WO2009087650A3 - Nouveau procédé de synthèse de la prégabaline à partir d'un intermédiaire cyclopropane substitué et procédé pour la résolution enzymatique de la prégabaline racémique - Google Patents

Nouveau procédé de synthèse de la prégabaline à partir d'un intermédiaire cyclopropane substitué et procédé pour la résolution enzymatique de la prégabaline racémique Download PDF

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Abstract

L'invention porte sur un nouveau procédé de préparation de la prégabaline racémique à partir d'un intermédiaire de structure III comprenant l'ouverture de cycle réductrice pour former une structure IV suivie par quelques voies alternatives qui conduisent à la prégabaline racémique qui est résolue pour fournir la (S)(+)-prégabaline par l'utilisation de méthodes chimiques ou enzymatiques. Une nouvelle entité chimique de structure IHc li|c est également décrite comme nouvel intermédiaire. Une partie du nouveau procédé comprend également un nouveau procédé de fabrication d'un composé de structure VII comprenant l'acylation du composé de structure V suivie par une élimination et l'amélioration d'un procédé de production d'un composé de structure VII comprenant la réaction d'isovaléraldéhyde avec du nitrométhane par l'intermédiaire des composés 4-méthyl-1-nitropentan-2-ol, acétate de 3-méthyl-1-(nitrométhyl)butyle et acétate de 3-méthyl-1-(nitrométhyl)butyle dans des conditions appropriées pour donner du 4-méthyl-1-nitropent-1-ène. L'invention porte également sur des procédés enzymatiques de résolution d'esters racémiques de la prégabaline en (S)-prégabaline et (R)-prégabaline.
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