WO2005040105B1 - Nouveaux tensio-actifs et leurs applications - Google Patents

Nouveaux tensio-actifs et leurs applications

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Ange Polidori
Nicolas Michel
Anne-Sylvie Fabiano
Christine Contino-Pepin
Jean-Pierre Salles
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Bernard Pucci
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Abstract

Nouveaux composés tensioactifs, leur utilisation pour la préparation de systèmes supramoléculaires métastables, ou nanoparticules. Ces nanoparticules peuvent être utilisées comme vecteurs de principes actifs, notamment de principes actifs thérapeutiques.

Claims

48 REVENDICATIONS MODIFIEES [Reçues par le Bureau international le 31 mai 2005 (31.05.2005): revendications 1 - 22 remplacées par les revendications 1 - 22.] 1. Composé de formule (III) :
Figure imgf000002_0001
(III) dans laquelle R3 représente un groupement choisi parmi
Figure imgf000002_0002
(IV) (N)
- Y représente un atome de soufre ou un groupement -ΝH-CO-(CH )n-X, X représente un atome de soufre S ou un groupement -CH2- ; n est un entier allant de 0 à 10 ; - R représente un groupement choisi parmi : les radicaux hydrocarbonés en C4-C ; les radicaux hydrocarbonés fluorés en C -C2 ; les radicaux thioalkyls en C4- C2 ; - W représente un groupement -NH- ou - CH - ; - p représente un entier allant de 1 à 50 ; - m est un entier allant de 0 à 9 et lorsque X=CH2 alors 0<m+n<6 ; - x représente un entier allant de 1 à 30 ; - y représente 0 ou un entier allant de 1 à 10 ; - Ri représente un groupement hydrophile ; - R2 représente un groupement de reconnaissance ayant une affinité pour une cible biologique ; - Z est un bras espaceur ; Z est lié à R au moyen d'une liaison qui peut être choisie parmi les fonctions -O-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-O-, O-CO-O-, -O-, -CH=N-, -S- ou par complexation d'un atome de nickel ; Z est choisi parmi une chaîne peptidique, un acide Ω-aminé, l'éthanolamine, la 3-propanolamine, une diamine de foπnule -NH-(CH2)P-NH- dans laquelle p' représente un entier allant de 2 à 6, ou -Z-R2 représente un groupement NTA de formule suivante : 49
Figure imgf000003_0001
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le groupement R est choisi parmi les radicaux suivants : le radical thiooctyl le n-butyle, le ter-butyle, l'isobutyle, le n-pentyle, l'isopentyle, le n- hexyle, le n-heptyle, le n-octyle, le n-nonyle, le n-décyle, le n-undécyle, le n-dodécyle, le n-tridécyle, le n-tétradécyle, le n-pentadécyle, le n-hexadécyl, le n- heptadécyle, le n- octadécyle, le radical phytyl (CH3[CH(CH3)(CH2)3] CH(CH3)CH2CH2), les radicaux hydrocarbonés fluorés répondant à la formule -(CH ),-(CF )rF, dans laquelle r et t représentent deux entiers avec : 14 > r+t > 4.
3. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, répondant à la formule (I) :
Figure imgf000003_0002
(I) dans laquelle : • Y représente un atome de soufre ou un groupement O -NH- -(CH2)n— X- X étant choisi parmi les groupements S et CH , n est un entier allant de 0 à 10 ; • m est un entier allant de 0 à 9 ; et lorsque X=CH2 alors 0<m+n<6 • W représente un groupement -NH- ou un groupement -CH - • p représente un entier allant de 1 à 50 • Ri représente un groupement choisi parmi les radicaux suivants :
Figure imgf000003_0003
50
dans lesquels R' représente H ou un groupement hydrophile ; • R représente un groupement choisi parmi : les radicaux hydrocarbonés en C -C24 ; les radicaux hydrocarbonés fluorés en C4-C24 ; les radicaux thioalkyls en C - C .
4. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il répond à la formule (IA) :
Figure imgf000004_0001
(IA) dans laquelle : - X représente un atome de soufre S ou un groupement -CH - ; - n est un entier allant de 0 à 10 ; - m est un entier allant de 0 à 9 ; - lorsque X=CH2 alors 0<m+n<6 ; - R représente un groupement choisi parmi : les radicaux hydrocarbonés en C -C24 ; les radicaux hydrocarbonés fluorés en C -C2 ; les radicaux thioalkyls en C -
C24.
5. Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce que R est choisi de façon à ce que (IA) ait une température de transition de phase supérieure à 37°C.
6. Composé selon la revendication 4 ou la revendication 5, caractérisé en ce qu'il répond à la formule A :
Figure imgf000004_0002
Foπnule A
7. Composé selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il répond à la formule Al : 51
Figure imgf000005_0001
8. Composé selon la revendication 3 répondant à la formule (IB) :
Figure imgf000005_0002
(IB) dans laquelle : Y représente un atome de soufre ou le groupement -NH-CO-CH2CH2S- W représente un groupement -NH- ou un groupement -CH2- p représente un entier allant de 1 à 50 es radicaux suivants :
Figure imgf000005_0003
dans lesquels R' représente H ou un composé hydrocarboné polyhydroxylé en C -C2 ; R représente un groupement choisi parmi : les radicaux hydrocarbonés en C -C 4 ; les radicaux hydrocarbonés fluorés en C -C2 ; les radicaux thioalkyls en C -C2 .
9. Composé selon la revendication 8, caractérisé en ce que R est choisi de façon à ce que (IB) ait une Concentration Micellaire Critique inférieure à 10"5M.
10. Composé selon la revendication 8 ou la revendication 9, caractérisé en ce qu'il vérifie une ou plusieurs des conditions ci-dessous : - p représente un entier allant de 1 à 5 ; - Y représente S.
1 1. Composé selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisé en ce qu'il répond à la formule C dans laquelle p représente un entier allant de 5 à 15 :
Figure imgf000006_0001
Composé C
12. Composé selon la revendication 1 1 , caractérisé en ce qu'il répond à la formule Cl :
Figure imgf000006_0002
Composé Cl
13. Composé selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisé en ce qu'il répond à la formule (II) :
Figure imgf000006_0003
(H) dans laquelle : - Y représente un atome de soufre ou le groupement -NH-CO-(CH2)n-X- dans lequel X représente un atome de soufre S ou un groupement -CH2-, n est un entier allant de 0 à 10 ; - W représente un groupement -NH- ou -CH - - x représente un nombre entier allant de 1 à 30 ; 53
- y représente 0 ou un nombre entier allant de 1 à 10 ; - Ri représente un groupement hydrophile ; - R2 représente un groupement de reconnaissance ayant une affinité pour une cible biologique ; - Z est un bras espaceur ; Z est lié à R au moyen d'une liaison qui peut être choisie parmi les fonctions -O-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-O-, O-CO-O-, -O-, -CH=N-, -S- ou par complexation d'un atome de nickel ; Z est choisi parmi une chaîne peptidique, un acide Ω-aminé, l'éthanolamine, la 3-propanolamine, une diamine de formule -NH-(CH2)P-NH- dans laquelle p' représente un entier allant de 2 à 6, ou -Z-R2 représente un groupement NTA de formule :
Figure imgf000007_0001
14. Composé selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il répond à la formule (IIA) :
Figure imgf000007_0002
(IIA)
15. Composé selon la revendication 14, caractérisé en ce que l'une ou plusieurs des conditions suivantes sont vérifiées : - X=S - n=2 - Ri est choisi parmi les radicaux suivants :
Figure imgf000007_0003
dans lesquels R' représente H ou un composé hydrocarboné polyhydroxylé en C4-C , - R est choisi parmi les radicaux suivants : le radical thiooctyl, 54
le n-butyle, le ter-butyle, l'isobutyle, le n-pentyle, l'isopentyle, le n-hexyle, le n-heptyle, le n-octyle, le n-nonyle, le n-décyle, le n-undécyle, le n-dodécyle, le n-tridécyle, le n-tétradécyle, radical phytyl
(CH3[CH(CH3)(CH2)3]3CH(CH3)CH2CH2), les radicaux hydrocarbonés fluorés répondant à la formule - (CH )r(CF )rF, dans laquelle r et t représentent deux entiers avec : 14 > r+t > 4. R2 est choisi parmi des anticorps, des fragments d'anticorps, des petites molécules effectrices permettant l'interaction avec des récepteurs de surface cellulaires, des antigènes, des sucres, des peptides.
16. Composé selon la revendication 15, caractérisé en ce qu'il répond à la formule F :
Figure imgf000008_0001
Formule F
17. Composé selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il répond à la formule (IIB)
Figure imgf000008_0002
(IIB) dans laquelle : - Y représente un atome de soufre ou le groupement -NH-CO-CH2CH2S-
18. Nanoparticule caractérisée en ce qu'elle comporte un ou plusieurs composés de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 3 à 12 comme constituant de ses parois. 55
19. Nanoparticule selon la revendication 18, caractérisé en ce qu'il comporte en outre de 1 à 5% d'un ou plusieurs composés de formule (II) selon l'une quelconque des revendications 13 à 17.
20. Nanoparticule selon l'une quelconque des revendications 18 et 19, caractérisé en ce qu'il comporte en outre un télomère ou polymère d'un monomère de type acrylique contenu dans sa cavité aqueuse interne.
21. Association d'une nanoparticule selon l'une quelconque des revendications 18 à 20 avec un composé choisi parmi : les principes actifs thérapeutiques, les substances cosmétiques, les agents de diagnostic, les vaccins.
22. Composition thérapeutique, de diagnostic, vaccinale ou cosmétique comprenant au moins un principe actif en association avec un liposome selon l'une quelconque des revendications 18 à 20.
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