WO2015009046A1

WO2015009046A1 - 배타적 분자 오비탈 분포를 갖는 분자 오비탈 라이브러리 및 이를 이용한 분자 오비탈 분포 영역 평가 방법 및 이를 이용한 시스템

Info

Publication number: WO2015009046A1
Application number: PCT/KR2014/006423
Authority: WO
Inventors: 이승엽; 조혜성
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2013-07-18
Filing date: 2014-07-16
Publication date: 2015-01-22
Also published as: KR101586386B1; US20160140325A1; JP6099820B2; US10133851B2; KR20150010106A; JP2016529591A

Abstract

본 발명은 배타적 분자 오비탈 분포를 갖는 분자 오비탈 라이브러리를 이용한 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 구축 방법 및 이를 이용한 시스템에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 다양한 패턴으로 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 대표할 수 있는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 통하여 정량적으로 분자 오비탈 분포 영역을 정확하게 평가할 수 있으며, 정량적인 분자 오비탈 분포 평가의 적용 범위를 크게 확대시켜 분자 오비탈 정보가 물질 개발에서 보다 체계적으로 이용할 수 있다.

Description

배타적 분자 오비탈 분포를 갖는 분자 오비탈 라이브러리 및 이를 이용한 분자 오비탈 분포 영역 평가 방법 및 이를 이용한 시스템

본 발명은 배타적 분자 오비탈 분포를 갖는 분자 오비탈 라이브러리를 이용한 분자 오비탈 분포 영역 평가 방법 및 이를 이용한 시스템에 관한 것으로서, 보다 자세하게는 정량적으로 분자 오비탈 (molecular orbital) 분포를 비교할 수 있는 새로운 분석방법을 이용한 분자 오비탈 분포 영역 평가 방법 및 이를 이용한 시스템에 관한 것이다.

물질 고유의 전기화학적 특성은 전자의 이동 및 분포 특성에 큰 영향을 받기 때문에 분자 내에서 전자의 거동을 모사하는 것은 물질 개발에 매우 중요하다. 전자의 거동은 분자 내 특정 지점에서 전자가 존재할 확률로서 나타낼 수 있는데, 이와 같은 전자의 거동을 모사하기 위해서 도입된 개념이 바로 분자 오비탈(molecular orbital)이다. 분자 구조 내의 특정 위치에서 확률적인 개념으로 전자의 분포를 나타내는 분자 오비탈은 실험적으로 구할 수 없고 양자역학적 방법을 이용한 슈뢰딩거 방정식(Schrodinger equation)을 계산하여 구할 수 있다.

현재까지 양자역학으로 계산된 분자의 분자 오비탈 분포는 등고선 플롯(contour plot)을 통한 3차원이나 2차원 그림을 생성해 시각적으로 비교하는, 예를 들어 “Analysis of Electron Delocalization in Aromatic Systems: Individual Molecular Orbital Contributions to Para-Delocalization Indexes (PDI)”에서와 같은 정성적인 방법(qualitative measurement)으로 평가하고 있다. 예를 들어 도 1은 OLED의 박막으로 사용되는 NPB (N,N’-Di[(1-naphthyl)-N,N’-diphenyl]-1,1’-(biphenyl)-4,4’-diamine) 분자의 Neutral/HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) 의 분자 오비탈 분포를 나타낸 것이다. 도 1을 그리기 위해서 분자 오비탈 시각화 프로그램인 MATERIAL STUDIO의 프로그램인 visualizer를 사용하였다. 분자 오비탈 분포가 되어 있는 영역(노란색/녹색으로 표시된 영역)에만 전자가 위치할 확률이 있는 것으로, 도 1의 경우에는 분자 오비탈이 전반적으로 분자 전 영역에 걸쳐 고르게 분포되어 있는 것을 알 수 있다.

하지만, 상기의 경우에서 알 수 있듯이 시각화를 통한 정성적 확인만으로는 동일한 분자 오비탈 분포에 대해서도 해석하는 기준에 따라 평가가 달라질 수 있어 정확하게 비교하기 어렵다. 예를 들어 위의 경우에서도 (1) 분자 오비탈이 전반적으로 분자 전체에 잘 분포하고 있기 때문에, “분자 오비탈이 잘 분포한다”라고 평가할 수 있지만, (2) 양 끝의 Naphthalene에서 분포가 잘 되지 않기 때문에 “분자 오비탈이 적당히 분포하고 있다.”와 같이 서로 다른 평가 결과가 나올 수 있다. 이러한 정성적인 비교 방법이 가지는 문제점은 위의 예와 같이 1개의 물질에 대한 분자 오비탈 분포 평가의 경우보다 2개의 분자 오비탈 분포를 서로 비교해야 할 경우 더 크게 부각된다. 즉 물질 개발에서는 분자 오비탈 A의 분포가 분자 오비탈 B의 분포와 서로 어느 정도 유사한지를 평가해서 전기화학적 물성 평가를 해야 하는 경우가 많은데, 이 경우 시각을 통한 정성적 비교는 기준에 따라 평가 결과가 크게 달라질 수 있기 때문에, 1개의 분자 오비탈을 평가하는 것보다 더 부정확하다. 이와 같은 문제점은 정성적인 방법을 통한 분자 오비탈 분포 비교에만 발생하는 것이 아니라 모든 정성적인 비교 방법이 가지는 가장 근본적인 한계점 중 하나이다. 현재까지 정성적인 비교만 가능한 분자 오비탈 분포를 효과적으로 정확하고 신뢰성 있게 비교할 수 있는 방법이 있다면, 물질 개발에서 전자 친화도(electron affinity) 등과 같은 전자의 이동으로 인해 결정되는 기본 물성과 더불어 분자 오비탈 분포를 더 효과적으로 이용할 수 있다.

이와 관련하여 종래의 기술로, 예를 들어 일본 공개특허 2011-173821호의 경우, 프런티어궤도 이외의 반응성 분자궤도를 고려한 양자학적 계산에 근거해 산출된 분자의 반응성 지표를 이용한 새로운 화학물질의 활성도 예측 방법에 대하여 개시하고 있으나, 두 분자 사이의 분자 오비탈 분포 차이를 정량적으로 비교하는 데에는 한계가 있다는 문제점이 있다.

이를 위하여, 본 발명의 발명자들은 기존의 정성적인 방법이 가지는 한계점을 극복하기 위해 분자 오비탈 분포 특성을 정량적으로 평가할 수 있는 새로운 방법으로 MOD-Dscore를 개발했다. 상기 MOD-Dscore 방법은 0.0에서 1.0사이의 값을 가지는데 두 분자 오비탈 분포가 동일한 경우 1.0의 값을 나타내고 분포 차이가 커질수록 1.0 보다 작은 값을 나타낸다. 상기 MOD-Dscore를 이용하면 두 물질 사이의 분자 오비탈 분포 차이를 Digitalized된 값으로 알 수 있어 정량적으로 정확하게 평가할 수 있다.

예를 들어 분자 오비탈이 전체 구조에 고르게 분포되어 있는 분자 A 에 대해서 MOD-Dscore를 계산해 본 결과 A1, A2, A3 가 각각 0.995, 0.875, 0.893의 값을 나타낸다고 하면, A1의 분자 오비탈 분포는 MOD-Dscore값이 0.995로 거의 1.0에 가깝기 때문에 A와 유사한 분자 오비탈 분포를 가지고, A2와 A3는 모두 A에 대한 MOD-Dscore가 1.0 보다 작은 값을 가지기 때문에 A와 다른 분자 오비탈 분포 특성을 나타낸다. 이와 같이, MOD-Dscore 계산을 통해 A2와 A3는 분자 전체에 분자 오비탈이 고르게 분포하지 않는다라는 것을 알 수 있지만 A2와 A3의 어느 세부 영역에만 분자 오비탈이 분포해 분자 전체에 고르게 분포하는 분자 오비탈을 가지는 A와 다른 분자 오비탈 특성을 나타내는지는 알 수 없다. 이와 같이 분자 오비탈이 분포하는 영역을 평가하기 위해서는 새로운 방법이 필요하며, 본 발명의 발명자는 이를 위한 첫 번째 단계로 분자 오비탈 분포 영역 평가에서 비교 기준으로 사용될 수 있는 R-분자 오비탈 라이브러리 (Region specific-Molecular Orbital Library; R-MO Library)를 개발했다. R-분자 오비탈 라이브러리는 분자의 세부 구조 영역에 대해서 고유한 분자 오비탈 분포 특성을 가지는 물질로 구성되어 있어 분자 오비탈 분포 영역 평가에서 기준으로 사용될 수 있으며, 더 나아가 이에 대한 확장의 필요성이 요구된다.

본 발명은 다양한 패턴으로 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 대표할 수 있는 R-분자 오비탈 라이브러리 및 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 통하여 정량적으로 분자 오비탈 분포 영역을 평가할 수 있는 분자 오비탈 분포 영역 평가 방법을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,

a) 특정 형태의 분자 오비탈을 가지는 복수의 물질들 중 어느 하나인 A(1)을 선택한 후, 상기 A(1)에 대해 하기 i) 내지 iii) 단계에 의해 구한 MOD-Dscore 값이 p 이하인 A(2)를 선택하는 단계:

i) 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를 비교할 2개의 분자 오비탈을 선택한 후, 양자역학 계산법을 이용하여 이들의 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를 계산하는 단계,

ii) 각 분자 오비탈에 대한 RDM (radially discrete mesh) 계산 방법을 통하여 구조 특성을 계산한 후, 상기 i)단계에서 계산된 분자 오비탈(molecular orbital) 분포와 매칭하여 구조 특성에 따른 분자 오비탈 분포를 구하는 단계, 및

iii) 상기 ii) 단계에서 구한 구조 특성에 따른 분자 오비탈 (molecular orbital) 분포를　이용하여, 하기 식 2의　MOD-Dscore (Molecular Orbital Distribution-Deviation Score) 값을 구하는 단계;

b) 상기 a) 단계에서 얻은 A(1)과 A(2)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 구성물질로 포함시키는 단계;

c) 상기 복수의 물질들 중 다른 하나인 A(3)를 선택하여, 이미 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 포함된 복수의 물질들과의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여, 최대값이 q 이하이고, 최소값이 r 이하이면 A(3)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구성물질 A(m)로 포함시키는 단계;

d) 상기 c) 단계를 반복하여, 복수의 물질들 전부에 대하여 R-분자 오비탈 라이브러리에 포함하는지를 확인하여 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m)을 구하는 단계;

e) 상기 복수의 물질들 중 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질로 포함되지 못한 후보 물질 AX(k) 들 중 어느 하나인 AX(1)를 선택한 후, 상기 d) 단계에서 구해진 R-분자 오비탈 라이브러리의 모든 구성물질 A(m)과 AX(1) 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여 그 최대값이 p’ 이상이면, 최대값을 갖는 구성물질 A(m)의 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리 (Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)에 확장물질 Am(k’)로 포함시키는 단계; 및

f) 상기 e) 단계를 반복하여, 상기 후보 물질 AX(k) 들 전부에 대하여 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리에 확장물질로 포함되는지를 확인하는 단계를 포함하고,

상기 p는 0.7≤p≤0.8이고, q는 0.85≤q≤0.95이고, r은 0.65≤r≤0.75이고, 상기 p’는 0.90≤ p’<1.0인 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법을 제공한다.

(식　２）

MOD-Dscore＝1.0-TPD

(상기 식에서 TPD는 하기 식 3과 같다.)

(식　3）

（상기　식에서， Prof(A_k)와 Prof(B_k)는 각각 RDM(k)에 속하는 분자 오비탈 값을 나타내고, N은 RDM의 총 개수이다.）

또한, 본 발명은 a) 특정 형태의 분자 오비탈을 가지는 복수의 물질들 중 어느 하나인 A(1)을 선택한 후, 상기 A(1)에 대해 하기 i) 내지 iii) 단계에 의해 구한 MOD-Dscore 값이 p 이하인 A(2)를 선택한 후, 상기 A(1)과 A(2)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 구성물질 A(m)로 포함시키는 초기 설정 모듈:

b) 상기 복수의 물질들 중 다른 하나인 A(3)를 선택하여, 이미 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 포함된 복수의 물질들과의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여, 최대값이 q 이하이고, 최소값이 r 이하이면 A(3)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구성물질 A(m)로 포함시킨 후, 복수의 물질들 전부에 대하여 R-분자 오비탈 라이브러리에 포함하는지를 확인하여 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m)을 구하는 구성물질 확인 모듈; 및

c) 상기 복수의 물질들 중 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m)로 포함되지 못한 후보 물질 AX(k) 들 중 어느 하나인 AX(1)를 선택한 후, 상기 구성물질 확인 모듈에서 구해진 R-분자 오비탈 라이브러리의 모든 구성물질 A(m)과 AX(1) 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여 그 최대값이 p’ 이상이면, 최대값을 갖는 구성물질 A(m)의 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리 (Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)에 확장물질 Am(k’)로 포함시킨 후, 상기 후보 물질 AX(k) 들 전부에 대하여 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리에 확장물질로 포함되는지를 확인하여 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 확장물질을 구하는 확장물질 확인 모듈을 포함하고,

상기 p는 0.7≤p≤0.8이고, q는 0.85≤q≤0.95이고, r은 0.65≤r≤0.75이고, 상기 p’는 0.90≤ p’<1.0인 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 시스템을 제공한다.

(식　２）

MOD-Dscore＝1.0-TPD

(상기 식에서 TPD는 하기 식 3과 같다.)

(식　3）

본 발명에 따른 배타적 분자 오비탈 분포를 갖는 분자 오비탈 라이브러리를 이용한 분자 오비탈 분포 영역 평가 방법에 의하면, 다양한 패턴으로 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 대표할 수 있는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 통하여 정량적으로 분자 오비탈 분포 영역을 정확하게 평가할 수 있으며, 정량적인 분자 오비탈 분포 평가의 적용 범위를 크게 확대시켜 분자 오비탈 정보가 물질 개발에서 보다 체계적으로 이용할 수 있다는 효과가 있다.

도 1은 NPB 분자의 구조 및 분자 오비탈 분포를 나타낸 그림이다.

도 2는 RDM 계산방법을 나타낸 그림이다.

도 3은 4’-Bis(N-carbazolyl)1,1’-biphenyl의 분자 오비탈 분포를 나타낸 그림이다.

도 4는 본 발명의 R-분자 오비탈 라이브러리의 분자 오비탈 분포 관계를 나타낸 그림이다.

도 5는 본 발명에 따른 R-분자 오비탈 라이브러리의 구축 과정을 FLOW-CHART로 나타낸 그림이다.

도 6은 본 발명의 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 분자 오비탈 분포 관계를 나타낸 그림이다.

도 7은 본 발명에 따른 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 구축 과정을 FLOW-CHART로 나타낸 그림이다.

도 8은 벤젠(Benzene)의 분자 오비탈을 나타낸 그림이다.

도 9는 본 발명에 따른 분자 오비탈(molecular orbital) 분포 특성의 정량적 비교방법을 FLOW-CHART로 나타낸 그림이다.

도 10은 본 발명에 따른 실시예에서 구축한 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 나타낸 그림이다.

도 11은 본 발명에 따른 실시예에서 구축한 분자 오비탈(molecular orbital) 분포 특성의 정량적 비교방법을 나타낸 그림이다.

도 12는 본 발명에 따른 실시예에서 구축한 분자 오비탈(molecular orbital) 분포 특성의 정량적 비교 결과를 나타낸 그림이다.

본 발명의 발명자는 비교 기준으로서 사용하기 위해 개발된 R-분자 오비탈 라이브러리를 기반으로 더욱 확장하여 분자 오비탈 분포 영역 특성을 다양한 패턴으로 나타낼 수 있는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리 (Extended-R-MO Library)를 개발했다. 상기 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리는 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 나타내는 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성 물질과 각 구성 물질이 나타내는 분포 영역 특성을 다양한 패턴으로 나타낼 수 있는 확장 물질로 구성되어 있다. 또한 본 발명의 발명자는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 이용해 정량적으로 분자 오비탈 분포 영역을 평가할 수 있는 새로운 방법인 MODREM (Molecular Orbital Distributing Region Estimation Method)을 개발했다. 본 발명에 따른 상기 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리와 이를 이용한 MODREM로 인해 정량적인 분자 오비탈 분포 평가 방법을 분자 오비탈 분포 영역 평가까지 확장시킬 수 있어 분자 오비탈 정보를 보다 체계적으로 이용할 수 있을 것으로 기대된다. 이하, 상기 본 발명의 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리와 이를 이용한 MODREM을 이용한 정량적인 분자 오비탈 분포 평가 방법을 상세하게 설명한다.

본 발명에 따른 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법은 a) 특정 형태의 분자 오비탈을 가지는 복수의 물질들 중 어느 하나인 A(1)을 선택한 후, 상기 A(1)에 대해 하기 i) 내지 iii) 단계에 의해 구한 MOD-Dscore 값이 p 이하인 A(2)를 선택하는 단계:

b) 상기 a) 단계에서 얻은 A(1)과 A(2)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 구성물질 A(m)로 포함시키는 단계;

e) 상기 복수의 물질들 중 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m)로 포함되지 못한 후보 물질 AX(k) 들 중 어느 하나인 AX(1)를 선택한 후, 상기 d) 단계에서 구해진 R-분자 오비탈 라이브러리의 모든 구성물질 A(m)과 AX(1) 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여 그 최대값이 p’ 이상이면, 최대값을 갖는 구성물질 A(m)의 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리 (Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)에 확장물질 Am(k’)로 포함시키는 단계; 및

상기 p는 0.7≤p≤0.8이고, q는 0.85≤q≤0.95이고, r은 0.65≤r≤0.75이고, 상기 p’는 0.90≤ p’<1.0인 것을 특징으로 한다.

본 발명자는 상기 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리 구축방법을 “Ext-R-MO Library (Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)”구축방법이라고 명명하였다. 상기 Ext-R-MO Library 구축방법은 다양한 패턴으로 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 대표할 수 있는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 통하여 정량적으로 분자 오비탈 분포 영역을 정확하게 평가할 수 있는 방법이다. 이하 Ext-R-MO Library 구축방법을 자세히 설명한다.

본 발명의 a) 단계에서는 특정 형태의 분자 오비탈을 가지는 복수의 물질들 중 어느 하나인 A(1)을 선택한 후, 상기 선택된 A(1)와의 MOD-Dscore 값이 p 이하인 A(2)를 하기 방법에 의하여 얻는 것을 특징으로 한다.

본 발명에서 사용하는 MOD-Dscore 값은 i) 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를 비교할 2개의 분자 오비탈을 선택한 후, 양자역학 계산법을 이용하여 이들의 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를 계산하는 단계: ii) 각 분자 오비탈에 대한 RDM (radially discrete mesh) 계산 방법을 통하여 구조 특성을 계산한 후, 상기 i)단계에서 계산된 분자 오비탈(molecular orbital) 분포와 매칭하여 구조 특성에 따른 분자 오비탈 분포를 구하는 단계; 및 iii) 상기 ii) 단계에서 구한 구조 특성에 따른 분자 오비탈 (molecular orbital) 분포를　이용하여, 하기 식 2의　MOD-Dscore (Molecular Orbital Distribution-Deviation Score) 값을 구하는 단계를 포함하여 구할 수 있다.

(식 2)

MOD-Dscore＝1.0-TPD

(상기 식에서 TPD는 하기 식 3과 같다.)

(식 3)

본 발명의 MOD-Dscore 값 계산 방법은, 먼저, 상기 i) 단계에서 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를 비교할 2개의 분자 오비탈을 선택한 후, 양자역학 계산법을 이용하여 이들의 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를 계산하는 것을 특징으로 한다. 분자 오비탈은 분자 내에서의 전자의 파동적(wave-like) 거동을 나타내는 수학적인 모사로 정의할 수 있다. 본 발명에 있어서, 분자 오비탈 분포를 비교하려는 2개의 분자 오비탈 대상은 1개의 분자에 대한 2가지 전자 상태에 대한 것이 될 수도 있고 (예를 들면, 동일한 분자에 대한 Neutral/HOMO와 Neutral/LUMO), 2개의 분자에 대한 동일하거나 아니면 서로 다른 전자 상태가 될 수 있다(예를 들면 A분자의 Neutral/HOMO와 B 분자의 Neutral/HOMO, 또는 A 분자의 Neutral/HOMO와 B 분자의 Anion/LUMO). 상기와 같이 분자 오비탈 분포의 비교를 위한 2개의 분자 오비탈을 정하고 나서 각각에 대한 양자역학 계산을 통해 분자 오비탈 분포를 구한다. 분자 오비탈 분포를 구하기 위한 양자역학적 계산은, 양자역학을 이용한 방법이라면 특별한 제한은 없으나, 바람직하게는 물질의 분자 구조에서 계산되는 각 지점에서의 오비탈 파동 함수(orbital wave function, ψ)의 제곱인 전자 밀도(ψ²)의 분포를 통하여 계산하는 것을 사용할 수 있고, 단일지점　에너지（single point energy）　계산　또는　기하학적　최적화　（geometry optimization）　계산을　이용할 수도 있다. 구체적으로, 본 발명의 발명자들은 DFT (Density Functional Theory) 에 근간을 둔 ACCELRYS 사에서 개발한 MATERIAL STUDIO의 DMol3를 이용하여 분자 오비탈의 분포를 계산하였다.

본 발명의 MOD-Dscore 값 계산 방법은, 상기 ii) 단계에서 각 분자 오비탈의 구조 특성을 계산한 후, 상기 i)단계에서 계산된 분자 오비탈(molecular orbital) 분포와 매칭하여 구조 특성에 따른 분자 오비탈 분포를 구하는 것을 특징으로 한다.

상기　구조 특성 계산은　(x，y，z)의　원자　좌표 (atomic　coordinates)를　이용하여　계산할 수 있으며, 이와 같은 정보를 구조 특성 계산을 통해 계산된 분자 오비탈 분포와 연결시켜야 한다. 상기와 같은 구조 특성화 계산 과정이 필요한 이유는 분자 구조의 좌표 (coordinates) 정보를 그대로 사용하면 분자 오비탈 분포는 그냥 분자 전체에 산개되어 있는 데이터 일 뿐, 아무런 정보를 주지 못하기 때문이다. 따라서, 주어진 분자 구조에 대한 특성화 계산은 분자 내 중심으로부터 출발하는 RDM (radially discrete mesh)을 구성한 후, 각 RDM에 속해 있는 영역을 구함으로써, 분자 구조 전체에 대한 RDM을 계산한다. 상기 RDM은 분자의 중심으로부터 출발해서 방사 방향 (radial direction)으로 일정한 간격을 가지고 증가하는 메쉬 (mesh)를 나타낸다. 상기 RDM에 의한 분자 구조 계산에 있어서, 분자 내 중심 (x_c, y_c, z_c)을 구하는 방법은 다음의 식 1-1 내지 1-3과 같다.

(식 1-1)

(식 1-2)

(식 1-3)

상기 식 1-1 내지 1-3에서 N^AT는 분자를 구성하는 원자 좌표의 총 개수를 나타낸다.

상기와 같이 구성된 RDM 방법을 사용함으로써, 분자 구조를 세분화 하여 이를 분자 오비탈 분포와 매칭시킨다.

RDM 계산은 도 2를 통하여 더욱 구체적으로 알 수 있는데, 분자 구조의 원자들이 모두 포함될 때까지 RDM (1), RDM (2), …, RDM (n)으로 증가하며, 여기서 RDM(1)은 분자 중심에 가장 가까운 RDM이고, RDM(n)은 모든 분자가 포함된 분자 중심에서 가장 외곽에 있는 RDM이다. 상기 RDM 계산에 있어서, RDM의 총 개수인 n 값은 비교 대상인 2개의 분자 오비탈에 대해서 동일하게 설정하며, 상기 n 값은 특별한 제한은 없으나 바람직하게는 50 내지 300의 범위를 갖고, 더욱 바람직하게는 100 내지 300의 범위를 갖는다. 이렇게 계산된 RDM에 대하여 각 RDM에 포함되는 분자 오비탈 분포를 계산한다. 이를 통해 분자 구조에 대해서 계산된 분자 오비탈 정보를 총 n 개의 RDM으로 변환된 구조 특성에 대한 분자 오비탈 정보로 매칭(matching) 시킨다. 상기에서 구해진 RDM 정보를 이용하여 후술할 iii) 단계에서 그래프 기반의 프로파일(graph-based profile) 계산에 이용한다.

본 발명의 MOD-Dscore 값 계산 방법은, 상기 iii) 단계에서 상기 ii) 단계에서 구한 2개의 RDM을 통한 구조 특성에 따른 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를, 프로파일 방법을 이용하여 비교하는 것을 특징으로 한다.

본 발명은 상기 ii) 단계에서 계산된 2개의 RDM 계산을 통하여 각각의 RDM에 대해서 분자 오비탈이 어떻게 분포가 되어 있는지 계산할 수 있으며, 이를 RDM-profile 이라고 한다. 본 발명에서는 상기 2개의 분자 오비탈에 대한 RDM 구조 특성화를 통하여 매칭된 분자 오비탈 분포에 대하여 그래프 기반의 프로파일(graph-based profile)을 구성하여 그래프의 분자 오비탈 분포에 대한 프로파일 차이 (profile deviation), 즉 각각의 RDM에서의 분자 오비탈 분포의 차이를 구조 전체에 대하여 계산하는데, 하나의 RDM에서의 프로파일의 차이는 0 내지 1.0 사이의 값을 가지게 된다. 상기 프로파일의 차이가 0이면 두 프로파일은 동일한 것이고, 그 값이 커질수록 차이가 큰 것을 의미한다. 이와 같이 비교된 프로파일 비교를 통해 2개의 분자 오비탈에 따른 구조에 대하여 각각 RDM 구성을 통하여 매칭된 분자 오비탈 분포에 대한 정량적인 차이를 알 수 있으며, 이는 상기에서 구한 모든 RDM의 경우에 대하여 합산한 하기 식 3의 TPD (total profile deviation)　값을 구함으로써, 더욱 구체화 할 수 있다.

(식 3)

또한, 상기에서 구한 TPD 값을 이용하여 2개의 분자 오비탈 분포의 차이를 더욱 정량적으로 비교할 수 있는 MOD-Dscore를 하기 식 2와 같이 계산할 수 있다.

(식 2)

MOD-Dscore＝1.0-TPD

상기와 같이 계산된 MOD-Dscore는 0.0 내지 1.0 사이의 값을 가지게 되며, 2개의 분자 오비탈 분포가 정확하게 동일할 때에는 TPD 값은 0.0이고, 최종 MOD-Dscore의 값은 1.0을 가지게 된다. 따라서, 두 분자 오비탈 분포의 차이가 크면 클수록 MOD-Dscore는 1.0보다 작은 값을 가지게 된다. 이와 같이 2개의 분자 오비탈 사이의 분포 차이를 MOD-Dscore를 통하여 정량적으로 분석할 수 있다.

상기와 같이, a) 단계에서 특정 형태의 분자 오비탈을 가지는 복수의 물질들 중 어느 하나인 A(1)을 선택한 후, 상기 선택된 A(1)와의 MOD-Dscore 값이 p 이하인 A(2)를 얻은 후, b) 단계에서는 a) 단계에서 얻은 A(1)과 A(2)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 구성물질 A(m)로 포함시킨다. 상기 일정한 값(p)는 사용자가 원하는 값이라면 특별한 제한은 없으나, A(1)과 A(2)의 분자 오비탈의 분포가 충분한 차이를 갖기 위하여, 0.7≤p≤0.8의 범위를 갖는 것이 바람직하다.

이 후, c) 단계에서는 상기 복수의 물질들 중 다른 하나를 A(3)를 선택하여, 이미 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 포함된 복수의 물질들과의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여, 최대값(q)이 발명자가 설정한 일정한 값 이하이고, 최소값이 발명자가 설정한 일정한 값 이하이면 A(3)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 구성물질 A(m)로 포함시킨다. 상기 최대값(q)은 사용자가 원하는 값이라면 특별한 제한은 없으나 분자 오비탈의 분포가 유사성을 갖기 위하여 0.85≤q≤0.95의 범위를 갖는 것이 바람직하고, 상기 최소값(r)은 사용자가 원하는 값이라면 특별한 제한은 없으나 분자 오비탈의 분포가 충분한 차이를 갖기 위하여 0.65≤r≤0.75의 범위를 갖는 것이 바람직하다.

이후, d) 단계에서 상기 c) 단계를 반복하여, 복수의 물질들 전부에 대하여 R-분자 오비탈 라이브러리에 포함하는지를 확인하여 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m)을 구한다.

이후, e) 단계에서는 상기 복수의 물질들 중 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m)로 포함되지 못한 후보 물질 AX(k) 들 중 어느 하나인 AX(1)를 선택한 후, 상기 d) 단계에서 구해진 R-분자 오비탈 라이브러리의 모든 구성물질 A(m)과 AX(1) 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여 그 최대값이 p’ 이상이면, 최대값을 갖는 구성물질 A(m)의 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리 (Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)에 확장물질 Am(k’)로 포함시킨다.

이 후, f) 단계에서는 상기 e) 단계를 반복하여, 상기 후보 물질 AX(k) 들 전부에 대하여 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리에 확장물질로 포함되는지를 확인하여 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 확장물질 Am(k’)을 구한다.

본 발명에 있어서, 상기 b) 단계 내지 d) 단계에서 구하는 R-분자 오비탈 라이브러리 (Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법의 개념은 도 3 내지 도 5를 통하여 더욱 구체적으로 알 수 있다.

먼저, 도 3에서 살펴 본 바와 같이 분자 오비탈 분포가 분자 구조 전체에 고르게 분포하고 있는 A1에 대해 분자 오비탈 분포가 (1) 양 끝에만 분포하는 L1과 (2) 중앙에만 분포하는 L2에 대해 MOD-Dscore를 계산해 평가하면 모두 0.900보다 작은 값을 가져 A1에 대해 L1과 L2의 분포 특성이 유사하지 않다는 것은 알 수 있지만 L1과 L2가 어떤 특정 영역에만 분자 오비탈이 분포해서 고르게 분포한 A1과 다른 특성을 나타내는지는 알 수 없다. 이 때, MOD-Dscore를 이용한 분자 오비탈 분포의 정량적 평가 방법의 능력을 향상시키기 위해서는 분자 오비탈의 분포 영역에 대한 탐색을 통해 분자 오비탈이 분포하고 있는 특정 영역에 대한 정보를 알아야 한다. 이와 같이 분자 오비탈 분포 차이가 나는 영역을 계산하기 위해, 본 발명자는 비교 기준으로서의 역할을 수행할 수 있는 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)를 제안했다. R-분자 오비탈 라이브러리는 비교하려는 물질의 분자 오비탈 분포 영역을 평가하는데 미리 지정해 놓은 비교 기준으로서의 역할을 수행할 수 있다.

R-분자 오비탈 라이브러리는 서로 배타적인 분자 오비탈 분포 (Mutually Exclusive Molecular Orbital Distribution)를 가지는 3개 이상의 물질로 이루어져 있는 집합이다. 서로 배타적이지 않으면 분포 영역이 겹치는 부분생기기 때문에 비교하려는 분자 오비탈이 분포하는 영역에 대해 정확하게 평가할 수 없다. R-분자 오비탈 라이브러리를 구성하기 위한 필요 조건인 서로 배타적인 분자 오비탈 분포 관계에 대한 설명을 도 4에 나타냈다.

도 4에서 사각형은 분자 구조 내의 세부 영역을 나타낸다. 즉 class 0~3은 3가지 세부 영역으로 구성된 전체 분자 구조를 가진다. 사각형 내의 색깔은 분자 오비탈 분포 정도를 나타내며 색깔이 짙을수록 분자 오비탈이 세부 영역에서 잘 분포하는 것을 나타내고 색깔이 없는 경우는 세부 영역에서 분자 오비탈 분포가 되어 있지 않다는 것을 나타낸다.

도 4의 첫번째 경우(Case 1)를 살펴보면 Class1은 3개의 세부 영역에서 모두 분자 오비탈이 분포가 고르게 잘 되어 있다. 이에 대해서 서로 배타적인 분자 오비탈 분포를 가지는 것은 Class0과 같이 3가지 세부 영역에 분자 오비탈이 전혀 분포하지 않는 것이다. 하지만 분자 전체 영역에서 분자 오비탈이 분포하지 않는 경우는 실제로는 가능하지 않기 때문에 Class0은 Class1에 대해 이상적인 서로 배타적인 오비탈 분포를 나타낸다. 따라서 서로 배타적인 분자 오비탈 분포에 대해 새롭게 정의를 내려서 사용할 필요가 있다.

도 4의 두번째 경우(Case 2)를 살펴보면 3개의 세부 영역에 모두 분자 오비탈이 잘 분포되어 있는 Class1에 대해 (1) Class2는 양 끝의 2개의 세부 영역에만 분자 오비탈이 분포하고 (2) Class3는 중앙의 1개의 세부 영역에만 분자 오비탈이 분포한다. 따라서 Class1이 나타내지 못하는 분자 오비탈 분포 특성을 Class2와 Class3가 나타낸다. 여기서는 이렇게 각각의 분자 오비탈 분포가 고유해 서로 다른 특성을 나타내는 이러한 관계를 서로 배타적인 분자 오비탈 특성을 가진다고 정의한다. Class2와 Class3를 보아도 Class2가 나타내지 못하는 중앙의 1개의 세부 영역에만 분포하는 분자 오비탈 특성을 Class3가 나타내고 있는 것을 알 수 있다. 이와 같이 서로 배타적인 분자 오비탈 특성을 가지는 분자 오비탈 분포 형태를 가지는 물질로 R-분자 오비탈 라이브러리를 구성한다.

도 5는 본 발명의 R-분자 오비탈 라이브러리를 구성하는 방법에 대한 자세한 알고리즘을 나타낸 Flow-Chart에 관한 것으로, 하기 단계 1 내지 4로 나타낼 수 있다.

단계 1.

어떤 형태의 분자 오비탈을 가지는 물질을 초기 물질 (k=1)인 A(1)을 정한다. 예를 들면 앞선 설명에서 나온 Class1~3 중 어떤 것도 A(1)이 될 수 있다.

단계 2.

또 다른 분자 오비탈을 가지는 물질인 A(k)를 선택한다 (k=k+1). 이때 k가 2보다 작거나 같으면 A(1)과 A(k)사이의 분자 오비탈 차이를 정량적으로 계산해 주는 MOD-Dscore를 계산한다. 이 때의 MOD-Dscore값이 0.76 보다 작으면 A(k)를 R-분자 오비탈 라이브러리에 포함시키고 그렇지 않으면 또 다른 A(k)를 선택해 MOD-Dscore값이 0.76보다 작은 경우를 찾을 때가지 반복한다. 이로써 R-분자 오비탈 라이브러리에는 서로 배타적인 분자 오비탈을 가지는 A(1)과 A(2)가 존재한다.

단계 3.

R-분자 오비탈 라이브러리에 포함된 물질이 2개인 경우 다른 분자 오비탈 특성을 가지는 물질인 A(k)를 선택한다 (k=k+1). 새롭게 선택된 A(k)에 대해 기존의 포함된 물질과의 MOD-Dscore를 각각 계산한다. 계산된 MOD-Dscore 중에서 최대값 (MAX)와 최소값(MIN)을 계산한다. 이때 MAX < 0.90이고 MIN < 0.70 이면 새롭게 선택된 A(k)는 R-분자 오비탈 라이브러리에 포함된 기존 물질에 대해 모두 서로 배타적인 분자 오비탈 특성을 가진다고 판단되어 R-분자 오비탈 라이브러리에 포함시킨다.

단계 4.

k가 cutoff보다 작은 경우는 새롭게 A(k)를 선택해 단계 3을 반복한다. k가 cutoff보다 큰 경우는 R-분자 오비탈 라이브러리를 구성하는 서로 배타적인 분자 오비탈을 가지는 물질을 다 선택했기 때문에 R-분자 오비탈 라이브러리 구축을 완료한다. R-분자 오비탈 라이브러리에서 cutoff의 최소값은 3이다. 즉 R-분자 오비탈 라이브러리에는 최소한 3개 이상의 서로 배타적인 분자 오비탈을 가지는 물질이 포함되어야 한다는 것을 의미한다.

이와 같은 과정을 거쳐서 구축된 고유한 분자 오비탈 분포 특성을 가져서 서로 배타적인 관계를 가지는 3종 이상의 물질로 구성된 R-분자 오비탈 라이브러리는 전체 분자 구조 내에서 각 세부 영역에 분포할 수 있는 분자 오비탈의 다양한 경우를 나타낼 수 있기 때문에 향후 특정 물질의 분자 오비탈 특성을 분포 영역의 관점에서 비교 평가하는데 비교 기준으로 유용하게 이용할 수 있게 된다.

하지만 한 물질의 분자 오비탈 분포만으로 분자 오비탈 분포 영역 특성을 나타내기에는 분자 오비탈 분포가 복잡한 패턴을 가진다. 그 예로 도 8은 방향족 탄화수소 물질 중에서 가장 간단한 구조를 가지는 benzene에 대해 서로 다른 전하 상태에 대한 분자 오비탈을 계산한 결과를 그림으로 나타낸 것이다. 도 8에서, 분자 오비탈이 분포하는 영역은 노란색/녹색으로 나타낸 부분이고 그 외의 영역은 분자 오비탈이 분포하지 않는 것이며, 분자 오비탈 분포 영역 특성은 모든 분자 오비탈이 분자 전체 영역에 고르게 분포하고 있다. 그러나, 4개의 경우 모두 동일한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 나타내지만 그 특성을 나타내는 분자 오비탈의 분포 형태는 매우 다양하다. 이와 같이 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성은 단일 분자 오비탈 분포만을 가지고 나타내기에는 복잡하다는 것을 알 수 있다. 즉 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성은 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성 물질만으로 나타내기에는 부족하다. 따라서 분자 오비탈 분포 영역 특성을 나타내는 비교 기준으로 사용되기 위해서는 고유한 분자 오비탈 분포 특성을 다양한 패턴으로 나타낼 수 있어야 한다.

이와 같은 필요성 때문에 본 발명의 발명자는 R-분자 오비탈 라이브러리를 바탕으로 이러한 분포 패턴 다양성을 나타낼 수 있는 향상된 방법인 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 개발했다.

이를 위하여, 본 발명에 있어서, 상기 e) 단계 내지 f) 단계에서 구하는 확장된 R 분자 오비탈 라이브러리(Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)를 구축하였으며, 이에 대한 개념은 도 6 내지 도 7을 통하여 더욱 구체적으로 알 수 있다.

도 6은 확장된 R 분자 오비탈 라이브러리에 대한 전체적인 설명을 나타낸다. 그림에서 A{1}~A{3}는 R 분자 오비탈 라이브러리의 구성 물질로 각 사각형은 전체 분자 구조 내의 세부 영역을 나타낸다. 3개의 구성 물질은 3개의 세부 영역으로 구성되어 있다. 각 세부 영역에서 색깔이 진할수록 분자 오비탈 분포가 고르게 잘 분포하고 있는 것이고 색이 없으면 분자 오비탈이 분포하지 않는다는 것을 나타내며, 구체적으로는 아래와 같이 나타낼 수 있다.

R-MO Library가 나타내는 분자 오비탈 분포 영역 특성

(1) A{1}: 3개의 세부 영역에 대해서 분자 오비탈이 잘 분포함.

(2) A{2}: 3개의 세부 영역 중 중앙의 영역에만 분자 오비탈이 분포함.

(3) A{3}: 3개의 세부 영역 중 양 끝에만 분자 오비탈이 분포함.

이와 같은 R 분자 오비탈 라이브러리의 구성 물질에 대해 분자 오비탈 분포 패턴의 다양성을 나타낼 수 있는 분자 오비탈 분포를 가지는 확장 물질을 찾아야 한다. 예를 들면 E-A{1,1}과 같이 양 끝의 2개의 세부 영역에는 A{1}과 동일하게 분자 오비탈이 잘 분포되어 있지만 중앙에서는 분자 오비탈이 약간 잘 분포되지 않은 경우도 A{1}이 나타내는 분자 오비탈 분포 영역 특성을 나타낼 수 있다. 이렇듯 A{1}과 동일한 분포 영역 특성을 나타내지만 다른 패턴을 나타내는 물질을 A{1}에 대한 확장 물질 (E-A{1,1})로 정의할 수 있고 이러한 물질이 모인 집합이 분자 오비탈 분포 영역 특성의 다양성을 나타낼 수 있다.

이와 같이 R 분자 오비탈 라이브러리에 포함된 각각의 구성 물질이 나타내는 분자 오비탈 분포 영역 특성을 다양하게 나타내 줄 수 있는 확장 물질을 찾아내 이를 포함시킨 것이 바로 확장된 R 분자 오비탈 라이브러리이다. 확장된 R 분자 오비탈 라이브러리의 확장 물질은 도 7의 Flow-Chart에 구체적으로 나타낸 바와 같이, 하기의 계산 과정을 거쳐서 R 분자 오비탈 라이브러리의 구성 물질 (A{m}, m=1~N) 별로 선택될 수 있다.

확장된 R 분자 오비탈 라이브러리를 위한 확장 물질 탐색 과정

단계 1-1)

후보 물질 AX{k}에 대해서 분자 오비탈을 계산한다. 양자역학에 근간을 둔 어떠한 방법이라도 분자 오비탈 계산에 이용할 수 있다.

단계2-1)

선택한 AX{k}와 R 분자 오비탈 라이브러리의 구성 물질 (A{m}, m=1~N)사이의 정량적인 분자 오비탈 분포 차이를 MOD-Dscore (M_km)를 이용해 계산한다. N은 R 분자 오비탈 라이브러리에 포함된 구성 물질의 전체 개수이다.

단계3-1)

계산된 M_km중에서 최대값 (Max{k,m})을 찾는다. 최대값을 나타낼 때의 m을 m_max라고 한다. Max{k,m}이 0.900보다 큰 경우에는 AX{k}를 A{m_max}에 대한 확장 물질 (E-A{m_max,k})로 선택한다. Max{k,m}이 0.900보다 작으면 새로운 AX{k}를 선택해서 단계 2와 3을 반복해 0.900보다 큰 값을 가지는 AX{k}를 탐색한다. k가 cutoff보다 작으면 k=k+1로 증가해 새로운 AX{k}를 선택해서 단계 2-1와 3-1을 반복하고 그렇지 않으면 종료한다.

이를 통해서 각각의 구성 물질에 대한 확장 물질을 구할 수 있고 이를 통해 확장된 R 분자 오비탈 라이브러리를 구축해서 서로 배타적인 분자 오비탈 분포 특성에 대해 보다 다양한 패턴으로 나타낼 수 있다.

또한, 본 발명은 상기의 구축 방법을 이용하여 구축된, 확장된 R 분자 오비탈 라이브러리 및 R 분자 오비탈 라이브러리를 이용한 분자 오비탈(molecular orbital) 분포 특성의 정량적 비교방법을 제공한다.

상기 정량적 비교방법은 a') 대상 물질 T과, 상기 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m) 중 어느 하나 및 상기 구성물질 A(m)에 대응하는 확장물질 Am(k’)들 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여, 그 중 최소값 MIN(m)를 얻은 후, 상기 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m) 전부에 대하여 상기 최소값 MIN(m)를 구하는 단계; 및

b’) 상기 a’) 단계에서 구해진 최소값 MIN(m) 중 가장 큰 값을 M_MAX로 선택하여, 상기 M_MAX가 p” 보다 크면, 상기 대상 물질 T가 상기 최소값 MIN(m)이 M_MAX인 구성물질 A(m)과 유사한 것으로 평가하는 단계를 포함하고, 상기 p”는 0.84≤ p”<1.0인 것을 특징으로 한다.

본 발명의 발명자는 상기와 같이, 다양한 패턴으로 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 나타낼 수 있는 확장된 R 분자 오비탈 라이브러리를 이용해 정량적인 방법을 기반으로 분자 오비탈 분포 영역을 평가할 수 있는 새로운 정량적 비교방법인 MODREM (Molecular Orbital Distributing Region Estimation Method)을 개발하였다. 상기 MODREM를 이용한 정량적인 비교방법의 계산 알고리즘은 도 9에 자세히 나타내었다. 상기 도 9를 참조하여, MODREM를 이용한 분자 오비탈 분포 영역 평가 방법의 자세한 설명은 하기와 같다.

MODREM를 이용한 분자 오비탈 분포 영역 평가 방법

단계1-2)

분자 오비탈 분포 영역을 평가하고 싶은 대상 물질 TGT에 대해 분자 오비탈을 계산한다. 분자 오비탈 계산은 양자역학에 근간을 둔 방법이라면 어떠한 계산 방법이라도 이용할 수 있다.

단계2-2)

분자 오비탈 분포 영역을 평가하기 위해 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 이용한다. 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리에는 N_all개의 구성 물질 (A{k}, k=1~N_all)과 그에 따른 확장 물질(E-A{k,m}, m=1~N{k}, N{k}는 k번째 구성 물질에 대한 확장 물질의 전체 개수)이 포함되어 있다. MOD-Dscore를 이용해서 (1) TGT와 구성 물질(A{k})에 대한 분자 오비탈 차이 (M{0})와 (2) TGT와 확장 물질(E-A{k,m})에 대한 분자 오비탈 차이 (M{m}, m=1,N{k})를 계산한다. 이렇게 계산된 N{k}+1개의 M{m} 중에서 최소값 (MIN{k})을 계산한다. MIN{k}는 TGT가 A{k}가 대표하는 분자 오비탈 분포 영역 특성에 대해 가장 유사하지 않는 경우를 나타낸다.

단계3-2)

상기 단계 2-2에서 최종 계산된 N_all개의 MIN{k}중에서 가장 큰 값인 최대값(M-MAX)을 계산하고 이때의 k를 k_max로 나타낸다. M-MAX가 0.84보다 큰 경우는 TGT의 분자 오비탈 분포 영역이 A{k}가 대표하는 분자 오비탈 분포 영역 특성과 유사하다고 평가하고 M-MAX가 0.84보다 작은 경우는 TGT의 분자 오비탈 분포 영역은 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 이용해서 평가할 수 없다라고 판단한다.

또한, 본 발명은 상기에서 살펴본 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법을 이용한 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 시스템을 제공한다.

상기 구축 시스템은 a) 특정 형태의 분자 오비탈을 가지는 복수의 물질들 중 어느 하나인 A(1)을 선택한 후, 상기 A(1)에 대해 MOD-Dscore 값이 p 이하인 A(2)를 선택한 후, 상기 A(1)과 A(2)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 구성물질 A(m)로 포함시키는 초기 설정 모듈; b) 상기 복수의 물질들 중 다른 하나인 A(3)를 선택하여, 이미 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 포함된 복수의 물질들과의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여, 최대값이 q 이하이고, 최소값이 r 이하이면 A(3)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구성물질 A(m)로 포함시킨 후, 복수의 물질들 전부에 대하여 R-분자 오비탈 라이브러리에 포함하는지를 확인하여 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m)을 구하는 구성물질 확인 모듈; 및 c) 상기 복수의 물질들 중 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m)로 포함되지 못한 후보 물질 AX(k) 들 중 어느 하나인 AX(1)를 선택한 후, 상기 구성물질 확인 모듈에서 구해진 R-분자 오비탈 라이브러리의 모든 구성물질 A(m)과 AX(1) 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여 그 최대값이 p’ 이상이면, 최대값을 갖는 구성물질 A(m)의 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리 (Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)에 확장물질 Am(k’)로 포함시킨 후, 상기 후보 물질 AX(k) 들 전부에 대하여 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리에 확장물질로 포함되는지를 확인하여 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 확장물질을 구하는 확장물질 확인 모듈을 포함하는 것을 특징으로 한다. 여기서, 상기 p는 0.7≤p≤0.8이고, q는 0.85≤q≤0.95이고, r은 0.65≤r≤0.75이고, 상기 p’는 0.90≤ p’<1.0인 것이 바람직하나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 구축 시스템에 있어서, 분자 오비탈 분포를 비교하려는 2개의 분자 오비탈 대상은 1개의 분자에 대한 2가지 전자 상태에 대한 것이 될 수도 있고 (예를 들면, 동일한 분자에 대한 Neutral/HOMO와 Neutral/LUMO), 2개의 분자에 대한 동일하거나 아니면 서로 다른 전자 상태가 될 수 있다(예를 들면 A분자의 Neutral/HOMO와 B 분자의 Neutral/HOMO, 또는 A 분자의 Neutral/HOMO와 B 분자의 Anion/LUMO).

또한, 본 발명은 상기에서 살펴본 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법을 이용한 분자 오비탈(molecular orbital) 분포 특성의 정량적 비교 시스템으로,

a’) 대상 물질 T과, 상기 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m) 중 어느 하나 및 상기 구성물질 A(m)에 대응하는 확장물질 Am(k’)들 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여, 그 중 최소값 MIN(m)를 얻은 후, 상기 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m) 전부에 대하여 상기 최소값 MIN(m)를 구하는 최소값 설정 모듈; 및 b’) 상기 최소값 성정 모듈 에서 구해진 최소값 MIN(m) 중 가장 큰 값을 M_MAX로 선택하여, 상기 M_MAX가 p” 보다 크면, 상기 대상 물질 T가 상기 최소값 MIN(m)이 M_MAX인 구성물질 A(m)과 유사한 것으로 평가하는 유사성 평가 모듈을 포함하고, 상기 p”는 0.84≤ p”<1.0인 것을 특징으로 하는 분자 오비탈(molecular orbital) 분포 특성의 정량적 비교 시스템을 제공한다.

본 발명에서 모듈(module)이란 용어는 특정한 기능이나 동작을 처리하는 하나의 단위를 의미하며, 이는 하드웨어나 소프트웨어 또는 하드웨어 및 소프트웨어의 결합으로 구현할 수 있다.

이하 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다.

실시예

본 발명의 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)를 다음과 같이 실제로 구축해 보았다. 도 10 은 3종의 세부 영역으로 나누어진 경우에 대해 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 구축한 경우이다. 확장물질의 하단에 기재된 값은 R-분자 오비탈 라이브러리 의 구성물질과 확장물질 사이에 계산된 MOD-Dscore값을 나타낸다. 상기 계산에서는 ACCELRYS 사에서 개발한 MATERIAL STUDIO의 DMol3를 이용하여 분자 오비탈의 분포를 계산하였으며, RDM의 계산을 위한 N 값은 200으로 설정하였다.

실시예 1. 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 구축

확장된 R-분자 오비탈 라이브러리는 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성 물질과 구성 물질이 나타내는 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 보다 다양한 패턴으로 나타낼 수 있는 확장 물질로 구성되어 있다. 도 10 은, 3개의 세부 영역에 대해 나타낼 수 있는 서로 배타적인 분자 오비탈 분포 영역 특성을 가지는 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성 물질에 대해 선택된 확장 물질을 포함하는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 나타낸다.

구성 물질 A{1}이 나타내는 분자 오비탈 분포 영역 특성은 3개의 세부 영역에 대해 고르게 분포하는 분자 오비탈 특성이고 이에 대한 확장 물질을 앞에서 제시한 방법을 이용해서 탐색해 본 결과 2개의 물질이 A{1}에 대해 Max값이 각각 0.985와 0.971의 값을 가져 확장 물질로 선택되었다. 새롭게 선택된 확장 물질 E-A{1,1}과 E-A{1,2}로 인해 A{1}이 나타내는 분자 오비탈 분포 영역 특성을 다양하게 나타낼 수 있다. A{2}는 분자 오비탈이 중앙의 1개의 세부 영역에만 분자 오비탈이 분포하는 영역 특성을 나타내고 이에 대해 선택된 확장 물질 E-A{2,1}도 동일한 분포 영역 특성을 다르게 나타내고 있다. A{3}에 대해서는 선택된 확장 물질이 없다. 이와 같이 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리는 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 새롭게 선택된 확장 물질로 인해 다양한 패턴으로 나타내기 때문에 R-분자 오비탈 라이브러리 보다 분자 오비탈 분포 영역 평가에 더 유용하게 이용될 수 있다.

실시예 2. 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 이용한 분자 오비탈 분포 영역 평가 방법: MODREM

본 발명의 MODREM를 이용한 분자 오비탈 분포 영역 특성 평가 능력을 확인하기 위해 실시예 1에서 보여줬던 3가지 세부 영역에 대해서 서로 배타적인 분자 오비탈 분포 특성을 나타내는 구성 물질과 확장 물질로 구성된 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 이용해 MODREM 방법을, 도 11에서와 같이, 분자 오비탈 분포 영역 특성을 평가하려는 물질인 TGT에 대해 적용했다.

MODREM을 이용해 A{1}, A{2}, A{3}가 나타내는 분자 오비탈 분포 영역 특성에 대해서 MIN{k}를 계산하고 최종적으로 M-MAX를 계산해 본 결과 TGT는 A{3}가 나타내는 분자 오비탈 분포 특성에 대해 0.964의 값을 나타내 아주 높은 유사성을 보이는 것을 알 수 있다. 즉 TGT의 분자 오비탈 분포 영역은 양끝에만 분자 오비탈이 분포하는 것으로 평가된다. MODREM으로 평가한 결과를 확인하기 위해 TGT의 분자 오비탈 분포를 도 12와 같이 나타냈다. 도 12에서 확인할 수 있듯이 TGT는 MODREM으로 평가한 것과 동일하게 양 끝의 세부 영역에서만 분자 오비탈이 분포해서 A{3}가 나타내는 분자 오비탈 분포 영역 특성을 나타낸다. 이렇듯 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 이용하는 MODREM은 분자 오비탈 분포 영역 특성을 정확하게 평가한다는 것을 확인했다.

이와 같이 다양한 분자 오비탈 분포 영역을 가지는 서로 배타적인 관계로 구성된 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리는 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 나타내는 구성 물질을 가지는 기존의 R-분자 오비탈 라이브러리를 발전시킨 것으로 고유한 분자 오비탈 분포 영역 특성을 다양한 패턴으로 나타낼 수 있어 보다 정확하게 분자 오비탈 분포 영역 평가를 위한 비교 기준으로 사용될 수 있다. 또한 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 이용해 정량적으로 분자 오비탈 분포 영역 평가를 할 수 있는 MODREM을 개발해 이를 실제의 경우에 적용해 본 결과 물질의 분자 오비탈 분포 영역을 정확하게 평가하는 것을 확인했다. 이를 통해 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리를 사용한 MODREM 방법의 효용성을 확인했고 정량적인 분자 오비탈 분포 평가 방법을 분자 오비탈 분포 영역 평가까지 확장시킬 수 있어 향후 물질 개발에서 분자 오비탈 분포 정보가 이와 같은 방법을 통해 보다 체계적으로 이용될 수 있을 것으로 기대된다.

Claims

a) 특정 형태의 분자 오비탈을 가지는 복수의 물질들 중 어느 하나인 A(1)을 선택한 후, 상기 A(1)에 대해 하기 i) 내지 iii) 단계에 의해 구한 MOD-Dscore 값이 p 이하인 A(2)를 선택하는 단계:

i) 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를 비교할 2개의 분자 오비탈을 선택한 후, 양자역학 계산법을 이용하여 이들의 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를 계산하는 단계,

ii) 각 분자 오비탈에 대한 RDM (radially discrete mesh) 계산 방법을 통하여 구조 특성을 계산한 후, 상기 i)단계에서 계산된 분자 오비탈(molecular orbital) 분포와 매칭하여 구조 특성에 따른 분자 오비탈 분포를 구하는 단계, 및

iii) 상기 ii) 단계에서 구한 구조 특성에 따른 분자 오비탈 (molecular orbital) 분포를　이용하여, 하기 식 2의　MOD-Dscore (Molecular Orbital Distribution-Deviation Score) 값을 구하는 단계;

b) 상기 a) 단계에서 얻은 A(1)과 A(2)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 구성물질로 포함시키는 단계;

c) 상기 복수의 물질들 중 다른 하나인 A(3)를 선택하여, 이미 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 포함된 복수의 물질들과의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여, 최대값이 q 이하이고, 최소값이 r 이하이면 A(3)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구성물질로 포함시키는 단계;

d) 상기 c) 단계를 반복하여, 복수의 물질들 전부에 대하여 R-분자 오비탈 라이브러리에 포함하는지를 확인하여 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m)을 구하는 단계;

e) 상기 복수의 물질들 중 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질로 포함되지 못한 후보 물질 AX(k) 들 중 어느 하나인 AX(1)를 선택한 후, 상기 d) 단계에서 구해진 R-분자 오비탈 라이브러리의 모든 구성물질 A(m)과 AX(1) 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여 그 최대값이 p’ 이상이면, 최대값을 갖는 구성물질 A(m)의 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리 (Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)에 확장물질 Am(k’)로 포함시키는 단계; 및

f) 상기 e) 단계를 반복하여, 상기 후보 물질 AX(k) 들 전부에 대하여 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리에 확장물질로 포함되는지를 확인하는 단계를 포함하고,

상기 p는 0.7≤p≤0.8이고, q는 0.85≤q≤0.95이고, r은 0.65≤r≤0.75이고, 상기 p’는 0.90≤ p’<1.0인 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법.

(식　２）

MOD-Dscore＝1.0-TPD

(상기 식에서 TPD는 하기 식 3과 같다.)

(식 3)

（상기　식에서， Prof(A_k)와 Prof(B_k)는 각각 RDM(k)에 속하는 분자 오비탈 값을 나타내고, N은 RDM의 총 개수이다.）
청구항 1에 있어서,

상기 i) 단계의 양자역학 계산법은 물질의 분자 구조에서 계산되는 각 지점에서의 오비탈 파동 함수(orbital wave function, ψ)의 제곱인 전자 밀도(ψ²)의 분포를 통하여 계산하는 것을 특징으로 하는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법.
청구항 １에 있어서,

상기 i) 단계의 양자역학 계산법은 단일지점　에너지 (single point energy)　계산　또는　기하학적　최적화　(geometry optimization）　계산을　이용하는　것을　특징으로　하는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법.
청구항 1에 있어서,

상기 ii)　단계의　구조 특성 계산은　(x，y，z)의　원자　좌표 (atomic　coordinates)를　이용하여　계산하는　것을　특징으로　하는　확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법.
청구항 1에 있어서,

상기 ii) 단계의 RDM (radially discrete mesh) 계산 방법은 분자의 중심으로부터 출발해서 방사 방향 (radial direction)으로 일정한 간격을 가지고 증가하는 메쉬 (mesh)를 생성하여 계산하는 것을 특징으로 하는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법.
청구항 5에 있어서,

상기 ii) 단계의 RDM (radially discrete mesh) 계산 방법의 RDM의 총 개수 (N)는 50 이상 300 이하의 정수인 것을 특징으로 하는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 방법.
청구항 1의 구축 방법을 이용하여 구축된, R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 구성물질 A(m)과 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 확장물질 Am(k’)을 이용한 분자 오비탈(molecular orbital) 분포 특성의 정량적 비교방법으로,

a') 대상 물질 T과, 상기 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m) 중 어느 하나 및 상기 구성물질 A(m)에 대응하는 확장물질 Am(k’)들 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여, 그 중 최소값 MIN(m)를 얻은 후, 상기 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m) 전부에 대하여 상기 최소값 MIN(m)를 구하는 단계; 및

b’) 상기 a’) 단계에서 구해진 최소값 MIN(m) 중 가장 큰 값을 M_MAX로 선택하여, 상기 M_MAX가 p” 보다 크면, 상기 대상 물질 T가 상기 최소값 MIN(m)이 M_MAX인 구성물질 A(m)과 유사한 것으로 평가하는 단계를 포함하고,

상기 p”는 0.84≤ p”<1.0인 것을 특징으로 하는 분자 오비탈(molecular orbital) 분포 특성의 정량적 비교방법.
a) 특정 형태의 분자 오비탈을 가지는 복수의 물질들 중 어느 하나인 A(1)을 선택한 후, 상기 A(1)에 대해 하기 i) 내지 iii) 단계에 의해 구한 MOD-Dscore 값이 p 이하인 A(2)를 선택한 후, 상기 A(1)과 A(2)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 구성물질로 포함시키는 초기 설정 모듈:

i) 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를 비교할 2개의 분자 오비탈을 선택한 후, 양자역학 계산법을 이용하여 이들의 분자 오비탈(molecular orbital) 분포를 계산하는 단계,

ii) 각 분자 오비탈에 대한 RDM (radially discrete mesh) 계산 방법을 통하여 구조 특성을 계산한 후, 상기 i)단계에서 계산된 분자 오비탈(molecular orbital) 분포와 매칭하여 구조 특성에 따른 분자 오비탈 분포를 구하는 단계, 및

iii) 상기 ii) 단계에서 구한 구조 특성에 따른 분자 오비탈 (molecular orbital) 분포를　이용하여, 하기 식 2의　MOD-Dscore (Molecular Orbital Distribution-Deviation Score) 값을 구하는 단계;

b) 상기 복수의 물질들 중 다른 하나인 A(3)를 선택하여, 이미 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 포함된 복수의 물질들과의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여, 최대값이 q 이하이고, 최소값이 r 이하이면 A(3)를 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구성물질로 포함시킨 후, 복수의 물질들 전부에 대하여 R-분자 오비탈 라이브러리에 포함하는지를 확인하여 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m)을 구하는 구성물질 확인 모듈; 및

c) 상기 복수의 물질들 중 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질로 포함되지 못한 후보 물질 AX(k) 들 중 어느 하나인 AX(1)를 선택한 후, 상기 구성물질 확인 모듈에서 구해진 R-분자 오비탈 라이브러리의 모든 구성물질 A(m)과 AX(1) 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여 그 최대값이 p’ 이상이면, 최대값을 갖는 구성물질 A(m)의 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리 (Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)에 확장물질 Am(k’)로 포함시킨 후, 상기 후보 물질 AX(k) 들 전부에 대하여 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리에 확장물질로 포함되는지를 확인하여 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 확장물질을 구하는 확장물질 확인 모듈을 포함하고,

상기 p는 0.7≤p≤0.8이고, q는 0.85≤q≤0.95이고, r은 0.65≤r≤0.75이고, 상기 p’는 0.90≤ p’<1.0인 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Extended-Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 시스템.

(식　２）

MOD-Dscore＝1.0-TPD

(상기 식에서 TPD는 하기 식 3과 같다.)

(식 3)

（상기　식에서， Prof(A_k)와 Prof(B_k)는 각각 RDM(k)에 속하는 분자 오비탈 값을 나타내고, N은 RDM의 총 개수이다.）
청구항 8에 있어서,

상기 데이터 입력 모듈의 양자역학 계산법은 물질의 분자 구조에서 계산되는 각 지점에서의 오비탈 파동 함수(orbital wave function, ψ)의 제곱인 전자 밀도(ψ²)의 분포를 통하여 계산하는 것을 특징으로 하는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 시스템.
청구항 8에 있어서,

상기 데이터 입력 모듈의 양자역학 계산법은 단일지점　에너지 (single point energy)　계산　또는　기하학적　최적화　(geometry optimization)　계산을　이용하는　것을　특징으로　하는　확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 시스템.
청구항 8에 있어서,

상기 분자 구조 결정 모듈의　구조 특성 계산은　(x，y，z)의　원자　좌표 (atomic　coordinates)를　이용하여　계산하는　것을　특징으로　하는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 시스템.
청구항 8에 있어서,

상기 분자 구조 결정 모듈의　구조 특성 계산은　RDM (radially discrete mesh) 계산 방법은 분자의 중심으로부터 출발해서 방사 방향 (radial direction)으로 일정한 간격을 가지고 증가하는 메쉬 (mesh)를 생성하여 계산하는 것을 특징으로 하는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 시스템.
청구항 12에 있어서,

상기 분자 구조 결정 모듈의 RDM (radially discrete mesh) 계산 방법의 RDM의 총 개수 (N)는 50 이상 300 이하의 정수인 것을 특징으로 하는 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)의 구축 시스템.
청구항 1의 구축 방법을 이용하여 구축된, R-분자 오비탈 라이브러리(Region specific-Molecular Orbital Library)에 구성물질 A(m)과 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 확장물질 Am(k’)을 이용한 분자 오비탈(molecular orbital) 분포 특성의 정량적 비교 시스템으로,

a’) 대상 물질 T과, 상기 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m) 중 어느 하나 및 상기 구성물질 A(m)에 대응하는 확장물질 Am(k’)들 사이의 MOD-Dscore 값을 각각 구하여, 그 중 최소값 MIN(m)를 얻은 후, 상기 확장된 R-분자 오비탈 라이브러리의 구성물질 A(m) 전부에 대하여 상기 최소값 MIN(m)를 구하는 최소값 설정 모듈; 및

b’) 상기 최소값 성정 모듈 에서 구해진 최소값 MIN(m) 중 가장 큰 값을 M_MAX로 선택하여, 상기 M_MAX가 p” 보다 크면, 상기 대상 물질 T가 상기 최소값 MIN(m)이 M_MAX인 구성물질 A(m)과 유사한 것으로 평가하는 유사성 평가 모듈을 포함하고,

상기 p”는 0.84≤ p”<1.0인 것을 특징으로 하는 분자 오비탈(molecular orbital) 분포 특성의 정량적 비교 시스템.