WO2009118026A1 - Verwendung von tetronsäurederivativen zur bekämpfung von insekten und spinnmilben durch angiessen, tröpfchenapplikation oder tauchapplikation - Google Patents

Verwendung von tetronsäurederivativen zur bekämpfung von insekten und spinnmilben durch angiessen, tröpfchenapplikation oder tauchapplikation Download PDF

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WO2009118026A1
WO2009118026A1 PCT/EP2008/002393 EP2008002393W WO2009118026A1 WO 2009118026 A1 WO2009118026 A1 WO 2009118026A1 EP 2008002393 W EP2008002393 W EP 2008002393W WO 2009118026 A1 WO2009118026 A1 WO 2009118026A1
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WO
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spp
alkyl
halogen
application
alkenyl
Prior art date
Application number
PCT/EP2008/002393
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English (en)
French (fr)
Inventor
Heike Hungenberg
Peter Baur
Ralf Nauen
Reiner Fischer
Udo Reckmann
Wolfgang Thielert
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Definitions

  • the present invention relates to the use of tetronic acid derivatives for controlling insects and / or spider mites by casting, droplet application or dip application.
  • 3-aryl- ⁇ ⁇ -dihydrofuranone derivatives having herbicidal, acaricidal and insecticidal properties of EP-A-528 156, EP-AO 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395 , WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 00/42850, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/089633
  • tetronic acid derivatives are also well suited for controlling insects and spider mites by casting on the ground (known in the art as “drenching"), droplet application to the soil (known in the art as “drip application”) or dipping application.
  • the present invention accordingly relates to the use of tetronic acid derivatives for controlling insects and / or spider mites by casting on the ground, in irrigation systems as droplet application to the soil or by dip application.
  • the present invention relates to these application forms on artificial bottomless culture substrates (eg rock wool, glass wool, quartz sand, pebbles, expanded clay, vermiculite) in the field or in closed systems (eg greenhouses or under foil cover), in annual crops (eg vegetables, spices, Ornamental plants) but also in perennial crops (eg citrus plants, conifers, ornamental plants, shrubs).
  • artificial bottomless culture substrates eg rock wool, glass wool, quartz sand, pebbles, expanded clay, vermiculite
  • closed systems eg greenhouses or under foil cover
  • annual crops eg vegetables, spices, Ornamental plants
  • perennial crops eg citrus plants, conifers, ornamental plants, shrubs.
  • the present invention further relates to the improvement of the action of soil agrochemical compositions suitable for this application agrochemical compositions and their use for controlling noxious insects and / or spider mites.
  • Agrochemical active substances can be applied in different ways for controlling harmful organisms.
  • a treatment of the culture substrate can also be carried out.
  • This may be soil, but also special substrates u.a. based on peat moss, coconut fiber, rock wool, e.g. Grodan®, pumice, expanded clay, e.g. Lecaton® or Lecadan®, clay granules, e.g. Seramis®, foams, e.g. Baystrat®, vermiculite, perlite, man-made earth, e.g. Hygromull®, or combinations of these substrates. All of these culture substrates are referred to below as soil.
  • both soil-borne pests are brought into contact with the active ingredient and the uptake of systemic agents by the roots is initiated.
  • tools known to improve the effect of agrochemical drugs in foliar treatment include, for example, penetration enhancers which facilitate penetration of the active ingredients into the plant (e.g., WO 03/000053).
  • Corresponding adjuvants have not yet been described for the soil applications of insecticides and fungicides.
  • Soil Penetration Aids which accelerate the penetration of irrigation water into dry soils (e.g., Agri-Prep® CS from Northwest Agricultural Products).
  • compositions of the invention contain an adjuvant.
  • the adjuvant can either already be part of the concentrated formulation (in-can formulation) or added during the preparation of the ready-to-use pesticide solution (tank mix application).
  • the improved effect occurs especially in the control of leaf pests, which are controlled by a systemic effect of the active ingredients. In this way, the amount of active ingredient can be reduced by the compositions of the invention or an improved effect can be achieved at the same rate. In addition, the water consumption can be minimized.
  • the present invention therefore also relates to the use of adjuvants to improve the action of agrochemical compositions in soil application, eg by spraying on the ground, casting, side dressing, shower-drenching, overhead drenching, dipping or application in an irrigation system ( Drip irrigation).
  • adjuvants to improve the action of agrochemical compositions in soil application, eg by spraying on the ground, casting, side dressing, shower-drenching, overhead drenching, dipping or application in an irrigation system ( Drip irrigation).
  • At least one solid at room temperature agrochemical active ingredient from the group of insecticides and / or acaricides of the formula (II),
  • the invention also relates to dilute, ready-to-use compositions.
  • the invention further relates to the use of these compositions for controlling leaf pests.
  • compositions containing dioctyl sodium sulfosuccinate and sodium benzoate available commercially, e.g. in the Aerosol® product line; preferably the weight ratio of dioctyl sodium sulfosuccinate: sodium benzoate is 5: 1 to 6: 1,
  • (1-6) Branched alkanol alkoxylates of the formula CH 3 - (CH 2 ) t -CH 2 -O - (- CH 2 -CH 2 -O-) u -H, in which t is from 9 to 10, 5 and u are numbers from 6 to 25 (preferably from 8 to 12) and t and u represent average values, commercially available, for example in the Lutensol® product range, (1-7) Betaine,
  • compositions comprising corn syrup, petroleum oil and nonionic emulsifier, commercially available e.g. in the Süperb® product range.
  • insecticidal and / or acaricidal tetronic acid derivatives according to the invention are known from the applications cited above and are defined by the general formula (II)
  • W is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, halogen, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
  • X is halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
  • Y is hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cyano, haloalkyl, haloalkoxy or in each case optionally substituted phenyl or hetaryl,
  • Z is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, cyano, alkoxy or haloalkoxy
  • A represents hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl,
  • B is hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, or
  • a and B together with the carbon atom to which they are bonded represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle optionally containing at least one heteroatom
  • G is hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L is oxygen or sulfur
  • M is oxygen or sulfur
  • RI is in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or cycloalkyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy which may be interrupted by at least one heteroatom, in each case optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl,
  • R.2 is in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or in each case optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl
  • R 1, R 4 and R 4 independently of one another are each optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
  • R ⁇ and R ⁇ independently of one another represent hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, or together with the N-atom to which they are attached optionally by oxygen or
  • W particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, chlorine, bromine or methoxy
  • X particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
  • Y and Z more preferably independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl or methoxy,
  • B particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached particularly preferably represent saturated C 5 - ö C -cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen and which is optionally monosubstituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, propoxy or
  • G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • R 1 is oxygen or sulfur
  • R 1 particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylthiomethyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • R 2 particularly preferably represents Q-Cg-alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or represents phenyl or benzyl,
  • R 6 and R 7 independently of one another particularly preferably represent methyl, ethyl or together represent a C 5 -alkylene radical in which the C 3 -methylene group is replaced by oxygen.
  • W very particularly preferably represents hydrogen or methyl
  • X very particularly preferably represents chlorine, bromine or methyl
  • Y and Z very particularly preferably independently of one another represent hydrogen, chlorine, bromine or methyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are very particularly preferably saturated C 5 -C 6 -cycloalkyl, in which optionally one ring member is replaced by oxygen and which is optionally monosubstituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy or Butoxy is substituted,
  • G is very particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 very particularly preferably for C 1 -C 8 -AlkVl, C 2 -C 4 alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylthiomethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl or optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro phenyl,
  • R 2 very particularly preferably represents CpCg-alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, phenyl or benzyl,
  • R 6 and R 7 independently of one another very particularly preferably represent methyl, ethyl or together represent a C 5 -alkylene radical in which the C 3 -methylene group is replaced by oxygen.
  • the compounds of the formula (II) can also be present in different compositions as optical isomers or mixtures of isomers.
  • compositions according to the invention may preferably also contain further formulation auxiliaries: at least one nonionic surfactant and / or at least one anionic surfactant and
  • additives from the groups of antifreezes, antifoaming agents, preservatives, antioxidants, spreading agents, dyes and / or thickeners.
  • Suitable nonionic surfactants are all substances of this type conventionally usable in agrochemical compositions.
  • Polyethylene oxide-polypropylene oxide block copolymers polyethylene glycol ethers of linear alcohols, reaction products of fatty acids with ethylene oxide and / or propylene oxide, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, copolymers of polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, copolymers of polyvinyl acetate and polyvinylpyrrolidone and copolymers of (meth) acrylic acid and (meth ) acrylic acid esters, furthermore alkyl ethoxylates and alkylaryl ethoxylates, which may optionally be phosphated and optionally neutralized with bases, polyoxyamine derivatives and nonylphenol ethoxylates.
  • Suitable anionic surfactants are all substances of this type conventionally usable in agrochemical compositions. Preference is given to alkali metal and alkaline earth metal salts of alkylsulfonic acids or alkylarylsulfonic acids.
  • anionic surfactants or dispersants are salts of polystyrenesulfonic acids, salts of polyvinylsulfonic acids, salts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation products, salts of condensation products of naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid and formaldehyde and salts of lignosulfonic acid.
  • Suitable foam-inhibiting substances are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions.
  • Preferred are silicone oils and magnesium stearate.
  • Suitable preservatives are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions of this type. Examples which may be mentioned are Preventol® (Bayer AG) and Proxel®. As antioxidants are all commonly used for this purpose in agrochemical agents substances into consideration. Examples include: propyl gallate, octyl gallate, dodecyl gallate, butylated hydroxyanisole, propylparaben, sodium benzoate, 4,4 '- (2,3-dimethyltetramethylene) dibrenzcatechin (Nordihydroguaiaretic acid) and butylhydroxytoluene. Preference is given to butylhydroxytoluene (2,6-di-t-butyl-4-methyl-phenol, BHT).
  • Suitable spreading agents are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions. Preference is given to polyether- or organo-modified polysiloxanes.
  • Suitable dyes are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions. Examples include titanium dioxide, carbon black, zinc oxide and blue pigments as well as permanent red FGR.
  • Suitable thickeners are all substances of this type conventionally usable in agrochemical compositions. Preference is given to silicates (such as, for example, Atagel® 50 from Engelhard) or xanthan gum (such as, for example, Kelzan® S from Kelko).
  • silicates such as, for example, Atagel® 50 from Engelhard
  • xanthan gum such as, for example, Kelzan® S from Kelko
  • the preparation of the concentrated formulations according to the invention takes place in such a way that the components are mixed together in the respectively desired ratios.
  • the order in which the ingredients are mixed together is arbitrary. Conveniently, one uses the solid components in a finely ground state. However, it is also possible first to subject the suspension formed after mixing the constituents to a coarse and then to a fine grinding so that the mean particle size is less than 20 ⁇ m. Preference is given to suspension concentrates in which the solid particles have an average particle size of between 1 and 10 ⁇ m.
  • the temperatures can be varied in carrying out the method according to the invention in a certain range. It generally works at temperatures between 10 0 C and 60 0 C, preferably between 15 ° C and 40 0 C.
  • customary mixing and grinding devices which are used for the production of agrochemical formulations are suitable.
  • compositions according to the invention are formulations which remain stable even after prolonged storage at elevated temperatures or in the cold, since no crystal growth is observed. They can be converted by dilution with water into homogeneous spray liquids.
  • the application rate of the compositions according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular agrochemical active ingredients and their content in the compositions.
  • compositions of the invention contain
  • compositions according to the invention comprise:
  • compositions according to the invention contain:
  • At least one active ingredient selected from tetronic acid derivatives of the formulas (II-1) or ( ⁇ -2) and
  • compositions of the invention contain - when it comes to concentrated formulations
  • nonionic surfactants and / or anionic surfactants in general between 1 and 20% by weight of nonionic surfactants and / or anionic surfactants, preferably between 2.5 and 10% by weight,
  • antifreeze in general between 1 and 20% by weight of antifreeze, preferably between 5 and 15% by weight, -
  • additives between 0.1 and 20 wt .-%, preferably between 0, l and l5 wt .-%.
  • compositions according to the invention generally contain between 0.05 and 10 g / l of adjuvant, preferably 0.1 to 8 g / l and more preferably 0.1 to 5 g / l, in the case of ready-to-use formulations (priming solutions).
  • vegetables e.g. Fruit vegetables and inflorescences for vegetables, such as peppers, hot peppers, tomatoes, aubergines, cucumbers, pumpkins, courgettes, field beans, runner beans, beans, peas, artichokes, corn;
  • leafy vegetables such as lettuce, chicory, endives, kraken, ruffians, lamb's lettuce, iceberg lettuce, leeks, spinach, chard;
  • tubers, root and stem vegetables such as celery, beetroot, carrots, radishes, horseradish, salsify, asparagus, turnips, palm sprouts, bamboo shoots, as well as onion vegetables, such as onions, leeks, fennel, garlic;
  • cabbage such as cauliflower, broccoli, kohlrabi, red cabbage, cabbage, kale, savoy cabbage, Brussels sprouts, Chinese cabbage.
  • citrus such as oranges, grapefruit, tangerines, lemons, limes, bitter oranges, kumquats, satsumas are understood to be among the perennial crops;
  • pomaceous fruits such as apples, pears and quinces
  • stone fruit such as peaches, nectarines, cherries, plums, plums, apricots
  • wine, hops, olives, tea and tropical crops such as mangoes, papayas, figs, pineapples, dates, bananas, durians, kakis, coconuts, cocoa, coffee, avocados, lychees, passion fruits, guavas,
  • almonds and nuts such as hazelnuts, walnuts, pistachios, cashews, Brazil nuts, pecans, butternuts, chestnuts, hickory nuts, macadamia nuts, peanuts, in addition, soft fruits such as currants, gooseberries, raspberries, blackberries, blueberries, strawberries, cranberries, kiwis, cranberries.
  • ornamental plants are understood to be annual and perennial plants, e.g. Cut flowers such as roses, carnations, gerberas, lilies, daisies, chrysanthemums, tulips, daffodils, anemones, poppies, amyrillis, dahlias, azaleas, mallows,
  • Bedding plants potted plants and perennials such as roses, marigolds, pansies, geraniums, fuchsias, hibiscus, chrysanthemums, hard-bitten lits, cyclamen, southern violets, sunflowers, begonias,
  • Shrubs and conifers such as ficus, rhododendron, spruce, fir, pine, yew, juniper, pine, oleander.
  • spices one- and perennial plants such as anise, chilli, pepper, pepper, vanilla, marjoram, thyme, cloves, juniper berries, cinnamon, tarragon, Koryander, saffron, ginger.
  • insecticidal compositions according to the invention are suitable with good plant compatibility, favorable toxicity to warm-blooded animals and good environmental compatibility for the protection of
  • Plant and plant organs to increase crop yields, improve the quality of the crop
  • Helminths, nematodes and molluscs found in agriculture, horticulture, forests and gardens and recreational facilities. They can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Anoplura e.g. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
  • arachnids e.g. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp.
  • Ceuthorhynchus spp. Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Mono
  • Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
  • protozoa such as Eimeria
  • Eimeria protozoa
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp ..
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
  • siphonaptera e.g. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
  • Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
  • Thysanoptera e.g. Basothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • the plant parasitic nematodes include, for example, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus Spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
  • Insecticidal compositions according to the invention may contain, in addition to at least one of the active substances mentioned, also other active ingredients such as further systemic insecticides, attractants, sterilants, bactericides, systemic acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • active ingredients such as further systemic insecticides, attractants, sterilants, bactericides, systemic acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • compositions of the invention may further contain synergists.
  • Synergists are compounds which increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • compositions of the invention may further contain inhibitors that reduce degradation of the active agent after use.
  • the application is done in a custom-adapted formulation.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compositions is carried out by soil treatment, e.g. in the form of one of the introductory variants.
  • plants can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion, and plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms) are treated.
  • the preferred plants or pesticides to be treated according to the invention for transgenic (genetically engineered) production include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and Grapes), with special emphasis on maize, soya, potato, cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Traits that are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a) , Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryHA, CryHIA, CryIHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”). Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene).
  • the genes which confer the desired properties (“traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Examples of “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are marketed under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg corn), StarLink® (eg maize), Bollgard® (cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance against imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Roundup Ready® tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
  • IMI® tolerance against imidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas eg corn
  • Clearfield® varieties eg corn
  • the plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compositions according to the invention.
  • the preferred ranges given above also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compositions specifically listed in the present text.
  • compositions are also useful in the control of animal pests in household, sanitary and storage protection, particularly insects, arachnids and mites, which may be found in confined spaces such as homes, factories, offices, vehicle cabins and the like. occurrence. They can be used to control these pests, alone or in combination with other active ingredients and adjuvants in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include:
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Opiliones e.g. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
  • Zygentoma e.g. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
  • Diptera e.g. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys Calcitrans, Tipula paludosa.
  • Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • a suspension concentrate all the liquid components are first mixed together. In the next step, the solids are added and stirred until a homogeneous suspension is formed. The homogeneous suspension is first subjected to a coarse and then a fine grinding, so that one contains a suspension in which 90% of the solid particles have a particle size below 10 microns. Then add Kelzan S and water while stirring at room temperature. There is obtained a homogeneous suspension concentrate. Contents are given in% by weight.
  • the product is mixed with water and diluted with water to the desired concentration.
  • the desired amount is the product and diluted with water to the desired concentration.
  • Spider mite (Tetranychus urticae) is infected.
  • Spider mites were killed; 0% means that no spider mites have been killed.
  • the product is mixed with water and diluted with water to the desired concentration.
  • the desired amount of additive is added.
  • the effect is determined in%. 100% means that all white flies have been killed; 0% means that no white flies have been killed.
  • the product is mixed with water and diluted with water to the desired concentration.
  • the desired amount of additive is added.
  • Cucumbers (Cucumis sativd) are grown in rock wool and infected with the white flies (Bemisia tabaci). In the 2-leaf stage, the respective product solution is applied to the rock wool.
  • the stated concentration refers to the amount of active ingredient per plant.
  • the effect is determined in%. 100% means that all white flies have been killed; 0% means that no white flies have been killed.

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Abstract

Verbindungen der Formel (II) in welcher A, B, G, W, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben können, eignen sich gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen wie Insekten und/oder Spinnmilben durch Behandlung des Bodens / Wachstumssubstrats durch Angiessen oder Tröpfchenapplikation oder Tauchapplikation. Die Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Wirkstoffe der Formel (II) kann bei Bodenanwendung durch Adjuvantien verbessert werden. Die vorliegende Erfindung beschreibt entsprechende Verfahren und geeignete Zusammensetzungen.

Description

Verwendung von Tetronsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten und Spinnmilben durch Angiessen. Tröpfchenapplikation oder Tauchapplikation
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Tetronsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnmilben durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Tauchapplikation.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte
Figure imgf000003_0001
herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-A-4 014 420). Die Synthese der als Ausgangsverbindungen verwendeten Tetronsäurederivate (wie z.B. 3-(2-Methyl-phenyl)-4-hydroxy-5-(4-fluorphenyl)-Δ^-di- hydrofuranon-(2)) ist ebenfalls in DE-A-4 014 420 beschrieben. Ähnlich strukturierte Ver- bindungen ohne Angabe einer insektiziden und/oder akariziden Wirksamkeit sind aus der Publikation Campbell et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76 bekannt. Weiterhin sind 3-Aryl-Δ^-dihydrofuranon-Derivate mit herbiziden, akariziden und insektiziden Eigenschaften aus EP-A-528 156, EP-A-O 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 00/42850, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/089633, WO 07/048545 und WO 07/073856 bekannt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Tetronsäurederivate auch gut zur Bekämpfung von Insekten und Spinnmilben durch Angiessen auf den Boden (in Fachkreisen als „Drenching" bekannt), Tröpfchenapplikation auf den Boden (in Fachkreisen als „Drip application" bekannt) oder Tauchapplikation geeignet sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach die Verwendung von Tetronsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnmilben durch Angiessen auf den Boden, in Bewässerungssystemen als Tröpfchenapplikation auf den Boden oder durch Tauchapplikation. Besonders betrifft die vorliegende Erfindung diese Anwendungsformen auf artifiziellen bodenlosen Kultursubstraten (z.B. Steinwolle, Glaswolle, Quarzsand, Kiesel, Blähton, Vermiculit) im Freiland oder in geschlossenen Systemen (z.B. Gewächshäuser oder unter Folien-Abdeckung), in einjährigen Kulturen (z.B. Gemüse, Gewürze, Zierpflanzen) aber auch in mehrjährigen Kulturen (z.B. Zitruspflanzen, Koniferen, Zierpflanzen, Sträucher).
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die Verbesserung der Wirkung von agrochemischen Zusammensetzungen bei der Bodenanwendung, die für diese Anwendung geeigneten agrochemischen Zusammensetzungen und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadinsekten und/oder Spinnmilben.
Agrochemische Wirkstoffe können auf unterschiedliche Weise zur Bekämpfung von Schadorganismen appliziert werden. Neben der Blattbehandlung kann auch eine Behandlung des Kultursubstrats durchgeführt werden. Dabei kann es sich um Erde, aber auch spezielle Substrate u.a. auf Basis von Torfmoosen, Kokosfasern, Steinwolle, wie z.B. Grodan®, Bims, Blähton, wie z.B. Lecaton® oder Lecadan®, Tongranulate, wie z.B. Seramis®, Schaumstoffe, wie z.B. Baystrat®, Vermiculite, Perlite, künstliche Erden, wie z.B. Hygromull®, oder Kombinationen dieser Substrate handeln. All diese Kultursubstrate werden im Folgenden als Boden bezeichnet. Durch Applikation von Wirkstoffen in oder auf den Boden werden sowohl im Boden lebende Schadorganismen mit dem Wirkstoff in Kontakt gebracht als auch die Aufnahme von systemischen Wirkstoffen durch die Wurzeln initiiert. Es sind bereits verschiedenste Hilfsmittel bekannt, um die Wirkung von agrochemischen Wirkstoffen bei Blattbehandlung zu verbessern. Dazu gehören beispielsweise Penetrationsförderer, die das Eindringen der Wirkstoffe in die Pflanze erleichtern (z.B. WO 03/000053). Entsprechende Adjuvantien sind für die Bodenanwendungen von Insektiziden und Fungiziden noch nicht beschrieben. Bekannt ist der Einfluss von sogenannten „Soil Penetration Aids", die das Eindringen des Bewässerungswasser in trockene Böden beschleunigen (z.B. Agri-Prep ® CS des Herstellers Northwest Agricultural Products).
Bekannt ist auch, dass Tenside die Verteilung von Permethrin im Boden beeinflussen können (Howell, McMullan P.M. (ed.), 1998, Adjuvants for Agrochemicals, Proceedings of the 5th international Symposium on Adjuvants for Agrochemicals, Memphis, USA, pp. 247-253).
Auch Verbesserungen von herbiziden Mitteln durch optimierte Formulierungen wurden beschrieben (Chung et al., Pesticide Science, 1993, 38(2-3), pp. 250-252).
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die biologische Wirkung von insektiziden und/oder akariziden Zusammensetzungen bei Bodenanwendung verbessert werden kann, wenn diese Zusammensetzungen ein Adjuvans enthalten. Das Adjuvans kann dabei entweder bereits ein Bestandteil der konzentrierten Formulierung sein (In-can-Formulierung) oder im Zuge der Herstellung der gebrauchsfertigen Pestizid-Lösung zugegeben werden (Tank-Mix- Anwendung). Die verbesserte Wirkung tritt dabei vor allem bei der Bekämpfung von Blattschädlingen auf, die durch eine systemische Wirkung der Wirkstoffe bekämpft werden. Auf diese Weise kann durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen die Aufwandmenge an Wirkstoff herabgesetzt werden oder bei gleicher Aufwandmenge eine verbesserte Wirkung erreicht werden. Darüberhinaus kann der Wasserverbrauch minimiert werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch die Verwendung von Adjuvanten zur Verbesserung der Wirkung von agrochemischen Zusammensetzungen bei Bodenanwendung, z.B. durch Spritzen auf den Boden, Angießen, Side-Dressing, Shower-Drenching, Overhead-Drenching, Tauchapplikation oder Anwendung im Rahmen eines Bewässerungssystems (Drip irrigation).
Es wurden nun neue Suspensionskonzentrate für diese Verwendung gefunden, enthaltend
mindestens einen bei Raumtemperatur festen agrochemischen Wirkstoff aus der Gruppe der Insektizide und/oder Akarizide der Formel (II),
mindestens ein Adjuvans,
Gegenstand der Erfindung sind neben konzentrierten Formulierungen auch verdünnte, anwendungsfertige Zusammensetzungen. Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung dieser Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Blattschädlingen.
Als Beispiele für erfindungsgemäße Adjuvantien seien besonders folgende Substanzen und Zusammensetzungen genannt:
(I- 1) Dioctylnatriumsulfosuccinat, kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Geropon®,
(1-2) Zusammensetzungen enthaltend Dioctylnatriumsulfosuccinat und Natriumbenzoat, kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Aerosol®; vorzugsweise beträgt das Gewichtsverhältnis Dioctylnatriumsulfosuccinat : Natriumbenzoat 5: 1 bis 6: 1,
(1-3) Endverschlossene alkoxylierte Fettalkohole und endverschlossene alkoxylierte geradkettige Alkohole, kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Plurafac®; bevorzugt sind ethoxylierte und/oder butoxylierte Fettalkohole und endverschlossene ethoxylierte und/oder butoxylierte geradkettige Alkohole,
(1-4) Tributylphenolpolyglycolether mit 10 bis 15 EO-Einheiten (wobei EO für Ethylenoxid steht), kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Sapogenat ®,
(1-5) Polyalkylenoxid-modifϊzierte Polymethylsiloxane, kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Silwet ®,
(1-6) Verzweigte Alkanol-alkoxylate der Formel CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H, in welcher t für Zahlen von 9 bis 10,5 steht und u für Zahlen von 6 bis 25 (bevorzugt für 8 bis 12) steht und t und u Durchschnittswerte darstellen, kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Lutensol ®, (1-7) Betain,
(1-8) Polyalkoxylierte Triglyzeride, wobei das Triglyzerid bevorzugt pflanzlichen Ursprungs ist, kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Crovol ®,
(1-9) Alkoxylierte Fett- Amine, kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Armoblen®,
(I- 10) Natriumlaurethylsulfat, kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Genapol ®,
(I- 11) PEG-10 Kokosnuss-Alkohol, kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Genapol ®,
(1-12) Zusammensetzungen umfassend Maissirup, Petroleumöl und nichtionischen Emulgator, kommerziell erhältlich z.B. in der Produktreihe Süperb®.
Die vorteilhafte Wirkung dieser Adjuvanten ist im Prinzip bei den insektiziden und/oder akariziden aus den Klassen der Tetronsäure-Derivate gegeben.
Die erfindungsgemäßen insektizid und/oder akarizid einsetzbaren Tetronsäure-Derivate sind aus den eingangs zitierten Anmeldungen bekannt und werden durch die allgemeine Formel (II) definiert
Figure imgf000006_0001
in welcher
W für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxy-alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl steht,
Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cyano, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht, A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000007_0001
E (f) oder V- N (g),
L R
steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
RI für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R.2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht, R^, R.4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
RÖ und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder
Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II), in welcher
W besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Methoxy steht,
X besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl steht,
Y und Z besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Trifluormethyl oder Methoxy stehen,
A besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert-
Butyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
B besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt für gesättigtes C5- Cö-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder
Butoxy substituiert ist,
G besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000008_0001
SiCxIi9
in welchen
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 besonders bevorzugt für Ci-Cg-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethylthiomethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl steht,
R2 besonders bevorzugt für Q-Cg-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder für Phenyl oder Benzyl steht,
R6 und R7 unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl oder zusammen für einen C5-Alkylenrest stehen, in welchem die C3-Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist.
Ganz bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II), in welcher
W ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht,
X ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom oder Methyl steht,
Y und Z ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl stehen,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C5-C6-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy substituiert ist,
G ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000009_0001
in welchen
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 ganz besonders bevorzugt für C1-C8-AIkVl, C2-C4-Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethylthiomethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl steht,
R2 ganz besonders bevorzugt für CpCg-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R6 und R7 unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl oder zusammen für einen C5-Alkylenrest stehen, in welchem die C3-Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist.
Die Verbindungen der Formel (II) können auch in Abhängigkeit von der Art der Substitution als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II- 1) Spirodiclofen und (II-2) Spiromesifen:
(II- 1) Spirodiclofen
(π-2) Spiromesifen
Figure imgf000010_0001
Neben mindestens einem Wirkstoff und mindestens einem Adjuvans können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt außerdem weitere Formulierhilfsstoffe enthalten: mindestens ein nicht-ionisches Tensid und/oder mindestens ein anionisches Tensid und
einen oder mehrere Zusatzstoffen aus den Gruppen der Frostschutzmittel, der schaumhemmenden Mittel, der Konservierungsmittel, der Antioxidantien, der Spreitmittel, der Farbstoffe und/oder Verdicker.
Als Beispiele für die weiteren Inhaltsstoffe der erfindungsgemäßen Formulierungen seien besonders folgende Substanzen genannt:
Als nicht-ionische Tenside kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe dieses Typs in Betracht. Vorzugsweise genannt seien Polyethylenoxid-polypropylenoxid- Blockcopolymere, Polyethylenglykolether von linearen Alkoholen, Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ferner Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Mischpolymerisate aus Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Mischpolymerisate aus Polyvinylacetat und Polyvinylpyrrolidon sowie Copolymerisate aus (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern, weiterhin Alkylethoxylate und Alkylarylethoxylate, die gegebenenfalls phosphatiert und gegebenenfalls mit Basen neutralisiert sein können, polyoxyamine Derivate und Nonylphenolethoxylate.
Als anionische Tenside kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen dieses Typs in Frage. Bevorzugt sind Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Salze von Alkylsulfonsäuren oder Alkylarylsulfonsäuren.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von anionischen Tensiden bzw. Dispergierhilfsmitteln sind Salze von Polystyrolsulfonsäuren, Salze von Polyvinylsulfonsäuren, Salze von Naphthalinsulfonsäure- Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Salze von Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure und Formaldehyd sowie Salze von Ligninsulfonsäure.
Als Frostschutzmittel kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen dieses Typs in Frage. Bevorzugt sind Harnstoff, Glycerin, Polyglycerin und Polyglycerinderivate, Propandiol und Propylenglykol.
Als schaumhemmende Stoffe kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Betracht. Bevorzugt sind Silikonöle und Magnesiumstearat.
Als Konservierungsmittel kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln dieses Typs einsetzbaren Substanzen in Frage. Als Beispiele genannt seien Preventol® (Fa. Bayer AG) und Proxel®. AIs Antioxydantien kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Betracht. Beispielsweise sind genannt: Propylgallat, Octylgallat, Dodecylgallat, Butyliertes Hydroxyanisol, Propylparaben, Natriumbenzoat, 4,4'-(2,3- Dimethyltetramethylen)dibrenzcatechin (Nordihydroguaiaretic acid) und Butylhydroxytoluol. Bevorzugt ist Butylhydroxytoluol (2,6-di-t-butyl-4-methyl-phenol , BHT).
Als Spreitmittel kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Betracht. Bevorzugt sind Polyether- oder Organo-modifizierte Polysiloxane.
Als Farbstoffe kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetz- baren Substanzen in Frage. Beispielhaft genannt seien Titandioxid, Farbruß, Zinkoxid und Blaupigmente sowie Permanentrot FGR.
Als Verdicker kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen dieses Typs in Frage. Bevorzugt sind Silikate (wie z.B. Atagel® 50 der Firma Engelhard) oder Xanthan gum (wie z.B. Kelzan ® S der Firma Kelko).
Die Herstellung der erfindungsgemäßen konzentrierte Formulierungen erfolgt in der Weise, dass man die Komponenten in den jeweils gewünschten Verhältnissen miteinander vermischt. Die Reihenfolge, in der die Bestandteile miteinander vermengt werden, ist beliebig. Zweckmäßigerweise setzt man die festen Komponenten in feingemahlenem Zustand ein. Es ist aber auch möglich, die nach dem Vermengen der Bestandteile entstehende Suspension zunächst einer Grob- und dann einer Feinmahlung zu unterziehen, so dass die mittlere Teilchengröße unterhalb von 20 μm liegt. Bevorzugt sind Suspensionskonzentrate, in denen die festen Partikel eine mittlere Teilchengröße zwischen 1 und 10 μm aufweisen.
Die Temperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem bestimmten Bereich variiert werden. Man arbeitet im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 100C und 600C, vorzugsweise zwischen 15°C und 400C.
Zur Durchführung des erfϊndungsgemäßen Verfahrens kommen übliche Misch- und Mahlgeräte in Betracht, die zur Herstellung von agrochemischen Formulierungen eingesetzt werden.
Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen handelt es sich um Formulierungen, die auch nach längerer Lagerung bei erhöhten Temperaturen oder in der Kälte stabil bleiben, da kein Kristallwachstum beobachtet wird. Sie lassen sich durch Verdünnen mit Wasser in homogene Spritzflüssigkeiten überfuhren. Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach den jeweiligen agrochemischen Wirkstoffen und nach deren Gehalt in den Zusammensetzungen.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten
- mindestens ein Tetronsäure-Derivat der Formel (H) und
- mindestens ein Adjuvans.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten erfindungsgemäße Zusammensetzungen:
- mindestens einen Wirkstoff der allgemeinen Formel (H) und
- mindestens eine Substanz oder Zusammensetzung ausgewählt aus (I- 1) bis (1-12)
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten erfindungsgemäße Zusammensetzungen :
- mindestens einen Wirkstoff ausgewählt aus Tetronsäure-Derivaten der Formeln (II- 1) oder (π-2) und
- mindestens eine Substanz oder Zusammensetzung ausgewählt aus (I- 1) bis (1-12)
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten - wenn es sich um konzentrierte Formulierungen handelt
- im Allgemeinen zwischen 1 und 60 Gew.-% von einem oder mehreren der erfindungsgemäß verwendbaren agrochemischen Wirkstoffe der Formel (H), bevorzugt 5 bis 50 Gew.-% und besonders bevorzugt 10 bis 30 Gew.-%
- im Allgemeinen zwischen 1 und 50 Gew.-% mindestens eines erfϊndungsgemäßen Adjuvans, bevorzugt 2 bis 30 Gew.-% und besonders bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%.
- im Allgemeinen zwischen 1 und 20 Gew.-% nicht-ionische Tenside und/oder anionische Tenside, vorzugsweise zwischen 2,5 und 10 Gew.-%,
- im Allgemeinen zwischen 1 und 20 Gew.-% Frostschutzmittel vorzugsweise zwischen 5 und 15 Gew.-%, - im Allgemeinen an Zusatzstoffen zwischen 0,1 und 20 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,l und l5 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten - wenn es sich um anwendungsfertige Formulierungen (Angiesslösungen) handelt - im Allgemeinen zwischen 0,05 und 10 g/l Adjuvans, bevorzugt 0,1 bis 8 g/l und besonders bevorzugt 0,1 bis 5 g/l.
Ganz besonders bevorzugte konzentrierte Formulierungen zur Bodenanwendung enthalten
- zwischen 1 und 60 Gew.-% an mindestens einen Wirkstoff der allgemeinen Formel (II),
- zwischen 1 und 50 Gew.-% an mindestens einer Substanz oder Zusammensetzung ausgewählt aus (I- 1) bis (1-12),
- zwischen 1 und 20 Gew.-% mindestens eines nicht-ionischen Tensids und/oder anionischen Tensids,
- zwischen 1 und 20 Gew.-% Frostschutzmittel und
- zwsichen 0,1 und 20 Gew.-% an Zusatzstoffen aus den Gruppen der schaumhemmenden Mittel, der Konservierungsmittel, der Antioxidantien, der Spreitmittel, der Farbstoffe und/oder der Verdicker.
Insbesondere bevorzugte konzentrierte Formulierungen zur Bodenanwendung enthalten
- zwischen 1 und 60 Gew.-% an mindestens einen Wirkstoff ausgewählt aus (II- 1) oder (II- 2),
- zwischen 1 und 50 Gew.-% an mindestens einer Substanz oder Zusammensetzung ausgewählt aus (I- 1 ) bis (I- 12),
- zwischen 1 und 20 Gew.-% mindestens eines nicht-ionischen Tensids und/oder anionischen Tensids,
- zwischen 1 und 20 Gew.-% Frostschutzmittel,
- zwsichen 0,1 und 20 Gew.-% an Zusatzstoffen aus den Gruppen der schaumhemmenden Mittel, der Konservierungsmittel, der Antioxidantien, der Spreitmittel, der Farbstoffe und/oder der Verdicker. Generell sind bestimmte Kombinationen von Wirkstoffen und Adjuvantien bevorzugt, die in der folgenden Tabelle aufgeführt sind, wobei jede aufgeführte Kombination für sich bevorzugt ist:
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Ganz besonders bevorzugt sind ebenfalls anwendungsfertige Zusammensetzungen zur Bodenanwendung, die durch Verdünnung der oben genannten konzentrierten Lösungen entstehen.
Die nur allgemein beschriebenen zu schützenden Kulturen sind im Folgenden differenziert und näher spezifiziert. So versteht man hinsichtlich der Anwendung unter Gemüse z.B. Fruchtgemüse und Blütenstände als Gemüse, beispielsweise Paprika, Peperoni, Tomaten, Auberginen, Gurken, Kürbisse, Zucchini, Ackerbohnen, Stangenbohnen, Buschbohnen, Erbsen, Artischocken, Mais;
aber auch Blattgemüse, beispielsweise Kopfsalat, Chicoree, Endivien, Kressen, Rauken, Feldsalat, Eisbergsalat, Lauch, Spinat, Mangold;
weiterhin Knollen-, Wurzel- und Stengelgemüse, beispielsweise Sellerie, Rote Beete, Möhren, Radieschen, Meerrettich, Schwarzwurzeln, Spargel, Speiserüben, Palmsprossen, Bambussprossen, außerdem Zwiebelgemüse, beispielsweise Zwiebeln, Lauch, Fenchel, Knoblauch;
ferner Kohlgemüse, wie Blumenkohl, Broccoli, Kohlrabi, Rotkohl, Weißkohl, Grünkohl, Wirsing, Rosenkohl, Chinakohl.
Hinsichtlich der Anwendung versteht man unter mehrjährigen Kulturen Zitrus, wie beispielsweise Orangen, Grapefruits, Mandarinen, Zitronen, Limetten, Bitterorangen, Kumquats, Satsumas;
aber auch Kernobst, wie beispielsweise Äpfel, Birnen und Quitten und Steinobst, wie beispielsweise Pfirsiche, Nektarinen, Kirschen, Pflaumen, Zwetschgen, Aprikosen;
weiterhin Wein, Hopfen, Oliven, Tee und tropische Kulturen, wie beispielsweise Mangos, Papayas, Feigen, Ananas, Datteln, Bananen, Durians (Stinkfrüchte), Kakis, Kokosnüsse, Kakao, Kaffee, Avocados, Litschies, Maracujas, Guaven,
außerdem Mandeln und Nüsse wie beispielsweise Haselnüsse, Walnüsse, Pistazien, Cashewnüsse, Paranüsse, Pekannüsse, Butternüsse, Kastanien, Hickorynüsse, Macadamiannüsse, Erdnüsse, darüber hinaus auch Beerenfrüchte wie beispielsweise Johannisbeeren, Stachelbeeren, Himbeeren, Brombeeren, Heidelbeeren, Erdbeeren, Preiselbeeren, Kiwis, Cranberries.
Hinsichtlich der Anwendung versteht man unter Zierpflanzen ein- und mehrjährige Pflanzen, z.B. Schnittblumen wie beispielsweise Rosen, Nelken, Gerbera, Lilien, Margeriten, Chrysanthemen, Tulpen, Narzissen, Anemonen, Mohn, Amyrillis, Dahlien, Azaleen, Malven,
aber auch z.B. Beetpflanzen, Topfpflanzen und Stauden, wie beispielsweise Rosen, Tagetes, Stiefmütterchen, Geranien, Fuchsien, Hibiscus, Chrysanthemen, Fleißige Lieschen, Alpenveilchen, Ursambaraveilchen, Sonnenblumen, Begonien,
ferner z.B. Sträucher und Koniferen wie beispielsweise Ficus, Rhododendron, Fichten, Tannen, Kiefern, Eiben, Wacholder, Pinien, Oleander.
Hinsichtlich der Anwendung versteht man unter Gewürzen ein- und mehrjährige Pflanzen wie beispielsweise Anis, Chilli, Paprika, Pfeffer, Vanille, Majoran, Thymian, Gewürznelken, Wacholderbeeren, Zimt, Estragon, Koryander, Safran, Ingwer.
Die insektiziden erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich bei guter Pflanzenver- träglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von
Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des
Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren,
Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten und in Gärten und Freizeiteinrichtungen vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutz- mittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora,
Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici. Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zea- landica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chryso- cephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum,
Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hevvetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp.,
Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus,
Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fϊmbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pere- grinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella fiircifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Tri- aleurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgäre, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, La- phygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..
Erfindungsgemäße insektizide Zusammensetzungen können neben wenigstens einem der genannten Wirkstoffe auch andere Wirkstoffe wie weitere systemische Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Bakterizide, systemische Akarizide, Nematizide, Fungizide, wachstumsregulierende Stoffe, Herbizide, Safener, Düngemittel oder Semiochemicals enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner Synergisten enthalten. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner Hemmstoffe enthalten, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung vermindern.
Die Anwendung geschieht in einer der Formulierung angepaßten üblichen Weise. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Zusammensetzungen erfolgt durch Bodenbehandlung, z.B. in Form einer der einführend genannten Varianten.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) behandelt.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pfianzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryHA, CryHIA, CryIHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid-resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden. Die oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Zusammensetzungen.
Die Zusammensetzungen eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestem, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo- nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie in irgendeiner Weise zu limitieren.
Herstellungsbeispiele
Zur Herstellung eines Suspensionskonzentrates werden erst alle flüssigen Komponenten miteinander vermischt. Im nächsten Schritt werden die Feststoffe zugegeben und so lange gerührt, bis eine homogene Suspension entsteht. Die homogene Suspension wird zunächst einer Grob- und dann einer Feinmahlung unterworfen, so dass man eine Suspension enthält, in der 90% der Feststoffpartikel eine Teilchengröße unterhalb von 10 um aufweisen. Anschließend fügt man unter Rühren bei Raumtemperatur Kelzan S und Wasser hinzu. Es wird ein homogenes Suspensionskonzentrat erhalten. Gehalte sind in Gew.-% angegeben.
Beispiel 1:
Tetranychus urticae -Test; Bodenapplikation in Steinwolle
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Lösung vermischt man das Produkt mit Wasser und verdünnt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. In den Mischungen wird die gewünschte Menge
Additiv dazugegeben. Auberginen {Solarium melongenä) werden in Steinwolle angezogen. Im 4-Blattstadium wird die jeweilige Produktlösung auf die Steinwolle appliziert. Die angegebene Konzentration bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Pflanze.
Zum gewünschten Zeitpunkt werden die Pflanzen mit einer gemischten Population der Gemeinen
Spinnmilbe (Tetranychus urticae) infiziert.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle
Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen die folgenden mit Additiv versehenen Mischungen Vorteile im Vergleich zu den Soloprodukten:
Tabelle 1
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
Beispiel 2
Bemisia tabaci -Test auf Tomaten; Drenchapplikation in Steinwolle
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Lösung vermischt man das Produkt mit Wasser und verdünnt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. In den Mischungen wird die gewünschte Menge Additiv dazugegeben.
Tomatenpflanzen [Solarium lycopersicum) werden in Steinwolle angezogen und mit der Weißen Fliegen (Bemisia tabaci) infiziert. Im 2-Blattstadium wird die jeweilige Produktlösung auf die Steinwolle appliziert. Die angegebene Konzentration bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Pflanze.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Weißen Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Weißen Fliegen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen die folgenden mit Additiv versehenen Mischungen Vorteile im Vergleich zu den Soloprodukten:
Tabelle 2
Figure imgf000028_0001
Beispiel 3
Bemisia tabaci -Test auf Gurken; Drenchapplikation in Steinwolle
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Lösung vermischt man das Produkt mit Wasser und verdünnt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. In den Mischungen wird die gewünschte Menge Additiv dazugegeben.
Gurken (Cucumis sativd) werden in Steinwolle angezogen und mit der Weißen Fliegen (Bemisia tabaci) infiziert. Im 2-Blattstadium wird die jeweilige Produktlösung auf die Steinwolle appliziert. Die angegebene Konzentration bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Pflanze.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Weißen Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Weißen Fliegen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen die folgenden mit Additiv versehenen Mischungen Vorteile im Vergleich zu den Soloprodukten:
Tabelle 3
Figure imgf000029_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000030_0001
in welcher
W für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl,
Halogenalkoxy oder Cyano steht,
X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxy-alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl steht,
Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cyano, Alkoxy oder
Halogenalkoxy steht,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000031_0001
steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R.1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxy- alkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl,
Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R.2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxy- alkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
RΛ R4 und R-* unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen. zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen wie Insekten und/oder Spinnmilben, wobei die Applikation des Wirkstoffes durch Angiessen auf den Boden, durch Tröpfchenapplikation auf den Boden oder durch Tauchapplikation geschieht.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindung der Formel (II) ausgewählt ist aus folgenden Verbindungen: Spirodiclofen (H-I), Spiromesifen (ü-2)
3. Verwendung gemäß der Ansprüche 1 bis 2, wobei die zu behandelnde Pflanze in einem artifiziellen Wachstumssubstrat angezogen wird.
4. Verwendung gemäß Anspruch 3, wobei das artifizielle Wachsrumssubstrat ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Steinwolle, Glaswolle, Quarzsand, Kiesel, Blähton und Vermiculit.
5. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei die zu behandelnde Pflanze in einem geschlossenen System gepflanzt ist.
6. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, wobei die zu behandelnde Pflanze ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Gemüsen, Gewürzen, Zierpflanzen, Sträucher, Koniferen, Zitruspflanzen.
7. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch Applikation einer agrochemischen Zusammensetzung enthaltend mindestens einen agrochemischen Wirkstoff der Formel (II) in das Kultursubstrat einer Pflanze, dadurch gekennzeichnet, dass eine Zusammensetzung enthaltend mindestens ein Adjuvans appliziert wird.
8. Agrochemische Zusammensetzung zur Anwendung im Boden enthaltend
- mindestens einen agrochemischen Wirkstoff der Formel (IT),
- mindestens ein Adjuvans ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
- Dioctylnatriumsulfosuccinat,
- Zusammensetzungen enthaltend Dioctylnatriumsulfosuccinat und Natriumbenzoat
- Endverschlossene alkoxylierte Fettalkohole und endverschlossene alkoxylierte geradkettige Alkohole
- Tributylphenolpolyglycolether mit 10 bis 15 EO-Einheiten (wobei EO für Ethylenoxid steht), - Polyalkylenoxid-modifizierte Polymethylsiloxane,
- Verzweigte Alkanol-alkoxylate der Formel CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H in welcher t für Zahlen von 9 bis 10,5 steht und u für Zahlen von 6 bis 25,
- Betain,
- Polyalkoxylierte Triglyzeride,
- Alkoxylierte Fett-Amine,
- Natriumlaurethylsulfat,
- PEG-10 Kokosnuss-Alkohol und
- Zusammensetzungen umfassend Maissirup, Petroleumöl und nichtionischen
Emulgator.
9. Verwendung von Adjuvantien zur Verbesserung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln der Formel (H) bei Bodenanwendung.
10. Verwendung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Adjuvans ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
- Dioctylnatriumsulfosuccinat,
- Zusammensetzungen enthaltend Dioctylnatriumsulfosuccinat und Natriumbenzoat,
- Endverschlossene alkoxylierte Fettalkohole und endverschlossene alkoxylierte geradkettige Alkohole,
- Tributylphenolpolyglycolether mit 10 bis 15 EO-Einheiten (wobei EO für
Ethylenoxid steht),
- Polyalkylenoxid-modifizierte Polymethylsiloxane,
- Verzweigte Alkanol-alkoxylate der Formel CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H, in welcher t für Zahlen von 9 bis 10,5 steht und u für Zahlen von 6 bis 25,
- Betain, - Polyalkoxylierte Triglyzeride,
- Alkoxylierte Fett- Amine,
- Natriumlaurethylsulfat,
PEG-10 Kokosnuss-Alkohol und
- Zusammensetzungen umfassend Maissirup, Petroleumöl und nichtionischen
Emulgator,
benutzt wird.
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BRPI0822468-4A2A BRPI0822468A2 (pt) 2008-03-27 2008-03-27 Uso de derivados de ácido tetrônico para o controle insetos e ácaros de aranha por meio de irrigação do solo, aplicação de gotas ou aplicação por imersão
KR1020107023819A KR20100134066A (ko) 2008-03-27 2008-03-27 지면 살수, 소적 적용 또는 침지 적용에 의해 곤충 및/또는 잎응애를 구제하기 위한 테트론산 유도체의 용도
JP2011501107A JP2011515422A (ja) 2008-03-27 2008-03-27 昆虫およびアカハダニと戦うための土地上への灌水、小滴施用または浸漬施用によるテトロン酸誘導体の使用
MX2010010114A MX2010010114A (es) 2008-03-27 2008-03-27 Uso de derivados de acido tetronico para el combate de insectos y acaros tetraniquidos por riego, aplicacion de gotitas o aplicacion por inmersion.
US12/934,466 US20110071220A1 (en) 2008-03-27 2008-03-27 Use of Tetronic Acid Derivatives for Fighting Insects and Red Spider Mites by Watering on the Ground, Droplet Application or Immersion Application
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102361555B (zh) 2009-03-25 2014-05-28 拜尔农作物科学股份公司 具有杀昆虫和杀螨特性的活性化合物结合物
CN103651363B (zh) * 2012-09-06 2015-04-15 陕西美邦农药有限公司 一种含螺甲螨酯与沙蚕毒素类的杀虫组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005065453A1 (de) * 2004-01-07 2005-07-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2006002824A1 (de) * 2004-07-05 2006-01-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylen ν dihydrofuran-2-on zur bekämpfung von psylliden
WO2007101546A2 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften enthaltend phtalsäurediamidderivaten
WO2008009379A2 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2008037379A1 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate zur verbesserung der wurzelaufnahme von agrochemischen wirkstoffen

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4014420A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
ES2127859T3 (es) * 1993-09-17 1999-05-01 Bayer Ag Derivados de la 3-aril-4-hidroxi-3-dihidrofuranona.
DE4410420A1 (de) * 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
US5830825A (en) * 1994-12-23 1998-11-03 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as antiparasitic agents
EP0809629B1 (de) * 1995-02-13 2004-06-30 Bayer CropScience AG 2-phenylsubstituierte heterocyclische 1,3-ketoenole als herbizide und pestizide
US6316486B1 (en) * 1995-05-09 2001-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides
HUP9802866A3 (en) * 1995-06-28 2001-12-28 Bayer Ag 2,4,5-trisubstituted phenylketo-enol-derivatives, intermediates, insecticide, acaricide and herbicide compositions containing these compounds as active ingredients, process for the preparation and use of the compounds and compositions
DE59610095D1 (de) * 1995-06-30 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide
DE59712592D1 (de) * 1996-04-02 2006-05-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
DE59712811D1 (de) * 1996-08-05 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
US5945377A (en) * 1996-12-06 1999-08-31 Board Of Trustees Operating Michigan State University Compositions containing herbicide and monosaccharides and method of use thereof
DE19651686A1 (de) * 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19742492A1 (de) * 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19901943A1 (de) * 1999-01-20 2000-07-27 Bayer Ag Verwendung von 3-/2,4,6-Trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylen- -dihydrofuran-2-on zur Bekämpfung der Weißen Fliege
PT1481970E (pt) * 1999-09-07 2006-07-31 Syngenta Participations Ag Novos herbicidas
DE19946625A1 (de) * 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10129855A1 (de) * 2001-06-21 2003-01-02 Bayer Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10239479A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
GB0418047D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102004044827A1 (de) * 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005022147A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005051325A1 (de) * 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059891A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006014480A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
ATE489850T1 (de) * 2006-07-06 2010-12-15 Bayer Cropscience Ag Pestizidzusammensetzung mit einem pyridylethylbenzamidderivat und insektizidverbindung
CL2007003746A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003747A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003748A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003745A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003744A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
CL2007003743A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende fenamidona y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
TW200904331A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound
CN102361555B (zh) * 2009-03-25 2014-05-28 拜尔农作物科学股份公司 具有杀昆虫和杀螨特性的活性化合物结合物
MX2012003602A (es) * 2009-10-15 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos.

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005065453A1 (de) * 2004-01-07 2005-07-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2006002824A1 (de) * 2004-07-05 2006-01-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylen ν dihydrofuran-2-on zur bekämpfung von psylliden
WO2007101546A2 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften enthaltend phtalsäurediamidderivaten
WO2008009379A2 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2008037379A1 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate zur verbesserung der wurzelaufnahme von agrochemischen wirkstoffen

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANONYMOUS: "Envidor 2SC Miticide", THE ORCHARD MONITOR, 18 July 2005 (2005-07-18), West Virginia University, XP002523660, Retrieved from the Internet <URL:http://www.wvu.edu/~agexten/orchardmon/om071805.htm> [retrieved on 20090402] *
BEERS ELIZABETH H ET AL: "APPLE: Malus domestica Borkhausen, 'Fuji'. Efficacy of registered and experimental miticides, 2004", ARTHROPOD MANAGEMENT TESTS, ESA: ENTOMOLOGICAL SOCIETY OF AMERICA, vol. 30, 1 January 2005 (2005-01-01), pages A1/1 - 3, XP009115220, ISSN: 0276-3656 *
ELBERT A ET AL: "Field development of Oberon for whitefly and mite control in vegetables, cotton, corn, strawberries, ornamentals and tea", PFLANZENSCHUTZ NACHRICHTEN BAYER, BAYER, LEVERKUSSEN, DE, vol. 58, no. 3, 1 January 2005 (2005-01-01), pages 441 - 468, XP002456476, ISSN: 0340-1723 *
IZQUIERDO J ET AL: "Development of Envidor for the control of spider mites in Spanish citrus production", PFLANZENSCHUTZ NACHRICHTEN BAYER, BAYER, LEVERKUSSEN, DE, vol. 55, no. 2-3, 1 January 2002 (2002-01-01), pages 255 - 266, XP002456475, ISSN: 0340-1723 *
LIU, TONG-XIAN: "Toxicity and efficacy of spiromesifen , a tetronic acid insecticide, against sweetpotato whitefly (homoptera: aleyrodidae) on melons and collards", CROP PROTECTION , 23(6), 505-513 CODEN: CRPTD6; ISSN: 0261-2194, 2004, XP002523661 *
WALSTON ALLISON T ET AL: "PEAR: Pyrus communis (L)., D Anjou . Late-season control of twospotted spider mites on pears, 2005", ARTHROPOD MANAGEMENT TESTS, ESA: ENTOMOLOGICAL SOCIETY OF AMERICA, vol. 31, 1 January 2006 (2006-01-01), pages A38/1 - 3, XP009115225, ISSN: 0276-3656 *
WEBER E: "Behaviour of spiromesifen (Oberon(R)) in plants and animals", PFLANZENSCHUTZ NACHRICHTEN BAYER, BAYER, LEVERKUSSEN, DE, vol. 58, no. 3, 1 January 2005 (2005-01-01), pages 391 - 416, XP002504207, ISSN: 0340-1723, Retrieved from the Internet <URL:http://www.bayercropscience.com> *
WISE JOHN C ET AL: "CHERRY (TART): Prunus cerasus L., Montmorency . Control of twospotted spider mites on tart cherry, 2007", ARTHROPOD MANAGEMENT TESTS, ESA: ENTOMOLOGICAL SOCIETY OF AMERICA, vol. 33, 1 January 2008 (2008-01-01), pages B12/1 - 2, XP009115227, ISSN: 0276-3656 *

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