WO2009056777A2 - Lightening and/or dyeing of human keratinous fibres using a composition containing a particular amino-silicated compound, and composition and device - Google Patents

Lightening and/or dyeing of human keratinous fibres using a composition containing a particular amino-silicated compound, and composition and device Download PDF

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WO2009056777A2
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Alain Lagrange
Leïla Hercouet
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L'oreal
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Definitions

  • this staining mode uses one or more oxidation dye precursors, more particularly one or more oxidation bases possibly associated with one or more couplers.
  • the dyeing process comprises contacting the oxidation dye precursor (s) with an oxidizing agent, which is preferably hydrogen peroxide, under alkaline conditions.
  • an oxidizing agent which is preferably hydrogen peroxide
  • the most commonly used alkaline agent is ammonia, whose role is to adjust the pH of the composition to an alkaline pH to allow degradation of the oxidizing agent.
  • the oxygen formed causes the condensation of the oxidation dye precursors as well as a lightening of the fiber due to the degradation of the melanin present.
  • the basifying agent also has another role, that of swelling the keratin fiber to promote the penetration of the oxidant and dyes inside the fiber.
  • Another coloring mode used is that of direct or semi-permanent coloring.
  • This method consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and coloring molecules, having an affinity for the fibers, to be left to allow the molecules to penetrate, by diffusion, inside the fiber, then to rinse them.
  • the direct dyes generally employed are chosen from nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, methine, azomethine, xanthene, acridine, azine or triarylmethane direct dyes.
  • One of the objectives of the present invention is therefore to provide compositions for the coloration and / or lightening of human keratinous fibers intended to be implemented in the presence of an oxidizing agent which do not have the disadvantages that the existing compositions , due to the presence of significant amounts of ammonia, while remaining at least as effective, both in terms of lightening than on that of coloring, with in particular good performance in terms of chromaticity, power and homogeneity. It should be noted that it was far from obvious to employ as alkalinizing agents, aminosilicon compounds corresponding to those of formula (I) in this type of process.
  • the present invention which therefore relates to a method for staining and / or lightening human keratin fibers, wherein said fibers are brought into contact with:
  • R 2 denotes: a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
  • R 3 denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy radical, preferably ethoxy or methoxy, or a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
  • R b denotes a linear or branched C r C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
  • R 3 denotes:
  • R e denotes a linear alkyl radical -C 4 or branched preferably methyl or ethyl, alkenyl C 2 -C 0 linear or branched, preferably C 2 -C 4
  • R 4 is a divalent radical of structure:
  • R 5 denotes an alkyl radical dC 4 linear or branched
  • methyl or ethyl radical - R 6 are identical or different, denote an alkyl radical linear Ci-C4 or branched optionally substituted by one or more hydroxy groups, an NH 2 radical, a Zi 2 NH 2 radical in which Zi 2 denotes a linear C 1 -C 20 , preferably C 1 -C 0, alkylene radical, still more particularly in dC 4
  • R 8 denotes a linear alkyl radical -C 4 or branched preferably methyl or ethyl, a C 2 -C 0 alkenyl radical linear or branched, preferably C 2 -C 4, a Zi 5 NH 2 radical, a Zi 7 If OSi (R a ') 2 (Rb') with
  • R a 'de notes a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy radical, preferably methoxy or ethoxy
  • Zi 51 Zi 7 denote, independently of one another, a linear alkylene radical of d-C 20 , preferably of CiCi 0 , still more particularly of dC 4
  • Y identical or different represent an oxygen atom or a group NH g is 0 or 1
  • k1 is 0 or 1, preferably 1 m is 0 or 1
  • a second composition comprising one or more oxidizing agents.
  • Another object of the invention is constituted by a dyeing process using the aforementioned composition, consisting of applying it to dry or moist keratin fibers.
  • the human keratinous fibers treated by the process according to the invention are preferably the hair.
  • the composition has a water content of less than 2% by weight, and preferably less than 1% by weight relative to the weight of said composition. In the latter case, we speak of a substantially anhydrous composition. It should be noted that it is more particularly bound water, such as the water of crystallization of the salts or traces of water absorbed by the raw materials used in the production of the compositions according to the invention.
  • the composition according to the invention does not comprise any ingredient which renders it unusable for the coloration and / or lightening of human keratin fibers.
  • the ingredients that it comprises are cosmetically acceptable.
  • the composition according to the invention comprises at least one aminosilicon compound of formula (I) as defined above.
  • the coefficients g, k are equal to 0.
  • radicals R 1, R 2 and R 3 which are identical or different denote:
  • R 1 represents a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl;
  • R 3 can also represent an alkyl radical -C 20 linear or branched, preferably C 4.
  • the aminosilicon compound of formula (I) comprises at least one silicon atom bearing 1 or 2 alkoxy groups.
  • the aminosilicon compound is of sub-structure (IA):
  • R '1, R' 2, identical or different denote: an alkoxy radical -C 20 linear or branched preferably -C 4 a hydroxy radical
  • R'a denotes a linear or branched dC 4 alkoxy radical, preferably methoxy or ethoxy
  • R ' b denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
  • R '3 represents: an alkyl radical -C 2O linear or branched, preferably CrC 4-1 alkenyl C 2 -C 20 linear or branched and preferably C 2 -C 4
  • W denotes an oxygen atom or a linear alkylene radical containing from 1 to 10 carbon atoms
  • R ' d denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl, a linear dC 4 alkoxy radical; branched, preferably methoxy or ethoxy
  • R ' e denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl, a linear or branched C 2 -d 0 alkenyl radical, preferably C 2 -C 4,
  • FT 4 is a divalent radical of structure:
  • R 5 denotes a linear alkyl radical C-4 or ramified, preferably methyl or ethyl
  • R ' 6 which are identical or different, denote a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl radical, an NH 2 radical, a radical Z 1 I 2 NH 2 in which Z' 12 denotes a linear C 1 -C 20 alkylene radical, preferably C1-C10, even more preferred Ci-C 4
  • R 'de notes a linear alkyl group, 4-C or branched preferably methyl or ethyl, a C 2 -C 0 alkenyl radical linear or branched, preferably C 2 -
  • R'b denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
  • Z '1 5, Z' 1 7 denote independently each other a linear alkylene radical C C 20, preferably 0 CRCI, still more preferably -C 4 • Z '5 and Z' 8, Z'io denote, independently of one another a linear alkylene radical -C 20
  • These compounds of formula (IA) preferably comprise at least one silicon atom carrying two hydroxyl groups or two alkoxy groups or two groups OSi (alkoxy) 2 (alkyl), the alkyl and alkoxy radicals being in dC 4 .
  • FT 3 denotes a linear or branched alkyl radical d-C 4 .
  • the aminosilicon compound is of sub-structure (IB)
  • the aminosilicon compounds comprise only one silicon atom.
  • paraphenylenediamine paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6 ethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy-para-phenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred.
  • N N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N
  • N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3-diamino propanol, N may be mentioned by way of example.
  • heterocyclic bases that may be mentioned by way of example are pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
  • 1,3-dihydroxybenzene 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene, 4-chloro-1,3-dihydroxybenzene and 2,4-diamino- ( ⁇ - hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino-4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido 1-dimethylamino benzene, sesamol, 1- ⁇ -hydroxyethylamino-3,4-methylenedioxybenzene, ⁇ -naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy N-methylindole, 2-amino-3-hydroxypyridine, 6-hydroxybenzomorpholine 3,5-diamino-2,6-
  • the content of the coupler (s), if they are (are) present, is each advantageously from 0.0001 to 10% by weight relative to the weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight. % by weight relative to the total weight of the composition.
  • Suitable direct dyes mention may be made of azo direct dyes; methinic; carbonyls; azinic; nitro (hetero) aryl; tri- (hetero) aryl methanes; porphyrins; phthalocyanines and natural direct dyes, alone or in mixtures.
  • the dyes of the carbonyl family mention may be made, for example, of the dyes chosen from acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphthoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso) violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, perinone, quinacridone, quinophthalone, indigo, thioindigo, naphthalimide, anthrapyrimidine, diketopyrrolopyrrole, coumarin.
  • the dyes chosen from acridone benzoquinone, anthraquinone, naphthoquinone, benzanthrone, anth
  • the dyes of the family of cyclic azines there may be mentioned in particular azine, xanthene, thioxanthene, fluorindine, acridine, (di) oxazine, (di) thiazine, pyronine.
  • the nitro (hetero) aromatic dyes are more particularly nitrobenzene or nitro pyridinic direct dyes.
  • the chromophores are connected to each other by means of at least one linker which may or may not be cationic.
  • the linker is a linear, branched or cyclic C 1 -C 20 alkyl chain, optionally interrupted by at least one heteroatom (such as nitrogen, oxygen) and / or by at least one group comprising (CO, SO 2 ), optionally interrupted by at least one heterocyclic ring which may or may not be condensed with a phenyl ring and comprising at least one quaternized nitrogen atom engaged in said ring and optionally at least one other heteroatom (such as oxygen, nitrogen or sulfur), optionally interrupted by at least one unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl group, optionally at least one quaternary ammonium group substituted with two optionally substituted C 1 -C 5 alkyl groups; the linking arm does not comprise a nitro, nitroso or peroxo group.
  • at least one heteroatom such as nitrogen, oxygen
  • CO, SO 2 at least one group comprising
  • at least one heterocyclic ring which may or may not be condensed with a
  • heterocycles or aromatic rings are substituted for example by one or more alkyl radicals -C 8 optionally substituted by hydroxy, alkoxy dC 2, hydroxy C 2 -C 4 -alkoxy, acetylamino, amino substituted by one or two C 1 -C 4 alkyl radicals, optionally bearing at least one hydroxyl group or both radicals which can form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- or 6-membered heterocycle, optionally comprising another identical or different heteroatom; nitrogen; a halogen atom; a hydroxyl group; an alkoxy radical in dC 2 ; a C 2 -C 4 hydroxyalkoxy radical; a radical amino; an amino radical substituted with one or two identical or different C 1 -C 4 alkyl radicals optionally carrying at least one hydroxyl group.
  • alkyl radicals -C 8 optionally substituted by hydroxy, alkoxy dC 2, hydroxy C 2 -C 4 -alkoxy,
  • azo, azomethine, methine or tetraazapentamethine direct dyes that may be used according to the invention, mention may be made of the cationic dyes described in patent applications WO 95/15144, WO 95/01772 and EP 714954;
  • D represents a nitrogen atom or the group -CH
  • R 1 and R 2 which may be identical or different, represent a hydrogen atom; a C 1 -C 4 alkyl radical which may be substituted with a -CN, -OH or -NH 2 radical or form, with a carbon atom of the benzene ring, an optionally oxygenated or nitrogen-containing heterocycle, which may be substituted by one or more alkyl radicals in dC 4 ; a 4'-aminophenyl radical,
  • R 3 and R ' 3 which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, a cyano, a C 1 -C 4 alkyl or a C 1 -C 4 alkoxy radical; acetyloxy,
  • A represents a group chosen by the following structures A1 to A18:
  • R 4 represents a C 1 -C 4 alkyl radical which may be substituted with a C 1 -C 4 alkoxy radical
  • R 6 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical which may be substituted with a -CN radical or with an amino group, a 4'-aminophenyl radical or, with R 6, forms an optionally oxygenated and / or nitrogen-containing heterocycle which may be substituted by a C 1 -C 4 alkyl radical,
  • R 8 and R 9 identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine, an alkyl radical -C 4 alkoxy or C 4, a -CN radical,
  • X represents an anion preferably chosen from the following chloride, methyl sulfate and acetate, B6:
  • R 1 0 represents a C 1 -C 4 alkyl radical
  • R 1 and R 2 which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical
  • R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkoxy radical, a halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine,
  • R 4 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical or forms, with a carbon atom of the benzene ring, an optionally oxygenated heterocycle and / or substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl groups,
  • R 5 represents a hydrogen or halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine,
  • Ri 6 and Ri 7 which may be identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl radical in dC 4 ,
  • X " represents an anion preferably selected from chloride, methyl sulfate and acetate
  • E represents a group chosen by the following structures E1 to E8:
  • E can also designate a group of structure E9 following:
  • R ' represents a C 1 -C 4 alkyl radical.
  • GN NJ (V) in which: the symbol G represents a group chosen from the following structures d to G 3 :
  • G 1 G 2 G 3 structures G-
  • R 19 denotes a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl radical
  • R 20 and R 21 which may be identical or different, represent a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl radical, or form together in G 1 a benzene ring substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl radicals, alkoxy radical, C 1 -C 4, or NO 2, or form together in G 2 a benzene ring optionally substituted by one or more alkyls C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, or NO 2;
  • R 20 may further denote a hydrogen atom;
  • Z is an oxygen atom, sulfur atom or a group -NR 19 ;
  • M represents a group -CH, -CR (R denoting C 1 -C 4 alkyl), or -NR 22 (X-) r ;
  • K represents a group -CH, -CR (R denoting C 1 -C 4 alkyl), or -NR 22 (X-);
  • P represents a group -CH, -CR (R denoting C 1 -C 4 alkyl), or -NR 22 (X " ) r ; r denotes zero or 1;
  • R 22 represents an O " atom, a C 1 -C 4 alkoxy radical, or a C 1 -C 4 alkyl radical;
  • R 23 and R 24 identical or different, represent a hydrogen or halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, an alkyl radical in C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 4 , a radical -NO 2 ;
  • R 25 represents a hydrogen atom, a halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, an alkyl radical in C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, a radical - OH, -NO 2 , -NHR 28 , -NR 29 R 30 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, or form with R 26 a 5- or 6-membered ring containing or not one or more heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen or sulfur;
  • R 26 represents a hydrogen atom, a halogen chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, an alkyl radical C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkyl, or together with R 27 or R 28 a 5- or 6-membered ring containing or not one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur;
  • R 27 represents a hydrogen atom, a radical -OH, a radical -NHR 28 , a radical - NR 29 R 3 o;
  • R 28 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical, a monohydroxyalkyl radical, a C 1 -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4, a phenyl radical;
  • R 3 i and R 32 which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl radical;
  • the C 1 -C 4 alkyl or alkoxy group preferably denotes methyl, ethyl, butyl, methoxy or ethoxy. following:
  • polychromophoric dyes mention may be made more particularly of azo and / or azomethine (hydrazonic) di- or trichromophoric dyes, symmetrical or not, comprising on the one hand at least one aromatic heterocycle comprising 5 or 6 ring members, optionally fused, comprising at least one quaternized nitrogen atom engaged in said heterocycle and optionally at least one other heteroatom (such as nitrogen, sulfur, oxygen), and on the other hand, at least one phenyl or naphthyl group, optionally substituted, optionally bearing at least one OR group with R representing a hydrogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl radical, an optionally substituted phenyl ring, or at least one N (R ') 2 group with R identical or not, representing a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl radical at dC 6 , an optionally substituted phenyl ring; the radicals R 'which can form, with the nitrogen atom to
  • aromatic cationic heterocycle there may be mentioned, preferably, 5- or 6-membered rings comprising 1 to 3 nitrogen atoms, preferably 1 or 2 nitrogen atoms, one being quaternized; said heterocycle being optionally further fused to a benzene ring. It should also be noted that the heterocycle may optionally comprise another heteroatom different from nitrogen, such as sulfur or oxygen.
  • the dye may comprise identical or different chromophores.
  • the direct dyes used are neutral or cationic direct dyes.
  • the composition comprising the aminosilicon compound (s) of formula (I) comprises one or more fatty substances.
  • esters of di or tricarboxylic acids C 4 -C 22 alcohols -C 22 and acid esters of mono-, di or tricarboxylic acids and alcohols di, tri , C 2 -C 26 tetra or pentahydroxy.
  • esters of sugars and of fatty acids may be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of esters of sugars described previously and of C 6 -C 30, preferably Ci 2 -C 22 , linear fatty acids. or branched, saturated or unsaturated. If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise.
  • Ryoto Sugar Esters for example referenced B370 and corresponding to sucrose behenate formed from 20% monoester and 80% di-triester-polyester;
  • the silicones that can be used in accordance with the invention can be in the form of oils, waxes, resins or gums.
  • the silicone is chosen from polydialkylsiloxanes, in particular polydimethylsiloxanes (PDMS), and organomodified polysiloxanes comprising at least one functional group chosen from poly (oxyalkylene) groups, amino groups and alkoxy groups.
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • organomodified polysiloxanes comprising at least one functional group chosen from poly (oxyalkylene) groups, amino groups and alkoxy groups.
  • Organopolysiloxanes are further defined in Walter Noll's "Chemistry and Technology of Silicones” (1968), Academy Press. They can be volatile or nonvolatile.
  • Non-volatile polydialkylsiloxanes, polydialkylsiloxane gums and resins, polyorganosiloxanes modified with the above organofunctional groups and mixtures thereof are preferably used.
  • silicones are more particularly chosen from polydialkylsiloxanes, among which may be mentioned mainly polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups.
  • the viscosity of the silicones is measured at 25% according to ASTM 445 Appendix C.
  • oils of the 200 series of Dow Corning such as DC200 having a viscosity of 60,000 mm 2 / s; - VISCASIL® oils from GENERAL ELECTRIC and some oils from SF series (SF 96, SF 18) from GENERAL ELECTRIC.
  • CFA dimethiconol
  • ABIL WAX® 9800 and 9801 polydialkyl (C 1 -C 20 ) siloxanes.
  • the silicone gums that can be used in accordance with the invention are in particular polydialkylsiloxanes, preferably polydimethylsiloxanes having high average molecular weights of between 200,000 and 1,000,000 used alone or in a mixture in a solvent.
  • This solvent may be chosen from volatile silicones, polydimethylsiloxane (PDMS) oils and polyphenylmethylsiloxane oils.
  • PPMS polyisobutylenes
  • methylene chloride pentane, dodecane, tridecane or mixtures thereof.
  • More particularly useful products according to the invention are mixtures such as:
  • a polydimethylsiloxane gum and a cyclic silicone such as the product SF1214 Silicone Fluid from the company General Electric, this product is an SF30 gum corresponding to a dimethicone, having a number-average molecular weight of 500,000 solubilized in SF 1202 Silicone Fluid oil corresponding to decamethylcyclopentasiloxane;
  • the product SF 1236 is the mixture of an SE 30 gum defined above having a viscosity of 20 m 2 / s and an SF 96 oil with a viscosity of 5.10 6 m 2 / s.
  • This product preferably comprises 15% of SE gum and 85% of an SF 96 oil.
  • the organopolysiloxane resins used in accordance with the invention are crosslinked siloxane systems containing the units:
  • R represents an alkyl having 1 to 16 carbon atoms.
  • R denotes a C 1 -C 4 lower alkyl group, more particularly methyl.
  • organomodified silicones that may be used in accordance with the invention are silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon-based group.
  • the organomodified silicones may be polydiarylsiloxanes, especially polydiphenylsiloxanes, and polyalkylarylsiloxanes functionalized with the organofunctional groups mentioned above.
  • the polyalkylarylsiloxanes are particularly chosen from polydimethyl / methylphenylsiloxanes and linear and / or branched polydimethyl / diphenylsiloxanes with a viscosity ranging from 1.1 CT 5 to 5.10 2 m 2 / s at 25%.
  • organomodified silicones mention may be made of polyorganosiloxanes comprising:
  • polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups optionally comprising C 6 -C 24 alkyl groups such as the products known as dimethicone copolyol sold by the company Dow Corning under the name DC 1248 or the oils SILWET® L 722, L 7500, L 77 , L 71 1 of the company UNION CARBIDE and the alkyl (C 12 ) -methicone copolyol marketed by the company Dow Corning under the name Q2 5200;
  • substituted or unsubstituted amine groups such as the products sold under the name GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by the company Genesee or the products sold under the names Q2 8220 and Dow Corning 929 or 939 by the company Dow Corning.
  • the substituted amino groups are, in particular, C 1 -C 4 aminoalkyl groups;
  • alkoxylated groups such as the product sold under the name "Silicone Copolymer F-755" by SWS Silicones and Abil Wax® 2428, 2434 and 2440 by the company GOLDSCHMIDT.
  • the fatty substance is a liquid compound at a temperature of 25 ° C. and at atmospheric pressure.
  • fatty acid ester or Vaseline oil is a fatty acid ester or Vaseline oil.
  • composition comprising the aminosilicon compound (s) according to the invention has a fat content advantageously between 10 and 99% by weight, relative to the weight of the composition, preferably between 20 and 90% by weight, preferably between 25 and 80% better between 30 and 70% by weight.
  • the composition comprises one or more surfactants; these surfactants may be nonionic, anionic, cationic or amphoteric.
  • the composition comprises one or more anionic surfactants, more especially chosen from salts (in particular alkali metal salts, in particular sodium salts, ammonium salts, amine salts, aminoalcohol salts or alkaline earth metal salts). as magnesium) of the following compounds: alkylsulfates, alkylethersulfates, alkylamidoethersulfates, alkylarylpolyethersulfates, monoglycerides sulfates;
  • salts in particular alkali metal salts, in particular sodium salts, ammonium salts, amine salts, aminoalcohol salts or alkaline earth metal salts.
  • magnesium of the following compounds: alkylsulfates, alkylethersulfates, alkylamidoethersulfates, alkylarylpolyethersulfates, monoglycerides sulfates;
  • alkylsulfonates alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, ⁇ -olefin-sulfonates, paraffin-sulfonates;
  • alkylphosphates alkyl ether phosphates
  • alkylsulfosuccinates alkylethersulfosuccinates
  • alkylamide-sulfosuccinates alkylsulfosuccinamates
  • acylsarcosinates acylisethionates and N-acyltaurates
  • salts of fatty acids such as oleic, ricinoleic, palmitic or stearic acids, coconut oil acid or hydrogenated coconut oil acid;
  • alkyl or acyl radical of these various compounds advantageously comprises from 6 to 24 carbon atoms, and preferably from 8 to 24 carbon atoms, and the aryl radical preferably denotes a phenyl or benzyl group.
  • the surfactant or the surfactant mixture when present, represents more particularly 0.01% and 60% by weight relative to the weight of the composition, preferably between 0.5% and 30% by weight and even more preferably between 1% and 20% by weight.
  • the composition may further comprise an alkalinizing agent different from the aminosilicon compounds of formula (I)
  • alkalinizing agents that may be mentioned, for example, alone or in mixtures, ammonia; the compounds of the following formula:
  • Ry N Rt wherein W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C 6 alkyl radical;
  • Rx, Ry, Rz and Rt which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 hydroxyalkyl radical.
  • the additional basifying agent if present, is not ammonia. This agent can be used to adjust the pH of the composition applied to hair or at least its aqueous portion if it is present. This pH is preferably between 4 and 1 1 and even more preferably between 7 and 10.5.
  • ammonia is used as additional alkalizing agent, then preferably its content is less than or equal to 0.03% by weight of the final composition (expressed as NH 3 ), more particularly less than or equal to 0, 01% by weight relative to the final composition. It is recalled that the final composition results from mixing the composition containing the compound (s) of formula (I) with the oxidizing composition; this mixture being produced either before application to the keratin fibers (extemporaneous preparation) or directly to the keratinous fibers (separate successive application, without intermediate rinsing, compositions on the keratinous fibers). Preferably, ammonia is not used as an additional alkalizing agent.
  • composition comprising the aminosilicon compounds of formula (I) may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic polymers, or mixtures thereof; mineral thickeners, and in particular fillers such as clays, talc; organic thickeners, in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidant agents; penetrants; sequestering agents; perfumes ; dispersing agents for film-forming agents; ceramides; preservatives; opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair
  • anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic polymers or mixtures thereof
  • mineral thickeners and in particular fillers such as clays, talc
  • organic thickeners in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidant
  • the adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
  • the composition according to the invention may result from the extemporaneous mixing of the aminosilicon compound (s) of the invention with the remainder of the composition containing less than 10% of water.
  • the dyeing process according to the invention is carried out by applying to the keratin fibers, dry or wet, the composition as defined above or by mixing it extemporaneously or on the hair with an aqueous composition.
  • the composition is brought into contact with a composition comprising one or more oxidizing agents (oxidizing composition).
  • the oxidizing composition is aqueous and optionally comprises one or more organic solvents.
  • organic solvents include linear or branched C 2 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and ethers of glycols such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
  • the solvent (s) may be present in proportions usually ranging from
  • the oxidizing agent is chosen from hydrogen peroxide; urea peroxide; alkali metal bromates or ferricyanides; peroxygenated salts such as for example persulfates, perborates and percarbonates of alkali or alkaline earth metals, such as sodium, potassium, magnesium; or their mixtures.
  • This oxidizing agent is advantageously constituted by hydrogen peroxide and in particular by an aqueous solution whose titre may vary, more particularly, from 1 to 40 volumes, and even more preferably from 5 to 40 volumes.
  • the oxidizing composition may also comprise at least one basifying agent and / or at least one acidifying agent.
  • Preferably the oxidizing composition contains at least one acidifying agent.
  • acidifying agents mention may be made, for example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • the pH of the oxidizing composition is less than 7.
  • the oxidizing composition may be in the form of a solution, an emulsion or a gel.
  • the oxidizing composition may also contain other ingredients conventionally used in the field, such as, in particular, those previously detailed in the context of the composition comprising one or more aminosilicate compounds of formula (I).
  • the amount of oxidizing composition relative to that of the composition comprising the organosilicon compound (s) is such that the content of organosilicon compound of formula (I) is between 2 and 8% by weight in the final composition.
  • the final composition defines the composition resulting from the mixing of the composition containing the compound (s) of formula (I) with the oxidizing composition; this mixture being produced either before application to the keratin fibers (extemporaneous preparation) or directly to the keratinous fibers (separate successive application, without intermediate rinsing, compositions on the keratinous fibers).
  • the method is implemented by applying to the keratin fibers, dry or wet, a composition obtained by extemporaneous mixing, at the time of use, of the composition comprising one or several aminosilicon compounds of formula (I) (first composition) and the oxidizing composition (second composition).
  • the method is implemented by applying the two compositions to the keratin fibers, dry or wet, successively and without intermediate rinsing.
  • the process is carried out by applying to keratinous fibers, dry or wet, successively and without intermediate rinsing, in particular with water, comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I) (first composition) and then the composition oxidizing (second composition).
  • the process is carried out by applying to the keratin fibers, dry or wet, successively and without intermediate rinsing, in particular with water, the oxidizing composition (second composition) and then the composition comprising one or more aminosilicon compounds. of formula (I) (first composition).
  • the composition comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I) and the oxidizing composition or resulting from the successive application of the two compositions
  • a period in general, of 1 minute to 1 hour, preferably 10 minutes to 30 minutes.
  • the temperature during the process is conventionally between room temperature (between 15 and 25 ° C.) and 80 ° C., preferably between room temperature and 60 ° C.
  • the human keratinous fibers are optionally rinsed with water, washed with shampoo, rinsed again with water and then dried or left to dry.
  • Another subject of the invention consists of a composition with a water content of less than 10% by weight, comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I) detailed previously associated with one or more fatty substances.
  • the composition comprises a water content of less than or equal to 2% by weight, more preferably less than 1% by weight.
  • the composition does not comprise bound water, such as the water of crystallization of salts or traces of water absorbed by the raw materials used in the production of the compositions according to the invention.
  • the invention relates to a multi-compartment device comprising in at least one of them a composition comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I) as defined above, and in at least one other, a composition comprising a or several oxidizing agents also described previously.
  • a composition comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I) as defined above, and in at least one other, a composition comprising a or several oxidizing agents also described previously.
  • composition according to the invention is prepared (the amounts are expressed in g%):
  • each composition is mixed weight for weight with an aqueous solution of hydrogen peroxide at 20 volumes at pH2.3.
  • the pH of the solutions is 10.1 ⁇ 0.1.
  • Each mixture is then applied to a natural chestnut wick (pitch 5).
  • the exposure time is 30 minutes at room temperature.
  • the lightening of the locks is evaluated by colorimetric measurements using a Minolta CM2002 colorimeter and it is found that the lightening is equivalent (no significant difference).

Abstract

The invention relates to a method for lightening and/or dyeing human keratinous fibres, that uses, on the one hand, a composition containing one or more particular amino-silicated compounds and, on the other hand, an oxidising composition. The invention also relates to a composition containing less than 10 wt % of water and including one or more particular amino-silicated compounds and one or more fats. The invention further relates to a device including a plurality of compartments, one of which at least contains the above-mentioned composition while another one at least contains an oxidising composition.

Description

ECLAIRCISSEMENT ET/OU COLORATION DE FIBRES KERATINIQUES HUMAINES AU MOYEN D' UNE COMPOSITION COMPRENANT UN COMPOSE LIGHTING AND / OR COLORING OF HUMAN KERATINIC FIBERS USING A COMPOSITION COMPRISING A COMPOUND
AMINOSILICIE PARTICULIER, COMPOSITION ET DISPOSITIF La présente invention a pour objet un procédé d'éclaircissement et/ou de coloration de fibres kératiniques humaines, mettant en œuvre d'une part une composition comprenant un composé aminosilicié particulier et d'autre part une composition oxydante.The subject of the present invention is a process for lightening and / or coloring human keratin fibers, using on the one hand a composition comprising a particular aminosilicon compound and, on the other hand, an oxidizing composition. DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS
Elle concerne également une composition particulière comprenant un composé aminosilicié particulier et au moins un corps grasIt also relates to a particular composition comprising a particular aminosilicon compound and at least one fatty substance
Elle concerne enfin un dispositif à plusieurs compartiments dont l'un au moins comprend la composition précitée et au moins un autre comprenant une composition oxydante.Finally, it relates to a multi-compartment device, at least one of which comprises the abovementioned composition and at least one other comprising an oxidizing composition.
Parmi les méthodes de coloration des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, on peut citer la coloration d'oxydation ou permanente. Plus particulièrement, ce mode de coloration met en œuvre un ou plusieurs précurseurs de colorant d'oxydation, plus particulièrement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement associées à un ou plusieurs coupleurs.Among the methods for staining human keratinous fibers, such as the hair, mention may be made of oxidation or permanent staining. More particularly, this staining mode uses one or more oxidation dye precursors, more particularly one or more oxidation bases possibly associated with one or more couplers.
Habituellement, des bases d'oxydation sont choisies parmi les ortho- ou para- phénylènediamines, les ortho- ou para-aminophénols ainsi que des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, permettent d'accéder à des espèces colorées, par un processus de condensation oxydative.Usually, oxidation bases are chosen from ortho- or para-phenylenediamines, ortho- or para-aminophenols as well as heterocyclic compounds. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, combined with oxidizing products, make it possible to access colored species by a process of oxidative condensation.
Bien souvent, on fait varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à un ou plusieurs coupleurs, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques, tels que des composés indoliques.Very often, the shades obtained with these oxidation bases are varied by combining them with one or more couplers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds, such as indole compounds.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.The variety of molecules involved in the oxidation bases and couplers allows a rich palette of colors to be obtained.
Le procédé de coloration consiste à mettre en contact le ou les précurseurs de colorants d'oxydation avec un agent oxydant, qui est de préférence le peroxyde d'hydrogène, dans des conditions alcalines. L'une des difficultés réside dans le fait que l'agent alcalin le plus couramment utilisé est l'ammoniaque, dont le rôle est d'ajuster le pH de la composition à un pH alcalin pour permettre la dégradation de l'agent oxydant. Ainsi l'oxygène formé provoque la condensation des précurseurs de colorants d'oxydation ainsi qu'un éclaircissement de la fibre dû à la dégradation de la mélanine présente. L'agent alcalinisant a également un autre rôle, celui de faire gonfler la fibre kératinique afin de favoriser la pénétration de l'oxydant ainsi que des colorants à l'intérieur de la fibre.The dyeing process comprises contacting the oxidation dye precursor (s) with an oxidizing agent, which is preferably hydrogen peroxide, under alkaline conditions. One of the difficulties lies in the fact that the most commonly used alkaline agent is ammonia, whose role is to adjust the pH of the composition to an alkaline pH to allow degradation of the oxidizing agent. Thus, the oxygen formed causes the condensation of the oxidation dye precursors as well as a lightening of the fiber due to the degradation of the melanin present. The basifying agent also has another role, that of swelling the keratin fiber to promote the penetration of the oxidant and dyes inside the fiber.
Or cet agent alcalinisant est très volatil, ce qui occasionne des désagréments à l'utilisateur du fait de l'odeur caractéristique forte, plutôt incommodante de l'ammoniac qui se dégage durant le procédé. De plus, la quantité d'ammoniac dégagée nécessite l'emploi de teneurs plus importantes que nécessaires pour compenser cette perte. Cela n'est pas sans conséquence pour l'utilisateur qui reste non seulement incommodé par l'odeur mais qui peut également être confronté à des risques plus importants d'intolérance, comme par exemple une irritation du cuir chevelu (picotements).However, this alkalizing agent is very volatile, which causes inconvenience to the user because of the strong characteristic smell, rather annoying ammonia that emerges during the process. In addition, the amount of ammonia released requires the use of higher levels than necessary to compensate for this loss. This is not without consequence for the user who remains not only bothered by the smell but may also be faced with greater risks of intolerance, such as irritation of the scalp (tingling).
Quant à l'option de purement et simplement remplacer en totalité ou en partie l'ammoniaque par un ou plusieurs autres agents alcalinisants classiques, celle-ci ne conduit pas à des compositions aussi efficaces que celles à base d'ammoniaque, notamment parce que ces agents alcalinisants ne conduisent pas un éclaircissement suffisant des fibres pigmentées en présence de l'agent oxydant.As for the option of purely and simply replacing all or part of the ammonia with one or more other conventional alkalizing agents, this does not lead to compositions as effective as those based on ammonia, in particular because these alkalinizing agents do not provide sufficient lightening of the pigmented fibers in the presence of the oxidizing agent.
Un autre mode de coloration employé est celui de la coloration directe ou semi- permanente. Ce procédé consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes, ayant une affinité pour les fibres, à laisser poser pour permettre aux molécules de pénétrer, par diffusion, à l'intérieur de la fibre, puis à les rincer.Another coloring mode used is that of direct or semi-permanent coloring. This method consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and coloring molecules, having an affinity for the fibers, to be left to allow the molecules to penetrate, by diffusion, inside the fiber, then to rinse them.
Les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, méthiniques, azométhiniques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques.The direct dyes generally employed are chosen from nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, methine, azomethine, xanthene, acridine, azine or triarylmethane direct dyes.
Ce mode de coloration ne nécessite pas l'emploi d'un agent oxydant à moins que l'on ne souhaite obtenir simultanément à la coloration, un éclaircissement de la fibre. Dans ce cas, on procède comme pour la coloration d'oxydation, c'est-à-dire en mettant en contact les fibres kératiniques avec la composition tinctoriale en présence d'un agent oxydant, plus particulièrement le peroxyde d'hydrogène, en condition alcaline généralement en présence d'ammoniaque. On se retrouve donc également confronté aux mêmes difficultés que celles détaillées auparavant pour la coloration d'oxydation.This staining mode does not require the use of an oxidizing agent unless it is desired to simultaneously obtain the coloring, a lightening of the fiber. In this case, the procedure is the same as for the oxidation dyeing, that is to say by bringing the keratinous fibers into contact with the dyeing composition in the presence of an oxidizing agent, more particularly hydrogen peroxide, in the presence of alkaline usually in the presence of ammonia. We are therefore also faced with the same difficulties as those detailed previously for oxidation dyeing.
Outre les procédés de coloration, il est également courant de mettre en œuvre des procédés d'éclaircissement dans lesquels on met en contact les fibres kératiniques avec une composition oxydante en conditions alcalines. Ces procédés consistent à uniquement dégrader la mélanine du cheveu, dans une plus ou moins forte mesure en fonction de l'agent oxydant choisi. Ainsi un sel peroxygéné conduit en général à un éclaircissement plus prononcé qu'en employant du peroxyde d'hydrogène seul en conditions alcalines. Cependant, quelque soit l'agent oxydant retenu, les procédés d'éclaircissement nécessitent l'emploi de peroxyde hydrogène en conditions alcalines et en particulier en présence d'ammoniaque pour former ou accélérer la formation d'oxygène. Par conséquent, on rencontre là encore, les mêmes difficultés que celles des procédés de coloration mis en œuvre en présence d'un agent oxydant et d'ammoniaque. L'un des objectifs de la présente invention est donc de proposer des compositions de coloration et/ou d'éclaircissement des fibres kératiniques humaines destinées à être mises en œuvre en présence d'un agent oxydant qui ne présentent pas les inconvénients que les compositions existantes, dus à la présence de teneurs importantes en ammoniaque, tout en restant au moins aussi efficaces, tant sur le plan de l'éclaircissement que sur celui de la coloration, avec en particulier de bonnes performances en terme de chromaticité, de puissance et d'homogénéité. II est à noter qu'il était loin d'être évident d'employer comme agents alcalinisants, des composés aminosiliciés correspondants à ceux de la formule (I) dans ce type de procédés.In addition to the dyeing processes, it is also common to implement lightening processes in which the keratin fibers are brought into contact with an oxidizing composition under alkaline conditions. These methods consist solely in degrading the melanin of the hair, to a greater or lesser extent depending on the oxidizing agent chosen. Thus a peroxygenated salt generally leads to a more pronounced lightening than by employing hydrogen peroxide alone in alkaline conditions. However, whatever the oxidizing agent chosen, the lightening processes require the use of hydrogen peroxide under alkaline conditions and in particular in the presence of ammonia to form or accelerate the formation of oxygen. Therefore, there are again encountered the same difficulties as those of the coloring processes implemented in the presence of an oxidizing agent and ammonia. One of the objectives of the present invention is therefore to provide compositions for the coloration and / or lightening of human keratinous fibers intended to be implemented in the presence of an oxidizing agent which do not have the disadvantages that the existing compositions , due to the presence of significant amounts of ammonia, while remaining at least as effective, both in terms of lightening than on that of coloring, with in particular good performance in terms of chromaticity, power and homogeneity. It should be noted that it was far from obvious to employ as alkalinizing agents, aminosilicon compounds corresponding to those of formula (I) in this type of process.
En effet, en présence de quantités d'eau suffisantes, la plupart de ces composés s'hydrolysent et se condensent rapidement. On aurait donc pu s'attendre à une baisse de l'efficacité de la coloration et/ou de l'éclaircissement car les polymères à base de silicium résultant de cette réaction pénètrent peu dans la fibre du fait de leur taille, diminuant d'autant le pouvoir éclaircissant ou de coloration de la composition.In fact, in the presence of sufficient quantities of water, most of these compounds hydrolyze and condense rapidly. One could thus have expected a drop in the effectiveness of the coloration and / or the lightening because the silicon-based polymers resulting from this reaction penetrate little into the fiber because of their size, decreasing by the same amount. the lightening or coloring power of the composition.
Ces buts et d'autres sont atteints par la présente invention qui a donc pour objet un procédé de coloration et/ou d'éclaircissement des fibres kératiniques humaines, dans lequel on met en contact lesdites fibres avec :These and other objects are achieved by the present invention which therefore relates to a method for staining and / or lightening human keratin fibers, wherein said fibers are brought into contact with:
• une première composition avec une teneur en eau inférieure à 10% en poids comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule (I)A first composition with a water content of less than 10% by weight comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I)
H2N-R4-SHR2 H 2 NR 4 -SHR 2
Rs (D Rs (D
Formule dans laquelle : Ri désigne :Formula wherein: Ri is:
- un radical alcoxy en CrC20 linéaire ou ramifié de préférence en CrC4 un radical hydroxy- an alkoxy radical linear or branched CrC 20 preferably -C 4 hydroxy
- un radical OSi(Ra)2(Rb) R2 désigne : - -un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthylean OSi radical (R a ) 2 (Rb) R 2 denotes: a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
- -un radical alcoxy en CrC20 linéaire ou ramifié, de préférence en CrC4 -un radical hydroxy- -a alkoxy radical -C 20 linear or branched, preferably -C 4 -a hydroxy
- -un radical OSi(Ra)2(Rb) Où : - R3 désigne un radical alcoxy en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence éthoxy ou méthoxy, ou un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthylean OSi radical (R a ) 2 (R b ) Where: R 3 denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy radical, preferably ethoxy or methoxy, or a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
• Rb désigne un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle R3 désigne:R b denotes a linear or branched C r C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl R 3 denotes:
-un radical alkyle en CrC20 linéaire ou ramifié, de préférence en CrC4 a linear or branched C 1 -C 20 alkyl radical, preferably a C 1 -C 4 radical
- -un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 a linear or branched C 2 -C 20 alkenyl radical, preferably a C 2 -C 4
- -un radical WSi(Rd)2(Re) avec Où : - W désigne un atome d'oxygène ou un radical alkylène linéaire comportant de 1 à 10 atomes de carbone Rd désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcoxy en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence éthoxy ou méthoxya radical WSi (R d ) 2 (R e ) with Where: - W denotes an oxygen atom or a linear alkylene radical containing from 1 to 10 carbon atoms R d denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl, a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy radical, preferably ethoxy or methoxy radical;
Re désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-Ci0 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 R e denotes a linear alkyl radical -C 4 or branched preferably methyl or ethyl, alkenyl C 2 -C 0 linear or branched, preferably C 2 -C 4
R4 est un radical divalent de structure :R 4 is a divalent radical of structure:
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0001
R5 désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle - R6 identiques ou différents désignent un radical alkyle en Ci-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, un radical NH2, un radical Zi2NH2 dans laquelle Zi2 désigne un radical alkylène linéaire en CrC20, de préférence en Ci-Ci0 encore plus particulièrement en d-C4 R 5 denotes an alkyl radical dC 4 linear or branched, methyl or ethyl radical - R 6 are identical or different, denote an alkyl radical linear Ci-C4 or branched optionally substituted by one or more hydroxy groups, an NH 2 radical, a Zi 2 NH 2 radical in which Zi 2 denotes a linear C 1 -C 20 , preferably C 1 -C 0, alkylene radical, still more particularly in dC 4
- R8 désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle en C2-Ci0 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical Zi5NH2 , un radical Zi7Si OSi(Ra')2(Rb') avec- R 8 denotes a linear alkyl radical -C 4 or branched preferably methyl or ethyl, a C 2 -C 0 alkenyl radical linear or branched, preferably C 2 -C 4, a Zi 5 NH 2 radical, a Zi 7 If OSi (R a ') 2 (Rb') with
- Ra' désigne un radical alcoxy en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy- R a 'denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy radical, preferably methoxy or ethoxy
- Rb' désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle- R b 'denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
- Zi51Zi7 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en d- C20, de préférence en CiCi0 , encore plus particulièrement en d-C4 Zi 51 Zi 7 denote, independently of one another, a linear alkylene radical of d-C 20 , preferably of CiCi 0 , still more particularly of dC 4
Z5, Z8, Z6, Z7, Zi0 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en d-C20 - Q désigne un cycle insaturé comportant 6 chainonsZ 5 , Z 8 , Z 6 , Z 7 and Zi 0 denote, independently of each other, a linear alkylene radical in dC 20 - Q denotes an unsaturated ring containing 6 chain members
- Y identiques ou différents représentent un atome d'oxygène ou un groupement NH g vaut O ou 1Y identical or different represent an oxygen atom or a group NH g is 0 or 1
- h vaut 0, 1 , 2h is 0, 1, 2
- j vaut 0, 1 , 2 - k vaut O ou 1- j is 0, 1, 2 - k is 0 or 1
- k1 vaut O ou 1 , de préférence 1 m vaut O ou 1k1 is 0 or 1, preferably 1 m is 0 or 1
- r vaut O, 1 , 2 ou 3 a représente la liaison à l'atome de silicium - b représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino ;r is 0, 1, 2 or 3 a represents the bond to the silicon atom; b represents the bond to the nitrogen atom of the amino group;
• une deuxième composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de coloration mettant en œuvre la composition précitée, consistant à l'appliquer sur des fibres kératiniques sèches ou humides.A second composition comprising one or more oxidizing agents. Another object of the invention is constituted by a dyeing process using the aforementioned composition, consisting of applying it to dry or moist keratin fibers.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.Other characteristics and advantages of the invention will emerge more clearly on reading the description and examples which follow.
Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.In what follows, and unless otherwise indicated, the boundaries of a domain of values are included in this field.
Les fibres kératiniques humaines traitées par le procédé selon l'invention sont de préférence les cheveux. Dans une variante, la composition présente une teneur en eau inférieure à 2 % en poids, et de préférence inférieure à 1 % en poids par rapport au poids de ladite composition. Dans ce dernier cas on parle alors d'une composition substantiellement anhydre. Il est à noter qu'il s'agit plus particulièrement d'eau liée, comme l'eau de cristallisation des sels ou des traces d'eau absorbée par les matières premières utilisées dans la réalisation des compositions selon l'invention.The human keratinous fibers treated by the process according to the invention are preferably the hair. In a variant, the composition has a water content of less than 2% by weight, and preferably less than 1% by weight relative to the weight of said composition. In the latter case, we speak of a substantially anhydrous composition. It should be noted that it is more particularly bound water, such as the water of crystallization of the salts or traces of water absorbed by the raw materials used in the production of the compositions according to the invention.
Il est également précisé, que compte tenu de l'usage qui en est fait, la composition selon l'invention ne comprend pas d'ingrédient qui la rendrait inutilisable pour la coloration et/ou l'éclaircissement des fibres kératinique humaines. Ainsi, les ingrédients qu'elle comprend sont cosmétiquement acceptables. Comme indiqué précédemment, la composition selon l'invention, comprend au moins un composé aminosilicié de formule (I) telle que définie ci-dessus.It is also stated that, in view of the use made of it, the composition according to the invention does not comprise any ingredient which renders it unusable for the coloration and / or lightening of human keratin fibers. Thus, the ingredients that it comprises are cosmetically acceptable. As indicated above, the composition according to the invention comprises at least one aminosilicon compound of formula (I) as defined above.
Selon un mode de réalisation plus particulier de l'invention, les coefficients g, k, valent 0.According to a more particular embodiment of the invention, the coefficients g, k, are equal to 0.
Conformément à un autre mode de réalisation préféré de l'invention, les radicaux Ri, R2, R3 identiques ou différents désignent :According to another preferred embodiment of the invention, the radicals R 1, R 2 and R 3 which are identical or different denote:
-un radical alcoxy en CrC20 linéaire ou ramifié, de préférence en CrC4 a linear or branched C 1 -C 20 alkoxy radical, preferably a C 1 -C 4 radical;
- un radical OSi(Ri0)3 dans laquelle Ri0 représente un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle;an OSi (Ri 0 ) 3 radical in which R 1 represents a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl;
- R3 pouvant également représenter un radical alkyle en CrC20 linéaire ou ramifié, de préférence en CrC4.- R 3 can also represent an alkyl radical -C 20 linear or branched, preferably C 4.
De préférence le composé aminosilicié de formule (I) comprend au moins un atome de silicium porteur de 1 ou 2 groupements alcoxy.Preferably, the aminosilicon compound of formula (I) comprises at least one silicon atom bearing 1 or 2 alkoxy groups.
Selon une première variante de l'invention, le composé aminosilicié est de sous structure (IA) :According to a first variant of the invention, the aminosilicon compound is of sub-structure (IA):
H2N-R'^Si-R'2 R s (IA)H 2 N-R '^ Si-R' 2 R s (IA)
Formule dans laquelle R'1, R'2 identiques ou différents désignent : un radical alcoxy en CrC20 linéaire ou ramifié de préférence en CrC4 un radical hydroxyWherein R '1, R' 2, identical or different, denote: an alkoxy radical -C 20 linear or branched preferably -C 4 a hydroxy radical
- un radical OSi(R'a)2(R'b) oùa radical OSi (R ' a ) 2 (R' b ) where
• R'a désigne un radical alcoxy en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxyR'a denotes a linear or branched dC 4 alkoxy radical, preferably methoxy or ethoxy
• R'b désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle• R ' b denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
R'3 désigne : un radical alkyle en CrC2O linéaire ou ramifié, de préférence en CrC4 - un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 R '3 represents: an alkyl radical -C 2O linear or branched, preferably CrC 4-1 alkenyl C 2 -C 20 linear or branched and preferably C 2 -C 4
- un radical W'Si(R'd)2(R'e) où :a radical W'Si (R ' d ) 2 (R' e ) where:
• W désigne un atome d'oxygène ou un radical alkylène linéaire comportant de 1 à 10 atomes de carbone - R'd désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcoxy en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxyW denotes an oxygen atom or a linear alkylene radical containing from 1 to 10 carbon atoms; R ' d denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl, a linear dC 4 alkoxy radical; branched, preferably methoxy or ethoxy
• R'e désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-d0 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 FT4 est un radical divalent de structure :• R ' e denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl, a linear or branched C 2 -d 0 alkenyl radical, preferably C 2 -C 4, FT 4 is a divalent radical of structure:
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
R'5 désigne un radical alkyle en Ci-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyleR 5 denotes a linear alkyl radical C-4 or ramified, preferably methyl or ethyl
R'6 identiques ou différents désignent un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical NH2, un radical Z1 I2NH2 où Z'12 désigne un radical alkylène linéaire en Ci-C20, de préférence en C1-C10, de manière encore plus préféré en Ci-C4 R ' 6 which are identical or different, denote a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl radical, an NH 2 radical, a radical Z 1 I 2 NH 2 in which Z' 12 denotes a linear C 1 -C 20 alkylene radical, preferably C1-C10, even more preferred Ci-C 4
R's désigne un radical alkyle en Ci-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle en C2-Ci0 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-R 'denotes a linear alkyl group, 4-C or branched preferably methyl or ethyl, a C 2 -C 0 alkenyl radical linear or branched, preferably C 2 -
C4, un radical Z1I5NH2, un radical Z'17Si OSi(R'a)2(R'b)C 4, a radical Z 1 I 5 NH 2, a radical Z '17 If OSi (R') 2 (R'b)
Où :Or :
R'a identiques ou non, désignent un radical alcoxy en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxyR'a identical or not, denote a linear or branched dC 4 alkoxy radical, preferably methoxy or ethoxy
R'b désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyleR'b denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
Z'15, Z'17 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en Ci-C20, de préférence en CrCi0, encore plus particulièrement en d-C4 Z'5,Z'8,Z'io désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en CrC20 Z '1 5, Z' 1 7 denote independently each other a linear alkylene radical C C 20, preferably 0 CRCI, still more preferably -C 4 Z '5 and Z' 8, Z'io denote, independently of one another a linear alkylene radical -C 20
• Q' désignant un cycle insaturé comportant 6 chainons• Q 'denoting an unsaturated ring with 6 chain members
• Y' identiques ou différents représentant un atome d'oxygène ou un groupement NHY 'identical or different representing an oxygen atom or an NH group
• g' vaut O ou 1 - h' vaut θ, 1 , 2• g 'is 0 or 1 - h' is equal to θ, 1, 2
• k' vaut O ou 1• k 'is O or 1
• m' vaut O ou 1• m 'is worth O or 1
• r' vaut O, 1 , 2 ou 3• r 'is 0, 1, 2 or 3
• a' représente la liaison à l'atome de silicium• a 'represents the bond to the silicon atom
• b' représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino.B 'represents the bond to the nitrogen atom of the amino group.
A titre d'exemples de composés de cette variante convenant à la mise en œuvre de l'invention, on eut citer les com osés suivants :As examples of compounds of this variant suitable for the implementation of the invention, mention could be made of the following compounds:
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Ces composés de formule (IA) comprennent de préférence au moins un atome de silicium portant deux groupements hydroxy ou deux groupements alcoxy ou deux groupements OSi(alcoxy)2(alkyle), les radicaux alkyle et alcoxy étant en d-C4.These compounds of formula (IA) preferably comprise at least one silicon atom carrying two hydroxyl groups or two alkoxy groups or two groups OSi (alkoxy) 2 (alkyl), the alkyl and alkoxy radicals being in dC 4 .
De préférence R'i et R'2 identiques désignent un radical alcoxy en d-C4.Preferably R'i and R ' 2 identical designate an alkoxy radical in dC 4 .
Conformément à une variante encore plus préférée de l'invention, R'i et R'2 identiques désignent un radical méthoxy ou éthoxy.According to a still more preferred variant of the invention, R ' 1 and R' 2 are identical and denote a methoxy or ethoxy radical.
En outre, R'3 désigne plus particulièrement un radical alkyle linéaire ou ramifié en d- C4.In addition, R ' 3 more particularly denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical.
Enfin, une variante particulièrement avantageuse de l'invention est telle que les coefficients g', k', h' valent O.Finally, a particularly advantageous variant of the invention is such that the coefficients g ', k', h 'are equal to O.
De préférence, les composés aminosiliciés ne comprennent qu'un atome de silicium.Preferably, the aminosilicon compounds comprise only one silicon atom.
Selon une variante de l'invention, les composés de formule (IA) ne comprennent qu'un atome de silicium, celui-ci portant deux groupements alcoxy en d-C4.According to a variant of the invention, the compounds of formula (IA) comprise only one silicon atom, the latter bearing two alkoxy groups in dC 4 .
Selon cette variante, FT1 et R'2 sont identiques et désignent un radical alcoxy en d-C4, et encore plus préférentiellement désignent un radical méthoxy ou éthoxy.According to this variant, FT 1 and R ' 2 are identical and denote a dC 4 alkoxy radical, and even more preferentially denote a methoxy or ethoxy radical.
Par ailleurs, dans cette variante, FT3 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en d- C4.Furthermore, in this variant, FT 3 denotes a linear or branched alkyl radical d-C 4 .
Quant aux coefficients g', k', h', ils valent O, selon cette variante.As for the coefficients g ', k', h ', they are worth O, according to this variant.
Un mode de réalisation particulier de cette variante est tel que le coefficient r' est nul, et de préférence, le coefficient m' est nul également.A particular embodiment of this variant is such that the coefficient r 'is zero, and preferably, the coefficient m' is also zero.
Selon une deuxième variante de l'invention, le composé aminosilicié est de sous structure (IB)According to a second variant of the invention, the aminosilicon compound is of sub-structure (IB)
R"R "
//
H2N-R";Si-R"2 H 2 NR ";Si-R" 2
R"3 (IB) R " 3 (IB)
Dans laquelleIn which
R"i désigne un radical alcoxy en CrC20 linéaire ou ramifié de préférence en d-C4 R "i denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy radical, preferably dC 4
R"2 et R"3 identiques désignant : un radical alkyle en Ci-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en d-C4 un radical OSi(R"d)3 avec R"d désignant un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle,R " 2 and R" 3 identical designating a linear or branched C 1 -C 20 alkyl radical, preferably dC 4 an OSi radical (R " d ) 3 with R" d denoting a linear or branched dC 4 alkyl radical; preferably methyl or ethyl,
R"4 est un radical divalent de structure :
Figure imgf000016_0001
R " 4 is a divalent radical of structure:
Figure imgf000016_0001
Où :Or :
• R"6 désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy - Z"5, Z"6, Z"7 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en• R " 6 denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical optionally substituted by one or more hydroxyl groups - Z" 5 , Z " 6 , Z" 7 denoting, independently of one another, a linear alkylene radical;
• Q"désignant un cycle insaturé comportant 6 chaînons• Q "denoting an unsaturated ring with 6 members
• h" désignant 0 ou 1• h "designating 0 or 1
• j" désignant 0, 1 ou 2 - k" désignant 0 ou 1• j "denoting 0, 1 or 2 - k" denoting 0 or 1
• a" représente la liaison à l'atome de silicium• a "represents the bond to the silicon atom
• b" représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino.• b "represents the bond to the nitrogen atom of the amino group.
Ces composés de structure (IB) comprennent de préférence au moins un atome de silicium portant deux groupements alkyle ou OSi(alcoxy)3 et un groupement alcoxy, les radicaux alcoxy étant en Ci-C4.These compounds of structure (IB) preferably comprise at least one silicon atom carrying two alkyl or OSi (alkoxy) 3 groups and an alkoxy group, the alkoxy radicals being Ci-C 4 .
A titre d'exemples de composés de cette deuxième variante convenant à la mise en œuyre de l'invention, on eut citer les com osés suivantsBy way of examples of compounds of this second variant which are suitable for carrying out the invention, the following compounds could be mentioned:
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
1 -Propanamine, 2-[1 -ethoxy-3,3,3-trimethyl- 1 -Propanamine, 3-[1 -ethoxy-3,3,3- 1 -[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]- trimethyl-1 - [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]-
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
1-Propanamine, 2- [1-ethoxy-3,3,3-trimethyl-1-propranamine, 3- [1-ethoxy-3,3,3-l - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] trimethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] -
De préférence, R"3 et FT1 désignent un radical alkyle linéaire ou ramifié en d-C4 Preferably, R " 3 and FT 1 denote a linear or branched alkyl radical in dC 4
Selon une variante particulière de l'invention, le coefficient k" vaut O.According to a particular variant of the invention, the coefficient k "is equal to 0.
De préférence, les composés aminosiliciés ne comprennent qu'un atome de silicium.Preferably, the aminosilicon compounds comprise only one silicon atom.
Selon une variante de l'invention, les composés de formule (IB) ne comprennent qu'un atome de silicium et sont tels que R"3 et R"i désignent un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-C4, k" valant zéro.According to a variant of the invention, the compounds of formula (IB) comprise only one silicon atom and are such that R " 3 and R" i denote a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, k "being zero.
Selon une variante préférée de l'invention, j" vaut zéro.According to a preferred variant of the invention, j "is zero.
Une troisième variante de l'invention consisterait à mettre en œuvre un mélange de composés aminosiliciés correspondant à l'une et l'autre des deux variantes précitées. De préférence, la composition comprend un ou plusieurs composés de formule (IA).A third variant of the invention would consist in implementing a mixture of aminosilicon compounds corresponding to one and the other of the two aforementioned variants. Preferably, the composition comprises one or more compounds of formula (IA).
Habituellement, la teneur en composé de formule (I) représente de 0,1 à 50 % et de préférence de 1 à 30 %en poids par rapport au poids de la première composition.Usually, the content of compound of formula (I) represents from 0.1 to 50% and preferably from 1 to 30% by weight relative to the weight of the first composition.
La composition comprenant le ou les composés aminosiliciés de formule (I) peut également comprendre un ou plusieurs précurseurs de colorants d'oxydation, plus particulièrement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement combinée(s) à un ou plusieurs coupleurs ; un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges.The composition comprising the aminosilicon compound (s) of formula (I) may also comprise one or more oxidation dye precursors, more particularly one or more oxidation bases optionally combined with one or more couplers; one or more direct dyes, or mixtures thereof.
A titre d'exemple, les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, Ia 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, Ia 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine, la 4- aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-β hydroxyéthylamino 5- amino toluène, la 3-hydroxy 1 -(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylène-diamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.By way of example, the oxidation bases are chosen from para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases and their addition salts. Among the paraphenylenediamines, there may be mentioned, for example, para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine, 2,5-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-diethyl-para-phenylenediamine, N, N-dipropyl-para-phenylenediamine, 4-amino-N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N- bis- (β-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- (β-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis- (β-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2-β-hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2-fluoro-para-phenylenediamine, 2-isopropyl-para-phenylenediamine, N- (β-hydroxypropyl) -paraphenylenediamine, 2-hydroxymethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-para-phenylenediamine, N, N - (ethyl, β-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, N- (β, γ-dihydroxypropy) 1) para-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) paraphenylenediamine, N-phenyl paraphenylenediamine, 2-β-hydroxyethyloxy para-phenylenediamine, 2-β-acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, N- (β-methoxyethyl) paraphenylene diamine, 4-aminophenylpyrrolidine, 2-thienyl paraphenylenediamine, 2-hydroxyethylamino-5-amino toluene, 3-hydroxy-1- (4'-aminophenyl) pyrrolidine and their addition salts with an acid. Of the paraphenylenediamines mentioned above, paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2-β-hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2-β-hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6 ethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-bis- (β-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2-β-acetylaminoethyloxy-para-phenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β- hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5- diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, leAmong the bis-phenylalkylenediamines, N, N'-bis- (β-hydroxyethyl) N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3-diamino propanol, N, may be mentioned by way of example. , N'-bis- (β-hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- ( β-hydroxyethyl) N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) N, N ' Bis (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis (2,5-diamino phenoxy) -3,6-dioxaoctane, and their addition salts. Among para-aminophenols, there may be mentioned, for example, para-aminophenol,
4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-3-chlorophenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2- hydroxymethyl phenol, 4-amino-2-methoxymethyl phenol, 4-amino-2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- (β-hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4-amino-2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2- amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition.Among the ortho-aminophenols, there may be mentioned by way of example, 2-amino phenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol, 5-acetamido-2-amino phenol, and their addition salts.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.Among the heterocyclic bases that may be mentioned by way of example are pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4- méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition. D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1 ,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin- 2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino- pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine- 2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1 ,5- a]pyridine ; la pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1 ,5- a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5-morpholin-4-yl- pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-5-yl)-(2- hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)- amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine- 4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition.Among the pyridine derivatives, mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diaminopyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts. Other pyridinic oxidation bases useful in the present invention are the 3-amino pyrazolo [1, 5-a] -pyridines oxidation bases or their addition salts described for example in the patent application FR 2801308. By way of example, mention may be made of pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2-acetylamino pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-carboxylic acid; 2-methoxy-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamino; (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -methanol; 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) -ethanol; 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -ethanol; (3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -methanol; 3,6-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine; 3,4-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine; pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,7-diamine; 7-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,5-diamine; 5-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2 - [(3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol; 2 - [(3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) - (2-hydroxyethyl) - amino] ethanol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-4-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-6-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-ol; as well as their addition salts.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5, 6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6- triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6- diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DEAmong the pyrimidine derivatives, mention may be made of the compounds described, for example, in DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, , 4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine and their addition salts and tautomeric forms, when tautomeric equilibrium exists. Among the pyrazole derivatives, mention may be made of the compounds described in the DE patents
3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -(β- hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1 -(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1 -phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1 -benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino i -(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5- diamino 3-hydroxyméthyl 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1 -isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1 -isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1 -méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1 -méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1 -méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. On peut aussi utiliser le 4-5-diamino 1 -(β- méthoxyéthyl)pyrazole.3843892, DE 4133957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 such as 4,5-diamino-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1, (β-hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino 1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4,5-diamino-1,3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino 3-methyl-1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenyl pyrazole, 4-amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-4- (β-hydroxyethyl) -3-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl pyrazole, 4, 5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-isopropyl pyrazole, 4-amino-5- (2'-aminoethyl) ) amino 1, 3-dimeth pyrazole, 3,4,5-triamino pyrazole, 1-methyl 3,4,5-triamino pyrazole, 3,5-diamino-1-methyl-4-methylamino pyrazole, 3,5-diamino 4- (β hydroxyethyl) amino 1-methyl pyrazole, and their addition salts. It is also possible to use 4-5-diamino-1- (β-methoxyethyl) pyrazole.
La composition peut éventuellement comprendre un ou plusieurs coupleurs choisis avantageusement parmi ceux conventionnellement utilisés pour la coloration des fibres kératiniques.The composition may optionally comprise one or more couplers advantageously chosen from those conventionally used for dyeing keratinous fibers.
Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta- aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition.Among these couplers, there may be mentioned meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.
A titre d'exemple, on peut citer le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino i -(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1 -méthoxybenzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1 - diméthylamino benzène, le sésamol, le 1 -β-hydroxyéthylamino-3,4- méthylènedioxybenzène, l'α-naphtol, le 2 méthyl-1 -naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4- hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1 -N-(β-hydroxyéthyl)amino-3,4- méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(β-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la 1 -H 3-méthyl pyrazole 5-one, la 1 -phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1 ,5-b]-1 ,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]- 1 ,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1 ,5-a]-benzimidazole, leurs sels d'addition avec un acide, et leurs mélanges.By way of example, mention may be made of 1,3-dihydroxybenzene, 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene, 4-chloro-1,3-dihydroxybenzene and 2,4-diamino- (β- hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino-4- (β-hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido 1-dimethylamino benzene, sesamol, 1-β-hydroxyethylamino-3,4-methylenedioxybenzene, α-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy N-methylindole, 2-amino-3-hydroxypyridine, 6-hydroxybenzomorpholine 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1-N- (β-hydroxyethyl) amino-3 , 4-methylene dioxybenzene, 2,6-bis- (β-hydroxyethylamino) toluene, 6-hydroxy indoline, 2,6-dihydroxy-4-methyl pyridine, 1H-3-methyl-pyrazole-5-one, 1-phenyl 3-methyl pyrazole 5-one, 2,6-dimethyl pyrazolo [1,5-b] -1,2,4-triazole, 2,6-dimethyl [3,2-c] -1,2,4-triazole, 6-methyl pyrazolo [1,5-a] benzimidazole, their addition salts with an acid, and mixtures thereof.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.In general, the addition salts of the oxidation bases and couplers which can be used are chosen especially from the addition salts with an acid such as the hydrochlorides, the hydrobromides, the sulphates, the citrates, the succinates, the tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
La ou les bases d'oxydation représentent chacune avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.The oxidation base (s) each advantageously represent from 0.0001 to 10% by weight relative to the weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
La teneur en coupleur(s), s'il(s) est(sont) présent(s), représentent chacun avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.The content of the coupler (s), if they are (are) present, is each advantageously from 0.0001 to 10% by weight relative to the weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight. % by weight relative to the total weight of the composition.
La composition avec le ou les composés aminosiliciés de formule (I) peut éventuellement comprendre un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les espèces cationiques, neutres ou anioniques.The composition with the aminosilicon compound (s) of formula (I) may optionally comprise one or more direct dyes that may especially be chosen from cationic, neutral or anionic species.
A titre d'exemple de colorants directs convenables, on peut citer les colorants directs azoïques ; méthiniques ; carbonyles ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri-(hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.As examples of suitable direct dyes, mention may be made of azo direct dyes; methinic; carbonyls; azinic; nitro (hetero) aryl; tri- (hetero) aryl methanes; porphyrins; phthalocyanines and natural direct dyes, alone or in mixtures.
Plus particulièrement, les colorants azoïques comprennent une fonction -N=N- dont les deux atomes d'azote ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il n'est toutefois pas exclu que l'un des deux atomes d'azote de l'enchaînement -N=N- soit engagé dans un cycle. Les colorants de la famille des méthines sont plus particulièrement des composés comprenant au moins un enchaînement choisi parmi >C=C< et -N=C< dont les deux atomes ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il est toutefois précisé que l'un des atomes d'azote ou de carbone des enchaînements peut être engagé dans un cycle. Plus particulièrement, les colorants de cette famille sont issus de composés de type méthine, azométhine, mono- et di- arylméthane, indoamines (ou diphénylamines), indophénols, indoanilines, carbocyanines, azacabocyanines et leurs isomères, diazacarbocyanines et leurs isomères, tétraazacarbocyanines, hémicyaninesMore particularly, the azo dyes comprise a function -N = N- whose two nitrogen atoms are not simultaneously engaged in a ring. However, it is not excluded that one of the two nitrogen atoms of the sequence -N = N- is engaged in a cycle. The dyes of the family of methines are more particularly compounds comprising at least one sequence chosen from> C = C <and -N = C <whose two atoms are not simultaneously engaged in a ring. It is however specified that one of the nitrogen or carbon atoms of the chains can be engaged in a cycle. More particularly, the dyes of this family are derived from methine, azomethine, mono- and di-arylmethane compounds, indoamines (or diphenylamines), indophenols, indoanilines, carbocyanines, azacabocyanines and their isomers, diazacarbocyanines and their isomers, tetraazacarbocyanines, hemicyanines.
Concernant les colorants de la famille des carbonyles, on peut citer par exemple les colorants choisis parmi les acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphtoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso)violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, périnone, quinacridone, quinophthalone, indigoïde, thioindigo, naphtalimide, anthrapyrimidine, dicétopyrrolopyrrole, coumarine. Concernant les colorants de la famille des azines cycliques, on peut citer notamment les azine, xanthène, thioxanthène, fluorindine, acridine, (di)oxazine, (di)thiazine, pyronine. Les colorants nitrés (hétéro)aromatiques sont plus particulièrement des colorants directs nitrés benzéniques ou nitrés pyridiniques.As regards the dyes of the carbonyl family, mention may be made, for example, of the dyes chosen from acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphthoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso) violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, perinone, quinacridone, quinophthalone, indigo, thioindigo, naphthalimide, anthrapyrimidine, diketopyrrolopyrrole, coumarin. As regards the dyes of the family of cyclic azines, there may be mentioned in particular azine, xanthene, thioxanthene, fluorindine, acridine, (di) oxazine, (di) thiazine, pyronine. The nitro (hetero) aromatic dyes are more particularly nitrobenzene or nitro pyridinic direct dyes.
Concernant les colorants de type porphyrines ou phtalocyanines, on peut mettre en œuvre des composés cationiques ou non, comprenant éventuellement un ou plusieurs métaux ou ions métalliques, comme par exemple des métaux alcalins et alcalino-terreux, le zinc et le silicium.As regards porphyrin or phthalocyanine-type dyes, it is possible to use cationic or non-cationic compounds, optionally comprising one or more metals or metal ions, for example alkali and alkaline-earth metals, zinc and silicon.
A titre d'exemple de colorants directs particulièrement convenables, on peut citer les colorants nitrés de la série benzénique ; les colorants directs azoïques ; azométhiniques ; méthiniques ; les azacarbocyanines comme les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques ; les colorants directs aziniques ; xanthéniques ; triarylméthaniques ; indoaminiques ; indigoïdes ; phtalocyanines, porphyrines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.By way of example of particularly suitable direct dyes, mention may be made of the nitro dyes of the benzene series; azo direct dyes; azomethines; methinic; azacarbocyanines such as tetraazacarbocyanines (tetraazapentamethines); quinone direct dyes and in particular anthraquinone, naphthoquinone or benzoquinone dyes; direct azine dyes; xanthenics; triarylmethanics; indoamines; indigoids; phthalocyanines, porphyrins and natural direct dyes, alone or in mixtures.
Ces colorants peuvent être des colorants monochromophoriques (c'est-à-dire ne comprenant qu'un seul colorant) ou polychromophoriques, de préférence di- ou tri- chromophoriques ; les chromophores pouvant être identiques ou non, de la même famille chimique ou non. A noter que qu'un colorant polychromophorique comprend plusieurs radicaux issus chacun d'une molécule absorbant dans le domaine visible entre 400 et 800 nm. De plus cette absorbance du colorant ne nécessite ni oxydation préalable de celui-ci, ni association avec d'autre(s) espèce(s) chimique(s).These dyes may be monochromophoric dyes (that is to say comprising only one dye) or polychromophoric, preferably di- or tri-chromophoric dyes; the chromophores which may be identical or different, of the same chemical family or not. It should be noted that a polychromophoric dye comprises several radicals each derived from an absorbing molecule in the visible range between 400 and 800 nm. In addition, this absorbance of the dye does not require any prior oxidation thereof, or association with other (s) species (s) chemical (s).
Dans le cas de colorants polychromophoriques, les chromophores sont reliés entre eux au moyen d'au moins un bras de liaison qui peut être cationique ou non.In the case of polychromophoric dyes, the chromophores are connected to each other by means of at least one linker which may or may not be cationic.
De préférence, le bras de liaison est une chaîne alkyle en CrC2O, linéaire, ramifiée ou cyclique, éventuellement interrompue par au moins un hétéroatome (tel que l'azote, l'oxygène) et/ou par au moins un groupe en comprenant (CO, SO2), éventuellement interrompue par au moins un hétérocycle condensé ou non avec un noyau phényle et comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit cycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'oxygène, l'azote ou le soufre), éventuellement interrompue par au moins un groupement phényle ou naphtyle substitué ou non, éventuellement au moins un groupement ammonium quaternaire substitué par deux groupements alkyle en CrCi5 éventuellement substitués ; le bras de liaison ne comprenant pas de groupement nitro, nitroso ou peroxo.Preferably, the linker is a linear, branched or cyclic C 1 -C 20 alkyl chain, optionally interrupted by at least one heteroatom (such as nitrogen, oxygen) and / or by at least one group comprising (CO, SO 2 ), optionally interrupted by at least one heterocyclic ring which may or may not be condensed with a phenyl ring and comprising at least one quaternized nitrogen atom engaged in said ring and optionally at least one other heteroatom (such as oxygen, nitrogen or sulfur), optionally interrupted by at least one unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl group, optionally at least one quaternary ammonium group substituted with two optionally substituted C 1 -C 5 alkyl groups; the linking arm does not comprise a nitro, nitroso or peroxo group.
Si les hétérocycles ou noyaux aromatiques sont substitués, ils le sont par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyle en CrC8 éventuellement substitués par un groupement hydroxy, alcoxy en d-C2, hydroxyalcoxy en C2-C4, acétylamino, amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en CrC4, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un radical alcoxy en d-C2 ; un radical hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical amino ; un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en CrC4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle.If the heterocycles or aromatic rings are substituted, they are substituted for example by one or more alkyl radicals -C 8 optionally substituted by hydroxy, alkoxy dC 2, hydroxy C 2 -C 4 -alkoxy, acetylamino, amino substituted by one or two C 1 -C 4 alkyl radicals, optionally bearing at least one hydroxyl group or both radicals which can form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- or 6-membered heterocycle, optionally comprising another identical or different heteroatom; nitrogen; a halogen atom; a hydroxyl group; an alkoxy radical in dC 2 ; a C 2 -C 4 hydroxyalkoxy radical; a radical amino; an amino radical substituted with one or two identical or different C 1 -C 4 alkyl radicals optionally carrying at least one hydroxyl group.
Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants : - 1 ,4-diamino-2-nitrobenzène,Among the benzene direct dyes that may be used according to the invention, the following compounds may be mentioned in a nonlimiting manner: - 1,4-diamino-2-nitrobenzene,
- 1 -amino-2 nitro-4-β- hydroxyéthylaminobenzène1-amino-2-nitro-4-β-hydroxyethylaminobenzene
- 1 -amino-2 nitro-4-bis(β-hydroxyéthyl)-aminobenzène1-amino-2-nitro-4-bis (β-hydroxyethyl) -aminobenzene
- 1 ,4-bis(β -hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène-1,4-bis (β-hydroxyethylamino) -2-nitrobenzene
- 1 -β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-(β-hydroxyéthylamino)-benzène - 1 -β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène1-β-hydroxyethylamino-2-nitro-4-bis- (β-hydroxyethylamino) -benzene-1-β-hydroxyethylamino-2-nitro-4-aminobenzene
- 1 -β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(β-hydroxyéthyl)-aminobenzène- 1-β-hydroxyethylamino-2-nitro-4- (ethyl) (β-hydroxyethyl) -aminobenzene
- 1 -amino-3-méthyl-4-β-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène1-amino-3-methyl-4-β-hydroxyethylamino-6-nitrobenzene
- 1 -amino-2-nitro-4-β-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène1-amino-2-nitro-4-β-hydroxyethylamino-5-chlorobenzene
- 1 ,2-diamino-4-nitrobenzène - 1 -amino-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène- 1, 2-diamino-4-nitrobenzene - 1-amino-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene
- 1 ,2-bis-(β-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène- 1, 2-bis (β-hydroxyethylamino) -4-nitrobenzene
- 1 -amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène1-amino-2-tris (hydroxymethyl) methylamino-5-nitrobenzene
- 1 -Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène- 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzene
- 1 -Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène - 1 -Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzene-1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzene
- 1 -Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène- 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzene
- 1 -β-hydroxyéthyloxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène- 1-β-hydroxyethyloxy-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene
- 1 -Méthoxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène1-Methoxy-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene
- 1 -β-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1 - β,γ-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène1-β-hydroxyethyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene-1-β, γ-dihydroxypropyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene
- 1 -β-hydroxyéthylamino-4-β,γ-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène- 1-β-hydroxyethylamino-4-β, γ-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzene
- 1 -β,γ-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène- 1-β, γ-dihydroxypropylamino-4-trifluoromethyl-2-nitrobenzene
- 1 -β-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène- 1-β-hydroxyethylamino-4-trifluoromethyl-2-nitrobenzene
- 1 -β-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène - 1 -β-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène- 1-β-hydroxyethylamino-3-methyl-2-nitrobenzene-1-β-aminoethylamino-5-methoxy-2-nitrobenzene
- 1 -Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène- 1-Hydroxy-2-chloro-6-ethylamino-4-nitrobenzene
- 1 -Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène- 1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzene
- 1 -Hydroxy-6-bis-(β-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène1-Hydroxy-6-bis- (β-hydroxyethyl) -amino-3-nitrobenzene
- 1 -β-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène - 1 -Hydroxy-4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.1-β-hydroxyethylamino-2-nitrobenzene-1-hydroxy-4-β-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene.
Parmi les colorants directs azoïques, azométhines, méthines ou tétraazapentaméthines utilisables selon l'invention on peut citer les colorants cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP 714954 ;Among the azo, azomethine, methine or tetraazapentamethine direct dyes that may be used according to the invention, mention may be made of the cationic dyes described in patent applications WO 95/15144, WO 95/01772 and EP 714954;
FR 2189006, FR 2285851 , FR-2140205, EP 1378544, EP 1674073. Ainsi, on peut tout notamment citer les colorants suivants de formules (II) à (V), et de préférence les composés de formules (II) et (IV) :
Figure imgf000025_0001
FR 2189006, FR 2285851, FR-2140205, EP 1378544, EP 1674073. Thus, the following dyestuffs of formulas (II) to (V), and preferably the compounds of formulas (II) and (IV), may be mentioned in particular. :
Figure imgf000025_0001
dans laquelle :in which :
D représente un atome d'azote ou le groupement -CH,D represents a nitrogen atom or the group -CH,
Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en CrC4 pouvant être substitué par un radical -CN, -OH ou -NH2 ou forment avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en d-C4 ; un radical 4'- aminophényle,R 1 and R 2 , which may be identical or different, represent a hydrogen atom; a C 1 -C 4 alkyl radical which may be substituted with a -CN, -OH or -NH 2 radical or form, with a carbon atom of the benzene ring, an optionally oxygenated or nitrogen-containing heterocycle, which may be substituted by one or more alkyl radicals in dC 4 ; a 4'-aminophenyl radical,
R3 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, alkyl en d-C4 , alcoxy en CrC4 ou acétyloxy,R 3 and R ' 3 , which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, a cyano, a C 1 -C 4 alkyl or a C 1 -C 4 alkoxy radical; acetyloxy,
X " représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,X " represents an anion preferably chosen from chloride, methyl sulfate and acetate,
A représente un groupement choisi par les structures A1 à A18 suivantes :A represents a group chosen by the following structures A1 to A18:
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000025_0002
A 1.0 Λ12
Figure imgf000026_0001
A 1.0 Λ 12
Figure imgf000026_0001
A
Figure imgf000026_0002
dans lesquelles R4 représente un radical alkyle en d-C4 pouvant être substitué par un sente un radical alcoxy en CrC4,;
AT
Figure imgf000026_0002
in which R 4 represents a C 1 -C 4 alkyl radical which may be substituted with a C 1 -C 4 alkoxy radical;
Figure imgf000026_0003
dans laquelle :
Figure imgf000026_0003
in which :
R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C4,R 6 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical,
R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle pouvant être substitué par un radical -CN ou par un groupement amino, un radical 4'-aminophényle ou forme avec R6 un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou azoté pouvant être substitué par un radical alkyle en CrC4,R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical which may be substituted with a -CN radical or with an amino group, a 4'-aminophenyl radical or, with R 6, forms an optionally oxygenated and / or nitrogen-containing heterocycle which may be substituted by a C 1 -C 4 alkyl radical,
R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical alkyle en CrC4 ou alcoxy en CrC4, un radical -CN,R 8 and R 9, identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine, an alkyl radical -C 4 alkoxy or C 4, a -CN radical,
X représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, B6 suivantes :X represents an anion preferably chosen from the following chloride, methyl sulfate and acetate, B6:
Figure imgf000026_0004
Figure imgf000026_0004
B4 B5 B6 dans lesquelles Ri0 représente un radical alkyle en CrC4, Rn et Ri2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en CrC4 ;
Figure imgf000027_0001
B 4 B 5 B 6 wherein R 1 0 represents a C 1 -C 4 alkyl radical, R 1 and R 2 , which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical;
Figure imgf000027_0001
(IV) (IV) dans lesquelles :(IV) (IV) in which:
Ri3 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en CrC4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor,R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkoxy radical, a halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine,
Ri4 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en d-C4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en CrC4,R 4 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical or forms, with a carbon atom of the benzene ring, an optionally oxygenated heterocycle and / or substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl groups,
Ri5 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor,R 5 represents a hydrogen or halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine,
Ri6 et Ri7, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en d-C4,Ri 6 and Ri 7 , which may be identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl radical in dC 4 ,
Di et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement -CH, m = 0 ou 1 , étant entendu que lorsque Ri3 représente un groupement amino non substitué, alors Di et D2 représentent simultanément un groupement -CH et m = 0,Di and D 2 , which may be identical or different, represent a nitrogen atom or the group -CH, m = 0 or 1, it being understood that when Ri 3 represents an unsubstituted amino group, then Di and D 2 simultaneously represent a group - CH and m = 0,
X " représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, E représente un groupement choisi par les structures E1 à E8 suivantes :X " represents an anion preferably selected from chloride, methyl sulfate and acetate, E represents a group chosen by the following structures E1 to E8:
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000027_0002
E6 E7 E8E6 E7 E8
dans lesquelles R' représente un radical alkyle en d-C4 ; lorsque m = 0 et que Di représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un groupement de structure E9 suivante :in which R 'represents an alkyl radical in dC 4 ; when m = 0 and Di represents a nitrogen atom, then E can also designate a group of structure E9 following:
Figure imgf000028_0001
dans laquelle R' représente un radical alkyle en CrC4. G N = N J (V) dans laquelle : le symbole G représente un groupement choisi parmi les structures d à G3 suivantes :
Figure imgf000028_0001
in which R 'represents a C 1 -C 4 alkyl radical. GN = NJ (V) in which: the symbol G represents a group chosen from the following structures d to G 3 :
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0002
G1 G2 G3 structures G-| à G3 dans lesquelles, R18 désigne un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4 ou un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor ;G 1 G 2 G 3 structures G- | to G3 in which R 18 denotes a C 1 -C 4 alkyl radical, a phenyl radical which may be substituted by a C 1 -C 4 alkyl radical or a halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine;
R19 désigne un radical alkyle en C1-C4 ou un radical phényle;R 19 denotes a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl radical;
R20 et R21 , identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4 , un radical phényle, ou forment ensemble dans G1 un cycle benzénique substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou NO2, ou forment ensemble dans G2 un cycle benzénique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 , alcoxy en C1-C4, ou NO2;R 20 and R 21 , which may be identical or different, represent a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl radical, or form together in G 1 a benzene ring substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl radicals, alkoxy radical, C 1 -C 4, or NO 2, or form together in G 2 a benzene ring optionally substituted by one or more alkyls C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, or NO 2;
R20 peut désigner en outre un atome d'hydrogène; Z désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement -NR19;R 20 may further denote a hydrogen atom; Z is an oxygen atom, sulfur atom or a group -NR 19 ;
M représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR22(X-)r;M represents a group -CH, -CR (R denoting C 1 -C 4 alkyl), or -NR 22 (X-) r ;
K représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR22(X-),; P représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR22(X")r; r désigne zéro ou 1 ;K represents a group -CH, -CR (R denoting C 1 -C 4 alkyl), or -NR 22 (X-); P represents a group -CH, -CR (R denoting C 1 -C 4 alkyl), or -NR 22 (X " ) r ; r denotes zero or 1;
R22 représente un atome O" , un radical alcoxy en C1-C4, ou un radical alkyle en C1-C4;R 22 represents an O " atom, a C 1 -C 4 alkoxy radical, or a C 1 -C 4 alkyl radical;
R23 et R24, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1- C4 , un radical -NO2;R 23 and R 24, identical or different, represent a hydrogen or halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, an alkyl radical in C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 4 , a radical -NO 2 ;
X" représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate; sous réserve que, si R22 désigne O" , alors r désigne zéro; si K ou P ou M désignent -N-alkyle CrC4 X" , alors R23 ou R24 est ou non différent d'un atome d'hydrogène; si K désigne -NR22(X-)r , alors M= P= -CH, -CR; si M désigne -NR22(X"),- , alors K= P= -CH, -CR; si P désigne -NR22(X~)r , alors K= M et désignent -CH ou -CR; si Z désigne un atome de soufre avec R2i désignant alkyle en d-C4 , alors R20 est différent d'un atome d'hydrogène; si Z désigne -NR22 avec Ri9 désignant alkyle en Ci-C4 , alors au moins l'un des radicaux Ris, R20 ou R2i du groupement de structure G2 est différent d'un radical alkyle en d-C4; le symbole J représente : -(a) un groupement de structure J1 suivante :
Figure imgf000029_0001
structure J1 dans laquelle,
X " represents an anion preferably selected from chloride, iodide, methyl sulfate, ethyl sulfate, acetate and perchlorate; with the proviso that if R 22 denotes O ", then r denotes zero; if K or P or M denote -N- -C 4 alkyl X ', then R 23 or R 24 is or is not different from a hydrogen atom; if K denotes -NR 22 (X-) r , then M = P = -CH, -CR; if M denotes -NR 22 (X " ), then K = P = -CH, -CR, if P denotes -NR 22 (X ~ ) r , then K = M and denote -CH or -CR; denotes a sulfur atom with R 2 i denoting dC 4 alkyl, then R 20 is different from a hydrogen atom, if Z denotes -NR 22 with R 9 denoting C 1 -C 4 alkyl, then at least one one of the radicals Ris, R 20 or R 2 i of the group of structure G 2 is different from an alkyl radical in dC 4 , the symbol J represents: - (a) a group of structure J 1 following:
Figure imgf000029_0001
structure J 1 in which,
R25 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, un radical -OH, -NO2, -NHR28, -NR29R30, -NHCOalkyle en C1-C4, ou forme avec R26 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre;R 25 represents a hydrogen atom, a halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, an alkyl radical in C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, a radical - OH, -NO 2 , -NHR 28 , -NR 29 R 30 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, or form with R 26 a 5- or 6-membered ring containing or not one or more heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen or sulfur;
R26 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou forme avec R27 ou R28 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre; R27 représente un atome d'hydrogène, un radical -OH, un radical -NHR28, un radical - NR29R3o;R 26 represents a hydrogen atom, a halogen chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, an alkyl radical C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkyl, or together with R 27 or R 28 a 5- or 6-membered ring containing or not one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur; R 27 represents a hydrogen atom, a radical -OH, a radical -NHR 28 , a radical - NR 29 R 3 o;
R28 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, un radical phényle; R29 et R30, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4 , un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4;R 28 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical, a monohydroxyalkyl radical, a C 1 -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4, a phenyl radical; R 29 and R 30, identical or different, represent an alkyl radical in C 1 -C 4 monohydroxyalkyl radical, C 1 -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4 alkyl;
-(b) un groupement hétérocyclique azoté à 5 ou 6 chaînons susceptible de renfermer d'autres hétéroatomes et/ou des groupements carbonylés et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, amino ou phényle, et notamment un groupement de structure J2 suivante :(b) a 5- or 6-membered nitrogenous heterocyclic group capable of containing other heteroatoms and / or carbonyl groups and which may be substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl, amino or phenyl radicals, and in particular a following structure group J 2 :
Figure imgf000029_0002
structure J2 dans laquelle,
Figure imgf000029_0002
J 2 structure in which,
R3i et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène , un radical alkyle en CrC4 , un radical phényle;R 3 i and R 32 , which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl radical;
CH,CH,
Y désigne le radical -CO- ou le radical — c — ; n = O ou 1 , avec, lorsque n désigne 1 , U désigne le radical -CO- .Y denotes the radical -CO- or the radical - c -; n = 0 or 1, where, when n denotes 1, U denotes the radical -CO-.
Dans les structures (II) à (V) définies ci-dessus le groupement alkyle ou alcoxy en Ci-C4 désigne de préférence méthyle, éthyle, butyle, méthoxy, éthoxy. suivants :In the structures (II) to (V) defined above, the C 1 -C 4 alkyl or alkoxy group preferably denotes methyl, ethyl, butyl, methoxy or ethoxy. following:
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0002
On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition :Mention may also be made, among the azo direct dyes, of the following dyes, described in COLOR INDEX INTERNATIONAL 3rd edition:
- Disperse Red 17- Disperse Red 17
- Basic Red 22- Basic Red 22
- Basic Red 76- Basic Red 76
- Basic Yellow 57- Basic Yellow 57
- Basic Brown 16- Basic Brown 16
- Basic Brown 17- Basic Brown 17
- Disperse Black 9.- Disperse Black 9.
On peut aussi citer le 1 -(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(β-hydroxyéthyl) aminobenzène.There may also be mentioned 1 - (4'-aminodiphenylazo) -2-methyl-4bis- (β-hydroxyethyl) aminobenzene.
Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants :Among the quinone direct dyes, mention may be made of the following dyes:
- Disperse Red 15- Disperse Red 15
- Solvent Violet 13- Violet Solvent 13
- Disperse Violet 1- Disperse Violet 1
- Disperse Violet 4- Disperse Violet 4
- Disperse Blue 1- Disperse Blue 1
- Disperse Violet 8- Disperse Violet 8
- Disperse Blue 3- Disperse Blue 3
- Disperse Red 1 1 - Disperse Blue 7- Disperse Red 1 1 - Disperse Blue 7
- Basic Blue 22- Basic Blue 22
- Disperse Violet 15- Disperse Violet 15
- Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants :- Basic Blue 99 as well as the following compounds:
- 1 -N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone - 1 -Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone - 1 -Aminopropylaminoanthraquinone1-N-methylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone-1-aminopropylamino-4-methylaminoanthraquinone-1-aminopropylaminoanthraquinone
- 5-β-hydroxyéthyl-1 ,4-diaminoanthraquinone - 2-Aminoéthylaminoanthraquinone5-β-hydroxyethyl-1,4-diaminoanthraquinone-2-aminoethylaminoanthraquinone
- 1 ,4-Bis-(β,γ-dihydroxypropylamino)-anthraquinone. Parmi les colorants aziniques, on peut citer les composés suivants :-1,4-Bis- (β, γ-dihydroxypropylamino) -anthraquinone. Among the azine dyes, mention may be made of the following compounds:
- Basic Blue 17- Basic Blue 17
- Basic Red 2. Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants :Basic Red 2 Among the triarylmethane dyes that can be used according to the invention, mention may be made of the following compounds:
- Basic Green 1- Basic Green 1
- Basic Violet 3- Basic Violet 3
- Basic Violet 14 - Basic Blue 7- Basic Violet 14 - Basic Blue 7
- Basic Blue 26- Basic Blue 26
Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants :Among the indoamine dyes that can be used according to the invention, mention may be made of the following compounds:
- 2-β-hydroxyéthlyamino-5-[bis-(β-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-1 ,4-benzoquinone - 2-β-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1 ,4-benzoquinone2-β-hydroxyethylamino-5- [bis- (β-4'-hydroxyethyl) amino] anilino-1,4-benzoquinone-2-β-hydroxyethylamino-5- (2'-methoxy-4'-amino) anilino -1,4-benzoquinone
- 3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1 ,4-benzoquinone imine3-N (2'-Chloro-4'-hydroxy) phenyl-acetylamino-6-methoxy-1,4-benzoquinone imine
- 3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4-benzoquinone imine3-N (3'-Chloro-4'-methylamino) phenyl-ureido-6-methyl-1,4-benzoquinone imine
- 3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4-benzoquinone imine. Parmi les colorants de type tétraazapentaméthiniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants figurant dans le tableau ci-dessous, An étant défini3- [4'-N- (ethyl, carbamylmethyl) amino] -phenyl-ureido-6-methyl-1,4-benzoquinone imine. Among the tetraazapentamethine type dyes that can be used according to the invention, mention may be made of the following compounds appearing in the table below, An being defined
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
X représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate.X represents an anion preferably selected from chloride, iodide, methyl sulfate, ethyl sulfate, acetate and perchlorate.
Parmi les colorants polychromophoriques, on peut citer plus particulièrement les colorants di- ou tri- chromophoriques azoïques et/ou azométhiniques (hydrazoniques), symétriques ou non, comprenant d'une part au moins un hétérocycle aromatique comprenant 5 ou 6 chaînons, éventuellement condensé, comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit hétérocycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'azote, le soufre, l'oxygène), et d'autre part, au moins un groupement phényle ou naphtyle, éventuellement substitué, éventuellement porteur d'au moins un groupement OR avec R représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué en CrC6, un noyau phényle éventuellement substitué, ou d'au moins un groupement N(R')2 avec R' identiques ou non, représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué en d-C6, un noyau phényle éventuellement substitué ; les radicaux R' pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, ou bien encore l'un et/ou les deux radicaux R' peuvent former chacun avec l'atome de carbone du cycle aromatique placé en ortho de l'atome d'azote, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons.Among the polychromophoric dyes, mention may be made more particularly of azo and / or azomethine (hydrazonic) di- or trichromophoric dyes, symmetrical or not, comprising on the one hand at least one aromatic heterocycle comprising 5 or 6 ring members, optionally fused, comprising at least one quaternized nitrogen atom engaged in said heterocycle and optionally at least one other heteroatom (such as nitrogen, sulfur, oxygen), and on the other hand, at least one phenyl or naphthyl group, optionally substituted, optionally bearing at least one OR group with R representing a hydrogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl radical, an optionally substituted phenyl ring, or at least one N (R ') 2 group with R identical or not, representing a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl radical at dC 6 , an optionally substituted phenyl ring; the radicals R 'which can form, with the nitrogen atom to which they are bonded, a saturated 5- or 6-membered heterocycle, or else one and / or both radicals R' may each form with the carbon atom of the aromatic ring placed in ortho of the nitrogen atom, a 5- or 6-membered saturated heterocycle.
A titre d'hétérocycle cationique aromatique, on peut citer de préférence, les cycles à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 à 3 atomes d'azote, de préférence 1 ou 2 atomes d'azote, l'un étant quaternisé ; ledit hétérocycle étant par ailleurs éventuellement condensé à un noyau benzénique. Il est à noter de même que l'hétérocycle peut éventuellement comprendre un autre hétéroatome différent de l'azote, comme le soufre ou l'oxygène.As aromatic cationic heterocycle, there may be mentioned, preferably, 5- or 6-membered rings comprising 1 to 3 nitrogen atoms, preferably 1 or 2 nitrogen atoms, one being quaternized; said heterocycle being optionally further fused to a benzene ring. It should also be noted that the heterocycle may optionally comprise another heteroatom different from nitrogen, such as sulfur or oxygen.
Si les hétérocycles ou groupements phényle ou napthyle sont substitués, ils le sont par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyle en d-C8 éventuellement substitués par un groupement hydroxy, alcoxy en d-C2, hydroxyalcoxy en C2-C4, acétylamino, amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en Ci-C4, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un radical alcoxy en d-C2 ; un radical hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical amino ; un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Ci-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle.If the heterocycles or phenyl or naphthyl groups are substituted, they are, for example, one or more alkyl radicals in dC 8 optionally substituted with a hydroxyl, alkoxy group in dC 2 , hydroxyalkoxy in C 2 -C 4 , acetylamino, amino substituted by one or two C 1 -C 4 alkyl radicals, optionally carrying at least one hydroxyl group or both radicals which can form with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- or 6-membered heterocycle, optionally comprising another heteroatom identical to or different from nitrogen; a halogen atom; a hydroxyl group; an alkoxy radical in dC 2 ; a C 2 -C 4 hydroxyalkoxy radical; an amino radical; an amino radical substituted with one or two identical or different C 1 -C 4 alkyl radicals optionally bearing at least one hydroxyl group.
Ces polychromophores sont reliés entre eux au moyen d'au moins un bras de liaison comprenant éventuellement au moins un atome d'azote quaternisé engagé ou non dans un hétérocycle saturé ou non, éventuellement aromatique. De préférence, le bras de liaison est une chaîne alkyle en CrC20, linéaire, ramifiée ou cyclique, éventuellement interrompue par au moins un hétéroatome (tel que l'azote, l'oxygène) et/ou par au moins un groupe en comprenant (CO, SO2), éventuellement interrompue par au moins un hétérocycle condensé ou non avec un noyau phényle et comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit cycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'oxygène, l'azote ou le soufre), éventuellement interrompue par au moins un groupement phényle ou naphtyle substitué ou non, éventuellement au moins un groupement ammonium quaternaire substitué par deux groupements alkyle en CrCi5 éventuellement substitués ; le bras de liaison ne comprenant pas de groupement nitro, nitroso ou peroxo. La liaison entre le bras de liaison et chaque chromophore se fait en général au moyen d'un hétéroatome substituant le noyau phényle ou napthyle ou au moyen de l'atome d'azote quaternisé de l'hétérocycle cationique.These polychromophores are connected to one another by means of at least one linking arm optionally comprising at least one quaternized nitrogen atom, which may or may not be engaged in a saturated or unsaturated, optionally aromatic heterocycle. Preferably, the linker is a linear, branched or cyclic C 1 -C 20 alkyl chain optionally interrupted by at least one heteroatom (such as nitrogen, oxygen) and / or at least one group comprising CO, SO 2 ), optionally interrupted by at least one heterocycle condensed or not with a phenyl ring and comprising at least one quaternized nitrogen atom engaged in said ring and optionally at least one other heteroatom (such as oxygen, nitrogen or sulfur), optionally interrupted by at least one unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl group, optionally at least one quaternary ammonium group substituted with two optionally substituted C 1 -C 5 alkyl groups; the linking arm does not comprise a nitro, nitroso or peroxo group. The bond between the linker and each chromophore is generally by means of a heteroatom which substitutes the phenyl or naphthyl ring or by means of the quaternized nitrogen atom of the cationic heterocycle.
Le colorant peut comprendre des chromophores identiques ou non.The dye may comprise identical or different chromophores.
A titre d'exemples de tels colorants, on pourra notamment se reporter aux demandes de brevets EP 1637566, EP 1619221 , EP 1634926, EP 1619220, EP 1672033, EP 1671954, EP 1671955, EP 1679312, EP 1671951 , EP167952, EP167971 , WO 06/063866, WO 06/063867, WO 06/063868, WO 06/063869, EP 1408919, EP 1377264, EP 1377262, EP 1377261 , EP 1377263, EP 1399425, EP 13991 17, EP 1416909, EP 13991 16, EP 1671560. On peut aussi également mettre en œuvre des colorants directs cationiques cités dans les demandes EP 1006153, qui décrit des colorants comprenant deux chromophores de type anthraquinones reliés au moyen d'un bras de liaison cationique ; EP 1433472, EP 1433474, EP 1433471 et EP 1433473 qui décrivent des colorants dichromophoriques identiques ou non, reliés par un bras de liaison cationique ou non, ainsi que EP 6291333 qui décrit notamment des colorants comprenant trois chromophores, l'un d'eux étant un chromophore anthraquinone auquel sont reliés deux chromophores de type azoïque ou diazacarbocyanine ou l'un de ses isomères.By way of examples of such dyes, reference may especially be made to the patent applications EP 1637566, EP 1619221, EP 1634926, EP 1619220, EP 1672033, EP 1671954, EP 1671955, EP 1679312, EP 1671951, EP167952, EP167971, WO 06/063866, WO 06/063867, WO 06/063868, WO 06/063869, EP 1408919, EP 1377264, EP 1377262, EP 1377261, EP 1377263, EP 1399425, EP 13991-17, EP 1416909, EP 1399116, EP 1671560. It is also possible to use the cationic direct dyes mentioned in applications EP 1006153, which describes dyes comprising two anthraquinone chromophores connected by means of a cationic linker; EP 1433472, EP 1433474, EP 1433471 and EP 1433473 which describe identical or different dichromophoric dyes, connected by a cationic or non-cationic linking arm, as well as EP 6291333 which describes in particular dyes comprising three chromophores, one of them being an anthraquinone chromophore to which are connected two azo-type chromophores or diazacarbocyanine or one of its isomers.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.Among the natural direct dyes that may be used according to the invention, lawsone, juglone, alizarin, purpurine, carminic acid, kermesic acid, purpurogalline, protocatechaldehyde, indigo, isatin , curcumin, spinulosin, apigenidin. It is also possible to use the extracts or decoctions containing these natural dyes, and in particular poultices or extracts made from henna.
Le ou les colorants directs représentent plus particulièrement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.The direct dye (s) represent more particularly from 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
De préférence, les colorants directs mis en œuvre sont des colorants directs neutres ou cationiques.Preferably, the direct dyes used are neutral or cationic direct dyes.
Conformément à un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprenant le ou les composés aminosiliciés de formule (I) comprend un ou plusieurs corps gras.According to a particular embodiment of the invention, the composition comprising the aminosilicon compound (s) of formula (I) comprises one or more fatty substances.
Par corps gras, on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25^) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5% et de préférence à 1 % encore plus préférentiellement à 0.1%). En outre, ces composés organiques possèdent de préférence des propriétés lubrifiantes. Notamment, au sens de la présente invention, un corps gras est un composé choisi parmi un alcool gras, un acide gras, un ester d'acide gras, un ester d'alcool gras, une huile minérale, végétale, animale ou synthétique, une silicone ou une cire. Il est rappelé qu'au sens de l'invention, les alcools, esters et acides gras présentent au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.The term "fatty substance" means an organic compound which is insoluble in water at ordinary temperature (25%) and at atmospheric pressure (760 mmHg) (solubility less than 5% and preferably less than 1%, even more preferentially less than 0.1%). ). In addition, these organic compounds preferably have lubricating properties. In particular, for the purpose of the present invention, a fatty substance is a compound chosen from a fatty alcohol, a fatty acid, a fatty acid ester, a fatty alcohol ester, a mineral, vegetable, animal or synthetic oil, a silicone or wax. It is recalled that for the purposes of the invention, the alcohols, esters and fatty acids have at least one hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising 6 to 30 carbon atoms, optionally substituted, in particular by one or several hydroxyl groups (in particular 1 to 4). If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise.
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ;As oils that can be used in the composition of the invention, mention may be made, for example, of: hydrocarbon-based oils of animal origin, such as perhydrosqualene;
- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ;hydrocarbon-based oils of vegetable origin, such as liquid triglycerides of fatty acids containing from 6 to 30 carbon atoms, for instance triglycerides of heptanoic or octanoic acids or, for example, sunflower, corn or soybean oils, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor oil, avocado, triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol ® 810, 812 and 818 by Dynamit Nobel, jojoba oil, shea butter oil;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, l'huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam® ; les isoparaffines comme l'isohexadécane et l'isodécane.- linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin, such as paraffin oils, volatile or nonvolatile, and derivatives thereof, petroleum jelly, liquid petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as Parleam ®; isoparaffins such as isohexadecane and isodecane.
- les alcools gras sont saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 8 à 30 atomes de carbone, on peut citer l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2- undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; comme huiles fluorées, on peut citer aussi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1 ,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de "FLUTEC® PC1 " et "FLUTEC® PC3" par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1 ,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de "PF 5050®" et "PF 5060®" par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination "FORALKYL®" par la Société Atochem ; le nonafluoro- méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination "PF 5052®" par la Société 3M.the fatty alcohols are saturated or unsaturated, linear or branched, and contain from 8 to 30 carbon atoms, mention may be made of cetyl alcohol, stearyl alcohol and their mixture (cetylstearyl alcohol), octyldodecanol, 2- butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleic alcohol or linoleic alcohol; partially fluorinated hydrocarbon oils and / or silicone oils such as those described in document JP-A-2-295912; fluoro oils can also include perfluoromethyl and perfluoro-1, 3-dimethylcyclohexane, sold under the names "FLUTEC ® PC1" and "FLUTEC ® PC3" by the company BNFL Fluorochemicals; perfluoro-1,2-dimethylcyclobutane; perfluoroalkanes such as dodecafluoropentane and tetradecafluorohexane, sold under the names "PF 5050 ®" and "PF 5060 ®" by the company 3M, or bromoperfluorooctyl sold under the name "FORALKYL ®" by the company Atochem; nonafluoromethoxybutane and nonafluoroethoxyisobutane; perfluoromorpholine derivatives, such as 4-trifluoromethylperfluoromorpholine sold under the name "PF 5052 ®" by the company 3M.
La cire ou les cires sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) ; d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines en général. Les acides gras peuvent être saturés ou insaturés et comportent de 6 à 30 atomes de carbone, en particulier de 9 à 30 atomes de carbone. Ils sont choisis plus particulièrement parmi l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide oléïque, l'acide linoléïque, l'acide linolénique et l'acide isostéarique,The wax or the waxes are chosen in particular from Carnauba wax, Candelila wax, and Alfa wax, paraffin wax, ozokerite, vegetable waxes such as olive wax, rice wax hydrogenated jojoba wax or the absolute waxes of flowers such as the essential wax of blackcurrant sold by the company BERTIN (France), animal waxes such as beeswax, or modified beeswax (cerabellina) ; other waxes or waxy raw materials that can be used according to the invention are, in particular, marine waxes, such as the one sold by SOPHIM under the reference M82, and polyethylene or polyolefin waxes in general. The fatty acids may be saturated or unsaturated and have from 6 to 30 carbon atoms, in particular from 9 to 30 carbon atoms. They are chosen more particularly from myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and isostearic acid,
Les esters sont les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en CrC26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en CrC26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10.The esters are esters of saturated or unsaturated, linear or branched C 1 -C 6 aliphatic or saturated or unsaturated alcohols or linear or branched C 1 -C 26 aliphatic or saturated or unsaturated aliphatic or monohydric alcohols, the total number of carbon of the esters being greater than or equal to 10.
Parmi les monoesters , on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d'alkyle en Ci2- Ci5 ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate de (iso)stéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'octanoate de cétyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2- octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle. Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en CrC22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26.Among the monoesters, mention may be made of dihydroabiethyl behenate; octyldodecyl behenate; isoketyl behenate; cetyl lactate; C 1 -C 5 alkyl lactate; isostearyl lactate; lauryl lactate; linoleyl lactate; oleyl lactate; (iso) stearyl octanoate; isocetyl octanoate; octyl octanoate; cetyl octanoate; decyl oleate; isocetyl isostearate; isocetyl laurate; isocetyl stearate; isodecyl octanoate; isodecyl oleate; isononyl isononanoate; isostearyl palmitate; methyl ricinoleate acetyl; myristyl stearate; octyl isononanoate; 2-ethylhexyl isononate; octyl palmitate; octyl pelargonate; octyl stearate; octyldodecyl erucate; oleyl erucate; ethyl palmitates and isopropyl palmitate, ethyl-2-hexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl, butyl, cetyl, 2-octyldodecyl myristate; , styryl, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate, 2-hexyldecyl laurate. Still in the context of this variant, it is also possible to use esters of di or tricarboxylic acids, C 4 -C 22 alcohols -C 22 and acid esters of mono-, di or tricarboxylic acids and alcohols di, tri , C 2 -C 26 tetra or pentahydroxy.
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol. Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2- octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle.These include: diethyl sebacate; diisopropyl sebacate; diisopropyl adipate; di-propyl adipate; dioctyl adipate; diisostearyl adipate; dioctyl maleate; glyceryl undecylenate; octyldodecyl stearoyl stearate; pentaerythrityl monoricinoleate; pentaerythrityl tetraisononanoate; pentaerythrityl tetrapelargonate; pentaerythrityl tetraisostearate; pentaerythrityl tetraoctanoate; propylene glycol dicaprylate; propylene glycol dicaprate, tridecyl erucate; triisopropyl citrate; triisotearyl citrate; glyceryl trilactate; glyceryl trioctanoate; trioctyldodecyl citrate; trioleyl citrate, propylene glycol dioctanoate; neopentyl glycol diheptanoate; diethylene glycol diisanonate; and polyethylene glycol distearates. Among the esters mentioned above, it is preferred to use ethyl, isopropyl, myristyl, cetyl, stearyl palmitates, ethyl-2-hexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, myristates of alkyls such as isopropyl, butyl, cetyl, 2-octyldodecyl myristate, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate, 2-hexyldecyl laurate and isononyl isononanate, cetyl octanoate.
La composition peut également comprendre, à titre d'ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6-C30, de préférence en Ci2-C22. Il est rappelé que l'on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.The composition may also comprise, as fatty ester, esters and diesters of C 6 -C 30 , preferably C 12 -C 22, fatty acid sugars. It is recalled that "sugar" is understood to mean oxygenated hydrocarbon compounds which have several alcohol functions, with or without an aldehyde or ketone function, and which contain at least 4 carbon atoms. These sugars can be monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fuctose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.Suitable sugars include, for example, sucrose (or sucrose), glucose, galactose, ribose, fuctose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose, lactose, and their derivatives. especially alkylated, such as methylated derivatives such as methylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en Ci2-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone- carbone, conjuguées ou non.The esters of sugars and of fatty acids may be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of esters of sugars described previously and of C 6 -C 30, preferably Ci 2 -C 22 , linear fatty acids. or branched, saturated or unsaturated. If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.The esters according to this variant may also be chosen from mono-, di-, tri- and tetraesters, polyesters and mixtures thereof.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito- stéarate. Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose.These esters may be for example oleate, laurate, palmitate, myristate, behenate, cocoate, stearate, linoleate, linolenate, caprate, arachidonates, or mixtures thereof, such as, in particular, the mixed oleo-palmitate, oleostearate and palmitostearate esters. More particularly, the mono- and di-esters are used, and especially the mono- or dioleate, stearate, behenate, oleopalmitate, linoleate, linolenate, oleostearate, sucrose, glucose or methylglucose.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.By way of example, mention may be made of the product sold under the name Glucate® DO by the company Amerchol, which is a methylglucose dioleate.
On peut aussi citer à titre d'exemples d'esters ou de mélanges d'esters de sucre d'acide gras :Examples of esters or mixtures of fatty acid esters are:
-les produits vendus sous les dénominations F160, F140, F1 10, F90, F70, SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmito-stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et tri-ester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri-, et tétra-ester, et le mono-laurate de sucrose;the products sold under the names F160, F140, F110, F90, F70, SL40 by the company Crodesta, respectively denoting sucrose palmito-stearates formed of 73% of monoester and 27% of di- and tri-ester, of 61% monoester and 39% di-, tri- and tetraester, 52% monoester and 48% di-, tri- and tetraester, 45% monoester and 55% di-, tri- and tetraester, 39% monoester and 61% di-, tri-, and tetraester, and sucrose mono-laurate;
-les produits vendus sous la dénomination Ryoto Sugar Esters par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé de 20 % de monoester et 80 % de di-triester-polyester;the products sold under the name Ryoto Sugar Esters, for example referenced B370 and corresponding to sucrose behenate formed from 20% monoester and 80% di-triester-polyester;
-le mono-di-palmito-stéarate de sucrose commercialisé par la société Goldschmidt sous la dénomination Tegosoft® PSE.the sucrose mono-dipalmito-stearate marketed by Goldschmidt under the name Tegosoft® PSE.
Les silicones utilisables dans les compositions cosmétiques de la présente invention, sont des silicones volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, ayant une viscosité de 5.10'6 à 2,5m2/s à 250C et de préférence 1 .105 à 1 m2/s.The silicones that may be used in the cosmetic compositions of the present invention are volatile or cyclic, linear or branched, volatile or non-volatile silicones, organic or non-modified, having a viscosity of 5 × 10 6 to 2.5 m 2 / s at 25 ° C. 0 C and preferably 1 .10 5 to 1 m 2 / s.
Les silicones utilisables conformément à l'invention peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes. De préférence, la silicone est choisie parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organo-modifiés comportant au moins un groupement fonctionnel choisi parmi les groupements poly(oxyalkylène), les groupements aminés et les groupements alcoxy.The silicones that can be used in accordance with the invention can be in the form of oils, waxes, resins or gums. Preferably, the silicone is chosen from polydialkylsiloxanes, in particular polydimethylsiloxanes (PDMS), and organomodified polysiloxanes comprising at least one functional group chosen from poly (oxyalkylene) groups, amino groups and alkoxy groups.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Académie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles.Organopolysiloxanes are further defined in Walter Noll's "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academy Press. They can be volatile or nonvolatile.
Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 600C et 2600C, et plus particulièrement encore parmi: (i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE ou SILBIONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE® 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges. On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE® FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE, de formule : r— D" - D1 D" - D1 — IWhen they are volatile, the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C., and even more particularly from: (i) cyclic polydialkylsiloxanes containing from 3 to 7, preferably from 4 to 5 silicon atoms. It is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane sold under the name Volatile Silicone ® 7207 by Union Carbide or SILBIONE ® 70045 V2 by Rhodia, decamethylcyclopentasiloxane sold under the name Volatile Silicone ® 7158 by Union Carbide, and SILBIONE ® 70045 V5 by RHODIA, as well as their mixtures. Also exemplary Cyclocopolymers the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type, such as Volatile Silicone ® FZ 3109 sold by the company Union Carbide, of formula: r- D "- D 1 D" - D 1 - I
CH '3, ' ' CH3 avec D" : ~ Si - O - avec D1 : - Si - O -CH '3,''CH 3 with D'': ~ Si - O - with D 1 : - Si - O -
CH3 C8H17 On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1 ,1 '-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis- néopentane ; (ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.10"6m2/s à 250 C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91 , Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics".CH 3 C 8 H 17 Cyclic polydialkylsiloxane mixtures with organic compounds derived from silicon may also be mentioned, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetramethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1 1 '- (hexa-2,2,2', 2 ', 3,3'-trimethylsilyloxy) bis-neopentane; (ii) linear volatile polydialkylsiloxanes having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity of less than or equal to 5 × 10 -6 m 2 / s at 25 ° C. It is, for example, decamethyltetrasiloxane sold in particular under the name " SH 200 "by TORAY SILICONE Silicones in this class are also described in the article published in Cosmetics and Toiletries, Vol 91, Jan. 76, p 27-32 - TODD & BYERS Volatile Silicone fluids for cosmetics ".
On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles, des gommes et des résines de polydialkylsiloxanes, des polyorganosiloxanes modifiés par les groupements organofonctionnels ci-dessus ainsi que leurs mélanges.Non-volatile polydialkylsiloxanes, polydialkylsiloxane gums and resins, polyorganosiloxanes modified with the above organofunctional groups and mixtures thereof are preferably used.
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25 ^ selon la norme ASTM 445 Appendice C.These silicones are more particularly chosen from polydialkylsiloxanes, among which may be mentioned mainly polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups. The viscosity of the silicones is measured at 25% according to ASTM 445 Appendix C.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ;Among these polydialkylsiloxanes, mention may be made, without limitation, of the following commercial products: SILBIONE® oils of the 47 and 70 047 series or the MIRASIL® oils marketed by RHODIA, such as, for example, the 70 047 V 500 000 oil;
- les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA ;the oils of the MIRASIL® series marketed by RHODIA;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ; - les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.the oils of the 200 series of Dow Corning, such as DC200 having a viscosity of 60,000 mm 2 / s; - VISCASIL® oils from GENERAL ELECTRIC and some oils from SF series (SF 96, SF 18) from GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA. Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX® 9800 et 9801 " par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes.Mention may also be made of polydimethylsiloxanes with dimethylsilanol end groups known under the name of dimethiconol (CTFA), such as the oils of the 48 series from the company RHODIA. In this class of polydialkylsiloxanes, mention may also be made of the products sold under the names "ABIL WAX® 9800 and 9801" by GOLDSCHMIDT, which are polydialkyl (C 1 -C 20 ) siloxanes.
Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydialkylsiloxanes, de préférence des polydiméthylsiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanesThe silicone gums that can be used in accordance with the invention are in particular polydialkylsiloxanes, preferably polydimethylsiloxanes having high average molecular weights of between 200,000 and 1,000,000 used alone or in a mixture in a solvent. This solvent may be chosen from volatile silicones, polydimethylsiloxane (PDMS) oils and polyphenylmethylsiloxane oils.
(PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane ou leurs mélanges.(PPMS), isoparaffins, polyisobutylenes, methylene chloride, pentane, dodecane, tridecane or mixtures thereof.
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :More particularly useful products according to the invention are mixtures such as:
- les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou diméthiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ;mixtures formed from an end-hydroxylated polydimethylsiloxane or dimethiconol (CTFA) and a cyclic polydimethylsiloxane also called cyclomethicone (CTFA) such as the product Q2 1401 sold by the company Dow Corning;
- les mélanges d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'une silicone cyclique tel que le produit SF1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ;mixtures of a polydimethylsiloxane gum and a cyclic silicone such as the product SF1214 Silicone Fluid from the company General Electric, this product is an SF30 gum corresponding to a dimethicone, having a number-average molecular weight of 500,000 solubilized in SF 1202 Silicone Fluid oil corresponding to decamethylcyclopentasiloxane;
- les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci- dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10'6m2/s.mixtures of two PDMSs of different viscosities, and more particularly of a PDMS gum and a PDMS oil, such as the product SF 1236 from the company General Electric. The product SF 1236 is the mixture of an SE 30 gum defined above having a viscosity of 20 m 2 / s and an SF 96 oil with a viscosity of 5.10 6 m 2 / s.
Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96. Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les motifs :This product preferably comprises 15% of SE gum and 85% of an SF 96 oil. The organopolysiloxane resins used in accordance with the invention are crosslinked siloxane systems containing the units:
R2SiO2Z2, R3SiOi72, RSiO3Z2 et SiO4/2 dans lesquelles R représente un alkyl possédant 1 à 16 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur en CrC4, plus particulièrement méthyle.R 2 SiO 2 Z 2 , R 3 SiOi 72 , RSiO 3 Z 2 and SiO 4/2 wherein R represents an alkyl having 1 to 16 carbon atoms. Among these products, those that are particularly preferred are those in which R denotes a C 1 -C 4 lower alkyl group, more particularly methyl.
On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOWThese resins include the product marketed under the name "DOW
CORNING 593" ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane.CORNING 593 "or those marketed under the names" SILICONE FLUID SS 4230 and SS 4267 "by the company GENERAL ELECTRIC and which are silicones of dimethyl / trimethyl siloxane structure.
On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21 -5034 et X21 -5037 par la sociétéMention may also be made of the trimethylsiloxysilicate type resins sold in particular under the names X22-4914, X21 -5034 and X21 -5037 by the company
SHIN-ETSU. Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.Shin-Etsu. The organomodified silicones that may be used in accordance with the invention are silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon-based group.
Outre, les silicones décrites ci-dessus les silicones organomodifiées peuvent être des polydiaryl siloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkyl-arylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.In addition to the silicones described above, the organomodified silicones may be polydiarylsiloxanes, especially polydiphenylsiloxanes, and polyalkylarylsiloxanes functionalized with the organofunctional groups mentioned above.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.1 CT5 à 5.10'2m2/s à 25^. Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :The polyalkylarylsiloxanes are particularly chosen from polydimethyl / methylphenylsiloxanes and linear and / or branched polydimethyl / diphenylsiloxanes with a viscosity ranging from 1.1 CT 5 to 5.10 2 m 2 / s at 25%. Among these polyalkylarylsiloxanes, mention may be made, by way of example, of the products sold under the following names:
. les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA; . les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ; . l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ; . les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ;. SILBIONE® oils of the 70 641 series from RHODIA; . RHODORSIL® 70 633 and 763 RHODIA series of oils; . DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID oil from DOW CORNING; . silicones of the PK series from BAYER, such as the product PK20;
. les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et. silicones of the PN, PH series from BAYER, such as PN1000 and
PH1000 ;PH1000;
. certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF. some oils from the SF series of GENERAL ELECTRIC such as SF 1023, SF
1 154, SF 1250, SF 1265. Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant :1,154, SF 1250, SF 1265. Among the organomodified silicones, mention may be made of polyorganosiloxanes comprising:
- des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 71 1 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (C12)- méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ;polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups optionally comprising C 6 -C 24 alkyl groups such as the products known as dimethicone copolyol sold by the company Dow Corning under the name DC 1248 or the oils SILWET® L 722, L 7500, L 77 , L 71 1 of the company UNION CARBIDE and the alkyl (C 12 ) -methicone copolyol marketed by the company Dow Corning under the name Q2 5200;
- des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C1-C4 ;substituted or unsubstituted amine groups such as the products sold under the name GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by the company Genesee or the products sold under the names Q2 8220 and Dow Corning 929 or 939 by the company Dow Corning. The substituted amino groups are, in particular, C 1 -C 4 aminoalkyl groups;
- des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT.alkoxylated groups, such as the product sold under the name "Silicone Copolymer F-755" by SWS Silicones and Abil Wax® 2428, 2434 and 2440 by the company GOLDSCHMIDT.
De préférence, le corps gras est un composé liquide à la température de 250C et à la pression atmosphérique.Preferably, the fatty substance is a liquid compound at a temperature of 25 ° C. and at atmospheric pressure.
De préférence c'est un ester d'acide gras ou de l'huile de vaseline.Preferably it is a fatty acid ester or Vaseline oil.
La composition comprenant le ou les composés aminosiliciés selon l'invention présente une teneur en corps gras comprise avantageusement entre 10 et 99 % en poids, par rapport au poids de la composition, de préférence entre 20 et 90 % en poids, préférentiellement entre 25 et 80% mieux entre 30 et 70% en poids.The composition comprising the aminosilicon compound (s) according to the invention has a fat content advantageously between 10 and 99% by weight, relative to the weight of the composition, preferably between 20 and 90% by weight, preferably between 25 and 80% better between 30 and 70% by weight.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprend un ou plusieurs agents tensioactifs ; ces agents tensioactifs pouvant être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères.According to a particular embodiment of the invention, the composition comprises one or more surfactants; these surfactants may be nonionic, anionic, cationic or amphoteric.
De préférence la composition comprend un ou plusieurs tensioactifs anioniques, plus spécialement choisis parmi les sels (en particulier sels de métaux alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'aminés, sels d'aminoalcools ou sels de métaux alcalino- terreux comme le magnésium) des composés suivants : - les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylaryl- polyéthersulfates, monoglycérides sulfates ;Preferably, the composition comprises one or more anionic surfactants, more especially chosen from salts (in particular alkali metal salts, in particular sodium salts, ammonium salts, amine salts, aminoalcohol salts or alkaline earth metal salts). as magnesium) of the following compounds: alkylsulfates, alkylethersulfates, alkylamidoethersulfates, alkylarylpolyethersulfates, monoglycerides sulfates;
- les alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, α-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ;alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, α-olefin-sulfonates, paraffin-sulfonates;
- les alkylphosphates, les alkylétherphosphates; - les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamates ;alkylphosphates, alkyl ether phosphates; alkylsulfosuccinates, alkylethersulfosuccinates, alkylamide-sulfosuccinates; alkylsulfosuccinamates;
- les alkylsulfoacétates ;alkylsulfoacetates;
- les acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates ;acylsarcosinates; acylisethionates and N-acyltaurates;
- les sels d'acides gras tels que les acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ;salts of fatty acids such as oleic, ricinoleic, palmitic or stearic acids, coconut oil acid or hydrogenated coconut oil acid;
- les sels d'acides d'alkyl D galactoside uroniques ;salts of alkyl D galactoside uronic acids;
- les acyl-lactylates ;acyl lactylates;
- les sels des acides alkyléther carboxyliques polyoxyalkylénés, des acides alkylaryléther carboxyliques polyoxyalkylénés, des acides alkylamidoéther carboxyliques polyoxyalkylénés, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène ;salts of polyoxyalkylenated alkyl ether carboxylic acids, polyoxyalkylenated alkylarylether carboxylic acids, polyoxyalkylenated alkylamidoether carboxylic acids, in particular those containing from 2 to 50 ethylene oxide groups;
- et leurs mélanges.- and their mixtures.
Il est à noter que le radical alkyle ou acyle de ces différents composés comporte avantageusement de 6 à 24 atomes de carbone, et de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le radical aryle désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle.It should be noted that the alkyl or acyl radical of these various compounds advantageously comprises from 6 to 24 carbon atoms, and preferably from 8 to 24 carbon atoms, and the aryl radical preferably denotes a phenyl or benzyl group.
Le tensioactif ou le mélange de tensioactifs, lorsqu'il est présent, représente plus particulièrement de 0,01% et 60 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,5% et 30% en poids et encore plus préférentiellement entre 1% et 20% en poids. La composition peut encore comprendre un agent alcalinisant différent des composés aminosiliciés de formule (I)The surfactant or the surfactant mixture, when present, represents more particularly 0.01% and 60% by weight relative to the weight of the composition, preferably between 0.5% and 30% by weight and even more preferably between 1% and 20% by weight. The composition may further comprise an alkalinizing agent different from the aminosilicon compounds of formula (I)
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, seuls ou en mélanges, l'ammoniaque ; les composés de formule suivante :Among the alkalinizing agents that may be mentioned, for example, alone or in mixtures, ammonia; the compounds of the following formula:
Rxχ / RzRx χ / R z
Ry N Rt dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en CrC6 ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC6 ou hydroxyalkyle en Ci- Ce . De préférence, l'agent alcalinisant supplémentaire, s'il est présent, n'est pas de l'ammoniaque. Cet agent peut permettre de régler le pH de la composition appliquée sur cheveux ou tout du moins de sa partie aqueuse si elle est présente. Ce pH est de préférence compris entre 4 et 1 1 et encore plus préférentiellement entre 7 et 10.5. Si l'ammoniaque est employé en tant qu'agent alcalinisant supplémentaire, alors de préférence, sa teneur est inférieure ou égale à 0,03 % en poids de la composition finale (exprimée en NH3), plus particulièrement inférieure ou égale à 0,01 % en poids par rapport à la composition finale. Il est rappelé que la composition finale résulte du mélange de la composition contenant le ou les composés de formule (I) avec de la composition oxydante ; ce mélange étant réalisé soit avant application sur les fibres kératiniques (préparation extemporanée) soit directement sur les fibres kératiniques (application successive séparée, sans rinçage intermédiaire, des compositions sur les fibres kératiniques). De préférence, l'ammoniaque n'est pas employé comme agent alcalinisant supplémentaire.Ry N Rt wherein W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C 6 alkyl radical; Rx, Ry, Rz and Rt, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 hydroxyalkyl radical. Preferably, the additional basifying agent, if present, is not ammonia. This agent can be used to adjust the pH of the composition applied to hair or at least its aqueous portion if it is present. This pH is preferably between 4 and 1 1 and even more preferably between 7 and 10.5. If ammonia is used as additional alkalizing agent, then preferably its content is less than or equal to 0.03% by weight of the final composition (expressed as NH 3 ), more particularly less than or equal to 0, 01% by weight relative to the final composition. It is recalled that the final composition results from mixing the composition containing the compound (s) of formula (I) with the oxidizing composition; this mixture being produced either before application to the keratin fibers (extemporaneous preparation) or directly to the keratinous fibers (separate successive application, without intermediate rinsing, compositions on the keratinous fibers). Preferably, ammonia is not used as an additional alkalizing agent.
La composition comprenant les composés aminosiliciés de formule (I) peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la coloration des cheveux, tels que des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges ; des agents épaississants minéraux, et en particulier des charges telles que des argiles, le talc ; des agents épaississants organiques, avec en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, ;des agents antioxydants ; des agents de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des agents dispersants des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents opacifiants.The composition comprising the aminosilicon compounds of formula (I) may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic polymers, or mixtures thereof; mineral thickeners, and in particular fillers such as clays, talc; organic thickeners, in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidant agents; penetrants; sequestering agents; perfumes ; dispersing agents for film-forming agents; ceramides; preservatives; opacifying agents.
Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. La composition selon l'invention peut résulter du mélange extemporané du ou des composés aminosiliciés de l'invention avec le reste de la composition contenant moins de 10% d'eau.The adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition. The composition according to the invention may result from the extemporaneous mixing of the aminosilicon compound (s) of the invention with the remainder of the composition containing less than 10% of water.
Le procédé de coloration selon l'invention est mis en œuvre en appliquant sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, la composition telle que définie précédemment ou en la mélangeant extemporanément ou sur le cheveu avec une composition aqueuse .The dyeing process according to the invention is carried out by applying to the keratin fibers, dry or wet, the composition as defined above or by mixing it extemporaneously or on the hair with an aqueous composition.
Selon le procédé conforme à l'invention, la composition est mise en contact avec une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants (composition oxydante).According to the process according to the invention, the composition is brought into contact with a composition comprising one or more oxidizing agents (oxidizing composition).
Plus particulièrement, la composition oxydante est aqueuse et comprend éventuellement un ou plusieurs solvants organiques. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Le ou les solvants peuvent être présents dans des proportions allant habituellement deMore particularly, the oxidizing composition is aqueous and optionally comprises one or more organic solvents. Examples of organic solvents that may be mentioned include linear or branched C 2 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and ethers of glycols such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof. The solvent (s) may be present in proportions usually ranging from
1 à 40 % en poids par rapport au poids de la composition oxydante, et de préférence de 5 à 30 % en poids.1 to 40% by weight relative to the weight of the oxidizing composition, and preferably from 5 to 30% by weight.
Plus particulièrement, l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène ; le peroxyde d'urée ; les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins ; les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium ; ou leurs mélanges.More particularly, the oxidizing agent is chosen from hydrogen peroxide; urea peroxide; alkali metal bromates or ferricyanides; peroxygenated salts such as for example persulfates, perborates and percarbonates of alkali or alkaline earth metals, such as sodium, potassium, magnesium; or their mixtures.
Cet agent oxydant est avantageusement constitué du peroxyde d'hydrogène et notamment par une solution aqueuse dont le titre peut varier, plus particulièrement, de 1 à 40 volumes, et encore plus préférentiellement de 5 à 40 volumes.This oxidizing agent is advantageously constituted by hydrogen peroxide and in particular by an aqueous solution whose titre may vary, more particularly, from 1 to 40 volumes, and even more preferably from 5 to 40 volumes.
La composition oxydante peut également comprendre au moins un agent alcalinisant et/ou au moins un agent acidifiant. De préférence la composition oxydante contient au moins un agent acidifiant.The oxidizing composition may also comprise at least one basifying agent and / or at least one acidifying agent. Preferably the oxidizing composition contains at least one acidifying agent.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.Among the acidifying agents, mention may be made, for example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
Habituellement, le pH de la composition oxydante est inférieur à 7. La composition oxydante peut se présenter sous la forme d'une solution, une émulsion ou un gel.Usually, the pH of the oxidizing composition is less than 7. The oxidizing composition may be in the form of a solution, an emulsion or a gel.
La composition oxydante peut également renfermer d'autres ingrédients classiquement employés dans le domaine, comme notamment ceux détaillés auparavant dans le cadre de la composition comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciciés de formule (I).The oxidizing composition may also contain other ingredients conventionally used in the field, such as, in particular, those previously detailed in the context of the composition comprising one or more aminosilicate compounds of formula (I).
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la quantité de composition oxydante par rapport à celle de la composition comprenant le ou le composés organosiliciés, est telle que la teneur en composé organosilicié de formule (I) soit comprise entre 2 et 8 % en poids dans la composition finale. On rappelle que par composition finale, on définit la composition résultant du mélange de la composition contenant le ou les composés de formule (I) avec de la composition oxydante ; ce mélange étant réalisé soit avant application sur les fibres kératiniques (préparation extemporanée) soit directement sur les fibres kératiniques (application successive séparée, sans rinçage intermédiaire, des compositions sur les fibres kératiniques).According to a particular embodiment of the invention, the amount of oxidizing composition relative to that of the composition comprising the organosilicon compound (s) is such that the content of organosilicon compound of formula (I) is between 2 and 8% by weight in the final composition. It is recalled that the final composition defines the composition resulting from the mixing of the composition containing the compound (s) of formula (I) with the oxidizing composition; this mixture being produced either before application to the keratin fibers (extemporaneous preparation) or directly to the keratinous fibers (separate successive application, without intermediate rinsing, compositions on the keratinous fibers).
Selon un premier mode de réalisation de l'invention, le procédé est mis en œuvre en appliquant sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, une composition obtenue par mélange extemporané, au moment de l'emploi, de la composition comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule (I) (première composition) et de la composition oxydante (deuxième composition).According to a first embodiment of the invention, the method is implemented by applying to the keratin fibers, dry or wet, a composition obtained by extemporaneous mixing, at the time of use, of the composition comprising one or several aminosilicon compounds of formula (I) (first composition) and the oxidizing composition (second composition).
Selon un deuxième mode de réalisation de l'invention, le procédé est mis en œuvre en appliquant les deux compositions sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement et sans rinçage intermédiaire.According to a second embodiment of the invention, the method is implemented by applying the two compositions to the keratin fibers, dry or wet, successively and without intermediate rinsing.
En particulier, le procédé est mis en œuvre en appliquant sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement et sans rinçage intermédiaire, notamment à l'eau, comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule (I) (première composition) puis la composition oxydante (deuxième composition). Selon une autre possibilité, le procédé est mis en œuvre en appliquant sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement et sans rinçage intermédiaire, notamment à l'eau, la composition oxydante (deuxième composition) puis la composition comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule (I) (première composition). Quelle que soit la variante du procédé retenue, le mélange présent sur les fibresIn particular, the process is carried out by applying to keratinous fibers, dry or wet, successively and without intermediate rinsing, in particular with water, comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I) (first composition) and then the composition oxidizing (second composition). According to another possibility, the process is carried out by applying to the keratin fibers, dry or wet, successively and without intermediate rinsing, in particular with water, the oxidizing composition (second composition) and then the composition comprising one or more aminosilicon compounds. of formula (I) (first composition). Whatever the variant of the process chosen, the mixture present on the fibers
(résultant soit le mélange extemporané de la composition comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule (I) et de la composition oxydante ou bien résultant de l'application successive des deux compositions) est laissé en place pour une durée, en général, de l'ordre de 1 minute à 1 heure, de préférence de 10 minutes à 30 minutes. La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 250C) et 800C, de préférence entre la température ambiante et 600C.(resulting either from extemporaneous mixing of the composition comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I) and the oxidizing composition or resulting from the successive application of the two compositions) is left in place for a period, in general, of 1 minute to 1 hour, preferably 10 minutes to 30 minutes. The temperature during the process is conventionally between room temperature (between 15 and 25 ° C.) and 80 ° C., preferably between room temperature and 60 ° C.
A l'issue du traitement, les fibres kératiniques humaines sont éventuellement rincées à l'eau, lavées au shampooing, rincées à nouveau à l'eau puis séchées ou laissées à sécher.At the end of the treatment, the human keratinous fibers are optionally rinsed with water, washed with shampoo, rinsed again with water and then dried or left to dry.
Un autre objet de l'invention est constitué par une composition avec une teneur en eau inférieure à 10% en poids comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule (I) détaillée auparavant associé à un ou plusieurs corps grasAnother subject of the invention consists of a composition with a water content of less than 10% by weight, comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I) detailed previously associated with one or more fatty substances.
De préférence, la composition comprend une teneur en eau inférieure ou égale à 2% en poids, plus avantageusement inférieure à 1 % en poids.Preferably, the composition comprises a water content of less than or equal to 2% by weight, more preferably less than 1% by weight.
De préférence, la composition ne comprend pas d'eau liée, comme l'eau de cristallisation des sels ou des traces d'eau absorbée par les matières premières utilisées dans la réalisation des compositions selon l'invention.Preferably, the composition does not comprise bound water, such as the water of crystallization of salts or traces of water absorbed by the raw materials used in the production of the compositions according to the invention.
Tout ce qui a été détaillé précédemment concernant la composition comprenant le ou les composés aminosiliciés de formule (I) reste applicable et ne sera donc pas repris dans cette partie de la description.All that has been detailed above concerning the composition comprising the aminosilicon compound (s) of formula (I) remains applicable and will therefore not be included in this part of the description.
Enfin, l'invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans au moins l'un d'eux une composition comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule (I) telle que définie précédemment, et dans au moins un autre, une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants décrite également auparavant. Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.Finally, the invention relates to a multi-compartment device comprising in at least one of them a composition comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I) as defined above, and in at least one other, a composition comprising a or several oxidizing agents also described previously. The following examples serve to illustrate the invention without being limiting in nature.
EXEMPLESEXAMPLES
1. La composition suivante, selon l'invention est préparée (les quantités sont exprimées en g %) :1. The following composition according to the invention is prepared (the amounts are expressed in g%):
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000045_0002
(*) (3-aminopropyl)éthyldiéthoxysilane( * ) (3-aminopropyl) ethyldiethoxysilane
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0001
2. La composition selon l'état de la technique est préparée les uantités sont ex rimées en % :2. The composition according to the state of the art is prepared. The quantities are expressed in%:
Figure imgf000045_0003
Figure imgf000045_0003
(*) MA : quantité exprimée en % de Matière Active. 3. Application( * ) MA: quantity expressed in% of Active Matter. 3. Application
Au moment de l'emploi, chaque composition est mélangée poids pour poids avec une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes à pH2.3.At the time of use, each composition is mixed weight for weight with an aqueous solution of hydrogen peroxide at 20 volumes at pH2.3.
Le pH des solutions est de 10,1 ± 0,1 .The pH of the solutions is 10.1 ± 0.1.
Chaque mélange est ensuite appliqué sur une mèche châtain (hauteur de ton 5) naturelle. Le temps de pose est de 30 minutes à température ambiante.Each mixture is then applied to a natural chestnut wick (pitch 5). The exposure time is 30 minutes at room temperature.
A l'issue de ce temps, les mèches sont rincées, puis lavées avec le shampooing Elsève multivitamines®. 4. RésultatsAt the end of this time, the locks are rinsed and then washed with Elsève multivitamin® shampoo. 4. Results
Les premières observations suivantes permettent de distinguer les formules de l'invention de celle de l'état de l'art :
Figure imgf000046_0001
The following first observations make it possible to distinguish the formulas of the invention from those of the state of the art:
Figure imgf000046_0001
L'éclaircissement des mèches est évalué par mesures colorimétriques au moyen d'un colorimètre Minolta CM2002 et l'on constate que les éclaircissements sont équivalents (pas de différence significative).The lightening of the locks is evaluated by colorimetric measurements using a Minolta CM2002 colorimeter and it is found that the lightening is equivalent (no significant difference).
Le tableau ci-dessous montre que les deux formules conduisent à des éclaircissements équivalents.The table below shows that both formulas lead to equivalent clarifications.
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000046_0002

Claims

REVENDICATIONS
1 . Procédé de coloration et/ou d'éclaircissement des fibres kératiniques humaines, dans lequel on met en contact lesdites fibres avec :1. A process for staining and / or lightening human keratin fibers, wherein said fibers are brought into contact with:
• une première composition avec une teneur en eau inférieure à 10% en poids comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule (I)A first composition with a water content of less than 10% by weight comprising one or more aminosilicon compounds of formula (I)
/R</ R <
H2N-RrSi-R2 H 2 NR r Si-R 2
Rs (D Rs (D
Formule dans laquelle : Ri désigne :Formula wherein: Ri is:
- -un radical alcoxy en CrC20 linéaire ou ramifié de préférence en CrC4 - -un radical hydroxy- -a linear alkoxy or branched -C 20 preferably C 4 - hydroxy radical -a
- -un radical OSi(Ra)2(Rb) R2 désigne :an OSi radical (R a ) 2 (Rb) R 2 denotes:
- -un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle -un radical alcoxy en CrC20 linéaire ou ramifié, de préférence en CrC4 - -un radical hydroxy- -a linear alkyl radical -C 4 or branched, preferably methyl or ethyl -a alkoxy radical -C 20 linear or branched, preferably C 4 - hydroxy radical -a
- -un radical OSi(Ra)2(Rb) Où :an OSi radical (R a ) 2 (R b ) Where:
• R3 désigne un radical alcoxy en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence éthoxy ou méthoxy, ou un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyleR 3 denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy radical, preferably ethoxy or methoxy, or a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
• Rb désigne un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyleR b denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
R3 désigne:R 3 designates:
-un radical alkyle en CrC20 linéaire ou ramifié, de préférence en CrC4 - -un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 -a linear alkyl or branched -C 20, preferably C 4 - alkenyl radical -a C 2 -C 20 linear or branched and preferably C 2 -C 4
-un radical WSi(Rd)2(Re) avec Où : - W désigne un atome d'oxygène ou un radical alkylène linéaire comportant de 1 à 10 atomes de carbone - Rd désigne un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcoxy en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence éthoxy ou méthoxy " Re désigne un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-Ci0 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 R4 est un radical divalent de structure :
Figure imgf000048_0001
a radical WSi (R d ) 2 (R e ) with Where: - W denotes an oxygen atom or a linear alkylene radical containing from 1 to 10 carbon atoms - Rd denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl, a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy radical, preferably ethoxy or methoxy "R e denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl, a C 2 -C 10 linear alkenyl radical or branched, preferably C 2 -C 4 R 4 is a divalent radical of structure:
Figure imgf000048_0001
- R5 désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle- R 5 denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
- R6 identiques ou différents désignent un radical alkyle en Ci-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, un radicalR 6, which may be identical or different, denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical optionally substituted with one or more hydroxyl groups, a radical
NH2, un radical Zi2NH2 dans laquelle Zi2 désigne un radical alkylène linéaire en CrC20, de préférence en C1-C10 encore plus particulièrement en d-C4 R8 désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle en C2-Ci0 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical Zi5NH2 , un radical Zi7Si OSi(Ra')2(Rb') avecNH 2 , a radical Zi 2 NH 2 in which Zi 2 denotes a linear C 1 -C 20 and preferably C 1 -C 10 alkylene radical, still more particularly dC 4 R 8 denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl, alkenyl C 2 -C 0 linear or branched, preferably C 2 -C 4, a Zi 5 NH 2 radical, a radical 7 Zi If OSi (R ') 2 (Rb') with
• Ra' désigne un radical alcoxy en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy• R a 'denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy radical, preferably methoxy or ethoxy
• Rb' désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle " Z151Z17 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-• R b 'denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl "Z 151 Z 17 denote independently of one another a linear alkylene radical C 1 -
C20, de préférence en C1C10 , encore plus particulièrement en C1-C4 C 20 , preferably C 1 -C 10 , still more particularly C 1 -C 4
- Z51Z81Z61Z71Z10 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 Z 51 Z 81 Z 61 Z 71 Z 10 denote, independently of each other, a linear C 1 -C 20 alkylene radical
- Q désigne un cycle insaturé comportant 6 chainons - Y identiques ou différents représentent un atome d'oxygène ou un groupement NHQ denotes an unsaturated ring containing 6 identical or different Y-chains representing an oxygen atom or an NH group
- g vaut 0 ou 1- g is 0 or 1
- h vaut 0, 1 , 2h is 0, 1, 2
- j vaut 0, 1 , 2- j is 0, 1, 2
- k vaut 0 ou 1 - k1 vaut 0 ou 1 , de préférence 1k is 0 or 1 - k1 is 0 or 1, preferably 1
- m vaut 0 ou 1m is 0 or 1
- r vaut 0, 1 , 2 ou 3r is 0, 1, 2 or 3
- a représente la liaison à l'atome de silicium- a represents the bond to the silicon atom
- b représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino ; • une deuxième composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.b represents the bond to the nitrogen atom of the amino group; A second composition comprising one or more oxidizing agents.
2. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le composé aminosilicié correspond à la formule (IA) suivante :2. Method according to the preceding claim, characterized in that the aminosilicon compound corresponds to the following formula (IA):
R'R '
//
H2N-R'-SHR'2 H 2 N-R'-SHR ' 2
(IA)(IA)
Formule dans laquelle R'i, FT2 identiques ou différents désignent : un radical alcoxy en CrC20 linéaire ou ramifié de préférence en CrC4 Formula in which R'i, FT 2 identical or different, denote: an alkoxy radical -C 20 linear or branched preferably -C 4
- un radical hydroxya hydroxy radical
- un radical OSi(R'a)2(R'b) oùa radical OSi (R ' a ) 2 (R' b ) where
• R'a désigne un radical alcoxy en Ci-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy• R'a denotes a linear alkoxy Ci-C 4 branched or, preferably methoxy or ethoxy
• R'b désigne un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyleR ' b denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
R'3 désigne : un radical alkyle en CrC20 linéaire ou ramifié, de préférence en CrC4 R ' 3 denotes: a linear or branched C 1 -C 20 alkyl radical, preferably a C 1 -C 4 alkyl radical;
- un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 a linear or branched C 2 -C 20 alkenyl radical, preferably a C 2 -C 4
- un radical W'Si(R'd)2(R'e) où :a radical W'Si (R ' d ) 2 (R' e ) where:
- W désigne un atome d'oxygène ou un radical alkylène linéaire comportant de 1 à 10 atomes de carbone- W denotes an oxygen atom or a linear alkylene radical containing from 1 to 10 carbon atoms
- R'd désigne un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcoxy en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy- R ' d denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl, a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy radical, preferably methoxy or ethoxy
- R'e désigne un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-Ci0 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 - R e denotes a linear alkyl radical C r -C 4 or branched preferably methyl or ethyl, alkenyl C 2 -C 0 linear or branched, preferably C 2 -C 4
R'4 est un radical divalent de structure :R ' 4 is a divalent radical of structure:
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0001
- R'5 désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle- R ' 5 denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
- R'6 identiques ou différents désignent un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical NH2, un radical Z1 I2NH2 où Z'12 désigne un radical alkylène linéaire en CrC20, de préférence en CrCi0, de manière encore plus préféré en CrC4 - R ' 6 identical or different denote a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl, an NH 2 radical, a radical Z 1 I 2 NH 2 where Z' 12 denotes a linear C 1 -C 20 alkylene radical, preferably CrCi 0 , even more preferably in CrC 4
R'8 désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle en C2-Ci0 linéaire ou ramifié, de préférence en C2- C4, un radical Z1I5NH2, un radical Z'17Si OSi(R'a)2(R'b) Où :R ' 8 denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl radical, a linear or branched C 2 -C 0 alkenyl radical, preferably a C 2 -C 4 radical, a radical Z 1 I 5 NH 2 a radical Z '17 If OSi (R') 2 (R'b) Where:
R'a identiques ou non, désignent un radical alcoxy en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxyR'a identical or not, denote a linear or branched dC 4 alkoxy radical, preferably methoxy or ethoxy
R'b désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle • Z1 I5, Z'17 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en d- C20, de préférence en CrCi0, encore plus particulièrement en CrC4 R'b denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl • Z 1 I5 , Z ' 1 7 denote independently of one another a linear alkylene radical of d-C 20 , preferably of CrCi 0 , still more particularly of CrC 4
Z'5,Z'8,Z'io désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en Z '5 and Z' 8, Z'io denote, independently of one another a linear alkylene radical
• Q' désignant un cycle insaturé comportant 6 chainons• Q 'denoting an unsaturated ring with 6 chain members
• Y' identiques ou différents représentant un atome d'oxygène ou un groupement NHY 'identical or different representing an oxygen atom or an NH group
• g' vaut 0 ou 1• g 'is 0 or 1
• h' vaut 0, 1 , 2• h 'is 0, 1, 2
• k' vaut 0 ou 1• k 'is 0 or 1
• m' vaut 0 ou 1• m 'is 0 or 1
• r' vaut 0, 1 , 2 ou 3• r 'is 0, 1, 2 or 3
• a' représente la liaison à l'atome de silicium b' représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino.• a 'represents the bond to the silicon atom b' represents the bond to the nitrogen atom of the amino group.
3. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que le composé aminosilicié est de formule suivante (IB) :3. Method according to claim 1, characterized in that the aminosilicon compound has the following formula (IB):
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0001
Dans laquelleIn which
R"i désigne un radical alcoxy en Ci-C20 linéaire ou ramifié de préférence en d-C4 R "i denotes a linear or branched C 1 -C 20 alkoxy radical preferably in dC 4
R"2 et R"3 identiques désignant :R " 2 and R" 3 identical designating:
- un radical alkyle en Ci-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en d-C4 a linear or branched Ci-C 20 alkyl radical, preferably dC 4
- un radical OSi(R"d)3 avec R"d désignant un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle,an OSi radical (R " d ) 3 with R" d denoting a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl,
R"4 est un radical divalent de structure :R " 4 is a divalent radical of structure:
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0002
Où :Or :
R"6 désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyR " 6 denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical optionally substituted with one or more hydroxyl groups
Z"5,Z"6,Z"7 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en CrC20 Z " 5 , Z" 6 , Z " 7 designating independently of one another a linear C 1 -C 20 alkylene radical
Q"désignant un cycle insaturé comportant 6 chainons h" désignant 0 ou 1 j" désignant 0 1 ou 2 k" désignant 0 ou 1 a" représente la liaison à l'atome de silicium • b" représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino. Q "designating an unsaturated ring having 6 chain members h" denoting 0 or 1 j "denoting 0 1 or 2 k" denoting 0 or 1 a "represents the bond to the silicon atom • b "represents the bond to the nitrogen atom of the amino group.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur en composé(s) de formule (I) représente de 0,1 à 50% en poids par rapport au poids de la première composition. 4. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the content of compound (s) of formula (I) represents from 0.1 to 50% by weight relative to the weight of the first composition.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la première composition comprend un ou plusieurs précurseurs de colorant d'oxydation choisis parmi les bases et les coupleurs d'oxydation, un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges.5. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the first composition comprises one or more oxidation dye precursors chosen from oxidation bases and couplers, one or more direct dyes, or mixtures thereof.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la première composition comprend un ou plusieurs corps gras.6. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the first composition comprises one or more fatty substances.
7. Procédé selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le corps gras est un composé choisi parmi un alcool gras, un acide gras, un ester d'acide gras, un ester d'alcool gras, une huile minérale, végétale, animale ou synthétique, une silicone ou une cire. 7. Process according to the preceding claim, characterized in that the fatty substance is a compound chosen from a fatty alcohol, a fatty acid, a fatty acid ester, a fatty alcohol ester, a mineral oil, vegetable oil, animal oil or synthetic, silicone or wax.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 6 ou 7, caractérisée en ce que le corps gras est un ester d'acide gras ou de l'huile de vaseline. 8. Method according to any one of claims 6 or 7, characterized in that the fatty substance is a fatty acid ester or vaseline oil.
9. Procédé selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisée en ce que la teneur en corps gras est comprise entre 10 et 99% en poids par rapport au poids de la composition. 9. Method according to one of claims 6 to 8, characterized in that the fat content is between 10 and 99% by weight relative to the weight of the composition.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la première composition présente une teneur en eau inférieure à 2%, et de préférence inférieure à 1% en poids, par rapport au poids de la composition.10. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the first composition has a water content of less than 2%, and preferably less than 1% by weight, relative to the weight of the composition.
1 1 . Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on applique sur les fibres kératiniques, une composition obtenue par mélange extemporané, au moment de l'emploi, des première et deuxième compositions.1 1. Process according to any one of the preceding claims, characterized in that a composition obtained by extemporaneous mixing, at the time of use, of the first and second compositions is applied to the keratin fibers.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que l'on applique les deux compositions sur les fibres kératiniques, successivement et sans rinçage intermédiaire.12. Method according to any one of claims 1 to 10, characterized in that the two compositions are applied to the keratin fibers, successively and without intermediate rinsing.
13. Composition avec une teneur en eau inférieure à 10% en poids et comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule suivante (I):13. Composition with a water content of less than 10% by weight and comprising one or more aminosilicon compounds of following formula (I):
/R</ R <
H2N-R4-SHR2 H 2 NR 4 -SHR 2
Rs (D Rs (D
Formule dans laquelle : Ri désigne :Formula wherein: Ri is:
-un radical alcoxy en CrC20 linéaire ou ramifié de préférence en CrC4 - -un radical hydroxy-a linear alkoxy or branched -C 20 preferably C 4 - hydroxy radical -a
- -un radical OSi(Ra)2(Rb) R2 désigne :an OSi radical (R a ) 2 (Rb) R 2 denotes:
-un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle -un radical alcoxy en CrC2O linéaire ou ramifié, de préférence en d-C4 -un radical hydroxya linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl a linear or branched C 1 -C 20 alkoxy radical, preferably a dC 4 -a hydroxyl radical;
- -un radical OSi(Ra)2(Rb) Où :an OSi radical (R a ) 2 (R b ) Where:
• R3 désigne un radical alcoxy en Ci-C4 linéaire ou ramifié, de préférence éthoxy ou méthoxy, ou un radical alkyle en Ci-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle• R 3 denotes an alkoxy radical linear Ci-C 4 branched or, preferably ethoxy or methoxy, or a linear alkyl group, 4-C or branched preferably methyl or ethyl
• Rb désigne un radical alkyle en Ci-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyleR b denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
R3 désigne:R 3 designates:
-un radical alkyle en CrC2O linéaire ou ramifié, de préférence en d-C4 a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably in dC 4
- -un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 -un radical WSi(Rd)2(Re) aveca linear or branched C 2 -C 20 alkenyl radical, preferably a C 2 -C 4 radical, a radical WSi (R d ) 2 (R e ) with
Où :Or :
• W désigne un atome d'oxygène ou un radical alkylène linéaire comportant de 1 à 10 atomes de carboneW denotes an oxygen atom or a linear alkylene radical containing from 1 to 10 carbon atoms
• Rd désigne un radical alkyle en Ci-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcoxy en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence éthoxy ou méthoxy• R d denotes a linear Ci-C 4 alkyl radical or branched preferably methyl or ethyl, an alkoxy radical linear or branched dC 4, preferably ethoxy or methoxy
• Re désigne un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-Ci0 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 • R e denotes an alkyl radical -C 4 linear or branched preferably methyl or ethyl, alkenyl C 2 -C 0 linear or branched, preferably C 2 -C 4
R4 est un radical divalent de structure :R 4 is a divalent radical of structure:
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0001
R5 désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyleR 5 denotes a linear or branched dC 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl
R6 identiques ou différents désignent un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, un radicalR 6, which may be identical or different, denote a linear or branched dC 4 alkyl radical optionally substituted by one or more hydroxyl groups, a radical
NH2, un radical Zi2NH2 dans laquelle Zi2 désigne un radical alkylène linéaire enNH 2 , a radical Zi 2 NH 2 in which Zi 2 denotes a linear alkylene radical in
CrC20, de préférence en CrCi0 encore plus particulièrement en d-C4 CrC 20 , preferably CrCi 0, still more particularly dC 4
R8 désigne un radical alkyle en d-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle en C2-Ci0 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical Zi5NH2 , un radical Zi7Si OSi(Ra')2(Rb') avecR 8 denotes a linear alkyl radical -C 4 or branched preferably methyl or ethyl, a C 2 -C 0 alkenyl radical linear or branched, preferably C 2 -C 4, a Zi 5 NH 2 radical, a radical Z 7 If OSi (R a ') 2 (Rb') with
- R3' désigne un radical alcoxy en d-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy- R 3 'denotes a linear or branched dC 4 alkoxy radical, preferably methoxy or ethoxy
• Rb' désigne un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle • Z151Z17 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20, de préférence en C1C10 , encore plus particulièrement en C1-C4 R b 'denotes a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, preferably methyl or ethyl Z 151 Z 17 denote, independently of each other, a linear C 1 -C 20 , preferably C 1 -C 10 , even more particularly C 1 -C 4 alkylene radical;
- Z51Z81Z61Z71Z10 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 - Q désigne un cycle insaturé comportant 6 chainons- Z 51 Z 81 Z 61 Z 71 Z 10 denote, independently of one another, a linear alkylene radical of C 1 -C 20 - Q denotes an unsaturated ring containing 6 chain members
Y identiques ou différents représentent un atome d'oxygène ou un groupement NHY identical or different represent an oxygen atom or an NH group
- g vaut O ou 1- g is 0 or 1
- h vaut 0, 1 , 2h is 0, 1, 2
- j vaut 0, 1 , 2 - k vaut 0 ou 1 k1 vaut 0 ou 1 , de préférence 1- j is 0, 1, 2 - k is 0 or 1 k1 is 0 or 1, preferably 1
- m vaut 0 ou 1m is 0 or 1
- r vaut 0, 1 , 2 ou 3 a représente la liaison à l'atome de silicium - b représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino ;r is 0, 1, 2 or 3 a represents the bond to the silicon atom; b represents the bond to the nitrogen atom of the amino group;
Et un ou plusieurs corps gras.And one or more fatty substances.
14. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans au moins l'un d'eux une composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 10, et dans au moins un autre, une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. 14. Multi-compartment device comprising in at least one of them a composition as defined in one of claims 1 to 10, and in at least one other, a composition comprising one or more oxidizing agents.
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