WO2008138324A1 - Phenol extracts from oil seeds - Google Patents

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WO2008138324A1
WO2008138324A1 PCT/DE2008/000808 DE2008000808W WO2008138324A1 WO 2008138324 A1 WO2008138324 A1 WO 2008138324A1 DE 2008000808 W DE2008000808 W DE 2008000808W WO 2008138324 A1 WO2008138324 A1 WO 2008138324A1
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WO
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phenol
starting material
aqueous
extraction
extract
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PCT/DE2008/000808
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Usha Thiyam
Peter Eisner
Klaus Müller
Michael Menner
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Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V.
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Publication date
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    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
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    • A23L5/32—Physical treatment, e.g. electrical or magnetic means, wave energy or irradiation using phonon wave energy, e.g. sound or ultrasonic waves

Definitions

  • the invention relates to highly effective and native phenolic compounds which are obtained in the form of extracts from oilseeds or from press cake or meal of these seeds after the edible oil production.
  • phenolic compounds are phytochemicals which may be an important component of pharmaceutical preparations.
  • Several studies have described the importance of phenolic compounds for the prevention of coronary heart disease or other beneficial effects of phenols for health maintenance or therapeutic applications.
  • Phenolic acids such as caffeic acid or bile acid, catechins, flavones (e.g., quercitin),
  • Phenolic compounds are usually obtained by conventional process engineering operations, for example in continuous processes such as Countercurrent extraction and DC extraction, but also in batch process.
  • the object of the present invention is to obtain high-purity phenol extracts from oilseeds or from residues of edible oil production.
  • the vegetable, phenol-containing starting material is provided in comminuted form, is de-oiled to a residual oil content and is suspended in an aqueous, aqueous-alcoholic or alcoholic solvent.
  • phenol-containing cells of the plant, phenol-containing Starting material mechanically disrupted by a periodic alternating pressure load.
  • the phenol enrichment is already largely complete in the short time, ie to> 90% based on a maximum possible yield.
  • the phenol-containing extract is obtained by mechanical separation of a supernatant.
  • Extract is characterized by a particularly low proportion of non-phenolic compounds or substances.
  • the particular advantage of the method is that the phenolic compounds are extracted faster than proteins in particular. This automatically prevents an irreversible attachment of proteins to the phenolic compounds, which leads to a loss of the particularly advantageous health-promoting, antioxidant activity of the phenolic compounds.
  • the particular advantage of the process is that even aqueous solvents can be used for the extraction of phenolic compounds in high yield without a high proportion of non-phenolic substances being extracted with it. It is particularly advantageous that the cost of cleaning the extract can be significantly reduced here, since water is neutral as a solvent, harmless to health and also unproblematic in terms of disposal.
  • a further particular advantage of the process is that due to the high extraction rate, the phenolic compounds already undergo less structural changes by oxidation than in other extraction processes which require a longer period of time for the extraction of the same amount of phenol.
  • the temperature of the solvent and the mixing temperature in the suspension should be less than 10 ° C. Preferably, the temperature is 5 + / 2 0 C.
  • the temperature is controlled during the cell digestion or regulated by cooling.
  • the low temperature during the extraction process has a particularly favorable effect on the suppression of the oxidation of the phenolic compounds and on the minimization of the proportion of non-phenolic components in the extract.
  • the alternating pressure load can be effected in a particularly advantageous manner by coupling of ultrasound.
  • the energy density is at least an order of magnitude above that which can be introduced by stirring.
  • the energy density should preferably between 10 8 and 10 9 J / m 3 , more preferably at 5 * 10 8 J / m 3 .
  • mechanical energy is introduced for a short period of 1 minute such that 80% of phenol enrichment is completed before a non-phenolic concentration increases above 1%.
  • minimization of non-phenolic components in the extract can be achieved by the intense mechanical cell disruption in conjunction with low temperatures and the very short extraction time.
  • the concentration of non-phenolic compounds in the extract is particularly low if the conductivity of the solvent, in particular of the water used, is less than 1.5 ⁇ S / cm.
  • the use of water with a conductivity of 0.5 ⁇ S / cm has proved to be particularly advantageous.
  • the conductivity is correlated with the ion concentration.
  • the yield of phenolic compounds in the extract increases with decreasing solid-liquid ratio s: l (solid: liquid).
  • the yield is particularly high when s: 1 ⁇ 1, preferably ⁇ 0.85.
  • the method can be developed particularly advantageous if further environmental conditions are selected so that the phenols undergo no structural changes by oxidation during the extraction. Then, through the process especially valuable phenolic compounds are obtained, the effectiveness of which, for example, as antioxidants was not restricted or destroyed by oxidation during the extraction process.
  • Phenolic acids are oxidized in an alkaline medium, whereby partial pressure of oxygen, temperature and catalysts, such as metals or enzymes, influence the rate of oxidation.
  • the intact structure, such as the antioxidant effect of the phenolic compounds can be retained particularly easily if the pH of the
  • Suitable phenol-containing starting material are, for example, oil seeds, press cake or extraction pellets of edible oil production.
  • the seeds are de-oiled before phenol production.
  • the seeds can be peeled and / or flocculated before de-oiling. If seeds are peeled, the peel fraction can be used in the same way for the production of phenols as the fruit pulp fraction.
  • Starting material should be ⁇ 6%, preferably ⁇ 2%.
  • the proportion of shell in extraction slices from peeled seeds should be ⁇ 20%, preferably ⁇ 10%.
  • the liquid and the solid phase are separated by centrifugation.
  • the separated solid can be resuspended in a fresh medium and treated under defined conditions. This process can be repeated as often as you like.
  • the extracts obtained by the process contain, in high concentration, its own phenolic compounds such as, for example, sinapine, sinapinic acid or its derivatives, tannins, ferulic acid, caffeic acid or derivatives thereof.
  • the extracts can be used as antioxidants for food or non-food applications or for pharmaceutical purposes or as an additive in crop protection products.
  • the targeted selection of the environmental conditions and the procedure for the extraction of the phenolic compounds the simultaneous extraction of high levels of non-phenolic substances is avoided.
  • the cleaning effort for the phenol preparations is thus significantly reduced.
  • the effort for the removal of proteins is significantly reduced.
  • Example 1 the parameters are selected so that comparable phenol yields as in aqueous-alcoholic extractions (without mechanical cell disruption) can be achieved with purely aqueous extractions (with mechanical cell disruption).
  • Example 2 it is shown by the choice of the parameters that at the same phenol yield as in Example 1 The proportion of non-phenolic compounds in the extract increases significantly without mechanical cell disruption and at high temperature.
  • the shot used for the phenol extraction was industrially made from peeled rapeseed black peel.
  • the shells are separated from the pulp by air classification
  • Pulp fraction is 15%.
  • the pulp fraction is adjusted to a platelet thickness of 0.25 mm +/- 0.05 mm by means of a flaking roller.
  • the rape flakes are de-oiled with hexane.
  • the residual fat content in the extraction meal is about 2%.
  • the starting material used for phenol production is the same rapeseed meal as described in Example 1. 10 g of deoiled shot are suspended in 100 ml of water at 25 0 C and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer.
  • the batch is centrifuged.
  • the supernatant of the centrifugation is the phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-containing phenol-
  • Extract of about 7-12 mg / g phenolic substances The proportion of non-phenolic compounds is about 50%. In contrast, the proportion of non-phenolic substances in extraction with advanced mechanical cell termination and low temperature (Example 1) is about 32%.
  • the intensive mechanical input of energy through ultrasound causes the extract to reach approximately the same phenol concentration after 1 minute of ultrasonic treatment as during a 30-minute stirring process.

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Abstract

The invention relates to a method for obtaining an extract containing phenol from a vegetable raw material containing phenol in which the vegetable raw material containing phenol is presented in a ground form, de-oiled to a residual oil content, and suspended in an aqueous, aqueous-alcoholic, or alcoholic solvent. In a short period of time less than 10 minutes, phenol-containing cells of the vegetable raw material containing phenol are mechanically decomposed by means of a periodic alternating pressure. The extract containing phenol is acquired by means of a mechanical separation of a supernatant. Using appropriate ambient and process conditions, particularly non-oxidized phenol compounds may be extracted. The proportion of non-phenol compounds in the extract obtained using said method is particularly low.

Description

Phenolextrakte aus Ölsaaten Phenol extracts from oilseeds
Technisches AnwendungsgebietTechnical application
Die Erfindung betrifft hochwirksame und native phenolische Verbindungen, die in Form von Extrakten aus Ölsaaten oder aus Presskuchen oder Schroten dieser Saaten nach der Speiseölgewinnung gewonnen werden.The invention relates to highly effective and native phenolic compounds which are obtained in the form of extracts from oilseeds or from press cake or meal of these seeds after the edible oil production.
Stand der Technik Natürlich vorkommende phenolische Verbindungen sind sekundäre Pflanzenstoffe, die ein wichtiger Bestandteil pharmazeutischer Präparate sein können. In verschiedenen Studien wird die Bedeutung von phenolischen Verbindungen zur Vorbeugung koronarer Herzerkrankungen beschrieben oder es wird über andere positive Effekte von Phenolen zur Erhaltung der Gesundheit oder bei therapeutischen Anwendungen berichtet.Background Art Naturally occurring phenolic compounds are phytochemicals which may be an important component of pharmaceutical preparations. Several studies have described the importance of phenolic compounds for the prevention of coronary heart disease or other beneficial effects of phenols for health maintenance or therapeutic applications.
Phenolische Säuren, wie Kaffeesäure oder Gallensäure, Katechine, Flavone (z.B. Quercitin) ,Phenolic acids such as caffeic acid or bile acid, catechins, flavones (e.g., quercitin),
Anthocyane, Isoflavone, Rosmanol und Rosmarinsäure sind weitgehend in ihren antioxidativen Eigenschaften untersucht. Die meist genutzten natürlichen Antioxidantien sind Tocopherole, die ebenfalls zu den phenolischen Substanzen gehören. Verschiedene kommerzielle Antioxidantien sind Extrakte oder Pulver aus Pflanzen, z.B. aus Rosmarin oder Salbei. Phenolisehe Verbindungen werden üblicherweise mit herkömmlichen verfahrenstechnischen Operationen gewonnen, z.B. in kontinuierlichen Verfahren wie Gegenstromextraktion und Gleichstromextraktion, aber auch in Batch-Verfahren.Anthocyanins, isoflavones, rosmanol and rosmarinic acid are extensively studied in their antioxidant properties. The most widely used natural antioxidants are tocopherols, which also belong to the phenolic substances. Various commercial antioxidants are extracts or powders of plants such as rosemary or sage. Phenolic compounds are usually obtained by conventional process engineering operations, for example in continuous processes such as Countercurrent extraction and DC extraction, but also in batch process.
Meist werden für die Extraktionen Lösemittel wie Methanol, Ethanol , Isopropanol, Aceton oder superkritisches CO2 verwendet. Nur in wenigen Fällen wurde die rein wässrige Extraktion hydrophiler Phenolsäuren beschrieben. Ein Grund dafür ist der hohe Anteil nicht phenolischer Bestandteile, die zusammen mit den Phenolen extrahiert werden.Mostly, solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone or supercritical CO 2 are used for the extractions. Only in a few cases was the purely aqueous extraction of hydrophilic phenolic acids described. One reason for this is the high proportion of non-phenolic ingredients extracted together with the phenols.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, hochreine Phenolextrakte aus Ölsaaten oder aus Rückständen der Speiseölerzeugung zu gewinnen.The object of the present invention is to obtain high-purity phenol extracts from oilseeds or from residues of edible oil production.
Darstellung der ErfindungPresentation of the invention
Die Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Gewinnung eines phenolhaltigen Extraktes aus einem pflanzlichen, phenolhaltigen Ausgangsmaterial gemäß Patentanspruch 1 gelöst . Vorteilhafte Ausgestaltungen sind Gegenstand der Unteransprüche oder lassen sich der nachfolgenden Beschreibung sowie den Ausführungsbeispielen entnehmen.The object is achieved by a process for obtaining a phenol-containing extract from a vegetable, phenol-containing starting material according to claim 1. Advantageous embodiments are the subject of the dependent claims or can be found in the following description and the exemplary embodiments.
Im vorgeschlagenen Verfahren zur Gewinnung eines phenolhaltigen Extraktes aus einem pflanzlichen, phenolhaltigen Ausgangsmaterial wird das pflanzliche, phenolhaltige Ausgangsmaterial in zerkleinerter Form bereitgestellt, wird bis auf einen Restölgehalt entölt und wird in einem wässrigen, wässrig-alkoholischen oder alkoholischen Lösemittel suspendiert. Während eines kurzen Zeitraumes von weniger als 10 Minuten werden phenolhaltige Zellen des pflanzlichen, phenolhaltigen Ausgangsmaterials durch eine periodische Wechseldruckbelastung mechanisch aufgeschlossen. Durch den durch die Wechseldruckbelastung bedingten intensiven, mechanischen Energieeintrag ist die Phenolanreicherung bereits in der kurzen Zeit weitgehend, d.h. zu > 90 % bezogen auf eine maximal mögliche Ausbeute, abgeschlossen. Der phenolhaltige Extrakt wird durch mechanische Abtrennung eines Überstands gewonnen.In the proposed process for obtaining a phenol-containing extract from a vegetable, phenol-containing starting material, the vegetable, phenol-containing starting material is provided in comminuted form, is de-oiled to a residual oil content and is suspended in an aqueous, aqueous-alcoholic or alcoholic solvent. During a short period of less than 10 minutes, phenol-containing cells of the plant, phenol-containing Starting material mechanically disrupted by a periodic alternating pressure load. As a result of the intense, mechanical energy input caused by the alternating pressure load, the phenol enrichment is already largely complete in the short time, ie to> 90% based on a maximum possible yield. The phenol-containing extract is obtained by mechanical separation of a supernatant.
Der durch das Verfahren gewonnene hochreineThe high purity obtained by the process
Extrakt zeichnet sich durch einen besonders geringen Anteil nicht-phenolischer Verbindungen bzw. Stoffe aus. Dabei liegt der besondere Vorteil des Verfahrens darin, dass die phenolischen Verbindungen insbesondere schneller als Proteine extrahiert werden. Dadurch wird automatisch eine irreversible Anlagerung von Proteinen an die phenolischen Verbindungen vermieden, die zu einem Verlust der besonders vorteilhaften gesundheitsfördernden, antioxidativen Wirksamkeit der phenolisehen Verbindungen führt.Extract is characterized by a particularly low proportion of non-phenolic compounds or substances. The particular advantage of the method is that the phenolic compounds are extracted faster than proteins in particular. This automatically prevents an irreversible attachment of proteins to the phenolic compounds, which leads to a loss of the particularly advantageous health-promoting, antioxidant activity of the phenolic compounds.
Der besondere Vorteil des Verfahrens liegt darin, dass sogar wässrige Lösemittel zur Extraktion phenolischer Verbindungen mit hoher Ausbeute eingesetzt werden können, ohne dass ein hoher Anteil nicht- phenolischer Stoffe mit extrahiert wird. Dabei ist besonders vorteilhaft, dass der Aufwand zur Reinigung des Extraktes hier deutlich reduziert werden kann, da Wasser als Lösemittel neutral, unschädlich für die Gesundheit und auch unproblematisch hinsichtlich der Entsorgung ist . Ein weiterer besonderer Vorteil des Verfahrens liegt darin, dass bedingt durch die hohe Extraktionsgeschwindigkeit die phenolischen Verbindungen bereits weniger Strukturänderungen durch Oxidation erfahren als bei anderen Extraktionsverfahren, die einen längeren Zeitraum zur Extraktion einer gleichen Phenolmenge benötigen.The particular advantage of the process is that even aqueous solvents can be used for the extraction of phenolic compounds in high yield without a high proportion of non-phenolic substances being extracted with it. It is particularly advantageous that the cost of cleaning the extract can be significantly reduced here, since water is neutral as a solvent, harmless to health and also unproblematic in terms of disposal. A further particular advantage of the process is that due to the high extraction rate, the phenolic compounds already undergo less structural changes by oxidation than in other extraction processes which require a longer period of time for the extraction of the same amount of phenol.
Die Temperatur des Lösemittels und die Misch- temperatur in der Suspension soll dabei kleiner 10 0C betragen. Vorzugsweise beträgt die Temperatur 5 +/ 2 0C. Die Temperatur wird während des Zellaufschlusses kontrolliert bzw. durch Kühlung geregelt. Die niedrige Temperatur während des Extraktionsprozesses wirkt sich besonders günstig auf die Unterdrückung der Oxidation der phenolischen Verbindungen und auf die Minimierung des Anteils nicht phenolischer Komponenten im Extrakt aus .The temperature of the solvent and the mixing temperature in the suspension should be less than 10 ° C. Preferably, the temperature is 5 + / 2 0 C. The temperature is controlled during the cell digestion or regulated by cooling. The low temperature during the extraction process has a particularly favorable effect on the suppression of the oxidation of the phenolic compounds and on the minimization of the proportion of non-phenolic components in the extract.
Besonders vorteilhaft hat sich die Erzeugung einer Wechseldruckbelastung mit Druckdifferenzen zwischen 5*108 und 10*108 Pa (5 und 10 bar) , vorzugsweise von 7*108 Pa (7 bar) erwiesen.Particularly advantageous is the generation of an alternating pressure load with pressure differences between 5 * 10 8 and 10 * 10 8 Pa (5 and 10 bar), preferably 7 * 10 8 Pa (7 bar) proved.
Die Wechseldruckbelastung kann in besonders vorteilhafter Weise durch Einkopplung von Ultraschall erfolgen.The alternating pressure load can be effected in a particularly advantageous manner by coupling of ultrasound.
Besonders einfach und schnell ist die Anreicherung von Phenolen im Extrakt, wenn ein hoher mechanischer Energieeintrag erfolgt. Die Energiedichte liegt dabei um mindestens eine Größenordnung über der, die durch Rühren eingebracht werden kann. Die Energiedichte soll vorzugsweise zwischen 108 und 109 J/m3, besonders bevorzugt bei 5*108 J/m3 liegen.Particularly easy and fast is the enrichment of phenols in the extract, when a high mechanical energy input occurs. The energy density is at least an order of magnitude above that which can be introduced by stirring. The energy density should preferably between 10 8 and 10 9 J / m 3 , more preferably at 5 * 10 8 J / m 3 .
In einer bevorzugten Ausführung des Verfahrens wird während eines kurzen Zeitraums von 1 Minute mechanische Energie so eingetragen, dass eine Phenolanreicherung zu 80 % abgeschlossen ist, bevor eine Konzentration nicht phenolischer Stoffe über einen Anteil von 1% ansteigt. Insbesondere kann eine Minimierung nicht phenolischer Komponenten im Extrakt durch den intensiven mechanischen ZellaufSchluss in Verbindung mit niedrigen Temperaturen und der sehr kurzen Extraktionszeit erzielt werden.In a preferred embodiment of the process, mechanical energy is introduced for a short period of 1 minute such that 80% of phenol enrichment is completed before a non-phenolic concentration increases above 1%. In particular, minimization of non-phenolic components in the extract can be achieved by the intense mechanical cell disruption in conjunction with low temperatures and the very short extraction time.
Besonders gering ist die Anreicherung nicht- phenolischer Verbindungen im Extrakt, wenn die Leitfähigkeit des Lösemittels, insbesondere des verwendeten Wassers, kleiner als 1,5 μS/cm. Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von Wasser mit einer Leitfähigkeit von 0,5 μS/cm erwiesen. Die Leitfähigkeit ist mit der Ionenkonzentration korreliert .The concentration of non-phenolic compounds in the extract is particularly low if the conductivity of the solvent, in particular of the water used, is less than 1.5 μS / cm. The use of water with a conductivity of 0.5 μS / cm has proved to be particularly advantageous. The conductivity is correlated with the ion concentration.
Die Ausbeute phenolischer Verbindungen im Extrakt steigt mit kleiner werdendem Feststoff-Flüssigkeitsverhältnis s:l (solid: liquid) . Besonders hoch ist die Ausbeute, wenn s:l < 1 vorzugsweise < 0,85 ist.The yield of phenolic compounds in the extract increases with decreasing solid-liquid ratio s: l (solid: liquid). The yield is particularly high when s: 1 <1, preferably <0.85.
Das Verfahren kann besonders vorteilhaft weitergebildet werden, wenn weitere Milieubedingungen so gewählt werden, dass die Phenole während der Extraktion keine Strukturveränderungen durch Oxidation erfahren. Dann können durch das Verfahren besonders wertvolle phenolische Verbindungen gewonnen werden, deren Wirksamkeit bspw. als Antioxidantien nicht durch eine Oxidation während des Extraktionsprozesses eingeschränkt oder zerstört wurde. Phenolsäuren werden im alkalischen Milieu oxidiert, wobei Sauerstoff- partialdruck, Temperatur und Katalysatoren, wie Metalle oder Enzyme, die Oxidationsgeschwindigkeit beeinflussen. Besonders einfach kann die intakte Struktur wie die antioxidative Wirkung der phenolischen Verbindungen erhalten bleiben, wenn der pH-Wert desThe method can be developed particularly advantageous if further environmental conditions are selected so that the phenols undergo no structural changes by oxidation during the extraction. Then, through the process especially valuable phenolic compounds are obtained, the effectiveness of which, for example, as antioxidants was not restricted or destroyed by oxidation during the extraction process. Phenolic acids are oxidized in an alkaline medium, whereby partial pressure of oxygen, temperature and catalysts, such as metals or enzymes, influence the rate of oxidation. The intact structure, such as the antioxidant effect of the phenolic compounds, can be retained particularly easily if the pH of the
Lösemittels/Mediums kleiner als pH = 6 ist. Besonders vorteilhaft haben sich pH-Werte zwischen pH = 4 und pH = 5,5 erwiesen.Solvent / medium is less than pH = 6. Particularly advantageous pH values have been found between pH = 4 and pH = 5.5.
Als phenolhaltiges Ausgangsmaterial eignen sich beispielsweise Ölsaaten, Presskuchen oder Extraktionsschrote der Speiseölgewinnung. Die Saaten werden vor der Phenolgewinnung entölt. Dazu wird die direkte Entölung mit Lösemitteln oder die kombinierte Entölung aus einem Pressvorgang mit anschließender Lösemittel - entölung eingesetzt. Die Saaten können vor der Entölung geschält und/oder flockiert werden. Werden Saaten geschält, so ist die Schalenfraktion in gleicher Weise zur Gewinnung von Phenolen verwendbar wie die Frucht- fleischfraktion. Der Restölgehalt im entöltenSuitable phenol-containing starting material are, for example, oil seeds, press cake or extraction pellets of edible oil production. The seeds are de-oiled before phenol production. For this purpose, the direct de-oiling with solvents or the combined de-oiling from a pressing process with subsequent solvent de-oiling is used. The seeds can be peeled and / or flocculated before de-oiling. If seeds are peeled, the peel fraction can be used in the same way for the production of phenols as the fruit pulp fraction. The residual oil content in the de-oiled
Ausgangsmaterial soll < 6 % sein, vorzugsweise < 2 %. Der Restschalenanteil in Extraktionsschroten aus geschälten Saaten soll < 20 % betragen, vorzugsweise < 10 %.Starting material should be <6%, preferably <2%. The proportion of shell in extraction slices from peeled seeds should be <20%, preferably <10%.
Nach Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die flüssige und die feste Phase durch Zentrifugation getrennt. Der abgetrennte Feststoff kann erneut in einem frischen Medium suspendiert und unter definierten Bedingungen behandelt werden. Dieser Vorgang kann beliebig oft wiederholt werden.After carrying out the process according to the invention, the liquid and the solid phase are separated by centrifugation. The separated solid can be resuspended in a fresh medium and treated under defined conditions. This process can be repeated as often as you like.
Die mit dem Verfahren gewonnenen Extrakte enthalten in hoher Konzentration saateigene phenolische Verbindungen wie beispielsweise Sinapin, Sinapinsäure oder deren Derivate, Tannine, Ferulasäure, Kaffeesäure oder deren Derivate. Die Extrakte können als Anti- oxidantien für Lebensmittel oder Non-Food-Anwendungen oder zu pharmazeutischen Zwecken oder als Additiv in Pflanzenschutzmitteln genutzt werden.The extracts obtained by the process contain, in high concentration, its own phenolic compounds such as, for example, sinapine, sinapinic acid or its derivatives, tannins, ferulic acid, caffeic acid or derivatives thereof. The extracts can be used as antioxidants for food or non-food applications or for pharmaceutical purposes or as an additive in crop protection products.
Durch die gezielte Wahl der Milieubedingungen und der Verfahrensweise bei der Extraktion der phenolischen Verbindungen wird die gleichzeitige Extraktion von hohen Anteilen nicht phenolischer Substanzen vermieden. Der Reinigungsaufwand für die Phenolpräparate wird damit erheblich reduziert. Insbesondere ist der Aufwand für die Entfernung von Proteinen deutlich reduziert.The targeted selection of the environmental conditions and the procedure for the extraction of the phenolic compounds, the simultaneous extraction of high levels of non-phenolic substances is avoided. The cleaning effort for the phenol preparations is thus significantly reduced. In particular, the effort for the removal of proteins is significantly reduced.
Diese müssen aus dem Phenolextrakt entfernt werden, da sie mit den phenolischen Verbindungen reagieren können. Durch eine solche Reaktion würden die phenolischen Verbindungen ihr antioxidatives Potential verlieren. Proteine werden mit alkoholischen Lösemitteln gefällt und durch Filtration oder Zentrifugation vom Phenol- extrakt abgetrennt .These must be removed from the phenol extract as they can react with the phenolic compounds. Such a reaction would cause the phenolic compounds to lose their antioxidant potential. Proteins are precipitated with alcoholic solvents and separated from the phenol extract by filtration or centrifugation.
Vorteile bei der Extraktion phenolischer Verbindungen unter Einfluss von Ultraschall bei unterschiedlichen, beispielhaften Ausgestaltungen des Verfahrens : - Bei der Extraktion phenolischer Verbindungen mit organischen Lösemitteln bei Raumtemperatur unter Einfluss von Ultraschall können antioxidative Effekte von Sinapin- säurederivaten aus Rapssamen und ausAdvantages in the extraction of phenolic compounds under the influence of ultrasound in different, exemplary embodiments of the method: In the extraction of phenolic compounds with organic solvents at room temperature under the influence of ultrasound can antioxidant effects of sinapic acid derivatives from rapeseed and from
Nebenprodukten der Senfölgewinnung aufgrund der höheren Extraktionsgeschwindigkeit im Vergleich zu anderen Extraktionsverfahren erhalten und genutzt werden.Obtained and used by-products of mustard oil production due to the higher extraction rate compared to other extraction methods.
- Bei der Extraktion in rein wässrigen Medien ist die Ausbeute phenolischer Verbindungen vergleichbar mit Phenolausbeuten bei wässrig- alkoholisehen Extraktionen.- In the extraction in pure aqueous media, the yield of phenolic compounds is comparable to phenol yields in aqueous alcoholic extractions.
- Höhere Reinheit, d.h. geringerer Anteil nicht phenolischer Stoffe im Extrakt in wässrigen Medien bei Einsatz von Ultraschall im Vergleich zur Extraktion ohne Ultraschall.Higher purity, i. lower proportion of non-phenolic substances in the extract in aqueous media when using ultrasound in comparison to extraction without ultrasound.
Ausführungsbeispieleembodiments
Zur Demonstration der Effizienz der oben genannten Einflussparameter wird die Herstellung von phenol- haltigen Extrakten an zwei Beispielen beschrieben.To demonstrate the efficiency of the above-mentioned influencing parameters, the preparation of phenol-containing extracts is described in two examples.
In Beispiel 1 sind die Parameter so gewählt, dass mit rein wässrigen Extraktionen (mit mechanischem Zellaufschluss) vergleichbare Phenolausbeuten wie bei wässrig-alkoholischen Extraktionen (ohne mechanischen Zellaufschluss) erzielbar sind.In Example 1, the parameters are selected so that comparable phenol yields as in aqueous-alcoholic extractions (without mechanical cell disruption) can be achieved with purely aqueous extractions (with mechanical cell disruption).
In Beispiel 2 wird durch die Wahl der Parameter gezeigt, dass bei gleicher Phenolausbeute wie in Beispiel 1 der Anteil nicht phenolischer Verbindungen im Extrakt ohne mechanischen ZellaufSchluss und bei hoher Temperatur deutlich zunimmt.In Example 2 it is shown by the choice of the parameters that at the same phenol yield as in Example 1 The proportion of non-phenolic compounds in the extract increases significantly without mechanical cell disruption and at high temperature.
Beispiel 1: Herstellung eines hoch phenolhaltigen Extraktes aus entöltem RapsschrotExample 1 Production of a High-phenol-Extract from Deoiled Rape Shot
Das für die Phenolextraktion verwendete Schrot wurde industriell aus schwarzschaligem geschälten Raps hergestellt. Die Schalen werden durch Windsichtung vom Fruchtfleisch abgetrennt Der Schalenanteil in derThe shot used for the phenol extraction was industrially made from peeled rapeseed black peel. The shells are separated from the pulp by air classification
Fruchtfleischfraktion beträgt 15 %. Die Fruchtfleischfraktion wird mittels einer Flockierwalze auf eine Plättchendicke von 0,25 mm +/- 0,05 mm eingestellt. Die Rapsflocken werden mit Hexan entölt . Der Restfettgehalt im Extraktionsschrot beträgt ca. 2 %.Pulp fraction is 15%. The pulp fraction is adjusted to a platelet thickness of 0.25 mm +/- 0.05 mm by means of a flaking roller. The rape flakes are de-oiled with hexane. The residual fat content in the extraction meal is about 2%.
10 g des entölten Schrotes werden in 100 ml Wasser von 5 0C suspendiert und drei Minuten mit Ultraschall (Stativgerät, 400 W, 24 kHz) behandelt. Danach wird der Ansatz zentrifugiert . Der Überstand der Zentrifugation ist der phenolhaltige Extrakt mit einer Phenolkonzentration von ca. 7-12 mg/g. Die phenolischen Substanzen bestehen dabei zu ca. 58 % aus Sinapin und zu ca. 10% aus Sinapinsäure .10 g of the deoiled crushed seeds are suspended in 100 ml of water at 5 0 C and three minutes with ultrasound (tripod unit, 400 W, 24 kHz) treated. Thereafter, the batch is centrifuged. The supernatant of the centrifugation is the phenol-containing extract with a phenol concentration of about 7-12 mg / g. The phenolic substances consist of about 58% sinapine and about 10% of sinapinic acid.
In wässrig-alkoholischen Extraktionen (z.B.70% Methanol, 70% Ethanol oder 70% Isopropanol) enthält der Überstand der Zentrifugation ca. 9-15 mg/g phenolische Verbindungen. Auch hier bestehen die phenolischen Substanzen zu ca. 58 % aus Sinapin und zu ca. 10 % aus Sinapinsäure . Beispiel 2 : Herstellung eines phenolhaltigen Extraktes aus entöltem RapsschrotIn aqueous-alcoholic extractions (eg 70% methanol, 70% ethanol or 70% isopropanol), the supernatant of the centrifugation contains about 9-15 mg / g phenolic compounds. Here, too, the phenolic substances consist of about 58% sinapine and about 10% of sinapinic acid. Example 2: Preparation of a phenol-containing extract from de-oiled rapeseed meal
Als Ausgangsmaterial der Phenolgewinnung wird das gleiche Rapsschrot verwendet wie in Beispiel 1 beschrieben. 10 g des entölten Schrotes werden in 100 ml Wasser von 250C suspendiert und 30 Minuten mit einem Magnetrührer gerührt .The starting material used for phenol production is the same rapeseed meal as described in Example 1. 10 g of deoiled shot are suspended in 100 ml of water at 25 0 C and stirred for 30 minutes with a magnetic stirrer.
Danach wird der Ansatz zentrifugiert . Der Überstand der Zentrifugation ist der phenolhaltigeThereafter, the batch is centrifuged. The supernatant of the centrifugation is the phenol-containing
Extrakt mit ca. 7-12 mg/g phenolischen Substanzen. Der Anteil nicht-phenolischer Verbindungen beträgt dabei ca. 50 %. Im Gegensatz dazu beträgt der Anteil nicht- phenolischer Stoffe bei der Extraktion mit voran- gehendem mechanischen ZellaufSchluss und niedriger Temperatur (Beispiel 1) ca. 32 %.Extract of about 7-12 mg / g phenolic substances. The proportion of non-phenolic compounds is about 50%. In contrast, the proportion of non-phenolic substances in extraction with advanced mechanical cell termination and low temperature (Example 1) is about 32%.
Der intensive mechanische Energieeintrag durch Ultraischall bewirkt, dass nach 1 Minute Ultraschall- behandlung im Extrakt etwa die gleiche Phenol- konzentration erreicht wird wie bei einem 30 minütigen Rührprozess . The intensive mechanical input of energy through ultrasound causes the extract to reach approximately the same phenol concentration after 1 minute of ultrasonic treatment as during a 30-minute stirring process.

Claims

Patentansprüche claims
1. Verfahren zur Gewinnung eines phenolhaltigen Extraktes aus einem pflanzlichen, phenolhaltigen Ausgangsmaterial, bei dem das pflanzliche, phenolhaltige Ausgangsmaterial in zerkleinerter Form bereitgestellt, bis auf einen Restölgehalt entölt und in einem wässrigen, wässrig-alkoholischen oder alkoholischen Lösemittel suspendiert wird, wobei während eines kurzen Zeitraumes von weniger als 10 Minuten phenolhaltige Zellen des pflanzlichen, phenolhaltigen Ausgangsmaterials durch eine periodische Wechseldruckbelastung mechanisch aufgeschlossen werden und wobei der phenolhaltige Extrakt durch mechanische Abtrennung eines Überstands gewonnen wird.A process for obtaining a phenol-containing extract from a vegetable, phenol-containing starting material, wherein the vegetable, phenol-containing starting material provided in comminuted form, de-oiled to a residual oil content and suspended in an aqueous, aqueous-alcoholic or alcoholic solvent, wherein during a short Period of less than 10 minutes phenol-containing cells of the vegetable, phenol-containing starting material are mechanically digested by a periodic alternating pressure load and wherein the phenol-containing extract is obtained by mechanical separation of a supernatant.
2. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 , gekennzeichnet dadurch, dass die Temperatur des Lösemittels < 10°C, vorzugsweise 5 +/- 20C, beträgt.2. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the temperature of the solvent <10 ° C, preferably 5 +/- 2 0 C, is.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 gekennzeichnet dadurch, dass die Wechseldruckbelastung mit Druckdifferenzen zwischen 5*108 und 10*108 Pa, vorzugsweise 7*108 Pa, erfolgt .3. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the alternating pressure load with pressure differences between 5 * 10 8 and 10 * 10 8 Pa, preferably 7 * 10 8 Pa, takes place.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4 gekennzeichnet dadurch, dass die Wechseldruckbelastung durch Einkopplung von4. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the alternating pressure load by coupling of
Ultraschall in die Suspension erzeugt wird. Ultrasound is generated in the suspension.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 5, gekennzeichnet dadurch, dass ein mechanischer Energieeintrag mit einer Energiedichte zwischen 108 und 109 J/m3, vorzugsweise von 5*108 J/m3 erfolgt.5. The method according to any one of claims 1 or 5, characterized in that a mechanical energy input with an energy density between 10 8 and 10 9 J / m 3 , preferably of 5 * 10 8 J / m 3 takes place.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, dass während eines Zeitraumes von 1 min mechanische Energie so eingetragen wird, dass eine Phenol- anreicherung zu wenigstens 80 % abgeschlossen ist, bevor eine Konzentration nicht phenolischer Stoffe über einen Anteil von 1 % ansteigt.6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that during a period of 1 min mechanical energy is entered so that a phenol enrichment is completed to at least 80%, before a concentration of non-phenolic substances over a proportion of 1 % increases.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, dass die elektrische Leitfähigkeit des Lösemittels auf einen Wert < 1,5 μS/cm, vorzugsweise auf einen Wert < 0,5 μS/cm, eingestellt wird.7. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the electrical conductivity of the solvent to a value of <1.5 μS / cm, preferably to a value <0.5 μS / cm, is set.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, dass für die Extraktion der phenolhaltigen Verbindungen ein Feststoff-Flüssigkeits-Verhältnis < 1, vorzugsweise < 0,85, der Suspension gewählt wird.8. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that for the extraction of the phenol-containing compounds, a solid-liquid ratio <1, preferably <0.85, the suspension is selected.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 9, gekennzeichnet dadurch, dass der pH-Wert des wässrigen Lösemittels auf einen Wert < 6, vorzugsweise auf einen Wert zwischen 4 und 5,5, eingestellt wird. 9. The method according to any one of claims 1 or 9, characterized in that the pH of the aqueous solvent to a value <6, preferably to a value between 4 and 5.5, is set.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, gekennzeichnet dadurch, dass der Restölgehalt < 6%, vorzugsweise < 2%, gewählt wird.10. The method according to any one of claims 1 to 10, characterized in that the residual oil content <6%, preferably <2%, is selected.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, gekennzeichnet dadurch, dass als Ausgangsmaterial Ölsaaten eingesetzt werden.11. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that oil seeds are used as starting material.
12. Verfahren nach Anspruch 12 , gekennzeichnet dadurch, dass die Ölsaaten vor der Entölung geschält und/oder flockiert werden.12. The method according to claim 12, characterized in that the oilseeds are peeled and / or flocculated before de-oiling.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 oder 13, gekennzeichnet dadurch, dass die phenolhaltigen Verbindungen sowohl aus einer Schalenfraktion als auch aus einer13. The method according to any one of claims 12 or 13, characterized in that the phenolic compounds from both a shell fraction and from a
Fruchtfleischfraktion der Ölsaaten gewonnen werden.Pulp fraction of oilseeds are obtained.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 oder 14, gekennzeichnet dadurch, dass ein Restschalenanteil in einem Ausgangsmaterial aus geschälten Ölsaaten < 20%, vorzugsweise <10%, eingestellt wird.14. The method according to any one of claims 13 or 14, characterized in that a residual shell content in a starting material of shelled oilseeds <20%, preferably <10%, is set.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, gekennzeichnet dadurch, dass als Ausgangsmaterial Presskuchen oder Extraktionsschrote aus einer Speiseölgewinnung eingesetzt werden. 15. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that are used as starting material press cake or extraction meal from a cooking oil production.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112980445A (en) * 2021-03-26 2021-06-18 四川大学 Method for extracting phenolic antioxidant from pepper oil processing by-product

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014107607A1 (en) * 2014-05-28 2015-12-03 Gea Mechanical Equipment Gmbh Process for recovering sinapinic acid from a native composition

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4072671A (en) * 1975-02-21 1978-02-07 Snamprogetti, S.P.A. Method for extracting phenols and oligosaccharides from vegetable tissues
GB2004197A (en) * 1977-09-19 1979-03-28 Halle Rationalisierung Veb Extraction process
RU2104733C1 (en) * 1996-11-06 1998-02-20 Сульман Михаил Геннадьевич Method of extraction from solid vegetable raw material
EP1704907A1 (en) * 2003-12-08 2006-09-27 Peisheng Cao An extraction method and the apparatus thereof
WO2008074072A1 (en) * 2006-12-18 2008-06-26 Cavitus Pty Ltd High energy ultrasound extraction

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4072671A (en) * 1975-02-21 1978-02-07 Snamprogetti, S.P.A. Method for extracting phenols and oligosaccharides from vegetable tissues
GB2004197A (en) * 1977-09-19 1979-03-28 Halle Rationalisierung Veb Extraction process
RU2104733C1 (en) * 1996-11-06 1998-02-20 Сульман Михаил Геннадьевич Method of extraction from solid vegetable raw material
EP1704907A1 (en) * 2003-12-08 2006-09-27 Peisheng Cao An extraction method and the apparatus thereof
WO2008074072A1 (en) * 2006-12-18 2008-06-26 Cavitus Pty Ltd High energy ultrasound extraction

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HERRERA M C ET AL: "Ultrasound-assisted extraction of phenolic compounds from strawberries prior to liquid chromatographic separation and photodiode array ultraviolet detection.", JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY A, vol. 1100, 2005, pages 1 - 7, XP002498159 *
MATTHÄUS B: "Antioxidant activity of extracts obtained from residues of different oilseeds.", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY 5 JUN 2002, vol. 50, no. 12, 5 June 2002 (2002-06-05), pages 3444 - 3452, XP002498158, ISSN: 0021-8561 *
WANG ET AL: "Recent advances in extraction of nutraceuticals from plants", TRENDS IN FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS, GB, vol. 17, no. 6, 1 June 2006 (2006-06-01), pages 300 - 312, XP005410730, ISSN: 0924-2244 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112980445A (en) * 2021-03-26 2021-06-18 四川大学 Method for extracting phenolic antioxidant from pepper oil processing by-product

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