WO2002006244A1 - Heterocyclic substituted herbicidal sulphonic acid anilides - Google Patents

Heterocyclic substituted herbicidal sulphonic acid anilides Download PDF

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WO2002006244A1
WO2002006244A1 PCT/EP2001/007664 EP0107664W WO0206244A1 WO 2002006244 A1 WO2002006244 A1 WO 2002006244A1 EP 0107664 W EP0107664 W EP 0107664W WO 0206244 A1 WO0206244 A1 WO 0206244A1
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bromine
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Otto Schallner
Roland Andree
Hans-Georg Schwarz
Karl-Heinz Linker
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the invention relates to new substituted sulfonic acid anilides, a process for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as
  • R 1 represents hydroxy, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or one of the following groups -R ⁇ , -O ⁇ -R ⁇ , - ⁇ CQ -R,
  • R 2 represents in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
  • R 3 for each optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl,
  • Cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl represents hydrogen, cyano or halogen
  • Q 1 represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • Q 2 represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 4 represents hydrogen, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or optionally substituted alkyl, alkenyl,
  • R 5 represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylamino, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl or phenylalkyl,
  • Y 1 represents O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, N (alkyl) or methylene and
  • Y 2 represents a single bond or O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH or N (alkyl),
  • hydrocarbon chains such as alkyl or alkanediyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
  • R 1 preferably represents hydroxy, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine or one of the following groups -R 3 , O ⁇ -R 3 ,
  • R 2 preferably represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, each in each case optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl with 2 to 6 carbon atoms, each in each case optionally by cyano, halogen or C1- C4-alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4
  • Carbon atoms in the alkyl part for each optionally by cyano, Nitro, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 -aloxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted aryl or arylalkyl, each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for in each case optionally substituted by cyano, nitro, halogen, C1-C4-alkyl, -CC-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy-substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen atoms in the heterocyclyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the al
  • R preferably represents optionally substituted by cyano, formyl (CHO), halogen, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkoximino-C 1 -C 4 alkyl with 1 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by halogen or alkenyl Alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, each substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl
  • Cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, for each optionally by cyano, nitro, halogen, -C-C4-Al yl, -C-C4-haloalkyl, C ⁇ -C4-alkoxy or C ⁇ ⁇ C4-haloalkoxy-substituted aryl or arylalkyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by cyano, nitro, halogen, C ⁇ -C4-alkyl, C1-C4- Haloalkyl, C1-C4-alkoxy or -CC-C4-haloalkoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl each having 1 to 6 carbon atoms, optionally up to 4 nitrogen
  • X preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or bromine.
  • Z preferably represents one of the heterocyclic groupings below
  • Q 1 preferably represents O (oxygen).
  • Q 2 preferably represents O (oxygen).
  • R preferably represents hydrogen, Arnino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, represents optionally cyano-, halogen- or C1-C 4 - alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, represents in each case optionally halogen-substituted alkenyl or alkynyl with each
  • R 5 preferably represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, each optionally by cyano, halogen or C ⁇ .
  • Cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, halogen, Cr-alkyl, C1-C4-haloalkyl, -C -alkoxy or C 1 -C 4 -Halogenalkoxy substituted phenyl or phenyl-C 1 -C 4 alkyl.
  • Two adjacent radicals - R 4 and R 4 , R 5 and R 5 or R 4 and R 5 - optionally together preferably represent optionally substituted by halogen and / or optionally by O (oxygen), S (sulfur) or a group from the Series -SO-, -SO2-, -NH- or -N (Cj . -C 4 - alkyl) - At the beginning (or at the end) or within the hydrocarbon chain interrupted alkanediyl or alkenediyl, each with up to 5 carbon atoms.
  • Y 1 preferably represents O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, N (C 1 -C 4 alkyl) or methylene.
  • Y 2 preferably represents a single bond or O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH or N (C 1 -C 4 alkyl).
  • Y and Y are different in each individual case.
  • R 1 particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine or trifluoromethyl.
  • R 2 particularly preferably represents methyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
  • Cyano nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, furylmethyl,
  • X particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
  • Z particularly preferably represents one of the heterocyclic groupings below
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, and in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , n-, i-, s- or t-butyl, for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, ethenyl, propenyl, butenyl,
  • Ethynyl, propynyl or butynyl for each methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy, optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for each optionally substituted by fluorine, Chlorine or bromine substituted propenylthio, butenylthio, propynylthio or
  • Butynylthio for me ylarnino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diemylamino, or for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylethyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl or Cyclohexylmethyl.
  • cyano particularly preferably stands for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine Propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl,
  • Cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, benzyl or phenylethyl.
  • Two adjacent radicals - R 4 and R 4 , R 5 and R 5 or R 4 and R ⁇ - optionally together are particularly preferably optionally substituted by fluorine or chlorine and / or optionally by O (oxygen), S (sulfur) or one Grouping from the series -SO-, -SO2-, -NH- or
  • Y 1 particularly preferably represents O (oxygen), S (sulfur), SO, SO2, NH, N (methyl) or methylene.
  • Y 2 particularly preferably represents a single bond or O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH or N (methyl).
  • Y and Y are different in each individual case.
  • R 1 very particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine.
  • R 2 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine Ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, each for optionally by
  • R 3 very particularly preferably represents in each case optionally, cyano
  • X very particularly preferably represents fluorine or chlorine.
  • R 4 very particularly preferably represents hydrogen, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s-, which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, for propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, propenylthio, butenylthio, propynylthio or butynylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, or for each optionally by fluorine, chlorine or Methyl substituted cyclopropyl or cyclopropylethyl.
  • R 5 very particularly preferably represents hydrogen, amino, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, each optionally propenyl, butenyl, propynyl or butmyl substituted by fluorine, chlorine or bromine, for each cyclopropyl or cyclopropylethyl substituted by fluorine, chlorine or methyl.
  • the individual radicals R 4 and R ⁇ - insofar as they are connected to the same heterocyclic grouping more than once - can have the same or different meanings in the context of the above definitions given as preferred, particularly preferred or very particularly preferred.
  • Preferred compounds according to the invention are those of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred.
  • R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine
  • R 2 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally phenyl substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy Heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series thienyl, pyrazolyl,
  • Isoxazolyl, pyridinyl, R 3 represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl .
  • X represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 4 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl optionally substituted by fluorine or chlorine, Propynyl or butynyl, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyloxy optionally substituted by fluorine or chlorine, butenyloxy,
  • R 5 represents hydrogen, amino, each optionally by fluorine, chlorine,
  • R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine
  • R 2 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for optionally substituted by fluorine,
  • Chlorine, bromine or methyl substituted cyclopropyl for each phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifraor methyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series thienyl, pyrazolyl, isoxazolyl, pyridinyl,
  • R 3 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine, or for optionally by
  • X represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 4 "1 represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl
  • R 4 "2 represents in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine methyl or ethyl
  • R 5 represents hydrogen, amino, each represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or represents propenyl or propynyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
  • R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine
  • R 2 for methyl optionally substituted by fluorine or chlorine
  • R 3 represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl .
  • X represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 4 "1 represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl
  • R 4 "2 represents in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, and
  • R 5 stands for methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for propenyl or propynyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine.
  • R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine
  • R 2 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, optionally substituted by fluorine or chlorine, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each given - if phenyl substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy tes heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series thienyl, pyrazolyl,
  • R 3 represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl .
  • X represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 5 "1 stands for methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for propenyl or propynyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine
  • R 5 "2 stands for methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for propenyl or propinyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine.
  • R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine
  • R 2 for methyl optionally substituted by fluorine or chlorine
  • R 3 represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl .
  • X represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or methyl or substituted in each case by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy
  • R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine
  • R 2 for methyl optionally substituted by fluorine or chlorine
  • R 3 for methyl optionally substituted by fluorine or chlorine
  • R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, each represents methyl or ethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or represents methoxy or ethoxy optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, and
  • R 5 represents methyl or ethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • the general or preferred radical definitions listed above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
  • the new substituted sulfonic acid anilides of the general formula (I) have interesting biological properties. They are particularly characterized by their strong herbicidal activity.
  • R 1, R, X and Z have the meaning given above, with sulfenoalogemides of the general formula (III)
  • R 3 has the meaning given above and X 1 represents halogen
  • the sulfonic acid amides to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I) are generally defined by the formula (H).
  • R 1 , R 2 , X and Z preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention
  • the starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A-408382, EP-A-563384, EP-A-609734, EP-A-648749, US Pat. A-4818275, US-A-4909831, WO-A-95/17391, WO-A-95/29158, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/18618, WO-A-99/52878).
  • Formula (III) provides a general definition of the sulfenic acid halides to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • R 3 preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 3 ;
  • X 1 preferably represents fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine.
  • the starting materials of the general formula (TIT) are known organic synthetic chemicals.
  • reaction auxiliaries preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium methoxide, ethanolate, n or i propanolate, n, i, s or t butanolate; basic organic nitrogen compounds such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl diisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexy
  • a diluent inert organic solvents are particularly suitable as diluents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between -60 ° C and + 60 ° C, preferably between -40 ° C and + 40 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
  • the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree growth.
  • the active compounds according to the invention for combating weeds in permanent crops for example forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm,
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesirable wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root understood are, for example leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes are listed.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • all plants and their parts can be treated according to the invention.
  • wild plants weeds, harmful plants
  • conventional organic breeding methods such as e.g. Crossing or protoplast fusion, preserved plant species and plant varieties (crop plants) and their parts treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts” or "parts of plants” or "plant parts” was explained above.
  • Plant varieties are cultivated plants with certain properties (“traits”) which have been obtained both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous valuable properties (“traits”). Examples of such
  • Harvested products are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients.
  • the important crop plants such as cereals (including rice), maize, soybeans, potatoes, cotton, beets, rape,
  • Cultivated grasses such as golf and ornamental turf, fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes) and plantation crops such as olive and rubber trees are mentioned, whereby cereals (including rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, beets and rapeseed are particularly emphasized become.
  • the traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryHA, CrylUA, CryIITB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • the traits that are particularly emphasized are the elevated ones
  • Glufosinate / phosphinotricin eg "PAT” gene
  • ALS inhibitors such as imidazoline, sulfonylureas and others
  • PPO inhibitors eg plants with acuron genes
  • 4-HPD inhibitors such as isoxazoles (eg isoxaflutole)
  • ACCase - Inhibitors such as Sethoxydim, as well as Bromoxynil.
  • genes imparting the desired properties can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • “Bt plants” are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are sold under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard®
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties, soy varieties, cereals including rice varieties, beet varieties and rapeseed varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosates e.g. corn, cotton, soybean, beet, rapeseed), Liberty Link® (tolerance against glufosinates, eg rapeseed, maize, beets), TMI® (tolerance against imidazolinones) and STS® (tolerance against sulfonylureas eg maize).
  • the herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (for example maize, rice).
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or widening of the activity spectrum and or an enhancement of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention - also in combination with other agrochemical active substances - better plant growth of the crop plants, increased tolerance of the crop plants to high or low temperatures, Increased tolerance of the crop plants against drought or against water salt or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products, which is possible via the effects that are actually to be expected.
  • the plants listed can be treated according to the invention particularly advantageously with the compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention, in addition to the good control of the Weed plants have the above-mentioned synergistic effects with the plants or plant cultivars described above.
  • the preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water is used as an extender, e.g. also organic
  • Solvents are used as auxiliary solvents.
  • the following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable
  • Oils Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide
  • solid carriers there are suitable: for example Ammom 'umsalze and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as highly disperse silica, alumina and silicates, as solid carriers for granulates are possible: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust,
  • coconut shells, corn cobs and tobacco stems as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite leaching and methyl cellulose.
  • non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfit
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible. Mixtures are also possible possible with weed control agents which contain one or more known herbicides and a safener.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (sodium), ametryne, amicarbazones, amidochlor, amidosulfuron, anilofos, asulam, atrazine,
  • Pelargonic acid Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzarbonethyl, Prosulfuronamide, Prosulfuron ), Pyrazogyl, pyrazolate, pyrazosulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridate, pyridatol, pyriftalid,
  • Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl) , Sulfosate, sulfosulfuron, tebutam, tebuthiuron, tepraloxydim, terbuthylazine, terbutryn, thenylchlor, thiafluamides, thiazopyr, thidiazimin, thifensulfuron (-methyl), thiobencarb, tiocarbazil, tralkoxydiasulfonuron, tronuronyluron (triallonyl), triallonyluron, triallon
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil conditions, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules become. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, spraying or scattering.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the reaction mixture is stirred at room temperature for 18 hours, diluted with 10 ml of dichloromethane and washed successively with 2N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and largely freed from the solvent under reduced pressure.
  • the crude product thus obtained is purified by column chromatography on silica gel using dichloromethane as the eluent.
  • reaction mixture After a reaction time of 20 minutes, in which the reaction temperature rises to -5 ° C., the reaction mixture is mixed with 30 ml of ethyl acetate, washed successively with water and saturated aqueous sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate. The solvent is largely removed under reduced pressure and the crude product thus obtained is purified by column chromatography over silica gel using dichloromethane as the eluent.
  • the calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values using the
  • the lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the active ingredient concentration in the spray liquor is chosen so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Test plants which have a height of 5 to 15 cm are sprayed with the active compound preparation in such a way that the desired amounts of active compound are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Abstract

The invention relates to novel substituted sulphone acid anilides of formula (I), wherein R<1> represents hydroxy, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or one of the following groups R<3>, Q<1>R<3>, Q<1>CQ<2>R<3>; R<2> respectively represents optional substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl; R<3> respectively represents optional substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl; X is hydrogen, cyano or halogen, and Z represents one of the known heterocyclic groups cited in the description, in addition to a method for the production and use thereof as a weed control agent (herbicide).

Description

HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE HERBIZIDE SULFONSÄUREANILIDE HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED HERBICIDE SULFONIC ACID ANILIDES
Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfonsäureanilide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere alsThe invention relates to new substituted sulfonic acid anilides, a process for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as
Herbizide.Herbicides.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Sulfonsäureanilide herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-408382, EP-A-563384, EP-A-609734, EP-A- 648749, US-A-4818275, US-A-4909831, O-A-95/17391, WO-A-95/29158, WO-It is already known that certain substituted sulfonic acid anilides have herbicidal properties (cf. EP-A-408382, EP-A-563384, EP-A-609734, EP-A-648749, US-A-4818275, US-A-4909831 , OA-95/17391, WO-A-95/29158, WO-
A-95/29168, O-A-95/30661, WO-A-96/18618). Die Eigenschaften der vorbekannten substituierten Sulfonsäureanilide genügen jedoch unter verschiedenen Aspekten nicht den hohen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel.A-95/29168, O-A-95/30661, WO-A-96/18618). The properties of the previously known substituted sulfonic acid anilides, however, do not meet the high requirements of modern plant treatment agents in various aspects.
Es wurden nun neue substituierte Sulfonsäureamlide der Formel (I),There have now been new substituted sulfonic acid amides of the formula (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher
Figure imgf000003_0001
in which
R1 für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R^, -O^-R^, -θ CQ -R steht,R 1 represents hydroxy, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or one of the following groups -R ^, -O ^ -R ^, -θ CQ -R,
R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,R 2 represents in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,R 3 for each optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht, undCycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, represents hydrogen, cyano or halogen, and
für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,represents one of the heterocyclic groups below,
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0001
(z1) (z2) (z3)(z 1 ) (z 2 ) (z 3 )
Figure imgf000004_0002
Figure imgf000004_0002
(z4) (Z5) (Z°)(z 4 ) (Z 5 ) (Z °)
Figure imgf000004_0003
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000004_0003
Figure imgf000005_0001
(z22) (z23) (z24)(z 22 ) (z 23 ) (z 24 )
Figure imgf000005_0002
Figure imgf000005_0002
(z28) (Z29) (z30)
Figure imgf000006_0001
(z 28 ) (Z 29 ) (z 30 )
Figure imgf000006_0001
(z34) (z35) (z36)(z 34 ) (z 35 ) (z 36 )
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0002
(z37) (z38) (Z39)(z 37 ) (z 38 ) (Z 39 )
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000006_0003
(z40) (z41) (z42)(z 40 ) (z 41 ) (z 42 )
Figure imgf000006_0004
Figure imgf000006_0004
(z43) (z44) (z45)
Figure imgf000007_0001
(z 43 ) (z 44 ) (z 45 )
Figure imgf000007_0001
(Z46) (z47) (z48)(Z 46 ) (z 47 ) (z 48 )
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000007_0002
(Z49) (Z50) (Z51) wobei(Z 49 ) (Z 50 ) (Z 51 ) where
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q 1 represents O (oxygen) or S (sulfur),
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q 2 represents O (oxygen) or S (sulfur),
R4 für Wasserstoff, Atnino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl,R 4 represents hydrogen, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or optionally substituted alkyl, alkenyl,
Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,Alkynyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, dialkylamino, cycloalkyl or cycloalkylalkyl,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl oder Phenylalkyl steht,R 5 represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylamino, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl or phenylalkyl,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R^ und R^, R^ und R^ oder R^ und R^ - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen,where appropriate two adjacent radicals - R ^ and R ^, R ^ and R ^ or R ^ and R ^ - together for optionally substituted and / or optionally by O (oxygen), S (sulfur) or a grouping from the series -SO-, SO2-, -NH- or -N (alkyl) - at the beginning (or at the end) or interrupted alkanediyl or alkenediyl within the hydrocarbon chain,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Methylen steht undY 1 represents O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, N (alkyl) or methylene and
Y2 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Alkyl) steht,Y 2 represents a single bond or O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH or N (alkyl),
wobei Y und Y in jedem Einzelfall verschieden sind,where Y and Y are different in each individual case,
gefunden.found.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl or alkanediyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.Preferred substituents or preferred ranges of the radicals present in the formulas listed above and below are defined below.
R1 steht bevorzugt für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder eine der nachstehenden Gruppierungen -R3, O^-R3,R 1 preferably represents hydroxy, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine or one of the following groups -R 3 , O ^ -R 3 ,
-O COΛR3.-O COΛR 3 .
R2 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4R 2 preferably represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, each in each case optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl with 2 to 6 carbon atoms, each in each case optionally by cyano, halogen or C1- C4-alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4
Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Al oxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.Carbon atoms in the alkyl part, for each optionally by cyano, Nitro, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 -aloxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted aryl or arylalkyl, each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for in each case optionally substituted by cyano, nitro, halogen, C1-C4-alkyl, -CC-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy-substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen atoms in the heterocyclyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part.
R steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Formyl (CHO), Halogen, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Alkoximino-C1-C4-alkyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für je- weils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertesR preferably represents optionally substituted by cyano, formyl (CHO), halogen, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkoximino-C 1 -C 4 alkyl with 1 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by halogen or alkenyl Alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, each substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl
Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Al yl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι~C4-Halogenalkoxy substituier- tes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls bis zu 4 Stickstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.Cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, for each optionally by cyano, nitro, halogen, -C-C4-Al yl, -C-C4-haloalkyl, Cι-C4-alkoxy or Cι ~ C4-haloalkoxy-substituted aryl or arylalkyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by cyano, nitro, halogen, Cι-C4-alkyl, C1-C4- Haloalkyl, C1-C4-alkoxy or -CC-C4-haloalkoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl each having 1 to 6 carbon atoms, optionally up to 4 nitrogen atoms and optionally up to 2 oxygen or sulfur atoms in the heterocyclyl group and optionally up to 4 carbon atoms in the alkyl part.
X steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom.X preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or bromine.
Z steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
Figure imgf000010_0001
Z preferably represents one of the heterocyclic groupings below
Figure imgf000010_0001
(z1) (z3)(z 1 ) (z 3 )
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000010_0002
(z11) (z13)(z 11 ) (z 13 )
Figure imgf000010_0003
Figure imgf000010_0003
(z46)(z 46 )
Q1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff).Q 1 preferably represents O (oxygen).
Q2 steht bevorzugt für O (Sauerstoff). R steht bevorzugt für Wasserstoff, Arnino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweilsQ 2 preferably represents O (oxygen). R preferably represents hydrogen, Arnino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, represents optionally cyano-, halogen- or C1-C 4 - alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, represents in each case optionally halogen-substituted alkenyl or alkynyl with each
2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -GrAlkoxy substituiertes Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-2 to 6 carbon atoms, each for alkoxy or alkoxycarbonyl optionally substituted by cyano, halogen or -Gralkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for each optionally substituted by halogen alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 6 carbon atoms, for optionally substituted by cyano, Halogen or C1-C4-
Alkoxy substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C-4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.Alkoxy-substituted alkylthio having 1 to 6 carbon atoms, for alkenylthio or alkynylthio each having 3 to 6 carbon atoms, each substituted by halogen, for alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or, if appropriate, in each case by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι.-C -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oderR 5 preferably represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, each optionally by cyano, halogen or Cι . -C -Alkoxy-substituted alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylamino, each having up to 6 carbon atoms, for each optionally substituted by halogen, alkenyl or alkynyl, each having up to 6 carbon atoms, each optionally having cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl substituted cycloalkyl or
Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cr -Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, -C -Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl. Zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - stehen gegebenenfalls zusammen bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, -SO2-, -NH- oder -N(Cj.-C4- Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen.Cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, halogen, Cr-alkyl, C1-C4-haloalkyl, -C -alkoxy or C 1 -C 4 -Halogenalkoxy substituted phenyl or phenyl-C 1 -C 4 alkyl. Two adjacent radicals - R 4 and R 4 , R 5 and R 5 or R 4 and R 5 - optionally together preferably represent optionally substituted by halogen and / or optionally by O (oxygen), S (sulfur) or a group from the Series -SO-, -SO2-, -NH- or -N (Cj . -C 4 - alkyl) - At the beginning (or at the end) or within the hydrocarbon chain interrupted alkanediyl or alkenediyl, each with up to 5 carbon atoms.
Y1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Cι-C4- Alkyl) oder Methylen.Y 1 preferably represents O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, N (C 1 -C 4 alkyl) or methylene.
Y2 steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oderN(C1-C4-Alkyl).Y 2 preferably represents a single bond or O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH or N (C 1 -C 4 alkyl).
Y undY sind dabei in jedem Einzelfall verschieden.Y and Y are different in each individual case.
R1 steht besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Tri- fluormethyl.R 1 particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine or trifluoromethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl,R 2 particularly preferably represents methyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl,Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, ethenyl, propenyl, butenyl,
Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,Ethynyl, propynyl or butynyl, each optionally by cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyhnethyl, Cyclobutylmethyl,Fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durchCyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, for each optionally by
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor,Cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, naphthyl, benzyl or phenylethyl, or for each optionally substituted by cyano, nitro, fluorine,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- ethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyri idinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl- methyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyhnethyl, Thiazolyl- methyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl.Chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoro- ethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridinyl, pyriidylylylylyl, furyl methyl, pyrazolylmethyl, oxazolylmethyl, isoxazolyethyl, thiazolylmethyl, pyridinylmethyl, pyrimidinylmethyl.
steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoximino- methyl, Ethoxyiminomethyl, Methoximinoethyl oder Emoxyiminoethyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butmyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durchparticularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n optionally substituted by cyano, formyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoximino-methyl, ethoxyiminomethyl, methoximinoethyl or emoxyiminoethyl -, i-, s- or t-butyl, for ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butmyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, for each optionally by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s - or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, naphthyl, benzyl or phenylethyl, or for each optionally by
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Furylmethyl,Cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, furylmethyl,
Furylethyl, Furyl-(n- oder i-)-propyl, Tetrahydrofurylmethyl, Tetrahydro- furylethyl, Tetrahydrofuryl-(n- oder i-)-propyl, Dioxolanylmethyl, Di- oxolanylethyl, Dioxolanyl-(n- oder i-)-propyl, Pyridinylmethyl, Pyridinyl- ethyl, Pyridinyl-(n- oder i-)-propyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylethyl, Pyrimidinyl-(n- oder i-)-propyl. X steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.Furylethyl, furyl- (n- or i-) propyl, tetrahydrofurylmethyl, tetrahydrofurylethyl, tetrahydrofuryl- (n- or i-) propyl, dioxolanylmethyl, dioxolanylethyl, dioxolanyl- (n- or i -) propyl, Pyridinylmethyl, pyridinylethyl, pyridinyl- (n- or i -) - propyl, pyrimidinylmethyl, pyrimidinylethyl, pyrimidinyl- (n- or i -) - propyl. X particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
Z steht besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen GruppierungenZ particularly preferably represents one of the heterocyclic groupings below
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0001
(z1) (Z3)(z 1 ) (Z 3 )
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000014_0002
(z11) (z13)(z 11 ) (z 13 )
Figure imgf000014_0003
Figure imgf000014_0003
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl,R 4 particularly preferably represents hydrogen, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, and in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , n-, i-, s- or t-butyl, for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, ethenyl, propenyl, butenyl,
Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl- oxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oderEthynyl, propynyl or butynyl, for each methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy, optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for each optionally substituted by fluorine, Chlorine or bromine substituted propenylthio, butenylthio, propynylthio or
Butinylthio, für Me ylarnino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl- amino oder Diemylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyhnethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl.Butynylthio, for me ylarnino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diemylamino, or for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylethyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl or Cyclohexylmethyl.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyhnethyl, Cyclobutylmethyl,particularly preferably stands for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine Propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl.Cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, benzyl or phenylethyl.
Zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R^ - stehen gegebenenfalls zusammen besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, -SO2-, -NH- oderTwo adjacent radicals - R 4 and R 4 , R 5 and R 5 or R 4 and R ^ - optionally together are particularly preferably optionally substituted by fluorine or chlorine and / or optionally by O (oxygen), S (sulfur) or one Grouping from the series -SO-, -SO2-, -NH- or
-N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasser- stoffkette unterbrochenes Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen), Pentan-l,5-diyl (Pentamethylen), Propen- 1,3-diyl, 1-Buten- 1,4-diyl oder 2-Buten- 1,4-diyl.-N (methyl) - at the beginning (or at the end) or within the hydro- chain interrupted propane-l, 3-diyl (trimethylene), butane-1,4-diyl (tetramethylene), pentane-l, 5-diyl (pentamethylene), propene-1,3-diyl, 1-butene-1,4 -diyl or 2-butene-1,4-diyl.
Y1 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N (Methyl) oder Methylen.Y 1 particularly preferably represents O (oxygen), S (sulfur), SO, SO2, NH, N (methyl) or methylene.
Y2 steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Methyl).Y 2 particularly preferably represents a single bond or O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH or N (methyl).
Y und Y sind dabei in jedem Einzelfall verschieden.Y and Y are different in each individual case.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom.R 1 very particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durchR 2 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine Ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, each for optionally by
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,Cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, naphthyl or benzyl, or for each optionally by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl.Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series thienyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridinyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch, Cyano,R 3 very particularly preferably represents in each case optionally, cyano,
Formyl, Fluor, Chlor und/oder Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoximinomethyl oder Ethoximinoniethyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder Dioxolanylmethyl.Formyl, fluorine, chlorine and / or bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methoximinomethyl or ethoximinoniethyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine, chlorine or bromine substituted ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, or for optionally substituted by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n - or i-Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, or dioxolanylmethyl.
X steht ganz besonders bevorzugt für Fluor oder Chlor.X very particularly preferably represents fluorine or chlorine.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für jeweils gege- benenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyl- oxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropyhnethyl.R 4 very particularly preferably represents hydrogen, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s-, which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy. or t-butyl, for ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, for propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, propenylthio, butenylthio, propynylthio or butynylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, or for each optionally by fluorine, chlorine or Methyl substituted cyclopropyl or cyclopropylethyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butmyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substitu- iertes Cyclopropyl oder Cyclopropyhnethyl. Die einzelnen Reste R4 und R^ - soweit sie mehr als einmal mit der gleichen heterocyclischen Gruppierung verbunden sind - können die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Definitionen haben.R 5 very particularly preferably represents hydrogen, amino, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, each optionally propenyl, butenyl, propynyl or butmyl substituted by fluorine, chlorine or bromine, for each cyclopropyl or cyclopropylethyl substituted by fluorine, chlorine or methyl. The individual radicals R 4 and R ^ - insofar as they are connected to the same heterocyclic grouping more than once - can have the same or different meanings in the context of the above definitions given as preferred, particularly preferred or very particularly preferred.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Preferred compounds according to the invention are those of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, particular preference is given to those compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Those compounds of the formula (I) which have a combination of the meanings listed above as being very particularly preferred are very particularly preferred according to the invention.
Eine ganz besonders hervorzuhebende Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcherA group to be particularly emphasized are the compounds of the general formula (I), in which
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituier- tes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl,R 2 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally phenyl substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy Heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series thienyl, pyrazolyl,
Isoxazolyl, Pyridinyl steht, R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,Isoxazolyl, pyridinyl, R 3 represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl .
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, undX represents hydrogen, fluorine or chlorine, and
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0001
(z1) wobei(z 1 ) where
Q1 für O (Sauerstoff) steht,Q 1 stands for O (oxygen),
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für jeweils gege- benenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy,R 4 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl optionally substituted by fluorine or chlorine, Propynyl or butynyl, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyloxy optionally substituted by fluorine or chlorine, butenyloxy,
Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropyhnethyl steht, undPropynyloxy, butynyloxy, propenylthio, butenylthio, propynylthio or butynylthio, or for cyclopropyl or cyclopropylethyl optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, and
R5 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,R 5 represents hydrogen, amino, each optionally by fluorine, chlorine,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropyhnethyl steht.Methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, for propenyl, butenyl optionally substituted by fluorine or chlorine, Propynyl or butynyl, represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl cyclopropyl or cyclopropylethyl.
Eine weitere ganz besonders hervorzuhebende Gruppe sind die Verbindungen der all- gemeinen Formel (I), in welcherAnother group to be particularly emphasized are the compounds of the general formula (I), in which
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor,R 2 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for optionally substituted by fluorine,
Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifraor- methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyridinyl steht,Chlorine, bromine or methyl substituted cyclopropyl, for each phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifraor methyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series thienyl, pyrazolyl, isoxazolyl, pyridinyl,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durchR 3 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine, or for optionally by
Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,Fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl-substituted phenyl,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, undX represents hydrogen, fluorine or chlorine, and
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0001
(Z3) wobei Q1 für O (Sauerstoff) steht,(Z 3 ) where Q 1 stands for O (oxygen),
Q2 für O (Sauerstoff) steht,Q 2 stands for O (oxygen),
R4"1 für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl steht,R 4 "1 represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl,
R4"2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, undR 4 "2 represents in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine methyl or ethyl, and
R5 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl steht.R 5 represents hydrogen, amino, each represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or represents propenyl or propynyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
Eine weitere ganz besonders hervorzuhebende Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcherAnother group to be particularly emphasized are the compounds of the general formula (I), in which
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl,R 2 for methyl optionally substituted by fluorine or chlorine,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyridinyl steht, R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl , Methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, or for heterocyclyl or heterocyclylalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy from the series consisting of thienyl, pyrazolyl, pyridolyl, isoxazylyl . R 3 represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl .
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, undX represents hydrogen, fluorine or chlorine, and
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0001
(z11) wobei(z 11 ) where
R4"1 für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl steht,R 4 "1 represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl,
R4"2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, undR 4 "2 represents in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, and
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl steht.R 5 stands for methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for propenyl or propynyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine.
Eine weitere ganz besonders hervorzuhebende Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcherAnother group to be particularly emphasized are the compounds of the general formula (I), in which
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituier- tes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl,R 2 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, optionally substituted by fluorine or chlorine, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each given - if phenyl substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy tes heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series thienyl, pyrazolyl,
Isoxazolyl, Pyridinyl steht,Isoxazolyl, pyridinyl,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,R 3 represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl .
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, undX represents hydrogen, fluorine or chlorine, and
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0001
(z13) wobei(z 13 ) where
Q1 für O (Sauerstoff) steht,Q 1 stands for O (oxygen),
Q2 für O (Sauerstoff) steht,Q 2 stands for O (oxygen),
R5"1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl steht, und R5"2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl steht.R 5 "1 stands for methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for propenyl or propynyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine, and R 5 "2 stands for methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for propenyl or propinyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine.
Eine weitere ganz besonders hervorzuhebende Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcherAnother group to be particularly emphasized are the compounds of the general formula (I), in which
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl,R 2 for methyl optionally substituted by fluorine or chlorine,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyridinyl steht,Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl , Methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, or for each heterocyclyl or heterocyclylalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy from the series thienyl, pyrazolyl, pyridolyl, isoxazyl .
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,R 3 represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl .
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,X represents hydrogen, fluorine or chlorine,
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
Figure imgf000025_0001
wobeiZ represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000025_0001
in which
Q1 für O (Sauerstoff) steht, undQ 1 stands for O (oxygen), and
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oderR 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or methyl or substituted in each case by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy
Ethyl steht.Ethyl stands.
Eine weitere ganz besonders hervorzuhebende Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcherAnother group to be particularly emphasized are the compounds of the general formula (I), in which
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl,R 2 for methyl optionally substituted by fluorine or chlorine,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyridinyl steht,Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl , Methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, or for each heterocyclyl or heterocyclylalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy from the series thienyl, pyrazolyl, pyridolyl, isoxazyl .
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl,R 3 for methyl optionally substituted by fluorine or chlorine,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht, X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl, X represents hydrogen, fluorine or chlorine,
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000026_0001
wobei
Figure imgf000026_0001
in which
Q1 für O (Sauerstoff) steht,Q 1 stands for O (oxygen),
Q2 für O (Sauerstoff) steht,Q 2 stands for O (oxygen),
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy oder Ethoxy steht, undR 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, each represents methyl or ethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or represents methoxy or ethoxy optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, and
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht.R 5 represents methyl or ethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Die neuen substituierten Sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The general or preferred radical definitions listed above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges. The new substituted sulfonic acid anilides of the general formula (I) have interesting biological properties. They are particularly characterized by their strong herbicidal activity.
Man erhält die neuen substituierten Sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (I), wenn man Sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (II)The new substituted sulfonic acid anilides of the general formula (I) are obtained if sulfonic acid anilides of the general formula (II)
Figure imgf000027_0001
in welcher
Figure imgf000027_0001
in which
R 1 , R , X und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Sulfensäurehalogemden der allgemeinen Formel (III)R 1, R, X and Z have the meaning given above, with sulfenoalogemides of the general formula (III)
X^S-R3 (III) in welcherX ^ SR 3 (III) in which
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und X1 für Halogen steht,R 3 has the meaning given above and X 1 represents halogen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Ge- genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.
Verwendet man beispielsweise N-[2-Cyano-5-(4-difluormethyl-3-methyl-5-oxo-4,5- dihydro- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-4-fluor-phenyl]-methansulfonamid und Fluordichlor- methansulfensäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim er- findungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000028_0001
If, for example, N- [2-cyano-5- (4-difluoromethyl-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1 H-1, 2,4-triazol-1-yl) -4-fluorine is used -phenyl] -methanesulfonamide and fluorodichloromethanesulfonyl chloride as starting materials, the course of the reaction in the process according to the invention can be outlined using the following formula:
Figure imgf000028_0001
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäureamlide sind durch die Formel (H) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R1, R2, X und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugtThe sulfonic acid amides to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I) are generally defined by the formula (H). In the general formula (II), R 1 , R 2 , X and Z preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention
1 9 für R , R , X und Z angegeben worden sind.1 9 for R, R, X and Z have been specified.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-408382, EP-A- 563384, EP-A-609734, EP-A-648749, US-A-4818275, US-A-4909831, WO-A-95/17391, WO-A-95/29158, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/18618, WO-A- 99/52878).The starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A-408382, EP-A-563384, EP-A-609734, EP-A-648749, US Pat. A-4818275, US-A-4909831, WO-A-95/17391, WO-A-95/29158, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/18618, WO-A-99/52878).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfensäure- halogenide sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel [ITT) hat R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3 angegeben worden ist; X1 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (TIT) sind bekannte organische Synthesechemikalien.Formula (III) provides a general definition of the sulfenic acid halides to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula [ITT), R 3 preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 3 ; X 1 preferably represents fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine. The starting materials of the general formula (TIT) are known organic synthetic chemicals.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calciurn- amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calciu -hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl- cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Di- methyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl- pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2.2.2]- octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo- [5.4.0]-undec-7-en (DBU).The process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) is preferably carried out using a reaction auxiliary. The usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally suitable as reaction auxiliaries. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium methoxide, ethanolate, n or i propanolate, n, i, s or t butanolate; basic organic nitrogen compounds such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl diisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-dimethyl benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 3,4-dimethyl and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methylpyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methylpiperidine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non -5-ene (DBN), or 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -undec-7-ene (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlor- methan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropyl- ether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl- acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphor- säuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.The process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) is preferably carried out using a diluent. Inert organic solvents are particularly suitable as diluents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric acid triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -60°C und +60°C, vorzugsweise zwischen -40°C und +40°C.The reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between -60 ° C and + 60 ° C, preferably between -40 ° C and + 40 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu- führen.The process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the process according to the invention, the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess. The reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used. The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea,Dicotyledon weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea,
Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimurn, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea,Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimurn, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaago, Phaverago, Phaverago Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea,
Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.Dicotyledon cultures of the genera: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium,Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Fistula, Eriocha, Antherocho, Eriocha, Antherocho , Ischaemum, Leptochloa, Lolium,
Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleu , Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleu, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.Monocot cultures of the genera: Allium, pineapple, asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfmdungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Zierge- holz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-,However, the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants. Depending on the concentration, the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree growth. The active compounds according to the invention for combating weeds in permanent crops, for example forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm,
Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide- flächen sowie zur selektiven Uhkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture areas as well as for selective weed control in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.In certain concentrations or application rates, the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
Erfϊndungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischenAccording to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesirable wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights. Under plant parts, all above-ground and underground
Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.Parts and organs of plants, such as shoot, leaf, flower and root understood are, for example leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes are listed. The plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende Pflanzen (Unkräuter, Schadpflanzen) und / oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie z.B. Kreuzung oder Protoplastenfusion, erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten (Kulturpflanzen) sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden, gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden, erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.As already mentioned above, all plants and their parts can be treated according to the invention. In a preferred embodiment, wild plants (weeds, harmful plants) and / or by conventional organic breeding methods, such as e.g. Crossing or protoplast fusion, preserved plant species and plant varieties (crop plants) and their parts treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms) and their parts are treated. The term "parts" or "parts of plants" or "plant parts" was explained above.
Unter Pflanzensorten versteht man Kulturpflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.Plant varieties are cultivated plants with certain properties (“traits”) which have been obtained both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
Zu den erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solcheThe transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous valuable properties (“traits”). Examples of such
Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wassersalz- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und oder höherer Ernäh- rungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit derProperties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water salt or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher crop yields, higher quality and or higher nutritional value of the harvested products, higher Shelf life and / or workability of the
Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigen- schaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen wie Getreide (einschließlich Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Rüben, Raps,Harvested products. Further and particularly highlighted examples of such properties properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients. The important crop plants such as cereals (including rice), maize, soybeans, potatoes, cotton, beets, rape,
Kulturgräser wie Golf- und Zierrasen, Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) und Plantagenkulturen wie Öl- und Gummibäume erwähnt, wobei Getreide (einschl. Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Rüben und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryHA, CrylUA, CryIITB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhteCultivated grasses such as golf and ornamental turf, fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes) and plantation crops such as olive and rubber trees are mentioned, whereby cereals (including rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, beets and rapeseed are particularly emphasized become. The traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryΙA (a), CryIA (b), CryΙA (c), CryHA, CrylUA, CryIITB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants"). The traits that are particularly emphasized are the elevated ones
Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akqui- rierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen und Wirkstoffklassen wie Glyphosate oderDefense of plants against fungi, bacteria and viruses through systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors as well as resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. The properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds and classes of active compounds, such as glyphosate or
Glufosinate/Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen), ALS -Hemmstoffe wie Imidazoli- none, Sulfonylharnstoffe und andere, PPO-Hemmstoffe (z.B. Pflanzen mit Acuron - Genen), 4-HPD-Hemmstoffe wie Isoxazole (z.B. Isoxaflutole), ACCase - Hemmstoffe wie Sethoxydim, sowie Bromoxynil.Glufosinate / phosphinotricin (eg "PAT" gene), ALS inhibitors such as imidazoline, sulfonylureas and others, PPO inhibitors (eg plants with acuron genes), 4-HPD inhibitors such as isoxazoles (eg isoxaflutole), ACCase - Inhibitors such as Sethoxydim, as well as Bromoxynil.
Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard®The genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are sold under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard®
(Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten, Getreidesorten einschließlich Reissorten, Rübensorten und Rapssorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja, Rüben, Raps), Liberty Link® (Toleranz gegen Glufosinate, z.B. Raps, Mais, Rüben), TMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais, Reis) erwähnt.(Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato). Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties, soy varieties, cereals including rice varieties, beet varieties and rapeseed varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosates e.g. corn, cotton, soybean, beet, rapeseed), Liberty Link® (tolerance against glufosinates, eg rapeseed, maize, beets), TMI® (tolerance against imidazolinones) and STS® (tolerance against sulfonylureas eg maize). The herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (for example maize, rice).
Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachsrumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und oder eine Verstärkung der Wirkung der erfϊndungsge- maß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen - , besseres Pflanzenwachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wassersalz- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.Depending on the plant species or plant cultivars, their location and wax conditions (soils, climate, growing season, nutrition), the treatment according to the invention can also cause superadditive ("synergistic") effects. For example, reduced application rates and / or widening of the activity spectrum and or an enhancement of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention - also in combination with other agrochemical active substances - better plant growth of the crop plants, increased tolerance of the crop plants to high or low temperatures, Increased tolerance of the crop plants against drought or against water salt or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products, which is possible via the effects that are actually to be expected.
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden, wobei zusätzlich zu der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den oben beschriebenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.The plants listed can be treated according to the invention particularly advantageously with the compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention, in addition to the good control of the Weed plants have the above-mentioned synergistic effects with the plants or plant cultivars described above. The preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organischeIf water is used as an extender, e.g. also organic
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzlicheSolvents are used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammom'umsalze und natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,As solid carriers there are suitable: for example Ammom 'umsalze and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as highly disperse silica, alumina and silicates, as solid carriers for granulates are possible: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate so- wie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitab- laugen und Methylcellulose.Coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite leaching and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%. The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible. Mixtures are also possible possible with weed control agents which contain one or more known herbicides and a safener.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine,Known herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (sodium), ametryne, amicarbazones, amidochlor, amidosulfuron, anilofos, asulam, atrazine,
Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben,Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromoximutide, Bromofen Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben,
Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfüron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Clor- ansulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba,Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfüron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrmethyl) ansulam (-methyl), cumyluron, cyanazine, cybutryne, cycloate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, desmedipham, dialate, dicamba,
Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dimtramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P -butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl,Dichlorprop (-P), diclofop (-methyl), diclosulam, diethatyl (-ethyl), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimexyflam, dimtramine, diphenuron, diphenamide, diphenamide, diphenamide Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron Florasulam, Fluazifop (-P -butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxsilam, Flurropyriloxamuluronoxuril , -sodium), flurenol (-butyl), fluridone, fluroxypyr (-butoxypropyl,
-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammom'um), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, hnazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Lin- uron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Napro- anilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat,-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammom ' um), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, hnazapic, Imazapyr, Imulfapuron, Imazapyronaz , Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metachiazuron, Metamitruron, Metamituron, Metamituron, Metamituron, Metamituron, Metamitronon, Metamitronon metobromuron, (alpha-) metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-methyl), molinate, monolinuron, Napro- anilides, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, Oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat,
Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid,Pelargonic acid, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzarbonethyl, Prosulfuronamide, Prosulfuron ), Pyrazogyl, pyrazolate, pyrazosulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridate, pyridatol, pyriftalid,
Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quin- oclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf- uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tio- carbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri- diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl) , Sulfosate, sulfosulfuron, tebutam, tebuthiuron, tepraloxydim, terbuthylazine, terbutryn, thenylchlor, thiafluamides, thiazopyr, thidiazimin, thifensulfuron (-methyl), thiobencarb, tiocarbazil, tralkoxydiasulfonuron, tronuronyluron (triallonyl), triallonyluron, triallonium, triallonium, triallonium, triallonyl, triallonium, triallonyl, triallonium, triallonium, triallon, triallonium, triallon, triallon, triallon, triallon, triallon, triallonium, triallonium, triallonium, triallonium, triallon, triallon, truronon, triallon, triallonium, triallon, trurononuron, tri ... , Tri-diphane, trifluralin, trifloxysulfuron, triflusulfuron (-methyl), tritosulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstπikturverbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil conditions, is also possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules become. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, spraying or scattering.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below.
Herstellungsbeispiele:Preparation Examples:
Beispiel 1example 1
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Zu einer Lösung von 0,43 g (1 mMol) N-[5-(3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-tri- fluoj ιethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-2-chlor-4-fluor-phenyl]-ethansulfonsäureamid in 6,5 ml Dichlormethan gibt man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) nacheinander 0,09 ml (1,1 mMol) Pyridin und 0,12 ml (1,1 mMol) Dichlorfluormethansulfenylchlorid. DasTo a solution of 0.43 g (1 mmol) of N- [5- (3-amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoro-ethyl-1 (2H) -pyrimidinyl) -2 -chloro-4-fluorophenyl] -ethanesulfonamide in 6.5 ml of dichloromethane is added in succession at room temperature (approx. 20 ° C.) 0.09 ml (1.1 mmol) of pyridine and 0.12 ml (1.1 mmol ) Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride. The
Reaktionsgemisch wird 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit 10 ml Dichlormethan verdünnt und nacheinander mit 2N Salzsäure, gesättigter wässriger Natrium- hydrogencarbonat-Lösung und gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck weit- gehend vom Lösungsmittel befreit. Das so erhaltene Rohprodukt wird säulen- chromatographisch über Kieselgel mit Dichlormethan als Laufmittel gereinigt.The reaction mixture is stirred at room temperature for 18 hours, diluted with 10 ml of dichloromethane and washed successively with 2N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and largely freed from the solvent under reduced pressure. The crude product thus obtained is purified by column chromatography on silica gel using dichloromethane as the eluent.
Man erhält 0,3 g (53 % der Theorie) N-[5-(3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-tri- fluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-2-chlor-4-fluor-phenyl]-N-dichlorfluormethan- sulfenyl-ethansulfonsäureamid0.3 g (53% of theory) of N- [5- (3-amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-l (2H) -pyrimidinyl) -2- is obtained. chloro-4-fluoro-phenyl] -N-dichlorofluoromethanesulfonylethanesulfonamide
LogP (bei pH=2,3): 3,48. Beispiel 2LogP (at pH = 2.3): 3.48. Example 2
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Zu einer Lösung von 1,24 g (2,9 mMol) N-[5-(3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-tri- fluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-2-chlor-4-fluor-phenyl]-ethansulfonsäureamid inTo a solution of 1.24 g (2.9 mmol) of N- [5- (3-amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-l (2H) pyrimidinyl) - 2-chloro-4-fluoro-phenyl] -ethanesulfonamide in
10 ml Tettahydrofuran gibt man 0,15 g (3,8 mMol) 60 % iges Natriumhydrid in Paraffinöl. Die Mischung wird ca. eine Stunde bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und danach auf -35°C abgekühlt. Zu der gekühlten Lösung gibt man eine bei -30°C aus 0,28 g (1,55 mMol) tert.-Butyldisulfid, 0,13 ml (1,55 mMol) Sulfuryl- chlorid und 10 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung von tert.-Butylsulfenyl- chlorid. Nach 20 Minuten Reaktionszeit, in der die Reaktionstemperatur auf -5°C ansteigt, wird die Reaktionsmischung mit 30 ml Essigsäureethylester versetzt, nacheinander mit Wasser und gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck weitgehend entfernt und das so erhaltene Rohprodukt säulenchromato- graphisch über Kieselgel mit Dichlormethan als Laufmittel gereinigt.10 ml of tetrahydrofuran are added to 0.15 g (3.8 mmol) of 60% sodium hydride in paraffin oil. The mixture is stirred for about an hour at room temperature (about 20 ° C) and then cooled to -35 ° C. To the cooled solution is added a solution of tert prepared at -30 ° C from 0.28 g (1.55 mmol) of tert-butyl disulfide, 0.13 ml (1.55 mmol) of sulfuryl chloride and 10 ml of tetrahydrofuran. -Butylsulfenyl chloride. After a reaction time of 20 minutes, in which the reaction temperature rises to -5 ° C., the reaction mixture is mixed with 30 ml of ethyl acetate, washed successively with water and saturated aqueous sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate. The solvent is largely removed under reduced pressure and the crude product thus obtained is purified by column chromatography over silica gel using dichloromethane as the eluent.
Man erhält 0,7 g (47 % der Theorie) N-[5-(3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-tri- fluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-2-chlor-4-fluor-phenyl]-N-tert.-butylsulfenyl-ethan- sulfonsäureamid vom Schmelzpunkt von 205°C.0.7 g (47% of theory) of N- [5- (3-amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidinyl) -2- are obtained. chlor-4-fluoro-phenyl] -N-tert-butylsulfenyl-ethanesulfonamide with a melting point of 205 ° C.
Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
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Analogously to Examples 1 and 2 and in accordance with the general description of the production process according to the invention, it is also possible, for example, to prepare the compounds of the general formula (I) listed in Table 1 below.
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Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)Table 1: Examples of the compounds of the formula (I)
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Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.The logP values given in Table 1 were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase reversal column (C 18). Temperature: 43 ° C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.(a) Eluents for determination in the acidic range: 0.1% aqueous phosphoric acid, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile - corresponding measurement results are marked in Table 1 with a ).
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige(b) Eluents for determination in the neutral range: 0.01 molar aqueous
Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.Phosphate buffer solution, acetonitrile; linear gradient of 10% acetonitrile up to 90% acetonitrile - corresponding measurement results are marked in Table 1 with b).
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand derThe calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values using the
Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).Retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. The lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
Anwendungsbeispiele:Application examples:
Beispiel AExample A
Pre-emergence-TestPre-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area. The active ingredient concentration in the spray liquor is chosen so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der uribehandelten Kontrolle. Es bedeuten:After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to the development of the urine-treated control. It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control) 100% = total destruction
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3 und 5 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais und Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel BIn this test, the compounds according to Preparation Examples 1, 2, 3 and 5, for example, show very strong activity against weeds, in some cases with good tolerance to crop plants, such as, for example, maize and wheat. Example B
Post-emergence-TestPost-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschteTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired level
Konzentration.Concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass inTest plants which have a height of 5 to 15 cm are sprayed with the active compound preparation in such a way that the desired amounts of active compound are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.1000 1 water / ha the desired amounts of active ingredient are applied.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control) 100% = total destruction
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3 und 5 sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 1, 2, 3 and 5 show very strong activity against weeds.

Claims

Patentansprücheclaims
1. Verbindungen der Formel (I),1. Compounds of formula (I)
Figure imgf000050_0001
in welcher
Figure imgf000050_0001
in which
R1 für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R^, -Q^R^, -Q^CQ^R-^ steht,R 1 represents hydroxy, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or one of the following groups -R ^, -Q ^ R ^, -Q ^ CQ ^ R- ^,
R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,R 2 for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl,
Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oderCycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or
Heterocyclylalkyl steht,Heterocyclylalkyl,
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,R represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl,
Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oderCycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or
Heterocyclylalkyl steht,Heterocyclylalkyl,
X für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht, undX represents hydrogen, cyano or halogen, and
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000051_0001
Z represents one of the heterocyclic groupings below,
Figure imgf000051_0001
(Z1) (z2) (z3)(Z 1 ) (z 2 ) (z 3 )
Figure imgf000051_0002
Figure imgf000051_0002
(z4) (z5) (z6)(z 4 ) (z 5 ) (z 6 )
Figure imgf000051_0003
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000051_0003
Figure imgf000052_0001
(z22) (z23) (z24)(z 22 ) (z 23 ) (z 24 )
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000052_0002
(z28) (z29) (Z30)
Figure imgf000053_0001
(z 28 ) (z 29 ) (Z 30 )
Figure imgf000053_0001
(z34) (z35) (z36)(z 34 ) (z 35 ) (z 36 )
Figure imgf000053_0002
Figure imgf000053_0002
(z37) (z38) (Z39)(z 37 ) (z 38 ) (Z 39 )
Figure imgf000053_0003
Figure imgf000053_0003
(z40) (z41) (z42)(z 40 ) (z 41 ) (z 42 )
Figure imgf000053_0004
Figure imgf000053_0004
(z43) (z44) (z45)
Figure imgf000054_0001
(z 43 ) (z 44 ) (z 45 )
Figure imgf000054_0001
(z46) (z47) (z48)(z 46 ) (z 47 ) (z 48 )
Figure imgf000054_0002
Figure imgf000054_0002
(Z49) (Z50) (Z51) wobei(Z 49 ) (Z 50 ) (Z 51 ) where
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q 1 represents O (oxygen) or S (sulfur),
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q 2 represents O (oxygen) or S (sulfur),
R4 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertesR 4 for hydrogen, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for each optionally substituted
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Di- alkylamino, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,Alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, dialkylamino, cycloalkyl or cycloalkylalkyl,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl oder Phenyl- alkyl steht,R 5 represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylamino, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl or phenylalkyl,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 undoptionally two adjacent radicals - R 4 and R 4 , R 5 and
R5 oder R4 und R^ - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, -SO2-, -NH- oder -N(Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen,R5 or R 4 and R ^ - together for optionally substituted and / or optionally by O (oxygen), S (sulfur) or one Grouping from the series -SO-, -SO2-, -NH- or -N (alkyl) - at the beginning (or at the end) or interrupted alkanediyl or alkenediyl within the hydrocarbon chain,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Methylen steht undY 1 represents O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, N (alkyl) or methylene and
Y2 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oderN(Alkyl) steht,Y 2 represents a single bond or O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH or N (alkyl),
wobei Y1 und Y2 in jedem Einzelfall verschieden sind.where Y 1 and Y 2 are different in each individual case.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass2. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that
R1 für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder eine der nachstehenden Gruppierungen -R , Q -R , -Q - CQ2-R3 steht,R 1 represents hydroxy, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine or one of the following groups -R, Q -R, -Q - CQ 2 -R 3 ,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,R 2 represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,for alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by halogen, each having 2 to 6 carbon atoms,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι -C4-Halogen- alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,for in each case optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, for aryl or arylalkyl, each of which is optionally substituted by cyano, nitro, halogen, C1-C4-alkyl, C-C4-haloalkyl, C-C4-alkoxy or C-C4-haloalkoxy, each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-or for each optionally by cyano, nitro, halogen, C1-C4-
Alkyl, Cι~C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogen- alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,Alkyl, -C ~ C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or -CC-C4-haloalkoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen atoms in the heterocyclyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
für gegebenenfalls durch Cyano, Formyl (CHO), Halogen, C1-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Alkoximino-C1-C4-alkyl substituiertes Alkyl mitfor alkyl optionally substituted by cyano, formyl (CHO), halogen, C1-C4-alkoxy or -C-C4-alkoximino-C 1 -C 4 alkyl
1 bis 6 Kohlenstoffatomen,1 to 6 carbon atoms,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,for alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by halogen, each having 2 to 6 carbon atoms, for cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-for each optionally by cyano, nitro, halogen, C1-C4-
Alkyl, Cι -C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Cj-C4-Halogen- alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, CJ-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogen- alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls bis zu 4 Stickstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,Alkyl, -CC4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or Cj-C4-haloalkoxy-substituted aryl or arylalkyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for in each case optionally substituted by cyano, nitro, halogen, CJ-C4-alkyl, C-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C-C4-haloalkoxy-substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl, each having 1 to 6 carbon atoms, optionally up to 4 nitrogen atoms and optionally up to 2 oxygen or sulfur atoms in the heterocyclyl group and optionally up to 4 carbon atoms in the alkyl part,
X für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht, undX represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or bromine, and
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,Z represents one of the heterocyclic groupings below,
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000057_0001
(Z1) (z3)(Z 1 ) (z 3 )
Figure imgf000057_0002
Figure imgf000057_0002
(Z11) (Z13)
Figure imgf000058_0001
(Z 11 ) (Z 13 )
Figure imgf000058_0001
(z46) wobei(z 46 ) where
Q1 für O (Sauerstoff) steht,Q 1 stands for O (oxygen),
Q2 für O (Sauerstoff) steht,Q 2 stands for O (oxygen),
R4 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oderR 4 for hydrogen, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, for optionally by cyano, halogen or
Cι.-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,Cι.-C 4 - Alkoxy substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,for alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by halogen, each having 2 to 6 carbon atoms,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,for alkoxy or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder - -Alkoxy substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,for alkenyloxy or alkynyloxy, each optionally substituted by halogen, each having 3 to 6 carbon atoms, for alkylthio with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or --alkoxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,for alkenylthio or alkynylthio, each optionally substituted by halogen, each having 3 to 6 carbon atoms,
für Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,for alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C -or for each optionally by cyano, halogen or Ci-C -
Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgrappen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, undAlkyl substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and
für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano,for hydrogen, hydroxy, amino, cyano,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen,for alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylamino, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having up to 6 carbon atoms,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen,for alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by halogen, each having up to 6 carbon atoms,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C -Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6for cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C alkyl, each having 3 to 6
Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgrappen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,Carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, -C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht, wobei zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - gegebenenfalls zusammen für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, -SO2-, -NH- oder -N(Ci-or represents optionally in each case by nitro, cyano, halogen, -C 4 - 4 haloalkoxy or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl alkyl, Cι-C 4 haloalkyl, dC 4 -alkoxy or CrC, wherein two adjacent radicals - R 4 and R 4 , R 5 and R 5 or R 4 and R 5 - optionally together for optionally substituted by halogen and / or optionally by O (oxygen), S (sulfur) or a group from the series - SO-, -SO2-, -NH- or -N (Ci
C4-Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen stehen.C 4 -alkyl) - at the beginning (or at the end) or interrupted alkanediyl or alkenediyl, each with up to 5 carbon atoms, in the hydrocarbon chain.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dassCompounds of formula (I) according to claim 1 or 2, characterized in that
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine or trifluoromethyl,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom,R 2 for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl,for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl- methyl oder Cyclohexylmethyl,for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht,for each optionally by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy , Difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, naphthyl, benzyl or phenylethyl, or for each optionally by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, furylmethyl, thienylmethyl, pyrazylmethylmethyl, pyrrolylmethylmethyl .
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoximinomethyl, Ethoxy- iminomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoxyiminoethyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,for in each case optionally substituted by cyano, formyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoximinomethyl, ethoxyiminomethyl, methoximinoethyl or ethoxyiminoethyl, methyl, n- or i-propyl, n-, i -, s- or t-butyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl,for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cyclopropyhnethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl,Cyclohexyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,for each optionally by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl,Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, naphthyl, benzyl or phenylethyl,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, TetrahyαVofuryl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Furylmethyl, Furylethyl, Furyl-(n- oder i-)-propyl, Tetrahydrofurylmethyl, Tetrahydrofxirylethyl, Tetrahydrofuryl-(n- oder i-)-propyl, Dioxolanyl- methyl, Dioxolanylethyl, Dioxolanyl-(n- oder i-)-propyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyridinyl-(n- oder i-)-propyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylethyl, Pyrimidinyl-(n- oder i-)-propyl steht,or for each optionally by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, difluoromethoxy or Trifluoromethoxy-substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series furyl, tetrahyαvofuryl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, furylmethyl, furylethyl, furyl- (propyl, iethyl), tetrahydrofuryl, tetrahydrofuryl, tetrahydrofuryl, tetrahydrofuryl, tetrahydrofuryl, oxyethyl, furyl, propyl, oxyethyl, oxyethyl, (n- or i -) - propyl, dioxolanyl-methyl, dioxolanylethyl, dioxolanyl- (n- or i -) - propyl, pyridinylmethyl, pyridinylethyl, pyridinyl- (n- or i -) - propyl, pyrimidinylmethyl, pyrimidinylethyl, pyrimidinyl- (n- or i -) - propyl,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,X represents hydrogen, fluorine or chlorine,
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,Z represents one of the heterocyclic groupings below,
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000062_0001
(z1) (z3)(z 1 ) (z 3 )
Figure imgf000062_0002
Figure imgf000062_0002
(z11) (z13)(z 11 ) (z 13 )
Figure imgf000062_0003
für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom,
Figure imgf000062_0003
for hydrogen, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl,for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl,for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertesfor each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine
Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy,Propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,for methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio,for propenylthio, butenylthio, propynylthio or butynylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine,
für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino,for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo- pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, und für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano,or represents in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, and for hydrogen, hydroxy, amino, cyano,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy,for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,Ethoxy, n- or i-propoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino,Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl,for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyhnethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl- methyl oder Cyclohexylmethyl,for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl steht, wobeior for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, benzyl or phenylethyl, where
zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R^ und R^ oder R4 und R^ - gegebenenfalls zusammen für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), Stwo adjacent radicals - R 4 and R 4 , R ^ and R ^ or R 4 and R ^ - optionally together for optionally substituted by fluorine or chlorine and / or optionally by O (oxygen), S
(Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, -SO2-, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen), Pentan-l,5-diyl (Pentamethylen), Propen-l,3-diyl, 1 -Buten- 1,4-diyl oder 2-Buten- 1,4-diyl stehen. Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass(Sulfur) or a group from the series -SO-, -SO2-, -NH- or -N (methyl) - propane-1,3-diyl (trimethylene) interrupted at the beginning (or at the end) or within the hydrocarbon chain , Butane-1,4-diyl (tetramethylene), pentane-l, 5-diyl (pentamethylene), propene-l, 3-diyl, 1-butene-1,4-diyl or 2-butene-1,4-diyl stand. Compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 3, characterized in that
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,R represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl,for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom,for each optionally by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Benzyl,Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, naphthyl or benzyl,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor,or for each optionally by cyano, nitro, fluorine, chlorine,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl steht,Bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series thienyl , Pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridinyl,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Formyl, Fluor, Chlor und/oder Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoximinomethyl oder Ethoximinomethyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl,R 3 for methyl, ethyl which is optionally substituted by cyano, formyl, fluorine, chlorine and / or bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methoximinomethyl or ethoximinomethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub- stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl,
oder für gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl, oder Dioxolanyhnethyl steht,or for optionally by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy , Difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, or dioxolanylnethyl,
X für Fluor oder Chlor steht,X represents fluorine or chlorine,
R4 für Wasserstoff, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom,R 4 for hydrogen, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl,for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio,for propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, propenylthio, butenylthio, propynylthio or butynylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht, und R5 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl cyclopropyl or cyclopropylmethyl, and R 5 represents hydrogen, amino, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl,for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub- stituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropyhnethyl steht.or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl cyclopropyl or cyclopropylethyl.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass5. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclo- propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl,R 2 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, methyl,
Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Hetero- cyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl,Ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, or for each heteroxycyclyl or heterocyclylalkyl, from the series thienolylyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy .
Isoxazolyl, Pyridinyl steht,Isoxazolyl, pyridinyl,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gege- benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht, X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, undR 3 is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which is optionally substituted by fluorine or chlorine, or is substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl, if appropriate Phenyl stands X represents hydrogen, fluorine or chlorine, and
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000068_0001
(z1) wobei(z 1 ) where
Q1 für O (Sauerstoff) steht,Q 1 stands for O (oxygen),
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege- benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropyhnethyl steht, undR 4 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl optionally substituted by fluorine or chlorine, Propynyl or butynyl, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyloxy optionally substituted by fluorine or chlorine, Butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, propenylthio, butenylthio, propynylthio or butynylthio, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl cyclopropyl or cyclopropylethyl, and
R5 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,R 5 represents hydrogen, amino, methyl in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropyhnethyl steht.Ethyl, n- or i-propyl, for propenyl, butenyl, propynyl or optionally substituted in each case by fluorine or chlorine Butinyl, represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl cyclopropyl or cyclopropylethyl.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dassCompounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertesR for each optionally substituted by fluorine or chlorine
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Tri- fluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyridinyl steht,Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, or for heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series thienyl, pyrazine optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy Isoxazolyl, pyridinyl,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,R 3 represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl .
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, undX represents hydrogen, fluorine or chlorine, and
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
Figure imgf000070_0001
Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000070_0001
(z3) wobei(z 3 ) where
Q1 für O (Sauerstoff) steht,Q 1 stands for O (oxygen),
Q2 für O (Sauerstoff) steht,Q 2 stands for O (oxygen),
R4"1 für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl steht,R 4 "1 represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl,
R4"2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, undR 4 "2 represents in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine methyl or ethyl, and
R5 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durchR 5 for hydrogen, amino, for each optionally by
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durchFluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, or for each optionally by
Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl steht.Fluorine or chlorine substituted propenyl or propynyl.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass7. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Tri- fluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyridinyl steht,R 2 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or tri- fluoromethoxy-substituted phenyl, or represents heterocyclyl or heterocyclylalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy from the series thienyl, pyrazolyl, isoxazolyl, pyridinyl,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl sub- stituiertes Phenyl steht,R 3 is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which is optionally substituted by fluorine or chlorine, or is substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl Phenyl stands
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, undX represents hydrogen, fluorine or chlorine, and
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000071_0001
(z11) wobei(z 11 ) where
R ,4-"1 für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl steht,R, 4- " 1 represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl,
R4"2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, undR 4 "2 represents in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, and
R für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oderR for each optionally by fluorine, chlorine, methoxy or
Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertesEthoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, or for each optionally substituted by fluorine or chlorine
Propenyl oder Propinyl steht. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dassPropenyl or propynyl. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyridinyl steht,R 2 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally phenyl substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, or for heterocyclyl or substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy Heterocyclylalkyl from the series thienyl, pyrazolyl, isoxazolyl, pyridinyl,
R für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl sub- stituiertes Phenyl steht,R represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine, or phenyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl stands,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, undX represents hydrogen, fluorine or chlorine, and
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0001
(z13) wobei Q1 für O (Sauerstoff) steht,(z 13 ) where Q 1 stands for O (oxygen),
Q2 für O (Sauerstoff) steht,Q 2 stands for O (oxygen),
R5"1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oderR 5 "1 for each optionally by fluorine, chlorine, methoxy or
Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl steht, undEthoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, or propylene or propynyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine, and
R5"2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oderR 5 "2 for each optionally by fluorine, chlorine, methoxy or
Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl steht.Ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, or propylene or propynyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
Verbindungen der formel (I) gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dassCompounds of formula (I) according to spoke 1, characterized in that
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertesR 2 for each optionally substituted by fluorine or chlorine
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Tri- fluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyridinyl steht, R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, or for heterocyclyl or heterocyclylalkyl from the series thienyl, pyrazole optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy Isoxazolyl, pyridinyl, R 3 represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl .
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,X represents hydrogen, fluorine or chlorine,
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000074_0001
wobei
Figure imgf000074_0001
in which
Q1 für O (Sauerstoff) steht, undQ 1 stands for O (oxygen), and
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege- benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht.R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or methyl or ethyl which is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
10. Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass10. Compounds of formula (I) according spoke 1, characterized in that
R1 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht,R 1 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine,
R .2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Tri- fluormethoxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyridinyl steht,R .2 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or methyl, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or tri fluoromethoxy-substituted phenyl, or for heterocyclyl or heterocyclylalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy from the series thienyl, pyrazolyl, isoxazolyl, pyridinyl,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl sub- stituiertes Phenyl steht,R 3 is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which is optionally substituted by fluorine or chlorine, or is substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl Phenyl stands
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,X represents hydrogen, fluorine or chlorine,
Z für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Z represents the heterocyclic grouping below,
Figure imgf000075_0001
wobei
Figure imgf000075_0001
in which
Q1 für O (Sauerstoff) steht,Q 1 stands for O (oxygen),
Q2 für O (Sauerstoff) steht,Q 2 stands for O (oxygen),
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für j eweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertesR 4 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy
Methyl oder Ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy oder Ethoxy steht, und R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht.Methyl or ethyl, or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, methoxy or ethoxy, and R 5 represents methyl or ethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
11. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (IT)11. A process for the preparation of compounds of the formula (I) according to spoke 1, characterized in that sulfonic acid anilides of the general formula (IT)
Figure imgf000076_0001
in welcher
Figure imgf000076_0001
in which
R1, R2, X und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Sulfensäurehalogemden der allgemeinen Formel (III)R 1 , R 2 , X and Z have the meaning given above, with sulfeno acid halides of the general formula (III)
X]-S-R3 (III) in welcherX ] -SR 3 (III) in which
R3 die oben angegebene Bedeutung hat undR 3 has the meaning given above and
X1 für Halogen steht,X 1 represents halogen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.
12. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.12. Herbicidal agents, characterized in that they contain at least one compound of the formula (I) according to Claim 1.
13. Verwendung von einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) gemäß13. Use of one or more compounds of the formula (I) according to
Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern. Claim 1 for weed control.
14. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Ansprach 1 auf die Unkräuter und oder ihren Lebensraum einwirken lässt.14. A method for controlling weeds, characterized in that at least one compound of the formula (I) according to Claim 1 is allowed to act on the weeds and or their habitat.
15. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Ansprach 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.15. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that at least one compound of the formula (I) according to spoke 1 is mixed with extenders and / or surface-active substances.
16. Verwendung von herbiziden Mitteln gemäß Anspruch 12 zur Bekämpfung von Unkräutern. 16. Use of herbicidal compositions according to claim 12 for combating weeds.
PCT/EP2001/007664 2000-07-18 2001-07-05 Heterocyclic substituted herbicidal sulphonic acid anilides WO2002006244A1 (en)

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