WO2012028582A1 - Herbizid wirksame ketosultame und diketopyridine - Google Patents

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WO2012028582A1
WO2012028582A1 PCT/EP2011/064825 EP2011064825W WO2012028582A1 WO 2012028582 A1 WO2012028582 A1 WO 2012028582A1 EP 2011064825 W EP2011064825 W EP 2011064825W WO 2012028582 A1 WO2012028582 A1 WO 2012028582A1
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alkoxy
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hydrogen
halogen
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PCT/EP2011/064825
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Stefan Lehr
Christian Waldraff
Elmar Gatzweiler
Isolde HÄUSER-HAHN
Ines Heinemann
Christopher Hugh Rosinger
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Bayer Cropscience Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the invention relates to the technical field of herbicides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and weeds in
  • WO2008 / 009908 A1 and WO2008 / 071918 A1 are diketopyridines with
  • WO2009 / 063180 describes keto sultams condensed with pyrazine rings.
  • the object of the present invention is therefore to provide alternative herbicidally active compounds.
  • ketosultams and diketopyridines which carry a fused-on saturated or unsaturated heterocyclic five-membered ring are particularly suitable as herbicides.
  • An object of the present invention are keto sultams and diketopyridines of the formula (I) or salts thereof
  • A is a fused saturated or unsaturated five-membered heterocycle substituted by m radicals selected from the group consisting of R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 ;
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L is oxygen or sulfur
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 is in each case substituted by n halogen atoms (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, a fully saturated, 3- to 6-membered ring consisting of 3 to 5 carbon atoms and 1 to 3, substituted by n radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -alkoxy Heteroatoms from the group oxygen, sulfur and nitrogen,
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4) -alkyl and (Ci-C 4) - alkoxy-substituted (C3-C6) cycloalkyl, phenyl, phenyl (Ci-C 4) alkyl, phenoxy - (C 1 -C 4 ) -alkyl or heteroaryloxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl;
  • R 2 is in each case (Ci-C6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C2-C-6) -alkenyl, (Ci-C) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -alkyl or di- (Ci-C) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 3 , R and R 5 are each independently n
  • n radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -alkoxy;
  • R 6 and R 7 are each independently hydrogen
  • R 6 and R 7 together with the N-atom to which they are attached form a 3- to 6-membered ring containing 2 to 5 carbon atoms and 0 or 1
  • R 8 denotes (C 1 -C 6 ) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl or di (C 1 -C 4) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl substituted by n radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -alkoxy,
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4 ) alkyl and (Ci-C 4 ) - alkoxy-substituted phenyl, phenyl (Ci-C 4 ) alkyl, heteroaryl, phenoxy (Ci-C 4 ) -alkyl or heteroaryloxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl;
  • R 10 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -alkylthio, (C 1 -C 4) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 4) -alkylsulfonyl;
  • R 11 , R 12 and R 13 are each independently of one another hydrogen, halogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 1 -C 4) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl ) -Alkylthio, (Ci-C) -alkylsulfinyl or (Ci-C) -alkylsulfonyl, or
  • R 14 represents hydrogen, substituted by halogen atoms, n (Ci-C6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl or di (C 1 -C 4) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, C 6 ) - alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, or
  • X, Y and Z are each independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, halogen, cyano, nitro, halogeno (C 1 -C 6) -alkyl, halogen- (C 1 -C 6) - alkoxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxy - (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkoxy - (C 1 -C 6 ) -alkyl.
  • Alkyl is saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 8 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methyl-propyl, 1, 1-dimethylethyl , Pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-
  • Haloalkyl means straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, wherein in these groups partially or completely the
  • Hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms, e.g. C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl,
  • Alkenyl is unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2- propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-buteny
  • Alkynyl means straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and a triple bond in any position, e.g. C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl (or propargyl), 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3 Pentynyl, 4-pentynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1 - Ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 3-
  • Alkoxy denotes saturated, straight-chain or branched alkoxy radicals having 1 to 8 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1 - Methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2, 2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-eth
  • Haloalkoxy means straight-chain or branched alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups some or all of the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above, e.g.
  • C 1 -C 2 -haloalkoxy such as chloromethoxy, bromomethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 1-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, pentafluoroethoxy and 1,1,1, - trifluoroprop-2-oxy.
  • Alkylthio means saturated, straight-chain or branched alkylthio radicals having 1 to 8 carbon atoms, e.g. C 1 -C 6 -alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1, 1 -
  • Haloalkylthio means straight-chain or branched alkylthio groups having 1 to 8 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups some or all of the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above, e.g. C 1 -C 2 -haloalkylthio, such as chloromethylthio,
  • Heteroaryl is especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl , 5-isothiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1 -imidazolyl, 2 -imidazolyl, 4-imidazolyl, 5-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2,4-oxadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2 , 4-thiadiazol-5-yl, 1, 3,4-oxadiazol-2-yl
  • Tetrazol-5-yl indol-1-yl, indol-2-yl, indol-3-yl, isoindol-1-yl, isoindol-2-yl, benzofur-2-yl, benzothiophene-2-yl, benzofuran 3-yl, benzothiophene-3-yl, benzoxazol-2-yl,
  • Benzothiazol-2-yl benzimidazol-2-yl, indazol-1-yl, indazol-2-yl, indazol-3-yl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl, 1, 2,4-triazin-3-yl, 1, 2,4-triazine-5 yl or 1,2,4-triazin-6-yl.
  • this heteroaryl is unsubstituted or in each case monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents selected from among fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxyl, mercapto, amino, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, vinyl, ethynyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethyl,
  • Ethoxycarbonyl N-methylamino, ⁇ , ⁇ -dimethylamino, N-ethylamino, N, N-diethylamino, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, Dimethylcarbamoylamino, methoxycarbonylamino, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonylamino, ethoxycarbonyloxy, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl or phenoxy.
  • a saturated or unsaturated five-membered heterocycle is to be understood as meaning a five-membered ring system which, apart from carbon atoms, contains 1 to 4 heteroatoms from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen.
  • Examples of such a heterocycle are furan, thiophene, 1, 2-oxazole, 1, 3-oxazole, 1, 2-thiazole, 1, 3-thiaxazole, imidazole, pyrazole, 1, 2-diazole, 1, 2,5- Oxadiazole and each of their unsaturated and partially saturated analogs.
  • the compounds of the formula (I) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or mixtures of isomers, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the mixtures of isomers, their preparation and use and agents containing them are the subject of the present invention. However, in the following, for the sake of simplicity, reference is always made to compounds of the formula (I), although both the pure compounds and optionally also mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
  • a metal ion equivalent means a metal ion having a positive charge such as Na + , K + , (Mg 2+ ) 1/2 , (Ca 2+ ) 1/2 , MgH + , CaH + , (Al 3+ ) 1/3 (Fe 2+ ) 1/2 or (Fe 3+ ) 1/3 .
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the compounds of formula (I) have acidic or basic properties and can be treated with inorganic or form organic acids or with bases or with metal ions salts, optionally also internal salts or adducts. If the compounds of the formula (I) bear amino, alkylamino or other basic-property-inducing groups, these compounds can be reacted with acids to form salts or are obtained directly as salts by the synthesis.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as
  • Sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid and acid salts such as NaHS0 4 and KHS0 4 .
  • organic acids for example, formic acid,
  • Carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid,
  • Trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid,
  • Alkylsulfonklaren sulfonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms
  • Arylsulfon yarnren or -disulfonTalkren aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups
  • alkylphosphonic acids phosphonic acids with straight-chain or branched
  • Alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms
  • arylphosphonic acids or - diphosphonic acids aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphonic acid radicals
  • the alkyl or aryl radicals being further
  • the metal ions are in particular the ions of the elements of the second
  • Main group especially calcium and magnesium
  • Main group in particular aluminum, tin and lead, as well as the first to eighth subgroup, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and others into consideration.
  • Particularly preferred are the metal ions of the elements of the fourth period.
  • the metals can be different in them
  • bases are, for example, hydroxides, carbonates, bicarbonates of the alkali metals and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, furthermore ammonia, primary, secondary and tertiary amines with (C 1 -C 4 ) -alkyl groups, mono-, , Di- and
  • the compounds of formula (I) may, depending on the nature and linkage of
  • Stereoisomers exist as stereoisomers. For example, if one or more asymmetrically substituted carbon atoms or sulfoxides are present, enantiomers and diastereomers may occur. Stereoisomers can be prepared from the mixtures obtained in the preparation by conventional separation methods,
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof which are of the formula (I), but not specifically defined.
  • ketosultams and diketopyridines of the formula (I) in which
  • A denotes one of the following five-membered heterocycles A1 to A12, in which the dashed lines indicate the linkage to the adjacent pyridine or ketosultam ring,
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L is oxygen or sulfur
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 is in each case substituted by n halogen atoms (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, a fully saturated, 3- to 6-membered ring consisting of 3 to 5 carbon atoms and 1 to 3, substituted by n radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -alkoxy Heteroatoms from the group oxygen, sulfur and nitrogen,
  • n radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted (C 3 -C 6) -cycloalkyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl , Phenoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl or heteroaryloxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl;
  • R 2 is in each case (Ci-C6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C2-C-6) -alkenyl, (Ci-C) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -alkyl or di- (Ci-C) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 3 , R and R 5 are each independently n
  • n radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -alkoxy;
  • R 6 and R 7 are each independently hydrogen
  • R 6 and R 7 together with the N-atom to which they are attached form a 3- to 6-membered ring containing 2 to 5 carbon atoms and 0 or 1
  • R 8 denotes (C 1 -C 6 ) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl or di (C 1 -C 4) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl substituted by n radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -alkoxy,
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4 ) alkyl and (Ci-C 4 ) - alkoxy-substituted phenyl, phenyl (Ci-C 4 ) alkyl, heteroaryl, phenoxy (Ci-C 4 ) -alkyl or heteroaryloxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl;
  • W represents in each case by n halogen atoms substituted (Ci-C6) alkyl, (C2-C6) - alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C) Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, di- (C 1 -C 4 -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, C) alkylsulfinyl (Ci-C 6) - alkyl, (Ci-C) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl;
  • X, Y and Z are each independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, halogen, cyano, nitro, halogeno (C 1 -C 6) -alkyl, halogen- (C 1 -C 4) - alkoxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxy - (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkoxy - (C 1 -C 6 ) -alkyl;
  • R 10 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -alkylthio, (C 1 -C 4) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 4) -alkylsulfonyl;
  • R 11 , R 12 and R 13 are each independently of one another hydrogen, halogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 1 -C 4) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl ) -Alkylthio, (Ci-C) -alkylsulfinyl or (Ci-C) -alkylsulfonyl, or
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4 ) alkyl and (Ci-C 4 ) - alkoxy substituted (C3-C6) -cycloalkyl
  • R 14 represents hydrogen, substituted by halogen atoms, n (Ci-C6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 4 ) -alkyl or di (C 1 -C 4 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, ( Ci-C 6 ) - alkoxycarbonyl, (Ci-C6) -alkylsulfonyl, or
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4) -alkyl and (Ci-C 4) - alkoxy-substituted (C3-C6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkylcarbonyl, (C3-C6) - Cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl.
  • W represents in each case by n halogen atoms substituted (Ci-C6) alkyl, (C2-C6) - alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) -Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (Ci-C) alkylsulfinyl (Ci-C 6) - alkyl, (Ci-C) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl;
  • X, Y and Z are each independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, halogen, cyano, nitro, halogeno (C 1 -C 6) -alkyl, halogen (C 1 -C 6) - alkoxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxy - (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkoxy - (C 1 -C 6 ) -alkyl;
  • R 10 represents hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -alkylthio, (C 1 -C 4) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 4) -alkylsulfonyl;
  • R 11 , R 12 and R 13 are each independently of one another hydrogen, halogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 1 -C 4) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl ) -Alkylthio, (Ci-C) -alkylsulfinyl or (Ci-C) -alkylsulfonyl or
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4 ) alkyl and (Ci-C 4 ) - alkoxy substituted (C3-C6) -cycloalkyl, and
  • R 14 represents hydrogen, substituted by halogen atoms, n (Ci-C6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl or di (C 1 -C 4) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, C 6 ) - alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, or
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4) -alkyl and (Ci-C 4) - alkoxy-substituted (C3-C6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkylcarbonyl, (C3-C6) - Cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl.
  • A denotes one of the following five-membered heterocycles A1 to A12, in which the dashed lines indicate the linkage to the adjacent pyridine or ketosultam ring,
  • R 1 is (Ci-Ce) -alkyl substituted by n halogen atoms;
  • W represents in each case by n halogen atoms substituted (Ci-C6) alkyl, (C2-C6) - alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) - alkoxy- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfinyl (Ci-C 6) - alkyl, (Ci- C) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl;
  • X, Y and Z are each independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, halogen, cyano, nitro, halogeno (C 1 -C 6) -alkyl, halogen (C 1 -C 6) - alkoxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxy - (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkoxy - (C 1 -C 6 ) -alkyl;
  • R 10 represents hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -alkylthio, (C 1 -C 4) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 4) -alkylsulfonyl;
  • R 11 , R 12 and R 13 are each independently of one another hydrogen, halogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 1 -C 4) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl ) -Alkylthio, (Ci-C) -alkylsulfinyl or (Ci-C) -alkylsulfonyl or
  • (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl is substituted by n radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -alkoxy, and R 14 is hydrogen, (C 1 -C 6 -substituted by n halogen atoms) ) alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C) alkylthio (C -C) alkyl or di (Ci-C) alkoxy (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) alkylcarbonyl, (Ci-C 6 ) - alkoxycarbonyl, (Ci -C6) alkylsulfonyl , or
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4) -alkyl and (Ci-C 4) - alkoxy-substituted (C3-C6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkylcarbonyl, (C3-C6) - Cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl.
  • A denotes one of the following five-membered heterocycles A1 to A12, in which the dashed lines indicate the linkage to the adjacent pyridine or ketosultam ring,
  • M is oxygen or sulfur
  • R 2 is (Ci-Ce) -alkyl substituted by n halogen atoms
  • W represents in each case by n halogen atoms substituted (Ci-C6) alkyl, (C2-C6) - alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) -Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (Ci-C) alkylsulfinyl (Ci-C 6) - alkyl, (Ci-C) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl and X, Y and Z are each independently of
  • R 10 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 4) -alkylsulfonyl ;
  • R 11 , R 12 and R 13 are each independently of one another hydrogen, halogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 1 -C 4) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4 ) alkyl and (Ci-C 4 ) - alkoxy substituted (C3-C6) -cycloalkyl, and
  • R 14 represents hydrogen, substituted by halogen atoms, n (Ci-C6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl or di (C 1 -C 4) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, C 6 ) - alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, or
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4) -alkyl and (Ci-C 4) - alkoxy-substituted (C3-C6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkylcarbonyl, (C3-C6) - Cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl.
  • A denotes one of the following five-membered heterocycles A1 to A12, in which the dashed lines indicate the linkage to the adjacent pyridine or ketosultam ring,
  • W represents in each case by n halogen atoms substituted (Ci-C6) alkyl, (C2-Ce) - alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (Ci -C) -alkylsulfinyl- (Ci-C 6 ) - alkyl, (Ci-C) -alkylsulfonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (Ci-C 6 ) -al
  • X, Y and Z are each independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, halogen, cyano, nitro, halogeno (C 1 -C 6) -alkyl, halogen- (C 1 -C 4) - alkoxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxy - (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl;
  • R 10 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 4) -alkylsulfonyl ;
  • R 11 , R 12 and R 13 are each independently of one another hydrogen, halogen or (C 1 -C 6) -alkyl substituted by n halogen atoms, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 1 -C 4) ) Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylthio (C 1 -C 4) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (Ci -C) -alkylthio, (Ci-C) -alkylsulfinyl or (Ci-C) -alkylsulfonyl, or
  • n radicals from the group consisting of halogen, (Ci-C 4) -alkyl and (Ci-C 4) - alkoxy-substituted (C3-C6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkylcarbonyl, (C3-C6) - Cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl.
  • V is SO 2
  • W is difluoroethyl
  • A is A1
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is trifluoroethyl
  • A is A1
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is propynyl
  • A is A1
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 8 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is difluoroethyl, A is A2, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z, which are shown in Table 1 have given meanings:
  • V is S0 2
  • W is trifluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is propynyl
  • R 10 is hydrogen
  • A is A2
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is methylthio
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is trifluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is methylthio
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is propynyl
  • A is A2
  • R 10 is methylthio
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 20 Compounds of the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is difluoroethyl, A is A3, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z, which are shown in Table 1 have given meanings:
  • Table 22 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is trifluoroethyl, A is A3, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z are as shown in Table 1 have given meanings:
  • Table 24 Compounds of the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is propynyl, A is A3, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z, which are shown in Table 1 have given meanings:
  • W is difluoroethyl
  • A is A4
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • V is SO 2
  • W is difluoroethyl
  • A is A4
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • W is trifluoroethyl
  • A is A4
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • V is SO 2
  • W is trifluoroethyl
  • A is A4
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • W is propynyl
  • A is A4
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is propynyl
  • A is A4
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 32 Compounds of the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is difluoroethyl, A is A5, R 11 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z having the meanings given in Table 1:
  • Table 34 Compounds of the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2, W is trifluoroethyl, A is A 5, R 11 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z, have the meanings given in Table 1:
  • Table 38 Compounds of the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2, W is difluoroethyl, A is A 6, R 12 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z, those in Table 1
  • Table 40 Compounds of the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is trifluoroethyl, A is A 6, R 12 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z having the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is difluoroethyl
  • A is A 7
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • W is trifluoroethyl
  • A is A7
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • V is SO 2
  • W is trifluoroethyl
  • A is A7
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • W is propynyl
  • A is A7
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is propynyl
  • A is A 7
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is difluoroethyl
  • A is A 8
  • R is hydrogen
  • R 14 is methyl
  • X, Y and Z which are shown in Table 1
  • Table 52 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is trifluoroethyl, A is A 8, R 11 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z having the meanings given in Table 1:
  • Table 54 Compounds of the invention of the formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is propynyl, A is A 8, R 11 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z having the meanings given in Table 1:
  • Table 56 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is difluoroethyl, A is A 9, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z are as shown in Table 1 have given meanings:
  • Table 58 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is trifluoroethyl, A is A 9, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z are as shown in Table 1 have given meanings:
  • Table 60 Compounds of the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is propynyl, A is A 9, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z, which are shown in Table 1 have given meanings:
  • W is difluoroethyl
  • A is A10
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • V is SO 2
  • W is difluoroethyl
  • A is A 10
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are as shown in Table 1
  • W is trifluoroethyl
  • A is A10
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • V is SO 2
  • W is trifluoroethyl
  • A is A 10
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • W is propynyl
  • A is A10
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • V is SO 2
  • W is propynyl
  • A is A 10
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is difluoroethyl
  • A is Al 1
  • R 12 is hydrogen
  • R 14 is methyl
  • X, Y and Z which are shown in Table 1
  • W is trifluoroethyl
  • A is Al 1
  • R 12 is hydrogen
  • R 14 is methyl
  • X, Y and Z are as shown in Table 1
  • V is SO 2
  • W is trifluoroethyl
  • A is Al 1
  • R 12 is hydrogen
  • R 14 is methyl
  • X, Y and Z are as shown in Table 1
  • Table 72 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is propynyl, A is Al 1, R 12 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z, which have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is methyl
  • A is A1
  • V is SO 2
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 10 is hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 10 is
  • V is SO 2
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 10 is methylthio and X, Y and Z are those shown in Table 1
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 10 is
  • Table 79 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is methyl, A is A3, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z, which are shown in Table 1 have given meanings:
  • Table 81 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is methyl, A is A4, R 12 and R 13 are hydrogen, and X, Y and Z are those described in Table 1 meanings have:
  • Table 83 Compounds of the invention of the formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is methyl, A is A5, R 11 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z, in Table 1
  • Table 85 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is methyl, A is A 6, R 12 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z, which have the meanings given in Table 1:
  • Table 87 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is methyl, A is A 7 , R 12 and R 13 are hydrogen, and X, Y and Z are those described in Table 1 meanings have:
  • Table 89 Compounds of the invention of the formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is methyl, A is A 8, R 11 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z, which have the meanings given in Table 1:
  • Table 91 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is methyl, A is A 9, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z are as shown in Table 1 have given meanings:
  • Table 93 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is S0 2 , A is A10, R 12 and R 13 are hydrogen, and X, Y and Z are as defined in Table 1 to have:
  • W is methyl
  • A is A10
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is methyl
  • A is A1 1
  • W is methyl
  • A is A1 1
  • V is SO 2
  • W is ethyl
  • A is A1
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A2
  • R 10 is
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A2
  • R 10 is
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A3
  • R 10 is
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A4
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 107 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2, W is ethyl, A is A 5, R 11 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z having the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A6
  • R 12 is
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A7
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A8
  • R 11 is
  • Table 1 15 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is ethyl, A is A 9, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z are as shown in Table 1 meanings have:
  • Table 1 17 Compounds of the invention of the formula (I), wherein G is
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A10
  • R 12 and R 13 are hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 1 19 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is S0 2 , W is ethyl, A is A1 1, R 12 is hydrogen, R 14 is methyl, and X, Y and Z, which are shown in Table 1
  • Table 121 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is S0 2 , W is ethyl, A is A10, R 12 is ethyl and R 13 is methyl, and X, Y and Z given in Table 1
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A10
  • R 12 and R 13 are methyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A7
  • R 12 is phenyl and R 13 is hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A2
  • R 10 is methyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A2
  • R 10 is ethyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A2
  • R 10 is n-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A2
  • R 10 is c-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is ethyl
  • A is A2
  • R 10 is methoxy
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 139 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is ethyl, A is A2, R 10 is, and X, Y and Z, which are listed in Table 1 Meanings have:
  • Table 141 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is ethyl, A is A2, R 10 is methoxyethoxy, and X, Y and Z, which are shown in Table 1 have given meanings:
  • W is ethyl
  • A is A2
  • R 10 is
  • V is SO 2
  • W is ethyl
  • A is A 12
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 145 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is ethyl, A is A 6, R 12 is hydrogen, R 14 is ethyl, and X, Y and Z, which have meanings in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A 10
  • R 12 is ethyl and R 13 is methyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A10
  • R 12 is ethyl and R 13 is methyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A 10
  • R 1 and R 13 are methyl
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A10
  • R 12 and R 13 are methyl
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A 7
  • R 12 is phenyl and R 13 is hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A10
  • R 12 is phenyl and R 13 is hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1 :
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is methyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is ethyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is ethyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is n-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is n-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is i-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is i-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is c-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is c-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is methoxy
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is ethoxy
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 10 is methoxyethoxy
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A2
  • R 1 is methoxyethoxy
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A 12
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A 6
  • R 12 is hydrogen
  • R 14 is ethyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is 2,2-difluoroethyl
  • A is A6
  • R 12 is hydrogen
  • R 14 is ethyl
  • X, Y and Z are as shown in Table 1
  • V is SO 2
  • W is propynyl
  • A is A 10
  • R 12 is ethyl and R 13 is methyl
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • W is propynyl
  • A is A10
  • R 12 is ethyl and R 13 is methyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is propynyl
  • A is A10
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is propynyl
  • A is A10
  • R 12 and R 13 are methyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 177 Compounds of the invention of the formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is propynyl, A is A 7 , R 12 is phenyl and R 13 is hydrogen, and X, Y and Z, which have the meanings given in Table 1:
  • W propynyl
  • A is A10
  • Phenyl and R 13 is hydrogen, and X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is propynyl
  • A is A2
  • R 10 is methyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is propynyl
  • A is A2
  • R 10 is ethyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is propynyl
  • A is A2
  • R 10 is n-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 185 Compounds of the invention of the formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is propynyl, A is A2, R 10 is i-propyl, and X, Y and Z are those described in Table 1 meanings have:
  • Table 187 Compounds of the invention of the formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is propynyl, A is A2, R 10 is c-propyl, and X, Y and Z are those described in Table 1 meanings have:
  • V is S0 2
  • W is propynyl
  • A is A2
  • R 10 is methoxy
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 193 Compounds of the invention of formula (I) wherein G is hydrogen, V is SO 2 , W is propynyl, A is A2, R 10 is methoxyethoxy, and X, Y and Z are as shown in Table 1 have given meanings:
  • Table 195 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is S0 2 , W is propynyl, A is A12, and X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is propynyl
  • A is A 6
  • R 12 is hydrogen
  • R 14 is ethyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A10
  • R 12 is ethyl and R 13 is methyl
  • X, Y and Z are those shown in Table 1
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A10
  • R 12 and R 13 are methyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A7
  • R 12 is phenyl and R 13 is hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 0 is
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 10 is ethyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 10 is n-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 10 is c-propyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 10 is
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 10 is
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A2
  • R 10 is methoxyethoxy
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is S0 2
  • W is methyl
  • A is A12
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • V is SO 2
  • W is methyl
  • A is A 6
  • R 12 is hydrogen
  • R 14 is ethyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is methyl
  • A is A6
  • R 12 is hydrogen
  • R 14 is ethyl
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • Table 225 Compounds according to the invention of the formula (I) in which G is hydrogen, V is SO 2 , W is methoxyethyl, A is A2, R 10 is hydrogen, and X, Y and Z are those given in Table 1 Meanings have:
  • V is SO 2
  • W is methylthioethyl
  • A is A2
  • R 10 is hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • W is methylthioethyl
  • A is A2
  • R 10 is hydrogen
  • X, Y and Z have the meanings given in Table 1:
  • U represents a group formed by carboxylic acid activating reagents such as carbonyldiimidazole, carbonyldiimides (such as dicyclohexylcarbondiimide), phosphorylating reagents (such as POCl3, BOP-Cl), halogenating agents such as e.g. Thionyl chloride,
  • Oxalyl chloride, phosgene or chloroformate introduced leaving group are also known to the person skilled in the art from WO2008 / 009908 A1 and WO2008 / 071918 A1 or WO2009 / 063180 and documents cited therein.
  • W is to mean a radical other than hydrogen
  • a radical W can be introduced by methods known from the literature, for example via reductive amination of a corresponding amino acid ester with an aldehyde, followed by reduction, for example with sodium cyanoborohydride.
  • W is (Ci-Ce) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (Ci-C) substituted in each case by n halogen atoms Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 3 -C 6 ) - cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl.
  • Certain phenylacetic acid derivatives can also be prepared using ethylenediols in the presence of palladium catalysts, for example formed from a palladium source (eg Pd 2 (dba) 3 or Pd (Oac) 2 ) and a ligand (eg (t) Bu) 3 P, iMes * HCl or 2 '- (N, N-dimethylamino) -2- (dicyclohexylphosphanyl) biphenyl) (WO 2005/048710, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12557, J. Chem. Soc 2003. 125, 1176 or J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 799).
  • a palladium source eg Pd 2 (dba) 3 or Pd (Oac) 2
  • a ligand eg (t) Bu
  • substituted aryl halides can be converted under copper catalysis into the corresponding substituted malonic esters (for example described in Org. Lett. 2002, 2, 269, WO 2004/108727), which can be converted into phenylacetic acids by known methods.
  • Ammonium ion means the group NH 4 + or R 13 R 14 R 15 R 16 N + , wherein R 13 , R 14 , R 15 and R 16 independently of one another are preferably (C 1 -C 6) -alkyl or benzyl.
  • Caylpso reaction blocks Calpyso reaction blocks from Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA or reaction stations from Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England or
  • accumulating intermediates are, inter alia, chromatography equipment available, for example, the company ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
  • the listed equipment leads to a modular procedure, in which the individual work steps are automated, but between the work steps, manual operations must be performed.
  • This can be circumvented by the use of partially or fully integrated automation systems in which the respective automation modules are operated, for example, by robots.
  • Such automation systems can be obtained, for example, from Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA.
  • the preparation according to the methods described herein provides compounds of formula (I) and their salts in the form of substance collections called libraries.
  • the present invention also provides libraries containing at least two compounds of formula (I) and their salts.
  • Root sticks or other permanent organs are well detected by the active ingredients.
  • the present invention therefore also provides a process for
  • Compound (s) of the invention are applied to the plants (e.g., weeds such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crops), the seeds (e.g.
  • the compounds of the invention may be e.g. in Vorsaat- (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence or
  • Monocotyledonous harmful plants of the genera Aegilops, Agropyron, Agrostis,
  • Crops harmful weed competition is eliminated very early and sustainably.
  • Crops of economically important crops e.g. dicotyledonous cultures of
  • Glycine Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotylic cultures of the genera Allium, pineapple, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, especially Zea and Triticum, depending on the structure of the respective compound of the invention and their application rate only insignificantly or not at all damaged. For these reasons, the present compounds are very well suited for the selective control of undesired plant growth in crops such as agricultural crops or ornamental plants.
  • the compounds according to the invention (depending on their respective structure and the applied application rate) have excellent growth-regulatory properties in crop plants. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant constituents and facilitate harvesting, such as be used by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented.
  • the active compounds can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known.
  • Other special properties may include tolerance or resistance to abiotic stressors such as heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation.
  • Crop plants are used, which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or have been made genetically resistant.
  • Glufosinate see eg EP 0242236 A, EP 0242246 A
  • glyphosate WO 92/000377 A
  • the sulfonylureas EP 0257993 A, US 5,013,659
  • transgenic Crop plants such as corn or soybean with the trade name or the name Optimum TM GAT TM (Glyphosate ALS
  • transgenic crops for example cotton, having the ability Bacillus to produce thuringiensis toxins (Bt toxins), which make the plants resistant to certain pests (EP 0142924 A, EP 0193259 A).
  • Bacillus to produce thuringiensis toxins Bacillus to produce thuringiensis toxins (Bt toxins), which make the plants resistant to certain pests (EP 0142924 A, EP 0193259 A).
  • transgenic crops characterized by a combination of e.g. the o. g.
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences.
  • Cosuppressions canes or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme, specifically transcripts of the above
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. Also possible is the use of DNA sequences encoding a high degree of homology to the ones
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell.
  • the coding region is linked to DNA sequences which ensure localization in a particular compartment.
  • sequences are known to those of skill in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
  • the expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • transgenic plants are available, the altered properties by
  • the compounds (I) according to the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as e.g. 2,4 D, dicamba or against herbicides containing essential plant enzymes, e.g. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenases (HPPD) inhibit or resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or Benzoylisoxazole and analogues, or against any combination of these agents resistant.
  • growth factors such as e.g. 2,4 D, dicamba or against herbicides containing essential plant enzymes, e.g. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenases (HPPD) inhibit or resistant to herbicides from the group of sulfon
  • the compounds according to the invention can particularly preferably be used in transgenic crop plants which are resistant to a combination of glyphosates and glufosinates, glyphosates and sulfonylureas or imidazolinones. Most preferably, the compounds of the invention in transgenic crops such. As corn or soybean with the trade name or the name Optimum TM GAT TM (Glyphosate ALS Tolerant) are used.
  • Harmful plants often have effects that are specific for application in the particular transgenic culture, such as altered or specially extended weed spectrum that can be controlled
  • the invention therefore also relates to the use of
  • the compounds of the invention may be in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or
  • Granules are used in the usual preparations.
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain the compounds according to the invention.
  • the compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. As formulation options come
  • wettable powder WP
  • water-soluble powder SP
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • SC Suspension concentrates
  • CS capsule suspensions
  • DP dusts
  • mordants granules for litter and soil application
  • granules GR
  • WG water-dispersible granules
  • SG water-soluble granules
  • the necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants,
  • Solvents and other additives are also known and are described, for example, in Watkins, Handbook of Insecticides Dust Diluents and Carriers, 2nd ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvent Guide”, 2nd Ed., Interscience, N.Y. McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, “Encyclopaedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt,
  • Fungicides as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.
  • Suitable safeners are, for example, mefenpyr-diethyl, cyprosulfamide, isoxadifen-ethyl, cloquintocet-mexyl and dichloromide.
  • Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and contain surfactants of the ionic and / or nonionic type (wetting agents, dispersants) in addition to the active ingredient except a diluent or inert substance.
  • surfactants of the ionic and / or nonionic type (wetting agents, dispersants) in addition to the active ingredient except a diluent or inert substance.
  • the herbicidal active ingredients are finely ground, for example, in conventional apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills and simultaneously or subsequently with the
  • Formulation aids mixed.
  • Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one
  • organic solvents e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulsifiers).
  • suitable emulsifiers are: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as
  • Fatty acid polyglycol esters alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. Sorbitan fatty acid esters or polyoxethylenesorbitan esters such as e.g.
  • Dusts are obtained by grinding the active substance with finely divided solid substances, for example talc, natural clays, such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • finely divided solid substances for example talc, natural clays, such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates may be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as described, for example, in US Pat. upstairs with the others
  • Emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW) can be prepared, for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants, as described e.g. listed above for the other formulation types.
  • EW Oil-in-water emulsions
  • Granules can be prepared either by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying
  • Active substance concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • adhesives e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils
  • carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of compounds according to the invention.
  • the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients.
  • the active ingredient concentration may be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%.
  • Dust-like formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient.
  • the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which
  • Granulation aids, fillers, etc. are used. In the water
  • the content of active ingredient is for example between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80 wt .-%.
  • the above-mentioned active ingredient formulations optionally contain the customary adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, antifreeze and solvent, fillers, carriers and dyes, antifoams,
  • Evaporation inhibitors and pH and viscosity affecting agents.
  • combinations with other pesticidally active substances such as e.g. Insecticides, acaricides, herbicides,
  • Fungicides as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.
  • safeners e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.
  • growth regulators e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.
  • Active substances which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase, can be used, as described, for example, in Weed Research 26 (1986 ) 441-445 or "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 and cited therein.
  • Known herbicides or plant growth regulators which can be combined with the compounds according to the invention are, for example, the following active substances (which
  • Bicyclopyrone Bifenox, Bilanafos, Bilanafos Sodium, Bispyribac, Bispyribac Sodium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxime, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos,
  • Busoxinone butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butraline, butroxydim, butylates, cafenstroles, carbetamides, carfentrazone, carfentrazone-ethyl,
  • Chlomethoxyfen Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorobromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac-Sodium, Chlorfenprop, Chlorflurenol,
  • Chlorofluorol-methyl Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chloride, Chloronitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron,
  • Clodinafop Clodinafop-propargyl, clofencet, clomazone, clomeprop, cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop,
  • Cyhalofop-butyl Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB,
  • Fluorodifene Fluorodifene, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupoxam, flupropacil,
  • Flupropanate Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron,
  • Forchlorfenuron fosamine, furyloxyfen, gibberellic acid, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-isopropylammonium, H-9201, d. H. O- (2,4-dimethyl-6-nitrophenyl) -O-ethyl-isopropylphosphoramidothioate, halosafen, halosulfuron,
  • Indoleacetic acid (IAA), 4-indol-3-yl-butyric acid (IBA), iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, loxynil, isoparbazone, isocarbamide, isopropalin, isoproturon, isourone, isoxaben, isoxachlorotole, isoxaflutole, isoxapyrifop, KUH-043, d. H.
  • Pelargonic acid nonanoic acid
  • pendimethalin pendimethalin
  • pendralin penoxsulam
  • pentanochlor pentoxazone
  • pentoxazone pentoxazone
  • perfluidone pethoxamide
  • phenisopham phenmedipham
  • Triallate triasulfuron, triaziflam, triazofenamide, tribenuron, tribenuron-methyl, trichloroacetic acid (TCA), triclopyr, tridiphane, trietazine, trifloxysulfuron,
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, ground or scattered granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity, the nature of the
  • herbicides used i.a. varies the required application rate of
  • Compounds of the formula (I) can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 1.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 750 g / ha.
  • Table 150 Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which G stands for SO 2 R 3 :
  • Table 152 Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which G is R 8 :

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Abstract

Es werden Ketosultame und Diketopyridine der Formel (I) und ihre Verwendung als Herbizide beschrieben. In dieser Formel (I) stehen G, X, Y und Z für Reste wie Wasserstoff und organische Reste wie Alkyl. W steht für organische Reste wie Alkyl. A steht für einen Heterocyclus.

Description

Beschreibung
Herbizid wirksame Ketosultame und Diketopyridine
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in
Nutzpflanzenkulturen.
Speziell betrifft sie arylsubstituierte Ketosultam- und Diketopyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. Verschiedene Schriften beschreiben herbizid wirksame Diketopyridine, die mit 6- gliedrigen Carbo- oder Heterocyclen ein kondensiertes Ringsystem bilden. In WO2008/009908 A1 und WO2008/071918 A1 werden Diketopyridine mit
kondensiertem Pyrazin beschrieben. In WO2009/090401 A1 und WO2010/049269 A1 werden Diketopyridine genannt, die mit einem Pyridinring kondensiert sind.
WO2009/063180 beschreibt Ketosultame, die mit Pyrazinringen kondensiert sind.
Die aus diesen Schriften bekannten Verbindungen zeigen jedoch häufig eine nicht ausreichende herbizide Wirksamkeit. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung alternativer herbizid wirksamer Verbindungen.
Es wurde gefunden, daß Ketosultame und Diketopyridine, die einen ankondensierten gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Fünfring tragen, als Herbizide besonders gut geeignet sind.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Ketosultame und Diketopyridine der Formel (I) oder deren Salze
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worin A steht für einen ankondensierten gesättigten oder ungesättigten fünfgliedrigen Heterocyclus, der durch m Reste aus der Gruppe bestehend aus R10, R11, R12, R13 und R14 substituiert ist;
V bedeutet C(=0) oder S(0)2; m bedeutet 0, 1 oder 2; n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3; G bedeutet Wasserstoff, C(=0)R1, C(=L)MR2, S02R3, P(=L)R4R5, C(=L)NR6R7, E oder R8;
E bedeutet ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion; L bedeutet Sauerstoff oder Schwefel; M bedeutet Sauerstoff oder Schwefel;
R1 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl oder (Ci-C )- Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, einen durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituierten, vollständig gesättigten, 3- bis 6-gliedrigen Ring bestehend aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff,
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C4)-alkyl, Phenoxy-(Ci- C4)-alkyl oder Heteroaryloxy-(Ci-C4)-alkyl;
R2 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
oder durch jeweils n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl;
R3, R und R5 bedeuten unabhängig voneinander jeweils durch n
Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, N-(d-C6)-Alkylamino, N,N-Di-(Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C )-Alkylthio, (C2-C )-Alkenyl oder (C3-C6)- Cycloalkylthio,
oder durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio;
R6 und R7 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff,
durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-Ce)-Al- kenyl, (Ci-C6)-Alkoxy oder (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
durch jeweils n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
oder R6 und R7 bilden gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 6-gliedrigen Ring enthaltend 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1
Sauerstoff- oder Schwefelatome; R8 bedeutet durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl oder Di- (Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl,
einen durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituierten, vollständig gesättigten, 3- bis 6-gliedrigen Ring bestehend aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff,
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl, Phenoxy-(Ci-C4)-alkyl oder Heteroaryloxy-(Ci-C4)-alkyl;
R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl;
R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl;
R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl; W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, und
X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl.
Alkyl bedeutet gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methyl propyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methyl butyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1 , 1 - Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-
Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methyl- propyl. Halogenalkyl bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die
Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt sein können, z.B. C1-C2- Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1 -Chlorethyl, 1 -Bromethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 1 , 1 ,1 -Trifluorprop-2-yl.
Alkenyl bedeutet ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 - Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2- Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3- Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 - pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 - butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 - butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3- butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2- methyl-2-propenyl.
Alkinyl bedeutet geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2- Ce-Alkinyl wie Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl (oder Propargyl), 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 3-Methyl- 1 -butinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 3- Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 - Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3- butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl.
Alkoxy bedeutet gesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 - Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methyl-propoxy, 2-Methylpropoxy, 1 , 1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methyl butoxy, 2-Methyl butoxy, 3-Methylbutoxy, 2,2-Di-methylpropoxy, 1 - Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 , 1 -Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methyl pentoxy, 4-Methyl pentoxy, 1 , 1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2- Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3- Dimethylbutoxy, 1 -Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Tri- methylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methylpropoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy;
Halogenalkoxy bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Ci-C2-Halogenalkoxy wie Chlormethoxy, Brommethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 1 -Chlorethoxy, 1 - Bromethoxy, 1 -Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2- Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2- Trichlorethoxy, Pentafluor-ethoxy und 1 , 1 , 1 -Trifluorprop-2-oxy.
Alkylthio bedeutet gesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkylthioreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 - Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methyl-propylthio, 2-Methylpropylthio, 1 , 1 -
Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1 -Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 , 1 -Dimethylpropylthio, 1 ,2-Di- methylpropylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl-pentylthio, 4- Methylpentylthio, 1 , 1 -Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1 ,3-Dimethyl-butylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl-1 - methylpropyl-thio und 1 -Ethyl-2-methylpropylthio;
Halogenalkylthio bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkylthiogruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Ci-C2-Halogenalkylthio wie Chlormethylthio,
Brommethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluor-methylthio, Chlordifluormethylthio, 1 -Chlorethylthio, 1 -Bromethylthio, 1 -Fluorethylthio, 2- Fluorethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2- Chlor-2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio,
Pentafluorethylthio und 1 , 1 ,1 -Trifluorprop-2-ylthio.
Heteroaryl bedeutet insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 1 -Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4- Isothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 1 -Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2- Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 1 -lmidazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 5-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2- yl, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Triazol-5-yl, 1 ,2,3- Triazol-1 -yl, 1 ,2,3-Triazol-2-yl, 1 ,2,3-Triazol-4-yl, Tetrazol-1 -yl, Tetrazol-2-yl,
Tetrazol-5-yl, lndol-1 -yl, lndol-2-yl, lndol-3-yl, lsoindol-1 -yl, lsoindol-2-yl, Benzofur-2- yl, Benzothiophen-2-yl, Benzofur-3-yl, Benzothiophen-3-yl, Benzoxazol-2-yl,
Benzothiazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, lndazol-1 -yl, lndazol-2-yl, lndazol-3-yl, 2- Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4- Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4-Triazin-3-yl, 1 ,2,4- Triazin-5-yl oder 1 ,2,4-Triazin-6-yl. Dieses Heteroaryl ist - sofern nicht anders angegeben - jeweils unsubstituiert oder jeweils einfach oder mehrfach gleich oder verschieden substituiert durch Reste ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Amino, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek- Butyl, tert-Butyl, Cyclopropyl, 1 -Chlorcyclopropyl, Vinyl, Ethinyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethyl,
Dichlorfluormethyl, Chlorfluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, 2,2,2-Trifluor-thoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2-Difluor-2- chlorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Methoxyethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, N-Methylamino, Ν,Ν-Dimethylamino, N-Ethylamino, N,N- Diethylamino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylcarbamoylamino, Methoxycarbonylamino, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonylamino, Ethoxycarbonyloxy, Methylsulfamoyl, Dimethylsulfamoyl, Phenyl oder Phenoxy. Unter einem gesättigten oder ungesättigten fünfgliedrigen Heterocyclus ist ein fünfgliedriges Ringsystem zu verstehen, das außer Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthält. Beispiele für einen solchen Heterocyclus sind Furan, Thiophen, 1 ,2-Oxazol, 1 ,3-Oxazol, 1 ,2- Thiazol, 1 ,3-Thiaxazol, Imidazol, Pyrazol, 1 ,2-Diazol, 1 ,2,5-Oxadiazol und jeweils deren ungesättigten und teilweise gesättigten Analoga.
Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
Ein Metallionäquivalent bedeutet ein Metallion mit einer positiven Ladung wie Na+, K+, (Mg2+)1/2, (Ca2+)1/2, MgH+, CaH+, (AI3+)1/3 (Fe2+)1/2 oder (Fe3+)1/3. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist.
Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Basen oder mit Metallionen Salze, gegebenenfalls auch innere Salze oder Addukte bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden oder fallen durch die Synthese direkt als Salze an.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie
Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und lodwasserstoff,
Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure und saure Salze wie NaHS04 und KHS04. Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure,
Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure,
Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxal-säure,
Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche ein oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphon-säuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten
Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder - diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche ein oder zwei Phosphonsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere
Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salicylsäure, p- Aminosalicylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten
Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten
Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen
zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und teritäre Amine mit (Ci-C4-)-Alkyl-Gruppen, Mono-, Di- und
Trialkanolamine von (Ci-C4)-Alkanolen, Cholin sowie Chlorcholin.
Die Verbindungen der Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der
Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrisch substiuierte Kohlenstoffatome oder Sulfoxide vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden,
beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der Formel (I) umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind.
In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.
Bevorzugt sind Ketosultame und Diketopyridine der Formel (I), worin
A bedeutet einen der nachfolgend genannten fünfgliedrigen Heterocyclen A1 bis A12, worin die gestrichelten Linien die Verknüpfung zum benachbarten Pyridin- oder Ketosultam-Ring bedeuten,
Figure imgf000014_0001
V bedeutet C(=0) oder S(0)2; n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3;
G bedeutet Wasserstoff, C(=0)R1, C(=L)MR2, S02R3, P(=L)R4R5, C(=L)NR6R7, E oder R8;
E bedeutet ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion;
L bedeutet Sauerstoff oder Schwefel;
M bedeutet Sauerstoff oder Schwefel;
R1 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl oder (C1-C4)- Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, einen durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituierten, vollständig gesättigten, 3- bis 6-gliedrigen Ring bestehend aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff,
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl, Phenoxy-(Ci-C4)-alkyl oder Heteroaryloxy-(Ci-C4)-alkyl;
R2 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
oder durch jeweils n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl;
R3, R und R5 bedeuten unabhängig voneinander jeweils durch n
Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, N-(d-C6)-Alkylamino, N,N-Di-(Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C )-Alkylthio, (C2-C )-Alkenyl oder (C3-C6)- Cycloalkylthio,
oder durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio;
R6 und R7 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff,
durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-Ce)-Al- kenyl, (Ci-C6)-Alkoxy oder (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
durch jeweils n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl;
oder R6 und R7 bilden gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 6-gliedrigen Ring enthaltend 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1
Sauerstoff- oder Schwefelatome; R8 bedeutet durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl oder Di- (Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl,
einen durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituierten, vollständig gesättigten, 3- bis 6-gliedrigen Ring bestehend aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff,
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl, Phenoxy-(Ci-C4)-alkyl oder Heteroaryloxy-(Ci-C4)-alkyl;
W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl;
X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl;
R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl;
R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, und R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl.
Besonders bevorzugt sind Ketosultame und Diketopyridine der Formel (I), worin A bedeutet einen der nachfolgend genannten fünfgliedrigen Heterocyclen A1 bis A12, worin die gestrichelten Linien die Verknüpfung zum benachbarten Pyridin- oder Ketosultam-Ring bedeuten,
Figure imgf000017_0001
n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3; G bedeutet Wasserstoff;
W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci -C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl;
X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci -C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci -C6)-alkyl, Halogen-(Ci -Ce)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl;
R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci -C6)-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl;
R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, und
R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci -C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci -C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl. Besonders bevorzugt sind auch Ketosultame und Diketopyridine der Formel (I), worin
A bedeutet einen der nachfolgend genannten fünfgliedrigen Heterocyclen A1 bis A12, worin die gestrichelten Linien die Verknüpfung zum benachbarten Pyridin- oder Ketosultam-Ring bedeuten,
Figure imgf000019_0001
A9 A10 A1 1 A12
V bedeutet C(=0) oder S(0)2; n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3;
G bedeutet C(=0)R1; R1 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-Ce)-Alkyl;
W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl;
X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci -C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci -C6)-alkyl, Halogen-(Ci -Ce)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl;
R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci -C6)-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl;
R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, und R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci -C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci -C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl.
Besonders bevorzugt sind auch Ketosultame und Diketopyridine der Formel (I), worin
A bedeutet einen der nachfolgend genannten fünfgliedrigen Heterocyclen A1 bis A12, worin die gestrichelten Linien die Verknüpfung zum benachbarten Pyridin- oder Ketosultam-Ring bedeuten,
Figure imgf000021_0001
A9 A10 A1 1 A12
V bedeutet C(=0) oder S(0)2; n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3;
G bedeutet C(=L)MR2; bedeutet Sauerstoff;
M bedeutet Sauerstoff oder Schwefel;
R2 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-Ce)-Alkyl;
W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl und X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl;
R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl; R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, und
R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl.
Besonders bevorzugt sind auch Ketosultame und Diketopyridine der Formel (I), worin
A bedeutet einen der nachfolgend genannten fünfgliedrigen Heterocyclen A1 bis A12, worin die gestrichelten Linien die Verknüpfung zum benachbarten Pyridin- oder Ketosultam-Ring bedeuten,
Figure imgf000023_0001
A9 A10 A1 1 A12
V bedeutet C(=0) oder S(0)2; n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3; bedeutet R8; R8 bedeutet durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl;
W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl;
X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl;
R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl;
R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C-6)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, und R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl.
Ganz besonders bevorzugt sind die in den Tabellen 1 bis 124 angegebenen
Verbindungen der Formel (I).
Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:
Bz = Benzyl c-Pr = cyclo-Propyl Et = Ethyl i-Bu = iso-Butyl t-Bu = tertiär-Butyl i-Pr = iso-Propyl
Me = Methyl Ph = Phenyl c = cyclo
Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Difluorethyl steht, und A für A1 steht:
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000026_0001
Nr. X Y Z
66 Et 6-Me 4-Br
67 OMe 4-Me 6-CI
68 EtO 4-Me 6-CI
69 I H 4-Me
70 I 6-Me H
71 I 6-Et H
72 I 4-Me 6-Me
73 I 6-Et 4-Me
74 I 6-Me 4-CI
75 I 6-Et 6-CI
76 I 6-CI 4-Me
77 Me 4-I H
78 Et 4-I H
79 Et 4-I 6-Me
80 Et 4-I 6-Et
81 Cl 6-Me 4-I
82 Cl 6-Et 4-I
83 c-Pr H H
84 c-Pr 4-Me H
85 c-Pr H 6-Me
86 c-Pr 6-Et H
87 c-Pr 4-Me 6-Me
88 c-Pr 6-Et 4-Me
89 c-Pr 4-Me 6-CI
90 c-Pr 6-Et 4-CI
91 c-Pr 4-CI 6-Me
92 Me 4-c-Pr H
93 Et 4-c-Pr H
94 Me 4-c-Pr 6-Me
95 Et 4-c-Pr 6-Me
96 Et 4-c-Pr 6-Et
97 Cl 6-Me 4-c-Pr
98 Cl 6-Et 4-c-Pr
99 Et 6-Et 4-I 00 Cl 6-F 3-Me 01 F 6-F 3-F 02 EtO 6-F 3-F
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Difluorethyl steht, A für A1 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000030_0001
Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Trifluorethyl steht, A für A1 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000030_0002
Tabelle 4: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A1 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000030_0003
Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A1 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000031_0001
Tabelle 6: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A1 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000031_0002
Tabelle 7: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000032_0001
Tabelle 8: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000032_0002
Tabelle 9: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Trifluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000032_0003
Tabelle 10: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000033_0001
Tabelle 1 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000033_0002
Tabelle 12: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Propinyl steht, R10 für Wasserstoff steht, A für A2 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000034_0001
Tabelle 13: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methylthio steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000034_0002
Tabelle 14: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methylthio steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000034_0003
Tabelle 15: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methylthio steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000035_0001
Tabelle 16: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methylthio steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000035_0002
Tabelle 17: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Methylthio steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000036_0001
Tabelle 18: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Methylthio steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000036_0002
Tabelle 19: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A3 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000036_0003
Tabelle 20: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Difluorethyl steht, A für A3 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000037_0001
Tabelle 21 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A3 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000037_0002
Tabelle 22: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A3 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000038_0001
Tabelle 23: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A3 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000038_0002
Tabelle 24: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A3 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000038_0003
Tabelle 25: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A4 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000039_0001
Tabelle 26: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Difluorethyl steht, A für A4 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000039_0002
Tabelle 27: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Trifluorethyl steht, A für A4 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000040_0001
Tabelle 28: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A4 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000040_0002
Tabelle 29: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A4 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000041_0001
Tabelle 30: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A4 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000041_0002
Tabelle 31 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A5 steht, R11 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000041_0003
Tabelle 32: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Difluorethyl steht, A für A5 steht, R11 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000042_0001
Tabelle 33: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Trifluorethyl steht, A für A5 steht, R11 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000042_0002
Tabelle 34: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A5 steht, R11 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000043_0001
Tabelle 35: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A5 steht, R11 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000043_0002
Tabelle 36: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A5 steht, R11 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000043_0003
Tabelle 37: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A6 steht, R12 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000044_0001
Tabelle 38: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Difluorethyl steht, A für A6 steht, R12 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000044_0002
Tabelle 39: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Trifluorethyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000045_0001
Tabelle 40: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A6 steht, R12 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000045_0002
Tabelle 41 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A6 steht, R12 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000046_0001
Tabelle 42: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A6 steht, R12 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000046_0002
Tabelle 43: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A7 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000046_0003
Tabelle 44: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Difluorethyl steht, A für A7 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000047_0001
Tabelle 45: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Trifluorethyl steht, A für A7 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000047_0002
Tabelle 46: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A7 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000048_0001
Tabelle 47: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A7 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000048_0002
Tabelle 48: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A7 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000048_0003
Tabelle 49: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A8 steht, R11 Wasserstoff steht, R 4 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000049_0001
Tabelle 50: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Difluorethyl steht, A für A8 steht, R Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000049_0002
Tabelle 51 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Trifluorethyl steht steht, A für A8 steht, R1 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000050_0001
Tabelle 52: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A8 steht, R11 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000050_0002
Tabelle 53: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A8 steht, R11 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000051_0001
Tabelle 54: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A8 steht, R11 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000051_0002
Tabelle 55: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A9 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000051_0003
Tabelle 56: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Difluorethyl steht, A für A9 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000052_0001
Tabelle 57: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A9 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000052_0002
Tabelle 58: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A9 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000053_0001
Tabelle 59: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A9 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000053_0002
Tabelle 60: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A9 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000053_0003
Tabelle 61 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000054_0001
Tabelle 62: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Difluorethyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000054_0002
Tabelle 63: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Trifluorethyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000055_0001
Tabelle 64: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000055_0002
Tabelle 65: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000056_0001
Tabelle 66: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000056_0002
Tabelle 67: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Difluorethyl steht, A für A1 1 steht, R12 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000056_0003
Tabelle 68: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Difluorethyl steht, A für A1 1 steht, R12 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000057_0001
Tabelle 69: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Trifluorethyl steht, A für A1 1 steht, R12 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000057_0002
Tabelle 70: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Trifluorethyl steht, A für A1 1 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000058_0001
Tabelle 71 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A1 1 steht, R12 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000058_0002
Tabelle 72: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A1 1 steht, R12 Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000058_0003
Tabelle 73: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A1
steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000059_0001
Tabelle 74: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A1 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000059_0002
Tabelle 75: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000059_0003
Tabelle 76: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für
Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000060_0001
Tabelle 77: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A2
steht, R10 für Methylthio steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000060_0002
Tabelle 78: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für
Methylthio steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000061_0001
Tabelle 79: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A3 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000061_0002
Tabelle 80: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A3 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000061_0003
Tabelle 81 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A4 steht, R12 und R13 Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000062_0001
Tabelle 82: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A4 steht, R12 und R13 Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000062_0002
Tabelle 83: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A5 steht, R11 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000063_0001
Tabelle 84: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A5 steht, R11 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000063_0002
Tabelle 85: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000063_0003
Tabelle 86: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000064_0001
Tabelle 87: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A7 steht, R12 und R13 Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000064_0002
Tabelle 88: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A7 steht, R12 und R13 Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000065_0001
Tabelle 89: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A8 steht, R11 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000065_0002
Tabelle 90: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A8 steht, R11 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000065_0003
Tabelle 91 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A9 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000066_0001
Tabelle 92: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A9 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000066_0002
Tabelle 93: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000066_0003
Tabelle 94: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000067_0001
Tabelle 95: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A1 1 steht, R12
Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000067_0002
Tabelle 96: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A1 1 steht, R12
Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000068_0001
Tabelle 97: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Ethyl steht, A für A1 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000068_0002
Tabelle 98: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Ethyl steht, A für A1 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000068_0003
Tabelle 99: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für
Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000069_0001
Tabelle 100: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für
Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000069_0002
Tabelle 101 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für
Methylthio steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000070_0001
Tabelle 102: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für
Methylthio steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000070_0002
Tabelle 103: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A3 steht, R10 für
Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000070_0003
Tabelle 104: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A3 steht, R10 für
Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000071_0001
Tabelle 105: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A4 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000071_0002
Tabelle 106: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A4 steht, R12 und R13 Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000072_0001
Tabelle 107: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Ethyl steht, A für A5 steht, R11 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000072_0002
Tabelle 108: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Ethyl steht, A für A5 steht, R11 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000072_0003
Tabelle 109: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A6 steht, R12 für
Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000073_0001
Tabelle 1 10: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A6 steht, R12 für
Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000073_0002
Tabelle 1 1 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A7 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000074_0001
Tabelle 1 12: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A7 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000074_0002
Tabelle 1 13: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A8 steht, R11 für
Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000074_0003
Tabelle 1 14: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A8 steht, R11 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000075_0001
Tabelle 1 15: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A9 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000075_0002
Tabelle 1 16: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A9 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000076_0001
Tabelle 1 17: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000076_0002
Tabelle 1 18: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Wasserstoff stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000076_0003
Tabelle 1 19: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A1 1 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000077_0001
Tabelle 120: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A1 1 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000077_0002
Tabelle 121 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A10 steht, R12 für Ethyl und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000078_0001
Tabelle 122: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A10 steht, R12 für und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000078_0002
Tabelle 123: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000078_0003
Tabelle 124: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000079_0001
Tabelle 125: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A7 steht, R12 für Phenyl steht und R13 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000079_0002
Tabelle 126: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A10 steht, R12 für Phenyl steht und R13 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000080_0001
Tabelle 127: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000080_0002
Tabelle 128: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000080_0003
Tabelle 129: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000081_0001
Tabelle 130: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000081_0002
Tabelle 131 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für n-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000081_0003
Tabelle 132: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für n-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000082_0001
Tabelle 133: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für i steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000082_0002
Tabelle 134: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für i steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000082_0003
Tabelle 135: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für c-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000083_0001
Tabelle 136: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für c-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000083_0002
Tabelle 137: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000083_0003
Tabelle 138: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000084_0001
Tabelle 139: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000084_0002
Tabelle 140: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000084_0003
Tabelle 141 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxyethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000085_0001
Tabelle 142: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Ethyl steht, A für A2 steht, R10 für
Methoxyethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000085_0002
Tabelle 143: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Ethyl steht, A für A12 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000085_0003
Tabelle 144: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Ethyl steht, A für A12 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000086_0001
Tabelle 145: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Ethyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegeb Bedeutungen haben:
Figure imgf000086_0002
Tabelle 146: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Ethyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegeb Bedeutungen haben:
Figure imgf000086_0003
Tabelle 147: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A10 steht, R12 für Ethyl und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000087_0001
Tabelle 148: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A10 steht, R12 für Ethyl und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000087_0002
Tabelle 149: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A10 steht, R1 und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000088_0001
Tabelle 150: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000088_0002
Tabelle 151 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A7 steht, R12 Phenyl steht und R13 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000088_0003
Tabelle 152: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A10 steht, R12 für Phenyl steht und R13 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000089_0001
Tabelle 153: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000089_0002
Tabelle 154: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000090_0001
Tabelle 155: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000090_0002
Tabelle 156: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000090_0003
Tabelle 157: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für n-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000091_0001
Tabelle 158: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für n-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000091_0002
Tabelle 159: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für i-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000092_0001
Tabelle 160: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für i-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000092_0002
Tabelle 161 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für c-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000092_0003
Tabelle 162: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für c-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000093_0001
Tabelle 163: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000093_0002
Tabelle 164: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000094_0001
Tabelle 165: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 Ethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000094_0002
Tabelle 166: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Ethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000094_0003
Tabelle 167: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxyethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000095_0001
Tabelle 168: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A2 steht, R1 für Methoxyethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000095_0002
Tabelle 169: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A12 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000096_0001
Tabelle 170: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A12 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000096_0002
Tabelle 171 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000096_0003
Tabelle 172: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für 2,2-Difluorethyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1
angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000097_0001
Tabelle 173: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A10 steht, R12 für Ethyl und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000097_0002
Tabelle 174: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A10 steht, R12 für Ethyl und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000098_0001
Tabelle 175: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A10 steht, R12 und für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000098_0002
Tabelle 176: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000098_0003
Tabelle 177: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A7 steht, R12 für Phenyl steht und R13 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000099_0001
Tabelle 178: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A10 steht, R12
Phenyl steht und R13 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000099_0002
Tabelle 179: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000100_0001
Tabelle 180: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000100_0002
Tabelle 181 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000100_0003
Tabelle 182: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000101_0001
Tabelle 183: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für n- Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000101_0002
Tabelle 184: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für n- Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000101_0003
Tabelle 185: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für i- Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000102_0001
Tabelle 186: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für i- Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000102_0002
Tabelle 187: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für c- Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000102_0003
Tabelle 188: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für c- Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000103_0001
Tabelle 189: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000103_0002
Tabelle 190: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000104_0001
Tabelle 191 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Ethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000104_0002
Tabelle 191 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Ethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000104_0003
Tabelle 193: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxyethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000105_0001
Tabelle 194: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxyethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000105_0002
Tabelle 195: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Propinyl steht, A für A12 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000106_0001
Tabelle 196: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Propinyl steht, A für A12 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000106_0002
Tabelle 197: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Propinyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000106_0003
Tabelle 198: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Propinyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000107_0001
Tabelle 199: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A10 steht, R12 für Ethyl und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000107_0002
Tabelle 200: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A10 steht, R12 für Ethyl und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen
Bedeutungen haben:
Figure imgf000108_0001
Tabelle 201 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A10 steht, R12 und R13 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000108_0002
Tabelle 202: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A10 steht, R12 und R1 für Methyl stehen, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000108_0003
Tabelle 203: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A7 steht, R12 für Phenyl steht und R13 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000109_0001
Tabelle 204: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A10 steht, R12 für Phenyl steht und R13 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000109_0002
Tabelle 205: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R 0 für steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000109_0003
Tabelle 206: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für Methyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000110_0001
Tabelle 207: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000110_0002
Tabelle 208: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000110_0003
Tabelle 209: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für n- Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000111_0001
Tabelle 210: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für n- Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000111_0002
Tabelle 21 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für i steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000111_0003
Tabelle 212: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für i-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000112_0001
Tabelle 213: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für c-Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000112_0002
Tabelle 214: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für c- Propyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000112_0003
Tabelle 215: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für
Methoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000113_0001
Tabelle 216: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000113_0002
Tabelle 217: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000113_0003
Tabelle 218: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für Ethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000114_0001
Tabelle 219: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxyethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000114_0002
Tabelle 220: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=0 steht, W für Methyl steht, A für A2 steht, R10 für Methoxyethoxy steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000114_0003
Tabelle 221 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für S02 steht, W für Methyl steht, A für A12 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000115_0001
Tabelle 222: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A12 steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000115_0002
Tabelle 223: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000115_0003
Tabelle 224: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methyl steht, A für A6 steht, R12 für Wasserstoff steht, R14 für Ethyl steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000116_0001
Tabelle 225: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methoxyethyl steht, A für A2 steht, R10 Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000116_0002
Tabelle 226: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methoxyethyl steht, A für A2 steht, R10 Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000116_0003
Tabelle 227: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für SO2 steht, W für Methylthioethyl steht, A für A2 steht, R10 Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000117_0001
Tabelle 228: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für
Wasserstoff steht, V für C=O steht, W für Methylthioethyl steht, A für A2 steht, R10 für Wasserstoff steht, und X, Y und Z, die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000117_0002
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, V für C=O oder SO2 steht, können beispielsweise gemäß der in Schema 1 angegebenen Methode durch baseninduzierte Kondensationsreaktion von Verbindungen der Formel (II) hergestellt werden. Darin steht R9 für (Ci-C6)-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Schema 1
Figure imgf000118_0001
(I I) (I)
Verbindungen der Formel (II) lassen sich beispielsweise gemäß der in Schema 1 a angegebenen Methoden durch Reaktion von Aminocarbonsäurederivaten mit
Phenyiessigsäuredenvaten oder Benzyisuifonsäuredenvaten herstellen. Darin steht U für eine durch Carbonsäureaktivierungsreagenzien, wie Carbonyldiimidazol, Carbonyldiimide (wie z. B. Dicyciohexyicarbondiimid), Phosphoryiierungsreagenzien (wie z. B. POCI3, BOP-CI), Halogenierungsmittel wie z. B. Thionylchlorid,
Oxalylchlorid, Phosgen oder Chlorameisensäureester eingeführte Abgangsgruppe. Solche Methoden sind auch aus WO2008/009908 A1 und WO2008/071918 A1 bzw. WO2009/063180 und dort zitierten Dokumenten dem Fachmann bekannt.
Verbindungen der Formel (II) sind neu und ebenfalls ein Gegenstand der
vorliegenden Erfindung.
Schema 1 a z
Figure imgf000118_0002
Die zur Herstellung der in Schema 1 a genannten Phenyiessigsäuredenvaten notwendigen freien Phenylessigsäuren, d.h. solche worin U für Hydroxy und V für C=0 steht, sind bekannt oder lassen sich nach an sich und beispielsweise aus WO 2005/075401 , WO 2001/96277, WO 1996/35664 und WO 1996/25395
bekannten Verfahren herstellen. Für den Fall, dass W einen anderen Rest als Wasserstoff bedeuten soll, kann ein Rest W nach literaturbekannten Methoden eingeführt werden beispielsweise über reduktive Aminierung eines entsprechenden Aminosäureesters mit einem Aldehyd gefolgt von einer Reduktion beispielsweise mit Natriumcyanoborhydrid. W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-Ce)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci- C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl oder (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl.
Weiterhin ist bekannt, dass Umsetzungen von W-Halogeniden oder auch
entsprechenden Sulfonaten mit entsprechenden Aminosäureestern zu den
gewünschten Vorstufen führen. Alternativ kann entsprechend auch nach erfolgter Kondensation des Aminosäureesters mit der entsprechenden Phenylessigsäure oder Benzylsulfonsäure die Alkylierung mit W-Halogeniden oder Sulfonaten erfolgen (s. Schema 1 b), die dann ebenfalls zu den erfindungsgemäßen Zwischenprodukten II führt.
Schema 1 b z
Figure imgf000119_0001
Bestimmte Phenylessigsäurederivate lassen sich auch unter Verwendung von Essigesterenolaten in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren, z.B. gebildet aus einer Palladiumquelle (z.B. Pd2(dba)3 oder Pd(Oac)2) und einem Liganden (z.B. (t- Bu)3P, iMes*HCI oder 2'-(N,N-Dimethylamino)-2-(dicyclohexylphosphanyl)biphenyl) hergestellt (WO 2005/048710, J. Am. Chem. Soc 2002. 124,. 12557, J. Am. Chem. Soc 2003. 125, 1 1 176 oder J. Am. Chem. Soc. 2001 , 123, 799) herstellen. Darüber hinaus lassen sich bestimmte substituierte Arylhalogenide unter Kupferkatalyse in die korrespondierenden substituierten Malonester überführen (z.B. beschrieben in Org. Lett. 2002, 2, 269, WO 2004/108727), welche nach bekannten Methoden in Phenylessigsäuren überführt werden können.
Die zur Herstellung der in Schema 1 a genannten Benzylsulfonsäurederivate notwendigen freien Benzylsulfonsäuren, d.h. solche worin U für Hydroxy und V für SO2 steht, sind bekannt oder lassen sich nach an sich und beispielsweise aus WO2009/063180 bekannten Verfahren herstellen.
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, können beispielsweise auch gemäß der in Schema 2 angegebenen Methode durch Reaktion von Verbindungen der Formel (I), worin G für Alkyl, bevorzugt für Methyl, steht, mit starken Mineralbasen, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, oder in konzentrierten Mineralsäuren, wie Bromwassserstoffsäure, hergestellt werden.
Schema 2
Figure imgf000120_0001
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für C(=O)R1 steht, können beispielsweise durch dem Fachmann bekannte Reaktionen von Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, mit Carbonsäurehalogeniden der Formel Hal-CO-R1 oder mit Carbonsäureanhydriden der Formel R1-CO-O-CO-R1 hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für C(=L)MR2 steht, können beispielsweise durch dem Fachmann bekannte Reaktionen von Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, mit a) Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formel R2-M-COOR1 oder b) mit Chlorameisensäurehalogeniden oder Chlorameisensäurethiohalogeniden hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für SO2R3 steht, können beispielsweise durch dem Fachmann bekannte Reaktionen von Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, mit Sulfonsäurechloriden der Formel R3-S02-Cl hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für P(=L)R R5 steht, können beispielsweise durch dem Fachmann bekannte Reaktionen von
Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, mit
Phosphorsäurechloriden der Formel Hal-P(=L)R R5 hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für E steht, können beispielsweise durch dem Fachmann bekannte Reaktionen von Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, mit Metallverbindungen der Formel Me(OR10)t oder mit Aminen hergestellt werden. Darin bedeutet Me ein ein- oder zweiwertiges Metallion, bevorzugt ein Alkali- oder Erdalkalimetall wie Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium. Der Index t steht für 1 oder 2. Ein
Ammoniumion bedeutet die Gruppe NH4 + oder R13R14R15R16N+, worin R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander vorzugsweise (Ci-C6)-Alkyl oder Benzyl bedeuten. Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für C(=L)NR6R7 steht, können beispielsweise durch dem Fachmann bekannte Reaktionen von
Verbindungen der Formel (I), worin G für Wasserstoff steht, mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel R6-N=C=L oder mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel R6R7N-C(=L)CI hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin G für Alkyl, bevorzugt für Methyl, steht, können beispielsweise auch gemäß Schema 3 durch dem Fachmann bekannte Reaktionen von Verbindungen der Formel (III) mit Verbindungen der Formel (IV) hergestellt werden. Darin steht Z' für Brom oder lod, und Q bedeutet eine Trialkylzinngruppe, eine Magnesiumhalogenidgruppe oder bevorzugt eine
Boronsäure oder deren Ester. Diese Reaktionen werden üblicherweise in Gegenwart eines Katalysators (z. B. Pd-Salze oder Pd-Komplexe) und in Gegenwart einer Base (z.B. Natriumcarbonat, Kaliumphosphat) durchgeführt.
Schema 3
Figure imgf000122_0001
(III) (IV) (l)
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in
parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist. Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder
MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,
Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung
anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.
Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der
Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich). Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende
Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden.
Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening
(Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten
Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden. Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. 0. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.
Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum
wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen,
Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur
Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere
erfindungsgemäße Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B.
Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder
Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die
erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis,
Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda,
Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die
Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauf laufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die
Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden
Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der
Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus,
Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.
Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen
beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe
gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z.B. EP 0221044, EP 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z.B. WO 92/01 1376 A, WO 92/014827 A, WO 91/019806 A),
- transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ
Glufosinate (vgl. z.B. EP 0242236 A, EP 0242246 A) oder Glyphosate (WO 92/000377 A) oder der Sulfonylharnstoffe (EP 0257993 A, US 5,013,659) oder gegen Kombinationen oder Mischungen dieser Herbizide durch„gene stacking" resistent sind, wie transgenen Kulturpflanzen z. B. Mais oder Soja mit dem Handelsnamen oder der Bezeichnung Optimum™ GAT™ (Glyphosate ALS
Tolerant).
transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP 0142924 A, EP 0193259 A).
transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/013972 A).
gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder
Sekundärstoffen z.B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte
Krankheitsresistenz verursachen (EP 0309862 A, EP 0464461 A)
gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EP 0305398 A)
transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")
transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen
transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z.B. der o. g.
neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z.B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von
Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z.B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines
Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten
Genprodukts spaltet.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden
Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. 2,4 D, Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, oder gegen beliebige Kombinationen dieser Wirkstoffe, resistent sind.
Besonders bevorzugt können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturpflanzen eingesetzt werden, die gegen eine Kombination von Glyphosaten und Glufosinaten, Glyphosaten und Sulfonylharnstoffen oder Imidazolinonen resistent sind. Ganz besonders bevorzugt können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturpflanzen wie z. B. Mais oder Soja mit dem Handelsnamen oder der Bezeichnung Optimum™ GAT™ (Glyphosate ALS Tolerant) eingesetzt werden.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber
Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte
Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen
Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der
erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder
Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen
beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP),
wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen,
Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside,
Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvente Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt,
"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden,
Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine,
Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaunnsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den
Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie
Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.
Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen
Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche
Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser
dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformuherungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden,
Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte
Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl- CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die
Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn,
Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop,
Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos,
Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl,
Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac-natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol,
Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat- chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron,
Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim,
Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop,
Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB,
Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]- phenyl]-ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H- benzimidazol-4-yl]-1 -methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron,
Fluorodifen, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil,
Flupropanate, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron,
Forchlorfenuron, Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate- ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate, Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. O-(2,4-Dimethyl-6- nitrophenyl)-O-ethyl-isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron,
Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P- ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. 1 - (Dimethoxyphosphoryl)-ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz,
Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr-isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr-ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam,
Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron- methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5- (Difluormethyl)-1 -methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5- dimethyl-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P- dimethylammonium, Mecoprop-P-2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid, Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 - Methylcyclopropen, Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron,
Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide- dihydrogensulfat, Monolinuron, Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT- 128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3-chlorprop-2-en-1 -yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC- 01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 - methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid,
Pelargonsäure (Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham,
Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione,
Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl, Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim,
Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam,
Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2- chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate- trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1 -Ethoxy-3-methyl-1 -oxobut-3- en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, d. h. 1 -[7- Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2- thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim,
Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron,
Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000139_0001
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des
verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der
Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung näher.
A. Chemische Beispiele
1 . Herstellung von 4-Allyl-7-hydroxy-6-mesityl[1 ,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-5(4H)-on (Verbindung Nr. l-a-2): 1 .8 g (5 mmol) Methyl-4-[allyl(mesitylacetyl)amino]-1 ,3-thiazol-5-carboxylat wurden in 5ml N, N-Dimethylformamid vorgelegt und auf 0 °C abgekühlt. Man gab 1 .5 eq Natriumhydrid (60%ig) zu und ließ langsam auf Raumtemperatur (RT) erwärmen. Nach einstündigem Rühren bei RT wurde mit 5 ml Wasser versetzt und auf pH 1 -2 angesäuert. Der entstandene Niederschlag wurde abgesaugt. Es wurden so 1.5 g an erfindungsgemäßer Verbindung l-a-2 erhalten.
2. Herstellung von 1 -(2,2-Difluorethyl)-3-(2-iodphenyl)-1 H-[1 ,3]thiazolo[4,5- c][1 ,2]thiazin-4-ol-2,2-dioxid (Verbindung Nr. l-a-14)
2.0 g (4 mmol) Methyl-4-{(2,2-difluorethyl)[(2-iodbenzyl)sulfonyl]amino}-1 ,3-thiazol-5- carboxylat wurden in 25 ml Dimethylformamid gelöst, auf 0°C abgekühlt und mit 143.3 mg (6 mmol) Natriumhydrid versetzt. Nach Zugabe wurde auf RT erwärmt und 12h gerührt. Danach wurde die Reaktionsmischung auf 100 ml Wasser gegossen und mit 2N HCl auf pH 4-5 gebracht. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man erhielt 1 .7 g der Verbindung l-a-14.
In Analogie zu der Herstellung der Verbindungen Nr. l-a-2 und Nr. l-a-14 und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (l-a):
Tabelle 229: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin G für Wasserstoff steht:
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3. Herstellung von 7-Allyl-5-mesityl-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridin-4-yl-2- methylpropanoat (Verbindung Nr. l-b-8):
1 .1 g (3.4 mmol) erfindungsgemäßer Verbindung l-a-20 wurden in 10ml
Dichlormethan vorgelegt. Man gab 1 .1 eq 2-Methylpropionylchlorid und 1 .3 eq Triethylamin zu und ließ 1 h bei RT rühren. Anschließend wurde auf Wasser gegeben und die Phasen mittels einer Extraktionskartusche getrennt. Die so erhaltene organische Phase wurde eingeengt und säulenchromatographisch an Kieselgel getrennt (Gradient n-Heptan / EtOAc 100 : 0 nach 50: 50). Man erhielt so 1 .1 g an erfindungsgemäßer Verbindung l-b-8.
4. Herstellung von 3-(2-lodphenyl)-2,2-dioxido-1 -(2 , 2 , 2-trifl uorethy I )- 1 H- [1 ,3]thiazolo[4,5-c][1 ,2]thiazin-4-yl-2-methylpropanoat (Verbindung Nr. l-b-32): 150 mg (0.31 mmol) 3-(2-lodphenyl)-1 -(2,2,2-trifluorethyl)-1 H-[1 ,3]thiazolo[4,5- c][1 ,2]thiazin-4-ol-2,2-dioxid (Verbindung l-a-15) wurden in 5 ml Dichlormethan gelöst und bei RT mit 0.04 ml (0.46 mmol) Pyridin versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 5 min bei RT gerührt, und anschließend wurden 0.04 ml (0.4 mmol) 2- Methylpropionylchlorid zugegeben und weitere 4h bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt und der Rückstand mittels präparativer HPLC (Ci8-Si02, Gradient Aceton itril/Wasser 20:80 nach 100:0) gereinigt. Man erhielt 47 mg der Verbindung l-b-32. In Analogie zu den genannten Beispielen (l-b-8 und l-b-32) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (l-b):
Tabelle 148: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin G für C(=0)R1 steht:
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5. Herstellung von 5-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(2,2-difluorethyl)-6-oxo-6,7- dihydrothieno[2,3-b]pyridin-4-yl-ethylcarbonat (Verbindung Nr. l-c-27): 0.134 g (0.35 mmol) erfindungsgemäßer Verbindung l-a-40 wurden in 5ml
Dichlormethan vorgelegt. Man gab 1 .3 eq Triethylamin und anschließend 1.1 eq Chlorameisensäureethylester zu und ließ 1 h bei RT rühren. Anschließend wurde auf Wasser gegeben und die Phasen mittels einer Extraktionskartusche getrennt. Die organische Phase wurde eingeengt und säulenchromatographisch an Kieselgel getrennt (Gradient n-Heptan / EtOAc 100 : 0 nach 50: 50). Man erhielt 0.1 g an erfindungsgemäßer Verbindung l-c-27.
6. Herstellung von 0-[1 -(2,2-Difluorethyl)-3-(2-iodphenyl)-2,2-dioxido-1 H- [1 ,3]thiazolo[4,5-c][1 ,2]thiazin-4-yl]-S-methylthiocarbonat (Verbindung l-c-16):
150 mg (0.3 mmol) 1 -(2,2-Difluorethyl)-3-(2-iodphenyl)-1 H-[1 ,3]thiazolo[4,5- c][1 ,2]thiazin-4-ol-2,2-dioxid (Verbindung l-a-14) wurden in 5 ml Dichlormethan gelöst und bei RT mit 0.04 ml (0.48 mmol) Pyridin versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 5 min bei RT gerührt, und anschließend wurden 0.03 ml (0.38 mmol)
Methylchlorthiolformiat zugegeben und weitere 4h bei RT gerührt. Nach Entfernen des Lösemittels unter Vakuum wurde der Rückstand mittels Säulenchromatographie (Si02, Gradient Ethylacetat/n-Heptan 10:90 nach 75:25) gereinigt. Man erhielt 144 mg der Verbindung l-c-16.
In Analogie zu den genannten Beispielen (l-c-16 und l-c-27) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (l-c).
Tabelle 149: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin G für C(=L)MR2 steht:
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(tt,
2.42
2.76
(m, 4.63
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4.80
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6. Herstellung 4-(2,2-Difluorethyl)-6-mesityl-5-oxo-4,5-dihydro[1 ,3]thiazolo[4,5- b]pyridin-7-ylmethansulfonat (l-d-1 )
0.2 g (0.57 mmol) von erfindungsgemäßer Verbindung 1 -a-37 wurden in 5ml Dichlormethan gelöst zunächst 0.075g (1.3 eq, 0.1 ml) Triethylamin und
anschließend 0.05 g (1.1 eq, 0.5 ml) Methansulfonsäurechlorid hinzugegeben. Man ließ eine Stunde bei Raumtemperatur rühren, versetzte mit 10 ml Wasser, trennte die organische Phase ab und engte diese unter vermindertem Druck ein. Man erhielt so 0.221 g als Feststoff von Verbindung l-d-1 .
In Analogie zu dem genannten Beispiel und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (l-d).
Tabelle 150: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin G für S02R3 steht:
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Figure imgf000173_0002
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/.Herstellung von Natrium-6-(2,6-dichlorphenyl)-4-(2,2-difluorethyl)-5-oxo-4,5- dihydro[1 ,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-7-olat (Verbindung l-g-1 ): 9,14 mg Natrium (0.39 mmol) wurden in 2 ml MeOH gelöst, und eine Lösung von 0.15 g (1.0 eq) an erfindungsgemäßer Verbindung l-a-38 in 5ml MeOH
hinzugegeben, Man ließ 10 min. rühren und engte unter vermindertem Druck zur Trockne ein. Man erhielt so Verbindung l-g-1 In Analogie zu dem genannten Beispiel und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (l-g).
Tabelle 151 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin G für E steht: +
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8. Herstellung von 1 -(2,2-Difluorethyl)-3-(2-iodphenyl)-4-(prop-2-in-1 -yloxy)-1 H- [1 ,3]thiazolo[4,5-c][1 ,2]thiazin-2,2-dioxid (Verbindung Nr. l-h-2)
150 mg (0.3 mmol) 1 -(2,2-Difluorethyl)-3-(2-iodphenyl)-1 H-[1 ,3]thiazolo[4,5- c][1 ,2]thiazin-4-ol-2,2-dioxid (Verbindung l-a-14) wurden in 3 ml DMF gelöst und bei RT mit 85 mg Kaliumcarbonat versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 5 min bei RT gerührt, und anschließend wurden 0.035 ml (0.46 mmol) Propargylbromid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde 4h bei 90°C gerührt, danach auf Wasser gegossen und mit Ethylacetat mehrmals extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet (Natriumsulfat) und ins Trockne eingedampft. Der Rückstand wurde mittels präparativer HPLC (C18-S1O2, Gradient Aceton itril/Wasser 20:80 nach 100:0) gereinigt. Man erhielt 51 mg der Verbindung l-h-3.
In Analogie zu Beispiel (l-h-2) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (l-h):
Tabelle 152: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin G für R8 steht:
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Figure imgf000176_0001
Figure imgf000177_0001
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8. Herstellung von Verbindung Nr. 11-1 :
0.5 g (1 .45 mmol) Methyl-4-{[(2,6-dichlorphenyl)acetyl]amino}-1 ,3-thiazol-5- carboxylat wurden in 10 ml Acetonitril gelöst und mit 0.46 g (2.5 eq) Dimethylsulfat sowie 0.44 g Kaliumcarbonat versetzt. Man erhitzte 2,5 h unter Rückfluss zum Sieden, befreite unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel und nahm den Rückstand in 10 ml Wasser auf. Nach Zugabe von 10 ml Dichlormethan wurden die Phasen über eine Extraktionskartusche separiert und die organische Phase eingeengt. Chromatographische Reinigung an Kieselgel (Gradient EtOAc : n-Heptan 1 :9 nach 1 : 1 ) ergab 0.40 g erfindungsgemäßer Verbindung 11-1 9. Herstellung von Verbindung Nr. II-25:
0.75 g (2.17 mmol) Methyl-2-{[(2,6-dichlorphenyl)acetyl]amino}thiophen-3-carboxylat wurden in 7 ml THF gelöst und mit 0.1 g Natriumhydrid (60%ig) versetzt. Man ließ 10 min nachrühren und tropfte dann innerhalb von 10 min 0.7 g (1 .5 eq) 2,2
Difluormethantrifluormethylsulfonat in 3 ml THFzu. Anschließend erhitzte man für 2 h zum Sieden und befreite vom Lösungsmittel. Der entstandene Rückstand wurde zwischen 10 ml Wasser und 10 ml Dichlormethan verteilt und die beiden Phasen über eine Extraktionskartusche separiert. Die organische Phase wurde eingeengt. Chromatographische Reinigung an Kieselgel (Gradient EtOAc : n-Heptan 1 :9 nach 1 : 1 ) ergab 0.74 g erfindungsgemäßer Verbindung II-25.
10. Herstellung von Verbindung Nr. 11— 42:
2.0 g (9.16 mmol) Methyl-4-amino-2-methylthio-1 ,3-thiazol-5-carboxylat wurden in 40 ml Dioxan vorgelegt und bei 70 °C eine Lösung von 1 .98 g (1 .1 eq)
Mesitylacetylchlorid in 10 ml Dioxan zugetropft. Man erhitzte unter Rückfluss zum Sieden bis keine Gasentwicklung mehr zu beobachten war. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, wurde in 50ml Dichlormethan
aufgenommen und mit 5%iger NaHC03-Lösung gewaschen, die organische Phase abgetrennt und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels nahm man in Ethylacetat /n-Heptan 1 : 10 auf und filtrierte den entstandenen
Niederschlag ab. So erhielt man 2.7 g an erfindungsgemäßer Verbindung II-42.
In Analogie zu den obengenannten Beispielen und gemäß den allgemeinen
Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (II):
Tabelle 153: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
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(m,
(m,
(m,
(m, (m,
(m,
(m, (s,
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(t, (d,
(d, (br
(m, (s,
Figure imgf000193_0001
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(s,
(tt,
H); (d,
H),
H),
H); (tt, (s,
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Nr. A V w X Y Z R9 Analytische Daten
11-149 c=o CH2~CHF2 Br 4-CI 6-Et Et H-NMR (400 MHz,
CDCI3): 7.64 (m, 2H); 7.45 (m, 3H); 7.39 (d, 1H); 7.27 (s, 1H); 7.12 (d, 1H); 6.14 (brtt, 1H); 4.37 (m, 3H); 3.71 (brs, 2H); 3.66 (m, 1H); 2.59 (q, 2H); 1.40 (t, 3H); 1.17 (t, 3H)
11-150 c=o CH2~CHF2 Cl 4-Br 6-Et Et H-NMR (400 MHz,
Figure imgf000201_0001
7.36 (d, 1H); 7.24 (d, 1H); 7.11 (d, 1H); 6.09 (brtt, 1H); 4.25 (m, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.63 (m, 1H); 3.55 (d, 2H); 2.55 (q, 2H); 1.16 (t, 3H)
11-151 c=o CH2~CHF2 Br 4-CI 6-Et Me H-NMR (400 MHz,
Figure imgf000201_0002
s ·. 7.13 (d, 1H); 7.09 (q,
1H); 6.07 (tt, 1H); 4.15 (m, 1H); 3.87 (s, 3H); 3.76 (m, 3H); 2.56 (q, 2H); 2.49 (d, 3H); 1.16 (t, 3H)
11-152 c=o CH2~CHF2 Br 4-CI 6-Et Et H-NMR (400 MHz,
Figure imgf000201_0003
N ·. 7.39 (d, 1H); 7.12 (d,
1H); 6.06 (tt, 1H); 4.30 (q, 2H); 4.20 (q, 2H); 4.03 (m, 2H); 3.68 (m, 2H); 2.58 (q, 2H); 1.55 (t, 3H); 1.35 (t, 3H); 1.14 (t, 3H)
Beispielhafte Herstellung der Vorprodukte: 11. Herstellung von Methyl-4-{(2,2-difluorethyl)[(2-iodbenzyl)sulfonyl]amino}-1,3- thiazol-5-carboxylat:
2.1 g (4.8 mmol) Methyl-4-{[(2-iodbenzyl)sulfonyl]amino}-1 ,3-thiazol-5-carboxylat wurden in 20 ml Acetonitril gelöst und bei RT mit 0.9 ml (5.3 mmol) N,N-Diisopropyl- ethylamin versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 5 min bei RT gerührt und anschließend wurde eine Lösung von 1.54 g (7.2 mmol) Difluorethyltrifluormethan- sulfonat in 5 ml Acetonitril innerhalb 10 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde 12h bei RT gerührt und anschließend ins Trockne eingedampft. Der
Rückstand wurde mittels präparativer HPLC (C18-S1O2, Gradient Aceton itril/Wasser 20:80 nach 100:0) gereinigt. Man erhielt 2.09 g Methyl-4-{(2,2-difluorethyl)[(2- iodbenzyl)-sulfonyl]amino}-1 ,3-thiazol-5-carboxylat.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3): 8.82 (s, 1 H); 7.90 (br d, 1 H); 7.63 (dd, 1 H); 7.35 (td, 1 H); 7.04 (td, 1 H); 5.96 (tt, 1 H); 4.81 (s, 2H); 4.14 (td, 1 H); 3.92 (s, 3H).
12. Herstellung von Methyl-4-{[(2-iodbenzyl)sulfonyl]amino}-1 ,3-thiazol-5- carboxylat:
2 g (12.64 mmol) Methyl-4-amino-1 ,3-thiazol-5-carboxylat wurden zusammen mit 5.1 ml NEt3 (63.2 mmol) in 20 ml Dioxan gelöst und bei RT mit 4.4 g (13.9 mmol) (2- lodphenyl)methansulfonylchlorid versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 5h bei RT gerührt. Danach wurden 40 ml Wasser zugegeben und mehrmals mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit 2N HCL gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wurde mittels Säulenchromatographie (S1O2, Gradient Ethylacetat/n-Heptan 10:90 nach 75:25) gereinigt. Man erhielt 4.3 g Methyl-4-{[(2-iod-benzyl)sulfonyl]amino}-1 ,3-thiazol-5-carboxylat.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3): 9.01 (br s, 1 H); 8.81 (s, 1 H); 7.87 (d, 1 H);7.51 (d, 1 H); 7.36 (t, 1 H); 7.04 (td, 1 H); 5.06 (s, 2H); 3.88 (s, 3H).
B. Formulierungsbeispiele
1 . Stäubemittel
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der
Formel (I) und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
2. Dispergierbares Pulver
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil oleoylmethyltaunnsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
3. Dispersionskonzentrat
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 6 Gew. -Teile
Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew. -Teile
Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew. -Teile paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
4. Emulgierbares Konzentrat
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew. -Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew. -Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
5. Wasserdispergierbares Granulat
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man
75 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I),
10 " ligninsulfonsaures Calcium,
5 " Natriumlaurylsulfat,
3 " Polyvinylalkohol und
7 " Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch
Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I),
5 " 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
2 " oleoylmethyltaunnsaures Natrium,
1 " Polyvinylalkohol,
17 " Calciumcarbonat und 50 " Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenesiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
C. Biologische Beispiele
1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen und Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen im Vorauflauf
Samen beziehungsweise Rhizomstücke Mono- und dikotyler Schadpflanzen werden in Töpfen von 9 bis 13 cm Durchmesser in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde bedeckt. Die als emulgierbare Konzentrate oder Stäubemittel formulierten Herbizide werden in Form wäßriger Dispersionen oder Suspensionen bzw.
Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 300 bis 800l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
Anschließend werden die Töpfe zur weiteren Kultivierung der Pflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen gehalten. Nach 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen durch optische Bonitur ermittelt. So zeigen beispielsweise die Verbindungen der Nr. la-26, l-c-4, l-a-9, l-a-8, l-a-66, l-g-5, l-a-90, l-a-96 und l-b-13 bei einer Aufwandmenge von 1280 Gramm pro Hektar jeweils eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Veronica persica. Die
Verbindungen der Nr. l-a-13, l-a-65, l-a-74 und l-b-14 zeigen bei einer
Aufwandmenge von 1280 Gramm pro Hektar jeweils eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Echinoa crus galli, Lolium multiflorum und Setaria viridis. Die
Verbindungen der Nr. l-a-75, l-a-89, l-a-94, l-a-97 und l-c-38 zeigen bei einer Aufwandmenge von 320 Gramm pro Hektar jeweils eine mindestens 80%-ige
Wirkung gegen Stellaria media und Veronica persica und dabei keinerlei Schäden in Mais. Die Verbindungen der Nr. l-a-2, l-a-28 und l-a-43 zeigen bei einer
Aufwandmenge von 320 Gramm pro Hektar jeweils eine mindestens 80%-ige
Wirkung gegen Setaria viridis und dabei keinerlei Schäden in Raps. Die
Verbindungen der Nr. l-a-36, l-b-22 und l-a-44 zeigen bei einer Aufwandmenge von 320 Gramm pro Hektar jeweils eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Lolium multiflorum und dabei keinerlei Schäden in Mais.
2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen und Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen im Nachauflauf
Samen von mono- und dikotylen Schadpflanzen werden in Papptöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Zwei bis drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstudium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die Oberfläche der grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen durch optische Bonitur ermittelt. So zeigen beispielsweise die Verbindungen der Nr. la-26, l-a-38 und l-b-1 bei einer Aufwandmenge von 1280 Gramm pro Hektar jeweils eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus, Lolium multiflorum und Stellaria media. Die Verbindungen der Nr. l-a-26, l-a-9, l-a-75, l-a-88, l-a-89, l-a-94, l-a-8 und l-b-13 zeigen bei einer Aufwandmenge von 1280 Gramm pro Hektar jeweils eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Matricaria inodora und Fallopia convolvulus. Die Verbindungen der Nr. l-g-5, l-h-1 1 , l-a-83, l-a-86 und l-a-93 zeigen bei einer Aufwandmenge von 320 Gramm pro Hektar jeweils eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Stellaria media und Veronica persica und dabei keinerlei Schäden in Mais. Die Verbindungen der Nr. l-a-36, l-a-37 und l-a-44 zeigen bei einer
Aufwandmenge von 320 Gramm pro Hektar jeweils eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Matricaria inodora, Fallopia convolvulus, Stellaria media und Veronica persica und dabei keinerlei Schäden in Mais.

Claims

Patentansprüche:
1 . Ketosultame und Diketopyridine der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000206_0001
worin
A steht für einen ankondensierten gesättigten oder ungesättigten fünfgliedrigen Heterocyclus, der durch m Reste aus der Gruppe bestehend aus R10, R11, R12, R13 und R14 substituiert ist; V bedeutet C(=0) oder S(0)2; m bedeutet 0, 1 oder 2; n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3;
G bedeutet Wasserstoff, C(=0)R1, C(=L)MR2, S02R3, P(=L)R4R5, C(=L)NR6R7, E oder R8;
E bedeutet ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion;
L bedeutet Sauerstoff oder Schwefel;
M bedeutet Sauerstoff oder Schwefel;
R1 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl oder (C1-C4)- Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, einen durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituierten, vollständig gesättigten, 3- bis 6-gliedrigen Ring bestehend aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff,
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C4)-alkyl, Phenoxy-(Ci- C4)-alkyl oder Heteroaryloxy-(Ci-C4)-alkyl;
R2 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
oder durch jeweils n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl;
R3, R und R5 bedeuten unabhängig voneinander jeweils durch n
Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, N-(d-C6)-Alkylamino, N,N-Di-(Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C )-Alkylthio, (C2-C )-Alkenyl oder (C3-C6)- Cycloalkylthio,
oder durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio;
R6 und R7 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff,
durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-Ce)-Al- kenyl, (Ci-C6)-Alkoxy oder (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
durch jeweils n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
oder R6 und R7 bilden gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 6-gliedrigen Ring enthaltend 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1
Sauerstoff- oder Schwefelatome; R8 bedeutet durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl oder Di- (Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl,
einen durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituierten, vollständig gesättigten, 3- bis 6-gliedrigen Ring bestehend aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff,
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl, Phenoxy-(Ci-C4)-alkyl oder Heteroaryloxy-(Ci-C4)-alkyl;
R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl;
R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl;
R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl; W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, und
X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl.
2. Ketosultame und Diketopyridine nach Anspruch 1 , worin
A bedeutet einen der nachfolgend genannten fünfgliedrigen Heterocyclen A1 bis A12, worin die gestrichelten Linien die Verknüpfung zum benachbarten Pyridin- oder Ketosultam-Ring bedeuten,
Figure imgf000209_0001
V bedeutet C(=0) oder S(0)2; n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3; G bedeutet Wasserstoff, C(=0)R1, C(=L)MR2, S02R3, P(=L)R4R5, C(=L)NR6R7, E oder R8; E bedeutet ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion; L bedeutet Sauerstoff oder Schwefel; M bedeutet Sauerstoff oder Schwefel;
R1 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl oder (C1-C4)- Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl,
einen durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituierten, vollständig gesättigten, 3- bis 6-gliedrigen Ring bestehend aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff,
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl, Phenoxy-(Ci-C4)-alkyl oder Heteroaryloxy-(Ci-C4)-alkyl;
R2 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
oder durch jeweils n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl;
R3, R und R5 bedeuten unabhängig voneinander jeweils durch n
Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, N-(Ci-C6)-Alkylamino, N,N-Di-(Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C )-Alkylthio, (C2-C )-Alkenyl oder (C3-C6)- Cycloalkylthio,
oder durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d- C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio; R6 und R7 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff,
durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-Ce)-Al- kenyl, (Ci-C6)-Alkoxy oder (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
durch jeweils n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl;
oder R6 und R7 bilden gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 6-gliedrigen Ring enthaltend 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1
Sauerstoff- oder Schwefelatome;
R8 bedeutet durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl oder Di- (Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl,
einen durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (d-
C4)-Alkoxy substituierten, vollständig gesättigten, 3- bis 6-gliedrigen Ring bestehend aus 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe Sauerstoff,
Schwefel und Stickstoff,
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-
Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl, Phenoxy-(Ci-C4)-alkyl oder Heteroaryloxy-(Ci-C4)-alkyl;
W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl;
X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl; R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (d-C6)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl; R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-Ce)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci -C4)-Alky lthio-(Ci -C4)-al kyl , Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, und
R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl.
3. Ketosultame und Diketopyridine nach Anspruch 1 oder 2, worin
A bedeutet einen der nachfolgend genannten fünfgliedrigen Heterocyclen A1 bis A12, worin die gestrichelten Linien die Verknüpfung zum benachbarten Pyridin- oder Ketosultam-Ring bedeuten,
Figure imgf000213_0001
A9 A10 A1 1 A12
V bedeutet C(=0) oder S(0)2; n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3;
G bedeutet Wasserstoff; W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl; X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl; R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (d-C6)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl;
R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C-6)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C1 -C4)-Alky lthio-(Ci -C4)-al kyl , Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, und
R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl.
4. Ketosultame und Diketopyridine nach Anspruch 1 oder 2, worin
A bedeutet einen der nachfolgend genannten fünfgliedrigen Heterocyclen A1 bis A12, worin die gestrichelten Linien die Verknüpfung zum benachbarten Pyridin- oder Ketosultam-Ring bedeuten,
Figure imgf000215_0001
A9 A10 A1 1 A12
V bedeutet C(=0) oder S(0)2; bedeutet 0, 1 , 2 oder 3;
G bedeutet C(=0)R1; R1 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-Ce)-Alkyl;
W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl;
R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl; R11 R12 R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (d-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci -C4)-Alkylthio-(Ci -C4)-al kyl , Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci- C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl oder durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, und
R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl.
5. Ketosultame und Diketopyridine nach Anspruch 1 oder 2, worin
A bedeutet einen der nachfolgend genannten fünfgliedrigen Heterocyclen A1 bis A12, worin die gestrichelten Linien die Verknüpfung zum benachbarten Pyridin- oder Ketosultam-Ring bedeuten,
Figure imgf000217_0001
A9 A10 A1 1 A12
V bedeutet C(=0) oder S(0)2; n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3;
G bedeutet C(=L)MR2; bedeutet Sauerstoff;
M bedeutet Sauerstoff oder Schwefel;
R2 bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-Ce)-Alkyl;
W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl und X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl;
R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl; R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, und
R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl.
6. Ketosultame und Diketopyridine nach Anspruch 1 oder 2, worin
A bedeutet einen der nachfolgend genannten fünfgliedrigen Heterocyclen A1 bis A12, worin die gestrichelten Linien die Verknüpfung zum benachbarten Pyridin- oder Ketosultam-Ring bedeuten,
Figure imgf000219_0001
A9 A10 A1 1 A12
V bedeutet C(=0) oder S(0)2; n bedeutet 0, 1 , 2 oder 3; bedeutet R8; R8 bedeutet durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl;
W bedeutet jeweils durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)- Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Di-(Ci-C4)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl;
X, Y und Z bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy -(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl;
R10 bedeutet Wasserstoff oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl;
R11, R12 und R13 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C-6)- Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )-alkyl, Di-(Ci-C )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfinyl oder (Ci-C )-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, und R14 bedeutet Wasserstoff, durch n Halogenatome substituiertes (Ci-C6)-Alkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C )-Alkylthio-(Ci-C )- alkyl oder Di-(Ci-C )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, oder
durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)- Alkoxy substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl.
7. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
8. Herbizide Mittel nach Anspruch 7 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
9. Herbizide Mittel nach Anspruch 7 oder 8 enthaltend mindestens einen weiteren pestizid wirksame Stoffen aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safenern und Wachstumsregulatoren.
10. Herbizide Mittel nach Anspruch 9 enthaltend einen Safener.
1 1 . Herbizide Mittel nach Anspruch 9 oder 10 enthaltend ein weiteres Herbizid.
12. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 7 bis 1 1 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwachstums appliziert.
13. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 7 bis 1 1 zur
Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.
14. Verwendung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
15. Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die
Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
16. Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000221_0001
worin die Substituenten wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind.
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