WO2012136422A1 - Optoelektronisches bauelement und verwendung eines kupferkomplexes als dotierstoff zum dotieren einer schicht - Google Patents

Optoelektronisches bauelement und verwendung eines kupferkomplexes als dotierstoff zum dotieren einer schicht Download PDF

Info

Publication number
WO2012136422A1
WO2012136422A1 PCT/EP2012/053549 EP2012053549W WO2012136422A1 WO 2012136422 A1 WO2012136422 A1 WO 2012136422A1 EP 2012053549 W EP2012053549 W EP 2012053549W WO 2012136422 A1 WO2012136422 A1 WO 2012136422A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
layer
optoelectronic component
doped
copper
dopant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2012/053549
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Karsten Heuser
Silke SCHARNER
Stefan Seidel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ams Osram International GmbH
Original Assignee
Osram Opto Semiconductors GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Osram Opto Semiconductors GmbH filed Critical Osram Opto Semiconductors GmbH
Priority to JP2014503046A priority Critical patent/JP2014513419A/ja
Priority to KR1020137029627A priority patent/KR20140006058A/ko
Priority to US14/004,920 priority patent/US20140048785A1/en
Priority to CN201280017527.4A priority patent/CN103493236A/zh
Publication of WO2012136422A1 publication Critical patent/WO2012136422A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G3/00—Compounds of copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G3/00—Compounds of copper
    • C01G3/12—Sulfides
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/451—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising a metal-semiconductor-metal [m-s-m] structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/80—Composition varying spatially, e.g. having a spatial gradient
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the invention relates to an optoelectronic component and to a use of a copper complex as dopant for doping a layer.
  • An optoelectronic device is for conversion
  • Emitter device or a detector device speak.
  • An example of an electromagnetic device as
  • Emitter device is a light-emitting device, such as a light-emitting diode (LED).
  • LED light-emitting diode
  • Electrodes between which an active zone is arranged. Via the electrodes, the light-emitting device, an electric current
  • optical energy i. electromagnetic radiation
  • the optical energy is transmitted through a
  • a special light emitting device is the
  • OLED organic light emitting diode
  • an optoelectronic component is the detector device, in which optical radiation is converted into an electrical signal or into electrical energy.
  • Such an optoelectronic device is the detector device, in which optical radiation is converted into an electrical signal or into electrical energy.
  • a detector device for example, a photodetector or a solar cell.
  • a detector device also has an active layer arranged between electrodes. The detector device has a radiation entrance side over which
  • electromagnetic radiation such as light, infrared or ultraviolet radiation ⁇ enters the detector device and is guided to the active layer.
  • the active layer is under the action of radiation
  • Electron and a hole is split. This is how it is
  • OLEDs can with good efficiency and lifetime by means of a wet-chemical processed highly conductive
  • HIL Conductivity doped hole injection layer
  • the invention is based on the problem, a
  • Processed Lochinjetechnischstik provide that has a high efficiency with sufficient process stability.
  • the problem is posed by an optoelectronic component and a use of a copper complex as dopant for doping a layer having the features according to FIGS.
  • optoelectronic component comprising: a wet-chemically processed Lochin etations slaughter; and an additional layer doped with a dopant adjacent to the wet-chemical process
  • Copper complex comprising at least one ligand having the chemical structure according to formula I:
  • E ] _ and E2 are each independently one of the following elements: oxygen, sulfur or selenium, and R is selected from the group: hydrogen or
  • Transparency of the optoelectronic device can be increased. Furthermore, the optoelectronic component can be produced inexpensively and can have an increased service life.
  • organic copper-containing dopant can be seen in its low evaporation temperature under vacuum conditions of only about 200 ° C.
  • the inorganic p-dopants have much higher evaporation temperatures, whereby their use is possible only by the use of special high-temperature evaporation sources.
  • an additional layer for example a layer doped with a dopant.
  • Such an additional, for example, thin layer acts vividly as a kind
  • the dopant may be a p-type dopant.
  • inorganic materials for example V2O5, M0O3, WO3
  • organic materials for example F4-TCNQ
  • the optoelectronic component can furthermore have an organic layer structure for separating charge carriers of a first charge type and charge carriers of a second charge type.
  • the organic layer structure is in this case for separating charge carriers of a first charge carrier type
  • Charge carriers of a second charge carrier type set up.
  • the charge carriers of the first charge carrier type are holes and the charge carriers of the second charge carrier type are electrons.
  • An example of such a layer structure is one
  • Such a charge generation layer sequence has a p-type doped layer containing the above-mentioned copper complex as a p-type dopant, for example, a thin hole-chemically processed (eg, highly conductive) hole-in film
  • Lochin edictions Mrs can be connected via a potential barrier, for example.
  • a potential barrier for example.
  • the copper complex has a very good doping ability. He improves one
  • Charge carrier transport in the charge generation layer increases the conductivity of holes in the p-doped region. Due to the high guidance and
  • Charge generation layer sequence a high number of free
  • Another advantage of using copper complexes is the ready availability of the starting materials and the safe processing of the dopants, so that a cost-effective and environmentally friendly alternative to already known dopants can be used.
  • the copper complex is a
  • the p-doped organic semiconductor layer has a doping gradient toward the n-doped organic semiconductor layer. This means that the concentration of the dopant over the
  • Cross section of the p-doped organic semiconductor layer changed.
  • the doping of the p-doped organic semiconductor layer increases towards the n-doped organic semiconductor layer.
  • a potential barrier at the interface or the intermediate layer can be designed to be particularly efficient.
  • a doping gradient can be achieved, for example, by the application of a plurality of p-doped organic
  • Dopant is changed by a suitable process, so that with increasing layer thickness, a different doping of the layer takes place.
  • the dopant concentration can, for example, of 0% at the interface or the
  • the layer stack may have at least one active layer.
  • the active layer includes, for example electroluminescent material.
  • the optoelectronic component is thus designed as a radiation-emitting device.
  • the organic layer structure is arranged between a first active layer and a second active layer.
  • the organic layer structure has the function of providing intrinsic charge carriers to active layers.
  • the organic layer structure advantageously supports a transfer of positive charge carriers from the anode material into organic semiconductor layers.
  • Optoelectronic component may be formed as a top emitter, as a bottom emitter or as a top and bottom emitter.
  • Figure 1 is a schematic representation of a
  • FIG. 2 is a schematic representation of another
  • Figure 3 is a schematic representation of the energy levels in a charge generation layer sequence without applied voltage
  • Figure 4 is a schematic representation of the energy levels in the charge generation layer sequence with applied reverse voltage
  • Figure 5 is a schematic representation of a
  • Figure 6 is a schematic representation of another
  • FIG. 7 is a schematic representation of another
  • Embodiment of an optoelectronic component Embodiment of an optoelectronic component.
  • Embodiments of a charge generation layer sequence 100 Embodiments of a charge generation layer sequence 100.
  • the charge generation layer sequence 100 has in FIG.
  • the charge generation layer sequence 100 is configured as a layer sequence of an n-doped first organic semiconductor layer 102 and a p-doped second organic semiconductor layer 104.
  • Quantum fluctuations can spontaneously form a charge carrier pair 108 at the interface 106.
  • the charge carrier pair 108 has charge carriers of different charge carrier type, such as an electron and a hole.
  • the electron can traverse the potential barrier of the interface 106 from the p-doped second organic semiconductor layer 104 by a tunneling process and thus have a free state in the n-doped state Occupy semiconductor layer 102.
  • In the p-doped second semiconductor layer 104 initially remains an unoccupied state in the form of the hole. In other words, this fluctuation can be described in such a way that a charge carrier pair 108 with charge carriers of different charge carrier type spontaneously forms at the interface 106.
  • the charge carriers are separated by a tunneling process. Under the influence of the influence of the
  • Charge carrier type in the direction of the anode 102 and the cathode 104. A recombination of the charge carriers by a
  • Charge generation layer sequence 200 is a suitable intermediate layer 202 between the first organic semiconductor layer 102 and the second organic semiconductor layer
  • the intermediate layer 202 comprises, for example, a material such as CuPc (copper phthalocyanine).
  • the charge generation layer sequence 200 can be stabilized with regard to the dielectric strength. Furthermore, it can be prevented by means of the intermediate layer 202 that there is a diffusion of dopants of an organic compound.
  • Width of the potential barrier, between the n-doped first organic semiconductor layer 102 and the p-doped second organic semiconductor layer 104 are designed.
  • Quantum fluctuations resulting tunnel current can be influenced.
  • 3 shows a schematic representation 300 of
  • Charge generation layer sequence 100 includes n-type first organic semiconductor layer 102 and p-type second organic semiconductor layer 104.
  • the charge transport in organic semiconductors essentially takes place by hopping processes from a localized state to a
  • the energy levels in the first organic semiconductor layer 102 and the second organic semiconductor layer 104 are shown in FIG. 3.
  • the Lowest Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) energy level 302 and the Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) energy level 304 of the first, respectively, are indicated organic semiconductor layer 102 and second organic semiconductor layer 104.
  • LUMO energy level 302 is the conduction band of a
  • the HOMO energy level 304 is comparable to the valence band of an inorganic semiconductor and indicates the energy range in which holes have a very high mobility. Between the LUMO energy level and the HOMO energy level, an energy gap is formed, which is a band gap in an inorganic band
  • the first organic semiconductor layer 102 is n-doped, while the second organic semiconductor layer 104 is p-doped. Accordingly, the first organic
  • Semiconductor layer 102 has a lower LUMO energy level and a lower HOMO energy level than second organic semiconductor layer 104. At the interface 106, the energy levels go through free carriers or possible
  • FIG. 1 shows a schematic illustration 400 of FIG
  • Blocking voltage is connected to an electric field E. Due to the blocking voltage, the shift
  • Charge generation layer sequence 100 are inclined. At the interface 106, a region arises in which the LUMO energy level 302 of the first organic semiconductor layer
  • Quantum fluctuations may occur in the HOMO energy level 304 of the second organic semiconductor layer 104
  • Charge carrier pair 108 consists of an electron and a hole. Due to the band bending at the interface 108, the electron can pass the potential barrier at the interface 106 with a relatively high probability in a tunneling process and a free state in the LUMO energy level 302 of the n-doped first organic layer
  • Semiconductor layer 102 occupy.
  • the remaining hole is removed by the electric field E from the boundary layer 106 away from the second organic
  • the Intermediate layer 202 comprises, for example, a material such as CuPc (copper phthalocyanine).
  • the charge generation layer sequence 100 can be stabilized with regard to the dielectric strength. Furthermore, it can be prevented by means of the intermediate layer, that it leads to a diffusion of dopants of an organic
  • organic semiconductor layer 104 are designed.
  • Quantum fluctuations resulting tunnel current can be influenced.
  • Charge generation layer sequence 100 may also be referred to as
  • Charge generation layer trains 100 are known, for example, from document [1] and document [2], which are hereby incorporated by reference into the disclosure of the present application.
  • the first organic semiconductor layer 102 is n-doped.
  • low work function metals such as cesium, lithium or magnesium may be used. Also compounds are as n-type dopant
  • CS2CO3, CsF or LiF suitable containing these metals, such as CS2CO3, CsF or LiF.
  • dopants can be in a
  • Matrix material is for example TPBi (1, 3, 5-tris (1-phenyl-lH-benzimidazol-2-yl) benzene) suitable.
  • the second organic semiconductor layer 104 may be p-doped, for example, with a dopant concentration in a range of about 1% to about 30%, for example, in a range of about 1% to about 15%, for example, in a range of about 2% to about 8%.
  • charge generation layer sequence 100, 200 is optional in the optoelectronic components described below.
  • the optoelectronic component 500 has an anode 502 and a cathode 504.
  • the anode 502 and the cathode 504 serve as electrodes of the optoelectronic device 500. They may be connected to an external power source 506, for example a battery or an accumulator. Between the anode 502 and the cathode 504 is a
  • Cathodes 504 each have a good conductive material that may be selected for its optical properties.
  • the anode 502 and / or the cathode 504 may be made of a transparent material including
  • Metal oxide such as an indium tin oxide or ITO, and / or a transparent, conductive polymer
  • At least one of the anode 502 and the cathode 504 may be made of a highly conductive, reflective
  • Material consist, for example, a metal, about
  • anode 502 positive charge carriers (holes) are injected into the layer stack, while via the cathode 504 negative charge carriers (electrons) are injected into the layer stack. At the same time, an electric field E is applied between the anode 502 and the cathode 504.
  • electric field E causes the anode 502 to be injected Holes through the layer stack in the direction of the cathode 504 wander. Electrons injected from the cathode 504 migrate toward the anode 502 under the influence of the electric field E.
  • the layer stack has a number of different
  • Embodiments a wet-chemically processed (hereinafter also referred to as liquid-processed) (highly conductive) Lochin etechnischs slaughter (HIL, hole injection layer) 508 applied or arranged.
  • the wet-chemically processed hole injection layer 508 has a
  • the wet-chemically processed hole injection layer 508 has a layer thickness in a range of about 50 nm to about 150 nm, for example with a layer thickness in a range of about 60 nm to about 120 nm, for example with a layer thickness in a range of about 70 nm to about 100 nm. Processed on the wet-chemical
  • Hole injection layer 508 is in different
  • an additional layer 510 than
  • Process stabilization layer provided, for example, with a layer thickness in a range of about 1 nm to about 20 nm, for example, a layer thickness in a range of about 3 nm to about 10 nm.
  • the wet-chemically processed hole injection layer 508 can be dissolved in solvent, spin-coated onto the anode 502, printed or sprayed on, depending on the desired process.
  • the wet-chemically processed hole injection layer 508 may contain or be formed, for example, from PEDOT: PSS.
  • the wet-chemically processed hole in edictions slaughter 508 is provided to
  • the additional layer 510 may be p-doped.
  • Dopant for the additional layer 510 is in
  • the additional layer 510 is doped with the dopant having a dopant concentration in a range of about 1% to about 20%, for example in a range of about 1% to about 15%, for example in a range of
  • NPB N, N'-bis (1-naphthyl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine
  • ⁇ -NPB N, N'-bis (naphthalene) -2-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine
  • TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine
  • spiro-TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) - 9, 9-spirobifluorene
  • spiro-NPB N, N'-bis (1-naphthyl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl)
  • 2,2'-Meo-spiro-TPD (2,2'-bis [ ⁇ , ⁇ -bis (4-methoxy-phenyl) -amino] -9,9-spirobifluorene), ⁇ -NPP (N, N'-di (Naphthalen-2-yl) -N, N'-diphenylbenzene-1,4-diamine), NTNPB (N, N'-di-phenyl-N, N'-di- [4- (N, N-di-) tolyl-amino) phenyl] -benzidine) or NPNPB (N, N'-diphenyl-N, N'-di- [4- (N, N-di-phenyl-amino) -phenyl] -benzidine).
  • NPNPB N, N'-diphenyl-N, N'-di- [4- (N, N-di-phenyl-amino) -pheny
  • a copper complex having at least one ligand having the chemical structure according to formula I is used as the p-type dopant for the additional layer 510:
  • E] _ and E2 are each independently one of the following elements: oxygen, sulfur or selenium.
  • R is selected from the group: hydrogen or substituted or unsubstituted, branched, linear or cyclic hydrocarbons.
  • the above-mentioned copper complex is a metallo-organic acceptor compound in relation to the matrix material of the additional layer 510. It serves as a p-type dopant.
  • the copper complex can be an isolated molecule. Frequently, the copper complex will be linked by chemical bonds to molecules of the matrix material, for example by molecules of the matrix material as ligands forming part of the copper complex. Usually, the copper atom complexes with organic ligands.
  • the organic ligands may form suitable functional groups to allow a compound to be an oligomer or a polymer.
  • the copper complex may have a monodentate, tridentate or tetradentate ligand.
  • the ligand of the copper complex carries negative
  • Charge in the complex for example by a negative charge per carboxyl group or per homologous carboxyl group.
  • the molecular geometry of the complex takes the form of a pentagonal bipyramid or the complex receives a square-pyramidal molecular geometry. It is the
  • Copper complex usually an electrically neutral complex.
  • the copper complex can be both a mononuclear copper complex and a polynuclear copper complex.
  • the ligand may be linked to only one copper atom or two copper atoms.
  • the ligand may form a bridge between two copper atoms. Should the ligand be three or more, it can also connect more copper atoms as a bridge.
  • copper-copper compounds can be between two or more
  • a polynuclear copper complex may have a so-called "paddlewheel / paddlewheel” structure. This is especially true in the case of a copper (I I) complex.
  • a paddlewheel structure is believed to be in a complex with two metal atoms, with two copper atoms joined to one or more multidentate ligands as a bridge.
  • the coordination mode of all ligands is almost identical with respect to the copper atom.
  • the copper atoms and the ligands at least one twofold or fourfold axis of rotation through two of the copper atoms of the
  • square-planar complexes often have at least a fivefold axis of rotation, while linear-coordinated complexes often have a twofold axis of rotation.
  • the copper atom of a mononuclear complex or at least one copper atom of a polynuclear copper complex can have an oxidation state +2.
  • the ligands are often coordinated in a square-planar geometry. If the copper atom has an oxidation state +1, the copper atom is often linearly coordinated.
  • Copper complexes with a Cu (II) atom usually have a higher hole conductivity than copper complexes with a Cu (I) atom. The latter have a sealed dlO shell. The hole conductivity is primarily caused by the Lewis acid formed by the Cu (I) atoms. In contrast, Cu (II) complexes have an unfilled d ⁇ configuration, which causes oxidation behavior. Partial oxidation increases the hole density. However, the use of Cu (I) complexes may be advantageous because Cu (I) complexes are often more thermally stable than corresponding Cu (I I) complexes.
  • the copper complexes described have in common that they are a Lewis acid.
  • a Lewis acid is a compound that acts as an electron pair acceptor. The behavior of
  • Copper complexes as a Lewis acid are linked to the molecules of the matrix material, in which the copper complex as
  • the molecules of the matrix material usually act as Lewis base in relation to the
  • Lewis acid copper molecules.
  • a Lewis base is one
  • the copper atom in the copper complex has an open, i. further coordination office. At this coordination site, a Lewis basic compound can bind,
  • an aromatic ring system for example, an aromatic ring system
  • the ligand coordinating to the copper atom may have a group R having a substituted or unsubstituted hydrocarbon group.
  • the hydrocarbon group may be a linear, branched or cyclic group. This can have 1 - 20 carbons. For example, it is a methyl or ethyl group. It may also have condensed substituents, such as decahydronaphthyl, adamantyl, cyclohexyl or partially or fully substituted alkyl groups.
  • substituted or unsubstituted aromatic groups are, for example, phenyl, biphenyl, Naphthyl, phenanthryl, benzyl or a heteroaromatic radical, for example a substituted or unsubstituted radical, which may be selected from the heterocycles of Figure 3:
  • the ligand coordinating to the copper atom may also have a group R having an alkyl and / or an aryl group.
  • the alkyl and / or aryl group contains at least one electron-withdrawing substituent.
  • the copper complex may also contain as a mixed system one or more types of carboxylic acid.
  • An electron-withdrawing group may be selected, for example, from the following group: halogens, such as chlorine or, in particular, fluorine, nitro groups, cyano groups or
  • the alkyl or aryl group can only electron withdrawing substituents, such as said electron-withdrawing groups, or
  • the ligand has an alkyl and / or aryl group
  • the ligand can be an anion of the carbonic acids CHal x H3_ x COOH, in particular CF x H 3 _ x COOH and CCl x H 3 _ x COOH,
  • Hal is a halogen atom and x is an integer
  • the ligand may represent an anion of carbonic acids CR 'yHal x H3_ x _yCOOH, wherein Hal is a halogen atom, x is an integer of 0 to 3, and y is an integer of at least 1.
  • the residual group R ' is an alkyl group, a hydrogen atom or an aromatic
  • Substituents may also contain a derivative of benzoic acid with an electron withdrawing substituent.
  • the ligand may be an anion of carbonic acid R '- (CF 2) n - CO 2 H, where n is an integer between 1 and 20.
  • R '- (CF 2) n - CO 2 H where n is an integer between 1 and 20.
  • n is an integer between 1 and 20.
  • a fluorinated for example,
  • a perfluorinated, homo- or heteroaromatic compound can be used as the residual group.
  • An example are anions of a fluorinated benzoic acid:
  • x takes an integer value of 1 to 5.
  • anions of the following acid can be used as ligands:
  • X may be a nitrogen or a carbon atom which binds to, for example, a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • X may be a nitrogen or a carbon atom which binds to, for example, a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Nitrogen atom and two for a C-F bond or C-H bond (as triazine derivatives). Also, anions of the
  • a hole transporting layer 512 may be applied. On the hole transporting layer 512 is a first active
  • the hole transporting layer 512 serves to transport holes injected from the anode 502 into the first active layer 514. It may be, for example, a p-doped conductive organic or inorganic
  • a copper complex with at least one ligand having the chemical structure according to formula I serves as the p-type dopant:
  • E ] _ and E2 are each independently one of the following elements: oxygen, sulfur or selenium.
  • R is selected from the group: hydrogen or substituted or unsubstituted, branched, linear or cyclic hydrocarbons.
  • An electron transport blocking layer may further be provided between anode 502 and first active layer 514.
  • the layer stack may further comprise a second active layer 516 formed by the first active layer 514 through a charge generation layer sequence 100, 200 as described in the above
  • the second active layer 510 may be separate (but it may also be applied directly to the first active layer 514.
  • the second active layer 510 may be separate (but it may also be applied directly to the first active layer 514.
  • Layer 516 is covered by cathode 504 via an electron transporting layer 518.
  • Electron-transporting layer 518 serves to transport electrons injected from cathode 504 into second active layer 516. It may be, for example, an n-doped conductive organic or inorganic material
  • the n-doped first organic semiconductor layer 102 may be deposited on the first active layer 514 and deposited on the first active layer 514
  • Process stabilization layer 510 the second active layer 516 may be applied.
  • the charge generation layer sequence 100, 200 is used for the
  • Charge generation layer sequence 100, 200 and anode 504 are the first active layer 514 so more
  • Layer 516 provided more charge carriers.
  • both the first active layer 514 and the second active layer 516 are light-emitting layers.
  • the first active layer 514 and the second active layer 516 each have an organic
  • Electroluminescent material by means of which the formation of excitons from charge carriers and a subsequent
  • Electroluminescent material is a continuous one
  • organic electroluminescent materials include:
  • polyarylenevinylene wherein the arylene may be such as naphthalene, anthracene, furylene, thienylene, oxadiazole, and the like;
  • ladder polymer derivatives such as poly (9, 9-dialkylfluorene) and the like;
  • (x) polyarylenes wherein the arylene may be such groups as naphthalene, anthracene, furylene, thienylene, oxadiazole and the like; and theirs at different positions on the arylene group
  • Rigid rod polymers such as poly (p-phenylene-2, 6-benzobisthiazole), poly (p-phenylene-2, 6-benzobisoxazole), poly (p-phenylene-2, 6-benzimidazole) and their derivatives.
  • organic emitting polymers such as those using polyfluorene, include polymers that emit green, red, blue, or white light, or their families, copolymers, derivatives, or mixtures thereof.
  • Other polymers include polyspirofluorene type polymers.
  • Electroluminescent materials include: (i) tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, (Alq);
  • the first active layer 514 and the second active layer 516 may each be a white-emitting layer. That is, both the first active layer 514 and the second active layer 516 emit electromagnetic radiation throughout the visible spectrum.
  • each of the first active layer 514 and the second active layer 516 needs only a low luminosity, while still achieving a high luminosity of the entire optoelectronic device 500. It is particularly advantageous that the p-doping arranged between the active layers
  • the charge carrier density is increased overall by the injection of additional charge carriers into the adjacent active layers. Processes such as the formation or dissociation of carrier pairs or excitons are enhanced. Because some of the charge carriers in the
  • Charge generation layer sequence 100, 200 i. by doing
  • Optoelectronic device 500 itself can be provided, a low current density at the anode 502 and the cathode 504 can be achieved.
  • the first active layer 514 and the second active layer 516 may also be in spectra shifted from each other
  • the first active layer 514 in a blue color spectrum emits radiation while the second active layer 516 emits radiation in a green and red color spectrum.
  • Any other desired or suitable division is conceivable. It is advantageous in particular that a division according to different physical and chemical properties of emitter materials can be made. For example, a fluorescent
  • Emitter material or can be several fluorescent
  • Charge generation layer sequence 100, 200 a separation of the emitter materials is already achieved.
  • a separation of the emitter materials is already achieved.
  • optoelectronic device 500 can be adjusted.
  • the function of the optional charge generation layer sequence 100, 200 can be clearly described as connecting several individual OLEDs in the form of the active layers in series.
  • Chargers can inject multiple photons per
  • the current efficiency i. the ratio of emitted radiation to the introduced electrical current (cd / A) of the optoelectronic component 500 is significantly increased. Because even with low currents in the electrodes, a high luminosity can be achieved, with large-area OLED a particularly homogeneous light image can be achieved.
  • the lifetime of the first active layer 514 and the second active layer 516 is also significantly increased overall by low current densities and low heat development.
  • This aspect has its cause in the Stack the active layers, which is only a small
  • An essential aspect for the stacking of active layers in a layer sequence is that via the optional
  • Charge generation layer sequence 100, 200 sufficient charge carriers are provided and that the absorption of the radiation emitted in the active layer 516 by the
  • Emitter devices such as the OLED.
  • OLED organic light emitter
  • At least one of the first active layer 514 and the second active layer 516 may be a detector layer, for example a photovoltaic layer or a photodetector.
  • a detector layer for example a photovoltaic layer or a photodetector.
  • the second active layer 516 detects electromagnetic radiation in a wavelength range by emitting from the first active layer 514 no or a small amount of electromagnetic radiation. It is likewise conceivable for the second active layer 516 to detect radiation in the region of the emission wavelengths of the first active layer 514 in the sense of a detector.
  • Fig. 6 shows the schematic representation of another
  • Embodiment of an optoelectronic component 600 differs from the embodiment of Figure 5 in the layer sequence
  • the layer stack of the embodiment illustrated in FIG. 6 has a second charge generation layer sequence 602 and a third active layer 604 disposed between the second active layer 516 and the electron transporting layer 518.
  • the optoelectronic component 600 thus has a
  • Stacked device may also comprise further stacks of a charge generation layer sequence and an active layer. In principle, it is conceivable to provide a structure with any number of stacks.
  • a stack structure having two active layers is also referred to as a tandem structure.
  • similar structures are known per se from document [3] or document [4], which are hereby incorporated by reference into the disclosure of the present application.
  • the stack structure is particularly suitable for providing an OLED that emits white light.
  • the embodiment with three different stacks as in the case of the third embodiment, particularly advantageous.
  • a so-called “RGB emitter” can be provided, in which each active layer emits a red, a green or a blue color spectrum. This can be a precise color location of the total emitted spectrum
  • layers can be any used
  • Emitter material may be introduced into an optically optimal position within the layer stack. It can effects, such as absorption of different wavelengths or
  • FIG. 7 shows the schematic illustration of yet another exemplary embodiment of an optoelectronic component 700 having a charge generation layer sequence 100, 200.
  • the exemplary embodiment illustrated in FIG. 7 is the schematic illustration of yet another exemplary embodiment of an optoelectronic component 700 having a charge generation layer sequence 100, 200.
  • the exemplary embodiment illustrated in FIG. 7 is the schematic illustration of yet another exemplary embodiment of an optoelectronic component 700 having a charge generation layer sequence 100, 200.
  • Optoelectronic component 700 differs from the embodiment shown in Figure 5 a
  • optoelectronic component 500 in that only one active layer is provided. This is between the electron-transporting layer 518 and the
  • Charge generation layer sequence 100, 200 is disposed between the anode 502 and the hole transporting layer 512.
  • Charge generation layer sequence 100, 200 does not have the effect of providing additional charge carriers in the layer stack. Rather, it supports, for example, the entry of charge carriers from metallic electrodes into organic materials of the layer stack. This function of the charge generation layer sequence 100, 200 can also be found in FIG.
  • Material is best suited as a matrix for the p-type dopant with the above-mentioned copper complex.
  • hole-only devices were processed in which Cu (I) pFBz with various matrix materials was coevaporated.
  • the highest electrical conductivities with the lowest possible dopant concentration in the process stabilization layer were measured in the matrix HTM-014 from Merck.
  • the optoelectronic device was used to illustrate the underlying idea with some
  • Power source 506 wet-chemically processed Lochin elements für 508
  • Second charge generation layer sequence 602 Third active layer 604

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • High Energy & Nuclear Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

In verschiedenen Ausführungsbeispielen wird ein optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) bereitgestellt aufweisend: eine nasschemisch prozessierte Lochinjektionsschicht (508); und eine mit einem Dotierstoff dotierte zusätzliche Schicht (510) benachbart zu der nasschemisch prozessierten Lochinjektionsschicht (508), wobei der Dotierstoff einen Kupferkomplex aufweist, der wenigstens einen Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel (I) aufweist : (I), worin E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente sind: Sauerstoff, Schwefel oder Selen, und R ausgewählt ist aus der Gruppe: Wasserstoff oder substituierter oder unsubstituierter, verzweigter, linearer oder zyklischer Kohlenwasserstoffe.

Description

Beschreibung
Optoelektronisches Bauelement und Verwendung eines
Kup erkomplexes als Dotierstoff zum Dotieren einer Schicht
Die Erfindung betrifft ein optoelektronisches Bauelement und eine Verwendung eines Kupferkomplexes als Dotierstoff zum Dotieren einer Schicht. Ein optoelektronisches Bauelement ist zur Umwandlung
elektrischer Energie in elektromagnetische Strahlung, wie beispielsweise in sichtbares Licht, oder für den umgekehrten Prozess ausgelegt. Man kann jeweils von einer
Emittervorrichtung oder einer Detektorvorrichtung sprechen. Ein Beispiel für ein elektromagnetisches Bauelement als
Emittervorrichtung ist eine lichtemittierende Vorrichtung, beispielsweise eine lichtemittierenden Diode (LED) . Die
Vorrichtung umfasst typischerweise Elektroden, zwischen denen eine aktive Zone angeordnet ist. Über die Elektroden kann der lichtemittierenden Vorrichtung ein elektrischer Strom
zugeführt werden, welcher in der aktiven Zone in optische Energie, d.h. elektromagnetische Strahlung gewandelt wird. Die optische Energie wird über eine
Strahlungsauskopplungsflache aus der lichtemittierenden
Vorrichtung ausgekoppelt.
Eine besondere lichtemittierende Vorrichtung ist die
organische lichtemittierende Diode (OLED) . Eine OLED weist in der aktiven Schicht eine organische Schicht auf, um
elektrische Energie in elektromagnetische Strahlung zu wandeln. Bei Kontaktierung der OLED über die Elektroden mit einer Stromquelle werden unterschiedliche Ladungsträgertypen in die organische Schicht injiziert. Positive Ladungsträger, auch als Löcher bezeichnet, wandern von der Anode hin zur Kathode durch die organische Schicht, während Elektronen die organische Schicht von der Kathode hin zur Anode
durchwandern. Dabei bilden sich in der organischen Schicht Anregungszustände in Form von Elektronen-Lochpaaren, sogenannte Exzitonen, die unter Emission
elektromagnetischer Strahlung zerfallen.
Ein weiteres Beispiel für ein optoelektronisches Bauelement ist die Detektorvorrichtung, in der optische Strahlung in ein elektrisches Signal bzw. in elektrische Energie gewandelt wird. Ein solches optoelektronisches Bauelement ist
beispielsweise ein Photodetektor oder eine Solarzelle. Auch eine Detektorvorrichtung weist eine zwischen Elektroden angeordnete aktive Schicht auf. Die Detektorvorrichtung weist eine Strahlungseintrittsseite auf, über die
elektromagnetische Strahlung, beispielsweise Licht, Infrarot¬ oder Ultraviolettstrahlung, in die Detektorvorrichtung eintritt und zu der aktiven Schicht geführt wird. In der aktiven Schicht wird unter Einwirkung der Strahlung ein
Exziton angeregt, das in einem elektrischen Feld in ein
Elektron und ein Loch aufgeteilt wird. So wird ein
elektrisches Signal oder eine elektrische Ladung erzeugt und an den Elektroden bereitgestellt.
In allen Fällen ist eine hohe Effizienz der Umwandlung elektrischer Energie in elektromagnetische Strahlung bzw. für den umgekehrten Prozess wünschenswert. OLEDs können mit guter Effizienz und Lebensdauer mittels einer nasschemisch prozessierten hochleitfähigen
Lochin ektionsschicht (HIL, hole injection layer) hergestellt werden. Diese Lochin ektionsschicht hat den Vorteil, dass sie wesentlich günstiger ist als eine dicke
leitfähigkeitsdotierte Lochinjektionsschicht (HIL) und aufgrund der geringeren Schichtdicke auch eine höhere
Effizienz ermöglicht.
Der Erfindung liegt das Problem zu Grunde, ein
optoelektronisches Bauelement mit einer nasschemisch
prozessierten Lochinjektionsschicht bereitzustellen, das eine hohe Effizienz bei ausreichender Prozessstabilität aufweist. Das Problem wird von einem optoelektronischen Bauelement und einer Verwendung eines Kupferkomplexes als Dotierstoff zum Dotieren einer Schicht mit den Merkmalen gemäß den
unabhängigen Patentansprüchen gelöst. Weiterbildungen und vorteilhafte Ausgestaltungen des optoelektronischen
Bauelements sind in den abhängigen Patentansprüchen
angegeben .
Die verschiedenen Ausgestaltungen der nachfolgend
beschriebenen Aus führungs formen gelten in gleicher Weise, soweit analog anwendbar, für das optoelektronische Bauelement und für die Verwendung des Kupferkomplexes in einer
organischen Schichtstruktur.
In verschiedenen Ausführungsbeispielen wird ein
optoelektronisches Bauelement bereitgestellt, aufweisend: eine nasschemisch prozessierte Lochin ektionsschicht; und eine mit einem Dotierstoff dotierte zusätzliche Schicht benachbart zu der nasschemisch prozessierten
Lochin ektionsschicht, wobei der Dotierstoff einen
Kupferkomplex aufweist, der wenigstens einen Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel I aufweist:
Figure imgf000004_0001
worin E]_ und E2 jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente sind: Sauerstoff, Schwefel oder Selen, und R ausgewählt ist aus der Gruppe: Wasserstoff oder
substituierter oder unsubstituierter, verzweigter, linearer oder zyklischer Kohlenwasserstoffe.
Es wurde festgestellt, dass sich beim Ersetzen der dicken leitfähigkeitsdotierten Lochinjektionsschicht durch eine nasschemisch prozessierte Lochinjektionsschicht die
Prozessstabilität verringert, was sich in einer Streuung der elektrischen IV-Kennlinie äußern kann. Durch die verschiedenen Ausführungsbeispiele kann die
Transparenz des optoelektronischen Bauelements erhöht werden. Weiterhin ist das optoelektronische Bauelement kostengünstig herstellbar und kann eine erhöhte Lebensdauer aufweisen.
Ein weiterer Vorteil des organischen Kupfer-enthaltenden Dotierstoffs kann in seiner geringen Verdampfungstemperatur unter Vakuumbedingungen von nur ungefähr 200 °C gesehen werden. Die anorganischen p-Dotierstoffe haben wesentlich höhere Verdampfungstemperaturen, wodurch ihr Einsatz erst durch die Verwendung besonderer Hochtemperatur- Verdampfungsquellen möglich wird.
In verschiedenen Ausführungsbeispielen ist eine zusätzliche Schicht, beispielsweise eine mit einem Dotierstoff dotierte Schicht vorgesehen. Eine solche zusätzliche, beispielsweise dünne Schicht fungiert anschaulich als eine Art
Lochreservoir, und kompensiert die oben dargelegte
verringerte Prozessstabilität, die bei Verwendung einer nasschemisch prozessierten Lochin ektionsschicht entsteht. In verschiedenen Ausführungsbeispielen kann der Dotierstoff ein p-Dotierstoff sein. Für die Dotierung können anorganische Materialien (beispielsweise V2O5, M0O3, WO3) oder organische Materialien (beispielsweise F4-TCNQ) als Dotierstoff
eingesetzt werden.
Weiterhin kann bei verschiedenen Ausführungsbeispielen durch Einsatz eines solchen Kupferkomplexes in der zusätzlichen Schicht eine hohe Löcherleitfähigkeit und eine geringe
Absorption im sichtbaren Spektralbereich erreicht werden.
Das optoelektronische Bauelement kann ferner eine organische Schichtstruktur zum Trennen von Ladungsträgern eines ersten Ladungstyps und Ladungsträgern eines zweiten Ladungstyps aufweisen . Die organische Schichtstruktur ist dabei zum Trennen von Ladungsträgern eines ersten Ladungsträgertyps von
Ladungsträgern eines zweiten Ladungsträgertyps eingerichtet. Beispielsweise handelt es sich bei den Ladungsträgern des ersten Ladungsträgertyps um Löcher und bei den Ladungsträgern des zweiten Ladungsträgertyps um Elektronen. Ein Beispiel für eine solche Schichtstruktur ist eine
Ladungserzeugungsschichtfolge bzw. "charge generating layer" (CGL) .
Eine solche Ladungserzeugungsschichtfolge weist eine p- dotierte Schicht auf, die den oben bezeichneten Kupferkomplex als p-Dotierstoff enthält, beispielsweise eine auf die oben beschriebene nasschemisch prozessierte (beispielsweise hochleitfähige ) Lochin ektionsschicht aufgebrachte
zusätzliche Schicht. Die nasschemisch prozessierte
(beispielsweise hochleitfähige ) Lochin ektionsschicht kann über eine Potentialbarriere, bspw. in Form einer Grenzschicht oder einer isolierenden Zwischenschicht, mit einer n- dotierten Schicht verbunden sein. Der Kupferkomplex weist eine sehr gute Dotierfähigkeit auf. Er verbessert einen
Ladungsträgertransport in der Ladungserzeugungsschicht, beispielsweise wird die Leitfähigkeit von Löchern in dem p- dotierten Bereich erhöht. Durch die hohen Leit- und
Dotierfähigkeiten kann eine starke Bandverbiegung in der p- dotierten Schicht in Nähe der Potentialbarriere erreicht werden. Tunnelprozesse von Ladungsträgern durch die
Potentialbarriere können so verbessert werden. Durch die hohe Leitfähigkeit werden durch einen Tunnelprozess transferierte Ladungsträger leicht aus der Ladungserzeugungsschichtfolge transportiert. Insgesamt kann so die
Ladungserzeugungsschichtfolge eine hohe Anzahl frei
beweglicher Ladungsträger bereitstellen, wodurch eine
besonders hohe Effizienz des optoelektronischen Bauelements erreicht wird.
Ein weiterer Vorteil der Verwendung von Kupferkomplexen ist die leichte Verfügbarkeit der Ausgangsstoffe und die gefahrlose Verarbeitung der Dotierstoffe, so dass eine kostengünstige und umweitschonende Alternative zu bereits bekannten Dotierstoffen genutzt werden kann.
In einigen Aus führungs formen ist der Kupferkomplex ein
Kupfer ( I ) penta-Fluor-Benzoat . Dieses weist die folgende
Struktur auf:
Figure imgf000007_0001
wobei die Positionen 2 bis 6 durch eine Fluorierung besetzt sind. Die Auswahl des Kupfer ( I ) penta-Fluor-Benzoats ist vor allem deswegen vorteilhaft, weil mit diesem Komplex eine hohe Löcher-Leitfähigkeit und eine geringe Absorption im
sichtbaren Spektralbereich verbunden ist. Für eine 100 nm dicke Schicht aus (4, 4 ',4" -tris (N- (1-naphthyl) -N-phenyl- amino ) Triphenylamin , das mit Kupfer ( I ) penta-Fluor-Benzoat dotiert wurde, konnte eine Transmission von mehr als 93% oberhalb einer Wellenlänge von 420nm gemessen werden. Weiterhin ist Kupfer ( I ) penta-Fluor-Benzoat besonders für eine
Verarbeitung bei der Herstellung eines optoelektronischen
Bauelements geeignet. Es hat eine Verdampfungstemperatur von lediglich ca. 200°C. Andere für eine p-Dotierung verwendete Dotierstoffe, wie V205, M0O3, WO3 oder F4-TCNQ (2, 3, 5, 6- Tetrafluoro-7 , 7 , 8 , 8-Tetracyanoquinodimethan) weisen eine wesentlich höhere Verdampfungstemperatur auf. Kupfer ( I ) penta- Fluor-Benzoat kann daher ohne die Verwendung besonderer
Hochtemperatur-Verdampfungsquellen verarbeitet werden. In einigen Aus führungs formen weist die p-dotierte organische Halbleiterschicht einen Dotierungsgradienten hin zu der n- dotierten organische Halbleiterschicht auf. Das bedeutet, dass die Konzentration des Dotierstoffes sich über den
Querschnitt der p-dotierten organischen Halbleiterschicht verändert. Vorteilhafterweise nimmt die Dotierung der p- dotierten organischen Halbleiterschicht hin zu der n- dotierten organische Halbleiterschicht zu. Damit wird eine Beweglichkeit von Löchern in der p-dotierten organischen Halbleiterschicht gerade im Bereich der Grenzfläche der n- dotierten organische Halbleiterschicht bzw. der
Zwischenschicht erhöht. Dies ist für einen Abtransport von Ladungsträgern in diesem Bereich von besonderem Vorteil.
Zusätzlich kann so eine Potentialbarriere an der Grenzfläche bzw. der Zwischenschicht besonders effizient gestaltet werden. Ein Dotiergradient kann dabei beispielsweise durch das Aufbringen mehrerer p-dotierter organischer
Halbleiterschichten übereinander erzielt werden. Ebenso ist es denkbar, dass während eines Herstellprozesses der p- dotierten organischen Halbleiterschicht die Zufuhr des
Dotierstoffes durch einen geeigneten Prozess verändert wird, so dass mit zunehmender Schichtdicke eine andere Dotierung der Schicht erfolgt. Die Dotierstoffkonzentration kann beispielsweise von 0% an der Grenzfläche bzw. der
Zwischenschicht abgewandten Seite bis 100% an der Grenzfläche bzw. der Zwischenschicht zugewandten Seite verlaufen. In diesem Fall ist an der Grenzfläche/Zwischenschicht ein dünner Dotierstofffilm denkbar. Es ist zusätzlich denkbar, dass unterschiedliche Dotierstoffe in der p-dotierten organischen Halbleiterschicht eingebracht sind, und dass so eine
Variation in der Leitfähigkeit oder eine geeignete Gestaltung der Potentialbarriere bewirkt wird.
In verschiedenen Aus führungs formen weist das
optoelektronische Bauelement einen die organische
Schichtstruktur aufweisenden Schichtstapel auf. Dabei kann der Schichtstapel wenigstens eine aktive Schicht aufweisen. Die aktive Schicht weist beispielsweise ein elektrolumineszentes Material auf. Das optoelektronische Bauelement ist damit als strahlungsemittierende Vorrichtung ausgestaltet. In verschiedenen Aus führungs formen ist die organische Schichtstruktur zwischen einer ersten aktiven Schicht und einer zweiten aktiven Schicht angeordnet. Die organische Schichtstruktur hat insbesondere die Funktion, aktiven Schichten intrinsische Ladungsträger bereitzustellen In verschiedenen Ausführungsformen ist die organische
Schichtstruktur auf einer Elektrode, beispielsweise einem Anodenkontakt, aufgebracht. Dabei unterstützt die organische Schichtstruktur in vorteilhafter Weise einen Übertritt von positiven Ladungsträgern aus dem Anodenmaterial in organisch Halbleiterschichten .
In verschiedenen Ausführungsbeispielen kann das
optoelektronische Bauelement als Top-Emitter, als Bottom- Emitter oder als Top- und Bottom-Emitter ausgebildet sein.
Verschiedene Ausführungsbeispiele des optoelektronischen Bauelements werden im Folgenden anhand der Zeichnungen näher erläutert. In den Figuren geben die erste (n) Ziffer (n) eines Bezugszeichens die Figur an, in denen das Bezugzeichen zuerst verwendet wird. Die gleichen Bezugszeichen werden für
gleichartige oder gleich wirkende Elemente bzw. Eigenschaften in allen Figuren verwendet.
Es zeigen:
Figur 1 eine schematische Darstellung eines
Ausführungsbeispiels einer Ladungserzeugungsschicht;;
Figur 2 eine schematische Darstellung eines anderen
Ausführungsbeispiels einer Ladungserzeugungsschicht;
Figur 3 eine schematische Darstellung der Energieniveaus in einer Ladungserzeugungsschichtfolge ohne angelegter Spannung; Figur 4 eine schematische Darstellung der Energieniveaus in der Ladungserzeugungsschichtfolge mit angelegter Sperrspannung;
Figur 5 eine schematische Darstellung eines
Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements ;
Figur 6 eine schematische Darstellung eines anderen
Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements; und
Figur 7 eine schematische Darstellung eines anderen
Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements .
In der folgenden ausführlichen Beschreibung wird auf die beigefügten Zeichnungen Bezug genommen, die Teil dieser bilden und in denen zur Veranschaulichung spezifische
Aus führungs formen gezeigt sind, in denen die Erfindung ausgeübt werden kann. In dieser Hinsicht wird
Richtungsterminologie wie etwa „oben", „unten", „vorne", „hinten", „vorderes", „hinteres", usw. mit Bezug auf die Orientierung der beschriebenen Figur (en) verwendet. Da Komponenten von Aus führungs formen in einer Anzahl
verschiedener Orientierungen positioniert werden können, dient die Richtungsterminologie zur Veranschaulichung und i auf keinerlei Weise einschränkend. Es versteht sich, dass andere Aus führungs formen benutzt und strukturelle oder logische Änderungen vorgenommen werden können, ohne von dem Schutzumfang der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Es versteht sich, dass die Merkmale der hierin beschriebenen verschiedenen beispielhaften Aus führungs formen miteinander kombiniert werden können, sofern nicht spezifisch anders angegeben. Die folgende ausführliche Beschreibung ist desha nicht in einschränkendem Sinne aufzufassen, und der
Schutzumfang der vorliegenden Erfindung wird durch die angefügten Ansprüche definiert. Im Rahmen dieser Beschreibung werden die Begriffe "verbunden", "angeschlossen" sowie "gekoppelt" verwendet zum Beschreiben sowohl einer direkten als auch einer indirekten Verbindung, eines direkten oder indirekten Anschlusses sowie einer direkten oder indirekten Kopplung. In den Figuren werden identische oder ähnliche Elemente mit identischen Bezugszeichen versehen, soweit dies zweckmäßig ist. Fig.l und Fig.2 zeigen eine schematische Darstellung zweier
Ausführungsbeispiele einer Ladungserzeugungsschichtfolge 100.
Die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 weist in
unterschiedlichen Ausgestaltungen eine Schichtfolge von dotierten organischen und anorganischen Halbleitermaterialien auf .
In dem in der Fig.l dargestellten Ausführungsbeispiel ist die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 als eine Schichtfolge einer n-dotierten ersten organischen Halbleiterschicht 102 und einer p-dotierten zweiten organischen Halbleiterschicht 104 ausgestaltet .
Zwischen der ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der zweiten organischen Halbleiterschicht 104 ist eine
Grenzfläche 106 ausgebildet.
An der Grenzfläche 106 der n-dotierten ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der p-dotierten zweiten organischen Halbleiterschicht 104 bildet sich unter Anlegen eines
elektrischen Feldes E eine Verarmungszone aus. Durch
Quantenfluktuationen kann an der Grenzfläche 106 spontan ein Ladungsträgerpaar 108 entstehen. Das Ladungsträgerpaar 108 weist Ladungsträger unterschiedlichen Ladungsträgertyps auf, wie etwa ein Elektron und ein Loch. Das Elektron kann aus der p-dotierten zweiten organischen Halbleiterschicht 104 durch einen Tunnelprozess die Potentialbarriere der Grenzfläche 106 durchqueren und so einen freien Zustand in der n-dotierten Halbleiterschicht 102 besetzen. In der p-dotierten zweiten Halbleiterschicht 104 verbleibt zunächst ein unbesetzter Zustand in Form des Lochs. Man kann diese Fluktuation also derart beschreiben, dass an der Grenzfläche 106 spontan ein Ladungsträgerpaar 108 mit Ladungsträgern unterschiedlichen Ladungsträgertyps entsteht. Durch einen Tunnelprozess werden die Ladungsträger getrennt. Unter der Einwirkung des
elektrischen Feldes E wandern die Ladungsträger je nach
Ladungsträgertyp in Richtung der Anode 102 bzw. der Kathode 104. Eine Rekombination der Ladungsträger durch einen
weiteren Tunnelprozess wird somit durch den von dem
elektrischen Feld E bewirkten Ladungsträgertransport zu den Elektroden vermieden. In dem in Fig.2 dargestellten Ausführungsbeispiel einer
Ladungserzeugungsschichtfolge 200 ist zwischen der ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der zweiten organischen Halbleiterschicht eine geeignete Zwischenschicht 202
(interlayer) als Potentialbarriere angeordnet.
Die Zwischenschicht 202 weist beispielsweise ein Material wie CuPc (Kupferphtalocyanin) auf. Mit Hilfe der Zwischenschicht 202 kann die Ladungserzeugungsschichtfolge 200 hinsichtlich der Spannungsfestigkeit stabilisiert werden. Weiterhin kann mittels der Zwischenschicht 202 verhindert werden, dass es zu einer Diffusion von Dotierstoffen von einer organischen
Halbleiterschicht in die andere oder zu einer chemischen Reaktion zwischen beiden organischen Halbleiterschichten bzw. deren Dotierstoffen kommt. Schließlich kann mittels der
Zwischenschicht 202 die Potentialbarriere, insbesondere die
Breite der Potentialbarriere, zwischen der n-dotierten ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der p-dotierten zweiten organischen Halbleiterschicht 104 gestaltet werden. Damit kann beispielweise die Stärke eines durch
Quantenfluktuationen entstehenden Tunnelstroms beeinflusst werden . Fig.3 zeigt eine schematische Darstellung 300 der
Energieniveaus in der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 ohne angelegte elektrische Spannung. Die
Ladungserzeugungsschichtfolge 100 weist die n-dotierte erste organische Halbleiterschicht 102 und die p-dotierte zweite organische Halbleiterschicht 104 auf. Der Ladungstransport in organischen Halbleitern findet im Wesentlichen durch hopping- Prozesse von einem lokalisierten Zustand zu einem
benachbarten ebenfalls lokalisierten Zustand statt.
Dargestellt sind in der Fig.3 die Energieniveaus in der ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der zweiten organischen Halbleiterschicht 104. Angegeben sind jeweils das Lowest Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) -Energieniveau 302 und das Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) - Energieniveau 304 der ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der zweiten organischen Halbleiterschicht 104. Das LUMO-Energieniveau 302 ist dem Leitungsband eines
anorganischen Halbleiters vergleichbar und gibt den
Energiebereich an, in dem Elektronen eine sehr hohe
Beweglichkeit aufweisen. Das HOMO-Energieniveau 304 ist dem Valenzband eines anorganischen Halbleiters vergleichbar und gibt den Energiebereich an, in dem Löcher eine sehr hohe Beweglichkeit aufweisen. Zwischen dem LUMO-Energieniveau und dem HOMO-Energieniveau bildet sich eine Energielücke, die einem Bandabstand (band gap) in einem anorganischen
Halbleiter entsprechen würde.
Die erste organische Halbleiterschicht 102 ist n-dotiert, während die zweite organische Halbleiterschicht 104 p-dotiert ist. Entsprechend weist die erste organische
Halbleiterschicht 102 ein niedrigeres LUMO-Energieniveau und ein niedrigeres HOMO-Energieniveau als die zweite organische Halbleiterschicht 104 auf. An der Grenzfläche 106 gehen die Energieniveaus durch freie Ladungsträger oder mögliche
Dipolbildungen kontinuierlich ineinander über. Es kommt zu einer Bandverbiegung an der Grenzfläche 106. Fig. zeigt eine schematische Darstellung 400 der
Energieniveaus in der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 bei einer angelegten elektrischer Sperrspannung. Die
Sperrspannung ist mit einem elektrischen Feld E verbunden. Aufgrund der Sperrspannung verschieben sich die
Energieniveaus in den organischen Halbleiterschichten, indem sie aufgrund des Spannungsabfalls über die
Ladungserzeugungsschichtfolge 100 geneigt werden. An der Grenzfläche 106 entsteht so ein Bereich, in dem das LUMO- Energieniveau 302 der ersten organischen Halbleiterschicht
102 gleiche Werte annimmt wie das HOMO-Energieniveau 304 der zweiten organischen Halbleiterschicht 104. Durch
Quantenfluktuationen kann sich in dem HOMO-Energieniveau 304 der zweiten organischen Halbleiterschicht 104 ein
Ladungsträgerpaar 108 an der Grenzfläche 106 bilden. Das
Ladungsträgerpaar 108 besteht aus einem Elektron und einem Loch. Durch die Bandverbiegung an der Grenzfläche 108 kann das Elektron mit einer relativ hohen Wahrscheinlichkeit in einem Tunnelprozess die Potentialbarriere an der Grenzfläche 106 durchqueren und eine freien Zustand in dem LUMO- Energieniveau 302 der n-dotierten ersten organischen
Halbleiterschicht 102 einnehmen.
Das verbleibende Loch wird durch das elektrische Feld E von der Grenzschicht 106 weg aus der zweiten organischen
Halbleiterschicht 104 transportiert. Das Elektron in der ersten organischen Halbleiterschicht wird durch das
abfallende LUMO-Energieniveau von der Grenzschicht 200 wegtransportiert. Im Ergebnis werden unter Anlegen einer Sperrspannung aufgrund intrinsischer Anregungen an der
Ladungserzeugungsschichtfolge 100 zusätzliche freie
Ladungsträger bereitgestellt.
Es ist denkbar, dass zur Erhöhung oder Ausgestaltung des Tunnelstroms zwischen der ersten organischen
Halbleiterschicht 102 und der zweiten organischen
Halbleiterschicht eine geeignete Zwischenschicht 202
(interlayer) als Potentialbarriere angeordnet ist. Die Zwischenschicht 202 weist beispielsweise ein Material wie CuPc (Kupferphtalocyanin) auf. Mithilfe der Zwischenschicht 202 kann die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 hinsichtlich der Spannungsfestigkeit stabilisiert werden. Weiterhin kann mittels der Zwischenschicht verhindert werden, dass es zu einer Diffusion von Dotierstoffen von einer organischen
Halbleiterschicht in die andere oder zu einer chemischen Reaktion zwischen beiden organischen Halbleiterschichten bzw. deren Dotierstoffen kommt. Schließlich kann mittels der
Zwischenschicht die Potentialbarriere, insbesondere die
Breite der Potentialbarriere, zwischen der n-dotierten organischen Halbleiterschicht 102 und der p-dotierten
organischen Halbleiterschicht 104 gestaltet werden. Damit kann beispielweise die Stärke eines durch
Quantenfluktuationen entstehenden Tunnelstroms beeinflusst werden .
Wegen der beschriebenen Funktion der
Ladungserzeugungsschichtfolge 100 kann diese auch als
organische Schicht zum Trennen von Ladungsträgern bezeichnet werden, bzw. als CGL. Untersuchungen zu der
Ladungserzeugungsschichtfolge 100 sind beispielsweise aus dem Dokument [1] und dem Dokument [2] bekannt, die hiermit durch Rückbezug in die Offenbarung der vorliegenden Anmeldung aufgenommen werden.
Die erste organische Halbleiterschicht 102 ist n-dotiert. Für die n-Dotierung können Metalle mit geringer Austrittsarbeit, beispielsweise Cäsium, Lithium oder Magnesium verwendet werden. Ebenfalls sind Verbindungen als n-Dotierstoff
geeignet, die diese Metalle enthalten, so beispielsweise CS2CO3, CsF oder LiF. Diese Dotierstoffe können in ein
Matrixmaterial eingebracht sein oder werden. Als
Matrixmaterial ist beispielsweise TPBi ( 1 , 3 , 5-Tris ( 1-phenyl- lH-benzimidazol-2-yl ) Benzen) geeignet.
Die zweite organische Halbleiterschicht 104 kann p-dotiert sein, beispielsweise mit einer Dotierstoffkonzentration in einem Bereich von ungefähr 1% bis ungefähr 30%, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 1% bis ungefähr 15%, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 2% bis ungefähr 8%.
Fig.5 zeigt die schematische Darstellung eines
Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements 500 mit einer Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200. Es ist darauf hinzuweisen, dass die Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 in den im Folgenden beschriebenen optoelektronischen Bauelementen optional ist.
Das optoelektronische Bauelement 500 weist eine Anode 502 und eine Kathode 504 auf. Die Anode 502 und die Kathode 504 dienen als Elektroden des optoelektronischen Bauelements 500. Sie können mit einer externen Stromquelle 506 verbunden sein, beispielsweise mit einer Batterie oder mit einem Akkumulator. Zwischen der Anode 502 und der Kathode 504 ist ein
Schichtstapel aus organischen und/oder anorganischen
Halbleitermaterialien angeordnet. Die Anode 502 und die
Kathode 504 weisen jeweils ein gut leitfähiges Material auf, das hinsichtlich seiner optischen Eigenschaften gewählt sein kann. Beispielsweise kann die Anode 502 und/oder die Kathode 504 aus einem transparenten Material bestehen, das ein
Metalloxid, so wie ein Indiumzinnoxid {Indium Tin Oxide oder ITO) , und/oder ein transparentes, leitfähiges Polymer
enthält. Ebenso kann wenigstens eine der Anode 502 und der Kathode 504 aus einem hochleitfähigen, reflektierenden
Material bestehen, das beispielsweise ein Metall, etwa
Aluminium, Silber, Platin, Kupfer oder Gold, oder eine
Metalllegierung enthält.
Über die Anode 502 werden positive Ladungsträger (Löcher) in den Schichtstapel injiziert, während über die Kathode 504 negative Ladungsträger (Elektronen) in den Schichtstapel injiziert werden. Gleichzeitig liegt zwischen der Anode 502 und der Kathode 504 ein elektrisches Feld E an. Das
elektrische Feld E bewirkt, dass aus der Anode 502 injizierte Löcher durch den Schichtstapel in Richtung der Kathode 504 wandern. Aus der Kathode 504 injizierte Elektronen wandern unter Einfluss des elektrischen Feldes E in Richtung der Anode 502.
Der Schichtstapel weist eine Reihe unterschiedlicher
funktioneller Schichten auf.
Unmittelbar auf der Anode 502 ist in verschiedenen
Ausführungsbeispielen eine nasschemisch prozessierte (im Folgenden auch bezeichnet als flüssigkeitsprozessierte ) (hochleitfähige ) Lochin ektionsschicht (HIL, hole injection layer) 508 aufgebracht bzw. angeordnet. Die nasschemisch prozessierte Lochinjektionsschicht 508 weist eine
-7
Leitfähigkeit auf in einem Bereich von ungefähr 10 S/cm bis
-1
ungefähr 10 S/cm, beispielsweise in einem Bereich von
-6 -1
ungefähr 10 S/cm bis ungefähr 10 S/cm, auf. In
verschiedenen Ausführungsbeispielen weist die nasschemisch prozessierte Lochinjektionsschicht 508 eine Schichtdicke auf in einem Bereich von ungefähr 50 nm bis ungefähr 150 nm, beispielsweise mit einer Schichtdicke in einem Bereich von ungefähr 60 nm bis ungefähr 120 nm, beispielsweise mit einer Schichtdicke in einem Bereich von ungefähr 70 nm bis ungefähr 100 nm. Auf der nasschemisch prozessierten
Lochinjektionsschicht 508 ist in verschiedenen
Ausführungsbeispielen eine zusätzliche Schicht 510 als
Prozessstabilisierungsschicht vorgesehen, beispielsweise mit einer Schichtdicke in einem Bereich von ungefähr 1 nm bis ungefähr 20 nm, beispielsweise ein Schichtdicke in einem Bereich von ungefähr 3 nm bis ungefähr 10 nm.
Die nasschemisch prozessierte Lochinjektionsschicht 508 kann in Lösemittel gelöst, auf die Anode 502 aufgeschleudert , aufgedruckt oder aufgesprüht werden, je nach gewünschtem Prozess. Die nasschemisch prozessierte Lochinjektionsschicht 508 kann beispielsweise PEDOT:PSS enthalten oder daraus gebildet sein. In verschiedenen Ausführungsbeispielen ist die nasschemisch prozessierte Lochin ektionsschicht 508 vorgesehen, um
eventuelle Unebenheiten in der Oberfläche der Anode 502 auszugleichen.
Die zusätzliche Schicht 510 kann p-dotiert sein. Als
Dotierstoff für die zusätzliche Schicht 510 ist in
verschiedenen Ausführungsbeispielen ein Kupferkomplex
vorgesehen. In verschiedenen Ausführungsbeispielen ist die zusätzliche Schicht 510 mit dem Dotierstoff dotiert mit einer Dotierstoffkonzentration in einem Bereich von ungefähr 1% bis ungefähr 20%, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 1% bis ungefähr 15%, beispielsweise in einem Bereich von
ungefähr 2% bis ungefähr 8%. Dabei können die folgenden
Materialien als Teil des Matrixmaterials der zusätzlichen Schicht 110 verwendet werden: NPB (N, N ' -bis ( 1-naphthyl ) -N, N ' - bis (phenyl) -Benzidin, ß-NPB (N, N ' -bis (naphthalen-2-yl ) -N, N ' - bis (phenyl) -Benzidin) , TPD (N, N ' -bis ( 3-methylphenyl ) -N, N ' - bis (phenyl ) -Benzidin) , N, N' -bis (1-naphthyl ) -N, N' -bis (phenyl ) - 2, 2-Dimethylbenzidin, Spiro-TPD (N, N ' -bis ( 3-methylphenyl ) - Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-Spirobifluoren) , Spiro-NPB (N,N'-bis(l- naphthyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-Spirobifluoren) , DMFL-TPD (Ν,Ν' -bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9,9- Dimethylfluoren, DMFL-NPB (N, N ' -bis ( 1-naphthyl ) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-Dimethylfluoren) , DPFL-TPD (N,N'-bis(3- methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-Diphenylfluoren) , DPFL-NPB (Ν,Ν' -bis (naphth-l-yl ) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-Diphenylfluoren) , Sp-TAD (2, 2 ' , 7, 7 ' -tetrakis (n, n-diphenylamino ) -9,9'- Spirobifluoren) , TAPC (di- [4- (N, N-ditolyl-amino ) - phenyl] Cyclohexan) , Spiro-TTB ( 2 , 2 ' , 7 , 7 ' -tetra (N, N-di- tolyl) Amino-Spiro-Bifluoren) , BPAPF ( 9, 9-bis [ 4- (N, N-bis- biphenyl-4-yl-amino) phenyl] -9H-Fluoren) , Spiro-2NPB
(2, 2 ' , 7, 7 ' -tetrakis [N-naphthyl (phenyl) -amino] -9, 9- Spirobifluoren) , Spiro-5 ( 2 , 7-bis [N, N-bis ( 9, 9-spiro- bifluoren-2-yl ) -amino] -9, 9-Spirobifluoren) , 2,2' -Spiro-DBP ( 2 , 2 ' -bis [N, N-bis (biphenyl-4-yl ) amino ] -9, 9-Spirobifluoren) , PAPB (N, N' -bis (phenanthren-9-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -Benzidin) , TNB (N, N, N' , N' -tetra-naphthalen-2-yl-Benzidin) , Spiro-BPA (2,2' -bis (N, N-di-phenyl-amino) -9, 9-Spirobifluoren) , NPAPF (9, 9-Bis [4- (N, N-bis-naphthyl-amino) phenyl] -9H-Fluoren) , NPBAPF (9, 9-bis [4- (N, N ' -bis-naphth-2-yl-N, N ' -bis-phenyl- amino) -phenyl] -9H-Fluoren) , TiOPC ( Titanoxid-Phthalocyanin) , CuPC (Kupferphthalocyanin) , F4-TCNQ (2, 3, 5, 6-tetrafluor- 7, 7, 8, 8, -tetracyano-Quinodimethan) , m-MTDATA (4, 4 ',4" - tris (Ν-3-methylphenyl-N-phenyl-amino ) Triphenylamin) , 2T-NATA (4, 4 ' , 4" -tris (N- (naphthalen-2-yl ) -N-phenyl- amino) Triphenylamin) , 1-TNATA (4, 4 ',4" -tris (N- ( 1-naphthyl ) - N-phenyl-amino) Triphenylamin) , NATA (4, 4 ',4" -tris(N,N- diphenyl-amino ) Triphenylamin) , PPDN (pyrazino [ 2 , 3- f ] [1, 10] phenanthrolin-2, 3-Dicarbonitril ) , MeO-TPD (N, N, N ' ,Ν' -tetrakis (4-methoxyphenyl) -Benzidin) , MeO-Spiro-TPD (2,7- bis [Ν,Ν-bis ( 4-methoxy-phenyl ) amino] -9, 9-Spirobifluoren) ,
2,2' -MeO-Spiro-TPD (2,2' -bis [Ν,Ν-bis (4-methoxy-phenyl) amino] - 9, 9-Spirobifluoren) , ß - NPP (N, N ' -di (naphthalen-2-yl ) -N, N ' - diphenylbenzen-1, 4-Diamin) , NTNPB (N, N ' -di-phenyl-N, N ' -di- [ 4- (N, N-di-tolyl-amino) phenyl] -Benzidin) oder NPNPB (N,N'-di- phenyl-N, N ' -di- [ 4- (N, N-di-phenyl-amino ) phenyl ] -Benzidin) .
Als p-Dotierstoff für die zusätzliche Schicht 510 dient in verschiedenen Ausführungsbeispielen ein Kupferkomplex mit wenigstens einem Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel I :
Figure imgf000019_0001
E]_ und E2 sind jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente: Sauerstoff, Schwefel oder Selen. R ist ausgewählt aus der Gruppe: Wasserstoff oder substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, lineare oder zyklische Kohlenwasserstoffe . Der oben genannte Kupferkomplex ist im Verhältnis zu dem Matrixmaterial der zusätzlichen Schicht 510 ein metallo- organischer Akzeptorverbund. Er dient als p-Dotierstoff .
Dabei kann der Kupferkomplex ein isoliertes Molekül sein. Häufig wird der Kupferkomplex über chemische Bindungen mit Molekülen des Matrixmaterials verbunden sein, beispielsweise indem Moleküle des Matrixmaterials als Liganden einen Teil des Kupferkomplexes bilden. Üblicherweise komplexiert das Kupferatom mit organischen Liganden. Die organischen Liganden können geeignete funktionelle Gruppen bilden, so dass eine Verbindung zu einem Oligomer oder einem Polymer ermöglicht ist .
Der Kupferkomplex kann einen einzähnigen, dreizähnigen oder einen vierzähnigen Liganden aufweisen. Insbesondere kann er eine oder mehrere Gruppen C(=E]_)E2 enthalten, wobei
wenigstens eins oder mehrere der Donatoratome E]_ und E2 der
Liganden und die Kupferatome komplexieren . Die C(=E]_)E2_
Gruppe weist dabei üblicherweise eine negative Ladung auf. Ebenso können auch nicht-deprotonierte Carboxylsäuren oder
Homologe von diesen als Liganden des Kupferkomplexes dienen. Allgemein trägt der Ligand des Kupferkomplexes negative
Ladung in den Komplex bei, beispielsweise durch eine negative Ladung pro Carboxylgruppe bzw. pro homologer Carboxylgruppe .
Soweit sich keine Moleküle des Matrixmaterials mit den
Kupferatomen verbinden, ist der Kupferkomplex ein
homoleptischer Komplex, bei dem allein Liganden mit dem zentralen Kupferatom komplexieren. Oft weist ein solcher Komplex eine rechteckige oder lineare Molekülgeometrie auf. Dies gilt besonders, wenn Wechselwirkungen zwischen
Kupferatomen vernachlässigbar sind. Soweit sich Moleküle aus dem Matrixmaterial mit dem zentralen Kupferatom verbinden, nimmt die Molekülgeometrie des Komplexes die Form einer pentagonalen Bipyramide an oder der Komplex erhält eine quadratisch-pyramidiale Molekülgeometrie. Dabei ist der
Kupferkomplex gewöhnlich ein elektrisch neutraler Komplex. Der Kupferkomplex kann sowohl ein mononuklearer Kupferkomplex als auch ein polynuklearer Kupferkomplex sein. In einem polynuklearen Kupferkomplex kann der Ligand lediglich mit einem Kupferatom oder mit zwei Kupferatomen verbunden sein. Dabei kann der Ligand beispielsweise eine Brücke zwischen zwei Kupferatomen bilden. Sollte der Ligand drei- oder mehrzählig sein, kann er auch mehr Kupferatome als Brücke verbinden. Im Fall eines polynuklearen Kupferkomplexes können Kupfer-Kupfer-Verbindungen zwischen zwei oder mehreren
Kupferatomen bestehen. Die Verwendung polynuklearer
Kupferkomplexe ist deswegen besonders vorteilhaft, weil eine derart dotierte organische Funktionsschicht eine höhere
Lebensdauer als eine mit einem mononuklearen Kupferkomplex dotierte Funktionsschicht aufweist. Dies kann durch eine Destabilisierung des Komplexes bei einem Ladungstransport durch die Funktionsschicht erklärt werden. Die Wirkung des Ladungstransports wird im Fall polynuklearer Kupferkomplexe nicht nur auf ein sondern auf mehrere Kupferkomplexe
verteilt .
Ein polynuklearer Kupferkomplex kann eine sogenannte "paddel- wheel/Schaufelrad"-Struktur aufweisen. Dies gilt insbesondere im Fall eines Kupfer ( I I ) -Komplexes . Üblicherweise wird eine Schaufelrad-Struktur in einem Komplex mit zwei Metallatomen angenommen, wobei zwei Kupferatome mit einem oder mehr mehrzähligen Liganden als Brücke verbunden sind.
Häufig ist der Koordinationsmodus aller Liganden hinsichtlich des Kupferatoms fast identisch. Damit wird hinsichtlich der Kupferatome und der Liganden wenigstens eine zweizählige oder vierzählige Drehachse durch zwei der Kupferatome des
polynuklearen Kupferkomplexes definiert. Dabei weisen
quadratisch-planare Komplexe oft eine wenigstens vierzählige Drehachse auf, während linear-koordinierte Komplexe häufig eine zweizählige Drehachse aufweisen.
Das Kupferatom eines mononuklearen Komplexes oder wenigstens eines Kupferatoms eines polynuklearen Kupferkomplexes kann eine Oxidationsstufe +2 aufweisen. In solchen Komplexen sind die Liganden häufig in einer quadratisch-planaren Geometrie koordiniert. Weist das Kupferatom eine Oxidationsstufe +1 auf, ist das Kupferatom häufig linear koordiniert.
Kupferkomplexe mit einem Cu (II) -Atom weisen in aller Regel eine höhere Lochleitfähigkeit auf als Kupferkomplexe mit einem Cu(I)-Atom. Letztere haben eine abgeschlossene dlO- Schale. Die Lochleitfähigkeit ist vorrangig durch die durch die Cu ( I ) -Atome entstehende Lewis-Säure verursacht. Cu(II)- Komplexe weisen dagegen eine nicht-aufgefüllte d^- Konfiguration auf, wodurch ein Oxidationsverhalten verursacht wird. Eine teilweise Oxidation erhöht die Lochdichte. Die Verwendung von Cu ( I ) -Komplexen kann jedoch vorteilhaft sein, weil Cu ( I ) -Komplexe häufig thermisch stabiler sind als korrespondierende Cu ( I I ) -Komplexe .
Den beschriebenen Kupferkomplexen ist gemein, dass sie eine Lewis-Säure sind. Eine Lewis-Säure ist eine Verbindung, die als Elektronenpaar-Akzeptor wirkt. Das Verhalten der
Kupferkomplexe als Lewis-Säure ist mit den Molekülen des Matrixmaterials verknüpft, in das der Kupferkomplex als
Dotierstoff eingebracht ist. Die Moleküle des Matrixmaterials wirken in der Regel als Lewis-Base in Bezug auf die
Lewissauren Kupfermoleküle. Eine Lewis-Base ist ein
Elektronenpaar-Donator .
Das Kupferatom in dem Kupferkomplex besitzt eine offene, d.h. weitere Koordinationsstelle. An diese Koordinationsstelle kann sich eine Lewisbasische Verbindung binden,
beispielsweise ein aromatisches Ringsystem, ein
Stickstoffatom oder eine Aminkomponente, die in dem
Matrixmaterial enthalten sind. Dies ist beispielhaft in den Abbildungen 1 und 2 dargestellt:
Figure imgf000023_0001
Es können auch Gruppen mit heteroaromatischen Ringsystemen oder ein Stickstoffatom einer Aminkomponente mit einem
Kupferatom koordinieren.
Der an das Kupferatom koordinierende Ligand kann eine Gruppe R aufweisen, die eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe aufweist. Die Kohlenwasserstoffgruppe kann eine lineare, verzweigte oder zyklische Gruppe sein. Diese kann 1 - 20 Kohlenstoffe aufweisen. Beispielsweise ist sie eine Methyl- oder Ethylgruppe. Sie kann auch kondensierte Substituenten aufweisen, wie Decahydronaphthyl , Adamantyl, Cyclohexyl oder teilweise bzw. vollständig substituierte Alkylgruppen . Die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen sind beispielsweise Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Phenanthryl, Benzyl oder ein heteroaromatischer Rest, beispielsweise ein substituierter oder unsubstituierter Rest, der aus den Heterozyklen der Abbildung 3 ausgewählt sein kann:
Figure imgf000024_0001
Der an das Kupferatom koordinierende Ligand kann auch eine Gruppe R aufweisen, die eine Alkyl- und/oder eine Arylgruppe aufweisen. Die Alkyl- und/oder Arylgruppe enthält wenigstens einen elektronenentziehenden Substituenten . Der Kupferkomplex kann ebenfalls als gemischtes System eine oder mehrere Typen einer Carbonsäure enthalten.
Ein elektronenentziehender Substituent wird in der
vorliegenden Offenbarung als ein Substituent verstanden, der die Elektronendichte in einem an den Substituenten gebundenen Atom gegenüber einer Konfiguration, in der an Stelle des elektronenentziehenden Substituenten ein Wasserstoffatom an das Atom bindet, verringert.
Eine elektronenentziehende Gruppe kann beispielsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sein: Halogene, wie Chlor oder insbesondere Fluor, Nitrogruppen, Cyanogruppen oder
Mischungen dieser Gruppen. Die Alkyl- bzw. Arylgruppe können ausschließlich elektronenentziehende Substituenten, wie die genannten elektronenentziehenden Gruppen, oder
Wasserstoffatome enthalten.
Wenn der Ligand eine Alkyl- und/oder Arylgruppe mit
wenigstens einem elektronenentziehenden Substituenten
aufweist, so wird die Elektronendichte an dem oder den
Kupferatom ( en) reduziert, wodurch der Lewis-Säuregrad des Komplexes erhöht wird.
Der Ligand kann dabei ein Anion der Kohlensäuren CHalxH3_ xCOOH, insbesondere CFxH3_xCOOH und CClxH3_xCOOH,
repräsentieren wobei Hai ein Halogenatom und x eine ganze
Zahl von 0 bis 3 sind. Auch kann der Ligand ein Anion der Kohlensäuren CR ' yHalxH3_x_yCOOH, wobei Hai ein Halogenatom, x eine ganze Zahl von 0 bis 3 und y eine ganze Zahl wenigstens mit dem Wert 1 ist, repräsentiert. Die Restgruppe R' ist eine Alkylgruppe, ein Wasserstoffatom oder eine aromatische
Gruppe, wie beispielsweise eine Phenylgruppe oder alle bisher beschriebenen Substituentengruppen . Sie kann elektronenentziehende Substituenten enthalten, insbesondere die weiter oben beschriebenen elektronenentziehenden
Substituenten. Sie kann auch ein Derivat der Benzoesäure mit einem elektronenentziehenden Substituenten enthalten.
Beispielsweise kann der Ligand ein Anion der Kohlensäure R'- (CF2)n-C02H sein, wobei n einen ganzzahligen Wert zwischen 1 und 20 annimmt. Beispielsweise kann eine fluorierte,
insbesondere eine perfluorierte, homo- oder heteroaromatische Verbindung als Restgruppe verwendet werden. Ein Beispiel sind Anionen einer fluorierten Benzoesäure:
Figure imgf000026_0001
wobei x einen ganzahligen Wert von 1 bis 5 annimmt.
Insbesondere können die folgenden Substituenten, bzw. solche bei denen Fluor durch Chlor ersetzt wurde, an die
Carboxylgruppe binden, die alle starke Lewissäuren sind:
Figure imgf000027_0001
Weiterhin können Anionen der folgenden Säure als Liganden verwendet werden:
Figure imgf000027_0002
wobei X ein Stickstoff oder ein Kohlenstoffatom sein kann, das beispielsweise an ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bindet. Beispielhaft können drei der Atome X für ein
Stickstoffatom und zwei für eine C-F-Bindung oder C-H-Bindung (als Triazinderivate ) stehen. Auch können Anionen der
folgenden Säure als Liganden verwendet werden:
Figure imgf000028_0001
wobei der Naphtylring mit 1 bis 7 Fluorsubstituenten
substituiert ist, so dass gilt y = 0 - 4 und x = 0 - 3, wobei y + x = 1 - 7.
Fluor und Fluorverbindungen als elektronenentziehende
Substituenten sind insbesondere deshalb vorteilhaft, weil Kupferkomplexe, die Fluoratome enthalten, bei einer
Herstellung des optoelektronischen Bauelements leicht
verdampft und in einer organischen Schicht abgelagert werden können. Als weitere oder alternative Substituentengruppe kann eine Trifluormethylgruppe genannt werden. Unmittelbar auf der zusätzlichen Schicht 510 kann eine lochtransportierende Schicht 512 aufgebracht sein. Auf der lochtransportierenden Schicht 512 ist eine erste aktive
Schicht 514 aufgebracht. Die lochtransportierende Schicht 512 dient dem Transport von aus der Anode 502 injizierten Löchern in die erste aktive Schicht 514. Sie kann beispielsweise ein p-dotiertes leitfähiges organisches oder anorganisches
Material aufweisen. Für die p-Dotierung kann jedes geeignetes Material verwendet werden. Beispielsweise dient als p- Dotierstoff ein Kupferkomplex mit wenigstens einem Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel I:
Figure imgf000028_0002
E]_ und E2 sind jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente: Sauerstoff, Schwefel oder Selen. R ist ausgewählt aus der Gruppe: Wasserstoff oder substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, lineare oder zyklische Kohlenwasserstoffe.
Weil der Ladungsträgertransport in organischen Halbleitern nicht im Leitungsband sondern beispielsweise durch Hüpf- bzw. Tunnelprozesse erfolgt, kommt es zu erheblich verschiedenen Beweglichkeiten von Löchern und Elektronen. Damit eine
Exzitonenbildung nicht in der Anode 502, sondern
beispielsweise in der ersten aktiven Schicht 514,
stattfindet, kann weiterhin eine elektronentransport- blockierende Schicht zwischen Anode 502 und der ersten aktiven Schicht 514 vorgesehen sein.
Der Schichtstapel kann ferner eine zweite aktive Schicht 516 aufweisen, die von der ersten aktiven Schicht 514 durch eine Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200, wie sie oben im
Zusammenhang mit Fig.l bzw. Fig.2 beschrieben worden ist, und welche die Prozessstabilisierungsschicht 510 aufweisen, getrennt sein kann (sie kann aber auch direkt auf der ersten aktiven Schicht 514 aufgebracht sein. Die zweite aktive
Schicht 516 ist über eine elektronentransportierende Schicht 518 von der Kathode 504 bedeckt. Die
elektronentransportierende Schicht 518 dient dem Transport von aus der Kathode 504 injizierten Elektronen in die zweite aktive Schicht 516. Sie kann beispielsweise ein n-dotiertes leitfähiges organisches oder anorganisches Material
aufweisen. In verschiedenen Ausführungsbeispielen kann die n- dotierte erste organische Halbleiterschicht 102 auf der ersten aktiven Schicht 514 aufgebracht sein und auf der
Prozessstabilisierungsschicht 510 kann die zweite aktive Schicht 516 aufgebracht sein.
Die Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 dient der
Bereitstellung von zusätzlichen Ladungsträgern, indem sie Löcher in Richtung der Kathode 504 und Elektronen in Richtung der Anode 502 injiziert. Zwischen der
Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 und der Anode 504 stehen der ersten aktiven Schicht 514 damit mehr
Ladungsträger bereit. Ebenso werden der zweiten aktiven
Schicht 516 mehr Ladungsträger bereitgestellt.
Im Beispiel der OLED sind sowohl die erste aktive Schicht 514 als auch die zweite aktive Schicht 516 lichtemittierende Schichten. Dazu weisen die erste aktive Schicht 514 und die zweite aktive Schicht 516 jeweils ein organisches
Elektrolumineszenzmaterial auf, mittels dessen die Bildung von Exzitonen aus Ladungsträgern und ein anschließender
Zerfall unter Emission elektromagnetischer Strahlung
hervorgerufen wird. Die Auswahl des
Elektrolumineszenzmaterials ist ein sich fortlaufend
weiterentwickelnder Bereich. Zu Beispielen für derartige organische Elektrolumineszenzmaterialien zählen:
• Poly (p-phenylenvinylen) und seine Derivate, an
verschiedenen Positionen an der Phenylengruppe
substituiert;
• (ü) Poly (p-phenylenvinylen) und seine Derivate, an
verschiedenen Positionen an der Vinylengruppe
substituiert ;
• (iü) Poly (p-phenylenvinylen) und seine Derivate, an
verschiedenen Positionen an der Phenylenkomponente und auch an verschiedenen Positionen an der Vinylengruppe substituiert ;
• (iv) Polyarylenvinylen, wobei es sich bei dem Arylen um solche Gruppen wie etwa Naphthalin, Anthracen, Furylen, Thienylen, Oxadiazol und dergleichen handeln kann;
• (v) Derivate von Polyarylenvinylen, wobei das Arylen wie in (iv) oben sein kann und zusätzlich Substituenten an verschiedenen Positionen an dem Arylen aufweisen kann;
• (vi) Derivate von Polyarylenvinylen, wobei das Arylen wie in (iv) oben sein kann und zusätzlich Substituenten an verschiedenen Positionen an dem Vinylen aufweisen kann; (vii) Derivate von Polyarylenvinylen, wobei das Arylen wie in (iv) oben sein kann und zusätzlich Substituenten an verschiedenen Positionen an dem Arylen und
Substituenten an verschiedenen Positionen an dem Vinylen aufweisen kann;
(viii) Copolymere von Arylen-Vinylen-Oligomeren wie etwa solche in (iv), (v) , (vi) und (vii) mit
nichtkon ugierten Oligomeren; und
(ix) Poly (p-phenylen) und seine Derivate, an
verschiedenen Positionen an der Phenylengruppen
substituiert, einschließlich Leiterpolymerderivate wie etwa Poly ( 9, 9-dialkylfluoren) und dergleichen;
(x) Polyarylene, wobei es sich bei dem Arylen um solche Gruppen wie Naphthalin, Anthracen, Furylen, Thienylen, Oxadiazol und dergleichen handeln kann; und ihre an verschiedenen Positionen an der Arylengruppe
substituierten Derivate;
(xi) Copolymere von Oligoarylenen wie etwa solche in (x) mit nichtkon ugierten Oligomeren;
(xii) Polychinolin und seine Derivate;
(xiii) Copolymere von Polychinolin mit p-Phenylen, substituiert an dem Phenylen mit beispielsweise Alkyl- oder Alkoxygruppen, um Löslichkeit zu erhalten; und
(xiv) Starre Stabpolymere wie etwa Poly (p-phenylen-2 , 6- benzobisthiazol ) , Poly (p-phenylen-2 , 6-benzobisoxazol ) , Poly (p-phenylen-2 , 6-benzimidazol ) und ihre Derivate.
Zu anderen organischen emittierenden Polymeren wie etwa solchen, die Polyfluoren verwenden, zählen Polymere, die grünes, rotes, blaues oder weißes Licht emittieren, oder ihre Familien, Copolymere, Derivate oder deren Mischungen. Zu anderen Polymeren zählen Polyspirofluoren-artige Polymere.
Alternativ können anstatt Polymeren kleine organische
Moleküle, die über Fluoreszenz oder über Phosphoreszenz emittieren, als die organische Elektrolumineszenzschicht dienen. Zu Beispielen für kleinmolekülige organische
Elektrolumineszenzmaterialien zählen : (i) Tris ( 8-hydroxychinolinato ) aluminium, (Alq) ;
(ii) 1, 3-Bis (N, N-dimethylaminophenyl ) -1, 3, 4-oxidazol (OXD-8) ;
(iii) Oxo-bis ( 2-methyl-8-chinolinato ) aluminium;
(iv) Bis (2-methyl-8-hydroxychinolinato) aluminium;
(v) Bis (hydroxybenzochinolinato ) beryllium (BeQ.sub.2);
(vi) Bis (diphenyl-vinyl) biphenylen (DPVBI); und
(vii) Arylamin-substituiertes Distyrylarylen (DSA-Amin) . Die erste aktive Schicht 514 und die zweite aktive Schicht 516 können jeweils eine weiß-emittierende Schicht sein. Das bedeutet, dass sowohl die erste aktive Schicht 514 als auch die zweite aktive Schicht 516 elektromagnetische Strahlung im gesamten sichtbaren Spektrum emittieren. Durch das Stapeln zweier aktiver Schichten braucht jede der ersten aktiven Schicht 514 und der zweiten aktiven Schicht 516 nur eine geringe Leuchtstärke, wobei trotzdem eine hohe Leuchtstärke des gesamten optoelektronischen Bauteils 500 erreicht wird. Dabei ist es besonders vorteilhaft, dass die p-Dotierung der zwischen den aktiven Schichten angeordneten
Ladungstransportschicht 100, 200, und darin beispielsweise der Prozessstabilisierungsschicht 510 mit dem Kupferkomplex- Dotierstoff, eine hohe Transparenz im Bereich des sichtbaren Lichts aufweist. In Folge wird eine hohe Lichtausbeute aus dem optoelektronischen Bauteil 500 erzielt.
Durch das Vorsehen der Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 wird durch die Injektion zusätzlicher Ladungsträger in die angrenzenden aktiven Schichten die Ladungsträgerdichte insgesamt erhöht. Prozesse, wie beispielsweise die Bildung oder die Dissoziation von Ladungsträgerpaaren oder Exzitonen, werden verstärkt. Da ein Teil der Ladungsträger in der
Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200, d.h. in dem
optoelektronischen Bauelement 500 selbst, bereitgestellt werden, kann eine geringe Stromdichte an der Anode 502 und der Kathode 504 erreicht werden. Die erste aktive Schicht 514 und die zweite aktive Schicht 516 können auch in zueinander verschobenen Spektren
elektromagnetische Strahlung emittieren. So kann
beispielsweise die erste aktive Schicht 514 in einem blauen Farbspektrum Strahlung emittieren, während die zweite aktive Schicht 516 Strahlung in einem grünen und roten Farbspektrum emittiert. Jede andere gewünschte oder geeignete Aufteilung ist dabei denkbar. Vorteilhaft ist dabei insbesondere, dass eine Aufteilung nach unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften von Emittermaterialien getroffen werden kann. Beispielsweise kann ein fluoreszentes
Emittermaterial oder können mehrere fluoreszente
Emittermaterialien in der ersten aktiven Schicht 514
eingebracht sein, während ein oder mehrere phosphoreszente Emittermaterialien in der zweiten aktiven Schicht 516 eingebracht sind. Durch die optionale Anordnung der
Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 wird bereits eine Trennung der Emittermaterialien erreicht. Durch das Trennen der Emissionsspektren der beiden aktiven Schichten kann beispielsweise auch ein gewünschter Farbort des
optoelektronischen Bauelements 500 eingestellt werden.
Die Funktion der optionalen Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 kann anschaulich so beschrieben werden, dass sie mehrere einzelne OLEDs in Form der aktiven Schichten in Serie verbindet. Durch das intrinsische Bereitstellen von
Ladungsträgern können mehrere Photonen pro injizierten
Ladungsträgern emittiert werden. Insgesamt ist so bei allen Ausführungen die Stromeffizienz, d.h. das Verhältnis von emittierter Strahlung zu eingebrachten elektrischen Strom (cd/A) des optoelektronischen Bauelements 500 deutlich erhöht. Weil auch mit geringen Strömen in den Elektroden eine hohe Leuchtstärke erzielt werden kann, kann bei großflächigen OLED ein besonders homogenes Leuchtbild erzielt werden.
Vorteilhafterweise wird auch insgesamt die Lebensdauer der ersten aktiven Schicht 514 und der zweiten aktiven Schicht 516 durch geringe Stromdichten und geringe Wärmeentwicklung deutlich verlängert. Dieser Aspekt hat seine Ursache in dem Stapeln der aktiven Schichten, die nur eine geringe
Leuchtdichte bereitstellen müssen. Ein wesentlicher Aspekt für das Stapeln von aktiven Schichten in einer Schichtfolge ist dabei, dass über die optionale
Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 genügend Ladungsträger bereitgestellt werden und dass die Absorption der in der aktiven Schicht 516 emittierten Strahlung durch die
Verwendung des Kupferkomplexes weitgehend vermieden wird. Dies gilt dabei nicht nur für das Anwendungsgebiet der
Emittervorrichtungen, wie der OLED. In anderen
Ausführungsbeispielen der optoelektronischen Bauelements 500 kann wenigstens eine der ersten aktiven Schicht 514 und der zweiten aktiven Schicht 516 eine Detektorschicht sein, bspw. eine photovoltaische Schicht oder ein Photodetektor. Im Fall eines hybriden Systems, bei dem beispielsweise die erste aktive Schicht 514 eine emittierende Schicht und die zweite aktive Schicht 516 eine detektierende Schicht darstellt, ist es denkbar, dass die zweite aktive Schicht 516
elektromagnetische Strahlung in einem Wellenlängenbereich detektiert, indem von der ersten aktiven Schicht 514 keine oder einer geringer Anteil an elektromagnetischer Strahlung emittiert wird. Ebenso ist es denkbar, dass die zweite aktive Schicht 516 im Sinne eines Detektors gerade in einem Bereich der Emissionswellenlängen der ersten aktiven Schicht 514 Strahlung detektiert.
Insgesamt bietet gerade der Aufbau eine optoelektronischen Bauelements mit einer den Kupferkomplex enthaltenden
optionalen Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 die
Möglichkeit, besonders effiziente optoelektronische
Bauelemente bereitzustellen.
Fig.6 zeigt die schematische Darstellung eines anderen
Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements 600. Dabei unterscheidet sich das andere Ausführungsbeispiel von dem Ausführungsbeispiel der Fig.5 in der Schichtfolge
zwischen der Anode 502 und der Kathode 504. Der Schichtstapel des in Fig.6 dargestellten Ausführungsbeispiels weist eine zweite Ladungserzeugungsschichtfolge 602 und eine dritte aktive Schicht 604 auf, die zwischen der zweiten aktiven Schicht 516 und der elektronentransportierenden Schicht 518 angeordnet sind. Das optoelektronische Bauelement 600 weist damit eine
Stapelstruktur aus drei aktiven Schichten auf. Die
Stapelstruktur (oder stacked device) kann auch weitere Stapel {stack) aus einer Ladungserzeugungsschichtfolge und einer aktiven Schicht aufweisen. Prinzipiell ist es denkbar, eine Struktur mit beliebig vielen Stacks bereitzustellen. Eine
Stapelstruktur mit zwei aktiven Schichten wird beispielsweise auch als Tandemstruktur bezeichnet. Ähnliche Strukturen sind beispielsweise an sich aus dem Dokument [3] oder dem Dokument [4] bekannt, die hiermit durch Rückbezug in die Offenbarung der vorliegenden Anmeldung aufgenommen werden.
Die Stapelstruktur ist insbesondere geeignet, eine OLED bereitzustellen, die weißes Licht emittiert. Dabei ist die Ausführung mit drei verschiedenen Stapeln, wie im Fall des dritten Ausführungsbeispiels, besonders vorteilhaft. So kann beispielsweise ein sogenannter "RGB-Emitter" bereitgestellt werden, in dem je eine aktive Schicht ein rotes, ein grünes oder ein blaues Farbspektrum emittiert. Damit kann ein genauer Farbort des insgesamt emittierten Spektrums
eingestellt werden. Durch die Aufteilung in drei aktive
Schichten kann beispielsweise jedes verwendete
Emittermaterial in eine optische optimale Position innerhalb des Schichtstapels eingebracht sein. Dabei können Effekte, wie Absorption unterschiedlicher Wellenlängen oder
Brechungsindizes an Grenzflächen berücksichtigt sein.
Es ist selbstverständlich, dass das oben gesagte auch in analoger Weise für eine optoelektronische Vorrichtung 600 gilt, in der wenigstens eine der aktiven Schichten als
Detektor wirkt.
Fig.7 zeigt die schematische Darstellung noch eines anderen Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements 700 mit einer Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200. Das in Fig.7 dargestellte Ausführungsbeispiel eines
optoelektronischen Bauelements 700 unterscheidet sich von dem in Fig.5 dargestellten Ausführungsbeispiel eines
optoelektronischen Bauelements 500 dadurch, dass lediglich eine aktive Schicht vorgesehen ist. Diese ist zwischen der elektronentransportierenden Schicht 518 und der
lochtransportierenden Schicht 512 angeordnet. Die
Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 ist zwischen der Anode 502 und der lochtransportierenden Schicht 512 angeordnet.
Durch die Anordnung der Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 an der Anode 502 können leichter Ladungsträger, d.h.
insbesondere Löcher, in den Schichtstapel eingebracht werden. Dies ist besonders geeignet, um Effekte durch eine
Austrittsarbeit des Anodenmaterials zu unterdrücken, die gegebenenfalls zu einer Hemmung des Transports von Löchern in den Schichtstapel führen können. Die
Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 hat damit nicht die Wirkung, zusätzliche Ladungsträger in dem Schichtstapel bereitzustellen. Vielmehr unterstützt sie beispielsweise den Eintritt von Ladungsträgern von metallischen Elektroden in organische Materialien des Schichtstapels. Diese Funktion der Ladungserzeugungsschichtfolge 100, 200 kann auch in
Kombination mit den Anordnungen des optoelektronischen
Bauelements des in Fig.5 dargestellten oder des in Fig.6 dargestellten Ausführungsbeispiels oder in beliebig anderen Aus führungs formen verwendet werden. Es wurde von den Erfindern untersucht, welches konkrete
Material am besten als Matrix für den p-Dotierstoff mit dem oben angegebenen Kupferkomplex geeignet ist. Dazu wurden Hole-Only-Devices prozessiert, bei denen Cu(I)pFBz mit verschiedenen Matrixmaterialien koverdampft wurde. Die höchsten elektrischen Leitfähigkeiten bei möglichst niedriger Dotierstoffkonzentration in der Prozessstabilisierungsschicht wurden in der Matrix HTM-014 von der Firma Merck gemessen.
Weiterhin wurde diese Kombination (HTM-014 und Cu(I)pFBz) als Prozessstabilisierungsschicht in einer dem derzeitigen
Entwicklungsstand entsprechenden weißemittierenden OLED getestet. Im Vergleich zu der bisher verwendeten OLED ergab sich bei nahezu identischen Spannungs- und Effizienzwerten eine deutlich verbesserte Betriebsdauer.
Das optoelektronische Bauelement wurde zur Veranschaulichung des zugrundeliegenden Gedankens anhand einiger
Ausführungsbeispiele beschrieben. Die Ausführungsbeispiele sind dabei nicht auf bestimmte Merkmalskombinationen
beschränkt. Auch wenn einige Merkmale und Ausgestaltungen nur im Zusammenhang mit einem besonderen Ausführungsbeispiel oder einzelnen Ausführungsbeispielen beschrieben wurden, können sie jeweils mit anderen Merkmalen aus anderen
Ausführungsbeispielen kombiniert werden. Es ist ebenso möglich, in Ausführungsbeispielen einzelne dargestellte
Merkmale oder besondere Ausgestaltungen wegzulassen oder hinzuzufügen, soweit die allgemeine technische Lehre
realisiert bleibt.
In diesem Dokument sind die folgenden Veröffentlichungen zitiert :
[1] Kröger, M. et al . " Temperature-independent field induced Charge Separation of doped organic/organic interfaces:
Experimental modeling of electrical properties" :
Phys. Rev. B 75, 235321 (2007);
[2] Meerheim, R. et al . " Ultrastable and efficient red
organic light emitting diodes with doped transport layers": Appl . Phys. Lett. 89, 061111 (2006);
[3] EP 1 983 805 AI;
[4] Lee, T. et al . "High-efficiency stacked white organic light emitting diodes": Appl. Phys. Lett. 92, 043301 (2008)
Bezugszeichenliste
LadungserzeugungsSchichtfolge 100
Erste organische Halbleiterschicht 102 Zweite organische Halbleiterschicht 104
Grenzfläche 106
Ladungsträgerpaar 108
LadungserzeugungsSchichtfolge 200
Zwischenschicht 202 Diagramm 300
LUMO-Energieniveau 302
HOMO-Energieniveau 304
Optoelektronisches Bauelement 500
Anode 502 Kathode 504
Stromquelle 506 nasschemisch prozessierte Lochin ektionsschicht 508
Prozessstabilisierungsschicht 510
Lochtransportierende Schicht 512 Erste aktive Schicht 514
Zweite aktive Schicht 516
Elektronentransportierenden Schicht 518
Optoelektronisches Bauelement 600
Zweite Ladungserzeugungsschichtfolge 602 Dritte aktive Schicht 604
Optoelektronisches Bauelement 700
Elektrisches Feld E

Claims

Patentansprüche 1. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700),
aufweisend :
• eine nasschemisch prozessierte Lochin ektionsschicht (508) ; und
• eine mit einem Dotierstoff dotierte zusätzliche
Schicht (510) benachbart zu der nasschemisch prozessierten Lochin ektionsschicht (508), wobei der Dotierstoff einen Kupferkomplex aufweist, der wenigstens einen Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel I aufweist:
Figure imgf000040_0001
worin E]_ und E2 jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente sind: Sauerstoff, Schwefel oder Selen, und R ausgewählt ist aus der Gruppe: Wasserstoff oder substituierter oder
unsubstituierter, verzweigter, linearer oder zyklischer Kohlenwasserstoffe.
2. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
Anspruch 1,
wobei der Kupferkomplex ein Kupfer ( I ) penta-Fluor-Benzoat ist .
3. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
Anspruch 1 oder 2,
wobei der Kupferkomplex als Dotierstoff in einem
Matrixmaterial eingebracht ist.
4. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
Anspruch 3,
wobei das Matrixmaterial 1-TNATA (4, 4 ',4" -tris(N-(l- naphthyl) -N-phenyl-amino ) Triphenylamin aufweist.
5. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, ferner aufweisend:
eine organische Schichtstruktur (100, 200) zum Trennen von Ladungsträgern eines ersten Ladungstyps und
Ladungsträgern eines zweiten Ladungstyps aufweist.
6. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
Anspruch 5,
wobei die organische Schichtstruktur (100, 200) eine Ladungserzeugungsschichtfolge (100, 200) ist.
7. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
Anspruch 5 oder 6,
wobei die organische Schichtstruktur (100, 200) eine n- dotierte organische Halbleiterschicht (102) aufweist.
8. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
Anspruch 7,
wobei zwischen der Lochin ektionsschicht (104) und der n-dotierten organische Halbleiterschicht (102) eine nichtleitfähige Zwischenschicht (202) angeordnet ist.
9. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
einem der Ansprüche 7 oder 8,
wobei die Lochin ektionsschicht (104) einen
Dotierungsgradienten hin zu der n-dotierten organischen Halbleiterschicht (102) aufweist.
10. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
Anspruch 9,
wobei die Dotierung der Lochinjektionsschicht (104) hin zu der n-dotierten organischen Halbleiterschicht (102) zunimmt .
11. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
einem der Ansprüche 6 bis 10,
mit einem die organische Schichtstruktur (100, 200) aufweisenden Schichtstapel.
12. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß Anspruch 11,
wobei der Schichtstapel wenigstens eine aktive Schicht (510, 512, 604) aufweist.
13. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
Anspruch 12,
wobei die aktive Schicht (510, 512, 604) ein
elektrolumineszentes Material aufweist.
14. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
Anspruch 12 oder 13,
wobei die organische Schichtstruktur (100, 200) zwischen einer ersten aktiven Schicht (514) und einer zweiten aktiven Schicht (516) angeordnet ist.
15. Optoelektronisches Bauelement (500, 600, 700) gemäß
einem der Ansprüche 10 bis 14,
wobei die organische Schichtstruktur (100, 200) auf einer Elektrode (502), insbesondere einem Anodenkontakt (502), aufgebracht ist.
16. Verwendung eines Kupferkomplexes als Dotierstoff zum
Dotieren einer Schicht (110), die benachbart zu einer nasschemisch prozessierten Lochin ektionsschicht (104) angeordnet ist, wobei der Kupferkomplex wenigstens einen Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel I aufweist :
Figure imgf000042_0001
worin E]_ und E2 jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente sind: Sauerstoff, Schwefel oder
Selen, und R ausgewählt ist aus der Gruppe: Wasserstoff oder substituierter oder unsubstituierter, verzweigter, linearer oder zyklischer Kohlenwasserstoffe.
PCT/EP2012/053549 2011-04-08 2012-03-01 Optoelektronisches bauelement und verwendung eines kupferkomplexes als dotierstoff zum dotieren einer schicht Ceased WO2012136422A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014503046A JP2014513419A (ja) 2011-04-08 2012-03-01 光電子素子、および層をドーピングするためのドーピング材料としての銅錯体の使用
KR1020137029627A KR20140006058A (ko) 2011-04-08 2012-03-01 광전자 부품 및 층을 도핑하는 도펀트로서 구리 착물의 용도
US14/004,920 US20140048785A1 (en) 2011-04-08 2012-03-01 Optoelectronic component and use of a copper complex as dopant for doping a layer
CN201280017527.4A CN103493236A (zh) 2011-04-08 2012-03-01 光电子器件和铜络合物作为掺杂材料以用于对层进行掺杂的应用

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011007052A DE102011007052A1 (de) 2011-04-08 2011-04-08 Optoelektronisches Bauelement und Verwendung eines Kupferkomplexes als Dotierstoff zum Dotieren einer Schicht
DE102011007052.4 2011-04-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012136422A1 true WO2012136422A1 (de) 2012-10-11

Family

ID=45815523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2012/053549 Ceased WO2012136422A1 (de) 2011-04-08 2012-03-01 Optoelektronisches bauelement und verwendung eines kupferkomplexes als dotierstoff zum dotieren einer schicht

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20140048785A1 (de)
JP (1) JP2014513419A (de)
KR (1) KR20140006058A (de)
CN (1) CN103493236A (de)
DE (1) DE102011007052A1 (de)
WO (1) WO2012136422A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017206533A (ja) * 2014-09-30 2017-11-24 オスラム オーエルイーディー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＯＳＲＡＭ ＯＬＥＤ ＧｍｂＨ 有機電子素子の製造方法及び有機電子素子

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104603953A (zh) * 2012-03-23 2015-05-06 阿克伦大学 使用氧化锌纳米线作为电子传输层的宽带聚合物光检测器
DE102012208173B4 (de) * 2012-05-16 2018-07-19 Osram Oled Gmbh Organisches optoelektronisches bauelement und verwendung eines lochleitenden transparenten anorganischen halbleiters in einer schichtstruktur eines optoelektronischen bauelments und verfahren zum herstellen eines organischen optoelektronischen bauelements
US9577221B2 (en) 2012-09-26 2017-02-21 Universal Display Corporation Three stack hybrid white OLED for enhanced efficiency and lifetime
DE102013106949A1 (de) 2013-07-02 2015-01-08 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronisches Bauelement, organische funktionelle Schicht und Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements
US9356249B2 (en) 2014-09-30 2016-05-31 Industrial Technology Research Institute Organic electronic device and electric field-induced carrier generation layer
CN106816539B (zh) * 2016-12-08 2018-10-12 瑞声科技（南京）有限公司 量子点发光二极管装置及其制造方法
DE102017111425A1 (de) 2017-05-24 2018-11-29 Osram Oled Gmbh Organisches elektronisches Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen elektronischen Bauelements
EP4387415A1 (de) * 2022-12-13 2024-06-19 Novaled GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung mit einer verbindung der formel (i) und einer verbindung der formel (ii) und anzeigevorrichtung mit der organischen elektrolumineszenzvorrichtung
KR20250114762A (ko) * 2024-01-22 2025-07-29 주성엔지니어링(주) 수광 소자 및 발광소자를 포함하는 전자 소자, 및 이를 포함하는 표시 장치

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050242346A1 (en) * 2002-06-18 2005-11-03 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency pholed in a p-i-n structure
US20080038583A1 (en) * 2003-12-25 2008-02-14 Yuichiro Itai Organic El Element, Organic El Display Apparatus, Method for Manufacturing organic El Element, and Apparatus for Manufacturing Organic El Element
EP1983805A1 (de) 2006-02-07 2008-10-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Organisches elektrolumineszenzelement
EP1862524B1 (de) * 2006-05-29 2009-04-08 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organische lichtemittierende Vorrichtung und Flachbildschirm damit
DE102008054234A1 (de) * 2008-10-31 2010-05-06 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
WO2011033023A1 (en) * 2009-09-18 2011-03-24 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organic electronic device and dopant for doping an organic semiconducting matrix material

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005135600A (ja) * 2003-10-28 2005-05-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス発光素子
US7576356B2 (en) * 2005-08-08 2009-08-18 Osram Opto Semiconductors Gmbh Solution processed crosslinkable hole injection and hole transport polymers for OLEDs
US20070046189A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-01 Eastman Kodak Company Intermediate connector for a tandem OLED device
KR101539789B1 (ko) * 2007-06-22 2015-07-27 바스프 에스이 발광 ｃｕ(ｉ) 착물
US8603642B2 (en) * 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050242346A1 (en) * 2002-06-18 2005-11-03 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency pholed in a p-i-n structure
US20080038583A1 (en) * 2003-12-25 2008-02-14 Yuichiro Itai Organic El Element, Organic El Display Apparatus, Method for Manufacturing organic El Element, and Apparatus for Manufacturing Organic El Element
EP1983805A1 (de) 2006-02-07 2008-10-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Organisches elektrolumineszenzelement
EP1862524B1 (de) * 2006-05-29 2009-04-08 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organische lichtemittierende Vorrichtung und Flachbildschirm damit
DE102008054234A1 (de) * 2008-10-31 2010-05-06 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
WO2011033023A1 (en) * 2009-09-18 2011-03-24 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organic electronic device and dopant for doping an organic semiconducting matrix material

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LEE, T. ET AL.: "High-efficiency stacked white organic light emitting diodes", APPL. PHYS. LETT., vol. 92, 2008, pages 043301
MEERHEIM, R. ET AL.: "Ultrastable and efficient red organic light emitting diodes with doped transport layers", APPL. PHYS. LETT., vol. 89, 2006, pages 061111
PHYS. REV. B, vol. 75, 2007, pages 235321

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017206533A (ja) * 2014-09-30 2017-11-24 オスラム オーエルイーディー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＯＳＲＡＭ ＯＬＥＤ ＧｍｂＨ 有機電子素子の製造方法及び有機電子素子
US11040988B2 (en) 2014-09-30 2021-06-22 Novaled Gmbh Method for producing an organic electronic component, and organic electronic component
US11731988B2 (en) 2014-09-30 2023-08-22 Novaled Gmbh Method for producing an organic electronic component, and organic electronic component

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140006058A (ko) 2014-01-15
DE102011007052A1 (de) 2012-10-11
JP2014513419A (ja) 2014-05-29
CN103493236A (zh) 2014-01-01
US20140048785A1 (en) 2014-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2652811B1 (de) Optoelektronisches bauelement und verwendung eines kupferkomplexes in einer ladungserzeugungsschichtfolge
WO2012136422A1 (de) Optoelektronisches bauelement und verwendung eines kupferkomplexes als dotierstoff zum dotieren einer schicht
DE10224021B4 (de) Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
DE102013017361B4 (de) Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht ermittierenden Bauelements
EP2652809B1 (de) Organisches lichtemittierendes bauelement und verwendung eines kupferkomplexes in einer ladungstransportschicht
EP2335301A2 (de) Strahlungsemittierende vorrichtung
DE102013107113A1 (de) Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements
WO2008106917A1 (de) Elektrisches organisches bauelement mit rhenium-dotierstoff und verfahren zu seiner herstellung
EP2140512B1 (de) Elektrisches organisches bauelement und verfahren zu seiner herstellung
DE102018118278B4 (de) Elektronische Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, Verfahren zum Herstellen derselben und eine Verbindung
DE102015110091B4 (de) Phosphepinmatrixverbindung für ein Halbleitermaterial
DE102007020644A1 (de) Lichtemittierendes Bauelement
DE102013106949A1 (de) Optoelektronisches Bauelement, organische funktionelle Schicht und Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements
WO2013171086A1 (de) Organisches optoelektronisches bauelement und verwendung eines transparenten anorganischen halbleiters in einer ladungsträgerpaarerzeugungsschichtfolge
DE102018122708A1 (de) Organische elektronische Vorrichtung, organisches halbleitendes Material und eine Boranverbindung
WO2017178473A1 (de) Organisches elektronisches bauteil mit ladungsträger-generationsschicht
DE102020108402B4 (de) Organische elektronische Vorrichtung, organisches halbleitendes Material, eine Trioxatriborinanverbindung und deren Verwendung
DE102024111658B4 (de) Verbindung, organisches halbleitendes Material, organische elektronische Vorrichtung und Anzeigevorrichtung
DE102023125489B3 (de) Organische lichtemittierende Vorrichtung und Anzeigevorrichtung
DE102022134496B4 (de) Organische elektronische Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, die diese umfasst, eine Verbindung und deren Verwendung, und ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung
DE102023108909A1 (de) Verbindung, Halbleitermaterial, organische Leuchtdiode und Anzeigevorrichtung
DE102023125493A1 (de) Organische lichtemittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung und Verbindung
DE102023132783A1 (de) Optisches Auskopplungsmaterial, organische lichtemittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung und Verbindung
DE102024121413A1 (de) Verbindung, organisches halbleitendes Material, organische elektronische Vorrichtung und Anzeigevorrichtung
WO2017085078A1 (de) ORGANISCHES ELEKTRONISCHES BAUELEMENT, VERWENDUNG EINES p-DOTIERSTOFFS FÜR EIN MATRIXMATERIAL

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12708286

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14004920

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2014503046

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20137029627

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 12708286

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1