WO2007042679A2 - Composition cosmetique contenant un compose non phosphate a base d'adenosine et un polymere tenseur - Google Patents

Composition cosmetique contenant un compose non phosphate a base d'adenosine et un polymere tenseur Download PDF

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Definitions

  • Cosmetic composition containing a non-phosphated compound based on adenosine and a tensor polymer
  • the present invention relates to a cosmetic composition, especially an anti-wrinkle composition, comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one non-phosphate-based compound based on adenosine and at least one tensor polymer.
  • It also relates to a cosmetic process for the care of wrinkled skin, intended to reduce wrinkles, comprising the application to said skin of a composition as defined above.
  • the general field of the invention is that of aging of the skin.
  • compositions for obtaining an immediate and persistent visible effect comparable to that observed after intradermal injection of filler materials such as collagen or hyaluronic acid.
  • tensor polymers whether they be vegetable proteins or synthetic latices, makes it possible to obtain a wrinkle smoothing effect immediately.
  • this effect does not persist over time for two main reasons.
  • it is a mechanical effect of tension of the skin by formation of a film in situ resulting in retraction of the stratum corneum and thus a smoothing of wrinkles.
  • this film tends to crack over time, especially under the effect of mimicry, so that the effect obtained does not have a residual character.
  • the mechanical effect of tension of the skin is counterbalanced by the natural digging of the wrinkles during the day, which results in a greater visibility of these at the end of the day.
  • the invention relates to a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising, in a physiologically acceptable medium: at least one non-phosphate compound based on adenosine and at least one tensor polymer, said tensor polymer being distinct from a copolymer comprising units derived (or derived from the polymerization) of styrene and units derived from (or resulting from the polymerization) of (meth) acrylate.
  • the invention also relates, according to a second object, to a cosmetic process for the care of the skin, more particularly of the skin of the face, in particular of a wrinkled skin, comprising the application to said skin of a composition as defined above.
  • This method is particularly intended to reduce wrinkles.
  • non-phosphate derivatives of adenosine include: adenosine; 2'-deoxyadenosine; 2 ', 3'-isopropoylidene adenosine; toyocamycin; 1-methyladenosine; N-6-methyladenosine; adenosine N-oxide; 6-methylmercaptopurine riboside; and 6-chloropurine riboside.
  • adenosine derivatives include adenosine receptor agonists including phenylisopropyl adenosine ("PIA"), 1-methylisoguanosine, N 6 -cyclohexyladenosine (CHA), N 6 -cyclopentyladenosine (CPA), 2-chloro-N6-cyclopentyladenosine, 2-chloroadenosine, N 6 -phenyladenosine, 2-phenylaminoadenosine, MECA, N 6 -phenethyladenosine, 2-p- (2-carboxyethyl) phenethylamino 5'-N-ethylcarboxamido-adenosine (CGS-21680), N-ethylcarboxamido adenosine (NECA), 5 '(N-cyclopropyl) carboxamidoadenosine, DPMA (PD 129,944) and metrifudi
  • adenosine derivatives include compounds that increase the intracellular concentration of adenosine such as erythro-9- (2-hydroxy-3-nonyl) adenine (“EHNA”) and iodotubercidine.
  • EHNA erythro-9- (2-hydroxy-3-nonyl) adenine
  • iodotubercidine compounds that increase the intracellular concentration of adenosine such as erythro-9- (2-hydroxy-3-nonyl) adenine (“EHNA”) and iodotubercidine.
  • Still other derivatives of adenosine include its salts and alkyl esters.
  • Adenosine is preferred for use in the present invention. It is especially commercially available in powder form from the company PHARMA WALDHOF.
  • the adenosine-based compound preferably represents from 0.0001% to 5% by weight, more preferably from 0.001 to 1% by weight and, more preferably, from 0.01% to 0% by weight. , 05% by weight, based on the total weight of the composition.
  • Tensing polymer is understood to mean, according to the invention, a polymer that may have a tensor effect, that is to say that may tend the skin and by this effect of tension smooth the skin and reduce or even disappear immediately wrinkles and fine lines. More particularly, this term denotes any polymer producing, at a maximum concentration of 7% by weight in water, a retraction of the stratum corneum isolated, measured with an extensometer, by more than 0.9%, and preferably by more than 1, 0%, or even more than 1, 5% at 30 0 C under a relative humidity of 40%.
  • the principle of the method consists in measuring the length of a specimen of stratum corneum isolated from human skin from a surgical operation, before and after treatment with the potential tensor polymer.
  • the test piece is placed between the two jaws of the apparatus, one of which is fixed and the other mobile, in an atmosphere at 30 ° C. and 40% relative humidity. Traction is exerted on the test piece, and the curve of the force (in grams) is recorded as a function of the length (in millimeters), the zero length corresponding to the contact between the two jaws of the apparatus. We then trace the tangent to the curve in its linear region. The intersection of this tangent with the abscissa axis corresponds to the apparent length L 0 of the zero force specimen. The specimen is then relaxed and then 2 mg / cm 2 of the composition to be tested (solution at 7% by weight maximum of the tensor polymer under consideration) is applied to the stratum corneum.
  • the tensor polymer may especially be chosen from: a) synthetic polymers; (b) vegetable proteins and their hydrolysates; and mixtures thereof.
  • Polymeric synthetic characterizes any polymer obtained chemically or by production in an organism of the elements necessary for this production.
  • the synthetic polymer used as tensioning agent according to the invention is in any case distinct from a copolymer comprising units derived from styrene and units derived from ethyl (meth) acrylate, in particular distinct from such a copolymer in wherein the weight ratio of units derived from styrene to units derived from ethyl (meth) acrylate is greater than or equal to 1.
  • styrene-derived unit means a unit obtained directly from the styrene monomer by polymerization, that is to say a unit of the following formula:
  • unit derived from ethyl (meth) acrylate means a unit obtained directly from the ethyl acrylate monomer, in which case the unit corresponds to the following formula:
  • the synthetic polymeric tensing agents can be find, without the composition used according to the invention, either in solution or in suspension in a polar or apolar liquid, or in dry form redispersible in a cosmetic solvent.
  • the synthetic polymeric tensors used according to the invention may comprise at least polyurethane polymers and copolymers, in particular polyester-polyurethane copolymers or polyether-polyurethane copolymers; acrylic polymers and copolymers; or grafted silicone polymers.
  • These tensing agents may especially be in the form of interpenetrating polymer networks (IPNs), polycondensates or star polymers.
  • IPNs interpenetrating polymer networks
  • polycondensates polycondensates
  • star polymers star polymers
  • the composition according to the present invention comprises at least one synthetic polymeric tensing agent of the interpenetrating polymer network type.
  • interpenetrating polymer network within the meaning of the present invention is meant a mixture of two entangled polymers, obtained by simultaneous polymerization and / or crosslinking of two types of monomers, the resulting mixture having a single glass transition temperature.
  • IPNs suitable for use in the present invention are for example described in US-6,139,322 and US-6,465,001.
  • I 1 IPN comprises at least one polyacrylic polymer and, more preferably, it further comprises at least one polyurethane or a copolymer of vinylidene fluoride and hexafluoropropylene.
  • I 1 IPN comprises a polyurethane polymer and a polyacrylic polymer.
  • IPNs are in particular those of the Hybridur series which are commercially available from AIR PRODUCTS.
  • a particularly preferred IPN is in the form of an aqueous dispersion of particles having an average size, by weight, of 90 to 110 nm and a number average size of about 80 nm.
  • This IPN preferably has a glass transition temperature, Tg, which ranges from about -60 ° C. to + 100 ° C.
  • Tg glass transition temperature
  • An IPN of this type is especially marketed by AIR PRODUCTS under the trademark Hybridur X-01602.
  • Another IPN suitable for use in the present invention is Hybridur X18693-21.
  • IPNs suitable for use in the present invention include the IPNs consisting of blending a polyurethane with a copolymer of vinylidene fluoride and hexafluoropropylene. These IPNs can in particular be prepared as described in US Pat. No. 5,349,003. Alternatively, they are commercially available as a colloidal dispersion in water, in a ratio of fluorinated copolymer to acrylic polymer of 70:30 to 75:25, under the trade names KYNAR RC-10,147 and KYNAR RC- 10,151 with the company ATOFINA.
  • composition may according to a second variant comprise as synthetic polymeric tensing agent at least one polycondensate.
  • polycondensates mention may be made of anionic, cationic, nonionic or amphoteric polyurethanes, polyurethane-acrylics, polyurethane-polyvinylpyrrolidones, polyester-polyurethanes, polyether-polyurethanes, polyureas, and mixtures thereof.
  • the polyurethane may be, for example, a polyurethane, polyurea / urethane or polyurea, aliphatic, cycloaliphatic or aromatic copolymer comprising, alone or as a mixture, at least one linear or branched aliphatic polyester and / or cycloaliphatic polyester origin sequence and / or aromatic, and / or at least one aliphatic and / or cycloaliphatic and / or aromatic polyether origin sequence and / or at least one sequence containing fluorinated groups.
  • the polyurethanes may also be obtained from branched or unbranched polyesters or from alkyds containing mobile hydrogens which are modified by reaction with a diisocyanate and a bifunctional organic compound (for example dihydro, diamino or hydroxyamino), comprising plus either a carboxylic acid or carboxylate group, or a sulfonic acid or sulfonate group, or a tertiary amine neutralizable group or a quaternary ammonium group. Mention may also be made of polyesters, polyester amides, fatty-chain polyesters, polyamides, and epoxy ester resins.
  • a diisocyanate for example dihydro, diamino or hydroxyamino
  • a bifunctional organic compound for example dihydro, diamino or hydroxyamino
  • Mention may also be made of polyesters, polyester amides, fatty-chain polyesters, polyamides, and epoxy ester resins.
  • polyurethane In order to form a polyurethane, mention may be made, as monomer carrying an anionic group that may be used during the polycondensation, of dimethylolpropionic acid, trimellitic acid or a derivative such as trimellitic anhydride, the sodium salt of the Sulfo-3-pentanediol acid, the sodium salt of 5-sulfo-1,3-benzenedicarboxylic acid.
  • acrylic polymers and copolymers There may also be mentioned acrylic polymers and copolymers.
  • the grafted silicone polymers in particular, as defined in application EP-1038519. It may be more particularly a polymer comprising a main chain of silicone or polysiloxane (Si-O- polymer) on which is grafted, inside said chain as well as possibly to at least one at its ends, at least one organic group having no silicone.
  • the silicone polymer, with a polysiloxane backbone grafted with non-silicone organic monomers used comprises the result of the radical copolymerization between, on the one hand, at least one non-organic anionic monomer.
  • -silicone having an ethylenic unsaturation and / or a non-silicone hydrophobic organic monomer having ethylenic unsaturation and secondly a silicone having in its chain at least one functional group capable of reacting on said ethylenic unsaturations of said non-silicone monomers in forming a covalent bond, in particular thio-functional groups.
  • said ethylenically unsaturated anionic monomers are preferably chosen, alone or in mixtures, from linear or branched unsaturated carboxylic acids, which may be partially or completely neutralized in the form of a salt, or these unsaturated carboxylic acids.
  • Salts suitable are in particular the alkali, alkaline earth and ammonium salts.
  • the organic group of anionic nature which comprises the result of the radical homopolymerization of at least one unsaturated carboxylic acid anionic monomer can be, after reaction, post-neutralized with a base (soda, ammonia, ...) to bring it in the form of a salt.
  • the hydrophobic monomers with ethylenic unsaturation are preferably chosen, alone or in mixtures, from the acrylic acid esters of alkanols and / or the methacrylic acid esters of alkanols.
  • the alkanols are preferably C 1 -C 18 and more particularly C 1 -C 12 .
  • the preferred monomers are selected from the group consisting of isooctyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, (meth) acrylate isopentyl, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate or mixtures thereof.
  • a family of silicone polymers with a polysiloxane backbone grafted with non-silicone organic monomers particularly suitable for the implementation of the present invention consists of silicone polymers comprising in their structure the following unit of formula (I):
  • radicals G 1 identical or different, represent hydrogen or a C 1 -C 10 alkyl radical or a phenyl radical; the radicals G 2 , which may be identical or different, represent a C 1 -C 10 alkylene group;
  • G 3 represents a polymeric residue resulting from the (homo) polymerization of at least one ethylenically unsaturated anionic monomer;
  • G 4 represents a polymer residue resulting from the (homo) polymerization of at least one hydrophobic monomer containing ethylenic unsaturation;
  • m and n are, independently of one another, equal to 0 or 1; a is an integer ranging from 0 to 50; b is an integer that can be between 10 and 350, c is an integer from 0 to 50; provided that one of the parameters a and c is different from 0.
  • the unit of formula (I) above has at least one, and even more preferably all, of the following characteristics:
  • radicals G 1 denote a C 1 -C 10 alkyl radical
  • n is non-zero, and the radicals G 2 represent a divalent C 1 -C 3 radical;
  • G 3 represents a polymeric radical resulting from r (homo) polymerization of at least one monomer of the ethylenically unsaturated carboxylic acid type, preferably acrylic acid and / or methacrylic acid;
  • G 4 represents a polymeric radical resulting from r (homo) polymerization of at least one monomer of the C 1 -C 10 alkyl (meth) acrylate type.
  • grafted silicone polymers corresponding to formula (I) are thus in particular polydimethylsiloxanes (PDMS) on which are grafted, via a thiopropylene type connecting member, polymer units of the poly (meth) acid type. acrylic and / or of the alkyl poly (meth) acrylate type, especially of C1-C3 alkyl, or even C-
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • it may be a grafted polydimethyl siloxane propylthio (isobutyl polymethacrylate) and propylthio (methacrylic polyacid).
  • Propylthio grafted polydimethyl siloxane (methyl polyacrylate / methyl methacrylate / methacrylic acid) is preferably used.
  • Such grafted silicone polymers are especially sold by the company 3M under the trade names VS 80, VS 70 or LO 21.
  • the number-average molecular mass of the silicone polymers having a polysiloxane backbone grafted with non-silicone organic monomers of the invention varies from about 10,000 to 1,000,000, and even more preferably from about 10,000 to 100,000.
  • the synthetic polymeric tensing agent that can be used in the composition according to the invention may comprise at least one "star" structure polymer represented by the following formula (II):
  • i is greater than or equal to 1, and pj is greater than or equal to 2; said polymer comprising one or more monomers Mi whose corresponding homopolymer has a Tg greater than or equal to approximately 10 0 C, preferably greater than or equal to 15 0 C, and more preferably greater than or equal to 20 0 C; and this or these monomers Mi being present in a minimum amount of about 45% by weight, preferably in an amount varying between 55 and 99% by weight, and more preferably between 75 and 90% by weight, relative to the total weight. of all the monomers of the final polymer.
  • These polymers, as well as their method of preparation, are described in particular in document EP 1 043 345.
  • plant proteins and vegetable protein hydrolysates that can be used as tensors according to the invention consist of proteins and hydrolysates of maize, rye, wheat, buckwheat, sesame, spelled, pea, bean proteins. , lentil, soy and lupine.
  • the tensor polymer is chosen from interpenetrating polymer network type synthetic polymers, in particular interpenetrating polyurethane and polyacrylic networks, and
  • the tensor polymer may be included in the composition according to the invention in a content ranging from 0.01 to 20% by weight of active material, preferably from 1% to 10% by weight of active material, relative to the total weight of the composition.
  • active material is intended to exclude the medium in which the tensor polymer is optionally solubilized or dispersed, for example in the case of latices.
  • composition according to the invention is generally suitable for topical application to the skin and therefore generally comprises a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin and / or its integuments. It is preferably a cosmetically acceptable medium, that is to say which has a pleasant color, odor and feel and that does not generate unacceptable discomfort (tingling, tightness, redness), likely to divert the consumer from using this composition.
  • composition according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used for topical application and in particular in the form of dispersions of the lotion or aqueous gel type, emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type, obtained by dispersion.
  • a fatty phase in an aqueous phase O / W
  • W / O conversely
  • suspensions or emulsions of soft, semi-solid or solid consistency of the cream or gel type or multiple emulsions (E / H / E or H / E / H)
  • microemulsions vesicular dispersions of ionic and / or nonionic type, or wax / aqueous phase dispersions.
  • the composition is in the form of an O / W emulsion or an aqueous gel.
  • This composition may also contain various adjuvants commonly used in the cosmetics field, such as emulsifiers including polyethylene glycol fatty acid esters, optionally polyoxyethylenated fatty acid and sorbitan esters, polyoxyethylenated fatty alcohols and esters. or fatty acid ethers and sugars such as sucrose or glucose; charges ; conservatives; sequestering agents; perfumes ; and thickeners and / or gelling agents, polyacrylamides, acrylic homo- and copolymers and homo- and copolymers of acrylamido methylpropanesulphonic acid.
  • emulsifiers including polyethylene glycol fatty acid esters, optionally polyoxyethylenated fatty acid and sorbitan esters, polyoxyethylenated fatty alcohols and esters. or fatty acid ethers and sugars such as sucrose or glucose; charges ; conservatives; sequestering agents; perfumes ; and thickeners and / or gelling
  • composition according to the invention may also contain anti-aging active ingredients with a complementary effect to the combination according to the invention, such as at least one compound chosen from desquamating agents, moisturizing agents, proliferation-stimulating agents and / or or differentiation of keratinocytes, agents stimulating the synthesis of collagen and / or elastin or preventing their degradation, depigmenting agents, anti-glycation agents, agents stimulating the synthesis of glycosaminoglycans, dermo-decontracting agents or muscle relaxants anti-oxidant and anti-radical agents, and mixtures thereof.
  • anti-aging active ingredients with a complementary effect to the combination according to the invention, such as at least one compound chosen from desquamating agents, moisturizing agents, proliferation-stimulating agents and / or or differentiation of keratinocytes, agents stimulating the synthesis of collagen and / or elastin or preventing their degradation, depigmenting agents, anti-glycation agents, agents stimulating the synthesis of glycosaminoglycans,
  • retinol and its derivatives such as retinyl palmitate; ascorbic acid and its derivatives such as magnesium ascorbyl phosphate and ascorbyl glucoside; tocopherol and its derivatives such as tocopheryl acetate; nicotinic acid and its precursors such as nicotinamide; ubiquinone; glutathione and its precursors such as L-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid; plant extracts including extracts of sea fennel and olive leaf; algae extracts and in particular laminaria; bacterial extracts; sapogenins such as diosgenin and extracts of Dioscorea, in particular WiId Yam, containing it; ⁇ -hydroxy acids; ⁇ -hydroxyacids, such as salicylic acid and n-octanoyl-5-salicylic acid; oligopeptides and pseudodipeptides and their acyl derivatives, in particular ⁇ 2-
  • composition according to the invention is carried out according to the usual techniques, for example by applying creams, gels, serums, lotions, to the skin intended to be treated, in particular the skin of the face and / or by the neck, especially the skin around the eye.
  • the composition may be, for example, a care composition or a makeup composition, in particular a foundation.
  • composition A a water-in-oil emulsion containing 1% by weight of active ingredient containing the following ingredients (contents expressed as percentage by weight):
  • Placebo (Composition B) consisted of the excipient.
  • the study was conducted in double-blind placebo, each subject receiving the two products in random order and unknown, during two different treatment periods of 3 days spaced 11 days (wash-out period) .
  • the formulas were applied at a rate of 2 mg / cm 2 on a skin surface of about 12 cm 2 .
  • the measurements were performed 2 hours after application of the product (to ensure sufficient time for penetration) and 4 to 6 hours after.
  • the activity of the products was evaluated by the so-called fringe projection technique which consists of analyzing the three-dimensional profile of a target wrinkle by an interferometry method.
  • the automated quantitative analysis generated allows to study the relief of a ride in terms of maximum and average heights. From these results, it has drawn the absolute changes and relative to average and maximum heights of the target wrinkle day 3, 2, 4 and 6 hours after application.
  • both treated groups had mean and maximum target ride heights similar to To.
  • vehicle (placebo) treatment both mean height and maximum height increased dramatically at all times and statistically significantly, in both cases. especially 2 hours after the application of the product.
  • heights mean and maximum were much lower, showing no statistically significant difference from the values obtained in To.
  • compositions below are prepared in a conventional manner for those skilled in the art. Depending on the case, the ingredients of these compositions are identified by chemical names or INCI names. The contents are indicated in gram or percentage by weight.
  • Example 2B oil-in-water emulsion
  • Xanthan gum (RHODICARE ® S from RHODIA) 0.20 g Adenosine 1.00g
  • phase A carry out the emulsion by incorporating phase A into phase B.
  • Acrylic acid / crosslinked stearyl methacrylate copolymer (PEMULEN ® TR1 from NOVEON) 0.60 g
  • Pemulen TR1 preservatives and pentasodium ethylene diamine tetramethylene phosphonate are dispersed. Allowed to swell for about 45 minutes with stirring and then neutralized with the hydroxide of sodium.
  • the primary emulsion is diluted with cyclopentasiloxane and apricot kernel oil, and this mixture is slowly incorporated with stirring into the aqueous phase.
  • Example 2D Emulsion W / H
  • compositions applied to the face can effectively reduce wrinkles and in particular to limit the digging of the wrinkle during the day.

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Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : au moins un composé non phosphaté à base d'adénosine et au moins un polymère tenseur, ledit polymère tenseur étant distinct d'un copolymère comprenant des unités dérivant du styrène et des unités dérivant du (méth)acrylate d'éthyle. L'invention concerne également un procédé cosmétique de soin de la peau, plus particulièrement de la peau du visage, en particulier d'une peau ridée, comprenant l'application sur ladite peau d'une composition

Description

Composition cosmétique contenant un composé non phosphaté à base d'adénosine et un polymère tenseur
La présente invention a trait à une composition cosmétique, notamment une composition antirides, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé non phosphaté à base d'adénosine et au moins un polymère tenseur.
Elle concerne également un procédé cosmétique de soin d'une peau ridée, destiné à atténuer les rides, comprenant l'application sur ladite peau d'une composition telle que définie ci-dessus.
Le domaine général de l'invention est donc celui du vieillissement de la peau.
II est courant de traiter les signes du vieillissement cutané associés au vieillissement chronologique et au photo-vieillissement par des compositions cosmétiques contenant des actifs susceptibles de lutter en particulier contre l'atrophie épidermique et l'altération des différents composants de la matrice extracellulaire du derme, notamment en stimulant le renouvellement épidermique et en augmentant la synthèse de collagène. Ces actifs, tels que les hydroxyacides et les rétinoïdes, présentent toutefois l'inconvénient de n'être efficaces pour le traitement des rides qu'après des applications topiques répétées, c'est-à-dire généralement après un temps d'utilisation pouvant aller de quelques semaines à plusieurs mois.
Or, les besoins actuels tendent de plus en plus vers l'obtention de compositions permettant d'obtenir un effet visible immédiat et persistant, comparable à celui observé après injection intradermique de matériaux de comblement tels que le collagène ou l'acide hyaluronique.
L'utilisation de polymères tenseurs, qu'il s'agisse de protéines végétales ou de latex synthétiques, permet d'obtenir un effet de lissage des rides de façon immédiate. Toutefois, cet effet ne persiste pas dans le temps pour deux raisons essentielles. Tout d'abord, il s'agit d'un effet mécanique de tension de la peau par formation d'un film in situ entraînant une rétraction du stratum corneum et donc un lissage des rides. Or, ce film a tendance à se fissurer au cours du temps, notamment sous l'effet des mimiques, de sorte que l'effet obtenu ne présente pas de caractère rémanent. En outre, l'effet mécanique de tension de la peau est contrebalancé par le creusement naturel des rides au cours de la journée, qui aboutit à une plus grande visibilité de celles-ci en fin de journée.
En effet, il est connu que la ride a tendance à se creuser au cours de la journée (TSUKAHARA K et al, Arch. Dermatol. Res. 2004), en particulier au niveau du front, de la patte d'oie et des sillons nasogéniens. Ce phénomène est attribué d'une part aux forces gravitationnelles qui modifient la distribution des fluides dermiques et, d'autre part, aux mouvements répétés du visage dus aux changements d'expression faciale (ZIMBLER MS et ai, Facial Plastic Surg. Clin. North Am. 2001 , PITANGUY I. et al, Plast. Reconst. Surg. 1998).
Par conséquent, l'effet des agents tenseurs connus n'est pas totalement satisfaisant et il reste le besoin de disposer d'une composition cosmétique ayant un effet anti-rides immédiat et persistant au cours de la journée.
C'est dans ce contexte que la Demanderesse a découvert que l'adénosine permettait de limiter le creusement de la ride au cours de la journée et qu'elle a imaginé l'associer à des polymères tenseurs.
Ainsi, l'invention concerne, selon un premier objet, une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : au moins un composé non phosphaté à base d'adénosine et au moins un polymère tenseur, ledit polymère tenseur étant distinct d'un copolymère comprenant des unités dérivant (ou issues de la polymérisation) du styrène et des unités dérivant (ou issues de la polymérisation) du (méth)acrylate d'éthyle.
L'invention concerne également, selon un deuxième objet, un procédé cosmétique de soin de la peau, plus particulièrement de la peau du visage, en particulier d'une peau ridée, comprenant l'application sur ladite peau d'une composition telle que définie ci- dessus. Ce procédé est en particulier destiné à atténuer les rides.
Les constituants de la composition selon l'invention seront maintenant décrits plus en détail. Composé à base d'adénosine
Par cette expression, on entend aussi bien l'adénosine elle-même que ses dérivés non phosphatés connus.
Des exemples de dérivés non phosphatés d'adénosine comprennent : l'adénosine ; la 2'-deoxyadénosine ; la 2', 3'-isopropoylidene adénosine; la toyocamycine ; la 1- méthyladénosine ; la N-6-methyladénosine ; l'adénosine N-oxyde; le 6- méthylmercaptopurine riboside ; et le 6-chloropurine riboside.
D'autres dérivés d'adénosine comprennent les agonistes des récepteurs à l'adénosine dont la phénylisopropyl-adénosine ("PIA"), la 1-méthylisoguanosine, la N6- Cyclohexyladénosine (CHA), la N6-cyclopentyladénosine (CPA), Ia 2-chloro-N6- cyclopentyladénosine, la 2-chloroadénosine, la N6-phényladénosine, la 2- phénylaminoadénosine, la MECA, la N6-phénéthyladénosine, la 2-p-(2-carboxy-éthyl) phénéthyl-amino-5'-N-éthylcarboxamido-adénosine (CGS-21680), la N- éthylcarboxamido-adénosine (NECA), la 5' (N-cyclopropyl)-carboxamidoadénosine, la DPMA (PD 129,944) et le metrifudil.
D'autres dérivés d'adénosine comprennent les composés qui augmentent la concentration intracellulaire d'adénosine tels que l'érythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl) adénine ("EHNA") et l'iodotubercidine.
D'autres dérivés encore d'adénosine comprennent ses sels et alkyl esters.
L'adénosine est préférée pour une utilisation dans la présente invention. Elle est notamment disponible dans le commerce sous forme de poudre auprès de la société PHARMA WALDHOF.
Dans les compositions conformes à l'invention, le composé à base d'adénosine représente de préférence de 0,0001 % à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,001 à 1% en poids et, mieux, de 0,01 % à 0,05 % en poids, par rapport au poids total de Ia composition.
Polymère tenseur Par polymère tenseur, on entend, selon l'invention, un polymère susceptible d'avoir un effet tenseur, c'est à dire pouvant tendre la peau et par cet effet de tension lisser la peau et faire diminuer voire disparaître de façon immédiate les rides et les ridules. Plus particulièrement, cette expression désigne tout polymère produisant, à une concentration maximale de 7% en poids dans l'eau, une rétraction du stratum corneum isolé, mesuré avec un extensomètre, de plus de 0,9%, et de préférence de plus de 1 ,0%, voire de plus de 1 ,5% à 300C sous une humidité relative de 40%.
Le principe de la méthode consiste à mesurer la longueur d'une éprouvette de stratum corneum isolé à partir de peau humaine provenant d'une opération chirurgicale, avant et après traitement avec le polymère tenseur potentiel.
Pour ce faire, l'éprouvette est placée entre les deux mâchoires de l'appareil dont l'une est fixe et l'autre mobile, dans une atmosphère à 300C et 40% d'humidité relative. On exerce une traction sur l'éprouvette, et on enregistre la courbe de la force (en grammes) en fonction de la longueur (en millimètres), la longueur zéro correspondant au contact entre les deux mors de l'appareil. On trace ensuite la tangente à la courbe dans sa région linéaire. L'intersection de cette tangente avec l'axe des abscisses correspond à la longueur apparente L0 de l'éprouvette à force nulle. On détend ensuite l'éprouvette, puis on applique sur le stratum corneum 2 mg/cm2 de la composition à tester (solution à 7% en poids maximum du polymère tenseur considéré). Après 15 minutes de séchage, les étapes ci-dessus sont à nouveau mises en œuvre pour déterminer la longueur L-i de l'éprouvette après traitement. Le pourcentage de rétraction est défini par : % rétraction = 100 x (Li-L0)/L0. Pour caractériser un effet tenseur, ce pourcentage doit être négatif et l'effet tenseur est d'autant plus important que la valeur absolue du pourcentage de rétraction est élevée.
Le polymère tenseur peut notamment être choisi parmi : a) les polymères synthétiques; b) les protéines végétales et leurs hydrolysats ; et les mélanges de ceux-ci.
Les différents polymères tenseurs seront maintenant décrits. a) Les polymères synthétiques.
« Polymérique synthétique » caractérise tout polymère obtenu chimiquement ou par production dans un organisme des éléments nécessaires à cette production.
Le polymère synthétique utilisé comme agent tenseur selon l'invention est en tout état de cause distinct d'un copolymère comprenant des unités dérivant du styrène et des unités dérivant du (méth)acrylate d'éthyle, en particulier distinct d'un tel copolymère dans lequel le rapport en poids entre les unités dérivant du styrène et les unités dérivant du (méth)acrylate d'éthyle est supérieur ou égal à 1. Par "unité dérivant du styrène", on entend une unité obtenue directement à partir du monomère styrène par polymérisation, c'est-à-dire une unité de formule suivante :
Figure imgf000006_0001
En outre, par "unité dérivant du (méth)acrylate d'éthyle", on entend une unité obtenue directement à partir du monomère acrylate d'éthyle, auquel cas l'unité répond à la formule suivante :
Figure imgf000006_0002
ou une unité obtenue directement à partir du monomère méthacrylate d'éthyle, auquel cas l'unité répond à Ia formule suivante :
Figure imgf000006_0003
H3
Indépendamment du fait qu'ils sont en général dispersés dans l'eau pour la mise en oeuvre du test précité, les agents tenseurs polymériques synthétiques peuvent se trouver, sans la composition utilisée selon l'invention, soit en solution ou en suspension dans un liquide polaire ou apolaire, soit sous forme sèche redispersable dans un solvant cosmétique.
Les agents tenseurs polymériques synthétiques utilisés selon l'invention, peuvent comprendre au moins des polymères et copolymères de polyuréthanne, en particulier des copolymères polyester-polyuréthanne ou des copolymères polyéther- polyuréthanne ; des polymères et copolymères acryliques ; ou des polymères siliconés greffés.
Ces agents tenseurs peuvent notamment se trouver sous la forme de réseaux de polymères interpénétrés (IPNs), de polycondensats ou de polymères en étoiles.
Réseau de polymères interpénétrés Selon une première variante, la composition selon la présente invention comprend au moins un agent tenseur polymérique synthétique de type réseau de polymères interpénétrés.
Par "réseau de polymères interpénétrés" au sens de la présente invention, on entend un mélange de deux polymères enchevêtrés, obtenu par polymérisation et/ou réticulation simultanée de deux types de monomères, le mélange obtenu ayant une température de transition vitreuse unique.
Des exemples d'IPNs convenant à une mise en œuvre dans la présente invention, ainsi que leur procédé de préparation, sont par exemple décrits dans les brevets US- 6,139,322 et US-6,465,001.
De préférence, I1IPN selon l'invention comprend au moins un polymère polyacrylique et, plus préférentiellement, il comprend en outre au moins un polyuréthane ou un copolymère de fluorure de vinylidène et d'hexafluoropropylène.
Selon une forme d'exécution préférée, I1IPN selon l'invention comprend un polymère polyuréthane et un polymère polyacrylique. De tels IPNs sont notamment ceux de la série Hybridur qui sont disponibles dans le commerce auprès de la société AIR PRODUCTS. Un IPN particulièrement préféré se trouve sous la forme d'une dispersion aqueuse de particules ayant une taille moyenne, en poids, comprise entre 90 et 110 nm et une taille moyenne, en nombre, d'environ 80 nm. Cet IPN a de préférence une température de transition vitreuse, Tg, qui va d'environ -600C à +1000C. Un IPN de ce type est notamment commercialisé par la société AIR PRODUCTS sous la dénomination commerciale Hybridur X-01602. Un autre IPN convenant à une utilisation dans la présente invention est référencé Hybridur X18693-21.
D'autres IPNs convenant à une mise en œuvre dans la présente invention comprennent les IPNs constitués du mélange d'un polyuréthane avec un copolymère de fluorure de vinylidène et d'hexafluoropropylène. Ces IPNs peuvent notamment être préparés comme décrit dans le brevet US-5,349,003. En variante, ils sont disponibles dans le commerce sous forme de dispersion colloïdale dans l'eau, dans un rapport du copolymère fluoré au polymère acrylique comprise entre 70:30 et 75:25, sous les dénominations commerciales KYNAR RC-10,147 et KYNAR RC-10,151 auprès de la société ATOFINA.
Polycondensat
La composition peut selon une deuxième variante comprendre à titre d'agent tenseur polymérique synthétique au moins un polycondensat.
Des polymères sous forme de polycondensats ayant un effet antiride ont notamment été décrits dans la demande WO 98/29092.
Comme polycondensats, on peut citer les polyuréthannes anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les polyuréthannes-acryliques, les polyuréthannes- polyvinylpyrrolidones, les polyester-polyuréthannes, les polyéther-polyuréthannes, les polyurées, et leurs mélanges.
Le polyuréthanne peut être, par exemple, un copolymère polyuréthanne, polyurée/uréthanne ou polyurée, aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique, comportant, seul ou en mélange, au moins une séquence d'origine polyester aliphatique linéaire ou ramifié et/ou cycloaliphatique et/ou aromatique, et/ou au moins une séquence d'origine polyéther aliphatique et/ou cycloaliphatique et/ou aromatique, et/ou au moins une séquence comportant des groupes fluorés.
Les polyuréthannes peuvent être également obtenus à partir de polyesters, ramifiés ou non, ou d'alkydes comportant des hydrogènes mobiles que l'on modifie par réaction avec un diisocyanate et un composé organique bifonctionnel (par exemple dihydro, diamino ou hydroxyamino), comportant en plus soit un groupement acide carboxylique ou carboxylate, soit un groupement acide sulfonique ou sulfonate, soit encore un groupement aminé tertiaire neutralisable ou un groupement ammonium quaternaire. On peut également citer les polyesters, les polyesters amides, les polyesters à chaîne grasse, les polyamides, et les résines époxyesters.
En vue de former un polyuréthanne, on peut citer comme monomère porteur de groupement anionique pouvant être utilisé lors de la polycondensation, l'acide diméthylolpropionique, l'acide trimellitique ou un dérivé tel que l'anhydride trimellitique, le sel de sodium de l'acide sulfo-3 pentanediol, le sel de sodium de l'acide 5-sulfo 1 ,3- benzènedicarboxylique.
On peut également citer les polymères et copolymères acryliques.
Parmi les polycondensats, on peut citer les polymères commercialisés sous les dénominations commerciales AVALURE UR405 et AVALURE UR450 par la société NOVEON.
Polymère siliconé greffé
Parmi les agents tenseurs polymériques synthétiques utilisés dans la composition selon l'invention, on peut en variante citer les polymères siliconés greffés notamment, tels que définis dans la demande EP-1038519. Il peut s'agir plus particulièrement d'un polymère comprenant une chaîne principale de siliconé ou polysiloxane (polymère de Si-O-) sur laquelle se trouve greffé, à l'intérieur de ladite chaîne ainsi qu'éventuellement à l'une au moins de ses extrémités, au moins un groupement organique ne comportant pas de siliconé. Les polymères à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non- siliconés selon l'invention peuvent être des produits commerciaux existants, ou encore être obtenus selon tout moyen connu de l'homme de l'art, en particulier par réaction entre (i) une silicone de départ correctement fonctionnalisée sur un ou plusieurs de ses atomes de silicium et (ii) un composé organique non-siliconé lui-même correctement fonctionnalisé par une fonction qui est capable de venir réagir avec le ou les groupements fonctionnels portés par ladite silicone en formant une liaison covalente ; un exemple classique d'une telle réaction est la réaction d'hydrosylilation entre des groupements ≡Si-H et des groupements vinyliques CH2=CH-, ou encore la réaction entre des groupements thio-fonctionnels -SH et ces mêmes groupements vinyliques.
Des exemples de polymères à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non-siliconés convenant à une mise en oeuvre de la présente invention, ainsi que leur mode particulier de préparation, sont notamment décrits dans les demandes de brevets EP-A-0582152, WO 93/23009 et WO 95/03776 dont les enseignements sont totalement inclus dans la présente description à titre de références non limitatives.
Selon un mode particulièrement préféré de réalisation de la présente invention, le polymère silicone, à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non-siliconés, mis en oeuvre comprend le résultat de la copolymérisation radicalaire entre d'une part au moins un monomère organique anionique non-siliconé présentant une insaturation éthylénique et/ou un monomère organique hydrophobe non-siliconé présentant une insaturation éthylénique et d'autre part une silicone présentant dans sa chaîne au moins un groupement fonctionnel capable de venir réagir sur lesdites insaturations éthyléniques desdits monomères non-siliconés en formant une liaison covalente, en particulier des groupements thio-fonctionnels.
Selon la présente invention, lesdits monomères anioniques à insaturation éthylénique sont de préférence choisis, seuls ou en mélanges, parmi les acides carboxyliques insaturés, linéaires ou ramifiés, éventuellement partiellement ou totalement neutralisés sous la forme d'un sel, ce ou ces acides carboxyliques insaturés pouvant être plus particulièrement l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléique, l'anhydride maléique, l'acide itaconique, l'acide fumarique et l'acide crotonique. Les sels convenables sont notamment les sels d'alcalins, d'alcalino-terreux et d'ammonium. On notera que, de même, dans le polymère siliconé greffé final, le groupement organique à caractère anionique qui comprend le résultat de l'(homo)polymérisation radicalaire d'au moins un monomère anionique de type acide carboxylique insaturé peut être, après réaction, post-neutralisé avec une base (soude, ammoniaque,...) pour l'amener sous la forme d'un sel.
Selon la présente invention, les monomères hydrophobes à insaturation éthylénique sont de préférence choisis, seuls ou en mélanges, parmi les esters d'acide acrylique d'alcanols et/ou les esters d'acide méthacrylique d'alcanols. Les alcanols sont de préférence en C1-C18 et plus particulièrement en C1-Ci2. Les monomères préférentiels sont choisis dans Ie groupe constitué par le (méth)acrylate d'isooctyle, le (méth)acrylate d'isononyle, le 2-éthylhexyl(méth)acrylate, le (méth)acrylate de lauryle, le (méth)acrylate d'isopentyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate d'isobutyle, le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate de tertio-butyle, le (méth)acrylate de tridécyle, le (méth)acrylate de stéaryle ou leurs mélanges.
Une famille de polymères siliconés à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non-siliconés convenant particulièrement bien à Ia mise en oeuvre de la présente invention est constituée par les polymères siliconés comportant dans leur structure le motif de formule (I) suivant :
Figure imgf000011_0001
dans lequel les radicaux Gi , identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-Ci0 ou encore un radical phényle ; les radicaux G2 , identiques ou différents, représentent un groupe alkylène en C1-Ci0 ; G3 représente un reste polymérique résultant de l'(homo)polymérisation d'au moins un monomère anionique à insaturation éthylénique ; G4 représente un reste polymérique résultant de l'(homo)polymérisation d'au moins un monomère hydrophobe à insaturation éthylénique ; m et n sont, indépendamment l'un de l'autre, égaux à O ou 1 ; a est un nombre entier allant de O et 50 ; b est un nombre entier pouvant être compris entre 10 et 350, c est un nombre entier allant de O à 50 ; sous réserve que l'un des paramètres a et c soit différent de 0.
De préférence, le motif de formule (I) ci-dessus présente au moins l'une, et encore plus préférentiellement l'ensemble, des caractéristiques suivantes :
- les radicaux G1 désignent un radical alkyle en C1-C10 ;
- n est non nul, et les radicaux G2 représentent un radical divalent en C1-C3 ;
- G3 représente un radical polymérique résultant de r(homo)polymérisation d'au moins un monomère du type acide carboxylique à insaturation éthylénique, de préférence l'acide acrylique et/ou l'acide méthacrylique ;
- G4 représente un radical polymérique résultant de r(homo)polymérisation d'au moins un monomère du type (méth)acrylate d'alkyle en C1-C10.
Des exemples de polymères siliconés greffés répondant à la formule (I) sont ainsi notamment des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type acide poly(méth)acrylique et/ou du type poly(méth)acrylate d'alkyle, notamment d'alkyle en C1-C3, voire en C-| .
Ces polymères sont référencés sous la dénomination CTFA "polysilicone-8".
Il peut ainsi s'agir d'un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyacrylate de méthyle/méthacrylate de méthyle/acide méthacrylique) ou d'un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyacrylate de méthyle), propylthio(polyméthacrylate de méthyle) et propylthio(polyacide méthacrylique). En variante, il peut s'agir d'un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyméthacrylate d'isobutyle) et propylthio(polyacide méthacrylique). On utilise de préférence un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyacrylate de méthyle/méthacrylate de méthyle/acide méthacrylique).
De tels polymères siliconés greffés sont notamment vendus par la Société 3M sous les dénominations commerciales VS 80, VS 70 ou LO21.
De préférence, la masse moléculaire en nombre des polymères siliconés à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non-siliconés de l'invention varie de 10 000 à 1 000 000 environ, et encore plus préférentiellement de 10 000 à 100 000 environ.
Polymère en étoile Selon une autre possibilité encore, l'agent tenseur polymérique synthétique pouvant être utilisé dans la composition selon l'invention peut comprendre au moins un polymère de structure en "étoile" représenté par la formule (II) suivante :
A-KM1)P1 - (M2)P2 11- (M1)PUn (II) dans laquelle : - A représente un centre multifonctionnel, de fonctionnalité "n", n étant un entier supérieur à 2, en particulier supérieur à 5.
- [(M1Jp1 - (M2)P2 .... (Mi)pj] représente une chaîne polymérique, aussi appelée "branche", constituée de monomères Mj polymérisés, identiques ou différents, ayant un indice de polymérisation pj, chaque branche étant identique ou différente, et étant greffée de manière covalente sur ledit centre A,
- i est supérieur ou égal à 1 , et pj est supérieur ou égal à 2; ledit polymère comprenant un ou plusieurs monomères Mi dont l'homopolymère correspondant présente une Tg supérieure ou égale à environ 10 0C, de préférence supérieure ou égale à 15 0C, et encore mieux supérieure ou égale à 20 0C; et ce ou ces monomères Mi étant présents en une quantité minimale d'environ 45 % en poids, de préférence en une quantité variant entre 55 et 99 % en poids, et encore mieux entre 75 et 90 % en poids, par rapport au poids total de l'ensemble des monomères du polymère final. Ces polymères, ainsi que leur procédé de préparation, sont notamment décrits dans le document EP 1 043 345.
b) Les protéines végétales et leurs hydrolysats
Des exemples de protéines végétales et hydrolysats de protéines végétales utilisables comme agents tenseurs selon l'invention sont constitués des protéines et hydrolysats de protéines de maïs, de seigle, de froment, de sarrasin, de sésame, d'épeautre, de pois, de fève, de lentille, de soja et de lupin.
Avantageusement, le polymère tenseur est choisi parmi les polymères synthétiques de type réseau de polymère interpénétrés, notamment les réseaux interpénétrés de polyuréthane et de polyacrylique, et les Le polymère tenseur peut être compris dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,01 à 20% en poids de matière active, de préférence de 1% à 10% en poids de matière active, par rapport au poids total de la composition. Par « matière active », on entend exclure le milieu dans lequel le polymère tenseur se trouve éventuellement solubilisé ou en dispersion, par exemple dans le cas des latex.
La composition selon l'invention est généralement adaptée à une application topique sur la peau et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et/ou ses phanères. Il s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.
La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de dispersions du type lotion ou gel aqueux, d'émulsions de consistance liquide ou semi- liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou de dispersions cire/phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition se présente sous forme d'une émulsion H/E ou d'un gel aqueux.
Cette composition peut en outre contenir divers adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, tels que des émulsionnants dont les esters d'acides gras et de polyéthylène glycol, les esters d'acide gras et de sorbitane éventuellement polyoxyéthylénés, les alcools gras polyoxyéthylénés et les esters ou éthers d'acide gras et de sucres tel que le sucrose ou le glucose ; des charges ; des conservateurs ; des séquestrants ; des parfums ; et des épaississants et/ou des gélifiants, en particulier les polyacrylamides, les homo- et copolymères acryliques et les homo- et copolymères d'acide acrylamido méthylpropane sulfonique.
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés additionnels et/ou leur quantité de manière telle que les propriétés anti-rides de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
La composition selon l'invention peut également contenir des actifs anti-âge à effet complémentaire à l'association selon l'invention, tels qu'au moins un composé choisi parmi les agents desquamants, les agents hydratants, les agents stimulant la prolifération et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents stimulant la synthèse du collagène et/ou de l'élastine ou prévenant leur dégradation, les agents dépigmentants, les agents anti-glycation, les agents stimulant la synthèse de glycosaminoglycannes, les agents dermo-décontractants ou myorelaxants, les agents anti-oxydants et anti-radicalaires, et leurs mélanges.
Des exemples de tels actifs sont : le rétinol et ses dérivés tels que le palmitate de rétinyle ; l'acide ascorbique et ses dérivés tels que l'ascorbyl phosphate de magnésium et le glucoside d'ascorbyle ; le tocophérol et ses dérivés tels que l'acétate de tocophéryle ; l'acide nicotinique et ses précurseurs tels que la nicotinamide ; l'ubiquinone ; le glutathion et ses précurseurs tels que l'acide L-2-oxothiazolidine-4- carboxylique ; les extraits de plantes et notamment les extraits de criste marine et de feuille d'olivier ; les extraits d'algues et en particulier de laminaires ; les extraits bactériens ; les sapogénines telles que la diosgénine et les extraits de Dioscorées, en particulier de WiId Yam, en contenant ; les α-hydroxyacides ; les β-hydroxyacides, tels que l'acide salicylique et l'acide n-octanoyl-5-salicylique ; les oligopeptides et pseudodipeptides et leurs dérivés acylés, en particulier l'acide {2-[acetyl-(3- trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino} acétique et les lipopeptides commercialisés par la société SEDERMA sous les dénominations commerciales Matrixyl 500 et Matrixyl 3000 ; le lycopène ; et leurs mélanges.
L'application de la composition selon l'invention se fait selon les techniques habituelles, par exemple par application de crèmes, de gels, de sérums, de lotions, sur la peau destinée à être traitée, en particulier la peau du visage et/ou du cou, notamment la peau du contour de l'oeil. Dans le cadre de ce procédé, la composition peut être, par exemple, une composition de soin ou une composition de maquillage, en particulier de fond de teint.
L'invention va maintenant être décrite en référence aux exemples suivants donnés à titre illustratif et non limitatif.
EXEMPLES
Exemple 1 : Evaluation de l'efficacité de l'adénosine dans le temps
a) Protocole
On a évalué l'effet de l'adénosine administrée par voie topique sur les rides du front, chez des sujets (20 femmes) volontaires sains. L'adénosine était présentée sous forme d'une émulsion eau-dans-huile (Composition A) à 1% en poids de matière active contenant les ingrédients suivants (teneurs exprimées en pourcentage pondéral) :
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Le placebo (Composition B) était constitué par l'excipient.
L'étude a été menée en double aveugle contre placebo, chaque sujet recevant les deux produits à l'essai dans un ordre aléatoire et non connu, durant deux périodes différentes de traitement de 3 jours espacées de 11 jours (période de wash-out). Les formules ont été appliquées à raison de 2 mg/cm2 sur une surface de peau d'environ 12 cm2.
Au 3èm8 jour, les mesures ont été effectuées 2 heures après l'application du produit (afin d'assurer un temps de pénétration suffisant) et 4 à 6 heures après. Précisément, on a évalué l'activité des produits par la technique dite de projection de franges qui consiste à analyser le profil tridimensionnel d'une ride cible par une méthode d'interférométrie. L'analyse quantitative automatisée générée permet d'étudier le relief d'une ride en terme de hauteurs maximale et moyenne. De ces résultats, on a tiré les variations absolues et relatives des hauteurs moyenne et maximale de la ride cible au 3ème jour, 2, 4 et 6 heures après l'application.
b) Résultats
Les deux groupes traités présentaient des hauteurs moyenne et maximale de ride cible similaires à To. Lors du traitement avec l'excipient (placebo), la hauteur moyenne comme la hauteur maximale se sont considérablement accentuées à tous les temps et de façon statistiquement significative, en particulier 2 heures après l'application du produit. En revanche, lors du traitement avec l'adénosine (verum), les hauteurs moyennes et maximales s'accentuaient beaucoup moins, ne présentant pas de différence statistiquement significative par rapport aux valeurs obtenues à To.
De plus, les différences d'évolution absolue et relative entre verum et placebo de ces paramètres atteignaient la significativité statistique
II en ressort que l'adénosine limite le creusement de la ride au cours de la journée.
Exemple 2 : Compositions cosmétiques de soin de la peau
On prépare les compositions ci-dessous de façon classique pour l'homme du métier. Selon les cas, les ingrédients de ces compositions sont identifiés en noms chimiques ou en noms INCI. Les teneurs sont indiquées en gramme ou en pourcentage pondéral.
Exemple 2A :
Adénosine 0 ,04 %
Acide stéarique 3 ,0 %
Mélange de monostéarate de glycéryle et de stéarate de PEG (100 OE)
(ARLACEL® 165 FL de chez Uniqema) 2 ,5 %
Stéarate de PEG (20 OE) 1 ,0 %
Cyclopentasiloxane 10 %
Polymère siliconé greffé (VS80 de 3M)
(polymère tenseur) 3 %
Huiles végétales 7 ,0 %
Huiles synthétiques 6 ,0 %
Conservateurs 1 ,2 %
Gomme de siliconé 1 ,0 %
Polydiméthylsiloxane oxyéthyléné (16 OE) à extrémités methoxy 1 ,0 %
Copolymère acrylique en émulsion inverse (Simulgel 600 de SEPPIC) 1 ,7 %
Alcool stéarylique 1 %
Eau qsp 100 % Exemple 2B : émulsion huile dans eau
Phase A Mélange de Glyceryl stéarate et PEG-1 OO stéarate
(ARLACEL® 165FL de chez Uniqema) 2.00 g
Mélange de Dimyristyl tartrate, cetearyl alcohol , C12-15 pareth-7 , PPG-25 laureth-25 (Cosmacol® PSE de chez SASOL) 1.50 g
Cyclohexasiloxane 10.00 g Alcool Stearylique 1.00 g
Phase B
Eau qsp 100 g
Conservateurs 0.75 g Pentasodium éthylène diamine tetramethylène phosphate 0.05 g
Acide polyacrylamidométhylpropanesulfonique neutralisé partiellement à l'ammoniaque et hautement réticulé
(HOSTACERINE® AMPS de chez CLARIANT) 0.40 g
Gomme de Xanthane (RHODICARE® S de chez RHODIA) 0.20 g Adénosine 1.00g
Phase C
Dispersion aqueuse à 40 % en poids de particules d'un réseau interpénétré de polymères polyuréthane et polyacrylique (Hybridur® 875 de chez Air Products) 17.00 g
Mode opératoire :
- chauffer la phase B à environ 750C et y incorporer l'Ammonium Polyacryldimethyltauramide; agiter jusqu'à obtention d'un gel homogène. - chauffer la phase A à environ 75°C.
- réaliser l'émulsion en incorporant la phase A dans la phase B.
- à 40-450C, incorporer la phase C et maintenir l'agitation jusqu'à refroidissement complet. Exemple 2C : Emulsion E/H/E
Émulsion primaire (A):
Eau 58,20 g
Mélange de Polyglyceryl-4 isostearate, hexyl laurate et cetyl PEG/PPG 10/1 dimethicone (ABIL® WE09 de chez Goldschmidt) 3,50 g Cyclopentasiloxane 16,50 g
Dimethicone 4,00 g
Dispersion aqueuse à 40 % en poids de particules d'un réseau interpénétré de polymères polyuréthane et polyacrylique (Hybridur® 875 de chez Air Products) 17.00 g
Sulfate de magnésium 0,80 g
Émulsion multiple :
Émulsion primaire (A) 22,50 g Cyclopentasiloxane 3,50 g
Huile d'amande d'abricot 4,00 g
Eau 65,05 g
Conservateurs 1 ,00 g
Pentasodium éthylène diamine tétraméthylène phosphonate 0,05 g
Copolymère acide acrylique/méthacrylate de stéaryle réticulé (PEMULEN® TR1 de chez NOVEON)) 0,60 g
Hydroxyde de sodium 0,30 g
Adénosine 0.500g
Mode Opératoire
Préparation de l'émulsion primaire :
A température ambiante et sous agitation, on homogénéise l'Abil WE09, le cyclopentasiloxane et la dimethicone. Sous forte agitation, on incorpore lentement l'eau et l'Hybridur 875.
Préparation de l'émulsion triple :
A température ambiante et sous agitation, on disperse le Pemulen TR1 , les conservateurs et Ie pentasodium éthylène diamine tétraméthylène phosphonate. On laisse gonfler environ 45 minutes sous agitation puis on neutralise avec l'hydroxyde de sodium. On dilue l'émulsion primaire avec le cyclopentasiloxane et l'huile d'amande d'abricot puis on incorpore ce mélange lentement sous agitation à la phase aqueuse.
Exemple 2D : Emulsion E/H
Phase A
Cétyldiméthiconecopolyol (ABIL® EM90 de chez Goldschmidt) 1 ,5 g
Isostéarate polyglycerole (ISOLAN® GI34 de chez Goldschmidt) 0,5 g
Isohexadécane 4 g Squalane 1 ,85 g
Dimethicone 2,05 g
Huile d'amande d'abricot 1 ,1 g
Cyclopentasiloxane 9 g
Propylparaben 0,15 g
Phase B
Eau 54.10 g
Propylène glycol 3 g
Sulfate de magnésium 1 ,75 g Methylparaben 0,2 g
Conservateur 0,3 g
Adénosine 0.50g
Phase C Dispersion aqueuse à 40 % en poids de particules d'un réseau interpénétré de polymères polyuréthane et polyacrylique (Hybridur® 875 de chez Air Products) 17.00 g
Phase D Poudre de Nylon (ORGASOL© 2002 EXD NAT COS de chez ARKEMA) 3 g
Mode opératoire :
- Homogénéiser à température ambiante sous agitation la phase A et la phase B séparément. - réaliser l'émulsion en incorporant la phase B dans la phase A. - Incorporer les phases C et D sous agitation.
Exemple 2E : sérum
Acide poiyacrylamidométhylpropanesulfonique neutralisé partiellement à l'ammoniaque et hautement réticulé
(HOSTACERINE® AMPS de chez CLARIANT) 2,00 g
Conservateurs 0,85 g Adénosine 0,50 g
Dispersion aqueuse à 40 % en poids de particules d'un réseau interpénétré de polymères polyuréthane et polyacrylique (Hybridur® 875 de chez Air Products) 17.00 g Eau qsp 100.00 g
Ces compositions appliquées sur le visage permettent d'estomper efficacement les rides et notamment de limiter le creusement de la ride au cours de la journée.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : au moins un composé non phosphaté à base d'adénosine et au moins un polymère tenseur, ledit polymère tenseur étant distinct d'un copolymère comprenant des unités dérivant du styrène et des unités dérivant du (méth)acrylate d'éthyle.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que ledit composé à base d'adénosine est choisi parmi : l'adénosine ; la 2'-deoxyadénosine ; la 2', 3'- isopropoylidene adénosine; la toyocamycine ; la 1-méthyladénosine ; la N-6- methyladénosine ; l'adénosine N-oxyde; le 6-méthylmercaptopurine riboside ; le 6- chloropurine riboside ; la phénylisopropyl-adénosine ("PIA"), la 1-méthylisoguanosine, la N6-Cyclohexyladénosine (CHA), la N6-cyclopentyladénosine (CPA), la 2-chloro-N6- cyclopentyladénosine, la 2-chloroadénosine, la N6-phényladénosine, la 2- phénylaminoadénosine, la MECA, la N6-phénéthyladénosine, la 2-p-(2-carboxy-éthyl) phénéthyl-amino-5'-N-éthylcarboxamido-adénosine (CGS-21680), la N- éthylcarboxamido-adénosine (NECA), la 5' (N-cyclopropyl)-carboxamidoadénosine, la DPMA (PD 129,944) ; le metrifudil ; l'érythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl) adénine ("EHNA") ; l'iodotubercidine ; et les sels et alkyl este d'adénosine.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisé en ce que le composé à base d'adénosine est l'adénosine.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé à base d'adénosine représente de 0,001 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère tenseur est choisi parmi : a) les polymères synthétiques; b) les protéines végétales et leurs hydrolysats ; et les mélanges de ceux-ci.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère tenseur est compris dans la composition en une teneur allant de 1 à 10% en poids de matière active, par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère tenseur est choisi parmi les polymères siliconés à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non-siliconés
8. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le polymère siliconé comporte dans sa structure le motif de formule (I) suivant :
(-Si-O-), (— Si-O-)b (— Si-o— )c
(G2Jn-S-G3 (GJ-S-G4
(I)
dans lequel les radicaux d , identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-Ci0 ou encore un radical phényle ; les radicaux G2 , identiques ou différents, représentent un groupe alkylène en C1-Ci0 ; G3 représente un reste polymérique résultant de l'(homo)polymérisation d'au moins un monomère anionique à insaturation éthylénique ; G4 représente un reste polymérique résultant de l'(homo)polymérisation d'au moins un monomère hydrophobe à insaturation éthylénique ; m et n sont, indépendamment l'un de l'autre, égaux à 0 ou 1 ; a est un nombre entier allant de 0 et 50 ; b est un nombre entier pouvant être compris entre 10 et 350, c est un nombre entier allant de 0 à 50 ; sous réserve que l'un des paramètres a et c soit différent de 0.
9. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le motif de formule (I) présente au moins l'une, et encore plus préférentiellement l'ensemble, des caractéristiques suivantes :
- les radicaux G1 désignent un radical alkyle en C1-C10 ; - n est non nul, et les radicaux G2 représentent un radical divalent en C1-C3 ; - G3 représente un radical polymérique résultant de r(homo)polymérisation d'au moins un monomère du type acide carboxylique à insaturation éthylénique, de préférence l'acide acrylique et/ou l'acide méthacrylique ;
- G4 représente un radical polymérique résultant de l'(homo)polymérisation d'au moins un monomère du type (méth)acrylate d'alkyle en C1-C10.
10. Composition selon l'une des revendications 8 ou 9, caractérisée en ce que les polymères siliconés greffés répondant à la formule (I) sont des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type acide poly(méth)acrylique et/ou du type poly(méth)acrylate d'alkyle, notamment d'alkyle en C1-C3, voire en C-j .
11. Composition selon l'une des revendications 7 à 10, caractérisée en ce que le polymère siliconé greffé est un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyacrylate de méthyle/méthacrylate de méthyle/acide méthacrylique).
12. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le polymère tenseur est un polymère de type réseau de polymères interpénétrés.
13. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le réseau de polymères interpénétrés comprend un polymère polyuréthane et un polymère acrylique.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une émulsion H/E ou d'un gel aqueux.
15. Procédé cosmétique de soin de la peau, comprenant l'application sur ladite peau d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14.
16. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la composition est appliquée sur une peau ridée.
17. Procédé selon la revendication 15 ou 16, caractérisé en ce qu'il est destiné à atténuer les rides.
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