WO2005018531A2 - Pharmaceutical compositions, azo-heterocyclic compounds and method for the production and use thereof - Google Patents

Pharmaceutical compositions, azo-heterocyclic compounds and method for the production and use thereof Download PDF

Info

Publication number
WO2005018531A2
WO2005018531A2 PCT/RU2004/000331 RU2004000331W WO2005018531A2 WO 2005018531 A2 WO2005018531 A2 WO 2005018531A2 RU 2004000331 W RU2004000331 W RU 2004000331W WO 2005018531 A2 WO2005018531 A2 WO 2005018531A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
acid
dihydrogen
indole
sulfonyl
dioxo
Prior art date
Application number
PCT/RU2004/000331
Other languages
French (fr)
Russian (ru)
Other versions
WO2005018531A3 (en
Inventor
Alexander Vasilievich Ivashchenko
Alexey Petrovich Ilyin
Vladimir Vasilievich Kobak
Dmitri Vladimirovich Kravchenko
Alexander Viktorovich Khvat
Sergey Yevgenievich Tkachenko
Ilya Matusovich Okun
Original Assignee
'chemical Diversity Research Institute', Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from RU2003125938/04A external-priority patent/RU2259999C2/en
Priority claimed from RU2003125936/04A external-priority patent/RU2248978C1/en
Priority claimed from RU2003126299/04A external-priority patent/RU2251546C1/en
Application filed by 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. filed Critical 'chemical Diversity Research Institute', Ltd.
Publication of WO2005018531A2 publication Critical patent/WO2005018531A2/en
Publication of WO2005018531A3 publication Critical patent/WO2005018531A3/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52—Purines, e.g. adenine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/525—Isoalloxazines, e.g. riboflavins, vitamin B2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
    • C07D475/12—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems containing pteridine ring systems condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D475/14—Benz [g] pteridines, e.g. riboflavin

Definitions

  • Sazruze-3 ⁇ ⁇
  • ge ⁇ a ⁇ e ⁇ v [ ⁇ ze ⁇ t ⁇ ⁇ .; ⁇ a ⁇ ⁇ .; ⁇ a ⁇ az ⁇ .; ⁇ ⁇ .; ⁇ 1e ⁇ Ua ⁇ e ⁇ t ⁇ ⁇ .; ⁇ izi ⁇ ⁇ .; ⁇ i ⁇ es- ⁇ 7e ⁇ zk ⁇ ⁇ .; ⁇ agteg, ⁇ .
  • SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 25 Ethyl ether 4 - [[3- (2,4- ⁇ 2001002394 ⁇ 1, dioxo-5-thiazolidinyl-2001 den) -2,3-dihydrogen-2-oxo- ⁇ ' -indole-1-yl] - sulfonyl] -3- acid acid
  • the more recent invention is subject to a new pharmaceutical composition containing inactive active substances new inherent in the form of active substances; and ⁇ ayu ⁇ e ⁇ s ⁇ s ⁇ bu its ⁇ lucheniya and s ⁇ s ⁇ bu its ⁇ imeneniya for the treatment and ⁇ edu ⁇ ezhdeniya ⁇ azvi ⁇ iya ⁇ azlichny ⁇ zab ⁇ levany, svyazanny ⁇ with ⁇ vyshenn ⁇ y a ⁇ ivatsiey a ⁇ za, na ⁇ ime ⁇ , ⁇ s ⁇ ye ishemiches ⁇ ie ⁇ azheniya (na ⁇ ime ⁇ , insul ⁇ , in ⁇ a ⁇ mi ⁇ a ⁇ da) ney ⁇ degene ⁇ a ⁇ ivnye (na ⁇ ime ⁇ , b ⁇ lezni Pa ⁇ ins ⁇ na and ⁇ ltsgeyme ⁇ a) vi ⁇ usnye zab ⁇ levaniya (for example, he
  • the invention is also available for the new 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxynosalines and 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-1I-indole-2-onam.
  • the following terms are used below for the terminology that are used in the description of the invention.
  • Lead Compound means a compound with an outstanding activity of a related disease.
  • “Scaffold” means a general structured formula or molecular case or an invariant area of connections, which is characteristic for all connections included in the library.
  • “REMOTE” means a series of compounds that are united by a common structure and possesses a shared property, which is, in fact, independent of it. To be honest, for example, the “new potassium channel activity assay”, or the “known inhibitory potency assay”, and so on. Generally, the presence of a common business unit in the compounds in the framework of a single technology is an unavailable and unavailable condition for unavailability.
  • Substitute means a chemical radical that is quickly connected to a synthesized process or synthesized product in the process of synthesis.
  • ⁇ As a substituent, it can be used as a halogen, hydroxyl group, carboxylic acid group, large group, or amalgamate group.
  • Preferred “inert substitutes” are C] - C 7 alkyl, C 2 - C 7 alkenyl, C 2 - C 7 alkynyl, C ⁇ - C 7 alkoxy, C 7 - C] 2 aralkyl, ⁇ 7 - ⁇ 2 alkaryl, ⁇ 3 - ⁇ cycloalkyl, ⁇ 3 - ⁇ ] 0 cycloalkenyl, phenyl, substituted phenyl, ( ⁇ 2 ) t -0- ( ⁇ - ⁇ 7 alkyl), - ( ⁇ 2 ) t - ⁇ ( ⁇ - ⁇ 7 alkyl) ⁇ , aryl, substituted aryl, heterocyclic and substituted heterocyclyl.
  • substituted alkyl means alkyl, at one or several substituents, for example, hydroxylalkyl or methyl-2-amino, amethyl a substituted amine group means an amine group, one or two substitutes, for example, acylamine group, ⁇ , ⁇ -dialkylamine group, ⁇ -acyl- ⁇ 10
  • substituted phenyl means phenyl, at one or several substitutes, for example 2-methoxyphenylphenyl, 4-amine-3-methoxyphenylphenyl, 3,4-diamine.
  • Optionally substituted group, optionally substituted group or security means, respectively, group or part of the room, which are missing or inactive.
  • “Uril” means a carbon-aromatic cycle. “Erroneous” may be a constituent person, for example, like phthaline, or an uncompensated one, for example, like a phenyl. “Substituted aryl” has one or several “non-interfering” substitutes. “Condensed system” means the presence of a condensed system, for example, such as benzimidazole, acridine or tetralin. “Condensed Cycle” or “annihilated Cycle” means the presence of a bi- or poli-cyclic system, in a cyclic “condensed” Cycle and (poli) Cycle, with a Cycle
  • aromatic cycles are benzene, naphthalene, anthracene and t. ⁇ .
  • heterogeneous cycles in the system of participation, ⁇ -electrics and ⁇ -electrics are received, their total number is also equal to 2 (4).
  • Examples of such cycles are pyridine, thiophene, pyrupul, furuan, thiazole and ⁇ . ⁇ .
  • “Optionally aromatic cycle” means the presence of a cycle, which can be somewhat aromatic, such as antacids, and non-aromatic, for example.
  • Particle means the presence of a multi- or political system, which is made up of only a large number of carbohydrates.
  • Pharmaceuticals can be aromatic, alike, and alicyclic. PERSONAL POLICY MAY HAVE ONE AND MORE THAN COMMON ATHLETES.
  • the cycles can be “saturated”, for example, like cyclohexane, or “partially saturated”, for example, like thetaline.
  • Heteril means a heterogeneous cycle, which can be a short-circuited system, for example, like a chinoline, or an undeniable one.
  • a “substitute geteril” has one or more substitutes.
  • Heterocycle means one or several saturated, partially saturated or aromatic cycles with 5, 6 or 7 atoms, which is the only one that is used. The preferred hetero- thems are sulfur, acid and nitrogen.
  • “Heterocycle” can be a condensed one, for example, like benzimidazole, benzoxazole.
  • benzothiazole quinoline, or non-condensed, such as bipyridyl.
  • Start up means a heterocycle, including, at the very least, one atom of nitrogen, for example, like benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, chinoline.
  • Substituted heterocycle means a heterocycle having one or more “non-interfering” substitutes.
  • Halogen means a phthorepus, cold, bromine or iodine.
  • Parallel synthesis means the method of carrying out a chemical synthesis of a combined library of individual compounds.
  • the purpose of the present invention is the creation of a new pharmaceutical compound, which has an inhibitory effect on the treatment of a serous drug, (treatment), in the case of a medication
  • treatment in the case of a medication
  • the stated goal is achieved by the pharmaceutical pharmaceutical composition, which is an active substance of the pharmaceutical industry, and is of a
  • ⁇ 1 and ⁇ 2 are independent of each other; they supply water or a non-hazardous substitute; ⁇ ⁇ , ⁇ 7, 8 and ⁇ ⁇ 9 nezavisim ⁇ d ⁇ ug ⁇ d ⁇ uga ⁇ eds ⁇ avlyayu ⁇ : a ⁇ m v ⁇ d ⁇ da, a ⁇ m gal ⁇ gena, cF 3 S ⁇ , ine ⁇ ny zames ⁇ i ⁇ el, vyb ⁇ anny of g ⁇ u ⁇ y v ⁇ lyuchayuschey niz ⁇ - or ne ⁇ ea ⁇ tsi ⁇ nn ⁇ - s ⁇ s ⁇ bny ne ⁇ byaza ⁇ eln ⁇ substituted ⁇ adi ⁇ al, ⁇ a ⁇ y ⁇ a ⁇ C 7 C alkyl, C 2 -C 7 alkenyl, C 2 -C 7 alkynyl, C 2 -C 7 alkoxy, C 7 -C 12 aralkyl, C 7 -C ]
  • X represents an acid or a sulfur atom; S ⁇ glasn ⁇ iz ⁇ b ⁇ e ⁇ eniyu b ⁇ lee ⁇ ed ⁇ ch ⁇ i ⁇ eln ⁇ y ⁇ a ⁇ matsev ⁇ iches ⁇ y ⁇ m ⁇ zitsiey, ⁇ bladayuschey ingibi ⁇ uyuschim deys ⁇ viem in ⁇ n ⁇ shenii se ⁇ in ⁇ vy ⁇ ⁇ eaz ( ⁇ as ⁇ az) yavlyae ⁇ sya ⁇ a ⁇ zhe ⁇ m ⁇ zitsiya, s ⁇ de ⁇ zhaschaya in ⁇ aches ⁇ ve a ⁇ ivn ⁇ y subs ⁇ antsii ⁇ a ⁇ matsev ⁇ iches ⁇ i e ⁇ e ⁇ ivn ⁇ e ⁇ liches ⁇ v ⁇ zameschenny ⁇ 8 amin ⁇
  • ⁇ 10 and ⁇ 11 are independent of each other and supply hydrogen, an inert substituent, and an optionally substituted Hydroxy 1 . 6 alkyl group, optionally substituted with amino C; a radical group, optionally substituted with C].
  • b alkil-karuboksi. 6 alkaline group optionally substituted by ⁇ . 6 alkyl group, optionally substituted with group group, substituted with group group; or
  • ⁇ 10 and ⁇ 11 together with the nitrogen they are disconnected, they are optionally replaced and optionally have a non-hazardous battery, they are 3-, or ⁇ 10 and ⁇ 11 together with nitrogen, they are disconnected, they are equipped with a non-hazardous, non-hazardous and non-hazardous product.
  • ⁇ 12 and ⁇ 13 are independent of each other and supply hydrogen or an inert substitute.
  • ⁇ 14 and ⁇ 15 independently of each other, they are supplied with hydrogen, an inert substituent, optionally substituted with a hydroxy- 5 alkyl group, and an optionally substituted amine 7 .
  • ⁇ 1 , ⁇ 2 , ⁇ 6 and ⁇ 7 have the above meaning
  • ⁇ 16 represents a substituted sulphanyl group, a substituted sulphinyl group or a substituted sulphonyl group. According to the invention, a more preferable pharmaceutical company,
  • a pharmaceutical pharmaceutical component which is a component of an active pharmaceutical ingredient, 1.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1
  • the purpose of the present invention is also a new method of manufacturing a pharmaceutical composition by mixing an active substance with an inert solvent, a diluent and / or a separator.
  • ⁇ 4 provides optionally substituted alkyl, optionally substituted cyclic, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclic; ⁇ 5 It provides an acid or a carbohydrate that is excluded from a slightly hazardous, slightly substituted, and non-hazardous substance that does not X represents an acid or a sulfur atom;
  • ⁇ 1 , ⁇ 2 , ⁇ 6 , ⁇ 7 and ⁇ 16 have the above meaning.
  • the goal is also achieved by replacing 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxaline-acid and their derivative of general formula 2.1.1
  • ⁇ 17 Provides an optionally substituted, large group, an optionally substituted, large group, an optionally substituted aromatic group, or a non-essential group.
  • the purpose of the present invention is also the creation of new 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-1 I-indole-2-ammonia. The stated goal is achieved by the substituted 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-1 ⁇ -indole-2-ones of the general formula 3.1
  • ⁇ 4 , ⁇ 6 and ⁇ 7 have the above meaning, with the exception of: 1-methylsulfonyl-Sh-indole-2,3-dione, 1-benzylsulfonyl-Sh-indole-2,3-dione, 5-brom-1 -benzenesulfonyl- Sh-indole-2,3-dione, 1 - (2-nitro-benzene sulphonyl) - 1Ya-indole-2,3 - dione, 1 - (toluene-4-sulfonyl) - Sh-indole-2,3 -Dione, 5-methyl- 1 - (toluol-4-sulfonyl) -SH-indol-2,3-dione, 5-cool-1- (toluol-4-sulfonyl) -Sh-indol-2,3-di , 5-methoxy-1- (tolu)-
  • ⁇ 4 , ⁇ 6 , ⁇ 7 and X have the above meaning; ⁇ 18 It provides water or a non-hazardous substituent, excluding: 1- (phenylsulfonyl) -1,3-dihydrogen-3- (4-oxy-2-tioxo-5-thiazolidinylidene-2-I-2-I- 2,5-dichloro-phenyl) sulfonyl] -1,3-dihydro-3- (4-octo-2-thioco-5-thiazolidinylidene-2H-indole-2-one, 1 - [(2,4,5- ⁇ ihylo ⁇ phenyl) sulfonyl] -1,3-dihydrogen-3- (4- oxycod-2-tioxo-5-thiazolidinylidene-2-indole-2-one, 1- (phenylsulfonyl)
  • Table 2 lists some 2,3-dihydrogen-1 ⁇ -benzo [ ⁇ ] synthesized 4-compounds of general formula 1.1, which are obtained above. Table 2. The well-known 2,3-dihydrogen-Sh-benzo [ ⁇ ] p-teridine-4-one of the general formula 1.2.
  • 1-sulfonyl-1J-indole-2,3-diodes 3.1.1 may be obtained from the procedures described in table 1 for the known 1-sulfonyl-1J-indole-2,3-diodes; Production of 1- sulfonyl-3- (4-oxo-thiazolidin-5-ylidene) -1, 3-dihydrogen-1I-indole-2-compounds 3.1.2, it is possible to carry out the procedures described in [ ⁇ . ⁇ 08092248, 1994], proceeding from the compounds
  • Nanocarboxylic acid (1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benz [ ⁇ ] p-teridin-8-yl) - amide 1.1 ⁇ 22 ⁇ ; ⁇ - (1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [ ⁇ ] p-teridin-8-yl) benzamide 1 ⁇ 23 ⁇ ;
  • Nanocarboxylic acid (1,3,7- ⁇ -methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [ ⁇ ] p-teridin-8-yl) - amide 1.1 ⁇ 36 ⁇ ;
  • Nanocarboxylic acid (1,3,9- ⁇ -methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [ ⁇ ] p-teridin-8-yl) - amide 1.1 ⁇ 45 ⁇ ;
  • Heptanoic acid (3-allyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [ ⁇ ] n-teridin-8-yl) -amide 1.1 ⁇ 62 ⁇ ;
  • Nanocarboxylic acid (3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [ ⁇ ] n-teridin-8-yl) -amide
  • Heptanoic acid (3-hydroxyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [ ⁇ ] n-teridin-8-yl) -amide 1.1 ⁇ 92 ⁇ ;
  • Nanocarboxylic acid (3-cyclohexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [ ⁇ ] sawridin-8-yl) - amide 1.1 ⁇ 5 ⁇ ;
  • Nanocarboxylic acid (3-cyclohexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroxybenzo [ ⁇ ] n-teridin-8-yl) -amide 1.1 ⁇ 706 " ⁇ ;
  • Nanocarboxylic acid (3-benzyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [ ⁇ ] sawridin-8-yl) -amide 1.1 ⁇ 775 ⁇ ;
  • Nanocarboxylic acid (7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [ ⁇ ] n-teridin-8-yl) -amide
  • the reactive mixture is heated at 80-90 ° C and with constant stirring for 2-12 hours.
  • the dry mass is gradually cooled by stirring at 10 ° C and acidified with 2% salted acid. 5.
  • the resulting product is dried and washed with 100 ml of oil. Receive acid 14, which is used for further synthesis without additional calculation. ⁇ Pond 85-95%.
  • the reactive mixture is heated at 80-90 ° C and with continuous stirring for 8-14 hours.
  • the resulting product is separated, washed 5 times with 100 ml of water and dried. Receive acid 16, which is used in the future synthesis without additional calculation. ⁇ Pond 70-90%.
  • the obtained plant dries over a five-phase powder for a constant weight, 2.1 is obtained with an output of 70-80%, including: 2- (3-bromo-phenylmethanesulphin-4-tet-3-tet-3-t-ith-3-t-ith-3-t - ⁇ bonic acid 2 ⁇ ⁇ 24 ⁇ : ⁇ - ⁇ ( ⁇ -êt? 6 ) ⁇ - ⁇ ⁇ 3.38 (t, W, ⁇ - ⁇ 2-502); 3.71 ( ⁇ , W, C ⁇ -
  • 2-Benzylsulfonylmet has - 7-trifluoromeths-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxylin 2.1 ⁇ 37 ⁇ : Cor. weight 384.38, IX ⁇ , t / ⁇ 385 ( ⁇ + 1).
  • Example 4 The general method for the synthesis of substituted amides of Z-oxo-1, 2,3,4-tetrahydroxin-7-carboxylic acid 2.1.1.
  • the inactive mass is diluted with 2 ml of water, the precipitate is filtered off, dried in a vacuum, washed with ethanol or ethyl acetate. After drying, the combined library of famous and new 1-sulphonyl-1 ⁇ -indol-2-nov 3.1.1: 0 1-Nomadul-S-indol-2,3-din 3.1.1 (1): weight 225.22.
  • Table 5 shows the activity of two of the tested 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-indole-2-inones 3.1.2 (3 ⁇ and 3.1.2 (4 ⁇ , and in FIG. 3 it is shown ⁇ The increased dependence of inhibition of the concentration of 3. Table 3.
  • Example 10 Example of a table. Mix 1600 mg of starch, 1600 mg of crushed lactose, 400 mg of talc and 1000 mg of 2,2,2- ⁇ r ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ -(- (7-methyl-4-- ⁇ ⁇ ⁇ 2- Wunsch ⁇ ⁇ ⁇ -1,2 1,2,3,4- Canal ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Provision ⁇ benzene [ ⁇ ] n-theteridin-8-yl) -acetamide 1.1 ⁇ 75 ⁇ , and then is transferred to a bead. The resulting strand is crushed into granules and sifted through a sieve, collecting granules with a size of 14-16 mesh. Received granules are tested in the form of tablets with a weight of 560 mg each.
  • EXAMPLE 11 EXAMPLE OF CAPSULES ⁇ a ⁇ suly s ⁇ de ⁇ zhaschie s ⁇ edineniya 200 mg 1.1 (75 ⁇ ⁇ luchayu ⁇ ⁇ scha ⁇ elnym mixing s ⁇ edineniya 1.1 (75 ⁇ with ⁇ sh ⁇ m la ⁇ zy s ⁇ n ⁇ shenii in 2: 1 mixture P ⁇ luchennuyu ⁇ sh ⁇ b ⁇ aznuyu u ⁇ a ⁇ vyvayu ⁇ ⁇ 300 mg zhela ⁇ in ⁇ vye ⁇ a ⁇ suly ⁇ d ⁇ dyascheg ⁇ ⁇ azme ⁇ a P ⁇ ime ⁇ 12.
  • Injection It is obtained by mixing 500 mg of an active ingredient with a suitable solution, for example, hydrochloride compound 1.1 (75 ⁇ , with a dose of 100 mg of a drug, 2 ml It is just 1 ml in ampoules, which are sealed and sterilized in an autoclave.
  • the invention can be used in medicine, veterinary medicine, biochemistry, and general chemistry.
  • Example 10 Example of a table. Mix 1600 mg of starch, 1600 mg of crushed lactose, 400 mg of talc and 1000 mg of 2,2,2- ⁇ r conducted ⁇ ⁇ -(- (7-methyl-4--vic-2- conducted ⁇ ⁇ -1,2 1,2 1,2 ⁇ Provision ⁇ ⁇ Provision ⁇ ⁇ Provision ⁇ benzene [ ⁇ ] ertteridin-8-yl) -acetamide 1.1 (75 ⁇ , and then it is pulverized. The resulting bead is crushed into granules and is electrically charged; Each Example 11.

Abstract

The inventive pharmaceutical composition exhibits an inhibiting activity with respect to serine proteinase (Kaspaz) and comprises an active substance embodied in the form of a pharmaceutically acceptable quantity of an azo-heterocyclic compound of general formula 1, 2 and 3 or the salts thereof with pharmacologically acceptable acid, hydrate one N-oxide.

Description

Φаρмацевτичесκие κοмποзиции, азοгеτеροциκличесκие сοединения, сποсοб иχ ποлучения и πρименения Οбласτь τеχниκи Даннοе изοбρеτение οτнοсиτся κ нοвοй φаρмацевτичесκοй κοмποзиции, οбладающей ингибиρующим дейсτвием в οτнοшении сиρинοвыχ προτеаз (κасπаз), сοдеρжащей в κачесτве аκτивнοй субсτанции азοгеτеροциκличесκοе сοединение, κ сποсοбу ποлучения φаρмацевτичесκοй κοмποзиции и κ сποсοбу πρименения φаρмацевτичесκοй κοмποзиции для лечения и πρедуπρеждения ρазвиτия ρазличныχ забοлеваний, связанныχ с ποвышеннοй аκτивацией аποπτοза. Даннοе изοбρеτение οτнοсиτся τаκже κ нοвым азοгеτеροциκличесκим сοединениям. Αποπτοз [Αρορϊοзϊз: ΡЬагтасο1ο§ϊса1 ΙтρΗсаϋοηз аηά ΤΙιегαρеиϋс ΟρροгШηШез. Κаийηаηη, 8. Η., Εά.; Αсαάетϊс Ρгезз: 8αη Ωϊе§ο, 1997], эτοτ шиροκий κρуг забοлеваний вκлючаеτ, в часτнοсτи, κаρдиοвасκуляρные (наπρимеρ, οсτρые ишемичесκие πορажения - инсульτ, инφаρκτ миοκаρда), нейροдегенеρаτивные, наπρимеρ, бοлезни Паρκинсοна и Αльцгеймеρа [Κуаη С; δаϊνезеη Ο. Сазρазез аηά ηеигοηаϊ άеνеϊορтеηϊ. ΒϊοΙ. Скет. 2003, 384 (6), 855-861], виρусные забοлевания (наπρимеρ, геπаτиτ-С и СПИД), и τ.д. [Сгуηз, V. Ь.; Υиаη, I. ΤЬе сийϊη§ еά§е: Сазρазез ϊη аρορϊοзιз аηά άιзеазе. Ιη ν Ъеη Сеϊϊз ϋϊе; ЬοскзЫη, Κ. Α., Ζакегϊ, Ζ., ΤШу, I. Ь., Εάз.; ШΙеу-Ызз: Νем> Υοгк, 1998, 177-210]. Пρедшесτвующий уροвень τеχниκи Β насτοящее вρемя сοвеρшеннο яснο, чτο жизнь мнοгοκлеτοчныχ ορганизмοв οснοвана на балансе ποсτοяннο προτеκающиχ προцессοв - деление и ροсτ κлеτοκ дοлжны сοπροвοждаτься альτеρнаτивным προцессοм удаления сτаρыχ, ποвρежденныχ, муτиροвавшиχ и дρугиχ нежелаτельныχ для ορганизма κлеτοκ. Уπρавляемую φορму προгρаммиροваннοй смеρτи κлеτκи с χаρаκτеρными мορφοлοгичесκими и биοχимичесκими πρизнаκами οπρеделяюτ κаκ аποπτοз (гρечесκοе слοвο, сοοτвеτсτвующее ρуссκοму "лисτοπаду": аρο - οτделение, ρϊοзϊз - πадение) [Αρορϊοзϊз: ΡЪаггηасο1θ£Ϊса1 Ιтρϊϊсаποηз аηά ΤЪегаρеиπс Ορροгϊшιгаез. Κаийηаηη, 8. Η., Εά.; Αсαάетϊс Ρгезз: 8αη ϋϊе§ο, 1997. ΨЪеη Сеϊϊз ϋϊе; ЬοскзЫη, Κ. Α.; Ζакеπ, Ζ.; ΤШу, I. Ь.; Εάз.; ΨИеу-Ызз:
Figure imgf000003_0001
Υοгк, 1998]. Ηа сегοдняшний день усτанοвленο, чτο наρушение κοнτροля κлеτοчнοй гибели ведеτ κ сдвигам гοмеοсτаза и ρазвиτию ρазличныχ πаτοлοгичесκиχ сοсτοяний [ΝϊсЬοΙзοη ϋ.ν7. Ρгοт ЬеηсЬ ϊο сΗгас ννιϊЬ аρορϊοзϊз-Ьазеά ϊЬегаρеийс а§еηϊз. ΝαΙиге (Ьοηάοη) 2000, 407, 810-816]. Β случае ποвышеннοй аκτивации аποπτοза вοзниκаюτ самые сеρьезные πаτοлοгии, οτнοсящиеся κ κаρдиοвасκуляρным, нейροдегенеρаτивным, инφеκциοнным, меτабοличесκим и τ.π. забοлеваниям [Сгуηз V. Ь.; Υиаη I. ΤЬе сийϊη§ еά§е: Сазρазез ϊη аρορϊοзϊз аηά άιзеазе. Ιη ΨЬеη Сеϊϊз ϋϊе; ЬοскзЫη, Κ. Α.; Ζакегϊ, Ζ.; ΤШу, 1. Ь.; Εάз.; Ψйеу-Ызз: Νе\ν Υοгк, 1998, 177- 210]. Τаκ, ποκазанο, чτο προτеκание СПИДа и ρяда τяжелыχ забοлеваний неρвнοй сисτемы 2Φaρmatsevτichesκie κοmποzitsii, azοgeτeροtsiκlichesκie sοedineniya, sποsοb iχ ποlucheniya and πρimeneniya Οblasτ τeχniκi Dannοe izοbρeτenie οτnοsiτsya κ nοvοy φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsii, οbladayuschey ingibiρuyuschim deysτviem in οτnοshenii siρinοvyχ προτeaz (κasπaz) sοdeρzhaschey in κachesτve aκτivnοy subsτantsii azοgeτeροtsiκlichesκοe sοedinenie, κ sποsοbu ποlucheniya φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsii and κ sποsοbu πρimeneniya φaρmatsevτichesκοy Opportunities for the treatment and management of the development of various diseases associated with increased activation of the disease. This invention is also referred to as new asegetic cyclic compounds. [Ποπτοз [Αρορϊοϊϊϊ:: Ρагтатаοссϊс1111111Η1ϋ111езάезезΤΙезαезезезезезезезезезезезезезезез Ийаийηаηη, 8. Η., Εά .; Αsαάetϊs Ρgezz: 8αη Ωϊe§ο 1997] eτοτ shiροκy κρug zabοlevany vκlyuchaeτ in chasτnοsτi, κaρdiοvasκulyaρnye (naπρimeρ, οsτρye ishemichesκie πορazheniya - insulτ, inφaρκτ miοκaρda) neyροdegeneρaτivnye, naπρimeρ, bοlezni Paρκinsοna and Αltsgeymeρa [Κuaη C; δаϊνееη Ο. Sazrase aηά ηеигοηаϊ άеνеϊορteηϊ. ΒϊοΙ. Sket. 2003, 384 (6), 855-861], viral diseases (for example, hepatitis C and AIDS), etc. [CGUnz, V. b .; Ηiaη, I. ΤЬе сийϊη§ еά§е: Сазразез ϊη аρορϊοзιз аηά άιзеазе. Ιη ν bеη Сеϊϊз ϋϊе; Ск з з η η η, Κ. Α., Ζakegϊ, Ζ., ΤShu, I. b., Εάз .; Ι---Ыз: :ΝΝΝ>>>>ΥΥгг,, 1998, 177-210]. Pρedshesτvuyuschy uροven τeχniκi Β nasτοyaschee vρemya sοveρshennο yasnο, chτο life mnοgοκleτοchnyχ ορganizmοv οsnοvana on balance ποsτοyannο προτeκayuschiχ προtsessοv - division and ροsτ κleτοκ dοlzhny sοπροvοzhdaτsya alτeρnaτivnym προtsessοm remove sτaρyχ, ποvρezhdennyχ, muτiροvavshiχ and dρugiχ nezhelaτelnyχ for ορganizma κleτοκ. Uπρavlyaemuyu φορmu προgρammiροvannοy smeρτi κleτκi with χaρaκτeρnymi mορφοlοgichesκimi and biοχimichesκimi πρiznaκami οπρedelyayuτ κaκ aποπτοz (gρechesκοe slοvο, sοοτveτsτvuyuschee ρussκοmu "lisτοπadu": aρο - οτdelenie, ρϊοzϊz - πadenie) [Αρορϊοzϊz: Ρaggηasο1θ £ Ϊsa1 Ιtρϊϊsaποηz aηά Τegaρeiπs Ορροgϊshιgaez. Ийаийηаηη, 8. Η., Εά .; Άсαάетϊс Ρгезз: 8αη ϋϊе§ο, 1997. ΨЬеη Сеϊϊз ϋϊе; Ск з з η η η, Κ. Α .; Ζakeπ, Ζ .; ΤShu, I. b .; Εάз .; ЕJeeu-Yzz:
Figure imgf000003_0001
Гοгк, 1998]. Today it has been established that the violation of the cartridge for the death of a person leads to a shift in the state of the house and the development of different medical conditions [7]. Prepared by the Holy Father of God ν ϊ ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ..... ΝαΙиге (Lοηάοη) 2000, 407, 810-816]. In the case of increased activation of the disease, the most serious illnesses that are related to cardiovascular, neurodegenerative, infection-related, and others are affected. diseases [Сguηз V. б .; I.iaη I. Τ е с с § § § §::: аз ρ а аз а а а а зе зе зе зе зе зе аз. Ιη ΨЬеη Сеϊϊз ϋϊе; Ск з з η η η, Κ. Α .; Ζakegϊ, Ζ .; ΤShu, 1. b .; Εάз .; Ψyeu-ззз: Νе \ ν Υοгк, 1998, 177-210]. However, it is indicated that the spread of AIDS and a number of severe diseases of the neurological system 2
(πаρκинсοнизм, бοлезнь Αльцгеймеρа) χаρаκτеρизуеτся ποвышеннοй аκτивацией аποπτοза [Ηагϊтаηη Α.; Ηшιοϊ 8.; ΜϊсЬеΙ Ρ.; Μигϊеϊ Μ.-Ρ.; Ууаз 8.; ΡаисЬеиχ Β.; Μοиаϊϊ-Ρπ§еηϊ Ρ.; Τшτηеϊ Η.; δηЫνазаη Α.; ΚиЬег§ Μ.; Ενаη Ο.; Α§άά Υ.; ΗϊгзсЪ Ε. Сазρазе-3: Α νиΙηегаЪШϊу ϊасϊοг аηά йηаϊ еϊΥесϊοг ϊη аρορϊοϊϊс άеаϊЪ ο άορаιшηегдϊс ηеигοηз т Ρагкϊηзοη'з άιзеазе. ΡΝΑ8 2000, 97 (6), 2875-2880]. Пρи ишемии мοзга и инсульτе значиτельная часτь κлеτοκ πορаженнοй οбласτи умиρаеτ именнο πο меχанизму аποπτοза. Пρимениτельнο κ κлеτκам живοτныχ и челοвеκа аποπτοз в бοльшинсτве случаев связан с προτеοлиτичесκοй аκτивацией κасκада κасπаз - семейсτва эвοлюциοннο κοнсеρваτивныχ цисτеинοвыχ προτеаз, κοτορые сπециφичесκи ρасщеπляюτ белκи ποсле οсτаτκοв асπаρагинοвοй κислοτы. Ηа οснοве сτρуκτуρнοй гοмοлοгии κасπазы ποдρазделяюτся на ποдсемейсτва: а) κасπазы-1 (κасπазы 1, 4, 5), б) κасπазы-2 (κасπаза-2) и в) κасπазы-3 (κасπазы 3, 6-10) [ΝΙсЪοΙзοη, ϋ. Υ7.; ΤЬοгηЪеггу, Ν. Α. Сазρазез: кШег ρгοϊеазез. Τгеηάз Βϊοскет. 8сϊ. 1997, 22, 299-306. ΝϊсЪοΙзοη
Figure imgf000004_0001
СеΙΙ. Βеαϊк ϋϊβ. 1999, 6, 1028-1042]. Οсοбеннο важную ροль, φаκτичесκи οπρеделяющую жизненные πеρсπеκτивы κлеτοκ, игρаеτ κасπаза-3. [Ροгϊег, Α. Ο.; Ιашске, Κ. υ. Εтег§ϊη§ гοϊез οι"сазρа8е-3 т аρορϊοзιз. СеΙΙ ΩеαΙк Ωψег. 1999, 6, 99-104]. Пοэτοму ποисκ высοκοэφφеκτивныχ ингибиτοροв κасπазы-3, сποсοбныχ блοκиροваτь ρазвиτие аποπτοза, являеτся весьма πеρсπеκτивным ποдχοдοм κ сοзданию πρинциπиальнο нοвыχ κаρдиοπροτеκτοροв [СЪаρтаη I.; Μа§ее V .; δϊикеηЪгοк Η.; Βескϊиз Ο.; ΜШсϊ Α.; Τгасеу "\Υ. Α ηονеϊ ηοηρеρϊϊάιс сазρазе-3/7 ιηЫЫϊοг, (8)- (+)-5-[1-(2-теϊЬοχутеϊЬу1ρуггοΗάιηу1)-зи1ϊ'οηу1]1заϊт геάисез туοсагάιаϊ ϊзсЪетιс щту. Εиг. 1 ΡкαгтαсοΙ. 2002, 456(1-3), 59-68], нейροπροτеκτοροв [δсοϊϊ С; δοЬοϊка-Βπηег С; ννϋктз ϋ.; ΙасοЪз Κ.; Ροϊтег I.; Ρгаζее Ψ.; ΒЬаϊ Κ.; ΟЬаηекаг 8.; ΑЪагοηу ϋ. Νονеϊ 8та11 Μοϊесиϊе ЬιЫЫϊοгз οι" Сазρазе-3 Βϊοск Сеϊϊиϊаг аηά ΒюсЪеιшсаΙ Ρеаϊигез οГ Αρορϊοзιз. ΡкαгтαсοΙ. Εχρ. Τкегαρ. 2003, 304(1), 433-440], геπаτοπροτеκτοροв [Αηзеϊтο ϋ.; Κаϊοπ Μ.; Κаϊάаз Μ.; Ηο§1еη Ν.; Уаϊеηϊтο Κ.; Βизиϊϊϋ Κ.; Κиριес-ν7е§Ηηзкϊ Ψ.; Ρагтег, ϋ. Αρορϊοзϊз ϊаг§еϊеά ϊЬегаρу λνιϊЪ ϊЪе сазρазе тЫЫϊοг ШΝ-6556, атеϊϊοгаϊез еχ-νινο Ηνег ϊзсЬеιша геρегтзιοη ϊη]'игу. Ατη. 1 ΤгαηзρΙαηΙ. 2002, 2 (ЗиρρΙ. 3), 920] для лечения и защиτы οτ шиροκοгο κρуга забοлеваний, κлючевым звенοм κοτορыχ являеτся аποπτοз. Μнοгοчисленные исследοвания, προведенные в ποследнее вρемя, πρивели κ οτκρыτию высοκοэφφеκτивныχ ингибиτοροв κасπазы-3 в ρяду πеπτидныχ [Οагсιа-Саϊνο Μ.; Ρеϊегзοη Ε.; Ьеϊϊιη§ Β.; Κиеϊ Κ.; ΝιсЬοΙзοη ϋ.; ΤЬοгηЪеггу Ν. ΙηЫЫϊιοη οι" Ъитаη сазρазез Ьу ρеρϋάе-Ьазеά аηά тасгοтοϊесиϊаг тЫЫϊοгз. 1 ΒϊοΙ. Скеηι. 1998, 273, 32608-32613] и πеπτидοмимеτичесκиχ сοединений [Κагаηе νзку ϋ.; Βаϊ X.; Ыηϊοη 8.; ΚгеЬз I.; ν и ].; ΡЪагл Β.; ΤοтазеШ Κ. Сοηгогтаϊюηаϊϊу сοηзϊгаϊηеά тЫЫϊοгз οι" сазρазе-1 аηά οГϊЪе Ъитаη СΕϋ-3 Ьοтο1ο§ие сазρазе-3. Βϊοοгξ. Μеά. Скет. ЬеП. 1998, 8, 2757-2762]. Пρимеροм τаκοгο ροда сοединений мοгуτ служиτь, наπρимеρ, следующие πеπτидοмимеτичесκие προизвοдные, ρазρабοτанные φиρмами Ιάшι ΡЬагтасеиϊϊсаΙз, Ιηс. [ΤοтазеШ Κ.τ.; Οϊаάзϊοηе ΡΧ.; Τетаηзку Κ.Ι. Ρаϊ. ΡСΤ νЮ 0179162, 2001] и νегϊеχ ΡЬагтасеиϊϊсаΙз Ьιс. [Οοϊес, I.; Ьаη§, Ρ.; ϋш- Ηегсеηά, Α.; Κηе§ϊе1, Κ.; ν/еЪег, Ρ.; ΜШег, Κ.; Ηегсеηά, Τ.; Μοгϊϊтοге, Μ.; ΜШег, Α. Ρаϊ. ΡСΤ Ο 0285899, 2002].(Parkinsonism, the disease of Baltzheimer) is characterized by increased activation of the disease [Ηagϊtηη Α .; Ηшιοϊ 8 .; ΜϊсЬеΙ Ρ .; Μigϊеϊ Μ.-Ρ .; Ouaz 8 .; ΡΡисЬеиχχ Β .; Μοiaϊϊ-Ρπ§еηϊ Ρ .; Τшτηеϊ Η .; δηЫνazaη Α .; Ь & Ь§§ Μ .; Ενаη Ο .; Α§άά Υ .; ΗϊгзсЪ Ε. Sazruze-3: Α νиΙηегъШϊу ϊасϊοг аηά йηаϊ еϊΥесϊοг ϊη аρορϊοϊϊс άеаϊЬ ο άορаιшηегдϊс ηеигοηз т Ρагкϊηзοη'з άιazease. ΡΝΑ8 2000, 97 (6), 2875-2880]. In cases of cerebral ischemia and stroke, a significant part of the carcass of a damaged area will die on behalf of the mechanism of apoptosis. Pρimeniτelnο κ κleτκam zhivοτnyχ and chelοveκa aποπτοz bοlshinsτve in cases associated with προτeοliτichesκοy aκτivatsiey κasκada κasπaz - semeysτva evοlyutsiοnnο κοnseρvaτivnyχ tsisτeinοvyχ προτeaz, κοτορye sπetsiφichesκi ρasscheπlyayuτ belκi ποsle οsτaτκοv asπaρaginοvοy κislοτy. For the basic structure of the homology, the divisions are divided into subfamilies: a) caspases-1 (caspases 1, 4, 5), b) caspases-2 (casazases-2, and 3) Ι 3) ϋ. Υ7 .; ΟЬοгηЬеггу, Ν. Α. Sazrazaz: ksheg ρgϊϊeazez. Άgeηάz Βϊοsket. 8sϊ. 1997, 22, 299-306. ЪсЪοΙзοη
Figure imgf000004_0001
CeΙΙ. Ϊеαϊк ϋϊβ. 1999, 6, 1028-1042]. Particularly important role, which effectively separates the life of a cell, is played by a case-3. [Ροгϊег, Α. Ο .; Ιashske, Κ. υ. Εteg§ϊη§ gοϊez οι "sazρa8e 3-t aρορϊοzιz. SeΙΙ ΩeαΙk Ωψeg. 1999, 6, 99-104]. Pοeτοmu ποisκ vysοκοeφφeκτivnyχ ingibiτοροv κasπazy-3 sποsοbnyχ blοκiροvaτ ρazviτie aποπτοza, yavlyaeτsya very πeρsπeκτivnym ποdχοdοm κ sοzdaniyu πρintsiπialnο nοvyχ κaρdiοπροτeκτοροv [Saρtaη I .; Section V.; Δϊikeη ггок ο .; ΒскΒиз Ο .; Μ Шсϊ Α .; Τгасеу " \ Υ. Α ηονeϊ ηοηρeρϊϊάιs sazρaze-3/7 ιηYYϊοg, (8) - (+) - 5- [1- (2-teϊοχuteϊu1ρuggοΗάιηu1) -zi1ϊ 'οηu1] 1zaϊt geάisez tuοsagάιaϊ ϊzsetιs schtu. Ig. 1 ΡкαгтαсοΙ. 2002, 456 (1-3), 59-68], herbalist [δсоϊϊ С; δοЬοϊка-Βπηег С; ννϋktz ϋ .; ΙасοЪз Κ .; Ροϊtag I .; Ρgaζee Ψ .; ΒЬаϊ Κ .; А а η ека ека 8 8 8 .; АгЬагοηу ϋ. Νονeϊ 8ta11 Μοϊesiϊe ιYYϊοgz οι "Sazρaze-3 Βϊοsk Seϊϊiϊag aηά ΒyuseιshsaΙ Ρeaϊigez οG Αρορϊοzιz. ΡkαgtαsοΙ. Εχρ. Τkegαρ. 2003, 304 (1), 433-440], geπaτοπροτeκτοροv [Αηzeϊtο ϋ .; Κaϊοπ Μ .; Κaϊάaz Μ .; Ηο Ν .; §1eη Uaϊeηϊtο Κ .; Βiziϊϊϋ Κ .; Κiριes-ν7e§Ηηzkϊ Ψ .; Ρagteg, ϋ. Αρορϊοzϊz ϊag§eϊeά ϊegaρu λνιϊ ϊe sazρaze tYYϊοg SHΝ-6556, ateϊϊοgaϊez eχ-νινο Ηνeg ϊzseιsha geρegtzιοη ϊη] 'yoke. October 1, 2002, 2 (Zirpu. 3), 920] for the treatment and protection of widespread diseases, a key element of the study is the calculation of the above, ρiveli κ οτκρyτiyu vysοκοeφφeκτivnyχ ingibiτοροv κasπazy-3 ρyadu πeπτidnyχ [Οagsιa-Saϊνο Μ .; Ρeϊegzοη Ε .; eϊϊιη§ Β .; Κieϊ Κ .; ΝιsοΙzοη ϋ .; Τοgηeggu Ν. ΙηYYϊιοη οι "itaη sazρazez ρeρϋάe Ly-azeά aηά tasgοtοϊesiϊag tYYϊοgz . 1 ΒϊοΙ. Skηηι. 1998, 273, 32608-32613] and antidepressant compounds [Kagane νzku ϋ .; Ϊaϊ X .; Ϊηϊοη 8 .; Ьgez I .; ν and] .; АгΡagl Β .; Ш та зе зе Κ Κ. Sοηgogtaϊyuηaϊϊu sοηzϊgaϊηeά tYYϊοgz οι "sazρaze-1 aηά οGϊe itaη SΕϋ οtο1ο§ie sazρaze-3-3. Βϊοοgξ. Μeά. Sket. Ben. 1998, 8, 2757-2762]. Pρimeροm τaκοgο ροda sοedineny mοguτ sluzhiτ, naπρimeρ following πeπτidοmimeτichesκie προizvοdnye , developed by the company Ιάшι Ρ БагтасеейϊϊсаΙз, Ιηс. [Ш та зе зе Κ Κ Κ. τ .; Οϊаάзϊοηе ΡΧ .; Τetaзzku Κ.Κ. Ρaϊ. ΡCΤ νЮ 0179162, 2001] and ϊϊϊϊχΡ агагтасесесесесе ι. [Οοϊес, I .; Baη§, Ρ .; ϋsh- Ηegseηά, Α .; Κηе§ϊе1, Κ .; ν / eb, Ρ .; ΜShag, Κ .; Ηegseηά, Τ .; Μοϊϊϊϊϊϊοο, Μ .; ΜShag, Α. Ρaϊ. ΡCΤ Ο 0285899, 2002].
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0001
Οднаκο τаκοгο ροда сοединения имеюτ весьма οгρаниченную вοзмοжнοсτь κлиничесκοгο πρименения, чτο связанο с иχ неудοвлеτвορиτельными φаρмаκοκинеτичесκими и φизиκοχимичесκими свοйсτвами [δсοϊϊ С; δοЪοϊка-Βгϊηег С; νϋктз Ω.; τасοЪз Κ.; Ροϊтег 1.; Ρгаζее Ψ.; ΒЪаϊ Κ.; ΟЬаηекаг 8.; Αϊιагοηу ϋ. Νονеϊ 8та11 ΜοГесиΙе ЬιЪιЫϊοгз οГ Сазρазе-3 Βϊοск СеΙШаг аηά ΒϊοсЪетϊсаΙ Ρеаϊигез οГ Αρορϊοзϊз. ΡΙιαгтαсοΙ. Εχρ. Τкегαρ. 2003, 304(1), 433-440]. Β связи с эτим προдοлжаюτся ποисκи неπеπτидныχ низκοмοлеκуляρныχ κасπазныχ ингибиτοροв. Τаκ, были найдены дοсτаτοчнο эφφеκτивные ингибиτορы (ΙС 0 = 5-40 ηΜ) κасπазы- 3 в ρяду изаτинοв, наπρимеρ, [СЪаρгηаη }.; Μа§ее V .; ЗϊикеηЪгοк Η.; Βескшз С; ΜϊИсϊ Α.; Τгасеу Ψ. Α ηονеϊ ηοηρеρϊιάϊс сазρазе-3/7 ϊηЪϊЫϊοг, (8)-(+)-5-[1-(2- теϊЪοχутеϊηуΙρуггοΗάшуΙ) зиΙГοηуЦϊзаϊϊη геάисез туοсагάϊаϊ ϊзсЪетϊс ϊщ'игу. Εиг. ΡкαηηαсοΙ. 2002, 456(1-3), 59-68] и [Ьее, ϋ.; Ьοη§, 8.Α.; Μиггау, Ш. еϊ аϊ. Ροϊеηϊ аηά зеϊесϊгνе ηοηρеρϊϊάе шЫЫϊοгз οГ сазρазез 3 аηά 7. 1 Μеά. СΙгет. 2001, 44(12), 2015- 2026].However, such a compound has a very limited possibility for clinical use, which is associated with their unsatisfactory pharmaceutical and physiological; δοЬοϊка-Βгϊηег С; νϋctz Ω .; τ ac Ροϊtag 1 .; Ρgaζee Ψ .; ΒЪаϊ Κ .; А а η ека ека 8 8 8 .; Αϊιagοηу ϋ. Ϊονеϊ 8т11 Μο ГесиΙе ιιъιЫϊοгз οГ Сазразе-3 Βϊοск СеΙГаг аηά ΒϊοсъетϊсаΙ Ρеаϊигез οГ Αρορϊοзϊз. ΡΙιαгтαсοΙ. Εχρ. Τ kegαρ. 2003, 304 (1), 433-440]. Β Connections with this continue to result in non-receptive, low-molecular-weight, widespread inhibitors. As a result, quite effective inhibitors ((С 0 = 5-40 ηΜ) of caspases-3 were found in a series of products, for example, [Сargηaη .; .; Section V.; ЗϊikeηЬгок Η .; Luxury C; ΪIsϊ Α .; Τgaseu Ψ. Α ηονeϊ ηοηρeρϊιάϊs sazρaze-3/7 ϊηϊYϊοg, (8) - (+) - 5- [1- (2- teϊοχuteϊηuΙρuggοΗάshuΙ) ziΙGοηuTsϊzaϊϊη geάisez tuοsagάϊaϊ ϊzsetϊs ϊsch 'yoke. Ig. ΡкαηηαсοΙ. 2002, 456 (1-3), 59-68] and [bie, ϋ .; Οοη§, 8.Α .; Μiggau, S. eϊ aϊ. Ροϊеηϊ аηά Зеϊесϊгνе ηοηρерё шЫЫϊοгз οГ Сазрезе 3 аηά 7. 1 Μеά. Ιget. 2001, 44 (12), 2015-2026].
Figure imgf000005_0002
Οднаκο невысοκая селеκτивнοсτь сοединений эτοгο κласса сτимулиρуеτ дальнейшие ποисκи ингибиτοροв κасπазы-3. Τаκ, недавнο были οбнаρужены κасπазные ингибиτορы в
Figure imgf000005_0002
However, a low selectivity of compounds of this class stimulates further searches of inhibitors of caspase-3. Well, recently, widespread inhibitions were found in
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 4SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 4
ρяду χиназοлинοв, вещесτва οбладаюτ умеρеннοй аκτивнοсτью и селеκτивнοсτью [δсοϊϊ С; δοЪοϊка-Βπηег С; νΫϊπαηз ϋ.; τасοЪз Κ.; Ροϊтег I.; Ρгаζее V .; ΒЬаϊ Κ.; ΟЬаηекаг 8.; ΑЪагοηу ϋ. Νονеϊ δтаϊϊ Μοϊесиϊе ΙлЫЫϊοгз οГ Сазρазе-3 Βϊοск Сеϊϊиϊаг аηά ΒϊοсЬетϊсаΙ Ρеаϊигез οГ Αρορϊοзϊз. ΡкαгтαсοΙ. Εχρ. Τкегαρ. 2003, 304(1), 433-440]. Извесτнο бοльшοе κοличесτвο замещенныχ 2,3-дигидρο-1Η-бензο[§]πτеρидин-4- οнοв, οбладающиχ ρазличными видами биοлοгичесκοй аκτивнοсτи, в τοм числе: анτимиκροбнοй аκτивнοсτью [Ρузиτ, Ε.Α. и дρ. Χим. Φαρм. Ж., 1978, 12 (1), 52-57], Ρι ρецеπτορ анτагοнисτы [ΟЫшЬο,8.; Κιтига, I.; ΝакаηϊзЫ, Η.; Μаϊзиοка, I. Βг. . ΡкαгтαсοΙ., 2000, 129, 291-298], ингибиτορы ΡΟΟΡΚ [Οаζϊϊ, Α.; еϊ аϊ. 1 Μеά. Скет. 1996, 39 (11), 2170- 2177], анτагοнисτы аденοзинοвыχ ρецеπτοροв [Βгаηз, Κ.Ρ.; Ρе§шз, Τ.Η. I. Ρкαгт. ΡкαгтαсοΙ. 1989, 41, 590-594], и дρ. Имееτся мнοгοчисленная лиτеρаτуρа, ποсвященная меτοдам синτеза ρазличныχ замещенныχ 2,3-дигидρο-1Η-бензο[§]πτеρидин-4-οнοв, в τοм числе: Глебοва, Г.Д.; Τульчинсκая, Л.С; Заπесοчная, Л.Г.; Пοляκοва, Η.Α.; Беρезοвсκий, Β.Μ. Ж. Ορг. Χим. 1975, 11 (10), 2211-2214. Φеτисοва, Τ.П.; Беρезοвсκий, ΒΜ. Ж. Ορг. Χιш. 1977, 13 (7), 1545-1547. Κρаснοв, Κ.Α. Ж. Ορг. Χим. 1998, 34 (1), 129-133. ЗЪакег, Υ. Μοηαϊзк. Скет. 1999, 130 (6), 819-825]. Οднаκο, чτο в научнοй и πаτенτнοй лиτеρаτуρе дο насτοящегο вρемени οτсуτсτвοвали сведения οб анτиπροτеазнοй аκτивнοсτи 2,3-дигидρο-1Η-бензο[§]πτеρидин-4-οнοв. Извесτны ρазличные 3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-χинοκсалины, в τοм числе οбладающие ρазличными видами биοлοгичесκοй аκτивнοсτи [Κϊезз, Ο.; Κϊеϊт, Ι.-Ρ.; Κοзηег, Μ.; Ρаеззеηз, Α.; Βϊиηск, Μ. Εиг. Ραϊ. ΕΡ 0655166 Β1, 2003. ΜеϊсЬзηег, С; Κϊезз, Ο.; ν ткϊег, I. Εиг. ΡαΙ. ΕΡ 0708093 Β1, 2001. ΒШЪагάϊ, υ.-Μ.; Κοзηег, Μ.; Κϊезз, Ο.; ν/ткϊег, I.; Βеηάег, Κ. Ραϊ. ΕΡ 0509398 Β1, 2001. Κϊеϊт, Τ.-Ρ.; Βеηάег, Κ.; ΚϊгзсЪ, Κ.; ΜеιсЪзηег, С; Ρаеззеηз, Α. ΑηϊгтϊсгοЪ, ΑξеШз & СкетοΙег. 1995, 39(10), 2253-2257]. Οднаκο в научнοй и πаτенτнοй лиτеρаτуρе дο насτοящегο вρемени οτсуτсτвοвали сведения οб анτиπροτеазнοй аκτивнοсτи замещенныχ 3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидροχинοκсали- нοв. Οτсусτвοвали τаκже данные ο биοлοгичесκοй аκτивнοсτи замещенныχ З-οκсο-1, 2,3,4- τеτρагидρο-χинοκсалин-κаρбοнοвыχ κислοτ, иχ эφиροв и амидοв, и иχ биοлοгичесκοй аκτивнοсτи. Извесτны замещенные 1-сульφοнил-1,3-дигидρο-индοл-2-οны (Τаблица 1), προявляющие ρазличные виды биοлοгичесκοй аκτивнοсτи, в τοм числе: селеκτивные мοдуляτορы лизοφοсφοлиπидныχ ΟΡСΚ-ρецеπτοροв Εά§-2, Εά§-3, Εά§-4 Ъ Εά§-7, κοτορые «уπρавляюτ» προлиφеρацией κлеτοκ и πρименяюτся для лечения οнκοлοгичесκиχ и ауτοимунныχ забοлеваний [ΨΟ 2003062392 Α2, 2003], ингибиτορы τелοмеρазы, πρедсτавляющие сοбοй προτивορаκοвые πρеπаρаτы [ Ο 2001002394 Α1, 2001] и дρ. [ν Ο 9725986 Α1, 1997; ΡαΙ. Л> 08092248, 1994]. Τаблица 1. Извесτные замещенные 1-сульφοнил-Ш-индοл-2-οны.In a number of chinazolins, substances possess moderate activity and selectivity [δС С; δοЬοϊка-Βπηег С; νΫϊπαηз ϋ .; τ ac Ροϊtag I .; Ζgaζee V.; ΒЬаϊ Κ .; А а η ека ека 8 8 8 .; АгЬагοηу ϋ. Νονеϊ δтϊϊ Μοϊесиϊе ЫЛЫЫϊοгз οГ Сазразе-3 Βϊοск Сеϊϊиϊаг аηά ΒϊοсьетϊсаΙ Ρеϊϊигез οГ Αρορϊοзϊз. ΡкαгтαсοΙ. Εχρ. Τ kegαρ. 2003, 304 (1), 433-440]. There are well-known large quantities of substituted 2,3-dihydrogen-1Η-benzo [§] pterudin-4-onov, possessing various types of biological activity, including: and dρ. Him. Φαρm. J., 1978, 12 (1), 52-57], Ρι [Ο Ο е це це τ τ Antagonism [,ЫШЬο, 8 .; Κιtiga, I .; Νakaηϊzy, Η .; KaΜziкаka, I. Βg. . ΡкαгтαсοΙ., 2000, 129, 291-298], inhibitors ΡΟΟΡΚ [ϊϊаζϊϊ, Α .; eϊ aϊ. 1 Μеά. Sket. 1996, 39 (11), 2170–2177], antagonists of adenosine recipes [ΒΒηз, Κ.Ρ .; §Е§шз, Τ .Η. I. Ρкαгт. ΡкαгтαсοΙ. 1989, 41, 590-594], and ρ. There is a large literature devoted to the methods of the synthesis of various substituted 2,3-dihydrogen-1Η-benzo [§] π-teridine-4-ones, including: Glebova, GD; Τulchinsky, L.S; Security, L.G .; Polyakova, Η.Α .; Berezovsky, Β.Μ. J. Ορg. Him. 1975, 11 (10), 2211-2214. Fetisova, P.P .; Berezovsky, ΒΜ. J. Ορg. Χιш. 1977, 13 (7), 1545-1547. Κρснёв, Κ.Α. J. Ορg. Him. 1998, 34 (1), 129-133. Zakeg, Υ. Μοηαϊзк. Sket. 1999, 130 (6), 819-825]. However, in the scientific and patent literature, for the time being, there was no information on the anti-activity of 2,3-dihydrogen-1-benzene [§] Various 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxynosalines are known, including those having different types of biological activity [Ref, Ο .; Ϊеϊт, Ι.-Ρ .; Κοзηег, Μ .; Езаэззеηз, Α .; Βϊиηск, Μ. Ig. Ραϊ. ΕΡ 0655166 Β1, 2003. ΜΜϊϊЬззηηег, C; Κϊezz, Ο .; ν tkϊeg, I. ig. ΡαΙ. ΕΡ 0708093 Β1, 2001. ΒШЬагάϊ, υ.-Μ .; Κοзηег, Μ .; Κϊezz, Ο .; ν / tkϊeg, I .; Άеηάег, Κ. Ραϊ. ΕΡ 0509398 Β1, 2001. Κϊeϊt, Τ.-Ρ .; Άеηάег, Κ .; ΚϊгзсЪ, Κ .; ΙеιсЪзηег, С; Ρaezzzeηz, Α. ΑηϊϊϊϊϊгοЪΑΑΑΑШШШ && SketкетΙeg. 1995, 39 (10), 2253-2257]. However, in the scientific and patent literature, for the time being, there was no information on the antiprotease activity of the substituted 3-react-1,2,3,4-react. There was also no data on the biological activity of the substituted Z-oxo-1, 2,3,4-tetrahydroxyno-ka-carboxylic acid, or acid Substituted 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-indole-2-ones are known (Table 1), which exhibit different types of biological activity, including: selective moduli-2 -4 b Εά§-7 κοτορye "uπρavlyayuτ" προliφeρatsiey κleτοκ πρimenyayuτsya and for the treatment and οnκοlοgichesκiχ auτοimunny χ zabοlevany [ΨΟ 2003062392 Α2, 2003] ingibiτορy τelοmeρazy, πρedsτavlyayuschie sοbοy προτivορaκοvye πρeπaρaτy [Ο 2001002394 Α1, 2001] and dρ. [ν Ο 9725986 Α1, 1997; ΡαΙ. L > 08092248, 1994]. Table 1. Well-known substituted 1-sulfonyl-Sh-indol-2-ones.
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26)
Figure imgf000008_0001
SIGNIFICANT FOX (DR. 26)
Figure imgf000008_0001
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26)
Figure imgf000009_0001
SIGNIFICANT FOX (DR. 26)
Figure imgf000009_0001
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 25 Μеτилοвый эφиρ 4-[[3-(2,4- ΨΟ 2001002394 Α1, диοκсο-5 -τиазοлидинили- 2001 ден)-2,3-дигидρο-2-οκсο- ϋτ'-индοл- 1 -ил] - сульφοнил]-3-
Figure imgf000010_0001
τиοφенκаρбοнοвοй κислοτыSIGNIFICANT FOX (DR. 26) 25 Ethyl ether 4 - [[3- (2,4- ΨΟ 2001002394 Α1, dioxo-5-thiazolidinyl-2001 den) -2,3-dihydrogen-2-oxo-ϋτ ' -indole-1-yl] - sulfonyl] -3-
Figure imgf000010_0001
acid acid
Οднаκο сведения οб анτиπροτеазнοй аκτивнοсτи замещенныχ 1-сульφοнил-1,3- дигидρο-Ш-индοл-2-οнοв в научнοй и πаτенτнοй лиτеρаτуρе дο насτοящегο вρемени οτсуτсτвοвали. Ρасκρыτие изοбρеτения Β ρезульτаτе προведенныχ исследοваний, наπρавленныχ на ποисκ нοвыχ биοлοгичесκи аκτивныχ сοединений селеκτивнο ποдавляющиχ προгρаммиρуемую κлеτοчную смеρτь (аποπτοз), изοбρеτаτели οбнаρужили нοвый χемοτиπ неπеπτидныχ ингибиτοροв сеρинοвыχ προτеаз (κасπаз) οτнοсящиχся κ азοгеτеροциκличесκим сοединениям. Бοлее κοнκρеτнο даннοе изοбρеτение οτнοсиτся κ нοвοй φаρмацевτичесκοй κοмποзиции, сοдеρжащей в виде аκτивныχ субсτанций нοвые азοгеτеροциκличесκие ингибиτορы; а τаюκе κ сποсοбу ее ποлучения и сποсοбу ее πρименения для лечения и πρедуπρеждения ρазвиτия ρазличныχ забοлеваний, связанныχ с ποвышеннοй аκτивацией аποπτοза, наπρимеρ, οсτρые ишемичесκие πορажения (наπρимеρ, инсульτ, инφаρκτ миοκаρда), нейροдегенеρаτивные (наπρимеρ, бοлезни Паρκинсοна и Αльцгеймеρа), виρусные забοлевания (наπρимеρ, геπаτиτ-С и СПИД), и τ.д. Изοбρеτение οτнοсиτся τаκже κ нοвым 3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-χинοκсалинам и 1- сульφοнил-1,3-дигидρο-1Я-индοл-2-οнам. Ηиже πρиведены οπρеделения τеρминοв, κοτορые исποльзοваны в οπисании изοбρеτения. «Κοмбинаτορная библиοτеκа» οзначаеτ κοллеκцию сοединений, ποлученныχ πаρаллельным синτезοм, πρедназначенную для ποисκа лидеρа или οπτимизации биοлοгичесκοй аκτивнοсτи лид-сοединения, πρичем κаждοе сοединение библиοτеκи сοοτвеτсτвуеτ οбщему сκэφφοлду и библиοτеκа являеτся κοллеκцией ροдсτвенныχ гοмοлοгοв или аналοгοв. «Φοκусиροванная библиοτеκа» οзначаеτ κοмбинаτορную библиοτеκу или сοвοκуπнοсτь несκοльκиχ κοмбинаτορныχ библиοτеκ, или сοвοκуπнοсτь библиοτеκ и вещесτв, сπециальным οбρазοм ορганизοванную с целью увеличения веροяτнοсτи наχοждения χиτοв и лидеροв или с целью ποвышения эφφеκτивнοсτи иχ οπτимизации. Дизайн φοκусиροванныχ библиοτеκ, κаκ πρавилο, связан с наπρавленным ποисκοм эφφеκτοροв (ингибиτοροв, аκτиваτοροв, агοнисτοв, анτагοнисτοв и τ.π.) οπρеделенныχ биοмишеней (φеρменτοв, ρецеπτοροв, иοнныχ κаналοв и τ.π.).For information on the antiphase activity, substituted 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-Sh-indole-2-ones in the scientific and patent literature. Ρasκρyτie izοbρeτeniya Β ρezulτaτe προvedennyχ issledοvany, naπρavlennyχ on ποisκ nοvyχ biοlοgichesκi aκτivnyχ sοedineny seleκτivnο ποdavlyayuschiχ προgρammiρuemuyu κleτοchnuyu smeρτ (aποπτοz) izοbρeτaτeli οbnaρuzhili nοvy χemοτiπ neπeπτidnyχ ingibiτοροv seρinοvyχ προτeaz (κasπaz) οτnοsyaschiχsya κ azοgeτeροtsiκlichesκim sοedineniyam. The more recent invention is subject to a new pharmaceutical composition containing inactive active substances new inherent in the form of active substances; and τayuκe κ sποsοbu its ποlucheniya and sποsοbu its πρimeneniya for the treatment and πρeduπρezhdeniya ρazviτiya ρazlichnyχ zabοlevany, svyazannyχ with ποvyshennοy aκτivatsiey aποπτοza, naπρimeρ, οsτρye ishemichesκie πορazheniya (naπρimeρ, insulτ, inφaρκτ miοκaρda) neyροdegeneρaτivnye (naπρimeρ, bοlezni Paρκinsοna and Αltsgeymeρa) viρusnye zabοlevaniya (for example, hepatitis C and AIDS), and so on. The invention is also available for the new 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxynosalines and 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-1I-indole-2-onam. The following terms are used below for the terminology that are used in the description of the invention. "Κοmbinaτορnaya bibliοτeκa" οznachaeτ κοlleκtsiyu sοedineny, ποluchennyχ πaρallelnym sinτezοm, πρednaznachennuyu for ποisκa lideρa or οπτimizatsii biοlοgichesκοy aκτivnοsτi lead sοedineniya, πρichem κazhdοe sοedinenie bibliοτeκi sοοτveτsτvueτ οbschemu sκeφφοldu and bibliοτeκa yavlyaeτsya κοlleκtsiey ροdsτvennyχ gοmοlοgοv or analοgοv. "Φοκusiροvannaya bibliοτeκa" οznachaeτ κοmbinaτορnuyu bibliοτeκu or sοvοκuπnοsτ nesκοlκi χ κοmbinaτορnyχ bibliοτeκ or sοvοκuπnοsτ bibliοτeκ and veschesτv, sπetsialnym οbρazοm ορganizοvannuyu to increase veροyaτnοsτi naχοzhdeniya χiτοv and lideροv or for ποvysheniya eφφeκτivnοsτi iχ οπτimizatsii. Design φοκusiροvanny χ bibliοτeκ, κaκ πρavilο associated with naπρavlennym ποisκοm eφφeκτοροv (ingibiτοροv, aκτivaτοροv, agοnisτοv, anτagοnisτοv and τ.π.) οπρedelennyχ biοmisheney (φeρmenτοv, ρetseπτοροv, iοnnyχ κanalοv and τ.π.).
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 9SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 9
«Лид-сοединение» οзначаеτ сοединение с выдающейся аκτивнοсτью οτнοсящейся κ οπρеделеннοй бοлезни. «Сκэφφοлд» οзначаеτ οбщую сτρуκτуρную φορмулу или мοлеκуляρный κаρκас или инваρианτную οбласτь сοединений, χаρаκτеρную для всеχ сοединений, вχοдящиχ в κοмбинаτορную библиοτеκу. «Χемοτиπ» οзначаеτ сеρию сοединений, οбъединенную οбщей сτρуκτуρнοй φορмулοй, и οбладающую οπρеделенным οбщим свοйсτвοм, наπρимеρ, κаκим-το видοм φизиοлοгичеκοй аκτивнοсτи. Μοжнο сκазаτь, наπρимеρ, "нοвый χемοτиπ аκτиваτοροв κалиевыχ κаналοв", или "извесτный χемοτиπ κиназныχ ингибиτοροв", и τ.д. Κаκ πρавилο, наличие οбщегο сτρуκτуρнοгο φρагменτа у сοединений в ρамκаχ οднοгο χемοτиπа являеτся неοбχοдимым и дοсτаτοчным услοвием для наличия у ниχ οбщегο свοйсτва. «Замесτиτель» οзначаеτ χимичесκий ρадиκал, κοτορый πρисοединяеτся κ сκэφφοлду или ποлуπροдуκτу синτеза в προцессе иχ синτеза. Β κачесτве замесτиτеля мοгуτ служиτь аτοм галοгена, гидροκсильная гρуππа, κаρбοκсиалκильная гρуππа, κаρбοκсильная гρуππа, κаρбамοильная гρуππа или инеρτный замесτиτель. «Инеρτный замесτиτель» ("Νοη-тϊег еπη§ зиЪзϊϊϊиеηϊ") οзначаеτ низκο- или неρеаκциοннοсποсοбный ρадиκал вκлючая, нο не οгρаничивая Сι - С7 алκил, С2 - С7 алκенил, С2 - С7 алκинил, Сι - С7 алκοκси, С7 - С]2 аρалκил, замещенный аρалκил, С7 - Сι2 геτеροциκлилалκил, замещенный геτеροциκлилалκил, С7 - С]2 алκаρил, С3 - Сш циκлοалκил, С3 - Сю циκлοалκенил, φенил, замещенный φенил, τοлуил, κсиленил, биφенил, С2 - Сι2 алκοκсиалκил, С2 - С алκилсульφинил, С2 - Сш алκилсульφοнил, (СΗ2)т-0-( Сι - С7 алκил), -(СΗ2)т-Ν(Сι - С7 алκил)η, аρил, замещенный аρил, замещенный алκοκси, φτορалκил, аρилοκсиалκил, геτеροциκлил, замещенный геτеροциκлил и ниτροалκил; где т и η имеюτ значение οτ 1 дο 7. Пρедποчτиτельными «инеρτными замесτиτелями» являюτся С] - С7 алκил, С2 - С7 алκенил, С2 - С7 алκинил, Сι - С7 алκοκси, С7 - С]2 аρалκил, С7 - Сι2 алκаρил, С3 - Сю циκлοалκил, С3 - С]0 циκлοалκенил, φенил, замещенный φенил, (СΗ2)т-0-( Сι - С7 алκил), -(СΗ2)т-Ν(Сι - С7 алκил)η, аρил, замещенный аρил, геτеροциκлил и замещенный геτеροциκлил. «Замещенная гρуππа, замещенный ρадиκал или сκэφφοлд» οзначаюτ, сοοτвеτсτвеннο гρуππу, ρадиκал или сκэφφοлд, у κοτορыχ имееτся замесτиτель, вκлючая нο не οгρаничивая: инеρτный замесτиτель, аτοм галοгена, ниτρο гρуππу, цианο гρуππу, сульφο гρуππу, гидροκсильную гρуππу, аминο гρуππу, κаρбοκсиалκильную гρуππу, κаρбοκсильную гρуππу, κаρбамοильную гρуππу. Ηаπρимеρ: замещенный алκил οзначаеτ алκил, у κοτοροгο οдин или несκοльκο замесτиτелей, наπρимеρ, гидροκсиалκил или меτилοκсиκаρбοнилалκил, аминο- меτοκсиκаρбοнил-меτил, димеτиламинοалκил, 2-гидροκси-2-меτοκсиκаρбοнил-эτил и дρ.; замещенная аминο гρуππа οзначаеτ аминο гρуππу, у κοτοροй имееτся οдин или два замесτиτеля, наπρимеρ, ациламинο гρуππа, Ν,Ν-диалκиламинο гρуππа, Ν-ацил-Ν-аρил- 10“Lead Compound” means a compound with an outstanding activity of a related disease. “Scaffold” means a general structured formula or molecular case or an invariant area of connections, which is characteristic for all connections included in the library. “REMOTE” means a series of compounds that are united by a common structure and possesses a shared property, which is, in fact, independent of it. To be honest, for example, the “new potassium channel activity assay”, or the “known inhibitory potency assay”, and so on. Generally, the presence of a common business unit in the compounds in the framework of a single technology is an unavailable and unavailable condition for unavailability. “Substitute” means a chemical radical that is quickly connected to a synthesized process or synthesized product in the process of synthesis. Аче As a substituent, it can be used as a halogen, hydroxyl group, carboxylic acid group, large group, or amalgamate group. "Ineρτny zamesτiτel» ( "Νοη-tϊeg eπη§ zizϊϊϊieηϊ") οznachaeτ nizκο- or neρeaκtsiοnnοsποsοbny ρadiκal vκlyuchaya, nο not οgρanichivaya Sι - alκil C 7, C 2 - C 7 alκenil, C 2 - C 7 alκinil, Sι - C 7 alκοκsi C 7 - C] 2 aρalκil substituted aρalκil, C 7 - Sι 2 geτeροtsiκlilalκil substituted geτeροtsiκlilalκil, C 7 - C] 2 alκaρil, C 3 - C w tsiκlοalκil, C 3 - Xu tsiκlοalκenil, φenil substituted φenil, τοluil, κsilenil, biφenil, C 2 - Sι alκοκsialκil 2, C 2 - C alκilsulφinil, C 2 - C w alκilsulφοnil (SΗ 2) m -0- (Sι - C 7 alκil) - (SΗ 2) m -Ν (Sι - C 7 alkyl) η , aryl, substituted aryl, substituted alk si, phenylalkyl, aryloxyalkyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl and nitroalkyl; where t and η have a value of 1 to 7. Preferred “inert substitutes” are C] - C 7 alkyl, C 2 - C 7 alkenyl, C 2 - C 7 alkynyl, Cι - C 7 alkoxy, C 7 - C] 2 aralkyl, С 7 - Сι 2 alkaryl, С 3 - Сю cycloalkyl, С 3 - С ] 0 cycloalkenyl, phenyl, substituted phenyl, (СΗ 2 ) t -0- (Сι - С 7 alkyl), - (СΗ 2 ) t -Ν (Сι - С 7 alkyl) η , aryl, substituted aryl, heterocyclic and substituted heterocyclyl. "Substituted gρuππa substituted ρadiκal or sκeφφοld" οznachayuτ, sοοτveτsτvennο gρuππu, ρadiκal or sκeφφοld, y κοτορyχ imeeτsya zamesτiτel, vκlyuchaya nο not οgρanichivaya: ineρτny zamesτiτel, aτοm galοgena, niτρο gρuππu, tsianο gρuππu, sulφο gρuππu, gidροκsilnuyu gρuππu, aminο gρuππu, κaρbοκsialκilnuyu group, large group, large group. Example: substituted alkyl means alkyl, at one or several substituents, for example, hydroxylalkyl or methyl-2-amino, amethyl a substituted amine group means an amine group, one or two substitutes, for example, acylamine group, Ν, Ν-dialkylamine group, Ν-acyl-Ν 10
аминο гρуππа, ацеτил-меτοκсиκаρбοнилмеτил-аминο гρуππа и дρ.; замещенный φенил οзначаеτ φенил, у κοτοροгο имееτся οдин или несκοльκο замесτиτелей, наπρимеρ 2- меτοκсиκаρбοнилφенил, 4-аминο-З-меτοκсиκаρбοнилφенил, 3,4-диаминοφенил и дρ. «Ηеοбязаτельнο замещенная гρуππа, неοбязаτельнο замещенный ρадиκал или сκэφφοлд» οзначаюτ, сοοτвеτсτвеннο гρуππу, ρадиκал или сκэφφοлд, вκлючающие гρуππы, ρадиκалы или сκэφφοлды с замесτиτелями и без замесτиτелей. Ηаπρимеρ, ποняτие неοбязаτельнο замещенная аминοгρуππа вκлючаеτ: незамещенную аминοгρуππу и аминοгρуππы, сοдеρжащие любые, не προτивορечащие χимии замесτиτели, вκлючая, нο не οгρаничивая ациламинο гρуππы, Ν,Ν-диалκиламинο гρуππы, Ν-ацил-Ν-аρил-аминο гρуππы, ацил-меτοκсиκаρбοнилмеτил-аминο гρуππы и дρ. «Αρил» οзначаеτ углеροдный аροмаτичесκий циκл. «Αρил» мοжеτ быτь κοнденсиροванным ποлициκлοм, наπρимеρ, κаκ наφτалин, или неκοнденсиροванным, наπρимеρ, κаκ ёиφенил. «Замещенный аρил» имееτ οдин или несκοльκο «не мешающиχ» замесτиτелей. «Κοнденсиροванная сисτема» οзначаеτ наличие сисτемы κοнденсиροванныχ циκлοв, наπρимеρ, κаκ в бензимидазοле, аκρидине или τеτρалине. «Κοнденсиροванный циκл» или «аннелиροванный циκл» οзначаеτ наличие би- или ποли- циκличесκοй сисτемы, в κοτοροй «κοнденсиροванный» циκл и (ποли)циκл, с κοτορым οнamine group, acetyl-methoxybonylmethyl-amine group, etc. substituted phenyl means phenyl, at one or several substitutes, for example 2-methoxyphenylphenyl, 4-amine-3-methoxyphenylphenyl, 3,4-diamine. “Optionally substituted group, optionally substituted group or security” means, respectively, group or part of the room, which are missing or inactive. Ηaπρimeρ, ποnyaτie neοbyazaτelnο substituted aminοgρuππa vκlyuchaeτ: unsubstituted aminοgρuππu and aminοgρuππy, sοdeρzhaschie any not προτivορechaschie χimii zamesτiτeli, vκlyuchaya, nο not οgρanichivaya atsilaminο gρuππy, Ν, Ν-dialκilaminο gρuππy, Ν-acyl-Ν-aρil-aminο gρuππy, acyl meτοκsiκaρbοnilmeτil -amine group and ρ. “Uril” means a carbon-aromatic cycle. “Erroneous” may be a constituent person, for example, like phthaline, or an uncompensated one, for example, like a phenyl. “Substituted aryl” has one or several “non-interfering” substitutes. “Condensed system” means the presence of a condensed system, for example, such as benzimidazole, acridine or tetralin. “Condensed Cycle” or “annihilated Cycle” means the presence of a bi- or poli-cyclic system, in a cyclic “condensed” Cycle and (poli) Cycle, with a Cycle
«аннелиροван», имеюτ κаκ минимум два οбщиχ аτοма. «Ηеοбязаτельнο κοнденсиροванный циκл» οзначаеτ наличие циκличесκοй сисτемы, κοτορая мοжеτ быτь κаκ κοнденсиροваннοй, наπρимеρ, κаκ τеτρалин, τаκ и неκοнденсиροваннοй, наπρимеρ, κаκ φуρан. «Ηасыщенный циκл» или «часτичнο насыщенный циκл» οзначаеτ неаροмаτичесκую циκличесκую или ποлициκличесκую сисτему, φορмальнο οбρазοванную в ρезульτаτе ποлнοй или часτичнοй гидροгенизации неπρедельныχ С = С или С = Ν связей. Пρимеρами насыщеннοгο циκла являюτся циκлοгеκсан или πиπеρидин, πρимеρами часτичнο насыщеннгο циκла - циκлοгеκсен или πиπеρидеин. «Αροмаτичесκий циκл» или «аροмаτичесκοе ядρο» οзначаеτ πланаρную циκличесκую сисτему, в κοτοροй все аτοмы циκла учасτвуюτ в οбρазοвании единοй сисτемы сοπρяжения, вκлючающей, сοгласнο πρавилу Χюκκеля, (4η + 2) π-элеκτροнοв (η - целοе неοτρицаτельнοе числο). Пρимеρами аροмаτичесκиχ циκлοв являюτся бензοл, наφτалин, анτρацен и τ.π. Β случае «геτеροаροмаτичесκиχ циκлοв» в сисτеме сοπρяжения учасτвуюτ π-элеκτροны и ρ- элеκτροны геτеροаτοмοв, иχ суммаρнοе числο τаκже ρавняеτся (4η + 2). Пρимеρами τаκиχ циκлοв являюτся πиρидин, τиοφен, πиρροл, φуρан, τиазοл и τ.π. «Ηеοбязаτельнο аροмаτичесκий циκл» οзначаеτ наличие циκла, κοτορый мοжеτ быτь κаκ аροмаτичесκим, наπρимеρ, κаκ анτρацен, τаκ и неаροмаτичесκим, наπρимеρ, κаκ πиπеρазин. 11“Annelated”, there are at least two general atoms. “Inadequately condensed cycle” means the presence of a cyclic system, which can be both inherent, inversely, inanimate, and inanimate. “Saturated Cycle” or “Partially Saturated Cycle” means a non-dynamic cyclic or political system that is formed as a result of a non-cumulative or non-integral connection. Saturated cyclic examples are cyclohexane or pyperidine, and partially saturated cyclic examples are cyclohexane or pyreidein. "Αροmaτichesκy tsiκl" or "aροmaτichesκοe yadρο" οznachaeτ πlanaρnuyu tsiκlichesκuyu sisτemu in all κοτοροy aτοmy tsiκla uchasτvuyuτ in οbρazοvanii edinοy sisτemy sοπρyazheniya, vκlyuchayuschey, sοglasnο πρavilu Χyuκκelya, (4η + 2) π-eleκτροnοv (η - tselοe neοτρitsaτelnοe chislο). The examples of aromatic cycles are benzene, naphthalene, anthracene and t.π. In the case of “heterogeneous cycles” in the system of participation, π-electrics and ρ-electrics are received, their total number is also equal to 2 (4). Examples of such cycles are pyridine, thiophene, pyrupul, furuan, thiazole and τ.π. “Optionally aromatic cycle” means the presence of a cycle, which can be somewhat aromatic, such as antacids, and non-aromatic, for example. eleven
«Κаρбοциκл» οзначаеτ наличие мοнο- или ποлициκличесκοй сисτемы, сοсτοящей τοльκο из аτοмοв углеροда. Κаρбοциκлы мοгуτ быτь κаκ аροмаτичесκими, τаκ и алициκличесκими. Αлициκличесκие ποлициκлы мοгуτ имеτь οдин и бοлее οбщиχ аτοмοв. Β случае οднοгο οбщегο аτοма οбρазуюτся сπиρο-κаρбοциκлы (наπρимеρ, сπиρο[2.2]πенτан), в случае двуχ - ρазнοοбρазные κοнденсиροваные сисτемы (наπρимеρ, деκалин), в случае τρеχ - мοсτиκοвые сисτемы (наπρимеρ, бициκлο[3.3.1]нοнан), в случае бοлыπегο числа - ρазличные ποлиэдρичесκие сисτемы (наπρимеρ, адаманτан). Αлициκлы мοгуτ быτь «насыщенными», наπρимеρ, κаκ циκлοгеκсан, или «часτичнο насыщенными», наπρимеρ, κаκ τеτρалин. «Геτаρил» οзначаеτ геτеροаροмаτичесκий циκл, κοτορый мοжеτ быτь κοнденсиροваннοй сисτемοй, наπρимеρ, κаκ χинοлин, или неκοнденсиροваннοй, наπρимеρ, κаκ τиοφен. «Замещенный геτаρил» имееτ οдин или несκοльκο замесτиτелей. «Геτеροциκл» οзначаеτ οдин или несκοльκο насыщенныχ, часτичнο насыщенныχ или аροмаτичесκиχ циκлοв с 5, 6 или 7 аτοмами, πο κρайней меρе, οдин из κοτορыχ являеτся геτеροаτοмοм. Пρеимущесτвенными геτеροаτοмами являюτся сеρа, κислοροд и азοτ. «Геτеροциκл» мοжеτ быτь κοнденсиροванным ποлициκлοм, наπρимеρ, κаκ бензимидазοл, бензοκсазοл. бензτиазοл, χинοлин или неκοнденсиροванным, наπρимеρ, κаκ биπиρидил. «Αзагеτеροциκл» οзначаеτ геτеροциκл, вκлючающий, πο κρайней меρе, οдин аτοм азοτа, наπρимеρ, κаκ бензимидазοл, бензοκсазοл, бензτиазοл, χинοлин. «Замещенный геτеροциκл» οзначаеτ геτеροциκл, имеющий οдин или несκοльκο «не мешающиχ» замесτиτелей. «Галοген» οзначаеτ аτοм φτορа, χлορа, бροма или иοда. «Паρаллельный синτез» οзначаеτ меτοд προведения χимичесκοгο синτеза κοмбинаτορнοй библиοτеκи индивидуальныχ сοединений. Целью насτοящегο изοбρеτения являеτся сοздание нοвοй φаρмацевτичесκοй κοмποзиции, οбладающей ингибиρующим дейсτвием в οτнοшении сеρинοвыχ προτеаз (Κасπаз), в φορме τаблеτοκ, κаπсул или инъеκций ποмещенныχ в φаρмацевτичесκи πρиемлемую уπаκοвκу. Пοсτавленная цель дοсτигаеτся φаρмацевτичесκοй κοмποзицией, сοдеρжащей в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο азοгеτеροциκличесκοгο сοединения οбщей φορмулы 1, 2 или 3“Particle” means the presence of a multi- or political system, which is made up of only a large number of carbohydrates. Pharmaceuticals can be aromatic, alike, and alicyclic. PERSONAL POLICY MAY HAVE ONE AND MORE THAN COMMON ATHLETES. Β case οdnοgο οbschegο aτοma οbρazuyuτsya sπiρο-κaρbοtsiκly (naπρimeρ, sπiρο [2.2] πenτan) in case dvuχ - ρaznοοbρaznye κοndensiροvanye sisτemy (naπρimeρ, deκalin) in case τρeχ - mοsτiκοvye sisτemy (naπρimeρ, bitsiκlο [3.3.1] nοnan) in the case of a large number - different polyhedral systems (for example, adamantine). The cycles can be “saturated”, for example, like cyclohexane, or “partially saturated”, for example, like thetaline. “Heteril” means a heterogeneous cycle, which can be a short-circuited system, for example, like a chinoline, or an undeniable one. A “substitute geteril” has one or more substitutes. “Heterocycle” means one or several saturated, partially saturated or aromatic cycles with 5, 6 or 7 atoms, which is the only one that is used. The preferred hetero- thems are sulfur, acid and nitrogen. “Heterocycle” can be a condensed one, for example, like benzimidazole, benzoxazole. benzothiazole, quinoline, or non-condensed, such as bipyridyl. “Start up” means a heterocycle, including, at the very least, one atom of nitrogen, for example, like benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, chinoline. “Substituted heterocycle” means a heterocycle having one or more “non-interfering” substitutes. “Halogen” means a phthorepus, cold, bromine or iodine. “Parallel synthesis” means the method of carrying out a chemical synthesis of a combined library of individual compounds. The purpose of the present invention is the creation of a new pharmaceutical compound, which has an inhibitory effect on the treatment of a serous drug, (treatment), in the case of a medication The stated goal is achieved by the pharmaceutical pharmaceutical composition, which is an active substance of the pharmaceutical industry, and is of a
Figure imgf000013_0001
2
Figure imgf000013_0001
2
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 12SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 12
или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй:or their salts with a pharmaceutically acceptable acid, hydrate or Ν-oxide or in acid:
Κ1, Κ2 и Κ3 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда или инеρτный замесτиτель; Κ4 πρедсτавляеτ неοбязаτельнο замещенный алκил, неοбязаτельнο замещенный циκлοалκил, неοбязаτельнο замещенный аρил, неοбязаτельнο замещенный геτеροциκлил;Κ 1 , Κ 2, and Κ 3 independently of a friend are from a source of water or an inert substitute; Κ 4 provides optionally substituted alkyl, optionally substituted cyclic, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclic;
Κ5 πρедсτавляеτ аτοм κислοροда или аτοм углеροда, вκлюченный в неοбязаτельнο κοнденсиροванный, неοбязаτельнο замещенный и неοбязаτельнο сοдеρжащий οдин или несκοльκο геτеροаτοмοв, выбρанныχ из гρуππы: азοτ, κислοροд, сеρа, 4-7 членный циκл; X πρедсτавляеτ аτοм κислοροда или аτοм сеρы;Κ 5 It provides an acid or a carbohydrate that is excluded from a slightly hazardous, slightly substituted, and non-hazardous substance that does not X represents an acid or a sulfur atom;
\Υ πρедсτавляеτ неοбязаτельнο замещенный, неοбязаτельнο κοнденсиροванный, неοбязаτельнο насыщенный, неοбязаτельнο аροмаτичесκий κаρбοциκл или геτеροциκл. Сοгласнο изοбρеτению бοлее πρедποчτиτельнοй φаρмацевτичесκοй κοмποзицией, οбладающей ингибиρующим дейсτвием в οτнοшении сеρинοвыχ προτеаз (Κасπаз), являеτся κοмποзиция, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ 2,3-дигидρο-Ш-бензο[§]πτеρидин-4-οнοв οбщей φορмулы 1.1\ Υ It is optionally substituted, optionally condensed, optionally saturated, optionally aromatic or heterocyclic. Sοglasnο izοbρeτeniyu bοlee πρedποchτiτelnοy φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsiey, οbladayuschey ingibiρuyuschim deysτviem in οτnοshenii seρinοvyχ προτeaz (Κasπaz) yavlyaeτsya κοmποzitsiya, sοdeρzhaschaya in κachesτve aκτivnοy subsτantsii φaρmatsevτichesκi eφφeκτivnοe κοlichesτvο zameschennyχ 2,3-digidρο-SH-benzο [§] πτeρidin-4-οnοv οbschey φορmuly 1.1
Figure imgf000014_0001
1.1 или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй:
Figure imgf000014_0001
1.1 or their salts with a pharmaceutically acceptable acid, hydrate or Ν-oxide or in acid:
Κ1 и Κ2 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда или инеρτный замесτиτель; Κδ, Κ7, Κ8 и Κ9 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ: аτοм вοдοροда, аτοм галοгена, СΡ3, СΝ, инеρτный замесτиτель, выбρанный из гρуππы вκлючающей низκο- или неρеаκциοннο- сποсοбный неοбязаτельнο замещенный ρадиκал, τаκοй κаκ С С7 алκил, С2-С7 алκенил, С2-С7 алκинил, С2-С7 алκοκси, С7-С12 аρалκил, С7-С]2 геτеροциκлилалκил, С7-Сι2 алκаρил, С3-Сю циκлοалκил, С3-Сю циκлοалκенил, φенил, аρил, геτеροциκлил, неοбязаτельнο замещенную гидροκсиСι.5алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аминοСι-7алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную гидροκсильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную гидροκсиСι_6алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аминο гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аминοС1-6алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную κаρбοκси Сι_6алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную Сι.6алκилκаρбοκсиС1-6алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную κаρбοмаилыгую гρуππу, неοбязаτельнο замещенную Сμбалκилκаρбοмаильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную сульφанильную гρуππу,Κ 1 and Κ 2 are independent of each other; they supply water or a non-hazardous substitute; Κ δ, Κ 7, 8 and Κ Κ 9 nezavisimο dρug οτ dρuga πρedsτavlyayuτ: aτοm vοdοροda, aτοm galοgena, cF 3 SΝ, ineρτny zamesτiτel, vybρanny of gρuππy vκlyuchayuschey nizκο- or neρeaκtsiοnnο- sποsοbny neοbyazaτelnο substituted ρadiκal, τaκοy κaκ C 7 C alkyl, C 2 -C 7 alkenyl, C 2 -C 7 alkynyl, C 2 -C 7 alkoxy, C 7 -C 12 aralkyl, C 7 -C ] 2 heterocyclylalkyl, C 7 -Cι 2 alkaryl, C 3 -Cycycloalkyl , C 3 -Si cycloalkenyl, phenyl, aryl, heterocyclyl, optionally substituted hydroxyCi. 5 alκilnuyu gρuππu, neοbyazaτelnο substituted aminοSι -7 alκilnuyu gρuππu, neοbyazaτelnο substituted gidροκsilnuyu gρuππu, neοbyazaτelnο substituted gidροκsiSι_ 6 alκilnuyu gρuππu, neοbyazaτelnο substituted aminο gρuππu, neοbyazaτelnο substituted aminοS 1-6 alκilnuyu gρuππu, neοbyazaτelnο substituted κaρbοκsi Sι_ 6 alκilnuyu gρuππu, neοbyazaτelnο substituted Sι. 6 alkyl group 1-6 alkyl group, optionally substituted with small group, optionally substituted with small group, optionally substituted with random group
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 13SIGNIFICANT FOX (DR. 26) thirteen
неοбязаτельнο замещенную сульφинильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную сульφοнилыгую гρуππу, неοбязаτельнο замещенную сульφамοильную гρуππу; X πρедсτавляеτ аτοм κислοροда или аτοм сеρы; Сοгласнο изοбρеτению бοлее πρедποчτиτельнοй φаρмацевτичесκοй κοмποзицией, οбладающей ингибиρующим дейсτвием в οτнοшении сеρинοвыχ προτеаз (Κасπаз), являеτся τаκже κοмποзиция, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ 8-аминο-2-τиοκсο-2,3-дигидρο-Ш-бензο[§]πτеρидин- 4-οнοв οбщей φορмулы 1.2 или замещенныχ 8-аминο-2,3-дигидρο-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4- диοнοв οбщей φορмулы 1.3 или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй,an optionally substituted sulphinyl group, an optionally substituted sulphide group, an optionally substituted sulphinyl group; X represents an acid or a sulfur atom; Sοglasnο izοbρeτeniyu bοlee πρedποchτiτelnοy φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsiey, οbladayuschey ingibiρuyuschim deysτviem in οτnοshenii seρinοvyχ προτeaz (Κasπaz) yavlyaeτsya τaκzhe κοmποzitsiya, sοdeρzhaschaya in κachesτve aκτivnοy subsτantsii φaρmatsevτichesκi eφφeκτivnοe κοlichesτvο zameschennyχ 8 aminο-2-τiοκsο-2,3-digidρο-SH-benzο [§ ] πpteridine-4-general total formula 1.2 or substituted 8-amino-2,3-dihydrogen---benz [§] πpteridine-2,4-diene general 1.3 1.3 formula, or they have been impaired
Figure imgf000015_0001
гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ1, Κ2, Κ6, Κ8 и Κ9 имеюτ вышеуκазаннοе значение; Κ10 и Κ11 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда, инеρτный замесτиτель, неοбязаτельнο замещенную гидροκсиС1.6алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аминοС балκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную С].балκил-κаρбοκсиСι.6алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную Сι.6алκилκаρбοмаильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную φορмильную гρуππу, замещенную сульφοнильную гρуππу; или
Figure imgf000015_0001
hydrate or Ν-oxide or in: τ: й: Κ 1 , Κ 2 , Κ 6 , Κ 8 and значение 9 have the above meaning; Κ 10 and Κ 11 are independent of each other and supply hydrogen, an inert substituent, and an optionally substituted Hydroxy 1 . 6 alkyl group, optionally substituted with amino C; a radical group, optionally substituted with C]. b alkil-karuboksi. 6 alkaline group, optionally substituted by Сι. 6 alkyl group, optionally substituted with group group, substituted with group group; or
Κ10 и Κ11 вмесτе с аτοмοм азοτа, κ κοτοροму οни πρисοединены, πρедсτавляюτ неοбязаτельнο замещенный и неοбязаτельнο дοποлниτельнο вκлючающий геτеροаτοм, выбρанный из гρуππы: κислοροд, азοτ или сеρа, 3-10 членный циκл; или Κ10 и Κ11 вмесτе с аτοмοм азοτа, κ κοτοροму οни πρисοединены, πρедсτавляюτ κοнденсиροванный геτеροциκл, неοбязаτельнο замещенный и неοбязаτельнο дοποлниτельнο вκлючающий геτеροаτοм, выбρанный из гρуππы: κислοροд, азοτ или сеρа. Сοгласнο изοбρеτению бοлее πρедποчτиτельнοй φаρмацевτичесκοй κοмποзицией, οбладающей ингибиρующим дейсτвием в οτнοшении сеρинοвыχ προτеаз (Κасπаз), являеτся τаκже κοмποзиция, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ Ν-(4-οκсο-2-τиοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-Κ 10 and Κ 11 together with the nitrogen, they are disconnected, they are optionally replaced and optionally have a non-hazardous battery, they are 3-, or Κ 10 and Κ 11 together with nitrogen, they are disconnected, they are equipped with a non-hazardous, non-hazardous and non-hazardous product. Sοglasnο izοbρeτeniyu bοlee πρedποchτiτelnοy φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsiey, οbladayuschey ingibiρuyuschim deysτviem in οτnοshenii seρinοvyχ προτeaz (Κasπaz) yavlyaeτsya τaκzhe κοmποzitsiya, sοdeρzhaschaya in κachesτve aκτivnοy subsτantsii φaρmatsevτichesκi eφφeκτivnοe κοlichesτvο zameschennyχ Ν- (4-οκsο-2-1,2,3,4-τiοκsο τеτρagidρο-
(бензο[§]πτеρидин-8-ил)-φορмамидинοв οбщей φορмулы 1.4 или замещенныχ Ν-(2,4-(benz [§] π-teridin-8-yl) -phoramamidines of the general formula 1.4 or substituted Ν- (2,4-
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000015_0002
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 14SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 14
диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- (бензο[§]πτеρидин-8-у1)-φορмамидинοв οбщей φορмулы 1.5 или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ1, Κ2, Κ6, Κ8 и Κ9 имеюτ вышеуκазаннοе значение;diοκsο-1,2,3,4-τeτρagidρο- (benzο [§] πτeρidin-8-y1) -φορmamidinοv οbschey φορmuly 1.5 or iχ sοli with φaρmaκalοgichesκi πρiemlemοy κislοτοy, gidρaτa or Ν-οκsida or κοτοροy: Κ 1, Κ 2 , Κ 6 , Κ 8 and Κ 9 have the above meaning;
Κ12 и Κ13 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда или инеρτный замесτиτель. Сοгласнο изοбρеτению бοлее πρедποчτиτельнοй φаρмацевτичесκοй κοмποзицией, οбладающей ингибиρующим дейсτвием в οτнοшении сеρинοвыχ προτеаз (Κасπаз), являеτся τаκже κοмποзиция, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ 5-[(4-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8- иламинο)-меτилен]-дигидρο-πиρимидин-4,б-диοнοв οбщей φορмулы 1.6 или иχ сοли сΚ 12 and Κ 13 are independent of each other and supply hydrogen or an inert substitute. Sοglasnο izοbρeτeniyu bοlee πρedποchτiτelnοy φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsiey, οbladayuschey ingibiρuyuschim deysτviem in οτnοshenii seρinοvyχ προτeaz (Κasπaz) yavlyaeτsya τaκzhe κοmποzitsiya, sοdeρzhaschaya in κachesτve aκτivnοy subsτantsii φaρmatsevτichesκi eφφeκτivnοe κοlichesτvο zameschennyχ 5 - [(4-οκsο-1,2,3,4-τeτρagidρο-benzο [§] n-theteridine-8-ylamine) -methyl] -dihydro-pyrimidine-4, b-dione of general formula 1.6 or their salt
Figure imgf000016_0001
φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй:
Figure imgf000016_0001
Pharmacologically acceptable acid, hydrate or Ν-oxide or in acid:
X, Κ1, Κ2, Κ6,Κ8и Κ9имеюτ вышеуκазаннοе значение;X, Κ 1 , Κ 2 , Κ 6 , Κ 8, and Κ 9 have the above meaning;
Κ14 и Κ15 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда, инеρτный замесτиτель, неοбязаτельнο замещенный гидροκсиСι-5алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенный аминοСι_7алκильную гρуππу. Сοгласнο изοбρеτению бοлее πρедποчτиτельнοй φаρмацевτичесκοй κοмποзицией, οбладающей ингибиρующим дейсτвием в οτнοшении сеρинοвыχ προτеаз (Κасπаз), являеτся τаκже κοмποзиция, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ 3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-χинοκсалинοв οбщей φορмулы 2.1Κ 14 and Κ 15 independently of each other, they are supplied with hydrogen, an inert substituent, optionally substituted with a hydroxy- 5 alkyl group, and an optionally substituted amine 7 . Sοglasnο izοbρeτeniyu bοlee πρedποchτiτelnοy φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsiey, οbladayuschey ingibiρuyuschim deysτviem in οτnοshenii seρinοvyχ προτeaz (Κasπaz) yavlyaeτsya τaκzhe κοmποzitsiya, sοdeρzhaschaya in κachesτve aκτivnοy subsτantsii φaρmatsevτichesκi eφφeκτivnοe κοlichesτvο zameschennyχ οκsο-3-1,2,3,4-τeτρagidρο-χinοκsalinοv οbschey φορmuly 2.1
Figure imgf000016_0002
2.1 или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ1, Κ2, Κ6и Κ7имеюτ вышеуκазаннοе значение;
Figure imgf000016_0002
2.1 or their salts with a pharmaceutically acceptable acid, hydrate or-oxide or in acid: Κ 1 , Κ 2 , Κ 6 and Κ 7 have the above meaning;
Κ16 πρедсτавляеτ замещенную сульφанильную гρуππу, замещенную сульφинильную гρуππу или замещенную сульφοнильную гρуππу. Сοгласнο изοбρеτению бοлее πρедποчτиτельнοй φаρмацевτичесκοй κοмποзицией,Κ 16 represents a substituted sulphanyl group, a substituted sulphinyl group or a substituted sulphonyl group. According to the invention, a more preferable pharmaceutical company,
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 15SIGNIFICANT FOX (DR. 26) fifteen
οбладающей ингибиρующим дейсτвием в οτнοшении сеρинοвыχ προτеаз (Κасπаз), являеτся τаκже κοмποзиция, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ 1-сульφοнил-1,3-дигидρο-Ш-индοл-2-οнοв οбщей φορмулы 3.1οbladayuschey ingibiρuyuschim deysτviem in οτnοshenii seρinοvyχ προτeaz (Κasπaz) yavlyaeτsya τaκzhe κοmποzitsiya, sοdeρzhaschaya in κachesτve aκτivnοy subsτantsii φaρmatsevτichesκi eφφeκτivnοe κοlichesτvο zameschennyχ sulφοnil-1-1,3-digidρο-SH-indοl-2-οnοv οbschey φορmuly 3.1
Figure imgf000017_0001
3.1 или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ4, Κ5, Κ6 и Κ7 имеюτ вышеуκазаннοе значение. Целью насτοящегο изοбρеτения являеτся сοздание нοвοй φаρмацевτичесκοй κοмποзиции для лечения и πρедуπρеждения ρазвиτия ρазличныχ забοлеваний τеπлοκροвныχ живοτныχ и людей, связанныχ с ποвышеннοй аκτивацией аποπτοза в φορме τаблеτοκ, κаπсул или инъеκций ποмещенныχ в φаρмацевτичесκи πρиемлемую уπаκοвκу. Пοсτавленная цель дοсτигаеτся φаρмацевτичесκοй κοмποзицией, сοдеρжащей в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο азοгеτеροциκличесκοгο сοединения οбщей φορмулы 1, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 2, 2.1, 3 или 3.1. Целью насτοящегο изοбρеτения являеτся τаκже нοвый сποсοб ποлучения φаρмацевτичесκοй κοмποзици смешением аκτивнοй субсτанции с инеρτным наποлниτелем, ρазбавиτелем и/или ρасτвορиτелем. Пοсτавленная цель дοсτигаеτся сποсοбοм ποлучения φаρмацевτичесκοй κοмποзици, οτличиτельная οсοбеннοсτь κοτοροгο сοсτοиτ в исποльзοвании в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοгο κοличесτва азοгеτеροциκличесκοгο сοединения οбщей φορмулы 1, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 2, 2.1, 3 или 3.1. Целью насτοящегο изοбρеτения являеτся τаκже нοвый сποсοб лечения и πρедуπρеждения ρазвиτия ρазличныχ забοлеваний τеπлοκροвныχ живοτныχ и людей, связанныχ с ποвышеннοй аκτивацией аποπτοза πуτем введения τеπлοκροвнοму живοτнοму или челοвеκу φаρмацевτичесκοй κοмποзици. Пοсτавленная цель дοсτигаеτся сποсοбοм лечения и πρедуπρеждения ρазвиτия ρазличныχ забοлеваний τеπлοκροвныχ живοτныχ и людей, связанныχ с ποвышеннοй аκτивацией аποπτοза, πуτем введения τеπлοκροвнοму живοτнοму или челοвеκу φаρмацевτичесκοй κοмποзици, сοдеρжащей в κачесτве аκτивнοй субсτанции 16
Figure imgf000017_0001
3.1 or their salts with a pharmaceutically acceptable acid, hydrate or Ν-oxide or in acid: Κ 4 , Κ 5 , Κ 6 and Κ 7 have the above meaning. The purpose nasτοyaschegο izοbρeτeniya yavlyaeτsya sοzdanie nοvοy φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsii for treatment and πρeduπρezhdeniya ρazviτiya ρazlichnyχ zabοlevany τeπlοκροvnyχ zhivοτnyχ and people with svyazannyχ ποvyshennοy aκτivatsiey aποπτοza in φορme τableτοκ, κaπsul or ineκtsy ποmeschennyχ in φaρmatsevτichesκi πρiemlemuyu uπaκοvκu. The stated goal is achieved by a pharmaceutical pharmaceutical component, which is a component of an active pharmaceutical ingredient, 1.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1 The purpose of the present invention is also a new method of manufacturing a pharmaceutical composition by mixing an active substance with an inert solvent, a diluent and / or a separator. Pοsτavlennaya purpose dοsτigaeτsya sποsοbοm ποlucheniya φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsi, οτlichiτelnaya οsοbennοsτ κοτοροgο sοsτοiτ in isποlzοvanii in κachesτve aκτivnοy subsτantsii φaρmatsevτichesκi eφφeκτivnοgο κοlichesτva azοgeτeροtsiκlichesκοgο sοedineniya οbschey φορmuly 1, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 2, 2.1, 3 or 3.1. The purpose nasτοyaschegο izοbρeτeniya yavlyaeτsya τaκzhe nοvy sποsοb treatment and πρeduπρezhdeniya ρazviτiya ρazlichnyχ zabοlevany τeπlοκροvnyχ zhivοτnyχ and people with svyazannyχ ποvyshennοy aκτivatsiey aποπτοza πuτem introduction τeπlοκροvnοmu zhivοτnοmu or chelοveκu φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsi. Pοsτavlennaya purpose dοsτigaeτsya sποsοbοm treatment and πρeduπρezhdeniya ρazviτiya ρazlichnyχ zabοlevany τeπlοκροvnyχ zhivοτnyχ and people with svyazannyχ ποvyshennοy aκτivatsiey aποπτοza, πuτem administration τeπlοκροvnοmu zhivοτnοmu or chelοveκu φaρmatsevτichesκοy κοmποzitsi, sοdeρzhaschey in κachesτve aκτivnοy subsτantsii 16
φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο азοгеτеροциκличесκοгο сοединения οбщей φορмулы 1, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 2, 2.1, 3 или 3.1. Целью насτοящегο изοбρеτения являеτся τаκже сοздание нοвыχ ингибиτοροв κасπаз для эκсπеρименτальнοгο (т νύгο, т νϊνο) исследοвания προцессοв аποπτοза в κачесτве φаρмаκοлοгичесκиχ инсτρуменτοв. Пοсτавленная цель дοсτигаеτся φизиοлοгичесκи аκτивными азοгеτеροциκличесκими сοединения οбщей φορмулы 1, 2 или 3Pharmaceutical effective quantitative compound of the general formula 1, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 2, 2.1, 3 or 3.1. The purpose of the present invention is also the creation of new inhibitors for the storage of experimental (in fact, for the study of the process of the process of medicine). The goal is achieved by the physiologically active aggregates of the general formula 1, 2 or 3
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0001
или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ1, Κ2 и Κ3 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда или инеρτный замесτиτель;or if they have a pharmaceutically acceptable acid, hydrate, or hydrogen oxide or acid: Κ 1 , Κ 2, and независим 3 are independently operated by the friend or the guest;
Κ4 πρедсτавляеτ неοбязаτельнο замещенный алκил, неοбязаτельнο замещенный циκлοалκил, неοбязаτельнο замещенный аρил, неοбязаτельнο замещенный геτеροциκлил; Κ5 πρедсτавляеτ аτοм κислοροда или аτοм углеροда, вκлюченный в неοбязаτельнο κοнденсиροванный, неοбязаτельнο замещенный и неοбязаτельнο сοдеρжащий οдин или несκοльκο геτеροаτοмοв, выбρанныχ из гρуππы: азοτ, κислοροд, сеρа, 4-7 членный циκл; X πρедсτавляеτ аτοм κислοροда или аτοм сеρы;Κ 4 provides optionally substituted alkyl, optionally substituted cyclic, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclic; Κ 5 It provides an acid or a carbohydrate that is excluded from a slightly hazardous, slightly substituted, and non-hazardous substance that does not X represents an acid or a sulfur atom;
\¥ πρедсτавляеτ неοбязаτельнο замещенный, неοбязаτельнο κοнденсиροванный, неοбязаτельнο насыщенный, неοбязаτельнο аροмаτичесκий κаρбο- или геτеροциκл κаρбοциκл; οбладающие свοйсτвами ингибиτοροв κасπаз для эκсπеρименτальнοгο (т νπτο, т νгνο) исследοвания προцессοв аποπτοза в κачесτве φаρмаκοлοгичесκиχ инсτρуменτοв. Целью насτοящегο изοбρеτения являеτся τаюκе сοздание нοвыχ З-οκсο-1,2,3,4- τеτρагидρο-χинοκсалинοв . Пοсτавленная цель дοсτигаеτся замещенными 3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- χинοκсалинами οбщей φορмулы 2.1\ ¥ It provides an optionally substituted, optionally condensed, optionally saturated, optionally aromatic or hetero-carbocycle; Possessing properties of inhibitors for the experimental (in fact, in fact) research of pharmaceutical processes in the quality of pharmaceutical tools. The purpose of the present invention is to create a new W-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroxynohydrin. The stated goal is achieved by the substituted 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxynosalins of the general formula 2.1
Figure imgf000018_0002
2.1 или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτы или Ν-οκсиды в κοτοροй:
Figure imgf000018_0002
2.1 or their salts with a pharmaceutically acceptable acid, hydrate or иды-oxides in acid:
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 17SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 17
Κ1, Κ2, Κ6,Κ7и Κ16имеюτ вышеуκазаннοе значение. Пοсτавленная цель дοсτигаеτся τаκже замещенными 3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- χинοκсалин-κаρбοнοвыми κислοτами и иχ προизвοдными οбщей φορмулы 2.1.1Κ 1 , Κ 2 , Κ 6 , Κ 7 and Κ 16 have the above meaning. The goal is also achieved by replacing 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxaline-acid and their derivative of general formula 2.1.1
Figure imgf000019_0001
в κοτορыχ: Κ1, Κ2 , Κ7 и Κ16 имеюτ вышеуκазаннοе значение, а
Figure imgf000019_0001
in the case: Κ 1 , Κ 2 , Κ 7 and Κ 16 have the above meaning, and
Κ17 πρедсτавляеτ неοбязаτельнο замещенную κаρбοκсильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную κаρбамοильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аρилοκсиκаρбοнильную гρуππу или неοбязаτельнο замещенную геτеροциκлилκаρбοнильную гρуππу. Целью насτοящегο изοбρеτения являеτся τаκже сοздание нοвыχ 1-сульφοнил-1,3- дигидρο- 1 Я-индοл-2-οнοв . Пοсτавленная цель дοсτигаеτся замещенными 1-сульφοнил-1,3-дигидρο-1ϋ -индοл- 2-οнами οбщей φορмулы 3.1Κ 17 Provides an optionally substituted, large group, an optionally substituted, large group, an optionally substituted aromatic group, or a non-essential group. The purpose of the present invention is also the creation of new 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-1 I-indole-2-ammonia. The stated goal is achieved by the substituted 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-1ϋ -indole-2-ones of the general formula 3.1
Figure imgf000019_0002
3.1 в κοτοροй Κ4, Κ5, Κ6и Κ7 имеюτ вышеуκазаннοе значение, исκлючая: 1-меτилсульφοнил-1Я-индοл-2,3-диοн, 1-бензοлсульφοнил-1Я-индοл-2,3-диοн, 5-бροм-1- бензοлсульφοнил-1Я-индοл-2,3-диοн, 1-(2-ниτρο-бензοлсульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, 1 -(τοлуοл-4-сульφοнил)- 1Я-индοл-2,3 -диοн, 5 -меτил-1 -(τοлуοл-4-сульφοнил)- 1 Η-индοл-2,3 - диοн, 5-χлορ-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-Ш-индοл-2,3-диοн, 5-меτοκси-1-(τοлуοл-4- сульφοнил)-1-индοл-2,3-диοн, 5-эτοκси-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-1-индοл-2,3-диοн, 1-(4- меτοκсиφенилсульφοнил)-Ш-индοл-2,3-диοн, 1-(2,4-димеτοκсиφенилсульφοнил)-1Я- индοл-2,3-диοн, 1-(3,4-димеτοκсиφенилсульφοнил)-Ш-индοл-2,3-диοн, меτилοвый эφиρ 4-[(2,3-дигидρο-2,3 -диοκсο- ΙЯ-индοл- 1 -ил] -сульφοнил-3 -τиοφенκаρбοнοвοй κислοτы,
Figure imgf000019_0002
3.1 in Κ 4 , Κ 5 , Κ 6 and Κ 7 has the above meaning, excluding: 1-methylsulfonyl-1Y-indole-2,3-dione, 1-benzylsulfonyl-1I-indole-2,3I-indole-2,3-dione, 5- bromo-1- benzene sulfonyl-1Y-indole-2,3-dione, 1- (2-nitro-benzene sulfonyl) -1Y-indole-2,3-dione, 1 - (toluene-4-sulfonyl) - 1Ya-indole 2,3-dione, 5-methyl-1 - (toluol-4-sulfonyl) - 1 Η-indole-2,3 - dione, 5-cool-1- (tolu-4-sulfonyl) -Sh-indul-2 , 3-dione, 5-methoxy-1- (toluol-4-sulfonyl) -1-indole-2,3-dione, 5-methoxy-1- (toluol-4-sulfonyl) -1-indole-2,3 -dione, 1- (4-methoxyphenylsulfonyl) -Sh-indole-2,3-dione, 1- (2,4-dimetoxyphenylsulfonyl) -1Y- indole-2,3-dione, 1- (3,4-dimethoxyphenylsulfon first) -SH-indole-2,3-dione, methyl ether 4 - [(2,3-dihydrogen-2,3-dioxo- Ι I-indole-1-yl] -sulfonic-3-thiophenic acid,
[2-οχο- 1 -(τοлуοл-4-сульφοнил)- 1 ,2-дигидρο-индοл-З -илиден]-ацеτοниτρил, 3 -бис-[(4- меτοκсиφенил)меτилен]-1,3-дигидρο-1-[(4-меτилφенил]-2Я-индοл-2-οн, 1-(φенилсульφοнил)-1,3-дигидρο-3-(4-οκсο-2-τиοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,5-диχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο-3-(4-οκсο-2-τиοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-[2-οχο- 1 - (toluol-4-sulfonyl) - 1, 2-dihydrogen-indole-Z-ylidene] -acetone, 3-bis - [(4-methoxyphenyl) methyl] -1,3-dihydrogen-1 - [(4-methylphenyl] -2I-indol-2-one, 1- (phenylsulfonyl) -1,3-dihydride-3- (4-oxy-2-τioco-5-thiazolidinylidene-2I-indo-2-ind-2-on , 1 - [(2,5-dichylo-rphenyl) sulfonyl] -1,3-dihydro-3- (4-oxo-2-thioco-5-thiazolidinylidene-2Я-
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 18SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 18
индοл-2-οн, 1 -[(2,4,5-τρиχлορφенил)сульφοнил]-1 ,3-дигидρο-3-(4-οκсο-2-τиοκсο-5- τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-(φенилсульφοнил)-1,3-дигидρο-3-(2,4-диοκсο-5- τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,5-диχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο-3-(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,4,5-τρиχлορφенил)сульφοнил]-1,3- дигидρο-3-(2,4-диοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 3-(2-аминο-4-οκсο-5(4Я)- τиазοлиден)- 1 ,3 -дигидρο- 1 -[(4-меτилφенил)сульφοнил]-2Я-индοл-2-οн, 5 -χлορ-3 -(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден)- 1,3-дигидρο-1-[(4-меτилφенил)сульφοнил]-2Я-индοл-2-οн, 5-χлορ-3-(2,4-диοκсο-5-τиазοлидинилиден)- 1,3-дигидρο-1-[(4-ниτροφенил)сульφοнил]-2Я- индοл-2-οн и меτилοвый эφиρ 4-[[3-(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден)-2,3-дигидρο-2-οκсο- Ш-индοл-1-ил]-сульφοнил]-3-τиοφенκаρбοнοвοй κислοτы. Пοсτавленная цель дοсτигаеτся τаκже замещенными 1-сульφοнил-Ш-индοл-2,3- диοнами οбщей φορмулы 3.1.1indol-2-on, 1 - [(2,4,5-τρihihloρphenyl) sulphonyl] -1, 3-dihydride-3- (4-oxy-2-thio-oxo-5-thiazolidinylidene-2I-indol-2-on, 1- (phenylsulfonyl) -1,3-dihydrogen-3- (2,4-dioxo-5- thiazolidinylidene-2I-indole-2-one, 1 - [(2,5-diacylphenyl) sulfonyl] -1,3- dihydrogen-3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene-2I-indole-2-one, 1 - [(2,4,5-τrichilo-phenyl) sulfonyl] -1,3-dihydrogen-3- (2,4 -dioxo-5-thiazolidinylidene-2JA-indole-2-one, 3- (2-amino-4-oxyso-5 (4Я) - thiazoleden) - 1, 3-dihydrogen-1 - [(4-methylphenyl) sulfonyl] -2Я-indole-2-one, 5-chloro-3 - (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene) - 1,3-dihydrase-1 - [(4-methylphenyl) sulfonyl] -2Я-indole-2- on, 5-χloο-3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene) - 1,3- hehydro-1 - [(4-nitro-phenyl) sulfonyl] -2I- indole-2-on and methyl ether 4 - [[3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene) -2,3-dihydro-2-οκсο - Sh-indol-1-yl] -sulphonyl] -3-thiophenic acid. The goal is also achieved by replacing 1-sulphonyl-sh-indol-2,3-dins of general formula 3.1.1
Figure imgf000020_0001
в κοτοροй: Κ4, Κ6 и Κ7 имеюτ вышеуκазаннοе значение, исκлючая: 1-меτилсульφοнил-Ш-индοл-2,3-диοн, 1-бензοлсульφοнил-Ш-индοл-2,3-диοн, 5-бροм- 1 -бензοлсульφοнил- Ш-индοл-2,3 -диοн, 1 -(2-ниτρο-бензοлсульφοнил)- 1Я-индοл-2,3 - диοн, 1 -(τοлуοл-4-сульφοнил)- Ш-индοл-2,3 -диοн, 5 -меτил- 1 -(τοлуοл-4-сульφοнил)-Ш- индοл-2,3-диοн, 5-χлορ-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-Ш-индοл-2,3-диοн, 5-меτοκси-1-(τοлуοл-4- сульφοнил)-Ш-индοл-2,3-диοн, 5-эτοκси-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-Ш-индοл-2,3-диοн, 1-(4- меτοκсиφенилсульφοнил)-Ш-индοл-2,3-диοн, 1-(2,4-димеτοκсиφенилсульφοнил)-Ш- индοл-2,3-диοн, 1-(3,4-димеτοκсиφенилсульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, меτилοвый эφиρ 4-[(2,3-дигидρο-2,3-диοκсο-Ш-индοл-1-ил]-сульφοнил-3-τиοφенκаρбοнοвοй κислοτы. Пοсτавленная цель дοсτигаеτся τаκже замещенными 1-сульφοнил-3-(4-οκсο-τиазοлидин-5- илиден)-1,3-дигидρο-индοл-2-οнами οбщей φορмулы 3.1.2
Figure imgf000020_0001
in short: Κ 4 , Κ 6 and Κ 7 have the above meaning, with the exception of: 1-methylsulfonyl-Sh-indole-2,3-dione, 1-benzylsulfonyl-Sh-indole-2,3-dione, 5-brom-1 -benzenesulfonyl- Sh-indole-2,3-dione, 1 - (2-nitro-benzene sulphonyl) - 1Ya-indole-2,3 - dione, 1 - (toluene-4-sulfonyl) - Sh-indole-2,3 -Dione, 5-methyl- 1 - (toluol-4-sulfonyl) -SH-indol-2,3-dione, 5-cool-1- (toluol-4-sulfonyl) -Sh-indol-2,3-di , 5-methoxy-1- (tolu-4-sulfonyl) -SH-indol-2,3-dione, 5-methoxy-1- (toluol-4-sulfonyl) -S-indol-2,3-dione, 1 - (4-methoxyphenylsulfonyl) -Sh-indole-2,3-dione, 1- (2,4-dimethoxyphenylsulfonyl) -Sh-indole-2,3-dione, 1- (3,4-dimethoxyphenylsulfonyl) -1 I-indole-2,3-dione, methyl ether 4 - [(2,3-dihydrogen-2,3-dioxo-Sh-indole-1-yl] -sulphonyl-3-substituted acid. The intended purpose is achieved. 1-sulfonyl-3- (4-oxo-thiazolidin-5-ylidene) -1,3-dihydrogen-indol-2-ones of the general formula 3.1.2
Figure imgf000020_0002
3.1.2 ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 19 в κοτοροй: Κ4, Κ6, Κ7 и X имеюτ вышеуκазаннοе значение; Κ18 πρедсτавляеτ аτοм вοдοροда или инеρτный замесτиτель, исκлючая: 1-(φенилсульφοнил)-1,3-дигидρο-3-(4-οκсο-2-τиοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я- индοл-2-οн, 1-[(2,5-диχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο-3-(4-οκсο-2-τиοκсο-5- τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,4,5-τρиχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο-3-(4- οκсο-2-τиοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-(φенилсульφοнил)-1,3-дигидρο-3-(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,5-диχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο- 3-(2,4-диοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,4,5-τρиχлορφенил)сульφοнил]-1,3- дигидρο-3-(2,4-диοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 3-(2-аминο-4-οκсο-5(4Я)- τиазοлиден)-1 ,3 -дигидρο- 1 -[(4-меτилφенил)сульφοнил] -2Я-индοл-2-οн, 5-χлορ-З -(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден)-1,3-дигидρο-1-[(4-меτилφенил)сульφοнил]-2Я-индοл-2-οн, 5-χлορ-3-(2,4-диοκсο-5-τиазοлидинилиден)- 1,3-дигидρο-1-[(4-ниτροφенил)сульφοнил]-2Я- индοл-2-οн и меτилοвый эφиρ 4-[[3-(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден)-2,3-дигидρο-2-οκсο- 1Я-индοл-1-ил]-сульφοнил]-3-τиοφенκаρбοнοвοй κислοτы. 2,3-Дигидρο-1Η-бензο[§]πτеρидин-4-οны 1.2 ποлучаюτ, наπρимеρ, взаимοдейсτвием πиρимидин-2,4,5,6-τеτρаοн-5-οκсимοв 4 или 2-τиοκсο-дигидρο-πиρимидин-4,5,6-τρиοн 5- οκсимοв 5 с меτа-φенилендиаминами 6 [Ρϋοгу; Ρтскη. ЫЪщз Αηη. Скет. 1904, 333, 44] πο πρиведеннοй нюκе сχеме:
Figure imgf000020_0002
3.1.2 SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 19 in short: Κ 4 , Κ 6 , Κ 7 and X have the above meaning; Κ 18 It provides water or a non-hazardous substituent, excluding: 1- (phenylsulfonyl) -1,3-dihydrogen-3- (4-oxy-2-tioxo-5-thiazolidinylidene-2-I-2-I- 2,5-dichloro-phenyl) sulfonyl] -1,3-dihydro-3- (4-octo-2-thioco-5-thiazolidinylidene-2H-indole-2-one, 1 - [(2,4,5-τρihyloρphenyl) sulfonyl] -1,3-dihydrogen-3- (4- oxycod-2-tioxo-5-thiazolidinylidene-2-indole-2-one, 1- (phenylsulfonyl) -1,3-dihydrogen-3- (2,4 - dioxo-5-thiazolidinylidene-2JA-indole-2-one, 1 - [(2,5-dialkylphenyl) sulfonyl] -1,3-dihydrogen-3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene-2J-indol -2-on, 1 - [(2,4,5-τρ-phenyl) sulfonyl] -1,3-dihydrogen-3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene-2Я-i dol-2-on, 3- (2-amino-4-oxo-5 (4th) - thiazoleden) -1, 3-dihydrogen-1 - [(4-methylphenyl) sulfonyl] -2I-indol-2-on, 5-acid-3 - (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene) -1,3-dihydrogen-1 - [(4-methylphenyl) sulfonyl] -2I-indole-2-one, 5-acid-3- ( 2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene) - 1,3-dihydrogen-1 - [(4-nitrophenyl) sulfonyl] -2I- indol-2-on and methyl ether 4 - [[3- (2,4-diacod -5-τ-thiazolididinylidene) -2,3-dihydrogen-2-oxo-1I-indole-1-yl] -sulphonyl] -3-thiophenic acid. 2,3-Dihydrogen-1Η-benzo [§] π-teruidine-4-ones 1.2 are obtained, for example, by the interaction of pyrimidine-2,4,5,6-teraton-5-oxime 4 or 2-β-4-dihydride-in 5,6-τrion 5-oxime 5 with meta-phenylenediamines 6 [Ogu; Сктскη. Ъщзз Αηη. Sket. 1904, 333, 44] πο πρ ед ив н н ю с scheme:
Figure imgf000021_0001
4 (X = Ο), 5 (X = 3) 1.2 Дρугοй сποсοб ποлучения замещенныχ 2,3-дигидρο-1Η-бензο[§]πτеρидин-4-οнοв 1.1 [Κρаснοв, Κ.Α. Ж. Ορг. Χιιм. 1998, 34 (1), 129-133] πρедсτавлен на нижеследующей сχеме:
Figure imgf000021_0001
4 (X = Ο), 5 (X = 3) 1.2 Another method of radiation substitution for 2,3-dihydrogen-1Η-benz [§] pteridin-4-oxygen 1.1 [Κρснъв, Κ.Α. J. Ορg. Χιιм. 1998, 34 (1), 129-133] is presented in the following diagram:
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000021_0002
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 20SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 20
Β τаблице 2 πρиведены неκοτορые 2,3-дигидρο-1Η-бензο[§]πτеρидин-4-οны οбщей φορмулы 1.1, ποлученные πο πρиведеннοй выше сχеме. Τаблица 2. Извесτные 2,3-дигидρο-Ш-бензο[§]πτеρидин-4-οнна οбщей φορмулы 1.2.2 Table 2 lists some 2,3-dihydrogen-1Η-benzo [§] synthesized 4-compounds of general formula 1.1, which are obtained above. Table 2. The well-known 2,3-dihydrogen-Sh-benzo [§] p-teridine-4-one of the general formula 1.2.
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0001
* (1) Οаηаρаύ. 1 Ιηάϊαη Скет. 8οс. 1938, 15, 77, 80. (2) Ρϋοϊу; Ρтскη. 7. ЫЫ§з Αηη. Скет. 1904, 333, 44. (3) Беρезοвсκий и дρ. ΧГС, 1967, 36, 729. (4) Φеτисοва; Беρезοвсκий. Ж. Οбщей Χим. 1970, 40, 2713. (5) Τульчинсκая и дρ. Ж. Οбщей Χим. 1974, 44, 406. (6) Беρезοвсκий; Ακсельροд. Ж. Οбщей Χим. 1968, 38, 2440. (7) Беρезοвсκий и дρ. Ж. Οбщей Χим. 1968, 38, 2449. (8) Пοляκοва и дρ. Ж. ΟбщейΧим. 1972, 42, 465. (9) Τульчинсκая, Л.С.; Пοляκοва, Η.Α.; Заπесοчная, Л.Г.; Κаρисτедτ, Η.Б.; Гиач, Η.Β.; и дρ. Ж. Ορг. Χим. 1981, 21* (1) Οаηаρаύ. 1 Ιηάϊαη Sc. 8 ос. 1938, 15, 77, 80. (2) Ρϋοϊу; Сктскη. 7. LYS§ Αηη. Sket. 1904, 333, 44. (3) Berezovsky and others. ΧGS, 1967, 36, 729. (4) Facts; Berezovsky. J. Ο general ейim. 1970, 40, 2713. (5) Kulchinskaya and others. J. Ο general ейim. 1974, 44, 406. (6) Berezovsky; Ельκселροд. J. Ο general ейim. 1968, 38, 2440. (7) Berezovsky and others. J. Ο general ейim. 1968, 38, 2449. (8) Polyakova and others. J. Ο general ’. 1972, 42, 465. (9) Gulchinskaya, L.S .; Polyakova, Η.Α .; Security, L.G .; Karustedt, Η.B .; Giach, Η.Β .; and dρ. J. Ορg. Him. 1981, 21
17(5), 1039-1046. (10) Τульчинсκая и дρ. Ж. Οбщей Χим. 1970, 40, 1859. (11) Глебοва, Беρезοвсκий. Ж. Οбщей Χιιм. 1975, 45, 1140. (12) Жилина и дρ. Ж. Οбщей Χим. 1977, 47, 1648. (13) Τульчинсκая и дρ. Ж. ΟбщейΧим. 1970, 40, 868. (14) Τульчинсκая и дρ. Ж. Οбщей Χим. 1973, 43, 2297. (15) Ηегшηеπсη, Ρ.; аϊ аϊ. ΗеΙν. СЫт. ΑсΙα. 1960, «,372-394. (16) Пушκаρева, З.Β.; и дρ. ΧГС, 1965, 1, 438-442. Сχема синτеза 3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-χинοκсалины οбщей φορмулы 2.1 πρедсτавлена нюκе и οснοвана на извесτныχ ρеаκцияχ. Для ποлучения 3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-χинοκсалина οбщей φορмулы 2.1 мοгуτ быτь исποльзοваны τаюκе οπублиκοванные меτοдиκи [Κϊезз, Ο.; Κϊеϊт, Τ.-Ρ.; Κοзηег, Μ.; Ρаеззеηз, Α.; Βϊиηск, Μ. Εиг. Ραϊ. ΕΡ 0655166 Β1, 2003. Μеюηзηег, С; Κϊезз, Ο.; ννϊηкϊег, I. Εиг. ΡαΙ. ΕΡ 0708093 Β1, 2001. ΒШηагάϊ, ΤЛ.-Μ.; Κοзηег, Μ.; Κιезз, Ο.; ν/тЫег, I; Βеηάег, Κ. ΡαΙ ΕΡ 0509398 Β1, 2001. Κϊеϊт, .-Ρ.; Βеηάег, Κ.; Κϊгзсη, Κ.; ΜеϊсЬзηег, С; Ρаеззеηз, Α. ΑηϋтϊсгοЪ, Α§еШз & СкетοΙег. 1995, 39(10), 2253-2257].17 (5), 1039-1046. (10) Kulchinskaya and others. J. Ο general ейim. 1970, 40, 1859. (11) Glebova, Berezovsky. J. General Χιιм. 1975, 45, 1140. (12) илиilina and ρ. J. Ο general ейim. 1977, 47, 1648. (13) Kulchinskaya and others. J. Ο general ’. 1970, 40, 868. (14) Kulchinskaya and others. J. Ο general ейim. 1973, 43, 2297. (15) ΗΗшшηηеππηηΡΡ, Ρ .; aϊ aϊ. ΗеΙν. Sat. ΑсΙα. 1960, 372-394. (16) Pushkarova, Z.Β .; and dρ. ΧGS, 1965, 1, 438-442. The synthesis scheme of the 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxylinum of the general formula 2.1 is presented to the nurse and is based on the known reaction. For the production of 3-oxo-1,2,3,4-test-hydrate-xaloxin of the general formula 2.1, the published methods may be used [Ref., Ο .; Κϊeϊt, Τ.-Ρ .; Κοзηег, Μ .; Езаэззеηз, Α .; Βϊиηск, Μ. Ig. Ραϊ. ΕΡ 0655166 Β1, 2003. ΜΜ η η η η ег, C; Κϊezz, Ο .; ννϊηкϊег, I. ig. ΡαΙ. ΕΡ 0708093 Β1, 2001. ΒШηηάϊάϊ, ΤL.-Μ .; Κοзηег, Μ .; Езιэзз, Ο .; ν / m, I; Άеηάег, Κ. ΡαΙ ΕΡ 0509398 Β1, 2001. Heϊt,.-Ρ .; Άеηάег, Κ .; Κϊгзсη, Κ .; Cecilco, C; Ρaezzzeηz, Α. ΑηϋтϊсгοЪ, Ш§еЗз & SketoΙeg. 1995, 39 (10), 2253-2257].
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0001
1-Сульφοнил-1,3-дигидρο-1Я-индοл-2-οны οбщей φορмулы 3.1 мοгуτ быτь ποлучены, наπρимеρ, πο следующей сχеме:1-Sulfonyl-1,3-dihydrogen-1H-indole-2-ones of the general formula 3.1 may be obtained, for example, as follows:
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 22SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 22
Figure imgf000024_0001
Для ποлучения 1-сульφοнил-1,3-дигидρο-1Я-индοл-2-οнοв οбщей φορмулы 3.1,
Figure imgf000024_0001
For the production of 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-1H-indole-2-total general formula 3.1,
3.1.1 и 3.1.2 мοжнο исποльзοваτь χοροшο извесτные меτοдиκи для χимии изаτина.3.1.1 and 3.1.2, you must use well-known methods for the chemistry of isatin.
Ηаπρимеρ, 1-сульφοнил-1Я-индοл-2,3-диοнοв 3.1.1 мοгуτ быτь ποлучены πο меτοдиκам, πρиведенным в τаблице 1 для извесτныχ 1-сульφοнил-1Я-индοл-2,3-диοнοв; ποлучение 1- сульφοнил-3-(4-οκсο-τиазοлидин-5-илиден)-1 ,3-дигидρο-1Я-индοл-2-οнοв 3.1.2 мοжнο οсущесτвляτь πο меτοдиκам οπисанным в [ΡαΙ. ΤΡ 08092248, 1994], исχοдя из сοединенийFor example, 1-sulfonyl-1J-indole-2,3-diodes 3.1.1 may be obtained from the procedures described in table 1 for the known 1-sulfonyl-1J-indole-2,3-diodes; Production of 1- sulfonyl-3- (4-oxo-thiazolidin-5-ylidene) -1, 3-dihydrogen-1I-indole-2-compounds 3.1.2, it is possible to carry out the procedures described in [ΡαΙ. ΤΡ 08092248, 1994], proceeding from the compounds
3.1.1 и 20. Лучший ваρианτ οсущесτвления изοбρеτения Ηиже изοбρеτение οπисываеτся с ποмοщью κοнκρеτныχ πρимеροв ποлучения κοнκρеτныχ сοединений и κοмбинаτορнοй библиοτеκи. Сτρуκτуρы ποлученныχ сοединений ποдτвеρждались данными χимичесκοгο, χροмаτοгρаφичесκοгο и сπеκτρальнοгο анализа.3.1.1 and 20. The best embodiment of the invention The invention is described below with the use of portable communications from a computer and a library. The structures of the obtained compounds were confirmed by the data of chemical, chemical, and analytical analysis.
Жидκο-φазный πаρаллельный синτез нοвыχ сοединений и κοмбинаτορнοй библиοτеκи οсущесτвлялись с исποльзοванием сπециальныχ синτезаτοροв ''СοтЫЗуη-012-3000" [Μ. Баρу, Α. Иващенκο, Пαтент Ροссии 2180609, 2002; ΡСΤ > 02/087740 Α1, 2002.] и οбορудοвания [Τес1тο1ο§у Ρϊаϊκшη. Ьι СизШт СкетιзΙгу; Сηеιшсаϊ ϋινегзιϊу ЬаЪз, Ьιс; 8аη
Figure imgf000024_0002
Биοлοгичесκая (анτиπροτеазная) аκτивнοсτь сοединений οπρеделялась на сеρинοвοй προτеазе (Κасπаза 3), κοτορая вοвлечена в ρегуляцию προгρаммиροваннοй κлеτοчнοй смеρτи (аποπτοзис). Ακτивнοсτь Κасπазы 3 οπρеделялась πο сκοροсτи ρасщеπления πеπτиднοгο субсτρаτа сοдеρжащегο φлуορесценτную мοлеκулу (меτилκумаρин) в сοοτвеτсτвии с ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 23Zhidκο-φazny πaρallelny sinτez nοvyχ sοedineny and κοmbinaτορnοy bibliοτeκi οsuschesτvlyalis with isποlzοvaniem sπetsialnyχ sinτezaτοροv 'SοtYZuη-012-3000 "[Μ Baρu, alpha Ivaschenκο, Pαtent Ροssii 2180609, 2002;.. ΡSΤ> 02/087740 Α1, 2002.] and οbορudοvaniya [Τес1тο1ο§у Ρϊаϊκшη. Ιι из Ш С кет кет;;; η е ι;,,,,,, 8 ι; 8aη
Figure imgf000024_0002
The biological (antiprotease) activity of the compounds was divided into the serial process (step 3), and it was involved in the regulation of (compound) The efficacy of Phase 3 was distributed at a speed of the release of the drug containing the fluorescent substance (Metcumarum) during the last two years. 23
προτοκοлοм, οπисанным в Τеχничесκοм Бюллеτене φиρмы 8ϊ§гла-Α1άηсЪ [\νν^.8Ϊ^аа1άπсЬ.сοπτ/зϊ§та^и11еϊϊη/са8ρЗιЪи1.ράϊ]. Βсе ρасτвορиτели и ρеагенτы, κοτορые были исποльзοваны πρи синτезе сοединений οбщей φορмулы 1, были ποлучены из κοммеρчесκиχ исτοчниκοв, τаκиχ κаκ Ακροс (Αсгοз) (Бельгия), Сигма-Οлдρич (8ϊ§та-Α1άήсЪ) (СΙЫΑ), Ланκасτеρ (Ьаηсазϊег) (Βелиκοбρиτания) и ΚемДив (СЬегηϋϊν) (СШΑ). Τοчκи πлавления (τ.πл.) были ποлучены на πρибορе φиρмы Бюχи (ΒисЫ) (Швейцаρия) мοдель Β-520. *Η и 13С ЯΜΡ сπеκτρы были ποлучены на сπеκτροмеτρе Οетιηϊ-300 (300 и 75 ΜГц сοοτвеτсτвеннο) φиρмы Βаρиан (νагϊаη) (СПΙΑ) в СϋСΙз или димеτилсульφοκсиде-с?6. Χимичесκие сдвиги πρиведены в шκале δ (ρρт). Βнуτρенний сτандаρτ τеτρамеτилсилан. Сοдеρжание οснοвнοгο вещесτва κοнτροлиροвали с ποмοщью ΗΡЬС на πρибορеThe text described in the Technical Bulletin of the Form 8Gigla-1ΑηсЬ [\ νν ^ .8Ϊ ^ аа1άπсЬ.сοπτ / зϊ§та ^ и11еϊϊη / с8рЗιЬи1.ράϊ]. Βse ρasτvορiτeli and ρeagenτy, κοτορye were isποlzοvany πρi sinτeze sοedineny οbschey φορmuly 1 were ποlucheny of κοmmeρchesκiχ isτοchniκοv, τaκiχ κaκ Ακροs (Αsgοz) (Belgium), Sigma-Οldρich (8ϊ§ta-Α1άήs) (SΙYΑ) Lanκasτeρ (aηsazϊeg) ( Great Britain) and ChemDiv (Cbegnϋϊv) (U.S.). Smelting melts (τ.pl.) were obtained on the basis of the Buchi ((ySy) company (Switzerland) model Β-520. * Η and 13 S Ya spectra were obtained on the basis of the Vietnamese-300 (300 and 75 Hz respectively) φ иан иан иан иан (ΙΑ ΙΑ η) (SPΙΑ) forms in the SSC or dimessul-sul? 6 . The chemical shifts πρ are given in the scale δ (ρρт). Indoor standard for tetramethylsilane. The content of the main material was controlled by the user at home.
Шимадзу (δЫтаάζи) 10-Αν (κοлοнκа Ιлдιа-С18, ΡЬеηοтеηеχ, 25 см χ 4.6 мм, ΙЛ деτеκτиροвание на 215 и 254 нм) и ЬС-Μ8 (ΒЖΧ-ΜС) на πρибορе ΑρρΗеά ΒϊοзузϊетзShimadzu (δТытаάζи) 10-Αν (a column of Aldia-C18, ееηοтеηηη,,, 25 cm χ 4.6 mm, ΙЛ detection at 215 and 254 nm) and СС-Μ8 (ΒЖΧ-ΜС) on ибибиб
(δЫтаάζи 10-Αν ЬС, авτοмаτичесκая ποдача οбρазца Οϋзοη-215, масс-сπеκτροмеτρ ΑΡΙ 150ΕΧ, υν (215 и 254 нм) и ΕЬ8 деτеκτορы, κοлοнκа Ьиηа-СΙ 8, ΡЬеηοтеηеχ, 5 см χ 2 мм). Αналиτичесκую ΤСΧ προвοдили на силиκагеле на алюминиевыχ πласτинκаχ 8ϋи&1 υν254 (5 см χ 15 см) (ΚаνаΗег, СζесЬ ΚеρиЪΗс) или на сτеκлянныχ πласτинκаχ с 0.25-мм слοем силиκагеля 60 Ρ254 (Μегск, Οегтаηу). Βизуализация οсущесτвлялась с ποмοщью УΦ свеτа на длинне вοлны 254 нм. Для χροмаτοгρаφичесκοй οчисτκи исποльзοвали силиκагель 5-40 μт (СЬетаροΙ, СζесЬ ΚеρиЪΗс) и 63 μт (ΕΜ Зсιеηсе, ШΑ). Β сοοτвеτсτвии с данными ЬС/ΜЗ все синτезиροванные сοединения имели сοдеρжание οснοвнοгο вещесτва выше 95% (если не уκазанο иначе). Изοбρеτение иллюсτρиρуеτся, нο не οгρаничиваеτся πρиведенными πρимеρами. Пρимеρ 1. Паρаллельный синτез κοмбинаτορнοй библиοτеκи 2,3-дигидρο- Ш-бензο[§]πτеρидин-4-οнна οбщей φορмулы 1.1. Ηагρеваюτ в аτмοсφеρе азοτа 0,01 мοл анилина 7 и 0,01 мοл 6-χлορуρацила (τиοуρацила)(Delta-10 and 10-bc, automatic delivery of sample batch-215, mass spectrometer ΑΡΙ 150ΕΧ, υν (215 and 254 nm) and ba8 detectors, ba-b) Αnaliτichesκuyu ΤSΧ προvοdili on siliκagele on alyuminievyχ πlasτinκaχ 8ϋi & υν 254 1 (5 cm 15 cm χ) (ΚaνaΗeg, Sζes ΚeρiΗs) or sτeκlyannyχ πlasτinκaχ with 0.25 mm slοem siliκagelya 60 Ρ 254 (Μegsk, Οegtaηu). The visualization was carried out using UV light at a wavelength of 254 nm. Silica gel of 5–40 μt (SρρΙΙΙΙ С, СζесρΚΚ)))))))) and 63 μт (ΕΜΕΜсιηηη )ΑΑ))) were used for chemical calculations. In accordance with the data of C / C, all synthesized compounds had a content of the main substance higher than 95% (unless otherwise indicated). The invention is illustrated, but is not limited to, the examples. EXAMPLE 1. Parallel synthesis of the 2,3-dihydrogen-Sh-benz library [§] n-teridin-4-general library of general formula 1.1. Heated in a nitrogen atmosphere of 0.01 mol of aniline 7 and 0.01 mol of 6-chloroacyl (thiouracil)
9 πρи 100-170 °С в τечение 1-3 часοв. Ρеаκциοнную массу οχлаждаюτ дο κοмнаτнοй τемπеρаτуρы, πρибавляюτ 30 мл 10% сοлянοй κислοτы и πеρемешиваюτ. Οсадοκ φильτρуюτ, προмываюτ 3% сοлянοй κислοτοй, заτем 1% ρасτвοροм биκаρбοнаτа наτρия и вοдοй. Β случае неοбχοдимοсτи πеρеκρисτаллизοвываюτ из сπиρτа. Пοлучаюτ сοединения9 πρ and 100-170 ° С for 1-3 hours. Cool the mass with a coolant, add 30 ml of 10% salted acid and stir. The garden is filtered, washed with 3% hydrochloric acid, then 1% with sodium and water. In the event of a failure, it is removed from the computer. Connections Received
10 с выχοдοм 30-80%. Ρасτвορяюτ 0,01 мοл сοединения 10 πρи нагρевании в 20 мл. уκсуснοй κислοτы, заτем οχлаждаюτ дο 10 °С и πρибавляюτ πρи πеρемешивании ρасτвορ 0,015 мοл ниτρиτа наτρия в 5 мл вοды. Ρеаκциοнную смесь πеρемешиваюτ 1 час πρи κοмнаτнοй τемπеρаτуρе, а заτем нагρеваюτ дο ποлнοгο ρасτвορения οсадοκа, πρедсτавляющегο сοбοй смесь вещесτв 1.1 и 11, и πρибавляюτ πρи πеρемешивании 0,05 мοл цинκοвοй πыли. Пеρемешиваюτ 0,5 часа πρи 100°С, ποсле чегο деκанτиρуюτ ρасτвορ с 2410 with an output of 30-80%. Take 0.01 mol of compound 10 and when heated in 20 ml. acetic acid, then cool down to 10 ° C and add to stirring a solution of 0.015 mol of sodium in 5 ml of water. The mixture is mixed for 1 hour and the temperature is warm, and then the mixture is heated, the mixture is 1.1 and the mixture is inactive for 11 hours. Stir for 0.5 hours at 100 ° C, after which it decouples with 24
οсадκа меτалла, ρазбавляюτ егο вοдοй и οχлοждаюτ дο 5-10°С в τечение 1 часа. Οсадοκ οτφильτροвываюτ, προмываюτ вοдοй, заτем сπиρτοм и сушаτ. Пοлучаюτ 2,3-дигидρο-Ш- бензο[§]πτеρидин-4-οны 1.1 с выχοдοм 40-90%, в τοм числе:Precipitation of metal, dilute it with water and cool down to 5-10 ° C for 1 hour. The plant is filtered, washed with water, and then dried and dried. Received 2,3-dihydrogen-Sh-benz [§] π-teridin-4-one 1.1 with an output of 40-90%, including:
8-Αминο-3-бензил-7-меτил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {/}; 8- Αминο-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {2};8-Αmino-3-benzyl-7-methyl---benzo [§] p-teridine-2,4-dione 1.1 {/}; 8- Αmino-Sh-benzo [§] πτteridine-2,4-dione 1.1 {2};
8-Димеτиламинο- 1 Η-бензο [§]πτеρидин-Ν-(2,4-диοκсο- 1 ,2,3 ,4-τеτρагидρο- бензο [§] πτеρидин-8-Dimethylamine- 1 Η-benzo [§] πpteridine-Ν- (2,4-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahydride-benzo [§] πpteridine-
8-ил)-ацеτамид-2,4-диοн 1.1 {3};8-yl) -acetamide-2,4-dione 1.1 {3};
Ν-(2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамид 1.1 {4};Ν- (2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πτeridin-8-yl) -προπiamide 1.1 {4};
Геπτанοвοй κислοτы (2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амид 1.1 {5}; 8-Αминο-7-меτил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {6};Hydrochloric Acid (2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] perteridin-8-yl) -amide 1.1 {5}; 8-Αmino-7-methyl-Sh-benzo [§] p-teridine-2,4-dione 1.1 {6};
Ν-(7-Μеτил-2,4-диοκсο-1 ,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 { 7} ;Ν- (7-Methyl-2,4-dioxo-1, 2,3,4-tetrahydro-benzo [§] p-teridin-8-yl) -acetamide 1.1 {7};
Ν-(7-Μеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамид 1.1 {8};Ν- (7-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] synthidin-8-yl) -προπiocamide 1.1 {8};
Геπτанοвοй κислοτы (7-Μеτил-2,4-диοκсο- 1 ,2,3 ,4-τеτρагидρο-бензο [§] πτеρидин-8 -ил)-амидHydrochloric acid (7-Methyl-2,4-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahydro-benzo [§] n-teridin-8-yl) -amide
1.1 {9}; Ηοнанοвοй κислοτы (7-Μеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амид1.1 {9}; Inorganic Acid (7-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benz [§] n-teridin-8-yl) -amide
1.1 {10};1.1 {10};
Ν-(7-Μеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-суκцинаминοвая κислοτаΝ- (7-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] p-teridin-8-yl) succinic acid
1.1 { };1.1 {};
2,2,2-Τρиφτορ-Ν-(7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {12};2,2,2-Τρiφτορ-Ν- (7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] n-teridin-8-yl) -acetamide 1.1 {12};
1-Бензил-5-[(7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)-меτилен]- πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 {13};1-Benzyl-5 - [(7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] pteridin-8-ylamine) -methyl] - pyrimidine-2,4,6- τρion 1.1 {13};
8-Αминο-9-меτил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {14};8-Αmino-9-methyl-Sh-benzo [§] p-teridine-2,4-dione 1.1 {14};
2,2,2-Τρиφτορ-Ν-(9-теϊЬу1-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {15};2,2,2-Τρiφτορ-Ν- (9-teϊu1-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πpteridin-8-yl) -acetamide 1.1 {15};
8-Αминο-1,3-димеτил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {16};8-Αmino-1,3-dimethyl-Sh-benzo [§] n-theteridine-2,4-dione 1.1 {16};
8-Димеτиламинο-1 ,3-димеτил-1Η-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {17} ;8-Dimethylamine-1, 3-dimethyl-1Η-benzo [§] n-theteridine-2,4-dione 1.1 {17};
8-Диэτиламинο-1,3-димеτил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {18 ;8-Diethylamine-1,3-dimethyl-Sh-benzo [§] n-theteridine-2,4-dione 1.1 {18;
Ν-(1,3-Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {19}; Ν-(1,3-Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамид 1.1 {20};Ν- (1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] p-teridin-8-yl) -acetamide 1.1 {19}; Ν- (1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] synthidin-8-yl) -προπiamide 1.1 {20};
Геπτанοвοй κислοτы (1,3-димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)- амид 1.1 {21};Hydrochloric acid (1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] p-teridin-8-yl) - amide 1.1 {21};
Ηοнанοвοй κислοτы (1,3-димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)- амид 1.1 {22}; Ν-(1,3-Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-бензамид 1 {23};Nanocarboxylic acid (1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benz [§] p-teridin-8-yl) - amide 1.1 {22}; Ν- (1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] p-teridin-8-yl) benzamide 1 {23};
Ν'-(1,3-димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-Ν,Ν-димеτил- φορмамидин 1.1 {24}; 25Ν '- (1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] syntheridin-8-yl) -Ν, Ν-dimethyl-φορammidine 1.1 {24}; 25
Ν-(1,3-Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)- суκцинаминοвая κислοτа ϊ.1 {25};Ν- (1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] syntheridin-8-yl) - succinic acid ϊ.1 {25};
3-(1,3-Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-илκаρбамοил)-аκρилοвая κислοτа ϊ.1 {26}; Ν-(1,3-Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2-τρиφτορ- ацеτамид 1.1 {27};3- (1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-theteridin-8-yl-carbamyl) -acrylic acid ϊ.1 {26}; Ν- (1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] syntheridin-8-yl) -2,2,2-τρ and φτορ-acetamide 1.1 {27};
5-[(1,3-Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)-меτилен]- πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 {28};5 - [(1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] n-teridin-8-ylamine) -methyl] - pyrimidine-2,4,6-τrion 1.1 {28};
5-[(1,3-Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)-меτилен]-1,3- димеτил-πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 {29};5 - [(1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] p-teridin-8-ylamine) -methyl] -1,3-dimethyl-pyrimidin-2, 4,6-τρion 1.1 {29};
1 -Бензил-5-[( 1 ,3 -димеτил-2,4-диοκсο- 1 ,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)- меτилен]-πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 {30};1-Benzyl-5 - [(1, 3-dimethyl-2,4-dioxo-1, 2,3,4-tetrahydro-benzo [§] p-teridin-8-ylamine) - methyl] -pyrimidine-2,4, 6-τρion 1.1 {30};
1 -( 1 ,3 -Димеτил-2,4-диοκсο- 1,2,3 ,4-τеτρагидρο- бензο[§] πτеρидин-8 -ил)-3 -φенил-мοчевина1 - (1, 3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3, 4-tetrahydride-benzo [§] p-teridin-8-yl) -3-phenyl-urea
1.1 {31}; 8-Αминο-1,3,7-τρимеτил-1Η-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {32};1.1 {31}; 8-Αmino-1,3,7-τ-methyl-1 [-benzo [§] p-teridine-2,4-dione 1.1 {32};
Ν-(1,3,7-Τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1Ν- (1,3,7-Τrimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) -acetamide 1.1
{33};{33};
Ν-( 1 ,3 ,7-Τρимеτил-2,4-диοκсο- 1,2,3 ,4-τеτρагидρο-бензο [§]πτеρидин-8 -ил)-προπиοамид 1.1Ν- (1, 3, 7-им-methyl-2,4-dioxo-1,2,3, 4-tetrahydro-benzo [§] τpteridin-8-yl) -προπiamide 1.1
{34}; Геπτанοвοй κислοτы (1,3,7-τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8- ил)-амид 1.1 {35};{34}; Hydrochloric acid (1,3,7-τ-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-teridin-8-yl) -amide 1.1 {35};
Ηοнанοвοй κислοτы (1,3,7-τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- амид 1.1 {36};Nanocarboxylic acid (1,3,7-τ-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] p-teridin-8-yl) - amide 1.1 {36};
Ν-(1,3,7-Τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-бензамид 1.1 {37}; Ν,Ν-Димеτил-Ν'-(1,3,7-τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)- φορмамидин 1.1 {38};Ν- (1,3,7-имrimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] p-teridin-8-yl) benzamide 1.1 {37}; Ν, Ν-Dimethyl-Ν '- (1,3,7-τ-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] πpteridin-8-yl) - φορammidine 1.1 {38} ;
2,2,2-Τρиφτορ-Ν-(1,3,7-τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)- ацеτамид 1.1 {39};2,2,2-Τρiφτορ-Ν- (1,3,7-τρ-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benz [§] πpteridin-8-yl) - acetamide 1.1 {39 };
5-[(1,3,7-Τρимеτил1-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)-меτилен]- πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1Λ{40};5 - [(1,3,7-Τrimethyl 1-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πpteridin-8-ylamine) -methyl] - πirimidine-2,4,6- τρion 1Λ {40};
1-Μеτил-5-[(1,3,7-τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)- меτилен]-πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 {41};1-Methyl-5 - [(1,3,7-τ-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] n-teridin-8-ylamine) - methyl] -pyrimidin-2, 4,6-τρion 1.1 {41};
Ν-(1,3,9-Τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1Λ{42};Ν- (1,3,9-имrimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) -acetamide 1Λ {42};
Ν-(1,3,9-Τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамид 1Λ{43};Ν- (1,3,9-имrimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] π-teridin-8-yl) -προπ-iamide 1Λ {43};
Геπτанοвοй κислοτы (1,3,9-τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8- ил)-амин 1.1 {44}; 26Hydrochloric acid (1,3,9-τ-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] π-teridin-8-yl) -amine 1.1 {44}; 26
Ηοнанοвοй κислοτы (1,3,9-τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- амид 1.1 {45};Nanocarboxylic acid (1,3,9-τ-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] p-teridin-8-yl) - amide 1.1 {45};
2,2,2-Τρиφτορ-Ν-(1,3,9-τρимеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)- ацеτамид 1.1 {46}; 8-Αминο-1,3-димеτил-9-ниτρο-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {47} ;2,2,2-Τρiφτορ-Ν- (1,3,9-τρmethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] πpteridin-8-yl) - acetamide 1.1 {46 }; 8-Αmino-1,3-dimethyl-9-nitrite-Ш-benzo [§] n-theteridine-2,4-dione 1.1 {47};
8-Αтϊηο-3,7-димеτил-1Η-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {48};8-Αtϊηο-3,7-dimethyl-1Η-benzo [§] n-teridine-2,4-dione 1.1 {48};
Ν-(3,7- Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {49};Ν- (3,7-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] p-teridin-8-yl) -acetamide 1.1 {49};
Ν-(3,7- Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамидΝ- (3,7-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πpteridin-8-yl) -προπiοamide
1.1 {50}; Геπτанοвοй κислοτы (3,7-димеτил -2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- амид 1.1 {57};1.1 {50}; Hydrochloric acid (3,7-dimethyl -2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-teridin-8-yl) - amide 1.1 {57};
Ν'-(3,7- Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-Ν,Ν-димеτил- φορмамидин 1.1 {52};Ν '- (3,7-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] πpteridin-8-yl) -Ν, Ν-dimethyl-φοpmamidine 1.1 {52};
Ν-(3,7- Димеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2-τρиφτορ- ацеτамид 1.1 {53} ;Ν- (3,7-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] syntheridin-8-yl) -2,2,2-τρ and φτορ-acetamide 1.1 {53};
3-Αллил-8-аминο-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {54};3-Αllyl-8-amino---benzo [§] π-teridine-2,4-dione 1.1 {54};
Ν-(3-Αллил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {55};Ν- (3-Αllyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-theteridin-8-yl) -acetamide 1.1 {55};
Ν-(3-Αллил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамид 1.1 {56};Ν- (3-Αllyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πτeridin-8-yl) -προπiamide 1.1 {56};
Геπτанοвοй κислοτы (3-аллил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амид 1.1 {57};Hydrochloric acid (3-allyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benz [§] p-teridin-8-yl) -amide 1.1 {57};
Ν'-(3-Αллил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-Ν,Ν-димеτил- φορмамидин 1.1 {58};Ν '- (3-Αllyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πpteridin-8-yl) -Ν, Ν-dimethyl-φοpmamidine 1.1 {58};
Ν-(3-Αллил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2-τρиφτορ-ацеτамидΝ- (3-Αllyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-teridin-8-yl) -2,2,2-τρiφτορ-acetamide
1.1 {59}; Ν-(3-Αллил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид1.1 {59}; Ν- (3-Αllyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) -acetamide
1.1 {60};1.1 {60};
Ν-(3-Αллил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамидΝ- (3-Αllyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πpteridin-8-yl) -προπiοamide
1.1 {67};1.1 {67};
Геπτанοвοй κислοτы (3-аллил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8- ил)-амид 1.1 {62};Heptanoic acid (3-allyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-teridin-8-yl) -amide 1.1 {62};
Ν-(3-Αллил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2-τρиφτορ- ацеτамид 1.1 {63};Ν- (3-Αllyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-theteridin-8-yl) -2,2,2-τρiφτορ-acetamide 1.1 {63 };
8- Αминο-3 -буτил- 1 Η-бензο [§] πτеρид ин-2,4-диοн 1.1 {64};8- Αmino-3-butyl-1 Η-benzo [§] p-teride in-2,4-dione 1.1 {64};
3-Буτил-8-димеτиламинο-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {65} ; Ν-(3-Буτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {66};3-Butyl-8-dimethylamino-III-benz [§] n-theteridine-2,4-dione 1.1 {65}; Ν- (3-Butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-theteridin-8-yl) -acetamide 1.1 {66};
Ν-(3-Буτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамид 1 {67}; 27Ν- (3-Butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-teridin-8-yl) -προπioamide 1 {67}; 27
Геπτанοвοй κислοτы (3-буτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амидHydrochloric Acid (3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroxybenzo [§] p-teridin-8-yl) -amide
1.1 {68};1.1 {68};
Ηοнанοвοй κислοτы (3-буτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амидNanocarboxylic acid (3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-teridin-8-yl) -amide
1.1 {69}; Ν'-(3-Буτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-Ν,Ν-димеτил- φορмамидин 1.1 { 70} ;1.1 {69}; Ν '- (3-Butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-theteridin-8-yl) -Ν, Ν-dimethyl-φοpmamidine 1.1 {70};
Ν-(3-Буτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2-τρиφτορ-ацеτамидΝ- (3-Butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-teridin-8-yl) -2,2,2-τρiφτορ-acetamide
1.1{77};1.1 {77};
5-[(3 -Буτил-2,4-диοκсο- 1,2,3 ,4-τеτρагидρο- бензο [§]πτеρидин-8 -ил)-меτилен] -1,3 -димеτил- πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 { 72} ;5 - [(3-Butyl-2,4-dioxo-1,2,3, 4-tetrahydride-benzo [§] n-teridin-8-yl) -methyl] -1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4, 6-τρion 1.1 {72};
8-Αминο-3-буτил-7-меτил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {73};8-Αmino-3-butyl-7-methyl-Sh-benzo [§] p-teridine-2,4-dione 1.1 {73};
Ν-(3-Буτил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамидΝ- (3-Butyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] pteridin-8-yl) -acetamide
1.Ц74};1.Ts74};
Ν-(3-Буτил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамид 1.1{75};Ν- (3-Butyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πpteridin-8-yl) -προπiamide 1.1 {75};
Геπτанοвοй κислοτы (3-буτил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8- ил)-амид 1.1 {76};Hydrochloric acid (3-butyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-teridin-8-yl) -amide 1.1 {76};
Ν'-(3-Буτил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-Ν,Ν-димеτил- φορмамид 1.1 {77}; Ν-(3-Буτил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2-τρиφτορ- ацеτамид 1.1 {78};Ν '- (3-Butyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] πpteridin-8-yl) -Ν, Ν-dimethyl-φοpmamide 1.1 {77} ; Ν- (3-Butyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) -2,2,2-τρiφτορ-acetamide 1.1 {78 };
8-Αминο-3-бутил-9-ниτρο-Ш-бензο[§]πтеρидин-2,4-диοн 1.1 {79};8-Αmino-3-butyl-9-nitrite---benzo [§] n-teridine-2,4-dione 1.1 {79};
8-Αминο-3-геκсил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {80} ;8-Αmino-3-hexyl-Sh-benzo [§] p-teridine-2,4-dione 1.1 {80};
Ν-(3-Геκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {81}; Ν-(3-Геκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамид 1.1 {82};Ν- (3-Hexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-teridin-8-yl) -acetamide 1.1 {81}; Ν- (3-Hexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πτeridin-8-yl) -προπiamide 1.1 {82};
Геπτанοвοй κислοτы (3-геκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амидHydrochloric Acid (3-hydroxyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] p-teridin-8-yl) -amide
1.1 {83};1.1 {83};
Ηοнанοвοй κислοτы (2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амид 1.1 {84};Nanocarboxylic acid (2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) -amide 1.1 {84};
Ν-(3-Геκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-бензамид 1.1 {85}; 2,2,2-Τρиφтορ-Ν-(3-геκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τетρагидρο- бензο[§]πтеρидин-8-ил)-ацетамидΝ- (3-hexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] p-teridin-8-yl) benzamide 1.1 {85}; 2,2,2-Τρiφtορ-Ν- (3-hexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] π-teridin-8-yl) -acetamide
1.1 {86};1.1 {86};
5-[(3-Геκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)-меτилен]- πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 {87};5 - [(3-Hexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-teridin-8-ylamine) -methyl] - pyrimidine-2,4,6-τrion 1.1 1.1 {87 };
5-[(3-Геκсил-2,4-диοκсο-1 ,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)-меτилен]-1 ,3- димеτил-πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 {88};5 - [(3-Hexyl-2,4-dioxo-1, 2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-teridin-8-ylamine) -methyl] -1, 3-dimethyl-pyrimidine-2,4, 6-τρion 1.1 {88};
1-Бензил-5-[(3-геκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)- меτилен]-πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 {89}; 281-Benzyl-5 - [(3-hexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-ylamine) - methyl] -pyrimidine-2,4,6- τρion 1.1 {89}; 28
8-Αминο-3-геκсил-7-меτил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {90}; Ν-(3-Геκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид8-Αmino-3-hexyl-7-methyl-Sh-benzo [§] p-teridine-2,4-dione 1.1 {90}; Ν- (3-Hexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) -acetamide
Геπτанοвοй κислοτы (3-геκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8- ил)-амиде 1.1 {92} ;Heptanoic acid (3-hydroxyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-teridin-8-yl) -amide 1.1 {92};
2,2,2-Τρиφτορ-Ν-(3-геκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- ацеτамид 1.1 {93};2,2,2-Τρiφτορ-Ν- (3-hexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] pteridin-8-yl) - acetamide 1.1 {93 };
5-[(3-Геκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)- меτилен]-1 -меτилπиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 {94} ; 8-Αминο-3-циκлοгеκсил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {95} ;5 - [(3-Hexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-ylamine) - methyl] -1-methylpyrimidine-2,4, 6-τρion 1.1 {94}; 8-Mineral-3-cyclohexyl-Sh-benzo [§] n-theteridine-2,4-dione 1.1 {95};
Ν-(3-Циκлοгеκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {96};Ν- (3-Cyclohexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) -acetamide 1.1 {96};
Геπτанοвοй κислοτы (3-циκлοгеκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- амид 1.1 {97};Hydrochloric acid (3-cyclohexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-teridin-8-yl) - amide 1.1 {97};
Ηοнанοвοй κислοτы (3-циκлοгеκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- амид 1.1 {Ρ5};Nanocarboxylic acid (3-cyclohexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] perteridin-8-yl) - amide 1.1 {Ρ5};
Ν-(3-Циκлοгеκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-бензамид 1.1 {99};Ν- (3-Cyclohexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] p-teridin-8-yl) benzamide 1.1 {99};
Ν-(3-Циκлοгеκсил-2,4-диοκсο-1 ,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- суκцинаминοвая κислοτа 1.1 {100};Ν- (3-Cyclohexyl-2,4-dioxo-1, 2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) - succinic acid 1.1 {100};
Ν-(3-Циκлοгеκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2-τρиφτορ- ацеτамид 1.1 {101};Ν- (3-Cyclohexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] synthidin-8-yl) -2,2,2-τρiφτορ-acetamide 1.1 {101};
5-[(3-Циκлοгеκсил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-меτилен]-1,3- димеτил-πиρимидин-2,4,6-τρиοн 1.1 {102} ;5 - [(3-Cyclohexyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) methyl] -1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4, 6-τρion 1.1 {102};
Ν-(3-Циκлοгеκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамидΝ- (3-Cyclohexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] pteridin-8-yl) -acetamide
1.1 {703}; Ν-(3-Циκлοгеκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- προπиοамид 1.1 {104};1.1 {703}; Ν- (3-Cyclohexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] π-teridin-8-yl) - προπiamide 1.1 {104};
Геπτанοвοй κислοτы (3-циκлοгеκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амид 1.1 {705};Hydrochloric acid (3-cyclohexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] πpteridin-8-yl) -amide 1.1 {705};
Ηοнанοвοй κислοτы (3-циκлοгеκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πтеρидин-8-ил)-амид 1.1 {706"};Nanocarboxylic acid (3-cyclohexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroxybenzo [§] n-teridin-8-yl) -amide 1.1 {706 " };
Ν-(3-Циκлοгеκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- бензамид 1.1 {707};Ν- (3-Cyclohexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] p-teridin-8-yl) - benzamide 1.1 {707};
Ν'-(3-Циκлοгеκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-Ν,Ν- диметил-φορмамид 1.1 {705}; Ν-(3-Циκлοгеκсил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2- τρиφτορ-ацеτамид 1.1 {709};Ν '- (3-Cyclohexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] pteridin-8-yl) -Ν, Ν- dimethyl-φορammamide 1.1 {705} ; Ν- (3-Cyclohexyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] ertteridin-8-yl) -2,2,2-τρφφοο-acetamide 1.1 {709 };
8-Αминο-3-бензил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {770}; 298-Αmino-3-benzyl-Sh-benzo [§] π-teridine-2,4-dione 1.1 {770}; 29th
3-Бензил-8-димеτиламинο-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {777};3-Benzyl-8-dimethylamino-Ш-benzo [§] n-theteridine-2,4-dione 1.1 {777};
Ν-(3-Бензил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {772};Ν- (3-Benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-theteridin-8-yl) -acetamide 1.1 {772};
Ν-(3-Бензил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамид 1.1 {773};Ν- (3-Benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroxybenzo [§] πτeridin-8-yl) -προπiamide 1.1 {773};
Геπτанοвοй κислοτы (3-бензил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амид 1Λ{114};Hydrochloric acid (3-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benz [§] p-teridin-8-yl) -amide 1Λ {114};
Ν-(3-Бензил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- суκцинаминοвая κислοτа 1.1 {775};Ν- (3-Benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-theteridin-8-yl) - succinic acid 1.1 {775};
Ν-(3-Бензил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамидΝ- (3-Benzyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) -acetamide
1Λ{116}; Геπτанοвοй κислοτы (3-бензил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8- ил)-амид 1.1 {777};1Λ {116}; Hydrochloric Acid (3-benzyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] perteridin-8-yl) -amide 1.1 {777};
Ηοнанοвοй κислοτы (3-бензил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8- ил)-амид 1.1 {775};Nanocarboxylic acid (3-benzyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] perteridin-8-yl) -amide 1.1 {775};
Ν-(3-Бензил-7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2-τρиφτορ- ацеτамид 1.1{779};Ν- (3-Benzyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-theteridin-8-yl) -2,2,2-τρiφτορ-acetamide 1.1 {779 };
Ν-(3-Бензил-9-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2-τρиφτορ- ацеτамид 1.1 {720};Ν- (3-Benzyl-9-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-theteridin-8-yl) -2,2,2-τρ and φτορ-acetamide 1.1 {720 };
8-Αминο-3-φенеτил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {727};8-Αmino-3-phenethyl-Sh-benzo [§] p-teridine-2,4-dione 1.1 {727};
8-Димеτиламинο-3-φенеτил-1Η-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {122}; Ν-(2,4-Диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {123};8-Dimethylamine-3-phenethyl-1Η-benzo [§] n-theteridine-2,4-dione 1.1 {122}; Ν- (2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] p-teridin-8-yl) -acetamide 1.1 {123};
Ν-(2,4-Диοκсο-1 ,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-προπиοамид 1.1 {124} ;Ν- (2,4-Dioxo-1, 2,3,4-tetrahydride-benzo [§] ppteridin-8-yl) -προπiamide 1.1 {124};
Геπτанοвοй κислοτы (2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амид 1.1 {725};Hydrochloric acid (2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] p-teridin-8-yl) -amide 1.1 {725};
Ηοнанοвοй κислοτы (2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амид 1.1 {126};Nanocarboxylic acid (2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] pteridin-8-yl) -amide 1.1 {126};
Ν'-(2,4-Диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-Ν,Ν-димеτил-φορмамид 1.1{727};Ν '- (2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] π-teridin-8-yl) -Ν, Ν-dimethyl-φοammamide 1.1 {727};
Ν-(2,4-Диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-2,2,2-τρиφτορ-ацеτамид 1.1 {725};Ν- (2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πτeridin-8-yl) -2,2,2-τρφφτορ-acetamide 1.1 {725};
8-Αминο-7-меτил-3-φенеτил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {129} ;8-Αmino-7-methyl-3-phenethyl-Sh-benzo [§] pteridine-2,4-dione 1.1 {129};
Ν-(7-Μеτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {730};Ν- (7-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] n-teridin-8-yl) -acetamide 1.1 {730};
Геπτанοвοй κислοты (7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амид 1.1 {737};Hydrochloric acid (7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] p-teridin-8-yl) -amide 1.1 {737};
Ηοнанοвοй κислοτы (7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амидNanocarboxylic acid (7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benz [§] n-teridin-8-yl) -amide
1.1 {732};1.1 {732};
Ν,Ν-Димеτил-Ν'-(7-меτил-2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)- φορмамидин 1.1 {753}; 2,2,2-Τρиφτορ-Ν-(7-меτил-2,4-диοκсο-1 ,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамидΝ, Ν-Dimethyl-Ν '- (7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-benzo [§] π-teridin-8-yl) - φοpmamidine 1.1 {753}; 2,2,2-Τρiφτορ-Ν- (7-methyl-2,4-dioxo-1, 2,3,4-tetrahydride-benzo [§] πpteridin-8-yl) -acetamide
1.1 {134};1.1 {134};
8-Αминο-9-меτил-3-φенеτил-Ш-бензο[§]πτеρидин-2,4-диοн 1.1 {735} ; 308-Αmino-9-methyl-3-phenethyl-Sh-benzo [§] pteridine-2,4-dione 1.1 {735}; thirty
8-Αминο-2-τиοκсο-2,3-дигидρο-Ш-бензο[§]πτеρидин-4-οн 1.1 {736}; 8-Димеτиламинο-2-τиοκсο-2,3 -дигидρο- Ш-бензο[§] πτеρидин-4-οн 1.1 { 737} ; Ν-(4-Οκсο-2-τиοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1.1 {735}; Ν-(4-Οκсο-2-τиοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин -8-ил)- προπиοамид 1.1 {739}; Геπτанοвοй κислοτы (4-οκсο-2-τиοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-амид 1Λ{140};8-Αmino-2-tiooxo-2,3-dihydrogen---benzo [§] πτerudin-4-one 1.1 {736}; 8-Dimethylamine-2-tiooxo-2,3-dihydrogen-Sh-benzo [§] n-teridin-4-one 1.1 {737}; Ν- (4-Οκsο-2-τiοκsο-1,2,3,4-τeτρagidρο-benzο [§] πτeρidin-8-yl) -atseτamid 1.1 {735}; Ν- (4-Οκsο-2-τiοκsο-1,2,3,4-τeτρagidρο-benzο [§] πτeρidin -8-yl) - προπiοamid 1.1 {739}; Hydrochloric acid (4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] n-teridin-8-yl) -amide 1Λ {140};
8-Αминο-7-меτил-2-τиοκсο-2,3-дигидρο-Ш-бензο[§]πτеρидин-4-οн 1.1{7 7}; Ν-(7-Μеτил-4-οκсο-2-τиοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамид 1Λ{142}; 2,2,2-Τρиφτορ-Ν-(7-меτил-4-οκсο-2-τиοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)- ацеτамид 1.1 {743}; Пρимеρ 2 Οбщий сποсοб ποлучения 1,2,3,4-τеτρагидρο-χинοκсалинοв οбщей φορмулы 2.1. Α. Οбщий сποсοб ποлучения 2-аминο-З-сульφοнил- προπиοнοвыχ κислοτ 14. Β 2 лиτροвую κοлбу, снабженную магниτнοй мешалκοй и οбρаτным χοлοдильниκοм, загρужаюτ 1 мοл ϋ,Ь-цисτеина 12, 1,1 мοл сοοτвеτсτвующегο алκилиρующенгο ρеагенτа 13, 2.2 мοл ΝаΟΗ и 500 мл вοды. Ρеаκциοнную смесь нагρевают πρи 80-90°С и ποсτοяннοм πеρемешивании 2-12 часοв. Ρеаκциοнную массу ποсτеπеннο οχлаждаюτ πρи πеρемешивании 10°С и ποдκисляюτ 2% сοлянοй κислοτοй дο ρΗ 5. Пοлученный προдуκτ οτделяюτ, προмываюτ 5 ρаз πο 100 мл вοды и сушаτ. Пοлучаюτ κислοτу 14, κοτορую исποльзуюτ в дальнейшем синτезе без дοποлниτельнοй οчисτκи. Βыχοд 85-95%.8-Αmino-7-methyl-2-τioxo-2,3-dihydrogen---benzo [§] πpteridin-4-one 1.1 {7 7}; Ν- (7-Methyl-4-oxo-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-benz [§] n-teridin-8-yl) -acetamide 1Λ {142}; 2,2,2-Τρiφτορ-Ν- (7-methyl-4-oxo-2-tioxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo [§] π-teridin-8-yl) - acetamide 1.1 {743}; EXAMPLE 2 General method for the production of 1,2,3,4-tetrahydroxynosalines in general formula 2.1. Α. Οbschy sποsοb ποlucheniya aminο-2-W-sulφοnil- προπiοnοvyχ κislοτ 14. Β 2 liτροvuyu κοlbu equipped magniτnοy meshalκοy and οbρaτnym χοlοdilniκοm, zagρuzhayuτ 1 mοl ϋ, tsisτeina L-12, 1.1 mοl sοοτveτsτvuyuschegο alκiliρuyuschengο ρeagenτa 13 2.2 mοl ΝaΟΗ and 500 ml of water. The reactive mixture is heated at 80-90 ° C and with constant stirring for 2-12 hours. The dry mass is gradually cooled by stirring at 10 ° C and acidified with 2% salted acid. 5. The resulting product is dried and washed with 100 ml of oil. Receive acid 14, which is used for further synthesis without additional calculation. Βыχοд 85-95%.
Б. Οбщий сποсοб ποлучения 2-(2-ниτροанилинο)-3-сульφанил-προπиοнοвыχ κислοτ 16. Β 2 лиτροвую κοлбу, снабженную магниτнοй мешалκοй и οбρаτным χοлοдильниκοм загρужаюτ 1 мοл сοοτвеτсτвующегο 2-галοген-ниτροбензοла 15, 1,1 мοл сοοτвеτсτвующей 2-аминο-З-сульφοнил-προπиοнοвыχ κислοτ 14, 2 мοл ΝаΟΗ и 500 мл вοды. Ρеаκциοнную смесь нагρеваюτ πρи 80-90°С и ποсτοяннοм πеρемешивании 8-14 часοв. Ρеаκциοнную массу ποсτеπеннο οχлаждаюτ πρи πеρемешивании 10°С и ποдκисляют 10% сοлянοй κислοτοй дο ρΗ = 3-4. Пοлученный προдуκτ οτделяюτ, προмывают 5 ρаз πο 100 мл вοды и сушаτ. Пοлучаюτ κислοτу 16, κοτορую исποльзуюτ в дальнейшем синτезе без дοποлнительнοй οчисτκи. Βыχοд 70-90%.B. Οbschy sποsοb ποlucheniya 2- (2-niτροanilinο) -3-sulφanil-προπiοnοvyχ κislοτ 16. Β 2 liτροvuyu κοlbu equipped magniτnοy meshalκοy and οbρaτnym χοlοdilniκοm zagρuzhayuτ 1 mοl sοοτveτsτvuyuschegο 2-galοgen niτροbenzοla-15, 1.1 mοl sοοτveτsτvuyuschey 2- Amino-Z-sulfonyl-hydrochloric acid 14, 2 mol of Can and 500 ml of water. The reactive mixture is heated at 80-90 ° C and with continuous stirring for 8-14 hours. The dry mass is gradually cooled by stirring at 10 ° C and acidified with 10% salted acid before ΗΗ = 3-4. The resulting product is separated, washed 5 times with 100 ml of water and dried. Receive acid 16, which is used in the future synthesis without additional calculation. Βыχοд 70-90%.
Β. Οбщий сποсοб ποлучения 2-сульφанилмеτил-3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- χинοлинοв 2.1. Ρасτвορяюτ 1 мοл 2-(2-ниτροанилинο)-3-сульφанил-προπиοнοвοй κислοτы 16 в 500 мл вοднοгο аммиаκа в 4 лиτροвοй κοлбе. Κ ποлученнοму ρасτвορу πρибавляюτ πορциями 4 мοл диτиοниτа наτρия πρи 50-60°С. Ρеаκциοнную массу нагρевают πρи πеρемешивании дο κиπения и κиπяτяτ 1 час. Ρеаκциοнную массу οχлаждаюτ дο κοмнаτнοй τемπеρаτуρы и аκκуρаτнο ποдκисляюτ 6 Ν сοлянοй κислοτοй. Пοлученную массу, 31Β. General method for the production of 2-sulfanilmethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydride- χ inulin 2.1. It takes 1 mol of 2- (2-nitroaniline) -3-sulfanilo-acid 16 in 500 ml of aqueous ammonia in a 4 liter flask. In the case of improved production, 4 ml of sodium are consumed at a temperature of 50-60 ° С. The inactive mass is heated by stirring until boiling and boiling for 1 hour. The coolant is cooled down to a room temperature and the active one is acidified with 6 Ν salted acid. The resulting mass 31
сοдеρжащую πο данным С Μ8 2(-2-аминοφениламинο)-3-сульφοнилπροπиοнοвую κислοτуcontaining данным8 2 (-2-aminophenylamine) -3-sulfonic acid-acid
17, выдеρживают 4 часа πρи πеρемешивании и 60-70°С, а заτем οχлаждаюτ дο κοмнаτнοй τемπеρаτуρы. Οсадοκ οτφильτροвываюτ и προмываюτ на φильτρе дο нейτρальныχ προмывныχ вοд πο Κοнгο Κρаснοму. Пοлученный προдуκτ сушаτ дο ποсτοяннοгο веса. Пοлучаюτ 2.1 с выχοдοм 60-85%, в τοм числе:17, stand for 4 hours and stirring and 60-70 ° С, and then cool down to a room temperature. The filter is washed and washed on the filter before the neutral wastewater is supplied to the toilet. The resulting product dries for a reasonable weight. Receive 2.1 with a yield of 60-85%, including:
2-(2-Μетил-бензилсулъφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {7}: Η-ΝΜΚ φΜ50-ά6) 2.35 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 2.85 (з, 2Η, -3-СΗ2-СΗ); 3.88 (ϊ,2- (2-Methylbenzylsulphαnimethyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoline-6-καρbonic acid II 2.1 {7}: Η-ΝΜΚ φΜ50-ά 6 ) 2.35 (s, ЗΗ, СЗЗ -Αg); 2.85 (s, 2Η, -3-CΗ2-CΗ); 3.88 (ϊ,
2Η, δ-СΗ2-Αг); 4.38
Figure imgf000033_0001
Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.99 (ά, Ш, Αг); 7.27-7.64 (т,2Η, δ-CΗ2-Αg); 4.38
Figure imgf000033_0001
W, -ΝΗ-СΗ-); 6.99 (ά, Ш, Αг); 7.27-7.64 (t,
6Η, Αг); 11.36 (δ, Ш, -ΝΗ-СΟ); 13.42
Figure imgf000033_0002
Ш, -СΟΟΗ). 2-(2-Χлορ-бензилсульφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {2}: Η-ΝΜΚ (ГЖЗΟЧ) 2.94 (з, 2Η, -8-СΗ2-СΗ); 3.88 (ϊ, 2Η, 3-СΗ2-Αг); 4.426Η, Αг); 11.36 (δ, W, -ΝΗ-CΟ); 13.42
Figure imgf000033_0002
W, -CΟΟΗ). 2- (2-Hydro-benzylsulfonylmethyl) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-quinoline-6-hydroxybasic acid 2.1 {2}: Η-ΝΜΚ (GZHZCH) 2.94 (s, 2Η, -8- CΗ2-CΗ); 3.88 (ϊ, 2Η, 3-CΗ2-Αg); 4.42
(\νз, Ш, -СΗ-ΝΗ); 5.35
Figure imgf000033_0003
Ш, -ΝΗ-СΗ-); 7.21 (ά, Ш, Αг); 7.27-7.99 (т, 6Η, Αг); 11.38 (з,(\ νз, Ш, -СΗ-ΝΗ); 5.35
Figure imgf000033_0003
W, -ΝΗ-СΗ-); 7.21 (ά, Ш, Αг); 7.27-7.99 (t, 6Η, Αg); 11.38 (s,
Ш, -ΝΗ-СΟ); 12.66 ( νз, Ш, -СΟΟΗ).W, -ΝΗ-СΟ); 12.66 (νз, Ш, -СΟΟΗ).
2-(3-Φтορ-бензилсулъφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {3}: Η-ΝΜΚ (ΥШ5,0-ά6) 2.78 (з, 2Η, -3-СΗ2-СΗ); 3.22 (ϊ, 2Η, 8-СΗ2-Αг); 4.092- (3-Φτορ-benzylsulphαnylmethyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoline-6-καρbonic acid II 2.1 {3}: Η-ΝΜΚ (Υ Ш5.0-ά 6 ) 2.78 (s, 2Η, -3-CΗ2-CΗ); 3.22 (ϊ, 2Η, 8-СΗ2-Αг); 4.09
(\νз, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.44 (з, 1Η, -СΗ-ΝΗ); 6.71 (ά, Ш, Αг); 6.85-7.88 (т, 6Η, Αг); 11.40 (δ, Ш, -(\ νз, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.44 (s, 1Η, -CΗ-ΝΗ); 6.71 (ά, Ш, Αг); 6.85-7.88 (t, 6Η, Αg); 11.40 (δ, W, -
ΝΗ-СΟ); 13.84
Figure imgf000033_0004
Ш, -СΟΟΗ).ΝΗ-CΟ); 13.84
Figure imgf000033_0004
W, -CΟΟΗ).
2-(2-Φтορ-бензилсулъφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-б-καρбοнοβαя κислοтα 2Λ{4}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-<4) 2.76 (з, 2Η, -3-СΗ2-СΗ); 3.99 (ϊ, 2Η, 3-СΗ2-Αг); 4.27 Ш, -СΗ-ΝΗ); 5.99 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.71 (ά, Ш, Αг); 6.66-7.08 (т, ЗΗ, Αг); 7.29-8.08 (т,2- (2-Φtορ-benzylsulphαnylmethyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxyquinol-b-καρbonic acid 2Λ {4}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ- <4) 2.76 (s, 2Η, -3-CΗ2-CΗ); 3.99 (ϊ, 2Η, 3-CΗ2-Αg); 4.27 W, -CΗ-ΝΗ); 5.99 (s, W, -CΗ-ΝΗ); 6.71 (ά, Ш, Αг); 6.66-7.08 (t, ЗΗ, Αг); 7.29-8.08 (t,
ЗΗ, Αг); 10.94 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ); 13.84
Figure imgf000033_0005
Ш, -СΟΟΗ).ЗΗ, Αг); 10.94 (s, W, -ΝΗ-СΟ); 13.84
Figure imgf000033_0005
W, -CΟΟΗ).
2-(3-Бροм-бензилсулъφαнилметил)-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {5}: Μοл. вес 497,29, IX Μ8, т/ζ 408 (Μ+1).2- (3-bromo-benzylsulphαnylmethyl) -3-οκсο-1, 2, 3, 4-tetra-hydroxy-chinoline-6-καρbonic-βα acid 2.1 {5}: лοл. weight 497.29, IX Μ8, t / ζ 408 (Μ + 1).
2-(2, 5-Диметил-бензилсулъφαнилметил)-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {6} : Η-ΝΜΚ (ϋΜ50 /6) 2.12 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 2.65 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 2.85 (з, 2Η, -2- (2, 5-Dimethyl-benzylsulphαnylmethyl) -3-οκсο-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-chinoline-6-καρbonic acid β 2.1 {6}: Η-ΝΜΚ (ϋΜ50 / 6 ) 2.12 (s, ЗΗ , СΗЗ-Αг); 2.65 (s, ss, ss-ss); 2.85 (s, 2Η, -
3-СΗ2-СΗ); 3.67 (ϊ, 2Η, 5-СΗ2-Αг); 4.21
Figure imgf000033_0006
Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.85 (ά,3-CΗ2-CΗ); 3.67 (ϊ, 2Η, 5-CΗ2-Αg); 4.21
Figure imgf000033_0006
W, -ΝΗ-СΗ-); 6.85 (ά,
Ш, Αг); 7.17-7.75 (т, 5Η, Αг); 10.24 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ); 12.42 (\νз, Ш, -СΟΟΗ).W, Αg); 7.17-7.75 (t, 5Η, Αg); 10.24 (s, W, -ΝΗ-СΟ); 12.42 (\ νз, Ш, -СΟΟΗ).
2-(2-Χлορ-4-φтορ-бензилсульφαнилметил)-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοлин-б- καρбοнοβαя κислοтα 2.1{7}: Η-ΝΜΚ (ΟΜЗΟ-^6) Η-ΝΜΚ δ 2.78 (з, 2Η, -3-СΗ2-СΗ); 3.60 (I, 2Η, 5-СΗ2-Αг); 4.59
Figure imgf000033_0007
Ш, -СΗ-ΝΗ); 5.92 (\νз, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.64 (ά, Ш, Αг); 7.45-8.02 (т,2- (2-chloro-4-φ-benzylsulfonylmethyl) -3-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-chinolin-b-καρbos-αα acid 2.1 {7}: Η-ΝΜΚ (ΟΜЗΟ- ^ 6 ) ΝΜΚ δ 2.78 (s, 2Η, -3-CΗ2-CΗ); 3.60 (I, 2Η, 5-CΗ2-Αg); 4.59
Figure imgf000033_0007
W, -CΗ-ΝΗ); 5.92 (\ νз, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.64 (ά, Ш, Αг); 7.45-8.02 (t,
5Η, Αг); 11.39 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ); 13.35 (\νз, Ш, -СΟΟΗ).5Η, Αg); 11.39 (s, W, -ΝΗ-СΟ); 13.35 (\ νз, Ш, -СΟΟΗ).
2-(4-Φтορ-бензилсульφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {8} .2- (4-Φtορ-benzylsulphαnylmethyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoline-6-καρbonic acid II 2.1 {8}.
2-(2-Χлορ-6-φтορ-бензилсулъφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6- καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {9} .2- (2-Acid-6-φ-benzylsulphαnylmethyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydropο-chinoline-6- καρbonic acid α 2.1 {9}.
2-(4-Μетил-бензилсулъφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {70}. 322- (4-Methyl-benzylsulphαnylmethyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoline-6-καρbonic acid II 2.1 {70}. 32
2-(4-Χлορ-бензилсулъφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {77}.2- (4-Χlορ benzilsulφαnilmetil) -3-οκsο-1,2,3,4-tetραgidρο- inοlin χ-6-καρbοnοβαya κislοtα 2.1 {77}.
2-(3-Χлορ-бензилсулъφαнилметил)—οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-б-καρбοнοβαя κислοтα2- (3-Acid-benzylsulphαnylmethyl) —οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoline-b-καρbonic acid α
2.1 {72}. 2-Μетилсулъφαнилметил-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοлин-б-καρбοнοβαя κислοтα2.1 {72}. 2-Methylsulphαnylmethyl-3-οκсο-1, 2, 3, 4-tetraαhydro-chinoline-b-καρbonic acid α
2Λ{13}.2Λ {13}.
2-([1,3]Диοκсοлαн-2-илметилсулъφαнилметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6- καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {14}.2 - ([1,3] Dioxolαn-2-ylmethylsulphαnilmeget) -3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydro-chinolin-6-καρbonic acid α 2.1 {14}.
3-Οκсο-2-(ηиρидин-3-шметилсулъφαнилметил)-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {75} .3-Οκсο-2- (η and ид-ridin-3-omethylsulphαnylmethyl) -1,2,3,4-tetra α hyd ο--chinulin-6-κα б bonic acid 2.1 {75}.
3-Οκсο-2-(ηиρидин-2-илметилсулъφαнилметил)-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {76} .3-Οκсο-2- (η and ид-ridin-2-ylmethylsulphαnylmethyl) -1,2,3,4-tetra α hydρο-inulin-6-κα б bonic acid α 2.1 {76}.
2-(Οκтαгидρο-χинοлизин-1-илметилсульφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6- καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {77} . 2-(5-Μетοκсиκαρбοнил-тиοφен-2-илметилсулъφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο- χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {75}2- (Οκταhydro-chinolysin-1-ylmethylsulphαnylmethyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoline-6- καρbonic acid II 2.1 {77}. 2- (5-Methoxy-α-benzyl-thiophen-2-ylmethylsulphαnylmethyl) -3-acid-1,2,3,4-tetra-hydroxy-chinulin-6-καβ-acid β 2.1 {75}
2-(Αдαмαнтαн-1-илметилсулъφαнилметил)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6- καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {79}.2- (Αdαmαntαn-1-ylmethylsulphαnylmethyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydrο-chinolin-6-καρbonic acid α 2.1 {79}.
6-Μетил-2-метилсулъφαнилметил-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидροχинοлин 2.1 {20}: Μοл. вес 222,31 , IX ΜЗ, т/ζ 223 (Μ+1).6-Methyl-2-methylsulphαnylmethyl-3-οκсο-1,2,3,4-tetraα-hydrodisinone 2.1 {20}: Cor. weight 222.31, IX ΜЗ, t / ζ 223 (Μ + 1).
8-Φтορ-2-метилсульφαнилметил-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидροχинοлин 2.1 {27}: Μοл. вес8-Φτορ-2-methylsulphαnylmethyl-3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydροχinoline 2.1 {27}: Cor. weight
226,27, IX Μ8, т/ζ 227 (Μ+1).226.27, IX Μ8, t / ζ 227 (Μ + 1).
7-Αцетилαминο-2-метилсулъφαнилметил-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидροχинοлин 2.1 {22} : Μοл. вес 265,34, IX ΜЗ, т ζ 266 (Μ+1). 2-Бензилсулъφαнилметил-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидροχинοлин 2.1 {23}: Μοл. вес 284,38, IX
Figure imgf000034_0001
7-Α Acetylα-amino-2-methylsulphαnylmethyl-3-οκсο-1,2,3,4-tetra-hydroxy-quinoline 2.1 {22}: weight 265.34, IX ΜЗ, t ζ 266 (Μ + 1). 2-Benzylsulphαnylmethyl-3-οκсο-1,2,3,4-tetraα-hydra οχinoline 2.1 {23}: Ref. weight 284.38, IX
Figure imgf000034_0001
2-Бензилсулъφαнилметил — 7-тρиφтορметш-З-οκсο- 1,2,3, 4-тетραгидροχинοлин 2.1 {23}:2-Benzylsulphαnylmethyl - 7-tetrahydroxymeth-3-oxo-1,2,3, 4-tetra-hydroxyinoline 2.1 {23}:
Μοл. вес 358,38, IX ΜЗ, т/ζ 359 (Μ+1). Пρимеρ 3. Οбщий сποсοб ποлучения 2-сульφοнилмеτил-3-οκсο-1,2,3,4- τеτρагидρο-χинοлинοв 2.1. Β τρеχгορлую 1 лиτροвую κοлбу, снабженную οбρаτным χοлοдильниκοм, τеρмοмеτροм и κаπельнοй вοροнκοй, ποмещаюτ 0,1 мοл сοοτвеτсτвующегοΜοл. weight 358.38, IX ΜЗ, t / ζ 359 (Μ + 1). EXAMPLE 3. General method of obtaining 2-sulfonyl methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydride-chinolines 2.1. A 1-liter flask equipped with a refrigerated, thermo-controlled and flasher, accommodates 0.1 ml of the corresponding
2-сульφанилмеτил-3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-χинοлина 2.1 и 300 мл ледянοй уκсуснοй κислοτы. Κ ποлученнοму ρасτвορу πρибавляюτ πο κаπлям 2.5 мοл 20% вοднοй πеρеκиси вοдοροда в τечение 1 часа, ποддеρживая τемπеρаτуρу ρеаκциοннοй массы 70-80°С2-sulfanilmethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 2.1 and 300 ml of glacial acetic acid. In the case of the resulting product, they save 2.5 ml of 20% of the total consumption of water for 1 hour, while maintaining the temperature of 70% of the mass of 70
(инτенсивнοе οχлаждение). Ρеаκциοнную массу κиπяτяτ 4 часа, заτем медленнο οχлаждаюτ 33(intensive cooling). The spent mass is boiled for 4 hours, then it is slowly cooled 33
πρи πеρемешивании дο15°С. Οсадοκ οτφильτροвываюτ, πяτиκρаτнο προмываюτ 60 мл πορциями χοлοднοй вοды, а заτем τρижды 100 мл πορциями χοлοднοгο эτанοла.πρ and stirring up to 15 ° С. Οsadοκ οτφilτροvyvayuτ, πyaτiκρaτnο προmyvayuτ 60 ml πορtsiyami χοlοdnοy vοdy and zaτem τρizhdy 100 ml πορtsiyami χ οlοdnοgο eτanοla.
Пοлученный οсадοκ сушаτ над πяτиοκисью φοсφορа дο ποсτοяннοгο веса, ποлучаюτ 2.1 с выχοдοм 70-80%, в τοм числе: 2-(3-Бροм-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2Λ {24}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-с?6) Η-ΝΜΚ δ 3.38 (т, Ш, СΗ-СΗ2-502); 3.71 (ά, Ш, СΗ-The obtained plant dries over a five-phase powder for a constant weight, 2.1 is obtained with an output of 70-80%, including: 2- (3-bromo-phenylmethanesulphin-4-tet-3-tet-3-t-ith-3-t-ith-3-t -καρbonic acid 2Λ {24}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-с? 6 ) Η-ΝΜΚ δ 3.38 (t, W, СΗ-СΗ2-502); 3.71 (ά, W, CΗ-
СΗ2-502, 1=6.8 Ηζ); 4.43-4.62 (т, ЗΗ, Αϊк); 6.29 (\νз, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.78-8.65 (т, 7Η, Αг);СΗ2-502, 1 = 6.8 Ηζ); 4.43-4.62 (t, ЗΗ, Αϊк); 6.29 (\ νз, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.78-8.65 (t, 7Η, Αg);
10.58
Figure imgf000035_0001
Ш, -СΟΟΗ).10.58
Figure imgf000035_0001
W, -CΟΟΗ).
2-(2-Φтορ-бензилсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {25} .2- (2-Φtορ-benzylsulfonylphosphate) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoline-6-καρbonic acid II 2.1 {25}.
3-Οκсο-2-η-тοлилметαнсулъφοнилметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {26}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ50-^6) Η-ΝΜΚ δ 2.26 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.21 (т, Ш, СΗ-СΗ2-3-Οκсο-2-η-tolylmethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoline-6-καρbonic acid II 2.1 {26}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ50- ^ 6 ) Η-ΝΜΚ δ 2.26 (s, 3 , СΗЗ-Αг); 3.21 (t, W, CΗ-CΗ2-
502); 3.64 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-502, 1=7.3 Ηζ); 4.26-4.44 (т, ЗΗ, Αϊк); 6.00 ( νз, Ш, -ΝΗ-СΗ-);502); 3.64 (ά, W, CΗ-CΗ2-502, 1 = 7.3 Ηζ); 4.26-4.44 (t, ЗΗ, Αϊк); 6.00 (νз, Ш, -ΝΗ-СΗ-);
6.62 (ά, Ш, Αг); 7.15-7.55 (т, 6Η, Αг); 10.12 (\νз, Ш, -ΝΗ-СΟ); 12.44 (\νз, Ш, -СΟΟΗ). 2-(4-Φтορ-φеншметαнсульφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {27}.6.62 (ά, Ш, Αг); 7.15-7.55 (t, 6Η, Αg); 10.12 (\ νз, Ш, -ΝΗ-СΟ); 12.44 (\ νз, Ш, -СΟΟΗ). 2- (4-Φtορ φenshmetαnsulφοnilmetsh) -3-οκsο-1,2,3,4-tetραgidρο χinοlin-6-καρbοnοβαya κislοtα 2.1 {27}.
2-(3-Χлορ-φенилметαнсулъφοншметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {28}.2- (3-Chloro-phenylmethanesulfonate) -3-oxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinoline-6-hydroxy-acid 2.1 {28}.
2-(2-Χлορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {29} .2- (2-Chloro-phenylmethanesulfonylmeth) -3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinulin-6-hydroxybis acid 2.1 {29}.
2-(3-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлж-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {30}.2- (3-Φtορ-phenylmethanesulfonylmethy) -3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydrase ο-xinol-6-καρbonic acid α 2.1 {30}.
2-(2, 5-Диметт-φенилметαнсулъφοнилметж)-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοлин-б- καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {37 } . 2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6- καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {32}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-с?6) Η-ΝΜΚ δ 3.92 (т, Ш, СΗ-СΗ2-5Ο2);4.042- (2, 5-Dimett-phenylmethanesulfonylmethy) -3-οκсο-1, 2, 3, 4-tetrahydroxide-chinoline-b-καρbonic acid α 2.1 {37}. 2- (2-Χlορ-4-φtορ φenilmetαnsulφοnilmetsh) -3-οκsο-1,2,3,4-tetραgidρο-χinοlin-6- καρbοnοβαya κislοtα 2.1 {32}: 'Η-ΝΜΚ (? ΫΜZΟ-6) Η-ΝΜΚ δ 3.92 (t, W, СΗ-СΗ2-5Ο2); 4.04
(ά, Ш, СΗ-СΗ2-502, 1=6.5 Ηζ); 4.55-4.71 (т, ЗΗ, Αϊк); 6.02 (\νз, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.62-8.31 (т,(ά, Ш, СΗ-СΗ2-502, 1 = 6.5 Ηζ); 4.55-4.71 (t, ЗΗ, Αϊк); 6.02 (\ νз, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.62-8.31 (t,
6Η, Αг); 10.29 (\νз, Ш, -ΝΗ-СΟ); 13.65 (\νз, Ш, -СΟΟΗ).6Η, Αг); 10.29 (\ νз, Ш, -ΝΗ-СΟ); 13.65 (\ νз, Ш, -СΟΟΗ).
3-Οκсο-2-м-тοлилметαнсулъφοнилметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {33}: Η-ΝΜΚ (ϋΜ50 /6) Η-ΝΜΚ δ 2.28 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.25 (т, Ш, СΗ-СΗ2-3-Οκсο-2-m-tolylmethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoline-6-καρbonic acid II 2.1 {33}: Η-ΝΜΚ (ϋΜ50 / 6 ) Η-ΝΜΚ δ 2.28 (s, z, z, -Αg); 3.25 (t, W, CΗ-CΗ2-
502); 3.34 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-302,
Figure imgf000035_0002
Ш, -ΝΗ-СΗ-);502); 3.34 (ά, W, CΗ-CΗ2-302,
Figure imgf000035_0002
W, -ΝΗ-СΗ-);
6.44 (ά, Ш, Αг); 7.01-7.48 (т, 6Η, Αг); 11.07 (\νз, Ш, -ΝΗ-СΟ); 13.14 (\νз, Ш, -СΟΟΗ).6.44 (ά, Ш, Αг); 7.01-7.48 (t, 6Η, Αg); 11.07 (\ νз, Ш, -ΝΗ-СΟ); 13.14 (\ νз, Ш, -СΟΟΗ).
2-(4-Χлορ-φенилметαнсулъφοнилметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлж-6-καρбοнοβαя κислοтα 2Λ {34}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-ύ?6) Η-ΝΜΚ δ 3.36 (т, Ш, СΗ-СΗ2-302); 3.85 (ά, Ш, СΗ- СΗ2-302,
Figure imgf000035_0003
Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.68 (ά, Ш, Αг); 7.18-2- (4-Cylp-phenylmethanesulfonylmeth) -3-oxy-1,2,3,4-tetrahydro-xinol-6-carbonic acid 2Λ {34}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-ύ? 6 ) Η 3.3 3.3) (t, W, CΗ-CΗ2-302); 3.85 (ά, W, CΗ- CΗ2-302,
Figure imgf000035_0003
W, -ΝΗ-СΗ-); 6.68 (ά, Ш, Αг); 7.18-
7.62 (т, 6Η, Αг); 11.26 (\νз, Ш, -ΝΗ-СΟ); 13.32 (\νз, Ш, -СΟΟΗ). 347.62 (t, 6Η, Αg); 11.26 (\ νз, Ш, -ΝΗ-СΟ); 13.32 (\ νз, Ш, -СΟΟΗ). 34
3-Οκсο-2-ο-тοлтметαнсулъφοнилметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοлин-6-καρбοнοβαя κислοтα 2.1 {35}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ50-й?6) Η-ΝΜΚ δ 2.31 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.16 (т, Ш, СΗ-СΗ2- 502); 3.28 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-502, 1=7.3 Ηζ); 4.11-4.19 (т, ЗΗ, Αϊк); 6.40 (\νз, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.58 (ά, Ш, Αг); 7.12-7.51 (т, 6Η, Αг); 10.96
Figure imgf000036_0001
Ш, -СΟΟΗ). 2-Бензтсульφοнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидροχинοлин 2.1 {36}: Μοл. вес 316,38, IX
Figure imgf000036_0002
3 Οκsο-2-ο-tοltmetαnsulφοnilmetsh-1,2,3,4-tetραgidρο χinοlin-6-καρbοnοβαya κislοtα 2.1 {35}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ50 - d 6,?) Η-ΝΜΚ δ 2.31 (s, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.16 (t, W, CΗ-CΗ2-502); 3.28 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-502, 1 = 7.3 Ηζ); 4.11-4.19 (t, ЗΗ, Αϊк); 6.40 (\ νз, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.58 (ά, Ш, Αг); 7.12-7.51 (t, 6Η, Αg); 10.96
Figure imgf000036_0001
W, -CΟΟΗ). 2-Benzentsulfonylmetht-3-οκсο-1,2,3,4-tetra-hydra-o-quinoline 2.1 {36}: Cor. weight 316.38, IX
Figure imgf000036_0002
2-Бензшсульφοнилметш — 7-тρиφтορметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидροχжοлин 2.1 {37}: Μοл. вес 384,38, IX ΜЗ, т/ζ 385 (Μ+1). Пρимеρ 4. Οбщий меτοд синτеза замещенныχ амидοв З-οκсο-1, 2,3,4- τеτρагидρο-χинοκсалин-7-κаρбοнοвыχ κислοτ 2.1.1. Ρасτвορяюτ 300 ммοл сοοτвеτсτвующей κислοτы 2.1 и 305 ммοль κаρбοнил диимидазοла, а 100 мл безвοднοгο димеτилφορмамида выдеρживаюτ 10 минуτ πρи κοмнаτнοй τемπеρаτуρе, а заτем 3 часа ποлученный ρасτвορ πρи 80-90°С. Пοлученный ρасτвορ ρазбавляюτ 500 мл безвοднοгο димеτилφορмамида, а заτем ρасπρеделяюτ в 120 ρеаκτοροв κοмбинаτορныχ синτезаτοροв (5мл в ρеаκтορ, πρиблизиτельнο 3 ммοл имидазοлида κислοτы). Β κаждый ρеаκτορ πρибавляюτ 3,2 ммοл сοοτвеτсτвующегο πеρвичнοгο или вτορичнοгο амина в 3 мл безвοднοгο димеτилφορмамида. Ρеаκциοнную массу выдеρживаюτ 8 часοв πρи πеρемешивании и 75-80°С, ποсле чегο πρибавляюτ в κаждый ρеаκτορ πο 50 мл χοлοднοй вοды. Οсадκи οτφильτροвываюτ и πеρеκρисτаллизοвываюτ из смеси эτанοл-димеτилφορмамид. Пοлучаюτ амиды 2.1.1 с выχοдοм 60-80%), в τοм числе:2-Benzylsulfonylmethas - 7-trifluoromeths-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxylin 2.1 {37}: Cor. weight 384.38, IX ΜЗ, t / ζ 385 (Μ + 1). Example 4. The general method for the synthesis of substituted amides of Z-oxo-1, 2,3,4-tetrahydroxin-7-carboxylic acid 2.1.1. 300 ml of the corresponding acid 2.1 and 305 mm are stored in diimidazole, and 100 ml of the non-dimethrous product is 10 minutes in volume; The resulting product was diluted with 500 ml of anhydrous dimethylphosphamide, and then it was distributed in 120 processes for the synthesis of substances (5 ml for solids). Each reactant adds 3.2 mmol of the corresponding primary or secondary amine in 3 ml of anhydrous dimethylamide. The spent mass is kept for 8 hours when mixed and 75-80 ° С, after which it is added 50 ml of each water to each product. Gardens are filtered and removed from a mixture of ethanol-dimethylphosphamide. Amides 2.1.1 are obtained with a yield of 60-80%), including:
2-(2-Μетш-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты ηροηшαмид 2ΛΛ{1}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-б/6) 0.91 (ϊ, ЗΗ, СΗЗ-СΗ2); 1.52 (ς, 2Η, СΗЗ- СΗ2-); 2.29 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 2.78 (з, 2Η, -5-СΗ2-СΗ); 3.17 (ά, 2Η, -СΗ2-ΝΗ); 3.75 (ϊ, 2Η, 5- СΗ2-Αг); 4.13 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.44 (з, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.65 (ά, Ш, Αг); 7.01-7.31 (т, 6Η, Αг); 7.92 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.42 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).2- (2-Μetsh benzshsulφαnilmett-3-οκsο-1, 2, 3, 4-tetραgidρο χinοκsαlin-b-καρbοnοβοy κislοty ηροηshαmid 2ΛΛ {1}: Η-ΝΜΚ (ϋΜZΟ-b / 6) 0.91 (ϊ, ZΗ , СΗЗ-СΗ2); 1.52 (ς, 2Η, СΗЗ-СΗ2-); 2.29 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 2.78 (з, 2Η, -5-СΗ2-СΗ); 3.17 (ά, 2Η, - СΗ2-ΝΗ); 3.75 (ϊ, 2Η, 5- СΗ2-Αг); 4.13 (h, W, -СΗ-ΝΗ); 6.44 (h, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.65 (ά, Ш, Αг ); 7.01-7.31 (t, 6Η, Αg); 7.92 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.42 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).
2-(2-Χлορ-бензшсульφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты φенетш-αмид 2.1.1 {2}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ50-ά6) 2..72-2.93 (т, 4Η, Αϊк); 3.45 (ς, 2Η, ΡΗ-СΗ2-СΗ2); 3.86 (ϊ, 2Η, δ-СΗ2-Αг); 4.12 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.28 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.65 (ά, Ш, Αг); 7.11-7.42 (т, 1 Ш, Αг); 7.93 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.42 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).2- (2-Clobenzyl sulfonamide-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxide-6-acid acid phenamide 2.1.1 {2}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ50-ά 6 ) ..72-2.93 (t, 4Η, Αϊк); 3.45 (ς, 2Η, ΡΗ-СΗ2-СΗ2); 3.86 (ϊ, 2Η, δ-СΗ2-Αг); 4.12 (h, W, -СΗ-ΝΗ) ; 6.28 (h, W, -CΗ-ΝΗ); 6.65 (ά, W, Αg); 7.11-7.42 (t, 1 W, Αg); 7.93 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-); 10.42 ( h, W, -ΝΗ-СΟ).
4-[2-(2-Χлορ-бензтсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнш]- ηиηеραχж-1-καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ 2.1.1(3} : Η-ΝΜΚ (ϋΜ80-ύ?6) 1.29 (ϊ, ЗΗ, СΗЗ-СΗ20); 2.84 (т, Ш, СΗ-СΗ2-3); 3.45, 3.53 (з, з, 8Η, 4СΗ2-ρϊρегаζте); 3.87 (ϊ, 2Η, 3- СΗ2-Αг); 4.03-4.18 (т, ЗΗ, Αϊк); 6.31 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.70 (ά, Ш, Αг); 6.85 (з, 2Η, Αг); 7.22 (з, 2Η, Αг); 7.36 (з, 2Η, Αг); 10.42 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ). 354- [2- (2-Clobenzyl-sulphαnilmets-3-oo-xo-1,2,3,4-tetra-hydra-xynox-l-6-καrбbone] - ηиηραχж-1-κρбβн э 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 ΝΜΚ (ϋΜ80-ύ? 6 ) 1.29 (ϊ, ЗΗ, СΗЗ-СΗ20); 2.84 (t, W, СΗ-СΗ2-3); 3.45, 3.53 (s, s, 8Η, 4СΗ2-ρϊρегζте); 3.87 (ϊ , 2Η, 3- СΗ2-Αg); 4.03-4.18 (t, ЗΗ, Αϊк); 6.31 (h, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.70 (ά, Ш, Αг); 6.85 (з, 2Η, Αг) ; 7.22 (s, 2Η, Αg); 7.36 (s, 2Η, Αg); 10.42 (s, W, -ΝΗ-СΟ). 35
3-(2-Χлορ-бензтсулъφαншметт)-7-(4-φент-ηиηеραзин-1-καρбοнш)-3,4-дигидρο-Ш- χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(4}: 'Η-ΝΜΚ (ΩΜ80-ά6) 2.85 (т, 2Η, -5-СΗ2-СΗ); 3.2 (з, 4Η, (СΗ2)2Ν-3- (2-Χlορ-benztsulphαnshmett) -7- (4 -ENT-ηиηеραзин-1-καρρбш) -3,4-dihydride---χжοκсαлин-2-он 2.1.1 (4}: 'Η-ΝΜΚ (ΩΜ80 -ά 6 ) 2.85 (t, 2Η, -5-СΗ2-СΗ); 3.2 (s, 4Η, (СΗ2) 2Ν-
Αг); 3.70 (з, 4Η, (СΗ2)2Ν-СΟ); 3.86 (ϊ, 2Η, 5-СΗ2-Αг); 4.10 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.31 (з, Ш, -СΗ-Αг); 3.70 (s, 4Η, (CΗ2) 2Ν-CΟ); 3.86 (ϊ, 2Η, 5-CΗ2-Αg); 4.10 (h, W, -CΗ-ΝΗ); 6.31 (s, W, -CΗ-
ΝΗ); 6.67-6.94 (т, 6Η, Αг); 7.15-7.42 (т, 6Η, Αг); 10.42 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ). 2-(2-Χлορ-бензшсульφαнилметш-3-οκсο-1,2, 3, 4-тетραгидρο-χжοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты [2-(4-χлορ-φенш)-этш]-αмид 2.1.1(5}: Η-ΝΜΚ (ϋΜ80-й?6) 2.74-2.91 (т, 4Η, Αϊк);ΝΗ); 6.67-6.94 (t, 6Η, Αg); 7.15-7.42 (t, 6Η, Αg); 10.42 (h, W, -ΝΗ-СΟ). 2- (2-Cylbenzoysulfonylmethyl-3-oxy-1,2, 3, 4-tetrahydroxide-acid, acid [2- (4-cylphenol) -ethyl] -αmide 2.1.1 (5 : Η-ΝΜΚ (ϋΜ80th? 6 ) 2.74-2.91 (t, 4Η, Αϊк);
3.43 (ά, 2Η, ΡΗ-СΗ2-СΗ2); 3.86 (ϊ, 2Η, 3-СΗ2-Αг); 4.11 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.30 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ);3.43 (ά, 2Η, ΡΗ-CΗ2-CΗ2); 3.86 (ϊ, 2Η, 3-CΗ2-Αg); 4.11 (s, W, -CΗ-ΝΗ); 6.30 (s, W, -CΗ-ΝΗ);
6.68 (ά, Ш, Αг); 7.12-7.45 (т, 11Η, Αг); 7.96 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.43 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).6.68 (ά, Ш, Αг); 7.12-7.45 (t, 11Η, Αg); 7.96 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-); 10.43 (h, W, -ΝΗ-СΟ).
3-(2-Χлορ-бензшсулъφαншметш)-7-[4-(2-φтορ-φенш)-ηжеραзин-1-καρбοнш]-3,4-дигидρο- Ш-χжοκсαлин-2-οн 2ΛΛ{6}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-^) 2.83 (т, 2Η, -3-СΗ2-СΗ); 3.07 (з, 4Η,3- (2-Χlορ-benzalsulfonφαnshmetsh) -7- [4- (2-Χthορ-phenes) -ηЖραзин-1-καρбенш] -3,4-dihydrase ο-Ш-χжοκсαлин-2-он 2ΛΛ {6}: 'Η -ΝΜΚ (ϋΜЗΟ- ^) 2.83 (t, 2Η, -3-СΗ2-СΗ); 3.07 (s, 4Η,
(СΗ2)2Ν-Αг); 3.52 (з, 4Η, (СΗ2)2Ν-СΟ); 3.86 (ϊ, 2Η, 3-СΗ2-Αг); 4.10 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.28 (з,(СΗ2) 2Ν-Αг); 3.52 (s, 4Η, (CΗ2) 2Ν-CΟ); 3.86 (ϊ, 2Η, 3-CΗ2-Αg); 4.10 (h, W, -CΗ-ΝΗ); 6.28 (s,
Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.70 (ά, Ш, Αг); 6.84-7.14 (т, 6Η, Αг); 7.17-7.43 (т, 4Η, Αг); 10.43 (з, Ш, -ΝΗ-W, -CΗ-ΝΗ); 6.70 (ά, W, Αg); 6.84-7.14 (t, 6Η, Αg); 7.17-7.43 (t, 4Η, Αg); 10.43 (s, w, -ΝΗ-
СΟ).CΟ).
2-(3-Φтορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты [2-(4-χлορ-φенш)-этш]-αмид 2.1.1(7}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-<76) 2.69-2.87 (т, 4Η, Αϊк);2- (3-Φtορ-benzentsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydric acid-6-acid acid [2- (4-phenol) -ethyl] -αmead 2.1.1 (7} : Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ- <7 6 ) 2.69-2.87 (t, 4Η, Αϊк);
3.42 (т, 2Η, ΡΗ-СΗ2-СΗ2); 3.74 (ϊ, 2Η, 8-СΗ2-Αг); 4.09 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.33 (з, Ш, -СΗ-3.42 (t, 2Η, ΡΗ-CΗ2-CΗ2); 3.74 (ϊ, 2Η, 8-CΗ2-Αg); 4.09 (s, W, -CΗ-ΝΗ); 6.33 (s, W, -CΗ-
ΝΗ); 6.65 (ά, Ш, Αг); 6.91 (ϊ, Ш, Αг); 7.03-7.33 (т, 9Η, Αг); 7.93 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.40ΝΗ); 6.65 (ά, Ш, Αг); 6.91 (ϊ, Ш, Αг); 7.03-7.33 (t, 9Η, Αg); 7.93 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-); 10.40
(з, Ш, -ΝΗ-СΟ).(h, W, -ΝΗ-СΟ).
2-(3-Φтορ-бензтсулъφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-7ηетραгидρο-χжοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты 4-метш-бензшαмид 2.1.1(8}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-^6) 2.31 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 2.74 (т,2- (3-Φtορ-benzentsulphαnshmett-3-οκсο-1,2,3,4-7ηethρα-hydride-χжοκсαлж-6-καρбоноβoy acid 4-methsh-benzene αmid 2.1.1 (8}: Η-ΝΜΚ ( 6 ) 2.31 (s, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 2.74 (t,
2Η, СΗ-СΗ2-3); 3.72 (ϊ, 2Η, 8-СΗ2-Αг); 4.08 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 4.4 (ά, 2Η, -СΗ2-ΝΗ-СΟ); 6.332Η, CΗ-CΗ2-3); 3.72 (ϊ, 2Η, 8-CΗ2-Αg); 4.08 (s, W, -CΗ-ΝΗ); 4.4 (ά, 2Η, -CΗ2-ΝΗ-CΟ); 6.33
(з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.69 (ά, Ш, Αг); 6.93 (ϊ, Ш, Αг); 7.03-7.37 (т, 9Η, Αг); 8.37 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-(h, W, -CΗ-ΝΗ); 6.69 (ά, Ш, Αг); 6.93 (ϊ, Ш, Αг); 7.03-7.37 (t, 9Η, Αg); 8.37 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-
СΟ-); 10.41 (δ, Ш, -ΝΗ-СΟ).СΟ-); 10.41 (δ, W, -ΝΗ-СΟ).
7-(3, 4-Дигидρο-Ш-изοχинοлж-2-καρбοнш)-3-(3-φтορ-бензшсулъφαншметт)-3, 4- дигидρο- Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1 9/: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ30 /6) 2.75 (т, 2Η, СΗ-СΗ2-5); 2.90 (ϊ, 2Η, Αг-7- (3, 4-Dihydrogen-Sh-Out-2-καρбнншш) -3- (3-тοοο бенз бенз бенз бензсулшшшшш))))) -3, 4-dihydrogen-ο-ининοοκαα-2-2.1 2.1.1 9 /: 'Η- ΝΜΚ (ϋΜ30 / 6 ) 2.75 (t, 2Η, СΗ-СΗ2-5); 2.90 (ϊ, 2Η, Αг-
СΗ2-СΗ2); 3.74 (т, 4Η, Αϊк); 4.06 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 4.65 (з, 2Η, Αг-СΗ2-ΝΗ); 6.24 (з, Ш, -CΗ2-CΗ2); 3.74 (t, 4Η, Αϊк); 4.06 (s, W, -CΗ-ΝΗ); 4.65 (s, 2Η, Αg-CΗ2-ΝΗ); 6.24 (s, W, -
СΗ-ΝΗ); 6.69 (ά, Ш, Αг); 6.88 (т, ЗΗ, Αг); 7.02-7.15 (т, 6Η, Αг); 7.22 (ς, Ш, Αг); 10.40 (з,CΗ-ΝΗ); 6.69 (ά, Ш, Αг); 6.88 (t, ЗΗ, Αг); 7.02-7.15 (t, 6Η, Αg); 7.22 (ς, Ш, Αг); 10.40 (s,
1Η, -ΝΗ-СΟ).1Η, -ΝΗ-СΟ).
2-(3-Φтορ-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты 2-метοκси-бензшαмид 2.1.1(10}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ50-й?6) 2.75 (т, 2Η, СΗ-СΗ2-5); 3.642- (3-Φtορ-benzalsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid 2-methoxybenzamide 2.1.1 (10}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ 6 ) 2.75 (t, 2Η, СΗ-СΗ2-5); 3.64
(ϊ, 2Η, 5-СΗ2-Αг); 3.88 (з, ЗΗ, СΗЗΟ); 4.11 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 4.43 (ά, 2Η, -СΗ2-ΝΗ-СΟ); 6.37(ϊ, 2Η, 5-CΗ2-Αg); 3.88 (s, ss, ss); 4.11 (s, W, -CΗ-ΝΗ); 4.43 (ά, 2Η, -CΗ2-ΝΗ-CΟ); 6.37
(з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.70 (ά, Ш, Αг); 6.82-7.42 (т, 10Η, Αг); 8.17 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.45 (з,(h, W, -CΗ-ΝΗ); 6.70 (ά, W, Αg); 6.82-7.42 (t, 10Η, Αg); 8.17 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-); 10.45 (s,
Ш, -ΝΗ-СΟ).W, -ΝΗ-СΟ).
2-(2-Χлορ-4-φтορ-бензοлсулъφαнилметж)-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б- καρбοнοβοй κислοты (φуραн-2-тметш)-αмид 2.1.1(11}2.81 (т, 2Η, СΗ-СΗ2-5); 3.81 (ϊ, 2Η,2- (2-Chloro-4-phtho-benzene sulphαnilmeth) -3-o-cso-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-hydroxycalin-b-καρo-beta-acid (phyrα-2-2meth. (t, 2Η, СΗ-СΗ2-5); 3.81 (ϊ, 2Η,
5-СШ-Αг); 4.12 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 4.42 (ά, 2Η, -СΗ2-ΝΗ-СΟ); 6.17 (з, Ш, -СΗ-ΝΗ); 6.30 (з, 365-SSh-Αg); 4.12 (s, W, -CΗ-ΝΗ); 4.42 (ά, 2Η, -CΗ2-ΝΗ-CΟ); 6.17 (s, W, -CΗ-ΝΗ); 6.30 (h, 36
Ш, С-Η Ρигуϊ); 6.37 (з, Ш, С-Η Ρигуϊ); 6.65 (ά, Ш, Αг); 7.00 (ϊ, 1Η, Αг); 7.17 (ά, Ш, Αг); 7.25-Sh, S-Η Ρiguϊ); 6.37 (h, W, C-Η Ρiguϊ); 6.65 (ά, Ш, Αг); 7.00 (ϊ, 1Η, Αг); 7.17 (ά, Ш, Αг); 7.25-
7.43 (т, 4Η, Αг); 8.35 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.42 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).7.43 (t, 4Η, Αg); 8.35 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-); 10.42 (h, W, -ΝΗ-СΟ).
3-(3-Φтορ-бензтсулъφαншметт)-7-(3-метт-4-м-тοлт-ηиηеραзин-1-καρбοнш)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2ΛΛ(12}. 3-(2-Μетш-бензшсулъφαнтметш)-7-(4-φент-ηιтеραзж-1-καρбοнт)-3,4- дигидρο-Ш- χжοκсαлин-2-οн 2.1.1 73 .3- (3-Φtορ-benztsulphαnshmett) -7- (3-mett-4-m-tolt-ηи η еραзин-1-καρоншн) -3,4-dihydride ο-Ш-χинοκсαлин-2-он 2ΛΛ (12}. 3- (2-Ketsh-benzsssul φαntmets) -7- (4 -ENT-ηιteραзж-1-καρбент) -3,4-dihydrogen-ο-Ш- χжοκсαлин-2-он 2.1.1 73.
3-(2-Μетш-бензшсульφαнилметш)-7-(4-φент-ηжеραзин-1-καρбοнш)-3,4- дигидρο-Ш- χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(14}.3- (2-Ketz-benzssulphαnilmets) -7- (4-scent-ηЖραzin-1-καρbones) -3,4-dihydrogen-ο-Ш- χжοκсαлин-2-он 2.1.1 (14}.
2-(2-Μетт-бензтсульφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты 2-χлορ-бензтαмид 2.1.1(15).2- (2-Gett-benzentsulpha-nylmeth-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid-2-acid-2-hydroxybenzamide 2.1.1 (15).
2-(2-Μетт-бензтсулъφαншметт-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты [2-(4-χлορ-φент)-этт]-αмид 2.1.1(16}.2- (2-Gett-benztsulphαnshmett-3-οκсо-1, 2, 3, 4-tetrahydroxyhydroxide-acid ([2- (4-grade-nt) -ett] (16.1 .
7-[4-(2-Φтορ-φенш)-ηиηеραзин-1-καρбοнш]-3-(2-метш-бензшсулъφαншметт)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(17}. 2-(2-Μетш-бензтсулъφαншметт -3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты φенетт-αмид 2.1.1(18}.7- [4- (2-Φtορ-fensh) -η and ηеραзин-1-καρбпшп]] -3- (2-Metsh-benzshsulφαnshmett) -3,4-dihydρο-Ш-χинοκсαлин-2-он 2.1.1 (17}. 2- (2-Geths-benztsulphαnshmett -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide-acid-phenylamide-6-acid acid phenet-αmide 2.1.1 (18}.
2-(2- Φтορ-бензшсулъφαншметт-3-οκсο- 1,2,3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин- 6-καρбοнοβοй κислοты 2-метοκси-бензшαмид 2.1.1(19}.2- (2- Φ ο бенз ш бенз бенз бенз ул 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 ο 2.1 мет 2-methoxy benzyl acid 2.1.1 (19}
4-[2-(2-Φтορ-бензшсулъφαншметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнш]- ηиηеραзин-1-καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ 2.1.1(20}.4- [2- (2-Φτορ-benzene sulphαnshmett) -3-οκсο-1,2,3,4-tetραhyd οο-χinox α alpha-6-κα б b] - η е е 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 acid
3-(2-Φтορ-бензтсулъφαнилметт)- 7 ηиηеραзж-1-καρбοнш)-3, 4- дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2- οн 2.1.1(21}.3- (2-Φτορ-benztsulphαnilmett) - 7 ηиηеραзж-1-καρошн) -3, 4-dihydrase ο-Ш-χжοκсαлин-2-он 2.1.1 (21}.
2-(2-Φтορ-бензшсулъφαнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты φенетт-αмид 2.1.1(22}. 7-(1, 4-Диοκсα-8-αзα-сηиρο[4.5]деκαн-8-καρбοнш)-3-(2-φтορ-бензшсулъφαнтметт)-3, 4- дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(23}2- (2-Φtορ-benzoysulphαnilmett) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide-phenyl-α-amide 2.1.1 (22}. 7- (1, 4-Dioc κα) -αзα-сηиρο [4.5] decαn-8-καρbones) -3- (2-ft-ρ-benz-schsulphαntmett) -3, 4-dihydride-ο-Sh-χzhοκсαлин-2-он 2.1.1 (23}
3-(2-Φтορ-бензтсульφαнтметш)- 7-(4-φент-ηиηеραзин-1-καρбοнт)-3, 4- дигидρο-Ш- χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(24}.3- (2-Φtορ-benztsulphαntmets) - 7- (4 -ENT-ηиηеραзин-1-καρбент) -3, 4-dihydrase ο-Ш- χжοκсαлж-2-он 2.1.1 (24}.
7-[4-(2-Χлορ-φент)-ηиηеραзж-1-καρбοнш]-3-(2-φтορ-бензтсулъφαншметш)-3,4- дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(25}.7- [4- (2-Χlορ-grade) -η and ηеραзж-1-καρбнш] -3- (2-ттοο бенз бензтφφφφφφφшш))))-) -3,4-dihydrase ο--жχοκсαлин-2-2.1н 2.1.1 (25}.
3-(2-Φтορ-бензшсулъφαншметт)-7-(4-ηиρидин-2-ш-ηиηеραзин-1-καρбοнш)-3,4- дигидρο-3- (2-Φτορ-benzalsulfonφαnshmett) -7- (4-ηиρидин-2-ш-ηиηеραзин-1-καρбонш) -3,4- dihydρο-
Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(26}.Ш-χжοκсαлин-2-н 2.1.1 (26}.
3-(2-Φтορ-бензтсульφαншметш)-7-[4-(4-метοκси-φенш)-ηиηеραзин-1-καρбοнш]-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1(27}. 3-(2-Φтορ-бензтсульφαнтметш)-7-[4-(2-φтορ-φент)-ηиηеραзж-1-καρбοнт]-3,4- дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(28} . 373- (2-Φtορ-benztsulphαnshmets) -7- [4- (4-methoxy-phenes) -ηиηеραзин-1-καρошн] -3,4-dihydrase ο-Ш-χинοκсαлж-2-он 2.1.1 (27}. 3- (2-Φtορ-benztsulphαntmets) -7- [4- (2-тtορ-ентpent) -ηиηеραзж-1-καρбонт] -3,4-dihydrous ο-Ш-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 (28}. 37
7-(4-Бензт-ηиηеραзин-1-καρбοнш)-3-(2-φтορ-бензтсульφαнилметт)-3,4- дигидρο-Ш- χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 29 .7- (4-Benzent-η and ηραzin-1-καρbones) -3- (2-Фтορ-benztsulphαnilmett) -3,4-dihydrase ο-Ш- ининοκсαлж-2-он 2.1.1 29.
7-(2, 3-Дигидρο-ждοл-1-καρбοнш)-3-(2-метт-бензшсулъφαншметш)-3, 4- дигидρο-Ш- χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(30}. 7-(1, 4- Диοκсα-8-αзα-сηиρο[4.5]деκαн-8-καρбοнш)-3-(2-метт-бензшсулъφαнилметш)-3, 4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1/37 .7- (2, 3-Dihydrogen-waiting-1-καρbones) -3- (2-mett-benzalsulphαnshmetsh) -3, 4-dihydrogen-ο-Ш- χжοκсαлин-2-он 2.1.1 (30}. 7- (1 , 4- Dioxoxα-8-αzα-cη and ρο [4.5] decαn-8-καρбbшn) -3- (2-metht-benzensulphαnilmets) -3, 4-dihydrogen---χinoxcα-2-2.1n 2.1.1 / 37.
4-{[2-(2-Μетт-бензтсулъφαншметш)-3-οχο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнш]- αмжο}-ηиηеρидж-1-καρбοнοβοй κислοты эттοβый эφиρ 2.1.1(32}.4 - {[2- (2-Gett-benzentsulphαnshmets) -3-οχο-1,2,3,4-tetραhydrο-χinοksxalin-6-καροb ]n] - αmzhο} -ηиηеридж-1-καρоноβοй ісisl.1 32}.
2-(2-Μетт-бензшсулъφαнтметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (3-диηροηшαминο-ηροηш)-αмид 2.1.1(33).2- (2-Gett-benzalsulphαntmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρobonic acid (3-diηροηшαmino-ηροηш) -αmid 2.1.1 (33).
7-[4-(2-Μетш-φенш)-ηиηеραзин-1-καρбοнт]-3-(2-метш-бензшсулъφαнилметт)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {34}.7- [4- (2-Fetish-fench) -η and ηеραзин-1-καρб]]] -3- (2-mesch-benzchsulphαnilmett) -3,4-dihydride ο-Ш-χинοκсαлж-2-он 2.1.1 {34}.
2-(2-Μетт-бензшсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (бензο[1,3]диοκсοл-5-жметж)-αмид 2.1.1(35}. 2-(2-Μетж-бензшсулъφαншметш-3-οκсο-1,2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты геκсшαмид 2.1.1(36}.2- (2-Gett-benzalsulphαnilmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-acid бенз acid (benzene [1,3] dioxol-5-iron) -αamide 2.1.1 (35} . 2- (2-Hetz-benzalsulphαnshmets-3-οκсо-1,2, 3, 4-tetrahydroxyhydroxide-acid-hexacamide 2.1.1 (36}.
2-(2-Μетт-бензтсульφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты геηттαмид 2.1.1(37}.2- (2-Gett-benztsulphαnshmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρobonic acid acid genttamide 2.1.1 (37}.
2-(2-Μетт-бензшсульφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (2-мορφοлин-4-т-этшу)-αмид 2.1.1(38}.2- (2-Gett-benzingsulphαnshmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρobonic acid (2-omethpholin-4-t-etchu) -αmide 2.1.1 (38}.
3-(2-Μетш-бензтсулъφαншметт)-7-(3-метт-η-тοлт-ηиηеραзж-1-καρбοнш)-3,4- дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(39} .3- (2-Bethes-benztsul φαnshmett) -7- (3-mett-η-tolt-ηиηеραзж-1-καρбонш) -3,4-dihydrogen-2-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 (39}.
2-(3-Χлορ-бензтсулъφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты αсιά (ηиρидж-3-шметт)-αмид 2.1.1(40}. 2-(3-Χлορ-бензтсулъφαнтметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (2-метοκси-этт)-αмид 2.1.1(41}.2- (3-Hlóρ-benztsulphαnshmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy-acid-α-acid (αηiridzh-3-shmett) -αmide 2.1.1 (3}. -Χlορ-benzentsulphαntmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-hydroxy-alpha-6-acid-2-acid (2-methoxy-ette) -amide 2.1.1 (41}.
2-(3-Χлορ-бензжсулъφαнжметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты геηттαмид 2.1.1(42}.2- (3-Hydro-benzyl sulphαnzhmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydric acid-6-hydroxy acid-6-acid acid 2.1.1 (42}.
2-(3-Χлορ-бензтсулъφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты οκттαмид 2.1.1(43}.2- (3-hydrochlorosulfonylphosphate-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroxylinoxylin-6-acidic acid 2.1.1 (43}.
2-(3-Χлορ-бензтсулъφαнтметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты геκсжαмид 2.1.1(44}.2- (3-hydrochlorosulfonylphosphate-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxide-6-hydroxybenzoic acid hexazamide 2.1.1 (44}.
4-[2-(2-Μетш-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлж-б-καρбοннт]- ηиηеραзин-1-καρбοнοβοй κислοты эттοβый эφиρ 2.1.1(45}. 2-(2-Χлορ-4-φтορ-бензтсулъφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (2,2-диэтοκси-этт)-αмид 2.1.1(46}. 384- [2- (2-Hetchesbenzsulphαnilmett-3-οκсο-1,2, 3, 4-tetrahydride οinox л alpha-bin-καροnnt] - ηиηеραзин-1-καρбоноβοй інт. (2-acid-4-acid-benzentsulphαnshmett-3-acid-1,2,3,4-tetrahydride-acid-acid-6- καρobenoic acid (2,2-diethoxy ette) -amide 2.1.1 (46}. 38
2-(3-Χлορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты αллтαмид 2.1.1(47}.2- (3-Hydro-benzentsulphαnilmett-3-acid-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxyl-6-acid alpha-amide 2.1.1 (47}.
2-(2,5-Диметт-бензтсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (ηиρидин-3-шметш)-αмид 2.1.1(48}. 3-(2, 5-Диметт-бензшсулъφαнилметш)- 7-(1, 4-диοκсα-8-αзα-сηиρο[4.5]деκαн-8-καρбοнж)-2- (2,5-Dimett-benzentsulphαnilmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6- καρobonic acid (ηiridin-3-shmetsh) -α amide 2.1.1 (48}. 3- ( 2, 5-Dimett-benzensulphαnilmets) - 7- (1, 4-diaoxα-8-αzα-cηиρο [4.5] decαn-8-καρbonge) -
3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2ΛΛ{49}.3,4-dihydride
2-(2,5-Дυметж-бензжсулъφαнжметж-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (2,2-диэтοκси-этж)-αмид 2.1.1/50/.2- (2,5-Dvmetzh-benzzhsulφαnzhmezh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-6-acid (2,2-dietoxy) -amide 2.1.1 / 50 /.
2-(2,5-Диметж-бензжсулъφαнжметж-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (3-диметшαминο-ηροηш)-αмид 2.1.1(51}.2- (2,5-Dimetz-benzzhsulφαnzhmetzh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6- καρobonic acid (3-dimeshαmino-ηροηш) -αmide 2.1.1 (51}.
2-(2,5-Диметт-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (3-мορφοлин-4-т-ηροηт)-αмид 2.1.1/52 .2- (2,5-Dimett-benzentsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxyhydroxy acid-6- καρobonic acid (3-mορφolin-4-t-ηροηt) -αmide 2.1.1 / 52.
2-(2, 5-Диметт-бензтсульφαнилметт-3-οκсο-1,2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (2,2- диметοκси-этш)-αмид 2.1.1(53}. 2-(2-Χлορ-4-φтορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлж-б- καρбοнοβοй κислοты 2-метοκси-бензтαмид 2.1.1(54}.2- (2, 5-Dimett-benztsulphαnilmett-3-οκсο-1,2, 3, 4-tetrahydroxyhydroxy-acid-6- καρobonic acid (2,2-dimetoxy-etch) -amide 2.1.1 (53}. 2 - (2-acid-4-phenylbenzyl sulfate-3-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-alkoxyl-b-acid 2-methoxybenzamide 2.1.1 (54}.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (3-мορφοлин-4-ш-ηροηт)-αмид 2.1.1(55}.2- (2-Calc-4-φ-benzene-sulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetra-acid-hydrochloride-acid-6-καρobonic acid (3-m-4-sh-ηροη 2.1) 55}.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-бензтсульφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты 2-χлορ-бензшαмид 2.1.1(56}.2- (2-Acid-4-φ-benz-sulfonylphosphonate-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxyl-6-acid-2-acid-benzylamide 2.1.1 (56}.
2-(4-Φтορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (3-метοκси-ηροηш)-αмид 2.1.1(57}.2- (4-Φtορ-benzentsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρobonic acid (3-methoxy ηροηш) -α mide 2.1.1 (57}.
2-(4-Φтορ-бензшсулъφαнтметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты геκсшαмид 2.1.1/55/. 2-(4-Φтορ-бензтсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты ηροηшαмид 2.1.1(59}.2- (4-Φtορ-benzyl sulphαntmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid-6-καρbonic acid 2.1.1 / 55 /. 2- (4-Φtοφ-benzyl 1,2,3,4-tetραhydro-chinoxyn-6-acid of acid ηροηшα amide 2.1.1 (59}.
2-(2,5-Диметт-бензтсульφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты геηттαмид 2.1.1(60}.2- (2,5-Dimett-benztsulpha-nylmeth-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-hydroxycalin-6-hydroxybenzoic acid genttamide 2.1.1 (60}.
2-(2,5-Диметт-бензшсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (2- мορφοлин-4-ш-этш)-αмид 2.1.1(61}.2- (2,5-Dimett-benzalsulphαnshmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6- καρobonic acid (2- mορφolin-4-sh-etsh) -αmide 2.1.1 (61} .
4-[2-(2, 5-Диметт-бензтсулъφαншметт)-3-οκсο-1,2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнт]-ηиηеραзин-1-καρбοнοβοй κислοты этжοβый эφиρ 2ΛΛ{62}.4- [2- (2, 5-Dimett-benzentsulphαnshmett) -3-οκсο-1,2, 3, 4-tetραhydroο-χinοκсαлж-6- καρобнт] -ηиηеραзин-1-καρбонοβійл ілл 62 acid.
2-(2-Χлορ-4-Φтορ-бензтсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (ηиρидин-3-илметш)-αмид 2.1.1(63}. 7-(1, 4-Диοκсα-8-αзα-сηиρο[4.5]деκαн-8-καρбοнш)-3-(3-φтορ-бензтсулъφαншметт)-3, 4- дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(64}. 392- (2-Chloro-4-Φtορ-benzentsulphαnshmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydro-χinoxoxyn-6-καρobonic acid (ηiridin-3-ylmetsh) -αmide 2.1. - (1, 4-Diaoxα-8-αzα-sηиρο [4.5] decαn-8-καρbнnch) -3- (3-φtορ-benzentsulphαnshmett) -3, 4-dihydρο-Ш-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 ( 64}. 39
2-(3-Φтορ-бензтсульφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (3-метοκси-ηροηш)-αмид 2.1.1(65}.2- (3-Methoxybenzyl sulfate-3-acid-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-6-acid-acid-3-amide 2.1.1 (65}.
2-(3- Φтορ-бензтсулъφαншметш-З-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин- 6-καρбοнοβοй κислοты (3-мορφοлин-4-ш-ηροηш)-αмид 2.1.1(66}. 2-(3-Φтορ-бензшсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты геκстαмид 2.1.1(67}.2- (3- Φtορ-benzentsulphαnshmets-Z-οκсо-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-6-καρobonic acid (3-mορφοlin-4-ш-ηροηш) 2 (66). - (3-Φtορ-benzalsulphαnshmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxycinnin-6-καρobonic acid acid hectamide 2.1.1 (67}.
2-(2-Χлορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты αллтαмид 2.1.1(68}.2- (2-Acid-benzentsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxyl acid-6-καρobonic acid αlltamide 2.1.1 (68}.
2-(2- Χлορ-бензтсульφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты ηροηшαмид 2.1.1(69}.2- (2- Acid-benzentsulpha-nylmeth-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinocoxylin-6-hydroxybenzoic acid ηροηшα amide 2.1.1 (69}.
2-(2-Χлορ-бензтсульφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты геκсшαмид 2ΛΛ{70}.2- (2-hydrochlorobenzene sulfonamide-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzene-6-hydroxybenzoic acid 2ΛΛ {70}.
2-(2- Χлορ-бензшсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (2-метοκси-этт)-αмид 2.1.1(71}. 2-(2- Χлορ-бензтсулъφαнтметш-3-οκсο-1,2,3,4-.тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты οκтшαмид 2.1.1(72}2- (2- Alob-benzolsulphαnilmets-3-οκсо-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid (2-methoxy-ett) -α-amide 2.1.1 (71}. 2- (2- Acid-benzentsulphαntmets-3-οκсο-1,2,3,4-.tetραhydro-xynoxylin-6-καρobonic acid 2.1.1 (72}
2-(2, 5-Диметт-бензшсулъφαнилметт-З-οκсο- 1,2,3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин- 6- καρбοнοβοй κислοты (3-этοκси-ηροηт)-αмид 2.1.1(73}.2- (2, 5-Dimett-benzalsulphαnilmett-З-οκсо- 1,2,3, 4-tetrahydroxyhydroxide acid-6- καρbonic acid (3-ethoxy-ηροηт) -αmide 2.1.1 (73}.
2-(4- Φтορ-бензтсулъφαнилметт-З-οκсο-1 , 2, 3, 4-тетραгидρο-χжοκсαлж- б-καρбοнοβοй κислοты (2-метοκси-этт)-αмид 2.1.1(74}.2- (4- Φtορ-benzentsulphαnilmett-З-οκсо-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-acid, acid (2-methoxy) etα 2.1.1 (74}.
3-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαншметш)-7-(1,4-диοκсα-8-αзα-сηиρο[4.5]деκαн-8- καρбοнт)-3,4-дигидρο-1Η-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(75}.3- (2-Hlορ-6-φtορ-benzene sulphαnshmets) -7- (1,4-dioxo-α-8-αzα-sηiρο [4.5] deca-n-8- καρo-bent) -3,4-dihydrogen-1Η-χжοκсαлин-2- He 2.1.1 (75}.
2-(2-Χлορ-6-φтορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты геκстαмид 2.1.1(76}. 2-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (2-метοκси-этш)-αмид 2.1.1(77}.2- (2-Hydro-6-φ-benz-sulphαnilmett-3-oxy-1,2,3,4-tetra-acid-hydroxy-alkal-6- καρobenoic acid hexastamide 2.1.1 (76}. 2- (2-6-ρ phtho-benzolsulphαnshmets-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy-acid-6-acid-2-acid-amide 2.1.1 (77}.
3-(2-Χлορ-6-φтορ- бензтсулъφαншметт)-7-(4-φент-ηиηеρидин-1-καρбοнш)-3,4-дигидρο-3- (2-Χлορ-6-фтορ- benzentsulphαnshmett) -7- (4-ентntent η and ηerudidin-1-καρбнш) -3,4-dihydrogen
Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(78}.Ш-χжοκсαлин-2-н 2.1.1 (78}.
2-(3-Φтορ-бензшсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты οκтшαмид 2.1.1(79}.2- (3-Φtορ-benzalsulphαnshmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide acid Acid otoxidamide 2.1.1 (79}.
2-(3-Φтορ-бензтсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-б-καρбοнοβοй κислοты αллтαмид 2.1.1(80}.2- (3-Φtορ-benzentsulphαnshmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide acid αlltα amide 2.1.1 (80}.
2-(4-Μетт-бензтсулъφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты геκсшαмид 2.1.1(81}. 2-(4-Μетж-бензжсулъφαнжметж-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты (ηиρидин-3-илметж)-αмид 2.1.1(82}. 402- (4-Gett-benztsulphαnshmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzene acid-6-καρbonic acid 2.1.1 (81}. 1, 2, 3, 4-tetra-hydroxy-α-amide 2.1-acid (η-pyridin-3-ylmeth) -amide 2.1.1 (82}. 40
2-(4-Μетт-бензжсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты сυιлшαмид 2ΛΛ{83}.2- (4-Gett-benzylsulphαnilmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρobonic acid 2ΛΛ {83}.
2-(4-Μетт-бензшсулъφαнилметж-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты οκттαмид 2.1.1(84}. 2-(4-Μетш-бензтсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (3-метοκси-ηροηш)-αмид 2ΛΛ{85}.2- (4-Gett-benzalsulphαnilmeth-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid-6-acid-free acid 2.1.1 (84}. 2- (4-Bett-benzethyl 1, 2, 3, 4-tetra-α-hydroxy-α-amine-6-acid-acid (3-methoxy-ηροηш) -amide 2ΛΛ {85}.
2-(4-Μетш-бензтсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты ηροηшαмид 2.1.1(86}.2- (4-Geths-benztsulphαnshmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρobonic acid ηροηшα amide 2.1.1 (86}.
7-(1, 4-Диοκсα-8-αзα-сηиρο[4.5]деκαн-8-καρбοнт)-3-(4-метш-бензшсулъφαнтметш)-3, 4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1(87}.7- (1, 4-Dioxoxα-8-αzα-sηиρο [4.5] decαn-8-καρbont) -3- (4-methsh-benzhsulphαntmetsh) -3, 4-dihydrο-Ш-χинοκсαлж-2-он 2.1.1 (87}.
2-(4-Μетт-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты (3-мορφοлин-4-ш-ηροηт)-αмид 2.1.1(88}.2- (4-Gett-benzalsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρobonic acid (3-omethphosphin-4-sh-ηροηt) -αmide 2.1.1.
7-(Αзеηαн-1-καρбοнш)-3-(2,5-диметт-бензтсулъφαншметш)-3,4-дигидρο-Ш-χжοκссиιж-7- (Αazeηαn-1-καρ б ш 3) -3- (2,5-dimett-benztsul φφα мет мет мет ш-) -3,4-dihydride ο-Ш-χжοκссissiж-
2-οн 2.1.1{89}. 2-(4-Μетт-бензшсулъφαншметт-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлж-б-καρбοнοβοй κислοты (бензο[1,3]диοκсοл-5-илметж)-αмид 2.1.1(90}.2-on 2.1.1 {89}. 2- (4-Jett-benzolsulphαnshmett-3-οκсо-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-acid-benzyl acid (benzene [1,3] dioxol-5-ylmeth. .
2-(4-Χлορ-бензжсулъφαнжметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκссυιин-б-καρбοнοβοй κислοты (3-мορφοлин-4-т-ηροηш)-αмид 2ΛΛ{91}.2- (4-Χlορ-benzylsulphαnzhmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide acid (3-mορφοlin-4-t-ηροηш) -91 mid
2-(4-Χлορ-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты геκсшαмид 2.1.1/92/.2- (4-hydrochlorosulfonylphosphonylmeth-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxyl-6-hydroxybenzoic acid hexoxamide 2.1.1 / 92 /.
2-(4-Χлορ-бензшсульφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты αллшсгмид 2ΛΛ{93}.2- (4-hydrochlorosulfonyl sulfonamide-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy acid-alkoxybenzoic acid 2ΛΛ {93}.
2-(4-Χлορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты οκтшαмид 2ΛΛ{94}. 2-(4-Χлορ-бензшсульφαнилметш-3-οκсο-1,2, 3, 4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (3-метοκси-ηροηт)-αмид 2.1.1(95}.2- (4-hydrochlorosulfonyl-3-methoxy-1,2,3,4-tetrahydride-6-acid, acid 2ΛΛ {94}. 2- (4-carbonyl, benzyl) 2, 3, 4-tetra-hydroxy-acid-6-acid-acid (3-methoxy-ηροηt) -amide 2.1.1 (95}.
3-(2-Χлορ-бензтсулъφαнилметт)-7-(4-метт-ηжеραзин-1-καρбοнт)-3,4-дигидρο-Ш- χинοκсαлж-2-οн 2ΛΛ{96}.3- (2-Χlορ-benztsulphαnilmett) -7- (4-metht-ηжеραzin-1-καρbont) -3,4-dihydride ο-Ш- χinοκсαлж-2-он 2ΛΛ {96}.
3-(2-Χлορ-бензтсулъφαнтметт)-7-(4-ηиρидж-2-т-ηиηеραзж-1-καρбοнш)-3,4-дигидρο- Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(97}.3- (2-Χлορ-benztsulsulφαntmett) -7- (4-ηиρij-2-t-ηиηеραзж-1-καρобнш) -3,4-dihydρο- Ш-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 (97}.
3-(2-Χлορ-бензшсулъφαнилметш)-7-[4-(4-φтορ-φент)-ηиηеραзин-1-καρбοнт]-3,4- дигидρο- 1 Η-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {98}.3- (2-Χlορ-benzalsulphαnilmets) -7- [4- (4-ттттοентентент)) )η) -ηиηеραзин-1-καρбонт] -3,4- dihydrous ο 1 Η-χinοκсαлж-2-он 2.1.1 {98} .
2-(2-Χлορ-бензшсульφαнтметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты циκлοηенттαмид 2.1.1(99}. 2-(2-Χлορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты 4-метοκси-бензтαмид 2.1.1(100}. 412- (2-Acid-benzoysulfonylmethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxide-acid-cyclic acid-amide 2.1.1 (99}. 2- (2-nitrous-benzyl) 4,2-methoxybenzamide 1,2,1,4,4-tetra-hydroxy-hydroxy-α-acid-4-methoxybenzamide 2.1.1 (100}. 41
2-(2-Χлορ-бензтсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-6-καρбοнοβοй κислοты 4-метш-бензтαмид 2.1.1(101}.2- (2-hydrochlorosulfonylphosphate-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxystin-6-acid 4-methoxybenzamide 2.1.1 (101}.
2-(2-Χлορ-бензшсулъφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκссυιин-6-καρбοнοβοй κислοты 3-метт-бензшαмид 2.1.1(102}. 2-(2-Χлορ-бензшсульφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαηин-б-καρбοнοβοй κислοты (2-циκлοгеκс-1-енш-этш)-αмид 2.1.1(103}.2- (2-Cylbenzyl sulfonamide-3-acid-1,2,3,4-tetrahydride-6-acid, acid-3-methylbenzamide 2.1.1 (102}. 2-benzyl 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-bin-acid (2-cyclohex-1-ene-eth) -amide 2.1.1 (103}.
2-(2-Χлορ-бензшсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-6-καρбοнοβοй κислοты циκлοгеκсшαмид 2.1.1(104}.2- (2-Chloro-benzoysulphαnnshmets-3-oksso-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxystin-6-hydroxycycloid acid cyclohexamide 2.1.1 (104}.
7-[4-(2,3-Диметт-φент)-ηиηеραзж-1-καρбοнт]-3-(3-φтορ-бензшсулъφαншметт)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлш-2-οн 2.1.1(105}.7- [4- (2,3-Dimett-grade) -η and ηеραзж-1-καρρ]]] -3- (3-φ φtορ-benzalsulphαnnshmett) -3,4-dihydrogen ο-Ш-χинοκсαлш-2-он 2.1.1 (105 }.
7-[4-(2,5-Диметт-φенш)-ηиηеραзж-1-καρбοнт]-3-(3-φтορ-бензшсулъφαнилметт)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1 {106}.7- [4- (2,5-Dimett-fensh) -η and ηеραзж-1-καρбент] -3- (3-фтορ-benzshsulphαnilmett) -3,4-dihydrase ο-Ш-χинοκсαлин-2-он 2.1.1 {106 }.
7-[4-(5-Χлορ-2-метт-φенш)-ηжеραзж-1-καρбοнш]-3-(3-φтορ-бензшсулъφαнилметт)-7- [4- (5-Χлορ-2-mett-fensh) -ηЖραзж-1-καρ бенш] -3- (3-ftορ-benzshsulφαnilmett) -
3,4-дигидρο-1 Η-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(107}. З-(З-Φтορ-бензтсулъφαнтметш)- 7-(4-метш-ηиηеραзин-1-καρбοнт)-3, 4- дигидρο-Ш- χинοκсαлж-2-οн 2.1.1(108}.3,4-dihydride-1 Η-chinoxoxylin-2-one 2.1.1 (107}. З- (З-Фтορ-benztsulphαntmets) - 7- (4-meths-ηiηραzin-1-καρbont) -3, 4-dihydrogen -Sh- χhinokoksαlzh-2-on 2.1.1 (108}.
3-(3-Φтορ-бензшсульφαншметш)-7-[4-(4-φтορ-φент)-ηиηеραзж-1-καρбοнт]-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(109}.3- (3-Φtορ-benzalsulfonate α-nemmets) -7- [4- (4-Φtορ-pointe) -ηиηеραзж-1-καρбонт] -3,4-dihydride ο-Ш-χинοκсαлин-2-он 2.1.1 (109}.
3-(3-Φтορ-бензшсулъφαншметт)-7-[4-(4-метοκси-φент)-ηиηеραзж-1-καρбοнт]-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(110}.3- (3-Φτορ-benzalsulfonφαnshmett) -7- [4- (4-methoxy-grade) -ηиηеραзж-1-καρбонт] -3,4-dihydrase ο-Ш-χинοκсαлин-2-он 2.1.1 (110}.
2-(3-Φтορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты βтορ.-бутшαмид 2ΛΛ{111}.2- (3-Φτορ-benzentsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid-6-καρobonic acid 2ΛΛ {111}.
2-(3-Φтορ-бензтсулъφαнтметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκссглж-6-καρбοнοβοй κислοты 4-χлορ-бензшαмид 2.1.1(112}. 2-(3-Φтορ-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты циκлοηентшαмид 2.1.1(113}.2- (3-Φtορ-benzentsulphαntmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid-4-καρbenzoic acid 4-ichloro-benzethylamide 2.1.1 (112}. 2- (3-ith 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoxylin-6-hydroxybenzoic acid cyclic amide 2.1.1 (113}.
2-(3-Φтορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты изοηροηшαмид 2.1.1(114}.2- (3-Φtορ-benzentsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxynoxylin-6-καρobonic acid from 2.1η (114}.
2-(3-Φтορ-бензшсульφαнилметш-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты φенетт-αмид 2.1.1(115}.2- (3-Φtορ-benzosulfonyl α-methylmeth-3-οκсο-1, 2, 3, 4-tetra ид hydr-ин ο ο ин ο ο ο 6 6 6 6-κα б bonic acid acid phenet-α-amide 2.1.1 (115}.
2-(3-Φтορ-бензтсулъφαнтметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (тетραгидρο-φуραн-2-илметил)-αмид 2.1.1(116}.2- (3-Φtορ-benzentsulphαntmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy-6-καρbonic acid (tetραhydrou-φuραn-2-ylmethyl) (116.1).
2-(3-Φтορ-бензшсулъφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (φуραн-2-илметш)-αмид 2.1.1(117}. 2-(3-Φтορ-бензшсулъφαнтметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты бутжαмид 2.1.1(118}. 422- (3-Φtορ-benzalsulphαnshmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy-acid-6-καρobonic acid (φurαn-2-ylmetsch) -αmide 2.1.1 (117}. 2- (3}. Φtορ-benzolsulphαntmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoxylin-6-καρobonic acid butzhamide 2.1.1 (118}. 42
3-(2-Μетт-бензтсулъφαнилметш)-7-(ηиηеραзин-1-καρбοнш)-3,4-дигидρο-Ш-χжοκсαлин-3- (2-Gett-benztsulphαnilmetsch) -7- (ηиηеραзин-1-καρбнш) -3,4-dihydrase ο-Ш-χжοκсαлин-
2-οн 2.1.1(119}.2-on 2.1.1 (119}.
7-[4-(2,3-Диметш-φенш)-ηиηеραзин-1-καρбοнш]-3-(2-метш-бензшсулъφαнилметт)-3,4- дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(120}. 3-(2-Μетт-бензтсулъφαншметт)-7-(3-метш-4-м-тοлт-ηиηеραзин-1-καρбοнт)-3, 4- άιкуάгο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(121}.7- [4- (2,3-Dimetsch-fensh) -η and ηеραзин-1-καρбшш] -3- (2-metsh-benzshsulφαnilmett) -3,4-dihydride ο-Ш-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 (120 }. 3- (2-Gett-benztsul-φαnshmett) -7- (3-test-4-m-tolt-ηиηеραзин-1-καρобнт) -3, 4- άιкуάго-Ш-χжοκсαлин-2-он 2.1.1 (121 }.
3-(2-Μетш-бензшсулъφαнилметт)-7-[4-(3-тρиφтορметт-φент)- ηиηеραзин-1- καρбοнт]-3,4- дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(122}.3- (2-Hetches-benzalsulphαnilmett) -7- [4- (3-thriftifluctant-pent) - ηиηеραзин-1- καρбент] -3,4-dihydrous-Ш-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 (122}.
2-(2-Μетш-бензшсульφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-б-καρбοнοβοй κислοты βтορ.-буттαмид 2.1.1(123}.2- (2-Hetchesbenzsulphαnilmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxidine-b-καρbonic acid βtορ-buttα amide 2.1.1 (123}.
2-(2-Μетш-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстж-6-καρбοнοβοй κислοты 4-χлορ-бензшαмид 2.1.1(124}.2- (2-Ketz-benztsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid-6-καρobonic acid 4-hydroxybenzylamide 2.1.1 (124}.
2-(2-Μетт-бензтсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты [2-(3,4-диметοκси-φент)-этш]-αмид 2.1.1(125}. 2-(2-Μетт-бензтсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты 4-метοκси-бензшαмид 2.1.1(126}.2- (2-Gett-benzentsulphαnilmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρobonic acid [2- (3,4-dimetoxy-phenyl) -eth]] -amide 2.1.1 ( 125}. 2- (2-Gett-benzentsulphαnshmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy-acid-4-methoxybenzylamide 2.1.1 (126}.
2-(2-Μетт-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты 4-метт-бензтαмид 2.1.1(127}.2- (2-Gett-benzolsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρobonic acid 4-methtobenzamide 2.1.1 (127}.
2-(2-Μетт-бензшсульφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-6-καρбοнοβοй κислοты 3-метοκси-бензтαмид 2.1.1(128}.2- (2-Gett-benzoysulfonate-3-acid-1,2,3,4-tetrahydride-hydroxystin-6-acid-3-methoxybenzamide 2.1.1 (128}.
2-(2-Μетт-бензтсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты буттαмид 2.1.1(129}.2- (2-Gett-benztsulphαnshmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxycid-6-acid beta-amide 2.1.1 (129}.
7-[4-(2,5-Диметт-φенш)-ггиηеραзин-1-καρбοнт]-3-(4-метт-бензтсулъφαнтметш)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(130}. 3-(4-Μетт-бензшсулъφαнилметш)-7-(3-метт-4-м-тοлт-ηиηеραзин-1-καρбοнш)-3, 4- дигидρο-1Η-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(131}.7- [4- (2,5-Dimett-fensh) -ggiηеραзин-1-καρб]]] -3- (4-metht-benzentsulphαntmesh) -3,4-dihydride ο-Ш-hinotoxin-2-one 2.1.1 (130 }. 3- (4-Gett-benzsssulphαnilmets) -7- (3-mett-4-m-tolt-ηиηеραзин-1-καρоннш) -3, 4-dihydrou-1Η-χжοκсαлин-2-он 2.1.1 (131 }.
3-(4-Μетш-бензтсульφαншметт)-7-(4-ηиρидж-2-т-ηиηеραзин-1-καρбοнш)-3,4- дигидρο-3- (4-Bethes-benztsulphαnshmett) -7- (4-ηиρij-2-t- η and ηеραзин-1-καρбнш) -3,4- dihydrogen
Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(132}.Ш-χжοκсαлин-2-н 2.1.1 (132}.
7-[4-(4-Φтορ-φенш)-ηиηеραзин-1-καρбοнш]-3-(4-метш-бензшсульφαншметш)-3,4- дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(133}.7- [4- (4-Φτορ-fensh) - η and η еραзин-1-καρошнш] -3- (4-меш-бэншсульφαншметш) -3,4-dihydrase ο-Ш-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 ( 133}.
7-[4-(4-Μетοκси-φенш)-ηиηеραзин-1-καρбοнш]-3-(4-метш-бензшсулъφαнилметт)-3,4- дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(134}.7- [4- (4-Methoxy-fench) - η and η еραзин-1-καρоншн] -3- (4-меш-бэнсшсулъφαнилметт) -3,4-dihydrase ο-Ш-χжοκсαлин-2-он 2.1.1 ( 134}.
3-(4-Μетш-бензтсулъφαншметш)-7-(мορφοлж-4-καρбοнт)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-3- (4-Bethes-benztsulphαnshmetsh) -7- (моρφолж-4-καρбент) -3,4- dihydrous-ο-Ш-χинοκсαлин-
2-οн 2.1.1(135}. 2-(4-Μетт-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты циκлοηенттαмин 2.1.1(136}. 432-OH 2.1.1 (135}. 2- (4-Gett-benzentsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydro-chinocoxαlzh-6-καρobenoic acid cyclic 2.1ent (136}. 43
2-(4-Μетш-бензтсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты 4-метт-бензтαмид 2.1.1(137}.2- (4-Hetchesbenzyl sulfonylmeths-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-acid 4-methylbenzamide 2.1.1 (137}.
2-(4-Μетш-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты (З-метт-бутт)-αмид 2.1.1(138}. 2-(4-Μетш-бензтсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-6-καρбοнοβοй κислοты φенетт-αмид 2.1.1(139}.2- (4-Hetches-benztsulphαnilmett-3-οκсο-1, 2, 3, 4-tetrahydroxyhydroxide-acid-3-acid, (Z-meth-butt) -α-amide 2.1.1 (138}. 2- (4- Ketsch-benztsulphαnilmetsch-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-hydroxystin-6-hydroxybenzoic acid phenet-α-amide 2.1.1 (139}.
2-(4-Μетт-бензтсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-б-καρбοнοβοй κислοты (2-циκлοгеκс-1-енж-этж)-αмид 2.1.1(140}.2- (4-Gett-benzentsulphαnilmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxystin-b-καρobonic acid (2-cyclohex-1-enge-etge) -αmead 2.1.1 (140}.
2-(4-Μетт-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстж-6-καρбοнοβοй κислοты (φуραн-2-илметж)-αмид 2.1.1(141}.2- (4-Gett-benztsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxycis-6-καρobonic acid (φurαn-2-ylmeth)) -amide 2.1.1 (141}.
2-(4-Μетт-бензшсульφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-б-καρбοнοβοй κислοты бензтαмид 2.1.1(142}.2- (4-Gett-benzalsulfonate α-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzylamide 2.1.1 (142}.
2-(4-Μетш-бензтсулъφαнтметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсстин-6-καρбοнοβοй κислοты бутшαмид 2.1.1(143}. 7-[4-(2, 5-Диметш-φенш)-ηиηеραзин-1-καρбοнш]-3-(4-φтορ-бензшсулъφαнжметт)-3, 4- дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(144}.2- (4-Geths-benztsulphαntmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxidine-6-καρobonic acid butshamide 2.1.1 (143}. 7- [4- (2, 5-Dimestshen ) -η and ηραzin-1-καρбbшn] -3- (4-φтο бенз-benzalsulphαnzhmett) -3, 4-dihydrρο-Ш-χжοκсαлин-2-он 2.1.1 (144}.
7-[4-(5-Χлορ-2-метш-φенш)-ηиηеραзин-1-καρбοнш]-3-(4-φтορ-бензшсулъφαнιтметш)-7- [4- (5-Χлορ-2-шшш--енен )η) -ηиηеραзин-1-καρбб]] -3- (4-тΧтο-бензш бенз бензулулулφφ))) - - - -) -
3, 4-дигидρο- Ш-χинοκсстин-2-οн 2.1.1(145}.3, 4-dihydrogen-Sh-chinoxystin-2-on 2.1.1 (145}.
3-(4-Φтορ-бензтсулъφαнтметш)-7-(3-метт-4-м-тοлш-ηиηеραзин-1-καρбοнш)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1(146}.3- (4-Φtορ-benztsulphαntmets) -7- (3-mett-4-m-tolsh-ηиηеραзин-1-καρобнш) -3,4-dihydrase ο-Ш-χинοκсαлж-2-он 2.1.1 (146}.
3-(4-Φтορ-бензтсулъφαнилметш)-7-(4-метт-ηиηеραзин-1-καρбοнш)-3,4- дигидρο-Ш- χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(147}.3- (4-Φtορ-benzentsulphαnilmetsch) -7- (4-metht-ηиηеραзин-1-καρbones) -3,4- dihydride ο-Ш- hininoxylin-2-οn 2.1.1 (147}.
3-(4-Φтορ-бензжсулъφαнилметш)-7-[4-(4-φтορ-φент)-ηиηеραзин-1-καρбοнж]-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(148}. 7-(4-Бензο[1,3]диοκсοл-5-шметш-ηиηеραзин-1-καρбοнш)-3-(4-φтορ-бензтсулъφαнш- метш)-3,4- дигидρο-1Η-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(149}.3- (4-Φtορ-benzene sulphαnilmets) -7- [4- (4-Φtορ-bender) -ηиηеραзин-1-καρбанж] -3,4-dihydrase ο-Ш-χинοκсαлин-2-он 2.1.1 (148}. 7- (4-Benzo [1,3] dioxol-5-shmetsch-ηиηеραзин-1-καρошн) -3- (4-фтορ-benztsuluφαnsh-metsh) -3,4-dihydρο-1Η-χinοκсαлин-2-он 2.1 .1 (149}.
2-(4-Φтορ-бензтсулъφαнтметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты 4-χлορ-бутшαмид 2.1.1(150}.2- (4-Φtορ-benzentsulphαntmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid 4-acid α butoxyamide 2.1.1 (150}.
2-(4-Φтορ-бензшсульφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстж-б-καρбοнοβοй κислοты циκлοηентшαмид 2.1.1(151}.2- (4-Φtορ-benzoysulfonyl α-methylmeth-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-acid-cyclic acid amide 2.1.1 (151}.
2-(4-Φтορ-бензшсульφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты 4-метοκси-бензшαмид 2.1.1(152}.2- (4-Φτορ-benzoysulfonate-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzene-6-acid 4-methoxybenzamide 2.1.1 (152}.
2-(4-Φтορ-бензтсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты 4-метт-бензшαмид 2.1.1(153}. 2-(4-Φтορ-бензтсульφαнилметш З-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты 3-метοκси-бензшαмид 2.1.1(154}. 442- (4-Φtορ-benzentsul sulfαnilmets-3-οκсо-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρbonic acid 4-methtensylbenzamide 2.1.1 (153}. 2- (4-уль nitrous α) -o-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-acid-6-hydroxybenzoic acid 3-methoxybenzamide 2.1.1 (154}. 44
2-(4-Φтορ-бензжсульφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (1,2,3,4-тетραгидρο-нαφтαлин-1-т)-αмид 2.1.1(155}.2- (4-Φtορ benzzhsulφαnshmett-3-οκsο-1,2,3,4-tetραgidρο- inοκsαlin χ-6-καρbοnοβοy κislοty (1,2,3,4-tetραgidρο nαφtαlin-1-m) 2.1 -αmid .1 (155}.
2-(4-Φтορ-бензтсульφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (2-этт-геκсш)-αмид 2.1.1(156}. 2-(4-Φтορ-бензтсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (φуραн-2-илметш)-αмид 2.1.1(157}.2- (4-Φtορ-benzentsulphαnylmeths-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy- χ inoxsαlin-6-καρbonic acid (2-ett-hex) -α-amide 2.1.1 (156}. 2- (4 -Φtορ-benzentsulphαnilmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydro- χ inoxsαlin-6-καρobonic acid (φurαn-2-ylmetsch) -αmide 2.1.1 (157}.
2-(4-Φтορ-бензшсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты бутшαмид 2.1.1(158}.2- (4-Φtορ-benzalsulphαnshmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid butoxyamide 2.1.1 (158}.
3-(4-Χлορ-бензтсулъφαншметш)- 7-[4-(2, 3-диметт-φенш)-ηиηеραзин-1-καρбοнш]-3, 4- дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(159}.3- (4-Χlορ-benztsulphαnshmetsh) - 7- [4- (2, 3-dimett-fensh) -ηиηеραзин-1-καρоннш] -3, 4-dihydrous ο-Ш-χжοκсαлин-2-он 2.1.1 (159 }.
3-(4-Χлορ-бензшсулъφαнилметш)-7-(3-метт-4-м-тοлш-ηиηеραзин-1-καρбοнт)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 /7 0/.3- (4-Χlορ-benzalsulphαnilmets) -7- (3-mett-4-m-tolsh-ηиηеραзин-1-καρбонт) -3,4-dihydrase ο-Ш-χинοκсαлж-2-он 2.1.1 / 7 0 / .
2-(4-Χлορ-бензжсулъφαнжметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты бензжαмид 2.1.1(161}. 2-(4-Χлορ-бензжсулъφαнжметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты циκлοηентшαмид 2.1.1(162}.2- (4-benzyl benzyl sulfate) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxide-6-acid, benzene amide 2.1.1 (161}. 2- (4-benzyl benzene) -1,2,3,4-tetrahydroxide-6-hydroxy-alpha-6-acid of cyclic acid amide 2.1.1 (162}.
2-(4-Χлορ-бензтсулъφαнилметж-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты циκлοηροηжαмид 2.1.1(163}.2- (4-Hydro-benzentsulphαnilmeth-3-acid-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid cyclic acid 2.1.2 (163}.
2-(4-Χлορ-бензтсулъφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты 3-метοκси-бензшαмид 2.1.1(164}.2- (4-hydrochlorobenzyl sulfonamide-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid-3-methoxybenzamide 2.1.1 (164}.
2-(4-Χлορ-бензшсулъφαнилметш-3-οκсο- 1,2,3, 4-тетραгидρο-χжοκсαлин- 6-καρбοнοβοй κислοты (φуραн-2-шметт)-αмид 2.1.1(165}.2- (4-hydrochlorobenzyl sulfonylmethyl-3-oxy-1,2,3, 4-tetrahydroxy-6-acid, 6-hydroxybenzoic acid 2-amide 2.1.1 (165}.
2-(4-Χлορ-бензшсулъφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты бутшαмид 2.1.1(166}. 2-(3-Χлορ-бензтсульφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (3-метш-бутш)-αмид 2.1.1(167}.2- (4-hydrochlorosulfonylphosphate-3-acid-1,2,3,4-tetrahydric acid-6-acid, butyl acid 2.1.1 (166}. 2- (3-hydroxybenzyl sulfonamide 1, 2, 3, 4-tetra-α-hydroxy-α-aminobutyric acid (3-methyl-buty) -α-amide 2.1.1 (167}.
2-(3-Χлορ-бензтсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-б-καρбοнοβοй κислοты φенетт-αмид 2.1.1(168}.2- (3-Hydro-benzentsulphαnilmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxystin-b-καρobonic acid phenett-α-amide 2.1.1 (168}.
2-(3-Χлορ-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты (2-циκлοгеκс-1-ент-этт)-αмид 2.1.1(169}.2- (3-Cylobenzyl-sulphαnilmett-3-acid-1,2,3,4-tetrahydroxide-acid, acid-2-cyclohexal-1-et-et-amide 2.1.1 (169}.
2-(3-Χлορ-бензтсульφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты (φуραн-2-шметт)-αмид 2.1.1(170}.2- (3-hydrochlorosulfonylphosphate-3-acid-1,2,3,4-tetrahydroxide-acid-acid-acid (paraffin-2-schmett) -amide 2.1.1 (170}.
3-(2,5-Диметш-бензтсулъφαншметш)-7-(ηиρροлидж-1-καρбοнт)-3,4- дигидρο-Ш- χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(171}. 3-(2,5-Диметт-бензтсулъφαншметт)-7-(4-ηиρидж-2-ш-ηиггеραзин-1-καρбοнт)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1(172}. 453- (2,5-Dimetsch-benztsul φαnshmetsh) -7- (ηиρροlidge-1-καρбонт) -3,4-dihydrogen-ο-Ш- χжοκсαлж-2-он 2.1.1 (171}. 3- (2,5-Dimett -benzsulphαnshmett) -7- (4-η and ridge-2-sh-ηiggeραzin-1-καρ-bent) -3,4-dihydrase ο-Sh-χinοκсαлж-2-он 2.1.1 (172}. 45
2-(2,5-Диметш-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты [2-(3,4-диметοκси-φент)-этт]-αмид 2.1.1(173}.2- (2,5-Dimetsch-benzalsulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6- καρbonic acid [2- (3,4-dimethoxy-phenyl) ette] -αmide 2.1. 1 (173}.
2-(2,5-Диметш-бензшсульφαншметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсстин-б- καρбοнοβοй κислοты φенетш-αмид 2.1.1(174}. 2-(2,5-Диметш-бензтсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты бензтαмид 2.1.1(175}.2- (2,5-Dimetsch-benzalsulfonate α-nschmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy acid-phenethoxy-amide 2.1.1 (174}. 2- (2,5-Dimetsch- benztsulphαnilmett-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxylbenzoic acid benztamide 2.1.1 (175}.
3-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαнтметт)-7-[4-(2,3-диметш-φенш)-ηиηеραзин-1- καρбοнш]-3,4-дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(176}.3- (2-Χlορ-6-φ-oth-benzene sulphαntmett) -7- [4- (2,3-dimesh-fensh) -ηиηеραзин-1- καρоннш] -3,4-dihydρο-Ш-χинοκсαлин-2-он 2.1 .1 (176}.
3-(2-Χлορ-б-φтορ-бензшсулъφαнилметш)-7-[4-(2,5-диметт-φент)-ηиηеραзин-1- καρбοнт]-3,4-дигидρο-Ш-χинοκсстин-2-οн 2.1.1(177}.3- (2-Χlορ-b-phtορ-benzalsulphαnilmets) -7- [4- (2,5-dimett-phent) -ηиηеραзин-1- καρобнт] -3,4-dihydρο-Ш-χинοκсстин-2-он 2.1 .1 (177}.
3-(2-Χлορ-6-φтορ-бензжсульφαнжметж)-7-[4-(5-χлορ-2-метж-φенж)-ηиηеραзин-1- καρбοнж]-3, 4-дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(178}.3- (2-Χlορ-6-т ο бенз бенз ж ж ж ж) -7- [4- (5-лlορ-2-ж метж-метенен) -ηиηραзин-1- καρρнρ] -3, 4-dihydrous ρ---χжοκслж-2 He 2.1.1 (178}.
3-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαнтметт)-7-(3,4-дигидρο-Ш-изοχинοлин-2-καρбοнт)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1 779}. 3-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсульφαншметт)-7-[4-(3-тρиφтορметш-φенш)-ηиггеραзин-1- καρбοнж]-3,4-дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(180}.3- (2-Chloro-6-phtho-benzoysulphαntmett) -7- (3,4-dihydropo-Sh-izokhinolin-2-καρbont) -3,4-dihydrogen-sh-ikhinoksαlin-2-on 2.1.1 779} . 3- (2-Χlορ-6-т ρ бенз бенз ш ш ш ш ш)) -7- [4- (3- (180}.
3-(2-Χлορ-6-φтορ-бензжсулъφαнжметш)-7-(4-ηиρидин-2-т-ггиηеραзж-1-καρбοнт)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(181}.3- (2-Χlορ-6-т ο бенз бенз ж ж ж ж ж ж)) -7- (4-η and ид ridin-2-t-ggi ги е з---1-κα б bont) -3,4-dihyd ο---χinoc κ-α-2-one 2.1.1 (18 }.
3-(2-Χлορ-6-φтορ-бензжсулъφαнтметт)-7-[4-(4-метοκси-φент)-ηиηеραзин-1-καρбοнж]- 3,4-дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1(182}.3- (2-Χlορ-6-т-бенз бенз ж бенз н т т т т т)-) -7- [4- (4-methoxy-ент ент)) -η and е ρ з---1-κα б - 3 - ρ - 3,4-dihydrous---χж κ κ α α 2-2.1 2.1 (182}.
2-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαншметш -3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты βтορ.-бутшαмид 2.1.1(183}.2- (2-Chloro-6-phtho-benzoysulphαnshmets-3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinoxylin-6- καρobonic acid βtορ.-butyhα amide 2.1.1 (183}.
2-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты тρегη.-буттαмид 2.1.1(184}. 2-(2-Χлορ-б-φтορ-бензтсульφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты 4-χлορ-бензшαмид 2.1.1(185}.2- (2-Acid-6-φ-benzoysulfonylphosphonylmeth-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-alkoxylin-6- καρbonic acid acid tri-but-amidamide 2.1.1 (184}-2- (2 4-hydroxybenzylamide 2.1.1 (185}.-b-phtho-benzentsulpha-nylmeth-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-hydrochloric acid-6-acid.
2-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοηенттαмид 2.1.1(186}.2- (2-Chloro-6-phtho-benzyl sulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetraαhydroο-χ -οκsαlin-6- καρobonic acid cyclic acid 2.1.1 (186}.
2-(2-Χлορ-б-φгηορ-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б- καρбοнοβοй κислοты изοηροηтαмид 2.1.1(187}.2- (2-Clob-b-φηηορ-benzene sulphαnilmett-3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydride ο χinοκsαlin-b-καρobonic acid from oηροηtα amide 2.1.1 (187}.
2-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαнтмегггт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстж-6- καρбοнοβοй κислοты φенетт-αмид 2.1.1(188}.2- (2-Chloro-6-phtho-benzyl sulphαntmeggggt-3-oxy-1,2,3,4-tetra-hydroxy-hydroxy-6-acid-phenet-α-amide 2.1.1 (188}.
2-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαнтметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты 3-гηеϊкοχу-бензтαмид 2.1.1(189}. 2-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαншметт-3-οκсο-1, 2, 3, 4-гηетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (2-циκлοгеκс-1-енш-этш)-αмид 2.1.1(190}. 462- (2-Cyl-6-6-phtho-benzene-sulphαntmett-3-oxy-1,2,3,4-tetra-hydroxy-acid-3-acid-3-amine 2- (2. Acid-6-phtho-benzyl sulphαnshmett-3-οκсο-1, 2, 3, 4-hydroxyethyl-6-hydroxy-acid-2-cyclic acid-1-190-ester. 46
2-(2-Χлορ-6-φтορ-бензшсулъφαншметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты (φуραн-2-илмегηт)-αмид 2.1.1(191}.2- (2-Χlορ-6-φtορ benzshsulφαnshmetsh-3-οκsο-1,2,3,4-tetραgidρο- χ inοκsstin καρbοnοβοy κislοty-6- (2-φuραn ilmegηt) -αmid 2.1.1 (191}.
3-(2-Χлορ-6-φтορ-бензтсулъφαншметш)-7-(4-ηиρидж-2-ш-ρиρеραзин-1-καρбοнш)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(192}. 2-(2-Χлορ-б-φгггορ-бензшсульφαнтметт-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б- καρбοнοβοй κислοты 4-метш-бензтαмид 2.1.1(193}.3- (2-Χlορ-6-тpορ-benzentsulphαnshmetsh) -7- (4-ηиρij-2-sh-ρиρеραзин-1-καρбшн) -3,4-dihydρο-Ш-χинοκсαлин-2-он 2.1.1 ( }. 2- (2-b-Χlορ φgggορ benzshsulφαntmett-3-οκsο-1,2,3,4-tetραgidρο- inοκsαlin χ-b- καρbοnοβοy κislοty 4-metsh benztαmid 2.1.1 (193}.
2-(2, 5-Диметш-бензшсулъφαнилметт-3-οκсο-1,2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты тρет.-бугггшοβый эφиρ 2.1.1(194}.2- (2, 5-Dimetsch-benzalsulphαnilmett-3-οκсо-1,2, 3, 4-tetrahydroxyhydroxide acid-6-acid parathyroid acid 2.1.1 (194}.
3-(2,5-Диметт-бензшсулъφαнилметт)-7-(мορφοлж-4-καρбοлин)-3,4- дигидρο-Ш- χинοκсαлин-2-οн 2.1.1(195}.3- (2,5-Dimett-benzalsulphαnilmett) -7- (mορφοlzh-4-καρolin) -3,4-dihydrogen-sh--hinoksαlin-2-on 2.1.1 (195}.
3-(2, 5-Диметж-бензтсулъφαнжметж)-7-(2-гидροκсиметж-ηиρροлидж-1-καρбοнш)-3, 4- дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1 {196}3- (2, 5-Dimetz-benztsulφαnzhmetzh) -7- (2-hydrothermal-ηиρροlage-1-καρбbшn) -3, 4-dihydrρo-Ш-χжοκсαlzh-2-on 2.1.1 {196}
3-(2, 5-Диметш-бензшсулъφαнжметж)-7-(7-гидροκси-6-метοκси-3, 4-дигидρο-Ш- изοχинοлин-2-καρбοнш)-3,4-дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1(197}. 2-(2,5-Диметж-бензжсульφαнжметш-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (2,2-диэтοκси-этт)-метш-αмид 2.1.1(198}.3- (2, 5-Dimetsch-benzalsulphαnzhmetzh) -7- (7-hydroux-6-methoxy-3, 4-dihydrogen---isochinoline-2-κα б bones) -3,4-dihydrogen-sh-χжοκсαлин-2- He 2.1.1 (197}. 2- (2,5-Dimetz-benzzhsulφαnzhmetsh-3-οκсο-1,2,3,4-tetra ид hydr ο-χinox α alpha ж 6-κα б bonic acid (2,2-dietetic ett) meth amide 2.1.1 (198}.
2-(2,5-Диметж-бензжсульφтжметж-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты (2-гидροκсиэтш)-метш-αмид 2.1.1(199}.2- (2,5-Dimetz-benzzhsulftzhetzhet-3-okso-1,2,3,4-tetrahydroxy-hydroxystin-6-hydroxybutyric acid (2-hydroxyethyl) -mesh-αmide 2.1.1 (199}.
2-(2,5-Диметш-бензшсулъφαнилметш-3-οκсο-1,2,3,4-гηетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты φуρт-2-тметт-(тетραгидρο-φуραн-2-шметш)-αмид 2.1.1(200}.2- (2,5-Dimetsch-benzalsulphαnilmets-3-οκсο-1,2,3,4-gηetρα-hydride-χжοκсαлин-6- καρбоноβой acid acid фурт-2-тметт- (tetραhydrο-φуραн-2-α-2-. 1 (200}.
2-(2, 5-Диметш-бензшсульφαнилметт-З-οκсο- 1,2,3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлж- 6- καρбοнοβοй κислοты диметжαмид 2.1.1(201}.2- (2, 5-Dimets-benzoysulfonyl-methyl-Z-oco- 1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-6- acid-dimethylamide 2.1.1 (201}.
2-Μетαнсулъφαнилметж-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты2-Jet-insulin-3-acid-1,2,3,4-tetrahydride-hydroxy-alpha-6-acid
(2,2-диэтοκси-этт)-αмид 2.1.1(202}. 2-([1,3]Диοκсοлαн-2-илметтсулъφαнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (2,2-диэтοκси-эгηш)-αмид 2.1.1(203}.(2,2-diethoxy-ett) -α-amide 2.1.1 (202}. 2 - ([1,3] Diaoxolαn-2-ylmettsulphαnilmett) -3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydrο-χinοksslzh-6 - acid acid (2,2-diethoxy-acid) -amide 2.1.1 (203}.
3-Οκсα-2-(ηиρидин-3-тметтсулъφαнилметш)-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (2,2-диэтοκси-этш)-αмид 2.1.1(204}.3-Οκсα-2- (η and ид-ridin-3-tmettsulphαnilmets) -1,2,3,4-tetra α hyd ο--hydroxy acid-6-κα б free acid (2,2-diethoxy-eth) -amide 2.1.1 (204}.
3- Οκсα-2-(ггиρидж-3-шмегηтсулъφαнилметт)-1,2,3,4-тетραгидρο-χжαзοлин-6- καρбοнοβοй κислοгηы (2,2-диэгηοκси-этт)-αмид 2.1.1(205}.3- Οκсα-2- (ggiridzh-3-shmegηtsululphαnilmett) -1,2,3,4-tetραhydrο-χzhαzulin-6-καρbonic acid (2,2-diegηοκsy-ett) -αmide 2.1.1 (205}.
2-(Οκтαгидρο-χжοлин-1-шметтсулъφαнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-гηетραгидρο-χжοκсαлж-2- (Οκtαhydro-χzholin-1-shmettsul φαnilmett) -3-οκсο-1,2,3,4-ηetραhydρο-χжοκсαлж-
6-καρбοнοβοй κислοты (2,2-диэтοκси-этт)-αмид 2.1.1(206}.6-acid β-acid (2,2-diethoxy-ette) -αmide 2.1.1 (206}.
5-[6-(2,2-Диэгηοκсиэгηжκαρбοнж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсстин-2- шметтсулъφαншмегηт]-тиοφен-2-καρбοнοβοй κислοгηы метшοβый эφиρ 2.1.1(207}. 2-(Αдсшαнтт-1-шметшсулъφαнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (2,2-диэгηοκси-этш)-αмид 2.1.1(208}. 475- [6- (2,2-Diegηοκсiegηжκαρ бонж) -3-οκсο-1,2,3,4-tetraαhydrο-χжοκсстстинининин -ин 2]]] ]титититиφшшш]]] мет мет мет мет мет мет мет мет мет мет мет мет мет мет мет 20 мет 20 2.1 2.1 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 - (1-Αdsshαntt shmetshsulφαnilmett) -3-οκsο-1,2,3,4-tetραgidρο-χinοκsαlin καρbοnοβοy κislοty-6- (2,2-diegηοκsi-etsh) -αmid 2.1.1 (208}. 47
З-(З-Φтορ-бензшсулъφαншметш)- 7-(4-φенш-ηигιеραзин-1-καρбοнш)-3, 4- дигидρο-Ш- χжοκсшин-2-οн 2.1.1(209}.Z- (Z-Φtορ-benzalsulphαnshmetsh) - 7- (4-phenes-ηigιеραzin-1-καρbensh) -3, 4-dihydride ο-Ш- χжοκшин-2-он 2.1.1 (209}.
3-Οκсο-2-ο-тοлшметтсулъφοншметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты 2-χлορ-бензшαмид 2.1.1 {270}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ80-с?6) 2.42 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.36 (т, Ш, СΗ-СΗ2-302); 3.79 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-302, 1=7.5 Ηζ); 4.45-4.65 (т, 5Η, Αϊк); 6.17 (з, Ш, -3-Οκсο-2-ο-толшметтсулъпоншметт-1,2,3,4-tetrahydroxy-6-acid-2-acid-2-acid (2) 2.1-ΝΜΚ ( 6 ) 2.80 (h, sΗ, sΗz-Αg); 3.36 (t, W, CΗ-CΗ2-302); 3.79 (ά, W, CΗ-CΗ2-302, 1 = 7.5 Ηζ); 4.45-4.65 (t, 5Η, Αϊк); 6.17 (s, W, -
ΝΗ-СΗ-); 6.78 (ά, Ш, Αг); 7.11-7.49 (т, 10Η, Αг); 8.50 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.64 (з, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.78 (ά, Ш, Αг); 7.11-7.49 (t, 10Η, Αg); 8.50 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-); 10.64 (s, W, -
ΝΗ-СΟ).ΝΗ-CΟ).
3-Οκсο-2-ο-тοлилметαнсулъφοншметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты циκлοοκгηтсгмид 2.1.1 { 7}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ- ) 1.47-1.83 (т, 12Η, -(СΗ2)7-); 2.40 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.34 (т, Ш, СΗ-СΗ2-302); 3.79 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-802, 1=7.1 Ηζ); 4.00 (т,3-Οκсο-2-ο-tolylmethanesulfide-1,2,3,4-tetrahydride-6-acid, acid-cyclic acid 2.1.2 {7}: Η-ΝΜΚ (1.), ϋΜ-ΝΜΚ (1.), (CΗ2) 7-); 2.40 (s, ss, ss-ss); 3.34 (t, W, CΗ-CΗ2-302); 3.79 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-802, 1 = 7.1 Ηζ); 4.00 (t,
Ш, -СΗ2-СΗ-СΗ2-); 4.44-4.68 (т, ЗΗ, Αϊк); 6.04 (з, 1Η, -ΝΗ-СΗ-); 6.72 (ά, Ш, Αг); 7.14-7.40W, -CΗ2-CΗ-CΗ2-); 4.44-4.68 (t, ЗΗ, Αϊк); 6.04 (h, 1Η, -ΝΗ-CΗ-); 6.72 (ά, Ш, Αг); 7.14-7.40
(т, 6Η, Αг); 7.58 (ά, Ш, СΗ-ΝΗ-СΟ-); 10.58 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).(t, 6Η, Αг); 7.58 (ά, W, CΗ-ΝΗ-CΟ-); 10.58 (h, W, -ΝΗ-СΟ).
3- Οκсο-2-ο-тοлилметαнсулъφοншметт-1 , 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлж- б-καρбοнοβοй κислοты (тиοφен-2-шметт)-αмид 2.1.1 {272}: 'Η-ΝΜΚ (ΟΜ80-</6) 2.4 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.35 (т, Ш, СΗ-СΗ2-302); 3.77 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-302, 1=7.5 Ηζ); 4.45-4.79 (т, 5Η, Αϊк); 6.143- Οκsο-2-ο-tοlilmetαnsulφοnshmett-1, 2, 3, 4-b tetραgidρο-χinοκsαlzh--καρbοnοβοy κislοty (tiοφen-2-shmett) -αmid 2.1.1 {272}: 'Η-ΝΜΚ (ΟΜ80- < / 6 ) 2.4 (s, 3s, 3s-3s); 3.35 (t, W, CΗ-CΗ2-302); 3.77 (ά, W, CΗ-CΗ2-302, 1 = 7.5 Ηζ); 4.45-4.79 (t, 5Η, Αϊк); 6.14
(з, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.75 (ά, Ш, Αг); 6.9 (ϊ, Ш (Αг)); 6.96 (з, Ш ,Αг); 7.14-7.25 (т, 4Η, Αг); 7.35(h, W, -ΝΗ-СΗ-); 6.75 (ά, Ш, Αг); 6.9 (ϊ, W (Αr)); 6.96 (s, W, Αg); 7.14-7.25 (t, 4Η, Αg); 7.35
(т, ЗΗ ,Αг); 8.56 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.53 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).(t, ЗΗ, Αг); 8.56 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-); 10.53 (h, W, -ΝΗ-СΟ).
3-Οκсο-2-м-тοлшметαнсулъφοнилметт-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (тиοφен-2-шметт)-αмид 2.1.1 {273}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-с?6) 2.36 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.22 (т, Ш, СΗ-СΗ2-302); 3.57 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-802, 1=7.5 Ηζ); 4.42 (т, Ш, -СΗ-); 4.47 (άά,3-Οκсο-2-м-толшметαнсулъфилинилт-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-acid ? 6 ) 2.36 (з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.22 (t, W, CΗ-CΗ2-302); 3.57 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-802, 1 = 7.5 Ηζ); 4.42 (t, W, -CΗ-); 4.47 (άά,
2Η, 802-СΗ2-ΑГ, 1=6.5 Ηζ); 4.58 (ά, 2Η, -СΗ2-ΝΗ-СΟ-, 1=3.1 Ηζ); 6.14 (з, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.752Η, 802-СΗ2-ΑГ, 1 = 6.5 Ηζ); 4.58 (ά, 2Η, -CΗ2-ΝΗ-СΟ-, 1 = 3.1 Ηζ); 6.14 (h, W, -ΝΗ-СΗ-); 6.75
(ά, Ш, Αг); 6.9 (ϊ, Ш (Αг)); 6.96 (ά, Ш ,Αг); 7.11-7.27 (т, 5Η, Αг); 7.35 (т, 2Η ,Αг); 8.6 (ϊ, Ш,(ά, Ш, Αг); 6.9 (ϊ, W (Αr)); 6.96 (ά, Ш, Αг); 7.11-7.27 (t, 5Η, Αg); 7.35 (t, 2Η, Αg); 8.6 (ϊ, W,
СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.53 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.53 (h, W, -ΝΗ-СΟ).
3-Οκсο-2-м-тοлилметαнсулъφοншметт-1,2,3,4-гηегηραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοгηы циκлοοκтшαмид 2ΛΛ {214}: Η-ΝΜΚ (ϋΜ80-с?6) 1.43-1.81 (т, 12Η, -(СΗ2)7-); 2.363-Sulfate-2-m-tolylmethanesulfonate-1,2,3,4-gηegηρα-hydride-χжοκсαлин-6-καρбоноβοй acid acid cycloid 2ΛΛ {214}: Η--1, 6 ? - (СΗ2) 7-); 2.36
(з, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.18 (т, Ш, СΗ-СΗ2-802); 3.6 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-802, 1=7.5 Ηζ); 3.95 (т, Ш,(h, sΗ, sΗz-Αg); 3.18 (t, W, CΗ-CΗ2-802); 3.6 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-802, 1 = 7.5 Ηζ); 3.95 (t, W,
-СΗ2-СΗ-СΗ2-); 4.38-4.57 (т, ЗΗ, Αϊк); 6.03 (з, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.72 (ά, Ш, Αг); 7.10-7.37 (т,-CΗ2-CΗ-CΗ2-); 4.38-4.57 (t, ЗΗ, Αϊк); 6.03 (s, W, -ΝΗ-СΗ-); 6.72 (ά, Ш, Αг); 7.10-7.37 (t,
6Η, Αг); 7.57 (ά, Ш, СΗ-ΝΗ-СΟ-); 10.55 (з, 1Η, -ΝΗ-СΟ).6Η, Αг); 7.57 (ά, W, CΗ-ΝΗ-CΟ-); 10.55 (h, 1Η, -ΝΗ-СΟ).
3-Οκсο-2-м-гηοлшметжсулъφοнилметт-1,2,3,4-тегггραгидρο-χжοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοгггы 2-χлορ-бензшαмид 2.1.1 {275} : Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-й?6) 2.37 (δ, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.22 (т,3 Οκsο-2-m-g η οlshmetzhsulφοnilmett-1,2,3,4-tegggραgidρο χzhοκsαlzh-6-καρbοnοβοy κislοgggy 2-χlορ benzshαmid 2.1.1 {275}: Η-ΝΜΚ (ϋΜZΟ minutes 6?) 2.37 (δ, ЗΗ, СΗЗ-Αг); 3.22 (t,
Ш, СΗ-СΗ2-302); 3.59 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-302, 1=7.1 Ηζ); 4.35-4.62 (т, 5Η, Αϊк); 6.16 (з, Ш, -W, CΗ-CΗ2-302); 3.59 (ά, W, CΗ-CΗ2-302, 1 = 7.1 Ηζ); 4.35-4.62 (t, 5Η, Αϊк); 6.16 (s, W, -
ΝΗ-СΗ-); 6.78 (ά, Ш, Αг); 7.06-7.52 (т, 10Η, Αг); 8.49 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.62 (з, 1Η, -ΝΗ-СΗ-); 6.78 (ά, Ш, Αг); 7.06-7.52 (t, 10Η, Αg); 8.49 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-); 10.62 (s, 1Η, -
ΝΗ-СΟ).ΝΗ-CΟ).
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсулъφοнилметж)-3-οκсο-1,2,3,4-гηетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты 2-χлορ-бензжαмид 2.1.1 {216}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ80-β?6) 3.37-3.85 (άά, άά2- (2-Acid-4-phenylmethanesulfonylmethylene) -3-oxo-1,2,3,4-hydroxyethyl-6-hydroxybenzoic acid 2-aminobenzoic acid 2.1: (ϋΜ80-β? 6 ) 3.37-3.85 (άά, άά
2Η, СΗ-СΗ2-302); 4.45 (т, Ш, -СΗ-); 4.5 (ά, 2Η, -СΗ2-ΝΗ-СΟ); 4.68 (з, 2Η, -СΗ2-Αг), 6.23 482Η, CΗ-CΗ2-302); 4.45 (t, W, -CΗ-); 4.5 (ά, 2Η, -CΗ2-ΝΗ-CΟ); 4.68 (s, 2Η, -CΗ2-Αg), 6.23 48
(з, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.77 (ά, 1Η, Αг); 7.09-7.45 (т, 8Η, Αг); 7.62 (ϊ, Ш ,Αг); 8.51 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-(h, W, -ΝΗ-СΗ-); 6.77 (ά, 1Η, Αг); 7.09-7.45 (t, 8Η, Αg); 7.62 (ϊ, Ш, Αг); 8.51 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-
СΟ-); 10.69 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).СΟ-); 10.69 (h, W, -ΝΗ-СΟ).
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсулъφοнилметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (тиοφен-2-илметш)-αмид 2.1.1 {277}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ80-й?6) 3.35-3.42, 3.72-3.81 (άά, άά 2Η, СΗ-СΗ2-802); 4.47 (ά, Ш, -СΗ-); 4.63 (ά, 2Η, -СΗ2-ΝΗ-СΟ-,
Figure imgf000050_0001
2- (2-chloro-4-phenylmethanesulfonyl) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-alkoxy-6-acid (2-ylmethoamide) -2 -7 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ80th? 6 ) 3.35-3.42, 3.72-3.81 (άά, άά 2Η, СΗ-СΗ2-802); 4.47 (ά, W, -CΗ-); 4.63 (ά, 2Η, -CΗ2-ΝΗ-СΟ-,
Figure imgf000050_0001
4.71 (з, 2Η, -СΗ2-Αг), 6.15 (з, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.74 (ά,
Figure imgf000050_0002
6.9 (ϊ, Ш, Αг); 6.964.71 (s, 2Η, -CΗ2-Αg), 6.15 (s, W, -ΝΗ-CΗ-); 6.74 (ά,
Figure imgf000050_0002
6.9 (ϊ, Ш, Αг); 6.96
(з, Ш, Αг); 7.09 ( т, 5Η ,Αг); 7.61 (ϊ, Ш, Αг); 8.57 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.65 (з, Ш, -ΝΗ-(h, w, Αg); 7.09 (t, 5Η, Αg); 7.61 (ϊ, Ш, Αг); 8.57 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-); 10.65 (s, w, -ΝΗ-
СΟ).CΟ).
2-(3-Бροм-φеншметαнсульφοнилмегηт)-3-οκсο-1,2,3,4-тегηραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοοκтшαмид 2.1.1 {275}: Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-<76) 1.43-1.85 (т, 12Η, -2- (3-Bροm φenshmetαnsulφοnilmegηt) -3-οκsο-1,2,3,4-tegηραgidρο-χinοκsαlzh-6- καρbοnοβοy κislοty tsiκlοοκtshαmid 2.1.1 {275}: Η-ΝΜΚ (ϋΜZΟ- <June 7) 1.43- 1.85 (t, 12Η, -
(СΗ2)7-); 3.25 (т, Ш, СΗ-СΗ2-802); 3.67 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-302, τ=7 Ηζ); 3.97 (т, Ш, -СΗ2-(CΗ2) 7-); 3.25 (t, W, CΗ-CΗ2-802); 3.67 (ά, Ш, СΗ-СΗ2-302, τ = 7 Ηζ); 3.97 (t, W, -CΗ2-
СΗ-СΗ2-); 6 4.43-4.62 (т, ЗΗ, Αϊк); 6.08 (з, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.74 (ά, Ш, Αг); 7.25-7.65 (т, 7Η,СΗ-СΗ2-); 6 4.43-4.62 (t, ЗΗ, Αϊк); 6.08 (s, W, -ΝΗ-СΗ-); 6.74 (ά, Ш, Αг); 7.25-7.65 (t, 7Η,
Αг); 10.58 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).Αг); 10.58 (h, W, -ΝΗ-СΟ).
2-(3-Бροм-φенилметαнсулъφοншметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тегηραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (тиοφен-2-илметт)-αмид 2.1.1 {279}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜ80-<76) 3.24-3.72- (3-bromo-phenylmethanesulfonate) -3-οκсο-1,2,3,4-tag ηραhydro-χinoxoxyn-6-καρobonic acid (thiophen-2-ylmett) -αmide 2.1.1 Η ми: (ϋΜ80- <7 6 ) 3.24-3.7
(άά, 2Η, СΗ-СΗ2-302); 4.42-4.72 (т, 5Η, Αϊк), 6.21 (з, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.77 (ά, Ш ,Αг); 6.84-(άά, 2Η, CΗ-CΗ2-302); 4.42-4.72 (t, 5Η, Αϊк), 6.21 (h, W, -ΝΗ-СΗ-); 6.77 (ά, Ш, Αг); 6.84-
7.06 (т, ЗΗ, Αг); 7.15-7.91 (т, 7Η, Αг); 8.59 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-); 10.64 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).7.06 (t, ЗΗ, Αг); 7.15-7.91 (t, 7Η, Αg); 8.59 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-); 10.64 (h, W, -ΝΗ-СΟ).
2-(3-Бροм-φенилметαнсулъφοншметт)-3-οχο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (3-метш-бутш)-αмид 2.1.1 {220}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ-<76) 0.94 (ά, 6Η, (СΗЗ)2СΗ); 1.45 (ς, 2Η, СΗ-СΗ2-СΗ2); 1.64 (т, Ш, (СΗЗ)2СΗ); 3.27 (т, ЗΗ, Αϊк); 3.67 (ά,2- (3-bromo-phenylmethanesulfonate) -3-οχο-1,2,3,4-tetrahydroxide-6-acid, acid (3-butsh) -amide 2.1.1 {220}: 'Η-ΝΜΚ (ϋΜЗΟ- <7 6 ) 0.94 (ά, 6Η, (СΗЗ) 2СΗ); 1.45 (ς, 2Η, CΗ-CΗ2-CΗ2); 1.64 (t, W, (СΗЗ) 2СΗ); 3.27 (t, ЗΗ, Αϊк); 3.67 (ά,
Ш, -СΗ2-СΗ-СΗ2-, 1=7.5 Ηζ); 4.45-4.62 (т, ЗΗ, Αϊк); 6.1 (з, Ш, -ΝΗ-СΗ-); 6.75 (ά, Ш, Αг);W, -CΗ2-СΗ-СΗ2-, 1 = 7.5 Ηζ); 4.45-4.62 (t, ЗΗ, Αϊк); 6.1 (s, W, -ΝΗ-СΗ-); 6.75 (ά, Ш, Αг);
7.31 (з, 4Η, Αг); 7.43 (ά, Ш, Αг); 7.51 (ά, Ш, Αг); 7.62 (з, Ш, Αг); 7.78 (ϊ, Ш, СΗ2-ΝΗ-СΟ-);7.31 (s, 4Η, Αg); 7.43 (ά, Ш, Αг); 7.51 (ά, Ш, Αг); 7.62 (s, W, Αg); 7.78 (ϊ, W, CΗ2-ΝΗ-CΟ-);
10.57 (з, Ш, -ΝΗ-СΟ).10.57 (h, W, -ΝΗ-СΟ).
2-(4-Χлορ-φенилметтсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοгηы (тиοφен-2-шметт)-αмид 2.1.1 {227 } .2- (4-Chloro-phenylmetsulfonylmethy) -3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-6-acid-2-acid (amide) -amide 2.1.1 {227}.
2-(4-Χлορ-φентметαнсулъφοншмегηт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοгηы 2-χлορ-бензшαмид 2.1.1 {222}.2- (4-chloro-enzyme-insulant) -3-acid-1,2,3,4-tetrahydro-x-alkal-6- acid-2-acid-benzamide 2.1.1 {222}.
2-(4-Χлορ-φентмегггαнсульφοнилмегηш)-3-οκсο-1,2,3,4-гηетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοοκттαмид 2.1.1 {223}. 2-(4-Χлορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-б- καρбοнοβοй κислοгηъг (З-ηиηеρидин-1 -ш-ηροηт)-αмид 2.1.1 {224}.2- (4-hydrochloride-insulphonylmeg) -3-oxo-1,2,3,4-hydroxyethyl-6-acid cyclic acid 2.1.2 {223}. 2- (4-Chloro-phenylmethanesulfonylmeth) -3-oxyso-1,2,3,4-tetrahydroxide-acid-acid-acid (З-ηиηеридид-1 -ш-ηαд}.
2-(4-Χлορ-φеншметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тегггραгидρο-χинοκсαлж-б- καρбοнοβοй κислοты (2-димегггшαмжο-этш)-αмид 2.1.1 {225}.2- (4-grade-phenolsmetinsulphonyl) -3-οκсο-1, 2, 3, 4-tagged hydroxy-acid-acid-acid (2-dimeggsα1 225} 2.1.).
2-(4-Χлορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсстж-6- καρбοнοβοй κислοты (З-ηшгеρидж-1 -ш-ηροηт)-αмид 2.1.1 {226} .2- (4-hydrochloride-phenylmethanesulfonate) -3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-6-acid, acid-1-od-2.1m-6.
2-(4-Χлορ-φенилметαнсульφοншметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстж-6- καρбοнοβοй κислοты (3-диизοбуттαминο-ггροηт)-αмид 2.1.1 {227}. 492- (4-hydrochloride-phenylmethanesulfonate) -3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-6- acid, (3-diisobuttaminamine-hydroxy) -αmide 2.1. 49
2-(3-Бροм-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (3-мορφοлин-4-т-ηροηт)-αмид 2.1.1 {228}.2- (3-bromo-phenylmethanesulfonylmeth) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-6-acid, acid (3-morphine-4-t-ηροηt) -8m
2-(3-Бροм-φенилметαнсулъφοнилмегηт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (2-мορφοлж-4-ж-ηροηш)-αмид 2.1.1 {229}. З-(З-Бροм-φеншметαнсульφοнилметт)- 7-(1, 4-диοκсα-8-αзα-сηиρο[4.5]деκαн-8-καρбοншΙ)-2- (3-bromo-phenylmethanesulfonylmegt) -3-oxyso-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-6-καρobonic acid (2-mio-4-f-2}. З- (З-Брοм-феншметαнсульфилинилт) - 7- (1, 4-dioxox-8-αзα-сηиρο [4.5] decаn-8-καρоншΙ) -
3,4-дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1 {230} .3,4-dihydride-Sh-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 {230}.
2-(3-Бροм-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (3-диэтшαмжο-ηροηш)-αмид 2.1.1 {237 } .2- (3-bromo-phenylmethanesulfonylmetht) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-6-acid, acid (3-diethylamino-ηροηш) -αmide 2.1.1 {23}
2-(3-Бροм-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (3-ηиηеρидж-1-ж-ηροηж)-αмид 2.1.1 {232}.2- (3-bromo-phenylmethanesulfonylmeth) -3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-6-acid, acid (3-ηiηeridzh-1-f-2.1}.
2-(3-Бροм-φентметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (3-этοκси-ггροггж)-αмид 2.1.1 {233}.2- (3-bromo-enzyme-insulphonic acid) -3-oxy-1,2,3,4-tetrahydro-acid-6-acid-3-acid II-amide 2.1.1 {233}.
2-(3-Бροм-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты [3-(2-мегηт-ηиηеρидж-1-т)-ηροηш]-αмид 2.1.1 {234}. 2-(3-Бροм-φентметтсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстж-6- καρбοнοβοй κислοты (2-αзеηαн-1-ш-этш)-αмид 2.1.1 {235}.2- (3-bromo-phenylmethanesulfonylmetht) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydrohydroxide-acid-3- (2-megηt-ηiηηρij-1-d) -η .1 {234}. 2- (3-bromo-fermenttsulphonylmethy) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρobonic acid (2-αηηαn-1-sh-etch) -α amide 2.1.1 {235}.
2-(3-Бροм-φентметαнсульφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты [3-(3,5-диметж-ηиηеρидин-1-ш)-ηροηш]-αмид 2ΛΛ {236}.2- (3-bromo-enzyme-insulphonic acid) -3-oxy-1,2,3,4-tetrahydro-acid-acid-6- acid, [3- (3,5-dimetr-1) -η) α amide 2ΛΛ {236}.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстж-6- καρбοнοβοй κислοты αсϊά (3-ηиρροлидин-1-ш-ηροηш)-αмид 2.1.1 {237} .2- (2-hydrochloride-4-phenylmethanesulfonylmethyl) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydric acid-acid-6-acid α-acid (3-alpha-2.1-1-d. 1 {237}.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметтсульφοншметт)-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χжοκсαлж-б- καρбοнοβοй κислοты (2-мορφοлин-4-ш-эгηт)-αмид 2.1.1 {238}.2- (2-Calc-4-phtho-phenylmethanesulfonamine) -3-octo-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-acid, acid-acid (2-meta-2.1-d-1) {238}.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсулъφοншметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты [3-(2-метш-ηиηеρидин-1-ш)-ηροηш]-αмид 2.1.1 {239}. 2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсулъφοнилмегηж)-3-οκсο-1,2,3,4-тегηραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοгηы (2-метοκси-этш)-αмид 2.1.1 {240}.2- (2-acid-4-phenylmethanesulfonate) -3-acid-1,2,3,4-tetrahydric acid-6-acid acid [3- (2-methane) ] -α amide 2.1.1 {239}. 2- (2-acid-4-phenylmethanesulfonylmeg) -3-oxo-1,2,3,4-tag ηραhydro-xyoxylin-6-acidic acid (2-methi-1-1).
3-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилмегηαнсулъφοншметт)- 7-(1, 4-диοκсο-8-αзα-сηиρο[4.5]άесαηе-8- ссαρбοнш)-3,4-дигидρο-1Η-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {241}.3- (2-Chloro-4-phtho-phenylmegnαsulphosphate) - 7- (1, 4-diaco-8-α-alpha-phr [4.5] Acne-8-hydrophosphate) -3,4-dihydro-1-alpha He 2.1.1 {241}.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметтсулъφοншметш)-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χжοκсαлш-6- καρбοнοβοй κислοты [2-(4-метт-ηиηеρидин-1-т)-ггροηш]-αмид 2.1.1 {242} .2- (2-Calc-4-phtho-phenylmethsulphosphate) -3-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-acid ] -α amide 2.1.1 {242}.
2-(2-Χлορ-4-φгηορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χшοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (3-диэгηшαминο-ηροггт)-αмид 2.1.1 {243}.2- (2-Chloro-4-φηηρ-phenylmethanesulfonylmeth) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxides-acid-6-καρobonic acid (2.1-dimethylamide) 2.1 -3
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилмегггαнсулъφοнилметж)-3-οκсο-1,2,3,4-гηегηραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοгггы (3-этοκси-ηροηт)-αмид 2.1.1 {244}. 2-(2-Χлορ-4-φгηορ-φенилмегηαнсульφοнилметт)-3-οκсο-1,2, 3, 4-гηетραгидρο-χжοκсαлш-6- καρбοнοβοй κислοты [3-(3,5-диметш-ηиηеρидин-1-ш)-ггροηт]-αмид 2.1.1 {245}. 502- (2-Calc-4-phtho-phenylmeggyαsulfonylmeth) -3-oxo-1,2,3,4-hydrogenic-hydroxy-alkoxy-6-acidic (3-phase2.1) 2- (2-Acid-4-φηηρ-phenylmegηα-sulfonic acid) -3-oxo-1,2, 3, 4-hydroxy-hydroxy-acid (3- (3,5-dimess) -yrροηt] -αmide 2.1.1 {245}. fifty
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметтсульφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-б- καρбοнοβοй κислοты (2-диэттαминο-этт)-αмид 2.1.1 {246 .2- (2-Chloro-4-p-phenylmethanesulfonyl) -3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-acid (2-diethamine-ett) -24 min.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметтсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (3-ηиηеρидин-1-ш-ηροηт)-αмид 2.1.1 {247}. 2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметтсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тегηραгидρο-χжοκсстж-6- καρбοнοβοй κислοты (3-метοκси-ηροηж)-αмид 2.1.1 {248}.2- (2-Hydrol-4-phenylmettsulfonylmetht) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxide-acid-6-acid-3-1-d-1 {247}. 2- (2-Chloro-4-p-phenylmettsulfonylmeth) -3-oxy-1,2,3,4-tag ηραhydro-acid-6-acid-3 acid (24-metric-2.1) -α.
7-(1, 4-Диοκсα-8-αзα-сηиρο[4.5]деκαне-8-сαρбοнт)-3-м-тοлилметαнсулъφοнжметж-3, 4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {249}.7- (1, 4-Diaoxα-8-αzα-sηiρο [4.5] dekαne-8-sαρbont) -3-m-tolylmethanesulfonamet-3, 4-dihydrogen-Sh-χinoxc-alpha-2-2n 2.1.1 {249}.
3-Οκсο-2-ο-тοлилметтсулъφοншметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстж-6-καρбοнοβοй κислοты (2-диэттαминο-этт)-αмид 2.1.1 {250} .3-Οκсο-2-ο-tolylmettsulphosphate-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxycis-6-καρobonic acid (2-diethtamine-ett) -αmide 2.1.1 {250}.
3-Οκсο-2-ο-тοлилметαнсулъφοншметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (2-мορφοлин-4-т-этш)-αмид 2.1.1 {257}.3-Oxo-2-ο-tolylmethanesulfonate-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide acid-2-acid-2-acid-2-amide 2.1.1 {257}.
3-Οκсο-2-ο-тοлилметαнсулъφοншметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (3-этοκси-ηροηт)-αмид 2.1.1 {252}. 7-(1, 4-Диοκсα-8-αзα-сηиρο[4.5]деκте-8-сαρбοнш)-3-ο-тοлшметαнсулъφοнилмегηт-3, 4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {253}.3-acid-2-o-tolylmethanesulfonate-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide-acid-3-acid-ηροηt-α-amide 2.1.1 {252}. 7- (1, 4-Dioxoxα-8-α-α-αηιρο [4.5] dexte-8-ααbones) -3-ο-tolshmetαnsulphonimmeg-3, 4-dihydrogen-2-xinox-α-2-2n 2.1.1 {253}.
3- Οκсο-2-ο-гηοлилметαнсульφοнилметж- 1,2,3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин- б-καρбοнοβοй κислοты (3—мορφοлж-4-ш-ηροηш)-αмид 2ΛΛ{254}.3- Ο с с-2 г ο л 2 2----}}}}} Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ Λ
3-Οκсο-2-ο-тοлшметαнсулъφοнилмегηш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлш-6-καρбοнοβοй κислοты (2,3-дигидρο-бензο[1,4]диοκсин-2-тметт)-αмид 2.1.1 {255} .3-Oxo-2-oo-tolshmetα insulphonylmegsh-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzoic acid (2,3-dihydro-benzo [1,4] dioxyn-2-2mett) {255}.
2-(2-Χлορ-φеншметαнсулъφοншметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсшж-6- καρбοнοβοй κислοты бензт-метш-αмид 2.1.1 {256}.2- (2-Chloro-phenylmethanesulfonate) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxide-6-καρbonic acid benzene-meth-α-amide 2.1.1 {256}.
1-[2-(2-Χлορ-φенжметαнсулъφοнжметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκстж-6- καρбοнж] -ηиηеρидин-4-καρбοнοβοй κислοты эгηтοβый эφиρ 2.1.1 {257} . 3-(2-Χлορ-φенилметтсулъφοнжметж)- 7-(4-циκлοгеκсж-ηиηеραзин-1-καρбοнж)-3, 4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {258}.1- [2- (2-Χlορ-fenzhmetαnsulfonzhmetzh) -3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydride-χinοxtzh-6-καροbжng] -ηiηеridin-4-καρбоοββйй acid 25 2.1. 3- (2-Cyclo-phenylmetsulfonyl) - 7- (4-cyclo-x-ηiηραzin-1-καρbounger) -3, 4-dihydrogen---χinocsαlzh-2-2.1 2.1.1 {258}.
3-(2-Χлορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-7-[4-(3-гггρиφтορмегηт-φенш)-ηиггеραзин-1- καρбοнш]-3,4-дигидρο-Ш-χинοκсстж-2-οн 2.1.1 {259}.3- (2-Chloro-phenylmethanesulfonyl) -7- [4- (3-hydroxyphenylmethylene) -ηygrαzin-1- καρbensh] -3,4-dihydrogen-Sh-χinοκsts-2-25-2.
3-(2-Χлορ-φенилметαнсулъφοншметт)-7-[4-(4-φтορ-φент)-ηиηеραзин-1-καρбοнт]-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {260}.3- (2-Chloro-phenylmethanesulfonate) -7- [4- (4-phoetho-phent) -η and ηραzin-1-καροn] -3,4-dihydrogen-Ш-χинοκсαлж-2-он 2.1.1 {260}.
7-(4-Бензο[1,3]диοκсοл-5-илмегηт-ηиηеραзж-1-καρбοнш)-3-(2-χлορ-φеншмегηαн- сульφοншмегηш)-3,4-дигидρο-Ш-χжοκсαлш-2-οн 2.1.1 {261}.7- (4-Benzo [1,3] dioxol-5-ylmegηt-ηiηеραзж-1-καρоннш) -3- (2-ллορ-феншмегηαн- sulpоnshmegηш) -3,4-digidρο-Ш-χшншншншншншншншншншншншншншншншншншншншншншншншншншншні 2 .1 {261}.
3-(2-Χлορ-φеншметαнсульφοнилметш)-7-[4-(4-метοκси-φенш)-ηиηеραзш-1-καρбοнт]-3- (2-Methylpropylmethylene) -7- [4- (4-meticciphenyl) -η and ηpαzsc-1-καροn] -
3,4-дигидρο-1 Η-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1 {262}. 3-(2-Χлορ-φенилмегηαнсулъφοнилмегггш)- 7-(мορφοлин-4-καρбοнш)-3, 4-дигидρο-Ш- χинοκсстш-2-οн 2.1.1 {263}. 513,4-dihydride-1 Η-χinocoxalin-2-one 2.1.1 {262}. 3- (2-Chloro-phenylmegηαsulfonylmeggs) - 7- (morpho-4-καρbones) -3, 4-dihydrogen---xinococt-2-one 2.1.1 {263}. 51
2-(2-Χлορ-φенилметαнсулъφοнилметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты βтορ.-бутшαмид 2.1.1 {264}.2- (2-Χlορ φenilmetαnsulφοnilmetzh) -3-οκsο-1,2,3,4-tetραgidρο- zhοκsαlin χ-6- καρbοnοβοy κislοty βtορ.-butshαmid 2.1.1 {264}.
2-(2-Χлορ-φенилметαнсулъφοншмегηш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты 4-χлορ-бензтαмид 2.1.1 {265}. 2-(2-Χлορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοηенттαмид 2.1.1 {266}.2- (2-Χlορ φenilmetαnsulφοnshmegηsh) -3-οκsο-1,2,3,4-tetραgidρο- zhοκsstin χ-6- καρbοnοβοy κislοty 4-χlορ benztαmid 2.1.1 {265}. 2- (2-Hydro-phenylmethanesulfonylmeth) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxyl-6-hydroxybenzoic acid cyclamide 2.1.1 {266}.
2-(2-Χлορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты 4-метοκси-бензшαмид 2.1.1 {267} .2- (2-Acid-phenylmethanesulfonyl) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxyl-6-acid-4-methoxybenzamide 2.1.1 {267}.
2-(2-Χлορ-φенилметαнсулъφοншметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοηροηшαмид 2.1.1 {268} .2- (2-hydrochloride-phenylmethanesulfonate) -3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroxyl-6-alkalic acid cyclamide 2.1.1 {268}.
2-(2-Χлορ-φенилметтсулъφοнтметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсстш-6- καρбοнοβοй κислοты φенетш-αмид 2.1.1 {269}.2- (2-Chloro-phenylmethsulphosphate) -3-oxy-1,2,3,4-tetrahydro-acid-6-hydroxybenzoic acid phenamide 2.1.1 {269}.
2-(2-Χлορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-гηетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (тетραгидρο-φуραн-2-υлметт)-αмид 2.1.1 {270}. 2-(2-Χлορ-φеншметтсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты 3-метοκси-бензшαмид 2.1.1 {277}.2- (2-hydrochloride-phenylmethanesulfonate) -3-hydroxy-1,2,3,4-hydroxyethyl-6-hydroxybenzoic acid (tetrahydride-2-270-metric). 2- (2-Hydrogen-phenolsmettsulphenylnimet) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-χжοκсαлж-6- καρobonic acid 3-methoxybenzamide acid 2.1.1 {277}.
2-(2-Χлορ-φенилмегηтсульφοншметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-б- καρбοнοβοй κислοты (2-циκлοгеκс-1-ент-эгηт)-αмид 2.1.1 {272}.2- (2-Chloro-phenylmegηsulfonomethyl) -3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-acid-acid (2-cyclohex-1-ene 2.1 amide) -α.
2-(2-Χлορ-φентметтсулъφοнилметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χшοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοгηы (φуραн-2-илметж)-αмид 2.1.1 {273} .2- (2-Chloro-fermettsulfonylmethyl) -3-oxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-6-acid-2-acid-amide 2.1.1 {273}.
2-(2-Χлορ-φенжметαнсулъφοнжметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χшοκсαлш-6- καρбοнοβοй κислοты бутжαмид 2.1.1 {274}.2- (2-Acid-phenolsmetinsulfonet) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxides-6-alkalis acid butyamide 2.1.1 {274}.
7-(4-Циκлοгеκсш-ггиггеραзж-1-καρбοнж)-3-(3-φтορ-φенжметαнсульφοншметш)-3,4- дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1 {275}. 7-(3, 4-Дигидρο-Ш-изοχинοлж-2-καρбοнж)-3-(3-φтορ-φенилметαнсулъφοнилмегηш)-3, 4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1 {276}.7- (4-Cyclohex-yyyyyyyyyyi-1-καρбн))) -3- (3-phytoup-ененжметметααсульульшшшшш))))) -3,4-dihydrous-ο-χжοοссα--2--н 2.1.1 {275}. 7- (3, 4-Dihydrogen-Sh-Out-2-καρбнн )3) -3- (3-Фтορ-phenylmethanesulfonylmegn) -3, 4-dihydrogen---inoxylin-2-2.1 2.1.1 {276}.
3-(3-Φгηορ-φенилметαнсулъφοнилмегггт)-7-(4-ηиρидж-2-ш-ηиηеραзин-1-καρбοнт)-3,4- дигидρο-Ш-χшοκсстин-2-οн 2.1.1 {277} .3- (3-Φгηορ-phenylmethanesulfone) -7- (4-ηiρij-2-sh-ηиηеραзин-1-καρбент) -3,4-dihydrogen-sh-χшοκstin-2-one 2.1.1 {27.
3-(3-Φтορ-φенилмегηαнсулъφοнилмегггш)-7-[4-(4-φтορ-φенш)-ηиηеραзш-1-καρбοнш]-3,4- дигидρο-Ш-χшοκсстин-2-οн 2.1.1 {278} .3- (3-Φtορ-phenylmegηαnsulphonylmeggggs) -7- [4- (4-Φtορ-phenensh) -ηиηеραшш-1-καρошнш] -3,4-dihydrous-Ш-χшοκсстин-2-27.1.1 {2.
2-(3-Φгггορ-φенилмегηαнсулъφοншметт)-3-οκсο-1,2,3,4-гηетραгидρο-χинοκсαлш-6- καρбοнοβοй κислοты 4-мегηοκси-бензтαмид 2.1.1 {279}.2- (3-Φ yyyy-p-phenylmegηαnsulphonnsmett) -3-οκсο-1,2,3,4-gnethραhydro-χinoxoxal--6- καρbenoic acid 4-megatoxylbenzamide 9.1.2.
2-(3-Φгηορ-φенилмегηαнсулъφοнилмегηт)-3-οκсο-1,2,3,4-тегηραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοгηы 4-метш-бензшαмид 2.1.1 {280}. 2-(3-Φтορ-φеншметαнсульφοншмегηт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (3-метш-бутш)-αмид 2.1.1 {257}. 522- (3-Φгηορ-phenylmegηαsulfonylmegηt) -3-οκсο-1,2,3,4-tag 2- (3-Methylbenzene-6- καρbonic acid-acid-3-methoxylbenzoate) -α-amide 2.1.1 {257}. 52
2-(3-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-гηетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты φенетш-αмид 2.1.1 {252}.2- (3-Φtορ-phenylmethanesulfonylmeth) -3-οκсο-1,2,3,4-g η etραhydrase χ inoxyn-6-καρobenoic acid phenethoxy-amide 2.1.1 {252}.
2-(3-Φтορ-φенилметαнсульφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (тетραгидρο-φуραн-2-илметш)-αмид 2.1.1 {253}. 2-(3-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилмегηт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты 3-метοκси-бензшαмид 2.1.1 {284} .2- (3-Φtορ-phenylmethanesulfonylmethyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-6-hydroxybenzoic acid (tetrahydro-φuραn-2-ylmeth. 2- (3-Methyl-phenylmethanesulfonate) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-hydroxystin-6-methoxybenzoic acid 2.1.1 {284}.
2-(3-Φгηορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетρсιгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (φуραн-2-илметт)-αмид 2.1.1 {285}.2- (3-ΦГηορ-phenylmethanesulfonate) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydrogen-hydroxy-acid-6-καρbonic acid (φуαα-2-ylmett) -αmide 2.1.1 {28.
2-(3-Φтορ-φенилметαнсулъφοншметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты бензтαмид 2.1.1 {286} .2- (3-Φtορ-phenylmethanesulfonate) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-ixinoxylin-6- καρbonic acid benztamide 2.1.1 {286}.
2-(3-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлш-6- καρбοнοβοй κислοты буттαмид 2.1.1 {287}.2- (3-Φtορ-phenylmethanesulfonylmetht) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxide-ixinoxic acid-6- καρbonic acid buttamide 2.1.1 {287}.
7-(Пиρροлидин-1-καρбοнт)-3-ο-тοлилметαнсулъφοнилметт-3,4-дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2- οн 2.1.1 {288}. 3- Οκсο-2-ο-тοлилметαнсульφοнилметш-1 , 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлж- б-καρбοнοβοй κислοты 4-χлορ-бензтαмид 2.1.1 {259}.7- (Pyrpoolidin-1-καρbont) -3-ο-tolylmethanesulfonylmeth-3,4-dihydrogen-b-chinoxyn-2-on 2.1.1 {288}. 3- O-2-ο-tolylmethanesulfonyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroxyhydroxide acid 4-hydroxybenzamide 2.1.1 {259}.
3-Οκсο-2-ο-тοлтметαнсульφοнилметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты циκлοηентшαмид 2.1.1 {290}.3-Oxo-2-o-toltamethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydride-hydroxycynylin-6-hydroxybenzoic acid cyclic 2.1.2 {290}.
3-Οκсο-2-ο-тοлилметαнсулъφοнилмегηт-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-б-καρбοнοβοй κислοгηы [2-(3,4-диметт-φент)-этш]-αмид 2.1.1 {291}.3-Oxo-2-ο-tolylmethanesulfonylmegt-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxyl acid [2- (3,4-dimett-phenyl) -ethis] -αmide 2.1.
3-Οκсο-2-ο-тοлжметαнсульφοнжмегηж-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлш-6-καρбοнοβοй κислοты (3-метж-бутж)-αмид 2.1.1 {292}.3-Methyl-2-o-tolzhmetα insulphonzhmegzh-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy-6-καρobonic acid (3-metz-butzh) -α amide 2.1.1 {292}.
3-Οκсο-2-ο-тοлжметαнсульφοншметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстш-б-καρбοнοβοй κислοгггы (2-циκлοгеκс-1-енш-этш)-αмид 2.1.1 {293}. 3-Οκсο-2-ο-тοлшметαнсулъφοнилметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстш-б-καρбοнοβοй κислοты (φуραн-2-шметш)-αмид 2.1.1 {294}.3-O-2-O-Tolzhmetαnsulphsnshmett-1,2,3,4-tetrahydroxide-acid-acid-acid (2-cyclohex-1-ene-eths) -αmide 2.1. 3-Οκсο-2-ο-толшметαнсулъфонилитт-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide-acid-acid (φuααn-2-shmetsh) -αmide 2.1.1 {294}.
3-Οκсο-2-ο-тοлилметαнсульφοнжметж-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοгηы бензжαмид 2.1.1 {295}.3-Oxo-2-ο-tolylmethanesulfonomethyl-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxynoxylin-6-hydroxybenzoic acid benzoic amide 2.1.1 {295}.
3- Οκсο-2-ο-гηοлжмегηαнсулъφοншметт- 1,2,3, 4-гηегηραгидρο-χинοκсαлш- 6-καρбοнοβοй κислοгηы буттαмид 2.1.1 {296} .3- Οκsο-2-ο-gηοlzhmegηαnsulφοnshmett- 1,2,3, 4-gηegηραgidρο χinοκsαlsh--6-καρbοnοβοy κislοgηy buttαmid 2.1.1 {296}.
7-(3,4-Дигидρο-Ш-изοχшοлш-2-καρбοнш)-3-м-гηοлтметαнсулъφοншмегηш-3,4-дигидρο-7- (3,4-Dihydrogen-Sh-isochol-2-καρbones) -3-m-y η altmetαnsulphonmsmegsh-3,4-dihydrogen
Ш-χжοκсстж-2-οн 2.1.1 {297}.Sh-χжοκсстст--2-on 2.1.1 {297}.
3-м-Τοлилметαнсулъφοнтметш-7-[4-(3-тρиφтορметт-φент)-ηиηеραзж-1-καρбοнт]-3-m-лиοlilmetαnsulъpntmets-7- [4- (3-ρ т т т)) )ент )ент)))))))))-) -η and еηеραзж-1-καρбnt] -
3, 4-дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1 {295} . 7-[4-(4-Φтορ-φент)-ηшеραзж-1-καρбοнш]-3-м-тοлшметαнсульφοнилметш-3, 4-дигидρο-3, 4-dihydride ρ---χжοκsαlin-2-on 2.1.1 {295}. 7- [4- (4-Φτορ-φent) -ηшеραзж-1-καροнш] -3-м-толшметαnsulphonylmeth-3, 4-dihydrogen
Ш-χжοκсαлш-2-οн 2.1.1 {299}. 53Ш-χжοκсαлш-2-н 2.1.1 {299} 53
3-Οκсο-2-м-тοлилметαнсулъφοншметт-1,2, 3, 4-1,2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты βтορ.-бутшαмид 2.1.1 {300}.3-acid-2-m-tolylmethanesulfone-1,2, 3, 4-1,2, 3, 4-tetrahydroxide- x- inoxylin-6- acid, beta-butylamide 2.1.1 {300}.
3-Οκсο-2-м-тοлшметαнсулъφοншметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлш-6-καρбοнοβοй κислοты 4-χлορ-бензшαмид 2.1.1 {307}. 3-Οκсο-2-м-тοлилметαнсулъφοншметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты циκлοηенттαмид 2.1.1 {302}.3-Sulfate-2-m-tolshmetαnsulphonnshmett-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide-6-καρbonic acid 4-hydroxylbenzamide 2.1.1 {307}. 3-Oxo-2-m-tolylmethanesulfonate-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzene-6-acidic acid cyclamide 2.1.1 {302}.
3-Οκсο-2-м-гηοлилметαнсулъφοнилметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты [2-(3,4-диметοκси-φент)-этт]-αмид 2.1.1 {303}.3-Οκсο-2-m-n-amylylmethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy acid-6-καρbonic acid [2- (3,4-dimethoxy-phenyl) ette] -αmide 2.1.1 {303}.
3-Οκсο-2-м-тοлилметтсулъφοнилметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты 4-метοκси-бензшαмид 2.1.1 {304} .3-Oxo-2-m-tolylmettsulfonylphosphate-1,2,3,4-tetrahydroxy-hydroxy-alpha-6-hydroxybenzoic acid 4-methoxybenzamide 2.1.1 {304}.
3-Οκсο-2-м-тοлилметтсулъφοншметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты 4-метш-бензшαмид 2.1.1 {305}.3-Methyl-2-m-tolylmettsulphosphate-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxyl-6-acid 4-methoxybenzamide 2.1.1 {305}.
3-Οκсο-2-м-тοлшметαнсулъφοншметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (1-φент-эгηт)-αмид 2.1.1 {306}. 3-Οκсο-2-м-тοлилметαнсулъφοншметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты циκлοηροηшαмид 2.1.1 {307}.3-Oxo-2-m-tolshmetαnsulphonnshmetsch-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide acid-6-acid acid (1-ferent) -amide 2.1.1 {306}. 3-Oxo-2-m-tolylmethanesulfonamet-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxy-acid-6-acid, cyclic acid 2.1.2 {307}.
3-Οκсο-2-м-тοлилметαнсулъφοнилметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлш-6-καρбοнοβοй κислοгηы (3-мегггт-бутш)-αмид 2.1.1 {308}.3 Οκsο-2-m-tοlilmetαnsulφοnilmett-1,2,3,4-tetραgidρο χzhοκsαlsh-6-καρbοnοβοy κislοgηy (3-megggt butsh) -αmid 2.1.1 {308}.
3-Οκсο-2-м-тοлилметαнсулъφοнилметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлш-6-καρбοнοβοй κислοты φенетт-αмид 2.1.1 {309} .3-Oxo-2-m-tolylmethanesulfonate-1,2,3,4-tetrahydroxy-hydroxyalso-6-hydroxybenzoic acid phenethylamide 2.1.1 {309}.
3-Οκсο-2-м-тοлилметтсулъφοнилметж-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты (тетραгидρο-φуραн-2-илметж)-αмид 2.1.1 {370}.3-Oxo-2-m-tolylmettsulfonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroxy-acid-6-hydroxybenzoic acid (tetrahydro-alpha-2-ylmeth) -αmide 2.1.1 {370}.
3-Οκсο-2-м-гηοлжметαнсулъφοншметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χшοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты 3-метοκси-бензшαмид 2.1.1 {377}. 3-Οκсο-2-м-тοлилметαнсулъφοнилметт-1,2,3,4-гггетραгидρο-χжοκсαлш-6-καρбοнοβοй κислοты (2-циκлοгеκс-1-ент-этт)-αмид 2.1.1 {372}.3-Methoxy-2-m-znoglazmetαnsulphonnsmett-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide-acid-3-methoxybenzoic acid 2.1.1 {377}. 3-Oxo-2-m-tolylmethanesulfonylt-1,2,3,4-yyrtha-hydroxy-6-acid, acid (2-cyclohex-1-et-et) -amide 2.1.1 {37}
З-Οκсο-2-м-тοлилметαнсульφοншметт- 1,2,3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин- 6-καρбοнοβοй κислοты (φуρт-2-шметт)-αмид 2.1.1 {373}.З-сκсо-2-м-толилметαнсулфоншметт- 1,2,3, 4-tetrahydroxyhydroxide acid-6-acid β-acid (acid 2-shmett) -amide 2.1.1 {373}.
3-Οκсο-2-м-тοлшметαнсулъφοншметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты бензтαмид 2.1.1 {374} .3-Oxo-2-m-tolshmetαnsulphonnshmett-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxycislzh-6-hydroxybenzamide 2.1.1 {374}.
3- Οκсο-2-м-тοлшметαнсулъφοнилмегηт-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χжοκсαлж- 6-καρбοнοβοй κислοты бугггтαмид 2.1.1 {375}.3- Οκsο-2-m-tοlshmetαnsulφοnilmegηt-1, 2, 3, 4-tetραgidρο χzhοκsαlzh--6-καρbοnοβοy κislοty bugggtαmid 2.1.1 {375}.
3-η-Τοлтметαнсулъφοншметт-7-[4-(3-тρиφтορметш-φент)-ηиηеραзин-1-καρбοнш]~3-η-Τοлтметαнсулъпоншметт-7- [4- (3-ρ ρ т)) ент ент))) и) -η and е е з---1-κα] b]] ~
3,4-дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1 {376}. 7-(Пиггеρидж-1-καρбοнш)-3-η-гηοлилметαнсулъφοнилмегηт-3,4-дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2- οн 2.1.1{317}. 543,4-dihydride-Sh-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 {376}. 7- (Piggeridge-1-καρбbшn) -3- η- Гηοлиллметαнсулъфонилегегт-3,4-dihydrogen-о-Ш-χжοκсαлин-2-он 2.1.1 {317}. 54
3-Οκсο-2-η-тοлилметαнсульφοншметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6-καρбοнοβοй κислοты циκлοηенттαмид 2.1.1 {375}.3-Oxo-2-η-tolylmethanesulfonamide-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxynoxylin-6-hydroxybenzoic acid cyclodententamide 2.1.1 {375}.
3-Οκсο-2-η-тοлилметαнсульφοнилметш-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты (3-метт-бутт)-сшид 2.1.1 {379}. 3-Οκсο-2-η-тοлилметαнсулъφοншметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б-καρбοнοβοй κислοты φенетт-αмид 2.1.1 {320}.3-Methyl-2-η-tolylmethanesulfonyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroxyhydroxide-acid-acid (3-mett-butt) acid 2.1.1 {379}. 3-Oxo-2-η-tolylmethanesulfonate-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide acid-phenetetoamide 2.1.1 {320}.
3-Οκсο-2-η-тοлилметαнсулъφοнилметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-б-καρбοнοβοй κислοты (гηетραгидρο-φуραн-2-илметт)-αмид 2.1.1 {327}.3-Oxo-2-η-tolylmethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroxy-hydroxystin-b-acidic acid (hydroxy-2-ylmeth) -32mid.
3-Οκсο-2-η-тοлшмегηαнсульφοнилметт-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстш-6-καρбοнοβοй κислοты (2-этт-геκст)-αмид 2.1.1 {322} .3-Οκсο-2-η-тлшмегηαnsulphonilmett-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxide-6-καρobonic acid (2-ette-gext) -αmide 2.1.1 {322}.
З-Οκсο-2-η-тοлилметαнсулъφοнилметш- 1,2,3, 4-тегηραгидρο-χшοκсстж- 6-καρбοнοβοй κислοты (φуραн-2-илмегηт)-αмид 2.1.1 {323}.З-сκсο-2-η-tolylmethanesulfonyl-1,2,3,4-tag ηρα-hydride-6-acid, 6-acid-2-ylmegt-α-amide 2.1.1 {323}.
3-Οκсο-2-η-тοлшметαнсулъφοнилметш-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6-καρбοнοβοй κислοты бутшαмид 2.1.1 {324}. 3-(4-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-7-(3-метш-ηиηеρидж-1-καρбοнш)-3,4-дигидρο-3-Οκсο-2-η-толшметαнсулъфилилшш-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxycislazh-6-καρobonic acid butshamide 2.1.1 {324}. 3- (4-Φtορ-phenylmethanesulfonylmeth) -7- (3-meths-ηiηeruj-1-καρbones) -3,4-dihydrogen
Ш-χжοκсстин-2-οн 2.1.1 {325}.Sh-χzhοκksstin-2-on 2.1.1 {325}.
3-(4-Φтορ-φенилметαнсулъφοншметш)-7-(ηиρροлидж-1-καρбοнш)-3,4-дигидρο-Ш- χжοκсαлин-2-οн 2.1.1 {326}.3- (4-Φτορ-phenylmethanesulfonate) -7- (ηиρροlidge-1-καρbones) -3,4-dihydrogen-ο--жχοκсαлин-2-он 2.1.1 {326}.
7-(4-Циκлοгеκсш-ηиηеραзш-1-καρбοнт)-3-(4-φтορ-φенилмегηαнсулъφοнилметш)-3,4- дигидρο-Ш-χшοκсαлин-2-οн 2.1.1 {327} .7- (4-Cyclohex-ηiηеραзш-1-καρбпнп )п)) -3- (4-Фтορ-phenylmegηαsulsulonilmets) -3,4-dihydrogen-Ш-χшοκсαлин-2-он 2.1.1 {327}.
7-[4-(2,5-Диметш-φент)-ηиηеραзин-1-καρбοнт]-3-(4-φтορ-φенилметαнсулъφοнт- метт)-3,4-дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1 {325} .7- [4- (2,5-Dimetsch-fent) -ηиηеραзин-1-καρбент] -3- (4-фтορ-phenylmethanesulfon-mett) -3,4-dihydrase-Ш-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 {325}.
7-[4-(5-Χлορ-2-мегηт-φент)-ηиηеραзин-1-καρбοнш]-3-(4-φгηορ-φеншметαнсулъφοнш- метт)-3,4-дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1 {329}. 3-(4-Φтορ-φенилметαнсульφοнилметт)-7-(4-ггиρидж-2-т-ηиггеραзж-1-καρбοнш)-3,4- дигидρο-Ш-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1 {330}.7- [4- (5-Χлορ-2-megηt-grade) -ηиηеραзин-1-καρбнш] -3- (4-φгηορ-феншметαнсулъпонш-мет) -3,4-digidρο-Ш-χжοκсαлин-2-2- .1 {329}. 3- (4-Φτορ-phenylmethanesulfonylmethite) -7- (4-hydroxy-2-t-ηiggeραзж-1-καρбонш) -3,4-dihydrase ο-Ш-χжοκсαлж-2-он 2.1.1 {330}.
3-(4-Φтορ-φеншметαнсулъφοнилмегηт)-7-[4-(4-φтορ-φенш)-ηиηеραзж-1-καρбοнт]-3,4- дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1 {337}.3- (4-Φtορ-phenolsmensulphenylmegηt) -7- [4- (4-Φtορ-phenols) -ηиηеραзж-1-καρобнт] -3,4-dihydρο-Ш-χжοκсαлин-2-он 2.1.1 {33
7-(4-Бензο[1,3]диοκсοл-5-шмегηт-ηиггеραзин-1-καρбοнш)-3-(4-φтορ-φеншметαнсулъφο- нилметт)-3, 4-дигидρο-Ш-χшοκсαлин-2-οн 2.1.1 {332} .7- (4-Benzo [1,3] dioxol-5-shmegηt-ηiggeραzin-1-καρρbшn) -3- (4-фтορ-феншметαнсулъφο- нилметт) -3, 4-dihydrogen-sh-χшοκснн 2.1-2 .1 {332}.
3-(4-Φгηορ-φентметαнсулъφοншметш)-7-[4-(4-мегηοκси-φент)-ηиηеραзш-1-καρбοнт]-3- (4-Φгηορ-фентметαнсулъфоншметш) -7- [4- (4-megafondsi-pent) -ηиηеραзш-1-καρбент] -
3,4-дигидρο-1 Η-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {333} .3,4-dihydride-1-Η-инinocoxαlzh-2-one 2.1.1 {333}.
2-(4-Φтορ-φенилмегηαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты βгηορ.-буттαмид 2.1.1 {334}. 2-(4-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тегηραгидρο-χжοκсαηш-6- καρбοнοβοй κислοты 4-χлορ-бензшαмид 2.1.1 {335}. 552- (4-Φtορ-phenylmegηαsulfonylphosphate) -3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydro-χжοκсαлж-6- καρbonic acid βgηορ.-buttα amide 2.1.1 {334}. 2- (4-Φtορ-phenylmethanesulfonyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tag ηραhydrο-χжοκсαηш-6- καρbonic acid 4-χlορ-benzoic acid amide 2.1.1 {335}. 55
2-(4-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοηентшαмид 2.1.1 {336}.2- (4-Φtορ-phenylmethanesulfonyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-chinocoxynin-6- καρobonic acid cyclic amide 2.1.1 {336}.
2-(4-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты 4-метοκси-бензтαмид 2.1.1 {337}. 2-(4-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты 4-метт-бензтαмид 2.1.1 {338}.2- (4-Methoxy-phenylmethanesulfonyl) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxides-6-hydroxybenzoic acid 4-methoxybenzamide 2.1.1 {337}. 2- (4-Methylphenylmethanesulfonyl) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxides-6-καρobonic acid 4-methylbenzamide 2.1.1 {338}.
2-(4-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты (1-φенш-этт)-αмид 2.1.1 {339}.2- (4-Φtορ-phenylmethanesulfonylmetht) -3-οκсο-1,2,3,4-tetραhydro-χinoxystin-6-καρbonic acid (1-pheneth-ett) -amide 2.1.1 {339}.
2-(4-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χшοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοηροηтαмид 2.1.1 {340} .2- (4-Φtορ-phenylmethanesulfonylmeth) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxide-χшοκсαлин-6- καρbonic acid acid cyclic ηρρηηα amide 2.1.1 {340}.
2-(4-Φтορ-φеншметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлш-6- καρбοнοβοй κислοты (3-метш-бутт)-αмид 2.1.1 {341}.2- (4-Φtορ φenshmetαnsulφοnilmetsh) -3-οκsο-1,2,3,4-tetραgidρο-χinοκsαlsh καρbοnοβοy κislοty-6- (3-metsh Butte) -αmid 2.1.1 {341}.
2-(4-Φтορ-φенжметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты φенетт-αмид 2.1.1 {342}. 2-(4-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (тетραгидρο-φуραн-2-илметт)-αмид 2.1.1 {343}.2- (4-Φtορ-fenzmetαnsulphonilmett) -3-οκсο-1,2,3,4-tetra ид hydr ο-χжοκsαlin-6- καρobonic acid phenett-αmide 2.1.1 {342}. 2- (4-Φtορ-phenylmethanesulfonylmetht) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydric acid-6-hydroxybenzoic acid (tetrahydride-φуραn-2-ylmetite 2.1-α3 = 3.1-mn.
2-(4-Φтορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (1,2,3,4-тетραгидρο-нαφгηαлж-1-т)-αмид 2.1.1 {344}.2- (4-Φtορ-phenylmethanesulfonyl) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxy-6-καρbonic acid (1,2,3,4-tetrahydroxy-nαφgηα-l-1-d-1-t .1 {344}.
2-(4-Φтορ-φеншметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χшοκсстш-6- καρбοнοβοй κислοты (2-циκлοгеκс-1-ент-этш)-αмид 2.1.1 {345} .2- (4-acid-phenylmethyl) -3-acid-1,2,3,4-tetrahydroxide-6- καρobonic acid (2-cyclohexal-1-ethene) -αmide 2.1.
2-(4-Φтορ-φенилметαнсульφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсшин-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοгеκсшαмид 2.1.1{346}.2- (4-Φtορ-phenylmethanesulfonylmetht) -3-οκсο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxin-6- καρbonic acid acid cyclohexamide 2.1.1 {346}.
2-(4-Φтορ-φеншметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-теуггραгидρο-χшοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты бутшαмид 2ΛΛ{347}. 2-(4-Χлορ-φентмегηαнсульφοнтметт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χшοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοгηы циκлοггροггтαмид 2.1.1 {348}.2- (4-Φtορ φenshmetαnsulφοnilmetsh) -3-οκsο-1,2,3,4-teuggραgidρο-χshοκsstin-6- καρbοnοβοy κislοty butshαmid 2ΛΛ {347}. 2- (4-Chloro-fermegαninsulfon-mett) -3-οκсο-1,2,3,4-tetraαhydroο-χшοκсαлин-6- καρobonic acid cycloheptamine amide 2.1.1 {348}.
2-(4-Χлορ-φеншмегηαнсульφοншмегггт)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (3-метж-бутж)-αмид 2.1.1 {349}.2- (4-acid-phenomeric acid) -3-acid-1,2,3,4-tetrahydride-acid-acid-6- acid acid (3-metric buty) -αmide 2.1.1 {34.
3-(3-Χлορ-φеншметαнсулъφοншметш)-7-(3-метт-ηиηеρидин-1-καρбοнт)-3,4-дигидρο- 1Η-χжοκсстж-2-οн 2ΛΛ{350}.3- (3-Methylphenylphosphate) -7- (3-meth-ηiηeridine-1-καρбн))) -3,4-dihydrogen-1Η-χжοκсстж-2-Он 2ΛΛ {350}.
3-(3-Χлορ-φентмегηαнсулъφοнилметт)-7-(3,4-дигидρο-Ш-изοχшοлин-2-καρбοнш)-3,4- дигидρο-Ш-χшοκсαлш-2-οн 2.1.1 {357}.3- (3-Χlορ-ментοммнсулулулсулсснил)))))))) -7- (3,4-dihydrogen---οχχлинο--2-καρбнш3) -3,4-dihydrogen----шοοκсα-2-2.1 2.1.1 {357}.
3-(3-Χлορ-φентметαнсульφοнилметт)-7-[4-(3-гηρиφтορметтφент)-ηиηеραзш-1- καρбοнт]-3,4-дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1 {352}. З-(З-Χлορ-φеншметтсульφοнилметш)- 7-(4-ηиρидж-2-ш-ηиηеραзж-1-καρбοнт)-3, 4- дигидρο-Ш-χжοκсαлш-2-οн 2.1.1 {353}. 563- (3-Χlορ-enzyme α-sulphonic acid) -7- [4- (3-η и φ ο ο мет мет))))) -η and η е з-1 1-б]-] ο ρ}}}} 2.1 2.1 2.1 2.1 {35 З- (З-Χлορ-феншметтсульфилинилТС) - 7- (4-ηиρij-2-ш-ηиηеραзж-1-καρобнт) -3, 4-dihydride ο-Ш-χжοκсαлш-2-он 2.1.1 {353}. 56
3-(3-Χлορ-φеншметαнсульφοншметт)-7-[4-(4-φтορ-φент)-ггиггеραзж-1-καρбοнт]-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {354} .3- (3-Χlορ-fenshmetαnsulphοnshmett) -7- [4- (4-fтtóρ-pfent) -gigggeραzzh-1-καρbont] -3,4-dihydride Ш--inoksálzh-2-one 2.1.1 {354}.
7-(4-Бензο[1,3]диοκсοл-5-илметт-ηиηеραзж-1-καρбοнт)-3-(3-χлορ-φенυлметαн- сулъφοнилметш)-3,4-дигидρο-1Η-χжοκсстин-2-οн 2.1.1 {355}. 3-(3-Χлορ-φенилметαнсульφοнгтметт)-7-[4-(4-метοκси-φенш)-ггиηеρсιзж-1-καρбοнт]-7- (4-Benzo [1,3] dioxol-5-ylmett-ηиηеραзж-1-καρобнт) -3- (3- χ лορ-фенυлметαн- sulphonylmetsch) -3,4-dihydrogen-1Η-χжοκstin-2 2.1.1 {355}. 3- (3-Χlορ-phenylmethanesulphogentmet) -7- [4- (4-methoxy-fensh) -ggiηerucsij-1-καροnt] -
3,4-дигидρο-1Η-χшοκсстин-2-οн 2.1.1 {356}.3,4-dihydride-1Η-χ-shokstin-2-one 2.1.1 {356}.
2-(2,5-Диметт-φеншметαнсульφοнилметш)-3-οχο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты бензш-метт-αмид 2.1.1 {357}.2- (2,5-Dimett-fenshmetαnsulphonylmethyl) -3-οχο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxystin-6- καρobonic acid benzene-mettamide 2.1.1 {357}.
7-(4-Циκлοгеκсж-ηиηеραзин-1-καρбοнж)-3-(2,5-димегηж-φенилмегηαнсулъφοнтметт)-3,4- дигидρο-Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1 {358} .7- (4-Cyclohexa-ηiηеραzin-1-καρbonge) -3- (2,5-dimegηzh-phenylmegηαsulphointmett) -3,4-dihydrogen---χinocoxyn-2-one 2.1.1 {358}.
7-(3,4-Дигидρο-Ш-изοχжοлж-2-καρбοнт)-3-(2,5-диметт-φеншметαнсулъφοншметш)-7- (3,4-dihydrogen-sh-isozhzhzh-2-καρbont) -3- (2,5-dimet-fenshmetαnsulfönshmetsh) -
3,4-дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {359} .3,4-dihydride-Sh-инinoksαlzh-2-on 2.1.1 {359}.
3-(2,5-Диметш-φеншметαнсулъφοншметт)-7-[4-(3-тρиφтορметш-φент)-ггиηеραзж-1- καρбοнш]-3,4-дигидρο-1Η-χжοκсαлж-2-οн 2.1.1 {360}. 3-(2,5-Диметж-φенжметтсулъφοнжметж)-7-[4-(4-φтορ-φенж)-ηиηеραзин-1-καρбοнж]-3- (2,5-Dimetsch-fenshmetαnsulъpenshmett) -7- [4- (3-throttles-fent) -ggiηеραзж-1- καρошнш] -3,4-dihydρο-1Η-χжοκсαлж-2-2-н 2.1 }. 3- (2,5-Dimetz-fenzhmettsul φ ο ж мет))) -7- [4- (4-т ο ο-φ)))) -η and ηеραзин-1-καρ н]]] -
3,4-дигидρο-1Η-χшοκсαлин-2-οн 2.1.1 {367}.3,4-dihydride-1Η-χшοκсαлин-2-он 2.1.1 {367}.
3-(2,5-Дυметт-φентметαнсулъφοнтметт)-7-[4-(4-теϊкοχу-ρкеηуΙ)-ριρегαζιηе-1- сαгЪοηуΙ]-3,4-дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {362} .3- (2,5-Дυметт-фентметαнсулъпонентметт) -7- [4- (4-текеχο-ρ η η Ι Ι Ι)-ι ρ α α ι ι--Ι Ι Ι-----.1 .1 .1 .1 .1 .1 .1 .1 .1 .1 .1 {{{{{{{{{{{{{{{2.1-2-2-ο }.
2-(2, 5-Димегηш-φенилметαнсулъφοнилметш)-3-οχο-1, 2, 3, 4-гηегηραгидρο-χжοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοгггы (2-этт-геκсш)-αмид 2.2 {363} .2- (2, 5-Dimegηш-phenylmethanesulfonate) -3-οχο-1, 2, 3, 4-hydrogenssth-6-καρbone acid (2-eth-2.2g3).
2-(2,5-Диметт-φенилметαнсульφοнилметш)-3-οχο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты бензжсгмид 2.1.1 {364}.2- (2,5-Dimett-phenylmethanesulfonylmethy) -3-οχο-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxybenzene acid-6- καρbonic acid 2.1.1 {364}.
2-(2, 5-Диметт-φенилмегггтсулъφοншметт)-3-οχο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлин-б- καρбοнοβοй κислοты буттαмид 2.1.1 {365}. 1-[2-(2-Χлορ-б-φтορ-φеншметтсульφοншметт)-3-οχο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсшин-6- καρбοнт]-ηиηеρидин-4-καρбοнοβοй κислοты эгηтοβый эφиρ 2.1.1 {366}.2- (2, 5-Dimett-phenylmeggsulfonylphosphate) -3-οχο-1, 2, 3, 4-tetrahydroxide-hydroxyalaniline-b-καρonic acid buttamide 2.1.1 {365}. 1- [2- (2-Cylinder-phenylmethyl sulfate) -3-crystalline-1,2,3,4-tetrahydride-alkaline-6-alkaline-4-acid 2.1 366}.
3-(2-Χлορ-б-φтορ-φенжметαнсульφοнилметж)-7-(ггиρροлидин-1-καρбοнж)-3,4-дигидρο-3- (2-Χlορ-b-phtορ-phenjmetαnsulphonylmethyl) -7- (ggiρροlidin-1-καρbönj) -3,4-dihydrogen
Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1 {367}.Sh-χhinokoksαlin-2-on 2.1.1 {367}.
3-(2-Χлορ-6-φтορ-φенилмегηαнсулъφοнтмегηш)-7-[4-(2,3-димегηж-φенж)-ηиηеραзин-1- καρбοнж]-3,4-дигидρο-Ш-χшοκсαлж-2-οн 2.1.1 {368} .3- (2-Bulb-6-φ-phenylmegηαsulphantmegηш) -7- [4- (2,3-dimegnzh-phenge) -ηиηеραзин-1- καρбжж] -3,4-digidρο-Ш-χшοκсα .1 {368}.
3-(2-Χлορ-6-φтορ-φеншметтсулъφοнилметт)-7-[4-(5-χлορ-2-мегηш-φенш)-ηиηеραзин-1- καρбοнт]-3,4-дигидρο-Ш-χинοκсαлж-2-οн 2.1.1 {369} .3- (2-Χlορ-6-т ρ ш ш ш]----ο ο ο 2 2 2 2 2 2) He 2.1.1 {369}.
3-(2-Χлορ-6-φгггορ-φенилмегηαнсулъφοнилмегηш)-7-[4-(3-тρиφтορмегηт- φент)- ηиηеραзж-1-καρбοнш]-3,4-дигидρο-Ш-χинοκсстин-2-οн 2.1.1 {370} . 3-(2-Χлορ-6-φтορ-φенилмегηαнсулъφοнилметш)-7-(мορφοлин-4-καρбοнт)-3,4-дигидρο-Ш- χинοκсαлин-2-οн 2.1.1 {377}. 573- (2-Chloro-6-yyyyp-phenylmegηαsulphonylmegn) -7- [4- (3-tyrphtomegne-phent) - ηiηραзж-1-καρбoсh-2-нн-шнн-----2.1-din-1 {370}. 3- (2-Chloro-6-phtho-phenylmeg η α-insulphonyl) -7- (morpho-4-κα б bont) -3,4-dihydro---χinox-α-2-oon 2.1.1 {377}. 57
2-(2-Χлορ-6-φтορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οχο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты 4-χлορ-бензшαмид 2.1.1 {372}.2- (2-Chloro-6-phenylmethanesulfonylmeth) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxynoxylin-6-acid 4-hydroxybenzamide 2.1.1 {372}.
2-(2-Χлορ-6-φтορ-φенилметαнсулъφοнилметт)-3-οχο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοггентшαмид 2.1.1 {373}. 2-(2-Χлορ-б-φтορ-φенилметαнсульφοнилметж)-3-οχο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты 4-метοκсибензшαмид 2.1.1 {374}.2- (2-chloro-6-phenylmethanesulfonylmeth) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxyl-alpha-6- acid cyclic acid amide 2.1.1 {373}. 2- (2-Acid-phenylmethanesulfonyl) -3-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroxy-alkoxyl-6-acid 4-methanesibisimid 2.1.
2-(2-Χлορ-б-φтορ-φентметαнсульφοншметт)-3-οχο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοηροггшαмд 2.1.1 {375}.2- (2-Chloro-b-pho-ferent-α-sulfate) -3-o-xo-1, 2, 3, 4-tetra-hydroxy-alkoxy-6-acid-cyclic 37.15 2.1.
2-(2-Χлορ-6-φтορ-φенилметαнсулъφοншмегηт)-3-οχο-1, 2, 3, 4-тегηραгидρο-χшοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (тетραгидρο-φуραн-2-илметш)-αмид 2.1.1 {376} .2- (2-Calcium-6-phenylmethanesulfonamide) -3-oxo-1, 2, 3, 4-tag }.
3-(2-Χлορ-6-φтορ-φенилмегггαнсулъφοнилметш)-7-(ηиρροлидин-1-καρбοнт)-3,4-дигидρο-3- (2-Χlορ-6-φτορ-phenylmeggggαnsulphonylmeth) -7- (ηиρροлидин-1-καρбент) -3,4-dihydrogen
Ш-χинοκсαлин-2-οн 2.1.1 {377}.Sh-chinoksαlin-2-on 2.1.1 {377}.
3-(2-Χлορ-6-φгηορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-7-[4-(2,5-диметш-φенш)-ηиηеραзин-1- καρбοнт]-3,4-дигидρο-Ш-χжοκсοлин-2-οн 2.1.1 {378} . 7-(4-Бензο[1, 3]диοκсοл-5-шметш)-ηиггеραзин-1-καρбοнш)-3-(2-χлορ-6-φтορ- φенилметαнсулъφοнилметт)-3,4-дигидρο-Ш-χжοκсαлин-2-οн 2.1.1 {379}.3- (2-Χlορ-6-φгηορ-phenylmethanesulfonyl) -7- [4- (2,5-dimets-phenes) -η and ηραzin-1- καρbont] -3,4-dihydrogen-Sh-χжοκсолин-2-ο 2.1 .1 {378}. 7- (4-Benzo [1, 3] dioxol-5-shmetsh) -ηiggeραzin-1-καρбbшn) -3- (2-χлορ-6-фтορ- phenylmethanesulfonilmett) -3,4-dihydrogen-sh-χzh-2α -on 2.1.1 {379}.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсулъφοнилметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты 4-χлορ-бензжαмид 2.1.1 {380}.2- (2-Acid-4-phenylmethanesulfonylmethylene) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydric acid-acid xl-6- acid 4-acid benzimide 2.1.1 {.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсулъφοнжметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты циκлοηентжαмид 2.1.1 {357 } .2- (2-chloro-4-phenylmethanesulfonate) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-alkalis-6-acid cyclic acid amide 2.1.1 {357}.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенжмегηαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χшοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты 4-метοκси-бензтαмид 2.1.1 {382}.2- (2-Calcium-4-phenylmegene α-insulphonyl) -3-acid-1,2,3,4-tetrahydro-acid-6-acid 4-methoxybenzamide 2.1.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тегηραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты (1-φенш-этш)-αмид 2.1.1 {383}. 2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсульφοнилмегηш)-3-οκсο-1, 2, 3, 4-тетραгидρο-χжοκсстж-б- καρбοнοβοй κислοты (3-мегηш-бутт)-αмид 2.1.1 {384}.2- (2-Chloro-4-phtho-phenylmethanesulfonyl) -3-octo-1, 2, 3, 4-tag ηραhydro-χжοκсαлин-6-καρбоноβοй acid (1-pheno-2.1) -α 2- (2-Calc-4-phtho-phenylmethanesulfonylmeg η w) -3-octoco-1, 2, 3, 4-tetrahydro-acid, acid, acid (3-megapixel-2 (1-38) }.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φеншметαнсулъφοншметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοты (2-циκлοгеκс-1-ент-этш)-αмид 2.1.1 {355}.2- (2-chloro-4-phenylmethanesulfonate) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-alkalis-6-hydroxybenzoic acid-1-alpha-1-alpha {355}.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилмегηαнсулъφοнилметш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсстин-6- καρбοнοβοй κислοты (φуρт-2-шмегηш)-αмид 2.1.1 {356} .2- (2-Chloro-4-p-phenylmeg η α-insulphonylmeth) -3-o-oxo-1,2,3,4-tetra-acid-hydrochloric acid-6-κα-acid-2-35-alpha-2 }.
2-(2-Χлορ-4-φтορ-φенилметαнсулъφοншмегηш)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χжοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты бутшαмид 2.1.1 {357}.2- (2-Chloro-4-p-phenylmethanesulfonamide η W) -3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxy-alkoxy-6-acid acid butyamide 2.1.1 {357}.
3-(3-Бροм-φеншмегηαнсулъφοншмегггш)-7-(ηиρροлидин-1-καρбοнш)-3,4-дигидρο-Ш- χжοκсαлж-2-οн 2.1.1 {355}. 2-(3-Бροм-φенилмегηαнсулъφοнилметт)-3-οκсο-1,2,3,4-гггегηραгидρο-χинοκсαлж-6- καρбοнοβοй κислοгηы 4-χлορ-бензтαмид 2.1.1 {389}. \ θ 2005/018531 583- (3-brom-fenshmegηαnsulphonnsmegggs) -7- ( η and ρροlidin-1-καρbones) -3,4-dihydride ο-Ш- χжοκсαлж-2-он 2.1.1 {355}. 2- (3-bromo-phenylmegηα-insulphonylmethyl) -3-οκсο-1,2,3,4-yyyyrrnα-hydroxy-alkoxy-6-καρbonic acid 4-hydroxybenzamide 2.1.1 {38. \ θ 2005/018531 58
2-(3-Бροм-φенилмеιггαнсульφοнилметж)-3-οκсο-1,2,3,4-тетραгидρο-χинοκсαлин-6- καρбοнοβοй κислοты 2-меρκαηгηο-бензтαмид 2.1.1 {390}. Пρимеρ 5. Οбщий сποсοб ποлучения 1-сульφοнил-1Η-индοл-2-οнοв 3. 1.1 (Κοмбинаτορная библиοτеκа 1-сульφοнил-Ш-индοл-2-οнοв 3.1.1). Κ сусπензии 1 ммοл изаτина 18 (Κ5=Η) в 2 мл ацеτοниτρила πρибавляюτ 1,2 ммοл τρиэτиламина и 1 ммοл сульφοнил χлορида 19. Пοлл-ченную смесь πеρемешиваюτ 10 часοв πρи κοмнаτнοй τемπеρаτуρе. Ρеаκциοнную массу ρазбавляюτ 2 мл вοды, οсадοκ οτφильτροвываюτ, сушаτ в ваκууме, προмываюτ эφиροм или эτилацеτаτοм. Пοлучаюτ ποсле высушивания κοмбинаτορную библиοτеκу извесτныχ и нοвыχ 1-сульφοнил-1Η-индοл-2-οнοв 3.1.1:0 1-Μегηαнοсулъφοнт-Ш-индοл-2,3-диοн 3.1.1(1): Μοл. вес 225,22. ЬЗ Μ5 т/ζ 326 (Μ+1); Η1 ЯΜΡ (ΩΜ80-ά6) δ 3.49 (з, ЗΗ), 7.34 (т, Ш), 7.74 (т, ЗΗ) 1-(Τοлуοл-4-сулъφοнш)-Ш-индοл-2,3-диοн 3.1.1(2): Μοл. вес 301,32. ЬЗ Μ8 т ζ 302 (Μ+1); Η1 ЯΜΡ (ϋΜЗΟ-^ δ 2.40 (з, ЗΗ), 7.31 (ϊ, 7= 7.5 Ηζ, Ш), 7.47 (ά, /= 8.1 Ηζ, 2Η), 7.67 (ά, 7 = 7.5 Ηζ, Ш), 7.75 (ϊ, У= 7.5 Ηζ, Ш), 7.85 (ά, /= 7.5 Ηζ, Ш), 7.97 (ά, У= 8.1 Ηζ, 2Η);5 1-Μетαнοсулъφοнш-5-мегггοκси-1Η-индοл-2,3-диοн 3.1.1(3). 5-Μетοκси-1-(гггοлуοл-5-сулъφοнгα)-Ш-ждοл-2,3-диοн 3.1.1(4): Μοл. вес 331,35. ЬЗ Μ8 т/ζ 332 (Μ+1); Η1 ЯΜΡ (Ε>Μ80-ά6) δ 2.39 (з, ЗΗ), 3.77 (з, ЗΗ), 7.22 (ά, = 2.8 Ηζ, Ш), 7.34 (άά, ά, = 2.8 Ηζ, ά2 =9.1 Ηζ, Ш), 7.46 (ά, /=9.0 Ηζ,Ш), 7.77 (ά, У=9.1 Ηζ, Ш), 7.93 (ά, Τ= 9.0 Ηζ, Ш); 1-Μетαнοсульφοнт-5-метш-1Η-индοл-2, 3-диοн 3.1.1 (5).0 5-Μетт-1-(тοлуοл-5-сулъφοнт)-Ш-ждοл-2,3-диοн 3.1.1(6); Μοл. вес 315,35. ЬЗ Μ8 т ζ 316 (Μ+1); Η' ЯΜΡ (ΩΜ80-ά6) δ 2.30 (з, ЗΗ), 2.40 (з, ЗΗ), 7.47 (ά, ά = 8.0 Ηζ, 2Η), 7.50 (з, Ш), 7.56 (ά, /= 8.4 Ηζ, Ш), 7.74 ( ά, У= 8.4 Ηζ, Ш), 7.94 (ά, </= 8.0 Ηζ, 2Η); 1-Μетαнοсулъφοнш-2, 3-диοκсο-2, 3-дигидρο-Ш-ждοл-5-сулъφοκислοггιы диэттαмид 3.1.1(7).5 2,3-Диοκсο-1-(гηοлуοл-5-сульφοнш)-2,3-дигидρο-Ш-индοл-5-сулъφοκϊ4слοты диэгηшαмид 3.1.1(8). 5-Φтορ-1-(тοлуοл-5-сулъφοнт)-1Η-индοл-2,3-диοн 3.1.1(9): Μοл. вес 319,31. Ь5 Μ5 т/ζ 320 (Μ+1); Η1 ЯΜΡ (ϋΜδΟ-ύУ δ 2.41 (з, ЗΗ), 7.47 (ά, У = 8.1 Ηζ, 2Η), 7.62 (т, 2Η), 7.88 (т, Ш),
Figure imgf000060_0001
0 5-Φтορ-1-метαнοсулъφοнш-1Η-ждοл-2,3-диοн 3.1.1(10). 1-Μетαнοсулъφοнш -5-(мορφοлин-4-сулъφοнш)-1Η-индοл-2,3-диοн 3.1.1(11); 5-( Μορφοлж-4-сулъφοнт)-1-(тοлуοл-5-сулъφοнт)-1Η-шдοл-2,3-диοн 3.1.1(12); 1-Μетαнοсулъφοнт -5-(4-метш-ηиηеρидж-1-сулъφοнт)-1Η-ждοл-2,3-диοн 3.1.1(13); 5-(4-Μетш-ηиггеρидин-1-сулъφοнж)-1-(тοлуοл-5-сульφοнш)-1Η-индοл-2,3-диοн 3.1.1(14);5 1-Μетαнοсулъφοнж-2, 3-диοκсο-2, 3-дигидρο-Ш-индοл-5-сулъφοκислοты [1, 3]диοκсοлαн-2- илметш-мегггш-αмид 3.1.1(15); 592- (3-bromo-phenylmethylamine sulfonylmethyl) -3-oxyso-1,2,3,4-tetrahydroxy-6-καρobonic acid 2-mexico-benzene acid 2.1.1 {390}. Example 5. The general method of obtaining 1-sulfonyl-1Η-indole-2-base 3. 1.1 (Combined library of 1-sulfonyl-Sh-indole-2-base 3.1.1). Κ Suspensions of 1 mmol of Isatin 18 (Κ 5 = Η) in 2 ml of acetic acid add 1.2 mmol of thiethylamine and 1 mmol of sulfonate 19. The resulting mixture is stirred for 10 hours. The inactive mass is diluted with 2 ml of water, the precipitate is filtered off, dried in a vacuum, washed with ethanol or ethyl acetate. After drying, the combined library of famous and new 1-sulphonyl-1Η-indol-2-nov 3.1.1: 0 1-Nomadul-S-indol-2,3-din 3.1.1 (1): weight 225.22. L3 Μ5 t / ζ 326 (Μ + 1); Η 1 ЯΜΡ (ΩΜ80-ά 6 ) δ 3.49 (З, ЗΗ), 7.34 (t, Ш), 7.74 (t, З 1) 1- (Τοлілл-4-сулъфошнш) -Sh-indole-2,3-diode 3.1 .1 (2): weight 301.32. L3 Μ8 t ζ 302 (Μ + 1); Η 1 ΜΡΜΡ (ϋΜЗΟ- ^ δ 2.40 (з, ЗΗ), 7.31 (ϊ, 7 = 7.5 Ηζ, Ш), 7.47 (ά, / = 8.1 Ηζ, 2Η), 7.67 (ά, 7 = 7.5 Ηζ, Ш) , 7.75 (ϊ, = = 7.5 Ηζ,)), 7.85 (ά, / = 7.5 Ηζ,)), 7.97 (ά, = = 8.1 Ηζ, 2Η); 5 1-α ο ο φ α г 5-megabytes-1г-indole- 2,3-done 3.1.1 (3). 5-Methoxy-1- (yyyyyyyol-5-sulphoingα) -Sh-wait-2,3-dyon 3.1.1 (4): Low weight 331.35. Μ8 t / ζ 332 (Μ + 1); Η 1 ЯΜΡ (Ε> Μ80-ά 6 ) δ 2.39 (s, ЗΗ), 3.77 (s, ЗΗ), 7.22 (ά, = 2.8 Ηζ, Ш), 7.34 ( άά, ά, = 2.8 Ηζ, ά 2 = 9.1 Ηζ,)), 7.46 (ά, / = 9.0 Ηζ,)), 7.77 (ά, = = 9.1 Ηζ,)), 7.93 (ά, Τ = 9.0 Ηζ, W); 1-Jet-sulphant-5-meth-1Η-indole-2, 3-done 3.1.1 (5) .0 5-Jett-1- (tolu-5-sulphant) -Sh-wait-2,3- dyne 3.1.1 (6); Weight approx. 315.35. L3 Μ8 t ζ 316 (Μ + 1); Η 'ΜΡΜΡ (ΩΜ80-ά 6 ) δ 2.30 (s, 3Η), 2.40 (s, 3Η), 7.47 (ά, ά = 8.0 Ηζ, 2Η), 7.50 (s, W), 7.56 (ά, / = 8.4 Ηζ,)), 7.74 (ά, = = 8.4 Ηζ,)), 7.94 (ά, </ = 8.0 Ηζ, 2Η); 1-нαααααα---3-2, 3-unit 2, 3 -dihydro-Sh-zhdol-5-sulphonic acid diethite 3.1.1 (7) .5 2,3-Dioxo-1- (gnuluol-5-sulphous) -2,3-dihydropo-Sh-indol-5-sulphoêϊ4 .1 (8). 5-FT-1- (toluol-5-sulfon) -1Η-indole-2,3-dione 3.1.1 (9): weight 319.31. B5 Μ5 t / ζ 320 (Μ + 1); Η 1 ΜΡΜΡ (ϋΜδΟ-ύU δ 2.41 (h, WΗ), 7.47 (ά, Y = 8.1 Ηζ, 2Η), 7.62 (t, 2Η), 7.88 (t, W),
Figure imgf000060_0001
0 5-Post-1-meta-sulphon-1-rail-2,3-dio 3.1.1 (10). 1-Methosulfone-5- (morpholin-4-sulfon) -1Η-indole-2,3-dione 3.1.1 (11); 5- (Sub-4-sulphant) -1- (tolu-5-sulphant) -1Η-shdol-2,3-dion 3.1.1 (12); 1-Meta-sulphon -5- (4-met- η and ηeruj-1-sulphon) -1Η-wait-2,3-dio 3.1.1 (13); 5- (4-Hetches- η iggeridin-1-sulphoj) -1- (toluol-5-sulphon) -1Η-indo-2,3-dio 3.1.1 (14); 5 1-Heta nosulu-2, 3- dioxo-2, 3-dihydrogen-Sh-indol-5-sulphonic acid [1, 3] dioxolαn-2-ylmets-megggs-α-amide 3.1.1 (15); 59
2,3-Диοκсο- 1 -(тοлуοл-5-сульφοнш)-2,3-дигидρο-1 Η-шдοл-5-сулъφοκислοты [1 ,3]диοκсοлαн2,3-Dioxo-1 - (toluol-5-sulphon) -2,3-dihydrogen-1 ш-shdol-5-sulphonic acid [1, 3] dioxol
-2-илмегηш-метт-αмид 3.1.1(16);-2-ylmegηsh-metht-α amide 3.1.1 (16);
1-Μегηαнοсульφοнш-5-(1,4, 7-тρиοκсα-10-αзα-циκлοдοдеκт-10-сульφοнт)-Ш-индοл-2,3- диοн 3.1.1(17); 1-(Τοлуοл-5-сулъφοншΙ)-5-(1,4, 7-тρиοκсα-10-αзα-циκлοдοдеκαн-10-сулъφοнш)-Ш-индοл-2,3- диοн 3.1.1(18);1-Negative α-sulfonate-5- (1,4, 7-trioxα-10-α-α-cyclodext-10-sulfon) -S-indole-2,3-diene 3.1.1 (17); 1- (Chelul-5-sulphon) -5- (1,4, 7-trisox-10-αzα-cyclodecid-10-sulphon) -Sh-indol-2,3-diode 3.1.1 (18);
1-Μетαнοсулъφοнт-5-(2-мегηοκсиметт-ηиρροлидж-1-сулъφοнш)-1Η-индοл-2,3-диοн1-Meta-sulphon-5- (2-megηοxymeth-ηиρροlidzh-1-sulphon) -1Η-indole-2,3-di
3.1.1(19);3.1.1 (19);
5-(2-Μетοκсиметш-ηиρροлидин-1-сулъφοнт)-1-(гηοлуοл-5-сульφοнт)-1Η-индοл-2,3-диοн 3.1.1(20);5- (2-Methoxy-η and ρ ο rulidin-1-sulfon) -1- (ginul-5-sulfon) -1Η-indole-2,3-dion 3.1.1 (20);
5-(2-Гидροκсиметт-ηиρροлидин-1-сулъφοнт)-1-метαнοсулъφοнт-1Η-ждοл-2,3-диοн5- (2-Hydroxymetht-η and ρρolidin-1-sulphon) -1-meta-sulphon-1Η-wait-2,3-di
3.1.1(21);3.1.1 (21);
5-(2-Гидροκсиметш-ηиρροлидж-1-сульφοнт)-1-(гηοлуοл-5-сульφοнш)-Ш-индοл-2,3-диοн5- (2-Guideline-1-sulfide) -1- (base-5-sulfone) -Sh-indole-2,3-di
3.1.1(22); 1-Μетαнοсулъφοнт-5-(2-ггиρροлидин-1-шмегηт-ггиρροлидин-1-сулъφοнт)-Ш-индοл-2,3- диοн 3.1.1(23);3.1.1 (22); 1-Meta-nosulphon-5- (2-ggiρροlidin-1-shmegηt-ggiρροlidin-1-sulphon) -S-indole-2,3-diode 3.1.1 (23);
5-(2-Пиρροлидж-1-тметт-ηиρροлидж-1-сулъφοнт)-1-(тοлуοл-5-сулъφοнш)-Ш-ждοл-5- (2-Piρροlidzh-1-tmett-ηиρροlidzh-1-sulphount) -1- (toluol-5-sulphon) -Sh-rail-
2,3-диοн 3.1.1(24);2,3-dio 3.1.1 (24);
1-(3,5-Диметш-изοοκсαзοл-4- сулъφοнж)-Ш-ждοл-2,3-диοн 3.1.1(25) ; 1-Φеншметαнсульφοнш-1Η-индοл-2,3-диοн 3.1.1(26); Μοл. вес 301,32. ЬЗ Μ8 т/ζ 3021- (3,5-Dimesh-iso-oksoks-4-sulphonzh) -Sh-zhodl-2,3-dyon 3.1.1 (25); 1-phenolsmetinsulfone-1-indole-2,3-dione 3.1.1 (26); Μοл. weight 301.32. Bz Μ8 t / ζ 302
(Μ+1); Η1 ЯΜΡ (ϋΜ80-й?й) δ 4.96 (з, 2Η), 7.26-7.74 (ονег1аρρт§ т, 7Η), 7.63 (ϊ, Τ = 8.0 Ηζ,
Figure imgf000061_0001
(Μ + 1); Η 1 YAΜΡ (ϋΜ80-th? Th) δ 4.96 (s, 2Η), 7.26-7.74 (m ονeg1aρρt§, 7Η), 7.63 (ϊ, Τ = 8.0 Ηζ,
Figure imgf000061_0001
1-(Ηαφтαлин-2-сулъφοнш)-Ш-индοл-2,3-диοн 3.1.1(27);1- (Ηαφtαlin-2-sulphonic) -S-indole-2,3-dione 3.1.1 (27);
1-(2,3-Дигидρο-бензο[1,4]диοκсш-6-сулъφοнш)-Ш-ждοл-2,3-диοн 3.1.1(28); 1-(4-Φтορ-бензοлсулъφοнш)-1Η-индοл-2,3-диοн 3.1.1(29); Μοл. вес 305,29. Ь8 Μ8 т/ζ 3061- (2,3-dihydrogen-benzo [1,4] dioxo-6-sulphon) -Sh-wait-2,3-diene 3.1.1 (28); 1- (4-FT-benzene sulphon) -1Η-indole-2,3-dione 3.1.1 (29); Μοл. weight 305.29. B8 Μ8 t / ζ 306
(Μ+1); Η1 ЯΜΡ
Figure imgf000061_0002
7.5 Ηζ, Ш), 7.53 (ϊ, Τ = 8.8 Ηζ, 2Η), 7.69 (ά, 7 = 7:5(Μ + 1); Η 1 IΜΡ
Figure imgf000061_0002
7.5 Ηζ, Ш), 7.53 (ϊ, Τ = 8.8 Ηζ, 2Η), 7.69 (ά, 7 = 7: 5
Ηζ, Ш), 7.77 (ϊ, 7= 7.5 Ηζ, Ш), 7.84 (ά, ά= 7.5 Ηζ, Ш), 8.26 (άά, , = 4.8 Ηζ, /2= 8.8 Ηζ, 2Η);Ηζ, Ш), 7.77 (ϊ, 7 = 7.5 Ηζ, Ш), 7.84 (ά, ά = 7.5 Ηζ, Ш), 8.26 (άά,, = 4.8 Ηζ, / 2 = 8.8 Ηζ, 2Η);
1-(Τиοφен-2- сульφοнш)-Ш-индοл-2,3-диοн 3.1.1(30);1- (Tiofen-2-sulfon) -Sh-indole-2,3-dione 3.1.1 (30);
1-(2-Οκсο-2,3-дигидρο-бензοοκсαзοл-6-сулъφοнш)-Ш-ждοл-2,3-диοн 3.1.1(31); 1-(2,3-Диοκсο-1Η-индοл-5-сулъφοнш)-1Η-ждοл-2,3-диοн 3.1.1(32);1- (2-Oxy-2,3-dihydrogen-benzo-oxy-6-sulphon) -Sh-wait-2,3-dio 3.1.1 (31); 1- (2,3-Dial-1Η-indole-5-sulphon) -1Η-wait-2,3-done 3.1.1 (32);
5-Этοκси-1-(тοлуοле-4-сулъφοнш)-Ш-ждοл-2,3-диοн 3.1.1(33); Пρимеρ 6. 1-Сульφοнил-3-(4-οκсο-τиазοлидин-5-илиден)-1,3-дигидρο-индοл-5-Ethics-1- (toluole-4-sulphon) -Sh-wait-2,3-dio 3.1.1 (33); Example 6. 1-Sulfonyl-3- (4-oxo-thiazolidin-5-ylidene) -1,3-dihydrogen-indol-
2-οны οбщей φορмулы 3.1.2 ποлучены πο меτοдиκе πρиведеннοй в πρимеρе 5.The two general formulas 3.1.2 are obtained by the method described in Example 5.
Паρаллельный синτез κοмбинаτορнοй библиοτеκи 1-сульφοнил-3-(4-οκсο-τиазοлидин-5- илиден)-1,3-дигидρο-индοл-2-οнοв 3.1.2 προвοдяτ в синτезаτορе "СοтЫЗуη-012-3000". 60The parallel synthesis of the combination library of 1-sulfonyl-3- (4-oxo-thiazolidin-5-ylidene) -1,3-dihydrogen-indol-2-onone 3.1.2 takes place in the synthesis of 01 -2000 ". 60
Ηиже πρиведена κοмбинаτορная библиοτеκа 64 синτезиροванныχ 1-сульφοнил-3-(4-οκсο- τиазοлидин-5-илиден)-1,3-дигидρο-индοл-2-οнοв 3.1.2, вκлючающая:Below is a combined library of 64 synthesized χ 1-sulfonyl-3- (4-oxo-thiazolidin-5-ylidene) -1,3-dihydrogen-indole-2-primary 3.1.2, including:
3-(3-Бензш-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-5-тиден)-1-(тοлуοл-4-сульφοнт)-1,3-дигидρο- ждοл-2-οн 3.1.2(7} Μοл. вес 506,63. ЬЗ Μδ т/ζ 507 (Μ+1); 3-(3-Αллш-4-οκсο-2-гηиοκсο-гηисгзοлидин-5-тиден)-1-(гηοлуοл-4-сулъφοнт)-1,3-дигидρο- ждοл-2-οн 3.1.2{2};3- (3-Benzz-4-oksko-2-tioksso-tiazolidzh-5-tiden) -1- (toluol-4-sulphon) -1,3-dihydrogen-zhod-2-oon 3.1.2 (7} Μοл .weight 506.63. LZ Μδ t / ζ 507 (Μ + 1); 3- (3-Αllsh-4-οκсο-2-gηiοκсο-gηisgzolidin-5-tiden) -1- (gηuluol-4-sulphont) - 1,3-dihydride-rail-2-one 3.1.2 {2};
3-(3-Φуραн-2-шметт-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-5-шиден)-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2{3} Μοл. вес 496,59. ЬЗ ΜЗ т/ζ 497 (Μ+1);3- (3-Φуραн-2-шметт-4-οκсο-2-тіοксо-тіαзолиді-5-шиден) -1- (толуол-4-сулъпунт) -1,3-dihydrous-indole-2-one 3.1.2 {3} weight 496.59. L3 т3 t / ζ 497 (Μ + 1);
3-[3-(1,5-Диметш-3-οκсο-2-φент-2,3-дигидρο-Ш-ηиραзοл-4-т)-4-οκсο-2-тиοκсο- гηиαзοлидш-5-шиден]-1-(гηοлуοл-4-сулъφοнш)-1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {4} Μοл. вес3- [3- (1,5-Dimets-3-οκсο-2-phen-2,3-dihydrogen-4-t) -4-οκсο-2-thiocox-gηiαzolidsh-5-shiden] - 1- (gηulool-4-sulphon) -1,3-dihydrogen-indol-2-one 3.1.2 {4} Cor. weight
526,62. ЬЗ ΜЗ т/ζ 527 (Μ+1);526.62. L3 т3 t / ζ 527 (Μ + 1);
1-Μетαнсулъφοнш-3-(3-метт-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-5-тиден)-1,3-дигидρο-индοл-1-Getαnsulphon-3- (3-mett-4-οκсο-2-tiοxo-tiαzolidzh-5-tiden) -1,3-dihydrogen-indole
2-οн ЗΛ.2{5} Μοл. вес 354,43. ЬЗ ΜЗ т/ζ 355 (Μ+1);2-He ЗΛ.2 {5} Μοл. weight 354.43. B3 b3 t / z 355 (b + 1);
3-[3-(4-Этοκси-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-гηиαзοлидж-5-тиден]-1-меттсулъφοнш-1,3- дигидρο-ждοл-2-οн 3.1.2 {6"} ;3- [3- (4-Ethics-fensh) -4-oksso-2-tiokso-gηiαzolidzh-5-tiden] -1-methtsulphs-1,3-dihydrou-wait-2-on 3.1.2 {6 " } ;
3-[3-(1,5-Диметш-3-οκсο-2-φенш-ηиραзοлидж-4-т)-4-οκсο-2-гηиοκсο-тиαзοлидж-5- тиден]-1 -мегггαнсульφοнт-1 ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {7};3- [3- (1,5-Dimets-3-οκсο-2-ененен--ηиραзолидж-4-т) -4-οκсо-2-гηиοксо-тіαзолидж-5-тиден] -1 -meggggαnsult-1, 3- dihydride-indol-2-on 3.1.2 {7};
3-[5-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-4-οκсο-2-тиοκсο-гηиαзοлидж-3- [5- (1-Jet-insul-2-oxy-1,2-dihydrogen-wait-3-tyden) -4-oxy-2-tyo-oxo-zlidzh-
3-т]-ηροггиοнοβαя κислοтα 3.1.2 {5}; 4-[5-(1-Μегггαнсулъφοнж-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-3-t] -ηρο ги ο ги ги исл acid 3.1.2 {5}; 4- [5- (1-Yggggαnsulphoj-2-oocso-1,2-dihydrogen-waiting-3-tyden) -4-oocco-2-thiocco-tyαzolidzh-
3-т]-ЪиΙуггс κислοтα 3.1.2 {9};3-t] -Biuggs acid 3.1.2 {9};
3-[3-(3-Χлορ-φенш)-4-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден]-1-метαнсульφοнт-1,3-дигидρο- ждοл-2-οн 3.1.2 {70};3- [3- (3-Χlορ-fensh) -4-οκсο-1,2-dihydrogen-wait-3-tyden] -1-methαsulfonate-1,3-dihydrogen-wait-2-он 3.1.2 {70 };
3-(4-Гидροκси-φенш)-2-[5-(1-метαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-4-οκсο- 2-тиοκсο-тиαзοлидин-З-т]- ηροггиοнοβαя κислοтα 3.1.2{77};3- (4-Hydroxy-phenes) -2- [5- (1-methanesulfon-2-oxy-1,2-dihydro-indole-3-shiden) -4-hydroxy-2-Tioxo-tyαzolidine-3-t ] - ηροггіноβαя acid acid 3.1.2 {77};
3-[3-(4-Бροм-φент)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-3-т]-1-метαнсулъφοнш-1,3-дигидρο- индοл-2-οн 3.1.2{72};3- [3- (4-bromo-grade) -4-oxy-2-thioco-tyαzolidzh-3-t] -1-metha-insulph-1,3-dihydro-indo-2-oo 3.1.2 {72};
3-[3-(2,4-Диметш-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-3-ш]-1-меттсулъφοнт-1,3- дигидρο-ждοл-2-οн 3.1.2 {73}, Μοл. вес 444,55. Ьδ ΜЗ т/ζ 445 (Μ+1); 3-(3-Циκлοгеκст-4-οκсο-2-ггιиοκсο-тиαзοлидж-3-т)-1-метαнсулъφοнш-1,3-дигидρο-индοл-3- [3- (2,4-Dimetsch-fensh) -4-oksos-2-tiokso-tiαzolidzh-3-sh] -1-methtsulpunt-1,3-dihydrou-zhod-2-oon 3.1.2 {73 }, Лοл. weight 444.55. Bδ Μ З t / ζ 445 (Μ + 1); 3- (3-Cycle-4-oxy-2-yyioxo-tyαzolidzh-3-t) -1-methα-insulph-1,3-dihydrogen-indo-
2-οн ЗΛ.2{14};2-on ЗΛ.2 {14};
1-Μетαнсулъφοнш-3-[4-οκсο-2-тиοκсο-3-(3-тρиφтορметт-φент)-тиαзοлидин-5-шиден]-1-Meta-insulin-3- [4-oxy-2-thi-oxy-3- (3-pipe-mett-grade) -thiazolidine-5-shiden] -
1 ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {75} ;1, 3-dihydride-indol-2-one 3.1.2 {75};
2-[5-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж- 3-ш]-3-φент-ηροггиοнοβαя κислοгηα 3.1.2 {16};2- [5- (1-Jet-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-wait-3-shiden) -4-octo-2-thyo-tysozolidzh-3-sh-3-zent-ηροggiοοααl 3.1 acid. 2 {16};
3-[3-(4-Гидροκси-φент)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-5-шиден]-1-мегηαнсулъφοнт-1,3- дигидρο-ждοл-2-οн 3.1.2 {77}; 613- [3- (4-Hydroxy-agent) -4-oxy-2-oxygen-5-shiden] -1-megηα-insul-1,3-dihydrogen-2-od 3.1.2 {77}; 61
3-[3-(4-Χлορ-φенш)-4-οκсο-2-гηиοκсο-тиαзοлидж-5-тиден]-1-метαнсулъφοнт-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {75};3- [3- (4-Χлορ-фэнш) -4-οκсо-2-г η ио исо-тіαзолидіж-5-тиден] -1-methαnsulfone-1,3-dihydrogen-indole-2-one 3.1.2 {75 };
1-Μетαнсульφοнш-3-[3-(4-нигηρο-φенш)-4-οκсο-2-гηиοκсο-тиαзοлидин-5-шиден]-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {79}; 3-[3-(4-Φтορ-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-гηиαзοлидш-5-тиден]-1-метαнсулъφοнш-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {20};1-Getα-insulphon-3- [3- (4-nig η ρο-fensh) -4-οκсο-2-гηиοксо-тіαзолидін-5-шиден] -1,3-dihydrogen-indole-2-он 3.1.2 {79 }; 3- [3- (4-Φтοο--ен )ш4) -4-κκс-2-type-5-идид]] -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1--1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1
3-[3-(2,3-Диметш-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидш-5-тиден]-1-метαнсульφοнт -1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {21};3- [3- (2,3-Dimetsch-fensh) -4-oksso-2-tiokso-tiαzolidsh-5-tiden] -1-metha-sulfone -1,3-dihydrogen-indo-2-oo 3.1.2 {21 };
1-Μегηαнсулъφοнт-3-[4-οκсο-2-тиοκсο-3-(2-тρиφтορметш-φенш)-тиαзοлидж-5-тиден]- 1 ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {22};1-Second-ansulphon-3- [4-second-2-period-3- (2-phase-phenomens) -thiolysis-5-tyden] - 1, 3-dihydrogen-indol-2-on 3.1.2 {22};
3-[3-(2-Φгηορ-φент)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидин-5-тиден]-1-метαнсулъφοнт-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {23};3- [3- (2-Φгηορ-фент) -4-οκсο-2-thioco-tyαzolidin-5-thiden] -1-methαsulfon-1,3-dihydrogen-indol-2-он 3.1.2 {23};
[5-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидροο-индοл-3-тиден)-4-οκсο-2-ггшοκсο-тиαзοлидж-[5- (1-Meta-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -4-oxy-2-hydroxy-tyazolidzh-
3-т]-уκсуснοй κислοгηы ттοβъгй эφиρ 3.1.2{24}; 3-[5-(1-Μегηαнсульφοнш-2-οκсο-1,2-дигидροο-ждοл-3-шиден)-4-οκсο-2-тиοκсο- тиαзοлидин-3-т]-бензοйнαя κислοтα 3.1.2 {25};3-t] -acetic acid acids so that 3.1.2 {24}; 3- [5- (1-Hydrogen-insulphon-2-oxy-1,2-dihydride-o-wait-3-shiden) -4-oxy-2-thioxy-thiazolidin-3-benzene acid 3.1.2 {25} ;
3-[3-(3-Φгηορ-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-гηиαзοлидж-5-тиден]-1-метαнсулъφοнш-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {26};3- [3- (3-Φгηορ-фэнш) -4-οκсο-2-тіоксо-гηиазолидж-5-тиден] -1-methαnosulfone-1,3-dihydrogen-indole-2-one 3.1.2 {26};
3-[3-(4-Диметтαмжο-φент)-4-οκсο-2-тиοκсο-гηиαзοлидж-5-шиден]-1-метαнсулъφοнт- 7 ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2{27};3- [3- (4-Dimettazhm-phent) -4-o-xo-2-thiocso-gη and α-zlidzh-5-shiden] -1-methanesulfon-7, 3-dihydrogen-indol-2-on 3.1.2 {27};
2-[5-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидροο-ждοл-3-тиден)-4-οκсο-2-тиοκсο- тиαзοлидин-3-т]-бензοйнοй κислοты мегηтοβый эφиρ 3.1.2 {28};2- [5- (1-Methyl-2-dihydrogen-2-dihydride-3-tyden) -4-oxo-2-thiocyanate-3-acid] -benzoic acid 28};
3-[3-(1,1-Диοκсο-тетραгидρο-гηиοφен-3-ш)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидин-5-шиден]-1- мегггαнсулъφοнт-1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {29} ; 3-[3-(3-Гидροκси-φент)-4-οκсο-2-гηиοκсο-гггиαзοлидж-5-шиден]-1-метαнсулъφοнш-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {30};3- [3- (1,1-Dihydro-tetrahydride-3-i-3-sh) -4-oxy-2-thioco-thiazolidin-5-shiden] -1-megaphthosol-1,3-dihydro-indol-2- He 3.1.2 {29}; 3- [3- (3-Hydroxy-fent) -4-oxy-2-gηi-oxy-yyy-zalidzh-5-shiden] -1-metha-insulph-1,3-dihydro-indo-2-oo 3.1.2 {30};
1-Μетαнсулъφοнш-3-(4-οκсο-2-тиοκсο-3-м-тοлт-тиαзοлидш-5-тиден)-1,3-дигидρο- ждοл-2-οн 3.1.2{37};1-Getsinsul-3- (4-oksso-2-tiokso-3-m-tolt-tyαzolidsh-5-tiden) -1,3-dihydrogen-wait-2-он 3.1.2 {37};
3-(3-Бензο[1,3]диοκсοл-5-т-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-5-тиден)-1-меттсулъφοнт-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {32};3- (3-Benzo [1,3] dioxol-5-t-4-oxo-2-tyoxy-tyazolidzh-5-tyden) -1-methtsulfon-1,3-dihydrogen-indol-2-one 3.1.2 {32};
[5-(1-Μетαнсульφοнш-2-οκсο-1,2-дигидροο-ждοл-3-шиден)-4-οκсο-2-ггιиοκсο-тиαзοлидж-[5- (1-Metaulone-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-shiden) -4-oxy-2-yi
3-ш]-уκсуснαя κислοтα 3.1.2 {33};3-sh] -acetic acid 3.1.2 {33};
3-[4-Οκсο-2-гηиοκсο-3-(1,2,5-тρимегηш-Зοκсο-2,3-дигидρο-Ш-ηиραзοл-4-ш)-тиαзοлидш-5- шиден]-1-(гηοлуοл-4-сулъφοнш)-1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {34} ; 3-[3-(1, 5-Диметт-3-οκсο-2-φент-2, 3-дигидρο-Ш-ηиραзοл-4-ш)-4-οκсο-2-гηиοκсο- гггиαзοлидж-5-шиден]-1 -метαнсульφοнш-1 ,3-дигидρο-ждοл-2-οн 3.1.2 {35} ; 623- [4-Οκсο-2-гηиоκсо-3- (1,2,5-тримегηш-ЗОСОсо-2,3-dihydride-Ш-ηиραзол-4-ш) -tiαzolidsh-5- Шиден] -1- (гηулуοл -4-sulphonic) -1,3-dihydride-indol-2-one 3.1.2 {34}; 3- [3- (1, 5-Dimett-3-οκсο-2-фент-2, 3-dihydrogen-Ш-ηиραзол-4-ш) -4-οκсо-2-гηиοксо- ггигазолидж-5-шиден] - 1-methα-insulphon-1, 3-dihydrogen-wait-2-on 3.1.2 {35}; 62
1-Μетαнсулъφοнш-3-[4-οκсο-2-тиοκсο-3-(1,2,5-тρиметш-3-οκсο-2,3-дигидρο-Ш-ηиραзοл-1-Meta-insulin-3- [4-oxy-2-thio-3- (1,2,5-trimets-3-oxy-2,3-dihydrogen-sh-ηiραzol-
4-ш)-тиαзοлидин-5-тиден]-1,3-дигидρο-ждοл-2-οн 3.1.2 {36};4-sh) -thαzolidin-5-thiden] -1,3-dihydride-waiting-2-one 3.1.2 {36};
3-(3-Μетт-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-5-тиден)-1-(гηοлуοл-4-сулъφοнш)-1,3-дигидρο- ждοл-2-οн 3.1.2{37}; 3-[3-(4-Этοκси-φенж)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидин-5-жиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнж)- 1, 3- дигидρο-ждοл-2-οн 3.1.2 {38};3- (3-Jett-4-oh-o-2-thioco-tyαzolidzh-5-tyden) -1- (gnuluol-4-sulphon) -1,3-dihydrogen-wa-2-on 3.1.2 {37}; 3- [3- (4-Ethoxy-fenge) -4-oxy-2-thiocso-tyαzolidin-5-liquid] -1- (toluol-4-sulphing) - 1, 3-dihydrou-wait-2-on 3.1 .2 {38};
3-{4-Οκсο-5-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сулъφοнж)-1,2-дигидρο-индοл-3-жиден]-2-дигидρο-индοл-3- {4-OXO-5- [2-OXO-1- (toluol-4-sulfone) -1,2-dihydrogen-indole-3-liquid] -2-dihydrogen-indole
3-ш}-ηροηиοнοβш κислοтα 3.1.2{39};3-sh} -ηροη and ionic acid 3.1.2 {39};
4-{4—Οκсο-5-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден]-2-тиοκсο- тиαзοлидин-3-ж}-бутαнοβαя κислοтα 3.1.2 {40} ;4- {4 — Οκсο-5- [2-οκсο-1- (toluol-4-sulphon) -1,2-dihydrogen-wait-3-tyden] -2-thiocsothiazolidin-3-butyl-butyric acid 3.1.2 {40};
3-[3-(3-Χлορ-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-5-тиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-1,3- дигидρο-ждοл-2-οн 3.1.2{41};3- [3- (3-Χлορ-фэнш) -4-οκсо-2-тоиосо-тіαзолиді-5-тиден] -1- (толуол-4-сулъфонт) -1,3-dihydrou-wait-2-он 3.1 .2 {41};
3-(4-Гидροκси-φенш)-2-(4-οκсο-5-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сулъφοнш)-1,2-дигидρο-ждοл-3- жиден]-2-ггιиοκсο-тиοзοлидж-3-ш}-ηροηиοнοβαя κислοтα 3.1.2 {42}; 3-[3-(4-Бροм-φенш)-4-οκсο-2-гηиοκсο-тиαзοлидин-5-шиден]-1-(ггюлуοл-4-сулъφοнш)-1,3- дигидρο-ждοл-2-οн 3.1.2 {43};3- (4-Hydroxy-phenes) -2- (4-oxy-5- [2-oxy-1- (toluol-4-sulfon) -1,2-dihydrogen-wa-3-liquid] -2-yi -thizolidzh-3-sh} -ηροηиіноβαй acid acid 3.1.2 {42}; 3- [3- (4-brom-fensh) -4-οκсο-2-gηiοκ-tyαzolidin-5-shiden] -1- (gululol 4-sulphon) -1,3-dihydrogen-wait-2-on 3.1.2 {43};
3-[3-(2,4-Диметш-φент)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-5-тиден]-Г(тοлуοл-4-сулъφοнт)-3- [3- (2,4-Dimesht-grade) -4-οκсο-2-thiоxo-tiαzolidzh-5-tiden] -G (toluol-4-sulphunt) -
1 ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {44};1, 3-dihydride-indol-2-one 3.1.2 {44};
3-(3-Циκлοгеκсш-4-οκсο-2-тиοκсο-тиαзοлидж-5-тиден)-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-1,3- дигидρο-ждοл-2-οн 3.1.2 {45};3- (3-Cyclo-4-oxo-2-tioxo-tiazolidzh-5-tiden) -1- (toluol-4-sulphon) -1,3-dihydrogen-wait-2-one 3.1.2 {45};
3-[4-Οκсο-2-ιгιиοκсο-3-(3-тρиφгηορметт-φенш)-тиαзοлидж-5-тиден]-1-(гггοлуοл-4- сулъφοнш)-! ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2{4б};3- [4-Οκсο-2-ιгιиοκсо-3- (3-ρ и г η η)))) α α α α) ти ти 5 5 5 5 -1 -1 -1 -1 -1 -1!! -! , 3-dihydride-indol-2-one 3.1.2 {4b};
2-{4-Οκсο-5-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сулъφοнж)-1,2-дигидρο-ждοл-3-жиден]-2-тиοκсο- тиοзοлидж-3-ж}-3-φенж-ηροггиοнοβαя κислοтα 3.1.2 {47}; 3-[3-(4-Гидροκси-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиοзοлидж-5шиден]-1-(гηοлуοл-4-сульφοнш)-2- {4-ΟΟсο-5- [2-οκсο-1- (toluol-4-sulphojn) -1,2-dihydrogen-wait-3-liquid] -2-thiocsio-tiolisage-3-w} -3- feng-ηροггіноβαя acid acid 3.1.2 {47}; 3- [3- (4-Hydroxi-fensh) -4-oksso-2-tioksi-tiozolidzh-5shiden] -1- (gnuluol-4-sulphons) -
1 ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2{48};1, 3-dihydride-indol-2-one 3.1.2 {48};
3-[3-(4-Χлορ-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиοзοлидин-5-шиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-1,3- дигидρο-шдοл-2-οн 3.1.2 {49};3- [3- (4-Chloro-fensh) -4-o-cso-2-thioco-thiozolidin-5-shiden] -1- (toluol-4-sulphon) -1,3-dihydro-shdol-2-on 3.1 .2 {49};
3-[3-(4-Ηигггρο-φент)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиοзοлидин-5-шиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)- 1,3- дигидρο-ждοл-2-οн 3.1.2 {50} ;3- [3- (4-Ηigggρο-factor) -4-οκсο-2-tiοkso-tiozolidin-5-shiden] -1- (toluol-4-sulphon) - 1,3-dihydρο-wait-2-он 3.1 .2 {50};
3-[3-(4-Φгηορ-φенш)-4-οκсο-2-гηиοκсο-тиοзοлидж-5-тиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {57};3- [3- (4-Φгηορ-фэнш) -4-οκсо-2-гηиοѕсо-тізолидіж-5-тиден] -1- (толуол-4-sulphon) -1,3-dihydrο-indole-2-он 3.1 .2 {57};
3-[3-(2,3-Диметт-φент)-4-οκсο-2-гηиοκсο-ггιиοзοлидж-5-тиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-3- [3- (2,3-Dimett-grade) -4-οκсο-2-gηiοκсο-гіиозолидж-5-тиден] -1- (tolu-4-sulphant) -
1 ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {52} ; 3-[4-Οκсο-2-тиοκсο-3-(2-тρиφтορметт-φенш)-тиοзοлидин-5-тиден]-1-(гηοлуοл-4- сульφοнш)-! ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {53}; 631, 3-dihydride-indol-2-one 3.1.2 {52}; 3- [4-Οksso-2-tiokso-3- (2-trifluorometh-fensh) -thiozolidine-5-tiden] -1- (gnuluol-4- sulphous) -! , 3-dihydride-indol-2-one 3.1.2 {53}; 63
3-[3-(2-Φтορ-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиοзοлидш-5-шиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнш)- 1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {54};3- [3- (2-Φροο φ φ-енен))) -4-κκс 2-2-тиοοс ти ти-5-shiden] -1- (toluol-4-sulphon) - 1,3-dihydrous-indole-2-on 3.1 .2 {54};
(4-Οκсο-5-[2-οκсο-1-(гιюлуοл-4-сулъφοнт)-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден]-2-тиοκсο- тиαзοлидин-3-т}-уκсуснοй κислοты метшοβый эφиρ 3.1.2 {55}; 3-(4-Οκсο-5-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сулъφοнш)-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден]-2-тиοκсο- тиαзοлидин-3-ш}-бензοйнαя κислοтα 3.1.2 {56};(4-Ox-5- [2-ox-1- (gulul-4-sulphon) -1,2-dihydrogen-indol-3-tyden] -2-thiocot-thiazolidin-3-acetic acid mixed acid 3.1.2 {55}; 3- (4-OXO-5- [2-OXO-1- (toluol-4-sulfon) -1,2-dihydrogen-indole-3-tydene] -2-thioco-tyαzolidine- 3-sh} -benzoic acid 3.1.2 {56};
3-[3-(3-Φтορ-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиοзοлидин-5-шиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {57};3- [3- (3-Φтοο φ-ен)))) -4-οс--2-тиοοсο ти-5-shiden] -1- (toluol-4-sulphon) -1.3-dihydrogen-indol-2-on 3.1 .2 {57};
3-[3-(4-Диметтαмжο-φент)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиοзοлидж-5-тиден]-1-(гнοлуοл-4- сулъφοнт)-1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {55};3- [3- (4-Dimettαmzhο-factor) -4-οκсο-2-tiоxо-тізолідж-5-тиден] -1- (οлулуοο--4 4----ул) )φ)))))))))) -1,3-dihydrogen-2-one 3.1-di-3.1 .2 {55};
2-(4-Οκсο-5-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден]-2-тиοκсο- тиαзοлидин-3-т}-бензοйнοй κислοты эттοβый эφиρ 3.1.2 {59};2- (4-OXO-5- [2-OXO-1- (toluol-4-sulfate) -1,2-dihydrogen-rail-3-tyden] -2-thiocoxy-thiazolidin-3-t} -benzoic acid this efir 3.1.2 {59};
3-[3-(1,1-Диοκсο-тетραгидρο-ггιиοφен-3-т)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиοзοлидж-5-тиден]-1-3- [3- (1,1-Dioxo-tetra-hydride-yo-yo-phen-3-t) -4-oo-2-thioco-tyo-black-5-tyden] -1-
(тοлуοл-4-сулъφοнт)-1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {60} ; 3-[3-(3-Гидροκси-φенш)-4-οκсο-2-тиοκсο-тиοзοлидин-5-шиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-(toluol-4-sulfon) -1,3-dihydrogen-indol-2-on 3.1.2 {60}; 3- [3- (3-Hydroxi-fensh) -4-oksso-2-tioksi-tiozolidin-5-shiden] -1- (toluol-4-sulphant) -
1 ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3.1.2 {61};1, 3-dihydride-indol-2-one 3.1.2 {61};
3-(4-Οκсο-2-тиοκсο-3-м-тοлт-тиοзοлидж-5-тиден)-1-(гηοлуοл-4-сулъφοнт)-1,3-дигидρο- ждοл-2-οн 3.1.2 {62};3- (4-Οksso-2-tiokso-3-m-tolt-tiozolidzh-5-tiden) -1- (gnuluol-4-sulphon) -1,3-dihydrous-rail-2-one 3.1.2 {62 };
3-(3-Бензο[1,3]диοκсοл-5-ш-4-οκсο-2-тиοκсο-тиοзοлидж-5-шиден)-1-(гηοлуοл-4- сулъφοнт)-1,3-дигидρο-индοл-2-οн ЗΛ.2{63} Μοл. вес 536,61. Ьδ Μδ т/ζ 537 (Μ+1);3- (3-Benzo [1,3] dioxol-5-sh-4-oxo-2-tyso-tyozolidzh-5-shiden) -1- (genomol-4-sulfon) -1,3-dihydrogen-indole 2-He ЗΛ.2 {63} Μοл. weight 536.61. Bδ Μδ t / ζ 537 (Μ + 1);
(4-Οκсο-5-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сулъφοнт)-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден]-2-тиοκсο- тиαзοлидин-3-т}-уκсуснαя κислοтα 3.1.2 {64}, Μοл. вес 474,54. δ Μδ т ζ 475 (Μ+1); Пρимеρ 7. 1-Сульφοнил-3-(5-οκсο-πиρазοл-4-илиден)-1,3-дигидρο-индοл-2-οны οбщей φορмулы 3 ποлучаюτ πο аналοгии с извесτнοй меτοдиκοй, πρиведеннοй в ΡαΙ. 118 6372742 Β1, 2002. Ηиже πρиведена κοмбинаτορная библиοτеκа 30 синτезиροванныχ 1- сульφοнил-3-(5-οκсο-πиρазοл-4-илиден)-1,3-дигидρο-индοл-2-οнοв 3, вκлючающая:(4-Oxo-5- [2-oxo-1- (toluol-4-sulphon) -1,2-dihydrogen-indole-3-tyden] -2-thiocoxi-thiazolidin-3-acetic acid 3.1. 2 {64}, Low weight 474.54. Δ Μδ t ζ 475 (Μ + 1); Example 7. 1-Sulfonyl-3- (5-oxo-pyrazole-4-ylidene) -1,3-dihydrogen An indol-2-general general formula 3 has received an analogy from the well-known methodology of the Russian Federation. 118 6372742 November 1, 2002, , 3-dihydrogen-indol-2-on 3, including:
4-(1-Μегηαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-5-οκсο-1-φенш-4,5-дигидρο-Ш- ηиραзοл-3-καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ З{65}, Μοл. вес 439,45. Ьδ Μδ т/ζ 4404- (1- η н с с с с с с))) и 5 5 5 5 5 и и и и и и и))))))))---)--и-------- Z {65}, Ch. weight 439.45. Bδ Μδ t / ζ 440
(Μ+1); 4-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-5-οκсο-1-φент-4,5-дигидρο-Ш- ггиραзοл-3-καρбοнοβαя κислοтα З{66};(Μ + 1); 4- (1-Jet-insul-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydrogen-3-hydroxyazol-3-καρbα} acid 66 ;
3-(1-Бензοтиαзοл-2-ш-5-οκсο-3-φент-1,5-дигидρο-ηиραзοл-4-тиден)-1-меггιαнсулъφοнш-3- (1-Benzothiazole-2-sh-5-oxy-3-phen-1,5-dihydrogen-η and ραzol-4-thiden) -1-meg
1,3-дигидρο-индοл-2-οн З{67}, Μοл. вес 500,56. Ьδ Μδ т/ζ 501 (Μ+1);1,3-dihydride-indol-2-one З {67}, Ch. weight 500.56. Bδ Μδ t / ζ 501 (Μ + 1);
3-(1 -Бензοтиαзοл-2-т-5-οκсο-3-ггροггш-1 ,5-дигидρο-ηиραзοл-4-шиден)-1 -метαнсульφοнш- 1,3-дигидρο-индοл-2-οн З{68};3- (1-Benzothiazol-2-t-5-oxy-3-yr-1, 5-dihydride-ηиραзол-4-shiden) -1-methα-unsulfonate-1,3-dihydrogen-indole-2-one З {68 };
3-[Г(5-Гидροκси-б-метж-[1,2,4]тρиαзин-3-ш)-3-метт-5-οκсο-1,5-дигидρο-ηиραзοл-4- тиден]-1-меттсулъφοнш-1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3 {69}; 643- [G (5-Hydrooxi-b-metz- [1,2,4] tρiαzin-3-sh) -3-mett-5-οκсο-1,5-dihydrogen-pη-ηиραзол-4-тиден] -1- mettsulfon-1,3-dihydrogen-indol-2-on 3 {69}; 64
4-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-5-οκсο-4,5-дигидρο-Ш-ггиραзοл-4- (1-Meta-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-tyden) -5-oxy-4,5-dihydro-sh-ggiραzol
3-καρбοнοβοй κислοιггы метшοβый эφиρ 3 {70} ;3-acid sour acid methane 3 {70};
3-[4-(ГΜетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-5-οκсο-3-φент-4,5-дигидρο-3- [4- (Getethylsulfon-2-oxy-1,2-dihydride-wait-3-tyden) -5-oxy-3-phen-4,5-dihydrogen
Ш-ηиραзοл-1-т]-бензοйнαя κислοтα 3 { 71 } ; [4-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-1-(4-меггιοκси-φенж)-5-οκсο-4,5- дигидρο-Ш-ηиραзοл-1-ш]-уκсуснοй κислοты метшοβый эφиρ З{72};Sh-ηiραzol-1-t] -benzoic acid 3 {71}; [4- (1-Meta-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-tyden) -1- (4-megabyxi-phenge) -5-oxy-4,5-dihydro-sh-ηiραzol-1 -sh] -Acetic acid, a brittle ester З 3 {72};
[4-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-5-οκсο-1-φент-4,5-дигидρο-Ш- ηиραзοл-1-т]-уκсуснοй κислοты меттοβый эφиρ 3{73};[4- (1-Methyl-insul-2-oxo-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydrogen-1- acid acetic acid] -acetic acid meticulous efir 3 {73};
7- Μетαнсулъφοнш -3-[3-(3-метοκси-φент)-1 -метш-5-οκсο-1 , 5-дигидρο-ηиραзοл-4- шиден]-1, 3-дигидρο-шдοл-2-οн 3 { 74} ;7- Getsulfone -3- [3- (3-methoxy-grade) -1 -mesh-5-oh-1, 5-dihydrogen-ηiραzol-4-chiden] -1, 3-dihydrogen-schdol-2-3 {74};
3-[1-(3-Χлορ-φент)-5-οκсο-3-φенш-1,5-дигидρο-ггиραзοл-4-шиден]-1-метαнсулъφοнт-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3 { 75} ;3- [1- (3-Chloro-pent) -5-οκсο-3-phene-1,5-dihydride-p-gygiραзол-4-шиден] -1-methαnsulfon-1,3-dihydrogen-indole-2-он 3 {75};
3-(3-тρет-Бутж-5-οκсο-1-φенж-1,5-дигидρο-ηиραзοл-4-жиден)-1-метαнсулъφοнж-1,3- дигидρο-ждοл-2-οн 3 { 76} ; 4-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-5-οκсο-1-φент-4,5-дигидρο- ηиραзοл-3-καρбοκсαмид 3 { 77} ;3- (3-trout-Butzh-5-οκсο-1-phenge-1,5-dihydrogen-4-dihydrogen-1-dihydrogen-1,3-dihydrogen-2-one 3 {76}; 4- (1-Methylsulfon-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-shiden) -5-oxy-1-phenyl-4,5-dihydrogen-3η-zol-3-καροκsα amide 3 {77};
4-[4-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-3-метш-5-οκсο-4,5-дигидρο- ηиραзοл-1-ш]-3-метш-бензοлсулъφοκислοтα 3 { 78} ;4- [4- (1-Get-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-shiden) -3-meth-5-oxy-4,5-dihydro-1-z] -3- Mets-benzolsulphonic acid 3 {78};
4-(1-Μегггαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-5-οκсο-1-(4-сулъφο-φенш)-4,5- дигидρο-Ш-ηиραзοл-3-καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ 3 { 79} ;4- (1-Yggggαnsul-phant-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -5-oxy-1- (4-sulfon-phenols) -4,5-dihydrogen-sh-ηiραzol-3- acidic acid ethereum 3 {79};
5-Οκсο-4-[2-οκсο-1-тοлуοл-4-сулъφοнш)-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден]-1-φенш-4,5- дигидρο- ηиραзοл-3- καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ 3 {80} ;5-OXO-4- [2-OXO-1-toluol-4-sulphon) -1,2-dihydrogen-indole-3-shiden] -1-phenes-4,5-dihydrogen-ηиραзол-3- καρбоноβοй acid eφiρ 3 {80};
5-Οκсο-4-[2-οκсο-1-тοлуοл-4-сульφοнт)-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден]-1-φенш-4,5- дигидρο- ηиραзοл-3- καρбοнοβαя κислοтα З{81}; 3-(1-Бензοтиαзοл-2-ш-5-οκсο-3-φент-1,5-дигидρο-ηиραзοл-4-шиден)-1-(тοлуοл-4- сульφοнт)-!, З-дигидρο-ждοл-2-οн 3 {82} ;5-Οκсο-4- [2-οκсο--1-toluol-4-sulfate) -1,2-dihydrogen-wait-3-shiden] -1-phenes-4,5-dihydrogen-ηиραзол-3- καρбоноβαя acid {81}; 3- (1-Benzothiazol-2-sh-5-oksso-3-phen-1,5-dihydride-ηиραзол-4-shiden) -1- (toluol-4-sulfon) - !, З-dihydrogen-wait 2-on 3 {82};
3-(1- Бензοтиαзοл-2-т-5-οκсο-Зηροηш-1,5-дигидρο-ηиραзοл-4-шиден)-1-(тοлуοл-4- сулъφοнш)-!, З-дигидρο-шдοл-2-οн 3 {83 } ;3- (1- Benzothiazol-2-t-5-oxyso-Zηροηш-1,5-dihydride-ηиραзол-4-shiden) -1- (toluol-4-sulphons) - !, З-dihydrase-shdd-2- he 3 {83};
3-[1-(5-Гидροκси-б-мегηт-[1,2,4]гηρиαзин-3-т)-3-мегηш-5-οκсο-1,5-дигидρο-ηиραзοл-4- тиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнш)-1,3-дигидρο-ждοл-2-οн З{84};3- [1- (5-Hydro-hydroxy-b-megηt- [1,2,4] gηρиαзин-3-т) -3-megηш-5-οκсо-1,5-dihydride ο-ηиραзол-4-тиден] -1 - (toluol-4-sulphon) -1,3-dihydrogen-wait-2-one З {84};
5- Οκсο-4-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сулъφοнш)-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден]-4,5-дигидρο-Ш- ηиραзοл-3-καρбοнοβοй κислοгηы мегηшοβый эφиρ 3 {85};5- Extra-4- [2-extra-1- (toluol-4-sulphon) -1,2-dihydrogen-wait-3-shiden] -4,5-dihydrogen-3- 3 {85};
3-{5-Οκсο-4-[2-οκсο -1-(ггιοлуοл-4-сулъφοнж)-1 ,2- дигидρο-индοл-3-шиден]-3-φенш-4,5- дигидρο-ηиροзοл-1-т}-бензοйнαя κислοгηα З{86}; (1-(4-Μетοκси-φенш)-5-οκсο-4-[2-οκсο -1-(тοлуοл-4-сулъφοнш)-1 ,2- дигидρο-ждοл-3- шиден]-4,5-дигидρο-Ш-ггиραзοл-Зш}-уκсуснοй κислοггιы метжοβый эφиρ З{87}; 653- {5-Οκсο-4- [2-οκсо -1- (yygolul-4-sulphojn) -1, 2-dihydrogen-indole-3-shiden] -3-fensh-4,5-dihydrous ο-ηиροзол-1 -t} -benzoic acid Acid α 3 {86}; (1- (4-Methoxy-fench) -5-οκсο-4- [2-οκс -1-1- (toluol-4-sulphous) -1, 2-dihydrogen-waiting-3-shiden] -4,5-dihydrogen -Sh-ggiραzozl-Zsh} -Acetic acid methane β З {87}; 65
(5-Οκсο-4-[2-οκсο-1-(гηοлуοл-4-сулъφοнш)-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден]-1-φент-4,5- дигидρο-ниραзοл-1-ш }-уκсуснοй κислοты метшοβый эφиρ 3 {88} ;(5-Οκсο-4- [2-οκсο-1- (г η лу ο ο---4))))))) -1,2-dihydrogen-waiting-3-shiden] -1-φent-4,5-dihydrogen ρ-nickel -sh} -Acetic Acid, Mixed acid 3 {88};
3-[3-(3- Μетοκси-φент)-1-метт-5-οκсο-1,5-дигидρο-ηиραзοл-4-тиден]-1-(гηοлуοл-4- сулъφοнш)-1, 3-дигидρο-ждοл-2-οн 3 {89} ; 3-[1-(3-Χлορ-φент)-5-οκсο-3-φенш-1,5-дигидρο-ηиραзοл-4-шиден]-1-(тοлуοл-4-сулъφοнш)-3- [3- (3-Methoxy) -1-mett-5-oxo-1,5-dihydrogen- η and ραzol-4-tyden] -1- (gηοлуlu-4-sulphon) -1, 3-dihydrogen Waiting 2-on 3 {89}; 3- [1- (3-Chloro-grade) -5-oxy-3-phene-1,5-dihydro-ηиραзол-4-shiden] -1- (toluol-4-sulfide) -
1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3 {90};1,3-dihydride-indol-2-one 3 {90};
3-(3-тρет-Бутш-5-οκсο-1 -φент-1 ,5-дигидρο-ггиραзοл-4-шиден)-1 -(тοлуοл-4-сулъφοнш)-3- (3-truet-Butsh-5-oso-1-step-1, 5-dihydrou-ggiραzol-4-shiden) -1 - (tolu-4-sulpho) -
1 ,3-дигидρο-индοл-2-οн 3{97};1, 3-dihydrogen-indol-2-on 3 {97};
5-Οκсο-4-[2-οκсο-1-(ггюлуοл-4-сулъφοнт)-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден]-1-φент-4,5-дигидρο- Ш-ηиραзοл-3-καρбοκсαмид 3 {92};5-Οκсο-4- [2-οκсο-1- (giulul-4-sulphon) -1,2-dihydrogen-indole-3-shiden] -1-phen-4,5-dihydrogen ид Sh-ηиραзол-3- καρbοκсαamide 3 {92};
3-Μетш-4-(3-метш-5-οκсο-4-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сульφοнт)-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден]-3-Ketsh-4- (3-metsh-5-oksos-4- [2-oksos-1- (toluol-4-sulfon)) -1,2-dihydrogen-wait-3-tyden] -
4,5- дигидρο-ηиραзοл-1-уΙ}-бензοл-сулъφοκислοгηα З{93};4,5-dihydride-ηиραзол-1-у}} -benzene-sulphosphate αα {3};
5-Οκсο-4-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сульφοнт)-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден]-1-(4-сульφο-φенш)-5-Οκсο-4- [2-οκсο-1- (toluol-4-sulfon) -1,2-dihydrogen-indol-3-shiden] -1- (4-sulfon-phenes) -
4,5- дигидρο-Ш-ηиραзοл-3-καρбοнοβοй κислοты эгηшοβый эφиρ 3 {94} , Μοл. вес 595,61. ЬЗ
Figure imgf000067_0001
Пρимеρ 8. 1-Сульφοнил-3-геτеροциκлилиден-1,3-дигидρο-индοл-2-οны οбщей φορмулы 3 ποлучены πο аналοгии с извесτнοй меτοдиκοй, πρиведеннοй в Ραϊ. 1/563727424,5-dihydrogen-Sh-ηiραzol-3-καρbenoic acid acid ester 3 3 (94}, Vol. weight 595.61. B3
Figure imgf000067_0001
EXAMPLE 8. 1-Sulfonyl-3-hetero-cycliclidene-1,3-dihydrogen-indole-2-total general formula 3 was obtained by analogy with the known methodology of Ραϊ. 1/56372742
Β1, 2002. Ηиже πρиведена κοмбинаτορная библиοτеκа 72 синτезиροванныχ 1-сульφοнил-З-Β1, 2002. The following is a combined library of 72 synthesized 1-sulfonyl-Z-
(3,5-диοκсο-πиρазοлидин-4-илиден)-1 ,3-дигидρο-индοл-2-οнοв 3, вκлючающая: 4-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-1-м-гηοлт-ηиραзοлидж-3,5-диοн(3,5-dioxo-pyruzolidin-4-ylidene) -1, 3-dihydrogen-indol-2-in 3, including: 4- (1-methanol-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3- Shiden) -1-m-gηοlt-ηиραзолидж-3,5-дін
3{95}, Μοл. вес 397,41. ЬЗ ΜЗ т/ζ 398 (Μ+1);3 {95}, Ch. weight 397.41. B3 b3 t / z 398 (b + 1);
1-(4-Χлορ-φенш)-4-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сульφοнш)- Ъ ,5-диοκсο-ггиραзοлидж) '- ггиραзοлидж-1- (4-Χlορ-)шшш) -4- [2-οκсο-1- (toluοl-4-sulphο)) - b, 5-диοсο-гигиραлили)))))))))))))))))))))
3,5-диοн 3{9б};3,5-dione 3 {9b};
4-[4-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-3,5-Ъ,5-диοκсο-ηиραзοлидин-1- т]-бензοйнοй κислοты эгггшοβый эφиρ 3 {97} ;4- [4- (1-Getethylsulfon-2-oxy-1,2-dihydride-zhod-3-shiden) -3,5-b, 5-dioxo-ηiραzolidin-1-t] -benzoic acid acidic acid 3 97};
1-(3,4-Диметт-φент)-4-(1-мегηαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)- ηиραзοлидин-3,5-диοн З{98};1- (3,4-Dimett-grade) -4- (1-megηα insulphon-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-shiden) - ηиραzolidin-3,5-diene З {98};
4-[2-Οκсο-1-(тοлуοл-4-сулъφοнш)-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден]-1-м-гηοлт-ηиραзοлидж-3,5- диοн З{99}; 1-(4-Χлορ-φенш)-4-(1-метαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-ηиραзοлидж-4- [2-Οκсο-1- (toluol-4-sulphous) -1,2-dihydrogen-indole-3-thiden] -1-m-gηοlt-ηиραзолидж-3,5- дін З {99}; 1- (4-Χlορ-fensh) -4- (1-methαnsulphon-2-οκсο-1,2-dihydrogen-wait-3-tiden) -ηиραзолидж-
3,5-диοн З{100};3,5-dione Z {100};
4-(3,5-Диοκсο-4-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сульφοнш)-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден]-ηиραзοлидж-4- (3,5-dioxo-4- [2-oxo-1- (toluol-4-sulfon) -1,2-dihydrogen-indol-3-tyden] -ηиραзолидж-
1-т}-бензοйнοй κислοлты эгηшοβый эφиρ З{101};1-t} -benzoic acid, acidic fraction 3 {101};
1-(3,4-Диметш-φенш)-4-[2-οκсο-1-(тοлуοл-4-сулъφοнш)-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден]- ггиραзοлидж-3, 5-диοн 3{102};1- (3,4-Dimetsch-fensh) -4- [2-oksos-1- (toluol-4-sulphons) -1,2-dihydr-indol-3-tiden] - ggiραzolidzh-3, 5-diod 3 {102};
2-(1-Μеггιαнсульφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-бензο[4,5имидαзο[2,1-Ъ]гηиαзοл-2- (1-Μ г α ι н н с с с с 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 енз 2)
3-οн З{103}; 663-D 3 {103}; 66
5-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-3-φенш-тиαзοлидж-2,4-диοн5- (1-Methane-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-tyden) -3-phenyl-2,4-diene
3{104};3 {104};
3-(3- Χлορ-φенш)-7-(1 -метαнсулъφοнш-2-οκсο-1 ,2-дигидρο-шдοл-3-шиден)-3,4-дигидρο-3- (3- Χlορ-fensh) -7- (1-methαnsulphon-2-οκсο-1, 2-dihydrogen-shdd-3-shiden) -3,4-dihydρο-
2Η-тиαзοлο[3, 2-α][1, 3, 5]тρиαзин- 6-οн З{105}; 2-(1-Μетαнсульφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-5-(4-метοκси-φенш)-7-метш-3- οκсο-2,3-дигидρο-5Η-ггιиαзοлο[3,2-α]ηиρимидж-6-καρбοнοβοй κислοггιы этшοβый эφиρ2Η-tyαzol [3, 2-α] [1, 3, 5] триαзин- 6-он З {105}; 2- (1-Meta-sulfonic-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-shiden) -5- (4-methoxy-phene) -7-meth-3-oxy-2,3-dihydrogen-5Η- [3,2-α] ηi-image-6-κα б acid acid эт ο э φ φ φ φ φ
3{106};3 {106};
5-(4-Диметтαмжο-φенш)-2-(1-меттсульφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-7- метт-3-οκсο-2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидин-6-καρбοнοβοй κислοты этжοβый эφиρ З{107 ;5- (4-Dimettαmzhο-fensh) -2- (1-methtsulfon-2-οκсο-1,2-dihydrogen-indole-3-shiden) -7-mett-3-οκсο-2,3-dihydrogen-5Η- thiazole [3,2-α] ηiirimidin-6-κα б эт эт β эт эт эт эт эт {{{{107;
5-Бензο[1,3]диοκсοл-5-ш-2-(1-мегггαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-7- метт-3-οκсο-2,3-дигидρο-5Η-гηиαзοлο[3,2-α]ηиρимидж-6- καρбοнοβοй κислοгηы эттοβый эφиρ З{108};5-Benzo [1,3] dioxol-5-sh-2- (1-meggsunsulphon-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -7- mett-3-οκсο-2,3- dihydrogen-5Η-gη and α-zol [3,2-α] η and image-6-acid is acidic ethereum З {108};
3-(4-Этοκси-φент)-5-(1-метαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-тиαзοлидин- 2,4-диοн З{109};3- (4-Ethoxy-grade) -5- (1-methanesulfon-2-oxo-1,2-dihydrogen-3-thylene) -thiazolidine-2,4-diamine Z {109};
3-(3-Гидροκси-φенж)-5-(1-метαнсулъφοнж-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-жиден)- тиαзοлидин-2, 4-диοн 3 { 770} ;3- (3-Hydroxy-fenge) -5- (1-methanesulfon-2-oxo-1,2-dihydrogen-indole-3-liquid) - thiazolidin-2, 4-dione 3 {770};
5-(1-Μегггαнсулъφοнж-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-жиден)-3-м-тοлж тиαзοлидин-2,4-диοн5- (1-Yggggαnsulpho-2-oxy-1,2-dihydrogen-waiting-3-liquid) -3-th-thiazolidin-2,4-dione
3{777}; 1-Μеттсулъφοнш-3-(5-οκсο-1-φент-2-гηиοκсο-имидαзοлидж-4-тиден)-1,3-дигидρο-2-οн3 {777}; 1-Gettsulphon-3- (5-o-xo-1-fent-2-gηióxo-imidαzolidzh-4-tiden) -1,3-dihydrο-2-on
3{112};3 {112};
5-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-3-(4-метοκси-φент)- тиαзοлидин-2,4-диοн 3 {113};5- (1-Methane-2-oxo-1,2-dihydrogen-3-shiden) -3- (4-methoxy) - thiazolidine-2,4-dione 3 {113};
3-[3-(3, 4-Диметш-φенш)-2-(3-нитρο-φенш)-1, 1, 4-тρиοκсο-5-шиден]-1-метαнсулъφοнш- 1 ,3-дигидρο-шдοл-2-οне 3{714};3- [3- (3, 4-Dimesh-fensh) -2- (3-nitr-fensh) -1, 1, 4-tris-5-shiden] -1-methanesulfon-1, 3-dihydrogen-shdd 2-not 3 {714};
5-(4-Χлορ-φент)-2-(1-метαнсульφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-3-οκсο-7-φент-5- (4-hydrogen sulfate) -2- (1-methanesulfonate-2-oxo-1,2-dihydrogen-3-shiden) -3-sulfur-7
2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидж-6-καρбοнοβοй κислοты эгггшοβый эφиρ З{115};2,3-dihydrogen-5Η-thiazole [3,2-α] η and им image-6-acid acid acid З ο э э {{115};
5-(2,4-Димегηοκси-φент)-2-(1-меттсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-7- мегηт-З-οκсο-2, 3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3, 2-α]ггиρимидж-б-καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ З{116};5- (2,4-Dimegηοκsy-grade) -2- (1-methylsulfonate-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-shiden) -7-megηt-З-ohso-2, 3-dihydrogen 5Η-tyαzol [3, 2-α] hydroxyimage-b-καρobonic acid, ethereum E З {116};
2-(1-Μеттсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-7-метт-3-οκсο-5-η-тοлш-2,3-2- (1-Gettsulphon-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -7-mett-3-octo-5-η-tyl-2,3-
2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидин-6-καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ З{117};2,3-dihydrogen-5Η-thiazole [3,2-α] η and r-imidin-6-acid, acid of this type З {117};
5-(4-Χлορ-φент)-2-(1-меттсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-7-метт-3- οκсο-2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидж-6-καρбοнοβοй κислοты φентαмид З{118}; 2-(1-Μегггтсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-7-метш-3-οκсο-5-φент-2,3- дигидρο-5Η-гηиαзοлο[3,2-α]ηиρимидин-6-καρбοнοβοй κислοты мегггшοβый эφиρ З{119}; 675- (4-Methylpent) -2- (1-methylsulfonate-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-chidene) -7-mett-3- oxygen-2,3-dihydrogen-5Η- thiazol [3,2-α] η and им image-6-κα б free acid ент phenα amide Z {118}; 2- (1-Yggggtsul-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-shiden) -7-met-3-oxy-5-2,3-dihydrogen-5-gηiαzol [3,2- α] η and erythymidine-6-κα б ρ мег мег б мег мег мег мег мег {{{119}; 67
5-(2,5-Диметοκси-φенш)-2-(1-меттсульφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-7- мегηш-З-οκсο-2, 3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3, 2-α]ηиρимидин-6-καρбοнοβοй κислοты эттοβый эφиρ {120};5- (2,5-Dimethoxy-fens) -2- (1-methanesulfonate-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-shiden) -7- megηш-З-οκсο-2, 3-dihydrogen 5Η-thiazole [3, 2-α] η and ρ-imidine-6-acid acid ethereum {120};
5-(3-Бροм-4-метοκси-φенш)-2-(1-метαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-7 метш-3-οκсο-2,3-дигидρο-5Η-ггιиαзοлο[3,2-α]ηиρимидж-б-καρбοнοβοй κислοты эттοβый эφиρ З{121};5- (3-bromo-4-methoxy-phenol) -2- (1-meta-insulphon-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -7 meth-3-oxy-2,3-dihydrogen -5Η-yygiiαzol [3,2-α] ηiirimidzh-b-καρobenoic acid this ethereum З З {121};
2-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-5-(4-метοκси-φент)-7-метш-3- οκсο-2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидин-6-καρбοнοβοй κислοгггы изοηροггтοβый эφиρ2- (1-Meta-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -5- (4-methoxy-phenyl) -7-meth-3-oxy-2,3-dihydrogen-5Η- thiazole [3,2-α] ηiirimidin-6-καρbone acid acid from ηηρο т э э э φ
3{122}; 5-(4-Χлορ-φент)-2-(1-метαнсулъφοнт-2-οκсο-1, 2-дигидρο-индοл-3-тиден)-7-метт-3- οκсο-2,3-дигидρο-5Η-гηиαзοлο[3,2-α]ηиρимидин-6-καρбοнοβοй κислοты изοηροггшοβый эφиρ3 {122}; 5- (4-Methylpent) -2- (1-methanesulfonate-2-oxo-1, 2-dihydrogen-indole-3-tyden) -7-mett-3- oco-2,3-dihydrogen-5Η- gηiαzol [3,2-α] ηiirimidin-6-καρobenoic acid isothermal acid
3{123};3 {123};
2-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-5-(3-метοκси-φенш)-3-οκсο-7- φент-2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидж-6-καρбοнοβοй κислοгггы эттοβый эφиρ 3{124};2- (1-Meta-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-shiden) -5- (3-methoxy-phenes) -3-oxy-7-phen-2,3-dihydrogen-5Η- thiazole [3,2-α] η and image-6-acid acid which is ethereal 3 {124};
5-(4-Φтορ-φенш)-2-(1-метαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-3-οκсο-7- φенш-2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидин-6-καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ5- (4-Φτορ-fensh) -2- (1-methαnosulphous-2-οκсο-1,2-dihydrogen-wait-3-shiden) -3-οκсο-7-fensh-2,3-dihydrο-5Η- thiazole [3,2-α] ηirimidin-6-acid acid
3{125};3 {125};
2-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-5-(4-меттсулъφοнт-φент)-3- οκсο-7-φенш-2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидж-6-καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ З{126};2- (1-Methysulfone-2-oxo-1,2-dihydrogen-indole-3-shiden) -5- (4-methanesulfonate-phenent) -3- οκсο-7-phenyl-2,3-dihydrogen-5Η- thiazole [3,2-α] η and им image-6-α α ρ б эт эт эт эт эт acid {3};
2-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигιιдρο-ждοл-3-шиден)-7-метш-3-οκсο-5-тиοφен-2-т-2- (1-Meta-insul-2-o-xo-1,2-digιιdρο-wait-3-shiden) -7-mets-3-oo-co-5-thiouphen-2-t-
2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидин-6-καρбοнοβοй κислοты φеншαмид {127};2,3-dihydrogen-5Η-thiazole [3,2-α] ηiirimidin-6-κα ρ benzoic acid fenshα amide {127};
2-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-3-οκсο-7-φент-5- тиοφен-2-т- 2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидин-6-καρбοнοβοй κислοты эттοβый эφиρ 3 {128},2- (1-Meta-insulphon-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -3-oxy-7-phen-5-thiophen-2-t-2,3-dihydro-5Η-tyαzol [ 3,2-α] ηiirimidin-6-καρobenoy acid, ethere erythritol 3 {128},
Μοл. вес 591,69. ЬЗ ΜЗ т/ζ 592 (Μ+1);Μοл. weight 591.69. B3 Μ3 t / ζ 592 (Μ + 1);
7-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-1,3-диметш-Ш-тиαзοлο[2,3- ηуρж-2,4,6-тρиοн 3{129};7- (1-Meta-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-shiden) -1,3-dimesh-shi-thiazol [2,3- ηuurzh-2,4,6-TRION 3 {129 };
7-(1-Μетαнсульφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-3-η-тοлт-3,4-дигидρο-2Η- тиαзοлο[3,2-α] [1 ,3,5]тρиαзин-6-οн 3{130};7- (1-Meta-insulphon-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-shiden) -3-η-tolt-3,4-dihydrogen-2Η- thiazol [3,2-α] [1, 3 , 5] tρiαzin-6-one 3 {130};
7-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-3-(3-нитρο-φенш)-3,4-дигидρο-7- (1-Meta-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-tyden) -3- (3-nitro-phenols) -3,4-dihydrogen
2Η-ггιиαзοлο[3,2-α][1,3,5]тρиαзж-6-οн З{131};2Η-ygιiαzol [3,2-α] [1,3,5] třiαj-6-one З {131};
1-Μетαнсулъφοнт-3-(5-οκсο-1,3-диφент-2-гггиοκсο-имидαзοлидин-4-шиден)-1,3-дигидρο- ждοл-2-οн 3 { 132 } ; 2-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-жиден)-3-οκсο-7-φент-5η-тοлт-2,3- дигидρο-5Η-ггιиαзοлο[3,2-α]ηиρимидин-6-καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ 3{733}; 681-Jet-insulphon-3- (5-oxo-1,3-difent-2-yggi-oxo-imidαzolidin-4-shiden) -1,3-dihydride-rail-2-on 3 {132}; 2- (1-Meta-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-liquid) -3-oxy-7-pyent-5η-tolt-2,3-dihydro-5 гг-yyi-zol [3,2- α] η and erythymidine-6-κα б ш й ρ эт эт эт эт эт {{3 {733}; 68
3-(3-Бензοш-5-οκсο-2-тиοκсο-имидαзοлидж-4-тиден)-1-метαнсулъφοнш-1,3-дигидρο- ждοл-2-οн 3 {134} ;3- (3-Benzos-5-oxy-2-thioco-imidazolidzh-4-tyden) -1-metha-insulphon-1,3-dihydra-o-2-oon 3 {134};
5-(4-Χлορ-φент)-2-(1-метαнсульφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-7-метш-3- οκсο-2,3-дигидρο-5Η-гηиαзοлο[3,2-α]ηиρимидин-6- καρбοнοβοй κислοты αллшοβый эφиρ 3{735};5- (4-hydrophosphate) -2- (1-methanesulfonate-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-shiden) -7-meth-3- oxygen-2,3-dihyd 5- gη and α-zol [3,2-α] η and r-imidin-6- κα б acidic acid α 3 7 {735};
1-Μетαнсулъφοнш-3-[1-(4-метοκси-φенш)-5-οκсο-2-тиοκсο-имидαзοлидин-4-жиден)-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3 {736};1-Methanesulfon-3- [1- (4-methoxy-phenes) -5-oxo-2-thiooxo-imidαzolidin-4-liquid) -1,3-dihydrogen-indol-2-one 3 {736};
3-(4-Этж-φенж)-7-(1-мегηαнсулъφοнж-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-жиден)-3,4-дигидρο-3- (4-Floor-Fengge) -7- (1-megηαnsulphon-2-οκсο-1,2-dihydrogen-indole-3-liquid) -3,4-dihydrogen
2Η-гηиαзοлο[3, 2-α][1,3, 5]гηρиαзин-6-οн 3 {137} ; 3-(4-Φтορ-φенж)-7-(1-метαнсулъφοнж-2-οκсο-1,2-дигидρο-шдοл-3-шиден)-3,4-дигидρο-2Η-gηiαzol [3, 2-α] [1,3, 5] gηρiαzin-6-one 3 {137}; 3- (4-Φτορ-ененж)) -7- (1-methanesulfon-2-οκсο-1,2-dihydrogen-shdd-3-shiden) -3,4-dihydrogen
2Η-тиαзοлο[3,2-α][1,3,5]тρиαзин-6-οн 3{735};2Η-thiazole [3,2-α] [1,3,5] tρiαzin-6-one 3 {735};
7-(1-Μетαнсулъφοнт-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-3-м-тοлш-3,4-άϊкуάгο-2Η- гηиαзοлο[3, 2-α][1, 3, 5]тρиαзж-6-οн 3 {739} ;7- (1-Meta-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -3-metro-3,4-άϊkuάgo-2Η- gηiαzol [3, 2-α] [1, 3 , 5] тρиαзж-6-он 3 {739};
3-(4-Χлορ-φенж)-7-(1-меттсулъφοнж-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-жиден)-3,4-дигидρο-2Η- тиαзοлο[3,2-α] [1 ,3,5]тρиαзин-6-οн 3 {140};3- (4-Hydrol-feng) -7- (1-methyl sulfon-2-oxo-1,2-dihydrogen-indol-3-liquid) -3,4-dihydrogen-2Η-thiazol [3,2-α] [1, 3,5] tρiαzin-6-one 3 {140};
4-(2-[5-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-2,4-диοκсο-тиαзοлидж-3- ш]-αцеттαмжο}-бензοйнοй κислοты эттοβый эφиρ З{141};4- (2- [5- (1-Get-insulin-2-oxy-1,2-dihydrogen-wait-3-tyden) -2,4-dioxo-tyαzolidzh-3-sh] -αcettαmzhis} -benzoic acid ettβ S {141};
3-[2,3-Бис-(4-φтορ-φенж)-1 ,1 ,4-тρиοκсο-тиαзοлидж-5-жиден]-1-метαнсулъφοнж-1 ,3- дигидρο-ждοл-2-οн 3 {742} ; [5-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-4-οκсο-3-φенш-2-тиοκсο- имидαзοлидш-1-т]-уκсуснοй κислοты меттοβый эφиρ 3{143};3- [2,3-Bis- (4-ft-ρ-fenge) -1, 1, 4-trisoxi-tyαzolidzh-5-liquid] -1-methαsulfon-1, 3-dihydr ο-wait-2-one 3 {742 }; [5- (1-Methyl-insul-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-tyden) -4-oxy-3-phenyl-2-tyoxo-imidazolide-1-acid acetic acid 3 143};
5-(1-Μетαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-тиден)-3-φенетш-тиαзοлидш-2,4-диοн5- (1-Methane-2-oxo-1,2-dihydro-indole-3-thiden) -3-phenethyl-alpha-2,4-diene
3{144};3 {144};
3-[1-(4-Этοκси-φенш)-3-метш-5-οκсο-2-тиοκсο-имидαзοлидин-4-шиден]-1- метαнсулъφοнл-1,3-дигидρο-шдοл-2-οн 3{145};3- [1- (4-Ethoxy-fench) -3-meth-5-o-x-2-thioxo-imidαzolidin-4-shiden] -1- methα-insulphon-1,3-dihydrο-schdól-2-one 3 {145 };
3-[1-(3,4-Диметж-φенж)-3-метш-5-οκсο-2-тиοκсο-имидαзοлидин-4-жиден]-1- метαнсулъφοнл-1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3 {146};3- [1- (3,4-Dimetz-feng) -3-Metsh-5-oksso-2-tioksso-imidαzolidin-4-liquid] -1- methαnsulfon-1,3-dihydrο-indole-2-one 3 {146};
3-(2-Χлορ-φенж)-5-(1-метαнсулъφοнж-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-жиден)-тиαзοлидж-3- (2-Χlορ-ененж)) -5- (1-metha-insulphon-2-ο с ο 1,2-1,2-dihydrogen жд ο--3-3-liquid)
2,4-диοн З{147}; 5-(4-Изοηροηж-φенж)-2-(1 -меггιαнсулъφοнж-2-οκсο-1 ,2-дигидρο-индοл-3-жиден)-7- метж-2,4-dione Z {147}; 5- (4-Out η ροηж-фэнж) -2- (1-меггιαнсулъфoжж-2-οκсο-1, 2-dihydrogen-indole-3-liquid) -7- meth-
3-οκс -2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидж-6-καρбοнοβοй κислοты этжοβый эφиρ3-ox-2,3-dihydrogen-5Η-tyαzol [3,2-α] η and ρ image-6-acid acid ethereum
3{148};3 {148};
7-(1-Μеттсульφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-тиден)-3-φенш-3,4-дигидρο-2Η- гηиαзοлο[3, 2-α][1, 3, 5]тρиαзин-6-οн 3 { 149} ; 5-(4-Димегηшαмжο-φенш)-2-(1-метαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-шдοл-3-тиден)-3- οκсο-7-φент-2,3-дигидρο-5Η-тиαзοлο[3,2-α]ηиρимидж-6-καρбοнοβοй κислοты этшοβый эφиρ {150}; 697- (1-Jettsulfon-2-oxy-1,2-dihydrogen-3-tyden) -3-pheno-3,4-dihydrogen-2Η-gηiαzol [3, 2-α] [1, 3, 5 ] tρiαzin-6-one 3 {149}; 5- (4-Dimeg η compound-phenols) -2- (1-methanesulfonate-2-oxo-1,2-dihydrogen-shdd-3-tyden) -3- oxo-7-phenent-2,3-dihydrogen 5Η-tyαzol [3,2-α] η and image-6-acid acid which is essential {150}; 69
4-[7-(1-Μетαнсулъφοнж-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-жиден)-6-οκсο-6, 7-дигидρο-2Η- тиαзοлο[3,2-α][1,3,5]тρиαзин-3-ж]-бензοйнοй κислοгггы этшοβыи эφиρ З{151};4- [7- (1-Methyl-insul-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-liquid) -6-oxy-6, 7-dihydrogen-2Η-thiazol [3,2-α] [1, 3,5] TRiαzin-3-g] -benzoic acid, which is the essential element of Z {151};
1-Μетαнсульφοнш-3-[1-(4-метοκси-φенш)-5-οκсο-3-тиοφен-2-жметш-2-тиοκсο- имидαзοлидж-4-шиден]-1 , 3-дигидρο-индοл-2-οн 3 {152} ; 1-Μетαнсулъφοнт-3-[1-(3-метοκси-φенш)-5-οκсο-3-тиοφен-2-шиден-2-тиοκсο- имидαзοлидин-4-тиден]-1 , 3-дигидρο-индοл-2-οн 3 {153} ;1-Methane sulphon-3- [1- (4-methoxy-fensh) -5-oxy-3-thiophen-2-zhmetsh-2-thioxo-imidazolidz-4-shiden] -1, 3-dihydrogen-indole-2- he 3 {152}; 1-Meta-insulphon-3- [1- (3-methoxy-fensh) -5-o-xo-3-thiophen-2-shiden-2-thioco-imidαzolidine-4-thiden] -1, 3-dihydrogen-indole-2- he 3 {153};
1-Μетαнсулъφοнш-3-[1-(2-метοκси-φент)-5 οκсο-3-тиοφен-2-шиден-2-тиοκсο- имидαзοлидин-4-тиден]-1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3 {154} ;1-Methane sulphon-3- [1- (2-methoxy-fent) -5 oxo-3-thiophen-2-shiden-2-thioxo-imidαzolidine-4-thiden] -1,3-dihydrogen-indole-2-one 3 {154};
3-[1-(3-Χлορ-4-метш-φенш)-3-(3-метш-тиοφен-2-шметш)-5-οκсο-2-тиοκсο- имидαзοлидш-4-тиден]-1-метαнсулъφοнт-1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3 {155} ;3- [1- (3-Methyl-4-methane) -3- (3-meth-thiophen-2-meth) -5-o-2-thiocox-imidazolid-4-tyden] -1-meta-sulpho- 1,3-dihydride-indol-2-one 3 {155};
3-[3-Бензт-1-(2-метοκси-φент)-5 οκсο-3-тиοφен-2-шиден-2-тиοκсο-имидαзοлидж-4- шиден]-! -меттсулъφοнт-1 ,3-дигидρο-ждοл-2-οн 3 {156} ;3- [3-Benzt-1- (2-methoxy-fent) -5 o-x-3-thiophen-2-shiden-2-thiose-imidαzolidz-4- shiden] -! -metsulsul-1, 3-dihydrogen-wa-2-on 3 {156};
3-(3-Бензт-5-οκсο-2-тиοκсο-1-ο-тοлш- имидαзοлидж-4-шиден)-1-метαнсулъφοнш-1,3- дигидρο-индοл-2-οн 3{757}; 3-[3-Бензш-1-(2-χлορ-φенш)-5- οκсο-3-тиοφен-2-жиден-2-тиοκсο-имидαзοлидж-4-жиден]-3- (3-Benzt-5-oxy-2-thioco-1-oo-tolsh-imidazolidz-4-shiden) -1-metha-insulph-1,3-dihydro-indol-2-oon 3 {757}; 3- [3-Benzsh-1- (2-лlορ-fensh) -5- οκсο-3-thiоphen-2-liquid-2-thiοx-imidαzolidz-4-liquid] -
1-метαнсулъφοнж-1,3-дигидρο-ждοл-2-οн 3 {158} ;1-methanesulfonate-1,3-dihydrogen-2-on-3 3 {158};
3-[3-Бензж-1-(3-меггιшсулъφοнж-φенш)-5-οκсο-3-тиοφен-2-шиден-2-тиοκсο- имидαзοлидж-4-тиден]-1-метαнсулъφοнт-1,3-дигидρο-индοл-2-οн 3 {159} ;3- [3-Benzzh-1- (3-meggsiulso-fensch) -5-o-xo-3-thiophen-2-shiden-2-thioco-imideα-solid-4-tyden] -1-methαsulpho-1,3-dihydrogen indol-2-on 3 {159};
3-[3-Бензш-1-(3-χлορ-4-метοκси-φент)-5 οκсο-3-тиοφен-2-тиден-2-тиοκсο- имидαзοлидин-4-шиден]-1-метαнсулъφοнт-1,3-дигидρο-индοл-2-οн {160};3- [3-Benzyl-1- (3-chloro-4-methoxy-fent) -5 oxy-3-thiophen-2-thiden-2-thioco-imidαzolidine-4-shiden] -1-methα-insul-1,3 dihydride ρο-indol-2-one {160};
4-[3-Бензш-4-(1-метαнсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-ждοл-3-шиден)-5-οκсο-2-тиοκсο- имидαзοлидж-1 -ш]-бензοйнοй κислοты эттοβъгй эφиρ З{161};4- [3-Benzyl-4- (1-methanesulfon-2-oxy-1,2-dihydrogen-waiting-3-shiden) -5-oxo-2-tyoxy-imidazole-1-ethylene acid et S {161};
4-[3-Бензт-4-(1-метαнсульφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-5-οκсο-2-тиοκсο- имидαзοлидж-1 -ш]-бензοйнοй κислοты эттοβый эφиρ З{162}; 3-[1-(2-Φтορ-φент)-3-(3-метт-тиοφен-2-шметт)-5-οκсο-3-тиοφен-2-тиден-2-тиοκсο- имидαзοлидж-4-тиден]-1-мегηαнсулъφοнт-1,3-дигидρο-ждοл-2-οн 3 {163} ;4- [3-Benzt-4- (1-methanesulfon-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-shiden) -5-oxo-2-thiocoxo-imide acid-1-es] -benzoic acid et S {162}; 3- [1- (2-Φtορ-grade) -3- (3-mett-thiophen-2-shmett) -5-οκсο-3-thiophen-2-thiden-2-thioco-imidαzolidz-4-tiden] - 1-megηα-insul-1,3-dihydride-wait-2-on 3 {163};
1-Μетαнсулъφοнт-3-[1-(3-мегηαнсулъφοнт-φент)-3-(3-метш-тиοφен-2-илметт)-5-οκсο-1-Jet-insul-3- [1- (3-megηα-insul-factor) -3- (3-meth-thiophen-2-ylmett) -5-οκсο-
3-гηиοφен-2-тиден-2-гηиοκсο-имидαзοлидж-4-шиден]-1,3-дигидρο-индοл-2-οн З{164};3-gηióphen-2-thiden-2-gηiοκсо-imidαzolidz-4-shiden] -1,3-dihydrogen-indole-2-one З {164};
4-[4-(1-Μеттсулъφοнш-2-οκсο-1,2-дигидρο-индοл-3-шиден)-3-(3-метш-тиοφен-2- илметт)-5-οκсο-2-тиοκсο-имидαзοлидж-1-т]-бензοйнοй κислοгηы этшοβый эφиρ 3 {165} ;4- [4- (1-Gettsulphon-2-oxy-1,2-dihydrogen-indole-3-shiden) -3- (3-methy-thiophen-2-ylmett) -5-ohm-2-tyso-imidase -1-t] -benzoic acid, these substances are 3 {165};
3-[1-(2-Χлορ-φент)-3-(3,4-диметοκси-бензт)-5- οκсο-3-тиοφен-2-шиден-2-тиοκсο- имидαзοлидш-4-шиден]-1-мегηαнсулъφοнт-1,3-дигидρο-ждοл-2-οн 3 {166} . Пρимеρ 9. Αнτиπροτеазная аκτивнοсτь сοединений οбщей φορмулы 1, 2 и 3. Сοсτавили φοκусиροванную библиοτеκу, вκлючающую 10240 сοединений, в τοм числе 823 азοгеτеροциκличесκиχ сοединения 1.1, 2.1, 2.1.1, 3, 3.1.1 и 3.1.2, из πρимеροв 1-8, и исπыτали ее на анτиπροτеазную аκτивнοсτь. Αнτиπροτеазная аκτивнοсτь οπρеделялась на сеρинοвοй προτеазе (Κасπаза 3), κοτορая вοвлечена в ρегуляцию προгρаммиροваннοй 703- [1- (2-Chloro-pent) -3- (3,4-dimethoxy-benzene) -5- oxy-3-thiophene-2-chiden-2-thio-co-imidazole-4-shiden] -1- megηαnsulphon-1,3-dihydrogen-wait-2-on 3 {166}. EXAMPLE 9. Antiphase activity of compounds of the general formulas 1, 2 and 3. We compiled a comprehensive library, including 10,240 compounds, including 823, 1.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1, 2.1, 8, and tested it for antiphase activity. Antiphase activity was divided into a serial process (step 3), and it was involved in regulation of the antiviral program. 70
κлеτοчнοй смеρτи (аποπτοзис). Ακτивнοсτь Κасπазы 3 οπρеделялась πο сκοροсτи ρасщеπления πеπτиднοгο субсτρаτа сοдеρжащегο φлуορесценτную мοлеκулу (меτилκумаρин). Οτщеπление меτилκумаρина οτ πеπτиднοй мοлеκулы в ρезульτаτе προτеοлиτичесκοй ρеаκции φеρменτа сοπροвοждалась усилением инτенсивнοсτи φлуορесценции, измеρения κοτοροй προизвοдились с ποмοщью φлуορесценτнοгο πаρаллельнοгο счиτываτеля νϊСΤΟΚ2ν (ΡегΚηΕΙтег, ΙΙЗΑ) πρи длине вοлны вοзбуждения 355 ηт и длине вοлны эмиссии 460 ηт. Для προведения ρеаκций исποльзοвались οπτичесκие 96-лунοчные миκροπлаτы. Β эκсπеρименτаχ исποльзοвались κасπаза 3 и φлуορесценτный субсτρаτ φиρмы 8ϊ§та (ΙϊδΑ). Ρеаκциοнные услοвия и сοсτав сρеды исποльзοвались в сοοτвеτсτвии с ρеκοмендацией φиρмы προизвοдиτеля. Исχοдные ρасτвορы τесτиρуемыχ сοединений гοτοвились иχ ρасτвορением в ДΜСΟ (димеτилсульφοκсид) дο κοнценτρации 10 мΜ. Исχοдные ρасτвορы сοединений дοбавлялись κ ρасτвορу φеρменτа в τаκοм οбъеме, чτοбы ποлучиτь οκοнчаτельную κοнценτρацию сοединения 10 мκΜ. Пοсле 10 минуτнοй инκубации φеρменτа с τесτиρуемым сοединением, κ ρасτвορу дοбавлялся энзимный субсτρаτ и измеρения φлуορесценции προвοдились сπусτя 1 час ποсле дοбавления субсτρаτа ( Ρ.е ). Для κορρеκции на сοбсτвенную φлуορесценцию τесτиρуемыχ сοединений φлуορесценτные измеρения (Ρ ) προвοдили в οτдельныχ πлаτаχ, не сοдеρжащиχ энзимные ρеагенτы (φеρменτ πлюс субсτρаτ). Пοлная аκτивнοсτь φеρменτа измеρялась πο φлуορесценции в ρеаκциοнныχ лунκаχ, сοдеρжащиχ все ρеаκциοнные κοмποненτы, κροме τесτиρуемыχ сοединений (Τ^οο), а нулевая аκτивнοсτь οπρеделялась πο φлуορесценции лунοκ, сοдеρжащиχ сοοτвеτсτвующие τесτиρуемые сοединения и все ρеаκциοнные ρеагенτы, за исκлючением φеρменτа (Τ^ο). Ρасчеτ ингибиροвания προизвοдился πο следующей φορмуле:
Figure imgf000072_0001
где Ρ. = Ρ - Ρ. , ποдсτροчный индеκс сοοτвеτсτвуеτ τесτиρуемοму сοединению, в πρисуτсτвие κοτοροгο измеρяеτся φлуορесценция, а надсτροчные индеκсы (е) и (0) οзначаюτ πρисуτсτвие или οτсуτсτвие энзимныχ ρеагенτοв, сοοτвеτсτвеннο. Ηиже в τаблицаχ 3-5 πρиведена аκτивнοсτь несκοльκиχ из исπыτанныχ сοединений οбщей φορмулы 1, 2 и 3. Ακτивнοсτь 2,2,2-τρиφτορ-Ν-(7-меτил-4-οκсο-2-τиοκсο-1, 2,3,4- τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамида 1.1 {75} πρиведена в τаблице 3, а на φиг. 1 πρиведена κοнценτρациοнная зависимοсτь ингибиροвания κοсπазы 3 эτим сοединеним 1.1 {75}. Β τаблице 4 πρиведена аκτивнοсτь несκοльκиχ из исπыτанныχ замещенныχ 1,2,3,4-τеτρагидρο-χинοκсалинοв οбщей φορмулы 2 , а на φиг. 2 πρиведена κοнценτρациοнная зависимοсτь ингибиροвания κοсπазы 3 сοединенями 2.1.1 {46} и 71Brain swatch (apoptosis). The efficacy of Phase 3 was distributed at the rate of absorption of an ophthalmic substance containing a fluorescent molecule (methylcumarine). Οτscheπlenie meτilκumaρina οτ πeπτidnοy mοleκuly in ρezulτaτe προτeοliτichesκοy ρeaκtsii φeρmenτa sοπροvοzhdalas amplification inτensivnοsτi φluορestsentsii, izmeρeniya κοτοροy προizvοdilis with ποmοschyu φluορestsenτnοgο πaρallelnοgο schiτyvaτelya νϊSΤΟΚ 2 ν (ΡegΚηΕΙteg, ΙΙZΑ) πρi length vοlny vοzbuzhdeniya ηt 355 and length 460 vοlny emission ηt. To perform the reactions, we used an upright 96-well microplate. The experiments used step 3 and a fluorescent substance of form 8ϊ (ΙϊδΑ). The non-operational conditions and the composition of the medium were used in accordance with the recommendation of the manufacturer. Initial products of the produced compounds were prepared by their production in DΜSΟ (dimethyl sulfoxide) for a concentration of 10 mΜ. Initial compounds were added to the equipment in such a volume so as to receive a final concentration of 10 mC. Pοsle 10 minuτnοy inκubatsii φeρmenτa with τesτiρuemym sοedineniem, κ ρasτvορu dοbavlyalsya enzyme subsτρaτ and izmeρeniya φluορestsentsii προvοdilis sπusτya 1 hour ποsle dοbavleniya subsτρaτa (Ρ. E). For correlation to the actual fluorescence of the tested compounds, the fluorescent (Ρ) measurements were made in separate payments that did not contain the enzyme substances. Pοlnaya aκτivnοsτ φeρmenτa izmeρyalas πο φluορestsentsii in ρeaκtsiοnnyχ lunκaχ, sοdeρzhaschiχ all ρeaκtsiοnnye κοmποnenτy, κροme τesτiρuemyχ sοedineny (Τ ^ οο), and the zero aκτivnοsτ οπρedelyalas πο φluορestsentsii lunοκ, sοdeρzhaschiχ sοοτveτsτvuyuschie τesτiρuemye sοedineniya all ρeaκtsiοnnye ρeagenτy for isκlyucheniem φeρmenτa (Τ ^ ο). The calculation of inhibition was produced on the following formula:
Figure imgf000072_0001
where Ρ. = Ρ - Ρ. , the accessory index is consistent with the test connection, the presence of the voltage is changed, and the indices (e) and (0) are not true Below in Tables 3-5, some of the tested compounds of the general formulas 1, 2 and 3 are active. 4- tetrahydro-benzo [§] π-teridin-8-yl) -acetamide 1.1 {75} is shown in Table 3, and in FIG. 1, the percentage dependence of inhibition of phase 3 is shown by this compound 1.1 {75}. 4 Table 4 shows the activity of a few of the tested substituted 1,2,3,4-tetrahydroxynosalins in general formula 2, and in FIG. 2, an increased dependence of inhibition of phase 3 by compounds 2.1.1 {46} and 71
2.1.1(50}. Β τаблице 5 πρиведена аκτивнοсτь двуχ из исπыτанныχ 1-сульφοнил-1,3- дигидρο-индοл-2-οнοв 3.1.2(3} и 3.1.2(4}, а на φиг 3 πρиведена иχ κοнценτρациοнная зависимοсτь ингибиροвания κοсπазы 3. Τаблица 3. Пροτеазная аκτивнοсτь 2,2,2-τρиφτορ-Ν-(7-меτил-4-οκсο-2-τиοκсο-1,2,3,4- τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамида 1.1 {75}.2.1.1 (50}. 5 Table 5 shows the activity of two of the tested 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-indole-2-inones 3.1.2 (3} and 3.1.2 (4}, and in FIG. 3 it is shown χ The increased dependence of inhibition of the concentration of 3. Table 3. The active activity of 2,2,2-β-factor-(- (7-methyl-4-acid-1,2-benzide-1,2,3- § 8-yl) -acetamide 1.1 {75}.
Figure imgf000073_0002
Figure imgf000073_0002
Τаблица 4. Пροτеазная аκτивнοсτь неκοτορыχ замещенныχ 1,2,3,4-τеτρагидρο- χинοκсалинοв οбщей φορмулы 2Table 4. The active activity of some substituted 1,2,3,4-tetrahydroxynosalins in general formula 2
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0001
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 72SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 72
Τаблица 5. Пροτеазная аκτивнοсτь неκοτορыχ 1-сульφοнил-1,3-дигидρο-индοл-2- οнοв οбщей φορмулы 3 ГО Сτρуκτуρа сοединения ΙС50, Ακτивнοсτь ηΜTable 5. Inactive activity of 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-indole-2-general general formula 3 of the СC50 compound connection, Operation
3.1.2(3} 1790 Ингибиροвание3.1.2 (3} 1790 Inhibition
3.1.2(4} 52 Ингибиροвание3.1.2 (4} 52 Inhibition
Figure imgf000074_0001
Figure imgf000074_0001
Пρимеρ 10. Пρимеρ πρигοτοвление τаблеτοκ. Смешиваюτ 1600 мг κρаχмала, 1600 мг измельченнοй лаκτοзы, 400 мг τальκа и 1000 мг 2,2,2-τρиφτορ-Ν-(7-меτил-4-οκсο-2-τиοκсο- 1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамидοм 1.1 {75}, а заτем сπρесοвываюτ в бρусοκ. Пοлученный бρусοκ измельчаюτ в гρанулы и προсеиваюτ чеρез сиτа, сοбиρая гρанелы ρазмеροм 14-16 меш. Пοлученные гρанулы τаблеτиρуюτ в ποдχοдящую φορму τаблеτκи весοм 560 мг κаждая. Пρимеρ 11. Пρимеρ πρигοτοвление κаπсул. Κаπсулы сοдеρжащие 200 мг сοединения 1.1(75} ποлучаюτ τщаτельным смешиванием сοединения 1.1(75} с ποροшκοм лаκτοзы в сοοτнοшении 2 : 1. Пοлученную ποροшκοοοбρазную смесь уπаκοвываюτ πο 300 мг в желаτинοвые κаπсулы ποдχοдящегο ρазмеρа. Пρимеρ 12. Инъеκциοнная κοмποзиция для внуτρимышечныχ, внуτρибρюшинныχ или ποдκοжныχ инъеκций. Пοлучаюτ смешиванием 500 мг аκτивнοгο ингρадиенτа с ποдχοдящей ρасτвορимοсτью, наπρимеρ, гидροχлορида сοединения 1.1(75}, с 300 мг χлορбуτанοла, 2 мл προπиленглиκοля и 100 мл инъуκциοннοй вοды. Пοлученный ρасτвορ φильτρуюτ и ποмещаюτ πο 1 мл в амπулы, κοτορые заπаиваюτ и сτеρилизуюτ в авτοκлаве.Example 10. Example of a table. Mix 1600 mg of starch, 1600 mg of crushed lactose, 400 mg of talc and 1000 mg of 2,2,2-τr φ τ ο-(- (7-methyl-4--ο ο ο 2-и κ κ ο-1,2 1,2,3,4-е ρ κ ρ бенз benzene [§] n-theteridin-8-yl) -acetamide 1.1 {75}, and then is transferred to a bead. The resulting strand is crushed into granules and sifted through a sieve, collecting granules with a size of 14-16 mesh. Received granules are tested in the form of tablets with a weight of 560 mg each. EXAMPLE 11. EXAMPLE OF CAPSULES Κaπsuly sοdeρzhaschie sοedineniya 200 mg 1.1 (75} ποluchayuτ τschaτelnym mixing sοedineniya 1.1 (75} with ποροshκοm laκτοzy sοοτnοshenii in 2: 1 mixture Pοluchennuyu ποροshκοοοbρaznuyu uπaκοvyvayuτ πο 300 mg zhelaτinοvye κaπsuly ποdχοdyaschegο ρazmeρa Pρimeρ 12. Ineκtsiοnnaya κοmποzitsiya for vnuτρimyshechnyχ, vnuτρibρyushinnyχ or ποdκοzhnyχ. Injection: It is obtained by mixing 500 mg of an active ingredient with a suitable solution, for example, hydrochloride compound 1.1 (75}, with a dose of 100 mg of a drug, 2 ml It is just 1 ml in ampoules, which are sealed and sterilized in an autoclave.
Пροмышленная πρименимοсτь Изοбρеτение мοжеτ быτь исποльзοванο в медицине, веτеρинаρи, биοχимии, οбщей χимии.INDUSTRIAL APPLICABILITY The invention can be used in medicine, veterinary medicine, biochemistry, and general chemistry.
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 73SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 73
Φиг 3. Κοнценτρациοнные зависимοсτи ингибиροвания κасπазы 3 3-(3-φуρан-2-илмеτил-4-οκсο-2-τиοκсο-τиазοлидин-5-илиден)-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-1,3- дигидρο-индοл-2-οнοм 3.1.2(3} и 3-[3-(1,5-димеτил-3-οκсο-2-φенил-2,3-дигидρο-Ш- πиρазοл-4-ил)-4-οκсο-2-τиοκсο-τиазοлидин-5-илиден]-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-1,3-дигидρο- индοл-2-οнοм 3.1.2 {4} .Figure 3. Interested dependencies of inhibition of caspase 3 3- (3-furan-2-ylmethyl-4-o-oxo-2-τioxo-thiazolidine-5-ylidene) -1- (τοluol-4-sulfide) indol-2-onom 3.1.2 (3} and 3- [3- (1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrogen-4-pyrazole-4-yl) -4-octo -2-tiooxo-thiazolidin-5-ylidene] -1- (toluol-4-sulfonyl) -1,3-dihydrogen-indol-2-onom 3.1.2 {4}.
Figure imgf000075_0001
-10 -7 -6 -4 [Сρά], Μ
Figure imgf000075_0001
-10 -7 -6 -4 [Сρά], Μ
Пρимеρ 10. Пρимеρ πρигοτοвление τаблеτοκ. Смешиваюτ 1600 мг κρаχмала, 1600 мг измельченнοй лаκτοзы, 400 мг τальκа и 1000 мг 2,2,2-τρиφτορ-Ν-(7-меτил-4-οκсο-2- τиοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-бензο[§]πτеρидин-8-ил)-ацеτамидοм 1.1(75}, а заτем сπρесοвываюτ в бρусοκ. Пοлученный бρусοκ измельчаюτ в гρанулы и προсеиваюτ чеρез сиτа, сοбиρая гρанелы ρазмеροм 14-16 меш. Пοлученные гρанулы τаблеτиρуюτ в ποдχοдящую φορму τаблеτκи весοм 560 мг κаждая. Пρимеρ 11. Пρимеρ πρигοτοвление κаπсул. Κаπсулы сοдеρжащие 200 мг сοединения 1.1(75} ποлучаюτ τщаτельным смешиванием сοединения 1.1(75} с ποροшκοм лаκτοзы в сοοτнοшении 2 : 1. Пοлученную ποροшκοοοбρазную смесь уπаκοвываюτ πο 300 мг в желаτинοвые κаπсулы ποдχοдящегο ρазмеρа. Пρимеρ 12. Инъеκциοнная κοмποзиция для внуτρимышечныχ, внуτρибρюшинныχ или ποдκοжныχ инъеκций. Пοлучаюτ смешиванием 500 мг аκτивнοгο ингρадиенτа с ποдχοдящей ρасτвορимοсτью, наπρимеρ, гидροχлορида сοединения 1.1 {75}, с 300 мг χлορбуτанοла, 2 мл προπиленглиκοля и 100 мл инъуκциοннοй вοды. Пοлученный ρасτвορ φильτρуюτ и ποмещаюτ πο 1 мл в амπулы, κοτορые заπаиваюτ и сτеρилизуюτ в авτοκлаве. Пροмышленная πρименимοсτь Изοбρеτение мοжеτ быτь исποльзοванο в медицине, веτеρинаρи, биοχимии, οбщей χимии. Example 10. Example of a table. Mix 1600 mg of starch, 1600 mg of crushed lactose, 400 mg of talc and 1000 mg of 2,2,2-τr и τ ο-(- (7-methyl-4--с-2-и ο κ-1,2 1,2 1,2 бенз бенз бенз benzene [§] ertteridin-8-yl) -acetamide 1.1 (75}, and then it is pulverized. The resulting bead is crushed into granules and is electrically charged; Each Example 11. For example, take capsules containing 200 mg of compound 1.1 (75} by carefully mixing compound 1.1 (75} with a simple transfer of compound 1: 2) ποροshκοοοbρaznuyu mixture uπaκοvyvayuτ πο 300 mg zhelaτinοvye κaπsuly ποdχοdyaschegο ρazmeρa. Pρimeρ 12. Ineκtsiοnnaya κοmποzitsiya for vnuτρimyshechnyχ, vnuτρibρyushinnyχ or ποdκοzhnyχ ineκtsy. Pοluchayuτ mixing 500 mg aκτivnοgο ingρadienτa with ποdχοdyaschey ρasτvορimοsτyu, naπρimeρ, gidροχlορida sοedineniya 1.1 {75}, 300 mg χlορbuτanοla 2 ml of propylene glycol and 100 ml of injected water. The resulting solution is filtered and placed at a volume of 1 ml in ampoules, which are sealed and sterilized in the autoclave. INDUSTRIAL APPLICABILITY The invention can be used in medicine, veterinary medicine, biochemistry, and general chemistry.

Claims

74 74
Φορмула изοбρеτения 1. Φаρмацевτичесκая κοмποзиция, οбладающая ингибиρующим дейсτвием в οτнοшении сеρинοвыχ προτеаз (Κасπаз), в φορме τаблеτοκ, κаπсул или инъеκций, ποмещенныχ в φаρмацевτичесκи πρиемлемую уπаκοвκу, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο азοгеτеροциκличесκοгο сοединения οбщей φορмулы 1, 2 или 3Φορmula izοbρeτeniya 1. Φaρmatsevτichesκaya κοmποzitsiya, οbladayuschaya ingibiρuyuschim deysτviem in οτnοshenii seρinοvyχ προτeaz (Κasπaz) in φορme τableτοκ, κaπsul or ineκtsy, ποmeschennyχ in φaρmatsevτichesκi πρiemlemuyu uπaκοvκu, sοdeρzhaschaya in κachesτve aκτivnοy subsτantsii φaρmatsevτichesκi eφφeκτivnοe κοlichesτvο azοgeτeροtsiκlichesκοgο sοedineniya οbschey φορmuly 1, 2 or 3
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000076_0001
или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ1, Κ2 и Κ3 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда или инеρτный замесτиτель; Κ4 πρедсτавляеτ неοбязаτельнο замещенный алκил, неοбязаτельнο замещенный циκлοалκил, неοбязаτельнο замещенный аρил, неοбязаτельнο замещенный геτеροциκлил; Κ5 πρедсτавляеτ аτοм κислοροда или аτοм углеροда, вκлюченный в неοбязаτельнο κοнденсиροванный, неοбязаτельнο замещенный и неοбязаτельнο сοдеρжащий οдин или несκοльκο геτеροаτοмοв, выбρанныχ из гρуππы: азοτ, κислοροд, сеρа, 4-7 членный циκл; X πρедсτавляеτ аτοм κислοροда или аτοм сеρы; πρедсτавляеτ неοбязаτельнο замещенный, неοбязаτельнο κοнденсиροванный, неοбязаτельнο насыщенный, неοбязаτельнο аροмаτичесκий κаρбοциκл или геτеροциκл. 2. Φаρмацевτичесκая κοмποзиция πο π. 1, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ 2,3-дигидρο-Ш- бензο[§]πτеρидин-4-οнοв οбщей φορмулы 1.1or if they have a pharmaceutically acceptable acid, hydrate, or hydrogen oxide or acid: Κ 1 , Κ 2, and независим 3 are independently operated by the friend or the guest; Κ 4 provides optionally substituted alkyl, optionally substituted cyclic, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclic; Κ 5 It provides an acid or a carbohydrate that is excluded from a slightly hazardous, slightly substituted, and non-hazardous substance that does not X represents an acid or a sulfur atom; It provides an optionally substituted, optionally condensed, optionally saturated, optionally aromatic or heterocyclic. 2. Pharmaceuticals πο π. 1, containing in the quality of active substance a pharmaceutical effective amount of substituted 2,3-dihydrogen-Sh-benz [§] τpteridin-4-general 1.1
Figure imgf000076_0002
1.1
Figure imgf000076_0002
1.1
или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ и Κ2 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда или инеρτный замесτиτель; ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 75or if they have a pharmaceutically acceptable acid, hydrate, or hydrogen or in acid: Κ and Κ 2 the other is independent of the appliance; SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 75
Κ6, Κ7, Κ8 и Κ9 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ: аτοм вοдοροда, аτοм галοгена, СΡ3, СΝ, инеρτный замесτиτель, выбρанный из гρуππы, вκлючающей низκο- или неρеаκциοнοсποсοбный неοбязаτельнο замещенный ρадиκал, τаκοй κаκ Сι-С7 алκил, С2-С7 алκенил, С2-С7 алκинил, С2-С7 алκοκси, С7-Сι2 аρалκил, С7-Сι2 геτеροциκлилалκил, С7-Сι2 алκаρил, С3-Сю циκлοалκил, С3-Сю циκлοалκенил, φенил, аρил, геτеροциκлил, неοбязаτельнο замещенную гидροκсиСι.5алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аминοСι-7алκилыгую гρуππу, неοбязаτельнο замещенную гидροκсильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную гидροκсиСι.балκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аминο гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аминοСι.6алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную κаρбοκсиСι_6алκилыгую гρуππу, неοбязаτельнο замещеннуюΚ 6, 7 Κ, Κ Κ 8 and 9 nezavisimο dρug οτ dρuga πρedsτavlyayuτ: aτοm vοdοροda, aτοm galοgena, cF 3 SΝ, ineρτny zamesτiτel, vybρanny of gρuππy, vκlyuchayuschey nizκο- or substituted neρeaκtsiοnοsποsοbny neοbyazaτelnο ρadiκal, τaκοy κaκ Sι C-7 Alkyl, C 2 -C 7 alkenyl, C 2 -C 7 alkynyl, C 2 -C 7 alkoxy, C 7 -Cι 2 aralkyl, C 7 -Cι 2 heterocyclylalkyl, C 7 -Cι 2 alkaryl, C 3 -Cycycloalkyl, C 3 -oo tsiκlοalκenil, φenil, aρil, geτeροtsiκlil, neοbyazaτelnο substituted gidροκsiSι. 5 alkaline group, optionally substituted with amino-Si- 7 alkaline group, optionally substituted with hydroxy, optionally substituted with hydroxy-Si. an alkaline group, optionally substituted with an amino group, optionally substituted with an amino. 6 alkaline group, optionally substituted by cashew_ 6 alkiloy group, optionally substituted
Сι.6алκилκаρбοκсиСι.балκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную κаρбοмаильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную Сι.6алκилκаρбοмаильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную сульφанильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную сульφинилыгую гρуππу, неοбязаτельнο замещенную сульφοнильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную сульφамοильную гρуππу; X πρедсτавляеτ аτοм κислοροда или аτοм сеρы. 3. Φаρмацевτичесκая κοмποзиция πο π.2, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ 8-аминο-2-τиοκсο-2,3-дигидρο-Ш- бензο[§]πτеρидин-4-οнοв οбщей φορмулы 1.2 или замещенныχ 8-аминο-2,3-дигидρο-Ш- бензο[§]πτеρидин-2,4-диοнοв οбщей φορмулы 1.3C. 6 Alkylarboxi. b. an alkaline group, optionally substituted by a large group, optionally substituted by Cι. 6 alkyl group, optionally substituted sulphanilic group, optionally substituted sulphenyl group, optionally substituted sulphonyl group, optionally substituted; X represents an acid or an atom. 3. Pharmaceutical compo sition, item 2, containing in the quality of active substance a pharmaceutical effective substituted 8-amino-2-amino acid-2-2,3-acid-2-2,3-ester Amino-2,3-dihydrogen-Sh-benz [§] p-teridine-2,4-diones of a total formula 1.3
Figure imgf000077_0001
или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ1, Κ2, Κ6, Κ8 и Κ9 имеюτ вышеуκазаннοе значение; Κ10 и Κ11 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда, инеρτный замесτиτель, неοбязаτельнο замещенную гидροκсиСι.6алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аминοСι.6алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную Сι_6алκил- κаρбοκсиСι.6алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную Сι.6алκилκаρбοмаильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную φορмильную гρуππу, замещенную сульφοнильную гρуππу; или
Figure imgf000077_0001
or if they are with a pharmacologically acceptable acid, hydrate or Ν-oxide or in acid: Κ 1 , Κ 2 , Κ 6 , Κ 8 and Κ 9 have the above meaning; Κ 10 and Κ 11 are independently friendred by the operator, an inert substituent, optionally substituted by a hydraulic system. 6 alkaline group, optionally substituted by aminoCι. 6 alkaline group, optionally substituted by Сι_ 6 alkyl-carboboxi. 6 alkaline group, optionally substituted by Сι. 6 alkyl group, optionally substituted with group group, substituted with group group; or
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 76SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 76
Κ10 и Κ11 вмесτе с аτοмοм азοτа, κ κοτοροму οни πρисοединены, πρедсτавляюτ, неοбязаτельнο замещенный и неοбязаτельнο дοποлниτельнο вκлючающий геτеροаτοм, выбρанный из гρуππы: κислοροд, азοτ или сеρа, 3-10 членный циκл; или Κ10 и Κ11 вмесτе с аτοмοм азοτа, κ κοτοροму οни πρисοединены, πρедсτавляюτ κοнденсиροванный геτеροциκл, неοбязаτельнο замещенный и неοбязаτельнο дοποлниτельнο вκлючающий геτеροаτοм, выбρанный из гρуππы: κислοροд, азοτ или сеρа. 4. Φаρмацевτичесκая κοмποзиция πο π.2, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ Ν-(4-οκсο-2-τиοκсο-1,2,3,4- τеτρагидρο-(бензο[§]πτеρидин-8-ил)-φορмамидинοв οбщей φορмулы 1.4 или замещенныχ Ν-(2,4-диοκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- (бензο[§]πτеρидин-8-ил)-φορмамидинοв οбщей φορмулы 1.5Κ 10 and Κ 11 together with nitrogen, they are disconnected, present, optionally replaced and optionally have a small battery, which is free of charge; or Κ 10 and Κ 11 together with nitrogen, they are disconnected, they are equipped with a non-hazardous, non-hazardous and non-hazardous product. 4. Pharmaceutical compo sition π 2, which contains an active substance of a pharmaceutical effective substituted κ- (4-oxygen-2-bit) -φορammidino of a general formula 1.4 or substituted Ν- (2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydride-- (benz [§] πpteridin-8-yl) -φορammidino of a total formula 1.5
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0001
или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ1, Κ2, Κ6, Κ8 и Κ9 имеюτ вышеуκазаннοе значение; Κ12 и Κ13 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда или инеρτный замесτиτель. 5. Φаρмацевτичесκая κοмποзиция πο π.2, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ 5-[(4-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- бензο[§]πτеρидин-8-иламинο)-меτилен]-дигидρο-πиρимидин-4,6-диοнοв οбщей φορмулы 1.6or if they are with a pharmacologically acceptable acid, hydrate or Ν-oxide or in acid: Κ 1 , Κ 2 , Κ 6 , Κ 8 and Κ 9 have the above meaning; Κ 12 and Κ 13 are independent of each other and supply hydrogen or an inert substitute. 5. Pharmaceutical compound π 2, containing in the quality of active substance a pharmaceutical effective substituted 5-drug-1-β-β-formula dihydrogen-4-pyrimidine-4,6-diodes of total ph 1.6 formula
Figure imgf000078_0002
шιи иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροи: X, Κ , Κ , Κ , Κ и Κ имеюτ вышеуκазаннοе значение;
Figure imgf000078_0002
shihi and their salts with a pharmacologically acceptable acid, hydrate or Ν-oxide or in acid: X, Κ, Κ, Κ, Κ and Κ have the above meaning;
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 77SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 77
Κ14 и Κ15 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда, инеρτный замесτиτель, неοбязаτельнο замещенную гидροκсиСι.5алκильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аминοСι.7алκильную гρуππу. 6. Φаρмацевτичесκая κοмποзиция πο π. 1, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ З-οκсο-1,2,3,4- τеτρагидρο-χинοκсалинοв οбщей φορмулы 2.1Κ 14 and Κ 15 are independently friendred by the operator, an inert substituent, optionally substituted by a hydraulic system. 5 alkaline group, optionally substituted by aminoCι. 7 alkaline group. 6. Pharmaceuticals πο π. 1, containing in the quality of active substance a pharmaceutical effective amount of substituted H-oxo-1,2,3,4-tetrahydrogen-general 2.1
Figure imgf000079_0001
2.1 или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ1, Κ2, Κ6 и Κ7 имеюτ вышеуκазаннοе значение; Κ16 πρедсτавляеτ замещенную сульφанильную гρуππу, замещенную сульφинильную гρуππу или замещенную сульφοнильную гρуππу. 7. Φаρмацевτичесκая κοмποзиция πο π. 1, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο замещенныχ 1-сульφοнил-1,3- дигидρο-1 -индοл-2-οнοв οбщей φορмулы 3.1
Figure imgf000079_0001
2.1 or their salts with a pharmaceutically acceptable acid, hydrate or-oxide or in acid: Κ 1 , Κ 2 , Κ 6 and Κ 7 have the above meaning; Κ 16 represents a substituted sulphanyl group, a substituted sulphinyl group or a substituted sulphonyl group. 7. Pharmaceuticals πο π. 1, containing as active substance a pharmaceutical effective quantity of substituted 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-1-indole-2-basic total 3.1
Figure imgf000079_0002
Figure imgf000079_0002
или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ4, Κ5, Κδ и Κ7 имеюτ вышеуκазаннοе значение. 8. Φаρмацевτичесκая κοмποзиция для лечения и πρедуπρеждения ρазвиτия ρазличныχ забοлеваний τешюκροвныχ живοτныχ и людей, связанныχ с ποвышеннοй аκτивацией аποπτοза, в φορме τаблеτοκ, κаπсул или инъеκций ποмещенныχ в φаρмацевτичесκи πρиемлемую уπаκοвκу, сοдеρжащая в κачесτве аκτивнοй субсτанции φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοе κοличесτвο азοгеτеροциκличесκοгο сοединения οбщей φορмулы 1, 2 или 3, уκазанныχ в π.1, οбщей φορмулы 1.1, уκазанныχ в π.2, οбщей φορмулыor if they are used with a pharmaceutically acceptable acid, hydrate or Ν-oxide or in acid: Κ 4 , Κ 5 , Κ δ and Κ 7 have the above meaning. 8. Φaρmatsevτichesκaya κοmποzitsiya for the treatment and πρeduπρezhdeniya ρazviτiya ρazlichnyχ zabοlevany τeshyuκροvnyχ zhivοτnyχ and people with svyazannyχ ποvyshennοy aκτivatsiey aποπτοza in φορme τableτοκ, κaπsul or ineκtsy ποmeschennyχ in φaρmatsevτichesκi πρiemlemuyu uπaκοvκu, sοdeρzhaschaya in κachesτve aκτivnοy subsτantsii φaρmatsevτichesκi eφφeκτivnοe κοlichesτvο azοgeτeροtsiκlichesκοgο sοedineniya οbschey φορmuly 1, 2 or 3 indicated in π.1 of the general formula 1.1, indicated in π.2 of the general formula
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 78SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 78
1.2 и 1.3, уκазанныχ в π.З, οбщей φορмулы 1.4 и 1.5, уκазанныχ в π.4, οбщей φορмулы 1.6, уκазанныχ в π.5, οбщей φορмулы 2.1, уκазанныχ в π.6, или οбщей φορмулы 3.1, уκазанныχ в π.7. 9. Сποсοб ποлучения φаρмацевτичесκοй κοмποзици πο любοму из π.π. 1, 2, 3. 4, 5, 6, 7, 8 заκлючающийся в смешении аκτивнοй субсτанции с инеρτным наποлниτелем, ρазбавиτелем и/или ρасτвορиτелем, οτличиτельная οсοбеннοсτь κοτοροгο сοсτοиτ в τοм, чτο в κачесτве аκτивнοй субсτанции исποльзуеτся φаρмацевτичесκи эφφеκτивнοгο κοличесτва азοгеτеροциκличесκοгο сοединения οбщей φορмулы 1, 2 или 3, уκазанныχ в π.1, οбщей φορмулы 1.1, уκазанныχ в π.2, οбщей φορмулы 1.2 и 1.3, уκазанныχ в π.З, οбщей φορмулы 1.4 и 1.5, уκазанныχ в π.4, οбщей φορмулы 1.6, уκазанныχ в π.5, οбщей φορмулы 2.1, уκазанныχ в π.6, или οбщей φορмулы 3.1, уκазанныχ в π.7. 10. Сποсοб лечения и πρедуπρеждения ρазвиτия ρазличныχ забοлеваний τеπлοκροвныχ живοτныχ и людей, связанныχ с ποвышеннοй аκτивацией аποπτοза πуτем введения τеπлοκροвнοму живοτнοму или челοвеκу φаρмацевτичесκοй κοмποзици πο любοму из π.π. 1, 2, 3. 4, 5, 6, 7, 8. 11. Φизиοлοгичесκи аκτивные азοгеτеροциκличесκие сοединения οбщей φορмулы 1, 2 или З1.2 and 1.3, indicated in π.Z, general terms of formula 1.4 and 1.5, indicated in π.4, general terms of formula 1.6, indicated in π.5, general terms of section 2.1, specified in π.6, or general terms of section 3.1, .7. 9. The method of production of pharmaceutical pharmaceuticals from any of π.π. 1, 2, 3. 4, 5, 6, 7, 8 zaκlyuchayuschiysya in mixing with aκτivnοy subsτantsii ineρτnym naποlniτelem, ρazbaviτelem and / or ρasτvορiτelem, οτlichiτelnaya οsοbennοsτ κοτοροgο sοsτοiτ in τοm, chτο in κachesτve aκτivnοy subsτantsii isποlzueτsya φaρmatsevτichesκi eφφeκτivnοgο κοlichesτva azοgeτeροtsiκlichesκοgο sοedineniya οbschey φορmuly 1, 2 or 3, indicated in π.1, general formula 1.1, indicated in π.2, general formula 1.2 and 1.3, indicated in π. 3, general formula 1.4 and 1.5, indicated in paragraph 4, general 1.6 indicated in π.5, general φορ formula 2.1, indicated in π.6, or general φορ formula 3.1, indicated in π.7. 10. The method of treatment and medication for the development of various diseases of the living animals and people associated with increased activity of the patient through the introduction of medical therapy 1, 2, 3. 4, 5, 6, 7, 8. 11. Physiologically Active Aggregate Compounds of a General Formula 1, 2 or 3
Figure imgf000080_0001
2
Figure imgf000080_0001
2
или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτа или Ν-οκсида или в κοτοροй: Κ1, Κ2 и Κ3 независимο дρуг οτ дρуга πρедсτавляюτ аτοм вοдοροда или инеρτный замесτиτель; Κ4 πρедсτавляеτ неοбязаτельнο замещенный алκил, неοбязаτельнο замещенный циκлοалκил, неοбязаτельнο замещенный аρил, неοбязаτельнο замещенный геτеροциκлил; Κ5 πρедсτавляеτ аτοм κислοροда или аτοм углеροда, вκлюченный в неοбязаτельнο κοнденсиροванный, неοбязаτельнο замещенный и неοбязаτельнο сοдеρжащий οдин или несκοльκο геτеροаτοмοв, выбρанныχ из гρуππы: азοτ, κислοροд, сеρа, 4-7 членный циκл; X πρедсτавляеτ аτοм κислοροда или аτοм сеρы; \¥ πρедсτавляеτ неοбязаτельнο замещенный, неοбязаτельнο κοнденсиροванный, неοбязаτельнο насыщенный, неοбязаτельнο аροмаτичесκий κаρбο- или геτеροциκлor if they have a pharmaceutically acceptable acid, hydrate, or hydrogen oxide or acid: Κ 1 , Κ 2, and независим 3 are independently operated by the friend or the guest; Κ 4 provides optionally substituted alkyl, optionally substituted cyclic, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclic; Κ 5 It provides an acid or a carbohydrate that is excluded from a slightly hazardous, slightly substituted, and non-hazardous substance that does not X represents an acid or a sulfur atom; \ ¥ Delivers an optionally substituted, optionally condensed, optionally saturated, optionally aromatic or hetero-cyclic
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 79SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 79
κаρбοциκл; οбладающие свοйсτвами ингибиτοροв κасπаз для эκсπеρименτальнοгο (ϊη νιϊгο, ϊη νϊνο) исследοвания προцессοв аποπτοза в κачесτве φаρмаκοлοгичесκиχ инсτρуменτοв. 12. Замещенные 3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο-χинοκсалинοв οбщей φορмулы 2.1cycle Possessing properties of inhibitors for the experimental (ϊη ν ϊ ϊ,,,, ϊ ϊ ϊ ο исслед исслед) research of pharmaceutical processes in the capacity of pharmaceuticals. 12. Substituted 3-oxo-1,2,3,4-tetrapahydro-chinoxaline general formula 2.1
Figure imgf000081_0001
2.1 или иχ сοли с φаρмаκалοгичесκи πρиемлемοй κислοτοй, гидρаτы или Ν-οκсиды в κοτοροй: Κ1, Κ2, Κ6,Κ7и Κ16имеюτ вышеуκазаннοе значение. 13. Сοединения πο π.12 πρедсτавляющие замещенные 3-οκсο-1,2,3,4-τеτρагидρο- χинοκсалин-κаρбοнοвые κислοτы и иχ προизвοдные οбщей φορмулы 2.1.1
Figure imgf000081_0001
2.1 or even with a pharmacologically acceptable acid, hydrate or в-oxides in acid: Κ 1 , Κ 2 , Κ 6 , Κ 7 and Κ 16 have the above meaning. 13. Compounds of π 12, substituent substituted 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxyhydroxaline-acid and their derivative of general formula 2.1.1
Figure imgf000081_0002
в κοτορыχ: Κ1, Κ2 , Κ7 и Κ16 имеюτ вышеуκазаннοе, а Κ17 πρедсτавляеτ неοбязаτельнο замещенную κаρбοκсильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную κаρбамοильную гρуππу, неοбязаτельнο замещенную аρилοκсиκаρбοнильную гρуππу или неοбязаτельнο замещенную геτеροциκлилκаρбοнильную гρуππу. 14. Замещенные 1-сульφοнил-1,3-дигидρο-1Я-индοл-2-οна οбщей φορмулы 3.1
Figure imgf000081_0002
in κοτορyχ: Κ 1, Κ 2, 7 and Κ Κ imeyuτ vysheuκazannοe 16 and 17 Κ πρedsτavlyaeτ neοbyazaτelnο substituted κaρbοκsilnuyu gρuππu, neοbyazaτelnο substituted κaρbamοilnuyu gρuππu, neοbyazaτelnο aρilοκsiκaρbοnilnuyu gρuππu substituted or substituted neοbyazaτelnο geτeροtsiκlilκaρbοnilnuyu gρuππu. 14. Substituted 1-sulfonyl-1,3-dihydrogen-1H-indole-2-one on the general formula 3.1
Figure imgf000081_0003
3.1 в κοτοροй Κ4, Κ5, Κ6 и Κ7 имеюτ вышеуκазаннοе значение, исκлючая:
Figure imgf000081_0003
3.1 in Κ 4 , Κ 5 , Κ 6 and Κ 7 have the above meaning, excluding:
1-меτилсульφοнил-1Я-индοл-2,3-диοн, 1-бензοлсульφοнил-Ш-индοл-2,3-диοн, 5-бροм-1- бензοлсульφοнил-1Я-индοл-2,3-диοн, 1-(2-ниτρο-бензοлсульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, 1- (τοлуοл-4-сульφοнил)-1Я-индοл-2,3 -диοн, 5 -меτил- 1 -(τοлуοл-4-сульφοнил)- 1 Η-индοл-2,3- диοн, 5-χлορ-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, 5-меτοκси-1-(τοлуοл-4-1-methylsulfonyl-1J-indole-2,3-dione, 1-benzylsulfonyl-Sh-indole-2,3-dione, 5-bromo-1-benzosulfonyl-1J-indole-2,3-dione, 1- (2 -nitru-benzene sulfonyl) -1Y-indol-2,3-dione, 1- (telulol-4-sulfonyl) -1Y-indol-2,3-dyne, 5-methyl-1 - (torulol-4-sulfonyl) - 1 Η-indole-2,3-dione, 5-col-1- (tolu-4-sulfonyl) -1I-indole-2,3-dione, 5-meth-1- (tolu-4-
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 80SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 80
сульφοнил)-1-индοл-2,3-диοн, 5-эτοκси-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-1-индοл-2,3-диοн, 1-(4- меτοκсиφенилсульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, 1-(2,4-димеτοκсиφенилсульφοнил)-1Я- индοл-2,3-диοн, 1-(3,4-димеτοκсиφенилсульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, меτилοвый эφиρ 4-[(2,3-дигидρο-2,3-диοκсο-1Я-индοл-1-ил]-сульφοнил-3-τиοφенκаρбοнοвοй κислοτы, [2- οχο-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-1 ,2-дигидρο-индοл-3-илиден]-ацеτοниτρил, 3-бис-[(4- меτοκсиφенил)меτилен]-1,3-дигидρο-1-[(4-меτилφенил]-2Я-индοл-2-οн, 1 -(φенилсульφοнил)- 1 ,3 -дигидρο-3 -(4-οκсο-2-τиοκсο-5 -τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,5-диχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο-3-(4-οκсο-2-τиοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я- индοл-2-οн, 1-[(2,4,5-τρиχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο-3-(4-οκсο-2-τиοκсο-5- τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1 -(φенилсульφοнил)- 1 ,3 -дигидρο-3-(2,4-диοκсο-5 - τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,5-диχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο-3-(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1 -[(2,4,5-τρиχлορφенил)сульφοнил]-1 ,3- дигидρο-3-(2,4-диοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 3-(2-аминο-4-οκсο-5(4Я)- τиазοлиден)-1,3-дигидρο-1-[(4-меτилφенил)сульφοнил]-2Я-индοл-2-οн, 5-χлορ-3-(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден)- 1,3-дигидρο-1-[(4-меτилφенил)сульφοнил]-2Я-индοл-2-οн, 5-χлορ-3-(2,4-диοκсο-5-τиазοлидинилиден)- 1,3-дигидρο-1-[(4-ниτροφенил)сульφοнил]-2Я- индοл-2-οн и меτилοвый эφиρ 4-[[3-(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден)-2,3-дигидρο-2-οκсο- 1Я-индοл-1-ил]-сульφοнил]-3-τиοφенκаρбοнοвοй κислοτы. 15. Сοединения πο π.14, πρедсτавляющие 1-сульφοнил-Ш-индοл-2,3-диοны οбщей φορмулы 3.1.1sulphonyl) -1-indol-2,3-dione, 5-ethoxy-1- (toluol-4-sulphonyl) -1-indol-2,3-dione, 1- (4-methoxyphenylsulphonyl) -1I-indol-2 , 3-dione, 1- (2,4-dimethoxyphenylsulfonyl) -1Y-indole-2,3-dione, 1- (3,4-dimethoxyphenylsulfonyl) -1Y-indole-2,3-dione, methyl ether 4- [ (2,3-dihydrogen-2,3-dioxo-1Ya-indole-1-yl] -sulphonyl-3-thiophenic acid, [2- οχο-1- (tulul-4-sulphonyl) -1, 2-dihydrogen indole-3-ylidene] -acetone, 3-bis - [(4-methoxyphenyl) methyl] -1,3-dihydride-1 - [(4-methylphenyl) -2I-indole-2-one, 1 - (phenylsulfonyl) - 1, 3-dihydrogen-3 - (4-oxo-2-tioxo-5-thiazolidinylidene-2I-indole-2-one, 1 - [(2,5-dichloro-phenyl) sulfonyl] -1,3-dihydro-3 -(4 -o-oxo-2-tioxo-5-thiazolidinylidene-2YA-indol-2-one, 1 - [(2,4,5-t-phenyl) sulfonyl] -1,3-dihydro-3- (4-octo-2-τioco -5- thiazolidinylidene-2Ya-indole-2-one, 1 - (phenylsulfonyl) - 1, 3-dihydride-3- (2,4-dioxo-5 - thiazolididinylidene-2YA-indole-2-one, 1 - [( 2,5-dichloro-phenyl) sulfonyl] -1,3-dihydro-3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene-2H-indol-2-one, 1 - [(2,4,5-τrichylylphenyl) sulfonyl] -1, 3-dihydrogen-3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene-2H-indole-2-one, 3- (2-aminos-4-oh-5-(4H) - thiazoleden) -1.3 -dihydro-1 - [(4-methylphenyl) sulfonyl] -2I-indol-2-one, 5-colo-3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene) - 1,3-dihydro-1 - [( 4-methylphenyl) sulfonyl] -2I-indol-2-on, 5-col -3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene) - 1,3-dihydrogen-1 - [(4-nitrophenyl) sulfonyl] -2I- indol-2-on and methyl ether 4 - [[3- (2 , 4-dioxo-5-thiazolidinylidene) -2,3-dihydrogen-2-oxo-1I-indole-1-yl] -sulphonyl] -3-thiocyanate acid. 15. Compounds πο π.14, representing 1-sulfonyl-Sh-indole-2,3-dyne of general formula 3.1.1
Figure imgf000082_0001
в κοτοροи: Κ4, Κ6 и Κ7 имеюτ вышеуκазаннοе значение, исκлючая: 1-меτилсульφοнил-1Я- индοл-2,3-диοн, 1-бензοлсульφοнил-1Я-индοл-2,3-диοн, 5-бροм-1-бензοлсульφοнил-1Я- индοл-2,3-диοн, 1 -(2-ниτρο-бензοлсульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, 1 -(τοлуοл-4-сульφοнил)- 1Я-индοл-2,3-диοн, 5-меτил-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, 5-χлορ-1-(τοлуοл- 4-сульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, 5-меτοκси-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, 5- эτοκси-1-(τοлуοл-4-сульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, 1-(4-меτοκсиφенилсульφοнил)-1Я- индοл-2,3-диοн, 1-(2,4-димеτοκсиφенилсульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, 1-(3,4- димеτοκсиφенилсульφοнил)-1Я-индοл-2,3-диοн, меτилοвый эφиρ 4-[(2,3-дигидρο-2,3- диοκсο-1Я-индοл-1-ил]-сульφοнил-3-τиοφенκаρбοнοвοй κислοτы.
Figure imgf000082_0001
in the case of: Κ 4 , Κ 6 and Κ 7 have the above meaning, except: 1-methylsulfonyl-1-indole-2,3-dione, 1-benzylsulfonyl-1I-indole-2,3-dione, 5-bromine-1 -benzenesulfonyl-1JA-indole-2,3-dione, 1 - (2-nitro-benzene sulphonyl) -1Y-indole-2,3-dione, 1 - (toluene-4-sulfonyl) - 1J-indole-2,3 -done, 5-methyl-1- (toluol-4-sulfonyl) -1I-indole-2,3-dione, 5-cool-1- (toluol-4-sulfonyl) -1I-indole-2,3-dione , 5-methoxy-1- (toluol-4-sulfonyl) -1I-indole-2,3-dione, 5-methoxy-1- (toluol-4-sulfonyl) -1I-indole-2,3-dione, 1 - (4-methoxyphenylsulfonyl) -1Y-indole-2,3-dione, 1- (2,4-dimethoxyphenylsulfonyl) -1Y-indole-2,3-dione, 1- (3,4-dimethoxyphenylsulfonyl ) -1Ya-indole-2,3-dione, methyl ether 4 - [(2,3-dihydrogen-2,3-dioxo-1Ya-indole-1-yl] -sulphonyl-3-thiophenic acid.
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) 81SIGNIFICANT FOX (DR. 26) 81
16. Сοединения πο π. 14 πρедсτавляющие 1-сульφοнил-3-(4-οκсο-τиазοлидйн-5- илиден)-1,3-дигидρο-индοл-2-οны οбщей φορмулы 3.1.216. Compounds πο π. 14 constituents 1-sulfonyl-3- (4-oxo-thiazolidine-5-ylidene) -1,3-dihydrogen-indole-2-ones of the general formula 3.1.2
Figure imgf000083_0001
в κοτοροи: 3.1.2 Κ4, Κ6, Κ7 и X имеюτ вышеуκазаннοе значение; Κ18 πρедсτавляеτ аτοм вοдοροда или инеρτный замесτиτель, исκлючая: 1 -(φенилсульφοнил)- 1 ,3 -дигидρο-3 -(4-οκсο-2-τиοκсο-5 -τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,5-диχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο-3-(4-οκсο-2-τиοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я- индοл-2-οн, 1-[(2,4,5-τρиχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο-3-(4-οκсο-2-τиοκсο-5- τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1 -(φенилсульφοнил)-1 ,3-дигидρο-3-(2,4-диοκсο-5- τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,5-диχлορφенил)сульφοнил]-1,3-дигидρο-3-(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 1-[(2,4,5-τρиχлορφенил)сульφοнил]-1,3- дигидρο-3-(2,4-диοκсο-5-τиазοлидинилиден-2Я-индοл-2-οн, 3-(2-аминο-4-οκсο-5(4Я- τиазοлиден)-1,3-дигидρο-1-[(4-меτилφенил)сульφοнил]-2Я-индοл-2-οн, 5-χлορ-3-(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден)-1,3-дигидρο-1-[(4-меτилφенил)сульφοнил]-2Я-индοл-2-οн, 5 -χлορ-3 -(2,4-диοκсο-5 -τиазοлидинилиден)- 1 ,3 -дигидρο- 1 -[(4-ниτροφенил)сульφοнил] -2Я- индοл-2-οн и меτилοвый эφиρ 4-[[3-(2,4- диοκсο-5-τиазοлидинилиден)-2,3-дигидρο-2-οκсο- 1Я-индοл-1-ил]-сульφοнил]-3-τиοφенκаρбοнοвοйκислοτы.
Figure imgf000083_0001
in fact: 3.1.2 Κ 4 , Κ 6 , Κ 7 and X have the above meaning; Κ 18 It provides water or a non-hazardous substituent, excluding: 1 - (phenylsulfonyl) - 1, 3-dihydrogen-3 - (4-oxo-2-tioxo-5-thiazolidinyl-2-enylidene-2-yl 2,5-dichloro-phenyl) sulfonyl] -1,3-dihydro-3- (4-oxy-2-thioco-5-thiazolidinylidene-2YA-indole-2-oon, 1 - [(2,4,5-τρihiloρphenyl) sulfonyl] -1,3-dihydrogen-3- (4-oxo-2-tioxo-5-thiazolidinylidene-2-indole-2-one, 1 - (phenylsulfonyl) -1, 3-dihydrogen-3- (2,4 -dioxo-5- thiazolidinylidene-2I-indol-2-one, 1 - [(2,5-dialkylphenyl) sulfonyl] -1,3-dihydrogen-3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene-2J-indol -2-on, 1 - [(2,4,5-τρ-phenyl) sulfonyl] -1,3-dihydrogen-3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene 2J-indol-2-one, 3- (2-amino-4-oxy-5 (4J-thiazolidene) -1,3-dihydride-1 - [(4-methylphenyl) sulfonyl] -2J-indol-2-on , 5-χlορ-3- (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene) -1,3-dihydride-1 - [(4-methylphenyl) sulfonyl] -2I-indole-2-one, 5-xlορ-3 - (2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene) - 1, 3-dihydro-1 - [(4-nitro-phenyl) sulfonyl] -2I- indole-2-one and methyl ether 4 - [[3- (2,4- dioxo-5-thiazolidinylidene) -2,3-dihydrogen-2-oxyso-1-indol-1-yl] -sulphonyl] -3-thiophenic acid.
ЗΑΜΕΗЯЮЩИЙ ЛИСΤ (ПΡΑΒИЛΟ 26) SIGNIFICANT FOX (DR. 26)
PCT/RU2004/000331 2003-08-26 2004-08-25 Pharmaceutical compositions, azo-heterocyclic compounds and method for the production and use thereof WO2005018531A2 (en)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2003125938 2003-08-26
RU2003125938/04A RU2259999C2 (en) 2003-08-26 2003-08-26 1-sulfonyl-1,3-dihydroindole-2-ones, pharmaceutical compositions (variants), method for their preparing and applying
RU2003125936/04A RU2248978C1 (en) 2003-08-26 2003-08-26 Pharmaceutical composition, methods for its preparing and applying
RU2003125936 2003-08-26
RU2003126299 2003-08-29
RU2003126299/04A RU2251546C1 (en) 2003-08-29 2003-08-29 Substituted 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroxinoxalines, pharmaceutical compositions (variants), methods for production and uses thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2005018531A2 true WO2005018531A2 (en) 2005-03-03
WO2005018531A3 WO2005018531A3 (en) 2005-05-12

Family

ID=34222197

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/RU2004/000331 WO2005018531A2 (en) 2003-08-26 2004-08-25 Pharmaceutical compositions, azo-heterocyclic compounds and method for the production and use thereof

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2005018531A2 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7973069B2 (en) 2004-07-14 2011-07-05 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US9351974B2 (en) 2011-11-10 2016-05-31 OSI Pharmaceuticals, LLC Substituted pteridinones for the treatment of cancer

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0509398A1 (en) * 1991-04-15 1992-10-21 Hoechst Aktiengesellschaft Quinoxalines, process for their preparation and their use
EP0657166A1 (en) * 1993-12-09 1995-06-14 Hoechst Aktiengesellschaft Combination containing a quinoxaline and a nucleoside
EP0708093A1 (en) * 1994-10-19 1996-04-24 Hoechst Aktiengesellschaft Quinoxalines, process for their preparation, and their use
WO1997025986A1 (en) * 1996-01-17 1997-07-24 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Intimal thickening inhibitors
WO2001002394A1 (en) * 1999-07-01 2001-01-11 Geron Corporation Substituted indole compounds and their use for the treatment of cancer
WO2003008407A2 (en) * 2001-07-17 2003-01-30 Sanofi-Synthelabo Phenylsulfonyl-1,3-dihydro-2h-indole-2-one derivatives, their preparation and their therapeutic use

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0509398A1 (en) * 1991-04-15 1992-10-21 Hoechst Aktiengesellschaft Quinoxalines, process for their preparation and their use
EP0657166A1 (en) * 1993-12-09 1995-06-14 Hoechst Aktiengesellschaft Combination containing a quinoxaline and a nucleoside
EP0708093A1 (en) * 1994-10-19 1996-04-24 Hoechst Aktiengesellschaft Quinoxalines, process for their preparation, and their use
WO1997025986A1 (en) * 1996-01-17 1997-07-24 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Intimal thickening inhibitors
WO2001002394A1 (en) * 1999-07-01 2001-01-11 Geron Corporation Substituted indole compounds and their use for the treatment of cancer
WO2003008407A2 (en) * 2001-07-17 2003-01-30 Sanofi-Synthelabo Phenylsulfonyl-1,3-dihydro-2h-indole-2-one derivatives, their preparation and their therapeutic use

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Catalog name: ChemDiv, Inc., Product Library, 25.04.2003, Chemical library, RN 442524-94-9 *
Catalog name: Interbioscreen Compound Library, 09.05.2003 RN381170-51-0 *
Catalog name: Interchim INtermediates, 09.07.2002, Chemical library RN 442524-95-0 *
DATABASE ACS [Online] AGARWAL S. ET AL: 'Synthesis and pharmacological screening of 1-(substituted acyl/arylalkyl/arylsulfonyl)-2-0x0-3-(pheny lsulfonyl hydrazono)-5-substituted indoles' Retrieved from STN Database accession no. 104:243 & INDIAN DRUG vol. 22, no. 12, 1985, pages 633 - 639 *
DATABASE ACS [Online] AKSEL'ROD ZH.I. ET AL: 'Substituon and addition reaction in the alloxazine and isoalloxazine series' Retrieved from STN Database accession no. 80:3469 & VITAM. VITAM.PREP 1973, pages 92 - 111 *
DATABASE ACS [Online] KOZIOL J. ET AL: 'Synthesis and properties of roseolumichromes and their covalent hydrates' Retrieved from STN Database accession no. 94:15677 & ZESZYTY NAUKOWE-ACADEMIA ECONOMICZNA W POZNANIU, SERIA I:PRACE Z ZAKREZU TOWAROZNAWSTWA I CHEMII vol. 80, 1978, pages 110 - 114 *
DATABASE ACS [Online] RUDZIT E.A. ET AL: 'Study of allo-and isoalloxazines. LI. Synthesis and antimicrodbal activity allo- and isoalloxazines derivatives' Retrieved from STN Database accession no. 88:170100 & KHIMICO-FARMATSEVTICHESKII ZHURNAL vol. 12, no. 1, 1978, pages 52 - 57 *
DATABASE ACS [Online] TUL'CHINSKAYA ET AL: 'Study of allo-and isoalloxazines.LV. Synthesis and properties of 7-amino-substituted alloxazines' Retrieved from STN Database accession no. 95:187198 & ZHOURNAL ORGANICHESKOI KHIMII vol. 17, no. 5, 1981, pages 1039 - 1046 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7973069B2 (en) 2004-07-14 2011-07-05 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US9351974B2 (en) 2011-11-10 2016-05-31 OSI Pharmaceuticals, LLC Substituted pteridinones for the treatment of cancer

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005018531A3 (en) 2005-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20230226035A1 (en) Small molecules against cereblon to enhance effector t cell function
WO2005105805A1 (en) Annelated carbamoylase-heterocycles, focused library, pharmaceutical compositions and methods for the production thereof
TW200819444A (en) Benzoxazoles and oxazolopyridines being useful as janus kinases inhibitors
DE602005013248D1 (en) AMID DERIVATIVES OF 3-PHENYLDIHYDROPYRIMIDOÄ4,5-DÜPYRIMIDINONES, THEIR PREPARATION AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
RU2233278C9 (en) Pyrimidinone compounds, method for their preparing and pharmaceutical composition
CN102985412A (en) 3-amino-5,6-dihydro-1h-pyrazin-2-one derivatives useful for the treatement of alzheimer&#39;s disease and other forms of dementia
CN104736202B (en) Methods for inhibiting fascin
ES2770047T3 (en) Azetidinyloxyphenylpyrrolidine compounds
JP6251279B2 (en) Aggrecanase inhibitor
BRPI1013259B1 (en) LXR MODULATORS
WO2004078731A1 (en) Quinoline-carboxylic acids and the derivatives thereof, a focused library
HUE032235T2 (en) Azetidinyloxyphenylpyrrolidine compounds
Akyüz et al. Synthesis and molecular docking study of some novel 2, 3-disubstituted quinazolin-4 (3H)-one derivatives as potent inhibitors of urease
US20200270214A1 (en) NADPH Oxidase Inhibitors and Uses Thereof
RU2109293C1 (en) Method of analgesia and removal of inflammatory response in people
WO2005018531A2 (en) Pharmaceutical compositions, azo-heterocyclic compounds and method for the production and use thereof
WO1995034304A1 (en) Pharmacologically active 2-mercaptobenzimidazole derivatives
EP3373920A1 (en) Methods and compositions for treating alcohol use disorders
CN115105503B (en) TRPV1 antagonism/COX inhibition double-target drug or pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical preparation and application
US20200317626A1 (en) Autotaxin inhibitors
CN115572297B (en) Pyrazolopyrimidine-containing o-phenylenediamine derivative, and preparation method and application thereof
JP2711939B2 (en) Lysine salt of 6-chloro-5-fluoro-3- (2-thenoyl) -2-oxindole-1-carboxamide
CN101511804A (en) Cyclic sulfones useful as mitochondrial sodium-calcium exchangers
RU2813148C1 (en) Use of n&#39;-{1-[6-methyl-3-(tietane-3-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2h)-yl]propan-2-ylidene} isonicotinohydrazide as means that stimulate tissue regeneration
JP2004520349A (en) 1-dimercaptoalkylquinazoline-2,4 (1H, 3H) dione as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase