WO2003028689A1 - Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxidation du type paraphenylenediamine a groupement amino cyclique et un coupleur - Google Patents

Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxidation du type paraphenylenediamine a groupement amino cyclique et un coupleur Download PDF

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WO2003028689A1
WO2003028689A1 PCT/FR2002/003318 FR0203318W WO03028689A1 WO 2003028689 A1 WO2003028689 A1 WO 2003028689A1 FR 0203318 W FR0203318 W FR 0203318W WO 03028689 A1 WO03028689 A1 WO 03028689A1
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radical
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phenyl
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Sylvain Kravtchenko
Alain Lagrange
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L'oreal
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the subject of the invention is a dye composition
  • a dye composition comprising a first oxidation base of the diaminopyrazole type, a second oxidation base of the paraphenylediamine type with a cyclic amino group and a coupler.
  • Another subject of the invention is the use of this composition for dyeing keratin fibers as well as the dyeing process using this composition.
  • oxidation bases such as ortho or paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols and heterocyclic compounds.
  • oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, associated with oxidizing products, can give rise, through an oxidative condensation process, to colored compounds.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic metadiamines, metaaminophenols, metadiphenols and certain heterocyclic compounds such as as indole compounds.
  • the dyes must also make it possible to cover gray hair, and finally to be the least selective possible, that is to say allow to obtain deviations from weakest coloration possible throughout the same keratin fiber, which is generally sensitized differently (ie damaged) between its tip and its root.
  • Dye compositions are already known comprising, as the oxidation base, diaminopyrazole derivatives.
  • patent application DE 3843892 describes dye compositions for dyeing keratinous fibers comprising 4,5-diaminopyrazole derivatives which can be substituted in position 2 by alkyl or hydroxyalkyl radicals.
  • Patent application EP 692 245 describes dye compositions comprising 4,5-diaminopyrazole derivatives associated with particular metaphenylenediamines.
  • Patent application DE 19643059 describes dye compositions combining 4,5-diaminopyrazole derivatives with metaaminophenol and metaphenylenediamine couplers.
  • Patent application DE 19646609 describes dye compositions combining 4,5-diaminopyrazole derivatives with benzoxazine couplers.
  • the shades obtained from dye compositions containing this type of oxidation base are however not sufficiently powerful, chromatic and / or tenacious.
  • the object of the present invention is to provide new dye compositions for dyeing keratin fibers containing diaminopyrazole derivatives which do not have the drawbacks of those of the prior art.
  • the object of the present invention is to provide dye compositions containing diaminopyrazole derivatives which are not very selective and particularly resistant, while being capable of generating intense colorings in various shades.
  • This JDut is achieved with the present invention which relates to a dye composition comprising, in an appropriate dyeing medium, • at least one 4,5-diaminopyrazole oxidation base of formula (I) or the corresponding addition salts
  • R1 is a C 6 -C 6 alkyl radical substituted by one or more OR radicals, R being a CC 6 alkyl radical,
  • Z represents the atoms necessary to form a saturated 3 to 8-membered ring, these atoms being able to be carbon or nitrogen atoms, preferably only carbon atoms, the ring being able to be substituted,
  • R2 represents a hydrogen atom; a halogen atom chosen from a chlorine and bromine atom; a saturated or unsaturated, linear or branched C r C 7 hydrocarbon chain of which one or more carbon atoms may be replaced by an oxygen, nitrogen or sulfur atom or by an SO 2 group, and whose atoms carbons can be, independently of each other, substituted by one or more halogen atoms; said radical R 2 not comprising a peroxide bond, nor of diazo, nitro or nitroso radicals,
  • composition of the present invention makes it possible in particular to obtain a coloration of the keratin fibers chromatic, very powerful, not very selective and tenacious.
  • composition of the present invention for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair.
  • the subject of the invention is also a device and a dyeing process using the composition of the invention.
  • alkyl means linear or branched radicals, comprising, unless otherwise indicated, from 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, for example methyl, ethyl, n-propyl , isopropyl, butyl, etc.
  • alkoxy means alkyl-O-, the alkyl radical being as defined above.
  • the 4,5-diaminopyrazole oxidation base of formula (I) is such that R1 represents a C r C 4 , preferably C 2 -C 4 , alkyl radical substituted by an OR radical, R being a C 1 -C 4 alkyl radical. preferably in C1-C2.
  • the oxidation base of formula (I) is 4,5-diamino-1- (2'-methoxyethyl) -pyrazole.
  • the cycle formed with Z and the nitrogen atom of paraphenylenediamine can be a pyrrolidine, piperidine, homopiperidine, imidazoline, pyrazolidine, piperazine ring.
  • the saturated cycle thus formed can be substituted.
  • the hydroxyl radical, the amino radical, the C r C 4 alkyl radicals optionally substituted by one or more hydroxy, amino, (di) alkylamino radicals CC 2 , carboxy; the carboxy radical; carbamoyl or sulfonamido radicals; -OR5 radicals in which R5 represents a C1-C4 alkyl radical substituted by one or more radicals chosen from a halogen atom, C1-C2 alkoxy radicals, amino, C1- aminoalkyl
  • Z represents the carbon atoms necessary to form a ring comprising from 5 to 8 members, preferably a pyrrolidine ring, substituted or not.
  • a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain of formula (II) is a chain which can comprise one or more double bonds and / or one or more triple bonds, and can form one or more rings comprising 3 to 6 links, the double bonds possibly leading to aromatic groups.
  • R2 When it is indicated that one or more of the carbon atoms of R2 can be replaced by an oxygen, nitrogen or sulfur atom or by an SO 2l group and / or that said radical R2 can be unsaturated, this means that we can, for example, make the following transformations:
  • R2 preferably represents a hydrogen atom, an alkyl radical, an alkenyl radical, an alkynyl radical, an alkoxyalkyl radical, a hydroxyalkyl radical, an alkoxy radical, an allyloxy radical, a hydroxyaminoalkyl radical, a hydroxyalkoxy radical. , a carboxyalkyl radical, an aminoalkyl radical.
  • R2 the methyl, ethyl, isopropyl, vinyl, allyl, methoxymethyl, hydroxymethyl, 1-carboxymethyl radicals
  • R2 represents a hydrogen atom, a radical methyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 1,2-dihydroxyethyl, methoxy, or 2-hydroxyethoxy, preferably a hydrogen atom or a methyl radical.
  • the oxidation base chosen from paraphenylenediamine derivatives is a paraphenylediamine derivative with a pyrrolidine grouping corresponding to the following formula (IIa)
  • - R2 is as defined above, - R3 represents a hydrogen atom; a hydroxyl radical; an amino radical; a radical -OR5 in which R5 represents a C1-C4 alkyl radical substituted by one or more radicals chosen from a halogen atom, C1-C2 alkoxy, amino, C1-C2 aminoalkyl or mono- or poly- C1-C4 hydroxyalkyl; a methylcarbonyl radical; a radical -NR6R7 in which R6 and R7 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical which may be substituted by one or more radicals chosen from a halogen atom, the hydroxyl radicals, C1-C2 alkoxy, amino of C1-C2 aminoalkyl,
  • R4 represents a hydrogen atom; a carbamoyl radical, an amido radical; a C1-C5 mono- or poly-hydroxyalkyl radical.
  • R3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl, acetoxy, amino, alkylamino, hydroxyalkylamino radical.
  • R3 a hydrogen atom, a hydroxyl, acetoxy, amino, methylamino, dimethylamino or 2-hydroxyethylamino radical.
  • R3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl radical or an amino radical.
  • R4 preferably represents a hydrogen atom, a carbamoyl radical, a hydroxy radical, a C1-C4 hydroxyalkyl radical, a methyl radical.
  • the para-phenylenediamine derivatives of formula (II) are chosen from N- (4-aminophenyl) -3-hydroxy-pyrrolidine, N- (4-amino-2-methylphenyl) -3-hydroxypyrrolidine, N- (4-amino-2-ethylphenyl) -3-hydroxypyrrolidine, N- (4-amino-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-pyrrolidine, N- (4-amino-2- (2-hydroxyethyl ) phenyl) -3-hydroxypyrrolidine, N- (4-amino-2- (1-hydroxyethyl) phenyl) -3- hydroxypyrrolidine, N- (4-amino-2- (1, 2-dihydroxy-ethyl) phenyl ) -3-hydroxypyrrolidine, N- (4-amino-3-methyl-phenyl) -3-hydroxypyrroIidine, N- (4-amino-3-ethylphenyl
  • the para-phenylenediamine derivatives of formula (IIa) are chosen from 3-hydroxy 1- (4'-aminophenyl) pyrrolidine, 3-amino 1- (4'aminophenyl) pyrrolidine, 1- (4-aminophenyl) - pyrrolidine, 1- (4-aminophenyl) -2-pyrrolidinemethanol, 1- (4-aminophenyl) -4- hydroxy-2-pyrrolidinemethanol, N- (4-aminophenyl) -prolineamide and their addition salts.
  • the coupler useful in the composition of the present invention can be any coupler conventionally used in the field of coloring.
  • This coupler can be chosen from metaphenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols, naphthalene couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.
  • composition of the present invention may also comprise one or more additional oxidation bases conventionally used in oxidation dyeing other than those described above.
  • additional oxidation bases are chosen from para-phenylenediamines other than those described above, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases other than those described above and 'addition.
  • paraphenylenediamines there may be mentioned by way of example, paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine, 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-diethyl paraphenylenediamine, N, N-dipropyl paraphenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl 3-methyl aniline, N, N- bis- ( ⁇ - hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-chloro aniline, 2- ⁇ -hydroxyethyl para-pheny
  • paraphenylenediamine paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl para-phenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 2-chloro para-phenylenediamine, 2-beta-acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, and their acid addition salts are particularly preferred .
  • the bis-phenylalkylenediamines there may be mentioned by way of example, N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) 1,3-diamino propanol, N , N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (4-methyl-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (ethyl) N, N ' -bis- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis- (2,
  • para-aminophenol there may be mentioned by way of example, para-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4- amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydrpxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4- amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
  • para-aminophenol 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4- amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydrpxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4- amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
  • ortho-aminophenols there may be mentioned by way of example, 2-amino phenol, 2-amino 5-methyl phenol, 2-amino 6-methyl phenol, 5-acetamido 2-amino phenol, and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases other than those useful in the present invention, there may be mentioned by way of example, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives other than those of the invention.
  • pyridine derivatives mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1,026,978 and GB 1,153,196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine, 2,3-diamino 6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino 3-amino 6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid or a base.
  • pyridine oxidation bases useful in the present invention are the 3-amino pyrazolo- [1,5-a] -pyridine oxidation bases or their addition salts described for example in patent application FR 2801308.
  • pyrazolo [1, 5-a] pyridin-3-ylamine 2-acetylamino pyrazolo- [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2-morpholin-4-yI-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-carboxylic acid; 2-methoxy-pyrazolo [1,5-a] pyridine-3-ylamino; (3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridine-7-yI) -methanol; 2- (3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridine-5-yl) -ethanol; 2- (3-amino-pyrazolo
  • pyrimidine derivatives mention may be made of the compounds described for example in patents DE 2,359,399; JP 88-169,571; JP 05 163 124; EPO 770 375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, and pyrazolo-pyrimidine derivatives such as those mentioned in patent application FR-A-2 750 048 and among which may be mentioned pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; 2,5-dimethyl pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; pyrazolo- [1,5-a] - pyrimidine-3,5-
  • the addition salts of the oxidation bases and of the couplers which can be used in the context of the invention are in particular chosen from addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates and addition salts with a base such as soda, potash, ammonia, amines or alkanolamines.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain one or more direct dyes which can in particular be chosen from nitro dyes from the benzene series, azo direct dyes and methine direct dyes.
  • the medium suitable for dyeing also called dye support, generally consists of water or of a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water.
  • organic solvent mention may, for example, be made of lower C r C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
  • the solvents are preferably present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or their mixtures, anionic polymers, cationic, non-ionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, mineral or organic thickening agents, and in particular associative polymeric thickeners anionic, cationic, nonionic and amphoteric, antioxidant agents, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as for example volatile or non-volatile silicones, modified or not modified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or their mixtures, anionic polymers, cationic, non-ionic, amphoter
  • the above adjuvants are generally present in an amount for each of them of between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
  • these optional additional compounds will take care to choose this or these optional additional compounds in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the oxidation dye composition according to the invention are not, or not substantially, altered. spoke or the additions envisaged.
  • the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers or even using conventional buffer systems.
  • acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and compounds of formula (III) below:
  • the dye composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • the composition according to the present invention is applied to the fibers, and the color is revealed using an oxidizing agent.
  • the color can be revealed at acidic, neutral or alkaline pH and the oxidizing agent can be mixed with the composition of the invention just at the time of use or it can be implemented from an oxidizing composition containing it ,
  • the composition according to the present invention is mixed, preferably at the time of use, with a composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent, this oxidizing agent being present in enough to develop color.
  • the mixture obtained is then applied to the keratin fibers. After an exposure time of 3 to 50 minutes approximately, preferably 5 to 30 minutes approximately, the keratin fibers are rinsed, washed with shampoo, rinsed again and then dried.
  • oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers are for example hydrogen peroxide, urea peroxide,
  • alkali metal bromates such as perborates and persulfates, peracids and oxidase enzymes among which may be mentioned peroxidases, 2-electron oxidoreductases such as uricases and 4-electron oxygenases such as laccases. Hydrogen peroxide is particularly preferred.
  • the oxidizing composition may also contain various adjuvants used
  • the pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent is such that after mixing with the dye composition, the pH of the resulting composition applied to the keratin fibers varies between 3 and 12 approximately, and preferably
  • the ready-to-use composition which is finally applied to the keratin fibers can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and especially human hair.
  • Another object of the invention is a device with several compartments or
  • Dye "kit” in which a first compartment contains the dye composition of the invention defined above and a second compartment contains an oxidizing composition.
  • This device can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.
  • the diaminopyrazole compounds useful in the composition of the present invention are known compounds which can be obtained from general preparation methods known to those skilled in the art.
  • the synthetic approach shown below is described in the literature up to intermediary (2) (JHP Juffermanns, C. L; Habraken; J. Org.Chem., 1986, 51, 4656; Klebe and al.; Synthesis, 1973, 294; R. H ⁇ ttel, F. B ⁇ chele; Chem. Ber.; 1955, 88, 1586.).
  • the passage from compound 3 to compound 2 is carried out by means of a NH 3 / EtOH mixture.
  • paraphenylediamine derivatives useful in the context of the present invention are known compounds which can be obtained from conventional syntheses within the reach of those skilled in the art.
  • the paraphenylediamine derivatives with a pyrrolidine group can be prepared according to the synthetic methods described in particular in patent application DE 4 241 532 (AGFA), FR 2806299, American patents N ° - 5851237, 5876464, and 5993491.
  • the composition is mixed with an equal weight of hydrogen peroxide at 20 volumes (6% by weight).
  • the mixture obtained is applied to locks of gray hair containing 90% natural and permanent whites at a rate of 10 g per 1 g of hair. After 30 min of laying, the locks are rinsed, washed with a standard shampoo, rinsed again and then dried.
  • the wicks are evaluated visually. This gives an ashy purple color.

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Abstract

L'invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant une première base d'oxydation du type diaminopyrazole, une deuxième base d'oxydation du type paraphénylèdiamine à groupement amino cyclique et un coupleur. L'invention a aussi pour objet l'utilisation de cette composition pour la teinture des fibres kératiniques ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

Description

Entrer le TEXTE DU BREVET ci-dessous COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UNE BASE DOXYDATION DU TYPE DIAMINOPYRAZOLE, UNE BASE DOXYDATION DU TYPE PARAPHENYLENEDIAMINE A GROUPEMENT AMINO CYCLIQUE ET UN COUPLEUR
L'invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant une première base d'oxydation du type diaminopyrazole, une deuxième base d'oxydation du type paraphénylèdiamine à groupement amino cyclique et un coupleur. L'invention a aussi pour objet l'utilisation de cette composition pour la teinture des fibres kératiniques ainsi que le procédé de teinture mettant en œuvre cette composition.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les metadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements.
Lès colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.
Il est déjà connu des compositions tinctoriales comprenant à titre de base d'oxydation des dérivés diaminopyrazoles. Par exemple, la demande de brevet DE 3843892 décrit des compositions tinctoriales pour la teinture de fibres kératiniques comprenant des dérivés 4,5-diaminopyrazoles pouvant être substitués en position 2 par des radicaux alkyles ou hydroxyalkyles. La demande de brevet EP 692 245 décrit des compositions tinctoriales comprenant des dérivés 4,5-diaminopyrazoles associés à des métaphénylènediamines particulières. La demande de brevet DE 19643059 décrit des compositions tinctoriales associant des dérivés 4,5-diaminopyrazoles avec des coupleurs métaaminophénols et métaphénylènediamine. La demande de brevet DE 19646609 décrit des compositions tinctoriales associant des dérivés 4,5- diaminopyrazoles avec des coupleurs benzoxazines.
Il est de plus connu dans la demande de brevet JP 11158048 d'utiliser des compositions tinctoriales comprenant des dérivés de paraphénylènediamine dont un des atomes d'azote est compris dans un cycle de 5 à 7 chaînons. Le brevet US 5,851 ,237 propose l'utilisation de dérivés 1-(4-aminophényl)pyrrolidine éventuellement substitués sur le noyau benzénique afin de remplacer la paraphénylènediamine. Le brevet US 5,993,491 propose l'utilisation de dérivés N-(4-aminophényl)-2-(hydroxyméthyl)-pyrrolidines éventuellement substituées sur le noyau benzénique afin de remplacer la paraphénylènediamine.
Les nuances obtenues à partir de compositions tinctoriales contenant ce type de base d'oxydation ne sont cependant pas suffisamment puissantes, chromatiques et/ou tenaces. Le but de la présente invention est de fournir de nouvelles compositions tinctoriales pour la teinture de fibres kératiniques contenant des dérivés diaminopyrazoles ne présentant pas les inconvénients de celles de la technique antérieure. En particulier, le but de la présente invention est de fournir des compositions tinctoriales contenant des dérivés diaminopyrazoles qui sont peu sélectives et particulièrement résistantes, tout en étant capables d'engendrer des colorations intenses dans des nuances variées. Ce JDut est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition tinctoriale comprenant, dans un milieu de teinture approprié, • au moins une base d'oxydation 4,5-diaminopyrazole de formule (I) ou les sels d'addition correspondants
Figure imgf000004_0001
dans laquelle R1 est un radical alkyle en C,-C6 substitué par un ou plusieurs radicaux OR, R étant un radical alkyle en C C6,
• au moins une base d'oxydation choisie parmi les dérivés de paraphénylènediamine de formule (II) suivante, ou leurs sels d'addition
Figure imgf000004_0002
dans laquelle
- Z représente les atomes nécessaires pour former un cycle saturé de 3 à 8 chaînons, ces atomes pouvant être des atomes de carbone ou d'azote, de préférence uniquement des atomes de carbone, le cycle pouvant être substitué,
- R2 représente un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène choisi parmi un atome de chlore et de brome ; une chaîne hydrocarbonée en CrC7 saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbones peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes ; ledit radical R2 ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso,
- au moins un coupleur. La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir une coloration des fibres kératiniques chromatique, très puissante, peu sélective et tenace.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation de la composition de la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
L'invention a aussi pour objet un dispositif et un procédé de teinture mettant en œuvre la composition de l'invention.
Dans le cadre de la présente invention, on entend par alkyle, des radicaux linéaires ou ramifiés, comprenant sauf autre indication, de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence 1 à 6 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, iso- propyle, butyle, etc. Le terme alcoxy signifie alkyl-O- le radical alkyle étant tel que défini précédemment.
Selon un mode de réalisation particulier, la base d'oxydation 4,5- diaminopyrazole de formule (I) est telle que R1 représente un radical alkyle en CrC4, de préférence en C2-C4 substitué par un radical OR, R étant un radical alkyle en C-1-C4. de préférence en C1-C2. De préférence, la base d'oxydation de formule (I) est le 4,5- diamino-1-(2'-méthoxyéthyl)-pyrazole.
Selon la présente invention, le cycle formé avec Z et l'atome d'azote de la paraphénylènediamine peut être un cycle pyrrolidine, pipéridine, homopipéridine, imidazoline, pyrazolidine, piperazine. Le cycle saturé ainsi formé peut être substitué. A titre d'exemple, on peut citer comme substituant les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, le radical amino, les radicaux alkyle en CrC4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, amino, (di)alkylamino en C C2, carboxy ; le radical carboxy ; les radicaux carbamoyle ou sulfonamido ; les radicaux -OR5 dans lesquels R5 représente un radical alkyle en C1-C4 substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un atome d'halogène, les radicaux alcoxy en C1-C2, amino, aminoalkyle en C1-
C2 ou alkyle en C3-C4 substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ; un radical méthylcarbonyle ; un radical -NR6R7 dans lequel R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un atome d'halogène, les radicaux hydroxyle, alcoxy en C1-C2, amino ou aminoalkyle en C1-C2. Selon un mode de réalisation particulier, Z représente les atomes de carbone nécessaire pour former un cycle comprenant de 5 à 8 chaînons, de préférence un cycle pyrrolidine, substitué ou non.
Selon l'invention, une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée de la formule (II) est une chaîne qui peut comprendre une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples, et peut former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 6 chaînons, les liaisons doubles pouvant éventuellement conduire à des groupements aromatiques. Lorsqu'il est indiqué qu'un ou plusieurs des atomes de carbone de R2 peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2l et/ou que ledit radical R2 peut être insaturé, cela signifie que l'on peut, à titre d'exemple, faire les transformations suivantes :
I — CH— H peut devenir -O-H
peut devenir
peut devenir
peut devenir
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0001
Selon l'invention, R2 représente de préférence un atome d'hydrogène, un radical alkyle, un radical alcényie, un radical alcynyle, un radical alcoxyalkyle, un radical hydroxyalkyle, un radical alcoxy, un radical allyloxy, un radical hydroxyaminoalkyle, un radical hydroxyalcoxy, un radical carboxyalkyle, un radical aminoalkyle.
A titre d'exemple, on peut citer pour R2 les radicaux méthyle, éthyle, isopropyle, vinyle, allyle, méthoxymethyle, hydroxymethyle, 1-carboxyméthyle,
1-aminométhyle, 2-carboxyéthyle, 2-hydroxyéthyle, 3-hydroxypropyle,
1 ,2-dihydroxyéthyle, 1-hydroxy-2-aminoéthyle, méthoxy, éthoxy, allyloxy ou
2-hydroxyéthyloxy. De préférence, R2 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle, hydroxymethyle, 2-hydroxyéthyle, 1,2-dihydroxyéthyle, méthoxy, ou 2-hydroxyéthoxy, préférentiellement un atome d'hydrogène ou un radical méthyle.
Selon un mode de réalisation particulier, la base d'oxydation choisie parmi les dérivés de paraphénylènediamine est un dérivé de paraphénylèdiamine à groupemement pyrrolidine correspondant à la formule (lia) suivante
Figure imgf000007_0001
dans laquelle
- R2 est tel que définie précédemment, - R3 représente un atome d'hydrogène ; un radical hydroxyle ; un radical amino ; un radical -OR5 dans lequel R5 représente un radical alkyle en C1 -C4 substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un atome d'halogène, les radicaux alcoxy en C1-C2, amino, aminoalkyle en C1-C2 ou mono- ou poly- hydroxyalkyle en C1-C4 ; un radical méthylcarbonyle ; un radical -NR6R7 dans lequel R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un atome d'halogène, les radicaux hydroxyle, alcoxy en C1-C2, amino du aminoalkyle en C1-C2,
- R4 représente un atome d'hydrogène ; un radical carbamoyle, un radical amido ; un radical mono- ou poly- hydroxyalkyle en C1-C5. Selon un mode de réalisation particulier, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, acétoxy, amino, alkylamino, hydroxyalkylamino. A titre d'exemple, on peut citer pour R3 un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, acétoxy, amino, méthylamino, diméthylamino ou 2-hydroxyéthylamino. De préférence, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical amino. Dans la formule (lia), R4 représente de préférence un atome d'hydrogène, un radical carbamoyle, un radical hydroxy, un radical hydroxyalkyle en C1-C4, un radical méthyle.
A titre d'exemple, les dérivés de paraphénylènediamine de formule (II) sont choisis parmi la N-(4-aminophényl)-3-hydroxy-pyrrolidine, la N-(4-amino-2- méthylphényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-2-éthylphényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-2-méthoxyphényl)-3-hydroxy-pyrrolidine, la N-(4-amino-2-(2- hydroxyéthyl)phényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-2-(1 -hydroxyéthyl)phényl)-3- hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-2-(1 ,2-dihydroxy-éthyl)phényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-3-méthyl-phényl)-3-hydroxypyrroIidine, la N-(4-amino-3-éthylphényl)-3- hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-3-méthoxyphényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4- amino-3-(2-hydroxy-éthyl)phényI)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-3-(1- hydroxyéthyl)phényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-3-(1 ,2-dihydroxyéthyl)phényl)- 3-hydroxy-pyrrolidine, la N-(4-amino-phényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-2- méthyl-phényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-2-éthylphényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-2-méthoxyphényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-2-(2-hydroxy- éthyl)phényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-2-(1 -hydroxyéthyl)phényl)-
3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-2-(1 ,2-dihydroxyéthyl)phényl)-3-hydroxy-pyrrolidine, la N-(4-amino-3-méthylphényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-3-éthylphényl)-3- aminopyrrolidine, la N-(4-amino-3-méthoxyphényl)-3-amino-pyrrqlidine, la N-(4-amino- 3-(2-hydroxy-éthyl)phényl)-3-aminopyrroiidine, la N-(4-amino-3-(1 -hydroxyéthyl)phényl)- 3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-3-(1 ,2-dihydroxyéthyl)phényl)-3-aminopyrrolidine, la 1-(4-aminophényl)-pyrrolidine, le 1-(4-aminophényl)-2-pyrrolidineméthanol, le 1-(4- aminophényl)-4-hydroxy-2-pyrrolidineméthanol, la N-(4-aminophényl)-prolineamide et leurs sels d'addition avec un acide. De préférence, les dérivés de paraphénylènediamine de formule (lia) sont choisis parmi la 3-hydroxy 1-(4'- aminophényl)pyrrolidine, la 3-amino 1-(4'aminophényl)pyrrolidine, la 1-(4-aminophényl)- pyrrolidine, le 1-(4-aminophényl)-2-pyrrolidineméthanol, le 1-(4-aminophényl)-4- hydroxy-2-pyrrolidineméthanol, la N-(4-aminophényl)-prolineamide et leurs sels d'addition.
Le coupleur utile dans la composition de la présente invention peut être n'importe quel coupleur classiquement utilisé dans le domaine de la coloration. Ce coupleur peut être choisi parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition.
A titre d'exemple, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N-(β- hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3- dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β- hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4- diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-β-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'α-naphtol, le 2 méthyl-1-nàphtoI, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino- 2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(β-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(β-hydroxyéthylamino)toluène et leurs sels d'addition avec un acide. Dans la composition de la présente invention, le ou' les coupleurs sont chacun généralement présents en quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %.
La composition de la présente invention peut en outre comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles classiquement utilisées en teinture d'oxydation autres que celles décrites précédemment. A titre d'exemple, ces bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi les paraphénylènediamines autres que celles décrites précédemment, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques autres que celles décrites précédemment et leurs sels d'addition. Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6- diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(β,γ- dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2- β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-β hydroxyéthylamino 5-amino toluène, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyI paraphénylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis- (β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para- aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3- hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydrpxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β- hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques autres que celles utiles dans la présente invention, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques autres que ceux de l'invention.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide ou une base.
D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1 ,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yI-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3- amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-3- ylamino ; le (3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-7-yI)-méthanol ; le 2-(3-amino- pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-7-yl)- éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino- pyrazolo[1 ,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazoIo[1 ,5-a]pyridine ; la pyrazolo[1 ,5- a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5-morpholin-4-yl-pyrazolo[1 ,5-a]pyπidin-3- ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3- amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-4-ol ; la 3- amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-6-oi ; la 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-7-ol ainsi que leurs d'addition avec un acide ou avec une base.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2 359 399 ; JP 88-169 571 ; JP 05 163 124 ; EPO 770 375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7- diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3- amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1 ,5- a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)-
(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine- 3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7- tetraméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7- imidazolylpropylamino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5- diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3- méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1- éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide. La ou les bases d'oxydation présentes dans la composition de l'invention sont en général présentent chacune en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les aminés ou les alcanolamines. La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique. . Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en CrC4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Les solvants sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus preferentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées parla ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (III) suivante :
Figure imgf000014_0001
dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C.,-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. 5 Selon le procédé de teinture de la présente invention, on applique sur les fibres la composition selon la présente invention, et on révèle la couleur à l'aide d'un agent oxydant. La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être mélangé à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en œuvre à partir d'une composition oxydante le contenant,
10. appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, cet agent oxydant étant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration.
15 Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. Après un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées.
Les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les
20 bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré.
La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés
25 classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment pour la composition de l'invention.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie entre 3 et 12 environ, et preferentiellement
30 entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. La composition prête à l'emploi qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou
"kit" de teinture dans lequel un premier compartiment contient la composition tinctoriale de l'invention définie ci-dessus et un deuxième compartiment contient une composition oxydante. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Les composés diaminopyrazoles utiles dans la composition de la présente invention sont des composés connus qui peuvent être obtenus à partir des procédés de préparation généraux connus de l'homme du métier. Par exemple, l'approche synthétique montrée ci-dessous est décrite dans la littérature jusqu'à l'intermédiaire (2) (J. H. P. Juffermanns, C. L ; Habraken ; J. Org.Chem., 1986, 51, 4656 ; Klebe et al. ; Synthesis, 1973, 294 ; R. Hϋttel, F. Bϋchele ; Chem. Ber. ; 1955, 88, 1586.). Dans le cas présente, le passage du composé 3 au composé 2 s'effectue au moyen d'un mélange NH3/EtOH.
L'alkylation et l'amination pour arriver aux composés de formule (!) selon l'invention sont mentionnées dans le document DE 42 34 885.
Figure imgf000016_0001
Les dérivés paraphénylèdiamines utiles dans le cadre de la présente invention sont des composés connus qui peuvent être obtenus à partir des synthèses classiques à la portée de l'homme du métier. En particulier, les dérives paraphénylèdiamine à groupement pyrrolidinique peuvent être préparés selon les procédés de synthèse notamment décrits dans la demande de brevet DE 4 241 532 (AGFA), FR 2806299, les brevets américains N°- 5851237, 5876464, et 5993491.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES Exemple 1. Synthèse du 4,5-Diamino-1-(2,-méthoxyéthyl)-pyrazole dichlorhvdrate
Figure imgf000018_0001
Un mélange de 5-benzylamino-3-bromo-1-(2'-méthoxyéthyl)-4- nitropyrazole (4 g, 2,8 mmoles) dans l'ethanol (500 ml) contenant un catalyseur de 10%Pd/C (Johnson-Mattey Type 487, poids sec 0,5 g) et 36% d'acide chlorhydrique (0.57 g, 5,6 mmoles) est hydrogéné dans un Parr Autoclave (1 I) à 1 MPa pendant 1h. Le catalyseur est ensuite enlevé par filtration, lavé à l'ethanol et le filtrat évaporé sous pression réduite. On obtient ainsi un solide orange brut (2,8 g) qui a été trituré dans l'AcOEt (20 ml) pendant 1 h. Le solide est ensuite filtré et lavé avec de l'AcOEt à froid (20 ml) puis séché sous vide afin de donner la 4,5-Diamino-1-(2'- méthoxyéthyl)-pyrazole sous forme de solide beige (0,7 g, 27%). HPLC (pureté) : 99,5% P.F. : 168,1-173,0°C
RMN : 1H (400 MHz, d6-DMSO) : 7,34 (1 H, s, NHarom), 5,18 (1 H, slarge, NH), 4,09 (2 H, t, J = 5.5 Hz, CH2N), 3,61 (2 H, t, J = 5.5 Hz, CH2O), 3,23 (3 H, s, OCH3).
Exemple 2. Composition tinctoriale contenant du 4,5-Diamirto-1-(2- méthoxyéthvD-pyrazole dichlorhvdrate
On a préparé la composition tinctoriale suivante:
Figure imgf000018_0002
Support de teinture
Alcool benzylique 2 g Polyéthylène glycol 8 OE 3 g Ethanol 18 g
Alkyl (C8-C10) polyglucoside en solution aqueuse à 60% de matière active tamponné par du citrate d'ammonium vendu sous la dénomination ORAMIX CGT10 par SEPPIC 5 g en l'état
Ammoniaque à 20% de NH3 10 g
Métabisulfite de sodium 0,205 g
Séquestrant q.s.
Au moment de l'emploi, la composition est mélangée avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids).
Le mélange obtenu est appliqué sur des mèches de cheveux gris à 90 % de blancs naturels et permanentes à raison de 10g pour 1g de cheveux. Après 30 min de pose, les mèches sont rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées.
L'évaluation des mèches est effectuée de manière visuelle. On obtient ainsi une coloration violine cendrée.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition tinctoriale comprenant, dans un milieu de teinture approprié, • • au moins une base d'oxydation 4,5-diaminopyrazole de formule (I) ou les sels d'addition correspondants
Figure imgf000020_0001
dans laquelle R1 est un radical alkyle en C C6 substitué par un ou plusieurs radicaux OR, R étant un radical alkyle en C^Ce,
• au moins une base d'oxydation choisie parmi les dérivés de paraphénylènediamine de formule (II) suivante, ou leurs sels d'addition
Figure imgf000020_0002
dans laquelle
- Z représente les atomes nécessaires pour former un cycle saturé de 3 à 8 chaînons, ces atomes pouvant être des atomes de carbone ou d'azote, le cycle pouvant être substitué,
- R2 représente un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène choisi parmi un atome de chlore et de brome ; une chaîne hydrocarbonée en CrC7 saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbones peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes ; ledit radical R2 ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso, - au moins un coupleur.
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle la base d'oxydation de formule (I) est telle que R1 représente un radical alkyle en C1-C4 substitué par un radical OR, R étant un radical alkyle en C1-C4.
3. Composition selon la revendication 2 dans laquelle la base d'oxydation de formule (I) est le 4,5-diamino-1-(2'-méthoxyéthyl)-pyrazole.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la base d'oxydation choisie parmi les dérivés de paraphénylènediamine de formule (II) est telle que Z représente les atomes de carbone nécessaires pour former un cycle saturé de 5 à 8 chaînons.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, un radical alcenyle, un radical alcynyle, un radical alcoxyalkyle, un radical hydroxyalkyle, un radical alcoxy,, un radical allyloxy, un radical hydroxyaminoalkyle, un radical hydroxyalcoxy, un radical carboxylalkyle, un radical aminoalkyle.
6. Composition selon la revendication 5 dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, isopropyle, vinyle, allyle, méthoxymethyle, hydroxymethyle, 1-carboxyméthyle, 1-aminométhyle, 2- carboxyéthyle, 2-hydroxyéthyle, 3-hydroxypropyle, 1 ,2-dihydroxyéthyle, 1-hydroxy-2- aminoéthyle, méthoxy, éthoxy, allyloxy ou 2-hydroxyéthyloxy.
7. Composition selon la revendication 6 dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle, hydroxymethyle, 2-hydroxyéthyle, 1 ,2-dihydroxyéthyle, méthoxy, ou 2 -hydroxyéthoxy.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle Z représente uniquement des atomes de carbone.
•
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la base d'oxydation choisie parmi les dérivés de paraphénylènediamine correspond à la formule (lia) suivante
Figure imgf000022_0001
dans laquelle - R2 est tel que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 7,
- R3 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ; un radical amino ; un radical -OR5 dans lequel R5 représente un radical alkyle en C1-C4 substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un atome d'halogène, les radicaux alcoxy en C1-C2, amino, aminoalkyle en C1-C2 ou mono- ou poly- hydroxyalkyle en C1-C4 ; un radical méthylcarbonyle ; un radical -NR6R7 dans lequel R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un atome d'halogène, les radicaux hydroxyle, alcoxy en C1-C2, amino ou aminoalkyle en C1-C2,
- R4 représente un atome d'hydrogène ; un radical carbamoyie, un radical amido, un radical mono- ou poly- hydroxyalkyle en C1-C5.
10. Composition selon la revendication 9 dans laquelle' R3 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, acétoxy, amino, alkylamino, hydroxyalkylamino.
11. Composition selon la revendication 10 dans laquelle R3 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, acétoxy, amino, méthylamino, diméthylamino ou 2-hydroxyéthylamino.
12. Composition selon la revendication 11 dans laquelle R3 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical amino.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 12 dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène, un radical carbamoyie, un radical hydroxyalkyle en C1-C4, un radical méthyle.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle les dérivés de paraphénylènediamine de formule (II) sont choisis parmi la N-(4-aminophényl)-3-hydroxy-pyrrolidine, la N-(4-amino-2-méthylphényl)-3- hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-2-éthylphényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-2- 5 méthoxyphényl)-3-hydroxy-pyrrolidine, la N-(4-amino-2-(2-hydroxyéthyl)phényl)-3- hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-2-(1-hydroxyéthyl)phényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N- (4-amino-2-(1 ,2-dihydroxy-éthyl)phényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-3-méthyl- phényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-3-éthylphényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N- (4-amino-3-méthoxyphényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-3-(2-hydroxy-
[0 éthyl)phényl)-3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-3-(1-hydroxyéthyl)phényl)-
3-hydroxypyrrolidine, la N-(4-amino-3-(1 ,2-dihydroxyéthyl)phényl)-3-hydroxy- pyrroiidine, la N-(4-amino-phényl)-3-aminopyrroIidine, la N-(4-amino-2-méthyl-phény!)- 3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-2-éthyiphényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-2- méthoxyphényl)-3-aminopyrroIidine, la N-(4-amino-2-(2-hydroxy-éthyl)phényl)-3-
15 aminopyrrolidine, la N-(4-amino-2-(1-hydroxyéthyl)phényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4- amino-2-(1 ,2-dihydroxyéthyl)phényl)-3-hydroxy-pyrrolidine, la N-(4-amino-3- méthylphényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-3-éthylphényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-3-méthoxyphényl)-3-amino-pyrrolidine, la N-(4-amino-3-(2-hydroxy- éthyl)phényl)-3-aminopyrrolidine, la N-(4-amino-3-(1 -hydroxyéthyl)phényl)-3-
20 aminopyrrolidine, la N-(4-amino-3-(1 ,2-dihydroxyéthyl)phényl)-3-aminopyrrolidine, la 1- (4-aminophényl)-pyrrolidine, le 1-(4-aminophényl)-2-pyrrolidineméthanoI, le 1-(4- aminophényl)-4-hydroxy-2-pyrrolidineméthanol, la N-(4-aminophényl)-prolineamide et leurs sels d'addition avec un acide.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes 5 dans laquelle le coupleur est choisi parmi les metaphenylenediamines, les méta- aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition.
16. Composition selon la revendication 15 dans laquelle la quantité de chacun des coupleurs est comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids 0 total de la composition tinctoriale.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant une base d'oxydation additionnelle choisie parmi les paraphénylènediamines autre que les bases d'oxydation de formule (II), les bis- phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques autre que les bases d'oxydation de formule (1) et leurs sels d'addition.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la quantité de chacune des bases d'oxydation est comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 18 comprenant un agent oxydant.
20. Composition selon la revendication 19 dans laquelle l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides et les enzymes oxydases.
21. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres au moins une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18, et qu'on révèle la couleur à l'aide d'un agent oxydant.
22. Procédé selon la revendication 21 dans lequel l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides et les enzymes oxydases.
23. Procédé selon l'une des revendications 21 ou 22 dans lequel l'agent oxydant est mélangé au moment de l'emploi à la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 18.
24. Procédé selon l'une quelconque des revendications 21 ou 22 dans lequel l'agent oxydant est appliqué sur les fibres sous forme de composition oxydante simultanément ou séquentiellement à la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 18.
25. Dispositif à plusieurs compartiments dans lequel un premier compartiment contient une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18 et un deuxième compartiment contient une composition oxydante.
26. Utilisation de la composition tinctoriale définie aux revendications 1 à 20 pour la teinture de fibres kératiniques.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050188478A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-01 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one sugar-based nonionic surfactant, and a process using this composition
FR2865393B1 (fr) * 2004-01-28 2006-05-26 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et un agent tensio-actif non-ionique derive de de sucre, procede mettant en oeuvre cette composition
US8444712B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzo[1,3]dioxol-5-ylamine and derivatives thereof
EP2678078A1 (fr) 2011-02-22 2014-01-01 The Procter and Gamble Company Compositions de teinture oxydantes comprenant un 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole et une pyridine et dérivés de ceux-ci
CN103442682B (zh) 2011-02-22 2016-08-31 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和萘-1-酚及其衍生物的氧化性染色组合物
WO2013058815A1 (fr) 2011-02-22 2013-04-25 The Procter & Gamble Company Compositions de coloration oxydative comprenant un 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole et un benzène-1,3-diamine et des dérivés de ceux-ci
CN103533919B (zh) 2011-02-22 2016-06-15 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和1,3-苯二酚及其衍生物的氧化性染色组合物
US8444710B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a m-aminophenol and derivatives thereof
MX336045B (es) 2011-02-22 2016-01-07 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidante que comprenden un 1-hexil/heptilo-4,5-diaminopirazol y un 2-aminofenol y derivados de estas.
EP2628730B1 (fr) 2012-02-16 2017-12-06 Noxell Corporation Synthèse télescopique des sels de 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1h-pyrazole
EP2628731B1 (fr) 2012-02-16 2014-04-23 The Procter and Gamble Company 1-Hexyl-1H-pyrazole-4,5-diamine hémisulfate et son utilisation dans des compositions de coloration

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3843892A1 (de) * 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE19643059A1 (de) * 1996-10-18 1998-04-23 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischer Fasern
EP0891765A2 (fr) * 1997-07-14 1999-01-20 Bristol-Myers Squibb Company Compositions oxydantes pour la teinture des cheveux
JPH11158048A (ja) * 1997-12-01 1999-06-15 Fuji Photo Film Co Ltd ジアルキルアニリン化合物を配合する染毛剤組成物
EP0962452A1 (fr) * 1998-05-13 1999-12-08 Bristol-Myers Squibb Company Composition de teinture d'oxydation et procédés comprenant de dérivés 2-pyrrolidineméthanol 1-(4-aminophényle)
EP1116711A2 (fr) * 1999-12-18 2001-07-18 Wella Aktiengesellschaft Dérivés de 2-aminoalkyl-1,4-diaminobenzène et composition tinctoriale les contenant
WO2001051019A1 (fr) * 2000-01-07 2001-07-19 Wella Aktiengesellschaft Agent pour colorer des fibres keratiniques
FR2817471A1 (fr) * 2000-12-06 2002-06-07 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (fr) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
US4003699A (en) 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
US5039802A (en) 1990-04-18 1991-08-13 Merck & Co., Inc. Arylation process for preparation of chiral catalysts for ketone reduction
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JP3053939B2 (ja) 1991-12-17 2000-06-19 花王株式会社 角質繊維染色組成物
US5663366A (en) * 1992-10-16 1997-09-02 Wella Aktiengesellschat Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4241532A1 (de) 1992-12-10 1994-06-16 Agfa Gevaert Ag Verfahren zur Herstellung farbfotografischer Bilder
DE4422603A1 (de) 1994-06-28 1996-01-04 Wella Ag Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
US5614200A (en) 1994-11-22 1997-03-25 The Procter & Gamble Company Mascara compositions
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2750048B1 (fr) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
US6554871B2 (en) 1996-10-18 2003-04-29 Wella Ag Oxidative hair dye precursor compositions containing 4-5-diaminopyrazole, 5-amino-2-methylphenol and m-phenylenediamine compounds and method of dyeing hair
DE19646609A1 (de) 1996-11-12 1998-05-14 Wella Ag Färbemittel zur Erzeugung von Metamerie-Effekten auf Keratinfasern
US6613313B2 (en) 1997-11-28 2003-09-02 Fuji Photo Film Co., Ltd. Aniline compound-containing hair dye composition and method of dyeing hair
US5876464A (en) 1998-02-17 1999-03-02 Bristol-Myers Squibb Company Hair dyeing with N-(4-aminophenyl) prolineamide, couplers, and oxidizing agents
FR2801308B1 (fr) 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
US6800097B2 (en) 1999-12-18 2004-10-05 Wella Aktiengesellschaft Substituted 2-aminoalkyl-1,4-Diaminobenzene compounds and oxidation dye precursor compositions containing same
FR2806299B1 (fr) 2000-03-14 2002-12-20 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3843892A1 (de) * 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE19643059A1 (de) * 1996-10-18 1998-04-23 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischer Fasern
EP0891765A2 (fr) * 1997-07-14 1999-01-20 Bristol-Myers Squibb Company Compositions oxydantes pour la teinture des cheveux
JPH11158048A (ja) * 1997-12-01 1999-06-15 Fuji Photo Film Co Ltd ジアルキルアニリン化合物を配合する染毛剤組成物
EP0962452A1 (fr) * 1998-05-13 1999-12-08 Bristol-Myers Squibb Company Composition de teinture d'oxydation et procédés comprenant de dérivés 2-pyrrolidineméthanol 1-(4-aminophényle)
EP1116711A2 (fr) * 1999-12-18 2001-07-18 Wella Aktiengesellschaft Dérivés de 2-aminoalkyl-1,4-diaminobenzène et composition tinctoriale les contenant
WO2001051019A1 (fr) * 2000-01-07 2001-07-19 Wella Aktiengesellschaft Agent pour colorer des fibres keratiniques
FR2817471A1 (fr) * 2000-12-06 2002-06-07 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1999, no. 11 30 September 1999 (1999-09-30) *

Also Published As

Publication number Publication date
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