WO2003010145A1 - Biphenyl-substituted 4-hydroxy-quinolones and their use as pesticides and herbicides - Google Patents

Biphenyl-substituted 4-hydroxy-quinolones and their use as pesticides and herbicides Download PDF

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WO2003010145A1
WO2003010145A1 PCT/EP2002/007570 EP0207570W WO03010145A1 WO 2003010145 A1 WO2003010145 A1 WO 2003010145A1 EP 0207570 W EP0207570 W EP 0207570W WO 03010145 A1 WO03010145 A1 WO 03010145A1
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WO
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alkyl
alkoxy
chlorine
fluorine
formula
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PCT/EP2002/007570
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German (de)
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Inventor
Reiner Fischer
Astrid Ullmann
Karl-Heinz Kuck
Stefan Hillebrand
Axel Trautwein
Jörg KONZE
Ulrike Wachendorff-Neumann
Astrid Mauler-Machnik
Christoph Erdelen
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Lubos-Erdelen, Angelika
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
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    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/55—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to new biphenyl-substituted 4-hydroxy-quinolones, several processes for their preparation and their use as pesticides, microbicides and herbicides.
  • W represents hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl or alkoxy
  • X represents halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano
  • Y stands for optionally substituted aryl or hetaryl
  • Z represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or
  • n stands for the numbers 0-2
  • E represents a metal ion or an ammonium ion
  • M oxygen or sulfur
  • R.1 represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or cycloalkyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, in which one or more methylene groups can be replaced by heteroatoms, each optionally substituted phenyl,
  • Phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl, R2 represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, which is optionally substituted by halogen, or cycloalkyl, phenyl or benzyl which is optionally substituted,
  • R ⁇ , R4 and R ⁇ independently of one another for each, if appropriate
  • R6 and R? independently of one another represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, or together with the N atom to which they are attached, for one optionally substituted by oxygen or sulfur interrupted ring.
  • the compounds of the formula (I) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the isomer mixtures, their preparation and use, and agents containing them are the subject of the present invention. For the sake of simplicity, however, the following always refers to compounds of the formula (I), although both the pure compounds and, if appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds can be meant.
  • A, B, C, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
  • A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, if
  • R 8 represents alkyl (preferably C 1 -C 6 -alkyl)
  • Rl has the meaning given above
  • R 2 and M have the meanings given above,
  • R 3 has the meaning given above
  • Me for a mono- or divalent metal preferably an alkali or alkaline earth metal such as lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium
  • an alkali or alkaline earth metal such as lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium
  • Ri i, R12 ? R13 independently of one another represent hydrogen or alkyl (preferably Ci-Cg-alkyl),
  • the compounds according to the invention are generally defined by the formula (I).
  • W preferably represents hydrogen, Cj-Cg alkyl, fluorine, chlorine, bromine, C ⁇ -C 4 haloalkyl or C j -C 6 - alkoxy,
  • X preferably represents fluorine, chlorine, bromine, CJ-C ⁇ -alkyl, Cj-C-i-haloalkyl, Cj-Cg-alkoxy, C ⁇ -C4-haloalkoxy or cyano,
  • Y preferably represents one of the radicals
  • V 1 preferably represents hydrogen, halogen, Cj-Cg alkoxy,
  • V 3 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or methoxy
  • Z preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, Ci-Cg-alkyl, C j -C -
  • Haloalkyl Ci-Cg-alkoxy, C, -C 4 -haloalkoxy or cyano
  • A, B, C and D preferably each independently represent hydrogen, C r C 6 alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, C r C 6 alkoxy, C r C 4 haloalkyl,
  • Cj -C-C 4 haloalkoxy C j -C 4 alkyl-S (O) n -, cyano, nitro or for each optionally by Cj-C 4 - alkyl, fluorine, chlorine, bromine, Cj-C 4 alkoxy, C j - C2-haloalkyl, Cj-C2-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • n preferably represents the numbers 0-2,
  • G preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • E represents a metal ion or an ammonium ion
  • M represents oxygen or sulfur
  • Rl preferably represents in each case optionally substituted by halogen C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 2 o-alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylthio- C 1 -C 6 -alkyl, poly Cj-Cg-alkoxy-Ci-Cg-alkyl or optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or Cj-Cg-alkoxy substituted Cß-Cg-cycloalkyl, in which one or more (preferably one or two) ring members not directly adjacent are replaced by oxygen and / or sulfur,
  • Ci-Cg-alkylsulfonyl substituted phenyl Ci-Cg-alkylsulfonyl substituted phenyl
  • phenyl-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, Cj-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy,
  • hetaryl optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl or trifluoromethyl (for example pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl),
  • phenoxy-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen or Ci-Cg-alkyl or
  • hetaryloxy-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, amino or Cj-Cg-alkyl (for example pyridyloxy-Ci-Cg-alkyl, pyrimidyloxy-C j- Cg-alkyl or thiazolyloxy-C j - Coe-alkyl)
  • R 2 preferably represents in each case optionally substituted by halogen Ci - C 2 o-alkyl, C 2 -C 2 o-alkenyl, -C-C 8 alkoxy-C 2 -C 8 alkyl, poly-Ci -Cg-alk- oxy-C 2 -Cg-alkyl, for C3-Cg-cycloalkyl which is optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy or
  • Ci-Cg-alkyl for each optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy
  • R 3 preferably represents Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen or in each case optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci -C_ ⁇ .-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, cyano or nitro
  • R 4 and R5 are preferably, independently of one another, each optionally substituted by halogen C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino, Ci-Cg- Alkylthio, C 2 -Cg alkenylthio, C3-
  • halogen also as a substituent, such as in haloalkyl, represents fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine and chlorine.
  • W is particularly preferably are hydrogen, C 4 - alkyl, fluorine, chlorine, tri- fluoromethyl or C ⁇ -C 4 alkoxy,
  • X particularly preferably represents fluorine, chlorine, C1-C4 alkyl, C] -C -alkoxy, C 2 haloalkyl, C ⁇ -C 2 -haloalkoxy or cyano,
  • V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C Cg-alkyl, C r C 4 -alkoxy, C r C 4 -alkylthio, C r C 2 -haloalkyl, C r C 2 -haloalkoxy, nitro , Cyano or phenyl,
  • V 2 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, C j - - alkyl, Cj-C 4 - alkoxy, C ⁇ -C 2 haloalkyl or C ⁇ -C 2 haloalkoxy,
  • Z particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, C -alkyl, Cj-C 2 -
  • Haloalkyl Cj-C 4 alkoxy or C 1 -C 2 haloalkoxy
  • A, B, C and D particularly preferably each independently represent hydrogen, C r C 4 alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, C r C 4 alkoxy, C r C 2 -
  • G particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • E represents a metal ion or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M oxygen or sulfur
  • R particularly preferably represents C 1 -C 5 -alkyl, C -C 5 -g alkenyl, C - which is optionally mono- to pentas substituted by fluorine or chlorine -
  • phenyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C 4 -C 4 -alkyl, C 4 -C 4 alkoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • R 2 particularly preferably represents C 1 -C 3 -alkyl which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine, C 2 -C 8 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 4 ⁇ alkyl,
  • each phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C1-C4-alkyl, C1-C3-alkoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • R 3 particularly preferably represents Ci-Cg-alkyl which is optionally substituted three times by fluorine or is optionally substituted once to twice by fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro phenyl,
  • R 5 stands especially for C j -C alkyl. C j -C 4 alkoxy or C 1 -C alkylthio,
  • R 6 particularly preferably represents hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, C ⁇ -Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, C ⁇ -Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg-alkyl, for optionally single to triple by fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, Cj-C 4 - alkyl or C 4 - alkoxy-substituted phenyl, represents optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxy-substituted benzyl, R 7 particularly preferably represents hydrogen, Cj-Cg-alkyl or C ß- Cg-alkenyl,
  • R 6 and R 7 together particularly preferably represent a C 4 -C 5 alkylene radical which may be substituted by methyl or ethyl and in which a methylene group may have been replaced by oxygen or sulfur.
  • halogen also as a substituent such as in haloalkyl, for fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially for fluorine and chlorine, especially for fluorine.
  • W very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, methyl, ethyl or methoxy
  • Trifluoromethoxy or cyano (highlighted for chlorine, methyl, ethyl, n-propyl or trifluoromethyl),
  • V 2 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • Z very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or trifluoromethyl (highlighted for hydrogen, fluorine, chlorine or methyl),
  • A, B, C and D very particularly preferably each independently
  • Hydrogen methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl,
  • G particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • E represents a metal ion or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M oxygen or sulfur
  • R very particularly preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkenyl which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine,
  • phenyl optionally substituted simply by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • R 2 very particularly preferably represents C 1 -C 14 -alkyl, C 2 -C] 4-alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 3 -alkyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine,
  • phenyl or benzyl optionally substituted in each case by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • R 3 very particularly preferably represents methyl, ethyl which is optionally triple-substituted by fluorine or optionally monosubstituted by fluorine, chlorine
  • R 4 very particularly preferably represents -C4 ⁇ alkyl, -C -C4-alkoxy, C1 -C4- alkylamino, di- (C ⁇ -C4-alkyl) amino, C ⁇ -C4-alkylthio or each optionally simply by fluorine, chlorine , Bromine, nitro, cyano, -C 2 -C alkoxy, trifluoromethoxy or C1 -C3 alkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R 7 very particularly preferably represents hydrogen, C j -C 4 - alkyl or C 3 -C 4 - alkenyl,
  • R 6 and R 7 very particularly preferably represent a C5-Cg-alkylene radical in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur.
  • X particularly preferably represents chlorine, methyl, ethyl, n-propyl or trifluoromethyl
  • V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • V 2 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • Z particularly preferably represents hydrogen, chlorine or methyl
  • B and C particularly preferably independently of one another each represent hydrogen, methyl, methoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine or trifluoromethyl,
  • D particularly preferably represents hydrogen or methoxy, with the proviso that at least two of the radicals A, B, C or D represent hydrogen,
  • G particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • M oxygen or sulfur
  • R particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylthiomethyl or in each case cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is simply substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl or methoxy,
  • phenyl optionally substituted simply by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • R ⁇ particularly preferably represents Ci-Cg-alkyl, C 2 -C4-alkenyl or methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, iso-propoxyethyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • W stands for hydrogen or methyl
  • X stands for chlorine, methyl or trifluoromethyl
  • V 1 stands for hydrogen, methyl, chlorine, fluorine, trifluoromethyl or trifluoromethoxy
  • V 2 stands for hydrogen, chlorine or trifluoromethyl
  • G stands for hydrogen (a) or for one of the groups
  • M stands for oxygen or sulfur
  • R 1 stands for Cj-Cg-alkyl, for chlorine-substituted phenyl or for chlorine-substituted pyridyl,
  • R 2 stands for Cj-Cg-alkyl, phenyl or benzyl.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl can also be used in connection with heteroatoms, e.g. in alkoxy, where possible, be straight-chain or branched.
  • optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, and in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different.
  • A, B, C, D, W, X, Y, Z and R & have the meanings given above,
  • acylanthranilic acid esters of the formula (II) are obtained, for example, if anthranilic acid derivatives of the formula (XV)
  • W, X, Y and Z have the meanings given above and
  • A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above,
  • A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above,
  • W, X, Y and Z have the meanings given above and
  • the compounds of formula (XVI) are known. They can be prepared using methods known in principle (WO 99/43 649, WO 99/48 869 and WO 99/55 673).
  • halogenating agents for example thionyl chloride, thionyl bromide, oxalyl chloride, phosgene, phosphorus trichloride, phosphorus tribromide or phosphorus pentachloride
  • a diluent for example optionally chlorinated aluminum phatic or aromatic hydrocarbons such as toluene or methylene chloride
  • Y represents optionally substituted phenyl or hetaryl
  • the process (A) is characterized in that compounds of the formula (II) in which A, B, C, D, W, X, Y, Z and R ⁇ have the meanings given above, in the presence of a base of an intramolecular Subject to condensation.
  • All inert organic solvents can be used as diluents in process (A) according to the invention.
  • Hydrocarbons such as toluene and xylene, preferably ethers, such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, and also polar solvents, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, and alcohols, such as methanol, ethanol, are preferably usable.
  • All conventional proton acceptors can be used as the base (deprotonating agent) when carrying out process (A) according to the invention.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range. In general, temperatures between -78 ° C and 250 ° C, preferably between -20 ° C and 150 ° C. Process (A) according to the invention is generally carried out under normal pressure.
  • reaction components of the formula (II) and the deprotonating bases are generally employed in approximately double equimolar amounts. However, it is also possible to use one or the other component in a larger excess (up to 3 moles).
  • All solvents which are inert towards the acid halides can be used as diluents in the process (B- ⁇ ) according to the invention.
  • Hydrocarbons such as gasoline, benzene, toluene, xylene and tetralin, preferably halogen hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ketones, such as acetone and methylisopropyl ketone, furthermore ethers, such as diethyl ether, tetrahydrofuran and Dioxane, in addition carboxylic acid esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and also strongly polar solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and sulfolane. If the hydrolysis stability of the acid halide permits, the reaction can also be carried out in the presence of water.
  • Process (B- ⁇ ) all usual acid acceptors into consideration.
  • Tertiary amines such as triethylamine, pyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicycloundecene (DBU), diazabicyclonones (DBN), Hunig base and N, N-dimethylaniline, and also alkaline earth metal oxides, such as magnesium oxide and calcium oxide, are also preferably used Alkali and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate as well as alkali hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • reaction temperatures in the inventive process (B- ⁇ ) can be varied within a substantial range. Generally one works at
  • the starting materials of the formula (I-a) and the carboxylic acid halide of the formula (III) are generally in each case used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use the carboxylic acid halide in a larger excess (up to 5 mol). The processing takes place according to usual methods.
  • Process (B- ⁇ ) is characterized in that compounds of the formula (I-a) are reacted with carboxylic anhydrides of the formula (IV), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • the acid binders which are optionally added in process (B- ⁇ ) are preferably those acid binders which are also preferred when using acid halides.
  • the reaction temperatures can be varied within a substantial range in the process (B- ⁇ ) according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
  • the starting materials of the formula (I-a) and the carboxylic anhydride of the formula (IV) are generally used in approximately equivalent amounts in each case. However, it is also possible to use the carboxylic anhydride in a larger excess (up to 5 mol). The processing takes place according to usual methods.
  • the general procedure is to remove diluent and excess carboxylic anhydride and the carboxylic acid formed by distillation or by washing with an organic solvent or with water.
  • Suitable acid binders for the reaction according to process (C) according to the invention are all customary acid acceptors.
  • Tertiary amines such as triethylamine, pyridine, DABCO, DBU, DBA, Hunig base and N, N-dimethylaniline, furthermore alkaline earth metal oxides, such as magnesium and calcium oxide, and also alkali and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbonate, are preferably usable.
  • Diluents which can be used in process (C) according to the invention are all inert to the chloroformates or chloroformates
  • Hydrocarbons are preferably usable, such as gasoline, benzene, toluene, xylene and tetralin, furthermore halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, also ketones such as acetone and methylisopropyl ketone, furthermore ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, in addition carboxylic acid ester , such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and also strongly polar solvents, such as
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (C) according to the invention. If you work in the presence of a diluent and an acid binder, they are
  • Reaction temperatures generally between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C.
  • the starting materials of the formula (I-a) and the corresponding chloroformic acid ester or chloroformic acid thiolester of the formula (V) are generally in each case used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use one or the other component in a larger excess (up to 2 mol).
  • the processing takes place according to usual methods. The general procedure is to remove the precipitated salts and to concentrate the remaining reaction mixture by stripping off the diluent.
  • Process (D) is characterized in that compounds of the formula (Ia) are in each case reacted with compounds of the formula (VI) in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder.
  • a diluent in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder.
  • about 1 mol of chloromothio formate or chlorodithio formate of formula (VI) is reacted at 0 to 120 ° C., preferably at 20 to 60 ° C., per mole of starting compound of the formula (Ia).
  • Possible diluents added are all inert polar organic solvents, such as nitriles, ethers, esters, amides, sulfones, sulfoxides, but also haloalkanes.
  • Acetonitrile, ethyl acetate, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide or methylene chloride are preferably used.
  • the addition of strong deprotonating agents such as e.g. Sodium hydride or potassium tert-butoxide is the enolate salt of the compound (I-a), the further addition of acid binders can be dispensed with.
  • customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine.
  • the reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably at atmospheric pressure.
  • the processing takes place according to usual methods.
  • Process (E) is characterized in that compounds of the formula (Ia) are in each case reacted with sulfonyl chlorides of the formula (VII), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • sulfonyl chlorides of the formula (VII) if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • about 1 mol of sulfonic acid chloride of the formula (VII) is reacted per mole of starting compound of the formula (Ia) at -20 to 150 ° C., preferably at 20 to 70 ° C.
  • Possible diluents added are all inert polar organic solvents such as esters, ethers, amides, nitriles, sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons such as methylene chloride.
  • Acetonitrile, ethyl acetate, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide, methylene chloride are preferably used.
  • the enolate salt of the compound (I-a) is prepared by adding strong deprotonating agents (such as sodium hydride or potassium tert-butoxide), further addition of acid binders can be avoided.
  • strong deprotonating agents such as sodium hydride or potassium tert-butoxide
  • customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine.
  • the reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably at atmospheric pressure.
  • the processing takes place according to usual methods.
  • Process (F) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (I-a) are each reacted with phosphorus compounds of the formula (VIII), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • the production process (F) is carried out to obtain compounds of the formula
  • Possible inerting agents added are all inert, polar organic solvents, such as ethers, amides, nitriles, alcohols, sulfides,
  • Acetonitrile, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide, methylene chloride are preferably used.
  • Possible inorganic binders which may be added are conventional inorganic or organic bases, such as hydroxides, carbonates or amines. Examples include sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine.
  • the reaction can be carried out under normal pressure or under elevated pressure, preferably under normal pressure.
  • the processing takes place according to the usual methods of organic chemistry.
  • the end products obtained are preferably purified by crystallization, chromatographic purification or by so-called “distillation", i.e. Removal of the volatile
  • Process (G) is characterized in that compounds of the formula (I-a) are reacted with metal hydroxides or metal alkoxides of the formula (IX) or amines of the formula (X), if appropriate in the presence of a diluent.
  • Diluents which can be used in process (G) according to the invention are preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether or alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, but also water.
  • Process (G) according to the invention is generally carried out under normal pressure.
  • the reaction temperatures are generally between -20 ° C and 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C.
  • the process (H) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (Ia) in each case with (H- ⁇ ) compounds of the formula (XI), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a catalyst or (H-ß) with compounds of the formula (XII) optionally in
  • Possible diluents added are all inert organic solvents, such as nitriles, esters, ethers, amides, nitriles, sulfones, sulfoxides.
  • catalysts can be added to accelerate the reaction.
  • Organic tin compounds such as e.g. Dibutyltin dilaurate can be used. It is preferably carried out at normal pressure.
  • the enolate salt of the compound (I-a) is prepared by adding strong deprotonating agents (such as sodium hydride or potassium tert-butoxide), the further addition of acid binders can be dispensed with.
  • strong deprotonating agents such as sodium hydride or potassium tert-butoxide
  • customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine or pyridine.
  • Palladium (0) complexes are suitable as catalysts for carrying out process (I) according to the invention.
  • tetrakis (triphenylphosphine) palladium is used.
  • Palladium (II) compounds such as bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride are also suitable.
  • Inorganic or organic bases are suitable as acid acceptors for carrying out process (I) according to the invention.
  • These preferably include alkaline earth metal or alkali metal hydroxides, acetates, carbonates or hydrogen carbonates, such as, for example, sodium, potassium, barium or ammonium hydroxide,
  • Cesium fluoride and tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylamino pyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicyclonecene (DBU).
  • DABCO diazabicyclooctane
  • DBN diazabicyclonones
  • DBU diazabicyclonecene
  • Suitable diluents for carrying out process (I) according to the invention are water, organic solvents and any mixtures thereof.
  • organic solvents are: aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloro, trichloroethane or carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl, diisopropyl, methyl tert-butyl, methyl tert-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxy
  • reaction temperature in process (I) according to the invention can be varied within a substantial range. In general, temperatures between 0 ° C and + 180 ° C, preferably between 50 ° C and + 150 ° C.
  • boronic acid of the formula (XIV) and compounds of the formulas (I-a) to (I-g) are used in a molar ratio of 1: 1 to 3: 1, preferably 1: 1 to 2: 1.
  • the catalyst is generally used from 0.0005 to 0.5 mol, preferably 0.001 mol to 0.1 mol, per mol of the compounds (I-a) to (I-g).
  • the base is generally used in excess.
  • the active substances are suitable for controlling animal pests, especially insects, Arachnids and nematodes found in agriculture, in forests, in the protection of stocks and materials, and in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
  • Phthiraptera for example Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp ..
  • Thysanoptera for example Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
  • Phylloc spp. Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionellaanaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaella
  • Anthonomus spp. Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Agribiole spp., Tenebrio molitor. Conoderas spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Drosophila melanogaster Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tabanus spp.
  • Tannia spp. Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp ..
  • the plant-parasitic nematodes include, for example, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Tripusichpp. Spp., Xiphinema spp. ,
  • the compounds according to the invention can also be used in certain concentrations or application rates as herbicides and microbicides, for example as fungicides, antifungal agents and bactericides. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Parts and organs of the plants such as sprout, leaf, flower and root, are to be understood, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, e.g. by diving,
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble solvents.
  • Che powder, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances as well as fine encapsulation in polymeric substances.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents and / or solid
  • Carriers where appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water is used as an extender, e.g. also organic
  • Solvents are used as auxiliary solvents.
  • the following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Ammonium salts and natural rock meals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and
  • Silicates as solid carriers for granules are possible: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems ;
  • Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid Esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • Possible dispersants are: eg lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to spread the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • fungicides bactericides
  • acaricides nematicides or insecticides
  • synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,
  • Oxadixyl Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, Tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, Thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, Tioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, Triazbutil, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin, triflumizole, triforine, triticonazole,
  • Methantetrathiol sodium salt Methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1-yl) - 1 H-imidazole-5-carboxylate, methyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (5-isoxazolylcarbonyl) -DL-alaninate, methyl-N- (chloroacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl) -DL-alaninate, N- (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl) - 1 -methyl- cyclohexanecarboxamide. N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tettahydro-2-oxo-3-furanyl) acetamide 5
  • Azamethiphos Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviruses, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomifhrin, Bethanomifhrin, Bethinomethrin
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flutinoxuron, Fluutinoxin, Fluutinoxin
  • Halofenozide HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenphos, isoxathion, ivermectin,
  • Mecarbam Metaldehyde, Methamidophos, Metharhizin anisopliae, Metharhizin flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos,
  • Paecilomyces fumosoroseus Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothrohrinos, Pothrohrinos, Pothrohrine, Pothrohrinate , Pyridaben, pyridathione, pyrimidifen, pyriproxyfen,
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • Active ingredient characterized by an excellent residual effect on wood and clay as well as a good alkali stability on limed substrates.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods are treated.
  • Organisms and their parts treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant varieties are plants with new properties ("traits") that are characterized by both conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or widening of the spectrum of action and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to
  • Dryness or against water or soil salt content increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability of the harvested products, which go beyond the effects that are actually to be expected ,
  • the preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”).
  • the traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • the properties (“traits”) also emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquirers
  • Pneumonyssus spp. Stemostoma spp., Varroa spp ..
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are used in agricultural animals, e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as Infest hamsters, guinea pigs, rats and mice. By fighting these arthropods, deaths and
  • the active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, Capsules, watering, drenching, granules, pastes, boluses, the feed-through method, of suppositories, by parenteral administration, such as by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal application, by dermal Application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), des
  • Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.
  • Termites like Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes fiavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
  • Bristle tails such as Lepisma saccharina.
  • the active substances can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, for example by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellants, optionally siccatives and UV stabilizers and added - if necessary dyes and pigments and other processing aids.
  • the insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active ingredient according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
  • organic-chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oily or low-volatility organic-chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic-chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agents.
  • the organic chemical solvents used are preferably oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
  • Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such low-volatility, water-insoluble, oily and oily solvents.
  • part of the organic chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture is replaced.
  • Aliphatic organochemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups, such as, for example, glycol ethers, esters or the like, are preferably used.
  • the known organic-chemical binders are the water-thinnable and / or synthetic resins which are soluble or dispersible or emulsifiable in the organic-chemical solvents used and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, for example polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a Natural and / or synthetic resin used.
  • binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, for example polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellants, odor correctors and inhibitors or anticorrosive agents and the like can be used.
  • At least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder.
  • Alkyd resins having an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to, are preferred according to the invention
  • binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, higher glycerol glycerol or glycerol ether - Kolether, glycerol ester and p-toluenesulfonic acid ester.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric acid esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate
  • Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
  • Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, if appropriate in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • a particularly effective wood protection is achieved by industrial impregnation processes, e.g. vacuum, double vacuum or pressure processes.
  • the ready-to-use compositions can optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • insecticides and fungicides mentioned in WO 94/29 268 are preferably suitable as additional admixing partners.
  • the compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
  • Insecticides such as chloropyriphos, phoxime, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, permethrin, imidacloprid, NI-25, flufenoxuron, hexaflumuron, transfluthron, trifluoropuron, methifluoropuron, methifluoropuron, methifluoropuron
  • fungicides such as epoxyconazole, hexaconazole, azaconazole, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, metconazole, imazalil, dichlorofluoride, tolylfluanid, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, N-octyl-isothiazolin-3-one and 4,5-dichloro - octylisothiazolin-3-one.
  • the compounds according to the invention can be used to protect objects, in particular ship hulls, sieves, nets, structures, quay systems and signaling systems which come into contact with sea or brackish water.
  • heavy metals such as e.g. in bis (trialkyltin) sulfides, tri-n-butyltin laurate, tri - «- butyltin chloride, copper (I) oxide, triethyltin chloride, tri - « - butyl (2-phenyl-4-chlorophenoxy) tin, tributyltin oxide, molybdenum disulfide , Antimony oxide, polymeric butyl titanate, phenyl- (bispyridine) - bismuth chloride, tri-w-butyltin fluoride, manganese ethylene bisthiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bisthiocarbamate, zinc and copper salts of 2-pyridinethiol-1-oxide, bisdimethyldihamidoxydiaminodiimidoxydiamidoxydiamidoxydiamidoxy
  • the ready-to-use antifouling paints may also contain other active ingredients, preferably algicides, fungicides, herbicides, molluscicides or other antifouling active ingredients.
  • Suitable combination partners for the antifouling agents according to the invention are preferably:
  • Algicides like 2-tert-butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-l, 3,5-triazine, dichlorophene, diuron, endothal, fentin acetate, isoproturon, methabenzthiazuron, oxyfluorfen, quinoclamine and terbutryn;
  • Fentin acetate, metaldehyde, methiocarb, niclosamide, thiodicarb and trimethacarb; or conventional antifouling agents such as
  • the antifouling agents used contain the active compound according to the invention of the compounds according to the invention in a concentration of 0.001 to 50% by weight, in particular of 0.01 to 20% by weight.
  • antifouling agents according to the invention furthermore contain the usual constituents as described, for example, in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 and Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.
  • antifouling paints contain in particular binders.
  • Examples of recognized binders are polyvinyl chloride in a solvent system, chlorinated rubber in a solvent system, acrylic resins in one
  • Solvent system in particular in an aqueous system, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer systems in the form of aqueous dispersions or in the form of organic solvent systems, butadiene / styrene / acrylonitrile rubbers, drying oils, such as linseed oil, resin esters or modified hard resins in combination with tar or bitumen, Asphalt as well as epoxy compounds, small amounts of chlorinated rubber, chlorinated polypropylene and vinyl resins.
  • Paints may also contain inorganic pigments, organic pigments or dyes, which are preferably insoluble in sea water. Furthermore, paints can contain materials such as rosin in order to be controlled
  • the paints may also contain plasticizers, modifiers that affect the rheological properties, and other conventional ingredients.
  • the compounds according to the invention or the abovementioned mixtures can also be incorporated into self-polishing antifouling systems.
  • the active ingredients are also suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and mites, which live in closed spaces such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, etc. occurrence.
  • animal pests in particular insects, arachnids and mites, which live in closed spaces such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, etc. occurrence.
  • insects in particular insects, arachnids and mites
  • they can be used alone or in combination with other active ingredients and auxiliaries in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • insects in particular insects, arachnids and mites, which live in closed spaces such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, etc. occurrence.
  • auxiliaries in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • Sco ⁇ ionidea for example Buthus occitanus.
  • Acarina for example, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus for Dermatophagoides for Dermatophisides.
  • Opiliones e.g. Pseudosco ⁇ iones chelifer, Pseudosco ⁇ iones cheiridium, Opiliones phalangium.
  • Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp ..
  • Psocoptera for example Lepinatus spp., Liposcelis spp.
  • Coleptera for example Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
  • Aedes aegypti Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila domppis, Musanncaestpp., Musanncaotpp , Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
  • Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inte ⁇ unctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • the application in the field of household insecticides is carried out alone or in combination with other suitable active compounds such as phosphoric acid esters, carbamates, pyrethroids, growth regulators or active compounds from other known classes of insecticides. They are used in aerosols, sprayless spray agents, e.g. pump and atomizer sprays, automatic fog machines, foggels, foams, gels, vaporization products with vaporization plates made of cellulose or plastic, liquid vaporizers, gel and membrane vaporizers, propeller-driven vaporizers, energy-free or passive vaporization systems, Moth papers, moth bags and
  • suitable active compounds such as phosphoric acid esters, carbamates, pyrethroids, growth regulators or active compounds from other known classes of insecticides. They are used in aerosols, sprayless spray agents, e.g. pump and atomizer sprays, automatic fog machines, foggels, foams, gels, vaporization products with vaporization plates made of cellulose or plastic, liquid vaporizer
  • Moth angels as granules or dusts, in litter edema or bait stations.
  • the active compounds according to the invention can also be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Lepidium Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenus Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
  • Apera Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchras, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagaria, Setaria, Rottboell.
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can be used in certain concentrations or
  • Application rates can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. They can be if used as intermediate or Vo ⁇ rodukte for the synthesis of other active ingredients.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite,
  • Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
  • Active ingredient preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible. Mixtures are therefore also possible possible with weed control agents which contain one or more known herbicides and a safener.
  • safeners substances which improve crop tolerance
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazme, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfureson -methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxime,
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying,
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • Fungicides can be used in crop protection to combat Plasmodiophoromyces, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendicularus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • the active compounds according to the invention also have a strong strengthening effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing the plant's own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • Plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood in the present context as those substances which are able to stimulate the defense system of plants in such a way that the treated plants develop extensive resistance to these microorganisms when subsequently inoculated with undesirable microorganisms.
  • Undesired microorganisms are to be understood in the present case as phytopathogenic fungi, bacteria and viruses.
  • the substances according to the invention can therefore be used to protect plants against attack by the named pathogens within a certain period of time after the treatment.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield. They are also less toxic and have good plant tolerance.
  • the active compounds according to the invention can also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth, and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and products for the synthesis of further active ingredients.
  • Altemaria such as Altemaria tenuis
  • Altemaria tenuis such as Altemaria tenuis
  • Lentinus such as Lentinus tigrinus
  • Penicillium such as Penicillium glaucum
  • Polyporus such as Polyporus versicolor
  • Sclerophoma such as Sclerophoma pityophila
  • Escherichia such as Escherichia coli
  • Pseudomonas such as Pseudomonas aeruginosa
  • Staphylococcus such as Staphylococcus aureus.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic
  • Hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic table hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • solid carriers for example, natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • Possible solid carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic flours as well as granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks.
  • emulsifiers and / or foaming agents come in
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to spread the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • fungicides bactericides
  • acaricides nematicides or insecticides
  • synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomo ⁇ h, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianonodol, dithianonodol, dithianonodol, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dit
  • Imazalil Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadmealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
  • Oxadixyl Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
  • Tridemo ⁇ h Trifloxystrobin, triflumizole, triforin, triticonazole,
  • Fenamiphos fenazaquin, fenbutatin oxide, fenitrothion, fenothiocarb, fenoxacrim
  • Fenoxycarb fenpropathrin, fenpyrad, fenpyrithrin, fenpyroximate, fenvalerate, fipronil, fluazinam, fluazuron, flubrocythrinate, flucycloxuron, flucythrinate, flufenoxuron, flumethrin, flutenzine, fluvalinate, fonophan, furosfiazarbof, fosarbiazil
  • Halofenozide HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
  • Triarathenes triazamates, triazophos, triazuron, trichlophenidines, trichlorfon, triflumuron, trimethacarb,
  • the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad antimycotic spectrum of activity, in particular against dermatophytes and sprout fungi, mold and diphasic fungi (for example against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) as well as Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillusophieston fumigatus fumigatus like Trichophyton mentagrophytes,
  • Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • the list of these fungi in no way represents a limitation of the detectable mycotic spectrum, but is only of an explanatory nature.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the
  • the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the type of application.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha. In the case of seed treatment, the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. In the treatment of the soil, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the mixture is stirred under reflux for 1 day.
  • the solvent is distilled off and the residue is dissolved in dichloromethane and washed with 0.5 N sodium hydroxide solution.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Vessels are filled with sand, active ingredient solution, Meloidogyne incognita egg larva suspension and lettuce seeds.
  • the lettuce seeds germinate and the plantlets develop.
  • the galls develop at the roots.
  • the nematicidal effect is determined in% using the formation of bile. 100% means that no galls were found; 0% means that the number of galls on the treated plants corresponds to that of the untreated control.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the cockroach (Plutella xylostella) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by dipping into the preparation of active ingredient of the desired concentration and with caterpillars of the army worm
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by dipping into the preparation of active ingredient of the desired concentration and with caterpillars of the army worm
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Bean plants Phaseolus vulgaris
  • Tetranychus urticae which are heavily infested with all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae), are immersed in an active ingredient preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Sphaerotheca fuliginea inoculated The plants are then placed in the greenhouse at about 23 ° C. and a relative atmospheric humidity of about 70%.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at approx. 21 ° C and a relative humidity of approx. 90%.
  • Botrytis test (bean) / protective
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether

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Abstract

The invention relates to novel biphenyl-substituted 4-hydroxy-quinolones of formula (I), in which A, B, C, D, G, W, X, Y and Z have the meanings as cited in the description, to several methods for producing these compounds and to their use as pesticides, microbicides and herbicides.

Description

BIPHENYLSUBSTITUIERTE 4-HYDROXY-CHINOLONE UND DEREN VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL UND HERBIZIDEBIPHENYL-SUBSTITUTED 4-HYDROXY-QUINOLONES AND THE USE THEREOF AS A PEST CONTROL AND HERBICIDE
Die vorliegende Erfindung betrifft neue biphenylsubstituierte 4-Hydroxy-chinolone, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, Mikrobizide und Herbizide.The present invention relates to new biphenyl-substituted 4-hydroxy-quinolones, several processes for their preparation and their use as pesticides, microbicides and herbicides.
Es ist bekannt, dass 3-Phenyl-4-hydroxychinolone als nichtkompetetive Antagonisten am NMDA-Rezeptor wirken: EP-A-481 676, WO 93/11115, Rowley M. et. al., J. Med. Chem., 40, 4053-4068 (1997). Eine akarizide, insektizide, herbizide oder fungizide Wirkung wurden bisher nicht beschrieben.It is known that 3-phenyl-4-hydroxyquinolones act as non-competitive antagonists on the NMDA receptor: EP-A-481 676, WO 93/11115, Rowley M. et. al., J. Med. Chem., 40, 4053-4068 (1997). An acaricidal, insecticidal, herbicidal or fungicidal action has not previously been described.
Es wurden nun neue Verbindungen der Formel (I) gefundenNew compounds of the formula (I) have now been found
Figure imgf000002_0001
Figure imgf000002_0001
in welcherin which
W für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl oder Alkoxy steht,W represents hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl or alkoxy,
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,X represents halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
Y für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl steht,Y stands for optionally substituted aryl or hetaryl,
Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oderZ represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or
Cyano steht, A, B, C und D unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkyl-S(O)n, für Halogen, Cyano oder Nitro oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Cyano stands A, B, C and D independently of one another stand for hydrogen, in each case optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkoxy or alkyl-S (O) n , for halogen, cyano or nitro or for optionally substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
n für die Zahlen 0-2 steht,n stands for the numbers 0-2,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG for hydrogen (a) or for one of the groups
° (e),° (e),
Figure imgf000003_0001
steht,
Figure imgf000003_0001
stands,
worinwherein
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion or an ammonium ion,
für Sauerstoff oder Schwefel steht,represents oxygen or sulfur,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
R.1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alke- nyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, in welchem eine oder mehrere Methylengruppen durch Heteroatome ersetzt sein können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl,R.1 represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or cycloalkyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, in which one or more methylene groups can be replaced by heteroatoms, each optionally substituted phenyl,
Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht, R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alke- nyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,Phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl, R2 represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, which is optionally substituted by halogen, or cycloalkyl, phenyl or benzyl which is optionally substituted,
R^, R4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durchR ^, R4 and R ^ independently of one another for each, if appropriate
Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen, undHalogen substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio or represent in each case optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio, and
R6 und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Ring stehen.R6 and R? independently of one another represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, or together with the N atom to which they are attached, for one optionally substituted by oxygen or sulfur interrupted ring.
Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Sub- stituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sein können.Depending on the nature of the substituents, the compounds of the formula (I) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the isomer mixtures, their preparation and use, and agents containing them are the subject of the present invention. For the sake of simplicity, however, the following always refers to compounds of the formula (I), although both the pure compounds and, if appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds can be meant.
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Stellung des Sub- stituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-A) und (I-B) vorliegen, Depending on the position of the substituent G, the compounds of the formula (I) can exist in the two isomeric forms of the formulas (IA) and (IB),
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0001
was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I) zum Ausdruck gebracht werden soll.which is to be expressed by the dashed line in formula (I).
Die Verbindungen der Formeln (I-A) und (I-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-A) und (I-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.The compounds of the formulas (I-A) and (I-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-A) and (I-B) can, if appropriate, be separated in a manner known per se by physical methods, for example by chromatographic methods.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.For reasons of better clarity, only one of the possible isomers is listed below. This does not exclude that the compounds may optionally be in the form of the isomer mixtures or in the other isomeric form.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-a) bis (I-g)
Figure imgf000006_0001
Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures (Ia) to (Ig) result
Figure imgf000006_0001
(I-c): (I-d):(I-c): (I-d):
Figure imgf000006_0002
(I-g):
Figure imgf000006_0002
(Ig):
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
worinwherein
A, B, C, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.A, B, C, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
Weiterhin wurde gefunden, dass man die neuen Verbindungen der Formel (I) nach einem der im folgenden beschriebenen Verfahren erhält:Furthermore, it was found that the new compounds of the formula (I) can be obtained by one of the processes described below:
(A) Man erhält substituierte 4-Hydroxychinoline der Formel (I-a)(A) This gives substituted 4-hydroxyquinolines of the formula (I-a)
Figure imgf000007_0002
in welcher
Figure imgf000007_0002
in which
A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, wenn manA, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, if
N-Acylanthranilsäureester der Formel (II)N-acylanthranilic acid ester of the formula (II)
Figure imgf000008_0001
in welcher
Figure imgf000008_0001
in which
A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above,
undand
R8 für Alkyl (bevorzugt C 1 -Cö-Alkyl) steht,R 8 represents alkyl (preferably C 1 -C 6 -alkyl),
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert.condensed intramolecularly in the presence of a diluent and in the presence of a base.
Weiterhin wurde gefunden,Furthermore, it was found
(B) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-b), in welcher A, B, C, D, R , W, X, Y und Z die oben angebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welchen A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils(B) that the compounds of the formula (Ib) shown above, in which A, B, C, D, R, W, X, Y and Z have the meanings given above, are obtained if compounds of the formula shown above ( Ia), in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case
(α) mit Säurehalogeniden der Formel (III)
Figure imgf000009_0001
in welcher(α) with acid halides of the formula (III)
Figure imgf000009_0001
in which
R die oben angegebene Bedeutung hat undR has the meaning given above and
Hai für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) stehtShark represents halogen (especially chlorine or bromine)
oderor
(ß) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (IV)(β) with carboxylic anhydrides of the formula (IV)
Rl-CO-O-CO-R1 (IV)Rl-CO-O-CO-R 1 (IV)
in welcherin which
Rl die oben angegebene Bedeutung hat,Rl has the meaning given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder;
(C) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B,(C) that the compounds of the formula (I-c) shown above, in which A, B,
C, D, R2, M, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben undC, D, R 2 , M, W, X, Y and Z have the meanings given above and
L für Sauerstoff steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigtenL stands for oxygen, is obtained when compounds of the ones shown above
Formel (I-a), in welcher A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweilsFormula (I-a) in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case
mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formelwith chloroformate or chloroformate thioester of the formula
(N)(N)
R2-M-CO-Cl (V) in welcherR 2 -M-CO-Cl (V) in which
R2 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben,R 2 and M have the meanings given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls inoptionally in the presence of a diluent and optionally in
Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;In the presence of an acid binder;
(D) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B, C, D, R2, M, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Schwefel steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils(D) that compounds of the formula (Ic) shown above, in which A, B, C, D, R 2 , M, W, X, Y and Z have the meanings given above and L is sulfur, are obtained if compounds of the formula (Ia) shown above, in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case
mit Chlormonothioameisensäureestem oder Chlordithioameisensäureestem der Formel (VI)with chloromothio formic acid esters or chlorodithio formic acid esters of the formula (VI)
CI^ ^M-R2 CI ^ ^ MR 2
T 0") in welcherT 0 " ) in which
M und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,M and R 2 have the meanings given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetztif appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder
undand
(E) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-d), in welcher A, B, C, D, R3, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VII)(E) that compounds of the formula (Id) shown above, in which A, B, C, D, R 3 , W, X, Y and Z have the meanings given above, are obtained if compounds of the formula shown above ( Ia), in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case with sulfonic acid chlorides of the formula (VII)
R3-SO2-Cl (VII) in welcherR 3 -SO 2 -Cl (VII) in which
R3 die oben angegebene Bedeutung hat,R 3 has the meaning given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
(F) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-e), in welcher A, B, C, D, L, R4, R5? , X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils(F) that compounds of the formula (Ie) shown above, in which A, B, C, D, L, R 4 , R5 ? , X, Y and Z have the meanings given above, if compounds of the formula (Ia) shown above, in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, are obtained in each case
mit Phosphorverbindungen der Formel (VIII)with phosphorus compounds of the formula (VIII)
R4 /R 4 /
Hai — P^ 5 (VIII) ll R J Shark - P ^ 5 (VIII) ll R J
L in welcherL in which
L, R4 und R-> die oben angegebenen Bedeutungen haben undL, R 4 and R-> have the meanings given above and
Hai für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht,Shark represents halogen (especially chlorine or bromine),
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls inoptionally in the presence of a diluent and optionally in
Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, G) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-f), in welcher A, B, C, D, E, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der Formel (I-a), in welchen A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweilsIn the presence of an acid binder, G) that compounds of the formula (If) shown above, in which A, B, C, D, E, W, X, Y and Z have the meanings given above, are obtained if compounds of the formula (Ia), in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case
mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (IX) oder (X)with metal compounds or amines of the formulas (IX) or (X)
R1 \ . R11 R 1 \. R 11
NN
Me(ORH)t (IX) ^12 (X)Me (ORH) t (IX) ^ 12 (X)
in welchenin which
Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall (bevorzugt ein Alkali- oder Erdalkalimetall wie Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium),Me for a mono- or divalent metal (preferably an alkali or alkaline earth metal such as lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium),
t für die Zahl 1 oder 2 undt for the number 1 or 2 and
Ri i, R12? R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl (bevorzugt Ci -Cg-Alkyl) stehen,Ri i, R12 ? R13 independently of one another represent hydrogen or alkyl (preferably Ci-Cg-alkyl),
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of a diluent,
(H) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-g), in welcher A, B, C,(H) that compounds of the formula (I-g) shown above, in which A, B, C,
D, L, R6, R7, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweilsD, L, R6, R 7 , W, X, Y and Z have the meanings given above, if compounds of the formula (Ia) shown above, in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case
(α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XI)(α) with isocyanates or isothiocyanates of the formula (XI)
R6-N=C=L (XI) in welcherR 6 -N = C = L (XI) in which
R" und L die oben angegebenen Bedeutungen haben,R "and L have the meanings given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oderif appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a catalyst or
(ß) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XII)(ß) with carbamic acid chlorides or thiocarbamic acid chlorides of the formula (XII)
LL
R° (XII)R ° (XII)
7 / N Λ' CI R in welcher7 / N Λ ' CI R in which
L, R" und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben,L, R "and R 7 have the meanings given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
(I) Außerdem wurde gefunden, dass man Verbindungen der Formel (I-a) bis (I-g) erhält,(I) It was also found that compounds of the formulas (I-a) to (I-g) are obtained
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0001
in welcher A, B, C, D, W, X, Y, Z und G die oben angegebene Bedeutung haben,in which A, B, C, D, W, X, Y, Z and G have the meaning given above,
wenn man Verbindungen der Formel (XIII)if compounds of the formula (XIII)
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0001
in welcherin which
A, B, C, D, G, W, X und Z die oben angegebene Bedeutung wie in den Verbindungen (I-a) bis (I-g) haben undA, B, C, D, G, W, X and Z have the meaning given above as in compounds (I-a) to (I-g) and
Hai für Chlor, Brom oder Jod (bevorzugt für Brom) steht,Shark represents chlorine, bromine or iodine (preferably bromine),
mit Boronsäuren der Formel (XIV)with boronic acids of the formula (XIV)
Figure imgf000014_0002
in welcher
Figure imgf000014_0002
in which
Y die oben angegebene Bedeutung hat,Y has the meaning given above,
in Gegenwart eines Lösungsmittels, einer Base und eines Katalysators umsetzt, wobei als Katalysator insbesondere Palladiumkomplexe in Frage kommen. Weiterhin wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel (I) eine sehr gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise als Insektizide, Akarizide, Fungizide und auch als Herbizide aufweisen.in the presence of a solvent, a base and a catalyst, palladium complexes being particularly suitable as catalysts. Furthermore, it was found that the new compounds of the formula (I) have very good activity as pesticides, preferably as insecticides, acaricides, fungicides and also as herbicides.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert.The compounds according to the invention are generally defined by the formula (I).
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below:
W steht bevorzugt für Wasserstoff, Cj-Cg- Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, C ι -C4-Halogenalkyl oder C j -C6- Alkoxy,W preferably represents hydrogen, Cj-Cg alkyl, fluorine, chlorine, bromine, C ι -C 4 haloalkyl or C j -C 6 - alkoxy,
X steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, CJ-CÖ- Alkyl, Cj-C-i-Halogenalkyl, Cj-Cg- Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy oder Cyano,X preferably represents fluorine, chlorine, bromine, CJ-CÖ-alkyl, Cj-C-i-haloalkyl, Cj-Cg-alkoxy, Cι-C4-haloalkoxy or cyano,
Y steht bevorzugt für einen der ResteY preferably represents one of the radicals
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0001
V1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen,
Figure imgf000015_0002
Cj-Cg-Alkoxy,V 1 preferably represents hydrogen, halogen,
Figure imgf000015_0002
Cj-Cg alkoxy,
Ci-Cg-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C -Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Ci-Cg- Alkyl, Cι-C6- Alkoxy, CrC4-Halogenaιkyl, CrC4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl-Ci-Cg-alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C -haloalkoxy, nitro, cyano or in each case optionally once or more by halogen, Ci-Cg-alkyl, -C-C 6 - alkoxy, C r C 4th -Halogenaιkyl, C r C 4 -haloalkoxy, nitro or cyano substituted phenyl, phenoxy, phenoxy-C 1 -C 4 alkyl, phenyl-
CrC4-alkoxy, Phenylthio-CrC -alkyl oder Phenyl-C1-C4-alkylthio, V2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cι-C6-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Cj-C4-Halogenalkyl oder Cι-C4-Halogenalkoxy,C r C 4 alkoxy, phenylthio-C r C alkyl or phenyl C 1 -C 4 alkylthio, V 2 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, Cι-C6 alkyl, Cj-Cg-alkoxy, C j -C 4 haloalkyl or Cι-C 4 haloalkoxy,
V3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy,V 3 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or methoxy,
Z steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Ci-Cg-Alkyl, Cj-C -Z preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, Ci-Cg-alkyl, C j -C -
Halogenalkyl, Ci-Cg- Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy oder Cyano,Haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C, -C 4 -haloalkoxy or cyano,
A, B, C und D stehen bevorzugt unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, CrC6-Alkoxy, CrC4-Halogenalkyl,A, B, C and D preferably each independently represent hydrogen, C r C 6 alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, C r C 6 alkoxy, C r C 4 haloalkyl,
Cι-C4-Halogenalkoxy, Cj-C4-Alkyl-S(O)n-, Cyano, Nitro oder für jeweils gegebenenfalls durch Cj-C4- Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4-Alkoxy, Cj- C2-Halogenalkyl, Cj-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,-C-C 4 haloalkoxy, C j -C 4 alkyl-S (O) n -, cyano, nitro or for each optionally by Cj-C 4 - alkyl, fluorine, chlorine, bromine, Cj-C 4 alkoxy, C j - C2-haloalkyl, Cj-C2-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
n steht bevorzugt für die Zahlen 0-2,n preferably represents the numbers 0-2,
G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
),
Figure imgf000016_0001
in welchen)
Figure imgf000016_0001
in which
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht undL represents oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj- C20-Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, Cι -Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, Ci -Cg-Alkylthio- Ci-Cg-alkyl, Poly-Cj-Cg-alkoxy-Ci -Cg-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg- Alkyl oder Cj-Cg- Alkoxy substituiertes Cß-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt ein oder zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,M represents oxygen or sulfur, Rl preferably represents in each case optionally substituted by halogen C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 2 o-alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylthio- C 1 -C 6 -alkyl, poly Cj-Cg-alkoxy-Ci-Cg-alkyl or optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or Cj-Cg-alkoxy substituted Cß-Cg-cycloalkyl, in which one or more (preferably one or two) ring members not directly adjacent are replaced by oxygen and / or sulfur,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cö-Alkyl, Ci -Cg-Alk- oxy, Ci -Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Halogenalkoxy, Ci -Cg-Alkylthio oderfor optionally by halogen, cyano, nitro, Cj-Cö-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkylthio or
Ci-Cg-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,Ci-Cg-alkylsulfonyl substituted phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Cj-Cg- Alkyl, Ci -Cg-Alk- oxy, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Ci -Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl- Ci -Cg-alkyl,for phenyl-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, Cj-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cι -Cg-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),for 5- or 6-membered hetaryl optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl or trifluoromethyl (for example pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl),
für gegebenenfalls durch Halogen oder Ci -Cg-Alkyl substituiertes Phenoxy- Ci -Cg-alkyl oderfor phenoxy-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen or Ci-Cg-alkyl or
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder Cj-Cg- Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-Ci -Cg-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-Ci-Cg- alkyl, Pyrimidyloxy-Cj-Cg-alkyl oder Thiazolyloxy-Cj-Cö-alkyl),for 5- or 6-membered hetaryloxy-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, amino or Cj-Cg-alkyl (for example pyridyloxy-Ci-Cg-alkyl, pyrimidyloxy-C j- Cg-alkyl or thiazolyloxy-C j - Coe-alkyl)
R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci - C2o-Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, Cι-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, Poly-Ci -Cg-alk- oxy-C2-Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg- Alkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl oderR 2 preferably represents in each case optionally substituted by halogen Ci - C 2 o-alkyl, C 2 -C 2 o-alkenyl, -C-C 8 alkoxy-C 2 -C 8 alkyl, poly-Ci -Cg-alk- oxy-C 2 -Cg-alkyl, for C3-Cg-cycloalkyl which is optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy or
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci -Cg- Alkyl, Ci - Cg-Alkoxy, Ci -Cg-Halogenalkyl oder Ci -Cg-Halogenalkoxy substituiertesfor each optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy
Phenyl oder Benzyl,Phenyl or benzyl,
R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci -Cg- Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg- Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci -C_ι.-Halogenalkyl, Ci -C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertesR 3 preferably represents Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen or in each case optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci -C_ι.-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, cyano or nitro
Phenyl oder Benzyl,Phenyl or benzyl,
R4 und R5 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C\ -Cg-Alkoxy, Cj-Cg-Alkyl- amino, Di-(Cι -Cg-alkyl)amino, Ci -Cg-Alkylthio, C2-Cg-Alkenylthio, C3-R 4 and R5 are preferably, independently of one another, each optionally substituted by halogen C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino, Ci-Cg- Alkylthio, C 2 -Cg alkenylthio, C3-
Cγ-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Cι -C4-Alkoxy, Cι -C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C1 -C4- Halogenalkylthio, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio,Cγ-Cycloalkylthio or for each optionally substituted by halogen, nitro, cyano, -C -C4-alkoxy, -C -C4-haloalkoxy, -C-C4-alkylthio, C1 -C4-haloalkylthio, C1-C4- alkyl or Cι-C4-haloalkyl Phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
R6 und R7 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci -Cg- Alkyl, C3-Cg-Cyclo- alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Ci -Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Alkyl oder Ci -Cg- Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C^-Cg- Alkyl,R6 and R 7 independently of one another preferably represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen-Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy-Ci -Cg-alkyl, for phenyl optionally substituted by halogen, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy, optionally substituted by halogen, C ^ -Cg-alkyl,
Ci -Cg-Halogenalkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch Cj-C4-Alkyl substituierten C3-Cg-Alky- lenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist. In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen, auch als Substi- tuent, wie z.B. in Halogenalkyl, für Fluor, Chlor, Brom und lod, insbesondere für Fluor und Chlor.Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-alkoxy substituted benzyl or together for a C3-Cg-alkyl radical which is optionally substituted by C j -C 4 -alkyl and in which a carbon atom is optionally replaced by oxygen or sulfur. In the radical definitions mentioned as preferred, halogen, also as a substituent, such as in haloalkyl, represents fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine and chlorine.
W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cι-C4- Alkyl, Fluor, Chlor, Tri- fluormethyl oder Cι-C4-Alkoxy,W is particularly preferably are hydrogen, C 4 - alkyl, fluorine, chlorine, tri- fluoromethyl or Cι-C 4 alkoxy,
X steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl, C]-C -Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl, Cι-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,X particularly preferably represents fluorine, chlorine, C1-C4 alkyl, C] -C -alkoxy, C 2 haloalkyl, Cι-C 2 -haloalkoxy or cyano,
steht besonders bevorzugt für den Reststands particularly preferably for the rest
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0001
V1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C Cg- Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC2-Halogenalkyl, CrC2-Halogen- alkoxy, Nitro, Cyano oder Phenyl,V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C Cg-alkyl, C r C 4 -alkoxy, C r C 4 -alkylthio, C r C 2 -haloalkyl, C r C 2 -haloalkoxy, nitro , Cyano or phenyl,
V2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cj- - Alkyl, Cj-C4- Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl oder Cι-C2-Halogenalkoxy,V 2 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, C j - - alkyl, Cj-C 4 - alkoxy, Cι-C 2 haloalkyl or Cι-C 2 haloalkoxy,
Z steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C -Alkyl, Cj-C2-Z particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, C -alkyl, Cj-C 2 -
Halogenalkyl, Cj-C4- Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkoxy,Haloalkyl, Cj-C 4 alkoxy or C 1 -C 2 haloalkoxy,
A, B, C und D stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, CrC4-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, CrC4-Alkoxy, CrC2-A, B, C and D particularly preferably each independently represent hydrogen, C r C 4 alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, C r C 4 alkoxy, C r C 2 -
Halogenalkyl, Cj-C2-Halogenalkoxy, Cι-C2-Alkyl-S(O)n-, Cyano oder Nitro, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste A, B, C oder D für Wasserstoff steht, n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0 und 2,Haloalkyl, Cj-C 2 haloalkoxy, Cι-C n 2 -alkyl-S (O) -, cyano or nitro, with the proviso that at least one of A, B, C or D represents hydrogen, n particularly preferably represents the numbers 0 and 2,
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
(e).
Figure imgf000020_0001
(E).
Figure imgf000020_0001
(g), insbesondere für (a), (b) oder (c),
Figure imgf000020_0002
in welchen(g), in particular for (a), (b) or (c),
Figure imgf000020_0002
in which
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht undL represents oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
R steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cι -Cι g- Alkyl, C -Cι g-Alkenyl, C -R particularly preferably represents C 1 -C 5 -alkyl, C -C 5 -g alkenyl, C - which is optionally mono- to pentas substituted by fluorine or chlorine -
C4-Alkoxy-Cι -C2 -alkyl, Cι -C4-Alkylthio-Cι-C2-alkyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cι -C5-Alkyl oder Cι-C5-Alkoxy substituiertes C3-C7- Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,C4-alkoxy-C 2 -C 2 alkyl, C 4 -C 4 -alkylthio-C 2 -C 2 alkyl, or optionally substituted by fluorine, chlorine, C 5 -C 5 -alkyl or C 1 -C 5 -alkoxy substituted C3-C7-cycloalkyl, in which may have replaced one or two non-directly adjacent ring members with oxygen and / or sulfur,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cι -C4-Alkyl, Cι -C4-Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,for phenyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C 4 -C 4 -alkyl, C 4 -C 4 alkoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl, R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cι -Cιg-Alkyl, C2-Cιg-Alkenyl oder C1 -C4- Alkoxy-C2-C4~alkyl,for each pyridyl or thienyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or trifluoromethyl, R 2 particularly preferably represents C 1 -C 3 -alkyl which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine, C 2 -C 8 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 4 ~ alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl oderfor C3-C7-cycloalkyl which is optionally mono- to disubstituted by methyl, ethyl or methoxy or
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, C1 -C3 -Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,for each phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C1-C4-alkyl, C1-C3-alkoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls dreifach durch Fluor substituiertes Ci -Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,R 3 particularly preferably represents Ci-Cg-alkyl which is optionally substituted three times by fluorine or is optionally substituted once to twice by fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro phenyl,
R4 steht besonders bevorzugt für C]-Cg- Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Cj-Cg-Alkyl- amino, Di-(Cι-Cg-alkyl)amino, Ci -Cg-Alkylthio, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1 - C3-Alkoxy, Trifluormethoxy, Ci -C3~Alkyl oder Trifluormethyl substituiertesR 4 particularly preferably represents C] -Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Cj-Cg-alkylamino, di- (-C-Cg-alkyl) amino, Ci-Cg-alkylthio, or for each optionally simply to twice substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C1 - C3 alkoxy, trifluoromethoxy, Ci -C3 ~ alkyl or trifluoromethyl
Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio,Phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
R5 steht besonders für C j -C -Alkyl. C j -C4- Alkoxy oder C 1 -C -Alkylthio,R 5 stands especially for C j -C alkyl. C j -C 4 alkoxy or C 1 -C alkylthio,
R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Ci -Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C\ -Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Cι -Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cj-C4- Alkyl oder C C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl, R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl oder Cß-Cg-Alkenyl,R 6 particularly preferably represents hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, C \ -Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, Cι-Cg-alkoxy-Cι-Cg-alkyl, for optionally single to triple by fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, Cj-C 4 - alkyl or C 4 - alkoxy-substituted phenyl, represents optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxy-substituted benzyl, R 7 particularly preferably represents hydrogen, Cj-Cg-alkyl or C ß- Cg-alkenyl,
R6 und R7 stehen besonders bevorzugt zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest, in welchem gegebenen- falls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.R 6 and R 7 together particularly preferably represent a C 4 -C 5 alkylene radical which may be substituted by methyl or ethyl and in which a methylene group may have been replaced by oxygen or sulfur.
In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen, auch als Substituent wie z.B. in Halogenalkyl, für Fluor, Chlor, Brom und lod, besonders für Fluor und Chlor, ganz besonders für Fluor.In the radical definitions mentioned as particularly preferred there is halogen, also as a substituent such as in haloalkyl, for fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially for fluorine and chlorine, especially for fluorine.
W steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy,W very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, methyl, ethyl or methoxy,
X steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy,X very particularly preferably represents fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy,
Trifluormethoxy oder Cyano (hervorgehoben für Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Trifluormethyl),Trifluoromethoxy or cyano (highlighted for chlorine, methyl, ethyl, n-propyl or trifluoromethyl),
steht ganz besonders bevorzugt für den Restvery particularly preferably stands for the rest
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0001
V1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy, Cyano oderV 1 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy , Trifluoromethyl or trifluoromethoxy, cyano or
Phenyl, V2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl,phenyl, V 2 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
Z steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl (hervorgehoben für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl),Z very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or trifluoromethyl (highlighted for hydrogen, fluorine, chlorine or methyl),
A, B, C, und D stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander jeweils fürA, B, C and D very particularly preferably each independently
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Trifluormethyl,Hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei der Reste A, B, C und D für Wasserstoff stehen,Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, cyano or nitro, with the proviso that at least two of the radicals A, B, C and D are hydrogen,
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
O L R4 O L R 4
R1 (b), ^M'R2 (C), /S°~ R3 (d), ~/ X? (e),R 1 (b), ^ M ' R2 (C), / S ° ~ R3 (d) , ~ / X? (e) ,
E (f) oder (g), insbesondere für (a), (b) oder (c),
Figure imgf000023_0001
in welchenE (f) or (g), in particular for (a), (b) or (c),
Figure imgf000023_0001
in which
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht undL represents oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
R steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis drei- fach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cι-Ci4-Alkyl, C -Ci 4-Alkenyl,R very particularly preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkenyl which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine,
Cι-C4-Alkoxy-Cι -C2-alkyl, Cι -C4-Alkylthio-Cι-C2-alkyl oder jeweils ge- gebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,C 1 -C 4 alkoxy C 2 -C 2 alkyl, C 4 -C 4 alkylthio C 1 -C 2 alkyl or in each case optionally cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is substituted once or twice by fluorine, chlorine, methyl, ethyl or methoxy,
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,for phenyl optionally substituted simply by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Thienyl oder Pyridyl,for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl thienyl or pyridyl,
R2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Ci -C 14- Alkyl, C2-C]4-Alkenyl oder C1 -C4- Alkoxy-C2-C3 -alkyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,R 2 very particularly preferably represents C 1 -C 14 -alkyl, C 2 -C] 4-alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 3 -alkyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,or for phenyl or benzyl optionally substituted in each case by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R3 steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls dreifach durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl oder gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor,R 3 very particularly preferably represents methyl, ethyl which is optionally triple-substituted by fluorine or optionally monosubstituted by fluorine, chlorine
Brom, Methyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,Bromine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro substituted phenyl,
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Cι -C4~Alkyl, Cι -C4-Alkoxy, C1 -C4- Alkylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)amino, Cι-C4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cι -C2- Alkoxy, Trifluormethoxy oder C1 -C3- Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,R 4 very particularly preferably represents -C4 ~ alkyl, -C -C4-alkoxy, C1 -C4- alkylamino, di- (Cι-C4-alkyl) amino, Cι-C4-alkylthio or each optionally simply by fluorine, chlorine , Bromine, nitro, cyano, -C 2 -C alkoxy, trifluoromethoxy or C1 -C3 alkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methyl- thio oder Ethylthio, R6 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für C1-C4- Alkyl, C3-Cg- Cycloalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl,R 5 very particularly preferably represents methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio, R 6 very particularly preferably for hydrogen, for C1-C4-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, Cι-C4-alkoxy, C3-C4-alkenyl, Cι-C4-alkoxy-Cι-C4-alkyl,
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cj-C4- Alkyl oder C3-C4- Alkenyl,R 7 very particularly preferably represents hydrogen, C j -C 4 - alkyl or C 3 -C 4 - alkenyl,
R6 und R7 stehen ganz besonders bevorzugt zusammen für einen C5-Cg-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.R 6 and R 7 very particularly preferably represent a C5-Cg-alkylene radical in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur.
In den als insbesondere bevorzugt genannten Verbindungen der Formel (I) haben die Reste folgende BedeutungIn the compounds of the formula (I) mentioned as particularly preferred, the radicals have the following meaning
W steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Ethyl,W particularly preferably represents hydrogen, chlorine, methyl or ethyl,
X steht insbesondere bevorzugt für Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Trifluormethyl,X particularly preferably represents chlorine, methyl, ethyl, n-propyl or trifluoromethyl,
Y steht insbesondere bevorzugt für den RestY particularly preferably represents the rest
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0001
V1 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
V2 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl, Z steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl,V 2 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl, Z particularly preferably represents hydrogen, chlorine or methyl,
A steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff,A particularly preferably represents hydrogen,
B und C stehen insbesondere bevorzugt unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Fluor, Chlor, Brom, Jod oder Trifluormethyl,B and C particularly preferably independently of one another each represent hydrogen, methyl, methoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine or trifluoromethyl,
D steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff oder Methoxy, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei der Reste A, B, C oder D für Wasserstoff stehen,D particularly preferably represents hydrogen or methoxy, with the proviso that at least two of the radicals A, B, C or D represent hydrogen,
G steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
Figure imgf000026_0001
in welchen
Figure imgf000026_0001
in which
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
R steht insbesondere bevorzugt für Ci -Cg-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Meth- oxymethyl, Ethoxymethyl, Ethylthiomethyl oder jeweils gegebenen- falls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,R particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylthiomethyl or in each case cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is simply substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl or methoxy,
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,for phenyl optionally substituted simply by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Chlor oder Methyl substituiertes Thienyl oder Pyridyl, R^ steht insbesondere bevorzugt für Ci-Cg-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Propoxyethyl, iso-Propoxyethyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,for thienyl or pyridyl which is optionally substituted simply by chlorine or methyl, R ^ particularly preferably represents Ci-Cg-alkyl, C 2 -C4-alkenyl or methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, iso-propoxyethyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Cyano,or for each optionally simply by fluorine, chlorine, cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.Nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy substituted phenyl or benzyl.
In den als hervorgehoben genannten Verbindungen der Formel (I) haben die Reste folgende Bedeutung:In the compounds of the formula (I) mentioned as highlighted, the radicals have the following meaning:
W steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methyl,W stands for hydrogen or methyl,
X steht hervorgehoben für Chlor, Methyl oder Trifluormethyl,X stands for chlorine, methyl or trifluoromethyl,
Y steht hervorgehoben für den
Figure imgf000027_0001
Y stands for the
Figure imgf000027_0001
V1 steht hervorgehoben für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Fluor, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,V 1 stands for hydrogen, methyl, chlorine, fluorine, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
V2 steht hervorgehoben für Wasserstoff, Chlor oder Trifluormethyl,V 2 stands for hydrogen, chlorine or trifluoromethyl,
Z steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methyl,Z stands for hydrogen or methyl,
A steht hervorgehoben für Wasserstoff,A stands for hydrogen,
B steht hervorgehoben für Wasserstoff, Chlor oder Fluor,B stands for hydrogen, chlorine or fluorine,
C steht hervorgehoben für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom oder lod, D steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methoxy, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei der Reste A, B, C oder D für Wasserstoff stehen,C stands for hydrogen, methyl, chlorine, bromine or iodine, D stands for hydrogen or methoxy, with the proviso that at least two of the radicals A, B, C or D stand for hydrogen,
G steht hervorgehoben für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG stands for hydrogen (a) or for one of the groups
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0001
M steht für Sauerstoff oder Schwefel,M stands for oxygen or sulfur,
R1 steht hervorgehoben für Cj-Cg- Alkyl, für durch Chlor substituiertes Phenyl oder für durch Chlor substituiertes Pyridyl,R 1 stands for Cj-Cg-alkyl, for chlorine-substituted phenyl or for chlorine-substituted pyridyl,
R2 steht hervorgehoben für Cj-Cg-Alkyl, Phenyl oder Benzyl.R 2 stands for Cj-Cg-alkyl, phenyl or benzyl.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede- finitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.The general definitions or explanations listed above or in preferred areas or explanations can be combined with one another, that is, also between the respective areas and preferred areas. They apply accordingly to the end products as well as to the preliminary and intermediate products.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred (preferred).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be- deutungen vorliegt.According to the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß insbesondere bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als insbesondere bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, very particular preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred. According to the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Erfindungsgemäß hervorgehoben werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, the compounds of formula (I) are emphasized in which there is a combination of the meanings listed above as emphasized.
Hervorgehoben sind außerdem Verbindungen der Formel (I), in denen G für Wasserstoff steht.Compounds of the formula (I) in which G represents hydrogen are also emphasized.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl can also be used in connection with heteroatoms, e.g. in alkoxy, where possible, be straight-chain or branched.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.Unless otherwise stated, optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, and in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different.
Verwendet man gemäß Verfahren (A) N-[(2-Methyl-5-(4-chlor-phenyl)-phenylace- tyl]-antlιranilsäureethylester als Ausgangsstoff, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:If, according to process (A), N - [(2-methyl-5- (4-chlorophenyl) phenylacetyl] antlιranilsäureäureethylester is used as starting material, the course of the process according to the invention can be represented by the following reaction scheme:
Figure imgf000029_0001
Verwendet man gemäß Verfahren (Bα) 3-[2-Methyl-5-(4-fluor-phenyl)-phenyl]-7- fluor-4-hydroxy-chinolon und Pivaloylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000029_0001
If 3- [2-methyl-5- (4-fluorophenyl) phenyl] -7-fluoro-4-hydroxyquinolone and pivaloyl chloride are used as starting materials in process (Bα), the course of the process according to the invention can be determined by the following Reaction scheme are reproduced:
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0001
Verwendet man gemäß Verfahren (Bß) 3-[(2-Chlor-4-(4-chlor-phenyl)-6-methyl- phenyl)]-6-chlor-4-hydroxy-chinolon und Acetanhydrid als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:If 3 - [(2-chloro-4- (4-chlorophenyl) -6-methylphenyl)] - 6-chloro-4-hydroxy-quinolone and acetic anhydride are used as starting compounds in process (Bß), the The course of the process according to the invention can be represented by the following reaction scheme:
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000030_0002
Verwendet man gemäß Verfahren (C) 3-[(2-Chlor-4-(4-chlor-phenyl)-6-ethyl-phe- nyl]-4-hydroxy-chinolon und Chlorameisensäureethoxyethylester als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:If 3 - [(2-chloro-4- (4-chlorophenyl) -6-ethylphenyl] -4-hydroxy-quinolone and ethyl chloroformate are used as starting compounds according to process (C), the course of the invention can Process can be represented by the following reaction scheme:
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000031_0001
Verwendet man gemäß Verfahren (D), 3-[2-Chlor-5-(3-chlor-phenyl)-phenyl]-7- chlor-4-hydroxy-chinolon und Chlormonothioameisensäuremethylester als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf folgendermaßen wiedergegeben werden:If, according to process (D), 3- [2-chloro-5- (3-chlorophenyl) phenyl] -7-chloro-4-hydroxy-quinolone and methyl chloromothio formate are used as starting products, the course of the reaction can be represented as follows:
Figure imgf000031_0002
Figure imgf000031_0002
Verwendet man gemäß Verfahren (E) 3-[2-Methyl-5-(3-fluor-phenyl)-phenyl]-7- methoxy-4-hydroxy-chinolon und Methansulfonsäurechlorid als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000032_0001
If 3- [2-methyl-5- (3-fluorophenyl) phenyl] -7-methoxy-4-hydroxyquinolone and methanesulfonic acid chloride are used as starting products in process (E), the course of the reaction can be represented by the following reaction scheme :
Figure imgf000032_0001
Verwendet man gemäß Verfahren (F) 3-[2,6-Dimethyl-3-(4-chlorphenyl)-phenyl]-6- chlor-4-hydroxy-chinolon und Methanthio-phosphonsäurechlorid-(2,2,2-trifluor- ethylester) als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:According to process (F), 3- [2,6-dimethyl-3- (4-chlorophenyl) phenyl] -6-chloro-4-hydroxy-quinolone and methanthophosphonyl chloride- (2,2,2-trifluoro- ethyl ester) as starting products, the course of the reaction can be represented by the following reaction scheme:
Figure imgf000032_0002
Figure imgf000032_0002
Verwendet man gemäß Verfahren (G) 3-[2,6-Dichlor-3-(4-chlorphenyl)-phenyl]-4- hydroxy-chinolon und NaOH als Komponenten, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:If 3- [2,6-dichloro-3- (4-chlorophenyl) phenyl] -4-hydroxyquinolone and NaOH are used as components according to process (G), the course of the process according to the invention can be represented by the following reaction scheme:
Figure imgf000032_0003
Verwendet man gemäß Verfahren (Hα) 3-[2-Methyl-5-(4-chlor-phenyl)-phenyl]-4- hydroxy-chinolon und Ethylisocyanat als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000032_0003
If, according to process (Hα), 3- [2-methyl-5- (4-chlorophenyl) phenyl] -4-hydroxy-quinolone and ethyl isocyanate are used as starting products, the course of the reaction can be represented by the following reaction scheme:
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000033_0001
Verwendet man gemäß Verfahren (Hß) 3-(2-Chlor-5-(4-chlor-phenyl)-phenyl]-4- hydroxy-chinolon und Dimethylcarbamidsäurechlorid als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden:If 3- (2-chloro-5- (4-chlorophenyl) phenyl] -4-hydroxy-quinolone and dimethylcarbamoyl chloride are used as starting products according to process (Hß), the course of the reaction can be represented by the following scheme:
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000033_0002
Verwendet man gemäß Verfahren (I) 3-(2-Methyl-5-brom-phenyl)-4-hydroxy- chinolon und 4-Chlorphenylboronsäure als Ausgangsprodukte, so kann der Verlauf des Verfahrens durch folgendes Schema wiedergegeben werden:
Figure imgf000034_0001
If 3- (2-methyl-5-bromophenyl) -4-hydroxyquinolone and 4-chlorophenylboronic acid are used as starting products in process (I), the course of the process can be represented by the following scheme:
Figure imgf000034_0001
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (A) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (II)The compounds of the formula (II) required as starting materials in process (A) according to the invention
Figure imgf000034_0002
in welcher
Figure imgf000034_0002
in which
A, B, C, D, W, X, Y, Z und R& die oben angegebenen Bedeutungen haben,A, B, C, D, W, X, Y, Z and R & have the meanings given above,
sind neu.are new.
Man erhält die Acylanthranilsäureester der Formel (II) beispielsweise, wenn man Anthranilsäurederivate der Formel (XV)The acylanthranilic acid esters of the formula (II) are obtained, for example, if anthranilic acid derivatives of the formula (XV)
Figure imgf000034_0003
in welcher A, B, C, D und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Figure imgf000034_0003
in which A, B, C, D and R 8 have the meanings given above,
mit substituierten Biphenylessigsäurehalogeniden der Formel (XVI)with substituted biphenylacetic acid halides of the formula (XVI)
Figure imgf000035_0001
in welcher
Figure imgf000035_0001
in which
W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben undW, X, Y and Z have the meanings given above and
Hai für Chlor oder Brom steht,Shark represents chlorine or bromine,
acyliert (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341- 5, 1968)acylated (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968)
oder wenn man Acyl-anthranilsäuren der Formel (XVII)or if you have acylanthranilic acids of the formula (XVII)
Figure imgf000035_0002
in welcher
Figure imgf000035_0002
in which
A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above,
verestert (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)). Die Verbindungen der Formel (XVII)esterified (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)). The compounds of formula (XVII)
Figure imgf000036_0001
in welcher
Figure imgf000036_0001
in which
A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above,
sind neu.are new.
Man erhält die Verbindungen der Formel (XVII), wenn man Anthranilsäuren der Formel (XVIII)The compounds of the formula (XVII) are obtained if anthranilic acids of the formula (XVIII)
(XVIII)
Figure imgf000036_0002
in welcher(XVIII)
Figure imgf000036_0002
in which
A, B, C, und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,A, B, C and D have the meanings given above,
mit substituierten Phenylessigsäurehalogeniden der Formel (XVI)
Figure imgf000037_0001
in welcherwith substituted phenylacetic acid halides of the formula (XVI)
Figure imgf000037_0001
in which
W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben undW, X, Y and Z have the meanings given above and
Hai für Chlor oder Brom steht,Shark represents chlorine or bromine,
beispielsweise nach Schotten-Baumann acyliert (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, S. 505).for example acylated according to Schotten-Baumann (Organikum, VEB German Publishing House of Sciences, Berlin 1977, p. 505).
Die Verbindungen der Formel (XVI) sind bekannt. Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren darstellen (WO 99/43 649, WO 99/48 869 und WO 99/55 673).The compounds of formula (XVI) are known. They can be prepared using methods known in principle (WO 99/43 649, WO 99/48 869 and WO 99/55 673).
Man erhält die Verbindungen der Formel (XVI) beispielsweise, indem man substitu- ierte Biphenylessigsäuren der Formel (XIX)The compounds of the formula (XVI) are obtained, for example, by substituting substituted biphenylacetic acids of the formula (XIX)
Figure imgf000037_0002
in welcher
Figure imgf000037_0002
in which
W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,W, X, Y and Z have the meaning given above,
mit Halogemerungsmitteln (z.B. Thionylchlorid, Thionylbromid, Oxalylchlorid, Phosgen, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid oder Phosphorpentachlorid) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z.B. gegebenenfalls chlorierten ali- phatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Toluol oder Methylenchlorid) bei Temperaturen von -20°C bis 150°C, bevorzugt von -10°C bis 100°C, umsetzt.with halogenating agents (for example thionyl chloride, thionyl bromide, oxalyl chloride, phosgene, phosphorus trichloride, phosphorus tribromide or phosphorus pentachloride), if appropriate in the presence of a diluent (for example optionally chlorinated aluminum phatic or aromatic hydrocarbons such as toluene or methylene chloride) at temperatures from -20 ° C to 150 ° C, preferably from -10 ° C to 100 ° C.
Die Verbindungen der Formel (XIX) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfaliren darstellen (WO 99/43 649, WO 99/48 869 und WO 99/55 673).Some of the compounds of the formula (XIX) are known and / or can be prepared by known methods (WO 99/43 649, WO 99/48 869 and WO 99/55 673).
Die zur Durchführung des Verfahrens B(γ) benötigten Boronsäuren der Formel (XIV)The boronic acids of the formula (XIV) required for carrying out process B (γ)
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000038_0001
in welcherin which
Y für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl steht,Y represents optionally substituted phenyl or hetaryl,
sind teilweise käuflich oder lassen sich nach allgemein bekannten Verfahren in einfacher Weise herstellen.some are commercially available or can be produced in a simple manner using generally known methods.
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (B), (C), (D), (E), (F), (G) und (H) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Säurehalogenide der Formel (III), Carbonsäureanhydride der Formel (IV), Chlorameisensäureester oder Chlorameisen- säurethioester der Formel (V), Chlormonothioameisensäureester oder Chlordithio- ameisensäureester der Formel (VI), Sulfonsäurechloride der Formel (VII), Phosphorverbindungen der Formel (VIII) und Metallhydroxide, Metallalkoxide oder Amine der Formel (IX) und (X) und Isocyanate der Formel (XI) und Carbamidsäurechloride der Formel (XII) sind allgemein bekannte Verbindungen der Organischen bzw. Anorganischen Chemie. Das Verfahren (A) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (II), in welcher A, B, C, D, W, X, Y, Z und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base einer intramolekularen Kondensation unterwirft.The acid halides of the formula (III), carboxylic anhydrides of the formula (IV) which are also required as starting materials for carrying out the processes (B), (C), (D), (E), (F), (G) and (H) , Chloroformic acid ester or chloroformic acid thioester of the formula (V), chloromothio formic acid ester or chlorodithioic acid ester of the formula (VI), sulfonic acid chlorides of the formula (VII), phosphorus compounds of the formula (VIII) and metal hydroxides, metal alkoxides or amines of the formula (IX) and (X ) and isocyanates of the formula (XI) and carbamic acid chlorides of the formula (XII) are generally known compounds of organic or inorganic chemistry. The process (A) is characterized in that compounds of the formula (II) in which A, B, C, D, W, X, Y, Z and R ^ have the meanings given above, in the presence of a base of an intramolecular Subject to condensation.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfϊndungsgemäßen Verfahren (A) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydro- furan, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl- pyrrolidon, sowie Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, iso-Butanol und tert-Butanol.All inert organic solvents can be used as diluents in process (A) according to the invention. Hydrocarbons, such as toluene and xylene, preferably ethers, such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, and also polar solvents, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, and alcohols, such as methanol, ethanol, are preferably usable. Propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol and tert-butanol.
Als Base (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungsge- mäßen Verfahrens (A) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutyl- ammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl(Cg-Cιo)ammoniumchlorid) oderAll conventional proton acceptors can be used as the base (deprotonating agent) when carrying out process (A) according to the invention. Alkali metal and alkaline earth metal oxides, hydroxides and carbonates such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, which can also be used in the presence of phase transfer catalysts such as e.g. Triethylbenzylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, Adogen 464 (= methyltrialkyl (Cg-Cιo) ammonium chloride) or
TDA 1 (= Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetallalkoholate, wie Natrium- methylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert-butylat einsetzbar.TDA 1 (= tris (methoxyethoxyethyl) amine) can be used. Alkali metals such as sodium or potassium can also be used. Furthermore, alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides, such as sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and also alkali metal alcoholates, such as sodium methylate, sodium ethylate and potassium tert-butoxide, can also be used.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -78°C und 250°C, vorzugsweise zwischen -20°C und l50°C. Das erfindungsgemäße Verfahren (A) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.When carrying out process (A) according to the invention, the reaction temperatures can be varied within a substantial range. In general, temperatures between -78 ° C and 250 ° C, preferably between -20 ° C and 150 ° C. Process (A) according to the invention is generally carried out under normal pressure.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man die Reak- tionskomponenten der Formel (II) und die deprotonierenden Basen im allgemeinen in etwa doppeltäquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 3 Mol) zu verwenden.When carrying out process (A) according to the invention, the reaction components of the formula (II) and the deprotonating bases are generally employed in approximately double equimolar amounts. However, it is also possible to use one or the other component in a larger excess (up to 3 moles).
Das Verfahren (B-α) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der For- mel (I-a) jeweils mit Carbonsäurehalogeniden der Formel (III) gegebenenfalls inThe process (B-α) is characterized in that compounds of the formula (I-a) in each case with carboxylic acid halides of the formula (III) optionally in
Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.In the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-α) alle ge- genüber den Säurehalogeniden inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetra- lin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, Nitrile wie Acetonitril und auch stark polare Solventien, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Wenn die Hydrolysestabilität des Säurehalogenids es zuläßt, kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden.All solvents which are inert towards the acid halides can be used as diluents in the process (B-α) according to the invention. Hydrocarbons, such as gasoline, benzene, toluene, xylene and tetralin, preferably halogen hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ketones, such as acetone and methylisopropyl ketone, furthermore ethers, such as diethyl ether, tetrahydrofuran and Dioxane, in addition carboxylic acid esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and also strongly polar solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and sulfolane. If the hydrolysis stability of the acid halide permits, the reaction can also be carried out in the presence of water.
Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßenAcid binders used in the reaction according to the invention
Verfahren (B-α) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N-Di- methyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkali-metall-carbonate, wie Natriumcarbonat, Kalium- carbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.Process (B-α) all usual acid acceptors into consideration. Tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicycloundecene (DBU), diazabicyclonones (DBN), Hunig base and N, N-dimethylaniline, and also alkaline earth metal oxides, such as magnesium oxide and calcium oxide, are also preferably used Alkali and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate as well as alkali hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfaliren (B-α) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man beiThe reaction temperatures in the inventive process (B-α) can be varied within a substantial range. Generally one works at
Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.Temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B-α) werden die Aus- gangsstoffe der Formel (I-a) und das Carbonsäurehalogenid der Formel (III) im allge- meinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäurehalogenid in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When carrying out process (B-α) according to the invention, the starting materials of the formula (I-a) and the carboxylic acid halide of the formula (III) are generally in each case used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use the carboxylic acid halide in a larger excess (up to 5 mol). The processing takes place according to usual methods.
Das Verfahren (B-ß) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der For- mein (I-a) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (IV) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.Process (B-β) is characterized in that compounds of the formula (I-a) are reacted with carboxylic anhydrides of the formula (IV), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-ß) vor- zugsweise diejenigen Verdünnungsmittel verwendet werden, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen. Im übrigen kann auch ein im Überschuss eingesetztes Carbonsäureanhydrid gleichzeitig als Verdünnungsmittel fungieren.The diluents which can be used in the process (B-β) according to the invention are preferably those diluents which are also preferred when using acid halides. Otherwise, an excess of carboxylic acid anhydride can also act as a diluent.
Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen beim Verfahren (B-ß) vorzugsweise diejenigen Säurebindemittel in Frage, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen. Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-ß) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.The acid binders which are optionally added in process (B-β) are preferably those acid binders which are also preferred when using acid halides. The reaction temperatures can be varied within a substantial range in the process (B-β) according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B-ß) werden die Aus- gangsstoffe der Formel (I-a) und das Carbonsäureanhydrid der Formel (IV) im allgemeinen in jeweils angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When carrying out the process (B-β) according to the invention, the starting materials of the formula (I-a) and the carboxylic anhydride of the formula (IV) are generally used in approximately equivalent amounts in each case. However, it is also possible to use the carboxylic anhydride in a larger excess (up to 5 mol). The processing takes place according to usual methods.
Im allgemeinen geht man so vor, dass man Verdünnungsmittel und im Überschuss vorhandenes Carbonsäureanhydrid sowie die entstehende Carbonsäure durch Destillation oder durch Waschen mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser entfernt.The general procedure is to remove diluent and excess carboxylic anhydride and the carboxylic acid formed by distillation or by washing with an organic solvent or with water.
Das Verfahren (C) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethiolestem der Formel (V) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.Process (C) is characterized in that compounds of the formula (I-a) are each reacted with chloroformic acid esters or chloroformic acid thiol esters of the formula (V), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, DABCO, DBU, DBA, Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat,Suitable acid binders for the reaction according to process (C) according to the invention are all customary acid acceptors. Tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, DABCO, DBU, DBA, Hunig base and N, N-dimethylaniline, furthermore alkaline earth metal oxides, such as magnesium and calcium oxide, and also alkali and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbonate, are preferably usable.
Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.Potassium carbonate and calcium carbonate as well as alkali hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle ge- genüber den Chlorameisensäureestern bzw. Chlorameisensäurethiolestem inertenDiluents which can be used in process (C) according to the invention are all inert to the chloroformates or chloroformates
Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, femer Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenwasserstoff, Chlorbenzol und o- Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäure- ester, wie Ethylacetat, Nitrile wie Acetonitril und auch stark polare Solventien, wieSolvents are used. Hydrocarbons are preferably usable, such as gasoline, benzene, toluene, xylene and tetralin, furthermore halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, also ketones such as acetone and methylisopropyl ketone, furthermore ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, in addition carboxylic acid ester , such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and also strongly polar solvents, such as
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Sulfolan.Dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and sulfolane.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Arbeitet man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels, so liegen dieThe reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (C) according to the invention. If you work in the presence of a diluent and an acid binder, they are
Reaktionstemperaturen im allgemeinen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C.Reaction temperatures generally between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (C) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Process (C) according to the invention is generally carried out under normal pressure.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) werden die Ausgangsstoffe der Formel (I-a) und der entsprechende Chlorameisensäureester bzw. Chlor- ameisensäurethiolester der Formel (V) im allgemeinen jeweils in angenähert äquiva- lenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 2 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, dass man ausgefallene Salze entfernt und das verbleibende Reaktionsgemisch durch Abziehen des Verdünnungsmittels einengt.When carrying out process (C) according to the invention, the starting materials of the formula (I-a) and the corresponding chloroformic acid ester or chloroformic acid thiolester of the formula (V) are generally in each case used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use one or the other component in a larger excess (up to 2 mol). The processing takes place according to usual methods. The general procedure is to remove the precipitated salts and to concentrate the remaining reaction mixture by stripping off the diluent.
Das erfindungsgemäße Verfahren (D) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Verbindungen der Formel (VI) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt. Beim Herstellungsverfahren (D) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Chlormonothioameisensäureester bzw. Chlordithioameisensäure- ester der Formel (VI) bei 0 bis 120°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C um.Process (D) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (Ia) are in each case reacted with compounds of the formula (VI) in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder. In the preparation process (D), about 1 mol of chloromothio formate or chlorodithio formate of formula (VI) is reacted at 0 to 120 ° C., preferably at 20 to 60 ° C., per mole of starting compound of the formula (Ia).
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage, wie Nitrile, Ether, Ester, Amide, Sulfone, Sulfoxide, aber auch Halogenalkane.Possible diluents added are all inert polar organic solvents, such as nitriles, ethers, esters, amides, sulfones, sulfoxides, but also haloalkanes.
Vorzugsweise werden Acetonitril, Ethylacetat, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylenchlorid eingesetzt.Acetonitrile, ethyl acetate, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide or methylene chloride are preferably used.
Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deproto- nierungsmitteln wie z.B. Natriumhydrid oder Kalium-tert-butylat das Enolatsalz der Verbindung (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.In a preferred embodiment, the addition of strong deprotonating agents such as e.g. Sodium hydride or potassium tert-butoxide is the enolate salt of the compound (I-a), the further addition of acid binders can be dispensed with.
Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.If acid binders are used, customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine.
Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.The reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably at atmospheric pressure. The processing takes place according to usual methods.
Das erfindungsgemäße Verfahren (E) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt. Beim Herstellungsverfahren (E) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Sulfonsäurechlorid der Formel (VII) bei -20 bis 150°C, vorzugsweise bei 20 bis 70°C um.Process (E) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (Ia) are in each case reacted with sulfonyl chlorides of the formula (VII), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder. In the production process (E), about 1 mol of sulfonic acid chloride of the formula (VII) is reacted per mole of starting compound of the formula (Ia) at -20 to 150 ° C., preferably at 20 to 70 ° C.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ester, Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid.Possible diluents added are all inert polar organic solvents such as esters, ethers, amides, nitriles, sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons such as methylene chloride.
Vorzugsweise werden Acetonitril, Ethylacetat, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Methylenchlorid eingesetzt.Acetonitrile, ethyl acetate, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide, methylene chloride are preferably used.
Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Depro- tonierungsmitteln (wie z.B. Natriumhydrid oder Kalium-tert-butylat) das Enolatsalz der Verbindung (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln ver- ziehtet werden.If, in a preferred embodiment, the enolate salt of the compound (I-a) is prepared by adding strong deprotonating agents (such as sodium hydride or potassium tert-butoxide), further addition of acid binders can be avoided.
Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.If acid binders are used, customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine.
Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.The reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably at atmospheric pressure. The processing takes place according to usual methods.
Das erfindungsgemäße Verfahren (F) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Phosphorverbindungen der Formel (VIII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.Process (F) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (I-a) are each reacted with phosphorus compounds of the formula (VIII), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
Beim Herstellungsverfahren (F) setzt man zum Erhalt von Verbindungen der FormelThe production process (F) is carried out to obtain compounds of the formula
(I-e) auf 1 Mol der Verbindung (I-a), 1 bis 2, vorzugsweise 1 bis 1,3 Mol der Phos- phorverbindung der Formel (VIII) bei Temperaturen zwischen -40°C und 150°C, vorzugsweise zwischen -10 und 110°C um.(Ie) to 1 mol of the compound (Ia), 1 to 2, preferably 1 to 1.3 mol of the phos- phosphorus compound of formula (VIII) at temperatures between -40 ° C and 150 ° C, preferably between -10 and 110 ° C.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdürmungsmittel kommen alle inerten, polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Alkohole, Sulfide,Possible inerting agents added are all inert, polar organic solvents, such as ethers, amides, nitriles, alcohols, sulfides,
Sulfone, Sulfoxide etc.Sulfones, sulfoxides etc.
Vorzugsweise werden Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Methylenchlorid eingesetzt.Acetonitrile, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide, methylene chloride are preferably used.
Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage wie Hydroxide, Carbonate oder Amine. Beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.Possible inorganic binders which may be added are conventional inorganic or organic bases, such as hydroxides, carbonates or amines. Examples include sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine.
Die Umsetzung kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden der organischen Chemie. Die Reinigung der anfallenden Endprodukte geschieht vorzugsweise durch Kristallisation, chromatographische Reinigung oder durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. Entfernung der flüchtigenThe reaction can be carried out under normal pressure or under elevated pressure, preferably under normal pressure. The processing takes place according to the usual methods of organic chemistry. The end products obtained are preferably purified by crystallization, chromatographic purification or by so-called "distillation", i.e. Removal of the volatile
Bestandteile im Vakuum.Components in a vacuum.
Das Verfahren (G) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) mit Metallhydroxiden bzw. Metallalkoxiden der Formel (IX) oder Aminen der Formel (X), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.Process (G) is characterized in that compounds of the formula (I-a) are reacted with metal hydroxides or metal alkoxides of the formula (IX) or amines of the formula (X), if appropriate in the presence of a diluent.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (G) vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether oder aber Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, aber auch Wasser eingesetzt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren (G) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Diluents which can be used in process (G) according to the invention are preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether or alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, but also water. Process (G) according to the invention is generally carried out under normal pressure.
Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen -20°C und 100°C, vor- zugsweise zwischen 0°C und 50°C.The reaction temperatures are generally between -20 ° C and 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfaliren (H) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit (H-α) Verbindungen der Formel (XI) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators oder (H-ß) mit Verbindungen der Formel (XII) gegebenenfalls inThe process (H) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (Ia) in each case with (H-α) compounds of the formula (XI), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a catalyst or (H-ß) with compounds of the formula (XII) optionally in
Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.In the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder.
Bei Herstellungsverfahren (H-α) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Isocyanat der Formel (XI) bei 0 bis 100°C, vorzugsweise bei 20 bisIn production processes (H-α), about 1 mol of isocyanate of the formula (XI) is used per mole of starting compound of the formula (I-a) at 0 to 100 ° C., preferably at 20 to
50°C um.50 ° C around.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage, wie Nitrile, Ester, Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide.Possible diluents added are all inert organic solvents, such as nitriles, esters, ethers, amides, nitriles, sulfones, sulfoxides.
Gegebenenfalls können Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktion zugesetzt werden. Als Katalysatoren können sehr vorteilhaft zinnorganische Verbindungen, wie z.B. Dibutylzinndilaurat eingesetzt werden. Es wird vorzugsweise bei Normaldruck gearbeitet.If necessary, catalysts can be added to accelerate the reaction. Organic tin compounds such as e.g. Dibutyltin dilaurate can be used. It is preferably carried out at normal pressure.
Beim Herstellungsverfahren (H-ß) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Carbamidsäurechlorid der Formel (XII) bei -20 bis 150°C, vorzugsweise bei 0 bis 70°C um. Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Nitrile, Ester, Ether, Amide, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe.In the production process (H-ß), about 1 mol of carbamic acid chloride of the formula (XII) is reacted at −20 to 150 ° C., preferably at 0 to 70 ° C., per mol of starting compound of the formula (Ia). Possible diluents added are all inert polar organic solvents, such as nitriles, esters, ethers, amides, sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons.
Vorzugsweise werden Acetonitril, Ethylenacetat, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran,Acetonitrile, ethylene acetate, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran,
Dimethylformamid oder Methylenchlorid eingesetzt.Dimethylformamide or methylene chloride used.
Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Depro- tonierungsmitteln (wie z.B. Natriumhydrid oder Kalium-tert-butylat) das Enolatsalz der Verbindung (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.If, in a preferred embodiment, the enolate salt of the compound (I-a) is prepared by adding strong deprotonating agents (such as sodium hydride or potassium tert-butoxide), the further addition of acid binders can be dispensed with.
Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Triethylamin oder Pyridin genannt.If acid binders are used, customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine or pyridine.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (I) sind Palladium(0)-Kom- plexe als Katalysator geeignet. Eingesetzt wird beispielsweise Tetrakis-(triphenyl- phosphin)palladium. Es eignen sich auch Palladium(II)-Verbindungen wie beispiels- weise Bis(triphenylphosphin)palladium(II)chlorid.Palladium (0) complexes are suitable as catalysts for carrying out process (I) according to the invention. For example, tetrakis (triphenylphosphine) palladium is used. Palladium (II) compounds such as bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride are also suitable.
Als Säureakzeptoren zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (I) kommen anorganische oder organische Basen in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydroxide, -acetate, -carbonate oder -hydrogencar- bonate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium-, Barium- oder Ammoniumhydroxid,Inorganic or organic bases are suitable as acid acceptors for carrying out process (I) according to the invention. These preferably include alkaline earth metal or alkali metal hydroxides, acetates, carbonates or hydrogen carbonates, such as, for example, sodium, potassium, barium or ammonium hydroxide,
Natrium-, Kalium-, Calcium- oder Ammoniumacetat, Natrium-, Kalium- oder Ammoniumcarbonat, Natriumhydrogen- oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalifluoride, wie beispielsweise Kaliumfluorid. Cäsiumfluorid, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl- benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylamino- pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicyc- loundecen (DBU).Sodium, potassium, calcium or ammonium acetate, sodium, potassium or ammonium carbonate, sodium hydrogen or potassium hydrogen carbonate, alkali metal fluorides, such as potassium fluoride. Cesium fluoride and tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylamino pyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicyclonecene (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (I) kommen Wasser, organische Lösungsmittel und beliebige Mischungen davon in Betracht. Beispielhaft für die Verfahren (I) seien als organische Lösungsmittel genannt: aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlor-, Trichlor- ethan oder Tetrachlorethylen; Ether, wie Diethyl-, Diisopropyl-, Methyl-tert-butyl-, Methyl-tert-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxy- ethan, Diethylenglykoldimethylether oder Anisol; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder iso-Propanol, n-, iso-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-l,2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether; Diethylengly- kolmonoethylether; Wasser.Suitable diluents for carrying out process (I) according to the invention are water, organic solvents and any mixtures thereof. Examples of processes (I) which may be mentioned as organic solvents are: aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloro, trichloroethane or carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl, diisopropyl, methyl tert-butyl, methyl tert-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether or anisole; Alcohols, such as methanol, ethanol, n- or iso-propanol, n-, iso-, sec- or tert-butanol, ethanediol, propane-1,2-diol, ethoxyethanol, methoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether; Diethylene glycol monoethyl ether; Water.
Die Reaktionstemperatur kann bei dem erfindungsgemäßen Verfaliren (I) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Tempera- turen zwischen 0°C und +180°C, bevorzugt zwischen 50°C und +150°C.The reaction temperature in process (I) according to the invention can be varied within a substantial range. In general, temperatures between 0 ° C and + 180 ° C, preferably between 50 ° C and + 150 ° C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (I) werden Boronsäure der Formel (XIV) und Verbindungen der Formeln (I-a) bis (I-g) im molaren Verhältnis 1:1 bis 3:1, vorzugsweise 1 :1 bis 2:1 eingesetzt.When carrying out process (I) according to the invention, boronic acid of the formula (XIV) and compounds of the formulas (I-a) to (I-g) are used in a molar ratio of 1: 1 to 3: 1, preferably 1: 1 to 2: 1.
Vom Katalysator setzt man im allgemeinen 0,0005 bis 0,5 mol, vorzugsweise 0,001 mol bis 0,1 mol pro Mol der Verbindungen (I-a) bis (I-g) ein. Die Base setzt man im allgemeinen als Überschuss ein.The catalyst is generally used from 0.0005 to 0.5 mol, preferably 0.001 mol to 0.1 mol, per mol of the compounds (I-a) to (I-g). The base is generally used in excess.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm- blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resi- stente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:With good plant tolerance and favorable warm-blooded toxicity, the active substances are suitable for controlling animal pests, especially insects, Arachnids and nematodes found in agriculture, in forests, in the protection of stocks and materials, and in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. The pests mentioned above include:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, ArmadiUidium vulgäre, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda e.g. Oniscus asellus, ArmadiUidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..From the order of the Chilopoda e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spp ..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola e.g. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.From the order of the Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.From the order of the Blattaria e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera e.g. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..From the order of the Isoptera e.g. Reticulitermes spp ..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.From the order of the Phthiraptera, for example Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp .. From the order of the Thysanoptera, for example Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,From the order of the Heteroptera e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,From the order of the Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatataidia, aphantum lidium aphidata, aphid lentithelium, aphid lenticular pelvic membrane, aphid stratiformes, aphid lymphoid aphid, sap ., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, LithocoUetis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.From the order of the Lepidoptera e.g. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, LithocoUetis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiisisppiasppia, Phyllella. Phyllella. Phylloc spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionellaanaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaellaella pellaella , Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis,From the order of the Coleoptera e.g. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Orilamaria varispp.
Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderas spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Agribiole spp., Tenebrio molitor. Conoderas spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,From the order of the Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tabanus spp. Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp ..
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..From the order of the Siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp ..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis,From the class of the Arachnida e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis,
Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosus., Panonychus., Panonychus. Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp ..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.. Die erfindunsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide und Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.The plant-parasitic nematodes include, for example, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Tripusichpp. Spp., Xiphinema spp. , If appropriate, the compounds according to the invention can also be used in certain concentrations or application rates as herbicides and microbicides, for example as fungicides, antifungal agents and bactericides. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischenAccording to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights. Under plant parts, all above-ground and underground
Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Emtegut sowie vegetatives und generatives Ver- mehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger undParts and organs of the plants, such as sprout, leaf, flower and root, are to be understood, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and
Samen.Seeds.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen,The treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, e.g. by diving,
Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.Spraying, evaporation, nebulization, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by means of single-layer or multi-layer coating.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli- che Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble solvents. Che powder, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances as well as fine encapsulation in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festenThese formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents and / or solid
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.Carriers, where appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organischeIf water is used as an extender, e.g. also organic
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen- Wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.Solvents are used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:The following are suitable as solid carriers:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid unde.g. Ammonium salts and natural rock meals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and
Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Ta- bakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsul- fonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.Silicates, as solid carriers for granules are possible: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems ; Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid Esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: eg lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitem oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to spread the spectrum of activity or to prevent the development of resistance. In many cases, synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage: Fungizide:The following connections can be considered as mixed partners: fungicides:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,Aldimorph, ampropylfos, ampropylfos potassium, andoprim, anilazine, azaconazole, azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,Benalaxyl, benodanil, benomyl, benzamacril, benzamacrylic isobutyl, bialaphos, binapacrylic, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazole, bupirimate, buthiobate,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,Calcium polysulfide, capsimycin, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carvone, quinomethionate (quinomethionate), chlobenthiazone, chlorfenazole, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, clozylacon, cufraneb, cymoxanil, cyphodinconol, cypodinconol, cypodinconol
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol,Debacarb, dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole,
Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamine, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,Ediphenphos, Epoxiconazole, Etaconazole, Ethirimol, Etridiazole,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis,Famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenitropan, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetate, fentin hydroxide, ferbam, ferimzon, fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazole, flurprimolol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfosolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusilazolutol, flusilazolutol, flusulfonol, flusilazolutol, flusulfazolutol, flusilazolutol, flusulfazolutol, flusilazolutol, flusulfazolutolol Fosetyl sodium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazole-cis,
Furmecyclox,Furmecyclox,
Guazatin,guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadmealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadmealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid,Kasugamycin, Kresoxim-methyl, copper preparations such as: copper hydroxide,
Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,Copper phthalate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,
Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,Mildiomycin, myclobutanil, myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Picoxystrobin, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,Paclobutrazol, pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, picoxystrobin, PIMARICIN, piperalin, polyoxin, Polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb, Propanosine sodium, propiconazole, propineb, pyraclostrobin, Pyrazohos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),Quinconazole, quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, Tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, Thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, Tioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, Triazbutil, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin, triflumizole, triforine, triticonazole,
Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,uniconazole Validamycin A, vinclozolin, viniconazole,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowieZarilamid, Zineb, Ziram as well
Dagger G,Dagger G,
OK-8705,OK 8705,
OK-8801,OK 8801,
α-( 1 , 1 -Dimethy lethyl)-ß-(2-phenoxy ethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-b-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlo henyl)-ß-methoxy-a-methyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol,α- (1, 1-Dimethylethyl) -ß- (2-phenoxyethyl) - 1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol, α- (2,4-dichlorophenyl) -ß-fluoro-b -propyl- 1 H- 1, 2,4-triazole- 1 -ethanol, α- (2,4-dichlo henyl) -ß-methoxy-a-methyl- 1 H- 1, 2,4-triazole- 1 - ethanol, α- (5-methyl-l, 3-dioxan-5-yl) -ß - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methylene] -lH-l, 2,4-triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon, (E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,(5RS, 6RS) -6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5- (1H-l, 2,4-triazol-l-yl) -3-octanone, (E) -a- (methoxyimino ) -N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamide,
{2-Methyl-l-[[[l-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-l- isopropylester{2-Methyl-l - [[[l- (4-methylphenyl) ethyl] amino] carbonyl] propyl} carbamic acid l-isopropyl ester
1 -(2,4-Dichlorpheny l)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim, 1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- 1 H-pyrrol-2,5-dion, l-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichloφhenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, 1 - [[2-(4-Chlorphenyl)-3 -phenyloxiranyl] -methyl] - 1 H- 1 ,2,4-triazol, 1 - [ 1 - [2- [(2,4-Dichloφhenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl] - 1 H-imidazol, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,1 - (2,4-dichlorophenyl) -2- (1 H-1, 2,4-triazole-1-yl) -ethanone-O- (phenylmethyl) -oxime, 1 - (2-methyl-1-naphthalenyl ) - 1 H-pyrrole-2,5-dione, l- (3,5-dichlorophenyl) -3- (2-propenyl) -2,5-pyrrolidinedione, l - [(diiodomethyl) sulfonyl] -4-methyl -benzene, l - [[2- (2,4-dichlorophenyl) -1, 3-dioxolan-2-yl] methyl] -IH-imidazole, 1 - [[2- (4-chlorophenyl) -3 -phenyloxiranyl ] -methyl] - 1 H-1, 2,4-triazole, 1 - [1 - [2- [(2,4-dichlorophenyl) methoxy] phenyl] ethenyl] - 1 H-imidazole, l-methyl-5-nonyl-2- (phenylmethyl) -3-pyrrolidinol,
2',6,-Dibrom-2-memyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-l,3-thiazol-5-carboxanilid,2 ', 6 , -dibromo-2-memyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-l, 3-thiazole-5-carboxanilide,
2,2-Dichlor-N-[l-(4-chloφhenyl)-ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,2,2-dichloro-N- [l- (4-chloφhenyl) ethyl] -l-ethyl-3-methyl-cyclopropanecarboxamide,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,2,6-dichloro-5- (methylthio) -4-pyrimidinyl-thiocyanate, 2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid3 2,6-dichloro-N - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] benzamide 3
2-(2,3 ,3 -Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,2- (2,3,3-triiodo-2-propenyl) -2H-tetrazole,
2-[(l-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol,2 - [(l-methylethyl) sulphonyl] -5- (trichloromethyl) -l, 3,4-thiadiazole,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[253-d]pyrimidin-5-carbonitril,2 - [[6-Deoxy-4-O- (4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl) -aD-glucopyranosyl] -amino] -4- methoxy-lH-pyrrolo [2 5 3-d] pyrimidine- 5-carbonitrile,
2-Aminobutan,2-aminobutane,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,2-bromo-2- (bromomethyl) -pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3 -dihydro- 1,1,3 -trimethyl- 1 H-inden-4-yl)-3 -pyridincarboxamid,2-chloro-N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1 H-inden-4-yl) -3-pyridinecarboxamide,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenylphenol(OPP),2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (isothiocyanatomethyl) acetamide, 2-phenylphenol (OPP),
3 ,4-Dichlor- 1 - [4-(difluormethoxy)-phenyl]- 1 H-pyrrol-2,5-dion,3,4-dichloro-1 - [4- (difluoromethoxy) phenyl] -1 H-pyrrole-2,5-dione,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,3,5-dichloro-N- [cyano [(l-methyl-2-propynyl) -oxy] -methyl] -benzamide,
3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril,3 - (1,1-dimethylpropyl-1-oxo-1 H-indene-2-carbonitrile,
3 - [2-(4-Chloφhenyl)-5-ethoxy-3 -isoxazolidinyl] -pyridin, 4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-lH-imidazol-l-sulfonamid,3 - [2- (4-chloro-phenyl) -5-ethoxy-3-isoxazolidinyl] pyridine, 4-chloro-2-cyano-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl) -lH-imidazole-l- sulfonamide,
4-Methy 1-tetrazolo [ 1 ,5 -a]quinazolin-5 (4H)-on,4-methyl 1-tetrazolo [1,5-a] quinazolin-5 (4H) -one,
8-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl- 1 ,4-dioxaspiro [4.5]decan-2-methanamin,8- (1, 1-dimethylethyl) -N-ethyl-N-propyl-1, 4-dioxaspiro [4.5] decane-2-methanamine,
8-Hydroxychinolinsulfat,8-hydroxyquinoline sulfate,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, eis- 1 -(4-Chloφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4- [3 - [4-( 1 , 1 -Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl] -2,6-dimethyl-moφholin- hydrochlorid,9H-xanthene-9-carboxylic acid 2 - [(phenylamino) carbonyl] hydrazide, bis- (l-methylethyl) -3-methyl-4 - [(3-methylbenzoyl) -oxy] -2,5-thiophene dicarboxylate, ice-1 - (4-chloro-phenyl) -2- (1 H-1, 2,4-triazole-1-yl) -cycloheptanol, cis-4- [3 - [4- (1, 1-dimethylpropyl) -phenyl -2-methylpropyl] -2,6-dimethyl-moφholin hydrochloride,
Ethyl- [(4-chloφhenyl)-azo] -cyanoacetat, Kaliumhydrogencarbonat,Ethyl [(4-chloro-phenyl) azo] cyanoacetate, potassium hydrogen carbonate,
Methantetrathiol-Natriumsalz, Methyl- 1 -(2,3 -dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3 -Dichlor-4-hydroxyphenyl)- 1 -methyl-cyclohexancarboxamid. N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-me1hoxy-N-(tettahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid5 Methantetrathiol sodium salt, Methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1-yl) - 1 H-imidazole-5-carboxylate, methyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (5-isoxazolylcarbonyl) -DL-alaninate, methyl-N- (chloroacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl) -DL-alaninate, N- (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl) - 1 -methyl- cyclohexanecarboxamide. N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tettahydro-2-oxo-3-furanyl) acetamide 5
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)- 1 ,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl) acetamide, N- (2-chloro-4-nitrophenyl) -4-methyl-3-nitro- benzenesulfonamide, N- (4-cyclohexylphenyl) -1, 4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine, N- (4-hexylphenyl) -l, 4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine, N- (5th chloro-2-methylphenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) -acetamide,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N- [2,2,2-Trichlor- 1 - [(chloracetyl)-amino] -ethyl]-benzamid, N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz, O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,N- (6-methoxy) -3-pyridinyl) cyclopropanecarboxamide, N- [2,2,2-trichloro-1 - [(chloroacetyl) amino] ethyl] benzamide, N- [3-chloro-4, 5-bis (2-propynyloxy) phenyl] -N'-methoxy-methanimidamide, N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine sodium salt, O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl ] -ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-Methyl- 1 ,2,3 -benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2,r(3Η)-isobenzofuran]-3'-on, 4- [3 ,4-Dimethoxyphenyl)-3 -(4-fluoφhenyl)-acryloyl]-moφholinO-methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-methyl-1, 2,3 -benzothiadiazol-7-carbothioate, spiro [2H] -l-benzopyran-2, r (3Η) -isobenzofuran] -3'-one, 4- [3, 4-Dimethoxyphenyl) -3 - (4-fluoφhenyl) acryloyl] -moφholin
Bakterizide:bactericides:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:Insecticides / acaricides / nematicides:
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,
Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin,Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviruses, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomifhrin, Bethanomifhrin, Bethinomethrin
Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,Butathiofos, butocarboxime, butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-
Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon,Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon,
Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan,Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flutinoxuron, Fluutinoxin, Fluutinoxin
Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granulosevirengranulosis
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Indoxacarb, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenphos, isoxathion, ivermectin,
Kernpolyedervirennucleopolyhedroviruses
Lambda-cyhalothrin, LufenuronLambda cyhalothrin, lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos,Malathion, Mecarbam, Metaldehyde, Methamidophos, Metharhizin anisopliae, Metharhizin flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, NovaluronNaled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon MOmethoate, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothrohrinos, Pothrohrinos, Pothrohrine, Pothrohrinate , Pyridaben, pyridathione, pyrimidifen, pyriproxyfen,
Quinalphos,quinalphos,
Ribavirinribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos,Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron,Tau fluvalinate, tebufenozide, tebufenpyrad, tebupirimiphos, teflubenzuron,
Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Theta- cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Thetacypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringinhrine, Tral Triarathenes, triazamates, triazophos, triazuron, trichlophenidines, trichlorfon, triflumuron, trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecaniiVamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302YI 5302
Zeta-cypermethrin, ZolaprofosZeta-cypermethrin, zolaprofos
(lR-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat(IR-cis) - [5- (phenylmethyl) -3-furanyl] methyl-3 - [(dihydro-2-oxo-3 (2H) - furanylidene) methyl] -2,2-dimethylcyclopropane carboxylate
(3 -Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3 ,3 -tetramethylcyclopropanecarboxylat(3-phenoxyphenyl) methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane decarboxylate
1 -[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3 ,5-dimethyl-N-nitro- 1 ,3 ,5-triazin-2(l H)- imin1 - [(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazine-2 (1 H) - imine
2-(2-Chlor-6-fluoφhenyl)-4-[4-(l , 1 -dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol2- (2-chloro-6-fluoro-phenyl) -4- [4- (1,1-dimethylethyl) phenyl] -4,5-dihydro-oxazole
2-(Acetlyoxy)-3 -dodecyl- 1 ,4-naphthalindion 2-Chlor-N-[[[4-(l-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid2- (acetyloxy) -3-dodecyl-1,4-naphthalenedione 2-chloro-N - [[[4- (l-phenylethoxy) phenyl] amino] carbonyl] benzamide
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor- 1 , 1 -difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid2-Chloro-N - [[[4- (2,2-dichloro-1,1-difluoroethoxy) phenyl] amino] carbonyl] benzamide
3 -Methy lphenyl-propy lcarbamat3-Methylphenyl-propyl carbamate
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-l-fluor-2-phenoxy-benzol4- [4- (4-ethoxyphenyl) -4-methylpentyl] -l-fluoro-2-phenoxy-benzene
4-Chlor-2-(l , 1 -dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon4-Chloro-2- (l, 1-dimethylethyl) -5 - [[2- (2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy) ethyl] thio] - 3 (2H) pyridazinone
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon4-chloro-2- (2-chloro-2-methylpropyl) -5 - [(6-iodo-3-pyridinyl) methoxy] -3 (2H) - pyridazinone
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichloφhenyl)-3(2H)-pyridazinon4-chloro-5 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methoxy] -2- (3,4-dichloφhenyl) -3 (2H) -pyridazinone
Bacillus thuringiensis strain EG-2348 Benzoesäure [2-benzoyl-l-(l,l-dimethylethyl)-hydrazid Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichloφhenyl)-2-oxo-l-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- esterBacillus thuringiensis strain EG-2348 benzoic acid [2-benzoyl-l- (l, l-dimethylethyl) hydrazide Butanoic acid 2,2-dimethyl-3- (2,4-dichloφhenyl) -2-oxo-l-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ester
[3 - [(6-Chlor-3 -pyridinyl)methyl ] -2-thiazolidinyliden] -cyanamid[3 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -2-thiazolidinylidene] cyanamide
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H- 1 ,3 -thiazine-3 (4H)-carboxaldehyd Ethyl-[2-[[l,6-dihydro-6-oxo-l-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamatDihydro-2- (nitromethylene) -2H-1,3-thiazine-3 (4H) -carboxaldehyde ethyl- [2 - [[1,6-dihydro-6-oxo-1- (phenylmethyl) -4-pyridazinyl] oxy ] ethyl] carbamate
N-(3 ,4,4-Trifluor- 1 -oxo-3 -butenyl)-glycinN- (3,4,4-trifluoro-1-oxo-3-butenyl) glycine
N-(4-Chloφheny l)-3 - [4-(difluormethoxy)phenyl] -4,5 -dihy dro-4-phenyl- 1 H-pyrazol-N- (4-chlorophene l) -3 - [4- (difluoromethoxy) phenyl] -4.5 -dihy dro-4-phenyl- 1 H-pyrazole-
1-carboxamid1-carboxamide
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin N-Methyl-N'-( 1 -methyl-2-propenyl)- 1 ,2-hydrazindicarbothioamidN - [(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] -N'-methyl-N "-nitro-guanidine N-methyl-N '- (1-methyl-2-propenyl) -1, 2-hydrazinedicarbothioamide
N-Methyl-N'-2-propenyl- 1 ,2-hydrazindicarbothioamidN-methyl-N'-2-propenyl-1, 2-hydrazinedicarbothioamide
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioatO, O-diethyl [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] -ethylphosphoramidothioat
N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-nicotinamidN-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-nicotinamide
3 ,5-Dichlor- 1 -(3 ,3 -dichlor-2-propenyloxy)-4- [3 -(5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)- propoxy] -benzol3,5-dichloro-1 - (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- [3 - (5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) propoxy] benzene
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich. A mixture with other known active ingredients, such as herbicides or with fertilizers and growth regulators, is also possible.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können femer beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.When used as insecticides, the active compounds according to the invention can furthermore be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists. Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.The active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges. The active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich derWhen used against hygiene and storage pests, the stands out
Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.Active ingredient characterized by an excellent residual effect on wood and clay as well as a good alkali stability on limed substrates.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic ModifiedAs already mentioned above, all plants and their parts can be treated according to the invention. In a preferred embodiment, plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional organic breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, are treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified
Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.Organisms) and their parts treated. The term "parts" or "parts of plants" or "plant parts" was explained above.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA- Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention. Plant varieties are plants with new properties ("traits") that are characterized by both conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstums- bedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegenDepending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, growing season, nutrition), the treatment according to the invention can also cause superadditive ("synergistic") effects. For example, reduced application rates and / or widening of the spectrum of action and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to
Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.Dryness or against water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability of the harvested products, which go beyond the effects that are actually to be expected ,
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht.The preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”).
Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oderExamples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvest products , higher shelf life and / or
Bearbeitbarkeit der Emteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigenMachinability of the meat products. Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients. The important ones are examples of transgenic plants
Kultuφflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Bimen, Zitrasfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische AkquirierteCultivated plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, Oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pumice, citrus fruits and grapes) are mentioned, whereby maize, soybeans, potatoes, cotton and oilseed rape are particularly emphasized. The traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryΙA (a), CryIA (b), CryΙA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants"). The properties ("traits") also emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquirers
Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonyl- harnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baum- wolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS®Resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors as well as resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. The properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example “PAT” gene). The genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are sold under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard ® (cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato). Examples of herbicide-tolerant plants are corn varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate e.g. corn, cotton, soybeans), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, e.g. rapeseed), IMI® (tolerance to Imidazolinone) and STS®
(Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits"). Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.(Tolerance to sulfonylureas such as corn) are sold. The herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (eg maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits"). The plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention. The preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben,The active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and stored-product pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ectoparasites) such as tick ticks, leather ticks, and mite mites,
Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:Running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, hair lice, featherlings and fleas. These parasites include:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..From the order of the Anoplurida e.g. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp ..
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..From the order of the Mallophagida and the subordinates Amblycerina and Ischnocerina e.g. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp ..
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..From the order Diptera and the subordinates Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota ., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp ..
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp.,From the order of the Siphonapterida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp.,
Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp .. From the order of the Heteropterida, for example Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp ..
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..From the order of the Blattarida e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp ..
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp.,From the subclass of Acaria (Acarida) and the orders of the Meta and Mesostigmata e.g. Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp.,
Pneumonyssus spp., Stemostoma spp., Varroa spp..Pneumonyssus spp., Stemostoma spp., Varroa spp ..
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Omithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..From the order of the Actinedida (Prostigmata) and Acaridida (Astigmata) e.g. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Omithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectolich spp., Pod ., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp ..
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle undThe active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are used in agricultural animals, e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as Infest hamsters, guinea pigs, rats and mice. By fighting these arthropods, deaths and
Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiem, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.Reductions in performance (for meat, milk, wool, skins, eggs, honey, etc.) are reduced, so that the use of the active compounds according to the invention enables more economical and simple animal husbandry.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), desThe active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, Capsules, watering, drenching, granules, pastes, boluses, the feed-through method, of suppositories, by parenteral administration, such as by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal application, by dermal Application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), des
Waschens, des Einpudems sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formköφern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.Washing, the Einpudems and with the help of active ingredient-containing shaped bodies, such as collars, ear tags, tail tags, limb straps, holsters, marking devices, etc.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe derWhen used for cattle, poultry, pets etc., you can use the active ingredients in
Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfahige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.Use formula (I) as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents), which contain the active compounds in an amount of 1 to 80% by weight, directly or after 100 to 10,000 times dilution or use them as a chemical bath.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.It has also been found that the compounds according to the invention have a high insecticidal action against insects which destroy industrial materials.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:The following insects may be mentioned by way of example and preferably, but without limitation:
Käfer wieBeetle like
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Emobius mollis, Priobium caφini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis,Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Emobius mollis, Priobium caφini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis,
Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec.Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec.
Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.
Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes fiavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.Termites like Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes fiavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Bristle tails such as Lepisma saccharina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.In the present context, technical materials are to be understood as non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, wood processing products and paints.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützendenThe one to be protected against insect attack is very particularly preferably
Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.Material around wood and wood processing products.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen:Wood and wood processing products which can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it are to be understood as examples:
Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.Building timber, wooden beams, railway sleepers, bridge parts, jetties, wooden vehicles, boxes, pallets, containers, telephone poles, wooden cladding, wooden windows and doors, plywood, chipboard, carpentry or wooden products that are generally used in house construction or joinery.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.The active substances can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebe- nenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln. Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfmdungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.The formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, for example by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellants, optionally siccatives and UV stabilizers and added - if necessary dyes and pigments and other processing aids. The insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active ingredient according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.The amount of the agents or concentrates used depends on the type and occurrence of the insects and on the medium. The optimal amount can be determined in each case by test series. In general, however, it is sufficient to use 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, of the active compound, based on the material to be protected.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.An organic-chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oily or low-volatility organic-chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic-chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agents.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.The organic chemical solvents used are preferably oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C. Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such low-volatility, water-insoluble, oily and oily solvents.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test- benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Teφentinöl und dgl. zum Einsatz.Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C, test gasoline with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C are advantageous. Teφentinöl and the like. For use.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser- Stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α- Monochlornaphthalin, verwendet.In a preferred embodiment, liquid aliphatic hydrocarbons with a boiling range of 180 to 210 ° C or high-boiling mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons with a boiling range of 180 to 220 ° C and / or locker oil and / or monochloronaphthalene, preferably α-monochloronaphthalene, used.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einerThe organic non-volatile oily or oily solvents with a
Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45 °C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organischchemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid—Evaporation rate above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, can be partially replaced by volatile or moderately volatile organic chemical solvents, provided that the solvent mixture also has an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide fungicide
Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.Mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares orga- nisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergrappen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.According to a preferred embodiment, part of the organic chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture is replaced. Aliphatic organochemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups, such as, for example, glycol ethers, esters or the like, are preferably used.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkyd- harz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden- Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet. Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.In the context of the present invention, the known organic-chemical binders are the water-thinnable and / or synthetic resins which are soluble or dispersible or emulsifiable in the organic-chemical solvents used and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, for example polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a Natural and / or synthetic resin used. The synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellants, odor correctors and inhibitors or anticorrosive agents and the like can be used.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bisAccording to the invention, at least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder. Alkyd resins having an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to, are preferred according to the invention
68 Gew.-%, verwendet.68% by weight.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs- mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sol- len einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).All or part of the binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl- phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Gly- kolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.The plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, higher glycerol glycerol or glycerol ether - Kolether, glycerol ester and p-toluenesulfonic acid ester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch- chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren. Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, if appropriate in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants. A particularly effective wood protection is achieved by industrial impregnation processes, e.g. vacuum, double vacuum or pressure processes.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.The ready-to-use compositions can optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.The insecticides and fungicides mentioned in WO 94/29 268 are preferably suitable as additional admixing partners. The compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chloφyri- phos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thia- cloprid, Methoxyphenoxid und Triflumuron,Insecticides such as chloropyriphos, phoxime, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, permethrin, imidacloprid, NI-25, flufenoxuron, hexaflumuron, transfluthron, trifluoropuron, methifluoropuron, methifluoropuron, methifluoropuron
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N- octylisothiazolin-3-on, sein.as well as fungicides such as epoxyconazole, hexaconazole, azaconazole, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, metconazole, imazalil, dichlorofluoride, tolylfluanid, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, N-octyl-isothiazolin-3-one and 4,5-dichloro - octylisothiazolin-3-one.
Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffsköφern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.At the same time, the compounds according to the invention can be used to protect objects, in particular ship hulls, sieves, nets, structures, quay systems and signaling systems which come into contact with sea or brackish water.
Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamoφha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomoφha (Seepocken), wie Baianus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten. Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocaφus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Grappen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden, beson- dere Bedeutung zu.Overgrowth by sessile oligochaetes, such as lime tube worms, and by mussels and species from the group Ledamoφha (barnacles), such as various types of Lepas and Scalpellum, or by species from the group Balanomoφha (barnacles), such as Baianus or Pollicipes species, increases the frictional resistance of Ships and subsequently leads to a significant increase in operating costs due to increased energy consumption and, moreover, frequent dry dock stays. In addition to fouling by algae, for example Ectocaφus sp. and Ceramium sp., vegetation due to sessile Entomostraken grapples, which are grouped under the name Cirripedia (barnacles), is particularly important.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs)-Wirkung aufweisen.It has now surprisingly been found that the compounds according to the invention, alone or in combination with other active ingredients, have an excellent antifouling effect.
Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis- (trialkylzinn)-sulfiden, Tri-n-butylzinnlaurat, Tri-«-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-«-butyl(2-phenyl-4-chloφhenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)- wismutchlorid, Tri-w-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthiocarbamat, Zinkdi- methyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink- und Kupfersalze von 2- Pyridinthiol- 1 -oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer(I)-ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfemaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieserBy using compounds according to the invention alone or in combination with other active ingredients, the use of heavy metals such as e.g. in bis (trialkyltin) sulfides, tri-n-butyltin laurate, tri - «- butyltin chloride, copper (I) oxide, triethyltin chloride, tri -« - butyl (2-phenyl-4-chlorophenoxy) tin, tributyltin oxide, molybdenum disulfide , Antimony oxide, polymeric butyl titanate, phenyl- (bispyridine) - bismuth chloride, tri-w-butyltin fluoride, manganese ethylene bisthiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bisthiocarbamate, zinc and copper salts of 2-pyridinethiol-1-oxide, bisdimethyldihamidoxydiaminodiimidoxydiamidoxydiamidoxydiimidoxydiimidoxydiimidoxydiimide, bisdimethyldimidium oxydimidoxydiimidoxydiimidoxydiimidium oxydimidium oxydimidium oxychloride, ethylene bisdithiocarbamate, copper thiocyanate, copper phthalate and tributyltin halides are omitted or the concentration of these
Verbindungen entscheidend reduziert werden.Connections are significantly reduced.
Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling- Wirkstoffe enthalten.The ready-to-use antifouling paints may also contain other active ingredients, preferably algicides, fungicides, herbicides, molluscicides or other antifouling active ingredients.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise:Suitable combination partners for the antifouling agents according to the invention are preferably:
Algizide wie 2-tert.-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn;Algicides like 2-tert-butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-l, 3,5-triazine, dichlorophene, diuron, endothal, fentin acetate, isoproturon, methabenzthiazuron, oxyfluorfen, quinoclamine and terbutryn;
Fungizide wieFungicides like
Benzo[b]thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S,S-dioxid. Dichlofluanid, Fluor- folpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wieBenzo [b] thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S, S-dioxide. Dichlofluanide, fluorofolpet, 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate, tolyl fluanide and azoles such as
Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propi- conazole und Tebuconazole;Azaconazole, cyproconazole, epoxyconazole, hexaconazole, metconazole, propiconazole and tebuconazole;
Molluskizide wieMolluscicides like
Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb; oder herkömmliche Antifouling- Wirkstoffe wieFentin acetate, metaldehyde, methiocarb, niclosamide, thiodicarb and trimethacarb; or conventional antifouling agents such as
4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiodmethylparatrylsulfon, 2-(N,N-Di- methylthiocarbamoylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3,5,6-4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazolin-3-one, diiodomethylparatrylsulfone, 2- (N, N-dimethylthiocarbamoylthio) -5-nitrothiazyl, potassium, copper, sodium and zinc salts of 2-pyridinethiol -l-oxide, pyridine-triphenylborane, tetrabutyldistannoxane, 2,3,5,6-
Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetrame- thylthiuramdisulfid und 2,4,6-Trichloφhenylmaleinimid.Tetrachloro-4- (methylsulfonyl) pyridine, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, tetramethylthiuram disulfide and 2,4,6-trichloφhenylmaleimide.
Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.The antifouling agents used contain the active compound according to the invention of the compounds according to the invention in a concentration of 0.001 to 50% by weight, in particular of 0.01 to 20% by weight.
Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben. Antifouling- Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und erfindungsgemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.The antifouling agents according to the invention furthermore contain the usual constituents as described, for example, in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 and Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973. In addition to the algicidal, fungicidal, molluscicidal and insecticidal active compounds according to the invention, antifouling paints contain in particular binders.
Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittel- System, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einemExamples of recognized binders are polyvinyl chloride in a solvent system, chlorinated rubber in a solvent system, acrylic resins in one
Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wäßrigen System, Vinylchlorid/Ninyl- acetat-Copolymersysteme in Form wäßriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadien/Styrol/Acrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.Solvent system, in particular in an aqueous system, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer systems in the form of aqueous dispersions or in the form of organic solvent systems, butadiene / styrene / acrylonitrile rubbers, drying oils, such as linseed oil, resin esters or modified hard resins in combination with tar or bitumen, Asphalt as well as epoxy compounds, small amounts of chlorinated rubber, chlorinated polypropylene and vinyl resins.
Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuertePaints may also contain inorganic pigments, organic pigments or dyes, which are preferably insoluble in sea water. Furthermore, paints can contain materials such as rosin in order to be controlled
Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können femer Weichmacher, die rheologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling- Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.To enable release of the active ingredients. The paints may also contain plasticizers, modifiers that affect the rheological properties, and other conventional ingredients. The compounds according to the invention or the abovementioned mixtures can also be incorporated into self-polishing antifouling systems.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:The active ingredients are also suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and mites, which live in closed spaces such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, etc. occurrence. To control these pests, they can be used alone or in combination with other active ingredients and auxiliaries in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include:
Aus der Ordnung der Scoφionidea z.B. Buthus occitanus. Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.From the order of the Scoφionidea, for example Buthus occitanus. From the order of the Acarina, for example, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus for Dermatophagoides for Dermatophisides.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.From the order of the Araneae e.g. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscoφiones chelifer, Pseudoscoφiones cheiridium, Opiliones phalangium.From the order of the Opiliones e.g. Pseudoscoφiones chelifer, Pseudoscoφiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda e.g. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..From the order of the Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp ..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..From the order of the Chilopoda e.g. Geophilus spp ..
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.From the order of the Zygentoma e.g. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brannea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.From the order of the Blattaria e.g. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brannea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.From the order of the Saltatoria e.g. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera e.g. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.From the order of the Isoptera e.g. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp. Aus der Ordnung der Coleptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.From the order of Psocoptera, for example Lepinatus spp., Liposcelis spp. From the order of the Coleptera, for example Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. From the order of the Diptera, for example Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila domppis, Musanncaestpp., Musanncaotpp , Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inteφunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.From the order of the Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inteφunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.From the order of the Siphonaptera e.g. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.From the order of the Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus coφoris, Phthiras pubis.From the order of the anoplura e.g. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus coφoris, Phthiras pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.From the order of the Heteroptera e.g. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestem, Carbamaten, Pyrethroiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insek- tizidklassen. Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, dracklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggem, Schäumen, Gelen, Verdampf eφro- dukten mit Verdampfeφlättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfem, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen undThe application in the field of household insecticides is carried out alone or in combination with other suitable active compounds such as phosphoric acid esters, carbamates, pyrethroids, growth regulators or active compounds from other known classes of insecticides. They are used in aerosols, sprayless spray agents, e.g. pump and atomizer sprays, automatic fog machines, foggels, foams, gels, vaporization products with vaporization plates made of cellulose or plastic, liquid vaporizers, gel and membrane vaporizers, propeller-driven vaporizers, energy-free or passive vaporization systems, Moth papers, moth bags and
Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködem oder Köderstationen.Moth angels, as granules or dusts, in litter edema or bait stations.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvemichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can also be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium,Dicotyledon weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Gupopsisia, Euphorbia , Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium,
Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenus Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.Dicotyledon cultures of the genera: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecuras,Monocot weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecuras,
Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchras, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Sciφus, Setaria, Sorghum.Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchras, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagaria, Setaria, Rottboell.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.Monocot cultures of the genera: Allium, pineapple, asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andereHowever, the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to others
Pflanzen.Plants.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Depending on the concentration, the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops, e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw.The active compounds according to the invention can be used in certain concentrations or
Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen- falls auch als Zwischen- oder Voφrodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.Application rates can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. They can be if used as intermediate or Voφrodukte for the synthesis of other active ingredients.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, kömige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 GewichtsprozentThe formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kultuφflanzen- Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible. Mixtures are therefore also possible possible with weed control agents which contain one or more known herbicides and a safener.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazme, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim,Known herbicides are suitable for the mixtures, for example Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazme, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfureson -methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxime,
Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Clor- ansulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichloφrop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyfiam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr,Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlorodoluron-Cin ), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Clor-ansulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cycloate, Cyclosate, Cyclosate, Cyclosate -butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichloφrop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyfiam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr,
Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (- methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo- meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Fluφyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxy- propyl, -meptyl), Fluφrimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fome- safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imaza- methabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor,Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (- methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl) Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycupox (fluoroglycofen) Flupropacil, Fluφyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Fluφrimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fom-safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl-ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapuron, Imazaquin , Iodosulfuron (-methyl, -sodium), ioxynil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxach lortole, isoxaflutole, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesotrione, metamitron, metaza-chlorine, methabenzthiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor,
Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfüron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para- quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Pico- linafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium),Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfüron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, pelargonic acid, pendimethalin, pendralin, pentoxazone, phenmedafeneth, piperilonomethane, piperilonophilone, pico-chlorophilone (Pico ), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium),
Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyri- datol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quin- merac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate,Propyzamides, prosulfocarb, prosulfuron, pyraflufen (-ethyl), pyrazogyl, pyrazolates, pyrazosulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridate, pyridodol, pyriftalid, pyriminobac (-methyl), pyrithiobac (-sodium), pyrithiobac (-sodium) Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate,
Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thio- bencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Trito- sulfuron.Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobarcarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfonidliflone, Triasulfonidlifone, Triasulfononlifuron, Triasulfononlone, Triasulfononlifone, Triasulfononlifone, Triasulfononlifone, Triasulfononlifone, Triasulfononlifone, Triasulfononlifone, Triasulfononlifone Trifloxysulfuron, triflusulfuron (methyl), tritosulfuron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise: AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-Known safeners are also suitable for the mixtures, for example: AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl ), Flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen (-ethyl), MCPA, mecoprop (-P), mefenpyr (-diethyl), MG-
191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen- nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen,The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying,
Sprühen, Streuen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.Spray, sprinkle. The active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
Die erfmdungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.The substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in material protection.
Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoro- mycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.Fungicides can be used in crop protection to combat Plasmodiophoromyces, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.Bactericides can be used in crop protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:Some pathogens of fungal and bacterial diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Xanthomonas- Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;Xanthomonas species, such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;Pseudomonas species, such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;Erwinia species, such as, for example, Erwinia amylovora; Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora- Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oderPseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
Pseudoperonospora cubensis;Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;Bremia species, such as, for example, Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca- Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. gramineaPyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativusCochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendicularus; Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendicularus; Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;Sclerotinia species, such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia- Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia- Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Altemaria- Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;Altemaria species, such as, for example, Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella heφotrichoides.Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella heφotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen. Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, daß die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokolation mit unerwünschten Mikroorgansimen weitgehende Resistenz gegen diese Mirkroorganismen entfalten.The active compounds according to the invention also have a strong strengthening effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing the plant's own defenses against attack by unwanted microorganisms. Plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood in the present context as those substances which are able to stimulate the defense system of plants in such a way that the treated plants develop extensive resistance to these microorganisms when subsequently inoculated with undesirable microorganisms.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. DerUndesired microorganisms are to be understood in the present case as phytopathogenic fungi, bacteria and viruses. The substances according to the invention can therefore be used to protect plants against attack by the named pathogens within a certain period of time after the treatment. The
Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.The period of time within which protection is brought about generally ranges from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days after the treatment of the plants with the active compounds.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The fact that the active compounds are well tolerated by plants in the concentrations required to combat plant diseases permits treatment of above-ground parts of plants, of propagation stock and seeds, and of the soil.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.The active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield. They are also less toxic and have good plant tolerance.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Voφrodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.If appropriate, the active compounds according to the invention can also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth, and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and products for the synthesis of further active ingredients.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel undIn material protection, the substances according to the invention can be used to protect technical materials against attack and destruction by undesired microorganisms. In the present context, technical materials are to be understood as non-living materials that have been prepared for use in technology. For example, technical materials which are to be protected against microbial change or destruction by active substances according to the invention, adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and
Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.Plastic articles, cooling lubricants and other materials that can be attacked or decomposed by microorganisms. In the context of the materials to be protected, parts of production plants, for example cooling water circuits, are also mentioned which can be impaired by the multiplication of microorganisms. In the context of the present invention, technical materials are preferably adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, cooling lubricants and heat transfer liquids, particularly preferably wood.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischenAs microorganisms that break down or change the technical
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfarbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.Bacteria, fungi, yeasts, algae and slime organisms can be mentioned as materials. The active compounds according to the invention preferably act against fungi, in particular molds, wood-coloring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against slime organisms and algae.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt: Altemaria, wie Altemaria tenuis,For example, microorganisms of the following genera may be mentioned: Altemaria, such as Altemaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,Aspergillus, such as Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,Chaetomium, like Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,Coniophora, such as Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium glaucum,Lentinus, such as Lentinus tigrinus, Penicillium, such as Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,Polyporus, such as Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,Sclerophoma, such as Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,Trichoderma, like Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,Escherichia, such as Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowieDepending on their respective physical and / or chemical properties, the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.ULV cold and warm fog formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatischeThese formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasformig sind, z.B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diato- meenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Mais- kolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen inHydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic table hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water. Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. The following are suitable as solid carriers: for example, natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates. Possible solid carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic flours as well as granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks. As emulsifiers and / or foaming agents come in
Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Question: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates. Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc, can be used , The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitem oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to spread the spectrum of activity or to prevent the development of resistance. In many cases, synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:The following connections can be considered as mixed partners:
Fungizide:fungicides:
Aldimoφh, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,Aldimoφh, Ampropylfos, Ampropylfos Potassium, Andoprim, Anilazine, Azaconazole,
Azoxystrobin,azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,Benalaxyl, benodanil, benomyl, benzamacril, benzamacrylic isobutyl, bialaphos, binapacrylic, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazole, bupirimate, buthiobate,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,Calcium polysulfide, capsimycin, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carvone, quinomethionate (quinomethionate), chlobenthiazone, chlorfenazole, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, clozylacon, cufraneb, cymoxanil, cyphodinconol, cypodinconol, cypodinconol
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomoφh, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemoφh, Dodine, Drazoxolon,Debacarb, dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomoφh, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianonodol, dithianonodol, dithianonol, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon, dithianon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil. Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfüram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,Ediphenphos, Epoxiconazole, Etaconazole, Ethirimol, Etridiazole, Famoxadone, fenapanil. Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfüram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusilazol, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Flusulfilet, Flusulfilyl, Flusulfilyl, Fulfillate, Fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazole-cis, furmecyclox,
Guazatin,guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadmealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadmealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,Kasugamycin, Kresoxim-methyl, copper preparations, such as: copper hydroxide, copper phthalate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxy-copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Picoxystrobin, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,Paclobutrazole, pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, picoxystrobin, pimaricin, piperalin, polyoxin, polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidone, Propamocarb, propanosine sodium, propiconazole, propineb, pyraclostrobin, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),Quinconazole, quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol,Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, thicyofen, thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, dioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutichl, triazoxid, triazoxid, triazoxide, triazoxide
Tridemoφh, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,Tridemoφh, trifloxystrobin, triflumizole, triforin, triticonazole,
Uniconazol,uniconazole
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,Validamycin A, vinclozolin, viniconazole,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowieZarilamid, Zineb, Ziram as well
Dagger G, OK-8705,Dagger G, OK-8705,
OK-8801,OK 8801,
α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-fluor-b-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-methoxy-a-methyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH-l52,4- triazol-1 -ethanol,α- (1, 1-Dimethylethyl) -ß- (2-phenoxyethyl) - 1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol, α- (2,4-dichloφhenyl) -ß-fluoro-b-propyl - 1 H- 1, 2,4-triazole-1-ethanol, α- (2,4-dichlorophenyl) -ß-methoxy-a-methyl-1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol, α - (5-methyl-l, 3-dioxan-5-yl) -ß - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methylene] -lH-l 5 2,4-triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon, (E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, {2-Methyl- 1 -[[[1 -(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl} -carbaminsäure- 1 - isopropylester(5RS, 6RS) -6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5- (1H-l, 2,4-triazol-l-yl) -3-octanone, (E) -a- (methoxyimino ) -N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamide, {2-Methyl- 1 - [[[1 - (4-methylphenyl) ethyl] amino] carbonyl] propyl} carbamic acid 1-isopropyl ester
1 -(2,4-Dichloφheny l)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,1 - (2,4-dichloφheny l) -2- (1 H- 1, 2,4-triazol-1-yl) -ethanone-O- (phenylmethyl) -oxime,
1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- 1 H-pyrrol-2,5-dion,1 - (2-methyl-1-naphthalenyl) - 1 H-pyrrole-2,5-dione,
l-(3,5-Dichloφhenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, 1 - [(Diiodmethyl)-sulfonyl] -4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichloφhenyl)-l33-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, l-[[2-(4-Chloφhenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-triazol, 1 - [ 1 - [2- [(2,4-Dichloφhenyl)-methoxy] -phenylj-etheny 1] - 1 H-imidazol, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,l- (3,5-dichloφhenyl) -3- (2-propenyl) -2,5-pyrrolidinedione, 1 - [(diiodomethyl) sulfonyl] -4-methyl-benzene, l - [[2- (2.4 -Dichloφhenyl) -l 3 3-dioxolan-2-yl] methyl] -lH-imidazole, l - [[2- (4-chlorophenyl) -3-phenyloxiranyl] methyl] -lH-l, 2,4- triazole, 1 - [1 - [2- [(2,4-dichlorophenyl) methoxy] phenylj-etheny 1] - 1 H-imidazole, l-methyl-5-nonyl-2- (phenylmethyl) -3-pyrrolidinol .
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluoπnethoxy-4'-trifluor-methyl-l ,3-thiazol-5-carboxanilid,2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-l, 3-thiazole-5-carboxanilide,
2,2-Dichlor-N-[l-(4-chloφhenyl)-ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,2,2-dichloro-N- [l- (4-chloφhenyl) ethyl] -l-ethyl-3-methyl-cyclopropanecarboxamide,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,2,6-dichloro-5- (methylthio) -4-pyrimidinyl thiocyanate,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) -benzamide,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormeιhyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,2,6-dichloro-N - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] benzamide, 2- (2,3,3-triiodo-2-propenyl) -2H-tetrazole,
2-[(l-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol,2 - [(l-methylethyl) sulphonyl] -5- (trichloromethyl) -l, 3,4-thiadiazole,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy- 1 H-pyrrolo [2,3 -d]pyrimidin-5 -carbonitril,2 - [[6-Deoxy-4-O- (4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl) -aD-glucopyranosyl] amino] -4-methoxy-1 H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine -5-carbonitrile,
2-Aminobutan, 2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,2-aminobutane, 2-bromo-2- (bromomethyl) pentandinitrile,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,2-chloro-N- (2,3-dihydro-l, l, 3-trimethyl-lH-inden-4-yl) -3-pyridine carboxamide,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (isothiocyanatomethyl) -acetamide,
2-Phenylphenol(OPP),2-phenylphenol (OPP),
3 ,4-Dichlor- 1 -[4-(difluormethoxy)-phenyl]- 1 H-pyrrol-2,5-dion,3,4-dichloro-1 - [4- (difluoromethoxy) phenyl] -1 H-pyrrole-2,5-dione,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril, 3-[2-(4-Chlθφhenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,3,5-dichloro-N- [cyano [(l-methyl-2-propynyl) -oxy] -methyl] -benzamide, 3 - (1,1-dimethylpropyl-1-oxo-1 H-indene-2-carbonitrile, 3- [2- (4-chloro-phenyl) -5-ethoxy-3-isoxazolidinyl] pyridine,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)- 1 H-imidazol- 1 -sulfonamid, 4-Methyl-tetrazolo[l ,5-a]quinazolin-5(4H)-on,4-chloro-2-cyan-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl) - 1 H -imidazole-1 -sulfonamide, 4-methyl-tetrazolo [l, 5-a] quinazolin-5 (4H) - on,
8-(l,l-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-l,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat,8- (l, l-dimethylethyl) -N-ethyl-N-propyl-l, 4-dioxaspiro [4.5] decane-2-methanamine, 8-hydroxyquinoline sulfate,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,9H-xanthene-9-carboxylic acid 2 - [(phenylamino) carbonyl] hydrazide,
bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, eis- 1 -(4-Chloφhenyl)-2-(l H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4- [3 - [4-( 1 , 1 -Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl] -2,6-dimethyl-moφholin- hydrochlorid,bis- (l-methylethyl) -3-methyl-4 - [(3-methylbenzoyl) -oxy] -2,5-thiophene dicarboxylate, ice-1 - (4-chloro-phenyl) -2- (l H-1, 2, 4-triazol-1 -yl) -cycloheptanol, cis-4- [3 - [4- (1, 1-dimethylpropyl) -phenyl-2-methylpropyl] -2,6-dimethyl-moφholin hydrochloride,
Ethyl-[(4-chloφhenyl)-azo]-cyanoacetat,Ethyl - [(4-chloφhenyl) azo] cyanoacetate,
Kaliumhydrogencarbonat,potassium bicarbonate,
Methantetrathiol-Natriumsalz,Methantetrathiol sodium salt,
Methyl- 1 -(2,3-dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5-carboxylat,Methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1-yl) - 1 H-imidazole-5-carboxylate,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,Methyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (5-isoxazolylcarbonyl) -DL-alaninate,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)- 1 -methyl-cyclohexancarboxamid.Methyl-N- (chloroacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl) -DL-alaninate, N- (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl) -1-methyl-cyclohexane carboxamide.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid, N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) acetamide, N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2 -oxo-3-thienyl) -acetamide, N- (2-chloro-4-nitrophenyl) -4-methyl-3-nitro-benzenesulfonamide, N- (4-cyclohexylphenyl) -l, 4,5,6-tetrahydro- 2-pyrimidinamine, N- (4-hexylphenyl) -l, 4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,N- (5-chloro-2-methylphenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) -acetamide, N- (6-methoxy) -3-pyridinyl) cyclopropanecarboxamide, N- [2,2,2-trichloro-1 - [(chloroacetyl) amino] ethyl] benzamide, N- [3-chloro-4, 5-bis- (2-propynyloxy) phenyl] -N'-methoxy-methanimidamide, N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine sodium salt,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethylphosphoramidothioate, O-methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl- 1,2,3 -benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2,r(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,S-methyl-1,2,3-benzothiadiazole-7-carbothioate, spiro [2H] -l-benzopyran-2, r (3'H) -isobenzofuran] -3'-one,
4-[3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-fluoφhenyl)-acryloyl]-moφholin4- [3,4-dimethoxyphenyl) -3- (4-fluoφhenyl) acryloyl] -moφholin
Bakterizide:bactericides:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:Insecticides / acaricides / nematicides:
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis,Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis,
Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis- Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin,Baculoviruses, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Butenoc, Butathocyl, Bupi foxabenz Cadusafos, carbaryl, carbofuran, carbophenothion, carbosulfan, cartap, Chloethocarb, chlorethoxyfos, chlorfenapyr, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, chromafenozide, cis-resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, cloethocarb, clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene , Cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexatin,
Cypermethrin, Cyromazine,Cypermethrin, cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim,Fenamiphos, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenitrothion, fenothiocarb, fenoxacrim,
Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,Fenoxycarb, fenpropathrin, fenpyrad, fenpyrithrin, fenpyroximate, fenvalerate, fipronil, fluazinam, fluazuron, flubrocythrinate, flucycloxuron, flucythrinate, flufenoxuron, flumethrin, flutenzine, fluvalinate, fonophan, furosfiazarbof, fosarbiazil
Granulosevirengranulosis
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Indoxacarb, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,Imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenphos, isoxathion, ivermectin,
KempolyedervirenKempolyederviren
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos,Lambda cyhalothrin, lufenuron Malathion, Mecarbam, Metaldehyde, Methamidophos, Metharhizin anisopliae, Metharhizin flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, NovaluronNaled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon MOmethoate, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat,Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat,
Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridroxy, Pyridifenip, Pyridifenip, Pyridfenipion
Quinalphos,quinalphos,
Ribavirinribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos,Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Theta- cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin,Tau fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Theta- cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxamoxiloxiloxiloxiloxiloxiloxiloxiloxiloxiloxiloxiloxamidone, Thioconoxinoxamate
Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,Triarathenes, triazamates, triazophos, triazuron, trichlophenidines, trichlorfon, triflumuron, trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii Zeta-cypermethrin, ZolaprofosVamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii Zeta-cypermethrin, zolaprofos
(lR-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat(IR-cis) - [5- (phenylmethyl) -3-furanyl] methyl-3 - [(dihydro-2-oxo-3 (2H) - furanylidene) methyl] -2,2-dimethylcyclopropane carboxylate
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat(3-phenoxyphenyl) methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
l-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-l,3,5-triazin-2(lH)- iminl - [(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-l, 3,5-triazin-2 (1H) - imine
2-(2-Chlor-6-fluoφhenyl)-4-[4-(l , 1 -dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol2- (2-chloro-6-fluoro-phenyl) -4- [4- (1,1-dimethylethyl) phenyl] -4,5-dihydro-oxazole
2-(Acetlyoxy)-3 -dodecyl- 1 ,4-naphthalindion2- (acetyloxy) -3 -dodecyl- 1,4-naphthalenedione
2-Chlor-N-[[[4-(l-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid 2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-l , 1 -difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid2-chloro-N - [[[4- (l-phenylethoxy) phenyl] amino] carbonyl] benzamide 2-chloro-N - [[[4- (2,2-dichloro-l, 1-difluoroethoxy ) phenyl] amino] carbonyl] benzamide
3 -Methylphenyl-propylcarbamat3-methylphenyl propyl carbamate
4- [4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methy lpentyl] - 1 -fluor-2-phenoxy-benzol4- [4- (4-ethoxyphenyl) -4-methylpentyl] -1-fluoro-2-phenoxy-benzene
4-Chlor-2-(l,l-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]-4-chloro-2- (l, l-dimethylethyl) -5 - [[2- (2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy) ethyl] thio] -
3 (2H)-pyridazinon 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon3 (2H) -pyridazinone 4-chloro-2- (2-chloro-2-methylpropyl) -5 - [(6-iodo-3-pyridinyl) methoxy] -3 (2H) -pyridazinone
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichloφhenyl)-3(2H)-pyridazinon4-chloro-5 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methoxy] -2- (3,4-dichloφhenyl) -3 (2H) -pyridazinone
Bacillus thuringiensis strain EG-2348Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl- 1 -( 1 , 1 -dimethylethyl)-hydrazid Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlθφhenyl)-2-oxo-l-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- esterBenzoic acid [2-benzoyl-1 - (1, 1-dimethylethyl) hydrazide butanoic acid 2,2-dimethyl-3- (2,4-dichloro phhenyl) -2-oxo-l-oxaspiro [4.5] dec-3-en- 4-yl ester
[3 - [(6-Chlor-3 -pyridinyl)methy 1] -2-thiazolidinyliden] -cy anamid[3 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methy 1] -2-thiazolidinylidene] -cy anamide
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H- 1 ,3 -thiazine-3 (4H)-carboxaldehydDihydro-2- (nitromethylene) -2H- 1,3 -thiazine-3 (4H) -carboxaldehyde
Ethyl-[2-[[l,6-dihydro-6-oxo-l-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat N-(3 ,4,4-Trifluor- 1 -oxo-3 -butenyl)-glycin N-(4-Chloφhenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-lH-pyrazol-Ethyl [2 - [[1,6-dihydro-6-oxo-1- (phenylmethyl) -4-pyridazinyl] oxy] ethyl] carbamate N- (3,4,4-trifluoro-1-oxo-3 - butenyl) -glycine N- (4-Chloφhenyl) -3- [4- (difluoromethoxy) phenyl] -4,5-dihydro-4-phenyl-lH-pyrazol-
1-carboxamid1-carboxamide
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidinN - [(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] -N'-methyl-N "-nitro-guanidine
N-Methyl-N'-( 1 -methyl-2-propenyl)- 1 ,2-hydrazindicarbothioamidN-methyl-N '- (1-methyl-2-propenyl) - 1, 2-hydrazinedicarbothioamide
N-Methyl-N'-2-propenyl- 1 ,2-hydrazindicarbothioamidN-methyl-N'-2-propenyl-1, 2-hydrazinedicarbothioamide
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioatO, O-diethyl [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] -ethylphosphoramidothioat
N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-nicotinamidN-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-nicotinamide
3 ,5 -Dichlor- 1 -(3 ,3 -dichlor-2-propenyloxy)-4- [3 -(5 -trifluormethylpyridin-2-yloxy)- propoxyj-benzol3, 5 -Dichloro-1 - (3, 3 -dichloro-2-propenyloxy) -4- [3 - (5 -trifluoromethylpyridin-2-yloxy) propoxyj-benzene
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as herbicides or with fertilizers and growth regulators, is also possible.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites anti- mykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sproßpilze, Schimmel und diphasische Pilze ( z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata ) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes,In addition, the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad antimycotic spectrum of activity, in particular against dermatophytes and sprout fungi, mold and diphasic fungi (for example against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) as well as Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillusophieston fumigatus fumigatus like Trichophyton mentagrophytes,
Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfaßbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii. The list of these fungi in no way represents a limitation of the detectable mycotic spectrum, but is only of an explanatory nature.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist femer möglich, dieThe active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the
Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff- zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.Apply active ingredients using the ultra-low-volume process or preparation or inject the active substance yourself into the soil. The seeds of the plants can also be treated.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand- mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.When using the active compounds according to the invention as fungicides, the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the type of application.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.In the treatment of parts of plants, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha. In the case of seed treatment, the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. In the treatment of the soil, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below.
HerstellungsbeispielePreparation Examples
Beispiel I-a-1Example I-a-1
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Zu 3,8 g Kalium-tert.-butylat in 20 ml wasserfreien Dimethylformamid (DMF) tropft man bei 20°C 6,2 g der Verbindung gemäß Beispiel II-l in 10 ml wasserfreiem DMF.6.2 g of the compound according to Example II-1 in 10 ml of anhydrous DMF are added dropwise to 3.8 g of potassium tert-butoxide in 20 ml of anhydrous dimethylformamide (DMF) at 20.degree.
Man rührt bei 40°C bis die Reaktion beendet ist (dünnschichtchromatographische (DC)Kontrolle). Man gibt 100 ml Eiswasser zu, säuert mit konz. Salzsäure auf pH 2 an und saugt ab.The mixture is stirred at 40 ° C. until the reaction has ended (thin layer chromatography (TLC) control). 100 ml of ice water are added, acidified with conc. Hydrochloric acid to pH 2 and sucks off.
Es erfolgt eine säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel (Dichlor- methan/Essigsäureethylester, 10:1). Ausbeute: 5,5 g (97 % der Theorie), Fp.: 311°C. Column chromatographic purification is carried out on silica gel (dichloromethane / ethyl acetate, 10: 1). Yield: 5.5 g (97% of theory), mp: 311 ° C.
In Analogie zu Beispiel I-a-1 und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-a)The following compounds of the formula (I-a) are obtained analogously to Example I-a-1 and according to the general information on the preparation
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Beispiel I-b-1
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Example Ib-1
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Zu 1,1 g der Verbindung gemäß Beispiel I-a-1 in 40 ml wasserfreiem Essigsäure- ethylester gibt man 0,46 ml (3,3 mmol) Triethylamin. Man rührt unter Rückfluß und gibt 0,35 ml (0,0035 Mol) Isobuttersäurechlorid in 5 ml wasserfreiem Essigsäure- ethylester zu.0.46 ml (3.3 mmol) of triethylamine are added to 1.1 g of the compound according to Example I-a-1 in 40 ml of anhydrous ethyl acetate. The mixture is stirred under reflux and 0.35 ml (0.0035 mol) of isobutyric acid chloride in 5 ml of anhydrous ethyl acetate are added.
Man rührt 1 Tag unter Rückfluß.The mixture is stirred under reflux for 1 day.
Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand in Dichlormethan gelöst und mit 0,5 N Natriumhydroxidlösung gewaschen.The solvent is distilled off and the residue is dissolved in dichloromethane and washed with 0.5 N sodium hydroxide solution.
Es erfolgt eine säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel (Dichlor- methan/Essigsäureethylester, 3:1). Ausbeute: 0,45 g (35 % der Theorie), Fp.: 379°C. Column chromatographic purification is carried out on silica gel (dichloromethane / ethyl acetate, 3: 1). Yield: 0.45 g (35% of theory), mp: 379 ° C.
In Analogie zu Beispiel (I-b-1) und gemäß der allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-b)In analogy to example (I-b-1) and according to the general information on the preparation, the following compounds of the formula (I-b) are obtained
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Beispiel I-c-1Example I-c-1
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Zu 1,1 g der Verbindung gemäß Beispiel I-a-1 in 30 ml wasserfreien Dichlormethan und 0,42 ml Triethylamin gibt man bei 10-20°C 0,3 ml Chlorameisensäureethylester in 5 ml wasserfreien Dichlormethan. Man rührt bei 20°C bis die Reaktion beendet ist (DC-Kontrolle) und rotiert das Lösungsmittel ab. Der Niederschlag wird in Dichlormethan aufgenommen, zweimal mit 20 ml 0,5 N Natriumhydroxidlösung gewaschen, getrocknet und eingeengt.To 1.1 g of the compound according to Example I-a-1 in 30 ml of anhydrous dichloromethane and 0.42 ml of triethylamine are added 0.3 ml of ethyl chloroformate in 5 ml of anhydrous dichloromethane at 10-20 ° C. The mixture is stirred at 20 ° C. until the reaction has ended (TLC control) and the solvent is rotated off. The precipitate is taken up in dichloromethane, washed twice with 20 ml of 0.5 N sodium hydroxide solution, dried and concentrated.
Es erfolgt eine säulenchromotographische Reinigung an Kieselgel (Dichlor- methan/Essigsäureethylester 3:1).Column chromatography is carried out on silica gel (dichloromethane / ethyl acetate 3: 1).
Ausbeute: 0,6 g (46 % der Theorie), Fp.: 260°C Yield: 0.6 g (46% of theory), mp .: 260 ° C.
In Analogie zu Beispiel (I-c-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-c)Analogously to Example (I-c-1) and in accordance with the general information on the preparation, the following compounds of the formula (I-c) are obtained
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Beispiel II-lExample II-1
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3,8 g Anthranilsäuremethylester in 100 ml wasserfreien Tetrahydrofuran und 10 ml Triethylamin werden vorgelegt. Dazu gibt man 6,5 g 2-Methyl-5-(4-chlor-phenyl)- phenylessigsäure und rührt 15 min bei Raumtemperatur. Nach Zugabe von 5,5 ml Triethylamin tropft man sofort 1 ,4 ml Phosphoroxychlorid so zu, dass die Lösung massig siedet. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand säulenchromatographisch an Kieselgel (n-Hexan/Essigsäureethylester, 2:1) gereinigt. Ausbeute: 8,5 g (86 % der Theorie), Fp. 127°C. 3.8 g of methyl anthranilate in 100 ml of anhydrous tetrahydrofuran and 10 ml of triethylamine are introduced. 6.5 g of 2-methyl-5- (4-chlorophenyl) phenylacetic acid are added and the mixture is stirred at room temperature for 15 min. After adding 5.5 ml of triethylamine, 1.4 ml of phosphorus oxychloride are immediately added dropwise in such a way that the solution boils massively. The reaction mixture is concentrated in vacuo and the residue is purified by column chromatography on silica gel (n-hexane / ethyl acetate, 2: 1). Yield: 8.5 g (86% of theory), mp. 127 ° C.
In Analogie zu Beispiel (II-l) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (II)The following compounds of the formula (II) are obtained analogously to Example (II-1) and in accordance with the general information on the preparation
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Beispiel A
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Example A
Meloidogyne-TestMeloidogyne Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 2 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne incognita-Ei-Larvensuspen- sion und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.Vessels are filled with sand, active ingredient solution, Meloidogyne incognita egg larva suspension and lettuce seeds. The lettuce seeds germinate and the plantlets develop. The galls develop at the roots.
Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandel- ten Kontrolle entspricht.After the desired time, the nematicidal effect is determined in% using the formation of bile. 100% means that no galls were found; 0% means that the number of galls on the treated plants corresponds to that of the untreated control.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: In this test, e.g. B. the following compound of the manufacturing examples good effectiveness:
Tabelle A pflanzenschädigende NematodenTable A nematodes harmful to plants
Meloidogyne-TestMeloidogyne Test
Wirkstoffe Wirkstoffkon- Wirkung zentration in ppm in % nach 14d Active substances Active substance concentration concentration in ppm in% after 14 d
Bsp. I-b-2 20 90 Ex. Ib-2 20 90
Beispiel BExample B
Phaedon-Larven-TestPhaedon larvae test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 2 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschteTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired amount with water containing emulsifier
Konzentration.Concentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: In this test, e.g. B. the following compound of the manufacturing examples good effectiveness:
Tabelle B pflanzenschädigende InsektenTable B insect pests
Phaedon-Larven-TestPhaedon larvae test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra- Abtötungsgrad tion in ppm in % nach 7d Active ingredients Concentration of killings in ppm in% after 7 d
Bsp. I-a-3 500 100 Ex. Ia-3 500 100
Beispiel CExample C
Plutella-TestPlutella Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 2 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the cockroach (Plutella xylostella) while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: In this test, e.g. B. the following compound of the manufacturing examples good effectiveness:
Tabelle C pflanzenschädigende InsektenTable C insect pests
Plutella-TestPlutella Test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra- Abtötungsgrad tion in ppm in % nach 7d Active ingredients Concentration of killings in ppm in% after 7 d
Bsp. I-a-3 500 100 Ex. Ia-3 500 100
Beispiel DExample D
Spodoptera exigua-TestSpodoptera exigua test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 2 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des HeerwurmsCabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by dipping into the preparation of active ingredient of the desired concentration and with caterpillars of the army worm
(Spodoptera exigua) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.(Spodoptera exigua) occupied while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wur- den.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: In this test, e.g. B. the following compound of the manufacturing examples good effectiveness:
Tabelle D pflanzenschädigende InsektenTable D insect pests
Spodoptera exigua-TestSpodoptera exigua test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra- Abtötungsgrad tion in ppm in % nach 7d Active ingredients Concentration of killings in ppm in% after 7 d
Bsp. I-a-3 500 90 Ex. Ia-3 500 90
Beispiel EExample E
Spodoptera frugiperda-TestSpodoptera frugiperda test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 2 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des HeerwurmsCabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by dipping into the preparation of active ingredient of the desired concentration and with caterpillars of the army worm
(Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.(Spodoptera frugiperda) occupied while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wur- den.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: In this test, e.g. B. the following compounds of the preparation examples have good activity:
Tabelle E pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda -TestTable E Insect-damaging Spodoptera frugiperda test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra- Abtötungsgrad tion in ppm in % nach 7d Active ingredients Concentration of killings in ppm in% after 7 d
Bsp. I-a-1 500 100Ex. I-a-1 500 100
Bsp. I-a-3 500 100 Ex. Ia-3 500 100
Beispiel FExample F
Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)Tetranychus test (OP-resistant / immersion treatment)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 2 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschteTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired amount with water containing emulsifier
Konzentration.Concentration.
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration getaucht.Bean plants (Phaseolus vulgaris), which are heavily infested with all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae), are immersed in an active ingredient preparation of the desired concentration.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.After the desired time, the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: In this test, e.g. B. the following compounds of the preparation examples have good activity:
Tabelle F pflanzenschädigende MilbenTable F mites harmful to plants
Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)Tetranychus test (OP-resistant / immersion treatment)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra- Abtötungsgrad tion in ppm in % nach 7d Active ingredients Concentration of killings in ppm in% after 7 d
Bsp. I-a-1 100 99Ex. I-a-1 100 99
Bsp. I-a-2 100 95Ex. I-a-2 100 95
Bsp. I-a-3 100 95Ex. I-a-3 100 95
Bsp. I-c-1 100 90Ex. I-c-1 100 90
Bsp. I-c-3 100 95Ex. I-c-3 100 95
Bsp. I-b-1 100 90Ex. I-b-1 100 90
Bsp. I-b-3 100 90 Beispiel GEx. Ib-3 100 90 Example G
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektivSphaerotheca test (cucumber) / protective
Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N,N-DimethylformamidSolvent: 49 parts by weight of N, N-dimethylformamide
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 23 °C aufgestellt.To test for protective effectiveness, young cucumber plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate. 1 day after the treatment, the plants are inoculated with a spore suspension of Sphaerotheca fuliginea. The plants are then placed in a greenhouse at 70% relative atmospheric humidity and a temperature of 23 ° C.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
Tabelle G Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektivTable G Sphaerotheca test (cucumber) / protective
Wirkstoffe Aufwandmenge an WirkungsgradActive ingredients Application rate of efficiency
Wirkstoff in g/ha in %Active ingredient in g / ha in%
Bsp. I-a-3 750 100Ex. I-a-3 750 100
Bsp. I-c-3 750 100Ex. I-c-3 750 100
Bsp. I-b-1 750 80Ex. I-b-1 750 80
Bsp. I-b-3 750 80 Ex. Ib-3 750 80
Beispiel HExample H
Podosphaera-Test (Apfel) / protektivPodosphaera test (apple) / protective
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 24.5 parts by weight of acetone
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 ,0 Gewichtsteile Alkyl- Aryl-Polyglykolether24.5 parts by weight of dimethylacetamide emulsifier: 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % aufgestellt.To test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of the pod mildew pathogen Podosphaera leucotricha. The plants are then placed in the greenhouse at about 23 ° C. and a relative humidity of about 70%.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
TABELLE HTABLE H
Podosphaera-Test (Apfel) / protektivPodosphaera test (apple) / protective
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Beispiel IExample I
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektivSphaerotheca test (cucumber) / protective
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 24.5 parts by weight of acetone
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether24.5 parts by weight of dimethylacetamide emulsifier: 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension vonTo test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are coated with an aqueous spore suspension of
Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.Sphaerotheca fuliginea inoculated. The plants are then placed in the greenhouse at about 23 ° C. and a relative atmospheric humidity of about 70%.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
TABELLE ITABLE I
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektivSphaerotheca test (cucumber) / protective
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Beispiel JExample J
Venturia - Test (Apfel) / protektivVenturia test (apple) / protective
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 24.5 parts by weight of acetone
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1,0 Gewichtsteile Alkyl- Aryl-Polyglykolether24.5 parts by weight of dimethylacetamide emulsifier: 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.To test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous conidia suspension of the apple scab pathogen Venturia inaequalis and then remain in an incubation cabin at about 20 ° C. and 100% relative atmospheric humidity for 1 day.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.The plants are then placed in a greenhouse at approx. 21 ° C and a relative humidity of approx. 90%.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. TABELLE JEvaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed. TABLE J
Venturia - Test (Apfel) / protektivVenturia test (apple) / protective
Figure imgf000134_0001
Figure imgf000134_0001
Beispiel KExample K
Botrytis - Test (Bohne) / protektivBotrytis test (bean) / protective
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 24.5 parts by weight of acetone
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 ,0 Gewichtsteile Alkyl- Aryl-Polyglykolether24.5 parts by weight of dimethylacetamide emulsifier: 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agar- stückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.To test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated application rate. After the spray coating has dried on, 2 small pieces of agar overgrown with Botrytis cinerea are placed on each leaf. The inoculated plants are placed in a darkened chamber at approx. 20 ° C and 100% relative humidity.
2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern aus- gewertet. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. 2 days after the inoculation, the size of the infection spots on the leaves is evaluated. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
TABELLE KTABLE K
Botrytis - Test (Bohne) / protektivBotrytis test (bean) / protective
Figure imgf000136_0001
Figure imgf000136_0001
Beispiel LExample L
Pyricularia-Test (Reis) / protektivPyricularia test (rice) / protective
Lösungsmittel: 50 Gew. -Teile N,N-DimethylformamidSolvent: 50 parts by weight of N, N-dimethylformamide
Emulgator: 1 Gew. -Teil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschteTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted with water and the stated amount of emulsifier to the desired amount
Konzentration.Concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25 °C aufgestellt.To test for protective activity, young rice plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate. 1 day after the treatment, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. The plants are then placed in a greenhouse at 100% relative atmospheric humidity and 25 ° C.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungs- grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird. Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency which corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
TABELLE LTABLE L
Pyricularia-Test (Reis) / protektivPyricularia test (rice) / protective
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000138_0001
Beispiel MExample M
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten - Behandlung transgener PflanzenLimit concentration test / soil insects - treatment of transgenic plants
Testinsekt: Diabrotica balteata - Larven im BodenTest insect: Diabrotica balteata - larvae in the soil
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile AcetonSolvent: 7 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt manTo produce a suitable preparation of active compound, it is mixed
1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.1 part by weight of active ingredient with the stated amount of solvent, adds the stated amount of emulsifier and dilutes the concentrate with water to the desired concentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt dieThe active ingredient preparation is poured onto the floor. The plays
Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und läßt diese bei 20°C stehen.Concentration of the active ingredient in the preparation is practically irrelevant, the only decisive factor is the amount of active ingredient per unit volume of soil, which is given in ppm (mg / 1). The bottom is filled in 0.25 l pots and these are left to stand at 20 ° C.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20 % Wirkung). Beispiel NImmediately after the preparation, 5 pre-germinated maize kernels of the YIELD GUARD variety (trademark of Monsanto Comp., USA) are placed in each pot. After 2 days, the appropriate test insects are placed in the treated soil. After a further 7 days, the effectiveness of the active ingredient is determined by counting the maize plants that have emerged (1 plant = 20% activity). Example N
Heliothis virescens - Test - Behandlung transgener PflanzenHeliothis virescens - test - treatment of transgenic plants
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile AcetonSolvent: 7 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Soybean shoots (Glycine max) of the Roundup Ready variety (trademark of Monsanto Comp. USA) are treated by dipping into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with the tobacco bud caterpillar Heliothis virescens while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Insekten bestimmt. The killing of the insects is determined after the desired time.

Claims

Patentansprüche claims
1. Verbindungen der Formel (I)1. Compounds of formula (I)
Figure imgf000141_0001
Figure imgf000141_0001
in welcherin which
W für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl oder Alkoxy steht,W represents hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl or alkoxy,
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,X represents halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
Y für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl steht,Y stands for optionally substituted aryl or hetaryl,
Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,Z represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
A, B, C und D unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy oderA, B, C and D independently of one another for hydrogen, in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy or
Alkyl-S(O)n, für Halogen, Cyano oder Nitro oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Alkyl-S (O) n , represents halogen, cyano or nitro or in each case optionally substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
n für die Zahlen 0-2 steht,n stands for the numbers 0-2,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000142_0001
steht, worinG for hydrogen (a) or for one of the groups
Figure imgf000142_0001
stands in what
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,L represents oxygen or sulfur,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
Rl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, in welchem eine oder mehrere Methylengruppen durch Heteroatome ersetzt sein können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,Rl for each optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, in which one or more methylene groups can be replaced by heteroatoms, each optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or Hetaryloxyalkyl,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,R2 represents in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or in each case optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl,
R3, R4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dial- kylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen, undR3, R4 and R ^ independently of one another each for halogen, optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio or for each optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio, and
R6 und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebe- nenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro- chenen Ring stehen.R6 and R? independently of one another represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, or together with the N atom to which they are attached, optionally ring interrupted by oxygen or sulfur.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1, in welcher2. Compounds of formula (I) according to spoke 1, in which
W für Wasserstoff, CrC6- Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Halo- genalkyl oder C j -Cg-Alkoxy steht,W represents hydrogen, C r C 6 -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, C r C 4 -halogenoalkyl or C j -Cg-alkoxy,
X für Fluor, Chlor, Brom, C1 -C6- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Ci -Cg- Alkoxy, Ci -C4-Halogenalkoxy oder Cyano steht,X represents fluorine, chlorine, bromine, C1-C6-alkyl, -C-C4-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci -C4-haloalkoxy or cyano,
Y für einen der ResteY for one of the residues
Figure imgf000143_0001
Figure imgf000143_0001
V1 für Wasserstoff, Halogen, CrC12-Alkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6- Alkylthio, CrC4-Halogenalkyl, C!-C -Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Cj- -Halogenalkyl, Cι-C -Halogen- alkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy- Cι-C4-alkyl, Phenyl-Cj-C4-alkoxy, Phenylthio-Cι-C4-alkyl oder Phenyl-CrC4-alkylthio steht,V 1 for hydrogen, halogen, C r C 12 alkyl, C r C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 4 haloalkyl, C! -C haloalkoxy, nitro, cyano or in each case optionally mono- or polysubstituted by halogen, C j -CG alkyl, Cj-Cg alkoxy, CJ-haloalkyl, Cι-C alkoxy-halo, nitro or cyano-substituted phenyl, phenoxy, phenoxy Cι-C 4 - alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenylthio-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl-C r C 4 -alkylthio,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, CrC6-Alkyl, CrC6-Alkoxy, CrC4- Halogenalkyl oder Cj-C4-Halogenalkoxy steht,V 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, C r C 6 -alkyl, C r C 6 -alkoxy, C r C 4 -haloalkyl or Cj-C 4 -haloalkoxy,
V3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy steht,V 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or methoxy,
Z für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C Cg-Alkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, -Q-Halogenalkoxy oder Cyano steht,Z represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C Cg-alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, Cj-Cg-alkoxy, -Q-haloalkoxy or cyano,
A, B, C und D unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl,A, B, C and D independently of one another each represent hydrogen, C j -CG alkyl,
Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cj-C6-Alkoxy, Cj-C4-Halogenalkyl, Cj-C4- Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkyl-S(O)n-, Cyano, Nitro oder für jeweils gegebenenfalls durch Cj-C4- Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Cj-C - Alkoxy, C C2-Halogenalkyl, Cj-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,Fluorine, chlorine, bromine, iodine, Cj-C 6 alkoxy, Cj-C 4 haloalkyl, C j -C 4 - haloalkoxy, Cι-C 4 alkyl-S (O) n -, cyano, nitro or for each phenyl, phenoxy or phenylthio optionally substituted by C j -C 4 alkyl, fluorine, chlorine, bromine, C j -C alkoxy, C C2 haloalkyl, C j -C2 haloalkoxy, cyano or nitro,
n für die Zahlen 0-2 steht,n stands for the numbers 0-2,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG for hydrogen (a) or for one of the groups
(e).
Figure imgf000144_0001
R6 ( e ).
Figure imgf000144_0001
R 6
E (f) oder N (g) steht,E (f) or N (g) stands,
in welchen E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,in which E represents a metal ion or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht undL represents oxygen or sulfur and
5 M für Sauerstoff oder Schwefel steht,5 M represents oxygen or sulfur,
Rl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20-Rl for C1-C20- which is optionally substituted by halogen
Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, Ci -Cg-Alkoxy-Ci -Cg-alkyl, Cι -C8-Alkyl- thio-Ci -Cg-alkyl, Poly-Cι -Cg-alkoxy-Cι -Cg-alkyl oder gegebenen-Alkyl, C 2 -C 2 o-alkenyl, Ci -Cg-alkoxy-Ci-Cg-alkyl, Cι -C 8 -alkyl- thio-Ci-Cg-alkyl, poly-Cι -Cg-alkoxy-Cι -Cg- alkyl or given
10 falls durch Halogen, Ci-Cg-Alkyl oder C^ -Cg-Alkoxy substituiertes10 if substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or C ^ -Cg-alkoxy
C -Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,C -Cg-cycloalkyl, in which one or more ring members which are not directly adjacent are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
15 für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C^-Cg- Alkyl, Ci -15 for optionally by halogen, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, Ci -
Cg- Alkoxy, Ci -Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Halogenalkoxy, Ci -Cg- Alkylthio oder Ci -Cg-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkylthio or Ci-Cg-alkylsulfonyl substituted phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci -Cg- Alkyl, C1 - 20 Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Ci -Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-Ci -Cg-alkyl,for phenyl-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, Ci-Cg-alkyl, C1-20 Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy,
für gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, 25 für gegebenenfalls durch Halogen oder Ci -Cg- Alkyl substituiertes Phenoxy-Ci -Cg-alkyl oderfor 5- or 6-membered hetaryl optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or trifluoromethyl, 25 for phenoxy-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen or Ci-Cg-alkyl or
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder Ci -Cg-Alkyl substitu- 30 iertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-Ci -Cg-alkyl steht, R^ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cι-C2o- Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C1-Cg-Alkoxy-C2-Cg-alkyl, Poly-Ci -Cg- alkoxy-C2-Cg-alkyl,represents 5- or 6-membered hetaryloxy-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, amino or C 1 -C 6 -alkyl, R ^ for each optionally substituted by halogen -CC 2 o-alkyl, C 2 -C 2 o-alkenyl, C 1 -Cg -alkoxy-C 2 -Cg-alkyl, poly-Ci -Cg-alkoxy-C 2 - cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, C^-Cg- Alkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl oderfor C3-Cg-cycloalkyl which is optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy or
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci -Cg- Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci -Cg-Halogenalkyl oder Ci -Cg-Halogen- alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,represents phenyl or benzyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg-Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι -C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro sub- stituiertes Phenyl oder Benzyl steht,R3 for Cj-Cg-alkyl optionally substituted by halogen or for in each case optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Cι-C4-haloalkyl, Cι-C4-haloalkoxy, cyano or nitro-substituted phenyl or Benzyl stands,
R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci -Cg-Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Cj-Cg-Alkylamino, Di-R4 and R5 independently of one another for each Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Cj-Cg-alkylamino optionally substituted by halogen
(Cι -Cg-alkyl)amino, Ci-Cg-Alkylthio, C2-Cg-Alkenylthio, C3-C7-- Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro,(-C -Cg-alkyl) amino, Ci-Cg-alkylthio, C 2 -Cg-alkenylthio, C3-C7-- cycloalkylthio or for each optionally by halogen, nitro,
Cyano, Cι -C4-Alkoxy, Cι -C4-Halogenalkoxy, Cι -C4-Alkylthio, C1 - C4~Halogenalkylthio, Cι-C4-Alkyl oder Cι -C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,Cyano, C 4 -C 4 -alkoxy, C 4 -C 4 haloalkoxy, C 4 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 ~ haloalkylthio, C 1 -C 4 alkyl or C 4 -C 4 haloalkyl substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
R6 und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C^-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cyclo- alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkyl oder C -Cg-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Ci-Cg-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C]-C4-Alkyl substituierten C3-Cg-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.R6 and R? independently of one another for hydrogen, for in each case optionally substituted by halogen C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C3-Cg-alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, for phenyl optionally substituted by halogen, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkyl or C-Cg-alkoxy, optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-alkoxy or together for one if necessary C ] -C 4 alkyl substituted C3-Cg-alkylene radical, in which a carbon atom is optionally replaced by oxygen or sulfur.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcherCompounds of formula (I) according to claim 1, in which
W für Wasserstoff, Cj-C4-Alkyl, Fluor, Chlor, Trifluormethyl oder Cj-C - Alkoxy steht,W represents hydrogen, C j -C 4 alkyl, fluorine, chlorine, trifluoromethyl or Cj-C - alkoxy,
X für Fluor, Chlor, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC2-Halogenalkyl,X for fluorine, chlorine, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 2 haloalkyl,
C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano steht,C 1 -C 2 haloalkoxy or cyano,
Y für den RestY for the rest
Figure imgf000147_0001
steht
Figure imgf000147_0001
stands
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CrC6-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Cι-C -Alkylthio,
Figure imgf000147_0002
C1-C2-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder Phenyl steht,V 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C r C 6 alkyl, C r C 4 alkoxy, C 1 -C alkyl thio,
Figure imgf000147_0002
C 1 -C 2 haloalkoxy, nitro, cyano or phenyl,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC2-V 2 for hydrogen, fluorine, chlorine, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 2 -
Halogenalkyl oder Ci ^-Halogenalkoxy steht,Haloalkyl or Ci ^ haloalkoxy,
Z für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cj- -Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl, Cj-Z for hydrogen, fluorine, chlorine, C j - alkyl, -CC 2 haloalkyl, C j -
C4- Alkoxy oder CJ ^-Halogenalkoxy steht,C 4 - alkoxy or CJ ^ -haloalkoxy,
A, B, C und D unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff,
Figure imgf000147_0003
Fluor, Chlor, Brom, Jod, CrC4- Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C!-C2- Halogenalkoxy, CrC2-Alkyl-S(O)n-, Cyano oder Nitro stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste A, B, C oder D für Wasserstoff steht,A, B, C and D independently of one another each represent hydrogen,
Figure imgf000147_0003
Fluorine, chlorine, bromine, iodine, C r C 4 - alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C! -C 2 - haloalkoxy, C r C2-alkyl-S (O) n -, cyano or nitro the proviso that at least one of the radicals A, B, C or D is hydrogen,
n für die Zahlen 0 und 2 steht,n stands for the numbers 0 and 2,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG for hydrogen (a) or for one of the groups
O L R4 ' (b), MM-R2 ( toc),, / /S°^3 « ( 0,. - /// XR5 (e),O L R4 ' ( b), M M - R2 (toc) ,, / / S ° ^ 3 «(0 ,. - /// X R 5 (e),
E (f) (g), steht
Figure imgf000148_0001
in welchenE (f) (g)
Figure imgf000148_0001
in which
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht undL represents oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
! für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cι-Cι g-Alkyl, C2-Cjg- Alkenyl, Ci-G Aikoxy-Ci-! for in each case optionally up to five times substituted by fluorine or chlorine -CC-alkyl, C 2 -Cjg-alkenyl, Ci-G aikoxy-Ci-
C2-alkyl, Cι-C4-Alkylthio-Cι -C2-alkyl, oder gegebenenfalls durchC 2 alkyl, -C-C4-alkylthio -CC -C 2 alkyl, or optionally by
Fluor, Chlor, Cι-C5-Alkyl oder Cι -C5-Alkoxy substituiertes C3-C7- Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,Fluorine, chlorine, C 1 -C 5 -alkyl or C 5 -C 5 -alkoxy-substituted C3-C7-cycloalkyl, in which one or two ring members which are not directly adjacent are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1 -C4- Alkyl, Cι-C4~Alkoxy, Trifluormethyl oderfor optionally single to double by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C1 -C4 alkyl, -C-C4 ~ alkoxy, trifluoromethyl or
Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl steht,Trifluoromethoxy substituted phenyl, each represents pyridyl or thienyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or trifluoromethyl,
R2 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituier- tes C -C - Alkyl, C2-C ig- Alkenyl oder Cι-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl,R2 in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine substitutability tes C -C - alkyl, C 2 -C Ig alkenyl or Cι-C4-alkoxy-C2-C4-alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl oderfor C3-C7-cycloalkyl which is optionally mono- to disubstituted by methyl, ethyl or methoxy or
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro,
Cι-C4-Alkyl, Cι~C3-Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 3 -alkoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy-substituted phenyl or benzyl,
R3 für gegebenenfalls dreifach durch Fluor substituiertes Ci-Cg- Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor,R3 for Ci-Cg-alkyl optionally substituted three times by fluorine or for optionally once to twice by fluorine, chlorine,
Brom, Cι~C4- Alkyl, Cι-C4- Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht,Bromine, Cι ~ C 4 - alkyl, Cι-C 4 - alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro-substituted phenyl,
R4 für Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylamino, Di-(Cι-Cg- alkyl)amino, Ci-Cg-Alkylthio, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cι~C3-Alkoxy, Trifluormethoxy, C1-C3 -Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,R 4 for Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylamino, di- (-C-Cg-alkyl) amino, Ci-Cg-alkylthio, or for each optionally single to double by fluorine, chlorine, Bromine, nitro, cyano, -C ~ C3 alkoxy, trifluoromethoxy, C1-C3 alkyl or trifluoromethyl substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
R5 für CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy oder C!-C4-Alkylthio steht,R 5 represents C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy or C! -C 4 alkylthio,
R6 für Wasserstoff, C^Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-R 6 for hydrogen, C ^ Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C3-
Cg- Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-C -Cg-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl. Cι-C -Alkyl oder CrC - Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl steht,Cg-alkenyl, -C-Cg-alkoxy-C -Cg-alkyl, for optionally single to triple by fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl. -CC alkyl or C r C - alkoxy substituted phenyl, for optionally simple is benzyl substituted twice by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxy,
R7 für Wasserstoff, CrC6-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl steht,R 7 represents hydrogen, C r C 6 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl,
R6 und R7 zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C -C5-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengrappe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.R 6 and R 7 together represent an optionally substituted by methyl or ethyl C -C5 alkylene radical, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcherCompounds of formula (I) according to claim 1, in which
W für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy steht,W represents hydrogen, chlorine, methyl, ethyl or methoxy,
X für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano steht,X represents fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano,
Y für den RestY for the rest
Figure imgf000150_0001
steht,
Figure imgf000150_0001
stands,
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy, Cyano oder Phenyl steht,V 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy , Cyano or phenyl,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl steht, Z für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl steht,V 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl, Z represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or trifluoromethyl,
A, B, C, und D unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod,A, B, C, and D independently of one another each represent hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine,
Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Trifluormethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei der Reste A, B, C und D für Wasserstoff stehen,Are methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, cyano or nitro, with the proviso that at least two of the radicals A, B, C and D are hydrogen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG for hydrogen (a) or for one of the groups
(e),
Figure imgf000151_0001
(E)
Figure imgf000151_0001
R6 R 6
E (f) oder λ— N . (g) steht, L •R7 in welchenE (f) or λ— N. (g) stands, L • R 7 in which
für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,represents a metal ion or an ammonium ion,
für Sauerstoff oder Schwefel steht undstands for oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-C 14- Alkyl, C -C 14- Alkenyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-Rl for C 1 -C 14 -alkyl, C 14 -C 14 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-Cι- each optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine
C2-alkyl, Cι-C4-Alkylthio-Cι-C2-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 2 -C 2 -alkyl or in each case optionally cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl substituted once or twice by fluorine, chlorine, methyl, ethyl or methoxy, for phenyl optionally substituted simply by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom oderfor each optionally simply by fluorine, chlorine, bromine or
Methyl substituiertes Thienyl oder Pyridyl steht,Methyl-substituted thienyl or pyridyl,
R2 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Ci-C 14- Alkyl, C2-C 14- Alkenyl oder Cι-C4-Alkoxy-C2- C3-alkyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,R2 represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine Ci-C 14 alkyl, C 2 -C 14 alkenyl or Cι-C4-alkoxy-C2 - C3-alkyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,or represents phenyl or benzyl which is optionally optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R^ für gegebenenfalls dreifach durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl oder gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert- Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht,R ^ represents methyl, ethyl optionally substituted three times by fluorine or phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro,
R4 für C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylamino, Di-(Cι-C4- alkyl)amino, C -C4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cι-C - Alkoxy, Trifluor- methoxy oder C -C3-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oderR 4 for C1-C4-alkyl, -C-C4-alkoxy, -C-C 4 -alkylamino, di- (Cι-C 4 -alkyl) amino, C -C4-alkylthio or for each optionally simply by fluorine, chlorine, bromine , Nitro, Cyano, -C-alkoxy, trifluoromethoxy or C -C3-alkyl substituted phenyl, phenoxy or
Phenylthio steht,Phenylthio stands,
R5 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht,R 5 represents methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio,
R6 für Wasserstoff, für C1-C4- Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Cι-C4-Alkoxy,R 6 for hydrogen, for C1-C4-alkyl, C 3 -Cg-cycloalkyl, -C-C4-alkoxy,
C3-C4-Alkenyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl steht, R7 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C3-C4-Alkenyl steht,C 3 -C 4 alkenyl, Cι-C4-alkoxy-Cι-C4-alkyl, R 7 represents hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 4 alkenyl,
R6 und R7 zusammen für einen C5-Cg-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.R 6 and R 7 together represent a C5-Cg alkylene radical in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1, in welcher5. Compounds of formula (I) according spoke 1, in which
W für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Ethyl steht,W represents hydrogen, chlorine, methyl or ethyl,
X für Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Trifluormethyl steht,X represents chlorine, methyl, ethyl, n-propyl or trifluoromethyl,
Y für den RestY for the rest
Figure imgf000153_0001
steht,
Figure imgf000153_0001
stands,
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,V 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl steht,V 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
Z für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,Z represents hydrogen, chlorine or methyl,
A für Wasserstoff steht,A represents hydrogen,
B und C unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Fluor, Chlor, Brom, Jod oder Trifluormethyl stehen, D für Wasserstoff oder Methoxy steht, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei der Reste A, B, C oder D für Wasserstoff stehen,B and C each independently represent hydrogen, methyl, methoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine or trifluoromethyl, D represents hydrogen or methoxy, with the proviso that at least two of the radicals A, B, C or D represent hydrogen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG for hydrogen (a) or for one of the groups
Figure imgf000154_0001
steht, in welchen
Figure imgf000154_0001
stands in which
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
Rl für Ci-Cg-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethylthiomethyl oder jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,Rl for Ci-Cg-alkyl, C2-C4-alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylthiomethyl or in each case optionally cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl substituted simply by fluorine, chlorine, methyl, ethyl or methoxy,
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,for phenyl optionally substituted simply by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Chlor oder Methyl substituiertes Thienyl oder Pyridyl steht,represents thienyl or pyridyl which is optionally monosubstituted by chlorine or methyl,
R2 für Ci-Cg-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Propoxyethyl, iso-Propoxyethyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,R2 for Ci-Cg-alkyl, C 2 -C4 alkenyl or methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, iso-propoxyethyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht. Verfaliren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Erhalt vonor represents phenyl or benzyl which is optionally optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy. Verfaliren for the preparation of compounds of formula (I) according spoke 1, characterized in that to obtain
(A) Verbindungen der Formel (I-a)(A) compounds of the formula (I-a)
Figure imgf000155_0001
in welcher
Figure imgf000155_0001
in which
A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above,
Verbindungen der Formel (II)Compounds of formula (II)
Figure imgf000155_0002
in welcher
Figure imgf000155_0002
in which
A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above,
und R8 für Alkyl steht,and R 8 represents alkyl,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert,intramolecularly condensed in the presence of a diluent and in the presence of a base,
(B) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-b), in welcher A, B, C, D, Rl, W, X, Y und Z die oben angebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welchen A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils(B) compounds of the formula (Ib) shown above, in which A, B, C, D, Rl, W, X, Y and Z have the meanings given above, compounds of the formula (Ia) shown above, in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case
(α) mit Säurehalogeniden der Formel (III)(α) with acid halides of the formula (III)
Figure imgf000156_0001
Figure imgf000156_0001
in welcherin which
Rl die oben angegebene Bedeutung hat undRl has the meaning given above and
Hai für Halogen stehtShark stands for halogen
oderor
(ß) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (IV)(β) with carboxylic anhydrides of the formula (IV)
Rl-CO-O-CO-Rl (IV)Rl-CO-O-CO-Rl (IV)
in welcherin which
R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;R has the meaning given above, if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder;
(C) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B, C, D, R^, M, W, X, Y und Z die oben angegebenen(C) Compounds of formula (I-c) shown above, in which A, B, C, D, R ^, M, W, X, Y and Z are those given above
Bedeutungen haben und L für Sauerstoff steht, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweilsHave meanings and L represents oxygen, compounds of the formula (I-a) shown above, in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case
mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestem derwith chloroformates or chloroformates
Formel (V)Formula (V)
R2-M-CO-C1 (V)R2-M-CO-C1 (V)
in welcherin which
R^ und M die oben angegebenen Bedeutungen haben,R ^ and M have the meanings given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gege- benenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder;
(D) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B, C, D,(D) Compounds of the formula (I-c) shown above, in which A, B, C, D,
R2, M, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben undR2, M, W, X, Y and Z have the meanings given above and
L für Schwefel steht, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenenL represents sulfur, compounds of the formula (I-a) shown above, in which A, B, C, D, W, X, Y and Z are those given above
Bedeutungen haben, jeweilsHave meanings, each
mit Chlormonothioameisensäureestem oder Chlordithioameisensäureestem der Formel (VI)
Figure imgf000158_0001
in welcherwith chloromothio formic acid esters or chlorodithio formic acid esters of the formula (VI)
Figure imgf000158_0001
in which
M und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,M and R ^ have the meanings given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetztif appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder
undand
(E) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-d), in welcher A, B, C, D, R^, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils(E) compounds of the formula (Id) shown above, in which A, B, C, D, R ^, W, X, Y and Z have the meanings given above, compounds of the formula (Ia) shown above, in which A , B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case
mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VII)with sulfonic acid chlorides of the formula (VII)
R3-SO2-Cl (VII) in welcherR 3 -SO 2 -Cl (VII) in which
R- die oben angegebene Bedeutung hat,R- has the meaning given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
(F) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-e), in welcher A, B, C, D, L, R4, R5, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Phosphorverbindungen der Formel (VIII)(F) compounds of the formula (Ie) shown above, in which A, B, C, D, L, R 4 , R5, W, X, Y and Z have the meanings given above, compounds of the formula (Ia) shown above in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case with phosphorus compounds of the formula (VIII)
R4 /R 4 /
Hai — P. 5 (VIII)Shark - P. 5 (VIII)
II R 'II R '
LL
in welcher 5in which 5th
L, R4 und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben undL, R 4 and R ^ have the meanings given above and
Hai für Halogen steht,Shark represents halogen,
10 gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,10 if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
(G) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-f), in welcher A, B, C, D, E, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,(G) compounds of the formula (I-f) shown above, in which A, B, C, D, E, W, X, Y and Z have the meanings given above,
1515
Verbindungen der Formel (I-a), in welchen A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweilsCompounds of formula (I-a) in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case
mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (IX) oder (X)with metal compounds or amines of the formulas (IX) or (X)
2020
R13\ . R11 R 13 \. R 11
N Me(OR")t (IX) ^12 (X)N Me (OR ") t (IX) ^ 12 (X)
in welchenin which
25 Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall,25 Me for a mono- or divalent metal,
t für die Zahl 1 oder 2 und R I , R 2. R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff odert for the number 1 or 2 and RI, R 2. R13 independently of one another for hydrogen or
Alkyl stehen,Stand alkyl,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of a diluent,
(H) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-g), in welcher A, B, C, D, L, R6, Rj, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils(H) compounds of the formula (Ig) shown above, in which A, B, C, D, L, R6, Rj, W, X, Y and Z have the meanings given above, compounds of the formula (Ia) shown above, in which A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, in each case
(α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XI)(α) with isocyanates or isothiocyanates of the formula (XI)
R6-N=C=L (XI)R6-N = C = L (XI)
in welcherin which
R^ und L die oben angegebenen Bedeutungen haben,R ^ and L have the meanings given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gege- benenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oderoptionally in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of a catalyst or
(ß) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XII)(ß) with carbamic acid chlorides or thiocarbamic acid chlorides of the formula (XII)
Figure imgf000160_0001
Figure imgf000160_0001
in welcher L, R6 und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,in which L, R6 and R ^ have the meanings given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt;if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder;
(I) Verbindungen der Formel (I-a) bis (I-g)(I) compounds of the formulas (I-a) to (I-g)
Figure imgf000161_0001
Figure imgf000161_0001
in welcherin which
A, B, C, D, W, X, Y, Z und G die oben angegebene Bedeutung haben,A, B, C, D, W, X, Y, Z and G have the meaning given above,
Verbindungen der Formel (XIII)Compounds of the formula (XIII)
Figure imgf000161_0002
Figure imgf000161_0002
in welcherin which
A, B, C, D, G, W, X und Z die oben angegebene Bedeutung wie in den Verbindungen (I-a) bis (I-g) haben und Hai für Chlor, Brom oder Jod steht,A, B, C, D, G, W, X and Z have the meaning given above as in compounds (Ia) to (Ig) and Shark represents chlorine, bromine or iodine,
mit Boronsäuren der Formel (XIV)with boronic acids of the formula (XIV)
Figure imgf000162_0001
Figure imgf000162_0001
in welcherin which
Y die oben angegebene Bedeutung hat,Y has the meaning given above,
in Gegenwart eines Lösungsmittels, einer Base und eines Katalysators umsetzt.in the presence of a solvent, a base and a catalyst.
7. Verbindungen der Formel (II)7. Compounds of the formula (II)
Figure imgf000162_0002
in welcher
Figure imgf000162_0002
in which
A, B, C, D, W, X, Y, Z und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben. A, B, C, D, W, X, Y, Z and R 8 have the meanings given above.
. Verbindungen der Formel (XVII), Compounds of formula (XVII)
Figure imgf000163_0001
in welcher
Figure imgf000163_0001
in which
A, B, C, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.A, B, C, D, W, X, Y and Z have the meanings given above.
Schädlingsbekämpfungsmittel, Herbizide und Fungizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.Pesticides, herbicides and fungicides, characterized in that they contain at least one compound of the formula (I) according to Claim 1.
10. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, unerwünschten Pflanzenbewuchs und Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge, unerwünschten Pflanzenbewuchs, Pilzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.10. A method for controlling animal pests, unwanted vegetation and fungi, characterized in that compounds of the formula (I) according to claim 1 are allowed to act on pests, undesired vegetation, fungi and / or their habitat.
11. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, unerwünschtem Pflanzenbewuchs und Pilzen.11. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 for combating animal pests, unwanted vegetation and fungi.
12. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Herbiziden und Fungiziden, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt. 12. A process for the preparation of pesticides, herbicides and fungicides, characterized in that compounds of the formula (I) according to spoke 1 are mixed with extenders and / or surface-active substances.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Herbiziden und Fungiziden. 3. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 for the preparation of pesticides, herbicides and fungicides.
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