WO2004108662A1 - Phenylsulfonyl carbamate derivative and plant disease control agent for agricultural or horticultural use - Google Patents

Phenylsulfonyl carbamate derivative and plant disease control agent for agricultural or horticultural use Download PDF

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WO2004108662A1
WO2004108662A1 PCT/JP2004/006807 JP2004006807W WO2004108662A1 WO 2004108662 A1 WO2004108662 A1 WO 2004108662A1 JP 2004006807 W JP2004006807 W JP 2004006807W WO 2004108662 A1 WO2004108662 A1 WO 2004108662A1
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WO
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alkoxy
alkyl group
alkyl
atom
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Application number
PCT/JP2004/006807
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French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
Yoshinori Itsuki
Masaru Shibata
Jun Inoue
Ryu Kajiki
Katsumi Furuse
Koji Yamaji
Satoru Takahashi
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Ihara Chemical Industry Co., Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/53—X and Y not being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylcarbamic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/26—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to a plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use containing a phenylsulfonylcarbamate derivative or a salt thereof as an active ingredient, and more particularly to a method for using a specific phenylsulfonylcarbamate derivative.
  • Patent Literature 1 describes pharmaceuticals
  • Patent Literatures 2, 5, 7, and 8 describe herbicides
  • Patent Literatures 3, 4, and 6 describe herbicide intermediates, all of which relate to agricultural and horticultural plant disease control activities. There is no description.
  • Patent Literature 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 51-1436493
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-126264
  • Patent Document 7 EP-1 2 7 4 6 9
  • Patent Document 8 W096 1 4 2 89
  • the occurrence of diseases caused by phytopathogenic bacteria has a significant effect on the production efficiency of crops.
  • a variety of synthetic pesticides that act directly on plant pathogens have been used primarily.
  • problems such as reduced drug efficacy due to the emergence of resistant bacteria have arisen.
  • the present inventors have synthesized a large number of phenylsulfonylcapamate derivatives, which have not been known to have a plant disease controlling activity, to solve the above-mentioned problems.
  • the control activity and usefulness were studied diligently.
  • the phenylsulfonyl carbamate derivative of the present invention hereinafter, referred to as the compound of the present invention
  • the present invention has a remarkable effect of controlling plant diseases without any problem, and the present invention has been completed.
  • R 2 is a hydrogen atom, CI- C 12 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, C 3 - C 6 cycloalkyl group, one (:. 6 Ha port alkyl group, ⁇ — C 6 alkoxycarbonyl ( ⁇ -1 C 6 alkyl group, benzyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, ( ⁇ — ( ⁇ alkyl group,. ⁇ ⁇ loalkyl group, 1 C 6 alkoxy group) may be substituted with a group or sheet ⁇ cyano group.], ⁇ 1 _.
  • Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one c 6 alkyl group, ⁇ 1 -6 Arukoki shea group, CI- C 6 haloalkyl group, One. 6 h alkoxy groups, 1 c 6 alkoxy. 1 - ⁇ 6 shows a Arukiru group or 4 1 5,
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C x -C 6 alkyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 is a hydrogen atom, C 2 —C 6 alkyl group, C 2 —C 6 alkenyl group, C 2 —C 6 alkynyl group, C 3 — ⁇ 6 cycloalkyl group, Ci—c 6 Haloalkyl group, benzyl group [the group may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl groups, ⁇ -C 6 haloalkyl groups, C ⁇ -Ce alkoxy groups, or cyano groups; ], Ci—Ce alkoxy 1 C 6 alkyl group or phenyl group [The group is 1 to 5 halogen atoms, Ci—C 6 alkyl group, 1 C 6 haloalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. May be substituted. ]
  • R 1 is a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 —C 6 alkynyl group, a C 3 — ( 6 cycloalkyl group, a Ci—c 6 haloalkyl group A benzyl group [the group may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, 1 C 6 haloalkyl group, 1 c 6 alkoxy group, or cyano group].
  • C 6 alkoxy C—C 6 alkyl group or phenyl group [The group is substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, —alkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. May be used.]
  • X is an oxygen atom
  • R 1 is C 2 - when C 5 alkyl group
  • R 3 an C 6 Al kill groups
  • benzyl group [The group is 1 to 5 halogen atoms, C i -C ⁇ alkyl group, 1 ( 6 alkyl group,. It is substituted with a C 6 alkoxy group or a cyano group.]
  • R 2 is a C 12 alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 —C 6 alkynyl group, a C 3 —C 6 cycloalkyl group, a Ci—C 6 haloalkyl group, a —C 6 alkoxy power Lupo sulfonyl ⁇ one C 6 alkyl group, a benzyl group [base, 1-5, halogen atoms, one C 6 alkyl group, ten 6 Ha port alkyl groups, C er C 6 alkoxy group or Shiano group May be substituted.
  • the group may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, Ci—Cs haloalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group.
  • R 3 is a hydrogen atom, ⁇ —Ce alkyl group, ⁇ 2 — ⁇ 6 alkenyl group, C 2 —C 6 alkynyl group, Ci—C 6 octaalkyl group, Cyanodi-C 6 alkyl group , a benzyl group [said group of 1-5, a halogen atom, 1 - 6 Arukiru group, CI- C 6 haloalkyl group, may be substituted by -C 6 alkoxy group or Shiano group. ] Or one C 6 alkoxy C - C 6 illustrates an alkyl group,
  • Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one c 6 alkyl group, c - c 6 an alkoxy group, Ci one c 6 haloalkyl group, c - c 6 haloalkoxy group, c - c 6 alkoxy
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C i -C 6 alkyl group
  • n an integer of 0 to 4. ⁇
  • R 1 represents a C wo C fi alkenyl group, a C ? — C fi alkynyl group, a C s — C fi cycloalkyl group, a C 6 -alkyl group, a benzyl group [the group comprises five It may be substituted by an atom, a C 6 alkyl group, a C 6 haloalkyl group, a C 6 alkoxy group or a cyano group.
  • Ci—C 6 alkoxy-c 6 alkyl group or phenyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, 1 C 6 octaalkyl group, Ci-1 c 6 alkoxy group Alternatively, it may be substituted with a cyano group. ]
  • R 2 is a hydrogen atom, ⁇ 1 chromatography (12 Arukiru group, C 2 -. C 6 alkenyl group, 2 - ⁇ 6 Aruki alkenyl group, C 3 - C 6 cycloalkyl group, ten 6 Ha port alkyl group, E - c 6 Arukoki Shikarubo sulfonyl ⁇ 1 one C 6 alkyl group, a benzyl group [said group of 1-5, a halogen atom, one C 6 alkyl groups, C er C 6 haloalkyl group, one c 6 alkoxy group or It may be substituted by a cyano group.], Ci—C 6 alkoxy d—c 6 alkyl group, phenyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, t scratch.
  • 6 c port alkyl group, C 1 _C 6 alkoxy group may be substitution in one c 6 alkylthio group or Shiano group.] or the same or different and may oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom, CI- C 6 alkyl group, C 2 _C 6 alkenyl group,.
  • Y represents a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 6 alkyl group, a Ci—c 6 alkoxy group, a C—C 6 haloalkyl group, a ( ⁇ —C 6 haloalkoxy group, a c 6 alkoxy C t— C 6 alkyl A group or NR 4 R 5 ,
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C x -C 6 alkyl group
  • n an integer of 0 to 4.
  • R 1 is a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a benzyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, C - C 6 C port alkyl group, C - C 6 may be substituted with an alkoxy group or an Shiano group. ], 1 C 6 alkoxy 1 C 6 alkyl group or phenyl group [the group is substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, — C 6 haloalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. It may be. ]
  • R 2 is a hydrogen atom, C - C 12 alkyl group, 0 2 - (6 Arukeniru group, C 2 - C 6 Aruki group, 0 3 - ⁇ 6 Shikuroarukiru group, one C 6 haloalkyl group, Ci one C 6 alkoxy Shikarupo N-C 6 alkyl group, benzyl group [The group consists of 1 to 5 halogen atoms Or a Ci—C 6 alkyl group, a ——C 6 haloalkyl group, a C 6 alkoxy group, or a cyano group. ], ⁇ 1- .
  • R 3 represents a hydrogen atom, a Ci—Ce alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 _C 6 alkynyl group, a C—C 6 haloalkyl group, a cyano-C 6 alkyl group, a benzyl group [ said group, 1-5, halogen atom,. 1 over ⁇ 3 6 Arukiru group, - ⁇ 6 Ha port al Group, may be substituted with Ci one C 6 alkoxy group or Shiano group.] Or CI- C 6 Aruko alkoxy C E one C 6 illustrates an alkyl group,
  • Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, ⁇ E - C 6 alkyl group, C - C 6 an alkoxy group, 0 1 -0 6 Haroarukiru group, 0 ⁇ ten 6 Ha port alkoxy groups, one c 6 alkoxy C ⁇ represents a C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ;
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a Ci- Ce alkyl group
  • n an integer of 0 to 4.
  • R 1 is C 2 - C 6 alkenyl group, 0 2 - 6 Arukiniru group, c 3 - c 6 Shikuroa alkyl group, a benzyl group [said group, 1-5, halogen atoms, - c 6 alkyl groups, C ⁇ one C 6 C port alkyl groups, C - C 6 alkoxy group or Shiano group may be substituted.
  • R 2 is a hydrogen atom, ( ⁇ over Arukiru groups, C 2 - C 6 alkenyl group, 0 2 -.. 6 Aruki alkenyl group, C 3 - ⁇ 6 cycloalkyl group, one 6 c port alkyl, CI- C 6 alkoxy Shikarupo sulfonyl (3 1 - C 6 alkyl group, a benzyl group [said group, 1-5, halogen atom, CI- C 6 alkyl group, Cj_ one C 6 haloalkyl group, CI- Ce alkoxy group Or a C 1 -C 6 alkoxy-C 6 alkyl group, a phenyl group [the group includes 1 to 5 halogen atoms, a C—C 6 alkyl group, 10 6 Roh port alkyl group, Ji E -.
  • C 6 alkoxy group, CI- ⁇ in Arukiruchio group or Shiano group may be substitution] or the same or different and may oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom
  • a halogen atom, a C 6 alkyl group, a C t -C 6 alkyl group, a C ⁇ -Ce alkoxy group or a cyano group may be substitution] or the same or different and may oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom
  • a halogen atom, a C 6 alkyl group, a C t -C 6 alkyl group, a C ⁇ -Ce alkoxy group or a cyano group may be substitution] or the same or different and
  • R 3 is CI- Ce alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, C L ten 6 Ha port alkyl group, Shiano one C 6 alkyl group, a benzyl group [said substrate, 1 of to five, halogen atoms, one C 6 alkyl group, CL- C 6 haloalkyl group, may be substituted with CI- C 6 alkoxy group or Shiano group. Or represents a C 6 alkoxy C— ⁇ 6 alkyl group;
  • Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one C 6 alkyl group, one c 6 an alkoxy group, one C 6 haloalkyl group, one c 6 haloalkoxy group, one c 6 alkoxy Alkyl or N R 'indicates 4 R 5,
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C! -Cg alkyl group
  • n an integer of 0 to 4.
  • R 1 is a C 3 — ⁇ 6 cycloalkyl group, a benzyl group [the group is a group consisting of-to 5 halogen atoms, a C—C 6 alkyl group, a Ci—C 6 haloalkyl group, 6 It may be substituted with an alkoxy group or a cyano group. ], 1 C 6 alkoxy 1 C 6 alkyl group or phenyl group [The group is 1 to 5 halogen atoms, Ci-Cs alkyl group, 1-6 halalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. It may be substituted. ]
  • R 2 is a hydrogen atom, E - C 12 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, 2 - 6 Aruki alkenyl group, C 3 - ⁇ 3 6 cycloalkyl group, ⁇ one C 6 haloalkyl group, ⁇ one C 6 alkoxy Shikarupo sulfonyl ⁇ 1 one C 6 alkyl group, a benzyl group [said substrate, of 1-5, a halogen atom, one C 6 alkyl group, one C 6 haloalkyl group, one C 6 alkoxy group or sheet Anomoto May be substituted. ], (:..
  • Arukokishi 1 - ⁇ 6 Arukiru group, full Eniru group [said group, 1-5, halogen atoms, CI- C 6 alkyl group, one 6 c port alkyl group, Ci — May be replaced by a Ce alkoxy group, a C 6 alkylthio group or a cyano group.] Or one or more hetero atoms selected from the same or different oxygen, sulfur and nitrogen atoms heterocyclic group [the base having 3 to 10 carbon atoms having the of 1-5, a halogen atom, Ci one C 6 alkyl group, one C 6 Haroa alkyl group, substituted with CI- Ce alkoxy or Shiano group
  • R 3 is a hydrogen atom, a C—C 6 alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 —C 6 alkynyl group, a Ci—Ce haloalkyl group, a cyano-C 6 alkyl group A
  • Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one C 6 alkyl group, one c 6 an alkoxy group, one C 6 haloalkyl group, ⁇ - c 6 haloalkoxy group, c ⁇ - c 6 alkoxy
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C, 1 C 6 alkyl group
  • n an integer of 0 to 4.
  • R 1 is a C ⁇ —Ce alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 _C 6 alkynyl group, a C 3 — ⁇ 6 cycloalkyl group, a C 6 haloalkyl group, a benzyl group group, a 1-5, a halogen atom, Cj_- C 6 alkyl group, CI- Ce; eight-necked alkyl group may be substituted with ⁇ one C 6 alkoxy group or Shiano group. ], Ci- C 6 an alkoxy.
  • 2 is ( 1- (: 12 alkyl group, ⁇ 2 — ⁇ 6 alkenyl group, ⁇ 2 — 3 6 alkynyl group, c 3- ( 6 cycloalkyl group, CJL — C 6 haloalkyl group, Ci-1 C 6 alkoxyl C 1-6 alkyl group, benzyl group [The group is 1 to 5 halogen atoms, 0 ⁇ C 6 alkyl groups, ( ⁇ —C 6 haloalkyl groups, C—C 6 alkoxy groups or cyano groups.
  • Ci—C 6 alkyl group C 6 alkoxy Ci—C 6 alkyl group, phenyl group [The group includes 1 to 5 halogen atoms, 1- ( 6- alkyl group, Ci—C ⁇ group, ⁇ 1 over. 6 Arukokishi group may be substituted with one C 6 alkylthio group or Shiano group.] or the same or different and may oxygen atom, one or more selected from a sulfur atom and a nitrogen atom A heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms having a hetero atom [the group is 1 to 5 ha Gen atom, one C 6 alkyl group, ⁇ - Ce haloalkyl group, Jiji ⁇ eleven CC 66 A Arles Kokoki Kishishi originally again is good also good good to have a good have been bites ⁇ Why Why in at Shishiaanono originally. ]],
  • RR 33 is hydrogen hydrogen atom atom, - CC 66 Aarurukikiruru originally ,, CC 22 - CC 66 A Arles Keke Nini Lulu originally ,, hundred 22 - 66 Aarurukikini group, ten 6 Ha port alkyl group, Shiano ⁇ E one C 6 alkyl group , a benzyl group [said group, 1-5, halogen atoms, ⁇ -1-Ji 6 Arukiru group, C - C 6 haloalkyl group,. It may be substituted by one C 6 alkoxy group or cyano group. ] Or one C 4 alkoxy one C 6 illustrates an alkyl group,
  • ⁇ represents a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one C 6 alkyl group, Ci one c 6 an alkoxy group, ⁇ - C 6 haloalkyl group, CI- Ce haloalkoxy groups, ⁇ - C 6 alkoxy C ⁇ one C 6 alkyl A group or NR 4 R 5 ,
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C 6 alkyl group
  • ⁇ represents an integer of 0 to 4.
  • R 1 is C 3 - 6 cycloalkyl group, ( ⁇ - Cs haloalkyl group, a benzyl group [base, 1-5, halogen atoms, one C 6 alkyl group, one C 6 Haroaruki Le group May be substituted with a C 6 alkoxy group or a cyano group.],
  • a C 6 alkoxy d—C 6 alkyl group or a phenyl group [the group includes 1 to 5 halogen atoms, C—Ce alkyl group, ten 6 Ha port alkyl group may be substituted with one C 6 alkoxy group or shea ⁇ cyano group.] indicates,
  • C 6 alkyl group the phenyl group [the group, 1-5, halogen atom, C 1 - C 6 alkyl group, C - C 6 Haroaruki group, Ci—C 6 alkoxy group, C 6 alkylthio group or cyano group.] Or one or more hetero atoms selected from the same or different oxygen, sulfur and nitrogen atoms A heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms having 1 to 5 halogen atoms, 1 to 6 alkyl groups, 1 to 6 halalkyl groups, Ci-C 6 alkoxy groups or cyano groups May be included.]
  • R 3 is a hydrogen atom, CI- C 6 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, ⁇ 2 - 0 6 Arukini group, Ji E one C 6 haloalkyl group, Shiano Ji E one C 6 alkyl group, a benzyl group [ said group of 1-5, a halogen atom, CI- C 6 alkyl group, C ⁇ - C 6 haloalkyl group, may be substituted with ⁇ one C 6 alkoxy group or Shiano group. Or C 6 -alkoxy C 1 -C 6 alkyl group;
  • Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one C 6 alkyl group, - c 6 an alkoxy group, C t one C 6 haloalkyl group, One. 6 represents an alkoxy group, 1 c 6 alkoxy 1 C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ,
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C, 1 C 6 alkyl group
  • n an integer of 0 to 4.
  • An agricultural and horticultural plant disease controlling agent comprising the phenylsulfonyl carbamate derivative or the salt thereof according to (2) as an active ingredient.
  • a plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use comprising the phenylsulfonylcarbamate derivative or the salt thereof according to (3) as an active ingredient.
  • An agricultural and horticultural plant disease control agent comprising the phenylsulfonylcarbamate derivative or the salt thereof according to (4) as an active ingredient.
  • An agricultural and horticultural plant disease controlling agent comprising the phenylsulfonyl carbamate derivative or the salt thereof according to (5) as an active ingredient.
  • a plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use comprising the phenylsulfonylcarbamate derivative or the salt thereof according to (7) as an active ingredient.
  • a plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use comprising the phenylsulfonylcarbamate derivative or the salt thereof according to (8) as an active ingredient.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the notation ⁇ 1 — ⁇ 6 etc. indicates that the number of carbon atoms of the substituent that follows is 1 to 6 in this case.
  • the 1 -6 Arukiru group unless otherwise specified, a linear or branched alkyl group of from 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, Edjiru, .eta. propyl, i one propyl, n- butyl, s —Butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl , 2,3-dimethylbut
  • C 12 alkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms unless otherwise specified.
  • heptyl 1- Methylhexyl, 5-methylhexyl, 1,1-dimethylpentyl, 2,2-dimethylpentyl, 4,4-dimethylpentyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl, 1,1,3-trimethylbutyl, 1, 2,2-trimethylbutyl, 1,3,3-trimethylbutyl, 2,2,3-trimethylbutyl, 2,3,3-trimethylbutyl, 1-propylbutyl, 1,1,2,2-tetramethylpropyl , Octyl, 1-methylheptyl, 3-methylheptyl, 6-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 5,5-dimethylhexyl, 2,4,4-tri
  • C 3 -C 6 cycloalkyl refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and examples thereof include groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.
  • d- 6 alkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted by a halogen atom, such as fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, and dichloromethyl.
  • the C 2 -C 6 alkenyl group means a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified.
  • Examples thereof include vinyl, 1-proenyl, i-proenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-pro Zinyl, 1,3-butagenyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-probenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-12-propenyl, 1,1-dimethyl-12-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-1-propenyl
  • the C 2 -C 6 alkynyl group means a straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • the alkyl moiety represents (alkyl) Single 0- group with a carbon number of 1-6, which have the meanings given above, such as methoxy, ethoxy, Purobokishi, isopropoxy Robokishi, butoxy, Penchiruokishi or to Examples include groups such as xyloxy.
  • c ⁇ c 6 haloalkoxy group means a straight or branched chain having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety is substituted by the same or different halogen atoms 1 to 13 having the above-mentioned meaning. It represents an alkoxy group, and examples thereof include groups such as chloromethoxy, difluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, trifluoromethoxy, and 2,2,2-trifluorofluoroethoxy.
  • C ⁇ C 6 alkoxy C t —C 6 alkyl group refers to an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl portion and the alkoxy portion are substituted by alkoxy having 1 to 6 carbon atoms having the above-mentioned meaning, For example, groups such as methoxymethyl, ethoxymethyl, isopropoxymethyl, pentyloxymethyl, methoxyethyl, and butoxyshethyl can be mentioned.
  • the heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having one or more hetero atoms selected from the same or different oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom includes, for example, furan, thiophene, pyrrol and pyrazo. , Imidazole, pyridine, pyrimidine, virazine, pyridazine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, benzofuran, benzothiophene, indole, benzoxazole, benzothiazol, benzimidazole, etc. Can be mentioned.
  • Examples of the acid used for the acidification include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid and citric acid.
  • the salt is a compound having the general formula [I], when a hydroxyl group, a carbonyl group or an amino group is present in the structure, a salt of such a group with a metal or an organic base, or a mineral acid or a salt thereof. It is a salt with an organic acid.
  • the metal include alkali metals such as sodium or potassium, and alkaline earth metals such as magnesium or calcium.
  • the organic base include amines such as triethylamine or diisopropylamine.
  • organic acid examples include carboxylic acids such as acetic acid, alkyl sulfonic acids such as methanesulfonic acid, and (substituted) benzenesulfonic acids such as para-toluenesulfonic acid. it can.
  • An agricultural and horticultural plant disease control agent comprising the general formula [I] or a salt thereof as an active ingredient.
  • R 2 is a hydrogen atom, ⁇ 1 chromatography (1 2 Arukiru groups, C 2 - C 6 alkenyl group, 2 -. (6 Aruki alkenyl group, ( ⁇ - C 6 A port alkyl group, a benzyl group [said group, the same or different one to five may be, a halogen atom, ⁇ - C 6 alkyl group, C ⁇ -.
  • C 6 haloalkyl group may be substituted with ⁇ one C 6 alkoxy group or Shiano group], or phenyl group [said group may be the same or different one to five may be, a halogen atom, one C 6 alkyl groups, C ⁇ one (3 6 C port alkyl group, (: 1 over (6 Arukokishi group, one C 6 May be substituted with an alkylthio group or a cyano group.]
  • R 3 is a hydrogen atom, one C 6 alkyl group, C 2 - is C 6 alkyl group, - C 6 alkenyl group, Shiano C t ten 6 ⁇ alkyl group, or C E one C 6 alkoxy C
  • Y is a halogen atom or a C i -C 6 alkyl group
  • n is an integer from 0 to 4
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 represents a hydrogen atom, C 2 - C 6 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, C 3 - 0 6 cycloalkyl group, a benzyl group [said groups are the same or different and may be 1 to five, halogen atoms, C t one C 6 alkyl group, one (3 6 C port alkyl group may be substituted with CI- C 6 alkoxy group or Shiano group Or a C 6 alkoxy Ci—Ce alkyl group;
  • R 1 is a hydrogen atom, a Ci—C 6 alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a 2 — (: 6 alkynyl group, a C 3 — ⁇ 6 cycloalkyl group, a benzyl group May be the same or different, and may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, Ci-Ce alkyl groups, 1C 6- octaalkyl groups, and 6 alkoxy groups or cyano groups. Or C 1 -C 6 alkoxy C i -C 6 alkyl group,
  • Shaku 2 is composed of (3 1 — (: 12 alkyl group, C 2 —C 6 alkenyl group, C 2 —C 6 alkynyl group, C t —C 6 haloalkyl group, benzyl group [the group may be the same or different 1 ⁇ five, Ha androgenic atom, one C 6 alkyl group, one 6 c port alkyl group may be substituted with one C 6 alkoxy group or Shiano group.]. 1 over.
  • Arukokishi 0 1 _ 6 alkyl group or phenyl group [the groups may be the same or different and 1 to 5 halogen atoms, Ci—Ce alkyl group, ( ⁇ —, alkenyl group, 1 C 6 alkoxy group, Ci—C 6 may be substituted with an alkylthio group or a cyano group.]
  • R 3 is a hydrogen atom, a Ci—C 6 alkyl group, a C 2 _C 6 alkenyl group, a cyano Ci—C 6 alkyl group, or a Ci—C 6 alkoxy C! -A C 6 alkyl group,
  • Y is a hagen atom or a C i -C 6 alkyl group
  • n is an integer from 0 to 4.
  • R 1 is, C 3 - 6 cycloalkyl group, a benzyl group [said substrate same or different one to five may be, a halogen atom, CI- C 6 alkyl group, C - C 6 haloalkyl group, C t - It may be substituted with a C 6 alkoxy group or a cyano group. ], Or Ci—C 6 alkoxy—C 6 alkyl group,
  • R 2 is, - C 12 alkyl group, 0 2 - ⁇ 3 6 Arukeniru group, ⁇ 2 - Ji 6 Arukiniru group, Ji ⁇ one (6 Ha port alkyl group, a benzyl group [said group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms, one C 6 alkyl group, —C 6 haloalkyl group, Ci—C 6 alkoxy group or cyano group.] Or one C 6 alkoxy C 1 _C 6 An alkyl group or a phenyl group [the groups may be the same or different, and are 1 to 5 halogen atoms, Ci—C 6 alkyl group, one ( 6 H-alkyl group, one C 6 alkoxy group, Ci—Ce) Arukiruchio a group or Shiano may be substituted with a group], R 3 is a hydrogen atom, C t one C 6 alkyl group, C 2 -. C 6 alkenyl group, Shiano
  • Y is a halogen atom or a C i -C 6 alkyl group
  • n is an integer from 0 to 4.
  • R 2 represents ( ⁇ — (: ⁇ alkyl group, C 2 —C 6 alkenyl group, C 2 —C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, benzyl group [the group may be the same or different 1 to five, halogen atoms, Ci one C 6 alkyl group, Ci i (:.
  • Ci one C 6 alkoxy one C 6 Al kill group or phenyl group [said group the same or different may be 1 to five, halogen atom, one C 6 alkyl group, ten 6 Ha port alkyl group, C t one C 6 alkoxy group , -C 6 alkylthio group or cyano group.]
  • R 3 is a hydrogen atom, a Ci—Cs alkyl group, a 2 — (: 6 alkenyl group, a cyano — C 6 alkyl group, or a C 6 alkoxy C — C 6 alkyl group;
  • Y is a hagen atom or a C—C 6 alkyl group
  • n is an integer from 0 to 4.
  • Me indicates a methyl group
  • Et indicates an ethyl group
  • Pr-n indicates an n-propyl group
  • Pr-i indicates an isopropyl group
  • Bu-n indicates n- Represents a butyl group
  • Bu-s represents a secondary butyl group
  • Bu-i represents an isobutyl group
  • Bout represents a butyl group
  • Pn-n represents an n-pentyl group.
  • Pn one c shows a cyclopentyl group
  • C 6 H 13 shows a hexyl group n-
  • C 8 H 17 - and n Represents an n-octyl group
  • C 9 H 19 -n represents an n-nonyl group
  • C 10 H 21 -n represents an n-decyl group
  • CuH ⁇ -n represents an n-decyl group.
  • C 12 H 25 -n represents an n-dodecyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • Ph (4-C1) indicates a 4-monophenyl group.
  • a saccharin derivative represented by the general formula [II] can be obtained by a method generally known from a saccharin compound [III] and carbonic acid carbonate [for example, Chemitzche Berichte
  • the amount of the carbonic acid carbonate used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of compound [III], and is preferably 1.0 to 1.2 mol. It is.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [Id] can be produced by hydrolyzing a saccharin derivative represented by the general formula [II] under appropriate conditions and then acidifying the resultant.
  • the hydrolysis is preferably performed under basic conditions.
  • the base that can be used in this reaction include metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, sodium acetate, and the like.
  • Metal acetates such as potassium acetate, calcium acetate or magnesium acetate, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide or potassium sulphate butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, water
  • metal hydroxides such as calcium oxide and magnesium hydroxide.
  • Examples of the acid used for the acidification include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid and citric acid.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol, preferably 1.5 to 3 mol, per 1 mol of compound [III].
  • the solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, and acetonitrile. Nitriles, ketones such as acetone, water, and the like can be used, and a mixed solvent thereof can also be used.
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent to be used after 20 and is preferably in the range of 0 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount, and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [Id], which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method.
  • the obtained target product can be purified by an operation such as column chromatography or recrystallization, if necessary.
  • M is a lithium atom.
  • the saccharin derivative represented by the general formula [II] can be obtained by the method described in the Chemical Society of Japan, Vol. 4, Section 582 (1978). And a nucleophile in a suitable solvent in the presence of a base, followed by acidification.
  • the amount of the nucleophilic reagent represented by R 1 —X—M used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound [II], and is preferably used. 1.0 to: L. 2 mol.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, and magnesium acetate, such as sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and sodium hydrogen carbonate.
  • Metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tertiary, thoxide, potassium methoxide, or potassium methoxide
  • metal water such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, or magnesium hydroxide
  • Metal hydrides such as oxides, lithium hydride, sodium hydride, hydrogen hydride or calcium hydride.
  • the amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound [II], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • Examples of the acid used for the acidification include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid and citric acid.
  • the solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not hinder the progress of this reaction, and examples thereof include ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, and chlorophore.
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, and chlorophore.
  • Halogenated hydrocarbons such as lume, carbon tetrachloride or tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene or toluene, N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetate
  • Amides such as amides, imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, nitriles such as acetonitrile, and the like can be used.
  • Solvents can also be used.
  • the reaction temperature may be selected from the range of from 120 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and preferably from 0 T: to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [Ie], which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method.
  • the obtained target product can be purified by an operation such as column chromatography or recrystallization if necessary.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [Ie] can be prepared by a generally known method (for example, the method described in JP-A-57-126404) by a sulfonyl isocyanate represented by the general formula [IV]. It can also be produced by reacting a derivative with an alcohol in a suitable solvent.
  • the solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and tetrachlorobenzene, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene and toluene, N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetamide Amides, imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, butritols such as acetate nitrile, and the like. Solvents can also be used.
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofur
  • the reaction temperature may be selected from the range of 20 to the boiling point range of the inert solvent used, and preferably in the range of 0 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount, and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [Ie], which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method.
  • the obtained target product can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization, if necessary.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I] can be prepared by a generally known method [ For example, by reacting a sulfonamide derivative represented by the general formula [V] with a carbonic acid carbonate in the presence of a base in a suitable solvent according to the method described in JP-B-57-126404. can do.
  • the amount of chlorocarbonate used in this reaction was 1 to 1 mole of compound [V].
  • the base that can be used here include metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, and metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate and magnesium acetate.
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide or potassium hydride
  • metals such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, 7J calcium oxide or magnesium hydroxide
  • Metal hydrides such as hydroxides, lithium hydrides, sodium hydrides, hydrogenation hydrides and calcium hydrides.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound, and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • the solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene and toluene, N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide Amides, imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, nitritols such as acetonitrile, and the like, and a mixed solvent thereof can also be used. can do.
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether,
  • the reaction temperature may be selected from the boiling point range of the inert solvent to be used, preferably from 0 to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I], which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method.
  • the obtained target product can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization, if necessary.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I] is a benzoic acid represented by the general formula [lb] It can be produced by esterifying an acid derivative by a generally known method at a generally used solvent and reaction temperature.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I], which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method.
  • the obtained target product can be purified by an operation such as column chromatography or recrystallization if necessary.
  • X, Y, n, RR 2 , and R 3 each represent the same meaning as described above, and Z represents an alkylsulfonyloxy group such as a methyl sulfonyloxy group, a trifluoromethane sulfonyloxy group.
  • Z represents an alkylsulfonyloxy group such as a methyl sulfonyloxy group, a trifluoromethane sulfonyloxy group.
  • a (substituted) phenylsulfonyloxy group or a halogen atom such as a haloalkylsulfonyloxy group, a paratoluenesulfonyloxy group, or the like, etc.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I] is described in the Chemical Society of Japan Vol.
  • the amount of R 3 —Z used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of compound [Id]. It is.
  • Examples of the base that can be used in this step include metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and potassium hydrogencarbonate; sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, magnesium acetate, and the like.
  • Metal alkoxides such as metal acetates, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium methoxide, potassium methoxide or potassium methoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, or magnesium hydroxide
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, hydrogen hydride or calcium hydride.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound [Id], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • the solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not hinder the progress of this reaction, and examples thereof include ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride or tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, benzene, nitrobenzene or toluene, N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetamide Amides, imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, and nitriles such as acetonitrile, and the like. Solvents can also be used.
  • ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofur
  • the reaction temperature may be selected from the range of from 120 to the boiling point range of the inert solvent used, and preferably from 0 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
  • the salt of the general formula [I] has a hydroxyl group, a hydroxyl group, an amino group and the like in the general formula [I].
  • an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide
  • an alkali metal hydride such as sodium hydride
  • an alkaline earth metal hydrogen such as calcium hydride
  • alkali metal alcoholates such as sodium methoxide, ammonia, amines such as triethylamine or diisopropylamine, mineral acids such as hydrochloric acid or sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, or methanesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid, etc. It can be produced by reacting the organic sulfonic acid or the like with no solvent or in an appropriate solvent.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I], which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method.
  • the obtained target product can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization, if necessary.
  • the agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention comprises a phenylsulfonyl carbamate derivative represented by the general formula [I] or a salt thereof as an active ingredient.
  • the compound of the present invention when used as an agricultural and horticultural plant disease controlling agent, it may be used alone, but the active ingredient can be used in an appropriate dosage form according to the purpose.
  • the active ingredient is diluted with an inert liquid or solid carrier, and if necessary, a surfactant and other substances can be added to the active ingredient for use in the form of powders, wettable powders, emulsions, granules, and the like.
  • the compounding ratio of the active ingredient is appropriately selected according to need, but it is 0.1 to 50% (by weight) in the case of powders and granules, and 5 to 80% (in the case of emulsions and wettable powders). Weight) is appropriate.
  • Carriers used in the formulation include, for example, solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, calcium carbonate, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea, isopropyl alcohol, Liquid carriers such as xylene, cyclohexane, and methylnaphthalene are exemplified.
  • surfactants and dispersants include metal salts of alkyl benzene sulfonic acid, metal salts of dinaphthyl methane disulfonic acid, alcohol sulfates, alkyl aryl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene dalicol ether, and polyoxy.
  • the adjuvant include carboxymethylcellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like.
  • the agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention may further contain, if necessary, other known active compounds in addition to the compound of the present invention, which is an active ingredient in the above various formulation forms, for example, insecticides, miticides It may be mixed with an agent, an insect growth regulator, a nematicide, a fungicide, a plant disease control agent, a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer, and a soil conditioner.
  • the agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention can be used by spraying foliage, seed treatment, soil application, water surface application, or nursery box application or the like as such, or by diluting these formulations. These application rates vary depending on the type of compound used, the target disease, the incidence, the degree of damage, the environmental conditions, and the dosage form used.
  • the active ingredient when used as such as powders and granules, the active ingredient may be appropriately selected from the range of 0.1 lg to 5 kg, preferably 1 g to 1 kg per 10 ares.
  • the active ingredient when used in liquid form such as emulsions and wettable powders, it is appropriate to appropriately select from the range of 0.1 ppm to 100 ppm, preferably 10 ppm to 3,000 ppm. Good.
  • a long-term effect can be imparted by formulating a product with controlled dissolution of the compound.
  • the agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention can control plant diseases caused by filamentous fungi, bacteria and viruses by the above-mentioned application forms.
  • Cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), apple black star (Yenturia inae ualis), cucumber powdery mildew (Sphaerotlieca cucurbitae), wheat drought (Erysiphe graminis), wheat wilt (Septoria nodorum) Pyricularia oryzae), gray mold of cucumber (Botrytis cinerea), rice wilt (Rhizoctonia solani), wheat rust (Puccinia recondita), bacterial spot of cucumber (Pseudomonas syringe), rice wilt (Xanthomonas oryzae) Bacterial blight disease (Burkholderia lumae), Rice seedling blight bacterial disease (Burkholderia lantarii), Rice brown blight (Acidovorax avenae), Endometrial browning disease (Erwinia ananas)
  • Saccharin derivatives represented by the general formula [II] are also useful as disease control agents.
  • 2-Ethoxycarbonylaminosulfonylbenzoic acid (Compound No. I-12) 2-Ethoxycarbonyl 1,2-benzoisothiazoline-3-oxo-1,1 dioxide (3.5 g) in tetrahydrofuran (l O OmL ), A 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution (70 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was poured into 10 OmL of water, and washed with ethyl acetate. The aqueous solution was added with 10% hydrochloric acid until it became acidic, and extracted with ethyl acetate.
  • the extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained solid was washed with n-hexane to obtain 2.7 g of the desired product as a white powder (melting point: 149-152 ° C or higher).
  • the extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the solid obtained was washed with n-hexane to obtain 0.46 g of the desired product as a white powder (melting point: 69-70 ° C). Obtained.
  • Aryl alcohol (8.89 g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (20 OmL), and 55% sodium hydride (6.68 g) was added. After the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, 2-ethoxycarbone 1,2-benzoisothiazoline-3-oxo-1,1 dioxide (37.2 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. 50 OmL of water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue obtained was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a white powder (mp: 78-80 ° C). g was obtained.
  • Aryl 2-ethoxycarbonylaminosulfonylbenzoate (10.O g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (10 Oml) and 55% sodium hydride (1.39 g) was added. After the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, chloromethyl methyl ether (2.83 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. 20 OmL of water was added to the reaction solution, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 10.98 g of a colorless syrupy substance.
  • Dusts can be obtained in the same manner by using each of the compounds shown in Table 1′7 in place of compound number I-1.
  • Example 6 Formulation Example 2 wettable powder
  • a wettable powder can be obtained in the same manner by using each of the compounds shown in Tables 1 to 7 instead of Compound No. I-12.
  • Comparative drug A Compound No. 2 described in Patent Document 2 Test example 2> Rice blast nursery box application test
  • a nursery box for rice (30 cm x 60 cm x 3 cm) was filled with artificial soil, and 180 g (dry weight equivalent) of rice (variety: Aichi Asahi) was sown per box.
  • the seedling box was uniformly treated with the granules prepared according to Preparation Example 4 so that the active ingredient amounted to 12 g per box.
  • five stems of rice seedlings were separated together with the seedling cultivation soil, and transplanted into a 10000a Wagner pot.
  • 40 days after the treatment a conidia suspension of rice blast fungus (Pyricularia oryzae) was spray-inoculated and immediately placed in a moist chamber at 25 ° C for 24 hours. Then, they were transferred to a greenhouse, and 6 days after the inoculation, the number of lesions at each leaf position at the time of inoculation was examined.
  • Table 16 shows the control values obtained from Equation 1 and evaluated based on the criteria shown in Table 13.
  • C Lesion height is 25% or more and less than 50% of the untreated plot
  • D Lesion height is 50% or more of the untreated area 06807
  • the agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention has a high control effect on rice blast, wheat blight, cucumber and wilt, and has no residual phytotoxicity on crops, and has residual effect and rain resistance. It is also useful as an agricultural and horticultural plant disease control agent because it also has the characteristic of having excellent properties.
  • Japanese Patent Application No. 2003-136654 filed with the Japan Patent Office on May 15, 2003
  • the priority of the present application is based is described. It is incorporated here by reference.

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Abstract

A plant disease control agent for agricultural or horticultural use which contains as an active ingredient a phenylsulfonyl carbamate derivative or a salt thereof which each is significantly effective against plant diseases. The phenylsulfonyl carbamate derivative or salt is represented by the following general formula [I], wherein the symbols are as defined in the description.

Description

明 細 書 フエニルスルホニルカ一バメイト誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 技術分野  Description Phenylsulfonyl carbamine derivatives and agricultural and horticultural plant disease control agents
本発明は、 フエニルスルホニルカーバメイ卜誘導体又はその塩を有効成分とする 農園芸用植物病害防除剤に関するものであり、 更に詳細には特定のフエニルスルホ ニルカーバメイト誘導体の使用方法に関するものである。 背景技術  The present invention relates to a plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use containing a phenylsulfonylcarbamate derivative or a salt thereof as an active ingredient, and more particularly to a method for using a specific phenylsulfonylcarbamate derivative. Background art
これまでフエニルスルホニルカーバメイト誘導体に属する化合物について、 下記 の特許文献 1〜 8に記載された化合物が知られている。特許文献 1は医薬に関して、 特許文献 2、 5、 7及び 8は除草剤に関して、 特許文献 3、 4及び 6は除草剤中間 体に関して記載されているが、 いずれも農園芸用植物病害防除活性に関する記載は 無い。  As the compounds belonging to the phenylsulfonyl carbamate derivatives, the compounds described in the following Patent Documents 1 to 8 are known. Patent Literature 1 describes pharmaceuticals, Patent Literatures 2, 5, 7, and 8 describe herbicides, and Patent Literatures 3, 4, and 6 describe herbicide intermediates, all of which relate to agricultural and horticultural plant disease control activities. There is no description.
(特許文献 1 ) 特開昭 5 1 - 1 4 3 6 9 3号公報 (Patent Literature 1) Japanese Patent Application Laid-Open No. 51-1436493
(特許文献 2 ) 特開昭 5 7— 1 2 6 4 0 4号公報  (Patent Document 2) Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-126264
(特許文献 3 ) 特開昭 5 9 - 3 9 8 7 8号公報 （= E P 0 1 0 1 4 0 7 )  (Patent Document 3) Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-39878 (= EP 0 10 14 0 7)
(特許文献 4 ) 特開昭 6 3 - 1 2 2 6 7 1号公報 （= E P 2 6 9 1 4 1 )  (Patent Document 4) Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 63-122 2 671 (= EP 2 69 14 1)
(特許文献 5 ) 特開平 4一 2 3 4 3 5 2号公報 （= E P 0 4 6 7 1 8 3 )  (Patent Literature 5) Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 4-23 4 3 52 (= EP 0 4 6 7 1 8 3)
(特許文献 6 ) 特開平 4 _ 3 4 6 9 8 3号 （= E P 4 9 6 7 0 1 )  (Patent Document 6) Japanese Patent Application Laid-Open No. 4 _ 3 4 6 9 8 3 (= EP 496 7 0 1)
(特許文献 7 ) E P - 1 2 7 4 6 9号  (Patent Document 7) EP-1 2 7 4 6 9
(特許文献 8 ) W0 9 6 1 4 2 8 9号 農作物或いは園芸作物の栽培において、 植物病原菌によって引き起こされる病害 発生は作物の生産効率に重大な影響を与えるため、 植物病害防除には、 これまで主 として植物病原菌に直接作用する様々な化学合成農薬が使用されてきた。 しかしな がら、 これらの化学合成農薬を多用してきた結果、 耐性菌の出現による薬剤効力低 下等の問題が発生してきている。 また、 化学物質の安全性、 環境に対する影響への 要求が高まってきており、 より安全な農園芸用植物病害防除剤の開発が望まれてい る。 発明の開示  (Patent Document 8) W096 1 4 2 89 In the cultivation of agricultural or horticultural crops, the occurrence of diseases caused by phytopathogenic bacteria has a significant effect on the production efficiency of crops. A variety of synthetic pesticides that act directly on plant pathogens have been used primarily. However, as a result of the heavy use of these synthetic pesticides, problems such as reduced drug efficacy due to the emergence of resistant bacteria have arisen. In addition, there is an increasing demand for the safety of chemical substances and their impact on the environment, and the development of safer agricultural and horticultural plant disease control agents is desired. Disclosure of the invention
本発明者らはこのような状況に鑑み、 上記の課題を解決するために、 これまで植 物病害防除活性の知られていないフエニルスルホニルカ一パメイ卜誘導体を多数合 成し、 その植物病害防除活性と有用性について鋭意検討した。 その結果、 本発明の フエニルスルホニルカーバメイト誘導体 （以下、 本発明化合物という） を植物に対 して施用しておくことにより、 長期間に亘つて植物病害を防除し、 植物に薬害を与 えることなく顕著な植物病害防除効果を示すことを見いだし、 本発明を完成するに 至った。  In view of such circumstances, the present inventors have synthesized a large number of phenylsulfonylcapamate derivatives, which have not been known to have a plant disease controlling activity, to solve the above-mentioned problems. The control activity and usefulness were studied diligently. As a result, by applying the phenylsulfonyl carbamate derivative of the present invention (hereinafter, referred to as the compound of the present invention) to plants, it is possible to control plant diseases for a long period of time and to give phytotoxicity to plants. It has been found that the present invention has a remarkable effect of controlling plant diseases without any problem, and the present invention has been completed.
即ち、 本発明は、  That is, the present invention
( 1 ) 一般式 [ I ]
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(1) General formula [I]
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{式中、  {Where,
R 2は水素原子、 Ci— C12アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキ ニル基、 C3— C6シクロアルキル基、 一（：6ハ口アルキル基、 。 丄— c6アルコキ シカルポ二ル(^一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 （^— (^ァルキル基、 。 ー ^ロァルキル基、 一 C6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 〇1_。6ァルコキシ〇1ー〇6ァルキル基、 フ ェニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 C — C6ハ 口アルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基又はシァノ基で置 換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び 窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素 環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— Csアルキル基、 Ci— Ceハロア ルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R 3は水素原子、 C — C6アルキル基、 〇2— (36ァルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、 Ci— Csハロアルキル基、シァノ C — C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 — C6アルキル基、 一。6ハ口アルキル基、 。 丄 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— Ceアルコ キシ C ー C6アルキル基を示し、 R 2 is a hydrogen atom, CI- C 12 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, C 3 - C 6 cycloalkyl group, one (:. 6 Ha port alkyl group,丄— C 6 alkoxycarbonyl (^ -1 C 6 alkyl group, benzyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, (^ — (^ alkyl group,. ー ^ loalkyl group, 1 C 6 alkoxy group) may be substituted with a group or sheet § cyano group.], 〇 1 _. 6 Arukokishi 〇 1 - ○ 6 Arukiru group, full Eniru group [said group, 1-5, halogen atoms, CI- Ce An alkyl group, a C—C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group or a cyano group.] Or an oxygen atom which may be the same or different, A heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms and having at least one heteroatom selected from a sulfur atom and a nitrogen atom; 5 halogen atoms, a Ci—Cs alkyl group, a Ci—Ce haloalkyl group, a Ci—Ce alkoxy group or a cyano group.], R 3 is a hydrogen atom, C—C 6 alkyl group, 〇 2 - (3 6 Arukeniru groups, C 2 - C 6 Arukini Le group, CI- Cs haloalkyl group, Shiano C - C 6 alkyl group, a benzyl group [said group of 1-5, halogen atom, -... C 6 alkyl group, one 6 c port alkyl group,丄one C 6 may be substituted with an alkoxy group or an Shiano group] or Ci- indicates Ce alkoxy C over C 6 alkyl group,
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 一 c6アルキル基、 〇1ー 6ァルコキ シ基、 Ci— C6ハロアルキル基、 一。6ハ口アルコキシ基、 一 c6アルコキシ 。1ー〇6ァルキル基又は 41 5を示し、 Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one c 6 alkyl group, 〇 1 -6 Arukoki shea group, CI- C 6 haloalkyl group, One. 6 h alkoxy groups, 1 c 6 alkoxy. 1 - ○ 6 shows a Arukiru group or 4 1 5,
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は C x - C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C x -C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示し、 n represents an integer from 0 to 4,
Xは酸素原子又は硫黄原子を示し、  X represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Xが酸素原子のとき、 R1は水素原子、 C2— C6アルキル基、 C2— C6アルケニル 基、 C2— C6アルキニル基、 C3—〇6シクロアルキル基、 Ci— c6ハロアルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 〇 — C6 ハロアルキル基、 C^^— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]、 Ci— Ceアルコキシ 一 C6アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハ ロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 一 C6ハロアルキル基、 一 c6アルコキシ 基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 When X is an oxygen atom, R 1 is a hydrogen atom, C 2 —C 6 alkyl group, C 2 —C 6 alkenyl group, C 2 —C 6 alkynyl group, C 3 —〇 6 cycloalkyl group, Ci—c 6 Haloalkyl group, benzyl group [the group may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl groups, 〇-C 6 haloalkyl groups, C ^^-Ce alkoxy groups, or cyano groups; ], Ci—Ce alkoxy 1 C 6 alkyl group or phenyl group [The group is 1 to 5 halogen atoms, Ci—C 6 alkyl group, 1 C 6 haloalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. May be substituted. ]
Xが硫黄原子のとき、 R1は水素原子、 一 C6アルキル基、 C2— C6アルケニル 基、 C2— C6アルキニル基、 C3—（ 6シクロアルキル基、 Ci一 c6ハロアルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 一 C6 ハロアルキル基、 一 c6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]、 。 丄— C6アルコキシ C — C6アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハ ロゲン原子、 一 C6アルキル基、 — 口アルキル基、 一 C6アルコキシ 基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示す。 但し、 Xが酸素原子であり、 R1が C2— C5アルキル基のとき、 R3は 一 C6アル キル基、 C 2— C 6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、 C i一 C 6ハ口アルキル基、 シァノ 一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 C i— C^アルキル基、 一 ( 6ハ口アルキル基、 。ェ一 C6アルコキシ基又はシァノ基 で置換される。 ] である。 } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又 はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。When X is a sulfur atom, R 1 is a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 —C 6 alkynyl group, a C 3 — ( 6 cycloalkyl group, a Ci—c 6 haloalkyl group A benzyl group [the group may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, 1 C 6 haloalkyl group, 1 c 6 alkoxy group, or cyano group]. C 6 alkoxy C—C 6 alkyl group or phenyl group [The group is substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, —alkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. May be used.] However, X is an oxygen atom, R 1 is C 2 - when C 5 alkyl group, R 3 an C 6 Al kill groups, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C i 1 C 6 alkyl group, cyano 1 C 6 alkyl group, benzyl group [The group is 1 to 5 halogen atoms, C i -C ^ alkyl group, 1 ( 6 alkyl group,. It is substituted with a C 6 alkoxy group or a cyano group.] A phytosulfonyl carbamate derivative represented by the formula or a salt thereof as an active ingredient, a plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use.
(2) 一般式 [I a] (2) General formula [I a]
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{式中、 R2は 一 C12アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 Ci— C6ハロアルキル基、 — C6アルコキシ 力ルポ二ル^一 C 6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 一〇6ハ口アルキル基、 Cエー C6アルコキシ基又はシァノ 基で置換されていてもよい。 ] 、 一 C6アルコキシ Ct— Ceアルキル基、 フエ二 ル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 一じ6ハロア ルキル基、 （ 1ー〇6ァルコキシ基、 C1— C6ァルキルチオ基又はシァノ基で置換さ れていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び窒素 原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基{Wherein R 2 is a C 12 alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 —C 6 alkynyl group, a C 3 —C 6 cycloalkyl group, a Ci—C 6 haloalkyl group, a —C 6 alkoxy power Lupo sulfonyl ^ one C 6 alkyl group, a benzyl group [base, 1-5, halogen atoms, one C 6 alkyl group, ten 6 Ha port alkyl groups, C er C 6 alkoxy group or Shiano group May be substituted. ] One C 6 alkoxy Ct-Ce alkyl group, phenylene Le group [said group, 1-5, halogen atoms, one C 6 alkyl group, One Ji 6 Haroa alkyl group, (1 - ○ 6 Arukokishi group Or a C 1 -C 6 alkylthio group or a cyano group.] Or a carbon atom having one or more hetero atoms selected from the same or different oxygen, sulfur and nitrogen atoms Heterocyclic group of number 3 to 10
[該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 Ci— Csハロアルキ ル基、 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 R 3は水素原子、 ^— Ceアルキル基、 〇2—〇6ァルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、 Ci— C6八口アルキル基、シァノ〇ェ一 C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 1— 6ァルキル基、 Ci— C6ハロアルキル基、 —C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は 一 C6アルコ キシ C — C6アルキル基示し、 [The group may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, Ci—Cs haloalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. And R 3 is a hydrogen atom, ^ —Ce alkyl group, 〇 2 —〇 6 alkenyl group, C 2 —C 6 alkynyl group, Ci—C 6 octaalkyl group, Cyanodi-C 6 alkyl group , a benzyl group [said group of 1-5, a halogen atom, 1 - 6 Arukiru group, CI- C 6 haloalkyl group, may be substituted by -C 6 alkoxy group or Shiano group. ] Or one C 6 alkoxy C - C 6 illustrates an alkyl group,
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 一 c6アルキル基、 c — c6アルコキ シ基、 Ci一 c6ハロアルキル基、 c — c6ハロアルコキシ基、 c — c6アルコキシY is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one c 6 alkyl group, c - c 6 an alkoxy group, Ci one c 6 haloalkyl group, c - c 6 haloalkoxy group, c - c 6 alkoxy
C丄一 C 6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 A C 丄 C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ;
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は C i— C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C i -C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体又 はその塩。  n represents an integer of 0 to 4.} A phenylsulfonylcarbamate derivative represented by the formula: or a salt thereof.
(3) 一般式 [I b]  (3) General formula [I b]
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Figure imgf000005_0002
{式中、 R1は Cウー Cfiアルケニル基、 C?— Cfiアルキニル基、 Cs— Cfiシクロア ルキル基、 一 C6 口アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 5個の、 原子、 一 C6アルキル基、 一 C6ハロアルキル基、 一 c6アルコキシ基又は シァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C6アルコキシ 一 c6アルキル基又 はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 一 C 6八口アルキル基、 Ci一 c6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよ い。 ] を示し、 {Wherein, R 1 represents a C wo C fi alkenyl group, a C ? — C fi alkynyl group, a C s — C fi cycloalkyl group, a C 6 -alkyl group, a benzyl group [the group comprises five It may be substituted by an atom, a C 6 alkyl group, a C 6 haloalkyl group, a C 6 alkoxy group or a cyano group. ], Ci—C 6 alkoxy-c 6 alkyl group or phenyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, 1 C 6 octaalkyl group, Ci-1 c 6 alkoxy group Alternatively, it may be substituted with a cyano group. ]
R 2は水素原子、 〇1ー( 12ァルキル基、 C2— C6アルケニル基、 。2—〇6ァルキ ニル基、 C3— C 6シクロアルキル基、 一〇6ハ口アルキル基、 ェ— c6ァルコキ シカルボ二ル〇1一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 一 C6アルキル基、 Cエー C 6ハロアルキル基、 一 c6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C6アルコキシ d— c6アルキル基、 フ ェニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 Ct一。6ハ 口アルキル基、 C1_C6アルコキシ基、 一 c6アルキルチオ基又はシァノ基で置 換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び 窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素 環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 〇1ー( 6ァルキル基、 Ci— Cs DT ルキル基、 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R 3は水素原子、 Ci— C6アルキル基、 C2_C6アルケニル基、 。2—〇6ァルキニ ル基、〇1ーじ6ハロァルキル基、シァノ 一 C 6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 （ 1ー。6ァルキル基、 C — C6ハロアルキル基、 —C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— Csアルコ キシ Cェ一 C 6アルキル基示し、 R 2 is a hydrogen atom, 〇 1 chromatography (12 Arukiru group, C 2 -. C 6 alkenyl group, 2 -〇 6 Aruki alkenyl group, C 3 - C 6 cycloalkyl group, ten 6 Ha port alkyl group, E - c 6 Arukoki Shikarubo sulfonyl 〇 1 one C 6 alkyl group, a benzyl group [said group of 1-5, a halogen atom, one C 6 alkyl groups, C er C 6 haloalkyl group, one c 6 alkoxy group or It may be substituted by a cyano group.], Ci—C 6 alkoxy d—c 6 alkyl group, phenyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, t scratch. 6 c port alkyl group, C 1 _C 6 alkoxy group, may be substitution in one c 6 alkylthio group or Shiano group.] or the same or different and may oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom A heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having one or more heteroatoms selected, wherein the group is 1 to 5 , Halogen atom, 〇 1 over (6 Arukiru group, CI- Cs DT alkyl group, an optionally substituted in one C 6 alkoxy group or Shiano group.], R 3 is a hydrogen atom, CI- C 6 alkyl group, C 2 _C 6 alkenyl group,. 2 -〇 6 Arukini group, 〇 -1-Ji 6 Haroarukiru group, Shiano one C 6 alkyl group, a benzyl group [base, 1-5, halogen atoms, ( 1- 6. It may be substituted by an alkyl group, C—C 6 haloalkyl group, —C 6 alkoxy group or cyano group.] Or Ci—Cs alkoxy C 1 C 6 alkyl group;
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 C6アルキル基、 Ci— c6ァルコキ シ基、 C — C6ハロアルキル基、 （^— C6ハロアルコキシ基、 一 c6アルコキシ C t一 C 6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 Y represents a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 6 alkyl group, a Ci—c 6 alkoxy group, a C—C 6 haloalkyl group, a (^ —C 6 haloalkoxy group, a c 6 alkoxy C t— C 6 alkyl A group or NR 4 R 5 ,
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は C x一 C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C x -C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又 はその塩。 and n represents an integer of 0 to 4. A phenylsulfonyl carbamate derivative represented by the formula: or a salt thereof.
(4) 一般式 [I b]  (4) General formula [I b]
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{式中、 R1は C2_C6アルケニル基、 C2— C6アルキニル基、 C3— C6シクロア ルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 C — C 6ハ口アルキル基、 C — C 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていても よい。 ]、 一 C6アルコキシ 一 C6アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜 5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 — C6ハロアルキル基、 一 C6 アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 {Wherein, R 1 is a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a benzyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, C - C 6 C port alkyl group, C - C 6 may be substituted with an alkoxy group or an Shiano group. ], 1 C 6 alkoxy 1 C 6 alkyl group or phenyl group [the group is substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, — C 6 haloalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. It may be. ]
R 2は水素原子、 C — C12アルキル基、 02— ( 6ァルケニル基、 C2— C6ァルキ ニル基、 03—〇6シクロァルキル基、 一 C 6ハロアルキル基、 Ci一 C6アルコキ シカルポ二ル^ー C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 Ci— C6アルキル基、 ^— C6ハロアルキル基、 一 c6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 〇1ー。6ァルコキシ0：1—( 6ァルキル基、 フ ェニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 Ci一 C6ハ 口アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 。ェ一 C6アルキルチオ基又はシァノ基で置 換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び 窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素 環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 Ci— C6ハロア ルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R 3は水素原子、 Ci— Ceアルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2_C6アルキニ ル基、 C — C6ハロアルキル基、シァノ 0 一 C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 。1ー<36ァルキル基、 —〇6ハ口アルキル基、 Ci 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— C6ァルコ キシ Cェ一 C 6アルキル基示し、 R 2 is a hydrogen atom, C - C 12 alkyl group, 0 2 - (6 Arukeniru group, C 2 - C 6 Aruki group, 0 3 -〇 6 Shikuroarukiru group, one C 6 haloalkyl group, Ci one C 6 alkoxy Shikarupo N-C 6 alkyl group, benzyl group [The group consists of 1 to 5 halogen atoms Or a Ci—C 6 alkyl group, a ——C 6 haloalkyl group, a C 6 alkoxy group, or a cyano group. ], 〇 1- . 6- alkoxy 0: 1 — ( 6- alkyl group, phenyl group [the group includes 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, Ci 1 C 6 haloalkyl group, 1 C 6 alkoxy group,. Or a C 6 alkylthio group or a cyano group.] Or 3 or more carbon atoms having one or more hetero atoms selected from the same or different oxygen, sulfur and nitrogen atoms To 10 heterocyclic groups [The group may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl groups, Ci—C 6 haloalkyl groups, Ci—Ce alkoxy groups, or cyano groups. R 3 represents a hydrogen atom, a Ci—Ce alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 _C 6 alkynyl group, a C—C 6 haloalkyl group, a cyano-C 6 alkyl group, a benzyl group [ said group, 1-5, halogen atom,. 1 over <3 6 Arukiru group, -〇 6 Ha port al Group, may be substituted with Ci one C 6 alkoxy group or Shiano group.] Or CI- C 6 Aruko alkoxy C E one C 6 illustrates an alkyl group,
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 〇ェ— C6アルキル基、 C — C6アルコキ シ基、 01—06ハロァルキル基、 0丄一〇6ハ口アルコキシ基、 一 c6アルコキシ C丄一 C 6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, 〇 E - C 6 alkyl group, C - C 6 an alkoxy group, 0 1 -0 6 Haroarukiru group, 0丄ten 6 Ha port alkoxy groups, one c 6 alkoxy C丄 represents a C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ;
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は Ci— Ceアルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a Ci- Ce alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又 はその塩。 and n represents an integer of 0 to 4. A phenylsulfonyl carbamate derivative represented by the formula: or a salt thereof.
(5) 一般式 [lb]  (5) General formula [lb]
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
{式中、 R1は C2— C6アルケニル基、 02— 6ァルキニル基、 c3— c6シクロア ルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 - c6アルキル基、 C丄一 C 6ハ口アルキル基、 C — C 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていても よい。 ] 、 Ct— C6アルコキシ C^— C6アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜 5個の、 ハロゲン原子、 〇1ー 6ァルキル基、 Ci— C6ハロアルキル基、 C^— Ce アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 {Wherein, R 1 is C 2 - C 6 alkenyl group, 0 2 - 6 Arukiniru group, c 3 - c 6 Shikuroa alkyl group, a benzyl group [said group, 1-5, halogen atoms, - c 6 alkyl groups, C丄one C 6 C port alkyl groups, C - C 6 alkoxy group or Shiano group may be substituted. ], Ct-C 6 alkoxy C ^ - C 6 alkyl group or a phenyl group [said group from 1 to five, halogen atoms, 〇 1 -6 Arukiru group, CI- C 6 haloalkyl group, C ^ - Ce alkoxy Group or a cyano group. ]
R 2は水素原子、 （^ー ァルキル基、 C2— C6アルケニル基、 02—。6ァルキ ニル基、 C3—〇6シクロアルキル基、 一。6ハ口アルキル基、 Ci— C6アルコキ シカルポ二ル(31— C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 Ci— C6アルキル基、 Cj_一 C6ハロアルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C 一 C6アルコキシ 一 C6アルキル基、 フ ェニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 一 06ノ 口アルキル基、 じェ— C6アルコキシ基、 Ci— ^アルキルチォ基又はシァノ基で置 換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び 窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素 環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 Ct— C6ハロァ ルキル基、 C^— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R3は Ci— Ceアルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニル基、 CL 一〇6ハ口アルキル基、 シァノ 一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5 個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 CL— C6ハロアルキル基、 Ci— C6 アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は 一 C6アルコキシ C —◦6アルキル基示し、 R 2 is a hydrogen atom, (^ over Arukiru groups, C 2 - C 6 alkenyl group, 0 2 -.. 6 Aruki alkenyl group, C 3 -〇 6 cycloalkyl group, one 6 c port alkyl, CI- C 6 alkoxy Shikarupo sulfonyl (3 1 - C 6 alkyl group, a benzyl group [said group, 1-5, halogen atom, CI- C 6 alkyl group, Cj_ one C 6 haloalkyl group, CI- Ce alkoxy group Or a C 1 -C 6 alkoxy-C 6 alkyl group, a phenyl group [the group includes 1 to 5 halogen atoms, a C—C 6 alkyl group, 10 6 Roh port alkyl group, Ji E -. C 6 alkoxy group, CI- ^ in Arukiruchio group or Shiano group may be substitution] or the same or different and may oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom A heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having at least one selected heteroatom, wherein the group has 1 to 5 , A halogen atom, a C 6 alkyl group, a C t -C 6 alkyl group, a C ^ -Ce alkoxy group or a cyano group]. R 3 is CI- Ce alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, C L ten 6 Ha port alkyl group, Shiano one C 6 alkyl group, a benzyl group [said substrate, 1 of to five, halogen atoms, one C 6 alkyl group, CL- C 6 haloalkyl group, may be substituted with CI- C 6 alkoxy group or Shiano group. Or represents a C 6 alkoxy C—◦6 alkyl group;
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 一 C6アルキル基、 一 c6アルコキ シ基、 一 C 6ハロアルキル基、 一 c6ハロアルコキシ基、 一 c6アルコキシ
Figure imgf000008_0001
アルキル基又は N R'4 R 5を示し、 Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one C 6 alkyl group, one c 6 an alkoxy group, one C 6 haloalkyl group, one c 6 haloalkoxy group, one c 6 alkoxy
Figure imgf000008_0001
Alkyl or N R 'indicates 4 R 5,
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は C !-Cgアルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C! -Cg alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又 はその塩。 and n represents an integer of 0 to 4. A phenylsulfonyl carbamate derivative represented by the formula: or a salt thereof.
(6) 一般式 [I b]  (6) General formula [I b]
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0002
{式中、 R1は C3—〇6シクロアルキル基、 ベンジル基 [該基は、 -〜 5個の、 八 ロゲン原子、 C — C6アルキル基、 Ci— C6ハロアルキル基、 〇丄 C6アルコキシ 基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 一 C6アルコキシ 一 C6アルキ ル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— Csアルキル基、 1ー 6ハロァルキル基、 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていても よい。 ] を示し、 {Wherein, R 1 is a C 3 —〇 6 cycloalkyl group, a benzyl group [the group is a group consisting of-to 5 halogen atoms, a C—C 6 alkyl group, a Ci—C 6 haloalkyl group, 6 It may be substituted with an alkoxy group or a cyano group. ], 1 C 6 alkoxy 1 C 6 alkyl group or phenyl group [The group is 1 to 5 halogen atoms, Ci-Cs alkyl group, 1-6 halalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. It may be substituted. ]
R 2は水素原子、 ェ— C12アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 2— 6ァルキ ニル基、 C3— <36シクロアルキル基、 丄一 C6ハロアルキル基、 丄一 C6アルコキ シカルポ二ル〇1一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 一 C6アルキル基、 一 C6ハロアルキル基、 一 C 6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 （：1ー( 6ァルコキシ。1—〇6ァルキル基、 フ ェニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 一。6ハ 口アルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基、 一 C6アルキルチオ基又はシァノ基で置 換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び 窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素 環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci一 C6アルキル基、 一 C6ハロア ルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R 3は水素原子、 C — C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C 2— C 6アルキニ ル基、 Ci— Ceハロアルキル基、シァノ 一 C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 じェ— C6アルキル基、 Ct一 C6ハロアルキル基、 C 〜C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は 一 C6アルコ キシ C i一 C 6アルキル基を示し、 R 2 is a hydrogen atom, E - C 12 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, 2 - 6 Aruki alkenyl group, C 3 - <3 6 cycloalkyl group,丄one C 6 haloalkyl group,丄one C 6 alkoxy Shikarupo sulfonyl 〇 1 one C 6 alkyl group, a benzyl group [said substrate, of 1-5, a halogen atom, one C 6 alkyl group, one C 6 haloalkyl group, one C 6 alkoxy group or sheet Anomoto May be substituted. ], (:.. 1 over (6 Arukokishi 1 -〇 6 Arukiru group, full Eniru group [said group, 1-5, halogen atoms, CI- C 6 alkyl group, one 6 c port alkyl group, Ci — May be replaced by a Ce alkoxy group, a C 6 alkylthio group or a cyano group.] Or one or more hetero atoms selected from the same or different oxygen, sulfur and nitrogen atoms heterocyclic group [the base having 3 to 10 carbon atoms having the of 1-5, a halogen atom, Ci one C 6 alkyl group, one C 6 Haroa alkyl group, substituted with CI- Ce alkoxy or Shiano group R 3 is a hydrogen atom, a C—C 6 alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 —C 6 alkynyl group, a Ci—Ce haloalkyl group, a cyano-C 6 alkyl group A benzyl group [the group includes 1 to 5 halogen atoms, a C 6 alkyl group, C t One C 6 haloalkyl group, may be substituted by C -C 6 alkoxy group or Shiano group.] Or shows an C 6 alkoxy C i one C 6 alkyl group,
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 一 C6アルキル基、 一 c6アルコキ シ基、 一 C 6ハロアルキル基、 ^— c6ハロアルコキシ基、 c^— c6アルコキシY is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one C 6 alkyl group, one c 6 an alkoxy group, one C 6 haloalkyl group, ^ - c 6 haloalkoxy group, c ^ - c 6 alkoxy
C1ーC6ァルキル基又はNR4R5を示し、 R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は C ,一 C 6アルキル基を示し、 C 1 -C 6 alkyl group or NR 4 R 5 represents, R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C, 1 C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又 はその塩。 and n represents an integer of 0 to 4. A phenylsulfonyl carbamate derivative represented by the formula: or a salt thereof.
(7) 一般式 [I c] (7) General formula [I c]
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0001
{式中、 R1は C^— Ceアルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2_C6アルキニル 基、 C3—〇6シクロアルキル基、 じ ェ一 C 6ハロアルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Cj_— C6アルキル基、 Ci— Ce;八口アルキル基、 丄 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C6アルコキ シ。1一 C6アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 丄 一 C 6アルキル基、 一 C6ハロアルキル基、 Ci— C 6アルコキシ基又はシァノ基 で置換されていてもよい。 ] を示し、{Wherein, R 1 is a C ^ —Ce alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 _C 6 alkynyl group, a C 3 —〇 6 cycloalkyl group, a C 6 haloalkyl group, a benzyl group group, a 1-5, a halogen atom, Cj_- C 6 alkyl group, CI- Ce; eight-necked alkyl group may be substituted with丄one C 6 alkoxy group or Shiano group. ], Ci- C 6 an alkoxy. 1 one C 6 alkyl group or a phenyl group [said group of 1-5, a halogen atom,丄one C 6 alkyl group, one C 6 haloalkyl group, optionally substituted with CI- C 6 alkoxy group or Shiano group Is also good. ]
2は( 1ー（：12ァルキル基、 〇2—〇6ァルケニル基、 〇2—〇6ァルキニル基、 c3 一 ( 6シクロアルキル基、 CJL— C6ハロアルキル基、 Ci一 C6アルコキシ力ルポ二 ル 一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 0丄 _ C 6アルキル基、 （^— C6ハロアルキル基、 C — C 6アルコキシ基又はシァノ基で 置換されていてもよい。 ] 、 ェ一 C6アルコキシ Ci— C6アルキル基、 フエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 1ー（ 6ァルキル基、 Ci— C^ ロアルキ ル基、 〇1ー。6ァルコキシ基、 一 C6アルキルチオ基又はシァノ基で置換されて いてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子 から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該 基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 ^— Ceハロアルキル基、 じじ 丄丄一一 CC66アアルルココキキシシ基基又又ははシシァァノノ基基でで置置換換さされれてていいててももよよいい。。 ]] をを示示しし、、 2 is ( 1- (: 12 alkyl group, 〇 2 —〇 6 alkenyl group, 〇 2 — 3 6 alkynyl group, c 3- ( 6 cycloalkyl group, CJL — C 6 haloalkyl group, Ci-1 C 6 alkoxyl C 1-6 alkyl group, benzyl group [The group is 1 to 5 halogen atoms, 0 、 C 6 alkyl groups, (^ —C 6 haloalkyl groups, C—C 6 alkoxy groups or cyano groups. May be substituted.], C 6 alkoxy Ci—C 6 alkyl group, phenyl group [The group includes 1 to 5 halogen atoms, 1- ( 6- alkyl group, Ci—C ^ group, 〇 1 over. 6 Arukokishi group may be substituted with one C 6 alkylthio group or Shiano group.] or the same or different and may oxygen atom, one or more selected from a sulfur atom and a nitrogen atom A heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms having a hetero atom [the group is 1 to 5 ha Gen atom, one C 6 alkyl group, ^ - Ce haloalkyl group, Jiji丄丄eleven CC 66 A Arles Kokoki Kishishi originally again is good also good good to have a good have been bites置置Why Why in at Shishiaanono originally. ]],
RR 33はは水水素素原原子子、、
Figure imgf000009_0002
—— CC66アアルルキキルル基基、、 CC22—— CC66アアルルケケニニルル基基、、 〇〇22—— 66ァァルルキキニ ル基、 一〇6ハ口アルキル基、シァノ〇ェ一 C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 〇1ーじ6ァルキル基、 C — C 6ハロアルキル基、 。 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は 一 C4アルコ キシ 一 C6アルキル基示し、 RR 33 is hydrogen hydrogen atom atom,
Figure imgf000009_0002
- CC 66 Aarurukikiruru originally ,, CC 22 - CC 66 A Arles Keke Nini Lulu originally ,, hundred 22 - 66 Aarurukikini group, ten 6 Ha port alkyl group, Shiano 〇 E one C 6 alkyl group , a benzyl group [said group, 1-5, halogen atoms, 〇 -1-Ji 6 Arukiru group, C - C 6 haloalkyl group,. It may be substituted by one C 6 alkoxy group or cyano group. ] Or one C 4 alkoxy one C 6 illustrates an alkyl group,
γはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 一 C6アルキル基、 Ci一 c6アルコキ シ基、 ^— C6ハロアルキル基、 Ci— Ceハロアルコキシ基、 ^— C6アルコキシ C丄一 C 6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 γ represents a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one C 6 alkyl group, Ci one c 6 an alkoxy group, ^ - C 6 haloalkyl group, CI- Ce haloalkoxy groups, ^ - C 6 alkoxy C丄one C 6 alkyl A group or NR 4 R 5 ,
R4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は 一 C6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C 6 alkyl group,
ηは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又 はその塩。 η represents an integer of 0 to 4.} A phenylsulfonyl carbamate derivative represented by the formula or a salt thereof.
(8) 一般式 [I c]
Figure imgf000010_0001
(8) General formula [I c]
Figure imgf000010_0001
{式中、 R1は C3— 6シクロアルキル基、 （^— Csハロアルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 一 C6ハロアルキ ル基、 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 一 C6 アルコキシ d— C6アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 C — Ceアルキル基、 一〇6ハ口アルキル基、 一 C6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、{Wherein, R 1 is C 3 - 6 cycloalkyl group, (^ - Cs haloalkyl group, a benzyl group [base, 1-5, halogen atoms, one C 6 alkyl group, one C 6 Haroaruki Le group May be substituted with a C 6 alkoxy group or a cyano group.], A C 6 alkoxy d—C 6 alkyl group or a phenyl group [the group includes 1 to 5 halogen atoms, C—Ce alkyl group, ten 6 Ha port alkyl group may be substituted with one C 6 alkoxy group or shea § cyano group.] indicates,
2は。1ー。12ァルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニル基、 C3 一 C6シクロアルキル基、 。ェ一 C6ハロアルキル基、 d— Ceアルコキシカルボ二 ル。1ー〇6ァルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 一 ( 6ハ口アルキル基、 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で 置換されていてもよい。 ] 、 C 一 C6アルコキシ C — C 6アルキル基、 フエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C — C6ハロアルキ ル基、 Ci— C6アルコキシ基、 一 C6アルキルチオ基又はシァノ基で置換されて いてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子 から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該 基は、 1〜 5個の、ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、じ1ー 6ハロァルキル基、 Ci— C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 2 1- . 12 alkyl groups, C 2 -C 6 alkenyl groups, C 2 -C 6 alkynyl groups, C 3 -C 6 cycloalkyl groups. C 6 haloalkyl group, d-Ce alkoxycarbonyl. 1 - ○ 6 Arukiru group, a benzyl group [said group of 1-5, a halogen atom, C - C 6 alkyl group, one (6 c port alkyl group, substituted by one C 6 alkoxy group or Shiano group and may be], C one C 6 alkoxy C -. C 6 alkyl group, the phenyl group [the group, 1-5, halogen atom, C 1 - C 6 alkyl group, C - C 6 Haroaruki group, Ci—C 6 alkoxy group, C 6 alkylthio group or cyano group.] Or one or more hetero atoms selected from the same or different oxygen, sulfur and nitrogen atoms A heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms having 1 to 5 halogen atoms, 1 to 6 alkyl groups, 1 to 6 halalkyl groups, Ci-C 6 alkoxy groups or cyano groups May be included.]
R 3は水素原子、 Ci— C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 〇2— 06ァルキニ ル基、じェ一 C6ハロアルキル基、シァノじェ一 C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 C^— C6ハロアルキル基、 丄 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又はじェ— C6ァルコ キシ Cェ一 C 6アルキル基示し、 R 3 is a hydrogen atom, CI- C 6 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, 〇 2 - 0 6 Arukini group, Ji E one C 6 haloalkyl group, Shiano Ji E one C 6 alkyl group, a benzyl group [ said group of 1-5, a halogen atom, CI- C 6 alkyl group, C ^ - C 6 haloalkyl group, may be substituted with丄one C 6 alkoxy group or Shiano group. Or C 6 -alkoxy C 1 -C 6 alkyl group;
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 一 C6アルキル基、 — c6アルコキ シ基、 Ct一 C6ハロアルキル基、 一。6ハ口アルコキシ基、 一 c6アルコキシ 一 C6アルキル基又は NR4R5を示し、 Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, one C 6 alkyl group, - c 6 an alkoxy group, C t one C 6 haloalkyl group, One. 6 represents an alkoxy group, 1 c 6 alkoxy 1 C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ,
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は C ,一 C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C, 1 C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又 はその塩。 -and n represents an integer of 0 to 4. A phenylsulfonyl carbamate derivative represented by the formula: or a salt thereof. -
(9) 上記 （2) に記載のフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有 効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。 (9) An agricultural and horticultural plant disease controlling agent comprising the phenylsulfonyl carbamate derivative or the salt thereof according to (2) as an active ingredient.
(10) 上記 （3) に記載のフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体又はその塩を 有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。  (10) A plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use, comprising the phenylsulfonylcarbamate derivative or the salt thereof according to (3) as an active ingredient.
(11) 上記 （4) に記載のフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を 有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。  (11) An agricultural and horticultural plant disease control agent comprising the phenylsulfonylcarbamate derivative or the salt thereof according to (4) as an active ingredient.
(12) 上記 （5) に記載のフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を 有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。  (12) An agricultural and horticultural plant disease controlling agent comprising the phenylsulfonyl carbamate derivative or the salt thereof according to (5) as an active ingredient.
(13) 上記 （6) に記載のフエニルスルホニルカ一パメイト誘導体又はその塩を 有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。 (13) The phenylsulfonylcapamate derivative or salt thereof described in (6) above is used. A plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use, which is contained as an active ingredient.
(14) 上記 （7) に記載のフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体又はその塩を 有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。  (14) A plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use, comprising the phenylsulfonylcarbamate derivative or the salt thereof according to (7) as an active ingredient.
(15) 上記 （8) に記載のフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体又はその塩を 有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。  (15) A plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use, comprising the phenylsulfonylcarbamate derivative or the salt thereof according to (8) as an active ingredient.
(16) —般式 [I I]  (16) —General formula [I I]
Figure imgf000011_0001
じ意味を示す。 ）
Figure imgf000011_0001
Indicates the same meaning. )
で表される化合物を塩基性条件下で加水分解させ、 酸性化することを特徴とする 一般式 [I d]
Figure imgf000011_0002
Wherein the compound represented by the formula is hydrolyzed under basic conditions and acidified.
Figure imgf000011_0002
(式中、 R2、 n及び Yは前記と同じ意味を示す。 ） (Wherein, R 2 , n and Y have the same meaning as described above.)
で表されるスルホ二ルカ一バメート誘導体の製造法。 発明を実施するための最良の態様 A method for producing a sulfonylcarbamate derivative represented by the formula: BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。  The symbols and terms described in this specification will be described.
ハロゲン原子とはフッ素原子、 塩素原子、 臭素原子又はヨウ素原子である。 < 1—〇6等の表記は、 これに続く置換基の炭素数が、 この場合では 1〜6である ことを示している。 The halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. The notation < 1 —〇 6 etc. indicates that the number of carbon atoms of the substituent that follows is 1 to 6 in this case.
。1ー 6ァルキル基とは、 特に限定しない限り、 炭素数が 1〜 6の直鎖又は分岐 鎖状のアルキル基を示し、 例えばメチル、 エヂル、 η—プロピル、 i一プロピル、 n—ブチル、 s—ブチル、 i—プチル、 tーブチル、 n—ペンチル、 1ーメチルブ チル、 2—メチルブチル、 3—メチルプチル、 1一ェチルプロピル、 1, 1ージメ チルプロピル、 1， 2—ジメチルプロピル、 ネオペンチル、 n—へキシル、 1—メ チルペンチル、 2—メチルペンチル、 3—メチルペンチル、 4ーメチルペンチル、 1ーェチルブチル、 2—ェチルプチル、 1, 1—ジメチルブチル、 1, 2—ジメチ ルブチル、 1， 3ージメチルブチル、 2, 2—ジメチルブチル、 2, 3—ジメチル プチル、 3， 3—ジメチルブチル、 1， 1， 2—トリメチルプロピル、 1， 2， 2 -トリメチルプロピル、 1—ェチル— 1一メチルプロピル、 1—ェチルー 2—メチ ルプロピル等の基を挙げることができる。 . The 1 -6 Arukiru group, unless otherwise specified, a linear or branched alkyl group of from 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, Edjiru, .eta. propyl, i one propyl, n- butyl, s —Butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl , 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1 Examples include groups such as monomethylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl.
丄一 C12アルキル基とは、 特に限定しない限り、 炭素数が 1〜 12の直鎖又は 分岐鎖状のアルキル基を示し、 例えば上記 一 C6アルキル基の例示に加え、 ヘプ チル、 1—メチルへキシル、 5—メチルへキシル、 1， 1_ジメチルペンチル、 2, 2—ジメチルペンチル、 4， 4一ジメチルペンチル、 1ーェチルペンチル、 2—ェ チルペンチル、 1, 1， 3—トリメチルプチル、 1, 2, 2—トリメチルプチル、 1， 3, 3—トリメチルブチル、 2, 2, 3—トリメチルブチル、 2, 3， 3—卜 リメチルプチル、 1—プロピルプチル、 1, 1， 2， 2—テトラメチルプロピル、 ォクチル、 1一メチルヘプチル、 3—メチルヘプチル、 6—メチルヘプチル、 2— ェチルへキシル、 5, 5—ジメチルへキシル、 2, 4, 4一トリメチルペンチル、 1ーェチルー 1ーメチルペンチル、 ノニル、 1ーメチルォクチル、 2ーメチルォク チル、 3—メチルォクチル、 7—メチルォクチル、 1一ェチルヘプチル基、 1, 1 —ジメチルヘプチル、 6, 6—ジメチルヘプチル、 デシル、 1ーメチルノニル、 2 ーメチルノニル、 6—メチルノニル、 1ーェチルォクチル、 1一プロピルへプチル、 n—ノニル、 n—デシル、 n—ゥンデシル又は n—ドデシル等の基を挙げることが でさる。 The term “C 12 alkyl group” means a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms unless otherwise specified. For example, in addition to the above-mentioned examples of the C 1 6 alkyl group, heptyl, 1- Methylhexyl, 5-methylhexyl, 1,1-dimethylpentyl, 2,2-dimethylpentyl, 4,4-dimethylpentyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl, 1,1,3-trimethylbutyl, 1, 2,2-trimethylbutyl, 1,3,3-trimethylbutyl, 2,2,3-trimethylbutyl, 2,3,3-trimethylbutyl, 1-propylbutyl, 1,1,2,2-tetramethylpropyl , Octyl, 1-methylheptyl, 3-methylheptyl, 6-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 5,5-dimethylhexyl, 2,4,4-trimethylpentyl, 1-ethyl-1-methylpentyl, nonyl, 1-methyloctyl, To 2-methyloctyl, 3-methyloctyl, 7-methyloctyl, 1-ethylheptyl group, 1, 1-dimethylheptyl, 6,6-dimethylheptyl, decyl, 1-methylnonyl, 2-methylnonyl, 6-methylnonyl, 1-ethyloctyl, 1-propyl Examples include groups such as butyl, n-nonyl, n-decyl, n-pindecyl and n-dodecyl.
C3-C6シクロアルキルとは特に限定しない限り、 炭素数が 3〜 6のシクロアル キル基を示し、 例えばシクロプロピル、 シクロプチル、 シクロペンチル又はシクロ へキシル等の基を挙げることができる。 Unless otherwise specified, C 3 -C 6 cycloalkyl refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and examples thereof include groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.
d—じ6ハ口アルキル基とは、 ハロゲン原子によって置換された、 炭素数が 1〜 6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルォロメチル、クロロメチル、 プロモメチル、 ジフルォロメチル、 ジクロロメチル、 トリフルォロメチル、 トリク 口ロメチル、 クロロジフルォロメチル、 ブロモジフルォロメチル、 2—フルォロェ チル、 1一クロロェチル、 2—クロロェチル、 1ーブロモェチル、 2—ブロモェチ ル、 2, 2—ジフルォロェチル、 1， 2—ジクロロェチル、 2， 2—ジクロロェチ ル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、 2, 2, 2—トリクロロェチル、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェチル、 ペン夕フルォロェチル、 2_プロモ— 2—クロ口 ェチル、 2—クロロー 1， 1， 2， 2—テトラフルォロェチル、 1一クロロー 1， 2, 2, 2—テトラフルォロェチル、 1—クロ口プロピル、 2—クロ口プロピル、 3 _クロ口プロピル、 2—プロモプロピル、 3—ブロモプロピル、 2—ブロモー 1 ーメチルェチル、 3—ョードプロピル、 2， 3—ジクロ口プロピル、 2， 3—ジブ ロモプロピル、 3， 3， 3—トリフルォロプロピル、 3， 3， 3—トリクロ口プロ ピル、 3—ブロモ—3, 3—ジフルォロプロピル、 3， 3—ジクロロー 3—フルォ 口プロピル、 2， 2， 3, 3—テトラフルォロプロピル、 1—プロモー 3， 3, 3 一トリフルォロプロピル、 2， 2， 3， 3， 3 _ペン夕フルォロプロピル、 2, 2, 2—トリフルオロー 1一トリフルォロメチルェチル、ヘプ夕フルォロプロピル、 1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一トリフルォロメチルェチル、 2， 3ージクロ口 一 1， 1, 2, 3， 3—ペン夕フルォロプロピル、 2—クロロブチル、 3—クロ口 プチル、 4—クロロブチル、 2—クロロー 1， 1ージメチルェチル、 4ーブロモブ チル、 3—ブロモー 2—メチルプロピル、 2—プロモー 1, 1ージメチルェチル、The term “d- 6 alkyl group” means a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted by a halogen atom, such as fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, and dichloromethyl. , Trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2,2-difluoroethyl, 1 , 2-dichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pennofluorethyl , 2_promo-2-chloroethyl, 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethyl 1-chloropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 2-bromo-1-methylethyl, 3-odopropyl, 2,3-dichloropropyl, 2, 3-dibromopropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 3-bromo-3,3-difluoropropyl, 3,3-dichloro-3-fluoropropyl , 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, 1-promo 3,3,3-Trifluoropropyl, 2,2,3,3,3 _ pentafluorofluoropropyl, 2,2,2-trifluoro Rho 1-trifluoromethylethyl, heptanefluoropropyl, 1,2,2,2-tetrafluoro-11-trifluoromethylethyl, 2,3-dichloro mouth 1,1,2,3,3- Penyu fluoropropyl, 2-chlorobutyl, 3-chloro mouth Butyl, 4-chlorobutyl, 2-chloro-1,1-dimethylethyl, 4-bromobutyl, 3-bromo-2-methylpropyl, 2-promo-1,1-dimethylethyl,
2, 2—ジクロロー 1 , 1ージメチルェチル、 2—クロロー 1一クロロメチルー 2 —メチルェチル、 4， 4, 4_トリフルォロブチル、 3, 3， 3 _トリフルオロー 1—メチルプロピル、 3， 3, 3—トリフルオロー 2—メチルプロピル、 2， 3, 4_トリクロロブチル、 2, 2, 2—トリクロロー 1， 1ージメチルェチル、 4一 クロロー 4， 4ージフルォロブチル、 4， 4ージクロ口— 4—フルォロブチル、 4 一プロモ—4, 4ージフルォロブチル、 2， 4—ジブロモ一 4， 4ージフルォロブ チル、 3, 4—ジクロロー 3， 4， 4—トリフルォロブチル、 3， 3—ジクロロー 4, 4， 4—トリフルォロブチル、 4ーブロモー 3， 3, 4， 4ーテトラフルォロ プチル、 4ーブロモー 3—クロ口— 3, 4, 4一トリフルォロブチル、 2， 2, 3,2,2-dichloro-1,1-dimethylethyl, 2-chloro-1-monochloromethyl-2-methylethyl, 4,4,4_trifluorobutyl, 3,3,3_trifluoro-1-methylpropyl, 3,3,3- Trifluoro-2-methylpropyl, 2,3,4-trichlorobutyl, 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl, 41-chloro-4,4-difluorobutyl, 4,4-dichlorobutyl-4-fluorobutyl, 4 1-promo-4,4-difluorobutyl, 2,4-dibromo-1,4,4-difluorobutyl, 3,4-dichloro-3,4,4-trifluorofluorobutyl, 3,3-dichloro-4,4,4 4-Trifluorobutyl, 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutyl, 4-bromo-3-chloro-3,4,4-Trifluorobutyl, 2,2,3
3, 4, 4—へキサフルォロブチル、 2, 2, 3, 4, 4, 4—へキサフルォロブ チル、 2， 2， 2—トリフルオロー 1ーメチルー 1_トリフルォロメチルェチル、 3， 3 , 3—トリフルオロー 2—トリフルォロメチルプロピル、 2 , 2 , 3 , 3 , 4 , 4 , 4—ヘプ夕フルォロブチル、 2 , 3 , 3 , 3—テトラフルオロー 2 _トリ フルォロメチルプロピル、 1 , 1， 2， 2 , 3 , 3 , 4 , 4一ォク夕フルォロプチ ル、 ノナフルォロブチル、 4一クロロー 1 , 1， 2， 2 , 3， 3 , 4 , 4一ォク夕 フルォロブチル等の基を挙げることができる。 3,4,4-hexafluorobutyl, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl, 2,2,2-trifluoro-1-methyl-1_trifluoromethylethyl, 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropyl, 2,2,3,3,4,4,4-hepfluorofluorobutyl, 2,3,3,3,3-tetrafluoro-2- trifluoro 1,1,2,2,3,3,4,4,4-Fluorobutyl, nonafluorobutyl, 4-chloro-1,1,1,2,2,3,3,4,4 And groups such as fluorobutyl.
C 2— C 6アルケニル基とは、 特に限定しない限り、 炭素数が 2〜6の直鎖又は分 岐鎖状のアルケニル基を示し、 例えばビニル、 1一プロべニル、 i 一プロべニル、 2—プロぺニル、 1—ブテニル、 1ーメチルー 1一プロぺニル、 2—ブテニル、 1 ーメチルー 2—プロぺニル、 3—ブテニル、 2—メチルー 1一プロぺニル、 2—メ チルー 2—プロぺニル、 1 , 3—ブタジェニル、 1一ペンテニル、 1ーェチルー 2 —プロべニル、 2—ペンテニル、 1ーメチルー 1ーブテニル、 3—ペンテニル、 1 ーメチルー 2—ブテニル、 4—ペンテニル、 1ーメチルー 3—ブテニル、 3—メチ ルー 1ーブテニル、 1 , 2—ジメチル一 2—プロぺニル、 1， 1ージメチル一 2— プロぺニル、 2—メチル— 2—ブテニル、 3—メチル— 2—ブテニル、 1， 2—ジ メチルー 1一プロぺニル、 2—メチルー 3ーブテニル、 3—メチルー 3—ブテニル、 1 , 3—ペンタジェニル、 1—ビニル _ 2 _プロぺニル、 1—へキセニル、 1ープ 口ピル— 2—プロぺニル、 2 _へキセニル、 1ーメチルー 1一ペンテニル、 1ーェ チルー 2—ブテニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル、 1ーメ チルー 4一ペンテニル、 1ーェチルー 3—ブテニル、 1一（ i 一プチル）ピニル、 1 ーェチル— 1—メチルー 2—プロぺニル、 1ーェチルー 2—メチルー 2一プロぺニ ル、 1一（ i 一プロピル）— 2 _プロぺニル、 2—メチル— 2—ペンテニル、 3—メ チルー 3—ペンテニル、 4ーメチルー 3—ペンテニル、 1 , 3—ジメチルー 2—ブ テニル、 1， 1—ジメチルー 3—ブテニル、 3—メチル—4—ペンテニル、 4—メ チル— 4一ペンテニル、 1 , 2—ジメチルー 3—プテニル、 1， 3—ジメチルー 3 —ブテニル、 1， 1， 2—トリメチルー 2—プロぺニル、 1， 5—へキサジェニル、 1ービニルー 3—ブテニル又は 2， 4一へキサジェニル等の基を挙げることができ る。 The C 2 -C 6 alkenyl group means a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified. Examples thereof include vinyl, 1-proenyl, i-proenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-pro Zinyl, 1,3-butagenyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-probenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-12-propenyl, 1,1-dimethyl-12-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-1-propenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,3-pentagenenyl, 1-vinyl_2-propenyl, 1-hexenyl, 1-l-open-pill-2-2-propenyl, 2-hexenyl, 1 1-pentenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-41-pentenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 1- (i-butyl) pinyl , 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-21-propyl, 1- (i-propyl) -2-propyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl Cyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,2 —Dimethyl-3-butenyl, 1 3-dimethyl-3 - butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1, Kisajeniru to 5, Ru can be exemplified 1 Biniru 3-butenyl or 2, groups such as 4 to single Kisajeniru.
C 2— C 6アルキニル基とは、 特に限定しない限り、 炭素数が 2〜6の直鎖又は分 岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばェチニル、 1一プロピニル、 2—プロピエル、 1一プチニル、 1—メチルー 2—プロピニル、 2—ブチニル、 3—プチニル、 1一 ペンチニル、 1ーェチルー 2—プロピニル、 2一ペンチニル、 3一ペンチニル、 1 ーメチルー 2—プチニル、 4一ペンチニル、 1—メチルー 3—プチニル、 2—メチ ルー 3—ブチニル、 1一へキシニル、 1一（n—プロピル）一 2—プロピニル、 2— へキシニル、 1ーェチルー 2—ブチニル、 3—へキシニル、 1一メチル—2—ペン チニル、 1ーメチルー 3—ペンチニル、 4一メチル— 1一ペンチニル、 3—メチル — 1—ペンチニル、 5—へキシニル、 1一ェチル— 3—プチニル、 1—ェチルー 1 —メチル— 2—プロピニル、 1一（ i 一プロピル）— 2—プロピニル、 1， 1ージメ チル一 2—プチニル又は 2， 2—ジメチルー 3—プチニル等の基を挙げることがで きる。 The C 2 -C 6 alkynyl group means a straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified. For example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propenyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl 3-butynyl, 1-hexynyl, 1- (n-propyl) -1-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 5-hexynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 1-ethynyl 1-methyl-2-propynyl , 1 one (i one propyl) - 2-propynyl, 1, 1 Jime chill one 2- heptynyl or 2, as possible out to include groups such as 2-dimethyl-3-heptynyl.
C ,一 C 6アルコキシ基とは、 アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が 1〜 6 の （アルキル） 一 0—基を示し、 例えばメトキシ、 エトキシ、 プロボキシ、 イソプ ロボキシ、 ブトキシ、 ペンチルォキシ又はへキシルォキシ等の基を挙げることがで きる。 c丄一 c 6ハロアルコキシ基とは、 ハ口アルキル部分が前記の意味を有する同一又 は相異なるハロゲン原子 1〜 1 3で置換されている炭素数が 1〜 6の直鎖又は分岐 鎖のアルコキシ基を示し、 例えばクロロメトキシ、 ジフルォロメトキシ、 クロロジ フルォロメトキシ、 トリフルォロメトキシ又は 2 , 2 , 2—トリフルォロエトキシ 等の基を挙げることができる。 C, and one C 6 alkoxy group, the alkyl moiety represents (alkyl) Single 0- group with a carbon number of 1-6, which have the meanings given above, such as methoxy, ethoxy, Purobokishi, isopropoxy Robokishi, butoxy, Penchiruokishi or to Examples include groups such as xyloxy. c 丄 c 6 haloalkoxy group means a straight or branched chain having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety is substituted by the same or different halogen atoms 1 to 13 having the above-mentioned meaning. It represents an alkoxy group, and examples thereof include groups such as chloromethoxy, difluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, trifluoromethoxy, and 2,2,2-trifluorofluoroethoxy.
C丄一 C 6アルコキシ C t— C 6アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分 が前記の意味を有する炭素数が 1〜 6のアルコキシにより置換された炭素数が 1〜 6のアルキル基を示し、 例えばメトキシメチル、 エトキシメチル、 イソプロポキシ メチル、 ペンチルォキシメチル、 メトキシェチル又はブトキシェチル等の基を挙げ ることができる。 C 丄 C 6 alkoxy C t —C 6 alkyl group refers to an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl portion and the alkoxy portion are substituted by alkoxy having 1 to 6 carbon atoms having the above-mentioned meaning, For example, groups such as methoxymethyl, ethoxymethyl, isopropoxymethyl, pentyloxymethyl, methoxyethyl, and butoxyshethyl can be mentioned.
C , - C 6アルコキシカルポニル C ,一 C 6アルキル基とはアルコキシ部分及びァ ルキル部分が前記の意味を有するアルコキシカルポニルアルキル基を示し、 例えば メトキシカルポニルメチル、 エトキシカルボニルメチル、 イソプロポキシカルボ二 ルェチル、 へキシルォキシカルポニルェチル等の基を挙げることができる。 C, - C 6 alkoxy Cal Poni Le C, one C 6 alkoxy moiety and § alkyl moiety and the alkyl group represents an alkoxy Cal Poni Le alkyl group as defined above, e.g., methoxy Cal Poni methyl, ethoxycarbonylmethyl, iso-propoxy carbonylation Ruechiru, Groups such as hexyloxycarponylethyl can be exemplified.
同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選択される 1 個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 1 0の複素環基とは、 例えばフラン、 チォフェン、 ピロ一ル、 ピラゾ一ル、 イミダゾ一ル、 ピリジン、 ピリミジン、 ビラ ジン、 ピリダジン、 ピロリジン、 ピぺリジン、 ピぺラジン、 モリホリン、 ベンゾフ ラン、 ベンゾチォフェン、 インド一ル、 ベンゾォキサゾ一ル、 ベンゾチアゾ一ル、 ベンズィミダゾール等を挙げることができる。  The heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having one or more hetero atoms selected from the same or different oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom includes, for example, furan, thiophene, pyrrol and pyrazo. , Imidazole, pyridine, pyrimidine, virazine, pyridazine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, benzofuran, benzothiophene, indole, benzoxazole, benzothiazol, benzimidazole, etc. Can be mentioned.
酸性化に用いられる酸としては、 例えば、 塩酸又は硫酸等の鉱酸、 酢酸又はくえ ん酸等の有機酸等を挙げることができる。  Examples of the acid used for the acidification include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid and citric acid.
その塩とは、 一般式 [ I ] を有する化合物において、 水酸基、 力ルポキシル基又 はァミノ基等がその構造中に存在する場合に、 これらの基と金属もしくは有機塩基 との塩又は鉱酸もしくは有機酸との塩である。 ここで、 金属としてはナトリウム又 はカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム又はカルシウム等のアルカリ土類 金属を挙げることができ、 有機塩基としてはトリェチルアミン又はジィソプロピル ァミン等のアミン類を挙げることができ、 鉱酸としては塩酸又は硫酸等を挙げるこ とができ、 有機酸としては酢酸等のカルボン酸類、 メタンスルホン酸等のアルキル スルホン酸類又はパラートルエンスルホン酸等の （置換） ベンゼンスルホン酸類、 等を挙げることができる。  The salt is a compound having the general formula [I], when a hydroxyl group, a carbonyl group or an amino group is present in the structure, a salt of such a group with a metal or an organic base, or a mineral acid or a salt thereof. It is a salt with an organic acid. Here, examples of the metal include alkali metals such as sodium or potassium, and alkaline earth metals such as magnesium or calcium. Examples of the organic base include amines such as triethylamine or diisopropylamine. Examples of the organic acid include carboxylic acids such as acetic acid, alkyl sulfonic acids such as methanesulfonic acid, and (substituted) benzenesulfonic acids such as para-toluenesulfonic acid. it can.
一般式 [ I ] 又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植 物病害防除剤において、 好適には、  An agricultural and horticultural plant disease control agent comprising the general formula [I] or a salt thereof as an active ingredient.
R 2は水素原子、 〇1ー( 1 2ァルキル基、 C 2— C 6アルケニル基、 。2— ( 6ァルキ ニル基、 （^— C 6A口アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 同一又は異なってもよい 1〜5個の、 ハロゲン原子、 ^— C 6アルキル基、 C^— C 6ハロアルキル基、 〇丄 一 C 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 又はフエニル基 [該 基は同一又は異なってもよい 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C 6アルキル基、 C 丄一 (3 6ハ口アルキル基、 （：1ー( 6ァルコキシ基、 一 C 6アルキルチオ基又はシァ ノ基で置換されていてもよい。 ] であり、 R 2 is a hydrogen atom, 〇 1 chromatography (1 2 Arukiru groups, C 2 - C 6 alkenyl group, 2 -. (6 Aruki alkenyl group, (^ - C 6 A port alkyl group, a benzyl group [said group, the same or different one to five may be, a halogen atom, ^ - C 6 alkyl group, C ^ -. where C 6 haloalkyl group, may be substituted with 〇丄one C 6 alkoxy group or Shiano group], or phenyl group [said group may be the same or different one to five may be, a halogen atom, one C 6 alkyl groups, C丄one (3 6 C port alkyl group, (: 1 over (6 Arukokishi group, one C 6 May be substituted with an alkylthio group or a cyano group.]
R 3は水素原子、 一 C 6アルキル基、 C 2— C 6アルケニル基、 シァノ C t一〇6ァ ルキル基、 又は Cェ一 C 6アルコキシ C — C 6アルキル基であり、 R 3 is a hydrogen atom, one C 6 alkyl group, C 2 - is C 6 alkyl group, - C 6 alkenyl group, Shiano C t ten 6 § alkyl group, or C E one C 6 alkoxy C
Yはハロゲン原子又は C i— C 6アルキル基であり、 nは 0から 4の整数であり、 Y is a halogen atom or a C i -C 6 alkyl group, n is an integer from 0 to 4,
Xは酸素原子又は硫黄原子であり、  X is an oxygen atom or a sulfur atom,
Xが酸素原子のとき、 R1は水素原子、 C2— C6アルキル基、 C2— C6アルケニル 基、 C2— C6アルキニル基、 C3— 06シクロアルキル基、 ベンジル基 [該基は同一 又は異なってもよい 1〜 5個の、 ハロゲン原子、 Ct一 C6アルキル基、 一 (36ハ 口アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 又は 一 C6アルコキシ Ci— Ceアルキル基であり、 When X is an oxygen atom, R 1 represents a hydrogen atom, C 2 - C 6 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, C 3 - 0 6 cycloalkyl group, a benzyl group [said groups are the same or different and may be 1 to five, halogen atoms, C t one C 6 alkyl group, one (3 6 C port alkyl group may be substituted with CI- C 6 alkoxy group or Shiano group Or a C 6 alkoxy Ci—Ce alkyl group;
Xが硫黄原子のとき、 R1は水素原子、 Ci— C6アルキル基、 C2— C6アルケニル 基、 2—（：6ァルキニル基、 C3— < 6シクロアルキル基、 ベンジル基 [該基は同一 又は異なってもよい 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 一 C6八 口アルキル基、 。ェ—じ 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 又は C 1一 C 6アルコキシ C i - C 6アルキル基であり、 When X is a sulfur atom, R 1 is a hydrogen atom, a Ci—C 6 alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a 2 — (: 6 alkynyl group, a C 3 — < 6 cycloalkyl group, a benzyl group May be the same or different, and may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, Ci-Ce alkyl groups, 1C 6- octaalkyl groups, and 6 alkoxy groups or cyano groups. Or C 1 -C 6 alkoxy C i -C 6 alkyl group,
ここで、 Xが酸素原子であって、 R1が C2— C5アルキル基のときは、
Figure imgf000015_0001
Here, when X is an oxygen atom and R 1 is a C 2 —C 5 alkyl group,
Figure imgf000015_0001
一 C6アルキル基、 。2—〇6ァルケニル基、 シァノ Ci— C6アルキル基である。 さらに上記一般式 [l a] において好適には、 A C 6 alkyl group,. 2 -〇 6 Arukeniru group, a Shiano CI- C 6 alkyl group. In the general formula [la], preferably,
尺2は(31—(：12ァルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニル基、 Ct —C 6ハロアルキル基、 ベンジル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜 5個の、ハ ロゲン原子、 一 C6アルキル基、 一 6ハ口アルキル基、 一 C6アルコキシ 基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 。1ー。6ァルコキシ01_( 6ァルキ ル基、又はフエニル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜 5個の、ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 （^—。 、ロァルキル基、 一 C6アルコキシ基、 Ci— C 6アルキルチォ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] であり、 Shaku 2 is composed of (3 1 — (: 12 alkyl group, C 2 —C 6 alkenyl group, C 2 —C 6 alkynyl group, C t —C 6 haloalkyl group, benzyl group [the group may be the same or different 1 ~ five, Ha androgenic atom, one C 6 alkyl group, one 6 c port alkyl group may be substituted with one C 6 alkoxy group or Shiano group.]. 1 over. 6 Arukokishi 0 1 _ ( 6 alkyl group or phenyl group [the groups may be the same or different and 1 to 5 halogen atoms, Ci—Ce alkyl group, (^ —, alkenyl group, 1 C 6 alkoxy group, Ci—C 6 may be substituted with an alkylthio group or a cyano group.]
R 3は水素原子、 Ci— C6アルキル基、 C2_C6アルケニル基、 シァノ Ci— C6ァ ルキル基、 又は C i一 C 6アルコキシ C！ - C 6アルキル基であり、 R 3 is a hydrogen atom, a Ci—C 6 alkyl group, a C 2 _C 6 alkenyl group, a cyano Ci—C 6 alkyl group, or a Ci—C 6 alkoxy C! -A C 6 alkyl group,
Yはハ口ゲン原子又は C i一 C 6アルキル基であり、 Y is a hagen atom or a C i -C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数である。 n is an integer from 0 to 4.
さらに上記一般式 [l b] において好適には、  Further, in the above general formula [l b], preferably
R1は、 C3— 6シクロアルキル基、 ベンジル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 C — C6ハロアルキル基、 Ct —C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 又は Ci— C6アル コキシ — C6アルキル基であり、 R 1 is, C 3 - 6 cycloalkyl group, a benzyl group [said substrate same or different one to five may be, a halogen atom, CI- C 6 alkyl group, C - C 6 haloalkyl group, C t - It may be substituted with a C 6 alkoxy group or a cyano group. ], Or Ci—C 6 alkoxy—C 6 alkyl group,
R2は、 — C12アルキル基、 02— <36ァルケニル基、 〇2—じ6ァルキニル基、 じ丄一（：6ハ口アルキル基、ベンジル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 — C6ハロアルキル基、 Ci— C6アルコキ シ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 又は 一 C6アルコキシ C1_C6 アルキル基、 又はフエニル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜 5個の、 ハロゲ ン原子、 Ci— C6アルキル基、 一（ 6ハ口アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 Ci— Ceアルキルチォ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] であり、 R3は、 水素原子、 Ct一 C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 シァノ 一 C6 アルキル基、 又は C i一 C 6アルコキシ C i一 C 6アルキル基であり、 R 2 is, - C 12 alkyl group, 0 2 - <3 6 Arukeniru group, 〇 2 - Ji 6 Arukiniru group, Ji丄one (6 Ha port alkyl group, a benzyl group [said group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms, one C 6 alkyl group, —C 6 haloalkyl group, Ci—C 6 alkoxy group or cyano group.] Or one C 6 alkoxy C 1 _C 6 An alkyl group or a phenyl group [the groups may be the same or different, and are 1 to 5 halogen atoms, Ci—C 6 alkyl group, one ( 6 H-alkyl group, one C 6 alkoxy group, Ci—Ce) Arukiruchio a group or Shiano may be substituted with a group], R 3 is a hydrogen atom, C t one C 6 alkyl group, C 2 -. C 6 alkenyl group, Shiano one C 6 alkyl group, or C i A C 6 alkoxy C i C 6 alkyl group,
Yはハロゲン原子又は C i一 C 6アルキル基であり、 Y is a halogen atom or a C i -C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数である。  n is an integer from 0 to 4.
さらに上記一般式 [I c] において好適には、 一し 6 ノレ」干ン 乂ほンゾノ S C直侠 Sれ しレ し よい。 」 、 乂はし 1一し 6ゾル コキシ C 一 C 6アルキル基であり、 Furthermore, in the above general formula [Ic], preferably “Six 6 holes” 干 干 SC SC SC SC SC SC SC. "A say yes chopsticks 1 one cog 6 sol Kokishi C one C 6 alkyl group,
R2は、 （^— (：^ァルキル基、 C 2— C 6アルケニル基、 C2— C6アルキニル基、 C 一 C 6ハロアルキル基、ベンジル基 [該基は同一又は異なつてもよい 1〜 5個の、 ハロゲン原子、 Ci一 C6アルキル基、 Ci一（：6ハ口アルキル基、 C — C6アルコキ シ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci一 C6アルコキシ 一 C6アル キル基、 又はフエニル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜 5個の、 ハロゲン原 子、 一 C6アルキル基、 一〇6ハ口アルキル基、 Ct一 C6アルコキシ基、 —C6アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] であり、 R 2 represents (^ — (: ^ alkyl group, C 2 —C 6 alkenyl group, C 2 —C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, benzyl group [the group may be the same or different 1 to five, halogen atoms, Ci one C 6 alkyl group, Ci i (:. to 6 C port alkyl group, C - C 6 an alkoxy or a group Shiano group may be substituted], Ci one C 6 alkoxy one C 6 Al kill group or phenyl group [said group the same or different may be 1 to five, halogen atom, one C 6 alkyl group, ten 6 Ha port alkyl group, C t one C 6 alkoxy group , -C 6 alkylthio group or cyano group.]
R 3は水素原子、 Ci— Csアルキル基、 2—（：6ァルケニル基、 シァノ — C6ァ ルキル基、 又は Cェ一 C 6アルコキシ C — C 6アルキル基であり、 R 3 is a hydrogen atom, a Ci—Cs alkyl group, a 2 — (: 6 alkenyl group, a cyano — C 6 alkyl group, or a C 6 alkoxy C — C 6 alkyl group;
Yはハ口ゲン原子、 又は Cェ— C 6ァルキル基であり、 Y is a hagen atom or a C—C 6 alkyl group;
nは 0から 4の整数である。 次に、 一般式 [I] で示される本発明化合物の具体例を表 1〜表 7に記載する。 しかしながら、 本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。 なお、 化合物番号は以後の記載において参照される。 本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。 n is an integer from 0 to 4. Next, specific examples of the compound of the present invention represented by the general formula [I] are described in Tables 1 to 7. However, the compound of the present invention is not limited to these compounds. The compound numbers will be referred to in the following description. The following notation in the table in this specification represents a corresponding group as follows.
例えば Meとはメチル基を示し、 E tとはェチル基を示し、 P r- nとは n—プロピ ル基を示し、 P r— iとはイソプロピル基を示し、 Bu-nとは n—ブチル基を示し、 Bu— sとはセカンダリーブチル基を示し、 Bu— iとはイソプチル基を示し、 B u— tとは夕一シャリ一ブチル基を示し、 Pn- nとは n—ペンチル基を示し、 Pn 一 cとはシクロペンチル基を示し、 C6H13とは n—へキシル基を示し、 C7H15 - nとは n—へプチル基を示し、 C8H17- nとは n—才クチル基を示し、 C9H19 - nとは n—ノニル基を示し、 C10H21- nとは n—デシル基を示し、 CuH^-n とは n—ゥンデシル基を示し、 C12H25-nとは n—ドデシル基を示し、 Phとは フエ二ル基を示す。 また、 例えば Ph (4-C 1) とは 4一クロ口フエ二ル基を示 す。 For example, Me indicates a methyl group, Et indicates an ethyl group, Pr-n indicates an n-propyl group, Pr-i indicates an isopropyl group, and Bu-n indicates n- Represents a butyl group, Bu-s represents a secondary butyl group, Bu-i represents an isobutyl group, Bout represents a butyl group, and Pn-n represents an n-pentyl group. It is shown, and Pn one c shows a cyclopentyl group, and C 6 H 13 shows a hexyl group n-, C 7 H 15 - n and represents a heptyl group n-, C 8 H 17 - and n Represents an n-octyl group, C 9 H 19 -n represents an n-nonyl group, C 10 H 21 -n represents an n-decyl group, and CuH ^ -n represents an n-decyl group. In the above, C 12 H 25 -n represents an n-dodecyl group, and Ph represents a phenyl group. Also, for example, Ph (4-C1) indicates a 4-monophenyl group.
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Figure imgf000017_0001
91 /t-00Zdf/X3<I 99801 00 OAV
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91 / t-00Zdf / X3 <I 99801 00 OAV
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ε拏 ella
LlLl
0/IOOZdf/XDd Ζ9980Ι/1?00ί ΟΛΧ 表 4 0 / IOOZdf / XDd Ζ9980Ι / 1? 00ί ΟΛΧ Table 4
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Figure imgf000021_0001
表 6
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Table 6
Figure imgf000022_0001
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P T/JP2004/006807 P T / JP2004 / 006807
21 表 7  21 Table 7
Figure imgf000023_0002
本発明化合物である一般式 [I] で示されるフエニルスルホニルカーバメイト誘 導体の代表的な製造方法を以下に例示するが、 -れらの方法に限定されるものでは ない。
Figure imgf000023_0002
A typical method for producing the phenylsulfonylcarbamate derivative represented by the general formula [I], which is the compound of the present invention, is illustrated below, but is not limited thereto.
ぐ製造方法 1 > Manufacturing method 1>
(工程 1) (工程 2)
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(Step 1) (Step 2)
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[III] [π] [Id] [III] [π] [Id]
(式中、 Y、 η及び R 2はそれぞれ前記と同じ意味を表す。 ) (Wherein, Y, η and R 2 each have the same meaning as described above.)
(工程 1 )  (Process 1)
—般式 [I I ] で表されるサッカリン誘導体は、 サッカリン化合物 [I I I] と クロ口炭酸エステルから一般に知られている方法〔例えば、 ケミツシェ ·ベリヒテ —A saccharin derivative represented by the general formula [II] can be obtained by a method generally known from a saccharin compound [III] and carbonic acid carbonate [for example, Chemitzche Berichte
(ChemischBerichte) 、 第 56巻、 第 1810頁 （1923年） ；ジャーナル ·ォ ブ ·ファーマシュ一ティカル 'サイエンス (Journal of Pharmaceutical Science) 第 50巻、 第 672頁 （1961年） ；特開昭 49一 20779号公報記載の方法〕 により製造する事ができる。 (Chemisch Berichte), 56, 1810 (1923); Journal of Pharmaceutical Science 50, p. 672 (1961); the method described in JP-A-49-20779].
本工程で使用するクロ口炭酸エステルの使用量は、 化合物 [I I I] 1モルに対し - て 0. 5〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、 好ましくは 1. 0〜1. 2モ ルである。  The amount of the carbonic acid carbonate used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of compound [III], and is preferably 1.0 to 1.2 mol. It is.
(工程 2)  (Process 2)
一般式 [I d] で表される本発明化合物は一般式 [I I] で表されるサッカリン 誘導体を適当な条件下で加水分解させた後、 酸性化することにより製造することが できる。  The compound of the present invention represented by the general formula [Id] can be produced by hydrolyzing a saccharin derivative represented by the general formula [II] under appropriate conditions and then acidifying the resultant.
加水分解の条件としては塩基性条件が好ましく、 本反応で使用できる塩基として は、 例えば炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸マグネシウム、 炭酸カルシウム、 炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、 酢酸ナトリウム、 酢 酸カリウム、 酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、 ナトリウム メトキシド、 ナトリウムエトキシド、 ナトリウムターシャリーブトキシド、 力リウ ムメトキシド又はカリウム夕一シャリーブトキシド等の金属アルコキシド、 水酸化 ナトリウム、 水酸化カリウム、 水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属 水酸化物等を挙げることができる。  The hydrolysis is preferably performed under basic conditions. Examples of the base that can be used in this reaction include metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, sodium acetate, and the like. Metal acetates such as potassium acetate, calcium acetate or magnesium acetate, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide or potassium sulphate butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, water Examples thereof include metal hydroxides such as calcium oxide and magnesium hydroxide.
酸性化に用いられる酸としては、 例えば塩酸又は硫酸等の鉱酸、 酢酸又はくえん 酸等の有機酸等を挙げることができる。  Examples of the acid used for the acidification include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid and citric acid.
塩基の使用量は化合物 [I I I] 1モルに対して 0. 1〜10モルの範囲から適宜 選択すればよく、 好ましくは 1. 5〜 3モルである。  The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol, preferably 1.5 to 3 mol, per 1 mol of compound [III].
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、 例えば、 ジェチルェ一テル、 ジイソプロピルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォ キサン、 モノグライム又はジグライム等のェ一テル類、 ァセトニトリル等の二トリ ル類、 アセトン等のケトン類、 水等を使用することができ、 さらにこれらの混合溶 媒も使用することができる。  The solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, and acetonitrile. Nitriles, ketones such as acetone, water, and the like can be used, and a mixed solvent thereof can also be used.
反応温度は一 20でから使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、 好ま しくは 0°C〜80°Cの範囲で行うのがよい。  The reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent to be used after 20 and is preferably in the range of 0 ° C to 80 ° C.
反応時間は反応温度、 反応基質、 反応量等により異なるが、 一般的には 30分〜 48時間である。  The reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount, and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
反応の目的物である一般式 [I d] で表される本発明化合物は、 反応終了後、 常 法により反応系から採取される。 得られた目的物は、 必要に応じてカラムクロマト グラフィ一、 再結晶等の操作によって精製することもできる。 ぐ製造方法 2>  After completion of the reaction, the compound of the present invention represented by the general formula [Id], which is the target of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method. The obtained target product can be purified by an operation such as column chromatography or recrystallization, if necessary. Manufacturing method 2>
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0001
[II] [Ie] [II] [Ie]
(式中、 X、 Y、 n、 R1及び R2はそれぞれ前記と同じ意味を表し Mはリチウム原 子、 ナトリウム原子、 カリウム原子等のアルカリ金属原子を表す。 ) 一般式 [ I e ] で表される本発明化合物は日本化学会誌第 4巻、 第 5 8 2項 （1 9 7 8年） 記載の方法により、 一般式 [ I I ] で表されるサッカリン誘導体と求核 試薬とを、 塩基の存在下に適当な溶媒中で反応させた後、 酸性化することによって 製造することができる。 (Wherein, X, Y, n, R 1 and R 2 have the same meanings as above, and M is a lithium atom. Represents an alkali metal atom such as a sodium atom, a sodium atom, and a potassium atom. ) The saccharin derivative represented by the general formula [II] can be obtained by the method described in the Chemical Society of Japan, Vol. 4, Section 582 (1978). And a nucleophile in a suitable solvent in the presence of a base, followed by acidification.
本反応で使用する、 R 1— X— Mで表わされる求核試薬の使用量は、化合物 [ I I ] 1モルに対して 0 . 5〜1 0モルの範囲から適宜選択すればよく、 好ましくは 1 . 0〜： L . 2モルである。 The amount of the nucleophilic reagent represented by R 1 —X—M used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound [II], and is preferably used. 1.0 to: L. 2 mol.
本反応で使用できる塩基としては、 例えば炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸 炭酸カルシウム、 炭酸水素ナ卜リゥム又は炭酸水素力リゥム等の金 酢酸ナトリウム、 酢酸カリウム、 酢酸カルシウム又は酢酸マグネシゥ ム等の金属酢酸塩類、 ナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド、 ナトリウム ターシャリーブ,卜キシド、 カリウムメトキシド又はカリゥム夕ーシャリ一ブトキシ ド等の金属アルコキシド、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 水酸化カルシウム 又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、 水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素化力リゥム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等である。  Examples of the base that can be used in this reaction include metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, and magnesium acetate, such as sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and sodium hydrogen carbonate. Metal alkoxides, such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tertiary, thoxide, potassium methoxide, or potassium methoxide; metal water, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, or magnesium hydroxide Metal hydrides such as oxides, lithium hydride, sodium hydride, hydrogen hydride or calcium hydride.
塩基の使用量は化合物 [ I I ] 1モルに対して 0 . 5〜 1 0モルの範囲から適宜選 択すればよく、 好ましくは 1 . 0〜1 . 2モルである。  The amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound [II], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
酸性化に用いられる酸としては、 例えば、 塩酸又は硫酸等の鉱酸、 酢酸又はくえ ん酸等の有機酸等を挙げることができる。  Examples of the acid used for the acidification include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid and citric acid.
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、 例えば、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルェ一テル、 テトラヒドロフラン、 ジォ キサン、 モノグライム又はジグライム等のエーテル類、 ジクロロェタン、 クロロホ ルム、 四塩化炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 ベンゼン、 クロ口ベンゼン、 ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N, N—ジ メチルホルムアミド又は N， N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1， 3—ジ メチルー 2—イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、 ジメチルスルホキシド等の硫 黄化合物類、 ァセトニトリル等の二トリル類等を使用することができ、 さらにこれ らの混合溶媒も使用することができる。  The solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not hinder the progress of this reaction, and examples thereof include ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, and chlorophore. Halogenated hydrocarbons such as lume, carbon tetrachloride or tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene or toluene, N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetate Amides such as amides, imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, nitriles such as acetonitrile, and the like can be used. Solvents can also be used.
反応温度は一 2 0 °Cから使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、 好ま しくは 0 T：〜 8 0 °Cの範囲で行うのがよい。  The reaction temperature may be selected from the range of from 120 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and preferably from 0 T: to 80 ° C.
反応時間は反応温度、 反応基質、 反応量等により異なるが、 一般的には 3 0分〜 4 8時間である。  The reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
反応の目的物である一般式 [ I e ] で表される本発明化合物は、 反応終了後、 常 法により反応系から採取される。 得られた目的物は、 必要に応じてカラムクロマ卜 グラフィ一、 再結晶等の操作によって精製することもできる。  After completion of the reaction, the compound of the present invention represented by the general formula [Ie], which is the target of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method. The obtained target product can be purified by an operation such as column chromatography or recrystallization if necessary.
<製造方法 3 > 06807 <Production method 3> 06807
24
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twenty four
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[IV] [Ie]  [IV] [Ie]
(式中、 X、 Y、 n、 R1及び R 2はそれぞれ前記と同じ意味を表す。 ） (Wherein, X, Y, n, R 1 and R 2 each have the same meaning as described above.)
一般式 [I e] で表される本発明化合物は、 一般に知られている方法 （例えば、 特開昭 57— 126404号公報記載の方法） により、 一般式 [I V] で表される スルホ二ルイソシァネート誘導体とアルコールとを適当な溶媒中で反応させること で製造することもできる。  The compound of the present invention represented by the general formula [Ie] can be prepared by a generally known method (for example, the method described in JP-A-57-126404) by a sulfonyl isocyanate represented by the general formula [IV]. It can also be produced by reacting a derivative with an alcohol in a suitable solvent.
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、 例えば、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォ キサン、 モノグライム又はジグライム等のエーテル類、 ジクロロェタン、 クロロホ ルム、 四塩化炭素、 テトラクロ口ェ夕ン等のハロゲン化炭化水素類、 ベンゼン、 ク ロロベンゼン、 ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N， N—ジメ チルホルムアミド又は N, N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1， 3—ジメ チルー 2—イミダゾリノン等のィミダゾリノン類、 ジメチルスルホキシド等の硫黄 化合物類、 ァセ卜二トリル等の二卜リル類等を使用することができ、 さらにこれら の混合溶媒も使用することができる。  The solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and tetrachlorobenzene, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene and toluene, N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetamide Amides, imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, butritols such as acetate nitrile, and the like. Solvents can also be used.
反応温度は一 20 から使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、 好ま しくは 0°C〜80°Cの範囲で行うのがよい。  The reaction temperature may be selected from the range of 20 to the boiling point range of the inert solvent used, and preferably in the range of 0 ° C to 80 ° C.
反応時間は反応温度、 反応基質、 反応量等により異なるが、 一般的には 30分〜 48時間である。  The reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount, and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
反応の目的物である一般式 [I e] で表される本発明化合物は、 反応終了後、 常 法により反応系から採取される。 得られた目的物は、 必要に応じてカラムクロマト グラフィー、 再結晶等の操作によって精製することもできる。  After completion of the reaction, the compound of the present invention represented by the general formula [Ie], which is the target of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method. The obtained target product can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization, if necessary.
<製造方法 4> <Production method 4>
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[V] [I]  [V] [I]
(式中、 X、 Y、 η、 R1, R2、 及び R 3はそれぞれ前記と同じ意味を表す。 ） 一般式 [I] で表される本発明化合物は、 一般に知られている方法 〔例えば、 特 開昭 57— 126404号公報記載の方法〕 により一般式 [V] で表されるスルホ ンアミド誘導体とクロ口炭酸エステルとを塩基の存在下、 適当な溶媒中で反応させ ることにより製造することができる。 (Wherein, X, Y, η, R 1 , R 2 , and R 3 each have the same meaning as described above.) The compound of the present invention represented by the general formula [I] can be prepared by a generally known method [ For example, by reacting a sulfonamide derivative represented by the general formula [V] with a carbonic acid carbonate in the presence of a base in a suitable solvent according to the method described in JP-B-57-126404. can do.
本反応で使用するクロ口炭酸エステルの使用量は、 化合物 [V] 1モルに対して 1 The amount of chlorocarbonate used in this reaction was 1 to 1 mole of compound [V].
〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは 1. 0〜1. 2モルである。 ここで使用できる塩基としては、 例えば炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸マ グネシゥム、 炭酸カルシウム、 炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属 炭酸塩類、 酢酸ナトリウム、 酢酸カリウム、 酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム 等の金属酢酸塩類、 ナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド、 ナトリウム夕 ーシャリーブトキシド、 力リゥムメ卜キシド又は力リゥムターシャリーブトキシド 等の金属アルコキシド、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 7J酸化カルシウム又 は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、 水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水 素化力リゥム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等である。 It may be appropriately selected from a range of from 10 to 10 mol, and preferably from 1.0 to 1.2 mol. Examples of the base that can be used here include metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, and metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate and magnesium acetate. Salts, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide or potassium hydride, metals such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, 7J calcium oxide or magnesium hydroxide Metal hydrides such as hydroxides, lithium hydrides, sodium hydrides, hydrogenation hydrides and calcium hydrides.
塩基の使用量は、 化合物 ] 1モルに対して 1〜1 0モルの範囲から適宜選択す ればよく、 好ましくは 1 . 0〜1 .. 2モルである。  The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound, and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、 例えば、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォ キサン、 モノグライム又はジグライム等のエーテル類、 ジクロロェタン、 クロロホ ルム、 四塩化炭素、 テトラクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 ベンゼン、 ク ロロベンゼン、 ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N， N—ジメ チルホルムアミド又は N, N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1， 3—ジメ チルー 2—イミダゾリノン等のィミダゾリノン類、 ジメチルスルホキシド等の硫黄 化合物類、 ァセトニ卜リル等の二卜リル類等を使用することができ、 さらにこれら の混合溶媒も使用することができる。  The solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene and toluene, N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide Amides, imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, nitritols such as acetonitrile, and the like, and a mixed solvent thereof can also be used. can do.
反応温度は— 2 0 :から使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、 好ま しくは 0で〜 8 0 °Cの範囲で行うのがよい。  The reaction temperature may be selected from the boiling point range of the inert solvent to be used, preferably from 0 to 80 ° C.
反応時間は反応温度、 反応基質、 反応量等により異なるが、 一般的には 3 0分〜 4 8時間である。  The reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
反応の目的物である一般式 [ I ] で表される本発明化合物は、 反応終了後、 常法 により反応系から採取される。 得られた目的物は、 必要に応じてカラムクロマトグ ラフィー、 再結晶等の操作によって精製することもできる。 ぐ製造方法 5 >  After completion of the reaction, the compound of the present invention represented by the general formula [I], which is the target of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method. The obtained target product can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization, if necessary. Manufacturing method 5>
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[lb] [I]  [lb] [I]
(式中、 X、 Y、 η、 R R 2、 及び R 3はそれぞれ前記と同じ意味を表す。 ） 一般式 [ I ] で表される本発明化合物は、 一般式 [ l b ] で表される安息香酸誘 導体を一般に知られている公知の方法により通常用いられる溶媒、 反応温度でエス テル化することにより製造できる。 (In the formula, X, Y, η, RR 2 , and R 3 each have the same meaning as described above.) The compound of the present invention represented by the general formula [I] is a benzoic acid represented by the general formula [lb] It can be produced by esterifying an acid derivative by a generally known method at a generally used solvent and reaction temperature.
反応の目的物である一般式 [ I ] で表される本発明化合物は、 反応終了後、 常法 により反応系から採取される。 得られた目的物は、 必要に応じてカラムクロマトグ ラフィ一、 再結晶等の操作によって精製することもできる。 <製造方法 6 > After completion of the reaction, the compound of the present invention represented by the general formula [I], which is the target of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method. The obtained target product can be purified by an operation such as column chromatography or recrystallization if necessary. <Production method 6>
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[Id] [I]  [Id] [I]
(式中、 X、 Y、 n、 R R 2、 及び R 3はそれぞれ前記と同じ意味を表し、 Zは、 メ夕ンスルホニルォキシ基等のアルキルスルホニルォキシ基、 トリフルォロメ夕ン スルホニルォキシ基等のハロアルキルスルホニルォキシ基、 パラトルエンスルホニ ルォキシ基等の （置換） フエニルスルホニルォキシ基又はハロゲン原子を示す。 一般式 [ I ] で表される本発明化合物は日本化学会誌第 4巻、 第 5 8 2頁 （1 9 7 8年） 記載の方法により、 一般式 [ I d ] で表されるフエニルスルホニルカ一バ メイト誘導体及び R 3 - Zを溶媒中、 塩基の存在下反応させることにより製造する事 ができる。 (In the formula, X, Y, n, RR 2 , and R 3 each represent the same meaning as described above, and Z represents an alkylsulfonyloxy group such as a methyl sulfonyloxy group, a trifluoromethane sulfonyloxy group. A (substituted) phenylsulfonyloxy group or a halogen atom such as a haloalkylsulfonyloxy group, a paratoluenesulfonyloxy group, or the like, etc. The compound of the present invention represented by the general formula [I] is described in the Chemical Society of Japan Vol. Reaction of a phenylsulfonylcarbamate derivative represented by the general formula [Id] and R 3 -Z in a solvent in the presence of a base by the method described in pp. 582 (1978). It can be manufactured by making it.
本工程で使用する R 3— Zの使用量は、化合物 [ I d] 1モルに対して 0 . 5〜 1 0 モルの範囲から適宜選択すればよく、 好ましくは 1 . 0〜1 . 2モルである。 The amount of R 3 —Z used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of compound [Id]. It is.
本工程で使用できる塩基としては、 例えば炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸 マグネシウム、 炭酸カルシウム、 炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金 属炭酸塩類、 酢酸ナトリウム、 酢酸カリウム、 酢酸カルシウム又は酢酸マグネシゥ ム等の金属酢酸塩類、 ナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド、 ナトリウム 夕—シャリ一ブトキシド、 カリウムメトキシド又は力リゥム夕ーシャリ一ブトキシ ド等の金属アルコキシド、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 水酸化カルシウム 又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、 水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素化力リゥム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等である。  Examples of the base that can be used in this step include metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and potassium hydrogencarbonate; sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, magnesium acetate, and the like. Metal alkoxides such as metal acetates, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium methoxide, potassium methoxide or potassium methoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, or magnesium hydroxide And metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, hydrogen hydride or calcium hydride.
塩基の使用量は化合物 [ I d] 1モルに対して 0 . 5〜1 0モルの範囲から適宜選 択すればよく、 好ましくは 1 . 0〜1 . 2モルである。  The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound [Id], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、 例えば、 ジェチルェ一テル、 ジイソプロピルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォ キサン、 モノグライム又はジグライム等のエーテル類、 ジクロロェタン、 クロロホ ルム、 四塩化炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 ベンゼン、 クロ口ベンゼン、 ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N， N—ジ メチルホルムアミド又は N, N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1 , 3—ジ メチルー 2—イミダゾリノン等のィミダゾリノン類、 ジメチルスルホキシド等の硫 黄化合物類、 ァセトニ卜リル等の二卜リル類等を使用することができ、 さらにこれ らの混合溶媒も使用することができる。  The solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not hinder the progress of this reaction, and examples thereof include ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride or tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, benzene, nitrobenzene or toluene, N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetamide Amides, imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, and nitriles such as acetonitrile, and the like. Solvents can also be used.
反応温度は一 2 0でから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、 好ましくは 0 °C〜1 0 0 °Cの範囲で行うのがよい。  The reaction temperature may be selected from the range of from 120 to the boiling point range of the inert solvent used, and preferably from 0 ° C to 100 ° C.
反応時間は反応温度、 反応基質、 反応量等により異なるが、 一般的には 3 0分〜 4 8時間である。  The reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
一般式 [ I ] の塩は、 一般式 [ I ] に水酸基、 力ルポキシル基、 アミノ基等がそ の構造中にある場合、 一般式 [ I ] と、 水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の アルカリ金属水酸化物、 水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、 水素化カル シゥム等のアルカリ土類金属水素化物、 ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属ァ ルコラート、アンモニア、トリェチルァミン又はジィソプロピルアミン等のァミン、 塩酸又は硫酸等の鉱酸、 酢酸等のカルボン酸、 或いは、 メタンスルホン酸又はパラ 一トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸等とを、 無溶媒或いは適当な溶媒中で反 応させることによって製造することができる。 The salt of the general formula [I] has a hydroxyl group, a hydroxyl group, an amino group and the like in the general formula [I]. When represented by the general formula [I], an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, an alkali metal hydride such as sodium hydride, or an alkaline earth metal hydrogen such as calcium hydride Compounds, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide, ammonia, amines such as triethylamine or diisopropylamine, mineral acids such as hydrochloric acid or sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, or methanesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid, etc. It can be produced by reacting the organic sulfonic acid or the like with no solvent or in an appropriate solvent.
反応の目的物である一般式 [ I ] で表される本発明化合物は、 反応終了後、 常法 により反応系から採取される。 得られた目的物は、 必要に応じてカラムクロマトグ ラフィー、 再結晶等の操作によって精製することもできる。  After completion of the reaction, the compound of the present invention represented by the general formula [I], which is the target of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method. The obtained target product can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization, if necessary.
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、 一般式 [ I ] で示されるフエニルスルホニ ルカーバメイ卜誘導体又はその塩を有効成分として含有してなる。  The agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention comprises a phenylsulfonyl carbamate derivative represented by the general formula [I] or a salt thereof as an active ingredient.
本発明化合物を農園芸用植物病害防除剤として使用する場合には、 単独で用いて もよいが、 その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。  When the compound of the present invention is used as an agricultural and horticultural plant disease controlling agent, it may be used alone, but the active ingredient can be used in an appropriate dosage form according to the purpose.
通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、 必要に応じて界面活性 剤、 その他をこれに加え、 粉剤、 水和剤、 乳剤、 粒剤等の製剤形態で使用できる。 有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、 粉剤及び粒剤とする場合は 0 . 1〜5 0 % (重量） 、 また、 乳剤及び水和剤とする場合は 5〜8 0 % (重量） が適 当である。  Usually, the active ingredient is diluted with an inert liquid or solid carrier, and if necessary, a surfactant and other substances can be added to the active ingredient for use in the form of powders, wettable powders, emulsions, granules, and the like. The compounding ratio of the active ingredient is appropriately selected according to need, but it is 0.1 to 50% (by weight) in the case of powders and granules, and 5 to 80% (in the case of emulsions and wettable powders). Weight) is appropriate.
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイ卜、クレー、 カオリン、 珪藻土、 ホワイト力一ボン、 バーミキユライト、 炭酸カルシウム、 消石 灰、 珪砂、 硫安、 尿素等の固体担体、 イソプロピルアルコール、 キシレン、 シクロ へキサン、 メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。  Carriers used in the formulation include, for example, solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, calcium carbonate, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea, isopropyl alcohol, Liquid carriers such as xylene, cyclohexane, and methylnaphthalene are exemplified.
界面活性剤及び分散剤としては、 例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、 ジ ナフチルメタンジスルホン酸金属塩、 アルコール硫酸エステル塩、 アルキルァリー ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリォキシエチレンダリコールエーテル、 ポリォキシエチレンアルキルァリ一ルエーテル、 ポリォキシエチレンソルビ夕ンモ ノアルキレート等があげられる。 補助剤としては、 例えばカルポキシメチルセル口 —ス、 ポリエチレングリコール、 アラビアゴム等があげられる。  Examples of the surfactants and dispersants include metal salts of alkyl benzene sulfonic acid, metal salts of dinaphthyl methane disulfonic acid, alcohol sulfates, alkyl aryl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene dalicol ether, and polyoxy. Ethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylate and the like. Examples of the adjuvant include carboxymethylcellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like.
さらに、 本発明の農園芸用植物病害防除剤には、 上記様々な製剤形態において有 効成分である本発明化合物以外に必要に応じて他の公知の活性化合物、 例えば、 殺 虫剤、 殺ダニ剤、 昆虫生育調整剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 植物病害防除剤、 除草剤、 植物生長調節剤、 肥料及び土壌改良剤等と混合してもよい。  Furthermore, the agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention may further contain, if necessary, other known active compounds in addition to the compound of the present invention, which is an active ingredient in the above various formulation forms, for example, insecticides, miticides It may be mixed with an agent, an insect growth regulator, a nematicide, a fungicide, a plant disease control agent, a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer, and a soil conditioner.
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、 これらの製剤をそのまま、 あるいは希釈し て茎葉散布、 種子処理、 土壌施用、 水面施用または育苗箱施用等により使用するこ とができる。 これらの施用量は、 使用される化合物の種類、 対象病害、 発生傾向、 被害の程度、 環境条件、 使用する剤型などによって変動する。  The agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention can be used by spraying foliage, seed treatment, soil application, water surface application, or nursery box application or the like as such, or by diluting these formulations. These application rates vary depending on the type of compound used, the target disease, the incidence, the degree of damage, the environmental conditions, and the dosage form used.
例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、 有効成分で 1 0アール 当り 0 . l g〜5 k g、 好ましくは 1 g〜l k gの範囲から適宜選ぶのがよい。 また、 乳剤及び水和剤のように液状で使用する塲合には、 0 . l p p m〜1 0 , 0 0 0 p p m、 好ましくは 1 0〜3 , 0 0 0 ρ p mの範囲から適宜選ぶのがよい。 また、 育苗箱施用によって用いる場合、 化合物の溶出性を制御した製剤化を行う ことにより、 長期にわたる効果を付与することが可能である。 本発明の農園芸用植物病害防除剤は上記の施用形態により、 糸状菌、 細菌および ウィルスに起因する植物の病害を防除できる。 For example, when used as such as powders and granules, the active ingredient may be appropriately selected from the range of 0.1 lg to 5 kg, preferably 1 g to 1 kg per 10 ares. In addition, when used in liquid form such as emulsions and wettable powders, it is appropriate to appropriately select from the range of 0.1 ppm to 100 ppm, preferably 10 ppm to 3,000 ppm. Good. In addition, when used in a nursery box application, a long-term effect can be imparted by formulating a product with controlled dissolution of the compound. The agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention can control plant diseases caused by filamentous fungi, bacteria and viruses by the above-mentioned application forms.
次に、 具体的な病害を非限定例としてあげる。  Next, specific diseases are given as non-limiting examples.
キュウリベと病 (Pseudoperonospora cubensis) 、 リンゴ黒星丙 (Yenturia inae ualis) 、 キュゥリうどんこ病 （Sphaerotlieca cucurbitae) 、 コム干つどんこ 病 （Erysiphe graminis) 、 コムギふ枯病菌 (Septoria nodorum) 、 ィ不いもち病 (Pyricularia oryzae) 、 キユウリ灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、 イネ紋枯病 (Rhizoctonia solani) 、 コムギ赤さび病 (Puccinia recondita) 、 キユウリ斑点 細菌病 （Pseudomonas syringe) 、 イネ白葉枯病 (Xanthomonas oryzae) 、 イネもみ 枯細菌病 (Burkholderia lumae)、イネ苗立枯細菌病 (Burkholderia lantarii)、 イネ褐状病 (Acidovorax avenae) 、 内穎褐変病 (Erwinia ananas)  Cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), apple black star (Yenturia inae ualis), cucumber powdery mildew (Sphaerotlieca cucurbitae), wheat drought (Erysiphe graminis), wheat wilt (Septoria nodorum) Pyricularia oryzae), gray mold of cucumber (Botrytis cinerea), rice wilt (Rhizoctonia solani), wheat rust (Puccinia recondita), bacterial spot of cucumber (Pseudomonas syringe), rice wilt (Xanthomonas oryzae) Bacterial blight disease (Burkholderia lumae), Rice seedling blight bacterial disease (Burkholderia lantarii), Rice brown blight (Acidovorax avenae), Endometrial browning disease (Erwinia ananas)
また、 一般式 [I I] で表されるサッカリン誘導体も病害防除剤として有用であ る。 実施例  Saccharin derivatives represented by the general formula [II] are also useful as disease control agents. Example
以下、 本発明の農園芸用植物病害防除剤で用いる一般式 [I] の誘導体及びその 合成中間体の製造法、 製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、 本発 明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。 尚、 以下の説明において 「％」 は重量百分率を示す。  Hereinafter, the production method, the preparation method and the use of the derivative of the general formula [I] and the synthetic intermediate thereof used in the agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention will be described in detail in the following Examples. The present invention is not limited to these embodiments. In the following description, "%" indicates weight percentage.
<実施例 1 > <Example 1>
2—エトキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸 （化合物番号 I一 2) 2—エトキシカルボ二ルー 1, 2—べンゾイソチアゾリンー 3—ォキソ—1， 1 ージォキシド （3. 5 g) をテトラヒドロフラン （l O OmL) に溶解し、 5%炭 酸水素ナトリウム水溶液 （70mL) を加え、 室温で 2 時間撹拌した。 反応溶液を 水 10 OmLに注加し、 酢酸ェチルで洗浄した。 水溶液に 10%塩酸を酸性になる まで加え、 酢酸ェチルで抽出した。 抽出液を水洗し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥 後、 減圧下濃縮した。 得られた固体を n—へキサンで洗浄し、 白色粉末 （融点 14 9一 152°C以上） の目的物 2. 7 gを得た。  2-Ethoxycarbonylaminosulfonylbenzoic acid (Compound No. I-12) 2-Ethoxycarbonyl 1,2-benzoisothiazoline-3-oxo-1,1 dioxide (3.5 g) in tetrahydrofuran (l O OmL ), A 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution (70 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was poured into 10 OmL of water, and washed with ethyl acetate. The aqueous solution was added with 10% hydrochloric acid until it became acidic, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained solid was washed with n-hexane to obtain 2.7 g of the desired product as a white powder (melting point: 149-152 ° C or higher).
<実施例 2> <Example 2>
2—エトキシカルポニルアミノスルホニル安息香酸プロピル （化合物番号 I一 1 04)  Propyl 2-ethoxycarbonylaminosulfonylbenzoate (Compound No. I-104)
プロピルアルコール（0. 15 g) をテトラヒドロフラン（15mL) に溶解し、 60%水素化ナトリウム （0. l g) を加えた。 この混合物を室温で 1時間撹拌し た後、 2—ェトキシカルポニル— 1 > 2—べンゾイソチアゾリンー 3—ォキソ— 1， 1ージォキシド （0. 6 g) を加え、 5時間加熱還流させた。 反応液を冷却後、 水 5 OmL加え、酢酸ェチルで洗浄した。水溶液に 10 %塩酸を酸性になるまで加え、 析出物を酢酸ェチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下濃縮して得られた固体を n—へキサンで洗浄し、 白色粉末 （融点 69— 7 0°C) の目的物 0. 46 gを得た。  Propyl alcohol (0.15 g) was dissolved in tetrahydrofuran (15 mL), and 60% sodium hydride (0.1 g) was added. After stirring this mixture at room temperature for 1 hour, 2-ethoxycarbonyl-1> 2-benzoisothiazoline-3-oxo-1,1 dioxide (0.6 g) was added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. . After cooling the reaction solution, 5 OmL of water was added, and the mixture was washed with ethyl acetate. 10% hydrochloric acid was added to the aqueous solution until it became acidic, and the precipitate was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The solid obtained was washed with n-hexane to obtain 0.46 g of the desired product as a white powder (melting point: 69-70 ° C). Obtained.
<実施例 3> N—エトキシカルポ二ルー N—メトキシメチルー 2—ァリルォキシ力ルポニル） ベンゼンスルホンアミド （化合物番号 1-145) <Example 3> N-ethoxycarbone N-methoxymethyl-2-aryloxyl-ponyl) benzenesulfonamide (Compound No. 1-145)
( 1 ) 2—ェトキシカルポニルアミノスルホニル安息香酸ァリル  (1) Aryl 2-ethoxycarbonylaminosulfonylbenzoate
ァリルアルコール （8. 89 g) を N， N—ジメチルホルムアミド （20 OmL) に溶解し、 55%水素化ナトリウム (6. 68 g) を加えた。 この混合物を室温で 1 時間撹拌した後、 2—エトキシカルボ二ルー 1， 2—ベンゾイソチアゾリン— 3 —ォキソー 1， 1ージォキシド （37. 2 g) を加え、 室温で 2時間撹拌した。 反 応液に水 50 OmL加え、 酢酸ェチルで抽出した。 抽出液を水洗し、 無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥後、 減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトダラ フィ一で精製し、 白色粉末 （融点 78— 80°C) の目的物 15. 5 gを得た。  Aryl alcohol (8.89 g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (20 OmL), and 55% sodium hydride (6.68 g) was added. After the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, 2-ethoxycarbone 1,2-benzoisothiazoline-3-oxo-1,1 dioxide (37.2 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. 50 OmL of water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue obtained was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a white powder (mp: 78-80 ° C). g was obtained.
(2) N—エトキシカルポ二ルー N—メトキシメチルー 2—ァリルォキシ力ルポ二 ル） ベンゼンスルホンアミド  (2) N-ethoxycarbone N-methoxymethyl-2-aryloxypropyl) benzenesulfonamide
2—エトキシカルポニルアミノスルホニル安息香酸ァリル （10. O g) を N, N—ジメチルホルムアミド（10 Oml)に溶解し、 55%水素化ナトリウム（1. 39 g) を加えた。 この混合物を室温で 30分間撹拌した後、 クロロメチルメチル エーテル （2. 83 g) を加え、 室温で 2時間撹拌した。 反応液に 水 20 OmL 加え、 酢酸ェチルで抽出した。 抽出液を水洗し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーにて精製し、 無色ァメ状物質の目的物 10. 98 gを得た。  Aryl 2-ethoxycarbonylaminosulfonylbenzoate (10.O g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (10 Oml) and 55% sodium hydride (1.39 g) was added. After the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, chloromethyl methyl ether (2.83 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. 20 OmL of water was added to the reaction solution, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 10.98 g of a colorless syrupy substance.
Ή-NMRデータ （CDC1 TMS δ (ppm) ) ： 1.16 (3H, t)、 3.51 (3H, s)、 4.15 (2H, q)、 4.84 (2H, d )、 5.26 (2H, s)、 5.33 (1H, d)、 5.43 (1H, d)、 6.02 (1H, m)、 7.64 (3H, m)、 8.31(lH,m) ぐ実施例 4 >  Ή-NMR data (CDC1 TMS δ (ppm)): 1.16 (3H, t), 3.51 (3H, s), 4.15 (2H, q), 4.84 (2H, d), 5.26 (2H, s), 5.33 ( 1H, d), 5.43 (1H, d), 6.02 (1H, m), 7.64 (3H, m), 8.31 (lH, m) Example 4>
2—イソプチルォキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸 カルシウム塩 （化 合物番号 I一 199 )  2-Isobutyloxycarbonylaminosulfonylbenzoic acid calcium salt (Compound No. I-199)
( 1 ) 2—ィソブチルォキシカルボニルァミノスルホニル安息香酸  (1) 2-Isobutyloxycarbonylaminosulfonylbenzoic acid
2一イソブチルォキシ力ルポニル— 1 , 2—べンゾイソチアゾリンー 3—ォキソ — 1, 1ージォキシド （22. 0 g) をテトラヒドロフラン （l O OmL) に溶解 し、 25 %水酸化ナ卜リゥム水溶液 37. 2 gを加え、 室温で 2時間撹拌した。 反 応溶液を水 20 OmLにあけ、 酢酸ェチルで洗浄した。 この水溶液に 10%塩酸を 酸性になるまで加え、 酢酸ェチルで抽出した。 抽出液を水洗し、 無水硫酸マグネシ ゥムで乾燥後、 減圧下濃縮して得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、 白 色粉末 （融点 149一 1 52°C以上） の目的物 17. 56 gを得た。  Dissolve 2-isobutyloxyl-propionyl-1,2-benzoisothiazoline-3-oxo-1,1, dioxide (22.0 g) in tetrahydrofuran (lO OmL) and add 25% aqueous sodium hydroxide solution. 37.2 g was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was poured into 20 OmL of water and washed with ethyl acetate. 10% hydrochloric acid was added to the aqueous solution until the solution became acidic, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract is washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the resulting solid is washed with isopropyl ether to give the desired product as a white powder (melting point: 149-1 152 ° C or higher). g was obtained.
(2) 2—イソブチルォキシカルポニルアミノスルホニル安息香酸 カルシウム塩 2—イソブチルォキシカルポニルアミノスルホニル安息香酸 （2. 0 g) をテト ラヒドロフラン （50mL) に溶解し、 水素化カルシウム 0. 27 gを加え 2日間 加熱還流させた。 反応液を冷却後、 不溶物を口別した。 得られた個体をイソプロピ ルエーテルで洗浄し、 さらにジェチルエーテル洗浄、 へキサン洗浄して、 灰色粉末 (2) Calcium salt of 2-isobutyloxycarbonylaminosulfonylbenzoic acid Dissolve 2-isobutyloxycarbonylaminosulfonylbenzoic acid (2.0 g) in tetrahydrofuran (50 mL) and add 0.27 g of calcium hydride Heated to reflux for 2 days. After cooling the reaction solution, insolubles were separated by mouth. The obtained solid was washed with isopropyl ether, and further washed with getyl ether and hexane to obtain a gray powder.
(融点 300 以上） の目的物 0. 84gを得た。 0.84 g of the desired product (melting point 300 or more) was obtained.
•H-NMRデータ （d— MSO/TMS δ (ppm) ) ： 0.81 (6H, d)、 1.76 (1H, m)、 3.57 (2H, d)、 7.36(3H,m)、 7.77 (1H, d) これらの方法に準じて製造した一般式 [I] で表さ る本 ィ匕 の物雖を 8及び表 9に示す。 尚、 表中の番号は表 1〜表 7に示した番 を表す。 • H-NMR data (d—MSO / TMS δ (ppm)): 0.81 (6H, d), 1.76 (1H, m), 3.57 (2H, d), 7.36 (3H, m), 7.77 (1H, d) ) Tables 8 and 9 show the relationship of the present invention represented by the general formula [I] produced according to these methods. The numbers in the table represent the numbers shown in Tables 1 to 7.
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000033_0001
) (表 9) ) (Table 9)
Figure imgf000034_0001
本発明化合物の1 H— NMRデータ （CDC13/TMS <5 (ppm)値） を以下に示す。 化合物番号 I -47 ： 1.17 (3H, t) , 3.36 (3H, s)， 4.15 (2H, a) 7.86 (3H, m) , 8.29(lH，d)， 9.13 (1H, br)
Figure imgf000034_0001
The 1 H- NMR data of the present compound (CDC1 3 / TMS <5 ( ppm) value) are shown below. Compound number I-47: 1.17 (3H, t), 3.36 (3H, s), 4.15 (2H, a) 7.86 (3H, m), 8.29 (lH, d), 9.13 (1H, br)
化合物番号 I一 11 1 :0.91(3H， t), 1.34 (9H, m) , 1.7K2H, uin), 3.10 (2H, t), 4.13(2H, a), 7.70 (2H, m) , 7.79 (2H, m) , 8.26 (1H, m)  Compound No. 11-1: 0.91 (3H, t), 1.34 (9H, m), 1.7K2H, uin), 3.10 (2H, t), 4.13 (2H, a), 7.70 (2H, m), 7.79 ( 2H, m), 8.26 (1H, m)
化合物番号 1 -129 ： 1.17 (3H, t), 1.41 (3H, t)， 3.36 (3H, s) , 4.13 (2H, Q) , Compound number 1 -129: 1.17 (3H, t), 1.41 (3H, t), 3.36 (3H, s), 4.13 (2H, Q),
4.42 (2H, a) , 7.63 (3H, m) , 8.26 (1H, ni) 4.42 (2H, a), 7.63 (3H, m), 8.26 (1H, ni)
化合物番号 1 — 1 3 1 : 0.9K3H, t)， 1. 3 (3Η, t) ' 1.39 (6H， m)， 1.79 (2H， Quintet) , 4.14 (2H, Q) , 4.38 (2H, t)， 7.68 (2H, m)， 7.81(lH,m), 8.20 (1H, br) , 8.29 (1H, m)  Compound number 1 — 1 3 1: 0.9K3H, t), 1.3 (3Η, t) '1.39 (6H, m), 1.79 (2H, Quintet), 4.14 (2H, Q), 4.38 (2H, t) , 7.68 (2H, m), 7.81 (lH, m), 8.20 (1H, br), 8.29 (1H, m)
化合物番号 I一 142 : 1.22 (3H， t) , 1.69 (6H, s)， 4.13 (2H, a), 5.26 (2H, m) Compound No. I-142: 1.22 (3H, t), 1.69 (6H, s), 4.13 (2H, a), 5.26 (2H, m)
6.23(lH,m), 7.68(3H,m), 8.04 (1H, br) , 8.24 (1H, d) 6.23 (lH, m), 7.68 (3H, m), 8.04 (1H, br), 8.24 (1H, d)
化合物番号 1 - 1 43 ： 1.17 (3H， t)， 3.37 (3H， s)， 4.14 (2H, Q)， 4.85 (2H, d) Compound No. 1-143: 1.17 (3H, t), 3.37 (3H, s), 4.14 (2H, Q), 4.85 (2H, d)
5.38 (2H, m) , 6.01 (1H, m), 7.63 (3H, m) , 8.28 (1H, d) 5.38 (2H, m), 6.01 (1H, m), 7.63 (3H, m), 8.28 (1H, d)
化合物番号 I - 1 44 ： 1.15 (3H, t)， 4.13 (2H, Q)， 4.4K2H, d), 4.85 (2H, d) Compound number I-144: 1.15 (3H, t), 4.13 (2H, Q), 4.4K2H, d), 4.85 (2H, d)
5.35 (2H, m) , 6.04(lH,m), 7.63 (3H, m) , 8.27 (1H, d) 5.35 (2H, m), 6.04 (lH, m), 7.63 (3H, m), 8.27 (1H, d)
化合物番号 1 - 145 : 1.16 (3H, t), 3.51 (3H, s)， 4.15 (2H, Q), 4.84 (2H, d) 5.26 (2H, s) , 5.40 (2H, m) , 6.03 (1H, m) , 7.65 (3H, m) , 8.31 (1H, d)  Compound No. 1-145: 1.16 (3H, t), 3.51 (3H, s), 4.15 (2H, Q), 4.84 (2H, d) 5.26 (2H, s), 5.40 (2H, m), 6.03 (1H , m), 7.65 (3H, m), 8.31 (1H, d)
化合物番号 I — 1 4 6 ： 1.25(3H, t),4.25(2H, Q), 4.72 (2H, s) , 4.85 (2H, d) , 5.41(2H,m)， 6.02 (lH,m), 7.71 (3H, m) , 8.35 (1H, d) Compound No. I—146: 1.25 (3H, t), 4.25 (2H, Q), 4.72 (2H, s), 4.85 (2H, d), 5.41 (2H, m), 6.02 (lH, m), 7.71 (3H, m), 8.35 (1H, d)
化合物番号 I — 1 5 3 : 1.24(3H, t)， 2.16(lH,m), 2.71(2H，m)， 4.15(2H, ), 4.50 (2H, t) , 7.70 (2H, m) , 7.82 (1H, m), 8.31 (1H, m) , 8.36 (1H, br) Compound number I — 15 3: 1.24 (3H, t), 2.16 (lH, m), 2.71 (2H, m), 4.15 (2H,), 4.50 (2H, t), 7.70 (2H, m), 7.82 (1H, m), 8.31 (1H, m), 8.36 (1H, br)
化合物番号 I 一 1 5 7 : 1.15(3H， t)， 2.58 (1H, m) , 4.14 (2H, a) , 4.45 (2H, d)， 4.94 (2H, d) , 5.30 (2H, m)， 6.04 (1H, m) , 7.66 (3H, m) , 8.28 (1H, m) Compound No. I-157: 1.15 (3H, t), 2.58 (1H, m), 4.14 (2H, a), 4.45 (2H, d), 4.94 (2H, d), 5.30 (2H, m), 6.04 (1H, m), 7.66 (3H, m), 8.28 (1H, m)
化合物番号 I 一 1 5 8 : 1.17(3H， t), 2.57(lH,m), 3.51(3H, s), 4.16 (2H, a), 4.93 (2H, d) , 5.28 (2H, s) , 7.68 (3H, m) , 8.32 (1H, m) Compound No.I-158: 1.17 (3H, t), 2.57 (lH, m), 3.51 (3H, s), 4.16 (2H, a), 4.93 (2H, d), 5.28 (2H, s), 7.68 (3H, m), 8.32 (1H, m)
化合物番号 I — 1 7 3 : 1.16(3H， t)， 3.33 (3H, s) , 4.12 (2H, a), 5.38 (2H, s), 7.41(5H,m), 7.62(3H,m), 8.27 (1H, m) Compound number I — 1 7 3: 1.16 (3H, t), 3.33 (3H, s), 4.12 (2H, a), 5.38 (2H, s), 7.41 (5H, m), 7.62 (3H, m), 8.27 (1H, m)
本発明化合物の1 H— NMRデ一夕 （d_DMS0/TMS <5 (ppm)値） を以下に示す。 化合物番号 I - 195 ： 1.04 (3H, t)， 3.80 (2H, Q)， 7.49 (3H, br)， 7.75 (1H, d) 化合物番号 I 一 1 9 8 ： 0.84(3H, t)， 1.33 (4H, m) , 3.77 (2Η, t) , 7.48 (3Η, br) ,The 1 H-NMR data (d_DMS0 / TMS <5 (ppm) value) of the compound of the present invention are shown below. Compound No. I-195: 1.04 (3H, t), 3.80 (2H, Q), 7.49 (3H, br), 7.75 (1H, d) Compound No. I-198: 0.84 (3H, t), 1.33 ( 4H, m), 3.77 (2Η, t), 7.48 (3Η, br),
7.73 (1Η, m) 7.73 (1Η, m)
化合物番号 I — 1 9 9 ： 0.8 6H, d)， 1.76(1Η,ιη), 3.57 (2H, d) , 7.36 (3H,m), 7.77 (lH, d) Compound number I — 1 9 9: 0.8 6H, d), 1.76 (1Η, ιη), 3.57 (2H, d), 7.36 (3H, m), 7.77 (lH, d)
化合物番号 I — 2 0 4 : 0.84(3H, t), 1.21(6H,br), 1.43 (2H, m) , 3.76 (2H, t) , 7.33 (3H, m) , 7.76 (1H, d) Compound number I — 204: 0.84 (3H, t), 1.21 (6H, br), 1.43 (2H, m), 3.76 (2H, t), 7.33 (3H, m), 7.76 (1H, d)
化合物番号 I 一 2 0 6 : 0.86(3H, t), 1.25(10H，br), 1.46 (2H, m) , 3.77 (2H, t) , 7.39(3H，m)， 7.77 (1H, m) Compound No.I 206: 0.86 (3H, t), 1.25 (10H, br), 1.46 (2H, m), 3.77 (2H, t), 7.39 (3H, m), 7.77 (1H, m)
化合物番号 I — 2 0 8 : 0.85(3H， t), 1.22 (14H, br), 1.44 (2h, m) , 3.76 (2H, t) , 7.36 (3H, m) , 7.77 (1H, d) 次に本発明化合物の合成中間体 (サッカリン誘導体 [I I] の具体例を表 1 0及 び表 1 1に示す。 (表 10) Compound number I — 208: 0.85 (3H, t), 1.22 (14H, br), 1.44 (2h, m), 3.76 (2H, t), 7.36 (3H, m), 7.77 (1H, d) Next Specific examples of the synthetic intermediate (saccharin derivative [II]) of the compound of the present invention are shown in Tables 10 and 11. (Table 10)
Figure imgf000036_0001
(表 11)
Figure imgf000036_0001
(Table 11)
Figure imgf000037_0001
なお、 上記の化合物、 II一 1から II一 5、 II一 8から II一 3、 及び Π— 23力、 ら II一 28の化合物は、 植物病害防除剤として有用である。 次に本発明化合物の合成中間体 (サッカリン誘導体 [I I] )の製造例を示す。 ぐ中間体例 1>
Figure imgf000037_0001
The above compounds, II-11 to II-15, II-18 to II-13, and II-23R, II-1128 are useful as plant disease controlling agents. Next, a production example of a synthetic intermediate (saccharin derivative [II]) of the compound of the present invention will be described. Intermediate example 1>
2—エトキシカルポ二ルー 1, 2—べンゾイソチアゾリンー 3—ォキソ一 1， 1一 ジォキシド （化合物番号 I I一 2 )  2-Ethoxycarbone 1,2-benzoisothiazoline-3-oxo-1,1,1-dioxide (Compound No. II-1)
サッカリン（4. 0 g) と炭酸水素ナトリウム （1. 7 g) をァセトニトリル（2 OmL) に溶解し、 クロ口炭酸ェチル （2. 5 g) を加えた。 反応溶液を 3時間加 熱還流し、 冷却後、 水にあけ、 酢酸ェチルにて抽出した。 抽出液を水洗し、 無水硫 酸マグネシゥムで乾燥した後、 減圧下濃縮して得られた固体をェ夕ノ一ルで再結晶 し、 白色粉末 （融点 132— 134°C) の目的物 5. 5 gを得た。  Saccharin (4.0 g) and sodium bicarbonate (1.7 g) were dissolved in acetonitrile (2 OmL), and ethyl ethyl carbonate (2.5 g) was added. The reaction solution was heated under reflux for 3 hours, cooled, poured into water, and extracted with ethyl acetate. The extract is washed with water, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.The solid obtained is recrystallized from ethanol to give the desired product as a white powder (melting point: 132-134 ° C) 5. 5 g were obtained.
<中間体例 2> 2—イソプチルォキシカルボ二ルー 1， 2一べンゾイソチアゾリンー 3—ォキソ 1， 1ージォキシド （化合物番号 I I一 9) <Intermediate example 2> 2-isobutyloxycarbonyl 1,2-benzoisothiazoline-3-oxo1,1-dioxide (Compound No. II-19)
無水サッカリンナトリウム （22. 6 g) をァセトニトリル （20 OmL) \ し、 クロ口炭酸イソブチル （15. 0 g) を加えた。 反応溶液を 5時間還流し、 冷却 後、 水にあけ、 クロ口ホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した 後、 減圧下濃縮して得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、 白色粉末 （融点 92— 93°C) の目的物 22. O gを得た。 次にこの方法に準じて製造した本発明化合物の合成中間体 （サッカリン誘導体 [I I] ) の物性値を表 12に示す。 尚、 表中の化合物番号は表 10及び表 11に示し た化合物番号を示す。  Anhydrous sodium saccharin (22.6 g) was added to acetonitrile (20 OmL), and isobutyl carbonate (15.0 g) was added. The reaction solution was refluxed for 5 hours, and after cooling, poured into water and extracted with black hole form. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the obtained solid was washed with isopropyl ether to obtain 22.O g of the desired product as a white powder (melting point: 92-93 ° C). Next, Table 12 shows the physical property values of the synthetic intermediate (saccharin derivative [II]) of the compound of the present invention produced according to this method. The compound numbers in the tables are the compound numbers shown in Tables 10 and 11.
(表 12) (Table 12)
化合物 融点 rc)又は  Compound melting point rc) or
番号 屈折率 (nD 2D) Number Refractive index (n D 2D )
II-2 融点 132-134 °C  II-2 Melting point 132-134 ° C
II-6 融点 115-117 °C  II-6 Melting point 115-117 ° C
II-7 融点 169-171 °C  II-7 Melting point 169-171 ° C
II-8 Φ占 73-74 °C  II-8 Φ 73-74 ° C
II-9 融点 92-93 °C  II-9 Melting point 92-93 ° C
11-14 屈折率 1.5277  11-14 Refractive index 1.5277
11-17 屈折率 1.5260  11-17 Refractive index 1.5260
11-22 融点 101-104 °C  11-22 Melting point 101-104 ° C
11-24 156-157 °C  11-24 156-157 ° C
11-27 融点 186-187 °C  11-27 Melting point 186-187 ° C
11-28 融点 148-149 。C  11-28 melting point 148-149. C
11-33 点 150.5-153 。C  11-33 points 150.5-153. C
<実施例 5> 製剤例 1 粉剤 <Example 5> Formulation Example 1 Powder
化合物 （I一 1) 2%、 珪藻土 5%及びクレ · 93 %を均一に混合粉砕して粉剤と した。 また、 化合物番号 I― 1に代えて、 表 1 ' 7に記載の化合物各々を用いて同様 に粉剤を得ることができる。  2% of the compound (I-I), 5% of diatomaceous earth and 93% of crepe were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder. Dusts can be obtained in the same manner by using each of the compounds shown in Table 1′7 in place of compound number I-1.
<実施例 6> 製剤例 2 水和剤 <Example 6> Formulation Example 2 wettable powder
化合物 （1—2) 50%、 珪藻土 45%、 ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウ ム 2 %及びリグニンスルホン酸ナトリゥム 3 %を均一に混合粉砕して水和剤とした。 また、化合物番号 I一 2に代えて、表 1〜 7に記載の化合物各々を用いて同様に水和 剤を得ることができる。  50% of the compound (1-2), 45% of diatomaceous earth, 2% of sodium dinaphthylmethanedisulfonate and 3% of sodium ligninsulfonate were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder. In addition, a wettable powder can be obtained in the same manner by using each of the compounds shown in Tables 1 to 7 instead of Compound No. I-12.
<実施例 7> 製剤例 3 乳剤 <Example 7> Formulation Example 3 Emulsion
化合物 (1 -4) 30%、 シクロへキサノン 20%、 ポリオキシエチレンアルキル ァリールェ一テル 11 %、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4%及びメチルナ フタリン 35%を均一に溶解して乳剤とした。 また、 化合物番号 I—4に代えて、 表 1〜 7に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。 ぐ実施例 8 > 製剤例 4 粒剤 Compound (1 -4) 30%, cyclohexanone 20%, polyoxyethylene alkyl aryl ether 11%, calcium alkylbenzene sulfonate 4% and methylna An emulsion was prepared by uniformly dissolving 35% of phthalin. Emulsions can be obtained in the same manner by using each of the compounds shown in Tables 1 to 7 in place of Compound No. I-4. Example 8> Formulation Example 4 Granules
化合物 （1— 5) 24%, ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2%、 リグニンスルホン酸ナトリウム 5 %、カルポキシメチルセルロース 2 %及ぴクレー 6 7%を均一に混合粉砕する。 この混合物に水 20%を加えて練合し、押出式造粒機を 用いて 14〜32メッシュの粒状に加工したのち、 乾燥して粒剤とした。 また、 化合 物番号 I― 5に代えて、表 1〜 7に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ること ができる。  Compound (1-5) 24%, sodium salt of lauryl alcohol sulfate 2%, sodium ligninsulfonate 5%, carboxymethyl cellulose 2% and clay 67% are uniformly mixed and ground. The mixture was kneaded with 20% water, kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and dried to obtain granules. Granules can be obtained in the same manner by using each of the compounds shown in Tables 1 to 7 in place of Compound No. I-5.
<実施例 9> 製剤例 5 粒剤 <Example 9> Formulation example 5 Granules
化合物（I一 6) 26%、 アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム 0. 4%、 ひ化 でんぷん 3%、 クレー 70. 6%を高速撹拌機中で均一に混合し、 適量の水を加えて 混練後、バスケット型造粒機を用い目開き径 1. 0mmのスクリーンより押出造粒し、 造粒物を 60°Cで静置乾燥して基剤を得た。 この基剤 82%にアクリル樹脂 6 %、 ウレタン樹脂 3 %、 クレ一 9%を混合し、 化合物 ( 1—6) 21. 3質量％を含有 する溶出制御粒剤を得た。 また、 化合物番号 I一 6に代えて、 表 1〜 7に記載の化合 物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。 次に、 本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあげて具 体的に説明する。  Compound (I-I6) 26%, sodium alkylbenzenesulfonate 0.4%, arsenic starch 3%, clay 70.6% are uniformly mixed in a high-speed stirrer, and after adding an appropriate amount of water and kneading, basket The mixture was extruded and granulated through a screen with an opening diameter of 1.0 mm using a mold granulator, and the granulated product was allowed to stand at 60 ° C. and dried to obtain a base. 82% of this base material was mixed with 6% of acrylic resin, 3% of urethane resin, and 9% of clay to obtain a dissolution controlling granule containing 21.3% by mass of compound (1-6). Granules can be obtained in the same manner by using each of the compounds shown in Tables 1 to 7 instead of Compound No. I-16. Next, the effects of the agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention will be specifically described with reference to test examples.
<試験例 1> イネいもち病水面施用試験 <Test Example 1> Rice blast surface application test
直径 9 cmの白磁鉢に 1. 5葉期の水稲 （品種：愛知旭） 稚苗を 3茎ずつ 4力所 に移植し、 温室内で育成した。 2. 5葉期に製剤例 2に準じて調製した水和剤を有 効成分濃度が 10アールあたり 1000 gになるように鉢に水面施用処理をした。 処理 10日後に、 イネいもち病菌 （Py r i c u l a r i a o r yz a e) の分 生胞子懸濁液を噴霧接種し、 直ちに 25 °Cの湿室内に 24時間入れた。 その後、 温 室内に移し、 接種 5日後に各葉位の病斑数を調査した。 数 1により防除価を求め、 表 13の基準により評価した結果を表 14及び表 15に示した。  Rice seedlings of 1.5-leaf stage (variety: Asahi Aichi) were transplanted into four white spots at a height of 9 cm in a white porcelain pot and grown in a greenhouse. 2. The wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was applied to the pot at the 5th leaf stage so that the active ingredient concentration would be 1000 g per 10 ares. Ten days after the treatment, a conidia suspension of a rice blast fungus (Pyricuaraiaoryzae) was sprayed and inoculated, and immediately placed in a humidity chamber at 25 ° C for 24 hours. Then, they were transferred to a greenhouse, and the number of lesions at each leaf position was examined 5 days after inoculation. The control value was determined by the formula 1, and the results of the evaluation based on the criteria in Table 13 are shown in Tables 14 and 15.
(数 1) 処理区の病斑数 (Equation 1) Number of lesions in the treatment area
防除価 (％) = (1 ) X 100  Control value (%) = (1) X 100
無処理区の病斑数 (表 1 3 ) Number of lesions in untreated area (Table 13)
評価  Evaluation
A: 防除価 100%  A: 100% control value
B: 防除価 100%未満〜 80. 0%以上 B: Control value less than 100% to 80.0% or more
C: 防除価 80. 0%未満〜 50. 0%以上C: Control value: less than 80.0% to 50.0% or more
D: 防除価 50. 0%未満 D: Control value less than 50.0%
(表 1 4 ) 化合物番号 評価(Table 14) Compound number Evaluation
1-1 B1-1 B
1-2 B1-2 B
1-5 B1-5 B
1-6 B1-6 B
1-7 B1-7 B
1-8 B1-8 B
1-9 B1-9 B
1-10 B1-10 B
1-15 B1-15 B
1-16 B1-16 B
1-17 B1-17 B
1-18 B1-18 B
1-19 B1-19 B
1-22 B1-22 B
1-23 B1-23 B
1-24 B1-24 B
1-26 B1-26 B
1-32 B1-32 B
1-34 B1-34 B
1-35 B1-35 B
1-36 B1-36 B
1-66 B1-66 B
1-68 B1-68 B
1-70 B1-70 B
1-83 B1-83 B
1-89 B1-89 B
1-104 B1-104 B
1-110 B (表 15) 1-110 B (Table 15)
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比較薬剤 A：特許文献 2記載の化合物番号 2 ぐ試験例 2 > イネいもち病育苗箱施用試験 Comparative drug A: Compound No. 2 described in Patent Document 2 Test example 2> Rice blast nursery box application test
イネ用の育苗箱 （3 0 c m X 6 0 c m X 3 c m) に人工培土を詰め、 1箱当たりィ ネ （品種；愛知旭） の種籾 1 8 0 g (乾重量換算） を播種した。 播種 3週間後に、 製 剤例 4に準じて調製した粒剤を有効成分が箱当り 1 2 gになるように育苗箱に均一 に処理した。処理 4時間後に、 イネの幼苗 5茎を育苗培土ごと分け取り、 1 1 0 0 0 0 aワグネルポットに移植した。 処理 4 0日後に、 イネいもち病菌 （Pyricularia oryzae) の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、 直ちに 2 5 °Cの湿室内に 2 4時間入れた。 その後、 温室内に移し、 接種 6日後に接種時の各葉位の病斑数を調査した。数 1によ り防除価を求め、 表 1 3の基準により評価した結果を表 1 6に示した。  A nursery box for rice (30 cm x 60 cm x 3 cm) was filled with artificial soil, and 180 g (dry weight equivalent) of rice (variety: Aichi Asahi) was sown per box. Three weeks after sowing, the seedling box was uniformly treated with the granules prepared according to Preparation Example 4 so that the active ingredient amounted to 12 g per box. Four hours after the treatment, five stems of rice seedlings were separated together with the seedling cultivation soil, and transplanted into a 10000a Wagner pot. 40 days after the treatment, a conidia suspension of rice blast fungus (Pyricularia oryzae) was spray-inoculated and immediately placed in a moist chamber at 25 ° C for 24 hours. Then, they were transferred to a greenhouse, and 6 days after the inoculation, the number of lesions at each leaf position at the time of inoculation was examined. Table 16 shows the control values obtained from Equation 1 and evaluated based on the criteria shown in Table 13.
(表 1 6 ) (Table 16)
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<試験例 3 > コムギぅどんこ病防除効果試験直径 6 c mのプラスチックポッ卜 各々に、 コムギ種子 （品種：農林 6 1号） を 1 0粒ずつ播種し、 温室内で育成した。 2葉が展開したコムギ苗に、製剤例 6に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が 5 0 0 p p mになるように水で希釈し、 1ポット当り 1 0 m 1散布した。処理 7日後に、 コムギうどんこ病菌 （Erysiphe graminis) の分生胞子を振りかけて接種し、 接種 8 日後に第 1葉の発病面積を調査し、表 1 7の基準により評価した結果を表 1 8に示し た。 <Test Example 3> Wheat powdery mildew control effect test Each of 10 cm plastic pots was seeded with 10 wheat seeds (variety: Norin 61) and cultivated in a greenhouse. A wettable powder prepared according to Formulation Example 6 was diluted with water so that the active ingredient concentration became 500 ppm, and sprayed on a wheat seedling having two leaves developed therein at a rate of 10 ml per pot. Seven days after the treatment, conidiospores of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) were sprinkled and inoculated. Eight days after the inoculation, the diseased area of the first leaf was investigated, and the results evaluated based on the criteria in Table 17 and Table 18 were used. It was shown to.
(表 1 7 ) (Table 17)
平価  Parity
A: 発病を認めず  A: No onset
B: 病斑高が無処理の 25%未満  B: Lesion height is less than 25% of untreated
C 病斑高が無処理区の 25%以上 50%未満  C Lesion height is 25% or more and less than 50% of the untreated plot
D 病斑高が無処理区の 50%以上 06807 D Lesion height is 50% or more of the untreated area 06807
42  42
(表 18) (Table 18)
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産業上の利用可能性
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Industrial applicability
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、 イネいもち病、 コムギふ枯病、 キュウリベ と病などに対して高い防除効果を有し、 しかも、 作物に薬害を生ずることなく、 残 効性、 耐雨性に優れるという特徴をも併せ持つているため、 農園芸用植物病害防除 剤として有用である。 なお、 本発明の明細書の開示として、 本出願の優先権主張の基礎となる日本特許 特願 2003— 136654号 （2003年 5月 15日に日本特許庁に出願） の全 明細書の内容をここに引用し取り入れるものである。  INDUSTRIAL APPLICABILITY The agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention has a high control effect on rice blast, wheat blight, cucumber and wilt, and has no residual phytotoxicity on crops, and has residual effect and rain resistance. It is also useful as an agricultural and horticultural plant disease control agent because it also has the characteristic of having excellent properties. As the disclosure of the specification of the present invention, the content of the entire specification of Japanese Patent Application No. 2003-136654 (filed with the Japan Patent Office on May 15, 2003) on which the priority of the present application is based is described. It is incorporated here by reference.

Claims

請求 の 範 囲 一般式 [I] Scope of claim General formula [I]
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{式中、  {Where,
R 2は水素原子、 （ ー ^ァルキル基、 < 2—（ 6ァルケニル基、 （：2— 06ァルキ ニル基、 C3— ( 6シクロアルキル基、 C — CsA口アルキル基、 C — C6アルコキ シカルボ二ル ェ一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 C — C6アルキル基、 Ci— C6八口アルキル基、 一 C6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 〇1_じ6ァルコキシ〇1—。6ァルキル基、 フ ェニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 Ct— C6ハ 口アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 Ολ— C6アルキルチオ基又はシァノ基で置 換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び 窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素 環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 。1ー。6ァルキル基、 C — C6ハロァ ルキル基、 Ct— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R 3は水素原子、 〇λ— C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、じェ一 C 6ハロアルキル基、シァノ〇3_— C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 Ci— C6ハロアルキル基、 （： 丄 —C 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— c6ァルコ キシ C i一 C 6アルキル基を示し、 R 2 is a hydrogen atom, (over ^ Arukiru group, <2 - (6 Arukeniru group, (2 - 0 6 Aruki alkenyl group, C 3 - (6 cycloalkyl group, C - CsA port alkyl group, C - C 6 Alkoxycarbone C 6 alkyl group, benzyl group [The group is 1 to 5 halogen atoms, C—C 6 alkyl group, Ci—C 6 octaalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or . the sheet § Roh may be substituted with a group, 〇 1 _ Ji 6 Arukokishi 〇 1 -. 6 Arukiru group, full Eniru group [said group, 1-5, halogen atoms, CI- C 6 alkyl A Ct—C 6 haloalkyl group, a Ci—C 6 alkoxy group, a λ —C 6 alkylthio group or a cyano group.] Or an oxygen atom or a sulfur atom which may be the same or different And a heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having one or more hetero atoms selected from a nitrogen atom, wherein the group is 1-5, halogen atoms, 1 -6 Arukiru group, C -... The C 6 Haroa alkyl group, Ct-Ce an alkoxy group, or Shiano may be substituted with a group], R 3 is a hydrogen atom , 〇 lambda - C 6 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 Arukini group, Ji E one C 6 haloalkyl group, Shiano Rei_3_- C 6 alkyl group, a benzyl group [said group, 1 to 5 halogen atoms, C—C 6 alkyl groups, Ci—C 6 haloalkyl groups, (may be substituted with: —C 6 alkoxy groups or cyano groups.] Or Ci—c 6 alkoxy. C i represents a C 6 alkyl group,
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 1ー( 6ァルキル基、 （：1ー06ァルコキ シ基、 一（：6ハ口アルキル基、 一 C6ハロアルコキシ基、 一 c6アルコキシ C丄— C 6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, 1 over (6 Arukiru group, (: 1 over 0 6 Arukoki sheet group, one (6 Ha port alkyl group, one C 6 haloalkoxy group, one c 6 alkoxy C丄— Represents a C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ,
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は Cェ一 C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示し、 n represents an integer from 0 to 4,
Xは酸素原子又は硫黄原子を示し、  X represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Xが酸素原子のとき、 R1は水素原子、 C2— C6アルキル基、 C2— C6アルケニル 基、 C2— C6アルキニル基、 C3— 06シクロアルキル基、 一 C6ハロアルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 一 C6 ハ口アルキル基、 0,-06アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ]、 。 丄一 C6アルコキシ 一 C6アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハ ロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 Ci— C6ハロアルキル基、 一 C6アルコキシ 基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 When X is an oxygen atom, R 1 represents a hydrogen atom, C 2 - C 6 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, C 3 - 0 6 cycloalkyl group, one C 6 haloalkyl group, a benzyl group [said group of 1-5, a halogen atom, one C 6 alkyl group, one C 6 C port alkyl group, 0, may be substituted with -0 6 alkoxy group or Shiano group. ],. C 1 -C 6 alkoxy 1 -C 6 alkyl group or phenyl group [The group is 1 to 5 halogen atoms, Ci-C 6 alkyl group, Ci-C 6 haloalkyl group, 1 -C 6 alkoxy group or cyano group. May be substituted. ]
Xが硫黄原子のとき、 R1は水素原子、 Cj_一 C6アルキル基、 C2— C6アルケニル 基、 C 2— C 6アルキニル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 C i一 C 6ハ口アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 Ci— C6 ハロアルキル基、 C ,一 C 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ]、 Ct一 C6アルコキシ d— Ceアルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ノ、 ロゲン原子、 Ct一 C6アルキル基、 01—。6ハロァルキル基、 Ct— Ceアルコキシ 基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示す。 When X is a sulfur atom, R 1 is a hydrogen atom, a Cj_C 6 alkyl group, a C 2 —C 6 alkenyl group, a C 2 —C 6 alkynyl group, a C 3 —C 6 cycloalkyl group, a C i—C 6- alkyl group, benzyl group, wherein the group is substituted with 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, Ci—C 6 haloalkyl group, C, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. Is also good. ], C t one C 6 alkoxy d-Ce alkyl group or a phenyl group [said group, 1-5, Roh, androgenic atom, C t one C 6 alkyl group, 0 1 -. It may be substituted by a 6- halalkyl group, a Ct—Ce alkoxy group or a cyano group. ].
但し、 Xが酸素原子であり、 R1が C2_C5アルキル基のとき、 R3は ^— C6アル キル基、 C2_C6アルケニル基、 C2— C6アルキニル基、 一 6ハ口アルキル基、 シァノ Ci— C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 C 丄— C6アルキソレ基、 Ci— C6ハロアルキル基、 一 C6アルコキシ基又はシァノ基 で置換される。 ] である。 } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又 はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。 However, X is an oxygen atom, when R 1 is C 2 _C 5 alkyl group, R 3 is ^ - C 6 Al kill group, C 2 _C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, one 6 c Alkyl group, cyano Ci—C 6 alkyl group, benzyl group [The group may be 1 to 5 halogen atoms, C—C 6 alksole group, Ci—C 6 haloalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. Substituted with a group. ]. An agricultural and horticultural plant disease control agent comprising a phenylsulfonylcarbamate derivative represented by the formula (1) or a salt thereof as an active ingredient.
2. 一般式 [I a] 2. General formula [I a]
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0001
{式中、 R2は Ci一 C12アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6ァルキ二 ル基、 C3—（ 6シクロアルキル基、 〇1ー。6ハロァルキル基、 。ェ一 C6アルコキシ 力ルポ二ル^ー C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 〇1ー〇6ァルキル基、 C —〇6ハ口アルキル基、 — C6アルコキシ基又はシァノ 基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C6アルコキシ ^— C6アルキル基、 フエ二 ル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 Ci— C^ DT ルキル基、 （31— 6ァルコキシ基、 一 C6アルキルチオ基又はシァノ基で置換さ れていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び窒素 原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 Ci— C6ハロアルキ ル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 R 3は水素原子、 ^— C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2_C6アルキニ ル基、 一 C6八口アルキル基、シァノ 一 c6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 Ct— Ceハロアルキル基、 Ct {Wherein, R 2 is Ci one C 12 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 Aruki two Le group, C 3 -. (6 cycloalkyl group, 〇 1 -6 Haroarukiru group. E one C 6 alkoxy force Lupo sulfonyl ^ chromatography C 6 alkyl group, a benzyl group [base, 1-5, halogen atoms, 〇 1 - ○ 6 Arukiru groups, C -〇 6 Ha port alkyl group, - May be substituted with a C 6 alkoxy group or a cyano group.], Ci—C 6 alkoxy ^ —C 6 alkyl group, phenyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, Ci—Ce alkyl group, CI- C ^ DT alkyl group, (3 1 -. 6 Arukokishi group, one C 6 alkylthio group or Shiano may be substituted with a group] or the same or different and may oxygen atom, a sulfur atom and A heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having one or more heteroatoms selected from a nitrogen atom, wherein the group is 1 to 5, Androgenic atom, CI- Ce alkyl, CI- C 6 Haroaruki Le group, CI- Ce an alkoxy group, or Shiano may be substituted with a group], R 3 is a hydrogen atom, ^ -. C 6 alkyl group, C 2 —C 6 alkenyl group, C 2 _C 6 alkynyl group, 1 C 6 octaalkyl group, cyano 1 c 6 alkyl group, benzyl group [the group includes 1 to 5 halogen atoms, Ci—C 6 alkyl groups, Ct—Ce haloalkyl groups, C t
—c6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又はじェ— c6ァルコ キシ Cェ一 C 6アルキル基示し、 —C It may be substituted by a 6 alkoxy group or a cyano group. Or C 6 -alkoxy C 1 -C 6 alkyl group;
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 Ci— C6アルキル基、 C^— Ceアルコキ シ基、 Ci— (36ハ口アルキル基、 一 C6ハロアルコキシ基、 Ci— Cgアルコキシ C丄— C 6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, CI- C 6 alkyl group, C ^ - Ce an alkoxy group, CI- (3 6 C port alkyl group, one C 6 haloalkoxy group, CI- Cg alkoxy C丄- Represents a C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ,
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は Cェ _ C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C-C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体又 はその塩。  n represents an integer of 0 to 4.} A phenylsulfonylcarbamate derivative represented by the formula: or a salt thereof.
3. 一般式 [I b]
Figure imgf000047_0001
3. General formula [I b]
Figure imgf000047_0001
{式中、 1^は(：2—〇6ァルケニル基、 C2— C6アルキニル基、 C 3— C 6シクロア ルキル基、 C —（：6ハ口アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン 原子、 。1ー( 6ァルキル基、 c — c6ハロアルキル基、 一 c6アルコキシ基又は シァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C — C6アルコキシ 一 c6アルキル基又 はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 （ 1ー( 6ァルキル基、 〇丄— (：6ハ口アルキル基、 C^— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよ い。 ] を示し、 {Where 1 ^ is (2 -〇 6 Arukeniru groups, C 2 - C 6 alkynyl group, C 3- C 6 Shikuroa alkyl group, C - (- 6 C port alkyl group, a benzyl group [said group, 1-5, halogen atoms, 1 over (6 Arukiru group, c -. c 6 haloalkyl group, may be substituted in one c 6 alkoxy or Shiano group], C -. C 6 alkoxy one c 6 Alkyl group or phenyl group [the group is substituted with 1 to 5 halogen atoms, ( 1- ( 6- alkyl group, 〇 丄-(: 6- alkyl group, C ^ -Ce-alkoxy group or cyano group) May be used.]
R 2は水素原子、 ^— (^ ァルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキ ニル基、 C3— C 6シクロアルキル基、 Ci—〇6ハ口アルキル基、 Ci— C6ァルコキ シカルポ二ル。1一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 Ct— Ceアルキル基、 一 C 6ハロアルキル基、 Ολ— C6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 一 c6アルコキシ c 一 c6アルキル基、 フ ェニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 一 ( 6ハ 口アルキル基、 （^— C6アルコキシ基、 Ci— Csアルキルチォ基又はシァノ基で置 換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び 窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素 環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 一〇6ハロア ルキル基、 Ct— C 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R 3は水素原子、 C — C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、 一（ 6ハ口アルキル基、シァノ 一 C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Cr— C6アルキル基、 C — Ce 口アルキル基、 —C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— Csアルコ キシ Cェ一 C 6アルキル基示し、 R 2 is a hydrogen atom, ^ - (^ Arukiru group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, C 3 - C 6 cycloalkyl group, Ci-〇 6 Ha port alkyl group, CI- . C 6 Arukoki Shikarupo sulfonyl 1 one C 6 alkyl group, a benzyl group [said group, 1-5, halogen atom, Ct-Ce alkyl group, one C 6 haloalkyl group, Omicron lambda - C 6 alkoxy group or sheet § Roh may be substituted with a group.], one c 6 alkoxy c one c 6 alkyl group, full Eniru group [said group, 1-5, halogen atoms, CI- Ce alkyl group, one (6 c port alkyl group, (^ -. C 6 alkoxy group, CI- Cs Arukiruchio or a group Shiano group may be substitution] or the same or different and may oxygen atom, selected from a sulfur atom and a nitrogen atom A heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having at least one hetero atom, wherein the group is 1 to 5 Halogen atom, one C 6 alkyl group, ten 6 Haroa alkyl group, Ct-C 6 an alkoxy group, or Shiano may be substituted with a group], R 3 is a hydrogen atom, C -. C 6 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 Arukini group, one (6 c port alkyl group, Shiano one C 6 alkyl group, a benzyl group [said substrate, of 1-5, a halogen atom, C r —C 6 alkyl group, C—Ce alkyl group, —C 6 alkoxy group or cyano group.] Or Ci—Cs alkoxy C 1 C 6 alkyl group;
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 一 C6アルキル基、 1—。6ァルコキ シ基、 一（：6ハ口アルキル基、 。丄— C6ハロアルコキシ基、 （^— c6アルコキシ 一 C6アルキル基又は NR4R5を示し、 Y is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 6 alkyl group, 1 —. 6 represents an alkoxy group, one (: a 6- alkyl group, —C 6 haloalkoxy group, (^ —c 6 alkoxy-C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ;
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は C — C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C—C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカ一バメイ卜誘導体又 はその塩。  n represents an integer of 0 to 4.} A phenylsulfonylcarbamate derivative represented by the formula or a salt thereof.
4. -般式 [I b] 4.-General formula [I b]
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000047_0002
{式中、 R1は C2— Cfiアルケニル基、 C2— C6アルキニル基、 C3— C6シクロア ルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 （31—<：6ァルキル基、 C丄— C 6ハロアルキル基、 C 一 C 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていても よい。 ] 、 Ct一 C6アルコキシ — C6アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜 5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 C^— C6ハロアルキル基、 一 C6 アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 {Wherein, R 1 is a C 2 —C fi alkenyl group, a C 2 —C 6 alkynyl group, a C 3 —C 6 cycloalkyl Alkyl group, a benzyl group [base, 1-5, halogen atom, (3 1 - <: 6 Arukiru group, C丄- C 6 haloalkyl group, substituted by C one C 6 alkoxy group or Shiano group and may be], C t one C 6 alkoxy -. C 6 alkyl group or a phenyl group [said group from 1 to five, halogen atoms, one C 6 alkyl group, C ^ - C 6 haloalkyl group, one C 6 may be substituted with an alkoxy group or a cyano group.]
R 2は水素原子、 一 Ci2アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキ ニル基、 C3—〇6シクロアルキル基、 （^—。 、ロァルキル基、 〇λ— C6ァルコキ シカルポ二ル。1一 C 6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 一 C6アルキル基、 一 C6ハロアルキル基、 一 C6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C6アルコキシ CJL— c6アルキル基、 フ ェニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 Ci— C^ 口アルキル基、 Ct— C6アルコキシ基、 一 C6アルキルチオ基又はシァノ基で置 換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び 窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素 環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 。1ーじ6ァルキル基、 一 C6ハロア ルキル基、 C^— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R 3は水素原子、 丄一 C6アルキル基、 。2— ( 6ァルケニル基、 C2— C6ァルキ二 ル基、 Ct— C^ 口アルキル基、シァノ ェ一 C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 Ci— C6ハロアルキル基、 —C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— C6アルコ キシ Cェ一 C 6アルキル基示し、 R 2 is a hydrogen atom, one C i2 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, C 3 -〇 6 cycloalkyl group, (^ -., Roarukiru group, 〇 lambda - C 6 Arukoki Shikarupo chloride. 1 one C 6 alkyl group, a benzyl group [said group, 1-5, halogen atom, one C 6 alkyl group, one C 6 haloalkyl group, one C 6 alkoxy group or shea § , A Ci—C 6 alkoxy CJL—c 6 alkyl group, a phenyl group [the group may be 1 to 5 halogen atoms, a Ci—C 6 alkyl group, a Ci— C ^ mouth alkyl group, C t -. C 6 alkoxy group, may be substitution in one C 6 alkylthio group or Shiano group] or the same or different and may oxygen atom, selected from sulfur atom and a nitrogen atom A heterocyclic group having at least one heteroatom and having 3 to 10 carbon atoms; , Halogen atom, -1-Ji 6 Arukiru group, one C 6 Haroa alkyl group, C ^ -.. Which Ce alkoxy or Shiano may be substituted with a group] indicates, R 3 is a hydrogen atom,丄one C 6 Alkyl group, 2 — ( 6 alkenyl group, C 2 — C 6 alkenyl group, Ct—C ^ alkyl group, cyano C 6 alkyl group, benzyl group [the group includes 1 to 5, A halogen atom, a C 6 alkyl group, a Ci—C 6 haloalkyl group, —C 6 alkoxy group or a cyano group.] Or a Ci—C 6 alkoxy C 1 C 6 alkyl group;
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 Ct— Ceアルキル基、 — C6アルコキ シ基、 じ 丄一 C 6ハロアルキル基、 （： 丄— C6ハロアルコキシ基、 じ1ー(36ァルコキシ Cx-C 6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, Ct-Ce alkyl group, - C 6 an alkoxy group, Ji丄one C 6 haloalkyl group, (:丄- C 6 haloalkoxy group, Ji 1 over (3 6 Arukokishi C represents an -C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ,
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は C ,一 C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C, 1 C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体又 はその塩。 n represents an integer of 0 to 4.} A phenylsulfonylcarbamate derivative represented by the formula: or a salt thereof.
5. 一般式 [I b] 5. General formula [I b]
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0001
{式中、 R1は C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニル基、 C3— C6シクロア ルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 Ci-C 6ハロアルキル基、 C i一 C 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていても よい。 ] 、 一 C6アルコキシ 一 C6アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜 5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 （^— C6ハロアルキル基、 C^— Cs アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 {Wherein, R 1 is a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a benzyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, 1 C It may be substituted with a 6 alkyl group, a Ci-C 6 haloalkyl group, a Ci-1 C 6 alkoxy group or a cyano group. ] One C 6 alkoxy one C 6 alkyl group or a phenyl group [said group, 1 five, halogen atoms, one C 6 alkyl group, (^ - C 6 haloalkyl group, C ^ - Cs alkoxy or Shiano May be substituted with a group.]
R 2は水素原子、 （^— C12アルキル基、 （ 2—（：6ァルケニル基、 C2— C6ァルキ ニル基、 C3— (：6シクロアルキル基、 C^— Csハロアルキル基、 — C6アルコキ シカルポ二ル( 1— C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 一 C6アルキル基、 Ci— Csハロアルキル基、 一 C6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 <31—（ 6ァルコキシ( 1—€ 6ァルキル基、 フ ェニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 一 C6八 口アルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基、 一 C6アルキルチオ基又はシァノ基で置 換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び 窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 1 0の複素 環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 — C6ハロァ ルキル基、。 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R3は ^— Cgアルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニル基、 じ丄 一 C 6ハロアルキル基、 シァノ 一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5 個の、 ハロゲン原子、 。ェ— C6アルキル基、 C^— Ceハロアルキル基、 0ェ一 C6 アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は 一 C6アルコキシ C i一 C6アルキル基示し、 R 2 is a hydrogen atom, (^ —C 12 alkyl group, ( 2 — (: 6 alkenyl group, C 2 —C 6 alkynyl group, C 3 — (: 6 cycloalkyl group, C ^ —Cs haloalkyl group, — C 6 Alcoqui Shikarupo sulfonyl (1 - C 6 alkyl group, a benzyl group [base, 1-5, halogen atom, one C 6 alkyl group, CI- Cs haloalkyl group, one C 6 alkoxy group or sheet Anomoto in optionally substituted], <3 1 -. (6 Arukokishi (1 - € 6 Arukiru group, full Eniru group [said group, 1-5, halogen atoms, one C 6 alkyl group, one C 6 eight-necked alkyl group, CI- Ce alkoxy groups, 1 selected from may be substitution in one C 6 alkylthio group or Shiano group.] or the same or different and may oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom heterocyclic group [the base of the C 3 -C having more than five heteroatoms 1 0, 1-5, halogen atoms, CI- C 6 alkyl group, -. C 6 Haroa alkyl group, one C 6 May be substituted with an alkoxy group or a cyano group.], And R 3 is a ^ —Cg alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, di-C 6 haloalkyl group, cyano-C 6 alkyl group, benzyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms,. A C 6 alkyl group, a C ^ —Ce haloalkyl group, a 0 C 6 alkoxy group or a cyano group.] Or 1 C 6 alkoxy C i 1 C 6 alkyl group;
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 C — C6アルキル基、 じ1ー〇6ァルコキ シ基、 （^— C6ハロアルキル基、 一 c6ハロアルコキシ基、 c^— c6アルコキシ Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, C - C 6 alkyl group, Ji 1 - ○ 6 Arukoki shea group, (^ - C 6 haloalkyl group, one c 6 haloalkoxy group, c ^ - c 6 alkoxy
6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 6 represents an alkyl group or NR 4 R 5 ,
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は C λ— C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C λ -C 6 alkyl group,
ηは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイ卜誘導体又 はその塩。 η represents an integer of 0 to 4. A phenylsulfonylcarbamate derivative represented by the formula: or a salt thereof.
6. 一般式 [I b] 6. General formula [I b]
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0001
{式中、 1^は〇3— 06シクロァルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ノ、 ロゲン原子、 一 C6アルキル基、 一〇6ハ口アルキル基、 Ci— C6アルコキシ 基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C6アルコキシ 一 c6アルキ ル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 C.-C 6ハロアルキル基、 C！ - C 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていても よい。 ] を示し、 {Where 1 ^ is 〇 3 - 0 6 Shikuroarukiru group, a benzyl group [said group of 1-5, Roh, androgenic atom, one C 6 alkyl group, ten 6 Ha port alkyl, CI- C 6 It may be substituted with an alkoxy group or a cyano group. ], Ci—C 6 alkoxy-c 6 alkyl group or phenyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, 1 C 6 alkyl group, C.-C 6 haloalkyl group, C! -It may be substituted by a C 6 alkoxy group or a cyano group. ]
R 2は水素原子、 。1ー〇12ァルキル基、 C2— C6アルケニル基、 〇2—〇6ァルキ ニル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 C^— Ceハロアルキル基、 Ci— C6アルコキ シカルポ二ル(^一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 （^— C6アルキル基、 。ェ一 C6ハロアルキル基、 一 C6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— Csアルコキシ C — C6アルキル基、 フ ェニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 一 ( 6ハ 口アルキル基、 01— 6ァルコキシ基、 一 C6アルキルチオ基又はシァノ基で置 換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び 窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 1 0の複素 環基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 ^— C6アルキル基、 Ci— Csハロア ルキル基、 Ct一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R 3は水素原子、 （^ー（ 6ァルキル基、 C2_C6アルケニル基、 C 2— C 6アルキニ ル基、（^—。^、ロァルキル基、シァノ C^— C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 Ci— Ceハロアルキル基、 。 丄 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は C — C6アルコ キシ C — C 6アルキル基を示し、 R 2 is a hydrogen atom, 1 - ○ 12 Arukiru groups, C 2 - C 6 alkenyl group, 〇 2 -〇 6 Aruki alkenyl group, C 3 - C 6 cycloalkyl group, C ^ - Ce haloalkyl group, CI- C 6 alkoxy Shikarupo sulfonyl (^ A C 6 alkyl group, a benzyl group [The group may be 1 to 5 halogen atoms, (^ -C 6 alkyl group, .C 1 C 6 haloalkyl group, 1 C 6 alkoxy group or cyano group. may be substituted], CI- Cs alkoxy C -. C 6 alkyl group, full Eniru group [said group of 1-5, a halogen atom, CI- C 6 alkyl group, one (6 Ha port alkyl group, 0 1 -. 6 Arukokishi group, one C 6 alkylthio group or Shiano group may be substitution] or the same or different and may oxygen atom, one or more selected from a sulfur atom and a nitrogen atom Hetero atom-containing 3- to 10-carbon complex Ring group [said group of 1-5, a halogen atom, ^ - C 6 alkyl group, CI- Cs Haroa alkyl group may be substituted by C t one C 6 alkoxy group or Shiano group. Indicates], R 3 is a hydrogen atom, (^ chromatography (6 Arukiru group, C 2 _C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 Arukini group, (^ -. ^, Roarukiru group, Shiano C ^ - C 6 alkyl A benzyl group, which may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, a C—C 6 alkyl group, a Ci—Ce haloalkyl group, or a C 6 alkoxy group or a cyano group. or C - indicates C 6 alkyl group, - C 6 alkoxy C
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 （^— C6アルキル基、 一 c6アルコキ シ基、 C^— C6ハロアルキル基、 一 C 6ハロアルコキシ基、 Ci— c6アルコキシ C丄— C 6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 Y is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, (^ - C 6 alkyl group, one c 6 an alkoxy group, C ^ - C 6 haloalkyl group, one C 6 haloalkoxy group, CI- c 6 alkoxy C丄- C 6 represents an alkyl group or NR 4 R 5 ,
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は Cェ— C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C-C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカ一バメイ卜誘導体又 はその塩。 n represents an integer of 0 to 4.} A phenylsulfonylcarbamate derivative represented by the formula or a salt thereof.
7. 一般式 [ I c ] 7. General formula [I c]
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0001
{式中、 1は。1—。6ァルキル基、 c2— c6アルケニル基、 c2— c6アルキニル 基、 〇3_ 6シクロアルキル基、 〇ェ一〇6ハ口アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— Csアルキル基、 ェ— (36ハ口アルキル基、 —C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C^— C6アルコキ シ( エー C 6アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 （： 丄 一 C6アルキル基、 Ci— Ceハロアルキル基、 — C6アルコキシ基又はシァノ基 で置換されていてもよい。 ] を示し、 {Where 1 is 1 —. 6 Arukiru group, c 2 - c 6 alkenyl group, c 2 - c 6 alkynyl group, 〇 3 _ 6 cycloalkyl group, 〇 E ten 6 Ha port alkyl group, a benzyl group [said substrate, of 1-5 , halogen atom, CI- Cs alkyl group, E - (3 6 C port alkyl group may be substituted with -C 6 alkoxy group or Shiano group], C ^ -. C 6 an alkoxy (er C 6 alkyl Group or phenyl group [The group may be substituted with 1 to 5 halogen atoms, (a primary C 6 alkyl group, a Ci—Ce haloalkyl group, a —C 6 alkoxy group or a cyano group.)] Indicates that
1^2は〇1ー〇12ァルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2_C6アルキニル基、 C3 一（ 6シクロアルキル基、 〇1ー（：6ハロァルキル基、 Ci— Ceアルコキシ力ルポ二 ルじ 一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 C — Ceハロアルキル基、 じェ一 C 6アルコキシ基又はシァノ基で 置換されていてもよい。 ] 、 C — C6アルコキシ 一 C6アルキル基、 フエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 。エー ( 6ハロアルキ ル基、 01—06ァルコキシ基、 一 C6アルキルチオ基又はシァノ基で置換されて いてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子 から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該 基は、 1〜 5個の、ハロゲン原子、（^— (^ァルキル基、 C^— C6ハロアルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 1 ^ 2 〇 1 - ○ 12 Arukiru groups, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 _C 6 alkynyl group, C 3 i (6 cycloalkyl group, 〇 1 over (6 Haroarukiru group, CI- Ce alkoxy force Lupo two Le Ji one C 6 alkyl group, a benzyl group [base, 1-5, halogen atoms, one C 6 alkyl group, C - substituted with Ce haloalkyl group, Ji E one C 6 alkoxy group or Shiano group ), A C—C 6 alkoxy-C 6 alkyl group, a phenyl group [the group may be 1 to 5 halogen atoms, a C 6 alkyl group, an A ( 6 haloalkyl group, 0 1 -0 6 Arukokishi group may be substituted with one C 6 alkylthio group or Shiano group.] or the same or different and may oxygen atom, 1 or more heteroatoms selected from sulfur atom and a nitrogen atom A heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms having 1 to 5 carbon atoms Gen atoms, (^ - (^ Arukiru group, C ^ -. Where C 6 haloalkyl group, may be substituted with CI- Ce alkoxy or Shiano group] indicates,
R 3は水素原子、 Ct— C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、じェ— ( 6ハ口アルキル基、シァノ 一 C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 一 C6ハロアルキル基、 丄 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は 一 C4アルコ キシ cェ— c 6アルキル基示し、 R 3 is a hydrogen atom, Ct-C 6 alkyl group, C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 Arukini group, Ji E - (6 Ha port alkyl group, Shiano one C 6 alkyl group, a benzyl group [ It said group of 1-5, a halogen atom, CI- C 6 alkyl group, one C 6 haloalkyl group, may be substituted with丄one C 6 alkoxy group or Shiano group.] or one C 4 alkoxy Xy-c 6 alkyl group;
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 d— Cfiアルキル基、 C,一 cfiアルコキ シ基、 d—CsA口アルキル基、 C， _C^、口アルコキシ基、 Ci— CeアルコキシY is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, d-C fi alkyl group, C, one c fi an alkoxy group, d-CsA port alkyl group, C, _C ^, mouth alkoxy, CI- Ce alkoxy
C t— C 6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 A C t — C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ;
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は Cェ一 C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group,
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカ一バメイ卜誘導体又 はその塩。 n represents an integer of 0 to 4.} A phenylsulfonylcarbamate derivative represented by the formula or a salt thereof.
8 一般式 [ I c ] 8 General formula [I c]
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0001
{式中、 R1は C3— C6シクロアルキル基、 Ci一 C6ハロアルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 じ ーじ ロァルキ ル基、 一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C — Cs アルコキシ C — Ceアルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原 子、 。エー C6アルキル基、 Ci— ( 6ハ口アルキル基、 ェ一 c6アルコキシ基又はシ ァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 {Wherein, R 1 is a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a Ci-C 6 haloalkyl group, a benzyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms, a Ci-C 6 alkyl group, Or a C 1 -C 6 alkoxy group or a cyano group. ], C—Cs alkoxy C—Ce alkyl group or phenyl group [the group is 1 to 5 halogen atoms; Er C 6 alkyl group, CI- (6 Ha port alkyl group may be substituted by E one c 6 alkoxy group or a sheet § cyano group.] Indicates,
1 2は〇1_ 12ァルキル基、 c2— c6アルケニル基、 c2— c6アルキニル基、 c3 1 2 is 〇 1 _ 12 alkyl group, c 2 — c 6 alkenyl group, c 2 — c 6 alkynyl group, c 3
—〇6シクロアルキル基、 じ丄—。 、口アルキル基、 (：丄一 C6アルコキシ力'' ー ル〇ェ一 C6アルキル基、 ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、 ハロゲン原子、 Γ.„ァル Γ, ,— Γ 八 Πァル *ル其、 Γ, ,— Π„ァルコキシ甚マはシァ し -〇 6 cycloalkyl group, Ji丄-. , Mouth alkyl group, (: 丄 -C 6 alkoxy group)-ア ル キ ル -C 6 alkyl group, benzyl group [the group is 1 to 5, halogen atom, Γ. „Γ,, —八 Π Π * * ル 、, Γ, —, ル Γ
レ 、 し丄 _し 6ノ ノ 、 、 、 _ _ _ 6し 、
いてもよい。 ] 又は f It may be. ] Or f
力、ら選 される 1個！^上 ヘア 卞 灰系 よいレ 丄 り 假系尿港 v > 基は、 1〜 5個の、ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 一 C 6ハロアルキル基、 Ci— C 6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 Power, one selected! ^ Above hair卞ash-Yoire丄Ri假系urine Harbor v> group is from 1 to five, halogen atoms, C - C 6 alkyl group, one C 6 haloalkyl group, CI- C 6 alkoxy group or Shiano group May be substituted. ]
R 3は水素原子、 Ci— Csアルキル基、 〇2— (：6ァルケニル基、 C2_C6アルキニ ル基、 Ci— Ceハロアルキル基、シァノ 一 C6アルキル基、ベンジル基 [該基は、 い 1〜5個の、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 C^— C6ハロアルキル基、 C 丄一 C6アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ct一 C6アルコ キシ (^— C6アルキル基示し、 R 3 is a hydrogen atom, a Ci—Cs alkyl group, 〇 2 — (: 6 alkenyl group, a C 2 _C 6 alkynyl group, a Ci—Ce haloalkyl group, a cyano C 6 alkyl group, a benzyl group; 1-5, halogen atoms, one C 6 alkyl group, C ^ -. C 6 haloalkyl group, may be substituted with C丄one C 6 alkoxy group or Shiano radical or C t one C 6 alkoxy (^ —C 6 alkyl group,
Yはハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 。丄一 C6アルキル基、 Ci— C6アルコキ シ基、 じ丄一 C 6ハロアルキル基、 一 6ハ口アルコキシ基、 一 c6アルコキシ C i— C 6アルキル基又は N R 4 R 5を示し、 Y is a halogen atom, a nitro group, a cyano group,. A C 6 alkyl group, a Ci—C 6 alkoxy group, a C 6 haloalkyl group, a 16 h alkoxy group, a c 6 alkoxy C i—C 6 alkyl group or NR 4 R 5 ;
R 4及び R 5はそれぞれ独立に水素原子又は C！一 C 6アルキル基を示し、 R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom or C! One C 6 alkyl group;
nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又 はその塩。 and n represents an integer of 0 to 4. A phenylsulfonyl carbamate derivative represented by the formula:
9. 請求項 2〜 8のいずれかに記載のフエニルスルホニルカーパメイト誘導体又は その塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。 9. A plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use, comprising the phenylsulfonyl carpamate derivative according to any one of claims 2 to 8 or a salt thereof as an active ingredient.
10. 一般式 [I I]
Figure imgf000052_0001
10. General formula [II]
Figure imgf000052_0001
(式中、 R2、 n及び Yは前記と同じ意味を示す。 ） (Wherein, R 2 , n and Y have the same meaning as described above.)
で表される化合物を塩基性条件下で加水分解させ、 酸性化することを特徴とする 一般式 [I d]
Figure imgf000052_0002
Wherein the compound represented by the formula is hydrolyzed under basic conditions and acidified.
Figure imgf000052_0002
(式中、 R2、 n及び Yは前記と同じ意味を示す。 ） (Wherein, R 2 , n and Y have the same meaning as described above.)
で表されるスルホ二ルカ一バメイト誘導体の製造法。 A method for producing a sulfonylca-bamate derivative represented by the formula:
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