WO2008040461A1 - Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexancarbonyl-d-alaninethylester und einem oder mehreren anti-entzündlichen wirkstoffen - Google Patents

Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexancarbonyl-d-alaninethylester und einem oder mehreren anti-entzündlichen wirkstoffen Download PDF

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isopropyl
ethyl ester
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Julia Eckert
Ludger Kolbe
Gitta Neufang
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Beiersdorf Ag
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    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • Cosmetic or dermatological preparations containing 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester and one or more antiinflammatory agents containing 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester and one or more antiinflammatory agents
  • the present invention relates to cosmetic or dermatological preparations containing 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester and one or more anti-inflammatory agents.
  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations with a long-lasting cooling effect, in particular skin-care cosmetic and dermatological preparations.
  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations with reduced skin irritation.
  • cooling agents which interact with the heat receptors of the skin and thus trigger a sensation of cold without generating a measurable physical cooling
  • menthol and various menthol derivatives which interact with the heat receptors of the skin and thus trigger a sensation of cold without generating a measurable physical cooling
  • te Frscolate, Physcool, Questice L, etc.
  • high ethanol contents and menthol and its derivatives in addition to the irritative potential, in particular due to their distinct inherent odor for various uses under olfactory aspects are not suitable. Frequently enough, such substances also cause an increase in circulation at the same time, on the contrary causing a feeling of warmth.
  • the object of the present invention was to remedy the disadvantages of the prior art and to provide active substances and preparations containing such active ingredients for the cosmetic and dermatological treatment and / or prophylaxis of erythematous, inflammatory, allergic or autoimmune-reactive phenomena, in particular dermatoses, but also the appearance of the " Stingings ".
  • active substances or preparations containing such active ingredients should be made available, which can be used for immune stimulation of the skin, advantageously also for immune stimulation in the sense of the wound healing promoting effect.
  • inflammation is a relatively broad and old term: even before the Age Change, Aulus Celsus introduced four of the five cardinal signs of inflammation: rubor, tumor, calor, and dolor (redness, swelling, heat, and pain) Galen of Pergamon the 5th sign function laesa (limited function) .In total, the inflammatory research covers 2000 years, of which 200 years at the cellular level and 20 years at the molecular level.
  • Inflammatory diseases are characterized by infiltrates of inflammatory cells which, however, may be very differently composed.
  • Psoriasis an inflammatory hood
  • B. characterized by an infiltrate of oligoclonal T cells and polymorphonuclear granulocytes in sharply circumscribed inflammatory plaques.
  • the involved skin of atopic dermatitis is characterized by infiltrating T cells against environmental antigens and eosinophilic granulocytes.
  • the therapies with anti-inflammatory substances are also the therapies with anti-inflammatory substances.
  • corticosteroids come closest to such an all-encompassing effect, but because of the partly serious side effects, they are out of the question for continuous and prolonged use. For cosmetic applications, corticosteroids are even completely forbidden for this reason, other substances must be used here.
  • Skin soothing cosmetics are used for acute skin irritations, these are to be distinguished from the (chronic) inflammation described above.
  • causes of irritation can z.
  • T cells mainly keratinocytes and fibroblasts
  • the affected skin cells mainly keratinocytes and fibroblasts
  • These mediators activate the cells, induce defense and repair mechanisms and then attract inflammatory cells.
  • the aim of the skin-soothing effect of cosmetics must therefore be to prevent the negative effects of irritation, without blocking the necessary repair mechanisms.
  • the known anti-inflammatory substances which are mainly to act on the infiltrating cells are therefore only partially useful as model substances.
  • cooling agents in particular ammonium salts
  • cooling preparations are also widely used isopropanolic gels with camphor and menthol additive.
  • a further object of the present invention was to provide preparations which markedly improve the condition of the skin, in particular reduce skin roughness. The task was therefore to remedy all these disadvantages of the prior art. In particular, products with reduced tackiness should be provided. Products in the field of nourishing cosmetics, decorative cosmetics and pharmacological galenics should likewise be freed from the described disadvantages of the prior art.
  • an object of the present invention to provide products with the widest possible variety of applications available.
  • principles should be created for preparation forms such as cleansing emulsions, face and body care preparations, but also pronounced medical-pharmaceutical dosage forms, for example preparations for acne and other skin conditions.
  • Preparations according to the invention are distinguished by outstanding, pleasant cooling effect and elegant cosmetic appearance. They are not unpleasantly sticky and stable against physical decomposition, such as up or down frame of their components. They are characterized by an extremely low irritation potential.
  • 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester is characterized by the following structure:
  • Advantageous anti-inflammatory agents for the purposes of the present invention are, for example, licochalcone A, lignan, pentacyclic triterpenes (for example ursolic acid, glycyrrhetinic acid), witch hazel or flavonoids, isoflavonoids, camomile extracts or bisabolol, allantoin, calendula extracts and / or panthenol.
  • pentacyclic triterpenes for example ursolic acid, glycyrrhetinic acid
  • witch hazel or flavonoids isoflavonoids
  • camomile extracts or bisabolol for example, camomile extracts or bisabolol, allantoin, calendula extracts and / or panthenol.
  • Licochalcone A is characterized by the following structural formula:
  • Glycyrrhiza inflata which belongs to the officially Glycyrrhiza glabra of the genus Glycyrrhiza like the official in Europe licorice, which in turn belongs to the plant family of Fabaceae (pea plants).
  • the drug Radix Glycyrrhizae inflatae, ie, the root of the plant, is, for example, in the Far Eastern medicine, in use.
  • the use of the drug as an anti-inflammatory is also known.
  • Cosmetic or dermatological preparations according to the invention preferably contain 0.001-10% by weight, particularly preferably 0.01-1% by weight, of one or more antiinflammatory active compounds, based on the total composition of the preparations.
  • the cosmetic or dermatological preparations may be composed as usual and used for the treatment, care and cleansing of the skin and / or the hair and as a make-up product in decorative cosmetics.
  • They preferably contain from 0.001% by weight to 10% by weight, preferably from 0.05% by weight to 5% by weight, in particular from 0.1% to 2.0% by weight, based on the total weight of the preparations, 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention can be present in various forms. So they can e.g. a solution, an anhydrous preparation, an emulsion or microemulsion of the water-in-oil (W / O) type or of the oil-in-water (O / W) type, a multiple emulsion, for example of the water-in-oil type in water (W / O / W), a gel, a solid stick, an ointment or even an aerosol. It is also advantageous in the invention to provide folic acid and / or its derivatives in encapsulated form, e.g. in collagen matrices and other common encapsulating materials, e.g. as cellulase encapsulations, in gelatin, wax matrices or liposomally encapsulated. In particular wax matrices as described in DE-OS 43 08 282, have been found to be favorable.
  • folic acid and / or derivatives thereof are also possible and advantageous for the purposes of the present invention to incorporate folic acid and / or derivatives thereof into aqueous systems or surfactant preparations for cleaning the skin and hair.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may comprise cosmetic adjuvants conventionally used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments having a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other customary constituents of a cosmetic or dermatological formulation, such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic adjuvants conventionally used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments having a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other customary constituents of a cosmetic or dermatological formulation, such as alcohols, polyo
  • the lipid phase can advantageously be selected from the following substance group: mineral oils, mineral waxes
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, further natural oils such as e.g. Castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fats preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids; benzoates;
  • Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.
  • the oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions in the context of the present invention is advantageously selected from the group of esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2 Octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate and synthetic, semi-synthetic and natural mixtures of such esters, eg Jojoba oil.
  • the aqueous phase of the preparations according to the invention advantageously contains alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or -mo- nobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products, furthermore low C-number alcohols, for example ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and in particular one or more thickening agents, which or which can be advantageously selected from the group consisting of silica, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, for example hyaluronic acid, xanthan gum, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageously from the group of polyacrylates, preferably a polyacrylates
  • mixtures of the abovementioned solvents are used.
  • alcoholic solvents water can be another ingredient.
  • Emulsions of the invention are advantageous and contain e.g. the said fats, oils, waxes and other fatty substances, as well as water and an emulsifier, as commonly used for such a type of formulation.
  • Gels according to the invention usually contain low C number alcohols, e.g. Ethanol, isopropanol, 1, 2-propanediol, glycerol and water or an above-mentioned oil in the presence of a thickener which is preferably silica or an aluminosilicate in oily-alcoholic gels, in aqueous-alcoholic or alcoholic gels, preferably a polyacrylate.
  • a thickener which is preferably silica or an aluminosilicate in oily-alcoholic gels, in aqueous-alcoholic or alcoholic gels, preferably a polyacrylate.
  • Suitable propellants for preparations which can be sprayed from aerosol containers according to the invention are the customary known highly volatile, liquefied propellants, for example hydrocarbons (propane, butane, isobutane), which can be used alone or mixed with one another. Also, compressed air is advantageous to use.
  • compositions according to the invention can also advantageously contain substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of the filter substances being, for example, from 0.1% by weight to 30% by weight, preferably from 0.5 to 10% by weight, in particular 1, 0 to 6.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations, to provide cosmetic preparations that the hair or the skin in front of the entire area protect the ultraviolet radiation. They can also serve as a sunscreen for hair or skin.

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Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren anti-entzündlichen Wirkstoffen.

Description

Beschreibung
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-lsopropyl-5- Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren antientzündlichen Wirkstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-lsopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren anti-entzündlichen Wirkstoffen.
Die vorliegende Erfindung betrifft in einer ganz besonderen Ausführungsform kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit langanhaltender kühlender Wirkung, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Zubereitungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft in einer ganz besonderen Ausführungsform kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit verminderter Hautreizung.
Die Kühlwirkung kosmetischer Zubereitungen beruht bisher auf zwei Grundprinzipien:
Einsatz von Komponenten die sich nach topischer Applikation gasförmig verflüchtigen und die hierfür erforderlich Energiemenge, die sog. Verdampfungsenthalpie, zu einem Großteil der Hautoberfläche entnehmen. Es werden daher in entsprechenden nicht okklusiven Kosmetika geeignete flüssige Komponenten eingesetzt. Als besonders geeignet hat sich hier Ethanol erwiesen, daneben zeigen Formulierungen mit hohem Wassergehalt ebenfalls eine deutliche Kühlwirkung.
Einsatz von sogenannten „Cooling Agents", die mit den Wärmerezeptoren der Haut in Wechselwirkung treten und somit ein Kälteempfinden auslösen, ohne eine meßbare physikalische Abkühlung zu generieren. Hierfür kommen insbesondere Menthol und diverse Mentholderiva- te (Frescolate, Physcool, Questice L, etc.) zum Einsatz. Insbesondere hohe Ethanolgehalte sowie Menthol und seine Derivate sind, neben dem irritativen Potential, insbesondere aufgrund ihres deutlichen Eigengeruchs für zahlreiche Einsatzzwecke unter olfaktorischen Gesichtspunkten nicht geeignet. Häufig genug bewirken solche Substanzen darüberhinaus gleichzeitig eine Durchblutungssteigerung, die im Gegenteil ein Wärmegefühl hervorruft.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, den Nachteilen des Standes der Technik abzuhelfen und Wirkstoffe und Zubereitungen, solche Wirkstoffe enthaltend, zur kosmetischen und dermatologischen Behandlung und/oder Prophylaxe erythematöser, entzündlicher, allergischer oder autoimmunreaktiver Erscheinungen, insbesondere Dermatosen, aber auch des Erscheinungsbildes des "Stingings" zur Verfügung zu stellen.
Ferner sollten solche Wirkstoffe bzw. Zubereitungen, solche Wirkstoffe enthaltend, zur Verfügung gestellt werden, welche zur Immunstimulation der Haut, dabei vorteilhaft auch zur Immunstimulation im Sinne der die Wundheilung fördernden Wirkung, verwendet werden können.
Der Begriff „Entzündung" ist ein relativ weitgefasster und alter Begriff. Schon vor der Zeitenwende führte Aulus Celsus vier der fünf Kardinalzeichen der Entzündung ein: rubor, tumor, calor und dolor (Rötung, Schwellung, Hitze und Schmerz). Im 2. Jahrhundert definierte Galen von Pergamon das 5. Zeichen functio laesa (eingeschränkte Funktion). Insgesamt umfaßt die Entzündungsforschung 2000 Jahre, davon 200 Jahre auf zellulärem Level und 20 Jahre auf molekularem Level. Dabei wurde immer offensichtlicher das der Begriff uneinheitlich ist.
Entzündliche Erkrankungen sind gekennzeichnet durch Infiltrate von Entzündungszellen die jedoch sehr verschieden zusammengesetzt sein können. Psoriasis, eine entzündliche Hau- terkankung, ist z. B. gekennzeichnet durch ein Infiltrat an oligoklonalen T-Zellen und polymorphkernigen Granulozyten in scharf umgrenzten entzündlichen Plaques. Die involvierte Haut des atopischen Ekzems hingegen ist gekennzeichnet durch infiltrierende T-Zellen gegen Umweltantigene und Eosinophilen Granulozyten. So vielfältig wie die entzündlichen Erscheinungsformen sind auch die Therapien mit anti-entzündlichen Substanzen.
Keinesfalls kann man davon ausgehen, das eine Substanz die bei der einen entzündlichen Erkrankung eine sehr gute Wirkung zeigt auch bei anderen Entzündungen genauso wirken wird. Deshalb wird in diesem Bereich intensiv geforscht, viele dieser meist chronischen Erkrankungen sind bis heute nicht zufriedenstellend therapierbar. Am nächsten kommen einer solchen allumfassenden Wirkung die Kortikosteroide, aber wegen der zum Teil gravierenden Nebenwirkungen kommen sie für eine kontinuierliche und längere Anwendung nicht in Frage. Für kosmetische Anwendungen sind Kortikosteroide aus diesem Grunde sogar ganz verboten, hier müssen andere Substanzen eingesetzt werden.
Hautberuhigende Kosmetika werden bei akuten Hautirritationen eingesetzt, diese sind von den oben beschriebenen (chronischen) Entzündungen abzugrenzen. Ursache für Irritationen können z. B. physikalische Reize wie UV-Strahlung oder Rasur sein. Insbesondere im Frühstadium und bei geringer Reizhöhe gibt es kein Infiltrat aus Entzündungszellen (T-Zellen, Makrophagen, Granulozyten,...), sondern die betroffenen Hautzellen (hauptsächlich Kerati- nozyten und Fibroblasten) produzieren selber eine Fülle von pro-entzündlichen Mediatoren. Diese Mediatoren aktivieren die Zellen, induzieren Abwehr- und Reparaturmechanismen und locken in der Folge dann Entzündungszellen an. Ziel der hautberuhigenden Wirkung von Kosmetika muß es also sein die negativen Folgen der Irritation zu verhindern, ohne die notwendigen Reparaturmechanismen zu blockieren. Die bekannten anti-entzündlichen Substanzen, die vor allem auf die infiltrierenden Zellen wirken sollen sind deshalb nur bedingt als Modellsubstanzen brauchbar.
Auch diesen Übelständen galt es abzuhelfen.
In der Literatur werden beispielsweise ionische Verbindungen, insbesondere Ammoniumsalze, als kühlende Agenzien beschrieben. Als kühlende Zubereitungen werden auch verbreitet isopropanolische Gele mit Campher- und Mentholzusatz angewandt.
Die Anwendung dieser Substanzen, namentlich auf gereizter Haut, ist jedenfalls problematisch. Darüber hinaus sind viele dieser Verbindungen schlecht wasserlöslich. Ihre Verwendung ist folglich auf wenige Kosmetika und Dermatika beschränkt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, pflegende kosmetische und medizinische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die nicht die Nachteile des Standes der Technik haben, insbesondere solche, welche, auf der Haut oder Schleimhäuten angewandt, befeuchtend und/oder kühlend wirken. Die DE 43 12 656 beschreibt die Verwendung kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklicher Substanzen mit positiver Lösungsenthalpie in kosmetischen oder medizinischen topischen Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Substanz oder die Substanzen in den Zubereitungen in einem weitgehend wasserfreien Medium vorliegen und/oder durch eine stoffliche Barriere von einem wasserhaltigen Medium abgeschirmt werden.
Obwohl dieses Vorgehen grundsätzlich zu kosmetisch befriedigenden Zubereitungen führen kann, sind diese jedoch galenisch äußerst aufwendig herzustellen.
Es war also die Aufgabe, der vorliegenden Erfindung, den Übelständen des Standes der Technik abzuhelfen und kühlende kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, welche einfach herzustellen sind, keine Reizwirkung auf Haut oder Schleimhäute ausüben - beispielsweise unangenehmes Kribbeln oder Juckreiz - sowie bei bestimmungsgemäßer Anwendung angenehme Kühlung spenden.
Der Einsatz von Hautbefeuchtungsmittel - gerne verwendet werden mehrwertige Alkohole wie Glycerin - ist im allgemeinen erwünscht. Ein Nachteil von Zubereitungen des Standes der Technik ist aber, dass diese - sofern Polyolmengen eingesetzt werden, welche in bezug auf die Hautbefeuchtung eine gewisse Wirksamkeit zeigen - eine deutliche Klebrigkeit aufweisen und sich nur schlecht auf der Haut verteilen lassen.
Um die Klebrigkeit polyolhaltiger O/W-Emulsionen zu verringern und ein leichtes Hautgefühl zu erreichen (leicht verteilbar, kaum Rückstand, schnell einziehend), wird üblicherweise mit sehr dünnflüssigen Ölen gearbeitet (d. h. mit Ölen mit einer Viskosität von 1 bis 15 mPa.s), die ferner eine sehr hohe Spreitfähigkeit (800 bis 1200 mm2/10 min) aufweisen.
Es war also Aufgabe der Erfindung, gute Hautbefeuchtung zu bewerkstelligen, ohne daß die kosmetische Anmutung der Zubereitungen darunter leidet.
Ferner war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, welche den Zustand der Haut deutlich verbessern, insbesondere die Hautrauhigkeit vermindern. Aufgabe war daher, all diesen den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen. Insbesondere sollten Produkte mit verringerter Klebrigkeit bzw. Schmierigkeit zur Verfügung gestellt werden. Produkte auf dem Gebiete der pflegenden Kosmetik, der dekorativen Kosmetik und der pharmakologischen Galenik sollten gleichermaßen von den geschilderten Nachteilen des Standes der Technik befreit werden.
Weiterhin war es eine Aufgabe der Erfindung, kosmetische Grundlagen für kosmetische Zubereitungen zu entwickeln, die sich durch gute Hautverträglichkeit auszeichnen.
Ferner war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Produkte mit einer möglichst breiten Anwendungsvielfalt zur Verfügung zu stellen. Beispielsweise sollten Grundlagen für Zubereitungsformen wie Reinigungsemulsionen, Gesichts- und Körperpflegezubereitungen, aber auch ausgesprochen medizinisch-pharmazeutische Darreichungsformen geschaffen werden, zum Beispiel Zubereitungen gegen Akne und andere Hauterscheinungen.
Erfindungsgemäß gelöst werden diese Aufgaben durch kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-lsopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D- Alaninethylester und einem oder mehreren anti-entzündlichen Wirkstoffen.
Erfindungsgemäße Zubereitungen zeichnen sich durch hervorragende, angenehme Kühlwirkung und elegante kosmetische Anmutung aus. Sie sind nicht unangenehm Klebrig und stabil gegen physikalische Zersetzung wie beispielsweise Auf- oder Abrahmen ihrer Bestandteile. Sie zeichnen sich durch ein äußerst niedriges Reizpotential aus.
2-lsopropyl-5— Methyl— Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Figure imgf000006_0001
Die Synthese von 2-lsopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester [syno- nom: (R)-2-[((1 R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexancarbonyl)-amino]-propionsäu- reethylester kann nach folgender Vorschrift erfolgen:
1 ,0 g D-Alaninethylesterhydrochlorid (von Aldrich Chemical Co erhalten) wurde in 28 ml diethylether und 1 ml doppeltdestillierten Wassers aufgelöst und auf 0 0C gekühlt. Eine Spatelspitze des Katalysators Diaminopyrimidin wurde hinzugefügt. 1 ,62 ml p-Menthylchlorid wurden tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von 2 ml Triethylamin. Flocken eines falrblosen Niederschlages bildeten sich in der Mischung, die über Nacht bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der Niederschlag wurde in Ethylacetat gelöst, mit doppelt destilliertem Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die organische Phase wurde unter vermindertem Druck verdampft, wobei 2 g Endprodukt erhalten wurde, welches bei Raumtemperatur kristallisierte. Die erwartete Molekularmasse und Struktur wurden mit Massenspektrometer bzw. anhand des NMR-Spektrums bestätigt.
Vorteilhafte anti-entzündliche Wirkstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Licochalcon A, Lignan, pentacyclische Triterpene (z.B. Ursolsäure, Glycyrrhetinsäure), Hamamelis oder Flavonoide, Isoflavonoide, Kamillenextrakte oder Bisabolol, Allantoin, Calendula Extrakte und/oder Panthenol.
Licochalcon A, zeichnet sich durch die folgende Strukturformel aus:
Figure imgf000007_0001
Es wird in Form wäßriger Extrakten aus der Wurzel der Pflanzenart Glycyrrhiza inflata gewonnen, die wie das in Europa offizineile Süßholz Glycyrrhiza glabra der Gattung Glycyrrhiza angehört, die wiederum zur Pflanzenfamilie der Fabaceae (Erbsengewächse) gehört. Die Droge Radix Glycyrrhizae inflatae, d.h., die Wurzel der Pflanze, ist, beispielsweise in der fernöstlichen Medizin, gebräuchlich. Die Verwendung der Droge als Entzündungshemmer ist ebenfalls bekannt.
Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an einem oder mehreren antientzündlichen Wirkstoffen, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Sie enthalten bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.- %, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an 2-lsopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen. So können sie z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch erfin- dugsgemäß vorteilhaft, Folsäure und/oder deren Derivate in verkapselter Form darzureichen, z.B. in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmaterialien, z.B. als CeIIuIo- severkapselungen, in Gelatine, Wachsmatrices oder liposomal verkapselt. Insbesondere Wachsmatrices wie sie in der DE-OS 43 08 282 beschrieben werden, haben sich als günstig herausgestellt.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, Folsäure und/oder deren Derivate in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Siliconderivate.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe: Mineralöle, Mineralwachse
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren; Alkylbenzoate;
Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n- Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2- Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Eru- cyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -mo- nobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethy- lenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z.B. Hyalu- ronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbo- pole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981 , 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoholischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.
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Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-lsopropyl-5- Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren antientzündlichen Wirkstoffen.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das oder die antientzündlichen Wirkstoffe gewählt wird oder werden aus der Gruppe Licochalcon A (Süßholzextrakt), Lignan, oder Isoflavonoide, Flavonoide, Bisabolol und Panthenol.
3. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere 0,05 - 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an 2-lsopropyl-5- Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester enthalten.
4. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an einem oder mehreren Antioxidantien enthalten.
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