WO2006022396A1

WO2006022396A1 - 殺虫剤組成物

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Publication number: WO2006022396A1
Application number: PCT/JP2005/015590
Authority: WO
Inventors: Norihisa Sakamoto
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2004-08-25
Filing date: 2005-08-22
Publication date: 2006-03-02
Anticipated expiration: 2007-02-25
Also published as: TW200612827A

Description

明細書殺虫剤組成物技術分野

本発明は、式〔 I〕で表される化合物と（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される化合物とを含有する優れた殺虫作用を有する組成物、およぴ式〔 I〕で表される化合物と（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される化合物とを使用する害虫防除方法に関する。背景技術

本発明で用いる式〔 I〕：

0 0

Q¹人 N人

〔式中、 Q¹ はハロゲン原子、 ₆アルキル基、ハロ C卜 ₆アルキル基、 C 6アルコキシ基およぴハロ Cい ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも 1種で置換されたフヱニル基を示し、 Q ² はハロゲン原子、シァノ基

、 Ci-eアルキル基、ハロ ₆アルキル基、アルコキシカルボ-ル基

、式： Z ¹ —W—で表される基（式中、 Z ¹ は各々ハロゲン原子、ァルキル基もしくはハロ Ci— _δアルキル基で置換されたベンゼン環または芳香族複素環基を、 — W—は一O—、一 S—、 — S O—または一 s o₂ —を示す ) および式： Z ² —W—で表される基（式中、 Z ² は各々ハロゲン原子で置換されていてもよい、アルキル基、 C₂_₆アルケニル基または〇₂— ₆ァルキニル基を示し、一 W—は上記と同意義である）からなる群から選ばれる少なくとも 1種で置換されたフ二ル基を示す〕で表される化合物は、 WO 20 03/0 744 9 8, 特開昭 4 6— 6 5 5 0公報、 NL 7 1 0 5 3 50 A、 J. Agric. Food Chem., vol.21, No.3, 348-354 (1973)等において知られた殺虫作用を有する化合物である。また、本発明で用いる下記（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される化合物は、例えば Pesticide Manual Twelfth Edition, British Crop Protect ion Council等に記載されている殺虫活性を有する化合物である。

( i ) ネオニコチノイド系化合物

( i i ) フエエノレピラゾール系ィ匕合物

( i i i ) ジベンゾィルヒドラジン系化合物

( i V ) ピレスロイド系化合物

( V ) ネライストキシン系化合物

( V i ) 有機リン系化合物

( V i i ) カーバメート系化合物

( V i i i ) B t トキシン系化合物

( i X ) クロルフェナピル

( X ) インドキサカルプ

(xi) ピリダリル

(xii) スピノサド

(xiii) ピリプロキシフェン

(xiv) エマメクチン

(XV) ブプロフエジン

(xvi) N²- (1,1 -ジメチル- 2-メチルスルホニルェチル）- 3 -ョード -N¹ - {2 - メチル- 4 - [1,2,2, 2 -テトラフルオロ- 1 -（トリフルォロメチル）ェチル]フエ二ル}フタルァミド

(xvii; 式〔 I I j ：

および R⁴ はそれぞれ水素原子、 ₆ アルキル基、 C i _ ₆ ハロアルキル基またはハロゲン原子を示し、 R ⁵ は水素原子または _ 6 アルキル基を示し、 Xは C Hまたは Nを示し、 nは 0〜3を示す〕で表わされる化合物上記化合物群（ i ) 〜（V i i i ) に属する化合物の具体例を以下に記載する。

( i ) ネオニコチノイド系化合物：クロチア二ジン（clothianidin) 、 -テンピラム（nitenpyram)、イミダクロプリド（imidaclopri d)、ァセタミプリド (acetamiprid) _N チアメトキサム（thiamethoxam)、チアクロプリド（thiaclo prid) 、シノテフラン (dinotefuran)

( i i ) フヱ二ルビラゾール系化合物：ァセトプロール（acetoprole)、ェチプロ一ノレ ( ethiprol e) 、フィプロ-ノレ（fiproni l) 、ノ ^ ];プロ一ノレ（vani l i prole)、ピリプロール (pyriprole)、ピラフルプロール (pyraf luprole)、 T 1 — 8 0 9、

( i i i ) ジベンゾィルヒドラジン系化合物：クロマフエノジド（chromafen ozide) 、ノヽロフエノジド (halofenozide) 、メトキシフエノジド (methoxyf e nozide)、テフフエノシド (tebuf enozi de)

( i v ) ピレスロイド系化合物：ァクリナトリン（acrinathrin)、アレスリン（al lethrin)、ベンフルスリン（benf luthrin)、ベーターシフルトリン（bet a-cyfluthrin)、ビフェン卜リン (bifenthrin)、シクロプロ卜リン (cyclopro thrin)、シフル卜リン（cyf luthrin)、シハロ卜リン（cyhalothrin)、シペルメ卜リン (cypermethrin)、ジメフルトリン (diraef luthrin) 、テルタメ卜リ y (deltamethrin) エスフェンノレレー esf envalerate)、ェ卜フェンフロックス（ethof enprox) 、フェンプロノ卜ジン（f enpropathrin)、フェンノレレー卜（fe腿 lerate；)、フルシトジネー卜（flucythrinate)、フルフェンプロックス（flufenoprox)、フルメスリン（f lumethrin)、フノレノリネート（f luv al inate) _N ハルフェンプロックス（half enprox)、イミプロトリン（imiproth rin) 、メ卜ブルトスリン (metofluthrin) 、ペルメトリン（permethrin)、プラレトリン（pral l ethrin)、プロフルトリン（profluthrin) 、ピレトリン (pyrethrins) レスメ卜リン（resmethrin)、シグマ一サイパーメスリン ( si gma-cypermethrin) 、シラフルオフェン (si lafluofen)、テフノレトリン (tefl uthrin)、トフロメトリン (tralomethrin

( V ) ネライストキシン系化合物：カルタップ（cartap)、ベンスルタップ（b ensultap) _N チォシクラム (thiocyclam モノスルタツフ (monosultap)、ビスルタップ（bisultap)

( V i ) 有機リン系化合物：ァセフェート（acephat e；)、りん化アルミ-ゥム (Aluminium phosphide)、ブタチォホス（butathiofos)、キヤドサホス（cadus afos)、クロノレエトキシホス（chlorethoxyfos)、クロノレフェンビンホス（chlo rfenvinphos)、クロルピリホス（chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chl orpyrifos - methyl)、シァノホス（cyanophos： CYAP)、ダイアジノン（diazinon )、 D C I P (dichlorodi isopropyl ether)、ジクロフェンチオン（dichlofen thion : ECP)、ジクロルボス（dichlorvos : DDVP)、ジメトエート（dimethoate) 、ジメチルビンホス（dimethylvinphos)、ジスルホトン（di sulf oton)、 EPN、ェチオン (ethion)、エトプロホス (ethoprophos)、ェ卜リムホス（etrimf os) 、フェンチオン（fenthion : MPP)、フエニトロチオン（fenitrothion : MEP)、ホスチァゼート（fosthiazate)、ホノレモチォン（formothion)、りんィ匕水素（Hydr ogen phosphide)、イソフェンホス（isof enphos)、イソキサチオン（isoxathi on)、マラチオン（malathion)、メスルフェンホス（mesulfenfos；)、メチダチオン（methidathion : DMTP)、モノクロ卜ホス（monocrotophos)、ナレッド（nal ed : BRP)、ォキシデプロホス（oxydeprofos : ESP)、ノヽ⁰ラチオン（parathion)、ホサロン（phosalone)、ホスメツト（phosmet： PMP)、ピリミホスメチル（pirim iphos - methyl)、ピジダフェンチォン（pyridafenthion)、キナルホス（quinal phos)、フェントエート (phenthoate : PAP)、フロフエノホス、 prof enof os)、プロノホス（propaphos)、プロチォホス（prothiof os)、ピラクロホス（pyracl orfos)、サリチオン（sal ithion)、スルプロホス（sulprofos)、テブピリムホス（tebupirimfos)、テメホス（temephos)、テトラクロルビンホス（tetrachlo rvinphos) , テルブホス (terbufos) 、チオメトン（thiometon)、卜リクロルホン（trich'lorphon : DEP)、ノミドチオン（vamidothion) ( v i i ) カーバメート系化合物：ァラニカルプ（alanycarb)、ベンダィォカノレブ（bendiocarb)、ベンフラカノレブ（benf uracarb)、 BPMC、カノレノジノレ（ca rbaryl) _Λ カルボフラン (carbofuran)、カルホスノレファン (carbosulfan)、クロェ卜カルブ（cloethocarb)、ェチォフェンカノレブ（ethiofencarb)、フエノブカノレブ（fenobucarb)、フエノチォカノレブ (f enothiocarb) 、フエノキシ力ルブ（fenoxycarb)、フラチォカルブ（furathiocarb)、イソプロカノレブ（isopr ocarb : MIPC)、メ卜ノレカノレブ（metolcarb)、メソミノレ（methomyl)、メチォ力ノレプ（methiocarb)、 NAC；、ォキサミノレ (oxamyl)、ピリミカーブ（pirimicarb) 、プロボキスル（propoxur : PHC)、 XMC, チォジカルプ（thiodicarb)、キシリノレカノレブ（xylylcarb)

( V i i i ) B t トキシン系化合物：バチルス ·チューリンゲンシス菌、例えばクルスターキー菌あるいはアイザワイ菌由来の生芽胞あるいは産生結晶毒素またはその混合

W O 0 3 / 0 7 4 4 9 8には、式〔 I〕で表される化合物と混合できる化合物の例として、上記した化合物群から選択される化合物の一部が他の多数の殺虫剤等と共に示されているが、実際に（ i ) 〜（xvi i) の化合物群から選択される化合物と混合使用した実施例は一切記載されていない。発明の開示

近年、様々な化学物質による環境汚染は地球規模の問題として捉えられ、化学物質の環境放出を極力抑制しょうとする社会的要望がある。農業分野においても遺伝子組み換え作物の創出、天敵生物による有害生物の防除や物理的防除など化学物質以外による有害生物防除方法が多様に検討されている。

しかし、これら化学物質以外による有害生物防除方法は、特定の病害虫しか防除できない、効果が不安定である、など多くの問題を抱え化学物質による防除の必要性は未だ低下していない。

本発明者らは環境汚染などの観点から農薬施用量の低減を目指して鋭意研究を重ねた結果、式〔 I〕で表される化合物と（ i ) 〜（xvi i) の化合物群から選択ざれる化合物との混合物が、それぞれ単独で用いられる場合に期待される効果より高い効果を発現し、そのため、施用量の低減あるいは施用回数の低減が可能であることを見いだした。また、これらの混合物を、種子、種芋、あるいは作物を栽培する苗床の土壌や本圃の土壌など、害虫が直接加害する部位以外の場所に施用することによっても、極めて効果的に害虫を防除できることも見いだし、さらに鋭意検討の結果、本発明の完成に至った。すなわち本発明は、

( 1 ) 式〔 I〕：

0 0

_Q1ハ _N

〔式中、 Q ¹ はハロゲン原子、〇卜₆アルキル基、ハロ C — ₆アルキル基、 C i _ ₆アルコキシ基およぴハ口 C i— ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも 1種で置換されたフエ二ル基を示し、 Q ² はハロゲン原子、シァノ基

、〇ぃ₆アルキル基、ハロ〇ぃ₆アルキル基、 C卜 ₆アルコキシカルボ-ル基

、式： Z ¹ — W—で表される基（式中、 Z ¹ は各々ハロゲン原子、 C i— ₆ァルキル基もしくはハロアルキル基で置換されたベンゼン環または芳香族複素環基を、一 W—は一 O—、一 S—、一 S O—または一 S O ₂ _を示す ) および式： Z ² — W—で表される基（式中、 Z ² は各々ハロゲン原子で置換されていてもよい、 — 6アルキル基、 C ₂ _ ₆アルケニル基または〇₂„₆ァルキニル基を示し、一 w—は上記と同意義である）からなる群から選ばれる少なくとも 1種で置換されたフ二ル基を示す〕で表わされる化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と下記（ i ) 〜（xvi i) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを含有することを特徴とする殺虫剤組成物、

1 ) ネオニコチノイド系化合物，

i i ) フエ二ルビラゾール系化合物

i i i ) ジベンゾィルヒドラジン系化合物

( i V ) ピレスロイド系化合物

V ) ネライストキシン系化合物 ( V i ) 有機リン系化合物

(v i i ) カーバメート系化合物

( V i i i ) B t トキシン系化合物

( i x) ク口ノレフエナビル

( X ) インドキサカルプ

(xi) ピリダリル

(xii) スピノサド

(xiii) ピリプロキシフェン

(xiv) エマメクチン

(XV) ブプロフエジン

(xvi) N²- (1，1-ジメチル- 2-メチルスルホニルェチル） - 3-ョード- N¹- {2- メチル- 4- [1,2,2,2 -テトラフルォロ- 1-(トリフルォロメチル）ェチル]フエ二ル}フタルァミド

(xvii) 式〔 I I〕：

〔式中、 R¹ 、 R² 、 R ³ および R⁴ はそれぞれ水素原子、 ₆ アルキル基、 — ₆ ハロアルキル基またはハロゲン原子を示し、 R⁵ は水素原子または ― ₆ アルキル基を示し、 Xは CHまたは Nを示し、 nは 0〜3を示す〕で表わされる化合物；

(2) 式〔 I〕で表される化合物において、 Q¹ が 2, 6-ジフルオロフェニノレ、 2-クロ口- 6 -フルオロフェ-ルまたは 2， 6-ジクロロフェニルであり、 Q ² が（a) ハロゲン原子、シァノ基、 — 4アルコキシカルボ-ル基、 C — ₃ アルキル基ならぴにハ口 — 3アルキル基；（b) 各々ハロゲン原子、アルキル基またはハロ d-₃アルキル基で置換されたフエ-ルォキシ基、フェ-ルチオ基、フエニルスルフィ-ル基ならびにフエニルスルホ-ル基；（ C ) 各々ハロゲン原子、〇ぃ₃アルキル基またはハロ〇ぃ₃アルキル基で置換されたピリジルォキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルフィエル基ならびにピリジルスルホニル基；および（d) 各々ハロゲン原子で置換されていてもよい — 3アルコキシ基、アルキルチオ基、 — 4アルキルスルフィニル基、 Ci— 4アルキルスルホニル基、 c₂_₄アルケニルチオ基、 c₂_₄アルケニルスルフィエル基、 C₂_₄ァノレケニルスノレホニル基、 C₂_₄ァノレキニノレチォ基、 C₂_₄アルキニルスルフィニル基ならびに C₂_₄アルキ-ルスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも 1種の置換基を有するフエニル基である上記（1) 記載の殺虫剤組成物、

(3) 式〔 I〕で表される化合物において、 Q ¹ が 2， 6-ジフルオロフニルまたは 2-クロ口- 6-フルオロフェニルであり、 Q² がハロゲン原子、アルキル基、パーフルォロアルキルチオ基およびパーフルォロ。い ₄ァルキルスルフィニル基から選ばれる少なくとも 1種の置換基を有するフエ二ル基である上記（ 1) 記載の殺虫剤組成物、

(4) 式〔 I〕で表される化合物と化合物群（ i ) ネオニコチノィド系化合物とを含有する殺虫剤組成物であって、化合物群（ i ) ネオニコチノイド系化合物がクロチア二ジン、二テンビラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、ァセタミプリドまたはジノテフランである上記（ 1 ) 記載の殺虫剤組成物、

(5) 化合物群 ( i ) ネオニコチノィド系化合物がクロチア二ジンである上記（4) 記載の殺虫剤組成物、

(6) 式〔 I〕で表される化合物と化合物群（ i i ) フエ二ルビラゾール系化合物とを含有する殺虫剤組成物であって、化合物群（ i i ) フ二ルビラゾール系化合物がフィプロ-ルまたはェチプロールである上記（ 1 ) 記載の殺虫剤組成物、

(7) 式〔 I〕で表される化合物と化合物群 ( i i i ) ジベンゾィルヒドラジン系化合物とを含有する殺虫剤組成物であって、化合物群（ i i i ) ジベンゾィルヒドラジン系化合物がテブフエノジドまたはクロマフエノジドである上記（1) 記載の殺虫剤組成物、

(8) 式〔 I〕で表される化合物と化合物群（ i V ) ピレスロイド系化合物とを含有する殺虫剤組成物であって、化合物群（ i V ) ピレスロイド系化合物がペルメトリン、フェンバレレート、シぺノレメトリン、フェンプロノ、 °トリン、エスフェンパレレート、エトフェンプロックスまたはテフノレトリンである上記（1) 記載の殺虫剤組成物、

(9) 式〔 I〕で表される化合物と化合物群 (v) ネライストキシン系化合物とを含有する殺虫剤組成物であって、化合物群（V ) ネライストキシン系化合物がカルタップ、ベンスルタップまたはチオシクラムである上記（1 ) 記載の殺虫剤組成物、

( 1 0) 式〔 I〕で表される化合物と化合物群（V i ) 有機リン系化合物とを含有する殺虫剤組成物であって、化合物群（V i ) 有機リン系化合物が MEP、マラソン、ジメトエート、 PAP、 CYAP、ピラクロホス、ァセフェート、メチダチオン、ダイアジノン、クロルピリホスまたはェチルチオメトンである上記（1) 記載の殺虫剤組成物、

(1 1) 式〔 I〕で表される化合物と化合物群（V i i ) カーパメート系化合物とを含有する殺虫剤組成物であって、化合物群（V i i ) カーパメート系化合物がベンフラカルプ、カルボスルファン、メソミル、ピリミカープまたはォキサミルである上記（1) 記載の殺虫剤組成物、

(1 2) 式〔 I〕で表される化合物と化合物群（v i i i ) B t トキシン系化合物とを含有する殺虫剤組成物であって、化合物群（V i i i ) B t トキシン系化合物がクルスターキー菌あるいはアイザワイ菌由来の、生芽胞あるいは産生結晶毒素またはその混合である上記（1) 記載の殺虫剤組成物、 (1 3) 式〔 I〕で表される化合物と化合物群（xvii) 式〔I I〕で表される化合物とを含有する殺虫剤組成物であって、化合物群（xvii) 式〔 I I 〕で表される化合物が式〔 I I a〕：

〔式中の記号は上記（1) におけると同意義を表す〕で表される化合物である上記（1) 記載の殺虫剤組成物、

( 1 4) 式〔 I I a〕で表される化合物において、 R ¹ がハロゲン原子または ― ₆ ハロアルキル基を表し、 R² がハロゲン原子を表し、 R³ および R⁵ が C ― ₆ アルキル基を表し、 R⁴ が水素原子またはハロゲン原子を表し、 Xが Nを表す上記（ 1 3) 記載の殺虫剤組成物、

(1 5) 式〔 I I a〕で表される化合物において、 R¹ が塩素原子、臭素原子またはトリフルォロメチル基を表し、 R² が塩素原子を表し、 R³ がメチル基を表し、 R⁵ がイソプロピル基を表し、 R⁴ が水素原子または塩素原子を表し、 Xが Nを表す上記（1 3) 記載の殺虫剤組成物、

(1 6) 式〔 I I a〕で表される化合物が、 2— [ 1一（3—クロ口ピリジン一 2一ィル）一 3—トリフルォロメチルピラゾーノレ一 5ーィノレカルボ二ルァミノ] 一 N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸ァミド、

5—クロロー 2— [ 1— (3—クロ口ピリジン一 2—ィノレ）一 3— トリフルォロメチルピラゾールー 5—ィルカルボニルァミノ] —N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド、

2— [1— （ 3—クロ口ピリジン一 2—ィル）一 3—クロロピラゾールー 5 ーィルカルボニルァミノ] 一 N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド 5—クロロー 2— [ 1— （3— ロロピリジン一 2—ィル）一 3—クロロピラゾールー 5—ィルカルボニルァミノ] — N—ィソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド、

2— [3—ブロモー 1一（3—クロ口ピリジン一 2—ィル）ピラゾール一 5 ーィルカルボニルァミノ] 一 N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド、または

2— [3—ブロモ _ 1一（3—クロ口ピリジン一 2—ィル）ピラゾーノレ一 5 ーィルカルボ-ルアミノ] — 5—ク口ロー N—ィソプロピル一 3—メチル安息香酸アミドである上記（1 3) 記載の殺虫剤組成物、

( 1 7) 上記（1) 〜（1 6) のいずれか 1に記載の殺虫剤組成物を、植物体表面または虫体に直接散布処理することを特徴とする害虫防除方法、

(1 8) 上記（1) 〜（1 6) のいずれか 1に記載の殺虫剤組成物を、土壌に直接処理または、種子、種芋あるいは球根に直接あるいはその近傍に処理することを特徴とする害虫防除方法、

( 1 9) 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に

、上記（1) 〜（1 6) のいずれか 1に記載の、式〔 I〕で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを混合して、混合溶液の形態で育苗土に灌注するか、または混合粒剤の形態で育苗土に散布することを特徴とする害虫防除方法、

(2 0) 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、上記（1 ) 〜（1 6) のいずれか 1に記載の、式〔 I〕で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを含有する育苗土を用いて苗を栽培することを特徴とする害虫防除方法、

(2 1) 苗を植え付ける方法で栽培する作物の苗定植時から生育期間に、上記（1) 〜（1 6) のいずれか 1に記載の、式〔 I〕で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを、本圃の土壌に灌注処理、粒剤散布処理、土壌混和処理、作条処理、植溝処理、植穴処理、植穴処理土壌混和、株元処理または株元処理土壌混和することを特徴とする害虫防除方法

(2 2) 本圃に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物において、上記（1 ) 〜（1 6) のいずれか 1に記載の、式〔 I〕で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを、種子、種芋または球根に直接またはその近傍に、浸漬処理、粉衣処理、塗布処理コーティング処理、またはこれらの化合物を含有するテープで種子、種芋または球根を封入することにより、処理することを特徴とする害虫防除方法、および

(2 3) 本園に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物の播種時から生育期に、上記（1) 〜（1 6) のいずれか 1に記載の、式〔 I〕で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と（ i ) 〜（xvii ) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを、本園の土壌に灌注処理、粒剤散布処理、土壌混和処理、作条処理、播種溝処理、株元処理または株元処理土壌混和処理することを特徴とする害虫防除方法を提供する。

化合物〔 I〕および（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される化合物は、幾何異性体おょぴノまたは立体異性体が存在する場合があるが、本発明はそれら各々の異性体おょぴそれらの異性体の混合物を包含する。

また化合物〔 I〕および（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される化合物は農薬化学上許容可能な塩を形成する場合がある。そのような塩としては、例えば無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アンモニアなど）、有機塩基（例えば、ピリジン、コリジン、トリェチルァミン、トリエタノールァミンなど）、無機酸（例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸など）、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クェン酸、シユウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、メタンスルホン酸、 p— トルエンスルホン酸など）との塩が挙げられる。本発明はそれら各々の塩も含む。例えば化合物群の（V ) ネライストキシン系化合物のうちカルタップは塩酸塩として、チオシクラムはシュゥ酸塩として市販されている。また（xiv) エマメクチンは安息香酸塩として市販されている。

前記式〔 I〕中、 Q¹ および Q² で表される置換されたフエ-ル基の置換基として示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が用いられる。

C _χ _ ₆ アルキル基としては、例えば、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチノレ、ィソブチノレ、 s e c 一プチノレ、 t e r tーブチノレ、ペンチノレ、ネオペンチノレ、へキシルなどが用いられる。

ハロ C — ₆ アルキル基としては、例えば、クロロメチル、フルォロメチル、プロモメチノレ、 2—クロロェチノレ、ジクロロメチノレ、ジフノレオロメチノレ、トリクロロメチル、トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2—トリフルォロェチノレ、ペンタフノレォロェチ /レ、ヘプタフノレォロプロピノレ、ヘプタフノレォロイソプロピノレ、ノナフノレォロブチ /レ、 5， 5， 5—トリフノレオ口ペンチノレ、 6， 6， 6 —トリフルォ口へキシルなどのハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素） 1〜1 0個（好ましくは 1〜 5個）で置換された C ― ₆ アルキル基などが用いられる。フッ素化アルキル基の場合はパーフルォロアルキル基も好ましい。

Q ¹ で表される置換されたフエ -ル基の置換基として示される C ^ eアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロピノレォキシ、ブトキシ、イソブチノレオキシ、ペンチノレオキシ、へキシルォキシなどの Cい ₆アルコキシ基などが用いられる。

ハロ Cい ₆アルコキシ基としては、例えば、クロロメトキシ、フルォロメトキシ、ブロモメトキシ、 2—クロ口エトキシ、ジクロロメトキシ、ジフノレォロメト'キシ、トリクロロメトキシ、トリフルォロメトキシ、 2， 2， 2— トリフノレオ口エトキシ、ペンタフ/レオ口エトキシ、ヘプタフノレォロプロピノレ才キシ、ヘプタフルォロイソプロピルォキシ、ノナフノレォロブチルォキシ、 5， 5 , 5—トリフルォロペンチルォキシ、 6 , 6， 6—トリフルォ口へキシルォキシなどのハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素） 1〜1 0個 (好ましくは 1〜5個）で置換ざれた C i — ₆ アルコキシ基などが用いられる。フッ素化アルコキシ基の場合はパーフルォロアルコキシ基も好ましい。

Q ² で表される置換されたフヱニル基の置換基として示される C ^ eアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、ェトキシカルボ -ル、プロポキシカルボニル、イソプロピルォキシカルボエル、ブトキシカノレボニノレ、へキシノレ才キシカルボニルなどが用いられる。

式： Z ¹ —W—で表される基中、 Z ¹ で示される置換された芳香族複素環における芳香族複素環としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子おょぴ酸素原子から選ばれる 1個以上のへテロ原子を有する 5〜 6員の芳香族単環式複素環基（例、 2—または 3—フリル、 2—または 3—チェニル、 2—または 3—ピロリル、 2—、 4一または 5—ォキサゾリル、 3 _、 4一または 5—イソォキサゾリル、 2—、 4一または 5—チァゾリル、 3—、 4—または 5 _イソチアゾリル、 2—、 4—または 5—ィミダゾリル、 3—、 4一または 5—ピラゾリル、 4一または 5— 1， 2， 3— ォキサジァゾリル、 3—または 5— 1， 2, 4—ォキサジァゾリル、 2— 1, 3， 4—ォキサジァゾリル、フラザニル、 4一または 5— 1， 2， 3—チアジァゾリル、 3—または 5— 1， 2, 4—チアジアゾリル、 2— 1 , 3， 4一チアジァゾリル、 4—または 5— 1 H— 1 , 2 , 3—トリァゾリル、 3— 1 , 2， 4 一トリァゾリル、 5— 1 H—テトラゾリル、 2—、 3—または 4一ピリジル、 2—、 4一または 5—ピリミジニル、 3—または 4—ピリダジニル、 2— ピラジ -ル、 3—、 5—または 6 _ 1 , 2， 4— トリアジニル、 2— 1， 3， 5 一トリアジエル等）などが用いられる。

Z ¹ で示される置換されたベンゼン環または芳香族複素環の置換基として示されるハロゲン原子、 ₆アルキル基およぴハロ Ci-eアルキル基としては、例えば、上記した Q¹ および Q² で表される置換されたフエニル基の置換基として例示されたものなどが用いられる。

Z ¹ で示されるベンゼン環および芳香族複素環基は、置換可能な位置で 1 個以上、好ましくは 1〜3個の上記置換基で置換されており、置換基数が 2 個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。

一 W—は一 O—、一 S―、一 SO—または一 S 0₂ —が用いられる。ここで一 S O—および S O ₂ —における酸素原子は硫黄原子に結合しており、二本の結合手はいずれも硫黄原子から出ている。

式： Z ² —W—で表される基中、 Z ² で示されるハロゲン原子で置換されていてもよい Ci— eアルキル基、 C₂__fiァルケ-ル基または C₂_₆アルキ-ル基における C^ eアルキルとしては上記した Q¹ および Q² で表される置換されたフエニル基の置換基として例示されたものなどが用いられ、 C₂-₆ァルケ-ル基としてはビュル、ァリル、 2—メチルァリル、 2—ブテニル、 3 —ブテエル、 5—へキシルなどが用いられ、 C₂-₆アルキニル基としてはェチニル、 2—プロビュル、 3—へキセニルなどが用いられる。これらアルキル基、 C_{2 6}ァルケ-ル基および C_{2 6}アルキ-ル基は各々ハロゲン原子 (例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素） 1〜 1 0個（好ましくは 1〜5 個）で置換されていてもよい。アルキル基が用いられ、置換するハロゲン原子にフッ素が用いられた場合、パーフルォロアルキル基も好ましい。

Q ¹ および Q ² で表されるフエ二ル基は 1〜 5個、好ましくは 1〜3個の上記した置換基で置換されており、置換基数が 2個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。

Q ¹ としては、 2， 6-ジフノレオ口フエニル、 2—ク口口— 6—フノレオ口フエニルおよび 2, 6 -ジク口口フヱェノレが好ましく、さらに 2， 6-ジフノレオ口フエ二ノレおよび 2-ク口口- 6-フルォロフエニルがより好ましい。

Q² で表される置換されたフヱニル基の置換基として好ましいものは、（ a ) ハロゲン原子、シァノ基、 ₄アルコキシカルボ-ル基、 — 3アルキル基、ハロ〇 ₃アルキル基；（b) 各々ハロゲン原子、 ₃アルキル基もしくはハロアルキル基で置換されたフエ-ルォキシ基、フエ-ノレチォ基、フエニルスルフィニル基ならびにフエニルスルホニル基； ( c ) 各々ハロゲン原子、〇 ₃アルキル基もしくはハロ C - sアルキル基で置換されたピリジルォキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルフィニル基ならびにピリジルスルホニル基；および（d) 各々ハロゲン原子で置換されていてもよい C アルコキシ基、 ₄アルキルチオ基、〇 ₄アルキルスルフィエル基、 C^₄アルキルスルホニル基、 C_{2 4}アルケニルチオ基、 C_{2 4}アルケニルスルフィエル基、 C_{2 4}アルケニルスルホエル基、 C₂_₄アルキ-ルチオ基、 C 2_ ₄アルキニルスルフィニル基ならびに C _{2 4}アルキニルスルホ-ル基などでめる。

これらの具体的な置換基を記載すると、（_a) ではフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シァノ、メトキシカルポニル、エトキシカルボ-ル、プロピルォキシカノレポ二ノレ、ブトキシカノレポ二ノレ、メチノレ、ェチノレ、プロピノレ、イソプロピル、クロロメチル、ジフルォロメチル、トリクロロメチル、トリフルォロメチノレ、 2—ブロモェチノレ、 2， 2， 2— トリフルォロェチル、ペンタフルォロェチル、 3， 3 , 3—トリフルォロプロピル、ヘプタフルォロプロピノレ、へプタフルォロイソプロピル；（b ) では 2—クロロー 4—トリフルォロメチノレフエノキシ、 2—クロ口一 4一トリフノレオ口メチノレフェニノレチォ、 2—クロロ一 4—トリフルォロメチノレフエエノレスノレフィェノレ、 2—クロ口一 4—トリフルォロメチルフエニルスルホニル； ( c ) では 6—クロロー 4一トリフノレオロメチルー 2—ピリジルォキシ、 6 —クロロー 4—トリフルォロメチル一 2—ピリジルチオ、 6—クロロー 4一トリフルォロメチルー 2—ピリジルスルフィニル、 6—クロロー 4一トリフルォロメチルー 2—ピリジルスルホニル；（d ) ではメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロピルォキシ、トリフルォロメトキシ、 2, 2， 2-トリフルォロェトキシ、 1， 1， 2, 2-テトラフルォロエトキシ、 1, 1, 2， 3, 3, 3-へキサフノレオ口プロピノレオキシ、メチノレチォ、ェチルチオ、 1-プロピルチオ、イソプロピルチオ、 t e r t—ブチルチオ、ジフルォロメチルチオ、トリフルォロメチルチオ、 2， 2， 2-トリフルォロェチルチオ、 1, 1, 2, 2-テトラフルォロェチルチオ、 2 -ク口口- 1， 1, 2 -トリフルォロェチルチオ、ペンタフノレォロェチルチオ、ヘプタフルォロプロピルチオ、 1， 1， 2， 3, 3， 3-へキサフルォロプロピノレチォ、ヘプタフルォロイソプロピルチォ、メチノレスノレフィ二ノレ、ェチルスルフィニル、プロピノレスノレフィ二ノレ、ィソプロピノレスノレフィニル、 t e r t—ブチノレスノレフィニノレ、ジフノレオロメチノレスノレフィ二ノレ、トリフルォロメチルスルフィニル、 2， 2, 2—トリフノレオロェチルスルフィエル、 1， 1, 2， 2-テトラフノレォロェチルスノレフィニル、 2-クロ口- 1， 1， 2-トリフルォロェチルスルフィニル、ペンタフルォロェチノレスノレフィ二ノレ、ヘプタフルォロプロピルスルフィニル、 1, 1, 2, 3， 3, 3 -へキサフノレオ口プロピルスルフィニル、ヘプタフルォロイソプロピルスルフィニル、メチノレスノレホニル、ェチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピノレスノレホニノレ、 t e r t —ブチノレスノレホニノレ、ジフノレオロメチノレスノレホニノレ、トリフルォロメチルスルホニル、 2， 2， 2_トリフルォロェチルスルホエル、 1, 1, 2, 2 -テトラフノレオロェチルスルホニノレ、 2-クロ口- 1， 1， 2-トリフルォロェチルスノレホニノレ、ペンタフノレォロェチルスノレホニル、ヘプタフルォロプロピルスルホエル、 1, 1, 2， 3, 3, 3-へキサフルォロプロピルスルホニル、ヘプタフ/レオ口イソプロピノレスルホ -ル、 3, 3， -ジクロロアリノレチォ、 3， 3, -ジクロロアリルスルフィニル、 3， 3， -ジクロロァリノレスノレホニノレ、プロパルギルチオ、プ口パルギルスルフィニル、プロパルギルスルホ -ルなどが挙げられる。

Q ² で表される置換されたフエニル基の置換基としてさらに好ましい例としては、ハロゲン原子（例：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、 C ^ ₃アルキル基（例：メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル）、パーフルォロ一

₄アルキルチォ基 (例：トリフルォロメチルチオ、ペンタフルォロェチルチォ、ヘプタフルォロプロピルチオ、ヘプタフルォロイソプロピルチオ) およびパーフノレオ口 C i _ ₄アルキルスノレフィニル基 (例：トリフルォロメチルスノレフィ二ノレ、ペンタフルォロェチルスノレフィニル、ヘプタフルォロプロピノレスルフィエル、ヘプタフルォロイソプロピルスルフィニル）などが 2〜 3個用いられる。中でも 2—フルォロ一 4一パーフルォロ C ₄アルキルチオ、 2一フルォロ一 4—パーフルォロ 0ぃ₄アルキルスルフィニル、 2—メチル一 4—パーフルォロアルキルチオ、 2—メチルー 4—パーフルォロ C ト₄アルキルスルフィエル、 2 , 3—ジメチノレー 4一パーフノレオ口〇ぃ₄ァノレキルチオ、 2， 3—ジメチル _ 4一パーフルォロ — 4アルキルスルフィニルが特に好ましい。

式〔 I〕で表される化合物の具体例を表 1に記載する。 [表 1 ]

o

Q ί匕合物 No. Q¹ Q² 融点（°C)

- 1 2' 6- "F₂- -Ph 4-Cl-Ph 125-126

- 2 2, 6- - F₂- -Ph 3, 5_C1₂ - 4- (3-Cl-5-CF₃-pyridin-2-yl-0) - Ph 184-185

- 3 2， 6- "F₂- -Ph 2-F-4- (2-Cl-4-CF₃-Ph-0) - Ph オイル（1)

- 4 2， 6- - F₂- -Ph 3， 5-Cl₂-2, 4- F₂ - Ph

- - 5 2， 6- "F₂ - -Ph 3, 5-Cl₂-4-CF₂HCF₂0-Ph

- 6 2， 6- - F₂- -Ph 2, 5-Cl₂-4-CF₃CFHCF₂0-Ph 162. 0-162. 5

- 7 2， 6- - F₂- - Ph 2-F-4-CFClHCF₂S-Ph 130-132

- 8 2, 6- "F₂- -Ph 2-F-4-CFClHCF₂S0-Ph 無色非晶（2) 一 9 2， 6- - F₂- -Ph 2- F- 4- CFC1HCF₂S0₂- Ph

：- 10 2， 6- "F₂- -Ph 4_CFC1HCF₂S- Ph

- 11 2， 6- -F₂" -Ph 4-CFClHCF₂S0-Ph アモルファス (3)

L - 12 2, 6- -F₂" -Ph 4-CFClHCF₂S0₂-Ph

：- 13 2， 6- -F₂" - Ph 2 - CI- 4- CFC1HCF₂S- Ph

(1) Hし NMR (CDC1₃) δρρπι ： 5. 12 (2Η, s， NCH₂0) , 5. 61 ( 2H, s, NCH₂0) , 6. 74-7. 75 ( 9H， m, Ph) .

(2) H¹— NMR (CDCl₃) 8ppm ： 5： 20 ( 2H, s, 0CH₂N) , 5. 62 ( 2H, s, 0CH₂N) , 6. 3 5-6. 75 ( 1H, m, CHC1F) , 6. 91 ( 2H, t J=8. OHz, Ph) , 7. 30—7. 42 ( 1H, m, P h) , 7. 50-7. 65 ( 3H, m, Ph) .

(3) Hし NMR (CDCl₃) 5ppm ： 5. 28' ( 2H， s， 0CH₂N) , 5. 59 ( 2H, s， 0CH₂N) , 6. 3 2-6. 74 ( 1H, m, CHC1F) , 6. 88—7. 05 ( 2H, m， Ph) , 7. 31-7. 54 ( 3H, m, Ph) ,

7. 76 ( 2H, t J=8. 3Hz, Ph) . 15590

19 化合物 No. Q.¹ O² 融点 (。C)

I - 14 2， 6-F₂-Ph 2- -Cl-4-CFClHCF₂S0-Ph オイル（4)

I - 15 2, 6-F₂-Ph 2- -Cl-4-CFClHCF₂S0₂-Ph

I - 16 2， 6 - F₂ - Ph 2- -Cl-4-CF₂HCF₂S-Ph

I - 17 2， 6 - F₂ - Ph 2- -CI - 4- CF₂HCF₂S0- Ph オイル（5)

I - 18 2， 6 - F₂- Ph 2- -Cl-4-CF₂HCF₂S0₂-Ph

I - 19 2， 6- F₂- Ph 4- -CF₂HCF₂S-Ph

I - 20 2， 6- F₂- Ph 4- -CF₂HCF₂SO-Ph オイル（6)

I - 21 2, 6-F₂-Ph 4- -CF₂HCF₂S0₂-Ph

I - 22 2， 6- F₂ - Ph 2- -F-4-CF₂HCF₂S-Ph 142-144

I - 23 2， 6-F₂-Ph 2- -F-4-CF₂HCF₂S0-Ph 無色非晶（7)

I - 24 2, 6 - F₂- Ph 2- -F-4-CF₂HCF₂S0₂-Ph

I - 25 2， 6- F₂ - Ph 4- -CF₃S-Ph 150.5 - 153.0

I - 26 2， 6 - F₂ - Ph 4- -CF3SO-PI1 オイル（8)

(4) H¹- NMR (CDCl₃)8ppm ： 4.92 ( 2H, s, 0CH₂N)， 5.16 ( 2H, s, 0CH₂N) ,

36-6.76 ( 1H， m, CHC1F)， 6.90 ( 2H, t J=8.3Hz, Ph)， 7.29-7. 5 ( 1H, m， Ph), 7.58-7.64 ( 2H， m, Ph) , 7.87 ( 1H， s , Ph) .

(5) H¹— NMR (CDCl₃)8ppm ： 5.16 ( 2H, def . s， 0CH₂N) , 5.64 ( 2H, def. s, OC H₂N)， 6, 19 ( 1H, tdd J=52.2, 8.4,2. OHz, CHF₂) , 6.90 ( 2H, t J=8.3Hz, Ph) , 7.26-7.40 ( 1H, m， Ph)， 7.53-7.71 ( 2H， m， Ph)， 7.87 ( 1H ， s， Ph) .

(6) H^NMR (CDCl₃)8ppra ： 5.28 ( 2H, s， 0CH₂N) , 5.59 ( 2H， s, 0CH₂N) , 6.1

6 ( 1H, tdd J=52.8,8.2, 1.7Hz, CHF₂)， 6.92 ( 2 H, t J=8.2Hz, Ph)， 7.31-7.4

7 ( 1H ，m, Ph) ，7.52 ( 2H, d J=8.7Hz, Ph)， 7.76 ( 2H , d J=8.7Hz , Ph) .

(7) H¹— NMR (CDCl₃)8ppm ： 5.20 ( 2H， s， NCH₂N)， 5.62 ( 2H, s， NCH₂N) , 6.3 5—6.75 ( 1H， m， CHC1F) , 6.91 ( 2H， t J=8. OHz, Ph), 7.30—7.42 ( 1H， m, Ph )， 7.50-7.65 ( 3H ,m， Ph) .

(8) Hし NMR (CDCl₃)5ppm ： 5.28 ( 2H, s， OCH₂N) , 5.60 ( 2H, s， OCH₂N) , 6.92 ( 2H, t J=7.9Hz, Ph), 7.35 ( 1H, t J=8.5Hz, Ph)， 7.53 ( 2H， d J=8.5Hz,

Ph), 7.80 ( 2H, d J=8.5Hz , Ph) . 化合物 No. Q¹ Q² 融点 (。C)

I - 27 2， 6- F₂ - Ph 4-CF₃S0₂-Ph

I - 28 2, 6 - F₂ - Ph 2-F- 4- MeS - Ph 85-88

I - 29 2, 6-F₂-Ph 2-F- 4- MeSO - Ph オイル（9)

I - 30 2, 6- F₂ - Ph 2-F-4-MeS0₂-Ph

I - 31 2, 6-F₂-Ph 2，

· 6 - F₂ - 4 - MeS - Ph 89-91

I - 32 2, 6-F₂-Ph 2, 6- F₂_4 - MeSO - Ph 160-163

I - 33 2， 6-F₂-Ph 2, 6 - F₂- 4-MeS0₂- Ph

I - 34 2, 6 - F₂- Ph 2-F-4-CF₃CH₂S-Ph 73. 5—75. 5

I - 35 2， 6- F₂ Ph 2 - F- 4- CF₃CH₂SO- Ph 136. 5-138. 5

I - 36 2' 6 - F₂ - Ph 2- F- 4- CF₃CH₂S0₂ - Ph

I - 37 2， 6-F₂ - Ph 2-F-4-CCl₂=CHCH₂S-Ph オイル（10)

ί

I - 38 2, 6- F₂ - Ph 2- F-4- CC1₂=CHCH₂S0 - Ph

I - 39 2， 6 - F₂ - Ph 2-F-4-CCl₂=CHCH₂S0₂-Ph

I 40 2， 6 - F₂-Ph 2 - F- 4- CC1₂=CHCH₂0 - Ph

I - 41 2， 6 - F₂- Ph 2 - F- 4- CF₂HS- Ph 77-79

I - 42 2， 6 - F₂ - Ph 2-F-4-CF₂HS0-Ph 138-140

I - 43 2， 6-F₂-Ph 2-F-4-CF₂HS0₂-Ph 210-213

I - 44 2， 6 - F₂ - Ph . 2-F-4-CF₃S-Ph 57-59

I - 45 2， 6- F₂ - Ph 2 - F- 4- CF₃SO-Ph 無色非晶（11)

I - 46 2, 6-F₂-Ph 2- F - 4 - CF₃S0₂-Ph 135

(9) Hし NMR (CDC1₃) 8ppm ： 2. 70 ( 3H, s， SOMe) ， 5. 17 ( 2H, s, 0CH₂N) ,

5. 62 ( 2H, s， 0CH₂N) , 6. 90 ( 2H, t J=8. OHz, Ph) , 7. 28 - 7. 56 ( 4Η, m,

Ph) .

(10) H '-NMR (CDCl₃) 8ppm ： 3. 63 ( 2H， d J=7. 5Hz, SCH₂) , 5. 11 ( 2H, s，

CH₂N) , 5. 60 ( 2H, s, 0CH₂N) , 5. 93 ( 1H, t J=7. 5Hz ， CHCC1₂)， 6. 89 ( 21 t J=8. 0Hz, Ph) , 7. 06- 7. 35 ( 2H, m， Ph) .

(11) Hし NMR (CDCl₃) 5ppm ： 5. 15 (2H, s， 0CH₂N) , 5. 60 ( 2H, s, 0CH₂N) ,

6. 88-6. 92 · ( 2H, m, Ph) 7. 26-7. 48 ( 4H, m, Ph) • 化合物 No. O.¹ O² 融点 (。C)

I - 47 2, 6- -F₂ - Ph 2-F- -4-CH₃CH₂S-Ph 60-63

I - 48 2， 6- 2 - F - -4- CH₃CH₂SO- Ph 143-145

I - 49 2， 6- -F₂- p , Ph 2-F- -4- CH₃CH₂S0₂ - Ph

I - 50 2， 6- -F₂- Ph 2-F- -4-CH₃CH₂CH₂S-Ph オイル（12)

I - 51 2, 6- -F₂-Ph 2 - F - -4-CH₃CH₂CH₂SO-Ph アモルファス (13)

I - 52 2, 6- -F₂ - Ph 2- F - -4-CH₃CH₂CH₂S0₂-Ph

I - 53 2, 6- -F₂-Ph 2-F- -4-i-PrS-Ph 85-90

I - 54 2, 6- - F₂- Ph 2 - F- -4-i-PrSO-Ph アモルファス（14)

I - 55 2， 6- - F₂- Ph 2-F- - 4十 PrS0₂ - Ph

I - 56 2， 6- "F₂-Ph 2-F- - 4十 BuS- Ph 152-153

I - 57 2, 6- - F₂- Ph 2-F- -4十 BuSO - Ph 220-221

I - 58 2， 6- - F₂- Ph 2 - F- -4十 BuS0₂- Ph

I - 59 2, 6- - F₂ - Ph 2-F- -4-CH₂=CHCH₂S-Ph オイル（15)

(12) H¹ー丽 R (CDCl₃)5ppm ： 0.99-1.03 ( 3H, m, CH₃) , 1.63—1.69 ( 2H， m,

H₂)， 2.84-2.88 ( 2H, m， SCH₂) , 5.09 ( 2H， s, 0CH₂N) , 5.59 ( 2H, s, 0CH₂N ), 6.86-6.90 ( 2H, m, Ph) , 7.02—7.05 ( 2H, m， Ph)， 7.17—7.30 ( 2H， m, Ph).

(13) H'-NMR (CDC1₃) 5ppm ： 1.02—1.06 ( 3H, m, CH₃) , 1.62—1.84 (2H， m， CH₂ ), 2.70-2.74 ( 2H, m, SCH₂) , 5.16 ( 2H， s' 0CH₂N) , 5.61 (2H， s， 0CH₂N) ,

6.88-6.92 (2H， m， Ph)， 7.32—7.37 ( 2H， m， Ph), 7.47—7.52 (2H， m, Ph) .

(14) Hし NMR (CDCl₃)8ppm ： 1.10 ( 3H, d J=6.8Hz, CH₃) , 1.25 ( 3H， d J=6 .8Hz, CH3 ), 1.25 ( 1H, hept J=6.8Hz, SCH) , 5.15 ( 2H, s, 0CH₂N) , 5.61 ( 2H, s， OCH₂N) , 6.88-6.92 (2H, m, Ph)， 7.31-7.34 ( 2H, m， Ph) , 7.44-7. 51 ( 2H， m， Ph).

(15) H¹— NMR (CDCl₃)8ppm ： 3.53—3.55 ( 2H, m, SCH₂)， 5.09 ( 2H, s, 0CH₂N) , 5.12-5.24 ( 2H, m， C=CH₂) , 5.59 ( 2H, s, 0CH₂N) , 5.80-5.84 ( 1H, m, C H), 6.86—6.90 ( 2H, m, Ph) , 7.04-7.08 ( 2H, m， Ph)， 7.18-7.30 ( 2H, m, 化合物 No. Qi Q² 融点 (°C)

I - 602, 6— F₂ - Ph 2-F-4-CH₂=CHCH₂S0-Ph アモルファス (16)

1- 61 2， 6-F₂-Ph 2-F-4-CH₂=CHCH₂S0₂-Ph

I一 622， 6 - F₂- Ph 2- F- 4- CH≡CCH₂S-Ph オイル (17)

I - 632， 6 - F₂- Ph 2 - F- 4 - CH≡CCH₂SO - Ph アモルファス（18)

I - 642, 6— F₂ - Ph 2-F-4-CH≡CCH₂S0₂-Ph

I - 652, 6- F₂ - Ph 2 - F - 4 - (3-Cl-5-CF₃-pyridin- -2-yl- -S) - Ph

I— 662， 6-F₂-Ph 2-F-4- (3- CI- 5- CF₃- pyridin- -2-yl- -so)- -Ph 90-94

I― 672， 6- F₂ - Ph 2 - F - 4 -（3 - Cト 5 - CF₃ - pyridin - 2 - yl- -S0₂) - Ph 77-80

I— 682， 6- F₂ - Ph 2 - Me- 4- CF₃S- Ph

I - 692, 6 - F₂ - Ph 2-Me-4-CF₃S0-Ph

I - 702, 6 - F₂ - Ph 2 - Me- 4- CF₃S0₂ - Ph

1— 71 2， 6- F₂ - Ph 3 - Me- 4- CF₃S - Ph 69-71

I - 722, 6- F₂ - Ph 3- Me- 4- CF₃SO- Ph 173

I - 732, 6-F₂-Ph 3-Me-4-CF₃S0₂-Ph

O o o

I - 742, 6- F₂- Ph 2- CI- 4- CF₃S- Ph 11O91—-121

o o

I - 752, 6 - F₂ - Ph 2-Cl-4-CF₃S0-Ph アモルファス CIS（19)

(16) H¹- NMR (CDCl₃)8ppm ： 3.47-3.54 ( 2H, m, SCH₂)， 5. 16 ( 2H, s, 0C

H₂N), 5.24-5.40 ( 2H， m, C=CH₂)， 5.59—5 .63 ( 3H, m, CH+0CH₂N) , 6.88-6

.92 (2H， m， Ph), 7.26-7.52 ( 4H, m, Ph) .

(17) H¹— NMR (CDC1₃) 8ppm ： 2.24 ( 1H， t J=2.7Hz, CH) , 3.58 ( 2H, d J= 2.7Hz, SCH₂) , 5.11 ( 2H, s， '0CH₂N)，， 5.59 ( 2H, s, 0CH₂N) , 6.86-6.90 ( 2H, m, Ph), 7.16-7.30 ( 4H, m, Ph) .

(18) H¹— NMR (CDCl₃)6ppm ： 2.39 ( 1H, d J=2.6Hz, CH), 3.58—3.67 ( 2H， m, SCH₂)， 5.17 ( 2H, s, 0CH₂N) , 5.61 ( 2H, s， 0CH₂N) , 6.88—6.92 (2H, m, Ph), 7.25-7.60 ( 4H, m， Ph) .

(19) Hし NMR (CDCl₃)5ppm ： 5.05—5.20 (2H， br, CH₂) , 5.50-5.80 ( 2H， b r， CH₂)， 6.88—6.92 ( 2H, m, Ph) , 7.29-7.36 ( 1H， m， Ph)， 7.59-7.61 ( 1H, m, Ph), 7.68-7.71 ( 1H， m, Ph) , 7.91—7.92 ( 1H， m， Ph) . 化合物 No Q2 融点（°C) o . Oi

o

I - 76 2， 6-F₂-Ph 2-Cl-4-CF₃S0₂-Ph

I - 77 2, 6 - F₂ - Ph 3-C1- 4- CF₃S - Ph 122-124

I - 78 2, 6-F₂-Ph 3-Cl-4-CF₃S0-Ph 174-175

I - 79 2， 6-F₂-Ph 3 - Cト 4- CF₃S0₂ - Ph

I - 80 2, 6- F₂ - Ph 3- F- 4- CF₃S- Ph 147-148

I - 81 2, 6- F₂- Ph 3- F- 4- CF₃S0 - Ph 164-168

I - 82 2， 6 - F₂ - Ph 3- F- 4- CF₃S0₂ - Ph

I - 83 2, 6- F₂- Ph 2， 3- Me₂- 4 - CF₃S - Ph 120-130

I - 84 2, 6- F₂ - Ph 2, 3-Me₂-4-CF₃S0-Ph

I - 85 2, 6- F₂ - Ph 2, 3 - Me₂ - 4 - CF₃S0₂- Ph

I - 86 2, 6 - F₂- Ph 2, 5- Me₂-4- CF₃S - Ph

I - 87 2, 6- F₂_Ph 2, 5- Me₂ - 4- CF₃S0 - Ph 165-170

I - 88 2， 6-F₂-Ph 2, 5-Me₂-4-CF₃S0₂-Ph

I - 89 2, 6- F₂- Ph 5 - C卜 2- Me- 4- CF₃S- Ph 180-187

ト

O

I - 90 2， 6- F₂ - Ph 5- CI- 2- Me- 4- CF₃S0- Ph 215 1-217

I - 91 2, 6-F₂-Ph 5 - - 2- Me- 4- CF₃S0₂- Ph 寸

I - 92 2， 6 - F₂- Ph 2, 3_C1₂_4- CF₃S- Ph 132

I - 93 2, 6— F₂- Ph 2, 3— Cl₂— 4— CF₃S0 - Ph 182-183

I - 94 2, 6- F₂ - Ph 2， 3-Cl₂-4-CF₃S0₂-Ph

I - 95 2, 6- F₂ - Ph 3-Cl-2-F-4-CF₃S-Ph 102-103

I - 96 2, 6-F₂-Ph 3-Cl-2-F-4-CF₃S0-Ph アモルファス（20)

I - 97 2, 6-F₂-Ph 3 - CI- 2- F- 4- CF₃S0₂ - Ph

I - 98 2, 6-F₂-Ph 5- CI- 2- F- 4-CF₃S-Ph 125

I - 99 2, 6- F₂-Ph 5-Cl-2-F-4-CF₃S0-Ph 198

2， 6-F₂-Ph 5- CI- 2- F- 4- CF₃S0₂- Ph

(20) H¹ - NMR (CDC1₃) δρρηι ： 5. 17-5. 22 (2H， s， CH₂) , 5. 59-5. 64 ( 2H, ra,

CH₂) , 6. 90-6. 94 ( 2H， m, Ph)， 7. 32—7. 39 ( 1H, m， Ph) , 7. 56-7. 60 ( 1H , ra, Ph)， 7. 84 ( 1H， d J=8. 6Hz, Ph) . 化合物 No O¹ O² 融点 (°C)

I - 101 2, 6 - F₂- Ph 2-Cl-6-F-4-CF₃S-Ph 77-78

I - 102 2, 6 - F₂ - Ph 2-Cl-6-F-4-CF₃S0-Ph 141-142

I - 103 2, 6 - F₂-Ph 2- CI- 6- F- 4- CF₃S0₂ - Ph

I - 104 2， 6- F₂ - Ph 2， 6- F₂- 4_CF₃S - Ph 79-82

I - 105 2, 6- F₂ - Ph 2, 6- F₂- 4- CF₃SO - Ph アモルファス (21)

I - 106 2， 6- F₂- Ph 2， 6- F₂-4- CF₃S0₂ - Ph

I - 107 2， 6- F₂- Ph 2， 3-F₂-4-CF₃S-Ph 112-113

I - 108 2， 6- F₂- Ph 2， 3-F₂-4-CF₃S0-Ph アモルファス (22)

I - 109 2, 6 - F₂-Ph 2， 3_F₂- 4 - CF₃S0₂ - Ph

I - 110 2, 6- F₂ - Ph 2, 5-F₂-4-CF₃S-Ph 100-105

I - 111 2, 6- F₂- Ph 2, 5-F₂-4-CF₃S0-Ph

I - 112 2, 6 - F₂ - Ph 2, 5- F₂ - 4 - CF₃S0₂ - Ph

I - 113 2, 6- F₂- Ph 3， 5-F₂-4-CF₃S-Ph 113-114

I - 114 2， 6_F₂ - Ph 3， 5-F₂-4-CF₃S0-Ph ト

I - 115 2, 6-F₂-Ph 3， 5-F₂-4-CF₃S0₂-Ph

I - 116 2, 6- F₂ - Ph 2， 3, 6 - F₃- 4- CF₃S - Ph 112-114

I - 117 2， 6-F₂-Ph 2, 3， 6- F₃- 4- CF₃SO - Ph 131

I - 118 2, 6 - F₂-Ph 2， 3, 6-F₃-4-CF₃S0₂-Ph

I - 119 2, 6- F₂- Ph 2， 3， 5， 6-F₄-4-CF₃S-Ph 107

I - 120 2, 6-F₂-Ph 2， 3, 5， 6- F₄- 4- CF₃SO - Ph

I - 121 2, 6- F₂ - Ph 2， 3, 5, 6-F₄-4-CF₃S0₂-Ph

I - 122 2, 6-F₂-Ph 3- CI- 2- Me- 4- CF₃S- Ph 96-97

(21) H¹ - NMR (CDC1₃) 5ppm ： 5. 15 (2H, s, CH₂) , 5. 63 ( 2Η， s, CH₂) , 6. 89

6. 93 ( 2H, m, Ph) , 7. 34-7. 45 C 3H, ra, Ph) .

(22) Η¹ - NMR (CDC1₃) 8ppm ： 5. 18-5. 23 (2H, m， CH₂) ， 5. 59-5. 64 ( 2H, m, C H₂) ， 6. 90-6. 94 ( 2H, m, Ph)， 7. 32-7. 46 ( 2H, m， Ph) , 7. 72—7. 75 ( 1H, m, Ph) . 化合物 No. Qi Q2 融点 (°C)

I - 123 2, 6-F₂-Ph 3- Cl-2- Me- 4- CF₃S0-Ph 182

I - 124 2， 6— F₂ - Ph 3 - C卜 2- Me- 4- CF₃S0₂- Ph

I - 125 2, 6-F₂-Ph 5-F-2-Me-4-CF₃S-Ph 176-177

I - 126 2， 6-F₂-Ph 5 - F- 2- Me- 4- CF₃S0- Ph 199-200

I - 127 2， 6- F₂- Ph 5-F-2-Me-4-CF₃S0₂-Ph

I - 128 2, 6 - F₂- Ph 2-F-4-CF₃CF₂S-Ph 47-50

I - 129 2, 6 - F₂- Ph 2-F-4-CF₃CF₂S0-Ph アモルファス (23)

I - 130 2, 6- F₂- Ph 2-F-4-CF₃CF₂S0₂-Ph

I - 131 2， 6- F₂ - Ph 2- CI- 4- CF₃CF₂S-Ph

I - 132 2, 6- F₂ - Ph 2-Cl-4-CF₃CF₂S0-Ph

I - 133 2, 6 - F₂- Ph ² - CI- 4- CF₃CF₂S0₂ - Ph

I - 134 2, 6-F₂-Ph 2 - Me- 4- CF₃CF₂S- Ph

I - 135 2， 6- F₂- Ph 2 - Me - 4-CF₃CF₂S0-Ph

I - 136 2, 6-F₂-Ph 2 - Me - 4 - CF₃CF₂S0₂-Ph

I - 137 2， 6-F₂-Ph 5-Cl-2-Me-4-CF₃CF₂S-Ph

I - 138 2， 6 - F₂ - Ph 5-Cl-2-Me-4-CF₃CF₂S0-Ph

I - 139 2, 6- F₂— Ph 5-Cl-2-Me-4-CF₃CF₂S0₂-Ph

I - 140 2, 6- F₂- Ph 2， 3 - Me₂_4_CF₃CF₂S - Ph

I - 141 2, 6-F₂-Ph 2, 3- Me₂- 4- CF₃CF₂SO- Ph

I - 142 2， 6 - F₂- Ph 2， 3-Me₂-4-CF₃CF₂S0₂-Ph

I - 143 2, 6- F₂ - Ph 2- F- 4- CF₃CF₂CF₂S- Ph 44-46

I - 144 2， 6 - F₂ - Ph 2- F-4- CF₃CF₂CF₂SO-Ph アモルファス (24)

I - 145 2， 6-F₂-Ph 2 - F- 4- CF₃CF₂CF₂S0₂ - Ph

(23) H¹- -NMR (CDCl₃) 5ppm ： 5. 20 (2H， s, CH₂)， 5. 61 ( 2H， s, C )， 6. 8

9-6. 93 ( 2H, m， Ph) , 7. 32—7. 36 ( 1H， m, Ph)， 7. 56-7. 66 ( 3H， m, Ph)

(24) H¹- -NMR (CDCl₃) 8ppm ： 5. 20 (2H, s, CH₂)， 5. 61 ( 2H, s, CH₂) , 6. 8

9-6. 93 ( 2H, m， Ph) , 7. 32-7. 36 ( 1H, m, Ph)， 7. 54-7. 66 ( 3H, m， Ph) £匕合物 No. 01 9 融点 (。C)

- 146 2 6 「F₂ - Ph 2-C1- 4- CF₃CF₂CF₂S - Ph

- 147 2 6「F₂-Ph 2-Cl-4-CF₃CF₂CF₂S0-Ph

- 148 2 6 '- F₂- Ph 2 - CI- 4- CF₃CF₂CF₂S0₂- Ph

- 149 2 6 - F₂-Ph 2 - Me- 4- CF₃CF₂CF₂S- Ph

- 150 2 6 - F₂- Ph 2- Me- 4- CF₃CF₂CF₂S0- Ph

- 151 2 6- F₂ - Ph 2- Me- 4- CF₃CF₂CF₂S0₂ - Ph

- 152 2 6- F₂- Ph 5- CI- 2- Me- 4-CF₃CF₂CF₂S - Ph

- 153 2 6 F ₂ - Ph 5-Cl-2-Me-4-CF₃CF₂CF₂S0-Ph

- 154 2 6-F ₂- Ph 5— CI- 2— Me- 4- CF₃CF₂CF₂S0₂— Ph

- 155 2 6 ₂-Ph 2, 3- Me₂- 4- CF₃CF₂CF₂S - Ph

- 156 2 •F. -Ph 2， 3-Me₂-4-CF₃CF₂CF₂S0-Ph

- 157 2 i-F, -Ph 2, 3-Me₂-4-CF₃CF₂CF₂S0₂-Ph

- 158 2 , 6—•F. - Ph 2-F-4- (CF₃) ₂CFS-Ph 85-86

- 159 2， 6 - Ph 2-F-4- (CF₃) ₂CFS0-Ph 40-45

- 160 2, 6 - Ph 2-F-4- (CF₃) ₂CFS0₂-Ph

- 161 2， 6 F₂- PI h 2 - Me- 4- (CF₃) ₂CFS-Ph

- 162 2， 6 Ph 2 - Me - 4 - (CF₃) ₂CFSO - Ph

- 163 2， 6一 F₂一 Ph 2 - Me - 4- (CF₃) ₂CFS0₂ - Ph

- 164 2, 6- ₂ Ph 2-C1-4- (CF₃) ₂CFS- Ph

- 165 2, 6 - -Ph 2-Cl-4- (CF₃) ₂CFS0-Ph

- 166 2， 6- Ph 2-Cl-4- (CF₃) ₂CFS0₂-Ph

- 167 2, 6 - -Ph 5- CI- 2- Me- 4- (CF₃) ₂CFS - Ph

- 168 2， 6- F: -Ph 5-Cl-2-Me-4- (CF₃) ₂CFSO - Ph

- 169 2, 6-F -Ph 5— CI— 2— Me— 4— (CF₃) ₂CFS0₂— Ph

- 170 2, 6 - F - Ph 2, 3- e₂-4- (CF₃) ₂CFS - Ph

- 171 2, 6-F - Ph 2, 3-Me₂-4- (CF₃) ₂CFSO-Ph

- 172 2， 6-F - Ph 2, 3-Me₂-4- (CF₃) ₂CFS0₂ - Ph

一 173 2，6- F₂- Ph 2 F-4-MeO-Ph 121-122 化合物 No. Q¹ Q² 融点（°C)

I - 174 2, 6- F₂ - Ph 2- Me - 4-MeO - Ph

I - 175 2, 6-F₂-Ph 2- F- 4- CN - Ph

I - 176 2, 6 - F₂- Ph 2-F-4-C00Me-Ph

I - 177 2, 6-F₂-Ph 2 - F+COOEt-Ph

I - 178 2- -C1-6-F- Ph 4-Cl-Ph

I - 179 2- -C1-6-F- Ph 3, 5 - Cl₂- 4- (3- Cl-5- CF₃-p

I - 180 2- -C1-6-F- -Ph 2-F-4- (2-Cl-4-CF₃-Ph-0)

I - 181 2- -C1-6-F- Ph 3, 5-Cl₂-2, 4-F₂-Ph

I - 182 2- -C1-6-F- ■Ph 3， 5-Cl₂-4-CF₂HCF₂0-Ph

I - 183 2- -C1-6-F- •Ph 2， 5- Cl₂- 4- CF₃CFHCF₂0 - Ph

I - 184 2- -C1-6-F- Ph 2-F-4-CFClHCF₂S-Ph

I - 185 2- -C1-6-F- •Ph 2 - F- 4- CFC1HCF₂S0- Ph

I - 186 2- -C1-6-F- -Ph 2 - F- 4- CFC1HCF₂S0₂- Ph

I - 187 2- -C1-6-F- ■Ph 4-CFClHCF₂S-Ph

I - 188 2- -C1-6-F- -Ph 4-CFClHCF₂S0-Ph

I - 189 2- -C1-6-F- -Ph 4 - CFC1HCF₂S0₂ - Ph

I - 190 2- -C1-6-F- -Ph 2-Cl-4-CFClHCF₂S-Ph

I - 191 2- -C1-6-F- -Ph 2-Cl-4-CFClHCF₂S0-Ph

I - 192 2- -C1-6-F- -Ph 2-Cl-4-CFClHCF₂S0₂-Ph

I - 193 2- -C1-6-F- -Ph 2- CI- 4- CF₂HCF₂S_Ph

I - 194 2- -Cl - 6 - F - -Ph 2-Cl-4-CF₂HCF₂S0-Ph

I - 195 2- -C1-6-F- -Ph 2- Cト 4 - CF₂HCF₂S0₂ - Ph

I - 196 2- -C1-6-F- -Ph 4-CF₂HCF₂S-Ph

I - 197 2- -C1-6-F- -Ph 4-CF₂HCF₂S0-Ph

I - 198 2- -C1-6-F- -Ph 4 - CF₂HCF₂S0₂ - Ph

I - 199 2- -C1-6-F- -Ph 2-F-4-CF₂HCF₂S-Ph

I - 200 2- - Cl-6 - F- -Ph 2-F-4-CF₂HCF₂S0-Ph

I - 201 2- -G1-6-F- -Ph 2-F-4-CF₂HCF₂S0₂-Ph 15590

28

― 202 2-Cl-6-F-Ph 4-CF₃S-Ph

- 203 2-Cl-6-F-Ph 4 - CF₃SO - Ph

- 204 2- CI- 6- F - Ph 4 - CF₃S0₂ - Ph

- 205 2-Cl-6-F-Ph 2-F-4-MeS-Ph 90-92

一 206 2 - CI - 6- F- Ph 2- F- 4- MeSO - Ph 155-158

- 207 2- Cト 6 - F- Ph 2 - F_4- MeS0₂ - Ph

- 208 2-Cl-6-F-Ph 2, 6- F₂- 4- MeS-Ph 90-93

- 209 2- CI- 6- F_Ph 2， 6 - F₂ - 4- MeSO - Ph 172-175

- 210 2_Cト 6- F - Ph 2， 6-F₂-4-MeS0₂-Ph

- 211 2-C1- 6- F- Ph 2 - F_4— CF₃CH₂S- Ph

- 212 2 - CI- 6- F - Ph 2-F-4-CF₃CH₂S0-Ph

一 213 2 - CI - 6 - F-Ph 2- F-4- CF₃CH₂S0₂ - Ph

- 214 2 - Cl-6- F - Ph 2-F-4-CCl₂=CHCH₂S-Ph

一 215 2 - CI- 6- F- Ph 2-F-4-CCl₂=CHCH₂S0-Ph

- 216 2- Cト 6 - F - Ph 2- F- 4- CC1₂=CHCH₂S0₂ - Ph

一 217 2 - CI- 6- F- Ph 2-F-4-CCl₂=CHCH₂0-Ph

- 218 2-C1-6-F - Ph 2-F-4-CF₂HS-Ph 118-120

一 219 2-Cl-6-F-Ph 2- F- 4- CF₂HSO- Ph 55-60

一 220 2- Cト 6-F- Ph 2_F- 4- CF₂HS0₂ - Ph

一 221 2-Cl-6-F-Ph 2- F - 4 - CF₃S- Ph 77-80

- 222 2-Cl-6-F-Ph 2_F- 4- CF₃SO- Ph アモルファス

一 223 2 - CI - 6 - F-Ph 2-F-4-CF₃S0₂-Ph

- 224 2 - CI- 6- F - Ph 2-F-4-CH₃CH₂S-Ph

一 225 2 - CI - 6— F-Ph 2 - F- 4- CH₃CH₂SO- Ph

(25) H¹— NMR (CDCl₃) 5ppm ： 5. 19 ( 2H, s, OCH₂N) , 5. 64-5. 65 ( 2H, m, 0 CH₂N) , 7. 02-7. 04 (1H, m， Ph)， 7. 16-7. 18 ( 1H, m, Ph) , 7. 26-7. 29 ( 1H, m， Ph) , 7. 60-7. 65 ( 3H, m, Ph) . 化合物 No. Qi 融点（°C)

226 2- -C1- -6- -F- Ph 2 - F- 4- CH₃CH₂S0₂- Ph

- 227 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 - F- 4- CH₃CH₂CH₂S - Ph

- 228 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F-4-CH₃CH₂CH₂S0-Ph

― 229 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F-4-CH₃CH₂CH₂S0₂-Ph

一 230 2- -C1- -6- -F- ■Ph 2-F-4-i-PrS-Ph

一 231 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 - F- 4十 PrSO- Ph

- 232 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 - F- 4- i- PrS0₂ - Ph

― 233 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F- 4- t- BuS - Ph

一 234 2- -C1- -6- -F- -Ph 2- F-4- t - BuSO - Ph

- 235 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 F - 4十 BuS0₂ - Ph

- 236 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F-4-CH₂=CHCH₂S-Ph

― 237 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F-4-CH₂=CHCH₂S0-Ph

― 238 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F-4-CH₂=CHCH₂S0₂-Ph

- 239 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 - F- 4- CHCCH₂S - Ph

― 240 2- -C1- -6- -F- - Ph 2-F-4-CHCCH₂S0-Ph

― 241 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F-4-CHCCH₂S0₂-Ph

― 242 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F-4- (3 - CI - 5- CF₃ - pyridin - 2_yト S) Ph

一 243 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 - F - 4 - (3-Cl-5-CF₃-pyridin-2-yl-S0) - Ph

― 244 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F-4- (3-Cl-5-CF₃-pyridin-2-yl-S0₂) - Ph

― 245 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 - Me- 4-CF₃S - Ph

― 246 2- -C1- -6- -F- - Ph 2- Me- 4- CF₃SO - Ph

― 247 2- -C1- -6- -F- -Ph 2- Me-4-CF₃S0₂-Ph

一 248 2- -C1- -6- -F- -Ph 3- Me-4- CF₃S- Ph 102

一 249 2- -C1- -6- -F- -Ph 3 - Me- 4- CF₃SO- Ph 187

― 250 2- -C1. - 6- -F- -Ph 3- Me- 4- CF₃S0₂ - Ph

― 251 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-Cl-4-CF₃S-Ph 129 -

- 252 2- -C1- -6 - -F- -Ph 2 - CI- 4- CF₃SO- Ph アモルファス

- 253 2- -C1- -6- ■F- -Ph 2-Cl-4-CF₃S0₂-Ph

- 254 2- -C1- -6- -F- -Ph 3 - CI- 4_CF₃S- Ph 112-113

- 255 2- -C1- -6- -F- -Ph 3-Cl-4-CF₃S0-Ph 204-205

- 256 2- -C1- -6- -F- -Ph 3 - CI- 4- CF₃S0₂ - Ph

- 257 2- -C1- -6- -F- -Ph 3 - F- 4- CF₃S-Ph 95-96

- 258 2- -C1- -6- -F- -Ph 3-F-4-CF₃S0-Ph 197-198

- 259 2- -C1- -6- -F- -Ph 3- F- 4- CF₃S0₂ - Ph

- 260 2- -C1- -6- -F- - Ph 2， 3-Me₂-4-CF₃S-Ph

- 261 2- -C1- -6- -F- -Ph 2, 3 - Me₂-4_CF₃S0- Ph

262 2- -C1- -6- -F- -Ph 2, 3_Me₂ - 4 - CF₃S0₂-Ph

- 263 2- -C1- -6- -F- -Ph 2， 5- Me₂- 4- CF₃S- Ph

- 264 2- -C1- -6- -F- -Ph 2, 5_Me₂ - 4-CF₃S0 - Ph

- 265 2- -C1- -6- -F- -Ph 2, 5 - Me₂- 4_CF₃S0₂ - Ph

- 266 2- -C1- -6- -F- -Ph 5 - Cl-2- Me- 4- CF₃S- Ph 180-186

- 267 2- -C1- -6- -F- -Ph 5 - Cト 2 - Me - 4-CF₃S0- Ph

- 268 2- -C1- -6- -F- -Ph 5-Cl-2-Me-4-CF₃S0₂-Ph

- 269 2- -C1- -6- -F- -Ph 2, 3- Cl₂- 4- CF₃S-Ph 170

- 270 2- -C1- -6- -F- - Ph 2， 3- Cl₂- 4- CF₃SO-Ph 228-229

- 271 2- -C1- -6- -F- -Ph 2, 3-Cl₂-4-CF₃S0₂-Ph

- 272 2- -C1- -6- -F- -Ph 3-Cl-2-F-4-CF₃S-Ph 99-101

- 273 2- -C1- -6- - F^: -Ph 3 - CI- 2- F- 4- CF₃SO- Ph 151

- 274 2- -C1- -6· -F- -Ph 3 - CI- 2- F- 4- CF₃S0₂ - Ph

一 275 2- -C1- -6- -F- - Ph 5- CI- 2- F_4- CF₃S - Ph 139-140

26) H¹— NMR (CDCl₃) 8ppm ： 5. 05—5. 30 (2H, br， CH₂) , 5. 50-5. 85 ( 2H, br CH₂)， 6. 98-7. 03 ( 1H， m, Ph) , 7. 15-7. 17 ( 1H, m, Ph) , 7. 24-7. 30 (

H， m, Ph) , 7. 58-7. 61 ( 1H， m, Ph) , 7. 67—7. 69 ( 1H, m, Ph) , 7. 90—7. 9 ( 1H, m, Ph) . 化合物 No . Q.¹ Q² 融点

I - 276 2 - CI- 6- F - Ph 5 - CI- 2- F- 4- CF₃SO - Ph 217

I - 277 2 - CI- 6-F- Ph 5 - CI- 2- F- 4- CF₃S0₂ - Ph

I - 278 2 - Cl-6 - F- Ph 2 - CI- 6- F- 4- CF₃S- Ph 108-109

I - 279 2 - Cl-6- F- Ph 2 - Cl-6- F- 4- CF₃SO - Ph 165

I - 280 2- Cト 6 - F- Ph 2- CI- 6- F- 4- CF₃S0₂ - Ph

I - 281 2 - Cト 6 - F - Ph 2, 6 - F₂ - 4- CF₃S - Ph 128-130

I - 282 2 - Cト 6 - F-Ph 2, 6 - F₂— 4 - CF₃SO - Ph 193-195

I - 283 2-Cl-6-F-Ph 2, 6 - F₂- 4- CF₃S0₂ - Ph

I - 284 2 - CI- 6- F - Ph 2， 3-F₂-4-CF₃S-Ph 78-80

I - 285 2-Cl-6-F-Ph 2, 3-F₂-4-CF₃S0-Ph 136-137

I - 286 2 - CI- 6- F_Ph 2, 3-F₂-4-CF₃S0₂-Ph

I - 287 2 - Cト 6 - F - Ph 2, 5- F₂ - 4- CF₃S - Ph 90-98

I - 288 2 - CI- 6- F - Ph 2, 5-F₂-4-CF₃S0-Ph 214-216

I - 289 2 - Cl-6- F- Ph 2， 5 - F₂ - 4— CF₃S0₂-Ph

I - 290 2 - CI- 6- F- Ph 3， 5- F₂- 4 - CF₃S- Ph 111

I - 291 2- CI- 6 - F - Ph 3， 5 - F₂ - 4_CF₃S0 - Ph

I - 292 2- CI- 6- F-Ph 3， 5-F₂-4-CF₃S0₂-Ph

I - 293 2 - CI- 6 - F - Ph 2, 3, 6— F₃_4 - CF₃S - Ph 118

I - 294 2-Cl-6-F-Ph 2， 3, 6-F₃-4-CF₃S0-Ph 146-147

I - 295 2- CI- 6- F- Ph 2， 3， 6-F₃-4-CF₃S0₂-Ph

I - 296 2 - Cト 6 - F - Ph 2, 3， 5； 6-F₄-4-CF₃S-Ph 126

I - 297 2 - CI- 6-F- Ph 2, 3， 5， 6 - F₄— 4- CF₃SO- Ph

I - 298 2 - CI- 6- F - Ph 2， 3, 5, 6— F₄—4— CF₃S0₂ - Ph

I - 299 2- CI- 6- F- Ph 3 - CI- 2- Me- 4- CF₃S- Ph 138

I - 300 2- Cト 6 - F - Ph 3-Cl-2-Me-4-CF₃S0-Ph 237

I - 301 2-Cl-6-F-Ph 3-Cl-2-Me-4-CF₃S0₂-Ph

I - 302 2 - CI- 6-F - Ph 5- F- 2- Me- 4_CF₃S-Ph 177

I - 303 2-Cl-6-F-Ph 5 - F- 2- Me-4- CF₃SO-Ph 226-228

― 304 2- -C1- - 6 - -F- -Ph 5-F-2-Me-4-CF₃S0₂-Ph

- 305 2- -C1- -6- -F- -Ph 2- F- 4-CF₃CF₂S - Ph 77-79

- 306 2- -C1- -6 - -F- -Ph 2- F- 4- CF₃CF₂SO- Ph 40-43

- 307 2- -C1- -6 - -F- -Ph 2 - F_4- CF₃CF₂S0₂ - Ph 119-120 一 308 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-Cl-4-CF₃CF₂S-Ph

- 309 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 - Cト 4 - CF₃CF₂S0- Ph

一 310 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 - CI- 4- CF₃CF₂S0₂- Ph

一 311 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-Me-4-CF₃CF₂S-Ph

- 312 2- -C1- -6- -F- -Ph 2- Me- 4- CF₃CF₂S0 - Ph

- 313 2- -C1- -6- -F- -Ph 2- Me- 4- CF₃CF₂S0₂_Ph

- 314 2- -C1- -6- -F- -Ph 5 - CI- 2- Me- 4- CF₃CF₂S- Ph

一 315 2- -C1- - 6- -F- -Ph 5- CI- 2- Me- 4- CF₃CF₂SO - Ph

- 316 2- -C1- -6- -F- -Ph 5-Cl-2-Me-4-CF₃CF₂S0₂-Ph

- 317 2- -C1- -6- -F- -Ph 2， 3— Me₂— 4 - CF₃CF₂S - Ph

― 318 2- -C1- -6- -F- -Ph 2， 3-Me₂-4-CF₃CF₂S0-Ph

- 319 2- -C1- - 6- -F- -Ph 2, 3-Me₂-4-CF₃CF₂S0₂-Ph

一 320 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F-4-CF₃CF₂CF₂S-Ph 79-81

- 321 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 - F- 4 - CF₃CF₂CF₂SO- Ph 109-112

- 322 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-F- 4- CF₃CF₂CF₂S0₂ - Ph

一 323 2- -C1- -6- -F- -Ph 2-Cl-4-CF₃CF₂CF₂S-Ph 144-145

- 324 2- -C1- -6- -F- -Ph 2 - CI- 4_CF₃CF₂CF₂S0 - Ph 142-143 一 325 2- -C1. -6- -F- -Ph 2-Cl-4-CF₃CF₂CF₂S0₂-Ph

- 326 2- -C1- -6- -F- - Ph 2- Me- 4- CF₃CF₂CF₂S - Ph

- 327 2- -C1- -6- -F- - Ph 2-Me- 4- CF₃CF₂CF₂SO- Ph

一 328 2- - C1. - 6- -F- - Ph 2 - Me- 4- CF₃CF₂CF₂S0₂ - Ph

一 329 2- -C1- - 6- -F- - Ph 5- CI- 2- Me- 4- CF₃CF₂CF₂S - Ph 153

- 330 2- -C1. -6- -F- -Ph 5- CI- 2- Me- 4- CF₃CF₂CF₂SO - Ph 158

- 331 -Cl-6-F-Ph 5- CI- 2- Me-4- CF₃CF₂CF₂S0₂ - Ph

- 332 -Cl-6-F-Ph 2, 3-Me₂-4-CF₃CF₂CF₂S-Ph

- 333 -Cl-6-F-Ph 2， 3-Me₂-4-CF₃CF₂CF₂S0-Ph

- 334 -Cl-6-F-Ph 2, 3- Me₂- 4- CF₃CF₂CF₂S0₂- Ph

- 335 -Cl-6-F-Ph 2-F-4- (CF₃) ₂CFS-Ph 134-135 - 336 -Cl-6-F-Ph 2-F-4- (CF₃) ₂CFS0-Ph 106-110 - 337 -Cl-6-F-Ph 2-F-4- (CF₃) ₂CFS0₂ - Ph

- 338 -Cl-6-F-Ph 2-Me-4- (CF₃) ₂CFS-Ph

- 339 -Cl-6-F-Ph 2- Me- 4- (CF₃) ₂CFS0 - Ph

- 340 -Cl-6-F-Ph 2- Me- 4- (CF₃) ₂CFS0₂_Ph

- 341 -Cl-6-F-Ph 2-C1-4- (CF₃) ₂CFS-Ph

- 342 -Cl-6-F-Ph 2-C1-4- (CF₃) ₂CFS0-Ph

- 343 -Cl-6-F-Ph 2-C1-4- (CF₃) ₂CFS0₂ - Ph

- 344 -Cl-6-F-Ph 5- Cl-2- Me- 4- (CF₃) ₂CFS- Ph

- 345 -Cl-6-F-Ph 5 - CI- 2- Me- 4- (CF₃) ₂CFS0_Ph

- 346 -Cl-6-F-Ph 5- CI- 2- Me- 4- (CF₃) ₂CFS0₂ - Ph

- 347 -Cl-6-F-Ph 2, 3 - Me₂ - 4- (CF₃) ₂CFS - Ph

- 348 -Cl-6-F-Ph 2， 3- Me₂- 4- (CF₃) ₂CFSO - Ph

- 349 -Cl-6-F-Ph 2, 3-Me₂-4- (CF₃) ₂CFS0₂ - Ph

- 350 -Cl-6-F-Ph 2- F- 4- MeO-Ph

- 351 -Cl-6-F-Ph 2- Me- 4- MeO- Ph

- 352 -Cl-6-F-Ph 2- F - 4 - CN - Ph

- 353 -Cl-6-F-Ph 2-F- 4- COOMe - Ph

- 354 -Cl-6-F-Ph 2-F-4-C00Et-Ph

- 355 6 - Cl₂- Ph 4-Cl-Ph 172-175 - 356 6 - CI, - Ph 3， 5-Cl₂-4- (3-Cl-5-CF₃-pyridin-2-yl-0) -Ph

- 357 6 - Cl₂ - Ph 2-F-4- (2- CI- 4- CF₃- Ph- 0) - Ph

- 358 2 6 - Cl₂ - Ph 3, 5 - Cl₂ - 2， 4-F₂-Ph - 359 2 6 - Cl₂- Ph 3, 5-Cl₂-4-CF₂HCF₂0-Ph - 360 2 6 - Cl₂- Ph 2， 5- Cl₂ - 4- CF₃CFHCF₂0 - Ph - 361 2 6- Cl₂ - Ph 2- F- 4- CFC1HCF₂S - Ph - 362 2 6- Cl₂-Ph 2-F-4-CFClHCF₂S0-Ph - 363 2 6-Cl₂-Ph 2-F-4-CFClHCF₂S0₂-Ph ― 364 2 6- Cl₂-Ph 4-CFClHCF₂S-Ph

- 365 2 6 - Cl₂ - Ph 4-CFClHCF₂S0-Ph

- 366 2 6- Cl₂ - Ph 4-CFClHCF₂S0₂-Ph - 367 2 6-Cl₂-Ph 2-Cl-4-CFClHCF₂S-Ph - 368 2 6 - Cl₂- Ph 2-Cl-4-CFClHCF₂S0-Ph - 369 2 6- Cl₂ - Ph 2-Cl-4-CFClHCF₂S0₂-Ph - 370 2 6 - Cl₂-Ph 2-C1- 4- CF₂HCF₂S - Ph - 371 2 6-Cl₂-Ph 2-Cl-4-CF₂HCF₂S0-Ph - 372 2 6 - Cl₂ - Ph 2-Cl-4-CF₂HCF₂S0₂-Ph - 373 2 6-Cl₂-Ph 4-CF₂HCF₂S-Ph

- 374 2 6- Cl₂ - Ph 4-CF₂HCF₂S0-Ph

- 375 2 6-Cl₂-Ph 4-CF₂HCF₂S0₂-Ph

- 376 2 6-Cl₂ - Ph 2-F-4-CF₂HCF₂S-Ph - 377 2 6-Cl₂- Ph 2 - F- 4- CF₂HCF₂SO - Ph - 378 2 6-Cl₂- Ph 2-F-4-CF₂HCF₂S0₂-Ph - 379 2 6 - Cl₂ - Ph 4 - CF₃S - Ph

- 380 2 6- Cl₂ - Ph 4-CF₃S0-Ph

- 381 2 6- Cl₂- Ph 4-CF₃S0₂-Ph'

- 382 2 6-Cl₂-Ph 2 - F- 4- MeS- Ph

- 383 2 6-Cl₂- Ph 2-F-4-MeS0-Ph

- 384 2 6-Cl₂ - Ph 2-F-4-MeS0₂-Ph

一 385 2 .6 - Cl₂-Ph 2， 6 - F₂- 4-MeS-Ph £匕合物 No. Q² ϋ点（°C)

- 386 2, 6-Cl₂-Ph 2, 6-F₂-4-MeS0-Ph

- 387 2, 6- Cl₂ - Ph 2， 6- F₂- 4- MeS0₂- Ph

- 388 2, 6 - Cl₂- Ph 2-F-4-CF₃CH₂S-Ph

- 389 2, 6-Cl₂-Ph 2-F-4-CF₃CH₂S0-Ph

- 390 2, 6- Cl₂_Ph 2-F-4-CF₃CH₂S0₂-Ph

- 391 2, 6 - Cl₂ - Ph 2-F-4-CCl₂=CHCH₂S-Ph

- 392 2, 6- Cl₂ - Ph 2-F-4-CCl₂=CHCH₂S0-Ph

- 393 2, 6 - Cl₂ - Ph 2 - F- 4- CC1₂=CHCH₂S0₂-Ph

- 394 2, 6-Cl₂-Ph 2-F-4-CCl₂=CHCH₂0-Ph

- 395 2, 6 - Cl₂ - Ph 2-F-4-CF₂HS-Ph 153-155 - 396 2, 6 - Cl₂- Ph 2 - F- 4- CF₂HS0 - Ph 143-145 - 397 2, 6 - Cl₂- Ph 2-F-4-CF₂HS0₂-Ph

- 398 2 6- Cl₂- Ph 2-F-4-CF₃S-Ph 130-132 - 399 2_: 6 - Cl₂ - Ph 2-F-4-CF,S0-Ph 172-175 - 400 2_: 6- Cl₂- Ph 2 - F- 4- CF₃S0₂ - Ph

- 401 2, 6 - Cl₂ - Ph 2 - F- 4- CH₃CH₂S- Ph

- 402 2_; 6-Cl₂-Ph 2-F-4-CH₃CH₂S0-Ph

- 403 2 6-Cl₂-Ph 2-F-4-CH₃CH₂S0₂-Ph

- 404 2 6-Cl₂-Ph 2-F-4-CH₃CH₂CH₂S-Ph

- 05 2： 6 - Cl₂_Ph 2-F-4-CH₃CH₂CH₂S0-Ph

- 406 2 6- Cl₂ - Ph 2-F-4-CH₃CH₂CH₂S0₂-Ph

- 407 2 6 - Cl₂- Ph 2-F- 4- i- PrS- Ph

- 08 2 6 - Cl₂- Ph 2 - F- 4- i- PrSO - Ph

- 409 2 6- Cl₂ - Ph 2 - F- 4- i- PrS0₂ - Ph

- 410 2 6 - Cl₂ - Ph 2-F- 4- t- BuS-Ph

- 411 2 6-Cl₂-Ph 2 - F_4- t- BuSO - Ph

一 412 2 6- Cl₂ - Ph 2- F- 4- - BuS0₂ - Ph

- 413 6-Cl,-Ph 2-F-4-CH₂=CHCH₂S-Ph

- 414 6-Cl₂-Ph 2-F-4-CH₂=CHCH₂S0-Ph

- 415 6— Cl₉— Ph 2-F-4-CH₂=CHCH₂S0₂-Ph

- 16 6- Cl₂ - Ph 2- F- 4- CH≡CCH₂S - Ph

- 417 6 - Cl₂- Ph 2-F-4-CHCCH₂S0-Ph

- 418 6- Cl₂- Ph 2-F-4-CHCCH₂S0₂-Ph

- 419 6- Cl₂- Ph 2-F-4- (3 Cト 5 - CF₃ - pyridin - 2 - yト S)一 Ph - 420 6— Cl₂- Ph 2 - F- 4 -（3- - 5 - CF₃ - pyridin - 2 - yト SO) - Ph - 421 2-F-4- (3-Cl-5-CF₃- pyridin-2-yl-S0₂) -Ph - 422 6 - Cl₂ - Ph 2-Me- 4- CF₃S- Ph

- 423 6— Cl₂_Ph 2 - Me- 4- CF₃SO- Ph

- 424 6- Cl₂ - Ph 2-Me-4-CF₃S0₂-Ph

- 425 6-Cl₂-Ph 3-Me - 4 - CF₃S- Ph

- 26 6_C1₂- Ph 3 - Me- 4- CF₃S0 - Ph

- 427 6-Cl₂-Ph 3-Me- 4- CF₃S0₂ - Ph

- 428 6— Cl₉ - Ph 2-C1- 4- CF₃S - Ph

- 29 6- Cl₂ - Ph 2-Cl-4-CF₃S0-Ph

- 430 6 - Cl₂ - Ph 2-Cl-4-CF₃S0₂-Ph

- 431 6 - Cl₂_Ph 3-Cl-4-CF₃S-Ph

- 432 6 - Cl₂ - Ph 3-Cl-4-CF₃S0-Ph

- 433 6-Cl₂-Ph 3 - CI- 4- CF₃S0₂- Ph

- 34 6- Cl₂ - Ph 3-F - 4 - CF₃S - Ph

- 435 6 - Cl₂ - Ph 3-F-4-CF₃S0-Ph

- 436 6 - Cl₂ - Ph 3 - F- 4- CF₃S0₂ - Ph

- 437 6 - Cl₂ - Ph 2, 3- Me₂ - 4- CF₃S-Ph

- 438 6 - Cl₂ - Ph 2, 3- Me₂ - 4 - CF₃S0 - Ph

- 39 6-Cl₂-Ph 2， 3-Me₂-4-CF₃S0₂-Ph

― 440 6-Cl₂-Ph 2, 5 - Me₂ - 4 - CF₃S - Ph 化合物 No Q¹ Q2 融点（°C)

I - 441 2, 6- -ci₂ - -Ph 2， 5-Me₂-4-CF₃S0-Ph

I - 442 2， 6- -ci₂- -Ph 2, 5-Me₂-4-CF₃S0₂-Ph

I - 443 2, 6- -ci₂- -Ph 5-Cl- 2- Me- 4- CF₃S- Ph

I - 444 2， 6- -ci₂- -Ph 5- CI- 2- Me- 4- CF₃SO- Ph

I - 445 2, 6- -ci₂- -Ph 5- CI- 2_Me- 4- CF₃S0₂ - Ph

I - 446 2， 6- -Cl₂- -Ph 2, 3- Cl₂- 4- CF₃S - Ph

i - 447 2， 6- -ci₂- -Ph 2， 3-Cl₂-4-CF₃S0-Ph

I - 448 2, 6- -ci₂- -Ph 2, 3- Cl₂- 4- CF₃S0₂- Ph

I - 449 2, 6- -ci₂- -Ph 3-Cl-2-F-4-CF₃S-Ph

I - 450 2, 6- -ci₂- - Ph 3 - Cト 2 - F - 4_CF₃S0- Ph

I - 451 2, 6- -ci₂- -Ph 3 - CI - 2 - F- 4 - CF₃S0₂-Ph

I - 452 2， 6- -ci₂- -Ph 5-C1- 2- F- 4- CF₃S-Ph

I - 453 2， 6- -ci₂- -Ph 5 - Cト 2 - F- 4 - CF₃SO- Ph

I - 454 2, 6- -ci₂- -Ph 5 - CI- 2- F- 4- CF₃S0₂- Ph

I - 455 2, 6- -ci₂- -Ph 2, 6- F₂- 4- CF₃S- Ph

I - 456 2, 6- -ci₂- -Ph 2， 6_F₂— 4— CF₃SO - Ph

I - 457 2， 6- -ci₂- -Ph 2, 6 - F₂- 4_CF₃S0₂- Ph

I - 458 2， 6- -ci₂- -Ph 2, 3 - F₂ - 4 - CF₃S - Ph

I - 459 2, 6- -ci₂- -Ph 2, 3-F₂-4-CF₃S0-Ph

I - 460 2, 6- -ci₂- -Ph 2, 3-F₂-4-CF₃S0₂-Ph

I - 461 2， 6- -ci₂- - Ph 2, 5-F₂-4-CF₃S-Ph

I - 462 2， 6- -ci₂- -Ph 2, 5 - F₂ - 4_CF₃S0- Ph

I - 463 2， 6- - ci₂- -Ph 2, 5-F₂-4-CF₃S0₂-Ph

I - 464 2, 6- -ci₂- -Ph 3, 5- F₂ - 4-CF₃S - Ph

I - 465 2， 6- -ci₂- -Ph 3, 5-F₂ - 4 - CF₃SO-Ph

I - 466 2， 6- - Cl₂- -Ph 3, 5-F₂-4-CF₃S0₂-Ph

I - 467 2， 6- -ci₂- - Ph 2， 3， 6-F3-4-CF3S-PI1 015590

38

- 468 2, 6- -ci₂- -Ph 2, 3, 6-F₃-4-CF₃S0-Ph

- 469 2, 6- -Cl₂- -Ph 2， 3， 6 - F₃- 4-CF₃S0₂ - Ph

- 70 2， 6- -Cl₂- -Ph 2, 3， 5, 6-F₄-4-CF₃S-Ph

- 471 2， 6- -ci₂- -Ph 2, 3， 5， 6-F₄-4-CF₃S0-Ph

- 472 2, 6 - Cl₂- - Ph 2, 3， 5, 6-F₄-4-CF₃S0₂-Ph

- 473 2, 6- -ci₂- -Ph 3-Cl-2-Me-4-CF₃S-Ph

- 74 2， 6- -ci₂- -Ph 3 - CI- 2- Me- 4- CF₃SO - Ph

- 75 2， 6- -ci₂- -Ph 3 - - 2 - Me - 4- CF₃S0₂ - Ph

- 476 2， 6 - -ci₂- -Ph 5- F - 2_Me- 4 - CF₃S - Ph

- 77 2, 6- -ci₂- -Ph 5-F-2-Me-4-CF₃S0-Ph

- 78 2, 6- -ci₂- -Ph 5-F-2-Me-4-CF₃S0₂-Ph

- 79 2, 6- -ci₂- -Ph 2- F - 4-CF₃CF₂S- Ph

- 480 2, 6- -ci₂- -Ph 2-F- 4- CF₃CF₂SO - Ph

- 81 2, 6- -ci₂- -Ph 2_F - 4 - CF₃CF₂S0₂- Ph

- 482 2, 6- -ci₂- - Ph 2-Cl-4-CF₃CF₂S-Ph

- 483 2， 6- -ci₂- -Ph 2- CI- 4- CF₃CF₂SO - Ph

- 484 2, 6- -ci₂- - Ph 2- CI- 4 - CF₃CF₂S0₂_Ph

- 485 2， 6- -ci₂- -Ph 2- Me- 4- CF₃CF₂S - Ph

- 486 2, 6- -ci₂- - Ph 2 - Me- 4- CF₃CF₂SO-Ph

- 487 2， 6- -ci₂- - Ph 2-Me- 4- CF₃CF₂S0₂ - Ph

- 488 2, 6- -ci₂- -Ph 5 - CI- 2- Me- 4- CF₃CF₂S - Ph

一 489 2, 6- -ci₂- - Ph 5-C1- 2 - Me - 4 - CF₃CF₂SO- Ph

- 490 2， 6- - ci₂- -Ph 5- CI- 2- Me- 4- CF₃CF₂S0₂- Ph

- 91 2， 6- -ci₂- - Ph 2, 3 - Me₂-4 - CF₃CF₂S - Ph

- 492 2， 6- -ci₂- - Ph 2, 3- Me₂- 4- CF₃CF₂S0 - Ph

- 493 2， 6- -ci₂- - Ph 2, 3-Me₂-4-CF₃CF₂S0₂-Ph

- 494 2， 6- -ci₂- -Ph 2- F- 4- CF₃CF₂CF₂S- Ph

- 495 2， 6- -ci₂- - Ph 2 - F-4- CF₃CF₂CF₂S0 - Ph

- 496 2, 6 - -Cl₂- -Ph 2-F-4~CF₃CF₂CF₂S0₂-Ph

- 497 2， 6 - -Cl₂- -Ph 2 - CI- 4- CF₃CF₂CF₂S- Ph

- 498 2, 6- -ci₂- -Ph 2-Cl-4-CF₃CF₂CF₂S0-Ph

- 499 2， 6- -ci₂- -Ph 2-Cl-4-CF₃CF₂CF₂S0₂-Ph

- 500 2, 6- -ci₂- -Ph 2- Me- 4- CF₃CF₂CF₂S- Ph

- 501 2, 6- -ci₂- -Ph 2- Me - 4 - CF₃CF₂CF₂S0 - Ph

- 502 2， 6- -Cl₂- -Ph 2-Me- 4- CF₃CF₂CF₂S0₂- Ph

- 503 2, 6- -ci₂- -Ph 5- CI - 2- Me - 4 - CF₃CF₂CF₂S - Ph

- 504 2， 6- -ci₂- -Ph 5-Cl-2-Me-4-CF₃CF₂CF₂S0-Ph

- 505 2, 6- -ci₂- -Ph 5-Cl-2-Me-4-CF₃CF₂CF₂S0₂-Ph

- 506 2， 6- -ci₂- -Ph 2， 3-Me₂-4-CF₃CF₂CF₂S-Ph

- 507 2， 6- -ci₂- -Ph 2, 3- Me₂- 4-CF₃CF₂CF₂S0 - Ph

- 508 2， 6- -ci₂- -Ph 2, 3-Me₂-4-CF₃CF₂CF₂S0₂-Ph

- 509 2, 6- -ci₂- -Ph 2-F-4- (CF₃) ₂CFS-Ph

- 510 2, 6- -ci₂- -Ph 2-F-4- (CF₃) ₂CFSO-Ph

- 511 2, 6- -ci₂- -Ph 2-F-4- (CF₃) ₂CFS0₂-Ph

- 512 2， 6- -ci₂- -Ph 2 - Me - 4- (CF₃) ₂CFS- Ph

一 513 2, 6- -Cl₂- -Ph 2- Me - 4 - (CF₃) ₂CFSO - Ph

- 514 2, 6- -ci₂- -Ph 2-Me-4- (CF₃) ₂CFS0₂-Ph

- 515 2, 6- -ci₂- -Ph 2 - CI- 4- (CF₃) ₂CFS- Ph

- 516 2， 6- - ci₂- - Ph 2-C1-4- (CF₃) ₂CFSO-Ph

- 517 2， 6- -ci₂- -Ph 2-C1-4- (CF₃) ₂CFS0₂ - Ph

- 518 2， 6- - ci₂- - Ph 5- CI- 2- Me- 4_ (CF₃) ₂CFS - Ph

- 519 2, 6- - ci₂- -Ph 5 - CI— 2— Me— 4— (CF₃) ₂CFSO - Ph

- 520 2， 6- -ci₂- - Ph 5 - CI- 2- Me- 4- (CF₃) ₂CFS0₂ - Ph

- 521 2, 6- -ci₂- -Ph 2, 3— Me₂— 4— (CF₃) ₂CFS - Ph

- 522 2， 6- -ci₂- -Ph 2， 3— Me₂— 4- (CF₃) ₂CFSO- Ph

I - 539 2 6 - F₂- Ph 2 - F_4 - CF₃CFHCF₂S0₂ - Ph

I - 540 2-C1- 6- F- Ph 2_F - 4-CF₃CFHCF₂S0₂-Ph

I一 541 2-F-4-CF₃CFHCF₂S0₂-Ph これらの化合物中、特に好ましいのは、 3— ( 2 6—ジフルォロベンゾィル）一 5— [ 2—フルオロー 4— (トリフルォロメチルチオ）フエニル]テトラヒドロー 4 H— 1 , 3 5—ォキサジァジン一 4一オン（1-44) 3— ( 2 , 6—ジフルォロベンゾィノレ） - 5 - [ 2 , 3—ジメチ /レー 4一 ( トリフノレオロメチルスルフィ二/レ）フエ二ノレ]テトラヒドロー 4 H— 1 , 3 , 5—ォキサジァジン一 4一オン (1-84)

3- (2, 6-ジフルォロベンゾィノレ）- 5- [2-フルォロ- 4 -（ヘプタフルォロプロピルスルフィエル）フエニル] テトラヒドロ- 4H-1, 3 5-ォキサジァジン- 4-オン (1-144) 、

3— （ 2—クロ口一 6—フノレオ口べンゾィノレ）一 5— [ 2—フノレオ口一 4 _ (トリフルォロメチルチオ) フエ-ル]テトラヒドロー 4 H— 1， 3 , 5― ォキサジァジン一 4一オン（1-221) などである。

上記式〔 I〕で表される化合物と組み合わせることによりそれぞれ単独の成分で用いられる場合よりも高い殺虫効果、すなわち相乗効果を発現する農薬活性成分としては、 ( i ) ネオニコチノィド系化合物、 ( i i ) フエエルピラゾール系化合物、（ i i i ) ジベンゾィルヒドラジン系化合物、（ i v ) ピレスロイド系化合物、（V ) ネライストキシン系化合物、（v i ) 有機リン系化合物、（V i i ) カーバメート系化合物、（v i i i ) B t トキシン系化合物、 ( i x) クロルフェナピル、 ( X ) インドキサカルプ、 (xi) ピリダリル、（xii) スピノサド、（xiii) ピリプロキシフェン、（xiv) ェマメクチン、（XV) ブプロフエジン、（xvi) N²- (1,1-ジメチル- 2-メチルスルホ二ルェチル）- 3-ョード- N¹- {2-メチノレ- 4 - [1,2,2,2-テトラフルオロ-ト (トリフルォロメチル）ェチル]フエ-ル}フタルアミドおよび（xvii) 上記式〔 I I〕で表わされる化合物などが挙げられる。

化合物群（ i ) ネオニコチノイド系化合物のうち、好ましい化合物はクロチア二ジン、二テンビラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、ァセタミプリドおよびジノテフランであり、中でもク口チア二ジンが特に好ましい。

化合物群（ i i ) フエ二ルビラゾール系化合物のうち、好ましい化合物はフィプロニルまたはェチプロニルであり、中でもフィプロニルが特に好ましい。

化合物群（ i i i ) ジベンゾィルヒドラジン系化合物のうち、好ましい化合物はテブフエノジドまたはクロ'マフエノジドであり、中でもテブフエノジドが特に好ましい。

化合物群（ i v) ピレスロイド系化合物のうち、好ましい化合物はペルメトリン、フェンパレレート、シぺ/レメトリン、フェンプロパトリン、ェスフェンパレレート、エトフェンプロックスまたはテフルトリンであり、中でもペルメトリン、テフルトリンが特に好ましい。化合物群（V ) ネライストキシン系化合物のうち、好ましい化合物はカルタップ、ベンスルタップまたはチオシクラムであり、中でもカルタップが特に好ましい。

化合物群（V i ) 有機リン系化合物のうち、好ましい化合物は ME P、マラソン、ジメトエート、 PAP、 CYAP、ピラクロホス、ァセフェートメチダチオン、ダイアジノン、クロルピリホスまたはェチノレチオメトンであり、中でも ME P、ァセフェートが特に好ましい。

化合物群（V i i ) カーバメート系化合物のうち、好ましい化合物はベンフラカルブ、カルボスルファン、メソミル、ピリミカーブまたはォキサミルであり、中でもべンフラカルプ、カルボスルファンが特に好ましい。

化合物群（V i i i ) B t トキシン系化合物のうち、好ましい化合物はクルスターキー菌あるいはアイザワイ菌由来の、生芽胞あるいは産生結晶毒素またはその混合であり、中でも生芽胞と産生結晶毒素の混合が特に好ましい化合物群（xvii) 式〔 I I〕で表される化合物としては、式〔 I I a〕

で表される化合物が好ましい。

式〔 I I〕およぴ式〔 I I a〕中、 R¹ R⁵ で示される C！ ― 6 アルキル基としては、例えば、メチル、ェチル、一プロピル、イソプロピル、 n —ブチル、イソプチル、 s e c—プチル、 e r t—ブチルなどが用いられる

R¹ 〜R⁴ で示される C — ₆ ハロアルキル基としては、例えば、クロ口メチノレ、フノレオロメチノレ、プロモメチノレ、 2—クロロェチル、ジクロロメチル、トリクロロメチノレ、トリフルォロメチノレ、 2， 2 , 2—トリフルォロェチル、ペンタフノレォロェチル、ヘプタフノレォロプロピル、ノナフルォロブチ P T/JP2005/015590

43 ルなどのハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素） 1〜1 0個（好ましくは 1〜5個）で置換された一 ₆ アルキル基が用いられる。

R¹ 〜R⁴ で示されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が用いられる。

R¹ としては、特にハロゲン原子およぴじュ ― ₆ ハロアルキル基が好ましく、塩素おょぴトリフロォロメチル基がさらに好ましい。

R² としては、ハロゲン原子が好ましく、塩素が特に好ましい。置換位置は母環状基がフエニル基の場合 2位が、ピリジル基の場合 3位が好ましい。

R³ としては、 3位置換（置換位置は、 2—ァミノ安息香酸を母体とした位置をいう。）のハロゲン原子およぴじ ― ₆ アルキル基が好ましく、特に

3一メチル基が好ましい。

R⁴ としては、水素、 4位または 5位置換（置換位置は、 2—ァミノ安息香酸を母体とした位置をいう。）のハロゲン原子およびじ _ 6 アルキル基が好ましく、特に好ましいのは水素および 5—クロ口基である。

R⁵ としては — ₆ アルキル基が好ましく、特にイソプロピル基が好ましい。

Xとしては CHまたは Nを示すが、特に Nが好ましい。

nは 0〜 3の整数を示すが、特に 1が好ましい。

式〔 I I〕で表される化合物としては、 2— [1— (3—クロ口ピリジン一 2—ィル）一 3—トリフノレオロメチルピラゾーノレ一 5—ィルカルボ-ルァミノ] 一 N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド（ I I— 1) 、 5—クロロー 2— [ 1— ( 3—クロ口ピリジン一 2—ィノレ）一3—トリフノレォロメチルビラゾール一 5—ィルカルボニルアミノ] 一 N—ィソプロピル一 3—メチル安息香酸ァミド（ I I一 2 ) 、

2 - [ 1 - (3—クロ口ピリジン一 2—ィル）一 3—クロロピラゾール一 5 ーィルカルボニルァミノ] 一 N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド ( I 1 -3) 、

5—クロ口一 2— [ 1 - ( 3—クロ口ピリジン一 2—ィル）一 3—クロロピラゾールー 5ーィルカルボニルァミノ] 一 N—イソプロピル一 3—メチル安 P T/JP2005/015590

44 息香酸アミド（ I I— 4) 、

2— [3—プロモー 1一（3—クロ口ピリジン一 2—ィノレ）ピラゾーノレ一 5 ーィルカルボニルァミノ] 一 N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド ( I 1 - 5) 、または

2— [3—プロモー 1一 ( 3—クロ口ピリジン一 2—ィノレ) ピラゾーノレ一 5 —ィルカノレポエノレアミノ] — 5—クロロー N—イソプロピノレー 3—メチル安息香酸アミド（ I 1— 6) が特に好ましい。

ィ匕合物〔 I〕は、公知化合物であり、例えば WO 200 3/074498 、特開昭 46— 6 550号公報、 NL 7 105350A、 J. Agric. Food C hem., vol.21, No.3, 348-354 (1973)に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。

化合物群（ i ) 〜（xvii) は公知化合物であり、自体公知の方法で製造することができる。例えば、式〔 I I〕で表される化合物群（xvii) は、例えば WO 200 1/0706 7 1、 WO 2003/0 1 55 1 9、 WO 200 3/0 1 6284に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。

本発明の組成物を殺虫剤、殺虫殺ダ-剤、殺虫殺菌剤などの農薬製剤として使用するにあたっては、一般の農薬の取り得る形態、すなわち化合物〔 I 〕の一種または二種以上（好ましくは一種）および化合物群（ i ) 〜（xvii ) から選択される化合物の一種または二種以上（好ましくは一種）を有効成分として使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、水和剤、水性懸濁製剤、ェマルジョン、液剤、 ULV剤、粉剤、粒剤、錠剤、ジャンボ剤（水田投入用の大きいサイズの固形剤）、ペースト、泡沫剤、エアゾール、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燻蒸剤、燻煙剤、作物体灌注用スティック剤、油剤等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば例えば軟膏基剤、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤、安定化剤、結合剤、流動助剤、固結防止剤、凝集剤、酸化防止剤、浮遊剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤、水分除去剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、着色剤、懸濁安定剤等を適宜添加 05015590

45 してもよく、自体公知の方法で調製することができる。すなわち、化合物〔

I〕、化合物群（ i ) 〜（xvii) から選択される化合物、液体担体または固体担体、上記した各種添加剤などを均一に混合することにより製造することができる。

例えば乳剤は、化合物〔 I〕、化合物群（ i ) 〜（xvii) から選択される化合物、乳化剤、有機溶剤などを均一に混合溶解することにより製造できる。例えば粒剤、顆粒水和剤などは、化合物〔 I〕、化合物群（ i ) 〜（xvii ) から選択される化合物、分散剤（界面活性剤）、結合剤、増量剤（または固体担体）などを均一に混合し造粒することにより製造できる。例えば粉剤 (D L粉剤など）は、化合物〔 I〕、化合物群（ i ) 〜（xvii) から選択される化合物、增量剤（または固体担体）などを均一に混合粉枠することにより製造できる。例えばフロアブル剤は、化合物〔 I〕、化合物群（ i ) 〜（ xvii) から選択される化合物、分散剤などの成分を攪拌機を用いて混合分散し、ダイノミルなどを用いて湿式粉碎することにより製造される。例えばジヤンボ剤は、化合物〔 I〕、化合物群（ i ) 〜（xvii) から選択される化合物、分散剤（界面活性剤）、結合剤、浮遊剤、増量剤（または固体担体）などを均一に混合し造粒することにより製造できる。

使用する液体担体（溶剤、有機溶剤）としては、例えば水、アルコール類 (例えばメチルアルコール、エチルアルコール、 n—プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばァセトン、メチルェチルケトン等）、エーテル類（例えばジォキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコノレモノメチノレエーテノレ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類 (例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等) 、ハロゲン化炭化水素類 (例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば N、 N—ジメチルホルムアミド、 N、 N—ジメチルァセトアミド等）、エステル類（例えば酢酸ェチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、二トリル類（例えばァセトエトリル、プロピオ二トリル等）等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

固体担体（希釈 ·増量剤）としては、植物性粉末（例えば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えばカオリン、ベントナイト、セピオライト、酸性白土等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類、乳糖、硫酸アンモ-ゥム、尿素、重曹、チォ硫酸ナトリゥム、リン酸水素 2ナトリゥム、酢酸ナトリゥム、炭酸ナトリゥムなどの水溶性物質等）、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適 '当な割合で混合して適宜使用することができる。

また、軟膏基剤としては、例えばポリエチレングリコール、ぺクチン、例えばモノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を一種または二種以上（好ましくは一種以上、四種以下）添加したもの等が適宜使用される。

乳化剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、非イオン系界面活性剤として、例えば、石鹼類、ポリオキシェチレンアルキノレエーテノレ類（ニューカルゲン D 1 5 0 4、ノィゲン E T 6 5、ノィゲン E T 8 3、ノィゲン E T 1 5 7等）、ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル類（ノィゲン E A 9 2、ノィゲン E A 1 4 2等) 、ポリオキシエチレンァノレキノレフェエルエーテル類、ポリ才キシエチレンノ二/レフェニルエーテル類（ノニポール 2 0、ノエポール 1 0 0等）、ポリオキシェチレンポリォキシプロピレンエーテル類、ポリオキシエチレンジスチレン化フエエルエーテル（ノィゲン E A 8 7、ノィゲン E A 1 7 7等）ポリオキシェチ 0

47 レンアルキルエステル類（ィォネット MO 20、ィォネット MO 6 00等）、ソルビタン脂肪酸エステル（レオドール S P— S 1 0、レオドール TW— S 20等）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、酸化工チレンと酸化プロピレンのブロック共重合物（ニューポール P E 64) 、高級脂肪酸アル力ノールアマイド、アルキルマレイン酸共重合物（デモール E P) 、多価アルコールエステル類（ツイーン 2 0、ツイーン 8 0等）などが用いられ、陽イオン系界面活性剤として、例えば、アルキルアミン塩、第 4級ァンモェゥム塩などが用いられ、陰イオン系界面活性剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸重縮合物金属塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物（ニューカルゲン F S 4等）、アルキルナフタレンスルホン酸塩（ソルポール 5 1 1 5等）、リグニンスルホン酸金属塩、アルキルァリルスルホン酸塩、アルキルァリルスルホネート硫酸塩などの高分子化合物、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩、ポリカルボン酸金属塩、ポリオキシエチレンジスチリルフエ-ルエーテルサルフエ一トアンモニゥム、高級アルコールスルホン酸塩、高級アルコールエーテルスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート（ニューカルゲン E P 70 P等）、高級脂肪酸アルカリ金属塩などが用いられる。

安定化剤としては、エポキシ基を有する化合物、抗酸化剤〔例、ジブチルヒドロキシトズレエン（BHT) 、プチノレヒドロキシァ -ソーノレ（BHA) 、テトラキス〔 3— ( 3 , 5ージー t e r t—プチルー 4ーヒドロキシフエ- ノレ）プロピオ-ノレォキシメチル〕メタン（ I r g a n o x 1 0 1 0) 、 D L— トコフ.エロール、没食子酸プロピル、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、クェン酸イソプロピル等〕、リン酸、 PAP助剤（イソプロピルアシッドフォスフェート）、シクロデキストリン（トヨデリン P) 、トール油脂肪酸（ハートール脂肪酸）等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

結合剤としては、デキストリン、アルファ化澱粉、ポリビュルアルコール、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、ダルコ一 15590

48 ス、ショ糖、マン-トール、ソルビトール等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

流動性助剤としては、 P A P助剤（例、イソプロピルアシッドホスフエ一ト）、タルク等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

固結防止剤としては、ホワイトカーボン、珪藻土、ステアリン酸マグネシゥム、酸化アルミニウム、二酸化チタン等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

凝集剤としては、流動パラフィン、エチレングリコール、ジエチレンダリコール、トリエチレングリコール、イソプチレン重合体（例、 I Pソルベント）等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

酸化防止剤としては、ジブチルヒドロキシトルエン、 4， 4ーチォビス一 6— t e r t—プチノレ一 3ーメチノレフエノーノレ、プチノレヒドロキシァニソール、パラオクチノレフエノール、モノ (またはジまたはトリ） ( —メチルべンジノレ）フエノーノレ、 2 , 6—ジー t e r t—ブチノレ一 4ーメチノレフエノール、テトラキス [ 3—.（ 3， 5ージー t e r t—ブチルー 4ーヒドロキシフ工ニル）プロピオニルォキシメチル] メタン等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

浮遊剤は特にジャンボ剤の製造に用いられ、比重が 1以下（好ましくは 1 〜0 . 5 ) の粉末基剤などが好ましい。該粉末基剤としてはその粒子径が 6 0 0 m以下、好ましくは 6 0 0 m〜 1 0 μ mであるものがよく、無機物では天然のガラス質を焼成加工することにより、その中に独立した 1個または複数個の気泡を有するものであり、例えば真珠岩や黒曜石からなるパーライト、シラスよりなるシラスバルーン（商品名）、蛭石よりなるパーミキュライト等や、アルミノシリケート系で同じく焼成加工することにより得られ 2005/015590

49 る微小中空体のフィライト（商品名）等が挙げられる。また、有機物では、一般にろう状物質と呼ばれる、常温で固体のステアリン酸ゃパルミチン酸等の高級脂肪酸や、ステアリルアルコール等の高級アルコール、パラフィンヮックス等が挙げられるが、これらのろう状物質は撥水性であるため、水が浸透し難く、ろう状物質内にいつまでも農薬活性成分が閉じ込められ、水中へ分散しがたくなる恐れもあり、好ましくは上記のガラス質中空体と混合して用いられる。

消泡剤としでは、シリコーン系消泡剤（例えば、アンチホーム E 2 0 ) 等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下 ) を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

凍結防止剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

防腐剤としては、プチルパラベン、ソルビン酸カリウム等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

水分除去剤としては、無水石膏、シリカゲル粉末等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましぐは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

紫外線吸収剤としては、 2— （ 2，ーヒドロキシー 5 ' —メチルフヱ-ル ) ベンゾトリァゾー Λ 2—エトキシ一 2，一メチルォキザリックアシッドビスァ-リド、コハク酸ジメチルー 1 一（2—ヒドロキシェチル）一4ーヒドロキシ一 2， 2 , 6， 6—テトラメチルピペリジン重縮合物等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

紫外線散乱剤としては、二酸化チタン等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。 JP2005/015590

50 着色剤としては、シアニングリーン G、エリオグリーン B 40 0等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。

懸濁安定剤としては、ポリビュルアルコール（ゴーセノール GH 1 7等）、粘土鉱物（クニピア F、 VEEGUM R等）、二酸化ケイ素（ァエロジル COK 84等）等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。ジャンボ剤や粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤などでは散布に際して簡便なように、 2 0〜 20 0 gの単位で水溶性フィルムに包装して使用してもよい。該水溶性フィルムとしてはポリビュルアルコール、カルボキシメチルセルロース、デンプン、ゼラチン、ポリビュルピロリドン、ポリアクリル酸おょぴその塩、プルラン（商品名：でんぷん系多糖類）、パォゲン（商品名：熱可塑性水溶性ポリマー）などが挙げられる。

本発明の組成物製剤の製造においては、必要に応じ、その片方あるいは両方を放出制御し、より長期間その殺虫効果を維持することも可能である。本発明の組成物における化合物〔 I〕および化合物群（ i ) 〜（xvii) から選択される化合物の総量の含有割合は、組成物全量に対して、通常約 0. 1〜8 0重量％である。具体的には、例えば、乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）、水性懸濁製剤、マイクロェマルジヨンなどで用いる場合は、通常約 1〜 8 0重量％程度、好ましくは約 1 0〜 5 0重量％程度が適当である。例えば、油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約 0. 1〜5 0重量％程度、好ましくは約 0. 1〜 20重量％程度が適当である。例えば、粒剤、錠剤、ジャンボ剤などで用いる場合は、通常約 0. 5〜5 0重量％程度、好ましくは約 0. 5〜 1 0重量％程度が適当である。

本発明の組成物において化合物〔 I〕と化合物群（ i ) 〜（xvii) から選択される化合物はそれぞれ重量比 1 : 0. 1〜 1 ： 2 0の割合で含有するのが好ましく、重量比 1 : 0. 2〜 1 ： 1 0で含有するのがさらに好ましい。上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約 0. 00 1〜9 9. 9重量 2005/015590

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%程度、好ましくは約 1〜 9 9重量％程度である。より具体的には、組成物全量に対して、界面活性剤を通常約 1〜 3 0重量％程度、好ましくは約 1〜 1 5重量％、流動助剤を約 1〜 2 0重量％程度、担体を約 1〜 9 0重量％、好ましくは約 1〜 7 0重量％を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約 1〜2 0重量％程度、好ましくは 1〜 1 0重量％程度と、水を約 2 0〜9 0重量％添加するのが好ましい。乳剤を製造する場合は、界面活性剤を通常 1〜3 0重量％、好ましくは 2〜 1 5重量％、と有機溶媒を加えるのが望ましい。顆粒水和剤を製造する場合は、界面活性剤を通常 0. 1〜 1 0重量。 /₀、好ましくは 0. 5〜 5重量％、結合剤を 0. 1〜 1 5重量％、好ましくは 0. 5〜5重量％、乳糖、硫安あるいはクレーなどの増量剤を加えるのが望ましい。粒剤を製造する場合は、界面活性剤を通常 0. 1〜 1 0重量％、好ましくは 0. 5〜 5萆量％、安定化剤を 0. ；!〜 1 0重量⁰ /₀、好ましくは 0. 5〜5重量⁰ /₀、クレーなどの増量剤を加えるのが望ましい。ジャンボ剤を製造する場合は、界面活性剤を通常 0. ：!〜 1 5重量％、好ましくは 0. 5〜 5重量％、結合剤を0. 5〜： L 0重量 %、好ましくは 0. 5〜5重量％、浮遊剤を0. 5〜4 0重量％、好ましくは 1〜 2 0重量⁰ /₀、クレーなどの增量剤を加えるのが望ましい。

水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば、約 1 0 0〜5 , 0 0 0倍）して散布するのがよい。

また、本発明の組成物においては化合物〔 I〕および化合物群（ i ) 〜（ xvii) から選択される化合物以外に例えば、他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺菌活性成分、殺線虫活性成分、除草活性成分、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤（例、ピぺロニルブトキシド（p i p e r o n y 1 b u t o x i d e ) 、セサメッタススノレホキシド ( s e s a m e x s u l f o x i d e ) , MGK 2 6 4、 N—デシルイミダゾール（N— d e c l y i m i d a z o l e ) 、 W A R F—アンチレジスタント（WAR F - a n t i r e s i s t a n t ) 、 T B P T、 T P P、 I B P、 P S C P、ヨウィ匕メチノレ、 t―フエニノレブテノン（ t— p h e n y l b u t e n o n e ) 、マレイン酸ジェチル ( d i e t h y l m a l e a t e ) 、 DMC、 F D M C、 E T P 、 E T N ) 、誘引剤、忌避剤、肥料等とを配合し、適宜使用することも可能である。

このような配合可能な殺虫活性成分、殺ダニ活性成分および殺菌活性成分の例を以下に記载する。

殺虫活性成分：

クロルフルァズロン (chlorfluazuron)、ビスト V フルロン (bistrif luron)、ジァフエンチゥロン (diafenthiuron)、ジフノレベンズ口ン (dif lubenzuron)、フルァズロン (f luazuron)ゝフノレシクロタスロン (f lucycloxuron)、フノレフエノクスロン（f luf enoxuron)、へキサフルムロン（hexaf lumuron)、ノレフエヌロン (luf enuron)、ノノノレロン (novaluron) 、ノヒ、、フノレムロン (novif lumuron ) 、テフノレべンズロン (tef lubenzuron)、卜ジフノレムロン (trif lumuronノ、了ノレドリン（aldrin)、ディルドリン（dieldrin)、ジエノクロル（dienochlor)、エンドスノレファン（endosulfan)、メトキシクロル（methoxychlor)、アベノレメクチン（avermectin - B)、ブロモプロピレート（bromopropylate)、シロマシン (cyromazine)、 D— D (1， 3 - Dichloropropene)、フエナサン (f enazaquin) 、フノレピラゾホス（flupyrazofos)、ノヽィドロプレン（hydroprene)、メ卜キサジァゾン（metoxadiazone)、ミルべマイシン A (mi lbemycin - A)、ピメトロシン（pymetrozine)、スピロディクロフェン（spirodiclof en)、スルフラミド（s ulfluramid) , トルフェンピラド（tolf enpyrad)、トリァゼメイト（triazamat e)、マシン油 (machine oil) , 硫酸ニコチン（nicotine sulfate)、フルフエンジアミド（flufendiamide) 、 S I— 0 0 0 9、シフルメトフェン（cyflu metof en)

殺ダニ活性成分：

ァセキノシル (acequinocyl)、アミトラズ（amitraz)、ベンゾキシメート（ben zoximate)、フエ-ソブロモレート (bromopropylate)、キノメチォネート、 ch inomethionat)、クロルベンジレー卜 (chlorobenzi late)、 C P C B S (chlor fenson)、クロフエンテジン（clof entezine)、ケルセン（ジコホル： dicof ol ) 、エトキサゾール（etoxazole)、酸ィ匕フェンブタスズ（fenbutatin oxide) 、フエノチォカルプ、（fenothiocarb)、フェンピロキシメ一卜（fenpyroximate ) フルアタリピリム（fluacrypyrim)、フルプロキシフェン（f luproxyf en)、へキシチアゾクス（hexythiazox)、プロパルギット（propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体（polynactins)、ピリダベン（pyridaben)、ピリミジフン（P yrimidifen) _Λ テプフェンピラド (tebuf enpyrad)、テ卜ラシホン (tetradifon )

殺線虫活性成分：

DC I P、フォスチアゼート（fosthiazate)、塩酸レノミゾール（levamisol) 、メチルイソチオシァネー卜（methyisothiocyanate)、酒石酸モランテノレ（mo rantel tartarate)

殺菌活性成分：

I B P ( I B P) 、アムプロピ /レホス（a m p r o p y l f o s ) 、ェジフェンホス（e d i f e n p h o s ) 、クロノレチォホス（ c h 1 o r t h i o p h o s ) 、トノレクロホスーメチノレ ( t o 1 c 1 o f o s— m e t h y 1 ) 、ホセチル ( f o s e t y 1 ) 、ィプコナゾ一ノレ ( i p c o n a z o l e) 、イマザリノレ（ i ma z a l i l ) 、ィミベンコナゾ一ノレ ( i m i b e n c o n a z o l e) 、エタコナゾ一ノレ (.e t a c o n a z o l e) 、ェポヤシコナゾ一ノレ (e p o x i c o n a z o l e 、シプロコナゾ一ノレ ( c y p r o c'o n a z o 1 e ) 、シ-コナン一ノレ (.d i n i c o n a z o l e) 、ンフエノコナゾ一ノレ (d i f e n o c o n a z o l e) 、テトラコナゾ一ノレ ( t e t r a c o n a z o l e) 、テフコナゾ一ノレ ( t e b u c o n a z o 1 e ) 、トリアジメノール（ t r i a d i me n o l ) 、トリアジメホン（ t r i a d i me f o n) 、トリチコナゾーノレ、 t r i t i c o n a z o l e ) 、トリフォリン（ t r i f o r i n e) 、ビテルタノール (b i t e r t a n o 1 ) 、ビニコナゾーノレ (v i n i c o n a z o l e) 、フエナリモノレ ( f e n a r i mo l ) 、フエンブコナゾール ( f e n b u c o n a z o l e ) 、フノレオトリマゾール ( f l u o t r i ma z o l e) , フノレコナゾ一ノレ一シス（ f u r c o n a z o l e— c i s ) 、フルシラゾーノレ ( f 1 u s i 1 a z o 1 e) 、フルトリァホル（ f l u t r i a f o l ) 、プロムコナゾ一ノレ (b r omu c o n a z o l e) 、プロピコナゾーノレ、 p r o p i c 5015590

54 o n a z o 1 e ) 、へキサコナゾ一ノレ (h e x a c o n a z o 1 e) 、ぺフラゾエート ( p e f u r a z o a t e ) 、ペンコナゾル（ P e ri c o n a z o l e) 、ミクロブタ二ノレ (my c l o b u t a n i 1 ) 、メトコナゾーノレ (m e t c o n a z o 1 e ) , カルベンダジン ( c a b e n d a z i n )

、デノカノレブ ( d e b a c a r b ) 、プロチォカーブ ( P r o t l o c a r b ) 、べノミル (b e n 0 m y 1 ) 、マネフ m a n e b ) 、 T P N (T

PN) 、ィソプロチオラン i s o p r o t h i o l a n e ) 、ィプロジォン ( i p r o d i o n e ) 、ィミノクタジン ( i m i n o c t a d i n e— a l b e s i lノ、 ^ノクタジン酢酸塩 ( i m i n o c t a d i n e— t r i a c e t a t e) 、ェチリモノレ (e t h i r i m o 1 ) 、ェトリジァゾ一ノレ (e t r i d i a z o 1 e) 、ォキサジキシル（ o x a d i x y 1 ) ォキシカルボキシン ( o x y c a r b o x i n) 、ォキソリ二クク酸（ o X o l i n i c a c i d ) 、オフレース（ o f u r a c e) 、カスガマィシン ( k a s u g a m y c i n) , 力ノレボキシン（ c a r b o X 1 n) 、キヤプタン (c a p t a n) 、クロジラコン (c l o z y 1 a c o n ) 、クロべンチアゾン（c h l o b e n t h i a z o n e ) 、シプロジ-ノレ ( c y p r o d i n i 1 ) 、シプロフラム（c y p r o f u r a m) 、ジェトフェン力ルブ (d i e t h o f e n c a r b) 、ジクロフノレア二ド（ d i c h 1 o f l u a n i d) 、ジク.ロメジン（d i c l ome z i n e) 、ジネブ（ z i n e b) 、ジメチリモノレ (d i me t h i r i mo l ) 、ジメ 1、モルフ ( d i me t h o mo r p h) 、ジメフノレアゾーノレ (d i me f l u a z o l e ) 、チアベンダゾーノレ ( t h i a b e n d a z o l e) 、チォフエネート一メチル（ t h i o p h a n a t e— m e t h y l ) 、チフノレザミド（ t h i f 1 u z a m i d e ) 、テク口フタラム（ t e c l o f t a l a m) 、トリァゾキシド ( t r i a z o x i d e) 、トリクラミド（ t r i c l am i d e ) 、トリシクラゾール ( t r i c y c l a z o l e) , トリデモルフ（ t r i d e mo r p h 、トリフノレミゾーノレ ( t r i i l um i z o l e) 、パリダマイシン A (v a l i d a my c i n A) 、ヒメキサゾ一ノレ (h y m e x a z o 1 ) 、ピラカルボリド（p y r a c a r b o l i d) 、ピラゾ 55 ホス (p y r a z o p h o s ) 、ピリフエノックス (p y r i f e n o x) 、ピリメタニノレ ( p y r i m e t h a n i 1 ) 、ピロキロン（p y r o q u i I o n) 、フェリムゾン（ f e r i m z o n e ) 、フェンピクロニノレ ( f e n p i c l o n i l ) 、フェンプロピジン（ f e n p r o p i d i n) 、フェンプロピモルフ（ f e n p r o p i mo r p h) 、フサライド（ f t h a 1 i d e ) 、フラメトピル（ f u r a me t p y r ) 、フララキシル（ f u r a 1 a X y 1 ) 、フノレアジナム（ f 1 u a z i n a m) 、フノレカノレノ - ノレ ( f u r c a r b a n i 1 ) 、フノレキンコナゾ一ノレ ( f 1 u q u i n c o n a z o 1 e ) 、フノレジ才キソ二ノレ ( f l u d i o x o n i l ) 、フルスノレフアミド（ i l u s u l f a m i d e ) 、フノレトラ二ノレ ( f 1 u t o 1 a n i 1 ) 、ブチオベート（b u t i o b a t e) 、プロクロラズ（p r o c h 1 o r a z ) 、プロシミドン（p r o c ym i d o n e) 、プロべナゾーノレ (p r o b e n a z o l e) 、ベナラキシノレ (b e n a l a x y 1 ) 、ベノダニノレ (b e n o d a n i 1 ) 、ペンシクロン (p e n c y c u r o n) 、ミクロゾリン (my c l o z o l i n) 、メタラキシノレ (,πι e t a 1 a x y 1 ) 、メトスノレホノくックス（me t s u l f o v a x) 、メトフ口キサム（ me t h f u r o x a m) 、メノニヒリム ^me p a n i p y r i m) 、メプロニノレ (me p r o n i 1 ) 、クレソキシム一メチノレ ( k r e s o x i m — m e t h y 1 ) 、ァゾキシストロビン (a z o x y s t r o b i n) 、メトミノストロビン（me t o m i n o s t r o b i n) 、力ノレプロノミド（ c a r p r o p a m i d) 、ァシべンゾラノレ一 S—メチノレ ( a c i b e n z o l a r— S— me t h y l )' 、ォリサストロビン（o r y s a s t r o b i n) 、ピラクロストロビン、ベンチアパリカルプ、ボス力リド（b o s c a 1 i d) 、メトラフエノン (me t r a f e n o n e) 、フルォキサストロビン（ f 1 u o X a s t r o b i n) 、プロキナジド（p r o q u i n a z i d) 、フルモルフ ( f 1 urn o r p h) 、プロチォコナゾーノレ (p r o t h i o c o n a z o l e ) 、ペンチォヒラド ^p e n t h i o p y r a d ) 、フルォピコリド（ f l u o p i c o l i d e) 、アムスルドール（ a m s u l d o.l e) 、 SYP-Z 0 7 1 15590

56 上記した「他の農薬活性成分」はいずれも公知の農薬活性成分である。他の農薬活性成分は組成物中に一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を含有していてもよい。

本発明の組成物は、哺乳動物および作物に対して良好な安全性を有しながら、多くの種類の害虫（昆虫綱以外の節足動物も含む）に高い殺虫活性を有している。

一般に、 2種類以上の殺虫性化合物を混合して薬効増強、あるいは防除対象害虫の拡大を狙う場合、それぞれの化合物を単体で使用する際の施用量を混合して使用することを検討するが、その場合薬害の危険性が増大することになる。本発明の混合処理では、化合物〔 I〕自体、薬害の危険性がほとんどないことから、化合物群（ i ) 〜（xvii) から選択される化合物を単体で処理する場合と比較して混合処理による薬害危険性の増加は実質的には無視できる。さらに相乗効果により片方もしくは両方の薬量を単体での使用量から減少させることができるため、薬害の危険度はより低下する。

本発明の組成物は、具体的には、例えば下記のような害虫の防除に適用でさる。

すなわち、ナガメ (E u r y d e ma r u g o s um) 、ィ不クロカメムシ（S c o t i n o p h a r a l u r i d a ) 、ホソヘリカメムシ（R i p t o r t u s c l a v a t u s ) ナシグンノくィ ( S t e p h a n i t i s n a s h i ) 、ヒメトビゥンカ (L a o d e l p h a x s t r l I a t e 1 1 u s ) 、トビィロウンカ (N i l a p a r v a t a l u g e n s ) 、ツマクロョコノィ (N e p h o t e t t i x c i n c t i c e p s ) 、ヤノネカイカラムシ (Un a s p i s y a n o n e n s ι s ) 、グィズアブラムシ（Ap h i s g l y c i n e s ) 、 -セダイコンァプラムシ（L i p a p h i s e r y s i m i ) 、ダイコンアブラムシ（B r e v i c o r y n e b r a s s i c a e) 、ヮグアブフムシ (Ap n i s g o s s y p i i ) 、モモァカアフラムシ (M y z u s p e r s i c a e) 、ジャガイモヒゲナガアブラムシ (Au l a c o r t h um s o l a n i ) 、ユキャナギアブラムシ（Ap h i s s p i r a e c o l a) 、タパコ 2005/015590

57 コナジラミ (B e m i s i a t a b a c i ) 、オンシッコナジラ、、 (T r i a 1 e u r o d e s v a p o r a r i o r um) 、セジロウンカ (S o g a t e 1 1 a f u r c i f e r a ) 、チヤノミドリヒメョコバイ (Em p o a s c a o n u k i i ) クヮコナカィガラムシ ( p s e u d o c o c u s c o m s t o c k i ) ミカンコナカィガラムシ ( p 1 _a n o c o e c u s c i t r i ) 、イセ yァカィガラムシ ( I c e r y a P u r c h a s i ) 、チヤパネアォカメムシ (P l a u t i a s t a l l ) 、トゲジラホシカメムシ ( E y s a r c o r i s p a r v u s ) 等の半翅目害虫ヽ

例えばハスモン 3 hゥ (S p o d o p t e r a 1 i t u r a ) 、コナガ

(P 1 u t e 1 1 a X y 1 o s t e 1 1 a ) 、モンシロチヨゥ（P i e r i s r a P a e c r u c i V o r a ) 、二カメィガ（C h i 1 o s u p p p r e s s a 1 i s ) 、タマナギンゥヮノ (Au t o g r a p h a n l g r l s i g n a ) ヽタノコガ (H e l i c o v e r p a a s s u 1 t a) 、ァヮ 3 卜ゥ ( P s e u d a 1 e t i a s e p a r a t a) ョ卜ゥガ (Ma m e s t r a b r a s s i c a e ) 、リンゴコカクモンマキ（

A d o x o P h y e s o r a n a f a s c i a t a) 、ヮタノメイガ（

N o t a r c h a d e r o g a t a ) 、コプノメイガ（C n a p h a 1 o c r o c i s m e d - i n a 1 i s ) 、ジャガイモガ（P h t h o r i m a e a o p e r c u 1 e 1 1 a ) 、ネッタイメイチュウ（C h i 1 o P o

1 y c h r y s u s ) ヽサン力メィガ (Ty p o r y z a i n c e r t u l a s ) 、シロイチモジョトウ (S p o d o p t e r a e x i g u a ) 、カブラャガ ( A g r o t i s s e g e t um) 、タマナヤガ（A g r o t i s i p s i 1 o n ) 、ォォタノコガ (H e l i o t h i s a r m i g e r a) 、タノコノッドワーム (H e 1 i o t h i s v i r e s c e n s ) 、ボールワーム（H e l i o t h i s z e a) 、フタオビコャガ（N a r a n g a a e n e s c e n s ) 、ョ一口ビアンコーンボーラ一 (O s t r i n i a n u b i l a l i s ) 、ァヮノメイガ（O s t r i n i a f u r n a c a 1 i s ) 、イネツトムシ (, a r n a r a g u t t a t a) 、チヤノコ力クモンノヽマキ（A d o x o p h y e s s ρ . ) 、チヤノホソガ（C a l o p t i l i a t h e i v o r a) 、キンモンホソガ（P h y 1 l o n o r y c t e r r i n g o n e e 1 l a ) 、モモンノクイ刃 (し a r p o s i n a n i p o n e n s i s ) 、ナシヒメシンクイ (G r a p h o l i t a m o l e s t a ) 、コドリングモス (C y d i a p o m o n e 1 l a) 等の鱗翅目害虫、

例えばェジユウャホシテントウ（E p i l a c h n a v i g i n t i o c t o p u n c t a t a ) 、ゥリハムシ i^Au l a c o p h o r a f e m o r a l i s ) 、キスジノミノ、ムシ（P h y l l o t r e t a s t r i o 1 a t a ) 、イネドロオイムシ (O u 1 e m a o r y z a e ) 、イネゾゥムシ（ E c h i n o c n e m u s s q u a m e u s ) 、イネミズゾゥムシ

( L i s s o r h o p t r u s o r y z o p h i 1 u s ) 、ヮタミゾゥムシ ( A n t h o n o m u s g r a n d i s ) 、ァズキゾゥムシ (C a l l o s o b r u c h u s c h i n e n s i s ) 、シパォサゾゥムシ（ S p h e n o p h o r u s v e n a t u s ) 、マメコガネ (P o p i 1 1 i a j a p o n i c a ) 、ドウガネブィブイ (A n o m a 1 a c u p r e a )

、コーンルー h V一ムの仲間（D i a b r o t i c a s p p . ) 、コロラドノ、ムシ (L e P t i n o t a r s a d e c e m 1 i n e a t a ) 、コメツキムシの仲間 (A g r i o t e s s P P - ) 、タパコシバンムシ (L a s i o d e r m a s e r r i c o r n e ) 、ヒメマルカツォブシムシ (A n t h r e n u s v e r b a s c i ) 、ユウヌストモドキ（T r i b o l i u m c a s t a n e u m) 'ヽヒラタキクイムシ、 JL y c t u s b r u n n e u s ) 、ゴマタフ力リ An o p l o p h o r a m a l a s i a c a ) 、マツノキクイムシ（T o m i c u s p i n i p e r d a ) 等の甲虫目害虫、

■f列えはィエノくェ (Mu s e a d o m e s t i c a ) 、ァカイエ力 (C u l e p o p i e n s p a l l e n s ) 、 y ^ 、 r a b a n u s t r i g o n u s ) 、タマネギノェ（D e l i a a n t i q u a ) 、タネノェ（D e l i a p l a t u r a) 、シナノヽマダラ力（A n o p h e 1 e 5015590

59 s s i n e n s i s ) 、イネノヽモグリノェ (Ag r omy z a o r y z a e) 、イネヒメハモグリバエ（Hy d r e l l i a g r i s e o l a) 、ィメキモグリノェ（Ch l o r o p s o r y z a e) 、ゥリミバエ（D a c u s c u c u r b i t a e ) 、チチョウカミノくェ (C e r a t i t i s c a p i t a t a) 、マメノヽモグリノくェ (L i r i omy z a t r i f o 1 i i ) 等の双翅目害虫、

例えトノサマノくッタ (L o c u s t a m i g r a t o r l l a) 、ケラ（G r y l l o t a l p a a f r i c a n a) 、コノネィナゴ（O x y a y e z o e n s i s) 、ノヽ不ナ刀ナコ (O x y a ] a p o n i c a ) 等の直翅目害虫、

例えばネギアザミゥマ (T h r i p s t a b a c i ) 、ミナミキイ口ァザミゥマ（Th r i p s p a r m i ) 、ミカンキイロアザミゥマ（F r a n k l i n i e l l a o c c i d e n t a l i s ) 、ィネアザミゥマ（B a 1 i o t h r i p s b i f o r m i s ) 、チヤノキイロアザミゥマ（ S c i r t o t h r i p s d o r s a l i s ) 等の総翅目害虫、

例えば力ブラハバチ（A t h a l i a r o s a e) 、ノヽキリアリ（A c r omy r m e x s p p . ) 、ファヤーフント (S o 1 e n o p s ι s s p p . ) 等の膜翅目害虫、

ί列えば、チャノネゴキブリ（B l a t t e l l a g e r ma n i c a ) 、クロゴキブリ（P e r i p l a n e t a f u l i g i n o s a) 、ャマトゴキブリ（P e r i p l a n e t a ； j a p o n i c a) 、ヮモンゴキブリ (P e r i p 1 a n e t a am e r i c a n a ) 等のゴキブリ科害虫、 ί列え ίま、ィネシンガレセンチュゥ (Ap h e l e n c h o i d e s b e s s e y i ) 、イチゴメセンチユウ (N o t h o t y l e n c h u s a c r i s ) 等の線虫類、

イエシロアリ (C o p t o t e r m e s f o r mo s a n u s ) 、ャマトシロアリ（R e t i c u l i t e r m e s s p e r a t u s ) 、タヮンシロアリ (O d o n t o t e r me s f o r mo s a n u s) 、ダイコクシロアリ (C r y p t o t e r me s d o m e s t i c u s ) 等のシロ 2005/015590

60 ァリ類などの害虫の防除に特に有効である。

また、本発明の組成物は、家畜病治療の分野おょぴ畜産業において、また、脊椎動物、例えば人間、牛、羊、ャギ、豚、家禽、犬、猫おょぴ魚等の内部おょぴまたは外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。'例えば該寄生虫の中には、ャブカ類（A e d e s s p p . ) 、ノヽマダラ力類 An o p h e l e s s p p . J 、イエ力類 (C u 1 e s p p . ) 、ヌカカ類 (C u 1 i c o d e s s p p . ) 、ィエノ : g (Mu s c a s p p. ) 、ゥシノェ (Hy p o d e r ma s p p . ) 、ゥマノェ類 (G a s t e r o p h i l u s s p p. ) 、サシバエ類（H a e m a t o b i a s p p. ) 、ゥシアブ類（T a b a n u s s p p . ) , ブュ類（S i mu l i um s p p. ) 、サシガメ類（T r i a t oma s p p . ) 、シラミ類 (P h t h i r a p t e r a (例えば D a ma l i n i a s p p . 、 L i n o g n a t h u s s p p . 、 H a e ma t o p i n u s s p p . ) ) 、ノミ類 (例えば C t e n o c e p h a 1 i d e s s p p . ^ X e n o s y l l a s p p . ) 、イエヒメノリ (mo n omo r i um p h a r a o n i s ) 等力挙けられる。

本発明の組成物は、毒性が極めて少なく安全で、優れた農薬組成物として用いることができる。

例えば、本発明の組成物を水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋などに自体公知の方法により散布し、発生する上記害虫（有害昆虫など）に接触あるいは摂取させることにより駆除することができる。また別の態様として、例えば本発明の組成物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面 ) に投与することにより該脊椎動物に寄生する節足動物や寄生虫を駆除することができる。

本発明の組成物による混合剤を具体的に施用する方法としては通常の農薬施用法と同様の方法で用いることができる。それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合して用いることもできる。このような製剤の施用例として、茎葉散布、榭幹散布、 ULV散布、粒剤葉面散布、土壌散布、土壌灌注、水面施用、土壌混和、床土混和、育苗箱処理、苗床処理、株元処理、植溝処理、作 T/JP2005/015590

61 条処理、側条施用、樹幹灌注、樹幹塗布、種子粉衣、種子浸漬、毒餌、肥料混和、灌水用水混和などを例示することができるが、それらに限るものではない。本発明の組成物による混合製剤または単独成分の製剤混合物の施用時期は、種子や種芋に処理する場合は、それらを植え付ける前の任意の時期でよく、土壌に処理する場合は、播種時、育苗期間中、あるいは苗の植え付け時が効率的であるが、植え付け後の生育期間でも処理することができ、茎葉散布する場合は、育苗期間でも本園での生育期間でもよい。

本発明の組成物による混合製剤または単独成分の製剤混合物を混和した育苗用の培土に播種する場合またはその培土を用いて仮植する場合、あるいは播種時を含む育苗期間中に土壌への溶液灌注または粒剤の散布によつて処理する場合は、育苗期間中に発生する害虫も防除することができる。

苗植え付け時の処理方法としては、植え付け前に圃場全面混和あるいは畝の土壌に昆和して処理することができ、植え穴に粒剤を散布あるいは溶液を灌注してもよい。さらに苗植え付け後、直ちに株元に粒剤を処理してもよく、また株元に溶液を灌注してもよい。

栽培圃場への播種によって栽培する作物では、種子処理ばかりではなく、播種前に圃場全面混和あるいは畝への土壌に混和して処理することができる本発明の組成物は、天敵微生物製剤との混用、天敵生物（寄生蜂や補食性甲虫などの天敵昆虫、補食性ダニ、寄生性センチユウ、昆虫病原性微生物など）との併用、昆虫フェロモンとの併用、遺伝子組み換え作物との併用、誘因剤や忌避剤との併用など、 I PM ( I n t e g r a t e d P e s t M a n a g eme n t ) プログラムの推進に貢献することができる。

ナスやトマトなど果菜類の施設栽培において、天敵昆虫を用いたァザミゥマ類の防除を例に取った場合、このような防除手段は防除対象害虫の密度が高い場合は効果が低い、あるいは全く効果がないことが知られている。本発明の組成物を果菜類の移植時に土壌処理し、ァザミゥマ類が低密度に抑制された圃場では、化合物〔 I〕あるいは化合物群（ i ) 〜（xvii) から選択される化合物の残効が失われかけた時期に上記の天敵昆虫を利用すると、天敵昆 T/JP2005/015590

62 虫の効果がより確実となり、長期間の確実な防除が可能となる。また、フエロモン利用による交信攪乱あるいは天敵昆虫を用いた防除では、標的害虫以外の害虫の増殖が問題となる場合がある。このような状況で、本発明による組成物を施用することによって、交信攪乱あるいは天敵昆虫を用いた防除で問題となる標的外害虫の増殖が抑制でき、より優れた総合防除を提供することができる。

本発明の組成物の施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはへクタール当たり有効成分（化合物〔 I〕および化合物群（ i ) 〜（xvii) から選択される化合物の総和）が約 0. 3 g〜3， 000 g、好ましくは約 50 g〜： 1 , O O O gとなるように施用することが望ましい。また本発明の組成物が水和剤である場合には、有効成分の最終濃度（化合物〔 I〕および化合物群（ i ) 〜（xvii) から選択される化合物の総和）が茎葉散布では約 0. 1〜 1， O O O p p m好ましくは約 1 0〜 200 p p m、希釈溶液の土壌灌注では約 1〜： 1 0 0， 0 0 0 p p m好ましくは約 1 00〜 20 , 0 0 0 p p mの範囲となるように希釈して使用すればよい。

[実施例]

次に、実施例および試験例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明する。以下、化合物（ 1—44) は 3— （2， 6—ジフルォ口べンゾィル）一 5 一 [2—フルオロー 4 _ (トリフルォロメチルチオ）フエニル]テトラヒドロ - 4 H- 1 , 3， 5—ォキサジァジン一 4一オンを、ィヒ合物（ I 1— 6) は 2 - [3—プロモー 1一 ( 3—クロ口ピリジン一 2—ィノレ) ピラゾールー 5 ーィルカルボニルァミノ] 一 5—クロロー N—ィソプロピル一 3一メチル安息香酸アミドをそれぞれ示す。

実施例 1

化合物（ 1ー44) 5部、クロチア-ジン 8部、非イオン系界面活性剤（商品名：ノィゲン EA— 1 7 7 ;第一工業製薬（株）製） 0. 5部、陰ィォン系界面活性剤（商品名：ニューカルゲン F S— 4 ；竹本油脂（株）製） 2 部、ポリビュルアルコール（商品名：ゴーセノール GH— 1 7 ；日本合成化学工業（株）製） 2部、プチルパラベン 0. 1部おょぴ水 82. 4部を、高速攪拌機を用いて充分混合分散した後、粉砕機ダイノミル（シンマルェンタ一プライズ製、 1. Ommガラスビーズ、充填率 80%、周速 1 SmZs ) を用いて湿式粉枠（1パス）し、フロアブル剤を得る。

実施例 2

化合物（ 1—44) 5部、クロチア二ジン 8部、非イオン系界面活性剤ノィゲン EA— 1 77 0. 5部、陰イオン系界面活性剤ニューカルゲン F S - 4 1. 5部、二酸化ケイ素（商品名：ァエロジル COK 84 ；日本ァェロジル（株）製） 2部、ポリビニルアルコール（商品名：ゴーセノール GH - 1 7) 2部、エチレングリコール 7部、シリコン系消泡剤（商品名：アンチホーム E— 20 ；花王（株）製） 0. 2部、プチルパラベン 0. 1部および水 73. 7部を、高速攪拌機を用いて充分混合分散した後、ダイノミル（シンマルエンタープライズ製、 1. 0 mmガラスビーズ、充填率 80 %、周速 1 5mZ s ) を用いて湿式粉砕（1パス）し、フロアブル剤を得た。

実施例 3

化合物（ 1—44) 1部、クロチア二ジン 1部、非イオン系界面活性剤（商品名：ニューポール P E— 64 ；三洋化成工業（株）製） 0. 5部、アルフアデンプン 4部およびクレー 9 3. 5部を均一に混合後、水 5〜 10部を加え混練し、 0. 8 mm φのスクリーンから押し出して造粒する。得られる造粒物を 60 °Cで 1時間乾燥し、粒剤を得る。

実施例 4

二テンビラム 20部およびシクロデキストリン（商品名：トヨデリン P ；ジエイティーフーズ（株）製） 80部を水 400部に溶解したものを噴霧乾燥し、ェテンビラムのシクロデキストリン包接物 Aを得る。

化合物（ 1—44) 1部、シグロデキストリン包接物 A 5部、陰イオン系界面活性剤（商品名：ニューカルゲン EP— 70 P ；竹本油脂（株）製） 2 部、デキストリン ND S 1 0部おょぴクレー 82部を均一に混合後、水 5〜 1 0部を加え混練し、実施例 2と同様に操作し、粒剤を得る。

実施例 5 ■ JP2005/015590

64 ィ匕合物（ I一 44) 0. 2部、クロチア二ジン 0. 1 5部、陰イオン系界面活性剤ニューカルゲン E P— 7 0 P 2部、 I Pソルベント 0. 2部、ホワイトカーボン 1部おょぴクレー 9 6. 4 5部を均一に混練した後、粉砕して D L粉剤を得る。

実施例 6

化合物（ 1—44) 0. 2部、実施例 4で調製したシクロデキストリン包接物 A 1. 2 5部、陰イオン系界面活性剤-ユーカルゲン E P— 7 0 P 2 部、凝集剤 I Pソルベント 0. 2部、ホワイトカーボン 1. 5部およぴクレ一 94. 8 5部を均一に混練した後、粉砕して DL粉剤を得る。

実施例 7

ィ匕合物（ 1—44) 0. 2部、イミダクロプリド 0. 1 5部、トール油脂肪酸（商品名；ハートール F A— 1 ；ハリマ化成（株）製） 1部、凝集剤 I Pソルベント 0. 2部、ホワイトカーボン 1. 5部およびクレー 9 5. 1部を均一に混練した後、粉砕し TDL粉剤を得る。

実施例 8

化合物（ 1—44) 5部、クロチア二ジン 8部、陰イオン系界面活性剤（商品名：ニューカルゲン 9 8 1 4 7 TX ；竹本油脂（株）製） 7部および N— ( n—ドデシル）ピロリドン（商品名： A G S O L E X 1 2 ； I S P TE CHNOLOG I E S I NC. 製） 8 0部を均一に混合溶解し、乳剤を得る。試験例 1 +

ハスモンョトウ（S p o d o p t e r a l i t u r a) に対する餌作物浸漬処理による殺虫効果

供試化合物 1 m gに対してツイーン 20 (商品名）を 5 %含むアセトンを 0. 1 m lの割合で加えて溶解し、 5， 000倍希釈のダイン水で所定濃度に希釈調製した後、 7〜 8葉期のキャベツ（B r a s s i c a e o l e r a c e a ) の本葉 1枚を数秒間浸漬処理した。薬液が乾いた後、この葉をァイスクリ一'ムカップ（1 8 0m l ) に入れ、ハスモンョトウの 3令幼虫 1 0 頭を放飼した。恒温飼育室（2 5 °C) 中で保管し、 5日後に死亡虫数を数えた。死亡率は次の式により計算し、結果を表 2、表 3およぴ表 4に示した。死亡率（％) = (死亡虫数/供試虫数） X 1 0 0

[表 2 ]

キャベツの浸漬処理によるハスモンョトウに対する殺虫効果

*2種の化合物の組み合わせにより見出された活性（実際の効果)

**colbyの式を用いて算出された活性（予測値）

[表 3 ]

**colbyの式を用いて算出された活性（予測値）

[表 4 ]

*2種の化合物の組み合わせにより見出された活性（実際の効果）

**colbyの式を用いて算出された活性（予測値）

なお、 2種の活性化合物の組み合わせにより得られた効果が、下記に示す JP2005/015590

66

c o 1 b yらの式により算出される予測値 Eを超える場合、相乗効果が存在する。

E=X+Y— X · Ύ / 1 0 0

ここで、 E=活性化合物 Aおよび Bを mおよび nの濃度（薬量）で用いた場合の死虫率

X =活性化合物 Aを mの濃度（薬量）で用いた場合の死虫率 Y=活性化合物 Bを nの濃度（薬量）で用いた場合の死虫率をそれぞれ示す。

表 2に示した通り、化合物（ 1 — 4 4) はピリダリルと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。

表 3に示した通り、化合物.（1 — 4 4 ) はクロルフエナビルと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。

表 4に示した通り、化合物（ 1 — 4 4) は B Tトキシンと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。試験例 2

コナガ（P l u t e l l a x y 1 o s t e 1 1 a ) に対する薬液土壌灌注処理による殺虫効果

供試化合物 1 m gに対してツイーン 2 0 (商品名）を 5 %含むアセトンを

0. 1 m 1の割合で加えて溶解し、イオン交換水で 3 m 1に定容した。各薬液をセノレトレー植 X_のキャベツ (B r a s s i c a e o l e r a c e a、 1セル当り土壌容量 2 4m 1 ) の株元土壌表面に灌注処理した。 4 日後に地上部を切断しプラスチック製カップに入れ、コナガ 2令幼虫 1 0頭を放飼した。恒温飼育室（2 5°C) 中で保管し、 4日後に生存虫数を数えた。死亡率は次の式により計算し、結果を表 5〜 9に示した。

死亡率（％■) = (死亡虫数/供試虫数） X 1 0 0 [表 5 ]

キャベツの株元薬液灌注処理によるコナガに対する殺虫効果

**colbyの式を用いて算出された活性（予測値）

[表 6 ]

**_C.olbyの式を用いて算出された活性（予測値)

[表 7 ]

化合物化合物濃度（mg/株） 4日後の死虫率 «) 化合物（1-44) 0. 4 80

カルタツ； 7°塩酸塩 8 70

化合物 (1-44) +カルタツフ。塩酸塩 0. 4+8 * **

100 94

*2種の化合物の組み合わせにより見出された活性（実祭の効果）

**colbyの式を用いて算出された活性（予測値）

[表 8 ]

化合物化合物濃度（mg/株） 4日後の死虫率（％) 化合物（1-44) 0. 4 80 化合物 * 0. 4 65

化合物（1-44) +化合物 * 0. 4+0. 4 * **

100 93

*2種の化合物の,袓み合わせにより見出された活性（実祭の効果）

**co 1 byの式を用いて算出された活性（予測値）

化合物 * は、 N²- (1,1-ジメチル- 2 -メチルスルホニルェチル）- 3-ョード- N し -メチル - 4 - [1，2,2,2 -テトラフルォ口- 1- (トリフルォロメチル）ェチル] フエ二ル}フタルアミドを意味する。

ほ 9 ]

**colbyの式を用いて算出された活性（予測値) 表 5に示した通り、化合物（1—4 4 ) はクロチア-ジンと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。

表 6に示した通り、化合物（ 1—4 4 ) はァセフェートと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現 'し、混合による相乗作用が認められた。

表 7に示した通り、化合物（1 ー 4 4 ) はカルタップ塩酸塩と混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。

表 8に示した通り、化合物（ 1—4 4 ) は N²- (l，l-ジメチル -2 -メチルスルホニルェチル） - 3 -ョード- N¹ - {2-メチル- 4- [1,2,2,2-テトラフルォロ- 1- ( トリフルォ'ロメチル）ェチル]フエ二ル}フタルアミドと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。

表 9に示した通り、化合物（ 1—44) は化合物（ I I一 6) と混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。試験例 3

コナガ（P l u t e l l a x y l o s t e l l a) に対する薬液土壌灌注処理による野外圃場での防除効果

供試化合物 lmgに対してツイーン 2 0 (商品名）を 5%含むアセトンを 0. 1 m Iの割合で加えて溶解し、イオン交換水で 3 m 1に定容した。各薬液をセノレトレー植のキャベツ (B r a s s i c a e o l e r a c e a、 1セル当り土壌容量 24 m 1 ) の株元土壌表面に灌注処理し、野外圃場に定植した。定植 1 4日後、 2 1 日後および 28日後に寄生している 2令以上の幼虫頭数を数えた。防除率は次の式により計算し、結果を表 1 0に示した。防除率（％) = ( 1一処理区の平均寄生幼虫頭数 Z無処理区の平均寄生幼虫頭数） X 1 0 0

[表 1 0]

キャベツの株元薬液権注処理によるコナガに対する防除効果

表 1 0に示した通り、ィ匕合物（ I一 44) はクロチア-ジンと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。試験例 4

モンシロチョウ P i e r i s r a p a e c r u c i v o r a) に；) する薬液土壌濯注処理による野外圃場での防除効果

供試化合物 1 mgに対してツイーン 2 0 (商品名）を 5%含むアセトンを 0. 1 m 1の割合で加えて溶解し、イオン交換水で 3 m 1に定容した。各薬液をセノレトレー植えのキャベツ (B r a s s i c a e o l e r a c e a、 1セル当り土壌容量 24 m 1 ) の株元土壌表面に権注処理し、野外圃場に定植した。定植 1 4日後、 2 1 日後おょぴ 2 8日後に寄生している 2令以上の幼虫頭数を数えた。防除率は次の式により計算し、結果を表 1 1に示した。防除率（％) = ( 1一処理区の平均寄生幼虫頭数/無処理区の平均寄生幼虫頭数） X 1 00

[表 1 1]

キャベツの株元薬液灌注処理によるモンシロチヨゥに対する防除効果

表 1 1に示した通り、化合物（ I一 44) はクロチア-ジンと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。本発明によれば、式〔 I〕で表される化合物と（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される化合物とを.組み合わせることにより、それぞれ単独の成分で用いる場合よりも高い殺虫効果、すなわち相乗効果を発現することができるので、農薬施用量を低減あるいは施用回数を低減することができる。産業上の利用可能性

本発明の組成物は、農園芸用等の種々の殺虫剤として利用することができる。

Claims

請求の範囲

1. 式〔 I〕：

ο 0

。 Q¹人 Ν Ν人 Ν ^q2 _Γ丁 1

V [ ]

〔式中、 Q¹ はハロゲン原子、 ₆アルキル基、ハロ 0 ₆アルキル基、 C i_₆アルコキシ基およびハロ Ci-eアルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも 1種で置換されたフヱニル基を示し、 Q² はハロゲン原子、シァノ基、 C -eアルキル基、ハロアルキル基、〇 ₆アルコキシカルボニル基

、式： Z ¹ — W—で表される基（式中、 Z ¹ は各々ハロゲン原子、 ₆ァルキル基もしくはハロ Ci_₆アルキル基で置換されたベンゼン環または芳香族複素環基を、一 W—は一 o—、一 s—、一 s o—または一 s o₂ —を示す ) およぴ式： Z² — W—で表される基（式中、 Z² は各々ハロゲン原子で置換されていてもよい、アルキル基、 c₂_₆ァルケ-ル基または c₂_₆ァルキエル基を示し、一W—は上記と同意義である）からなる群から選ばれる少なくとも 1種で置換されたフエ二ル基を示す〕で表わされる化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と下記（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを含有することを特徴とする殺虫剤組成物。

( i ) ネオニコチノィド系化合物

( i i ) フエ二ルビラゾール系化合物

( i i i ) ジベンゾィルヒドラジン系化合物

( i v) ピレスロイド系化合物

( V ) ネライストキシン系化合物

( V i ) 有機リン系化合物

(v i i ) カーバメート系化合物

(v i i i ) B t トキシン系化合物

( i x) ク口ノレフエナビノレ

( X ) インドキサカルプ (xi) ピリダリル

(xii) スピノサド

(xiii) ピリプロキシフェン

(xiv) エマメクチン

(XV) ププロフエジン

(xvi) N²- (1,1 -ジメチル- 2-メチルスルホ-ルェチル）- 3-ョード- N¹- {2- メチル- 4- [1,2,2,2-テトラフルォロ- 1- (トリフルォロメチル）ェチル]フエ二ル}フタルァミド

(xvii) 式〔 I I〕：

〔式中、 R¹ 、 R² 、 R³ および R⁴ はそれぞれ水素原子、 ₆ アルキル基、 — ₆ ハロアルキル基またはハロゲン原子を示し、 R⁵ は水素原子または C _ ₆ アルキル基を示し、 Xは CHまたは Nを示し、 nは 0〜3を示す〕で表わされる化合物 2. 式〔 I〕で表される化合物において、 Q¹ が 2,6-ジフルオロフェニル、

2 -クロ口- 6 -フルオロフェ-ルまたは 2, 6-ジクロロフェニルであり、 Q² 力

(a) ハロゲン原子、シァノ基、〇ぃ₄アルコキシカルボ-ル基、〇 ₃アルキル基ならびにハロ C ₃アルキル基；（b) 各々ハロゲン原子、〇ぃ ₃アルキル基またはハロ Ci -₃アルキル基で置換されたフエニルォキシ基、フエ二ルチオ基、フエニルスルフィニル基ならぴにフエニルスルホ-ル基；（c) 各々ハロゲン原子、 d-₃アルキル基またはハロ — 3アルキル基で置換されたピリジルォキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルフィ -ル基ならぴにピリジルスルホエル基；および（d ) 各々ハロゲン原子で置換されていてもよい〇ト₃アルコキシ基、 Ci_₄アルキルチオ基、〇ぃ₄アルキルスルフィニル基、 ₄アルキルスルホニル基、 c_{2 4}アルケェルチオ基、 c_{2 4}アルケニルスルフィ -ル基、 C ₄アルケニルスルホニル基、 C₂_₄アルキ-ルチオ基

、 c₂—₄アルキニルスルフィエル基ならびに c₂_₄アルキニルスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも 1種の置換基を有するフエ-ル基である請求項 1記載の殺虫剤組成物。

3. 式〔 I〕で表される化合物において、 Q ¹ が 2, 6-ジフルオロフェニルまたは 2-クロ口- 6-フルオロフェニルであり、 Q² がハロゲン原子、。アルキル基、パーフルォロ

アルキルチオ基おょぴパーフルォロ。いアルキルスルフィエル基から選ばれる少なくとも 1種の置換基を有するフエニル基である請求項 1記載の殺虫剤組成物。

4. 式〔 I〕で表される 1種または 2種以上の化合物と、クロチア二ジン、二テンビラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、ァセタミプリドおよぴジノテフランから選ばれる 1種または 2種以上の（ i ) ネォニコチノィド系化合物とを含有する請求項 1記載の殺虫剤組成物。

5. ( i ) ネオニコチノイド系化合物がクロチア二ジンである請求項 4記載の殺虫剤組成物。

6. 式〔 I〕で表される 1種または 2種以上の化合物と、フィプロニルおよびェチプロールから選ばれる 1種または 2種以上の（ i i ) フエ-ルビラゾール系化合物とを含有する請求項 1記載の殺虫剤組成物。

7. 式〔 I〕で表される 1種または 2種以上の化合物と、テプフエノジドぉよびクロマフエノジドから選ばれる 1種または 2種以上の（ i i i ) ジベンゾィルヒドラジン系化合物とを含有する請求項 1記載の殺虫剤組成物。

8. 式〔 I〕で表される 1種または 2種以上の化合物と、ペルメトリン、フェンノレレート、シぺノレメトリン、フエンプロノくトリン、ェスフェンノくレレート、ェトフヱンプロックスおよぴテフルトリンから選ばれる 1種または 2 種以上の（ i v ) ピレスロイド系化合物とを含有する請求項 1記載の殺虫剤組成物

9. 式〔 I〕で表される 1種または 2種以上の化合物と、カルタップ、ベンスルタップおょぴチオシクラムから選ばれる 1種または 2種以上の（V ) ネライストキシン系化合物とを含有する請求項 1記載の殺虫剤組成物。

1 0. 式〔 I〕で表される 1種または 2種以上の化合物と、 ME P、マラソン、ジメトエート、 P AP、 C YA P , ピラクロホス、ァセフェート、メチダチオン、ダイアジノン、クロルピリホスおよぴェチルチオメトンから選ばれる 1種または 2種以上の（v i ) 有機リン系化合物とを含有する請求項 1 記載の殺虫剤組成物。

1 1. 式〔 I〕で表される 1種または 2種以上の化合物と、ベンフラカルプ、カルボスルファン、メソミル、ピリミカープおょぴォキサミルから選ばれる 1種または 2種以上の（ V i i ) カーバメート系化合物とを含有する請求項 1記載の殺虫剤組成物。

1 2. 式〔 I〕で表される 1種または 2種以上の化合物と、クルスターキー菌あるいはアイザワイ菌由来の、生芽胞あるいは産生結晶毒素またはその混合である（v i i i ) B t トキシン系化合物とを含有する請求項 1記載の殺虫剤組成物。

1 3. 式〔 I〕で表される 1種または 2種以上の化合物と、式〔 I I a〕

〔式中の記号は請求項 1におけると同意義を表す〕で表される化合物とを含有する請求項 1記載の殺虫剤組成物。

1 4. 式〔 I I a〕で表される化合物において、 R¹ がハロゲン原子または C！ _ ₆ ハロアルキル基を表し、 R² がハロゲン原子を表し、 R³ および R

⁵ が — ₆ アルキル基を表し、 R⁴ が水素原子またはハロゲン原子を表し、 Xが Nを表す請求項 1 3記載の殺虫剤組成物。

1 5. 式〔 I I a〕で表される化合物において、 R¹ が塩素原子、臭素原子またはトリフルォロメチル基を表し、 R ² が塩素原子を表し、 R ³ がメチル基を表し、 R⁵ がイソプロピル基を表し、 R⁴ が水素原子または塩素原子を表し、 Xが Nを表す請求項 1 3記載の殺虫剤組成物。

1 6. 式〔 I I a〕で表される化合物が、 2— [ 1一（3—クロ口ピリジン一 2—ィル）一 3—トリフルォロメチルピラゾール一 5—ィルカルボニルァミノ] 一 N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸ァミド、

5—クロ口一 2— [ 1— (3—クロ口ピリジン一 2—ィノレ）一 3—トリフルォロメチルピラゾールー 5—ィルカルボ-ルァミノ ] 一 N—ィソプロピル一 3一メチル安息香酸アミド、

2— [ 1— ( 3—クロ口ピリジン一 2—イスレ）一 3—クロロピラゾーノレ一 5 ーィルカルボ-ルァミノ] 一 N—イソプロピル _ 3—メチル安息香酸アミド

5—クロ口一 2— [ 1一（3—クロ口ピリジン一 2—ィノレ）一 3—クロロピラゾールー' 5—ィルカルボニルアミノ] 一 N—ィソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド、

2— [3—ブロモ一 1一（3—クロ口ピリジン一 2—ィル）ピラゾールー 5 ーィルカルボエルァミノ] 一 N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド、または

2 - [3—ブロモー 1— ( 3—クロ口ピリジン一 2—ィル）ピラゾール一 5 —ィルカルポ二ノレアミノ] — 5—クロロー N—イソプロピル一 3一メチル安息香酸アミドである請求項 1 3記載の殺虫剤組成物。

1 7. 請求項 1〜 1 6のいずれか 1項に記載の殺虫剤組成物を、植物体表面または虫体に直接散布処理することを特徴とする害虫防除方法。

1 8. 請求項 1〜 1 6のいずれか 1項に記載の殺虫剤組成物を、土壌に直接処理または、種子、種芋あるいは球根に直接あるいはその近傍に処理することを特徴とする害虫防除方法。

1 9. 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、請求項 1〜1 6のいずれか 1項に記載の、式〔 I〕で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを混合して、混合溶液の形態で育苗土に灌注するか、または混合粒剤の形態で育苗土に散布することを特徴とする害虫防除方法。

20. 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、請求項 1〜 1 6のいずれか 1項に記載の、式〔 I〕で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを含有する育苗土を用いて苗を栽培することを特徴とする害虫防除方法。

2 1. 苗を植え付ける方法で栽培する作物の苗定植時から生育期間に、請求項 1〜 1 6のいずれか 1項に記載の、式〔I〕で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と（ i ) 〜（xvi i) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを、本圃の土壌に灌注処理、粒剤散布処理、土壌混和処理、作条処理、植溝処理、植穴処理、植穴処理土壌混和、株元処理または株元処理土壌混和することを特徴とする害虫防除方法。

2 2 . 本園に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物において、請求項 1〜 1 6のいずれか 1項に記載の、式〔 I〕で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と（ i ) 〜（xvii) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを、種子、種芋または球根に直接またはその近傍に、浸漬処理、粉衣処理、塗布処理コーティング処理、またはこれらの化合物を含有するテープで種子、種芋または球根を封入することにより処理することを特徴とする害虫防除方法。

2 3 . 本圃に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物の播種時から生育期に、請求項 1〜 1 6のいずれか 1項に記載の、式〔 I〕で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と（ i ) 〜（xvi i) の化合物群から選択される 1種または 2種以上の化合物とを、本圃の土壌に灌注処理、粒剤散布処理、土壌混和処理、作条処理、播種溝処理、株元処理または株元処理土壌混和処理することを特徴とする害虫防除方法。