsbeispiel. Gleiche oder gleich wirkende Bestandteile sind in den Figuren jeweils mit den gleichen Bezugszeichen versehen. Die
dargestellten Bestandteile sowie die Größenverhältnisse der Bestandteile untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen.
In Figur 1 ist schematisch die Schichtenfolge eines
optoelektronischen Bauelements 10 gemäß einem ersten
Ausführungsbeispiel dargestellt, bei dem es sich um eine organische Leuchtdiode (OLED) handelt. Die organische
Leuchtdiode 10 weist einen funktionellen Schichtenstapel auf, der auf einem Substrat 1 angeordnet ist. Das Substrat 1 kann insbesondere ein flexibles Substrat wie zum Beispiel eine Folie sein.
Das Substrat 1 ist vorzugsweise ein transparentes Substrat, insbesondere eine transparente Glasschicht oder
Polymerschicht. Bei dieser Ausgestaltung kann die organische Leuchtdiode 10 durch das transparente Substrat hindurch Licht emittieren (Bottom-Emitter) oder als beidseitig emittierende Leuchtdiode ausgeführt sein.
Es ist alternativ auch möglich, dass das Substrat 1 ein nichttransparentes, vorzugsweise reflektierendes Substrat 1 ist. Bei dieser Ausgestaltung emittiert die organische
Leuchtdiode 10 in einer vom Substrat 1 weg zeigenden Richtung nach oben (Top-Emitter) . In diesem Fall kann das Substrat 1 insbesondere eine reflektierende Metallfolie sein. Die organische Leuchtdiode 10 weist eine erste
Elektrodenschicht 2 und eine zweite Elektrodenschicht 6 auf, wobei zwischen den Elektrodenschichten 2, 6 eine organische aktive Schicht 3 angeordnet ist, bei der es sich um eine Licht emittierende Schicht handelt. Bei dem
Ausführungsbeispiel bildet die erste Elektrodenschicht 2 die Anode und die zweite Elektrodenschicht 6 die Kathode der organischen Leuchtdiode 10 aus.
Die erste Elektrodenschicht 2 weist vorteilhaft ein
organisches Matrixmaterial auf, das mindestens einen
Dotierstoff und metallische Nanodrähte aufweist. Die
metallischen Nanodrähte, die in das Matrixmaterial der ersten Elektrodenschicht 2 eingebettet sind, sind bevorzugt
Silbernanodrähte . Alternativ sind auch andere Metalle wie zum Beispiel Aluminium oder Kupfer geeignet.
Bei dem dotierten Matrixmaterial der Elektrodenschicht 2 handelt es sich vorteilhaft um ein Löcherinjektionsmaterial und/oder ein Löchertransportmaterial. Bei dem Dotierstoff des Matrixmaterials handelt es sich vorzugsweise um einen Kupfer¬ oder Bismut-Komplex. Die Licht emittierende organische aktive Schicht 3 der organischen Leuchtdiode 10 grenzt vorteilhaft unmittelbar an die erste Elektrodenschicht 2 an. Insbesondere sind im
Vergleich zum herkömmlichen Aufbau von organischen
Leuchtdioden zwischen der ersten Elektrodenschicht 2 und der organischen aktiven Schicht 3 weder eine
Löcherinjektionsschicht noch eine Löchertransportschicht angeordnet. Solche separaten Löcherinj ektions- oder
Löchertransportschichten sind bei der organischen Leuchtdiode 10 vorteilhaft nicht notwendig, da ein
Löcherinjektionsmaterial und/oder ein Löchertransportmaterial als Matrixmaterial für die erste Elektrodenschicht 2
verwendet wird. Die erste Elektrodenschicht 2 fungiert also vorteilhaft sowohl als Anoden-Elektrode als auch als
Löcherinjektionsschicht und/oder Löchertransportschicht.
Bei der Herstellung der organischen Leuchtdiode 10 kann die erste Elektrodenschicht 2, welche vorteilhaft die Funktionen von bis zu drei Einzelschichten aufweist, in einem einzigen Verfahrensschritt aus einer Lösung auf das Substrat 1 aufgebracht werden. Die organische Leuchtdiode 10 zeichnet sich daher durch einen besonders geringen Herstellungsaufwand aus.
Bei der Herstellung der organischen Leuchtdiode 10 werden die metallischen Nanodrähte sowie das dotierte Matrixmaterial, das insbesondere das Löcherinjektionsmaterial und/oder das Löchertransportmaterial umfasst, in einem Lösemittel gelöst, wobei das Lösemittel vorzugsweise ein polares Lösungsmittel ist. Geeignete Lösungsmittel sind insbesondere ein Aryl- Alkyl-Ether wie zum Beispiel Phenetol oder Anisol, ein
Diether wie zum Bespiel Dioxan oder ein Alkylbenzol wie zum Beispiel Toluol oder Xylol.
Das Aufbringen der ersten Elektrodenschicht 2 aus der Lösung kann insbesondere durch Spin-Coating, Slot-Coating oder
Rakeln erfolgen. Nachfolgend wird die erste Elektrodenschicht 2 vorzugsweise durch einen Ausheizprozess getrocknet.
Da im Vergleich zu herkömmlichen organischen Leuchtdioden das Aufbringen einer separaten Löcherinjektionsschicht und
Löchertransportschicht entfällt, wird die Gefahr einer
Schädigung der ersten Elektrodenschicht durch Anlösen beim
Aufbringen der nachfolgenden Schicht vermindert. Da anstelle von zwei oder sogar drei Schichten nur eine einzige Schicht aufgebracht wird, entfällt mindestens eine Grenzfläche in dem organischen Schichtenstapel, wodurch mögliche Inhomogenitäten an der Grenzfläche und dadurch bedingte Effizienzverluste vermindert werden. Nach dem Aufbringen der ersten Elektrodenschicht 2 und einem gegebenenfalls durchgeführten Trocknungsprozess wird die Licht emittierende organische aktive Schicht 3 vorteilhaft unmittelbar auf die erste Elektrodenschicht 2 aufgebracht. Das Aufbringen der Licht emittierenden organischen Schicht 3 und der weiteren nachfolgenden Schichten kann durch
Aufdampfen oder einen weiteren nasschemischen Prozess erfolgen. Dadurch, dass die Licht emittierende organische aktive Schicht 3 unmittelbar an die erste Elektrodenschicht 2 angrenzt, ist die Löcherinjektion aus der als Anode
fungierenden ersten Elektrodenschicht 2 in die aktive Schicht 2 besonders effizient.
Bei dem Ausführungsbeispiel der Figur 1 folgen auf die Licht emittierende organische aktive Schicht 3 eine
Elektronentransportschicht 4, eine
Elektroneninjektionsschicht 5 und die zweite
Elektrodenschicht 6, bei der es sich um die Kathode der organischen Leuchtdiode 10 handelt. Die zweite
Elektrodenschicht 6 kann insbesondere eine dünne
Metallschicht, beispielsweise aus Aluminium, sein. Der organische Schichtenstapel und die zweite Elektrodenschicht können zum Schutz mit einer Verkapselungsschicht versehen werden, insbesondere mit einer so genannten Dünnfilm- Verkapselung . Weiterhin kann an einer an dem Substrat
gegenüberliegenden Seite der organischen Leuchtdiode 10 eine Deckplatte oder Deckschicht, beispielsweise eine Glasplatte, aufgebracht sein. Geeignete Verkapselungen und/oder
Deckschichten für organische Leuchtdioden sind an sich bekannt und daher in Figur 1 zur Vereinfachung nicht
dargestellt .
Bei dem in Figur 1 dargestellten Ausführungsbeispiel ist es alternativ möglich, dass die erste Elektrodenschicht 2 die Kathode der organischen Leuchtdiode 10 ausbildet. Bei dieser Ausgestaltung weist die erste Elektrodenschicht 2 ein
dotiertes Matrixmaterial auf, bei dem es sich um ein
Elektroneninjektionsmaterial und/oder ein
Elektronentransportmaterial handelt. Bei dieser Ausgestaltung ist die zweite Elektrodenschicht 6 die Anoden-Elektrode der organischen Leuchtdiode 10. Entsprechend der invertierten Polarität gegenüber der zuvor beschriebenen Ausgestaltung sind in diesem Fall beispielsweise eine
Löchertransportschicht 4 und eine Löcherinjektionsschicht 5 zwischen der Licht emittierenden organischen Schicht 3 und der zweiten Elektrodenschicht 6 angeordnet.
In Figur 2 ist eine weitere vorteilhafte Ausgestaltung eines organischen optoelektronischen Bauelements 10 dargestellt, bei dem es sich wie bei dem ersten Ausführungsbeispiel um eine organische Leuchtdiode handelt.
Das Substrat 1, die erste Elektrodenschicht 2 und die Licht emittierende organische aktive Schicht 3 des zweiten
Ausführungsbeispiels entsprechen hinsichtlich ihrer
vorteilhaften Ausgestaltungen und Vorteilen dem ersten
Ausführungsbeispiel. Insbesondere weist die erste
Elektrodenschicht 2 ein dotiertes Matrixmaterial auf, das ein Löcherinjektionsmaterial und/oder ein Löchertransportmaterial sowie darin eingebettete metallische Nanodrähte, insbesondere Silbernanodrähte, aufweist. Die Licht emittierende organische aktive Schicht 3 grenzt vorteilhaft unmittelbar an die erste Elektrodenschicht 2 an.
Bei dem zweiten Ausführungsbeispiel grenzt weiterhin auch die zweite Elektrodenschicht 6 unmittelbar an die organische aktive Schicht 3 an. Insbesondere sind bei diesem
Ausführungsbeispiel zwischen der Licht emittierenden
organischen aktiven Schicht 3 und der zweiten
Elektrodenschicht 6 im Gegensatz zu dem ersten
Ausführungsbeispiel keine Elektronentransportschicht und keine Elektroneninjektionsschicht angeordnet. Vielmehr weist die zweite Elektrodenschicht 6 ein dotiertes Matrixmaterial auf, das ein Elektroneninjektionsmaterial und/oder ein
Elektronentransportmaterial umfasst, wobei in das dotierte Matrixmaterial metallische Nanodrähte wie beispielsweise Silbernanodrähte eingebettet sind. Die zweite
Elektrodenschicht 6 ist in diesem Fall die Kathode der organischen Leuchtdiode 10. Bei dem zweiten Ausführungsbeispiel ist nicht nur die erste Elektrodenschicht 2 als Multifunktionsschicht , sondern auch die zweite Elektrodenschicht 6 als Multifunktionsschicht ausgebildet, wobei die zweite Elektrodenschicht 6 die
Funktionen der Kathoden-Elektrode, einer
Elektroneninjektionsschicht und/oder einer
Elektronentransportschicht miteinander vereint. In diesem Fall kann vorteilhaft auch die zweite Elektrodenschicht mit den Zusatzfunktionen einer Elektroneninjektionsschicht und/oder einer Elektronentransportschicht in einem einzigen Verfahrensschritt aus einer Lösung aufgebracht werden. Die auf diese Weise hergestellte organische Leuchtdiode 10 zeichnet sich daher durch einen besonders geringen
Herstellungsaufwand auf. Bei dem zweiten Ausführungsbeispiel ist es möglich, dass die Schichten in umgekehrter Reihenfolge auf dem Substrat 1 angeordnet sind, so dass die zweite Elektrodenschicht 6 auf dem Substrat und die erste Elektrodenschicht 2 an einer vom Substrat abgewandten Seite der organischen Leuchtdiode 10 angeordnet ist.
In Figur 3 ist eine weitere vorteilhafte Ausgestaltung eines organischen optoelektronischen Bauelements 10 dargestellt, bei dem es sich um eine organische Leuchtdiode handelt.
Bei diesem Ausführungsbeispiel sind die Schichten im
Vergleich zum ersten Ausführungsbeispiel in umgekehrter
Reihenfolge auf das Substrat 1 aufgebracht. Als erste Schicht ist auf das Substrat 1 die zweite Elektrodenschicht 6 aufgebracht, welche die Kathode der organischen Leuchtdiode 10 ausbildet. Auf die zweite Elektrodenschicht 6 folgen eine Elektroneninjektionsschicht 5, ein
Elektronentransportschicht 4 und die Licht emittierende organische aktive Schicht 3. An die Licht emittierende organische Schicht 3 grenzt unmittelbar die erste
Elektrodenschicht 2 an, die eine dotiertes Matrixmaterial und metallische Nanodrähte aufweist.
Die erste Elektrodenschicht 2 entspricht hinsichtlich ihrer Eigenschaften und Vorteilen dem ersten Ausführungsbeispiel. Die erste Elektrodenschicht 2 kann insbesondere transparent sein. Bei dem dritten Ausführungsbeispiel kann die organische Leuchtdiode 10 zum Beispiel als Top-Emitter ausgeführt sein, welche vom Substrat 1 aus gesehen nach oben emittiert. In diesem Fall ist beispielsweise die zweite Elektrodenschicht 5 eine reflektierende Metallschicht. Alternativ oder zusätzlich kann das Substrat 1 reflektierend sein, zum Beispiel kann das Substrat 1 eine reflektierende Metallfolie sein.
Die organische Leuchtdiode 10 kann alternativ auch als beidseitig emittierende Leuchtdiode ausgeführt sein. In diesem Fall sind die erste Elektrodenschicht 2, die zweite Elektrodenschicht 6 und das Substrat 1 vorteilhaft jeweils transparent . Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele beschränkt. Vielmehr umfasst die
Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von
Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.

Claims

Patentansprüche
1. Organisches optoelektronisches Bauelement (10),
umfassend
- eine erste Elektrodenschicht (2), welche ein dotiertes
Matrixmaterial und metallische Nanodrähte aufweist,
- eine organische aktive Schicht (3) , welche zur
Emission oder Detektion von elektromagnetischer Strahlung geeignet ist, wobei die organische aktive Schicht (3) unmittelbar an die erste Elektrodenschicht
(2) angrenzt, und
- eine zweite Elektrodenschicht (6) .
2. Organisches optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 1,
wobei das Matrixmaterial ein Löcherinjektionsmaterial und/oder ein Löchertransportmaterial umfasst.
3. Organisches optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 2,
wobei das Matrixmaterial ein Löchertransportmaterial ist .
4. Organisches optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 2 oder 3,
wobei das Löchertransportmaterial mindestens eines der folgenden Materialien enthält oder daraus besteht:
NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) - benzidin) ; beta-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-2-yl) -N, N ' - bis (phenyl) -benzidin) ; TPD (N, ' -Bis ( 3-methylphenyl ) -
N, ' -bis (phenyl) -benzidin) ; Spiro-TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) ; Spiro-NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -spiro) ; DMFL-TPD (Ν,Ν' -Bis ( 3-methylphenyl ) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9- dimethyl-fluoren) ; DMFL-NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) - Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) ; DPFL-TPD (Ν,Ν'- Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) ; DPFL-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluoren) ; Spiro-TAD (2,2 ',7,7'- Tetrakis (n, n-diphenylamino) -9,9' -spirobifluoren) ; 9, 9- Bis [4- (N, -bis-biphenyl-4-yl-amino) phenyl ] -9H-fluoren; 9, 9-Bis [4- (N, -bis-naphthalen-2-yl-amino) phenyl ] -9H- fluoren; 9, 9-Bis [4- (Ν,Ν' -bis-naphthalen-2-yl-N, ' -bis- phenyl-amino) -phenyl] -9H-fluor; Ν,Ν' bis (phenanthren- 9- yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin; 2, 7 -Bis [N,N-bis (9,9- spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren; 2,2'- Bis [N,N-bis (biphenyl-4-yl) amino] 9, 9-spiro-bifluoren; 2 , 2 ' -Bis (N, -di-phenyl-amino) 9,9-spiro-bifluoren; Di- [ 4- (N, -ditolyl-amino) -phenyl ] cyclohexan; 2 , 2 ' , 7 , 7 ' - tetra (N, N-di-tolyl) amino-spiro-bifluoren; Ν,Ν,Ν',Ν' tetra-naphthalen-2-yl-benzidin .
Organisches optoelektronisches Bauelement nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei das Matrixmaterial mit einer Kupfer- oder
Bismutverbindung dotiert ist.
Organisches optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 5,
wobei Kupfer- oder Bismutverbindung Cu(I)pFBz,
Bi(III)pFBz oder F16CuPc ist.
Organisches optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 1,
wobei das Matrixmaterial ein
Elektroneninjektionsmaterial und/oder ein Elektronentransportmaterial umfasst .
8. Organisches optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 7,
wobei das Matrixmaterial ein Elektronentransportmaterial ist .
9. Organisches optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 8,
wobei das Elektronentransportmaterial mindestens eines der folgenden Materialien umfasst oder daraus besteht: NET-18; 2, 2', 2" -(1,3, 5-Benzinetriyl ) -tris ( 1-phenyl-l-H- benzimidazol ) ; 2- (4-Biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) - 1,3, 4-oxadiazol, 2, 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l , 10- phenanthrolin (BCP) ; 8-Hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (Naphthalen-l-yl) -3, 5-diphenyl-4H-l , 2, 4-triazole; 1, 3- Bis [2- (2, 2 ' -bipyridine- 6-yl ) -1, 3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzen; 4, 7-Diphenyl-l, 10-phenanthrolin (BPhen) ; 3- (4- Biphenylyl) -4-phenyl-5-tert-butylphenyl-l , 2, 4-triazol; Bis (2-methyl-8-quinolinolat ) -4-
(phenylphenolato) aluminium; 6, 6 ' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) - 1, 3, 4-oxadiazo-2-yl ] -2,2' -bipyridyl; 2-phenyl-9, 10- di (naphthalen-2-yl) -anthracen; 2, 7-Bis [2- (2,2'- bipyridin- 6-yl ) -1, 3, 4-oxadiazo-5-yl ] -9, 9- dimethylfluoren; 1, 3-Bis [2- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4- oxadiazo-5-yl ] benzen; 2- (naphthalen-2-yl) -4, 7-diphenyl- 1, 10-phenanthrolin; 2, 9-Bis (naphthalen-2-yl) -4, 7- diphenyl-1, 10-phenanthrolin; Tris (2,4, 6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) boran; l-methyl-2- (4- (naphthalen-2- yl) phenyl) -lH-imidazo [4, 5-f ] [ 1 , 10 ] phenanthrolin; Phenyl- dipyrenylphosphinoxid;
Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid oder dessen Imide; Perylentetracarbonsäuredianhydrid oder dessen Imide; Stoffe basierend auf Silolen mit einer
Silacyclopentadieneinheit .
10. Organisches optoelektronisches Bauelement nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei das organische optoelektronische Bauelement (10) eine organische Leuchtdiode ist.
11. Organisches optoelektronisches Bauelement nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei die metallischen Nanodrähte Silbernanodrähte, Aluminiumnanodrähte oder Kupfernanodrähte sind.
12. Verfahren zur Herstellung eines organischen
optoelektronischen Bauelements (10), umfassend die
Schritte
- nasschemisches Aufbringen einer ersten
Elektrodenschicht (2), wobei die erste
Elektrodenschicht (2) ein dotiertes Matrixmaterial und metallische Nanodrähte aufweist,
- Aufbringen einer organischen aktiven Schicht (3)
unmittelbar auf die erste Elektrodenschicht (2), und
- Aufbringen einer zweiten Elektrodenschicht (6). 13. Verfahren zur Herstellung eines organischen
optoelektronischen Bauelements nach Anspruch 12,
wobei das Matrixmaterial ein Löcherinjektionsmaterial und/oder ein Löchertransportmaterial umfasst. 14. Verfahren zur Herstellung eines organischen
optoelektronischen Bauelements nach Anspruch 12,
wobei das Matrixmaterial ein
Elektroneninjektionsmaterial und/oder ein Elektronentransportmaterial umfasst .
Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen organischen Bauelements nach einem der Ansprüche 12 14,
wobei zum nasschemischen Aufbringen der ersten
Elektrodenschicht (2) ein Lösemittel verwendet wird, einen Aryl-Alkyl-Ether, einen Diether oder ein
Alkylbenzol enthält.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102015103895B4 (de) * 2015-03-17 2025-12-31 Pictiva Displays International Limited Verfahren zum Herstellen eines organischen Bauelements
EP3358638A4 (de) * 2016-06-15 2019-01-16 Kolon Industries, Inc. Organische solarzelle und verfahren zur herstellung davon
CN110172275A (zh) * 2019-05-22 2019-08-27 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 电子传输层墨水及其制备方法、电致发光器件
KR102331370B1 (ko) 2020-01-08 2021-11-26 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자, 이의 제조 방법 및 이를 포함한 장치

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110139253A1 (en) * 2009-12-11 2011-06-16 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic photoelectric conversion element and producing method of the same
US20120104374A1 (en) * 2010-11-03 2012-05-03 Cambrios Technologies Corporation Coating compositions for forming nanocomposite films

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7148623B2 (en) * 2004-06-28 2006-12-12 Vladimir Vlaskin Flexible electroluminescent material
TWI426531B (zh) * 2006-10-12 2014-02-11 坎畢歐科技公司 以奈米線為主之透明導體及其應用
CN103338882B (zh) * 2010-12-07 2017-03-08 罗地亚管理公司 导电纳米结构体、制备该纳米结构体的方法、包括该纳米结构体的导电聚合物膜以及包括该膜的电子装置
EP2766939B1 (de) * 2011-10-13 2019-04-24 Cambrios Film Solutions Corporation Oled mit metall-nanodrähte enthaltender elektrode
DE102011084639A1 (de) * 2011-10-17 2013-04-18 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches elektronisches bauelement mit dotierstoff, verwendung eines dotierstoffs und verfahren zur herstellung des dotierstoffs
US9398688B2 (en) * 2011-11-29 2016-07-19 Toray Industries, Inc. Electroconductive stack body and display body employing the same
DE102012204327A1 (de) * 2012-03-19 2013-09-19 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zum Herstellen eines optoelektronischen Bauelements
WO2014015284A1 (en) * 2012-07-20 2014-01-23 The Regents Of The University Of California High efficiency organic light emitting devices
US8969856B2 (en) * 2012-08-29 2015-03-03 General Electric Company OLED devices with internal outcoupling

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110139253A1 (en) * 2009-12-11 2011-06-16 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic photoelectric conversion element and producing method of the same
US20120104374A1 (en) * 2010-11-03 2012-05-03 Cambrios Technologies Corporation Coating compositions for forming nanocomposite films

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WHITNEY GAYNOR ET AL: "Fully Solution-Processed Inverted Polymer Solar Cells with Laminated Nanowire Electrodes", ACS NANO, vol. 4, no. 1, 26 January 2010 (2010-01-26), pages 30 - 34, XP055142451, ISSN: 1936-0851, DOI: 10.1021/nn900758e *

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