WO2014086723A1 - Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress - Google Patents

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Thomas Müller
Jan Dittgen
Dirk Schmutzler
Juan Pedro RUIZ-SANTAELLA MORENO
Martin Jeffrey Hills
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Definitions

  • the invention relates to the use of substituted 1 - (arylethynyl) -, 1 -
  • Germination inhibitors are described in US2010 / 0160166. It is also known that (2Z, 4E) -5 - [(1S, 6S) -1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl] penta-2,4-dienoic acid and (2Z, 4E) -5 - [( 1 R, 6R) -1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl] penta-2,4-dienoic acid interact with cytochrome P707A (see Current Med. Chem., 2010, 17, 3230).
  • sucrose synthase and proline transporters are involved here (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499).
  • the stress control of plants against cold and Dryness partly uses the same molecular mechanisms.
  • LSA proteins Late Embryogenesis Abundant Proteins
  • These are chaperones that stabilize vesicles, proteins and membrane structures in stressed plants (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040).
  • induction of aldehyde dehydrogenases which detoxify the reactive oxygen species (ROS) produced by oxidative stress, is often used (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
  • ROS reactive oxygen species
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589]. It is also known that chemical substances can increase the tolerance of plants to abiotic stress. Such substances are applied either by seed dressing, by foliar spraying or by soil treatment. Thus, an increase in the abioti stress tolerance of crops by treatment with systemic acquired resistance (SAR) or elicitors
  • SAR systemic acquired resistance
  • PA P poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • plants have several endogenous reaction mechanisms that can effectively prevent various harmful organisms and / or natural abiotic stress.
  • the object of the present invention was to provide further compounds which increase the tolerance to abiotic stress in plants, in particular to effect a strengthening of plant growth and / or contribute to increasing the plant yield.
  • the present invention accordingly provides for the use of substituted 1 - (arylethynyl) -, 1 - (heteroarylethynyl) -, 1 - (heterocyclylethynyl) - and 1 - (cycloalkenylethynyl) - bicycloalkanols of the general formula (I) or salts thereof for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress and / or to increase plant yield.
  • R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 and A 1 to A 9 are each as defined below and wherein the arrow indicates a bond to the respective grouping CR 6 in the general formula (I) stands,
  • R 1 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, akenyl, aikinyl, aikylalkyl, alkynylalkyl, alkoxyalkyi, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloaikenyl, haloalkynyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, haloalkoxyhaloalkyl, alkylthioalkyl, haloalkylthioalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl,
  • R 2 , R 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl,
  • R 5 is hydroxy, alkoxy, aryloxy, cycloalkyloxy, alkenyloxy, alkenylalkyloxy,
  • Trialkylsilylalkoxyalkyloxy stands, for nitro, amino, hydroxy, hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, arylalkynyl, trialkylsilylalkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkoxy, heteroaryl, haloalkyl, halocycloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy , Cycloalkyloxy, cycloalkylalkoxy, alkenyloxy, alkynylalkyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl,
  • Haloalkylcarbonylamino alkoxycarbonylamino, alkylaminocarbonylamino, alkyl (alkyl) aminocarbonylamino, alkylsulfonylamino, cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, sulfonylhaloalkylamino,
  • Aminoalkylsulfonyl aminohaloalkylsulfonyl, alkylaminosulfonyl,
  • Alkoxyalkoxycarbonyl alkenyloxyalkoxycarbonyl, alkylaminoalkoxycarbonyl, trisalkylsilyloxyalkoxycarbonyl, bis-alkylaminoalkoxycarbonyl,
  • Heterocyclylalkoxycarbonyl heterocyclyloxycarbonyl, alkenylalkoxycarbonyl, alkynylalkoxycarbonyl, arylalkynyloxycarbonyl, arylalkenyloxycarbonyl,
  • Aminocarbonyl alkylaminocarbonyl, bisalkylaminocarbonyl,
  • Heteroarylalkylaminocarbonyl cyanoalkylaminocarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, alkynylalkylaminocarbonyl,
  • Alkoxycarbonylheterocyclyl alkenyloxycarbonylheterocyclyl,
  • Arylalkylaminocarbonylheterocyclyl alkenylaminocarbonylheterocyclyl,
  • Aminosulfonyl alkoxyalkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, alkoxycarbonylalkylheterocyclylidenaminocarbonyl,
  • Alkoxycarbonylalkyl (alkyl) aminocarbonyl
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkenylalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl,
  • R 3 and R 4 with the atom to which they are attached, an exo-alkylidene group or a fully saturated, optionally substituted by O (oxygen), S
  • R 1 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently hydrogen, halogen, nitro, amino, cyano, alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkenyl, alkynyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, hydroxy, alkoxy, alkoxyalkoxy, alkoxyalkyl,
  • Aminoalkylsulfonyl aminohaloalkylsulfonyl, alkylaminosulfonyl,
  • Arylalkoxycarbonyl alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, bisalkylaminocarbonyl, alkyl (alkyl) aminocarbonyl,
  • Alkyl (alkoxy) aminocarbonyl alkenylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, arylalkylaminocarbonyl, heterocyclyl, arylthio,
  • a ⁇ A 2 , A 3 and A 4 are the same or different and are independently N
  • R 17 and R 18 independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, haloalkoxy, haloalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, haloalkoxyhaloalkyl, alkylthio, haloalkylthio, alkylthioalkyl, hydroxycarbonyl, Aoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl,
  • Arylalkoxycarbonyl alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, bisalkylaminocarbonyl, alkyl (alkyl) aminocarbonyl,
  • R 19 and R 23 with the atoms to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally further substituted 5 to 7-membered ring,
  • Grouping CR 21 R 22 are, but in any case, two N, O or S atoms are adjacent, and wherein R 21 and R 22 in the group CR 21 R 22 each have the same or different meanings as defined below, and
  • R 21 and R 22 are each independently hydrogen, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, haloalkoxy, haloalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, haloalkoxyhaloalkyl, alkylthio, haloalkylthio, alkylthioalkyl, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl .
  • Arylalkoxycarbonyl alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, bisalkylaminocarbonyl, alkyl (alkyl) aminocarbonyl, alkyl (alkoxy) aminocarbonyl, alkenylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, arylalkylaminocarbonyl, amino, alkylamino,
  • R 25 , R 26 , R 28 and R 29 independently of one another represent hydrogen, alkyl, halogen,
  • R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 independently of one another are hydrogen, alkyl,
  • Halogen cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl, alkoxy,
  • R 33 is hydrogen, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, haloalkoxy, haloalkyl, alkylthio, haloalkylthio, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, bisalkylaminocarbonyl , Alkyl (alkyl) aminocarbonyl, alkyl (alkoxy) aminocarbonyl, alkenylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl,
  • R 37 is alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl,
  • the compounds of general formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or HNO 3, or organic acids, e.g. B. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which are in deprotonated form, such as
  • Sulfonic acids or carboxylic acids may form internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups.
  • R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl , (C 2 -C 8) alkenyl (-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) alkynyl (Ci-C 8) alkyl,
  • R 2 , R 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl,
  • R 5 is hydroxy, (Ci-C 8) alkoxy, aryloxy, (C3-C8) cycloalkyloxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) alkenyl (dC 8) - alkyloxy, (C 1 -C 8 ) alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Cs) -cycloalkylcarbonyloxy, (C 1 -C 8) -alkoxycarbonyloxy, (C 2 -Cs ) -
  • R 6 for nitro, amino, hydroxy, hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, halogen
  • heteroaryloxycarbonyl heteroaryl- (C 1 -C 8) -alkoxycarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8) -alkoxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, (C 2 -C 8) -alkenyl- (C 1 -C 8) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8) -alkynyl- (C 1 -C 8) - alkoxycarbonyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, bis [(C 1 -C 8) -alkyl] -aminocarbonyl, (C 1 -C 8) Alkyl [(C 1 -C 8)] alkylaminocarbonyl, (
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl , (C 2 -C 8 ) -alkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (CrC 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) - haloalkenyl, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -haloalkyi , (Ci
  • R 1 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 1 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 3 and R 7 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 3 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 1 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 7 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally by O (oxygen), S (sulfur) or form a group NH, NR 37 interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring,
  • R 3 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 7 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, halogen, nitro, amino, cyano, (C 1 -C 5 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 - C 8 ) -cycloalkenyl, (C 8 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl (dC 8) alkyl, hydroxy, (dC 8) alkoxy, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkoxy, (dC 8) - alkoxy (Ci-C 8 ) alkyl, hydroxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-Cs)
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 are the same or different and are independently N
  • R 17 and R 18 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 - C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (d-Ce) - Haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -haloalkyl,
  • a 5 represents S (sulfur), O (oxygen) or the groupings NH, N-CH 3 , N-CH 2 CH 3 , N-CH (CH 3 ) 2 , N-CO 2 t-Bu, N-aryl, N-heteroaryl, N-heterocyclyl is
  • R 19 , R 20 , R 23 and R 24 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogen, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 8 ) - alkenyl, (C 2 -C 8) - alkenyl (-C 8) alkyl, aryl (-C 8) alkyl, (dC 8) alkoxy, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) - alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl.
  • a 6 , A 7 are the same or different and are each independently O (oxygen), S (sulfur), NH, N-OCH 3 , N-CH 3 or the group CR 21 R 22 , but in no case two N -, O or S atoms are adjacent, and wherein R 21 and R 22 in the group CR 21 R 22 are identical or different
  • R 21 and R 22 independently represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy , (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (Ci -C 8) haloalkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) alkoxy (CrC 8) -haloalkyl, (CrC 8) haloalkoxy (Ci-C 8) haloalkyl, (dC 8 )
  • R 25, R 26, R 28 and R 29 are independently hydrogen, (Ci-Cs) alkyl, halogen, (C3-C8) cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 8) alkenyl , Aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 4) -alkoxy C 8 ) -alkyl, (dC 8 ) -haloalkyl,
  • a 8 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N -OCH 3 or the moiety CHR 27 , and wherein R 27 in the moiety CHR 27 has the meaning as defined below, R 27 is hydrogen, halogen, (Ci-CeJ-alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (Ca-Ce) - cycloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (CrC 8) -alkoxy, (Ci-C 8 ) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, aryloxy- (CrC 8) alkyl, (dC 8) -haloalkoxy, (dC 8) -haloalkyl, (Ci-Cs) alkoxy (dC 8) -haloalkyl , (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (
  • (Ci-Cs) alkylaminocarbonyl bis [(Ci-C 8) alkyl] aminocarbonyl, (Ci-C 8) - alkyl [(Ci-C 8) alkyl] aminocarbonyl, (Ci-C 8) alkyl [ (C 1 -C 8 ) -alkoxy] aminocarbonyl,
  • R 33 is hydrogen, halogen, (DC 8) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (Ca-C8) - cycloalkyl. (C 2 -C 8) alkenyl, (DC 8) alkoxy, (Ci-C 8) alkoxy (CrC 8) alkyl,
  • R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36, and A 1 to A 9 are each as defined below and wherein the arrow represents a bond to the respective group CR 6 in the general formula (I),
  • R 1 is (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) - alkynyl, (C 2 -C 7) (alkenyl (Ci-C7) -alkyl, (C 2 -C 7) alkynyl (C 7) -alkyi, (Ci-C
  • R 2 , R 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl,
  • R 5 is hydroxy, (dC 7) alkoxy, aryloxy, (C 3 -C 7) cycloalkyloxy, (C 2 -C 7) alkenyloxy, (C 2 -C 7) alkenyl (CrC 7) - alkyioxy, (CrC 7) alkoxy (Ci-C7) alkyloxy, (C1-C7) - alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyioxy, (C3-C7) - cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C7) alkoxycarbonyloxy, (C 2 -C 7) - Aikenyioxycarbonyloxy, Aryioxy- (Ci-C 7) -aikyloxy, aryl (Ci-C 7) -alkyioxy, (C1-C7) - alkoxy (Ci-C7) alkoxy (CrC 7) -acyloxy, (C
  • R 6 for nitro, amino, hydroxy, hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, halogen
  • (C 1 -C 7 ) -alkylamino bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -amino, (C 2 -C 7 ) -alkenylamino, (C 1 -C -cycloalkylamino, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C7) - cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 7 ) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 7 ) -alkyl [(Ci-C 7 ) alkyl] aminocarbonylamino, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfon
  • heteroaryloxycarbonyl heteroaryl- (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyL (C 2 -C 7) -alkenyl- (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7) -alkynyl- (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl , Aryl- (C 2 -C 7) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 2 -C 7) -alkenyloxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl, bis [(C 1 -C 7) -alkyl] aminocarbonyl, (C 1 -C 7) -alkyl [(C-C7) - Alkyl] aminocarbonyl, (C 1 -C 7)
  • R 7, R 8, R 9, R 10, R 1 1 and R 12 are independently hydrogen, (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, (C 2 -C 7) - alkenyl, (C 2 -C 7) alkenyl (Ci-C7) alkyl, (C1-C7) - alkoxy (Ci-C7) alkyl, hydroxy (Ci-C 7) alkyl, ( C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl , (Ci-C7) haloalkoxy (Ci-C7) haloalkyl, (CrC 7) alkoxy, (CrC
  • R 3 and R 4 with the atom to which they are attached, an exo-alkylidene group or a fully saturated, optionally substituted by O (oxygen), S
  • R 1 and R 11 optionally form further substituted 3 to 6-membered ring, R 1 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 1 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 3 and R 7 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 3 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 1 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 7 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 3 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form
  • R 7 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form
  • R 3, R 14, R 15 and R 16 are independently hydrogen, halogen, nitro, amino, cyano, (CrC 7) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C 4 -C 7) cycloalkenyl, (C2-C7) alkenyl, (C 2 -C 7) -alkynyl, (C2-C7) alkenyl (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) - Alkynyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (dC 7) alkyl, hydroxy (dC 7) alkyl, (dC 7) -haloalkoxy, (C1-C7)
  • R 17 and R 18 are independently hydrogen, halogen, (dC 7) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, (OO) alkoxy, (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) Haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -
  • a 5 represents S (sulfur), O (oxygen) or the groupings NH, N-CH 3 , N-CH 2 CH 3 , N-CH (CH 3 ) 2 , N-CO 2 t-Bu, N-aryl, N-heteroaryl, N-heterocyclyl is
  • R 19, R 20, R 23 and R 24 are independently hydrogen, (Ci-C7) alkyl, halogen, (C 3 -C 7) cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7) - alkenyl, (C, -C7) alkyl, aryl (dC 7) alkyl, (dC 7) alkoxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci -C 7) - alkoxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, hydroxy, (dC 7) -haloalkyl, (C1-C7) - haloalkylthio stand,
  • R 19 and R 23 with the atoms to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally further substituted 5 to 7-membered ring,
  • a 6 , A 7 are identical or different and independently of one another represent O (oxygen), S (sulfur), NH, N-OCH 3, N-CH 3 or the group CR 21 R 22 , where however, in no case are two N, O or S atoms adjacent, and wherein R 21 and R 22 in the group CR 21 R 22 are each the same or different
  • R 22 have meanings as defined below and R 22 and are independently hydrogen, halogen, (Ci-C 7) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C 2 -C 7) - Alkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy C7) - haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 )
  • R 27 is hydrogen, halogen, (Ci-C 7) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C3-C7) - cycloalkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (dC 7) alkoxy, (Ci- C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
  • (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl bis [(C 1 -C 7) -alkyl] aminocarbonyl, (C 1 -C 7) -alkyl [(C 1 -C 7) -alkyl] aminocarbonyl, (C 1 -C 7) -alkyl [(C 1 -C 7)] Alkoxy] aminocarbonyl, (C 2 -C 7) -alkenylaminocarbonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylaminocarbonyl,
  • R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, ( C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (Ci-C7) haloalkyl, (Ci-C7) alkylthio, (CrC 7) are haloalkylthio,
  • a 9 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the group CHR 33 , and wherein R 33 in the group CHR 33 has the meaning as defined below and
  • R 33 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (Ci -C 7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, aryloxy (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkoxy, (Ci-C7) haloalkyl, (Ci-C 7) Alkylthio, (C 1 -C 7) -haloalkylthio, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7) -alkenyl
  • R 37 is (Ci-C7) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C2-C7) alkenyl, (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C7 ) Alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7) -alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 7) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl
  • R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) - Alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 2 , R 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine,
  • R 5 is hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, aryloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, ( C 1 -C 6 -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (C 3 -G 3) -cycloalkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyloxy, (C 2 -C 6 ) Alkenyloxycarbonyloxy, aryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 6 for nitro, amino, hydroxy, hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, fluorine, chlorine,
  • heteroaryloxycarbonyl heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, (C 2 -C 6) -alkenyl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6) -alkynyl- (Ci -C6) alkoxycarbonyl, aryl- (C2-Ce) alkynyloxycarbonyl, aryl- (C2-C6) -alkenyloxycarbonyl, aminocarbonyl, (d-Ce) -alkylaminocarbonyl, bis [(Ci-C6) -alkyl] aminocarbonyl, (Ci -C6) alkyl [(d-C6) alkyl] aminocarbonyl, (Ci-C6) alkyl [(CrC6) alkoxy] aminocarbonyl, (C 2
  • C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - alkenyloxycarbonyl (CRC6) alkyl, aryl (Ci-C6) - alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl,
  • Aminoiminomethyl (C 1 -C 6) -alkoxyiminomethyl, (C 1 -C 6) -alkylaminoiminomethyl, bis [(C 1 -C 6) -alkyl] aminoiminomethyl, (C 3 -C 6) -cycloalkoxyiminomethyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci -C6) -alkoximinomethyl, aryloximinomethyl, aryl- (Ci-CG) -alkoxyiminomethyl, aryl- (Ci-C6) -alkylaminoiminomethyl, (C2-C-6) -alkenyloxyiminomethyl, arylaminoiminomethyl, arylsulfonylaminoiminomethyl, heteroaryl- (Ci-C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 7, R 8, R 9, R 10, R 11 and R 12 are independently hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl , (C2-C6) alkenyl (Ci-C 6) alkyl, (dC 6) - alkoxy- (Ci-C 6) alkyl, hydroxy (Ci-C 6) alkyl, (CrC 6) -Haioalkyl, (C 2 -C 6 ) - Haioaikenyl, (Ci-C 6 ) -haloalkoxy- (Ci-C6) -alkyl.
  • R 3 and R 4 with the atom to which they are attached, an exo-alkylidene group or a fully saturated, optionally substituted by O (oxygen), S
  • R 1 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 1 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 3 and R 7 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally by O (oxygen), S (sulfur) or form a group NH, NR 37 interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring,
  • R 3 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 1 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 7 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 3 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 7 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 13, R 14, R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, amino, cyano, (Ci-Ce) alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 4 -C 6) -cycloalkenyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) - alkynyl, (C2-C6) alkenyl (Ci-C 6) - alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, ( Ci-C 6) alkoxy (Ci-C6) alkyl, hydroxy (Ci-
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 are the same or different and are independently N
  • R 17 and R 18 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -) C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, ( C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -
  • R 19 , R 20 , R 23 and R 24 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogen, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 6 ) - alkenyl, (C 2 -C 6) - alkenyl, (CrC 6) alkyl, aryl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxy (Ci- C 6) - alkoxy, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, hydroxy, (CrC 6) -haloalkyl, (dC 6) - haloalkylthio stand,
  • R 19 and R 23 with the atoms to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally further substituted 5 to 7-membered ring,
  • a 6 , A 7 are identical or different and independently of one another represent O (oxygen), S (sulfur), NH, N-OCH 3, N-CH 3 or the group CR 21 R 22 , but in no case are two N , O or S atoms are adjacent, and wherein R 21 and R 22 in the group CR 21 R 22 are each the same or different
  • R 21 and R 22 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl,
  • R 25 , R 26 , R 28 and R 29 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogen, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 6 ) - alkenyl, aryl (Ci-Ce) - alkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxy (Ci- C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl,
  • a 8 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the moiety CHR 27 , and wherein R 27 in the moiety CHR 27 has the meaning as defined below,
  • R 27 is hydrogen, halogen, (Ci-CeJ-alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C3-Ce) - cycloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci- C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl.
  • (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl bis [(C 1 -C 6) -alkyl] aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkyl [(C 1 -C 6) -alkyl] aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkyl [(C 1 -C 6) -alkoxy] aminocarbonyl, (C 2 -C 6) -alkenylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl,
  • R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 are each independently hydrogen.
  • a 9 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the group CHR 33 and wherein R 33 in the group CHR 33 has the meaning as defined below and
  • R 33 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, ( C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4) - Alkylthio, (C 1 -C 6) -haloalkylthio, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6)
  • R 37 is (Ci-C 6) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci- C 6) alkoxy- (Ci-C 6) alkyl, aryloxy (Ci-Cr>) alkyl, (Ci-C6) - alkoxycarbonyl, (C3-C6) - cycloalkoxycarbonyl, aryl (Ci-C6) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6) alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl, (C 3 -C 18) cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl.
  • R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 and A 1 to A 9 each have the meaning as defined below and wherein the arrow for a bond to the respective group CR 6 in the aforementioned formulas (la) to (lo) .
  • R 5 is hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, aryloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Ce) -cycloalkylcarbonyloxy, (d-CeJ-alkoxycarbonyloxy, (Cz-Ce Alkenyloxycarbonyloxy, aryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, (C 1 -
  • R 6 represents nitro, amino, hydroxy, Hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (CrC 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 4 -C 6) - cycloalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, aryl (C2-C6) -alkynyl, tris [(Ci-C6) alkyl] silyl (C2-C 6) - alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 6) alkyl, aryl (Ci-C 6) alkoxy, heteroaryl, (dC 6) - haloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (C 2 - C 6) haloalkenyl, (Ci-C 6) alk
  • heteroaryloxycarbonyl heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4) -alkoxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, (C 2 -C 6) -alkenyl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6) -alkynyl- C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 2 -C 6) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 2 -C 6) -alkenyloxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 4) - Alkylaminocarbonyl, bis [(Ci-C6) -alkyl] aminocarbonyl, (Ci-C6) -alkyl [(Ci-C6) - alkyl] aminocarbonyl, (Ci-C6) -alkyl,
  • Aminoiminomethyl (CrCeJ-alkoxyiminomethyl, (CrCeJ-alkylaminoiminomethyl, bis [(Ci-C6) -alkyl] aminoiminomethyl, (C3-C6) -cycloalkoxyiminomethyl, (Ca-Ce) -cycloalkyl- (Ci-C6) -alkoximinomethyl, aryloximinomethyl, Aryl- (C 1 -C 6) -alkoxyiminomethyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylaminoiminomethyl, (C 2 -C 6) -alkenyloxyiminomethyl, arylaminoiminomethyl, arylsulfonylaminoiminomethyl, Heieroaryl- (Ci-C 6 ) -alkyl, Heierocyclyl- (Ci-C 6 ) alkyl,
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, amino, cyano, (dd) -alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl, (dd) alkynyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl (Ci-C 5 ) alkyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, hydroxy, (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (C 1 -C 5 ) - Alkoxy- (C 1 -C 5 )
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 are the same or different and are independently N
  • R 17 and R 18 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 5 ) -alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, (Cs-Cr,) -cycloalkyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl, (C 2 -C 5) alkynyl, (-C 5) haloalkyl, (C1-C5) - haloalkoxy (Ci-C 5) alkyl, (Ci-C 5) (Ci alkylthio-C 5 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 5) -alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aryl
  • R 19 , R 20 , R 23 and R 24 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 5) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, optionally substituted phenyl,
  • a 6 , A 7 are identical or different and independently of one another represent O (oxygen), S (sulfur), NH, N-OCH 3, N-CH 3 or the group CR 21 R 22 , but in no case are two N , O or S atoms are adjacent, and wherein R 21 and R 22 in the group CR 21 R 22 are each the same or different
  • R 21 and R 22 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6) -alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 13) -cycloalkyl, ( C 2 -C 5) alkenyl, (Ci-C 5) alkoxy, (Ci-C 5) alkoxy (Ci-C 5) alkyl,
  • a 8 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the moiety CHR 27 , and wherein R 27 in the moiety CHR 27 has the meaning as defined below,
  • R 27 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 5) -alkyl, aryl, heteroaryl,
  • R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 5) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 -cycloalkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 5) alkenyl, (Ci-C 5) alkoxy, (C1-C5) - haloalkyl, (CrC 5) alkylthio, (Ci-C 5) are haloalkylthio,
  • a 9 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3, N -OCH 3 or the group CHR and wherein R 33 in the group CHR 33 has the meaning as defined below and
  • R 33 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 -alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (Ci -C r>) alkoxy (Ci-C 5) alkyl, (CrC 5) haloalkoxy, (Ci-C5) haloalkyl, (C1-C5) - alkylthio, (Ci-C5) haloalkylthio , Hydroxycarbonyl, (C 1 -C 5) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 5) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 5) -alkenyloxycarbonyl, (C 2
  • R 5 is hydroxy, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, methylcarbonyloxy,
  • Ethoxycarbonyloxy trimethylsilyloxy, triethylsilyloxy, triisopropylsilyloxy, dimethylphenylsilyloxy, tert-butyldimethylsilyloxy,
  • R 6 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, cyanomethyl, trifluoromethyl
  • Pentafluoroethyl difluoromethyl, nitro, amino, hydroxy, hydroxymethyl,
  • Methoxyethoxycarbonyl ethoxyethoxycarbonyl, ethoxymethoxycarbonyl, methoxy-n-propyloxycarbonyl, ethoxy-n-propoxycarbonyl,
  • Ethoxyethylaminocarbonyi (C2-C6) -alkinylaminocarbonyl, Methyisuifonylamino, ethylsulfonylamino, iso-propylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-chlorophenylsulfonylamino, o-chlorophenylsulfonylamino, m-chlorophenylsulfonylamino, p-fluorophenylsulfonylamino, o- fluorophenylsulfonylamino, m-fluorophenylsulfonylamino, p-lodphenylsulfonylamino, o-iodophenylsulfonylamino, m-iodophenylsul
  • Ethylaminosulfonyl n-propylaminosulfonyl, iso-propylaminosulfonyl, n-butylaminosulfonyl, tert-butylaminosulfonyl, iso-butylaminosulfonyl,
  • Aminoiminomethyl (Ci-C5) -alkoxyiminomethyl, (Ci-C5) -alkylaminoiminomethyl, bis [(Ci-C5) -alkyl] aminoiminomethyl, (C3-C6) -cycloalkoxyiminomethyl, (CS-CG) -cycloalkyl- (Ci-Cr ») -alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, aryl (Ci-Cr>) - alkoxyiminomethyl, aryl (Ci-C5) -alkylaminoiminomethyl, (C2-C5) - Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, heteroaryl (CrCr>) alkyl, heterocyclic - (C 1 -C 5 ) -alkyl,
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, amino, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert. Butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
  • R 17 and R 18 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl,
  • R 19 , R 2Ü , R 23 and R 24 are each independently hydrogen, methyl, ethyl, iso-propyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl,
  • Cyclohexyl optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, trifluoromethyl, difluoromethyl,
  • R 19 and R 23 with the atoms to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally further substituted 5 to 7-membered ring,
  • a 6 , A 7 are identical or different and independently of one another represent O (oxygen), S (sulfur), NH, N-OCH 3, N-CH 3 or the group CR 2 R 22 , but in no case are two N , O or S atoms are adjacent, and wherein R 21 and R 22 in the group CR 21 R 22 are each the same or different
  • R 21 and R 22 independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, methylthio,
  • Aminocarbonyl methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, iso-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, cyclopropylaminocarbonyl, cyclobutylaminocarbonyl,
  • R 25 , R 26 , R 28 and R 29 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fluorine, chlorine, bromine , iodine, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl,
  • a 8 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the moiety CHR 27 , and wherein R 27 in the moiety CHR 27 has the meaning as defined below,
  • R 27 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl,
  • R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyclopropyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, Heterocyclyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, methylthio, trifluoromethylthio,
  • a 9 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the group CHR and wherein R 33 in the group CHR 33 has the meaning as defined below, and
  • R 33 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl,
  • Residue definitions apply both to the end products of the general formula (I) and correspondingly to the starting material or preparation required in each case for the preparation
  • R 1 is (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C 4 -C 7) cycloalkenyl, (C2-C7) alkenyl, (C 2 -C 7) alkynyl , (C 2 -C 7) alkenyl (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkynyl (Ci-C7) alkyl,
  • I 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl,
  • kyl (C 2 -C 7) haloalkenyl, (C 2 -C 7) haloalkynyl, (Ci-C7) haloalkoxy (Ci-C 7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) - haloalkyl, (Ci-C7) haloalkoxy (Ci-C7) haloalkyl, (Ci-C7) -alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, for hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, aryloxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyloxy, ( C 2 -C 7) alkenyloxy, (C 2 -C 7) alkenyl (Ci-C7) alkyloxy, (Ci-C7)
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are independently hydrogen.
  • Haloalkenyl (Ci-C 7 ) -haloalkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C7) -Aikoxy- (Ci-C 7 ) -haloalkyl, (Ci-C 7 ) -haloalkoxy- (Ci-C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, halogen, amino, where at least one of the groups R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 and R 12 is not hydrogen, and
  • R 3 and R 4 with the atom to which they are attached, an exo-alkylidene group or a fully saturated, optionally substituted by O (oxygen), S
  • R 1 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 1 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form
  • R 3 and R 7 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form
  • R 3 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 1 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 7 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 3 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 7 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 13 , R 14 , R 5 and R 16 independently represent hydrogen, halogen, nitro, amino, cyano.
  • a ⁇ A 2 , A 3 and A 4 are the same or different and are independently N
  • R 17 and R 18 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, (C 1 -C 7 ) alkoxy, (C 1 -C 7 ) alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy , (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy-, (
  • Alkylaminocarbonyl bis [(Ci-C 7) alkyl] aminocarbonyl, (Ci-C 7) alkyl [(Ci-C 7) - Alkyljaminocarbonyl, (CrC 7) alkyl [(Ci-C7) alkoxy] aminocarbonyl , (C 2 -C 7 ) alkenylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl,
  • R 20, R 23 and R 24 are independently hydrogen, (Ci-C7) alkyl, halogen, (C 3 -C 7) cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C2-C7) alkenyl, ( C2-C7) - alkenyl (-C 7) alkyl, aryl (-C 7) alkyl, (dC 7) alkoxy, (Ci-C7) alkoxy (CrC 7) - alkoxy, (Ci-C 7 ) alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, and R 23 having the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally form further substituted 5 to 7-membered ring,
  • a 6 , A 7 are identical or different and independently of one another represent O (oxygen), S (sulfur), NH, N-OCH 3, N-CH 3 or the group CR 21 R 22 , but in no case are two N , O or S atoms are adjacent, and wherein R 21 and R 22 in the group CR 21 R 22 are each the same or different
  • R 21 and R 22 are independently hydrogen, halogen, (Ci-C 7) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyl, (dC 7) alkoxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, aryloxy- (CrC 7) alkyl, (dC 7) -haloalkoxy, (C1-C7) Haloalkyl, (CrC 7 ) -haloalkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -haloalkyl, (Ci-C 7 ) -haloalkoxy- (CrC 7 ) haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 )
  • R 25 , R 26 , R 28 and R 29 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 7 ) - alkenyl, aryl (Ci-C7) - alkyl, (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C7) alkoxy ( Ci-C7) - alkyl, (CrC 7) -haloalkyl stand,
  • a 8 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the moiety CHR 27 , and wherein R 27 in the moiety CHR 27 has the meaning as defined below,
  • R 27 represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (Ci-C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1
  • (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl bis [(C 1 -C 7) -alkyl] aminocarbonyl, (C 1 -C 7) -alkyl [(C 1 -C 7) -alkyl] aminocarbonyl, (C 1 -C 7) -alkyl [(C 1 -C 7 ) -Alkoxy] aminocarbonyl, (C 2 -C 7) -alkenylaminocarbonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylaminocarbonyl,
  • R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 4 ) -cycloalkyl, C7) alkenyl, (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (dC 7) -haloalkyl , (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio,
  • a 9 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the group CHR 33 and wherein R 33 in the group CHR 33 has the meaning as defined below and
  • R 33 is hydrogen, halogen, (dC 7) alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C3-C7) - cycloalkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (Ci-C7) alkoxy, (C -C 7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, aryloxy (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkoxy, (Ci-C7) haloalkyl, (Ci-C 7 ) -Alkylthio, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2
  • R 37 is (Ci-C /) -alkyl.
  • R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 and A 1 to A 9 each have the meaning according to the definitions below and wherein the arrow for a bond to the respective group CR 6 in the general formula (I) (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) - alkynyl, (C2-C6) alkenyl (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkynyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (C -C 6) alkyl, hydroxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) - haloalkenyl
  • R 7, R 8, R 9, R 10, R 11 and R 12 independently represent hydrogen, (CrC 6) alkyl, (C 3 -C 6) -Cyc! Oalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl , (C2-C6) alkenyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) - alkoxy (CrC 6) alkyl, hydroxy (CrC 6) -alkyl, (CrC 6) -haloalkyl , (C 2 -C 6 ) - Haloaikenyl, (Ci-C6) -haloalkoxy- (Ci-C 6 ) -aikyl, (Ci-C 6 ) -Alkoxy- (Ci-C 6 ) -haloalkyl, (Ci-C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -al
  • R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are not hydrogen and
  • R 3 and R 4 with the atom to which they are attached, an exo-alkylidene group or a fully saturated, optionally substituted by O (oxygen), S
  • R 1 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 1 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 3 and R 7 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form,
  • R 3 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 1 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form
  • R 7 and R 11 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 5 to 7-membered ring form
  • R 3 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a group NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 7 and R 9 with the atoms to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping NH, NR 37 and optionally further substituted 3 to 7-membered ring form,
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, amino, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 4 -C 6) -cycloalkenyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) - alkynyl, (C2-C6) alkenyl (Ci-C 6) - alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 )
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 are the same or different and are independently N
  • R 17 and R 18 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 ) -alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) - Alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl,
  • R 19 and R 23 with the atoms to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally further substituted 5 to 7-membered ring,
  • a 6 , A 7 are the same or different and are each independently O (oxygen), S (sulfur), NH, N-OCH 3 , N-CH 3 or the group CR 21 R 22 , but in no case two N -, O or S atoms are adjacent, and wherein R 21 and R 22 in the group CR 21 R 22 are identical or different
  • R 21 and R 22 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (d-Co) -alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, (Ca-Ce) -cycloalkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (Ci-Cr,) - alkoxy, (Ci-C6) -alkoxy- (Ci-Cc,) - alkyl,
  • R 25 , R 26 , R 28 and R 29 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 6) Alkenyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy.
  • a 8 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the moiety CHR 27 , and wherein R 27 in the moiety CHR 27 has the meaning as defined below,
  • R 27 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6) -alkyl, if appropriate
  • R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogen, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 6) Alkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio,
  • a 9 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the group CHR 33 , and wherein R 33 in the group CHR 33 has the meaning as defined below and
  • R 33 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6) -alkyl, if appropriate
  • R 5 is hydroxy, (d-CeJ) alkoxy, aryloxy, (C 1 -C 12 -cycloalkyloxy, (C 2 -C 6) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, ( C 1 -C 6 -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6 -alkoxycarbonyloxy, (C 2 -C 6 ) - Alkenyloxycarbonyloxy, aryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, (d-C
  • R 6 is (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ca-Ce) -
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, amino, cyano, (C 1 -C 5 ) -alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl, (C 2 -C 5 ) alkynyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl (C 1 -C 5 ) alkyl , (C 2 -C 5 ) -alkynyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, hydroxy, (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (Ci -C 5) alkoxy (Ci-
  • R 17 and R 18 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 5 ) -alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, (Cs-Ce) -cycloalkyl, (C 2 -C 5 ) - alkenyl, (C 2 -C 5) alkynyl, (Ci-C 5) alkoxy, (0-C 5) alkoxy (C-O) alkyl, aryloxy (Ci-C 5) alkyl, ( Ci-C 5 ) -haloalkyl, (O-Oj) -haloalkoxy- (Ci-Cr.) - alkyl, (Ci-C 5 ) -alkoxy- (Ci-C 5 ) -haloalkyl, (Ci-C 5 ) - Haloalkoxy- (C 1 -C 5 ) -haloalkyl,
  • a 5 represents S (sulfur), O (oxygen) or the groupings NH, N-CH 3 , N-CH 2 CH 3 , N-CH (CH 3 ) 2 , N-CO 2 t-Bu, N-aryl, N-heteroaryl, N-heterocyclyl is
  • R 19 , R 20 , R 23 and R 24 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 5) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 5) alkenyl, aryl (Ci-C 5) alkyl, (Ci-C 5) alkoxy, (Ci-C 5) alkoxy (Ci-C 5) alkoxy, (Ci-C 5 ) alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, hydroxy, (C 1 -C 5 ) -haloalkyl, (C 1 -C 5 -haloalkylthio),
  • R 19 and R 23 with the atoms to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, optionally further substituted 5 to 7-membered ring.
  • a 6 , A 7 are identical or different and independently of one another represent O (oxygen), S (sulfur), NH, N-OCH 3, N-CH 3 or the group CR 21 R 22 , where however, in no case are two N, O or S atoms adjacent, and wherein R 21 and R 22 in the group CR 21 R 22 are each the same or different
  • R 21 and R 22 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 5 ) -alkyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, (Ca-Ce) -cycloalkyl, (C 2 -C 5 ) - Alkenyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkoxy.
  • R 25 , R 26 , R 28 and R 29 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 5) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 5) - alkenyl, aryl- (-C 5) alkyl, (CrC 5) alkoxy, (Ci-C 5) -haloalkyl stand,
  • a 8 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N -OCH 3 or the moiety CHR 27 , and wherein R 27 in the moiety CHR 27 has the meaning as defined below,
  • R 27 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 8) -alkyl, if appropriate
  • R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, halogen, (C 1 -C 6 -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 2 -C 5 ) - alkenyl, (CrC 5) alkoxy, (CrC 5) haloalkyl, (CrC 5) alkylthio, (Ci-C 5) are haloalkylthio.
  • a 9 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the moiety CHR 3: and wherein R 33 in the moiety CHR 33 has the meaning as defined below and
  • R 33 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (d-CsJ-alkyl, optionally
  • R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 and A 1 to A 9 each have the meaning as defined below and wherein the arrow for a bond to the respective group CR 6 in the aforementioned formulas (la) to (lo) , for hydroxy, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, methylcarbonyloxy,
  • Ethoxycarbonyloxy trimethylsilyloxy, triethylsilyloxy, triisopropylsilyloxy, thylphenylsilyloxy, tert-butyldimethylsilyloxy, ethylsulfonylaminocarbonyl, ethylsulfonylaminocarbonyl, n-propylsulfonylaminocarbonyl, iso-propylsulfonylaminocarbonyl,
  • Hydroxycarbonyl methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, iso -propyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, sec-butyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, neo-pentyloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, p-chlorobenzyloxycarbonyl, p-methoxybenzyloxycarbonyl, p Fluorobenzyloxycarbonyl, p-methylbenzyloxycarbonyl, methoxyethoxycarbonyl, ethoxyethoxycarbonyl, ethoxymethoxycarbonyl, ethoxy-n-propyloxycarbonyl, ethoxy-n-propoxycarbonyl, cyclopropyloxycarbonyl, cyclobutyloxy
  • Cyclopentylaminocarbonyl cyclohexylaminocarbonyl, piperidinyl-N-carbonyl, pyrrolidinyl-N-carbonyl, cyanomethylaminocarbonyl, cyanoethylaminocarbonyl, cyano-n-propylaminocarbonyl, cyano-n-butylaminocarbonyl,
  • Cyclopropylmethoxyiminomethyl (C 1 -C 5) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 3 -C 5) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 5) -alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 2 -C 5) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 5) - Alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkyloxycarbonyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -alkylamino- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, tris [(Ci-C 5 ) -alkyl] sily
  • Arylaminoiminomethyl, arylsulfonylaminoiminomethyl, hydroxyaminocarbonyl, (C 1 -C 5) -alkoxyaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxyaminocarbonyl, R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently hydrogen, fluoro, chloro, bromo, iodo, nitro , Amino, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert. Butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
  • Heteroarylcarbonylamino trifluoromethylcarbonylamino, methoxycarbonyiamino, ethoxycarbonylamino, methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, cyclopropylsulfonylamino, cyclobutylsulfonylamino, cyclopentylsulfonylamino, cyclohexylsulfonylamino, arylsulfonylamino,
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 are the same or different and are independently N
  • R 17 and R 18 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl,
  • R 19 , R 20 , R 23 and R 24 are each independently hydrogen, methyl, ethyl, iso-propyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl,
  • Cyclohexyl optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, trifluoromethyl, difluoromethyl,
  • R 19 and R 23 with the atoms to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, optionally further substituted 5 to 7-membered ring.
  • a 6 , A 7 are identical or different and independently of one another are O (oxygen), S (sulfur), NH, N-OCH 3 , N-CH 3 or the group CR 21 R 22 , but in no case are two N , O or S atoms are adjacent, and wherein R 21 and R 22 in the group CR 21 R 22 are each the same or different
  • R 21 and R 22 independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, methylthio,
  • Aminocarbonyl methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, iso-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, cyclopropylaminocarbonyl, cyclobutylaminocarbonyl,
  • R 25 , R 26 , R 28 and R 29 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fluorine, chlorine, bromine , iodine, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl,
  • a 8 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3, N -OCH 3 or the moiety CHR 27 and wherein R 27 in the moiety CHR 27 has the meaning as defined below,
  • R 27 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl,
  • R 30 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 36 independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyclopropyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, Heterocyclyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, methylthio, trifluoromethylthio.
  • a 9 is O (oxygen), S (sulfur), NH, N-CH 3 , N-OCH 3 or the group CHR and wherein R 33 in the group CHR 33 has the meaning as defined below, and
  • R 33 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl,
  • Propylaminocarbonyl iso-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, cyclopropylaminocarbonyl, cyclobutylaminocarbonyl.
  • arylsulfonyi is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyi, here in particular optionally substituted naphthylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino,
  • Alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups
  • cycloalkylsulfonyl in isolation or as a component a chemical group - optionally substituted cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • alkylsuifonyi alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched Alkylsuifonyi, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl , sec-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl.
  • heteroarylsulfonyl is optionally substituted
  • substituted polycyclic heteroarylsulfonyl here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino,
  • Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n- Butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and tert-butylthio.
  • Alkenylthio means an akenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio means a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio means a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • Alkoxy denotes an alkyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkenyloxy denotes an alkynyl radical bound via an oxygen atom
  • alkynyloxy denotes an alkynyl radical bound via an oxygen atom
  • cycloalkyloxy denotes a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkylcyclopentyl denotes an cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 Ring C atoms, for example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, the binding site being on the aromatic system.
  • Aryl is also generally known from the term “optionally substituted phenyl ".
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl,
  • heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, especially 3 to 6
  • Ring atoms and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 Heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, such as
  • 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl.
  • Heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1, 2,3,4-tetrahydropyridazine-1
  • 6- or 7-yl 1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; isothiazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydroisothiazole-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2.5-
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group consisting of N, O and S, such as 1,2,2-dioxazolidin-2- or 3- or 5-yl; 1, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinan-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4.2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4,2-Dioxazepan-2 or 3 or 5 or
  • heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl,
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • Oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones are preferably also and lactams.
  • the oxo group can also occur at the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example at N and S, and then form, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also briefly S02) in the heterocyclic ring.
  • N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 also briefly S02
  • heteroaryl is heteroaromatic
  • Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl
  • heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, these are annelated heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics.
  • quinolines for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • quinoxaline e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-
  • quinazoline cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1, 6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1 .8- naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine;
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indole-4 yl, 1H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4 -yl, 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophen-4-yl , 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, more preferably are
  • Haloalkyl Methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo or iodo.
  • Haloalkyl "- alkenyl” and “alkynyl” mean the same or different
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, the corresponding fluorine atoms being present as substituents on one or more
  • Hydrocarbon chain can be located, such as. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF 2, CH 2 F, CHFCF2CF3
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
  • Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the
  • Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • (C 1 -C 4) -alkyl exemplified herein means a
  • Carbon atoms corresponding to the range for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. B. "(Ci-Ce) - alkyl”, accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of C atoms, d. H. according to example, the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower Carbon skeletons, for example having 1 to 6 carbon atoms or in unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred.
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained.
  • alkenyl also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1, 3-butadienyl and 1, 4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulative double bonds, such as for example allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl is, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example prop-1-en-1-yl, But-1 - en-1-yl, allyl, 1-methyl-prop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, 1-methylbut-3-en-1-yl and 1-methylbut-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-1 -ene-1-yl,
  • alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one triple bond or else having one or more triple bonds and one or more double bonds, for example 1,3-butatrienyl or 3-penten-1-yn-1 -yl.
  • C 2 -C 6) -alkynyl for example, is ethynyl, propargyl, 1-methyl-prop-2-yn-1-yl, 2-butynyl,
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, e.g., cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl
  • substituents also have one
  • An alkylidene group such as methylidene are.
  • optionally substituted cycloalkyl also become
  • polycyclic aliphatic systems such as, for example, bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [2.1 .0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl (norbornyl), bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, adamantane 1 -yl and adamantan-2-yl.
  • (C3-C7) cycloalkyl means a shorthand notation for cycloalkyl having from three to seven carbon atoms corresponding to the range of C atoms.
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl,
  • Cycioalkylcyclic means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, for example 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-
  • Alkylidene group such as methylidene
  • Alkylidene group such as methylidene
  • Cycioaikenyl the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.
  • alkylidene for example also in the form (C 1 -C 10) -alkylidene, means the radical of a straight-chain or branched open-chain cohydrogen radical which is bonded via a double bond
  • Cycloalkylidene means a carbocyclic radical bonded via a double bond.
  • stannyl stands for a further substituted radical containing a tin atom
  • Germanyl is analogous to a further substituted radical which is a
  • Zeroconyl represents a further substituted radical containing a zirconium atom.
  • Hafnyl represents a further substituted radical containing a hafnium atom.
  • Boryl represents a further substituted radical containing a hafnium atom.
  • Boryl stands for more substituted and optionally cyclic groups each containing a boron atom.
  • Plumbanyl represents a further substituted radical containing a lead atom.
  • Hydra rgyl stands for a further substituted radical containing a mercury atom.
  • Al stands for a further substituted radical containing an aluminum atom.
  • Magnnesyl represents a further substituted radical containing a magnesium atom.
  • Zincyl represents a further substituted radical containing a zinc atom.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and their mixtures Synthesis:
  • the 1- (arylethynyl) -, 1- (heteroarylethynyl) -, 1- (heterocyclylethynyl) - and 1- (cycloalkenylethynyl) -bicycloalkanols of the general formula (I) according to the invention can be prepared starting from known processes (compare Qing et al. J. Fluorine Chem. 2000, 101, 31; WO2009005794; Schmidt et al., Can. J. Chem., 1973, 51, 3620; Zhu et al., Org. Lett. 201: 1, 13, 684; Zh. Org. Khim. 2007, 43, 679; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 202; Compt. Rend. Acad. Sc. 267, 1968, 91 1; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 1316).
  • Alkynylbicycloalkanol backbones were optimized and replaced by alternative Replaced synthesis steps.
  • the synthetic routes used and investigated are based on commercially available or easily prepared bicycloalkanones, heteroaryl and aryl halides and also aryl, heteroaryl, heterocyclyl and
  • a suitable carbonate base eg.
  • the substituted 1- (arylethsyl) -, 1- (heteroarylethynyl) -, 1- (heterocyclylethynyl) - and 1- (cycloalkenylethynyl) -bicycloalkanols (1.1) can be obtained by transition metal-catalyzed coupling suitable substituted aryl, cycloalkenyl and heteroaryl halides or the corresponding triflates (see J. Chem. Res. (S), 2003, 426; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2001, 47; Adv. Synth.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and Q in the following Scheme 1 have the meanings defined above.
  • the substituted 1 - (arylethynyl) -, 1- (heteroarylethynyl) -, 1 - (heterocyclylethynyl) - and 1- (cycloalkenylethynyl) -bicycloalkanols (1.1) may be indium salt-mediated addition (eg with indium (III) trifluoromethanesulfonate, indium (III) bromide, indium (III) chloride, indium (III) iodide) of an appropriately substituted aryl, cycloalkenyl or heteroaryl alkyne to an appropriately substituted ketone using a suitable amine base (e.g., diisopropylamine, triethylamine, diisopropylethylamine , Bis-cyclohexyl (methyl) amine, N-methylpiperidine, 1, 8-
  • a suitable amine base e.g., diisopropylamine
  • Alkynylbicycloalkanols (1.1) can be prepared by reaction with a suitable
  • a suitable base e.g., 2,6-lutidine
  • a suitable polar aprotic solvent e.g., dichloromethane
  • this reaction is described in Scheme 3 using triethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
  • a suitable gold catalyst for example gold (III) bromide, gold (III) chloride
  • the substituted (E) -configured 1-arylvinyl-, 1-heteroarylvinyl-, 1-cycloalkenylvinylbicycloalkanols (I.5) can be prepared by reduction of the Aicyruppe of the corresponding substituted 1- (arylethynyl) -, 1 - (heteroarylethynyl) -, 1 - (Heterocyclylethynyl) - and 1 - (cycloalkenylethynyl) bicycloalkanols (1.1)
  • suitable aluminum hydride reagents for example sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride or lithium aluminum hydride
  • a suitable polar aprotic solvent for example tetrahydrofuran
  • Substituted 1 - (arylsethinyl) -, 1- (heteroarylethynyl) -, 1 - (heterocyclylethynyl) - and 1- (cycloalkenylethynyl) -bicycloalkanols (1.1) according to the invention to the substituted (Z) -configured 1-arylvinyl, 1-heteroarylvinyl according to the invention -, 1 - Cycloalkenylvinylbicycloalkanolen (I.6) can be in the presence of a
  • Transition metal catalyst such as Lindlar's catalyst with hydrogen in a suitable polar-apro tic solvent (such as n-butanol) perform (see Tetrahedron 1987, 43, 4107, Tetrahedron 1983, 39, 2315, J. Org. 1983, 48, 4436 and J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2735) (Scheme 5).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , 7, R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and Q in Scheme 5 have the meanings defined above.
  • a suitable base e.g., triethylamine, diisopropylethylamine
  • a suitable polar aprotic Solvent eg., Tetrahydrofuran, dichloromethane
  • Example numbers correspond to the numbers given in Tables 1 to XX below.
  • Fenchone (1500 mg, 9.85 mmol) was dissolved in a round bottom flask under argon in abs.
  • Tetra hydrofu ran (5 ml) and added dropwise to a solution of a lithium acetylide-ethylenediamine complex (1474 mg, 12.81 mmol, 80% content) in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) was added. The reaction solution was stirred for 2 h after the addition at room temperature, then treated with water and concentrated under reduced pressure. The remaining residue was mixed with water and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • reaction mixture was stirred for 3 hours at room temperature and then treated with water.
  • the aqueous phase was extracted several times with dichloromethane.
  • the combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • Fenchone (1500 mg, 9.85 mmol) was dissolved in a round bottom flask under argon in abs.
  • Tetra hydrofu ran (5 ml) and added dropwise to a solution of a lithium acetylide-ethylenediamine complex (1474 mg, 12.81 mmol, 80% content) in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) was added. The reaction solution was stirred for 2 h after the addition at room temperature, then treated with water and concentrated under reduced pressure. The remaining residue was mixed with water and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • reaction mixture was stirred for 5 h at room temperature and then treated with water.
  • aqueous phase was extracted several times with dichloromethane.
  • the combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • reaction mixture was stirred for 1 h at 0 ° C and then washed with sat.
  • Tetra hydrofu ran (5 ml) and added dropwise to a solution of a Lithiumacetylid-ethylenediamine complex (1962 mg, 9.41 mmol, 90% content) in abs. Tetrahydrofuran (3 ml).
  • the reaction solution was stirred for 4 h after the addition at room temperature, then treated with water and concentrated under reduced pressure. The remaining residue was mixed with water and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter 1 -(Arylethinyl)-, 1 - (Heteroaryiethinyi)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)- bicycloalkanole oder deren Salze (I) wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

Description

Verwendung substituierter 1 -(Arylethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyciyiethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress
Beschreibung Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter 1 -(Arylethinyl)-, 1 -
(Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyciyiethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags. Es ist bekannt, dass bestimmte 5-(1 ,2-Epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)-3-methylpenta- 2,4-diensäuren und ihre Derivate Eigenschaften besitzen, die den Pflanzenwuchs beeinflussen (vgl. NL681 1769, DE1953152). Die Verwendung von 3-Methyl-5-(1 - hydroxy-2,2.6-trimethylcyclohexyl)-2-cis-4-trans-pentadiensäuremethylester gegen Frostschäden bei japanischen Dattelpflaumbäumen, Trauben und Maulbeeren wird ebenfalls in DE1953152 beschrieben. Die Verwendung von substituierten 5-Cyclohex- 2-en-1 -yl-penta-2,4-dienyl- und 5-Cyclohex-2-en-1 -yl-pent-2-en-4-inyl-olen, -thioethern und aminen als Inhibitoren der Epoxycarotenoiddioxygenase und als
Keimungsinhibitoren wird in US2010/0160166 beschrieben. Es ist ebenfalls bekannt, daß (2Z,4E)-5-[(1 S,6S)-1-Hydroxy-2,2.6-trimethylcyclohexyl]penta-2,4-diensäure und (2Z,4E)-5-[(1 R,6R)-1 -Hydroxy-2.2,6-trimethylcyclohexyl]penta-2,4-diensäure mit Cytochrom P707A interagieren (vgl. Current Med. Chem. 2010, 17, 3230).
Abscisinsäureanaloga, in denen die Rotation einer der beiden Doppelbindungen durch ein aromatisches System eingeschränkt ist, werden in Agric. & Biol. Chem. Jap. Soc. Bioscience, Biotechnol. Agrochem. 1986, 50, 1097 beschrieben.
Es ist ebenfalls bekannt, daß substituierte 1 -(Phenylethinyl)-cyclohexanole mit bestimmten Substituentengruppen in der meta-Position des Phenylrestes als
Wirkstoffe in der Augenheilkunde verwendet werden können (vgl. WO2009005794, WO2009058216). Weiterhin ist die Herstellung von bestimmten substituierten 1 - (Phenylethinyl)-bicycloalkanolen beschrieben, z. B. 5,5.6-Trimethyl-2- (phenylethinyl)bicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol und 5,5,6-Trimethyl-2- (phenylethinyl)bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yiacetat (vgl. Zh. Org. Khim. 2007, 43, 679; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 182), 1 .7,7-Trimethyl-2-(phenylethinyl)-bicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (vgl. Zh. Org. Khim. 2002, 38, 182; Zh. Org. Khim. 2005, 41 , 853; Zh. Obshchei Khim. 2004, 74, 965) und 1 ,3,3-Trimethyl-2-(phenylethinyl)-bicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (vgl. Compt. Rend. Acad. Sei 1968, 267, 91 1 ; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 1316).
Von den erfindungsgemäßen substituierten l-(Arylethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen ist dagegen die Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des
Pflanzenertrags nicht beschrieben.
Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder
Wassermangel), Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Piants, S. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abioti sehen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockstress, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abioti sehen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ AT PK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51 : 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589]. Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abioti sehen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abioti sehen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO200028055; Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von
Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 1 1 : 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5-chlornaphthalin-1 -Sulfonamid, den Calcium- Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).
Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099). Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate
beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphtole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.
Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PA P) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41 , 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO0004173; WO04090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können.
Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne
Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, weitere Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen erhöhen, insbesondere eine Stärkung des Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags beitragen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung substituierter 1 - (Arylethinyl)-, l -(Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)- bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Erhöhung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Figure imgf000007_0001
wobei
[X-Y] für die Gruppierungen
Figure imgf000007_0002
[X-Y]1 [X-Y]2 und [X-Y] steht,
Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000008_0001
Q-1 Q-2 Q-3
Figure imgf000008_0002
Q-4 , Q-5 und Q-6 steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen Formel (I) steht,
R1 für Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aikenyl, Aikinyl, Aikenylalkyl, Alkinylalkyl, Alkoxyalkyi, Hydroxyalkyl, Haioalkyl, Haloaikenyl, Haloalkinyl, Haloaikoxyalkyi, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aikenyl, Aikinyl, Aikenylalkyl, Alkinylalkyl, Alkoxyalkyi, Hydroxyalkyl, Haioalkyl, Haloaikenyl, Haloalkinyl, Haloaikoxyalkyi, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl stehen,
R5 für Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Cycloalkyloxy, Alkenyloxy, Alkenylalkyloxy,
Alkoxyalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyloxy,
Aryloxyalkyloxy, Arylalkyloxy, Alkoxyalkoxyalkyloxy, Alkylthioalkyloxy,
Trialkylsilyloxy, Alkyl(Bis-alkyl)silyloxy, Alkyl(Bis-Aryl)silyloxy, Aryl(Bis- alkyl)silyloxy, Cycloalkyl(Bis-alkyl)silyloxy, Halo(Bis-alkyl)silyloxy,
Trialkylsilylalkoxyalkyloxy steht, für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Arylalkinyl, Trialkylsilylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy, Heteroaryl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Haloalkenyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkenyloxy, Alkinylalkyloxy, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy alkyl,
Heteroaryloxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Arylthio, Cycloalkylthio, Heteroarylthio, Alkylthioalkyl, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkenylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino,
Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkyl(Alkyl-)aminocarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino,
Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl,
Bisalkylaminosulfonyl, Cycloalkylaminosulfonyl, Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Arylalkylaminosulfonyl,
Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Dialkylsulfonimidoyl, S-Alkylsulfonimidoyl,
Alkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl,
Arylalkylcarbonylamino, Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, Alkoxyalkylcarbonylamino,
Hydroxyaikylcarbonylamino, Alkoxy carbonylaminoalkylcarbonylamino, Cyano, Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, Alkoxy carbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl,
Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Haloalkyloxycarbonyl,
Alkoxyalkoxycarbonyl, Alkenyloxyalkoxycarbonyl, Alkylaminoalkoxycarbonyl, Trisalkylsilyloxyalkoxycarbonyl, Bis- Alkylaminoalkoxycarbonyl,
Alkyl(alkyl)aminoalkoxycarbonyl, Cyanoalkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N- alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl,
Heterocyclylalkoxy carbonyl, Heterocyclyloxy carbonyl, Alkenylalkoxycarbonyl, Alkinylalkoxy carbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Arylalkenyloxy carbonyl,
Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl,
Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl,
Heteroarylalkylaminocarbonyl, Cyanoalkylaminocarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Alkinylalkylaminocarbonyl,
Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Cycloalkoxycarbonylalkyl,
Cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, Alkenyloxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkylaminocarbonylalkyl, Aminocarbonylalkyl, Bisalkylaminocarbonylalkyl, Cycloalkylaminocarbonylalkyl, Arylalkylaminocarbonylalkyl,
Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, Cyanoalkylaminocarbonylalkyl,
Haloalkylaminocarbonylalkyl, Alkinylalkylaminocarbonylalkyl,
Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, Alkoxycarbonylaminocarbonylalkyl,
Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Aminocarbonylalkylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl,
Cycloalkylalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Alkenylalkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonylalkyl, Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,
Aminoiminomethyl, Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminomethyl,
Diaikylaminoiminomethyl, Cycioaikoxyiminomethyl, Cycloalkylalkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Arylalkoxyiminomethyl, Arylalkylaminoiminomethyl,
Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl,
Alkoxycarbonylheterocyclyl, Alkenyloxycarbonylheterocyclyl,
Alkenylalkoxycarbonylheterocyclyl, Arylalkoxycarbonylheterocyclyl,
Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, Cycloalkylalkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl,
Arylalkylaminocarbonylheterocyclyl, Alkenylaminocarbonylheterocyclyl,
Hydroxycarbonylheterocyclylalkyl, Alkoxycarbonylheterocyclylalkyl,
Hydroxycarbonylcycloalkylalkyl, Alkoxycarbonylcycloalkylalkyl,
Hydroxyaminocarbonyl, Alkoxyaminocarbonyl, Arylalkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkenyloxycarbonyloxy,
Aminosulfonyl, Alkoxyalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, Alkoxycarbonylalkylheterocyclylidenaminocarbonyl,
Alkoxycarbonylheterocyclylidenalkylaminocarbonyl,
Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)aminocarbonyl,
Alkoxycarbonylcycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl sieht,
R7, R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkenylalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Haloalkyl, Haloalkenyi,
Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aikylamino, Halogen, Amino, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Arylthio,
Cycloalkylthio, Heterocyclylthio, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl,
Cycloalkylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7, R8, R9, R10, R11 und R12 nicht für Wasserstoff steht und
R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und
gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0~), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0"), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0"), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0 ), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0 ), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0"), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0"), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenylalkyl, Alkinylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl,
Hydroxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxyalkyl,
Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Hydrothio, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkenylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkyl(Alkyl-)aminocarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Suifonylhaloalkylamino,
Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl,
Bisalkylaminosulfonyl, Cycloalkylaminosulfonyl, Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Arylalkylaminosulfonyl,
Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyi, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, Aikoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl,
Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl,
Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl, Arylthio,
Cycloalkylthio, Heterocyclylthio, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Cycloaikyisulfinyl, Heterocyclyisulfinyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyisulfonyl stehen,
A\ A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl, Hydroxycarbonyl, Aikoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl,
Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl,
Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht, R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkenylalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Hydroxy, Haloalkyl, Haloalkylthio stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2, N-H, N+-CH3(-0"), N-OCH3, N-CH3 oder die
Gruppierung CR21R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S- Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21R22 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl, Hydroxy carbonyl, Alkoxycarbonyl,
Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl oxy carbonyl,
Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxy carbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino,
Cycloalkylamino, Bis- Alkylamino stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogen,
Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Arylalkyl, Alkoxy,
Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Haloalkyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2, N-H, N+-CH3(-0 ), N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, R27 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Bis-Alkylamino steht,
R30, R31, R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl,
Halogen, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkoxy,
Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2, N-H, N+-CH3(-0"), N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR33 steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl,
Arylalkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Bis-Alkylamino steht,
R37 für Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl,
Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B.
Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.
Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin [X-Y] für die Gruppierungen
Figure imgf000016_0001
[x-YF [χ-γρ Und [x-Y]3 steht,
Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000016_0002
Q-1 Q-2 Q-3
Figure imgf000016_0003
Q-4 Q-5 und Q-6 sieht, wobei R13, R14, R 5, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31 , R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen Formel (I) steht,
R1 für (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl-(CrC8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl,
(Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-alkyl. Hydroxy-(d-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-
Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(CrC8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C8)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl,
(C2-C8)-Alkenyl-(d-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-Cs)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen,
R5 für Hydroxy, (Ci-C8)-Alkoxy, Aryloxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkenyl-(d-C8)-alkyloxy, (CrC8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyloxy, (d-C8)- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Cs)- Cycloalkylcarbonyloxy, (d-C8)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-Cs)-
Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(d-C8)-alkyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkyloxy, (d-Cs)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyloxy, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyloxy, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, (Ci-C8)-Alkyl-Bis[(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, (Ci-Ce)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C8)— alkyljsilyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C8)- alkyljsilyloxy, Halo-bis[(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-Ce)-alkyl]silyl-(Ci-Ce)- alkoxy-(Ci-C8)-alkyloxy, steht,
R6 für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen,
(Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(d-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(d-C8)- aikoxy, (C2-C8)- (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl-(C2-C8)-alkyloxy, Hydroxy- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryioxy- (Ci-Cs)-alkyl, (d-C8)-Alkylthio, (d-C8)-Haloalkylthio, (d-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-Cs)-alkylthio, Arylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heteroarylthio, (Ci-C8)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C2-C8)- Alkenylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-Cs)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkyl[(d-C8)- Alkyljaminocarbonylamino, (CrC8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-C8)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C8)- haloalkylsulfonyl, (CrC8)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminosulfonyl,
Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)- Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(d-C8)- alkyljsulfonimidoyl, S-(Ci-C8)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-Cs)-alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (CrC8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Hydroxy- (Ci-C8)-alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(CrC8)- alkylcarbonylamino, Cyano, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (CrC8)-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(CrC8)-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C8)- alkyl]silyloxy-(d-C8)-alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C8)-Alkyl]amino-(CrC8)- alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl,
Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(d-C8)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(CrC8)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyl-(CrC8)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C8)- alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- Alkyljaminocarbonyl, (CrC8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C-8)- Alkenylaminocarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinyl- (CrC8)-alkylaminocarbonyl , (CrC8)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(CrC8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(CrC8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,
Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-Cs)-alkyL Aryl-(Ci-C8)-a!kylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- aikyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl- (Ci-Cs)-alkylaminocarbonyl,
(C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-Cs)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cyc!oalkyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylam!nocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyi-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl, (Ci-C8)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-C8)-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkoxyiminomethyl, (Ca-Ce)- Cycloaikyl-(Ci-C8)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(d-C8)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminoiminomethyl, (C2-C-8)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocycly!-(Ci-C8)-alkyl,
Hydroxycarbonylheterocyclyl, (CrC8)-Alkoxycarbonylheterocyclyl, (C2-C8)- Aikenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkoxycarbonylheierocyclyl, (C3-C-8)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-Cs)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonylheierocyclyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-Cs)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbony!-(C3-C8)-cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-Cs)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (CrC8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-a!kyl-heterocyclylidenaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylheierocyclyliden-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl (d-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-Alkyl((Ci-C8)-alkyl)aminocarbonyli (d-Cs)- Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl steht,
R7, R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C3-Cs)-Cycloalkyl, (C2-C8)-A!kenyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-a!kyl, (Ci-Cs)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Haloalkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyi, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)- Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7, R8, R9, R10, R1 1 und R12 nicht für Wasserstoff steht und R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C -C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl- (d-C8)-alkyl, Hydroxy, (d-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (d-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, (Ci-C8)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Hydrothio, (d-C8)-Alkylthio, (d-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)- alkyljamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (d-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino,
(Ci-Cs)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, (d-C8)- Alkyl[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-Cs)-haloalkylamino, Amino-(Ci-Ce)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C8)- haloalkylsulfonyl, (CrCeJ-Alkylaminosulfonyl, Bis[(CrC8)-alkyl]aminosulfonyl, (Ca-Ce Cycloalkylaminosulfonyl, (CrC8)-Haloalkylaminosulfonyl,
Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminosulfonyl, (d-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (d-C8)-Alkoxycarbonyl, (Cs-CsJ-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-G3)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(CrC8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl stehen,
A1, A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (d-Ce)- Haloalkoxy, (CrC8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-G3)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC8)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(CrC8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC8)-alkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Alkenyl-(CrC8)-alkyl, Aryl-(CrC8)-alkyl, (d-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-alkyl. Hydroxy, (d-C8)-Haloalkyl, (d-C8)- Haloalkylthio stehen, R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21 R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21 R22 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (d-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)- Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-haloalkyl, (CrC8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (d-C8)-Alkylthio, (d-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (d-C8)-Alkoxycarbonyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cs)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(CrC8)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Amino, (d-C8)-Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C8)-Alkyl]amino stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, (d-C8)-Haloalkyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, R27 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-CeJ-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (CrC8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(CrC8)-alkyl, (d-C8)-Haloalkoxy, (d-C8)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (d-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(CrC8)-haloalkyl, (d-C8)-Alkylthio,
(Ci-Cs)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (d-C8)- Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl,
(Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkyl[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkoxy]aminocarbonyl,
(C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-Cs)-Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino steht, R30, R3 , R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, Halogen, (C:rC8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (d-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(d-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-Cs)-Haloalkylthio stehen, A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Halogen, (d-C8)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-C8)- Cycloalkyl. (C2-C8)-Alkenyl, (d-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-alkyl,
Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (d-C8)-Haloalkyl, (d-C8)-Alkylthio, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl,
(Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC8)-Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C8)-Alkyl]amino steht, R37 für (CrC8)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (d-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(CrC8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl,
(C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
[X-Y] für die Gruppierungen
Figure imgf000026_0001
[x-Y]i u nd [χ-γρ steht, Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000026_0002
steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen Formel (I) steht, R1 für (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-aikyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyi, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(d-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(d-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyi, (C1-C7)- Alkylthio-(d-C7)-alkyL (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl steht,
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (CrC7)-alkyl, Hydroxy-(d-C7)-alkyi, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haioalkenyl, (C2-C7)-Haioalkinyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyi, (Ci-C7)-Aikylthio-(Ci-C7)-alkyl, (CrC7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl stehen,
R5 für Hydroxy, (d-C7)-Alkoxy, Aryloxy, (C-3-C7)-Cycloalkyloxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkenyl-(CrC7)-alkyioxy, (CrC7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyloxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyioxy, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-C7)- Aikenyioxycarbonyloxy, Aryioxy-(Ci-C7)-aikyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkyioxy, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(CrC7)-aikyloxy, (Ci-C7)-Alkylthio-(CrC7)-alkyioxy, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, (Ci-C7)-Alkyl-Bis[(CrC7)-alkyl]siiyloxy, (d-C7)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C7)— alkyljsilyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C7)- aikyijsilyloxy, Halo-bis[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)- alkoxy-(d-C7)-alkyloxy, steht,
R6 für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen,
(Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)- Alkinyl. Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl, Aryl- (d-C7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxy, (C2-C7)- (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl-(C2-C7)-alkyloxy, Hydroxy- (d-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(d-C7)-alkyl, Heteroaryloxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl- (d-C7)-alkylthio, Arylthio, (C3-C7)-Cycloalkylthio, Heteroarylthio, (C1-C7)- Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl. (Ci-C7)-Alkylamino, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C2-C7)- Alkenylamino, (C:rC7)-Cycloalkylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C7)- haloalkylsulfonyl, (CrC7)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)-CycloalkylaminosulfonyL (CrC7)-Haloalkylaminosulfonyl,
Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyi, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C1-C7)- AlkylsulfinyL (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(Ci-C7)- alkyljsulfonimidoyl, S-(CrC7)-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C7)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, Hydroxy- (Ci-C7)-alkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkylcarbonylamino, Cyano, Cyano-(Ci-C-7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Tris[(d-C7)- alkyl]silyloxy-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C7)-Alkyl]amino-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(CrC7)- alkoxycarbonyl, HeterocyclyloxycarbonyL (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C7)- alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl , (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C;i-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl- (CrC7)-alkylaminocarbonyl, (CrC7)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(d-C7)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyL (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl,
Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(CrC7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyL Heteroaryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(CrC7)- alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkiny!-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (d-C7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl.
(C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-AlkylcarbonyL (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,
Aminoiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-C7)-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkoxyiminomeihyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(CrC7)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminoiminomethyl, (C2-C7)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyciyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylheterocyclyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(d-C7)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(CrC7)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(d-C7)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyi, (d-C7)-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl-heterocyclylidenaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(CrC7)-alkylaminocarbonyl (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-Alkyl((Ci-C7)-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyi steht,
R7, R8, R9, R10, R1 1 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (CrC7)-Alkoxy, (CrC7)-Alkylthio, (C1-C7)- Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7, R8, R9, R10, R1 1 und R12 nicht für Wasserstoff steht und
R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und
gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden, R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R 3, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, (CrC7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl- (Ci-C7)-alkyl, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (C1-C7)- Alkoxy-(d-C7)-alkyl, Hydroxy-(d-C7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Hydrothio, (d-C7)-Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)- alkyl, (CrC7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(d-C7)- alkyljamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (d-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonylamino,
(Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C7)- haloalkylsulfonyl, (d-C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(d-C )-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminosulfonyl,
Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (d-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C )- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC )-alkylaminocarbonyl stehen, A\ A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, Ol, OOCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (O-O)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(d-C7)-alkyl, Aryloxy-(d-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-O)-Alkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio, (0-C7)-Alkylthio-(0-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (O-O)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(0-C7)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (O-O)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (0-C7)-Alkyl[(0-C7)- Alkyl]aminocarbonyl, (CrC7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)- Alkenyl-(C,-C7)-alkyl, Aryl-(d-C7)-alkyl, (d-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy, (d-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21R22 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(d-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl,
(C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C )-Cycloalkyl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(CrC7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(CrC )-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C )-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(d-C7)- alkylaminocarbonyl, Amino, (d-C7)-Alkylamino, (C-3-C7)-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C7)-Alkyl]amino stehen, R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, Aryl-(d-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl stehen, A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (d-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl,
Aryloxy-(d-C7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (d-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (d-C7)-Alkylthio,
(Ci-C7)-Haloalkylthio, (CrC7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C-7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl,
(Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino steht,
R30, R31 , R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C-3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (CrC7)-Haloalkylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR33 steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Halogen, (d-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(CrC7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(CrC7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C-7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C7)-Alkyl]amino steht,
R37 für (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht. Ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
[X-Y] für die Gruppierungen
EX-Y]1 steht,
Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000036_0001
Q-1 Q-2 Q-3
Figure imgf000036_0002
Q-4 , Q-5 und Q-6 steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen Formel (I) steht,
R1 für (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl,
(Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-Cr>)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl steht,
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod,
(CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl stehen,
R5 für Hydroxy, (Ci-Cc)-Alkoxy, Aryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Aikoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-G3)- Cycloalkylcarbonyloxy, (CrC6)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkyloxy, (d-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyloxy, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-Bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-Ce)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(d-C6)— aikyljsüyioxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C6)- alkyljsilyloxy, Halo-bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Tns[(Ci-C6)-alky!]siiyi-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, steht,
R6 für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Fluor, Chlor,
Brom, lod, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl-(C2-Cö)-alkinyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)- alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)- (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl-(C2-C6)-alkyloxy, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(CrC6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylthio, Aryithio, (Cs-CeJ-Cycloalkylthio, Heteroaryithio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-Cc -Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (CrC6)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C6)- haloalkylsulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycioalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)- Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N.S-Bis[(d-C6)- alkyl]sulfonimidoyl, S-(Ci-Cc>)-Alkylsulfonimidoyl, (d-Ce)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Aryl- (CrCeJ-alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-Cö)-alkylcarbonylamino, Hydroxy- (Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, Cyano, Cyano-(Ci-Ce)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl, (C3-Cr>)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-Cr>)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cr>)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-CeJ-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C6)- alkyl]silyloxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]amino-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-Co)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl,
Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (C2-Cö)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-Ce)- alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(d-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(CrC6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkenylaminocarbonyl, (Cs-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (CrC6)-alkylaminocarbonyl, (CrCe Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cö)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-Cö)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyi-(CrC6)-alkyl, Aminocarbonyl-(CrC6)-alkyl,
Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminocarbonyi-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-CeJ-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-Ce)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, HydroxycarbonyKCrCe)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (CrC6)-Alkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl.
(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(d-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-Cc>)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (d-CeJ-Alkylcarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,
Aminoiminomethyl, (Ci-C6)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-C6)-A!kylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-Cö)-Cycloalkoxyiminomethyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-CG)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminoiminomethyi, (C2-C-6)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl,
Hydroxycarbonylheterocyclyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylheterocyclyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-Cr,)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-Cc>)-alkoxycarbonylheterocyclyl, (Cs-Ce)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)- a!koxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-Cö)-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (CrC6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(CrC6)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, (Ci-C-6)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl-heterocyclylidenaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkyl((Ci-C6)-aikyl)aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyi steht,
R7, R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (d-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)-Haioalkyl, (C2-C6)- Haioaikenyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl. (Ci-C7)-Alkoxy, (CrC7)-Alkylthio, (CrC7)-Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7, R8, R9, R10, R11 und R 2 nicht für Wasserstoff steht und
R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und
gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H , N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Hydrothio, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (Cs-Ce Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ca-Cr-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonyiamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (d-CeJ-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (d-Ce)- Alkyl[(Ci-Ce)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-Cc>)-Alkylsulfonylamino, (C3-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (CrC6)-haloalkylamino, Amino-(CrC6)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-Ce)- haloalkylsulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminosulfonyl,
Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(CrC6)-alkylaminosulfonyl, (Ci-Cc>)-Alkylsulfonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyi, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (d-Cr-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-Cf,)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl-[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Ce Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl stehen,
A1, A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)- Haloalkoxy, (CrC6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio,
(Ci-Ce)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyi, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(d-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkenyl-(CrC6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy, (CrC6)-Haloalkyl, (d-C6)- Haloalkylthio stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21 R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21 R22 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-Ce)-Alkenyl,
(Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)- Haloalkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (CrC6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio,
(Ci-Ce)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (d-C6)- Alkoxycarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C-6)-alkoxycarbonyl, (Cz-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-Co)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-Cc,)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-Cö)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyL Amino, (Ci-CeJ-Alkylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-CeJ-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl. (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio,
(Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (CrC6)- Alkoxycarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl,
(CrC6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkyl[(CrC6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino steht,
R30, R31, R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff. (Ci-C6)-Alkyl, Halogen, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio stehen, A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR33 steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (CrC6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (d-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Bis- [(CrC6)-Alkyl]amino steht,
R37 für (Ci-C6)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-Cr>)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (d-Cö)-Alkylcarbonyl, (C3-Cr,)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.
Im Speziellen bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (la) bis (lo) beschrieben werden,
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
worin
[X-Y] für die Gruppierung
[x-Y]1 steht,
Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0002
steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in den vorgenannten Formeln (la) bis (lo) steht,
R5 für Hydroxy, (Ci-Ce)-Alkoxy, Aryloxy, (C3-Cr,)-Cycloalkyloxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyloxy, (d-CeJ-Alkoxycarbonyloxy, (Cz-Ce)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(d-C6)-alkyloxy, Aryl-(d-C6)-alkyloxy, (d-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyloxy, Ths[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-Bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-Cr>)— alkyljsilyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C6)- alkyljsilyloxy, Halo-bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, steht,
R6 für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Fluor, Chlor, Brom, lod, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)- alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (d-C6)- Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (d-Ce)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C-6)-Cycloalkyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)- (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl-(C2-C6)-alkyloxy, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylthio, Arylthio, (Ca-Ce Cycloalkylthio, Heteroarylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (CrCeJ-Alkylcarbonylamino, (Ca-Ce Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (d-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (CrCc -haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Amino-(CrC6)- haloalkylsulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl, (Ca-Ce Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cr -Haloalkylaminosulfonyl,
Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl. (Ci-C6)- Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(CrC6)- alkyl]sulfonimidoyl, S-(Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl, (d-Ce)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, Hydroxy- (Ci-Cö)-alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(CrC6)- alkylcarbonylamino, Cyano, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cr,)- Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(d-C6)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (d-CeJ-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-Cö)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C6)- alkyl]silyloxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]amino-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-Cö)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(CrC6)-alkoxycarbonyl,
Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-Cr,)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(d-C6)- alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-Ce)- alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (CrCe alkylaminocarbonyl, (Ci-Cr -Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (CrCe AIkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cr,)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, (Ci-Ce)- Aikoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalky!-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Cr>)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ca-Cr -Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-Cö)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Ha!oa!kylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Ary!-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (CrCeJ-Alkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl,
(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ca-CeV-CycloalkyKCrCe)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(d-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-Ce)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, HydroxyiminomethyL
Aminoiminomethyl, (CrCeJ-Alkoxyiminomethyl, (CrCeJ-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminomethyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminoiminomethyl, (C2-Ce)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heieroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heierocyclyl-(Ci-C6)-alkyl,
Hydroxycarbonylheterocyclyl, (d-d -Alkoxycarbonylheterocyclyl, (d-d)- Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-d)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(CrC6)-alkoxycarbonylheterocyclyl, (d-d)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-d.)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (Ci-d)- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(d-d)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyl, (Ca-Ce Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(d-d)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-d)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-d)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryi-(Ci-C6)-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, (d-C6)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (d-d)- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-d)-Alkoxycarbonyloxy, (d-d)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyl, (CrCeJ-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl-heterocyclylidenaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkyl((Ci-C6)-alkyl)aminocarbonyl, (Ci-d)- Alkoxycarbonyl-(di-d)-cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(CrC6)-alkylaminocarbonyl steht,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, (d-d)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C5)-Alkenyl, (d-d)- Alkinyl, (C2-C5)-Alkenyl-(Ci-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkinyl-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxy, (Ci-C5)-Alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Haloalkoxy, (Ci-C5)-Haloalkyl, (C2-C5)- Haloalkenyl, (C2-C5)-Haloalkinyl, (Ci-d)-Haloalkoxy-(Ci-d)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxy-(Ci-C5)-haloalkyl, (Ci-C5)-Haloalkoxy-(Ci-C5)-haloalkyl, Hydrothio, (Ci-C5)-Alkylthio, (d-C5)-Haloalkylthio, (Ci-d)-Alkylthio-(Ci-d)-alkyl, (C1-C5)- Haloalkylthio-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C5)-alkyl]amino, (C2-C5)-Alkenylamino, (C3-d)-Cycloalkylamino, (Ci-C5)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Aryicarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C5)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C5)-Alkoxycarbonylamino, (CrCsJ-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C5)- Alkyl[(Ci-Cs)- Alkyljaminocarbonylamino, (Ci-Cr>)-Alkylsulfonylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (CrC5)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C5)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C5)- haloalkylsulfonyl, (Ci-Cr -Alkylaminosulfonyl, Bis[(CrC5)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-Cö)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C5)-Haloalkylaminosulfonyl,
Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C5)-Alkylsulfonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylsulfonyl, Arylsuifonyi, Hydroxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce -Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (d-C5)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cr>)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC5)-alkyl]aminocarbonyl, (d-C5)-Alkyl[(Ci-C5)- Alkyljaminocarbonyl, (CrC5)-Alkyl-[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC5)-alkylaminocarbonyl stehen,
A1, A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C5)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Cs-Cr,)- Cycloalkyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, (CrC5)-Haloalkyl, (C1-C5)- Haloalkoxy-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkylthio-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cs)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-Cr>)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(CrC5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (Cs-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl stehen, A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C3-C6)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C5)-Alkenyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, (CrC5)-Alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-Cr.)-alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxy, (C1-C5)- Haloalkyl, (Ci-C-5)-Haloalkylthio stehen, R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21R22 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C13)- Cycloalkyl, (C2-C5)-Alkenyl, (Ci-C5)-Alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl,
(Ci-C5)-Haloalkoxy, (Ci-C5)-Haloalkyl, (Ci-C5)-Alkylthio, (CrC5)-Haloalkylthio, (Ci-C5)-Alkylthio-(CrC5)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC5)-alkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cr3)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-Cr>)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (Cs-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-Cr))-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis- [(CrC5)-Alkyl]amino stehen, R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-5)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C3-Cö)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C5)-Alkenyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, (CrC5)-Alkoxy, (CrC5)-Haloalkyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C5)-Alkenyl, (d-C5)-Alkoxy, (C1-C5)- Haloalkoxy, (Ci-C5)-Haloalkyl, (Ci-C5)-Alkylthio, (Ci-C5)-Haloalkylthio,
Hydroxycarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, (C C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl- (d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-CsJ-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C5)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C5)-Alkyl]amino steht,
R31 , R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl. Heterocyclyl, (C2-C5)-Alkenyl, (Ci-C5)-Alkoxy, (C1-C5)- Haloalkyl, (CrC5)-Alkylthio, (Ci-C5)-Haloalkylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-CsJ-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C5)-Alkenyl, (CrC5)-Alkoxy, (Ci-Cr>)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl, (CrC5)-Haloalkoxy, (Ci-C5)-Haloalkyl, (C1-C5)- Alkylthio, (Ci-C-5)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C-5)-Alkyl[(Ci-C5)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl,
Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC5)-Aikylamino, (Ca-Cr,)- Cycloalkylamino, Bis-[(d-C5)-Alkyl]amino steht,
I m ganz Speziellen bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von
Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (la) bis (lo) beschrieben werden,
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
worin [X-Y] für die Gruppierung
[x-ΥΓ sieht, für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000055_0002
Q-1 Q-2 Q-3
Figure imgf000055_0003
Q-4 , Q-5 und Q-6 steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in den vorgenannten Formeln (la) bis (lo) steht,
R5 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, Methylcarbonyloxy,
Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, i-Propylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, sec-Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-CI-Phenylcarbonyloxy, p- Methylphenylcarbonyloxy, p-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, p- Methoxyphenylcarbonyloxy, o-CI-Phenylcarbonyloxy, o- Methylphenylcarbonyloxy, o-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, o- Methoxyphenylcarbonyloxy, 2-Pyridylcarbonyloxy, 3-Pyridylcarbonyloxy, 4- Pyridylcarbonyloxy, 6-Trifluormethyl-3-Pyridylcarbonyloxy, 4-Chlor-3- Pyridylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,
Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, Trimethylsilyloxy, Triethylsilyloxy, Triisopropylsilyloxy Dimethylphenylsilyloxy, tert.-Butyldimethylsilyloxy steht,
R6 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Cyanomethyl, Trifluormethyl,
Pentafluorethyl, Difluormethyl, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydroxymethyl,
Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Trifluormethylthio, Methylthio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, iso-Propyloxy, n-Propyloxy, n-Butyloxy, sec-Butyloxy, tert.-Butyloxy, n- Pentyloxy, Benzyloxy, p-Chlorbenzyloxy, p-Methoxybenzyloxy, p- Fluorbenzyloxy, p-Methylbenzyloxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2- Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Phenoxy, p-Chlorphenoxy, p- Methylphenoxy, p-Fluorphenoxy, p-Methoxyphenoxy, p-Trifluormethylphenoxy, p-Trifluormethoxyphenoxy, m-Chlorphenoxy, m-Methylphenoxy, m- Fluorphenoxy, m-Methoxyphenoxy, m-Trifluormethylphenoxy, m- Trifluormethoxyphenoxy, o-Chlorphenoxy, o-Methylphenoxy, o-Fluorphenoxy, o- Methoxyphenoxy, o-Trifluormethylphenoxy, o-Trifluormethoxyphenoxy, 2,4- Dichlorphenoxy, 3.5-Dichlorphenoxy, 3.4-Dichlorphenoxy, 2,5-Dichlorphenoxy, Cyclopropylmethyloxy, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, sec- Butyloxycarbonyl, iso-Butyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, n- Pentyloxycarbonyl, neo-Pentyloxycarbonyl, n-Hexyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, p-Chlorbenzyloxycarbonyl, p-Methoxybenzyloxycarbonyl, p- Fluorbenzyloxycarbonyl, p-Methylbenzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl,
Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Ethoxymethoxycarbonyl, Methoxy-n-propyloxycarbonyl, Ethoxy-n-propoxycarbonyl,
Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, (C2-C6)-alkinyloxycarbonyl, 2,2,-Difluorethoxycarbonyl, 2.2.2-Trifluorethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, iso- Butylaminocarbonyl, tert.-Butylaminocarbonyl, n-Pentylaminocarbonyl, neo- Pentylaminocarbonyl, iso-Pentylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Piperidinyl-N-carbonyl, Pyrrolidinyl-N-carbonyl, Cyanomethylaminocarbonyl, Cyanoethylaminocarbonyl,
Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Ethyl(methyl)aminocarbonyl, Diisopropylaminocarbonyl, Methoxyethylaminocarbonyl,
Ethoxyethylaminocarbonyi, (C2-C6)-alkinylaminocarbonyl, Methyisuifonylamino, Ethylsulfonylamino, iso-Propylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Chlorphenylsulfonylamino, o-Chlorphenylsulfonylamino, m-Chlorphenylsulfonylamino, p-Fluorphenylsulfonylamino, o- Fluorphenylsulfonylamino, m-Fluorphenylsulfonylamino, p- lodphenylsulfonylamino, o-lodphenylsulfonylamino, m- lodphenylsulfonylamino.p-Methoxyphenylsulfonylamino, o- Methoxyphenylsulfonylamino, m-Methoxyphenylsulfonylamino, p- Trifluormethylphenylsulfonylamino, o-Trifluormethylphenylsulfonylamino, m- Trifluormethylphenylsulfonylamino, p-Methylphenylsulfonylamino, o- Methylphenylsulfonylamino, m-Methylphenylsulfonylamino,
Methoxycarbonyiamino, Ethoxycarbonylamino, n-Propyloxycarbonylamino, iso- Propyloxycarbonylamino, tert.-Butyloxycarbonylamino, n- Butyloxycarbonylamino.Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, iso- Propylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino,
Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, iso- Propylcarbonylamino, n-Butylcarbonylamino, iso-Butylcarbonylamino, tert.- Butylcarbonylamino, Cyclopropycarbonylamino, Phenylcarbonylamino, Formyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, iso- Propylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl,
Ethylaminosulfonyl, n-Propylaminosulfonyl, iso-Propylaminosulfonyl, n- Butylaminosulfonyl, tert.-Butylaminosulfonyl, iso-Butylaminosulfonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl, Hydroxyiminomethyl, Methoxyiminomethyl,
Ethoxyiminomethyl, n-Propyloxyiminomethyl, iso-Propyloxyiminomethyl, n- Butyloxyiminomethyl, iso-Butyloxyiminomethyl, tert.-Butyloxyiminomethyl, Cyclopropylmethoxyiminomethyl, (Ci-Cr>)-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-Cö)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl-heterocyclylidenaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(d-C6)- Alkyl((Ci-C6)-alkyl)aminocarbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonyl-(C:rC6)- cycloalkylidenaminocarbonyl, (CrCe AIkoxycarbonyKCa-Ce)- cycloalkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, (C3-C5)-Cycloalkyl-(d-C5)- alkoxycarbonyl, , (C2-C5)-Alkenyloxy-(CrC5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)- Alkylamino-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-Crj)-alkyl]silyioxy-(Ci-C5)- alkoxy carbonyl, Bis[(Ci-C5)-Alkyl]amino-(Ci-Cr>)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)- Alkyl[(Ci-C5)-alkyl]amino-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(CrCr>)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-Cr,)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkinyl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C5)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-Cs)- alkenyloxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C5)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkinyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cf))-alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(CrC5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl-(CrC5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-Cr,)-alkoxycarbonyl- (Ci-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C5)- alkoxycarbonyl-(d-C5)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-Cr,)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, Heteroaryl-(CrC5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Cyano- (Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (CrC5)-Haloalkylaminocarbonyl- (Ci-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkinyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl-(CrC5)-alkyl, Aryl-(d-C5)- alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-Crj)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl- (Ci-C5)-alkylaminocarbonyl,
(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C3-C5)- Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C5)-Cycloalky!-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl-(d-C5)- alkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl-(CrC5)-alkyl, (C2-C5)- Alkenyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (CrC5)-Alkylcarbonyl, (C3-C5)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,
Aminoiminomethyl, (Ci-C5)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-C5)-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminomethyl, (CS-CG)- Cycloalkyl-(Ci-Cr»)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-Cr>)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminoiminomethyl, (C2-C5)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroaryl-(CrCr>)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkyl,
Hydroxycarbonylheterocyclyl, (CrC5)-Alkoxycarbonylheterocyclyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C5)-Alkenyl-(d-C5)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(d-C5)-alkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C5)-Cycloalkyl-(Ci-Cr>)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyL (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(CrCr>)-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-C5)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl-(C3-C5)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl steht,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso- Butyl, tert. Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, sec-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Methoxyethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl ,
Hydroxymethyl, Trifluormethoxy, Difiuormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 3,3.3- Trifluorethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3.3-Trifluorethyl, Hydrothio, Methylthio, Trifluormethylthio, Methylamino, Ethylamino,
Dimethylamino, Diethylamino, Allylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Methylcarbonylamino,
Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, iso-Propylcarbonylamino, n- Butylcarbonylamino, iso-Butylcarbonylamino, tert.-Butylcarbonylamino,
Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino,
Cyclopentylcarbonylamino, Cyclohexylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Trifluormethylcarbonylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- Propylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, Cyclobutylsulfonylamino, Cyclopentylsulfonylamino, Cyclohexylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Hydroxy carbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, iso- Butyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Cyclopropyloxycarbonyl,
Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Cyclohexylmethoxy carbonyl, Aryloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, p-Chlorbenzyloxycarbonyl, p-methoxybenzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, (C2-Cs)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (CrCr,)-Alkyl[(Ci-C5)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl-[(CrC5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Cc -Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(d-C5)-alkylaminocarbonyl stehen, A\ A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br. C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert.- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,
Dimethylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,
R19, R2Ü, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Trifluormethyl, Difluormethyl stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR2 R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21R22 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifiuormethoxy, Methylthio,
Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyi, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl,
Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Trifiuormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyi, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl steht,
R30, R31, R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methylthio, Trifluormethylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Im Wesentlichen sind die zuvor genannten substituierten 1 -(Aryiethinyl)-, 1 - (Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyciyiethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I) ebenfalls noch nicht im Stand der Technik bekannt. Somit gelten als weiterer Teil der Erfindung 1 -(Aryiethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze
Figure imgf000064_0001
wori
[X-Y] für die Gruppierung
[x-YT steht,
Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000064_0002
Q-1 Q-2 Q-3
Figure imgf000064_0003
Q-4 i Q-5 und Q-6 steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen Formel (I) steht,
R1 für (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl. (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl,
(Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (C,-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (C1-C7)- Alkylthio-(d-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(CrC7)-alkyl steht,
I3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C7)-Alkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(CrC7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-a!kyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloa!kyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl stehen, für Hydroxy, (d-C7)-Alkoxy, Aryloxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyloxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C )- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(d-C7)-alkyloxy, Aryl-(d-C7)-alkyloxy, (d-C )- Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(d-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Alkylthio-(CrC7)-alkyloxy, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, (Ci-C7)-Alkyl-Bis[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, (Ci-C7)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C7)— alkyl]silyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C7)- alkyl]silyloxy, Halo-bis[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)- alkoxy-(d-C7)-alkyloxy, steht, für (Ci-C )-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl- aminocarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C 1 -C7)- AI koxyca rbony I , (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC7)-alkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Alkylamino-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy-(Ci-C7)- a I koxyca rbony I, Bis[(Ci-C7)-Alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (d-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(d-C )-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkinyl-(Ci-C-7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C-7)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C-2-C-7)- alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C7)- alkyljaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl- aminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyi-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (CrC7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (CrC7)-Haloalkylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl- aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(d-C7)- alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(CrC7)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl- aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl. (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,
Aminoiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-C7)-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkoxyiminomethyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(d-C7)- alkoxyiminomethyL Aryl-(Ci-C7)-alkylaminoiminomethyL (C2-C7)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(CrC7)-alkyl, (CrC7)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkyl-(CrC7)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl,
(CrC7)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxyaminocarbonyl, (d-Ce)-
Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl- heterocyclylidenaminocarbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(CrC6)-Alkyl((Ci-C6)- alkyl)aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbony!-(C3-Cö)- cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyiaminocarbonyl steht,
R7, R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff. (d-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Aikenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Aikoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-
Haloalkenyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Aikoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (CrC7)-Aikoxy, (Ci-C7)-Aikylthio, (C1-C7)- Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7, R8, R9, R10, R1 1 und R12 nicht für Wasserstoff steht und
R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und
gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R13, R14, R 5 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano. (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl- (Ci-C7)-alkyl, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalk!nyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(CrC7)-haloalkyl, (CrC7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Hydrothio, (Ci-C7)-Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkyithio-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)- alkyljamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C )-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonyiamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C7)- haloalkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminosulfonyl,
Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl stehen,
A\ A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(d-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)-
Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkyljaminocarbonyl, (CrC7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,
R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)- Alkenyl-(CrC7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkyl, (d-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(CrC7)- alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(CrC7)-alkyl, Hydroxy, (CrC7)-Haloalkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio stehen, und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21R22 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (d-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(CrC7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Haloalkyl, (CrC7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(CrC7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C-7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C-7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (CrC7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyi, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C-7)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkyiamino, Bis- [(Ci-C7)-Alkyl]amino stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, (CrC7)-Haloalkyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (CrC7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (CrC7)-Alkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (CrC7)-Alkylthio,
(Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl,
(Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC7)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Bis-[(d-C7)-Alkyl]amino steht,
R30, R31 , R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR33 steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Halogen, (d-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (d-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C )- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C7)-Alkyl]amino steht,
R37 für (Ci-C/)-Alkyl. Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (d-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C-2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (d-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
[X-Y] für die Gruppierung
[x-YT steht, Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0002
steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29,
R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen Formel (I) steht, für (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl steht, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, (d-CeJ-Alkyl, (Ca-Co)- Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-Cr>)-Alkinyl, (C2-C6)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(CrC6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl stehen, für Hydroxy, (Ci-Cej-Alkoxy, Aryloxy, (Ca-CeJ-Cycloalkyloxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Co)- Cycloalkylcarbonyloxy, (d-CeJ-Alkoxycarbonyloxy, (Cz-Ce)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(d-C6)-alkyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyloxy, Ths[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-Bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-Ce)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C6)- alkyljsilyloxy, Halo-bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C6)-aikyl]silyl-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, sieht, für (d-Ce)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-G5)-
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C-3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-Cö)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cö)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylamino-(CrC6)-alkoxycarbonyl, T s[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy-(CrC6)- alkoxycarbonyl, Bis[(CrC6)-Alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (d-Cr,)- Alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(CrC6)-alkoxycarbonyl, (C2-C13)- Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-Cc>)- alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)- alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (CrC6)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cr,)-alkyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(d-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-Cö)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
Bis[(CrC6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C-6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (d-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (d-Cc -Alkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl.
(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alky!aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-Cö)-alkyL (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-Cö)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyl, (C2-Ce)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,
Aminoiminomethyl, (Ci-CeJ-Alkoxyiminomethyl, (CrCeJ-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminomethyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(CrC6)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminoiminomethyl, (C2-C-6)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-CeJ-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-Co)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-Cö)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl,
(Ci-C6)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxyaminocarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N-carbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl- heterocyclylidenaminocarbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkyl((d-C6)- alkyl)aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)- cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl steht,
R7, R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cyc!oalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(CrC6)-alkyl, Hydroxy-(CrC6)-aikyl, (CrC6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloaikenyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-aikyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Alkylthio, (Ci-C6)- Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7,
R8, R9, R10, R11 und R12 nicht für Wasserstoff steht und
R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R7 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy, (Ci-Co)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
Hydroxy-(CrC6)-alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Hydrothio,
(Ci-Ce)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino,
(C2-C-6)-Alkenylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkyl[(Ci-Cö)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (Ca-Ce)-
Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (d-Cr -haloalkylamino, Amino-(CrC6)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C6)- haloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminosulfonyl, (CrC6)-Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminosulfonyl, (CrCeJ-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C-6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(d-C6)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl stehen,
A1 , A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br. C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl,
(Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-Ce)- Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (CrC6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)- Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (d-CeJ-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cr,)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(CrC6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cf,)- alkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht, R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C3-C6)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Aryl-(d-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy,
(Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy, (Ci-C6)- Haloalkyl, (Ci-Cö)-Haloalkylthio stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21R22 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-Co)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (Ci-Cr,)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-Cc,)-alkyl,
(Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-Ce)-Haloalkylthio,
(Ci-Cc>)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cc>)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Co)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(CrC6)-Alkyl]aminocarbonyl,
(CrC6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C6)-Alkyl]amino stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ca-Ce-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C6)- Alkenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy. (Ci-C6)-Haloalkyl stehen, A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyi, Heteroaryi, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (CrC6)-Alkoxy, (CrCö)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (CrC6)-Alkylthio, (d-CeJ-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyi, (Ci-C-6)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cr>)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC6)-alkyl]aminocarbonyl, (CrC6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C i-CG)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C-6)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C6)-Alkyl]amino steht,
R30, R31 , R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, Halogen, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryi, Heterocyclyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR33 steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyi, Heteroaryi, Heterocyclyl, (C3-C-6)-Cycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Cr>)-Haloalkoxy,
(Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-Cö)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyi, (d-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-Cr>)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC6)-Alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino steht, R37 für (Ci-Co)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C-6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C-6)- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-Cö)-Alkylcarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (la) bis (lo) beschrieben werden,
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000082_0001
worin [X-Y] für die Gruppierung
[x-ΥΓ steht, für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000082_0002
Q-1 Q-2 Q-3
Figure imgf000082_0003
Q-4 ; Q-5 und Q-6 steht, wobei R13, R 4, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in den vorgenannten Formeln (la) bis (lo) steht,
R5 für Hydroxy, (d-CeJ-Alkoxy, Aryioxy, (Ca-CeJ-Cycloalkyloxy, (C2-C-6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-Ce)- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyloxy, (d-Cr -Alkoxycarbonyloxy, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkyloxy, (d-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyloxy, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-Bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-Ce)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(CrCc>)— alkyljsilyloxy, Cycloalkyl-bis[(d-C6)- alkyl]silyloxy, Halo-bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, steht,
R6 für (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ca-Ce)-
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cc)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-Ce)-alkoxycarbonyl, (C2-Cö)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylamino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Ths[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy-(CrC6)- alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]amino-(CrQ;)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkyl[(CrC6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Cyano-(CrCö)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(CrC6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-Ce)- alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cc -Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-Cc>)- alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(d-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cc>)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(d-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cr,)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloaikyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl. (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(CrC6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Haioalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Cö)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-Cc>)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl- (CrCe alkylaminocarbonyL
(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-Cö)-alkylaminocarbonyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-Cö)-Alkenyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-Cö)-alkyl, (C2-Ce)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyi, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ca-Cr,)- Cycioalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,
Aminoiminomethyl, (Ci-C6)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-CeJ-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminomethyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(d-C6)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminoiminomethyl, (C2-C-6)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (CrC6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl,
(Ci-C6)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(CrC6)-alkoxyaminocarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Cr>)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl- heterocyclyiidenaminocarbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkyl((Ci-C-6)- alkyl)aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)- cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyL (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl steht,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, (C1-C5)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)- Alkinyl, (C2-C5)-Alkenyl-(Ci-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkinyl-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxy, (Ci-C5)-Alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C5)-alkyl, (CrC5)-Haloalkoxy, (CrC5)-Haloalkyl, (C2-C5)- Haloalkenyl, (C2-C5)-Haloalkinyl, (Ci-C5)-Haloalkoxy-(Ci-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxy-(Ci-C5)-haloalkyl, (Ci-C5)-Haloalkoxy-(Ci-C5)-haloalkyl, Hydrothio, (CrC5)-Alkylthio, (CrC5)-Haloalkylthio, (Ci-Cr>)-Alkylthio-(Ci-C5)-alkyl, (C1-C5)- Haloalkylthio-(CrC5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C5)-alkyl]amino, (C2-C5)-Alkenylamino, (Ca-Ce Cycloalkylamino, (Ci-Cr>)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C5)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C5)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C5)- Alkyl[(Ci-Cs)- Alkyljaminocarbonylamino, (Ci-Cr>)-Alkylsulfonylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-C5)-haloalkylamino, Amino-(CrC5)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C5)- haloalkylsulfonyl, (Ci-C5)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-Cr,)-alkyl]aminosulfonyl, (Ca-Ce Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C5)-Haloalkylaminosulfonyl,
Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(CrC5)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C5)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cr>)-Alkoxycarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(d-C5)- Alkyl]aminocarbonyl, (CrC5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC5)-alkylaminocarbonyl stehen, A\ A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, Ol, OOCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C5)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, (Ci-C5)-Alkoxy, (0-C5)-Alkoxy- (Ci-O)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Haloalkyl, (O-Oj)-Haloalkoxy- (Ci-Cr.)-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-haloalkyl, (Ci-C5)-Haloalkoxy-(Ci-C5)- haloalkyl, (Ci-C5)-Alkylthio-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl, (O-OJ-Cycloalkoxycarbonyl, (O-O -CycloalkyKO-O)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(0-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (O-CsJ-Alkyl O-Cs)- Alkyljaminocarbonyl, (CrC5)-Alkyl[(Ci-Cr))-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C3-C6)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C5)-Alkenyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxy, (C1-C5)- Haloalkyl, (Ci-CsJ-Haloalkylthio stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden.
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21 R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21 R22 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C5)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (C2-C5)-Alkenyl, (Ci-C5)-Alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl, (CrC5)-Haloalkoxy. (Ci-C5)-Haloalkyl, (CrC5)-Alkylthio, (Ci-C5)-Haloalkylthio, (Ci-C5)-Alkylthio-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cr>)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(CrC5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-Ca)-Alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Bis- [(d-Cr -Alkyljamino stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C5)- Alkenyl, Aryl-(CrC5)-alkyl, (CrC5)-Alkoxy, (Ci-C5)-Haloalkyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Cs)-Alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C:3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C5)- Alkenyl, (Ci-C5)-Alkoxy, (Ci-C5)-Haloalkoxy, (Ci-C5)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkylthio, (CrCr>)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cr>)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (d-C5)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-Cr,)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C5)-Alkyl]amino sieht,
R30, R31, R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (CrC5)-Alkyl, Halogen, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-Cs)-Alkenyl, (CrC5)-Alkoxy, (CrC5)-Haloalkyl, (CrC5)-Alkylthio, (Ci-C5)-Haloalkylthio stehen.
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR3: steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-CsJ-Alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Cs-CeJ-Cycloalkyl, (C2-C5)- Alkenyl, (CrC5)-Alkoxy, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-Cr>)-alkyl, (CrC5)-Haloalkoxy,
(CrCr.)-Haloalkyl, (Ci-Cr.)-Alkylthio, (CrC5)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cr>)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)- Alkoxyjaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrCr»)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-Cr,)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C5)-Alkyl]amino steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (la) bis (lo) beschrieben werden,
Figure imgf000089_0001
worin
[X-Y] für die Gruppierung
Figure imgf000090_0001
Figure imgf000090_0002
steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in den vorgenannten Formeln (la) bis (lo) steht, für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, Methylcarbonyloxy,
Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, i-Propylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, sec-Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-CI-Phenylcarbonyloxy, p- Methylphenylcarbonyloxy, p-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, p- Methoxyphenylcarbonyloxy, o-CI-Phenylcarbonyloxy, o- Methylphenylcarbonyloxy, o-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, o- Methoxyphenylcarbonyloxy, 2-Pyridylcarbonyloxy, 3-Pyridylcarbonyloxy, 4- Pyridylcarbonyloxy, 6-Trifluormethyl-3-Pyridylcarbonyloxy, 4-Chlor-3- Pyridylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,
Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, Trimethylsilyloxy, Triethylsilyloxy, Triisopropylsilyloxy Dirne thylphenylsilyloxy, tert.-Butyldimethylsilyloxy steht, für ethylsulfonylaminocarbonyl, Ethylsulfonylaminocarbonyl, n- Propylsulfonylaminocarbonyl, iso-Propylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclobutylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopentylsulfonylaminocarbonyl, Cyclohexylsulfonylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, sec-Butyloxycarbonyl, tert.- Butyloxycarbonyl, n-Pentyloxycarbonyl, neo-Pentyloxycarbonyl, n- Hexyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, p-Chlorbenzyloxycarbonyl, p- Methoxybenzyloxycarbonyl, p-Fluorbenzyloxycarbonyl, p- Methylbenzyloxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Ethoxymethoxycarbonyl, ethoxy-n-propyloxycarbonyl, Ethoxy-n- propoxycarbonyl, Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl,
Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, (C2-C6)-alkinyloxycarbonyl, 2.2,-Difluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n- Butylaminocarbonyl, iso-Butylaminocarbonyl, tert.-Butylaminocarbonyl, n- Pentylaminocarbonyl, neo-Pentylaminocarbonyl, iso-Pentylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,
Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Piperidinyl-N-carbonyl, Pyrrolidinyl-N-carbonyl, Cyanomethylaminocarbonyi, Cyanoethylaminocarbonyl, Cyano-n-propylaminocarbonyl, Cyano-n-butylaminocarbonyl,
Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Diisopropylaminocarbonyl, Methoxyethylaminocarbonyl, Ethoxyethylaminocarbonyl, Formyl,
Hydroxyiminomethyl, Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, n- Propyloxyiminomethyl, iso-Propyloxyiminomethyl, n-Butyloxyiminomethyl, iso- Butyloxyiminomethyl, tert.-Butyloxyiminomethyl,
Cyclopropylmethoxyiminomethyl, (C1-C5)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C5)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, (d-C5)-Haloalkyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxy-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkylamino-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C5)-alkyl]silyloxy-(Ci-Cr>)- alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C5)-Alkyl]amino-(CrC5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)- Alkyl[(Ci-C5)-alkyl]amino-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl, Heierocyclyl-N-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(CrC5)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(CrC5)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkinyl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C5)-alkinyloxycarbonyl, Aryi-(C2-Cs)- alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(CrC5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC5)- alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-Cr,)-alkylaminocarbonyl, (C1-C5)- Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkinyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl-(CrC5)-alkyl, (C:rC6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl- (Ci-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C5)- alkoxycarbonyl-(d-C5)-alkyl, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(d-C8)-alkyl- heterocyclylidenaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(CrC8)- alkylaminocarbonyl (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(CrC8)-Alkyl((Ci-C8)- alkyl)aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)- cycloalkylidenaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl,
Aminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-Cr>)-alkyl, (C3-Cr>)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(CrC5)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Cyano- (Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-Cr>)-Haloalkylaminocarbonyl- (CrC5)-alkyl, (C2-C5)-Alkinyi-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl-(CrC5)-alkyl, Aryl-(Ci-Cr>)- alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)- alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-Cr>)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbony!-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyL (Cs-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyi-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C2-C5)- Alkenyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-Cr.)-alkyl, (CrC5)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Aminoiminomethyl, (C1-C5)- Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C6)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(C i-C5)-alkoxyiminomethyl,
Aryl-(Ci-C5)-alkylaminoiminomethyL (C2-C5)-Alkenyloxyiminomethyl,
Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxyaminocarbonyl steht, R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso- Butyl, tert. Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, sec-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Methoxyethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl,
Hydroxymethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 3,3,3- Trifluorethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2.2-Difluorethyl, 3.3,3-Trifluorethyl, Pentafluorethyl, Hydrothio, Methylthio, Trifluormethylthio, Methylamino,
Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Allylamino, Cyclopropylamino,
Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, iso-Propylcarbonylamino, n- Butylcarbonylamino, iso-Butylcarbonylamino, tert.-Butylcarbonylamino,
Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino,
Cyclopentylcarbonylamino, Cyclohexylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, Trifiuormethylcarbonylamino, Methoxycarbonyiamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- Propylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, Cyclobutylsulfonylamino, Cyclopentylsulfonylamino, Cyclohexylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Hydroxy carbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-
Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, iso- Butyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Cyclopropyloxycarbonyl,
Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Cyclohexylmethoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, p-Chlorbenzyloxycarbonyl, p- ethoxybenzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(d-C5)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl-[(CrC5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl stehen,
A1 , A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert.- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl , iso-Propylaminocarbonyl,
Dimethylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Trifluormethyl, Difluormethyl stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden. A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21R22 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Methylthio,
Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl,
Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl steht,
R30, R31, R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methylthio, Trifluormethylthio stehen. A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-
Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl steht.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyi" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyi, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-,
Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Alkylsuifonyi" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsuifonyi, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec- Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes
Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls
substituiertes polycyclisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-,
Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Aikenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkyirest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Aikenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkyirest und Cycloaikenyioxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.
Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl,
Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis- alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris- [aikyljsilylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl,
Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis- alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen anneliiert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl, 8-Aza- bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6
Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie
beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2.3,4.5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3.4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2.3,6.7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3.4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4.5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2.5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin-
1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3.4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5.6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2 , 3- Di hyd rof u ra n-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2.5- Di hy d rof u ra n-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2.3,4.5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3.4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2.3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2.5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für
"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4.5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2.3-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2.3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- 1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2.3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5.6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-
3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3.4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4.5,6- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 .2,5,6-Tetrahydropyrimidin- 1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
1 .2- Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder
4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2.3.4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3-yl; 2.3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 .3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 .2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl;
1 .3- Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3.4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin- 3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4.5-Dihydroisoxazol-3- oder
4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder
3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3.4-
Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 .2-oxazin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 .2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 5.6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2- Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 .3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 .3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2.3,4,5-Tetrahydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 .2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Teirahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4.7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 .2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4, 5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3.4.7-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6.7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2.5.6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4.5.6.7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder
5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 .3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4, 5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6.7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder
6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2.5-
Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2.3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5.6- Dihydro-4H-1 .3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder
5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4.2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4.2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4.2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4.2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder
6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1 ,4.2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2.3- Dihydro-7H-1 ,4.2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-
1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000105_0001
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl,
Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl,
Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxy carbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxy carbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio,
Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino,
Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis- alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die
Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz S02) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische
Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische
Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N.
Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yi, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 , 2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2.3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2.4-Triazol-1 -yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 .2,4-Triazol-4-yl, 1 .2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 .3.4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2.3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2.3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2.4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 .3,2-, 1 ,3,6- und 1 .2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 .3-Oxazol-4-yl, 1 .3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 .3-Thiazol-2-yl, 1 .3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 .2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2.3.4-Tetrazol-5-yl, 1 .2,3.4-Oxatriazol-5-yl, 1 ,2,3.4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1 ,2.3,5-
Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um anneliierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1 -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin;
Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 .6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 .8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine;
Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1 -yl, 1 H-lndol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H- lndol-7-yl, 1 -Benzofuran-2-yl, 1 -Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, 1-Benzofuran-5-yl, 1 -Benzofuran-6-yl, 1 -Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1 -Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7- yl, 1 H-lndazol-1 -yl, 1 H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, 1 H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl. 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1 -yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazoi-1 -yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol- 6-yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 .3-Benzoxazol-6-yl, 1 .3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 .3-Benzthiazol-5-yl. 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 .3-Benzthiazol-7-yl, 1 .2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2- Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl. Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offen kettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind
Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. „Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CCIF2, CFCI2,CF2CCIF2. CF2CCIFCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
Teilfiuoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren
verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten
Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3
Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen
Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(C1-C4)- Alkyl" bedeutet eine
Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-Ce)- Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C- Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 .3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkyiresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 .3- Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2- Propadienyl), 1 .2-Butadienyi und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z.B. Prop-1 -en-1-yl, But-1 - en-1 -yl, Allyl, 1-Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1-yl, 1 - Methyl-but-3-en-1-yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-1 -en-1 -yl,
1 -Methylpro p-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl,
2-Methylpentenyl oder Hexenyl.
Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-Ce)-Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl,
2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl oder 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer
Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch
mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 - yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-1 -yl und Adamantan-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl.
„Cycioaikenyl" bedeutet ein carbocyciisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-
Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 .3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycioaikenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Ko h I e n wa sse rstoff re sts , der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H -Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B.
Figure imgf000110_0001
=CH-CH3,
=C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5 Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Der Begriff„Stannyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zinn-Atom enthält;„Germanyl" steht analog für einen weiter substituierten Rest, der ein
Germanium-Atom enthält.„Zirconyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zirconium-Atom enthält.„Hafnyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Hafnium-Atom enthält.„Boryl",„Borolanyl" und„Borinanyl" steht für weiter substituierte und gegebenenfalls cyclische Gruppen, die jeweils ein Bor-Atom enthalten.
„Plumbanyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Blei-Atom enthält.
„Hydra rgyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Quecksilber-Atom enthält. „Alanyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Aluminium-Atom enthält. „Magnesyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Magnesium-Atom enthält. „Zinkyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zink- Atom enthält.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur
Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische Synthese:
Die erfindungsgemäßen l -(Arylethinyl)-, l -(Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Qing et al. J. Fluorine Chem. 2000, 101 , 31 ; WO2009005794; Schmidt et al. Can. J. Chem. 1973, 51 , 3620; Zhu et al. Org. Lett. 201 1 , 13, 684; Zh. Org. Khim. 2007, 43, 679; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 202; Compt. Rend. Acad. Sc. 267, 1968, 91 1 ; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 1316). Einige der darin beschriebenen Verfahren zur Synthese von Vinyl- und
Alkinylbicycloalkanolgrundgerüsten wurden optimiert und durch alternative Syntheseschritte ersetzt. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Bicycloalkanonen, Heteroaryl- und Arylhalogeniden sowie Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- und
Alkenyltriflaten aus. Als ein Schlüsselintermediat für die Synthese der
erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird ein entsprechend substituiertes und Ethinylbicycloalkanol hergestellt. Dazu wird ein entsprechend substituiertes Keton entweder direkt mit einem Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplex in einem geeigneten polar-aproti sehen Lösungsmittel (z. B. Tetra hydrofu ran) oder in zwei Schritten durch Umsetzung mit Trimethylsilylacetylen und LDA
(Lithiumdiisopropylamid) in einem Temperaturbereich von -78 °C bis 0 °C in einem geeigneten polar-aproti sehen Lösungsmittel (z. B. THF = Tetra hydrofu ran) und nachfolgende Abspaltung der Trimethylsilylgruppe mit Hilfe eines geeigneten
Trialkylammoniumfluorids (z. B. Tetrabutylammoniumfluorid = TBAF) in einem polar- aprotischen Lösungsmittel oder mit einer geeigneten Carbonatbase (z. B.
Kaliumcarbonat) in einem polar-proti sehen Lösungsmittel (z. B. Methanol) (vgl. J. Chem. Res. (S) 2003, 426) in das entsprechend substituierte Ethinylbicycloalkanol überführt werden (Schema 1 ). Ausgehend von den obenen beschrieben und entsprechend substituierten Ethinylcyclohexanolen können die erfindungsgemäßen substituierten 1 -(Arylethsnyl)-, l-(Heteroarylethinyl)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 - (Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole (1.1 ) durch Übergangsmetall-katalysierte Kupplung mit geeigneten substituierten Aryl-, Cycloalkenyl- und Heteroarylhalogeniden oder den entsprechenden Triflaten (vgl. J. Chem. Res. (S), 2003, 426; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2001 , 47; Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 872; Synlett 2010, 150; Org. Lett. 2008, 10, 1569; Helv. Chim. Acta 2009, 92, 826, Can. J. Chem. 1993, 71 , 983) unter Verwendung eines geeigneten Übergangsmetallkatalysatorsystems (z. B.
Bis(Triphenylphosphin)palladiumdichlorid, Palladium(ll)acetat zusammen mit
Triphenylphosphin oder Bis-(Cycloacta-1 .5-dienyl)lridiumchlorid in Kombination mit einem bidentaten Liganden, z.B. 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1 ,1 '— binaphthyl oder 1 ,4-bis-(diphenylphosphino)butan) und eines geeigneten Kupfer(l)halogenids (z. B. Kupfer(l)iodid) in einem geeigneten Lösungsmittelgemisch aus einem Amin und einem polar aprotischen Lösungsmittel (z. B. Diisopropylamin und Toluol oder Triethylamin und Tetra hydrofu ran) hergestellt werden (Schema 1 ). R\ R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und Q haben im folgenden Schema 1 die zuvor definierten Bedeutungen.
Figure imgf000113_0001
X = CI, Br, I, OTf
Schema 1 .
Alternativ können die erfindungsgemäßen substituierten 1 -(Arylethinyl)-, 1 - (Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole (1.1 ) durch Indiumsalz vermittelte Addition (z. B. mit lndium(lll)trifluormethansulfonat, lndium(lll)bromid, lndium(lll)chlorid, Indium(lll)iodid) eines entsprechend substituierten Aryl-, Cycloalkenyl- oder Heteroarylalkins an ein entsprechend substituiertes Keton unter Verwendung einer geeigneten Aminbase (z. B. Diisopropylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, Bis-cyclohexyl(methyl)amin, N-Methylpiperidin, 1 ,8-
Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dimethoxyethan = DME, Dichlormethan = DCM, Dichlorethan, Toluol,
Cyclohexan) hergestellt werden (Schema 2). R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und Q haben im folgenden Schema 2 die zuvor definierten Bedeutungen. Das dabei verwendete weiter substituierte Aryl-, Cycloalkenyl- oder Heteroarylalkin kann ausgehend von den entsprechenden Triflaten durch eine Palladium-Katalysator vermittelte Kupplung mit Trimethylsilylacetylen hergestellt werden (vgl. Org. Lett. 2005, 7, 1363).
Figure imgf000113_0002
Schema 2. Die erfindungsgemäßen substituierten 1 -(Arylethinyl)-, l -(Heteroarylethinyl)-, 1- (Heterocyciylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole (1.1 ) können durch Folgeraktionen in die entsprechenden Analoga (I.2) bis (I.4) überführt werden. Die Hydroxygruppe der betreffenden erfindungsgemäßen substituierten
Alkinylbicycloalkanole (1.1 ) kann durch Umsetzung mit einem geeigneten
Silyltrifluormethansulfonat-Reagenz (z. B. Triethylsilylmethansulfonat = TES-OTf) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. 2,6-Lutidin) in einem geeigneten polar- aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan) in ein substituiertes 1 - Ethinylbicycloalkyloxy(alkyl)silan (I.2) überführt werden. Stellvertretend wird diese Umsetzung in Schema 3 unter Verwendung von Triethylsilyltrifluormethansulfonat beschrieben. Die Umsetzung eines erfindungsgemäßen substituierten
Alkinylbicycioaikanois (1.1 ) mit einem geeigneten Acylchlorid (exemplarisch in Schema 3 gezeigt durch die Reaktion mit Acetylchlorid) und einer geeigneten Aminbase (z. B. Triethylamin, Dimethylaminopyridin) in einem polar-aproti sehen Lösungsmittel (z. B. Tetra hydrofu ran oder Dichlormethan) liefert die substituierten erfindungsgemäßen Verbindungen (I.2).
Figure imgf000114_0001
Schema 3.
Durch Reaktion eines erfindungsgemäßen substituierten Alkinylbicycioaikanois (1.1 ) mit einem geeigneten Gold-Katalysator (z. B. Gold(lll)bromid, Gold(lll)chlorid,
Natriumtetrachloroaurat, Tetrachlorogoldsäure) und einem geeigneten nukleophilen Reaktionspartner (exemplarisch in Schema 3 gezeigt mit n-Butanol) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetra hydrofu ran, Dichlormethan) können die entsprechenden substituierten Alkoxythinylbicycloalkane (I.4) erhalten werden (vgl. auch J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14181 ). R\ R2, R3, R4, R6, R7, R8, 9, R10, R1 1, R12 und Q haben in Schema 3 die zuvor definierten Bedeutungen.
Figure imgf000115_0001
Schema 4.
Die erfindungsgemäßen substituierten (E)-konfigurierten 1 -Arylvinyl-, 1 - Heteroarylvinyl-, 1-Cycloalkenylvinylbicycloalkanole (I.5) können durch Reduktion der Aikingruppe der entsprechenden substituierten 1 -(Arylethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole (1.1 ) unter
Verwendung geeigneter Aluminiumhydridreagenzien (z. B. Natrium-bis-(2- methoxyethoxy)-aluminiumhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetra hydrofu ran) (vgl. Org. Biomol. Chem.
2006, 4, 4186; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 363-370; Tetrahedron 2003, 59, 9091 - 9100; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1400-1412; Synthesis 1977, 561 ; Tetrahedron Letters 1992, 33, 3477 und Tetrahedron Letters 1974, 1593), unter Einsatz von Borhydridreagenzien (z. B. Natriumborhydrid) in einem geeigneten polar-protischen Lösungsmittel (z. B. Methanol) (vgl. Org. Lett. 2004, 6, 1785), unter Verwendung von Lithium gelöst in einem Gemisch aus Ethylamin und tert.-Butanol (z. B. Helvetica Chimica Acta 1986, 69, 368) oder unter Nutzung eines geeigneten Trialkoxysilans in Gegenwart eines geeigneten Übergangsmetallkatalysators (z. B. Tris- (acetonitril)ruthenium-l ,2,3,4.5-pentamethylcyclopentadienylhexafluorophosphat oder Tris-(acetonitril)ruthenium-cyclopentadienylhexafluorophosphat; vgl. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7622; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17645) hergestellt werden (Schema 4). Eine weitere Variante zur Reduktion der Aikingruppe stellt die Umsetzung des betreffenden Alkins mit Zink in konz. Essigsäure oder mit Zink und einem passenden Ammoniumsalz in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan) dar (vgl. WO2006027243). In Abhängigkeit von den
Reaktionsbedingungen können bei den Hydrierungen der Dreifachbindung als weitere Reaktionsprodukte auch die entsprechenden erfindungsgemäßen (Z)-konfigurierten Analoga erhalten werden. R\ R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R1 1, R12 und Q haben in Schema 4 die zuvor definierten Bedeutungen. Die Reduktion von
erfindungsgemäßen substituierten 1 -(ArySethinyl)-, l-(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen (1.1 ) zu den erfindungsgemäßen substituierten (Z)-konfigurierten 1 -Arylvinyl-, 1 -Heteroarylvinyl-, 1 - Cycloalkenylvinylbicycloalkanolen (I.6) läßt sich in Gegenwart eines
Übergangsmetallkatalysators wie zum Beispiel Lindlars Katalysator mit Wasserstoff in einem geeigneten polar-apro tischen Lösungsmittel (wie z. B. n-Butanol) durchführen (vgl. Tetrahedron 1987, 43, 4107; Tetrahedron 1983, 39, 2315; J. Org. Synth. 1983, 48, 4436 und J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2735) (Schema 5). R1, R2, R3, R4, R5, R6, 7, R8, R9, R10, R11, R12 und Q haben in Schema 5 die zuvor definierten Bedeutungen.
Figure imgf000116_0001
Schema 5.
Falls Re in den erfindungsgemäßen substituierten l -(Arylethinyl)-, 1- (Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)- bicycloalkanolen (1.1 ) für eine Carboxyl- oder Formylgruppe steht, ergeben sich weitere Reaktionsmöglichkeiten. Die Carbonsäurefunktion kann mit Aminen oder Aminosäuren unter Verwendung von geeigneten Kupplungsreagenzien (z. B. 1 - Hydroxybenzotriazol = HOBt; 1 -Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid = EDC; Dicyclohexylcarbodiimid = DCC; Benzotriazolyloxytrisfdimethylamino]-
10-phosphoniumhexafluorophosphat = BOP; 2-(1 H-benzotriazol-1-yL)-1 ,1 ,3,3- tetramethyluroniumhexafluorophosphat = HBTU; 2-(7-Aza-1 H-benzotriazole-1 -yl)- 1 ,1 ,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphat = HATU) und einer geeigneten Base (z. B. Triethylamin, Diisopropylethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran, Dichlormethan) in ein entsprechendes erfindungsgemäßes Amid (I.7) überführt werden. Diese Umsetzung wird in Schema 6 exemplarisch am Beispiel von Glycin gezeigt. Die Formylfunktion kann mit einem gegebenenfalls weiter substituierten Hydroxylamin unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Natriumacetat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Acetonitril) in entsprechendes erfindungsgemäßes Hydroxylamin (I.8) überführt werden. Diese Umsetzung wird in Schema 6
exemplarisch unter Verwendung von H3C-CH2-O-NH2 gezeigt. R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und Q haben im folgenden Schema 6 die zuvor definierten Bedeutungen.
Figure imgf000117_0001
Schema 6. Die oben beschriebenen bicyclischen Ketone können weitere Verbrückungen enthalten, so daß die in den obigen Schemata 1 bis 6 dargestellten Syntheseschritte auch auf tricyclische Ketone übertragbar sind. Beispielhaft wird dies im folgenden Schema 7 mit Hilfe der Umsetzung von Adamantanon beschrieben. R5 und Q haben im folgenden Schema 7 die zuvor definierten Bedeutungen und OH steht beispielhaft für R5.
Figure imgf000118_0001
amine base
X = Cl, Br, I, OTf
Schema 7.
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen
Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1 bis XX genannten Numerierungen. Die H-NMR-, 13C-NMR- und 9F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 9F-NMR, Lösungsmittel CDCh, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, c-Hex = Cyclohexyl.
No. 1.1 -61 : 2-[(2-Hydroxy-1 ,3.3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzonitril
Figure imgf000118_0002
Fenchon (1500 mg, 9.85 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs.
Tetra hydrofu ran (5 ml) gelöst und tropfenweise zu einer Lösung eines Lithiumacetylid- Ethylendiaminkomplexes (1474 mg, 12.81 mmol, 80% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 2-Ethinyl-1 ,3,3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (1400 mg, 76 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. Anschließend wurden Kupfer(l)iodid (6 mg, 0.03 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (18 mg, 0.3 mmol) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (2 ml) sowie 2- Cyanoiodbenzol (193 mg, 0.84 mmol) versetzt. Nach 10 Min Rühren bei
Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 2-Ethinyl-1 ,3,3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (150 mg, 0.84 mmol) in abs. Toluol (6 ml) und von Diisopropylamin (0.35 ml, 2.52 mmol). Das resultierende orangefarbene
Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter
Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde 2-[(2-Hydroxy-1 ,3,3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzonitril (108 mg, 46 % der Theorie) in Form eines schwach gelblichen Feststoffes isoliert. Ή-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 7.92 (d, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.45 (t, 1 H), 7.37 (t, 1 H), 2.02 (br. s, 1 H, OH), 1 .97 (m, 1 H), 1 .86 (m, 1 H), 1 .72 (m, 3H), 1 .42 (m, 1 H), 1 .21 (s. 3H), 1 .16 (s. 3H), 1 .12 (m, 1 H), 0.98 / 0.96 (s, 3H).
No. 1.1 -107: 2-[(2-Hydroxy-1 ,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoesäure
Figure imgf000120_0001
Fenchon (1500 mg, 9.85 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs.
Tetra hydrofu ran (5 ml) gelöst und tropfenweise zu einer Lösung eines Lithiumacetylid- Ethylendiaminkomplexes (1474 mg, 12.81 mmol, 80% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 2-Ethinyl-1 ,3,3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (1400 mg, 76 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. Anschließend wurden Kupfer(l)iodid (29 mg, 0.15 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (81 mg, 0.12 mmol) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (12 ml) sowie Methyl-2- lodbenzoat (1027 mg, 3.84 mmol) versetzt. Nach 10 Min Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1 -Ethinyl-2,2,6- trimethylcyclohexanol (685 mg, 3.84 mmol) in abs. Toluol (7 ml) und von
Diisopropylamin (1 .62 ml, 1 1 .53 mmol). Das resultierende orangefarbene
Reaktionsgemisch wurde 5 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende
saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter
Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-2-[(2-hydroxy-1 .3.3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat (530 mg, 44 % der Theorie) in Form eines schwach gelblichen Feststoffes isoliert. Methyl-2-[(2-hydroxy-1 ,3.3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat (530 mg, 1 .69 mmol) wurde in Ethanol (4 ml) gelöst und mit Wasser (25 ml) sowie fein gepulvertem Natriumhydroxid (204 mg, 5.09 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser versetzt und mit verd. Salzsäure auf pH7 eingestellt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde 2-[(2- Hydroxy-1 ,3.3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoesäure (460 mg, 91 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes isoliert. H-NMR (400 MHz, CDC 6, ppm) 8.08 (d, 1 H), 7.57 (d, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 7.40 (dd, 1 H), 2.18 (br. s, 1 H, OH), 1 .99 (m, 1 H). 1 .88 (m, 1 H), 1 .77 (m, 1 H), 1 .74 (m, 1 H), 1 .44 (m, 1 H), 1 .28 (s, 3H), 1 .24 (s, 3H), 1 .20 (m, 1 H), 1 .17 (m, 1 H), 1 .03 (s, 3H).
No. 1.1 -132: 2-Methoxyethyl-2-[(2-hydroxy-1 ,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2- yl)ethinyl]benzoat
Figure imgf000121_0001
2-[(2-Hydroxy-1 ,3.3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoesäure (1 15 mg, 0.39 mmol), 1 -Hydroxy-1 H-benzotriazol (62 mg, 0.46 mmol) und 1 -Ethyl-3-(3- dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid (89 mg, 0.46 mmol) wurden in
Dichlormethan (6 ml) gelöst, 5 Minuten lang unter Argon gerührt und danach mit 2- Methoxyethanol (0.03 ml, 0.39 mmol) sowie Triethylamin (0.12 ml, 0.85 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan- Gradienten) wurde 2-Methoxyethyl-2-[(2-hydroxy-1 ,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2- yl)ethinyl]benzoat (94 mg, 68 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCb 6, ppm) 7.95 (d, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.44 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 4.50 (m, 2H), 3.77 (m, 2H), 3.42 (s, 3H), 3.18 (br. s, 1 H, OH), 2.04 (m, 1H), 1.86 (m, 1H), 1.78 (m, 2H), 1.43 (m, 1H), 1.24 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.18 (m, 1H), 1.13 (m, 1H), 1.02 (s, 3H).
No.1.1-181: Methyl-N-{2-[(2-hydroxy-1 ,3,3-trimeihylbicyclo[2.2.1]hepi-2- yl)ethinyl]benzoyl}alaninat
Figure imgf000122_0001
2-[(2-Hydroxy-1.3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)ethinyl]benzoesäure (115 mg, 0.39 mmol), 1 -Hydroxy-1 H-benzotriazol (62 mg, 0.46 mmol) und 1-Ethyl-3-(3- dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid (89 mg, 0.46 mmol) wurden in
Dichlormethan (6 ml) gelöst, 5 Minuten lang unter Argon gerührt und danach mit Methylalaninat (40 mg, 0.39 mmol) sowie Triethylamin (0.12 ml, 0.85 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan- Gradienten) wurde Methyl-N-{2-[(2-hydroxy-1.3.3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2- yl)ethinyl]benzoyl}alaninat (105 mg, 71 % der Theorie) in Form eines farblosen
Feststoffes isoliert.1H-NMR (400 MHz, CDCh 6, ppm) 8.46 (br. m, 1H, NH), 8.15 (m, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.42 (m, 2H), 4.92 (m, 1 H), 3.82 / 3.80 (s, 3H), 3.69 / 3.67 (br. s, 1 H, OH), 2.08 (m, 1 H), 1.87 (m, 1 H), 1.78 (m, 2H), 1.56 /1.53 (d, 3H), 1.48 (m, 1 H), 1.28 / 1.26 (s, 3H), 1.23/ 1.22 (s, 3H), 1.19 (m, 1H), 1.17 (m, 1H), 1.06/ 1.03 (s, 3H).
No.1.18-1: Methyl-2-[(1-ethyl-2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-yl)ethinyl]cyclohept-1-en-1- carboxylat
Figure imgf000123_0001
Natriumhydrid (242 mg, 6.05 mmol, 60%ige Suspension) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben mit abs. Diethylether (10 ml) unter Argon versetzt und nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur auf 0 °C eingekühlt. Danach erfolgte die Zugabe einer Lösung von Methylcycloheptanon-2-carboxylat (800 mg, 4.65 mmol) und nach weiteren 10 min bei 0 °C wurde Trifluormethansulfonsäureanhydrid langsam zugetropft (6.05 ml einer 1 M Lösung in Diethylether, 6.05 mmol). Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C gerührt und danach mit ges.
Ammoniumchloridlösung versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit
Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl- 2-{[(trifluormethyl)sulfonyl]oxy}cyclohept-1 -en-1 -carboxylat (900 mg, 64 % der Theorie) als farblose Flüssigkeit erhalten. 1-Ethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-on (1000 mg, 7.24 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetra hydrofu ran (5 ml) gelöst und tropfenweise zu einer Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (1962 mg, 9.41 mmol, 90% Gehalt) in abs. Tetra hydrofu ran (3 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 2-Ethinyl-1 - ethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (700 mg, 56 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. Anschließend wurden Kupfer(l)iodid (19 mg, 0.09 mmol) und
Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (137 mg, 0.19 mmol) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Tetrahydrofuran (2 ml) sowie einer Lösung von 2-Ethinyl-1 -ethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (160 mg, 0.97 mmol) in abs. Tetra hydrofu ran (2 ml) und mit Diisopropylamin (0.27 ml, 1 .95 mmol) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe einer Lösung von Methyl-2-{[(trifluormethyl)sulfonyl]oxy}cyclohept- 1 -en-1 -carboxylat (294 mg, 0.97 mmol) in abs. Tetra hydrofu ran (1 ml). Das
resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter
Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-2-[(1 -ethyl-2- hydroxybicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]cyclohept-1 -en-1 -carboxylat
(214 mg, 69 % der Theorie) in Form eines farblosen Öls isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCh 6, ppm) 3.75 (s, 3H), 2.55 (m, 2H), 2.51 (m, 2H), 2.16 (m, 1 H), 1 .98 (m, 1 H), 1 .92 (br. s, 1 H, OH), 1 .77 (m, 4H), 1 .60-1 .52 (m, 7H), 1 .43 (m, 1 H), 1 .33 (m, 3H), 0.97 (t, 3H).
No. I.25-30: Methyl-2-[(2-hydroxy-5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat
Figure imgf000124_0001
5,5.6-Trimethylbicycloheptan-2-on (1000 mg, 6.57 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetra hydrofu ran (4 ml) gelöst und tropfenweise zu einer Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (925 mg, 8.54 mmol, 85% Gehalt) in abs. Tetra hydrofu ran (6 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 2-Ethinyl-5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (920 mg, 75 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. Anschließend wurden Kupfer(l)iodid (32 mg, 0.17 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (89 mg, 0.13 mmol) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (2 ml) sowie Methyl-2-iodbenzoat (220 mg, 0.84 mmol) versetzt. Nach 10 Min Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 2- Ethinyl-5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (150 mg, 0.84 mmol) in abs. Toluol (3 ml) und von Diisopropylamin (0.24 ml, 1 .68 mmol). Das resultierende orangefarbene Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter
Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-2-[(2-hydroxy-5,5,6- trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat (60 mg, 22 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes isoliert. Ή-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.50 (d, 1 H), 7.43 (dd, 1 H), 7.34 (dd, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.08-2.02 (m, 2 H), 1 .98 (br. s, 1 H, OH), 1 .92 (m, 1 H), 1 .88 (m, 2H), 1 .76 (m, 1 H), 1 .69 (m, 1 H), 1 .08 / 1 .02 (s, 3H), 0.92 / 0.90 (s, 3H), 0.88 / 0.86 (d, 3H).
No. I.27-30: Methyl-2-[(2-hydroxy-3-methylenbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat
Figure imgf000125_0001
3-Methylen-2-Norbornanon (1000 mg, 8.19 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (2 ml) gelöst und tropfenweise zu einer Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (1 153 mg, 10.64 mmol, 85% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (4 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 2-Ethinyl-3-methylenbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (510 mg, 40 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. Anschließend wurden Kupfer(l)iodid (39 mg, 0.20 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (107 mg, 0.15 mmol) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (2 ml) sowie Methyl-2-iodbenzoat (265 mg, 1 .01 mmol) versetzt. Nach 10 Min Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 2- Ethinyl-3-methylenbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (150 mg, 1 .01 mmol) in abs. Toluol (3 ml) und von Diisopropylamin (0.28 ml, 2.02 mmol). Das resultierende orangefarbene Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter
Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-2-[(2-hydroxy-3- methylenbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat (100 mg, 33 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes isoliert. H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.93 (d, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.44 (dd, 1 H), 7.35 (dd, 1 H), 5.22 / 5.12 (s, 1 H), 5.05 / 5.01 (s, 1 H), 3.92 (s, 3H), 2.86 / 2.79 (m, 1 H), 2.65 / 2.53 (m, 1 H), 2.17 (br. s, 1 H, OH), 2.02 (m, 1 H), 1 .98 (m, 1 H), 1 .84 (m, 1 H), 1 .77-1 .68 (m, 1 H), 1 .52 (m, 1 H), 1 .43 (m, 1 H).
In Analogie zu oben angeführten und in den nachstehenden Tabellen rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten 1 -(Ar lethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen sowie deren Analoga der allgemeinen Formel (I) erhält man folgende in den Tabellen 1 bis 37 spezifisch genannten Verbindungen: Tabelle 1:
Figure imgf000127_0001
Figure imgf000127_0002
Figure imgf000128_0001
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000130_0001
Figure imgf000131_0001
No. R5 R6 R13 R4 R5 R16
1.1-101 OH C2F5 H H H H
1.1-102 OH CHF2 H H H H
1.1-103 OH H H H H
OH
1.1-104 OH H H H H
!
/°
1.1-105 OH H H H H
I
\^,0
1.1-106 OH H H H H
1.1-107 OH X H H H H
OH
1.1-108 OH X F H H H
OH
1.1-109 OH H H
C X H F T OH
1.1-110 OH X H H F H
OH i.1-111 OH X H H H F
OH
1.1-112 OH X CH3 H H H er OH
1.1-113 OH H CH3 H H
O^OH i.1-114 OH H H CH3 H
CT X OH
1.1-115 OH H H H CH3
O X"^ OH
Figure imgf000133_0001
No. R5 R6 R13 R4 R5 R16
1.1-131 OH H H H H
1.1-132 OH H H H H
er o ^
1.1-133 OH H H H H
1.1-134 OH H H H H
er o i.1-135 OH H H H H
1.1-136 OH H H H H
1.1-137 OH H H H H
1.1-138 OH H H H H
1.1-139 OH H H H H
1.1-140 OH H H H H
1.1-141 OH H H H H
1.1-142 OH H H H H
F
1.1-143 OH F H H H cr^o-"
1.1-144 OH Cl H H H
Figure imgf000135_0001
No. R5 R6 R13 R14 R15 R16
1.1-159 OH H H H H
1.1-160 OH H H H H
H
1.1-161 OH H H H H
1.1-162 OH H H H H
1.1-163 OH H H H H
1.1-164 OH H H H H
H
1.1-165 OH H H H H
I
1.1-166 OH H H H H
1.1-167 OH H H H H
1.1-168 OH O N \ H H H H H
1.1-169 OH H H H H
0
1.1-170 OH H H H H
' 0
Figure imgf000137_0001
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000139_0001
No. R5 R6 R13 R4 R5 R16
1.1-209 OnPr H H H H
1.1-210 OnPr H H CH3 H
1.1-211 0"Pr H H H CH3
1.1-212 OnBu F H H H H
1.1-213 OnBu CH3 H H H H
1.1-214 OnBu OCH3 H H H H
1.1-215 OnBu H H H H
1.1-216 OnBu H H CH3 H
1.1-217 OnBu H H H CH3
1.1-224 OSi(Et)3 F H H H H
1.1-225 OSi(Et)3 CH3 H H H H
1.1-226 OSi(Et)3 OCH3 H H H H
1.1-227 OSi(Et)3 H H H H
1.1-228 OSi(Et)3 H H CH3 H
1.1-229 OSi(Et)3 H H H CH3
1.1-230 OSiMe2t-Bu F H H H H
1.1-231 OSiMe2t-Bu CH3 H H H H
1.1-232 OSiMe2t-Bu OCH3 H H H H
1.1-233 OSiMe2t-Bu H H H H
1.1-234 OSi e2t-Bu H H CH3 H
Figure imgf000141_0001
Tabelle 2:
Figure imgf000141_0002
Figure imgf000141_0003
Figure imgf000142_0001
Figure imgf000143_0001
Figure imgf000144_0001
Figure imgf000144_0002
Figure imgf000145_0001
No. R5 R6 A5 R 7 R18
I.3-23 OSi(Et)3 S H H
I.3-24 OSiMe2t-Bu S H H
I.3-25 OAc s H H
Tabelle 4:
Figure imgf000146_0001
No. R5 R6 A6 A7 R19 R20 R23 R24
1.4-1 OH CH2 CH2 H H H H
I.4-2 OH CH2 CH2 H H H H
I.4-3 OH CH2 0 H H H H
I.4-4 OH CH2 0 H H H H
I.4-5 OH CH2 s H H H H
I.4-6 OH CH2 s H H H H
I.4-7 OH CH2 H H H H
Figure imgf000147_0001
Tabelle 5:
Figure imgf000148_0001
Figure imgf000148_0002
No. R5 R6 A8 R25 R26 R28 R29
1.5-13 OAc CH2 H H H H
1.5-14 OAc CH2 H H H H
1.5-15 OSiEt3 CH2 H H H H
1.5-16 OSiEt3 CH2 H H H H
Tabelle 6:
Figure imgf000149_0001
No. R5 R6 A9 R31 R32 R34 R35
1.6-1 OH CH2 H H H H
I.6-2 OH CH2 H H H H
I.6-3 OH 0 H H H H
I.6-4 OH 0 H H H H
I.6-5 OH s H H H H
I.6-6 OH s H H H H No. R5 R6 A9 R3 R32 R34 R35
I.6-7 OH
o^o^ -X- H H H H
I.6-8 OH ■· · H H H H
I.6-9 OH CH2 H H H H
0 X^ OH .6-10 OH CH2 H H H H .6-1 1 OH CH2 H H H H .6-12 OH CH2 H H H H .6-13 OAc CH2 H H H H .6-14 OAc CH2 H H H H o^o^ .6-15 OSiEt;, CH2 H H H H .6-16 OSiEt3 CH2 H H H H o^o^
Tabelle 7:
Figure imgf000151_0001
Figure imgf000151_0002
Figure imgf000152_0001
Figure imgf000153_0001
Figure imgf000154_0001
Figure imgf000155_0001
Figure imgf000156_0001
No. R5 R6 R13 R4 R5 R16
1.7-116 OH H H H H
1.7-117 OH F H H H
1.7-118 OH H F H H
1.7-119 OH H H F H
1.7-120 OH H H H F
1.7-121 OH CH3 H H H
1.7-122 OH H CH3 H H
1.7-123 OH H H CH3 H
1.7-124 OH H H H CH3
1.7-125 OH H H H H
1.7-126 OH H H H H
1.7-127 OH H H H H
CT 0 Ph
1.7-128 OH H H H H
1.7-129 OH H H H H
1.7-130 OH H H H H No. R5 R6 R13 R 4 R 5 R16
1.7-131 OH H H H H
1.7-132 OH H H H H
er o ^
1.7-133 OH H H H H
1.7-134 OH H H H H
CT O \/ \^
1.7-1 35 OH H H H H
1.7-136 OH H H H H
1.7-137 OH H H H H
1.7-138 OH H H H H
1.7-139 OH H H H H
1.7-140 OH H H H H
1.7-141 OH H H H H
1.7-142 OH H H H H
F
1.7-143 OH F H H H
1.7-144 OH Cl H H H
Figure imgf000159_0001
No. R5 R6 R13 R 4 R 5 R16
1.7-159 OH H H H H
1.7-160 OH H H H H
H
1.7-161 OH H H H H
1.7-162 OH H H H H
H ^
1.7-163 OH H H H H
1.7-164 OH H H H H
H
1.7-165 OH H H H H
I
1.7-166 OH H H H H
1.7-167 OH H H H H
1.7-168 OH /\ /O.
0 N \ H H H H
H
1.7-169 OH H H H H
0
1.7-170 OH H H H H
' 0
Figure imgf000161_0001
Figure imgf000162_0001
Figure imgf000163_0001
No. R5 R6 R13 R 4 R 5 R16
I.7-209 OnPr H H H H
1.7-210 OnPr H H CH3 H
1.7-21 1 0"Pr H H H CH3
1.7-212 OnBu F H H H H
1.7-213 OnBu CH3 H H H H
1.7-214 OnBu OCH3 H H H H
1.7-215 OnBu H H H H
1.7-216 OnBu H H CH3 H
1.7-217 OnBu H H H CH3
I.7-224 OSi(Et)3 F H H H H
I.7-225 OSi(Et)3 CH3 H H H H
I.7-226 OSi(Et)3 OCH3 H H H H
I.7-227 OSi(Et)3 H H H H
I.7-228 OSi(Et)3 H H CH3 H
I.7-229 OSi(Et)3 H H H CH3
I.7-230 OSiMe2t-Bu F H H H H
1.7-231 OSiMe2t-Bu CH3 H H H H
I.7-232 OSiMe2t-Bu OCH3 H H H H
I.7-233 OSiMe2t-Bu H H H H
I.7-234 OSiMe2t-Bu H H CH3 H
Figure imgf000165_0001
Figure imgf000165_0002
No. R5 R6 A1 A2 A3 A4
1.8-1 OH F N C-H C-H C-H
I.8-2 OH Cl N C-H C-H C-H
I.8-3 OH Br N C-H C-H C-H
I.8-4 OH I N C-H C-H C-H
I.8-5 OH CH3 N C-H C-H C-H
I.8-6 OH OCH3 N C-H C-H C-H
I.8-7 OH SCH3 N C-H C-H C-H
Figure imgf000166_0001
Figure imgf000167_0001
Figure imgf000168_0001
Figure imgf000168_0002
No. R5 R6 A5 R 7 R18
I.9-8 OH S H H
I
I.9-9 OH S CH3 H
1.9-10 OH s CH3 CH3
1.9-1 1 OH s H CH3
1.9-12 OH 0 H H
1.9-13 OH 0 H H
1.9-14 OH 0 CH3 H
1.9-15 OH 0 H CH3
1.9-16 OH 0 H H
0 X^ OH
1.9-17 OH X s H H
OH
1.9-18 OH
0 X N-CH3 H H ^ OH
1.9-19 OH N-CH3 H H o^o-"
I.9-20 OH N-CH3 H H
O^o"^
1.9-21 OH N-CH3 CH3 H ο^ο-"
I.9-22 OH N-CH3 H CH3
0^0^ No. R5 R6 A5 R 7 R18
I.9-23 OSi(Et)3 S H H
I.9-24 OSiMe2t-Bu 0J 0/ s H H
I.9-25 OAc s H H
Tabelle 10:
Figure imgf000170_0001
No. R5 R6 A6 A7 R19 R20 R23 R24
1.10-1 OH CH2 CH2 H H H H
1.10-2 OH CH2 CH2 H H H H
1.10-3 OH CH2 0 H H H H
1.10-4 OH CH2 0 H H H H
1.10-5 OH CH2 s H H H H
1.10-6 OH CH2 s H H H H
1.10-7 OH CH2 •· · H H H H
Figure imgf000171_0001
Tabelle 11:
Figure imgf000172_0001
Figure imgf000172_0002
Figure imgf000173_0001
Tabelle 12:
Figure imgf000173_0002
Figure imgf000173_0003
No. R5 R6 Α9 R25 R26 R28 R29
1.12-7 OH
o^o^ -X- H H H H
1.12-8 OH ■· · H H H H
1.12-9 OH CH2 H H H H
0 X^ OH
1.12-10 OH CH2 H H H H
1.12-1 1 OH CH2 H H H H ο^ο^
1.12-12 OH CH2 H H H H
1.12-13 OAc CH2 H H H H ο^ο^
1.12-14 OAc CH2 H H H H ο^ο^
1.12-15 OSiEis CH2 H H H H ο^ο^
1.12-16 OSiEt3 CH2 H H H H
Figure imgf000174_0001
Tabelle 13:
Figure imgf000175_0001
Figure imgf000175_0002
Figure imgf000176_0001
Figure imgf000177_0001
Figure imgf000178_0001
Figure imgf000179_0001
No. R5 R6 R13 R4 R15 R16
1.13-101 OH C2F5 H H H H
1.13-102 OH CHF2 H H H H
1.13-103 OH H H H H
OH
1.13-104 OH H H H H
I
/°
1.13-105 OH H H H H
I
1.13-106 OH H H H H
1.13-107 OH X H H H H
OH
1.13-108 OH X F H H H
0^ OH
1.13-109 OH X H F H H
OH
1.13-110 OH X H H F H
OH
1.13-111 OH X H H H F
OH
1.13-112 OH CH3 H H H o X^ OH
1.13-113 OH H CH3 H H
O^OH
1.13-114 OH H H CH3 H
O X"^ OH
1.13-115 OH X H H H CH3
OH
Figure imgf000181_0001
Figure imgf000182_0001
Figure imgf000183_0001
No. R5 R6 R13 R 4 R15 R16
1.13-159 OH H H H H
1.13-160 OH H H H H
H
1.13-161 OH H H H H
1.13-162 OH H H H H
1.13-163 OH H H H H
1.13-164 OH H H H H
H
1.13-165 OH H H H H
I
1.13-166 OH H H H H
1.13-167 OH H H H H
1.13-168 OH H H H H
0 N
H
1.13-169 OH H H H H
0
1.13-170 OH H H H H
' O
Figure imgf000185_0001
Figure imgf000186_0001
Figure imgf000187_0001
No. R5 R6 R13 R 4 R15 R16
1.13-209 OnPr H H H H
1.13-210 0"Pr 0Λ0/ H H CH3 H
1.13-21 1 OnPr H H H CH3
1.13-212 OnBu F H H H H
1.13-213 0"Bu CH3 H H H H i.13-214 OnBu OCH3 H H H H
1.13-215 OnBu H H H H
1.13-216 OnBu H H CH3 H
1.13-217 OnBu H H H CH3
1.13-224 OSi(Et)3 F H H H H
1.13-225 OSi(Et)3 CH3 H H H H
1.13-226 OSi(Et)3 OCH3 H H H H
1.13-227 OSi(Et)3 H H H H
1.13-228 OSi(Et)3 H H CH3 H
1.13-229 OSi(Et)3 H H H CH3
1.13-230 OSiMe2t-Bu F H H H H
1.13-231 OSiMe2t-Bu CH3 H H H H
1.13-232 OSiMe2t-Bu OCH3 H H H H
1.13-233 OSiMe2t-Bu H H H H
1.13-234 OSi e2t-Bu H H CH3 H
0^0^
Figure imgf000189_0001
Tabelle 14:
Figure imgf000189_0002
Figure imgf000189_0003
Figure imgf000190_0001
Figure imgf000191_0001
Figure imgf000192_0001
Figure imgf000192_0002
Figure imgf000193_0001
No. R5 R6 A5 R7 R18
1.15-23 OSi(Et)3 S H H
1.15-24 OSiMe2t-Bu S H H
1.15-25 OAc s H H
0^0^
Tabelle 16:
Figure imgf000194_0001
No. R5 R6 A6 A7 R19 R20 R23 R24
1.16-1 OH CH2 CH2 H H H H
1.16-2 OH CH2 CH2 H H H H
1.16-3 OH CH2 0 H H H H
1.16-4 OH CH2 0 H H H H
1.16-5 OH CH2 s H H H H
1.16-6 OH CH2 s H H H H
1.16-7 OH CH2 H H H H
1.16-8 OH CH2 H H H H
Figure imgf000194_0002
Figure imgf000195_0001
Tabelle 17:
Figure imgf000196_0001
Figure imgf000196_0002
Figure imgf000197_0001
Tabelle 18:
Figure imgf000197_0002
No. R5 R6 A9 R31 R32 R34 R35
1.18-1 OH CH2 H H H H
1.18-2 OH CH2 H H H H
1.18-3 OH 0 H H H H
1.18-4 OH 0 H H H H
1.18-5 OH S H H H H
1.18-6 OH s H H H H
0^0^ No. R5 R6 A9 R3 R32 R34 R35
1.18-7 OH
o^o^ -X- H H H H
1.18-8 OH ■· · H H H H
1.18-9 OH CH2 H H H H
0 X^ OH
1.18-10 OH CH2 H H H H
1.18-1 1 OH CH2 H H H H
1.18-12 OH CH2 H H H H o^o^ h
1.18-13 OAc CH2 H H H H o^o^
1.18-14 OAc CH2 H H H H
1.18-15 OSiEi3 CH2 H H H H o^o^
1.18-16 OSiEia CH2 H H H H
Figure imgf000199_0001
Figure imgf000199_0002
Figure imgf000200_0001
Figure imgf000201_0001
Figure imgf000202_0001
Figure imgf000203_0001
Tabelle 20:
Figure imgf000203_0002
Figure imgf000204_0001
Figure imgf000204_0002
Figure imgf000205_0001
Figure imgf000206_0001
Figure imgf000207_0001
Figure imgf000208_0001
Figure imgf000208_0002
No. R5 R6 A5 R17 R18
1.22-1 OH S H H
I.22-2 OH S H H i.22-3 OH S H H
O^H
I.22-4 OH s H H
I.22-5 OH s CH3 H
I.22-6 OH s CH3 CH3
I.22-7 OH s H CH3 Tabelle 23:
Figure imgf000209_0001
Figure imgf000209_0002
Figure imgf000210_0001
Figure imgf000211_0001
Figure imgf000212_0001
Figure imgf000213_0001
Figure imgf000213_0002
Figure imgf000213_0003
Tabelle 25:
Figure imgf000214_0001
Figure imgf000214_0002
Figure imgf000215_0001
Figure imgf000216_0001
Figure imgf000217_0001
Figure imgf000218_0001
Figure imgf000218_0002
Tabelle 27:
Figure imgf000219_0001
Figure imgf000219_0002
Figure imgf000220_0001
Figure imgf000221_0001
Figure imgf000222_0001
Figure imgf000223_0001
Tabelle 28:
Figure imgf000223_0002
Tabelle 29:
Figure imgf000224_0001
Figure imgf000224_0002
Figure imgf000225_0001
Figure imgf000226_0001
Figure imgf000227_0001
Figure imgf000228_0001
Figure imgf000228_0002
Figure imgf000229_0001
Figure imgf000230_0001
Figure imgf000230_0002
Figure imgf000231_0001
Tabelle 33:
Figure imgf000231_0002
Figure imgf000232_0001
Figure imgf000233_0001
Figure imgf000234_0001
Tabelle 34:
Figure imgf000234_0002
Figure imgf000234_0003
Tabelle 35:
Figure imgf000235_0001
Figure imgf000235_0002
Figure imgf000236_0001
Figure imgf000237_0001
Tabelle 36:
Figure imgf000238_0001
Figure imgf000238_0002
Tabelle 37:
Figure imgf000239_0001
Figure imgf000239_0002
o. R5 R6 A6 A7 R 9 R20 R23 R24 -12 OH CH2 CH2 H H H H -13 OH
C X CH2 0 H H H H T OH -14 OH X CH2 s H H H H
0^ OH
Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:
Beispiel No. 1.1 -1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.40 (m, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 7.08 (m, 2H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .83 (m, 1 H), 1 .74 (br. s, 1 H, OH), 1 .71 (m, 2H), 1 .44 (m, 1 H), 1 .29 (s, 3H), 1 .22 (s, 3H), 1 .21 -1 .12 (m, 2H), 1 .03 (s, 3H).
Beispiel No. 1.1 -53:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.39 (m, 1 H), 7.18 (m, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 2.44 (s, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .82 (m, 1 H), 1 .73 (m, 2H), 1 .71 (br. s, 1 H, OH), 1 .44 (m, 1 H), 1 .28 (s, 3H), 1 .24 (s, 3H), 1 .20-1 .13 (m, 2H), 1 .02 (s, 3H).
Beispiel No. 1.1 -56:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.63 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.47 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 1 .98 (m, 1 H), 1 .88 (m, 2H), 1 .75 (br. s, 1 H, OH), 1 .72 (m, 2H), 1 .41 (m, 1 H), 1 .21 (s, 3H), 1 .17 (s, 3H), 1 .12 (m, 1 H), 0.96 (s, 3H).
Beispiel No. 1.1 -57:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.48 (m, 1 H), 7.31 (m, 1 H), 7.24 (m, 2H), 1 .97 (m, 1 H), 1 .83 (m, 1 H), 1 .77 (br. s, 1 H, OH), 1 .76 (m, 2H), 1 .46 (m, 1 H), 1 .27 (s, 3H), 1 .21
(s, 3H), 1 .21 -1 .14 (m, 2H), 1 .03 (s, 3H). Beispiel No.1.1-66:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.40 (m, 1 H), 7.20 (m, 2H), 7.11 (m, 1 H), 2.81 (q, 1 H), 1.99 (m, 1 H), 1.82 (m, 1 H), 1.73 (m, 2H), 1.71 (br. s, 1 H, OH), 1.42 (m, 1 H), 1.26
(s, 3H), 1.22 (t, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.19-1.12 (m, 2H), 1.03 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-67:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.41 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 7.11 (m, 1 H), 3.45 (sepi, 1 H), 2.00 (m, 1 H), 1.82 (m, 1 H), 1.74 (m, 2H), 1.72 (br. s, 1 H, OH), 1.44 (m, 1 H), 1.28 (s, 3H), 1.27 (d, 3H), 1.23 (d, 3H), 1.21 (s.3H), 1.20-1.10 (m.2H), 1.03 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-70:
H-NMR (400 MHz, CDCh 6, ppm) 7.46 (m, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 6.72-6.36 (t, 1 H), 1.92 (m, 1 H), 1.84 (m, 1 H), 1.76 (br. s, 1 H, OH), 1.72 (m, 2H), 1.42 (m, 1 H),
1.20 (s, 3H), 1.16 (s, 3H), 1.20-1.10 (m, 2H), 0.96 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-71:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 9.87 (s, 1 H), 7.92 (m, 1 H), 7.53 (m, 2H), 7.43 (m, 1 H), 2.77 (br. s, 1 H, OH), 1.97 (m, 1 H), 1.79 (m, 1 H), 1.73 (m, 1 H), 1.46 (m, 2H), 1.27 (s, 3H), 1.22 (s, 3H), 1.25-1.14 (m, 2H), 1.04 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-74:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.47 (m, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 3.89 (s, 2H), 2.00 (m, 1 H), 1.87 (br. s, 1 H, OH), 1.79 (m, 1 H), 1.76 (m, 2H), 1.46 (m, 1 H), 1.28 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.22-1.15 (m, 2H), 1.03 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-75:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 8.52 (s, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.48-7.32 (m, 3H), 2.08 (m, 1H), 1.90 (br. m, 1H, OH), 1.80 (m, 1H), 1.77 (m, 1H), 1.48 (m, 2H), 1.28 (s, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.26-1.15 (m, 2H), 1.08 (s, 3H). Beispiel No.1.1-77:
Isomer 1 - 1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 8.53 (s, 1 H), 7.88 (m, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 4.24 (q, 2H), 1.99 (m, 1H), 1.81 (m, 1H), 1.77 (br. s, 1H, OH), 1.73 (m, 2H), 1.43 (m, 1 H), 1.32 (t, 3H), 1.28 (s, 3H), 1.22 (s, 3H), 1.20-1.12 (m, 2H), 1.03 (s, 3H); Isomer 2 - 8.39 (m, 1 H), 7.85 (s, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.32 (m, 2H), 4.27 (q, 2H), 1.93 (m, 1 H), 1.80 (m, 1 H), 1.74 (m, 2H), 1.69 (br. s, 1 H, OH), 1.40 (m, 1 H), 1.34 (t, 3H), 1.24 (s, 3H), 1.21-1.12 (m, 2H), 1.17 (s,3H), 0.96 (s, 3H);
Beispiel No.1.1-79:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.48 (m, 1H), 7.31 (m, 1H).7.18 (m, 1H), 7.07 (d, 1 H), 2.33 (s, 3H), 1.98 (m, 1 H), 1.80 (br. s, 1 H, OH), 1.79-1.70 (m, 3H), 1.44 (m, 1 H), 1.26 (s, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.19-1.11 (m, 2H), 1.01 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-87:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 8.10 (d, 1H, NH), 7.35 (m.2H).7.30 (m, 2H), 6.94
(m, 1 H), 2.00 (m, 1 H), 1.80 (m, 2H), 1.75 (m, 1 H), 1.70 (br. s, 1 H, OH), 1.52 (s, 9H), 1.48 (m, 1 H), 1.30 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.26-1.14 (m, 2H), 1.06 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-88:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.59 (d, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.11 (m, 1H), 7.02 (br. s, 1H, NH), 3.02 (s, 3H), 1.99 (m, 1H), 1.86 (br. s, 1H, OH), 1.80 (m, 1H), 1.75 (m, 2H), 1.48 (m, 1H), 1.28 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.27-1.17 (m, 2H), 1.04 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-91:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.58 (d, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 7.21 (m, 1H), 5.33 (br. s, 2H, NH), 2.37 (br. s, 1H, OH), 1.94 (m, 1H), 1.82 (m, 2H), 1.73 (m, 1H), 1.48 (m, 1H), 1.28 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.26-1.17 (m, 2H), 1.03 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-99:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.50 (m, 1 H), 7.45 (d, 1 H), 7.30 (m, 1 H), 7.12 (m,
2H), 6.95 (dd, 1H), 6.67 (d, 1H), 1.92 (m, 1H), 1.76 (m, 1H), 1.69 (m, 2H), 1.61 (br. s, 1 H, OH), 1.41 (m, 1 H), 1.18-1.04 (m, 2H), 1.11 (s, 3H), 1.06 (s, 3H), 0.94 (s, 3H). Beispiel No.1.1-116:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.44 (dd, 1 H), 7.33 (dd, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.00 (m, 1 H), 1.86 (m, 1 H), 1.72 (m, 2H), 1.42 (m, 1 H), 1.28 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.20-1.10 (m, 2H), 1.02 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-123:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.70 (s, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.21 (m, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.98 (m, 1H), 1.87 (m, 1H), 1.73 (m, 2H), 1.42 (m, 2H), 1.28 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.18 (m, 2H), 1.02 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-125:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.89 (d, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.42 (t, 1 H), 7.32 (t, 1 H),
4.39 (q, 2H), 2.00 (m, 1H), 1.88 (m, 2H), 1.78-1.65 (m, 3H), 1.40 (m, 4H), 1.21 (s, 3H), 1.19 (s, 3H), 1.11 (m, 1H), 1.01 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-126:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.77 (d, 1 H), 7.49 (d, 1 H), 7.40 (t, 1 H), 7.30 (t, 1 H), 2.00 (m, 1 H), 1.88 (m, 1 H), 1.71 (m, 2H), 1.58 (m, 1 H), 1.41 (m, 1 H), 1.27 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.17 (m, 2H), 1.01 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-127:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.93 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.44 (m, 2H), 7.40-7.32 (m, 5H), 5.37 (s, 2H), 1.99-1.90 (m, 1 H), 1.86 (m, 1 H), 1.76-1.58 (m, 3H), 1.45-1.39
(m, 1H), 1.22 (s, 3H), 1.19/ 1.16 (s, 3H), 1.18- 1.10 (m, 2H), 0.98/0.96 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-129:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.90 (d, 1 H), 7.53 (d, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 7.33 (m, 1H), 4.30 (t, 2H), 2.09 (br. s, 1H, OH), 2.00 (m, 1H), 1.88 (m, 1H), 1.81-1.73 (m, 4H), 1.44 (m, 1H), 1.27 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.19 (m, 1H), 1.16 (m, 1H), 1.03 (t, 3H), 1.02 (s, 3H). Beispiel No.1.1-162:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.05 (m, 1 H), 7.62 (br. m, 1 H, NH), 7.49 (m, 1 H), 7.42 (m, 2H), 4.29 (m, 2H), 2.32 (t, 1H), 2.04 (br. s, 1H, OH), 2.00 (m, 1H), 1.82 (m,
1H), 1.81-1.73 (m, 2H), 1.48 (m, 1H), 1.29 (s, 3H), 1.24 (s, 3H), 1.21 (m, 1H), 1.19 (m, 1H), 1.04 (s, 3H).
Beispiel No. I.3-9:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.10 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.00 (m, 1 H), 1.88 (m, 1 H), 1.76 (m, 4H), 1.45 (m, 1 H), 1.30 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.04 (s, 3H).
Beispiel No. I.4-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 4.22 (q, 2H), 2.33 (m, 4H), 1.92 (m, 2H), 1.70 (m, 4H), 1.40 (m, 2H), 1.30 (t, 3H), 1.20 (s, 4H), 1.12 (d, 5H), 0.98 (d, 4H). Beispiel No. I.4-7:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 3.71 (s, 3H), 2.35 (m, 2H), 2.15 (m, 2H), 1.95 (m, 2H), 1.70 (m, 5H), 1.39 (t, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.15 (s, 3H), 0.99 (s, 3H), 0.96 (m, 6H).
Beispiel No. I.5-2:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 4.23 (q, 2H), 2.71-2.61 (m, 4H), 1.93 (m, 3H), 1.80
(m, 1 H), 1.71 (m, 1 H), 1.40 (m, 1 H), 1.30 (t, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.14 (m, 6H), 0.99 (s, 3H).
Beispiel No.1.7-116:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.91 (dd, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.46 (t, 1 H), 7.34 (t,
1H), 3.90 (s, 3H), 2.40 (s, 1H, OH), 2.30 (m, 1H), 2.00 (m, 2H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.52 (m, 1H), 1.20 (m, 1H), 1.10 (s, 3H), 1.02 (s, 3H), 0.90 (s, 3H).
Beispiel No.1.7-123:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.71 (s, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.23 (s, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.30 (m, 1H), 2.00 (m, 2H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.20 (m, 1H), 1.11 (s, 3H), 1.02 (s, 3H), 0.90 (s, 3H). Beispiel No.1.9-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.43 (d, 1 H), 7.11 (d, 1 H), 3.89 (s, 3H), 2.34 (m, 1 H), 2.31 (m, 1 H), 2.06 (m, 1 H), 2.02 / 1.98 (br. s, 1 H, OH), 1.81 (m, 1 H), 1.73 (m, 1 H), 1.52 (m, 1H), 1.22 (m, 1H), 1.12 (s, 3H), 1.04/ 1.03 (s, 3H), 0.90/0.87 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-9:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.10 (s, 1 H), 3.89 (s, 3H), 2.36 (m, 1 H), 2.28 (s,
3H), 2.21 (m, 1H), 1.98 (m, 3H), 1.52 (m, 3H), 1.12 (s, 3H), 1.04 (s, 3H), 0.90 (s, 3H). Beispiel No.1.11-2:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 4.22 (q, 2H), 2.68 (m, 4H), 2.28 (m, 1 H), 1.90 (m, 3H), 1.70 (m, 2H), 1.50 (m, 1H), 1.30 (t, 3H), 1.09 (s, 3H), 1.08-0.98-0.88 (s, 3H), 0.99 (s, 3H), 0.89 (s, 3H). Beispiel No.1.13-116:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.90 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.44 (t, 1 H), 7.34 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.43/2.32 (m, 1H), 2.20/2.16 (m, 1H), 2.02 (m, 1H), 1.85/1.75 (m, 2H), 1.55 (m, 3H), 1.35 (m, 3H), 1.03/0.97 (m, 3H). Beispiel No.1.19-30:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.43 (t, 1 H), 7.33 (t, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.25 (m, 4H), 2.12 (m, 1H), 2.08 (m, 2H), 1.95 (m, 1H), 1.88-1.55 (m, 6H).
Beispiel No. I.20-2:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.41 (d, 1 H), 7.11 (d, 1 H), 3.89 (s, 3H), 2.25 (m,
4H), 2.09 (m, 2H), 1.83 (m, 2H), 1.80 (m, 2H), 1.72 (m, 2H), 1.60 (m, 2H).
Beispiel No.1.21-30:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.44 (t, 1 H), 7.34 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.51 (d, 1H), 2.30 (m, 1H), 2.25 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 1.95 (m, 1H), 1.48- 1.30 (m, 6H). Beispiel No.1.21-33:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.72 (s, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.23 (m, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.50 (d, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.27 (m, 2H), 2.13 (m, 1H), 2.04 (m, 1H), 1.48-1.30 (m,
6H).
Beispiel No. I.23-30:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.53 (d, 1 H), 7.45 (1, 1 H), 7.34 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.10-2.04 (m, 3H), 1.53 (m, 2H), 1.50 (m, 1H), 1.35 (m, 2H), 1.21 (m, 1H), 0.97/0.92 (m, 3H).
Beispiel No. I.25-33:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.73 (s, 1 H), 7.41 (d, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.12-2.08 (m, 2H), 2.03 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 1.92 (m, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.71 (m, 1 H), 1.07 / 1.01 (s, 3H), 0.92 / 0.90 (s, 3H), 0.89 / 0.87 (d, 3H).
Beispiel No. I.27-33:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.72 (s, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.23 (m, 1 H), 5.20 (s, 1H), 5.03 (s, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.82 (d, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.01 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 1.50 (m, 5H).
Beispiel No. I.29-26:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.90 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.44 (t, 1 H), 7.35 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.71 (m, 1H), 2.60 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 1.90 (m, 1H), 1.25 (m, 1H), 1.00 (m, 1H), 0.86 (m, 1H), 0.78 (m, 1H), 0.67 (m, 2H), 0.49 (m, 1H).
Beispiel No.1.31-26:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.91 (s, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.45 (t, 1 H), 7.35 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.65 (m, 1H), 2.32 (m, 1H), 2.05 (d, 1H), 2.00 (d, 1H), 1.90 (m, 4H), 1.68 (m, 2H), 1.50 (s, 1H), 1.38 (dd, 1H), 1.29-1.13 (m, 3H). Beispiel No. 1.31 -29:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.73 (s. 1 H), 7.50 (d, 1 H), 7.23 (d, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.65 (m, 1 H), 2.38 (s, 3H), 2.30 (m, 2H), 2.19 (m, 2H), 2.10 (m, 1 H), 2.05 (m, 1 H), 2.00
(m, 1 H), 1 .69 (m, 3H), 1 .50 (s, 1 H), 1 .38 (m, 1 H), 1 .24 (m, 2H).
Beispiel No. I.33-26:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.45 (t, 1 H), 7.34 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.31 (m, 1 H), 2.00 (m, 1 H), 1 .80 (m, 1 H), 1 .53 (m, 3H), 1 .21 (m, 1 H), 1 .10 (s, 3H), 1 .02 (s, 3H), 0.90 (s, 3H), 1 .03/0.95/0.87 (s, 1 H).
Beispiel No. I.35-26:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.56 (d, 1 H), 7.45 (dd, 1 H), 7.35 (dd, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.22 (s, 1 H), 1 .92 (m, 1 H), 1 .25 (s, 3H), 1 .20 (m, 2H), 1 .15 (d, 3H), 1 .09 (m, 4H), 1 .07 (m, 3H).
Beispiel No. 1.35-29:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.71 (s, 1 H), 7.42 (d, 1 H), 7.22 (m, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1 .98 (m, 3H), 1 .30 (m, 1 H), 1 .23 (m, 3H), 1 .14 (d, 3H), 1 .06 (m, 6H). Beispiel No. I.37-2:
H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 4.21 (q, 2H), 2.38-2.20 (m, 5H), 1 .88 (m, 2H), 1 .48 (m, 2H), 1 .30 (t, 3H), 1 .15 (m, 2H), 1 .07 (m, 4H), 0.98 (s, 6H), 0.88 (s, 6H).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus erfindungsgemäß
substituierten l -(Arylethinyl)-, l-(Heteroarylethinyl)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 - (Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen der allgemeinen Formel (I), sowie von beliebigen Mischungen dieser erfindungsgemäßen substituierten l -(Arylethinyl)-, 1 - (Heteroarylethinyl)-, l -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I) mit weiteren agrochemischen Wirkstoffen, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abioti sehen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus erfindungsgemäß
substituierten 1 -(Arylethinyi)-, l-(Heteroarylethinyl)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 - (Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassenmangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von S ti ckstoff n ä h rstoff e n , beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.
In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die
erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen, d. h. die entsprechenden
substituierten 1 -(Arylethinyi)-, l-(Heteroarylethinyl)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 - (Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I), durch eine
Sprühapplikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0.0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. Wenn im Rahmen der vorliegenden
Erfindung Abscisinsäure gleichzeitig mit substituierten 1 -(Arylethinyi)-, 1 - (Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)- bicycloalkanolen der allgemeinen Formel (I), beispielsweise in Rahmen einer gemeinsamen Zubereitung oder Formulierung verwendet wird, so erfolgt die
Zumischung von Abscisinsäure dabei vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 0.0001 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0.001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0.005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0.006 und 0.25 kg/ha.
Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestockung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte
Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Kombinationen von den
erfindungsgemäßen substituierten l-(Arylethinyl)-, l-(Heteroarylethinyl)-, 1 -
(Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen der allgemeinen Formel (I) unter anderem mit Insektiziden, Lockstoffen, Akariziden, Fungiziden, Nematiziden, Herbiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Safenern, die
Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen und Bakteriziden können bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und/oder zur Steigerung des Pflanzenertrags im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls Anwendung finden. Die kombinierte Verwendung von erfindungsgemäßen substituierten l-(Arylethinyl)-, l-(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich.
Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abioti sehen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung aus der Gruppe der substituierten l -(Arylethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1- (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie
Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere
Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abioti sehen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen. Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist. Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige
Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd- Kondensationsprodukte, Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von
Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die
Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2S04 NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.
Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium, Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(ll l)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat,
Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0.5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Phils oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten. Bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen
Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.
Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum
(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos,
Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen,
Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.
Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..
Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus:
P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.
albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.
nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis. Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen
Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum. Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„coloniai bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L.);
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multifiorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multifiorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.), "orchardgrass" (Dactylis glomerata L), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist
insbesondere bevorzugt.
Besonders bevorzugt werden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch M utagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungsund Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heteroioges Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heteroioges Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder NAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abioti sehen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress,, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem
Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie
Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pfianzenarchitektur (unter Streß- und nicht-Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut,
Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand,
Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte
Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie
Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, ölgehalt und ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.
Pflanzen, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die
Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer
Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in
Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für
Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben
(WO 92/005251 . WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91 /002069).
Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind
herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden. Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eieusine (WO 01/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944,
WO 00/066746, WO 00/066747 oder WO 02/026995 beschrieben ist.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US
5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 und WO 07/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO 03/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477;
US 5.646.024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5.276.268; US 5,739.082; US
5.908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567,
WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von
Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein
Prephenatdehydrogenase-Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist. Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5.605.01 1 , US 5,378,824, US 5.141 ,870 und US 5.013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5.141 ,870; US 5,767.361 ; US
5,731 ,180; US 5,304,732; US 4.761 ,373; US 5.331 ,107; US 5.928,937; und US 5.378.824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO
2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere
Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO
2007/024782 beschrieben. Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5.773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind
insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden. Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:
1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen Cry1 Ab, Cry1 Ac, Cry1 F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder insektizide Teile davon; oder 2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in
Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht ( oellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1 A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO
2007/027777); oder
4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Kionierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder 5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder
6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder
7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder
8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abioti sehen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische
Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PA P) in den Pflanzenzellen oder
Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-
Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: 1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in
Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO
95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688. WO 99/58690, WO 99/58654, WO
2000/008184. WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001 /12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO
2005/030942, WO 2005/030941 , WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO
2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO
2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO
2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001 /14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734.341 , WO 2000/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001 /98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013.861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben.
2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu
Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inuiin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO
95/031553, US 2002/031826, US 6,284.479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5.908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpfianzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch
Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die öl mit einem hohen ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5.840,946 oder US 6,323,392 oder US 6.063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6.169,190 oder US 5.965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die öl mit einem niedrigen gesättigten
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434.283 beschrieben ist.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais),
Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready®
(Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben:
Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungsoder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farb Stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die
Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412).
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von
Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0.01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden,
Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder
Semiochemicals vorliegen. Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen.
Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der
Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder
Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden,
Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Besonders günstige Mischpartner sind beispielsweise die nachfolgend gruppenweise genannten Wirkstoffe der verschiedenen Klassen, ohne dass durch deren Reihenfolge eine Präferenz gesetzt wird:
Fungizide:
F1 ) Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese, z. B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure;
F2) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, z. B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Fluopicolid, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid und Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6- Trifluorphenyl [1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin;
F3) Inhibitoren der Atmungskette Komplex I / II, z. B. Difiumetorim, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumethorim Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Thifluzamid, N-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5- fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, Isopyrazam, Sedaxan, 3-(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-(3',4'.5'-trifluorbiphenyl-2-yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1- methyl-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3- (Difluormethyl)-N-[4-fluoro-2-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-1 -methyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid, N-[1 -(2,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid und entsprechende Salze;
F4) Inhibitoren der Atmungskette Komplex III, z. B.Amisulbrom, Azoxystrobin,
Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb,
Picoxystrobin, Trifioxystrobin, (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5- fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2- (Ethoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluoromethyl)- phenyl]ethyliden}amino)oxy]methy!}phenyl)ethanamid und entsprechende Salze, (2E)- 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}- imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -Fluor-2-phenylethenyl]- oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2.6-Dichlorophenyl)but-3-en-2- yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanarnid, 2-Chlor-N- (1 ,1 ,3-trimethyl-2.3-dihydro-1 H-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, 5-Methoxy-2-methyl- 4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4- dihydro-3H-1 ,2,4-triazol-3-on, 2-Methyl-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)- imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, N-(3-Ethyl-3,5.5- trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid und entsprechende Salze;
F5) Entkoppler, z. B. Dinocap, Fluazinam;
F6) Inhibitoren der ATP Produktion, z. B. Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
F7) Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese, z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim,
Pyrimethanil
F8) Inhibitoren der Signal-Transduktion, z. B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
F9) Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese, z. B. Chlozolinat, Iprodion,
Procymidon, Vinclozolin, Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Biphenyl, lodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid
F10) Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese, z. B. Fenhexamid, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Imazalil,
Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol, Aldimorph, Dodemorph,
Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin, 1 -(4-Chlorophenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)cycloheptanol, Methyl-1 -(2.2- dimethyl-2.3-dihydro-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat, N'-{5-(Difluormethyl)-2- methyl-4-[3-(trimethyl-silyl)propox N-Ethyl- N-methyl-N'-{2-meihyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-
(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und 0-{1 -[(4-Methoxy-phenoxy)methyl]-
2,2-dimeihylpropyl}-1 H-imidazol-1 -carbothioat; F1 1 ) Inhibitoren der Zellwand Synthese, z. B. Benthiavalicarb, Bialaphos,
Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A
F12) Inhibitoren der Melanin Biosynthese, z. B. Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
F13) Resistenzinduktion, z. B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
F14) Multisite, z. B. Captafol, Captan, Chlorothalonii, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram
F15) Unbekannter Mechanismus, z. B. Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin,
Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyfiufenamid,
Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover, Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Fosatyl-Al, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxy- chinolinsulfat, Iprodione, Irumamycin, Isotianil, Methasulphocarb, etrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal- isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2- Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3.5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl- benzenesulfonamid, 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N- (2,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)- 2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1 -(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1 -[3-(trifluoromethyl)-phenyl]- ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1 ,2.3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl 1 - (2,3-dihydro-2.2-dimethyl-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazole-5-carboxylat, 3,4.5-Trichlor-2,6- pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)
imino]methyl]thio]methyl]-. alpha. -(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor-alpha- propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamide, (2S)-N-[2- [4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methyl- sulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2.4,6-trifluorophenyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4.6-trifluorophenyl)-N-[(1 R)-1 .2.2-trimethyl- propyl][1 .2,4]triazolo[1 .5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(1 R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1 .2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[1 -(5-Brom-3-chloro- pyhdin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2.4- dichlornicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)-[(cyclopropyl- methoxy) imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetamid, N-(3- Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid, 2-[[[[1 -[3(1 Fluor- 2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N- methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2- (trifluoromethyl)benzamid, N-(3'.4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1 H-imidazol-1 -carbonsäure, 0-[1 - [(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-1 H-imidazol-1 - carbothioic acid, 2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrirnidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N- methylacetamid Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhiiinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide: 11 ) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B.
Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carb- aryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, etolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thio- dicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder
Organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl),
Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl), Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP,
Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Isofenphos, Isopropyl O(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Me- carbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled,
Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl), Phenthoate, Phorate,
Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos (-methyl), Profenofos, Pro- petamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep,
Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion.
12) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan (alpha-); oder Fiprole (Phenylpyrazole), z.B. Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole und Pyriprole.
13) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (gamma-, lambda-), Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cy- phenothrin [(1 R)-irans-lsomere], Deltamethrin, Dimefluthrin, Empenthrin [(EZ)-(1 R)- Isomere], Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flu- methrin, Fluvalinate (tau-), Halfenprox, Imiprothrin, etofluthrin, Permethrin, Pheno- thrin [(I R)-trans-lsomer], Prallethrin, Profi uthrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, RU 1 5525, Silafluofen, Teil uthrin, Tetra methrin [(1 R)- Isomere], Tralomethrin,
Transfluthrin und ZXI 8901 ; oder_DDT; oder Methoxychlor.
14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid,
Thiamethoxam; oder Nikotin.
15) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten), wie beispielsweise Spinosyne, z.B. Spinetoram und Spinosad.
16) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B.
Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Lepimectin und Milbemectin.
17) Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene, Methoprene; oder
Fenoxycarb; Pyriproxyfen.
18) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Begasungsmittel, z. B. Methyibromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin; Sulfurylfluorid; Borax; Brechweinstein.
19) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; oder Flonicamid.
110) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Diflovidazin, Hexythiazox, Etoxazole.
11 1 ) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie beispielsweise Bacillus thunngiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thunngiensis Subspezies aizawai, Bacillus thunngiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thunngiensis Subspezies tenebrionis, und BT-Pflanzen-Proteine, z.B. Cry1 Ab, Cry1 Ac, Cry1 Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1 .
112) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin oxide; oder Propargite; Tetradifon.
113) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Proton- gradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr und DNOC.
114) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap (-Hydrochlorid), Thiocyclam, und Thiosultap (-sodium).
115) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Benzoylharnstoffe, z.B. Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron,
Hexafiumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
116) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 , wie beispielsweise Buprofezin. 117) Häutungsstörende Wirkstoffe, wie beispielsweise Cyromazine.
118) Ecdysonagonisten/-disruptoren, wie beispielsweise Diacylhydrazine, z.B.
Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide. 119) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
I20) Komplex-Ii I-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; Acequinocyl; Fluacrypyrim. 121 ) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise aus der Gruppe der METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufen- pyrad, Tolfenpyrad; oder Rotenone (Derris).
I22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; Metaflumizone. 123) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetronsäure-Derivate, z.B. Spirodiclofen und Spiromesifen; oder Tetramsäure-Derivate, z.B. Spirotetramat. 124) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Kalziumphosphid, Phosphin, Zinkphosphid; oder Cyanid.
125) Komplex-Il-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen. I26) Ry a n od i n reze pto r- Eff e kto re n , wie beispielsweise Diamide, z.B. Flubendiamide, Chiorantraniiiprole (Rynaxypyr), Cyantraniliprole (Cyazypyr) sowie 3-Brom-N-{2-brom- 4-chlor-6-[(1 -cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1 -(3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2005/077934) oder Methyl-2-[3.5-dibrom-2-({[3-brom-1 - (3-chSorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-1 ,2- dimethylhydrazincarboxy-lat (bekannt aus WO2007/043677).
Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise
Azadirachtin, Amidoflumet, Benzoximate, Bifenazate, Chinomethionat, Cryolite, Cyflumetofen, Dicofol, 5-chloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en-1 -yl)sulfonyl]-1 ,3-thiazol, Flu- fenerim, Pyridalyl und Pyrifluquinazon; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen 4- {[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(2-Chlor-1 .3-thiazol-5-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Chlorpyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6- Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO
2007/1 15644), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15643), 4-{[(5,6-Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15646), 4-{[(6-Chlor-5- fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO
2007/1 15643), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on
(bekannt aus EP0539588), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP0539588), [1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-A4- sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134) und seine Diastereomere {[(1 f?)-1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido- .6-sulfanyliden}cyanamid und {[(1 S)-1 - (6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido- .6-sulfanyliden}cyanamid (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134) sowie Sulfoxaflor (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134), 1 - [2-fluoro-4-methyl-5-[(2!2,2-t fluoroethyl)sulfinyl]phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1 H-1 ,2,4- Triazol-5-amine (bekannt aus WO 2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS,12ßS)-3- [(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6,12-dihydroxy-4,12b-dimethyl-1 1-oxo-9-(pyridin-3-yl)- 1 ,3,4,4a,5.6,6a, 12.12a,12ß-decahydro-2H,1 1 H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4- yl]methylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO 2006/129714), 2-Cyano-3- (difluormethoxy)-N,N-dimethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/056433), 2- Cyano-3-(difluormethoxy)-N-methylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N-ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl-1 ,2-benzothiazol-3-amin-1 ,1 -dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[1 -(2.3-Dimethylphenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-4.5-dihydro- 1 ,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/104503), {1 '-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2- en-1 -yl]-5-fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-1 (2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon
(bekannt aus WO2003106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1 .8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009049851 ), 3-(2,5-Dimethylphenyl)- 8-methoxy-2-oxo-1 ,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus
WO2009049851 ), 4-(But-2-in-1 -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-1 -yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004099160), (2,2,3,3.4,4.5,5-Octafluorpentyl)(3,3.3- trifluorpropyl)malononitril (bekannt aus WO2005063094), (2.2.3,3.4,4.5.5- Octafluorpentyl)(3.3.4.4,4-pentafluorbutyl)malononitril (bekannt aus WO2005063094), 8-[2-(Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6-(trifluormethyl)pyridazin-3- yl]-3-azabicyclo[3.2.1 ]octan (bekannt aus WO2007040280 / 282), 2-Ethy!-7-methoxy-3- methyl-6-[(2,2.3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-yl- methylcarbonat (bekannt aus JP20081 10953), 2-Ethyl-7-methoxy-3-methyl-6-[(2.2.3.3- tetrafluor-2.3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-ylacetat (bekannt aus JP20081 10953), PF1364 (Chemical Abstracts Nr 1204776-60-2, bekannt aus
JP2010018586), 5-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4.5-dihydro-1 .2-oxazol-3- yl]-2-(1 H-1 ,2.4-triazol-1 -yl)benzonitril (bekannt aus WO2007075459), 5-[5-(2- Chlorpyridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 .2-oxazol-3-yl]-2-(1 H-1 ,2,4-triazoM - yl)benzonitril (bekannt aus WO2007075459), 4-[5-(3.5-Dichlorphenyl)-5- (trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005085216).
Safener sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
Verbindungen der Formel (S1 ),
Figure imgf000281_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
ΠΑ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RA1 ist Halogen, (CrC4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, Nitro oder (d-C4)Haloalkyl;
Figure imgf000281_0002
WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe
Figure imgf000281_0003
ITIA ist 0 oder 1 ;
RA2 ist ORA3, SRA3 oder N RA3RA4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7- gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S1 ) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA3, N H RA4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORA3; RA3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C- Atomen;
RA4 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-Cr Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
RA 5 ist H, (Ci-C8)Alkyl, (CrC8)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy(Ci-C8)Alkyl, Cyano oder COORA9, worin RA 9 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-Cs)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy- (Ci-C4)alkyl, (CrC6)Hydroxyalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder Tri-(Ci-C4)-alkyl-silyl ist; RA6, RA7, RA8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl, (C3- Ci2)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; vorzugsweise:
a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1 a), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2- pyrazolin-3-carbonsäure, 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2- pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91 /07874 beschrieben sind;
b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1 b), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -2), 1 -(2,4-Di-chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -3),
1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1 .1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806
beschrieben sind;
c) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1 C), vorzugsweise Ver- bindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -5), 1 -(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S1 -6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;
d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1 d), vorzugsweise
Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (S1 -7). und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind;
e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1 e), vorzugsweise Ver- bindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91 /08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure (S1 -1 0) oder 5,5-Diphenyi-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 1 ) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1 -12) oder der 5-(4-Fluorphenyi)-5-phenyi-2- isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -13), wie sie in der Patentanmeldung
WO-A-95/07897 beschrieben sind.
S2) Chinolinderivate der Formel (S2),
Figure imgf000283_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RB1 ist Halogen, (CrC4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, Nitro oder (Ci-C )Haloalkyl;
ΠΒ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RB 2 ist ORB 3, SRb 3 oder N RB 3RB4 oder ein gesättigter
oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonyigruppe in (S2) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB3, N H RB4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB3;
RB3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
RB4 ist Wasserstoff, (Ci-CeJAlkyl, (Ci-Cr,)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (Ci-C4)Alkylresten oder mit [(Ci-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 -methylhexyl)ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1 ), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyl-but-1-yl)ester (S2-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolin- oxy)essigsäure-1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure- ethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2- propyliden-iminoxy)-1 -ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop- 1 -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A- 2002/34048 beschrieben sind;
b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
S3) Verbindungen der Formel (S3)
Figure imgf000284_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: Rc1 ist (Ci-C4)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl,
(C3-C7)Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;
Rc2, Rc3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (Ci-C4)Alkylcarbamoyl- (Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenylcarbamoyl-(CrC4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, Dioxolanyl-(Ci-C4)alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder Rc2 und Rc3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-,
Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;
vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als
Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
"Dichiormid" (N.N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1 ), "R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5- trimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,- dimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4- dihydro-3-methyl-2H-1 .4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2- yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-Allyl-N- [(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4.5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), "TI-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1 - Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1 ).
S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze,
Figure imgf000285_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: XD ist CH oder N;
RD1 ist CO-N RD 5RD6 oder N HCO-RD7;
RD2 ist Halogen, (Ci-C4)Haloalkyl, (d-C4)Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C4)Alkyl,
(Ci-C4)Alkoxy, (d-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl oder (d-C4)Alkylcarbonyl; RD3 ist Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl oder (C2-C4)Alkinyl; RD4 ist Halogen, Nitro, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Haloalkoxy,
(C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, (d-C4)Alkoxy, Cyano, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4)Alkylcarbonyl;
RD5 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (Cs-CeJCycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend VD Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (d-Cr Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy, (Ci-C2)Alkylsulfinyl, (Ci-C2)Alkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (d- C4)Alkoxycarbonyl, (Ci-C4)Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Alkyl und (Ci-C )Haloalkyl substituiert sind;
RD6 ist Wasserstoff, (Ci-C-6)Alkyl, (C2-Ce)Alkenyl oder (C2-Ce)Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch VD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert sind, oder
RD5 und RD6 gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest bilden;
RD7 ist Wasserstoff, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(d-C4)alkylamino, (Ci-Cc)Alkyl,
(Ca-CeJCycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
nD ist O, 1 oder 2;
Figure imgf000286_0001
VD ist 0. 1 , 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4a), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016
Figure imgf000286_0002
worin
RD7 (Ci-Cc)Alkyl, (C3-Cr,)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy und (d- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, CF3;
mo 1 oder 2;
VD ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsulfamoyibenzoesaureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4b), die z.B. bekannt sind aus WO- A-99/ 16744,
Figure imgf000287_0001
z.B. solche worin
RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1 ),
RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-2),
RD5 = Ethyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-3),
RD5 = Isopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-4) und
RD 5 = Isopropyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,
Figure imgf000287_0002
worin
RD8 und RD9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs)Alkyl, (C3-Cs)Cycl
(C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3
mo 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff.
1 -[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-rriethylharnstoff.
55) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3.5-Di-methoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4- Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631 , WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind.
56) Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
1 - ethyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydro- chlorid, 1-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxa-lin-2-on, wie sie in der WO-A-2005/1 12630 beschrieben sind.
57) Verbindungen der Formel (S7),wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben
Figure imgf000288_0001
sind worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RE2 sind unabhängig voneinander Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy,
(CrC4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(d-C4)Alkylamino, Nitro;
AE ist COORE3 oder COSRE4
RE3, RE4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, (C2-Ce)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Cyanoalkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium, ist 0 oder 1
E3 sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenyimethoxyessigsaure, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, Diphenyl-methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1 ).
S8) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind
Figure imgf000289_0001
Worin
Figure imgf000289_0002
nF für den Fall, dass
Figure imgf000289_0003
ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und
für den Fall, dass XF=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5 ,
RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy,
RF2 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl
RF3 Wasserstoff, (CrC8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, vorzugsweise Verbindungen worin XF CH,
nF eine ganze Zahl von 0 bis 2 ,
RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl. (d-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, RF2 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl,
RF3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten,
oder deren Salze. S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.
219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind. S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10 )
wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind
Figure imgf000290_0001
(S10a) (S10b)
worin
RG1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3
YG, ZGunabhängig voneinander O oder S,
ηβ eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RG2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RG3 Wasserstoff oder (Ci-Ce)Alkyl bedeutet.
S1 1 ) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S1 1 ), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Oxabetrinil" ((Z)-1 .3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino- (phenyl)acetonitril) (S1 1 -1 ), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (1 -(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1 -ethanon-0- (1 .3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S1 1 -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)- Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S1 1 -3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. S12) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3- oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121 -04-6) (S12-1 ) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361 . S13) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid" (1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1 ), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim" (4,6-Dichlor-2- phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretiiachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541 -57-8) (4-Carboxy-3.4-dihydro-2H-1-benzopyran-4- essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191 " (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2- Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4- azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia, "Disulfoton" (0,0- Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (0,0-Diethyl-O- phenylphosphorothioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).
514) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1 -Methyl-1 -phenylethyl-piperidin-1 -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1 -(1 -Methyl-1 -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-Chlorphenylmethyl)-1 -(1 -methyl-1 -phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (1 -Brom-4-
(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.
515) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind
Figure imgf000292_0001
worin
RH1 einen (d-CeJHaloalkylrest bedeutet und
RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und
RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cir,)Alkyl, (C2-Cir,)Alkenyl oder (C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkoxy, (CrC4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(d-C4)alkyl]-amino,
[(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3- Ce)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (Ca-CeJCycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1 -C4)Alkyl, (C1 -C4)Haloalkyl, (C1 -C4)Alkoxy, (C1 -C4)Haloalkoxy, (C1 -C4)Alkylthio, (C1 -C4)Alkylamino, Di[(C1 - C4)alkyl]-amino, [(C1 -C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1 -C4)Haloalkoxy]-carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder
RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und
RH4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oder RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis
achtgliedrigen
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro. (CrC4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci- C4)Haloalkoxy und (d-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch
Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure
(Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)- essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)- buttersäure, 3.6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1 -(Ethoxycarbonyl)ethyl- 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl).
Pflanzenreife beeinflussende Stoffe:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise 1 -Aminocyclopropan-1 -carboxylatsynthase, 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylatoxidase und den Ethylenrezeptoren, z. B. ETR1 , ETR2, ERS1 , ERS2 oder EIN4, beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. in Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1 -7 oder Plant Growth Reg. 1993, 1 3, 41 -46 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Als bekannte die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe, die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der
International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt: Rhizobitoxin, 2-Amino-ethoxy-vinylglycin (AVG), Methoxyvinylglycin (MVG),
Vinylglycin, Aminooxyessigsäure, Sinefungin, S-Adenosylhomocystein, 2-Keto-4- Methylthiobutyrat, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2-oxoethylester, (Cyclohexylidene)- aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester, Putrescin, Spermidin, Spermin, 1 ,8-Diamino-4-aminoethyloctan, L-Canalin, Daminozid, 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäure-methylester, N- ethyl-1 -aminocyclopropyl-1 -carbonsäure, 1- Aminocyclopropyl-1 -carbonsäureamid, Substituierte 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287, DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1 -Aminocyclopropyl-1 -hydroxamsäure, 1 -Methylcyclopropen, 3- Methylcyclopropen, 1 -Ethylcyclopropen, 1 -n-Propylcyclopropen, 1-Cyclopropenyl- Methanol, Carvon, Eugenol, Natriumcycloprop-1 -en-1 -ylacetat, Natriumcycloprop-2-en- 1 -ylacetat, Natrium-3-(cycloprop-2-en-1 -yl)propanoat, Natrium-3-(cycloprop-1-en-1- yl)propanoat, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, Jasmonsäureethylester.
Pflanzengesundheit und Keimung beeinflussende Stoffe:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die die Pflanzengesundheit beeinflussen, einsetzbar (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere): Sarcosin, Phenylalanin, Tryptophan, N'-
Methyl-1-phenyl-1 -N,N-diethylaminomethanesulfonamid, Apio-galacturonane wie sie in WO2010017956 beschrieben werden, 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, 4- {[2-(1 H-lndol-3-yl)ethyl]amino}-4-oxobutansäure, 4-[(3-Methylpyridin-2-yl)amino]-4- oxobutansäure, Allantoin, 5-Aminolevulinsäure, (2S,3R)-2-(3.4-Dihydroxyphenyl)-3,4- dihydro-2H-chromen-3,5.7-triol und strukturell verwandte Catechine wie sie in
WO2010122956 beschrieben werden, 2-Hydroxy-4-(methylsulfanyl)butansäure, (3E,3aR,8ßS)-3-({[(2R)-4-Methyl-5-oxo-2.5-dihydrofuran-2-yl]oxy}methylen)-3,3a,4,8ß- tetrahydro-2H-indeno[1 ,2-b]furan-2-on und analoge Lactone wie sie in EP2248421 beschrieben werden, Abscisinsäure, (2Z.4E)-5-[6-Ethinyl-1 -hydroxy-2,6-dimethyl-4- oxocyclohex-2-en-1 -yl]-3-methylpenta-2,4-diensäure, Methyl-(2Z,4E)-5-[6-ethinyl-1- hydroxy-2.6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1 -yl]-3-methylpenta-2.4-dienoat, 4- Phenylbuttersäure, Natrium-4-phenylbutanoat, Kalium-4-phenylbutanoat. Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase,
Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 sowie der entsprechenden 15ten Ausgabe und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der
International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifiuorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole,
Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin,
Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac- natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal- dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin,
Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim,
Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4- DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozid, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dirne thametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysuifuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4.5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H-benzimidazol-4- yl]-1 -methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flampro p-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,
Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate,
Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Forchlorfenuron,
Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate,
Glyphosate-isopropyiammonium, H-9201 , d. h. 0-(2.4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl,
Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. 1 -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl,
Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr- isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr- ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,
Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 - methyl-3-(trifluormeihyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1 .2- oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium,
Mecoprop-butotyi, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P- 2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid,
Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen,
Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron,
Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3- chlorprop-2-en-1-yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4- (1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium
(Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb,
Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure
(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron,
Propyzamide, Prosulfaiin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron,
Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl,
Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid,
Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop,
Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacii, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)-propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Suifosate (Glyphosate-trimesium), Suifosuifuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1-Ethoxy-3- methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP- 300, d. h. 1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3- propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr,
Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Thiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim,
Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron,
Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3.4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000299_0001
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.
Biologische Beispiele:
Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der
Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0.2% Netzmittel (z.B. Ag rotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die
Stressbehandlung der Pflanzen. Dazu wurden die Töpfe in Plastikeinsätze transferiert, um anschliessendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern. Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei 26°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei 18°C. Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen und variierte somit von Kultur zu Kultur. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und. Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Bei dikotylen Kulturen wie beispielsweise Raps und Soja variierte die Dauer der
Trockenstressphase zwischen 3 und 6 Tagen, bei monokotylen Kulturen wie beispielweise Weizen, Gerste oder Mais zwischen 6 und 1 1 Tagen. Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 5-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten wurden.
Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen.
Nach Beendigung der Erholungsphase wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst prozentual (100% = Pflanzen sind abgestorben, 0 % = wie Kontrollpflanzen). Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen (= prozentuale Reduktion der Schadintensität durch Substanzapplikation) nach folgender Formel ermittelt:
Figure imgf000300_0001
WG: Wirkungsgrad (%)
SWug: Schadwert der unbehandelten, gestressten Kontrolle
SWbg: Schadwert der mit Testverbindung behandelten Pflanzen
In jedem Versuch wurden pro Kultur und Dosierung 3 Töpfe behandelt und ausgewertet, bei den resultierenden Wirkungsgraden handelte es sich also um Mittelwerte. Die in den unten stehenden Tabellen A-1 bis A-3 angegebenen Werte sind wiederum Mittelwerte aus ein bis drei unabhängigen Versuchen.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter
Trockenstress:
Tabelle A-1
Figure imgf000301_0001
Tabelle A-2
Figure imgf000301_0002
Tabelle A-3
Figure imgf000302_0001
In den zuvor genannten Tabellen bedeuten: BRSNS = Brassica napus
TRZAS = Triticum aestivum
ZEAMX = Zea mays
Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden.

Claims

Patentansprüche
1 . Verwendung substituierter 1 -(ArySethiny!)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyioalkenylethinyl)-bicycioalkanole der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Erhöhung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags,
Figure imgf000303_0001
zur Erhöhung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, wobei
[X-Y] für die Gruppierungen
Figure imgf000303_0002
[X-Y]1 [X-Y]2 und [x-Y]4 steht,
Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000303_0003
Q-1 Q-2 Q-3
Figure imgf000304_0001
Q-4 , Q-5 und Q-6 steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen Formel (I) steht,
R1 für Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenylalkyl,
Alkinylalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Haloalkyl, Haloalkenyl,
Haloalkinyl, Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenylalkyl, Alkinylalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Haloalkyl, Haloalkenyl,
Haloalkinyl, Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl stehen,
R5 für Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Cycloalkyloxy, Alkenyloxy, Alkenylalkyloxy, Alkoxyalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyloxy, Aryloxyalkyloxy, Arylalkyloxy, Alkoxyalkoxyalkyloxy, Alkylthioalkyloxy, Trialkylsilyloxy, Alkyl(Bis-alkyl)silyloxy, Alkyl(Bis- Aryl)silyloxy, Aryl(Bis-alkyl)silyloxy, Cycloalkyl(Bis-alkyl)silyloxy, Halo(Bis- alkyl)silyloxy, Trialkylsilylalkoxyalkyloxy steht,
R6 für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato,
Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Arylalkinyl, Trialkylsilylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy, Heteroaryl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Haloalkenyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkenyloxy, Alkinylalkyloxy,
Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aryloxyaikyl, Heteroaryioxyalkyl, Aikylthio, Haloalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Arylthio, Cycloalkylthio,
Heteroarylthio, Alkyithioalkyl, Alkylamino, Bisalkylamino, Aikenylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino,
Haloalkylcarbonylamino, Alkoxy carbonylamino,
Alkylaminocarbonylamino, Alkyl(Alkyl-)aminocarbonylamino,
Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino, Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Bisalkylaminosulfonyl, Cycloalkylaminosulfonyl, Haloalkylaminosulfonyl,
Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Arylalkylaminosulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl,
Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N.S-Dialkylsulfonimidoyl, S- Alkylsulfonimidoyl, Alkylsulfonylaminocarbonyl,
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Arylalkylcarbonylamino,
Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino,
Alkoxyalkylcarbonylamino, Hydroxyalkylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylaminoalkylcarbonylamino, Cyano, Cyanoalkyl,
Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl,
Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Haloalkyloxycarbonyl,
Alkoxyalkoxycarbonyl, Alkenyloxyalkoxycarbonyl,
Alkylaminoalkoxycarbonyl, Trisalkylsilyloxyalkoxycarbonyl, Bis- Alkylaminoalkoxycarbonyl, Alkyl(alkyl)aminoalkoxycarbonyl,
Cyanoalkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-alkoxycarbonyl,
Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl,
Heterocyclylalkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl,
Alkenylalkoxycarbonyl, Alkinyiaikoxycarbonyl, Arylaikinyloxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl,
Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Heteroarylalkylaminocarbonyl, Cyanoalkylaminocarbonyl,
Haloalkylaminocarbonyl, Alkinylalkylaminocarbonyl,
Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Cycloalkoxycarbonylalkyl,
Cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, Alkenyloxycarbonylalkyl,
Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkylaminocarbonylalkyl, Aminocarbonylalkyl, Bisalkylaminocarbonylalkyl, Cycloalkylaminocarbonylalkyl,
Arylalkylaminocarbonylalkyl, Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl,
Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, Haloalkylaminocarbonylalkyl,
Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl,
Alkoxycarbonylaminocarbonylalkyl,
Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl.
Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Aminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl.
Cycloalkylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, Cycloalkylalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Alkenylalkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonylalkyl,
Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl,
Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminomethyl, Dialkyiaminoiminomethyl, Cycioaikoxyiminomethyl, Cycloalkylaikoximinomethyl, Aryioximinomethyl,
Arylalkoxyiminomethyl, Arylalkylaminoiminomethyl,
Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl,
Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl, Alkoxycarbonylheterocyclyl,
Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, Alkenylalkoxycarbonylheterocyclyl,
Arylalkoxycarbonylheterocyclyl, Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, Cycloalkylalkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis-Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Arylalkylaminocarbonylheterocyclyl, Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclylalkyl, Alkoxycarbonylheterocyclylalkyl, Hydroxycarbonylcycloalkylalkyl, Alkoxycarbonylcycloalkyialkyl,
Hydroxyaminocarbonyl, Alkoxyaminocarbonyl, Arylalkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyl, Aikoxyalkylaminocarbonyi, Alkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, Alkoxycarbonylalkylheterocyclylidenaminocarbonyl,
Alkoxycarbonylheterocyclylidenalkylaminocarbonyl.
Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)aminocarbonyl.
Alkoxycarbonylcycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl steht,
R7, R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkenylalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Halogen, Amino, Aryl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, Arylthio, Cycloalkylthio, Heterocyclylthio, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclyisuifonyi stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7, R8, R9, R10, R11 und R 2 nicht für Wasserstoff steht und
R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0"), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-G"), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0 ), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0"), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R7 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0'), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0 ), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N+-R37(-0"), N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenylalkyl, Alkinylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Haloalkenyl,
Haloalkinyl, Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Hydrothio, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkenylamino, Cycloalkylamino,
Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkyl(Alkyl)- aminocarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino, Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Bisalkylaminosulfonyl, Cycloalkylaminosulfonyl, Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Arylalkylaminosulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl,
Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl,
Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl, Arylthio, Cycloalkylthio, Heterocyclylthio, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl stehen, A\ A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl,
Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl,
Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N- CH2CH3, N-CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht.
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkenylalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Hydroxy, Haloalkyl, Haloalkylthio stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2, N-H, N+-CH3(-0 ), N-OCH3, N- CH3 oder die Gruppierung CR21R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21R22 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl,
Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl,
Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Bis-Alkylamino stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Arylalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Haloalkyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2, N-H, N+-CH3(-0 ), N-CH3, N- OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der
Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat.
R27 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio,
Alkylthioalkyl, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl,
Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl,
Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl,
Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Bis- Alkylamino steht,
R30, R31, R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Cycioalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2, N-H, N+-CH3(-0 ), N-CH3, N- OCH3 oder die Gruppierung CHR33 steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycioalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl,
Alkylthio, Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl,
Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Bis-Alkylamino steht,
R37 für Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycioalkyl, Alkenyl, Alkoxy,
Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyi, Heteroarylcarbonyl steht.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
[X-Y] für die Gruppierungen
Figure imgf000313_0001
Figure imgf000313_0002
Figure imgf000313_0003
steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen Formel (I) steht,
R1 für (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-alkyl, Hydroxy-(d-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-haloalkyl, (d-C8)-Haloalkoxy- (Ci-Ce)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkylthio- (Ci-Cs)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl-(CrC8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(d-C8)-alkyl, (d-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (C -Cs)- Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-A!koxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(CrC8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen,
R5 für Hydroxy, (d-C8)-Alkoxy, Aryloxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (C2-C8)- Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkeny!-(Ci-C8)-alkyloxy. (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyloxy, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyloxy, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(d-C8)- alkyloxy, Aryl-(d-C8)-alkyloxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)- alkyloxy, (CrC8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyloxy, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, (Ci-C8)-Alkyl-Bis[(CrC8)-alkyl]silyloxy, (d-C8)-Alkyl-bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C8)— alkyijsilyloxy, Cycloalkyl-bis[(CrC8)-alkyl]silyloxy, Halo- bis[(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkoxy-(CrC8)- alkyloxy, steht,
R6 für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato,
Halogen, (Ci-Cs)-Alkyl, (C3-C8)-Cyc!oalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Tris[(CrC8)-aikyl]silyl- (C2-C8)-alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (d-C8)- Alkoxy, (d-C8)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Cs-Ce)- Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)- (C2-C8)- Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl-(C2-C8)-alkyloxy, Hydroxy-(d-C8)-alkyl,
(Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkylthio, Arylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heteroarylthio, (Ci-C8)- Alkylthio-(CrC8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (d-C8)- Haloalkylcarbonylamino, (CrC8)-Alkoxycarbonylamino, (d-C8)- Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C-8)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (Ca-Cs)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C8)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C8)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C8)- alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C-i-Cs)- Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylaminosulfonyl, (Ci-Ce)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (C3-Cs)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(Ci-C8)-alkyl]sulfonimidoyl, S- (CrC8)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cs)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)-alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Heteroaryicarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-alkylcarbonylamino, Hydroxy-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, Cyano, Cyano-(d-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (d-C8)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (Cs-CsJ-Cycloalkyl- (Ci-Ce)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-Cs)- Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-Ce)-alkoxycarbonyl, (C2-Cs)- Alkenyloxy-(d-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyloxy-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C8)-Alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Cyano-(d-C8)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl,
Heteroaryl-(d-C8)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC8)-alkyl]aminocarbonyl, (d-Cs)- Alkyl[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Cs)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(CrC8)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminocarbonyl, (Cz-Cs)- Alkinyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-
Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Ce)-alkyl, (CrCs)- Alkoxycarbonyl-(d-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(d-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-a!koxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl-(CrC8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(CrC8)-alkyl, (Ci-Cs)- Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Ce)-Alkinyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (d-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl.
(C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alky!, (C3-C8)-Cycloalky!-(CrC8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alky!aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C-8)- Alkenyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl, (Ci-C8)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-Cs)- Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-Cs)- Cycloalkoxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminoiminomethyl, (C2-C8)-Alkenyloxyiminomethyl,
Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylheterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylheierocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl-(CrC8)-alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylheterocyclyl, (Ca-CeJ-Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC8)-alkoxycarbonylheterocyclyL
Aminocarbonylheterocyclyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-C8)-
Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-
(C3-C8)-cycloalkyi-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)- cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyL Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, (d-C8)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy,
(Ca-CeJ-Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- heterocyclyl-N-carbonyl, (CrC8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl- heterocyclylidenaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-Alkyl((Ci-C8)- alkyl)aminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl-(C3-Cs)- cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (CrCsJ-Alkoxy- (Ci-Cs)-alkylaminocarbonyl sieht,
R7, R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)- Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy-(CrC8)-alkyi, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Ha!oalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7, R8, R9, R10, R1 1 und R12 nicht für Wasserstoff steht und
R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, (d-C8)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C-8)-Cycloalkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy, (d-C8)-Alkoxy, (d-Ce)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C8)- alkyl, (d-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)- Haloalkinyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(CrC8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Hydrothio, (Ci-C8)- Alkylthio, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C8)- Haloalkylcarbonylamino, (d-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C8)- Alkyl[(Ci-C8)- Alkyljaminocarbonylamino, (CrC8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C8)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C8)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-Ce)- alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosuifonyl, Aryl- (CrC8)-alkylaminosulfonyl, (d-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(d-C8)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C-8)-alkoxycarbonyl, (Cz-Cs)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC8)-alkyl]aminocarbonyl, (CrC8)- Alkyl[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- Alkoxyjaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(d-C8)- alkylaminocarbonyl stehen,
A1 , A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCFa, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei -Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-Cs)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (CrC8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (CrC8)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy- (Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-Ce)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Cs-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC8)-alkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (d-Cs)- Alkyl[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N- CH2CH3, N-CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht, R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen, (C3-C8)-Cycioalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C-8)- Alkenyi, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(d-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy, (d-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloaikyithio stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21 R22 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)-Haloalkoxy, (d-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(CrC8)-haloalkyl, (d-C8)-Alkylthio, (d-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl , (C;rC8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC8)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl , (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl , (C2-C8)-Al ki nyloxycarbonyl , Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C8)- alkyljaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkyl[(Ci-C8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(d-C8)- alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC8)-Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino stehen, R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen, (C3-C8)-Cycioalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyciyi, (C2-C-8)- Alkenyl, Aryl-(d-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy,
(Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)-Haloalkyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyciyi,
(C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (d-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-Cs)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(CrC8)-haloalkyl, (d-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(CrC8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C: C8)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)- Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC8)-Alkylaminocarbonyl,
Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC8)-alkylaminocarbonyl, Amino, (d-C8)- Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino steht,
R30, R31 , R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)- Alkyl, Halogen, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyciyi, (C2-C-8)- Alkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (d-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-Ce)-Haloalkylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR33 steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und R33 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (d-C8)-alkyl, Aryloxy-(CrC8)-alkyl, (d-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkyl, (CrC8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (d-C8)- Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C8)- alkoxycarbonyl , (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl , (C2-C8)-Al ki nyloxycarbonyl , Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C8)- alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkyl[(Ci-C8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl,
(C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino steht,
R37 für (d-C8)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-alkyl. Aryloxy-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C:i-C8)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl , (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl , (C2-C8)-Al ki nyloxycarbonyl , (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl steht.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
[X-Y] für die Gruppierungen
Figure imgf000323_0001
[X-Y]1 und [X-Y!2 steht,
Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000324_0001
Figure imgf000324_0002
steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen
Formel (I) steht, für (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(d-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (d-C7)-Haloalkoxy- (d-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (d-C7)-Haloalkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(C1-C7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkylthio- (Ci-C7)-alkyl steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C7)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(d-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(d-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl. (d-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (CrC7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl,
(Ci-C7)-Alkoxy-(CrC7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(d-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl stehen, R5 für Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy. Aryloxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (C2-C7)- Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(d-C7)- alkyloxy, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy, (C1-C7)- Alkoxycarbonyloxy, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(Ci-C7)- alkyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)- alkyloxy, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyioxy, Tris[(CrC7)-alkyl]silyioxy, (Ci-C7)-Alkyl-Bis[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, (Ci-C7)-Alkyl-bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C7)— alkyl]silyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, Halo- bis[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)- alkyloxy, steht,
R6 für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato,
Halogen, (CrC7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Tris[(Ci-C7)-aikyl]silyl- (C2-C7)-alkinyl, Aryl, Aryl-(d-C7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkoxy, Heteroaryl, (CrC7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C1-C7)- Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)- Cycloalkyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)- (C2-C7)- Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl-(C2-C7)-alkyloxy, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl,
(Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(CrC7)-alkyl, Heteroaryloxy-(CrC7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio, (d-C7)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkylthio, Arylthio, (C3-C7)-Cycloalkylthio, Heteroarylthio, (C1-C7)- Alkylthio-(d-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C7)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C7)- Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkyljaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, Amino- (CrC7)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(d-C7)- alkyljaminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C7)- Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl. (d-C7)-Alkylsulfinyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N.S-Bis[(Ci-C7)-alkyl]sulfonimidoyl, S- (CrC )-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C7)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, (C3-C )-Cycloalkyl-(CrC7)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C )-alkylcarbonylamino, Hydroxy-(d-C7)- alkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkylcarbonylamino, Cyano, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl,
(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C;i-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C1-C7)- Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(CrC )-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxy-(Ci-C )-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C )- alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy-(CrC )-alkoxycarbonyl, Bis[(CrC7)-Alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(d-C7)- alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl,
Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl oxycarbonyl , (C2-C7)-Al kenyl-(Ci-C7)-al koxycarbonyl , (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C )-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C )-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (d-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)- Alkyl[(d-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinyl-(CrC7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C )- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C )- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C )-alkyl, (d-C )- Alkoxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(CrC7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(CrC7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-aikyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(CrC7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkylaminocarbonyl- (d-C7)-alkyl, Heteroaryi-(CrC7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyL (C1-C7)- Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Aikinyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(CrC7)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl?
(C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyi-(Ci-C7)-alkyiaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyiaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbony!-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-AlkylcarbonyL (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminomethyl, (C1-C7)- Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C7)- Cycloalkoxyiminomethyl, (C;rC7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminoiminomethyl, (C2-C7)-Alkenyloxyiminomethyl,
Arylaminoiminomethyi, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylheterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(d-C7)- alkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC7)-alkoxycarbonylheterocyclyl.
Aminocarbonylheterocyclyl, (CrC7)-Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(CrC7)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-C-7)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-C7)-
Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyc!yl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylheterocyclyl-(CrC7)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (C3-C7)-cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(C3-C7)- cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxyaminocarbonyi, Heterocyclyl, (Ci-C7)-A!kylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl- heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl- heterocyclylidenaminocarbonyl, (CrC7)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-Alkyl((Ci-C7)- alkyl)aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(C3-C7)- cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (CrC-7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl steht,
R7, R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyl-(C,-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haioalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyi, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl. (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (d-C7)-Alkylthio, (CrC7)-Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7, R8, R9, R10, R1 und R12 nicht für Wasserstoff steht und
R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl. (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)- alkyl, (CrC7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)- Haloalkinyl. (Ci-C7)-Haloalkoxy-(CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(d-C7)-haloalkyl, Hydrothio, (C1-C7)- Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio-(d-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C7)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C7)- Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C7)- Alkyl[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(CrC7)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C7)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C7)- alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C7)- Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosuifonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C-7)- alkylaminocarbonyl stehen,
A1 , A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N -Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (CrC7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, (CrC7)-Alkylthio, (CrC7)-Haloalkylthio, (C1-C7)- Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyi, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC7)-alkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N- CH2CH3, N-CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht.
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy, (CrC7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio stehen, R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21 R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21 R22 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl,
(Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(d-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(CrC7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(CrC7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl , (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl , (C2-C7)-Al ki nyloxycarbonyl , Aminocarbonyl, (d-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C7)- alkyljaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(d-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)- Alkenyl, Aryl-(d-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(CrC7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkyl stehen, A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(CrC7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC7)-Alkylaminocarbonyl,
Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(d-C7)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(CrC7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C )-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C7)- Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Bis-[(CrC7)-Alkyl]amino steht,
R30, R31 , R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)- Alkyl, Halogen, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)- Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (d-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR33 steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (d-C7)-Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl , (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl , (C2-C7)-Al ki nyloxycarbonyl , Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)- alkyljaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(CrC7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(CrC7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl,
(C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(d-C7)- alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino steht,
R37 für (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl , (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl , (C2-C7)-Al ki nyloxycarbonyl , (CrC7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl steht.
Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abioti sehen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
Behandlung gemäß Anspruch 4, wobei die abiotischen Stressbedingungen einer oder mehrerer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dürre, Kältestress, Hitzestress, Trockenstress, osmotischem Stress, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien,
Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoff n ä h rstoff e n und beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer
Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, die Pflanzen reife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.
7. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen.
Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. 10. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf die Fläche, wo die
entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfassend die Anwendung auf die
Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, erfolgt.
Verfahren gemäß Anspruch 10, wobei die Widerstandsfähigkeit der so behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingunge um mindestens 3% erhöht ist.
12. Substituierte 1 -(Arylethiny!)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000336_0001
worin worin
[X-Y] für die Grupp
[x-YT steht, für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000336_0002
Q-1 Q-2 Q-3
Figure imgf000336_0003
Q-4 , Q-5 und Q-6 steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen Formel (I) steht, R1 für (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-
Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyi-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(d-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy- (CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(CrC7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio- (Ci-C7)-alkyl steht,
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(d-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(d-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(d-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(CrC7)-alkyl, (CrC7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl stehen,
R5 für Hydroxy, (CrC7)-Alkoxy, Aryloxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (C2-C7)- Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkyloxy, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy, (C1-C7)- Alkoxycarbonyloxy, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(d-C7)- alkyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(d-C7)- alkyloxy, (Ci-C7)-Alkylthio-(CrC7)-alkyloxy, T s[(CrC7)-alkyl]silyloxy, (Ci-C7)-Alkyl-Bis[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, (CrC7)-Alkyl-bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C7)— aikyijsilyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, Halo- bis[(CrC7)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)- alkyloxy, steht,
R6 für (Ci-C7)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C1-C7)- Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxy-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C-7)- alkoxycarbonyl, Tris[(CrC7)-alkyl]silyloxy-(Ci-C7)-aikoxycarbonyl, Bis[(Ci-C7)-Alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- alkyl]amino-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Cyano-(d-C7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl,
Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl-(d-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(CrC7)-alkyiaminocarbonyl, Cyano- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-HaloalkylaminocarbonyL (C2-C7)- Alkinyl-(CrC7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(d-C7)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyL (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(CrC7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(CrC7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(CrC7)-alkyL Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(CrC7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyL (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalky!-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(d-C7)- alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl. (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyi-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl-(d-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyL (d-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminomethyl, (C1-C7)- Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C7)- Cycloalkoxyiminomethyl, (C;?-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyi, Aryl-(CrC7)-alkoxyiminomethyl, Aryl-(d-C7)- alkylaminoiminomethyl, (C2-C7)-Alkenyloxyiminomethyl,
Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl,
Hydroxycarbonylheterocyclyi-(CrC7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylheterocyclyl-(CrC7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C7)- cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkyl- (d-C7)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkoxyaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl- heterocyclylidenaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cc>)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkyl((Ci- C6)-alkyi)aminocarbonyl, (Ci-CeJ-AlkoxycarbonyKCs-Ce)- cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (CrCeJ-Alkoxy- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl steht,
R7, R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyi, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (CrC7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloaikyl, (CrC7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Aikylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7, R8, R9, R1Ü, R1 1 und R12 nicht für Wasserstoff steht und R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, (CrC7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(d-C7)- alkyl, (d-C7)-Haloalkoxy, (d-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Hydrothio, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio-(CrC7)-alkyl, (d-C7)-Alkylamino, Bis-[(CrC7)-alkyl]amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C7)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C7)- Alkylaminocarbonylamino, (C1-C7)- Alkyl[(d-C7)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, Amino- (CrC7)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C7)- alkyljaminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C7)- Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyi, Arylaminosulfonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (d-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(d-C7)- alkylaminocarbonyl stehen,
A1, A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N -Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (CrC7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C1-C7)- Alkylthio-(d-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N- CH2CH3, N-CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht. R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-7)-Alkyl, Halogen, (C3-C-7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)- Alkenyi, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(d-C7)-alkyl, (C,-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(CrC7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(d-C7)-alkyl, Hydroxy, (d-C7)-Haloalkyl, (CrC7)-Haloalkylthio stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21 R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21 R22 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (CrC7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (CrC7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (d-C7)-Alkoxycarbonyl , (C:rC7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(CrC7)- alkoxycarbonyl , (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl , (C2-C7)-Al ki nyloxycarbonyl , Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)- alkyljaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC7)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, (C:3-C7)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino stehen, R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-7)-Alkyl, Halogen, (C3-C-7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyciyi, (C2-C7)- Alkenyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, (CrC7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy,
(Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl stehen,
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C7)- Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyciyi,
(C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (CrC7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy- (CrC7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (CrC7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C: C7)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl,
Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl,
(C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Amino, (C1-C7)- Alkylamino, (C:3-C7)-Cycloalkylamino, Bis-[(CrC7)-Alkyl]amino steht,
R30, R31 , R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Alkyl, Halogen, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyciyi, (C2-C7)- Alkenyl, (CrC7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR33 steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und R33 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (d-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy- (d-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (CrC7)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C7)- alkoxycarbonyl , (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl , (C2-C7)-Al ki nyloxycarbonyl , Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C7)- alkyl]aminocarbonyl, (CrC7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino steht,
R37 für (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (d-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(CrC7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C7)- alkoxycarbonyl , (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl , (C2-C7)-Al ki nyloxycarbonyl , (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl steht.
13. Substituierte l -(Arylethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyi)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I) gemäß
Anspruch 12 oder deren Salze, worin
[X-Y] für die Gruppierung
[Χ-ΥΓ steht,
Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6
Figure imgf000346_0001
Figure imgf000346_0002
steht, wobei R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R23, R24, R25. R26, R28, R29, R30, R3 , R32, R34, R35 und R36 sowie A1 bis A9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R6 in der allgemeinen Formel (I) steht,
R1 für (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl steht,
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, (Ci-C-6)-Alkyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-Cr>)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(CrC6)-alkyl, Hydroxy-(CrC6)-alkyl, (CrC6)-Haloalkyl stehen,
R5 für Hydroxy, (CrC6)-Alkoxy, Aryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (C2-C6)- Alkenyloxy. (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyloxy, (Ci-Cr>)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C-6)-Cycloalkylcarbonyloxy, (d-Ce)- Alkoxycarbonyloxy, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(Ci-Ce)- alkyloxy, Aryl-(Ci-Cr>)-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-Cr>)-alkoxy-(Ci-C6)- alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyloxy, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-Bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Halo- bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyi-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- alkyloxy, steht, für (Ci-Ce)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ca-Ce)-
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl, (C3-Cr,)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-Cr,)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C-6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cr>)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-Cr>)- Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(CrC6)-alkoxycarbonyl, (C2-C-6)- Alkenyloxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Tris[(CrC6)-alkyl]silyloxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Cyano-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl,
Heteroaryl-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Heterocyciyl-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-Cö)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- Alkoxyjaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyiaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, ArylaminocarbonyL Aryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (CrCc -alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(d-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, (C3-C6)-Cyc!oalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl. (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(CrC6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)- a!kyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl- (d-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (d-Ce)- Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-Ce)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (d-Cr-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyL Hydroxycarbonyl- (Ci-Cö)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-Cö)- alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (CI-CG)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyi.
(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyl, (Ci-Cc)-Alkylcarbonyl, (Cs-CeJ-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl, (Ci-C6)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-Ce)- Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminoiminomethyl, (Cs-Ce)- Cycloalkoxyiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminoiminomethyl, (C2-C6)-Alkenyloxyiminomethyl,
Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl,
Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-Cc>)-alkyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonylheterocyclyl-(Ci-Cö)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl- (Ci-Ce)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkoxyaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl- heterocyclylidenaminocarbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden- (CrC6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cö)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkyl((Ci- C6)-alkyl)aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)- cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl steht,
R7, R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (CrC6)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyi, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(CrC6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haioalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (CrC6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R7, R8, R9, R10, R11 und R12 nicht für Wasserstoff steht und
R3 und R4 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R7 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R11 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R 1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R7 und R9 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R37 unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, (04-ΟΘ)- Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-Ce)- alkyl, (CrCö)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Hydrothio, (d-Ce)- Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (d-C6)- Haloalkylthio-(CrC6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (Ca-Cr -Cycloalkylamino, (Ci-Ce)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Ce)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cö)-Alkoxycarbonylamino, (d-Ce)- Alkylaminocarbonylamino, (d-Ce)- Alkyl[(Ci-Cr,)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (Ca-Cr,)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(CrC6)-haloalkylamino, Amino-(Ci-Ce)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C6)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C6)- alkyljaminosulfonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Ce)- Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-Cr,)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkyl[(Ci-Cö)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- Alkoxyjaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyiaminocarbonyl, (Ca-Ce)- CycloalkylaminocarbonyL Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl stehen,
A1, A2, A3 und A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3. C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N -Atome benachbart sind,
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C6)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (d-C6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (d-C6)- Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (d-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)- Alkylthio, (d-C6)-Haloalkylthio, (d-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C-6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C-6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- al koxycarbonyl , (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl , (C2-Ce)-Al ki nyloxycarbonyl , Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C6)- alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (d-Co)- Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl,
(Ca-Cr -Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl stehen,
A5 für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N- CH2CH3, N-CH(CH3)2, N-C02t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (d-CeJ-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C3-Ce)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (CrCö)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, Hydroxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio stehen,
R19 und R23 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A6, A7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH3 oder die Gruppierung CR21 R22 stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R21 und R22 in der Gruppierung CR21 R22 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition haben und
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Cö)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-Ce)- Alkoxy-(CrC6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (CrC6)-Haloalkyl, (Ci-C6)- Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylihio-(Ci-C6)-alkyl,
Hydroxycarbonyl, (CrCt -Alkoxycarbonyl, (C C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, AryKd-Ce)- alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C6)- alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(CrC6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl,
(Ca-Ce Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-CG)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino stehen,
R25, R26, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (d-CeJ-Alkyl,
Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, Aryl-(CrC6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (CrC6)-Haloalkyl stehen.
A8 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR27 steht und wobei R27 in der Gruppierung CHR27 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R27 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (CrC6)-Alkoxy, (CrC6)-Haloalkoxy, (CrC6)-Haloalkyl, (CrC6)-Alkylthio, (CrC6)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl , (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyi , (C2-C6)-Ai ki nyloxycarbonyl , Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-Ce)- alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Cr>)- Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl,
(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-CeJ-Alkylamino, (C: C6)-Cycloalkylamino, Bis-[(CrC6)-Alkyl]amino steht, R30, R31, R32, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (d-C-e)- Alkyl, Halogen, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-Ce)- Alkenyl, (C,-C6)-Alkoxy, (CrC6)-Haloalkyl, (CrC6)-Alkylthio, (Ci-C6)- Haloalkylthio stehen,
A9 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR33 steht und wobei R33 in der Gruppierung CHR33 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und
R33 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,
(C2-C6)-Alkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkylthio, (Ci-Ce)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-CeJ-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrCeJ-Alkylaminocarbonyl,
Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(CrC6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (Cs-Ce Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Amino, (d-Ce)- Alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino steht,
R37 für (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (CrC6)-Alkoxy, (d-Ce)- Alkoxy-(Ci-Ce)-alkyl, Aryloxy-(Ci-Ce)-alkyl, (Ci-C-6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cc>)-alkoxycarbonyl, (C2-Cc,)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-CeJ-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.
14. Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abioti sehen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrerer der substituierten l -(Arylethinyl)-, 1 - (Heteroarylethinyl)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)- bicycloalkanole gemäß einem der Ansprüche 12 oder 13.
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