WO2015064388A1

WO2015064388A1 - 高分子化合物の製造方法

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Publication number: WO2015064388A1
Application number: PCT/JP2014/077672
Authority: WO
Inventors: 西尾直高; 新井隆; 吉岡修二
Original assignee: Daicel Corp
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 2013-11-01
Filing date: 2014-10-17
Publication date: 2015-05-07
Anticipated expiration: 2016-05-01
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Abstract

　従来は廃棄物として処分されていた植物を原料とし、前記原料から安全性に優れ環境負荷が少なく、優れた増粘効果を有する高分子化合物を簡便且つ効率よく製造する方法を提供する。　本発明の高分子化合物の製造方法は、シナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソ（Corchorus aestuans L.）から、下記工程を経て、濃度１重量％の水溶液の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上である高分子化合物を得ることを特徴とする。　工程１：アルカリ抽出　工程２：精製　

Description

高分子化合物の製造方法

　本発明は、食品、化粧品、医薬品、土木用品、又は化石資源採掘時に使用する流体の増粘剤として有用な高分子化合物の製造方法に関する。本願は、２０１３年１１月１日に日本に出願した、特願２０１３－２２８６５２号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　近年の掘削技術の発達により、従来の技術では回収できなかった化石資源（地下５００ｍ～４０００ｍに位置する地層にオイル状態、或いはガス状態で分布する化石資源）を掘削できるようになった。新しい掘削技術とは、化石資源の含まれる地層に沿って水平方向に掘削し、水、砂粒等の粒子状支持材、及び各種の化学物質を含む高粘度の液体を圧入することで地層に割れ目を生じさせ、生じた割れ目に粒子状支持材を滑り込ませることにより割れ目が自然に閉じるのを防ぎ、化石資源を継続的に回収する、という技術である。ここでいう化学物質には、酸、防腐剤、摩擦低減剤等と共に、粒子状支持材を安定的に分散させる目的で増粘剤が用いられる。

　前記増粘剤としては、飲料用水の汚染リスクを小さく抑制するため、食品の増粘剤として使用される、安全性に優れ且つ環境負荷が小さいグアーガム（特許文献１）やカルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）が用いられてきた。しかし、グアーガムは新規用途（化石資源採掘用途）と既存用途（食用・食品添加剤用途など）において需要が競合することが問題であった。また、ＣＭＣは耐塩性に乏しく、塩の存在下では粘度が急激に低下することが問題であった。

特開２０１２－１６７２７３号公報

三重県科学技術振興センター工業研究部研究報告 No.29 (2005)

　従って、本発明の目的は、従来は廃棄物として処分されていた植物を原料とし、前記原料から安全性に優れ環境負荷が少なく、優れた増粘効果を有する高分子化合物を簡便且つ効率よく製造する方法を提供することにある。

　本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記事項を見いだした。
　１．シナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）やシナノキ科ツナソ属シマツナソ（Corchorus aestuans L.）は高分子化合物を多く含有すること
　２．シナノキ科ツナソ属コウマやシナノキ科ツナソ属シマツナソの茎部分は、繊維が織物等の原料として利用されているが、葉部分は従来は廃棄物として処分されていたものであり、確保が容易であること
　３．前記シナノキ科ツナソ属コウマ及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソの葉部分から抽出される高分子化合物は抽出条件によりその粘性が異なり、特定の条件下において高い粘性を有する高分子化合物が得られること
　４．得られた高分子化合物は、生分解性に優れ環境負荷が小さいこと
　５．得られた高分子化合物は、塩の存在下でも安定的に増粘効果を維持することができる、すなわち耐塩性に優れること
　本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。

　すなわち、本発明は、シナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソ（Corchorus aestuans L.）から、下記工程を経て、濃度１重量％の水溶液の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上である高分子化合物を得る高分子化合物の製造方法を提供する。
　工程１：アルカリ抽出
　工程２：精製　

　本発明は、また、工程１のアルカリ抽出を、ｐＨが８～１４のアルカリ水溶液を使用し、１０～９０℃の温度で行うことを特徴とする前記の高分子化合物の製造方法を提供する。

　本発明は、また、得られる高分子化合物が下記特性を有する前記の高分子化合物の製造方法を提供する。
　前記高分子化合物濃度１重量％の水溶液に、ＮａＣｌを添加して得られる含塩水溶液（ＮａＣｌ含有量：１０重量％）の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上である

　本発明は、また、得られる高分子化合物の水に対する溶解度（温度２５℃における）が１ｇ／１００ｇ以上である前記の高分子化合物の製造方法を提供する。

　本発明は、また、工程２の精製を、得られる高分子化合物（１００重量％）を下記分解処理に付した際に生じる沈殿物の量が５重量％以下となるまで濾過処理及び／又は遠心分離処理を行う前記の高分子化合物の製造方法を提供する。
　分解処理：高分子化合物水溶液（前記高分子化合物濃度：０．３重量％）に、過硫酸アンモニウムを添加（高分子化合物水溶液中の過硫酸アンモニウムの濃度：０．０３重量％）し、７０℃で２時間静置する

　本発明は、また、工程２の精製において、孔径が１０μｍ未満の濾過膜を使用した濾過処理及び／又は遠心分離処理（１０００Ｇ以上で５分以上）を行う前記の高分子化合物の製造方法を提供する。

　すなわち、本発明は以下に関する。
［１］　シナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソ（Corchorus aestuans L.）から、下記工程を経て、濃度１重量％の水溶液の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上である高分子化合物を得る高分子化合物の製造方法。
　工程１：アルカリ抽出
　工程２：精製　
［２］　工程１のアルカリ抽出を、ｐＨが８～１４のアルカリ水溶液を使用し、１０～９０℃の温度で行うことを特徴とする［１］に記載の高分子化合物の製造方法。
［３］　工程１のアルカリ抽出として、ｐＨ８～１４のアルカリ水溶液（１０～９０℃）中にシナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソ（Corchorus aestuans L.）を浸漬して抽出液（ｐＨ：５．５～１３）を得る［１］又は［２］に記載の高分子化合物の製造方法。
［４］　工程２の精製において、得られた高分子化合物を分解処理に付した際に生じる沈殿物重量が前記高分子化合物（１００重量％）の５重量％以下となるまで濾過処理及び／又は遠心分離処理を行う［１］～［３］の何れか１つに記載の高分子化合物の製造方法。
［５］　工程２の精製として、孔径が１０μｍ未満の濾過膜を使用した濾過処理及び／又は遠心分離処理（１０００Ｇ以上で５分以上）を行う［１］～［４］の何れか１つに記載の高分子化合物の製造方法。
［６］　工程２の精製として、孔径が１０～２００μｍの濾過膜を使用した濾過処理及び／又は遠心分離処理（１００Ｇ以上、１０００Ｇ未満で、３分以上）を行い、得られた濾液に孔径が１０μｍ未満の濾過膜を使用した濾過処理及び／又は遠心分離処理（１０００Ｇ以上で５分以上）を行う［１］～［５］の何れか１つに記載の高分子化合物の製造方法。
［７］　工程２の精製として、ｐＨ６～７に調整した抽出液を濾過処理及び／又は遠心分離処理に付して高分子化合物を分離・回収する［１］～［６］の何れか１つに記載の高分子化合物の製造方法。
［８］　工程２の精製として、濾過処理及び／又は遠心分離処理後、分離・回収された高分子化合物を貧溶媒を使用した沈殿処理に付す［４］～［７］の何れか１つに記載の高分子化合物の製造方法。
［９］　貧溶媒としてアルコールと水の混合溶媒（アルコール濃度は下記の通り）を使用する［８］に記載の高分子化合物の製造方法。
　アルコール濃度：高分子化合物を沈殿させた後の上清のアルコール濃度が４０～８０重量％となる濃度
［１０］　得られる高分子化合物が下記特性を有する［１］～［９］の何れか１つに記載の高分子化合物の製造方法。
　前記高分子化合物濃度１重量％の水溶液に、アルカリ金属ハロゲン化物を添加して得られる含塩水溶液（アルカリ金属ハロゲン化物含有量：１０重量％）の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上である
［１１］　得られる高分子化合物が下記特性を有する［１］～［１０］の何れか１つに記載の高分子化合物の製造方法。
　前記高分子化合物濃度１重量％の水溶液に、ＮａＣｌを添加して得られる含塩水溶液（ＮａＣｌ含有量：１０重量％）の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上である
［１２］　得られる高分子化合物の水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）が１ｇ／１００ｇ以上である［１］～［１１］の何れか１つに記載の高分子化合物の製造方法。
［１３］　得られる高分子化合物（１００重量％）を分解処理に付した際に生じる沈殿物重量が５重量％以下である［１］～［１２］の何れか１つに記載の高分子化合物の製造方法。
［１４］　得られる高分子化合物が化石資源採掘用増粘剤である［１］～［１３］の何れか１つに記載の高分子化合物の製造方法。
［１５］　シナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソ（Corchorus aestuans L.）から、濃度１重量％の水溶液の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上である高分子化合物を得る工程を含む化石資源採掘用増粘剤の製造方法。

　本発明の高分子化合物の製造方法によれば、高い粘性を有し、特に、低濃度においてはグアーガムより優れた増粘効果を発揮する高分子化合物を簡便且つ効率よく製造することができる。
　また、グアーガムは新規用途（化石資源採掘用途）と既存用途（食用・食品添加剤用途など）において需要が競合するのに対して、本発明では、従来は廃棄処分されていたシナノキ科ツナソ属コウマ及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソの葉部分を原料として使用することができるため、原料の確保が容易である。そのため、本発明によれば、安価に且つ安定的に前記高分子化合物を提供することが可能である。
　更に、本発明の製造方法により得られる高分子化合物は生分解性に優れるため環境負荷が少なく、たとえ地中に漏れ出した場合でも飲料用水の汚染リスクを極めて小さくすることができる。そして、耐塩性に優れ、塩の存在下でも安定的に増粘効果を発揮し続けることができる。
　そのため、本発明の製造方法により得られる高分子化合物はグアーガムやＣＭＣに代えて、食品、化粧品、医薬品、土木用品（接着コーティング剤、コンクリート混和剤等）、又は化石資源採掘時に使用する流体の増粘剤として好適に使用することができる。

実施例及び比較例で得られた高分子化合物のスラリー（濃度：１重量％）の２５℃におけるせん断粘度を示す図である。実施例１で得られた高分子化合物のスラリー（濃度：０．２重量％）と比較例４で得られたグアーガムのスラリー（濃度：０．２重量％）の２５℃におけるせん断粘度を示す図である。実施例１で得られた高分子化合物の¹Ｈ－ＮＭＲ分析結果を示す図である。実施例１で得られた高分子化合物のＩＲ分析結果を示す図である。実施例１で得られた高分子化合物のＴＧ－ＤＴＡ分析結果を示す図である。実施例１、１２、１３、１４で得られた高分子化合物のスラリー（濃度：１重量％）の２５℃におけるせん断粘度を示す図である。

　［高分子化合物の製造方法］
　本発明の高分子化合物の製造方法は、シナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソ（Corchorus aestuans L.）から、下記工程を経て、濃度１重量％の水溶液の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上である高分子化合物を得ることを特徴とする。
　工程１：アルカリ抽出
　工程２：精製

　前記原料のシナノキ科ツナソ属コウマは、インド、バングラデシュ等の熱帯地域を主産地とする一年草木であり、その学名はCorchorus capsularis L.である。また、シナノキ科ツナソ属シマツナソは、インド、エジプト等を原産地とする一年草木であり、その学名はCorchorus aestuans L.である。これらは、茎部分でも葉部分でも特に制限無く使用することができるが、特に、従来は廃棄処分されていた葉部分を使用することが、既存用途と競合すること無く原料を確保することができ、且つ資源の有効利用により地球温暖化を抑制する効果を発揮することができる点で好ましい。シナノキ科ツナソ属コウマ、及びシナノキ科ツナソ属シマツナソは生のままでもよく、乾燥させたものや、焙煎等により加熱処理を施したものも特に制限無く使用することができる。本発明においては、なかでも、生のまま、若しくは５０℃以下の低温で乾燥させたものを原料として使用することが、より優れた増粘効果を有する高分子化合物を得ることができる点で好ましい。

　前記工程１におけるアルカリ抽出は、アルカリ水溶液に上記原料を浸漬することにより行うことができる。アルカリ水溶液に浸漬することで、シナノキ科ツナソ属コウマやシナノキ科ツナソ属シマツナソの細胞壁を膨潤させることができ、増粘効果に優れた高分子化合物を効率よく抽出することが可能となる。前記アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、水酸化バリウム水溶液、アンモニア水溶液等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を混合して使用することができる。

　抽出に用いるアルカリ水溶液のｐＨは、例えば８～１４程度、好ましくは９以上、１３．５未満、特に好ましくは９～１３、最も好ましくは１０～１３である。抽出に用いるアルカリ水溶液のｐＨが上記範囲を上回ると、抽出された高分子化合物が分解されて低分子量化し、増粘効果が低下する傾向がある。一方、抽出に用いるアルカリ水溶液のｐＨが上記範囲を下回ると、シナノキ科ツナソ属コウマやシナノキ科ツナソ属シマツナソの細胞壁を膨潤させることが困難となり、高分子化合物の抽出効率が低下する傾向がある。上記アルカリ抽出の終了時のｐＨは、例えば５．５～１３程度（好ましくは５．５～１２、特に好ましくは５．５～１１、最も好ましくは６～１０）である。

　また、抽出処理に付す原料には粉砕処理を施すことが、抽出効率を向上させることができる点で好ましい。

　抽出時の温度としては、例えば１０～９０℃程度、好ましくは１５～６０℃、特に好ましくは２０～４０℃である。前記温度で抽出することにより、シナノキ科ツナソ属コウマやシナノキ科ツナソ属シマツナソから高分子化合物を効率よく抽出することが可能となり、且つ抽出された高分子化合物が分解することを防止することができる。抽出時間は、例えば１時間以上、好ましくは２～５時間である。

　工程２は工程１において抽出された高分子化合物を単離・精製する工程であり、例えば、濾過、濃縮、沈殿、晶析、冷却固化などの、高分子化合物を精製する際に用いられる慣用の方法により単離することができる。本発明においては、なかでも、まず第一に原料滓と抽出液（＝抽出された高分子化合物が溶け込んだ液）の混合物から前記抽出液を分離・回収することが好ましい。前記分離・回収は、例えば、前記混合物を濾過処理に付す方法や、前記混合物を遠心分離処理に付す方法、及びこれらを組み合わせた方法等により行うことができる。

　工程２に付す抽出液のｐＨとしては、凡そ６～７程度（より詳細には、５．５～７．０）であることが使用する設備の腐食等を防止することができ、取り扱い性を向上することができる点、及び長時間アルカリ条件に晒される事による高分子化合物の分解を防止することができる点で好ましい。そのため、工程１終了後の抽出液のｐＨが７を超える場合は、酸［無機酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等）及び有機酸（例えば、酢酸、ギ酸、クエン酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等）から選択される１種又は２種以上］を添加して、中和することが好ましい。尚、中和の終点はｐＨメーターやｐＨ試験紙等を使用して確認することができる。

　前記濾過処理としては、自然濾過を行ってもよく減圧濾過又は加圧濾過により濾過速度を促進させても良い。濾過膜としては、孔径が０．５～２００μｍ（好ましくは０．５～１００μｍ）程度のものを使用することが好ましい。孔径が上記範囲を外れると、高分子化合物と水に不溶の成分［＝水不溶性成分、原料滓（シナノキ科ツナソ属コウマ粉末及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソ粉末）、タンパク質、ポリウロン酸塩、ケイ酸、珪酸塩等から選択される１種又は２種以上を含む］を分離することが困難となる傾向がある。

　前記遠心分離処理には遠心沈降分離処理及び遠心濾過分離処理が含まれる。遠心分離処理は、前記混合物を、例えば１００～５００００Ｇ（好ましくは５００～４５０００Ｇ、特に好ましくは１０００Ｇを超え、４００００Ｇ以下、最も好ましくは２０００～３００００Ｇ）で３分以上（例えば、３～２０分間）遠心分離することにより行うことができる。

　前記濾過処理及び／又は遠心分離処理は、水不溶性成分の含有量が５重量％以下（好ましくは１重量％以下、特に好ましくは０．５重量％以下、最も好ましくは０．１重量％以下）となるまで行うことが好ましく、濾過処理及び／又は遠心分離処理は１回のみ行ってもよく、複数回繰り返し行ってもよい。

　本発明においては、なかでも、工程１で得られた混合物を、孔径が、例えば１０μｍ未満（好ましくは０．５～５μｍ、特に好ましくは０．５～２μｍ）の濾過膜を使用した濾過処理及び／又は遠心分離処理［例えば１０００Ｇ以上、好ましくは１０００～５００００Ｇ、特に好ましくは１５００～４００００Ｇ、最も好ましくは２０００～３００００Ｇで、５分以上（例えば、５～２０分間）］に付すことが好ましく、特に、工程１で得られた混合物を、まず、孔径が、例えば１０μｍ以上（好ましくは１０～２００μｍ、特に好ましくは５０～１００μｍ）の濾過膜を使用した濾過処理及び／又は遠心分離処理［１０００Ｇ未満、好ましくは１００Ｇ以上１０００Ｇ未満で、３分以上（例えば、３～２０分間）］に付して原料滓を取り除き、その後、孔径が、例えば１０μｍ未満（好ましくは０．５～５μｍ、特に好ましくは０．５～２μｍ）の濾過膜を使用した濾過処理及び／又は遠心分離処理［例えば１０００Ｇ以上、好ましくは１０００～５００００Ｇ、特に好ましくは１５００～４００００Ｇ、最も好ましくは２０００～３００００Ｇで、５分以上（例えば、５～２０分間）］に付すことが、作業性に優れ、且つ水不溶性成分量を極めて低く低減することができる点で好ましい。

　本発明の高分子化合物を化石資源採掘用増粘剤として使用した場合、使用後の増粘剤は地中で分解処理が施され低粘度化された状態で地上に回収される。前記増粘剤の分解処理は、例えば、ラジカル発生剤（例えば、過硫酸アンモニウム等）を添加することで行われる。そして、高分子化合物に水不溶性成分が含まれると、前記分解処理に付した際に沈殿物が生成し、該沈殿物は化石資源の含まれる地層に生じさせた割れ目につまり、化石資源の生産性を低下させる原因となる。本発明では、上記方法により、水不溶性成分を極めて低く低減することができるので、本発明の方法で得られた高分子化合物を化石資源採掘用増粘剤として使用した場合、分解処理を施しても沈殿物の生成を極めて低く低減することができ、割れ目を詰まらせること無く効率よく化石資源を生産することができ、化石資源の生産性を向上することができる。

　抽出液を分離・回収した後は、更に、濃縮、沈殿、晶析、又は冷却固化等の処理を施すことにより高分子化合物を固体として取得することができる。本発明においては、なかでも、抽出液に貧溶媒を投入することにより高分子化合物を沈殿（又は、晶析）させるか、又は必要に応じてさらに再沈殿（又は、再結晶）させることが好ましい。

　前記沈殿、再沈殿に用いる貧溶媒としては、水よりもＳＰ値の低い有機溶媒を使用することが好ましく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル；エチルエーテル、ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル；アセトニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド；酢酸などのカルボン酸；塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素；及びこれらの混合溶媒やこれらと水との混合溶媒等を挙げることができる。本発明においては、なかでも、メタノール、エタノールなどのアルコール、アセトンなどのケトン、及びこれらと水との混合溶媒が安価に入手できる点、及び沸点が低いため容易に精製して再利用することができる点で好ましい。

　また、前記アルコールと水との混合溶媒におけるアルコールの濃度としては、高分子化合物を沈殿させた後（又は再沈殿させた後）の上清のアルコールの濃度が、例えば４０～８０重量％程度、好ましくは５０～７０重量％、特に好ましくは５５～６５重量％となる濃度であることが、高度に精製することができ、高分子化合物が分解されて低分子量化した化合物の含有量が低く、増粘効果に優れた高分子化合物が得られる点で好ましい。

　沈殿又は再沈殿を経て得られた高分子化合物は、その後、濾過等により脱液し、乾燥させることにより粉体とすることができる。乾燥は自然乾燥により行ってもよく、人工乾燥（例えば、加熱乾燥、真空減圧乾燥等）により行ってもよい。

　上記方法によれば、上記原料から効率よく、増粘効果に優れた高分子化合物を得ることができる。

　本発明の製造方法により得られる高分子化合物（以後、「本発明の高分子化合物」と称する場合がある）は、シナノキ科ツナソ属コウマ及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソの細胞壁多糖類から抽出されるヘミセルロースであり、ウロン酸由来の構成単位を少なくとも含む多糖類である。多糖類の酸性基（カルボキシル基）の一部又は全部は塩を形成していてもよい。すなわち、本発明の高分子化合物は、ウロン酸由来の構成単位を少なくとも含む多糖類と、前記多糖類の酸性基（カルボキシル基）の一部又は全部が塩を形成している化合物を含む。

　本発明の高分子化合物は水への溶解性に優れ、水に対する溶解度（温度：２５℃における）が１ｇ／１００ｇ以上（好ましくは３ｇ／１００ｇ以上）である。そのため、水性組成物の増粘剤として好適に使用することができる。

　本発明の高分子化合物は水溶性に優れ、分解処理後に生成する沈殿物重量は１０重量％未満（好ましくは５重量％以下、特に好ましくは１重量％以下）である。尚、前記分解処理とは、ラジカル発生剤として過硫酸アンモニウムを用い、本発明の高分子化合物水溶液（前記高分子化合物濃度：０．３重量％）に対して、過硫酸アンモニウムの濃度が０．０３重量％となるように過硫酸アンモニウムを添加し、７０℃で２時間静置することにより行われる。また、沈殿物重量は、定量ろ紙（商品名「Ｎｏ．５Ｃ」、孔径：１μｍ、アドバンテック東洋（株）製）を乾燥（１２０℃、２時間）させたもの（重量：Ｘ¹）を用い、真空ポンプを使用して減圧濾過を行って沈殿物を分離し、濾過終了後の定量ろ紙を乾燥（１２０℃、２時間）させたものの重量（重量：Ｘ²）を測定し、Ｘ²－Ｘ¹の式から算出できる。

　そのため、化石資源採掘用増粘剤として使用した際に、化石資源の含まれる地層に生じさせた割れ目につまり、化石資源の生産性が低下することを防止することができ、化石資源の生産性を向上する効果を有する。従って、本発明の高分子化合物は、化石資源採掘用増粘剤として特に好ましく使用することができる。

　本発明の高分子化合物は増粘効果に優れ、濃度が１重量％の水溶液の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度は０．２Ｐａ・ｓ以上であり、好ましくは０．３Ｐａ・ｓ以上、更に好ましくは０．４Ｐａ・ｓ以上、特に好ましくは０．５Ｐａ・ｓ以上、最も好ましくは０．５５Ｐａ・ｓ以上である。せん断粘度の上限は、例えば３Ｐａ・ｓ、好ましくは２Ｐａ・ｓである。尚、本発明のせん断粘度は実施例の方法で測定される。

　更に、一般的な電解質高分子化合物（例えば、ＣＭＣ等）は塩（例えば、ＮａＣｌ等のアルカリ金属ハロゲン化物等）の存在下では粘度が急激に低下するが、本発明の高分子化合物は耐塩性に優れ、例えばアルカリ金属ハロゲン化物等の塩濃度が１０重量％の水溶液（高分子化合物濃度：１重量％）の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度［すなわち、本発明の高分子化合物の濃度が１重量％の水溶液に、塩（例えば、ＮａＣｌ等のアルカリ金属ハロゲン化物等）を添加して得られる含塩水溶液（塩含有量：１０重量％）の、２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度］は０．２Ｐａ・ｓ以上であり、好ましくは０．４Ｐａ・ｓ以上、特に好ましくは０．５Ｐａ・ｓ以上である。尚、せん断粘度の上限は、例えば３Ｐａ・ｓ、好ましくは２Ｐａ・ｓである。本発明の高分子化合物は、高分子化合物濃度０．７重量％以上の水溶液においては、塩の存在により粘度が低下することがなく、かえって粘度が増加する傾向を有する。それは、前記濃度においては、本発明の高分子化合物が塩を介して分子間で架橋構造を形成することができるためと考えられる。

　更にまた、本発明の高分子化合物は植物由来の成分であるため生分解性に優れ、自然界の微生物によって最終的には二酸化炭素と水にまで分解される。そのため環境負荷が小さく、安全性に優れる。

　本発明の高分子化合物は上記特性を併せて有するため、食品、化粧品、医薬品、土木用品（接着コーティング剤、コンクリート混和剤等）等の増粘剤として好適に使用することができる。また、本発明の高分子化合物はたとえ地中に漏れ出した場合でも飲料用水の汚染リスクを極めて小さくすることができる。そして、水不溶性成分の含有量が極めて低く、耐塩性に優れ、塩の存在下でも安定的に優れた増粘効果を発揮し続けることができる。そのため、化石資源（地下５００～４０００ｍに位置する地層にオイル状態、或いはガス状態で分布する化石資源）の採掘時に使用する流体の増粘剤（＝化石資源採掘用増粘剤）としても好適に使用することができる。

　以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。

　実施例１
　（抽出）
　粉砕処理に付したシナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）の乾燥葉３００ｇを反応容器に投入した。その後、０．１ＮＮａＯＨ（ｐＨ１３）（和光純薬工業（株）製、５ＮＮａＯＨ水溶液を５０倍に希釈）を２８００ｇ投入して撹拌した。ほどよく撹拌した後、静置して室温（３０℃）で３時間抽出処理を行った。抽出終了時のｐＨは９．４であった。
　（中和）
　その後、１４００ｇのイオン交換水を反応容器に投入して、３．５重量％塩酸１６０ｇを用いて中和処理を行った。ｐＨ試験紙を用いて中和終了を確認した。
　（精製）
　中和工程を経て得られた混合液に、ろ布として、不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、孔径：７０μｍ、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉（原料滓）とろ液を分離した。
　次に、ろ液をろ液重量の４倍量の７５重量％メタノール水溶液に滴下し、沈殿物を析出させた（上清のメタノール濃度：６０重量％）。
　沈殿物をほどよく脱液した後、ろ液重量の１／４倍量の７５重量％メタノール水溶液で洗浄し、脱液して湿粉を６８ｇ得た。この湿粉を減圧乾燥機（４０℃／フルバキューム／一晩）で乾燥させ、高分子化合物（１）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：５ｇ／１００ｇ）１２．０ｇを得た（収率：４．４重量％）。

　得られた高分子化合物（１）の濃度が１重量％となるように高分子化合物（１）を水に溶解させ、３０℃で一晩静置してスラリーを調製し、レオメータを使用して粘度（２５℃における）を測定した。結果を図１に示す。
　また、同様に高分子化合物（１）の濃度が０．２重量％となるように水に溶解させてスラリーを調製し、レオメータを使用して粘度（２５℃における）を測定した。結果を図２に示す。
　更に、得られた高分子化合物（１）の¹Ｈ－ＮＭＲ、ＩＲ、及びＴＧ－ＤＴＡ分析を下記条件下で行った。結果を図３、４、５に示す。
　更にまた、得られた高分子化合物（１）の濃度が１．５、１．０、０．７重量％となるように調製して得られたスラリー、及び前記スラリーに１０重量％になるようにＮａＣｌを添加したスラリーについて、レオメータを使用して粘度を測定することにより耐塩性を評価した。結果を表１に示す。

　上記耐塩性の評価より、本発明の高分子化合物は、ＮａＣｌを添加しても粘度が低下することはなく、むしろ粘度が増加することがわかった。従って、本発明の高分子化合物は耐塩性に優れる。

　実施例２
　（抽出）（中和）は実施例１と同様に行った。
　（精製）
　中和工程を経て得られた混合液に、ろ布として、不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、孔径：７０μｍ、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉とろ液を分離した。
　次に、ろ液をろ液重量の４倍量の１００重量％メタノールに滴下し、沈殿物を析出させた（上清のメタノール濃度：８０重量％）。
　沈殿物をほどよく脱液した後、ろ液重量の１／４倍量の７５重量％メタノール水溶液で洗浄し、脱液して湿粉を１６０ｇ得た。この湿粉を、減圧乾燥機（４０℃／フルバキューム／一晩）で乾燥させ、高分子化合物（２）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：５ｇ／１００ｇ）１６．９ｇを得た（収率：５．１重量％）。

　実施例１と同様にして、得られた高分子化合物（２）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製して粘度を測定した。結果を図１に示す。

　実施例３　
　（抽出）
　粉砕処理に付したシナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）の乾燥葉１０ｇを反応容器に投入した。その後、０．１ＮＮａＯＨ（ｐＨ１３）（和光純薬工業（株）製、５ＮＮａＯＨ水溶液を５０倍に希釈）を１８０ｇ投入して、撹拌しながら、５０℃で２時間抽出処理を行った。抽出終了時のｐＨは９．４であった。
　（中和）
　その後、３．５重量％塩酸４ｇを用いて中和処理を行った。ｐＨ試験紙を用いて中和終了を確認した。
　（精製）
　中和工程を経て得られた混合液に、ろ布として、不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、孔径：７０μｍ、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉とろ液を分離した。
　次に、ろ液をろ液重量の４倍量の１００重量％メタノールに滴下し、沈殿物を析出させた（上清のメタノール濃度：８０重量％）。
　沈殿物をほどよく脱液した後、ろ液重量の１／４倍量の７５重量％メタノール水溶液で洗浄し、脱液後の湿粉を減圧乾燥機（４０℃／フルバキューム／一晩）で乾燥させ、高分子化合物（３）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：６ｇ／１００ｇ）０．１７ｇを得た（収率：４．０重量％）。
　実施例１と同様にして、得られた高分子化合物（３）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製し、粘度を測定した。結果を図１に示す。

　実施例４
　抽出工程においてｐＨ１２．５のアルカリ水溶液を使用した以外は実施例１と同様に行って高分子化合物（４）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：４ｇ／１００ｇ）を得た（抽出終了時のｐＨ：８．４、収率：２．０重量％）。
　実施例１と同様にして、得られた高分子化合物（４）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製して粘度を測定した。結果を図１に示す。

　実施例５
　抽出工程においてｐＨ１２のアルカリ水溶液を使用した以外は実施例１と同様に行って高分子化合物（５）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：４ｇ／１００ｇ）を得た（抽出終了時のｐＨ：６．４、収率：１．９重量％）。
　実施例１と同様にして、得られた高分子化合物（５）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製して粘度を測定した。結果を図１に示す。

　実施例６
　抽出工程においてｐＨ１１のアルカリ水溶液を使用した以外は実施例１と同様に行って高分子化合物（６）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：４ｇ／１００ｇ）を得た（抽出終了時のｐＨ：５．８、収率：１．７重量％）。
　実施例１と同様にして、得られた高分子化合物（６）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製して粘度を測定した。結果を図１に示す。

　実施例７
　（抽出）（中和）は実施例１と同様に行った。
　（精製）
　中和工程を経て得られた混合液に、ろ布として不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、孔径：７０μｍ、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉とろ液を分離した。
　その後、ろ液を定量ろ紙（商品名「Ｎｏ．５Ｃ」、孔径：１μｍ、アドバンテック東洋（株）製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、ろ液中の水不溶性成分を分離・除去してろ液を得た。
　次に、得られたろ液をろ液重量の１．５倍量の１００重量％メタノールに滴下し、沈殿物を析出させた（上清のメタノール濃度：６０重量％）。
　沈殿物をほどよく脱液した後、ろ液重量の１／４倍量の７５重量％メタノール水溶液で洗浄し、脱液して湿粉を得た。この湿粉を減圧乾燥機（４０℃／フルバキューム／一晩）で乾燥させ、高分子化合物（７）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：５ｇ／１００ｇ）を得た（収率：３．５重量％）。

　得られた高分子化合物（７）について下記方法で分解処理を行い、分解処理により生成した沈殿物重量を測定した。
　（分解処理）
　濃度が０．３重量％となるように高分子化合物（７）を水に溶解させ、３０℃で均一になるまで撹拌して高分子化合物（７）水溶液（高分子化合物濃度：０．３重量％）を得、得られた高分子化合物（７）水溶液に、ラジカル発生剤として過硫酸アンモニウムを、過硫酸アンモニウムの濃度が０．０３重量％となるように添加し、７０℃で２時間静置した。
　（沈殿物重量の測定）
　分解処理を施して得られた水溶液を、室温になるまで静置し、定量ろ紙（商品名「Ｎｏ．５Ｃ」、孔径：１μｍ、アドバンテック東洋（株）製）を乾燥（１２０℃、２時間）させたものを用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、沈殿物を分離した。濾過終了後の定量ろ紙を乾燥（１２０℃、２時間）させて、濾過処理前後の定量ろ紙重量差から沈殿物重量を計量した。
　その結果、沈殿物重量は、高分子化合物（７）の０．３重量％であった。従って、高分子化合物（７）の分解処理により生成した沈殿物含有量は高分子化合物（７）全量の０．３重量％に相当する量であった。

　実施例８
　（抽出）（中和）は実施例１と同様に行った。
　（精製）において定量ろ紙（商品名「Ｎｏ．５Ｃ」、孔径：１μｍ、アドバンテック東洋（株）製）に代えて定量ろ紙（商品名「Ｎｏ．５Ａ」、孔径：７μｍ、アドバンテック東洋（株）製）を使用した以外は実施例７と同様に行って、高分子化合物（８）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：５ｇ／１００ｇ）を得た（収率：３．８重量％）。

　高分子化合物（８）について、実施例７と同様の方法で分解処理を行い、分解処理により生成した沈殿物重量を測定したところ、高分子化合物（８）全量の４．０重量％に相当する量であった。

　実施例９
　（抽出）（中和）は実施例１と同様に行った。
　（精製）において、ろ布として不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、孔径：７０μｍ、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉とろ液を分離した。
　その後、ろ液の遠心沈降分離を行った（２０００Ｇ×５分）。
　次に、上澄み液をろ液重量の１．５倍量の１００重量％メタノールに滴下し、沈殿物を析出させた（上清のメタノール濃度：６０重量％）。
　沈殿物をほどよく脱液した後、ろ液重量の１／４倍量の７５重量％メタノール水溶液で洗浄し、脱液して湿粉を得た。この湿粉を減圧乾燥機（４０℃／フルバキューム／一晩）で乾燥させ、高分子化合物（９）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：５ｇ／１００ｇ）を得た（収率：３．８重量％）。

　高分子化合物（９）について、実施例７と同様の方法で分解処理を行い、分解処理により生成した沈殿物重量を測定したところ、高分子化合物（９）全量の４．０重量％に相当する量であった。

　実施例１０
　（抽出）（中和）は実施例１と同様に行った。
　（精製）における遠心沈降分離条件を、（２０００Ｇ×５分）から（５０００Ｇ×５分）に変更した以外は実施例９と同様に行って、高分子化合物（１０）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：５ｇ／１００ｇ）を得た（収率：３．７重量％）。

　高分子化合物（１０）について、実施例７と同様の方法で分解処理を行い、分解処理により生成した沈殿物重量を測定したところ、高分子化合物（１０）全量の３．９重量％に相当する量であった。

　実施例１１
　（抽出）（中和）は実施例１と同様に行った。
　（精製）における遠心沈降分離条件を、（２０００Ｇ×５分）から（３００００Ｇ×５分）に変更した以外は実施例９と同様に行って、高分子化合物（１１）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：５ｇ／１００ｇ）を得た（収率：３．５重量％）。

　高分子化合物（１１）について、実施例７と同様の方法で分解処理を行い、分解処理により生成した沈殿物重量を測定したところ、高分子化合物（１１）全量の０．１重量％に相当する量であった。

　実施例１２
　（抽出）（中和）は実施例１と同様に行った。
　（精製）
　中和工程を経て得られた混合液に、ろ布として、不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉とろ液を分離した。
　次に、ろ液をろ液重量の０.６７倍量の１００重量％アセトンに滴下し、沈殿物を析出させた（上清のアセトン濃度：４０重量％）。
　沈殿物をほどよく脱液した後、ろ液重量の１／４倍量の５０重量％アセトン水溶液で洗浄し、脱液して湿粉を１６０ｇ得た。この湿粉を、減圧乾燥機（４０℃／フルバキューム／一晩）で乾燥させ、高分子化合物（１２）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：５ｇ／１００ｇ）１２．０ｇを得た（収率：４．０重量％）。
　実施例１と同様にして、得られた高分子化合物（１２）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製し、粘度を測定した。結果を図６に示す。

　実施例１３
　（抽出）（中和）は実施例１と同様に行った。
　（精製）
　中和工程を経て得られた混合液に、ろ布として、不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉とろ液を分離した。
　次に、ろ液をろ液重量の０.６７倍量の１００重量％イソプロパノールに滴下し、沈殿物を析出させた（上清のイソプロパノール濃度：４０重量％）。
　沈殿物をほどよく脱液した後、ろ液重量の１／４倍量の５０重量％イソプロパノール水溶液で洗浄し、脱液して湿粉を１６０ｇ得た。この湿粉を、減圧乾燥機（４０℃／フルバキューム／一晩）で乾燥させ、高分子化合物（１３）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：５ｇ／１００ｇ）１１．７ｇを得た（収率：３．９重量％）。
　実施例１と同様にして、得られた高分子化合物（１３）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製し、粘度を測定した。結果を図６に示す。

　実施例１４
　（抽出）（中和）は実施例１と同様に行った。
　（精製）
　中和工程を経て得られた混合液に、ろ布として、不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉とろ液を分離した。
　次に、ろ液をろ液重量の１倍量の１００重量％エタノールに滴下し、沈殿物を析出させた（上清のエタノール濃度：５０重量％）。
　沈殿物をほどよく脱液した後、ろ液重量の１／４倍量の７５重量％エタノールで洗浄し、脱液して湿粉を１６０ｇ得た。この湿粉を、減圧乾燥機（４０℃／フルバキューム／一晩）で乾燥させ、高分子化合物（１４）（水に対する溶解度（温度：２５℃、ｐＨ７．０における）：５ｇ／１００ｇ）１２．６ｇを得た（収率：４．２重量％）。
　実施例１と同様にして、得られた高分子化合物（１４）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製し、粘度を測定した。結果を図６に示す。

　比較例１
　（温水抽出）
　粉砕処理に付したシナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）の乾燥葉１０ｇを反応容器に投入した。その後、イオン交換水（ｐＨ７）を１８０ｇ投入し、撹拌したあと静置して、５０℃で２時間抽出処理を行った。抽出終了時のｐＨは５．７であった。
　（精製）
　中和工程を経て得られた混合液に、ろ布として、不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、孔径：７０μｍ、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉とろ液を分離した。
　次に、ろ液をろ液重量の４倍量の１００重量％メタノールに滴下し、沈殿物を析出させた（上清のメタノール濃度：８０重量％）。
　沈殿物をほどよく脱液した後、ろ液重量の１／４倍量の７５重量％メタノール水溶液で洗浄し、脱液後の湿粉を減圧乾燥機（４０℃／フルバキューム／一晩）で乾燥させ、高分子化合物（１５）０．６７ｇを得た（収率：６．７重量％）。
　得られた高分子化合物（１５）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製し、粘度を測定した。結果を図１に示す。

　比較例２
　（抽出）
　粉砕処理に付したシナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）の乾燥葉１０ｇを反応容器に投入した。その後、０．５ＮＮａＯＨ水溶液（ｐＨ１３．５）（和光純薬工業（株）製、５ＮＮａＯＨ水溶液を１０倍に希釈）を１８０ｇ投入して、撹拌しながら５０℃で２時間抽出処理を行った。抽出終了時のｐＨは１２．９であった。
　（中和）
　その後、３．５重量％塩酸８５ｇを用いて中和処理を行った。ｐＨ試験紙を用いて中和終了を確認した。
　（精製）
　中和工程を経て得られた混合液に、ろ布として、不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、孔径：７０μｍ、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉とろ液を分離した。
　次に、ろ液をろ液重量の４倍量の１００重量％メタノールに滴下し、沈殿物を析出させた（上清のメタノール濃度：８０重量％）。
　沈殿物をほどよく脱液した後、ろ液重量の１／４倍量の７５重量％メタノール水溶液で洗浄し、脱液後の湿粉を減圧乾燥機（４０℃／フルバキューム／一晩）で乾燥させ、高分子化合物（１６）０．５３ｇを得た（収率：５．３重量％）。
　得られた高分子化合物（１６）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製し、粘度を測定した。結果を図１に示す。

　比較例３
　非特許文献１に記載の実験方法に倣い実施した。
　（脱脂）
　モロヘイヤ（Corchorus olitorius L.）の乾燥葉２０ｇを反応容器に投入した。その後、クロロホルム５０ｍＬ（和光純薬工業（株）製）、メタノール５０ｍＬ（和光純薬工業（株）製）を投入して、撹拌しながら５０℃で３０分間脱脂処理を行い、葉とろ液を分離して、葉を反応容器に再投入し、クロロホルム５０ｍＬ（和光純薬工業（株）製）、メタノール５０ｍＬ（和光純薬工業（株）製）を投入して、撹拌しながら５０℃で３０分間脱脂処理を行った。
　その後、葉とろ液を分離して、葉を反応容器に投入し、ジエチルエーテル５０ｍＬ（和光純薬工業（株）製）、エタノール５０ｍＬ（和光純薬工業（株）製）を投入して、撹拌しながら５０℃で３０分間脱脂処理を行い、葉とろ液を分離して、葉を反応容器に再投入し、ジエチルエーテル５０ｍＬ（和光純薬工業（株）製）、エタノール５０ｍＬ（和光純薬工業（株）製）を投入して、撹拌しながら５０℃で３０分脱脂処理を行った。更に乾燥処理を施して１８ｇの乾燥葉を得た。尚、葉とろ液の分離は、ろ布として、不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、孔径：７０μｍ、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行うことによって葉とろ液を分離した。
　（抽出）
　得られた乾燥葉１８ｇを反応容器に投入した。その後、０．５ＮＮａＯＨ水溶液（ｐＨ１３．５）（和光純薬工業（株）製、５ＮＮａＯＨ水溶液を１０倍に希釈）を４００ｇ投入して撹拌しながら５０℃で１時間抽出処理を行った。抽出終了時のｐＨは１３．０であった。
　（中和）
　その後、３．５重量％塩酸１２０ｇを用いて中和処理を行った。塩酸を過剰に加えた際に、ポリマーが析出したため、再度ＮａＯＨ水溶液を加えてｐＨを調整し、中和終了を確認した（ｐＨ６）。
　（精製）
　中和工程を経て得られた混合液に、ろ布として、不織布（商品名「Ｔ－ＮＤ　２００Ｔ」、孔径：７０μｍ、（株）ＮＢＣメッシュテック製）を用いて、真空ポンプを使用して減圧濾過を行い、葉とろ液を分離した。
　次に、ろ液をろ液重量の２倍量の１００重量％エタノールに滴下し、沈殿物を析出させた。
　沈殿物をほどよく脱液した後、７０ｇの７５重量％エタノールで２回洗浄し、脱液後の湿粉を凍結乾燥させて、高分子化合物（１７）０．７ｇを得た（収率：３．９重量％）。
　得られた高分子化合物（１７）の濃度が１重量％となるようにスラリーを調製し、粘度を測定した。結果を図１に示す。

　比較例４
　豆科植物グアー豆（Cyamopsis tetragonoloba）を原料とするグアーガム（商品名「IGGUAR　FG-88L」、INDIA GLYCOLS LIMITED社製）を使用し、グアーガム濃度が０．２重量％となるようにスラリーを調製し、レオメータを使用して粘度を測定した。結果を図２に示す。

　また、前記グアーガムについて、実施例７と同様の方法で分解処理を行い、分解処理により生成した沈殿物重量を測定したところ、グアーガム全量の１０重量％に相当する量であった。

　分析条件
　＜粘度＞
　測定装置：粘弾性測定装置（商品名「ＭＣＲ－３０１」、アントンパール社製）
　雰囲気：Ｎ₂雰囲気
　温度：２５℃
　せん断速度：０．１～１０００（１／ｓ）
　測定に使用した治具：２５ｍｍφコーンプレート

　＜¹Ｈ－ＮＭＲ＞
　実施例１で得られた高分子化合物（１）３ｍｇに対して１ｇのＤ₂Ｏ溶媒を加え、一晩静置した。得られた水溶液から０．７ｍＬをサンプリングし、サンプルチューブに加え¹Ｈ－ＮＭＲ測定に供した。測定条件は下記の通りである。
　装置：日本電子（社）製「ＪＮＭ－Ａ５００」
　プローブ：５ｍｍφ
　測定温度：８０℃
　積算回数：３２回

　＜ＴＧ－ＤＴＡ＞
　実施例１で得られた高分子化合物（１）８ｍｇを石英パンにサンプリングし、ＴＧ－ＤＴＡ測定に供した。測定条件は下記の通りである。
　測定装置：ＳＩＩナノテクノロジー（株）製「ＥＸＳＴＡＲ６３００」
　雰囲気：空気
　温度範囲：５０～９００℃

　＜ＩＲ＞
　実施例１で得られた高分子化合物（１）１ｍｇとＫＢｒ１０ｍｇを乳鉢に加え、乳棒で混合しながらすり潰した。すり潰されたサンプルを金型に加え、プレス成型しＩＲ測定に供した。測定条件は下記の通りである。
　装置：（株）堀場製作所製「ＨＯＲＩＢＡ　ＦＴ－７２０」
　積算回数：１６回
　測定範囲：４００～４０００ｃｍ^-1
　測定方法：ＫＢｒ法

　以上より、実施例で得られた高分子化合物は比較例で得られた高分子化合物に比べて高い粘度を有することがわかった。そのため、本発明の高分子化合物の製造方法により得られる高分子化合物はグアーガムに代えて食品、化粧品、医薬品、土木用品（接着コーティング剤、コンクリート混和剤等）及び化石資源採掘に使用する増粘剤として好適に使用することができる。

　本発明の高分子化合物の製造方法によれば、優れた増粘効果を発揮する高分子化合物を簡便且つ効率よく製造することができる。
　また、本発明では、従来は廃棄処分されていたシナノキ科ツナソ属コウマ及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソの葉部分を原料として使用することができるため、原料の確保が容易であり、安価に且つ安定的に前記高分子化合物を提供することが可能である。
　更に、本発明の製造方法により得られる高分子化合物は生分解性に優れるため環境負荷が少なく、たとえ地中に漏れ出した場合でも飲料用水の汚染リスクを極めて小さくすることができる。そして、耐塩性に優れ、塩の存在下でも安定的に増粘効果を発揮し続けることができる。
　そのため、本発明の製造方法により得られる高分子化合物は食品、化粧品、医薬品、土木用品（接着コーティング剤、コンクリート混和剤等）、又は化石資源採掘時に使用する流体の増粘剤として好適に使用することができる。

Claims

　シナノキ科ツナソ属コウマ（Corchorus capsularis L.）及び／又はシナノキ科ツナソ属シマツナソ（Corchorus aestuans L.）から、下記工程を経て、濃度１重量％の水溶液の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上である高分子化合物を得る高分子化合物の製造方法。
　工程１：アルカリ抽出
　工程２：精製　
　工程１のアルカリ抽出を、ｐＨが８～１４のアルカリ水溶液を使用し、１０～９０℃の温度で行うことを特徴とする請求項１に記載の高分子化合物の製造方法。
　得られる高分子化合物が下記特性を有する請求項１又は２に記載の高分子化合物の製造方法。
　前記高分子化合物濃度１重量％の水溶液に、ＮａＣｌを添加して得られる含塩水溶液（ＮａＣｌ含有量：１０重量％）の２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）におけるせん断粘度が０．２Ｐａ・ｓ以上である
　得られる高分子化合物の水に対する溶解度（温度２５℃における）が１ｇ／１００ｇ以上である請求項１～３の何れか１項に記載の高分子化合物の製造方法。
　工程２の精製を、得られる高分子化合物（１００重量％）を下記分解処理に付した際に生じる沈殿物の量が５重量％以下となるまで濾過処理及び／又は遠心分離処理を行う請求項１～４の何れか１項に記載の高分子化合物の製造方法。
　分解処理：高分子化合物水溶液（前記高分子化合物濃度：０．３重量％）に、過硫酸アンモニウムを添加（高分子化合物水溶液中の過硫酸アンモニウムの濃度：０．０３重量％）し、７０℃で２時間静置する
　工程２の精製において、孔径が１０μｍ未満の濾過膜を使用した濾過処理及び／又は遠心分離処理（１０００Ｇ以上で５分以上）を行う請求項１～５の何れか１項に記載の高分子化合物の製造方法。