WO2006008107A1 - Selective insecticides and/or acaricides based on substituted, cyclic dicarbonyl compounds and safeners - Google Patents

Selective insecticides and/or acaricides based on substituted, cyclic dicarbonyl compounds and safeners Download PDF

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WO2006008107A1
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substituted
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hydrogen
alkoxy
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PCT/EP2005/007790
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Reiner Fischer
Udo Reckmann
Chris Rosinger
Erich Sanwald
Christian Arnold
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Bayer Cropscience Ag
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    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the invention relates to the use of selective insecticidal and / or acaricidal combinations of active substances which contain substituted cyclic dicarbonyl compounds on the one hand and at least one crop plant compatibility-improving compound on the other hand for selective insect and / or spider mite control in various crops.
  • the invention relates to the use of selective insecticidal and / or acaricidal agents ent ⁇ holding an effective content of a drug combination comprising as components
  • W and Z independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, nitro or cyano,
  • X represents halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, nitro or cyano,
  • Y is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, nitro, cyano or unsubstituted or substituted phenyl or hetaryl,
  • B is hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, or
  • a and B together with the carbon atom to which they are attached, represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle, optionally containing at least one heteroatom,
  • D is hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, saturated or unsaturated cycloalkyl in which optionally one or more ring members are replaced by heteroatoms, arylalkyl, aryl, hetarylalkyl or hetaryl or
  • a and D together with the atoms to which they are bonded represent a saturated or unsaturated and optionally at least one heteroatom-containing, unsubstituted or substituted in the A, D-part cycle, or
  • a and Cy together represent alkanediyl or alkenediyl optionally substituted by hydroxy, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl, benzyloxy or aryl, or
  • Q 1 is hydrogen or alkyl
  • Q ⁇ 5 Q ⁇ J Q ⁇ and Q ⁇ independently of one another represent hydrogen or alkyl
  • Q ⁇ is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally substituted
  • Cycloalkyl in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur
  • phenyl optionally substituted phenyl
  • G is halogen or nitro
  • a 1 represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below,
  • n is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • a 2 is optionally substituted by QQ-alkyl and / or C r C 4 -alkoxy-carbonyl and / or C1-C4 alkenyloxy-carbonyl-substituted alkanediyl having 1 or 2 carbon atoms,
  • R 8 is hydroxy, mercapto, amino, C] -C6 alkoxy, Ci-C ⁇ alkylthio, Ci-C 6 -alkylamino or di- (C r C 4 -alkyl) -amino,
  • R 9 is hydroxy, mercapto, amino, Ci-Cv-alkoxy, C j -Cö-alkenyloxy, Ci-Cg-alkenyloxy CPCG-alkoxy, C r C 6 alkylthio, Ci-C 6 -alkylamino or di- (C C 4 alkyl) amino,
  • R 10 is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 11 is hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted Cp C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, C l -C 4 alkoxy-Ci-C 4 alkyl, dioxolanyl-C, -C 4 -alkyl, furyl, furyl-C 1 -C 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C r C 4 alkyl substituted phenyl .
  • R 12 is hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted C r C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, Ci-C 4 alkoxy C r C 4 alkyl, dioxolanylC r C 4 alkyl, furyl, furyl C r C 4 alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C r C 4 alkyl substituted phenyl, or R 11 and R 12 also together for each optionally optionally Phenyl, furyl, an annulated benzene ring, or substituted C 3 -C 6 alkanediyl or C 2 -C 5 by two substituents which together with the C atom to which they are attached form a 5- or 6-membered carboxycycle Oxaalkanediyl stands,
  • R 13 represents hydrogen, cyano, halogen or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl
  • R 14 represents hydrogen, optionally hydroxyl-, cyano-, halogen or Ci-C 4 alkoxy sub ⁇ stitutechnischs C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or tri- (C r C alkyl 4> silyl
  • R 15 represents hydrogen, cyano, halogen, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C r C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl,
  • X 1 represents nitro, cyano, halogen, C r C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or C 1 -C 4 - haloalkoxy,
  • X 2 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 -alkoxy or C r C 4 haloalkoxy,
  • X 3 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or Ci-C is 4 haloalkoxy,
  • R 16 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 17 is hydrogen or C 4 -alkyl r C
  • R 18 represents hydrogen, in each case optionally cyano-, halogen or C r C 4 alkoxy substitu ⁇ jewes Ci-C 6 alkyl, C r C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 alkylamino or di - (C r C 4 alkyl) - amino, or in each case optionally cyano-, halogen or Ci-C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 3 -C 6 cycloalkylthio or C 3 -C 6 -cycloalkylamino,
  • R 19 represents hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or Ci-C 4 alkoxy substitu ⁇ jewes C r C 6 -alkyl, in each case optionally cyano- or halogen-substituted C 3 -C 6 - alkenyl or C 3 -C 6 - alkynyl, or optionally cyano-, halogen or C r C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl,
  • R 20 represents hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or C r C 4 alkoxy substitu ⁇ jewes Ci-C 6 -alkyl, in each case optionally substituted by cyano or halogen, C 3 -C 6 - alkenyl or C 3 -C 6 - alkynyl optionally sub ⁇ stitutechnischs cyano-, halogen or C] -C 4 -alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl, or optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or Ci-C is 4 -haloalkoxy-substituted phenyl, or substituted for 19 in each case optionally C r C 4 alkyl C 2 -C 6 together with R - alkanediyl or C 2 -C 5 -oxaalkanediyl
  • X is nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, Cp C4 alkyl, C] -C 4 haloalkyl, C] -C 4 alkoxy or Ci-C is 4 haloalkoxy, and
  • X 5 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, C] - C4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy or C r C 4 haloalkoxy
  • hydrocarbon chains as in alkyl or alkanediyl - also in Ver ⁇ bond with heteroatoms, such as in alkoxy - are straight-chain or branched.
  • the compounds of the formula (I) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or mixtures of isomers, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the isomer mixtures, as well as their use and agents containing them are the subject of the present invention. However, in the following, for the sake of simplicity, compounds of the formula (I) will always be mentioned, although both the pure compounds are meant, if appropriate, also mixtures with different proportions of isomeric compounds.
  • A, B, D, G, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , W, X, Y and Z are as defined above.
  • substituted cyclic dicarbonyl compounds of the insecticidal and / or acaricidal agents are generally defined by the formula (I). Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below:
  • W and Z independently of one another preferably represent hydrogen, halogen, C 1 -C 5 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenoalkyl or C 1 -C 8 -alkoxy,
  • X is preferably halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C -alkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, Cj-Cg-haloalkoxy, C3-C6-haloalkenyl-oxy, nitro or cyano, preferably represents hydrogen, halogen, Ci-C 4 alkyl, C r C 2 -haloalkyl, C r C 2 - haloalkoxy, cyano or one of the radicals
  • V ! is hydrogen, halogen, C j -C 12 "Alky 1, C j -CG-alkoxy, C ⁇ -C 4 haloalkyl, C j -C 4 logenalkoxy -Ha-, nitro or cyano,
  • V ⁇ and V * are independently hydrogen, halogen, C j -CG alkyl, C j -CG-alkoxy, CJ-C4-haloalkyl or Cj-C ⁇ haloalkoxy,
  • CDC preferably stands for one of the groups
  • A preferably represents hydrogen or respectively optionally halogen-substituted C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C ⁇ C 1 -alkoxy-C 1 Q -CG alkyl, C 1 -C 1 O-AHCyItInO C 1 -C 6 -alkyl, optionally substituted by halogen, C 1 -Cg-AIlCyI or C 1 -Cg-AIkOXy substituted C 3 - Cg-cycloalkyl, in which optionally one or two non-directly adjacent ring members by oxygen and / or sulfur or, if appropriate, phenyl or phenyl-C 1 -C 6 -halogen substituted by halogen, C 1 -C -alkenyl, C 1 -C 6 -halogenoalkyl, C 1 -CG -alkoxy, C 1 -CG -halogenoalkoxy, cyano or nitro. alky
  • B preferably represents hydrogen, C 1 -C 1 2 alkyl or C 1 -C g-alkoxy-C1 -CG alkyl, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached preferably represent saturated C 3 - C ⁇ cycloalkyl or unsaturated C5-C 1 o-cycloalkyl in which optionally one
  • Ring member is replaced by oxygen or sulfur and which optionally mono- or disubstituted by C 1 -Cg -AllCyI, C 3 -C 1 O-CyClOaIlCyI, C ⁇ Cg-haloalkyl, C 1 -Cg-
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C5-C6-cycloalkyl which is not directly adjacent to any one or two
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 5 -C 8 -cycloalkenyl in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are each optionally substituted by C 1 -Cg-alkyl, C 1 -Cg -alkoxy or halogen-substituted C 2 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkendiyl or C 4 -C 5 -alkanediyl, in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur,
  • D preferably represents hydrogen, in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -CG-alkenyl, C 3 -CG-alkynyl, C 1 -C 12 -alkoxy, -Cg-alkyl, where appropriate by halogen, substituted C 3 -C 9 -cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur or in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenoalkyl,
  • a and D together are preferably each optionally substituted C ⁇ -Cg-alkanediyl or C ⁇ -Cg-alkenediyl, wherein optionally a methylene group is replaced by a carbonyl group, oxygen or sulfur, and
  • Halogen hydroxy, mercapto or in each case optionally substituted by halogen
  • a and Q! together preferably represent in each case optionally monosubstituted or disubstituted by identical or different halogen, by in each case optionally mono- to trisubstituted by identical or different halogen-substituted C] -C] 0 alkyl, C] -CG-alkoxy, C j -Cg-
  • Oxygen atom is bridged or
  • Q 1 is preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • Q ⁇ J ⁇ Q> Q ⁇ Q ⁇ un d are each independently preferably represents hydrogen or Cj-C4 alkyl
  • Q 3 preferably represents hydrogen, Cj-Cg alkyl, Cj-Cg-alkoxy-Ci ⁇ alkyl, C j -Cg- alkylthio Cj-C2-alkyl, optionally substituted by halogen, Cj-C ⁇ alkyl or C] - C4-alkoxy-substituted C3-C8-cycloalkyl in which optionally one methylene group is replaced by oxygen or sulfur or optionally halogen-, C j -C ⁇ alkyl, Cj-C4 alkoxy, Cj-C2 haloalkyl, C] -C2 Haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or
  • Q 3 and Q 1 together with the carbon atom to which they are attached are preferably an optionally C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 2 -haloalkyl substituted C 3 -Cy ring in which optionally a ring member is replaced by oxygen or sulfur,
  • G is preferably chlorine, bromine or nitro.
  • halogen is fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • W and Z independently of one another particularly preferably represent hydrogen, chlorine, bromine, C ⁇ - C 3 alkyl or C 1 -C 3 -alkoxy,
  • X particularly preferably represents chlorine, bromine, Cj-C ⁇ alkyl, Cj-C4 alkoxy, Cj-C 3 - halogenoalkyl, C j -C 3 haloalkoxy or cyano,
  • Y is particularly preferably hydrogen, chlorine, bromine, C 1 -C 2 -alkyl, trifluoromethyl or the radical
  • Vi particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, Ci-Cg-alkyl, C1-C4 alkoxy, Cj-C2 haloalkyl, C] -C2 -haloalkoxy, nitro or cyano,
  • V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy,
  • CDC is particularly preferred for one of the groups
  • B is particularly preferably hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C 3 -C 7 -cycloalkyl, wherein optionally a ring member is represented by oxygen or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C5-C6-cycloalkyl which is substituted by an optionally one or two oxygen or sulfur atoms not directly adjacent or optionally substituted by methyl or ethyl alkylenediyl or by an alkylenedioxy Is substituted with the carbon atom to which it is attached forms another five- or six-membered ring, with the proviso that Q 3 is then particularly preferably hydrogen or methyl, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are more preferably C3-C6 cycloalkyl or C5-C6 cycloalkenyl in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are each optionally substituted by methyl or methoxy-substituted C 2 -C 4 -alkanediyl, C 2 -C 4 -alkendiyl, where appropriate where a methylene group is replaced by oxygen, or butadienediyl, with the proviso that Q 3 is then particularly preferably hydrogen or methyl,
  • D particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 9 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 3 -alkyl, where appropriate simply by C 1 -C 2 -alkyl- Alkyl, C 1 -C 2 -alkoxy or trifluoromethyl-substituted C 3 -C 7 -cycloalkyl in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur or (but not in the case of Compounds of the formulas (1-1)) for each optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C j -C ⁇ alkyl, C j ⁇ -haloalkyl, Ci-C ⁇ alkoxy or C 1 -C 2 halo genalkoxy substituted phenyl , Pyridyl or benz
  • a and D are together particularly preferably substituted or unsubstituted C3-C5 alkanediyl in which a methylene group may be replaced by oxygen or sulfur, wherein as substituents Cj-C2-alkyl is suitable, or
  • a and D are (in the case of the compounds of the formula (I-1)) together with the atoms to which they are attached, for one of the groups AD-I to AD-10:
  • AD-10 A and Q! together particularly preferably represent in each case optionally mono- or disubstituted by identical or different Ci-C2-alkyl or C j -C 2 -alkoxy-substituted C3-C4-alkanediyl or C3-C4-alkenediyl or
  • Q * is particularly preferably hydrogen
  • Q ⁇ is particularly preferably hydrogen
  • Q4, Q5 and Q4 particularly preferably independently of one another represent hydrogen or Cj-C2-alkyl
  • Q particularly preferably represents hydrogen, C ⁇ -C ⁇ alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C2-alkyl, C j - C4-alkylthio-Ci-C2-alkyl or optionally methyl- or methoxy-substituted C3-C6 -Cycloalkyl, wherein optionally a methylene group by oxygen or
  • Q ⁇ and Q ⁇ are particularly preferably a together with the carbon to which they are bonded, represent an optionally mono- or disubstituted by Ci-C4-alkyl or C j -C 4 -alkoxy-substituted saturated C5-Cg ring, in which optionally Ring member is replaced by oxygen or sulfur,
  • A is then more preferably hydrogen or methyl
  • G is particularly preferably chlorine or nitro.
  • halogen is fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • W and Z independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
  • X very particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy,
  • Y very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl or the radical
  • V 1 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • V 1 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • CDC is most preferably one of the groups
  • B is very particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent saturated C 5 -C 9 -cycloalkyl in which optionally a ring member is replaced by oxygen and which may be readily substituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy or Isobutoxy is substituted, with the proviso that Q 3 is then very particularly preferably hydrogen, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent C 5 -C 5 ( 5-cycloalkyl which is substituted by an alkylenedioxy group containing two oxygen atoms which are not directly adjacent, with the proviso that Q.
  • D very particularly preferably represents hydrogen
  • D very particularly preferably represents hydrogen
  • a and D are together most preferably optionally substituted C3-C5 alkanediyl, wherein optionally one carbon atom is replaced by oxygen or sulfur and which is optionally mono- or di-substituted by methyl, or
  • a and D are (in the case of the compounds of formula (I-1)) together with the atoms to which they are attached, for the group:
  • a and Cr together are very particularly preferably C3-C4-alkanediyl which is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl or methoxy
  • Q! is very particularly preferably hydrogen
  • Q 1 very particularly preferably represents hydrogen
  • Q4, Q5 and Q4 very particularly preferably independently of one another represent hydrogen or methyl
  • Q3 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl or C3-C6-cycloalkyl, or
  • Q- * and Q ⁇ are most preferably together with the carbon to which they are attached, for an optionally substituted by methyl or methoxy saturated C5-Cg ring, in which optionally a ring member by oxygen or Sulfur is replaced, with the proviso that A is then most preferably hydrogen,
  • G is most preferably chlorine or nitro
  • W is particularly preferably hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
  • X is particularly preferably chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano,
  • Y is particularly preferably hydrogen, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl or the radical
  • vi is particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • V 1 is particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
  • Z is particularly preferably hydrogen, methyl, chlorine or bromine
  • CDC is particularly preferred for one of the groups
  • B is particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl, or A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C 5 -C 9 -cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen and which is optionally monosubstituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy or isobutoxy is substituted,
  • D is particularly preferably hydrogen
  • G is especially preferred for chlorine.
  • Particularly preferred according to the invention is the use of the compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
  • Particularly preferred according to the invention is the use of the compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl, alkylenediyl or alkenyl may also be used in conjunction with heteroatoms, e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
  • optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
  • W C 2 H 5 ;
  • X CH 3 ;
  • Y 4-Cl;
  • Z H;
  • W C 2 H 5 ;
  • X CH 3 ;
  • Y 4-Br;
  • Z H;
  • W C 2 H 5 ;
  • X C 2 H 5 ;
  • Y 4-Cl;
  • Z H;
  • W C 2 H 5 ;
  • X C 2 H 5 ;
  • Y 4-Br;
  • Z H;
  • W C 2 H 5 ;
  • X Br;
  • Y 4-Br;
  • Z H;
  • W C 2 H 5 ;
  • X Br;
  • Y 4-Cl;
  • Z H;
  • Table 20 A, B and D as indicated in Table 1
  • W C 2 H 5 ;
  • X Cl;
  • Y 4-CH 3 ;
  • Z H;
  • W C 2 H 5 ;
  • X Br;
  • Y 4-CH 3 ;
  • Z H;
  • W C 2 H 5 ;
  • X CH 3 ;
  • Y 4-CH 3 ;
  • Z H;
  • W C 2 H 5 ;
  • X C 2 H 5 ;
  • Y 4-CH 3 ;
  • Z H;
  • m is preferably 0, 1, 2, 3 or 4.
  • a 1 preferably represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below
  • n preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • a 2 preferably represents in each case optionally methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl or allyloxycarbonyl-substituted methylene or ethylene.
  • R 8 is preferably hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R 9 is preferably hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, 1-methylhexyloxy, allyloxy, 1-allyloxymethyl-ethoxy, methylthio, ethyl ⁇ thio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino ,
  • R 10 preferably represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 11 is preferably hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, Methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl substituted phenyl.
  • R 12 is preferably hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, Methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl substituted phenyl, or together with R 1 1 represents one of the radicals -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - and -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2
  • R 13 is preferably hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl ,
  • R 14 is preferably hydrogen, optionally methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-substituted by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy. butyl.
  • R 15 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- Butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.
  • X 1 is preferably nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 2 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 3 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • t preferably stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • v preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • R 16 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 17 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 18 preferably represents hydrogen, in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl
  • R 19 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, Butenyl, propynyl or butynyl, or in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • R? O preferably represents hydrogen, in each case optionally cyano-, hydroxyl-, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl , in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl,
  • Cyclohexyl or optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, di-fluoromethoxy or trifluoromethoxy-substituted phenyl, or together with R 19 for each optionally substituted by methyl or ethyl butane-1,4-diyl (trimethylene), pentane
  • X 4 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl,
  • X 5 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • herbicidal safeners very particular preferred compounds of the formula (Ha) are listed in the table below.
  • herbicidal safeners particularly preferred compounds of the formula (Hb) according to the invention are listed in the table below.
  • herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of formula (He) are listed in the table below.
  • herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of formula (Hd) are listed in the table below.
  • herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of formula (De) are listed in the table below.
  • crop plant compatibility-improving compound [component (b)] are cloquintocet-mexyl, fenchlorazole-ethyl, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, furilazole, fenclorim, cumyluron, dymron, dichloromide, dimepiperate and the compounds IIe-5 and He 11 most preferred, with cloquintocet-mexyl, mefenpyr-diethyl, isoxadifen-ethyl, furilazoles, dichloromide, fenclorim and IIe-5 being particularly emphasized.
  • Examples of the selective herbicidal combinations according to the invention of in each case one active compound of the formula (I) and in each case one of the safeners defined above are listed in the table below.
  • the compounds of general formula (Ha) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
  • the compounds of general formula (He) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., DE-A-2218097, DE-A-2350547).
  • the compounds of the general formula (Ee) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., WO-A-99/66795 / US-A-6251827).
  • the active ingredient combinations may be e.g. used in the following plants:
  • the beneficial effect of the active ingredient combinations is particularly pronounced in certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active substance combinations can be varied in relatively large ranges.
  • 1 part by weight of active compound of the formula (T) or its salts accounts for 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight, more preferably 0.05 to 10 parts by weight and most preferably 0.07 to 1.5 parts by weight of one of above under (b), the crop plants compatibility ver ⁇ improving compounds (antidotes / safeners).
  • the active compounds or active compound combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic thetic Substances and fine encapsulation in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, for. Example, by mixing the active compounds with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic
  • Hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic carbon hydrogens, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water.
  • aliphatic carbon hydrogens such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sul
  • Suitable solid carriers are:
  • Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic synthetic powdery, granular or latex-like polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredients including safener agents, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active ingredient combinations are generally applied in the form of ready-to-use formulations.
  • the active substances contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations in the application, i. in the form of tank mixes.
  • the active ingredient combinations can continue to be used as such or in their formulations in admixture with other known herbicides, which in turn Fertig ⁇ formulations or tank mixes are possible. Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematocides, attractants, sterilants, Bactericides, protective agents, bird repellants, growth substances, plant nutrients and soil structure improvers is possible. For certain applications, especially post-emergence, it may also be advantageous to take into the formulations as further additives plant-compatible mineral or vegetable oils (eg the commercial preparation "Rako Binol") or ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium thiocyanate.
  • plant-compatible mineral or vegetable oils eg the commercial preparation "Rako Binol”
  • ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium thiocyanate.
  • the active compound combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusts or spreading.
  • the application rates of the active compound combinations can be varied within a certain range; they hang u.a. weather and soil factors. In general, the application rates are between 0.005 and 5 kg per ha, preferably between 0.01 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 1.0 kg per ha.
  • the active ingredient combinations can be applied before and after emergence of the plants, ie in the pre-emergence and postemergence process.
  • the safeners to be used can be used for pretreatment of the seed of the crop (seed dressing) or introduced into the seed furrows before sowing or applied together with the herbicide before or after the plants have run off.
  • the active ingredient combinations are suitable for controlling animal pests, preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which occur in agriculture, animal health in forests, in the protection of stored products and materials, and in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • animal pests preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which occur in agriculture, animal health in forests, in the protection of stored products and materials, and in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
  • Thysanura eg Lepisma saccharina.
  • Collembola eg Onychiurus armatus.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
  • Phthiraptera e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
  • Thysanoptera e.g. Herculothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.
  • Heteroptera e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Lepidoptera e.g. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis Spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria me
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.
  • Oestrus spp. Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
  • siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
  • arachnids e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.
  • Chorioptes spp. Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
  • the plant parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
  • the active ingredient combinations may also be present when used as insecticides in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants that can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and ein ⁇ finally protectable by plant variety rights or non-protectable plant varieties.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, by way of example, leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds and roots, tubers and rhizomes .
  • the plant parts also include crops as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhiomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
  • plants of the respective commercially available or in use custom plant cultivars are particularly preferably treated.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced amounts of expenditure and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the effect of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering power, easier harvesting, acceleration of the crop Ripe, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvest products possible, which go beyond the expected effects actually.
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention which are to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • transgenic plants include the important crop plants, such as cereals (wheat, rice), maize, soya, potato, cotton, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybean Potato, cotton and oilseed rape are particularly emphasized.
  • Traits that are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a), Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylUA, CryIHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryBF and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Bacillus thuringiensis eg by the genes Cry ⁇ A (a), Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylUA, CryIHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryBF and combinations thereof
  • Bt plants Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphin
  • genes which confer the desired properties can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Roundup Ready® tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
  • IMI® to Imidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas eg corn
  • Clearfield® sold varieties eg maize
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the active compound mixtures.
  • the preferred ranges given above for the mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the convinced ⁇ treatment with the mixtures specifically mentioned in the present text.
  • the amount of active ingredient and amount of safener required to produce a 20% WS formulation are dissolved in acetone in an agate mortar and an appropriate amount of the empty formulation (original used to prepare Gaucho 70 WS) is added. It is allowed to dry until even a small residual moisture can be seen. The substance is carefully dissolved with a spatula from the edge of the mortar and mossed until the substance is dry. A corresponding amount of the laboratory formulation thus prepared is weighed into sufficiently large beakers, depending on the amount of seed to be picked, so that these are filled to a maximum of one third with seed during pickling. Add sufficient water (depending on the nature of the seed surface).
  • the seed is then filled into these beakers with formulation and water and pickled on a reagent glass shaker with the aid of a spatula or glass rod. If the formulation is distributed as evenly as possible on the seed, the seed is left to dry under the fume hood.
  • 3 1 plastic trays (20 x 20 x 5 cm) are filled with sandy loam.
  • the earth is pressed with the help of a Andschreibstkovs so that the necessary for the respective culture of deposition depth is achieved.
  • 20 seeds / seed husk are laid out in a uniform manner with the help of tweezers and with the o.g. Stamp pressed.
  • the surface is lightly pressed once again with the Andschreibstempel.
  • an untreated control is also tested. At least 2 bowls are used per variant.
  • the experiment is poured and covered with foil until the plants casserole. After the casserole is watered twice a day. The evaluation is done by counting the accumulated plants and assessing damage (in%) in the period of 5 - 14 days after sowing in comparison to the untreated control.
  • Solvent 7 parts by weight of DMF emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the specified amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with tap water to the desired concentration.
  • the desired amount of safener in the case of mefenpyr-diethyl as WP 20
  • WP 20 water taken for dilution.
  • 2 g of ai / 1 rapeseed oil methyl ester 500 EW are added.
  • Winter barley leaves in the 2-leaf stage which are attacked by the cereal aphid (Rhopalosiphum padi), are treated with the desired active ingredient and safener concentrations with a bar spray, the amount of water applied being 300 l / ha.
  • at least 2 replicates are used.
  • the evaluation is carried out after 7 d and / or 14 d by assessing the plant damage in%, whereby both the treated plant and the new growth are evaluated and the destruction of the cereal aphids in% compared to the untreated control.
  • 100% damage means that the plant has died and 0% no damage.
  • An effect of 100% on the cereal aphids means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • the active ingredient is used as SC formulation in the desired concentrations as in variant a) in admixture with mefenpyr-diethyl WP 20 and 2 g of ai / 1 rapeseed oil methyl ester 500 EW.
  • the implementation and evaluation is carried out as indicated in variant a).
  • X means the kill rate when using the active ingredient A at a rate of m g / ha or in a concentration of m ppm
  • Y means the rate of killing when using the active ingredient B in an application rate of n g / ha or in a concentration of n ppm
  • E means the rate at which the active substances A and B are used at rates of application of m and n g / ha or in a concentration of m and n ppm
  • the degree of kill is determined in%. It means 0% a killing degree equal to that of the control, while a killing degree of 100% means that no infestation is observed.
  • the combination is over-additive in its effect, ie there is a synergistic effect.
  • the actually observed kill rate must be greater than the expected kill rate (E) value calculated from the above formula.
  • Adjuvant rapeseed oil methyl ester (0.1% a.i./l)
  • Cotton plants which are heavily infested with the cotton aphid ⁇ Aphis gossypii) are sprayed with the desired concentration of the application solution without dripping.
  • Paprika plants Capsicum sativum
  • Myzus persicae green peach aphid
  • Barley plants (Hordeum vulgare) that are heavily attacked by the cereal aphid (Metopolophium dirhodum) are sprayed to drip point with the desired concentration of the application solution.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula.
  • Test insect Diabrotica balteata - larvae in soil
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • the preparation of active compound is poured onto the ground.
  • the concentration of the active substance in the preparation plays virtually no role, the only decisive factor being the amount of active substance per unit volume of soil, which is stated in ppm (mg / l). Fill the soil in 0.25 1 pots and leave them at 20 0 C.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Soybean shoots (Glycine max) of the variety Roundup Ready (trademark of Monsanto Comp. USA) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with the tobacco budworm Heliothis virescens while the leaves are still moist.
  • the kill of the insects is determined.

Abstract

The invention relates to the use of selective insecticidal and/or acaricidal agents for controlling insects and/or arachnids. Said insecticidal and/or acaricidal agents are characterized by an active moiety of an active substance combination comprising (a) at least one substituted, cyclic dicarbonyl compound of formula (I), wherein W, X, Y, and Z have the meaning indicated in the description while CDC represents one of the dicarbonyl radicals mentioned in the description, and (b) at least one compound that improves crop plant tolerance and is part of the group of compounds indicated in the description. Also disclosed is a method for controlling insects and/or arachnids using the inventive agents.

Description

Selektive Insektizide und/oder Akarizide auf Basis von substituierten, cvclischen Dicarbonyl- verbindungen und SafenernSelective insecticides and / or acaricides based on substituted, cyclic dicarbonyl compounds and safeners
Die Erfindung betrifft die Verwendung selektiv-insektizider und/oder akarizider Wirkstoffkombina- tionen, die substituierte, cyclische Dicarbonylverbindungen einerseits und zumindest eine die Kultur- pflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten zur selektiven Insekten- und/oder Spinnmilbenbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen.The invention relates to the use of selective insecticidal and / or acaricidal combinations of active substances which contain substituted cyclic dicarbonyl compounds on the one hand and at least one crop plant compatibility-improving compound on the other hand for selective insect and / or spider mite control in various crops.
Bekannt mit herbizider Wirkung sind 4-Chlor- und 4-Nitro-4-phenyl-pyrazolyl-3,5-dione (WO 99/20610) und mit akarizider und insektizider Wirkung 3-Halogen- und 3-Nitro-3-phenyl- substituierte Pyrrolidin-2,4-dione und 4-Oxofuran-2-one (JP-A 12 086 628) sowie mit herbizider, akarizider und insektizider Wirkung (WO 03/029 213, DE-A 103 01805, WO 03/045 957, WO 2004/069 841).4-Chloro- and 4-nitro-4-phenyl-pyrazolyl-3,5-diones (WO 99/20610) and having acaricidal and insecticidal activity are known to have 3-halogen and 3-nitro-3-phenyl substituted pyrrolidine-2,4-diones and 4-oxofuran-2-ones (JP-A 12 086 628) and with herbicidal, acaricidal and insecticidal action (WO 03/029 213, DE-A 103 01805, WO 03/045 957 , WO 2004/069 841).
Weiterhin bekannt sind 2-Chlor-2-phenyl-cyclopentan-1.3-dione und 2-Chlor-2-phenyl-cyclohexan- 1.3-dione aus WO 2004/037 749.Also known are 2-chloro-2-phenyl-cyclopentane-1,3-diones and 2-chloro-2-phenyl-cyclohexane-1,3-diones from WO 2004/037 749.
Ebenfalls bekannt sind 4-Chlor-4-phenyl-pyrazolidin-3,5-dione mit herbizider und insekti- zider/akarizider Wirkung aus WO 2005/016 933.Also known are 4-chloro-4-phenyl-pyrazolidine-3,5-diones having herbicidal and insecticidal / acaricidal activity from WO 2005/016933.
Außerdem sind selektive Herbizide auf Basis von substituierten cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern beschrieben (WO 2004/064 520).In addition, selective herbicides based on substituted cyclic dicarbonyl compounds and safeners are described (WO 2004/064 520).
Die Verträglichkeit dieser Verbindungen insbesondere gegenüber monokotylen Kulturpflanzen ist jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.However, the compatibility of these compounds, in particular with respect to monocotyledonous crops, is not entirely satisfactory under all conditions.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte substituierte, cyclische Dicarbonyl¬ verbindungen bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Insekten auch in monokotylen Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Getreide verwendet werden können.Surprisingly, it has now been found that certain substituted, cyclic Dicarbonyl¬ compounds when used together with the described below, the crop-compatibility-improving compounds (safeners / antidotes) exceptionally well prevent damage to crops and particularly advantageous as broad effective combination preparations for selective control of insects also in monocotyledonous crops, such as can be used in cereals.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung selektiv-insektizider und/oder akarizider Mittel ent¬ haltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend als KomponentenThe invention relates to the use of selective insecticidal and / or acaricidal agents ent¬ holding an effective content of a drug combination comprising as components
(a) mindestens eine substituierte, cyclische Dicarbonylverbindung der Formel (1)
Figure imgf000003_0001
(a) at least one substituted, cyclic dicarbonyl compound of the formula (1)
Figure imgf000003_0001
in welcherin which
W und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano stehen,W and Z independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, nitro or cyano,
X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfϊnyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,X represents halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, nitro or cyano,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl steht,Y is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, nitro, cyano or unsubstituted or substituted phenyl or hetaryl,
CDC für eine der GruppenCDC for one of the groups
Figure imgf000003_0002
Figure imgf000003_0002
(5) oder (6) steht,
Figure imgf000003_0003
Figure imgf000003_0004
αtf(5) or (6) stands,
Figure imgf000003_0003
Figure imgf000003_0004
α tf
worinwherein
für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenen¬ falls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ring- atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl in which optionally at least one ring atom is replaced by a heteroatom, or in each case optionally substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cyano or nitro substituted aryl, arylalkyl or hetaryl,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oderB is hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, or
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom ent¬ haltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,A and B, together with the carbon atom to which they are attached, represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle, optionally containing at least one heteroatom,
D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oderD is hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, saturated or unsaturated cycloalkyl in which optionally one or more ring members are replaced by heteroatoms, arylalkyl, aryl, hetarylalkyl or hetaryl or
A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, oderA and D together with the atoms to which they are bonded represent a saturated or unsaturated and optionally at least one heteroatom-containing, unsubstituted or substituted in the A, D-part cycle, or
A und Cy gemeinsam für gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, oderA and Cy together represent alkanediyl or alkenediyl optionally substituted by hydroxy, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl, benzyloxy or aryl, or
Q 1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,Q 1 is hydrogen or alkyl,
Q^5 Q^J Q^ und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,Q ^ 5 Q ^ J Q ^ and Q ^ independently of one another represent hydrogen or alkyl,
Q^ für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertesQ ^ is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally substituted
Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oderCycloalkyl (in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur) or optionally substituted phenyl, or
Q^ und Q^ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,Q ^ and Q ^ together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle optionally containing a heteroatom,
G für Halogen oder Nitro steht,G is halogen or nitro,
einschließlich aller isomeren Formen,including all isomeric forms,
und - A -and - A -
(b) zumindest eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgen¬ den Gruppe von Verbindungen:(b) at least one crop plant compatibility-improving compound from the following group of compounds:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l- methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP- A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessig- säure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), l-(l-Methyl-l-phenyl-ethyl)-3-(4- methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2- oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-pro- penyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thi- azol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-( 1 ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α- trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), l-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)- propionsäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-di- carboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlor- methyl-2-methyl- 1 ,3-dioxolan (MG- 191), 2-Propenyl- 1 -oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbo- dithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylaceto- nitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl- oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenyl- methoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethyl- ester, 1 -(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)- 5-methyl- 1 H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl- 1 H-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-( 1 , 1-dimethyl-ethyl)- lH-pyrazol-3-carbonsäure- ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch ver¬ wandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3- carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5- phenyl-2-isoxazoIin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A- 91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-essigsäure-l-allyloxy-prop^-yl-ester, S-Chlor-chinoxalin-S-oxy-essigsäure-methylester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-essigsäure-ethylester, 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-l-yl- ester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-di- allylester, S-Chlor-chinolin-δ-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor- phenoxy-essigsäure, 3,3 '-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, l-Brom-4-chlormethylsulfonyl- benzol, l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-hamstoff (alias N-(2-Methoxy- benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxybenzoyl- sulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3- methyl-hamstoff, 1 -[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5- methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,4-dichloroacetyl-1-oxa-4-aza-spiro [4.5] -decane (AD-67, MON-4660), 1-dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo [1,2-a] -pyrimidine -6 (2H) -one (dicyclonone, BAS-145138), 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine (benoxacor), 5-chloro-quinolin-8-oxy- acetic acid (1-methylhexyl ester) (cloquintocet-mexyl - see also related compounds in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3- (2- Chlorobenzyl) -1- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (cumyluron), α- (cyanomethoximino) -phenylacetonitrile (cyometrinil), 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D ), 4- (2,4-dichlorophenoxy) -butyric acid (2,4-DB), 1- (1-methyl-1-phenyl-ethyl) -3- (4-methyl-phenyl) -urea (daimuron , Dymron), 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoic acid (Dicamba), piperidine-1-thiocarboxylic acid S-1-methyl-1-phenyl-ethyl ester (dimepiperate), 2,2-dichloro-N- (2 - oxo-2- (2-propenylamino) -ethyl) -N- (2-propenyl) -acetamide (DKA-24), 2,2-dichloro-N, N-di-2-propenyl-acetamide (dichloromid ), 4,6-dichloro-2-phenyl-pyrimidine (Fencl orim), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl-1H-l, 2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (Fenchlorazole-ethyl - cf. also related compounds in EP-A-174562 and EP-A-346620), 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazole-5-carboxylic acid phenylmethyl ester (flurazoles), 4-chloro-N- (1, 3-dioxolane -2-yl-methoxy) -α-trifluoro-acetophenone oxime (Fluxofenim), 3-dichloroacetyl-5- (2-furanyl) -2,2-dimethyl-oxazolidine (furilazole, MON-13900), ethyl-4,5- dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolecarboxylate (isoxadifen-ethyl - see also related compounds in WO-A-95/07897), 1- (ethoxycarbonyl) -ethyl-3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloro ), (4-chloro-o-tolyloxy) -acetic acid (MCPA), 2- (4-chloro-o-tolyloxy) -propionic acid (mecoprop), diethyl-1- (2,4-dichloro-phenyl) -4, 5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate (mefenpyr-diethyl - see also related compounds in WO-A-91/07874) 2-dichloromethyl-2-methyl-1, 3-dioxolane (MG-191), 2-propenyl-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbo- dithioate (MG-838), 1,8-naphthalic anhydride, α- (1,3-dioxolane -2-ylmethoximino) -phenylacetonitrile (oxabetrinil), 2,2-dichloro-N- (1,3-dioxolan-2-yl-met hyl) -N- (2-propenyl) -acetamide (PPG-1292), 3-dichloroacetyl-2,2-dimethyl-oxazolidine (R-28725), 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidine (R. -29,148), 4- (4-chloro-o-tolyl) butyric acid, 4- (4-chlorophenoxy) butyric acid, diphenylmethoxyacetic acid, methyl diphenylmethoxyacetate, ethyl diphenylmethoxyacetate, 1 - (2-chloro -phenyl) -5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester, 1- (2,4-dichloro-phenyl) -5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester, 1 - (2, 4-dichloro-phenyl) -5-isopropyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester, 1- (2,4-dichloro-phenyl) -5- (1, 1-dimethyl-ethyl) -1H-pyrazole 3-carboxylic acid ethyl ester, l- (2,4-dichloro-phenyl) -5-phenyl-lH-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (see. also ver¬ applied compounds in EP-A-269806 and EP-A-333131), 5- (2,4-dichloro-benzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester, 5-phenyl-2-isoxazolin-3 -carboxylic acid ethyl ester, ethyl 5- (4-fluoro-phenyl) -5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate (also see related compounds in WO-A-91/08202), 5-chloroquinoline 8-oxy-acetic acid (1,3-dimethyl-but-1-yl) ester, 5-chloro-quinolin-8- oxyacetic acid 4-allyloxy-butyl ester, S-chloro-quinoline-S-oxy-acetic acid 1-allyloxy-prop-1-yl-ester, S-chloro-quinoxaline-S-oxy-acetic acid methyl ester, S-chloro -quinoline-S-oxy-acetic acid ethyl ester, 5-chloro-quinoxaline-8-oxy-acetic acid allyl ester, 5-chloro-quinolin-8-oxy-acetic acid 2-oxo-prop-1-yl-ester, S -Chloro-quinoline-S-oxy-malonic acid diethyl ester, 5-chloro-quinoxaline-8-oxy-malonic acid di-allyl ester, S-chloro-quinoline-δ-oxy-malonic acid diethyl ester (see also related compounds in EP -A-582198), 4-carboxychroman-4-yl-acetic acid (AC-304415, see EP-A-613618), 4-chlorophenoxyacetic acid, 3,3'-dimethyl-4-methoxy- benzophenone, 1-bromo-4-chloromethylsulfonylbenzene, 1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) -phenyl] -3-methyl-urea (also known as N- (2-methoxybenzoyl) -4 - [(methylamino -carbonyl) -amino] -benzenesulfonamide), 1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) -phenyl] -3,3-dimethyl-urea, 1- [4- (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) -phenyl] -3-methyl-urea, 1 - [4- (N-naphthylsulfamoyl) -phenyl] -3,3-d ethyl urea, N- (2-methoxy-5-methylbenzoyl) -4- (cyclopropylaminocarbonyl) benzenesulfonamide,
und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungenand / or one of the following compounds defined by general formulas
der allgemeinen Formel (IIa)the general formula (IIa)
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0001
oder der allgemeinen Formel (üb)or the general formula (ov)
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0002
oder der Formel (Hc)or the formula (Hc)
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000006_0003
wobeiin which
m für eine Zahl 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht, A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,m is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5, A 1 represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below,
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
n für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,n is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
A2 für gegebenenfalls durch Q-Q-Alkyl und/oder CrC4-Alkoxy-carbonyl und/oder C1-C4- Alkenyloxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,A 2 is optionally substituted by QQ-alkyl and / or C r C 4 -alkoxy-carbonyl and / or C1-C4 alkenyloxy-carbonyl-substituted alkanediyl having 1 or 2 carbon atoms,
R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C]-C6-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di- (CrC4-alkyl)-amino steht,R 8 is hydroxy, mercapto, amino, C] -C6 alkoxy, Ci-Cβ alkylthio, Ci-C 6 -alkylamino or di- (C r C 4 -alkyl) -amino,
R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-Cv-Alkoxy, Cj-Cö-Alkenyloxy, Ci-Cg-Alkenyloxy- CpCg-alkoxy, CrC6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino steht,R 9 is hydroxy, mercapto, amino, Ci-Cv-alkoxy, C j -Cö-alkenyloxy, Ci-Cg-alkenyloxy CPCG-alkoxy, C r C 6 alkylthio, Ci-C 6 -alkylamino or di- (C C 4 alkyl) amino,
R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl steht,R 10 is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl,
R11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cp C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, Cl-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Dioxolanyl-C,-C4- alkyl, Furyl, Furyl-Ci-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder CrC4-Alkyl substituiertes Phenyl steht,R 11 is hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted Cp C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, C l -C 4 alkoxy-Ci-C 4 alkyl, dioxolanyl-C, -C 4 -alkyl, furyl, furyl-C 1 -C 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C r C 4 alkyl substituted phenyl .
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cr C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy-CrC4-alkyl, Dioxolanyl-CrC4- alkyl, Furyl, Furyl-CrC4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder CrC4-Alkyl substituiertes Phenyl steht, oder R11 und R12 auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch
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Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxycyclus bilden, substituiertes C3-C6- Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,R 12 is hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted C r C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, Ci-C 4 alkoxy C r C 4 alkyl, dioxolanylC r C 4 alkyl, furyl, furyl C r C 4 alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C r C 4 alkyl substituted phenyl, or R 11 and R 12 also together for each optionally optionally
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Phenyl, furyl, an annulated benzene ring, or substituted C 3 -C 6 alkanediyl or C 2 -C 5 by two substituents which together with the C atom to which they are attached form a 5- or 6-membered carboxycycle Oxaalkanediyl stands,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy sub¬ stituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(CrC4-alkyl>silyl steht,R 13 represents hydrogen, cyano, halogen or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl, R 14 represents hydrogen, optionally hydroxyl-, cyano-, halogen or Ci-C 4 alkoxy sub¬ stituiertes C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or tri- (C r C alkyl 4> silyl,
R15 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CrC4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,R 15 represents hydrogen, cyano, halogen, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C r C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht,X 1 represents nitro, cyano, halogen, C r C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or C 1 -C 4 - haloalkoxy,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy steht,X 2 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 -alkoxy or C r C 4 haloalkoxy,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,X 3 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or Ci-C is 4 haloalkoxy,
und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungenand / or the following compounds defined by general formulas
der allgemeinen Formel (Ud)the general formula (Ud)
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0001
oder der allgemeinen Formel (He)or the general formula (He)
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0002
wobeiin which
für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
R16 für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl steht, R17 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,R 16 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 17 is hydrogen or C 4 -alkyl r C,
R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkoxy substitu¬ iertes Ci-C6-Alkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Alkylamino oder Di-(CrC4-alkyl)- amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht,R 18 represents hydrogen, in each case optionally cyano-, halogen or C r C 4 alkoxy substitu¬ iertes Ci-C 6 alkyl, C r C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 alkylamino or di - (C r C 4 alkyl) - amino, or in each case optionally cyano-, halogen or Ci-C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 3 -C 6 cycloalkylthio or C 3 -C 6 -cycloalkylamino,
R19 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substitu¬ iertes CrC6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,R 19 represents hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or Ci-C 4 alkoxy substitu¬ iertes C r C 6 -alkyl, in each case optionally cyano- or halogen-substituted C 3 -C 6 - alkenyl or C 3 -C 6 - alkynyl, or optionally cyano-, halogen or C r C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl,
R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder CrC4-Alkoxy substitu¬ iertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C4-AIlCyI sub¬ stituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch CrC4-Alkyl substituiertes C2-C6- Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,R 20 represents hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or C r C 4 alkoxy substitu¬ iertes Ci-C 6 -alkyl, in each case optionally substituted by cyano or halogen, C 3 -C 6 - alkenyl or C 3 -C 6 - alkynyl optionally sub¬ stituiertes cyano-, halogen or C] -C 4 -alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl, or optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or Ci-C is 4 -haloalkoxy-substituted phenyl, or substituted for 19 in each case optionally C r C 4 alkyl C 2 -C 6 together with R - alkanediyl or C 2 -C 5 -oxaalkanediyl,
X für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cp C4-Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht, undX is nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, Cp C4 alkyl, C] -C 4 haloalkyl, C] -C 4 alkoxy or Ci-C is 4 haloalkoxy, and
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C]- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy stehtX 5 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, C] - C4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy or C r C 4 haloalkoxy
zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren.for controlling insects and / or arachnids.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie in Alkyl oder Alkandiyl - auch in Ver¬ bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy -jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, as in alkyl or alkanediyl - also in Ver¬ bond with heteroatoms, such as in alkoxy - are straight-chain or branched.
Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, sowie deren Verwendung und sie enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.Depending on the nature of the substituents, the compounds of the formula (I) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or mixtures of isomers, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the isomer mixtures, as well as their use and agents containing them are the subject of the present invention. However, in the following, for the sake of simplicity, compounds of the formula (I) will always be mentioned, although both the pure compounds are meant, if appropriate, also mixtures with different proportions of isomeric compounds.
Unter Einbeziehung der Bedeutungen (1) bis (6) der Gruppe CDC ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (1-1) bis (1-6):Including the meanings (1) to (6) of the group CDC, the following main structures (1-1) to (1-6) result:
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0001
worinwherein
A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.A, B, D, G, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , W, X, Y and Z are as defined above.
Die substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen der insektiziden und/oder akariziden Mittel sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:The substituted cyclic dicarbonyl compounds of the insecticidal and / or acaricidal agents are generally defined by the formula (I). Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below:
W und Z stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cj-C5-Alkyl, C\- Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Alkoxy,W and Z independently of one another preferably represent hydrogen, halogen, C 1 -C 5 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenoalkyl or C 1 -C 8 -alkoxy,
X steht bevorzugt für Halogen, C \ -Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C i -C6-Halogen- alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy, Cj-Cg-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyl- oxy, Nitro oder Cyano, steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC2-Halogenalkyl, CrC2- Halogenalkoxy, Cyano oder für einen der ResteX is preferably halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C -alkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, Cj-Cg-haloalkoxy, C3-C6-haloalkenyl-oxy, nitro or cyano, preferably represents hydrogen, halogen, Ci-C 4 alkyl, C r C 2 -haloalkyl, C r C 2 - haloalkoxy, cyano or one of the radicals
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0002
worinwherein
V ! für Wasserstoff, Halogen, C j -C 12" Alky 1, C j -Cg-Alkoxy, C \ -C4-Halogenalkyl, C j -C4-Ha- logenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,V ! is hydrogen, halogen, C j -C 12 "Alky 1, C j -CG-alkoxy, C \ -C 4 haloalkyl, C j -C 4 logenalkoxy -Ha-, nitro or cyano,
V^ und V-* unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Cj- C4-Halogenalkyl oder Cj-C^Halogenalkoxy stehen,V ^ and V * are independently hydrogen, halogen, C j -CG alkyl, C j -CG-alkoxy, CJ-C4-haloalkyl or Cj-C ^ haloalkoxy,
CDC steht bevorzugt für eine der GruppenCDC preferably stands for one of the groups
Figure imgf000011_0003
A steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-Ci2-AIlCyI, C3-C8-Alkenyl, C ^C1 Q-AIkOXy-C1 -Cg-alkyl, C1-C1O-AHCyItInO-C1-C6- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-Cg-AIlCyI oder C1-Cg-AIkOXy substituiertes C3- Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebe¬ nenfalls durch Halogen, C1-Cg-AIlCyI, C^Cg-Halogenalkyl, C1-Cg-AIkOXy, C1-Cg- Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-Ci-Cβ-alkyl,
Figure imgf000011_0003
A preferably represents hydrogen or respectively optionally halogen-substituted C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C ^ C 1 -alkoxy-C 1 Q -CG alkyl, C 1 -C 1 O-AHCyItInO C 1 -C 6 -alkyl, optionally substituted by halogen, C 1 -Cg-AIlCyI or C 1 -Cg-AIkOXy substituted C 3 - Cg-cycloalkyl, in which optionally one or two non-directly adjacent ring members by oxygen and / or sulfur or, if appropriate, phenyl or phenyl-C 1 -C 6 -halogen substituted by halogen, C 1 -C -alkenyl, C 1 -C 6 -halogenoalkyl, C 1 -CG -alkoxy, C 1 -CG -halogenoalkoxy, cyano or nitro. alkyl,
B steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl oder C1-C g-Alkoxy-C 1 -Cg-alkyl, oderB preferably represents hydrogen, C 1 -C 1 2 alkyl or C 1 -C g-alkoxy-C1 -CG alkyl, or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C3- C^-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C1o-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls einA, B and the carbon atom to which they are attached preferably represent saturated C 3 - C ^ cycloalkyl or unsaturated C5-C 1 o-cycloalkyl in which optionally one
Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch C1-Cg-AIlCyI, C3-C1O-CyClOaIlCyI, C^Cg-Halogenalkyl, C1-Cg-Ring member is replaced by oxygen or sulfur and which optionally mono- or disubstituted by C 1 -Cg -AllCyI, C 3 -C 1 O-CyClOaIlCyI, C ^ Cg-haloalkyl, C 1 -Cg-
Alkoxy, C1-Cg-AHCyItInO, Halogen oder Phenyl substituiert sind, oderAlkoxy, C 1 -Cg AHCyItInO, halogen or phenyl substituted, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C5~Cg- Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarteA, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C5-C6-cycloalkyl which is not directly adjacent to any one or two
Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch C1-C^AIkVl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylen- dithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet, oderOptionally substituted by C 1 -C 4 alkylene-substituted alkylenediyl-, or by an alkylenedioxy or by an alkylene-dithioyl group which, with the carbon atom to which it is bonded, has a further five forms to eight-membered ring, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-Cg- Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-Cg- Alkyl, C1-Cg-AIkOXy oder Halogen substituiertes C2-Cg-Alkandiyl, C2-Cg-Alkendiyl oder C4-Cg-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 5 -C 8 -cycloalkenyl in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are each optionally substituted by C 1 -Cg-alkyl, C 1 -Cg -alkoxy or halogen-substituted C 2 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkendiyl or C 4 -C 5 -alkanediyl, in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur,
D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1- Ci2-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Ci-CiQ-Alkoxy^-Cg-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen,
Figure imgf000012_0001
substituiertes C3- Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-Cg-AIlCyI, C^Cg-Halogenalkyl,D preferably represents hydrogen, in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -CG-alkenyl, C 3 -CG-alkynyl, C 1 -C 12 -alkoxy, -Cg-alkyl, where appropriate by halogen,
Figure imgf000012_0001
substituted C 3 -C 9 -cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur or in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenoalkyl,
C1-Cg-AIkOXy, C^Cg-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C] -Cg-alkyl, A und D stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cß-Cg-Alkandiyl oder Cß-Cg-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist undC 1 -CG -alkoxy, C ^ Cg haloalkoxy, cyano or nitro-substituted phenyl or phenyl-C] -CG-alkyl, A and D together are preferably each optionally substituted Cβ-Cg-alkanediyl or Cβ-Cg-alkenediyl, wherein optionally a methylene group is replaced by a carbonyl group, oxygen or sulfur, and
wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen:where as substituents in each case come into question:
Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertesHalogen, hydroxy, mercapto or in each case optionally substituted by halogen
Cj-CiQ-Alkyl oder C]-Cg-AIkOXy, oder eine weitere C3-Cg-Alkandiylgruppierung, C3- Cg-Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebenenfalls durch C]- Cg-Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder unge- sättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der Formel (I- 1) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten Gruppen AD-I bis AD-10), der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann,Cj-Ci Q alkyl or C] -CG -alkoxy, or a further C3-Cg-Alkandiylgruppierung, C3- Cg-Alkendiylgruppierung or Butadienylgruppierung, optionally substituted by C] - substituted Cg-alkyl or adjacent in the optionally two substituents with the carbon atoms to which they are attached form a further saturated or unsaturated cycle with 5 or 6 ring atoms (in the case of the compound of the formula (I-1), A and D then together with the atoms to which they are bonded are, for example, for the groups AD-I to AD-10 mentioned below), which may contain oxygen or sulfur,
A und Q! stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C]-C]0-Alkyl, C]-Cg-Alkoxy, Cj-Cg-A and Q! together preferably represent in each case optionally monosubstituted or disubstituted by identical or different halogen, by in each case optionally mono- to trisubstituted by identical or different halogen-substituted C] -C] 0 alkyl, C] -CG-alkoxy, C j -Cg-
Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertesAlkylthio, C3-C7-cycloalkyl or by in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents by halogen, Cj-Cg-alkyl or C j -Cg-alkoxy
Benzyloxy oder Phenyl substituiertes Cß-Cg-Alkandiyl oder C4-Cg-Alkendiyl, welches außerdem gegebenenfalls durch eine Ci-C2-Alkandiylgruppe oder durch einBenzyloxy or phenyl substituted Cβ-Cg-alkanediyl or C4-Cg-alkenediyl, which may also be substituted by a Ci-C 2 -Alkandiylgruppe or by a
Sauerstoffatom überbrückt ist oderOxygen atom is bridged or
Q 1 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C j -C^Alkyl,Q 1 is preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
Q^J Q^> Q^ und Q^ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder Cj-C4-Alkyl,Q ^ J ^ Q> Q ^ Q ^ un d are each independently preferably represents hydrogen or Cj-C4 alkyl,
Q3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy-Ci^-alkyl, Cj-Cg- Alkylthio-Cj-C2-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C^Alkyl oder C]-C4-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C^Alkyl, Cj-C4-Alkoxy, Cj-C2-Halogenalkyl, C]-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oderQ 3 preferably represents hydrogen, Cj-Cg alkyl, Cj-Cg-alkoxy-Ci ^ alkyl, C j -Cg- alkylthio Cj-C2-alkyl, optionally substituted by halogen, Cj-C ^ alkyl or C] - C4-alkoxy-substituted C3-C8-cycloalkyl in which optionally one methylene group is replaced by oxygen or sulfur or optionally halogen-, C j -C ^ alkyl, Cj-C4 alkoxy, Cj-C2 haloalkyl, C] -C2 Haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or
Q3 und Q^ stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Cj-C4-Alkyl, Cj-C4-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituierten C3-Cy-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Q 3 and Q 1 together with the carbon atom to which they are attached are preferably an optionally C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 2 -haloalkyl substituted C 3 -Cy ring in which optionally a ring member is replaced by oxygen or sulfur,
G steht bevorzugt für Chlor, Brom oder Nitro.G is preferably chlorine, bromine or nitro.
In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.In the radical definitions mentioned as being preferred, halogen is fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
W und Z stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, C\- C3-Alkyl oder C1-C3-AIkOXy,W and Z independently of one another particularly preferably represent hydrogen, chlorine, bromine, C \ - C 3 alkyl or C 1 -C 3 -alkoxy,
X steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Cj-C^Alkyl, Cj-C4-Alkoxy, Cj-C3- Halogenalkyl, Cj-C3-Halogenalkoxy oder Cyano,X particularly preferably represents chlorine, bromine, Cj-C ^ alkyl, Cj-C4 alkoxy, Cj-C 3 - halogenoalkyl, C j -C 3 haloalkoxy or cyano,
Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Ci-C2-Alkyl, Trifluormethyl oder für den RestY is particularly preferably hydrogen, chlorine, bromine, C 1 -C 2 -alkyl, trifluoromethyl or the radical
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0001
Vi steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Ci-Cg-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cj-C2-Halogenalkyl, C]-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano,Vi particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, Ci-Cg-alkyl, C1-C4 alkoxy, Cj-C2 haloalkyl, C] -C2 -haloalkoxy, nitro or cyano,
V^ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cj-C^Alkyl, CJ-C4- Alkoxy, Cj-C2-Halogenalkyl oder Cj-C2-Halogenalkoxy,V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy,
CDC steht besonders bevorzugt für eine der GruppenCDC is particularly preferred for one of the groups
(4),(4)
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000015_0001
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, Cj-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl oder gege¬ benenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Cj-C2-Alkyl oder Ci-C2-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,A particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl or, if appropriate, simply to twice by fluorine, chlorine, C 1 -C 2 Alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy-substituted C 3 -C 7 -cycloalkyl,
B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder C \ -Cg-Alkyl, oderB is particularly preferably hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes C3-C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oderA, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C 3 -C 7 -cycloalkyl, wherein optionally a ring member is represented by oxygen or
Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Ci-C/j-Alkyl, Cj-C2-Halo- genalkyl oder C^-C4-Alkoxy substituiert ist, mit der Maßgabe, dass Q3 dann besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht, oderSulfur is replaced, and which is optionally substituted once by Ci-C / j-alkyl, Cj-C2-halo- genalkyl or C ^ -C4 alkoxy, with the proviso that Q 3 is then particularly preferably represents hydrogen or methyl, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C5- Cg-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet, mit der Maßgabe, dass Q3 dann besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht, oderA, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C5-C6-cycloalkyl which is substituted by an optionally one or two oxygen or sulfur atoms not directly adjacent or optionally substituted by methyl or ethyl alkylenediyl or by an alkylenedioxy Is substituted with the carbon atom to which it is attached forms another five- or six-membered ring, with the proviso that Q 3 is then particularly preferably hydrogen or methyl, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C3- Cg-Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl, worin gegebe¬ nenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist, oder Butadiendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass Q3 dann besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht,A, B and the carbon atom to which they are attached are more preferably C3-C6 cycloalkyl or C5-C6 cycloalkenyl in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are each optionally substituted by methyl or methoxy-substituted C 2 -C 4 -alkanediyl, C 2 -C 4 -alkendiyl, where appropriate where a methylene group is replaced by oxygen, or butadienediyl, with the proviso that Q 3 is then particularly preferably hydrogen or methyl,
D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cö-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, Ci-C4-Alkoxy-C2- C3-alkyl, für gegebenenfalls einfach durch Cj-C2-Alkyl, C^-C2-Alkoxy oder Trifluormethyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-1)) für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C^Alkyl, Cj^-Halogenalkyl, Ci-C^Alkoxy oder Ci-C2-Halo- genalkoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Benzyl, oderD particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 9 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 3 -alkyl, where appropriate simply by C 1 -C 2 -alkyl- Alkyl, C 1 -C 2 -alkoxy or trifluoromethyl-substituted C 3 -C 7 -cycloalkyl in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur or (but not in the case of Compounds of the formulas (1-1)) for each optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C j -C ^ alkyl, C j ^ -haloalkyl, Ci-C ^ alkoxy or C 1 -C 2 halo genalkoxy substituted phenyl , Pyridyl or benzyl, or
A und D stehen gemeinsam besonders bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes C3-C5- Alkandiyl, in welchem eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten Cj-C2-Alkyl in Frage kommt, oderA and D are together particularly preferably substituted or unsubstituted C3-C5 alkanediyl in which a methylene group may be replaced by oxygen or sulfur, wherein as substituents Cj-C2-alkyl is suitable, or
A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I- 1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-I bis AD-10:A and D are (in the case of the compounds of the formula (I-1)) together with the atoms to which they are attached, for one of the groups AD-I to AD-10:
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Figure imgf000016_0001
AD-I AD-2 AD-3AD-I AD-2 AD-3
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AD-4 AD-5 AD-6AD-4 AD-5 AD-6
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AD-7 AD-8 AD-9AD-7 AD-8 AD-9
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AD-10 A und Q! stehen gemeinsam besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Ci-C2-Alkyl oder Cj-C2-Alkoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl oderAD-10 A and Q! together particularly preferably represent in each case optionally mono- or disubstituted by identical or different Ci-C2-alkyl or C j -C 2 -alkoxy-substituted C3-C4-alkanediyl or C3-C4-alkenediyl or
Q* steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,Q * is particularly preferably hydrogen,
Q^ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,Q ^ is particularly preferably hydrogen,
Q4, Q5 und Q^ stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Cj-C2- Alkyl,Q4, Q5 and Q4 particularly preferably independently of one another represent hydrogen or Cj-C2-alkyl,
Q-* steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C^-C^Alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Cj- C4-Alkylthio-Ci-C2-alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder* Q particularly preferably represents hydrogen, C ^ -C ^ alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C2-alkyl, C j - C4-alkylthio-Ci-C2-alkyl or optionally methyl- or methoxy-substituted C3-C6 -Cycloalkyl, wherein optionally a methylene group by oxygen or
Schwefel ersetzt ist, oderSulfur is replaced, or
Q^ und Q^ stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Ci-C4-Alkyl oder Cj-C4-Alkoxy substituierten gesättigten C5-Cg-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Q ^ and Q ^ are particularly preferably a together with the carbon to which they are bonded, represent an optionally mono- or disubstituted by Ci-C4-alkyl or C j -C 4 -alkoxy-substituted saturated C5-Cg ring, in which optionally Ring member is replaced by oxygen or sulfur,
mit der Maßgabe, dass A dann besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht,with the proviso that A is then more preferably hydrogen or methyl,
G steht besonders bevorzugt für Chlor oder Nitro.G is particularly preferably chlorine or nitro.
m den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.In the radical definitions mentioned as being particularly preferred, halogen is fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
W und Z stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy,W and Z independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy,X very particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy,
Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,Trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano,
Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Trifluoromethyl oder für den RestY very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl or the radical
Figure imgf000017_0001
V^ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.- Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,
Figure imgf000017_0001
V 1 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
V^ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Tri¬ fluormethyl,V 1 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
CDC steht ganz besonders bevorzugt für eine der GruppenCDC is most preferably one of the groups
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Figure imgf000018_0001
A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cj-C^Alkyl oder Cj-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, gegebe- nenfalls einfach durch Fluor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,A very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine C j ^ -C alkyl or C j -C 2 alkoxy-Ci-C2-alkyl, which is optionally monosubstituted by fluorine, methyl or methoxy-substituted C3-C6 cycloalkyl,
B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, oderB is very particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl, or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C5-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Isobutoxy substituiert ist, mit der Maßgabe, dass Q3 dann ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht, oderA, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent saturated C 5 -C 9 -cycloalkyl in which optionally a ring member is replaced by oxygen and which may be readily substituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy or Isobutoxy is substituted, with the proviso that Q 3 is then very particularly preferably hydrogen, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C5-C(5-Cycloalkyl, welches durch eine mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoff¬ atomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, dass Q3 dann ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht, D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cj-C^Alkyl, C3-C4-Alkenyl, Ci-C2-Alkoxy-C2-C3- alkyl oder C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-1)) für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom,A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent C 5 -C 5 ( 5-cycloalkyl which is substituted by an alkylenedioxy group containing two oxygen atoms which are not directly adjacent, with the proviso that Q. 3 is then very particularly preferably hydrogen, D very particularly preferably represents hydrogen, represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine Cj -C ^ alkyl, C3-C4-alkenyl, Ci-C2-alkoxy-C2-C3-alkyl or C3-Cg-cycloalkyl in which if appropriate a methylene group is replaced by oxygen or sulfur or (but not in the case of the compounds of the formulas (1-1)) in each case optionally once or twice by fluorine, chlorine, bromine,
Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl,Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy-substituted phenyl or pyridyl,
oderor
A und D stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes C3-C5- Alkandiyl, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl substituiert ist, oderA and D are together most preferably optionally substituted C3-C5 alkanediyl, wherein optionally one carbon atom is replaced by oxygen or sulfur and which is optionally mono- or di-substituted by methyl, or
A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I- 1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für die Gruppe:A and D are (in the case of the compounds of formula (I-1)) together with the atoms to which they are attached, for the group:
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AD-IAD-I
A und Cr stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oderA and Cr together are very particularly preferably C3-C4-alkanediyl which is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl or methoxy
Q! steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,Q! is very particularly preferably hydrogen,
Q^ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,Q 1 very particularly preferably represents hydrogen,
Q4, Q5 und Q^ stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl,Q4, Q5 and Q4 very particularly preferably independently of one another represent hydrogen or methyl,
Q3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C3-C6-Cycloalkyl, oderQ3 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl or C3-C6-cycloalkyl, or
Q-* und Q^ stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten C5-Cg-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, mit der Maßgabe, dass A dann ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,Q- * and Q ^ are most preferably together with the carbon to which they are attached, for an optionally substituted by methyl or methoxy saturated C5-Cg ring, in which optionally a ring member by oxygen or Sulfur is replaced, with the proviso that A is then most preferably hydrogen,
G steht ganz besonders bevorzugt für Chlor oder Nitro,G is most preferably chlorine or nitro,
W steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy,W is particularly preferably hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
X steht insbesonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,X is particularly preferably chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano,
Y steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder für den RestY is particularly preferably hydrogen, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl or the radical
vi steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.- Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,vi is particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
V^ steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Tri¬ fluormethyl,V 1 is particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
Z steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom,Z is particularly preferably hydrogen, methyl, chlorine or bromine,
CDC steht insbesonders bevorzugt für eine der GruppenCDC is particularly preferred for one of the groups
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Figure imgf000020_0002
A steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cj-C^Alkyl oder Cj-C2-Alkoxy-C]-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,A particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted fluorine-substituted C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, optionally monosubstituted by fluorine, methyl or methoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl,
B steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, oder A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen insbesondere bevorzugt für gesättigtes C5-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Isobutoxy substituiert ist,B is particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl, or A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C 5 -C 9 -cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen and which is optionally monosubstituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy or isobutoxy is substituted,
D steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff,D is particularly preferably hydrogen,
G steht insbesonders bevorzugt für Chlor.G is especially preferred for chlorine.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefϊnitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden.The general or preferred radical definitions or explanations given above can be combined as desired among one another, ie also between the respective ranges and preferred ranges.
Erfindungsgemäß bevorzugt wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Preference according to the invention is given to the use of the compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being preferred (preferred).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Particularly preferred according to the invention is the use of the compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufge¬ führten Bedeutungen vorliegt.Very particular preference according to the invention is given to the use of the compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings given above as being very particularly preferred.
Erfindungsgemäß insbesonders bevorzugt wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als insbesonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Particularly preferred according to the invention is the use of the compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl, Alkylendiyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl, alkylenediyl or alkenyl may also be used in conjunction with heteroatoms, e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.Unless otherwise specified, optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
Im einzelnen seien außer den bei den Beispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I- 1) genannt:
Figure imgf000022_0001
Specifically, in addition to the compounds mentioned in the examples, the following compounds of the formula (I-1) may be mentioned:
Figure imgf000022_0001
Tabelle 1; W = CH3, X = CH3, Y = 4-CH3, Z = H.Table 1; W = CH 3 , X = CH 3 , Y = 4-CH 3 , Z = H.
Figure imgf000022_0002
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Tabelle 2: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 2: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = CH3; Y = 4-Cl; Z = H;W = CH 3 ; X = CH 3 ; Y = 4-Cl; Z = H;
Tabelle 3: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 3: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = CH3; Y = 4-Br; Z = H; Tabelle 4: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenW = CH 3 ; X = CH 3 ; Y = 4-Br; Z = H; Table 4: A, B and D as given in Table 1
W = C2H5; X = CH3; Y = 4-Cl; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = CH 3 ; Y = 4-Cl; Z = H;
Tabelle 5: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 5: A, B and D as given in Table 1
W = C2H5; X = CH3; Y = 4-Br; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = CH 3 ; Y = 4-Br; Z = H;
Tabelle 6: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 6: A, B and D as given in Table 1
W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-Cl; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = C 2 H 5 ; Y = 4-Cl; Z = H;
Tabelle 7: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 7: A, B and D as given in Table 1
W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-Br; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = C 2 H 5 ; Y = 4-Br; Z = H;
Tabelle 8: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 8: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = Cl; Y = 4-Cl; Z = H;W = CH 3 ; X = Cl; Y = 4-Cl; Z = H;
Tabelle 9: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 9: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = Br; Y = 4-Br; Z = H;W = CH 3 ; X = Br; Y = 4-Br; Z = H;
Tabelle 10: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 10: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = Cl; Y = 4-Br; Z = H;W = CH 3 ; X = Cl; Y = 4-Br; Z = H;
Tabelle 11: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 11: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = Br; Y = 4-Cl; Z = H;W = CH 3 ; X = Br; Y = 4-Cl; Z = H;
Tabelle 12: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 12: A, B and D as given in Table 1
W = C2H5; X = Cl; Y = 4-Cl; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = Cl; Y = 4-Cl; Z = H;
Tabelle 13: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 13: A, B and D as indicated in Table 1
W = C2H5; X = Br; Y = 4-Br; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = Br; Y = 4-Br; Z = H;
Tabelle 14: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 14: A, B and D as given in Table 1
W = C2H5; X = Cl; Y = 4-Br; Z = H; Tabelle 15; A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenW = C 2 H 5 ; X = Cl; Y = 4-Br; Z = H; Table 15; A, B and D as shown in Table 1
W = C2H5; X = Br; Y = 4-Cl; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = Br; Y = 4-Cl; Z = H;
Tabelle 16: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 16: A, B and D as given in Table 1
W = H; X = CH3; Y = H; Z = H;W = H; X = CH 3 ; Y = H; Z = H;
Tabelle 17: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 17: A, B and D as given in Table 1
W = H; X = Cl; Y = H; Z = H;W = H; X = Cl; Y = H; Z = H;
Tabelle 18: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 18: A, B and D as given in Table 1
W = H; X = Br; Y = H; Z = H;W = H; X = Br; Y = H; Z = H;
Tabelle 19: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 19: A, B and D as given in Table 1
W = H; X = CH3; Y = 4-C1; Z = H;W = H; X = CH 3 ; Y = 4-C1; Z = H;
Tabelle 20: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 20: A, B and D as indicated in Table 1
W = H; X = Cl; Y = 4-CH3; Z = H;W = H; X = Cl; Y = 4-CH 3 ; Z = H;
Tabelle 21: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 21: A, B and D as given in Table 1
W = H; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = H;W = H; X = CH 3 ; Y = 4-CH 3 ; Z = H;
Tabelle 22: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 22: A, B and D as given in Table 1
W = H; X = Cl; Y = 4-Cl; Z = H;W = H; X = Cl; Y = 4-Cl; Z = H;
Tabelle 23: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 23: A, B and D as given in Table 1
W = H; X = Cl; Y = 4-Br; Z = H;W = H; X = Cl; Y = 4-Br; Z = H;
Tabelle 24: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 24: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = Cl; Y = 4-CH3; Z = H;W = CH 3 ; X = Cl; Y = 4-CH 3 ; Z = H;
Tabelle 25: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 25: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = Br; Y = 4-CH3; Z = H; Tabelle 26: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenW = CH 3 ; X = Br; Y = 4-CH 3 ; Z = H; Table 26: A, B and D as given in Table 1
W = C2H5; X = Cl; Y = 4-CH3; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = Cl; Y = 4-CH 3 ; Z = H;
Tabelle 27: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 27: A, B and D as given in Table 1
W = C2H5; X = Br; Y = 4-CH3; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = Br; Y = 4-CH 3 ; Z = H;
Tabelle 28: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 28: A, B and D as given in Table 1
W = C2H5; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = CH 3 ; Y = 4-CH 3 ; Z = H;
Tabelle 29: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 29: A, B and D as given in Table 1
W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-CH3; Z = H;W = C 2 H 5 ; X = C 2 H 5 ; Y = 4-CH 3 ; Z = H;
Tabelle 30: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = H; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 5-CH3.Table 30: A, B and D as indicated in Table 1 W = H; X = CH 3 ; Y = 4-CH 3 ; Z = 5-CH 3 .
Tabelle 31: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = H; X = CH3; Y = 4-Cl; Z = 5-CH3.Table 31: A, B and D as indicated in Table 1 W = H; X = CH 3 ; Y = 4-Cl; Z = 5-CH 3 .
Tabelle 32: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = H; X = Br; Y = 4-CH3; Z = 5-CH3.Table 32: A, B and D as indicated in Table 1 W = H; X = Br; Y = 4-CH 3 ; Z = 5-CH 3 .
Tabelle 33: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = H; X = Cl; Y = 4-Cl; Z = 5-CH3.Table 33: A, B and D as indicated in Table 1 W = H; X = Cl; Y = 4-Cl; Z = 5-CH 3 .
Tabelle 34: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = H; X = CH3; Y = 4-Br; Z = 5-CH3.Table 34: A, B and D as indicated in Table 1 W = H; X = CH 3 ; Y = 4-Br; Z = 5-CH 3 .
Tabelle 35: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = H; X = C1; Y = 4-CH3; Z = 5-C1.Table 35: A, B and D as indicated in Table 1 W = H; X = C1; Y = 4-CH 3 ; Z = 5-C1.
Tabelle 36: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = H; X = CH3; Y = H; Z = 5-CH3.Table 36: A, B and D as indicated in Table 1 W = H; X = CH 3 ; Y = H; Z = 5-CH 3 .
Tabelle 37: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = H; X = Cl; Y = H; Z = 5-CH3.Table 37: A, B and D as indicated in Table 1 W = H; X = Cl; Y = H; Z = 5-CH 3 .
Tabelle 38: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = H; X = Br; Y = H; Z = 5-CH3. Tabelle 39: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 38: A, B and D as indicated in Table 1 W = H; X = Br; Y = H; Z = 5-CH 3 . Table 39: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 3-CH3.W = CH 3 ; X = CH 3 ; Y = 4-CH 3 ; Z = 3-CH 3 .
Tabelle 40: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 40: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 3-Cl.W = CH 3 ; X = CH 3 ; Y = 4-CH 3 ; Z = 3-Cl.
Tabelle 41: A, B und D wie in Tabelle 1 angegebenTable 41: A, B and D as given in Table 1
W = CH3; X = CH3; Y = 4- CH3; Z = 3-Br.W = CH 3 ; X = CH 3 ; Y = 4-CH 3; Z = 3-Br.
Tabelle 42: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = CH3; X = CH3; Y = H; Z = 3-Cl.Table 42: A, B and D as indicated in Table 1 W = CH 3 ; X = CH 3 ; Y = H; Z = 3-Cl.
Tabelle 43: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = CH3; X = CH3; Y = H; Z = 3-Br.Table 43: A, B and D as indicated in Table 1 W = CH 3 ; X = CH 3 ; Y = H; Z = 3-Br.
Die Verbindungen der Formel (I) sind aus den eingangs zitierten Offenbarungsschriften prinzipiell bekannt oder lassen sich nach den dort beschriebenen Verfahren herstellen.The compounds of the formula (I) are known in principle from the disclosures cited above or can be prepared by the processes described therein.
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen-Verträglichkeit ver- bessernden Verbindungen (,JHerbizid-Safenern") der Formeln (Ha), (üb), (Hc), (TId) und (TIe) aufge¬ führten Gruppen werden im Folgenden definiert.Preferred meanings of the compounds ("herbicide-safeners") of the formulas (Ha), (Ub), (Hc), (TId) and (IIe) listed above in connection with the crop plant compatibility-improving compounds are described in the Defined below.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1 , 2, 3 oder 4.m is preferably 0, 1, 2, 3 or 4.
A1 steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen GruppierungenA 1 preferably represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below
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n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1 , 2, 3 oder 4.n preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
A2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl oder Allyloxycarbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen. R8 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl- amino oder Diethylamino.A 2 preferably represents in each case optionally methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl or allyloxycarbonyl-substituted methylene or ethylene. R 8 is preferably hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, 1-Methylhexyloxy, Allyloxy, 1-Allyloxymethyl-ethoxy, Methylthio, Ethyl¬ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.R 9 is preferably hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, 1-methylhexyloxy, allyloxy, 1-allyloxymethyl-ethoxy, methylthio, ethyl ¬ thio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino ,
R10 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.R 10 preferably represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl.R 11 is preferably hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, Methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl substituted phenyl.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R1 1 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen anneliierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden.R 12 is preferably hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, Methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl substituted phenyl, or together with R 1 1 represents one of the radicals -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - and -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - which are optionally substituted by methyl, ethyl , Furyl, phenyl, a anneliierten benzene ring or by two substituents, which together with the carbon atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered carbocycle.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.R 13 is preferably hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl ,
R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl. R15 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.R 14 is preferably hydrogen, optionally methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-substituted by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy. butyl. R 15 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- Butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.
X1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Tri- fluormethoxy.X 1 is preferably nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
X2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy oder Trifluormethoxy.X 2 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy.X 3 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
t steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.t preferably stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
v steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1 , 2, 3 oder 4.v preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
R16 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.R 16 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
R17 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.R 17 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl,R 18 preferably represents hydrogen, in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl substituted cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclo- propylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino.Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino or cyclohexylamino.
R19 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.R 19 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, Butenyl, propynyl or butynyl, or in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
R?o steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, R? O preferably represents hydrogen, in each case optionally cyano-, hydroxyl-, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl , in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl,
Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom,Butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by cyano, fluoro, chloro, bromo,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oderMethyl, ethyl, n- or i-propyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or
Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di- fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-Cyclohexyl, or optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, di-fluoromethoxy or trifluoromethoxy-substituted phenyl, or together with R 19 for each optionally substituted by methyl or ethyl butane-1,4-diyl (trimethylene), pentane
1,5-diyl, 1-Oxa-butan- 1,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-l,5-diyl.1,5-diyl, 1-oxa-butane-1,4-diyl or 3-oxa-pentane-l, 5-diyl.
X4 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,X 4 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
X5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.X 5 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
Beispiele für die als erfϊndungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ha) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.Examples of the herbicidal safeners very particular preferred compounds of the formula (Ha) are listed in the table below.
Tabelle: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ha)Table: Examples of the compounds of the formula (Ha)
(Ha)
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(Ha)
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Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Hb) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.Examples of the herbicidal safeners particularly preferred compounds of the formula (Hb) according to the invention are listed in the table below.
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Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (üb)
Figure imgf000032_0001
Table Examples of the compounds of the formula (a)
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Figure imgf000034_0002
Figure imgf000033_0001
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Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (He) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.Examples of the herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of formula (He) are listed in the table below.
(Hc)
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Tabelle: Beispiele für die Verbindungen der Formel (He)(Hc)
Figure imgf000034_0001
Table: Examples of the compounds of the formula (He)
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Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Hd) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
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Examples of the herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of formula (Hd) are listed in the table below.
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Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (Dd)Table Examples of the compounds of the formula (Dd)
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Figure imgf000037_0001
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Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (De) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.Examples of the herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of formula (De) are listed in the table below.
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Figure imgf000038_0001
Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (He)Table Examples of the compounds of the formula (He)
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Figure imgf000038_0003
Figure imgf000039_0001
Als die die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung [Komponente (b)] sind Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dichlormid, Dimepiperate und die Verbindungen IIe-5 und He- 11 am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl, Mefenpyr-diethyl, Isoxadifen-ethyl, Furilazole, Dichlormid, Fenclorim und IIe-5 besonders hervorgehoben seien. Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv herbiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (J) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle auf¬ geführt.As the crop plant compatibility-improving compound [component (b)] are cloquintocet-mexyl, fenchlorazole-ethyl, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, furilazole, fenclorim, cumyluron, dymron, dichloromide, dimepiperate and the compounds IIe-5 and He 11 most preferred, with cloquintocet-mexyl, mefenpyr-diethyl, isoxadifen-ethyl, furilazoles, dichloromide, fenclorim and IIe-5 being particularly emphasized. Examples of the selective herbicidal combinations according to the invention of in each case one active compound of the formula (I) and in each case one of the safeners defined above are listed in the table below.
Tabelle Beispiele für die erfϊndungsgemäßen KombinationenTable Examples of the combinations according to the invention
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Figure imgf000041_0001
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Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (Ha) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-91/07874, WO-A- 95/07897).
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The compounds of general formula (Ha) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (Hb) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-191736).The compounds of general formula (Hb) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf EP-A-191736).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (He) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-2218097, DE-A-2350547).The compounds of general formula (He) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., DE-A-2218097, DE-A-2350547).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (Hd) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-19621522 / US-A- 6235680).The compounds of the general formula (Hd) which are to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., DE-A-19621522 / US-A-6235680).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (Ee) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-99/66795 / US-A- 6251827).The compounds of the general formula (Ee) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., WO-A-99/66795 / US-A-6251827).
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus sub- stituierten Arylketonen der allgemeinen Formel (I) und Safenern (Antidots) aus der oben aufge¬ führten Gruppe (b) bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine gute insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide (vor allem Gerste), aber auch in Hirse, Mais und Reis zur selektiven Insektenbekämpfung verwendet werden können.It has now surprisingly been found that the above-defined active compound combinations of substituted aryl ketones of the general formula (I) and safeners (antidotes) from the above-mentioned group (b) with good crop tolerance are a good insecticidal and / or acaricidal Have efficacy and in various crops, especially in cereals (especially barley), but also in millet, corn and rice for selective insect control can be used.
Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu ant- agonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (b) geeignet sind, die schädi¬ gende Wirkung von substituierten cyclischen Dicarbonylverbindungen der Formel (I) auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit negativ zu beeinträchtigen.It is to be regarded as surprising that of a large number of known safeners or antidotes which are capable of antagonizing the harmful effect of a herbicide on the crop plants, especially the above-listed compounds of group (b) are suitable, the Schädi¬ The effect of substituted cyclic dicarbonyl compounds of the formula (I) on the crop plants can be almost completely abolished without negatively affecting the insecticidal and / or acaricidal activity.
Weiterhin ist es als völlig überraschend anzusehen, dass Verbindungen aus der oben aufgeführten Gruppe (b) befähigt sind, nicht nur die schädigende Wirkung von substituierten cyclischen Dicarbonylverbindungen der Formel (I) auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, sondern dabei auch noch die insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit der cyclischen Dicarbonylverbindungen der Formel (I) teilweise verstärken, so dass eine synergistische Wirkung zu verzeichnen ist. Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders und am meisten bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe (b), insbesondere hinsichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste und Roggen, aber auch Hirse, Mais und Reis, als Kulturpflanzen.Furthermore, it is to be regarded as completely surprising that compounds from group (b) listed above are capable of not only almost completely abolishing the damaging effect of substituted cyclic dicarbonyl compounds of the formula (I) on the crop plants, but also of the insecticidal and / or or partially reinforce acaricidal activity of the cyclic dicarbonyl compounds of the formula (I), so that a synergistic effect can be observed. It should be emphasized the particularly advantageous effect of the most and most preferred combination partners from group (b), in particular with regard to the protection of cereal plants, such as wheat, barley and rye, but also millet, corn and rice, as crops.
Die Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active ingredient combinations may be e.g. used in the following plants:
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.Dicotyledonous cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocotyledonous cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the drug combinations is by no means limited to these genera, but extends equally to other plants.
Der vorteilhafte Effekt der Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirk- Stoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (T) oder dessen Salze 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gewichtsteile und am meisten bevorzugt 0,07 bis 1,5 Gewichtsteile einer der oben unter (b) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit ver¬ bessernden Verbindungen (Antidots/Safener).The beneficial effect of the active ingredient combinations is particularly pronounced in certain concentration ratios. However, the weight ratios of the active ingredients in the active substance combinations can be varied in relatively large ranges. In general, 1 part by weight of active compound of the formula (T) or its salts accounts for 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight, more preferably 0.05 to 10 parts by weight and most preferably 0.07 to 1.5 parts by weight of one of above under (b), the crop plants compatibility ver¬ improving compounds (antidotes / safeners).
Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös¬ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und syn¬ thetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active compounds or active compound combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic thetic Substances and fine encapsulation in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, for. Example, by mixing the active compounds with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel alsIn the case of using water as an extender, e.g. also organic solvents as
Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatischeAuxiliary solvents can be used. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen- wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.Hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic carbon hydrogens, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:Suitable solid carriers are:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syn¬ thetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.It can be used in the formulations adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic synthetic powdery, granular or latex-like polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives may be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredients including safener agents, preferably between 0.5 and 90%.
Die Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur An¬ wendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwen¬ dung gebracht werden.The active ingredient combinations are generally applied in the form of ready-to-use formulations. However, the active substances contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations in the application, i. in the form of tank mixes.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertig¬ formulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Schutzstoffen, gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Boden¬ struktur-Verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzu¬ nehmen.The active ingredient combinations can continue to be used as such or in their formulations in admixture with other known herbicides, which in turn Fertig¬ formulations or tank mixes are possible. Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematocides, attractants, sterilants, Bactericides, protective agents, bird repellants, growth substances, plant nutrients and soil structure improvers is possible. For certain applications, especially post-emergence, it may also be advantageous to take into the formulations as further additives plant-compatible mineral or vegetable oils (eg the commercial preparation "Rako Binol") or ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium thiocyanate.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.The active compound combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. The application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusts or spreading.
Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,005 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 1,0 kg pro ha.The application rates of the active compound combinations can be varied within a certain range; they hang u.a. weather and soil factors. In general, the application rates are between 0.005 and 5 kg per ha, preferably between 0.01 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 1.0 kg per ha.
Die Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren.The active ingredient combinations can be applied before and after emergence of the plants, ie in the pre-emergence and postemergence process.
Die einzusetzenden Safener können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Ablaufen der Pflanzen angewendet werden.Depending on their properties, the safeners to be used can be used for pretreatment of the seed of the crop (seed dressing) or introduced into the seed furrows before sowing or applied together with the herbicide before or after the plants have run off.
Die Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor¬ zugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, der Tiergesundheit in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:The active ingredient combinations are suitable for controlling animal pests, preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which occur in agriculture, animal health in forests, in the protection of stored products and materials, and in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. The above mentioned pests include:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.From the order of isopods e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgaris, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.From the order of diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..From the order of Chilopoda e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spp ..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.From the order of Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina. Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.From the order of Thysanura eg Lepisma saccharina. From the order of the Collembola eg Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.From the order of Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.From the order of the Blattaria e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera e.g. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..From the order of Isoptera e.g. Reticulitermes spp ..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..From the order of Phthiraptera e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.From the order of Thysanoptera e.g. Herculothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of Heteroptera, e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macro- siphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.From the order of Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum Padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.From the order of Lepidoptera e.g. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis Spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive- stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono- derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.From the order Coleoptera eg Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive- stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..From the order of Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp. Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..From the order of siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..From the class of arachnids, e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp. Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..The plant parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
Die Wirkstoffkombinationen können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.The active ingredient combinations may also be present when used as insecticides in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists. Synergists are compounds that increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.The active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges. The active ingredient concentration of the use forms may be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise. Erfindungsgemäß können alle Planzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungs- methoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und ein¬ schließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft, Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhiozome, Ableger und Samen.The application is done in a custom forms adapted to the application forms. According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. In this context, plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Crop plants can be plants that can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and ein¬ finally protectable by plant variety rights or non-protectable plant varieties. Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, by way of example, leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds and roots, tubers and rhizomes , The plant parts also include crops as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhiomes, offshoots and seeds.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konven- tionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzen¬ arten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Aus¬ führungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.As already mentioned above, according to the invention all plants and their parts can be treated. In a preferred embodiment, wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, and plant cultivars and their parts are treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated. The term "parts" or "parts of plants" or "plant parts" has been explained above.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Ge¬ brauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.According to the invention, plants of the respective commercially available or in use custom plant cultivars are particularly preferably treated.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwand¬ mengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.Depending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, vegetation period, diet), the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects. Thus, for example, reduced amounts of expenditure and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the effect of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering power, easier harvesting, acceleration of the crop Ripe, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvest products possible, which go beyond the expected effects actually.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigen¬ schaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trocken¬ heit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleu- nigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzen- pathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultur¬ pflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obst¬ pflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylUA, CryIHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryBF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").The preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention which are to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, plant-pathogenic fungi, bacteria and / or viruses and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds. Examples of transgenic plants include the important crop plants, such as cereals (wheat, rice), maize, soya, potato, cotton, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybean Potato, cotton and oilseed rape are particularly emphasized. Traits that are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes CryΙA (a), CryΙA (b), CryΙA (c), CryllA, CrylUA, CryIHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryBF and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants"). Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene). The genes which confer the desired properties ("traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato). Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn). As herbicide resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also those under the name Clearfield® sold varieties (eg maize) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Wirkstoff- mischungen behandelt werden. Die bei den Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzen¬ behandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Mischungen.The listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the active compound mixtures. The preferred ranges given above for the mixtures also apply to the treatment of these plants. Particularly emphasized is the Pflanzen¬ treatment with the mixtures specifically mentioned in the present text.
Anwendungsbeispieleapplications
Herstellung der 20 WS-Formulierung und anschließende SaatgutbeizePreparation of the 20 WS formulation and subsequent seed dressing
Die zur Herstellung einer 20 WS-Formulierung benötigte Wirkstoffmenge und Safenermenge werden in einem Achatmörser in Aceton gelöst und entsprechende Menge der Leerformulierung (Original die zur Herstellung von Gaucho 70 WS verwendet wird) hinzugegeben. Man lässt Eintrocknen bis noch eine geringe Restfeuchte zu erkennen ist. Man löst die Substanz vorsichtig mit einem Spatel vom Mörserrand und mösert bis die Substanz trocken ist. Eine entsprechende Menge der so hergestellten Laborformulierung wird je nach zu beizender Saatgutmenge in ausreichend große Becher einge¬ wogen, so dass diese beim Beizen maximal zu einem Drittel mit Saatgut gefüllt sind. Dazu gibt man eine ausreichende Menge Wasser (in Abhänigkeit von der Beschaffenheit der Saatgutoberfläche). In diese Becher mit Formulierung und Wasser wird nun das Saatgut gefüllt und auf einem Reagenz¬ glasschüttler mit Hilfe eines Spatels oder Glasstabes gebeizt. Ist die Formulierung möglichst gleich- mäßig auf dem Saatgut verteilt, lässt man das Saatgut unter dem Abzug zurücktrocknen.The amount of active ingredient and amount of safener required to produce a 20% WS formulation are dissolved in acetone in an agate mortar and an appropriate amount of the empty formulation (original used to prepare Gaucho 70 WS) is added. It is allowed to dry until even a small residual moisture can be seen. The substance is carefully dissolved with a spatula from the edge of the mortar and mossed until the substance is dry. A corresponding amount of the laboratory formulation thus prepared is weighed into sufficiently large beakers, depending on the amount of seed to be picked, so that these are filled to a maximum of one third with seed during pickling. Add sufficient water (depending on the nature of the seed surface). The seed is then filled into these beakers with formulation and water and pickled on a reagent glass shaker with the aid of a spatula or glass rod. If the formulation is distributed as evenly as possible on the seed, the seed is left to dry under the fume hood.
Durchführung der Prüfung in SaatschalenCarrying out the test in seed trays
3 1 Kunststoffschalen (20 x 20 x 5 cm) werden mit sandigem Lehm gefüllt. Die Erde wird mit Hilfe eines Andrückstempels so angedrückt, dass die für die jeweilige Kultur nötige Ablagetiefe erreicht wird. Es werden 20 Samen/Saatschale im gleichmäßigen Anstand mit Hilfe einer Pinzette ausgelegt und mit dem o.g. Stempel angedrückt. Nach Aufstellung der Versuchsgefäße im Gewächshaus wird die Oberfläche noch einmal mit dem Andrückstempel leicht angedrückt. Außer den Prüfsubstanzen wird auch eine unbehandelte Kontrolle mitgeprüft. Es werden pro Variante mindestens 2 Schalen angesetzt. Der Versuch wird angegossen und bis zum Auflauf der Pflanzen mit Folie abgedeckt. Nach dem Auflauf wird 2 mal täglich bewässert. Die Auswertung erfolgt durch Zählen der aufgelaufenen Pflanzen und Beurteilung von Schäden (in %) im Zeitraum von 5 - 14 Tagen nach Aussaat im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.3 1 plastic trays (20 x 20 x 5 cm) are filled with sandy loam. The earth is pressed with the help of a Andrückstempels so that the necessary for the respective culture of deposition depth is achieved. 20 seeds / seed husk are laid out in a uniform manner with the help of tweezers and with the o.g. Stamp pressed. After setting up the test vessels in the greenhouse, the surface is lightly pressed once again with the Andrückstempel. In addition to the test substances, an untreated control is also tested. At least 2 bowls are used per variant. The experiment is poured and covered with foil until the plants casserole. After the casserole is watered twice a day. The evaluation is done by counting the accumulated plants and assessing damage (in%) in the period of 5 - 14 days after sowing in comparison to the untreated control.
Ergebnisse aus Gewächshausversuchen mit Safener nach Saatgutbeize: Beispiel I- 1-1Results from greenhouse experiments with safener after seed dressing: Example I-1-1
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0001
bekannt aus WO 03/029213, Bsp.-Nr. I-l-c-11known from WO 03/029213, Bsp.-No. I-l-c-11
Tabelle ATable A
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000052_0002
Tabelle BTable B
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Tabelle C
Figure imgf000052_0003
Table C
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Methode: Safeneφrüfiing nach SpritzungMethod: Safeneφrüfiing after spraying
Variante a)Option A)
Lösungsmttel: 7 Gewichtsteile DMF Emulgator: 2 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 7 parts by weight of DMF emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Leitungswasser auf die gewünschte Konzentration. Die gewünschte Menge Safener (im Falle von Mefenpyr-diethyl als WP 20) wird in das zum Verdünnen genommene Wasser gemischt. Weiterhin gibt man 2 g ai/1 Rapsölmethylester 500 EW zu. Wintergerstenblätter im 2-Blattstadium, die von der Getreideblattlaus (Rhopalosiphum padi) befallen sind, werden mit den gewünschten Wirkstoff- und Safenerkonzentrationen mit einer Balkenspritze behandelt, wobei die Wasseraufwandmenge 300 l/ha beträgt. Es werden je Variante mindestens 2 Replikate angesetzt. Die Auswertung erfolgt nach 7 d und/oder 14 d durch Beurteilung der Pflanzenschäden in %, wobei sowohl die behandelte Pflanze als auch der Neuzuwachs ausgewertet werden und der Abtötung der Getreideblattläuse in % im Ver¬ gleich zur unbehandelten Kontrolle. Dabei bedeutet 100 % Schädigung, dass die Pflanze abgestorben ist und 0 % keine Schädigung. Eine Wirkung von 100 % bei den Getreideblattläusen bedeutet, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the specified amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with tap water to the desired concentration. The desired amount of safener (in the case of mefenpyr-diethyl as WP 20) is mixed in the water taken for dilution. Furthermore, 2 g of ai / 1 rapeseed oil methyl ester 500 EW are added. Winter barley leaves in the 2-leaf stage, which are attacked by the cereal aphid (Rhopalosiphum padi), are treated with the desired active ingredient and safener concentrations with a bar spray, the amount of water applied being 300 l / ha. Depending on the variant, at least 2 replicates are used. The evaluation is carried out after 7 d and / or 14 d by assessing the plant damage in%, whereby both the treated plant and the new growth are evaluated and the destruction of the cereal aphids in% compared to the untreated control. 100% damage means that the plant has died and 0% no damage. An effect of 100% on the cereal aphids means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
Variante b)Variant b)
In der Variante b) wird der Wirkstoff als SC-Formulierung in den gewünschten Konzentrationen wie in der Variante a) in Mischung mit Mefenpyr-diethyl WP 20 und 2 g ai/1 Rapsölmethylester 500 EW eingesetzt. Die Durchführung und Auswertung erfolgt wie in Variante a) angegeben.In variant b), the active ingredient is used as SC formulation in the desired concentrations as in variant a) in admixture with mefenpyr-diethyl WP 20 and 2 g of ai / 1 rapeseed oil methyl ester 500 EW. The implementation and evaluation is carried out as indicated in variant a).
Ergebnisse aus Gewächshausversuchen mit Safener nach Spritzung gegen Rhopalosiphum padi an WintergersteResults from greenhouse experiments with safener after spraying against Rhopalosiphum padi on winter barley
Beispiel 1-1-2Example 1-1-2
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Figure imgf000054_0001
bekannt aus WO 03/029 213, Bsp. I-l-a-9 Tabelle D (Variante b)known from WO 03/029 213, Ex. Ila-9 Table D (variant b)
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Figure imgf000055_0001
Tabelle E (Variante b)Table E (variant b)
Figure imgf000055_0002
Figure imgf000055_0002
Tabelle F (Variante b)Table F (variant b)
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Tabelle G (Variante a)
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Table G (variant a)
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Tabelle H (Variante a)Table H (variant a)
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Berechungsformel für den Abtötungsgrad einer Kombination aus zwei WirkstoffenCalculation formula for the degree of killing of a combination of two active substances
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S. R. Colby, Weeds .15 (1967), 20-22 wie folgt berechnet werden:The expected effect for a given combination of two drugs can be calculated according to S.R. Colby, Weeds. 15 (1967), 20-22 as follows:
WennIf
X den Abtötungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha oder in einer Konzentration von m ppm bedeutet,X means the kill rate when using the active ingredient A at a rate of m g / ha or in a concentration of m ppm,
Y den Abtötungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha oder in einer Konzentration von n ppm bedeutet undY means the rate of killing when using the active ingredient B in an application rate of n g / ha or in a concentration of n ppm, and
E den Abtötungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha oder in einer Konzentration von m und n ppm bedeutet,E means the rate at which the active substances A and B are used at rates of application of m and n g / ha or in a concentration of m and n ppm,
dann istthen
X YXY
E=X + Y- 100E = X + Y-100
Dabei wird der Abtötungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Abtötungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Abtötungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.The degree of kill is determined in%. It means 0% a killing degree equal to that of the control, while a killing degree of 100% means that no infestation is observed.
Ist die tatsächliche Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Abtötungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Abtötungsgrad (E). If the actual effect is greater than calculated, then the combination is over-additive in its effect, ie there is a synergistic effect. In this case, the actually observed kill rate must be greater than the expected kill rate (E) value calculated from the above formula.
Beispiele für die SpritzanwendungExamples of spray application
Lösungsmittel: WasserSolvent: water
Adjuvant: Rapsölmethylester (0,1 % a.i./l)Adjuvant: rapeseed oil methyl ester (0.1% a.i./l)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Anwendungslösung vermischt man 1 Gewichtsteil Formulierung mit der entsprechenden Menge Wasser und dem Adjuvant und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable application solution is mixed 1 part by weight of formulation with the appropriate amount of water and the adjuvant and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Beispiel IExample I
Aphis gossypii festAphis gossypii tight
Baumwollpflanzen (Gossypium herbaceum), die stark von der Baumwollblattlaus {Aphis gossypii) befallen sind, werden mit der gewünschten Konzentration der Anwendungslösung tropfhass gespritzt.Cotton plants (Gossypium herbaceum) which are heavily infested with the cotton aphid {Aphis gossypii) are sprayed with the desired concentration of the application solution without dripping.
Beispiel JExample J
Myzus persicae testMyzus persicae test
Paprikapflanzen (Capsicum sativum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit der gewünschten Konzentration der Anwendungslösung tropfhass gespritzt.Paprika plants (Capsicum sativum), which are heavily infested with the green peach aphid (Myzus persicae), are sprayed with the desired concentration of application solution dripping.
Beispiel KExample K
Metopolophium dirhodum testMetopolophium dirhodum test
Gerstenpflanzen (Hordeum vulgäre), die stark von der Getreideblattlaus (Metopolophium dirhodum) befallen sind, werden mit der gewünschten Konzentration der Anwendungslösung tropfnass gespritzt.Barley plants (Hordeum vulgare) that are heavily attacked by the cereal aphid (Metopolophium dirhodum) are sprayed to drip point with the desired concentration of the application solution.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed. The determined kill values are calculated according to the Colby formula.
Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Wirkstoffkombination gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen: Tabelle I pflanzenschädigende Insekten Aphis gossypii - TestIn this test, for example, the following combination of active ingredients according to the present application shows a synergistically enhanced effectiveness in comparison to the individually applied active ingredients: Table I Plant Harmful Insects Aphis gossypii test
Wirkstoff/Formulierang Konzentration Abtötungsgrad in ppm in % nach 3^Active substance / formulation concentration Degree of killing in ppm in% after 3 ^
Bsp. (1-1-2) 20 0 bekanntEx. (1-1-2) 20 0 known
Isoxadifen-ethyl WG50 100 0 bekanntIsoxadifen-ethyl WG50 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Isoxadifen-ethyl (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 35 0Ex. (1-1-2) + Isoxadifen-ethyl (1: 5) Fung. ** according to the invention 20 + 100 35 0
Mefenpyr-diethyl WG 15 100 0 bekanntMefenpyr-diethyl WG 15 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Mefenpyr-diethyl (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 55 0Ex. (1-1-2) + mefenpyr-diethyl (1: 5) Fung. ** according to the invention 20 + 100 55 0
Bsp. (IIe-5) 100 0 bekanntEx. (IIe-5) 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + (Bsp. He-5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 55 0Ex. (1-1-2) + (Ex. He-5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 55 0
Cloquintocet-mexyl WP20 100 0 bekanntCloquintocet-mexyl WP20 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Cloquintocet-mexyl (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 55 0Ex. (1-1-2) + Cloquintocet-mexyl (1: 5) Mixted. ** According to the invention 20 + 100 55 0
Fenclorim a.i. 100 0 bekanntFenclorim a.i. 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Fenclorim (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 30 0Ex. (1-1-2) + Fenclorim (1: 5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 30 0
Furilazole a.i. 100 0 bekanntFurilazole a.i. 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Furilazole (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 65 0Ex. (1-1-2) + Furilazole (1: 5) Mixted. ** According to the invention 20 + 100 65 0
* gef. = gefundene Wirkung* gef. = found effect
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Tabelle I-Fortsetzung pflanzenschädigende Insekten** calc. = calculated according to the Colby formula Table I-Continuation of Plant Harmful Insects
Aphis gossypii - TestAphis gossypii test
Wirkstoff/Formulierung Konzentration Abtötungsgrad in ppm in % nach 7^Active substance / formulation Concentration Killing rate in ppm in% after 7 ^
Bsp. (1-1-1) 20 20 bekanntEx. (1-1-1) 20 20 known
Isoxadifen-ethyl WG50 100 0 bekanntIsoxadifen-ethyl WG50 100 0 known
Bsp. (1-1-1) + Isoxadifen-ethyl (1:5) gef.* ber. ** erfϊndungsgemäß 20 + 100 65 20Ex. (1-1-1) + Isoxadifen-ethyl (1: 5) Fung. * Compound according to the invention 20 + 100 65 20
Mefenpyr-diethyl WGl 5 100 0 bekanntMefenpyr diethyl WGl 5 100 0 known
Bsp. (1-1-1) + Mefenpyr-diethyl (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 55 20Ex. (1-1-1) + mefenpyr-diethyl (1: 5) Fung. ** according to the invention 20 + 100 55 20
Bsp. (IIe-5) 100 0 bekanntEx. (IIe-5) 100 0 known
Bsp. (1-1-1) + (Bsp. πe-5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 65 20Ex. (1-1-1) + (Ex: πe-5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 65 20
Cloquintocet-mexyl WP20 100 0 bekanntCloquintocet-mexyl WP20 100 0 known
Bsp. (1-1-1) + Cloquintocet-mexyl (1:5) gef.* ber. ** erfϊndungsgemäß 20 + 100 75 20Ex. (1-1-1) + Cloquintocet-mexyl (1: 5) Mixted. ** According to the invention 20 + 100 75 20
Dichlormid a.i. 100 0 bekanntDichlormid a.i. 100 0 known
Bsp. (1-1-1) + Dichlormid (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 55 20Ex. (1-1-1) + Dichloromid (1: 5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 55 20
Fenclorim a.i. 100 0 bekanntFenclorim a.i. 100 0 known
Bsp. (1-1-1) + Fenclorim (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 60 20Example (1-1-1) + Fenclorim (1: 5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 60 20
* gef. = gefundene Wirkung* gef. = found effect
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Tabelle J** calc. = calculated according to the Colby formula Table J
pflanzenschädigende Insekten Myzus persicae - Testphytopathogenic insects Myzus persicae - test
Wirkstoff/Formulierung Konzentration Abtötungsgrad in ppm in % nach 7**Active substance / formulation concentration kill rate in ppm in% after 7 **
Bsp. (1-1-2) 20 25 bekanntEx. (1-1-2) 20 25 known
Isoxadifen-ethyl WG50 100 0 bekanntIsoxadifen-ethyl WG50 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Isoxadifen-ethyl (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 85 25Ex. (1-1-2) + isoxadifen-ethyl (1: 5) Fung. ** according to the invention 20 + 100 85 25
Mefenpyr-diethyl WG 15 100 0 bekanntMefenpyr-diethyl WG 15 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Mefenpyr-diethyl (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 45 25Ex. (1-1-2) + mefenpyr-diethyl (1: 5) Fung. ** according to the invention 20 + 100 45 25
Bsp. (IIe-5) 100 0 bekanntEx. (IIe-5) 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + (Bsp. IIe-5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 65 25Ex. (1-1-2) + (Ex IIe-5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 65 25
Cloquintocet-mexyl WP20 100 0 bekanntCloquintocet-mexyl WP20 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Cloquintocet-mexyl (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 65 25Example (1-1-2) + Cloquintocet-mexyl (1: 5) Fung. ** according to the invention 20 + 100 65 25
Dichlormid a.i. 100 0 bekanntDichlormid a.i. 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Dichlormid (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 45 25Ex. (1-1-2) + Dichlormid (1: 5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 45 25
Fenclorim a.i. 100 0 bekanntFenclorim a.i. 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Fenclorim (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 70 25Ex. (1-1-2) + Fenclorim (1: 5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 70 25
Furilazole a.i. 100 0 bekanntFurilazole a.i. 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Furilazole (1 :5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 85 25Ex. (1-1-2) + Furilazole (1: 5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 85 25
* gef. = gefundene Wirkung , ** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Tabelle K pflanzenschädigende Insekten Metopolophium dirhodum-Test* gef. = effect found, ** calc. = calculated according to the Colby formula Table K phytopathogenic insects Metopolophium dirhodum test
Wirkstoff/Formulierung Konzentration Abtötungsgrad in ppm in % nach 7"Active ingredient / formulation concentration kill rate in ppm in% after 7 "
Bsp. (1-1-2) 20 45 bekanntEx. (1-1-2) 20 45 known
Isoxadifen-ethyl WG50 100 0 bekanntIsoxadifen-ethyl WG50 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Isoxadifen-ethyl (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 65 45Ex. (1-1-2) + isoxadifen-ethyl (1: 5) Fung. ** according to the invention 20 + 100 65 45
Mefenpyrdiethyl WGl 5 100 0 bekanntMefenpyrdiethyl WGl 5 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Mefenpyr-diethyl (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 70 45Example (1-1-2) + mefenpyr-diethyl (1: 5) Fung. ** according to the invention 20 + 100 70 45
Bsp. (πe-5) 100 0 bekanntEx. (Πe-5) 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + (Bsp. πe-5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 75 45Ex. (1-1-2) + (Ex: πe-5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 75 45
Cloquintocet-mexyl a.i. 100 0 bekanntCloquintocet-mexyl a.i. 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Cloquintocet-mexyl (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 65 45Example (1-1-2) + Cloquintocet-mexyl (1: 5) Mixted. ** According to the invention 20 + 100 65 45th
Furilazole a.i. 100 0 bekanntFurilazole a.i. 100 0 known
Bsp. (1-1-2) + Furilazole (1:5) gef.* ber. ** erfindungsgemäß 20 + 100 85 45Ex. (1-1-2) + Furilazole (1: 5) Filled. ** According to the invention 20 + 100 85 45
* gef. = gefundene Wirkung* gef. = found effect
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel L** calc. = calculated according to the Colby formula Example L
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten - Behandlung transgener PflanzenBoundary Concentration Test / Soil Insects - Treatment of transgenic plants
Testinsekt: Diabrotica balteata - Larven im BodenTest insect: Diabrotica balteata - larvae in soil
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile AcetonSolvent: 7 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the indicated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirk- Stoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichts¬ menge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und lässt diese bei 200C stehen.The preparation of active compound is poured onto the ground. The concentration of the active substance in the preparation plays virtually no role, the only decisive factor being the amount of active substance per unit volume of soil, which is stated in ppm (mg / l). Fill the soil in 0.25 1 pots and leave them at 20 0 C.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20 % Wirkung). Immediately after the batch, 5 pre-germinated corn kernels of the YIELD GUARD variety (trademark of Monsanto Comp., USA) are placed per pot. After 2 days the appropriate test insects are placed in the treated soil. After a further 7 days, the effectiveness of the active ingredient is determined by counting the accumulated maize plants (1 plant = 20% effect).
Beispiel MExample M
Heliothis virescens - Test - Behandlung transgener PflanzenHeliothis virescens - test - treatment of transgenic plants
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile AcetonSolvent: 7 parts by weight of acetone
Emulgator : 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk¬ stoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Soybean shoots (Glycine max) of the variety Roundup Ready (trademark of Monsanto Comp. USA) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with the tobacco budworm Heliothis virescens while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Insekten bestimmt. After the desired time, the kill of the insects is determined.

Claims

Patentansprücheclaims
1. Verwendung eines Mittels enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkom¬ bination umfassend1. Use of an agent comprising an effective content of a Wirkstoffkom¬ combination comprising
(a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)(a) at least one compound of the formula (I)
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000065_0001
in welcherin which
W und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano stehen,W and Z independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, nitro or cyano,
X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl; Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,X is halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl; Haloalkoxy, haloalkenyloxy, nitro or cyano,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl steht,Y is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, nitro, cyano or unsubstituted or substituted phenyl or hetaryl,
CDC für eine der GruppenCDC for one of the groups
Figure imgf000065_0002
(5) oder (6) steht,
Figure imgf000065_0002
(5) or (6) stands,
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000066_0001
worinwherein
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättig- tes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen- alkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,A represents hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl in which optionally at least one ring atom is replaced by a heteroatom, or in each case optionally by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy , Haloalkoxy, cyano or nitro, substituted aryl, arylalkyl or hetaryl,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oderB is hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, or
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,A and B together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle optionally containing at least one heteroatom,
D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oderD is hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, saturated or unsaturated cycloalkyl in which optionally one or more ring members are replaced by heteroatoms, arylalkyl, aryl, hetarylalkyl or hetaryl or
A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen ge¬ sättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Hete- roatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituiertenA and D together with the atoms to which they are bonded for a saturated or unsaturated and optionally containing at least one heteroatom, unsubstituted or substituted in the A, D-part
Cyclus stehen, oderCyclus stand, or
A und Q! gemeinsam für gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, oderA and Q! together are alkanediyl or alkenediyl which is optionally substituted by hydroxyl, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl, benzyloxy or aryl, or
Q1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,Q 1 is hydrogen or alkyl,
Q^> CA Q^ und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, Q^ für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls sub¬ stituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oderQ ^> CA Q ^ Q ^ un d are independently hydrogen or alkyl, Q is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, unsubstituted or substituted cycloalkyl (in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur) or optionally substituted phenyl, or
Q^ und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom ent¬ haltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,Q.sup.1 and Q.sup.4, together with the carbon atom to which they are bonded, represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle optionally containing a heteroatom,
G für Halogen oder Nitro steht,G is halogen or nitro,
einschließlich aller isomeren Formen,including all isomeric forms,
undand
(b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:(b) at least one crop plant compatibility-improving compound from the following group of compounds:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichlor- acetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxa- cor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-( 1 -methyl-hexylester) (Cloquintocet- mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A- 191736, EP-A-492366), 3 -(2-Chlor-benzyl)- 1 -( 1 -methy 1- 1 -phenyl-ethy l)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Di- chlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB),4-dichloroacetyl-1-oxa-4-aza-spiro [4.5] -decane (AD-67, MON-4660), 1-dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo [1,2-a] -pyrimidin-6 (2H) -one (dicyclonone, BAS-145138), 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine (benoxa-coro), 5-chloro-quinoline 8-oxy-acetic acid (1-methyl-hexyl ester) (cloquintocetmexyl - see also related compounds in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3 - (2-chlorobenzyl) -1- (1-methyl-1-phenyl-ethyl) urea (cumyluron), α- (cyanomethoximino) -phenylacetonitrile (cyometrinil), 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB),
1 -( 1 -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3 ,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 - methyl- 1 -phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenyl- amino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-pro- penyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1 -(2,4-1 - (1-methyl-1-phenyl-ethyl) -3- (4-methyl-phenyl) -urea (daimuron, dymron), 3, 6-dichloro-2-methoxy-benzoic acid (dicamba), piperidine-1 - thiocarboxylic acid S-1-methyl-1-phenyl-ethyl ester (dimepiperate), 2,2-dichloro-N- (2-oxo-2- (2-propenyl-amino) -ethyl) -N- (2-propenyl) acetamide (DKA-24), 2,2-dichloro-N, N-di-2-propenyl-acetamide (dichloromethane), 4,6-dichloro-2-phenyl-pyrimidine (fenclorim), 1 - (2 , 4-
Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fen- chlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A- 346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flur- azole), 4-Chlor-N-( 1 ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole,Dichloro-phenyl) -5-trichloromethyl-1 H-1, 2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (Fen chlorazole ethyl - see also related compounds in EP-A-174562 and EP-A-346620) , 2-Chloro-4-trifluoromethyl-thiazole-5-carboxylic acid phenylmethyl ester (fluorazoles), 4-chloro-N- (1, 3-dioxolan-2-yl-methoxy) -α-trifluoro-acetophenone oxime (Fluxofenim) , 3-dichloroacetyl-5- (2-furanyl) -2,2-dimethyl-oxazolidine (furilazole,
MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen- ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), l-(Ethoxy- carbonyl)-ethyl-3 ,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyl- oxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Di- ethyl-l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Di- chlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4-azaspiro-MON-13900), ethyl 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolecarboxylate (isoxadifen-ethyl - see also related compounds in WO-A-95/07897), 1- (ethoxy- carbonyl) -ethyl-3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloro), (4-chloro-o-tolyl-oxy) -acetic acid (MCPA), 2- (4-chloro-o-tolyloxy) -propionic acid (mecoprop ), Diethyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate (mefenpyr-diethyl - see also related compounds in WO-A). A-91/07874) 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane (MG-191), 2-propenyl-1-oxa-4-azaspiro
[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Di- oxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-( 1 ,3-di- oxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-di- methyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R- 29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Di- phenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenyl- methoxyessigsäure-ethylester, l-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbon- säure-methylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure- ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethyl- ester^ l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(l,l-dimethyl-ethyl)-lH-pyrazol-3-carbonsäure- ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4- Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure- ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chin- olin-8-oxy-essigsäure-( 1 ,3 -dimethyl-but- 1 -yl)-ester, 5 -Chlor-chinolin-8-oxy-essig- säure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure- 1 -allyloxy-prop-2- yl-ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy- essigsäure-ethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor- chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop- 1 -yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malon- säure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlor- chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP- A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3 ,3 ' -Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, 1 -Brom-4- chlormethylsulfonyl-benzol, 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3- methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)- aminoj-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-di- methyl-harnstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harn- stoff, l-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy- 5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,[4.5] decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-naphthalic anhydride, α- (1,3-dioxolan-2-ylmethoximino) -phenylacetonitrile (oxabetrinil), 2,2-dichloro-N - (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -N- (2-propenyl) acetamide (PPG-1292), 3-dichloroacetyl-2,2-dimethyl oxazolidine (R-28725) , 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidine (R-29148), 4- (4-chloro-o-tolyl) -butyric acid, 4- (4-chloro-phenoxy) -butyric acid, diphenylmethoxyacetic acid, Methyl diphenylmethoxyacetate, ethyl diphenylmethoxyacetate, methyl l- (2-chlorophenyl) -5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate, 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester, 1- (2,4-dichloro-phenyl) -5-isopropyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester ^ 1- (2,4-dichloro-phenyl ) -5- (l, l-dimethyl-ethyl) -lH-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester, 1- (2,4-dichloro-phenyl) -5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester ( see also related compounds in EP-A-269806 and EP-A-333131), 5- (2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ter, 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester, 5- (4-fluoro-phenyl) -5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (see. also related compounds in WO-A-91/08202), 5-chloro-quinoline-8-oxy-acetic acid (1, 3-dimethylbut-1-yl) ester, 5-chloro-quinoline-8 oxyacetic acid 4-allyloxy-butyl ester, 5-chloro-quinolin-8-oxy-acetic acid 1 -allyloxy-prop-2-yl-ester, 5-chloro-quinoxaline-8-oxy-acetic acid methyl ester , 5-chloro-quinoline-8-oxy-acetic acid ethyl ester, 5-chloro-quinoxaline-8-oxy-acetic acid allyl ester, 5-chloro-quinolin-8-oxy-acetic acid 2-oxo-prop-1-yl ester, 5-chloro-quinoline-8-oxy-malonic acid diethyl ester, diallyl 5-chloro-quinoxaline-8-oxy-malonic acid, diethyl 5-chloro-quinoline-8-oxy-malonate (cf. related compounds in EP-A-582198), 4-carboxychroman-4-yl-acetic acid (AC-304415, see EP-A-613618), 4-chloro-phenoxy-acetic acid, 3, 3 '-dimethyl- 4-methoxy-benzophenone, 1-bromo-4-chloromethylsulfonylbenzene, 1 - [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) -phenyl] -3-methyl-urea (also known as N- (2-methoxybenzoyl) -4 - [(methylamino-carbonyl) -aminoj-benzenesulfonamide], 1- [4- (N-2-methoxybenzo ylsulfamoyl) -phenyl] -3,3-di-methyl-urea, 1- [4- (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) -phenyl] -3-methyl-urea, 1- [4- (N- Naphthylsulfamoyl) -phenyl] -3,3-dimethyl-urea, N- (2-methoxy-5-methylbenzoyl) -4- (cyclopropylaminocarbonyl) -benzenesulfonamide,
und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (Ha)and / or one of the following compounds defined by general formulas the general formula (Ha)
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0001
oder der allgemeinen Formel (üb)or the general formula (ov)
Figure imgf000069_0002
Figure imgf000069_0002
oder der Formel (He)or the formula (He)
Figure imgf000069_0003
Figure imgf000069_0003
wobeiin which
m für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,m is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heteroeyclischen Gruppierungen steht,A 1 represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below,
Figure imgf000069_0004
Figure imgf000069_0004
n für eine Zahl 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht,n is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
A2 für gegebenenfalls durch CrQ-Alkyl und/oder Ci-C4-Alkoxy-carbonyl und/oder Q- Q-Alkenyloxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht, R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, CrC7-Alkoxy, CrC6-Alkenyloxy, C]-C6-Alkenyl- oxy-Ci-C6-alkoxy, CrC6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(C]-C4-alkyl)-amino steht,A 2 represents alkanediyl having 1 or 2 carbon atoms which is optionally substituted by C 1 -C 4 -alkyl and / or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl and / or Q-C 1-alkenyloxycarbonyl, R 8 is hydroxy, mercapto, amino, C r C 7 alkoxy, C r C 6 alkenyloxy, C] -C6 -alkenyl oxy-Ci-C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, Ci-C 6- alkylamino or di- (C] -C 4 -alkyl) -amino,
R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amLno steht,R 9 is hydroxy, mercapto, amino, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino or di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amLno,
R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CpC4- Alkyl steht,R 10 represents in each case optionally C 1 -C 4 -alkyl which is substituted by fluorine, chlorine and / or bromine,
R1 ' für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu¬ iertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Di- oxolanyl-Ci-C4-alkyl, Furyl, Furyl-CpC4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht,R 1 'substitu¬ iertes represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, Ci-C4-alkoxy-Ci -C 4 alkyl, di-Ci-oxolanyl C 4 -alkyl, furyl, furyl-CpC 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally fluorine-, chlorine and / or bromine, or Ci-C 4 alkyl Phenyl stands,
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu¬ iertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, CrC4-Alkoxy-CrC4-alkyl, Di- oxolanyl-Ci-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C]-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-C4-AlRyI substituiertes Phenyl steht, oder R11 und R12 auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch Cp Gt-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substi- tuenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxycyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder Q-Cs-Oxa- alkandiyl steht,R 12 substitu¬ iertes represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, -C 4 alkoxy-C r C 4 -alkyl, dioxolanyl-C 1 -C 4 -alkyl, furyl, furyl-C] -C 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or Ci-C 4 -AlRyI substituted Phenyl, or R 11 and R 12 also together in each case optionally by Cp G t -alkyl, phenyl, furyl, a fused benzene ring or by two substituents, together with the carbon atom to which they are attached, a Form a 5- or 6-membered carboxycycle, substituted C 3 -C 6 -alkanediyl or Q-Cs-oxa-alkanediyl,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,R 13 represents hydrogen, cyano, halogen or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl,
R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(CrC4-alkyl>silyl steht,R 14 represents hydrogen, optionally hydroxyl-, cyano-, halogen or Ci-C 4 -alkoxy-substituted C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or tri- (C r C alkyl 4> silyl,
R15 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C]-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,R 15 represents hydrogen, cyano, halogen, or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder Q- C4-Halogenalkoxy steht,X 1 represents nitro, cyano, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or Q is C 4 haloalkoxy,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CpC4-X 2 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, CpC 4 -
Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht, X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CpC4- Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,Alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy, X 3 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, CpC 4 - alkoxy or Ci-C is 4 haloalkoxy,
und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungenand / or the following compounds defined by general formulas
der allgemeinen Formel (Od)the general formula (Od)
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000071_0001
oder der allgemeinen Formel (1Ie)or the general formula (1Ie)
Figure imgf000071_0002
Figure imgf000071_0002
wobeiin which
für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
R10 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,R 10 is hydrogen or C 4 -alkyl r C,
R für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,R 4 is alkyl, hydrogen or C r C,
R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino oder Di-(C!-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]- Q-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkyl- thio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht,R 18 is hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, halogen or C r C 4 alkoxy C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino or di- (C -C 4 -alkyl) -amino, or in each case optionally cyano-, halogen or C] - Q-substituted alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl thio or C 3 -C 6 -cycloalkylamino,
R19 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub- stituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,R 19 represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, in each case optionally by cyano or halogen sub- stituiertes C 3 -C 6 -alkenyl or C 3 -C 6 -alkynyl, or optionally cyano-, halogen or Ci-C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl,
R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder CrC4-Alkoxy substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub- stituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-Gj-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-AIkOXy oder Ci-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19 für jeweils gege¬ benenfalls durch Ci-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-OXa- alkandiyl steht,R 20 represents hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or C r C 4 alkoxy-substituted Ci-Cβ-alkyl, in each case optionally cyano- or halogen-substituted C 3 -C 6 -alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl optionally substituted by cyano, halogen or Ci-Gj-alkyl C 3 -C 6 -cycloalkyl, or optionally by nitro, cyano, halogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 -haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy or Ci-C 4 - haloalkoxy-substituted phenyl, or together with R 19 represents in each case gege¬ appropriate, by Ci-C 4 alkyl-substituted C 2 -C 6 -alkanediyl or C 2 -C 5 -OXa- is alkanediyl,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4-Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht, undX 4 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halogen, Ci-C 4 alkyl, C] -C 4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy , and
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,X 5 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy,
zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren.for controlling insects and / or arachnids.
2. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren, enthaltend Verbindungen der Formel (I), in welcher2. Use of an agent according to claim 1 for controlling insects and / or arachnids, containing compounds of formula (I), in which
W und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cß-Alkyl, Ci-Cg-W and Z independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl,
Halogenalkyl oder Cj-Cg-Alkoxy stehen,Haloalkyl or Cj-Cg-alkoxy,
X für Halogen, Cj-Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cj-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Cß-Cg-Halogen- alkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,X is halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -halogenoalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 1 -C 6 -halogenoalkoxy, C 3 -C 9 -halogen alkenyloxy, nitro or cyano,
Y für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-AIlCyI, CrC2-Halogenalkyl, CrC2-Halogenalkoxy,Y is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C r C 2 -haloalkyl, C r C 2 haloalkoxy,
Cyano oder für einen der ResteCyano or for one of the remainders
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000073_0001
steht,
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000073_0001
stands,
worinwherein
V1 für Wasserstoff, Halogen, Cj-C^-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,V 1 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, nitro or cyano,
V^ und V^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-C4-Halogenalkoxy stehen,V 1 and V 1 independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkoxy,
CDC für eine der GruppenCDC for one of the groups
6) steht,
Figure imgf000073_0002
6),
Figure imgf000073_0002
für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-C^- Alkyl, C3-C8-Alkenyl, Ci-Cjo-Alkoxy-Cj-Cg-alkyl, Ci-C^-Alkylthio-Ci-Cό- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl oder Cj-C6-Alkoxy sub¬ stituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cj-Cg- Alkoxy, Cj-Cg-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-Ci-Ce-alkyl steht, B für Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl oder Ci-Cg-AUcoxy-Cj-Cg-alkyl steht, oderC 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 1 -C 8 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted by halogen or by halogen, if appropriate, by halogen C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy-substituted C 3 -C -cycloalkyl in which one or two non-adjacent ring members are optionally replaced by oxygen and / or sulfur or in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C -cycloalkyl alkyl, Ci-Cg haloalkyl, C j -Cg- alkoxy, C j -CG-haloalkoxy, cyano or nitro-substituted phenyl or phenyl-Ci-Ce-alkyl, B is hydrogen, C j -C ^ alkyl or Ci-Cg-AUcoxy-Cj-Cg-alkyl, or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3-C10- Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-Cκ)-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Cj-Cg-Alkyl, C3-Cjo-Cycloalkyl, Cj-Cg-Halogen- alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Cj-Cg-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind, oderA, B and the carbon atom to which they are attached, for saturated C 3 -C 10 -cycloalkyl or unsaturated C 5 -C 6 -cycloalkyl, in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur and which are optionally mono- or disubstituted by C j -Cg- Alkyl, C3-Cjo-cycloalkyl, C j -Cg -halogen-alkyl, Cj-Cg-alkoxy, C j -Cg-alkylthio, halogen or phenyl substituted, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauer- Stoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Cj-C^Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet, oderA, B and the carbon atom to which they are bonded, for C5-C6-cycloalkyl, which by an optionally one or two not directly adjacent oxygen and / or sulfur atoms optionally substituted by C j -C ^ alkyl substituted alkylenediyl or is substituted by an alkylenedioxy or by an alkylenedithioyl group which forms a further five- to eight-membered ring with the carbon atom to which it is attached, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-Cg-Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit denA, B and the carbon atom to which they are attached are C3-C6-cycloalkyl or C5-C6-cycloalkenyl in which two substituents are in common with the
Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Cj- Cg-Alkyl, Cj-Cö-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-Cg- Alkendiyl oder C^Cg-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Carbon atoms to which they are attached are each optionally substituted by C j - Cg-alkyl, Cj-Cö-alkoxy or halogen-substituted C2-C6 alkanediyl, C2-Cg-alkenediyl or C ^ Cg-alkanedienediyl, where appropriate, a methylene group replaced by oxygen or sulfur,
D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj -C 12-D is hydrogen, in each case optionally halogen-substituted Cj -C 12-
Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Ci-Cio-Alkoxy^-Cs-alkyl, gegebenen¬ falls durch Halogen, Cj-Cj-Alkyl, Cj-C^Alkoxy oder Cj-C^Halogenalkyl sub¬ stituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Cj-Cg-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cj-Cg-alkyl steht,Alkyl, C3-Cg alkenyl, C3-Cg-alkynyl, Ci-Cio-alkoxy ^ -Cs-alkyl, if appropriate, by halogen, C j -C j -alkyl, C j ^ -C alkoxy, or C j -C ^ Haloalkylsubstituiertes C3-Cg-cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur or in each case optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-C 6 -haloalkyl, Cj-Cg-alkoxy, Cj-Cg Haloalkoxy, cyano or nitro is substituted phenyl or phenyl-Cj-Cg-alkyl,
A und D gemeinsam für jeweils gegebenenfalls substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C3- Cg-Alkendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist undA and D together are each optionally substituted C3-C6-alkanediyl or C3-Cg-alkenediyl, wherein optionally a methylene group is replaced by a carbonyl group, oxygen or sulfur, and
wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen:where as substituents in each case come into question:
Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substi¬ tuiertes Cj-Cjo-Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy, oder eine weitere C3-C6-Alkandiyl- gruppierung, C3-C6-Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebenenfalls durch Cj-Cg-Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der Formel (1-1) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten Gruppen AD-I bis AD-10), der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann,Halogen, hydroxy, mercapto or in each case optionally substituted by halogen substituted Cj-Cjo-alkyl or C j -Cg-alkoxy, or a further C 3 -C 6 -alkanediyl grouping, C3-C6 alkenediyl or a Butadienylgruppierung, which is optionally substituted by C j -Cg-alkyl or in which optionally two adjacent substituents with the carbon atoms to which they are attached, another saturated or unsaturated cycle having 5 or 6 ring atoms (in the case of the compound of formula (1-1), A and D then together with the atoms to which they are attached, for example, for the groups AD-I to AD-10) mentioned below, which may contain oxygen or sulfur .
A und Q! gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes Ci-CiQ-Alkyl, Ci-Cg-A and Q! together are in each case optionally mono- or disubstituted, identically or differently, by halogen, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently by halogen-substituted Ci-Ci Q alkyl, Ci-Cg-
Alkoxy, Cj-Cg-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl oderAlkoxy, C j -Cg-alkylthio, C3-C7-cycloalkyl or by each optionally mono- to trisubstituted by the same or different halogen, C j -Cg-alkyl or
Ci-Cö-Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C3-C6- Alkandiyl oder C^Cg-Alkendiyl stehen, welches außerdem gegebenenfalls durch eine Ci-C2-Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist oderCi-Cö-alkoxy substituted benzyloxy or phenyl substituted C3-C6 alkanediyl or C ^ Cg-alkenediyl, which is also bridged by a Ci-C 2 alkanediyl or by an oxygen atom, or
Q1 für Wasserstoff oder C \ -C^Alkyl steht,Q 1 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl,
Q2, Q4; Q5 un(j QO unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C\ -C^Alkyl stehen,Q2, Q4 ; Q5 un ( j Q O independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 4 alkyl,
Q3 für Wasserstoff, C^Cg-Alkyl, C^Cg-Alkoxy-C^-alkyl, C1-C6-AHCyItIIiO-C1- C2-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C^Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1- C4-Alkyl, Cj^-Alkoxy, C]-C2-Halogenalkyl, Ci-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht, oderQ 3 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -AHCytyl-C 1 -C 2 -alkyl, where appropriate by halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkyl or alkoxy-substituted C3-Cg-cycloalkyl in which optionally replaced a methylene group by oxygen or sulfur optionally substituted by halogen, C 1 - C4 alkyl, Cj ^ alkoxy, C] -C2-haloalkyl, Ci-C2-haloalkoxy, Cyano or nitro substituted phenyl, or
Q3 und Q^ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Cj-C4-Alkoxy Ci-C2-Halogenalkyl substituierten C3-C7-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Q 3 and Q ^, together with the carbon atom to which they are attached, represent an optionally C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy C 1 -C 2 -haloalkyl-substituted C 3 -C 7 ring in which optionally a ring member is Oxygen or sulfur is replaced,
G für Chlor, Brom oder Nitro steht.G is chlorine, bromine or nitro.
Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren, enthaltend Verbindungen der Formel (I), in welcher W und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom,
Figure imgf000076_0001
oder C1- Cß-Alkoxy stehen,Use of an agent according to claim 1 for controlling insects and / or arachnids, containing compounds of the formula (I) in which W and Z independently of one another represent hydrogen, chlorine, bromine,
Figure imgf000076_0001
or C 1 -C 3 alkoxy,
X für Chlor, Brom, C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, Cj^-Halogenalkyl, C1-C3- Halogenalkoxy oder Cyano steht,X represents chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C j ^ haloalkyl, C1-C3 haloalkoxy or cyano,
Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Ci-C2-Alkyl, Trifluormethyl oder für den RestY is hydrogen, chlorine, bromine, C 1 -C 2 -alkyl, trifluoromethyl or the radical
Figure imgf000076_0002
steht,
Figure imgf000076_0002
stands,
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, C1-C2- Halogenalkyl, C1-C2-HaIOgBHaIkOXy, Nitro oder Cyano steht,V 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 2 - haloalkyl, C 1 -C 2 -HaIOgBHaIkOXy, nitro or cyano,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, C1-C2- Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy steht,V 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy,
CDC für eine der GruppenCDC for one of the groups
teht,TEHT,
Figure imgf000076_0003
Figure imgf000076_0003
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oderA is hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or
Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C1-C4-AIkOXy-C1-C2-BIlCyI oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C2-AIlCyI oder C1-C2-AIkOXy substituiertes Cß-Cγ-Cycloalkyl steht, B für Wasserstoff oder C i -Cg-Alky 1 steht, oderChlorine-substituted C j -Cg-alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -biol or optionally monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, C 1 -C 2 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy Cβ-Cγ-cycloalkyl, B is hydrogen or Ci-Cg-Alky 1, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3-C7-Cyclo- alkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch C] -C4-AIlCyI, Ci-C2-Halogenalkyl oder Cj-C4-Alkoxy substituiert ist, mit der Maßgabe, dass Q3 dann für Wasser¬ stoff oder Methyl steht, oderA, B and the carbon atom to which they are bonded represent saturated C 3 -C 7 -cycloalkyl in which, where appropriate, a ring member is replaced by oxygen or sulfur and which may be readily substituted by C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl. C2-haloalkyl or C j -C 4 alkoxy, with the proviso that Q 3 then represent hydrogen or methyl, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-Cg-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauer¬ stoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet, mit der Maßgabe, dass Q3 dann für Wasserstoff oder Methyl steht, oderA, B and the carbon atom to which they are bonded, for C5-Cg-cycloalkyl, which by an optionally one or two not directly adjacent oxygen or sulfur atoms containing optionally substituted by methyl or ethyl alkylenediyl or by an alkylenedioxy Group is substituted with the carbon atom to which it is attached, forming another five- or six-membered ring, with the proviso that Q 3 is then hydrogen or methyl, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-Cg-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit denA, B and the carbon atom to which they are attached represent C 3 -C 9 -cycloalkyl or C 5 -C 6 -cycloalkenyl in which two substituents together with the
Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist, oderCarbon atoms to which they are attached, each optionally substituted by methyl or methoxy C2-C4-alkanediyl, C2-C4-alkenediyl, wherein optionally a methylene group is replaced by oxygen, or
Butadiendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass Q3 dann für Wasserstoff oder Methyl steht,Butadiendiyl, with the proviso that Q 3 is then hydrogen or methyl,
D für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, für gegebenenfalls einfach durch Cj-C2-Alkyl, Cj-C2-Alkoxy oder Trifluormethyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall derD represents hydrogen, represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 3 -C 6 alkyl substituted C 6 alkenyl, C 1 -C 4 alkoxy-C2-C3-alkyl, which is optionally monosubstituted by C j - C2-alkyl, Cj-C2-alkoxy or trifluoromethyl-substituted C3-C7-cycloalkyl in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur or (but not in the case of
Verbindungen der Formeln (I- 1)) für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C4-Alkyl, Cj-C2-Halogenalkyl, Cj-C4-AIkOXy oder C]-C2-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Benzyl steht, oderCompounds of formulas (I-1)) represents in each case optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, Ci-C 4 alkyl, C j -C 2 haloalkyl, Cj-C 4 -alkoxy or C] -C2 haloalkoxy substituted Phenyl, pyridyl or benzyl, or
A und D gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkandiyl stehen, in welchem eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei alsA and D together represent optionally substituted C3-C5 alkanediyl in which a methylene group may be replaced by oxygen or sulfur, wherein
Substituenten Cj-C2-Alkyl in Frage kommt, oder A und D (im Fall der Verbindungen der Formel (I- 1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-I bis AD-IO stehen:Substituents C j -C 2 alkyl comes into question, or A and D (in the case of the compounds of formula (I-1)) together with the atoms to which they are attached stand for one of the groups AD-1 to AD-IO:
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0001
AD-I AD-2 AD-3AD-I AD-2 AD-3
Figure imgf000078_0002
Figure imgf000078_0002
AD-4 AD-5 AD-6AD-4 AD-5 AD-6
Figure imgf000078_0003
Figure imgf000078_0003
AD-7 AD-8 AD-9AD-7 AD-8 AD-9
Figure imgf000078_0004
Figure imgf000078_0004
AD-IOAD-IO
A und Q! gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Ci-C2-Alkyl oder Ci-C2-Alkoxy substituiertes C3-C4-Alkan- diyl oder C3-C4-Alkendiyl stehen oderA and Q! together are C3-C4-alkanediyl or C3-C4-alkenediyl optionally substituted once or twice, identically or differently by C1-C4-alkyl or C1-C6-alkoxy, or
Q * für Wasserstoff steht,Q * is hydrogen,
Q2 für Wasserstoff steht,Q 2 is hydrogen,
Q^, Q^ und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Ci-C2-Alkyl stehen, Q3 für Wasserstoff,
Figure imgf000079_0001
Ci-C4-Alkylthio-C]- C2-alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Cß-Cg- Cycloalkyl steht, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oderQ 1, Q 1 and Q 2 independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 2 -alkyl, Q 3 for hydrogen,
Figure imgf000079_0001
Ci-C4-alkylthio-C ] - C2-alkyl or optionally substituted by methyl or methoxy Cβ-Cg-cycloalkyl, wherein optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur, or
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebe¬ nenfalls einfach bis zweifach durch Cj-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy sub¬ stituierten gesättigten C5-Cg-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ring¬ glied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Q 3 and Q 4, together with the carbon to which they are attached, represent a saturated C 5 -C 9 ring, optionally monosubstituted to disubstituted by C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, in which optionally one Ring member is replaced by oxygen or sulfur,
mit der Maßgabe, dass A dann für Wasserstoff oder Methyl steht,with the proviso that A is then hydrogen or methyl,
G für Chlor oder Nitro steht.G is chlorine or nitro.
4. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren, enthaltend Verbindungen der Formel (I), in welcher4. Use of an agent according to claim 1 for controlling insects and / or arachnids, containing compounds of formula (I), in which
W für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,W is hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
X für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano steht,X represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano,
Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Trifluoromethyl oder für den RestY is hydrogen, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl or the radical
steht,
Figure imgf000079_0002
stands,
Figure imgf000079_0002
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,V 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl steht,V 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
Z für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,Z is hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
CDC für eine der GruppenCDC for one of the groups
Figure imgf000079_0003
) steht,
Figure imgf000079_0003
) stands,
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000080_0001
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor sub¬ stituiertes Cj-C4-Alkyl oder Ci-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,A represents hydrogen, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, optionally C 3 -C 6 -cycloalkyl which is monosubstituted by fluorine, methyl or methoxy,
B für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, oderB is hydrogen, methyl or ethyl, or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C5-Cg-Cyclo- alkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy,A, B and the carbon atom to which they are bonded, for saturated C 5 -C 5 -cycloalkyl in which optionally a ring member is replaced by oxygen and which is optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy,
Propoxy, Butoxy oder Isobutoxy substituiert ist, mit der Maßgabe, dass Q3 dann für Wasserstoff steht, oderPropoxy, butoxy or isobutoxy is substituted, with the proviso that Q 3 is then hydrogen, or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cs-Cg-Cycloalkyl stehen, welches durch eine mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen ent¬ haltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, dass Q3 dann für Wasserstoff steht,A, B and the carbon atom to which they are attached are Cs-Cg-cycloalkyl which is substituted by an alkylenedioxy group containing two non-directly adjacent oxygen atoms, with the proviso that Q 3 is then hydrogen .
D für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cj-C^Alkyl, C3-C4-Alkenyl, Ci-C2-Alkoxy-C2-C3-alkyl oder C3- Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-1)) für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oderD is hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine-substituted Cj-C ^ alkyl, C3-C4 alkenyl, Ci-C2-alkoxy-C2-C3-alkyl or C3-Cg-cycloalkyl, in which optionally a methylene group by oxygen or sulfur is replaced or (but not in the case of the compounds of formulas (1-1)) each optionally optionally once or twice by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or
Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht,Trifluoromethoxy substituted phenyl or pyridyl,
oder A und D gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkandiyl stehen, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl substituiert ist, oderor A and D together represent optionally substituted C3-C5-alkanediyl, wherein optionally a carbon atom is replaced by oxygen or sulfur and which is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl, or
A und D (im Fall der Verbindungen der Formel (I- 1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für die Gruppe:A and D (in the case of the compounds of formula (I-1)) together with the atoms to which they are attached, for the group:
Figure imgf000081_0001
stehen,
Figure imgf000081_0001
stand,
AD-IAD-I
A und Q! gemeinsam für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl stehen oderA and Q! together represent optionally mono- or di-substituted by methyl or methoxy C3-C4-alkanediyl or
Q1 für Wasserstoff steht,Q 1 is hydrogen,
Q2 für Wasserstoff steht,Q 2 is hydrogen,
Cp, Q5 und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,Cp, Q5 and Q ^ independently represent hydrogen or methyl,
Q3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, oderQ 3 is hydrogen, methyl, ethyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, or
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten C5-Q 3 and Q 4, together with the carbon to which they are bonded, represent a saturated C 5 -alkeneglybenzene which is optionally substituted by methyl or methoxy.
Cö-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, mit der Maßgabe, dass A dann für Wasserstoff steht,C0 ring in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur, with the proviso that A is then hydrogen,
G für Chlor oder Nitro steht.G is chlorine or nitro.
5. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren, enthaltend Verbindungen der Formel (I), in welcher5. Use of a composition according to claim 1 for controlling insects and / or arachnids, containing compounds of formula (I), in which
W für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,W is hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
X für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano steht,X represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano,
Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder für den Rest steht,
Figure imgf000082_0001
Y is hydrogen, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl or the radical stands,
Figure imgf000082_0001
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluor- methyl oder Trifluormethoxy steht,V 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
V^ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl steht,V ^ is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
Z für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom steht,Z is hydrogen, methyl, chlorine or bromine,
CDC für eine der GruppenCDC for one of the groups
(2) steht,
Figure imgf000082_0002
(2) stands,
Figure imgf000082_0002
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor sub¬ stituiertes
Figure imgf000082_0003
oder Ci-C2-Alkoxy-Cj-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl steht,A is hydrogen, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine
Figure imgf000082_0003
or C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C -cycloalkyl which is optionally monosubstituted by fluorine, methyl or methoxy,
B für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, oderB is hydrogen, methyl or ethyl, or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C5-Cg-Cyclo- alkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Isobutoxy substituiert ist,A, B and the carbon atom to which they are attached, represent saturated C5-Cg-cycloalkyl, in which optionally one ring member is replaced by oxygen and which may optionally be methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy or isobutoxy is substituted,
D für Wasserstoff steht,D is hydrogen,
G für Chlor steht.G stands for chlorine.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentiere, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel wie in Anspruch 1 definiert auf Insekten und/oder Spinnentiere und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.6. A method for controlling insects and / or arachnids, characterized in that means as defined in claim 1 can act on insects and / or arachnids and / or their habitat.
7. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren, bei denen die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Cloquintocet-mexyl, Mefenpyr-diethyl, Isoxadifen-ethyl, Furilazole, Dichlormid, Fenclorim oder die Verbindung der Formel (IIe-5) ist. 7. Use of an agent according to claim 1 for controlling insects and / or arachnids, in which the crop-compatibility-improving compound Cloquintocet-mexyl, mefenpyr-diethyl, isoxadifen-ethyl, furilazole, dichloromide, fenclorim or the compound of formula (IIe-5).
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