WO2000061087A1 - 4-amino-2( (diethylamino) methyl)phenol enthaltende färbemittel und deren verwendung zum färben von keratinfasern - Google Patents

4-amino-2( (diethylamino) methyl)phenol enthaltende färbemittel und deren verwendung zum färben von keratinfasern Download PDF

Info

Publication number
WO2000061087A1
WO2000061087A1 PCT/EP2000/002802 EP0002802W WO0061087A1 WO 2000061087 A1 WO2000061087 A1 WO 2000061087A1 EP 0002802 W EP0002802 W EP 0002802W WO 0061087 A1 WO0061087 A1 WO 0061087A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
amino
acid
aminophenol
methyl
hydroxy
Prior art date
Application number
PCT/EP2000/002802
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Horst Höffkes
Doris Oberkobusch
Melanie Hitz
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority to AU42917/00A priority Critical patent/AU4291700A/en
Priority to EP00922573A priority patent/EP1083869A1/de
Publication of WO2000061087A1 publication Critical patent/WO2000061087A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the present invention relates to colorants which contain 4-amino-2- ((diethylamino) methyl) phenol in combination with 2-amino-3-hydroxypyridine as a coupler component and their use for dyeing keratin fibers.
  • oxidation coloring agents play a preferred role because of their intense colors and good fastness properties.
  • colorants contain oxidation dye precursors, so-called developer components and coupler components.
  • developer components form the actual dyes under the influence of oxidizing agents or of atmospheric oxygen with one another or under coupling with one or more coupler components.
  • Good oxidation dye products should meet the following requirements in the first place: They must develop the desired color shades with sufficient intensity and authenticity in the oxidative coupling. They must also have a good ability to draw onto the fiber, whereby there must be no noticeable differences between stressed and freshly regrown hair, especially with human hair (leveling ability). After all, if they are used as a hair dye, they should not stain the scalp too much, and above all they should be harmless from a toxicological and dermatological point of view.
  • Primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group in the para or ortho position, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazole derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and their derivatives are usually used as developer components .
  • Special representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (2.5 - Diaminophenyl) ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 1 -phenyl-3-carboxyamido-4-aminopyrazolon-5, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2 -Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine and 1,3-N, N'-bis- (2nd '-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) diamino-propan-2
  • M-Phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenols are generally used as coupler components.
  • 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinomino methyl ether, m-phenylenediamine, l-phenyl are particularly suitable as coupler substances -3-methyl-pyrazolone-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl -3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol and 2-methyl-4-chloro-5-aminophenol.
  • the present invention therefore relates to compositions for dyeing keratin fibers which contain 4-amino-2 - ((diethylamino) methyl) phenol as the developer component and 2-amino-3-hydroxypyridine as the coupler component.
  • keratin fibers are to be understood as furs, wool, feathers and in particular human hair.
  • the colorants according to the invention are primarily suitable for dyeing keratin fibers, there is in principle nothing to prevent their use in other fields.
  • the dyeings obtained with the developer / coupler combination according to the invention are notable for great brilliance and high fastness to light and shampooing.
  • the colorants can also contain further developer components.
  • Preferred developer components according to the invention are p-phenylenediamine, p-toluenediamine, p-aminophenol, o-aminophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) -2,5-diaminobenzene, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p -phenylene diamine, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 1-phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolone-5, 4-amino-3-methylphenol, 2,4,5, 6 -Tetraamino-pyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2-dimethylamino-4,5,6 -triaminopyrimidine, 2-hydroxyethylamino
  • developer components are p-phenylenediamine, p-toluenediamine, p-aminophenol, 1 - (2'-hydroxyethyl) -2,5-diaminobenzene, 4-amino-3-methylphenol, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2 -Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 4,5-diamino-1 - (2-hydroxyethyl) pyrazole, 2-aminomethyl-4-aminophenol , N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, bis- (2-hydroxy-5-aminophenyl) methane, l, 10-bis (2,5-diaminophenyl) -1, 4.7 , 10-tetraoxadecane and o-aminophenol.
  • the agents according to the invention can also contain one or more further coupler components.
  • Coupler substances are often aromatic or heterocyclic ring systems which have two reactive groups in the meta position.
  • M-Phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenol derivatives are generally used as coupler components.
  • Coupler components preferred according to the invention are m-aminophenol and its derivatives such as 5-amino-2-methylphenol.
  • Diaminophenoxyethanol 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) propane, 1-methoxy-2-amino-
  • Resorcinol monomethyl ether 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol,
  • Pyridine derivatives such as 2,6-dihydroxypyridine, 2-amino-5-chloro-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,6-dihydroxy -3, 4-diaminopyridine, 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine,
  • Naphthalene derivatives such as 1-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 2-
  • Mo ⁇ holinderivate such as 6-hydroxybenzomo ⁇ holin and 6-amino-benzomo ⁇ holin
  • Pyrazole derivatives such as, for example, l-phenyl-3-methylpyrazol-5-one,
  • Indole derivatives such as 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole and 7-
  • Methylenedioxybenzene derivatives such as 3,4-methylenedioxyphenol, 1-
  • coupler components in the sense of the invention are 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1, 7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, resorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, m-aminophenol, o-aminophenol and 2-chlororesorcinol.
  • the developer and coupler components are usually used in free form. For substances with amino groups, however, it can be preferred to use them in salt form, in particular in the form of the hydrochlorides and sulfates.
  • the hair colorants according to the invention preferably contain both the developer components and the coupler components in an amount of 0.005 to 20% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, in each case based on the total oxidation colorant. Developer components and coupler components are generally used in approximately molar amounts to one another.
  • the hair colorants according to the invention contain, in addition to the oxidation dye products, customary direct dyes for further modification of the color shades.
  • Direct dyes are usually nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones or indophenols.
  • Preferred direct dyes are those with the international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 and Basic Brown 17 known compounds and 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2 ' -carboxylic acid, 6-nitro-l, 2,3,4-tetrahydroquinoxaline, hydroxyethyl-2-nitro-toluidine, picramic acid, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro 6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.
  • the agents according to the invention in accordance with this embodiment preferably contain the substantive dyes in an amount of 0.01 to 20% by weight, based on the total colorant.
  • the preparations according to the invention can also contain naturally occurring dyes such as, for example, henna red, henna neutral, henna black, chamomile flowers, sandalwood, black tea, rotten bark, sage, blue wood, madder root, catechu, sedre and alkanna root.
  • Further dye components contained in the colorants according to the invention can also be indoles and indolines, and also their physiologically tolerable salts.
  • Preferred examples are 5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole , 5.6-
  • Dihydroxyindole-2-carboxylic acid 6-hydroxyindole, 6-aminoindole and 4-aminoindole.
  • Also preferred are 5,6-dihydroxyindoline, N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline, 5 , 6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid, 6-hydroxyindoline, 6-aminoindoline and 4-aminoindoline.
  • the Oxidationsfarbstoffvo ⁇ rodukte or the substantive dyes each represent uniform compounds. Rather, in the hair colorants according to the invention, due to the production processes for the individual dyes, further components may also be present in minor amounts, provided that these do not adversely affect the coloring result or for other reasons, e.g. toxicological, must be excluded.
  • the hair colorants furthermore contain at least one dye of the reactive carbonyl compound type, selected from the group of aromatic, heteroaromatic or unsaturated aldehydes or ketones, dialdehydes or diketones or acetals, semi-aminals or imine derivatives of such reactive carbonyl compounds.
  • Suitable compounds of the aromatic aldehyde type are e.g. described in the German patent applications DE 196 30 274 AI and DE 196 30 275 AI. Suitable compounds are e.g. the 2-hydroxybenzaldehyde, the 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde (vanillin) and the 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamaldehyde (coniferyl aldehyde).
  • Suitable compounds of the heteroaromatic aldehyde type are described, for example, in German Offenlegungsschrift DE 197 17 280 AI.
  • Particularly suitable dyes are, for example, trans- ⁇ - (2-furyl) acrolein, l-methylindole-3-aldehyde, 2- (1,3,3-trimethyl-2-indolinylidene) acetaldehyde or antipyrin-4-aldehyde.
  • Suitable dyes of the unsaturated aldehyde type are e.g. described in German Offenlegungsschrift DE 197 17 224 AI.
  • Glutaconaldehyde in the form of its salts e.g. its alkali or tetrabutylammonium salt or the 2-chloro-3-hydroxymethylene-l-cyclohexene-l-aldehyde.
  • Dialdehydes and diketones and their derivatives which are suitable as dyes according to the invention are e.g. alicyclic and cyclic 1,2- and 1,3-dicarbonyl compounds, such as isatin, ninhydrin, alloxan, isobarbituric acid, p- and o-quinones, 1,3-indanediones and their derivatives.
  • Such dyes are found e.g. in the German patent application DE 43 35 627 AI.
  • Suitable compounds are e.g. the malonic dialdehyde, preferably in the form of its dimethyl acetal, the 2-nitro-l, 3-indanedione or the 2-acetyI-l, 3-cyclo-hexanedione.
  • the diketones suitable according to the invention also include cyclic dicarbonyl compounds such as e.g. the isatin and its derivatives, e.g. are described in German Offenlegungsschrift DE 44 09 143 AI.
  • cyclic dicarbonyl compounds such as e.g. the isatin and its derivatives, e.g. are described in German Offenlegungsschrift DE 44 09 143 AI.
  • Another suitable cyclic dicarbonyl compound is e.g. also dehydro-ascorbic acid, the suitability of which as a hair dye is known from German patent application DE 197 45 354.6.
  • the acetals, imine derivatives and semi-aminals of the reactive carbonyl compounds mentioned are also suitable. Such compounds are obtained by reaction of the carboxyl group with primary alcohols or amines and optionally elimination of water.
  • Suitable imine derivatives of Glutacondialdehyds are, for example, the mono-N-methylaniline derivative of glutaconaldehyde (5-N-methylanilinopentadienal) or the N- (5-anilino-2,4-pentadien-l-ylidene) anilinium chloride.
  • Another suitable vinylogous cyanine dye is 7-dimethylamino-2,4,6-heptatrienylidene-dimethylammonium perchlorate.
  • Such compounds are known as hair dye components, for example from German published application DE 197 17 223 AI.
  • Suitable amino acids are e.g. the naturally occurring and synthetic amino acids, e.g. Arginine, histidine, phenylalanine, dihydroxyphenylalanine, ornithine, lysine.
  • Suitable peptides are above all oligo- and polypeptides which have sufficient water solubility in the preparations according to the invention for keratin reduction. Examples are e.g. Glutathione or the oligopeptides contained in the hydrolysates of collagen, keratin, elastin, casein and vegetable proteins such as soy protein, wheat gluten or almond protein.
  • Suitable aromatic amines and aminophenols are N, N-dimethyl-, N, N-diethyl-, N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -, N- (2 -Methoxyethyl-), 2-chloro, 2,3-, 2,4- and 2,5-dichloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-mo ⁇ holinoaniline dihydrobromide, 2-, 3- and 4-aminophenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, o- and p-phenylenediamine, o- and m-toluenediamine, 2,5-diamino-phenol, -toluene and -phenethol, 4- Amino-3-methylphenol, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 2,4-diaminoph
  • R 1 for a hydroxy or an amino group, which by C ⁇ -4 alkyl, C ⁇ - hydroxyalkyl or may be substituted
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represents hydrogen, a hydroxy or an amino group which is substituted by C 4 alkyl, C 4 hydroxyalkyl, or may be substituted, represent a carbon or sulfonic acid group
  • X represents a direct bond, a saturated or unsaturated carbon chain with 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by hydroxyl groups, a carbonyl, sulfonyl or imino group, an oxygen or sulfur atom , or a group with the formula (II)
  • Y is a direct bond, a CH 2 or CHOH group
  • Z and Z 'independently of one another are an oxygen atom, an NR 7 group, in which R 7 is hydrogen, a C -4 alkyl or hydroxy C 4 -4 alkyl group, the group -O- (CH 2 ) p -NH or NH- (CH 2 ) p -O, where p and p 'are 2 or 3, and o is a number from 1 to 4, for example 4,4'-diaminostilbene, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid mono- or di-Na salt, 4,4'-diaminodiphenylmethane, sulfide, sulfoxide, amine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, diphenyl ether, 3,3 ', 4,4'-tetraaminodiphenyl, 3,3', 4,4'-tetraa
  • the abovementioned compounds can be used both in free form and in the form of their physiologically tolerable salts, in particular as salts of inorganic acids, such as hydrochloric or sulfuric acid.
  • Suitable phenols are e.g. 2-, 3- or 4-methoxy-, 3-dimethylamino-, 2- (2-hydroxyethyl) - and 3,4-methylenedioxyphenol, resorcinol and 2-, 4- and 5-methylresorcinol, 2- and 4-chlororesorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucin, hydroxyhydroquinone, 2,4- or 3,4-dihydroxybenzoic or phenylacetic acid, gallic acid, 2,4, 6-trihydroxybenzoic acid or 2,4,5-trihydroxyacetophenone, 1-naphthol, 1,5-, 2,3- and 2,7-dihydroxy-naphthalene, 6-dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid or the 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid.
  • Suitable nitrogen-containing heterocyclic compounds are, for example, 2-, 3-, 4-amino, 2-amino-3-hydroxy, 2,6-diamino, 2,5-diamino, 2,3-diamino, 2-dimethylamino -5-amino-, 2-methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 2,6-dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-triamino - and 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,4-dihydroxy-5,6-diamino, 4,5,6-triamino, 4-hydroxy-2,5,6-triamino-, 2nd -Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-diamino- and 2- Amin
  • These coloring systems can be further strengthened by suitable nitrogen-containing heterocycles such as e.g. Piperidine, piperidine-2-, -3- or -4-carboxylic acid, pyridine, 2-, 3- or 4-hydroxypyridine, imidazole, 1-methylimidazole, histidine, pyrrolidine, pyrrolidone, pyrrolidone-5-carboxylic acid, pyrazole, 1, 2,4-triazole, piperazine and their physiologically tolerable salts.
  • suitable nitrogen-containing heterocycles such as e.g. Piperidine, piperidine-2-, -3- or -4-carboxylic acid, pyridine, 2-, 3- or 4-hydroxypyridine, imidazole, 1-methylimidazole, histidine, pyrrolidine, pyrrolidone, pyrrolidone-5-carboxylic acid, pyrazole, 1, 2,4-triazole, piperazine and their physiologically tolerable salts.
  • the oxidation dye precursors can be incorporated into a suitable water-containing carrier.
  • suitable water-containing carrier are for the purpose of coloring hair e.g. Creams, emulsions, gels or also foaming solutions containing surfactants, e.g. Shampoos, aerosols or other preparations that are suitable for use on the hair.
  • the colorants according to the invention can furthermore contain all active substances, additives and auxiliaries known for such preparations.
  • the colorants contain at least one surfactant, and in principle both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In many cases, however, it has proven advantageous to select the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants.
  • Suitable anionic surfactants in preparations according to the invention are all anionic surface-active substances suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. B.
  • the molecule can contain glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups.
  • suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts with 2 or 3 carbon atoms in the alkanol group, linear fatty acids with 10 to 22 carbon atoms (soaps ),
  • Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group with 10 to 22 C atoms and x 0 or 1 to 16, acyl sarcosides with 10 to 18 C- Atoms in the acyl group, acyl taurides with 10 to 18 C atoms in the acyl group, acyl isethionates with 10 to 18 C atoms in the acyl group,
  • Sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid mono-alkyl polyoxyethyl esters with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups, linear alkanesulfonates with 12 to 18 carbon atoms, linear alpha-olefin sulfonates with 12 to 18 carbon atoms, alpha-sulfofatty acid methyl ester of fatty acids with 12 to 18 carbon atoms, alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) ⁇ -SO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group with 10 to 18 C atoms and x 0 or 1 to 12,
  • esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are adducts of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms.
  • Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, and in particular salts of saturated and in particular unsaturated C 8 -C 22 carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COO - or -SO group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyl dimethylammonium glycinate, and 2 - Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycate.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known under the INCI name Cocamido
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C 8- ⁇ 8 alkyl or acyl group in the molecule at least one free amino group and at least one -COOH or -SO H group and are capable of forming inner salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-coconut alkyl aminopropionate, coconut acylaminoethyl aminopropionate and C 12-1 o -acyl sarcosine.
  • Nonionic surfactants contain z as a hydrophilic group.
  • B a polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether group.
  • Such connections are, for example Addition products of 2 to 30 mol of ethylene oxide and / or 0 to 5 mol of propylene oxide with linear fatty alcohols with 8 to 22 C atoms, with fatty acids with 12 to 22 C atoms and with alkylphenols with 8 to 15 C atoms in the alkyl group,
  • Adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hardened castor oil Adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hardened castor oil
  • Examples of the cationic surfactants which can be used in the hair treatment compositions according to the invention are, in particular, quaternary ammonium compounds.
  • Ammonium halides such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, eg. B. cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride.
  • the quaternized protein hydrolyzates are further cationic surfactants which can be used according to the invention.
  • cationic silicone oils such as, for example, the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, which is also referred to as amodimethicone) will), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® -Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, Quaternium-80).
  • alkylamidoamines especially fatty acid amidoamines, such as the stearylamidopropyldimethylamine available under the name Tego Amid ® S 18, are particularly notable for their good biodegradability.
  • Quaternary ester compounds so-called “esterquats”, such as the methyl-hydroxyal- sold under the trademark Stepantex ® , are also very readily biodegradable.
  • kyldialkoyloxyalkylammonium methosulfates as well as the products sold under the trademark Dehyquart ® such as Dehyquart ® AU-46.
  • a suitable cationic surfactant quaternary sugar derivative is the commercial product Glucquat ® 100, according to INCI nomenclature a "lauryl methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride”.
  • the compounds with alkyl groups used as surfactants can each be uniform substances. However, it is generally preferred to start from natural vegetable or animal raw materials in the production of these substances, so that substance mixtures with different alkyl chain lengths depending on the respective raw material are obtained.
  • both products with a "normal” homolog distribution and those with a narrowed homolog distribution can be used.
  • “Normal” homolog distribution is understood to mean mixtures of homologues which are obtained as catalysts when converting fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates.
  • narrow homolog distributions are obtained if, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The use of products with a narrow homolog distribution can be preferred.
  • the hair treatment compositions according to the invention can preferably also contain a conditioning active ingredient selected from the group formed by cationic surfactants, cationic polymers, alkylamidoamines, paraffin oils, vegetable oils and synthetic oils.
  • Cationic polymers can be preferred as conditioning agents. These are usually polymers that contain a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group.
  • Preferred cationic polymers are, for example, quaternized cellulose derivatives, such as are available under the names of Celquat ® and Polymer JR ® commercially.
  • the compounds Celquat ® H 100, Celquat ® L 200 and Polymer JR ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives.
  • Merquat ® 100 Poly (dimethyldiallylammonium chloride)
  • Merquat ® 550 dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer
  • Merquat ® 280 dimethyldiallylammonium chloride-acrylic acid copolymer
  • Copolymers of vinyl pyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylamino acrylate and methacrylate such as, for example, vinyl pyrrolidone-dimethylaminomethacrylate copolymers quaternized with diethyl sulfate.
  • Such compounds are commercially available under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755.
  • Vinylpyrrolidone methoimidazolinium chloride copolymers such as those sold under the name Luviquat ®, quaternized polyvinyl alcohol and under the designations Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 and
  • Polyquatium 27 known polymers with quaternary nitrogen atoms in the main polymer chain.
  • Cationic polymers of the first four groups are particularly preferred.
  • Polyquaternium-2, polyquaternium-10 and polyquaternium-22 are very particularly preferred.
  • conditioning agents are silicone oils, in particular dialkyl and alkylarylsiloxanes, such as dimethylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane, and their alkoxylated and quaternized analogs.
  • silicones examples include the products sold by Dow Coming under the names DC 190, DC 200, DC 344, DC 345 and DC 1401 and the commercial products Q2-7224 (manufacturer: Dow Coming; a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Coming ® 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, which is also known as amodimethicone), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® - Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
  • Paraffin oils synthetically produced oligomeric alkenes and vegetable oils such as jojoba oil, sunflower oil, orange oil, almond oil, wheat germ oil and peach seed oil can also be used as conditioning agents.
  • hair-conditioning compounds are phospholipids, for example soy lecithin, egg lecithin and cephalins.
  • nonionic polymers such as, for example, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone and vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers and polysiloxanes
  • zwitterionic and amphoteric polymers such as, for example, acrylamidopropyltrimethylammonium chloride / acrylate methacrylic copolymers and octyl methacrylate copolymers and lat / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers
  • anionic polymers such as, for example, polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobomylacrylate copo
  • Thickeners such as agar agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextrans, cellulose derivatives, e.g. As methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such as. B.
  • bentonite or fully synthetic hydrocolloids such as polyvinyl alcohol, structurants such as glucose and maleic acid, Protein hydrolyzates, in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein and wheat protein hydrolyzates, their condensation products with fatty acids and quaternized protein hydrolyzates, perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins,
  • Solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol. Glycerin and diethylene glycol,
  • Anti-dandruff agents such as piroctone olamine and zinc omadine, other substances for adjusting the pH value,
  • Active ingredients such as panthenol, pantothenic acid, allantoin, pyrrolidone carboxylic acids and their salts, plant extracts and vitamins, cholesterol, light stabilizers,
  • Consistency generators such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers, fats and waxes such as walrus, beeswax, montan wax, paraffins, fatty alcohols and fatty acid esters, fatty acid alkanolamides,
  • Swelling and penetration substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates,
  • Pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate
  • Blowing agents such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 and air as well as antioxidants.
  • constituents of the water-containing carrier are used to produce the colorants according to the invention in amounts customary for this purpose; e.g. emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1 to 25% by weight of the total colorant.
  • the oxidative development of the coloring can take place with atmospheric oxygen.
  • a chemical oxidizing agent is preferably used, especially if, in addition to the coloring, a lightening effect on human hair is desired.
  • an oxidation Persulfates chlorites and in particular hydrogen peroxide or its adducts with urea, melamine and sodium borate are suitable. It is also possible to carry out the oxidation with the aid of enzymes.
  • the enzymes can be used to transfer atmospheric oxygen to the developer component or to enhance the effect of small amounts of oxidizing agents present.
  • An example of an enzymatic process is the procedure to increase the effect of small amounts (eg 1% and less, based on the total agent) of hydrogen peroxide by peroxidases.
  • the preparation of the oxidizing agent is expediently mixed with the preparation from the oxidation dye pre-products immediately before hair coloring.
  • the resulting ready-to-use hair dye preparation should preferably have a pH in the range from 6 to 10. It is particularly preferred to use the hair dye in a weakly alkaline environment.
  • the application temperatures can range between 15 and 40 ° C. After an exposure time of approx. 30 minutes, the hair dye is removed from the hair to be colored by rinsing. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high tenside content, e.g. a coloring shampoo was used.
  • a second object of this invention is the use of the aforementioned agents for dyeing keratin fibers.
  • Cetylstearyl alcohol with approx. 20 EO units (INCI name: Ceteareth-20) (Henkel)
  • Fatty acid amide with betaine structure (approx. 30% active substance; INCI name: Cocamidopropyl Betaine) (Henkel) hydroxyethyl cellulose (Hercules)
  • the coloring solution was diluted 1: 1 with a commercial 6% hydrogen peroxide preparation (market product Poly Color Brillance) and then applied to a strand of hair (Kerling, natural white). After an exposure time of 30 minutes at 32 ° C., the tress was rinsed, dried and the dyeing result obtained was determined visually according to the pocket dictionary of colors (2nd edition, Musterschmidt-Verlag Switzerland-Göttingen, 1975). The result was a mandarin-orange color. In addition, the coloring cream was applied to a strand of hair (Kerling, natural white) in a second color without the addition of an oxidizing agent. After a contact time of 30 minutes at 32 ° C., the tress was rinsed, dried and the dyeing result obtained was determined as described above. The streak was colored carrot red.
  • a commercial 6% hydrogen peroxide preparation market product Poly Color Brillance
  • the dyeing solution was diluted 1: 1 with a commercial 6% hydrogen peroxide preparation (market product Poly Color Brillance).
  • the application preparation was applied to a strand of hair (Kerling, natural white). After a contact time of 30 minutes at 32 ° C., the strand of hair was rinsed, dried and the resulting dye result was determined visually as described above. The streak was colored birch gray.
  • the dyeing solution was diluted 1: 1 with a commercial 6% hydrogen peroxide preparation (market product Poly Color Brillance).
  • the application preparation was applied to a strand of hair (Kerling, natural white). After a contact time of 30 minutes at 32 ° C., the tress was rinsed, dried and the dyeing result obtained was determined visually as described above. The streak was colored leather brown.
  • the dyeing solution was diluted 1: 1 with a commercial 6% hydrogen peroxide preparation (market product Poly Color Brillance).
  • the application preparation was applied to a strand of hair (Kerling, natural white). After 30 minutes of exposure at 32 ° C, the lock was rinsed, dried and the resulting dye result was determined visually as described above. The streak was colored red-brown.
  • the dyeing solution was diluted 1: 1 with a commercial 6% hydrogen peroxide preparation (market product Poly Color Brillance).
  • the application preparation was applied to a strand of hair (Kerling, natural white). After a contact time of 30 minutes at 32 ° C., the tress was rinsed, dried and the dyeing result obtained was determined visually as described above. The streak was colored burgundy.
  • the dyeing solution was diluted 1: 1 with a commercial 6% hydrogen peroxide preparation (market product Poly Color Brillance).
  • the application preparation was applied to a strand of hair (Kerling, natural white). After a contact time of 30 minutes at 32 ° C., the tress was rinsed, dried and the dyeing result obtained was determined visually as described above. The streak was colored light ash gray.
  • the dyeing solution was diluted 1: 1 with a commercial 6% hydrogen peroxide preparation (market product Poly Color Brillance).
  • the application preparation was applied to a strand of hair (Kerling, natural white). After a contact time of 30 minutes at 32 ° C., the tress was rinsed, dried and the dyeing result obtained was determined visually as described above. The streak was colored brown-red.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mittel zum Färben keratinischer Fasern, die 4-Amino-2-((diethylamino)methyl)phenol als Entwicklerkomponente und 2-Amino-3-hydroxypyridin als Kupplerkomponente enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel ermöglichen Färbungen, insbesondere im Gelb-Orange-Bereich, die sich durch eine exzellente Licht- und Shampoonierechtheit auszeichnen.

Description

4-AMINO-2( (DIETHYLAMINO) METHYL)PHENOL ENTHALTENDE FÄRBEMITTEL UND DEREN VERWEN¬ DUNG ZUM FÄRBEN VON KERATINFASERN
Die vorliegende Erfindung betrifft Färbemittel, die als Entwicklerkomponente 4-Amino-2- ((diethylamino)methyl)phenol in Kombination mit 2-Amino-3-hydroxypyridin als Kupplerkomponente enthalten sowie deren Verwendung zum Färben von Keratinfasern.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, spielen die sogenannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Färbemittel enthalten Oxidations- farbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehrerer Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.
Gute Oxidationsfarbstoffvoφrodukte sollen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf die Faser besitzen, wobei insbesondere bei menschlichen Haaren keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen (Egalisiervermögen). Schließlich sollen sie - falls als Haarfärbemittel zur Anwendung kommend - die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4- Aminopyrazolderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Te- traaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5- Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1 -Phenyl-3-carboxyamido-4- amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hy- droxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triamino-4- hydroxypyrimidin und 1 ,3-N,N'-Bis-(2'-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)- diamino-propan-2-ol.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Re- sorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7- Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resor- cinmonomethylether, m-Phenylendiamin, l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3- aminophenol, l,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2- Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin und 2-Methyl-4- chlor-5-aminophenol.
Allein mit einer Entwicklerkomponente oder einer speziellen Kuppler/Entwicklerkombi- nation gelingt es in der Regel nicht, eine auf dem Haar natürlich wirkende Farbnuance zu erhalten. In der Praxis werden daher üblicherweise Kombinationen verschiedener Entwickler- und/oder Kupplerkomponenten eingesetzt. Es besteht daher ständig Bedarf an neuen, verbesserten Farbstoffkombinationen. Die durch die Farbstoffkombinationen erzielbaren Färbungen sollen beständig sein gegen Licht, Wärme, Schweiß, Reibung und den Einfluß chemischer Reduktionsmittel, z.B. Dauerwellflüssigkeiten. Weiterhin soll die erzielte Färbung durch Blondierung leicht wieder aus dem Haar entfernt werden können, falls sie doch nicht den individuellen Wünschen der einzelnen Person entspricht und rückgängig gemacht werden soll. Daher bestand nach wie vor die Aufgabe neue Entwickler-Kupplerkombinationen zu entwickeln, mit denen sich ausdrucksvolle, brillante Farbtöne, insbesondere im Gelb-Orange-Bereich, erzielen lassen und die auch in toxikologischer Hinsicht ein Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik sind.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Entwickler-Kupplerkombinationen 4- Amino-2-((diethylamino)methyl)phenol / 2-Amino-3-hydroxypyridin die an derartige Kombinationen gestellten Aufgaben in einem hohen Maße erfüllen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Mittel zum Färben keratinischer Fasern, die 4-Amino-2-((diethylamino)methyl)phenol als Entwicklerkomponente und 2- Amino-3-hydroxypyridin als Kupplerkomponente enthalten.
Unter keratinischen Fasern sind erfindungsgemäß Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Obwohl die erfindungsgemäßen Färbemitteln in erster Linie zum Färben von keratinischen Fasern geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwendung auf anderen Gebieten nichts entgegen.
Die Färbungen, die mit der erfindungsgemäßen Entwickler/Kuppler-Kombination erhalten werden, zeichnen sich durch eine große Brillanz sowie hohe Licht- und Shampoonierechtheit aus.
Der Einsatz von 4-Amino-2-aminomethylderivaten in Haarfärbemitteln ist bereits in der Literatur beschrieben worden. So beschäftigt sich beispielsweise die DE-Al-35 43 345 allgemein mit Derivaten von 4-Amino-2-aminomethylphenolen. Weiterhin sind in der EP- AI -857 479 Haarfärbemittel beschrieben worden, die 4-Amino-2-((diethylamino)methyl)- phenol in Kombination mit 5-Amino-2-methoxyphenol enthalten. Diesen eher vagen Angaben läßt sich jedoch keinerlei Hinweis auf die mit der erfindungsgemäßen Kombination erzielbaren Effekte entnehmen.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können die Färbemittel noch weitere Entwicklerkomponenten enthalten. Erfindungsgemäß bevorzugte Entwicklerkomponenten sind p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, o- Aminophenol, l-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, N,N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-p-phe- nylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1 -Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyra- zolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2,4,5, 6-Tetraamino-pyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6- triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6- diaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5 ,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy- ethylaminomethyl-4-amino-phenol, 4,4'-Diaminodiphenylamin,.4-Amino-3-fluorphenol, 2-Aminomethyl-4-amino-phenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, Bis-(2-hydroxy-5- aminophenyl)-methan, 1 ,4-Bis-(4-aminophenyl)-diazacycloheptan, 1 ,3-Bis-(N-(2-hydroxy- ethyl)-N(4-aminophenylamino))-2-propanol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethoxy)-phenol, 1,10- Bis-(2,5-diaminophenyl)-l,4,7,10-tetraoxadecan sowie 4,5-Diaminopyrazol-Derivate nach EP 0 740 931 bzw. WO 94/08970 wie z.B. 4,5-Di-amino-l-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol.
Besonders bevorzugte Entwicklerkomponenten sind p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, 1 -(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 4-Amino-3-methylphenol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-tri- aminopyrimidin, 4,5-Diamino- 1 -(2-hydroxyethyl)-pyrazol, 2-Aminomethyl-4-amino- phenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)- methan, l,10-Bis-(2,5-diaminophenyl)-l,4,7,10-tetraoxadecan und o-Aminophenol.
Zur Nuancierung der erzielbaren Farbtöne können die erfindungsgemäßen Mittel weiterhin noch eine oder mehrere weitere Kupplerkomponenten enthalten. Kupplersubstanzen sind häufig aromatische oder heterocyclische Ringsysteme, die zwei reaktive Gruppen in metaStellung aufweisen. Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m- Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m- Aminophenolderivate verwendet.
Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind m-Aminophenol und dessen Derivate wie beispielsweise 5-Amino-2-methylphenol. 5-
(3-Hydroxypropylamino)-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-
Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 3-Amino-6-methoxy-2-methylaminophenol, 2,6-
Dimethyl-3-aminophenol, 3-Trifluoroacetylamino-2-chlor-6-methylphenol, 5-Amino-
4-chlor-2-methylphenol, 5 - Amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5 -(2 ' -Hydroxy ethyl)- amino-2-methylphenol, 3-(Diethylamino)-phenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-
Dihydroxy-5-(methylamino)-benzol, 3-(Ethylamino)-4-methylphenol und 2,4-Dichlor-
3-aminophenol, o-Aminophenol und dessen Derivate, m-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 2,4-
Diaminophenoxyethanol, 1 ,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1 -Methoxy-2-amino-
4-(2'-hydroxyethylamino)benzol, 1 ,3-Bis-(2,4-diaminophenyl)-propan, 2,6-Bis-(2- hydroxyethylamino)-l-methylbenzol und 1 -Amino-3-bis-(2' -hydroxy ethyl)- aminobenzol, o-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 3,4-Diaminobenzoesäure und
2,3-Diamino- 1 -methylbenzol,
Di- beziehungsweise Trihydroxybenzolderivate wie beispielsweise Resorcin,
Resorcinmonomethylether, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin,
2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, Pyrogallol und 1,2,4-Trihydroxybenzol,
Pyridinderivate wie beispielsweise 2,6-Dihydroxypyridin, 2-Amino-5-chlor-3- hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4- dimethylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3 ,4-diaminopyridin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin,
2,6-Diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin und 3,5-Diamino-2,6- dimethoxypyridin,
Naphthalinderivate wie beispielsweise 1-Naphthol, 2-Methyl-l-naphthol, 2-
Hydroxymethyl- 1 -naphthol, 2-Hydroxyethyl- 1 -naphthol, 1 ,5-Dihydroxynaphthalin,
1 ,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1,8-Dihydroxynaphthalin, 2,7-
Dihydroxynaphthalin und 2,3-Dihydroxynaphthalin,
Moφholinderivate wie beispielsweise 6-Hydroxybenzomoφholin und 6-Amino- benzomoφholin,
Chinoxalinderivate wie beispielsweise 6-Methyl-l,2,3,4-tetrahydrochinoxalin,
Pyrazolderivate wie beispielsweise l-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on,
Indolderivate wie beispielsweise 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol und 7-
Hydroxyindol,
Methylendioxybenzolderivate wie beispielsweise 3,4-Methylendioxyphenol, 1-
Hydroxy-3,4-methylendioxybenzol, l-Amino-3,4-methylendioxybenzol und l-(2'-
Hydroxyethyl)-amino-3,4-methylendioxybenzol.
Besonders bevorzugte Kupplerkomponenten im Sinne der Erfindung sind 1 -Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1 ,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-methylamino-6- methoxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, m- Aminophenol, o-Aminophenol und 2-Chlorresorcin.
Die Entwickler- und Kupplerkomponenten werden üblicherweise in freier Form eingesetzt. Bei Substanzen mit Aminogruppen kann es aber bevorzugt sein, sie in Salzform, insbesondere in Form der Hydrochloride und Sulfate, einzusetzen. Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthalten sowohl die Entwicklerkomponenten als auch die Kupplerkomponenten bevorzugt in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel. Dabei werden Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvoφrodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1:0,5 bis 1:3, insbesondere 1:1 bis 1 :2, enthalten sein können.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den Oxidationsfarbstoffvoφrodukten zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophe- nole. Bevorzugte direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-l,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, Hydroxyethyl-2-nitro-toluidin, Pikraminsäure, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol 4- Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino- 1 -hydroxy-4-nitrobenzol.
Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten. Weitere in den erfindungsgemäßen Färbemitteln enthaltene Farbstoffkomponenten können auch Indole und Indoline, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, sein. Bevorzugte Beispiele sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihy- droxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6-
Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol. Weiterhin bevorzugt sind 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl- 5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6- Dihydroxyindolin-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindolin, 6-Aminoindolin und 4-Aminoindolin.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvoφrodukte oder die direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z.B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die Haarfärbemittel weiterhin wenigstens einen Farbstoff vom Typ der reaktiven Carbonylverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der aromatischen, heteroaromatischen oder ungesättigten Aldehyde oder Ketone, der Dialdehyde oder Diketone oder der Acetale, Halbaminale oder Iminderivate solcher reaktiver Carbonylverbindungen.
Haarfarbstoffe vom Typ der reaktiven Carbonylverbindungen sind seit längerem bekannt. Geeignete Verbindungen vom Typ der aromatischen Aldehyde sind z.B. in den deutschen Offenlegungsschriften DE 196 30 274 AI und DE 196 30 275 AI beschrieben. Geeignete Verbindungen sind z.B. der 2-Hydroxybenzaldehyd, der 4-Hydroxy-3-methoxy-benzal- dehyd (Vanillin) und der 4-Hydroxy-3-methoxy-cinnamaldehyd (Coniferylaldehyd).
Geeignete Verbindungen vom Typ der heteroaromatischen Aldehyde sind z.B. in der deutschen Offenlegungsschrift DE 197 17 280 AI beschrieben. Besonders gut geeignete Farbstoffe sind z.B. trans-ß-(2-Furyl)-acrolein, l-Methylindol-3-aldehyd, 2-(l,3,3- Trimethyl-2-indolinyliden)-acetaldehyd oder Antipyrin-4-aldehyd. Spezielle Produkte dieses Typs mit einer Pyridinium-Gruppe sind in der deutschen Patentanmeldung DE 197 45 356.2 beschrieben, z.B. die sehr gut geeigneten 4-Formyl-l-methylpyridinium- benzolsulfonat und 4-Formyl-l-methylchinolinium-methan-sulfonat bzw. -methylsulfat.
Geeignete Farbstoffe vom Typ der ungesättigten Aldehyde sind z.B. in der deutschen Offenlegungsschrift DE 197 17 224 AI beschrieben. Für die vorliegende Erfindung eignet sich besonders gut der Glutaconaldehyd in Form seiner Salze, z.B. seines Alkali- oder Tetrabutylammoniumsalzes oder der 2-Chlor-3-hydroxymethylen-l-cyclohexen-l-aldehyd.
Dialdehyde und Diketone und deren Derivate, die sich als Farbstoffe erfindungsgemäß eignen, sind z.B. alicyclische und cyclische 1,2- und 1,3-Dicarbonyl-verbindungen, wie Isatin, Ninhydrin, Alloxan, Isobarbitursäure, p- und o-Chinone, 1,3-Indandione und deren Derivate. Solche Farbstoffe finden sich z.B. in der deutschen Offenlegungsschrift DE 43 35 627 AI . Geeignete Verbindungen sind z.B. der Malon-dialdehyd, bevorzugt in Form seines Dimethylacetals, das 2-Nitro-l,3-indandion oder das 2-AcetyI-l,3-cyclo- hexandion.
Zu den erfindungsgemäß geeigneten Diketonen gehören auch cyclische Dicarbonylverbindungen wie z.B. das Isatin und dessen Derivate, wie sie z.B. in der deutschen Offenlegungsschrift DE 44 09 143 AI beschrieben sind. Erfindungsgemäß bevorzugt sind z.B. das Isatinsäure-Kaliumsalz, das Isatin-5-Sulfonsäure-Kaliumsalz, das N-Allylisatin, das 1-Piperidinomethylisatin, das 1 -Hydroxymethylisatin und das 1- Diethylaminomethylisatin.
Eine weitere geeignete cyclische Dicarbonylverbindung ist z.B. auch die Dehydro- ascorbinsäure, deren Eignung als Haarfarbstoff aus der deutschen Patentanmeldung DE 197 45 354.6 bekannt ist. Schließlich eignen sich auch die Acetale, Iminderivate und Halbaminale der genannten reaktiven Carbonylverbindungen. Solche Verbindungen werden durch Reaktion der Carboxylgruppe mit primären Alkoholen oder Aminen und ggf. Wasserabspaltung erhalten.
Ausgehend von den ungesättigten Dialdehyden und Diketonen gelangt man dabei in die Gruppe der Merocyanin- und Azomethin-Farbstoffe. Geeignete Imin-Derivate des Glutacondialdehyds sind z.B. das Mono-N-methylanilin-Derivat des Glutaconaldehyds (5- N-Methylanilinopentadienal) oder das N-(5-Anilino-2,4-pentadien-l-yliden)-anilinium- chlorid. Ein weiterer geeigneter vinyloger Cyaninfarbstoff ist das 7-Dimethylamino-2,4,6- heptatrienyliden-dimethylammonium-perchlorat. Solche Verbindungen sind als Haarfärbemittel-Komponenten z.B. aus der deutschen Offenlegungsschrift DE 197 17 223 AI bekannt.
Viele der genannten reaktiven Carbonylverbindungen färben keratinhaltige Fasern unter Ausprägung verschiedenster Farbnuancen besonders intensiv erst in Kombination mit einer oder mehreren farbverstärkenden Verbindungen mit primärer oder sekundärer Amino- oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus der Gruppe der Aminosäuren und Peptide, der aromatischen Amine, Phenole, Aminophenole und stickstoffhaltigen Heterocyclen.
Dabei werden in vielen Fällen auch tiefere (dunklere) Nuancen erhalten.
Geeignete Aminosäuren sind z.B. die natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren, z.B. Arginin, Histidin, Phenylalanin, Dihydroxyphenylalanin, Ornithin, Lysin. Geeignete Peptide sind vor allem Oligo- und Polypeptide, die eine ausreichende Wasserlöslichkeit in den erfindungsgemäßen Zubereitungen zur Keratinreduktion aufweisen. Als Beispiele sind z.B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Elastin, Casein und Pflanzenproteinen wie Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen.
Geeignete aromatische Amine und Aminophenole sind N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N- (2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2-Chlor-, 2,3-, 2,4- und 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-moφholinoanilin-dihydro- bromid, 2-, 3- und 4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4- aminophenol, o- und p-Phenylendiamin, o- und m-Toluylendiamin, 2,5-Diamino-phenol, -toluol und -phenethol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,4- Diaminophenoxy-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4- (2'hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino- und 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4- dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydro- xyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 3,4-Methylen- dioxy-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl- und 4-Amino-2-hydroxymethyl- phenol, l,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessig- säure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4- hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino- 4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin- 1 -sulfonsäure, 6-Amino-7- hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino- 5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3 -Amino-2-naphthoesäure, 3 - Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1 ,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5- Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5- Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel (I) dargestellt sind
Figure imgf000012_0001
in der R1 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch Cι-4-Alkyl, Cμ- Hydroxyalkyl- oder
Figure imgf000012_0002
substituiert sein kann, steht, R2, R3, R4, R5 und R6 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C -Alkyl-, Cι-4-Hydroxyalkyl,
Figure imgf000012_0003
oder
Figure imgf000012_0004
substituiert sein kann, für eine Carbon- oder Sulfonsäuregruppe stehen, und X für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel (II)
Z-(CH2-Y-CH2-Z')0 (II),
in der Y eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe bedeutet,
Z und Z' unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom, eine NR7-Gruppe, worin R7 Wasserstoff, eine Cι-4-Alkyl- oder Hydroxy-Cι-4-alkylgruppe bedeutet, die Gruppe -O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenyl- amin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodi- phenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, l,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8-Bis- (2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1 ,3-Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-propa- nol, 1 ,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-amino- phenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1 ,4-phenylendiamin.
Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salzoder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Geeignete Phenole sind z.B. das 2-, 3- oder 4-Methoxy-, das 3-Dimethylamino-, 2-(2- Hydroxyethyl)- und das 3,4-Methylendioxy-phenol, das Resorcin und das 2-, 4- und 5- Methylresorcin, das 2- und 4-Chlorresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, die 2,4- oder 3,4-Dihy- droxybenzoe- oder -phenylessigsäure, die Gallussäure, die 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure oder das 2,4,5-Trihydroxyacetophenon, das 1 -Naphthol, das 1,5-, 2,3- und 2,7-Dihydroxy- naphthalin, die 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure oder die 3,6-Dihy- droxy-2,7-naphthalindisulfonsäure.
Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z.B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2- Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5- amino-, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy- 3,5-diamino-, 2,4,5-Triamino- und 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy- 5,6-diamino-, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino- und 2-Amino-4- methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxy- und 3,5-Diaminopyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5- und 7-Amino-benzimidazol und -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4- moφholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivate, wie 4-, 5-, 6- und 7-Aminoindol, 5,6- Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin. Die vorgenannten Ver- bindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Diese Färbesysteme können noch weiter verstärkt werden durch geeignete stickstoffhaltige Heterocyclen wie z.B. Piperidin, Piperidin-2-, -3- oder -4-carbonsäure, Pyridin, 2-, 3- oder 4-Hydroxypyridin, Imidazol, 1 -Methylimidazol, Histidin, Pyrrolidin, Pyrrolidon, Pyrrolidon-5-carbonsäure, Pyrazol, 1 ,2,4-Triazol, Piperazin sowie deren physiologisch verträglichen Salze.
Bezüglich der in den erfindungsgemäßen Haarfärbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographie Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kapitel 7 (Seiten 248-250; direktziehende Farbstoffe), sowie Kapitel 8, Seiten 264-267; Oxidationsfarbstoffvoφrodukte), erschienen als Band 7 der Reihe „Dermato- logy" (Hrg.: Ch. Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, sowie das „Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", herausgegeben von der Europäischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband Deutscher Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Köφeφflegemit- tel e.V., Mannheim, Bezug genommen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel können die Oxidationsfarbstoffvoφrodukte in einen geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet werden. Solche Träger sind zum Zwecke der Haarfärbung z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch ten- sidhaltige schäumende Lösungen, z.B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können weiterhin alle für solche Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, am- pholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen. Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Köφer geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslichmachende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe, lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen, - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)χ-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
Gemische oberflächenaktiver Hydroxy sulfonate gemäß DE-A-37 25 030, sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,
Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen. Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergrup- pen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO - oder -SO -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammonium- glycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3 -hydroxy ethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylgly- cinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-ι8-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkyl- glycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropion- säuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokos- alkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C 12-1 o -Acylsar- cosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Po- lyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolether- gruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
- C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
- C 8-22 -Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
- Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
- Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester
- Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammo- niumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammo- niumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetyl- methylammoniumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trime- thylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-mo- difiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine, wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus. Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methyl-hydroxyal- kyldialkoyloxyalkyl-ammoniummethosulfate sowie die unter dem Warenzeichen De- hyquart® vertriebenen Produkte wie Dehyquart® AU-46.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß INCI -Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Glu- ceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkali- metallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.
Weiterhin können die erfϊndungsgemäßen Haarbehandlungsmittel bevorzugt noch einen konditionierenden Wirkstoff, ausgewählt aus der Gruppe, die von kationischen Tensiden, kationischen Polymeren, Alkylamidoaminen, Paraffinölen, pflanzlichen Ölen und synthetischen Ölen gebildet wird, enthalten.
Als konditionierende Wirkstoffe bevorzugt sein können kationische Polymere. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat® und Polymer JR® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® L 200 und Polymer JR®400 sind bevorzugte quatemierte Cellulose-Derivate. polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Acrylsäure sowie mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)), Mer- quat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) und Merquat® 280 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylsäure-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere. Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylamino- acrylats- und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quatemierte Vinyl- pyrrolidon-Dimethylaminomethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat®734 und Gafquat®755 im Handel erhältlich. Vinylpyrrolidon-Methoimidazoliniumchlorid-Copolymere, wie sie unter der Bezeichnung Luviquat® angeboten werden, quaternierter Polyvinylalkohol sowie die unter den Bezeichnungen Polyquatemium 2, Polyquatemium 17, Polyquatemium 18 und
Polyquatemium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette.
Besonders bevorzugt sind kationische Polymere der vier erstgenannten Gruppen. Ganz besonders bevorzugt sind Polyquaternium-2, Polyquatemium- 10 und Polyquaternium-22.
Als konditionierende Wirkstoffe weiterhin geeignet sind Silikonöle, insbesondere Dialkyl- und Alkylarylsiloxane, wie beispielsweise Dimethylpolysiloxan und Methylphenylpolysi- loxan, sowie deren alkoxylierte und quatemierte Analoga. Beispiele für solche Silikone sind die von Dow Coming unter den Bezeichnungen DC 190, DC 200, DC 344, DC 345 und DC 1401 vertriebenen Produkte sowie die Handelsprodukte Q2-7224 (Hersteller: Dow Coming; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Coming® 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquatemäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Ebenfalls einsetzbar als konditionierende Wirkstoffe sind Paraffinöle, synthetisch hergestellte oligomere Alkene sowie pflanzliche Öle wie Jojobaöl, Sonnenblumenöl, Orangenöl, Mandelöl, Weizenkeimöl und Pfirsichkernöl.
Gleichfalls geeignete haarkonditionierende Verbindungen sind Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecithin und Kephaline.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und VinylpyrrolidonNinylacetat-Copolymere und Polysiloxane, zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-tri- methylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methyl-methacry- lat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere, anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobomylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Malein- säureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.Butyl-acrylamid- Teφolymere,
Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi ara- bicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcel- lulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z.B. Polyvinylalko- hol, Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure, Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate, Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol. Glycerin und Diethylenglykol,
Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine, weitere Substanzen zur Einstellung des pH- Wertes,
Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine, Cholesterin, Lichtschutzmittel,
Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide,
Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbo- nate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
Trübungsmittel wie Latex,
Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie Antioxidantien.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z.B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. Als Oxidations- mittel kommen Persulfate, Chlorite und insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat in Frage. Weiterhin ist es möglich, die Oxidation mit Hilfe von Enzymen durchzuführen. Dabei können die Enzyme zur Übertragung von Luftsauerstoff auf die Entwicklerkomponente oder zur Verstärkung der Wirkung geringer Mengen vorhandener Oxidationsmittel dienen. Ein Beispiel für ein enzymatisches Verfahren stellt das Vorgehen dar, die Wirkung geringer Mengen (z.B. 1 % und weniger, bezogen auf das gesamte Mittel) Wasserstoffperoxid durch Peroxidasen zu verstärken.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefarben mit der Zubereitung aus den Oxidationsfarbstoffvoφrodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH- Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfarbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfallt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z.B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Ein zweiter Gegenstand dieser Erfindung ist die Verwendung der vorgenannten Mittel zum Färben keratinischer Fasern.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
Ausfuhrungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000023_0001
Cetylstearylalkohol mit ca. 20 EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: Ceteareth-20) (Henkel)
Natriumsalz des Laurylethersulfats (ca. 27% Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (Henkel)
Fettsäureamid mit Betainstruktur (ca. 30% Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung: Cocamidopropyl Betaine) (Henkel) Hydroxyethylcellulose (Hercules)
Die Färbelösung wurde mit einer kommerziellen 6%igen Wasserstoffperoxidzubereitung (Marktprodukt Poly Color Brillance) im Verhältnis 1 : 1 verdünnt und anschließend auf eine Haarsträhne (Kerling, naturweiß) aufgetragen. Nach 30min Einwirkzeit bei 32°C wurde die Strähne gespült, getrocknet und das erhaltene Färberesultat visuell nach dem Taschenlexikon der Farben (2. Auflage, Musterschmidt-Verlag Zürich-Göttingen, 1975) bestimmt. Es ergab sich eine mandarin-orange Färbung. Zusätzlich wurde die Färbecreme in einer zweiten Ausfärbung ohne Zusatz eines Oxidati onsmittels auf eine Haarsträhne (Kerling, naturweiß) aufgetragen. Nach 30min Einwirkzeit bei 32°C wurde die Strähne gespült, getrocknet und das erhaltene Färberesultat wie oben beschrieben bestimmt. Die Strähne war möhrenrot gefärbt.
Beispiel 2
Figure imgf000025_0001
Nach Einstellung des pH- Wertes wurde die Färbelösung mit einer kommerziellen 6%igen Wasserstoffperoxidzubereitung (Marktprodukt Poly Color Brillance) im Verhältnis 1 :1 verdünnt. Die Anwendungszubereitung wurde auf eine Haarsträhne (Kerling, naturweiß) aufgetragen. Nach 30min Einwirkzeit bei 32°C wurde die Haarsträhne gespült, getrocknet und das erhaltene Färberesultat visuell wie oben beschrieben bestimmt. Die Strähne war birkengrau gefärbt.
Figure imgf000026_0001
Nach Einstellung des pH- Wertes wurde die Färbelösung mit einer kommerziellen 6%igen Wasserstoffperoxidzubereitung (Marktprodukt Poly Color Brillance) im Verhältnis 1 :1 verdünnt. Die Anwendungszubereitung wurde auf eine Haarsträhne (Kerling, naturweiß) aufgetragen. Nach 30min Einwirkzeit bei 32°C wurde die Strähne gespült, getrocknet und das erhaltene Färberesultat visuell wie oben beschrieben bestimmt. Die Strähne war lederbraun gefärbt. Beispiel 4
Figure imgf000027_0001
5 2-((2-Amino-4-nitrophenyl)amino)ethanol
6 4-Amino-2-nitrodiphenylamin
Nach Einstellung des pH- Wertes wurde die Färbelösung mit einer kommerziellen 6%igen Wasserstoffperoxidzubereitung (Marktprodukt Poly Color Brillance) im Verhältnis 1 :1 verdünnt. Die Anwendungszubereitung wurde auf eine Haarsträhne (Kerling, naturweiß) aufgetragen. Nach 30min Einwirkzeit bei 32°C wurde die Strähne gespült, getrocknet und das erhaltene Färberesultat visuell wie oben beschrieben bestimmt. Die Strähne war rotbraun gefärbt.
Beispiel 5
Figure imgf000029_0001
Nach Einstellung des pH- Wertes wurde die Färbelösung mit einer kommerziellen 6%igen Wasserstoffperoxidzubereitung (Marktprodukt Poly Color Brillance) im Verhältnis 1 :1 verdünnt. Die Anwendungszubereitung wurde auf eine Haarsträhne (Kerling, naturweiß) aufgetragen. Nach 30min Einwirkzeit bei 32°C wurde die Strähne gespült, getrocknet und das erhaltene Färberesultat visuell wie oben beschrieben bestimmt. Die Strähne war bordeauxrot gefärbt.
Beispiel 6
Figure imgf000031_0001
Nach Einstellung des pH- Wertes wurde die Färbelösung mit einer kommerziellen 6%igen Wasserstoffperoxidzubereitung (Marktprodukt Poly Color Brillance) im Verhältnis 1 :1 verdünnt. Die Anwendungszubereitung wurde auf eine Haarsträhne (Kerling, naturweiß) aufgetragen. Nach 30min Einwirkzeit bei 32°C wurde die Strähne gespült, getrocknet und das erhaltene Färberesultat visuell wie oben beschrieben bestimmt. Die Strähne war hellaschgrau gefärbt.
Beispiel 7
Figure imgf000033_0001
Nach Einstellung des pH- Wertes wurde die Färbelösung mit einer kommerziellen 6%igen Wasserstoffperoxidzubereitung (Marktprodukt Poly Color Brillance) im Verhältnis 1 :1 verdünnt. Die Anwendungszubereitung wurde auf eine Haarsträhne (Kerling, naturweiß) aufgetragen. Nach 30min Einwirkzeit bei 32°C wurde die Strähne gespült, getrocknet und das erhaltene Färberesultat visuell wie oben beschrieben bestimmt. Die Strähne war braunrot gefärbt.

Claims

Patentansprüche
1. Mittel zum Färben keratinischer Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß es 4-Amino-2- ((diethylamino)methyl)phenol als Entwicklerkomponente und 2-Amino-3- hydroxypyridin als Kupplerkomponente enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es weiterhin mindestens eine Entwicklerkomponente, ausgewählt aus der Gruppe, die aus p-Phenylendiamin, p- Toluylendiamin, p-Aminophenol, l-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 4-Amino-3- methylphenol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4- Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 4,5-Diamino- 1 -(2-hydroxyethyl)-pyrazol, 2- Aminomethyl-4-amino-phenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, Bis-(2- hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1 , 10-Bis-(2,5-diaminophenyl)- 1 ,4,7, 10-tetraoxa- decan und o-Aminophenol besteht, enthält.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine weitere Kupplerkomponente, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von 1 -Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1 ,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, 3- Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Methylresor- cin, 2,5-Dimethylresorcin, m-Aminophenol, o-Aminophenol und 2-Chlorresorcin, enthält.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Entwicklerkomponenten in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, und Kupplerkomponenten in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel, enthalten sind.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein direktziehender Farbstoff enthalten ist.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Indol- und/oder mindestens ein Indolinderivat enthalten ist.
7. Verwendung von Mitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zum Färben keratinischer Fasern.
PCT/EP2000/002802 1999-04-09 2000-03-30 4-amino-2( (diethylamino) methyl)phenol enthaltende färbemittel und deren verwendung zum färben von keratinfasern WO2000061087A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU42917/00A AU4291700A (en) 1999-04-09 2000-03-30 Colorants containing 4-amino-2( (diethylamino) methyl)phenol and their use for coloring keratin fibers
EP00922573A EP1083869A1 (de) 1999-04-09 2000-03-30 4-amino-2-((diethylamino)methyl)phenol enthaltende färbemittel und deren verwendung zum färben von keratinfasern

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19916029.5 1999-04-09
DE1999116029 DE19916029A1 (de) 1999-04-09 1999-04-09 Färbemittel und Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2000061087A1 true WO2000061087A1 (de) 2000-10-19

Family

ID=7904006

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2000/002802 WO2000061087A1 (de) 1999-04-09 2000-03-30 4-amino-2( (diethylamino) methyl)phenol enthaltende färbemittel und deren verwendung zum färben von keratinfasern

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP1083869A1 (de)
AU (1) AU4291700A (de)
DE (1) DE19916029A1 (de)
WO (1) WO2000061087A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1200048B1 (de) * 1999-08-03 2007-03-07 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Neue entwickler-kuppler-kombinationen
US7951209B2 (en) 2000-12-22 2011-05-31 L'oreal Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres, comprising at least one 4,5-or 3,4-diaminopyrazole or a triaminopyrazole and at least one selected carbonyl compound, and dyeing process
EP1404288B2 (de) † 2000-12-22 2019-06-12 L'Oréal Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein aminopyrazol und eine cellulosische verbindung

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10160814A1 (de) * 2001-12-11 2003-06-18 Henkel Kgaa Neue Entwickler-Kuppler-Kombination mit 2,4-Dichlor-3-aminophenol

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3543345A1 (de) * 1985-12-07 1987-06-11 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-amino-2-aminomethyl-phenolen
DE19631690C1 (de) * 1996-08-06 1998-02-26 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3543345A1 (de) * 1985-12-07 1987-06-11 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-amino-2-aminomethyl-phenolen
DE19631690C1 (de) * 1996-08-06 1998-02-26 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1200048B1 (de) * 1999-08-03 2007-03-07 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Neue entwickler-kuppler-kombinationen
US7951209B2 (en) 2000-12-22 2011-05-31 L'oreal Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres, comprising at least one 4,5-or 3,4-diaminopyrazole or a triaminopyrazole and at least one selected carbonyl compound, and dyeing process
EP1404288B2 (de) † 2000-12-22 2019-06-12 L'Oréal Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein aminopyrazol und eine cellulosische verbindung

Also Published As

Publication number Publication date
DE19916029A1 (de) 2000-10-19
AU4291700A (en) 2000-11-14
EP1083869A1 (de) 2001-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2001041717A2 (de) Neue farbstoffkombination
EP0873745A2 (de) Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
EP0977546A1 (de) Verwendung von ungesättigten aldehyden zum färben von keratinhaltigen fasern
EP0873744A2 (de) Verwendung von heterocyclischen Carbonylverbindungen zum Färben von keratinhaltigen Fasern
EP0977545B1 (de) Verwendung von 1-substituierten isatinen zum färben von keratinhaltigen fasern
WO1999060992A1 (de) Direktziehende haarfärbemittel und deren verwendung
EP0873746A2 (de) Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
EP0873743A2 (de) Verwendung von Benzylidenketonen zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE19959318A1 (de) Neue Farbstoffkombination
EP1085851B1 (de) Färbemittel und verwendung
EP1235551A2 (de) Neue farbstoffkombination
EP1139990B1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
WO2000061091A1 (de) Färbemittel und verwendung
EP1083869A1 (de) 4-amino-2-((diethylamino)methyl)phenol enthaltende färbemittel und deren verwendung zum färben von keratinfasern
EP1210060B1 (de) Entwickler-kuppler-kombinationen
EP1169012B1 (de) 4-amino-2-aminomethyl-phenol-derivate enthaltende färbemittel und deren verwendung zum färben von keratinfasern
WO2001008645A1 (de) Neue entwickler-kuppler-kombinationen
WO2000061090A1 (de) Verfahren zum färben keratinischer fasern und färbemittel
EP1199065A2 (de) Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
EP0971681A1 (de) Mittel und verfahren zum färben und tönen keratinischer fasern
EP1194116A1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
WO2001000152A1 (de) Neue kupplerkomponenten für oxidationshaarfarben
WO1999004754A1 (de) Verwendung von di- und oligoacylaromaten zum färben von keratinhaltigen fasern

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU BR CA CN CZ HU JP NO PL RU SK US VN

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2000922573

Country of ref document: EP

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2000922573

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 2000922573

Country of ref document: EP