WO2007134680A1 - Photochromer kunststoffgegenstand mit gesteigertem kontrast sowie einer reduzierung von streueffekten und blendungen - Google Patents

Photochromer kunststoffgegenstand mit gesteigertem kontrast sowie einer reduzierung von streueffekten und blendungen Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a photochromic plastic article with increased contrast and a reduction of scattering effects and glare and a method for its production.
  • Plastic articles with photochromic properties or polarizing filters have enjoyed great popularity in recent times and are used, for example, for sports eyewear to a considerable extent.
  • the present invention is therefore based on the technical object of providing a photochromic plastic article, which is characterized by a permanently increased contrast, i. the photochromic plastic article is said to provide enhanced contrast in the steady state and in each phase during both darkening and brightening, but at the same time also has a reduction in scattering effects and glare.
  • the plastic article according to the invention should in particular be suitable as a photochromic spectacle lens, for example for sports glasses.
  • a photochromic plastic article comprising two transparent plastic parts, see between which a polarizing film or polarizing layer is arranged, wherein in a transparent plastic part at least one photochromic dye and in the other transparent plastic part at least one contrast increasing agent is introduced or at least one photochromic dye and at least a contrast-increasing agent are incorporated in a transparent plastic part or in both transparent plastic parts, wherein the contrast-increasing agent in the visible light range from 380 nm to 500 nm absorbs such that the photochromic plastic object in the brightened state of the at least one photochromic dye has an average transmission in the range of visible light from 380 nm to 500 nm of at least 5% to at most 30%, and wherein the at least one photochromic dye is selected from the group of benzopyrans and higher derived fused ring systems.
  • the contrast-increasing agent is understood to mean one which absorbs in the range of visible light from 380 nm to 500 nm in such a way that the photochromic plastic object in the brightened state of the at least one photochromic dye has an average transmission in the range of visible light of 380 nm 500 nm from at least 5% to at most 30%.
  • the photochromic plastic article according to the invention in the brightened state of the at least one photochromic dye preferably shows a reduction of the average transmission in the visible light range from 380 nm to 500 nm by at least 70%.
  • the photochromic plastic article in the lightened state of the at least one photochromic dye has an average transmission in the visible light range from 380 nm to 500 nm of at most 20%, more preferably of at most 10%.
  • the photochromic plastic article according to the invention is distinguished by a permanently increased or increased contrast, so that an increased contrast occurs both in the stationary states and during the darkening and the brightening phase of the photochromic plastic object caused by the photochromic dye.
  • This may in particular be based on a corresponding absorption of the contrast-increasing agent in the visible light range from 380 nm to 500 nm, as a result of which the short-wave, blue portions of the incident light are essentially filtered out. tert. Due to the fact that the contrast between two objects is defined as the ratio of the difference to the sum of two luminances Li and Ln and the luminance of blue scattered light is negligibly small, a gain in contrast is not actually objectively measurable. In the context of the present invention, however, the subjective sensation is understood by increasing the contrast, as described in DOZ (Deutsche Optikerzeitung), 12/90, page 43 ff.
  • the short wavelength blue portions of the incident light are not completely filtered out, otherwise undesirable color falsification, i. a falsification of color true vision would be caused.
  • the photochromic plastic article therefore has an average transmission in the visible light range of 380 nm to 500 nm of at least 5% in the brightened state of the at least one photochromic dye. A residual light in this spectral range is required to achieve a largely color-true vision.
  • the photochromic plastic article according to the invention is characterized in that the light scattering or glare of reflecting surfaces, such as snow surfaces or water surfaces, can be significantly reduced.
  • the photochromic plastic article according to the invention is particularly suitable as a photochromic spectacle lens, for example for sports eyewear, such. Ski goggles or glasses for fly fishing.
  • the photochromic plastic article according to the invention can also be used for eyeglass lenses of all kinds, such as motorcycle goggles and goggles, or for protective helmet visors, protective covers, windows, covers, roofs and the like.
  • the photochromic plastic article is a plastic photochromic spectacle lens, comprising two transparent spectacle glass halves as plastic parts, between which a polarizing film or - A -
  • Polarization layer is arranged, wherein in the plastic part on the side facing away from the wearer of the spectacle lens at least one photochromic dye and in the plastic part, which faces the wearer, at least one contrast increasing agent is introduced.
  • the plastic article according to the invention contains one or more plastic materials.
  • the plastic materials which can be used are the plastics customary in the prior art, in particular for ophthalmic purposes, in particular those having a refractive index of 1, 5, 1, 52, 1, 54, 1, 6, 1, 67, 1, 7 or 1, 74, be.
  • the plastic material may include poly (C 1 -C 12 -alkyl) methacrylates, polyoxyalkylene methacrylates, polyalkoxyphenol methacrylates, cellulose acetate, cellulose triacetate, cellulose acetate propionate, cellulose acetate butyrate, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polycarbonates, polyesters, polyurethanes, polyethylene terephthalate, polystyrene, poly- ⁇ methylstyrene, polyvinylbutyral, copoly (styrenemethyl methacrylate), copoly (styrene-acrylonitrile), and polymers of components of the group consisting of polyol (allyl carbonate) monomers, polyfunctional acrylate, methacrylate or diethylene glycol dimethacrylate monomers, ethoxylated bisphenol A dimethacrylate monomers, diisopropenylbenz
  • the plastic material may be a solid, transparent homo- or copolymer selected from the group consisting of poly (methyl methacrylate), poly (ethylene glycol bismethacrylate), poly (ethoxylated bisphenol A dimethacrylate), thermoplastic polycarbonate, polyvinyl acetate, Polyvinyl butyral, polyurethane or a polymer selected from the constituents of the group consisting of diethylene glycol bis (allyl carbonate) monomers, diethylene glycol dimethacrylate monomers, ethoxylated phenol methacrylate monomers, ethoxylated diisopropenylbenzene monomers and ethoxylated trimethylolpropane triacrylate monomers.
  • the photochromic compounds or dyes which give excellent properties for the present invention are selected from the class of benzopyrans and higher annelated ring systems derived therefrom, in particular naphthopyrans or fluorenopyrans.
  • naphthopyrans or fluorenopyrans for example, in the 2,2-position aromatic or heteroaromatic substituted [2H] - naphtho (1, 2-b) -pyrane, but also in the 3,3-position correspondingly substituted [3H] -naphtho (2,1-b ) pyrane, such as the naphthopyrans described in PCT-DE 98/02820 and the indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyridine derivatives described in PCT / EP 99/05258 and / or spiro-9-fluoreno [1, 2] b] pyridine derivatives are used.
  • the contrast-enhancing agent may be a dye selected from the group consisting of organic dyes and pigments, or formed as a reflective coating or as an absorbent coating, or it may be a combination of two or more be of it.
  • additives and / or dyes can also be incorporated into the transparent plastic parts in order to realize further desired properties.
  • the at least one photochromic dye, the at least one contrast-increasing agent, optionally further additives and / or dyes can be introduced into or applied to the transparent plastic parts in any customary manner.
  • these compounds can be incorporated into a monomer mixture from which the transparent plastic parts are produced, for example, by casting and subsequent curing.
  • these compounds can be made by diffusing into a transparent Plastic body or by applying a paint or a coating on the transparent plastic parts on or applied.
  • an organic dye is provided as a contrast-increasing agent, it can be selected, for example, from the group of the azo dyes, the polymethine dyes, the arylmethine dyes, the polyene dyes and carbonyl dyes.
  • Organic dyes which are preferably used in the present invention as a contrast-increasing agent absorb in the range of visible light from 380 nm to 500 nm.
  • Examples include Celliton orange R and Celliton yellow 7GFL, marketed by BASF, Resoiin brilliant yellow PGG, marketed by Bayer , Samaron Brilliant Orange GSL, sold by Dystar, formerly Hoechst, Terasil orange R, marketed by Ciba-Geigy, and Doros orange R from Dohmen.
  • the pigment when a pigment is provided as a contrast enhancing agent, the pigment may be an inorganic or an organic pigment.
  • the polarizing film or polarizing layer useful in the present invention is not particularly limited as long as it has a polarizing effect.
  • a heat-resistant polarizing film is used, in particular if the polarizing film is to be introduced in a casting process between the transparent plastic parts or if the polarizing film is to be introduced by fusing with a suitable adhesive to be used at a higher temperature between the transparent plastic parts.
  • a stretch-oriented polarizing film based on polyvinyl alcohol with adsorbed iodine or a dichroic dye can be used. Suitable resins based on polyvinyl alcohol are not subject to any significant restriction.
  • polyvinyl alcohol resins poly (ethylene / vinyl acetate) copolymer resins, polyvinyl butyral resins, and polyvinyl acetal resins can be used, with polyvinyl alcohol resins being preferred.
  • the polarizing film may also be constructed of any other suitable material.
  • a process for the preparation of an appropriate polarizing film comprises immersing a polymer film in an on about 10 0 C to 5O 0 C tempered ⁇ ssri- ge solution comprising dissolved iodine or a dissolved dichroic dye to adsorb iodine or a dichroic dye, and then immersing in an aqueous solution which has been heated to about 10 ° C. to 80 ° C.
  • the polarizing film can also be made in any other conventional manner.
  • the thickness of the polarizing film is not substantially limited, but is preferably in a range of about 0.02 mm to about 0.20 mm.
  • the polarizing film can be provided on one or both sides with a suitable transparent protective film, which can be suitably connected by gluing.
  • the photochromic plastic article of the invention may further comprise one or more scratch resistance-improving hard layers.
  • one or more conventional antireflection (AR) and / or antireflection layers and / or mirror-coating layers can also be provided on the side of the plastic article which is usually facing the light source.
  • one or more further layers may be provided between the polarizing film and one or both of the transparent plastic part (s).
  • a lacquer or a coating can be applied between the polarizing film and one or both transparent plastic parts in order to increase the adhesion between the polarizing film and the transparent plastic part (s).
  • the photochromic plastic article according to the invention is in principle suitable for any customary glass refractive index.
  • the photochromic plastic article according to the invention has, for example, glass refractive indices of 1, 5, 1, 52, 1, 54, 1, 6, 1, 67, 1, 7 and 1, 74.
  • the photochromic plastic article of the present invention can be produced by various methods and is not particularly limited. Above all, it is important in the production of the photochromic plastic article according to the invention to arrange or fix the polarization film or polarization layer between the two transparent plastic parts in a suitable manner.
  • FIG. 1 describes a photochromic plastic article according to the invention, comprising - in the following order - an antireflective (AR) or mirror coating (1), a hard layer (2), a plastic photochromic glass (3a), a polarizing film (4), a plastic glass with contrasting color (3b), a hard layer (2) and an antireflective coating (1).
  • AR antireflective
  • FIG. 1 describes a photochromic plastic article according to the invention, comprising - in the following order - an antireflective (AR) or mirror coating (1), a hard layer (2), a plastic photochromic glass (3a), a polarizing film (4), a plastic glass with contrasting color (3b), a hard layer (2) and an antireflective coating (1).
  • AR antireflective
  • Figure 2 describes a photochromic plastic article according to the invention, comprising - in the following order - an antireflection coating (1), a hard layer (2), a photochromic lacquer (5), a plastic glass (3), a polarizing film (4), a plastic glass with contrasting color (3b), a hard layer (2) and an antireflective coating (1).
  • FIG. 3 describes a photochromic plastic article according to the invention, comprising - in the following order - an antireflection coating (1), a hard layer (2), a photochromic lacquer (5), a plastic glass (3), a polarizing film (4), a plastic glass (3), a paint having a contrasting color (6), a hard layer (2) and an antireflective coating (1).
  • FIG. 4 describes a photochromic plastic article according to the invention comprising - in the following order - an antireflection coating (1), a hard layer (2), a photochromic plastic glass (3a), a polarizing film (4), a plastic glass without photochromic effect (3) or a plastic photochromic glass (3a), a hard layer of contrasting color (7) and an antireflective coating (1).
  • FIG. 5 describes a photochromic plastic article according to the invention, comprising - in the following order - an antireflection coating (1), a hard layer (2), an adhesive layer (7a), a photochromic lacquer (5), an adhesive layer (7b), a plastic glass (3a ), a polarizing film (4), a plastic glass with contrasting color (3b), an adhesive layer (7c), a hard layer (2), an adhesive layer (7d) and an antireflective coating (1).
  • the adhesive layers (7a) to (7d) shown in Figure 5 are optional. Such adhesive layers can be arranged in the photochromic plastic article according to the invention between any desired layers.
  • a process for producing a photochromic plastic article comprising the steps of: providing a polarizing film and bonding the polarizing film to the two transparent plastic parts by gluing and / or melting

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft einen photochromen Kunststoffgegenstand, umfassend zwei transparente Kunststoffteile, zwischen denen eine Polarisationsfolie oder Polarisationsschicht angeordnet ist, wobei in ein transparentes Kunststoffteil zumindest ein photochromer Farbstoff und in das andere transparente Kunststoffteil zumindest ein kontraststeigerndes Mittel eingebracht ist oder wobei zumindest ein photochromer Farbstoff und zumindest ein kontraststeigerndes Mittel in ein transparentes Kunststoffteil oder in beide transparente Kunststoffteile eingebracht sind, wobei das kontraststeigernde Mittel im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm derart absorbiert, daß der photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von mindestens 5 % bis höchstens 30 % zeigt, und wobei der zumindest eine photochrome Farbstoff aus der Gruppe der Benzopyrane und höherer, davon abgeleiteter annellierter Ringsysteme ausgewählt ist.

Description

Photochromer Kunststoffgegenstand mit gesteigertem Kontrast sowie einer Reduzierung von Streueffekten und Blendungen
Die vorliegende Erfindung betrifft einen photochromen Kunststoffgegenstand mit gesteigertem Kontrast sowie einer Reduzierung von Streueffekten und Blendungen und ein Verfahren zu dessen Herstellung.
Kunststoffgegenstände mit photochromen Eigenschaften oder Polarisationsfiltern erfreuen sich in jüngster Zeit grosser Beliebtheit und werden beispielsweise für Sportbrillen in beträchtlichem Umfang eingesetzt. Viele photochrome Kunststoffgegenstände weisen jedoch trotz guter photochromer Eigenschaften einen ungenügenden Kontrast oder unerwünschte Streueffekte auf.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die technische Aufgabe zugrunde, einen photochromen Kunststoffgegenstand bereitzustellen, der sich durch einen permanent gesteigerten Kontrast auszeichnet, d.h. der photochrome Kunststoffgegenstand soll in den stationären Zuständen und in jeder Phase sowohl während der Eindunkelung als auch der Aufhellung einen erhöhten bzw. gesteigerten Kontrast liefern, aber gleichzeitig auch eine Reduzierung von Streueffekten und Blendungen aufweisen. Der erfindungsgemäße Kunststoffgegenstand soll sich dabei insbesondere als photochromes Brillenglas, beispielsweise für Sportbrillen, eignen.
Diese Aufgabe wird durch die in den Ansprüchen gekennzeichneten Ausführungsformen gelöst.
Insbesondere wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein photochromer Kunststoffgegenstand bereitgestellt, umfassend zwei transparente Kunststoffteile, zwi- sehen denen eine Polarisationsfolie oder Polarisationsschicht angeordnet ist, wobei in ein transparentes Kunststoffteil zumindest ein photochromer Farbstoff und in das andere transparente Kunststoffteil zumindest ein kontraststeigerndes Mittel eingebracht ist oder wobei zumindest ein photochromer Farbstoff und zumindest ein kontraststeigerndes Mittel in ein transparentes Kunststoffteil oder in beide transparente Kunststoffteile eingebracht sind, wobei das kontraststeigernde Mittel im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm derart absorbiert, daß der photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von mindestens 5 % bis höchstens 30 % zeigt, und wobei der zumindest eine photochrome Farbstoff aus der Gruppe der Benzopyrane und höherer, davon abgeleiteter annellierter Ringsysteme ausgewählt ist.
Unter dem kontraststeigernden Mittel versteht man insbesondere eines, welches im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm derart absorbiert, daß der photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs eine mittlere Transmission im Bereich des sicht- baren Lichts von 380 nm bis 500 nm von mindestens 5 % bis höchstens 30 % zeigt. Mit anderen Worten zeigt der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs vorzugsweise eine Reduktion der mittleren Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm um mindestens 70 %.
Besonders bevorzugt zeigt der photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von höchstens 20 %, mehr bevorzugt von höchstens 10%.
Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand zeichnet sich durch einen permanent erhöhten bzw. gesteigerten Kontrast aus, so daß sich sowohl in den stationären Zuständen als auch während der durch den photochromen Farbstoff hervorgerufenen Eindunkelungs- sowie der Aufhellungsphase des photo- chromen Kunststoffgegenstands ein erhöhter Kontrast einstellt. Dies kann insbesondere auf einer entsprechenden Absorption des kontraststeigernden Mittels im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm beruhen, wodurch die kurzwelligen, blauen Anteile des einfallenden Lichts im wesentlichen herausgefil- tert werden. Aufgrund der Tatsache, dass der Kontrast zwischen zwei Objekten als das Verhältnis von der Differenz zur Summe von zwei Leuchtdichten Li und Ln definiert ist und die Leuchtdichte von blauem Streulicht vernachlässigbar gering ist, ist ein Kontrastgewinn eigentlich nicht objektiv meßbar. Im Rahmen der vorlie- genden Erfindung wird jedoch unter Kontraststeigerung die subjektive Empfindung verstanden, wie in DOZ (Deutsche Optikerzeitung), 12/90, Seite 43 ff., beschrieben.
In dem erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand werden die kurzwelligen, blauen Anteile des einfallenden Lichts nicht vollständig herausgefiltert, da sonst eine unerwünschte Farbverfälschung, d.h. eine Verfälschung des farbtreuen Sehens hervorgerufen werden würde. Der photochrome Kunststoffgegenstand weist im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs daher eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von mindestens 5 % auf. Ein Restlicht in diesem Spektralbereich ist erforderlich, um ein weitgehend farbtreues Sehen zu erreichen.
Darüber hinaus zeichnet sich der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand dadurch aus, daß die Lichtstreuung bzw. Blendung von spiegelnden Oberflächen, wie Schneeflächen oder Wasseroberflächen, signifikant verringert werden kann.
Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand eignet sich insbesondere als photochromes Brillenglas, beispielsweise für Sportbrillen, wie z.B. Ski- brillen oder Brillen zum Fliegenfischen. Darüber hinaus kann der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand selbstverständlich auch für Brillengläser aller Art, wie Motorradbrillen und Schutzbrillen, oder für Schutzhelmvisiere, Schutzblenden, Fenster, Abdeckungen, Dächer und dergleichen verwendet werden.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist der photochrome Kunststoffgegenstand ein photochromes Kunststoffbrillenglas, umfassend zwei transparente Brillenglashälften als Kunststoffteile, zwischen denen eine Polarisationsfolie oder - A -
Polarisationsschicht angeordnet ist, wobei in dem Kunststoffteil auf der dem Brillenträger abgewandten Seite des Brillenglases zumindest ein photochromer Farbstoff und in dem Kunststoffteil, welches dem Brillenträger zugewandt ist, zumindest ein kontraststeigemdes Mittel eingebracht ist.
Als transparentes Kunststoffmaterial, das insbesondere als Träger bzw. Matrix für den bzw. die einzusetzenden photochromen Farbstoff(e) dient, enthält der erfindungsgemäße Kunststoffgegenstand ein oder mehrere Kunststoffmaterialien. Die verwendbaren Kunststoffmaterialien können die im Stand der Technik üblicher- weise, insbesondere für ophthalmische Zwecke verwendbaren Kunststoffe, insbesondere solche mit einem Brechungsindex von 1 ,5, 1 ,52, 1 ,54, 1 ,6, 1 ,67, 1 ,7 oder 1 ,74, sein. Beispielsweise kann das Kunststoffmaterial aus Poly(CrCi2- alkyl)methacrylaten, Polyoxyalkylenmethacrylaten, Polyalkoxyphenolmethacryla- ten, Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseace- tatbutyrat, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polycarbonaten, Polyestern, Polyurethanen, Polyethylenterephthalat, Polystyrol, Poly-α-methylstyrol, Polyvinylbutyral, Copoly(styrolmethylmethacrylat), Copo- ly(styrolacrylnitril) und Polymeren aus Bestandteilen der Gruppe, bestehend aus Polyol(allylcarbonat)monomeren, polyfunktionalen Acrylat-, Methacrylat- oder Diethylenglykoldimethacrylatmonomeren, ethoxylierten Bisphenol-A- dimethacrylatmonomeren, Diisopropenylbenzolmonomeren, Ethylenglykolbis- methacrylatmonomeren, Poly(ethylenglykol)bismethacryl-atmonomeren, ethoxylierten Phenolmethacrylatmonomeren, alkoxylierten Polyalkoholacrylatmonomeren und Diallylidenpentaerythritmonomeren oder Gemischen davon, ausgewählt sein.
Insbesondere kann das Kunststoffmaterial ein festes, transparentes Homo- oder Copolymer sein, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Poly(methyl- methacrylat), Poly(ethylenglykolbismethacrylat), poly(ethoxyliertem Bis-phenol-A- dimethacrylat), thermoplastischem Polycarbonat, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Polyurethan oder ein Polymer, ausgewählt aus den Bestandteilen der Gruppe, bestehend aus Diethylenglykolbis(allylcarbonat)monomeren, Diethylenglykoldi- methacrylatmonomeren, ethoxylierten Phenolmethacrylat-monomeren, ethoxy- lierten Diisopropenylbenzolmonomeren und ethoxylierten Trimethylolpropan- triacrylatmonomeren.
Die für die vorliegende Erfindung verwendeten photochromen Verbindungen bzw. Farbstoffe, die ausgezeichnete Eigenschaften ergeben, sind aus der Klasse der Benzopyrane und höherer, davon abgeleiteter anneliierter Ringsysteme, wie insbesondere Naphthopyrane oder Fluorenopyrane, ausgewählt. So können beispielsweise in 2,2-Stellung aromatisch bzw. heteroaromatisch substituierte [2H]- Naphtho(1 ,2-b)-pyrane, aber auch in 3,3 -Stellung entsprechend substituierte [3H]-Naphtho(2,1-b)-pyrane, wie z.B. die in PCT-DE 98/02820 beschriebenen Naphthopyrane und die in PCT/EP 99/05258 beschriebenen lndeno[2,1- f]naphtho[1 ,2-b]pyranderivate und/oder Spiro-9-fluoreno[1 ,2-b]pyranderivate verwendet werden. Beispielhaft können hier 3,13-Diphenyl-3-(4-diphenylaminophenyl)-13-hydroxy-6-methoxy-indeno[2,1-f]- naphtho[1 ,2-b]pyran,
13-(2,5-Dimethylphenyl)-3-(4-diphenylaminophenyl)-13-hydroxy-6-methoxy- 3-phenyl-indeno[2,1-f]-naphtho[1 ,2-b]pyran,
13-(2,5-Dimethylphenyl)-3-(4-diphenylaminophenyl)-13-hydroxy-3-phenyl- indeno[2,1-f]-naphtho[1 ,2-b]pyran, Spiro-9-fluoreno-13'-[3-(4-dimethylaminophenyl)-6-methoxy-3-phenyl-indeno[2,1- f]naphtho[1 ,2-b]pyran],
Spiro-9-fluoreno-13'-[3-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-indeno[2,1-f]naphtho- [1 ,2-b]pyran], Spiro-9-fluoreno-13'-[3-(4-diphenylaminophenyl)-6-methoxy-3-phenyl-indeno[2,1- f]naphtho[1 ,2-b]pyran],
Spiro-9-fluoreno-13'-[3-(4-diphenylaminophenyl)-3-phenyl-indeno[2,1-f]naphtho- [1 ,2-b]pyran],
Spiro-9-fluoreno-13'-{3-[4-(N-morpholinyl)phenyl]-6-methoxy-3-phenyl-indeno[2,1- f]naphtho[1 ,2-b]pyran}, Spiro-9-fluoreno-13'-{3-[4-(N-morpholinyl)phenyl]-3-phenyl-indeno[2,1-f]naphtho- [1 ,2-b]pyran},
Spiro-9-fluoreno-13'-{6-methoxy-3-phenyl-3-[4-(N-piperidinyl)phenyl]-indeno[2,1- f]naphtho[1 ,2-b]pyran} und Spiro-9-fluoreno-13'-{3-phenyl-3-[4-(N-piperidinyl)phenyl]-indeno[2,1-f]naphtho- [1 ,2-b]pyran} sowie beispielsweise
3-(4-Diphenylaminophenyl)-3-(2-fluorphenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran, 3-(4-Dimethylaminophenyl)-3-(2-fluorphenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran, 3-(2-Fluorphenyl)-3-[4-(N-morpholinyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran, 3-(2-Fluorphenyl)-3-[4-(N-piperidinyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran, 3-(4-Dimethylaminophenyl)-6-(N-morpholinyl)-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran, 6-(N-Morpholinyl)-3-[4-(N-morpholinyl)phenyl]-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran, 6-(N-Morpholinyl)-3-phenyl-3-[4-(N-piperidinyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran, 6-(N-Morpholinyl)-3-phenyl-3-[4-(N-pyrrolidinyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran, 3-Phenyl-3-(2-fluorphenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran, 6-(N-Morpholinyl)-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran und 6-(N-Morpholinyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran angeführt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann das kontraststeigernde Mittel ein Farbstoff sein, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus organischen Farbstoffen und Pigmenten, oder als eine reflektierende Be- Schichtung oder als eine absorbierende Beschichtung ausgebildet sein oder es kann eine Kombination von zwei oder mehreren davon sein.
Gemäß der vorliegenden Erfindung können in die transparenten Kunststoffteile, wenn gewünscht, auch weitere Additive und/oder Farbstoffe eingearbeitet werden, um weitere gewünschte Eigenschaften zu realisieren.
Der zumindest eine photochrome Farbstoff, das zumindest eine kontraststeigernde Mittel, gegebenenfalls weitere Additive und/oder Farbstoffe können auf jede übliche Art und Weise in die transparenten Kunststoffteile eingebracht bzw. auf diese aufgebracht werden. Beispielsweise können diese Verbindungen in eine Monomermischung eingearbeitet werden, aus der die transparenten Kunststoffteile beispielsweise durch Gießen und anschließendes Härten hergestellt werden. Ferner können diese Verbindungen durch Eindiffundieren in einen transparenten Kunststoffkörper oder durch Aufbringen eines Lacks oder einer Beschichtung auf die transparenten Kunststoffteile ein- bzw. aufgebracht werden.
Wird in einer Ausführungsform ein organischer Farbstoff als kontraststeigerndes Mittel vorgesehen, so kann dieser beispielsweise aus der Gruppe der Azofarb- stoffe, der Polymethinfarbstoffe, der Arylmethinfarbstoffe, der Polyenfarbstoffe und Carbonylfarbstoffe ausgewählt werden. Organische Farbstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung als kontraststeigerndes Mittel vorzugsweise eingesetzt werden absorbieren im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm. Als Beispiele können Celliton orange R und Celliton gelb 7GFL, vertrieben von BASF, Resoiin brillantgelb PGG, vertrieben von Bayer, Samaron brillantorange GSL, vertrieben von Dystar, ehemals Hoechst, Terasil orange R, vertrieben von Ciba-Geigy, sowie Dorospers orange R der Fa. Dohmen erwähnt werden.
Wird in einer anderen Ausführungsform ein Pigment als kontraststeigerndes Mittel vorgesehen, so kann das Pigment ein anorganisches oder ein organisches Pigment sein.
Die in der vorliegenden Erfindung geeignete Polarisationsfolie oder Polarisations- Schicht unterliegt keiner besonderen Beschränkung, so lange sie eine polarisierende Wirkung zeigt. Vorzugsweise wird eine wärmebeständige Polarisationsfolie verwendet, insbesondere wenn die Polarisationsfolie in einem Gießverfahren zwischen die transparenten Kunststoffteile eingebracht werden soll oder wenn die Polarisationsfolie durch Verschmelzen mit einem geeigneten bei höherer Tempe- ratur zu verwendenden Haftmittel zwischen die transparenten Kunststoffteile eingebracht werden soll. Beispielsweise kann eine durch Strecken orientierte Polarisationsfolie auf Basis von Polyvinylalkohol mit adsorbiertem lod oder einem dichromatischen Farbstoff verwendet werden. Geeignete Harze auf Basis von Polyvinylalkohol unterliegen keiner wesentlichen Beschränkung. Beispielsweise können Polyvinylalkoholharze, Poly(ethylen/vinylacetat)copolymerharze, Po- lyvinylbutyralharze und Polyvinylacetalharze verwendet werden, wobei Polyvinylalkoholharze bevorzugt sind. Die Polarisationsfolie kann jedoch auch aus jedem anderen geeigneten Material aufgebaut sein. Ein Verfahren zur Herstellung einer geeigneten Polarisationsfolie umfaßt das Eintauchen einer Polymerfolie in eine auf etwa 100C bis 5O0C temperierte wässri- ge Lösung, welche gelöstes lod oder einen gelösten dichromatischen Farbstoff aufweist, um lod oder einen dichromatischen Farbstoff zu adsorbieren, und anschließend das Eintauchen in eine auf etwa 100C bis 800C temperierte wässrige Lösung, welche gelöste Additive, wie Metallverbindungen bzw. -salze und/oder Borsäure, aufweist, und das Strecken um einen Faktor von etwa 2,5 bis etwa 8 in eine Richtung, während die Folie in einem eingetauchten Zustand gehalten wird, wodurch die Polarisationsfolie gebildet wird. Die Polarisationsfolie kann jedoch auch auf jede andere übliche Art und Weise hergestellt werden.
Die Dicke der Polarisationsfolie unterliegt grundsätzlich keiner wesentlichen Beschränkung, liegt jedoch vorzugsweise in einem Bereich von etwa 0,02 mm bis etwa 0,20 mm.
Die Polarisationsfolie kann auf einer oder beiden Seiten mit einer geeigneten transparenten Schutzfolie versehen werden, die in geeigneter Weise durch Kleben verbunden werden kann.
Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand kann ferner eine oder mehrere die Kratzfestigkeit verbessernde Hartschichten aufweisen. Darüber hinaus können auch auf der der Lichtquelle üblicherweise zugewandten Seite des Kunststoffgegenstands ein oder mehrere herkömmliche Antireflex- (AR-) und/oder Entspiegelungsschichten und/oder Verspiegelungsschichten vorgesehen sein. Ferner können zwischen der Polarisationsfolie und einem oder beiden transparenten Kunststoffteil(en) eine oder mehrere weitere Schicht(en) vorgesehen werden. Beispielsweise kann zwischen der Polarisationsfolie und einer oder beiden transparenten Kunststoffteilen ein Lack oder eine Beschichtung aufgebracht wer- den, um die Haftung zwischen der Polaristionsfolie und dem bzw. den transparenten Kunststoffteil(en) zu erhöhen. Ferner ist es möglich, zwischen der Polarisationsfolie und einem oder beiden transparenten Kunststoffteil(en) einen Lack oder eine Beschichtung aufzubringen, welche(r) zumindest einen photochromen Farbstoff und/oder zumindest ein kontraststeigerndes Mittel aufweist.
Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand eignet sich grundsätz- lieh für jeden üblichen Glasbrechungsindex. Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand weist beispielsweise Glasbrechungsindizes von 1 ,5, 1 ,52, 1 ,54, 1 ,6, 1 ,67, 1 ,7 und 1 ,74 auf.
Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand kann mittels verschie- dener Verfahren hergestellt werden und unterliegt keiner besonderen Beschränkung. Vor allem kommt es bei der Herstellung des erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstands darauf an, die Polarisationsfolie oder Polarisationsschicht in geeigneter Weise zwischen den zwei transparenten Kunststoffteilen anzuordnen bzw. zu fixieren.
Die vorliegende Erfindung wird weiter durch die in den Figuren beschriebenen Ausführungsformen erläutert:
Figur 1 beschreibt einen erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegen- stand, umfassend - in der nachfolgenden Reihenfolge - eine Antireflex- (AR-) bzw. Verspiegelungsbeschichtung (1 ), eine Hartschicht (2), ein photochromes Kunststoffglas (3a), eine Polarisationsfolie (4), ein Kunststoffglas mit Kontrastfarbe (3b), eine Hartschicht (2) und eine Antireflexbeschichtung (1 ).
Figur 2 beschreibt einen erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand, umfassend - in der nachfolgenden Reihenfolge - eine Antireflexbeschichtung (1 ), eine Hartschicht (2), einen photochromen Lack (5), ein Kunststoffglas (3), eine Polarisationsfolie (4), ein Kunststoffglas mit Kontrastfarbe (3b), eine Hartschicht (2) und eine Antireflexbeschichtung (1 ).
Figur 3 beschreibt einen erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand, umfassend - in der nachfolgenden Reihenfolge - eine Antireflexbeschichtung (1 ), eine Hartschicht (2), einen photochromen Lack (5), ein Kunststoffglas (3), eine Polarisationsfolie (4), ein Kunststoffglas (3), einen Lack mit Kontrastfarbe (6), eine Hartschicht (2) und eine Antireflexbeschichtung (1 ).
Figur 4 beschreibt einen erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegen- stand, umfassend - in der nachfolgenden Reihenfolge - eine Antireflexbeschichtung (1 ), eine Hartschicht (2), ein photochromes Kunststoffglas (3a), eine Polarisationsfolie (4), ein Kunststoffglas ohne photochromen Effekt (3) oder ein photochromes Kunststoffglas (3a), eine Hartschicht mit Kontrastfarbe (7) und eine Antireflexbeschichtung (1 ).
Figur 5 beschreibt einen erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand, umfassend - in der nachfolgenden Reihenfolge - eine Antireflexbeschichtung (1 ), eine Hartschicht (2), eine Haftschicht (7a), ein photochromer Lack (5), eine Haftschicht (7b), ein Kunststoffglas (3a), eine Polarisationsfolie (4), ein Kunststoffglas mit Kontrastfarbe (3b), eine Haftschicht (7c), eine Hartschicht (2), eine Haftschicht (7d) und eine Antireflexbeschichtung (1 ). Die in Figur 5 gezeigten Haftschichten (7a) bis (7d) sind optional. Derartige Haftschichten können in dem erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand zwischen beliebigen Schichten angeordnet werden.
Ferner wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines photochromen Kunststoffgegenstands bereitgestellt, umfassend die Schritte: Bereitstellen einer Polarisationsfolie und Verbinden der Polarisationsfolie mit den zwei transparenten Kunststoffteilen durch Kleben und/oder Schmelzen oder
Bereitstellen einer Polarisationsfolie in einer Gießform für einen photochromen Kunststoffgegenstand, Einfüllen der die transparenten Kunststoffteile bildenden Harze und anschließendes Aushärten der Harze oder eine Kombination der vorstehenden Varianten zum Verbinden der Polarisationsfo- lie mit den transparenten Kunststoffteilen.

Claims

Ansprüche
1. Photochromer Kunststoffgegenstand, umfassend zwei transparente Kunst- stoffteile, zwischen denen eine Polarisationsfolie oder Polarisationsschicht angeordnet ist, wobei in ein transparentes Kunststoffteil zumindest ein photochromer Farbstoff und in das andere transparente Kunststoffteil zumindest ein kontraststeigerndes Mittel eingebracht ist oder wobei zumindest ein photochromer Farbstoff und zumindest ein kontraststeigerndes Mittel in ein transparentes Kunststoffteil oder in beide transparente Kunststoffteile eingebracht sind, wobei das kontraststeigernde Mittel im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm derart absorbiert, daß der photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von mindestens 5 % bis höchstens 30 % zeigt, und wobei der zumindest eine photochrome Farbstoff aus der Gruppe der Benzopyrane und höherer, davon abgeleiteter annellierter Ringsysteme ausgewählt ist.
2. Photochromer Kunststoffgegenstand nach Anspruch 1 , wobei der photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von höchstens 20 % zeigt.
3. Photochromer Kunststoffgegenstand nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Polarisationsfolie eine wärmebeständige Polarisationsfolie ist.
4. Photochromer Kunststoffgegenstand nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Polarisationsfolie auf Basis von Polyvinylalkohol aufgebaut ist.
5. Photochromer Kunststoffgegenstand nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der photochrome Kunststoffgegenstand eine Brillenglaslinse ist und die zwei transparenten Kunststoffteile Brillenglashälften sind.
6. Verfahren zur Herstellung eines photochromen Kunststoffgegenstands nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend die Schritte:
Bereitstellen einer Polarisationsfolie und Verbinden der Polarisationsfo- lie mit den zwei transparenten Kunststoffteilen durch Kleben und/oder
Schmelzen oder
Bereitstellen einer Polarisationsfolie in einer Gießform für einen photochromen Kunststoffgegenstand, Einfüllen der die transparenten Kunststoffteile bildenden Harze und anschließendes Aushärten der Harze oder eine Kombination der vorstehenden Varianten zum Verbinden der Polarisationsfolie mit den transparenten Kunststoffteilen.
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