WO2011058773A1 - Oil-based composition - Google Patents

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Abstract

Disclosed is a composition which is capable of stably containing a carotenoid for a long period of time. The composition is characterized by containing (A) a carotenoid, (B) a middle chain saturated fatty acid triglyceride and (C) tocotrienol.

Description

油性組成物Oily composition
 本発明は、カロテノイド類を長期間にわたって安定的に含有し得る油性組成物に関する。 The present invention relates to an oily composition that can stably contain carotenoids over a long period of time.
 カロテノイド類は、緑色植物やカビ、酵母、キノコ、細菌などが産生する黄~赤~紫色の色素成分であり、一般に抗酸化作用を有することが知られている。またカロテノイド類の中には、種々の生理活性を有するものがあり、例えば、ヘマトコッカス藻やクロレラなどの藻類やエビ・カニなどの甲殻類に含まれるアスタキサンチンは、骨粗鬆症や筋萎縮障害に対して効果があることが報告されている(特許文献1および2)。 Carotenoids are yellow-red-purple pigment components produced by green plants, molds, yeasts, mushrooms, bacteria, etc., and are generally known to have an antioxidant effect. In addition, some carotenoids have various physiological activities. For example, astaxanthin contained in algae such as Haematococcus algae and chlorella and crustaceans such as shrimp and crab is effective against osteoporosis and muscular atrophy disorder. It has been reported that there is an effect (Patent Documents 1 and 2).
 また、モズクなどの褐藻類に含まれ下記構造を有するフコキサンチンは、抗腫瘍効果(特許文献3)や神経細胞保護効果(特許文献4)、血糖値上昇抑制効果(特許文献5)、さらに抗肥満効果(非特許文献1および2)等を有することが報告されている。 In addition, fucoxanthin contained in brown algae such as mozuku and having the following structure has an antitumor effect (Patent Document 3), a nerve cell protective effect (Patent Document 4), a blood glucose level increase suppressing effect (Patent Document 5), and an anti-tumor effect. It has been reported to have an obesity effect (Non-patent Documents 1 and 2) and the like.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
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 このようなカロテノイド類の機能性に着目し、カロテノイド類を配合した機能性食品や化粧料が開発されているが、カロテノイド類は構造的に不安定であり、熱や光によって容易に分解、退色してしまうため、食品や化粧料等に安定して配合させることが困難であった。このため、カロテノイド類の保存安定性を向上する方法が検討されており、例えば、プロアントシアニジンを添加する方法(特許文献6)や没食子酸と有機酸類を併用する方法(特許文献7)等が提案されているが、これらの技術は油性組成物中のカロテノイドの安定化には十分なものではなかった。 Focusing on the functionality of these carotenoids, functional foods and cosmetics containing carotenoids have been developed. However, carotenoids are structurally unstable and easily decompose and discolor by heat and light. For this reason, it has been difficult to stably add to foods and cosmetics. For this reason, methods for improving the storage stability of carotenoids have been studied. For example, a method of adding proanthocyanidins (Patent Document 6), a method of combining gallic acid and organic acids (Patent Document 7), etc. are proposed. However, these techniques have not been sufficient to stabilize carotenoids in oily compositions.
特開2008-303166号公報JP 2008-303166 A 特開2006-213667号公報JP 2006-213667 A 特開平10-158156号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-158156 特開2001-335480号公報JP 2001-335480 A 特開2007-297370号公報JP 2007-297370 A 特開2002-338842号公報JP 2002-338842 A 特開2002-218940号公報JP 2002-218940 A
 従って、カロテノイド類の保存安定性を向上し得る技術の開発が望まれており、本発明は、カロテノイド類を長期間安定して含有し得る組成物を提供することを課題とするものである。 Therefore, development of a technique capable of improving the storage stability of carotenoids is desired, and an object of the present invention is to provide a composition that can stably contain carotenoids for a long period of time.
 本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究をした結果、油性基剤として中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドを使用し、さらにトコトリエノールを配合することによって、カロテノイド類の分解を著しく抑制し得ることを見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of diligent research to solve the above problems, the present inventors have found that, by using medium-chain saturated fatty acid triglyceride as an oil base and further adding tocotrienol, decomposition of carotenoids can be remarkably suppressed. The headline and the present invention have been completed.
 すなわち本発明は、次の成分(A)ないし(C);
 (A)カロテノイド類
 (B)中鎖飽和脂肪酸トリグリセライド
 (C)およびトコトリエノール
を含有することを特徴とするカロテノイド含有油性組成物である。
That is, the present invention provides the following components (A) to (C);
(A) Carotenoids (B) A carotenoid-containing oily composition containing (C) medium chain saturated fatty acid triglyceride (C) and tocotrienol.
 また本発明は、中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドを含有する油性基剤中にカロテノイド類およびトコトリエノールを溶解せしめることを特徴とするカロテノイド類の安定化方法である。 Further, the present invention is a method for stabilizing carotenoids characterized by dissolving carotenoids and tocotrienol in an oily base containing a medium-chain saturated fatty acid triglyceride.
 本発明によれば、カロテノイド類の分解を抑制し、保存安定性を著しく向上させることができる。したがって、カロテノイド類の含有量を高く維持し、その抗酸化作用等の生理活性を十分に得ることができるとともに、カロテノイド類の退色を抑制して良好な外観を維持することが可能である。 According to the present invention, decomposition of carotenoids can be suppressed and storage stability can be remarkably improved. Accordingly, it is possible to maintain a high carotenoid content and to sufficiently obtain physiological activities such as an antioxidant action, and to maintain a good appearance by suppressing the fading of the carotenoids.
 本発明で用いる成分(A)のカロテノイド類には、炭化水素類であるカロテン類及び化学構造中に酸素を含むキサントフィル類が含まれ、具体的には、カロテン類として、α-カロテン、β-カロテン、γ-カロテン、ε―カロテン、リコピン;キサントフィル類として、フコキサンチン、ルテイン、アスタキサンチン、カンタキサンチン、カプサンチン、ゼアキサンチン、アンテラキサンチン、ビオラキサンチン及びそれらのエステル類などの誘導体が例示できる。これらのうち、近年様々な機能性が明らかになりつつあるキサントフィル類が好ましく、中でもフコキサンチン、アスタキサンチンがより好ましく、特にフコキサンチンが好ましく用いられる。 The carotenoids of component (A) used in the present invention include carotenes which are hydrocarbons and xanthophylls containing oxygen in the chemical structure. Specifically, as carotenes, α-carotene, β- Examples of carotene, γ-carotene, ε-carotene, lycopene; xanthophylls include derivatives such as fucoxanthin, lutein, astaxanthin, canthaxanthin, capsanthin, zeaxanthin, anthaxanthin, violaxanthin and esters thereof. Of these, xanthophylls whose various functionalities are becoming clear in recent years are preferable, fucoxanthin and astaxanthin are more preferable, and fucoxanthin is particularly preferable.
 フコキサンチンは、例えば、ナガマツモ目(Chordaceae)、ヒバマタ目(Fucales)、コンブ目(Laminariales)、カヤノモリ目(Scytosiphonales)等に属する褐藻類等に含まれており、これらを抽出原料として使用することができる。これら褐藻類の中でも、ナガマツモ目のナガマツモ科(Chordaceae)またはモズク科(Spermatochnaceae)、ヒバマタ目のホンダワラ科(Sargassaceae)、コンブ目のコンブ科(Laminariaceae)またはチガイソ科(Alariaceae)、カヤノモリ目のカヤノモリ科(Schtosiphonaceae)等に属する褐藻類が好ましく、前記科に属する褐藻類の中でも、ナガマツモ科のオキナワモズク(Cladosiphon okamuranus)またはモズク科のモズク(Nemacystus decipiens)、ホンダワラ科のホンダワラ(Sargassum fulvellum C.Agardh)、ヒジキ(Hizikia fusiformis)またはアカモク(Sargassum horneri)、コンブ科のアラメ(Eisenia bicyclis (Kjellman) Setchell)、マコンブ(Laminaria japonica)、オニコンブ(Laminaria diabolica)、リシリコンブ(Laminaria ochotensis)、ホソメコンブ(Laminaria religiosa)、ミツイシコンブ(Laminaria angustata)、ナガコンブ(Laminaria longissima)またはガゴメコンブ(Kjellmaniella crassiifolia)、チガイソ科のワカメ(Undaria pinnatifida)、カヤノモリ科のハバノリ(Petalonia binghamiae)が好ましく、特にナガマツモ科のオキナワモズク、モズク科のモズク、カヤノモリ科のハバノリはフコキサンチンを高濃度で含有し、また培養が容易であるために好適に用いられる。 Fucoxanthin is contained in, for example, brown algae belonging to the order of Chloraceae, Fucales, Laminariales, Cytosoniphones, etc., and these can be used as a raw material for extraction. it can. Among these brown algae, the genus Pleurotus (Chordaceae) or Pleurosumaceae (Spermatochnaceae), Hidamata (Sargassaceaceae), Coleoptera (Laminariaceae) or Pleurotusaceae (Arianoceae) Brown algae belonging to (Schtosiphonaceae) and the like are preferred, and among the brown algae belonging to the above family, the genus Odonata of the family Nymphalidae (Cladosiphon okamuranus) or the moss of the family Nephonysaceae (C. umsalphon) , Hijikia fusiformis The akamoku (Sargassum horneri), of the kelp family Arame (Eisenia bicyclis (Kjellman) Setchell), Laminaria japonica (Laminaria japonica), Onikonbu (Laminaria diabolica), Rishirikonbu (Laminaria ochotensis), Hosomekonbu (Laminaria religiosa), Mitsuishikonbu (Laminaria angustata), Nagaminbu (Laminaria longissima) or Gagome kombu (Kjellmaniella crassiifolia), Sea turtle (Undaria pinnatifidida), Habernaceae (Petalonia bing) Amiae) are preferred, especially Nagamatsumo family Cladosiphon okamuranus, the Mozuku family Mozuku, the Habanori of Kayanomori family contains a high concentration of fucoxanthin, also suitably used because it is easy to culture.
 また、抽出原料となる褐藻類は、成熟体から遊走子の放出、遊走子から盤状体または糸状体の発生、盤状体または糸状体の着床による直立体の形成、直立体から成熟体への成長という生育サイクルのうちの、盤状体または糸状体~成熟体の何れの成長段階のものであってもよいが、フコキサンチンを豊富に含むことから盤状体または糸状体が好ましい。なお、盤状体または糸状体は、上記生育サイクルのうちの遊走子と直立体の中間に位置するものであり、別名で呼ばれることもがあるが、本発明においてはこれらの何れも含む。また、盤状体または糸状体は、天然由来のものであっても、人工的に培養されたものを使用してもよく、例えば、特開2004-35528号公報に記載の方法により培養された盤状体または糸状体を用いることができる。 The brown algae used as the raw material for extraction is the release of zoospores from matured bodies, the generation of discoids or filaments from the zoospores, the formation of a solid body by the implantation of a disklike body or a filamentous body, Of the growth cycle of growing into a plate, it may be in any growth stage from a plate-like body or a filamentous body to a mature body, but a plate-like body or a filamentous body is preferred because it contains abundant fucoxanthin. In addition, although a board | plate-like body or a filamentous body is located in the middle of the zoospore and a direct solid in the said growth cycle, and may be called with another name, in the present invention, all of these are included. In addition, the plate-like body or the filamentous body may be naturally derived or artificially cultured, for example, cultured by the method described in JP-A-2004-35528. A board or thread can be used.
 上記褐藻類の盤状体または糸状体から、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン等の芳香属炭化水素類、クロロホルム等のハロゲン系有機溶媒、もしくはこれらの混合溶媒を使用してフコキサンチンを抽出する。フコキサンチンは食品等にも使用されることからエタノールもしくは含水エタノールで抽出することが好ましい。含水エタノールは、エタノール:水の混合比が40:60~99:1、好ましくは80:20~90:10(質量比)の範囲である。含水エタノールを用いると、クロロフィル等の不純物の含有量が少なく、フコキサンチン等の収率を向上できるために好ましい。これらの溶媒は、盤状体または糸状体に対して10:1~1:1、好ましくは2:1~4:1の質量比で添加すれば良い。 From the above-mentioned brown algae plate or filament, for example, water, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, ketones such as acetone, esters such as ethyl acetate, aliphatic hydrocarbons such as hexane, benzene, etc. Fucoxanthin is extracted using an aromatic hydrocarbon, a halogen-based organic solvent such as chloroform, or a mixed solvent thereof. Since fucoxanthin is also used for foods and the like, it is preferably extracted with ethanol or hydrous ethanol. Hydrous ethanol has a mixing ratio of ethanol: water of 40:60 to 99: 1, preferably 80:20 to 90:10 (mass ratio). Use of hydrous ethanol is preferable because the content of impurities such as chlorophyll is small and the yield of fucoxanthin and the like can be improved. These solvents may be added in a mass ratio of 10: 1 to 1: 1, preferably 2: 1 to 4: 1, with respect to the disk or filament.
 上記溶媒を用いる抽出は常法により行うことができ、例えば、溶媒としてエタノールを用いる場合であれば、15~60℃、好ましくは20~40℃の温度で、0.5~16時間、好ましくは2~8時間抽出を行えば良い。また、抽出に当たっては、必要により、超音波、攪拌機等により攪拌を行っても良い。 The extraction using the above solvent can be carried out by a conventional method. For example, when ethanol is used as the solvent, the temperature is 15 to 60 ° C., preferably 20 to 40 ° C., preferably 0.5 to 16 hours, preferably Extraction may be performed for 2 to 8 hours. In extraction, if necessary, stirring may be performed with an ultrasonic wave, a stirrer, or the like.
 以上のようにして得られる褐藻類の溶媒抽出物は、フコキサンチンを比較的高濃度で含有しているため、これをそのまま本発明の油性組成物に配合してもよいが、公知の精製手段を用いてさらに精製することにより、フコキサンチンの保存安定性を向上することができる。このような精製手段としては、カラムクロマトグラフィー、液液分配等が例示できるが、抽出物中に含まれるクロロフィル類等の不純物を有効に除去して、保存安定性を向上できることからカラムクロマトグラフィーが好ましい。カラムクロマトグラフィーは、例えば、充填剤としてスチレン-ジビニルベンゼン系、メタアクリル酸エステル系などの逆相系合成吸着樹脂を使用し、吸着画分を水-エタノール系溶媒により溶離させる方法が好適である。カラムクロマトグラフィーによって分画されたフラクションをそのまま使用しても良いが、さらに減圧濃縮等の常法によって、濃縮・溶媒の除去等を行っても良い。このようなカラムクロマトグラフィーを繰り返すことにより、クロロフィル類等の不純物が除去され、フコキサンチンの保存安定性をより向上することができる。クロロフィル類は、溶媒抽出物を0~10℃程度で冷却し、析出した固形分を濾別することによっても除去することができる。さらに、これらの操作に加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作を繰り返すことにより、例えば、純度90%以上など高純度のフコキサンチンを得ることができる。 Since the solvent extract of brown algae obtained as described above contains fucoxanthin at a relatively high concentration, it may be blended as it is in the oily composition of the present invention. The storage stability of fucoxanthin can be improved by further purification using. Examples of such purification means include column chromatography, liquid-liquid partition, etc., but column chromatography can be used because impurities such as chlorophylls contained in the extract can be effectively removed to improve storage stability. preferable. For column chromatography, for example, a method using a reversed-phase synthetic adsorption resin such as styrene-divinylbenzene or methacrylic acid ester as a filler and eluting the adsorbed fraction with a water-ethanol solvent is suitable. . The fraction fractionated by column chromatography may be used as it is, but further concentration, removal of the solvent, etc. may be performed by a conventional method such as concentration under reduced pressure. By repeating such column chromatography, impurities such as chlorophylls are removed, and the storage stability of fucoxanthin can be further improved. Chlorophylls can also be removed by cooling the solvent extract at about 0 to 10 ° C. and filtering off the precipitated solid. Further, by repeating operations such as silica gel column chromatography and recrystallization in addition to these operations, for example, highly pure fucoxanthin having a purity of 90% or more can be obtained.
 本発明の油性組成物における成分(A)の含有量は、1.0~40.0質量%(以下、単に「%」で示す)、好ましくは3.0~10.0%である。40.0%よりも多いと成分(B)の油性基剤への溶解性に限界があるため現実的ではない。 The content of the component (A) in the oily composition of the present invention is 1.0 to 40.0% by mass (hereinafter simply indicated as “%”), preferably 3.0 to 10.0%. If it exceeds 40.0%, the solubility of the component (B) in the oil base is limited, which is not realistic.
 また本発明の油性組成物には、油性基剤として成分(B)中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドを用いる。この中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドは、炭素数8~10の飽和脂肪酸から構成されるものであり、特に長鎖脂肪酸と比較して体脂肪蓄積が少ないため炭素数8のカプリル酸および炭素数10のカプリン酸から構成されるトリ(カプリル/カプリン酸)グリセリルが好適に用いられる。中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドの市販品としては、O.D.O、スコレー(いずれもトリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル;日清オイリオグループ株式会社製)等が例示できる。中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドは、長鎖脂肪酸トリグリセライドに比べ体脂肪蓄積性が低く、肥満予防効果があることが報告されている(Michio Kasai,”Medium-chain fatty acids as Foods for Specified Health Use(FOSHU)”,J.Lipid Nutr.Vol.15,No.1(2006))。 In the oily composition of the present invention, component (B) medium chain saturated fatty acid triglyceride is used as the oily base. This medium-chain saturated fatty acid triglyceride is composed of saturated fatty acids having 8 to 10 carbon atoms, and particularly has less body fat accumulation compared to long-chain fatty acids, so that it has 8 carbon atoms and 10 carbon atoms caprylic acid. Tri (capryl / capric acid) glyceryl composed of an acid is preferably used. Commercially available products of medium chain saturated fatty acid triglycerides include O.D. D. Examples thereof include O and scoley (both are tri (capryl / capric acid) glyceryl; manufactured by Nisshin Oilio Group, Inc.). Medium-chain saturated fatty acid triglycerides have been reported to have lower body fat accumulation than long-chain fatty acid triglycerides and have an obesity-preventing effect (Michio Kasai, “Medium-chain fatty acids as Foods for Specific Health Use” (FOSHU)). ", J. Lipid Nutr. Vol. 15, No. 1 (2006)).
 本発明の油性組成物における成分(B)の含有量は、好ましくは50.0~99.0%であり、より好ましくは85.0~95.0%である。本発明の油性組成物に用いる油性基剤には、この中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドに加えて、短鎖脂肪酸トリグリセライド、長鎖脂肪酸トリグリセライド、同様に、ジグリセライド、モノグリセライド等を本発明の効果を損ねない範囲において併用することもできるが、油性基剤全体における中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドの含有量は、80.0%以上であることが好ましく、90.0%以上がより好ましく、特に100%であることが好ましい。 The content of component (B) in the oily composition of the present invention is preferably 50.0 to 99.0%, more preferably 85.0 to 95.0%. In addition to the medium-chain saturated fatty acid triglyceride, the oil-based base used in the oil-based composition of the present invention includes short-chain fatty acid triglycerides, long-chain fatty acid triglycerides, as well as diglycerides, monoglycerides, and the like that do not impair the effects of the present invention. However, the content of the medium-chain saturated fatty acid triglyceride in the entire oil base is preferably 80.0% or more, more preferably 90.0% or more, and particularly preferably 100%. preferable.
 さらに本発明の油性組成物には、成分(C)トコトリエノールを用いる。トコトリエノールには、α、β、γおよびδ-の4つの同族体があるが、本発明ではいずれも使用することができ、またこれらの混合物であってもよい。トコトリエノールの市販品としては、トコリット92(エーザイフードケミカル社製)、オリザトコトリエノールー90(オリザ油化社製)等が挙げられる。 Furthermore, component (C) tocotrienol is used in the oily composition of the present invention. There are four homologues of tocotrienol, α, β, γ and δ-, but any of them can be used in the present invention, and a mixture thereof may be used. Examples of commercially available products of tocotrienols include Tocolit 92 (manufactured by Eisai Food Chemical Co., Ltd.) and Orizatocotrienol-90 (manufactured by Oriza Oil Chemical Co., Ltd.).
 本発明の油性組成物における成分(C)の含有量は、通常0.1~6.0%であり、好ましくは0.1~5.0%であり、より好ましくは0.5~2.0%である。0.1%よりも低いと十分な効果が得られない場合があり、6.0%よりも高いと油性基剤への溶解が困難になったり、コストの面で好ましくない場合がある。 The content of the component (C) in the oily composition of the present invention is usually 0.1 to 6.0%, preferably 0.1 to 5.0%, more preferably 0.5 to 2.%. 0%. If it is lower than 0.1%, a sufficient effect may not be obtained. If it is higher than 6.0%, it may be difficult to dissolve in an oily base, or it may not be preferable in terms of cost.
 本発明の油性組成物には、さらに成分(D)トコフェロール(D1)および油溶性ビタミンC誘導体(D2)よりなる群から選ばれる油溶性抗酸化剤を配合することが好ましい。成分(D)の配合により、さらにカロテノイド類の安定性を向上させることができる。トコフェロール(D1)も、α、β、γおよびσ-の4つの同族体があるが、いずれも使用することができ、またこれらの混合物であってもよい。一方、油溶性ビタミンC誘導体(D2)としては、ビタミンCパルミテート、ビタミンCステアレート等のL-アスコルビン酸脂肪酸エステルが挙げられる。本発明では、これらの1種または2種以上を用いることができるが、これらの中でもカロテノイド類の安定化効果に優れるため、ビタミンCパルミテートを用いることが好ましい。 In the oil-based composition of the present invention, an oil-soluble antioxidant selected from the group consisting of component (D) tocopherol (D1) and oil-soluble vitamin C derivative (D2) is preferably added. By adding the component (D), the stability of the carotenoids can be further improved. Tocopherol (D1) also has four homologues α, β, γ, and σ-, any of which may be used, or a mixture thereof. On the other hand, examples of the oil-soluble vitamin C derivative (D2) include L-ascorbic acid fatty acid esters such as vitamin C palmitate and vitamin C stearate. In the present invention, one or more of these can be used. Among these, vitamin C palmitate is preferably used because of its excellent carotenoid stabilizing effect.
 本発明の油性組成物における成分(D)の配合量は、通常0.1~7.0%であり、好ましくは0.5~5.0%であり、より好ましくは0.5~2.0%である。また、成分(C)トコトリエノールに対する配合質量比は、好ましくは1:50~50:1(成分(C):成分(D))である。 The blending amount of component (D) in the oily composition of the present invention is usually 0.1 to 7.0%, preferably 0.5 to 5.0%, more preferably 0.5 to 2.%. 0%. The blending mass ratio with respect to component (C) tocotrienol is preferably 1:50 to 50: 1 (component (C): component (D)).
 成分(D)として、トコフェロール(D1)のみを使用する場合は、成分(C)に対する配合質量比を、1:0.2~8(成分(C):成分(D1))とすることが好ましく、さらに1:0.8~5とすることが好ましく、特に1:0.4~6とすることが好ましい。このような範囲であると、優れたカロテノイド類の安定化効果が得られる。また、油性組成物における成分(C)と成分(D1)の合計の含有量は、通常0.2~10%、好ましくは1.0~8.0%、より好ましくは1.0~4.0%、特に2.0~4.0%である。この範囲であると、カロテノイド類の安定性が高くなるために好ましい。また、成分(A)カロテノイド類に対する成分(C)および(D1)の合計の配合質量比を1:0.5~8(成分(A):成分(C)+(D1))とすることが好ましく、1:2~4とすることがより好ましい。 When only tocopherol (D1) is used as component (D), the blending mass ratio with respect to component (C) is preferably 1: 0.2 to 8 (component (C): component (D1)). Further, it is preferably 1: 0.8 to 5, particularly preferably 1: 0.4 to 6. Within such a range, an excellent carotenoid stabilizing effect can be obtained. The total content of component (C) and component (D1) in the oily composition is usually 0.2 to 10%, preferably 1.0 to 8.0%, more preferably 1.0 to 4. 0%, in particular 2.0-4.0%. This range is preferable because the stability of carotenoids is increased. The total blending mass ratio of the components (C) and (D1) to the component (A) carotenoids may be 1: 0.5 to 8 (component (A): component (C) + (D1)). Preferably, 1: 2 to 4 is more preferable.
 また、成分(D)として、トコフェロール(D1)および油溶性ビタミンC誘導体(D2)を併用する場合には、成分(C)に対する配合質量比を、通常1:0.2~8:0.2~8、好ましくは、1:0.3~6:0.4~5、より好ましくは1:0.4~5:0.4~2とすることにより、相乗的なカロテノイド類の安定化効果を得ることができる。また、油性組成物における成分(C)、成分(D1)および成分(D2)の合計の含有量は、通常0.2~10%、好ましくは1.0~8.0%、より好ましくは1.0~4.0%、特に2.0~4.0%である。この範囲であると、カロテノイド類の安定性が高くなるため好ましい。また、成分(A)カロテノイド類に対する成分(C)、成分(D1)および成分(D2)の合計の配合質量比を1:0.5~8(成分(A):成分(C)+(D1)+(D2))とすることが好ましく、1:2~4とすることがより好ましい。さらに、成分(D1)と成分(D2)の配合質量比は、通常1:0.5~15(成分(D1):成分(D2))であり、好ましくは1:1~10、より好ましくは1:1~4である。 Further, when the tocopherol (D1) and the oil-soluble vitamin C derivative (D2) are used in combination as the component (D), the blending mass ratio with respect to the component (C) is usually 1: 0.2 to 8: 0.2. ~ 8, preferably 1: 0.3 to 6: 0.4 to 5, more preferably 1: 0.4 to 5: 0.4 to 2, thereby synergistically stabilizing carotenoids Can be obtained. The total content of the component (C), the component (D1) and the component (D2) in the oily composition is usually 0.2 to 10%, preferably 1.0 to 8.0%, more preferably 1 0.0-4.0%, especially 2.0-4.0%. This range is preferable because the stability of carotenoids increases. The total blending mass ratio of component (C), component (D1) and component (D2) to component (A) carotenoids is 1: 0.5 to 8 (component (A): component (C) + (D1 ) + (D2)), more preferably 1: 2-4. Further, the blending mass ratio of the component (D1) and the component (D2) is usually 1: 0.5 to 15 (component (D1): component (D2)), preferably 1: 1 to 10, more preferably 1: 1 to 4.
 本発明の油性組成物には、本発明の効果を損ねない範囲において必要に応じ任意成分を配合することもできる。このような任意成分としては、例えば海藻に由来するにおいをマスキングする目的で、香料、サイクロデキストリン等を用いることができる。 In the oily composition of the present invention, an optional component may be blended as necessary within a range not impairing the effects of the present invention. As such an optional component, for example, a fragrance, a cyclodextrin, or the like can be used for the purpose of masking an odor derived from seaweed.
 本発明の油性組成物は、上記成分(A)、(C)および必要に応じ配合する成分(D)を成分(B)を含む油性基剤に常法により混合、溶解させることによって調製することができる。 The oily composition of the present invention is prepared by mixing and dissolving the above components (A), (C) and, if necessary, the component (D) in an oily base containing the component (B) by a conventional method. Can do.
 かくして得られる油性組成物は、カロテノイド類の有する抗酸化活性等の効果を期待した飲食品や医薬品、化粧料等に配合することができる。飲食品としては、ソフトカプセル、ハードカプセル、錠剤、顆粒等の形態とした健康食品としたり、他の食品や食品素材に添加して、清涼飲料、ドリンク剤、ゼリー、キャンディー等の飲食品とすることができる。また、公知の医薬担体と組み合わせ、カプセル剤、液剤等の形態とすることができる。一方化粧料としては、常法により、乳液、クリーム、化粧水、ボディージェル等の種々の形態とすることができる。 The oily composition thus obtained can be blended in foods and drinks, pharmaceuticals, cosmetics and the like that are expected to have the antioxidant activity and the like possessed by carotenoids. As foods and drinks, health foods in the form of soft capsules, hard capsules, tablets, granules, etc., or added to other foods and food materials to make foods and drinks such as soft drinks, drinks, jellies, candies, etc. it can. In addition, it can be combined with a known pharmaceutical carrier to form a capsule, liquid, or the like. On the other hand, as cosmetics, various forms such as emulsions, creams, lotions, body gels and the like can be used according to conventional methods.
 例えば、カロテノイド類としてフコキサンチンを用いた油性組成物は、上記した抗腫瘍効果、神経細胞保護効果、血糖値上昇抑制効果等を目的とした医薬品等に使用することができる。また、フコキサンチンが有する抗肥満効果に加え、上記したように中鎖脂肪酸トリグリセライドも肥満予防効果を有することから、両者の作用による優れたダイエット食品とすることも可能である。 For example, an oily composition using fucoxanthin as a carotenoid can be used for pharmaceuticals and the like for the above-mentioned antitumor effect, nerve cell protective effect, blood glucose level increase inhibitory effect and the like. In addition to the anti-obesity effect of fucoxanthin, as described above, the medium-chain fatty acid triglyceride also has an obesity-preventing effect, so that it is possible to make an excellent diet food due to the action of both.
 以下に、実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
製 造 例 1
  フコキサンチン濃縮物の調製(1):
 特開2004-35528号公報記載の方法に従って培養したオキナワモズク盤状体50kgに150Lの86%エタノール(含水エタノール)を添加し、6時間攪拌抽出を行った。遠心分離により抽出液の固液分離を行い清澄化された抽出液を得た。この抽出液を合成吸着樹脂ダイヤイオンHP-20(三菱化学社製)を充填したカラムにロードし、フコキサンチンを吸着させ、次いで70%エタノール45Lにて洗浄を行った後、90%エタノール120Lにてフコキサンチンを溶出し、フコキサンチン含有画分を得た。このフコキサンチン含有画分を減圧下にて濃縮を行い、フコキサンチン濃縮物を得た。この濃縮物中のフコキサンチン含量を下記条件のHPLCにより定量分析を行ったところ、20%であった。
Manufacturing example 1
Preparation of fucoxanthin concentrate (1):
150 L of 86% ethanol (hydrous ethanol) was added to 50 kg of Okinawa mozuku discoids cultured according to the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-35528, followed by stirring and extraction for 6 hours. The clarified extract was obtained by solid-liquid separation of the extract by centrifugation. This extract was loaded onto a column packed with synthetic adsorption resin Diaion HP-20 (Mitsubishi Chemical), adsorbed fucoxanthin, then washed with 45 L of 70% ethanol, and then into 120 L of 90% ethanol. Fucoxanthin was eluted to obtain a fucoxanthin-containing fraction. This fucoxanthin-containing fraction was concentrated under reduced pressure to obtain a fucoxanthin concentrate. The quantitative analysis of the fucoxanthin content in the concentrate by HPLC under the following conditions was 20%.
 (HPLC条件)
 高速液体クロマトグラフィーLC-20ABシステム(島津製作所社製)を使用した。カラムはCOSMOSIL 5C22-AR-II(ナカライテスク製、内径4.6x250mm)を用い、移動相はアセトニトリル/水の混合液(80:20)を用いた。フコキサンチンの検出はフォトダイオードアレイにより波長450nmの吸収で行い、流速は1.5ml/minで分析を行った。
(HPLC conditions)
A high performance liquid chromatography LC-20AB system (manufactured by Shimadzu Corporation) was used. The column used was COSMOSIL 5C 22 -AR-II (manufactured by Nacalai Tesque, inner diameter 4.6 × 250 mm), and the mobile phase was a mixture of acetonitrile / water (80:20). Fucoxanthin was detected by absorption at a wavelength of 450 nm using a photodiode array, and analysis was performed at a flow rate of 1.5 ml / min.
実 施 例 1
  フコキサンチン含有油性組成物の調製:
 製造例1で得られたフコキサンチン濃縮物に、O.D.O(トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル;日清オイリオ社製)およびトコリット92(トコトリエノール70%、トコフェノール30%;エーザイフードケミカル社製)を、フコキサンチンの終濃度が1%、トコリット92の終濃度が2%になるようにそれぞれ添加して混合した。
Example 1
Preparation of fucoxanthin-containing oily composition:
To the fucoxanthin concentrate obtained in Production Example 1, O.D. D. O (tri (capryl / capric acid) glyceryl; manufactured by Nisshin Eulio Co., Ltd.) and Tocorit 92 (Tocotrienol 70%, Tocophenol 30%; manufactured by Eisai Food Chemical Co., Ltd.), with a final concentration of fucoxanthin of 1%, Each was added and mixed so that the final concentration was 2%.
比 較 例 1~11
 油性基剤および抗酸化剤を下記表1のように代えた以外は実施例1と同様にして油性組成物を調製した。使用した油性基剤および抗酸化剤は以下のとおりである。
(油性基剤)
 O.D.O(トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル;日清オイリオ社製)
 キャノーラ油ヘルシーライト(長鎖脂肪酸トリグリセライド;日清オイリオ社製)
 オリーブオイル(長鎖脂肪酸トリグリセライド;日清オイリオ社製)
 サラダ油(長鎖脂肪酸トリグリセライド;日清オイリオ社製)
(抗酸化剤)
 トコリット92(トコトリエノール70%、トコフェロール30%;エーザイフードケミカル社製)
 RM-21E(RME;ローズマリー抽出物;三菱化学フーズ社製)
 抽出ビタミンE乳液(VE;ミックストコフェロール;三菱化学フーズ社製)
Comparative Examples 1-11
An oily composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the oily base and the antioxidant were changed as shown in Table 1 below. The oily base and antioxidant used are as follows.
(Oil base)
O. D. O (tri (caprylic / capric acid) glyceryl; manufactured by Nisshin Oilio Co., Ltd.)
Canola oil healthy light (long chain fatty acid triglyceride; Nisshin Oilio Co., Ltd.)
Olive oil (long-chain fatty acid triglyceride; manufactured by Nisshin Eulio)
Salad oil (long-chain fatty acid triglyceride; Nisshin Oilio Co., Ltd.)
(Antioxidant)
Tokorit 92 (70% tocotrienol, 30% tocopherol; manufactured by Eisai Food Chemical Co., Ltd.)
RM-21E (RME; Rosemary extract; manufactured by Mitsubishi Chemical Foods)
Extracted vitamin E emulsion (VE; mixed tocopherol; manufactured by Mitsubishi Chemical Foods)
試 験 例 1
  フコキサンチン保存安定性試験:
 実施例1および比較例1~11で得られた油性組成物をそれぞれ25mlバイアルに入れ、40℃のオーブンに保管した。7日後の油性組成物中のフコキサンチン含量を上記条件によるHPLCで測定した。結果を表1に併せて示す。
Test example 1
Fucoxanthin storage stability test:
The oil compositions obtained in Example 1 and Comparative Examples 1 to 11 were each placed in a 25 ml vial and stored in an oven at 40 ° C. The fucoxanthin content in the oily composition after 7 days was measured by HPLC under the above conditions. The results are also shown in Table 1.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
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 7日後のフコキサンチン量は比較例では7~18%減少しているのに対し実施例1では減少が見られなかった。実施例1と同じ酸化防止剤を添加している比較例3、6、9ではフコキサンチンがそれぞれ9%、18%、9%減少し、実施例1と同じ油性基剤を用いている比較例1、2でもそれぞれ10%、7%減少していることから、実施例1の中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドおよびトコトリエノールが特異的に効果の高い組み合わせであることが示された。 The amount of fucoxanthin after 7 days decreased by 7 to 18% in the comparative example, whereas no decrease was observed in Example 1. In Comparative Examples 3, 6, and 9 in which the same antioxidant as in Example 1 was added, fucoxanthin decreased by 9%, 18%, and 9%, respectively, and Comparative Example using the same oily base as in Example 1 Since 1 and 2 also decreased by 10% and 7%, respectively, it was shown that the medium-chain saturated fatty acid triglyceride and tocotrienol of Example 1 are a particularly highly effective combination.
実 施 例 2~3
 油性基剤および抗酸化剤を下記表2のように代えた以外は、実施例1と同様にして油性組成物を調製した。油性組成物を25mlバイアルに入れ、50℃のオーブンおよび-80℃の冷凍庫に保管した。0、1、5、11、15および26日後の油性組成物中のフコキサンチン含量を上記条件によるHPLCで測定した。フコキサンチン含量は、-80℃で同日保管したサンプルを100とした相対値として求めた。結果を表3に示す。
Examples 2-3
An oily composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the oily base and the antioxidant were changed as shown in Table 2 below. The oily composition was placed in a 25 ml vial and stored in a 50 ° C. oven and a −80 ° C. freezer. The fucoxanthin content in the oily composition after 0, 1, 5, 11, 15 and 26 days was measured by HPLC under the above conditions. The fucoxanthin content was determined as a relative value with the sample stored on the same day at −80 ° C. as 100. The results are shown in Table 3.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 試験1と比べ実施例2、3ではより高温条件下にて長期にわたる加速試験を行っており、これはより長期間の保存安定性を反映している。26日後のフコキサンチン量は実施例3の方が実施例2と比較して10%多く残存していることから、ビタミンCパルミテートを併用することにより、より保存安定性が向上する可能性が示唆された。 In comparison with Test 1, Examples 2 and 3 are subjected to a long-term accelerated test under higher temperature conditions, which reflects a longer-term storage stability. Since the amount of fucoxanthin after 26 days remained in Example 3 as compared with Example 2 in comparison with Example 2, it was suggested that the storage stability could be further improved by using vitamin C palmitate together. It was done.
実 施 例 4~7
  フコキサンチン含有油性組成物の調製およびフコキサンチン保存安定性試験:
 製造例1で得られたフコキサンチン濃縮物に、スコレー64(トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル;日清オイリオ社製)、トコリット92(トコトリエノール70%、トコフェロール30%;エーザイフードケミカル社製)およびトコフェロール(日清オイリオ社製)を、フコキサンチンの終濃度が1%、トコトリエノールとトコフェロールの合計の終濃度が2%になるようにそれぞれ添加して混合した。トコトリエノールとトコフェロールの配合質量比は、1:0.43~4.7の範囲で変化させた。
 得られた油性組成物を25mlバイアルに入れ、40℃のオーブンおよび-80℃の冷凍庫に保管した。15日後の油性組成物中のフコキサンチン含量を上記条件によるHPLCで測定した。フコキサンチン含量は、-80℃で同日保管したサンプルを100とした相対値として求めた。なお、抗酸化剤を添加しないものをコントロールとした。結果を表4に示す。
Examples 4-7
Preparation of fucoxanthin-containing oily composition and fucoxanthin storage stability test:
To the fucoxanthin concentrate obtained in Production Example 1, Skole 64 (tri (capryl / capric acid) glyceryl; manufactured by Nisshin Oilio Co., Ltd.), Tocorit 92 (70% tocotrienol, 30% tocopherol; manufactured by Eisai Food Chemical Co., Ltd.) and Tocopherol (manufactured by Nisshin Oillio Co., Ltd.) was added and mixed so that the final concentration of fucoxanthin was 1% and the total final concentration of tocotrienol and tocopherol was 2%. The blending mass ratio of tocotrienol and tocopherol was varied in the range of 1: 0.43 to 4.7.
The resulting oily composition was placed in a 25 ml vial and stored in an oven at 40 ° C. and a freezer at −80 ° C. The fucoxanthin content in the oily composition after 15 days was measured by HPLC under the above conditions. The fucoxanthin content was determined as a relative value with the sample stored on the same day at −80 ° C. as 100. In addition, the thing which does not add an antioxidant was set as control. The results are shown in Table 4.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 表4より、トコトリエノールとトコフェロールを併用することにより、フコキサンチンの安定性が向上することが示された。 Table 4 shows that the use of tocotrienol and tocopherol improves the stability of fucoxanthin.
実施例8~11、比較例12
  フコキサンチン含有油性組成物の調製およびフコキサンチン保存安定性試験:
 製造例1で得られたフコキサンチン濃縮物に、スコレー64(トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル;日清オイリオ社製)、トコリット92(トコトリエノール70%、トコフェロール30%;エーザイフードケミカル社製)、トコフェロール(日清オイリオ社製)およびビタミンCパルミテート(三菱フードケミカル社製)を、フコキサンチンの終濃度が1%、トコトリエノール、トコフェロールおよびビタミンCパルミテートの合計の終濃度が1~8%になるようにそれぞれ添加して混合した。トコトリエノール、トコフェロールおよびビタミンCパルミテートの配合質量比は、1:0.43:0.48~4.29の範囲で変化させた。
 得られた油性組成物を25mlバイアルに入れ、40℃のオーブンおよび-80℃の冷凍庫に保管した。15日後の油性組成物中のフコキサンチン含量を上記条件によるHPLCで測定した。フコキサンチン含量は、-80℃で同日保管したサンプルを100とした相対値として求めた。なお、抗酸化剤を添加しないものをコントロールとした。結果を表5に示す。
Examples 8 to 11 and Comparative Example 12
Preparation of fucoxanthin-containing oily composition and fucoxanthin storage stability test:
To the fucoxanthin concentrate obtained in Production Example 1, scoray 64 (tri (capryl / capric acid) glyceryl; manufactured by Nissin Oilio Co., Ltd.), tocorit 92 (70% tocotrienol, tocopherol 30%; manufactured by Eisai Food Chemical Co., Ltd.), Tocopherol (Nisshin Oilio Co., Ltd.) and Vitamin C palmitate (Mitsubishi Food Chemical Co., Ltd.) so that the final concentration of fucoxanthin is 1%, and the total final concentration of tocotrienol, tocopherol and vitamin C palmitate is 1-8% Each was added and mixed. The blending mass ratio of tocotrienol, tocopherol and vitamin C palmitate was varied in the range of 1: 0.43: 0.48 to 4.29.
The resulting oily composition was placed in a 25 ml vial and stored in an oven at 40 ° C. and a freezer at −80 ° C. The fucoxanthin content in the oily composition after 15 days was measured by HPLC under the above conditions. The fucoxanthin content was determined as a relative value with the sample stored on the same day at −80 ° C. as 100. In addition, the thing which does not add an antioxidant was set as control. The results are shown in Table 5.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 表5より、トコトリエノールとトコフェロールに加え、さらにビタミンCパルミテートを用いることにより、相乗的なフコキサンチン安定化効果が得られることが示された。 Table 5 shows that a synergistic fucoxanthin stabilizing effect can be obtained by using vitamin C palmitate in addition to tocotrienol and tocopherol.
製 造 例 2
  フコキサンチン濃縮物の調製(2):
 (精製1)特開2004-35528号公報記載の方法に従って培養したオキナワモズク盤状体50kgに150Lの86%エタノール(含水エタノール)を添加し、6時間攪拌抽出を行った。遠心分離により抽出液の固液分離を行い清澄化された抽出液を得た。この抽出液を合成吸着樹脂ダイヤイオンHP-20(三菱化学社製)を充填したカラムにロードし、フコキサンチンを吸着させ、次いで70%エタノール45Lにて洗浄を行った後、90%エタノール120Lにてフコキサンチンを溶出し、フコキサンチン含有画分(1)を得た。このフコキサンチン含有画分(1)を減圧下にて濃縮を行い、フコキサンチン濃縮物(1)を得た。この濃縮物について、フコキサンチン含量を製造例1と同様にしてHPLCにより分析した。また、下記条件によるHPLCにより、クロロフィルa、c、cの定量分析を行った。結果を表7に示す。
Manufacturing example 2
Preparation of fucoxanthin concentrate (2):
(Purification 1) 150 L of 86% ethanol (hydrous ethanol) was added to 50 kg of Okinawa Mozuku discoids cultured according to the method described in JP-A No. 2004-35528, followed by stirring and extraction for 6 hours. The clarified extract was obtained by solid-liquid separation of the extract by centrifugation. This extract was loaded onto a column packed with synthetic adsorption resin Diaion HP-20 (Mitsubishi Chemical), adsorbed fucoxanthin, then washed with 45 L of 70% ethanol, and then into 120 L of 90% ethanol. Fucoxanthin was eluted to obtain a fucoxanthin-containing fraction (1). This fucoxanthin-containing fraction (1) was concentrated under reduced pressure to obtain a fucoxanthin concentrate (1). About this concentrate, the fucoxanthin content was analyzed by HPLC in the same manner as in Production Example 1. In addition, chlorophyll a, c 1 and c 2 were quantitatively analyzed by HPLC under the following conditions. The results are shown in Table 7.
 (HPLC条件)
 高速液体クロマトグラフィーLC-20ABシステム(島津製作所社製)を使用した。カラムはIntersil ODS-P 5μm(GLサイエンス製、内径4.6x150mm)を用いた。流速は0.8ml/min.で、分析はグラジエントにて行った。
溶媒A:メタノール(0.25M酢酸アンモニウム含有),アセトニトリル,水=4:3.5:2.5
溶媒B:アセトニトリル,酢酸エチル=3:7
グラジエント分析のタイムプログラムは下記表6の通りである。
(HPLC conditions)
A high performance liquid chromatography LC-20AB system (manufactured by Shimadzu Corporation) was used. As the column, Intersil ODS-P 5 μm (GL Science, inner diameter 4.6 × 150 mm) was used. The flow rate is 0.8 ml / min. The analysis was performed with a gradient.
Solvent A: methanol (containing 0.25M ammonium acetate), acetonitrile, water = 4: 3.5: 2.5
Solvent B: acetonitrile, ethyl acetate = 3: 7
The time program for gradient analysis is shown in Table 6 below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 (精製2)上記フコキサンチン含有画分(1)にエタノール濃度が70%になるようにRO水を添加し、この抽出液を合成吸着樹脂ダイヤイオンHP-20を充填したカラムにロードし、フコキサンチンを吸着させ、次いで70%エタノール45Lにて洗浄を行った後、90%エタノール90Lにてフコキサンチンを溶出し、フコキサンチン含有画分(2)を得た。このフコキサンチン含有画分(2)を減圧下にて濃縮を行い、フコキサンチン濃縮物(2)を得た。この濃縮物中のフコキサンチンおよびクロロフィルa、c、cの含量について、上記と同様にして定量分析を行った。結果を表7に示す。 (Purification 2) RO water was added to the fucoxanthin-containing fraction (1) so that the ethanol concentration was 70%, and this extract was loaded onto a column packed with synthetic adsorption resin Diaion HP-20. After xanthine was adsorbed and washed with 45 L of 70% ethanol, fucoxanthin was eluted with 90 L of 90% ethanol to obtain a fucoxanthin-containing fraction (2). This fucoxanthin-containing fraction (2) was concentrated under reduced pressure to obtain a fucoxanthin concentrate (2). The contents of fucoxanthin and chlorophyll a, c 1 and c 2 in this concentrate were quantitatively analyzed in the same manner as described above. The results are shown in Table 7.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 カラム精製を2回繰り返すことにより、フコキサンチンの純度が24%になり、またクロロフィルcは17%、cは32%それぞれ減少し、aはほぼ完全に除去された。 By repeating the column purification twice, the purity of fucoxanthin was 24%, chlorophyll c 1 was reduced by 17%, c 2 was reduced by 32%, and a was almost completely removed.
実施例12~14
 フコキサンチン含有油性組成物の調製およびフコキサンチン保存安定性試験(耐光性):
 製造例2で得られたフコキサンチン濃縮物(1)および(2)に、スコレー64(トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル;日清オイリオ社製)、トコリット92(トコトリエノール70%、トコフェロール30%;エーザイフードケミカル社製)、を、フコキサンチンの終濃度が1%、トコトリエノールの終濃度が2%になるようにそれぞれ添加して混合した(実施例12および13)。また、フコキサンチン濃縮物に代えて、試薬(和光純薬工業社製、純度94.0%以上)を用いて同様の組成で油性組成物を調製した(実施例14)。
 得られた油性組成物を25mlバイアルに入れ、5000Lux、40℃の条件下で保存し、0、4、5、6、7日後における油性組成物中のフコキサンチン含量を上記製造例1の条件によるHPLCで測定した。フコキサンチン含量は、-80℃で同日保管したサンプルを100とした相対値として求めた。結果を表8に示す。
Examples 12-14
Preparation of fucoxanthin-containing oily composition and fucoxanthin storage stability test (light resistance):
To the fucoxanthin concentrates (1) and (2) obtained in Production Example 2, scoray 64 (tri (capryl / capric acid) glyceryl; manufactured by Nisshin Oilio Co., Ltd.), tocorit 92 (tocotrienol 70%, tocopherol 30%; Eisai Food Chemical Co., Ltd.) was added and mixed such that the final concentration of fucoxanthin was 1% and the final concentration of tocotrienol was 2% (Examples 12 and 13). Moreover, it replaced with the fucoxanthin concentrate and prepared the oil-based composition with the same composition using the reagent (The Wako Pure Chemical Industries Ltd. make, purity 94.0% or more) (Example 14).
The obtained oily composition was put in a 25 ml vial and stored under conditions of 5000 Lux and 40 ° C., and the fucoxanthin content in the oily composition after 0, 4, 5, 6, and 7 days was determined according to the conditions of Production Example 1 above. Measured by HPLC. The fucoxanthin content was determined as a relative value with the sample stored on the same day at −80 ° C. as 100. The results are shown in Table 8.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 カラム精製を2回繰り返すことにより、7日後の安定性が11%改善された。クロロフィルa等の不純物の除去がフコキサンチンの保存安定性に有効であると考えられる。 The stability after 7 days was improved by 11% by repeating the column purification twice. It is considered that removal of impurities such as chlorophyll a is effective for the storage stability of fucoxanthin.
実 施 例 15
  フコキサンチンソフトカプセルの調製:
 下記処方のソフトカプセルを調製した。
(処方)       (1カプセル400mgあたり)
  (1)ゼラチン(皮膜)     150mg
  (2)実施例1の油性組成物   250mg
          合計      400mg
 このソフトカプセルは保存安定性に優れるものである。
Example 15
Preparation of fucoxanthin soft capsule:
A soft capsule having the following formulation was prepared.
(Prescription) (per 400mg capsule)
(1) Gelatin (film) 150mg
(2) 250 mg of the oily composition of Example 1
400mg total
This soft capsule is excellent in storage stability.
実 施 例 16
  フコキサンチン含有飲料の調製:
 下記処方の飲料を調製した。
(処方)                (100mlあたり)
  (1)実施例1の油性組成物       0.5g
  (2)レシチン(大豆由来)       0.5g
  (3)緑茶抽出物(三共ライフテック)  0.85g
  (4)果糖               4g
  (5)L-アスコルビン酸         0.05g
  (6)香料               0.1g
  (7)精製水
           合計        100g(精製水で100gとする)
 この飲料は保存安定性に優れるものである。
Example 16
Preparation of fucoxanthin-containing beverage:
A beverage having the following formulation was prepared.
(Prescription) (per 100ml)
(1) Oily composition of Example 1 0.5 g
(2) Lecithin (derived from soybean) 0.5g
(3) Green tea extract (Sankyo Lifetech) 0.85g
(4) Fructose 4g
(5) L-ascorbic acid 0.05g
(6) Fragrance 0.1g
(7) Purified water Total 100g (100g with purified water)
This beverage is excellent in storage stability.
 本発明の油性組成物は、カロテノイド類を長期間にわたって安定的に保持できるため、健康食品や医薬品等に用いる原料として極めて有用である。 Since the oily composition of the present invention can stably hold carotenoids for a long period of time, it is extremely useful as a raw material used for health foods and pharmaceuticals.

Claims (17)

  1.  次の成分(A)ないし(C);
     (A)カロテノイド類
     (B)中鎖飽和脂肪酸トリグリセライド
     (C)トコトリエノール
    を含有することを特徴とする油性組成物。
    The following components (A) to (C);
    (A) Carotenoids (B) Medium chain saturated fatty acid triglyceride (C) An oily composition containing tocotrienol.
  2.  成分(A)カロテノイド類が、フコキサンチンまたはアスタキサンチンである請求項1記載の油性組成物。 The oily composition according to claim 1, wherein the component (A) carotenoid is fucoxanthin or astaxanthin.
  3.  成分(A)カロテノイド類が、フコキサンチンである請求項2記載の油性組成物。 The oily composition according to claim 2, wherein the component (A) carotenoid is fucoxanthin.
  4.  フコキサンチンが褐藻類抽出物に含まれるものである請求項3記載の油性組成物。 The oily composition according to claim 3, wherein fucoxanthin is contained in the brown algae extract.
  5.  褐藻類抽出物が、褐藻類の含水エタノール抽出液を合成吸着樹脂で処理して得られる吸着画分である請求項4記載の油性組成物。 The oily composition according to claim 4, wherein the brown algae extract is an adsorbed fraction obtained by treating a water-containing ethanol extract of brown algae with a synthetic adsorption resin.
  6.  成分(B)中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドが、炭素数8~10の飽和脂肪酸から構成されるものである請求項1ないし5のいずれかの項記載の油性組成物。 The oily composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the component (B) medium-chain saturated fatty acid triglyceride is composed of a saturated fatty acid having 8 to 10 carbon atoms.
  7.  成分(B)中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドが、トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリルである請求項1ないし6のいずれかの項記載の油性組成物。 The oily composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the component (B) medium-chain saturated fatty acid triglyceride is tri (capryl / capric acid) glyceryl.
  8.  成分(C)トコトリエノールを0.1~5.0質量%含有する請求項1ないし7のいずれかの項記載の油性組成物。 The oily composition according to any one of claims 1 to 7, which contains 0.1 to 5.0% by mass of component (C) tocotrienol.
  9.  さらに次の成分(D);
     (D)トコフェロール(D1)および油溶性ビタミンC誘導体(D2)よりなる群から選ばれる1種または2種以上の油溶性抗酸化剤
    を含有する請求項1ないし8のいずれかの項記載の油性組成物。
    Furthermore, the following component (D);
    The oily property according to any one of claims 1 to 8, which contains (D) one or more oil-soluble antioxidants selected from the group consisting of tocopherol (D1) and oil-soluble vitamin C derivative (D2). Composition.
  10.  成分(C)と成分(D)の配合質量比が、1:50~50:1である請求項9記載の油性組成物。 The oily composition according to claim 9, wherein the blending mass ratio of the component (C) and the component (D) is 1:50 to 50: 1.
  11.  成分(D)がトコフェロール(D1)であり、成分(C)と成分(D1)の配合質量比が、1:0.2~8である請求項9記載の油性組成物。 The oily composition according to claim 9, wherein the component (D) is tocopherol (D1), and the blending mass ratio of the component (C) and the component (D1) is 1: 0.2 to 8.
  12.  成分(D)がトコフェロール(D1)および油溶性ビタミンC誘導体(D2)であり、成分(C)、成分(D1)および成分(D2)の配合質量比が、1:0.2~8:0.2~8である請求項9記載の油性組成物。 Component (D) is tocopherol (D1) and oil-soluble vitamin C derivative (D2), and the blending mass ratio of component (C), component (D1) and component (D2) is 1: 0.2 to 8: 0 10. The oily composition according to claim 9, which is 2 to 8.
  13.  成分(D2)がビタミンCパルミテートである請求項12記載の油性組成物。 The oily composition according to claim 12, wherein component (D2) is vitamin C palmitate.
  14.  請求項1ないし13いずれかの項記載の油性組成物を含有する飲食品。 Food / beverage products containing the oil-based composition of any one of Claims 1 thru | or 13.
  15.  請求項1ないし13のいずれかの項記載の油性組成物を含有する医薬品。 A pharmaceutical comprising the oily composition according to any one of claims 1 to 13.
  16.  請求項1ないし13のいずれかの項記載の油性組成物を含有する化粧料。 Cosmetics containing the oily composition according to any one of claims 1 to 13.
  17.  中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドを含有する油性基剤中にカロテノイド類およびトコトリエノールを溶解せしめることを特徴とするカロテノイド類の安定化方法。 A method for stabilizing carotenoids, wherein carotenoids and tocotrienol are dissolved in an oily base containing medium-chain saturated fatty acid triglycerides.
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012214462A (en) * 2011-03-30 2012-11-08 Fujifilm Corp Carotenoid-containing composition and method for producing the same
JP2012254959A (en) * 2011-06-09 2012-12-27 Kikkoman Corp Il-17 production inhibitor
WO2015152080A1 (en) * 2014-03-31 2015-10-08 小林製薬株式会社 Composition containing vitamin b6
JP2015229656A (en) * 2014-06-05 2015-12-21 花王株式会社 Skin external preparation
JP2017046688A (en) * 2015-08-31 2017-03-09 株式会社みやぎヘルスイノベーション Beverage composition for weight gain inhibition
CN107427452A (en) * 2015-02-24 2017-12-01 化工产品开发公司Seppic The purposes of extract and the extract as cosmetics anti-aging actives is obtained by brown alga gametophyte
US20220142965A1 (en) * 2015-04-13 2022-05-12 Algatechnologies Ltd. Compositions comprising carotenoids and use thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009161523A (en) * 2007-12-12 2009-07-23 Fujifilm Corp External preparation for skin and production method thereof
JP2009209146A (en) * 2006-12-01 2009-09-17 Fujifilm Corp Emulsion composition, and foods and cosmetics containing the emulsion composition

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002218994A (en) * 2001-01-26 2002-08-06 Fuji Chem Ind Co Ltd Method for purifying crude xanthophyll
JP4297654B2 (en) * 2002-07-08 2009-07-15 株式会社トロピカルテクノセンター Method for obtaining fucoxanthin and / or fucosterol
TWI365716B (en) * 2003-12-02 2012-06-11 Suntory Holdings Ltd Oil or fat and oil compositions containing phospholipids and a long-chain polyunsaturated fatty acid supply compound, and food using same
US7780873B2 (en) * 2004-02-23 2010-08-24 Texas A&M University System Bioactive complexes compositions and methods of use thereof
EP1598060A1 (en) * 2004-05-18 2005-11-23 Nestec S.A. Oil-in-water emulsion for delivery
JP2009189335A (en) * 2008-02-18 2009-08-27 Sanei Gen Ffi Inc Carotenoid-containing emulsion composition and method for producing the same
DK2413710T3 (en) * 2009-03-30 2017-04-03 Basf Se USEFUL, STABLE SUSPENSION OF DELAMORFE BETA CAROTIN PARTICLES

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009209146A (en) * 2006-12-01 2009-09-17 Fujifilm Corp Emulsion composition, and foods and cosmetics containing the emulsion composition
JP2009161523A (en) * 2007-12-12 2009-07-23 Fujifilm Corp External preparation for skin and production method thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
VIOLETA G. RANEVA: "Interaction between a-Tocopherol, Tocotrienols and Astaxanthin in Liposomes, Subjected to Lipid Peroxidation", JOURNAL OF OLEO SCIENCE, vol. 52, no. 7, 2003, pages 347 - 352, XP009097208 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012214462A (en) * 2011-03-30 2012-11-08 Fujifilm Corp Carotenoid-containing composition and method for producing the same
JP2012254959A (en) * 2011-06-09 2012-12-27 Kikkoman Corp Il-17 production inhibitor
WO2015152080A1 (en) * 2014-03-31 2015-10-08 小林製薬株式会社 Composition containing vitamin b6
JP2015196655A (en) * 2014-03-31 2015-11-09 小林製薬株式会社 Composition containing vitamin b6
JP2015229656A (en) * 2014-06-05 2015-12-21 花王株式会社 Skin external preparation
CN107427452A (en) * 2015-02-24 2017-12-01 化工产品开发公司Seppic The purposes of extract and the extract as cosmetics anti-aging actives is obtained by brown alga gametophyte
CN107427452B (en) * 2015-02-24 2021-04-09 化工产品开发公司Seppic Extract obtained from brown algae gametophyte and application of extract as anti-aging active ingredient of cosmetic
US20220142965A1 (en) * 2015-04-13 2022-05-12 Algatechnologies Ltd. Compositions comprising carotenoids and use thereof
JP2017046688A (en) * 2015-08-31 2017-03-09 株式会社みやぎヘルスイノベーション Beverage composition for weight gain inhibition

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