WO2014171302A1 - インプリント材料 - Google Patents

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WO2014171302A1
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淳平 小林
加藤　拓
正睦 鈴木
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    • C08F220/325—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate

Definitions

  • the present invention relates to an imprint material (imprint film-forming composition) and a film produced from the material and having a pattern transferred thereto. More specifically, an imprint material from which the resin film can be easily peeled off from the mold at the time of mold release after curing, and a pattern that has excellent adhesion to the substrate and excellent scratch resistance are transferred. It relates to the film.
  • Nanoimprint lithography is a method in which a mold having an arbitrary pattern is brought into contact with a substrate on which a resin film is formed, the resin film is pressurized, and heat or light is used as an external stimulus to cure the target pattern.
  • This nanoimprint lithography has an advantage that nanoscale processing can be performed easily and inexpensively as compared with optical lithography or the like in conventional semiconductor device manufacturing. Therefore, nanoimprint lithography is a technology that is expected to be applied to the manufacture of semiconductor devices, opto-devices, displays, storage media, biochips, etc., instead of optical lithography technology.
  • Various reports have been made on curable compositions (Patent Documents 2 and 3).
  • a roll-to-roll method has been proposed as a method for mass-producing a film with a transferred pattern with high efficiency.
  • the roll-to-roll method proposed in optical nanoimprint lithography uses a flexible film as a base material and a pattern as a material used in nanoimprint lithography (hereinafter abbreviated as “imprint material” in this specification).
  • imprint material used in nanoimprint lithography
  • the mainstream method is to use a solvent-free type material that does not add a solvent so that the dimensions are difficult to change.
  • a solvent-free type material is used for the conventionally proposed imprint material, but there are cases where suitable adhesion between the film after imprinting and the substrate film cannot be established.
  • an expensive mold is used in nanoimprint lithography, it is required to extend the life of the mold.
  • release the force required for peeling the cured resin film from the mold at the time of mold release. If the mold force is abbreviated, the resin tends to adhere to the mold, making the mold unusable. For this reason, the imprint material is required to have low release force (characteristic that allows the cured resin film to be easily peeled off from the mold).
  • scratch resistance may be required for structures produced as optical members inside or on the surface.
  • the film substrate has sufficient adhesion, and the release force (characteristic that can easily peel the cured resin film from the mold) is small.
  • no specific examination or report has been made on materials having excellent scratch resistance.
  • the present invention has been made based on the above circumstances, and the problem to be solved is that when a resin film is formed using an imprint material, the film substrate has sufficient adhesion. And it is providing the imprint material which is excellent in abrasion resistance, and can peel a resin film from a mold easily at the time of mold release, and provides the film
  • the present inventors have found that a compound having a propylene oxide unit and / or an ethylene oxide unit and having a polymerizable group at the terminal, a predetermined (meth) acrylamide compound, and
  • a material containing a photopolymerization initiator as an imprint material
  • the mold release is measured when the cured film to which the mold pattern is transferred by photocuring of the material on the mold surface is peeled from the mold surface.
  • the present invention has been completed.
  • this invention relates to the imprint material containing the following (A) component, (B) component, and (C) component as a 1st viewpoint.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • n represents 1 or 2
  • R 3 is selected from the group consisting of a hydroxy group, a carboxy group, an acetyl group, an amino group in which one or two hydrogen atoms may be substituted with a methyl group, a sulfo group, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 3 is selected from the group consisting of a hydroxy group, a carboxy group, an acetyl group, an amino group in which one or two hydrogen atoms may be substituted with a methyl group, a sulfo group, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. It represents an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with at least one selected substituent.
  • the component (A) is contained in an amount of 0.05% by mass or more and 10% by mass or less based on the total mass of the component (A) and the component (B).
  • the present invention relates to the imprint material according to any one of the first to fifth aspects, wherein the component (B) is a compound having two polymerizable groups.
  • the component (B) is a compound having two at least one polymerizable group selected from the group consisting of an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, a vinyl group, and an allyl group.
  • the imprint material according to any one of six aspects.
  • the present invention relates to a film produced from the imprint material according to any one of the first to seventh aspects and having a pattern transferred thereto. As a 9th viewpoint, it is related with the optical member provided with the film
  • a 10th viewpoint it is related with the solid-state imaging device provided with the film
  • an 11th viewpoint it is related with the LED device provided with the film
  • a 12th viewpoint it is related with the semiconductor element provided with the film
  • a 13th viewpoint it is related with the solar cell provided with the film
  • a 14th viewpoint it is related with the display provided with the film
  • a 15th viewpoint it is related with the electronic device provided with the film
  • the imprint material of the present invention contains a compound represented by the above formula (1) together with a compound having a propylene oxide unit and / or an ethylene oxide unit in the molecule and having 2 to 6 polymerizable groups at the terminals.
  • the cured film produced from the imprint material obtains sufficient adhesion to the film substrate, and the cured film has low release force and high scratch resistance.
  • the imprint material of the present invention can be photocured, and since a part of the pattern does not peel off when peeled from the mold surface, a film in which a desired pattern is accurately formed can be obtained. Therefore, it is possible to form a good optical imprint pattern.
  • the imprint material of the present invention can be formed on an arbitrary substrate, and the formed film and the film substrate have sufficient adhesion, and the film has a low release force. And scratch resistance. Therefore, the film to which the pattern formed after imprinting is transferred can be suitably used for the production of optical members that require scratch resistance, such as solid-state imaging devices, solar cells, LED devices, and displays.
  • the imprint material of the present invention can control the curing rate, dynamic viscosity, and film thickness by changing the type and content ratio of the compound (B). Therefore, the imprint material of the present invention can be designed suitably for the type of device to be manufactured, the type of exposure process and the type of baking process, and the process margin can be expanded. it can.
  • Component (A) Compound represented by Formula (1)
  • the compound of the component (A) is a compound represented by the following formula (1), that is, a compound having a (meth) acrylamide structure in its structure.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • n represents 1 or 2.
  • R 3 is a hydroxy group, a carboxy group, an acetyl group, an amino group in which one or two hydrogen atoms may be substituted with a methyl group, a sulfo group, and one having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 3 represents a hydroxy group, a carboxy group, an acetyl group, an amino group in which one or two hydrogen atoms may be substituted with a methyl group, a sulfo group, and 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms may be a linear, branched or cyclic alkyl group, and specifically includes a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, Isopropyl group, cyclopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, 1-methyl-cyclopropyl group, 2-methyl-cyclopropyl group, n-pentyl group, 1 -Methyl-n-butyl group, 2-methyl-n-butyl group, 3-methyl-n-butyl group, 1,1-dimethyl-n-propyl group, 1,2-dimethyl-n-propyl group, 2, 2-dimethyl-n-propyl group, 1-ethyl-n-propyl group, cyclopentyl group, 1-methyl-cyclobutyl group, 2-methyl-cyclobuty
  • alkylene group having 1 to 12 carbon atoms may be linear, branched, or cyclic.
  • Specific examples include a methylene group, an ethylene group, a propane-1,2-diyl group, and propane.
  • the compound represented by the formula (1) include (meth) acrylamide, N, N′-dimethyl (meth) acrylamide, N, N′-diethyl (meth) acrylamide, N- [3- (dimethyl Amino) propyl] (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, N- (hydroxymethyl) (meth) acrylamide, N- (2-hydroxyethyl) (meth) acrylamide, N-dodecyl (meth) acrylamide, diacetone (Meth) acrylamide, N-tert-butyl (meth) acrylamide, N- (butoxymethyl) (meth) acrylamide, 2- (meth) acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid, 6- (meth) acrylamide hexanoic acid, N, N '-(1,2-dihydroxyethylene) bis (meth) ac Ruamido, N, include N'- methylenebis (
  • the (meth) acrylamide compound represents both the acrylamide compound and the methacrylamide compound.
  • the compound represented by the above formula (1) is N, N′-dimethyl (meth) acrylamide, N, N′-diethyl (meth) acrylamide, from the viewpoint of developing adhesion with a very small amount of addition.
  • N, N ′-(1,2-dihydroxyethylene) bis (meth) acrylamide is preferred, and among these, acrylamide compounds are most preferred.
  • the compounds of the above component (A) can be used alone or in combination of two or more.
  • Component (B) Compound having an alkylene oxide unit and having 2 to 6 polymerizable groups at its terminal
  • the compound of component (B) has one or more propylene oxide units, one or more ethylene oxide units, or one or more propylene oxide units and one or more ethylene oxide units in one molecule, and has a polymerizable group at the end.
  • the propylene oxide unit represents, for example, (—CH (CH 3 ) CH 2 O—) or (—CH 2 CH 2 CH 2 O—)
  • the ethylene oxide unit represents, for example, (—CH 2 CH 2 O—).
  • Examples of the polymerizable group include an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, a vinyl group, and an allyl group.
  • the acryloyloxy group may be expressed as an acryloxy group
  • the methacryloyloxy group may be expressed as a methacryloxy group.
  • methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate Phenoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated glycerin tri
  • methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate Phenoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated glycerin tri
  • Examples include meth) acrylate, ethoxylated pentaerythritol tetra (meth) acryl
  • the (meth) acrylate compound refers to both an acrylate compound and a methacrylate compound.
  • (meth) acrylic acid refers to acrylic acid and methacrylic acid.
  • the above compounds are available as commercial products. Specific examples thereof include AM-30G, AM-90G, AM-130G, AM-230G, AMP-10G, AMP-20GY, AMP-60G, and PHE-1G.
  • dipropylene glycol di (meth) acrylate has at least one propylene oxide unit in one molecule and has 2 to 6 polymerizable groups at the terminal.
  • the above compounds can be obtained as commercial products, and specific examples thereof include APG-100, APG-200, APG-400, APG-700, 3PG, 9PG, A-DPH-6P (and above, Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).
  • Kogyo Kogyo Co., Ltd.) Fankrill (registered trademark) FA-P240A, FA-P270A (manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.).
  • ethylene oxide propylene examples include oxide copolymer di (meth) acrylic acid ester, propoxylated ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, and ethoxylated polypropylene glycol # 700 di (meth) acrylate.
  • the above compounds are available as commercial products, and specific examples thereof include A-1000PER, A-B1206PE (above, Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), FANCLIL (registered trademark) FA-023M (above, Hitachi Chemical Co., Ltd.).
  • the compounds of the component (B) can be used alone or in combination of two or more.
  • the component (B) in the present invention can impart scratch resistance to the film after pattern transfer. Also, at the time of curing during imprinting, it helps to bleed out the silicone compound of component (D) described later, and the release force measured when it is peeled from the mold surface in the obtained resin film (cured coating). Can be reduced. Moreover, the dynamic viscosity of the imprint material, the curing speed at the time of imprint, and the film thickness to be formed can be controlled by changing the type and content ratio of the component (B).
  • the content ratio of the component (A) in the imprint material of the present invention is based on the total mass of the component (A) and the component (B), or when the component (G) described later is included (A). It is preferable that it is 0.05 mass% or more and 10 mass% or less based on the total mass of a component, (B) component, and (G) component.
  • the proportion of the component (A) is less than 0.05% by mass, the adhesion of the film obtained by photoimprinting to the substrate is lowered.
  • the content exceeds 10% by mass, the scratch resistance is rapidly increased. descend.
  • the photopolymerization initiator as the component (C) is not particularly limited as long as it has absorption in the light source used during photocuring.
  • the photopolymerization initiator as the component (C) is not particularly limited as long as it has absorption in the light source used during photocuring.
  • tert-butylperoxy-iso-butarate 2,5-dimethyl-2,5-bis (benzoyldioxy) hexane
  • the above-mentioned compounds can be obtained as commercial products. Specific examples thereof include IRGACURE (registered trademark) 651, 184, 500, 2959, 127, 754, 907, 369, 379, 379EG, 819, 819DW, 1800, 1870, 784, OXE01, OXE02, 250, Darocur (registered trademark) 1173, MBF, 4265, Lucirin (registered trademark) TPO (above, BASF) Japan Co., Ltd.), KAYACURE (registered trademark) DETX, MBP, DMBI, EPA, OA (above, Nippon Kayaku Co., Ltd.), VISURE-10, 55 (above, STAUFFER Co.
  • IRGACURE registered trademark
  • Darocur registered trademark
  • ESACURE registered trademark
  • KIP150, TZT 1001, KT No. 46, No. KB1, No. KL200, No. KS300, No. EB3, Triazine-PMS, Triazine A, Triazine B (manufactured by Nippon Siebel Hegner), Adekaoptomer N-1717, No. N-1414, No. N-1606 ( Manufactured by ADEKA Corporation).
  • the above photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the component (C) in the imprint material of the present invention is based on the total mass of the component (A) and the component (B) or when the component (G) described later is included. And based on the total mass of the component (B) and the component (G), it is preferably 0.1 phr to 30 phr, more preferably 1 phr to 20 phr. This is because when the content ratio of the component (C) is less than 0.1 phr, sufficient curability cannot be obtained, and patterning characteristics are deteriorated and scratch resistance is deteriorated.
  • “phr” refers to, for example, the total mass of the component (A) and the component (B) 100 g, or the component (A), the component (B), and the component (G) ) Represents the mass of the photopolymerization initiator relative to 100 g of the total mass of the components.
  • a silicone compound may be included as an optional component.
  • the silicone compound as component (D) represents a compound having a silicone skeleton (siloxane skeleton) in the molecule, and preferably has a dimethyl silicone skeleton.
  • the above compounds can be obtained as commercial products, and specific examples thereof include BYK-302, BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-330, BYK-333, BYK-370, BYK-375. BYK-378, BYK-UV 3500, BYK-UV 3570 (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.), X-22-164, X-22-164AS, X-22-164A, X-22-164B, X -22-164C, X-22-164E, X-22-163, X-22-169AS, X-22-174DX, X-22-2426, X-22-9002, X-22-2475, X-22 -4952, KF-643, X-22-343, X-22-2404, X-22-2046, X-22-1602 Chemical Industry Co., Ltd.) and the like.
  • the above compounds having a silicone skeleton can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the component (D) in the imprint material of the present invention is based on the total mass of the component (A) and the component (B) or when the component (G) described later is included (A) component. And based on the total mass of the component (B) and the component (G), it is preferably 0.2 phr to 4 phr, more preferably 0.5 phr to 2 phr. If this ratio is less than 0.2 phr, sufficient low release force cannot be obtained even if added, and if it exceeds 4 phr, curing may be insufficient, and patterning characteristics deteriorate. To do.
  • a surfactant may be included as an optional component.
  • the surfactant as the component (E) plays a role of adjusting the film forming property of the obtained coating film.
  • surfactant examples include polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene Polyoxyethylene alkyl aryl ethers such as ethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene / polyoxypropylene block copolymers, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate, sorbitan trioleate, sorbitan Sorbitan fatty acid esters such as tristearate, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene Nonionic surfactants such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as sorbitan monopalmitate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan trioleate, polyoxyethylene sorbitan triste
  • the said surfactant can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the ratio is based on the total mass of the component (A) and the component (B) or when the component (G) described later is included, the component (A) and the component (B ) And (G) based on the total mass of the component, it is preferably 0.01 phr to 40 phr, more preferably 0.01 phr to 10 phr.
  • a solvent may be contained as the component (F).
  • the optional component (F) solvent includes the components (A), (B), and (G), which will be described later. Plays a role in adjusting viscosity.
  • solvent examples include toluene, p-xylene, o-xylene, styrene, ethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether.
  • the said solvent can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the solvent of the component (F) is removed from all the components of the imprint material of the present invention, that is, the components (A) to (C) described above, and all components including other additives described later.
  • a solvent is contained so that the solid content ratio defined as a thing becomes 20 mass% thru
  • (G) component a compound having three or more polymerizable groups at the terminal and no alkylene oxide unit
  • a compound having three or more polymerizable groups at the terminal and not having an alkylene oxide unit may be added as the component (G).
  • the compound (G) having three or more polymerizable groups at the end and having no alkylene oxide unit plays a role of adjusting the hardness of a film obtained by photoimprinting.
  • the polymerizable group include an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, a vinyl group, and an allyl group.
  • Examples of the compound (G) include pentaerythritol triacrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ⁇ -caprolactone-modified tris- (2-acryloxyethyl) isocyanurate, pentaerythritol tetraacrylate, ditrimethylol.
  • the above compounds are available as commercial products, and specific examples thereof include NK ester A-TMM-3LMN, A-TMPT, TMPT, A-TMMT, AD-TMP, A-DPH, A-9550, A-9530, ADP-51EH, ATM-31EH (Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.), KAYARAD (registered trademark) T-1420, D-330, D-310 DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60, DPCA-120, TMPTA, PET-30, DPHA (above, Nippon Kayaku Co., Ltd.), UA-306H, UA-306T, UA-306I, UA-510H (above, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.).
  • the compound having three or more polymerizable groups at the terminal and having no alkylene oxide unit can be used alone or in combination of two or more.
  • the proportion is preferably 10 phr to 70 phr with respect to the mass of the component (B), and 10 phr to 60 phr. It is more preferable that
  • an epoxy compound As long as the imprint material of the present invention does not impair the effects of the present invention, an epoxy compound, a photoacid generator, a photosensitizer, an ultraviolet absorber, an antioxidant, an adhesion aid, or a mold release is used as necessary.
  • a property improver can be contained.
  • epoxy compound examples include Epolide (registered trademark) GT-401, PB3600, Celoxide (registered trademark) 2021P, 2000, 3000, EHPE3150, EHPE3150CE, Cyclomer (registered trademark) M100 (above, Inc.) Daicel), EPICLON (registered trademark) 840, 840-S, N-660, N-673-80M (above, manufactured by DIC Corporation).
  • photoacid generator examples include IRGACURE (registered trademark) PAG103, PAG108, PAG121, PAG203, CGI725 (above, manufactured by BASF Japan Ltd.), WPAG-145, WPAG-170, WPAG-199, WPAG-281, WPAG-336, WPAG-367 (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), TFE triazine, TME-triazine, MP-triazine, dimethoxytriazine, TS-91, TS-01 (Sanwa Chemical Co., Ltd.) Manufactured).
  • IRGACURE registered trademark
  • PAG103, PAG108, PAG121, PAG203, CGI725 above, manufactured by BASF Japan Ltd.
  • WPAG-145, WPAG-170, WPAG-199, WPAG-281, WPAG-336, WPAG-367 Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • TFE triazine TME-triazine
  • the photosensitizer examples include, for example, thioxanthene series, xanthene series, ketone series, thiopyrylium salt series, base styryl series, merocyanine series, 3-substituted coumarin series, 3,4-substituted coumarin series, cyanine series, acridine series. , Thiazine, phenothiazine, anthracene, coronene, benzanthracene, perylene, ketocoumarin, coumarin, and borate.
  • a photosensitizer can be used individually or in combination of 2 or more types. The absorption wavelength in the UV region can be adjusted by using the photosensitizer.
  • Examples of the ultraviolet absorber include TINUVIN (registered trademark) PS, 99-2, 109, 328, 384-2, 400, 405, 460, 477, 479, 900, 928, 1130, 111FDL, 123, 144, 152, 292, 5100, 400-DW, 477-DW, 99-DW, 123-DW, 5050, 5060, 5151 (above, BASF Japan Ltd.).
  • An ultraviolet absorber can be used individually or in combination of 2 or more types. By using the ultraviolet absorber, it is possible to control the curing speed of the outermost surface of the film during photocuring and to improve the mold release property.
  • antioxidant examples include IRGANOX (registered trademark) 1010, 1035, 1076, 1135, and 1520L (above, BASF Japan Ltd.). Antioxidants can be used alone or in combination of two or more. By using the antioxidant, it is possible to prevent the film from turning yellow due to oxidation.
  • adhesion aid examples include 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane and 3-acryloxypropyltrimethoxysilane.
  • the content of the adhesion assistant is based on the total mass of the component (A) and the component (B), or when the component (G) is included, the components (A) and (B) and ( Based on the total mass of component G), it is preferably 5 phr to 50 phr, more preferably 10 phr to 50 phr.
  • Examples of the mold release improver include fluorine-containing compounds.
  • Examples of the fluorine-containing compound include R-5410, R-1420, M-5410, M-1420, E-5444, E-7432, A-1430, and A-1630 (manufactured by Daikin Industries, Ltd.). It is done.
  • the preparation method of the imprint material of this invention is not specifically limited, (D) component which is (A) component, (B) component, (C) component, and arbitrary components, (E) component, (F) component And the component (G) and other additives may be mixed as desired so that the imprint material is in a uniform state.
  • the order of mixing the components (A) to (G) and other additives as desired is not particularly limited as long as a uniform imprint material can be obtained.
  • Examples of the preparation method include a method in which the component (A) is mixed with the component (B) at a predetermined ratio.
  • the imprint material of the present invention can be coated on a substrate and photocured to obtain a desired film.
  • a coating method a known or well-known method such as a spin coating method, a dip method, a flow coating method, an ink jet method, a spray method, a bar coating method, a gravure coating method, a slit coating method, a roll coating method, a transfer printing method, Examples thereof include brush coating, blade coating, and air knife coating.
  • ITO substrate glass on which silicon and indium tin oxide (ITO) are formed
  • ITO substrate Glass with a silicon nitride (SiN) film (SiN substrate), glass with an indium zinc oxide (IZO) film, polyethylene terephthalate (PET), triacetyl cellulose (TAC), acrylic, plastic, glass
  • ITO substrate Glass with a silicon nitride (SiN) film
  • IZO indium zinc oxide
  • PET polyethylene terephthalate
  • TAC triacetyl cellulose
  • acrylic plastic
  • plastic glass
  • flexible flexible substrates such as triacetyl cellulose, polyethylene terephthalate, polymethyl methacrylate, cycloolefin (co) polymer, polyvinyl alcohol, polycarbonate, polystyrene, polyimide, polyamide, polyolefin, polypropylene, polyethylene, polyethylene naphthalate. It is also possible to use a substrate made of phthalate, polyethersulfone, and a copolymer obtained by combining these polymers.
  • the light source for curing the imprint material of the present invention is not particularly limited.
  • the wavelength generally, a 436 nm G line, a 405 nm H line, a 365 nm I line, or a GHI mixed line can be used.
  • the exposure dose is preferably 30 to 2000 mJ / cm 2 , more preferably 30 to 1000 mJ / cm 2 .
  • the baking equipment is not particularly limited, and can be fired in an appropriate atmosphere, that is, in an inert gas such as air or nitrogen, or in a vacuum using, for example, a hot plate, an oven, or a furnace. If it is.
  • the firing temperature is not particularly limited for the purpose of evaporating the solvent, but can be performed at 40 ° C. to 200 ° C., for example.
  • the optical imprinting apparatus is not particularly limited as long as a target pattern can be obtained.
  • ST50 manufactured by Toshiba Machine Co., Ltd.
  • Sindre registered trademark
  • NM-0801HB manufactured by Meisho Kiko Co., Ltd.
  • examples of the mold material used for the optical imprint used in the present invention include quartz, silicon, nickel, alumina, carbonylsilane, and glassy carbon.
  • the target pattern it is particularly limited.
  • the mold may be subjected to a mold release treatment for forming a thin film of a fluorine compound or the like on the surface thereof in order to improve the mold release property.
  • examples of the mold release agent used for the mold release treatment include OPTOOL (registered trademark) HD and DSX manufactured by Daikin Industries, Ltd., but are not particularly limited as long as the target pattern can be obtained.
  • the pattern size of the optical imprint is on the order of nanometers, specifically according to the pattern size of less than 1 micron.
  • the 90 ° peel test for evaluating the release force generally refers to an adherend (corresponding to a cured coating formed from an imprint material in the present invention) and an adherend (corresponding to a film in the present invention). ) And is a test to measure the resistance (tension) generated when it is peeled in the 90 ° direction at a predetermined peeling speed after a predetermined time. Usually, the measurement is carried out by an evaluation method referring to JIS Z0237. The A value obtained by converting the resistance force measured here per width of the adherend can be evaluated as a release force.
  • the imprint material of this invention is apply
  • the value obtained by converting the release force measured in the peeling test, that is, the load when the film on the film is completely peeled from the mold surface per 1 cm of the width of the film is larger than 0 g / cm and 0.5 g / Cm or less, more preferably 0.4 g / cm or less.
  • a film produced from the imprint material of the present invention and having a pattern transferred thereon, a semiconductor element comprising the film, an optical member comprising the film on a substrate, a solid-state imaging device, an LED device, a solar cell, and a display And electronic devices are also the subject of the present invention.
  • NK ester A-200 (hereinafter abbreviated as “A-200” in this specification) (Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) 9.995 g and N, N′-dimethylacrylamide 0.005 g were mixed, 0.25 g of Lucirin TPO (2.5 phr based on the total mass of A-200, N, N′-dimethylacrylamide) was added to the mixture to prepare an imprint material PNI-a2.
  • Example 3 9 g of A-200 and 1 g of N, N′-dimethylacrylamide were mixed, and 0.25 g of Lucirin TPO (2.5 phr based on the total mass of A-200, N, N′-dimethylacrylamide) was added to the mixture.
  • An imprint material PNI-a3 was prepared.
  • PET30 registered trademark PET30
  • PNI-a4 KAYARAD (registered trademark) PET30
  • PET30 manufactured trademark PET30
  • A-200 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • Lucirin TPO 2.5 phr with respect to the total mass of PET30, A-200, N, N′-dimethylacrylamide
  • Example 5 6.5 g of A-200, 3 g of NK Economer A-1000PER (hereinafter abbreviated as “A-1000PER” in this specification) (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 0 of N, N′-dimethylacrylamide 0.5 g and BYK-333 (by Big Chemie Japan Co., Ltd.) 0.1 g (1 phr with respect to the total mass of A-200, A1000PER, N, N′-dimethylacrylamide) are mixed, and Lucirin TPO is added to the mixture. .25 g (2.5 phr based on the total mass of A-200, A-1000PER, N, N′-dimethylacrylamide) was added to prepare an imprint material PNI-a5.
  • A-1000PER NK Economer A-1000PER
  • Example 6 5.5 g of A-200, 4 g of A-1000PER, 0.5 g of N, N′-dimethylacrylamide and 0.1 g of BYK-333 (total mass of A-200, A1000PER, N, N′-dimethylacrylamide) 1 phr) to the mixture, and 0.25 g of Lucirin TPO (2.5 phr with respect to the total mass of A-200, A-1000PER, N, N′-dimethylacrylamide) was added to the mixture, and the imprint material PNI- a6 was prepared.
  • Example 7 9.9 g of DPEA-12 and 0.1 g of N, N′-diethylacrylamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were mixed, and 0.25 g of Lucirin TPO (DPEA-12, N, N′-diethyl) was added to the mixture.
  • the imprint material PNI-a7 was prepared by adding 2.5 phr) to the total mass of acrylamide.
  • Example 8 3.9 g of DPEA-12, 3 g of A-200, 3 g of A-1000PER, 0.1 g of N, N′-diethylacrylamide and 0.1 g of BYK-333 (DPEA-12, A-200, A1000PER, 1 phr) based on the total mass of N, N′-diethylacrylamide, and 0.25 g of Lucirin TPO (DPEA-12, A-200, A-1000PER, total mass of N, N′-diethylacrylamide) was added to the mixture.
  • an imprint material PNI-a8 was prepared.
  • Example 9 5 g of A-200, NK ester APG-700 (hereinafter abbreviated as “APG-700” in this specification) (made by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) 4.5 g and N, N′-diethylacrylamide 0.5 g was mixed, and 0.25 g of Lucirin TPO (2.5 phr with respect to the total mass of A-200, APG-700, N, N′-diethylacrylamide) was added to the mixture, and imprint material PNI-a9 was added. Prepared.
  • APG-700 NK ester APG-700
  • Example 10 > 7.9 g of A-200, 2 g of A1000PER, 0.01 g of N, N′-diethylacrylamide and 0.1 g of BYK-333 (based on the total mass of A-200, A1000PER, N, N′-diethylacrylamide) 1 phr) and 0.25 g of Lucirin TPO (2.5 phr with respect to the total mass of A-200, A-1000PER, N, N′-diethylacrylamide) was added to the mixture, and the imprint material PNI-a10 was added. Prepared.
  • Example 11 7.5 g of A-200, 2 g of A1000PER, 0.5 g of N, N′-diethylacrylamide and 0.1 g of BYK-333 (based on the total mass of A-200, A1000PER, N, N′-diethylacrylamide) 1 phr), and 0.25 g of Lucirin TPO (2.5 phr based on the total mass of A-200, A-1000PER, N, N′-diethylacrylamide) was added to the mixture, and the imprint material PNI-a11 was added. Prepared.
  • Example 12 9.9 g of DPEA-12 and 0.1 g of N, N ′-(1,2-dihydroxyethylene) bisacrylamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were mixed, and 0.25 g of Lucirin TPO (DPEA-) was added to the mixture. 12, 2.5 phr) of N, N ′-(1,2-dihydroxyethylene) bisacrylamide was added to prepare an imprint material PNI-a12.
  • Example 13 5 g of A-200, 4.5 g of APG-700, 0.5 of N, N ′-(1,2-dihydroxyethylene) bisacrylamide and 0.1 g of BYK-333 (A-200, APG-700, N, N ′-(1,2-dihydroxyethylene) bisacrylamide is mixed with 1 phr), and 0.25 g of Lucirin TPO (A-200, A-1000PER, N, N ′-( The imprint material PNI-a13 was prepared by adding 2.5 phr) to the total mass of 1,2-dihydroxyethylene) bisacrylamide.
  • Example 14 7.5 g of A-200, 2 g of A-1000PER, 0.5 g of N, N ′-(1,2-dihydroxyethylene) bisacrylamide and 0.1 g of BYK-333 (A-200, A-1000PER, N, N ′-(1,2-dihydroxyethylene) bisacrylamide is mixed with 1 phr), and 0.25 g of Lucirin TPO (A-200, A-1000PER, N, N ′-( The imprint material PNI-a14 was prepared by adding 2.5 phr) to the total mass of 1,2-dihydroxyethylene) bisacrylamide.
  • Example 15 > 8.5 g of A-200, 0.5 g of A-1000PER, 1 g of N, N′-dimethylacrylamide and 0.1 g of BYK-333 (of A-200, A-1000PER, N, N′-dimethylacrylamide) 1 phr) based on the total mass, and 0.25 g of Lucirin TPO (2.5 phr based on the total mass of A-200, A-1000PER, N, N′-dimethylacrylamide) was added to the mixture.
  • PNI-a15 was prepared.
  • Example 16 8.9 g of A-200, 0.1 g of A-1000PER, 1 g of N, N′-dimethylacrylamide and 0.1 g of BYK-333 (of A-200, A-1000PER, N, N′-dimethylacrylamide) 1 phr) based on the total mass, and 0.25 g of Lucirin TPO (2.5 phr based on the total mass of A-200, A-1000PER, N, N′-dimethylacrylamide) was added to the mixture.
  • PNI-a16 was prepared.
  • PNI-b7 was prepared.
  • Each imprint material obtained in Example 1 to Example 16 and Comparative Example 1 to Comparative Example 9 was obtained by using a triacetyl cellulose film having a thickness of 80 ⁇ m (using Fujitac (registered trademark) manufactured by Fuji Film Co., Ltd.) In this specification, it is applied using a bar coater (fully automated film applicator KT-AB3120 Co-Tech Co., Ltd.) on the TAC film, and the coating film on the TAC film is subjected to the above-described release treatment. Roller pressure bonding was applied to the applied moth-eye pattern mold.
  • the coating film was exposed to light at 350 mJ / cm 2 from the TAC film side with an electrodeless uniform irradiation apparatus (QRE-4016A, manufactured by Oak Manufacturing Co., Ltd.), and photocured. Then, a 90 ° peel test was conducted with reference to JIS Z0237, and the cured film formed on the TAC film adhered to the surface having the uneven shape of the mold was completely peeled from the surface having the uneven shape of the mold. When the load was measured. The load per 1 cm width of the film was calculated and used as the release force (g / cm). The results are shown in Table 1.
  • Step wool scratch test A steel wool scratch test was performed on the cured film obtained after the above-described release force test.
  • the test machine used was made by Daiei Seiki Co., Ltd., and # 0000 steel wool was used.
  • the load per unit area and 15 g / cm 2 the steel wool was reciprocated 10 times, confirmed the wound number after abrasion.
  • This scratch test was repeated three times, and the average value of the number of scratches after the scratch was calculated and evaluated as follows. 0-1: A 2 to 5: B 6-10: C 11 or more: D
  • Adhesion test About the cured film obtained after the said release force test, the adhesiveness test of a pattern formation film and a TAC film was done.
  • the adhesion test was performed according to JIS K5400 according to the following procedure. First, 100 squares of grid-like cuts reaching the TAC film using a cutter were applied at 1 mm intervals. A cellophane adhesive tape having a length of about 50 mm was adhered onto the grid and peeled off at an angle of 90 ° with respect to the film surface. The squares after tape peeling were observed, and the number of squares not peeled from 100 squares was evaluated as x, and the adhesion was evaluated as x / 100. This adhesion test was repeated three times, and the average value of each evaluation was calculated. The obtained results are shown in Table 1.
  • the film obtained from the imprint material of the present invention has low release force, has scratch resistance even after imprinting, and has excellent adhesion to the substrate.

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Abstract

【課題】フィルム基材に対して十分な密着性を有し且つ耐擦傷性に優れ、離型時においてモールドから樹脂膜を容易に剥離できるインプリント材料を提供すること。【解決手段】（Ａ）Ｎ，Ｎ'－ジメチルアクリルアミド等の特定のアクリルアミド類、（Ｂ）アルキレンオキサイドユニットを有しかつ重合性基を末端に２つ乃至６つ有する化合物であって、該アルキレンオキサイドユニットがエチレンオキサイドユニット、プロピレンオキサイドユニット、又はそれらの組み合わせである化合物、及び（Ｃ）光重合開始剤を含有するインプリント材料。

Description

インプリント材料
　本発明は、インプリント材料（インプリント用膜形成組成物）及び当該材料から作製され、パターンが転写された膜に関する。より詳しくは、硬化後、離型時においてモールドから樹脂膜を容易に剥離可能なインプリント材料、並びに当該材料から作製され、基板との密着性に優れ、耐擦傷性にも優れるパターンが転写された膜に関するものである。
　１９９５年、現プリンストン大学のチョウ教授らがナノインプリントリソグラフィという新たな技術を提唱した（特許文献１）。ナノインプリントリソグラフィは、任意のパターンを有するモールドを樹脂膜が形成された基材と接触させ、当該樹脂膜を加圧すると共に、熱又は光を外部刺激として用い、目的のパターンを硬化された当該樹脂膜に形成する技術であり、このナノインプリントリソグラフィは、従来の半導体デバイス製造における光リソグラフィ等に比べて簡便・安価にナノスケールの加工が可能であるという利点を有する。
　したがって、ナノインプリントリソグラフィは、光リソグラフィ技術に代わり、半導体デバイス、オプトデバイス、ディスプレイ、記憶媒体、バイオチップ等の製造への適用が期待されている技術であることから、ナノインプリントリソグラフィに用いる光ナノインプリントリソグラフィ用硬化性組成物について様々な報告がなされている（特許文献２、特許文献３）。
　また、光ナノインプリントリソグラフィにおいて、パターンが転写された膜を高効率で量産する方法として、ロール・ツー・ロール方式が提唱されている。従来光ナノインプリントリソグラフィにおいて提案されているロール・ツー・ロール方式は、フレキシブルなフィルムを基材として用い、ナノインプリントリソグラフィに用いる材料（以下、本明細書では「インプリント材料」と略称する。）としてパターン寸法が変化しにくいように溶剤を加えない無溶剤タイプの材料を使用する方法が主流となっている。
米国特許第５７７２９０５号明細書 特開２００８－１０５４１４号公報 特開２００８－２０２０２２号公報
　上述したように、従来提案されているインプリント材料には無溶剤タイプの材料が使用されているが、インプリント後の膜と基材フィルムとの好適な密着性が構築できない場合がある。
　またナノインプリントリソグラフィにおいて高価なモールドを使用する場合、モールドの長寿命化が求められるが、離型の際、硬化された樹脂膜をモールドから引き剥がすのに要する力（以下、本明細書では「離型力」と略称する。）が大きいとモールドへ樹脂が付着しやすくなり、モールドが使用不可能となりやすくなる。このためインプリント材料には低離型力性（硬化された樹脂膜をモールドから容易に剥離出来る特性）が求められることとなる。
　また、固体撮像装置、太陽電池、ＬＥＤデバイス、ディスプレイなどの製品では、その内部又は表面に光学部材として作製した構造物に対して、耐擦傷性が求められることがある。
　しかしながら、従来種々のインプリント材料が開示されているものの、フィルム基材に十分な密着性を有し、且つ、離型力（硬化された樹脂膜をモールドから容易に剥離出来る特性）が小さく、しかも耐擦傷性に優れる材料について具体的な検討や報告はなされていない。
　本発明は、上記の事情に基づいてなされたものであり、その解決しようとする課題は、インプリント材料を用いて樹脂膜を形成した時、フィルム基材に対して十分な密着性を有し且つ耐擦傷性に優れ、離型時においてモールドから樹脂膜を容易に剥離できるインプリント材料を提供することであり、当該材料から作製され、パターンが転写された膜を提供することである。
　具体的には、塗膜の密着性を評価するクロスカットテスト試験において剥離がなく、かつ離型力が０．５ｇ／ｃｍ以下、なおかつパターンを転写した後の膜に対してスチールウール擦傷試験を行ったときに傷が殆ど発生しない（発生した傷が１本以下）の膜を形成するインプリント材料を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記の課題を解決するべく鋭意検討を行った結果、プロピレンオキサイドユニット及び／又はエチレンオキサイドユニットを有しかつ重合性基を末端に有する化合物と所定の（メタ）アクリルアミド化合物及び光重合開始剤を含有する材料をインプリント材料として使用することにより、モールド面上において該材料の光硬化によりモールドパターンが転写された硬化被膜を、モールド面から剥離する際に計測される離型力が格段に小さく、また該材料より作製したパターン転写された膜と基材との密着性に優れ、該パターン上でスチールウール擦傷試験を行っても傷が殆ど発生しないという驚くべき知見を得、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は、第１観点として、下記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分を含有するインプリント材料に関する。
（Ａ）下記式（１）で表される化合物
（Ｂ）アルキレンオキサイドユニットを有しかつ重合性基を末端に２つ乃至６つ有する化合物であって、該アルキレンオキサイドユニットがエチレンオキサイドユニット、プロピレンオキサイドユニット、又はそれらの組み合わせである化合物
（Ｃ）光重合開始剤
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

（式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は水素原子又は炭素原子数１乃至３のアルキル基を表し、ｎは１又は２を表し、
ｎが１の場合、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アセチル基、１つ又は２つの水素原子がメチル基で置換されていてもよいアミノ基、スルホ基、及び炭素原子数１乃至４のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、炭素原子数１乃至１２のアルキル基を表し、
ｎが２の場合、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アセチル基、１つ又は２つの水素原子がメチル基で置換されていてもよいアミノ基、スルホ基、及び炭素原子数１乃至４のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、炭素原子数１乃至１２のアルキレン基を表す。）
　第２観点として、（Ａ）成分が、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計質量に基づいて０．０５質量％以上１０質量％以下の量にて含まれてなる、第１観点に記載のインプリント材料に関する。
　第３観点として、（Ｄ）成分としてシリコーン化合物を更に含有する、第１観点又は第２観点に記載のインプリント材料に関する。
　第４観点として、（Ｅ）成分として界面活性剤を更に含有する、第１観点乃至第３観点のいずれか一つに記載のインプリント材料に関する。
　第５観点として、（Ｆ）成分として溶剤を更に含有する、第１観点乃至第４観点のいずれか一つに記載のインプリント材料に関する。
　第６観点として、（Ｂ）成分が重合性基を２つ有する化合物である、第１観点乃至第５観点のいずれか一つに記載のインプリント材料に関する。
　第７観点として、（Ｂ）成分がアクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基及びアリル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の重合性基を２つ有する化合物である、第１観点乃至第６観点のいずれか一つに記載のインプリント材料に関する。
　第８観点として、第１観点乃至第７観点のいずれか一つに記載のインプリント材料から作製され、パターンが転写された膜に関する。
　第９観点として、第８観点に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えた光学部材に関する。
　第１０観点として、第８観点に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えた固体撮像装置に関する。
　第１１観点として、第８観点に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えたＬＥＤデバイスに関する。
　第１２観点として、第８観点に記載のパターンが転写された膜を備えた半導体素子に関する。
　第１３観点として、第８観点に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えた太陽電池に関する。
　第１４観点として、第８観点に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えたディスプレイに関する。
　第１５観点として、第８観点に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えた電子デバイスに関する。
　本発明のインプリント材料は、分子中にプロピレンオキサイドユニット及び／又はエチレンオキサイドユニットを有しかつ重合性基を末端に２つ乃至６つ有する化合物とともに上記式（１）で表される化合物を含有させることにより、当該インプリント材料から作製された硬化膜はフィルム基材への十分な密着性を獲得し、且つ、該硬化膜は低離型力性を有するとともに高擦傷耐性を有する。
　また本発明のインプリント材料は、光硬化が可能であり、かつモールド面からの剥離時にパターンの一部に剥がれが生じないため、所望のパターンが正確に形成された膜が得られる。したがって、良好な光インプリントのパターン形成が可能である。
　また、本発明のインプリント材料は、任意の基材上に製膜することができ、また形成された膜とフィルム基材とは十分な密着性を有し、且つ当該膜は低い離型力と耐擦傷性を有する。このためインプリント後に形成されるパターンが転写された膜は、固体撮像装置、太陽電池、ＬＥＤデバイス、ディスプレイなどの、耐擦傷性が求められる光学部材の製造に好適に用いることができる。
　さらに、本発明のインプリント材料は、上記（Ｂ）成分の化合物の種類及び含有割合を変更することで、硬化速度、動的粘度、膜厚をコントロールすることができる。したがって、本発明のインプリント材料は、製造するデバイス種と露光プロセス及び焼成プロセスの種類に対応した材料の設計が可能であり、プロセスマージンを拡大できるため、光学部材の製造に好適に用いることができる。
［（Ａ）成分：式（１）で表される化合物］
　（Ａ）成分の化合物は、下記式（１）で表される化合物であり、すなわちその構造内に（メタ）アクリルアミド構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

　式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は水素原子又は炭素原子数１乃至３のアルキル基を表し、ｎは１又は２を表す。
　ｎが１の場合、Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アセチル基、１つ又は２つの水素原子がメチル基で置換されていてもよいアミノ基、スルホ基、及び炭素原子数１乃至４のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、炭素原子数１乃至１２のアルキル基を表す。
　またｎが２の場合、Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アセチル基、１つ又は２つの水素原子がメチル基で置換されていてもよいアミノ基、スルホ基、及び炭素原子数１乃至４のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、炭素原子数１乃至１２のアルキレン基を表す。
　上記炭素原子数１乃至１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝鎖状、環状のいずれのアルキル基であってもよく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基、１－メチル－シクロプロピル基、２－メチル－シクロプロピル基、ｎ－ペンチル基、１－メチル－ｎ－ブチル基、２－メチル－ｎ－ブチル基、３－メチル－ｎ－ブチル基、１，１－ジメチル－ｎ－プロピル基、１，２－ジメチル－ｎ－プロピル基、２，２－ジメチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－ｎ－プロピル基、シクロペンチル基、１－メチル－シクロブチル基、２－メチル－シクロブチル基、３－メチル－シクロブチル基、１，２－ジメチル－シクロプロピル基、２，３－ジメチル－シクロプロピル基、１－エチル－シクロプロピル基、２－エチル－シクロプロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチル－ｎ－ペンチル基、２－メチル－ｎ－ペンチル基、３－メチル－ｎ－ペンチル基、４－メチル－ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチル－ｎ－ブチル基、１，２－ジメチル－ｎ－ブチル基、１，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、２，２－ジメチル－ｎ－ブチル基、２，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、３，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、１－エチル－ｎ－ブチル基、２－エチル－ｎ－ブチル基、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピル基、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピル基、シクロヘキシル基、１－メチル－シクロペンチル基、２－メチル－シクロペンチル基、３－メチル－シクロペンチル基、１－エチル－シクロブチル基、２－エチル－シクロブチル基、３－エチル－シクロブチル基、１，２－ジメチル－シクロブチル基、１，３－ジメチル－シクロブチル基、２，２－ジメチル－シクロブチル基、２，３－ジメチル－シクロブチル基、２，４－ジメチル－シクロブチル基、３，３－ジメチル－シクロブチル基、１－ｎ－プロピル－シクロプロピル基、２－ｎ－プロピル－シクロプロピル基、１－ｉ－プロピル－シクロプロピル基、２－ｉ－プロピル－シクロプロピル基、１，２，２－トリメチル－シクロプロピル基、１，２，３－トリメチル－シクロプロピル基、２，２，３－トリメチル－シクロプロピル基、１－エチル－２－メチル－シクロプロピル基、２－エチル－１－メチル－シクロプロピル基、２－エチル－２－メチル－シクロプロピル基、２－エチル－３－メチル－シクロプロピル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基が挙げられる。
　なお炭素原子数１乃至３のアルキル基の具体例としては、上記炭素原子数１乃至１２のアルキル基として挙げた基のうち、炭素原子数が１乃至３の基を挙げることができる。
　また炭素原子数１乃至１２のアルキレン基の具体例としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジイル基、２－エチル－２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２，２－ジエチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチル－２－プロピルプロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、ブタン－２，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－２，３－ジイル基、２，３－ジメチルブタン－２，３－ジイル基、ペンタン－１，３－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ペンタン－２，３－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、２－メチルペンタン－２，３－ジイル基、３－メチルペンタン－２，３－ジイル基、４－メチルペンタン－２，３－ジイル基、２，３－ジメチルペンタン－２，３－ジイル基、３－メチルペンタン－２，４－ジイル基、３－エチルペンタン－２，４－ジイル基、３，３－ジメチルペンタン－２，４－ジイル基、３，３－ジメチルペンタン－２，４－ジイル基、２，４－ジメチルペンタン－２，４－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘキサン－１，２－ジイル基、ヘキサン－１，３－ジイル基、ヘキサン－２，３－ジイル基、ヘキサン－２，４－ジイル基、ヘキサン－２，５－ジイル基、２－メチルヘキサン－２，３－ジイル基、４－メチルヘキサン－２，３－ジイル基、３－メチルヘキサン－２，４－ジイル基、２，３－ジメチルヘキサン－２，４－ジイル基、２，４－ジメチルヘキサン－２，４－ジイル基、２，５－ジメチルヘキサン－２，４－ジイル基、２－メチルヘキサン－２，５－ジイル基、３－メチルヘキサン－２，５－ジイル基、２，５－ジメチルヘキサン－２，５－ジイル基が挙げられる。
　上記式（１）で表される化合物の具体例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ドデシル（メタ）アクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（ブトキシメチル）（メタ）アクリルアミド、２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、６－（メタ）アクリルアミドへキサン酸、Ｎ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’－メチレンビス（メタ）アクリルアミドが挙げられる。なお本明細書において、（メタ）アクリルアミド化合物はアクリルアミド化合物とメタクリルアミド化合物の双方の意味を表す。
　中でも、上記式（１）で表される化合物は、極少量の添加量で密着性を発現させる観点から、Ｎ，Ｎ’－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビス（メタ）アクリルアミドが好ましく、これらの中でもアクリルアミド化合物が最も好ましい。
　上記（Ａ）成分の化合物は、単独又は２種以上の組み合わせで使用することができる。
［（Ｂ）成分：アルキレンオキサイドユニットを有し、かつ重合性基を末端に２つ乃至６つ有する化合物］
　（Ｂ）成分の化合物は、一分子内にプロピレンオキサイドユニットを１つ以上、エチレンオキサイドユニットを１つ以上、又はプロピレンオキサイドユニット及びエチレンオキサイドユニットをそれぞれ１つ以上有し、かつ重合性基を末端に２つ乃至６つ有する化合物を指す。
　なお、上記プロピレンオキサイドユニットとは例えば（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ－）、（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－）を表し、上記エチレンオキサイドユニットとは例えば（－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－）を表す。
　また当該重合性基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基、アリル基が挙げられる。ここで、アクリロイルオキシ基はアクリロキシ基と、メタアクリロイルオキシ基はメタアクリロキシ基と表現されることがある。
　上記（Ｂ）成分である化合物のうち、一分子内にエチレンオキサイドユニットを１つ以上有し、かつ重合性基を末端に２つ乃至６つ有する化合物としては、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化グリセリントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。なお、本明細書では（メタ）アクリレート化合物とは、アクリレート化合物とメタクリレート化合物の両方を指す。例えば（メタ）アクリル酸は、アクリル酸とメタクリル酸を指す。
　上記化合物は、市販品として入手が可能であり、その具体例としては、ＡＭ－３０Ｇ、ＡＭ－９０Ｇ、ＡＭ－１３０Ｇ、ＡＭ－２３０Ｇ、ＡＭＰ－１０Ｇ、ＡＭＰ－２０ＧＹ、ＡＭＰ－６０Ｇ、ＰＨＥ－１Ｇ、Ａ－２００、Ａ－４００、Ａ－６００、Ａ－１０００、１Ｇ、２Ｇ、３Ｇ、４Ｇ、９Ｇ、１４Ｇ、２３Ｇ、ＡＢＥ－３００、Ａ－ＢＰＥ－４、Ａ－ＢＰＥ－６、Ａ－ＢＰＥ－１０、Ａ－ＢＰＥ－２０、Ａ－ＢＰＥ－３０、ＢＰＥ－８０Ｎ、ＢＰＥ－１００Ｎ、ＢＰＥ－２００、ＢＰＥ－５００、ＢＰＥ－９００、ＢＰＥ－１３００Ｎ、Ａ－ＧＬＹ－３Ｅ、Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ、Ａ－ＧＬＹ－２０Ｅ、Ａ－ＴＭＰＴ－３ＥＯ、Ａ－ＴＭＰＴ－９ＥＯ、ＡＴＭ－４Ｅ、ＡＴＭ－３５Ｅ、Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ（以上、新中村化学工業株式会社製）、ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＥＡ－１２、同ＰＥＧ４００ＤＡ、同ＴＨＥ－３３０、同ＲＰ－１０４０（以上、日本化薬株式会社製）、Ｍ－２１０、Ｍ－３５０（以上、東亞合成株式会社製）が挙げられる。
　上記（Ｂ）成分である化合物のうち、一分子内にプロピレンオキサイドユニットを１つ以上有し、かつ重合性基を末端に２つ乃至６つ有する化合物としては、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール♯４００ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール♯７００ジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが挙げられる。
　上記化合物は、市販品として入手が可能であり、その具体例としては、ＡＰＧ－１００、ＡＰＧ－２００、ＡＰＧ－４００、ＡＰＧ－７００、３ＰＧ、９ＰＧ、Ａ－ＤＰＨ－６Ｐ（以上、新中村化学工業株式会社製）、ファンクリル（登録商標）ＦＡ－Ｐ２４０Ａ、同ＦＡ－Ｐ２７０Ａ、（以上、日立化成工業株式会社製）が挙げられる。
　上記（Ｂ）成分である化合物のうち、一分子内にエチレンオキサイドユニットとプロピレンオキサイドユニットをそれぞれ１つ以上有し、かつ重合性基を末端に２つ乃至６つ有する化合物としては、エチレンオキサイドプロピレンオキサイド共重合体ジ（メタ）アクリル酸エステル、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ポリプロピレングリコール♯７００ジ（メタ）アクリレートが挙げられる。
　上記化合物は、市販品として入手が可能であり、その具体例としては、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ａ－Ｂ１２０６ＰＥ（以上、新中村化学工業株式会社製）、ファンクリル（登録商標）ＦＡ－０２３Ｍ（以上、日立化成工業株式会社製）が挙げられる。
　上記（Ｂ）成分の化合物は、単独又は２種以上の組み合わせで使用することができる。
　本発明における（Ｂ）成分は、パターン転写後の膜に対して耐擦傷性を付与することができる。またインプリント時の硬化時において、後述する（Ｄ）成分のシリコーン化合物をブリードアウトさせる一助を担い、得られた樹脂膜（硬化被膜）においてモールド面から剥離した際に計測される離型力を低下させることができる。
　また上記（Ｂ）成分の化合物の種類及び含有割合を変更することで、インプリント材料の動的粘度、インプリント時の硬化速度及び形成される膜厚をコントロールすることができる。
　本発明のインプリント材料における上記（Ａ）成分の含有割合は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分の総質量に基づいて、又は後述する（Ｇ）成分を含む場合には（Ａ）成分及び（Ｂ）成分及び（Ｇ）成分の総質量に基づいて、０．０５質量％以上１０質量％以下であることが好ましい。
　（Ａ）成分の割合が０．０５質量％未満であると、光インプリントにより得られる膜の基板に対する密着性が低下し、一方、１０質量％を超えて添加すると、耐擦傷性が急激に低下する。
［（Ｃ）成分：光重合開始剤］
　（Ｃ）成分である光重合開始剤は、光硬化時に使用する光源に吸収をもつものであれば、特に限定されるものではない。
　例えば、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ－ｉｓｏ－ブタレート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ベンゾイルジオキシ）ヘキサン、１，４－ビス［α－（ｔｅｒｔ－ブチルジオキシ）－ｉｓｏ－プロポキシ］ベンゼン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジオキシ）ヘキセンヒドロペルオキシド、α－（ｉｓｏ－プロピルフェニル）－ｉｓｏ－プロピルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、ブチル－４，４－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジオキシ）バレレート、シクロヘキサノンペルオキシド、２，２’，５，５’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－アミルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ヘキシルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシカルボニル）－４，４’－ジカルボキシベンゾフェノン、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシベンゾエート、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジペルオキシイソフタレート等の有機過酸化物；９，１０－アントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－クロロアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン等のキノン類；ベンゾインメチル、ベンゾインエチルエーテル、α－メチルベンゾイン、α－フェニルベンゾイン等のベンゾイン誘導体；２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－１－［４－｛４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）ベンジル｝－フェニル］－２－メチル－プロパン－１－オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オン、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチル－ベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン等のアルキルフェノン系化合物；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物；１，２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］、エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等のオキシムエステル系化合物が挙げられる。
　上記化合物は、市販品として入手が可能であり、その具体例としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）６５１、同１８４、同５００、同２９５９、同１２７、同７５４、同９０７、同３６９、同３７９、同３７９ＥＧ、同８１９、同８１９ＤＷ、同１８００、同１８７０、同７８４、同ＯＸＥ０１、同ＯＸＥ０２、同２５０、Ｄａｒｏｃｕｒ（登録商標）１１７３、同ＭＢＦ、同４２６５、Ｌｕｃｉｒｉｎ（登録商標）ＴＰＯ（以上、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）、ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）ＤＥＴＸ、同ＭＢＰ、同ＤＭＢＩ、同ＥＰＡ、同ＯＡ（以上、日本化薬株式会社製）、ＶＩＣＵＲＥ－１０、同５５（以上、ＳＴＡＵＦＦＥＲ　Ｃｏ．ＬＴＤ製）、ＥＳＡＣＵＲＥ（登録商標）ＫＩＰ１５０、同ＴＺＴ、同１００１、同ＫＴＯ４６、同ＫＢ１、同ＫＬ２００、同ＫＳ３００、同ＥＢ３、トリアジン－ＰＭＳ、トリアジンＡ、トリアジンＢ（以上、日本シイベルヘグナー株式会社製）、アデカオプトマーＮ－１７１７、同Ｎ－１４１４、同Ｎ－１６０６（株式会社ＡＤＥＫＡ製）が挙げられる。
　上記光重合開始剤は、単独又は２種以上の組み合わせで使用することができる。
　本発明のインプリント材料における（Ｃ）成分の含有量は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分の総質量に基づいて、又は後述する（Ｇ）成分を含む場合には（Ａ）成分及び（Ｂ）成分及び（Ｇ）成分の総質量に基づいて、０．１ｐｈｒ乃至３０ｐｈｒであることが好ましく、１ｐｈｒ乃至２０ｐｈｒであることがより好ましい。
　（Ｃ）成分の含有量の割合が０．１ｐｈｒ未満の場合には、十分な硬化性が得られず、パターニング特性の悪化及び耐擦傷性の低下が起こるからである。本明細書において“ｐｈｒ”とは、例えば（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の総質量１００ｇに対する、又は後述する（Ｇ）成分を含む場合には（Ａ）成分及び（Ｂ）成分及び（Ｇ）成分の総質量１００ｇに対する、光重合開始剤の質量を表す。
［（Ｄ）成分：シリコーン化合物］
　本発明においては、任意成分としてシリコーン化合物を含んでいてもよい。（Ｄ）成分であるシリコーン化合物は、分子内にシリコーン骨格（シロキサン骨格）を有する化合物を表し、特にジメチルシリコーン骨格を有することが好ましい。
　上記化合物としては市販品として入手が可能であり、その具体例としては、ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２３、ＢＹＫ－３３０、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３７０、ＢＹＫ－３７５、ＢＹＫ－３７８、ＢＹＫ－ＵＶ　３５００、ＢＹＫ－ＵＶ　３５７０（以上、ビックケミー・ジャパン株式会社製）、Ｘ－２２－１６４、Ｘ－２２－１６４ＡＳ、Ｘ－２２－１６４Ａ、Ｘ－２２－１６４Ｂ、Ｘ－２２－１６４Ｃ、Ｘ－２２－１６４Ｅ、Ｘ－２２－１６３、Ｘ－２２－１６９ＡＳ、Ｘ－２２－１７４ＤＸ、Ｘ－２２－２４２６、Ｘ－２２－９００２、Ｘ－２２－２４７５、Ｘ－２２－４９５２、ＫＦ－６４３、Ｘ－２２－３４３、Ｘ－２２－２４０４、Ｘ－２２－２０４６、Ｘ－２２－１６０２（以上、信越化学工業株式会社製）が挙げられる。
　上記シリコーン骨格を有する化合物は単独又は２種以上の組み合わせで使用することができる。
　本発明のインプリント材料における（Ｄ）成分の含有量は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分の総質量に基づいて、又は後述する（Ｇ）成分を含む場合には（Ａ）成分及び（Ｂ）成分及び（Ｇ）成分の総質量に基づいて、０．２ｐｈｒ乃至４ｐｈｒであることが好ましく、０．５ｐｈｒ乃至２ｐｈｒであることがより好ましい。この割合が０．２ｐｈｒを下回る場合には、添加しても十分な低離型力性を得ることができず、４ｐｈｒを上回る場合には硬化が不十分になることがあり、パターニング特性が悪化する。
［（Ｅ）成分：界面活性剤］
　本発明においては任意成分として界面活性剤を含んでいてもよい。（Ｅ）成分である界面活性剤は、得られる塗膜の製膜性を調整する役割を果たす。
　上記界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤；商品名エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成株式会社）、商品名メガファック（登録商標）Ｆ－１７１、同Ｆ－１７３、同Ｆ－４７７、同Ｆ－４８６、同Ｆ－５５４、同Ｆ－５５６、同Ｒ－０８、同Ｒ－３０、同Ｒ－３０Ｎ、（ＤＩＣ株式会社製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム株式会社製）、商品名アサヒガード（登録商標）ＡＧ７１０、サーフロン（登録商標）Ｓ－３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０２、同ＳＣ１０３、同ＳＣ１０４、同ＳＣ１０５、同ＳＣ１０６（旭硝子株式会社製）等のフッ素系界面活性剤；及びオルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業株式会社製）を挙げることができる。
　上記界面活性剤は、単独又は２種以上の組み合わせで使用することができる。
　界面活性剤が使用される場合、その割合は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分の総質量に基づいて、又は後述する（Ｇ）成分を含む場合には（Ａ）成分及び（Ｂ）成分及び（Ｇ）成分の総質量に基づいて、好ましくは０．０１ｐｈｒ乃至４０ｐｈｒ、より好ましくは０．０１ｐｈｒ乃至１０ｐｈｒである。
［（Ｆ）成分：溶剤］
　本発明においては（Ｆ）成分として溶剤を含有してもよい。任意成分である（Ｆ）溶剤は、前記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分、並びに、又は後述する（Ｇ）成分を含む場合には（Ａ）成分及び（Ｂ）成分及び（Ｇ）成分の粘度調節の役割を果たす。
　上記溶剤としては、例えば、トルエン、ｐ－キシレン、ｏ－キシレン、スチレン、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコ－ルジメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、１－オクタノール、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、γ－ブチロラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｎ－ブチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソブチル、酢酸ｎ－ブチル、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、アリルアルコール、ｎ－プロパノール、２－メチル－２－ブタノール、イソブタノール、ｎ－ブタノール、２－メチル－１－ブタノール、１－ペンタノール、２－メチル－１－ペンタノール、２－エチルヘキサノール、トリメチレングリコール、１－メトキシ－２－ブタノール、イソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－シクロヘキシル－２－ピロリジンが挙げられ、上記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分、そして（Ｇ）成分の粘度を調節することができるものであれば、特に限定されるものではない。
　上記溶剤は、単独又は２種以上の組み合わせで使用することができる。
　溶剤が使用される場合、本発明のインプリント材料の全成分、すなわち前述の（Ａ）成分乃至（Ｃ）成分、並びに後述するその他添加剤を含む全成分から（Ｆ）成分の溶剤を除いたものとして定義される固形分の割合が前記インプリント材料の総質量に対して２０質量％乃至８０質量％、好ましくは４０質量％乃至６０質量％となる量になるように、溶剤を含有することが好ましい。
［（Ｇ）成分：重合性基を末端に３つ以上有しアルキレンオキサイドユニットは有さない化合物］
　本発明においては、その効果を損なわない限りにおいて、（Ｇ）成分として重合性基を末端に３つ以上有しアルキレンオキサイドユニットは有さない化合物を添加してもよい。（Ｇ）成分である重合性基を末端に３つ以上有しアルキレンオキサイドユニットは有さない化合物は、光インプリントにより得られる膜の硬度を調整する役割を果たす。当該重合性基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基、アリル基が挙げられる。
　上記（Ｇ）成分である化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン変性トリス－（２－アクリロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールポリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートヘキサメチレンジイソシアネートウレタンプレポリマー、ペンタエリスリトールトリアクリレートトルエンジイソシアネートウレタンプレポリマー、ペンタエリスリトールトリアクリレートイソホロンジイソシアネートウレタンプレポリマー、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートヘキサメチレンジイソシアネートウレタンプレポリマーが挙げられる。
　上記化合物は、市販品として入手が可能であり、その具体例としては、ＮＫエステル　Ａ－ＴＭＭ－３ＬＭＮ、同Ａ－ＴＭＰＴ、同ＴＭＰＴ、同Ａ－ＴＭＭＴ、同ＡＤ－ＴＭＰ、同Ａ－ＤＰＨ、同Ａ－９５５０、同Ａ－９５３０、同ＡＤＰ－５１ＥＨ、同ＡＴＭ－３１ＥＨ、（以上、新中村化学工業株式会社製）、ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）Ｔ－１４２０、同Ｄ－３３０、同Ｄ－３１０、同ＤＰＣＡ－２０、同ＤＰＣＡ－３０、同ＤＰＣＡ－６０、同ＤＰＣＡ－１２０、同ＴＭＰＴＡ、同ＰＥＴ－３０、同ＤＰＨＡ（以上、日本化薬株式会社製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＵＡ－５１０Ｈ（以上、共栄社化学株式会社製）が挙げられる。
　上記重合性基を末端に３つ以上有しアルキレンオキサイドユニットは有さない化合物は、単独又は２種以上の組み合わせで使用することができる。重合性基を３つ以上有しアルキレンオキサイドユニットは有さない化合物が使用される場合、その割合は、上記（Ｂ）成分の質量に対して、１０ｐｈｒ乃至７０ｐｈｒであることが好ましく、１０ｐｈｒ乃至６０ｐｈｒであることがより好ましい。
［その他添加剤］
　本発明のインプリント材料は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、エポキシ化合物、光酸発生剤、光増感剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、密着補助剤又は離型性向上剤を含有することができる。
　上記エポキシ化合物としては、例えば、エポリード（登録商標）ＧＴ－４０１、同ＰＢ３６００、セロキサイド（登録商標）２０２１Ｐ、同２０００、同３０００、ＥＨＰＥ３１５０、同ＥＨＰＥ３１５０ＣＥ、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００（以上、株式会社ダイセル製）、ＥＰＩＣＬＯＮ（登録商標）８４０、同８４０－Ｓ、同Ｎ－６６０、同Ｎ－６７３－８０Ｍ（以上、ＤＩＣ株式会社製）が挙げられる。
　上記光酸発生剤としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＰＡＧ１０３、同ＰＡＧ１０８、同ＰＡＧ１２１、同ＰＡＧ２０３、同ＣＧＩ７２５（以上、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）、ＷＰＡＧ－１４５、ＷＰＡＧ－１７０、ＷＰＡＧ－１９９、ＷＰＡＧ－２８１、ＷＰＡＧ－３３６、ＷＰＡＧ－３６７（以上、和光純薬工業株式会社製）、ＴＦＥトリアジン、ＴＭＥ－トリアジン、ＭＰ－トリアジン、ジメトキシトリアジン、ＴＳ－９１、ＴＳ－０１（株式会社三和ケミカル製）が挙げられる。
　上記光増感剤としては、例えば、チオキサンテン系、キサンテン系、ケトン系、チオピリリウム塩系、ベーススチリル系、メロシアニン系、３－置換クマリン系、３，４－置換クマリン系、シアニン系、アクリジン系、チアジン系、フェノチアジン系、アントラセン系、コロネン系、ベンズアントラセン系、ペリレン系、ケトクマリン系、クマリン系、ボレート系が挙げられる。
　光増感剤は、単独又は２種以上の組み合わせで使用することができる。当該光増感剤を用いることによって、ＵＶ領域の吸収波長を調整することもできる。
　上記紫外線吸収剤としては、例えば、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）ＰＳ、同９９－２、同１０９、同３２８、同３８４－２、同４００、同４０５、同４６０、同４７７、同４７９、同９００、同９２８、同１１３０、同１１１ＦＤＬ、同１２３、同１４４、同１５２、同２９２、同５１００、同４００－ＤＷ、同４７７－ＤＷ、同９９－ＤＷ、同１２３－ＤＷ、同５０５０、同５０６０、同５１５１（以上、ＢＡＳＦジャパン株式会社）が挙げられる。
　紫外線吸収剤は、単独又は２種以上の組み合わせで使用することができる。当該紫外線吸収剤を用いることによって、光硬化時に膜の最表面の硬化速度を制御することができ、離型性を向上できる場合がある。
　上記酸化防止剤としては、例えば、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）１０１０、同１０３５、同１０７６、同１１３５、同１５２０Ｌ（以上、ＢＡＳＦジャパン株式会社）が挙げられる。
　酸化防止剤は、単独又は２種以上の組み合わせで使用することができる。当該酸化防止剤を用いることで、酸化によって膜が黄色に変色することを防止することができる。
　上記密着補助剤としては、例えば、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシランが挙げられる。当該密着補助剤を用いることによって、基材との密着性が向上する。
　当該密着補助剤の含有量は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分の総質量に基づいて、又は前述の（Ｇ）成分を含む場合には（Ａ）成分及び（Ｂ）成分及び（Ｇ）成分の総質量に基づいて、好ましくは５ｐｈｒ乃至５０ｐｈｒ、より好ましくは１０ｐｈｒ乃至５０ｐｈｒである。
　上記離型性向上剤としては、例えば、フッ素含有化合物が挙げられる。フッ素含有化合物としては、例えば、Ｒ－５４１０、Ｒ－１４２０、Ｍ－５４１０、Ｍ－１４２０、Ｅ－５４４４、Ｅ－７４３２、Ａ－１４３０、Ａ－１６３０（以上、ダイキン工業株式会社製）が挙げられる。
［インプリント材料の調製］
　本発明のインプリント材料の調製方法は、特に限定されないが、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、並びに任意成分である（Ｄ）成分、（Ｅ）成分、（Ｆ）成分及び（Ｇ）成分並びに所望によりその他添加剤を混合し、インプリント材料が均一な状態となっていればよい。
　また、（Ａ）成分乃至（Ｇ）成分並びに所望によりその他添加剤を混合する際の順序は、均一なインプリント材料が得られるなら問題なく、特に限定されない。当該調製方法としては、例えば、（Ａ）成分に（Ｂ）成分を所定の割合で混合する方法が挙げられる。また、これに更に（Ｃ）成分、（Ｄ）成分、（Ｅ）成分、（Ｆ）成分、（Ｇ）成分を適宜混合し、均一なインプリント材料とする方法も挙げられる。さらに、この調製方法の適当な段階において、必要に応じて、その他の添加剤を更に添加して混合する方法が挙げられる。
［光インプリント及びパターンが転写された膜］
　本発明のインプリント材料は、基材上に塗布し光硬化させることで所望の被膜を得ることができる。塗布方法としては、公知又は周知の方法、例えば、スピンコート法、ディップ法、フローコート法、インクジェット法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、スリットコート法、ロールコート法、転写印刷法、刷毛塗り、ブレードコート法、エアーナイフコート法を挙げることができる。
　本発明のインプリント材料を塗布するための基材としては、例えば、シリコン、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）が成膜されたガラス（以下、本明細書では「ＩＴＯ基板」と略称する。）、シリコンナイトライド（ＳｉＮ）が成膜されたガラス（ＳｉＮ基板）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が成膜されたガラス、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、アクリル、プラスチック、ガラス、石英、セラミックス等からなる基材を挙げることができる。また、可撓性を有するフレキシブル基材、例えばトリアセチルセルロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリメタクリル酸メチル、シクロオレフィン（コ）ポリマー、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミド、ポリオレフィン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルフォン、並びにこれらポリマーを組み合わせた共重合体からなる基材を用いることも可能である。
　本発明のインプリント材料を硬化させる光源としては、特に限定されないが、例えば、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、無電極ランプ、メタルハライドランプ、ＫｒＦエキシマーレーザー、ＡｒＦエキシマーレーザー、Ｆ２エキシマーレーザー、電子線（ＥＢ）、極端紫外線（ＥＵＶ）を挙げることができる。また、波長は、一般的には、４３６ｎｍのＧ線、４０５ｎｍのＨ線、３６５ｎｍのＩ線、又はＧＨＩ混合線を用いることができる。さらに、露光量は、好ましくは、３０乃至２０００ｍＪ／ｃｍ２、より好ましくは３０乃至１０００ｍＪ／ｃｍ２である。
　なお、前述の（Ｆ）成分である溶剤を用いる場合には、光照射前の塗膜及び光照射後の被膜の少なくとも一方に対し、溶剤を蒸発させる目的で、焼成工程を加えてもよい。焼成機器としては、特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレート、オーブン、ファーネスを用いて、適切な雰囲気下、すなわち大気、窒素等の不活性ガス、又は真空中で焼成することができるものであればよい。焼成温度は、溶剤を蒸発させる目的では、特に限定されないが、例えば、４０℃乃至２００℃で行うことができる。
　光インプリントを行う装置は、目的のパターンが得られれば特に限定されないが、例えば、東芝機械株式会社製のＳＴ５０、Ｏｂｄｕｃａｔ社製のＳｉｎｄｒｅ（登録商標）６０、明昌機工株式会社製のＮＭ－０８０１ＨＢ等の市販されている装置にて、基材とモールドをローラー圧着し、光硬化後に離型する方法を用いることができる。
　また、本発明で用いる光インプリント用に使用するモールド材としては、例えば、石英、シリコン、ニッケル、アルミナ、カルボニルシラン、グラッシーカーボンを挙げることができるが、目的のパターンが得られるなら、特に限定されない。また、モールドは、離型性を高めるために、その表面にフッ素系化合物等の薄膜を形成する離型処理を行ってもよい。離型処理に用いる離型剤としては、例えば、ダイキン工業株式会社製のオプツール（登録商標）ＨＤ、同ＤＳＸが挙げられるが、目的のパターンが得られるなら、特に限定されない。
　光インプリントのパターンサイズはナノメートルオーダーであり、具体的には１ミクロン未満のパターンサイズに準ずる。
　なお、本発明において、離型力を評価する９０°剥離試験とは、一般に接着物（本発明ではインプリント材料より形成された硬化被膜に相当する）を被着物（本発明ではフィルムに相当する）に貼付し、所定時間後に所定の剥離速度で９０°方向に引き剥がす際に生じる抵抗力（張力）を測定する試験であり、通常、測定はＪＩＳ　Ｚ０２３７を参考にした評価法にて実施される。ここで測定された抵抗力を被着物の幅あたりに換算した値を離型力として評価することができる。
　そして本発明のインプリント材料をフィルム上に塗布し、これをモールド面に接着させ、続いて該塗膜をモールド面を接着させたまま光硬化させ、その後フィルム上に硬化被膜をモールド面から９０°剥離する試験において計測された離型力、すなわち、該フィルム上の被膜をモールド面から完全に剥離したときの荷重を該フィルムの横幅１ｃｍあたりに換算した値が０ｇ／ｃｍより大きく０．５ｇ／ｃｍ以下であることが好ましく、より好ましくは０．４ｇ／ｃｍ以下である。
　こうして本発明のインプリント材料から作製され、パターンが転写された膜、また該膜を備えた半導体素子並びに該膜を基材上に備えた光学部材、固体撮像素子、ＬＥＤデバイス、太陽電池、ディスプレイ及び電子デバイスも本発明の対象である。
　以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳しく説明するが、本発明は、これら実施例に限定されるものでない。
［インプリント材料の調製］
＜実施例１＞
　ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＥＡ－１２（以下、本明細書では「ＤＰＥＡ－１２」と略称する。）（日本化薬株式会社製）９．９ｇ及びＮ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミド（東京化成工業株式会社製）０．１ｇを混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ（登録商標）ＴＰＯ（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）（以下、本明細書では「Ｌｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯ」と略称する。）を０．２５ｇ（ＤＰＥＡ－１２、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ１を調製した。
＜実施例２＞
　ＮＫエステル　Ａ－２００（以下、本明細書では「Ａ－２００」と略称する。）（新中村化学工業株式会社製）９．９９５ｇ及びＮ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミド０．００５ｇを混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ２を調製した。
＜実施例３＞
　Ａ－２００を９ｇ及びＮ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミド１ｇを混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ３を調製した。
＜実施例４＞
　ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＰＥＴ３０（以下、本明細書では「ＰＥＴ３０」と略称する。）（日本化薬株式会社製）１．５ｇ、Ａ－２００を８ｇ及びＮ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミド０．５ｇを混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（ＰＥＴ３０、Ａ－２００、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ４を調製した。
＜実施例５＞
　Ａ－２００を６．５ｇ、ＮＫエコノマー　Ａ－１０００ＰＥＲ（以下、本明細書では「Ａ－１０００ＰＥＲ」と略称する。）（新中村化学工業株式会社製）３ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドを０．５ｇ及びＢＹＫ－３３３（ビックケミー・ジャパン株式会社製）０．１ｇ（Ａ－２００、Ａ１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して１ｐｈｒ）を混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ５を調製した。
＜実施例６＞
　Ａ－２００を５．５ｇ、Ａ－１０００ＰＥＲを４ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドを０．５ｇ及びＢＹＫ－３３３を０．１ｇ（Ａ－２００、Ａ１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して１ｐｈｒ）混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ６を調製した。
＜実施例７＞
　ＤＰＥＡ－１２を９．９ｇ及びＮ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミド（東京化成工業株式会社製）０．１ｇを混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（ＤＰＥＡ－１２、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ７を調製した。
＜実施例８＞
　ＤＰＥＡ－１２を３．９ｇ、Ａ－２００を３ｇ、Ａ－１０００ＰＥＲを３ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドを０．１ｇ及びＢＹＫ－３３３を０．１ｇ（ＤＰＥＡ－１２、Ａ－２００、Ａ１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドの総質量に対して１ｐｈｒ）混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（ＤＰＥＡ－１２、Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ８を調製した。
＜実施例９＞
　Ａ－２００を５ｇ、ＮＫエステル　ＡＰＧ－７００（以下、本明細書では「ＡＰＧ－７００」と略称する。）（新中村化学工業株式会社製）を４．５ｇ及びＮ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドを０．５ｇ混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、ＡＰＧ－７００、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ９を調製した。
＜実施例１０＞
　Ａ－２００を７．９９ｇ、Ａ１０００ＰＥＲを２ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドを０．０１ｇ及びＢＹＫ－３３３を０．１ｇ（Ａ－２００、Ａ１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドの総質量に対して１ｐｈｒ）混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ１０を調製した。
＜実施例１１＞
　Ａ－２００を７．５ｇ、Ａ１０００ＰＥＲを２ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドを０．５ｇ及びＢＹＫ－３３３を０．１ｇ（Ａ－２００、Ａ１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドの総質量に対して１ｐｈｒ）混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ１１を調製した。
＜実施例１２＞
　ＤＰＥＡ－１２を９．９ｇ及びＮ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミド（東京化成工業株式会社製）０．１ｇを混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（ＤＰＥＡ－１２、Ｎ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ１２を調製した。
＜実施例１３＞
　Ａ－２００を５ｇ、ＡＰＧ－７００を４．５ｇ、Ｎ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミドを０．５及びＢＹＫ－３３３を０．１ｇ（Ａ－２００、ＡＰＧ－７００、Ｎ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミドの総質量に対して１ｐｈｒ）混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ１３を調製した。
＜実施例１４＞
　Ａ－２００を７．５ｇ、Ａ－１０００ＰＥＲを２ｇ、Ｎ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミドを０．５ｇ及びＢＹＫ－３３３を０．１ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミドの総質量に対して１ｐｈｒ）混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ１４を調製した。
＜実施例１５＞
　Ａ－２００を８．５ｇ、Ａ－１０００ＰＥＲを０．５ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドを１ｇ及びＢＹＫ－３３３を０．１ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して１ｐｈｒ）混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ１５を調製した。
＜実施例１６＞
　Ａ－２００を８．９ｇ、Ａ－１０００ＰＥＲを０．１ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドを１ｇ及びＢＹＫ－３３３を０．１ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して１ｐｈｒ）混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ａ１６を調製した。
＜比較例１＞
　ＰＥＴ３０を１０ｇ用意し、それにＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（ＰＥＴ３０の総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ｂ１を調製した。
＜比較例２＞
　ＰＥＴ３０を２ｇ及びＡ－２００を８ｇ混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（ＰＥＴ３０、Ａ－２００の総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ｂ２を調製した。
＜比較例３＞
　Ａ－２００を６．５ｇ及びＡ－１０００ＰＥＲを３．５ｇ混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ａ－１０００ＰＥＲの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ｂ３を調製した。
＜比較例４＞
　Ａ－２００を５．５ｇ及びＡＰＧ－７００を４．５ｇ混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、ＡＰＧ－７００の総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ｂ４を調製した。
＜比較例５＞
　Ａ－２００を８．７ｇ及びＮ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドを１．３ｇ混合し、Ｌｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ｂ５を調製した。
＜比較例６＞
　Ａ－２００を５ｇ、ＡＰＧ－７００を３．７ｇ及びＮ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドを１．３ｇ混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、ＡＰＧ－７００、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ｂ６を調製した。
＜比較例７＞
　Ａ－２００を５ｇ、ＡＰＧ－７００を３．７ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドを１．３ｇ及びＢＹＫ－３３３を０．１ｇ（Ａ－２００、ＡＰＧ－７００、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して１ｐｈｒ）混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、ＡＰＧ－７００、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ｂ７を調製した。
＜比較例８＞
　Ａ－２００を５ｇ、ＡＰＧ－７００を３．７ｇ及びＮ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドを１．３ｇ混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、ＡＰＧ－７００、Ｎ，Ｎ’－ジエチルアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ｂ８を調製した。
＜比較例９＞
　Ａ－２００を５ｇ、ＡＰＧ－７００を３．７ｇ及びＮ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミドを１．３ｇ混合し、その混合物にＬｕｃｉｒｉｎ　ＴＰＯを０．２５ｇ（Ａ－２００、ＡＰＧ－７００、Ｎ，Ｎ’－（１，２－ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミドの総質量に対して２．５ｐｈｒ）加え、インプリント材料ＰＮＩ－ｂ９を調製した。
［モールドの離型処理］
　ニッケル製のピッチ２５０ｎｍ、高さ２５０ｎｍのモスアイパターンモールド（株式会社イノックス製）及びシリコンウエハを、オプツール（登録商標）ＤＳＸ（ダイキン工業株式会社製）をノベック（登録商標）ＨＦＥ－７１００（ハイドロフルオロエーテル、住友スリーエム株式会社）（以下、本明細書では「ノベックＨＦＥ－７１００」と略称する。）で０．１質量％に希釈した溶液へ浸漬し、温度が９０℃、湿度が９０ＲＨ％の高温高湿装置を用いて１時間処理し、ノベックＨＦＥ－７１００でリンス後、エアーで乾燥させた。
［光インプリント及び離型力試験］
　実施例１乃至実施例１６及び比較例１乃至比較例９で得られた各インプリント材料を、厚さ８０μｍのトリアセチルセルロースフィルム（富士フイルム株式会社製　フジタック（登録商標）を使用）（以下、本明細書では「ＴＡＣフィルム」と略称する。）上にバーコーター（全自動フィルムアプリケーター　ＫＴ－ＡＢ３１２０　コーテック株式会社製）を用いて塗布し、そのＴＡＣフィルム上の塗膜を前述の離型処理を施したモスアイパターンモールドへローラー圧着させた。続いて該塗膜に対し、ＴＡＣフィルム側から無電極均一照射装置（ＱＲＥ－４０１６Ａ、株式会社オーク製作所製）にて、３５０ｍＪ／ｃｍ２の露光を施し、光硬化を行った。そしてＪＩＳ　Ｚ０２３７を参考にして９０°剥離試験を行い、モールドの凹凸形状を有する面と接着している、ＴＡＣフィルム上に形成された硬化被膜が、モールドの凹凸形状を有する面から完全に剥がれたときの荷重を測定した。そしてフィルムの幅１ｃｍ当たりの荷重を算出し、離型力（ｇ／ｃｍ）とした。結果を表１に示す。
［スチールウール擦傷試験］
　上記離型力試験後に得られた硬化被膜について、スチールウール擦傷試験を行った。試験機は大栄精機（有）製を使用し、♯００００のスチールウールを使用した。単位面積当たりの荷重は１５ｇ／ｃｍ２とし、上記スチールウールを１０往復させ、擦傷後の傷本数を確認した。本擦傷試験を３回繰り返し、擦傷後の傷本数の平均値を算出し、以下のように評価した。
　　０～１本：Ａ
　　２～５本：Ｂ
　６～１０本：Ｃ
　１１本以上：Ｄ
［密着性試験］
　上記離型力試験後に得られた硬化被膜について、パターン形成膜とＴＡＣフィルムとの密着性試験を行った。密着性試験はＪＩＳ　Ｋ５４００に従い、以下の手順にて行った。
　まず、パターン形成膜を、カッターを用いてＴＡＣフィルムに達する碁盤目状の切り傷を１ｍｍ間隔にて１００マス付けた。約５０ｍｍの長さのセロハン粘着テープを碁盤目の上に粘着し、膜面に対して９０°の角度で瞬間的に引き剥がした。
　テープ剥離後のマス目を観察し、１００マスに対して剥離しなかったマス目数をｘとし、密着性をｘ／１００として評価した。本密着性試験を３回繰り返し、各評価の平均値を算出した。得られた結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表１の結果より、実施例１乃至実施例１６で得られたインプリント材料を用いた場合は、いずれも離型力が０．４ｇ／ｃｍ以下と非常に低く、得られた硬化被膜はスチールウール擦傷試験後に発生する傷の本数が０～１本とほぼ傷が発生していないと認められ、耐擦傷性が確認され、また密着性にも優れるとする結果を得た。
　一方、アクリルアミド化合物を含有せず、また、アルキレンオキサイドユニットを有しない重合性化合物を用いた比較例１で得られたインプリント材料を用いた場合は、離型力が大きく、密着性に欠け、またスチールウール擦傷試験後に傷が多数発生した。
　またアクリルアミド化合物を含有せずに調製した比較例２乃至比較例４で得られたインプリント材料を用いた場合は密着性に欠ける結果となった。
　そしてアクリルアミド化合物の含有量を増やした比較例５乃至比較例９で得られたインプリント材料を用いた場合はスチールウール擦傷試験後に傷が多数発生した。
　以上、本発明のインプリント材料により得られる膜は、低離型力性を有し、またインプリント後も耐擦傷性を有し、しかも基板に対する密着性に優れるものとなる。

Claims (15)

  1. 下記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分を含有するインプリント材料。
    （Ａ）下記式（１）で表される化合物
    （Ｂ）アルキレンオキサイドユニットを有しかつ重合性基を末端に２つ乃至６つ有する化合物であって、該アルキレンオキサイドユニットがエチレンオキサイドユニット、プロピレンオキサイドユニット、又はそれらの組み合わせである化合物
    （Ｃ）光重合開始剤
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は水素原子又は炭素原子数１乃至３のアルキル基を表し、ｎは１又は２を表し、
    ｎが１の場合、
    Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アセチル基、１つ又は２つの水素原子がメチル基で置換されていてもよいアミノ基、スルホ基、及び炭素原子数１乃至４のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、炭素原子数１乃至１２のアルキル基を表し、 
    ｎが２の場合、
    Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アセチル基、１つ又は２つの水素原子がメチル基で置換されていてもよいアミノ基、スルホ基、及び炭素原子数１乃至４のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、炭素原子数１乃至１２のアルキレン基を表す。）
  2. （Ａ）成分が、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計質量に基づいて０．０５質量％以上１０質量％以下の量にて含まれてなる、請求項１に記載のインプリント材料。
  3. （Ｄ）成分としてシリコーン化合物を更に含有する、請求項１又は請求項２に記載のインプリント材料。
  4. （Ｅ）成分として界面活性剤を更に含有する、請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のインプリント材料。
  5. （Ｆ）成分として溶剤を更に含有する、請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載のインプリント材料。
  6. （Ｂ）成分が重合性基を２つ有する化合物である、請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のインプリント材料。
  7. （Ｂ）成分がアクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基及びアリル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の重合性基を２つ有する化合物である、請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のインプリント材料。
  8. 請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載のインプリント材料から作製され、パターンが転写された膜。
  9. 請求項８に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えた光学部材。
  10. 請求項８に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えた固体撮像装置。
  11. 請求項８に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えたＬＥＤデバイス。
  12. 請求項８に記載のパターンが転写された膜を備えた半導体素子。
  13. 請求項８に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えた太陽電池。
  14. 請求項８に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えたディスプレイ。
  15. 請求項８に記載のパターンが転写された膜を基材上に備えた電子デバイス。
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