WO2003006556A1 - Wasserbasierende pigmentdispersionen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Wasserbasierende pigmentdispersionen, ihre herstellung und verwendung Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine Pigmentdispersion, bestehend im wesentlichen aus a) mindestens einem organischen oder anorganischen Pigment oder einer Kombination davon, b) einem alpha-Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether mit einer mittleren Molmasse von 250 bis 1000 g/mol, c) zur Herstellung wässriger Pigmentdispersionen üblichen Dispergatoren, d) Wasser und e) gegebenenfalls weiteren üblichen Zusatzstoffen.

Description

Beschreibung
Wasserbasierende Pigmentdispersionen, ihre Herstellung und Verwendung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wasserbasierende
Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zum Färben vornehmlich von Dispersionsanstrichfarben, und Lackfarben.
Es ist eine Vielzahl von Pigmentdispersionen für die verschiedensten Einsatzgebiete bekannt, welche als Dispergiermittel anionische und/oder nichtionogene Hilfsmittel enthalten. In der Regel handelt es sich bei diesen Hilfsmitteln um Alkylaryl-Verbindungen, deren Oxalkylierungs- und oder Sulfonierungsprodukte. Diese Dispergiermittel, die sich zum Dispergieren von Feststoffen in wässrigen Systemen eignen, sind jedoch nicht in der Lage, bei Anwesenheit von Wasser als alleinigem flüssigem Medium, ein Pigment so zu präparieren, dass die erhaltene Präparation alle gewünschten Eigenschaften erfüllt. So können während des Dispergiervorgangs und auch danach Flockungserscheinungen und Sedimentbildung auftreten, die zu Viskositätsänderungen des Anwendungsmediums, zu Farbtonänderungen und Verlusten an Farbstärke, Deckvermögen, Glanz, Homogenität, Brillanz sowie schlecht reproduzierbaren Farbtönen und zu Ablaufneigung im Falle von Lacken bei den gefärbten Materialien führen. Des weiteren leidet die An- und Eintrockenbeständigkeit erheblich. Herkömmliche Pigmentpräparationen enthalten daher neben Dispergiermittel, Netzmittel, Verdicker, Konservierungsmittel, Viskositätsstabilisatoren und Füllstoffen auch ein Retentionsmittel, welches dafür sorgt, dass das Produkt nicht eintrocknet oder noch vor der Verwendung antrocknet. In der Regel wurde für diesen Zweck Ethylenglykol oder Propylenglykol eingesetzt. Aus Umweltschutzgründen verbietet sich jedoch die Verwendung flüchtiger Glykole wie Propandiol, 1 ,2-Monoethylenglykol oder Diethylenglykol. In der EP 0 735 109 werden als Alternative für Ethylenglykol bzw. Propylenglykol, Polyetherpolyole eingesetzt, die zwar bezüglich der An- und Eintrockenbeständigkeit recht gute Ergebnisse zeigen, deren Scheuer- und Abriebbeständigkeit im Anwendungsmedium jedoch signifikante Defizite aufweisen.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, wässrige Pigmentpräparationen bereitzustellen, die eine gute An- und Eintrocknungsbeständigkeit aufweisen, ökotoxikologisch einwandfrei sind und im Anwendungsmedium eine hohe Scheuer- und Abriebbeständigkeit besitzen.
Es zeigte sich, dass alpha-Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether als Retentionsmittel die vorstehend genannte Aufgabe löst.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Pigmentdispersion, bestehend im wesentlichen aus a) mindestens einem organischen oder anorganischen Pigment oder einer Kombination davon, b) einem alpha-Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether mit einer mittleren Molmasse von 250 bis 1000 g/mol, c) zur Herstellung wässriger Pigmentdispersionen üblichen Dispergatoren, d) Wasser und e) gegebenenfalls weiteren üblichen Zusatzstoffen.
Bevorzugte Pigmentdispersionen sind solche, bestehend im wesentlichen aus a) 10 bis 80 Gew.-%, insbesondere 20 bis 70 Gew.-%, mindestens eines organischen oder anorganischen Pigments; b) 1 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 2 bis 30 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 4 bis 20 Gew.-%, insbesondere 5 bis 10 Gew.-%, eines alpha- Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether mit einer mittleren Molmasse zwischen 250 und 1000 g/mol, besonders bevorzugt 400 und 600 g/mol, insbesondere 470 und 530 g/mol; c) 2 bis 25 Gew.-%, insbesondere 3 bis 15 Gew.-%, eines üblichen Dispergators, d) 5 bis 80 Gew.-%, insbesondere 10 bis 60 Gew.-%, Wasser; e) 0 bis 5 Gew.-% üblicher Zusatzstoffe, wobei die Gewichtsprozente jeweils auf das Gesamtgewicht der Pigmentdispersion bezogen sind.
Beispiele für organische Pigmente im Sinne der Erfindung sind Monoazopigmente, Disazopigmente, verlackte Azopigmente, Triphenylmethanpigmente, Thioindigopigmente, Thiazinindigopigmente, Perylenpigmente, Perinonpigmente, Anthanthronpigmente, Diketopyrrolopyrrolpigmente, Dioxazinpigmente, Chinacridonpigmente, Phthalocyaninpigmente, Isoindolinonpigmente, Isoindolinpigmente, Benzimidazolonpigmente, Naphtholpigmente und Chinophthalonpigmente, sowie saure bis alkalische Ruße aus der Gruppe Fumaceruße oder Gasruße.
Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Titandioxide, Zinksulfide, Eisenoxide, Chromoxide, Ultramarin, Nickel- oder Chromantimontitanoxide, Cobaltoxide sowie Bismutvanadate. Zu erwähnen sind außerdem Dispersionen, die als Feststoffe beispielsweise feinteilige Erze, Mineralien, schwer- oder unlösliche Salze, Wachs- oder Kunststoffteilchen, Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, optische Aufheller und Farbstoffe enthalten.
Der erfindungsgemäß eingesetzte alpha-Methyl-omega-hydroxy- polyethylenglykolether ist bevorzugt eine Verbindung der Formel (I)
H3C - O-[-CH2CH2-0-]m-H (I)
mit m = 9 bis 35 (im Durchschnitt). Bevorzugte alpha-Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether im Sinne der vorliegenden Erfindung können noch Anteile von nichtmethyliertem Polyglykolether enthalten. Derartige Produkte sind kommerziell erhältlich und haben eine Hydroxylzahl von 50 bis 200 mg/g, insbesondere 106 bis 119 mg/g, KOH (ASTM D4272-94d).
Als Komponente c) eignen sich anionische, kationische und nichtionische grenzflächenaktive Verbindungen. Besonders bewährt haben sich Dispergiermittel, die eine oder mehrere mittel- oder langkettige Kohlenwasserstoffketten besitzen. Von der Vielzahl der Verbindungen soll an dieser Stelle nur eine Auswahl aufgeführt werden, ohne jedoch die Anwendbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen auf diese Beispiele einzuschränken. Beispiele sind Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylphosphate, Alkylbenzolsulfonate wie Laurylsulfat, Stearylsulfat, Dodecylsulfonate, Octadecylsulfate, Dodecylsulfonate, Kondensationsprodukte aus Fettsäure und Taurin oder Hydroxyethansulfonsäure, Alkoxylierungsprodukte von Alkylphenolen, Ricinusölkolophoniumestern, Fettalkoholen, Fettaminen, Fettsäuren, und Fettsäureamiden, Umsetzungsprodukte aus Nonylphenol und kürzerkettigen, substituierten Alkylphenolen sowie deren polymeren Derivaten, z.B. Formaldehyd- Kondensationsprodukten sowie polymere Verbindungen wie z.B. Polyacrylaten und deren Oxalkylate.
Als übliche Zusatzstoffe kommen Antiabsetzmittel, Netzmittel, Konservierungsmittel, Viskositätsstabilisatoren und Additive, welche die Rheologie beeinflussen, in Betracht.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen, wobei die Komponente (a) in Form von Pulver, Granulat oder wässrigen Presskuchen in Gegenwart von Wasser sowie der Komponenten (b) und (c) in an sich üblicher Weise dispergiert wird, anschließend gegebenenfalls Wasser (d) und/oder (e) zugemischt und die erhaltene wässrige Pigmentdispersion mit Wasser auf die gewünschte Konzentration eingestellt wird.
Vorzugsweise werden die Komponenten (b), (c), (d) und (e) zunächst vermischt, die Komponente (a) in die vorgelegte Mischung eingerührt und je nach Kornhärte der eingesetzten Pigmente mit Rührwerken, Dissolvem, Rotor-Stator-Mühlen, Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen wie Sand- und Perlmühlen, Schnellmischern, Knetapparaturen oder Hochleistungsperlmühlen dispergiert.
Die auf diese Weise hergestellten flüssig bis pastösen Pigmentpräparationen sind zum Färben natürlicher sowie synthetischer Materialien geeignet. Sie zeichnen sich durch hohe Flockungs- und Lagerstabilität, Farbstärke, Glanz, Homogenität, Brillanz sowie hervorragende Scheuer- und Abriebbeständigkeit aus. Besonders wertvoll sind sie für die Pigmentierung von Anstrich- und Dispersionsfarben, Dispersionslacken, für Druckfarben, beispielsweise Textildruck-, Flexodruck- oder Tiefdruckfarben, für Tapetenfarben, für wasserverdünnbare Lacke, für Holzschutzsysteme, für Viskose-Spinnfärbung, für Lacke, für Wurstdärme, für Saatgut, für Glasflaschen, für die Massefärbung von Dachziegeln, für Putze, für Holzbeizen, für Papiermassen, für Buntstiftminen, Faserschreiber, Tuschen, Pasten für Kugelschreiber, Kreiden, Wasch- und Reinigungsmittel, Schuhpflegemittel, Einfärbung von Latex-Produkten,
Schleifmitteln sowie zum Einfärben von Kunststoffen und hochmolekularen
Materialien.
Außerdem eignen sich die erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen als
Farbmittel in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, wie z.B. Ein- oder Zweikomponentenpulvertonern (auch Ein- oder Zweikomponenten Entwickler genannt), Magnettonern, Flüssigtonern, Polymerisationstonern sowie weiteren Spezialtonern.
Des weiteren sind die erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen geeignet, als Farbmittel in Ink-Jet Tinten auf wässriger und nichtwässriger Basis, sowie in solchen Tinten, die nach dem Hot-melt Verfahren arbeiten oder auf Mikroemulsionen basieren. Die erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar und zeichnen sich gegenüber herkömmlichen Pigmentdispersionen durch eine hervorragende Flockungs- sowie Lagerstabilität in zahlreichen wässrigen Dispersionsfarben aus. Werden zur Herstellung der Pigmentdispersionen Additive verwendet, die mit hydrophoben Lackbindemittel- Systemen kompatibel sind, so lassen sich auch in hydrophoben Medien flockungsstabile Dispersionen herstellen. Hervorzuheben sind insbesondere die guten rheologischen Eigenschaften sowie die ausgezeichnete Verteilbarkeit in unterschiedlichen Anwendungsmedien.
In den nachstehenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.
Die Scheuer- und Abriebbeständigkeit wurde nach DIN 53778 bzw. DIN EN 13300 geprüft:
Die zu testende Dispersionsfarbe wird auf eine Leneta-Folie aufgetragen und getrocknet. Der getrocknete Probenanstrich wird in einer festgelegten
Scheuereinrichtung unter definierten Bedingungen mit einer hin- und hergehenden Scheuerbürste nass gescheuert. Sind zwei Spuren auf einer Länge von mindestens 10 cm zusammenhängend bis auf den Untergrund durchgescheuert, wird der Versuch beendet und die Scheuerzahl (Doppelbürstenstriche) notiert.
Beispiel 1:
48 Teile C.l. Pigment Gelb 74, 8 Teile eines Polyphenoloxalkylats, 7,5 Teile alpha- Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether (Mv 470 - 530 g/mol), 0,6 Teile Konservierungsmittel sowie 35,9 Teile entsalztes Wasser werden bei 30 bis 40°C mittels einer Perlmühle (Fa. Drais) mit 280 Teilen Zirkonoxidperlen (d = 1 mm) gemahlen. Anschließend werden die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert.
Die Pigmentpräparation hat eine hohe Farbstärke mit sehr reinem Farbton, erweist sich als gut fließfähig und lagerstabil, d.h. die Probe bleibt trotz der Warmlagerung für 5 Wochen bei 50°C gut fließfähig.
Man erzielt eine Abriebbeständigkeit von 900 Doppelbürstenstrichen nach 28 Tagen Trocknungszeit, wobei eine Präparation des gleichen Pigmentes unter Verwendung von Propylenglykol anstelle von alpha-Methyl-omega-hydroxy- polyethylenglykolether eine Abriebbeständigkeit von nur 800 Doppelbürstenstrichen nach 28 Tagen Trockenzeit zeigt.
Beispiel 2:
47 Teile C.l. Pigment Rot 112, 10 Teile Styrylphenyloxethylat, 7,5 Teile alpha- Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether (Mv 470 - 530 g/mol), 0,6 Teile Konservierungsmittel sowie 34,9 Teile entsalztes Wasser werden bei 30 bis 40CC mittels einer Perlmühle (Fa. Drais) mit 280 Teilen Zirkonoxidperlen (d = 1 mm) gemahlen. Anschließend werden die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert.
Die Pigmentpräparation hat eine hohe Farbstärke mit sehr reinem Farbton, erweist sich als gut fließfähig und lagerstabil, d.h. die Probe bleibt trotz der Warmlagerung für 5 Wochen bei 50°C gut fließfähig.
Beispiel 3:
50 Teile C.l. Pigment Gelb 1, 8 Teile Styrylphenylethoxylat, 7,5 Teile alpha-
Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether (Mv 470 - 530 g/mol), 0,6 Teile Konservierungsmittel sowie 33,9 Teile entsalztes Wasser werden bei 30 bis 40°C mittels einer Perlmühle (Fa. Drais) mit 280 Teilen Zirkonoxidperlen
(d = 1 mm) gemahlen. Anschließend werden die Mahlkörper abgetrennt und die
Pigmentpräparation isoliert.
Die Pigmentpräparation hat eine hohe Farbstärke mit sehr reinem Farbton, erweist sich als gut fließfähig und lagerstabil, d.h. die Probe bleibt trotz der Warmlagerung für 5 Wochen bei 50°C gut fließfähig.
Beispiel 4:
40 Teile C.l. Pigment Schwarz 7, 8 Teile Styrylphenyloxethylat, 3 Teile Polyphenoloxalkylat, 7,5 Teile alpha-Methyl-omega-hydroxy- polyethylenglykolether (Mv 470 - 530 g/mol), 0,6 Teile Konservierungsmittel sowie 40,9 Teile entsalztes Wasser werden bei 30 bis 40°C mittels einer Perlmühle (Fa. Drais) mit 280 Teilen Zirkonoxidperlen (d = 1 mm) gemahlen. Anschließend werden die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert. Die Pigmentpräparation hat eine hohe Farbstärke mit sehr reinem Farbton, erweist sich als gut fließfähig und lagerstabil, d.h. die Probe bleibt trotz der Warmlagerung für 5 Wochen bei 50°C gut fließfähig.
Beispiel 5:
45 Teile C.l. Pigment Blau 15:3, 13 Teile Arylpolyglykolether, 7,5 Teile alpha-
Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether (Mv 470 - 530 g/mol), 5 Teile Glyzerin,
0,6 Teile Konservierungsmittel sowie 28,9 Teile entsalztes Wasser werden bei 30 bis 40°C mittels einer Perlmühle (Fa. Drais) mit 280 Teilen Zirkonoxidperlen (d = 1 mm) gemahlen. Anschließend werden die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert. Die Pigmentpräparation hat eine hohe Farbstärke mit sehr reinem Farbton, erweist sich als gut fließfähig und lagerstabil, d.h. die Probe bleibt trotz der Warmlagerung für 5 Wochen bei 50°C gut fließfähig.
Beispiel 6 40 Teile C.l. Pigment Gelb 154, 8 Teile Styrylphenyloxethylat, 3 Teile Polyphenoloxalkylat, 7,5 Teile alpha-Methyl-omega-hydroxy- polyethylenglykolether (Mv 470 - 530 g/mol), 0,6 Teile Konservierungsmittel sowie 40,9 Teile entsalztes Wasser werden bei 30 bis 40°C mittels einer Perlmühle (Fa. Drais) mit 280 Teilen Zirkonoxidperlen (d = 1 mm) gemahlen. Anschließend werden die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert.
Die Pigmentpräparation hat eine hohe Farbstärke mit sehr reinem Farbton, erweist sich als gut fließfähig und lagerstabil, d.h. die Probe bleibt trotz der Warmlagerung für 5 Wochen bei 50°C gut fließfähig. Man erzielt eine Abriebbeständigkeit von 760 Doppelbürstenstrichen nach 28 Tagen Trockenzeit, wogegen eine Präparation auf Basis Propylenglykol anstelle von alpha-Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether nur 710 Doppelbürstenstrichen, nach 28 Tagen Trockenzeit, standhält.

Claims

Patentansprüche:
1) Pigmentdispersion, bestehend im wesentlichen aus a) mindestens einem organischen oder anorganischen Pigment oder einer Kombination davon, b) einem alpha-Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether mit einer mittleren Molmasse von 250 bis 1000 g/mol, c) zur Herstellung wässriger Pigmentdispersionen üblichen Dispergatoren, d) Wasser und e) gegebenenfalls weiteren üblichen Zusatzstoffen.
2) Pigmentdispersion nach Anspruch 1 , bestehend im wesentlichen aus a) 10 bis 80 Gew.-% mindestens eines organischen oder anorganischen Pigments; b) 1 bis 50 Gew.-% eines alpha-Methyl-omega-hydroxy- polyethylenglykolethers mit einer mittleren Molmasse zwischen 250 und 1000 g/mol; c) 2 bis 25 Gew.-% eines üblichen Dispergators, d) 5 bis 80 Gew.-% Wasser; e) 0 bis 5 Gew.-% üblicher Zusatzstoffe, wobei die Gewichtsprozente jeweils auf das Gesamtgewicht der Pigmentdispersion bezogen sind.
3) Pigmentdispersion nach Anspruch 1 oder 2, bestehend im wesentlichen aus a) 20 bis 70 Gew.-% mindestens eines organischen oder anorganischen
Pigments; b) 2 bis 30 Gew.-% eines alpha-Methyl-omega-hydroxy- polyethylenglykolethers mit einer mittleren Molmasse zwischen 250 und 1000 g/mol; c) 3 bis 15 Gew.-% eines üblichen Dispergators, d) 10 bis 60 Gew.-% Wasser; e) 0 bis 5 Gew.-% üblicher Zusatzstoffe, wobei die Gewichtsprozente jeweils auf das Gesamtgewicht der Pigmentdispersion bezogen sind.
4) Pigmentdispersion nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der alpha-Methyl-omega-hydroxy-polyethylenglykolether in einer Menge von 4 bis
20 Gew.-% enthalten ist.
5) Pigmentdispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der alpha-Methyl-omega-hydroxy- polyethylenglykolether eine mittlere Molmasse zwischen 400 und 600 g/mol hat.
6) Pigmentdispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der alpha-Methyl-omega-hydroxy- polyethylenglykolether eine mittlere Molmasse zwischen 470 und 530 g/mol hat.
7) Pigmentdispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Pigment ein Monoazopigment, Disazopigment, verlacktes Azopigment, Triphenylmethanpigment, Thioindigopigment, Thiazinindigopigment, Perylenpigment, Perinonpigment, Anthanthronpigment, Diketopyrrolopyrrolpigment, Dioxazinpigment, Chinacridonpigment, Phthalocyaninpigment, Isoindolinonpigment, Isoindolinpigment, Benzimidazolonpigment, Naphtholpigment, Chinophthalonpigment, oder ein saurer bis alkalischer Ruß aus der Gruppe Furnaceruße oder Gasruße ist.
8) Verfahren zur Herstellung einer Pigmentdispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (a) in Form von Pulver, Granulat oder wässrigem Presskuchen in Gegenwart von Wasser sowie der Komponenten (b) und (c) dispergiert wird, anschließend gegebenenfalls Wasser (d) und/oder (e) zugemischt und die erhaltene wässrige Pigmentdispersion gegebenenfalls mit Wasser verdünnt wird. 9) Verwendung einer Pigmentdispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 zum Pigmentieren natürlicher oder synthetischer Materialien.
10) Verwendung nach Anspruch 9 zum Pigmentieren von Anstrich- und Dispersionsfarben, Dispersionslacken, Druckfarben, Tapetenfarben, wasserverdünnbaren Lacken, Wurstdärmen, Saatgut, Glasflaschen, Putze, Holzbeizen, Papiermassen, Buntstiftminen, Faserschreibern, Tuschen, Pasten für Kugelschreiber, Kreiden, Wasch- und Reinigungsmitteln, Schuhpflegemitteln, Latex-Produkten, Schleifmitteln, Kunststoffen, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Inkjet-Tinten.
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JP2003512316A JP4210212B2 (ja) 2001-07-11 2002-06-29 水ベース顔料分散物、その製造およびその用途
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7658793B2 (en) * 2003-03-05 2010-02-09 Heubach Gmbh Pigment composition and process for preparation of the same
US7811376B2 (en) 2004-10-22 2010-10-12 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Aqueous, oligoester-based pigment preparations, their production and use
US7938900B2 (en) 2006-04-27 2011-05-10 Clariant Finance (Bvi) Limited Water-based pigment preparation
CN102358811A (zh) * 2011-07-26 2012-02-22 天津市宝坻区天海印染助剂厂 多功能环保色浆

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1416018A1 (de) * 2002-10-31 2004-05-06 Clariant International Ltd. Pigmentformulierungen und Verfahren zu deren Herstellung
US20040220322A1 (en) * 2003-02-18 2004-11-04 Gooding Kim D Faux effects pigment compositions
DE10318233A1 (de) * 2003-04-22 2004-11-11 Clariant Gmbh Wasserbasierende Farbmittelpräparationen für den Ink-Jet-Druck
DE10350556A1 (de) * 2003-10-29 2005-06-02 Clariant Gmbh Wasserbasierende Pigmentpräparationen
CA2643787C (en) * 2006-02-24 2011-05-24 Dic Corporation Pigment dispersion, aqueous pigment liquid dispersion, and ink-jet recording ink
US8556403B2 (en) * 2008-04-28 2013-10-15 Kao Corporation Aqueous ink for inkjet recording
CN101591510A (zh) * 2008-05-26 2009-12-02 3M创新有限公司 漆面处理组合物、漆面处理方法及漆面修补方法
KR100974355B1 (ko) * 2008-09-19 2010-08-05 이숭재 확산형 케이싱을 이용한 저소음 축류팬
US8419176B2 (en) 2009-05-29 2013-04-16 Eastman Kodak Company Aqueous compositions with improved silicon corrosion characteristics
US8398191B2 (en) 2009-11-24 2013-03-19 Eastman Kodak Company Continuous inkjet printer aquous ink composition
US20110123714A1 (en) 2009-11-24 2011-05-26 Hwei-Ling Yau Continuous inkjet printer aquous ink composition
US8430492B2 (en) 2010-08-31 2013-04-30 Eastman Kodak Company Inkjet printing fluid
US8434857B2 (en) 2010-08-31 2013-05-07 Eastman Kodak Company Recirculating fluid printing system and method
US8465578B2 (en) 2011-03-31 2013-06-18 Eastman Kodak Company Inkjet printing ink set
WO2012149324A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid, system and method
US8764161B2 (en) 2011-08-31 2014-07-01 Eastman Kodak Company Printing fluids including a humectant
CN103827233A (zh) 2011-09-16 2014-05-28 伊斯曼柯达公司 用于连续喷墨印刷机的墨组合物
CA2906930C (en) * 2013-03-15 2021-07-27 Ethox Chemicals, Llc Bio-based dispersants
CN103937332B (zh) * 2014-04-18 2016-01-20 广州艾科新材料股份有限公司 一种低voc环保聚氨酯色浆
US9523011B2 (en) 2014-06-23 2016-12-20 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid
US9376582B1 (en) 2015-07-30 2016-06-28 Eastman Kodak Company Printing on water-impermeable substrates with water-based inks
US9573349B1 (en) 2015-07-30 2017-02-21 Eastman Kodak Company Multilayered structure with water-impermeable substrate
US11376343B2 (en) 2018-10-26 2022-07-05 The Procter & Gamble Company Absorbent article with graphics printed in preservative-free ink, and methods of manufacture thereof
EP3870653B1 (de) 2018-10-26 2022-12-21 Eastman Kodak Company Wässrige tintenstrahltinte und tintensätze
US11185452B2 (en) 2018-10-26 2021-11-30 The Procter & Gamble Company Absorbent article with graphics printed in preservative-free ink, and methods of manufacture thereof
JP2024058462A (ja) * 2022-10-14 2024-04-25 三菱鉛筆株式会社 非焼成鉛筆芯

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1265227A1 (ru) * 1984-08-30 1986-10-23 Ивановский научно-исследовательский институт хлопчатобумажной промышленности Пенный состав дл колорировани текстильных материалов на основе хлопка
JPH02298516A (ja) * 1989-05-13 1990-12-10 Kanebo Ltd 有機顔料含有セルロース複合粒子の製造法
JPH04314769A (ja) * 1991-04-11 1992-11-05 Citizen Watch Co Ltd 記録液
JPH06166845A (ja) * 1992-11-30 1994-06-14 Pentel Kk ボールペン用水性インキ組成物
EP0735109A2 (de) * 1995-03-30 1996-10-02 Bayer Ag Wässrige Pigmentpräparationen
EP0764701A2 (de) * 1995-09-25 1997-03-26 Bayer Ag Pigmentpräparationen
JP2000044862A (ja) * 1998-07-29 2000-02-15 Pentel Kk ボールペン用油性インキ組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE50004352D1 (de) * 1999-08-13 2003-12-11 Basf Ag Farbmittelzubereitungen

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1265227A1 (ru) * 1984-08-30 1986-10-23 Ивановский научно-исследовательский институт хлопчатобумажной промышленности Пенный состав дл колорировани текстильных материалов на основе хлопка
JPH02298516A (ja) * 1989-05-13 1990-12-10 Kanebo Ltd 有機顔料含有セルロース複合粒子の製造法
JPH04314769A (ja) * 1991-04-11 1992-11-05 Citizen Watch Co Ltd 記録液
JPH06166845A (ja) * 1992-11-30 1994-06-14 Pentel Kk ボールペン用水性インキ組成物
EP0735109A2 (de) * 1995-03-30 1996-10-02 Bayer Ag Wässrige Pigmentpräparationen
EP0764701A2 (de) * 1995-09-25 1997-03-26 Bayer Ag Pigmentpräparationen
JP2000044862A (ja) * 1998-07-29 2000-02-15 Pentel Kk ボールペン用油性インキ組成物

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 198724, Derwent World Patents Index; Class A87, AN 1987-168573, XP002219976 *
DATABASE WPI Section Ch Week 199104, Derwent World Patents Index; Class A11, AN 1991-027032, XP002219975 *
DATABASE WPI Section Ch Week 199251, Derwent World Patents Index; Class A14, AN 1992-419598, XP002219979 *
DATABASE WPI Section Ch Week 199428, Derwent World Patents Index; Class A84, AN 1994-230770, XP002219978 *
DATABASE WPI Section Ch Week 200019, Derwent World Patents Index; Class A84, AN 2000-218198, XP002219977 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7658793B2 (en) * 2003-03-05 2010-02-09 Heubach Gmbh Pigment composition and process for preparation of the same
US7811376B2 (en) 2004-10-22 2010-10-12 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Aqueous, oligoester-based pigment preparations, their production and use
US7938900B2 (en) 2006-04-27 2011-05-10 Clariant Finance (Bvi) Limited Water-based pigment preparation
CN102358811A (zh) * 2011-07-26 2012-02-22 天津市宝坻区天海印染助剂厂 多功能环保色浆

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