WO2012084339A2 - Haarbehandlungsmittel - Google Patents

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WO2012084339A2
WO2012084339A2 PCT/EP2011/070017 EP2011070017W WO2012084339A2 WO 2012084339 A2 WO2012084339 A2 WO 2012084339A2 EP 2011070017 W EP2011070017 W EP 2011070017W WO 2012084339 A2 WO2012084339 A2 WO 2012084339A2
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WO
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hair treatment
group
acid
weight
polyquaternium
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PCT/EP2011/070017
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English (en)
French (fr)
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Marcus Krueger
Jörg KAHRE
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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Publication date
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    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the invention relates to hair treatment compositions based on a combination of active ingredients of specific polyurethanes and quaternary ammonium compounds and the use of these agents for the treatment of keratinous fibers.
  • the active substances or combination of active substances used in these products are, in addition to the longest possible nourishing effect, preferably furthermore characterized by good processability and good biodegradability.
  • the group of known hair-care active substances includes, for example, the quaternary ammonium compounds of the mono-, di- and / or trialkylammonium type.
  • a disadvantage of these compounds, however, is their lack of biodegradability.
  • esterquats cationic compounds containing at least one ester group
  • these agents cause a feeling of discomfort on the treated hair.
  • the cationic imidazolines also used for hair care are not able to convince in all properties expected of a hair care agent.
  • a first subject of the present application is therefore a hair treatment composition containing, based on its total weight
  • radicals R are each independently a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms and A is a physiologically acceptable anion, and / or
  • quaternized cellulose derivatives in particular Polyquaternium 10 and / or
  • Hair treatment compositions for the purposes of the present invention are, for example, hair dyes, bleaching agents, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hair sprays, hair rinses, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hair styling preparations, hair lotions , Mousse, hair gels, hair waxes or combinations thereof.
  • the hair treatment compositions according to the invention contain as the first essential component 0.001 to 4.9 wt .-% of a polyurethane obtainable by reacting at least one isocyanate-containing polyurethane prepolymer A) with at least one amino-containing compound B).
  • the weight proportion of this polyurethane in the total weight of the hair treatment agent is 0.01 to 4.5 wt .-%, preferably 0.05 to 4.0 wt .-% and in particular 0.1 to 3.0 wt .-% ,
  • polyurethanes within the meaning of the invention are polymeric compounds which have at least two preferably at least three urethane-containing repeat units -NH-C (O) -O-. Also included according to the invention are polyurethanes which, owing to their production, also comprise urea group-containing repeating units -NH-C (O) -NH-, as are formed, in particular, in the reaction of the isocyanate-terminated prepolymers A) with the amino-containing compounds B).
  • the polyurethane prepolymer A) used in this invention has terminal isocyanate groups, i. the isocyanate groups are at the chain ends of the prepolymer.
  • all chain ends of a prepolymer have isocyanate groups.
  • the polyurethane prepolymer A) used according to the invention preferably has substantially neither ionic nor ionogenic groups, i. the content of ionic and ionic groups is expediently below 15 milliequivalents per 100 g of polyurethane prepolymer A), preferably below 5 milliequivalents, more preferably below one milliequivalent and very particularly preferably below 0.1 milliequivalents per 100 g of polyurethane prepolymer A).
  • Hair treatment agents which are preferred according to the invention are characterized in that at least one of the isocyanate group-containing polyurethane prepolymers A) has a proportion of ionic and / or ionogenic groups below 20 milliequivalents per 100 g polyurethane prepolymer, preferably below 5 milliequivalents per 100 g polyurethane prepolymer, more preferably below 1 milliequivalent per 100 g Polyurethane prepolymer and in particular below 0.1 milliequivalents per 100 g polyurethane prepolymer.
  • the prepolymers A) used to prepare the polyurethanes are preferably obtainable by the reaction of polyisocyanates and one or more polyols selected from the group consisting of polyether polyols, polycarbonate polyols, polyether polycarbonate polyols and / or polyester polyols.
  • Preferred polyurethanes to be used according to the invention are obtainable by
  • polymeric polyols preferably having number average molecular weights of 400 to 8000 g / mol (here and in the following molecular weight data determined by gel permeation chromatography over polystyrene standard in tetrahydrofuran at 23 ° C), more preferably 400 to 6000 g / mol and particularly preferably of 600 to 3000 g / mol, and OH functionalities of preferably 1, 5 to 6, more preferably 1, 8 to 3, particularly preferably from 1, 9 to 2.1,
  • amino-containing compounds B such as primary and / or secondary amines and / or diamines.
  • Suitable polyisocyanates of component A1) are, in particular, the aliphatic, aromatic or cycloaliphatic polyisocyanates known per se with an NCO functionality of greater than or equal to 2. Particular preference is given in A1) to hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate or the isomeric bis (4,4 '). - Isocyanatocyclohexyl) methanes and mixtures of the aforementioned diisocyanates used.
  • polymeric polyols are preferred.
  • polymeric polyols means here in particular that said polyols have at least two, more preferably at least three, interconnected repeat units
  • Such polymeric polyols are the polyester polyols known per se in polyurethane coating technology, polyacrylate polyols, polyurethane polyols, polycarbonate polyols, polyether polyols, polyester polyacrylate polyols, polyurethane polyacrylate polyols, Polyurethane polyester polyols, polyurethane polyether polyols, polyurethane polycarbonate polyols and polyester polycarbonate polyols. These can be used in A2) individually or in any desired mixtures with one another.
  • aliphatic polyester polyols based on aliphatic carboxylic acids and aliphatic polyols, in particular based on adipic acid and aliphatic alcohols, such as hexanediol and / or neopentyl glycol.
  • the number average molecular weight of these polyester polyols is preferably 600 to 3000 g / mol.
  • hydroxyl-containing polycarbonates preferably polycarbonatediols, with number-average molecular weights Mn of preferably 400 to 8000 g / mol, preferably 600 to 3000 g / mol.
  • carbonic acid derivatives such as diphenyl carbonate, dimethyl carbonate or phosgene
  • polyether-polycarbonate diols instead of or in addition to pure polycarbonate diols, it is also possible to use polyether-polycarbonate diols in A2). Hydroxyl-containing polycarbonates are preferably built linear.
  • component A2) may be polyether polyols.
  • polyether polyols known per se in polyurethane chemistry, such as are obtainable by polymerization of tetrahydrofuran by means of cationic ring opening, are particularly suitable.
  • suitable polyether polyols are the per se known addition products of styrene oxide, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide and / or epichlorohydrin to di- or polyfunctional starter molecules.
  • polyalkylene glycols such as polyethylene, polypropylene and / or polybutylene glycols are applicable, in particular with the above-mentioned preferred molecular weights.
  • starter molecules it is possible to use all compounds known from the prior art, for example water, butyl diglycol, glycerol, diethylene glycol, trimethylolpropane, propylene glycol, sorbitol, ethylenediamine, triethanolamine, 1,4-butanediol.
  • Particularly preferred components in A2) are polytetramethylene glycol polyethers and polycarbonate polyols or mixtures thereof, and polytetramethylene glycol polyethers are particularly preferred.
  • component A2) is accordingly
  • polyester polyols having a number average molecular weight of 600 to 3000 g / mol, in particular aliphatic polyester polyols based on aliphatic carboxylic acids and aliphatic polyols, in particular based on adipic acid and aliphatic alcohols, such as hexanediol and / or neopentyl glycol.
  • polyols in particular non-polymeric polyols, of the preferred molecular weight range from 62 to 399 mol / g with up to 20 carbon atoms. Also suitable are ester diols of the stated molecular weight range.
  • component A4) one or more in particular isocyanate-reactive nonionic hydrophilicizing agents are optionally used to prepare the polyurethanes used according to the invention.
  • the hydrophilicizing agents used as component A4) are in particular different from components A2) and A3).
  • the amino-containing compounds B) are preferably selected from primary and / or secondary amines and / or diamines.
  • the amino-containing compounds B) comprise at least one diamine.
  • the amino-containing compounds B) are preferably selected from amino-containing compounds B2) which have ionic or ionogenic groups, and amino-containing compounds B1) which have no ionic or ionogenic group.
  • the amino-containing compounds B) comprise at least one amino-containing compound B2) which has ionic and / or ionogenic (ion-forming) groups.
  • the ionic and / or ionogenic group used is particularly preferably the sulfonate or sulfonic acid group, more preferably the sodium sulfonate group.
  • the amino-containing compounds B) comprise both amino-containing compounds B2) which have ionic and / or ionogenic groups, and also amino-containing compounds B1) which have no ionic or ionogenic group.
  • Component B) is preferably selected from primary or secondary amine and / or diamines. It includes in particular diamines.
  • component B it is possible in particular to use amines which have no ionic or ionogenic, such as anionically hydrophilicizing groups (in the following, component B1)) and it is possible to use amines which have ionic or ionogenic, in particular anionic, hydrophilicizing groups (in the following, component B2)).
  • component B1 1, 2-Ethylenediamm, bis (4-aminocyclohexyl) methane, 1, 4-diaminobutane, isophoronediamine, ethanolamine, diethanolamine and diethylenetriamine are preferably used as component B1).
  • the polyurethanes used according to the invention preferably contain a sulfonic acid or sulfonate group. These groups are introduced into the polyurethanes used according to the invention via the amine component B2).
  • component B) comprises at least one component B2).
  • Suitable anionic hydrophilic compounds as component B2) preferably contain a sulfonic acid or sulfonate group, more preferably a sodium sulfonate group.
  • Suitable anionic hydrophilic compounds as component B2) are, in particular, the alkali metal salts of mono- and diaminosulfonic acids.
  • anionic hydrophilicizing agents examples include salts of 2- (2-aminoethylamino) ethanesulfonic acid, ethylenediamine propyl or butylsulfonic acid, 1, 2- or 1, 3-propylenediamine-ß-ethylsulfonic acid or taurine.
  • the salt of cyclohexylaminopropanesulfonic acid (CAPS) can be used as an anionic hydrophilicizing agent.
  • Particularly preferred anionic hydrophilicizing agents B2) are those which contain sulfonate groups as ionic groups and two amino groups, such as the salts of 2- (2-
  • the polyurethanes used according to the invention contain at least one
  • the anionic group in the component B2) may also be a carboxylate or carboxylic acid group.
  • Component B2) is then preferably selected from diaminocarboxylic acids.
  • this embodiment is less preferred since carboxylic acid-based components B2) must be used in higher concentrations.
  • hydrophilization it is also possible to use mixtures of anionic hydrophilicizing agents B2) and nonionic hydrophilicizing agents A4).
  • Particularly preferred polyurethanes used according to the invention are:
  • Polyurethane-32 (copolymer obtainable by reacting poly (tetramethylene glycol) polyether polyol with hexamethylene diisocyanate and isophorone diisocyanate and reacting the reaction product with ethylenediamine and N- (2-aminoethyl) -3-aminoethanesulfonic acid);
  • Polyurethane 34 (copolymer, obtainable by reacting an aliphatic polyester polyol based on adipic acid, hexanediol and neopentyl glycol with Hexamethylene diisocyanates and reaction of the reaction product with ethylenediamine and N- (2-aminoethyl) -3-aminoethanesulfonic acid);
  • Polyurethane 35 (copolymer, obtainable by reaction of an aliphatic polyester polyol based on adipic acid, hexanediol and neopentyl glycol with dicyclohexylmethane diisocyanate and reaction of the reaction product with ethylenediamine and N- (2-aminoethyl) -3-aminoethanesulfonic acid)
  • the polyurethanes of the invention are preferably substantially linear molecules, but may also be branched, which is less preferred.
  • the number average molecular weight of the polyurethanes preferably used according to the invention is for example from about 1000 to 200,000, preferably from 5,000 to 150,000.
  • the hair treatment compositions according to the invention contain a quaternary ammonium compound Q. It has proved to be advantageous for the hair care properties of the hair treatment compositions that the hair treatment composition, based on its total weight, 0.1 to 10.0 wt .-%, preferably 0 , 25 to 8.0 wt .-%, preferably 0.3 to 6.0 wt .-% and in particular 0.6 to 5.0 wt .-% of the quaternary ammonium compound Q contains.
  • Esterquats according to the formula (Tkat1 -2) form the first group.
  • radicals R1, R2 and R3 are each independently and may be the same or different.
  • the radicals R1, R2 and R3 mean:
  • branched or unbranched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, which may contain at least one hydroxyl group, or
  • aryl or alkaryl radical for example phenyl or benzyl
  • radical (--X - R4) with the proviso that at most 2 of the radicals R1, R2 or R3 can stand for this radical:
  • the rest - (X - R4) is contained at least 1 to 3 times.
  • n 1 to 200, preferably 1 to 100, particularly preferably 1 to 50, and particularly preferably 1 to 20 with R 5 in the meaning of hydrogen, methyl or ethyl,
  • hydroxyalkyl group of one to four carbon atoms which may be branched or unbranched, and which contains at least one and at most 3 hydroxy groups.
  • Examples are: -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3 , -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals,
  • R6-0-CO- wherein R6 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and or 1 to 100 propylene oxide units may be ethoxylated, or
  • R 7 -CO- wherein R 7 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 to 100 propylene oxide units can be ethoxylated, and A represents a physiologically acceptable organic or inorganic anion and is defined here as representative of all structures also described below.
  • the anion of all described cationic compounds is selected from the halide ions, fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfates of the general formula RSO 3 " , wherein R has the meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or anionic radicals of organic acids such as maleate, fumarate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate.
  • R has the meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or anionic radicals of organic acids such as maleate, fumarate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate.
  • such products are marketed for example under the trade names Rewoquat ®, Stepantex ®, Dehyquart ®, Armocare ® and Akypoquat ®.
  • composition of some preferred hair treatment compositions can be found in the following Table 1 (data in wt .-% based on the total weight of the hair treatment agent):
  • polyurethane obtainable by reaction of at least one isocyanate-group-containing polyurethane prepolymer A) with at least one amino-containing compound B)
  • Tkat1 -2 Further compounds of the formula (Tkat1 -2) which are particularly preferred according to the invention include the formula (Tkat1 -2.1), the cationic betaine esters.
  • R8 corresponds in its meaning R7.
  • esterquats with tradenames Armocare ® VGH-70 are, as well as Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® L80, Stepantex ® VS 90 and Akypoquat ® 131st
  • Tkat2 Another group are quaternary imidazoline compounds.
  • the formula (Tkat2) shown below shows the structure of these compounds.
  • the radicals R independently of one another each represent a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms.
  • the preferred compounds of the formula (Tkat2) contain for R the same hydrocarbon radical.
  • the chain length of the radicals R is preferably 12 to 21 carbon atoms.
  • A is an anion as previously described. Examples according to the invention are obtainable, for example, under the INCI names Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 and Quaternium-91. Quaternium 91 is highly preferred according to the invention.
  • composition of some preferred hair treatment compositions can be found in the following Table 2 (in wt .-% based on the total weight of the hair treatment agent):
  • quaternary ammonium compounds are cationic and amphoteric polymers.
  • the cationic and / or amphoteric polymers may be homopolymers or copolymers or polymers based on natural polymers, wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers.
  • the ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers.
  • Suitable cationic monomers are unsaturated, free-radically polymerizable compounds which carry at least one cationic group, in particular ammonium-substituted vinyl monomers such as trialkylmethacryloxyalkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium, dialkyldiallylammonium and quaternary vinylammonium monomers having cyclic, cationic nitrogen-containing groups such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, for example alkylvinylimidazolium, alkylvinylpyridinium , or Alyklvinylpyrrolidon Salts.
  • the alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.
  • the ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers.
  • Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and dialkylacrylamide, alkyl and dialkylmethacrylamide, alkylacrylate, alkylmethacrylate, vinylcaprolactone, vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, vinylester, e.g. Vinyl acetate, vinyl alcohol, propylene glycol or ethylene glycol, wherein the alkyl groups of these monomers are preferably C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.
  • R -H or -CH 3 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4-
  • Alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl groups, m 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and
  • Polymers are those inventively preferred for which at least one of the following
  • R is a methyl group
  • R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups
  • m is 2.
  • Suitable physiologically tolerated counterions X " include, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ion. Preference is given to methosulfates and halide ions, in particular chloride.
  • a particularly suitable homopolymer is the optionally crosslinked poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) 37.
  • Such products are with the INCI name Polyquaternium for example, under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen ® CR (3V Sigma) are commercially available.
  • the homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion.
  • Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade.
  • Suitable cationic polymers derived from natural polymers are cationic derivatives of polysaccharides, for example, cationic derivatives of cellulose, starch or guar. Also suitable are chitosan and chitosan derivatives. Cationic polysaccharides have the general formula G-O-B-N + R a R b R c A "
  • G is an anhydroglucose residue, for example starch or cellulose anhydroglucose
  • B is a divalent linking group, for example alkylene, oxyalkylene, polyoxyalkylene or
  • R a , R b and R c are independently alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl or alkoxyaryl each having up to 18 carbon atoms, wherein the total number of carbon atoms in R a , R b and R c is preferably not more than 20 is;
  • a " is a common counteranion and is preferably chloride.
  • Cationic, ie quaternized celluloses are available on the market with varying degrees of substitution, cationic charge density, nitrogen content and molecular weights.
  • Polyquaternium-67 is commercially available under the designations SL ® polymer or polymer ® SK (Amerchol) is.
  • cationic celluloses are, 400 (Amerchol, INCI name Polyquaternium-10) and polymer Quatrisoft ® LM-200 (Amerchol, INCI name Polyquaternium-24) under the names Polymer JR ®.
  • Other commercial products the compounds Celquat ® H 100 and Celquat ® L are 200.
  • Mirustyle CP ® of the company Croda with Trimonium and Cocodimonium hydroxyethylcellulose a further derivatized cellulose with the INCI name Polyquaternium-72 before.
  • Polyquaternium-72 can be used pre-dissolved both in solid form and already in aqueous solution.
  • Particularly preferred cationic celluloses are Polyquaternium-10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 and Polyquaternium-72.
  • Suitable cationic guar derivatives are marketed under the trade name Jaguar ® and have the INCI name guar hydroxypropyltrimonium chloride. Also particularly suitable cationic guar derivatives also by the company. Hercules under the name N-Hance ® commercially. Other cationic guar derivatives are marketed by the company. Cognis under the name Cosmedia® ®. A preferred cationic guar derivative is the commercial product AquaCat® ® from. Hercules. This raw material is an already pre-dissolved cationic guar derivative. The cationic guar derivatives are preferred according to the invention.
  • a suitable chitosan is sold, for example, by Kyowa Oil & Fat, Japan under the trade name Flonac ®.
  • a preferred chitosan is chitosoniumpyrrolidone is, for example, sold under the name Kytamer ® PC by Amerchol, USA.
  • Further chitosan derivatives are Hydagen® ® CMF, Hydagen® ® HCMF and Chitolam ® NB / 101 freely available under the trade names in the trade.
  • honey for example the commercial product Honeyquat ® 50,
  • polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) are examples of such cationic polymers having the INCI - designation Polyquaternium-7, Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
  • vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate for example vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate methosulfate copolymer sold under the trade names Gafquat® 755 N and Gafquat® 734 by Gaf Co., USA, and the INCI name Polyquaternium-1 1,
  • Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers as are commercially available with acrylic acid esters and acrylamides as the third monomer unit, for example, under the name Aquaflex® SF 40.
  • Amphoteric polymers according to the invention are those polymers in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
  • R -CH CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 2 R 3 R 4 A () (monol)
  • R and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z denotes an NH group or an oxygen atom, n denotes an integer of 2 to 5 and A (_) is the anion of an organic or inorganic acid,
  • R 6 and R 7 are independently a (C ⁇ to C 4 ) alkyl group, in particular a methyl group and
  • R 8 -CH CR 9 -COOH (mono 3)
  • R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.
  • amphoteric polymers are copolymers of diallyl dimethyl ammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, among others, with the trade name Merquat ® 280 (Nalco).
  • amphoteric polymers of the invention may be used in addition to a monomer
  • R 0 and R independently of one another are hydrogen or methyl groups and R 2 is a hydrogen atom or a (C 8 -C 8 ) -alkyl group.
  • Amphoteric polymers based on a comonomer (Mono4) which are very particularly preferably used according to the invention are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).
  • amphoteric polymers can generally be used both directly and in salt form, which is obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide, according to the invention.
  • the abovementioned cationic polymers can be used individually or in any desired combinations with one another, with amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 7.5% by weight, and very particularly preferably from 0 to 0, 1 to 5.0 wt.% Are included. The very best results are obtained with amounts of from 0.1 to 3.0% by weight, based in each case on the total composition of the particular agent.
  • composition of some preferred hair treatment compositions can be found in the following Table 3 (data in wt .-% based on the total weight of the hair treatment agent):
  • preferred hair care compositions according to the invention furthermore comprise
  • the proportion by weight of the nourishing fat component c) in the total weight of the hair treatment agent is preferably from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.6 to 8.0% by weight and in particular from 1.2 to 5.0% by weight.
  • composition of some preferred hair treatment compositions can be found in the following Tables 4 to 6 (data in wt .-% based on the total weight of the hair treatment agent):
  • Preferred hair treatment agents are characterized in that the hair care silicones c1) are selected from the dimethicones, the arylated dimethicones, the dimethiconols, the amino-functionalized dimethicones, the quaternized aminosilicones and the volatile silicones.
  • the dimethicones preferred according to the invention can be both linear and branched as well as cyclic or cyclic and branched.
  • Linear dimethicones can be represented by the following structural formula (Sil):
  • Branched dimethicones can be represented by the structural formula (Sil .1):
  • the radicals R and R 2 are each independently hydrogen, a methyl radical, a C 2 to C 30 linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, a phenyl radical and / or an aryl radical.
  • the numbers x, y and z are integers and each run independently from 0 to 50,000.
  • the molecular weights of dimethicones are between 1000 D and 10,000,000 D.
  • Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula (Sil .2)
  • x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.
  • the dimethicones (Sil) are present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 8% by weight, more preferably from 0.1 to 7.5% by weight and in particular from 0.1 to 5 wt.% Based on the total composition.
  • Another group of preferred hair care silicones c1) are the dimethiconols (Si8).
  • Linear dimethiconols can be represented by the following structural formula (Si8-I): (SiOHR 2 ) - O - (SiR 2 2 - O -) x - (SiOHR 2 ) (Si 8 - I)
  • Branched dimethiconols can be represented by the structural formula (Si8 - II):
  • the radicals R and R 2 are each independently hydrogen, a methyl radical, a C 2 to C 30 linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, a phenyl radical and / or an aryl radical.
  • the numbers x, y and z are integers and each run independently from 0 to 50,000.
  • the molecular weights of the dimethiconols are between 1000 D and 10,000,000 D.
  • Examples of such products include the following commercial products: Dow Corning 1 -1254 Fluid, Dow Coming 2-9023 Fluid, Dow Corning 2-9026 Fluid, Abil OSW 5 (Degussa Care Specialties), Dow Corning 1401 Fluid, Dow Corning 1403 Fluid Dow Corning 1501 Fluid, Dow Corning 1784 HVF Emulsion, Dow Corning 9546 Silicone Elastomer Blend, SM555, SM2725, SM2765, SM2785 (all four aforementioned GE Silicones), Wacker-Belsil CM 1000, Wacker-Belsil CM 3092, Wacker-Belsil CM 5040, Wacker-Belsil DM 3096, Wacker-Belsil DM 31 12 VP, Wacker-Belsil DM 8005 VP, Wacker-Belsil DM 60081 VP (all Wacker-Chemie GmbH mentioned above).
  • the dimethiconols (Si8) are present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 8% by weight, more preferably from 0.1 to 7.5% by weight and in particular from 0.1 to 5% by weight of dimethiconol based on the composition.
  • Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functionalized silicones.
  • Such silicones may e.g. by the formula (Si-2)
  • R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having from 1 to about 6
  • Q is a polar radical of the general formula -R HZ
  • R is a divalent linking group bonded to hydrogen and the radical Z composed of carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen atoms, and Z is an organic, amino-functionalized radical containing at least one amino-functionalized group;
  • b takes values in the range of about 1 to about 3,
  • a + b is less than or equal to 3
  • c is a number in the range of about 1 to about 3, and
  • x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and
  • y is a number in the range of from about 20 to about 10,000, preferably from about 125 to about
  • M is a suitable silicone end group, as is known in the art, preferably trimethylsiloxy.
  • Z is according to formula (Si-2) an organic, amino-functionalized radical containing at least one functional amino group.
  • a possible formula for said Z is NH (CH 2 ) z NH 2 , where z is an integer greater than or equal to 1.
  • Another possible formula for said Z is -NH (CH 2 ) Z (CH 2 ) z Z NH, wherein both z and zz independently of one another are an integer greater than or equal to 1, this structure comprising diamino ring structures, such as piperazinyl , Said Z is most preferably an -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical.
  • Z is - N (CH 2 ) Z (CH 2 ) ZZ NX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.
  • Q according to formula (Si-2) is most preferably a polar amino-functionalized radical of formula - CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 .
  • ⁇ assumes values in the range of 0 to 2
  • b takes values in the range of 2 to 3
  • a + b is less than or equal to 3
  • c is a number in the range of 1 to 3.
  • cationic silicone oils such as, for example, the commercially available products Dow Corning (DC) 929 Emulsion, DC 2-2078, DC 5-71 13, SM-2059 (General Electric) and SLM-55067 (Wacker).
  • Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functionalized silicone of the formula (Si 3-a)
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
  • silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration and are available, for example, under the name Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning, a stabilized trimethylsilylamodimethicone).
  • Q2-7224 manufactured by Dow Corning, a stabilized trimethylsilylamodimethicone.
  • agents according to the invention which contain at least one amino-functionalized silicone of the formula (Si-3b)
  • R is -OH, (optionally ethoxylated and / or propoxylated) (C 1 to C 20 )
  • R ' represents -OH, a (C 1 to C 20 ) alkoxy group or a -CH 3 group and
  • n 1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, the sum (n1 + n2) preferably having values from 0 to 1 999 and in particular from 49 to 149 and m are preferably values of
  • silicones are according to the INCI declaration as Amodimethicone, or as functionalized Amodimethicone, such as bis (C13-15 alkoxy) PG Amodimethicone (for example, as a commercial product: DC 8500 from Dow Corning available), trideceth-9 PG-amodimethicones (for example as a commercial product Silcare Silicone SEA available from Clariant).
  • Amodimethicone or as functionalized Amodimethicone, such as bis (C13-15 alkoxy) PG Amodimethicone (for example, as a commercial product: DC 8500 from Dow Corning available), trideceth-9 PG-amodimethicones (for example as a commercial product Silcare Silicone SEA available from Clariant).
  • Suitable diquaternary silicones are selected from compounds of the general formula (Si3c)
  • R 1 to R 6 independently of one another are C 1 to C 22 -alkyl radicals, which
  • At least one of the radicals has at least 8 C atoms and the remaining radicals have 1 to 4 C atoms,
  • radicals R 7 to R 12 independently of one another, are identical or different and are C 1 - to C 10 -alkyl or phenyl,
  • A is a divalent organic compound group
  • n is a number from 0 to 200, preferably from 10 to 120, more preferably from 10 to 40, and X "is an anion.
  • the divalent linking group is preferably a C1 to C12 alkylene or alkoxyalkylene group which may be substituted with one or more hydroxyl groups. Particularly preferred is the group - (CH 2 ) 3-0-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -.
  • the anion X " can be a halide ion, an acetate, an organic carboxylate or a compound of the general formula RSO 3 " , in which R has the meaning of C 1 -C 4 -alkyl radicals.
  • a preferred diquaternary silicone has the general formula (Si3d)
  • A is the group - (CH 2 ) 3 - O - CH 2 - CH (OH) - CH 2 -,
  • R is an alkyl radical having at least 8 C atoms and n is a number from 10 to 120.
  • Suitable silicone polymers having two terminal, quaternary ammonium groups are among
  • Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.01 to 8% by weight, particularly preferably 0.1 to 7.5% by weight and in particular 0, 2 to 5 wt.% Amino-functionalized silicone (s) and / or diquaternary silicone.
  • polyammonium-polysiloxane compounds Another amino-functional silicone of the present invention are polyammonium-polysiloxane compounds.
  • the polyammonium-polysiloxane compounds can be obtained, for example, under the trade name Baysilone® from GE Bayer Silicones.
  • Baysilone TP 391 1, SME 253 and SFE 839 are preferred.
  • Very particular preference is given to the use of Baysilone TP 391 1 as the active component of the compositions according to the invention.
  • the polyammonium-polysiloxane compounds are present in the compositions according to the invention in an amount of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 7.5, particularly preferably from 0.01 to 5.0% by weight, very particularly preferably from 0 , 05 to 2.5 wt.% Each used in relation to the total composition.
  • Preferred cationic amino-functionalized silicone polymers are characterized in that they have a silicone backbone and at least one polyether part and furthermore at least one part with an ammonium structure.
  • Examples of the preferred cationic silicone polymers are, for example, the compounds having the INCI names: Silicone Quaternium-1, Silicone Quaternium-2, Silicone Quaternium-3, Silicone Quaternium-4, Silicone Quaternium-5, Silicone Quaternium-6, Silicone Quaternium-7 Silicone Quaternium-8, Silicone Quaternium-9, Silicone Quaternium-10, Silicone Quaternium-1 1, Silicone Quaternium-12, Silicone Quaternium-15, Silicone Quaternium-16, Silicone Quaternium-17, Silicone Quaternium-18, Silicone Quaternium 20, Silicone Quaternium-21, Silicone Quaternium-22 and Silicone Quaternium-2 Panthenol Succinate and Silicone Quaternium-16 / Glycidyl Dimethicone
  • the cationic amino-functionalized silicone polymers are present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 20% by weight, preferably in amounts of from 0.05 to 10% by weight and very particularly preferably in amounts of from 0.1 to 7.5% by weight. contain. The very best results are obtained with amounts of from 0.1 to 5% by weight, based in each case on the total composition of the particular agent.
  • cyclic dimethicones designated as cyclomethicones according to INCI are also preferably used according to the invention.
  • hair treatment compositions according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula (Si-4)
  • Agents which are likewise preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula (Si-5)
  • R 3 is -Si- [O-SiR 2 ] x- (CH 2 ) n- [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-5),
  • R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the C ⁇ o-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 Cl-I 3 , - CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , x or y is a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4, 5, 6 stands.
  • water-soluble silicones may be present in the hair treatment composition according to the invention.
  • Corresponding hydrophilic silicones are selected, for example, from the compounds of the formulas (Si-6) and / or (Si-7).
  • Particularly preferred water-soluble silicone-based surfactants are selected from the group of dimethicone copolyols which are preferably alkoxylated, in particular polyethoxylated or polypropoxylated.
  • Dimethicone copolyols are understood according to the invention as meaning preferably polyoxyalkylene-modified dimethylpolysiloxanes of the general formulas (Si-6) or (Si-7):
  • radical R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 C atoms, an alkoxy group having 1 to 12 C atoms or a hydroxyl group
  • radicals R 'and R denote alkyl groups having 1 to 12 C atoms
  • x is an integer from 1 to 100, preferably from 20 to 30
  • y is an integer from 1 to 20, preferably from 2 to 10
  • a and b are integers from 0 to 50, preferably from 10 to 30 ,
  • dimethicone copolyols according to the invention are, for example, the products sold commercially under the trade names SILWET (Union Carbide Corporation) and DOW CORNING.
  • Particularly preferred dimethicone copolyols according to the invention are Dow Corning 190 and Dow Corning 193.
  • the dimethicone copolyols are in the hair treatment compositions according to the invention in amounts of 0.01 to 10 wt.%, Preferably 0.01 to 8 wt.%, Particularly preferably 0.1 to 7.5 wt.% And in particular 0.1 to 5 wt. % of dimethicone copolyol based on the hair treatment agent.
  • hair-care oil bodies c2 Another preferred ingredient of hair treatment compositions according to the invention are the hair-care oil bodies c2), ester oils being particularly preferred.
  • Ester oils are to be understood as meaning the esters of C 6 - C 30 fatty acids with C 2 - C 30 fatty alcohols. The monoesters of the fatty acids with alcohols having 2 to 24 carbon atoms are preferred.
  • fatty acid components used in the esters are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • fatty alcohol components in the ester oils are isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, Gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures.
  • isopropyl myristate IPM ® Rilanit
  • isononanoic acid C16-18 alkyl ester Cetiol ® SN
  • 2-ethylhexyl palmitate Cegesoft ® 24
  • stearic acid 2-ethylhexyl ester Cetiol ® 868
  • cetyl oleate glycerol tricaprylate, Kokosfettalkohol- caprate / caprylate (Cetiol ® LC), n-butyl stearate, oleyl erucate (Cetiol ® J 600)
  • isopropyl palmitate IPP Rilanit ®
  • oleyl Oleate Cetiol ®
  • hexyl laurate Cetiol ® A
  • di-n-butyl adipate Cetiol ® B
  • myristyl palmitate IPP Ri
  • ester oils may also be alkoxylated with ethylene oxide, propylene oxide, or mixtures of ethylene oxide and propylene oxide.
  • the alkoxylation can be found both on the fatty alcohol part and on the fatty acid part and on both parts of the ester oils.
  • R 1 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched, cyclic saturated cyclic unsaturated acyl radical having 6 to 30 carbon atoms,
  • AO is ethylene oxide, propylene oxide or butylene oxide
  • X is a number between 1 and 200, preferably 1 and 100, more preferably between 1 and 50, very particularly preferably between 1 and 20, most preferably between 1 and 10 and particularly preferably between 1 and 5,
  • R 2 represents a saturated or unsaturated, branched or unbranched cyclic saturated cyclic unsaturated alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or benzyl radical having from 6 to 30 carbon atoms.
  • fatty acid moieties used as radical R1 in the esters are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid , Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • fatty alcohol moieties R2 in the ester oils are benzyl alcohol, isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol , Arachylalkohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures.
  • a particularly preferred ester oil according to the invention is obtainable, for example, under the INCI name PPG-3 benzyl ether myristate.
  • ester oils are to be understood as meaning:
  • Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate
  • diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di (2- ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate,
  • Fatty acid partial glycerides ie monoglycerides, diglycerides and their technical mixtures. Typical examples are mono- and / or diglycerides based on caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, Gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • oleic acid monoglycerides are used.
  • the ester oils are present in the compositions according to the invention in an amount of from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 10.0% by weight, particularly preferably from 0.01 to 7.5% by weight, most preferably from 0, 1 to 5.0 wt.% Used. Of course, it is also possible according to the invention to use several ester oils at the same time.
  • the composition of some preferred hair treatment compositions can be found in the following Tables 7 to 9 (data in wt .-% based on the total weight of the hair treatment agent):
  • oils examples include sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid portions of coconut oil. Also suitable, however, are other triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow as well as synthetic triglyceride oils.
  • the compounds are available as commercial products 1, 3-di- (2-ethyl-hexyl) - cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.
  • natural oils for example, amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit seed oil, hemp oil, hazelnut oil, elderflower seed oil, currant seed oil, jojoba oil, cocoa butter, linseed oil, macadamia nut oil, corn oil, almond oil, marula oil , Evening primrose oil, olive oil, palm oil, rapeseed oil, rice oil, sea buckthorn pulp oil, sea buckthorn seed oil, sesame oil, shea butter, soybean oil, sunflower oil, grapeseed oil, walnut oil or wild rose oil.
  • natural oils for example, amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit
  • Vitamins, provitamins and vitamin precursors of groups A, B, C, E, F and H are particularly preferred.
  • the group of substances designated as vitamin A includes retinol (vitamin A and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ) .beta.-carotene is the provitamin of retinol.)
  • the vitamin A component is, for example, vitamin A acid and their esters, vitamin A-aldehyde and vitamin A-alcohol as well as its esters such as the palmitate and the acetate
  • the agents according to the invention contain the vitamin A component preferably in amounts of 0.05-1% by weight, based on the entire preparation.
  • the vitamin B group or the vitamin B complex include u. a.
  • Vitamin B 2 (riboflavin)
  • Vitamin B 3 Under the name vitamin B 3 , the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed. Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide, which is preferably present in the agents according to the invention in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
  • Vitamin B 5 pantothenic acid, panthenol and pantolactone.
  • Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group.
  • Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are, for example, panthenol triacetate, panthenol monoethyl ether and its monoacetate, as well as cationic panthenol derivatives.
  • Pantothenic acid is preferred as a derivative in the form of the more stable Calcium salts and sodium salts (Ca-pantothenate, Na-pantothenate) used in the present invention.
  • Vitamin B 6 pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal.
  • the said compounds of the vitamin B type are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
  • Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.
  • Vitamin E tocopherols, especially ⁇ -tocopherol.
  • Tocopherol and its derivatives which include in particular the esters such as the acetate, the nicotinate, the phosphate and the succinate, are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent.
  • Vitamin F is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
  • Vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-d] - imidazole-4-valeric acid, for which, however, the trivial name biotin has meanwhile prevailed.
  • Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.
  • compositions according to the invention preferably contain vitamins, provitamins and vitamin precursors from groups A, B, E and H. Panthenol, pantolactone, pyridoxine and its derivatives as well as nicotinic acid amide and biotin are particularly preferred.
  • composition of some preferred hair treatment compositions can be found in the following Tables 10 to 12 (in wt .-% based on the total weight of the hair treatment agent):
  • Ester oil 0.01 -7.5 0.01 -7.5 0.01 -7.5 0.01 -7.5 0.01 -7.5 4.0 Vitamin, provitamin or 0,0001 -1, 0 0,0001 -1, 0 0,0001 -1, 0 0,0001 -1, 0 0,01 Vitamin precursor
  • a particularly preferred group of ingredients in the cosmetic compositions according to the invention are the betaines mentioned below: camitin, camitintartrate, camitin magnesium citrate, acetylcarnitine, betalain, 1,1-dimethyl-proline, choline, choline chloride, choline bitartrate, choline dihydrogen citrate and those described in the literature Betaine designated compound ⁇ , ⁇ , ⁇ -trimethylglycine.
  • compositions according to the invention contain biochinones.
  • suitable biochinones are understood as meaning one or more ubiquinone (s) and / or plastoquinone (s).
  • the preferred ubiquinones according to the invention have the following formula:
  • Coenzyme Q-10 is most preferred.
  • compositions of the invention contain purine and / or purine derivatives in narrower ranges.
  • preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s).
  • Cosmetic agents preferred according to the invention are characterized in that they contain purine, adenine, guanine, uric acid, hypoxanthine, 6-purinethiol, 6-thioguanine, xanthine, caffeine, theobromine or theophylline. In hair cosmetic preparations, caffeine is most preferred.
  • the cosmetic agent contains ectoine ((S) -2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid.
  • agents which, based on their weight, are from 0.00001 to 10.0% by weight, preferably from 0.0001 to 5.0% by weight and in particular from 0.001 to 3% by weight, of the active compounds from Group formed by carnitine, coenzyme Q-10, ectoine, a vitamin B series, a purine and its derivatives or physiologically acceptable salts.
  • a particularly preferred care additive in the hair treatment compositions according to the invention is taurine.
  • Taurine is understood to mean exclusively 2-aminoethanesulfonic acid and a derivative to the explicitly mentioned derivatives of taurine.
  • Derivatives of taurine include N-monomethyltaurine, ⁇ , ⁇ -dimethyltaurine, tauryllysylate, taurine tartrate, taurine ornithine, lysyl taurine and ornithyl taurine.
  • agents according to the invention which - based on their weight - 0.0001 to 10.0 wt .-%, preferably 0.0005 to 5.0 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2.0 wt .-% and In particular, 0.001 to 1, 0 wt .-% taurine and / or a derivative of taurine included.
  • the effect of the compositions according to the invention can be further increased by a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives (J).
  • J 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives
  • the sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium salts in which the ammonium ion in addition to hydrogen carries one to three C r to C 4 alkyl groups are preferred.
  • the sodium salt is most preferred.
  • the amounts used in the compositions according to the invention are from 0.05 to 10 % By weight, based on the total agent, more preferably 0.1 to 5, and in particular 0.1 to 3 w
  • the hair treatment compositions according to the invention can be formulated in a particularly natural and yet very effective way in their care performance.
  • customary preservatives can be dispensed with.
  • the plant extracts can be used according to the invention both in pure and in diluted form. If they are used in diluted form, they usually contain about 2 to 80 wt .-% of active substance and as a solvent used in their extraction agent or extractant mixture.
  • Hair treatment compositions which are particularly preferred according to the invention are characterized in that the hair treatment composition furthermore contains at least one care agent from the group B vitamins, carnitine, purine, ectoin and the ubiquinone, in particular coenzyme Q-10.
  • Another preferred subject matter of the present application is a hair treatment composition according to the invention containing, based on its total weight
  • radicals R are each independently a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms and A is a physiologically acceptable anion, and / or poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium compounds) and / or;
  • At least one care agent from the group B vitamins, carnitine, purine, ectoine and the ubiquinone, in particular coenzyme Q-10
  • the water content of hair treatment compositions according to the invention is preferably more than 60% by weight, preferably more than 70% by weight, more preferably more than 75% by weight and in particular more than 80% by weight, while organic solvents are preferably used with a weight fraction below 40 wt .-%, preferably below 20 wt .-%, preferably below 15 wt .-% and in particular below 10 wt .-%
  • the hair treatment compositions according to the invention may contain, in addition to the ingredients described above, other ingredients customary in cosmetic compositions.
  • the selection of these ingredients generally depends on the intended use of the hair treatment agents.
  • a shampoo for example, further surface-active substances will be contained.
  • further cationic compounds and other care substances may be present.
  • the agents contain at least one surface-active substance, wherein in principle both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic Surface-active substances are suitable.
  • the choice of surfactants depends on the nature of the agent.
  • Suitable anionic surfactants (tanion) in preparations according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. Typical examples of anionic surfactants are:
  • Sulfobernsteinklamono- and dialkyl esters having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethylester having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups.
  • Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 carbon atoms are alpha-sulfofatty acids having 8 to 30 carbon atoms.
  • Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R-O (CH 2 -CH 2 O) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 C atoms and x 0 or 1 to 12,
  • R 2 is hydrogen, a radical (CH 2 CH 2 0) n R 2 or X, n is from 1 to 10 and X is hydrogen, an alkali or Alkaline earth metal or NR 3 R 4 R 5 R 6 , where R 3 to R 6, independently of one another, are hydrogen or a C 4 - hydrocarbon radical,
  • RCO-- for a linear or branched, aliphatic, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 C atoms
  • Alk for CH 2 CH 2 , CHCH 3 CH 2 and / or CH 2 CHCH 3
  • n for numbers of 0 , 5 to 5 and M is a metal such as alkali metal, in particular sodium, potassium, lithium, alkaline earth metal, in particular magnesium, calcium, zinc, or ammonium ion, such as + NR 3 R 4 R 5 R 6 , with R 3 to R 6 independently of one another represent hydrogen or a C1 to C4 hydrocarbon radical
  • R 8 CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • x, y and z are in total 0 or numbers of 1 to 30, preferably 2 to 10
  • X is an alkali or alkaline earth metal.
  • monoglyceride (ether) sulfates suitable for the purposes of the invention are the reaction products of lauric acid monoglyceride, coconut fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride and their ethylene oxide adducts with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid in the form of their sodium salts.
  • monoglyceride sulfates are used, in which R 8 CO is a linear acyl radical having 8 to 18 carbon atoms,
  • Amide ether carboxylic acids R-CO-NR 2 -CH 2 CH 2 -0- (CH 2 CH 2 0) n CH 2 COOM, with R as a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical with a number of carbon atoms in the chain 2-30 , n is an integer from 1 to 20 and R 2 is hydrogen, a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, t-butyl or iso-butyl radical and M is hydrogen or a metal such as alkali metal, in particular sodium, potassium, lithium, alkaline earth metal, in particular magnesium, calcium, zinc, or an ammonium ion, such as + NR 3 R 4 R 5 R 6 , with R 3 to R 6 independently of one another for hydrogen or a C1 to C4 - hydrocarbon radical.
  • Such products are obtainable, for example, by the company Chem Y under the product name Akypo ®.
  • Condensation products of a water-soluble salt of a water-soluble protein hydrolyzate with a C8-C30 fatty acid are available under the trademark Lamepon® ®, Maypon ®, Gluadin® ®, Hostapon® ® KCG or Amisoft ® long been commercially.
  • the mild anionic surfactants contain polyglycol ether chains, it is particularly preferred that they have a narrow homolog distribution. Further, in the case of mild anionic surfactants having polyglycol ether units, it is preferable that the number of glycol ether groups is 1 to 20, preferably 2 to 15, more preferably 2 to 12. Particularly mild anionic surfactants having polyglycol ether groups with no restricted homolog distribution can be obtained, for example on the one hand the number of polyglycol ether groups is 4 to 12 and Zn or Mg ions are selected as the counterion. One example is the commercial product Texapon.RTM ® ASV.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyl dimethylammonium glycinate, and 2-alkyl 3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines having in each case 8 to 18 C atoms in the alkyl or acyl group, and also the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
  • Ampholytic surfactants are understood as meaning those surface-active compounds which are capable of forming internal salts.
  • suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkylimino-dipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group.
  • amphoteric or zwitterionic surfactants are alkylbetaines, alkylamidobetaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 2 -C 18 -acylsarcosine.
  • Nonionic surfactants are for example Addition products of 2 to 50 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide onto linear and branched fatty alcohols having 6 to 30 carbon atoms, the fatty alcohol polyglycol ethers or the fatty alcohol polypropyleneglycol ethers or mixed fatty alcohol polyethers,
  • R is CO for a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or methyl
  • R 3 is linear or branched alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • w is a number from 1 to 20 .
  • R 0 [CH 2 CH (CH 3 ) O] x (CH 2 CHR 2 O) y [CH 2 CH (OH) R 3 ] z with R standing for a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl and / or or alkenyl radical having 2 to 30 C atoms
  • R 2 is hydrogen, a methyl, ethyl, propyl or iso-propyl radical
  • R 3 is a linear or branched alkyl radical having 2 to 30 C atoms
  • x is 0 or a number from 1 to 20
  • Y stands for a number from 1 to 30
  • z stands for the number 1, 2, 3, 4 or 5.
  • Fatty acid amide polyglycol ethers Fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers,
  • Cationic surfactants of the formula (Tkat1 -1) can additionally be used.
  • R 1, R 2, R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, a methyl group, a phenyl group, a benzyl group, a saturated, branched or unbranched alkyl group having a chain length of 8 to 30 carbon atoms optionally with one or more hydroxy groups may be substituted.
  • A is a physiologically acceptable anion, for example halides such as chloride or bromide and methosulfates.
  • Examples of compounds of the formula (Tkat1) are lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, cetyltrimethylammonium methosulfate, dicetyldimethylammonium chloride, tricetylmethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride, behenyltrimethylammonium bromide, behenyltrimethylammonium bromide, behenyltrimethylammonium methosulfate.
  • the surfactants (T) are used in amounts of 0.05-45% by weight, preferably 0.1-30% by weight and very particularly preferably 0.5-25% by weight, based on the total agent used according to the invention ,
  • Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
  • Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols for example, the commercially available product ® Montanov 68, Addition products of from 5 to 60 mol of ethylene oxide onto castor oil and hydrogenated castor oil, partial esters of polyols having 3-6 carbon atoms with saturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms,
  • Sterols both from animal tissue (zoosterols, cholesterol, lanosterol) and from vegetable fats (phytosterols, ergosterol, stigmasterol, sitosterol) or from fungi and yeasts (mycosterols),
  • Phospholipids lecithins, phopshatidylcholines
  • Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols such as sorbitol
  • Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate
  • the agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1-25% by weight, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent.
  • compositions according to the invention contain fatty substances (fat) as further active ingredient.
  • Fat substances (fat) are to be understood as meaning fatty acids, fatty alcohols, natural and synthetic waxes, which may be both in solid form and liquid in aqueous dispersion, and natural and synthetic cosmetic oil components.
  • fatty acids can be used linear and / or branched, saturated and / or unsaturated fatty acids having 6 to 30 carbon atoms. Preference is given to fatty acids having 10 to 22 carbon atoms. Among these could be mentioned, for example, isostearic as the commercial products Emersol ® 871 and Emersol ® 875, and isopalmitic acids such as the commercial product Edenor ® IP 95, and all other products sold under the trade names Edenor ® (Cognis) fatty acids.
  • fatty acids are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic as well as their technical mixtures.
  • Particularly preferred are usually the fatty acid cuttings obtainable from coconut oil or palm oil; In particular, the use of stearic acid is usually preferred.
  • the amount used is 0.1 - 15 wt.%, Based on the total mean.
  • the amount is preferably 0.5-10% by weight, with amounts of 1-5% by weight being particularly advantageous.
  • fatty alcohols fatal
  • saturated, mono- or polyunsaturated, branched or unbranched fatty alcohols with C 6 -C 30 -, preferably C 0 -C 22 -and very particularly preferably C 2 -C 22 -carbon atoms.
  • the fatty alcohols are derived from preferably natural fatty acids, which can usually be based on recovery from the esters of fatty acids by reduction.
  • those fatty alcohol cuts which represent a mixture of different fatty alcohols.
  • Such substances are, for example, under the names Stenol ® such as Stenol ® 1618 or Lanette ® such as Lanette ® O or Lorol ®, for example, Lorol ® C8, Lorol C14 ®, Lorol C18 ®, ® Lorol C8-18, HD-Ocenol ®, Crodacol ® such as Crodacol ® CS, Novol ®, Eutanol ® G, Guerbitol ® 16, Guerbitol ® 18, Guerbitol ® 20, Isofol ® 12, Isofol ® 16, Isofol ® 24, Isofol ® 36, Isocarb ® 12, Isocarb ® 16 or acquire Is
  • wool wax alcohols as are commercially available, for example under the names of Corona ®, White Swan ®, Coronet ® or Fluilan ® can be used according to the invention.
  • the fatty alcohols are used in amounts of from 0.1 to 30% by weight, based on the total preparation, preferably in amounts of from 0.1 to 20% by weight.
  • waxes As natural or synthetic waxes (Fatwax), solid paraffins or isoparaffins, carnauba waxes, beeswaxes, candelilla waxes, ozokerites, ceresin, spermaceti, sunflower wax, fruit waxes such as apple wax or citrus wax, microwaxes of PE or PP can be used according to the invention.
  • Such waxes are available, for example, from Kahl & Co., Trittau.
  • the amount used is 0.1-50 wt.% Based on the total agent, preferably 0.1 to 20 wt.% And particularly preferably 0.1 to 15 wt.% Based on the total agent.
  • the total amount of oil and fat components in the compositions according to the invention is usually 0.5-75% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.5-35 wt .-% are preferred according to the invention.
  • composition of some preferred hair treatment compositions can be found in the following Tables 13 to 15 (data in wt .-% based on the total weight of the hair treatment agent):
  • nonionic surfactant 0.1 to 15 0.1 to 15 0.1 to 15 0.1 to 15 0.1 to 15 6.0
  • nonionic surfactant 0.1 to 15 0.1 to 15 0.1 to 15 0.1 to 15 0.1 to 15 6.0
  • Another preferred ingredients hair treatment agent according to the invention are protein hydrolysates and / or its derivatives (P).
  • protein hydrolysates of both vegetable and animal or marine or synthetic origin can be used.
  • Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein powders, which may also be in the form of salts.
  • Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ® (Cognis), Promois® ® (Interorgana) Collapuron ® (Cognis), Nutrilan® ® (Cognis), Gelita-Sol ® (German Gelatinefabriken Stoess & Co), Lexein ® (Inolex) and kerasol tm ® (Croda) sold.
  • Further preferred vegetable protein hydrolysates according to the invention are, for example, soybean, almond, pea, moringa, potato and wheat protein hydrolysates. Such products are, for example, under the trademarks Gluadin ® (Cognis), diamine ® (Diamalt) ® (Inolex), Hydrosoy ® (Croda), hydro Lupine ® (Croda), hydro Sesame ® (Croda), Hydro tritium ® (Croda), Crotein ® (Croda) and Puricare ® LS 9658 from Laboratoires Serobi unanimouss.
  • Further preferred protein hydrolysates according to the invention are of maritime origin. These include, for example, collagen hydrolyzates of fish or algae as well as protein hydrolysates of mussels or pearl hydrolyzates. Examples of pearl extracts according to the invention are the commercial products Pearl Protein Extract BG ® or Crodarom ® Pearl.
  • cationized protein hydrolysates are to be counted among the protein hydrolysates and their derivatives, wherein the underlying protein hydrolyzate from the animal, for example from collagen, milk or keratin, from the plant, for example from wheat, maize, rice, potatoes, soya or almonds, from marine life forms , for example from fish collagen or algae, or biotechnologically derived protein hydrolysates, may originate.
  • the cationic protein hydrolysates and derivatives according to the invention those mentioned under the INCI names in the "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association 1 101 17 th Street, NW, Suite 300, Washington, DC 20036-4702) and commercially available products.
  • the protein hydrolysates (P) are present in the compositions in concentrations of 0.001% by weight to 20% by weight, preferably from 0.05% by weight to 15% by weight and most preferably in amounts of 0.05% by weight. up to 5% by weight.
  • vitamins are vitamins, provitamins or vitamin precursors.
  • Vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors are particularly preferred, which are assigned to the groups A, B, C, E, F and H.
  • compositions according to the invention are particularly suitable for hair care.
  • Another object of the present application is therefore a method for the treatment of keratinous fibers, characterized in that a hair treatment agent according to the invention is applied to the dried and / or towel damp keratinischen fibers and with the help of a hair dryer, smoothing the hair is designed in his final hairstyle, the Hair treatment agent remains there until the next hair wash.
  • the hair treatment agent according to the invention is preferably used immediately before, during or after the oxidative or surfactant hair treatment.
  • the hair treatment agent according to the invention was previously rinsed from the hair or preferably left on the hair and the hair is preferably still wet ,
  • oxidative or surfactant hair treatment is understood as meaning an application which is either directly followed by the oxidative or surfactant hair treatment.
  • the hair treatment composition according to the invention after rinsing off the oxidative or surface active agent, preferably still wet, towel-dried hair is applied, or only after several hours or days on the dry or wet hair is applied. In both cases, the hair treatment composition according to the invention can be rinsed out again after a contact time of a few seconds up to 45 minutes or remain completely on the hair.
  • the effect of the hair treatment agent according to the invention unfolds even during the oxidative or surfactant hair treatment and surprisingly persists even after intensive washing out of the hair treatment composition according to the invention.
  • a hair treatment composition according to the invention for improving the wet and dry combability of keratinic fibers, for improving the gloss of keratinic fibers,
  • combing is understood according to the invention both the combability of the wet fiber, as well as the combability of the dry fiber.
  • the combing work or the force used during the combing process of a fiber collective.
  • the measurement parameters can be assessed by the skilled person or quantified by measuring devices.
  • an oxidative cosmetic agent containing at least one oxidizing agent on hair in a cosmetic carrier is defined according to the invention.
  • the grip defines the tactility of a fiber collective, whereby the expert sensoryly senses and evaluates the parameters fullness and suppleness of the collective.

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Abstract

Haarbehandlungsmittel, enthaltend, bezogen auf ihr Gesamtgewicht 0,001 bis 4,9 Gew.-% eines Polyurethans, erhältlich durch Umsetzung mindestens eines Isocyanatgruppen-haltigen Polyurethanprepolymers A) mit mindestens einer Aminogruppen-haltigen Verbindung B), sowie mindestens eine spezifische quartäre Ammoniumverbindung Q zeichnen sich durch eine verbesserte Pflegewirkung der keratinischen Faser aus.

Description

„Haarbehandlungsmittel"
Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel auf Grundlage einer Wirkstoffkombination aus spezifischen Polyurethanen und quartären Ammoniumverbindungen sowie die Verwendung dieser Mittel zur Behandlung keratinischer Fasern.
Das menschliche Haar wird durch eine Vielzahl von Faktoren beansprucht. Zu diesen Faktoren zählen neben den Umweltbelastungen weiterhin beispielsweise auch die Beeinträchtigungen durch die Reinigung der Haare mit Shampoos oder das Färben und Dauerwellen.
Zur Verminderung oder Beseitigung etwaiger Schädigungen des Haars stehen dem Verbraucher spezielle Pflegeprodukte zur Verfügung. Die in diesen Produkten eingesetzten Wirkstoffe oder Wrkstoffkombinationen zeichnen sich neben einer möglichst lang anhaltenden pflegenden Wirkung vorzugsweise weiterhin durch eine gute Verarbeitbarkeit und eine gute biologische Abbaubarkeit aus.
Die bekannten Wirkstoffe können jedoch nicht alle diese Zielvorgaben in ausreichendem Maße abdecken.
Zur Gruppe der bekannten haarpflegenden Wrkstoffe zählen beispielsweise die quartären Ammoniumverbindungen vom Typ der Mono-, Di- und/oder Trialkylammoniumverbindungen. Ein Nachteil dieser Verbindungen ist jedoch deren mangelnde biologische Abbaubarkeit.
Zur Verbesserung der biologischen Abbaubarkeit wurden kationische Verbindungen enthaltend mindestens eine Estergruppe, die sogenannten Esterquats, entwickelt. Diese Wirkstoffe bewirken jedoch auf dem behandelten Haar ein als unangenehm stumpf beurteiltes Gefühl.
Auch die ebenfalls zur Haarpflege eingesetzten kationischen Imidazoline vermögen nicht in allen von einem das Haar pflegenden Mittel erwarteten Eigenschaften zu überzeugen.
Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach Wrkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für kosmetische Mittel mit guten haarpflegenden Eigenschaften und guter biologischer Abbaubarkeit. Insbesondere in farbstoff- und/oder elektrolythaltigen Formulierungen besteht Bedarf an zusätzlichen pflegenden Wrkstoffen, die sich problemlos in bekannte Formulierungen einarbeiten lassen.
Es wurde festgestellt, dass sich die pflegenden Eigenschaften üblicher Haarbehandlungsmittel auf Basis quartärer Ammoniumverbindungen verbessern lassen, wenn diese mit spezifischen Polyurethanen kombiniert werden. Ein erster Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend, bezogen auf sein Gesamtgewicht
a) 0,001 bis 4,9 Gew.-% eines Polyurethans, erhältlich durch Umsetzung mindestens eines Isocyanatgruppen-haltigen Polyurethanprepolymers A) mit mindestens einer Aminogruppen-haltigen Verbindung B); sowie
b) mindestens eine quartäre Ammoniumverbindung Q ausgewählt aus der Gruppe
der Esterquats und/oder
der quartären Imidazoline der Formel,
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in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder
Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen) und/oder;
quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10 und/oder
Polyquaternium 67, und/oder
kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
kationisertem Honig und/oder
kationischen Guar-Derivaten und/oder
Chitosan und/oder
polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder
Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternisierten Derivaten des Dialkylamino- alkylacrylats und -methacrylats und/oder
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder quaternisiertem Polyvinylalkohol und/oder
Polyquaternium 2 und/oder
Polyquaternium-7 und/oder
Polyquaternium-16 und/oder
Polyquaternium 17 und/oder
Polyquaternium 18 und/oder
Polyquaternium 24 und/oder Polyquaternium 27 und/oder
Polyquaternium 74
Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarfärbemittel, Blondiermittel, Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierende Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen.
Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel enthalten als ersten wesentlichen Bestandteil 0,001 bis 4,9 Gew.-% eines Polyurethans, erhältlich durch Umsetzung mindestens eines Isocyanatgruppen-haltigen Polyurethanprepolymers A) mit mindestens einer Aminogruppen- haltigen Verbindung B). In einer bevorzugten Ausführungsform beträgt der Gewichtsanteil dieses Polyurethans am Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittels 0,01 bis 4,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 4,0 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 3,0 Gew.-%.
Polyurethane im Sinne der Erfindung sind demnach polymere Verbindungen, die mindestens zwei bevorzugt mindestens drei Urethangruppen-haltige Wiederholungseinheiten -NH-C(0)-0- aufweisen. Erfindungsgemäß sind auch solche Polyurethane eingeschlossen, die herstellungsbedingt auch Harnstoffgruppen-haltige Wederholungseinheiten -NH-C(0)-NH- aufweisen, wie sie insbesondere bei der Umsetzung der isocyanatterminierten Prepolymere A) mit den Aminogruppen-haltigen Verbindungen B) gebildet werden.
Bevorzugt weist das erfindungsgemäß verwendete Polyurethanprepolymere A) endständige Isocyanatgruppen auf, d.h. die Isocyanatgruppen liegen an den Kettenenden des Prepolymers.
Besonders bevorzugt weisen sämtliche Kettenenden eines Prepolymers Isocyanatgruppen auf. Weiterhin weist das erfindungsgemäß verwendete Polyurethanprepolymer A) bevorzugt im Wesentlichen weder ionische noch ionogene Gruppen auf, d.h. der Gehalt an ionischen und ionogenen Gruppen liegt zweckmäßig unter 15 Milliequivalenten pro 100 g Polyurethanprepolymer A), bevorzugt unter 5 Milliequivalenten, besonders bevorzugt unter einem Milliequivalente und ganz b e sonders bevorzugt unter 0,1 Milliequivalenten pro 100 g Polyurethanprepolymer A).
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eines der Isocyanatgruppen-haltigen Polyurethanprepolymere A) einen Anteil an ionischen und/oder ionogenen Gruppen unterhalb 20 Milliäquivalente pro 100g Polyurethanprepolymer, vorzugsweise unterhalb 5 Milliäquivalente pro 100g Polyurethanprepolymer, besonders bevorzugt unterhalb 1 Milliäquivalente pro 100g Polyurethanprepolymer und insbesondere unterhalb 0,1 Milliäquivalente pro 100g Polyurethanprepolymer aufweist.
Die zur Herstellung der Polyurethane verwendeten Prepolymere A) sind bevorzugt erhältlich durch die Umsetzung von Polyisocyanaten und einem oder mehreren Polyolen, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Polyether-Polyolen, Polycarbonatpolyolen, Polyether-Polycarbonat-Polyolen und/oder Polyesterpolyolen besteht.
Bevorzugte erfindungsgemäß einzusetzende Polyurethane sind erhältlich, indem
A) isocyanatfunktionelle Prepolymere aus
A1 ) organischen Polyisocyanaten,
A2) polymeren Polyolen, bevorzugt mit zahlenmittleren Molekulargewichten von 400 bis 8000 g/mol (hier und bei den folgenden Molekulargewichtangaben bestimmt durch Gelpermeationschromatographie gegenüber Polystyrol-Standard in Tetrahydofuran bei 23°C), bevorzugter 400 bis 6000 g/mol und besonders bevorzugt von 600 bis 3000 g/mol, und OH-Funktionalitäten von bevorzugt 1 ,5 bis 6, bevorzugter 1 ,8 bis 3, besonders bevorzugt von 1 ,9 bis 2,1 ,
A3) gegebenenfalls hydroxyfunktionellen Verbindungen mit Molekulargewichten von bevorzugt 62 bis 399 g/mol, und
A4) gegebenenfalls nichtionischen Hydrophilierungsmitteln, hergestellt werden, und
B) deren freie NCO-Gruppen dann ganz oder teilweise mit einer oder mehreren Aminogruppen- haltigen Verbindungen B), wie primären und/oder sekundären Aminen und/oder Diaminen, umsetzt.
Geeignete Polyisocyanate der Komponente A1) sind insbesondere die dem Fachmann an sich bekannten aliphatischen, aromatischen oder cycloaliphatischen Polyisocyanate mit einer NCO- Funktionalität von größer oder gleich 2. Besonders bevorzugt werden in A1) Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat oder die isomeren Bis-(4,4'- isocyanatocyclohexyl)methane sowie Mischungen der vorgenannten Diisocyanate eingesetzt.
In A2) werden polymere Polyole bevorzugt. Der Ausdruck „polymere" Polyole bedeutet hier insbesondere, dass die genannten Polyole mindestens zwei, bevorzugter mindestens drei miteinander verbundene Wiederholungseinheiten aufweisen. Solche polymeren Polyole sind die in der Polyurethanlacktechnologie an sich bekannten Polyesterpolyole, Polyacrylatpolyole, Polyurethanpolyole, Polycarbonatpolyole, Polyetherpolyole, Polyesterpolyacrylatpolyole, Polyurethanpolyacrylatpolyole, Polyurethanpolyesterpolyole, Polyurethanpolyetherpolyole, Polyurethanpolycarbonatpolyole und Polyesterpolycarbonatpolyole. Diese können in A2) einzeln oder in beliebigen Mischungen untereinander eingesetzt werden. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind als Komponente A2), aliphatische Polyesterpolyole auf Basis aliphatischer Carbonsäuren und aliphatischer Polyole, insbesondere auf Basis von Adipinsäure und aliphatischen Alkoholen, wie Hexandiol und/oder Neopentylglykol. Das zahlenmittlere Molekulargewicht dieser Polyesterpolyole beträgt vorzugsweise 600 bis 3000 g/mol.
Ebenfalls können als Komponente A2) Hydroxylgruppen-haltige Polycarbonate, bevorzugt Polycarbonatdiole, mit zahlenmittleren Molekulargewichten Mn von bevorzugt 400 bis 8000 g/mol, bevorzugt 600 bis 3000 g/mol eingesetzt werden. Diese sind durch Reaktion von Kohlensäurederivaten, wie Diphenylcarbonat, Dimethylcarbonat oder Phosgen, mit Polyolen, bevorzugt Diolen, erhältlich.
Statt oder zusätzlich zu reinen Polycarbonatdiolen können auch Polyether-Polycarbonatdiole in A2) eingesetzt werden. Hydroxylgruppen aufweisende Polycarbonate sind bevorzugt linear gebaut.
Ebenfalls können als Komponente A2) Polyetherpolyole eingesetzt werden. Besonders geeignet sind beispielsweise die in der Polyurethanchemie an sich bekannten Polytetramethylenglykolpolyether wie sie durch Polymerisation von Tetrahydrofuran mittels kationischer Ringöffnung erhältlich sind. Ebenfalls geeignete Polyetherpolyole sind die an sich bekannten Additionsprodukte von Styroloxid, Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid und/oder Epichlorhydrin an di- oder polyfunktionelle Startermoleküle. So sind insbesondere Polyalkylenglykole, wie Polyethylen-, Polypropylen- und/oder Polybutylenglykole anwendbar, insbesondere mit den oben genannten bevorzugten Molekulargewichten. Als geeignete Startermoleküle können alle dem Stand der Technik nach bekannten Verbindungen eingesetzt werden, wie zum Beispiel Wasser, Butyldiglykol, Glycerin, Diethylenglykol, Trimethylolpropan, Propylenglykol, Sorbit, Ethylendiamin, Triethanolamin, 1 ,4-Butandiol. Besonders bevorzugte Komponenten in A2) sind Polytetramethylenglykolpolyether und Polycarbonat-Polyole bzw. deren Mischungen und besonders bevorzugt sind Polytetramethylenglykolpolyether.
In bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung handelt es sich bei Komponente A2) demnach um
Mischungen, enthaltend wenigstens ein Polyether-Polyol und wenigstens ein Polycarbonat- Polyol,
Mischungen, enthaltend mehr als ein Polyether-Polyol, bzw. ein Gemisch mehrerer Polyether-Polyole mit unterschiedlichen Molekulargewichten, wobei es sich insbesondere um Poly(tetramethylenglykol)polyetherpolyole (wie (HO-(CH2-CH2-CH2-CH2-0)x-H) handelt,
Mischungen, enthaltend mehr als ein Polyether-Polyol, und wenigstens ein Polycarbonat- Polyol, sowie besonders bevorzugt Polyesterpolyole mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 600 bis 3000 g/mol, insbesondere aliphatische Polyesterpolyole auf Basis aliphatischer Carbonsäuren und aliphatischer Polyole, insbesondere auf Basis von Adipinsäure und aliphatischen Alkoholen, wie Hexandiol und/oder Neopentylglykol.
Als Komponente A3) können wahlweise Polyole, insbesondere nicht-polymere Polyole, des bevorzugt genannten Molekulargewichtsbereichs von 62 bis 399 mol/g mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden. Geeignet sind auch Esterdiole des genannten Molekulargewichtsbereichs.
Ferner können als Komponente A3) auch monofunktionelle isocyanatreaktive Hydroxyl- gruppenhaltige Verbindungen eingesetzt werden.
Als Komponente A4) werden zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Polyurethane gegebenenfalls ein oder mehrere insbesondere isocyanatreaktive nichtionische Hydrophilierungsmittel verwendet. Die als Komponente A4) verwendeten Hydrophilierungsmittel sind insbesondere von den Komponenten A2) und A3) verschieden.
Die Aminogruppen-haltigen Verbindungen B) werden bevorzugt aus primären und/oder sekundären Aminen und/oder Diaminen ausgewählt. Insbesondere umfassen die Aminogruppen- haltigen Verbindungen B) mindestens ein Diamin. Die Aminogruppen-haltigen Verbindungen B) werden bevorzugt aus Aminogruppen-haltigen Verbindungen B2), die ionische oder ionogene Gruppen aufweisen, und Aminogruppen-haltigen Verbindungen B1 ), die keine ionische oder ionogene Gruppe aufweisen, ausgewählt.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die Aminogruppen- haltigen Verbindungen B) wenigstens eine Aminogruppen-haltigen Verbindung B2), die ionische und/oder ionogene (ionenbildende) Gruppen aufweist. Besonders bevorzugt wird als ionische und/oder ionogene Gruppe die Sulfonat- bzw. die Sulfonsäuregruppe, noch bevorzugter die Natriumsulfonatgruppe verwendet. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform umfassen die Aminogruppen-haltigen Verbindungen B) sowohl Aminogruppen-haltigen Verbindungen B2), die ionische und/oder ionogene Gruppe aufweisen, als auch Aminogruppen-haltigen Verbindungen B1 ), die keine ionische oder ionogene Gruppe aufweisen.
Die Komponente B) wird bevorzugt aus primären oder sekundären Amin und/oder Diaminen ausgewählt. Sie umfasst insbesondere Diamine.
Als Komponente B) können insbesondere Amine verwendet werden, die keine ionischen bzw. ionogenen, wie anionisch hydrophilierende Gruppen aufweisen (im Folgenden Komponente B1)) und es können Amine verwendet werden, die ionische bzw. ionogene, wie insbesondere anionisch hydrophilierenden Gruppen aufweisen (im Folgenden Komponente B2)).
Bevorzugt werden als Komponente B1) 1 ,2-Ethylendiamm, Bis(4-aminocyclohexyl)methan, 1 ,4- Diaminobutan, Isophorondiamin, Ethanolamin, Diethanolamin und Diethylentriamin eingesetzt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Polyurethane enthalten bevorzugt eine Sulfonsäure- oder Sulfonatgruppe. Diese Gruppen werden in die erfindungsgemäß eingesetzten Polyurethane über die Aminkomponente B2) eingeführt. Besonders bevorzugt umfasst die Komponente B) mindestens eine Komponente B2). Geeignete anionisch hydrophiherende Verbindungen als Komponente B2) enthalten bevorzugt eine Sulfonsäure- oder Sulfonatgruppe, besonders bevorzugt eine Natriumsulfonatgruppe. Geeignete anionisch hydrophiherende Verbindungen als Komponente B2) sind insbesondere die Alkalimetallsalze der Mono- und Diaminosulfonsäuren. Beispiele solcher anionischen Hydrophilierungsmittel sind Salze der 2-(2-Aminoethylamino)ethansulfonsäure, Ethylendiaminpropyl- oder -butylsulfonsäure, 1 ,2- oder 1 ,3-Propylendiamin-ß-ethylsulfonsäure oder Taurin. Weiterhin kann das Salz der Cyclohexylaminopropansulfonsäure (CAPS) als anionisches Hydrophilierungsmittel verwendet werden.
Besonders bevorzugte anionische Hydrophilierungsmittel B2) sind solche, die Sulfonatgruppen als ionische Gruppen und zwei Aminogruppen enthalten, wie die Salze der 2-(2-
Aminoethylamino)ethylsulfonsäure und 1 ,3-Propylendiamin-ß-ethylsulfonsäure.
Besonders bevorzugt enthaltend die erfindungsgemäß verwendeten Polyurethane mindestens eine
Sulfonatgruppe.
Gegebenenfalls kann die anionische Gruppe in der Komponente B2) auch eine Carboxylat bzw. Carbonsäuregruppe sein. Die Komponente B2) wird dann bevorzugt aus Diaminocarbonsäuren ausgewählt. Diese Ausführungsform ist allerdings weniger bevorzugt, da Carbonsäure-basierende Komponenten B2) in höheren Konzentrationen eingesetzt werden müssen. Zur Hydrophilierung können auch Mischungen aus anionischen Hydrophilierungsmitteln B2) und nichtionischen Hydrophilierungsmitteln A4) verwendet werden.
Als besonders bevorzugte Polyurethane werden erfindungsgemäß eingesetzt:
Polyurethan-32 (Copolymer, erhältlich durch Umsetzung von Poly(tetramethylenglykol)polyetherpolyol mit Hexamethylenediisocyanat und Isophorondiisocyanat und Umsetzung des Reaktionsproduktes mit Ethylendiamin und N- (2-aminoethyl)-3-aminoethanesulfonsäure);
Polyurethan 34 (Copolymer, erhältlich durch Umsetzung eines aliphatischen Polyesterpolyols auf Basis von Adipinsäure, Hexandiol und Neopentylglykol mit Hexamethylenediisocyanate und Umsetzung des Reaktionsproduktes mit Ethylendiamin und N-(2-aminoethyl)-3-aminoethanesulfonsäure);
Polyurethan 35 (Copolymer, erhältlich durch Umsetzung eines aliphatischen Polyesterpolyols auf Basis von Adipinsäure, Hexandiol und Neopentylglykol mit Dicyclohexylmethandiisocyanat und Umsetzung des Reaktionsproduktes mit Ethylendiamin und N-(2-aminoethyl)-3-aminoethanesulfonsäure)
Die erfindungsgemäßen Polyurethane sind bevorzugt im Wesentlichen lineare Moleküle, können jedoch auch verzweigt sein, was weniger bevorzugt ist.
Das zahlenmittlere Molekulargewicht der erfindungsgemäß bevorzugt verwendeten Polyurethane beträgt beispielsweise etwa von 1000 bis 200000, bevorzugt von 5000 bis 150000.
Als zweiten wesentlichen Bestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel eine quartäre Ammoniumverbindung Q. Als für die haarpflegenden Eigenschaften der Haarbehandlungsmittel hat es sich als vorteilhaft erwiesen, dass das Haarbehandlungsmittel, bezogen auf sein Gesamtgewicht, 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 8,0 Gew.-%, bevorzugt 0,3 bis 6,0 Gew.-% und insbesondere 0,6 bis 5,0 Gew.-% der quartären Ammoniumverbindung Q enthält.
Es existieren drei verschiedene Typen von quartären Ammoniumverbindungen und deren Untergruppen, nämlich:
• lineare Alkylammonium-Verbindungen
o Alkyltrimethylammoniumsalze,
o Dialkyldimethylammoniumsalze
o Benzalkoniumsalze,
o Esterquats
o Ethoxylierte QAV
• Imidazolium-Verbindungen
• Pyridinium-Verbindungen
Aus der Vielzahl an möglichen quartären Ammoniumverbindungen haben sich die folgenden Gruppen als besonders geeignet erwiesen.
Esterquats gemäß der Formel (Tkat1 -2) bilden die erste Gruppe. R2
l +
R1 N— X— R4
I
R3
(Tkat1 -2)
Hierin sind die Reste R1 , R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander und können gleich oder verschieden sein. Die Reste R1 , R2 und R3 bedeuten:
ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
ein gesättigter oder ungesättigter, verzweigter oder unverzweigter oder ein cyclischer gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
ein Aryl oder Alkarylrest, beispielsweise Phenyl oder Benzyl,
den Rest (- X - R4), mit der Maßgabe, dass höchstens 2 der Reste R1 , R2 oder R3 für diesen Rest stehen können:
Der Rest -(X - R4) ist mindestens 1 bis 3 mal enthalten.
Hierin steht X für:
1 ) -(CH2)n- mit n = 1 bis 20, vorzugsweise n = 1 bis 10 und besonders bevorzugt n = 1 - 5, oder
2) -(CH2-CHR5-0)n- mit n = 1 bis 200, vorzugsweise 1 bis 100, besonders bevorzugt 1 bis 50, und besonders bevorzugt 1 bis 20 mit R5 in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
3) eine Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, welche verzweigt oder unverzweigt sein kann, und welche mindestens eine und höchstens 3 Hydroxygruppen enthält. Beispiele sind: -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste,
und R4 steht für:
1 ) R6-0-CO-, worin R6 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, oder
2) R7-CO-, worin R7 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, und A steht für ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion und wird an dieser Stelle stellvertretend für alle auch im Folgenden beschriebenen Strukturen definiert. Das Anion aller beschriebenen kationischen Verbindungen ist ausgewählt aus den Halogenidionen, Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfaten der allgemeinen Formel RS03 ", worin R die Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, oder anionischen Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Rewoquat®, Stepantex®, Dehyquart®, Armocare® und Akypoquat® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, Dehyquart® F-75, Dehyquart® C-4046, Dehyquart® L80, Dehyquart® F-30, Dehyquart® AU-35, Rewoquat® WE18, Rewoquat® WE38 DPG, Stepantex® VS 90 und Akypoquat® 131 sind Beispiele für diese Esterquats.
Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Haarbehandlungsmittel kann der folgenden Tabelle 1 entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittels):
Figure imgf000011_0002
* in dieser wie in den nachfolgenden Tabellen: Polyurethan, erhältlich durch Umsetzung mindestens eines Isocyanatgruppen-haltigen Polyurethanprepolymers A) mit mindestens einer Aminogruppen-haltigen Verbindung B)
Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Tkat1 -2) zählen zur Formel (Tkat1 -2.1), den kationischen Betainestern.
Figure imgf000011_0001
R8 entspricht in seiner Bedeutung R7.
Besonders bevorzugt sind die Esterquats mit den Handelsbezeichnungen Armocare® VGH-70, sowie Dehyquart® F-75, Dehyquart® L80, Stepantex® VS 90 und Akypoquat® 131 .
Eine weitere Gruppe sind quartäre Imidazolinverbindungen. Die im Folgenden dargestellte Formel (Tkat2) zeigt die Struktur dieser Verbindungen.
Figure imgf000012_0001
(Tkat2)
Die Reste R stehen unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen. Die bevorzugten Verbindungen der Formel (Tkat2) enthalten für R jeweils den gleichen Kohlenwasserstoffrest. Die Kettenlänge der Reste R beträgt bevorzugt 12 bis 21 Kohlenstoffatome. A steht für ein Anion wie zuvor beschrieben. Besonders erfindungsgemäße Beispiele sind beispielsweise unter den INCI - Bezeichnungen Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 und Quaternium-91 erhältlich. Höchst bevorzugt ist erfindungsgemäß Quaternium- 91 .
Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Haarbehandlungsmittel kann der folgenden Tabelle 2 entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittels):
Figure imgf000012_0002
Weitere quartäre Ammoniumverbindungen sind kationische und amphotere Polymere.
Die kationischen und/oder amphoteren Polymere können Homo- oder Copolymere oder Polymere auf Basis natürlicher Polymere sein, wobei die quartären Stickstoffgruppen entweder in der Polymerkette oder vorzugsweise als Substituent an einem oder mehreren der Monomeren enthalten sind. Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete kationische Monomere sind ungesättigte, radikalisch polymerisierbare Verbindungen, welche mindestens eine kationische Gruppe tragen, insbesondere ammoniumsubstituierte Vinylmonomere wie zum Beispiel Trialkylmethacryloxyalkylammonium, Trialkylacryloxyalkylammonium, Dialkyldiallylammonium und quartäre Vinylammoniummonomere mit cyclischen, kationische Stickstoffe enthaltenden Gruppen wie Pyridinium, Imidazolium oder quartäre Pyrrolidone, z.B. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, oder Alyklvinylpyrrolidon Salze. Die Alkylgruppen dieser Monomere sind vorzugsweise niedere Alkylgruppen wie zum Beispiel C1 - bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1 - bis C3-Alkylgruppen.
Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete Comonomere sind beispielsweise Acrylamid, Methacrylamid; Alkyl- und Dialkylacrylamid, Alkyl- und Dialkylmethacrylamid, Alkylacrylat, Alkylmethacrylat, Vinylcaprolacton, Vinylcaprolactam, Vinylpyrrolidon, Vinylester, z.B. Vinylacetat, Vinylalkohol, Propylenglykol oder Ethylenglykol, wobei die Alkylgruppen dieser Monomere vorzugsweise C1 - bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1 - bis C3-Alkylgruppen sind.
Aus der Vielzahl dieser Polymere haben sich als besonders wirkungsvolle Bestandteile des erfindungsgemäßen Wirkstoffkomplexes erwiesen:
Homopolymere der allgemeinen Formel -{CH2-[CR COO-(CH2)mN+R2R3R4]}n X",
in der R = -H oder -CH3 ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1 -4-
Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1 , 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und
X" ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist. Im Rahmen dieser
Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden
Bedingungen gilt: R steht für eine Methylgruppe, R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen, m hat den Wert 2.
Als physiologisch verträgliches Gegenionen X" kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Methosulfate und Halogenidionen, insbesondere Chlorid.
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gegebenenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium- 37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (3V Sigma) im Handel erhältlich. Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwässrigen Polymerdispersion eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 und Salcare® SC 96 im Handel erhältlich.
Geeignete kationische Polymere, die von natürlichen Polymeren abgeleitet sind, sind kationische Derivate von Polysacchariden, beispielsweise kationische Derivate von Cellulose, Stärke oder Guar. Geeignet sind weiterhin Chitosan und Chitosanderivate. Kationische Polysaccharide haben die allgemeine Formel G-0-B-N+RaRbRc A"
G ist ein Anhydroglucoserest, beispielsweise Stärke- oder Celluloseanhydroglucose;
B ist eine divalente Verbindungsgruppe, beispielsweise Alkylen, Oxyalkylen, Polyoxyalkylen oder
Hydroxyalkylen;
Ra, Rb und Rc sind unabhängig voneinander Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxyaryl mit jeweils bis zu 18 C-Atomen, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Ra, Rb und Rc vorzugsweise maximal 20 ist; A" ist ein übliches Gegenanion und ist vorzugsweise Chlorid. Kationische, also quaternisierte Cellulosen sind mit unterschiedlichem Substitutionsgrad, kationischer Ladungsdichte, Stickstoffgehalt und Molekulargewichten auf dem Markt erhältlich. Beispielsweise wird Polyquaternium-67 im Handel unter den Bezeichnungen Polymer® SL oder Polymer® SK (Amerchol) angeboten. Weitere kationische Cellulosen sind unter den Bezeichnungen Polymer JR® 400 (Amerchol, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-10) sowie Polymer Quatrisoft® LM-200 (Amerchol, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-24). Weitere Handelsprodukte sind die Verbindungen Celquat® H 100 und Celquat® L 200. Schließlich liegt unter der Handelsbezeichnung Mirustyle® CP der Fa. Croda mit Trimonium and Cocodimonium Hydroxyethylcellulose eine weitere derivatisierte Cellulose mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-72 vor. Polyquaternium-72 kann sowohl in fester Form als auch bereits in wässriger Lösung vorgelöst verwendet werden. Besonders bevorzugte kationische Cellulosen sind Polyquaternium-10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 und Polyquaternium-72.
Geeignete kationische Guarderivate werden unter der Handelsbezeichnung Jaguar® vertrieben und haben die INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. Weiterhin sind besonders geeignete kationische Guarderivate auch von der Fa. Hercules unter der Bezeichnung N-Hance® im Handel. Weitere kationische Guarderivate werden von der Fa. Cognis unter der Bezeichnung Cosmedia® vertrieben. Ein bevorzugtes kationisches Guarderivat ist das Handelsprodukt AquaCat® der Fa. Hercules. Bei diesem Rohstoff handelt es sich um ein bereits vorgelöstes kationisches Guarderivat. Die kationischen Guar-Derivate sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Ein geeignetes Chitosan wird beispielsweise von der Firma Kyowa Oil& Fat, Japan, unter dem Handelsnamen Flonac® vertrieben. Ein bevorzugtes Chitosansalz ist Chitosoniumpyrrolidoncarboxylat, welches beispielsweise unter der Bezeichnung Kytamer® PC von der Firma Amerchol, USA, vertrieben wird. Weitere Chitosanderivate sind unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar.
Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise
kationische Alkylpolyglycoside,
kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50,
polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid- Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere mit der INCI - Bezeichnung Polyquaternium-7, Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550 und der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-16 sowie FC 905 und HM 552 angeboten werden,
quaternisiertes Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, zum Beispiel Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylatmethosulfat Copolymer, das unter den Handelsbezeichnungen Gafquat® 755 N und Gafquat® 734 von der Firma Gaf Co., USA vertrieben wird und die INCI - Bezeichnung Polyquaternium-1 1 ,
quaternierter Polyvinylalkohol,
sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium- 18 und Polyquaternium-27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette,
Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acrylsäureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden.
Erfindungsgemäße amphotere Polymere sind solche Polymerisate, in denen sich eine kationische Gruppe ableitet von mindestens einem der folgenden Monomere:
(i) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Monol ),
R -CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R2R3R4 A( ) (Monol )
in der R und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(_) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
(ii) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono2),
Figure imgf000015_0001
worin R6 und R7 unabhängig voneinander stehen für eine (C^ bis C4)-Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe und
A" das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
(iii) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Mono3),
R8-CH=CR9-COOH (Mono3)
in denen R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind .
Besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (i) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A(_) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (i). Als Monomeres (ii) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet. Besonders bevorzugte amphotere Polymere sind Copolymere, aus mindestens einem Monomer (Monol) bzw. (Mono2) mit dem Momomer (Mono3), insbesondere Copolymere aus den Monomeren (Mono2) und (Mono3). Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind Copolymerisate aus Diallyl-dimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® 280 (Nalco) vertrieben.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen amphoteren Polymere neben einem Monomer
(Monol) oder (Mono2) und einem Monomer (Mono3) zusätzlich ein Monomer (Mono4)
(iv) monomere Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Mono4),
Figure imgf000016_0001
in denen R 0 und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R 2 für ein Wasserstoffatom oder eine (C bis C8)-Alkylgruppe steht, enthalten.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere auf Basis eines Comonomers (Mono4) sind Terpolymere aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® Plus 3330 (Nalco) vertrieben.
Die amphoteren Polymere können generell sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, erfindungsgemäß eingesetzt werden.
Die zuvor genannten kationischen Polymere können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden, wobei Mengen zwischen 0,01 bis 10 Gew.%, bevorzugt, Mengen von 0,01 bis 7,5 Gew.% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.% enthalten sind. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0,1 bis 3,0 Gew.% jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels erhalten.
Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Haarbehandlungsmittel kann der folgenden Tabelle 3 entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittels):
Formel 1 Formel 2 Formel 3 Formel 4 Formel 5
Polyurethan * 0,05-4,0
Polyurethan-32 0,05-4,0
Polyurethan-34 0,05-4,0 2,0
Polyurethan-35 0,05-4,0 Kationisches Polymer 0,01 -7,5 0,01 -7,5 0,01 -7,5 0,01 -7,5 3,0
Mise add 100 add 100 add 100 add 100 add 100
Zur Verbesserung der haarpflegenden Eigenschaften enthalten bevorzugte erfindungsgemäße Haarpflegemittel weiterhin
c) mindestens eine pflegende Fettkomponente aus den Gruppen
c1 ) der Silikone und/oder
c2) der ölkörper,
Der Gewichtsanteil der pflegenden Fettkomponente c) am Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittels beträgt vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,6 bis 8,0 Gew.-% und insbesondere 1 ,2 bis 5,0 Gew.-%.
Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Haarbehandlungsmittel kann den folgenden Tabellen 4 bis 6 entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittels):
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
Formel 1 Formel 2 Formel 3 Formel 4 Formel 5
Polyurethan * 0,05-4,0
Polyurethan-32 0,05-4,0
Polyurethan-34 0,05-4,0 2,0
Polyurethan-35 0,05-4,0 Kationisches Polymer 0,01 -7,5 0,01 -7,5 0,01 -7,5 0,01 -7,5 2,5
Silikon 0,6-8,0 0,6-8,0 0,6-8,0 0,6-8,0 4,0
Mise add 100 add 100 add 100 add 100 add 100
Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass die haarpflegenden Silikone c1) ausgewählt sind aus den Dimethiconen, den arylierten Dimethiconen, den Dimethiconolen, den aminofunktionalisierten Dimethiconen, den quaternisierten Aminosilikonen sowie den flüchtigen Silikonen.
Die erfindungsgemäß bevorzugten Dimethicone können sowohl linear als auch verzweigt als auch cyclisch oder cyclisch und verzweigt sein. Lineare Dimethicone können durch die folgende Strukturformel (Sil) dargestellt werden:
(SiR 3) - O - (SiR2 2 - O - )x - (SiR 3) (Sil)
Verzweigte Dimethicone können durch die Strukturformel (Sil .1) dargestellt werden:
Figure imgf000018_0001
Die Reste R und R2 stehen unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, einen Methylrest, einen C2 bis C30 linearen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, einen Phenylrest und/oder eine Arylrest. Die Zahlen x, y und z sind ganze Zahlen und laufen jeweils unabhängig voneinander von 0 bis 50.000. Die Molgewichte der Dimethicone liegen zwischen 1000 D und 10000000 D.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel (Sil .2)
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]x-0-Si(CH3)3 (Sil .2),
enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.
Die Dimethicone (Sil) sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.% bezogen auf die gesamte Zusammensetzung enthalten.
Eine weitere Gruppe bevorzugter haarpflegender Silikone c1) sind die Dimethiconole (Si8). Lineare Dimethiconole können durch die folgende Strukturformel (Si8 - I) dargestellt werden: (SiOHR 2) - O - (SiR2 2 - O - )x - (SiOHR 2) (Si8 - I)
Verzweigte Dimethiconole können durch die Strukturformel (Si8 - II) dargestellt werden:
Figure imgf000019_0001
Die Reste R und R2 stehen unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, einen Methylrest, einen C2 bis C30 linearen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, einen Phenylrest und/oder eine Arylrest. Die Zahlen x, y und z sind ganze Zahlen und laufen jeweils unabhängig voneinander von 0 bis 50.000. Die Molgewichte der Dimethiconole liegen zwischen 1000 D und 10000000 D.
Als Beispiele für derartige Produkte werden die folgenden Handelsprodukte genannt: Dow Corning 1 -1254 Fluid, Dow Corning 2-9023 Fluid, Dow Corning 2-9026 Fluid, Abil OSW 5 (Degussa Care Specialties), Dow Corning 1401 Fluid, Dow Corning 1403 Fluid, Dow Corning 1501 Fluid, Dow Corning 1784 HVF Emulsion, Dow Corning 9546 Silicone Elastomer Blend, SM555, SM2725, SM2765, SM2785 (alle vier zuvor genannten GE Silicones), Wacker-Belsil CM 1000, Wacker-Belsil CM 3092, Wacker-Belsil CM 5040, Wacker-Belsil DM 3096, Wacker-Belsil DM 31 12 VP, Wacker- Belsil DM 8005 VP, Wacker-Belsil DM 60081 VP (alle zuvor genannten Wacker-Chemie GmbH). Die Dimethiconole (Si8) sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.% an Dimethiconol bezogen auf die Zusammensetzung.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionalisierte Silikone. Solche Silikone können z.B. durch die Formel (Si-2)
Figure imgf000019_0002
Beschrieben werden, wobei in der obigen Formel
R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6
Kohlenstoffatomen ist,
Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R HZ ist,
worin
R eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktionalisierter Rest ist, der mindestens eine aminofunktionalisierte Gruppe enthält;
a Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt,
b Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt,
a + b kleiner als oder gleich 3 ist, und
c eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und
x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und
y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa
10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1 .000 ist, und
M eine geeignete Silikon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy.
Z ist gemäß Formel (Si-2) ein organischer, aminofunktionalisierter Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für besagtes Z ist NH(CH2)zNH2, worin z eine ganze Zahl von größer gleich 1 ist. Eine andere mögliche Formel für besagtes Z ist -NH(CH2)Z(CH 2)zZNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig voneinander eine ganze Zahl von größer gleich 1 sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfasst, wie Piperazinyl. Besagtes Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH 2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für besagtes Z ist - N(CH2)Z(CH2)ZZNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist.
Q gemäß Formel (Si-2) ist am bevorzugtesten ein polarer aminofunktionalisierter Rest der Formel - CH2CH2CH2NHCH2CH2NH 2.
In der Formel (Si-2) nimmt a Werte im Bereich von 0 bis 2 an, b nimmt Werte im Bereich von 2 bis 3 an, a + b ist kleiner als oder gleich 3, und c ist eine Zahl im Bereich von 1 bis 3. Erfindungsgemäß geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Dow Corning (DC) 929 Emulsion, DC 2-2078, DC 5-71 13, SM-2059 (General Electric) sowie SLM-55067 (Wacker).
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens es ein aminofunktionalisiertes Silikon der Formel (Si3-a)
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]n[0-Si(CH3)]m-OSi(CH3)3 (Si-3a),
I
CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silikone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet und sind beispielsweise unter der Bezeichnung Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon) erhältlich. Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die mindestens ein aminofunktionalisiertes Silikon der Formel (Si-3b)
R-[Si(CH3)2-0]n1 [Si(R')-0]m-[Si(CH3)2-0]n2-SiMe2R (Si-3b),
I
Figure imgf000021_0001
enthalten, worin
R für -OH, eine (gegebenenfalls ethoxylierte und/oder propoxylierte) (C^ bis C20)-
Alkoxygruppe oder eine -CH3-Gruppe steht,
R' für -OH, eine (C-^ bis C20)-Alkoxygruppe oder eine -CH3-Gruppe und
m, n 1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1 999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von
1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silikone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone, bzw. als funktionalisierte Amodimethicone, wie beispielsweise Bis(C13-15 Alkoxy) PG Amodimethicone (beispielsweise als Handelsprodukt: DC 8500 der Firma Dow Corning erhältlich), Trideceth-9 PG-Amodimethicone (beispielsweise als Handelsprodukt Silcare Silicone SEA der Firma Clariant erhältlich) bezeichnet.
Geeignete diquaternäre Silikone sind ausgewählt aus Verbindungen der allgemeinen Formel (Si3c)
[R R 2R3N+ - A - SiR7R8 - (O-SiR9R 0)n - O - SiR R12 - A - N+R4R5R6] 2X" (Si3c)
wobei die Reste R1 bis R6 unabhängig voneinander C1 -bis C22-Alkylreste bedeuten, welche
Hydroxygruppen enthalten können und wobei vorzugsweise mindestens einer der Reste mindestens 8 C-Atome aufweist und die übrigen Reste 1 bis 4 C-Atome aufweisen,
die Reste R7 bis R12 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und C1 -bis C10-Alkyl oder Phenyl bedeuten, A eine divalente organische Verbindungsgruppe bedeutet,
n eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 10 bis 120, besonders bevorzugt von 10 bis 40 ist, und X" ein Anion ist.
Die divalente Verbindungsgruppe ist vorzugsweise eine C1 -bis C12-Alkylen-oder Alkoxyalkylengruppe, die mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist die Gruppe -(CH2)3-0-CH2-CH(OH)-CH2-.
Das Anion X" kann ein Halogenidion, ein Acetat, ein organisches Carboxylat oder eine Verbindung der allgemeinen Formel RS03 " sein, worin R die Bedeutung von C1 -bis C4-Alkylresten hat.
Ein bevorzugtes diquaternäres Silikon hat die allgemeine Formel (Si3d)
[RN+Me2 - A - (SiMe20)n - SiMe2 - A - N+Me2R] 2 CH3COO" (Si3d),
wobei A die Gruppe -(CH2)3 - O - CH2 - CH(OH) - CH2 -ist,
R ein Alkylrest mit mindestens 8 C-Atomen und n eine Zahl von 10 bis 120 ist.
Geeignete Silikonpolymere mit zwei endständigen, quatemären Ammoniumgruppen sind unter der
INCI-Bezeichnung Quaternium-80 bekannt. Hierbei handelt es sich um Dimethylsiloxane mit zwei endständigen Trialkylammoniumgruppen. Derartige diquaternäre Polydimethylsiloxane werden von der Firma Evonik unter den Handelsnamen Abil® Quat 3270, 3272 und 3474 vertrieben.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,2 bis 5 Gew.% aminofunktionalisierte(s) Silikon(e) und/oder diquaternäres Silikon enthalten.
Ein weiteres erfindungsgemäßes Silikon mit Aminofunktionen sind Polyammonium-Polysiloxan Verbindungen. Die Polyammonium-Polysiloxan Verbindungen können beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Baysilone® von GE Bayer Silicones bezogen werden. Die Produkte mit den Bezeichnungen Baysilone TP 391 1 , SME 253 und SFE 839 sind dabei bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung von Baysilone TP 391 1 als Wirkkomponente der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen. Die Polyammonium-Polysiloxan Verbindungen werden in dem erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 7,5, besonders bevorzugt 0,01 bis 5,0 Gew.%, ganz besonders bevorzugt von 0,05 bis 2,5 Gew.% jeweils in Bezug auf die Gesamtzusammensetzung verwendet.
Bevorzugte kationische aminofunktionalisierte Silikonpolymere zeichnen sich dadurch aus, dass sie ein Silikongerüst sowie mindestens einen Polyetherteil und weiterhin mindestens einen Teil mit Ammoniumstruktur aufweisen. Beispiele für die bevorzugten kationischen Silikonpolymere sind beispielsweise die Verbindungen mit den INCI - Bezeichnungen: Silicone Quaternium-1 , Silicone Quaternium-2, Silicone Quaternium-3, Silicone Quaternium-4, Silicone Quaternium-5, Silicone Quaternium-6, Silicone Quaternium-7, Silicone Quaternium-8, Silicone Quaternium-9, Silicone Quaternium-10, Silicone Quaternium-1 1 , Silicone Quaternium-12, Silicone Quaternium-15, Silicone Quaternium-16, Silicone Quaternium-17, Silicone Quaternium-18, Silicone Quaternium-20, Silicone Quaternium-21 , Silicone Quaternium-22 sowie Silicone Quaternium-2 Panthenol Succinate und Silicone Quaternium-16/Glycidyl Dimethicone Crosspolymer. Besonders bevorzugt ist Silicone Quaternium-22. Dieser Rohstoff wird beispielsweise von der Firma Evonik unter der Handelsbezeichnung Abil® T-Quat 60 vertrieben.
Die kationischen aminofunktionalisierten Silikonpolymere sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 20 Gew.%, bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 7,5 Gew.% enthalten. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0,1 bis 5 Gew.% jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels erhalten.
Auch die nach INCI als Cyclomethicone bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel (Si-4)
Figure imgf000022_0001
(Si-4) enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von 3 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.
Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel (Si-5)
R3Si-[0-SiR2]x-(CH2)n-[0-SiR2]y-0-SiR3 (Si-5),
enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der C^o-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CI-I3, - CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.
Als weitere Silikone neben den erfindungsgemäßen Dimethiconen, Dimethiconolen, Amodimethiconen und/oder Cyclomethiconen können wasserlösliche Silikone in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittels enthalten sein.
Entsprechende hydrophile Silikone werden beispielsweise aus den Verbindungen der Formeln (Si- 6) und/oder (Si-7) ausgewählt. Insbesondere bevorzugte wasserlösliche Tenside auf Silikonbasis sind ausgewählt aus der Gruppe der Dimethiconcopolyole die bevorzugt alkoxyliert, insbesondere polyethoxyliert oder polypropoxyliert sind.
Unter Dimethiconcopolyolen werden erfindungsgemäß bevorzugt Polyoxyalkylen-modifizierte Dimethylpolysiloxane der allgemeinen Formeln (Si-6) oder (Si-7) verstanden:
Figure imgf000023_0001
worin der Rest R steht für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Hydroxylgruppe, die Reste R' und R" bedeuten Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, x steht für eine ganze Zahl von 1 bis 100, bevorzugt von 20 bis 30, y steht für eine ganze Zahl von 1 bis 20, bevorzugt von 2 bis 10 und a und b stehen für ganze Zahlen von 0 bis 50, bevorzugt von 10 bis 30.
Besonders bevorzugte Dimethiconcopolyole im Sinne der Erfindung sind beispielsweise die kommerziell unter dem Handelsnamen SILWET (Union Carbide Corporation) und DOW CORNING vertriebenen Produkte. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Dimethiconcopolyole sind Dow Corning 190 und Dow Corning 193. Die Dimethiconcopolyole sind in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.% an Dimethiconcopolyol bezogen auf das Haarbehandlungsmittel.
Ein weiterer bevorzugter Bestandteil erfindungsgemäßer Haarbehandlungsmittel sind die haarpflegenden Ölkörper c2), wobei Esteröle besonders bevorzugt werden. Unter Esterölen sind zu verstehen die Ester von C6 - C30 - Fettsäuren mit C2 - C30 - Fettalkoholen. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 2 bis 24 C-Atomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile in den Estern sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearin- säure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Beispiele für die Fettalkoholanteile in den Esterölen sind Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylal- kohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat (Rilanit® IPM), lsononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® 24), Stearinsäure- 2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol-caprinat/-caprylat (Cetiol® LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol®), Laurinsäurehexylester (Cetiol® A), Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Myristylmyristat (Cetiol® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol® SN), Ölsäuredecylester (Cetiol® V).
Selbstverständlich können die Esteröle auch mit Etyhlenoxid, Propylenoxid oder Mischungen aus Ethylenoxid und Propylenoxid alkoxiliert sein. Die Alkoxylierung kann dabei sowohl am Fettalkohol part als auch am Fettsäurepart als auch an beiden Teilen der Esteröle zu finden sein. Bevorzugt ist erfindungsgemäß jedoch, wenn zunächst der Fettalkohol alkoxyliert wurde und anschließend mit Fettsäure verestert wurde. In der Formel (D4-II) sind allgemein diese Verbindungen dargestellt.
O
R1 - -AO- -O— R2
(D4-II)
R1 steht hierbei für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen gesättigten cyclischen ungesättigten Acylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen,
AO steht für Ethylenoxid, Propylenoxid oder Butylenoxid,
X steht für eine Zahl zwischen 1 und 200, vorzugsweise 1 und 100, besonders bevorzugt zwischen 1 und 50, ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 20, höchst bevorzugt zwischen 1 und 10 und insbesondere bevorzugt zwischen 1 und 5, R2 steht für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen gesättigten cyclischen ungesättigten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Phenyl- oder Benzylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile als Rest R1 in den Estern sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Beispiele für die Fettalkoholanteile als Rest R2 in den Esterölen sind Benzylalkohol, Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylal- kohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Ein erfindungsgemäß besonders bevorzugtes Esteröl ist beispielsweise unter der INCI - Bezeichnung PPG-3 Benzyl Ether Myristate erhältlich.
Weiterhin sind unter Esterölen zu verstehen:
Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di- isotridecanoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat,
Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat, sowie symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, beispielsweise Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC),
Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin,
Fettsäurepartialglyceride, das sind Monoglyceride, Diglyceride und deren technische Gemische. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diglyceride auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Vorzugsweise werden Ölsäuremonoglyceride eingesetzt.
Die Esteröle werden in den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, bevorzugt 0,01 bis 10,0 Gew.%, besonders bevorzugt 0,01 bis 7,5 Gew.%, höchst bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.% verwendet. Selbstverständlich ist es erfindungsgemäß auch möglich mehrere Esteröle gleichzeitig zu verwenden. Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Haarbehandlungsmittel kann den folgenden Tabellen 7 bis 9 entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittels):
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000026_0003
Weitere erfindungsgemäß einsetzbare Ölkörper sind:
pflanzliche Öle. Beispiele für solche Öle sind Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle. flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di-n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether, Di-n- dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n- dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3- ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n- octylether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)- cyclohexan (Cetiol® S) und Di-n-octylether (Cetiol® OE) können bevorzugt sein.
Als natürliche Öle werden beispielsweise Amaranthsamenöl, Aprikosenkernöl, Arganöl, Avocadoöl, Babassuöl, Baumwollsaatöl, Borretschsamenöl, Camelinaöl, Distelöl, Erdnussöl, Granatapfelkernöl, Grapefruitsamenöl, Hanföl, Haselnussöl, Holundersamenöl, Johannesbeersamenöl, Jojobaöl, Kakaobutter, Leinöl, Macadamianussöl, Maiskeimöl, Mandelöl, Marulaöl, Nachtkerzenöl, Olivenöl, Palmöl, Rapsöl, Reisöl, Sanddornfruchtfleischöl, Sanddornkernöl, Sesamöl, Sheabutter, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Walnussöl oder Wildrosenöl verwendet.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen der erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen. Vitamine, Pro-Vitamine und Vitaminvorstufen der Gruppen A, B, C, E, F und H sind dabei besonders bevorzugt.
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A^ sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2). Das ß-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.
Vitamin (Thiamin)
Vitamin B2 (Riboflavin)
Vitamin B3. Unter der Bezeichnung Vitamin B3 werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.
Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt. Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie kationische Panthenolderivate. Pantothensäure wird bevorzugt als Derivat in Form der stabileren Calciumsalze und Natriumsalze (Ca-Pantothenat, Na-Pantothenat) in der vorliegenden Erfindung eingesetzt.
Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal).
Die genannten Verbindungen des Vitamin B -Typs insbesondere Vitamin B3, B5 und B6, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 - 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 - 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.
Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.
Vitamin F. Unter dem Begriff "Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.
Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S, 6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-d]- imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen aus den Gruppen A, B, E und H. Panthenol, Pantolacton, Pyridoxin und seine Derivate sowie Nicotinsäureamid und Biotin sind besonders bevorzugt.
Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Haarbehandlungsmittel kann den folgenden Tabellen 10 bis 12 entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittels):
Formel 1 Formel 2 Formel 3 Formel 4 Formel 5
Polyurethan * 0,05-4,0
Polyurethan-32 0,05-4,0
Polyurethan-34 0,05-4,0 2,0
Polyurethan-35 0,05-4,0
Esterquat 0,3-6,0 0,3-6,0 0,3-6,0 0,3-6,0 2,5
Silikon 0,6-8,0 0,6-8,0 0,6-8,0 0,6-8,0 4,0
Esteröl 0,01 -7,5 0,01 -7,5 0,01 -7,5 0,01 -7,5 4,0 Vitamin, Provitamin oder 0,0001 -1 ,0 0,0001 -1 ,0 0,0001 -1 ,0 0,0001 -1 ,0 0,01 Vitaminvorstufe
Mise add 100 add 100 add 100 add 100 add 100
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
Eine besonders bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen in den erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen sind die im Folgenden genannten Betaine: Camitin, Camitintartrat, Camitin Magnesiumeitrat, Acetylcarnitin, Betalaine, 1 ,1 -Dimethyl-Prolin, Cholin, Cholinchlorid, Cholinbitartrat, Cholindihydrogencitrat und die in der Literatur als Betain bezeichnete Verbindung Ν,Ν,Ν-trimethylglycin.
Bevorzugt werden Camitin, Histidin, Cholin sowie Betain verwendet. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird als Wirkstoff L-Carnitintartrat eingesetzt. In einer weiteren erfindungsgemäß bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Biochinone. In den erfindungsgemäßen Mitteln sind unter geeigneten Biochinonen ein oder mehrere Ubichinon(e) und/oder Plastochinon(e) zu verstehen. Die erfindungsgemäß bevorzugten Ubichinone weisen die folgende Formel auf:
Figure imgf000030_0001
Das Coenzym Q-10 ist hierbei am bevorzugtesten.
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten Purin und/oder Purinderivate in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthalten. Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie Purin, Adenin, Guanin, Harnsäure, Hypoxanthin, 6-Purinthiol, 6- Thioguanin, Xanthin, Coffein, Theobromin oder Theophyllin enthalten. In haarkosmetischen Zubereitungen ist Coffein am bevorzugtesten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das kosmetische Mittel Ectoin ((S)-2-Methyl-1 ,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Mittel, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,00001 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere 0,001 bis 3 Gew.-% der Wirkstoffe aus der Gruppe, die gebildet wird von Carnitin, Coenzym Q-10, Ectoin, ein Vitamin der B - Reihe, einem Purin und deren Derivaten oder physiologisch vertretbaren Salze enthalten.
Ein ganz besonders bevorzugter Pflegezusatz in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln ist Taurin. Unter Taurin wird ausschließlich 2-Aminoethansulfonsäure und unter einem Derivat die explizit genannten Derivate des Taurines verstanden. Unter den Derivaten des Taurines werden N- Monomethyltaurin, Ν,Ν-Dimethyltaurin, Taurinlysylat, Taurintartrat, Taurinornithat, Lysyltaurin und Ornithyltaurin verstanden.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Mittel, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2,0 Gew.-% und insbesondere 0,001 bis 1 ,0 Gew.-% Taurin und/oder eines Derivates des Taurines enthalten. Die Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann weiterhin durch eine 2- Pyrrolidinon-5-carbonsäure und deren Derivate (J) gesteigert werden. Bevorzugt sind die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium- oder Ammoniumsalze, bei denen das Ammoniumion neben Wasserstoff eine bis drei Cr bis C4-Alkylgruppen trägt. Das Natriumsalz ist ganz besonders bevorzugt. Die eingesetzten Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln betragen 0,05 bis 10 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, besonders bevorzugt 0,1 bis 5, und insbesondere 0,1 bis 3 Gew.%.
Durch die Verwendung von Pflanzenextrakten als Pflegestoffe können die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel besonders naturnah und dennoch sehr effektiv in ihrer Pflegeleistung formuliert werden. Gegebenenfalls kann dabei sogar auf ansonsten übliche Konservierungsmittel verzichtet werden. Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennnessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Rosskastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuss, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Baldrian, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng, Kaffee, Kakao, Moringa, Ingwerwurzel und ayurvedische Pflanzenextrakte wie beispielsweise Aegle Marmelos (Bilwa), Cyperus Rotundus (Nagar Motha), Emblica Officinalis (Amalki), Morida Citrifolia (Ashyuka), Tinospora Cordifolia (Guduchi), Santalum album, (Chandana), Crocus Sativus (Kumkuma), Cinnamonum Zeylanicum und Nelumbo Nucifera (Kamala), Süßgräser wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Dinkel, Mais, die verschiedenen Sorten der Hirse (Rispenhirse, Fingerhirse, Kolbenhirse als Beispiele), Zuckerrohr, Weidelgras, Wesenfuchsschwanz, Glatthafer, Straußgras, Wesenschwingel, Pfeifengras, Bambus, Baumwollgras, Lampenputzergräser, Andropogonodeae (Imperata Cylindrica auch Flammengras oder Cogon Gras genannt), Büffelgras, Schlickgräser, Hundszahngräser, Liebesgräser, Cymbopogon (Zitronengras), Oryzeae (Reis), Zizania (Wldreis), Strandhafer, Staudenhafer, Honiggräser, Zittergräser, Rispengräser, Quecken und Echinacea, insbesondere Echinacea purpurea (L.) Moench, aller Arten von Wein sowie Perikarp von Litchie chinensis bevorzugt.
Die Pflanzenextrakte können erfindungsgemäß sowohl in reiner als auch in verdünnter Form eingesetzt werden. Sofern sie in verdünnter Form eingesetzt werden, enthalten sie üblicherweise ca. 2 - 80 Gew.-% Aktivsubstanz und als Lösungsmittel das bei ihrer Gewinnung eingesetzte Extraktionsmittel oder Extraktionsmittelgemisch.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass das Haarbehandlungsmittel weiterhin mindestens einen pflegenden Wirkstoff aus der Gruppe B- Vitamine, Carnitin, Purin, Ectoin und der Ubichinone, insbesondere Coenzym Q-10, enthält.
Ein weiterer bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel, enthaltend, bezogen auf sein Gesamtgewicht
a) 0,001 bis 4,9 Gew.-% eines Polyurethans, erhältlich durch Umsetzung mindestens eines Isocyanatgruppen-haltigen Polyurethanprepolymers A) mit mindestens einer Aminogruppen- haltigen Verbindung B)
b) mindestens eine quartäre Ammoniumverbindung Q ausgewählt aus der Gruppe
der Esterquats und/oder der quartären Imidazoline der Formel,
in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen) und/oder;
polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Ami- den von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder
Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternisierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacry- lats und -methacrylats und/oder
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder
quaternisiertem Polyvinylalkohol und/oder
c) mindestens eine pflegende Fettkomponente aus der Gruppe der Silikone und mindestens eine pflegende Fettkomponente aus der Gruppe der Ölkörper
d) mindestens einen pflegenden Wirkstoff aus der Gruppe B-Vitamine, Carnitin, Purin, Ectoin und der Ubichinone, insbesondere Coenzym Q-10
Der Wassergehalt erfindungsgemäßer Haarbehandlungsmittel beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittel, vorzugsweise mehr als 60 Gew.-%, bevorzugt mehr als 70 Gew.-%, besonders bevorzugt mehr als 75 Gew.-% und insbesondere mehr als 80 Gew.-%, während organische Lösungsmittel vorzugsweise mit einem Gewichtsanteil unterhalb 40 Gew.-%, bevorzugt unterhalt 20 Gew.-%, vorzugsweise unterhalb 15 Gew.-% und insbesondere unterhalb 10 Gew.-% eingesetzt werden
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel neben den zuvor beschriebenen Inhaltsstoffen weitere in kosmetischen Zusammensetzungen übliche Bestandteile enthalten. Die Auswahl dieser Bestandteile richtet sich im Allgemeinen nach der beabsichtigten Verwendung der Haarbehandlungsmittel. Im Falle eines Shampoos werden beispielsweise weitere oberflächenaktive Substanzen enthalten sein. Im Falle von Haarkuren werden gegebenenfalls weitere kationische Verbindungen und weitere Pflegestoffe enthalten sein.
In vielen Fällen enthalten die Mittel mindestens eine oberflächenaktive Substanz, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische oberflächenaktive Substanzen geeignet sind. Die Auswahl der oberflächenaktiven Substanzen richtet sich nach der Art des Mittels.
Als anionische Tenside (Tanion) eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Typische Beispiele für anionische Tenside sind:
lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),
Ethercarbonsäuren der Formel R-0-(CH2-CH20)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist und deren Salze,
Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen.
lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,
- Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-0(CH2-CH20)x-OS03H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
Hydroxysulfonate im wesentlichen entsprechend mindestens einer der beiden folgenden Formeln oder deren deren Mischungen sowie deren salzen, CH3-(CH2)y-CHOH-(CH2)p-(CH-S03M)-(CH2)z-CH2-0-(CnH2nO)x-H, und/oder CH3-(CH2)y-(CH-S03M)-(CH2)p-CHOH-(CH2)z- CH2-0-(CnH2nO)x-H wobei in beiden Formeln y und z = 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 18, p = 0, 1 oder 2 und die Summe (y+z+p) eine Zahl von 12 bis 18, x = 0 oder eine Zahl von 1 bis 30 und n eine ganze Zahl von 2 bis 4 sowie M = H oder Alkali-, insbesondere Natrium, Kalium, Lithium, Erdalkali- , insbesondere Magnesium, Calcium, Zink und/oder einem Ammoniumion, welches gegebenenfalls substituiert sein kann, insbesondere Mono-, Di-, Tri- oder Tetraammoniumionen mit C1 bis C4 Alkyl-, Alkenyl- oder Arylresten,
sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether der Formel R -(CHOS03M)-CHR3-(OCHR4-CH2)n-OR2 mit R1 , einem linearen Alkylrest mit 1 bis 24 C- Atomen, R2 für einen linearen oder verzweigten, gesättigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen, R3 für Wasserstoff oder einen linearen Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen, R4 für Wasserstoff oder einen Methylrest und M für Wasserstoff, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium, worin die Alkyl- und Alkanolreste je 1 bis 4 C-Atome aufweisen, oder ein Metallatom ausgewählt aus Lithium, Natrium, Kalium, Calcium oder Magnesium und n für eine Zahl im Bereich von 0 bis 12 stehen und weiterhin die Gesamtzahl der in R und R3 enthaltenen C- Atome 2 bis 44 beträgt,
Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen, Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen,
Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate der Formel,
R (OCH2CH2)n-0-(PO-OX)-OR2,
in der R bevorzugt für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH20)nR2 oder X, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen bis C4 - Kohlenwasserstoffrest, steht,
sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel RCO(AlkO)nS03M
in der RCO- für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder CH2CHCH3, n für Zahlen von 0,5 bis 5 und M für ein Metall steht, wie Alkalimetall, insbesondere Natrium, Kalium, Lithium, Erdalkalimetall, insbesondere Magnesium, Calcium, Zink, oder Ammoniumion, wie +NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen C1 bis C4 - Kohlenwasserstoffrest,
Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate der Formel
R8OC-(OCH2CH2)x-OCH2-[CHO(CH2CH20)yH]-CH20(CH2CH20)z-S03X,
in der R8CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10, und X für ein Alkalioder Erdalkalimetall steht. Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete Mono- glycerid(ether)sulfate sind die Umsetzungsprodukte von Laurinsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Palmitinsäuremonoglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Ölsäure monoglyce rid und Talgfettsäuremonoglycerid sowie deren Ethylenoxidaddukte mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure in Form ihrer Natriumsalze. Vorzugsweise werden Monoglyceridsulfate eingesetzt, in der R8CO für einen linearen Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
Amidethercarbonsäuren, R -CO-NR2-CH2CH2-0-(CH2CH20)nCH2COOM, mit R als geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer Zahl an Kohlenstoffatomen in der Kette von 2 bis 30, n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 20 und R2 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, t-Butyl- oder iso-Butylrest und M steht für Wasserstoff oder ein Metall wie Alkalimetall, insbesondere Natrium, Kalium, Lithium, Erdalkalimetall, insbesondere Magnesium, Calcium, Zink, oder ein Ammoniumion, wie +NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen C1 bis C4 - Kohlenwasserstoffrest. Derartige Produkte sind beispielsweise von der Firma Chem-Y unter der Produktbezeichnung Akypo® erhältlich.
- Acylglutamate der Formel XOOC-CH2CH2CH(C(NH)OR)-COOX, in der RCO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht,
Kondensationsprodukte aus einem wasserlöslichen Salz eines wasserlöslichen Eiweißhydrolysats mit einer C8 - C30 - Fettsäure. Solche Produkte sind unter dem Warenzeichen Lamepon®, Maypon®, Gluadin®, Hostapon® KCG oder Amisoft® seit langem im Handel erhältlich.
Alkyl- und/oder Alkenyl-Oligoglykosidcarboxylate, -sulfate, -phosphate und/oder -isethionate,
Acyllactylate und
Hydroxymischethersulfate.
Sofern die milden anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, ist es ganz besonders bevorzugt, dass diese eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Weiterhin ist es im Falle von milden anionischen Tensiden mit Polyglycolethereinheiten bevorzugt, dass die Zahl der Glykolethergruppen 1 bis 20 beträgt, bevorzugt 2 bis 15, besonders bevorzugt 2 bis 12. Besonders milde anionische Tenside mit Polyglykolethergruppen ohne eingeschränkte Homologenverteilung können beispielsweise auch erhalten werden, wenn einerseits die Zahl der Polyglykolethergruppen 4 bis 12 beträgt und als Gegenion Zn- oder Mg-ionen gewählt werden. Ein Beispiel hierfür ist das Handelsprodukt Texapon® ASV.
Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl- aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl- dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarb- oxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden (Tampho) werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkylimino- dipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2- Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokos- acylaminoethylaminopropionat und das C 2 - C18 - Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside (Tnio) sind beispielsweise Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 6 bis 30 C-Atomen, die Fettalkoholpolyglykolether bzw. die Fettalkoholpolypropylenglykolether bzw. gemischte Fettalkoholpolyether,
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 30 C-Atomen, die Fettsäurepolyglykolether bzw. die Fettsäurepolypropylenglykolether bzw. gemischte Fettsäurepolyether,
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, die Alkylphenolpolyglykolether bzw. die Alkylpolypropylenglykolether, bzw. gemischte Alyklphenolpolyether,
mit einem Methyl- oder C2 - C6 - Alkylrest endgruppenverschlossene Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, wie beispielsweise die unter den Verkaufsbezeichnungen Dehydol® LS, Dehydol® LT (Cognis) erhältlichen Typen,
C 2-C30-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Polyolfettsäureester, wie beispielsweise das Handelsprodukt Hydagen® HSP (Cognis) oder Sovermol® - Typen (Cognis),
alkoxilierte Triglyceride,
alkoxilierte Fettsäurealkylester der Formel (Tnio-1)
R CO-(OCH2CHR2)wOR3 (Tnio-1)
in der R CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder Methyl, R3 für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und w für Zahlen von 1 bis 20 steht,
Aminoxide,
Hydroxymischether, R 0[CH2CH(CH3)0]x(CH2CHR20)y[CH2CH(OH)R3]z mit R stehend für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 2 bis 30 C - Atomen, R2 stehend für Wasserstoff, einen Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso- Propylrest, R3 stehend für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 30 C - Atomen, x stehend für 0 oder eine Zahl von 1 bis 20, Y für eine Zahl von 1 bis 30 und z stehend für die Zahl 1 , 2, 3 , 4 oder 5.
Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise die Polysorbate,
Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckerfettsäureester, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine, Zuckertenside vom Typ der Alkyl- und Alkenyloligoglykoside,
Zuckertenside vom Typ der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide,
Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether,
Mischether bzw. Mischformale und Polysorbate.
Kationische Tenside der Formel (Tkat1 -1) können zusätzlich verwendet werden.
Figure imgf000037_0001
(Tkatl)
In der Formel (Tkatl) stehen R1 , R2, R3 und R4 für jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, für einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann. A steht für ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenide wie Chlorid oder Bromid sowie Methosulfate.
Beispiele für Verbindungen der Formel (Tkatl) sind Lauryltrimehtylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Cetyltrimethylammonium- methosulfat, Dicetyldimethylammoniumchlorid, Tricetylmethylammoniumchlorid, Stearyltrimethyl- ammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumbromid, Behenyltrimethyl- ammoniummethosulfat.
Die Tenside (T) werden in Mengen von 0,05 - 45 Gew.%, bevorzugt 0,1 - 30 Gew.% und ganz besonders bevorzugt von 0,5 - 25 Gew.%, bezogen auf das gesamte erfindungsgemäß verwendete Mittel, eingesetzt.
Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Pro pylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
C 2-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin,
Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide,
C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei Oli- gomerisierungsgrade von 1 ,1 bis 5, insbesondere 1 ,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind,
Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68, Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C- Atomen,
Sterine, sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine, Cholesterin, Lanosterin) wie aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine, Ergosterin, Stigmasterin, Sitosterin) oder aus Pilzen und Hefen (Mykosterine),
Phospholipide (Lecithine, Phopshatidylcholine),
Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit,
Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat
(Handelsprodukt Dehymuls® PGPH).
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1 - 25 Gew.- %, insbesondere 0,5 - 15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.
Mit besonderem Vorzug enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Fettstoffe (Fat) als weiteren Wirkstoff. Unter Fettstoffen (Fat) sind zu verstehen Fettsäuren, Fettalkohole, natürliche und synthetische Wachse, welche sowohl in fester Form als auch flüssig in wässriger Dispersion vorliegen können, und natürliche und synthetische kosmetische Ölkomponenten zu verstehen.
Als Fettsäuren (Fatac) können eingesetzt werden lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuren mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Fettsäuren mit 10 - 22 Kohlenstoffatomen. Hierunter wären beispielsweise zu nennen die Isostearinsäuren, wie die Handelsprodukte Emersol® 871 und Emersol® 875, und Isopalmitinsäuren wie das Handelsprodukt Edenor® IP 95, sowie alle weiteren unter den Handelsbezeichnungen Edenor® (Cognis) vertriebenen Fettsäuren. Weitere typische Beispiele für solche Fettsäuren sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt sind üblicherweise die Fettsäureschnitte, welche aus Cocosöl oder Palmöl erhältlich sind; insbesondere bevorzugt ist in der Regel der Einsatz von Stearinsäure.
Die Einsatzmenge beträgt dabei 0,1 - 15 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel. Bevorzugt beträgt die Menge 0,5 - 10 Gew.%, wobei ganz besonders vorteilhaft Mengen von 1 - 5 Gew.% sein können.
Als Fettalkohole (Fatal) können eingesetzt werden gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit C6 - C30-, bevorzugt C 0 - C22- und ganz besonders bevorzugt C 2 - C22- Kohlenstoffatomen. Einsetzbar im Sinne der Erfindung sind beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole, wobei diese Aufzählung beispielhaften und nicht limitierenden Charakter haben soll. Die Fettalkohole stammen jedoch von bevorzugt natürlichen Fettsäuren ab, wobei üblicherweise von einer Gewinnung aus den Estern der Fettsäuren durch Reduktion ausgegangen werden kann. Erfindungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls solche Fettalkoholschnitte, die ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen. Solche Substanzen sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Stenol®, z.B. Stenol® 1618 oder Lanette®, z.B. Lanette® O oder Lorol®, z.B. Lorol® C8, Lorol® C14, Lorol® C18, Lorol® C8-18, HD-Ocenol®, Crodacol®, z.B. Crodacol® CS, Novol®, Eutanol® G, Guerbitol® 16, Guerbitol® 18, Guerbitol® 20, Isofol® 12, Isofol® 16, Isofol® 24, Isofol® 36, Isocarb® 12, Isocarb® 16 oder Isocarb® 24 käuflich zu erwerben. Selbstverständlich können erfindungsgemäß auch Wollwachsalkohole, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Corona®, White Swan®, Coronet® oder Fluilan® käuflich zu erwerben sind, eingesetzt werden. Die Fettalkohole werden in Mengen von 0,1 - 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, bevorzugt in Mengen von 0,1 - 20 Gew.-% eingesetzt.
Als natürliche oder synthetische Wachse (Fatwax) können erfindungsgemäß eingesetzt werden feste Paraffine oder Isoparaffine, Carnaubawachse, Bienenwachse, Candelillawachse, Ozokerite, Ceresin, Walrat, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie beispielsweise Apfelwachs oder Citruswachs, Microwachse aus PE- oder PP. Derartige Wachse sind beispielsweise erhältlich über die Fa. Kahl & Co., Trittau.
Die Einsatzmenge beträgt 0,1 - 50 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel, bevorzugt 0,1 - 20 Gew.% und besonders bevorzugt 0,1 - 15 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel.
Die Gesamtmenge an Öl- und Fettkomponenten in den erfindungsgemäßen Mitteln beträgt üblicherweise 0,5 - 75 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Mengen von 0,5 - 35 Gew.-% sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Haarbehandlungsmittel kann den folgenden Tabellen 13 bis 15 entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittels):
Formel 1 Formel 2 Formel 3 Formel 4 Formel 5
Polyurethan * 0,05-4,0
Polyurethan-32 0,05-4,0
Polyurethan-34 0,05-4,0 2,0
Polyurethan-35 0,05-4,0
Esterquat 0,3-6,0 0,3-6,0 0,3-6,0 0,3-6,0 2,5
Silikon 0,6-8,0 0,6-8,0 0,6-8,0 0,6-8,0 4,0
Esteröl 0,01 -7,5 0,01 -7,5 0,01 -7,5 0,01 -7,5 4,0
(nichtionisches) Tensid 0,1 bis 15 0,1 bis 15 0,1 bis 15 0,1 bis 15 6,0
Mise add 100 add 100 add 100 add 100 add 100 Formel 1 Formel 2 Formel 3 Formel 4 Formel 5
Polyurethan * 0,05-4,0
Polyurethan-32 0,05-4,0
Polyurethan-34 0,05-4,0 2,0
Polyurethan-35 0,05-4,0
Quaternium-91 0,3-6,0 0,3-6,0 0,3-6,0 0,3-6,0 2,5
Silikon 0,6-8,0 0,6-8,0 0,6-8,0 0,6-8,0 4,0
Esteröl 0,01 -7,5 0,01 -7,5 0,01 -7,5 0,01 -7,5 4,0
(nichtionisches) Tensid 0,1 bis 15 0,1 bis 15 0,1 bis 15 0,1 bis 15 6,0
Mise add 100 add 100 add 100 add 100 add 100
Figure imgf000040_0001
Ein weiterer bevorzugter Inhaltsstoffe erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittels sind Proteinhydrolysate und/oder dessen Derivate (P).
Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen oder marinen oder synthetischen Ursprungs eingesetzt werden.
Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milcheiweiß- P rote i n hyd ro lysate , die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan® (Cognis), Promois® (Interorgana), Collapuron® (Cognis), Nutrilan® (Cognis), Gelita-Sol® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein® (Inolex) und Kerasol® (Croda) vertrieben.
Weiterhin sind erfindungsgemäß bevorzugte pflanzliche Proteinhydrolysaten wie beispielsweise Soja-, Mandel-, Erbsen-, Moringa-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin® (Cognis), DiaMin® (Diamalt), Lexein® (Inolex), Hydrosoy® (Croda), Hydrolupin® (Croda), Hydrosesame® (Croda), Hydrotritium® (Croda), Crotein® (Croda) und Puricare® LS 9658 von der Fa. Laboratoires Serobiologiques erhältlich. Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Proteinhydrolysate sind maritimen Ursprunges. Hierzu zählen beispielsweise Kollagenhydrolysate von Fischen oder Algen sowie Proteinhydrolysate von Muscheln bzw. Perlenhydrolysate. Beispiele für erfindungsgemäße Perlenextrakte sind die Handelsprodukte Pearl Protein Extract BG® oder Crodarom® Pearl.
Weiterhin sind kationisierte Proteinhydrolysate zu den Proteinhydrolysaten und deren Derivaten zu zählen, wobei das zugrunde liegende Proteinhydrolysat vom Tier, beispielsweise aus Collagen, Milch oder Keratin, von der Pflanze, beispielsweise aus Weizen, Mais, Reis, Kartoffeln, Soja oder Mandeln, von marinen Lebensformen, beispielsweise aus Fischcollagen oder Algen, oder biotechnologisch gewonnenen Proteinhydrolysaten, stammen kann. Als typische Beispiele für die erfindungsgemäßen kationischen Proteinhydrolysate und -derivate seien die unter den INCI - Bezeichnungen im "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1 101 17th Street, N.W., Suite 300, Washington, DC 20036-4702) genannten und im Handel erhältlichen Produkte genannt.
Die Proteinhydrolysate (P) sind in den Zusammensetzungen in Konzentrationen von 0,001 Gew.% bis zu 20 Gew.%, vorzugsweise von 0,05 Gew.% bis zu 15 Gew.% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,05 Gew.% bis zu 5 Gew.% enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoffkomplex sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen. Vitamine, Pro- Vitamine und Vitaminvorstufen sind dabei besonders bevorzugt, die den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden.
We eingangs ausgeführt, eignen sich die erfindungsgemäßen Mittel insbesondere zur Haarpflege. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher ein Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern dadurch gekennzeichnet, dass ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel auf die getrockneten und/oder Handtuchfeuchten keratinischen Fasern aufgetragen wird und mit Hilfe eines Haarföhnes, Glättungseisens das Haar in seine endgültige Frisur gestaltet wird, wobei das Haarbehandlungsmittel dort bis zur nächsten Haarwäsche verbleibt.
Das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel wird bevorzugt unmittelbar vor, während oder nach der oxidativen oder tensidischen Haarbehandlung verwendet. Als unmittelbar vor der oxidativen oder tensidischen Haarbehandlung versteht sich im Sinne der Erfindung eine Anwendung, an die sich direkt die oxidative oder tensidische Haarbehandlung anschließt, wobei das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel zuvor vom Haar gespült oder bevorzugt auf dem Haar belassen wurde und das Haar bevorzugt noch nass ist.
Als nach der oxidative oder tensidischen Haarbehandlung versteht sich im Sinne der Erfindung eine Anwendung, welche sich entweder direkt an die oxidative oder tensidische Haarbehandlung anschließt, wobei das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel nach dem Abspülen des oxidativ oder tensidisch wirkenden Mittels auf das bevorzugt noch nasse, handtuchtrockene Haar aufgetragen wird, oder erst nach mehreren Stunden oder Tagen auf das trockene oder nasse Haar aufgetragen wird. In beiden Fällen kann das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel hierbei nach einer Einwirkzeit von wenigen Sekunden bis hin zu 45 Minuten wieder ausgespült werden oder vollständig auf dem Haar verbleiben.
Die Wirkung des erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittels entfaltet sich sogar während der oxidativen oder tensidischen Haarbehandlung und hält überraschenderweise auch nach intensivem Auswaschen des erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittels an.
Beansprucht wird weiterhin die Verwendung eines erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittels zur Verbesserung der Nass- und Trockenkämmbarkeiten keratinischer Fasern, zur Verbesserung des Glanzes keratinischer Fasern,
zur Verbesserung des Feuchtehaushaltes keratinischer Fasern sowie zum Schutz der keratinischen Fasern vor oxidativen Schädigungen, insbesondere im Zuge oxidativer Haarbehandlungen,
zum Verhindern des Nachfettens keratinischer Fasern sowie
zur Erhöhung der Waschbeständigkeit gefärbter keratinischer Fasern und zur Erzielung eines erhöhten Frisuren haltes über mindestens 48 h, insbesondere 24 h hinweg und
zur Verbesserung der sogenannten curl-retention keratinischer Fasern
zur Verbesserung des Griffs keratinischer Fasern.
Unter Kämmbarkeit versteht sich erfindungsgemäß sowohl die Kämmbarkeit der nassen Faser, als auch die Kämmbarkeit der trockenen Faser. Als Maß für die Kämmbarkeit dient die aufgewendete Kämmarbeit oder die aufgewendete Kraft während des Kämmvorganges eines Faserkollektivs. Die Messparameter können durch den Fachmann sensorisch beurteilt oder durch Messeinrichtungen quantifiziert werden.
Unter einer oxidativen Haarbehandlung wird erfindungsgemäß die Einwirkung eines oxidativen kosmetischen Mittels, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, auf Haar definiert.
Als Griff definiert sich die Taktilität eines Faserkollektivs, wobei der Fachmann sensorisch die Parameter Fülle und Geschmeidigkeit des Kollektivs fühlt und bewertet. Beispiele
Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt
Figure imgf000043_0001
Formel 6 Formel 7 Formel 8 Formel 9 Formel 10
Cetearylalkohol 3,00 3,00 6,00 6,00 4,00
Quaternium-91 1 ,40 1 ,40 4,50 4,50 2,70
Panthenol 0,20 0,20 0,50 0,50 0,35
Polyurethan-34 0,50 0,50 1 ,00 1 ,00 0,50
Silicone Quaternium-22 1 ,00 1 ,00 0,80
Esteröl 1 ,20
Coenzym Q-10 0,05
Methylparaben 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20
Parfüm 0,30 0,30 0,30 0,30 0,30
Phenoxyethanol 0,40 0,40 0,30 0,30 0,30
Wasser add 100 add 100 add 100 add 100 add 100

Claims

Patentansprüche
1 . Haarbehandlungsmittel, enthaltend, bezogen auf sein Gesamtgewicht
a) 0,001 bis 4,9* Gew.-% eines Polyurethans, erhältlich durch Umsetzung mindestens eines Isocyanatgruppen-haltigen Polyurethanprepolymers A) mit mindestens einer Aminogruppen-haltigen Verbindung B); sowie
b) mindestens eine quartäre Ammoniumverbindung Q ausgewählt aus der Gruppe
der Esterquats und/oder
der quartären Imidazoline der Formel,
Figure imgf000044_0001
in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder
Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen) und/oder;
quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10 und/oder
Polyquaternium 67, und/oder
kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
kationisertem Honig und/oder
kationischen Guar-Derivaten und/oder
Chitosan und/oder
polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Ami- den von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder
Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternisierten Derivaten des Dialkylamino- alkylacrylats und -methacrylats und/oder
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder
quaternisiertem Polyvinylalkohol und/oder
Polyquaternium 2 und/oder
Polyquaternium-7 und/oder
Polyquaternium-16 und/oder
Polyquaternium 17 und/oder
Polyquaternium 18 und/oder
Polyquaternium 24 und/oder Polyquaternium 27 und/oder
Polyquaternium 74
2. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Haarbehandlungsmittel, bezogen auf sein Gesamtgewicht, 0,01 bis 4,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 4,0 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 3,0 Gew.-% des Polyurethans enthält.
3. Haarbehandlungsmittel nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eines der Isocyanatgruppen-haltigen Polyurethanprepolymere A) einen Anteil an ionischen und/oder ionogenen Gruppen unterhalb 20 Milliäquivalente pro 100g Polyurethanprepolymer, vorzugsweise unterhalb 5 Milliäquivalente pro 100g Polyurethanprepolymer, besonders bevorzugt unterhalb 1 Milliäquivalente pro 100g Polyurethanprepolymer und insbesondere unterhalb 0,1 Milliäquivalente pro 100g Polyurethanprepolymer aufweist.
4. Haarbehandlungsmittel nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Haarbehandlungsmittel, bezogen auf sein Gesamtgewicht, 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 8,0 Gew.-%, bevorzugt 0,3 bis 6,0 Gew.-% und insbesondere 0,6 bis 5,0 Gew.-% der quartären Ammoniumverbindung Q enthält.
5. Haarbehandlungsmittel nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Haarbehandlungsmittel weiterhin
c) mindestens eine pflegende Fettkomponente aus den Gruppen
c1 ) der Silikone und/oder
c2) der ölkörper
enthält, wobei der Gewichtsanteil der pflegenden Fettkomponente c) am Gesamtgewicht des Haarbehandlungsmittels vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,6 bis 8,0 Gew.-% und insbesondere 1 ,2 bis 5,0 Gew.-% beträgt.
6. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Silikone ausgewählt sind aus den Dimethiconen, den arylierten Dimethiconen, den Dimethiconolen, den aminofunktionalisierten Dimethiconen, den quaternisierten Aminosilikonen sowie den flüchtigen Silikonen.
7. Haarbehandlungsmittel nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Haarbehandlungsmittel weiterhin mindestens einen pflegenden Wirkstoff aus der Gruppe B-Vitamine, Carnitin, Purin, Ectoin und der Ubichinone, insbesondere Coenzym Q- 10, enthält.
8. Haarbehandlungsmittel nach einem der vorherigen Ansprüche, enthaltend, bezogen auf sein Gesamtgewicht
0,001 bis 4,9 Gew.-% eines Polyurethans, erhältlich durch Umsetzung mindestens eines Isocyanatgruppen-haltigen Polyurethanprepolymers A) mit mindestens einer Aminogruppen-haltigen Verbindung B)
mindestens eine quartäre Ammoniumverbindung Q ausgewählt aus der Gruppe der Esterquats und/oder
der quartären Imidazoline der Formel,
Figure imgf000046_0001
in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder
Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen) und/oder;
polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder
Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternisierten Derivaten des Dialkylamino- alkylacrylats und -methacrylats und/oder
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder quaternisiertem Polyvinylalkohol und/oder
mindestens eine pflegende Fettkomponente aus der Gruppe der Silikone und mindestens eine pflegende Fettkomponente aus der Gruppe der Ölkörper mindestens einen pflegenden Wirkstoff aus der Gruppe B-Vitamine, Carnitin, Purin, Ectoin und der Ubichinone, insbesondere Coenzym Q-10.
9. Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern dadurch gekennzeichnet, dass ein Haarbehandlungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 auf die getrockneten und/oder Handtuchfeuchten keratinischen Fasern aufgetragen wird und mit Hilfe eines Haarföhnes, Glättungseisens das Haar in seine endgültige Frisur gestaltet wird, wobei das Haarbehandlungsmittel dort bis zur nächsten Haarwäsche verbleibt.
10. Verwendung eines Haarbehandlungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Verbesserung der Nass- und Trockenkämmbarkeiten keratinischer Fasern, zur Verbesserung des Glanzes keratinischer Fasern,
zur Verbesserung des Feuchtehaushaltes keratinischer Fasern sowie
zum Schutz der keratinischen Fasern vor oxidativen Schädigungen,
zum Verhindern des Nachfettens keratinischer Fasern sowie
zur Erhöhung der Waschbeständigkeit gefärbter keratinischer Fasern und zur Erzielung eines erhöhten Frisurenhaltes über mindestens 48 h , insbesondere
24 h hinweg und
zur Verbesserung der so genannten curl-retention keratinischer Fasern.
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