WO2012175399A1 - Washing or cleaning agent having increased cleaning performance - Google Patents

Washing or cleaning agent having increased cleaning performance Download PDF

Info

Publication number
WO2012175399A1
WO2012175399A1 PCT/EP2012/061301 EP2012061301W WO2012175399A1 WO 2012175399 A1 WO2012175399 A1 WO 2012175399A1 EP 2012061301 W EP2012061301 W EP 2012061301W WO 2012175399 A1 WO2012175399 A1 WO 2012175399A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
washing
cleaning
cleaning agent
formula
compound
Prior art date
Application number
PCT/EP2012/061301
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Inga Kerstin Vockenroth
Marc-Steffen Schiedel
Eva-Maria Wikker
Thomas Gerke
Original Assignee
Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Ag & Co. Kgaa filed Critical Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority to ES12727655.8T priority Critical patent/ES2611786T3/en
Priority to EP12727655.8A priority patent/EP2723843B1/en
Publication of WO2012175399A1 publication Critical patent/WO2012175399A1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/825Mixtures of compounds all of which are non-ionic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2068Ethers

Definitions

  • the invention relates to a washing or cleaning agent with increased cleaning performance comprising surfactants.
  • the invention also relates to the use and a method for producing such a washing or cleaning agent.
  • An object of this invention was to provide a laundry detergent or detergent having enhanced cleaning performance against greasy soils.
  • a first object of the present invention therefore comprises a washing or
  • Detergent comprising from 1 to 60% by weight of surfactants, wherein the agent further comprises at least one compound of the formula (I)
  • radical R is a branched C 8 -C 4 -alkyl chain
  • Presence of compound (s) of formula (I) can improve the cleaning performance of detergents on greasy soils at low temperatures, especially at temperatures below the melting point of the greasy soiling.
  • R radicals of the compound of the formula (I) may be mono- or polysubstituted on each carbon atom of the alkyl chain. Particularly preferably, the radical R of the compound of the formula (I) is simply branched.
  • the radical R of the compound of the formula (I) is branched at the second, third and / or fourth carbon atom from the ether group.
  • the ratio of carbon atoms in the longest alkyl chain to carbon atoms in the branch is between 4: 1 and 2: 1, more preferably 3: 1.
  • Preferred branched alkyl radicals R are ethyldodecyl, propylundecyl, methylethyl undecyl, ethyldecyl, propyldecyl, methylethyldecyl, diethyldecyl, ethylnonyl, propylnonyl, diethylnonyl, methylethylnonyl, ethyloctyl, propyloctyl, butyloctyl, diethyloctyl, dipropyloctyl, methylethyloctyl, methylheptyl, ethylheptyl, propylheptyl, butylheptyl, diethylheptyl, dipropylheptyl .
  • Methylethylheptyl ethylhexyl, propylhexyl, butylhexyl, diethylhexyl, dipropylhexyl or
  • Methylethylhexyl wherein the branches may emanate from one or more carbon atoms of the longest carbon chain. Particularly preferred are branched, especially single-branched, C 8 alkyl chains. Even more preferred is a 2-ethylhexyl radical.
  • a particularly preferred compound of Formula (I) is therefore 3 - [(2-ethylhexyl) oxy] -propane-1,2-diol (INCI: ethylhexylglycerol), which is marketed under the tradename Sensiva® SC 50 by Schülke and Mayr.
  • An extraordinarily high cleaning performance on greasy stains comprises detergents or cleaners in which the compound (s) of the formula (I) are used in amounts of 0.5 to 10% by weight, particularly preferably 2 to 5% by weight, based on the total weight of the agent is used.
  • Polyglycerols is. Free of monoethers of polyglycerols in the context of the present invention means less than 0.5% by weight, preferably less than 0.3% by weight, more preferably less than 0.1% by weight and especially preferably less than 0, 05 wt .-% of monoethers of polyglycerols based on the total weight of the detergent or cleaner and less than 5 wt .-%, preferably less than 1 wt .-%, based on the total weight of the glycerol monoalkyl used.
  • the washing or cleaning agent contains 1 to 60 wt .-% surfactants.
  • Preferred surfactants are selected from the group consisting of anionic, nonionic, cationic and zwitterionic surfactants and mixtures thereof. From an application point of view, the washing or cleaning agent preferably contains nonionic and anionic surfactants.
  • the washing or cleaning agent in a preferred embodiment contains at least one nonionic surfactant.
  • a particularly good cleaning performance of greasy stains have washing or cleaning agents in which nonionic (s) surfactant (s) in amounts of 2 to 12 wt .-%, particularly preferably from 3 to 10 wt .-% based on the total weight of Be used by means.
  • nonionic (s) surfactant (s) in amounts of 2 to 12 wt .-%, particularly preferably from 3 to 10 wt .-% based on the total weight of Be used by means.
  • washing or cleaning agents the nonionic (s) surfactant (s) and compound (s) of the formula (I) in a weight ratio between 9: 1 and 1: 9, preferably between 3: 1 and 1: 3, and in particular of 1: 1.
  • agents have proved to be particularly advantageous, the nonionic (s) surfactant and compound (s) of Fomel (I) in total from 4 to 12 wt .-% based on the total weight of the composition.
  • Suitable nonionic surfactants include alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated
  • Fatty acid alkyl esters Fatty acid alkyl esters, fatty acid amides, alkyl polyglucosides, alkoxylated fatty acid amides, Polyhydroxy fatty acid amides, N-methylglucamides, alkylphenol polyglycol ethers and mixtures thereof.
  • the nonionic surfactants used are preferably alkoxylated, advantageously ethoxylated, in particular primary, alcohols having preferably 8 to 18 carbon atoms and on average 1 to 12 moles of ethylene oxide (EO) per mole of alcohol, in which the alcohol radical can be linear or preferably methyl-branched in the 2-position or linear and methyl-branched radicals in the mixture can contain, as they are usually present in Oxoalkoholresten.
  • alcohol ethoxylates with linear radicals of alcohols of native origin having 12 to 18 carbon atoms, for example of coconut, palm, tallow or oleyl alcohol, and on average 2 to 8 EO per mole of alcohol are preferred.
  • the preferred ethoxylated alcohols include, for example, C12-14-alcohols with 3 EO, 4 EO or 7 EO, C9- n-alcohol with 7 EO, C-ms-alcohols with 3 EO, 5 EO, 7 EO or 8 EO, Ci 2 -i8 alcohols with 3 EO, 5 EO or 7 EO and mixtures of these, such as
  • Ci 2 -i4-alcohol with 3 EO Ci 2 -i8-alcohol with 7 EO.
  • Levels of ethoxylation represent statistical averages, which may be an integer or a fractional number for a particular product.
  • Preferred alcohol ethoxylates have a narrow homolog distribution (narrow rank ethoxylates, NRE).
  • fatty alcohols with more than 12 EO can also be used. Examples include tallow fatty alcohol with 14 EO, 25 EO, 30 EO or 40 EO.
  • Nonionic surfactants containing EO and PO groups together in the molecule can also be used according to the invention.
  • a mixture of a (more) branched ethoxylated fatty alcohol and an unbranched ethoxylated fatty alcohol such as a mixture of a C16-18 fatty alcohol with 7 EO and 2-propylheptanol with 7 EO.
  • the detergent or cleaning agent contains a C 12 _ 18 fatty alcohol with 7 EO, or C. 13 15 -oxoalcohol with 7 EO as nonionic surfactant.
  • Preferred amine oxides are, for example, N-cocoalkyl-N, N-dimethylamine oxide, N-tallowalkyl-N, N-dihydroxyethylamine oxide, myristylcetyldimethylamine oxide or lauryldimethylamine oxide.
  • Detergent also contain an anionic surfactant.
  • the anionic surfactant used is preferably sulfonates, sulfates, alkyl phosphates, anionic silicone surfactants and mixtures thereof.
  • surfactants of the sulfonate type preferably come C 9 .i 3 -Alkylbenzolsulfonate,
  • Olefinsulfonate ie mixtures of alkene and hydroxyalkanesulfonates and disulfonates, as obtained for example from Ci 2 _i 8 monoolefins with terminal or internal double bond by sulfonation with gaseous sulfur trioxide and subsequent alkaline or acidic hydrolysis of the sulfonation, into consideration.
  • Alk (en) ylsulfates are the alkali metal and in particular the sodium salts of
  • Sulfuric acid semi-esters of Ci 2 -C 8 fatty alcohols for example from coconut fatty alcohol,
  • Tallow fatty alcohol, lauryl, myristyl, cetyl or stearyl alcohol or the Ci 0 -C 2 o-oxo alcohols and those half-esters of secondary alcohols of these chain lengths are preferred.
  • the C 12 -C 16 alkyl sulfates and C 12 -C 15 alkyl sulfates and C 14 -C 15 alkyl sulfates are preferred.
  • 2,3-alkyl sulfates are also suitable anionic surfactants.
  • sulfuric acid monoesters of straight-chain or branched C 7 ethoxylated with 1 to 6 moles of ethylene oxide are suitable.
  • 2 i-alcohols such as 2-methyl-branched Cg-n-alcohols having on average 3.5 mol of ethylene oxide (EO) or Ci 2 _i 8 -Fettalkohole with 1 to 4 EO, are suitable.
  • the anionic surfactants including the fatty acid soaps may be in the form of their sodium, potassium or magnesium or ammonium salts.
  • the anionic surfactants are in the form of their sodium salts.
  • Further preferred counterions for the anionic surfactants are also the protonated forms of choline, triethylamine, monoethanolamine (MEA), triethanolamine (TEA) or methylethylamine.
  • the washing or cleaning agent may contain other ingredients that further improve the performance and / or aesthetic properties of the detergent or cleaning agent.
  • the washing or cleaning agent preferably additionally contains one or more substances from the group of builders, bleaching agents, bleach catalysts, bleach activators, enzymes, electrolytes, nonaqueous solvents, pH adjusters, perfume compositions, perfume carriers,
  • Fluorescent agents dyes, hydrotopes, foam inhibitors, silicone oils, soil release polymers, grayness inhibitors, shrinkage inhibitors, wrinkle inhibitors, dye transfer inhibitors, other antimicrobial agents, germicides, fungicides, antioxidants, preservatives, corrosion inhibitors, antistatic agents, bittering agents, ironing aids, repellents and impregnating agents, swelling agents and slip-resistant, softening components and UV absorbers.
  • Particularly preferred additional ingredients are builders, enzymes, electrolytes, nonaqueous solvents, pH adjusters, perfume compositions, fluorescers, dyes, hydrotopes, foam inhibitors, soil release polymers, grayness inhibitors, dye transfer inhibiting agents, plasticizing components, UV absorbers and mixtures thereof.
  • Detergents in liquid form and contain water as the main solvent contain water as the main solvent.
  • the invention also relates to the use of a washing or
  • the invention also relates to the use of compounds of formula (I) in detergents or cleaners to increase the cleaning performance of the agent on fatty
  • the invention also relates to the use of compounds of the formula (I) in detergents or cleaners for increasing the cleaning performance of the composition on greasy soils at temperatures between 15 ° C and 25 ° C, preferably at 20 ° C.
  • washing or cleaning agent The preparation of a washing or cleaning agent according to the invention is carried out by means of customary and known methods and processes.
  • the ingredients of detergents, cleaners are simply mixed in stirred tanks, with water, the acidic
  • Components such as the alkylarylsulfonic acid, citric acid, boric acid, phosphonic acid, etc., the fatty alcohol ether sulfates, the nonionic surfactants and / or the compound (s) of formula (I) are conveniently presented.
  • the nonaqueous solvents if present, are preferably also added at this time, but the addition may be made at a later time.
  • the fatty acid is added and the saponification of the fatty acid portion takes place at 50 to 60 ° C. Then the other ingredients, preferably in portions, are added.
  • Table 1 shows the composition of a comparative formulation V1 and the composition of a washing or cleaning agent E1 according to the invention (all amounts are given in% by weight of active compound, based on the total weight of the washing or cleaning agent):
  • Cotton cloths of various stain types were prepared by spraying the stain on the cloth and then rubbing it with a sponge. The applied amount of soiling was chosen per type of patch so that a homogeneous, about 3 to 4 cm large spot was generated. Before washing, the pretreated cloth rags were stored for seven days at room temperature (aging).

Abstract

The invention relates to a washing or cleaning agent having increased cleaning performance for greasy stains, wherein the washing or cleaning agent comprises at least one selected glycerol monoalykyl ether of the formula (I) in addition to a tenside, wherein the radical R stands for a branched C8-C14-alkyl chain.

Description

„Wasch- oder Reinigungsmittel mit erhöhter Reinigungsleistung"  "Detergents or cleaning agents with increased cleaning performance"
Die Erfindung betrifft ein Wasch- oder Reinigungsmittel mit erhöhter Reinigungsleistung umfassend Tenside. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung sowie ein Verfahren zur Herstellung eines solchen Wasch- oder Reinigungsmittels. The invention relates to a washing or cleaning agent with increased cleaning performance comprising surfactants. The invention also relates to the use and a method for producing such a washing or cleaning agent.
Tenside sind wichtige Bestandteile von Wasch- oder Reinigungsmitteln, weil sie eine Vielzahl von Textilanschmutzungen entfernen. Um die Reinigungskraft von Wasch- oder Reinigungsmitteln an fetthaltigen Anschmutzungen zu erhöhen, werden den Wasch- oder Reinigungsmitteln weitere waschaktive Substanzen zugesetzt. So ist aus der EP 2135930 A1 bekannt, dass Monoalkylether aus Laurylalkohol und Polyglycerolen die Waschkraft des Wasch- oder Reinigungsmittels erhöhen. Gemäß EP 2135930 A1 werden Mischungen aus besagten Polyglycerolmonoalkylethern mit bevorzugten Polymerisierungsgraden des Glycerols von 3 bis 5 zum Waschen bei niedrigen Temperaturen eingesetzt. Der Einsatz von Mischungen aus Glycerolen mit unterschiedlichen Polymerisierungsgraden ist nach Lehre der EP 2135930 A1 notwendig, da die reinen Glycerolether bei niedrigen Temperaturen auskristallisieren und somit die Waschkraft des Mittels herab setzen. Auch aus der US 4,430,237 sind Mischungen aus Polyglycerolmonolaurylethern zur Erhöhung der Waschkraft des Wasch- oder Reinigungsmittels bekannt. Um Mittel mit guten fettlösenden Eigenschaften zu erhalten, ist es gemäß US 4,430,237 unabdingbar, Mischungen aus größeren Mengen an Di- und Triglycerolethern mit Monoglycerolethern einzusetzen. Surfactants are important components of detergents because they remove a variety of textile contaminants. In order to increase the cleaning power of detergents or cleaning agents on greasy stains, the washing or cleaning agents are added to further detergent-active substances. Thus, it is known from EP 2135930 A1 that monoalkyl ethers of lauryl alcohol and polyglycerols increase the detergency of the washing or cleaning agent. According to EP 2135930 A1, mixtures of said polyglycerol monoalkyl ethers having preferred degrees of polymerization of the glycerol of from 3 to 5 are used for washing at low temperatures. The use of mixtures of glycerols with different degrees of polymerization is necessary according to the teaching of EP 2135930 A1, since the pure glycerol ethers crystallize out at low temperatures and thus reduce the detergency of the composition. US Pat. No. 4,430,237 also discloses mixtures of polyglycerol monolauryl ethers for increasing the detergency of the washing or cleaning agent. In order to obtain agents with good fat-dissolving properties, it is essential according to US Pat. No. 4,430,237 to use mixtures of relatively large amounts of di- and triglycerol ethers with monoglycerol ethers.
Die Leistung von Waschmitteln an fettigen Anschmutzungen nimmt bei Erniedrigung der The performance of detergents on greasy stains decreases when humidifying
Temperatur dramatisch ab. So entfernen konventionelle Wasch- oder Reinigungsmittel fetthaltige Anschmutzungen, insbesondere bei Temperaturen unterhalb des Schmelzpunktes der fetthaltigen Anschmutzung, nicht oder nur unzureichend. Da Waschen bei niedrigen Temperaturen aus Gründen der Energieersparnis aus Verbrauchersicht allerdings wünschenswert ist, ist in diesen Fällen oft eine wenig anwenderfreundliche Vorbehandlung der fetthaltigen Anschmutzungen notwendig. Eine Lösung der Flecken durch den Waschgang wird vom Verbraucher bevorzugt. Temperature dramatically. Thus, conventional detergents or cleansers do not or only insufficiently remove greasy soiling, especially at temperatures below the melting point of greasy soiling. Since washing at low temperatures is desirable for reasons of saving energy from the consumer's point of view, in these cases, often a little user-friendly pretreatment of greasy soiling is necessary. A solution of the stains by the wash is preferred by the consumer.
Es besteht daher weiterhin Bedarf, die Reinigungsleistung von Wasch- oder Reinigungsmittel an fetthaltigen Anschmutzungen zu verbessern. There is therefore still a need to improve the cleaning performance of detergents or cleaning agents on greasy stains.
Eine Aufgabe dieser Erfindung war daher, die Bereitstellung eines Wasch- oder Reinigungsmittels mit erhöhter Reinigungsleistung an fetthaltigen Anschmutzungen. An object of this invention, therefore, was to provide a laundry detergent or detergent having enhanced cleaning performance against greasy soils.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass ausgewählte Glycerolmonoalkylether in tensidhaltigen Wasch- oder Reinigungsmitteln die vorangehend angeführten Probleme besonders gut lösen. Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung umfasst daher ein Wasch- oder It has now surprisingly been found that selected glycerol monoalkyl ethers in surfactant-containing detergents or cleaning agents solve the above-mentioned problems particularly well. A first object of the present invention therefore comprises a washing or
Reinigungsmittel, umfassend 1 bis 60 Gew.-% Tenside, wobei das Mittel weiterhin mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
Detergent comprising from 1 to 60% by weight of surfactants, wherein the agent further comprises at least one compound of the formula (I)
Figure imgf000003_0001
wobei der Rest R für eine verzweigte C8-Ci4-Alkylkette steht, wherein the radical R is a branched C 8 -C 4 -alkyl chain,
enthält.  contains.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass durch die Anwesenheit von Verbindung(en) der Formel (I) die Reinigungsleistung eines Wasch- oder Reinigungsmittels an fetthaltigen Surprisingly, it has been found that by the presence of compound (s) of the formula (I), the cleaning performance of a detergent or cleaning agent to fatty
Anschmutzungen erhöht werden kann. Darüber hinaus hat sich gezeigt, dass durch die Stains can be increased. In addition, it has been shown by the
Anwesenheit von Verbindung(en) der Formel (I) die Reinigungsleistung von Wasch- oder Reinigungsmitteln an fetthaltigen Anschmutzungen bei niedrigen Temperaturen, insbesondere bei Temperaturen unterhalb des Schmelzpunktes der fetthaltigen Anschmutzung, verbessert werden kann. Presence of compound (s) of formula (I) can improve the cleaning performance of detergents on greasy soils at low temperatures, especially at temperatures below the melting point of the greasy soiling.
Bevorzugt werden eine Verbindung der Formel (I) separat oder mehrere Verbindungen der Formel (I) als Mischung eingesetzt. Preference is given to using one compound of the formula (I) separately or more than one compound of the formula (I) as a mixture.
Die Reste R der Verbindung der Formel (I) können an jedem Kohlenstoffatom der Alkylkette einfach oder mehrfach verzweigt sein. Besonders bevorzugt ist der Rest R der Verbindung der Formel (I) einfach verzweigt. The R radicals of the compound of the formula (I) may be mono- or polysubstituted on each carbon atom of the alkyl chain. Particularly preferably, the radical R of the compound of the formula (I) is simply branched.
Weiterhin bevorzugt ist der Rest R der Verbindung der Formel (I) am zweiten, dritten und/oder vierten Kohlenstoffatom von der Ethergruppe aus verzweigt. Vorzugsweise liegt das Verhältnis von Kohlenstoffatomen in der längsten Alkylkette zu Kohlenstoffatomen in der Verzweigung zwischen 4:1 und 2: 1 , besonders bevorzugt beträgt es 3: 1.  Further preferably, the radical R of the compound of the formula (I) is branched at the second, third and / or fourth carbon atom from the ether group. Preferably, the ratio of carbon atoms in the longest alkyl chain to carbon atoms in the branch is between 4: 1 and 2: 1, more preferably 3: 1.
Bevorzugte verzweigte Alkylreste R sind Ethyldodecyl, Propylundecyl, Methylethylundecyl, Ethyldecyl, Propyldecyl, Methylethyldecyl, Diethyldecyl, Ethylnonyl, Propylnonyl, Diethylnonyl, Methylethylnonyl, Ethyloctyl, Propyloctyl, Butyloctyl, Diethyloctyl, Dipropyloctyl, Methylethyloctyl, Methylheptyl, Ethylheptyl, Propylheptyl, Butylheptyl, Diethylheptyl, Dipropylheptyl,  Preferred branched alkyl radicals R are ethyldodecyl, propylundecyl, methylethyl undecyl, ethyldecyl, propyldecyl, methylethyldecyl, diethyldecyl, ethylnonyl, propylnonyl, diethylnonyl, methylethylnonyl, ethyloctyl, propyloctyl, butyloctyl, diethyloctyl, dipropyloctyl, methylethyloctyl, methylheptyl, ethylheptyl, propylheptyl, butylheptyl, diethylheptyl, dipropylheptyl .
Methylethylheptyl, Ethylhexyl, Propylhexyl, Butylhexyl, Diethylhexyl, Dipropylhexyl oder Methylethylheptyl, ethylhexyl, propylhexyl, butylhexyl, diethylhexyl, dipropylhexyl or
Methylethylhexyl, wobei die Verzweigungen von einem oder mehreren Kohlenstoffatomen der längsten Kohlenstoffkette ausgehen können. Besonders bevorzugt sind verzweigte, insbesondere einfach verzweigte, C8-Alkylketten. Noch weiter bevorzugt ist ein 2-Ethylhexyl-Rest. Methylethylhexyl, wherein the branches may emanate from one or more carbon atoms of the longest carbon chain. Particularly preferred are branched, especially single-branched, C 8 alkyl chains. Even more preferred is a 2-ethylhexyl radical.
Es ist bevorzugt solche Verbindungen der Formel (I) einzusetzen, die kommerziell erhältlich sind. Darüber hinaus sind flüssige Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, da diese bei niedrigen Waschtemperaturen nicht kristallisieren, sich gut in die Wasch- oder Reinigungsmittel einarbeiten lassen und stabile Zusammensetzungen ergeben. Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel (I) ist daher 3-[(2-Ethylhexyl)oxy]-propan-1 ,2-diol (INCI: Ethylhexylglycerin), das unter dem Handelnamen Sensiva® SC 50 von Schülke und Mayr vertrieben wird. It is preferred to use those compounds of the formula (I) which are commercially available. In addition, liquid compounds of the formula (I) are preferred because they do not crystallize at low wash temperatures, can be incorporated well into the detergents or cleaners and give stable compositions. A particularly preferred compound of Formula (I) is therefore 3 - [(2-ethylhexyl) oxy] -propane-1,2-diol (INCI: ethylhexylglycerol), which is marketed under the tradename Sensiva® SC 50 by Schülke and Mayr.
Eine außerordentlich hohe Reinigungsleistung an fetthaltigen Anschmutzungen weisen Waschoder Reinigungsmittel auf, bei denen die Verbindung(en) der Formel (I) in Mengen von 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 2 bis 5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels eingesetzt wird. An extraordinarily high cleaning performance on greasy stains comprises detergents or cleaners in which the compound (s) of the formula (I) are used in amounts of 0.5 to 10% by weight, particularly preferably 2 to 5% by weight, based on the total weight of the agent is used.
Es ist ferner bevorzugt, dass das Wasch- oder Reinigungsmittel frei von Monoethern von It is further preferred that the washing or cleaning agent free of monoethers of
Polyglycerolen ist. Frei von Monoethern von Polyglycerolen im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet weniger als 0,5 Gew.-%, bevorzugt weniger als 0,3 Gew.-%, besonders bevorzugt weniger als 0,1 Gew.-% und insbesondere bevorzugt weniger als 0,05 Gew.-% an Monoethern von Polyglycerolen bezogen auf das Gesamtgewicht des Wasch- oder Reinigungsmittels und weniger als 5 Gew.-%, bevorzugt weniger als 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des eingesetzten Glycerolmonoalkylethers. Polyglycerols is. Free of monoethers of polyglycerols in the context of the present invention means less than 0.5% by weight, preferably less than 0.3% by weight, more preferably less than 0.1% by weight and especially preferably less than 0, 05 wt .-% of monoethers of polyglycerols based on the total weight of the detergent or cleaner and less than 5 wt .-%, preferably less than 1 wt .-%, based on the total weight of the glycerol monoalkyl used.
Es hat sich gezeigt, dass die Kombination von Tensiden mit Verbindungen der Formel (I) zu Wasch- oder Reinigungsmitteln mit einer besonders hohen Reinigungsleistung an fetthaltigen Anschmutzungen führt. Als essentiellen Bestandteil enthält das Wasch- oder Reinigungsmittel 1 bis 60 Gew.-% Tenside. Bevorzugte Tenside sind ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus anionischen, nichtionischen, kationischen und zwitterionischen Tensiden sowie Mischungen daraus. Aus anwendungstechnischer Sicht enthält das Wasch- oder Reinigungsmittel bevorzugt nichtionische und anionische Tenside. It has been found that the combination of surfactants with compounds of the formula (I) leads to detergents or cleaners having a particularly high cleaning performance on greasy stains. As an essential ingredient, the washing or cleaning agent contains 1 to 60 wt .-% surfactants. Preferred surfactants are selected from the group consisting of anionic, nonionic, cationic and zwitterionic surfactants and mixtures thereof. From an application point of view, the washing or cleaning agent preferably contains nonionic and anionic surfactants.
Zur Erhöhung der Reinigungsleistung enthält das Wasch- oder Reinigungsmittel in einer bevorzugten Ausführungsform mindestens ein nichtionisches Tensid. To increase the cleaning performance, the washing or cleaning agent in a preferred embodiment contains at least one nonionic surfactant.
Eine besonders gute Reinigungsleistung an fetthaltigen Anschmutzungen weisen Wasch- oder Reinigungsmittel auf, bei denen nichtionische(s) Tensid(e) in Mengen von 2 bis 12 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 3 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels eingesetzt werden. A particularly good cleaning performance of greasy stains have washing or cleaning agents in which nonionic (s) surfactant (s) in amounts of 2 to 12 wt .-%, particularly preferably from 3 to 10 wt .-% based on the total weight of Be used by means.
Besonders bevorzugt sind Wasch- oder Reinigungsmittel, die nichtionische(s) Tensid(e) und Verbindung(en) der Formel (I) in einem Gewichtsverhältnis zwischen 9:1 und 1 :9, bevorzugt zwischen 3: 1 und 1 :3, und insbesondere von 1 :1 enthalten. Dabei haben sich Mittel als besonders vorteilhaft erwiesen, die nichtionische(s) Tensid und Verbindung(en) der Fomel (I) in Summe von 4 bis 12 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels aufweisen. Particularly preferred are washing or cleaning agents, the nonionic (s) surfactant (s) and compound (s) of the formula (I) in a weight ratio between 9: 1 and 1: 9, preferably between 3: 1 and 1: 3, and in particular of 1: 1. Here, agents have proved to be particularly advantageous, the nonionic (s) surfactant and compound (s) of Fomel (I) in total from 4 to 12 wt .-% based on the total weight of the composition.
Geeignete nichtionische Tenside umfassen alkoxylierte Fettalkohole, alkoxylierte Suitable nonionic surfactants include alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated
Fettsäurealkylester, Fettsäureamide, Alkylpolyglucoside, alkoxylierte Fettsäureamide, Polyhydroxyfettsäureamide, N-Methylglucamide, Alkylphenolpolyglycolether und Mischungen daraus. Fatty acid alkyl esters, fatty acid amides, alkyl polyglucosides, alkoxylated fatty acid amides, Polyhydroxy fatty acid amides, N-methylglucamides, alkylphenol polyglycol ethers and mixtures thereof.
Als nichtionische Tenside werden vorzugsweise alkoxylierte, vorteilhafterweise ethoxylierte, insbesondere primäre Alkohole mit vorzugsweise 8 bis 18 C-Atomen und durchschnittlich 1 bis 12 Mol Ethylenoxid (EO) pro Mol Alkohol eingesetzt, in denen der Alkoholrest linear oder bevorzugt in 2-Stellung methylverzweigt sein kann bzw. lineare und methylverzweigte Reste im Gemisch enthalten kann, so wie sie üblicherweise in Oxoalkoholresten vorliegen. Insbesondere sind jedoch Alkoholethoxylate mit linearen Resten aus Alkoholen nativen Ursprungs mit 12 bis 18 C-Atomen, zum Beispiel aus Kokos-, Palm-, Talgfett- oder Oleylalkohol, und durchschnittlich 2 bis 8 EO pro Mol Alkohol bevorzugt. Zu den bevorzugten ethoxylierten Alkoholen gehören beispielsweise C12-14- Alkohole mit 3 EO, 4 EO oder 7 EO, C9-n-Alkohol mit 7 EO, C-ms-Alkohole mit 3 EO, 5 EO, 7 EO oder 8 EO, Ci2-i8-Alkohole mit 3 EO, 5 EO oder 7 EO und Mischungen aus diesen, wie The nonionic surfactants used are preferably alkoxylated, advantageously ethoxylated, in particular primary, alcohols having preferably 8 to 18 carbon atoms and on average 1 to 12 moles of ethylene oxide (EO) per mole of alcohol, in which the alcohol radical can be linear or preferably methyl-branched in the 2-position or linear and methyl-branched radicals in the mixture can contain, as they are usually present in Oxoalkoholresten. In particular, however, alcohol ethoxylates with linear radicals of alcohols of native origin having 12 to 18 carbon atoms, for example of coconut, palm, tallow or oleyl alcohol, and on average 2 to 8 EO per mole of alcohol are preferred. The preferred ethoxylated alcohols include, for example, C12-14-alcohols with 3 EO, 4 EO or 7 EO, C9- n-alcohol with 7 EO, C-ms-alcohols with 3 EO, 5 EO, 7 EO or 8 EO, Ci 2 -i8 alcohols with 3 EO, 5 EO or 7 EO and mixtures of these, such as
Mischungen aus Ci2-i4-Alkohol mit 3 EO und Ci2-i8-Alkohol mit 7 EO. Die angegebenen Mixtures of Ci 2 -i4-alcohol with 3 EO and Ci 2 -i8-alcohol with 7 EO. The specified
Ethoxylierungsgrade stellen statistische Mittelwerte dar, die für ein spezielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein können. Bevorzugte Alkoholethoxylate weisen eine eingeengte Homologenverteilung auf (narrow ränge ethoxylates, NRE). Zusätzlich zu diesen nichtionischen Tensiden können auch Fettalkohole mit mehr als 12 EO eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind Talgfettalkohol mit 14 EO, 25 EO, 30 EO oder 40 EO. Auch nichtionische Tenside, die EO- und PO-Gruppen zusammen im Molekül enthalten, sind erfindungsgemäß einsetzbar. Geeignet sind ferner auch eine Mischung aus einem (stärker) verzweigten ethoxylierten Fettalkohol und einem unverzweigten ethoxylierten Fettalkohol, wie beispielsweise eine Mischung aus einem C16-18- Fettalkohol mit 7 EO und 2-Propylheptanol mit 7 EO. Insbesondere bevorzugt enthält das Waschoder Reinigungsmittel einen C12_18-Fettalkohol mit 7 EO oder einen C13.15-Oxoalkohol mit 7 EO als nichtionisches Tensid. Levels of ethoxylation represent statistical averages, which may be an integer or a fractional number for a particular product. Preferred alcohol ethoxylates have a narrow homolog distribution (narrow rank ethoxylates, NRE). In addition to these nonionic surfactants, fatty alcohols with more than 12 EO can also be used. Examples include tallow fatty alcohol with 14 EO, 25 EO, 30 EO or 40 EO. Nonionic surfactants containing EO and PO groups together in the molecule can also be used according to the invention. Also suitable are also a mixture of a (more) branched ethoxylated fatty alcohol and an unbranched ethoxylated fatty alcohol, such as a mixture of a C16-18 fatty alcohol with 7 EO and 2-propylheptanol with 7 EO. Most preferably, the detergent or cleaning agent contains a C 12 _ 18 fatty alcohol with 7 EO, or C. 13 15 -oxoalcohol with 7 EO as nonionic surfactant.
Bevorzugte Aminoxide sind beispielsweise N-Kokosalkyl-N,N-dimethylaminoxid, N-Talgalkyl-N,N- dihydroxyethylaminoxid, Myristylcetyldimethylaminoxid oder Lauryldimethylaminoxid. Preferred amine oxides are, for example, N-cocoalkyl-N, N-dimethylamine oxide, N-tallowalkyl-N, N-dihydroxyethylamine oxide, myristylcetyldimethylamine oxide or lauryldimethylamine oxide.
Alternativ oder zusätzlich zu dem/den nichtionischen Tensid(en) kann das Wasch- oder Alternatively or in addition to the nonionic surfactant (s), the washing or
Reinigungsmittel auch ein anionisches Tensid enthalten. Als anionisches Tensid werden vorzugsweise Sulfonate, Sulfate, Alkylphosphate, anionische Silikontenside und Mischungen daraus eingesetzt. Detergent also contain an anionic surfactant. The anionic surfactant used is preferably sulfonates, sulfates, alkyl phosphates, anionic silicone surfactants and mixtures thereof.
Als Tenside vom Sulfonat-Typ kommen dabei vorzugsweise C9.i3-Alkylbenzolsulfonate, As surfactants of the sulfonate type preferably come C 9 .i 3 -Alkylbenzolsulfonate,
Olefinsulfonate, d.h. Gemische aus Alken- und Hydroxyalkansulfonaten sowie Disulfonaten, wie man sie beispielsweise aus Ci2_i8-Monoolefinen mit end- oder innenständiger Doppelbindung durch Sulfonieren mit gasförmigem Schwefeltrioxid und anschließende alkalische oder saure Hydrolyse der Sulfonierungsprodukte erhält, in Betracht. Geeignet sind auch Ci2_i8-Alkansulfonate und die Ester von α-Sulfofettsäuren (Estersulfonate), zum Beispiel die α-sulfonierten Methylester der hydrierten Kokos-, Palmkern- oder Talgfettsäuren. Olefinsulfonate, ie mixtures of alkene and hydroxyalkanesulfonates and disulfonates, as obtained for example from Ci 2 _i 8 monoolefins with terminal or internal double bond by sulfonation with gaseous sulfur trioxide and subsequent alkaline or acidic hydrolysis of the sulfonation, into consideration. Also suitable are Ci 2 _i 8 -Alkansulfonate and the Esters of α-sulfo fatty acids (ester sulfonates), for example the α-sulfonated methyl esters of hydrogenated coconut, palm kernel or tallow fatty acids.
Als Alk(en)ylsulfate werden die Alkali- und insbesondere die Natriumsalze der Alk (en) ylsulfates are the alkali metal and in particular the sodium salts of
Schwefelsäurehalbester der Ci2-Ci8-Fettalkohole, beispielsweise aus Kokosfettalkohol, Sulfuric acid semi-esters of Ci 2 -C 8 fatty alcohols, for example from coconut fatty alcohol,
Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder der Ci0-C2o-Oxoalkohole und diejenigen Halbester sekundärer Alkohole dieser Kettenlängen bevorzugt. Aus waschtechnischem Interesse sind die C12-C16-Alkylsulfate und C12-C15-Alkylsulfate sowie C14-C15-Alkylsulfate bevorzugt. Auch 2,3-Alkylsulfate sind geeignete anionische Tenside. Tallow fatty alcohol, lauryl, myristyl, cetyl or stearyl alcohol or the Ci 0 -C 2 o-oxo alcohols and those half-esters of secondary alcohols of these chain lengths are preferred. Of washing technology interest, the C 12 -C 16 alkyl sulfates and C 12 -C 15 alkyl sulfates and C 14 -C 15 alkyl sulfates are preferred. 2,3-alkyl sulfates are also suitable anionic surfactants.
Auch die Schwefelsäuremonoester der mit 1 bis 6 Mol Ethylenoxid ethoxylierten geradkettigen oder verzweigten C7.2i-Alkohole, wie 2-Methyl-verzweigte Cg-n-Alkohole mit im Durchschnitt 3,5 Mol Ethylenoxid (EO) oder Ci2_i8-Fettalkohole mit 1 bis 4 EO, sind geeignet. Also, the sulfuric acid monoesters of straight-chain or branched C 7 ethoxylated with 1 to 6 moles of ethylene oxide. 2 i-alcohols, such as 2-methyl-branched Cg-n-alcohols having on average 3.5 mol of ethylene oxide (EO) or Ci 2 _i 8 -Fettalkohole with 1 to 4 EO, are suitable.
Die anionischen Tenside einschließlich der Fettsäureseifen können in Form ihrer Natrium-, Kaliumoder Magnesium- oder Ammoniumsalze vorliegen. Vorzugsweise liegen die anionischen Tenside in Form ihrer Natriumsalze vor. Weitere bevorzugte Gegenionen für die anionischen Tenside sind auch die protonierten Formen von Cholin, Triethylamin, Monoethanolamin (MEA), Triethanolamin (TEA) oder Methylethylamin. The anionic surfactants including the fatty acid soaps may be in the form of their sodium, potassium or magnesium or ammonium salts. Preferably, the anionic surfactants are in the form of their sodium salts. Further preferred counterions for the anionic surfactants are also the protonated forms of choline, triethylamine, monoethanolamine (MEA), triethanolamine (TEA) or methylethylamine.
Zusätzlich zu den essentiellen Bestandteilen kann das Wasch- oder Reinigungsmittel weitere Inhaltsstoffe enthalten, die die anwendungstechnischen und/oder ästhetischen Eigenschaften des Wasch- oder Reinigungsmittels weiter verbessern. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung enthält das Wasch- oder Reinigungsmittel vorzugsweise zusätzlich einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Gerüststoffe, Bleichmittel, Bleichkatalysatoren, Bleichaktivatoren, Enzyme, Elektrolyte, nichtwässrigen Lösungsmittel, pH-Stellmittel, Parfümzusammensetzungen, Parfümträger, In addition to the essential ingredients, the washing or cleaning agent may contain other ingredients that further improve the performance and / or aesthetic properties of the detergent or cleaning agent. In the context of the present invention, the washing or cleaning agent preferably additionally contains one or more substances from the group of builders, bleaching agents, bleach catalysts, bleach activators, enzymes, electrolytes, nonaqueous solvents, pH adjusters, perfume compositions, perfume carriers,
Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotope, Schauminhibitoren, Silikonöle, Soil-Release-Polymere, Vergrauungsinhibitoren, Einlaufverhinderer, Knitterschutzmittel, Farbübertragungsinhibitoren, weitere antimikrobiellen Wirkstoffe, Germizide, Fungizide, Antioxidantien, Konservierungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Antistatika, Bittermittel, Bügelhilfsmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Quell- und Schiebefestmittel, weichmachenden Komponenten sowie UV-Absorber. Fluorescent agents, dyes, hydrotopes, foam inhibitors, silicone oils, soil release polymers, grayness inhibitors, shrinkage inhibitors, wrinkle inhibitors, dye transfer inhibitors, other antimicrobial agents, germicides, fungicides, antioxidants, preservatives, corrosion inhibitors, antistatic agents, bittering agents, ironing aids, repellents and impregnating agents, swelling agents and slip-resistant, softening components and UV absorbers.
Besonders bevorzugte zusätzliche Inhaltsstoffe sind Gerüststoffe, Enzyme, Elektrolyte, nichtwässrige Lösungsmittel, pH-Stellmittel, Parfümzusammensetzungen, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotope, Schauminhibitoren, Soil-Release-Polymere, Vergrauungsinhibitoren, Farbübertragungsinhibitoren, weichmachenden Komponenten, UV-Absorber sowie Mischungen daraus. Particularly preferred additional ingredients are builders, enzymes, electrolytes, nonaqueous solvents, pH adjusters, perfume compositions, fluorescers, dyes, hydrotopes, foam inhibitors, soil release polymers, grayness inhibitors, dye transfer inhibiting agents, plasticizing components, UV absorbers and mixtures thereof.
In einer bevorzugten Ausführungsform liegen die erfindungsgemäßen Wasch- oder In a preferred embodiment, the inventive washing or
Reinigungsmittel in flüssiger Form vor und enthalten Wasser als Hauptlösungsmittel. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung eines erfindungsgemäßen Wasch- oder Detergents in liquid form and contain water as the main solvent. The invention also relates to the use of a washing or
Reinigungsmittels beim Waschen, Reinigen und/oder Vorbehandeln von textilen Flächengebilden. Cleaning agent in the washing, cleaning and / or pretreatment of textile fabrics.
Ferner betrifft die Erfindung auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in Wasch- oder Reinigungsmitteln zur Erhöhung der Reinigungsleistung des Mittels an fetthaltigen Furthermore, the invention also relates to the use of compounds of formula (I) in detergents or cleaners to increase the cleaning performance of the agent on fatty
Anschmutzungen. Soils.
Insbesondere betrifft die Erfindung auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in Wasch- oder Reinigungsmitteln zur Erhöhung der Reinigungsleistung des Mittels an fetthaltigen Anschmutzungen bei Temperaturen zwischen 15°C und 25°C, bevorzugt bei 20 °C. In particular, the invention also relates to the use of compounds of the formula (I) in detergents or cleaners for increasing the cleaning performance of the composition on greasy soils at temperatures between 15 ° C and 25 ° C, preferably at 20 ° C.
Die Herstellung eines erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittels erfolgt mittels üblicher und bekannter Methoden und Verfahren. So können beispielsweise die Bestandteile der Wasch-, Reinigungsmittel einfach in Rührkesseln vermischt werden, wobei Wasser, die sauren The preparation of a washing or cleaning agent according to the invention is carried out by means of customary and known methods and processes. Thus, for example, the ingredients of detergents, cleaners are simply mixed in stirred tanks, with water, the acidic
Komponenten, falls jeweils vorhanden, wie beispielsweise die Alkylarylsulfonsäure, Citronensäure, Borsäure, Phosphonsäure, usw., die Fettalkoholethersulfate, die nichtionischen Tenside und/oder die Verbindung(en) der Formel (I) zweckmäßigerweise vorgelegt werden. Die nicht-wässrigen Lösungsmittel, falls vorhanden, werden vorzugsweise auch zu diesem Zeitpunkt zugegeben, die Zugabe kann aber auch zu einem späteren Zeitpunkt erfolgen. Anschließend wird die Fettsäure zugegeben und es erfolgt die Verseifung des Fettsäureanteils bei 50 bis 60 °C. Dann werden die weiteren Bestandteile, vorzugsweise portionsweise, hinzugefügt. Components, if present, such as the alkylarylsulfonic acid, citric acid, boric acid, phosphonic acid, etc., the fatty alcohol ether sulfates, the nonionic surfactants and / or the compound (s) of formula (I) are conveniently presented. The nonaqueous solvents, if present, are preferably also added at this time, but the addition may be made at a later time. Subsequently, the fatty acid is added and the saponification of the fatty acid portion takes place at 50 to 60 ° C. Then the other ingredients, preferably in portions, are added.
Beispiele Examples
In Tabelle 1 sind die Zusammensetzung einer Vergleichsrezeptur V1 sowie die Zusammensetzung eines erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittels E1 gezeigt (alle Mengen sind in Gew.-% Aktivstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht des Wasch- oder Reinigungsmittels angegeben): Table 1 shows the composition of a comparative formulation V1 and the composition of a washing or cleaning agent E1 according to the invention (all amounts are given in% by weight of active compound, based on the total weight of the washing or cleaning agent):
Tabelle 1 : Waschmittelrezepturen Table 1: Detergent formulations
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0001
[1] Sensiva® SC 50 (ex Schülke & Mayr) [1] Sensiva® SC 50 (ex Schülke & Mayr)
Maschinelle Herstellung der Anschmutzungen: Baumwollstofflappen mit verschiedenen Fleckarten wurden durch Spritzen der Anschmutzung auf den Lappen und anschließendem Einreiben mit einem Schwamm hergestellt. Die aufgetragene Menge an Anschmutzung wurde pro Fleckart so gewählt, dass ein homogener, ca. 3 bis 4 cm großer Fleck erzeugt wurde. Vor der Wäsche wurden die vorbehandelten Stofflappen sieben Tage bei Raumtemperatur gelagert (Alterung).  Machine Preparation of Stains: Cotton cloths of various stain types were prepared by spraying the stain on the cloth and then rubbing it with a sponge. The applied amount of soiling was chosen per type of patch so that a homogeneous, about 3 to 4 cm large spot was generated. Before washing, the pretreated cloth rags were stored for seven days at room temperature (aging).
In den Waschversuchen wurde eine Haushaltswaschmaschine (Miele W 1514) mit 3,5 kg Begleitwäsche sowie den vorbehandelten Stofflappen (jeweils etwa 100 Flecken verschiedener und/oder gleicher Fleckart pro Waschversuch) beladen. Zusätzlich wurden 80 g des zu prüfenden Waschmittels (V1 oder E1 ) zudosiert und bei 20 °C gewaschen. Nach hängender Trocknung und Mangeln der Stofflappen wurde deren Weißgrad spektralphotometrisch (Minolta CR200-1 ) bestimmt. Jede Fleckart wurde mehrfach getestet (6-fach Bestimmung). In der Tabelle 2 ist der Mittelwert aus den Messwerten der erfindungsgemäßen Rezeptur E1 als Differenz zum Mittelwert aus den Messwerten Rezeptur V1 gezeigt. „ In the washing tests, a household washing machine (Miele W 1514) was loaded with 3.5 kg accompanying laundry as well as the pretreated cloth rags (in each case about 100 stains of different and / or same type of stain per washing test). In addition, 80 g of the detergent to be tested (V1 or E1) were added and washed at 20 ° C. After hanging drying and mangling of the cloth rags their whiteness was determined spectrophotometrically (Minolta CR200-1). Each species was tested several times (6-fold determination). Table 2 shows the mean value from the measured values of the formulation E1 according to the invention as a difference from the mean value from the measured values recipe V1. "
Tabelle 2: Weißgrade Table 2: Whiteness
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0001
Die Ergebnisse zeigen die erhöhte Wasch- und Reinigungsleistung der erfindungsgemäßen Mittel an fetthaltigen Anschmutzungen. Besonders gute Ergebnisse wurden an den fetthaltigen  The results show the increased washing and cleaning performance of the compositions according to the invention on greasy soils. Particularly good results were on the fatty
Anschmutzungen„Make up Sans Soucis 40 tanned beige",„Staub-Hautfett" und  Stains "Make up Sans Soucis 40 tanned beige", "Dust skin fat" and
„Schweineschmalz (blau gefärbt)" erzielt.  "Lard (colored blue)" achieved.
Darüber hinaus wurde die Reinigungsleistung der Waschmittelrezepturen E1 und V1 an 87 weiteren Anschmutzungen der Kategorien bleichbar, enzymatisch und/oder tensidisch getestet. An allen 87 getesteten Anschmutzungen wurde vergleichbare Wasch- und Reinigungsleistung der Waschmittelrezepturen E1 und V1 erzielt.  In addition, the cleaning performance of the detergent formulations E1 and V1 was tested on 87 further soiling of the categories bleachable, enzymatically and / or surfactant. Comparable washing and cleaning performance of the detergent formulations E1 and V1 was achieved on all 87 soiled soils tested.

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Wasch- oder Reinigungsmittel, umfassend 1 bis 60 Gew.-% Tenside dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel weiterhin mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000010_0001
1. washing or cleaning agent comprising 1 to 60 wt .-% of surfactants, characterized in that the agent further comprises at least one compound of formula (I)
Figure imgf000010_0001
wobei der Rest R für eine verzweigte C8-Ci4-Alkylkette steht, wherein the radical R is a branched C 8 -C 4 -alkyl chain,
enthält.  contains.
2. Wasch- oder Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R der Verbindung der Formel (I) am zweiten, dritten und/oder vierten Kohlenstoffatom von der Ethergruppe aus verzweigt ist. 2. Washing or cleaning agent according to claim 1, characterized in that the radical R of the compound of formula (I) is branched at the second, third and / or fourth carbon atom of the ether group.
3. Wasch- oder Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R der Verbindung der Formel (I) eine verzweigte C8-Alkylkette ist. 3. washing or cleaning agent according to claim 1 or 2, characterized in that the radical R of the compound of formula (I) is a branched C 8 alkyl chain.
4. Wasch- oder Reinigungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) 3-[(2-Ethylhexyl)oxy]-propan-1 ,2-diol ist. 4. Washing or cleaning agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that the compound of formula (I) is 3 - [(2-ethylhexyl) oxy] propane-1,2-diol.
5. Wasch- oder Reinigungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein nichtionisches Tensid enthält. 5. washing or cleaning agent according to one of claims 1 to 4, characterized in that it contains at least one nonionic surfactant.
6. Wasch- oder Reinigungsmittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 6. washing or cleaning agent according to claim 5, characterized in that it
nichtionische(s) Tensid(e) und Verbindung(en) der Formel (I) in einem Gewichtsverhältnis zwischen 9:1 und 1 :9, bevorzugt zwischen 3: 1 und 1 :3, und insbesondere von 1 : 1 enthält.  nonionic surfactant (s) and compound (s) of the formula (I) in a weight ratio between 9: 1 and 1: 9, preferably between 3: 1 and 1: 3, and in particular of 1: 1.
7. Wasch- oder Reinigungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel frei von Monoethern von Polyglycerolen ist. 7. washing or cleaning agent according to one of claims 1 to 6, characterized in that the agent is free of monoethers of polyglycerols.
8. Verwendung eines Wasch- oder Reinigungsmittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 beim Waschen, Reinigen und/oder Vorbehandeln von textilen Flächengebilden. 8. Use of a washing or cleaning agent according to one of claims 1 to 7 in the washing, cleaning and / or pretreatment of textile fabrics.
9. Verwendung von mindestens einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000010_0002
9. Use of at least one compound of the formula (I)
Figure imgf000010_0002
in Wasch- oder Reinigungsmitteln zur Erhöhung der Reinigungsleistung des Mittels an fetthaltigen Anschmutzungen.  in detergents or cleaners to increase the cleaning performance of the agent on greasy soiling.
10. Verwendung eines Wasch- oder Reinigungsmittels gemäß Anspruch 9 zur Erhöhung der Reinigungsleistung des Mittels an fetthaltigen Anschmutzungen bei Temperaturen zwischen 15°C und 25°C. 10. Use of a washing or cleaning agent according to claim 9 for increasing the cleaning performance of the agent to greasy soils at temperatures between 15 ° C and 25 ° C.
PCT/EP2012/061301 2011-06-22 2012-06-14 Washing or cleaning agent having increased cleaning performance WO2012175399A1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES12727655.8T ES2611786T3 (en) 2011-06-22 2012-06-14 Use of washing or cleaning agents with increased cleaning performance
EP12727655.8A EP2723843B1 (en) 2011-06-22 2012-06-14 Use of washing or cleaning agents having increased cleaning performance

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011078013.0 2011-06-22
DE102011078013A DE102011078013A1 (en) 2011-06-22 2011-06-22 Detergents or cleaning agents with increased cleaning performance

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012175399A1 true WO2012175399A1 (en) 2012-12-27

Family

ID=46298410

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2012/061301 WO2012175399A1 (en) 2011-06-22 2012-06-14 Washing or cleaning agent having increased cleaning performance

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP2723843B1 (en)
DE (1) DE102011078013A1 (en)
ES (1) ES2611786T3 (en)
WO (1) WO2012175399A1 (en)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4430237A (en) 1981-10-16 1984-02-07 Colgate-Palmolive Co. Liquid detergent having high grease removal ability
DE4140474A1 (en) * 1991-12-09 1993-06-17 Schuelke & Mayr Gmbh Glycerin monoalkyl ether used as skincare additives in cosmetic compsn. - prevents drying of skin, regulates moisture content and gives pleasant feel
EP0926231A1 (en) * 1997-12-26 1999-06-30 Kao Corporation Liquid detergent composition and use thereof
US20070161526A1 (en) * 2004-10-20 2007-07-12 Vlad Florin J Solubilizing systems for flavors and fragrances
EP1905819A1 (en) * 2005-06-22 2008-04-02 Kao Corporation Liquid detergent composition
EP2027848A2 (en) * 2007-08-24 2009-02-25 The Dial Corporation Liquid skin cleanser with multiple signals of adequate wash duration with adequate mechanical force
EP2135930A1 (en) 2007-04-06 2009-12-23 Kao Corporation Detergent composition for clothing

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4430237A (en) 1981-10-16 1984-02-07 Colgate-Palmolive Co. Liquid detergent having high grease removal ability
DE4140474A1 (en) * 1991-12-09 1993-06-17 Schuelke & Mayr Gmbh Glycerin monoalkyl ether used as skincare additives in cosmetic compsn. - prevents drying of skin, regulates moisture content and gives pleasant feel
EP0926231A1 (en) * 1997-12-26 1999-06-30 Kao Corporation Liquid detergent composition and use thereof
US20070161526A1 (en) * 2004-10-20 2007-07-12 Vlad Florin J Solubilizing systems for flavors and fragrances
EP1905819A1 (en) * 2005-06-22 2008-04-02 Kao Corporation Liquid detergent composition
EP2135930A1 (en) 2007-04-06 2009-12-23 Kao Corporation Detergent composition for clothing
EP2027848A2 (en) * 2007-08-24 2009-02-25 The Dial Corporation Liquid skin cleanser with multiple signals of adequate wash duration with adequate mechanical force

Also Published As

Publication number Publication date
EP2723843B1 (en) 2016-11-16
DE102011078013A1 (en) 2012-12-27
EP2723843A1 (en) 2014-04-30
ES2611786T3 (en) 2017-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2011117079A1 (en) Washing, cleaning or pretreatment composition with increased fat dissolving power
EP2804937B1 (en) Washing, cleaning or pre-treatment agent with increased cleaning power
EP2454356B1 (en) Liquid detergent compositon comprising a polymer preventing graying
WO2013186170A1 (en) Detergent, cleaning agent, or pretreatment agent having greater cleaning power ii
EP2553077B1 (en) Washing composition for sensitive textiles
EP2414496B1 (en) Fluid bleaching agent composition
EP2841544A1 (en) Laundry detergent, cleaning agent or washing liquid with improved sudsing behaviour
EP3116984A1 (en) Improved surfactant mixture having an optimized ethoxylation degree
WO2009106378A1 (en) Low-concentration liquid detergents or cleaners containing perfume
EP2723843B1 (en) Use of washing or cleaning agents having increased cleaning performance
EP2875108B1 (en) Liquid detergent composition having dye transfer inhibition
CH635614A5 (en) Liquid detergent and process for its preparation
WO2014195215A1 (en) Washing, cleaning or pretreatment agent having increased cleaning power iii
WO2013117361A1 (en) Washing or cleaning agent with cellulose or a cellulose derivative
DE102017120042A1 (en) Detergent, use of detergent and washing process
WO2014195216A1 (en) Washing, cleaning or pretreatment agent having increased cleaning power iv
WO2015144603A1 (en) Washing or cleaning compositions
DE102010003535A1 (en) Detergent, useful e.g. for cleaning and/or conditioning of textile fabrics, preferably textile fabrics made of wool or silk, comprises anionic surfactant and hydrophobically modified cationic polymer
WO2014086682A1 (en) Removal of greasy stains
DE102011006147A1 (en) Washing composition, useful e.g. to reduce tendency to shrink during cleaning and conditioning of textile fabrics, preferably textile fabrics from wool and/or silk, comprises anionic surfactant and hydrophobically modified cationic polymer

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12727655

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2012727655

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2012727655

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE