WO1999020234A1 - Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition - Google Patents

Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition Download PDF

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Gérard Lang
Marie-Pascale Audousset
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L'oreal
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Definitions

  • the subject of the invention is a composition for dyeing keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair, comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one cationic direct dye, and at least one self-dye. oxidizable, as well as the dyeing process using this composition.
  • Direct dyes have the disadvantage, when incorporated into dye compositions, of leading to colorations having insufficient tenacity, in particular with respect to shampoos.
  • the first object of the invention is therefore a ready-to-use composition for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that it comprises, in a medium suitable for dyeing :
  • the ready-to-use dye composition in accordance with the invention leads to powerful, chromatic colorings, having a low selectivity and excellent resistance properties both with respect to atmospheric agents such as light and bad weather and vis with regard to perspiration and the various treatments which the hair can undergo (washes, permanent deformations).
  • the invention also relates to a process for dyeing keratin fibers using this ready-to-use dye composition.
  • the cationic direct dye or dyes which can be used in the ready-to-use dye composition in accordance with the invention are preferably chosen from cationic amino-anthraquinones, cationic mono- or di-azo, cationic naphthoquinones.
  • the cationic direct dye (s) can also be chosen from:
  • D represents a nitrogen atom or the group -CH
  • R, and R 2 identical or different, represent a hydrogen atom; a C 1 -C 4 alkyl radical which may be substituted by a -CN, -OH or -NH 2 radical; or form, with a carbon atom of the benzene ring, an optionally oxygenated or nitrogenous heterocycle, which may be substituted by one or more CC 4 alkyl radicals; a 4-aminophenyl radical,
  • R 3 and R ′ 3 which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, a cyano, CC 4 alkoxy or acetyloxy radical,
  • X " represents an anion preferably chosen from chloride, methyl sulfate and acetate
  • A represents a group chosen by the following structures A1 to A19 Ol
  • R 4 represents a C 1 -C 4 alkyl radical which may be substituted by a hydroxyl radical and R 5 represents a C 4 -C 4 alkoxy radical, provided that when D represents -CH, that A represents A 4 or A, 3 and that R 3 is different from an alkoxy radical, then R. and R 2 do not simultaneously denote a hydrogen atom;
  • R 6 represents a hydrogen atom or a C 4 -C 4 alkyl radical
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical which can be substituted by a -CN radical or by an amino group, a 4'-aminophenyl radical or forms with R 6 an optionally oxygenated and / or nitrogenous heterocycle which can be substituted by a alkyl radical in 0, -0 4
  • R 6 represents a hydrogen atom or a C 4 -C 4 alkyl radical
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical which can be substituted by a -CN radical or by an amino group
  • R 6 represents a hydrogen atom or a C 4 -C 4 alkyl radical
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical which can be substituted by
  • R 8 and R 9 identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine, a C r C alkyl or C alkoxy radical, - C 4 , a -CN radical,
  • X " represents an anion preferably chosen from chloride, methyl sulfate and acetate
  • B represents a group chosen by the following structures B1 to B6
  • R 10 represents a CC 4 alkyl radical
  • R 2 and R 12 which are identical or different, represent a hydrogen atom or a C 4 -C 4 alkyl radical
  • R 13 represents a hydrogen atom, a C 4 -C 4 alkoxy radical, a halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine or an amino radical,
  • R ! 4 represents a hydrogen atom, a C 4 -C 4 alkyl radical or forms with a carbon atom of the benzenic ring a heterocycle optionally oxygenated and / or substituted by one or more C 4 -C 4 alkyl groups,
  • R 15 represents a hydrogen or halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine,
  • R 16 and R 17 identical or different, represent a hydrogen atom or a CC 4 alkyl radical
  • D, and D 2 identical or different, represent a nitrogen atom or the group -CH,
  • R 13 represents an unsubstituted amino group
  • X ' represents an anion preferably chosen from chloride, methyl sulfate and acetate
  • E represents a group chosen by the following structures E1 to E8:
  • R ' represents a C r C 4 alkyl radical
  • E can also denote a group of structure E9 as follows: R '
  • R ' represents a C r C 4 alkyl radical.
  • the cationic direct dyes of formulas (I), (II), (III) and (111 ') which can be used in the ready-to-use dye compositions in accordance with the invention, are known compounds and are described, for example, in the applications WO 95/01772, WO 95/15144 and EP-A-0 714 954.
  • N N + CH
  • the cationic direct dye (s) used according to the invention preferably represent from 0.001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition ready for use and even more preferably from 0.05 to 5% by weight approximately. this weight.
  • auto-oxidizable dye (s) used in the ready-to-use dye composition is not critical. They can in particular be chosen from benzene, indole or indoline auto-oxidizable dyes.
  • R 18 represents a hydrogen atom, a CC 4 alkyl radical or an amino radical
  • R 19 represents an alkyl radical in C r C 4 , hydroxyl, amino, monoalkyl (C, - C 4 ) amino or dialkyl (C, -C 4 ) amino,
  • R 20 represents a hydrogen atom, a hydroxyl or amino radical
  • R 21 represents a hydrogen atom or an amino radical; it being understood that at least two of the radicals R 19 to R 21 represent, independently of one another, a hydroxyl, amino, monoalkyl (C, - C 4 ) amino or dialkyl (C r C 4 ) amino radical.
  • auto-oxidizable benzene dyes of formula (IV) above there may be mentioned more particularly 1,2,4-trihydroxybenzene, 1-methyl 2,4,5-trihydroxybenzene, 2,4-diamino 6- methyl phenol, 2-amino 4-methylamino phenol, 2,5-diamino 4-methyl phenol, 2,6-diamino 4-diethylamino phenol, 2,6-diamino 1, 4-dihydroxy benzene, and their salts addition with an acid.
  • R 25 e * R 26 identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C, X 4 or acyl in C -C 4 ,
  • R 23 represents a hydrogen atom, a C 4 -C 4 alkyl radical or a carboxyl radical.
  • auto-oxidizable dyes of formula (V) above mention may more particularly be made of 5,6-dihydroxy indole, 2-methyl 5,6-dihydroxy indole, 3-methyl 5,6-dihydroxy indole, 1-methyl 5,6-dihydroxy indole, 2,3-dimethyl 5,6-dihydroxy indole, 5-methoxy 6-hydroxyindole, 5-acetoxy 6-hydroxy indole, 5,6-diacetoxy indole, l 5,6-dihydroxy indole 2-carboxylic acid, and their addition salts with an acid.
  • auto-oxidizable dyes of formula (VI) above mention may more particularly be made of 5,6-dihydroxy indoline, 1-methyl 5,6-dihydroxy indoline, 1-ethyl 5,6-dihydroxy indoline, and their addition salts with an acid.
  • the auto-oxidizable dye (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition according to the invention, and even more preferably from 0.005 to 8% by weight approximately of this weight.
  • the ready-to-use dye composition in accordance with the invention may also contain one or more oxidizing agents.
  • oxidizing agents can in particular be chosen from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, and enzymes such as peroxidases and oxidoreductases with two electrons .
  • 2-electron oxidoreductases which can be used as oxidizing agent in the ready-to-use dye composition in accordance with the invention, mention may more particularly be made of pyranose oxidases, glucose oxidases, glycerol oxidases, lactates oxidases, pyruvate oxidases, and uricases. According to the invention, the use of uricases of animal, microbiological or biotechnological origin is particularly preferred.
  • uricase extracted from boar liver the uricase of Arthrobacter globiformis, as well as the uricase of Aspergillus flavus.
  • the 2-electron oxidoreductase (s) can be used in pure crystalline form or in a diluted form in an inert diluent for said 2-electron oxidoreductase.
  • the 2-electron oxidoreductase (s) in accordance with the invention preferably represent from 0.01 to 20% by weight approximately of the total weight of the ready-to-use dye composition, and even more preferably from 0.1 to 5% by weight approximately of this weight.
  • the ready-to-use dye composition may also contain one or more donors.
  • the term “donor” is intended to mean the various substrates participating in the operation of said one or more 2-electron oxidoreductases.
  • the nature of the donor (or substrate) used varies according to the nature of the 2-electron oxidoreductase which is used.
  • a donor for pyranose oxidases mention may be made of D-glucose, L-sorbose and D-xylose
  • a donor for glucose oxidases mention may be made of D-glucose
  • a donor for glycerol oxidases mention may be made of glycerol and dihydroxyacetone
  • lactate oxidase donors there may be mentioned lactic acid and its salts
  • the donor for pyruvate oxidases mention may be made of pyruvic acid and its salts
  • a donor for uricases mention may be made of uric acid and its salts.
  • the donor (s) (or substrates) used according to the invention preferably represent from 0.01 to 20% by weight approximately of the total weight of the ready-to-use dye composition in accordance with the invention and even more preferably from 0.1 to 5% in approximately of this weight.
  • the ready-to-use dye composition in accordance with the invention may also contain one or more oxidation bases and / or one or more couplers.
  • oxidation bases can in particular be chosen from paraphenylenediamines, para-aminophenols, orthophenylenediamines and heterocyclic bases such as for example pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazole derivatives, and pyrazolo-pyrimidine derivatives.
  • the couplers can in particular be chosen from meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols, heterocyclic couplers such as, for example, indole derivatives, indolinic derivatives, benzimidazole derivatives, benzomorpholi ⁇ e derivatives, sesamol derivatives, pyridine, pyrimidine and pyrazole derivatives, and their addition salts with an acid.
  • the oxidation base (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition according to the invention, and even more preferably from 0.005 to 8% by weight about this weight.
  • the coupler (s) preferably represent from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition ready for use and even more preferably from 0.005 to 8% by weight approximately of this weight .
  • the addition salts with an acid which can be used in the context of the dye compositions of the invention are in particular chosen from the hydrochlorides, hydrobromides, sulphates , tartrates, lactates and acetates.
  • the medium suitable for dyeing (or support) the ready-to-use dye composition in accordance with the invention generally consists of water or a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water.
  • the pH of the ready-to-use composition according to the invention is generally between 5 and 1 1 approximately, and preferably between 6.5 and 10 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers.
  • acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophos ⁇ horic acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophos ⁇ horic acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines, 2-methyl-2-amino-1-propanol as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and the compounds of formula (VII) below: / R 29
  • the ready-to-use dye composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as, for example, antioxidants, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, preservatives, clouding agents.
  • the ready-to-use dye composition in accordance with the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, optionally pressurized, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers. , and in particular human hair. It must be free of gaseous oxygen, so as to avoid any premature oxidation of the self-oxidizing dye (s).
  • the invention also relates to a process for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair using the ready-to-use dye composition as defined above.
  • At least one ready-to-use dye composition as defined above is applied to the fibers for a time sufficient to develop the desired coloration, after which it is rinsed, it is optionally washed with shampoo, rinsed again and we dry.
  • the method comprises a preliminary step consisting in storing, in separate form, on the one hand, a composition (A) comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one cationic direct dye, and at least one self-oxidizing dye and, on the other hand, a composition (B) containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent, then mix them at the time of use before applying this mixture to the keratin fibers.
  • Another object of the invention is a device with several compartments or "kit” for dyeing or any other packaging system with several compartments of which a first compartment contains the composition (A) as defined above and a second compartment contains the composition (B) as defined above.
  • These devices can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.

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Abstract

L'invention a pour objet une composition prête à l'emploi pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct cationique, et au moins un colorant auto-oxydable, ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

Description

COMPOSITION DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES ET PROCEDE DE TEINTURE METTANT EN OEUVRE CETTE COMPOSITION
L'invention a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct cationique, et au moins un colorant auto-oxydable, ainsi que le procédé de teinture mettant en œuvre cette composition.
II est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des colorants autooxydables tels que des dérivés benzéniques comportant au moins trois groupements hydroxyle et/ou amino et des dérivés indoliques, tels que le 5,6-dihydroxy indole. Ces colorants auto-oxydables ont la particularité de pouvoir s'oxyder sans autre agent oxydant que l'oxygène de l'air, pour donner naissance à des molécules colorées et colorantes. Cependant les colorations obtenues en mettant en œuvre ces colorants ne sont pas toujours satisfaisantes notamment du point de vue de leur puissance et de leur chromaticité.
II est également connu de teindre les fibres kératiniques avec des colorants directs et en particulier avec des colorant directs cationiques. Les colorants directs ont l'inconvénient, lorsqu'ils sont incorporés dans des compositions tinctoriales, de conduire à des colorations présentant une ténacité insuffisante, en particulier vis- à-vis des shampooings.
Or, la demanderesse vient maintenant de découvrir qu'il est possible d'obtenir de nouvelles compositions pour la teinture des fibres kératiniques capables de conduire à des colorations puissantes, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux, en associant au moins un colorant direct cationique, et au moins un colorant auto-oxydable.
Cette découverte est à la base de la présente invention. L'invention a donc pour premier objet une composition prête à l'emploi, pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture :
- au moins un colorant direct cationique,
- au moins un colorant auto-oxydable.
La composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention conduit à des colorations puissantes, chromatiques, présentant une faible sélectivité et d'excellentes propriétés de résistances à la fois vis à vis des agents atmosphériques tels que la lumière et les intempéries et vis à vis de la transpiration et des différents traitements que peuvent subir les cheveux (lavages, déformations permanentes).
L'invention a également pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques mettant en oeuvre cette composition tinctoriale prête à l'emploi. Le ou les colorants directs cationiques pouvant être utilisés dans la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention sont de préférence choisis parmi les amino-anthraquinoniques cationiques, les mono- ou di-azoïques cationiques, les naphtoquinones cationiques.
A titre de d'exemple, on peut notamment citer le chlorure de [8-[(p-aminophényl)azo3-7-hydroxy-2-naphtyl]triméthylammonium (également appelé Basic Brown 16 ou Arianor Mahogany 306002 dans le Color Index), le chlorure de 3-[(4-amino-6-bromo-5,8-dihydro-1-hydroxy-8-imino-5-oxo-2- naphtalényl)-amino]-N,N,N-triméthyl-benzénaminium (également dénommé Basic Blue 99 ou Arianor Steel Blue 306004 dans le Color Index), le chlorure de 7-hydroxy-8-[(2-méthoxyphényl)azo]-N,N,N-triméthyl-2-naphtalènaminium
(également appelé le Basic Red 76 ou Arianor Madder Red dans le Color Index), le chlorure de [8-[(4-amino-2-nitrophényl)azo]-7-hydroxy-2-naphtyl]triméthyl- ammonium (également appelé Basic Brown 17 ou Arianor Sienna Bro n 306001 dans le Color Index) et le chlorure de 3-[(4,5-dihydro-3-méthyl-5-oxo-1-phényl- 1 H-pyrazol-4-yl)azoJ-N,N,N-triméthyl-benzènaminium (également appelé Basic Yellow 57 ou Arianor Straw Yellow 306005 dans le Color Index).
Le ou les colorants directs cationiques peuvent également être choisis parmi :
a) les composés de formule (I) suivante :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle :
D représente un atome d'azote ou le groupement -CH,
R, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C,-C4 pouvant être substitué par un radical -CN, -OH ou -NH2 ; ou forment avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C C4 ; un radical 4-aminophényle,
R3 et R'3) identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, alcoxy en C C4 ou acétyloxy,
X " représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,
A représente un groupement choisi par ies structures A1 à A19 suivantes Ol
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000007_0001
^16 A 17 A,
Figure imgf000007_0002
dans lesquelles R4 représente un radical alkyle en C,-C4 pouvant être substitué par un radical hydroxyle et R5 représente un radical alcoxy en C,-C4, sous réserve que lorsque D représente -CH, que A représente A4 ou A,3 et que R3 est différent d'un radical alcoxy, alors R. et R2 ne désignent pas simultanément un atome d'hydrogène ;
b) les composés de formule (II) suivante
Figure imgf000007_0003
dans laquelle :
R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C,-C4, R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle pouvant être substitué par un radical -CN ou par un groupement amino, un radical 4'-aminophényle ou forme avec R6 un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou azoté pouvant être substitué par un radical alkyle en 0,-04,
R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical alkyle en CrC ou alcoxy en C,-C4, un radical -CN,
X " représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,
B représente un groupement choisi par les structures B1 à B6 suivantes
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
B4 B5 B6
dans lesquelles R10 représente un radical alkyle en C C4, R„ et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C,-C4 ; c) les composés de formules (III) et (III') suivantes
Figure imgf000009_0001
(III) (III')
dans lesquelles :
R13 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en C,-C4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor ou un radical amino,
R!4 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzenique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C,-C4,
R15 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor,
R16 et R17, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C C4,
D, et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement -CH,
m = 0 ou 1 ,
étant entendu que lorsque R13 représente un groupement amino non substitué, alors D, et D2 représentent simultanément un groupement -CH et m = 0, X ' représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,
E représente un groupement choisi par les structures E1 à E8 suivantes :
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
E6
E7 E8
dans lesquelles R' représente un radical alkyle en CrC4 ;
lorsque m = 0 et que D, représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un groupement de structure E9 suivante : R'
Figure imgf000011_0001
R'
dans laquelle R' représente un radical alkyle en CrC4.
Les colorants directs cationiques de formules (I), (II), (III) et (111') utilisables dans les compositions tinctoriales prêtes à l'emploi conformes à l'invention, sont des composés connus et sont décrits par exemple dans les demandes de brevets WO 95/01772, WO 95/15144 et EP-A-0 714 954.
Parmi les colorants directs cationiques de formule (I) utilisables dans les compositions tinctoriales prêtes à l'emploi conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer les composés répondant aux structures (11) à (I52) suivantes :
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0003
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
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Figure imgf000012_0006
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
CH,
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000013_0004
Figure imgf000013_0005
Figure imgf000014_0001
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Figure imgf000017_0001
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Figure imgf000017_0003
Figure imgf000017_0004
Figure imgf000017_0005
Figure imgf000018_0001
CH,
/
N: :N+ CH,
/
H3C-0- •N = N- // \\ N CI" (I35)
\
CH,
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000018_0003
Figure imgf000018_0004
0
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000019_0003
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Figure imgf000020_0005
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
Parmi les composés de structures (11) à (I52) décrits ci-dessus, on préfère tout particulièrement les composés répondant aux structures (11), (I2), (114) et (131).
Parmi les colorants directs cationiques de formule (II) utilisables dans les compositions tinctoriales prêtes à l'emploi conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer les composés répondant aux structures (111) à (1112) suivantes :
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000022_0003
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Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
Figure imgf000023_0004
Figure imgf000023_0005
Figure imgf000024_0001
Parmi les colorants directs cationiques de formule (III), utilisables dans les compositions tinctoriales prêtes à l'emploi conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer les composés répondant aux structures (1111 ) à (11118) suivantes :
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000024_0003
Figure imgf000025_0001
H3C- -N .Γ+ A CH CH, 3SO, (1114)
Figure imgf000025_0002
HX-—N 7+ -CH = N — Cl (1115)
Figure imgf000025_0003
Figure imgf000025_0004
Figure imgf000025_0005
Figure imgf000025_0006
H3C-N .++ X A CH = N — N- // W Cl (1119)
CH,
CH3SO4 (ÎIII O)
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0002
CI CH3SO4 (11112)
Figure imgf000026_0003
Figure imgf000026_0004
Figure imgf000026_0005
Figure imgf000027_0001
H,C— N 7+ V-CH = CH- / •NH. CH3COO 116)
Figure imgf000027_0002
Parmi les composés particuliers de structures (1111 ) à (11118) décrits ci-dessus, on préfère tout particulièrement les composés répondant aux structures (1114), (1115) et (11113).
Parmi les colorants directs cationiques de formule (III'), utilisables dans les compositions tinctoriales prêtes à l'emploi conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer les composés répondant aux structures (IH'1) à (lll'3) suivantes :
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
Le ou les colorants directs cationiques utilisés selon l'invention, représentent de préférence de 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi et encore plus préférentiellement de 0,05 à 5 % en poids environ de ce poids.
La nature du ou des colorants auto-oxydables utilisés dans la composition tinctoriale prête à l'emploi n'est pas critique. Ils peuvent notamment être choisis parmi les colorants auto-oxydables benzéniques, indoliques ou indoliniques.
Parmi les colorants auto-oxydables benzéniques utilisables dans la composition tinctoriale conforme à l'invention, on peut notamment citer les composés de formule (IV) suivante et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle :
- R18 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4 ou un radical amino,
- R19 représente un radical alkyle en CrC4, hydroxyle, amino, monoalkyl(C,- C4)amino ou dialkyl(C,-C4)amino,
- R20 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou amino,
- R21 représente un atome d'hydrogène ou un radical amino ; étant entendu qu'au moins deux des radicaux R19 à R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydroxyle, amino, monoalkyl(C,- C4)amino ou dialkyl(CrC4)amino.
Parmi les colorants auto-oxydables benzéniques de formule (IV) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le 1 ,2,4-trihydroxybenzène, le 1 -méthyl 2,4,5-trihydroxybenzène, le 2,4-diamino 6-méthyl phénol, le 2-amino 4-méthylamino phénol, le 2,5-diamino 4-méthyl phénol, le 2,6-diamino 4-diéthylamino phénol, le 2,6-diamino 1 ,4-dihydroxy benzène, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les colorants auto-oxydables indoiiques et indoliniques utilisables dans la composition tinctoriale conforme à l'invention, on peut notamment citer les composés de formules (V) et (VI) suivantes :
Figure imgf000029_0002
dans lesquelles : - R22, R24. R 25 e* R 26. identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,X4 ou acyle en C -C4,
- R23 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4 ou un radical carboxyle.
Parmi les colorants auto-oxydables de formule (V) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le 5,6-dihydroxy indole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxy indole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxy indole, le 1-méthyl 5,6-dihydroxy indole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxy indole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 5-acétoxy 6-hydroxy indole, le 5,6-diacétoxy indole, l'acide 5,6-dihydroxy indole 2-carboxylique, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les colorants auto-oxydables de formule (VI) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer la 5,6-dihydroxy indoline, la 1-méthyl 5,6-dihydroxy indoline, la 1-éthyl 5,6-dihydroxy indoline, et leurs sels d'addition avec un acide.
Le ou les colorants auto-oxydables représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale conforme à l'invention, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 8 % en poids environ de ce poids.
Afin de faciliter l'oxydation des colorants auto-oxydables, la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention peut en outre renfermer un ou plusieurs agents oxydants. Ces agents oxydants peuvent notamment être choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telies que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux électrons.
Parmi les oxydo-réductases à 2 électrons pouvant être utilisées à titre d'agent oxydant dans la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention, on peut plus particulièrement citer les pyranose oxydases, les glucose oxydases, les glycérol oxydases, les lactates oxydases, les pyruvate oxydases, et les uricases. Selon l'invention, l'utilisation des uricases d'origine animale, microbiologique ou biotechnologique est particulièrement préférée.
A titre d'exemple, on peut notamment citer l'uricase extraite de foie de sanglier, l'uricase d'Arthrobacter globiformis, ainsi que l'uricase d'Aspergillus flavus.
La ou les oxydo-réductases à 2 électrons peuvent être utilisées sous forme cristalline pure ou sous une forme diluée dans un diluant inerte pour ladite oxydo- réductase à 2 électrons.
Lorsqu'elles sont utilisées, la ou les oxydo-réductases à 2 électrons conformes à l'invention représentent de préférence de 0,01 à 20 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi, et encore plus préférentiellement de 0, 1 à 5 % en poids environ de ce poids.
Lorsqu'une enzyme de type oxydo-réductase à 2 électrons est utilisée conformément à l'invention, la composition tinctoriale prête à l'emploi peut en outre renfermer un ou plusieurs donneurs.
Selon l'invention, on entend par donneur, les différents substrats participant au fonctionnement de ladite ou desdites oxydo-réductases à 2 électrons.
La nature du donneur (ou substrat) utilisée varie en fonction de la nature de l'oxydo-réductase à 2 électrons qui est utilisée. Par exemple, à titre de donneur pour les pyranose oxydases, on peut citer le D-glucose, le L-sorbose et le D-xylose ; à titre de donneur pour les glucose oxydases, on peut citer le D-glucose, à titre de donneur pour les glycérol oxydases, on peut citer le glycérol et la dihydroxyacétone ; à titre de donneur pour les lactate oxydases, on peut citer l'acide lactique et ses sels ; à titre de donneur pour les pyruvate oxydases, on peut citer l'acide pyruvique et ses sels ; et enfin à titre de donneur pour les uricases, on peut citer l'acide urique et ses sels. Lorsqu'ils sont utilisés, le ou les donneurs (ou substrats) utilisés conformément à l'invention représentent de préférence de 0,01 à 20 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention et encore plus préférentiellement de 0,1 à 5 % en environ de ce poids.
Lorsque la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention renferme un agent oxydant, elle peut en outre renfermer une ou plusieurs bases d'oxydation et/ou un ou plusieurs coupleurs. Ces bases d'oxydation peuvent notamment être choisies parmi les paraphénylènediamines, les para-aminophénols, les orthophénylènediamines et les bases hétérocycliques telles que par exemple les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques, les dérivés pyrazoliques, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques. Les coupleurs peuvent notamment être choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoiiques, les dérivés indoliniques, les dérivés de benzimidazole, les dérivés de benzomorpholiπe, les dérivés de sésamol, les dérivés pyridiniques, pyrimidiniques et pyrazoliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'elles sont présentes, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale conforme à l'invention, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 8 % en poids environ de ce poids.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi et encore plus préférentiellement de 0,005 à 8 % en poids environ de ce poids.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention (colorants auto-oxydables, bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les tartrates, les lactates et les acétates. Le milieu approprié pour la teinture (ou support) de la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols en C-|-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol , ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Le pH de la composition prête à l'emploi conforme à l'invention est généralement compris entre 5 et 1 1 environ, et de préférence entre 6,5 et 10 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chiorhydrique, l'acide orthophosμhorique, i'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, le 2-méthyl-2-amino-1-propanol ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (VII) suivante : / R29
NN-W-N (VII)
7 \ R28 R3° dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C C4 ; R27, R28, R29 et R30, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4 ou hydroxyalkyle en C C4. La composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que par exemple des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, éventuellement pressurisés, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. Elle doit être exempte d'oxygène gazeux, de manière à éviter toute oxydation prématurée du ou des colorants auto-oxydables.
L'invention a également pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en oeuvre la composition tinctoriale prête à l'emploi telle que définie précédemment.
Selon ce procédé, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale prête à l'emploi telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
Le temps nécessaire au développement de la coloration sur les fibres kératiniques est généralement compris entre 3 et 60 minutes et encore plus précisément 5 et 40 minutes. Selon une forme de réalisation particulière de l'invention, et lorsque la composition prête à l'emploi conforme à l'invention renferme un agent oxydant, le procédé comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct cationique, et au moins un colorant auto-oxydable et, d'autre part, une composition (B) renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition (A) telle que définie ci-dessus et un second compartiment renferme la composition (B) telle que définie ci-dessus. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.
EXEMPLES
EXEMPLES 1 à 3 DE TEINTURE
On a préparé les compositions tinctoriales prêtes à l'emploi suivantes (teneurs en grammes) :
Figure imgf000036_0001
(*) : Support de teinture commun :
- Ethanol 20,0
- Nonyl phénol oxyéthyléné par 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination IGEPAL NP 9 OR par la société RHODIA CHEMIE 8,0 g
- 2-amino-2-méthyl-1-propanol q.s. pH = 8,0
Chacune des compositions tinctoriales prêtes à l'emploi décrites ci-dessus a été appliquée sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs pendant 30 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard, puis séchés.
Les cheveux ont été teints dans les nuances figurant dans le tableau ci-après :
Figure imgf000037_0001

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition prête à l'emploi, pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture :
- au moins un colorant direct cationique,
- et au moins un colorant auto-oxydable.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que le ou les colorants directs cationiques sont choisis parmi les amino-anthraquinones cationiques, les mono- ou di-azoïques cationiques, les naphtoquinones cationiques.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs cationiques sont choisis parmi le chlorure de [8-[(p-aminophényl)azo]-7-hydroxy-2-naphtyljthméthylammonium, le chlorure de 3- [(4-amino-6-bromo-5,8-dihydro-1-hydroxy-8-imino-5-oxo-2-naphtalényl)-amino]- N,N,N-triméthyl-benzénaminium, le chlorure de 7-hydroxy-8-[(2-méthoxy- phényl)azo]-N,N,N-triméthyl-2-naphtalènaminium, le chlorure de [8-[(4-amino-2- nitrophényl)azo]-7-hydroxy-2-naphtyl]thméthylammonium et le chlorure de 3-[(4,5-dihydro-3-méthyl-5-oxo-1-phényl-1 H-pyrazol-4-yl)azo]-N,N,N-triméthyl- benzènaminium.
4. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que le ou les colorants directs cationiques sont choisis parmi :
a) les composés de formule (I) suivante :
Figure imgf000039_0001
dans laquelle
D représente un atome d'azote ou le groupement -CH,
R, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C,X4 pouvant être substitué par un radical XN, -OH ou -NH2 ; ou forment avec un atome de carbone du cycle benzenique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en CrC4 ; un radical 4'-aminophényle,
R3 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chiore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, alcoxy en C.X4 ou acétyloxy,
X ' représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,
A représente un groupement choisi par les structures A1 à A19 suivantes :
Figure imgf000039_0002
A, A,
Figure imgf000040_0001
A., Ac A,
Figure imgf000040_0002
A7 Aa An
Figure imgf000040_0003
A 10 A, A 12
Figure imgf000040_0004
Figure imgf000040_0005
Figure imgf000041_0001
dans lesquelles R4 représente un radical alkyle en C,-C4 pouvant être substitué par un radical hydroxyle et R5 représente un radical alcoxy en C,X4, sous réserve que lorsque D représente -CH, que A représente A4 ou A13 et que R3 est différent d'un radical alcoxy, alors R, et R2 ne désignent pas simultanément un atome d'hydrogène ;
b) les composés de formule (II) suivante
Figure imgf000041_0002
dans laquelle :
R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C,-C4,
R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle pouvant être substitué par un radical -CN ou par un groupement amino, un radical 4'-aminophényle ou forme avec Rs un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou azoté pouvant être substitué par un radical alkyle en C C4, R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical alkyle en C,-C ou alcoxy en CrC4 l un radical -CN,
X " représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,
B représente un groupement choisi par les structures B1 à B6 suivantes :
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0002
B4 B5 B6
dans lesquelles R10 représente un radical alkyle en C,-C4, R.,, et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C C4 ;
c) les composés de formules (III) et (III') suivantes :
Figure imgf000043_0001
(III) (III')
dans lesquelles :
R]3 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en C,-C4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor ou un radical amino,
R14 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,X4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzenique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C,-C4,
R15 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor,
R16 et R17, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C C4,
D, et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement -CH,
m = 0 ou 1 ,
étant entendu que lorsque R13 représente un groupement amino non substitué, alors D, et D2 représentent simultanément un groupement -CH et m = 0,
X - représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, E représente un groupement choisi par les structures E1 à E8 suivantes
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
E6 E7 E8
dans lesquelles R' représente un radical alkyle en CrC4 ;
lorsque m = 0 et que D, représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un groupement de structure E9 suivante : R'
Figure imgf000045_0001
R'
dans laquelle R' représente un radical alkyle en C,-C4.
5. composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les colorants directs cationiques de formule (I) sont choisis parmi les composés répondant aux structures (11 ) à (I52) suivantes :
N = N - / Y. • NH — CH, CI (11 )
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000045_0003
CH3
H3C-N+ V-CH = CH- V- N7 CI " (13)
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0002
CH,
HO- •H4C2- •N 7+ -CH : XH- Cl (16)
\
CH,
CH,
Figure imgf000046_0003
Figure imgf000046_0004
Figure imgf000046_0005
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000047_0003
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Figure imgf000047_0005
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0002
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Figure imgf000048_0005
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0002
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Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0003
Figure imgf000050_0004
Figure imgf000050_0005
CI' (130)
Figure imgf000050_0006
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0002
Figure imgf000051_0003
Figure imgf000051_0004
CH, / 3 N = N+ CH,
HX-O- N = N- // V- ' CI " (135)
CH,
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000052_0003
Figure imgf000052_0004
Figure imgf000052_0005
0
Figure imgf000053_0001
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0
Figure imgf000054_0001
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Figure imgf000054_0005
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000055_0002
6. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les colorants directs cationiques de formule (II) sont choisis parmi les composés répondant aux structures (111 ) à (1112) suivantes :
Figure imgf000055_0003
Figure imgf000055_0004
Cl (H3)
Figure imgf000055_0005
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000056_0002
Figure imgf000056_0003
Figure imgf000056_0004
Figure imgf000056_0005
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000057_0002
Figure imgf000057_0003
7. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les colorants directs cationiques de formule (III) sont choisis parmi les composés répondant aux structures (1111) à (11118) suivantes :
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0002
Figure imgf000058_0003
H3C — N X+ χ> CH-N — N- // W CH3S04 (III4)
CH,
HX- • OCH, Cl (III5)
Figure imgf000058_0004
H3C — CH <,3SO4, " (i||6)
Figure imgf000058_0005
H3C- •N ,+ • CH3SO4 (1117)
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000059_0002
HX — CI Cl (1119)
Figure imgf000059_0003
CHXO (11110)
Figure imgf000059_0004
Figure imgf000059_0005
CH3SO4 (11112)
Figure imgf000059_0006
H3C- •N , 7++ W - CH — N — N- V -OCH, CH3SO4 (11113)
CH,
Figure imgf000060_0001
CH3COO (11115)
Figure imgf000060_0002
H3C — N 7+ NH. CH3COO (11116)
Figure imgf000060_0003
Figure imgf000060_0004
8. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les colorants directs cationiques de formule (III') sont choisis parmi les composés répondant aux structures (lll'1) à (lll'3) suivantes :
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000061_0002
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs cationiques représentent de 0,001 à 10 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs cationiques représentent de 0,05 à 5 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi.
1 1. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les colorants auto-oxydables sont choisis parmi les colorants auto-oxydables benzéniques, indoiiques ou indoliniques.
12. Composition selon la revendication 11 , caractérisée par le fait que les colorants auto-oxydables benzéniques sont choisis parmi les composés de formule (IV) suivante et leurs sels d'addition avec un acide :
Figure imgf000062_0001
dans laquelle :
- R18 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4 ou un radical amino,
- R19 représente un radical alkyle en C,-C4, hydroxyle, amino, monoalkyl(C,- C4)amino ou dialkyl(C1-C4)amino, - R20 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou amino,
- R21 représente un atome d'hydrogène ou un radical amino ; étant entendu qu'au moins deux des radicaux R19 à R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydroxyle, amino, monoalkyl(Cr C4)amino ou dialkyl(CrC4)amino.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que les colorants auto-oxydables benzéniques de formule (IV) sont choisis parmi le 1 ,2,4-trihydroxybenzène, le 1-méthyl 2,4,5-trihydroxybenzène, le 2,4-diamino 6-méthyl phénol, le 2-amino 4-méthylamino phénol, le 2,5-diamino 4-méthyl phénol, le 2,6-diamino 4-diéthylamino phénol, le 2,6-diamino 1 ,4-dihydroxy benzène, et leurs sels d'addition avec un acide.
14. Composition selon la revendication 1 1 , caractérisée par le fait que les colorants auto-oxydables indoiiques et indoliniques sont choisis parmi les composés de formules (V) et (VI) suivantes :
Figure imgf000063_0001
dans lesquelles :
- 22. R24. R∑5 e* 26. identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4 ou acyle en C,X4,
- R23 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4 ou un radical carboxyle.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que les colorants auto-oxydables de formule (V) sont choisis parmi le 5,6-dihydroxy indole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxy indole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxy indole, le 1-méthyl 5,6-dihydroxy indole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxy indole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 5-acétoxy 6-hydroxy indole, le 5,6-diacétoxy indole, l'acide 5,6-dihydroxy indole 2-carboxylique, et leurs sels d'addition avec un acide.
16. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que les colorants auto-oxydables de formule (VI) sont choisis parmi la 5,6-dihydroxy indoline, la 1-méthyl 5,6-dihydroxy indoline, la 1-éthyl 5,6-dihydroxy indoline, et leurs sels d'addition avec un acide.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les colorants auto-oxydables représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que le ou les colorants auto-oxydables représentent de 0,005 à 8 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme un ou plusieurs agents oxydants choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes.
20. Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait que les enzymes sont choisies parmi les peroxydases et les oxydo-réductases à deux électrons.
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que les oxydo- reductases à deux électrons sont choisies parmi les pyranose oxydases, les glucose oxydases, ies glycérol oxydases, les lactates oxydases, les pyruvate oxydases, et les uricases.
22. Composition selon la revendication 20 ou 21 , caractérisée par le fait que l'oxydo-réductases à 2 électrons est choisie parmi les uricases d'origine animale, microbiologique ou biotechnologique.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications 20 à 22, caractérisée par le fait que caractérisée par le fait que la ou les oxydo-réductases à 2 électrons représentent de 0,01 à 20 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que la ou les oxydo-réductases à 2 électrons représentent de 0,1 à 5 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi.
25. Composition selon l'une quelconque des revendications 22 à 24, caractérisée par le fait qu'elle renferme un donneur (ou substrat) pour ladite oxydo-réductase à 2 électrons, choisi parmi l'acide urique et ses sels.
26. Composition selon l'une quelconque des revendications 19 à 25, caractérisée par le fait qu'elle renferme une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi les paraphénylènediamines, les para-aminophéπols, les orthophénylènediamines et les bases hétérocycliques et/ou un ou plusieurs coupleurs choisis parmi les méta- phénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoiiques, les dérivés indoliniques, les dérivés de benzimidazole, les dérivés de benzomorpholine, les dérivés de sésamol, les dérivés pyridiniques, pyrimidiniques et pyrazoliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
27. Composition selon la revendication 26, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi et que le ou les coupleurs représentent de 0,0001 à 10 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi.
28. Composition selon la revendication 27, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent de 0,005 à 8 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi et que le ou les coupleurs représentent de 0,005 à 8 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi.
29. Composition selon l'une quelconque des revendications 12, 13, 15 à 18, et 26 à 28, caractérisée par le fait que les sels d'addition avec un acide sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les tartrates, les lactates et les acétates.
30. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique.
31. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle présente un pH compris 5 et 1 1.
32. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur lesdites fibres au moins une composition tinctoriale prête à l'emploi telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée.
33. Procédé selon la revendication 32, caractérisé par le fait qu'il comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct cationique, et au moins un colorant auto-oxydable et, d'autre part, une composition (B) renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques.
34. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture, caractérisé par le fait qu'il comporte un premier compartiment renfermant la composition (A) telle que définie dans la revendication 33 et un second compartiment renfermant la composition (B) telle que définie dans la revendication 33.
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