WO2006048526A2 - Composition depilatoire non irritante a action rapide - Google Patents

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    • A61Q9/04—Depilatories

Definitions

  • the present invention relates to a rapid-acting, non-irritating depilatory composition
  • a rapid-acting, non-irritating depilatory composition comprising as active ingredient at least one bisulfite and / or sulfite compound and an organic reducing agent in a cosmetically acceptable medium.
  • the depilation mechanism requires the rupture of the bonds ensuring cohesion between the keratin molecules constituting the hair.
  • These bonds consist, on the one hand, by disulfide bridges existing between two cysteine units of the keratin molecules, forming cystine units, and on the other hand, by the hydrogen bonds which maintain the peptide bonds with each other.
  • Organic reducing agents containing sulfur such as, for example, mercaptocarboxylic acids of formula HS- (CH 2 ) n -COOH in which n is an integer of 1 to 4, in particular thioglycolic acid (HS-CH 2 -COOH ), are known for their degradation action vis-à-vis keratin and are particularly used in hair perming compositions.
  • the reaction between the keratin and the sulfur-containing organic compound is shown in the diagram below, in which R-SH represents the sulfur-containing organic compound and X represents the part of the keratin molecule that does not contain sulfur: R-SH + XSSX ⁇ RSSX + RS ' + H +
  • this type of compounds causes disruption of the disulfide bridges of keratin, transforming the cystine units into cysteine units, then the formation of new disulfide bridges between the free SH groups of cysteine and those of thioglycolic acid. , allowing the fixation of the desired shape of the hair.
  • the technical problem to be solved is therefore to provide a stable depilatory composition that has a rapid action while being non-irritating to the skin, and this within the framework of the standards in force.
  • the invention therefore relates to a rapid-acting depilatory composition
  • a rapid-acting depilatory composition comprising at least one bisulfite and / or sulfite compound and an organic reducing agent, in a cosmetically acceptable medium.
  • Said composition is intended to be applied to human or animal skin.
  • composition according to the invention can exhibit an improved depilatory activity when its acidic components are in the form of a salt with a strong organic base, having a pKs of about 6 at 13.5, such as, for example, guanidine, hydrazine or hydroxylamine.
  • the bisulphite and / or sulphite compound is a compound of formula M 2 S 2 O 5 or M 2 SO 3 , in which M represents an alkaline cation, such as, for example, potassium, calcium, lithium, barium or strontium.
  • the bisulphite and / or sulphite compound is in the form of an alkaline salt with a strong organic base, with a pK ⁇ of the order of about 6 to 13.5, such as, for example, guanidine, hydrazine or hydroxylamine.
  • the bisulfite or sulphite salts with said bases, especially guanidine, are novel products which represent a further object of the invention.
  • said bisulfite and / or sulfite compound may be replaced by SO 2 sulfur dioxide.
  • a bisulfite compound of aldehyde or ketone such as the bisulfite compounds of acetaldehyde, propionaldehyde, butyraldehyde, benzaldehyde, glyoxal, glyoxylic acid.
  • These compounds will preferably be in the form of sodium, potassium, strontium, calcium, magnesium or arginine salts, or in the form of a strong base salt having a pK B of the order of about 6 to 13.5, such as for example guanidine, hydrazine or hydroxylamine.
  • the depilatory composition according to the invention comprises from 0.1 to 25%, preferably from 1 to 10%, in particular approximately 5% of bisulfite and / or sulphite compound, by weight of the total composition.
  • the depilatory composition also comprises an organic reducing agent.
  • an organic reducing agent such as sulfur compounds such as dithiothreitol, thioglycerol, thioglycol, thiosalicylic acid and its salts, N-acetyl-L-cysteine, NaHSO 3 , LiS, Na 2 S , K 2 S, MgS, CaS, SrS, BaS, (NH 4 ) 2 S, sodium 6-8-dithiooctanoate dihydrolipoate, sodium 6-8-dithiooctanoate, hydrogen sulfide salts, mercaptocarboxylic acids of formula HS - (CH 2 ) n -COOH wherein n is an integer of 1 to 4 and their salts, thiomalic acid and its salts, thiomalic acid and its salts, thiolactic acid and its salts, dihydrolipoic acid and its salts, homo
  • sulfur compounds
  • Preferred reducing agents are chosen from hydrazine, hydroxylamine, thiourea, thioacetamides and mercaptocarboxylic acids of formula HS- (CH 2 ) n -COOH wherein n is an integer of 1 to 4, in particular thioglycolic acid, and their salts.
  • said reducing agents in particular mercaptocarboxylic acids, are present in a proportion of 0.2% to 5%, preferably approximately 5%, by weight of the total composition, thioglycolic acid being preferred.
  • an alkaline salt when the reducing agent is in acid form, an alkaline salt will preferably be used. said acid.
  • a strong organic base salt having a pKe of the order of about 6 to 13.5, such as for example guanidine, hydrazine or hydroxylamine, will be used.
  • the strong organic base salts of said acids are new products which represent a further object of the invention.
  • the pH of the composition according to the invention is preferably between 9 and 12.7, in particular of the order of 12.3.
  • the pH can be adjusted in said composition with an alkaline agent customary in the field, for example calcium hydroxide.
  • the depilatory composition according to the invention may also comprise the usual components of such a composition, namely in particular at least one compound chosen from: surfactants, such as, for example, a lauryl sulphate compound, in particular sodium lauryl sulphate or a salt of laurylsulfuric acid with a strong organic base as defined above, in particular guanidine, hydrazine or hydroxylamine lauryl sulphate, preferably in a proportion of 0.1 to 5% by weight of the total composition.
  • surfactants such as, for example, a lauryl sulphate compound, in particular sodium lauryl sulphate or a salt of laurylsulfuric acid with a strong organic base as defined above, in particular guanidine, hydrazine or hydroxylamine lauryl sulphate, preferably in a proportion of 0.1 to 5% by weight of the total composition.
  • anti-irritant agents such as, for example, glycerrhetinic acid (also known as enoxolone), salicylic acid or a salt thereof, in particular a strong organic base salt as defined above, in particular the guanidine salicylate, hydrazine or hydroxylamine, or vitamin E, preferably in a proportion of 0.01 to 5% by weight of the total composition,
  • accelerating agents of the keratin reduction reaction such as, for example, urea or thiourea, preferably in a proportion of 0.1% to 15% by weight of the total composition,
  • pH regulators such as, for example, calcium hydroxide or guanidine base, preferably in a proportion of 0.1 to 10% by weight of the total composition, sequestering agents of monovalent or divalent cations, such as, for example, sodium gluconate or a salt of gluconic acid with a strong organic base as defined above, in particular guanidine gluconate, hydrazine or hydroxylamine, preferably in a proportion of 0.5 to 20% by weight of the total composition.
  • sequestering agents of monovalent or divalent cations such as, for example, sodium gluconate or a salt of gluconic acid with a strong organic base as defined above, in particular guanidine gluconate, hydrazine or hydroxylamine, preferably in a proportion of 0.5 to 20% by weight of the total composition.
  • compositions according to the invention may also be present in the composition according to the invention, including preservatives, antioxidants or perfumes well known in these technical fields.
  • preservatives antioxidants or perfumes well known in these technical fields.
  • Those skilled in the art are able to choose, from all these possible additives, both the composition and the quantity of those that will be added to the composition, so that it retains all of its properties. .
  • the invention also relates, in a further aspect, to a process for preparing the depilatory composition described above.
  • the method comprises the steps of:
  • the depilatory composition will preferably be in the form of a gel, a mousse, an emulsion or a cream.
  • the invention also relates to a method for removing unwanted hair, comprising the steps of:
  • the composition according to the invention can be used effectively in a thin layer, with a thickness of about 1 mm, from 0.1 to 0.2 mm.
  • the composition once spread as a thin layer can be moved and repositioned without loss of activity.
  • the wiping or rinsing of the composition is carried out after, for example, about 1 to 5 minutes after application of the depilatory composition.
  • the wiping may, for example, be carried out using a paper or an absorbent fabric or a scraping instrument provided for this purpose.
  • the rinsing may be, for example, carried out with water.
  • the invention also relates, in a further aspect, to new strong organic base salts having a pK B of the order of about 6 to 13.5, such as, for example, guanidine, hydrazine or hydroxylamine, as well as their preparation process.
  • new strong organic base salts having a pK B of the order of about 6 to 13.5, such as, for example, guanidine, hydrazine or hydroxylamine, as well as their preparation process.
  • the method comprises the steps of
  • the strong organic base used is preferably selected from guanidine, hydrazine or hydroxylamine, guanidine being preferred.
  • “Strong acid” means an acid having a pK A of less than 6.
  • the reaction is preferably carried out at a temperature ranging from 0 to 80 ° C.
  • Preferred compounds for the purpose of the invention are the guanidine salts of mercaptocarboxylic acids, in particular guanidine thioglycolate and diguanidine thioglycolate; gluconic acid salts, in particular guanidine gluconate; salicylic acid salts, in particular guanidine salicylate; salts of laurylsulfuric acid, in particular guanidine lauryl sulphate; hydrochloric acid salts, in particular guanidine hydrochloride; and formic acid salts, particularly guanidine formate.
  • the examples below illustrate, without limitation, the invention. Unless otherwise indicated, percentages are in percentages by weight.
  • An oil phase is prepared containing Cetyl alcohol / Ceteth-20 / Steareth-20, glyceryl stearate / PEG-75 stearate, hydrogenated palm oil, beaver oil, octyldodecylmyristate, HB seppicide and butylhydroxytoluene.
  • An aqueous phase is then prepared containing water, propylene glycol and urea. The oily phase is brought to a temperature of 65 ° C., then the aqueous phase is introduced and the mixture is emulsified in an emulsifier (Laborpilot IKA) with a rotation speed of
  • aqueous solution is then prepared containing water, guanidine thioglycolate, guanidine gluconate, guanidine lauryl sulfate and guanidine salicylate.
  • Calcium sulphite suspension and calcium hydroxide are added to this solution to adjust the pH to about 12.3 to 12.4.
  • the suspension thus obtained is introduced into the emulsion obtained above, and the mixture is subjected to a shear at 40 m / s while maintaining the temperature at 32 ° C.
  • a depilatory composition according to the invention is thus obtained having a stability at room temperature or equal to or greater than 6 months.
  • the average value of all the measurements is 46 ⁇ m.
  • measurements made under the same conditions on "normal” hair give an average value of 73 ⁇ m, whereas performed on “fine” hair, the value is 40 ⁇ m.
  • a hair is threaded into a hole of 200 microns.
  • This hole is made on a plastic plate 2 mm thick, with a 0.5 mm deep bowl centered on the upper part of the hole. This bowl is filled with a drop of the solution or cream to be tested.
  • a weight of 10 g (in the form of a lead forceps) is attached to the base of the hair, and a similar clip holds it above the plate.
  • the hair having a clip at each end is kept vertical with a tension of
  • a stopwatch is triggered to determine the time necessary for a complete rupture with drop in weight and the remaining hair.
  • PPG-15 Stearyl ether magnesium trisilicate potassium hydroxide propylene glycol sodium silicate, magnesium, lithium liquid paraffin prunus oil amydalus dulcis acrylate copolymer amino acid bristles sodium gluconate hydrated silica perfume citronelol hexyl cinamal butylphenylpropional
  • the test described above was carried out with various depilatory compositions on a hair of 60 .mu.m in diameter.
  • a commercial cream containing thioglycolic acid (Veet ® Rasera) is applied to one leg in a layer approximately 1 mm thick and the same cream with 7% bisulphite is applied to the other leg. It is observed that the depilatory action is obtained after 90 seconds for the cream containing bisulphite, while 2 minutes are insufficient for commercial cream to obtain a depilatory action.
  • Example 6 Study of the depilatory activity
  • Example 1 The composition of Example 1 in cream form was compared with a commercial cream containing thioglycolic acid (Veet® Rasera). Method:
  • a brown hair taken extemporaneously on the leg at the tibia is immediately placed after extraction on a glass plate.
  • the chronometer is triggered when a micro-drop of cream is deposited on the hair, more than 2 mm from the root. A glass-cover slide is then placed and the whole is placed under a microscope (OLYMPUS BX41).
  • Time is raised at the moment of rupture and then at the time of total dissolution.
  • FIGS. 1 to 7 The photos obtained show the breaking of the hair then the complete dissolution of it, without any mechanical action. They are represented in FIGS. 1 to 7, in which:
  • Figures 1, 3 and 5 represent the hair immersed in the composition according to the invention at times of 18 s, 120 s and 252 s (magnification 10x40);
  • FIGS. 2, 4, 6 and 7 represent the hair immersed in the Veet® cream at times of 18 s, 120 s, 252 s and 780 s respectively.
  • Diguanidine thioglycolate crystallizes (slightly rosy white crystals). Staining is removed by washing with 500 ml of ice water. White crystalline diguanidine thioglycolate is obtained.
  • the final composition is 57.7% gluconic acid and 13.3% guanidine base.
  • the pH obtained is from 5.376 to 25.9 ° C.
  • the solution is then degassed under vacuum, which causes a sudden crystallization of guanidine salicylate.
  • guanidine salicylate is then filtered on sintered glass and washed with 100 ml of water (white crystals).

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Abstract

L'invention concerne une composition dépilatoire à action rapide comprenant au moins un composé bisulfite et /ou sulfite et un agent réducteur organique, dans un milieu cosmétiquement acceptable.

Description

Composition dépilatoire non irritante à action rapide
L'invention concerne une composition dépilatoire non irritante à action rapide comprenant en tant qu'agent actif au moins un composé bisulfite et /ou sulfite et un agent réducteur organique, dans un milieu cosmétiquement acceptable.
Le mécanisme de dépilation nécessite la rupture des liaisons assurant la cohésion entre les molécules de kératine constitutives du poil. Ces liaisons sont constituées, d'une part, par des ponts disulfures existant entre deux motifs cystéine des molécules de kératine, formant des motifs cystine, et d'autre part, par les liaisons hydrogènes qui maintiennent les liaisons peptidiques entre elles.
Des agents réducteurs organiques contenant du soufre, tels que par exemple les acides mercaptocarboxyliques de formule HS-(CH2)n-COOH dans laquelle n est un entier de 1 à 4, en particulier l'acide thioglycolique (HS-CH2-COOH), sont connus pour leur action de dégradation vis-à-vis de la kératine et sont notamment utilisés dans des compositions pour permanenter les cheveux. La réaction entre la kératine et le composé organique soufré est montrée dans le schéma ci-après, dans lequel R-SH représente le composé organique soufré et X représente la partie de la molécule de kératine ne contenant pas de soufre : R-SH + X-S-S-X → R-S-S-X + RS' + H+
Comme indiqué ci-dessus, ce type de composés entraîne Ia rupture des ponts disulfures de la kératine, transformant les motifs cystines en motifs cystéines, puis la formation de nouveaux ponts disulfures entre les groupements SH libres de la cystéine et ceux de l'acide thioglycolique, permettant la fixation de la forme voulue des cheveux.
Lorsque l'on veut obtenir une action dépilatoire, on cherche, d'une part, à éviter la formation des ces nouvelles liaisons et, d'autre part, à effectuer la rupture des liaisons hydrogène. Cette rupture est réalisée par apport massif d'ions OH", ce qui conduit à une augmentation du pH. L'augmentation du pH favorise la formation de composés RS" et la réalisation de la réaction suivante: RS" + X-S-S-X → XS" + R-SS-X
Cependant, on a constaté qu'à pH alcalin (supérieur à 7), et notamment à des pH compris entre 7 et 12,7, à savoir le pH autorisé par la norme européenne en vigueur pour les produits d'hygiène utilisables sur la peau, on obtenait une augmentation non souhaitable de complexes R-SS-X, celle-ci ne pouvant être compensée par une augmentation de la concentration en composé R-SH étant donné les normes en vigueur.
Il existe par ailleurs une demande croissante des consommateurs quant à la diminution du temps de pose de la composition dépilatoire, dans le but d'obtenir un produit à la fois plus actif et provoquant moins d'irritation sur la peau.
Des compositions dépilatoires contenant des sels alcalins ou alcalinoterreux de l'acide thioglycolique, de la guanidine, et, en tant qu'agent antioxydant, du sulfite de sodium, sont décrites dans le brevet US 3 154470.
Toutefois, l'utilisation du sulfite de sodium, ayant une solubilité élevée dans un milieu contenant une base forte comme Ca(OH)2, entraîne une augmentation du pH de la composition, ce qui nuit fortement à sa stabilité.
Le problème technique à résoudre consiste donc à fournir une composition dépilatoire stable qui ait une action rapide tout en étant non irritante pour la peau, et ceci dans le cadre des normes en vigueur.
On a maintenant trouvé qu'il était possible d'obtenir une action rapide et non irritante, à la fois grâce au pH élevé de la composition et à la diminution du temps de pose, en introduisant dans la composition dépilatoire au moins un composé bisulfite et/ou sulfite et un agent réducteur organique, dans un milieu cosmétiquement acceptable.
En effet, on a trouvé que, avantageusement, l'action réductrice du composé bisulfite et/ou sulfite vis-à-vis des motifs cystine de la kératine anticipait l'action de l'agent réducteur organique, et favorisait la réaction des groupes SH libres des motifs cytéines avec ledit agent réducteur, permettant ainsi la solubilisation rapide de la kératine, entraînant la chute du poil. Selon un premier aspect, l'invention concerne donc une composition dépilatoire à action rapide comprenant au moins un composé bisulfite et /ou sulfite et un agent réducteur organique, dans un milieu cosmétiquement acceptable. Ladite composition est destinée à être appliquée sur la peau humaine ou animale.
De manière avantageuse, on a également trouvé que la composition selon l'invention pouvait présenter une activité dépilatoire améliorée lorsque ses composants acides se trouvaient sous forme d'un sel avec une base organique forte, ayant un pKs de l'ordre d'environ 6 à 13,5, telle que par exemple la guanidine , l'hydrazine ou l'hydroxylamine.
En effet, bien que l'association d'un agent organique réducteur et d'au moins un composé sulfite ou bisulfite confère déjà à la composition selon l'invention une activité dépilatoire améliorée, ces bases organiques fortes sont susceptibles d'augmenter le pouvoir dénaturant de ladite composition vis-à-vis des protéines et de faciliter ainsi l'activité de l'agent réducteur.
Lesdits sels de base organique forte, en particulier les sels de guanidine, sont des produits nouveaux qui représentent un autre objet de l'invention. Selon un premier aspect de l'invention, le composé bisulfite et/ou sulfite est un composé de formule M2S2O5 ou M2SO3, dans lequel M représente un cation alcalin, tel que, par exemple, le potassium, le calcium, le lithium, le baryum ou le strontium.
Alternativement, le composé bisulfite et/ou sulfite est sous forme de sel alcalin avec une base organique forte, ayant un pKβ de l'ordre d'environ 6 à 13,5, telle que par exemple la guanidine , l'hydrazine ou l'hydroxylamine.
Les sels de bisulfite ou de sulfite avec lesdites bases, notamment la guanidine sont des produits nouveaux qui représentent un objet ultérieur de l'invention .
Alternativement, ledit composé bisulfite et /ou sulfite peut être remplacé par du dioxyde de soufre SO2. Avantageusement, on utilisera un composé bisulfitique d'aldéhyde ou de cétone, tel que les composés bisulfitiques d'acétaldehyde, propionaldéhyde, butyraldéhyde, benzaldéhyde, glyoxal, acide glyoxylique. Ces composés seront préférentiellement sous la forme de sels de sodium, potassium, strontium, calcium, magnésium, arginine, ou sous forme d'un sel de base forte ayant un pKB de l'ordre d'environ 6 à 13,5, telle que par exemple la guanidine , l'hydrazine ou l'hydroxylamine.
De préférence, la composition dépilatoire selon l'invention comprend de 0,1 à 25 %, de préférence de 1 à 10%, en particulier environ 5% de composé bisulfite et/ou sulfite, en poids de la composition totale.
Selon l'invention, la composition dépilatoire comprend également un agent réducteur organique . Celui-ci peut , par exemple, être choisi parmi les composés soufrés tels que le dithiothréitol, le thioglycérol, le thioglycol, l'acide thiosalicylique et ses sels, la N-acétyl-L-cystéine, NaHSO3, LiS, Na2S, K2S, MgS, CaS, SrS, BaS, (NH4)2S, le 6-8-dithiooctanoate dihydrolipoate de sodium, Ie 6-8-dithiooctanoate de sodium, les sels de sulfure d'hydrogène, les acides mercaptocarboxyliques de formule HS-(CH2)n-COOH dans laquelle n est un entier de 1 à 4 et leurs sels, l'acide thiomalique et ses sels, l'acide thiomaléique et ses sels, l'acide thiolactique et ses sels, l'acide dihydrolipoique et ses sels, l'homocystéine, la cystéine, la cystéamine, le glutathion, la thioglycolamide, le 1-,3-dithiopropanol, la kératinase, l'hydrazine, le sulfate d'hydrazine, le disulfate d'hydrazine, le triisocyanate ou la guanidine. Des agents réducteurs préférés sont choisis parmi l'hydrazine, l'hydroxylamine, la thiourée, les thioacétamides et les acides mercaptocarboxyliques de formule HS-(CH2)n-COOH dans laquelle n est un entier de 1 à 4, en particulier l'acide thioglycolique, et leurs sels.
Avantageusement, lesdits agents réducteurs, en particulier les acides mercaptocarboxylique, sont présents à raison de 0,2% à 5 %, de préférence environ 5%, en poids de la composition totale, l'acide thioglycolique étant préféré.
Pour la préparation de la composition selon l'invention, lorsque l'agent réducteur est sous forme acide, on utilisera de préférence un sel alcalin dudit acide . Selon un aspect avantageux, on utilisera un sel de base organique forte, ayant un pKe de l'ordre d'environ 6 à 13,5, telle que par exemple la guanidine , l'hydrazine ou l'hydroxylamine.
Les sels de base organique forte desdits acides, notamment les sels de guanidine d'acides mercaptocarboxyliques, et en particulier les sels de guanidine d'acide thioglycolique, sont des produits nouveaux qui représentent un objet ultérieur de l'invention .
Le pH de la composition selon l'invention est de préférence compris entre 9 et 12,7, en particulier de l'ordre de 12,3. Le pH peut être ajusté dans ladite composition à l'aide d'un agent alcalin usuel dans le domaine, par exemple l'hydroxyde de calcium.
La composition dépilatoire selon l'invention peut également comprendre les composants habituels d'une telle composition, à savoir notamment au moins un composé choisi parmi : - des agents tensio-actifs, tels que par exemple un composé laurylsulfate, en particulier le laurylsulfate de sodium ou un sel d'acide laurylsulfurique avec une base organique forte telle que définie plus haut, en particulier le laurylsulfate de guanidine , d'hydrazine ou d'hydroxylamine,de préférence à raison de 0,1 à 5% en poids de la composition totale, - des agents anti-irritants, tels que, par exemple, l'acide glycérrhétinique (également dénommé enoxolone), l'acide salicylique ou un de ses sels, notamment un sel de base organique forte telle que définie plus haut, en particulier le salicylate de guanidine, d'hydrazine ou d'hydroxylamine, ou la vitamine E, de préférence à raison de 0,01 à 5% en poids de la composition totale,
- des agents accélérateurs de la réaction de réduction de la kératine, tels que par exemple l'urée ou la thiourée, de préférence à raison de 0,1 % à 15% en poids de la composition totale,
- des régulateurs de pH, tels que par exemple l'hydroxyde de calcium ou la guanidine base, de préférence à raison de 0,1 à 10% en poids de la composition totale, - des agents séquestrants de cations monovalents ou divalents, tels que par exemple le gluconate de sodium ou un sel de l'acide gluconique avec une base organique forte telle que définie plus haut, en particulier le gluconate de guanidine, d'hydrazine ou d'hydroxylamine, de préférence à raison de 0,5 à 20% en poids de la composition totale.
D'autres additifs habituellement utilisés dans le domaine de la cosmétique ou de l'hygiène peuvent également être présents dans la composition selon l'invention, notamment des conservateurs, des agents antioxydants ou des parfums bien connus dans ces domaines techniques. L'homme du métier est en mesure de choisir, parmi l'ensemble de ces éventuels additifs, aussi bien la composition que la quantité de ceux qui seront ajoutés à la composition, de telle sorte que celle-ci conserve l'ensemble de ses propriétés.
L'invention concerne également, selon un aspect ultérieur, un procédé de préparation de la composition dépilatoire décrite ci-dessus. Ledit procédé comprend les étapes consistant à :
- préparer une émulsion eau-dans-huile ne contenant pas l'agent réducteur organique et le composé sulfite ou bisulfite,
- préparer une suspension aqueuse contenant l'agent réducteur organique et le composé sulfite ou bisulfite,
- introduire ladite suspension dans l'émulsion huile-dans-eau, et
- soumettre le mélange à un cisaillement.
La composition dépilatoire se présentera de préférence sous forme de gel, de mousse, d'émulsion ou de crème. L'invention concerne également un procédé d'élimination de poils superflus, comprenant les étapes consistant à :
- appliquer sur une surface de peau comportant lesdits poils une quantité suffisante de composition dépilatoire telle que décrite plus haut, puis
- éliminer ladite composition par essuyage ou rinçage, cette action ayant pour effet d'éliminer simultanément les poils.
Avantageusement, la composition selon l'invention peut être utilisée efficacement en couche mince, d'une épaisseur de l'ordre de 1 mm, voire de 0,1 à 0,2 mm. De plus, la composition une fois étalée sous forme de couche mince peut être déplacée et repositionnée sans perte d'activité.
De préférence, on effectue l'essuyage ou le rinçage de la composition au bout d'une période allant, par exemple, d'environ 1 à 5 minutes après l'application de la composition dépilatoire.
L'essuyage peut, par exemple, être effectué à l'aide d'un papier ou d'un tissu absorbant ou encore d'un instrument de raclage prévu à cet effet. Le rinçage peut être, par exemple, effectué à l'eau.
L'invention concerne également selon un aspect ultérieur, de nouveaux sels de bases organiques fortes, ayant un pKB de l'ordre d'environ 6 à 13,5, telles que par exemple la guanidine , l'hydrazine ou l'hydroxylamine, ainsi que leur procédé de préparation.
Ledit procédé comprend les étapes consistant à
- faire réagir un acide fort avec un carbonate de base organique forte telle que définie ci-dessus, et
- dégazer le gaz carbonique formé.
La base organique forte utilisée est de préférence choisie parmi la guanidine , l'hydrazine ou l'hydroxylamine, la guanidine étant préférée.
Par acide fort, on entend un acide ayant un pKA inférieur à 6. La réaction est de préférence effectuée à une température allant de 0 à 800C.
Comme indiqué plus haut, de tels sels de base organique forte sont utilisables comme composants de la composition selon l'invention.
Des composés préférés aux fins de l'invention sont les sels de guanidine d'acides mercaptocarboxyliques, en particulier le thioglycolate de guanidine et le thioglycolate de diguanidine ; les sels d'acide gluconique, en particulier le gluconate de guanidine ; les sels d'acide salicylique, en particulier le salicylate de guanidine ; les sels d'acide laurylsulfurique, en particulier le laurylsulfate de guanidine ; les sels d'acide chlorhydrique en particulier le chlorhydrate de guanidine ; et les sels d'acide formique, en particulier le formiate de guanidine. Les exemples ci-dessous illustrent non limitativement l'invention. Sauf indication contraire, les pourcentages s'entendent en pourcentages pondéraux.
Exemple 1 : composition dépilatoire
La composition suivante a été préparée :
Figure imgf000009_0001
Cette composition a été réalisée de la manière suivante :
On prépare une phase huileuse contenant le mélange Cetyl alcohol /Ceteth-20/Steareth-20, le glyceryl stearate/PEG-75 stéarate, l'huile de palme hydrogénée, l'huile de castor, l'octyldodecylmyristate, le seppicide HB et le butylhydroxytoluène. On prépare ensuite une phase aqueuse contenant l'eau, le propylèneglycol et l'urée. La phase huileuse est portée à une température de 65°C, puis on y introduit la phase aqueuse et on émulsionne le mélange dans un émulsionneur (Laborpilot IKA) avec une vitesse de rotation de
13700 rpm et une vitesse de cisaillement de 40m/s. On obtient ainsi une émulsion épaisse à laquelle on ajoute à environ 350C l'éther monoéthylique du diéthylèneglycol purifié dans lequel a été dissous le parfum, puis la vitamine E.
On prépare ensuite une solution aqueuse contenant de l'eau, du thioglycolate de guanidine, du gluconate de guanidine, du laurylsulfate de guanidine et du salicylate de guanidine . On ajoute à cette solution le sulfite de calcium en suspension et l'hydroxyde de calcium de manière à ajuster le pH à une valeur d'environ 12,3 à 12,4.
La suspension ainsi obtenue est introduite dans l'émulsion obtenue précédemment, et le mélange est soumis à un cisaillement à 40m/s en maintenant le température à 32°C. On obtient ainsi une composition dépilatoire selon l'invention ayant une stabilité à température ambiante ou égale ou supérieure à 6 mois.
Exemple 2 : étude de l'activité dépilatoire
1/ Description du test a) Mesure du diamètre des poils
Des poils sont collectés sur les jambes près du tibia. Le diamètre des poils est mesuré au Palmer Digital (Digimatic micrometer de Mitutoyo) avec une précision du μm. Les valeurs reproductibles varient de 40 à 50 μm. Une vérification au microscope (Olympus U-CMAD3 avec caméra
Pixelink et logiciel Morpho Lite de Explora Nova) confirme les diamètres mesurés tout en montrant que les poils ne sont pas cylindriques mais ovoïdes, et que le Palmer relève le diamètre maximum. Ceci est probablement dû a une torsion du poil pendant la mesure au Palmer, ce qui positionne le plus grand diamètre dans la longueur mesurée (6 mm).
La valeur moyenne de l'ensemble des mesures est de 46 μm. A titre de comparaison, des mesures effectuées dans les mêmes conditions sur des cheveux « normaux » donnent une valeur moyenne de 73 μm, alors qu'effectuée sur des cheveux « fins », la valeur est de 40 μm.
Pour allonger les temps nécessaires à la rupture, le test est réalisé avec des cheveux « normaux ». b) Test
Un cheveu est enfilé dans un trou de 200 μm. Ce trou est réalisé sur une plaque plastique de 2 mm d'épaisseur, avec une cuvette d'une profondeur de 0.5 mm centrée sur la partie supérieure du trou. Cette cuvette est remplie par une goutte de la solution ou de la crème à tester. Un poids de 10 g (sous la forme d'une pince en plomb) est fixé à la base du cheveu, et une pince similaire le retient au-dessus de la plaque. Le poil ayant une pince à chaque bout est maintenu vertical avec une tension de
10g.
Dés l'ajout d'une goutte du réactif à tester dans la cuvette prévue à cet effet, un chronomètre est déclenché pour déterminer la durée nécessaire pour une rupture complète avec chute du poids et du cheveu restant.
2/ Résultats
Une crème du commerce contenant de l'acide thioglycolique (Veet® Rasera -Reckitt & Benkiser) est testée dans les conditions décrites ci- dessus.
Les ingrédients de la crème Veet® Rasera, tels qu'indiqués sur le conditionnement commercial dans l'ordre décroissant de leur concentration, sont les suivants: Eau
Urée
Thioglycolate de potassium
Hydroxyde de calcium Alcool cétéarylique
Ceteareth-20
PPG-15 Stearyl ether trisilicate de magnésium hydroxyde de potassium propylèneglycol silicate de sodium, magnésium, lithium paraffine liquide huile de prunus amydalus dulcis acrylate copolymer aminoacides de soies gluconate de sodium silice hydratée parfum citronelol hexyl cinamal butylphenylpropional
On obtient un temps moyen basé sur 10 mesures de 10 min et13 s. Le pH de cette crème est de 12,7 à 2O0C en lecture directe, et de 13,3 à 2O0C par dilution à 1 % dans de l'eau distillée (ceci est dû à de l'hydroxyde de calcium non dissous dans la crème initiale).
On ajoute 7% de sulfite de potassium à cette même crème et on mélange par une turbine à 24 000 rpm ; On obtient une valeur moyenne basée sur 10 tests de 7 min et 19 s, avec un pH de 12,2.
Après addition de 0,1 ml de soude à 30% de concentration à l'échantillon précédent, le pH est réajusté à 12,7 à 2O0C afin de faire les mesures dans les mêmes conditions de pH que la crème de commerce. On obtient ainsi une valeur moyenne mesurée de 1 min et 19 s.
Tous ces tests ont été réalisés sur un même cheveu. Des tests réalisés en joutant du sulfite de guanidine au lieu de sulfite de potassium à la crème Veet® Rasera ont permis d'obtenir des valeurs moyennes inférieures à celles obtenues par l'addition de sulfite de potassium.
Exemple 4: étude de l'activité dépilatoire
On a réalisé le test décrit ci-dessus avec différentes compositions dépilatoires sur un cheveu de 60 μm de diamètre.
Les résultats sont rapportés dans le tableau 1 ci-dessous.
Tableau 1
Figure imgf000013_0001
Les résultats montrent que l'addition de bisulfite de potassium diminue significativement la durée nécessaire à la rupture complète du cheveu.
Exemple 5 : étude de l'activité dépilatoire
Une crème du commerce contenant de l'acide thioglycolique (Veet® Rasera) est appliquée sur une jambe en une couche d'environ 1 mm d'épaisseur et cette même crème additionnée de 7% de bisulfite est appliquée sur l'autre jambe. On observe que l'action dépilatoire est obtenue au bout de 90 secondes pour la crème additionnée de bisulfite, alors que 2 minutes sont insuffisantes à la crème du commerce pour obtenir une action dépilatoire. Exemple 6 : étude de l'activité dépilatoire
On a comparé la composition de l'exemple 1 sous forme de crème avec une crème du commerce contenant de l'acide thioglycolique (Veet® Rasera). Méthode:
Un poil brun prélevé extemporanément sur la jambe au niveau du tibia est immédiatement placé après son extraction sur une plaque de verre.
Le chronomètre est déclenché lors du dépôt d'une micro-goutte de crème sur le poil, à plus de 2 mm de la racine. Une lame verre couvre-objet est ensuite posée et l'ensemble est placé sous microscope (OLYMPUS BX41).
Le temps est relevé au moment de la rupture puis à celui de la dissolution totale.
Les photos obtenues montrent la rupture du poil puis la dissolution complète de celui ci, sans aucune action mécanique. Elles sont représentées sur les figures 1 à 7, sur lesquelles :
- les figures 1 , 3 et 5 représentent le poil immergé dans la composition selon l'invention à des temps respectifs de 18 s, 120 s et 252 s (grossissement 10x40);
- les figures 2, 4, 6 et 7 représentent le poil immergé dans la crème Veet® à des temps respectifs de 18 s, 120 s, 252 s et 780 s
(grossissement 10x80).
Sur les photos à 18 s (figures 1 et 2), on peut observer une légère attaque du cuticule du poil avec formation d'une couche fine blanche.
Puis sur les photos suivantes, les protéines solubilisées s'étalent et la largeur semble augmenter, alors que le poil encore résistant s'amenuise pour atteindre le point de rupture à 252 s pour la crème selon l'invention (figure 5) et 780 s pour la crème Veet® (figure 7).
Les résultats montrent que la présence de composé sulfite dans la crème dépilatoire permet de maintenir constante l'action de l'acide thioglycolique, tandis que son absence provoque un ralentissement de l'activité dû à l'appauvrissement en acide thioglycolique actif. Exemple 7 : préparation du thioqlycolate de guanidine
1801.7 g de carbonate de guanidine sont dissous dans 1 400 g d'eau à 200C (solution saturée).
2302.8 g d'acide thioglycolique à 80% sont coulés lentement en fonction du dégazage du gaz carbonique (formation de mousse). La réaction n'est pas exothermique.
La solution finale obtenue limpide, incolore, est dégazée sous vide et concentrée jusqu'à un poids final de 3 135 g.
Cette solution cristallise avec prise en masse (cristaux blancs hygroscopiques).
Exemple 8 : préparation du thioglycolate de diguanidine
A une solution de 1801 ,7 g de carbonate de guanidine dans 1400 g d'eau on ajoute 2350 g de glace. Cet ensemble est ensuite ajouté au thioglycolate de guanidine obtenu dans l'exemple précédent.
954,2 g d'hydroxyde de calcium à 97 % sont ajoutés lentement sous agitation au mélange précédent (réaction exothermique). La température est maintenue inférieure à 2O0C durant la réaction conduite sous agitation pendant 4 heures. Le pH est alors de 11 ,52 à 25°C. Le carbonate de calcium formé est filtré sur verre fritte sous vide et ensuite lavé par 1 000 g d'eau.
Le filtrat obtenu limpide, légèrement rosé (en raison de traces de fer) est concentré sous vide jusqu'à un poids final de 5 492 g.
Le thioglycolate de diguanidine cristallise (cristaux blancs légèrement rosés). La coloration est éliminée par un lavage par 500 ml d'eau glacée. On obtient du thioglycolate de diguanidine cristallin blanc.
Exemple 9 : préparation du gluconate de guanidine
1000 g de solution à 50% d'acide gluconique sont placés dans un réacteur en verre de 5 litres sous agitation.
229,6 g de carbonate de guanidine anhydre sont ajoutés lentement pour permettre un dégagement régulier du gaz carbonique formé. Le poids final en fin d'opération est de 1171 g La solution obtenue est ensuite concentrée et dégazée sous vide jusqu'à un poids final de 867 g.
La composition finale est de 57,7% en acide gluconique et 13,3% en guanidine base. Le pH obtenu est de 5,376 à 25,90C.
Le gluconate de guanidine cristallise lentement de cette solution très visqueuse (cristaux blancs).
Exemple 10 : préparation du salicylate de guanidine 180,2 g de carbonate de guanidine sont dissous dans 695 g d'eau et placés sous agitation dans un réacteur en verre de 5 litres.
276,3 g d'acide salicylique sont ajoutés lentement à une température de 4O0C.
La solution est ensuite dégazée sous vide, ce qui provoque une cristallisation brutale de salicylate de guanidine.
Le salicylate de guanidine est ensuite filtré sur verre fritte et lavé par 100 ml d'eau (cristaux blancs).

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition dépilatoire à action rapide comprenant au moins un composé bisulfite et /ou sulfite chois parmi : - les bisulfites ou sulfites de potassium, de calcium, de lithium, de baryum ou de strontium ;
- les sels alcalins de bisulfites ou sulfites avec une base organique forte, ayant un pKB de l'ordre d'environ 6 à 13,5 ; et
- les composé bisulfitiques d'aldéhyde ou de cétone, et un agent réducteur organique, dans un milieu cosmétiquement acceptable.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que ses composants acides se trouvent sous forme d'un sel avec une base organique forte.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que ladite base organique forte a un pKB de l'ordre d'environ 6 à 13,5.
4. Composition selon les revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que ladite base organique forte est choisie parmi la guanidine , l'hydrazine ou l'hydroxylamine.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que ledit composé bisulfite et /ou sulfite est remplacé par du dioxyde de soufre SO2.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,1% à 25% de composé bisulfite et/ou sulfite, en poids de la composition totale.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle comprend de préférence de 1 % à 10% de composé bisulfite et/ou sulfite, en poids de la composition totale.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que l'agent réducteur organique est choisi parmi le dithiothréitol, le thioglycérol, le thioglycol, l'acide thiosalicylique et ses sels, la N- acétyl-L-cystéine, NaHSO3, LiS, Na2S, K2S, MgS, CaS, SrS, BaS, (NH4)2S, le 6- 8-dithiooctanoate dihydrolipoate de sodium, le 6-8-dithiooctanoate de sodium, les sels de sulfure d'hydrogène, les acides mercaptocarboxyliques de formule HS-(CH2)n-COOH dans laquelle n est un entier de 1 à 4 et leurs sels, l'acide thiomalique et ses sels, l'acide thiomaléique et ses sels, l'acide thiolactique et ses sels, l'acide dihydrolipoique et ses sels, l'homocystéine, la cystéine, la cystéamine, le glutathion, la thioglycolamide, le 1-,3-dithiopropanol, la kératinase, l'hydrazine, le sulfate d'hydrazine, le disulfate d'hydrazine, le triisocyanate et la guanidine .
9. Composition la revendication 8, caractérisée en ce que l'agent réducteur organique est choisi parmi l'hydrazine, l'hydroxylamine, la thiourée, les thioacétamides et les acides mercaptocarboxyliques de formule HS-(CHa)n- COOH dans laquelle n est un entier de 1 à 4 ainsi que leurs sels.
10. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que l'agent réducteur organique est un acide mercaptocarboxylique de formule HS-(CH2)n-COOH dans laquelle n est un entier de 1 à 4 sous forme d'un sel avec une base organique forte.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que l'agent réducteur organique est choisi parmi l'acide thioglycolique et ses sels.
12. Composition selon la revendication 11 , caractérisée en ce que l'agent réducteur organique est le thioglycolate de guanidine.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à
12, caractérisée en ce que l'agent réducteur organique est présent à raison de 0,2% à 5% en poids de la composition totale.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à
13, caractérisée en ce qu'elle comprend également au moins un composé choisi parmi
- des agents tensio-actifs,
- des agents tensioactifs, - des agents anti-irritants,
- des agents accélérateurs de la réaction de réduction de la kératine, - des agents régulateurs de pH , et
-des agents séquestrants de cations monovalents ou divalents.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce que l'agent de pénétration est du laurylsulfate de sodium, de potassium, calcium, strontium ou un sel de l'acide laurylsulfurique avec une base organique forte.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce que l'agent séquestrant est le gluconate de sodium ou un sel de l'acide gluconique avec une base organique forte.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 10, 15 ou 16, caractérisée en ce que ladite base organique forte a un pKe de l'ordre d'environ 6 à 13,5.
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée en ce que ladite base organique forte est choisie parmi la guanidine , l'hydrazine ou l'hydroxylamine.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisée en ce qu'elle comprend également au moins un composé choisi des conservateurs, des agents antioxydants et des parfums.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisée en ce qu'elle a un pH compris entre 9 et 12,7, de préférence de l'ordre de 12,3.
21. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de gel, de mousse, d'émulsion ou de crème.
22. Procédé de préparation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 21 , caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à :
- préparer une émulsion eau-dans-huile ne contenant pas l'agent réducteur organique et le composé sulfite ou bisulfite,
- préparer une suspension aqueuse contenant l'agent réducteur organique et le composé sulfite ou bisulfite,
- introduire ladite suspension dans l'émulsion huile-dans-eau, et
- soumettre le mélange à un cisaillement.
23. Procédé d'élimination de poils superflus, comprenant les étapes consistant à :
- appliquer sur une surface de peau comportant lesdits poils une quantité suffisante de composition dépilatoire telle que décrite dans l'une des revendication 1 à 21 , puis
- éliminer ladite composition par essuyage ou rinçage, cette action ayant pour effet d'éliminer simultanément les poils.
24. Procédé selon la revendication 23, caractérisé en ce qu'on effectue l'essuyage ou le rinçage au bout d'une période allant d'environ 1 minute à 5 minutes après l'application de la composition dépilatoire.
25. Procédé de préparation d'un sel de base organique forte, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à
- faire réagir un acide fort avec un carbonate de base organique forte, et - dégazer le gaz carbonique formé.
26. Procédé selon la revendication 25, caractérisé en ce que ledit acide fort a un pKA inférieur à 6.
27. Procédé selon l'une des revendications 25 ou 26, caractérisé en ce que la base organique forte utilisée est de préférence choisie parmi la guanidine , l'hydrazine ou l'hydroxylamine.
28. Composé sous forme de sel de base organique forte, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi les sels d'acides mercaptocarboxyliques, les sels d'acide gluconique, les sels d'acide salicylique et les sels d'acide laurylsulfurique, les sels d'acide chlorhydrique et les sels d'acide formique.
29. Composé selon la revendication 28, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le thioglycolate de guanidine , le thioglycolate de diguanidine ; le gluconate de guanidine ; le salicylate de guanidine, le laurylsulfate de guanidine, le chlorhydrate de guanidine et le formiate de guanidine.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008034178A1 (fr) * 2006-09-21 2008-03-27 Salvatore Iemma Composition dépilatoire topique
FR2907334A1 (fr) * 2006-10-24 2008-04-25 Michel Flork Composition depilatoire a ph non alcalin depourvue de derive thiol
JP2021151959A (ja) * 2020-03-24 2021-09-30 株式会社マンダム 除毛剤組成物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB543220A (en) * 1940-07-12 1942-02-16 Nora Brunhilde Saxe Depilatory and shaving stone and its mode of production
US3154470A (en) * 1962-12-27 1964-10-27 Chemway Corp Stable depilatory compositions
US3567363A (en) * 1965-09-20 1971-03-02 Gillette Co Modification of keratin to the s-sulfo form
EP0096521A2 (fr) * 1982-06-01 1983-12-21 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Compositions dépilatoires
WO1989006122A1 (fr) * 1988-01-04 1989-07-13 Repligen Corporation Utilisation de peptides de dithiol de thioredoxine, derives ou analogues de thioredoxine, dans des preparations de soin des cheveux
US5415856A (en) * 1990-05-08 1995-05-16 Preemptive Advertising Inc. Hair treatment compositions containing disaccharides

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB543220A (en) * 1940-07-12 1942-02-16 Nora Brunhilde Saxe Depilatory and shaving stone and its mode of production
US3154470A (en) * 1962-12-27 1964-10-27 Chemway Corp Stable depilatory compositions
US3567363A (en) * 1965-09-20 1971-03-02 Gillette Co Modification of keratin to the s-sulfo form
EP0096521A2 (fr) * 1982-06-01 1983-12-21 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Compositions dépilatoires
WO1989006122A1 (fr) * 1988-01-04 1989-07-13 Repligen Corporation Utilisation de peptides de dithiol de thioredoxine, derives ou analogues de thioredoxine, dans des preparations de soin des cheveux
US5415856A (en) * 1990-05-08 1995-05-16 Preemptive Advertising Inc. Hair treatment compositions containing disaccharides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE MEDLINE [Online] US NATIONAL LIBRARY OF MEDICINE (NLM), BETHESDA, MD, US; 2003, NAIR BINDU ET AL: "Final report on the safety assessment of sodium sulfite, potassium sulfite, ammonium sulfite, sodium bisulfite, ammonium bisulfite, sodium metabisulfite and potassium metabisulfite." XP002368682 Database accession no. NLM14555420 & INTERNATIONAL JOURNAL OF TOXICOLOGY. 2003, vol. 22 Suppl 2, 2003, pages 63-88, ISSN: 1091-5818 *

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