WO2013141362A1 - Thiazole carboxamide derivative and method for using same - Google Patents

Thiazole carboxamide derivative and method for using same Download PDF

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田中 浩二
弘和 藤原
長谷部 元宏
岡田 敦
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日本農薬株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel thiazolecarboxamide derivative or a salt thereof, a plant disease control agent containing the compound as an active ingredient, and a method for using the same.
  • the present invention provides a thiazole carboxamide derivative useful as a plant disease control agent in order to satisfy these demands.
  • R 1 is (1a) a halogen atom; (2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (4a) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (5a) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (6a) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, Y represents O, S, SO, SO 2 , —N (R 3 ) —, or —N ⁇ C (R 3 ) —.
  • R 3 is (1b) a hydrogen atom; (2b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3b) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (4b) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (5b) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (6b) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (7b) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (8b) formyl group; (9b) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (10b) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (11b) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (12b)
  • R 2 is (1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different); (4c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -
  • R 8 is (1f) a hydrogen atom; (2f) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3f) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (4f) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (5f) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (6f) (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl group; (7f) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (8f) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxycarbonyl group; or (9f) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different; (1g) hydrogen atom; (2g) a halogen atom; (3g) formyl group; (4g) cyano group; (5g) hydroxy
  • R 1 is (1a) a halogen atom; (2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (4a) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (6a) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, Y is O, S, —N (R 3 ) —, or —N ⁇ C (R 3 ) —.
  • R 3 is (1b) a hydrogen atom; (2b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (8b) formyl group; (9b) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (11b) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (12b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (13b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (14b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (15b) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl groups; (16b) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl
  • R 2 is (1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different); (4c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl
  • R 8 is (1f) a hydrogen atom; (3f) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (4f) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (5f) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; or (7f) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different, (1g) hydrogen atom; (2g) a halogen atom; (4g) cyano group; (6g) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (7g) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (8g) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (9g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (16g) (C 1 -C 6 ) alkoxy
  • R 1 is (1a) a halogen atom; (2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (6a) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, Y is O, —N (R 3 ) —, or —N ⁇ C (R 3 ) —.
  • R 3 is (1b) a hydrogen atom; (2b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (8b) formyl group; (9b) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (11b) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (12b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (13b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (14b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (15b) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl groups; (16b) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl
  • R 2 is (1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different); (5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (7c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; (9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; (9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylamin
  • R 4 represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, The thiazolecarboxamide derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [3], wherein R 5 , R 6 and R 7 each represent a hydrogen atom; [5] A plant disease control agent comprising the thiazolecarboxamide derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [4] as an active ingredient; [6] Control of plant diseases characterized by treating the target crop and / or seeds of the target crop with an effective amount of the thiazolecarboxamide derivative or salt thereof according to any one of [1] to [4] above Method; [7] Use of the thiazolecarboxamide derivative according to any one of [1] to [4] above or a salt thereof as a plant disease control agent or the like.
  • the present invention provides a compound useful as a plant disease control agent having superior performance as compared with the prior art, particularly as a rice blast control agent by water surface application or box treatment.
  • Halogen atom and “halo” indicate a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, neopentyl group A straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a normal group or a normal hexyl group;
  • (C 2 -C 6 ) alkenyl group means, for example, a linear or branched carbon atom having 2 to 6 carbon atoms such as vinyl group, allyl group, normal butenyl group, normal pentenyl group, normal hexenyl group, etc.
  • (C 2 -C 6 ) alkynyl means, for example, ethynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-butynyl, -Butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 1,1 -Linear or branched carbon atoms such as dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, etc. Six alkynyl groups are shown.
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, fluoromethyl group, perfluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, perfluoroisopropyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2, Examples include 3-dibromopropyl group.
  • halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, 2,2-dichlorovinyl group, 2,2-dibromovinyl group, 3-chloroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, 3,3-dichloroallyl group, 4-chloro-2-butenyl group, 4, Examples include 4,4-trifluoro-2-butenyl group, 4,4,4-trichloro-2-butenyl group, 5-chloro-3-pentenyl group, 6-fluoro-2-hexenyl group and the like.
  • halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group refers to a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, 2-fluoroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3-chloro-1-propynyl group, 1-chloro-2-propynyl group, 3-chloro-1- Methyl-2-propynyl group, 4-chloro-1-butynyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 4-chloro-3-butynyl group, 3-chloro-1-pentynyl group, 5,5,5-tri Fluoro-3-pentynyl group, 1-chloro-2-butynyl group, 4-chloro-1-methyl-2-but
  • Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group” include cycloalkyl groups having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • (C 1 -C 6 ) alkoxy group means, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyl A linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as an oxy group, a neopentyloxy group, and a normal hexyloxy group.
  • halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group refers to a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, perfluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, perfluoroisopropoxy group, chloromethoxy group, bromomethoxy group, 1-bromoethoxy group, 2,3- A dibromopropoxy group etc. are mentioned.
  • (C 1 -C 6 ) alkylthio group means, for example, methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, normal pentylthio group
  • (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group means, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, A linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a normal pentylsulfinyl group, an isopentylsulfinyl group, and a normal hexylsulfinyl group.
  • (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group means, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, normalpropylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, normalbutylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a normal pentylsulfonyl group, an isopentylsulfonyl group, and a normal hexylsulfonyl group.
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group refers to a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, trifluoromethylthio group, difluoromethylthio group, perfluoroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, perfluoroisopropylthio group, chloromethylthio group, bromomethylthio group, 1-bromoethylthio group, Examples include 2,3-dibromopropylthio group.
  • halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group refers to a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • trifluoromethylsulfinyl group difluoromethylsulfinyl group, perfluoroethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, perfluoroisopropylsulfinyl group, chloromethylsulfinyl group, bromomethylsulfinyl group, 1 -Bromoethylsulfinyl group, 2,3-dibromopropylsulfinyl group and the like.
  • halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group is a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • trifluoromethylsulfonyl group difluoromethylsulfonyl group, perfluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, perfluoroisopropylsulfonyl group, chloromethylsulfonyl group, bromomethylsulfonyl group, 1 -Bromoethylsulfonyl group, 2,3-dibromopropylsulfonyl group and the like.
  • (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group means, for example, methylcarbonyl group (acetyl group), ethylcarbonyl group, normal propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl group, normal butylcarbonyl group, tertiary butylcarbonyl group, etc.
  • a linear or branched alkyl-carbonyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
  • halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group means, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • Carbonyl group for example, trifluoroacetyl group, difluoroacetyl group, perfluoroethylcarbonyl group, perfluoroisopropylcarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyl group, chloroacetyl group, bromoacetyl group, 1- Examples thereof include a bromoethylcarbonyl group and a 2,3-dibromopropylcarbonyl group.
  • Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl group” include cycloalkyl-carbonyl groups having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylcarbonyl group, cyclobutylcarbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group and the like. Indicates.
  • the “(C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group” means, for example, a straight chain such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a normal propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a normal butoxycarbonyl group, a tertiary butoxycarbonyl group or the like.
  • a branched alkoxy-carbonyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
  • Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkoxycarbonyl group” include, for example, cycloalkoxy-having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropoxycarbonyl group, cyclobutoxycarbonyl group, cyclopentyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group and the like. A carbonyl group is shown.
  • “Mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group” means, for example, N-methylamino group, N-ethylamino group, N-normalpropylamino group, N-isopropylamino group, N-normalbutylamino group, Linear or branched chain such as N-isobutylamino group, N-secondary butylamino group, N-tertiary butylamino group, N-normal pentylamino group, N-neopentylamino group, N-normal hexylamino group, etc.
  • a monoalkylamino group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
  • “Di (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different)” means, for example, an N, N-dimethylamino group N, N-diethylamino group, N, N-dinormalpropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N, N-dinormalbutylamino group, N, N-diisobutylamino group, N, N-disecondary Butylamino group, N, N-ditertiary butylamino group, N, N-dinormalpentylamino group, N, N-dineopentylamino group, N, N-dinormalhexylamino group, N-methyl-N- Ethylamino group, N-methyl-N-normal propylamino group, N-methyl-N-isopropylamino group, N
  • “Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group” means, for example, N-methylaminocarbonyl group, N-ethylaminocarbonyl group, N-normalpropylaminocarbonyl group, N-isopropylaminocarbonyl group, N- N-butylaminocarbonyl group, N-isobutylaminocarbonyl group, N-secondary butylaminocarbonyl group, N-tertiarybutylaminocarbonyl group, N-normalpentylaminocarbonyl group, N-neopentylaminocarbonyl group, N-normalhexyl
  • a linear or branched monoalkylamino-carbonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as an aminocarbonyl group is shown.
  • “Di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different)” means, for example, N, N-dimethylamino Carbonyl group, N, N-diethylaminocarbonyl group, N, N-dinormalpropylaminocarbonyl group, N, N-diisopropylaminocarbonyl group, N, N-dinormalbutylaminocarbonyl group, N, N-diisobutylaminocarbonyl group N, N-disecondary butylaminocarbonyl group, N, N-ditertiary butylaminocarbonyl group, N, N-dinormalpentylaminocarbonyl group, N, N-dineopentylaminocarbonyl group, N, N-di Normal hexylaminocarbonyl group, N-methyl-N-eth
  • “Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group” means, for example, N-methylaminothiocarbonyl group, N-ethylaminothiocarbonyl group, N-normalpropylaminothiocarbonyl group, N-isopropylaminothio Carbonyl group, N-normal butylaminothiocarbonyl group, N-isobutylaminothiocarbonyl group, N-secondary butylaminothiocarbonyl group, N-tertiary butylaminothiocarbonyl group, N-normalpentylaminothiocarbonyl group, N- A linear or branched monoalkylamino-thiocarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a neopentylaminothiocarbonyl group and an N-normal hexylaminothiocarbonyl group.
  • “Di (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different)” means, for example, N, N-dimethyl Aminothiocarbonyl group, N, N-diethylaminothiocarbonyl group, N, N-dinormalpropylaminothiocarbonyl group, N, N-diisopropylaminothiocarbonyl group, N, N-dinormalbutylaminothiocarbonyl group, N, N-diisobutylaminothiocarbonyl group, N, N-disecondary butylaminothiocarbonyl group, N, N-ditertiary butylaminothiocarbonyl group, N, N-dinormalpentylaminothiocarbonyl group, N, N-dineo A pentylaminothiocarbonyl group, an N
  • the “(C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group” is a linear or branched alkoxyimino group having 1 to 6 carbon atoms in the form of (C 1 -C 6 ) alkyl.
  • a methoxyiminomethyl group, an ethoxyiminomethyl group, a normal propoxyiminomethyl group, an isopropoxyiminomethyl group, a 1- (methoxyimino) ethyl group, a 1- (ethoxyimino) ethyl group, 1- (normal propoxyimino) methyl group, 1- (isopropoxyimino) ethyl group, 2- (methoxyimino) ethyl group, 2- (ethoxyimino) ethyl group, 2- (normalpropoxyimino) methyl group, 2- (Isopropoxyimino) ethyl group and the like can be mentioned.
  • “Hydroxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group” refers to a group in which a hydroxyimino group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, for example, a hydroxyiminomethyl group, 1- (hydroxyimino) ethyl Group, 2- (hydroxyimino) ethyl group and the like.
  • “Hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” refers to a group in which a hydroxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, such as a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group. Group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group and the like.
  • (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group means a group in which a (C 1 -C 6 ) alkoxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, normal propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, normal butoxymethyl group, secondary butoxymethyl group, tertiary butoxymethyl group, normal pentyloxymethyl group, isopentyloxymethyl group, neopentyloxymethyl group Group, normal hexyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 1-normalpropoxyethyl group, 1-isopropoxyethyl group, 1-normalbutoxyethyl group, 1-secondary butoxyethyl group, 1- Tertiary butoxyethyl group, 1-normal pentylo Xylethyl group, 1-isopentyloxye
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl refers to a group in which a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
  • trifluoromethoxymethyl group, difluoromethoxymethyl group, perfluoroethoxymethyl group, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group, perfluoroisopropoxymethyl group chloromethoxymethyl group, bromomethoxymethyl group, 1- Bromoethoxymethyl group, 2,3-dibromopropoxymethyl group, 1-trifluoromethoxyethyl group, 1-difluoromethoxyethyl group, 1-perfluoroethoxyethyl group, 1- (2,2,2-trifluoroethoxy) Ethyl group, 1-perfluoroisopropoxyethyl group, 1-chloromethoxyethyl group, 1-bro
  • (C 2 -C 6 ) alkenyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group means a group in which a (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group,
  • (C 2 -C 6 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group means a group in which a (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, For example, ethynyloxymethyl group, 2-propynyloxymethyl group, (1-methyl-2-propynyloxy) methyl group, (1,1-dimethyl-2-propynyloxy) methyl group, 1-butynyloxymethyl group, 2-butynyloxymethyl group, 3-butynyloxymethyl group, 1-pentynyloxymethyl group, 2-pentynyloxymethyl group, 3-pentynyloxymethyl group, 4-pentynyloxymethyl group, (1 -Methyl-2-butynyloxy) methyl group, (1-methyl-3-butynyloxy) methyl group, (1,1-dimethyl-2-butyl
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group means a group in which a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group,
  • (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group means that (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group is (C 1- C 6 ) represents a group bonded to an alkyl group, for example, 2- (methoxy) ethoxymethyl group, 2- (ethoxy) ethoxymethyl group, 2- (normalpropoxy) ethoxymethyl group, 2- (isopropoxy) Ethoxymethyl group, 2- (normal butoxy) ethoxymethyl group, 2- (secondary butoxy) ethoxymethyl group, 2- (tertiarybutoxy) ethoxymethyl group, 2- (normalpentyloxy) ethoxymethyl group, 2- (iso Pentyloxy) ethoxymethyl group, 2- (neopentyloxy) ethoxymethyl group, 2- (normal hexyloxy) ethoxymethyl 1- (methoxy
  • (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group means a linear or branched alkyl-carbonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms (C 1 -C 6 ) A group bonded to an alkyl group, for example, acetyloxymethyl group, ethylcarbonyloxymethyl group, normal propylcarbonyloxymethyl group, isopropylcarbonyloxymethyl group, normal butylcarbonyloxymethyl group, tertiary butylcarbonyloxymethyl group Group, 1-acetyloxyethyl group, 1-ethylcarbonyloxyethyl group, 1-normalpropylcarbonyloxyethyl group, 1-isopropylcarbonyloxyethyl group, 1-normalbutylcarbonyloxyethyl group, 1-tertiarybutylcarbonyloxy Ethyl group, 2 Acetyloxyethyl group, 2-
  • Phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl refers to a group in which a phenyl group is bonded to the above (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • phenylmethoxymethyl group 1-phenylethoxymethyl group, 2-phenylethoxymethyl group, 3-phenylpropoxymethyl group, 4-phenylbutoxymethyl group, 5-phenylpentyloxymethyl group, 6-phenylhexyloxymethyl 1- (phenylmethoxy) ethyl group, 1- (1-phenylethoxy) ethyl group, 1- (2-phenylethoxy) ethyl group, 1- (3-phenylpropoxy) ethyl group, 1- (4-phenyl) Butoxy) ethyl, 1- (5-phenylpentyloxy) ethyl, 1- (6-phenylhexyloxy) ethyl, 2 -(Phenylmethoxy) ethyl group, 2- (1-phenylethoxy) ethyl group, 2- (2-phenylethoxy) ethyl group, 2- (3-phenylpropoxy) ethyl group, 2-
  • Phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group means a group in which a phenyl group is bonded to the above (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • a phenylmethyl group benzyl group
  • 1-phenylethyl group 2-phenylethyl group
  • 3-phenylpropyl group 4-phenylbutyl group and the like.
  • (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group means a group in which a (C 1 -C 6 ) alkylthio group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, Methylthiomethyl group, ethylthiomethyl group, normal propylthiomethyl group, isopropylthiomethyl group, normal butylthiomethyl group, secondary butylthiomethyl group, tertiary butylthiomethyl group, normal pentylthiomethyl group, isopentylthiomethyl group Normal hexylthiomethyl group, 1-methylthioethyl group, 1-ethylthioethyl group, 1-normalpropylthioethyl group, 1-isopropylthioethyl group, 1-normalbutylthioethyl group, 1-secondary butylthioethyl group 1-tertiarybutyl
  • (C 1 -C 6) alkylsulfinyl (C 1 -C 6) alkyl group refers to (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group is (C 1 -C 6) groups bound to an alkyl group, For example, methylsulfinylmethyl group, ethylsulfinylmethyl group, normal propylsulfinylmethyl group, isopropylsulfinylmethyl group, normal butylsulfinylmethyl group, secondary butylsulfinylmethyl group, tertiary butylsulfinylmethyl group, normalpentylsulfinylmethyl group, isopentyl Sulfinylmethyl group, normal hexylsulfinylmethyl group, 1-methylsulfinylethyl group, 1-ethylsulfinylethyl group, 1-normalpropylsulfinylethyl
  • (C 1 -C 6) alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkyl group refers to (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group is (C 1 -C 6) groups bound to an alkyl group, For example, methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonylmethyl group, normal propylsulfonylmethyl group, isopropylsulfonylmethyl group, normal butylsulfonylmethyl group, secondary butylsulfonylmethyl group, tertiary butylsulfonylmethyl group, normal pentylsulfonylmethyl group, isopentyl Sulfonylmethyl group, normal hexylsulfonylmethyl group, 1-methylsulfonylethyl group, 1-ethylsulfonylethyl group, 1-normalpropylsulfonylethyl
  • (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group means a group in which the above (C 1 -C 6 ) alkoxy group is bonded to (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group.
  • (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl group refers to (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group (C 1 -C 6) groups bound to an alkyl group, For example, methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, normal propoxycarbonylmethyl group, isopropoxycarbonylmethyl group, normal butoxycarbonylmethyl group, tertiary butoxycarbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group 1-normalpropoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-normalbutoxycarbonylethyl group, 1-tertiarybutoxycarbonylethyl group, 2-methoxycarbonylethyl group, 2-ethoxycarbonylethyl group, 2 -Normal propoxycarbonylethyl group, 2-isopropoxycarbonylethyl group, 2-
  • Amino (C 1 -C 6 ) alkyl group refers to a group in which an amino group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group. For example, an aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl Group, 3-aminopropyl group, 4-aminobutyl group and the like.
  • “Mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • “Di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different.”)
  • a group in which (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different) is bonded to (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group means a linear or branched alkyl-carbonylamino group having 1 to 6 carbon atoms (C 1 -C 6 ) A group bonded to an alkyl group, for example, acetylaminomethyl group, ethylcarbonylaminomethyl group, normal propylcarbonylaminomethyl group, isopropylcarbonylaminomethyl group, normal butylcarbonylaminomethyl group, tertiary butylcarbonylaminomethyl group Group, 1-acetylaminoethyl group, 1-ethylcarbonylaminoethyl group, 1-normalpropylcarbonylaminoethyl group, 1-isopropylcarbonylaminoethyl group, 1-normalbutylcarbonylaminoethyl group, 1-tertiarybutylcarbonylamino Ethyl group
  • (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group means a linear or branched alkoxy-carbonylamino group having 1 to 6 carbon atoms (C 1 -C 6 ) A group bonded to an alkyl group, such as methoxycarbonylaminomethyl group, ethoxycarbonylaminomethyl group, normal propoxycarbonylaminomethyl group, isopropoxycarbonylaminomethyl group, normal butoxycarbonylaminomethyl group, tertiary butoxycarbonyl Aminomethyl group, 1-methoxycarbonylaminoethyl group, 1-ethoxycarbonylaminoethyl group, 1-normalpropoxycarbonylaminoethyl group, 1-isopropoxycarbonylaminoethyl group, 1-normalbutoxycarbonylaminoethyl group, 1-ter Arylbutoxycarbonylaminoethyl group, 2-methoxycarbonylamin
  • (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group means a linear or branched alkyl-sulfonylamino group having 1 to 6 carbon atoms (C 1 -C 6 ) A group bonded to an alkyl group, for example, methylsulfonylaminomethyl group, ethylsulfonylaminomethyl group, normalpropylsulfonylaminomethyl group, isopropylsulfonylaminomethyl group, normal butylsulfonylaminomethyl group, secondary butylsulfonylaminomethyl group Group, tertiary butylsulfonylaminomethyl group, normal pentylsulfonylaminomethyl group, isopentylsulfonylaminomethyl group, normal hexylsulfonylaminomethyl group, 1-methylsulfonyla
  • “Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means that a mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy group is replaced with a (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • a bonded group for example, N-methylaminocarbonyloxymethyl group, N-ethylaminocarbonyloxymethyl group, N-normalpropylaminocarbonyloxymethyl group, N-isopropylaminocarbonyloxymethyl group, N-normalbutylamino Carbonyloxymethyl group, N-isobutylaminocarbonyloxymethyl group, N-secondary butylaminocarbonyloxymethyl group, N-tertiarybutylaminocarbonyloxymethyl group, N-normalpentylaminocarbonyloxymethyl group, N-neopentylamino Carboni Ruoxymethyl group, N-normal hexylaminocarbonyloxymethyl group, 1- (N-methylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-ethylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-normalpropylaminocarbonyloxy) Ethyl group, 1- (N-isopropylamin
  • a di (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxyamino group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different) is a (C 1 -C 6 ) alkyl group A bonded group, for example, N, N-dimethylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-diethylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-dinormalpropylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-diisopropylaminocarbonyloxy Methyl group, N, N-dinormalbutylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-diisobutylaminocarbonyloxymethyl N
  • N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-formylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group means that N— (C 1 -C 6 ) alkyl-N-formylamino group is (C 1 — C 6 ) represents a group bonded to an alkyl group, such as N-methyl-N-formylaminomethyl group, N-ethyl-N-formylaminomethyl group, N-normalpropyl-N-formylaminomethyl group, N- Isopropyl-N-formylaminomethyl group, N-normalbutyl-N-formylaminomethyl group, N-isobutyl-N-formylaminomethyl group, N-secondarybutyl-N-formylaminomethyl group, N-tertiarybutyl- N-formylaminomethyl group, N-normalpentyl-N-formylaminomethyl group, N-neopentyl-N
  • N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group means N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6) alkoxycarbonylamino group represents a (C 1 -C 6) groups bound to an alkyl group, for example, N- methyl -N- methoxycarbonylaminomethyl group, N- methyl -N- ethoxycarbonyl Aminomethyl group, N-methyl-N-normalpropoxycarbonylaminomethyl group, N-methyl-N-isopropoxycarbonylaminomethyl group, N-methyl-N-normalbutoxycarbonylaminomethyl group, N-methyl-N-tarsha Libutoxycarbonylaminomethyl group, 1- (N-methyl-N-methoxycarbonylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N- Toxicarbony
  • the “formyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” refers to a group in which a formyloxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, such as a formyloxymethyl group, a 1-formyloxyethyl group, Examples include 2-formyloxyethyl group and 3-formyloxypropyl group.
  • “Diformyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which two formyloxy groups are bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and the two formyloxy groups are the same or different carbon atoms. May be substituted. Examples thereof include a diformyloxymethyl group, 1,1-diformyloxyethyl group, 2,2-diformyloxyethyl group, 1,2-diformyloxypropyl group, and the like.
  • the “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” is a linear or branched alkylsulfonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms that is linear or branched.
  • alkyl having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyloxymethyl group, 1-methylsulfonyloxyethyl group, 2-methylsulfonyloxyethyl group, 1-ethylsulfonyloxyethyl group, 1 -Ethylsulfonyloxyethyl group, 1-isopropylsulfonyloxyethyl group, 2-isopropylsulfonyloxyethyl group, 3-methylsulfonyloxypropyl group and the like.
  • (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group means a linear or branched alkyl-carbonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms that is linear or branched. And bonded to alkyl having 1 to 6 carbon atoms, such as methoxycarbonyloxymethyl group, 1-methoxycarbonyloxyethyl group, 2-methoxycarbonyloxyethyl group, 3-methoxycarbonyloxypropyl group, etc. Is mentioned.
  • (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl refers to the above (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 —C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) represents a group in which an alkoxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, such as 2- (2- (2-methoxyethoxy) ethoxy) ethyl group Can be mentioned.
  • Carboxyl (C 1 -C 6 ) alkyl refers to a group in which a carboxyl group is bonded to a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, such as a carboxylmethyl group, 1-carboxyl Examples thereof include an ethyl group and a 2-carboxylethyl group.
  • aromatic heterocyclic group refers to a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and examples thereof include furyl, thienyl, pyridyl, Monocyclic aromatic heterocyclic groups such as pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl; quinolyl, isoquinolyl, quinazolyl, quinoxalyl, quinoxalyl, Benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotri
  • “Aromatic heterocycle (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which the above aromatic heterocycle group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • “Aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) oxy” refers to a group in which the aromatic heterocyclic group is bonded to an oxygen atom.
  • non-aromatic heterocyclic group refers to a 5- or 6-membered non-aromatic heterocyclic group having one or more hetero atoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom.
  • Non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl refers to a group in which the non-aromatic heterocyclic group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • Non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl refers to a group in which the non-aromatic heterocyclic oxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, Oxy-methyl group, 1-nonaromatic heterocyclic oxy-ethyl group, 2-nonaromatic heterocyclic oxy-ethyl group, 3-nonaromatic heterocyclic oxy-propyl group, 4-nonaromatic heterocyclic oxy- A butyl group etc. are mentioned.
  • Nonrogen-containing aliphatic heterocyclic ring refers to a 5- or 6-membered aliphatic heterocyclic group containing 0 to 1 oxygen atom, 0 to 1 sulfur atom, and 1 to 2 nitrogen atoms
  • Examples include oxazolidine, thiazolidine, isoxazolidine, isothiazolidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, pyrrolidine, piperidine, tetrahydro-1,2-oxazine, tetrahydro-1,3-oxazine and the like.
  • Examples of the “3- to 6-membered aliphatic ring” include cycloalkanes having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, and cyclohexane.
  • expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, and “(C 3 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents.
  • Examples of the salt of the thiazole carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate, maleate and oxalic acid.
  • examples include salts, organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium. .
  • the thiazolecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and there are two or more optical isomers and diastereomers.
  • the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the thiazole carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. All geometric isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio are also included.
  • a halogen atom As R 1 , (1a) a halogen atom; (2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (4a) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (6a) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl groups are preferred, (1a) a halogen atom; (2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (6a) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl groups are more preferred.
  • O, S, —N (R 3 ) —, or —N ⁇ C (R 3 ) — is preferred, O, —N (R 3 ) —, or —N ⁇ C (R 3 ) — is more preferable.
  • R 2 When Y represents O, S or —N (R 3 ) — (1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different); (4c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (7c)
  • R 2 When Y represents O or —N (R 3 ) — (1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different); (5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (7c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group; (9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothi
  • R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different, (1e) a hydrogen atom; (2e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (3e) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (7e) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (8e) R 4 and R 5 , R 6 and R 7 , R 4 and R 6 or R 4 and R 7 are bonded to form a 3- to 6-membered aliphatic ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • Embodiment is preferred, (1e) a hydrogen atom; (2e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (3e) A halo (C 1 -C 6 ) alkyl group is more preferred.
  • R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 A compound in which R 4 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, and R 5 , R 6 , and R 7 are hydrogen atoms.
  • X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different, (1g) hydrogen atom; (2g) a halogen atom; (4g) cyano group; (6g) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group; (7g) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (8g) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (9g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (16g) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (17g) phenyl group; (18g) may be the same or different and (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl
  • the thiazolecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced, for example, according to the method described in International Publication No. 2008/062878, or is produced according to the following production method. However, it is not limited to these. Manufacturing method 1
  • Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, 2-chloro-1-methyl iodide.
  • DEPC diethyl cyanophosphate
  • CDI carbonyldiimidazole
  • DCC 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • chlorocarbonates 2-chloro-1-methyl iodide.
  • Pyridinium and the like can be exemplified, and the amount used can be appropriately selected from the range of 0.8 to 1.5 moles relative to the thiazolecarboxylic acid represented by the general formula (II). .
  • the base examples include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium-t-butoxide, sodium Alkali metal alkoxides such as methoxide and sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; pyridine, dimethylaminopyridine and the like Nitrogen-containing aromatic compounds and the like can be mentioned, and the amount used is usually in the range of 0.5 to 10 moles relative to the thiazolecarboxylic acid represented by the general formula (II).
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate
  • acetates such as sodium acetate and potassium acetate
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and these inert solvents may be used alone or as 2 A mixture of more than one species can be used.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Manufacturing method 2
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium alkali metal alkoxides such as t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; pyridine, Nitrogen-containing aromatic compounds such as dimethylaminopyridine and the like can be mentioned, and the amount used is usually 0.5 mol to 10 mol per mol of the thiazolecarboxylic acid halide represented by the general formula (II-1). Used in the range of
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc., or an inert solvent of water can be exemplified, and these inert solvents are used alone.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the 2- (substituted pyrazolyl) ethylamine derivative represented by the general formula (III), which is a raw material for production methods 1 and 2, can be produced according to the method described in International Publication No. 2008/062878. .
  • the thiazole carboxylic acid represented by the general formula (II) as the raw material of the production method 1 and the thiazole carboxylic acid halide represented by the general formula (II-1) as the raw material of the production method 2 are produced by the following methods. be able to.
  • Examples of the nitrite compound used in this reaction include alkali metal nitrites such as sodium nitrite and potassium nitrite; alkyls having 1 to 6 carbon atoms such as ethyl nitrite, tert-butyl nitrite, and amyl nitrite.
  • alkyl nitrite having a group can be used, and the amount used is usually 0.8 times mol to 1 with respect to 2-aminothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (IV). Used in a 5-fold molar range.
  • halogen compound used in this reaction examples include monovalent copper halides such as copper (I) chloride, copper (I) bromide, copper (I) iodide; copper (II) chloride, copper bromide ( II), divalent copper halides such as copper (II) iodide; alkali metal halides such as sodium iodide, potassium bromide and potassium iodide; halogenations such as hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide Examples include hydrogen. Each of these halogen compounds is used alone or in combination of two or more. The amount used is in a range of 0.5 to 10 moles in total with respect to 2-aminothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (IV).
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Examples include amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile; dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like, and water inert solvents.
  • Inert solvent alone or 2 It can be used as a mixture or more. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Production method of general formula (V) ⁇ general formula (II-2) 2-halothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by general formula (V) and the compound represented by general formula (VI) And thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (II-2) can be produced by reaction in the presence of an inert solvent.
  • the compound represented by the general formula (VI) may be a commercially available product or can be produced by a method known per se.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium alkali metal alkoxides such as t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; pyridine, Nitrogen-containing aromatic compounds such as dimethylaminopyridine and the like can be mentioned, and the amount used is usually 0.5-fold mol with respect to 2-halothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (V). It is used in the range of ⁇ 10 times mole.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Examples include amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile; dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like, and water inert solvents. Inert solvent alone or 2 It can be used as a mixture or more.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • General formula (II-2) Production method of general formula (II)
  • the thiazolecarboxylic acid represented by general formula (II) is obtained from thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by general formula (II-2). It can be produced by subjecting it to a hydrolysis reaction. Specifically, thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (II-2) is reacted with a base or an acid in the presence of an inert solvent to represent the general formula (II). Thiazole carboxylic acid can be produced.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; potassium tert-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxy Alkali metal alkoxides such as thiols and the like can be mentioned, and the amount used is usually 0.5 to 10 times the mol of thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (II-2).
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol; diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and the like. Chain or cyclic ethers; Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; Ketones such as acetone and methylethylketone; Nitriles such as acetonitrile; Dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like An active solvent can be illustrated, and these inert solvents can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • General formula (II) ⁇ Production method of general formula (II-1) The thiazolecarboxylic acid represented by general formula (II) is reacted in the presence of a halogenating agent and an inert solvent to give a general formula (II- The thiazole carboxylic acid halide represented by 1) can be produced.
  • halogenating agent used in this reaction for example, thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride and the like can be mentioned, and the amount used is usually 0. 0 with respect to the thiazolecarboxylic acid represented by the general formula (II). It is used in the range of 5 to 10 moles.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc., or an inert solvent of water can be exemplified, and these inert solvents are used alone.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • thiazolecarboxamide derivative derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are shown in Tables 1 to 7 and Table 9 below, but the present invention is not limited to these. Absent.
  • “Me” represents a methyl group
  • “Et” represents an ethyl group
  • “Pr” represents a propyl group
  • “Bu” represents a butyl group
  • “Ph” represents a phenyl group
  • n-” represents normal.
  • I- represents iso
  • c- represents an alicyclic hydrocarbon group.
  • the physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature; ° C.).
  • Table 8 shows the NMR data.
  • the plant disease control agent containing the thiazolecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is various agricultural and forestry, horticulture, and grain storage that harms rice, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. Suitable for disease control such as diseases or sanitary diseases.
  • the plant disease control agent of the present invention has a wide variety of filamentous fungi such as Oomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes, and Basidiomycetes. Not only has an excellent bactericidal effect on bacteria belonging to), but also has an excellent effect on phytopathogenic bacteria and plant viruses.
  • rice diseases include, for example, yellow dwarf disease (S. macrospora), seedling blight (R. chinensis, T. viride), idiot seedling disease (G. fujikuroi), rice blast disease (M. grisea, P oryzae), sheath blight (R. solani), sesame leaf blight (C. miyabeanus), brown panicle (A. padwiki), red rice (E. nigrum), rice koji (C. virens), straw Bacterial blight (P. glumae), leaf sheath browning (P. fuscovaginae), brown streak (P. avenae), seedling blight (P. plantarii), white blight (X.
  • S. macrospora seedling blight
  • R. chinensis T. viride
  • idiot seedling disease G. fujikuroi
  • rice blast disease M. grisea, P oryzae
  • sheath blight R. sol
  • Examples of maize diseases include sesame leaf blight (B. maydis, C. heter ostrophus), soot rot (E. turcicum), spot disease (P. maydis), smut (U. maydis), etc .;
  • Examples of tobacco diseases include plague (P. nicotianae / parasitica), downy mildew (P. tabacina), powdery mildew (E. cichoracearum), anthrax (C. tabacum), and red star disease (A. longipes, A alternata), soot disease (C. salicinum), yellow disease (O. brassicae), etc .
  • Examples of tea diseases include erythema carcinoma (N.
  • Brassicaceae diseases include, for example, Brassicae clubroot (P. brassicae), Brassicaceae white rust (A. macrospora), Brassicaceae downy mildew (P. brassicae), Brassicaceae mycosis (S. sclerotiorum) Cabbage root rot (P. lingam), cabbage strain rot (T. cucumeris), rape white spot (C. brassicicola), cabbage white spot (C. brassicicola), cruciferous black spot (A. brassicae), Cabbage black rot (X. campestris pv. Campestris) etc .; Strawberry diseases include, for example, plague (P. cactorum, P. nicotianae), powdery mildew (S.
  • Tomato diseases include, for example, plague (P. infestans), anthrax (C. phomoides), leaf mold (C. fulvum), spot disease (S. lycopersici), ring rot (A. solani), ulcer disease (C. michiganensis) etc .;
  • solanaceous diseases include S. sclerotiorum, powdery mildew (S. furiginea), brown spot (P. vexans), subtilis (M. nattrassii), and pepper spot (S. sclerotiorum).
  • Cucurbitaceae diseases include cucumber pesticidal disease (P. melonis), cucumber downy mildew (P. cubensis), cucumber powdery mildew (S. furiginea), cucumber vine blight (M. melonis, D. bryoniae) , Watermelon vine blight (M. melonis, D. bryoniae), cucumber sclerotia (S. sclerotiorum), cucumber anthrax (C.
  • cucumber pesticidal disease P. melonis
  • cucumber downy mildew P. cubensis
  • cucumber powdery mildew S. furiginea
  • cucumber vine blight M. melonis, D. bryoniae
  • Watermelon vine blight M. melonis, D. bryoniae
  • cucumber sclerotia S. sclerotiorum
  • cucumber anthrax C.
  • onion and onion diseases include leek downy mildew (P. destructor), onion leaf blight (P. herbarum), onion sclerotia (S. sclerotiorum), onion gray rot (B. alli), onion White spotted leaf blight (B. byssoidea, B. squamosa), black onion black spot (A. porri), onion dry rot (F. oxysporum f. Sp. Cepae), leek rust (P. allii), etc .;
  • root vegetables diseases include carrot black leaf blight (A. dauci), radish black spot (A. brassicicola), etc .
  • flower diseases include rose blight (P.
  • wheat diseases include snow rot (Pythium sp., M. nivalis, S. borealis, F. nivale), snow rot (T. ishikariensis, T. incarnata), and red mold (G. zeae, F avenaceum, F. graminearum, F. culmorum, M. nivale), ergot disease (C. purpurea), blight (G. graminis), strain rot (C. gramineum), sharp eyespot (C. cereale), Powdery mildew (B. graminis f. Sp. Tritici), blight (L. nodorum, S. nodorum), red rust (P.
  • Potato diseases include, for example, powdery scab (S. subterranea), scab (S. scabies), plague (P. infestans), summer plague (A. solani), black bruise (R. solani) , Ring rot (C. michiganensis), ring lot disease (C. michiganensis), etc .;
  • sugar beet diseases include black root disease (A. sochlioides), leaf rot (T. cucumeris), root rot (T. cucumeris), snake eye disease (P. betae), brown spot disease (C. beticora), Spot disease (R. beticora), rust fungus (U. betae), etc .
  • Examples of legume diseases include S.
  • soybean sclerotiorum soybean rust (P. pachyrhizi), soybean downy mildew (P. manshurica), soybean purple spot (C. kikuchii), and soybean black spot (D. phaseolorum var. sojae), soybean black rot (E. glycines), soybean charcoal (M. phaseolina), soybean black root rot (C. crotalariae), groundnut black root rot (C. crotalariae), groundnut black astringent Disease (M. personatum), groundnut scab (S. arachidis), groundnut black mold (A. niger), groundnut brown spot (C. arachidicola), kidney bean disease (C. arachidicola), bean anthracnose (C.
  • kidney bean root rot F. solani f. Sp. Phaseoli
  • bean wilt bacterial disease C. flaccumfasiens
  • azuki bean disease P. griseola
  • pea downy mildew P. pisi
  • Pea powdery mildew E. pisi
  • broad bean plague P. nicotianae
  • broad bean mildew P. viciae
  • Ramame brown spot disease A. fabae
  • apple diseases include powdery mildew (P. leucotricha), rot (V. ceratosperma), white coat (R. necatrix), purple coat (H. mompa), and black spot (V. inaequaris). ), Spotted leaf disease (A. mali), moniliosis (M. mali), anthrax (G. cingulata), ring rot (Botryosphaeria sp.), Blacklot disease (B. obtuse, X. campestris pv. Campestris ), Sunspot disease (M. pomi), brown spot disease (D. mali), red star disease (G. yamadae), cedar-apple rust (G.
  • Juniperi-virginianae Suehirotake disease (S. commune), silver leaf Disease (C. purpurreum), root cancer disease (A. tumefaciens), burn disease (E. amylovora), etc .
  • Pear diseases include, for example, white coat (R. necatrix), black spot (V. nashicola), black spot (A. kikuchiana), red spot (G. asiaticum), powdery mildew (P. pyri) Ring rot (P. piricora), blight (P. fukushii), heart rot (L. sulphureus), root cancer (A. tumefaciens), burn (E.
  • Grape diseases include, for example, white coat (R. necatrix), gray mold (B. cinerea), downy mildew (P. viticola), powdery mildew (U. necator), late rot (G. cingulata), black spot disease (E. ampelina), brown spot disease (P. vitis), rust disease (P. ampelopsidis), black lot disease (G. bidwellii, X. campestris pv. campestris)), Pestalothia vulgaris (P. menezesiana), California disease (X. fastidiosa), root cancer disease (A. vitis), etc .; Peach diseases include, for example, T. deformans, M.
  • Citrus diseases include, for example, white coat (R. necatrix), gray mold (B. cinerea), sunspot (D. citri), scab (E. fawcettii), black spot (G. citricarpa) ), Round blight (P. beltranii), anthrax (C. gloeosporioides), green mold (P. digitatum), blue mold (P.
  • Examples of tree / flower diseases include Akebono powdery mildew (M. akebiae), alder powdery mildew (M. penicillata), elm Dutch elm disease (O. ulmi), chestnut blight (E. parasitica) , Apricot blight (L. persoonii), elm round spot (G. ulmi), cherry black knot (A. morbosa), pine leaf sifter (L. pinastri), needle cast (R. , Needle blight (R. kalkhoffii), pine dipslodia blight (S. sapinea), cherry rust (T.
  • Akebono powdery mildew M. akebiae
  • alder powdery mildew M. penicillata
  • elm Dutch elm disease O. ulmi
  • chestnut blight E. parasitica
  • Apricot blight L. persoonii
  • turf / grass disease examples include turf red blight (P. apahanidermatum), turf summer patch (M. poae), turf hermint sporium leaf blight (D. poae), turf dollar spot (S. homoeocarpa) , Lawn anthracnose (C. graminicora), carraria leaf blight (C. geniculata), lawn large (R. solani), brown patch (R. solani), snow rot (Pythium sp., S. borealis, M.) nivalis, F. nivale, T. ishikariensis, T. incarnata), pasture black sesame disease (P. graminis), alfalfa leaf spot (P.
  • polycytic diseases include various seedling blight (P. ultimum, P. apahanidermatum), various root rots (P. cinnamomi), white coat rot (R. necatrix), rot (V. ceratosperma) ), Half body wilt (V. dahlia, V. albo-atrum), gray mold (B. cinerea), mycorrhizal disease (S. sclerotiorum), white silkworm (S. rolfsii), vegetable blight ( R. solani), purple crest (H. mompa), soft rot (E. carotovora, E. aroideae), root cancer (A.
  • plant pathogenic bacterial diseases include cucumber spotted bacterial disease (P. syringae pv. Lachrymans), rice brown stripe disease (P. avenae), rice seedling bacterial disease (P. plantarii), and rice wilt bacterial disease (P glumae), rice leaf sheath browning disease (P. fuscovaginae), solanaceae bacterial wilt (P. solanacearum), tea scab (P. syringae pv. theae), citrus ulcer disease (X. campestris pv. citri), Cabbage black rot (X. campestris pv.
  • Campestris peach perforated bacterial disease (X. campestris pv. Pruni), rice leaf blight (X. oryzae), grape black lot disease (X. campestris pv. Campestris), apple Blacklot disease (X. campestris pv. Campestris), apple burn disease (E. amylovora), pear burn disease (E. amylovora), soft rot disease (E. aroideae, E. carotovora), kidney bean wilt disease (C. flaccumfasiens) ), Head cancer (A. tumefaciens), grape head cancer (A. vitis), potato scab (S. scabies) Citrus static bone disease (S.
  • tomato canker C. michiganensis
  • potato wheel rot C. michiganensis
  • ring rot C. michiganensis
  • diseases caused by plant viruses include tomato mosaic disease (tobacco mosaic virus), cucumber green spot mosaic disease (cucumber green spot mosaic virus), tobacco stem rot (tobacco stem virus), and wheat atrophy.
  • the plant disease control agent of the present invention has an excellent bactericidal effect against resistant bacteria.
  • the resistant bacteria include gray mold fungus (Botrytis cinerea), sugar beet brown fungus (Cercosporabeticola), apple black rot fungus (Venturia inaequalis), pear black rot fungus (Venturia inaequalis), Venturia nashicola); gray mold fungus (Botrytis cinerea) resistant to dicarboximide fungicides (for example, vinclozolin, procymidone, iprodione) and the like.
  • dicarboximide fungicides for example, vinclozolin, procymidone, iprodione
  • the plant disease control agent comprising the thiazolecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. Since it has a remarkable control effect on diseases, it is necessary to raise seedling facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, and other crops before the occurrence of the disease or at the time when the occurrence of the disease is confirmed, according to the time when the occurrence of the disease is predicted.
  • the desired effect of the plant disease control agent of the present invention can be achieved by treating the seeds such as flower buds, paddy water, stalks and leaves, or a cultivation carrier such as soil.
  • planting soil such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplanting, plant origin, irrigation water, paddy processing for paddy rice, cultivation water in hydroponics, etc., and through roots with or without soil
  • irrigation water such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplanting, plant origin, irrigation water, paddy processing for paddy rice, cultivation water in hydroponics, etc.
  • irrigation water such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplanting, plant origin, irrigation water, paddy processing for paddy rice, cultivation water in hydroponics, etc.
  • the useful plant which can use the plant disease control agent of this invention is not specifically limited, For example, grains (for example, rice, barley, wheat, rye, oats, corn etc.), beans (soybean, red beans) , Broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus, pears, strawberries, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, tomatoes) , Spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion, bell pepper, eggplant, strawberry, pepper, pork etc., root vegetables (carrots, potatoes, sweet potatoes, sweet potatoes, sweet potatoes, turnips, lotus roots, burdock, garlic etc.) Salmon, hemp, beet, hop, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc., cucumbers (pumpkin, cucumber, watermelon, (Wow, melon, etc.), pastures (orchard grass, s
  • the “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D.
  • plants that have been given resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone ALS-inhibiting herbicides such as imazetapil. Already sold under the brand name. Similarly, there are soybeans that are resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl by the classic breeding method, and are already sold under the trade name “STS soybeans”. Similarly, SR corn and the like are examples of plants to which tolerance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
  • Plants to which tolerance to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990).
  • a mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005).
  • Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance to a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimeric plastic technology (Gura T. et al. 1999.
  • toxins expressed in transgenic plants insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc.
  • ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F,
  • Bosome inactivating protein RI
  • steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
  • toxins expressed in such genetically modified plants Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab and other ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3A, etc.
  • insecticidal protein hybrid toxins partially defective toxins, and modified toxins.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427529, EP-A-451 878, It is described in WO 03/052073 and the like.
  • the plant disease control agent of the present invention is used as it is to control various diseases as it is, or appropriately diluted with water or the like, or used in a plant in which the occurrence of the disease is predicted in an amount effective for disease control in a suspended form.
  • seed treatment such as immersion in seeds, seed dressing, calper treatment, etc.
  • soil, etc. after being applied to the soil, such as crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc.
  • it can be used for nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings Mention may be made of plants for vegetative propagation.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • a liquid formulation such as an emulsion, a flowable agent, or a solid formulation such as a wettable powder or a granular wettable powder is appropriately diluted with water and sprayed, or a powdered powder is sprayed.
  • the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
  • a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body
  • Examples thereof include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
  • the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • a field crop In a field crop, it can be processed to a seed or a cultivation carrier close to a plant body from sowing to raising seedling.
  • treatment on a plant source of a plant being cultivated is suitable. It is possible to perform spraying treatment using a granule or irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted in water. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the spraying treatment of the granule to the seedling nursery is preferable.
  • the plant disease control agent of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method on an agrochemical formulation.
  • the thiazolecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dissolved and separated by blending them in a suitable inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent in a suitable ratio. , Suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and formulated into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, packs, etc. Use it.
  • the composition of the present invention can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used for agricultural chemical formulations as necessary.
  • additive components usually used for agricultural chemical formulations as necessary.
  • the additive component include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed.
  • These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Alcohols such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha and alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc.
  • Esters lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene dio
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • Polyethylene glycol polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
  • phospholipid for example, cephalin, lecithin, etc.
  • cellulose powder dextrin
  • polyaminocarboxylic acid chelate compound cross-linked polyviny
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica ( Inorganic fine powders such as fumed silica (white carbon).
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
  • the decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
  • functional aids such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the plant disease control agent of the present invention.
  • 0.01 to 50 parts by weight 0.01 to 50% by weight with respect to the total weight of the plant disease control agent
  • the amount of the plant disease control agent of the present invention varies depending on various factors, such as purpose, target disease, crop growth, disease occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc.
  • the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares depending on the purpose.
  • the plant disease control agent of the present invention is further used for other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, agricultural and horticultural purposes for the purpose of controlling diseases to be controlled, the appropriate period of control, or reducing the dose. It can also be used by mixing with bactericides, biopesticides and the like, and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
  • Examples of agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl (acibenzolar-S). -methyl), azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam , Isothianil, isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imalilil , Iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, mezoleoleech ), Edifenphos, etaconazole, etha
  • herbicides for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, acronifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, aslam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone one), amidosulfuron, amitrole, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methyl, ametridione, amethrin ), Alachlor, ally
  • biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia ⁇ pene insecticides, and Pasturia pene insecticides Microbial pesticides used as agents, bactericides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis Microbial pesticide to be used in, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
  • NPV nuclear polyhedrosis virus
  • GV granulosis virus
  • CPV
  • examples of biological pesticides include Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysrica persimilis), natural enemies such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) ) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 - May also be used in combination with pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • Formulation Example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
  • Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
  • Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • test examples of the plant disease control effect of the compound of the present invention will be shown, but the present invention is not limited to the test examples.
  • Test Example 1 Rice blast control effect test (water surface treatment) An emulsion prepared by compounding the compound of the present invention in the same manner as in Formulation Example 1 was irrigated by diluting a predetermined amount of water with rice (cultivar: Kinnanfu) grown in a pot in the same manner as in Formulation Example 1. Six days after the treatment, a spore suspension of rice blast fungus (Magnaporthe grisea) obtained by culturing in a V8 medium was spray-inoculated and maintained under humid conditions at 20 ° C. Seven days after inoculation, the control effect was determined according to the criteria of Test Example 1.
  • the compound of the present invention showed an excellent control effect at a treatment dose of 200 gai / 10a. 1-5, 3-1, 3-7, 3-11, 3-12, 3-13, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3- 23, 3-24, 3-28, 3-29, 3-32, 3-33, 3-34, 3-40, 3-41, 3-42, 3-43, 3-44, 3-45, 3-58, 3-59, 3-60, 3-62, 3-64, 3-66, 3-68, 3-70, 3-72, 3-74, 3-75, 3-76, 3- 77, 3-79, 3-81, 3-83, 3-85, 3-87, 3-89, 3-93, 3-97, 3-101, 3-102, 3-104, 3-105, 3-115, 3-119, 3-121, 3-123, 3-125, 3-127, 3-129, 3-137, 3-151, 3-163, 3-165, 3-167, 3- 169, 3-17 3-171, 3-172, 3-173, 3-174, 3-176, 3-179, 3-180, 3-181, 3-182, 3-188
  • the thiazole carboxamide derivative of the present invention or a salt thereof is a compound that is superior in performance as compared with the prior art, particularly useful as a rice blast control agent by water surface application or box treatment.
  • This application is based on Japanese Patent Application No. 2012-068171 filed in Japan, the contents of which are incorporated in full herein.

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Abstract

The purpose of the invention is to provide a plant disease control agent having superior performance to the prior art and particularly a compound useful as a rice blast control agent. The invention provides a plant disease control agent containing a thiazole carboxamide derivative represented by general formula (I) (in the formula, R1 represents a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, or haloalkyl group; Y represents O, S, SO, SO2, -N(R3)-, or -N=C(R3)- (R3 represents a hydrogen atom, alkyl group, or the like); when Y represents O, S, SO, SO2, or -N(R3)-, R2 represents an aminoalkyl group, alkoxyalkyl group, alkoxyalkoxyalkyl group, or the like; when Y represents -N=C(R3)-, R2 represents an alkyl group, alkoxy group, or the like; R4, R5, R6, R7, and R8 may be the same or different and represent a hydrogen atom, alkyl group or the like; X1, X2, and X3 may be the same or different and represent a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, or the like).

Description

チアゾールカルボキサミド誘導体及びその使用方法Thiazolecarboxamide derivatives and methods of use thereof
 本発明は新規なチアゾールカルボキサミド誘導体、又はその塩類、及び該化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤並びにその使用方法に関する。 The present invention relates to a novel thiazolecarboxamide derivative or a salt thereof, a plant disease control agent containing the compound as an active ingredient, and a method for using the same.
 従来、ある種のN-2-(置換ピラゾリル)エチルカルボキサミド誘導体が植物病害防除剤として(例えば、特許文献1、又は2を参照。)、またある種のチアゾールカルボキサミド誘導体が、植物病害防除剤として有用であることが知られている(例えば、特許文献3を参照。)。しかしながら、その植物病害防除効果は十分ではない。 Conventionally, certain N-2- (substituted pyrazolyl) ethyl carboxamide derivatives have been used as plant disease control agents (see, for example, Patent Document 1 or 2), and certain thiazole carboxamide derivatives have been used as plant disease control agents. It is known to be useful (see, for example, Patent Document 3). However, its plant disease control effect is not sufficient.
国際公開第2006/108791号パンフレットInternational Publication No. 2006/108791 Pamphlet 国際公開第2006/108792号パンフレットInternational Publication No. 2006/108792 Pamphlet 国際公開第2008/062878号パンフレットInternational Publication No. 2008/062878 Pamphlet
 農業及び園芸等の作物生産において、病害等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害の発生、地球環境への負荷等の要因から低薬量で高い効果を有する新規な植物病害防除剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する植物病害防除剤の創出も求められている。本発明はこれらの要望に答えるべく、植物病害防除剤として有用なチアゾールカルボキサミド誘導体を提供するものである。 In crop production such as agriculture and horticulture, damage caused by diseases is still large, and a new plant disease control agent that has a high effect at low doses due to factors such as the occurrence of disease resistant to existing drugs and the burden on the global environment Development is desired. In addition, various labor-saving application methods are required due to the aging of farmers and the like, and the creation of plant disease control agents having characteristics suitable for these application methods is also required. The present invention provides a thiazole carboxamide derivative useful as a plant disease control agent in order to satisfy these demands.
 本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I)で表されるチアゾールカルボキサミド又はその塩類が植物病害防除剤として、特にいもち病に対して優れた水面施用、又は箱処理による防除効果を有することを見いだし、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、
[1]一般式(I)
As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that thiazolecarboxamide represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is particularly excellent against blast disease as a plant disease control agent. It has been found that it has a control effect by water surface application or box treatment, and the present invention has been completed. That is, the present invention
[1] General formula (I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
{式中、Rは、
(1a) ハロゲン原子;
(2a) (C-C)アルキル基; 
(3a) ハロ(C-C)アルキル基; 
(4a) (C-C)アルコキシ基;又は
(5a) ハロ(C-C6)アルコキシ基;
(6a)(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Yは、O、S、SO、SO、-N(R)-、又は-N=C(R)-
(式中、 Rは、
(1b) 水素原子;
(2b) (C-C)アルキル基;
(3b) (C-C)アルケニル基;
(4b) (C-C)アルキニル基;
(5b) ハロ(C-C)アルキル基;
(6b) ハロ(C-C)アルケニル基;
(7b) ハロ(C-C)アルキニル基;
(8b) ホルミル基;
(9b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(10b) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(11b) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(12b) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(13b) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(14b) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(15b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
(16b) (C-C)アルキルカルボニル基; 
(17b) ハロ(C-C)アルキルカルボニル基;
(18b) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
(19b)(C3-C6)シクロアルキル基;又は
(20b)(C1-C6)アルコキシ基を示す。)を示し、
(1)Yが、O、S、SO、SO、又は-N(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
は、
(1c) アミノ(C-C)アルキル基;
(2c) モノ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基;
(3c) ジ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(4c) (C-C)アルキルカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(5c) (C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(6c) (C-C)アルキルスルホニルアミノ(C-C)アルキル基;
(7c) モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基;
(8c) ジ(C-C)アルキルアミノカルボニル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(9c) モノ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基;
(10c) ジ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(11c) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(12c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(13c) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(14c) (C-C)アルケニルオキシ(C-C)アルキル基;
(15c) (C-C)アルキニルオキシ(C-C)アルキル基;
(16c) (C-C)シクロアルコキシ(C-C)アルキル基;
(17c) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(18c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(19c) (C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(20c) フェニル(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(21c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
(22c) モノ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(23c) ジ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(24c) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(25c) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(26c) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(27c) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
(28c) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
(29c) N-(C-C)アルキル-N-ホルミルアミノ(C-C)アルキル基;
(30c) N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(31c) 非芳香族複素環基;
(32c) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環基;
(33c) 非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(34c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(35c) 非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
(36c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
(37c) 芳香族複素環基; 
(38c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環基;
(39c) 芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(40c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(41c) RとRは結合して、それらが結合する窒素原子とともに、5又は6員の含窒素脂肪族複素環を形成してもよく、当該含窒素脂肪族複素環は0~1個の酸素原子、0~1個の硫黄原子、1~2個の窒素原子を含み、当該含窒素脂肪族複素環は、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される同一又は異なっても良い、1以上の置換基を環上に有していてもよい;
(42c) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
(43c) ジ(ホルミルオキシ)(C-C)アルキル基;
(44c) (C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基;
(45c) (C-C)アルコキシカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(46c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
(47c) カルボキシル(C-C)アルキル基を示し、
(2)Yが、-N=C(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
は、
(1d) (C-C)アルキル基;
(2d) (C-C)アルコキシ基;
(3d) モノ(C-C)アルキルアミノ基;又は
(4d) ジ(C-C)アルキルアミノ基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)を示し、
、R、R、及びRは、同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子; 
(2e) (C-C)アルキル基; 
(3e) ハロ(C-C)アルキル基; 
(4e) (C-C)シクロアルキル基;
(5e) (C-C)アルキルカルボニル基; 
(6e) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(7e) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
(8e) RとR、RとR、RとR又はRとRは結合して、それらが結合する炭素原子とともに、3~6員の脂肪族環を形成してもよい、を示し、
は、
(1f) 水素原子; 
(2f) (C-C)アルキル基; 
(3f) (C-C)アルコキシ基;
(4f) (C-C)シクロアルキル基; 
(5f) (C-C)アルキルカルボニル基;
(6f) (C-C)シクロアルキルカルボニル基;
(7f) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(8f) (C-C)シクロアルコキシカルボニル基;又は
(9f) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基を示し、
、X及びXは同一又は異なっても良く、
(1g) 水素原子;
(2g) ハロゲン原子;
(3g) ホルミル基;
(4g) シアノ基;
(5g) ヒドロキシイミノ(C-C)アルキル基; 
(6g) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
(7g) (C-C)アルキル基;
(8g) ハロ(C-C)アルキル基;
(9g) (C1-C)アルコキシ基;
(10g) (C-C)アルキルチオ基;
(11g) ハロ(C-C)アルキルチオ基;
(12g) (C-C)アルキルスルフィニル基;
(13g) ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基;
(14g) (C-C)アルキルスルホニル基;
(15g) ハロ(C-C)アルキルスルホニル基;
(16g) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(17g) フェニル基;
(18g) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、及び(vi) ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル基;
(19g) フェニル(C-C)アルキル基;
(20g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C-C)アルキル基; 
(21g)(C3-C6)シクロアルキル基;
(22g) 芳香族複素環基;
(23g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環基;
(24g) 芳香族複素環オキシ基;又は
(25g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環オキシ基を示す。}
で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類;
{Wherein R 1 is
(1a) a halogen atom;
(2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(4a) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
(5a) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(6a) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group,
Y represents O, S, SO, SO 2 , —N (R 3 ) —, or —N═C (R 3 ) —.
(Wherein R 3 is
(1b) a hydrogen atom;
(2b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3b) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(4b) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(5b) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(6b) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(7b) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(8b) formyl group;
(9b) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(10b) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(11b) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(12b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(13b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(14b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(15b) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl groups;
(16b) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(17b) a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(18b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(19b) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; or
(20b) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxy group. )
(1) When Y represents O, S, SO, SO 2 , or —N (R 3 ) — (R 3 is the same as above),
R 2 is
(1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(4c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group;
(8c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group;
(10c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(11c) a hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(12c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(13c) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(14c) a (C 2 -C 6 ) alkenyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(15c) a (C 2 -C 6 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(16c) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(17c) a di (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 6 ) alkoxy may be the same or different);
(18c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(19c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(20c) a phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(21c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(22c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(23c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(24c) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(25c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(26c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(27c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(28c) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(29c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-formylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(30c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(31c) non-aromatic heterocyclic groups;
(32c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic group having
(33c) a non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(34c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having
(35c) a non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(36c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having on the ring;
(37c) aromatic heterocyclic groups;
(38c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups A ring group;
(39c) an aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(40c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups A ring (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(41c) R 2 and R 3 may combine to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, and the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring is 0 to 1 Containing one oxygen atom, 0 to 1 sulfur atom, and 1 to 2 nitrogen atoms, the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring includes (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (v) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vii ) May have one or more substituents on the ring which may be the same or different selected from a formyl group and (viii) an oxide group (═O);
(42c) formyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(43c) di (formyloxy) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(44c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(45c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(46c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(47c) represents a carboxyl (C 1 -C 6 ) alkyl group,
(2) When Y represents -N = C (R 3 )-(R 3 is the same as above),
R 2 is
(1d) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(2d) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(3d) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group; or
(4d) a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different,
(1e) a hydrogen atom;
(2e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3e) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(4e) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(5e) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(6e) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(7e) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(8e) R 4 and R 5 , R 6 and R 7 , R 4 and R 6 or R 4 and R 7 are bonded to form a 3- to 6-membered aliphatic ring together with the carbon atom to which they are bonded. May,
R 8 is
(1f) a hydrogen atom;
(2f) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3f) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(4f) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(5f) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(6f) (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl group;
(7f) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(8f) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxycarbonyl group; or
(9f) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group,
X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different;
(1g) hydrogen atom;
(2g) a halogen atom;
(3g) formyl group;
(4g) cyano group;
(5g) hydroxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(6g) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7g) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(8g) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(9g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(10 g) (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(11g) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(12 g) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
(13g) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
(14g) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(15g) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(16g) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(17g) phenyl group;
(18g) may be the same or different and (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl group having on the ring one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(19g) a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(20g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl (C) having one or more substituents selected from a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vi) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, and (vii) a formyl group on the ring 1- C 6 ) alkyl group;
(21 g) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(22g) aromatic heterocyclic group;
(23g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring A ring group;
(24g) aromatic heterocyclic oxy group; or
(25g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring A ring oxy group is shown. }
A thiazolecarboxamide derivative represented by:
[2]Rが、
(1a) ハロゲン原子;
(2a) (C-C)アルキル基; 
(3a) ハロ(C-C)アルキル基;
(4a) (C-C)アルコキシ基;又は
(6a)(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Yが、O、S、-N(R)-、又は-N=C(R)-
(式中、 Rは、
(1b) 水素原子;
(2b) (C-C)アルキル基;
(8b) ホルミル基;
(9b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(11b) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(12b) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(13b) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(14b) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(15b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
(16b) (C-C)アルキルカルボニル基; 
(17b) ハロ(C-C)アルキルカルボニル基;
(18b) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基
(19b)(C3-C6)シクロアルキル基;又は
(20b)(C1-C6)アルコキシ基を示す。)を示し、
(1)Yが、O、S、又は-N(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
は、
(1c) アミノ(C-C)アルキル基;
(2c) モノ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基;
(3c) ジ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(4c) (C-C)アルキルカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(5c) (C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(6c) (C-C)アルキルスルホニルアミノ(C-C)アルキル基;
(7c) モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基;
(9c) モノ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基;
(11c) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(12c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(13c) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(15c) (C-C)アルキニルオキシ(C-C)アルキル基;
(16c) (C-C)シクロアルコキシ(C-C)アルキル基;
(17c) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(18c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(19c) (C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(20c) フェニル(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(21c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
(23c) ジ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(24c) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(25c) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(26c) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(27c) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
(28c) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
(29c) N-(C-C)アルキル-N-ホルミルアミノ(C-C)アルキル基;
(30c) N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(31c) 非芳香族複素環基;
(32c) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環基;
(33c) 非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(34c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(35c) 非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
(36c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
(37c) 芳香族複素環基; 
(39c) 芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(40c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(41c) RとRは結合して、それらが結合する窒素原子とともに、5又は6員の含窒素脂肪族複素環を形成してもよく、当該含窒素脂肪族複素環は0~1個の酸素原子、0~1個の硫黄原子、1~2個の窒素原子を含み、当該含窒素脂肪族複素環は、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される同一又は異なっても良い、1以上の置換基を環上に有していてもよい;
(42c) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
(43c) ジ(ホルミルオキシ)(C-C)アルキル基;
(44c) (C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基;
(45c) (C-C)アルコキシカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(46c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
(47c) カルボキシル(C-C)アルキル基を示し、
(2)Yが、-N=C(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
は、
(2d) (C-C)アルコキシ基;又は
(4d) ジ(C-C)アルキルアミノ基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)を示し、
、R、R、及びRが、同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子; 
(2e) (C-C)アルキル基; 
(3e) ハロ(C-C)アルキル基;
(7e) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
(8e) RとR、RとR、RとR又はRとRは結合して、それらが結合する炭素原子とともに、3~6員の脂肪族環を形成してもよい、
を示し、
が、
(1f) 水素原子;
(3f) (C-C)アルコキシ基;
(4f) (C-C)シクロアルキル基; 
(5f) (C-C)アルキルカルボニル基;又は
(7f) (C-C)アルコキシカルボニル基を示し、
、X及びXが同一又は異なっても良く、
(1g) 水素原子;
(2g) ハロゲン原子;
(4g) シアノ基;
(6g) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
(7g) (C-C)アルキル基;
(8g) ハロ(C-C)アルキル基;
(9g) (C1-C)アルコキシ基;
(16g) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(17g) フェニル基;
(18g) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、及び(vi) ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル基;
(21g)(C3-C6)シクロアルキル基;
(22g) 芳香族複素環基;
(23g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環基;
(24g) 芳香族複素環オキシ基;又は
(25g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環オキシ基
を示す、上記[1]記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類;
[2] R 1 is
(1a) a halogen atom;
(2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(4a) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
(6a) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group,
Y is O, S, —N (R 3 ) —, or —N═C (R 3 ) —.
(Wherein R 3 is
(1b) a hydrogen atom;
(2b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(8b) formyl group;
(9b) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(11b) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(12b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(13b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(14b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(15b) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl groups;
(16b) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(17b) a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(18b) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl groups
(19b) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; or
(20b) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxy group. )
(1) When Y represents O, S, or —N (R 3 ) — (R 3 is as defined above),
R 2 is
(1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(4c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group;
(9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group;
(11c) a hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(12c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(13c) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(15c) a (C 2 -C 6 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(16c) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(17c) a di (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 6 ) alkoxy may be the same or different);
(18c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(19c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(20c) a phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(21c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(23c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(24c) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(25c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(26c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(27c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(28c) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(29c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-formylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(30c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(31c) non-aromatic heterocyclic groups;
(32c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic group having
(33c) a non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(34c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having
(35c) a non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(36c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having on the ring;
(37c) aromatic heterocyclic groups;
(39c) an aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(40c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups A ring (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(41c) R 2 and R 3 may combine to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, and the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring is 0 to 1 Containing one oxygen atom, 0 to 1 sulfur atom, and 1 to 2 nitrogen atoms, the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring includes (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (v) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vii ) May have one or more substituents on the ring which may be the same or different selected from a formyl group and (viii) an oxide group (═O);
(42c) formyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(43c) di (formyloxy) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(44c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(45c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(46c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(47c) represents a carboxyl (C 1 -C 6 ) alkyl group,
(2) When Y represents -N = C (R 3 )-(R 3 is the same as above),
R 2 is
(2d) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
(4d) a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different,
(1e) a hydrogen atom;
(2e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3e) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7e) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(8e) R 4 and R 5 , R 6 and R 7 , R 4 and R 6 or R 4 and R 7 are bonded to form a 3- to 6-membered aliphatic ring together with the carbon atom to which they are bonded. May be
Indicate
R 8 is
(1f) a hydrogen atom;
(3f) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(4f) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(5f) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; or
(7f) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group,
X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different,
(1g) hydrogen atom;
(2g) a halogen atom;
(4g) cyano group;
(6g) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7g) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(8g) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(9g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(16g) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(17g) phenyl group;
(18g) may be the same or different and (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl group having on the ring one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(21 g) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(22g) aromatic heterocyclic group;
(23g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring A ring group;
(24g) aromatic heterocyclic oxy group; or
(25g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups The thiazolecarboxamide derivative or the salt thereof according to the above [1], which represents a ring oxy group;
[3]Rが、
(1a) ハロゲン原子;
(2a) (C-C)アルキル基; 
(3a) ハロ(C-C)アルキル基;又は 
(6a)(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Yが、O、-N(R)-、又は-N=C(R)-
(式中、 Rは、
(1b) 水素原子;
(2b) (C-C)アルキル基;
(8b) ホルミル基;
(9b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(11b) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(12b) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(13b) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(14b) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(15b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
(16b) (C-C)アルキルカルボニル基; 
(17b) ハロ(C-C)アルキルカルボニル基; 
(18b) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
(19b)(C3-C6)シクロアルキル基;又は
(20b)(C1-C6)アルコキシ基を示す。)を示し、
(1)Yが、O、又は-N(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
は、
(1c) アミノ(C-C)アルキル基;
(2c) モノ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基;
(3c) ジ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(5c) (C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(6c) (C-C)アルキルスルホニルアミノ(C-C)アルキル基;
(7c) モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基;
(9c) モノ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基;
(11c) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(12c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(17c) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(18c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(19c) (C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(21c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
(23c) ジ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(24c) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(25c) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(26c) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(27c) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
(30c) N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(31c) 非芳香族複素環基;
(32c) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環基;
(33c) 非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(34c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(35c) 非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
(36c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
(39c) 芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(40c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(41c) RとRは結合して、それらが結合する窒素原子とともに、5又は6員の含窒素脂肪族複素環を形成してもよく、当該含窒素脂肪族複素環は0~1個の酸素原子、0~1個の硫黄原子、1~2個の窒素原子を含み、当該含窒素脂肪族複素環は、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される同一又は異なっても良い、1以上の置換基を環上に有していてもよい;
(42c) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
(43c) ジ(ホルミルオキシ)(C-C)アルキル基;
(44c) (C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基;
(45c) (C-C)アルコキシカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(46c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
(47c) カルボキシル(C-C)アルキル基を示し、
(2)Yが、-N=C(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
は、
(2d) (C-C)アルコキシ基;又は
(4d) ジ(C-C)アルキルアミノ基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)を示し、
、R、R、及びRが、同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子;
(2e) (C-C)アルキル基;又は
(3e) ハロ(C-C)アルキル基を示し、
が、
(1f) 水素原子; 
(3f) (C-C)アルコキシ基;又は
(4f) (C-C)シクロアルキル基を示し、
、X及びXが同一又は異なっても良く、
(1g) 水素原子;
(2g) ハロゲン原子;
(6g) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
(7g) (C-C)アルキル基;
(8g) ハロ(C-C)アルキル基;
(9g) (C1-C)アルコキシ基;
(16g) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(17g) フェニル基;
(18g) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、及び(vi) ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル基;
(21g)(C3-C6)シクロアルキル基;
(22g) 芳香族複素環基;又は
(23g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環基
を示す、上記[1]記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類;
[3] R 1 is
(1a) a halogen atom;
(2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(6a) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group,
Y is O, —N (R 3 ) —, or —N═C (R 3 ) —.
(Wherein R 3 is
(1b) a hydrogen atom;
(2b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(8b) formyl group;
(9b) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(11b) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(12b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(13b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(14b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(15b) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl groups;
(16b) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(17b) a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(18b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(19b) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; or
(20b) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxy group. )
(1) When Y represents O or —N (R 3 ) — (R 3 is as defined above),
R 2 is
(1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group;
(9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group;
(11c) a hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(12c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(17c) a di (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 6 ) alkoxy may be the same or different);
(18c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(19c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(21c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(23c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(24c) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(25c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(26c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(27c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(30c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(31c) non-aromatic heterocyclic groups;
(32c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic group having
(33c) a non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(34c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having
(35c) a non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(36c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having on the ring;
(39c) an aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(40c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups A ring (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(41c) R 2 and R 3 may combine to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, and the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring is 0 to 1 Containing one oxygen atom, 0 to 1 sulfur atom, and 1 to 2 nitrogen atoms, the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring includes (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (v) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vii ) May have one or more substituents on the ring which may be the same or different selected from a formyl group and (viii) an oxide group (═O);
(42c) formyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(43c) di (formyloxy) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(44c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(45c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(46c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(47c) represents a carboxyl (C 1 -C 6 ) alkyl group,
(2) When Y represents -N = C (R 3 )-(R 3 is the same as above),
R 2 is
(2d) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
(4d) a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different,
(1e) a hydrogen atom;
(2e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(3e) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 8 is
(1f) a hydrogen atom;
(3f) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
(4f) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group,
X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different,
(1g) hydrogen atom;
(2g) a halogen atom;
(6g) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7g) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(8g) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(9g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(16g) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(17g) phenyl group;
(18g) may be the same or different and (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl group having on the ring one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(21 g) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(22g) an aromatic heterocyclic group; or
(23g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups The thiazolecarboxamide derivative or a salt thereof according to the above [1], which represents a cyclic group;
[4]Rが、(C-C)アルキル基又はハロ(C-C)アルキル基を示し、
、R、及びRが、水素原子を示す、上記[1]乃至[3]の何れか1に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類;
[5]上記[1]乃至[4]の何れか1に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とすることを特徴とする植物病害防除剤;
[6]上記[1]乃至[4]の何れか1に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類の有効量を対象作物及び/又は対象作物の種子に処理することを特徴とする、植物病害の防除方法;
[7]上記[1]乃至[4]の何れか1に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類の植物病害防除剤としての使用
等に関する。
[4] R 4 represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
The thiazolecarboxamide derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [3], wherein R 5 , R 6 and R 7 each represent a hydrogen atom;
[5] A plant disease control agent comprising the thiazolecarboxamide derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [4] as an active ingredient;
[6] Control of plant diseases characterized by treating the target crop and / or seeds of the target crop with an effective amount of the thiazolecarboxamide derivative or salt thereof according to any one of [1] to [4] above Method;
[7] Use of the thiazolecarboxamide derivative according to any one of [1] to [4] above or a salt thereof as a plant disease control agent or the like.
 本発明は、従来技術に比べて優れた性能を有する植物病害防除剤、特に水面施用又は箱処理によるいもち病防除剤として有用な化合物を提供するものである。 The present invention provides a compound useful as a plant disease control agent having superior performance as compared with the prior art, particularly as a rice blast control agent by water surface application or box treatment.
 本発明のチアゾールカルボキサミドの一般式(I)の定義について以下に説明する。 The definition of general formula (I) of thiazolecarboxamide of the present invention will be described below.
 「ハロゲン原子」、「ハロ」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は沃素原子を示す。 “Halogen atom” and “halo” indicate a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
 「(C-C)アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル基を示す。 “(C 1 -C 6 ) alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, neopentyl group A straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a normal group or a normal hexyl group;
 「(C-C)アルケニル基」とは、例えば、ビニル基、アリル基、ノルマルブテニル基、ノルマルペンテニル基、ノルマルヘキセニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~6個のアルケニル基を示す。 The “(C 2 -C 6 ) alkenyl group” means, for example, a linear or branched carbon atom having 2 to 6 carbon atoms such as vinyl group, allyl group, normal butenyl group, normal pentenyl group, normal hexenyl group, etc. An alkenyl group of
 「(C-C)アルキニル基」とは、例えば、エチニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1-メチル-3-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-3-ブチニル基、1-メチル-3-ペンチニル基、1-メチル-4-ペンチニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~6個のアルキニル基を示す。 “(C 2 -C 6 ) alkynyl” means, for example, ethynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-butynyl, -Butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 1,1 -Linear or branched carbon atoms such as dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, etc. Six alkynyl groups are shown.
 「ハロ(C-C)アルキル基」とは、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル基を示し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、パーフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、1-ブロモエチル基、2,3-ジブロモプロピル基等が挙げられる。 “Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, fluoromethyl group, perfluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, perfluoroisopropyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2, Examples include 3-dibromopropyl group.
 「ハロ(C-C)アルケニル基」とは、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~6個のアルケニル基を示し、例えば、2,2-ジクロロビニル基、2,2-ジブロモビニル基、3-クロロアリル基、3,3-ジフルオロアリル基、3,3-ジクロロアリル基、4-クロロ-2-ブテニル基、4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、4,4,4-トリクロロ-2-ブテニル基、5-クロロ-3-ペンテニル基、6-フルオロ-2-ヘキセニル基等が挙げられる。 The “halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group” refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, 2,2-dichlorovinyl group, 2,2-dibromovinyl group, 3-chloroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, 3,3-dichloroallyl group, 4-chloro-2-butenyl group, 4, Examples include 4,4-trifluoro-2-butenyl group, 4,4,4-trichloro-2-butenyl group, 5-chloro-3-pentenyl group, 6-fluoro-2-hexenyl group and the like.
 「ハロ(C-C)アルキニル基」とは、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~6個のアルキニル基を示し、例えば、2-フルオロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-クロロエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-1-プロピニル基、1-クロロ-2-プロピニル基、3-クロロ-1-メチル-2-プロピニル基、4-クロロ-1-ブチニル基、4-クロロ-2-ブチニル基、4-クロロ-3-ブチニル基、3-クロロ-1-ペンチニル基、5,5,5-トリフルオロ-3-ペンチニル基、1-クロロ-2-ブチニル基、4-クロロ-1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-4-クロロ-2-ブチニル基、1-メチル-5-クロロ-3-ペンチニル基、1-メチル-5,5,5-トリフルオロ-2-ペンチニル基等が挙げられる。 The “halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group” refers to a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, 2-fluoroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3-chloro-1-propynyl group, 1-chloro-2-propynyl group, 3-chloro-1- Methyl-2-propynyl group, 4-chloro-1-butynyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 4-chloro-3-butynyl group, 3-chloro-1-pentynyl group, 5,5,5-tri Fluoro-3-pentynyl group, 1-chloro-2-butynyl group, 4-chloro-1-methyl-2-butynyl group, 1,1-dimethyl-4-chloro-2-butynyl group, 1-methyl-5- Chloro-3-pentynyl , And 1-methyl-5,5,5-trifluoro-2-pentynyl group.
 「(C-C)シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数3~6個のシクロアルキル基を示す。 Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group” include cycloalkyl groups having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
 「(C-C)アルコキシ基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルコキシ基を示す。 “(C 1 -C 6 ) alkoxy group” means, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyl A linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as an oxy group, a neopentyloxy group, and a normal hexyloxy group.
 「ハロ(C-C)アルコキシ基」とは、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルコキシ基を示し、例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、1-ブロモエトキシ基、2,3-ジブロモプロポキシ基等が挙げられる。 The “halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group” refers to a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, perfluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, perfluoroisopropoxy group, chloromethoxy group, bromomethoxy group, 1-bromoethoxy group, 2,3- A dibromopropoxy group etc. are mentioned.
 「(C-C)アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルチオ基を示す。 “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” means, for example, methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, normal pentylthio group A linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, such as a group, an isopentylthio group, and a normal hexylthio group;
 「(C-C)アルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルフィニル基を示す。 “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” means, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, A linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a normal pentylsulfinyl group, an isopentylsulfinyl group, and a normal hexylsulfinyl group.
 「(C-C)アルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルホニル基を示す。 “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” means, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, normalpropylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, normalbutylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a normal pentylsulfonyl group, an isopentylsulfonyl group, and a normal hexylsulfonyl group.
 「ハロ(C-C)アルキルチオ基」とは、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルチオ基を示し、例えば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、1-ブロモエチルチオ基、2,3-ジブロモプロピルチオ基等が挙げられる。 “Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group” refers to a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, trifluoromethylthio group, difluoromethylthio group, perfluoroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, perfluoroisopropylthio group, chloromethylthio group, bromomethylthio group, 1-bromoethylthio group, Examples include 2,3-dibromopropylthio group.
 「ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基」とは、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルフィニル基を示し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、パーフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、パーフルオロイソプロピルスルフィニル基、クロロメチルスルフィニル基、ブロモメチルスルフィニル基、1-ブロモエチルスルフィニル基、2,3-ジブロモプロピルスルフィニル基等が挙げられる。 The “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” refers to a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. For example, trifluoromethylsulfinyl group, difluoromethylsulfinyl group, perfluoroethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, perfluoroisopropylsulfinyl group, chloromethylsulfinyl group, bromomethylsulfinyl group, 1 -Bromoethylsulfinyl group, 2,3-dibromopropylsulfinyl group and the like.
 「ハロ(C-C)アルキルスルホニル基」とは、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルホニル基を示し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、パーフルオロエチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、パーフルオロイソプロピルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、ブロモメチルスルホニル基、1-ブロモエチルスルホニル基、2,3-ジブロモプロピルスルホニル基等が挙げられる。 The “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” is a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. For example, trifluoromethylsulfonyl group, difluoromethylsulfonyl group, perfluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, perfluoroisopropylsulfonyl group, chloromethylsulfonyl group, bromomethylsulfonyl group, 1 -Bromoethylsulfonyl group, 2,3-dibromopropylsulfonyl group and the like.
 「(C-C)アルキルカルボニル基」とは、例えば、メチルカルボニル基(アセチル基)、エチルカルボニル基、ノルマルプロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ノルマルブチルカルボニル基、ターシャリーブチルカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル-カルボニル基を示す。 “(C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group” means, for example, methylcarbonyl group (acetyl group), ethylcarbonyl group, normal propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl group, normal butylcarbonyl group, tertiary butylcarbonyl group, etc. A linear or branched alkyl-carbonyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
 「ハロ(C-C)アルキルカルボニル基」とは、例えば、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル-カルボニル基を示し、例えば、トリフルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、パーフルオロエチルカルボニル基、パーフルオロイソプロピルカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、1-ブロモエチルカルボニル基、2,3-ジブロモプロピルカルボニル基等が挙げられる。 The “halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group” means, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. Carbonyl group, for example, trifluoroacetyl group, difluoroacetyl group, perfluoroethylcarbonyl group, perfluoroisopropylcarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyl group, chloroacetyl group, bromoacetyl group, 1- Examples thereof include a bromoethylcarbonyl group and a 2,3-dibromopropylcarbonyl group.
 「(C-C)シクロアルキルカルボニル基」としては、例えば、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等の炭素原子数3~6個のシクロアルキル-カルボニル基を示す。 Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl group” include cycloalkyl-carbonyl groups having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylcarbonyl group, cyclobutylcarbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group and the like. Indicates.
 「(C-C)アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルコキシ-カルボニル基を示す。 The “(C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group” means, for example, a straight chain such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a normal propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a normal butoxycarbonyl group, a tertiary butoxycarbonyl group or the like. A branched alkoxy-carbonyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
 「(C-C)シクロアルコキシカルボニル基」としては、例えば、シクロプロポキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素原子数3~6個のシクロアルコキシ-カルボニル基を示す。 Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkoxycarbonyl group” include, for example, cycloalkoxy-having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropoxycarbonyl group, cyclobutoxycarbonyl group, cyclopentyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group and the like. A carbonyl group is shown.
 「モノ(C-C)アルキルアミノ基」とは、例えば、N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-ノルマルプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ノルマルブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-セカンダリーブチルアミノ基、N-ターシャリーブチルアミノ基、N-ノルマルペンチルアミノ基、N-ネオペンチルアミノ基、N-ノルマルヘキシルアミノ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のモノアルキルアミノ基を示す。 “Mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group” means, for example, N-methylamino group, N-ethylamino group, N-normalpropylamino group, N-isopropylamino group, N-normalbutylamino group, Linear or branched chain such as N-isobutylamino group, N-secondary butylamino group, N-tertiary butylamino group, N-normal pentylamino group, N-neopentylamino group, N-normal hexylamino group, etc. A monoalkylamino group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
 「ジ(C-C)アルキルアミノ基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)」とは、例えば、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,N-ジノルマルプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N,N-ジノルマルブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N,N-ジセカンダリーブチルアミノ基、N,N-ジターシャリーブチルアミノ基、N,N-ジノルマルペンチルアミノ基、N,N-ジネオペンチルアミノ基、N,N-ジノルマルヘキシルアミノ基、N-メチル-N-エチルアミノ基、N-メチル-N-ノルマルプロピルアミノ基、N-メチル-N-イソプロピルアミノ基、N-メチル-N-ノルマルブチルアミノ基、N-メチル-N-イソブチルアミノ基、N-メチル-N-セカンダリーブチルアミノ基、N-メチル-N-ターシャリーブチルアミノ基、N-メチル-N-ノルマルペンチルアミノ基、N-メチル-N-ネオペンチルアミノ基、N-メチル-N-ノルマルヘキシルアミノ基等の同一又は異なってもよい二つの(C-C)アルキル基からなるジアルキルアミノ基を示す。 “Di (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different)” means, for example, an N, N-dimethylamino group N, N-diethylamino group, N, N-dinormalpropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N, N-dinormalbutylamino group, N, N-diisobutylamino group, N, N-disecondary Butylamino group, N, N-ditertiary butylamino group, N, N-dinormalpentylamino group, N, N-dineopentylamino group, N, N-dinormalhexylamino group, N-methyl-N- Ethylamino group, N-methyl-N-normal propylamino group, N-methyl-N-isopropylamino group, N-methyl-N-normal butylamino group, N-methyl-N- Sobutylamino group, N-methyl-N-secondary butylamino group, N-methyl-N-tertiarybutylamino group, N-methyl-N-normalpentylamino group, N-methyl-N-neopentylamino group, N- A dialkylamino group composed of two (C 1 -C 6 ) alkyl groups which may be the same or different, such as a methyl-N-normal hexylamino group.
 「モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基」とは、例えば、N-メチルアミノカルボニル基、N-エチルアミノカルボニル基、N-ノルマルプロピルアミノカルボニル基、N-イソプロピルアミノカルボニル基、N-ノルマルブチルアミノカルボニル基、N-イソブチルアミノカルボニル基、N-セカンダリーブチルアミノカルボニル基、N-ターシャリーブチルアミノカルボニル基、N-ノルマルペンチルアミノカルボニル基、N-ネオペンチルアミノカルボニル基、N-ノルマルヘキシルアミノカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のモノアルキルアミノ-カルボニル基を示す。 “Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group” means, for example, N-methylaminocarbonyl group, N-ethylaminocarbonyl group, N-normalpropylaminocarbonyl group, N-isopropylaminocarbonyl group, N- N-butylaminocarbonyl group, N-isobutylaminocarbonyl group, N-secondary butylaminocarbonyl group, N-tertiarybutylaminocarbonyl group, N-normalpentylaminocarbonyl group, N-neopentylaminocarbonyl group, N-normalhexyl A linear or branched monoalkylamino-carbonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as an aminocarbonyl group is shown.
 「ジ(C-C)アルキルアミノカルボニル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)」とは、例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニル基、N,N-ジエチルアミノカルボニル基、N,N-ジノルマルプロピルアミノカルボニル基、N,N-ジイソプロピルアミノカルボニル基、N,N-ジノルマルブチルアミノカルボニル基、N,N-ジイソブチルアミノカルボニル基、N,N-ジセカンダリーブチルアミノカルボニル基、N,N-ジターシャリーブチルアミノカルボニル基、N,N-ジノルマルペンチルアミノカルボニル基、N,N-ジネオペンチルアミノカルボニル基、N,N-ジノルマルヘキシルアミノカルボニル基、N-メチル-N-エチルアミノカルボニル基、N-メチル-N-ノルマルプロピルアミノカルボニル基、N-メチル-N-イソプロピルアミノカルボニル基、N-メチル-N-ノルマルブチルアミノカルボニル基、N-メチル-N-イソブチルアミノカルボニル基、N-メチル-N-セカンダリーブチルアミノカルボニル基、N-メチル-N-ターシャリーブチルアミノカルボニル基、N-メチル-N-ノルマルペンチルアミノカルボニル基、N-メチル-N-ネオペンチルアミノカルボニル基、N-メチル-N-ノルマルヘキシルアミノカルボニル基等の同一又は異なってもよい二つの(C-C)アルキル基からなるジアルキルアミノ-カルボニル基を示す。 “Di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different)” means, for example, N, N-dimethylamino Carbonyl group, N, N-diethylaminocarbonyl group, N, N-dinormalpropylaminocarbonyl group, N, N-diisopropylaminocarbonyl group, N, N-dinormalbutylaminocarbonyl group, N, N-diisobutylaminocarbonyl group N, N-disecondary butylaminocarbonyl group, N, N-ditertiary butylaminocarbonyl group, N, N-dinormalpentylaminocarbonyl group, N, N-dineopentylaminocarbonyl group, N, N-di Normal hexylaminocarbonyl group, N-methyl-N-ethylaminocarbonyl group, N-methyl Ru-N-normalpropylaminocarbonyl group, N-methyl-N-isopropylaminocarbonyl group, N-methyl-N-normalbutylaminocarbonyl group, N-methyl-N-isobutylaminocarbonyl group, N-methyl-N- Secondary butylaminocarbonyl group, N-methyl-N-tertiarybutylaminocarbonyl group, N-methyl-N-normalpentylaminocarbonyl group, N-methyl-N-neopentylaminocarbonyl group, N-methyl-N-norma A dialkylamino-carbonyl group composed of two (C 1 -C 6 ) alkyl groups which may be the same or different, such as a ruhexylaminocarbonyl group.
 「モノ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基」とは、例えば、N-メチルアミノチオカルボニル基、N-エチルアミノチオカルボニル基、N-ノルマルプロピルアミノチオカルボニル基、N-イソプロピルアミノチオカルボニル基、N-ノルマルブチルアミノチオカルボニル基、N-イソブチルアミノチオカルボニル基、N-セカンダリーブチルアミノチオカルボニル基、N-ターシャリーブチルアミノチオカルボニル基、N-ノルマルペンチルアミノチオカルボニル基、N-ネオペンチルアミノチオカルボニル基、N-ノルマルヘキシルアミノチオカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のモノアルキルアミノ-チオカルボニル基を示す。 “Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group” means, for example, N-methylaminothiocarbonyl group, N-ethylaminothiocarbonyl group, N-normalpropylaminothiocarbonyl group, N-isopropylaminothio Carbonyl group, N-normal butylaminothiocarbonyl group, N-isobutylaminothiocarbonyl group, N-secondary butylaminothiocarbonyl group, N-tertiary butylaminothiocarbonyl group, N-normalpentylaminothiocarbonyl group, N- A linear or branched monoalkylamino-thiocarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a neopentylaminothiocarbonyl group and an N-normal hexylaminothiocarbonyl group.
 「ジ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)」とは、例えば、N,N-ジメチルアミノチオカルボニル基、N,N-ジエチルアミノチオカルボニル基、N,N-ジノルマルプロピルアミノチオカルボニル基、N,N-ジイソプロピルアミノチオカルボニル基、N,N-ジノルマルブチルアミノチオカルボニル基、N,N-ジイソブチルアミノチオカルボニル基、N,N-ジセカンダリーブチルアミノチオカルボニル基、N,N-ジターシャリーブチルアミノチオカルボニル基、N,N-ジノルマルペンチルアミノチオカルボニル基、N,N-ジネオペンチルアミノチオカルボニル基、N,N-ジノルマルヘキシルアミノチオカルボニル基、N-メチル-N-エチルアミノチオカルボニル基、N-メチル-N-ノルマルプロピルアミノチオカルボニル基、N-メチル-N-イソプロピルアミノチオカルボニル基、N-メチル-N-ノルマルブチルアミノチオカルボニル基、N-メチル-N-イソブチルアミノチオカルボニル基、N-メチル-N-セカンダリーブチルアミノチオカルボニル基、N-メチル-N-ターシャリーブチルアミノチオカルボニル基、N-メチル-N-ノルマルペンチルアミノチオカルボニル基、N-メチル-N-ネオペンチルアミノチオカルボニル基、N-メチル-N-ノルマルヘキシルアミノチオカルボニル基等の同一又は異なってもよい二つの(C-C)アルキル基からなるジアルキルアミノ-チオカルボニル基を示す。 “Di (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different)” means, for example, N, N-dimethyl Aminothiocarbonyl group, N, N-diethylaminothiocarbonyl group, N, N-dinormalpropylaminothiocarbonyl group, N, N-diisopropylaminothiocarbonyl group, N, N-dinormalbutylaminothiocarbonyl group, N, N-diisobutylaminothiocarbonyl group, N, N-disecondary butylaminothiocarbonyl group, N, N-ditertiary butylaminothiocarbonyl group, N, N-dinormalpentylaminothiocarbonyl group, N, N-dineo A pentylaminothiocarbonyl group, an N, N-dihexylaminothiocarbonyl group, -Methyl-N-ethylaminothiocarbonyl group, N-methyl-N-normalpropylaminothiocarbonyl group, N-methyl-N-isopropylaminothiocarbonyl group, N-methyl-N-normalbutylaminothiocarbonyl group, N -Methyl-N-isobutylaminothiocarbonyl group, N-methyl-N-secondary butylaminothiocarbonyl group, N-methyl-N-tertiarybutylaminothiocarbonyl group, N-methyl-N-normalpentylaminothiocarbonyl group N-methyl-N-neopentylaminothiocarbonyl group, N-methyl-N-normal hexylaminothiocarbonyl group, and the like, or a dialkylamino- consisting of two (C 1 -C 6 ) alkyl groups which may be the same or different A thiocarbonyl group is shown.
 「(C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルコキシイミノ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、ノルマルプロポキシイミノメチル基、イソプロポキシイミノメチル基、1-(メトキシイミノ)エチル基、1-(エトキシイミノ)エチル基、1-(ノルマルプロポキシイミノ)メチル基、1-(イソプロポキシイミノ)エチル基、2-(メトキシイミノ)エチル基、2-(エトキシイミノ)エチル基、2-(ノルマルプロポキシイミノ)メチル基、2-(イソプロポキシイミノ)エチル基等が挙げられる。 The “(C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group” is a linear or branched alkoxyimino group having 1 to 6 carbon atoms in the form of (C 1 -C 6 ) alkyl. A methoxyiminomethyl group, an ethoxyiminomethyl group, a normal propoxyiminomethyl group, an isopropoxyiminomethyl group, a 1- (methoxyimino) ethyl group, a 1- (ethoxyimino) ethyl group, 1- (normal propoxyimino) methyl group, 1- (isopropoxyimino) ethyl group, 2- (methoxyimino) ethyl group, 2- (ethoxyimino) ethyl group, 2- (normalpropoxyimino) methyl group, 2- (Isopropoxyimino) ethyl group and the like can be mentioned.
 「ヒドロキシイミノ(C-C)アルキル基」とは、ヒドロキシイミノ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、ヒドロキシイミノメチル基、1-(ヒドロキシイミノ)エチル基、2-(ヒドロキシイミノ)エチル基等が挙げられる。 “Hydroxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group” refers to a group in which a hydroxyimino group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, for example, a hydroxyiminomethyl group, 1- (hydroxyimino) ethyl Group, 2- (hydroxyimino) ethyl group and the like.
 「ヒドロキシ(C-C)アルキル基」とは、ヒドロキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、4-ヒドロキシブチル基等が挙げられる。 “Hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” refers to a group in which a hydroxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, such as a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group. Group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group and the like.
 「(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基」とは、(C-C)アルコキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ノルマルプロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ノルマルブトキシメチル基、セカンダリーブトキシメチル基、ターシャリーブトキシメチル基、ノルマルペンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、ネオペンチルオキシメチル基、ノルマルヘキシルオキシメチル基、1-メトキシエチル基、1-エトキシエチル基、1-ノルマルプロポキシエチル基、1-イソプロポキシエチル基、1-ノルマルブトキシエチル基、1-セカンダリーブトキシエチル基、1-ターシャリーブトキシエチル基、1-ノルマルペンチルオキシエチル基、1-イソペンチルオキシエチル基、1-ネオペンチルオキシエチル基、1-ノルマルヘキシルオキシエチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-ノルマルプロポキシエチル基、2-イソプロポキシエチル基、2-ノルマルブトキシエチル基、2-セカンダリーブトキシエチル基、2-ターシャリーブトキシエチル基、2-ノルマルペンチルオキシエチル基、2-イソペンチルオキシエチル基、2-ネオペンチルオキシエチル基、2-ノルマルヘキシルオキシエチル基、3-メトキシプロピル基、4-メトキシブチル基、1-メトキシ-1-メチルエチル基、2-メトキシ-1-メチルエチル基、3-メトキシ-1-メチルプロピル基、4-メトキシ-1-メチルブチル基、1-メトキシ-2-メチルエチル基、2-メトキシ-2-メチルエチル基、3-メトキシ-2-メチルプロピル基、4-メトキシ-2-メチルブチル基、3-エトキシプロピル基、4-エトキシブチル基等が挙げられる。 “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which a (C 1 -C 6 ) alkoxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, normal propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, normal butoxymethyl group, secondary butoxymethyl group, tertiary butoxymethyl group, normal pentyloxymethyl group, isopentyloxymethyl group, neopentyloxymethyl group Group, normal hexyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 1-normalpropoxyethyl group, 1-isopropoxyethyl group, 1-normalbutoxyethyl group, 1-secondary butoxyethyl group, 1- Tertiary butoxyethyl group, 1-normal pentylo Xylethyl group, 1-isopentyloxyethyl group, 1-neopentyloxyethyl group, 1-normal hexyloxyethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-normalpropoxyethyl group, 2-isopropoxy Ethyl group, 2-normal butoxyethyl group, 2-secondary butoxyethyl group, 2-tertiary butoxyethyl group, 2-normalpentyloxyethyl group, 2-isopentyloxyethyl group, 2-neopentyloxyethyl group, 2 -Normal hexyloxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 1-methoxy-1-methylethyl group, 2-methoxy-1-methylethyl group, 3-methoxy-1-methylpropyl group, 4 -Methoxy-1-methylbutyl group, 1-methoxy-2-methylethyl , 2-methoxy-2-methylethyl group, 3-methoxy-2-methylpropyl group, 4-methoxy-2-methylbutyl group, 3-ethoxypropyl, 4-ethoxy butyl group.
 「ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基」とは、ハロ(C-C)アルコキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、トリフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、パーフルオロエトキシメチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル基、パーフルオロイソプロポキシメチル基、クロロメトキシメチル基、ブロモメトキシメチル基、1-ブロモエトキシメチル基、2,3-ジブロモプロポキシメチル基、1-トリフルオロメトキシエチル基、1-ジフルオロメトキシエチル基、1-パーフルオロエトキシエチル基、1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エチル基、1-パーフルオロイソプロポキシエチル基、1-クロロメトキシエチル基、1-ブロモメトキシエチル基、1-(1-ブロモエトキシ)エチル基、1-(2,3-ジブロモプロポキシ)エチル基、2-トリフルオロメトキシエチル基、2-ジフルオロメトキシエチル基、2-パーフルオロエトキシエチル基、2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エチル基、2-パーフルオロイソプロポキシエチル基、2-クロロメトキシエチル基、2-ブロモメトキシエチル基、2-(1-ブロモエトキシ)エチル基、2-(2,3-ジブロモプロポキシ)エチル基、3-トリフルオロメトキシプロピル基、4-トリフルオロメトキシブチル基、3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)プロピル基、4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ブチル基等が挙げられる。 “Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl” refers to a group in which a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group; For example, trifluoromethoxymethyl group, difluoromethoxymethyl group, perfluoroethoxymethyl group, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group, perfluoroisopropoxymethyl group, chloromethoxymethyl group, bromomethoxymethyl group, 1- Bromoethoxymethyl group, 2,3-dibromopropoxymethyl group, 1-trifluoromethoxyethyl group, 1-difluoromethoxyethyl group, 1-perfluoroethoxyethyl group, 1- (2,2,2-trifluoroethoxy) Ethyl group, 1-perfluoroisopropoxyethyl group, 1-chloromethoxyethyl group, 1-bromometh Xylethyl group, 1- (1-bromoethoxy) ethyl group, 1- (2,3-dibromopropoxy) ethyl group, 2-trifluoromethoxyethyl group, 2-difluoromethoxyethyl group, 2-perfluoroethoxyethyl group, 2- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethyl group, 2-perfluoroisopropoxyethyl group, 2-chloromethoxyethyl group, 2-bromomethoxyethyl group, 2- (1-bromoethoxy) ethyl group, 2- (2,3-dibromopropoxy) ethyl group, 3-trifluoromethoxypropyl group, 4-trifluoromethoxybutyl group, 3- (2,2,2-trifluoroethoxy) propyl group, 4- (2, 2,2-trifluoroethoxy) butyl group and the like.
 「(C-C)アルケニルオキシ(C-C)アルキル基」とは、(C-C)アルケニルオキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、ノルマルブテニルオキシメチル基、ノルマルペンテニルオキシメチル基、ノルマルヘキセニルオキシメチル基、1-ビニルオキシエチル基、1-アリルオキシエチル基、1-ノルマルブテニルオキシエチル基、1-ノルマルペンテニルオキシエチル基、1-ノルマルヘキセニルオキシエチル基、2-ビニルオキシエチル基、2-アリルオキシエチル基、2-ノルマルブテニルオキシエチル基、2-ノルマルペンテニルオキシエチル基、2-ノルマルヘキセニルオキシエチル基、3-アリルオキシプロピル基、4-アリルオキシブチル基等が挙げられる。 “(C 2 -C 6 ) alkenyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which a (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, For example, vinyloxymethyl group, allyloxymethyl group, normal butenyloxymethyl group, normal pentenyloxymethyl group, normal hexenyloxymethyl group, 1-vinyloxyethyl group, 1-allyloxyethyl group, 1-normalbutenyl Oxyethyl group, 1-normal pentenyloxyethyl group, 1-normal hexenyloxyethyl group, 2-vinyloxyethyl group, 2-allyloxyethyl group, 2-normalbutenyloxyethyl group, 2-normalpentenyloxyethyl group 2-normal hexenyloxyethyl group, 3-allyloxypropyl group, 4-a Examples include a ryloxybutyl group.
 「(C-C)アルキニルオキシ(C-C)アルキル基」とは、(C-C)アルキニルオキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、エチニルオキシメチル基、2-プロピニルオキシメチル基、(1-メチル-2-プロピニルオキシ)メチル基、(1,1-ジメチル-2-プロピニルオキシ)メチル基、1-ブチニルオキシメチル基、2-ブチニルオキシメチル基、3-ブチニルオキシメチル基、1-ペンチニルオキシメチル基、2-ペンチニルオキシメチル基、3-ペンチニルオキシメチル基、4-ペンチニルオキシメチル基、(1-メチル-2-ブチニルオキシ)メチル基、(1-メチル-3-ブチニルオキシ)メチル基、(1,1-ジメチル-2-ブチニルオキシ)メチル基、(1,1-ジメチル-3-ブチニルオキシ)メチル基、(1-メチル-3-ペンチニルオキシ)メチル基、(1-メチル-4-ペンチニルオキシ)メチル基、1-(2-プロピニルオキシ)エチル基、1-(1-メチル-2-プロピニルオキシ)エチル基、1-(1,1-ジメチル-2-プロピニルオキシ)エチル基、1-(1-ブチニルオキシ)エチル基、1-(2-ブチニルオキシ)エチル基、1-(3-ブチニルオキシ)エチル基、1-(1-ペンチニルオキシ)エチル基、1-(2-ペンチニルオキシ)エチル基、1-(3-ペンチニルオキシ)エチル基、1-(4-ペンチニルオキシ)エチル基、1-(1-メチル-2-ブチニルオキシ)エチル基、1-(1-メチル-3-ブチニルオキシ)エチル基、1-(1,1-ジメチル-2-ブチニルオキシ)エチル基、1-(1,1-ジメチル-3-ブチニルオキシ)エチル基、1-(1-メチル-3-ペンチニルオキシ)エチル基、1-(1-メチル-4-ペンチニルオキシ)エチル基、2-(2-プロピニルオキシ)エチル基、2-(1-メチル-2-プロピニルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジメチル-2-プロピニルオキシ)エチル基、2-(1-ブチニルオキシ)エチル基、2-(2-ブチニルオキシ)エチル基、2-(3-ブチニルオキシ)エチル基、2-(1-ペンチニルオキシ)エチル基、2-(2-ペンチニルオキシ)エチル基、2-(3-ペンチニルオキシ)エチル基、2-(4-ペンチニルオキシ)エチル基、2-(1-メチル-2-ブチニルオキシ)エチル基、2-(1-メチル-3-ブチニルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジメチル-2-ブチニルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジメチル-3-ブチニルオキシ)エチル基、2-(1-メチル-3-ペンチニルオキシ)エチル基、2-(1-メチル-4-ペンチニルオキシ)エチル基、3-(2-プロピニルオキシ)プロピル基、4-(2-プロピニルオキシ)ブチル基等が挙げられる。 “(C 2 -C 6 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which a (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, For example, ethynyloxymethyl group, 2-propynyloxymethyl group, (1-methyl-2-propynyloxy) methyl group, (1,1-dimethyl-2-propynyloxy) methyl group, 1-butynyloxymethyl group, 2-butynyloxymethyl group, 3-butynyloxymethyl group, 1-pentynyloxymethyl group, 2-pentynyloxymethyl group, 3-pentynyloxymethyl group, 4-pentynyloxymethyl group, (1 -Methyl-2-butynyloxy) methyl group, (1-methyl-3-butynyloxy) methyl group, (1,1-dimethyl-2-butynyloxy) methyl group, (1,1-di-) Methyl-3-butynyloxy) methyl group, (1-methyl-3-pentynyloxy) methyl group, (1-methyl-4-pentynyloxy) methyl group, 1- (2-propynyloxy) ethyl group, 1- (1-methyl-2-propynyloxy) ethyl group, 1- (1,1-dimethyl-2-propynyloxy) ethyl group, 1- (1-butynyloxy) ethyl group, 1- (2-butynyloxy) ethyl group, 1- (3-butynyloxy) ethyl group, 1- (1-pentynyloxy) ethyl group, 1- (2-pentynyloxy) ethyl group, 1- (3-pentynyloxy) ethyl group, 1- (4 -Pentynyloxy) ethyl group, 1- (1-methyl-2-butynyloxy) ethyl group, 1- (1-methyl-3-butynyloxy) ethyl group, 1- (1,1-dimethyl-2-butynyl) Xyl) ethyl group, 1- (1,1-dimethyl-3-butynyloxy) ethyl group, 1- (1-methyl-3-pentynyloxy) ethyl group, 1- (1-methyl-4-pentynyloxy) Ethyl group, 2- (2-propynyloxy) ethyl group, 2- (1-methyl-2-propynyloxy) ethyl group, 2- (1,1-dimethyl-2-propynyloxy) ethyl group, 2- (1 -Butynyloxy) ethyl group, 2- (2-butynyloxy) ethyl group, 2- (3-butynyloxy) ethyl group, 2- (1-pentynyloxy) ethyl group, 2- (2-pentynyloxy) ethyl group, 2- (3-pentynyloxy) ethyl group, 2- (4-pentynyloxy) ethyl group, 2- (1-methyl-2-butynyloxy) ethyl group, 2- (1-methyl-3-butynyloxy) ethyl A 2- (1,1-dimethyl-2-butynyloxy) ethyl group, a 2- (1,1-dimethyl-3-butynyloxy) ethyl group, a 2- (1-methyl-3-pentynyloxy) ethyl group, Examples include 2- (1-methyl-4-pentynyloxy) ethyl group, 3- (2-propynyloxy) propyl group, 4- (2-propynyloxy) butyl group and the like.
 「(C-C)シクロアルコキシ(C-C)アルキル基」とは、(C-C)シクロアルコキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、シクロプロピルオキシメチル基、シクロブチルオキシメチル基、シクロペンチルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基、1-シクロプロピルオキシエチル基、1-シクロブチルオキシエチル基、1-シクロペンチルオキシエチル基、1-シクロヘキシルオキシエチル基、2-シクロプロピルオキシエチル基、2-シクロブチルオキシエチル基、2-シクロペンチルオキシエチル基、2-シクロヘキシルオキシエチル基、3-シクロプロピルオキシプロピル基、4-シクロプロピルオキシブチル基、3-シクロヘキシルオキシプロピル基、4-シクロヘキシルオキシブチル基等が挙げられる。 “(C 3 -C 6 ) cycloalkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, For example, cyclopropyloxymethyl group, cyclobutyloxymethyl group, cyclopentyloxymethyl group, cyclohexyloxymethyl group, 1-cyclopropyloxyethyl group, 1-cyclobutyloxyethyl group, 1-cyclopentyloxyethyl group, 1-cyclohexyl Oxyethyl group, 2-cyclopropyloxyethyl group, 2-cyclobutyloxyethyl group, 2-cyclopentyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 3-cyclopropyloxypropyl group, 4-cyclopropyloxybutyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-cyclohexyl A siloxybutyl group etc. are mentioned.
 「ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。)」とは、同一又は異なってもよい二つの(C-C)アルコキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、ジノルマルプロポキシメチル基、ジイソプロポキシメチル基、ジノルマルブトキシメチル基、ジイソブトキシメチル基、ジセカンダリーブトキシメチル基、ジターシャリーブトキシメチル基、1,1-ジメトキシエチル基、1,1-ジエトキシエチル基、1,1-ジノルマルプロポキシエチル基、1,1-ジイソプロポキシエチル基、1,1-ジノルマルブトキシエチル基、1,1-ジイソブトキシエチル基、1,1-ジセカンダリーブトキシエチル基、1,1-ジターシャリーブトキシエチル基、2,2-ジメトキシエチル基、2,2-ジエトキシエチル基、2,2-ジノルマルプロポキシエチル基、2,2-ジイソプロポキシエチル基、2,2-ジノルマルブトキシエチル基、2,2-ジイソブトキシエチル基、2,2-ジセカンダリーブトキシエチル基、2,2-ジターシャリーブトキシエチル基、1,2-ジメトキシエチル基、1,2-ジエトキシエチル基、1,2-ジノルマルプロポキシエチル基、1,2-ジイソプロポキシエチル基、1,2-ジノルマルブトキシエチル基、1,2-ジターシャリーブトキシエチル基、1-エトキシ-2-メトキシエチル基、2-エトキシ-1-メトキシエチル基、1,1-ジメトキシプロピル基、1,1-ジエトキシプロピル基、1,1-ジノルマルプロポキシプロピル基、1,1-ジイソプロポキシプロピル基、1,1-ジノルマルブトキシプロピル基、1,1-ジターシャリーブトキシプロピル基、2,2-ジメトキシプロピル基、2,2-ジエトキシプロピル基、2,2-ジノルマルプロポキシプロピル基、2,2-ジイソプロポキシプロピル基、2,2-ジノルマルブトキシプロピル基、2,2-ジターシャリーブトキシプロピル基、3,3-ジメトキシプロピル基、3,3-ジエトキシプロピル基、3,3-ジノルマルプロポキシプロピル基、3,3-ジイソプロポキシプロピル基、3,3-ジノルマルブトキシプロピル基、3,3-ジターシャリーブトキシプロピル基、1,2-ジメトキシプロピル基、1,2-ジエトキシプロピル基、1,2-ジノルマルプロポキシプロピル基、1,3-ジメトキシプロピル基、1,3-ジエトキシプロピル基、1,3-ジノルマルプロポキシプロピル基、2,3-ジメトキシプロピル基、2,3-ジエトキシプロピル基、2,3-ジノルマルプロポキシプロピル基、1-エトキシ-2-メトキシプロピル基、2-エトキシ-1-メトキシプロピル基、2-エトキシ-3-メトキシプロピル基、3-エトキシ-2-メトキシプロピル基、1-エトキシ-3-メトキシプロピル基、3-エトキシ-1-メトキシプロピル基、1,2-ジメトキシ-1-メチルエチル基、1,1-ジメトキシブチル基、1,1-ジエトキシブチル基、1,1-ジノルマルプロポキシブチル基、1,1-ジイソプロポキシブチル基、1,1-ジノルマルブトキシブチル基、1,1-ジターシャリーブトキシブチル基、2,2-ジメトキシブチル基、2,2-ジエトキシブチル基、2,2-ジノルマルプロポキシブチル基、2,2-ジイソプロポキシブチル基、2,2-ジノルマルブトキシブチル基、2,2-ジターシャリーブトキシブチル基、3,3-ジメトキシブチル基、3,3-ジエトキシブチル基、3,3-ジノルマルプロポキシブチル基、3,3-ジイソプロポキシブチル基、3,3-ジノルマルブトキシブチル基、3,3-ジターシャリーブトキシブチル基、4,4-ジメトキシブチル基、4,4-ジエトキシブチル基、4,4-ジノルマルプロポキシブチル基、4,4-ジイソプロポキシブチル基、4,4-ジノルマルブトキシブチル基、4,4-ジターシャリーブトキシブチル基、1,2-ジメトキシブチル基、1,2-ジエトキシブチル基、1,2-ジノルマルプロポキシブチル基、1,3-ジメトキシブチル基、1,3-ジエトキシブチル基、1,3-ジノルマルプロポキシブチル基、1,4-ジメトキシブチル基、1,4-ジエトキシブチル基、1,4-ジノルマルプロポキシブチル基、2,3-ジメトキシブチル基、2,3-ジエトキシブチル基、2,3-ジノルマルプロポキシブチル基、2,4-ジメトキシブチル基、2,4-ジエトキシブチル基、2,4-ジノルマルプロポキシブチル基、3,4-ジメトキシブチル基、3,4-ジエトキシブチル基、3,4-ジノルマルプロポキシブチル基、1-エトキシ-2-メトキシブチル基、1-エトキシ-3-メトキシブチル基、1-エトキシ-4-メトキシブチル基、2-エトキシ-1-メトキシブチル基、2-エトキシ-3-メトキシブチル基、4-エトキシ-3-メトキシブチル基、3-エトキシ-2-メトキシブチル基、3-エトキシ-4-メトキシブチル基、1-エトキシ-2-メトキシ-1-メチルプロピル基、1-エトキシ-2-メトキシ-2-メチルプロピル基、1-エトキシ-2-メトキシ-3-メチルプロピル基等が挙げられる。ここで、ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、アルキル基の同一の炭素原子に結合してもよく、異なる炭素原子に結合してもよい。 Same or different from “di (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 6 ) alkoxy may be the same or different”) And two (C 1 -C 6 ) alkoxy groups which may be bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, for example, a dimethoxymethyl group, a diethoxymethyl group, a dinormalpropoxymethyl group, a diiso Propoxymethyl group, dinormal butoxymethyl group, diisobutoxymethyl group, disecondary butoxymethyl group, ditertiary butoxymethyl group, 1,1-dimethoxyethyl group, 1,1-diethoxyethyl group, 1,1-dinormal Propoxyethyl group, 1,1-diisopropoxyethyl group, 1,1-dinormalbutoxyethyl group, 1,1-diisobutoxyethyl group, , 1-disecondary butoxyethyl group, 1,1-ditertiary butoxyethyl group, 2,2-dimethoxyethyl group, 2,2-diethoxyethyl group, 2,2-dinormalpropoxyethyl group, 2,2- Diisopropoxyethyl group, 2,2-dinormalbutoxyethyl group, 2,2-diisobutoxyethyl group, 2,2-disecondary butoxyethyl group, 2,2-ditertiary butoxyethyl group, 1,2-dimethoxy Ethyl group, 1,2-diethoxyethyl group, 1,2-dinormalpropoxyethyl group, 1,2-diisopropoxyethyl group, 1,2-dinormalbutoxyethyl group, 1,2-ditertiary butoxyethyl Group, 1-ethoxy-2-methoxyethyl group, 2-ethoxy-1-methoxyethyl group, 1,1-dimethoxypropyl group, 1,1 -Diethoxypropyl group, 1,1-dinormalpropoxypropyl group, 1,1-diisopropoxypropyl group, 1,1-dinormalbutoxypropyl group, 1,1-ditertiary butoxypropyl group, 2,2- Dimethoxypropyl group, 2,2-diethoxypropyl group, 2,2-dinormalpropoxypropyl group, 2,2-diisopropoxypropyl group, 2,2-dinormalbutoxypropyl group, 2,2-ditertiary butoxy Propyl group, 3,3-dimethoxypropyl group, 3,3-diethoxypropyl group, 3,3-dinormalpropoxypropyl group, 3,3-diisopropoxypropyl group, 3,3-dinormalbutoxypropyl group, 3,3-ditertiary butoxypropyl group, 1,2-dimethoxypropyl group, 1,2-diethoxypropyl group 1,2-dinormalpropoxypropyl group, 1,3-dimethoxypropyl group, 1,3-diethoxypropyl group, 1,3-dinormalpropoxypropyl group, 2,3-dimethoxypropyl group, 2,3 -Diethoxypropyl group, 2,3-dinormalpropoxypropyl group, 1-ethoxy-2-methoxypropyl group, 2-ethoxy-1-methoxypropyl group, 2-ethoxy-3-methoxypropyl group, 3-ethoxy- 2-methoxypropyl group, 1-ethoxy-3-methoxypropyl group, 3-ethoxy-1-methoxypropyl group, 1,2-dimethoxy-1-methylethyl group, 1,1-dimethoxybutyl group, 1,1- Diethoxybutyl group, 1,1-dinormalpropoxybutyl group, 1,1-diisopropoxybutyl group, 1,1-dinormalbutoxy group Butyl group, 1,1-ditertiary butoxybutyl group, 2,2-dimethoxybutyl group, 2,2-diethoxybutyl group, 2,2-dinormalpropoxybutyl group, 2,2-diisopropoxybutyl group, 2,2-dinormal butoxybutyl group, 2,2-ditertiary butoxybutyl group, 3,3-dimethoxybutyl group, 3,3-diethoxybutyl group, 3,3-dinormalpropoxybutyl group, 3,3 -Diisopropoxybutyl group, 3,3-dinormalbutoxybutyl group, 3,3-ditertiary butoxybutyl group, 4,4-dimethoxybutyl group, 4,4-diethoxybutyl group, 4,4-dinormal Propoxybutyl group, 4,4-diisopropoxybutyl group, 4,4-dinormalbutoxybutyl group, 4,4-ditertiary butoxybutyl group, 2-dimethoxybutyl group, 1,2-diethoxybutyl group, 1,2-dinormalpropoxybutyl group, 1,3-dimethoxybutyl group, 1,3-diethoxybutyl group, 1,3-dinormalpropoxybutyl 1,4-dimethoxybutyl group, 1,4-diethoxybutyl group, 1,4-dinormalpropoxybutyl group, 2,3-dimethoxybutyl group, 2,3-diethoxybutyl group, 2,3- Dinormal propoxybutyl group, 2,4-dimethoxybutyl group, 2,4-diethoxybutyl group, 2,4-dinormalpropoxybutyl group, 3,4-dimethoxybutyl group, 3,4-diethoxybutyl group, 3,4-dinormalpropoxybutyl group, 1-ethoxy-2-methoxybutyl group, 1-ethoxy-3-methoxybutyl group, 1-ethoxy-4-methoxybutyl group 2-ethoxy-1-methoxybutyl group, 2-ethoxy-3-methoxybutyl group, 4-ethoxy-3-methoxybutyl group, 3-ethoxy-2-methoxybutyl group, 3-ethoxy-4-methoxybutyl group, Examples include 1-ethoxy-2-methoxy-1-methylpropyl group, 1-ethoxy-2-methoxy-2-methylpropyl group, 1-ethoxy-2-methoxy-3-methylpropyl group, and the like. Here, the alkoxy group of di (C 1 -C 6 ) alkoxy may be bonded to the same carbon atom of the alkyl group or may be bonded to different carbon atoms.
 「(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基」とは、(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、2-(メトキシ)エトキシメチル基、2-(エトキシ)エトキシメチル基、2-(ノルマルプロポキシ)エトキシメチル基、2-(イソプロポキシ)エトキシメチル基、2-(ノルマルブトキシ)エトキシメチル基、2-(セカンダリーブトキシ)エトキシメチル基、2-(ターシャリーブトキシ)エトキシメチル基、2-(ノルマルペンチルオキシ)エトキシメチル基、2-(イソペンチルオキシ)エトキシメチル基、2-(ネオペンチルオキシ)エトキシメチル基、2-(ノルマルヘキシルオキシ)エトキシメチル基、1-(メトキシメトキシ)エチル基、2-(メトキシメトキシ)エチル基、3-(メトキシメトキシ)プロピル基、4-(メトキシメトキシ)ブチル基、1-(2-メトキシエトキシ)エチル基、2-(2-エトキシエトキシ)エチル基、1-(2-ノルマルプロポキシエトキシ)エチル基、1-(2-イソプロポキシエトキシ)エチル基、1-(2-ノルマルブトキシエトキシ)エチル基、1-(2-セカンダリーブトキシエトキシ)エチル基、1-(2-ターシャリーブトキシエトキシ)エチル基、1-(2-ノルマルペンチルオキシエトキシ)エチル基、1-(2-イソペンチルオキシエトキシ)エチル基、1-(2-ネオペンチルオキシエトキシ)エチル基、1-(2-ノルマルヘキシルオキシエトキシ)エチル基、2-(2-メトキシエトキシ)エチル基、2-(2-ノルマルプロポキシエトキシ)エチル基、2-(2-イソプロポキシエトキシ)エチル基、2-(2-ノルマルブトキシエトキシ)エチル基、2-(2-セカンダリーブトキシエトキシ)エチル基、2-(2-ターシャリーブトキシエトキシ)エチル基、2-(2-ノルマルペンチルオキシエトキシ)エチル基、2-(2-イソペンチルオキシエトキシ)エチル基、2-(2-ネオペンチルオキシエトキシ)エチル基、2-(2-ノルマルヘキシルオキシエトキシ)エチル基、3-(2-メトキシエトキシ)プロピル基、4-(2-メトキシエトキシ)ブチル基等が挙げられる。 “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means that (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group is (C 1- C 6 ) represents a group bonded to an alkyl group, for example, 2- (methoxy) ethoxymethyl group, 2- (ethoxy) ethoxymethyl group, 2- (normalpropoxy) ethoxymethyl group, 2- (isopropoxy) Ethoxymethyl group, 2- (normal butoxy) ethoxymethyl group, 2- (secondary butoxy) ethoxymethyl group, 2- (tertiarybutoxy) ethoxymethyl group, 2- (normalpentyloxy) ethoxymethyl group, 2- (iso Pentyloxy) ethoxymethyl group, 2- (neopentyloxy) ethoxymethyl group, 2- (normal hexyloxy) ethoxymethyl 1- (methoxymethoxy) ethyl group, 2- (methoxymethoxy) ethyl group, 3- (methoxymethoxy) propyl group, 4- (methoxymethoxy) butyl group, 1- (2-methoxyethoxy) ethyl group, 2 -(2-ethoxyethoxy) ethyl group, 1- (2-normalpropoxyethoxy) ethyl group, 1- (2-isopropoxyethoxy) ethyl group, 1- (2-normalbutoxyethoxy) ethyl group, 1- (2 -Secondary butoxyethoxy) ethyl group, 1- (2-tertiarybutoxyethoxy) ethyl group, 1- (2-normalpentyloxyethoxy) ethyl group, 1- (2-isopentyloxyethoxy) ethyl group, 1- ( 2-neopentyloxyethoxy) ethyl group, 1- (2-normalhexyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2 Methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-normalpropoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-isopropoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-normalbutoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-secondary butoxyethoxy) ) Ethyl group, 2- (2-tertiarybutoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-normalpentyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2-isopentyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2-neopentyl) And oxyethoxy) ethyl group, 2- (2-normalhexyloxyethoxy) ethyl group, 3- (2-methoxyethoxy) propyl group, 4- (2-methoxyethoxy) butyl group and the like.
 「(C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル-カルボニルオキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、アセチルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、ノルマルプロピルカルボニルオキシメチル基、イソプロピルカルボニルオキシメチル基、ノルマルブチルカルボニルオキシメチル基、ターシャリーブチルカルボニルオキシメチル基、1-アセチルオキシエチル基、1-エチルカルボニルオキシエチル基、1-ノルマルプロピルカルボニルオキシエチル基、1-イソプロピルカルボニルオキシエチル基、1-ノルマルブチルカルボニルオキシエチル基、1-ターシャリーブチルカルボニルオキシエチル基、2-アセチルオキシエチル基、2-エチルカルボニルオキシエチル基、2-ノルマルプロピルカルボニルオキシエチル基、2-イソプロピルカルボニルオキシエチル基、2-ノルマルブチルカルボニルオキシエチル基、2-ターシャリーブチルカルボニルオキシエチル基、3-アセチルオキシプロピル基、4-アセチルオキシブチル基等が挙げられる。 The “(C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a linear or branched alkyl-carbonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms (C 1 -C 6 ) A group bonded to an alkyl group, for example, acetyloxymethyl group, ethylcarbonyloxymethyl group, normal propylcarbonyloxymethyl group, isopropylcarbonyloxymethyl group, normal butylcarbonyloxymethyl group, tertiary butylcarbonyloxymethyl group Group, 1-acetyloxyethyl group, 1-ethylcarbonyloxyethyl group, 1-normalpropylcarbonyloxyethyl group, 1-isopropylcarbonyloxyethyl group, 1-normalbutylcarbonyloxyethyl group, 1-tertiarybutylcarbonyloxy Ethyl group, 2 Acetyloxyethyl group, 2-ethylcarbonyloxyethyl group, 2-normalpropylcarbonyloxyethyl group, 2-isopropylcarbonyloxyethyl group, 2-normalbutylcarbonyloxyethyl group, 2-tertiarybutylcarbonyloxyethyl group, 3 -Acetyloxypropyl group, 4-acetyloxybutyl group and the like can be mentioned.
 「フェニル(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基」とは、フェニル基が上記(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、フェニルメトキシメチル基、1-フェニルエトキシメチル基、2-フェニルエトキシメチル基、3-フェニルプロポキシメチル基、4-フェニルブトキシメチル基、5-フェニルペンチルオキシメチル基、6-フェニルヘキシルオキシメチル基、1-(フェニルメトキシ)エチル基、1-(1-フェニルエトキシ)エチル基、1-(2-フェニルエトキシ)エチル基、1-(3-フェニルプロポキシ)エチル基、1-(4-フェニルブトキシ)エチル基、1-(5-フェニルペンチルオキシ)エチル基、1-(6-フェニルヘキシルオキシ)エチル基、2-(フェニルメトキシ)エチル基、2-(1-フェニルエトキシ)エチル基、2-(2-フェニルエトキシ)エチル基、2-(3-フェニルプロポキシ)エチル基、2-(4-フェニルブトキシ)エチル基、2-(5-フェニルペンチルオキシ)エチル基、2-(6-フェニルヘキシルオキシ)エチル基、3-(フェニルメトキシ)プロピル基、4-(フェニルメトキシ)ブチル基、3-(1-フェニルエトキシ)プロピル基、4-(1-フェニルエトキシ)ブチル基、3-(2-フェニルエトキシ)プロピル基、4-(2-フェニルエトキシ)ブチル基等が挙げられる。 “Phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl” refers to a group in which a phenyl group is bonded to the above (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group. For example, phenylmethoxymethyl group, 1-phenylethoxymethyl group, 2-phenylethoxymethyl group, 3-phenylpropoxymethyl group, 4-phenylbutoxymethyl group, 5-phenylpentyloxymethyl group, 6-phenylhexyloxymethyl 1- (phenylmethoxy) ethyl group, 1- (1-phenylethoxy) ethyl group, 1- (2-phenylethoxy) ethyl group, 1- (3-phenylpropoxy) ethyl group, 1- (4-phenyl) Butoxy) ethyl, 1- (5-phenylpentyloxy) ethyl, 1- (6-phenylhexyloxy) ethyl, 2 -(Phenylmethoxy) ethyl group, 2- (1-phenylethoxy) ethyl group, 2- (2-phenylethoxy) ethyl group, 2- (3-phenylpropoxy) ethyl group, 2- (4-phenylbutoxy) ethyl Group, 2- (5-phenylpentyloxy) ethyl group, 2- (6-phenylhexyloxy) ethyl group, 3- (phenylmethoxy) propyl group, 4- (phenylmethoxy) butyl group, 3- (1-phenyl) Examples include ethoxy) propyl group, 4- (1-phenylethoxy) butyl group, 3- (2-phenylethoxy) propyl group, 4- (2-phenylethoxy) butyl group and the like.
 「フェニル(C-C)アルキル基」とは、フェニル基が上記(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、フェニルメチル基(ベンジル基)、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、4-フェニルブチル基等が挙げられる。 “Phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which a phenyl group is bonded to the above (C 1 -C 6 ) alkyl group. For example, a phenylmethyl group (benzyl group), 1-phenylethyl group 2-phenylethyl group, 3-phenylpropyl group, 4-phenylbutyl group and the like.
 「(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基」とは、(C-C)アルキルチオ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ノルマルプロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ノルマルブチルチオメチル基、セカンダリーブチルチオメチル基、ターシャリーブチルチオメチル基、ノルマルペンチルチオメチル基、イソペンチルチオメチル基、ノルマルヘキシルチオメチル基、1-メチルチオエチル基、1-エチルチオエチル基、1-ノルマルプロピルチオエチル基、1-イソプロピルチオエチル基、1-ノルマルブチルチオエチル基、1-セカンダリーブチルチオエチル基、1-ターシャリーブチルチオエチル基、1-ノルマルペンチルチオエチル基、1-イソペンチルチオエチル基、1-ノルマルヘキシルチオエチル基、2-メチルチオエチル基、2-エチルチオエチル基、2-ノルマルプロピルチオエチル基、2-イソプロピルチオエチル基、2-ノルマルブチルチオエチル基、2-セカンダリーブチルチオエチル基、2-ターシャリーブチルチオエチル基、2-ノルマルペンチルチオエチル基、2-イソペンチルチオエチル基、2-ノルマルヘキシルチオエチル基、3-メチルチオプロピル基、4-メチルチオブチル基、3-エチルチオプロピル基、4-エチルチオブチル基等が挙げられる。 “(C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which a (C 1 -C 6 ) alkylthio group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, Methylthiomethyl group, ethylthiomethyl group, normal propylthiomethyl group, isopropylthiomethyl group, normal butylthiomethyl group, secondary butylthiomethyl group, tertiary butylthiomethyl group, normal pentylthiomethyl group, isopentylthiomethyl group Normal hexylthiomethyl group, 1-methylthioethyl group, 1-ethylthioethyl group, 1-normalpropylthioethyl group, 1-isopropylthioethyl group, 1-normalbutylthioethyl group, 1-secondary butylthioethyl group 1-tertiarybutylthioethyl group, 1-normal pentylthio Ethyl group, 1-isopentylthioethyl group, 1-normal hexylthioethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2-normalpropylthioethyl group, 2-isopropylthioethyl group, 2-normal Butylthioethyl group, 2-secondary butylthioethyl group, 2-tertiarybutylthioethyl group, 2-normalpentylthioethyl group, 2-isopentylthioethyl group, 2-normalhexylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group Group, 4-methylthiobutyl group, 3-ethylthiopropyl group, 4-ethylthiobutyl group and the like.
 「(C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基」とは、(C-C)アルキルスルフィニル基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、ノルマルプロピルスルフィニルメチル基、イソプロピルスルフィニルメチル基、ノルマルブチルスルフィニルメチル基、セカンダリーブチルスルフィニルメチル基、ターシャリーブチルスルフィニルメチル基、ノルマルペンチルスルフィニルメチル基、イソペンチルスルフィニルメチル基、ノルマルヘキシルスルフィニルメチル基、1-メチルスルフィニルエチル基、1-エチルスルフィニルエチル基、1-ノルマルプロピルスルフィニルエチル基、1-イソプロピルスルフィニルエチル基、1-ノルマルブチルスルフィニルエチル基、1-セカンダリーブチルスルフィニルエチル基、1-ターシャリーブチルスルフィニルエチル基、1-ノルマルペンチルスルフィニルエチル基、1-イソペンチルスルフィニルエチル基、1-ノルマルヘキシルスルフィニルエチル基、2-メチルスルフィニルエチル基、2-エチルスルフィニルエチル基、2-ノルマルプロピルスルフィニルエチル基、2-イソプロピルスルフィニルエチル基、2-ノルマルブチルスルフィニルエチル基、2-セカンダリーブチルスルフィニルエチル基、2-ターシャリーブチルスルフィニルエチル基、2-ノルマルペンチルスルフィニルエチル基、2-イソペンチルスルフィニルエチル基、2-ノルマルヘキシルスルフィニルエチル基、3-メチルスルフィニルプロピル基、4-メチルスルフィニルブチル基、3-エチルスルフィニルプロピル基、4-エチルスルフィニルブチル基等が挙げられる。 The "(C 1 -C 6) alkylsulfinyl (C 1 -C 6) alkyl group" refers to (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group is (C 1 -C 6) groups bound to an alkyl group, For example, methylsulfinylmethyl group, ethylsulfinylmethyl group, normal propylsulfinylmethyl group, isopropylsulfinylmethyl group, normal butylsulfinylmethyl group, secondary butylsulfinylmethyl group, tertiary butylsulfinylmethyl group, normalpentylsulfinylmethyl group, isopentyl Sulfinylmethyl group, normal hexylsulfinylmethyl group, 1-methylsulfinylethyl group, 1-ethylsulfinylethyl group, 1-normalpropylsulfinylethyl group, 1-isopropylsulfinylethyl group, 1-normal butylsulfinylethyl group, 1-secondary butylsulfinylethyl group, 1-tertiarybutylsulfinylethyl group, 1-normalpentylsulfinylethyl group, 1-isopentylsulfinylethyl group, 1-normalhexylsulfinylethyl group, 2 -Methylsulfinylethyl group, 2-ethylsulfinylethyl group, 2-normalpropylsulfinylethyl group, 2-isopropylsulfinylethyl group, 2-normalbutylsulfinylethyl group, 2-secondarybutylsulfinylethyl group, 2-tertiarybutylsulfinyl Ethyl group, 2-normalpentylsulfinylethyl group, 2-isopentylsulfinylethyl group, 2-normalhexylsulfinylethyl group, 3-methylsulfinyl Propyl group, 4-methylsulfinyl-butyl, 3-ethylsulfinyl-propyl group, a 4-ethylsulfinyl-butyl group.
 「(C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基」とは、(C-C)アルキルスルホニル基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、ノルマルプロピルスルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル基、ノルマルブチルスルホニルメチル基、セカンダリーブチルスルホニルメチル基、ターシャリーブチルスルホニルメチル基、ノルマルペンチルスルホニルメチル基、イソペンチルスルホニルメチル基、ノルマルヘキシルスルホニルメチル基、1-メチルスルホニルエチル基、1-エチルスルホニルエチル基、1-ノルマルプロピルスルホニルエチル基、1-イソプロピルスルホニルエチル基、1-ノルマルブチルスルホニルエチル基、1-セカンダリーブチルスルホニルエチル基、1-ターシャリーブチルスルホニルエチル基、1-ノルマルペンチルスルホニルエチル基、1-イソペンチルスルホニルエチル基、1-ノルマルヘキシルスルホニルエチル基、2-メチルスルホニルエチル基、2-エチルスルホニルエチル基、2-ノルマルプロピルスルホニルエチル基、2-イソプロピルスルホニルエチル基、2-ノルマルブチルスルホニルエチル基、2-セカンダリーブチルスルホニルエチル基、2-ターシャリーブチルスルホニルエチル基、2-ノルマルペンチルスルホニルエチル基、2-イソペンチルスルホニルエチル基、2-ノルマルヘキシルスルホニルエチル基、3-メチルスルホニルプロピル基、4-メチルスルホニルブチル基、3-エチルスルホニルプロピル基、4-エチルスルホニルブチル基等が挙げられる。 The "(C 1 -C 6) alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkyl group" refers to (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group is (C 1 -C 6) groups bound to an alkyl group, For example, methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonylmethyl group, normal propylsulfonylmethyl group, isopropylsulfonylmethyl group, normal butylsulfonylmethyl group, secondary butylsulfonylmethyl group, tertiary butylsulfonylmethyl group, normal pentylsulfonylmethyl group, isopentyl Sulfonylmethyl group, normal hexylsulfonylmethyl group, 1-methylsulfonylethyl group, 1-ethylsulfonylethyl group, 1-normalpropylsulfonylethyl group, 1-isopropylsulfonylethyl group, 1-normalbutylsulfonylethyl Group, 1-secondary butylsulfonylethyl group, 1-tertiarybutylsulfonylethyl group, 1-normalpentylsulfonylethyl group, 1-isopentylsulfonylethyl group, 1-normalhexylsulfonylethyl group, 2-methylsulfonylethyl group 2-ethylsulfonylethyl group, 2-normalpropylsulfonylethyl group, 2-isopropylsulfonylethyl group, 2-normalbutylsulfonylethyl group, 2-secondarybutylsulfonylethyl group, 2-tertiarybutylsulfonylethyl group, 2- N-pentylsulfonylethyl group, 2-isopentylsulfonylethyl group, 2-normalhexylsulfonylethyl group, 3-methylsulfonylpropyl group, 4-methylsulfonylbutyl group, 3-ethylsulfonylpro Group, such as 4-ethylsulfonyl-butyl group.
 「(C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基」とは、上記(C-C)アルコキシ基が(C-C)アルキルカルボニル基に結合した基を示し、例えば、メトキシアセチル基、エトキシアセチル基、ノルマルプロポキシアセチル基、イソプロポキシアセチル基、ノルマルブトキシアセチル基、セカンダリーブトキシアセチル基、ターシャリーブトキシアセチル基、ノルマルペンチルオキシアセチル基、イソペンチルオキシアセチル基、ネオペンチルオキシアセチル基、ノルマルヘキシルオキシアセチル基、1-(メトキシ)エチルカルボニル基、2-(メトキシ)エチルカルボニル基、3-(メトキシ)プロピルカルボニル基、4-(メトキシ)ブチルカルボニル基、1-(エトキシ)エチルカルボニル基、2-(エトキシ)エチルカルボニル基、3-(エトキシ)プロピルカルボニル基、4-(エトキシ)ブチルカルボニル基等が挙げられる。 “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group” means a group in which the above (C 1 -C 6 ) alkoxy group is bonded to (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group. For example, methoxyacetyl group, ethoxyacetyl group, normal propoxyacetyl group, isopropoxyacetyl group, normal butoxyacetyl group, secondary butoxyacetyl group, tertiary butoxyacetyl group, normalpentyloxyacetyl group, isopentyloxyacetyl group, neo Pentyloxyacetyl group, normal hexyloxyacetyl group, 1- (methoxy) ethylcarbonyl group, 2- (methoxy) ethylcarbonyl group, 3- (methoxy) propylcarbonyl group, 4- (methoxy) butylcarbonyl group, 1- ( Ethoxy) ethylcarbonyl Group, 2- (ethoxy) ethylcarbonyl group, 3- (ethoxy) propylcarbonyl group, 4- (ethoxy) butylcarbonyl group and the like.
 「(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基」とは、(C-C)アルコキシカルボニル基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ノルマルプロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ノルマルブトキシカルボニルメチル基、ターシャリーブトキシカルボニルメチル基、1-メトキシカルボニルエチル基、1-エトキシカルボニルエチル基、1-ノルマルプロポキシカルボニルエチル基、1-イソプロポキシカルボニルエチル基、1-ノルマルブトキシカルボニルエチル基、1-ターシャリーブトキシカルボニルエチル基、2-メトキシカルボニルエチル基、2-エトキシカルボニルエチル基、2-ノルマルプロポキシカルボニルエチル基、2-イソプロポキシカルボニルエチル基、2-ノルマルブトキシカルボニルエチル基、2-ターシャリーブトキシカルボニルエチル基、3-メトキシカルボニルプロピル基、4-メトキシカルボニルブチル基、3-エトキシカルボニルプロピル基、4-エトキシカルボニルブチル基等が挙げられる。 The "(C 1 -C 6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl group" refers to (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group (C 1 -C 6) groups bound to an alkyl group, For example, methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, normal propoxycarbonylmethyl group, isopropoxycarbonylmethyl group, normal butoxycarbonylmethyl group, tertiary butoxycarbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group 1-normalpropoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-normalbutoxycarbonylethyl group, 1-tertiarybutoxycarbonylethyl group, 2-methoxycarbonylethyl group, 2-ethoxycarbonylethyl group, 2 -Normal propoxycarbonylethyl group, 2-isopropoxycarbonylethyl group, 2-normalbutoxycarbonylethyl group, 2-tertiarybutoxycarbonylethyl group, 3-methoxycarbonylpropyl group, 4-methoxycarbonylbutyl group, 3-ethoxycarbonyl Examples thereof include a propyl group and a 4-ethoxycarbonylbutyl group.
 「アミノ(C-C)アルキル基」とは、アミノ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、アミノメチル基、1-アミノエチル基、2-アミノエチル基、3-アミノプロピル基、4-アミノブチル基等が挙げられる。 “Amino (C 1 -C 6 ) alkyl group” refers to a group in which an amino group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group. For example, an aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl Group, 3-aminopropyl group, 4-aminobutyl group and the like.
 「モノ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基」とは、モノ(C-C)アルキルアミノ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、N-メチルアミノメチル基、N-エチルアミノメチル基、N-ノルマルプロピルアミノメチル基、N-イソプロピルアミノメチル基、N-ノルマルブチルアミノメチル基、N-イソブチルアミノメチル基、N-セカンダリーブチルアミノメチル基、N-ターシャリーブチルアミノメチル基、N-ノルマルペンチルアミノメチル基、N-ネオペンチルアミノメチル基、N-ノルマルヘキシルアミノメチル基、1-(N-メチルアミノ)エチル基、1-(N-エチルアミノ)エチル基、1-(N-ノルマルプロピルアミノ)エチル基、1-(N-イソプロピルアミノ)エチル基、1-(N-ノルマルブチルアミノ)エチル基、1-(N-イソブチルアミノ)エチル基、1-(N-セカンダリーブチルアミノ)エチル基、1-(N-ターシャリーブチルアミノ)エチル基、1-(N-ノルマルペンチルアミノ)エチル基、1-(N-ネオペンチルアミノ)エチル基、1-(N-ノルマルヘキシルアミノ)エチル基、2-(N-メチルアミノ)エチル基、2-(N-エチルアミノ)エチル基、2-(N-ノルマルプロピルアミノ)エチル基、2-(N-イソプロピルアミノ)エチル基、2-(N-ノルマルブチルアミノ)エチル基、2-(N-イソブチルアミノ)エチル基、2-(N-セカンダリーブチルアミノ)エチル基、2-(N-ターシャリーブチルアミノ)エチル基、2-(N-ノルマルペンチルアミノ)エチル基、2-(N-ネオペンチルアミノ)エチル基、2-(N-ノルマルヘキシルアミノ)エチル基、3-(N-メチルアミノ)プロピル基、4-(N-メチルアミノ)ブチル基、3-(N-エチルアミノ)プロピル基、4-(N-エチルアミノ)ブチル基等が挙げられる。 “Mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group. For example, N-methylaminomethyl group, N-ethylaminomethyl group, N-normalpropylaminomethyl group, N-isopropylaminomethyl group, N-normalbutylaminomethyl group, N-isobutylaminomethyl group, N- Secondary butylaminomethyl group, N-tertiarybutylaminomethyl group, N-normalpentylaminomethyl group, N-neopentylaminomethyl group, N-normalhexylaminomethyl group, 1- (N-methylamino) ethyl group, 1- (N-ethylamino) ethyl group, 1- (N-normalpropylamino) ethyl group, 1- (N-isopropylamino) B) ethyl group, 1- (N-normal butylamino) ethyl group, 1- (N-isobutylamino) ethyl group, 1- (N-secondary butylamino) ethyl group, 1- (N-tertiarybutylamino) An ethyl group, 1- (N-normalpentylamino) ethyl group, 1- (N-neopentylamino) ethyl group, 1- (N-normalhexylamino) ethyl group, 2- (N-methylamino) ethyl group, 2- (N-ethylamino) ethyl group, 2- (N-normalpropylamino) ethyl group, 2- (N-isopropylamino) ethyl group, 2- (N-normalbutylamino) ethyl group, 2- (N -Isobutylamino) ethyl group, 2- (N-secondary butylamino) ethyl group, 2- (N-tertiarybutylamino) ethyl group, 2- (N-normalpentyla) B) ethyl group, 2- (N-neopentylamino) ethyl group, 2- (N-normalhexylamino) ethyl group, 3- (N-methylamino) propyl group, 4- (N-methylamino) butyl group , 3- (N-ethylamino) propyl group, 4- (N-ethylamino) butyl group and the like.
 「ジ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)」とは、ジ(C-C)アルキルアミノ基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、N,N-ジメチルアミノメチル基、N,N-ジエチルアミノメチル基、N,N-ジノルマルプロピルアミノメチル基、N,N-ジイソプロピルアミノメチル基、N,N-ジノルマルブチルアミノメチル基、N,N-ジイソブチルアミノメチル基、N,N-ジセカンダリーブチルアミノメチル基、N,N-ジターシャリーブチルアミノメチル基、N,N-ジノルマルペンチルアミノメチル基、N,N-ジネオペンチルアミノメチル基、N,N-ジノルマルヘキシルアミノメチル基、N-メチル-N-エチルアミノメチル基、N-メチル-N-ノルマルプロピルアミノメチル基、N-メチル-N-イソプロピルアミノメチル基、N-メチル-N-ノルマルブチルアミノメチル基、N-メチル-N-イソブチルアミノメチル基、N-メチル-N-セカンダリーブチルアミノメチル基、N-メチル-N-ターシャリーブチルアミノメチル基、N-メチル-N-ノルマルペンチルアミノメチル基、N-メチル-N-ネオペンチルアミノメチル基、N-メチル-N-ノルマルヘキシルアミノメチル基、1-(N,N-ジメチルアミノ)エチル基、1-(N,N-ジエチルアミノ)エチル基、1-(N,N-ジノルマルプロピルアミノ)エチル基、1-(N,N-ジイソプロピルアミノ)エチル基、1-(N,N-ジノルマルブチルアミノ)エチル基、1-(N,N-ジイソブチルアミノ)エチル基、1-(N,N-ジセカンダリーブチルアミノ)エチル基、1-(N,N-ジターシャリーブチルアミノ)エチル基、1-(N,N-ジノルマルペンチルアミノ)エチル基、1-(N,N-ジネオペンチルアミノ)エチル基、1-(N,N-ジノルマルヘキシルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-エチルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-ノルマルプロピルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-イソプロピルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-ノルマルブチルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-イソブチルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-セカンダリーブチルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-ターシャリーブチルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-ノルマルペンチルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-ネオペンチルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-ノルマルヘキシルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジノルマルプロピルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジイソプロピルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジノルマルブチルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジイソブチルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジセカンダリーブチルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジターシャリーブチルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジノルマルペンチルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジネオペンチルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジノルマルヘキシルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-エチルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-ノルマルプロピルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-イソプロピルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-ノルマルブチルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-イソブチルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-セカンダリーブチルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-ターシャリーブチルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-ノルマルペンチルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-ネオペンチルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-ノルマルヘキシルアミノ)エチル基、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピル基、4-(N,N-ジメチルアミノ)ブチル基、3-(N,N-ジエチルアミノ)プロピル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)ブチル基等が挙げられる。 “Di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different.”) A group in which (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different) is bonded to (C 1 -C 6 ) alkyl group For example, N, N-dimethylaminomethyl group, N, N-diethylaminomethyl group, N, N-dinormalpropylaminomethyl group, N, N-diisopropylaminomethyl group, N, N-dinormalbutylaminomethyl Group, N, N-diisobutylaminomethyl group, N, N-disecondary butylaminomethyl group, N, N-ditertiary butylaminomethyl group, N, N-dinormalpentylaminomethyl Group, N, N-dineopentylaminomethyl group, N, N-dinormalhexylaminomethyl group, N-methyl-N-ethylaminomethyl group, N-methyl-N-normalpropylaminomethyl group, N-methyl -N-isopropylaminomethyl group, N-methyl-N-normal butylaminomethyl group, N-methyl-N-isobutylaminomethyl group, N-methyl-N-secondary butylaminomethyl group, N-methyl-N-tarsha Libutylaminomethyl group, N-methyl-N-normalpentylaminomethyl group, N-methyl-N-neopentylaminomethyl group, N-methyl-N-normalhexylaminomethyl group, 1- (N, N-dimethyl) Amino) ethyl group, 1- (N, N-diethylamino) ethyl group, 1- (N, N-dinormalpropylamino) ester Group, 1- (N, N-diisopropylamino) ethyl group, 1- (N, N-dinormalbutylamino) ethyl group, 1- (N, N-diisobutylamino) ethyl group, 1- (N, N -Disecondary butylamino) ethyl group, 1- (N, N-ditertiary butylamino) ethyl group, 1- (N, N-dinomerpentylamino) ethyl group, 1- (N, N-dineopentylamino) ) Ethyl group, 1- (N, N-dihexylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-ethylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-normalpropylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-isopropylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-normalbutylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-isobutylamino) ethyl group, 1- (N -Mechi Ru-N-secondary butylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-tertiarybutylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-normalpentylamino) ethyl group, 1- (N-methyl) -N-neopentylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-normalhexylamino) ethyl group, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group, 2- (N, N-diethylamino) ethyl group 2- (N, N-dinormalpropylamino) ethyl group, 2- (N, N-diisopropylamino) ethyl group, 2- (N, N-dinormalbutylamino) ethyl group, 2- (N, N -Diisobutylamino) ethyl group, 2- (N, N-disecondarybutylamino) ethyl group, 2- (N, N-ditertiarybutylamino) ethyl group, 2- (N, N-dinomerpene) Ruamino) ethyl group, 2- (N, N-dineopentylamino) ethyl group, 2- (N, N-dihexylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-ethylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-normalpropylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-isopropylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-normalbutylamino) ethyl group, 2- ( N-methyl-N-isobutylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-secondarybutylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-tertiarybutylamino) ethyl group, 2- (N- Methyl-N-normalpentylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-neopentylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-normalhexylamino) ethyl group, 3- (N, - dimethylamino) propyl, 4- (N, N- dimethylamino) butyl, 3- (N, N- diethylamino) propyl, 4- (N, etc. N- diethylamino) butyl group.
 「(C-C)アルキルカルボニルアミノ(C-C)アルキル基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル-カルボニルアミノ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、アセチルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、ノルマルプロピルカルボニルアミノメチル基、イソプロピルカルボニルアミノメチル基、ノルマルブチルカルボニルアミノメチル基、ターシャリーブチルカルボニルアミノメチル基、1-アセチルアミノエチル基、1-エチルカルボニルアミノエチル基、1-ノルマルプロピルカルボニルアミノエチル基、1-イソプロピルカルボニルアミノエチル基、1-ノルマルブチルカルボニルアミノエチル基、1-ターシャリーブチルカルボニルアミノエチル基、2-アセチルアミノエチル基、2-エチルカルボニルアミノエチル基、2-ノルマルプロピルカルボニルアミノエチル基、2-イソプロピルカルボニルアミノエチル基、2-ノルマルブチルカルボニルアミノエチル基、2-ターシャリーブチルカルボニルアミノエチル基、3-アセチルアミノプロピル基、4-アセチルアミノブチル基、3-ターシャリーブチルカルボニルアミノプロピル基、4-ターシャリーブチルカルボニルアミノブチル基等が挙げられる。 The “(C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a linear or branched alkyl-carbonylamino group having 1 to 6 carbon atoms (C 1 -C 6 ) A group bonded to an alkyl group, for example, acetylaminomethyl group, ethylcarbonylaminomethyl group, normal propylcarbonylaminomethyl group, isopropylcarbonylaminomethyl group, normal butylcarbonylaminomethyl group, tertiary butylcarbonylaminomethyl group Group, 1-acetylaminoethyl group, 1-ethylcarbonylaminoethyl group, 1-normalpropylcarbonylaminoethyl group, 1-isopropylcarbonylaminoethyl group, 1-normalbutylcarbonylaminoethyl group, 1-tertiarybutylcarbonylamino Ethyl group, 2 Acetylaminoethyl group, 2-ethylcarbonylaminoethyl group, 2-normalpropylcarbonylaminoethyl group, 2-isopropylcarbonylaminoethyl group, 2-normalbutylcarbonylaminoethyl group, 2-tertiarybutylcarbonylaminoethyl group, 3 -Acetylaminopropyl group, 4-acetylaminobutyl group, 3-tertiarybutylcarbonylaminopropyl group, 4-tertiarybutylcarbonylaminobutyl group and the like.
 「(C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルコキシ-カルボニルアミノ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ノルマルプロポキシカルボニルアミノメチル基、イソプロポキシカルボニルアミノメチル基、ノルマルブトキシカルボニルアミノメチル基、ターシャリーブトキシカルボニルアミノメチル基、1-メトキシカルボニルアミノエチル基、1-エトキシカルボニルアミノエチル基、1-ノルマルプロポキシカルボニルアミノエチル基、1-イソプロポキシカルボニルアミノエチル基、1-ノルマルブトキシカルボニルアミノエチル基、1-ターシャリーブトキシカルボニルアミノエチル基、2-メトキシカルボニルアミノエチル基、2-エトキシカルボニルアミノエチル基、2-ノルマルプロポキシカルボニルアミノエチル基、2-イソプロポキシカルボニルアミノエチル基、2-ノルマルブトキシカルボニルアミノエチル基、2-ターシャリーブトキシカルボニルアミノエチル基、3-メトキシカルボニルアミノプロピル基、4-メトキシカルボニルアミノブチル基、3-エトキシカルボニルアミノプロピル基、4-エトキシカルボニルアミノブチル基、3-ターシャリーブトキシカルボニルアミノプロピル基、4-ターシャリーブトキシカルボニルアミノブチル基等が挙げられる。 The “(C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a linear or branched alkoxy-carbonylamino group having 1 to 6 carbon atoms (C 1 -C 6 ) A group bonded to an alkyl group, such as methoxycarbonylaminomethyl group, ethoxycarbonylaminomethyl group, normal propoxycarbonylaminomethyl group, isopropoxycarbonylaminomethyl group, normal butoxycarbonylaminomethyl group, tertiary butoxycarbonyl Aminomethyl group, 1-methoxycarbonylaminoethyl group, 1-ethoxycarbonylaminoethyl group, 1-normalpropoxycarbonylaminoethyl group, 1-isopropoxycarbonylaminoethyl group, 1-normalbutoxycarbonylaminoethyl group, 1-ter Arylbutoxycarbonylaminoethyl group, 2-methoxycarbonylaminoethyl group, 2-ethoxycarbonylaminoethyl group, 2-normalpropoxycarbonylaminoethyl group, 2-isopropoxycarbonylaminoethyl group, 2-normalbutoxycarbonylaminoethyl group 2-tertiary butoxycarbonylaminoethyl group, 3-methoxycarbonylaminopropyl group, 4-methoxycarbonylaminobutyl group, 3-ethoxycarbonylaminopropyl group, 4-ethoxycarbonylaminobutyl group, 3-tertiarybutoxycarbonylamino Examples thereof include a propyl group and a 4-tertiary butoxycarbonylaminobutyl group.
 「(C-C)アルキルスルホニルアミノ(C-C)アルキル基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル-スルホニルアミノ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノメチル基、エチルスルホニルアミノメチル基、ノルマルプロピルスルホニルアミノメチル基、イソプロピルスルホニルアミノメチル基、ノルマルブチルスルホニルアミノメチル基、セカンダリーブチルスルホニルアミノメチル基、ターシャリーブチルスルホニルアミノメチル基、ノルマルペンチルスルホニルアミノメチル基、イソペンチルスルホニルアミノメチル基、ノルマルヘキシルスルホニルアミノメチル基、1-メチルスルホニルアミノエチル基、1-エチルスルホニルアミノエチル基、1-ノルマルプロピルスルホニルアミノエチル基、1-イソプロピルスルホニルアミノエチル基、1-ノルマルブチルスルホニルアミノエチル基、1-セカンダリーブチルスルホニルアミノエチル基、1-ターシャリーブチルスルホニルアミノエチル基、1-ノルマルペンチルスルホニルアミノエチル基、1-イソペンチルスルホニルアミノエチル基、1-ノルマルヘキシルスルホニルアミノエチル基、2-メチルスルホニルアミノエチル基、2-エチルスルホニルアミノエチル基、2-ノルマルプロピルスルホニルアミノエチル基、2-イソプロピルスルホニルアミノエチル基、2-ノルマルブチルスルホニルアミノエチル基、2-セカンダリーブチルスルホニルアミノエチル基、2-ターシャリーブチルスルホニルアミノエチル基、2-ノルマルペンチルスルホニルアミノエチル基、2-イソペンチルスルホニルアミノエチル基、2-ノルマルヘキシルスルホニルアミノエチル基、3-メチルスルホニルアミノプロピル基、4-メチルスルホニルアミノブチル基、3-エチルスルホニルアミノプロピル基、4-エチルスルホニルアミノブチル基等が挙げられる。 The “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a linear or branched alkyl-sulfonylamino group having 1 to 6 carbon atoms (C 1 -C 6 ) A group bonded to an alkyl group, for example, methylsulfonylaminomethyl group, ethylsulfonylaminomethyl group, normalpropylsulfonylaminomethyl group, isopropylsulfonylaminomethyl group, normal butylsulfonylaminomethyl group, secondary butylsulfonylaminomethyl group Group, tertiary butylsulfonylaminomethyl group, normal pentylsulfonylaminomethyl group, isopentylsulfonylaminomethyl group, normal hexylsulfonylaminomethyl group, 1-methylsulfonylaminoethyl group, 1-ethylsulfonylaminoethyl group, -Normalpropylsulfonylaminoethyl group, 1-isopropylsulfonylaminoethyl group, 1-normalbutylsulfonylaminoethyl group, 1-secondary butylsulfonylaminoethyl group, 1-tertiarybutylsulfonylaminoethyl group, 1-normalpentylsulfonylamino group Ethyl group, 1-isopentylsulfonylaminoethyl group, 1-normalhexylsulfonylaminoethyl group, 2-methylsulfonylaminoethyl group, 2-ethylsulfonylaminoethyl group, 2-normalpropylsulfonylaminoethyl group, 2-isopropylsulfonyl Aminoethyl group, 2-normal butylsulfonylaminoethyl group, 2-secondary butylsulfonylaminoethyl group, 2-tertiarybutylsulfonylaminoethyl group, 2- Lumalpentylsulfonylaminoethyl group, 2-isopentylsulfonylaminoethyl group, 2-normalhexylsulfonylaminoethyl group, 3-methylsulfonylaminopropyl group, 4-methylsulfonylaminobutyl group, 3-ethylsulfonylaminopropyl group, 4 -Ethylsulfonylaminobutyl group and the like.
 「モノ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基」とは、モノ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、N-メチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-エチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-ノルマルプロピルアミノカルボニルオキシメチル基、N-イソプロピルアミノカルボニルオキシメチル基、N-ノルマルブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-イソブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-セカンダリーブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-ターシャリーブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-ノルマルペンチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-ネオペンチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-ノルマルヘキシルアミノカルボニルオキシメチル基、1-(N-メチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-エチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-ノルマルプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-イソプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-ノルマルブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-イソブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-セカンダリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-ターシャリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-ノルマルペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-ネオペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-ノルマルヘキシルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-エチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-ノルマルプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-イソプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-ノルマルブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-イソブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-セカンダリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-ターシャリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-ノルマルペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-ネオペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-ノルマルヘキシルアミノカルボニルオキシ)エチル基、3-(N-メチルアミノカルボニルオキシ)プロピル基、4-(N-メチルアミノカルボニルオキシ)ブチル基、3-(N-エチルアミノカルボニルオキシ)プロピル基、4-(N-エチルアミノカルボニルオキシ)ブチル基等が挙げられる。 “Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means that a mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy group is replaced with a (C 1 -C 6 ) alkyl group. A bonded group, for example, N-methylaminocarbonyloxymethyl group, N-ethylaminocarbonyloxymethyl group, N-normalpropylaminocarbonyloxymethyl group, N-isopropylaminocarbonyloxymethyl group, N-normalbutylamino Carbonyloxymethyl group, N-isobutylaminocarbonyloxymethyl group, N-secondary butylaminocarbonyloxymethyl group, N-tertiarybutylaminocarbonyloxymethyl group, N-normalpentylaminocarbonyloxymethyl group, N-neopentylamino Carboni Ruoxymethyl group, N-normal hexylaminocarbonyloxymethyl group, 1- (N-methylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-ethylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-normalpropylaminocarbonyloxy) Ethyl group, 1- (N-isopropylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-normalbutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-isobutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-secondary butyl) Aminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-tertiarybutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-normalpentylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-neopentylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-normal hexylua Nocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-methylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-ethylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-normalpropylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- ( N-isopropylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-normalbutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-isobutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-secondarybutylaminocarbonyloxy) ethyl group 2- (N-tertiarybutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-normalpentylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-neopentylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-normer) Ruhexylaminocarbonyloxy) ethyl group, 3- ( -Methylaminocarbonyloxy) propyl group, 4- (N-methylaminocarbonyloxy) butyl group, 3- (N-ethylaminocarbonyloxy) propyl group, 4- (N-ethylaminocarbonyloxy) butyl group, etc. It is done.
 「ジ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)」とは、ジ(C-C)アルキルカルボニルオキシアミノ基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニルオキシメチル基、N,N-ジエチルアミノカルボニルオキシメチル基、N,N-ジノルマルプロピルアミノカルボニルオキシメチル基、N,N-ジイソプロピルアミノカルボニルオキシメチル基、N,N-ジノルマルブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N,N-ジイソブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N,N-ジセカンダリーブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N,N-ジターシャリーブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N,N-ジノルマルペンチルアミノカルボニルオキシメチル基、N,N-ジネオペンチルアミノカルボニルオキシメチル基、N,N-ジノルマルヘキシルアミノカルボニルオキシメチル基、N-メチル-N-エチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-メチル-N-ノルマルプロピルアミノカルボニルオキシメチル基、N-メチル-N-イソプロピルアミノカルボニルオキシメチル基、N-メチル-N-ノルマルブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-メチル-N-イソブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-メチル-N-セカンダリーブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-メチル-N-ターシャリーブチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-メチル-N-ノルマルペンチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-メチル-N-ネオペンチルアミノカルボニルオキシメチル基、N-メチル-N-ノルマルヘキシルアミノカルボニルオキシメチル基、1-(N,N-ジメチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N,N-ジエチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N,N-ジノルマルプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N,N-ジイソプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N,N-ジノルマルブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N,N-ジイソブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N,N-ジセカンダリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N,N-ジターシャリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N,N-ジノルマルペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N,N-ジネオペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N,N-ジノルマルヘキシルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-メチル-N-エチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-メチル-N-ノルマルプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-メチル-N-イソプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-メチル-N-ノルマルブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-メチル-N-イソブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-メチル-N-セカンダリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-メチル-N-ターシャリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-メチル-N-ノルマルペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-メチル-N-ネオペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、1-(N-メチル-N-ノルマルヘキシルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジメチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジエチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジノルマルプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジイソプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジノルマルブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジイソブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジセカンダリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジターシャリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジノルマルペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジネオペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N,N-ジノルマルヘキシルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチル-N-エチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチル-N-ノルマルプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチル-N-イソプロピルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチル-N-ノルマルブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチル-N-イソブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチル-N-セカンダリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチル-N-ターシャリーブチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチル-N-ノルマルペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチル-N-ネオペンチルアミノカルボニルオキシ)エチル基、2-(N-メチル-N-ノルマルヘキシルアミノカルボニルオキシ)エチル基、3-(N,N-ジメチルアミノカルボニルオキシ)プロピル基、4-(N,N-ジメチルアミノカルボニルオキシ)ブチル基、3-(N,N-ジエチルアミノカルボニルオキシ)プロピル基、4-(N,N-ジエチルアミノカルボニルオキシ)ブチル基等が挙げられる。 “Di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different)” , A di (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxyamino group (the alkyl group of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different) is a (C 1 -C 6 ) alkyl group A bonded group, for example, N, N-dimethylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-diethylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-dinormalpropylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-diisopropylaminocarbonyloxy Methyl group, N, N-dinormalbutylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-diisobutylaminocarbonyloxymethyl N, N-disecondary butylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-ditertiary butylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-dinormalpentylaminocarbonyloxymethyl group, N, N-dineopentylaminocarbonyloxy Methyl group, N, N-dihexylaminocarbonyloxymethyl group, N-methyl-N-ethylaminocarbonyloxymethyl group, N-methyl-N-normalpropylaminocarbonyloxymethyl group, N-methyl-N-isopropyl Aminocarbonyloxymethyl group, N-methyl-N-normalbutylaminocarbonyloxymethyl group, N-methyl-N-isobutylaminocarbonyloxymethyl group, N-methyl-N-secondary butylaminocarbonyloxymethyl group, N-methyl -N-tertiarybutylaminocarbonyloxymethyl group, N-methyl-N-normalpentylaminocarbonyloxymethyl group, N-methyl-N-neopentylaminocarbonyloxymethyl group, N-methyl-N-normalhexylaminocarbonyl Oxymethyl group, 1- (N, N-dimethylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N, N-diethylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N, N-dinormalpropylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N, N-diisopropylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N, N-dinormalbutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N, N-diisobutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- ( N, N-disecondary butylaminocarbonyloxy) Ethyl group, 1- (N, N-ditertiarybutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N, N-dinomerpentylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N, N-dineopentylaminocarbonyloxy) ) Ethyl group, 1- (N, N-dinormalhexylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-methyl-N-ethylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-methyl-N-normalpropylamino) Carbonyloxy) ethyl group, 1- (N-methyl-N-isopropylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-methyl-N-normalbutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-methyl-N— Isobutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-methyl-N-secondarybutylaminocarbonyl) Xyl) ethyl group, 1- (N-methyl-N-tertiarybutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-methyl-N-normalpentylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-methyl-N -Neopentylaminocarbonyloxy) ethyl group, 1- (N-methyl-N-normalhexylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N, N-dimethylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N, N- Diethylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N, N-dinormalpropylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N, N-diisopropylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N, N-dinormalbutylamino) Carbonyloxy) ethyl group, 2- (N, N-diisobutylaminocarbonyloxy) ethyl group 2- (N, N-disecondary butylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N, N-ditertiarybutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N, N-dinormalpentylaminocarbonyloxy) ethyl group 2- (N, N-dineopentylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N, N-dinorhexylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-methyl-N-ethylaminocarbonyloxy) ethyl Group, 2- (N-methyl-N-normalpropylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-methyl-N-isopropylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-methyl-N-normalbutylaminocarbonyl) Oxy) ethyl group, 2- (N-methyl-N-isobutylaminocarbonyloxy) ethyl group 2- (N-methyl-N-secondarybutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-methyl-N-tertiarybutylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-methyl-N-normalpentylamino) Carbonyloxy) ethyl group, 2- (N-methyl-N-neopentylaminocarbonyloxy) ethyl group, 2- (N-methyl-N-normalhexylaminocarbonyloxy) ethyl group, 3- (N, N-dimethyl) Aminocarbonyloxy) propyl group, 4- (N, N-dimethylaminocarbonyloxy) butyl group, 3- (N, N-diethylaminocarbonyloxy) propyl group, 4- (N, N-diethylaminocarbonyloxy) butyl group, etc. Is mentioned.
 「N-(C-C)アルキル-N-ホルミルアミノ(C-C)アルキル基」とは、N-(C-C)アルキル-N-ホルミルアミノ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、N-メチル-N-ホルミルアミノメチル基、N-エチル-N-ホルミルアミノメチル基、N-ノルマルプロピル-N-ホルミルアミノメチル基、N-イソプロピル-N-ホルミルアミノメチル基、N-ノルマルブチル-N-ホルミルアミノメチル基、N-イソブチル-N-ホルミルアミノメチル基、N-セカンダリーブチル-N-ホルミルアミノメチル基、N-ターシャリーブチル-N-ホルミルアミノメチル基、N-ノルマルペンチル-N-ホルミルアミノメチル基、N-ネオペンチル-N-ホルミルアミノメチル基、N-ノルマルヘキシル-N-ホルミルアミノメチル基、1-(N-メチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、1-(N-エチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、1-(N-ノルマルプロピル-N-ホルミルアミノ)エチル基、1-(N-イソプロピル-N-ホルミルアミノ)エチル基、1-(N-ノルマルブチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、1-(N-イソブチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、1-(N-セカンダリーブチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、1-(N-ターシャリーブチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、1-(N-ノルマルペンチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、1-(N-ネオペンチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、1-(N-ノルマルヘキシル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-エチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-ノルマルプロピル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-イソプロピル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-ノルマルブチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-イソブチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-セカンダリーブチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-ターシャリーブチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-ノルマルペンチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-ネオペンチル-N-ホルミルアミノ)エチル基、2-(N-ノルマルヘキシル-N-ホルミルアミノ)エチル基、3-(N-メチル-N-ホルミルアミノ)プロピル基、4-(N-メチル-N-ホルミルアミノ)ブチル基、3-(N-エチル-N-ホルミルアミノ)プロピル基、4-(N-エチル-N-ホルミルアミノ)ブチル基等が挙げられる。 “N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-formylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group” means that N— (C 1 -C 6 ) alkyl-N-formylamino group is (C 1 — C 6 ) represents a group bonded to an alkyl group, such as N-methyl-N-formylaminomethyl group, N-ethyl-N-formylaminomethyl group, N-normalpropyl-N-formylaminomethyl group, N- Isopropyl-N-formylaminomethyl group, N-normalbutyl-N-formylaminomethyl group, N-isobutyl-N-formylaminomethyl group, N-secondarybutyl-N-formylaminomethyl group, N-tertiarybutyl- N-formylaminomethyl group, N-normalpentyl-N-formylaminomethyl group, N-neopentyl-N-formylaminomethyl group, N-no Rumalhexyl-N-formylaminomethyl group, 1- (N-methyl-N-formylamino) ethyl group, 1- (N-ethyl-N-formylamino) ethyl group, 1- (N-normalpropyl-N-formyl) Amino) ethyl group, 1- (N-isopropyl-N-formylamino) ethyl group, 1- (N-normalbutyl-N-formylamino) ethyl group, 1- (N-isobutyl-N-formylamino) ethyl group 1- (N-secondarybutyl-N-formylamino) ethyl group, 1- (N-tertiarybutyl-N-formylamino) ethyl group, 1- (N-normalpentyl-N-formylamino) ethyl group, 1- (N-neopentyl-N-formylamino) ethyl group, 1- (N-normalhexyl-N-formylamino) ethyl group, 2- (N-methyl) N-formylamino) ethyl group, 2- (N-ethyl-N-formylamino) ethyl group, 2- (N-normalpropyl-N-formylamino) ethyl group, 2- (N-isopropyl-N-formylamino) ) Ethyl group, 2- (N-normalbutyl-N-formylamino) ethyl group, 2- (N-isobutyl-N-formylamino) ethyl group, 2- (N-secondarybutyl-N-formylamino) ethyl group 2- (N-tertiarybutyl-N-formylamino) ethyl group, 2- (N-normalpentyl-N-formylamino) ethyl group, 2- (N-neopentyl-N-formylamino) ethyl group, 2 -(N-normalhexyl-N-formylamino) ethyl group, 3- (N-methyl-N-formylamino) propyl group, 4- (N-methyl-N-formyl) Arylamino) butyl group, 3- (N-ethyl--N- formylamino) propyl, 4-(N-ethyl--N- formylamino) butyl group, and the like.
 「N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基」とは、N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルコキシカルボニルアミノ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、N-メチル-N-メトキシカルボニルアミノメチル基、N-メチル-N-エトキシカルボニルアミノメチル基、N-メチル-N-ノルマルプロポキシカルボニルアミノメチル基、N-メチル-N-イソプロポキシカルボニルアミノメチル基、N-メチル-N-ノルマルブトキシカルボニルアミノメチル基、N-メチル-N-ターシャリーブトキシカルボニルアミノメチル基、1-(N-メチル-N-メトキシカルボニルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-エトキシカルボニルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-ノルマルプロポキシカルボニルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-イソプロポキシカルボニルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-ノルマルブトキシカルボニルアミノ)エチル基、1-(N-メチル-N-ターシャリーブトキシカルボニルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-メトキシカルボニルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-エトキシカルボニルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-ノルマルプロポキシカルボニルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-イソプロポキシカルボニルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-ノルマルブトキシカルボニルアミノ)エチル基、2-(N-メチル-N-ターシャリーブトキシカルボニルアミノ)エチル基、3-(N-メチル-N-メトキシカルボニルアミノ)プロピル基、4-(N-メチル-N-メトキシカルボニルアミノ)ブチル基、3-(N-メチル-N-エトキシカルボニルアミノ)プロピル基、4-(N-メチル-N-エトキシカルボニルアミノ)ブチル基、3-(N-メチル-N-ターシャリーブトキシカルボニルアミノ)プロピル基、4-(N-メチル-N-ターシャリーブトキシカルボニルアミノ)ブチル基等が挙げられる。 "N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group" means N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6) alkoxycarbonylamino group represents a (C 1 -C 6) groups bound to an alkyl group, for example, N- methyl -N- methoxycarbonylaminomethyl group, N- methyl -N- ethoxycarbonyl Aminomethyl group, N-methyl-N-normalpropoxycarbonylaminomethyl group, N-methyl-N-isopropoxycarbonylaminomethyl group, N-methyl-N-normalbutoxycarbonylaminomethyl group, N-methyl-N-tarsha Libutoxycarbonylaminomethyl group, 1- (N-methyl-N-methoxycarbonylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N- Toxicarbonylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-normalpropoxycarbonylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-isopropoxycarbonylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N— Normal butoxycarbonylamino) ethyl group, 1- (N-methyl-N-tertiarybutoxycarbonylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-methoxycarbonylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N -Ethoxycarbonylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-normalpropoxycarbonylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-isopropoxycarbonylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N -Normal butoxycarbonylamino) ethyl group, 2- (N-methyl-N-tertiary butoxycarbo) Ruamino) ethyl group, 3- (N-methyl-N-methoxycarbonylamino) propyl group, 4- (N-methyl-N-methoxycarbonylamino) butyl group, 3- (N-methyl-N-ethoxycarbonylamino) Propyl group, 4- (N-methyl-N-ethoxycarbonylamino) butyl group, 3- (N-methyl-N-tertiarybutoxycarbonylamino) propyl group, 4- (N-methyl-N-tertiarybutoxycarbonyl) Amino) butyl group etc. are mentioned.
 「ホルミルオキシ(C-C)アルキル基」とは、ホルミルオキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、ホルミルオキシメチル基、1-ホルミルオキシエチル基、2-ホルミルオキシエチル基、3-ホルミルオキシプロピル基等が挙げられる。 The “formyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” refers to a group in which a formyloxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, such as a formyloxymethyl group, a 1-formyloxyethyl group, Examples include 2-formyloxyethyl group and 3-formyloxypropyl group.
 「ジホルミルオキシ(C-C)アルキル基」とは、二つのホルミルオキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、二つのホルミルオキシ基が同一又は異なる炭素原子に置換しても良い。例えば、ジホルミルオキシメチル基、1,1-ジホルミルオキシエチル基、2,2-ジホルミルオキシエチル基、1,2-ジホルミルオキシプロピル基等が挙げられる。 “Diformyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which two formyloxy groups are bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and the two formyloxy groups are the same or different carbon atoms. May be substituted. Examples thereof include a diformyloxymethyl group, 1,1-diformyloxyethyl group, 2,2-diformyloxyethyl group, 1,2-diformyloxypropyl group, and the like.
 「(C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルホニルオキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルに結合したものを示し、例えば、メチルスルホニルオキシメチル基、1-メチルスルホニルオキシエチル基、2-メチルスルホニルオキシエチル基、1-エチルスルホニルオキシエチル基、1-エチルスルホニルオキシエチル基、1-イソプロピルスルホニルオキシエチル基、2-イソプロピルスルホニルオキシエチル基、3-メチルスルホニルオキシプロピル基等が挙げられる。 The “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” is a linear or branched alkylsulfonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms that is linear or branched. And bonded to an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, such as methylsulfonyloxymethyl group, 1-methylsulfonyloxyethyl group, 2-methylsulfonyloxyethyl group, 1-ethylsulfonyloxyethyl group, 1 -Ethylsulfonyloxyethyl group, 1-isopropylsulfonyloxyethyl group, 2-isopropylsulfonyloxyethyl group, 3-methylsulfonyloxypropyl group and the like.
 「(C-C)アルコキシカルボニルオキシ(C-C)アルキル基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル-カルボニルオキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルに結合したものを示し、例えば、メトキシカルボニルオキシメチル基、1-メトキシカルボニルオキシエチル基、2-メトキシカルボニルオキシエチル基、3-メトキシカルボニルオキシプロピル基等が挙げられる。 “(C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a linear or branched alkyl-carbonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms that is linear or branched. And bonded to alkyl having 1 to 6 carbon atoms, such as methoxycarbonyloxymethyl group, 1-methoxycarbonyloxyethyl group, 2-methoxycarbonyloxyethyl group, 3-methoxycarbonyloxypropyl group, etc. Is mentioned.
 「(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基」とは、前記(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、例えば、2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エチル基等が挙げられる。 “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl” refers to the above (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 —C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) represents a group in which an alkoxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, such as 2- (2- (2-methoxyethoxy) ethoxy) ethyl group Can be mentioned.
 「カルボキシル(C-C)アルキル基」とは、カルボキシル基が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルに結合したものを示し、例えば、カルボキシルメチル基、1-カルボキシルエチル基、2-カルボキシルエチル基等が挙げられる。 “Carboxyl (C 1 -C 6 ) alkyl” refers to a group in which a carboxyl group is bonded to a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, such as a carboxylmethyl group, 1-carboxyl Examples thereof include an ethyl group and a 2-carboxylethyl group.
 「芳香族複素環基」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1以上のヘテロ原子を有する5又は6員の芳香族複素環基を示し、例えば、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族複素環基;キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合複素環基等が挙げられる。 The “aromatic heterocyclic group” refers to a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and examples thereof include furyl, thienyl, pyridyl, Monocyclic aromatic heterocyclic groups such as pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl; quinolyl, isoquinolyl, quinazolyl, quinoxalyl, quinoxalyl, Benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazopyridinyl, imidazopyrazin , Pyrazolopyridinyl, Pirazorochieniru, and aromatic condensed heterocyclic groups such as a pyrazolotriazole triazinyl and the like.
 「芳香族複素環(C-C)アルキル基」とは、上記芳香族複素環基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、芳香族複素環-メチル基、1-芳香族複素環-エチル基、2-芳香族複素環-エチル基、3-芳香族複素環-プロピル基、4-芳香族複素環-ブチル基等が挙げられる。
 「芳香族複素環(C-C)オキシ基」とは、上記芳香族複素環基が酸素原子に結合した基を示す。
“Aromatic heterocycle (C 1 -C 6 ) alkyl group” means a group in which the above aromatic heterocycle group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group. -Aromatic heterocycle-ethyl group, 2-aromatic heterocycle-ethyl group, 3-aromatic heterocycle-propyl group, 4-aromatic heterocycle-butyl group and the like.
“Aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) oxy” refers to a group in which the aromatic heterocyclic group is bonded to an oxygen atom.
 「非芳香族複素環基」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1以上のヘテロ原子を有する5又は6員の非芳香族複素環基を示し、例えば、
オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、1-オキシドチオモルホリニル、1,1-ジオキシドチオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、テトラヒドロオキサゾリニル、2-オキソテトラヒドロオキサゾリニル、チアゾリニル、イソキサゾリニル、テトラヒドロイソキサゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-5-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキセパン-2-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1-オキシドテトラヒドロチオピラニル、1,1-ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、1-オキシドテトラヒドロチオフラニル、1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフラニル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族複素環基;ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合複素環基等が挙げられる。
The “non-aromatic heterocyclic group” refers to a 5- or 6-membered non-aromatic heterocyclic group having one or more hetero atoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom.
Oxiranyl, thiranyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, 1-oxidethiomorpholinyl, 1,1-dioxidethiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, Imidazolidinyl, oxazolinyl, tetrahydrooxazolinyl, 2-oxotetrahydrooxazolinyl, thiazolinyl, isoxazolinyl, tetrahydroisoxazolinyl, imidazolinyl, dioxolyl, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-1,3-oxazolidine-5 Yl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxolan-4-yl, 1,3-dioxane-2-yl, 1,3-dioxy Pan-2-yl, tetrahydro-1,2-oxazin-2-yl, pyranyl, tetrahydropyranyl, thiopyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1-oxidetetrahydrothiopyranyl, 1,1-dioxidetetrahydrothiopyranyl, Monocyclic such as tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiofuranyl, 1-oxidetetrahydrothiofuranyl, 1,1-dioxidetetrahydrothiofuranyl, dioxanyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, tetrahydropyrimidinyl, dihydrotriazolyl, tetrahydrotriazolyl Non-aromatic heterocyclic group; dihydroindolyl, dihydroisoindolyl, dihydrobenzofuranyl, dihydrobenzodioxinyl, dihydrobenzodioxepinyl, tetrahydrobenzofuranyl, chromenyl, dihydroxy Riniru, tetrahydroquinolinyl, dihydroisoquinolinyl, tetrahydroisoquinolinyl, such as a non-aromatic fused heterocyclic group such as dihydrophthalazinyl the like.
 「非芳香族複素環(C-C)アルキル基」とは、上記非芳香族複素環基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、非芳香族複素環-メチル基、1-非芳香族複素環-エチル基、2-非芳香族複素環-エチル基、3-非芳香族複素環-プロピル基、4-非芳香族複素環-ブチル基等が挙げられる。
 「非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基」とは、上記非芳香族複素環オキシ基が(C-C)アルキル基に結合した基を示し、非芳香族複素環オキシ-メチル基、1-非芳香族複素環オキシ-エチル基、2-非芳香族複素環オキシ-エチル基、3-非芳香族複素環オキシ-プロピル基、4-非芳香族複素環オキシ-ブチル基等が挙げられる。
“Non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl” refers to a group in which the non-aromatic heterocyclic group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group. Group, 1-nonaromatic heterocyclic-ethyl group, 2-nonaromatic heterocyclic-ethyl group, 3-nonaromatic heterocyclic-propyl group, 4-nonaromatic heterocyclic-butyl group and the like.
“Non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl” refers to a group in which the non-aromatic heterocyclic oxy group is bonded to a (C 1 -C 6 ) alkyl group, Oxy-methyl group, 1-nonaromatic heterocyclic oxy-ethyl group, 2-nonaromatic heterocyclic oxy-ethyl group, 3-nonaromatic heterocyclic oxy-propyl group, 4-nonaromatic heterocyclic oxy- A butyl group etc. are mentioned.
 「含窒素脂肪族複素環」とは、0~1個の酸素原子、0~1個の硫黄原子、1~2個の窒素原子を含む、5又は6員の脂肪族複素環基を示し、例えば、オキサゾリジン、チアゾリジン、イソキサゾリジン、イソチアゾリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、テトラヒドロ-1,2-オキサジン、テトラヒドロ-1,3-オキサジン等が挙げられる。 “Nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring” refers to a 5- or 6-membered aliphatic heterocyclic group containing 0 to 1 oxygen atom, 0 to 1 sulfur atom, and 1 to 2 nitrogen atoms, Examples include oxazolidine, thiazolidine, isoxazolidine, isothiazolidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, pyrrolidine, piperidine, tetrahydro-1,2-oxazine, tetrahydro-1,3-oxazine and the like.
 「3~6員の脂肪族環」とは、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の炭素原子数3~6個のシクロアルカン等が挙げられる。
 又、「(C-C)」、「(C-C)」、「(C-C)」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。
Examples of the “3- to 6-membered aliphatic ring” include cycloalkanes having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, and cyclohexane.
In addition, expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, and “(C 3 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents.
 本発明の一般式(I)で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。 Examples of the salt of the thiazole carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate, maleate and oxalic acid. Examples include salts, organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium. .
 本発明の一般式(I)で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体は、その構造式中に1つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、2種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
 又、本発明の一般式(I)で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体は、その構造式中に炭素-炭素二重結合に由来する2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
The thiazolecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and there are two or more optical isomers and diastereomers. In other words, the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
In addition, the thiazole carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. All geometric isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio are also included.
 本発明の一般式(I)で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体において、
としては、
(1a) ハロゲン原子;
(2a) (C-C)アルキル基; 
(3a) ハロ(C-C)アルキル基;
(4a) (C-C)アルコキシ基;又は
(6a)(C3-C6)シクロアルキル基が好ましく、
(1a) ハロゲン原子;
(2a) (C-C)アルキル基;
(3a) ハロ(C-C)アルキル基;又は
(6a)(C3-C6)シクロアルキル基がより好ましい。
In the thiazole carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention,
As R 1 ,
(1a) a halogen atom;
(2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(4a) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
(6a) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl groups are preferred,
(1a) a halogen atom;
(2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(6a) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl groups are more preferred.
 Yとしては、
O、S、-N(R)-、又は-N=C(R)-が好ましく、
O、-N(R)-、又は-N=C(R)-がより好ましい。
 Rとしては、
(1b) 水素原子;
(2b) (C-C)アルキル基;
(8b) ホルミル基;
(9b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(11b) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(12b) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(13b) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(14b) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(15b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
(16b) (C-C)アルキルカルボニル基; 
(17b) ハロ(C-C)アルキルカルボニル基;
(18b) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基
(19b)(C3-C6)シクロアルキル基;又は
(20b)(C1-C6)アルコキシ基が好ましい。
As Y,
O, S, —N (R 3 ) —, or —N═C (R 3 ) — is preferred,
O, —N (R 3 ) —, or —N═C (R 3 ) — is more preferable.
As R 3 ,
(1b) a hydrogen atom;
(2b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(8b) formyl group;
(9b) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(11b) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(12b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(13b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(14b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(15b) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl groups;
(16b) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(17b) a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(18b) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl groups
(19b) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; or
(20b) (C 1 -C 6 ) alkoxy groups are preferred.
 Rの好ましい態様としては、
Yが、O、S、又は-N(R)-を示す場合、
(1c) アミノ(C-C)アルキル基;
(2c) モノ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基;
(3c) ジ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(4c) (C-C)アルキルカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(5c) (C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(6c) (C-C)アルキルスルホニルアミノ(C-C)アルキル基;
(7c) モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基;
(9c) モノ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基;
(11c) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(12c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(13c) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(15c) (C-C)アルキニルオキシ(C-C)アルキル基;
(16c) (C-C)シクロアルコキシ(C-C)アルキル基;
(17c) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(18c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(19c) (C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(20c) フェニル(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(21c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
(23c) ジ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(24c) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(25c) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(26c) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(27c) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
(28c) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
(29c) N-(C-C)アルキル-N-ホルミルアミノ(C-C)アルキル基;
(30c) N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(31c) 非芳香族複素環基;
(32c) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環基;
(33c) 非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(34c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(35c) 非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
(36c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
(37c) 芳香族複素環基; 
(39c) 芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(40c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(41c) RとRは結合して、それらが結合する窒素原子とともに、5又は6員の含窒素脂肪族複素環を形成してもよく、当該含窒素脂肪族複素環は0~1個の酸素原子、0~1個の硫黄原子、1~2個の窒素原子を含み、当該含窒素脂肪族複素環は、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される同一又は異なっても良い、1以上の置換基を環上に有していてもよい;
(42c) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
(43c) ジ(ホルミルオキシ)(C-C)アルキル基;
(44c) (C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基;
(45c) (C-C)アルコキシカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(46c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
(47c) カルボキシル(C-C)アルキル基である。
As a preferred embodiment of R 2 ,
When Y represents O, S or —N (R 3 ) —
(1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(4c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group;
(9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group;
(11c) a hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(12c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(13c) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(15c) a (C 2 -C 6 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(16c) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(17c) a di (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 6 ) alkoxy may be the same or different);
(18c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(19c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(20c) a phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(21c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(23c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(24c) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(25c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(26c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(27c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(28c) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(29c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-formylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(30c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(31c) non-aromatic heterocyclic groups;
(32c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic group having
(33c) a non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(34c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having
(35c) a non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(36c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having on the ring;
(37c) aromatic heterocyclic groups;
(39c) an aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(40c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups A ring (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(41c) R 2 and R 3 may combine to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, and the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring is 0 to 1 Containing one oxygen atom, 0 to 1 sulfur atom, and 1 to 2 nitrogen atoms, the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring includes (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (v) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vii ) May have one or more substituents on the ring which may be the same or different selected from a formyl group and (viii) an oxide group (═O);
(42c) formyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(43c) di (formyloxy) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(44c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(45c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(46c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(47c) A carboxyl (C 1 -C 6 ) alkyl group.
 Rの別の好ましい態様としては、
Yが、O、又は-N(R)-を示す場合、
(1c) アミノ(C-C)アルキル基;
(2c) モノ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基;
(3c) ジ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(5c) (C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(6c) (C-C)アルキルスルホニルアミノ(C-C)アルキル基;
(7c) モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基;
(9c) モノ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基;
(11c) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(12c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(17c) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(18c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(19c) (C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(21c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
(23c) ジ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(24c) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(25c) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(26c) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(27c) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
(30c) N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
(31c) 非芳香族複素環基;
(32c) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環基;
(33c) 非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(34c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(35c) 非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
(36c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
(39c) 芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(40c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環(C-C)アルキル基;
(41c) RとRは結合して、それらが結合する窒素原子とともに、5又は6員の含窒素脂肪族複素環を形成してもよく、当該含窒素脂肪族複素環は0~1個の酸素原子、0~1個の硫黄原子、1~2個の窒素原子を含み、当該含窒素脂肪族複素環は、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される同一又は異なっても良い、1以上の置換基を環上に有していてもよい;
(42c) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
(43c) ジ(ホルミルオキシ)(C-C)アルキル基;
(44c) (C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基;
(45c) (C-C)アルコキシカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
(46c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
(47c) カルボキシル(C-C)アルキル基である。
As another preferred embodiment of R 2 ,
When Y represents O or —N (R 3 ) —
(1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group;
(9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group;
(11c) a hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(12c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(17c) a di (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 6 ) alkoxy may be the same or different);
(18c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(19c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(21c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
(23c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
(24c) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(25c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(26c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(27c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(30c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(31c) non-aromatic heterocyclic groups;
(32c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic group having
(33c) a non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(34c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having
(35c) a non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(36c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having on the ring;
(39c) an aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(40c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups A ring (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(41c) R 2 and R 3 may combine to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, and the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring is 0 to 1 Containing one oxygen atom, 0 to 1 sulfur atom, and 1 to 2 nitrogen atoms, the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring includes (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (v) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vii ) May have one or more substituents on the ring which may be the same or different selected from a formyl group and (viii) an oxide group (═O);
(42c) formyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(43c) di (formyloxy) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(44c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(45c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(46c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(47c) A carboxyl (C 1 -C 6 ) alkyl group.
 Rのさらに別の好ましい態様としては、
Yが、-N=C(R)-を示す場合、
(2d) (C-C)アルコキシ基;又は
(4d) ジ(C-C)アルキルアミノ基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)である。
As another preferred embodiment of R 2 ,
When Y represents -N = C (R 3 )-
(2d) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
(4d) a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different).
 R、R、R、及びRとしては、同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子; 
(2e) (C-C)アルキル基; 
(3e) ハロ(C-C)アルキル基;
(7e) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
(8e) RとR、RとR、RとR又はRとRは結合して、それらが結合する炭素原子とともに、3~6員の脂肪族環を形成する態様が好ましく、
(1e) 水素原子;
(2e) (C-C)アルキル基;又は
(3e) ハロ(C-C)アルキル基がより好ましい。
 また、R、R、R、及びRの別の好ましい態様としては、
が、(C-C)アルキル基又はハロ(C-C)アルキル基であり、かつ、R、R、及びRが、水素原子である化合物である。
R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different,
(1e) a hydrogen atom;
(2e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(3e) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7e) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(8e) R 4 and R 5 , R 6 and R 7 , R 4 and R 6 or R 4 and R 7 are bonded to form a 3- to 6-membered aliphatic ring together with the carbon atom to which they are bonded. Embodiment is preferred,
(1e) a hydrogen atom;
(2e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(3e) A halo (C 1 -C 6 ) alkyl group is more preferred.
Further, as another preferred embodiment of R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 ,
A compound in which R 4 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, and R 5 , R 6 , and R 7 are hydrogen atoms.
 Rとしては、
(1f) 水素原子;
(3f) (C-C)アルコキシ基;
(4f) (C-C)シクロアルキル基; 
(5f) (C-C)アルキルカルボニル基;又は
(7f) (C-C)アルコキシカルボニル基が好ましく、
(1f) 水素原子; 
(3f) (C-C)アルコキシ基;又は
(4f) (C-C)シクロアルキル基がより好ましい。
As R 8 ,
(1f) a hydrogen atom;
(3f) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(4f) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(5f) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; or
(7f) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl groups are preferred,
(1f) a hydrogen atom;
(3f) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
(4f) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl groups are more preferred.
 X、X及びXとしては、同一又は異なっても良く、
(1g) 水素原子;
(2g) ハロゲン原子;
(4g) シアノ基;
(6g) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
(7g) (C-C)アルキル基;
(8g) ハロ(C-C)アルキル基;
(9g) (C1-C)アルコキシ基;
(16g) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(17g) フェニル基;
(18g) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、及び(vi) ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル基;
(21g)(C3-C6)シクロアルキル基;
(22g) 芳香族複素環基;
(23g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環基;
(24g) 芳香族複素環オキシ基;又は
(25g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環オキシ基が好ましく、
(1g) 水素原子;
(2g) ハロゲン原子;
(6g) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
(7g) (C-C)アルキル基;
(8g) ハロ(C-C)アルキル基;
(9g) (C1-C)アルコキシ基;
(16g) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(17g) フェニル基;
(18g) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、及び(vi) ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル基;
(21g)(C3-C6)シクロアルキル基;
(22g) 芳香族複素環基;又は
(23g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環基がより好ましい。
X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different,
(1g) hydrogen atom;
(2g) a halogen atom;
(4g) cyano group;
(6g) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7g) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(8g) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(9g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(16g) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(17g) phenyl group;
(18g) may be the same or different and (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl group having on the ring one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(21 g) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(22g) aromatic heterocyclic group;
(23g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring A ring group;
(24g) aromatic heterocyclic oxy group; or
(25g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring A ring oxy group is preferred,
(1g) hydrogen atom;
(2g) a halogen atom;
(6g) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(7g) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(8g) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(9g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(16g) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
(17g) phenyl group;
(18g) may be the same or different and (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl group having on the ring one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
(21 g) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(22g) an aromatic heterocyclic group; or
(23g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring A cyclic group is more preferable.
 本発明の一般式(I)で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体は、例えば国際公開第2008/062878号パンフレットに記載されている方法に準じて製造することができ、又は下記の製造方法に従って製造されるがこれらに限定されるものではない。
製造方法1
The thiazolecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced, for example, according to the method described in International Publication No. 2008/062878, or is produced according to the following production method. However, it is not limited to these.
Manufacturing method 1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
(式中、R、R、R、R、R、R、R、Y、X、X、及びXは前記に同じ。)
一般式(II) → 一般式(I)の製造方法
 一般式(II)で表されるチアゾールカルボン酸と一般式(III)で表される2-(置換ピラゾリル)エチルアミン誘導体とを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより一般式(I)で表される本発明のチアゾールカルボキサミド誘導体を製造することができる。
(In the formula, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Y, X 1 , X 2 , and X 3 are the same as above.)
General formula (II) → Production method of general formula (I) Thiazolecarboxylic acid represented by general formula (II) and 2- (substituted pyrazolyl) ethylamine derivative represented by general formula (III) And a thiazolecarboxamide derivative of the present invention represented by the general formula (I) can be produced by reaction in the presence of an inert solvent.
 本反応で使用する縮合剤としては、例えば、シアノリン酸ジエチル(DEPC)、カルボニルジイミダゾール(CDI)、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化2-クロロ-1-メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式(II)で表されるチアゾールカルボン酸に対して0.8倍モル乃至1.5倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, 2-chloro-1-methyl iodide. Pyridinium and the like can be exemplified, and the amount used can be appropriately selected from the range of 0.8 to 1.5 moles relative to the thiazolecarboxylic acid represented by the general formula (II). .
 塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類;カリウム-t-ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類;トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン等の第三級アミン類;ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式(II)で表されるチアゾールカルボン酸に対して通常0.5倍モル~10倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium-t-butoxide, sodium Alkali metal alkoxides such as methoxide and sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; pyridine, dimethylaminopyridine and the like Nitrogen-containing aromatic compounds and the like can be mentioned, and the amount used is usually in the range of 0.5 to 10 moles relative to the thiazolecarboxylic acid represented by the general formula (II).
 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で行えば良い。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法2
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and these inert solvents may be used alone or as 2 A mixture of more than one species can be used.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. The reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
Manufacturing method 2
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
(式中、R、R、R、R、R、R、R、X、X、X、及びYは前記に同じくし、halはハロゲン原子を示す。)
一般式(II-1) → 一般式(I)の製造方法
 一般式(II-1)で表されるチアゾールカルボン酸ハロゲン化物と一般式(III)で表される2-(置換ピラゾリル)エチルアミン誘導体とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより一般式(I)で表される本発明のチアゾールカルボキサミド誘導体を製造することができる。
(Wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X 1 , X 2 , X 3 , and Y are the same as above, and hal represents a halogen atom.)
General formula (II-1) → Production method of general formula (I) Thiazole carboxylic acid halide represented by general formula (II-1) and 2- (substituted pyrazolyl) ethylamine derivative represented by general formula (III) Can be reacted in the presence of a base and an inert solvent to produce a thiazolecarboxamide derivative of the present invention represented by the general formula (I).
 本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類;カリウム-t-ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類;トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン等の第三級アミン類;ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式(II-1)で表されるチアゾールカルボン酸ハロゲン化物に対して通常0.5倍モル~10倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium alkali metal alkoxides such as t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; pyridine, Nitrogen-containing aromatic compounds such as dimethylaminopyridine and the like can be mentioned, and the amount used is usually 0.5 mol to 10 mol per mol of the thiazolecarboxylic acid halide represented by the general formula (II-1). Used in the range of
 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等又は水の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で行えば良い。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
 製造方法1および2の原料である一般式(III)で表される2-(置換ピラゾリル)エチルアミン誘導体は、国際公開第2008/062878号パンフレットに記載されている方法に準じて製造することができる。
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc., or an inert solvent of water can be exemplified, and these inert solvents are used alone. Or it can be used by mixing two or more. That.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. The reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
The 2- (substituted pyrazolyl) ethylamine derivative represented by the general formula (III), which is a raw material for production methods 1 and 2, can be produced according to the method described in International Publication No. 2008/062878. .
製造方法3
 製造方法1の原料である一般式(II)で表されるチアゾールカルボン酸および製造方法2の原料である一般式(II-1)で表されるチアゾールカルボン酸ハロゲン化物は以下の方法により製造することができる。
Manufacturing method 3
The thiazole carboxylic acid represented by the general formula (II) as the raw material of the production method 1 and the thiazole carboxylic acid halide represented by the general formula (II-1) as the raw material of the production method 2 are produced by the following methods. be able to.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
(式中、各記号は前記に同じである。)
一般式(IV) → 一般式(V)の製造方法
 一般式(V)で表される2-ハロチアゾールカルボン酸エチルエステルは、国際公開第2009/012482号パンフレット、若しくはJ. Heterocyclic Chem., 22,p1621~1630(1985)に記載されている方法に準じて製造される一般式(IV)で表される2-アミノチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルを、Sandmeyer反応(例えば、日本化学会編第4版実験化学講座(第19巻)有機合成[I]、丸善株式会社、1992年11月、p.450-453に記載の方法)に付することにより製造することができる。
 具体的には、一般式(IV)で表される2-アミノチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルを、不活性溶媒の存在下、亜硝酸化合物およびハロゲン化合物と反応させることにより、一般式(V)で表される2-ハロチアゾールカルボン酸エチルエステルを製造することができる。
(In the formula, each symbol is the same as above.)
Production method of general formula (IV) → general formula (V) 2-halothiazolecarboxylic acid ethyl ester represented by general formula (V) is disclosed in WO2009 / 012482 or J. Heterocyclic Chem., 22 , P1621-1630 (1985), and 2-aminothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (IV) produced according to the method described in Sandmann reaction (for example, edited by Chemical Society of Japan) It can be produced by subjecting it to a 4th edition laboratory chemistry course (Vol. 19, Organic Synthesis [I], Maruzen Co., Ltd., November 1992, p. 450-453).
Specifically, by reacting 2-aminothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (IV) with a nitrous acid compound and a halogen compound in the presence of an inert solvent, the general formula (V 2-halothiazolecarboxylic acid ethyl ester represented by
 本反応で使用する亜硝酸化合物としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなどの亜硝酸アルカリ金属塩;亜硝酸エチル、亜硝酸-t-ブチル、亜硝酸アミルなどの炭素数1~6のアルキル基を有する亜硝酸アルキルエステルなどが挙げることができ、その使用量は一般式(IV)で表される2-アミノチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルに対して、通常0.8倍モル~1.5倍モルの範囲で使用される。 Examples of the nitrite compound used in this reaction include alkali metal nitrites such as sodium nitrite and potassium nitrite; alkyls having 1 to 6 carbon atoms such as ethyl nitrite, tert-butyl nitrite, and amyl nitrite. The alkyl nitrite having a group can be used, and the amount used is usually 0.8 times mol to 1 with respect to 2-aminothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (IV). Used in a 5-fold molar range.
 本反応で使用するハロゲン化合物としては、例えば、塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)などの1価のハロゲン化銅;塩化銅(II)、臭化銅(II)、ヨウ化銅(II)などの2価のハロゲン化銅;ヨウ化ナトリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウムなどのハロゲン化アルカリ金属;塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素などのハロゲン化水素などが挙げられる。かかるハロゲン化合物はそれぞれ単独又は2種以上を組み合わせて用いられる。その使用量は一般式(IV)で表される2-アミノチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルに対して、合計で0.5倍モル~10倍モルの範囲で使用される。 Examples of the halogen compound used in this reaction include monovalent copper halides such as copper (I) chloride, copper (I) bromide, copper (I) iodide; copper (II) chloride, copper bromide ( II), divalent copper halides such as copper (II) iodide; alkali metal halides such as sodium iodide, potassium bromide and potassium iodide; halogenations such as hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide Examples include hydrogen. Each of these halogen compounds is used alone or in combination of two or more. The amount used is in a range of 0.5 to 10 moles in total with respect to 2-aminothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (IV).
 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等又は水の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で行えば良い。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Examples include amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile; dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like, and water inert solvents. Inert solvent alone or 2 It can be used as a mixture or more.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. The reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
一般式(V) → 一般式(II-2)の製造方法
 一般式(V)で表される2-ハロチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルと一般式(VI)で表される化合物を、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより一般式(II-2)で表されるチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルを製造することができる。
 一般式(VI)で表される化合物は市販品を用いるか、自体公知の方法により製造することができる。
Production method of general formula (V) → general formula (II-2) 2-halothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by general formula (V) and the compound represented by general formula (VI) And thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (II-2) can be produced by reaction in the presence of an inert solvent.
The compound represented by the general formula (VI) may be a commercially available product or can be produced by a method known per se.
 本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類;カリウム-t-ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類;トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン等の第三級アミン類;ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式(V)で表される2-ハロチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルに対して通常0.5倍モル~10倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium alkali metal alkoxides such as t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; pyridine, Nitrogen-containing aromatic compounds such as dimethylaminopyridine and the like can be mentioned, and the amount used is usually 0.5-fold mol with respect to 2-halothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (V). It is used in the range of ˜10 times mole.
 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等又は水の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で行えば良い。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Examples include amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile; dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like, and water inert solvents. Inert solvent alone or 2 It can be used as a mixture or more.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. The reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
一般式(II-2) → 一般式(II)の製造方法
 一般式(II)で表されるチアゾールカルボン酸は、一般式(II-2)で表されるチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルを、加水分解反応に付することにより製造することができる。
 具体的には、一般式(II-2)で表されるチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルを、不活性溶媒の存在下、塩基又は酸と反応させることにより、一般式(II)で表されるチアゾールカルボン酸を製造することができる。
General formula (II-2) → Production method of general formula (II) The thiazolecarboxylic acid represented by general formula (II) is obtained from thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by general formula (II-2). It can be produced by subjecting it to a hydrolysis reaction.
Specifically, thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (II-2) is reacted with a base or an acid in the presence of an inert solvent to represent the general formula (II). Thiazole carboxylic acid can be produced.
 本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類;カリウム-t-ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等を挙げることができ、その使用量は一般式(II-2)で表されるチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルに対して通常0.5倍モル~10倍モルの範囲で使用される。
 本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等を挙げることができ、その使用量は一般式(II-2)で表されるチアゾール-5-カルボン酸エチルエステルに対して通常0.5倍モル~10倍モルの範囲で使用される。
Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; potassium tert-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxy Alkali metal alkoxides such as thiols and the like can be mentioned, and the amount used is usually 0.5 to 10 times the mol of thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (II-2). Used in the range of
Examples of the acid used in this reaction include hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid and the like, and the amount used thereof is thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester represented by the general formula (II-2). On the other hand, it is usually used in a range of 0.5 to 10 moles.
 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等又は水の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で行えば良い。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol; diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and the like. Chain or cyclic ethers; Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; Ketones such as acetone and methylethylketone; Nitriles such as acetonitrile; Dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like An active solvent can be illustrated, and these inert solvents can be used individually or in mixture of 2 or more types.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. The reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
一般式(II) → 一般式(II-1)の製造方法
 一般式(II)で表されるチアゾールカルボン酸を、ハロゲン化剤及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより一般式(II-1)で表されるチアゾールカルボン酸ハロゲン化物を製造することができる。
General formula (II) → Production method of general formula (II-1) The thiazolecarboxylic acid represented by general formula (II) is reacted in the presence of a halogenating agent and an inert solvent to give a general formula (II- The thiazole carboxylic acid halide represented by 1) can be produced.
 本反応で使用するハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、オキサリルクロリド、塩化ホスホリル等を挙げることができ、その使用量は一般式(II)で表されるチアゾールカルボン酸に対して通常0.5倍モル~10倍モルの範囲で使用される。 As the halogenating agent used in this reaction, for example, thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride and the like can be mentioned, and the amount used is usually 0. 0 with respect to the thiazolecarboxylic acid represented by the general formula (II). It is used in the range of 5 to 10 moles.
 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等又は水の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で行えば良い。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc., or an inert solvent of water can be exemplified, and these inert solvents are used alone. Or it can be used by mixing two or more. That.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. The reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
 以下に本発明の一般式(I)で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体誘導体の代表例を第1表乃至第7表、及び第9表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。表中、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「Ph」はフェニル基を、「n-」はノルマルを、「i-」はイソを、「c-」は脂環式炭化水素基を示す。物性は、融点(℃)、又は屈折率n(測定温度;℃)を示す。NMRと記載されたものは、表8にそのNMRデータを示す。 Representative examples of thiazolecarboxamide derivative derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are shown in Tables 1 to 7 and Table 9 below, but the present invention is not limited to these. Absent. In the table, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, “Ph” represents a phenyl group, and “n-” represents normal. , “I-” represents iso, and “c-” represents an alicyclic hydrocarbon group. The physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature; ° C.). For those described as NMR, Table 8 shows the NMR data.
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 本発明の一般式(I)で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する植物病害防除剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀病害、又は衛生病害等の病害防除に適している。 The plant disease control agent containing the thiazolecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is various agricultural and forestry, horticulture, and grain storage that harms rice, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. Suitable for disease control such as diseases or sanitary diseases.
 本発明の植物病害防除剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌綱(Oomycetes)、子のう(嚢)菌綱(Ascomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)に属する菌に対し優れた殺菌効果を有するだけでなく、植物病原細菌、及び植物ウイルスに対しても優れた効果を有する。 The plant disease control agent of the present invention has a wide variety of filamentous fungi such as Oomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes, and Basidiomycetes. Not only has an excellent bactericidal effect on bacteria belonging to), but also has an excellent effect on phytopathogenic bacteria and plant viruses.
 例えば、イネ病害としては、例えば、黄化萎縮病(S. macrospora)、苗立枯病(R. chinensis、T.viride)、馬鹿苗病(G. fujikuroi)、いもち病(M. grisea, P. oryzae)、紋枯病(R. solani)、ごま葉枯病(C. miyabeanus)、褐変穂(A. padwiki)、紅変米(E. nigrum)、稲こうじ病(C. virens)、籾枯細菌病(P. glumae)、葉鞘褐変病(P. fuscovaginae)、褐条病(P. avenae)、苗立枯細菌病(P. plantarii)、白葉枯病(X. oryzae)等;
トウモロコシ病害としては、例えば、ごま葉枯病(B. maydis, C. heter ostrophus)、すす紋病(E. turcicum)、斑点病(P. maydis)、黒穂病(U. maydis)等;
タバコ病害としては、例えば、疫病(P. nicotianae/parasitica)、べと病(P. tabacina)、うどんこ病(E. cichoracearum)、炭疽病(C. tabacum)、赤星病(A. longipes, A. alternata)、すす病(C. salicinum)、萎黄病(O. brassicae)等;
チャ病害としては、例えば、紅粒がん腫病(N. cinnabarina)、白星病(E. leucospila)、炭疽病(C. theae-sinensis)、輪斑病(P. longiseta, P. theae)、網もち病(E. reticulatum)、もち病(E. vexans)、赤焼病(P. syringae pv. theae)等;
For example, rice diseases include, for example, yellow dwarf disease (S. macrospora), seedling blight (R. chinensis, T. viride), idiot seedling disease (G. fujikuroi), rice blast disease (M. grisea, P oryzae), sheath blight (R. solani), sesame leaf blight (C. miyabeanus), brown panicle (A. padwiki), red rice (E. nigrum), rice koji (C. virens), straw Bacterial blight (P. glumae), leaf sheath browning (P. fuscovaginae), brown streak (P. avenae), seedling blight (P. plantarii), white blight (X. oryzae), etc .;
Examples of maize diseases include sesame leaf blight (B. maydis, C. heter ostrophus), soot rot (E. turcicum), spot disease (P. maydis), smut (U. maydis), etc .;
Examples of tobacco diseases include plague (P. nicotianae / parasitica), downy mildew (P. tabacina), powdery mildew (E. cichoracearum), anthrax (C. tabacum), and red star disease (A. longipes, A alternata), soot disease (C. salicinum), yellow disease (O. brassicae), etc .;
Examples of tea diseases include erythema carcinoma (N. cinnabarina), leprosy (E. leucospila), anthrax (C. theae-sinensis), ring spot (P. longiseta, P. theae), Net blast (E. reticulatum), blast (E. vexans), red burn (P. syringae pv. Theae), etc .;
アブラナ科病害としては、例えば、アブラナ科根こぶ病(P. brassicae)、アブラナ科白さび病(A. macrospora)、アブラナ科べと病(P. brassicae)、アブラナ科菌核病(S. sclerotiorum)、キャベツ根朽病(P. lingam)、キャベツ株腐病(T. cucumeris)、ナタネ白斑病(C. brassicicola)、ハクサイ白斑病(C. brassicicola)、アブラナ科黒斑病(A. brassicae)、キャベツ黒腐病(X. campestris pv.campestris)等;
イチゴ病害としては、例えば、疫病(P. cactorum, P. nicotianae)、うどんこ病(S. macularis)、炭疽病(G. cingulata)、黒斑病(A. alternata)、蛇の目病(M. fragariae)等; 
トマト病害としては、例えば、疫病(P. infestans)、炭疽病(C. phomoides)、葉かび病(C. fulvum)、斑点病(S. lycopersici)、輪紋病(A. solani)、潰瘍病(C. michiganensis)等;
ナス科病害としては、例えば、菌核病(S. sclerotiorum)、うどんこ病(S. furiginea)、褐紋病(P. vexans)、すすかび病(M. nattrassii)、ピーマン斑点病(S. lycopersici)、トウガラシ斑点病(S. lycopersici)、ナス科青枯病(P. solanacearum)、ナス科青枯病(P. solanacearum)等;
ウリ科病害としては、例えば、ウリ類疫病(P. melonis)、キュウリべと病(P. cubensis)、キュウリうどんこ病(S. furiginea)、キュウリつる枯病(M. melonis, D. bryoniae)、スイカつる枯病(M. melonis, D. bryoniae)、キュウリ菌核病(S. sclerotiorum)、キュウリ炭疽病(C. lagenarium)、キュウリ褐斑病(C. cassiicora)、キュウリ黒星病(C. cucumerinum)、ウリ類つる割病(F. oxysporum f. sp. cucumerinum, F. oxysporum f. sp. meronis)、キュウリ斑点細菌病(P. syringae pv. Lachrymans)等;
Brassicaceae diseases include, for example, Brassicae clubroot (P. brassicae), Brassicaceae white rust (A. macrospora), Brassicaceae downy mildew (P. brassicae), Brassicaceae mycosis (S. sclerotiorum) Cabbage root rot (P. lingam), cabbage strain rot (T. cucumeris), rape white spot (C. brassicicola), cabbage white spot (C. brassicicola), cruciferous black spot (A. brassicae), Cabbage black rot (X. campestris pv. Campestris) etc .;
Strawberry diseases include, for example, plague (P. cactorum, P. nicotianae), powdery mildew (S. macularis), anthrax (G. cingulata), black spot (A. alternata), snake eye disease (M. fragariae) )etc;
Tomato diseases include, for example, plague (P. infestans), anthrax (C. phomoides), leaf mold (C. fulvum), spot disease (S. lycopersici), ring rot (A. solani), ulcer disease (C. michiganensis) etc .;
Examples of solanaceous diseases include S. sclerotiorum, powdery mildew (S. furiginea), brown spot (P. vexans), subtilis (M. nattrassii), and pepper spot (S. sclerotiorum). lycopersici), red pepper spot disease (S. lycopersici), solanaceae bacterial wilt (P. solanacearum), solanaceae bacterial wilt (P. solanacearum), etc .;
Examples of Cucurbitaceae diseases include cucumber pesticidal disease (P. melonis), cucumber downy mildew (P. cubensis), cucumber powdery mildew (S. furiginea), cucumber vine blight (M. melonis, D. bryoniae) , Watermelon vine blight (M. melonis, D. bryoniae), cucumber sclerotia (S. sclerotiorum), cucumber anthrax (C. lagenarium), cucumber brown spot (C. cassiicora), cucumber black scab (C. cucumerinum), cucumber leaf disease (F. oxysporum f. sp. cucumerinum, F. oxysporum f. sp. meronis), cucumber spotted bacterial disease (P. syringae pv. Lachrymans), etc .;
ネギ・タマネギ病害としては、例えば、ネギべと病(P. destructor)、タマネギ葉枯病(P. herbarum)、タマネギ菌核病(S. sclerotiorum)、タマネギ灰色腐敗病(B. alli)、タマネギ白斑葉枯病(B. byssoidea, B. squamosa)、ネギ黒斑病(A. porri)、タマネギ乾腐病(F. oxysporum f. sp. cepae)、ネギさび病(P. allii)等;
根菜類病害としては、例えば、ニンジン黒葉枯病(A. dauci)、ダイコン黒斑病(A. brassicicola)等;
花卉病害としては、例えば、バラ疫病(P. megasperma)、バラうどんこ病(S. pannosa)、バラさび病(K. rosae/japonica)、バラ黒星病(D. rosae)、キク褐斑病(S. chrysanthemi-indici)、キク斑点病(C. chrysanthemi)、キク白さび病(P. horiana)、チシャべと病(B. lactucae)、アスターべと病(B. lactucae)、根頭がん腫病(A. tumefaciens)等;
食用作物病害としては、例えば、サツマイモ黒斑病(C. fimbriata)、サツマイモ青かび病(P. expansum)、サツマイモ根腐病(T. basicora)、エンバク冠さび病(P. coronata)、クワ又枯病(S. mori)、オイルパームganoderma disease(G. boninense)、ナツメヤシ眼点病(S. palmivora)等;
Examples of onion and onion diseases include leek downy mildew (P. destructor), onion leaf blight (P. herbarum), onion sclerotia (S. sclerotiorum), onion gray rot (B. alli), onion White spotted leaf blight (B. byssoidea, B. squamosa), black onion black spot (A. porri), onion dry rot (F. oxysporum f. Sp. Cepae), leek rust (P. allii), etc .;
Examples of root vegetables diseases include carrot black leaf blight (A. dauci), radish black spot (A. brassicicola), etc .;
Examples of flower diseases include rose blight (P. megasperma), powdery mildew (S. pannosa), rose rust (K. rosae / japonica), black rot of rose (D. rosae), chrysanthemum brown ( S. chrysanthemi-indici), chrysanthemum spot disease (C. chrysanthemi), chrysanthemum rust disease (P. horiana), chisha mildew (B. lactucae), aster mildew (B. lactucae), root cancer Tumor disease (A. tumefaciens), etc .;
Food crop diseases include, for example, sweet potato black spot (C. fimbriata), sweet potato blue mold (P. expansum), sweet potato root rot (T. basicora), oat crown rust (P. coronata), mulberry or blight Disease (S. mori), oil palm ganoderma disease (G. boninense), date palm eye spot disease (S. palmivora), etc .;
コムギ病害としては、例えば、雪腐病(Pythium sp., M. nivalis, S. borealis, F. nivale)、雪腐病(T. ishikariensis, T. incarnata)、赤かび病(G. zeae, F. avenaceum, F. graminearum, F. culmorum, M. nivale)、麦角病(C. purpurea)、立枯病(G. graminis)、株腐病(C. gramineum)、sharp eyespot (C. cereale)、うどんこ病(B. graminis f. sp. Tritici)、ふ枯病(L. nodorum, S. nodorum)、赤さび病(P. recondita)、黒さび病(P. graminis)、黄さび病(P. striiformis)、眼紋病(P. herpotrichoides)、葉枯病(S. tritici)、黄斑病(P. tritici-repentis)、条斑病(C. gramineum)、裸黒穂病(U. nuda)、腥黒穂病(T. caries)、から黒穂病(U. agropyri)等;
オオムギ病害としては、例えば、雪腐病(Pythium sp., S. borealis, M. nivalis, F. nivale, T. ishikariensis, T. incarnata)、赤かび病(G. zeae, M. nivale, F. avenaceum, F. graminearum, F. culmorum)、麦角病(C. purpurea)、立枯病(G. graminis, O. graminis)、条斑病(C. gramineum)、うどんこ病(B. graminis f sp. Hordei)、網斑病(P. teres)、斑葉病(P. graminea)、斑点病(B. sorokiniana, C. sativus)、葉焼病(C. herbarm)、雲形病(R. secaris)、黒さび病(P. graminis)、黄さび病(P. striiformis)、小さび病(P. hordei)、堅黒穂病(U. hordei)等;
Examples of wheat diseases include snow rot (Pythium sp., M. nivalis, S. borealis, F. nivale), snow rot (T. ishikariensis, T. incarnata), and red mold (G. zeae, F avenaceum, F. graminearum, F. culmorum, M. nivale), ergot disease (C. purpurea), blight (G. graminis), strain rot (C. gramineum), sharp eyespot (C. cereale), Powdery mildew (B. graminis f. Sp. Tritici), blight (L. nodorum, S. nodorum), red rust (P. recondita), black rust (P. graminis), yellow rust (P. striiformis), eye spot disease (P. herpotrichoides), leaf blight (S. tritici), macular disease (P. tritici-repentis), streak disease (C. gramineum), naked smut (U. nuda), epilepsy Smut (T. caries), Smut (U. agropyri), etc .;
Examples of barley diseases include snow rot (Pythium sp., S. borealis, M. nivalis, F. nivale, T. ishikariensis, T. incarnata), and red mold (G. zeae, M. nivale, F. avenaceum, F. graminearum, F. culmorum), ergot disease (C. purpurea), blight (G. graminis, O. graminis), streak disease (C. gramineum), powdery mildew (B. graminis f sp Hordei), net blotch disease (P. teres), leaf spot disease (P. graminea), spot disease (B. sorokiniana, C. sativus), leaf burning (C. herbarm), cloud disease (R. secaris) , Black rust (P. graminis), yellow rust (P. striiformis), scab (P. hordei), black smut (U. hordei), etc .;
バレイショ病害としては、例えば、粉状そうか病(S. subterranea)、そうか病(S. scabies)、疫病(P. infestans)、夏疫病(A. solani)、黒あざ病(R. solani)、輪腐病(C. michiganensis)、リングロット病(C. michiganensis)等;
テンサイ病害としては、例えば、黒根病(A. sochlioides)、葉腐病(T. cucumeris)、根腐病(T. cucumeris)、蛇の目病(P. betae)、褐斑病(C. beticora)、斑点病(R. beticora)、さび病菌(U. betae)等; 
豆類の病害としては、例えば、菌核病(S. sclerotiorum)、ダイズさび病(P. pachyrhizi)、ダイズべと病(P. manshurica)、ダイズ紫斑病(C. kikuchii)、ダイズ黒点病(D. phaseolorum var. sojae)、ダイズ黒痘病(E. glycines)、ダイズ炭腐病(M. phaseolina)、ダイズ黒根腐病(C. crotalariae)、ラッカセイ黒根腐病(C. crotalariae)、ラッカセイ黒渋病(M. personatum)、ラッカセイそうか病(S. arachidis)、ラッカセイ黒かび病(A. niger)、ラッカセイ褐斑病(C. arachidicola)、インゲン褐斑病(C. arachidicola)、インゲン炭疽病(C. indemthianum)、インゲン根腐病(F. solani f. sp. phaseoli)、インゲン萎凋細菌病(C. flaccumfasiens)、アズキ角斑病(P. griseola)、エンドウべと病(P. pisi)、エンドウうどんこ病(E. pisi)、ソラマメ疫病(P. nicotianae)、ソラマメべと病(P. viciae)、ソラマメ褐斑病(A. fabae)等; 
Potato diseases include, for example, powdery scab (S. subterranea), scab (S. scabies), plague (P. infestans), summer plague (A. solani), black bruise (R. solani) , Ring rot (C. michiganensis), ring lot disease (C. michiganensis), etc .;
Examples of sugar beet diseases include black root disease (A. sochlioides), leaf rot (T. cucumeris), root rot (T. cucumeris), snake eye disease (P. betae), brown spot disease (C. beticora), Spot disease (R. beticora), rust fungus (U. betae), etc .;
Examples of legume diseases include S. sclerotiorum, soybean rust (P. pachyrhizi), soybean downy mildew (P. manshurica), soybean purple spot (C. kikuchii), and soybean black spot (D. phaseolorum var. sojae), soybean black rot (E. glycines), soybean charcoal (M. phaseolina), soybean black root rot (C. crotalariae), groundnut black root rot (C. crotalariae), groundnut black astringent Disease (M. personatum), groundnut scab (S. arachidis), groundnut black mold (A. niger), groundnut brown spot (C. arachidicola), kidney bean disease (C. arachidicola), bean anthracnose (C. indemthianum), kidney bean root rot (F. solani f. Sp. Phaseoli), bean wilt bacterial disease (C. flaccumfasiens), azuki bean disease (P. griseola), pea downy mildew (P. pisi) Pea powdery mildew (E. pisi), broad bean plague (P. nicotianae), broad bean mildew (P. viciae), Ramame brown spot disease (A. fabae) and the like;
リンゴ病害としては、例えば、うどんこ病(P. leucotricha)、腐らん病(V. ceratosperma)、白紋羽病(R. necatrix)、紫紋羽病(H. mompa)、黒星病(V. inaequaris)、斑点落葉病(A. mali)、モニリア病(M. mali)、炭疽病(G. cingulata)、輪紋病(Botryosphaeria sp.)、ブラックロット病(B. obtuse, X. campestris pv. campestris)、黒点病(M. pomi)、褐斑病(D. mali)、赤星病(G. yamadae)、cedar-apple rust(G. Juniperi-virginianae)、すえひろたけ病(S. commune)、銀葉病(C. purpurreum)、根頭がん腫病(A. tumefaciens)、火傷病(E. amylovora)等; 
ナシ病害としては、例えば、白紋羽病(R. necatrix)、黒星病(V. nashicola)、黒斑病(A. kikuchiana)、赤星病(G. asiaticum)、うどんこ病(P. pyri)、輪紋病(P. piricora)、胴枯病(P. fukushii)、心腐病(L. sulphureus)、根頭がん腫病(A. tumefaciens)、火傷病(E. amylovora)等; 
ブドウ病害としては、例えば、白紋羽病(R. necatrix)、灰色かび病(B. cinerea)、べと病(P. viticola)、うどんこ病(U. necator)、晩腐病(G. cingulata)、黒痘病(E. ampelina)、褐斑病(P. vitis)、さび病(P. ampelopsidis)、ブラックロット病(G. bidwellii, X. campestris pv. campestris))、ペスタロチアつる枯病(P. menezesiana)、カルフォルニア病(X. fastidiosa)、根頭がん腫病(A. vitis)等; 
モモ病害としては、例えば、縮葉病(T. deformans)、灰星病(M. fructicola)、黒星病(C. carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、こうじかび病(A. niger)、斑点病(C. beyerinckii)、根頭がん腫病(A. tumefaciens)、せん孔細菌病(X. campestris pv. pruni)等;
カンキツ病害としては、例えば、白紋羽病(R. necatrix)、灰色かび病(B. cinerea)、黒点病(D. citri)、そうか病(E. fawcettii)、ブラックスポット病(G. citricarpa)、円星病(P. beltranii)、炭疽病(C. gloeosporioides)、緑かび病(P. digitatum)、青かび病(P. italicum)、類こふきたけ病(G. applanatum)、すす病(C. salicinum)、潰瘍病(X. campestris pv. citri)、スタボーン病(S. citri)、グリーニング病(C. Liberibacter)等;
Examples of apple diseases include powdery mildew (P. leucotricha), rot (V. ceratosperma), white coat (R. necatrix), purple coat (H. mompa), and black spot (V. inaequaris). ), Spotted leaf disease (A. mali), moniliosis (M. mali), anthrax (G. cingulata), ring rot (Botryosphaeria sp.), Blacklot disease (B. obtuse, X. campestris pv. Campestris ), Sunspot disease (M. pomi), brown spot disease (D. mali), red star disease (G. yamadae), cedar-apple rust (G. Juniperi-virginianae), Suehirotake disease (S. commune), silver leaf Disease (C. purpurreum), root cancer disease (A. tumefaciens), burn disease (E. amylovora), etc .;
Pear diseases include, for example, white coat (R. necatrix), black spot (V. nashicola), black spot (A. kikuchiana), red spot (G. asiaticum), powdery mildew (P. pyri) Ring rot (P. piricora), blight (P. fukushii), heart rot (L. sulphureus), root cancer (A. tumefaciens), burn (E. amylovora), etc .;
Grape diseases include, for example, white coat (R. necatrix), gray mold (B. cinerea), downy mildew (P. viticola), powdery mildew (U. necator), late rot (G. cingulata), black spot disease (E. ampelina), brown spot disease (P. vitis), rust disease (P. ampelopsidis), black lot disease (G. bidwellii, X. campestris pv. campestris)), Pestalothia vulgaris (P. menezesiana), California disease (X. fastidiosa), root cancer disease (A. vitis), etc .;
Peach diseases include, for example, T. deformans, M. fructicola, C. carpophilum, Phomopsis sp., Mildew disease (A. niger) , Spot disease (C. beyerinckii), root cancer disease (A. tumefaciens), perforated bacterial disease (X. campestris pv. Pruni), etc .;
Citrus diseases include, for example, white coat (R. necatrix), gray mold (B. cinerea), sunspot (D. citri), scab (E. fawcettii), black spot (G. citricarpa) ), Round blight (P. beltranii), anthrax (C. gloeosporioides), green mold (P. digitatum), blue mold (P. italicum), scab (G. applanatum), soot ( C. salicinum), ulcer disease (X. campestris pv. Citri), Stubborn disease (S. citri), Greening disease (C. Liberibacter), etc .;
樹木・花木病害としては、例えば、アケビうどんこ病(M. akebiae)、ハンノキ類うどんこ病(M. penicillata)、ニレ類Dutch elm disease(O. ulmi)、クリ胴枯病(E. parasitica)、アンズ胴枯病(L. persoonii)、ニレ類円斑病(G. ulmi)、サクラ類black knot(A. morbosa)、マツ類葉ふるい病(L. pinastri)、needle cast(R.kalkhoffii)、needle blight(R. kalkhoffii)、マツ類Diplodia blight(S. sapinea)、サクラ類さび病(T. asiatica/prumi-spinosae)、ヤナギ類葉さび病(M. arctica)、ポプラ類葉さび病(M. medusae)、ボタンさび病(C. flaccidum)、カシ類幹辺材腐朽病(S. hirsutum)、ヒノキ根株心腐病(H. annosum)、マツ根株心腐病(G. lucidum)、ならたけ病(A. mellea)、かわらたけ病(T. versicolor)、マツ類こぶ病(C. quercum)、マツ類葉さび病(C. asterum)、クルミ類幹心腐病(P. igniarius)、アカマツ赤斑葉枯病(D. septosporum)、クロマツ赤斑葉枯病(D. septosporum)、サクラ類幹心腐病(F. pinicora)等; Examples of tree / flower diseases include Akebono powdery mildew (M. akebiae), alder powdery mildew (M. penicillata), elm Dutch elm disease (O. ulmi), chestnut blight (E. parasitica) , Apricot blight (L. persoonii), elm round spot (G. ulmi), cherry black knot (A. morbosa), pine leaf sifter (L. pinastri), needle cast (R. , Needle blight (R. kalkhoffii), pine dipslodia blight (S. sapinea), cherry rust (T. asiatica / prumi-spinosae), willow leaf rust (M. arctica), poplar leaf rust ( M. medusae), button rust disease (C. flaccidum), oak trunk rot (S. hirsutum), cypress root stock heart rot (H. annosum), pine root stock heart rot (G. lucidum), Bamboo Bamboo Disease (A. mellea), Bamboo Bamboo Disease (T. versicolor), Pine Bump (C. quercum), Pine Leaf Rust (C. asterum), Walnut Stem Heart Rot Disease (P. igniarius), red pine leaf blight (D. septosporum), black pine leaf blight (D. septosporum), cherry stem heart rot (F. pinicora), etc .;
芝・牧草病害としては、例えば、芝赤焼病(P. apahanidermatum)、芝summer patch(M. poae)、芝ヘルミントスポリウム葉枯病(D. poae)、芝ダラースポット(S. homoeocarpa)、芝炭疽病(C. graminicora)、カーブラリア葉枯病(C. geniculata)、芝ラージ(R. solani)、ブラウンパッチ(R. solani)、雪腐病(Pythium sp., S. borealis, M. nivalis, F. nivale, T. ishikariensis, T. incarnata)、牧草類黒ごま病(P. graminis)、アルファルファ leaf spot(P. medicaginis)、クローバー leaf spot(P. trifolii)、牧草がまの穂病(E. typhina)、アルファルファ黄斑病(P. medicaginis)、アルファルファ茎枯病(P. medicaginis);
その他果樹病害としては、例えば、白紋羽病(R.necatrix)、ウメうどんこ病(P.tridactyla)、ウメ黒星病(C. carpophilum)、カキ円星落葉病(M. nawae)、カキ炭疽病(G. kaki)、カキ葉枯病(P. diospyri)、カキ角斑落葉病(C. kaki)、カキ黒星病(F. levieri)、ビワ炭疽病(C. acutatum)、バナナシガトカ病(M. fijiensis/musicola)、バナナパナマ病(F. oxysporum f. sp. cubense)、根頭がん腫病(A. tumefaciens)、マンゴー炭疽病(C.gloeosporioides)等;
Examples of turf / grass disease include turf red blight (P. apahanidermatum), turf summer patch (M. poae), turf hermint sporium leaf blight (D. poae), turf dollar spot (S. homoeocarpa) , Lawn anthracnose (C. graminicora), carraria leaf blight (C. geniculata), lawn large (R. solani), brown patch (R. solani), snow rot (Pythium sp., S. borealis, M.) nivalis, F. nivale, T. ishikariensis, T. incarnata), pasture black sesame disease (P. graminis), alfalfa leaf spot (P. medicaginis), clover leaf spot (P. trifolii), pasture blight (E. typhina), alfalfa macular disease (P. medicaginis), alfalfa stem blight (P. medicaginis);
Other fruit tree diseases include, for example, white coat rot (R. necatrix), ume powdery mildew (P. tridactyla), ume black scab (C. carpophilum), oyster circle star fall (M. nawae), oyster anthrax Disease (G. kaki), oyster leaf blight (P. diospyri), oyster spotted leaf disease (C. kaki), oyster black spot disease (F. levieri), loquat anthracnose (C. acutatum), banana sigatoka disease (M fijiensis / musicola), banana panama disease (F. oxysporum f. sp. cubense), root cancer disease (A. tumefaciens), mango anthracnose (C. gloeosporioides), etc .;
多犯性病害としては、例えば、各種苗立枯病(P. ultimum、 P. apahanidermatum)、各種根腐病(P. cinnamomi)、白紋羽病(R. necatrix)、腐らん病(V. ceratosperma)、半身萎凋病(V. dahlia, V. albo-atrum)、灰色かび病(B. cinerea)、菌核病(S. sclerotiorum)、白絹病(S. rolfsii)、野菜類立枯病(R. solani)、紫紋羽病(H. mompa)、軟腐病(E. carotovora, E. aroideae)、根頭がん腫病(A. tumefaciens)等;
植物病原細菌病としては、例えば、キュウリ斑点細菌病(P. syringae pv. Lachrymans)、イネ褐条病(P. avenae)イネ苗立枯細菌病(P. plantarii)、イネ籾枯細菌病(P. glumae)、イネ葉鞘褐変病(P. fuscovaginae)、ナス科青枯病(P. solanacearum)、チャ赤焼病(P. syringae pv. theae)、カンキツ潰瘍病(X. campestris pv. citri)、キャベツ黒腐病(X. campestris pv. campestris)、モモせん孔細菌病(X. campestris pv. pruni)、イネ白葉枯病(X. oryzae)、ブドウブラックロット病(X. campestris pv. campestris)、リンゴブラックロット病(X. campestris pv. campestris)、リンゴ火傷病(E. amylovora)、ナシ火傷病(E. amylovora)、軟腐病(E. aroideae, E. carotovora)、インゲン萎凋細菌病(C. flaccumfasiens)、根頭がん腫病(A. tumefaciens)、ブドウ根頭がん腫病(A. vitis)、ジャガイモそうか病(S. scabies)、カンキツスタボーン病(S. citri)、トマト潰瘍病(C. michiganensis)、バレイショ輪腐病(C. michiganensis)、リングロット病(C. michiganensis)、(C. Liberibacter)カンキツグリーニング病等;
植物ウイルスを原因とする病害としては、例えば、トマトモザイク病(タバコモザイクウイルス)、キュウリ緑斑モザイク病(キュウリ緑斑モザイクウイルス)、タバコ茎えそ病(タバコ茎えそウイルス)、ムギ類萎縮病(ムギ類萎縮ウイルス)、オオムギ斑葉モザイク病(ムギ斑葉モザイクウイス)、ジャガイモ塊茎褐色輪斑病(ジャガイモモップトップウイルス)、テンサイそう根病(ビートえそ性葉脈黄化ウイルス)、トマトモザイク病(ジャガイモウイルスX)、リンゴ高接病(リンゴステムグルービングウイルス)、リンゴ高接病(リンゴクロロティックリーフスポットウイルス)、トマトモザイク病(ジャガイモウイルスY)、ウメ輪斑病(ウメ輪斑ウイルス)、キュウリモザイク病(ズッキーニ黄斑モザイクウイルス)、ダイコンモザイク病(カブモザイクウイルス)、ダイズモザイク病(ダイズモザイクウイルス)、オオムギ縞萎縮病(オオムギ縞萎縮ウイルス)、オオムギ黄萎病(オオムギ黄萎ウイルス)、ダイズわい化病(ダイズわい化ウイルス)、イチゴウイルス病(イチゴマイルドイエローエッジウイルス)、ジャガイモ葉巻病(ジャガイモ葉巻ウイルス)、イネわい化病(イネわい化ウイルス)、キュウリモザイク病(キュウリモザイクウイルス)、アルファルファモザイク病(アルファルファモザイクウイルス)、北地モザイク病(ムギ北地モザイク病)、イネ縞葉枯病(イネ縞葉枯ウイルス)、トマト黄化えそ病(トマト黄化えそウイルス)、イネ萎縮病(イネ萎縮ウイルス)、イネ黒すじ萎縮病(イネ黒条萎縮ウイルス)等;が挙げられる。
Examples of polycytic diseases include various seedling blight (P. ultimum, P. apahanidermatum), various root rots (P. cinnamomi), white coat rot (R. necatrix), rot (V. ceratosperma) ), Half body wilt (V. dahlia, V. albo-atrum), gray mold (B. cinerea), mycorrhizal disease (S. sclerotiorum), white silkworm (S. rolfsii), vegetable blight ( R. solani), purple crest (H. mompa), soft rot (E. carotovora, E. aroideae), root cancer (A. tumefaciens), etc .;
Examples of plant pathogenic bacterial diseases include cucumber spotted bacterial disease (P. syringae pv. Lachrymans), rice brown stripe disease (P. avenae), rice seedling bacterial disease (P. plantarii), and rice wilt bacterial disease (P glumae), rice leaf sheath browning disease (P. fuscovaginae), solanaceae bacterial wilt (P. solanacearum), tea scab (P. syringae pv. theae), citrus ulcer disease (X. campestris pv. citri), Cabbage black rot (X. campestris pv. Campestris), peach perforated bacterial disease (X. campestris pv. Pruni), rice leaf blight (X. oryzae), grape black lot disease (X. campestris pv. Campestris), apple Blacklot disease (X. campestris pv. Campestris), apple burn disease (E. amylovora), pear burn disease (E. amylovora), soft rot disease (E. aroideae, E. carotovora), kidney bean wilt disease (C. flaccumfasiens) ), Head cancer (A. tumefaciens), grape head cancer (A. vitis), potato scab (S. scabies) Citrus static bone disease (S. citri), tomato canker (C. michiganensis), potato wheel rot (C. michiganensis), ring rot (C. michiganensis), (. C Liberibacter) citrus greening disease and the like;
Examples of diseases caused by plant viruses include tomato mosaic disease (tobacco mosaic virus), cucumber green spot mosaic disease (cucumber green spot mosaic virus), tobacco stem rot (tobacco stem virus), and wheat atrophy. Disease (wheat dwarf virus), barley spotted mosaic disease (wheat spotted mosaic whis), potato tuber brown ring spot disease (potato mop top virus), sugar beet root disease (beat beetle leaf yellowing virus), tomato Mosaic disease (potato virus X), apple high contact disease (apple stem grooving virus), apple high contact disease (apple chlorotic leaf spot virus), tomato mosaic disease (potato virus Y), ume ring spot disease (ume ring spot virus) ), Cucumber mosaic disease (Zucchini macular mosaic virus), die Mosaic disease (turn mosaic virus), soybean mosaic disease (soy mosaic virus), barley stripe dwarf disease (barley stripe dwarf virus), barley yellow dwarf (barley yellow dwarf virus), soybean dwarf disease (soybean dwarf virus), Strawberry virus disease (strawberry mild yellow edge virus), potato leaf curl disease (potato leaf curl virus), rice dwarf disease (rice dwarf virus), cucumber mosaic disease (cucumber mosaic virus), alfalfa mosaic disease (alfalfa mosaic virus), north Geomosaic disease (Northern wheat mosaic disease), rice stripe disease (rice stripe virus), tomato yellow wilt (tomato yellow wilt virus), rice dwarf disease (rice dwarf virus), rice black Stripe atrophy (rice black atrophy virus) and the like.
 また、本発明の植物病害防除剤は、耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。耐性菌としては、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌(Botrytis cinerea)やテンサイ褐斑病菌(Cercosporabeticola)、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)、ナシ黒星病菌(Venturia nashicola);ジカルボキシイミド系殺菌剤(例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン)に耐性を示す灰色かび病菌(Botrytis cinerea)などが挙げられる。 Moreover, the plant disease control agent of the present invention has an excellent bactericidal effect against resistant bacteria. The resistant bacteria include gray mold fungus (Botrytis cinerea), sugar beet brown fungus (Cercosporabeticola), apple black rot fungus (Venturia inaequalis), pear black rot fungus (Venturia inaequalis), Venturia nashicola); gray mold fungus (Botrytis cinerea) resistant to dicarboximide fungicides (for example, vinclozolin, procymidone, iprodione) and the like.
 本発明の一般式(I)で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする植物病害防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著な防除効果を有するので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の植物病害防除剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水稲の箱処理、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。 The plant disease control agent comprising the thiazolecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. Since it has a remarkable control effect on diseases, it is necessary to raise seedling facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, and other crops before the occurrence of the disease or at the time when the occurrence of the disease is confirmed, according to the time when the occurrence of the disease is predicted. The desired effect of the plant disease control agent of the present invention can be achieved by treating the seeds such as flower buds, paddy water, stalks and leaves, or a cultivation carrier such as soil. Among them, planting soil such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplanting, plant origin, irrigation water, paddy processing for paddy rice, cultivation water in hydroponics, etc., and through roots with or without soil Application using so-called osmotic migration by absorbing the compound of the present invention is a preferred form of use.
 本発明の植物病害防除剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類(例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等)、豆類(大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等)、果樹・果実類(林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等)、葉・果菜類(キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら等)、根菜類(にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく等)、加工用作物(棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等)、ウリ類(かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、香料等鑑賞用作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等)、花卉類(きく、ばら、カーネーション、蘭等)、庭木(いちょう、さくら類、あおき等)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等)等の植物を挙げることができる。 Although the useful plant which can use the plant disease control agent of this invention is not specifically limited, For example, grains (for example, rice, barley, wheat, rye, oats, corn etc.), beans (soybean, red beans) , Broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus, pears, strawberries, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, tomatoes) , Spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion, bell pepper, eggplant, strawberry, pepper, pork etc., root vegetables (carrots, potatoes, sweet potatoes, sweet potatoes, sweet potatoes, turnips, lotus roots, burdock, garlic etc.) Salmon, hemp, beet, hop, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc., cucumbers (pumpkin, cucumber, watermelon, (Wow, melon, etc.), pastures (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Korean turf, bentgrass, etc.), fragrance and other ornamental crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, Ginger, etc.), flowers (flowers, roses, carnations, orchids, etc.), garden trees (ginkgo, sakura, aoki, etc.), forest trees (todomatsu, spruce, pines, hiba, cedar, firewood, eucalyptus, etc.) Plants can be mentioned.
 上記「植物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。 The “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D.
 古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがあり「Clearfield」(登録商標)の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、「STSダイズ」の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてSRコーン等がある。
 またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175~7179頁(1990年)等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728~746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の植物病害防除剤を使用することができる。
Examples of “plants” that have been given resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone ALS-inhibiting herbicides such as imazetapil. Already sold under the brand name. Similarly, there are soybeans that are resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl by the classic breeding method, and are already sold under the trade name “STS soybeans”. Similarly, SR corn and the like are examples of plants to which tolerance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
Plants to which tolerance to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990). A mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005). Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance to a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimeric plastic technology (Gura T. et al. 1999. Replacing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318. By introducing site-specific amino acid substitution mutations into the chill CoA carboxylase gene, ALS gene, etc., plants resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be created. The plant disease control agent of invention can be used.
 更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RI);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。 Furthermore, as toxins expressed in transgenic plants, insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; δ- such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc. Bosome inactivating protein (RI); steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
 またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34AbまたはCry35Ab等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。 Further, as toxins expressed in such genetically modified plants, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab and other δ-endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3A, etc. Also included are insecticidal protein hybrid toxins, partially defective toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. In the modified toxin, one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
 これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。 Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427529, EP-A-451 878, It is described in WO 03/052073 and the like.
 本発明の植物病害防除剤は各種病害を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する病害に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液(水耕)栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。 The plant disease control agent of the present invention is used as it is to control various diseases as it is, or appropriately diluted with water or the like, or used in a plant in which the occurrence of the disease is predicted in an amount effective for disease control in a suspended form. For example, for diseases that occur in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed treatment such as immersion in seeds, seed dressing, calper treatment, etc. It can also be used after being applied to soil, etc. after being applied to the soil, such as crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. In addition, it can be used for nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection.
 種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
 当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
 本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
The “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings Mention may be made of plants for vegetative propagation.
The “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
 作物茎葉部等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、又は粉剤を散布する方法等が挙げられる。
 土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
As a method for spraying on crop foliage, etc., a liquid formulation such as an emulsion, a flowable agent, or a solid formulation such as a wettable powder or a granular wettable powder is appropriately diluted with water and sprayed, or a powdered powder is sprayed. Is mentioned.
Examples of the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc. A method of spraying to a nursery, etc., a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body Examples thereof include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
 水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
 水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
As a method for applying paddy rice to a seedling box, the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and various preparations may be applied alternately in layers.
As a method of application to paddy fields, solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields. In addition, at the time of rice planting, an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer. In addition, by using a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
 畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
 移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
 本発明の植物病害防除剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
 即ち、本発明の一般式(I)で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
In a field crop, it can be processed to a seed or a cultivation carrier close to a plant body from sowing to raising seedling. In plants that are sown directly in a field, in addition to direct treatment on seeds, treatment on a plant source of a plant being cultivated is suitable. It is possible to perform spraying treatment using a granule or irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted in water. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
As the seeding of the cultivated plant to be transplanted and the treatment of the seedling raising period, in addition to the direct treatment to the seed, the irrigation treatment of the liquid drug or the spraying treatment of the granule to the seedling nursery is preferable. In addition, it is also a preferable treatment that a granule is treated in a planting hole at the time of planting or is mixed with a cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.
The plant disease control agent of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method on an agrochemical formulation.
That is, the thiazolecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dissolved and separated by blending them in a suitable inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent in a suitable ratio. , Suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and formulated into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, packs, etc. Use it.
 本発明の組成物(植物病害防除剤)は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 The composition of the present invention (plant disease control agent) can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used for agricultural chemical formulations as necessary. Examples of the additive component include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
 固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末(例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等)等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the solid carrier include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. Synthetic silica, synthetic silicate, starch, cellulose, organic solid carriers such as plant powder (eg sawdust, coconut cob, tobacco stalk, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples thereof include inorganic hollow bodies, plastic hollow bodies, fumed silica (fumed white silica), and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
 液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the liquid carrier include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin. Alcohols, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc. Ethers, normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha and alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc. Esters, lactones such as γ-butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
 分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type Nonionic surfactants such as silicone, fluorosurfactant, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate, polyoxy Ethylene styryl phenyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyls Succinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, salt of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, fatty acid salt, polycarboxylate, polyacrylate, N -Anionic surfactants such as methyl-fatty acid sarcosinate, resinate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate, laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, Cationic surfactants such as stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, alkyltrimethylammonium chloride, alkylamine salts such as alkyldimethylbenzalkonium chloride, amphoteric such as amino acid type or betaine type Surfactant etc. are mentioned. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
 結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、燐脂質(例えばセファリン、レシチン等)セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、(メタ)アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。 Examples of binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000. Polyethylene glycol, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
 増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームドシリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。 Examples of the thickener include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica ( Inorganic fine powders such as fumed silica (white carbon).
 着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。 Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
 凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。 Examples of the antifreezing agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
 固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。 Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
 分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。 Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
 防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2-ベンゾチアゾリン-3-オン等が挙げられる。
 更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、BHT等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
Examples of the preservative include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
Furthermore, functional aids, activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
 有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の植物病害防除剤100重量部中、0.01~90重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は0.01~50重量部(植物病害防除剤全体の重量に対して0.01~50重量%)が適当である。 The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the plant disease control agent of the present invention. In the case of powders, granules, emulsions or wettable powders, 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight with respect to the total weight of the plant disease control agent) is appropriate.
 本発明の植物病害防除剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として10アール当たり0.001g~10kg、好ましくは0.01g~1kgの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
 本発明の植物病害防除剤は、更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、農園芸用殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
The amount of the plant disease control agent of the present invention varies depending on various factors, such as purpose, target disease, crop growth, disease occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. However, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares depending on the purpose.
The plant disease control agent of the present invention is further used for other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, agricultural and horticultural purposes for the purpose of controlling diseases to be controlled, the appropriate period of control, or reducing the dose. It can also be used by mixing with bactericides, biopesticides and the like, and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
 かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate(TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン-B(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン-ベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート(deet)、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン(nithiazine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フエニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン(profluthrin)、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン(milbemycin)、ミルベマイシン-A(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム-アンモニウム(metam-ammonium)、メタム-ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メパルフルスリン(meperfluthrin)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン(ryanodine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。 Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, 3,5-xylyl methylcarbamate (XMC), Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses kurstaki, Thuringienses tenebrionis, crystalline protein toxins produced by Bacillus thuringienses, BPMC, Bt toxin insecticides, CPCBS (chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1, 3-Dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphothioate (DSP), O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocyanurate (TPIC), acrinathrin, azadirachtin, azinphos-methyl, acequinosyl (acequinocyl), acetamiprid (acetamiprid), acetoprole (acetoprole), acephate, abamectin, averme Chin-B (avermectin-B), amidoflumet, amitraz, alanicarb, aldicarb, aldoxycarb, aldrin, alpha-endosulfan , Alpha-cypermethrin, albendazole, allethrin, isazofos, isamifofos, isamidofos, isoxathion, isofenphos, isoprocarb : MIPC), ivermectin, imicafos, imidacloprid (imidac1oprid), imiprothrin, indoxacarb, indoxacarb, esfenvalerate, ethiofencarb, ethion, ethion ethiprole), etoxazole Etofenprox, ethoprophos, etrimfos, emamectin, emamectin-benzoate, endosulfan, empenthrin, oxamyl, oxydimetone-methyl (oxydemeton-methyl), oxydeprofos (ESP), oxibendazole, oxfendazole, potassium oleate (sodium oleate), sodium oleate, cadusafos, Cartap, carbary1, carbosulfan, carbofuran, gamma-cyhalothrin, xylylcarb, quinalphos, kinoprene, chinomethionat , Cloethocarb, Clothiani Clothianidin, clofentezine, chromafenozide, chlorantraniliprole, chlorethoxyfos, chlorethoxyfos, chlordimeform, chlordane, chlorpyrifos-, chlorpyrifos- Methyl (chlorpyrifos-methyl), chlorphenapyr (chlorphenapyr), chlorfenson (chlorfenson), chlorfluazuron (chlorfluazuron), chlorobenzilate (chlorobenzilate), chlorobenzoate (chlorobenzoate), kelsen ( Zicohol: dicofol, salithion, cyanophos: CYAP, diafenthiuron, diamidafos, cyantraniliprole, theta-cypermethrin, dienochlor ( dienochlor), Sienopila Cyenopyrafen, dioxabenzofos, diofenolan, sigma-cypermethrin, dichlorfenthion (ECP), cycloprothrin, dichlorvos (dichlorvos: ス ル ホ DDVP) disulfoton, dinotefuran, cyhalothrin, cyphenothrin, cyfluthrin, diflubenzuron, cyflumetofen, diflovidazin, cyhexatin, cyhexatin Dimethylvinphos, dimethoate, dimefluthrin, silafluofen, cyromazine, spinetorram, spinosad, spirodiclofen, spirotetramat t), spiromesifen, sulfluramid, sulprofos, sulfoxaflor, zeta-cypermethrin, diazinon, tau-fluvalinate ), Dazomet, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, thiocyclam, thiosultap, thiosultap-sodium, thionazin, tonometon ), Deet, dieldrin, tetrach1orvinphos, tetradifon, tetramethylfluthrin, tetramethrin, tebupirimfos, tebufenozide, tebufenozide (tebufenozide) tebufenpyrad), teflutrin (teflut) hrin), teflubenzuron, demeton-S-methyl, temephos, deltamethrin, terbufos, tralopyril, tralomethrin, transfluthrin ( transfluthrin, triazamate, triazuron, trichron, trichlamide, trichlorphon (trichlormuron), triflumuron, tolfenpyrad, nared (nit BRP), nithiazine, nitritepyram (nitenpy) ), Novaluron, noviflumuron, hydroprene, vaniliprole, bamidothion, parathion, parathion-methyl, halfenprox, halofenozide (halofenozide), bistrifluron Bisultap, hydramethylnon, hydroxypropyl starch, biapacryl, bifenazate, bifenthrin, pymetrozine, pyraclorfos, pyrafluprolol (Pyrafluprole), pyridafenthion, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriprole, pyriproxyfen, pyrimicarb, pyrimidifen, pyrimidifen pirimiphos-methy1), pyrethrin (pyrethrins), fipronil (fiproni1), phenazaquin (fenazaquin), fenamiphos (fenamiphos), phenisothion (feMEP), phenoxycarb (feoxythio) (not phenoxycarb) ocarb), phenothrin, fenobucarb, fensulfothion, fenthion (MPP), phenthoate (PAP), fenvalerate, fenpyroximate, fenpropathrin ), Fenbendazole, fosthiazate, formetanate, butathiofos, buprofezin, furathiocarb, prallethrin, fluacrypyrim, fluacrypyrim, fluazinam Fluazuron, fluensulfone, flucycloxuron, flucythrinate, fluvalinate, flupyrazofos, flufenerim, flufenoxuron, Flufenzine, flufenprox, fluproxyfen, flubrocythrinate, flubendiamide, flumethrin, flurimfen, prothiofos, Protrifenbute, flonicamid, propaphos, propargite: BPPS, profenfos, profluthrin, propoxur: PHC, bromopropylate, beta -Cyfluthrin, hexaflumuron, hexythiazox, heptenophos, permethrin, benclothiaz, bendiocarb, bensu1tapmate, benzoximate ), Benfuracarb (benfura carb), phoxim, phosalone, fosthiazate, fosthietan, phosphamidon, phosphocarb, phosmet (PMP), polynactins, formetanate ), Formothion, phorate, machine oil, malathion, milbemycin, milbemycin-A, milbemectin, mecarbam, mesulfenphos ( mesulfenfos, methomyl, metaldehyde, metaflumizone, metamidophos, metam-ammonium, metam-sodium, methiocarb, methidathion : DMTP), methylisothiocyanate, methylneode Canamide (methylneodecanamide), methylparathion (methylparathion), methoxadiazone (metoxadiazone), methoxychlor (methoxychlor), methoxyfenozide (methoforuide) (metofluthrin), methoprene (methoprene), metolcarb (meolfluthrin), meparfluthrin (meperfluthrin) Monocrotophos, monosultap, lambda-cyhalothrin, ryanodine, lufenuron, resmethrin, lepimectin, rotenone, levamisol hydrochloride , Fenbutatin oxide, morantel tartarate, methyl bromide, tricyclohexyltin hydroxide, calcium nitrogen, calcium sulfur, sulfur sulfur) and disulfate Examples thereof include nicotine-sulfate.
 同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン(aureofungin)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アシペタックス(acypetacs)、アシベンゾラル(acibenzolar)、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アルジモルフ(aldimorph)、アンバム(amobam)、イソチアニル(isotianil)、イソバレジオン(isovaledione)、イソピラザム(isopyrazam)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エクロメゾール(echlomezole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモール(ethirimol)、エテム(etem)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(copper-8-quinolinolate)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキシン銅(copper-oxinate)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、カーバム(metam-sodium)等の土壌殺菌剤、カスガマイシン(kasugamycin)、カルバモルフ(carbamorph)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、キナザミド(quinazamid)、キナセトール(quinacetol)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノメチオネート(quinomethionate)、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、キララキシル(kiralaxyl)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、クリムバゾール(climbazole)、クレゾール(cresol)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロトリマゾール(clotrimazole)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、クロラニル(chloranil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロジニトロナフタレン(chlorodinitronaphthalene)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、ザリラミド(zarilamid)、サリチルアニリド(salicylanilide)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエチルピロカーボナート(diethyl pyrocarbonate)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、シクラフラミド(cyclafuramid)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロン(dichlone)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジノブトン(dinobuton)、ジノペントン(dinopenton)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、シペンダゾール(cypendazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、臭化メチル(methyl bromide)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)、スルトロペン(sultropen)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアジアジン(thiadiazin)、チアジニル(tiadinil)、チアジフルオル(thiadifluor)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオキシミド(tioxymid)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、チシオフェン(thicyofen)、チノキノックス(thioquinox)、キノメチオネート(chinomethionat)、チフルザミド(thifluzamide)、チラム(thiram)、デカフェンチン(decafentin)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、デヒドロ酢酸(dehydroacetic acid)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、ドジシン(dodicin)、ドジン(dodine)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II) (DBEDC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリブチルチンオキシド(tributyltin oxide)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)、ナタマイシン(natamycin)、ナバム(nabam)、ニトロタルイ-ソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ヌアリモール(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、ハラクリネート(halacrinate)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナラート(valifenalate)、ハルピンタンパク(harpin protein)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピコベンザミド(picobenzamide)、ビチオノール(bithionol)、ビテルタノール(bitertanol)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroxyisoxazole-potassium)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナパニル(fenapanil)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナリモール(fenarimol)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、ファーバム(ferbam)、フェンチン(fentin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フタライド(phthalide)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフラール(furfural)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、フロファネート(furophanate)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ヘキサクロロブタジエン(hexachlorobutadiene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオホス(hexylthiofos)、ベトキサジン(bethoxazin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ベンキノックス(benquinox)、ペンコナゾール(penconazole)、ベンザモルフ(benzamorf)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾヒドロキサム酸(benzohydroxamicacid)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホスジフェン(phosdiphen)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-Al)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキソリン(polyoxorim)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ホルペット(folpet)、ホルムアルデヒド(formaldehyde)、マシン油(machine oil)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ミクロゾリン(myclozolin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メタム(metam)、メタム-ナトリウム塩(metam-sodium)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、メチラム(metiram)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、メチルジノカップ(mepthyldinocap)、メトコナゾール(metconazole)、メトスルホバックス(metsulfovax)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェノキサム(mefenoxam)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、
メプロニル(mepronil)、メベニル(mebenil)、ヨウ化メチル(iodomethane)、ラベンザゾール(rabenzazole)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、無機硫黄(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、有機ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、有機銅(oxine copper)のような銅系化合物硫酸亜鉛(zinc sulfate)、硫酸銅五水塩(copper sulfate)等を例示することができる。
Examples of agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl (acibenzolar-S). -methyl), azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam , Isothianil, isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imalilil , Iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, mezoleoleech ), Edifenphos, etaconazole, ethaboxam, etirimol, etem, ethoxyquin, etridiazole, enestroburin, epoxiconazole , Oxadixyl, oxycarboxin, copper-8-quinolinolate, oxytetracycline, copper-oxinate, oxpoconazole, oxpocona Soil fungicides such as oxpoconazole-fumarate, oxolinic acid, octhilinone, ofurase, orysastrobin, metam-sodium, kasugamycin, carbamorph ( carbamorph, carpropamid, carbendazim, carboxin, carvone, carvone, quinazamid, quinacetol, quinoxyfen, quinomethionate, captafol ), Captan, kiralaxyl, quinconazole, quintozene, guazatine, cufraneb, cuprobam, glyodin, griseofulvin, chestnut Climbazole, cresol, kresoxim-methyl, clozolinate, clotrimazole, clobenthiazone, chloraniformethan, chloranil , Chlorquinox, chloropicrin, chlorfenazole, chlorodinitronaphthalene, chlorothalonil, chloroneb, zarilamid, salicylanilide, cyazofamid), diethyl pyrocarbonate, diethofencarb, cyclafuramid, diclocymet, dichlozoline, diclobutrazole ( diclobutrazol), dichlorfluanid, cycloheximide, diclomezine, dicloran, dichlorophen, dichlone, disulfiram, ditalimfos, dithianon Diniconazole, diniconazole-M, diniconazole-zineb, dinocap, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, dinobuton, dinopenton, Dipyrithione, diphenylamine, difenoconazole, cyflufenamid, diflumetorim, cyproconazole, cyprodinil, cyprofin Phenylamide compounds such as cyprofuram, cypendazole, simeconazole, dimethirimol, dimethomorph, cymoxanil, dimoxystrobin, methyl bromide bromide, ziram, silthiofam, streptomycin, spiroxamine, sultropen, sedaxane, zoxamide, dazomet, thiadiazin, thiadiazin tiadinil), thiadifluor, thiabendazole, thioxymid, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thiosiofe (Thicyofen), chinoquinox (thioquinox), chinomethionate, thifluzamide, thiram, decafentin, tecnazene, tecloftalam, tecoram, tetraconazole (conor) ), Debacarb, dehydroacetic acid, tebuconazole, tebufloquin, dodicin, dodine, dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex salt (II) (DBEDC), dodemorph (Dodemorph), drazoxolon, triadimenol, triadimefon, triazbutil, triazoxide, triamiphos, triarimol, triarimol, t richlamide, tricyclazole, triticonazole, tridemorph, tributyltin oxide, triflumizole, trifloxystrobin, triforoxyline, triforfluani Tolylfluanid, tolclofos-methyl, natamycin, nabam, nitrothal-isopropyl, nitrostyrene, nuarimol, copper nonylphenol sulfonate (copper) nonylphenol sulfonate, halacrinate, validamycin, valifenalate, harpin protein, bixafen, picoxystrobin, picobenzamid e), bithionol, bitertanol, hydroxyisoxazole, hydroxyisoxazole-potassium, binapacryl, biphenyl, piperalin, hymexazol ), Pyraoxystrobin, pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrazophos, pyrametostrobin, pyriofenone, pyridiinitril, pyrifenox , Pyribencarb, pyrimethanil, pyroxychlor, pyroxyfur, pyroquilon, vinclozolin, famoxadone, femoxadone, femoxadone, femoxadone Panil, fenamidone, fenaminosulf, fenarimol, fenitropan, phenoxanil, ferimzone, ferbam, fentin, fenpiclonil , Fenpyrazamine, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fenhexamid, phthalide, buthiobate, butylamine (Butylamine), bupirimate, fuberidazole, blasticidin-S, furametpyr, furalaxyl, fluraxyl, fluacrypyrim, flua Fluazinam, fluoxastrobin, fluotrimazole, fluopicolide, fluopyram, fluoroimide, furcarbanil, fluxapyroxad, fluxapyroxad Fluquinconazole, fluconazole, fluconazole-cis, fludioxonil, flusilazole, flusulfamide, flutianil, flutolanil, flutriafol ), Furfural, furmecyclox, flumetover, flumorph, proquinazid, prochloraz, procymidone, prothio Rubu (prothiocarb), prothioconazole, propamocarb, propiconcarb, propiconazole, propineb, furophanate, probenazole, bromuconazole, hexachlorobutadiene ), Hexaconazole, hexylthiofos, bethoxazin, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, benomyl, pefurazoate, pefurazoate (Benquinox), penconazole, benzamorf, pencicuron, benzohydroxamic acid, bentaluron, benthiazole, bench avari Ruth-isopropyl (benthiavalicarb-isopropyl), penthiopyrad (penthiopyrad), penflufen (boscalid), phosdiphen (phosdiphen), fosetyl (fosetyl), fosetyl aluminum (fosetyl-Al), polyoxins (polyoxins), polyoxoline ( polyoxorim, polycarbamate, folpet, formaldehyde, machine oil, maneb, mancozeb, mandipropamid, microzoline, microbutanil , Mildiomycin, milneb, mecarbinzid, metasulfocarb, metazoxolon, metam, metam-sodium, metalaxyl, Taraxyl-M (metalaxyl-M), metiram, methyl isothiocyanate (methyl isothiocyanate), methylzinocup (mepthyldinocap), metconazole, metsulfazole (metsulfovax), metfuroxam (methfuroxam), metinostrobin (Metominostrobin), metrafenone, mepanipyrim, mefenoxam, meptyldinocap,
Mepronil, mebenil, iodomethane, rabenzazole, benzalkonium chloride, basic copper chloride, basic copper sulfate , Inorganic fungicides such as silver metal, sodium hypochlorite, cupric hydroxide, wettable sulfur, calcium polysulfide, Copper such as potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, inorganic sulfur, copper sulfate anhydride, nickel dimethyldithiocarbamate, oxine copper Examples of such compounds include zinc sulfate and copper sulfate pentahydrate.
 同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジプロトリン(aziprotryne)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロール(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アトラトン(atraton)、アニスロン(anisuron)、アニロホス(anilofos)、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミブジン(amibuzin)、アミプロホス-メチル(amiprophos-methyl)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アリドクロール(allidochlor)、アロキシジム(alloxydim)、アロラック(alorac)、イソウロン(isouron)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソシル(isocil)、イソノルロン(isonoruron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソプロパリン(isopropalin)、イソポリナート(isopolinate)、イソメチオジン(isomethiozin)、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン(ipazine)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプリミダム(iprymidam)、イマザキン(imazaquin)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズ-メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン(eglinazine)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロン-メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチオレート(ethiolate)、エチクロゼート-エチル(ethychlozate-ethyl)、エチジムロン(ethidimuron)、エチノフェン(etinofen)、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エプロナズ(epronaz)、エルボン(erbon)、エンドタール(endothal)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、カフェンストロール(cafenstrole)、カムベンジクロール(cambendichlor)、カルバスラム(carbasulam)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾール(carboxazole)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P(quizalofop-P)、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール(xylachlor)、キノクラミン(quinoclamine)、キノナミド(quinonamid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、クリオジネート(cliodinate)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート-P(glufosinate-P)、クレダジン(credazine)、クレトジム(clethodim)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン(chlorotoluron)、クロピラリド(clopyralid)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロプロップ(cloprop)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロホップ(clofop)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジン(chlorazine)、クロランスラム(cloransulam)、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラムベン(chloramben)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタール(chlorthal)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン(chloreturon)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロポン(chloropon)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナトリン(cyanatryn)、ジアレート(di-allate)、ジウロン(diuron)、ジエタムコート(diethamquat)、ジカンバ(dicamba)、シクルロン(cycluron)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロプロップ-P(dichlorprop-P)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップ-メチル(diclofop-methyl)、ジクロメート(dichlormate)、ジクロラルウレア(dichloralurea)、ジクワット(diquat)、シサニリド(cisanilide)、ジスル(disul)、シズロン(siduron)、ジチオピル(dithiopyr)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、ジノサム(dinosam)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、ジノフェナート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、シブトリン(cybutryne)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジプロペトリン(dipropetryn)、シプロミド(cypromid)、シペルコート(cyperquat)、ジベレリン(gibberellin)、シマジン(simazine)、ジメキサノ(dimexano)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメダゾン(dimidazon)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、シメトリン(simetryn)、シメトン(simeton)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルグリカピン(sulglycapin)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロン-メチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、セブチラジン(sebuthylazine)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット(dazomet)、ダラポン(dalapon)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾン-メチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン-メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テルブメトン(terbumeton)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、デラクロール(delachlor)、テルバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロール(terbuchlor)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリカンバ(tricamba)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリタック(tritac)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロン-メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリベニュロン-メチル(tribenuron-methyl)、トリベニュロン(tribenuron)、トリホップ(trifop)、トリホプシメ(trifopsime)、トリメツロン(trimeturon)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルロン(noruron)、バーバン(barban)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、パラフルロン(parafluron)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ-メチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロン-メチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン(pydanon)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロン-エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン-エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリクロール(pyriclor)、ピリダホール(pyridafol)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバック-ナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン(primisulfuron)、ピリミノバック-メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクスラム(pyroxsulam)、フェナスラム(fenasulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェヌロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-P(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップ-エチル(fenoxaprop-ethyl)、
フェノチオール (phenothio1)、フェノプロップ(fenoprop)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フェンテラコール(fenteracol)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファム-エチル(phenmedipham-ethyl)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチウロン(buthiuron)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチレート(butylate)、ブツロン(buturon)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブトラリン(butralin)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、プリナクロール(prynachlor)、プリミスルフロン-メチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップ-ブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾン-ナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセット-メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパナート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxam)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラック-ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメジン(flumezin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロキサン(proxan)、プログリナジン(proglinazine)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン-ナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモボニル(bromobonil)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノクスラム(penoxsulam)、ペブレート(pebulate)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベルノレート(vernolate)、ペルフルイドン(perfluidone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンザドックス(benzadox)、ベンジプラム(benzipram)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン-メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P(mecoprop-P)、メジノテルブ(medinoterb)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロン-メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メソプラジン(mesoprazine)、メソプロトリン(methoprotryne)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾール(methazole)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メチウロン(methiuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトクスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロン-メチル(metsu1furon-methy1)、メトフルラゾン(metflurazon)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトメトン(methometon)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート-クロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モニュロン(monuron)、モノクロル酢酸(monochloroacetic acid)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、モルファムコート(morfamquat)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードメタン(iodomethane)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、ローデタニル(rhodethanil)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル(methyl bromide)等を例示することができる。
Similarly, as herbicides, for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, acronifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, aslam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone one), amidosulfuron, amitrole, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methyl, ametridione, amethrin ), Alachlor, allydocrol (allidochlor), alloxydim, alorac, isouron, isocarbamid, isoxachlortole, isoxapyrifop, isoxapyrifop, Isoxaflutole, isoxaben, isoxaben, isocil, isnoruron, isoproturon, isopropalin, isopolinate, isomethiozin, inabenfi (inabenfide), ipazine, ipfencarbazone, iprymidam, imazaquin, imazapic, imazapyr, imazamethapyr, imazamethabenz, imazamethabenz, imazamethabenz (imazamethabenz-methyl), imazamox, imazethapyr, imazosulfuron, indaziflam, indanofan, indolebutyric acid, uniconazole-P, uniconazole-P ), Esprocarb, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethalfluralin, etiolate, ethychlozate-ethyl, ethichlozate-ethyl, ethichlozate-ethyl Ethidimuron, etinofen, ethephon, ethoxysulfuron, ethoxyfen, etnipromid, etofumesate, ettobenzanid, epronaz, epronaz, epronaz, epronaz erbon, endothal, oxadiazon, oxadiargyl, oxaziclomefone, oxasulfuron, oxapyrazon, oxyfluorfen, oryzalin, orthosulfam Ron (orthosulfamuron), orbencarb, (cafenstrole), cambendichlor, carbasulam, carfentrazone, carfentrazone-et Carfentrazone-ethyl, karbutilate, carbetamide, carboxazole, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-ethyl, xylacrol ( xylachlor, quinoclamine, quinonamid, quinclorac, quinmerac, cumyluron, cliodinate, glyphosate, glufosinate, glufosinate, glufosinate -P), credazine, clethodim, cloxyfonac, clodinafop, clodinafop-propargyl, crotoluron, clopyralid, cloproxydim ),Black Lop (cloprop), chlorbromuron, clofop, clomazone, clolomethoxyni, chlomethoxyfen, clomeprop, chlorazifop, chlorazine, chloranthram (Cloransulam), chloranocryl, chloramben, chloransulam-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, chlortar (Chlorthal), chlorthiamid, chlortoluron, chlornitrofen, chlorfenac, chlorfenprop, chlorbufam, chlorfu Razole (chlorflurazole), chlorflurenol, chlorprocarb, chlorpropham, chlormequat, chloreturon, chloroxynil, chloroxuron, chloropon , Saflufenacil, cyanazine, cyanatryn, di-allate, diuron, diethamquat, dicamba, cycluron, cycloate, cycloxydim ( cycloxydim), diclosram, cyclosulfamuron, dichlorprop, dichlorprop-P, dichlorprop-P, diclolobenil, diclofop, diclohop-methyl ofop-methyl), dichlormate, dichloralurea, diquat, cisanilide, disul, siduron, dithiopyr, dinitramine, sinidone-ethyl ( cinidon-ethyl, dinosam, cinosulfuron, dinoseb, dinoterb, dinofenate, dinoprop, cyhalofop-butyl, diphenamid, diphenamid, diphenamid (Difenoxuron), difenopenten, difenzoquat, cybutryne, cyprazine, cyprazine, diflufenican, diflufenzopyr, dipropetrin, dipropetrin Cypromid, cyperquat, gibberellin, simazine, dimexano, dimethachlor, dimidazon, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid, metry Simeton, dimepiperate, dimefuron, cinmethylin, swep, sulglycapin, sulcotrione, sulfallate, sulfentrazone, sulfo Sulfuron, sulfometuron, sulfometuron-methyl, secbumeton, sethoxydim, sebuthylazine, terbacil, daimuron, da Dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thiocarbazil, tioclorim, thiobencarb, thiobencarb (Thidiazimin), thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmethrin, tetrafluron, thenylchlor, tebutam (Tebutam), tebuthiuron, terbumeton, tepraloxydim, tefuryltrione, tembotrione, delachlor, terbacil cil), terbucarb, terbuchlor, terbuthylazine, terbutryn, topramezone, tralkoxydim, triaziflam, triasulfuron, triasulfuron , Trietazine, tricamba, triclopyr, tridiphane, tritac, tritosulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl , Trifluralin, trifloxysulfuron, tripropindan, tribenuron-methyl, tribenuron, trifop, trifopsime, Rimeturon, naptalam, naproanilide, napropamide, nicosulfuron, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, nipyraclofen, nebulon neburon, norflurazon, noruron, barban, paclobutrazol, paraquat, parafluron, haloxydine, haloxyfop, haloxyhop-P ( haloxyfop-P, halooxyfop-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, picloram, picolinafen, bicyclopyrone (b icyclopyrone, bispyribac, bispyribac-sodium, pydanon, pinoxaden, bifenox, piperophos, hymexazol, pyraclonil, pyrasulfitol (Pyrasulfotole), pyrazoxifene (pyrazoxyfen), pyrazosulfuron (pyrazosulfuron), pyrazosulfuron-ethyl, pyrazolate (pyrazolate), vilanaphos (bilanafos), pyraflufen-ethyl (pyraflufen-ethyl), pyriclor (pyriclorpy) ), Pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyridate, pyriftalid, pyributicarb, pyribenzoxim, pyrimisulfa (Pyrimisulfan), pyrimisulfuron, pyriminobac-methyl, pyroxasulfone, pyroxsulam, fenasulam, phenisopham, fenuron, phenoxasulfone (Fenoxasulfone), phenoxaprop (fenoxaprop), phenoxaprop-P (fenoxaprop-P), fenoxaprop-ethyl,
Phenothiol, fenoprop, phenobenzuron, fenthiaprop, fenteracol, fentrazamide, phenmedipham, fenmedifam-ethyl ( phenmedipham-ethyl, butachlor, butafenacil, butamifos, buthiuron, buthidazole, butyrate, butyrate, buturon, butenachlor, butroxydim, butroxydim Butralin, flazasulfuron, flamprop, furyloxyfen, prynachlor, primisulfuron-methyl, fluazifop, fluazif Hop-P (fluazifop-P), fluazifop-butyl, fluazolate (fluazolate), fluroxypyr (fluroxypyr), fluothiuron, fluometuron, fluoroglycofen, flurochloridone (flurochloridone) ), Fluorodifen, fluoronitrofen, fluoromidine, flucarbazone, flucarbazone-sodium, fluchloralin, flucetosulfuron, fluthiaset ( fluthiacet, fluthiacet-methyl, flupyrsulfuron, flufenacet, flufenican, flufenpyr, flupropacil, flupropacil Flupropanate, flupoxam, flumioxazin, full microlac, flumiclorac-pentyl, flumipropyn, flumezin, fluometuron, Flumetsulam, fluridone, flurtamone, fluroxypyr, pretilachlor, proxan, proglinazine, proglinazine, prodiamine, prodiamine, prosulfarin prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propaquizafop, propachlor, propazine, propanil, propyzamide, propisoc Propisochlor, prohydrojasmon, propyrisulfuron, propham, profluazol, proflularin, prohexadione-calcium, propoxycarba Propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propoxydim, bromacil, brompyrazon, promethrin, prometon, bromoxynil, bromophenoxyme ( bromofenoxim, bromobutide, bromobonil, florasulam, hexachloroacetone, hexaazinone, pethoxamid, benazolin, penoxlam penoxsulam, pebulate, beflubutamid, vernolate, perfluidone, bencarbazone, bencarbazone, benzadox, benzipram, benzylaminopurine, benzthiazuron ), Benzfendizone, bensulide, bensulfuron-methyl, benzoylprop, benzobicyclon, benzofenap, benzofluor ), Bentazone, pentanochlor, benthiocarb, pendimethalin, pentoxazone, benfluralin, benfuresate, fosamine fosamine, fomesafen, foramsulfuron, forchlorfenuron, maleic hydrazide, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb , Mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione, mesoprazine, mesoprotryne, metazachlor, methazole, metazosulfuron, metazosulfuron, metazosulfuron Ron (methabenzthiazuron), metamitron (metamitron), metamifop (metamifop), metam (metam), metalpropaline (methalpropalin), methiuron (methiuron), methiozoline (methiozolin), methiobencarb (methiobencarb), methyldymron (methyldymr) on, metoxuron, metsusulam, metsulfuron, metsulfuron-methy1, metflurazon, metobrazron, metobenzuron, meton, meton metolachlor, metribuzin, mepiquat-chloride, mefenacet, mefluidide, monalide, monisouron, monuron, monochloroacetic acid, monochloroacetic acid (Monolinuron), molinate, morfamquat, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, iodobonil, iodomethane, Kutofen (lactofen), linuron (linuron), rimsulfuron (rimsulfuron), lenacil (lenacil), Rodetaniru (rhodethanil), calcium peroxide (calcium peroxide), can be exemplified methyl bromide (methyl bromide) and the like.
 また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV)、昆虫ポックスウイルス(Entomopoxi virus 、EPV)等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ-ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ-ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン(Trichoderma lignorum)、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor)、非病原性エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス(Xanthomonas campestris)等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。 Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia ペ pene insecticides, and Pasturia pene insecticides Microbial pesticides used as agents, bactericides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis Microbial pesticide to be used in, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
 更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)等の微生物農薬、(Z)-10-テトラデセニル=アセタート、(E,Z)-4,10-テトラデカジニエル=アセタート、(Z)-8-ドデセニル=アセタート、(Z)-11-テトラデセニル=アセタート、(Z)-13-イコセン-10-オン、14-メチル-1-オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。 Furthermore, examples of biological pesticides include Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysrica persimilis), natural enemies such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) ) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 -May also be used in combination with pheromone agents such as octadecene It is a function.
 以下に本発明の化合物の代表的な製造法の実施例を示すが、本発明は、当該実施例に限定されるものではない。 Examples of typical production methods of the compounds of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these examples.
参考例1.2-クロロ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステルの製造 Reference Example 1.2 Production of 2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
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 国際公開第2009-012482号パンフレット、又はJ. Heterocyclic Chem., 22,1621~1630(1985)に記載の方法に従って製造した2-アミノ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル(6.0g)をアセトニトリル(50ml)に溶解し、塩化第二銅(4.0g)を加え、氷冷下、亜硝酸ターシャリーブチル(3.09g)を10分間かけてゆっくりと滴下した。氷浴を取り除いた後、加熱還流下2時間攪拌した。放冷後、反応溶液に酢酸エチルを加え、10%塩酸水溶液で洗浄し、飽和食塩水を加えて分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2-クロロ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル(4.50g)を得た(収率69%)。 2-amino-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid produced according to the method described in International Publication No. 2009-012482 or J. Heterocyclic Chem., 22 , 1621-1630 (1985) Dissolve ethyl acetate (6.0 g) in acetonitrile (50 ml), add cupric chloride (4.0 g), and slowly add tertiary butyl nitrite (3.09 g) over 10 minutes under ice cooling. It was dripped. After removing the ice bath, the mixture was stirred for 2 hours with heating under reflux. After allowing to cool, ethyl acetate was added to the reaction solution, washed with a 10% aqueous hydrochloric acid solution, and saturated brine was added to separate the layers. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester ( 4.50 g) was obtained (69% yield).
参考例2.2-(2-メトキシエチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステルの製造 Reference Example 2.2 Preparation of 2- (2-methoxyethylamino) -4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 前記反応により得られた2-クロロ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル(3.30g)をアセトニトリル(30ml)に溶解し、2-メトキシエチルアミン(1.14g)、炭酸カリウム(1.76g)を順次加え、加熱還流下2時間攪拌した。その後、反応溶液に水、酢酸エチルを加えて有機物を抽出し、飽和食塩水を加えて分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2-(2-メトキシエチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル(3.75g)を得た(収率99%)。 2-Chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (3.30 g) obtained by the above reaction was dissolved in acetonitrile (30 ml) and 2-methoxyethylamine (1.14 g) was dissolved. ) And potassium carbonate (1.76 g) were sequentially added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 2 hours. Thereafter, water and ethyl acetate were added to the reaction solution to extract organic matter, and saturated brine was added to separate the layers. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 2- (2-methoxyethylamino) -4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5. -Carboxylic acid ethyl ester (3.75 g) was obtained (yield 99%).
参考例3.2-(2-メトキシエチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸の製造 Reference Example 3. Preparation of 2- (2-methoxyethylamino) -4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 前記反応により得られた2-(2-メトキシエチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル(2.40g)をエタノール(20ml)に溶解し、水酸化カリウム(1.05g)の水(20ml)溶液を加え、加熱還流下2時間攪拌した。放冷後、反応溶液を減圧濃縮して得られた残渣に水を加え、メチルターシャリーブチルエーテルで洗浄した。水層に10%塩酸水溶液を加えて酸性にした後、有機物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水を加えて分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより目的物(2.40g)を得た(収率71%)。 2- (2-methoxyethylamino) -4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (2.40 g) obtained by the above reaction was dissolved in ethanol (20 ml) and hydroxylated. A solution of potassium (1.05 g) in water (20 ml) was added, and the mixture was stirred for 2 hours with heating under reflux. After allowing to cool, water was added to the residue obtained by concentrating the reaction solution under reduced pressure, followed by washing with methyl tertiary butyl ether. The aqueous layer was acidified with 10% aqueous hydrochloric acid, and the organic matter was extracted with ethyl acetate, and saturated brine was added to separate the layers. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain the desired product (2.40 g) (yield 71%).
実施例1.(S)-N-[2-(3,4,5-トリクロロピラゾール-1-イル)-1-メチルエチル]-2-(2-メトキシエチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸アミドの製造(化合物番号3-11) Example 1. (S) -N- [2- (3,4,5-Trichloropyrazol-1-yl) -1-methylethyl] -2- (2-methoxyethylamino) -4-trifluoromethyl-1,3- Preparation of thiazole-5-carboxylic acid amide (Compound No. 3-11)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 国際公開第2008-062878号パンフレットに記載された方法に従って製造した(S)-2-(3,4,5-トリクロルピラゾール-1-イル)-1-メチルエチルアミン(0.20g)をテトラヒドロフラン(10ml)と混合し、トリエチルアミン(0.27g)、2-(2-メトキシエチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸(0.24g)、2-クロロ-1-メチルピリジニウムヨージド(0.27g)を順次加え2時間攪拌した。反応溶液に水、酢酸エチルを加えて有機物を抽出し、飽和食塩水で分液し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物(0.42g)を得た。
収率:99%
物性:116-121℃
(S) -2- (3,4,5-Trichloropyrazol-1-yl) -1-methylethylamine (0.20 g) produced according to the method described in WO2008-062878 was added to tetrahydrofuran (10 ml). ), Triethylamine (0.27 g), 2- (2-methoxyethylamino) -4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid (0.24 g), 2-chloro-1- Methyl pyridinium iodide (0.27 g) was sequentially added and stirred for 2 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution to extract organic substances, and the mixture was separated with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The residue obtained by concentration under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product (0.42 g).
Yield: 99%
Physical property: 116-121 ℃
実施例2.(S)-N-[2-(3,4,5-トリクロルピラゾール-1-イル)-1-メチルエチルアミン]-2-(2-メトキシエチルホルムアミド)-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸アミドの製造(化合物番号3-74) Example 2 (S) -N- [2- (3,4,5-Trichloropyrazol-1-yl) -1-methylethylamine] -2- (2-methoxyethylformamide) -4-trifluoromethyl-1,3- Preparation of thiazole-5-carboxylic acid amide (Compound No. 3-74)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 実施例1で得られた(S)-N-[2-(3,4,5-トリクロルピラゾール-1-イル)-1-メチルエチル]-2-(2-メトキシエチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-1、3-チアゾール-5-カルボン酸アミド(0.40g)を蟻酸(5ml)に溶解し、加熱還流下2時間攪拌した。減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物(0.31g)を得た。
収率:73%
物性:128-129℃
(S) -N- [2- (3,4,5-Trichloropyrazol-1-yl) -1-methylethyl] -2- (2-methoxyethylamino) -4-tril obtained in Example 1 Fluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid amide (0.40 g) was dissolved in formic acid (5 ml), and the mixture was stirred with heating under reflux for 2 hours. The residue obtained by concentration under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product (0.31 g).
Yield: 73%
Physical properties: 128-129 ° C
 以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 Hereinafter, typical preparation examples and test examples of the present invention are shown, but the present invention is not limited thereto. In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.
製剤例1.
 本発明化合物                     10部
 キシレン                       70部
 N-メチルピロリドン                 10部
 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物    10部
 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
Formulation Example 1
Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
製剤例2.
 本発明化合物                      3部
 クレー粉末                      82部
 珪藻土粉末                      15部
 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
Formulation Example 2
Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
製剤例3.
 本発明化合物                      5部
 ベントナイトとクレーの混合粉末            90部
 リグニンスルホン酸カルシウム              5部
 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
Formulation Example 3
Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
製剤例4.
 本発明化合物                     20部
 カオリンと合成高分散珪酸               75部
 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物     5部
 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
Formulation Example 4
Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
 以下に本発明の化合物の植物病害防除効果についての試験例を示すが、本発明は、当該試験例に限定されるものではない。 Hereinafter, test examples of the plant disease control effect of the compound of the present invention will be shown, but the present invention is not limited to the test examples.
試験例1.イネいもち病防除効果試験(水面施用処理)
 ポットで育成した5葉期のイネ(品種:金南風)に本願発明化合物を製剤例1と同様にして調製した乳剤を水で所定量に希釈して潅注処理した。処理6日後V8培地で培養して得られたイネいもち病菌(Magnaporthe grisea)の胞子懸濁液を噴霧接種し、20℃多湿条件下で保持した。接種7日後に試験例1の判定基準に従って防除効果を判定した。
Test Example 1 Rice blast control effect test (water surface treatment)
An emulsion prepared by compounding the compound of the present invention in the same manner as in Formulation Example 1 was irrigated by diluting a predetermined amount of water with rice (cultivar: Kinnanfu) grown in a pot in the same manner as in Formulation Example 1. Six days after the treatment, a spore suspension of rice blast fungus (Magnaporthe grisea) obtained by culturing in a V8 medium was spray-inoculated and maintained under humid conditions at 20 ° C. Seven days after inoculation, the control effect was determined according to the criteria of Test Example 1.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000047
判定基準
   E : 防除価 0~ 39%
   D : 防除価40~ 59%
   C : 防除価60~ 79%
   B : 防除価80~ 89%
   A : 防除価90~100%
Judgment criteria E: Control value 0-39%
D: Control value 40-59%
C: Control value 60-79%
B: Control value 80-89%
A: Control value 90-100%
 上記の試験の結果、本発明化合物は処理薬量200gai/10aに於いて優れた防除効果を示し、特に化合物No.1-5、3-1、3-7、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-23、3-24、3-28、3-29、3-32、3-33、3-34、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45、3-58、3-59、3-60、3-62、3-64、3-66、3-68、3-70、3-72、3-74、3-75、3-76、3-77、3-79、3-81、3-83、3-85、3-87、3-89、3-93、3-97、3-101、3-102、3-104、3-105、3-115、3-119、3-121、3-123、3-125、3-127、3-129、3-137、3-151、3-163、3-165、3-167、3-169、3-170、3-171、3-172、3-173、3-174、3-176、3-179、3-180、3-181、3-182、3-188、3-189、3-190、3-191、3-195、3-196、3-197、3-198、3-200、3-201、3-202、3-203、3-204、3-205、3-206、3-208、3-209、3-210、3-211、3-212、3-213、3-215、3-216、3-217、3-218、3-219、3-220、3-221、3-222、3-223、3-224、3-225、3-226、3-227、3-228、3-229、3-230、3-231、3-232、3-233、3-234、3-237、3-238、3-239、3-242、3-243、3-245、4-3、4-5、4-7、4-9、4-15、4-23、4-25、4-43、4-53、4-55、4-57、4-69、4-70、4-72、4-73、4-74、4-75、4-76、4-77、4-79、5-1、5-3、5-4、6-1、6-2、6-3、6-4、6-6、6-8、6-9、6-11、6-12、6-13、6-21、6-22、6-23、6-34、6-45、6-49、6-50、6-51、6-52、6-54、6-55、6-56、9-1、9-2、9-3、9-4は判定基準B以上の高い活性を示した。一方比較化合物として、国際公開第2008/062878号パンフレットに記載の化合物II-20、II-62、II-63、II-88、及びII-102は、本試験において、Eであった。 As a result of the above test, the compound of the present invention showed an excellent control effect at a treatment dose of 200 gai / 10a. 1-5, 3-1, 3-7, 3-11, 3-12, 3-13, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3- 23, 3-24, 3-28, 3-29, 3-32, 3-33, 3-34, 3-40, 3-41, 3-42, 3-43, 3-44, 3-45, 3-58, 3-59, 3-60, 3-62, 3-64, 3-66, 3-68, 3-70, 3-72, 3-74, 3-75, 3-76, 3- 77, 3-79, 3-81, 3-83, 3-85, 3-87, 3-89, 3-93, 3-97, 3-101, 3-102, 3-104, 3-105, 3-115, 3-119, 3-121, 3-123, 3-125, 3-127, 3-129, 3-137, 3-151, 3-163, 3-165, 3-167, 3- 169, 3-17 3-171, 3-172, 3-173, 3-174, 3-176, 3-179, 3-180, 3-181, 3-182, 3-188, 3-189, 3-190, 3 -191, 3-195, 3-196, 3-197, 3-198, 3-200, 3-201, 3-202, 3-203, 3-204, 3-205, 3-206, 3-208 3-209, 3-210, 3-211, 3-212, 3-213, 3-215, 3-216, 3-217, 3-218, 3-219, 3-220, 3-221, 3 -222, 3-223, 3-224, 3-225, 3-226, 3-227, 3-228, 3-229, 3-230, 3-231, 3-232, 3-233, 3-234 3-237, 3-238, 3-239, 3-242, 3-243, 3 245, 4-3, 4-5, 4-7, 4-9, 4-15, 4-23, 4-25, 4-43, 4-53, 4-55, 4-57, 4-69, 4-70, 4-72, 4-73, 4-74, 4-75, 4-76, 4-77, 4-79, 5-1, 5-3, 5-4, 6-1, 6- 2, 6-3, 6-4, 6-6, 6-8, 6-9, 6-11, 6-12, 6-13, 6-21, 6-22, 6-23, 6-34, 6-45, 6-49, 6-50, 6-51, 6-52, 6-54, 6-55, 6-56, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4 are judgment criteria B or higher activity was shown. On the other hand, as comparative compounds, compounds II-20, II-62, II-63, II-88, and II-102 described in WO2008 / 062878 were E in this test.
 本発明のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩は、従来技術に比べて優れた性能、特に水面施用又は箱処理によるいもち病防除剤として有用な化合物である。
 本出願は、日本で出願された特願2012-068171を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。
The thiazole carboxamide derivative of the present invention or a salt thereof is a compound that is superior in performance as compared with the prior art, particularly useful as a rice blast control agent by water surface application or box treatment.
This application is based on Japanese Patent Application No. 2012-068171 filed in Japan, the contents of which are incorporated in full herein.

Claims (7)

  1.  一般式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    {式中、Rは、
    (1a) ハロゲン原子;
    (2a) (C-C)アルキル基; 
    (3a) ハロ(C-C)アルキル基; 
    (4a) (C-C)アルコキシ基;又は
    (5a) ハロ(C-C6)アルコキシ基;
    (6a)(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
    Yは、O、S、SO、SO、-N(R)-、又は-N=C(R)-
    (式中、 Rは、
    (1b) 水素原子;
    (2b) (C-C)アルキル基;
    (3b) (C-C)アルケニル基;
    (4b) (C-C)アルキニル基;
    (5b) ハロ(C-C)アルキル基;
    (6b) ハロ(C-C)アルケニル基;
    (7b) ハロ(C-C)アルキニル基;
    (8b) ホルミル基;
    (9b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (10b) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (11b) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (12b) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (13b) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (14b) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (15b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (16b) (C-C)アルキルカルボニル基; 
    (17b) ハロ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (18b) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
    (19b)(C3-C6)シクロアルキル基;又は
    (20b)(C1-C6)アルコキシ基を示す。)を示し、
    (1)Yが、O、S、SO、SO、又は-N(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
    は、
    (1c) アミノ(C-C)アルキル基;
    (2c) モノ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基;
    (3c) ジ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (4c) (C-C)アルキルカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (5c) (C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (6c) (C-C)アルキルスルホニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (7c) モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基;
    (8c) ジ(C-C)アルキルアミノカルボニル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (9c) モノ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基;
    (10c) ジ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (11c) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (12c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (13c) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (14c) (C-C)アルケニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (15c) (C-C)アルキニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (16c) (C-C)シクロアルコキシ(C-C)アルキル基;
    (17c) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (18c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (19c) (C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (20c) フェニル(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (21c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (22c) モノ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (23c) ジ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (24c) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (25c) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (26c) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (27c) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
    (28c) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
    (29c) N-(C-C)アルキル-N-ホルミルアミノ(C-C)アルキル基;
    (30c) N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (31c) 非芳香族複素環基;
    (32c) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環基;
    (33c) 非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (34c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (35c) 非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
    (36c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
    (37c) 芳香族複素環基; 
    (38c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環基;
    (39c) 芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (40c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (41c) RとRは結合して、それらが結合する窒素原子とともに、5又は6員の含窒素脂肪族複素環を形成してもよく、当該含窒素脂肪族複素環は0~1個の酸素原子、0~1個の硫黄原子、1~2個の窒素原子を含み、当該含窒素脂肪族複素環は、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される同一又は異なっても良い、1以上の置換基を環上に有していてもよい;
    (42c) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
    (43c) ジ(ホルミルオキシ)(C-C)アルキル基;
    (44c) (C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (45c) (C-C)アルコキシカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (46c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
    (47c) カルボキシル(C-C)アルキル基を示し、
    (2)Yが、-N=C(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
    は、
    (1d) (C-C)アルキル基;
    (2d) (C-C)アルコキシ基;
    (3d) モノ(C-C)アルキルアミノ基;又は
    (4d) ジ(C-C)アルキルアミノ基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)を示し、
    、R、R、及びRは、同一又は異なっても良く、
    (1e) 水素原子; 
    (2e) (C-C)アルキル基; 
    (3e) ハロ(C-C)アルキル基; 
    (4e) (C-C)シクロアルキル基;
    (5e) (C-C)アルキルカルボニル基; 
    (6e) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (7e) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
    (8e) RとR、RとR、RとR又はRとRは結合して、それらが結合する炭素原子とともに、3~6員の脂肪族環を形成してもよい、を示し、
    は、
    (1f) 水素原子; 
    (2f) (C-C)アルキル基; 
    (3f) (C-C)アルコキシ基;
    (4f) (C-C)シクロアルキル基; 
    (5f) (C-C)アルキルカルボニル基;
    (6f) (C-C)シクロアルキルカルボニル基;
    (7f) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (8f) (C-C)シクロアルコキシカルボニル基;又は
    (9f) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基を示し、
    、X及びXは同一又は異なっても良く、
    (1g) 水素原子;
    (2g) ハロゲン原子;
    (3g) ホルミル基;
    (4g) シアノ基;
    (5g) ヒドロキシイミノ(C-C)アルキル基; 
    (6g) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
    (7g) (C-C)アルキル基;
    (8g) ハロ(C-C)アルキル基;
    (9g) (C1-C)アルコキシ基;
    (10g) (C-C)アルキルチオ基;
    (11g) ハロ(C-C)アルキルチオ基;
    (12g) (C-C)アルキルスルフィニル基;
    (13g) ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基;
    (14g) (C-C)アルキルスルホニル基;
    (15g) ハロ(C-C)アルキルスルホニル基;
    (16g) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (17g) フェニル基;
    (18g) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、及び(vi) ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル基;
    (19g) フェニル(C-C)アルキル基;
    (20g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C-C)アルキル基; 
    (21g)(C3-C6)シクロアルキル基;
    (22g) 芳香族複素環基;
    (23g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環基;
    (24g) 芳香族複素環オキシ基;又は
    (25g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環オキシ基を示す。}
    で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類。
    Formula (I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    {Wherein R 1 is
    (1a) a halogen atom;
    (2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (4a) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
    (5a) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (6a) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group,
    Y represents O, S, SO, SO 2 , —N (R 3 ) —, or —N═C (R 3 ) —.
    (Wherein R 3 is
    (1b) a hydrogen atom;
    (2b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (3b) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (4b) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (5b) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (6b) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (7b) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (8b) formyl group;
    (9b) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (10b) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (11b) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (12b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (13b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (14b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
    (15b) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl groups;
    (16b) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (17b) a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (18b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (19b) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; or
    (20b) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxy group. )
    (1) When Y represents O, S, SO, SO 2 , or —N (R 3 ) — (R 3 is the same as above),
    R 2 is
    (1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    (4c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (7c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group;
    (8c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    (9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group;
    (10c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    (11c) a hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (12c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (13c) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (14c) a (C 2 -C 6 ) alkenyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (15c) a (C 2 -C 6 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (16c) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (17c) a di (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 6 ) alkoxy may be the same or different);
    (18c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (19c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (20c) a phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (21c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (22c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (23c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    (24c) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (25c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (26c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (27c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (28c) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (29c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-formylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (30c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (31c) non-aromatic heterocyclic groups;
    (32c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic group having
    (33c) a non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (34c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having
    (35c) a non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (36c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having on the ring;
    (37c) aromatic heterocyclic groups;
    (38c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups A ring group;
    (39c) an aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (40c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups A ring (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (41c) R 2 and R 3 may combine to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, and the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring is 0 to 1 Containing one oxygen atom, 0 to 1 sulfur atom, and 1 to 2 nitrogen atoms, the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring includes (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (v) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vii ) May have one or more substituents on the ring which may be the same or different selected from a formyl group and (viii) an oxide group (═O);
    (42c) formyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (43c) di (formyloxy) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (44c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (45c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (46c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (47c) represents a carboxyl (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    (2) When Y represents -N = C (R 3 )-(R 3 is the same as above),
    R 2 is
    (1d) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (2d) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (3d) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group; or
    (4d) a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different,
    (1e) a hydrogen atom;
    (2e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (3e) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (4e) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (5e) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (6e) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
    (7e) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (8e) R 4 and R 5 , R 6 and R 7 , R 4 and R 6 or R 4 and R 7 are bonded to form a 3- to 6-membered aliphatic ring together with the carbon atom to which they are bonded. May,
    R 8 is
    (1f) a hydrogen atom;
    (2f) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (3f) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (4f) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (5f) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (6f) (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl group;
    (7f) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
    (8f) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxycarbonyl group; or
    (9f) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different;
    (1g) hydrogen atom;
    (2g) a halogen atom;
    (3g) formyl group;
    (4g) cyano group;
    (5g) hydroxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (6g) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (7g) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (8g) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (9g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (10 g) (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (11g) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (12 g) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
    (13g) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
    (14g) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (15g) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (16g) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
    (17g) phenyl group;
    (18g) may be the same or different and (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl group having on the ring one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
    (19g) a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (20g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl (C) having one or more substituents selected from a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vi) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, and (vii) a formyl group on the ring 1- C 6 ) alkyl group;
    (21 g) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (22g) aromatic heterocyclic group;
    (23g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring A ring group;
    (24g) aromatic heterocyclic oxy group; or
    (25g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring A ring oxy group is shown. }
    Or a salt thereof.
  2.  Rが、
    (1a) ハロゲン原子;
    (2a) (C-C)アルキル基; 
    (3a) ハロ(C-C)アルキル基;
    (4a) (C-C)アルコキシ基;又は
    (6a)(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
    Yが、O、S、-N(R)-、又は-N=C(R)-
    (式中、 Rは、
    (1b) 水素原子;
    (2b) (C-C)アルキル基;
    (8b) ホルミル基;
    (9b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (11b) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (12b) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (13b) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (14b) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (15b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (16b) (C-C)アルキルカルボニル基; 
    (17b) ハロ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (18b) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基
    (19b)(C3-C6)シクロアルキル基;又は
    (20b)(C1-C6)アルコキシ基を示す。)を示し、
    (1)Yが、O、S、又は-N(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
    は、
    (1c) アミノ(C-C)アルキル基;
    (2c) モノ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基;
    (3c) ジ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (4c) (C-C)アルキルカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (5c) (C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (6c) (C-C)アルキルスルホニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (7c) モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基;
    (9c) モノ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基;
    (11c) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (12c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (13c) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (15c) (C-C)アルキニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (16c) (C-C)シクロアルコキシ(C-C)アルキル基;
    (17c) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (18c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (19c) (C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (20c) フェニル(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (21c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (23c) ジ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (24c) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (25c) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (26c) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (27c) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
    (28c) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
    (29c) N-(C-C)アルキル-N-ホルミルアミノ(C-C)アルキル基;
    (30c) N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (31c) 非芳香族複素環基;
    (32c) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環基;
    (33c) 非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (34c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (35c) 非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
    (36c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
    (37c) 芳香族複素環基; 
    (39c) 芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (40c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (41c) RとRは結合して、それらが結合する窒素原子とともに、5又は6員の含窒素脂肪族複素環を形成してもよく、当該含窒素脂肪族複素環は0~1個の酸素原子、0~1個の硫黄原子、1~2個の窒素原子を含み、当該含窒素脂肪族複素環は、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される同一又は異なっても良い、1以上の置換基を環上に有していてもよい;
    (42c) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
    (43c) ジ(ホルミルオキシ)(C-C)アルキル基;
    (44c) (C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (45c) (C-C)アルコキシカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (46c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
    (47c) カルボキシル(C-C)アルキル基を示し、
    (2)Yが、-N=C(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
    は、
    (2d) (C-C)アルコキシ基;又は
    (4d) ジ(C-C)アルキルアミノ基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)を示し、
    、R、R、及びRが、同一又は異なっても良く、
    (1e) 水素原子; 
    (2e) (C-C)アルキル基; 
    (3e) ハロ(C-C)アルキル基;
    (7e) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
    (8e) RとR、RとR、RとR又はRとRは結合して、それらが結合する炭素原子とともに、3~6員の脂肪族環を形成してもよい、
    を示し、
    が、
    (1f) 水素原子;
    (3f) (C-C)アルコキシ基;
    (4f) (C-C)シクロアルキル基; 
    (5f) (C-C)アルキルカルボニル基;又は
    (7f) (C-C)アルコキシカルボニル基を示し、
    、X及びXが同一又は異なっても良く、
    (1g) 水素原子;
    (2g) ハロゲン原子;
    (4g) シアノ基;
    (6g) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
    (7g) (C-C)アルキル基;
    (8g) ハロ(C-C)アルキル基;
    (9g) (C1-C)アルコキシ基;
    (16g) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (17g) フェニル基;
    (18g) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、及び(vi) ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル基;
    (21g)(C3-C6)シクロアルキル基;
    (22g) 芳香族複素環基;
    (23g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環基;
    (24g) 芳香族複素環オキシ基;又は
    (25g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環オキシ基
    を示す、請求項1記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類。
    R 1 is
    (1a) a halogen atom;
    (2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (4a) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
    (6a) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group,
    Y is O, S, —N (R 3 ) —, or —N═C (R 3 ) —.
    (Wherein R 3 is
    (1b) a hydrogen atom;
    (2b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (8b) formyl group;
    (9b) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (11b) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (12b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (13b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (14b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
    (15b) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl groups;
    (16b) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (17b) a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (18b) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl groups
    (19b) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; or
    (20b) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxy group. )
    (1) When Y represents O, S, or —N (R 3 ) — (R 3 is as defined above),
    R 2 is
    (1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    (4c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (7c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group;
    (9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group;
    (11c) a hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (12c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (13c) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (15c) a (C 2 -C 6 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (16c) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (17c) a di (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 6 ) alkoxy may be the same or different);
    (18c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (19c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (20c) a phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (21c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (23c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    (24c) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (25c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (26c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (27c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (28c) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (29c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-formylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (30c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (31c) non-aromatic heterocyclic groups;
    (32c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic group having
    (33c) a non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (34c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having
    (35c) a non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (36c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having on the ring;
    (37c) aromatic heterocyclic groups;
    (39c) an aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (40c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups A ring (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (41c) R 2 and R 3 may combine to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, and the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring is 0 to 1 Containing one oxygen atom, 0 to 1 sulfur atom, and 1 to 2 nitrogen atoms, the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring includes (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (v) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vii ) May have one or more substituents on the ring which may be the same or different selected from a formyl group and (viii) an oxide group (═O);
    (42c) formyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (43c) di (formyloxy) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (44c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (45c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (46c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (47c) represents a carboxyl (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    (2) When Y represents -N = C (R 3 )-(R 3 is the same as above),
    R 2 is
    (2d) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
    (4d) a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different,
    (1e) a hydrogen atom;
    (2e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (3e) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (7e) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (8e) R 4 and R 5 , R 6 and R 7 , R 4 and R 6 or R 4 and R 7 are bonded to form a 3- to 6-membered aliphatic ring together with the carbon atom to which they are bonded. May be
    Indicate
    R 8 is
    (1f) a hydrogen atom;
    (3f) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (4f) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (5f) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; or
    (7f) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group,
    X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different,
    (1g) hydrogen atom;
    (2g) a halogen atom;
    (4g) cyano group;
    (6g) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (7g) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (8g) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (9g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (16g) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
    (17g) phenyl group;
    (18g) may be the same or different and (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl group having on the ring one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
    (21 g) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (22g) aromatic heterocyclic group;
    (23g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring A ring group;
    (24g) aromatic heterocyclic oxy group; or
    (25g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring The thiazole carboxamide derivative or salt thereof according to claim 1, which represents a ring oxy group.
  3.  Rが、
    (1a) ハロゲン原子;
    (2a) (C-C)アルキル基; 
    (3a) ハロ(C-C)アルキル基;又は
    (6a)(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
    Yが、O、-N(R)-、又は-N=C(R)-
    (式中、 Rは、
    (1b) 水素原子;
    (2b) (C-C)アルキル基;
    (8b) ホルミル基;
    (9b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (11b) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (12b) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (13b) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (14b) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (15b) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (16b) (C-C)アルキルカルボニル基; 
    (17b) ハロ(C-C)アルキルカルボニル基; 
    (18b) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
    (19b)(C3-C6)シクロアルキル基;又は
    (20b)(C1-C6)アルコキシ基を示す。)を示し、
    (1)Yが、O、又は-N(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
    は、
    (1c) アミノ(C-C)アルキル基;
    (2c) モノ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基;
    (3c) ジ(C-C)アルキルアミノ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (5c) (C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (6c) (C-C)アルキルスルホニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (7c) モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基;
    (9c) モノ(C-C)アルキルアミノチオカルボニル基;
    (11c) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (12c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (17c) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (18c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (19c) (C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (21c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (23c) ジ(C-C)アルキルアミノカルボニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (24c) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (25c) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (26c) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (27c) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
    (30c) N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルコキシカルボニルアミノ(C-C)アルキル基;
    (31c) 非芳香族複素環基;
    (32c) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環基;
    (33c) 非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (34c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (35c) 非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
    (36c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換非芳香族複素環オキシ(C-C)アルキル基;
    (39c) 芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (40c) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環(C-C)アルキル基;
    (41c) RとRは結合して、それらが結合する窒素原子とともに、5又は6員の含窒素脂肪族複素環を形成してもよく、当該含窒素脂肪族複素環は0~1個の酸素原子、0~1個の硫黄原子、1~2個の窒素原子を含み、当該含窒素脂肪族複素環は、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、(vii) ホルミル基及び(viii) オキシド基(=O)から選択される同一又は異なっても良い、1以上の置換基を環上に有していてもよい;
    (42c) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
    (43c) ジ(ホルミルオキシ)(C-C)アルキル基;
    (44c) (C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (45c) (C-C)アルコキシカルボニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (46c) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;又は
    (47c) カルボキシル(C-C)アルキル基を示し、
    (2)Yが、-N=C(R)-(Rは、前記に同じ。)を示す場合、
    は、
    (2d) (C-C)アルコキシ基;又は
    (4d) ジ(C-C)アルキルアミノ基(ジ(C-C)アルキルアミノのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)を示し、
    、R、R、及びRが、同一又は異なっても良く、
    (1e) 水素原子;
    (2e) (C-C)アルキル基;又は
    (3e) ハロ(C-C)アルキル基を示し、
    が、
    (1f) 水素原子; 
    (3f) (C-C)アルコキシ基;又は
    (4f) (C-C)シクロアルキル基を示し、
    、X及びXが同一又は異なっても良く、
    (1g) 水素原子;
    (2g) ハロゲン原子;
    (6g) (C-C)アルコキシイミノ(C-C)アルキル基;
    (7g) (C-C)アルキル基;
    (8g) ハロ(C-C)アルキル基;
    (9g) (C1-C)アルコキシ基;
    (16g) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (17g) フェニル基;
    (18g) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、及び(vi) ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル基;
    (21g)(C3-C6)シクロアルキル基;
    (22g) 芳香族複素環基;又は
    (23g) 同一又は異なっても良く、 (i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) (C-C)アルキル基、(iv) ハロ(C-C)アルキル基、(v)(C-C)アルコキシ基、 (vi) ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(vii) ホルミル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換芳香族複素環基
    を示す、請求項1記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類。
    R 1 is
    (1a) a halogen atom;
    (2a) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (3a) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (6a) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group,
    Y is O, —N (R 3 ) —, or —N═C (R 3 ) —.
    (Wherein R 3 is
    (1b) a hydrogen atom;
    (2b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (8b) formyl group;
    (9b) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (11b) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (12b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (13b) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (14b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
    (15b) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl groups;
    (16b) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (17b) a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (18b) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (19b) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; or
    (20b) represents a (C 1 -C 6 ) alkoxy group. )
    (1) When Y represents O or —N (R 3 ) — (R 3 is as defined above),
    R 2 is
    (1c) an amino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (2c) a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (3c) di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    (5c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (6c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (7c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group;
    (9c) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl group;
    (11c) a hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (12c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (17c) a di (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 6 ) alkoxy may be the same or different);
    (18c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (19c) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (21c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group;
    (23c) di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    (24c) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (25c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (26c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (27c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (30c) an N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (31c) non-aromatic heterocyclic groups;
    (32c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic group having
    (33c) a non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (34c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having
    (35c) a non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (36c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vii) formyl groups and (viii) oxide groups (═O) A substituted non-aromatic heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having on the ring;
    (39c) an aromatic heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (40c) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups A ring (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (41c) R 2 and R 3 may combine to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, and the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring is 0 to 1 Containing one oxygen atom, 0 to 1 sulfur atom, and 1 to 2 nitrogen atoms, the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring includes (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (v) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (vii ) May have one or more substituents on the ring which may be the same or different selected from a formyl group and (viii) an oxide group (═O);
    (42c) formyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (43c) di (formyloxy) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (44c) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (45c) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (46c) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (47c) represents a carboxyl (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    (2) When Y represents -N = C (R 3 )-(R 3 is the same as above),
    R 2 is
    (2d) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
    (4d) a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group (the alkyl groups of di (C 1 -C 6 ) alkylamino may be the same or different);
    R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different,
    (1e) a hydrogen atom;
    (2e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (3e) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 8 is
    (1f) a hydrogen atom;
    (3f) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or
    (4f) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group,
    X 1 , X 2 and X 3 may be the same or different,
    (1g) hydrogen atom;
    (2g) a halogen atom;
    (6g) a (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (7g) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (8g) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (9g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (16g) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group;
    (17g) phenyl group;
    (18g) may be the same or different and (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted phenyl group having on the ring one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups;
    (21 g) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (22g) an aromatic heterocyclic group; or
    (23g) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (iv) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( v) a substituted aromatic heterocycle having one or more substituents selected from (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (vi) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, and (vii) formyl groups on the ring The thiazole carboxamide derivative or salt thereof according to claim 1, which represents a cyclic group.
  4.  Rが、(C-C)アルキル基又はハロ(C-C)アルキル基を示し、
    、R、及びRが、水素原子を示す、請求項1乃至3の何れか1項に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類。
    R 4 represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    The thiazolecarboxamide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 3, wherein R 5 , R 6 , and R 7 represent a hydrogen atom.
  5.  請求項1乃至4の何れか1項に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とすることを特徴とする植物病害防除剤。 A plant disease control agent comprising the thiazolecarboxamide derivative according to any one of claims 1 to 4 or a salt thereof as an active ingredient.
  6.  請求項1乃至4の何れか1項に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類の有効量を対象作物及び/又は対象作物の種子に処理することを特徴とする、植物病害の防除方法。 A method for controlling plant diseases, which comprises treating the target crop and / or the seed of the target crop with an effective amount of the thiazolecarboxamide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 4.
  7.  請求項1乃至4の何れか1項に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類の植物病害防除剤としての使用。 Use of the thiazolecarboxamide derivative according to any one of claims 1 to 4 or a salt thereof as a plant disease control agent.
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