WO1999050243A1 - Verwendung von derivaten des 2-oxopyrrols als pflanzenschutzmittel und neue 2-oxopyrrole - Google Patents

Verwendung von derivaten des 2-oxopyrrols als pflanzenschutzmittel und neue 2-oxopyrrole Download PDF

Info

Publication number
WO1999050243A1
WO1999050243A1 PCT/EP1999/002006 EP9902006W WO9950243A1 WO 1999050243 A1 WO1999050243 A1 WO 1999050243A1 EP 9902006 W EP9902006 W EP 9902006W WO 9950243 A1 WO9950243 A1 WO 9950243A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
aryl
alkoxy
heteroaryl
alkenyl
Prior art date
Application number
PCT/EP1999/002006
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Oliver Wagner
Martina Otten
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Volker Harries
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority to AU37020/99A priority Critical patent/AU3702099A/en
Priority to CA002325904A priority patent/CA2325904A1/en
Priority to JP2000541148A priority patent/JP2002509917A/ja
Priority to US09/647,010 priority patent/US6548451B1/en
Priority to EP99919137A priority patent/EP1066256A1/de
Publication of WO1999050243A1 publication Critical patent/WO1999050243A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to the use of derivatives of 2-oxopyrrole of the formula I as crop protection agents
  • the invention further relates to new derivatives of 2-oxopyrrole of the general formula I.
  • 2-Oxoppyyrols of the general formula I in which R 1 is phenyl, 4-dimethylaminophenyl and 2-nitrophenyl, R 2 is methyl and A is COOC 2 H 5 are from Z. Physiol. Chem. 132 (1924), 72 known. A possible use as a crop protection agent is not possible
  • the object of the present invention was to provide active compounds as crop protection agents.
  • R 1 aryl or heteroaryl where these radicals can independently carry one to five of the following groups: hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, thio 2 cyanato, carboxy, amino, C ⁇ -C 6 -alkyl, C 6 cyanoalkyl, C 2 -C 6 - alkenyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 - Alkynyl, -CC 6 -alkoxy-C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -alkynyl-C ⁇ -C 6 alkoxy, C 3 -C 7 cycloalkyl, -C-C 6 alkyl -C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyloxy, C 3 -C
  • C 2 -C 6 haloalkyl C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, C 2 -C 6 cyanoalkenyl, C 3 -C 6 cyanoalkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C ⁇ -C 6 -Cyanoalkoxy, -C-C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -cyanoalkenyloxy, C 2 -C 6 -haloalkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C ⁇ -C 6 -alkylthio, -C-C 6 -cyanoalkylthio, -C-C 6 -haloalkylthio, -C-C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkylthio, C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl
  • aryl or heteroaryl radical with a fused-on penyl ring, a fused-on C 3 -C 6 carbocycle or a 5- or 6-membered heterocycle forms a bicyclic system, the fused-on ring system optionally carrying one to three of the substituents mentioned above for aryl can.
  • R 2 Ci-Cg-alkyl or aryl or heteroaryl, where aryl or heteroaryl can carry one to three of the substituents mentioned under R 1 for aryl; C 3 -C cycloalkyl or Ci-C ⁇ -alkylaryl;
  • a COOR 3 or CONR 3 R 4 where R 3 and R 4 are independently hydrogen, -CC 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 7 cycloalkyl or Ci-Cg-alkyl-aryl may be, which optionally partially or fully halogenated or substituents to three Sub ⁇ selected from C ⁇ -C4-alkoxy, C ⁇ -C4-haloalkoxy, C ⁇ -C 4 alkylthio, C 3 -C cycloalkyl, C 5 - C can carry cycloalkenyl;
  • the 2-oxopyrrole derivatives to be used according to the invention can be used with respect to the position of the substituent R 1 as E or as Z isomers or a mixture of both isomers.
  • the organic molecule parts mentioned in the definition of R 1 , R 2 and A are collective terms for individual enumeration of the individual meanings.
  • All carbon chains ie all alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cyanoalkoxy, , Alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkyloximino, alkyliminooxy, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl, alkynyloxy and alkynylthio parts can be straight-chain or branched.
  • Halogenated substituents preferably carry one to five identical or different halogen atoms.
  • Halogen is fluorine, bromine, chlorine or iodine, in particular fluorine or chlorine.
  • -CC 6 alkyl for: methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl or 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2, 2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3, 3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2- Trimethylpropyl, 1,2, 2-trimethylpropyl, 1-
  • C ⁇ -C 6 -haloalkyl as mentioned above C ⁇ -C6 alkyl which is partially or fully substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine is substituted, eg one of the under C ⁇ -C 4 haloalkyl radicals or 5-fluoro-1-pentyl, 5-chloro-1-pentyl, 5-bromo-1-pentyl, 5-iodo-1-pentyl, 5,5,5-trichloro-1-pentyl, undecafluoropentyl, 6- Fluoro-l-hexyl, 6-chloro-1-hexyl, 6-bromo-l-hexyl, 6-iodo-l-hexyl, 6, 6, 6-trichloro-l-hexyl or dodecafluorohexyl, especially for chloromethyl, fluoromethyl, Difluoromethyl, trifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroeth
  • C ⁇ -C 6 alkylamino for: methylamino, ethylamino, n-propylamino, 1-methylethylamino, n-butylamino, 1-methylpropylamino, 2-methylpropylamino, 1, 1-dimethylethylamino, n-pentylamino, 1-methylbutylamino, 2-methylbutylamino, 3-methylbutylamino,
  • Cyano-C ⁇ -C 6 alkyl for: for example cyanomethyl, 1-cyanoeth-l-yl, 2-cyanoeth-l-yl, 1-cyanoprop-l-yl, 2-cyanoprop-l-yl, 3-cyano-prop -1-yl, l-cyanoprop-2-yl, 2-cyanoprop-2-yl, 1-cyanobut-1-yl, 2-cyanobut-l-yl, 3-cyanobut-l-yl, 4-cyanobut-l -yl, l-cyanobut-2-yl, 2-cyanobut-2-yl, l-cyanobut-3-yl, 2-cyano-but-3-yl, l-cyano-2-methyl-prop-3-yl , 2-cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-cyano-2-methyl-prop-3-yl or 2-cyanomethyl-prop-2-yl, in particular for cyanomethyl or 2-cyanoethyl;
  • (-CC 6 -alkyl) carbonyl for: methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl, 1, 1-dimethylethylcarbonyl, n-pentylcarbonyl, 1-methylbutylcarbonyl ,
  • (-C 6 -alkyl) carbonyl -CC 6 -alkyl for: Ci-Cg-alkyl substituted by (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyl as mentioned above, for example for methylcarbonyImethy1;
  • (-C 6 alkyl) carboxyl for: C ! -C 6 alkyl as defined above, substituted with a carboxyl group, for example methylcarboxyl, ethylcarboxyl, n-propylcarboxyl, 1-methylethylcarboxyl, n-butylcarboxyl, 1-methylpropylcarboxyl, 2-methylpropylcarboxyl or 1, 1-dimethylethylcarboxyl , especially for methyl carboxyl;
  • C ⁇ -C 6 alkoxy for: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy, for example n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2nd -Methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimeth lpropoxy, 2, 2-dieth lpropoxy, 1-ethylpropoxy, n-hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2, 2-dimethylbutoxy, 2, 3-dimethylbutoxy, 3, 3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1,2, 2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-l-methylpropoxy and 1-ethyl-1-2-methylprop
  • C ⁇ -C 6 -haloalkoxy for: a C -Cg alkoxy radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example one of the radicals mentioned under -C 4 -haloalkoxy or for 5-fluoro-1-pentoxy, 5-chloro-1-pentoxy, 5-bromo-1-pentoxy, 5-iodo-1-pentoxy, 5, 5,5-trichloro-1-pentoxy, undecafluoropentoxy, 6- Fluoro-l-hexoxy, 6-chloro-l-hexoxy, 6-bromo-l-hexoxy, 6-iodine-l-hexoxy, 6, 6, 6-trichloro-l-hexoxy or dodecafluorohexoxy, especially for chloromethoxy, fluoromethoxy, Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy or 2,2,
  • (-C-C 6 -alkoxy) carbonyl for: methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, 1-methylethoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, 1-methylpropoxycarbonyl, 2-methylpropoxycarbonyl or 1, 1-dimethylethoxycarbonyl, n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl , 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 2, 2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, n-hexoxycarbonyl, 1, 1-dimethylpropoxycarbonyl, 1, 2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-methylpentoxycarbonyl, 2-methylpentoxycarbonyl, 3-methylpentoxycarbonyl -Methy1- pentoxycarbonyl, 1, 1-dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-dimethylbutoxycarbonyl, 1, 3-dimethylbutoxycarbonyl, 2, 2-dimeth
  • Cx-Cg-alkylthio for: methylthio, ethylthio, n-propylthio, 1-methylethylthio, n-butylthio, 1-methylpropylthio,
  • Ci-C ⁇ -alkylthio as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for example one of those under C ! -C 4 -Halogenalkylthio radicals or for 5-fluoropentylthio, 5-chloropentylthio, 5-bromopentylthio, 5-iodo-pentylthio, ündecafluorpentylthio, 6-fluorhexylthio or 6-chlorohexylthio, especially for chloromethylthio, fluoromethylthioethyl, difluor , 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio or 2,2, 2-trifluoroethylthio;
  • C ⁇ -C 6 alkylsulfinyl for: methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, n-butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methyl propylsulfinyl, 1, 1-dimethylethylsulfinyl, n-pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfyl, 1-methylbutylsulfinyl Methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1, 1-dimethyl 8 propylsulfinyl, 1, 2-dimethylpropylsulfinyl, 2, 2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, n-hexylsulfinyl, 1-
  • C ⁇ -C 6 alkylsulfonyl for: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 1-methyl propylsulfonyl, 2-methyl propylsulfonyl, 1, 1-dimethyl ethylsulfonyl, n-pentyl Methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1, 1-dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, n-hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonylsulfonyl, 2-methyl 4-methylpentylsulf
  • C 2 -C 6 alkenyl for: e.g. ethenyl, prop-2-en-l-yl, n-buten-4-yl, l-methyl-prop-2-en-l-yl, 2-methyl-prop- 2-en-l-yl, 2-butene-1-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, l-methyl-but-2-en-l-yl, 2-methyl but-2-en-l-yl, 3-methyl-but-2-en-l-yl, 1-methyl-but-3-en-l-yl, 2-methyl-but-3-en-l- yl, 3-methyl-but-3-en-1-yl, 1, l-dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1, 2-dimethyl-prop-2-en-1-yl, l- Ethyl-prop-2-en-l-yl, n-hex-3-en-l-yl, n-hex-4-en-1
  • C 2 -C 6 alkenylsulfinyl for: C 2 -C 6 alkenyl as defined above, substituted with a sulfinyl group, for example ethenylsulfinyl, prop-2-en-l-ylsulfinyl, n-buten-4-ylsulfinyl, l- Methyl-prop-2-en-l-ylsulfinyl, 2-methyl-prop-2-en-l-ylsulfinyl, 2-buten-l-ylsulfinyl, n-penten-3-ylsulfinyl, n-pentene- 4-ylsulfinyl, l-methyl-but-2-en-l-ylsulfinyl, 2-methyl-but-2-en-l-ylsulfinyl, 3-methyl-but-2-en-l-ylsulfinyl, 1-Me- thyl-but-3
  • C 2 -C 6 alkenylsulfonyl for: C 2 -C 6 alkenyl as defined above, substituted with a sulfonyl group, for example ethenylsulfonyl, prop-2-en-l-ylsulfonyl, n-buten-4-ylsulfonyl, l- Methyl-prop-2-en-l-ylsulfonyl, 2-methyl-prop-2-en-l-ylsulfonyl, 2-buten-l-ylsulfonyl, n-pentene-3-ylsulfonyl, n-pentene 4-ylsulfonyl, l-methyl-but-2-en-l-ylsulfonyl, 2-methyl-but-2-en-l-ylsulfonyl, 3-methyl-but-2-en-l-ylsulfonyl, 1-Me- thyl-but-3
  • C 2 -C 6 haloalkenyl for: C 3 -C 6 alkenyl as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for example 2-chloroallyl,
  • C 2 -C 6 alkenyloxy for: ethenyloxy, prop-1-en-l-yloxy, prop-2-en-l-yloxy, 1-methylethenyloxy, n-buten-1-yloxy, n-buten-2 -yloxy, n-buten-3-yloxy, 1-methyl-prop-1-en-1-yloxy, 2-methyl-prop-1-en-1-yloxy, 1-methyl-prop-2-en-1 -yloxy, 2-methyl-prop-2-en-l-yloxy, n-penten-1-yloxy, n-penten-2-yloxy, n-penten-3-yloxy, n-penten-4-yloxy , 1-methyl-but-l-en-l-yloxy, 2-methyl-but-l-en-l-yloxy, 3-methyl-but-l-en-l-yloxy, 1-methyl-but -2-en-l-yloxy, 2-methyl-but-2-en-l
  • C 3 -C 6 alkynyl for: ethynyl, prop-1-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, n-but-1-in-l-yl, n-but-l-in -3-yl, n-but-l-in-4-yl, n-but-2-in-l-yl, n-pent-1-in-l-yl, n-pent-l-in-3 -yl, n-pent-1-in-4-yl, n-pent-1-in-5-yl, n-pent-2-in-1-yl, n-pent-2-in-4-yl , n-Pent-2-in-5-yl, 3-methyl-but-l-in-3-yl, 3-methyl-but-l-in-4-yl, n-hex-1-in-l -yl, n-hex-1-in-3-yl, n-hex-1-in-4-y
  • C 2 -C 6 alkynyloxy for: ethynyloxy, prop-1-in-1-yloxy,
  • C 3 -C 7 cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl, in particular for cyclopentyl or cyclohexyl;
  • C 7 -C 7 cycloalkyloxy for: cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy or cycloheptyloxy;
  • C 5 -C 7 cycloalkenyl for: cyclopent-1-enyl, cyclopent-2-enyl, cyclopent-3-enyl, cyclohex-1-enyl, cyclohex-2-enyl, cyclohex-3-enyl, cyclohept-1-enyl , Cyclohept-2-enyl, cyclohept-3-enyl or cyclohept-4-enyl;
  • Heteroaryl aromatic heterocycles with one to three heteroatoms selected from a group consisting of - one to three nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two sulfur atoms, e.g. Furyl such as 2-furyl and 3-furyl, thienyl such as 2-thienyl and 3-thienyl, pyrrolyl such as 2-pyrrolyl and 3-pyrrolyl, isoxazolyl such as 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl and 5-isoxazolyl, isothiazolyl such as 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl and 5-isothiazolyl, pyrazolyl such as 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl and 5-pyrazolyl, oxazolyl such as 2-0xazolyl, 4-oxazolyl and 5-0xazolyl, thiazolyl such as 2-thiazolyl, 4-thiazolyl and 5-thiazolyl, Imidazolyl such as
  • the 2-0xopyrrole derivatives can be obtained by processes known per se to the person skilled in the art and described in the literature, so that further details are unnecessary here. Just as an example here is that in the Z. Physiol. Chem. 132 (1924), 72 and J.Org. Che. 57, 1992, 6032. 13
  • a further synthesis can drive in analogy to known per se Ver ⁇ on the intermediates of formulas Ha, IIb or IIC effected, which form a further subject of the invention.
  • R 2 is methyl, ethyl or propyl and A is COOCH 3 or COOC 2 H 5 and R 1 has one of the meanings given in Tables A and B below for aryl or heteroaryl Has.
  • Compounds in which R 2 is methyl and A is COOCH 3 and R 2 is an aryl radical which is substituted in the 2- or 2,6-position and which can be substituted by one or more halogen, alkyl or haloalkyl groups are particularly preferred.
  • R 1 represents a heteroaromatic radical, in particular a substituted pyrazole radical, which can optionally carry one or more halogen substituents.
  • the 2-0xopyrrole I and their agriculturally useful salts are suitable as herbicides.
  • the herbicidal compositions containing I control plant growth very well on non-cultivated areas. In crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton, they act against weeds and grass weeds without significantly damaging the crop plants. This effect occurs especially at low application rates.
  • the compounds I or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants.
  • the following cultures can be considered:
  • the compounds I can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
  • the 2-oxopyrroles I are also suitable for the desiccation and / or defoliation of plants.
  • desiccants are particularly suitable for drying out the above-ground parts of crops such as potatoes, rapeseed, sunflower and soybeans. This enables fully mechanical harvesting of these important crops.
  • the compounds of the formula I are also used for combating animal pests from the class of the insects, arachnids and nematodes. They can be used in crop protection as well as in the hygiene, storage protection and veterinary sectors to control animal pests. They are particularly suitable for controlling the following animal pests: 24
  • Beetles (Coleoptera), e.g. Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruechus pisorum, Bruchus lentisu- losa, Byiscus , Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorr- hynchus napi, Chaetocne a tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punc- tata, Diabrotica virgiferisisobutisisobirisisinobisisinobisisobutisis, Epilachinitris,
  • Two-winged birds e.g. Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, 25th
  • Chrysomya bezziana Chrysomya hominivorax, Chrysomya macella- ria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pi- piens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fan- nia canicularis, Gasterophilus intestinalis, glipidisisisisodisisisodisis, glossina misplantis, glossina metrisis, feminine equilibrium, glossina morphisis, glossina misplantis, glossina misoblus Hylemyia platura, Hypoder a lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus
  • Thrips e.g. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi and Thrips tabaci,
  • Dermatoptera e.g. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata and Solenopsis invicta,
  • Heteroptera e.g. Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara quadrantulais, Pyanma viridula, Pies
  • Plant suckers e.g. Acyrthosiphon onobrychis
  • Adelges laricis Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Ce- rosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusiaipheae, Macyosophiosumiabia, Macysoleosumiaumia, Macysapiaumia, Macys Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopa- lomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum tenuis, glabra, buci
  • Termites e.g. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus and Termes natalensis,
  • Arachnoid such as arachnids (Acarina), e.g. Amblyomma america- nu, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Rubusus Iodinobusinusnobin, Ialodiaxus tris me- gnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllo- coptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabieus, Tetranychus cinnabarinus taw
  • Nematodes such as root gall nematodes, e.g. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cyst-forming nematodes, e.g. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, stick and leaf wholes, e.g.
  • Belonolaimus longicaudatus Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multi- ticinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylen- chus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus clay- toni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus and Pratylenchus goodeyi.
  • the compounds I or the compositions comprising them can be sprayed, for example in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprays or granules. Nebulization, dusting, scattering or pouring can be used.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Mineral oil fractions from medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, Ethanol, propanol, butanol 27 and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents, eg amines such as N-methylpyrrolidone and water.
  • paraffins e.g. paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives
  • alcohols such as methanol, Ethanol, propanol, butanol 27 and cyclohexan
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • emulsions, pastes or oldispersions the l-amino-3-benzyluracils as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols as well as of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formalins Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylpheny
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Urea and vegetable products such as flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the concentrations of the active ingredients I in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range.
  • the formulations generally contain from about 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • Distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water contains a spray mixture which contains 0.1% by weight of the active ingredient.
  • the active ingredients I or the herbicidal compositions can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients are less compatible with certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not hit as far as possible, while the active ingredients are applied to the leaves of undesirable plants growing below them or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
  • the application rates of active ingredient I are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (a.S.) depending on the control target, season, target plants and growth stage.
  • the 2-oxopyrroles I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together.
  • test plants For the purpose of post-emergence treatment, the test plants, depending on the growth habit, were first grown to a height of 3 to 15 cm and only then with those suspended in water or
  • test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the plants were kept at temperatures of 10 - 25 ° C or 20 - 35 ° C.
  • the trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for, 37 and their response to each treatment was evaluated.
  • Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
  • ABUTH Chinese hemp (Abuthilon theophrasti)
  • SETIT Italian millet (Setaria italica)
  • siNAL White mustard (Sinapis alba)

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Verwendung von 2-Oxopyrrolen der allgemeinen Formel (I), wobei die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben: R1 Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste unabhängig voneinander eine bis fünf Gruppen tragen können; oder wobei der Aryl- oder Heteroarylrest mit einem ankondensierten Phenylring, einem ankondensierten C¿3?-C6-Carbocyclus oder einem 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches System ausbildet, R?2 C¿1-C6-Alkyl oder Aryl oder Heteroaryl; COOR3 oder CONR3R4, wobei R?3 und R4¿ unabhängig voneinander Wasserstoff, C¿1?-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl oder C1-C6-Alkyl-Aryl bedeuten, welche ggf. teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei Substituenten ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl, C5-C7-Cycloalkenyl tragen können; sowie deren landwirtschaftlich brauchbare Salze, als Pflanzenschutzmittel und neue 2-Oxopyrrole der Formel (I).

Description

Verwendung von Derivaten des 2-Oxopyrrols als Pflanzenschutzmittel und neue 2-Oxopyrrole
5 B E S C H R E I B U N G
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Derivaten des 2-Oxopyrrols der Formel I als Pflanzenschutzmittel
10
(I)
15
Figure imgf000003_0001
Weiterhin betrifft die Erfindung neue Derivate des 2-Oxopyrrols der allgemeinen Formel I.
20
2-Oxoppyyrole der allgemeinen Formel I, in denen R1 für Phenyl, 4-Dimethylaminophenyl und 2-Nitrophenyl, R2 für Methyl und A für COOC2H5 steht sind aus Z. Physiol. Chem. 132 (1924), 72 bekannt. Eine mögliche Verwendung als Pflanzenschutzmittel wird nicht er¬
25 wähnt.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, als Pflanzenschutzmittel wirksame Verbindungen zur Verfügung zu stellen.
,0 Diese Aufgabe wurde durch die erfindungsgemäße Verwendung gemäß Anspruch 1 gelöst.
Ein Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden 2-Oxopyrrol-Derivate sind neu und stellen als solche einen weiteren Gegenstand der Er- ,5 findung dar.
Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind den Unteransprüchen und der nachfolgenden detaillierten Beschreibung zu entnehmen.
40
In den erfindungsgemäß zu verwendende 2-Oxopyrrolderivaten der
Formel I haben die Substituenten R1, R2 und A die folgenden Bedeutungen :
. - R1 Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste unabhängig voneinander eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen können: Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Thio- 2 cyanato, Carboxy, Amino,Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Cyanoalkyl, C2-C6- Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Al- koxy-C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyl-Cι-C6-Alkoxy, C3-C7-Cycloal- kyl, Cι-C6-Alkyl-C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C3-C7-Cycloal- kyl, C3-C7-Cycloalkyloxy, C3-C7-Cyanocycloalkyloxy, Cι-C6-Al- kyl-C3-C7-Cycloalkyloxy, C3-C -Halogencycloalkyl, C3-C7-Cyano- cycloalkyl, C3-C7-Halogencycloalkyloxy, C5-C7-Cycloalkenyl, Cι-C6-Alkyl-C5-C7-Cycloalkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C5-C7-Cycloalke- nyl, C5-C7-Cyanocycloalkenyl, C5-C7-Halogencycloalkenyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-Alkyl, C!-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenal- kenyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C2-C6-Cyanoalkenyl, C3-C6-Cyano- alkinyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Cyanoalkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Cyanoalkenyloxy, C2-C6-Halogenalkeny- loxy, C2-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Cyanoalkylthio, Cι-C6-Halogenalkylthio, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Al- koxycarbonyl, Cι-C6-Alkylcarbonyl, Cι-C6-Alkylcarboxy-Cι-C6- Alkyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl-Ci-Ce-Alkyl, Cx-Cö-Alkylcarbonyla- mino, Arylcarbonylamino, Arylsulphinyl, Arylsulphonyl, Hete- roarylsulphinyl, Heteroarylsulphonyl, Aryl-Cx-Cg-Alkyl, Aryl- C2-C6-Alkenyl, Aryl-C3-C6-Alkinyl, Heteroaryl-Cι-C6-alkyl, He- teroaryl-C -C6-Alkenyl, Heteroaryl-C3-C6-Alkinyl, Aryl- Cι-C6-Alkoxy, Aryl-C2-C6-Alkenyloxy, Aryl-C3-C6-Alkinyloxy, Heteroaryl-CxCg-alkoxy, Heteroaryl-C2-C6-Alkenyloxy, Heteroa- ryl-C3-C6-alkinyloxy, Cι-C6-Alkylsulphinyl, Cx-Ce-Alkylsulpho- nyl, C2-C6-Alkenylsulphinyl, C2-C6-Alkenylsulphonyl, Cι-C6-Al- kylamino, Di-Cι-C6-Alkylamino, HC=N0H, C1-C6-Alkyl-C=NOH, HC=N-0-C1-C6-Alkyl, HC=N-0-Cι-C6-Alkyl-Aryl, Cι-C6-Alkyl-C=N- O-Cx-Cö-Alkyl, HC=N-0-C2-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alkyl-C=N-0-C2-C6- Alkenyl, HC=N-0-Aryl, C1-C6-Alkyl-C=N-0-Aryl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Arylthio, Heteroarylthio, wobei die cyclischen Substituenten ihrerseits unabhängig voneinander einen bis fünf der nachfolgenden Substituenten tragen können: Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mer- capto, Thiocyanato, Carboxy, Amino,Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Cyanoal- kyl, C2-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyl-Cι-C6-Alkoxy, C3-C7- Cycloalkyl, Cι-C6-Alkyl-C3-C7-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy-C3-C7- Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkyloxy, C3-C -Cyanocycloalkyloxy, C -Cö-Alkyl-Cs-C-y-Cycloalkyloxy, C3-C7-Halogencycloalkyl, C3-C7-Cyanocycloalkyl, C3-C -Halogencycloalkyloxy, C5-C7-Cy- cloalkenyl, Cι-C6-Alkyl-C5-C7-Cycloalkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C5-C7- Cycloalkenyl, C5-C7-Cyanocycloalkenyl, C5-C7-Halogencycloalke- nyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halo- genalkenyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C2-C6-Cyanoalkenyl, C3-C6- Cyanoalkinyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Cyanoalkoxy, Ci-Cö-Haloge- nalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Cyanoalkenyloxy, C2-C6-Halo- genalkenyloxy, C -C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Cyano- 3 alkylthio , Ci-Cg-Halogenalkylt io , Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-Alkylt - hio , Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , Cι-C6-Alkylcarbonyl , Ci-Cg-Alkyl - carboxy-Cι-C6-Alkyl , Ci-Cg-Alkylcarbonyl-Ci-Cg-Alkyl , Cj-Cg-Al - kylcarbonylarαino , Arylcarbonylamino , Arylsulphinyl , Arylsul - phonyl , Heteroarylsulphinyl , Heteroarylsulphonyl , Aryl-
Cι-C6-Alkyl , Aryl-C2-C6-Alkenyl , Aryl-C3-C6-Alkinyl , Heteroa - ryl-Ci-Cs-alkyl , Heteroaryl-C -C6-Alkenyl , Heteroaryl-C3- Cß-Alkinyl , Aryl-Ci-Cg-Alkoxy, Aryl-C2-C6-Alkenyloxy , Aryl- C3-C6-Alkinyloxy, Heteroaryl-CiCg-alkoxy, Heteroaryl-C -Cg-Al - kenyloxy, Heteroaryl-C3-Cg-alkinyloxy, Ci-Cg-Alkylsulphinyl ,
Ci-Cg-Alkylsulphonyl , C -C6-Alkenylsulphinyl , C2-C6-Alkenyl - sulphonyl , Ci-Cg-Alkylamino , Di-Ci-Cg-Alkylamino , HC=NOH, Cι-C5-Alkyl-C=NOH, HC=N-0-Cι-C5-Alkyl , HC=N-0-Cι-C6-Alkyl- Aryl , Cι-C6-Alkyl-C=N-0-Cι-C6-Alkyl , HC=N-0-C -Cg-Alkenyl , Cι-C6-Alkyl-C=N-0-C2-C6-Alkenyl , HC=N-0-Aryl , Cι-C6-Al - kyl-C=N-0-Aryl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Arylthio, Heteroarylthio; oder
wobei der Aryl- oder Heteroarylrest mit einem ankondensierten P enylring, einem ankondensierten C3-C6-Carbocyclus oder einem 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches System ausbildet, wobei das ankondensierte Ringsystem gegebenenfalls einen bis drei der vorstehend für Aryl genannten Substituenten tragen kann.
R2 Ci-Cg-Alkyl oder Aryl oder Heteroaryl, wobei Aryl oder Heteroaryl einen bis drei der unter R1 für Aryl genannten Substituenten tragen können; C3 -C -Cycloalkyl oder Ci-Cε-Alkylaryl;
A COOR3 oder CONR3R4, wobei R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl , C3-C7-Cycloalkyl oder Ci-Cg-Alkyl-Aryl bedeuten, welche ggf. teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei Sub¬ stituenten ausgewählt aus Cι-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C3-C -Cycloalkyl, C5-C -Cycloalkenyl tragen können;
sowie deren landwirtschaftlich brauchbare Salze.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 2-Oxopyrrolderivate können hinsichtlich der Position des Substituenten R1 als E- oder als Z- Isomere oder Mischung aus beiden Isomeren eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 2-Oxopyrrolderivate der For- mel I mit Ausnahme der folgenden Verbindungen sind neu und bilden einen eigenen Gegenstand der Erfindung: l R2 A
C6H5 CH3 COOC2H5
4 - ( CH3 ) 2N-C6H4 CH3 COOC2H5
2 -N02-C6H4 CH3 COOC H5
4-N02-C6H4 CH3 COOC2H5
4-Cl-C6H4 CH3 COOC2H5
4 -Br-C6H4 CH3 COOC2H5
4-CH3-C6H4 CH3 COOC2H5
4-HO-C6H4 CH3 COOC2H5
2 , 4 - ( CH3 ) 2-5-COOCH2CH3-pyrrol-3-yl CH3 COOC2H5
3 , 5- ( CH3 ) 2-4-COOCH2CH3-pyrrol-2 -yl CH3 COOC2H5
C6H5 C6H5 COOCH3
2 -COOCH2CH3-5-CH30-indol-3-yl CH3 COOC2H5
4-CH30-C6H4 CH3 COOC2H5
Figure imgf000006_0001
Die bei der Definition von R1, R2 und A genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Bedeutungen dar. Sämtliche Kohlenstoff etten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Alkoxy-, Halogen- alkoxy-, Cyanoalkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkyl- sulfonyl-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyloximino-, Alkylimi- nooxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Alkinyl-, Alkinyloxy- und Alki- nylthio-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome .
Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Ferner stehen beispielsweise:
Cι-C6-Alkyl für: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1, 1-Dimethyl- ethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1, 1-Dimethyl- propyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2 , 2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl, 1,2, 2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1, 1-Dimethylethyl, n-Pentyl oder n-Hexyl; 5
Cι-C6-Halogenalkyl für: Cι-C6-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C4-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-l-pentyl, 5-Chlor-l-pentyl, 5-Brom-l-pentyl, 5-Iod-l-pentyl, 5,5,5-Tri- chlor-1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-l-hexyl, 6-Chlor- 1-hexyl, 6-Brom-l-hexyl, 6-Iod-l-hexyl, 6, 6, 6-Trichlor-l- hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;
Cι-C6-Alkylamino für:Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Me- thylpropylamino, 1, 1-Dimethylethylamino, n-Pentylamino, 1-Me- thylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino,
2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, n-Hexylamino, 1, 1-Dimethylpropylamino, 1, 2-Dimethylpropylamino, 1-Methyl- pentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Me- thylpentylamino, 1, 1-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethylbutyla- mino, 1, 3-Dimethylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Di- methylbutylamino, 3, 3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutylamino, 2-Ethylbutylamino, 1, 1,2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trime- thylpropylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino oder l-Ethyl-2-methylpropylamino, insbesondere für Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1, 1-Dimethylethylamino, n-Pentylamino oder n-Hexylamino;
Cyano-Cι-C6-alkyl für: z.B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-l-yl, 2-Cyanoeth-l-yl, 1-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, l-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 1-Cyanobut- 1-yl, 2-Cyanobut-l-yl, 3-Cyanobut-l-yl, 4-Cyanobut-l-yl, l-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, l-Cyanobut-3-yl, 2-Cyano- but-3-yl, l-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl- prop-2-yl, insbesondere für Cyanomethyl oder 2-Cyanoethyl;
(Cι-C6-Alkyl)carbonyl für: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1, 1-Dimethyl- ethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl,
2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1, 1-Dimethyl- propylcarbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 2 ,2-Dimethyl- propylcarbonyl , 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methyl- pentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyl- carbonyl, 1, 2-Dimethylbutylcarbonyl, 1, 3-Dimethylbutyl- carbonyl, 2 ,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2 , 3-Dimethylbutyl- 6 carbonyl, 3, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbony1, 1,1,2-Trimethylpropylcarbony1, 1,2, 2-Trimethylpropylcarbony1, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder 1-Ethy1-2-methylpropylcarbony1, insbesondere für Methyl- carbonyl, Ethylcarbonyl oder 1-Methylethylcarbony1;
(Cι-C6-Alkyl)carbonyl-Cι-C6-alkyl für: durch (Cχ-C6-Alkyl)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also z.B. für MethylcarbonyImethy1;
(Cι-C6-Alkyl)carboxyl für: C!-C6-Alkyl wie vorstehend definiert, substituiert mit einer Carboxylgruppe, z.B. Methylcar- boxyl, Ethylcarboxyl, n-Propylcarboxyl, 1-Methylethylcarbo- xyl, n-Butylcarboxyl, 1-Methylpropylcarboxyl, 2-Methylpropyl- carboxyl oder 1, 1-Dimethylethylcarboxyl, insbesondere für Me- thylcarboxyl ;
(C1-C6-Alkylcarboxyl)-Cι-C6-alkyl: für Cι-C6-Alkylcarboxyl wie vorstehend definiert, substituiert mit einer Cχ-C6-Alkylgruppe wie vorstehend definiert;
Cι-C6-Alkoxy für: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1, 1-Dimethyl- ethoxy, z.B. n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1, 1-Dimethylpropoxy, 1, 2-Dimeth lpropoxy, 2, 2-Di eth lpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methyl- pentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethylbutoxy, 1, 2-Dimethylbutoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2, 2-Dimethylbutoxy, 2, 3-Dimethylbutoxy, 3 , 3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1, 1, 2-Trimethylpropoxy, 1,2, 2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l-methylpropoxy und 1-Ethy1-2-methylpropoxy, insbesondere für Methoxy, Ethoxy oder 1-Methylethoxy;
Cχ-C6-Halogenalkoxy für: einen C -Cg-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C4-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5-Fluor-l-pent- oxy, 5-Chlor-l-pentoxy, 5-Brom-l-pentoxy, 5-Iod-l-pentoxy, 5, 5,5-Trichlor-l-pentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluor-l- hexoxy, 6-Chlor-l-hexoxy, 6-Brom-l-hexoxy, 6-Iod-l-hexoxy, 6, 6, 6-Trichlor-l-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy, insbesondere für Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormeth- oxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy; 7
(Cι-C6-Alkoxy)carbonyl für: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl oder 1, 1-Dimethylethoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl- butoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxy- carbonyl, 2, 2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, n-Hexoxycarbonyl, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1 , 2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methy1- pentoxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethyl- butoxycarbonyl , 1, 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2, 2-Dimethy1- butoxycarbonyl, 2 , 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3, 3-Dimethyl- butoxycarbonyl , 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1, 1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2 ,2-Trimethylpropoxy- carbonyl, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-propoxycarbonyl, insbesondere für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder 1-Methylethoxycarbonyl;
Cx-Cg-Alkylthio für: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio,
2-Methylpropylthio, 1, 1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2, 2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methyl- pentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1, 2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2, 2-Dimethylbutylthio, 2, 3-Dimethyl- butylthio, 3, 3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethyl- butylthio, 1, 1,2-Trimethylpropylthio, 1,2 ,2-Trimethylpropy1- thio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Eth 1-2-methylpropy1- thio, insbesondere für Methylthio oder Ethylthio;
Cι-C6-Halogenalkylthio für: Ci-Cβ-Alkylthio wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. einen der unter C!-C4-Halogenalkylthio genannten Reste oder für 5-Fluor- pentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iod- pentylthio, ündecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio oder 6-Chlorhexylthio, insbesondere für Chlormethylthio, Fluor- methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, 2-Fluor- ethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2,2 , 2-Trifluorethylthio;
Cι-C6-Alkylsulfinyl für: Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, 1-MethyIpropylsulfinyl, 2-MethyIpropylsulfinyl, 1, 1-Dimethyl- ethylsulfinyl, n-Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1, 1-Dimethyl- 8 propylsulfinyl, 1, 2-DimethyIpropylsulfinyl, 2, 2-Dimethyl- propylsulfinyl, 1-EthyIpropylsulfinyl, n-Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl- pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1, 1-Dimethylbuty1- sulfinyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfinyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 2, 2-Dimethylbutylsulfinyl, 2 , 3-Dimeth lbutylsulfinyl, 3, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1, 1, 2-TrimethyIpropylsulfinyl, 1 , 2 , 2-TrimethyIpropylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methyIpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methyIpropylsulfinyl, insbesondere für Methylsulfinyl;
Cι-C6-Alkylsulfonyl für: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-MethyIpropylsulfonyl, 2-MethyIpropylsulfonyl, 1, 1-Dimethyl- ethylsulfonyl, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1, 1-Dimethyl- propylsulfonyl, 1, 2-DimethyIpropylsulfonyl, 2,2-Dimethyl- propylsulfonyl, 1-EthyIpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methyl- pentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylbutyl- sulfonyl, 2, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 2 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1, 1,2-TrimethyIpropylsulfonyl,
1,2, 2-TrimethyIpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methyIpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl, insbesondere für Methylsulfonyl;
C2-C6-Alkenyl für: z.B. Ethenyl, Prop-2-en-l-yl, n-Buten-4-yl, l-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Buten- 1-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, l-Methyl-but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl, 1-Methyl- but-3-en-l-yl, 2-Methyl-but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en- 1-yl, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en- 1-yl, l-Ethyl-prop-2-en-l-yl, n-Hex-3-en-l-yl, n-Hex-4-en- 1-yl, n-Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl- pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl, 4-Methyl-pent-3- en-l-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl,
1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1 , 2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl , 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2 , 2-Dimethyl-but-3-en-1-y1, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-y1, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2- en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en- 9
1-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl oder 1-Ethy1-2-methyl- prop-2-en-l-yl, insbesondere für Ethenyl, Prop-2-en-l-yl oder n-Buten-4-yl;
C2-C6-Alkenylsulfinyl für : C2-C6-Alkenyl wie vorstehend definiert, substituiert mit einer Sulfinylgruppe, z.B. Ethenyl- sulfinyl, Prop-2-en-l-ylsulfinyl, n-Buten-4-ylsulfinyl, l-Methyl-prop-2-en-l-ylsulfinyl, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylsul- finyl, 2-Buten-l-ylsulfinyl, n-Penten-3-ylsulfinyl, n-Pen- ten-4-ylsulfinyl, l-Methyl-but-2-en-l-ylsulfinyl, 2-Methyl- but-2-en-l-ylsulfinyl, 3-Methyl-but-2-en-l-ylsulfinyl, 1-Me- thyl-but-3-en-l-ylsulfinyl, 2-Methyl-but-3-en-l-ylsulfinyl, 3-Methyl-but-3-en-l-ylsulfinyl, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl- sulfinyl, l,2-Dimethyl-prop-2-en-l-ylsulfinyl, 1-Ethyl- prop-2-en-l-ylsulfinyl, n-Hex-3-en-l-ylsulfinyl, n-
Hex-4-en-l-ylsulfinyl, n-Hex-5-en-l-ylsulfinyl, 1-Methyl- pent-3-en-l-ylsulfinyl, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylsulfinyl, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylsulfinyl, 4-Methyl-pent-3- en-1-ylsulfinyl, l-Methyl-pent-4-en-l-ylsulfinyl, 2-Methyl- pent-4-en-l-ylsulfinyl, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylsulfinyl,
4-Methyl-pent-4-en-l-ylsulfinyl, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-ylsulfinyl, 1, 2-Dimethyl- but-2-en-l-ylsulfinyl, l,2-Dimethyl-but-3-en-l-ylsulfinyl, l,3-Dimethyl-but-2-en-l-ylsulfinyl, 1, 3-Dimethyl- but-3-en-l-ylsulfinyl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-ylsulfinyl, 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylsulfinyl, 2 , 3-Dimethyl- but-3-en-l-ylsulfinyl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-ylsulfinyl, l-Ethyl-but-2-en-l-ylsulfinyl, l-Ethyl-but-3-en-l-ylsulfinyl, 2-Ethyl-but-2-, 2-Ethyl-but-3-en-l-ylsulfinyl, 1,1,2-Tri- methyl-prop-2-en-, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylsulfinyl, insbesondere für Ethenylsulfinyl, Prop-2-en-l-ylsulfinyl oder n-Buten-4-ylsulfinyl;
C2-C6-Alkenylsulfonyl für: C2-C6-Alkenyl wie vorstehend definiert, substituiert mit einer Sulfonylgruppe, z.B. Ethenyl- sulfonyl, Prop-2-en-l-ylsulfonyl, n-Buten-4-ylsulfonyl, l-Methyl-prop-2-en-l-ylsulfonyl, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylsul- fonyl, 2-Buten-l-ylsulfonyl, n-Penten-3-ylsulfonyl, n-Pen- ten-4-ylsulfonyl, l-Methyl-but-2-en-l-ylsulfonyl, 2-Methyl- but-2-en-l-ylsulfonyl, 3-Methyl-but-2-en-l-ylsulfonyl, 1-Me- thyl-but-3-en-l-ylsulfonyl, 2-Methyl-but-3-en-l-ylsulfonyl, 3-Methyl-but-3-en-l-ylsulfonyl, 1 , l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl- sulfonyl, l,2-Dimethyl-prop-2-en-l-ylsulfonyl, 1-Ethyl- prop-2-en-l-ylsulfonyl, n-Hex-3-en-l-ylsulfonyl, n-
Hex-4-en-l-ylsulfonyl, n-Hex-5-en-l-ylsulfonyl, 1-Methyl- pent-3-en-l-ylsulfonyl, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylsulfonyl, 10
3-Methyl-pent-3-en-l-ylsulfonyl, 4-Methyl-pent-3- en-1-ylsulfonyl, l-Methyl-pent-4-en-l-ylsulfonyl, 2-Methyl- pent-4-en-l-ylsulfonyl, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylsulfonyl, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylsulfonyl, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-ylsulfonyl, 1,2-Dimethyl- but-2-en-l-ylsulfonyl, 1 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-ylsulfonyl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylsulfonyl, 1, 3-Dimethyl- but-3-en-l-ylsulfonyl, 2 ,2-Dimethyl-but-3-en-l-ylsulfonyl, 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylsulfonyl, 2 , 3-Dimethyl- but-3-en-l-ylsulfonyl, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylsulfonyl, l-Ethyl-but-2-en-l-ylsulfonyl, l-Ethyl-but-3-en-l-ylsulfonyl, 2-Ethyl-but-2-, 2-Ethyl-but-3-en-l-ylsulfonyl, 1,1,2-Tri- methyl-prop-2-en-, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylsulfonyl, insbesondere für Ethenylsulfonyl, Prop-2-en-l-ylsulfonyl oder n-Buten-4-ylsulfonyl;
C2-C6-Halogenalkenyl für: C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyl,
3-Chlorallyl, 2 ,3-Dichlorallyl, 3, 3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri- chlorallyl, 2 , 3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2 , 3 , 3-Tribromallyl oder 2, 3-Dibrombut-2-enyl, insbesondere für 2-Chlorallyl oder 3,3-Dichlorallyl;
C2-C6-Alkenyloxy für: Ethenyloxy, Prop-1-en-l-yloxy, Prop-2-en-l-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Bu- ten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxy, 2-Methyl-prop-l-en-l-yloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-yloxy, 2-Me- thyl-prop-2-en-l-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-l-en-l-yl- oxy, 2-Methyl-but-l-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-l-en-l-yloxy, 1-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxy, l-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 1 , l-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, 1 , 2-Dimethyl-prop-l-en-l-yl- oxy, l,2-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl- oxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxy, n-Hex-1-en-l-yloxy, n-Hex-2- en-1-yloxy, n-Hex-3-en-l-yloxy, n-Hex-4-en-l-yloxy, n-Hex-5- en-1-yloxy, 1-Methy1-pent-l-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-l-en- 1-yloxy, 3-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl- oxy, l-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, l-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 11
3-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, l,l-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1 , 2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1 , 3-Dimethy1-but-1-en-1-yloxy, l,3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, l,3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 3 , 3-Dimethy1-but-1-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-l-en-l-yloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl- but-3-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-l-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-2- en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 1,2-Trimethyl-prop-2- en-1-yloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-l-yloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l- yloxy, insbesondere für Ethenyloxy oder Prop-2-en-l-yloxy;
C3-C6-Alkinyl für: Ethinyl, Prop-1-in-l-yl, Prop-2-in-l-yl, n-But-1-in-l-yl, n-But-l-in-3-yl, n-But-l-in-4-yl, n-But-2-in-l-yl, n-Pent-1-in-l-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n-Pent-l-in-4-yl, n-Pent-l-in-5-yl, n-Pent-2-in-l-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, n-Hex-1-in-l-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n-Hex-l-in-4-yl, n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n-Hex-2-in-l-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-l-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl- pent-1-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-l-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, insbesondere für Ethinyl oder Prop-2-in-l-yl;
C2-C6-Alkinyloxy für: Ethinyloxy, Prop-1-in-l-yloxy,
Prop-2-in-l-yloxy, n-But-1-in-l-yloxy, n-But-l-in-3-yloxy, n- But-l-in-4-yloxy, n-But-2-in-l-yloxy, n-Pent-1-in-l-yloxy, n- Pent-l-in-3-yloxy, n-Pent-l-in-4-yloxy, n-Pent-l-in-5-yloxy, n-Pent-2-in-l-yloxy, n-Pent-2-in-4-yloxy, n-Pent-2-in-5-yl- oxy, 3-Methyl-but-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yloxy, n- Hex-1-in-l-yloxy, n-Hex-l-in-3-yloxy, n-Hex-l-in-4-yloxy, n- Hex-l-in-5-yloxy, n-Hex-l-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-l-yloxy, n- Hex-2-in-4-yloxy, n-Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n- Hex-3-in-l-yloxy, n-Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methylpent-l-in-l-yl- oxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-yloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-yloxy, 4-Me- thyl-pent-2-in-4-yloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxy, insbesondere für Ethinyloxy oder Prop-2-in-l-yloxy; 12
C3-C7-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
- C -C7-Cycloalkyloxy für: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy, Cyclohexyloxy oder Cycloheptyloxy;
C5-C7-Cycloalkenyl für: Cyclopent-1-enyl, Cyclopent- 2-enyl, Cylopent-3-enyl, Cyclohex-1-enyl, Cyclohex-2-enyl, Cyclohex-3-enyl, Cyclohept-1-enyl, Cyclohept-2-enyl, Cyclo- hept-3-enyl oder Cyclohept-4-enyl;
Heteroaryl: aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Hetero- atomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus - ein bis drei Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, z.B. Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und 3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie 2-0xazolyl, 4-Oxazolyl und 5-0xazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazolyl und 4-lmidazolyl, Oxadiazolyl wie l,2,4-Oxadiazol-3-yl, l,2,4-Oxadiazol-5-yl und 1,3, 4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl wie l,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2 ,4-Thiadiazol-5-yl und l,3,4-Thiadiazol-2-yl, Triazolyl wie 1,2 ,4-Triazol-l-yl, l,2,4-Triazol-3-yl und l,2,4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie 3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl, l,3,5-Triazin-2-yl und 1,2 ,4-Triazin-3-yl, insbesondere Pyridyl, Pyri idyl, Furanyl und Thienyl;
Aryl für: C6-Ci4-Aryl wie Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl vorzugsweise Phenyl.
Die 2-0xopyrrolderivate sind nach an sich dem Fachmann bekannten und in der Literatur beschriebenen Verfahren erhältlich, so daß sich hier nähere Angaben erübrigen. Nur beipielsweise sei hier auf die in der Z. Physiol. Chem. 132 (1924), 72 und J.Org. Che . 57, 1992, 6032 beschriebenen Verfahren verwiesen. 13
Eine bevorzugte Verfahrensvariante ist dem nachstehenden Reaktionsschema 1 zu entnehmen. Die detaillierten Reaktionsbedingungen sind dem Fachmann bekannt:
Nl-L
Figure imgf000015_0001
4
Figure imgf000015_0002
R ΗH2
R R
\
0 o \
0
0= \ / ^ 0-
R1- Η
^y^ ^o Ru N
H H
Figure imgf000015_0003
: ID
Eine weitere Synthese kann in Analogie zu an sich bekannten Ver¬ fahren über die Zwischenprodukte der Formeln Ha, Ilb oder IIC erfolgen, die einen weiteren Gegenstand der Erfindung bilden.
A
Figure imgf000015_0004
CF, ^M ^, 0
Figure imgf000015_0005
Ha Ilb llc
Synthese von 2 -Trifluormethyl- 5- 0x0-4, 5-dihydropyrrol-3-carbon- säuremethylester (Ilb)
2 g (8,2 mmol) Trifluoracetylbutandicarbonsäuredimethylester wurden in 100ml Methanol gelöst und bei 0 bis 5°C mit Ammoniakgas gesättigt. Anschließend wurde bei Raumtemperatur 12 h gerührt, eingeengt, der Rückstand in 50 ml Xylol yufgenommen und nach Zugabe einer Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure 6 h am Rückfluß erhitzt. 14
Die Mischung wurde filtriert, das erhaltene Filtrat mit Wasser verdünnt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Anschließend wurde die organische Phase eingeengt und getrocknet. (MH+ 210)
Synthese von 2-Methyl -5-oxo-4 , 5 -dihydropyrrol -3 -carbonsäurenitril IIc
Eine Mischung von 0,9g (4,6 mmol) 2 -Methyl -5 -oxo-4 , 5 -dihydropyrrol -3 -carboxamid, 1,4g (9,2 mmol) Phosphoroxychlorid und 0,9g (6,4 mmol) Kaliumcarbonat wurde in 50 ml Aceton 6 h am Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde eingeengt und der erhaltene Rückstand an Kieselgel chromatographiert (LM: Cyclohexan:Essigsäureethyle- ster 10:1 bis 1:1). Es wurden 0,15g (19 % d.Th.) des gewünschten Produktes erhalten (IR: 2220 cm'1) .
Bevorzugt werden erfindungsgemäß 2-Oxopyrrolderivate verwendet, in denen R2 für eine Ci-Cς-Alkylgruppe, A für eine Gruppierung COO-Cι-C6-Alkyl und R1 die in den nachfolgenden Tabellen A und B angegebenen Bedeutungen hat.
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel I, in denen R2 für Methyl, Ethyl oder Propyl und A für COOCH3 bzw. COOC2H5 steht und R1 eine der in den nachfolgenden Tabellen A und B angegebenen Bedeutungen für Aryl bzw. Heteroaryl hat. Insbesondere bevorzugt werden Verbindungen, in denen R2 für Methyl und A für COOCH3 steht und R2 ein in 2- oder 2, 6 -Stellung substituierter Arylrest ist, welcher durch einen oder mehrere Halogen-, Alkyl - oder Halogenalkylgruppen substituiert sein kann.
Des weiteren werden Verbindungen bevorzugt, in denen R1 für einen heteroaromatischen Rest, insbesondere einen substituierten Pyra- zolrest steht, der ggf. einen oder mehrere Halogensubstituenten tragen kann.
Tabelle A: R1 = Aryl
Nr. Bedeutung R1
A.l. C6H5
A.2. 4-CCl3-C6H4
A.3. 1-Naphthyl
A.4. 2-Naphthyl
A.5. 2-CH3-C6H4
A.6. 3-CH3-C6H4
A.7. 4-CH3-C6H4
A.8. 3,5-(CH3)2-C6H3
A.9. 2,4-(CH3)2-C6H3
Figure imgf000016_0001
15
Nr. Bedeutung R1
A.10. 3,4-(CH3)2-C6H3
A.ll. 2,4,6-(CH3)3-C6H2
A.12. 2-C2H5-C6H4
A.13. 4-C2H5-C6H4
A.14. 4-(C2H5)C(CH3)2_C6H4
A.15. 2-CH3-4-C4H9-C6H3
A.16. 2-CH3-4-CH30-C6H3
A.17. 2-CH3-4-C6H5-C6H3
A.18. 3,5-(Cl)2-4-CH3-C6H2
A.19. 4-t-C4H9-C6H4
A.20. 4-(cH3)2CH-C6H4
A.21. 4-CH2=C(CH3)-C6H4
A.22. 3-t-C4H9-4-CH3-C6H3
A.23. 2-CH3-3-C4H9-C6H3
A.24. 2,5-(CH3)2-4-CH30-C6H2
A.25. 2-Cl-C6H4
A.26. 4-Cl-C6H4
A.27. 3-Cl-C6H4
A.28. 3,5-(Cl)2-C6H3
A.29. 2,4-(Cl)2-C6H3
A.30. 2,3-(Cl)2-C6H3
A.31. 3,4-(Cl)2-C6H3
A.32. 2-Cl-4-F-C6H3
A.33. 2-Cl-6-F-C6H3
A.34. 2-Cl-5-N02-C6H3
A.35. 3-Cl-6-N02-C6H3
A.36. 2-Br-C6H4
A.37. 3-Br-C6H4
A.38. 4-Br-C6H4
A.39. 4-CF2Cl-C6H4
A.40. 2-CF3-C6H4
A.41. 4-CF3-C6H4
A.42. 2,5-(CF3)2-C6H3
A.43. 4-CH30-C6H4
A.44. 2-CH30-C6H4
A.45. 2,4-(CH30)2-C6H3
A.46. 2,5-(CH30)2-C6H3
A.47. 3,5-(CH30)2-C6H3
A.48. 2,4,6-(CH30)3-C6H2
Figure imgf000017_0001
16
Nr. Bedeutung R1
A.49. 2,3,4-(CH30)3-C6H2
A.50. 3,4,5-(CH30)3-C6H2
5 A.51. 2,4,5-(CH30)3-C6H2
A.52. 3-Br-4,5-(CH30)2-C6H2
A.53. 4-C2H50-C6H4
A.54. 3-C2H50-C6H4
A.55. 2-C2H50-C6H4
10
A.56. 4-C3H70-C6H4
A.57. 4-C6Hι30-C6H4
A.58. 3-C6H50-C6H4
A.59. 4-CH3S-C6H4
15 A.60. 2-OH-C6H4
A.61. 4-OH-C6H4
A.62. 2-OH-5-Br-C6H3
A.63. 2,3-(OH)2-C6H3
20 A.64. 3,4-(OH)2-C6H3
A.65. 2-OH-3-CH30-C6H3
A.66. 2-OH-5-CH30-C6H3
A.67. 3-OH-4-CH30-C6H3
A.68. 3-OH-4-C2H50-C6H3
?5
A.69. 3-C2H50-4-CH30-C6H3
A.70. 2-CH30-5-Br-C6H3
A.71. 2,3-(CH3)2-4-CH30-C6H2
A.72. 3-Br-4-CH30-C6H3
30
A.73. 3-CH30-4-OH-5-Br-C6H2
A.74. 2-OH-5-Cl-C6H3
A.75. 2-OH-3-N02-C6H3
A.76. 2-N02-4,5-(CH30)2-C6H2
35 A.77. 4-n-C H9-C6H4
A.78. 4-CH2=CH-CH20-C6H4
A.79. 2-F-C6H4
A.80. 3-F-C6H4
40 A.81. 4-F-C6H4
A.82. 2,4-F2-C6H4
A.83. 2,6-F2-C6H4
A.84. 2-F-5-N02-C6H3
A.85. 3-F-6-N02-C6H3 5
A.86. 2-Br-4-F-C6H3
A.87. 4-CN-C6H4
Figure imgf000018_0001
17
Nr. Bedeutung R1
A.88. 2-CN-C5H4
A.89. 3-CN-C6H4
A.90. 2-N02-C6H4
A.91. 3-N02-C6H4
A.92. 4-N02-C6H4
A.93. 4-COOH-C6H4
A.94. 2-OH-3-N02-C6H3
A.95. 3,4-(CH3)2-6-Br-C6H2
A.96. 3-CH3-4-CH30-C6H3
A.97. 3-N02-4-Cl-C6H3
A.98. 4-C6H40-C6H4
A.99. 4-Cl-C6H4-C6H4
A.100. 4-(2,3-Cl2-C6H30)-C6H4
A.101. 4-(3,4-Cl2-C6H30)-C6H4
A.102. 4-(3-C2H5-C6H30)-C6H4
A.103. 4-(4-C2H5-C6H30)-C6H4
A.104. 4-(4-Cl-C6H30)-C6H4
A.105. 4_( -Br-C6H30)-C6H4
A.106. 4- ( 2-Cl-5-CH3-C6H30 ) -C6H4
A.107. 4-(2,5-Cl2-C6H30)-C6H
A.108. 4-(2-Cl-C6H30)-C6H4
A.109. 4-(2-F-C6H30)-C6H4
A.110. 4-(2-Br-C6H30)-C6H4
A.lll. 4-(3,5-Cl2-C6H30)-C6H4
A.112. 4-(3-CF3-C6H30)-C6H4
A.113. 4-(3-Cl-C6H30)-C6H4
A.114. 4- ( 3-Br-C6H30) -C6H4
A.115. 4- ( 4-CH30-C6H40) -C6H4
A.116. 2-Cl-4-N02-C6H3
A.117. 3-Br-4-CH30-C6H3
A.118. 3-(CH3)2N-C6H4
A.119. 4-(C2H5)2N-C6H4
A.120. 4-CH2=CH-C6H4
A.121. 2-N02-4-(CH3)2N-C6H3
A.122. 2- ( 2-Cl-C6H4 )CH20-C6H4
A.123. 2- ( 2-CH3-C6H4 ) CH20-C6H
A.124. 2- ( 3-CH3-C6H4 ) CH20-C6H4
A.125. 2-C6H4-CH20-C6H4
A.126. 4-C6H4-CH20-C6H4
Figure imgf000019_0001
18
Nr. Bedeutung R1
A.127. 4-(COOC2H5)-C6H4
A.128. 2-N02-4- ( 2-Br-4-CF3-C6H30) -C6H3
A.129. 3,5-I2-4-OH-C6H2
A.130. 2-CH30-5-COOCH3-C6H3
A.131. 2-OH-4-(C2H5)N-C6H3
A.132. 3-CH30-4-OCOCH3-C6H3
A.133. 3,5,-I2-2-OH-C6H2
A.134. 2-(Cyclohexyl-2-en)-C6H4
A.135. 3-C6H4-CH2-0-C6H4
A.136. 2-NH2-5-N02-C6H3
A.137. 2-(4-Cl-C6H4)S-C6H4
A.138. 3-CH3COOCH -C6H4
A.139. 4-CH30-3-(C6H5)CH20-C6H3
A.140. 3-CH30-2- ( C6H5 ) CH20-C6H3
A.141. 3-CH30-2-(C6H5)CH20-4-OH-C6H2
A.142. 2-OH-3,5-Br2-C6H
A.143. 3-CH30-4-(C6H4)CH20-C6H3
A.144. 2-CH30-Napthyl
A.145. 4-NH2-C6H4
A.146. 4-CH30-3-(3-CH3-C6H4)CH20-C6H3
A.147. 2-OH-3-C6H5-C6H3
A.148. 4-CH3CONH-C6H
A.149. 4-CH3ON=C-C6H4
A.150. 4-C6H5-C6H4
A.151. 4-CH≡C-CH20-C6H4
A.152. 4-CH3SO-C6H4
A.153. 2-S03H-4-Cl-C6H3
A.154. 4-N≡C-CH20-C6H4
A.155. 3- ( 5-Pyrimidyl ) -C6H4
A.156. 3 , 5-di-C4H9-4-OH-C6H2
A.157. 4-t-C4H90-C6H4
A.158. 1,1,2,3, 3-penta-CH3-indan-5-yl
A.159. 4- ( 2-CN-C6H4-CH=CH ) -C6H4
A.160. 2 -N-Phthalimid-C6H4
A.161. 2-NH2-C6H4
A.162. 4-( (C1CH2CH2) (CH3CH2)N) )-C6H4
A.163. 4-CH3OCOO-C6H4
A.164. 2-NH2-5-N02-C6H3
A.165. 2-N-phthalimid-5-N02-C6H3
Figure imgf000020_0001
19
Nr. Bedeutung R1
A.166. 3 , 5-di-CH3OCO-4-OH-C6H2
A.167. 2-OH-5- (CH2=CHCONCH2 ) -C6H3
A.168. 4-CH30-3- ( CH2=CHCONCH2 ) -C6H3
A.169. 3-N(CH3)2-C6H4
A.170. 2- ( CH3COOCH2 ) -4- ( N ( CH3 ) 2 ) -C6H3
A.171. 4-(CH30-C(CH3)2)C-C6H4
A.172. 2-COOH-C6H4
A.173. 4-( ( (CH3)2-N-CH2-CH2-N(CH3)2-C6H4
A.174. 2-N02-4-N(CH3)2-C6H3
A.175. 2-COOH-4-N(CH3)2-C6H3
A.176. 2-C6H5CH2S-4-N(CH3)2-C6H3
A.177. ( (4-CNC6H4-CH2-CH2-N(CH3) )-C6H4
A.178. 4-ClCH2-C6H4
A.179. 2-CH3-4-t-C4H9-C6H3
A.180. 3-t-C4H9-4-CH30-C6H3
A.181. 4-(CH3)2C(OH)-C6H4
A.182. 4-(t-C4H9-COO)-C6H
A.183. 3 , 5-di-t-C4H9-4-CH30-C6H2
A.184. 4-CH3CH20-C(CH3)CH2-C6H4
A.185. 3 , 5-di-CH3-4-OH-C6H2
A.186. 3- ( CH2=C ( CH3 ) CONHCH2 ) -6-OH-C6H3
A.187. 3 , 5-di-t-C4H9-4-OH-C6H2
A.188. 4-CH3CH2C(CH3)2-C6H4
A.189. 2-CH3-4-CH3CH2C (CH3 ) 2-C6H3
A.190. 2-CH3-4-CH30-C6H3
A.191. 1,1,3,4 , 4-penta-CH3-tetralin-6-yl
A.192. 1,1, 3-tri-CH3-3- ( (CH3 ) 3CCH2-indan-5- -yl
A.193. 1 , 1 , 3-tri-CH3-4- ( (CH3 ) 3CCH2-indan-5 -yl
A.194. 2-CH3S-C6H4
A.195. 2-CF3S-C6H4
A.196. 3-CF3S-C6H4
A.197. 4-CF3S-C6H4
A.198. 4-CH3S02-C6H4
A.199. 2-Cl-4-CH3S02-C6H3
A.200. 4-(C6H5-C≡C)-C6H4
A.201. 4- ( 2-CN-thiophen-3-yl ) -CH2-0-C6H4
A.202. 4- ( CH3OCO-CH=CH ) -C6H4
A.203. 4- ( 4-t-C4H9-thiazol-2-yl ) -C6H4
A.204. 4- ( 2 , 5 , -di-CH3-pyrrol-l-yl ) -C6H4
Figure imgf000021_0001
20
Nr. Bedeutung R1
A.205. 4- ( 1 , 2 , 3-thidiazol-4-yl ) -C6H4
A.206. 2- ( 5-Cl-l , 2 , 3-thiadiazol-4-yl ) CH20-C6H4
A.207. 4- (C6H5_NH-N=CH) -C6H4
A.208. 2,3-(-OCF20-)-C6H3
A.209. 3,4-(-OCF20-)-C6H3
A.210. 3-c-C5H90-4-CH30-C6H3
A.211. 5-Indanyl
Figure imgf000022_0001
Tabelle B : R1 = Heteroaryl
Nr. Bedeutung R1
B.l. 2-Pyridyl
B.2. 6-Methyl-2-pyridyl
B.3. 3-Cl-5-CF3-2-pyridyl
B.4. 4 , 6- (CH3 ) 2-2-pyridyl
B.5. 5-CN-6-CH3S-2-pyridyl
B.6. 3-Pyridyl
B.7. 6-Br-3-pyridyl
B.8. 4-Pyridyl
B.9. 2 , 6-Cl2-4-pyridyl
B.10. 2-C6H5S-3-pyridyl
B.ll. 2 ( 4-Cl-C6H4 ) S-3-pyridyl
B.12. 4-Chinolinyl
B.13. 4 , 6-Br2-4-chinolinyl
B.14. 2-Cl-3-chinolinyl
B.15. 3-Chinolinyl
B.16. 6-CH30-2-Cl-3-chinolinyl
B.17. 8-OH-2-chinolinyl
B.18. 2-NH2-4 , 6-Cl2-5-pyrimidyl
B.19. 4-NH2-2 , 6- (CH3 ) 2-5-pyrimidyl
B.20. 4 , 6- (CH30 ) 2-2-CH3S-5-pyrimidyl
B.21. 2 , 4- (CH30) -5-pyrimidyl
B.22. 2-Quinoxalinyl
B.23. 2-Pyrryl
B.24. l-CH3-2-Pyrryl
B.25. 3-Furanyl
B.26. 5-N02-Füran-2-y1
B.27. l-C6H5-3-CH3-5-Cl-pyrazolyl
B.28. 1- ( 4-Cl-C6H4 ) -2-pyrazolyl
B.29. 1- ( 2-Cl-C6H4 ) -5-CF3-4-pyrazolyl
Figure imgf000022_0002
21
Nr. Bedeutung R1
B.30. 1-( 3-CH3-C6H4 ) -5-CF3-4-pyrazolyl
B.31. 3-C2H5OCO-5-pyrrazolyl
B.32. 1-( 4-Br-C6H4) -2-pyrrolyl
B.33. 1-( 4-CH30-C6H4 ) -3-pyrrolyl
B.34. 1,2, 5-tri-Methyl-pyrrolyl
B.35. 1- ( 2 , 3 , 4-Cl3-C6H2 ) -3-pyrrolyl
B.36. 1- ( 2 , 4-Cl2-C6H3 ) -3-pyrrolyl
B.37. l-(2-N02-4-Cl-C6H3)-3-pyrrolyl
B.38. 3-C3H7-5-isoxazolyl
B.39. 3-lndolyl
B.40. l-CH3-2-Cl-3-indolyl
B.41. 4-Cl-5-Nitro-2-benzothiophenyl
B.42. 5-CH3-4-imidazolyl
B.43. 2- ( -CH30-C6H4 ) -4-oxazolyl
B.44. 1- ( 2 , 6- (CH3 ) 2-C6H3 ) -pyrrolyl
B.45. 2-Thiazolyl
B.46. 1- ( 4-Cl-C6H4 ) -3-pyrrolyl
B.47. 3-( 4-tC4H9-C6H4 ) -5-isoxazolyl
B.48. 3-CgHs-5-isoxazolyl
B.49. l-CH3-4-pyrrazolyl
B.50. 1- (4-Cl-C6H4 ) -5-CH3-4-pyrazolyl
B.51. 1- ( 4-F-C6H4 ) -5-CH3-4-pyrazolyl
B.52. 1-( 4-Cl-C6H4 ) -3-CH3-4-pyrazolyl
B.53. 1- ( 4-Br-C6H ) -4-pyrazolyl
B.54. 1- ( 4-Cl-C6H4 ) 3 , 5- (CH3 >2-4-pyrazolyl
B.55. 1- ( 4-CH30-C6H4 ) -5-CF3-4-pyrazolyl
B.56. l-C6H5-4-pyrazolyl
B.57. 1-( 4-Cl-C6H4 ) -4-pyrazolyl
B.58. l-(C6H5-5-CH3-4-pyrrazolyl
B.59. 2-C6H5-4-oxazolyl
B.60. 2- ( 4-Cl-C6H5 ) -4-oxazolyl
B.61. 4-CH3C6H4-4-oxazolyl
B.62. 4-CH3-5-C6H5-3-isoxazolyl
B.63. 3- ( 4-CI-C6H4 ) -5-isoxazolyl
B.64. 3-i-C3H7-5-isoxazolyl
B.65. 3-t-CH9-5-isoxazolyl
B.66. 3-sec-C4H9-5-isoxazolyl
B.67. 3- ( 2-CH3-C3H6 ) -5-isoazolyl
B.68. 3-tC4H9-5-C6H5-4-isoxazolyl
Figure imgf000023_0001
22
Nr. Bedeutung R1
B.69. 4-CH3-5- ( 4-CF3-C6H4 ) -3-isoxazolyl
B.70. 3-Thiophenyl
B.71. 5-CH3-2-thiophenyl
B.72. 3-CH3-2-thiopheny1
B.73. 5-Nitro-2-thiophenyl
B.74. 5-Cl-2-thiopheny1
B.75. 5- ( 4-F-C6H4 ) -2-thiophenyl
B.76. 5- ( 4-Cl-C6H4 ) -2-thiophenyl
B.77. 5-Br-2-thiopheny1
B.78. 4 , 5-Cl2-3-thiophenyl
B.79. 2 , 5-Br2-3-thiophenyl
B.80. 5-N02-3-thiopheny1
B.81. 4-CH3-5-imidazolyl
B.82. l-C6H5CH2-2-imidazolyl
B.83. 2- (CH3 ) 2N-5-thiazolyl
B.84. 2- ( 4-Cl-C6H4 ) -4-thiazolyl
B.85. 5-CH3COCH2-2-furyl
B.86. 3-Br-5-CH3-2-benzo-b-thiophenyl
B.87. 3 , 6-Cl2-2-benzo-b-thiophenyl
B.88. 2-NH2-3-CN-4-Cl-thiophenyl
B.89. l-t-C4H9-4-pyrrazolyl
Figure imgf000024_0001
Die 2-0xopyrrole I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen bei- spielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo- brassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis 23 guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacu (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum duru , Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays .
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Des weiteren eignen sich die 2-Oxopyrrole I auch zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen.
Als Desikkantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne. Damit wird ein vollständig mechani- sches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfruchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, das heißt die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sproßteil der Pflanzen ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle, wesentlich.
Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte.
Erfindungsgemäß werden die Verbindungen der Formel I auch zur Be- kämfung von tierischen Schädlingen aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden eingesetzt. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor zur Bekämpfung tierischer Schädlinge eingesetzt werden. Insbeson- dere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden tierischen Schädlinge: 24
• Insekten aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argilla- cea, Anticarsia gemmatalis , Argyresthia conjugella, Autographa ga ma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia bru ata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insu- lana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersi- cella, Labdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera cof- feella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobe- sia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseu- doplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula abso- luta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumato- poea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni und Zeira- phera canadensis,
• Käfer (Coleoptera) , z.B. Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Bla- stophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bru- chus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebu- losa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorr- hynchus napi, Chaetocne a tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punc- tata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hir- tipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis , Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa dece lineata, Limonius californi- cus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyl- lopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus und Sitophilus granaria,
Zweiflügler (Diptera), z.B. Aedes aegypti, Aedes vexans, Anas- trepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, 25
Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macella- ria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pi- piens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fan- nia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsi- tans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoder a lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifo- lii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lyco- ria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagole- tis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula ole- racea und Tipula paludosa,
• Thripse (Thysanoptera), z.B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi und Thrips tabaci,
• Hautflügler (Hymenoptera) , z.B. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testu- dinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata und Solenopsis invicta,
• Wanzen (Heteroptera) , z.B. Acrosternum hilare, Blissus leucop- terus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus in- termedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Ne- zara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis und Thyanta perditor,
• Pflanzensauger (Homoptera), z.B. Acyrthosiphon onobrychis,
Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Ce- rosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopa- lomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sap- paphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Tria- leurodes vaporariorum und Viteus vitifolii,
• Termiten (Isoptera), z.B. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus und Termes natalensis,
• Geradflügler (Orthoptera) , z.B. Acheta domestica, Blatta orien- talis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melano- 26 plus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguini- pes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus und Tachycines asynamorus,
• Arachnoidea wie Spinnentiere (Acarina) , z.B. Amblyomma america- nu , Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoeni- cis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius me- gnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllo- coptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus , Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetra- nychus pacificus, Tetranychus telarius und Tetranychus urticae,
• Nematoden wie Wurzelgallennematoden, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, He- terodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belonolaimus longicaudatus, Dity- lenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus mul- ticinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylen- chus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus clay- toni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Praty- lenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus und Pratylenchus goodeyi .
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper- sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht:
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kero- sin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol 27 und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die l-Amino-3-benzyluracile als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Lauryletherund Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Ricinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. 28
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen etwa von 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100%, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Her- Stellung solcher Zubereitungen:
I. 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkylier- te Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol- amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II. 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclo- hexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclo- hexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriu - salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines 29
Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
V. 3 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
VI. 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
VII. 1 Gewichtsteil einer Verbindung der Formel I wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und
10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Ricinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
VIII. 1 Gewichtsteil einer Verbindung der Formel I wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und WachstumsStadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die 2-Oxopyrrole I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. 30
Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2 , 4-Thiadiazole, 1, 3 , 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothia- diazinone, 2-(Hetaroyl/Aroyl)-l,3-cyclohexandione, Heteroaryl- Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracet- anilide, Cyclohexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropion- säure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyl- uracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3 ,4 , 5, 6-tetrahydro- phthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Hetero- aryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Beispiel: Herstellung von E/Z-4-(2-Ethylbenzyliden)-2-me- thyl-5-oxo-4 , 5-dihydropyrrol-3-carbonsäureethylester
Eine Lösung von 1,5 g (0,009 mol) 2-Methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrr- rol-3-cabonsäureethylester und 2,6 g (0,02 mol) 2-Ethylbenzalde- hyd in 20 ml Ethanol wurde in Gegenwart weniger Tropfen HCl bei Raumtemperatur gerührt.
Anschließend wurde eingeengt und der erhaltene Rückstand an Kieselgel chromatoraphiert . Man erhielt nacheinander 0,5 g (19 %) Z-4-(2-Ethylbenzyliden)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrrol-3-car- bonsäureethylester ( lh-NMR (DMSO) 8,14 ppm (=CH-Ph) und 0,37 g (14 %) E-4-(2-Ethylbenzyliden)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyr- rol-3-carbonsäureethylester (lh-NMR (DMSO) 7,45 ppm (=CH-Ph) .
Auf analoge Art und Weise wurden die in den nachfolgenden Tabellen 1 bis 9 aufgeführten Verbindungen hergestellt. 31
Tabelle 1: A= COOCH3, R2 = CH3
Nr. Bedeutung R1 Fp (°C)
1. C6H5 201 (Z)
2. 1-Naphthyl 227 (Z)
3. 2-CH3-C6H4 178 (Z)
4. 3-CH3-C6H4 192 (Z)
5. 4-CH3-C6H4 207 (Z)
6. 2,4-(CH3)2-C6H3 202 (Z)
7. 3,4-(CH3)2-C6H3 214 (Z)
8. 2,4,6-(CH3)3-C6H2 227 (Z)
9. 2-C2H5-C6H4 120 (Z)
10. 4-t-C H9-C6H4 160 (Z)
11. 2-Cl-C6H4 196 (Z)
12. 4-Cl-C6H4 192 (Z)
13. 3-Cl-C6H4 202 (Z)
14. 3,5-(Cl)2-C6H3 248
E:Z 35:65)
15. 2,4-(Cl)2-C6H3 230 (Z)
16. 2,3-(Cl)2-C6H3 244 (Z)
17. 3,4-(Cl)2-C6H3 216 (Z)
18. 2-Cl-4-F-C6H3 225 (Z)
19. 2-Cl-6-F-C6H3 178 (Z)
20. 3-Cl-6-N02-C6H3 268 (Z)
21. 2-Br-C6H4 212-214 (Z)
22. 2-CF3-C6H4 145-150 (Z)
23. 4-CF3-C6H4 203-204 (Z)
24. 2,5-(CF3)2-C6H3 206 (Z)
25. 4-CH30-C6H4 148 (Z)
26. 3,5-(CH30)2-C6H3 188 (Z)
27. 2-C2H50-C6H4 172 (Z)
28. 2-OH-C6H4 198 (Z)
29. 4-CH2=CH-CH20-C6H4 180 (Z)
30. 2-F-C6H4 178 (Z)
31. 4-F-C6H4 177 (Z)
32. 2,4-F2-C6H4 166-167 (Z)
33. 2,6-F2-C6H4 203 (Z)
34. 2-Br-4-F-C6H3 237 (Z)
35. 4-CN-C6H4 255 (Z)
36. 2-CN-C6H4 223 (Z)
37. 2-N02-C6H4 234 (Z)
Figure imgf000033_0001
32
Nr. Bedeutung R1 Fp (°C)
38. 2- ( 2-Cl-C6H4 )CH20-C6H4 165 (Z)
39. 2- ( 2-CH3-C6H ) CH20-C6H4 158 (Z)
40. 2- ( 3-CH3-C6H4 ) CH20-C6H4 120-128 (Z)
41. 2-C6H4-CH20-C6H4 176 (Z)
42. 4-CH3C0NH-C6H4 260 (Z)
43. 4-CH30N=C-C6H4 190 (Z)
44. 4-CH=C-CH20-C6H 179 (Z)
45. 2-S03H-4-Cl-C6H3 318 (Z)
46. 2-CH3S-C6H4 179
47. 2-CF3S-C6H4 102-123 E:Z 50:50
48. 3 , 5-Dif luorphenyl 175
(E:Z 30:70)
49. 3,5-OCH2-C6H3 217 (Z)
50. 3,5-Br2-C6H3 248-250 (Z)
51. 2-F-4-Cl-C6H3 200 (Z)
52. 2-F-4-C1-5-OCH (CH3 ) 2-C6H2 206 (Z)
53. 2-(OCH2CO-NH-C6H5)-C6H4 206-208 (Z)
54. 2-OCH2CCH-C6H4 173-175 (Z)
55. 2-C1-4-F-5 ( l-methyl-4-Cl-dif luormethoxy- 169-170 (Z) pyrazol-3-yl ) -C6H2
56. 2,5.F2-C6H3 Öl (Z)
57. 2-OCHF2-CHF2-C6H4 135-137 (Z)
58. 2-OCF2H-C6H4 170 (Z)
59. 2,6-(OCH3)2-C6H3 182 (Z)
60. 2-COOCH3-C6H4 189-191 (Z)
61. 2-OCF3-C6H4 150-154 (Z)
62. 2-Cl-6-SCH3-C6H3 199 (Z)
63. 2,5-Cl2-C6H3 268-269 (Z)
64. 2-Cl-6-OCH3-C6H3 211-212 (Z)
65. 2 -OCH2-CH=CH ( CH3 ) -C6H4 123-124 (Z)
66. 2, 6-Cl2-C6H3 118-119 (Z)
67. 2,6-(CH3S)2-C6H3 156-157 (Z)
68. 2-SCH3-3-Cl-C6H3 193-195 (Z)
69. 2-SCH3-6-F-C6H3
Figure imgf000034_0001
33
Tabelle 2: A= COOCH2CH3, R2 = CH3
Nr. Bedeutung R1 Fp (°C)
1. C6 H5 179 (Z)
5 2. 2-CH3-C6H4 165 (Z)
3. 4-CH3-C6H4 195 (Z)
4. 2,4-(CH3)2-C6H3 180 (Z)
5. 3,4-(CH3)2-C6H3 223 (Z)
6. 2,4,6-(CH3)3-C6H2 140 (Z) 0 173 (E)
7. 4-t-C4H9-C6H4 132 (Z)
132
(E:Z 75:25)
8. 2-Cl-C6H4 196 (Z) 5
9. 4-Cl-C6H4 193 (Z)
10. 5-Cl-C6H4 172 (Z)
11. 3,5-(Cl)2-C6H3 208 (Z)
202
(E:Z 60:40) 0
12. 2,4-(Cl)2-C6H3 235 (Z)
13. 2,3-(Cl)2-C6H3 230 (Z)
14. 3,4-(Cl)2-C6H3 230 (Z)
15. 2-Cl-4-F-C6H3 231 (Z) b 16. 2-Cl-6-F-C6H3 157 (Z)
17. 2-Cl-5-N02-C6H3 238 (Z)
18. 3-Cl-6-N02-C6H3 235 (Z)
19. 2-Br-C6H4 195 (Z) 0 20. 2-CF3-C6H4 131-135 (Z)
21. 4-CF3-C6H4 206 (Z)
22. 4-CH2=CH-CH20-C6H 148 (Z)
23. 2-Br-4-F-C6H3 215 (Z)
24. 4-CN-C6H4 238 (Z) 5
25. 2-N02-C6H4 200 (Z)
164
(E:Z 85:15)
26. 2- ( 2-Cl-C6H4 ) CH20-C6H4 180 (Z) 0 27. 4-CH3CONH-C6H4 210 (Z)
28. 4-CH3ON=C-C6H4 192 (Z)
29. 4-CH≡≡C-CH20-C6H4 183 (Z)
30. 2-S03H-4-Cl-C6H3 357 (Zers.)
Figure imgf000035_0001
(Z) 5 34
Tabelle 3: A= COOC2H5, R2 = CH2CH2CH3
Nr. Bedeutung R1 Fp (°C)
1. C6H5 134 (Z)
5 2. 2-CH3-C6H4 121,5 (Z)
3. 3-CH3-C6H4 140 (Z)
4. 4-CH3-C6H4 176 (Z)
5. 2,4-(CH3)2-C6H3 159 (Z)
6. 2-Cl-C6H4 129 (Z) 0
7. 2-Cl-4-F-C6H3 154 (Z)
8. 2-Cl-6-F-C6H3 127-129 (Z)
9. 2-Cl-5-N02-C6H3 193 (Z)
Figure imgf000036_0001
5
Tabelle 4: A= COOCH3, R2 = CH2CH3
Nr. Bedeutung R1 Fp (°C)
1. C6H5 158-159 (Z) 0 2. 2-CH3-C6H4 175-176(Z)
3. 2— C2H5~ CgH4 Öl (E) 126-128 (Z)
4. 2-Cl-C6H4 178 (Z)
5. 2-Cl-4-F-C6H3 221 (Z) ^
6. 2-Cl-6-F-C6H3 184 (Z)
7. 2-Br-C6H4 185 (Z)
8. 2-CF3-C6H4 142-145 (Z)
9. 2-F-C6H4 169 (Z) 0 10. 4-F-C6H4 208 (Z)
11. 2-Br-4-F-C6H3 220 (Z)
12. 2-F-4-Cl-C6H3 190 (Z)
13. 2-F-4-C1-5- (OCH(CH3 ) 2-C6H2 188 (Z) 5 14. 2-C1-4-F-5 ( l-methyl-4-Cl-dif luormethoxy- 173-175 (Z) pyrazol-3-yl ) -C6H2
Tabelle . >: A= CONH2, R2 = CH3
Nr. Bedeutung R1 Fp (°C) 0
1. 2-Cl-C6H4 253 (Z)
2. 2-Cl-6-F-C6H3 208-211 (Z)
3. 2-F-C6H4 200 (Zers.) (Z) 5 4. 2-Br-4-F-C6H3 248-249 (Z)
Figure imgf000036_0002
35
Tabelle 6 :
Nr. Bedeutung R1 Bedeutung R2 Bedeutung A Fp (°C)
1. 2-CH3-C6H4 CH3 COO-t-C4H9 149-151 (Z)
2. 2-Cl-C6H4 CH3 COO-t-C4H9 175-176 (Z)
3. 2-Cl-6-F-C6H3 CH3 COO-t-C4H9 75-78 (Z)
4. 2-Cl-6-F-C6H3 cyclo-C3H5 COOCH3 MH+ 304
5. 2-Cl-6-F-C6H3 cyclo-C3H5 COOC2H5 MH+ 318
Figure imgf000037_0001
Des weiteren wurden die folgenden Verbindungen hergestellt, in denen R1 für einen Heteroarylrest steht.
Tabelle 7: A= COOCH3; R2= CH3
Nr. Bedeutung R1 Fp (°C)
1. 3-Pyridyl 180 (Z)
2. 4-Pyridyl 182-184 (Z)
3. 4 , 6- (CH30) 2-2-CH3S-5-pyrimidyl 214-216 (Z)
4. 2-Pyrryl 217 (Z)
5. l-CH3-2-Pyrryl 280-282 (Z)
6. 3-Furanyl 200-201 (Z)
7. 5-N02-Furan-2-yl 235 (Z)
8. 1- ( 2 , 4-Cl2-C6H3 ) -3-pyrrolyl 202 (Z)
9. 3-C3H7-2-isoxazolyl
10. 3-Indolyl 245-248 (Z)
11. l-CH3-4-pyrazolyl 196 (Z)
12. 1- ( 4-Cl-C6H4 ) -4-pyrazolyl 273-275 (Z)
13. 2-C6H5-4-oxazolyl 260 (Z)
14. 3- ( 4-CI-C6H4 ) -5-isoxazolyl 245-246 (Z)
15. 3-i-C3H7-5-isoxazolyl 210-211 (Z)
16. 3-Thiopheny1 206 (Z)
17. 5-CH3-2-thiophenyl 234 (Z)
18. 3-CH3-2-thiophenyl 248 (Z)
19. 5-Cl-2-thiophenyl 219 (Z)
20. 2 , 5-Br2-3-thiophenyl 236-238 (Z)
21. 4-CH3-5-imidazolyl 250 (Zers.) (Z)
22. 2-(CH3)2N-5-thiazolyl 252-255 (Z)
23. 3-Br-5-CH3-2-benzo-b-thiophenyl 240 (Z)
24. 2-Furyl 180 (Z)
25. 2-Hydroxychinolin 291 (Z)
26. 2-Thiopheny1 223-225 (Z)
Figure imgf000037_0002
36
Nr. Bedeutung R1 Fp (°C)
27. 4-Br-2-thiopheny1 247 (Z)
28. 3-Br-2-thiopheny1 257-258 (Z)
29. 4-CN-2-thiophenyl 291-293 (Z)
Figure imgf000038_0001
Tabelle 8: A = C==C2H5, R2 = CH3
Nr. Bedeutung R1 Fp (°C)
10 1. 3-Pyridyl 210 (Z)
2. 4-Pyridyl 178-180 (Z)
3. 4,6-(CH30)2-2-CH3S-5-pyrimidyl 226 (Z)
4. 2-Pyrryl 197 (Z)
15 5. 5-N02-Furanyl 240 (Z)
6. 1,2, 5-tri-Methyl-pyrrolyl 181 (Z)
7. 3-C3H7-2-isoxazolyl 259 (Z)
8. l-CH3-4-pyrrazolyl 213 (Z)
9. 1- ( 4-Cl-C6H ) -4-pyrazolyl 258 (Z)
20
10. 2-C6H5-4-oxazolyl 252 (Z)
11. 3- ( 4-Cl-C6H ) -5-isoxazolyl 273(Z)
12. 3-i-C3H7-5-isoxazolyl 226 (Z)
13. 4-CH3-5-imidazolyl 114 (Z)
25 14. 2- (CH3 ) -2N-5-thiazolyl 284 (Z)
15. 2- Furyl 218 (Z)
16. 2-Hydroxychinolin >295 (Z)
Figure imgf000038_0002
30 Tabelle 9:
Nr. Bedeutung R1 R2 Bedeutung A Fp (°C)
1. 3-C3H7-5-isoxazolyl CH3 C0NH2 149-151 (Z)
Figure imgf000038_0003
35 Beispiele zur herbiziden Aktivität
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder
40 emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt.
^5 Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, 37 und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf .
Die Ergebnisse sind der nachstehenden Tabellen zu entnehmen:
Tabelle 10: Aufwandmenge jeweils 3,0 g a.S./ha
Nr. getestete Verbindung Wirkungsgrad gegen ABUTH SETIT SINAL
1 Tabelle 1 ,Nr. 1 90 100
2 Tabelle 1, Nr. 3 100 95 100
3 Tabelle 1, Nr.9 90 100
4 Tabelle 1, Nr. 13 100 100
5 Tabelle 1, Nr. 18 100 100
Figure imgf000039_0001
6 Tabelle 1, Nr. 19 95 100 100
ABUTH: Chinesischer Hanf (Abuthilon theophrasti) SETIT: Italienische Borstenhirse (Setaria italica) siNAL: Weisser Senf (Sinapis alba)

Claims

38P a t e n t a n s p r ü c h e
1 . Verwendung von 2 -Oxopyrrolen der allgemeinen Formel I
5
10 ( i :
Figure imgf000040_0001
wobei die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
15
R1 Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste unabhängig voneinander eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen können: Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Thiocyanato, Carboxy, Amino,Cι-C6-Alkyl, Cx-Cg-Cyanoalkyl, C2-C6-
20 Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Al- koxy-C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyl-Cι-C6-Alkoxy, C3-C7-Cycloal- kyl, Cι-C6-Alkyl-C3-C7-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy-C3-C7-Cycloal- kyl, C3-C7-Cycloalk loxy, C3-C7-Cyanocycloalkyloxy, Cι-C6-Al- kyl-C3-C7-Cycloalkyloxy, C3-C7-Halogencycloalkyl, C3-C7-Cyano-
2g cycloalkyl, C3-C7-Halogencycloalkyloxy, C5-C7-Cycloalkenyl, Cι-C6-Alkyl-C5-C7-Cycloalkenyl, C1-C6-Alkoxy-C5-C7-Cycloalke- nyl, C5-C -Cyanocycloalkenyl, C5-C -Halogencycloalkenyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenal- kenyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C2-Cg-Cyanoalkenyl, C3-C6-Cyano-
3Q alkinyl, Cι-C6-Alkoxy, Cx-Cg-Cyanoalkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, C2-Cg-Alkenyloxy, C2-Cg-Cyanoalkenyloxy, C2-Cg-Halogenalkeny- loxy, C2-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Cyanoalkylthio, Cι-C6-Halogenalkylthio, Ci-Ce-Al ox -Ci-Cg-Al ylthio, Cι-C6-Al- koxycarbonyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl, Ci-Cg-Alkylcarboxy-Ci-Cg-
-5 Alkyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl-Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyla- mino, Arylcarbonylamino, Arylsulphinyl, Arylsulphonyl, Hete- roarylsulphinyl, Heteroarylsulphonyl, Aryl-Ci-Cg-Alkyl, Aryl- C2-C6-Alkenyl, Aryl-C3-C6-Alkinyl, Heteroaryl-Cι-C6-alkyl, He- teroaryl-C2-C6-Alkenyl, Heteroaryl-C3-Cg-Alkinyl, Aryl-
._ Ci-Cg-Alkoxy, Aryl-C2-Cδ-Alkenyloxy, Aryl-C3-C6-Alkinyloxy,
Heteroaryl-CχC6-alkoxy, Heteroaryl-C2-Cg-Alkenyloxy, Heteroa- ryl-C3-C6-alkinyloxy, Cι-C6-Alkylsulphinyl, Cι-C6-Alkylsulpho- nyl, C2-Cg-Alkenylsulphinyl, C2-C6-Alkenylsulphonyl, Ci-Cg-Al- kylamino, Di-Ci-Cg-Alkylamino, HC=NOH, Cι-C6-Alkyl-C=NOH,
45 39
HC=N-0-Cι-C6-Alkyl, HC=N-0-Cι-C6-Alkyl-Aryl, Cx-Cg-Alkyl-C^N- O-Ci-C -Alkyl, HC=N-0-C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkyl-C=N-0-C2-C6- Alkenyl, HC=N-0-Aryl, C1-C6-Alkyl-C=N-0-Aryl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Arylthio, Heteroarylthio, wobei die cyclischen Substituenten ihrerseits unabhängig voneinander einen bis fünf der nachfolgenden Substituenten tragen können: Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mer- capto, Thiocyanato, Carboxy, Amino,C_-C6-Alkyl, Ci-Cg-Cyanoal- kyl, C2-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-C3-C6-Alkinyl, C3-Cg-Alkinyl-Cι-C6-Alkoxy, C3-C7- Cycloalkyl, Cι-C6-Alkyl-C3-C7-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy-C3-C7- Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkyloxy, C3-C7-Cyanocycloalkyloxy, Cι-C6-Alkyl-C-C7-Cycloalkyloxy, C3-C7-Halogencycloalkyl, C3-C -Cyanocycloalkyl, C3-C7-Halogencycloalkyloxy, C5-C7-Cy- cloalkenyl, Cι-C6-Alkyl-C5-C7-Cycloalkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C5-C7- Cycloalkenyl, C5-C -Cyanocycloalkenyl, C5-C7-Halogencycloalke- nyl, Ci-Cg-Alkoxy-Cx-Ce-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halo- genalkenyl, C3-Cg-Halogenalkinyl, C2-C6-Cyanoalkenyl, C3-C6- Cyanoalkinyl, Cι-C6-Alkoxy, Ci-Cg-Cyanoalkoxy, Cι-C6-Haloge- nalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Cyanoalkenyloxy, C2-C6-Halo- genalkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, Ci-Cg-Al ylthio, Cι-C6-Cyano- alkylthio, Cι-C6-Halogenalkylthio, C -Cg-Alkoxy-Ci-Cg-Alkylthio, Cι-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl, Cι-C6-Alkyl- carboxy-Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Alkylcarbonyl-Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Al- kylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Arylsulphinyl, Arylsul- phonyl, Heteroarylsulphinyl, Heteroarylsulphonyl, Aryl- Ci-Cg-Alkyl, Aryl-C2-C6-Alkenyl, Aryl-C3-C6-Alkinyl, Heteroa- ryl-Cι-C6-alkyl, Heteroaryl-C2-Cg-Alkenyl, Heteroary1-C3- C6-Alkinyl, Aryl-Ci-Cg-Alkoxy, Aryl-C2-C6-Alkenyloxy, Aryl- C3-C6-Alkinyloxy, Heteroaryl-CiCg-alkoxy, Heteroaryl-C2-C6-Al- kenyloxy, Heteroaryl-C3-C6-alkinyloxy, Cι-C6-Alkylsulphinyl, Cx-Cg-Alkylsulphonyl, C2-C6-Alkenylsulphinyl, C2-C6-Alkenyl- sulphonyl, Ci-Cg-Alkylamino, Di-Cι-C6-Alkylamino, HC=N0H, C1-C6-Alkyl-C=N0H, HC=N-0-C1-C6-Alkyl, HC=N-0-Cι-C6-Alkyl- Aryl, C1-C6-Alkyl-C=N-0-Cι-C6-Alkyl, HC=N-0-C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkyl-C=N-0-C2-C6-Alkenyl, HC=N-0-Aryl, Ci-C -Al- kyl-C=N-0-Aryl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Ar lthio, Heteroarylthio; oder
wobei der Aryl- oder Heteroarylrest mit einem ankondensierten Phenylring, einem ankondensierten C3-Cg-Carbocyclus oder einem 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches System ausbildet, wobei das ankondensierte Ringsystem gegebenenfalls einen bis drei der vorstehend für Aryl genannten Substituen- ten tragen kann. 40
R2 Ci-Cg-Alkyl oder Aryl oder Heteroaryl, wobei Aryl, Heteroaryl einen bis drei der unter R1 für Aryl genannten Substituenten tragen können, C3-C -Cycloalkyl oder Ci-Cg-Alkylaryl;
5 A COOR3 oder CONR3R4, wobei R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Ci-Cg-Alkyl-Aryl bedeuten, welche ggf. teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei Substituenten ausgewählt aus Cι-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, 0 Cι-C4-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl, C5-C7-Cycloalkenyl tragen können;
sowie deren landwirtschaftlich brauchbare Salze als Pflanzenschutzmittel . 5
2. Verwendung von 2-Oxopyrrolen der Formel I nach Anspruch 1 als Herbizide.
3. Verwendung von 2-Oxopyrrolen der Formel I nach Anspruch 1 als 0 Insektizide.
4. 2-Oxopyyrole der Formel I
A 5 \— * R1
RA
I - C ° (I ) H 0
R1 Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste unabhängig voneinander eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen können: Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Thiocyanato, Carboxy, Amino,Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Cyanoalkyl, C2-C6- 5 Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cg-Al- koxy-C3-Cg-Alkinyl, C3-Cg-Alkinyl-Cι-Cg-Alkoxy, C3-C7-Cycloal- kyl, Cι-C6-Alkyl-C3-C7-Cycloalkyl, C1-Cg-Alkoxy-C3-C7-Cycloal- kyl, C3-C -Cycloalkyloxy, C3-C -Cyanocycloalkyloxy, Ci-Cg-Al- kyl-C3-C7-Cycloalkyloxy, C3-C7-Halogencycloalkyl, C3-C7-Cyano- 0 cycloalkyl, C3-C7-Halogencycloalkyloxy, C5-C -Cycloalkenyl, Cι-Cg-Alkyl-C5-C7-Cycloalkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-C5-C -Cycloalke- nyl, C5-C7-Cyanocycloalkenyl, C5-C7-Halogencycloalkenyl, Cι-C6-Alkoxy-Cχ-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenal- kenyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C2-Cg-Cyanoalkenyl, C3-C6-Cyano- g alkinyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cι-C6-Cyanoalkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Cyanoalkenyloxy, C -C6-Halogenalkeny- loxy, C2-C6-Alkinyloxy, Cx-Cg-Alkylthio, Cχ-C6-Cyanoalkylthio, 41
Cx-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cg-Alkylthio, Cχ-Cg-Al- koxycarbonyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl, Cχ-Cg-Alkylcarboxy-Cχ-Cg- Alkyl, Cι-Cg-Alkylcarbonyl-Cι-C6-Alkyl, Cχ-C6-Alkylcarbonyla- mino, Arylcarbonylamino, Arylsulphinyl, Arylsulphonyl, Hete- roarylsulphinyl, Heteroarylsulphonyl, Aryl-Ci-Cg-Alkyl, Aryl- C2-Cg-Alkenyl, Aryl-C3-Cg-Alkinyl, Heteroaryl-Cχ-C6-alkyl, He- teroaryl-C2-C6-Alkenyl, Heteroaryl-C3-Cg-Alkinyl, Aryl- Cχ-Cg-Alkoxy, Aryl-C2-Cg-Alkenyloxy, Aryl-C3-C6-Alkinyloxy, Heteroaryl-CχCg-alkoxy, Heteroary1-C2-Cg-Alkenyloxy, Heteroa- ryl-C3-C6-alkinyloxy, Ci-Cg-Alkylsulphinyl, Cχ-C6-Alkylsulpho- nyl, C2-C6-Alkenylsulphinyl, C2-C6-Alkenylsulphonyl, Cχ-C6-Al- kyla ino, Di-Cχ-C6-Alkylamino, HC=N0H, Cι-C6-Alkyl-C=NOH, HC=N-0-Cι-C6-Alkyl, HC=N-0-Cχ-C6-Alkyl-Aryl, C1-Cg-Alkyl-C=N- O-Ci-Cg-Alkyl, HC=N-0-C2-Cg-Alkenyl, Cχ-Cg-Alkyl-C=N-0-C2-C6- Alkenyl, HC=N-0-Aryl, Cι-C6-Alkyl-C=N-0-Aryl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Arylthio, Heteroarylthio, wobei die cyclischen Substituenten ihrerseits unabhängig voneinander einen bis fünf der nachfolgenden Substituenten tragen können: Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mer- capto, Thiocyanato, Carboxy, Amino,Cχ-C6-Alkyl, Cx-Cg-Cyanoal- kyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C2-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Cx-Cg-Alkoxy-Cs-Cg-Alkinyl, C3-C6-Alkinyl-Cι-C6-Alkoxy, C3-C7- Cycloalkyl, C1-C6-Alkyl-C3-C7-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy-C3-C7- Cycloalkyl, C3-C -Cycloalkyloxy, C3-C7-Cyanocycloalkyloxy, Cι-C6-Alkyl-C3-C7-Cycloalkyloxy, C3-C7-Halogencycloalkyl,
C3_c7-Cyanocycloalkyl, C3-C7-Halogencycloalkyloxy, C5-C -Cy- cloalkenyl, Cx-Cg-Alkyl-Cs-C--Cycloalkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-C5-C7- Cycloalkenyl, C5-C7-Cyanocycloalkenyl, C5-C7-Halogencycloalke- nyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -C6-Halo- genalkenyl, C3-Cg-Halogenalkinyl, C2-C6-Cyanoalkenyl, C3-C6- Cyanoalkinyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cx-Cg-Cyanoalkoxy, Cχ-Cg-Haloge- nalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-Cg-Cyanoalkenyloxy, C2-Cg-Halo- genalkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Cyano- alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkoxy-Cx-Cg-Alkylt- hio, Cx-Cg-Alkoxycarbonyl, Cχ-Cg-Alkylcarbonyl, Cχ-C6-Alkyl- carboxy-Cχ-Cg-Alkyl, Cχ-C6-Alkylcarbonyl-Cχ-Cg-Alkyl, Cχ-C6-Al- kylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Arylsulphinyl, Arylsulphonyl, Heteroarylsulphinyl, Heteroarylsulphonyl, Aryl- Cχ-C6-Alkyl, Aryl-C2-Cg-Alkenyl, Aryl-C3-C6-Alkinyl, Heteroa- ryl-Cχ-Cg-alkyl, Heteroaryl-C2-Cg-Alkenyl, Heteroaryl-C3-
Cg-Alkinyl, Aryl-Cχ-C6-Alkoxy, Aryl-C2-Cg-Alkenyloxy, Aryl- C3-Cg-Alkinyloxy, Heteroaryl-CχCg-alkoxy, Heteroaryl-C2-C6-Al- kenyloxy, Heteroaryl-C3-C6-alkinyloxy, Cχ-Cg-Alkylsulphinyl, Cχ-Cg-Alkylsulphonyl, C2-C6-Alkenylsulphinyl, C2-Cg-Alkenyl- sulphonyl, Cχ-Cg-Alkylamino, Di-Cχ-C6-Alkylamino, HC=NOH, Cχ-C6-Alkyl-C=NOH, HC=N-0-Cχ-C6-Alkyl, HC=N-0-Cχ-C6-Alkyl- Aryl, Cχ-C6-Alkyl-C=N-0-Cχ-C6-Alkyl, HC=N-0-C2-C6-Alkenyl, 42
Cι-C6-Alkyl-C=N-0-C2-C6-Alkenyl, HC=N-0-Aryl , Cχ-C6-Al- kyl-C=N-0-Aryl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Arylthio, Heteroarylthio; oder
wobei der Aryl- oder Heteroarylrest mit einem ankondensierten Phenylring, einem ankondensierten C3-C6-Carbocyclus oder einem 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches System ausbildet, wobei das ankondensierte Ringsystem gegebenenfalls einen bis drei der vorstehend für Aryl genannten Substituenten tragen kann.
R2 Cχ-C6-Alkyl oder Aryl oder Heteroaryl, wobei Aryl oder Heteroaryl einen bis drei der unter R1 für Aryl genannten Substi' t enten tragen können;
A COOR3 oder C0NR3R4, wobei R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl , C3-C7-Cycloalkyl oder Cχ-Cg-Alkyl-Aryl bedeuten, welche ggf. teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei Sub- stituenten ausgewählt aus Cι-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl, C5-C -Cycloalkenyl tragen können; ausgenommen die Verbindungen der nachfolgenden Tabelle:
Rl R2 A
C6H5 CH3 COOC2H5
4- (CH3)2N-C6H4 CH3 COOC2H5
2-NO2-C5H4 CH3 COOC2H5
4-N02-C6H4 CH3 COOC2H5
4-Cl-C6H4 CH3 COOC2H5
4-Br-C6H4 CH3 COOC2H5
4-CH3-C6H4 CH3 COOC2H5
4-H0-CgH4 CH3 COOC2H5
2 , 4- (CH3) 2-5-C00CH2CH3-pyrrol-3-yl CH3 COOC2H5
3, 5-(CH3)2-4-COOCH2CH3-pyrrol-2-yl CH3 COOC2H5
C6H5 C6H5 COOCH3
2-COOCH2CH3-5-CH30-indol-3-yl CH3 COOC2H5
4-CH30-C6H4 CH3 COOC2H5
Figure imgf000044_0001
43
5. Verbindungen der Formeln Ha - IIc
A
Figure imgf000045_0001
CF, ^N^ 0
Figure imgf000045_0002
Ha Ilb IIc
wobei A und R2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben. Synthese von 2 -Trifluormethyl -5-0x0 -4 , 5 -dihydropyrrol-3 -car- bonsäuremethylester (Ilb)
2 g (8,2 mmol) Trifluoracetylbutandicarbonsäuredimethylester wurden in 100ml Methanol gelöst und bei 0 bis 5°C mit Ammoniakgas gesättigt. Anschließend wurde bei Raumtemperatur 12 h gerührt, eingeengt, der Rückstand in 50 ml Xylol yufgenommen und nach Zugabe einer Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure 6 h am Rückfluß erhitzt.
Die Mischung wurde filtriert, das erhltene Filtrat mit Wasser verdünnt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Anschließend wurde die organische Phase eingeengt und getrocknet. (MH+ 210)
Synthese von 2 -Methyl -5 -oxo-4 , 5 -dihydropyrrol -3 -carbonsäurenitril IIC
Eine Mischung von 0,9 g (4,6 mmol) 2 -Methyl -5 -oxo-4 , 5 -dihydropyrrol- 3 -carboxamid, 1,4 g (9,2 mmol) Phosphoroxychlorid und 0,9 g (6,4 mmol) Kaliumcarbonat wurde in 50 ml Aceton 6 h am Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde eingeengt und der erhaltene Rückstand an Kieselgel chromatographiert (LM: Cyclo- hexan:Essigsäureethylester 10:1 bis 1:1). Es wurden 0,15 g (19 % d.Th.) des gewünschten Produktes erhalten (IR: 2220 cm -1'
PCT/EP1999/002006 1998-03-30 1999-03-24 Verwendung von derivaten des 2-oxopyrrols als pflanzenschutzmittel und neue 2-oxopyrrole WO1999050243A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU37020/99A AU3702099A (en) 1998-03-30 1999-03-24 The use of derivatives of 2-oxopyrrole as crop protection agents and novel 2-oxopyrroles
CA002325904A CA2325904A1 (en) 1998-03-30 1999-03-24 The use of derivatives of 2-oxopyrrole as crop protection agents and novel 2-oxopyrroles
JP2000541148A JP2002509917A (ja) 1998-03-30 1999-03-24 作物保護剤としての２−オキソピロールの使用および新規な２−オキソピロール
US09/647,010 US6548451B1 (en) 1998-03-30 1999-03-24 Use of derivatives of 2-oxopyrrole as crop protection agents and novel 2-oxopyrroles
EP99919137A EP1066256A1 (de) 1998-03-30 1999-03-24 Verwendung von derivaten des 2-oxopyrrols als pflanzenschutzmittel und neue 2-oxopyrrole

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19814040.1 1998-03-30
DE19814040 1998-03-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1999050243A1 true WO1999050243A1 (de) 1999-10-07

Family

ID=7862870

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1999/002006 WO1999050243A1 (de) 1998-03-30 1999-03-24 Verwendung von derivaten des 2-oxopyrrols als pflanzenschutzmittel und neue 2-oxopyrrole

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6548451B1 (de)
EP (1) EP1066256A1 (de)
JP (1) JP2002509917A (de)
AU (1) AU3702099A (de)
CA (1) CA2325904A1 (de)
WO (1) WO1999050243A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104761533B (zh) * 2008-12-19 2017-12-05 日本曹达株式会社 1‑杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂
CA2780682C (en) 2009-11-12 2014-03-18 Nippon Soda Co., Ltd. 1-heterodiene derivative and pest control agent

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0022551A1 (de) * 1979-07-13 1981-01-21 Hoechst Aktiengesellschaft 2-Dihalogenmethylen-3-halogen-3-carboalkoxy-5-oxopyrrolidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als fungizide, bakterizide und algizide Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0081162A2 (de) * 1981-12-02 1983-06-15 Hoechst Aktiengesellschaft Fungizide und bakterizide 2-Dihalogenmethylenpyrrolinone
EP0184981A1 (de) * 1984-11-07 1986-06-18 Ciba-Geigy Ag Neue Pyrrolinone und deren Zwischenprodukte
EP0403891A1 (de) * 1989-06-21 1990-12-27 Bayer Ag N-Aryl-Stickstoffheterocyclen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0022551A1 (de) * 1979-07-13 1981-01-21 Hoechst Aktiengesellschaft 2-Dihalogenmethylen-3-halogen-3-carboalkoxy-5-oxopyrrolidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als fungizide, bakterizide und algizide Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0081162A2 (de) * 1981-12-02 1983-06-15 Hoechst Aktiengesellschaft Fungizide und bakterizide 2-Dihalogenmethylenpyrrolinone
EP0184981A1 (de) * 1984-11-07 1986-06-18 Ciba-Geigy Ag Neue Pyrrolinone und deren Zwischenprodukte
EP0403891A1 (de) * 1989-06-21 1990-12-27 Bayer Ag N-Aryl-Stickstoffheterocyclen

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 107, no. 25, 21 December 1987, Columbus, Ohio, US; abstract no. 235876, LEKIC M. ET AL.: "Identification of pyrrolinones and their benzylidene derivatives by mass spectroscopy" XP002111154 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 118, no. 11, 15 March 1993, Columbus, Ohio, US; abstract no. 101746, LOVREN F. ET AL.: "Synthesis and properties of 2-methyl-3-(ethoxycarbonyl)-4-benzylidene-5-pyrrolinones" XP002111153 *
FARM. VESTN. (LJUBLJANA), vol. 43, no. 2, 1992, pages 159 - 165 *
LOVREN F. ET AL.: "Reaktivität und mikrobiologische Aktivität von 2-Methyl-3-carbethoxy-5-pyrrolinon-Derivaten", PHARMAZIE., vol. 47, no. 10, 1992, VEB VERLAG VOLK UND GESUNDHEIT. BERLIN., DD, pages 773 - 776, XP002111151, ISSN: 0031-7144 *
RAMAIAH D. ET AL.: "Interesting phototransformations of aziridylmaleates and -fumarates. Steady-state and laser flash photolysis studies", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY., vol. 57, no. 22, 23 October 1992 (1992-10-23), AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. EASTON., US, pages 6032 - 6037, XP002111152, ISSN: 0022-3263 *
VESTN. SLOV. KEM. DRUS., vol. 33, 1986, pages 251 - 255 *

Also Published As

Publication number Publication date
CA2325904A1 (en) 1999-10-07
AU3702099A (en) 1999-10-18
US6548451B1 (en) 2003-04-15
JP2002509917A (ja) 2002-04-02
EP1066256A1 (de) 2001-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0447891B1 (de) Thieno[2,3-d]pyrimidinderivate
EP0686152B1 (de) Ortho-substituierte 2-methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
JP3253299B2 (ja) 置換３−フェニルウラシル
EP0579124B1 (de) Substituierte Oximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen
HU206326B (en) Process for killing harmful insects and acares with compositions containing pyrimidine derivatives and process for producing the active components
HU214153B (hu) Azin-szubsztituált fenil-ecetsav-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid és fungicid készítmények, eljárás a hatóanyagok előállítására és a készítmények alkalmazására
EP0673923B1 (de) Substituierte Phenoxymethylphenyl-Derivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen
EP0474042B1 (de) Alpha-Arylacrylsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen
WO1999050243A1 (de) Verwendung von derivaten des 2-oxopyrrols als pflanzenschutzmittel und neue 2-oxopyrrole
US5356931A (en) Use of α-arylacrylic derivatives for controlling pests
WO1999055156A2 (de) Verwendung von derivaten des iminotriazols als pflanzenschutzmittel und neue iminotriazole
JP2006504664A (ja) 農薬フルオロアルケン誘導体
EP0457023B1 (de) Hydrochinondiether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CA2051298A1 (en) 2-anilinocyanopyridines and the use thereof for controlling pests
US5489605A (en) Cyanooxime ethers, their preparation, agents containing them and their use
EP0388665B1 (de) Substituierte N-Hydroxypyrazole und N-Hydroxytriazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
EP0508190B1 (de) 1-Alkoxy-1,3-dizacycloalkanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE4024206A1 (de) 2,2'-thienyl-benzothiophene, ihre herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE19747788A1 (de) Substituierte 2-(2'-Pyridyloxy)phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und Verwendung, sowie sie enthaltende Mittel

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AU BG BR BY CA CN CZ GE HU ID IL IN JP KR KZ LT LV MK MX NO NZ PL RO RU SG SI SK TR UA US ZA

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1999919137

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2325904

Country of ref document: CA

Ref country code: CA

Ref document number: 2325904

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1999919137

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 09647010

Country of ref document: US

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1999919137

Country of ref document: EP