WO2009125430A3 - Procédé perfectionné pour la fabrication de darifénacine - Google Patents

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Yogendhra Kumar Chauhan
K. Babu Rao
N. Mahhander Reddy
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Abstract

La présente invention porte sur un procédé perfectionné pour la fabrication de darifénacine, le procédé comprenant la décarboxylation de l'acide (2S,4R)-4-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylique suivie par une tosylation in situ pour donner de la 1-tosyl-3-(R)-(-)-hydroxypyrrolidine, la tosylation de la 1-tosyl-3-(R)-(-)-hydroxypyrrolidine avec du p-toluènesulfonate de méthyle pour donner de la 1-tosyl-3-(S)-(-)-tosyloxypyrrolidine, la réaction de la 1-tosyl-3-(S)-(-)-tosyloxypyrrolidine avec du diphénylacétonitrile en présence d'une base pour donner de la 3-(S)-(+)-(1-cyano-1,1-diphénylméthyl)-1-tosylpyrrolidine et la déprotection de la 3-(S)-(+)-(1-cyano-1,1-diphénylméthyl)-1-tosylpyrrolidine en présence de phénol dans un milieu acide pour donner de la 3-(S)-(+)-(1-cyano-1,1-diphénylméthyl)pyrrolidine, l'hydrolyse de la 3-(S)-(+)-(1-cyano-1,1-diphénylméthyl)pyrrolidine suivie par la formation d'un sel pour obtenir du L-(+)-tartrate de 3-(S)-(+)-(1-carbamoyl-1,1-diphénylméthyl)pyrrolidine, la condensation du L(+)-tartrate de 3-(S)-(+)-(1-carbamoyl-1,1-diphénylméthyl)pyrrolidine avec du 5-(2-bromoéthyl)-2,3-dihydrobenzofurane à l'aide d'une base dans un solvant pour donner de la darifénacine.
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