WO2015140110A1 - Organische optoelektronische vorrichtung - Google Patents

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WO2015140110A1
WO2015140110A1 PCT/EP2015/055443 EP2015055443W WO2015140110A1 WO 2015140110 A1 WO2015140110 A1 WO 2015140110A1 EP 2015055443 W EP2015055443 W EP 2015055443W WO 2015140110 A1 WO2015140110 A1 WO 2015140110A1
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dual
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Dominik Pentlehner
Andreas Rausch
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Osram Oled Gmbh
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Definitions

  • Organic Optoelectronic Device The present invention relates to an organic
  • OLEDs which have a high color rendering index (CRI).
  • Color rendering typically the radiations from different emitters, each emitting light in another part of the visible spectral range, are combined together.
  • the color rendering index is a measure that describes the quality of the color rendering of a light source. The larger the CRI value (maximum 100), the higher the similarity of one
  • Reference radiator It may, however, to extinguish a higher energy radiation by lower energy
  • Emitters come, e.g. by reabsorption or by
  • the individual emitters are arranged in different layers, wherein the respective layers can be separated from each other by further layers located therebetween.
  • the use of several different layers has the disadvantage that at the interface between two layers injection barriers for charge carriers can arise, which has an increased operating voltage result.
  • the object of at least one embodiment of the invention is to provide an organic optoelectronic device with an improved CRI value. This object is achieved by an organic optoelectronic device according to claim 1. Advantageous developments of the organic optoelectronic device are the subject of further dependent claims.
  • the invention according to the main claim 1 is an organic optoelectronic device, comprising:
  • Electrode can inject charge carriers of different polarity in the radiation-emitting region, wherein
  • the radiation emitting area has a dual
  • the further emitter is transferred by the charge carriers in an electronically excited state and emitted at the transition to the electronic ground state from this electronically excited state radiation and - wherein the dual emitter is a first electronically excited and one of the first electronically excited state by intramolecular
  • the radiation-emitting region is arranged between the first and the second electrode. Between the electrodes and the radiation-emitting region, further, non-emitting layers may be present.
  • the two electrodes inject charge carriers of different polarity, ie electrons and holes, into the radiation-emitting region in which a dual emitter and a further emitter are arranged.
  • the substrate may be, for example, one or more materials in the form of a layer, a plate, a film or a laminate selected from glass, quartz, plastic, metal and silicon wafers.
  • the substrate particularly preferably comprises or consists of glass, for example in the form of a glass layer, glass film or glass plate.
  • the two electrodes between which the radiation-emitting area and the other organic compound
  • both be formed translucent, so that the emitted light in the organic, optoelectronic device, which is generated in the radiation-emitting region between the two electrodes in the direction of the substrate but also in the direction away from the substrate direction can be radiated.
  • all layers of the organic, optoelectronic radiation-emitting component can be designed to be translucent, so that the component forms a translucent and, in particular, a transparent OLED.
  • Electrode generated radiation can be emitted only in one direction through the translucent electrode. If the electrode arranged on the substrate is translucent and the substrate is also translucent, this is referred to as a "button emitter.” If the electrode remote from the substrate is designed to be translucent, this is referred to as a "top emitter”.
  • the first and second electrodes can be independent
  • each other comprise a material selected from a group consisting of metals, electrically conductive polymers, transition metal oxides and conductive transparent oxides
  • the electrodes may also be layer stacks of several layers of the same or different metals or the same or
  • Suitable metals are, for example, Ag, Pt, Au, Mg, Al, Ba, In, Ca, Sm or Li, as well as compounds, combinations or alloys thereof.
  • Transparent conductive oxides are transparent, conductive
  • metal oxides such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium dioxide, indium oxide or indium tin oxide (ITO).
  • ITO indium tin oxide
  • binary metal oxygen compounds such as
  • ZnO, Sn0 2 or ⁇ 2 ⁇ 3 also include ternary
  • TCOs do not necessarily correspond to a stoichiometric composition and may also be p- or n-doped.
  • the further emitter emits in the transition from the electronically excited state to the electronic ground state, radiation.
  • the dual emitter has a first electronically excited state and one from the first electronically excited state by intramolecular proton transfer or intramolecular
  • emitter further emits the organic optoelectronic device radiation, which is formed by superposition of the radiation emitted by the two emitters radiation.
  • the combination of the dual emitter with the further emitter advantageously increases the CRI of the total radiation from both emitters which is emitted by the organic optoelectronic device.
  • the further emitter can not undergo intramolecular charge transfer or
  • Invention additionally also have an emission starting from the first electronically excited state.
  • the dual emitter When the intramolecular proton transfer or the intramolecular charge transfer during the transition from the first electronically excited state into the second electronically excited state takes place faster than the radiation-emitting decay, starting from the first electronically excited state in the first electronic ground state, the dual emitter has an emission mainly from the second electronically excited state that is more than 90%, more than 95% or more than 97%.
  • dual emitters are used in which the transition from the first electronically excited state to the second electronically excited state takes place within a time period of -S 10 ps, preferably ⁇ 1 ps, which leads to an emission of more than 90%. , more preferably more than 95%, most preferably more than 97% of the second excited electronic
  • the wavelength of the light emitted from these two electronically excited states can be shifted by several 10 nm from each other and can have a different spectral shape.
  • the emitted radiation from the second electronically excited state is lower energy than the emitted radiation from the first electronically excited state (see, for example, FIG. 1).
  • the further and the dual emitter can be different from each other because of their different optical properties
  • the emission spectrum of the further emitter also has emission bands which correspond to the emission of radiation from the electronic excited state while relaxing in the electronic ground state. Also shows the absorption spectrum of the dual emitter
  • Two emission bands are due to the radiating electronic transitions between the first electronically excited state and the second electronically excited state into the respective first and second electronic ground states. It is possible that the dual emitter due to a rapid intramolecular charge transfer or intramolecular
  • State to the second excited electronic state also predominantly, so for example more than 90 ⁇ 6 has only one emission band. This emission band is then due to a bright transition between the second electronically excited state and the second ground state.
  • the matrix materials can primarily
  • intramolecular charge transfer can be achieved, generally with an increasingly polar matrix material, an emission from the second excited state will increase over emission from the first excited state.
  • ESIPT molecules Excited S_tate Intramolecular Proton Transfer
  • the ESIPT molecules are present in the first electronically excited state in the enol form, while in the second electronically excited state they are present in the keto form.
  • the second electronic ground state After the transition from the second electronically excited state in the associated ground state, which is referred to as the second electronic ground state, a rapid proton back transfer during the transition from the second electronic ground state into the first electronic ground state can take place. Therefore, the second electronic ground state is hardly populated.
  • ICT molecules intramolecular charge transfer molecules
  • ICT molecules intramolecular charge transfer molecules
  • These molecules have an electron donor and acceptor group, wherein in the first electronically excited state they are initially present only in a local state and the locally excited state can be converted by intra ⁇ molecular charge transfer into a second electronically excited state. After the transition from the second electronically excited state to the second electronic state fast charge ⁇ transfer is carried out from the second electronic
  • the radiation-emitting region has a phosphorescent emitter as a further emitter and in others
  • Embodiments of the invention on a fluorescent dual emitter.
  • the fluorescent dual emitter can only use the generated singlet excitons for emission.
  • the specific one however, it can be combined with an energetically suitable phosphorescent emitter as a further emitter
  • all excitons produced in the radiation-emitting region are used for emission.
  • Such dual emitters may emit radiation from the second electronically excited state, but absorb almost no radiation that makes a transition from the second electronic ground state to the second
  • the dual Emitter and, for example, a phosphorescent further emitter are introduced in a single radiation-emitting layer of the radiation-emitting region, since a deletion of the emission of the further phosphorescent emitter by the second electronic
  • the radiation-emitting region comprises ESIPT molecules as dual emitters exhibiting photoinduced enol-keto tautomerism.
  • ESIPT molecules may have the following general tautomers
  • L is either nitrogen, oxygen or sulfur and R 1 to R 4 are hydrogen, alkyl, alkenyl groups, long-chain alkyl, alkoxy, long-chain alkoxy, cycloalkyl, haloalkyl, aryl, arylenes, haloaryl, heteroaryl, heteroarylenes,
  • Heterocycloalkylenes heterocycloalkyl, haloheteroaryl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, ketoaryl, haloketoaryl, ketoheteroaryl, ketoalkyl, halo-ketoalkyl, ketoalkenyl, halo-ketoalkenyl, or may be part of a cyclic, aromatic or heteroaromatic system.
  • dual emitters such as
  • branched C1-C8-alkyls, long-chain alkyls linear and branched C5-C20 alkyls
  • Alkenyl C 2 -C 6 -alkenyl
  • cycloalkyl C 3 -C 8 -cycloalkyl
  • Alkoxy Cl-C6-alkoxy, long-chain alkoxy: linear and
  • branched C5-C20 alkoxy alkylenes selected from the group consisting of: methylenes; 1, 1 -ethylene; 1,2-ethylene; 1, 1-propylidenes; 1,2-propylene; 1,3-propylene; 2, 2-propylidenes; butan-2-ol-1,4-diyl;
  • Arylenes selected from the group comprising: 1, 2-phenylenes; 1, 3-phenylene; 1, 4-phenylene; 1, 2-naphthylenes;
  • Heteroarylenes selected from the group comprising: pyridinoxynyl; quinolinediyl; pyrazodiyl; pyrazolediyl; triazolediyl; pyrazinediyl, thiophenediyl; and imidazolediyl, where the
  • Heterocycloalkylenes selected from the group comprising: piperidin-1, 2-ylene; piperidine-2, 6-ethylenes; piperidine-4,4-ylidenes; 1,4-piperazine-1, 4-ethylene; 1, 4 -piperazine-2, 3 -ylene; 1,4-piperazin-2, 5-ylene; 1,4-piperazine-2,6-ylene; 1,4-piperazine-1,2-ylene; 1,4-piperazine-1,3-ylene; 1,4-piperazine-1,4-ethylene; tetrahydrothiophene-2, 5-ylene; tetrahydrothiophene-3, 4-ethylene; tetrahydrothiophene-2, 3-ethylene; tetrahydrofuran-2, 5-ylene; tetrahydrofuran-3, 4-ethylene; tetrahydrofuran-2,3-ethylene; pyrrolidin-2, 5-ylene; pyrrolidine-3, 4-butylene; pyrrolidine-2, 3-
  • Heterocycloalkyl selected from the group comprising: pyrrolinyl; pyrrolidinyl; morpholinyl; piperidinyl; piperazinyl; hexamethylene imine; 1,4-piperazinyl; tetrahydrothiophenyl; tetrahydrofuranyl; 1,4,7-triazacyclononanyl; 1,4,8, IItetraazacyclotetradecanyl; 1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane; 1, 4-diaza- 7 -thiacyclononanyl; 1,4-diaza- 7-oxacyclo-nonanyl; 1, 4, 7, 10-tetraazacyclododecanyl; 1, 4 - dioxanyl; 1,4,7-trithiacyclononanyl; tetrahydropyranyl; and oxazolidinyl, wherein the heterocycloalkyl may be linked to the compound via any atom in the
  • Amines the group - (R) 2 wherein each R is independently selected from: hydrogen; Cl-C6-alkyl; Cl - C6 alkyl -C6H5; and phenyl, wherein when both R 'are C1-C6 alkyl, both R' can form a - NC3 to NC5 heterocyclic ring wherein the remaining alkyl chain is a
  • Haloalkyl selected from the group consisting of mono-, di-, tri-, poly- and perhalogenated linear and branched C1-C8-alkyl, in particular -CF3.
  • Pseudohalogen selected from the group consisting of -CN, -SCN, -OCN, N3, -CNO and -SeCN.
  • Aryl selected from the group comprising: phenyl; biphenyl; naphthalenyl; anthracenyl; and phenanthrenyl, arylenes:
  • Heteroaryl selected from the group comprising: pyridinyl; pyrimidinyl; chinoninyl; pyrazolyl; triazolyl; isoquinoninyl; imidazolyl; and oxazolidinyl, wherein the heteroaryl is selected with the compound above each atom in the ring
  • Heteroarylenes selected from the group comprising: pyridine 2,3-diyl; pyridine-2, 4-diyl; pyridine-2, 6-diyl; pyridine-3, 5-diyl; quinoline-2, 3-diyl; quinoline-2, 4-diyl; isoquinolin-
  • heterocycloalkyl selected from the group comprising: pyrrolidinyl; morpholinyl; piperidinyl; piperidinyl; 1,4-piperazinyl; tetrahydrofuranyl; 1, 4, 7-triazacyclononanyl; 1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecanyl; 1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecanyl; 1, 4, 7, 10-tetraazacyclododecanyl; and piperazinyl, where the heteroaryl may be linked to the compound via any atom in the ring of the selected heteroaryl,
  • Heterocycloalkylenes selected from the group comprising: piperidin-2, 6-ylene; piperidin-4, 4-ylidenes; 1, 4 -piperazine-
  • heterocycloalkyl is selected from the group consisting of: piperidinyl; 1,4-piperazinyl; tetrahydrofuranyl; 1, 4, 7-triazacyclononanyl; 1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecanyl; 1, 4, 7, 10, 13-pentaazacyclopentadecanyl; 1, 4, 7, 10-tetraazacyclododecanyl; and pyrrolidinyl, wherein the heterocycloalkyl with the compound is above each atom in the ring of the selected heterocycloalkyl
  • ESIPT molecules can be connected.
  • the following molecules can be used as ESIPT molecules: Benzoxazoles and benzothiazoles, in particular 2- (2-hydroxyphenyl) -benzothiazole, 2- (2'-hydroxyphenyl) benzoxazole and their derivatives which react with other aromatic rings, such as. Phenyl, pyridine, naphthyl, quinoline, indole, pyrazine, acridine, anthracenes,
  • Benzo [a] pyrene Benzo [a] pyrene
  • fluoranthenes fluorenes
  • pyrenes pyrenes
  • chrysenes phenanthrenes which have a hydroxy or thiol group in the 2-position.
  • molecules having the following structures or tautomeric limit formulas can also be used as ESIPT molecules:
  • ICT molecules that can be used in the organic optoelectronic devices of the present invention have the following general
  • substituents Ri to R4 wherein in particular the substituents R 7 to R15 on the anthracene ring may each be independently hydrogen
  • the substituent RH in the anthracene ring of the formula I or the substituent R7 in the formula IV can also be an electron-withdrawing group RA, for example, -CN, -SCN, or halogen.
  • the substituents can also be bridged with one another.
  • the compounds can in particular be used in the overview ⁇ article "Structural Changes Accompanying Intramolecular Electron Transfer: Focus on Twisted Intramolecular Charge Transfer States and Structures", Grabowski et al Che Rev. 2,003th. , 3899 to 4031, pages 3976 to 4031, to which reference is hereby incorporated by reference.
  • the ICT molecules can have electron donor and electron acceptor groups in the molecule via which the intramolecular charge transfer takes place.
  • molecules having the following structures can be used as ICT molecules:
  • phosphorescent as well as fluorescent emitter materials are used, in particular blue, green and red phosphorescent emitter, which in the following more detail
  • a blue phosphorescent emitter material may be selected from the group consisting of FIrPic (bis (3,5-difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) -iridium III), FIr6 (Bis (48, 68) difluorophenylpyridinato) tetrakis (1-pyrazolyl) borate iridium III) and from mixtures of
  • the emitter materials mentioned have their emission maximum in the blue spectral range.
  • Green phosphorescent emitter material may be selected from the group consisting of Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium (III)), Ir (mppy) 3 (tris [2- (p-tolyl) pyridine] iridium (III )), Ir (ppy) 2 (acac) (bis (2-phenylpyridine) (acetylacetonate) iridium (II)), Ir (mppy) 2 (acac) (bis [2- (p-tolyl) pyridine] (acetylacetonate) iridium (III)), bis [1- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) isoquinoline] (acetylacetonate) iridium (III), iridium (III) tris (2- (4-tolyl ) pyridinato-N, C2), as well as from mixtures of the aforementioned substances.
  • the emitter materials mentioned have their emission maximum
  • red phosphorescent emitter material can be any organic compound that can be used for emitting red phosphorescent light.
  • Emitter material selected from the group consisting of Ir (mdq) 2 (acac) (bis (2-methyldibenzo [f, h] -quinoxaline) (acetylacetonate) iridium (III)),
  • Ir (fliq) 2 (acac) -1 bis [1- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) -isoquinoline] (acetylacetonate) iridium (III)
  • Ir (flq) 2 (acac) -2 bis [3- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) -isoquinoline] (acetylacetonate) iridium (III)), bis [2- (9,9-dibutylfluorenyl) -1-isoquinoline] (acetylacetonate) iridium (III), bis [2- (9, 9-dihexylfluorenyl) -1-pyridine] (acetylacetonate) iridium (III), Ru (dtb-bpy) 3 * 2 (PF 6 ) (Tris [4, 4'-di-tert-butyl- (2,2 ') -bipyr
  • fluorescent emitter also fluorescent emitter can be used, for.
  • the dual emitter, as well as the more emitters may be incorporated as dopants in charge carrier transporting matrix ⁇ materials.
  • This may for example be selected from a group consisting of mCP (1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene), TCP (1, 3, 5-tris (carbazol) -9-yl) benzene), TCTA ( 4, 4 ', 4 "-tris (carbazol-9-yl) triphenylamine), TPBi (1,3,5-tris (1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl) benzene), CBP (4, 4 -Bis (carbazol-9-yl) biphenyl), CDBP (4,4'-bis (9-carbazolyl) -2, 2'-dimethylbiphenyl), (DMFL-CBP 4,4'-
  • 2CBP (9,9-bis (4-carbazol-9-yl) -phenyl) fluorene, also abbreviated as CPF), DPFL-CBP (4,4'-bis (carbazol-9-yl) -9,9-ditolylfluorene), FL-2CBP (9,9-bis (9-phenyl-9H-carbazole) fluorene), Spiro-CBP (2, 2 ', 7, 7' tetrakis (carbazol-9-yl) -9,9'-spiro-bifluorene), ADN (9,10-di (naphth-2-yl) anthracene, TBADN (3-tert-butyl-9,10-di (naphth-2-yl) anthracene, DPVBi (4,4'-bis (2,2-diphenyl-ethen-1-yl) -4,4'-dimethylphenyl) , p-DMDPVB
  • aromatic materials having a high stick ⁇ matter content such as the materials mCP, TCTA, TPBi, BCP, BPhen, CBP, CDBP and CPF (ie FL-2CBP) or metal complexes, such as Alq.
  • organic optoelectronic devices can be produced which have a CRI value of> 80, preferably of> 90 and particularly preferably of> 95.
  • the light source is compared with a reference ⁇ spectrally measured light source.
  • the CRI value is a measure of the deviation between the emission spectra of the light source and the reference light source.
  • a high CRI value can be achieved in that the white spectrum of the organic, optoelectronic device in the visible range of the
  • Spectrum of a black radiator is as similar as possible, so as far as possible covers the visible area and
  • the radiation-emitting region in which the dual and the further emitter are arranged can have one or more organic radiation-emitting layers, the dual emitter and the further emitter being emitted in different layers or in the same radiation-emitting region
  • Layer of the radiation-emitting region can be arranged. Furthermore, intermediate layers between the radiation-emitting layers in the radiation-emitting region of the organic optoelectronic device can still be used
  • charge carrier-generating layers can be n-doped and p-doped regions,
  • inject include.
  • the radiation-emitting region comprises a radiation-emitting layer in which both the dual emitter and the further emitter can be arranged.
  • the second is
  • a dual emitter having emission from the second electronically excited state in the green spectral region may be combined with another emitter emitting light in a blue spectral region in a layer.
  • emitting emitter be increased by in this Layer is additionally doped a dual emitter having an emission from the second electronically excited state in a green spectral range. Due to the arrangement of two different emitters in one layer, the number of organic layers in the organic optoelectronic device decreases. Further, since the states of the locally excited form of the green emitter formed after electrical excitation are similar to those of conventional fluorescent blue emitters, it is expected that both materials can be doped into the same matrix without loss of efficiency.
  • a plurality of radiation-emitting layers in the radiation-emitting region wherein a first layer has a further blue emitter, and the second layer has further red and yellow emitting emitters, increased by a dual emitter emitting green from the second excited electronic state into the blue-emitting layer is introduced.
  • the radiation-emitting region has two directly adjacent first and second radiation-emitting layers, the dual emitter being arranged in the first layer and the further emitter being arranged in the second layer.
  • the dual emitter being arranged in the first layer and the further emitter being arranged in the second layer.
  • Boundary interface of the two layers greatly reduced when the population of the second electronic ground state of the dual emitter is low.
  • the latter is again the case when the transition, starting from the second electronic Ground state in the first electronic ground state faster than the radiation-emitting transition, starting from the second electronically excited state in the second electronic ground state.
  • Layers are arranged with the further and the dual emitter directly adjacent to each other, without necessarily ⁇ between these radiation-emitting
  • the radiation-emitting region can be a dual and a further emitter combined with each other, wherein the energy level ⁇ distance between the electronically excited state and the ground state of the further emitter between the energy level intervals of the first electronically excited state and the first electronic ground state and the second electronically excited state and the second electronic ground state of the dual emitter (see, eg, Fig. 2). Due to this specific arrangement of the energy levels, an energy transfer from S * -l to the further emitter can take place. However, the non-radiative intramolecular transition (ESIPT or ICT) is faster than the ESIPT or ICT
  • the radiation-emitting region comprises several different ones
  • Layers each have a dual emitter and the dual emitters each light in a different spectral Emit area.
  • further emitters can also be introduced, or these layers can also contain only dual emitters exclusively.
  • a dual emitter is used, the emission being from both the first electronically excited state and the second electronically excited state. This can
  • the emission from the first excited state may be between 30-80% of the total emission of the dual emitter, preferably 40-50%.
  • the wavelength of the light emitted from these two electronically excited states can be shifted by several 10 nm from each other and can have a different spectral shape.
  • the emitted radiation from the second electronically excited state is lower energy and, as a rule, spectrally wider than the emitted radiation from the first electronically excited state.
  • the total radiation emitted by the dual emitter in this case is a superposition of the two radiations emitted from the first electronic state and from the second electronic state.
  • Matrix material in which the dual emitter is introduced as a dopant can affect the ratio of emissions from the first and second electronically excited state. be flown. This allows the relative intensity of the
  • Radiation from the second electronically excited state and the first electronically excited state can be varied. This also has an effect on the overall spectrum of the light emitted by the organic optoelectronic device.
  • Emitters can only be used with a dual emitter exhibiting two emission peaks, e.g.
  • the dual emitter may cover the blue and green portions or the yellow and red portions of the visible spectral range.
  • organic optoelectronic device emitted radiation thus has a high color stability even at long
  • the organic optoelectronic device comprises a radiation-emitting region having a first and a second
  • Radiation-emitting layers can by a
  • Interlayer be separated from each other.
  • Interlayer be separated from each other.
  • the charge carrier generating layer may comprise a p-doped and an n-doped layer, which may be separated by a thin insulating layer.
  • a charge carrier transporting layer can also be used as the intermediate layer.
  • white light emitting organic optoelectronic devices in particular OLEDs are realized, which have a high CRI value and at least two radiation-emitting layers in
  • the first radiation-emitting layer comprises at least one dual emitter and the second radiation-emitting layer
  • the first radiation-emitting layer emits light in a blue ⁇ green spectral range (430 to 570 nm), wherein the first radiation-emitting layer comprises a dual-emitter, the emission starting from the second excited state in a green spectral region (490 to 570 nm) and another emitter having emission in a blue spectral range (430 to 490 nm).
  • the second radiation-emitting layer emits radiation in a yellow-red spectral range (570 to 780 nm), wherein a yellow-emitting and a red-emitting further emitter are present in this layer.
  • this radiation ⁇ emitting layer comprises a dual emitter having an emission from the second electronically excited state in a red spectral range (595 to 780 nm) and comprises a further emitter, the light in a yellow
  • Layer are present, each having further emitters and of which one radiation in the blue spectral range and the other radiation is emitted in the green spectral range.
  • each dual emitter is arranged in two radiation-emitting layers.
  • the dual emitters have an emission from both electronically excited states. As a result, the entire blue-green, or the yellow-red, can be achieved by a dual emitter
  • an organic optoelectronic device for emitting white light comprising:
  • Electrode can inject charge carriers of different polarity in the radiation-emitting region, wherein
  • the dual emitters has different dual emitters, - Wherein the dual emitters each have a first
  • organic optoelectronic devices described in this invention can be used as bottom emitters
  • Figure 1 shows the energy level scheme of a dual LED
  • Figure 2 shows the energy level scheme of a dual emitter compared to a conventional one
  • FIG. 3 shows a stacked layer sequence of a
  • FIG. 4 shows a stacked layer sequence of a
  • FIG. 5 shows a stacked layer sequence of a
  • FIG. 6 shows a stacked layer sequence of a
  • FIG. 7 shows a stacked layer sequence of a
  • FIG. 8 shows a stacked layer sequence of a
  • FIG. 9 shows a stacked layer sequence of a
  • organic optoelectronic device according to a seventh embodiment.
  • identical, identical or identically acting elements can each be provided with the same reference numerals.
  • the illustrated elements and their proportions with each other are not to be regarded as true to scale, but individual elements, such as layers, components, components and areas, for better representation and / or better understanding may be exaggerated.
  • Figure 1 shows the energy level scheme of a dual emitter. The absorption of a photon induces an electronic
  • the dual emitter can in principle emit radiation from both electronically excited states. Insofar as the transition from the first electronically excited state (S * - 1) to the second electronically excited state (S * -2) occurs faster than the radiative transition from the first electronically excited state (S * -l) into the second electronically excited state first
  • Figure 2 shows the energy level scheme of a dual emitter compared to another emitter.
  • the energy level distance between the electronic ground state (So) and the electronically excited state (S *) of the further emitter lies between the energy level intervals between the first electronically excited state (S * -l) and the first electronic ground state (So _ l) and the second electronically excited state (S * -2) and the second electronic ground state (So _ 2) of the dual
  • the dual emitter mainly a
  • both emitters can be arranged in a layer without causing the quenching of radiation. There are no efficiency-reducing energy transfer processes, as the transition between the first electronically excited state (S * -l) and the first electronic energy transfer takes place
  • Ground state (So _ l) of the dual emitter is higher energy than the energy level distance between the electronically excited state (S *) and the electronic ground state (So) of the other emitter and extinguishing by the
  • So _ 2 Basic state in a rapid transition from this state to the first electronic ground state, not or can be done only to a minor extent.
  • FIG. 3 shows an organic optoelectronic device according to a first exemplary embodiment of the invention, which has a stacked layer sequence.
  • a substrate on which an anode (2), a hole injection layer (3), a radiation-emitting region (4), a
  • the first radiation-emitting layer (5) can be any one of the materials listed above.
  • emit radiation in a blue-green spectral range and includes a dual emitter the one
  • the second radiation-emitting layer (7) emits radiation in a yellow-red spectral range.
  • this radiation-emitting layer may comprise a dual emitter which emits an emission from the second electronically excited state in a red emitter
  • FIG. 4 shows an organic optoelectronic device according to a second exemplary embodiment of the invention. Here are on a substrate (1) an anode (2), a
  • Region (4) an electron injection layer (8) and a cathode (9) arranged one above the other. It includes the
  • the first radiation ⁇ emitting layer (10) emits radiation in a blue spectral region
  • the second radiation-emitting layer (11) emits radiation in a green spectral region
  • the third radiation-emitting layer (12) emitted
  • the first (10) and second radiation-emitting layers (11) are in direct contact with each other. These two radiation-emitting layers are of the third radiation-emitting layer (12) through an intermediate layer
  • the first radiation-emitting layer (10) has a further emitter which emits light in a blue spectral range.
  • the second radiation-emitting layer (11) has a dual emitter which emits from the second electronically excited state in a green
  • the third radiation-emitting layer (12) emits radiation in a yellow-red
  • the third radiation-emitting layer (12) may comprise a further emitter, the
  • Spectral range include.
  • FIG. 5 shows an organic optoelectronic device according to a third exemplary embodiment of the invention.
  • a substrate (1) an anode (2)
  • a substrate (2) an anode (2)
  • the radiation-emitting region (4) comprises a first radiation ⁇ emitting layer (10), a second radiation layer (11), a first intermediate layer / charge ⁇ generating layer (6), a third radiation-emitting layer (13) and a fourth radiation-emitting layer (14).
  • the first (10) and second radiation-emitting layers (11) are separated from the third (13) and fourth radiation-emitting layers (14) by the interlayer / charge carrier generating layer (6).
  • the first (10) and the third radiation ⁇ emitting layer (13) comprise a further emitter, wherein the first radiation-emitting layer (10) radiation in a blue spectral range and the third
  • the second (11) and fourth radiation-emitting layers (14) each comprise a dual emitter having mainly emission from the second electronically excited state, the second radiation-emitting layer (11) emitting radiation in a green spectral range and the fourth radiation-emitting Layer (14) emits radiation in a red spectral range.
  • FIG. 6 shows an organic optoelectronic device according to a fourth exemplary embodiment of the invention.
  • an anode (2), a hole injection layer (3) are again on a substrate (1) via a layer structure
  • the radiation-emitting region (4) comprises a first radiation-emitting layer (15) on which a first intermediate layer / charge carrier-generating layer (6) is arranged. Above it are a second one
  • the second (13) and third radiation-emitting layer (14) are in direct contact with each other, wherein the first radiation-emitting layer (15) of the second (13) and third radiation ⁇ emitting layer (14) by an intermediate layer / charge carrier generating layer ( 6) is disconnected.
  • the first radiation-emitting layer (15) emits radiation in a blue-green spectral range
  • the second radiation-emitting layer (13) emits radiation in a yellow spectral range
  • the third radiation-emitting layer (14) emits radiation in a red spectral range.
  • the first radiation-emitting layer (15) comprises a further emitter which emits radiation in a blue spectral range and a dual emitter which mainly has an emission from the second electronically excited state in a green spectral range.
  • the second radiation-emitting layer (13) comprises a further emitter, the radiation in a yellow
  • the third radiation-emitting Layer (14) comprises a dual emitter which emits primarily an emission from the second electronically excited state in the red spectral region.
  • FIG. 7 shows an organic optoelectronic device according to a fifth exemplary embodiment of the invention.
  • an anode (2), a hole injection layer (3), a radiation-emitting region (4), an electron injection layer (8) and a cathode (9) are arranged one above the other on a substrate (1).
  • the radiation-emitting region (4) comprises a first radiation-emitting layer (16), a first intermediate-layer / charge-carrier-generating layer (6) and, arranged above this, a second radiation-emitting layer (17).
  • Radiation-emitting layer (17) are characterized by the following abbreviations:
  • Layer (16) emits radiation in a blue-green
  • Spectral region and the second radiation-emitting layer (17) emits radiation in a yellow-red spectral range.
  • Both the first radiation-emitting layer (16) and the second radiation-emitting layer (17) have a dual emitter, wherein an emission takes place from both electronically excited states.
  • FIG. 8 shows an organic optoelectronic device according to a sixth embodiment of the invention.
  • the radiation-emitting region (4) comprises a first radiation-emitting layer (18), a first intermediate layer / charge-carrier-generating layer (6), a second radiation-emitting layer (19).
  • the first (18) and second radiation-emitting layers (19) are separated from each other by an interlayer / charge carrier generating layer (6).
  • the first radiation-emitting layer (18) emits radiation in a blue ⁇ green spectral range, while the second radiation ⁇ emitting layer (19) radiation yellow-red in a
  • the first radiation-emitting layer (18) comprises a dual emitter emitting radiation in a blue-green spectral region, the dual emitter having emission from both electronically excited states.
  • the second radiation ⁇ emitting layer (19) further emitter which emits radiation in each of a yellow and red spectral range.
  • Figure 9 shows an organic optoelectronic device according to a seventh embodiment of the invention with a substrate, an anode, a cathode and the
  • the radiation-emitting region (4) comprises a first radiation-emitting layer (20), a first one
  • the first (20) and second radiation-emitting layers (21) are separated from each other by an interlayer / carrier-generating layer (6).
  • the first radiation-emitting layer (20) comprises a further emitter which emits radiation in a blue spectral range and a dual emitter
  • Emitter which is mainly a radiation from the second electronically excited state in a green
  • Spectral range has.
  • the second includes
  • Radiation-emitting layer (21) a dual emitter emitting radiation in a yellow-red spectral region, wherein the dual emitter has an emission from both electronically excited states.

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine organische optoelektronische Vorrichtung, aufweisend: eine erste Elektrode (2), einen zwischen der ersten und zweiten Elektrode angeordneten strahlungsemittierenden Bereich (4), eine zweite Elektrode (9), wobei die erste und zweite Elektrode Ladungsträger unterschiedlicher Polarität in den strahlungsemittierenden Bereich injiziieren können, wobei der strahlungsemittierende Bereich (4) einen dualen Emitter und einen weiteren Emitter aufweist, wobei der weitere Emitter durch die Ladungsträger in einen elektronisch angeregten Zustand überführt wird und beim Übergang in den elektronischen Grundzustand aus diesem elektronisch angeregten Zustand eine Strahlung emittiert und wobei der duale Emitter einen ersten elektronisch angeregten und einen aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand durch intramolekularen Protonentransfer oder intramolekularen Ladungstransfer erreichbaren zweiten elektronisch angeregten Zustand aufweist und der duale Emitter eine Emission ausgehend von dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einen zweiten Grundzustand aufweist. Die von dieser Vorrichtung emittierte Strahlung weist aufgrund der gleichzeitigen Verwendung eines dualen Emitters und eines weiteren Emitters einen verbesserten CRI-Wert auf.

Description

Beschreibung
Organische optoelektronische Vorrichtung Die vorliegende Erfindung betrifft eine organische
optoelektronische Vorrichtung
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung DE 10 2014 103 943.2, deren Offenbarungs- gehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.
Für die Herstellung von organischen optoelektronischen
Vorrichtungen, wie organische lichtemittierenden Dioden
(OLEDs) , die einen hohen Farbwiedergabeindex (CRI, engl.
Color Rendering ^ndex) aufweisen, werden typischerweise die Strahlungen von verschiedenen Emittern, die jeweils Licht in einem anderen Teil des sichtbaren Spektralbereichs emittieren, miteinander kombiniert. Der Farbwiedergabeindex ist eine Kennzahl, die die Qualität der Farbwiedergabe einer Lichtquelle beschreibt. Je größer der CRI Wert ist (maximal 100), desto höher ist die Ähnlichkeit der von einer
Lichtquelle emittierten Strahlung mit derjenigen eines
Referenzstrahlers. Dabei kann es jedoch zur Auslöschung einer höherenergetischen Strahlung durch niederenergetischere
Emitter kommen, z.B. durch Reabsorption oder durch
Energieübertragung. Um diese Löschprozesse zu vermeiden, werden die einzelnen Emitter in verschiedenen Schichten angeordnet, wobei die jeweiligen Schichten durch weitere dazwischen befindliche Schichten voneinander getrennt sein können. Die Verwendung von mehreren verschiedenen Schichten hat jedoch den Nachteil, dass an der Grenzfläche zwischen zwei Schichten Injektionsbarrieren für Ladungsträger entstehen können, was eine erhöhte Betriebsspannung zur Folge hat .
Neben der Möglichkeit die Emission verschiedener Emitter miteinander zu kombinieren, besteht die Möglichkeit Emitter zu verwenden, die von vornherein Strahlung in einem spektral breiten Bereich emittieren.
Aufgabe zumindest einer Ausführungsform der Erfindung ist es eine organische optoelektronische Vorrichtung mit einem verbesserten CRI-Wert bereitzustellen. Diese Aufgabe wird durch eine organische optoelektronische Vorrichtung gemäß Anspruch 1 gelöst. Vorteilhafte Weiterbildungen der organischen optoelektronischen Vorrichtung sind Gegenstand von weiteren abhängigen Ansprüchen.
Gegenstand der Erfindung nach dem Hauptanspruch 1 ist eine organische optoelektronische Vorrichtung, aufweisend:
- eine erste Elektrode,
- einen zwischen der ersten und zweiten Elektrode
angeordneten Strahlungsemittierenden Bereich
- eine zweite Elektrode, wobei die erste und zweite
Elektrode Ladungsträger unterschiedlicher Polarität in den Strahlungsemittierenden Bereich injiziieren können, wobei
- der Strahlungsemittierende Bereich einen dualen
Emitter und einen weiteren Emitter aufweist,
- wobei der weitere Emitter durch die Ladungsträger in einen elektronisch angeregten Zustand überführt wird und beim Übergang in den elektronischen Grundzustand aus diesem elektronisch angeregten Zustand eine Strahlung emittiert und - wobei der duale Emitter einen ersten elektronisch angeregten und einen aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand durch intramolekularen
Protonentransfer oder intramolekularen
Ladungstransfer erreichbaren zweiten elektronisch angeregten Zustand aufweist und der duale Emitter eine Emission ausgehend von dem zweiten elektronisch angeregten Zustand aufweist. Es wird eine organische optoelektronische Vorrichtung
angegeben, die eine erste Elektrode, einen strahlungs¬ emittierenden Bereich und eine zweite Elektrode aufweist. Der Strahlungsemittierende Bereich ist dabei zwischen der ersten und der zweiten Elektrode angeordnet. Zwischen den Elektroden und dem strahlungsemittierenden Bereich können weitere, nicht emittierende Schichten vorhanden sein. Die beiden Elektroden injizieren Ladungsträger unterschiedlicher Polarität, d. h. Elektronen und Löcher in den strahlungsemittierenden Bereich, in dem ein dualer und ein weiterer Emitter angeordnet sind.
Im Hinblick auf den prinzipiellen Aufbau eines organischen optoelektronischen, strahlungsemittierenden Bauelements, beispielsweise im Hinblick auf den Aufbau, die Schicht¬ zusammensetzung und die Materialien der organischen
funktionellen Schichten wird hiermit auf die Druckschrift WO 2010/066245 AI verwiesen, die im Bezug auf den prinzipiellen Aufbau der organischen optoelektronischen Bauelemente hiermit ausdrücklich durch Rückbezug aufgenommen wird. Eine der beiden Elektroden ist bei den organischen,
optoelektronischen Bauelementen auf einem Substrat
angeordnet. Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder eines Laminats aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall und Siliziumwafer . Besonders bevorzugt weist das Substrat Glas, beispielsweise in Form einer Glasschicht, Glasfolie oder Glasplatte auf oder es besteht daraus.
Die beiden Elektroden, zwischen denen der Strahlungsemittierende Bereich und die anderen organischen
funktionellen Schichten angeordnet sind, können
beispielsweise beide transluzent ausgebildet sein, so dass das in der organischen, optoelektronischen Vorrichtung emittierte Licht, das im Strahlungsemittierenden Bereich zwischen beiden Elektroden erzeugt wird in Richtung des Substrats aber auch in die vom Substrat abgewandte Richtung abgestrahlt werden kann. Weiterhin können beispielsweise alle Schichten des organischen, optoelektronischen Strahlungsemittierenden Bauelements transluzent ausgebildet sein, so dass das Bauelement eine transluzente und insbesonders eine transparente OLED bildet.
Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen die organischen
funktionellen Schichten und der Strahlungsemittierende
Bereich angeordnet sind, nicht-transluzent und vorzugsweise reflektierenden ausgebildet ist, so dass die in dem
Strahlungsemittierenden Bereich zwischen den beiden
Elektroden erzeugte Strahlung nur in eine Richtung durch die transluzente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist die auf dem Substrat angeordnete Elektrode transluzent und ist auch das Substrat transluzent ausgebildet, so spricht man von einem so genannten „Button Emitter". Sollte die dem Substrat abgewandte Elektrode transluzent ausgebildet sein, so spricht man von einem so genannten „Top Emitter". Die erste und die zweite Elektrode können unabhängig
voneinander ein Material aufweisen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Metalle, elektrisch leitfähige Polymere, Übergangsmetalloxide und leitfähige transparente Oxide
(transparent conductive oxide, TCOs) umfasst. Die Elektroden können auch Schichtstapel mehrerer Schichten desselben oder unterschiedlicher Metalle oder desselben oder
unterschiedlicher TCOs sein.
Geeignete Metalle sind beispielsweise Ag, Pt, Au, Mg, AI, Ba, In, Ca, Sm oder Li, sowie Verbindungen, Kombinationen oder Legierungen daraus . Transparente leitende Oxide sind transparente, leitende
Materialien, in der Regel Metalloxide, wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titandioxid, Indiumoxid oder Indiumzinnoxid (ITO) . Neben binären Metallsauerstoff erbindungen, wie
beispielsweise ZnO, Sn02 oder Ιη2θ3 gehören auch ternäre
MetallsauerstoffVerbindungen, wie beispielsweise Zn2Sn04, CdSn03, ZnSn03, Mgln204, Galn03, Zn2In205, oder In4Sn30i2 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCOs. Weiterhin entsprechen die TCOs nicht zwingend einer stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p-oder n-dotiert sein.
Durch die Rekombination zweier Ladungsträger unter- schiedlicher Polarität und die Bildung von Exzitonen,
gebundenen Elektron-Loch-Paaren auf dem weiteren Emitter und dem dualen Emitter werden diese in einen elektronisch
angeregten Zustand überführt. Der weitere Emitter emittiert beim Übergang aus dem elektronisch angeregten Zustand in den elektronischen Grundzustand eine Strahlung.
Der duale Emitter weist im Unterschied zum weiteren Emitter dagegen einen ersten elektronisch angeregten Zustand und einen aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand durch intramolekularen Protonentransfer oder intramolekularen
Ladungstransfer erreichbaren zweiten elektronisch angeregten Zustand auf, wobei der duale Emitter zumindest eine Emission ausgehend von dem zweiten elektronisch angeregten Zustand aufweist .
Durch die Kombination eines dualen Emitters mit einem
weiteren Emitter emittiert die organische, optoelektronische Vorrichtung eine Strahlung, die durch Überlagerung der von den beiden Emittern abgegebenen Strahlung gebildet wird. Die Kombination des dualen Emitters mit dem weiteren Emitter erhöht dabei vorteilhafterweise den CRI der Gesamtstrahlung aus beiden Emittern, die von der organischen opto- elektronischen Vorrichtung emittiert wird.
Insbesondere kann der weitere Emitter im Gegensatz zum dualen Emitter keinen intramolekularen Ladungstransfer oder
intramolekularen Protonentransfer aufweisen. Der duale
Emitter kann dabei weiterhin eine Emission von Strahlung entweder nur aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand oder gemäß weiterer Ausführungsformen der vorliegenden
Erfindung zusätzlich auch eine Emission ausgehend aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand aufweisen.
Wenn der intramolekulare Protonentransfer oder der intramolekulare Ladungstransfer während des Übergangs ausgehend von dem ersten elektronisch angeregten Zustand in den zweiten elektronisch angeregten Zustand schneller erfolgt, als der Strahlungsemittierende Zerfall ausgehend aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand in den ersten elektronischen Grundzustand, weist der duale Emitter eine Emission haupt- sächlich aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand d. h. zu mehr als 90%, mehr als 95% oder mehr als 97% auf. In einem Ausführungsbeispiel werden duale Emitter verwendet, bei denen der Übergang ausgehend aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand in den zweiten elektronisch angeregten Zustand innerhalb eines Zeitraums -S 10 ps, bevorzugt < 1 ps erfolgt was dazu führt, dass eine Emission zu mehr als 90 %, besonders bevorzugt zu mehr als 95 %, am bevorzugtesten zu mehr als 97 % aus dem zweiten angeregten elektronischen
Zustand im Vergleich zu einer Emission aus dem ersten
angeregten elektronischen Zustand erfolgt.
Die Wellenlänge des aus diesen beiden elektronisch angeregten Zuständen emittierten Lichts kann dabei um mehrere 10 nm gegeneinander verschoben sein und kann eine unterschiedliche spektrale Form aufweisen. Dabei ist die emittierte Strahlung aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand niederenergetischer, als die emittierte Strahlung aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand (siehe beispielsweise Figur 1) .
Der weitere und der duale Emitter können aufgrund ihrer unterschiedlichen optischen Eigenschaften voneinander
unterschieden werden, insbesondere durch einen Vergleich der jeweiligen Absorptions- und Emissionsspektren.
Das Absorptionsspektrum des weiteren Emitters weist
Absorptionsbanden auf, die auf Übergange ausgehend vom elektronischen Grundzustand in elektronisch angeregte
Zustände aufgrund der Absorption von Photonen zurückzuführen sind. Analog dazu weist auch das Emissionsspektrum des weiteren Emitters Emissionsbanden auf, die der Emission von Strahlung aus dem elektronischen angeregten Zustand unter Relaxation in den elektronischen Grundzustand entsprechen. Auch das Absorptionsspektrum des dualen Emitters weist
Absorptionsbanden auf, die auf die Induktion von
elektronischen Übergängen ausgehend aus dem ersten
elektronischen Grundzustand in die elektronisch angeregten
Zustände aufgrund der Absorption eines Photons zurückzuführen sind. Dagegen kann je nach den äußeren Umständen das
Emissionsspektrum des dualen Emitters ein oder zwei
Emissionsbanden aufweisen. Zwei Emissionsbanden sind auf die strahlenden elektronischen Übergänge zwischen dem ersten elektronisch angeregten Zustand und dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in die jeweiligen ersten und zweiten elektronischen Grundzustände zurückzuführen. Dabei ist es möglich, dass der duale Emitter aufgrund eines schnellen intramolekularen Ladungstransfers oder intramolekularen
Protonentransfers vom ersten angeregten elektronischen
Zustand zum zweiten angeregten elektronischen Zustand auch überwiegend, also zum Beispiel zu mehr als 90 ~6 nur eine Emissionsbande aufweist. Diese Emissionsbande ist dann auf einen strahlenden Übergang zwischen dem zweiten elektronisch angeregten Zustand und dem zweiten Grundzustand zurückzuführen .
Die Emissionseigenschaften, sowohl der verwendeten weiteren Emitter als auch der verwendeten dualen Emitter sind stark abhängig von externen Parametern, wie zum Beispiel der
Polarität und Azidität der Matrixmaterialien, in die die Emitter als Dotierstoffe eingebracht sind. Daher kann durch die spezifische Verwendung unterschiedlicher Matrixmaterialien die Emissionsfarbe des jeweiligen Emitters variiert werden und im Falle eines dualen Emitters auch das Verhältnis der zwei Emissionsbanden zueinander beeinflusst werden. Die Matrixmaterialien können vornehmlich
ladungsträgertransportierende, ladungsträgerblockierende, und/oder exzitonenbildende Eigenschaften aufweisen. Um den Einfluss verschiedener Matrixmaterialien auf das Emissionsverhalten des dualen Emitters und des weiteren Emitters zu untersuchen, wird ein Fachmann daher die Emitter als
Dotierstoffe in Schichten mit dem Matrixmaterialien
einbringen und dann sowohl deren Absorptions- als auch
Emissions-Spektren in Abhängigkeit verschiedener Dotierstoff Konzentrationen untersuchen. Im Falle eines dualen Emitters, bei dem der zweite angeregte elektronische Zustand aus dem ersten angeregten elektronischen Zustand durch
intramolekularen Ladungstransfer erreicht werden kann, wird im allgemeinen mit einem zunehmend polaren Matrixmaterial eine Emission aus dem zweiten angeregten Zustand gegenüber einer Emission aus dem ersten angeregten Zustand zunehmen.
Bei der Verwendung von zunehmend unpolaren Matrixmaterialien wird umgekehrt im zunehmenden Maße eine Emission aus dem ersten angeregten elektronischen Zustand stattfinden. Hier und im Folgenden werden duale Emitter, bei denen es während des Übergangs ausgehend aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand in den zweiten elektronisch angeregten Zustand, zu einem intramolekularen Protonentransfer kommt, auch als ESIPT-Moleküle bezeichnet (engl., Excited S_tate Intramolecular Proton Transfer) . Dabei liegen die ESIPT- Moleküle im ersten elektronisch angeregten Zustand in der Enol-Form vor, während sie im zweiten elektronisch angeregten Zustand in der Keto-Form vorliegen. Nach dem Übergang aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in den dazugehörigen Grundzustand, der im Folgenden als zweiter elektronischer Grundzustand bezeichnet wird, kann ein schneller Protonen- rücktransfer während des Übergangs ausgehend von dem zweiten elektronischen Grundzustand in den ersten elektronischen Grundzustand erfolgen. Daher ist der zweite elektronische Grundzustand kaum populiert.
Dagegen werden hier und im Folgenden Moleküle, bei denen es während des Übergangs ausgehend aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand in den zweiten elektronisch angeregten Zustand, zu einem intramolekularen Ladungstransfer kommt auch als ICT-Moleküle bezeichnet (engl., Intramolecular Charge Transfer) . Diese Moleküle weisen eine Elektronendonator- und Akzeptorgruppe auf, wobei sie in dem ersten elektronisch angeregten Zustand zunächst nur in einem lokalen Zustand vorliegen und der lokal angeregte Zustand durch intra¬ molekularen Ladungstransfer in einen zweiten elektronisch angeregten Zustand übergehen kann. Nach dem Übergang aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in den zweiten elektronischen Grundzustand erfolgt ein schneller Ladungs¬ transfer ausgehend von dem zweiten elektronischen
Grundzustand in den ersten elektronischen Grundzustand. Daher ist der zweite elektronische Grundzustand kaum populiert.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung weist der Strahlungsemittierende Bereich einen phosphoreszierenden Emitter als weiteren Emitter und bei weiteren
Ausführungsformen der Erfindung einen fluoreszierenden dualen Emitter auf.
Der fluoreszierende duale Emitter, kann nur die generierten Singulett-Exzitonen zur Emission nutzen. Die spezifische Kombination mit einem energetisch geeigneten phosphoreszierenden Emitter als weiteren Emitter kann es aber
ermöglichen, auch die generierten Triplettexzitonen zur
Emission zu nutzen, da die nichtstrahlenden Triplettexzitonen des fluoreszierenden dualen Emitters auf den
phosphoreszierenden Emitter übertragen werden und dort strahlend relaxieren können. Dadurch können besonders
vorteilhaft sämtliche in dem Strahlungsemittierenden Bereich entstehenden Exzitonen zur Emission genutzt werden.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist der
Übergang ausgehend von dem zweiten elektronischen
Grundzustand des dualen Emitters in den ersten elektronischen Grundzustand schneller, als der strahlende Übergang ausgehend aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in den zweiten elektronischen Grundzustand, weshalb der zweite elektronische Grundzustand des dualen Emitters kaum populiert ist . Solche dualen Emitter können Strahlung aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand emittieren, aber fast keine Strahlung absorbieren, die einen Übergang ausgehend aus dem zweiten elektronischen Grundzustand in den zweiten
elektronisch angeregten Zustand induzieren würde. Bei der Kombination solcher dualer Emitter mit weiteren Emittern in erfindungsgemäßen organischen optoelektronischen Vorrichtungen können daher Löschprozesse wie Reabsorption oder Energietransfer stark reduziert werden. In einem weiteren Ausführungsbeispiel werden insbesondere duale Emitter
verwendet, bei denen der Übergang ausgehend aus dem zweiten elektronischen Grundzustand in den ersten elektronischen Grundzustand innerhalb eines Zeitraums -S 10 ps, bevorzugt -S 1 ps erfolgt. Bei derartigen dualen Emitter können der duale Emitter als auch beispielsweise ein phosphoreszierender weiterer Emitter in einer einzigen strahlungsemittierenden Schicht des strahlungsemittierenden Bereichs eingebracht werden, da eine Löschung der Emission des phosphoreszierenden weiteren Emitters durch den zweiten elektronischen
Grundzustand des dualen Emitters vermieden werden kann.
In einer weiteren Ausführungsform umfasst der Strahlungsemittierende Bereich ESIPT-Moleküle als duale Emitter, die eine fotoinduzierte Enol-Keto-Tautomerie zeigen. Diese ESIPT- Moleküle können die folgenden allgemeinen tautomeren
Grenzformeln aufweisen:
Figure imgf000014_0001
Wobei L entweder Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel und Rl bis R4 Wasserstoff, Alkyl-, Alkenyl-Gruppen, langkettiges Alkyl, Alkoxy, langkettiges Alkoxy, Cycloalkyl, Halogenalkyl , Aryl, Arylene, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylene,
Heterocycloalkylene, Heterocycloalkyl , Halogenheteroaryl , Alkenyl, Halogenalkenyl , Alkinyl, Halogenalkinyl , Ketoaryl, Halogenketoaryl , Ketoheteroaryl , Ketoalkyl, Halogenketoalkyl , Ketoalkenyl, Halogenketoalkenyl , oder Teil eines cyclischen, aromatischen oder heteroaromatischen Systems sein können. Insbesondere kann bei dualen Emittern, die derartige
allgemeine tautomere Grenzformeln aufweisen im nicht
angeregten Zustand die Enol-Form (erster Grundzustand) vorliegen wobei es dann im angeregten Zustand der Enol-Form (erster angeregter elektronischer Zustand) aufgrund des intramolekularen Protonentransfers zur Bildung der Keto-Form (zweiter angeregter elektronischer Zustand und zweiter
Grundzustand) kommt.
Allgemeine Gruppendefinition: Innerhalb der Beschreibung und den Ansprüchen werden allgemeine Gruppen, wie z.B: Alkyl, Al- koxy, Aryl etc. beansprucht und beschrieben. Wenn nicht an¬ ders beschrieben, werden bevorzugt die folgenden Gruppen innerhalb der allgemein beschriebenen Gruppen im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet: alkyl: lineare und
verzweigte Cl -C8 -Alkyle, langkettige Alkyle: lineare und verzweigte C5-C20 Alkyle
Alkenyl: C2 -C6 -alkenyl, Cycloalkyl: C3 -C8 -cycloalkyl,
Alkoxy: Cl-C6-alkoxy, langkettig Alkoxy: lineare und
verzweigte C5-C20 Alkoxy Alkylene: ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: methylene; 1, 1 -ethylene; 1, 2-ethylene; 1, 1-propylidene; 1,2- propylene; 1,3- propylene; 2, 2-propylidene; butan-2-ol -1,4-diyl;
propan-2-ol-l , 3-diyl ; 1, 4-butylene; cyclohexane- 1, 1 - diyl; cyclohexan-1 , 2-diyl ; cyclohexan- 1, 3-diyl; cyclohexan- 1,4 -diyl; cyclopentane-1 , 1-diyl; cyclopentan-1 , 2-diyl ; und cyclopentan- 1, 3-diyl, Aryl: ausgewählt aus Aromaten mit einem Molekulargewicht unter 300Da.
Arylene: ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: 1, 2- phenylene; 1 , 3-phenylene ; 1, 4-phenylene; 1, 2-naphthylene;
1,3- naphtalenylene ; 1,4- naphthylene; 2, 3 -naphthylene ; 1- hydroxy-2 , 3-phenylene ; l-hydroxy-2, 4- phenylene; 1-hydroxy- 2, 5- phenylene; und l-hydroxy-2, 6 -phenylene, Heteroaryl: ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: pyridinyl; pyrimidinyl ; pyrazinyl; triazolyl; pyridazinyl ; 1,3,5- triazinyl; chinoninyl; isochinoninyl ; chinoxalinyl ; imidazo- lyl; pyrazolyl; benzimidazolyl ; thiazolyl; oxazolidinyl ; pyr- rolyl; thiophenyl; carbazolyl; indolyl; und isoindolyl, wobei das Heteroaryl mit der Verbindung über jedes Atom im Ring des ausgewählten Heteroaryls verbunden sein kann. Heteroarylene : ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: pyridin- diyl; quinolindiyl ; pyrazodiyl; pyrazoldiyl ; triazolediyl ; pyrazindiyl, thiophendiyl ; und imidazolediyl , wobei das
Heteroarylene als Bruecke in der Verbindung über ein
beliebiges Atom im Ring des ausgewählten Heteroaryls
fungiert, speziell bevorzugt sind: pyridin-2, 3 -diyl;
pyridin-2, 4 -diyl; pyridin- 2, 5 -diyl; pyridin-2, 6 -diyl; pyridin-3,4- diyl; pyridin-3,5- diyl; quinolin-2, 3 -diyl; quinolin-2, 4 -diyl; quinolin-2, 8- diyl; isoquinolin-1 , 3 - diyl; isoquinolin- 1, 4 -diyl; pyrazol-1.3 -diyl; pyrazol- 3,5- diyl; triazole-3, 5-diyl; triazole- 1, 3 - diyl;
pyrazin-2, 5-diyl; und imidazole-2, 4 -diyl, thiophen-2, 5- diyl, thiophen-3, 5-diyl; ein -Cl -C6 -heterocycloalkyl , ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: piperidinyl;
piperidine ; 1.4 -piperazine, tetrahydrothiophene ;
tetrahydrofuran; 1,4,7- triazacyclononane ; 1,4,8,11- tetraazacyclotetradecane ; 1, 4, 7, 10, 13 - pentaazacyclopentadecane ; 1, 4-diaza-7-thia-cyclononane; 1,4- diaza- 7 -oxa-cyclononane ; 1,4,7,10- tetraazacyclododecane ; 1,4-dioxane; 1,4, 7-trithia- cyclononane; Pyrrolidine; und tetrahydropyran, wobei das Heteroaryl mit dem Cl-C6-Alkyl über jedes Atom im Ring des ausgewählten Heteroaryls
verbunden sein kann. Heterocycloalkylene : ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: piperidin-1, 2- ylene; piperidin-2, 6 -ylene; piperidin-4, 4 - ylidene; 1, 4 -piperazin- 1, 4 -ylene; 1, 4 -piperazin-2 , 3 -ylene; 1, 4 -piperazin-2, 5-ylene; 1, 4 -piperazin-2, 6 - ylene; 1,4- piperazin- 1,2-ylene; 1, 4 -piperazin- 1, 3 - ylene; 1, 4 -piperazin- 1,4 -ylene; tetrahydrothiophen-2 , 5- ylene; tetrahydrothiophen- 3, 4 -ylene; tetrahydrothiophen-2, 3 -ylene; tetrahydrofuran-2 , 5- ylene; tetrahydrofuran- 3, 4 -ylene; tetrahydrofuran-2 , 3 -ylene; pyrrolidin-2 , 5-ylene; pyrrolidin-3 , 4 -ylene; pyrrolidin-2, 3 - ylene; Pyrrolidin- 1, 2 -ylene; Pyrrolidin- 1, 3 -ylene; pyrrolidin-2, 2 - ylidene; 1, 4, 7 -triazacyclonon- 1, 4 -ylene; 1,4,7- tria- zacyclonon-2 , 3 -ylene; 1, 4, 7 -triazacyclonon-2 , 9 -ylene; 1,4,7- triazacyclonon-3 , 8-ylene; 1, 4, 7 -triazacyclonon-2, 2 - ylidene; 1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradec-l, 4 -ylene; 1,4,8,11- tetraaza- cyclotetradec-1 , 8 -ylene; 1,4,8, 11- tetraazacyclotetradec-2 , 3 - ylene; 1, 4, 8, 11 - tetraazacyclotetradec-2 , 5 -ylene; 1, 4, 8, 11- tetraazacyclotetradec-l , 2-ylene; 1,4,8,11- tetraazacyclo- tetradec-2, 2 -ylidene; 1,4,7, 10-tetraazacyclododec-l, 4 - ylene; 1,4,7, 10-tetraazacyclododec-l, 7 -ylene; 1, 4, 7, 10- tetraazacyclododec-l , 2- ylene; 1, 4, 7, 10- tetraazacyclododec-2.3- ylene; 1, 4, 7, 10 - tetraazacyclododec-2 , 2-ylidene; 1,4,7,10,13
pentaazacyclopentadec-1, 4-ylene; 1,4,7,10,13- pentaazacyclopentadec-1 , 7-ylene; 1,4,7,10,13- pentaazacyclopentadec-2 , 3 - ylene; 1,4,7,10,13- pentaazacyclopentadec-1 , 2-ylene; 1,4,7,10, 13- pentaazacyclopentadec-2 , 2 -ylidene; 1, 4 -diaza- 7 -thia- cyclonon-1.4-ylene; 1, 4 -diaza- 7 -thia-cyclonon- 1, 2 - ylene; 1,4-diaza- 7thia-cyclonon- 2,3-ylene; 1, 4 -diaza- 7 - thia-cyclonon- 6, 8 - ylene; 1, 4 -diaza- 7 -thia-cyclonon- 2, 2-ylidene; l,4-diaza-7- oxacyclonon- 1, 4 -ylene; 1, 4 - diaza- 7 -oxa-cyclonon- 1, 2-ylene; 1, 4diaza- 7 -oxa- cyclonon-2, 3 -ylene; 1, 4 -diaza- 7 -oxa-cyclonon- 6, 8- ylene; 1, 4 -diaza- 7 -oxa-cyclonon-2 , 2 -ylidene; 1,4- dioxan- 2,3-ylene; 1,4- dioxan-2, 6 -ylene; 1, 4 -dioxan-2, 2 -ylidene; tetrahydropyran-2 , 3 -ylene; tetrahydropyran-2 , 6 - ylene; tetra- hydropyran-2 , 5 -ylene; tetrahydropyran-2, 2 - ylidene; 1,4,7- trithia-cyclonon-2 , 3 -ylene; 1, 4, 7- trithia-cyclonon-2 , 9- ylene; und 1, 4, 7 -trithia-cyclonon- 2, 2 -ylidene,
Heterocycloalkyl : ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: pyr- rolinyl; pyrrolidinyl ; morpholinyl; piperidinyl; piperazinyl; hexamethylene imine; 1, 4 -piperazinyl; tetrahydrothiophenyl ; tetrahydrofuranyl ; 1,4,7- triazacyclononanyl ; 1,4, 8, IItetraazacyclotetradecanyl ; 1,4,7,10,13- pentaazacyclopentade- canyl; 1, 4 -diaza- 7 -thiacyclononanyl ; 1, 4 -diaza- 7 -oxa- cyclo- nonanyl; 1, 4, 7, 10-tetraazacyclododecanyl; 1, 4 - dioxanyl; 1,4,7- trithiacyclononanyl ; tetrahydropyranyl ; und oxazolidi- nyl, wobei das Heterocycloalkyl mit der Verbindung über jedes Atom im Ring des ausgewählten Heterocycloalkyls verbunden sein kann. Amine: die Gruppe - (R) 2 wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; Cl-C6-alkyl; Cl - C6 -alkyl -C6H5; und phenyl, wobei wenn beide R' C1-C6 alkyl sind, beide R' einen - NC3 bis NC5 heterocyclischen Ring bilden können, wobei die restliche Alkylkette einen
Alkylsubstituenten am heterocyclischen Ring bildet
Halogenalkyl : ausgewählt aus der Gruppe enthaltend mono, di, tri-, poly und perhalogenierte lineare und verzweigte C1-C8- alkyl, insbesondere -CF3. Pseudohalogen : ausgewählt aus der Gruppe enthaltend -CN, - SCN, -OCN, N3, -CNO und -SeCN. Aryl : ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: phenyl; biphenyl; naphthalenyl ; anthracenyl ; und phenanthrenyl , arylene:
ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: 1, 2-phenylene; 1,3- phenylene; 1, 4-phenylene; 1, 2-naphthylene; 1,4- naphtalenylene ; 2 , 3-naphthylene und l-hydroxy-2, 6-phenylene,
Heteroaryl : ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: pyridinyl; pyrimidinyl ; chinoninyl; pyrazolyl; triazolyl; isochinoninyl ; imidazolyl; und oxazolidinyl , wobei das Heteroaryl mit der Verbindung über jedes Atom im Ring des ausgewählten
Heteroaryls verbunden sein kann,
Heteroarylene : ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: pyridin 2, 3 -diyl; pyridin-2 , 4-diyl ; pyridin-2, 6-diyl; pyridin-3, 5-diyl; quinolin-2 , 3-diyl ; quinolin-2 , 4-diyl ; isoquinolin-
1.3-diyl; isoquinolin-1 , 4-diyl ; pyrazol-3, 5-diyl; und imidazole-2, 4-diyl, Heterocycloalkyl : ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: pyrrolidinyl ; morpholinyl ; piperidinyl; piperidinyl ; 1,4 piperazinyl ; tetrahydrofuranyl ; 1, 4, 7- triazacyclononanyl ; 1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecanyl; 1,4,7,10,13- pentaazacyclopentadecanyl ; 1, 4, 7, 10- tetraazacyclododecanyl ; und piperazinyl, wobei das Heteroaryl mit der Verbindung über jedes Atom im Ring des ausgewählten Heteroaryls verbunden sein kann,
Heterocycloalkylene : ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: piperidin-2 , 6-ylene ; piperidin-4, 4-ylidene; 1, 4 -piperazin-
1.4-ylene; 1, 4 -piperazin-2 , 3-ylene; 1, 4 -piperazin-2 , 6 - ylene; tetrahydrothiophen-2 , 5-ylene; tetrahydrothiophen-3 , 4-ylene; tetrahydrofuran-2 , 5-ylene; tetrahydrofuran-3 , 4 - ylene; pyrro-lidin-2 , 5-ylene; pyrrolidin-2 , 2 -ylidene;
1 , 4 , 7-triazacyclonon- 1, 4 - ylene; 1, 4, 7 -triazacyclonon- 2, 3 -ylene; 1, 4, 7 -triazacyclonon-2 , 2 -ylidene; 1,4,8,11- tetraazacyclo- tetradec- 1,4-ylene; 1,4,8,11- tetraazacyclotetradec-1 , 8- ylene; 1, 4, 8, 11- tetraazacyclotetradec-2 , 3-ylene; 1,4,8,11- tetraazacyclotetradec-2 , 2-ylidene; 1,4,7,10- tetraazacyclododec-1, 4-ylene; 1,4,7,10- tetraazacyclododec- 1,7 -ylene; 1, 4, 7, 10 -tetraazacyclododec-2 , 3-ylene;
1,4,7,10- tetraazacyclododec-2, 2-ylidene; 1,4,7,10,13- pentaazacyclo-pentadec-1 , 4-ylene; 1,4,7,10, 13- pentaazacyclopentadec-1, 7-ylene; 1, 4-diaza-7-thia-cyclonon- 1,4-ylene; 1 , 4-diaza-7-thia-cyclonon-2 , 3-ylene; 1, 4 -diaza- 7-thiein cyclonon-2, 2-ylidene; 1, 4-diaza-7-oxa-cyclonon- 1, 4-ylene; 1,4 diaza-7-oxa-cyclonon-2, 3-ylene; 1, 4-diaza-7- oxa-cyclonon-2 , 2-ylidene; 1 , 4-dioxan-2 , 6 -ylene; 1,4- dioxan-2, 2-ylidene; tetrahydropyran-2 , 6-ylene ;
tetrahydropyran-2, 5-ylene; und tetrahydropyran- 2, 2-ylidene, ein -Cl-C6-alkyl-heterocycloalkyl , wobei das Heterocycloalkyl ausgewählt aus der Gruppe enthaltend: piperidinyl; 1,4- piperazinyl; tetrahydrofuranyl ; 1 , 4 , 7-triazacyclononanyl ; 1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecanyl; 1, 4, 7, 10, 13-pentaazacyc- lopentadecanyl ; 1, 4, 7, 10-tetraazacyclododecanyl; und pyrroli- dinyl, wobei das Heterocycloalkyl mit der Verbindung über jedes Atom im Ring des ausgewählten Heterocycloalkyls
verbunden sein kann. Insbesondere können als ESIPT-Moleküle folgende Moleküle verwendet werden: Benzoxazole und Benzothiazole insbesondere 2- (2-hydroxyphenyl) -benzothiazol , 2- (2' - hydroxyphenyl ) benzoxazol und deren Derivate, die mit anderen aromatischen Ringen, wie z. B. Phenyl, Pyridin, Napthtyl, Quinolin, Indol, Pyrazin, Acridin, Anthracene,
Benzo [a] pyrene) , Fluoranthene, Fluorene, Pyrene, Chrysene, Phenanthrene verknüpft sind, die eine Hydroxy oder Thiol- Gruppe in 2-Position haben. Als ESIPT-Moleküle können insbesondere auch Moleküle mit folgenden Strukturen bzw. tautomeren Grenzformeln verwendet werden :
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000021_0003
Figure imgf000022_0001
ICT-Moleküle, die in den organischen optoelektronischen Vorrichtungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, weisen insbesondere die folgenden allgemeinen
Strukturformeln auf:
Figure imgf000022_0002
Dabei können die Substituenten Ri bis R15 die obigen
Bedeutungen der Substituenten Ri bis R4 aufweisen wobei insbesondere die Substituenten R7 bis R15 am Anthracen-Ring auch jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff sein können Der Substituent RH im Anthracen-Ring der Formel I bzw. der Substituent R7 in Formel IV können auch eine elektronenziehende Gruppe RA, zum Beispiel, -CN, -SCN, oder Halogen sein. Weiterhin können die Substituenten auch miteinander verbrückt sein.
Als ICT-Moleküle für den dualen Emitter können insbesondere auch die Verbindungen verwendet werden, die im Übersichts¬ artikel „Structural Changes Accompanying Intramolecular Electron Transfer: Focus on Twisted Intramolecular Charge- Transfer States and Structures", Grabowski et al . Che. Rev. 2003, 3899 bis 4031 auf den Seiten 3976 bis 4031 genannt sind, auf die hiermit vollinhaltlich Bezug genommen wird.
Die ICT-Moleküle können insbesondere Elektronendonator- und Elektronenakzeptor-Gruppen im Molekül aufweisen über die der intramolekulare Ladungstransfer stattfindet. Als ICT-Moleküle können beispielsweise Moleküle mit den folgenden Strukturen verwendet werden:
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000024_0001
Als weiterer Emitter können eine Vielzahl von sowohl
phosphoreszierenden als auch fluoreszierenden Emitter- materialien verwendet werden, insbesondere blau, grün und rot phosphoreszierende Emitter, die im Folgenden näher
beschrieben werden.
Ein blau phosphoreszierendes Emittermaterial kann ausgewählt sein aus der Gruppe, bestehend aus FIrPic (Bis ( 3 , 5-difluoro- 2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) -iridium III), FIr6 (Bis (48, 68-difluorophenylpyridinato) -tetrakis (1- pyrazolyl ) borat-iridium III) sowie aus Gemischen der
vorgenannten Stoffe. Die genannten Emittermaterialien haben ihr Emissionsmaximum im blauen Spektralbereich.
Grün phosphoreszierendes Emittermaterial kann ausgewählt sein aus der Gruppe, bestehend aus Ir(ppy)3 (Tris (2- phenylpyridin) iridium ( I I I )) , Ir(mppy)3 (Tris [2- (p- tolyl) pyridin] iridium (III) ) , Ir (ppy) 2 (acac) (Bis (2- phenylpyridin) (acetylacetonat) iridium (II) ) , Ir (mppy) 2 (acac) (Bis [2- (p-tolyl) pyridin] (acetylacetonat) iridium (III) ) , Bis[l- (9, 9-dimethyl- 9H-fluoren-2-yl) -isochinolin] (acetylacetonat) - iridium (III) , Iridium (III) -tris (2- (4-tolyl)pyridinato-N,C2) , sowie aus Gemischen der vorgenannten Stoffe. Die genannten Emittermaterialien haben ihr Emissionsmaximum im grünen
Spektralbereich . Als rot phosphoreszierendes Emittermaterial kann ein
Emittermaterial eingesetzt werden, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ir (mdq) 2 (acac) (Bis (2-methyl- dibenzo [f,h] -chinoxalin) (acetylacetonat) iridium (III) ) ,
Iridium ( I I I ) -bis (dibenzo [ f, h] -chinoxalin) (acetylacetonat), Eu (dbm) 3 (phen) (Tris (dibenzoylmethan) phenanthrolin- europium ( I I I ) ) , Ir (btp) 2 (acac) (Bis (2-benzo [b] thiophen-2-yl- pyridin) (acetylacetonat) iridium (III) ) , Ir (piq) 2 (acac) (Bis(l- phenylisochinolin) (acetylacetonat) iridium ( III ) ) ,
Ir (fliq) 2 (acac) -1 (Bis [ 1- ( 9, 9-dimethyl- 9H-fluoren-2-yl) - isochinolin] (acetylacetonat) iridium (III) ) , Ir (flq) 2 (acac) -2 (Bis [3- (9, 9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) - isochinolin] (acetylacetonat) iridium (III) ) , Bis [2- (9,9- dibutylfluorenyl ) -1-isochinolin] (acetylacetonat) iridium ( III ) , Bis [2- (9, 9-dihexylfluorenyl) -1- pyridin] (acetylacetonat) iridium (III) , Ru (dtb-bpy) 3*2 ( PF6) (Tris [4,4' -di-tert-butyl- (2,2')- bipyridin] ruthenium (III) komplex) , Ir(2-phq)3 (Tris (2- phenylchinolin) iridium ( 111 )) , Ir (2-phq) 2 (acac) (Bis (2- phenylchinolin) (acetylacetonat) iridium (III) ) , Ir(piq)3 (Tris- (1-phenylisochinolin) iridium (III) ) , Iridium (III) -bis (2- (2 ' - benzothienyl ) pyridinato-N, C3 ' ) (acetylacetonat), Bis (2- phenylbenzothiazolat ) (acetylacetonat) iridium(III) ,
Tris (dibenzoylacetonato) -mono (phenanthrolin) -europium (III) , Tris (dibenzoylmethan) -mono (phenanthrolin) -europium (III), Tris (dibenzoylmethan) -mono ( 5-aminophenanthrolin) -europium (III) , Tris (dinaphthoylmethan) -mono (phenanthrolin) -europium (III) , Tris (4-brombenzoylmethan) -mono (phenanthrolin) -europium (III) , Tris (dibiphenoylmethan) -mono (phenanthrolin) -europium (III) , Tris (dibenzoylmethan) -mono (4, 7-dimethylphenanthrolin) - europium (III), Tris (dibenzoylmethan) -mono (4, 7- dimethylphenanthrolin-disulfonsäure) -europium (III) - dinatriumsalz, Tris [di (4- (2- (2-thoxyethoxy) ethoxy) benzoyl- methan) ] -mono (phenanthrolin) -europium (III), Tris [di (4- (2- (2- thoxyethoxy) ethoxy) benzoylmethan) ] -mono ( 5-aminophenanthro- lin) -europium (III), Osmium (II) bis (3-trifluormethyl) -5- (4- tert-butyl-pyridyl ) -1,2, 4-triazolat) diphenylmethylphosphin, Osmium (II) bis ( 3-trifluormethyl ) -5- (2-pyridyl) -1,2,4- triazol ) diphenylmethylphosphin, Osmium ( I I ) bis ( 3- trifluormethyl ) -5- (4-tert-butyl-pyridyl) -1,2,4- triazolat) dimethylphenylphosphin, Osmium (II) bis (3- trifluormethyl ) -5- (2- pyridyl) -pyrazolat) dimethylphenyl- phosphin, sowie aus Gemischen der vorgenannten Stoffe. Die genannten Emittermaterialien haben ihr Emissionsmaximum im roten Spektralbereich.
Weiterhin können als weitere Emitter auch fluoreszierende Emitter eingesetzt werden, z. B. Zn(BTZ)2 Bis[2-(2- hydroxyphenyl ) benzothiazolato] zink (II) , Tris (8- hydroxychinolato) aluminium (III), Tris (2-methyl, 8- hydroxychinolato) aluminium (III), Tris (8- hydroxychinolato) gallium (III), Tris (3-methyl-l-phenyl-4- trimethyl-acetyl-5-pyrazolin) terbium (III).
Der duale Emitter, wie auch der weitere Emitter können als Dotierstoffe in ladungsträgertransportierende Matrix¬ materialien eingebracht werden. Dieses kann beispielsweise ausgewählt sein aus einer Gruppe, bestehend aus mCP (1,3- Bis (carbazol-9-yl) benzol) , TCP (1, 3, 5-Tris (carbazol) -9- yl)benzol), TCTA (4, 4 ' , 4 ' ' -Tris (carbazol-9-yl) triphenylamin) , TPBi (1, 3, 5-tris (l-phenyl-l-H-benzimidazol-2-yl) benzol) , CBP (4, 4 ' -Bis (carbazol-9-yl) biphenyl) , CDBP (4,4'-Bis(9- carbazolyl) -2, 2 ' -dimethylbiphenyl) , (DMFL-CBP 4,4'-
Bis (carbazol-9-yl) -9, 9-dimethylfluoren) , FL-4CBP (4,4'-
Bis (carbazol-9-yl) -9, 9-bis ( 9-phenyl- 9H-carbazol ) fluoren) , FL-
2CBP ( 9, 9-Bis (4-carbazol-9-yl) -phenyl) fluoren, auch abgekürzt als CPF) , DPFL-CBP ( 4 , 4 ' -Bis ( carbazol- 9-yl ) - 9 , 9- ditolylfluoren) , FL-2CBP ( 9, 9-Bis ( 9-phenyl-9H- carbazol ) fluoren) , Spiro-CBP (2, 2 ' , 7, 7 ' -Tetrakis (carbazol-9- yl) -9, 9 ' -spiro-bifluoren) , ADN ( 9, 10-Di (naphth-2- yl) anthracen, TBADN (3-Tert-butyl-9, 10-di (naphth-2- yl) anthracen, DPVBi (4, 4 ' -Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) -4, 4 ' - dimethylphenyl) , p-DMDPVBi (4, 4 ' -Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l- yl ) -4 , 4 ' -dimethylphenyl ) , TDAF (Tert ( 9, 9-diarylfluoren) ) , BSBF (2- (9, 9 ' -Spirobifluoren-2-yl) -9, 9 ' -spirobifluoren) , TSBF (2, 7 -Bis (9,9' -spirobifluoren-2-yl) -9,9' -spirobifluoren) , BDAF Bis ( 9, 9-diarylfluoren) , p-TDPVBi (4, 4 ' -Bis (2, 2-diphenyl- ethen-l-yl) -4, 4 ' -di- (tert-butyl) phenyl) , TPB3 (1,3,5-Tri- (pyren-l-yl) benzol) , PBD (2- (4-Biphenylyl) -5- (4-tert- butylphenyl) -1, 3, 4-oxadiazol) , BCP (2 , 9-Dimethyl-4 , 7- diphenyl-1, 10-phenanthrolin) , BP-OXD-Bpy (6, 6 '-Bis [5-
(biphenyl-4-yl) -1, 3, 4-oxadiazo-2-yl ] -2,2' -bipyridyl) , NTAZ (4- (Naphth-l-yl) -3, 5-diphenyl-4H-l , 2 , 4-triazol) , Bpy-OXD (1, 3-Bis [2- (2, 2 ' -bipyrid-6-yl) -1, 3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzol) , BPhen (4, 7-Diphenyl-l, 10-phenanthrolin) , TAZ (3- (4- Biphenylyl) -4-phenyl-5-tert-butylphenyl-l, 2, 4-triazol) , PADN (2-phenyl-9, 10-di (naphth-2-yl) -anthracen) , Bpy-FOXD (2,7- Bis [2 - (2, 2 ' -bipyrid-6-yl) -1, 3, -oxadiazol-5-yl] -9,9- dimethylfluoren) , OXD-7 (1, 3-Bis [2- (4-tert-butylphenyl) - 1, 3, 4-oxadiazol-5-yl] benzol) , HNBphen (2- (naphth-2-yl) -4, 7- diphenyl-1, 10-phenanthrolin) , NBphen (2, 9-Bis (naphth-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin) , 3TPYMB (Tris (2,4,6- trimethyl-3- (pyrid-3-yl ) phenyl ) boran) , 2-NPIP (l-methyl-2- (4- (naphth-2-yl ) phenyl ) -lH-imidazo [4,5-f] [1,10] phenanthrolin) , Liq (8-Hydroxychinolinolato-lithium) und Alq (Bis (2-methyl-8- chinolinolat) -4- (phenylphenolato) aluminium) sowie aus
Gemischen der vorgenannten Stoffe. Als Matrixmaterial
bevorzugt sind aromatische Materialien mit hohem Stick¬ stoffanteil, etwa die Materialen mCP, TCTA, TPBi, BCP, BPhen, CBP, CDBP und CPF (d.h. FL-2CBP) oder Metallkomplexe, etwa Alq.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können aufgrund der Überlagerung der Strahlung des weiteren Emitters und des dualen Emitters, organisch optoelektronische Vorrichtungen hergestellt werden die einen CRI-Wert von > 80 aufweisen, bevorzugt von > 90 und besonders bevorzugt von > 95 aufweisen. Für die Berechnung des CRI-Wertes wird die Lichtquelle spektral vermessen und mit einer Referenz¬ lichtquelle verglichen. Der CRI-Wert ist ein Maß für die Abweichung zwischen den Emissionsspektren der Lichtquelle und der Referenzlichtquelle. Ein hoher CRI-Wert kann dadurch erreicht werden dass das weiße Spektrum der organischen, optoelektronischen Vorrichtung im sichtbaren Bereich dem
Spektrum eines schwarzen Strahler möglichst ähnlich ist, also den sichtbaren Bereich möglichst breit abdeckt und
insbesondere auch am langwelligen, roten Ende des Emissions- Bereichs eine hohe Intensität erreicht wird.
Der strahlungsemittierende Bereich, in dem der duale und der weitere Emitter angeordnet sind kann eine oder mehrere organische strahlungsemittierende Schichten aufweisen, wobei der duale Emitter und der weitere Emitter in verschiedenen Schichten oder in der gleichen Strahlungsemittierenden
Schicht des Strahlungsemittierenden Bereichs angeordnet sein können. Weiterhin können noch Zwischenschichten zwischen den Strahlungsemittierenden Schichten im Strahlungsemittierenden Bereich der organischen optoelektronische Vorrichtung
vorhanden sein. Diese Zwischenschichten können insbesondere ladungsträgertransportierende Schichten (z. B. p-dotierte oder n-dotierte Schichten) , elektrisch isolierende Schichten, oder ladungsträgergenerierende Schichten (engl.; CGL = Charge generating layers) sein. Diese ladungsträgergenerierenden Schichten können n-dotierte und p-dotierte Bereiche,
insbesondere n-dotierte und p-dotierte Schichten, die
Elektronen und Löcher in die angrenzenden Schichten
injizieren, umfassen.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfasst der Strahlungsemittierende Bereich eine Strahlungsemittierende Schicht in der sowohl der duale Emitter als auch der weitere Emitter angeordnet sein können.
Sofern der duale Emitter eine schnelle Rückreaktion ausgehend aus dem zweiten elektronischen Grundzustand in den ersten elektronischen Grundzustand aufweist, ist der zweite
elektronische Grundzustand kaum populiert.
Wird ein solcher dualer Emitter mit einem weiteren, beispielsweise phosphoreszierenden Emitter kombiniert, dessen Energieniveauabstand, zwischen dem elektronisch angeregten Zustand und dem elektronischen Grundzustand, größer ist als der Energieniveauabstand, zwischen dem zweiten elektronisch angeregten Zustand und dem zweiten elektronischen Grundzustand, des dualen Emitters, so erfolgt keine Auslöschung der emittierten Strahlung des weiteren Emitters durch eine Reabsorption von Strahlung ausgehend von dem zweiten
elektronischen Grundzustand des dualen Emitters (siehe z. B. Fig. 2) . Beispielsweise kann ein dualer Emitter, der eine Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand im grünen Spektralbereich aufweist, mit einem weiteren Emitter, der Licht in einem blauen Spektralbereich emittiert in einer Schicht kombiniert werden. Somit kann der CRI-Wert im
Vergleich zu einer herkömmlichen OLED, die einen blau
emittierenden Emitter aufweist, erhöht werden, indem in diese Schicht zusätzlich ein dualer Emitter dotiert wird, der eine Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einem grünen Spektralbereich aufweist. Aufgrund der Anordnung von zwei verschiedenen Emittern in einer Schicht, verringert sich die Anzahl an organischen Schichten in der organischen, optoelektronischen Vorrichtung. Da die nach elektrischer Anregung gebildeten Zustände der lokal angeregten Form des grünen Emitters denen konventioneller fluoreszierender blauer Emitter ähnlich sind, ist ferner zu erwarten, dass beide Materialien ohne Effizienzverluste in dieselbe Matrix dotiert werden können.
Insbesondere kann somit der CRI-Wert einer erfindungsgemäßen organischen optoelektronischen Vorrichtung, die zwei
verschiedene Strahlungsemittierende Schichten im Strahlungs¬ emittierenden Bereich aufweist, wobei eine erste Schicht einen weiteren blauen Emitter, und die zweite Schicht weitere rote und gelb emittierenden Emitter aufweist, erhöht werden, indem ein aus dem zweiten angeregten elektronischen Zustand grün emittierender dualer Emitter in die blauemittierende Schicht eingebracht wird.
In einer weiteren Ausführungsform weist der Strahlungsemittierende Bereich zwei direkt benachbarte erste und zweite Strahlungsemittierende Schichten auf, wobei der duale Emitter in der ersten Schicht und der weitere Emitter in der zweiten Schicht angeordnet sind. Dabei ist eine mögliche Reabsorption der Strahlung des weiteren Emitters ausgehend von dem zweiten elektronischen Grundzustand des dualen Emitters an der
Grenzfläche der beiden Schichten stark reduziert, wenn die Population des zweiten elektronischen Grundzustands des dualen Emitters gering ist. Letzteres ist wiederum der Fall, wenn der Übergang ausgehend aus dem zweiten elektronischen Grundzustand in den ersten elektronischen Grundzustand schneller erfolgt als der Strahlungsemittierende Übergang ausgehend aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in den zweiten elektronischen Grundzustand. In diesem Fall können vorteilhafterweise zwei Strahlungsemittierende
Schichten mit dem weiteren und dem dualen Emitter direkt benachbart zueinander angeordnet werden, ohne dass not¬ wendigerweise zwischen diesen strahlungsemittierenden
Schichten Zwischenschichten eingebracht werden müssen, die die Löschung der Emission vermindern.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden in dem Strahlungsemittierenden Bereich ein dualer und ein weiterer Emitter miteinander kombiniert, wobei der Energieniveau¬ abstand zwischen dem elektronisch angeregten Zustand und dem elektronischen Grundzustand des weiteren Emitters zwischen den Energieniveauabständen des ersten elektronisch angeregten Zustands und des ersten elektronischen Grundzustands und dem zweiten elektronisch angeregten Zustand und dem zweiten elektronischen Grundzustand des dualen Emitters liegt (siehe z. B. Fig. 2) . Durch diese spezifische Anordnung der Energieniveaus kann ein Energietransfer aus S*-l auf den weiteren Emitter erfolgen. Ist der strahlungslose intramolekulare Übergang (ESIPT bzw. ICT) jedoch schneller als der
intermolekulare Energietransfer (was i.d.R. der Fall sein ist) , so findet kein/kaum intermolekularer Energietransfer statt .
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfasst der Strahlungsemittierende Bereich mehrere verschiedene
Strahlungsemittierende Schichten, wobei die einzelnen
Schichten jeweils einen dualen Emitter aufweisen und die dualen Emitter jeweils Licht in einem anderen spektralen Bereich emittieren. In diesen Schichten können jeweils auch noch weitere Emitter eingebracht werden, oder diese Schichten können auch nur ausschließlich duale Emitter enthalten. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird ein dualer Emitter verwendet, wobei die Emission sowohl aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand und dem zweiten elektronisch angeregten Zustand erfolgt. Dies kann
insbesondere bedeuten, dass eine Emission aus dem ersten angeregten elektronischen Zustand in den ersten Grundzustand im Vergleich zu der Emission aus dem zweiten angeregten
Zustand vorhanden ist, und sich deutlich auf das
Gesamtspektrum der von der organischen optoelektronischen Vorrichtung emittierten Strahlung auswirkt. Beispielsweise kann die Emission aus dem ersten angeregten Zustand zwischen 30-80 % der Gesamtemission des dualen Emitters, bevorzugt 40- 50 % betragen.
Die Wellenlänge des aus diesen beiden elektronisch angeregten Zuständen emittierten Lichts kann dabei um mehrere 10 nm gegeneinander verschoben sein und kann eine unterschiedliche spektrale Form aufweisen. Dabei ist die emittierte Strahlung aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand niederenergetischer und in der Regel spektral breiter, als die emittierte Strahlung aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand. Die vom dualen Emitter emittierte Gesamtstrahlung ist in diesem Fall eine Überlagerung der beiden Strahlungen, die aus dem ersten elektronischen Zustand und aus dem zweiten elektronischen Zustand emittiert werden. Durch die
Veränderung äußerer Parameter, wie beispielsweise des
Matrixmaterials in dem der duale Emitter als Dotierstoff eingebracht ist, kann das Verhältnis der Emissionen aus dem ersten und zweiten elektronisch angeregten Zustand beein- flusst werden. Dadurch kann die relative Intensität der
Strahlung aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand und dem ersten elektronisch angeregten Zustand variiert werden. Dies hat ebenfalls Auswirkung auf das Gesamtspektrum des von der organischen optoelektronischen Vorrichtung emittierten Lichts .
Dies hat den Vorteil, dass anstelle von zwei weiteren
Emittern nur ein dualer Emitter verwendet werden kann, der zwei Emissionspeaks zeigt, z.B. kann der duale Emitter den blauen und den grünen Teil oder den gelben und den roten Teil des sichtbaren Spektralbereichs abdecken. Die von der
organisch optoelektronischen Vorrichtung emittierte Strahlung weist somit eine hohe Farbstabilität auch bei langer
Betriebsdauer auf, wobei im Gegensatz zu herkömmlichen
Vorrichtungen weniger Emitter benötigt werden.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfasst die organische optoelektronische Vorrichtung einen strahlungs- emittierenden Bereich, der eine erste und eine zweite
Strahlungsemittierende Schicht aufweist. Die beiden
Strahlungsemittierenden Schichten können durch eine
Zwischenschicht voneinander getrennt sein. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird als
Zwischenschicht eine ladungsträgergenerierende Schicht (CGL, engl. Charge generation layer) verwendet. Die ladungsträgergenerierende Schicht kann eine p-dotierte und eine n-dotierte Schicht umfassen, die durch eine dünne Isolationsschicht getrennt sein können. Bei Inbetriebnahme der organisch optoelektronischen Vorrichtung werden Ladungsträger
generiert, die in die benachbarte lichtemittierende Schicht wandern und zwar in Richtung der Elektrode mit entgegen- gesetzter Polarität. Weiterhin kann auch eine ladungsträgertransportierende Schicht als Zwischenschicht verwendet werden . Im Folgenden werden Ausführungsformen der vorliegenden
Erfindung beschrieben, bei denen weißlichtemittierende organische optoelektronische Vorrichtungen, insbesondere OLEDs realisiert werden, die einen hohen CRI-Wert aufweisen und zumindest zwei strahlungsemittierende Schichten im
Strahlungsemittierenden Bereich aufweisen. Durch Überlagerung der von den zwei Strahlungsemittierenden Schichten
emittierten Strahlung entsteht dabei Weißlicht.
In einer ersten Ausführungsform der Erfindung umfasst die erste strahlungsemittierende Schicht mindestens einen dualen Emitter und die zweite strahlungsemittierende Schicht
mindestens einen weiteren Emitter. Beispielsweise emittiert die erste strahlungsemittierende Schicht Licht in einem blau¬ grünen Spektralbereich (430 bis 570 nm) , wobei die erste strahlungsemittierende Schicht einen dualen Emitter umfasst, der eine Emission ausgehend aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einem grünen Spektralbereich (490 bis 570 nm) und einen weiteren Emitter umfasst, der eine Emission in einem blauen Spektralbereich (430 bis 490 nm) aufweist. Die zweite strahlungsemittierende Schicht emittiert eine Strahlung in einem gelb-roten Spektralbereich (570 bis 780 nm) , wobei ein gelb emittierender und ein rot emittierender weiterer Emitter in dieser Schicht vorhanden sind. In einer weiteren Ausführungsform emittiert die erste
strahlungsemittierende Schicht in einem gelb-roten
Spektralbereich (im Folgenden werden in Klammern die
jeweiligen Dominanzwellenlängenbereiche der einzelnen Schichten angegeben: 570 bis 780 nm) , wobei diese strahlungs¬ emittierende Schicht einen dualen Emitter umfasst, der eine Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einem roten Spektralbereich (595 bis 780 nm) aufweist und einen weiteren Emitter umfasst, der Licht in einem gelben
Spektralbereich emittiert (570 bis 595 nm) . Weiterhin können dann eine zweite und eine dritte strahlungsemittierende
Schicht vorhanden sein, die jeweils weitere Emitter aufweisen und von denen eine Strahlung im blauen Spektralbereich und die andere Strahlung im grünen Spektralbereich emittiert wird .
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird in zwei Strahlungsemittierenden Schichten, jeweils mindestens ein dualer Emitter angeordnet. Die dualen Emitter weisen dabei eine Emission aus beiden elektronisch angeregten Zuständen auf. Dadurch kann durch jeweils einen dualen Emitter der gesamte blau-grüne, beziehungsweise der gelb-rote
Spektralbereich abgedeckt werden.
Insbesondere kann dadurch eine organische optoelektronische Vorrichtung zur Emission von Weißlicht verwirklicht werden, aufweisend :
- eine erste Elektrode,
- einen zwischen der ersten und zweiten Elektrode
angeordneten Strahlungsemittierenden Bereich,
- eine zweite Elektrode, wobei die erste und zweite
Elektrode Ladungsträger unterschiedlicher Polarität in den Strahlungsemittierenden Bereich injiziieren können, wobei
- der strahlungsemittierende Bereich zwei
unterschiedliche duale Emitter aufweist, - wobei die dualen Emitter jeweils einen ersten
elektronisch angeregten und jeweils einen aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand durch
intramolekularen Protonentransfer oder intramolekularen Ladungstransfer erreichbaren zweiten elektronisch angeregten Zustand aufweisen,
- wobei die dualen Emitter jeweils eine Emission
ausgehend von dem ersten und zweiten elektronisch angeregten Zustand in den ersten bzw. zweiten Grundzustand aufweisen, und
- die Überlagerung der Strahlungen Weißlicht ergibt.
Bei einer derartigen Vorrichtung sind lediglich zwei duale Emitter notwendig, um eine Weißlicht emittierende Vorrichtung zu erhalten.
Die in dieser Erfindung beschriebenen organisch optoelektronischen Vorrichtungen können als Bottom-Emitter
(Emission der Strahlung durch das transparente Substrat hindurch) , als Top-Emitter (Emission durch eine transparente Verkapselung hindurch) oder als voll-transparente OLED
(Bottom- und Top-Emission) ausgeführt werden. Die Anordnung der Emitter in den verschiedenen Strahlungsemittierenden Schichten können entsprechend der gegebenen Reihenfolge aber auch variiert, bzw. invertiert werden.
Weitere vorteilhafte Ausführungsformen und Weiterbildungen der organischen optoelektronischen Vorrichtungen der
Erfindung ergeben sich aus den im Folgenden in Verbindung mit den Figuren beschriebenen Ausführungsbeispielen. Diese
Vorrichtungen können dabei insbesondere weißlichtemittierende OLEDs sein. Figur 1 zeigt das Energieniveauschema eines dualen
Emitters ,
Figur 2 zeigt das Energieniveauschema eines dualen Emitters im Vergleich zu einem konventionellen
fluoreszierenden (S*/S0) bzw. phosphoreszierenden (T*/T0 bzw SO) Emitter,
Figur 3 zeigt eine gestapelte Schichtenfolge einer
organisch optoelektronischen Vorrichtung nach einem ersten Ausführungsbeispiel der Erfindung.
Figur 4 zeigt eine gestapelte Schichtenfolge einer
organisch optoelektronischen Vorrichtung nach einem zweiten Ausführungsbeispiel der Erfindung.
Figur 5 zeigt eine gestapelte Schichtenfolge einer
organisch optoelektronischen Vorrichtung nach einem dritten Ausführungsbeispiel der Erfindung.
Figur 6 zeigt eine gestapelte Schichtenfolge einer
organisch optoelektronischen Vorrichtung nach einem vierten Ausführungsbeispiel der Erfindung. Figur 7 zeigt eine gestapelte Schichtenfolge einer
organisch optoelektronischen Vorrichtung nach einem fünften Ausführungsbeispiel.
Figur 8 zeigt eine gestapelte Schichtenfolge einer
organisch optoelektronischen Vorrichtung nach einem sechsten Ausführungsbeispiel. Figur 9 zeigt eine gestapelte Schichtenfolge einer
organisch optoelektronischen Vorrichtung nach einem siebten Ausführungsbeispiel. In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleich wirkende Elemente jeweils mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Die dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein.
Figur 1 zeigt das Energieniveauschema eines dualen Emitters. Die Absorption eines Photons induziert einen elektronischen
Übergang aus dem ersten elektronischen Grundzustand (So_l) in den ersten elektronisch angeregten Zustand (S*-l).
Anschließend kommt es zu einem intramolekularen Ladungs¬ transfer oder intramolekularen Protontransfer beim Übergang aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand (S*-l) in den zweiten elektronisch angeregten Zustand (S*-2). Der duale Emitter kann prinzipiell aus beiden elektronisch angeregten Zuständen eine Strahlung emittieren. Sofern der Übergang ausgehend von dem ersten elektronisch angeregten Zustand (S*- 1), in den zweiten elektronisch angeregten Zustand (S*-2) schneller erfolgt, als der strahlende Übergang aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand (S*-l) in den ersten
elektronischen Grundzustand (So~l), kann eine Emission größtenteils aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand (S*-2) erfolgen. Sofern die Rückreaktion aus dem zweiten elektronischen Grundzustand (So_2) in den ersten
elektronischen Grundzustand (So_l) schneller erfolgt als der Strahlungsemittierende Zerfall ausgehend von dem zweiten elektronisch angeregten Zustand (S*-2) in den zweiten
elektronischen Grundzustand (So_2), ist der zweite
elektronische Grundzustand (So_2) kaum populiert. Daher ist die Wahrscheinlichkeit der Induktion eines elektronischen Übergangs ausgehend aus dem zweiten elektronischen
Grundzustand in den zweiten elektronisch angeregten Zustand des dualen Emitters durch Reabsorption von Strahlung von anderen Emittern, wie beispielsweise einem weiteren Emitter äußerst gering.
Figur 2 zeigt das Energieniveauschema eines dualen Emitters im Vergleich mit einem weiteren Emitter. Der Energieniveauabstand zwischen dem elektronischen Grundzustand (So) und dem elektronisch angeregten Zustand (S*) des weiteren Emitters liegt dabei zwischen den Energieniveauabständen zwischen dem ersten elektronisch angeregten Zustand (S*-l) und dem ersten elektronischen Grundzustand (So_l) und dem zweiten elektronisch angeregten Zustand (S*-2) und dem zweiten elektronischen Grundzustand (So_2) des dualen
Emitters. Sofern der duale Emitter hauptsächlich eine
Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand (S*- 2) aufweist, können beide Emitter in einer Schicht angeordnet werden ohne dass es zur Löschung von Strahlung kommt. Dabei kommt es zu keinen effizienzmindernden Energietransfer- prozessen, da der Übergang zwischen dem ersten elektronisch angeregten Zustand (S*-l) und dem ersten elektronischen
Grundzustand (So_l) des dualen Emitters höherenergetischer ist, als der Energieniveauabstand zwischen dem elektronisch angeregten Zustand (S*) und dem elektronischen Grundzustand (So) des weiteren Emitters und ein Auslöschen durch die
Induktion eines elektronischen Übergangs ausgehend aus dem zweiten elektronischen Grundzustand in den zweiten elektronisch angeregten Zustand des dualen Emitters, aufgrund der geringfügigen Population des zweiten elektronischen
Grundzustands (So_2) bei einem schnellen Übergang aus diesem Zustand in den ersten elektronischen Grundzustand, nicht oder nur im untergeordneten Maße erfolgen kann.
Figur 3 zeigt eine organische optoelektronische Vorrichtung nach einem ersten Ausführungsbeispiel der Erfindung, die eine gestapelte Schichtenfolge aufweist. Dabei sind auf einem Substrat (1) eine Anode (2), eine Lochinjektionsschicht (3), ein strahlungsemittierender Bereich (4), eine
Elektroneninjektionsschicht (8) und eine Kathode (9)
übereinander angeordnet. Dabei umfasst der
Strahlungsemittierende Bereich eine erste
Strahlungsemittierende Schicht (5) , eine erste
Zwischenschicht/ladungsträgergenerierende Schicht (6), eine zweite Strahlungsemittierende Schicht (7)
Die erste Strahlungsemittierende Schicht (5) kann
beispielsweise Strahlung in einem blau-grünen Spektralbereich emittieren und umfasst einen dualen Emitter, der eine
Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einem grünen Spektralbereich aufweist und einen weiteren Emitter der eine Emission in einem blauen Spektralbereich aufweist. Die zweite Strahlungsemittierende Schicht (7) emittiert Strahlung in einem gelb-roten Spektralbereich.
Optional kann diese Strahlungsemittierende Schicht einen dualen Emitter umfassen, der eine Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einem roten
Spektralbereich aufweist und einen weiteren
phosphoreszierenden Emitter, der Strahlung in einem gelben
Spektralbereich emittiert. Alternativ kann auch ein weiterer Emitter in der zweiten Strahlungsemittierenden Schicht vorhanden sein, der im roten Spektralbereich emittiert. Figur 4 zeigt eine organische optoelektronische Vorrichtung nach einem zweiten Ausführungsbeispiel der Erfindung. Dabei sind auf einem Substrat (1) eine Anode (2), eine
Lochinjektionsschicht (3), ein strahlungsemittierender
Bereich (4), eine Elektroneninjektionsschicht (8) und eine Kathode (9) übereinander angeordnet. Dabei umfasst der
Strahlungsemittierende Bereich (4) eine erste
Strahlungsemittierende Schicht (10), eine zweite strahlungs¬ emittierende Schicht (11), eine erste Zwischenschicht
/ladungsträgergenerierende Schicht (6) und eine dritte
Strahlungsemittierende Schicht (12). Die erste strahlungs¬ emittierende Schicht (10) emittiert Strahlung in einem blauen Spektralbereich, die zweite strahlungsemittierende Schicht (11) emittiert Strahlung in einem grünen Spektralbereich und die dritte strahlungsemittierende Schicht (12) emittiert
Strahlung in einem gelb-roten Spektralbereich. Die erste (10) und zweite strahlungsemittierende Schicht (11) stehen im direktem Kontakt zueinander. Diese beiden Strahlungsemittierenden Schichten sind von der dritten strahlungs- emittierenden Schicht (12) durch eine Zwischenschicht
/ladungsträgergenerierende Schicht (6) getrennt. Die erste strahlungsemittierende Schicht (10) weist einen weiteren Emitter auf, der Licht in einem blauen Spektralbereich emittiert. Die zweite strahlungsemittierende Schicht (11) weist einen dualen Emitter auf, der eine Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einem grünen
Spektralbereich aufweist. Die dritte strahlungsemittierende Schicht (12) emittiert Strahlung in einem gelb-roten
Spektralbereich. Optional kann die dritte strahlungs- emittierende Schicht (12) einen weiteren Emitter, der
Strahlung in einem gelben Spektralbereich emittiert und einen dualen Emitter, der eine Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einem roten
Spektralbereich aufweist, umfassen.
Figur 5 zeigt eine organische optoelektronische Vorrichtung nach einem dritten Ausführungsbeispiel der Erfindung. Dabei sind wieder auf einem Substrat (1) eine Anode (2), eine
Lochinjektionsschicht (3), ein strahlungsemittierender
Bereich (4), eine Elektroneninjektionsschicht (8) und eine Kathode (9) übereinander angeordnet. Dabei umfasst der strahlungsemittierende Bereich (4) eine erste strahlungs¬ emittierende Schicht (10), eine zweite strahlungsemittierende Schicht (11), eine erste Zwischenschicht/ladungsträger¬ generierende Schicht (6), eine dritte strahlungsemittierende Schicht (13) und eine vierte strahlungsemittierende Schicht (14) . Die erste (10) und die zweite strahlungsemittierende
Schicht (11) einerseits, sowie die dritte (13) und die vierte strahlungsemittierende Schicht (14) andererseits stehen in direktem Kontakt zueinander. Die erste (10) und die zweite strahlungsemittierende Schicht (11) sind von der dritten (13) und der vierten Strahlungsemittierenden Schicht (14) durch die Zwischenschicht/ladungsträgergenerierende Schicht (6) getrennt. Die erste (10) und die dritte strahlungs¬ emittierende Schicht (13) umfassen einen weiteren Emitter, wobei die erste strahlungsemittierende Schicht (10) Strahlung in einem blauen Spektralbereich und die dritte
strahlungsemittierende Schicht (13) Strahlung in einem gelben Spektralbereich emittiert. Dagegen umfassen die zweite (11) und die vierte strahlungsemittierende Schicht (14) jeweils einen dualen Emitter, die hauptsächlich eine Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand aufweisen, wobei die zweite strahlungsemittierende Schicht (11) Strahlung in einem grünen Spektralbereich und die vierte strahlungsemittierende Schicht (14) Strahlung in einem roten Spektralbereich emittiert .
Figur 6 zeigt eine organische optoelektronische Vorrichtung nach einem vierten Ausführungsbeispiel der Erfindung. Dabei sind über einen Schichtaufbau wieder auf einem Substrat (1) eine Anode (2), eine Lochinjektionsschicht (3), ein
strahlungsemittierender Bereich (4), eine Elektroneninjektionsschicht (8) und eine Kathode (9) übereinander angeordnet. Dabei umfasst der Strahlungsemittierende Bereich (4) eine erste Strahlungsemittierende Schicht (15) auf der eine erste Zwischenschicht/ladungsträgergenerierende Schicht (6) angeordnet ist. Darüber befinden sich eine zweite
Strahlungsemittierende Schicht (13) und eine dritte
Strahlungsemittierende Schicht (14). Die zweite (13) und dritte Strahlungsemittierende Schicht (14) stehen in direktem Kontakt zueinander, wobei die erste Strahlungsemittierende Schicht (15) von der zweiten (13) und dritten Strahlungs¬ emittierenden Schicht (14) durch eine Zwischen- schicht/Ladungsträgergenerierende Schicht (6) getrennt ist. Die erste Strahlungsemittierende Schicht (15) emittiert Strahlung in einem blau-grünen Spektralbereich, die zweite Strahlungsemittierende Schicht (13) emittiert Strahlung in einem gelben Spektralbereich und die dritte strahlungs- emittierende Schicht (14) emittiert Strahlung in einem roten Spektralbereich. Die erste Strahlungsemittierende Schicht (15) umfasst einen weiteren Emitter, der Strahlung in einem blauen Spektralbereich emittiert und einen dualen Emitter, der hauptsächlich eine Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einem grünen Spektralbereich aufweist. Die zweite Strahlungsemittierende Schicht (13) umfasst einen weiteren Emitter, der Strahlung in einem gelben
Spektralbereich emittiert. Die dritte Strahlungsemittierende Schicht (14) umfasst einen dualen Emitter, der hauptsächlich eine Emission aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand im roten Spektralbereich emittiert. Figur 7 zeigt eine organische optoelektronische Vorrichtung nach einem fünften Ausführungsbeispiel der Erfindung. Dabei sind analog zu den vorherigen Ausführungsbeispielen auf einem Substrat (1) eine Anode (2), eine Lochinjektionsschicht (3), ein strahlungsemittierender Bereich (4), eine Elektronen- inj ektionsschicht (8) und eine Kathode (9) übereinander angeordnet. Dabei umfasst der Strahlungsemittierende Bereich (4) eine erste Strahlungsemittierende Schicht (16), eine erste Zwischenschicht/ladungsträgergenerierende Schicht (6) und darüber angeordnet eine zweite Strahlungsemittierende Schicht (17) . Die erste (16) und zweite
Strahlungsemittierende Schicht (17) sind durch die
Zwischenschicht /ladungsträgergenerierende Schicht (6) voneinander getrennt. Die erste Strahlungsemittierende
Schicht (16) emittiert Strahlung in einem blau-grünen
Spektralbereich und die zweite Strahlungsemittierende Schicht (17) emittiert Strahlung in einem gelb-roten Spektralbereich. Sowohl die erste Strahlungsemittierende Schicht (16), als auch die zweite Strahlungsemittierende Schicht (17) weisen einen dualen Emitter auf, wobei eine Emission aus beiden elektronisch angeregten Zuständen erfolgt.
Figur 8 zeigt eine organische optoelektronische Vorrichtung nach einem sechsten Ausführungsbeispiel der Erfindung.
Ähnlich zu den vorherigen Ausführungsbeispielen sind wieder die Anode, Kathode sowie die Loch- und elektroneninjizierende Schicht vorhanden. Dabei umfasst der Strahlungsemittierende Bereich (4) eine erste Strahlungsemittierende Schicht (18), eine erste Zwischenschicht/Ladungsträger generierende Schicht (6), eine zweite Strahlungsemittierende Schicht (19). Die erste (18) und zweite Strahlungsemittierende Schicht (19) sind durch eine Zwischenschicht/ladungsträgergenerierende Schicht (6) voneinander getrennt. Die erste strahlungs- emittierende Schicht (18) emittiert Strahlung in einem blau¬ grünen Spektralbereich, während die zweite Strahlungs¬ emittierende Schicht (19) Strahlung in einem gelb-roten
Spektralbereich emittiert. Die erste Strahlungsemittierende Schicht (18) umfasst einen dualen Emitter, der Strahlung in einem blau-grünen Spektralbereich emittiert wobei der duale Emitter eine Emission aus beiden elektronisch angeregten Zuständen aufweist. Dagegen umfasst die zweite Strahlungs¬ emittierende Schicht (19) weitere Emitter, die Strahlung in jeweils einem gelben und roten Spektralbereich emittiert.
Figur 9 zeigt eine organische optoelektronische Vorrichtung nach einem siebten Ausführungsbeispiel der Erfindung mit einem Substrat, einer Anode, eine Kathode und den
dazugehörigen loch- und elektroneninjizierenden Schichten. Dabei umfasst der Strahlungsemittierende Bereich (4) eine erste Strahlungsemittierende Schicht (20), eine erste
Zwischenschicht /ladungsträgergenerierende Schicht (6) und eine zweite Strahlungsemittierende Schicht (21). Die erste (20) und zweite Strahlungsemittierende Schicht (21) sind durch eine Zwischenschicht/Ladungsträgergenerierende Schicht (6) voneinander getrennt. Die erste Strahlungsemittierende Schicht (20) umfasst einen weiteren Emitter, der Strahlung in einem blauen Spektralbereich emittiert und einen dualen
Emitter, der hauptsächlich eine Strahlung aus dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einem grünen
Spektralbereich aufweist. Dagegen umfasst die zweite
Strahlungsemittierende Schicht (21) einen dualen Emitter, der Strahlung in einem gelb-roten Spektralbereich emittiert, wobei der duale Emitter eine Emission aus beiden elektronisch angeregten Zuständen aufweist.
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.

Claims

Organische optoelektronische Vorrichtung, aufweisend:
- eine erste Elektrode (2),
- einen zwischen der ersten und zweiten Elektrode
angeordneten Strahlungsemittierenden Bereich (4),
- eine zweite Elektrode (9), wobei die erste und zweite Elektrode Ladungsträger unterschiedlicher Polarität in den Strahlungsemittierenden Bereich injiziieren können, wobei
- der Strahlungsemittierende Bereich (4) einen dualen Emitter und einen weiteren Emitter aufweist,
- wobei der weitere Emitter durch die Ladungsträger in einen elektronisch angeregten Zustand überführt wird und beim Übergang in den elektronischen Grundzustand aus diesem elektronisch angeregten Zustand eine
Strahlung emittiert und
- wobei der duale Emitter einen ersten elektronisch
angeregten und einen aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand durch intramolekularen
Protonentransfer oder intramolekularen
Ladungstransfer erreichbaren zweiten elektronisch angeregten Zustand aufweist und der duale Emitter eine Emission ausgehend von dem zweiten elektronisch angeregten Zustand in einen zweiten Grundzustand aufweist .
Organische optoelektronische Vorrichtung nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei
- der Strahlungsemittierende Bereich einen
phosphoreszierenden Emitter als weiteren Emitter aufweist . Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei der Strahlungsemittierende Bereich einen
fluoreszierenden dualen Emitter aufweist.
Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei beim dualen Emitter der intramolekulare
Protonentransfer oder der intramolekulare
Ladungstransfer aus dem ersten elektronisch
angeregten Zustand in den zweiten elektronisch angeregten Zustand schneller erfolgt, als der
Strahlungsemittierende Zerfall ausgehend aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand in den ersten elektronischen Grundzustand.
Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei ein intramolekularer Protonentransfer oder ein intramolekularer Ladungstransfer aus dem zweiten elektronischen Grundzustand in den ersten
elektronischen Grundzustand des dualen Emitters schneller erfolgt, als eine Anregung aus dem zweiten Grundzustand in den zweiten elektronisch angeregten Zustand .
Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei
- Der duale Emitter eine durch intramolekularen
Protonentransfer induzierbare Keto-Enol-Tautomerie zeigt .
7. Organische optoelektronische Vorrichtung nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei der duale Emitter folgende allgemeine tautomere Grenzformeln aufweist:
Figure imgf000049_0001
Wobei L entweder Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, und Ri bis R4 Wasserstoff, Alkyl-, Alkenyl- Gruppen langkettiges Alkyl, Alkoxy, langkettiges Alkoxy, Cycloalkyl, Halogenalkyl , Aryl, Arylene, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylene,
Heterocycloalkylene, Heterocycloalkyl ,
Halogenheteroaryl , Alkenyl, Halogenalkenyl , Alkinyl, Halogenalkinyl , Ketoaryl, Halogenketoaryl ,
Ketoheteroaryl , Ketoalkyl, Halogenketoalkyl ,
Ketoalkenyl, Halogenketoalkenyl , oder Teil eines cyclischen, aromatischen oder heteroaromatischen Systems sein können.
Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- Wobei der duale Emitter einen zwischen zumindest
einer Elektronenakzeptor-Gruppe und einer Elektronen- donor-Gruppe induzierbaren intramolekularen
Ladungstransfer zeigt.
9. Organische optoelektronische Vorrichtung nach dem
vorhergehenden Anspruch, wobei der duale Emitter
Moleküle der folgenden allgemeinen Formeln umfasst:
Figure imgf000050_0001
10. Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei die Überlagerung der Strahlung des weiteren
Emitters und des dualen Emitters Strahlung mit einem Farbwiedergabeindex (CRI) ^ 80, bevorzugt ^ 90, weiter bevorzugt ^ 95 erzeugt.
11. Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei der Strahlungsemittierende Bereich eine
Strahlungsemittierende Schicht aufweist, die den dualen Emitter und den weiteren Emitter enthält.
12. Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, - wobei der Strahlungsemittierende Bereich zwei
verschiedene erste (5) und zweite (7)
Strahlungsemittierende Schichten aufweist und der duale Emitter in der ersten Schicht und der weitere Emitter in der zweiten Schicht angeordnet ist.
13. Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei der Energieniveauabstand zwischen dem
elektronisch angeregten Zustand und dem
elektronischen Grundzustand des weiteren Emitters zwischen den Energieniveauabständen des ersten elektronisch angeregten Zustands und des ersten elektronischen Grundzustands und dem zweiten
elektronisch angeregten Zustand und dem zweiten elektronischen Grundzustands des dualen Emitters liegt .
14. Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei der Strahlungsemittierende Bereich zumindest zwei verschiedene Strahlungsemittierende erste und zweite Schichten umfasst und die ersten und zweiten Schichten jeweils unterschiedliche duale Emitter aufweisen, die Strahlung in unterschiedlichen
spektralen Bereichen emittieren
15. Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei der duale Emitter zusätzlich Strahlung aus dem ersten angeregten elektronischen Zustand emittiert.
16. Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei der Strahlungsemittierende Bereich eine erste und eine zweite Strahlungsemittierende Schicht aufweist, die durch eine Zwischenschicht, bevorzugt entweder eine Ladungsträger-generierende Schicht oder eine ladungsträgertransportierende Schicht,
voneinander getrennt sind.
17. Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei der Strahlungsemittierende Bereich zumindest eine erste Strahlungsemittierende Schicht aufweist, die sowohl den dualen Emitter als auch den weiteren Emitter enthält.
18. Organische optoelektronische Vorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- wobei die Überlagerung der Strahlung des weiteren
Emitters und des dualen Emitters im Strahlungs¬ emittierenden Bereich Weißlicht ergibt.
19. Organische optoelektronische Vorrichtung zur Emission von Weißlicht, aufweisend:
- eine erste Elektrode (2),
- einen zwischen der ersten und zweiten Elektrode
angeordneten Strahlungsemittierenden Bereich (4),
- eine zweite Elektrode (9), wobei die erste und zweite Elektrode Ladungsträger unterschiedlicher Polarität in den Strahlungsemittierenden Bereich injiziieren können, wobei
- der Strahlungsemittierende Bereich (4) zwei
unterschiedliche duale Emitter aufweist, - wobei die dualen Emitter jeweils einen ersten elektronisch angeregten und jeweils einen aus dem ersten elektronisch angeregten Zustand durch intramolekularen Protonentransfer oder intramolekularen Ladungstransfer erreichbaren zweiten elektronisch angeregten Zustand aufweisen,
- wobei die dualen Emitter jeweils eine Emission
ausgehend von dem ersten und zweiten elektronisch angeregten Zustand in den ersten bzw. zweiten Grundzustand aufweisen, und
- die Überlagerung der Strahlungen Weißlicht ergibt.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014116613B4 (de) 2014-11-13 2023-05-04 Osram Oled Gmbh Optoelektronische Vorrichtung, Verwendung eines dualen Emitters als Wellenlängenkonversionsstoff
US11390639B2 (en) * 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109742251B (zh) 2019-01-08 2022-05-13 京东方科技集团股份有限公司 一种oled器件、显示面板及显示装置
CN112164753B (zh) * 2020-09-28 2022-01-11 京东方科技集团股份有限公司 Oled器件及其制备方法、显示基板及显示装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101781652B1 (ko) 2008-12-11 2017-10-23 오스람 오엘이디 게엠베하 유기발광다이오드 및 조명수단
KR101763424B1 (ko) 2009-04-21 2017-08-02 동우 화인켐 주식회사 여기 상태 분자내 양성자 이동 특성을 이용한 백색 발광 단분자 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 레이저 소자
US9079885B2 (en) 2010-12-16 2015-07-14 The University Of Southern California Fluorescent isoindoline dyes
DE102011076791A1 (de) * 2011-05-31 2012-12-06 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszierendes bauelement
DE102014116613B4 (de) * 2014-11-13 2023-05-04 Osram Oled Gmbh Optoelektronische Vorrichtung, Verwendung eines dualen Emitters als Wellenlängenkonversionsstoff

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
S. KIM ET AL: "White Luminescence from Polymer Thin Films Containing Excited-State Intramolecular Proton-Transfer Dyes", ADVANCED MATERIALS, vol. 17, no. 17, 5 September 2005 (2005-09-05), pages 2077 - 2082, XP055200145, ISSN: 0935-9648, DOI: 10.1002/adma.200401739 *
SANGHYUK PARK ET AL: "A White-Light-Emitting Molecule: Frustrated Energy Transfer between Constituent Emitting Centers", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 131, no. 39, 7 October 2009 (2009-10-07), pages 14043 - 14049, XP055200277, ISSN: 0002-7863, DOI: 10.1021/ja902533f *
SE HUN KIM ET AL: "Organic Light-Emitting Diodes with a White-Emitting Molecule: Emission Mechanism and Device Characteristics", ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS, WILEY - V C H VERLAG GMBH & CO. KGAA, DE, vol. 21, no. 4, 22 February 2011 (2011-02-22), pages 644 - 651, XP001560454, ISSN: 1616-301X, [retrieved on 20101206], DOI: 10.1002/ADFM.201001779 *

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